JP2001072665A - ピペリジノン化合物及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、水田用及び畑地用のいずれの除草
剤として満足できる程度に使用でき、しかも稲や畑地作
物等の作物に対して十分な選択性を有する新規な環状ア
ミド化合物を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の環状アミド化合物は、一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹はＣ_1-4アルキル基等を示す。Ｒ²、Ｒ³及び
Ｒ⁴は各々Ｃ_1-4アルキル基を示す。Ｒ⁵は水素原子、Ｃ
_1-4アルキル基等を示す。Ｘはハロゲン原子等を示す。
Ｙはハロゲン原子等を示す。ｍは０〜３の整数、ｎは０
〜４の整数、ｐは０〜３の整数をそれぞれ示す。〕で表
されるピペリジノン化合物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なピペリジノ
ン化合物及び該化合物を含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、除草活性を有し、分子内に環状ア
ミド構造を有する化合物としては、例えば、１，３−オ
キサジン−４−オン化合物（特開平５−２０１８１１号
公報、特開平７−１７９４６０号公報、ＷＯ９５／１８
１１３号等）、ピロリン−２−オン化合物（特開平２−
２２５４５９号公報、特開平３−９９０５９号公報、Ｗ
Ｏ９６／３８４１３号等）、テトラヒドロピリジン−２
−オン化合物（特開平３−２０４８５５号公報、特開平
８−１５１３６４号公報、特開平８−３２５２３０号公
報）等が知られている。

【０００３】しかしながら、これらの分子内に環状アミ
ド構造を有する化合物は、作物に対する安全性の点で問
題がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、水田用及び
畑地用のいずれの除草剤として満足できる程度に使用で
き、しかも稲や畑地作物等の作物に対して十分な選択性
を有する新規な環状アミド化合物を提供することを課題
とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、上記課題を解決し得る新規な環状アミド化
合物を開発することに成功し、ここに本発明を完成する
に至った。

【０００６】本発明によれば、一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】〔式中、Ｒ¹は、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4
ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシＣ_{1- 4}アルキル基、Ｃ
_2-4アルケニル基、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基、Ｃ_1-4
アルコキシカルボニル基又はＣ_1-4アルキルアミノカル
ボニル基を示す。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々Ｃ_1-4アルキ
ル基を示す。Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基又はＣ
_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基を示す。Ｘは、ハロゲン
原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ _1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基又はＣ_1-4ハロアルコキシ基を示す。Ｙ
は、ハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ
基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4ハロアルコキシ基又は
シアノ基を示す。ｍは０〜３の整数、ｎは０〜４の整
数、ｐは０〜３の整数をそれぞれ示す。〕で表されるピ
ペリジノン化合物が提供される。

【０００９】また、本発明によれば、上記一般式（１）
で表されるピペリジノン化合物を含有する除草剤が提供
される。

【００１０】本発明のピペリジノン化合物は、水田用及
び畑地用のいずれの除草剤として満足できる程度に使用
でき、しかも稲や畑地作物等の作物に対して十分な選択
性を有する化合物である。

【００１１】即ち、本発明のピペリジノン化合物は、湛
水条件下において各種水田雑草に低薬量で強力な除草活
性を示す一方、稲に対しては何ら薬害を及ぼすことがな
く、安全で、環境に対しても高い安全性を示す。従っ
て、本発明のピペリジノン化合物は、万一海、河川、湖
沼等に流出しても、魚類等の生物に悪影響を及ぼすおそ
れが非常に少なく、更に哺乳動物に対しても極めて低毒
性である。

【００１２】更に、本発明のピペリジノン化合物は、湛
水条件下だけでなく、畑地条件下においても各種畑地雑
草に低薬量で強力な除草活性を示すと共に、大豆、麦、
シュガービート等の畑地作物に対する薬害は極めて少な
く、高度の選択性を有している。

【００１３】

【発明の実施の形態】本明細書において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ及びＹで示される各基は、具体的には
以下のものを挙げることができる。

【００１４】ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることが
できる。

【００１５】Ｃ_1-4アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状ア
ルキル基を挙げることができる。

【００１６】Ｃ_1-4アルコキシ基としては、例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブ
トキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４の直
鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基を挙げることができる。

【００１７】Ｃ_1-4ハロアルキル基としては、例えば、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル
基、２−クロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１
−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−フ
ルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、１−フルオ
ロブチル基、１−クロロブチル基、４−フルオロブチル
基等の１〜９個、好ましくは１〜５個のハロゲン原子で
置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル
基を挙げることができる。

【００１８】Ｃ_1-4ハロアルコキシ基としては、例え
ば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２
−クロロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエト
キシ基、１−フルオロプロポキシ基、２−クロロプロポ
キシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポ
キシ基、１−フルオロブトキシ基、１−クロロブトキシ
基、４−フルオロブトキシ基等の１〜９個、好ましくは
１〜５個のハロゲン原子で置換された直鎖状又は分岐鎖
状の炭素数１〜４のアルコキシ基を挙げることができ
る。

【００１９】Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基として
は、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２
−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基
等の直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜４であるアルキル基
に直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が置換したアルコ
キシアルキル基を挙げることができる。

【００２０】Ｃ_2-4アルケニル基としては、例えば、ビ
ニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、１−メチル−２−プロペニル基、１，３−ブタジエ
ニル基等の炭素数２〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルケ
ニル基を挙げることができる。

【００２１】Ｃ_1-4アルキルカルボニル基としては、例
えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−
プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ
−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅ
ｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル
等のアルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状
であるアルキルカルボニル基を挙げることができる。

【００２２】Ｃ_1-4アルコキシカルボニル基としては、
例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル基等のアルコキシ部分が炭素数１
〜４の直鎖状又は分岐鎖状であるアルコキシカルボニル
基を挙げることができる。

【００２３】Ｃ_1-4アルキルアミノカルボニル基として
は、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノ
カルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、イソ
プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル基、イソブチルアミノカルボニル基、ｓｅｃ−ブチ
ルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボ
ニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノ
カルボニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル基、
ジイソプロピルアミノカルボニル基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカル
ボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノカルボ
ニル基等のアミノカルボニル基上の窒素原子に炭素数１
〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が１個又は２個
置換したアルキルアミノカルボニル基を挙げることがで
きる。

【００２４】本発明のピペリジノン化合物（１）の中で
も、Ｒ¹がＣ_1-4アルキル基又はＣ_{1- 4}ハロアルキル基で
ある化合物が好ましい。また、Ｒ⁵が水素原子又はＣ_1-4
アルコキシである化合物が好ましい。また、Ｘがハロゲ
ン原子又はＣ_1-4アルキル基であり、ｍが０〜１である
化合物が好ましい。また、Ｙがハロゲン原子、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4ハロアルコキ
シ基又はシアノ基であり、ｐが１〜３である化合物が好
ましい。更に好ましい化合物は、Ｒ¹がＣ_1-4アルキル基
又はＣ_1-4ハロアルキル基であり、Ｒ⁵が水素原子又はＣ
_1-4アルコキシであり、Ｘがハロゲン原子又はＣ_1-4アル
キル基であり、Ｙがハロゲン原子、Ｃ_{1 -4}ハロアルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4ハロアルコキシ基又はシ
アノ基であり、ｍ及びｐがそれぞれ０〜１及び１〜３で
ある化合物である。

【００２５】本発明のピペリジノン化合物（１）は、例
えば、下記反応式−１に従って製造できる。

【００２６】

【化３】

【００２７】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｙ、
ｍ、ｎ及びｐは前記に同じ。Ａはハロゲン原子又は基−
ＳＯ₂Ｒ⁶（Ｒ⁶はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基
又は置換もしくは未置換のフェニル基）を示す。Ｚはハ
ロゲン原子を示す。Ｒ^5'は水素原子以外のＲ⁵を示
す。〕 上記反応式−１によれば、一般式（２）のピペリジノン
化合物と一般式（３）の化合物とを反応させることによ
り、Ｒ⁵が水素原子を示す本発明化合物（１ａ）が製造
され（工程１）、更に上記で得られる本発明化合物（１
ａ）に一般式（４）のハロゲン化物を作用させることに
より、Ｒ⁵がＣ_1-4アルキル基又はＣ_1-4アルコキシＣ_1-4
アルキル基を示す本発明化合物（１ｂ）が製造される
（工程２）。

【００２８】工程１において、一般式（２）のピペリジ
ノン化合物と一般式（３）の化合物との使用割合は特に
限定されず、広い範囲から適宜選択できるが、通常前者
１モルに対して後者を１〜５モル程度、好ましくは１〜
２モル程度使用すればよい。

【００２９】上記反応は、好ましくは塩基の存在下に実
施される。塩基としては、従来公知のものを広く使用で
き、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等
が挙げられる。これら塩基は、１種単独で又は２種以上
混合して使用される。斯かる塩基は、一般式（２）のピ
ペリジノン化合物に対して化学量論量又はそれより過剰
に用いることができるが、好ましくは化学量論量かそれ
よりも１〜５倍程度過剰に用いるのがよい。尚、トリエ
チルアミン、ピリジン等の有機塩基を用いる場合、これ
らを大過剰に用いて反応溶媒として兼用することもでき
る。

【００３０】上記反応は、通常溶媒中で実施される。溶
媒として本反応に不活性なものであれば特に制限され
ず、従来公知のものを広く使用でき、例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂環
式炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメ
チルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。
これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応
じて２種以上を混合して使用できる。更に必要に応じ
て、上記溶媒に水を混合して使用することもできる。

【００３１】上記反応は、冷却下、室温下及び加温下の
いずれも行われるが、通常−２０℃〜使用する溶媒の沸
点温度までの温度下にて行われ、通常０．５〜２４時間
程度で終了する。

【００３２】工程２の反応において、本発明化合物（１
ａ）に一般式（４）のハロゲン化物との使用割合は特に
制限されず、広い範囲から適宜選択できるが、通常前者
１モルに対して後者を１〜５モル程度使用すればよい。

【００３３】上記反応は、好ましくは塩基の存在下に実
施される。塩基としては、工程１で使用されるのと同様
のものを使用できる。塩基は本発明化合物（１ａ）に対
して化学量論量又はそれより過剰に用いることができる
が、好ましくは化学量論量かそれよりも１〜５倍程度過
剰に用いるのがよい。尚、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基を用いる場合、これらを大過剰に用いて反
応溶媒として兼用することもできる。

【００３４】上記反応は、通常溶媒中で実施される。溶
媒としては、工程１で使用されるのと同様のものを使用
できる。

【００３５】上記反応は、冷却下、室温下及び加温下の
いずれも行われるが、通常−２０℃〜使用する溶媒の沸
点温度までの温度下にて行われ、通常０．５〜２４時間
程度で終了する。

【００３６】上記反応式−１において、出発原料として
用いられる一般式（２）のピペリジノン化合物は、例え
ば、下記反応式−２に従って製造できる。

【００３７】

【化４】

【００３８】〔式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ、
ｍ、ｎ及びｐは前記に同じ。Ｒ⁷はＣ_1-4アルキル基を示
す。〕 上記反応式−２によれば、ハロゲノ酢酸アニリド（５）
とアミノカルボン酸エステル（６）とを反応させてアミ
ノ酢酸アニリド（７）を得（工程３）、次いで得られる
アミノ酢酸アニリド（７）にフェニル酢酸ハロゲン化物
（８）を作用させてアシルアミノ酢酸アニリド（９）を
得（工程４）、更に塩基触媒の存在下でアシルアミノ酢
酸アニリド（９）を閉環させることにより、一般式
（２）のピペリジノン化合物が製造される（工程５） 工程３で用いられるハロゲノ酢酸アニリド（５）は商業
的に入手できるか、適当なハロゲノ酢酸ハロゲン化物と
アニリンとを反応させる公知の方法に従って容易に製造
できる。また、工程３において他の一方の原料となるア
ミノカルボン酸エステル（６）は、商業的に入手できる
か又は適当なアミノカルボン酸をエステル化する公知の
方法に従って容易に製造できる。

【００３９】ハロゲノ酢酸アニリド（５）とアミノカル
ボン酸エステル（６）との使用割合は、特に制限され
ず、広い範囲から適宜選択できるが、通常は前者１モル
に対して後者１〜５モルとすればよい。

【００４０】工程３の反応は、塩基の存在下に実施して
もよい。塩基としては、従来公知のものを広く使用で
き、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等
が挙げられる。これら塩基は、１種単独で又は２種以上
混合して使用される。斯かる塩基はハロゲノ酢酸アニリ
ド（５）に対して化学量論量又はそれより過剰に用いる
ことができるが、好ましくは化学量論量かそれよりも１
〜５倍程度過剰に用いるのがよい。尚、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基を用いる場合、これらを大過
剰に用いて反応溶媒として兼用することもできる。

【００４１】工程３の反応は、通常溶媒中で実施され
る。溶媒として本反応に不活性なものであれば特に制限
されず、従来公知のものを広く使用でき、例えば、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族もしくは脂
環式炭化水素類、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ジ
クロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトン、エチルメチルケトン等の
ケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられ
る。これらの溶媒は１種を単独で使用でき、又は必要に
応じて２種以上を混合して使用できる。更に必要に応じ
て、上記溶媒に水を混合して使用することもできる。

【００４２】工程３の反応は、冷却下、室温下及び加温
下のいずれも行われるが、通常−２０℃〜使用する溶媒
の沸点温度までの温度下にて行われ、通常０．５〜２４
時間程度で終了する。

【００４３】工程４の反応において用いられるフェニル
酢酸ハロゲン化物は、商業的に入手できるか、当業者が
公知の方法に従い容易に製造できる。

【００４４】工程４の反応におけるアミノ酢酸アニリド
（７）とフェニル酢酸ハロゲン化物（８）との使用割合
は、特に制限されず、広い範囲から適宜選択できるが、
通常前者１モルに対して後者１〜５モルとすればよい。

【００４５】工程４の反応は、塩基の存在下に実施して
もよい。塩基としては、工程３の反応で使用されるのと
同様のものを使用できる。塩基はアミノ酢酸アニリド
（７）に対して化学量論量又はそれより過剰に用いるこ
とができるが、好ましくは化学量論量かそれよりも１〜
５倍程度過剰に用いるのがよい。尚、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基を用いる場合、これらを大過
剰に用いて反応溶媒として兼用することもできる。

【００４６】工程４の反応は、無溶媒下又は適当な溶媒
中で実施される。溶媒として、本反応に不活性なもので
あれば特に制限されず、従来公知のものを広く使用で
き、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の
脂肪族もしくは脂環式炭化水素類、ベンゼン、クロロベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩
化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、エチルメチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、これらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。

【００４７】工程４の反応は、冷却下、室温下及び加温
下のいずれも行われるが、無溶媒下では通常−２０〜１
５０℃、溶媒中では通常−２０℃〜使用する溶媒の沸点
温度までの温度下にて行われ、通常０．５〜２４時間程
度で終了する。

【００４８】工程５の反応においては、塩基を環化用触
媒として使用する。該塩基としては、従来公知のものを
広く使用でき、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等の無機塩基、ナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、カ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機金属塩基等が挙げ
られる。これら塩基は、１種単独で又は２種以上混合し
て使用される。斯かる塩基は、アシルアミノ酢酸アニリ
ド（９）に対して化学量論量又はそれよりも過剰に用い
ることができるが、好ましくは化学量論量又はそれより
も１〜５倍程度過剰に用いるのがよい。尚、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基を用いる場合は、これら
を大過剰に用いて反応溶媒として兼用することもでき
る。

【００４９】工程５の反応は、冷却下、室温下及び加温
下のいずれも行われるが、通常−２０℃〜使用される溶
媒の沸点温度までの温度下にて行われ、通常０．５〜２
４時間で終了する。

【００５０】上記の方法で得られる本発明化合物（１
ａ）及び（１ｂ）並びに工程３〜５で得られる各化合物
は、通常の単離精製手段、例えば、濾過、溶媒抽出、蒸
留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により反応混
合物から容易に単離、精製される。

【００５１】本発明化合物（１）を除草剤の有効成分と
して用いる場合には、他の成分を加えずそのまま使用し
てもよいが、通常は、本発明化合物（１）を固体状、液
体状、ガス状等の各種担体と混合し、更に必要に応じて
界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加し、油剤、乳
剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、
煙霧剤等の各種形態に製剤化して使用するのがよい。

【００５２】これらの製剤において、有効成分である本
発明化合物（１）の含有量は、その製剤形態や製剤の使
用場所等の各種条件に応じて広い範囲から適宜選択でき
るが、通常０．０１〜９５重量％程度、好ましくは０．
１〜５０重量％程度とすればよい。

【００５３】製剤化の際に用いられる固体状担体として
は、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含
水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セラ
イト、石英、硫黄、活性炭、炭酸シリカ、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
の微粉末、粒状物等が挙げられる。

【００５４】液体状担体としては、例えば、水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン等）、炭化水素類（ヘキサ
ン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類
（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル
類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミ
ド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチル
スルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等が挙げられ
る。

【００５５】ガス状担体としては、一般に噴射剤として
用いられているものであり、例えば、ブタンガス、液化
石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ
る。

【００５６】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類とそのポ
リオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体
等が挙げられる。

【００５７】製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、
分散剤、安定剤等が挙げられる。固着剤や分散剤として
は、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等が挙げられる。安定剤とし
ては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、Ｂ
ＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−４−メトキシフェノ
ールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール
との混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸又
はそのエステル等が挙げられる。

【００５８】このようにして得られる製剤は、そのまま
又は水等で希釈して用いることができる。但し、粒剤、
粉剤等は好ましくは希釈することなくそのまま使用され
る。また、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈し
て用いる場合には、通常有効成分濃度が０．０００１〜
１００重量％程度、好ましくは０．００１〜１０重量％
程度となるように、適宜希釈すればよい。

【００５９】また、本発明化合物（１）は、他の除草
剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物成長調
節剤、共力剤（例えばピペロニルブトキシド等）、土壌
改良剤等と予め混合して製剤化してもよい。或いは、本
発明の製剤と上記各剤とを、使用の際に併用してもよ
い。

【００６０】本発明化合物（１）を除草剤として用いる
場合、その施用量は特に制限されず、製剤の形態、施用
方法、施用時期、施用場所、施用作物の種類、除草の対
象となる雑草の種類等の各種条件に応じて広い範囲から
適宜選択できる。例えば、土壌処理法、湛水処理法又は
茎葉処理法を実施する場合には、有効成分量で１０００
０ｍ²当り通常１〜４０００ｇ程度、好ましくは１０〜
１０００ｇ程度とすればよい。

【００６１】本発明化合物（１）を有効成分として含有
する本発明除草剤は、畑地、水田、非農耕地用除草剤と
して、湛水処理、土壌処理、茎葉処理の何れの処理法に
おいても、各種雑草に低薬量で高い除草活性を示す。本
発明の除草剤は、例えば、下記の雑草に有効である。 広葉雑草：イヌホウヅキ、チョウセンアサガオ、イチ
ビ、アメリカキンゴジカ、アルバアサガオ、アオビユ、
オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨ
ウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、
ノハラガラシ、ナズナ、イヌタゲ、ソバカズラ、スベリ
ヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌ
ノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、
コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、
スミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コセンダ
ニグサ等 イネ科雑草：野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソン
グラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、
エノコログサ、スズメノテッポウ等 カヤツリグサ科雑草：ハマスゲ等 水田雑草：ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガ
ヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼ
ナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、タイヌビエ等。

【００６２】更に本発明化合物（１）を有効成分とする
本発明除草剤は、例えば、イネ、大麦、小麦、ビート、
ソルガム等の主要作物に対して高い安全性を有する。

【００６３】

【実施例】以下に、参考例、製造例、製剤例及び試験例
を挙げ、本発明を更に詳しく説明する。

【００６４】参考例１ １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）アミノカルボ
ニル−１−メチルエチル］−４−ヒドロキシ−３−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オ
ンの合成 （ａ）２−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）
イソ酪酸アミド７．８ｇ（４０ミリモル）、β−アラニ
ンエチルエステル塩酸塩５．６ｇ（４０ミリモル）及び
炭酸カリウム１０．６ｇ（７６．８ミリモル）をアセト
ニトリル１００ｍｌに加え、１２時間加熱還流した。反
応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水５０ｍｌを加え、酢
酸エチル５０ｍｌで３回抽出した。合わせた酢酸エチル
抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣をジエ
チルエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶化し、Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−２−［（２−エトキシ
カルボニル）エチルアミノ］イソ酪酸アミド６．０ｇ
（収率７０％）を乳白色結晶として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１．３１（ｔ，
３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．３９（ｓ，６Ｈ）、２．
５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、４．２４（ｑ，２
Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ）、７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、
９．９１（ｂｓ，１Ｈ） 融点：１０４〜１０６℃。

【００６５】（ｂ）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）
−２−［（２−エトキシカルボニル）エチルアミノ］イ
ソ酪酸アミド３．６ｇ（１６．６ミリモル）、炭酸カリ
ウム６．９ｇ（４９．８ミリモル）及びアセトン５０ｍ
ｌの混合物に、０℃で撹拌しながら、フェニルアセチル
クロリド５．１ｇ（３３．２ミリモル）のアセトン１０
ｍｌ溶液を滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液に酢
酸エチル１００ｍｌを加え、水、１Ｎ水酸化カリウム水
溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル＝４／１）で精製し、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−２−［（２−エトキシカルボニル）（フェニルア
セチル）アミノ］イソ酪酸アミド６．７ｇ（収率８７
％）を無色油状物として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１．３２（ｔ，
３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５（ｓ，６Ｈ），２．
６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７１（ｓ，２
Ｈ），３．７５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２
２（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０３（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５−７．３７（ｍ，５
Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１
７（ｂｓ，１Ｈ）。

【００６６】（ｃ）Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）
−２−［（２−エトキシカルボニル）（フェニルアセチ
ル）アミノ］イソ酪酸アミド３．０ｇ（８．９４ミリモ
ル）、カリウム ｔerｔ−ブトキシド２．２ｇ（１９．
６ミリモル）、トルエン２０ｍｌ及びテトラヒドロフラ
ン２０ｍｌの混合物を１２時間加熱還流した。反応混合
物を室温まで冷やし、２０ｍｌの水で抽出し、更に１０
ｍｌの１Ｎ水酸化カリウム水溶液で２回抽出した。合わ
せた抽出液をエーテルで洗浄した後、濃塩酸で中和しク
ロロホルム５０ｍｌで３回抽出した。合わせたクロロホ
ルム抽出液を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。残渣にジエ
チルエーテル／クロロホルムを加え析出した固体を濾取
し、標題の目的物１．４ｇ（収率５５％）を不定形固体
として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１．５５（ｓ，
６Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．
５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．９４（ｓ，１
Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１
５−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．７４（ｂｓ，１Ｈ）。

【００６７】製造例１ １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）アミノカルボ
ニル−１−メチルエチル）−４−メトキシ−３−フェニ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン
（化合物番号１）の合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）アミノカルボ
ニル−１−メチルエチル］−４−ヒドロキシ−３−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オ
ン０．３ｇ（１．１ミリモル）、炭酸カリウム０．１８
ｇ（１．３ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸メチル
エステル０．２０ｇ（１．１ミリモル）及びアセトニト
リル１０ｍｌを混合し、３時間加熱還流した。反応液を
減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水、
飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）で精製し、標題の目的物０．１５ｇ（収率３８％）
を白色結晶として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１．５５（ｓ，
６Ｈ），２．８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．
５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６６（ｓ，３
Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２
０−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．７Ｈｚ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ）。 融点：１７６〜１７８℃。

【００６８】製造例２ １−｛１−［Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
メチルアミノカルボニル）−１−メチルエチル｝−４−
メトキシ−３−フェニル−１，２，５，６−テトラヒド
ロピリジン−２−オン（化合物番号２１）の合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）アミノカルボ
ニル−１−メチルエチル）−４−メトキシ−３−フェニ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン
０．１ｇ（０．２ミリモル）、炭酸カリウム０．１ｇ
（０．７ミリモル）及びアセトニトリル５ｍｌの混合物
に、ヨウ化メチル０．０４ｇを加え、１２時間加熱還流
した。反応液に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水、飽和食
塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製
し、標題の目的物０．０９ｇ（収率９４％）を白色結晶
として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１．４９（ｓ，
６Ｈ），２．０４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．
０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１７（ｓ，３
Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ），７．２２−７．３６（ｍ，６Ｈ） 融点：１７１〜１７３℃。

【００６９】製造例３ １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）アミノカルボ
ニル−１−メチルエチル）−４−イソプロポキシ−３−
フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２
−オン（化合物番号２４）の合成 １−［１−（３，５−ジクロロフェニル）アミノカルボ
ニル−１−メチルエチル］−４−ヒドロキシ−３−フェ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オ
ン０．５ｇ（１．２ミリモル）、炭酸カリウム０．２５
ｇ（１．８ミリモル）、ヨウ化イソプロピル０．２ｇ
（１．２ミリモル）及びアセトニトリル１０ｍｌを混合
し、１時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残渣
に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水、飽和食塩水で洗浄、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム／酢酸エチル＝９／１）で精製し、標題の目
的物０．１２ｇ（収率２２％）を白色結晶として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１．１９（ｄ，
６Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．５５（ｓ，６Ｈ），２．
７９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５５（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３０−４．４２（ｍ，１
Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１
８−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．８５（ｂｓ，１Ｈ） 融点：１７３〜１７４℃。

【００７０】上記製造例に示した方法に準じて、下記表
１に記載の本発明化合物を製造した。

【００７１】

【表１】

【００７２】次いで、表１に記載の本発明化合物の¹Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（テトラメチルシランを基準物質と
して測定）を下記に示す。

【００７３】化合物２：１．５８（ｓ，６Ｈ），２．８
５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５８（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６６（ｓ，３Ｈ），７．１
８〜７．４０（ｍ，７Ｈ），７．６５〜７．７５（ｍ，
１Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ），７．９２（ｂｓ，１
Ｈ）。

【００７４】化合物３：１．５７（ｓ，６Ｈ），２．８
５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．５
８〜６．７２（ｍ，１Ｈ），６．９０〜７．０４（ｍ，
１Ｈ），７．１５〜７．３４（ｍ，５Ｈ），７．９６
（ｂｓ，１Ｈ），８．１２〜８．２５（ｍ，１Ｈ）。

【００７５】化合物４：１．５８（ｓ，６Ｈ），２．８
３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６４（ｓ，３Ｈ），７．０
１〜７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１７〜７．３３（ｍ，
７Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．
８２（ｂｓ，１Ｈ）。

【００７６】化合物５：１．５７（ｓ，６Ｈ），２．８
５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５９（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．９
５〜７．３８（ｍ，７Ｈ），７．５６〜７．６２（ｍ，
１Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ）。

【００７７】化合物６：１．５６（ｓ，６Ｈ），２．８
４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５９（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６４（ｓ，３Ｈ），６．９
８〜７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１４〜７．２４（ｍ，
３Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（ｂｓ，１
Ｈ）。

【００７８】化合物７：１．５５（ｓ，６Ｈ），２．１
０（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），３．５０〜３．６５（ｍ，５Ｈ），６．９８〜
７．２０（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．９０（ｂｓ，１Ｈ）。

【００７９】化合物８：１．５６（ｓ，６Ｈ），２．８
６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５９（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），７．０
１〜７．１１（ｍ，３Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１７
〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．８５（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８０】化合物９：１．５４（ｓ，６Ｈ），２．７
２〜２．９３（ｍ，２Ｈ），３．５２〜３．５８（ｍ，
２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３
Ｈ），６．９４〜６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０２
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０６〜７．１０
（ｍ，１Ｈ），７．２１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．
４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．００（ｂｓ，
１Ｈ）。

【００８１】化合物１０：１．５２（ｓ，３Ｈ），１．
５５（ｓ，３Ｈ），２．８０〜２．８６（ｍ，２Ｈ），
３．４９〜３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３
Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２
２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５〜７．４０
（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．４７〜７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６４
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（ｂｓ，１
Ｈ）。

【００８２】化合物１１：１．５４（ｓ，３Ｈ），１．
５５（ｓ，３Ｈ），２．８０〜２．８６（ｍ，２Ｈ），
３．４９〜３．６４（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３
Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１
８〜７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８３】化合物１２：１．５８（ｓ，６Ｈ），２．
８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．９
７〜７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１３〜７．２２（ｍ，
４Ｈ），７．２７〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６０
（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８４】化合物１３：１．５９（ｓ，６Ｈ），２．
８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５８（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６５（ｓ，３Ｈ），６．６
８〜６．７７（ｍ，１Ｈ），７．０５〜７．１２（ｍ，
１Ｈ），７．１４〜７．３１（ｍ，６Ｈ），７．４１〜
７．５０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８５】化合物１４：１．５８（ｓ，６Ｈ），２．
８７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６１（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．９
５〜７．４０（ｍ，６Ｈ），７．６５〜７．７５（ｍ，
１Ｈ），７．８０〜７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９４
（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８６】化合物１５：１．６０（ｓ，６Ｈ），２．
８２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５８（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６４（ｓ，３Ｈ），７．０
０〜７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．３５（ｍ，
７Ｈ），７．４２〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．８０
（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８７】化合物１６：１．６０（ｓ，６Ｈ），２．
８４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．９
５〜７．１２（ｍ，３Ｈ），７．１６〜７．３２（ｍ，
４Ｈ），７．４４〜７．５２（ｍ，２Ｈ），７．８２
（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８８】化合物１７：１．５８（ｓ，６Ｈ），２．
８７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６９（ｓ，３Ｈ），６．９
５〜７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１１〜７．３３（ｍ，
４Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．
７６（ｂｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｓ，１Ｈ）。

【００８９】化合物１８：１．５９（ｓ，６Ｈ），２．
８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６０（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．８
４〜６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９６〜７．１０（ｍ，
２Ｈ），７．１２〜７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３３〜
７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｂｓ，１Ｈ），７．
９２（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９０】化合物１９：１．５９（ｓ，６Ｈ），２．
３０（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６
８（ｓ，３Ｈ），６．８２〜６．９１（ｍ，１Ｈ），
６．９５〜７．２５（ｍ，６Ｈ），７．３５〜７．４０
（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９１】化合物２０：１．５６（ｓ，６Ｈ），２．
８２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７
６（ｓ，３Ｈ），６．５５〜６．６０（ｍ，１Ｈ），
６．８５〜７．３５（ｍ，６Ｈ），７．８３（ｂｓ，１
Ｈ）。

【００９２】化合物２２：１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．４８（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｂ
ｓ，２Ｈ），３．０３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），
３．５７（ｓ，３Ｈ），３．７０（q，２Ｈ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ），５．０３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｂｓ，１
Ｈ），７．２９〜７．４０（ｍ，７Ｈ）。

【００９３】化合物２３：１．２２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．５４（ｓ，６Ｈ），２．８２（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），３．９０（q，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２
０〜７．３０（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．８４（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９４】化合物２５：０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．５５〜１．６３（ｍ，２Ｈ），１．
５５（ｓ，６Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７
９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０２（ｔ，１
Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１７〜７．３１（ｍ，５
Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８
５（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９５】化合物２６：１．６１（ｓ，６Ｈ），２．
０２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６
０〜６．７２（ｍ，１Ｈ），６．９０〜７．０２（ｍ，
１Ｈ），７．１２〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．８７
（ｂｓ，１Ｈ），８．１２〜８．２４（ｍ，１Ｈ）。

【００９６】化合物２７：１．６１（ｓ，６Ｈ），２．
０２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１
０〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２５〜７．４０（ｍ，
５Ｈ），７．６５〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８９
（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９７】化合物２８：１．５５（ｓ，６Ｈ），２．
８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．９０〜４．０３（ｍ，２
Ｈ），４．３９〜４．５８（ｍ，２Ｈ），７．０３
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．１７〜７．３３
（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ），７．７８（ｂｓ，１Ｈ）。

【００９８】化合物２９：１．１９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．５５（ｓ，６Ｈ），２．９３（ｔ，
２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５５〜３．６２（ｍ，４
Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ），７．１６〜７．３５（ｍ，５Ｈ），
７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８１（ｂ
ｓ，１Ｈ）。

【００９９】化合物３０：１．５５（ｓ，６Ｈ），２．
８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５５（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．
８Ｈｚ），５．１５〜５．３１（ｍ，２Ｈ），５．８６
〜５．９２（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｂｓ，１Ｈ），
７．１８〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４７（ｂｓ，２
Ｈ），７．８３（ｂｓ，１Ｈ）。

【０１００】化合物３１：１．５７（ｓ，６Ｈ），２．
９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７６（ｓ，３Ｈ），７．０
３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１２〜７．２１
（ｍ，２Ｈ），７．２７〜７．３５（ｍ，３Ｈ），７．
４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７０（ｂｓ，
１Ｈ）。

【０１０１】化合物３２：１．５８（ｓ，６Ｈ），２．
７４（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．９６
（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６４（ｔ，２Ｈ，
Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ），７．１５〜７．３５（ｍ，５Ｈ），７．４９
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７２（ｂｓ，１
Ｈ）。

【０１０２】化合物３３：１．４４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．５７（ｓ，６Ｈ），１．６１（ｓ，
３Ｈ），２．８９（ｂｓ，１Ｈ），３．３３〜３．５０
（ｍ，１Ｈ），３．５５〜３．７５（ｍ，４Ｈ），６．
９５〜７．１３（ｍ，３Ｈ），７．１３〜７．３９
（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．８７（ｂ
ｓ，１Ｈ）。

【０１０３】次に製剤例を示す。尚、単に「部」とある
のは「重量部」を意味する。

【０１０４】製剤例１ 乳剤 本発明化合物の各々１０部を、ソルベッソ１５０ ４５
部及びＮ−メチルピロリドン３５部に溶解し、これに乳
化剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学（株）
製）１０部を加え、撹拌混合して各々の１０％乳剤を得
た。

【０１０５】製剤例２ 水和剤 本発明化合物の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム
２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、合成含水酸
化珪素微粉末２０部及びクレー５４部を混合した中に加
え、ジュースミキサーで撹拌混合して２０％水和剤を得
た。

【０１０６】製剤例３ 粒剤 本発明化合物の各々５部にドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム２部、ベントナイト１０部及びクレー８３部
を加え十分撹拌混合した。適用量の水を加え、更に撹拌
し、造粒機で造粒し、通風乾燥して５％粒剤を得た。

【０１０７】製剤例４ 粉剤 本発明化合物の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプ
ロピル（ＰＡＰ）０．３部及びクレー９３．７部を加
え、ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除
去して１％粉剤を得た。

【０１０８】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物の各々２０部、ポリオキシエチレントリス
チリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノール
アミン３部及びローダシル（RHODORSIL）４２６Ｒ
０．２部を含む水２０部を混合し、ダイノミルを用いて
湿式粉砕後、プロピレングリコール８部及びキサンタン
ガム０．３２部を含む水６０部と混合し、２０％水中懸
濁液を得た。

【０１０９】次に本発明化合物が、除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。

【０１１０】試験例１（湛水処理除草効果試験） 口径８ｃｍ（約５０ｃｍ²）のスチロールカップに滅菌
土壌（約４５ｍｌ）を充填、加水（約１１５ｍｌ）混和
して湛水状態とした。１日間置床した後、ノビエ、タマ
ガヤツリ、コナギを播種した。薬剤をアセトンに溶解
し、ツィーン（Tween）８０を含む水で希釈した薬液を
１区あたり１ｍｌ（薬量２ｋｇ／ｈａ）処理区内全面に
滴下処理した。処理後ガラス室内にて植物を生育させ、
２１日目に除草活性を肉眼観察により調査し、１０％以
下抑制場合を「０」、１０〜３０％抑制した場合を
「１」、３０〜５０％抑制した場合を「２」、５０〜７
０％抑制した場合を「３」、７０〜９０％抑制した場合
を「４」、完全枯殺又は９０％以上抑制した場合を
「５」として評価した。結果を表２に示す。

【０１１１】

【表２】

【０１１２】試験例２（湛水処理除草効果試験） 滅菌土壌に水と肥料を加え十分混和し、１００ｃｍ²の
スチロールカップに約０．６リットルを充填した。充填
後給水して水深３ｃｍとなるようにし、ノビエ、コナ
ギ、ホタルイ、ミズガヤツリを播種し、２葉期の稲を移
植した。薬剤をアセトンに溶解し、ツィーン８０を含む
水で所定の濃度になるように希釈した薬液を、処理区内
全面に滴下処理した。処理後ガラス室内にて植物を生育
させ、２８日目に除草活性を肉眼観察し、試験例１と同
様に評価した。結果を表３に示す。

【０１１３】

【表３】

【０１１４】試験例３（土壌処理除草効果試験） ５ｃｍ角（１区２５ｃｍ²）の５５マス（５×１１）の
多連ポットに、それぞれ約８０ｍｌの滅菌土壌を充填
し、下部より吸水させた。土壌表面に検定植物（クサネ
ム、ノビエ、メヒシバ）を適量播種し、かるく覆土（約
１２ｍｌ）した後、土壌表面を霧吹きで湿らせた。薬剤
をアセトンに溶解し、ツィーン８０を含む水で希釈した
薬液１区あたり０．５ｍｌ（薬量２ｋｇ／ｈａ）を処理
区内全面に滴下処理した。処理後、恒温室（２３．５±
２．０℃、１６時間明条件＋８時間暗条件）にて植物を
生育させ、２１日目に除草活性を肉眼観察し、試験例１
と同様に評価した。結果を表４に示す。

【０１１５】

【表４】

【０１１６】試験例４（土壌処理除草効果試験） ３２０ｃｍ²のプランターポットに滅菌土壌を充填し、
雑草（ノビエ、カラスムギ、カラスノチャヒキ、イチ
ビ、アオビユ、ブタクサ）、作物（コムギ、ダイズ、シ
ュガービート）を播種し、滅菌土壌と川砂の１：１混合
土を１ｃｍ覆土した。薬剤をアセトンに溶解し、ツィー
ン８０を含む水で希釈した薬液を１区あたり１００リッ
トル／１０ａ換算でスプレーガンによって散布した。処
理後、ガラス室内にて植物を生育させ、２８日目に除草
活性を肉眼観察し、試験例１と同様に評価した。結果を
表５に示す。尚、表中、Ａ〜Ｆは雑草であり、具体的に
は、 Ａ：ノビエ、Ｂ：カラスムギ、Ｃ：カラスノチャヒキ、
Ｄ：イチビ、Ｅ：アオビユ、Ｆ：ブタクサである。ａ〜
ｃは作物であり、具体的には、ａ：コムギ、ｂ：ダイ
ズ、ｃ：シュガービートである。

【０１１７】

【表５】

【０１１８】試験例５（茎葉処理除草効果試験） ５ｃｍ角（１区２５ｃｍ²）の５５マス（５×１１）の
多連ポットに、それぞれ約８０ｍｌの滅菌土壌を充填
し、下部より吸水させた。土壌表面に検定植物（クサネ
ム、ノビエ、メヒシバ）を適量播種し、かるく覆土（約
１２ｍｌ）した後、土壌表面を霧吹きで湿らせた。この
ものを、恒温室（２３．５±２．０℃、１６時間明条件
＋８時間暗条件）の中で８日間生育させた。薬剤をアセ
トンに溶解し、ツィーン８０を含む水で希釈した薬液１
区あたり調製液０．５ｍｌ（薬量２ｋｇ／ｈａ、散布液
量２００リットル／１０ａ）をスプレーガンで処理をし
た。処理後は、ガラス温室内にて植物を生育させ、２１
日目に除草活性を肉眼観察し、試験例１と同様に評価し
た。結果を表６に示す。

【０１１９】

【表６】

【０１２０】試験例６（茎葉処理除草効果試験） ビートモス製ポットに市販培養土を充填し、雑草（ノビ
エ、カラスムギ、カラスノチャヒキ、イチビ）及び作物
（シュガービート、コムギ、ダイズ）の種子を播種し生
育させた。播種後２１日後に、薬剤をアセトンに溶解
し、ツィーン８０を含む水で希釈した薬液を１００リッ
トル／１０ａ換算でスプレーガンで処理をした。処理後
は、ガラス温室内にて植物を生育せ、２８日目に除草活
性を肉眼観察し、試験例１と同様に評価した。結果を表
７に示す。尚、表中、Ａ〜Ｄは雑草であり、具体的に
は、Ａ：ノビエ、Ｂ：カラスムギ、Ｃ：カラスノチャヒ
キ、Ｄ：イチビである。ａ〜ｃは作物であり、具体的に
は、ａ：コムギ、ｂ：ダイズ、ｃ：シュガービートであ
る。

【０１２１】

【表７】

【０１２２】試験例７（茎葉処理除草効果試験） 検定植物としてハコベを用いる以外は、試験例５と同様
にして、本発明化合物の除草効果を評価した。結果を表
８に示す。

【０１２３】

【表８】

【０１２４】試験例８（湛水処理除草効果試験） 試験化合物として本発明化合物（Ｎｏ．１及びＮｏ．１
７）及び特開平８−１５１３６４号公報に記載の下記構
造式に示す化合物を用いた。

【０１２５】

【化５】

【０１２６】検定植物としてノビエ、タマガヤツリ、ホ
タルイ及びミズガヤツリを用いる以外は、試験例２と同
様にして湛水処理除草効果試験を行った。除草活性は、
５０（完全枯死）〜０（影響なし）で１１段階評価し
た。結果を表９に示す。

【０１２７】

【表９】

【０１２８】表９から、本発明化合物が特開平８−１５
１３６４号公報に記載の化合物と同等又はそれ以上の除
草活性を有しており、しかもイネに対する安全性につい
ては、本発明化合物が特開平８−１５１３６４号公報に
記載の化合物に比し格段に優れていることが明らかであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 赤坂 達也 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 石井 直樹 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 Ｆターム(参考） 4C054 AA05 CC04 DD23 EE05 EE11 FF24 FF25 FF26 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC07 BC09 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01 DD03 DD04 DF05 DG05

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹は、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
   基、Ｃ_1-4アルコキシＣ_{1- 4}アルキル基、Ｃ_2-4アルケニ
   ル基、Ｃ_1-4アルキルカルボニル基、Ｃ_1-4アルコキシカ
   ルボニル基又はＣ_1-4アルキルアミノカルボニル基を示
   す。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々Ｃ_1-4アルキル基を示す。
   Ｒ⁵は、水素原子、Ｃ_1-4アルキル基又はＣ_1-4アルコキ
   シＣ_1-4アルキル基を示す。Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ_1-4
   アルキル基、Ｃ _1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4ハロアルキル基
   又はＣ_1-4ハロアルコキシ基を示す。Ｙは、ハロゲン原
   子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4ハロ
   アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルコキシ基又はシアノ基を示
   す。ｍは０〜３の整数、ｎは０〜４の整数、ｐは０〜３
   の整数をそれぞれ示す。〕で表されるピペリジノン化合
   物。
2. 【請求項２】 Ｒ¹がＣ_1-4アルキル基又はＣ_1-4ハロア
   ルキル基であり、Ｒ⁵が水素原子又はＣ_1-4アルコキシで
   あり、Ｘがハロゲン原子又はＣ_1-4アルキル基であり、
   Ｙがハロゲン原子、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコ
   キシ基、Ｃ_1-4ハロアルコキシ基又はシアノ基であり、
   ｍ及びｐがそれぞれ０〜１及び１〜３である請求項１に
   記載のピペリジノン化合物。
3. 【請求項３】 請求項１に記載のピペリジノン化合物を
   含有する除草剤。