JP2001048867A - チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 薬剤感受性菌のみならず、薬剤耐性菌にも卓
効を示す、新しいタイプの農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるチオ酢酸ア
ミド化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基など、Ｒ
２及びＲ３は同一又は異なって、水素原子又はＣ１−４
アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキ
ル基など、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基など
を示す。ｍは０〜４の整数を示す。ｎは０〜５の整数を
示す。〕
効を示す、新しいタイプの農園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるチオ酢酸ア
ミド化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基など、Ｒ
２及びＲ３は同一又は異なって、水素原子又はＣ１−４
アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキ
ル基など、Ｙはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基など
を示す。ｍは０〜４の整数を示す。ｎは０〜５の整数を
示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なチオ酢酸ア
ミド化合物及び農園芸用殺菌剤に関する。
ミド化合物及び農園芸用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】殺菌剤の長年にわたる使用により、近
年、薬剤耐性菌が出現したことで、ベンズイミダゾール
剤等の従来の殺菌剤による防除が困難になってきてお
り、新しいタイプの薬剤が要望されている。従来、本発
明のチオ酢酸アミド化合物に類似のものとしては、例え
ば、特開昭５６−１５８７６９号公報に記載の、下記一
般式（５）で表される複素環置換チオグリコール酸アニ
リドを挙げることができる。しかしながら、該アニリド
の殺菌活性には、アニリド部窒素原子上の置換基「Ａ」
が必須であり、アニリド部窒素原子上に置換基を有しな
い化合物が優れた殺菌活性を有することは該公報には全
く示唆されていない。
年、薬剤耐性菌が出現したことで、ベンズイミダゾール
剤等の従来の殺菌剤による防除が困難になってきてお
り、新しいタイプの薬剤が要望されている。従来、本発
明のチオ酢酸アミド化合物に類似のものとしては、例え
ば、特開昭５６−１５８７６９号公報に記載の、下記一
般式（５）で表される複素環置換チオグリコール酸アニ
リドを挙げることができる。しかしながら、該アニリド
の殺菌活性には、アニリド部窒素原子上の置換基「Ａ」
が必須であり、アニリド部窒素原子上に置換基を有しな
い化合物が優れた殺菌活性を有することは該公報には全
く示唆されていない。
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中、Ａは基−ＣＨ（Ａ４）−ＣＯ−Ａ
５、基−ＣＨ（Ａ４）ＣＮ又は式（６）の基を示す。Ａ
１はＣ１−３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−３アル
コキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ基又はＣ２−４アルケ
ニル基を示す。Ａ２は水素原子又はＣ１−３アルキル基
を示す。Ａ３はメチル基又はハロゲン原子を示す。Ａ４
及びＡ６は水素原子又はメチル基を示す。Ａ５はヒドロ
キシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ
基、Ｃ１−２アルコキシエトキシ基、アミノ基、Ｃ１−
２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノ基
又はＯ−Ｃａｔ（Ｃａｔは無機又は有機の塩基の陽イオ
ン当量、好ましくはＮａ、Ｋ、１／２Ｃａ又はアンモニ
ウムを示す）を示す。ＨｅtはＮ、Ｏ及びＳからなる群
から選ばれた４個までのヘテロ原子を有する５〜６員
の、飽和又は不飽和の、場合によってはベンゼン環と縮
合した複素環基を示す。ｐ及びｑはそれぞれ０〜２の整
数を示す。〕
５、基−ＣＨ（Ａ４）ＣＮ又は式（６）の基を示す。Ａ
１はＣ１−３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−３アル
コキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ基又はＣ２−４アルケ
ニル基を示す。Ａ２は水素原子又はＣ１−３アルキル基
を示す。Ａ３はメチル基又はハロゲン原子を示す。Ａ４
及びＡ６は水素原子又はメチル基を示す。Ａ５はヒドロ
キシ基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−３アルキルチオ
基、Ｃ１−２アルコキシエトキシ基、アミノ基、Ｃ１−
２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−２アルキル）アミノ基
又はＯ−Ｃａｔ（Ｃａｔは無機又は有機の塩基の陽イオ
ン当量、好ましくはＮａ、Ｋ、１／２Ｃａ又はアンモニ
ウムを示す）を示す。ＨｅtはＮ、Ｏ及びＳからなる群
から選ばれた４個までのヘテロ原子を有する５〜６員
の、飽和又は不飽和の、場合によってはベンゼン環と縮
合した複素環基を示す。ｐ及びｑはそれぞれ０〜２の整
数を示す。〕
【０００５】
【化３】
【０００６】また、特開平５−１４０１２５号公報に
は、一般式（７）で表されるトリアゾール誘導体が除草
活性を有することが記されている。しかしながら、該ト
リアゾール誘導体の殺菌活性については何ら記載されて
おらず、また、硫黄原子に結合するヘテロ環はトリアゾ
ール環に限られており、ベンズイミダゾール環について
は一切記載されていず、本発明化合物とは構造が相異す
る。
は、一般式（７）で表されるトリアゾール誘導体が除草
活性を有することが記されている。しかしながら、該ト
リアゾール誘導体の殺菌活性については何ら記載されて
おらず、また、硫黄原子に結合するヘテロ環はトリアゾ
ール環に限られており、ベンズイミダゾール環について
は一切記載されていず、本発明化合物とは構造が相異す
る。
【０００７】
【化４】
【０００８】〔式中、Ｂ１及びＢ２は同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基、フェニル基、ア
ラルキル基を示すか、又はハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基から選ばれる１種以上の基で置換
されたフェニル基を示すか、又はＢ１及びＢ２は隣接す
る窒素原子と共に飽和ヘテロ環を形成してもよい。Ｂ３
は水素原子、低級アルキル基、フェニル基を示すか、又
はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基か
ら選ばれる１種以上の基で置換されたフェニル基を示
す。Ｂ４及びＢ５は同一又は異なって、低級アルキル
基、低級アルケニル基を示すか、又はＢ４とＢ５で環を
形成する低級アルキレン基を示す。ｒは０〜２の整数を
示す。〕
て、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基、フェニル基、ア
ラルキル基を示すか、又はハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基から選ばれる１種以上の基で置換
されたフェニル基を示すか、又はＢ１及びＢ２は隣接す
る窒素原子と共に飽和ヘテロ環を形成してもよい。Ｂ３
は水素原子、低級アルキル基、フェニル基を示すか、又
はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基か
ら選ばれる１種以上の基で置換されたフェニル基を示
す。Ｂ４及びＢ５は同一又は異なって、低級アルキル
基、低級アルケニル基を示すか、又はＢ４とＢ５で環を
形成する低級アルキレン基を示す。ｒは０〜２の整数を
示す。〕
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、薬剤
感受性菌のみならず、薬剤耐性菌にも卓効を示す、新し
いタイプの農園芸用殺菌剤を提供することにある。
感受性菌のみならず、薬剤耐性菌にも卓効を示す、新し
いタイプの農園芸用殺菌剤を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）で表されるチオ酢酸アミド化合物、及び該チオ酢
酸アミド化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に係る。
（１）で表されるチオ酢酸アミド化合物、及び該チオ酢
酸アミド化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に係る。
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキ
ル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、
Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４
アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−４
アルコキシカルボニル基、ベンジル基又はベンゾイル基
を示す。Ｒ２及びＲ３は同一又は異なって、水素原子又
はＣ１−４アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子、Ｃ１
−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ア
ルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アル
コキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロア
ルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコ
キシ基、Ｃ１−４アルキルスルフェニル基、Ｃ１−４ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、フェニル基、フ
ェノキシ基、ベンジル基、ニトロ基又はシアノ基を示
す。ｍは０〜４の整数を示す。ｎは０〜５の整数を示
す。〕
ル基、Ｃ１−４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、
Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４
アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−４
アルコキシカルボニル基、ベンジル基又はベンゾイル基
を示す。Ｒ２及びＲ３は同一又は異なって、水素原子又
はＣ１−４アルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子、Ｃ１
−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４ア
ルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アル
コキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。Ｙ
はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロア
ルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコ
キシ基、Ｃ１−４アルキルスルフェニル基、Ｃ１−４ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル
基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、フェニル基、フ
ェノキシ基、ベンジル基、ニトロ基又はシアノ基を示
す。ｍは０〜４の整数を示す。ｎは０〜５の整数を示
す。〕
【００１３】本発明者は鋭意研究を重ねた結果、農業上
問題となる各種の病原菌に対して優れた殺菌活性を有す
る新規チオ酢酸アミド化合物を見い出すことに成功し、
ここに本発明を完成した。上記一般式（１）で表される
本発明のチオ酢酸アミド化合物は、広い殺菌スペクトル
を有し、薬剤感受性菌のみならず、薬剤耐性菌をも防除
し得る優れた殺菌活性を有している。
問題となる各種の病原菌に対して優れた殺菌活性を有す
る新規チオ酢酸アミド化合物を見い出すことに成功し、
ここに本発明を完成した。上記一般式（１）で表される
本発明のチオ酢酸アミド化合物は、広い殺菌スペクトル
を有し、薬剤感受性菌のみならず、薬剤耐性菌をも防除
し得る優れた殺菌活性を有している。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎで示される各基は、具体的には以
下のものを挙げることができる。ハロゲン原子として
は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等を挙げることができる。Ｃ１−４アルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。
３、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎで示される各基は、具体的には以
下のものを挙げることができる。ハロゲン原子として
は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等を挙げることができる。Ｃ１−４アルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４の直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。
【００１５】Ｃ１−４ハロアルキル基としては、例え
ば、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、１−フルオロ
エチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロ
ピル基、２−クロロプロピル基、３−フルオロプロピル
基、３−クロロプロピル基、１−フルオロブチル基、１
−クロロブチル基、４−フルオロブチル基等の、１〜９
個のハロゲン原子で置換された、炭素数１〜４の直鎖状
又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。Ｃ１
−４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基
を挙げることができる。
ば、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−
フルオロエチル基、２−クロロエチル基、１−フルオロ
エチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロ
ピル基、２−クロロプロピル基、３−フルオロプロピル
基、３−クロロプロピル基、１−フルオロブチル基、１
−クロロブチル基、４−フルオロブチル基等の、１〜９
個のハロゲン原子で置換された、炭素数１〜４の直鎖状
又は分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。Ｃ１
−４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
等の炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基
を挙げることができる。
【００１６】Ｃ１−４ハロアルコキシ基としては、例え
ば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２
−クロロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２,２,
２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基、１−フルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ
基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ
基、１−フルオロブトキシ基、１−クロロブトキシ基、
４−フルオロブトキシ基等の、１〜９個のハロゲン原子
で置換された、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のア
ルコキシ基を挙げることができる。
ば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２
−クロロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２,２,
２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基、１−フルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ
基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ
基、１−フルオロブトキシ基、１−クロロブトキシ基、
４−フルオロブトキシ基等の、１〜９個のハロゲン原子
で置換された、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のア
ルコキシ基を挙げることができる。
【００１７】Ｃ２−４アルケニル基としては、例えば、
エチレン基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１
−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−
２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、１,３−ブタジエニル基等の炭素数２
〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基を挙げること
ができる。Ｃ２−４アルキニル基としては、例えば、エ
チニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−
メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチ
ニル基、３−ブチニル基等の炭素数２〜４の直鎖状又は
分岐鎖状のアルキニル基を挙げることができる。
エチレン基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１
−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−
２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基、１,３−ブタジエニル基等の炭素数２
〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基を挙げること
ができる。Ｃ２−４アルキニル基としては、例えば、エ
チニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−
メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチ
ニル基、３−ブチニル基等の炭素数２〜４の直鎖状又は
分岐鎖状のアルキニル基を挙げることができる。
【００１８】Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基と
しては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエ
チル基等の、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアル
キル基に炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキ
シ基が置換したアルコキシアルキル基を挙げることがで
きる。Ｃ１−４アルキルカルボニル基としては、例え
ば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プ
ロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−
ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ
−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基
等の、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖
状であるアルキルカルボニル基を挙げることができる。
しては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエ
チル基等の、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアル
キル基に炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキ
シ基が置換したアルコキシアルキル基を挙げることがで
きる。Ｃ１−４アルキルカルボニル基としては、例え
ば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プ
ロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−
ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ
−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基
等の、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖
状であるアルキルカルボニル基を挙げることができる。
【００１９】Ｃ１−４アルコキシカルボニル基として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカ
ルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシ
カルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル基等の、アルコキシ部分が炭素
数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状であるアルコキシカルボ
ニル基を挙げることができる。Ｃ１−４アルキルスルフ
ェニル基としては、例えば、メタンスルフェニル基、エ
タンスルフェニル基、１−プロパンスルフェニル基、２
−プロパンスルフェニル基、１−ブタンスルフェニル
基、２−メチル−１−プロパンスルフェニル基、２−ブ
タンスルフェニル基、１,１−ジメチルエタンスルフェ
ニル基等の、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は
分岐鎖状であるアルキルスルフェニル基を挙げることが
できる。
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカ
ルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシ
カルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル基等の、アルコキシ部分が炭素
数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状であるアルコキシカルボ
ニル基を挙げることができる。Ｃ１−４アルキルスルフ
ェニル基としては、例えば、メタンスルフェニル基、エ
タンスルフェニル基、１−プロパンスルフェニル基、２
−プロパンスルフェニル基、１−ブタンスルフェニル
基、２−メチル−１−プロパンスルフェニル基、２−ブ
タンスルフェニル基、１,１−ジメチルエタンスルフェ
ニル基等の、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は
分岐鎖状であるアルキルスルフェニル基を挙げることが
できる。
【００２０】Ｃ１−４アルキルスルフィニル基として
は、例えば、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニ
ル基、１−プロパンスルフィニル基、２−プロパンスル
フィニル基、１−ブタンスルフィニル基、２−メチル−
１−プロパンスルフィニル基、２−ブタンスルフィニル
基、１,１−ジメチルエタンスルフィニル基等の、アル
キル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状であるア
ルキルスルフィニル基を挙げることができる。Ｃ１−４
アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホ
ニル基、エタンスルホニル基、１−プロパンスルホニル
基、２−プロパンスルホニル基、１−ブタンスルホニル
基、２−メチル−１−プロパンスルホニル基、２−ブタ
ンスルホニル基、１,１−ジメチルエタンスルホニル基
等の、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖
状であるアルキルスルホニル基を挙げることができる。
は、例えば、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニ
ル基、１−プロパンスルフィニル基、２−プロパンスル
フィニル基、１−ブタンスルフィニル基、２−メチル−
１−プロパンスルフィニル基、２−ブタンスルフィニル
基、１,１−ジメチルエタンスルフィニル基等の、アル
キル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状であるア
ルキルスルフィニル基を挙げることができる。Ｃ１−４
アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホ
ニル基、エタンスルホニル基、１−プロパンスルホニル
基、２−プロパンスルホニル基、１−ブタンスルホニル
基、２−メチル−１−プロパンスルホニル基、２−ブタ
ンスルホニル基、１,１−ジメチルエタンスルホニル基
等の、アルキル部分が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖
状であるアルキルスルホニル基を挙げることができる。
【００２１】本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）の中
でも、Ｒ１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
又はハロアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３が水素原子で
ある化合物が好ましく、Ｒ１がアルキル基又はハロアル
キル基であり、Ｒ２及びＲ３が水素原子である化合物が
特に好ましい。本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）
は、例えば、下記の反応工程式−１に従って製造でき
る。
でも、Ｒ１がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
又はハロアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３が水素原子で
ある化合物が好ましく、Ｒ１がアルキル基又はハロアル
キル基であり、Ｒ２及びＲ３が水素原子である化合物が
特に好ましい。本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）
は、例えば、下記の反応工程式−１に従って製造でき
る。
【００２２】
【化６】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に
同じ。Ｚはハロゲン原子を示す。〕
同じ。Ｚはハロゲン原子を示す。〕
【００２３】即ち反応工程式−１によれば、２−チオベ
ンズイミダゾール（２）と、α−ハロゲノアセトアニリ
ド（３）とを、必要に応じて溶媒及び塩基の存在下で反
応させることにより、本発明のチオ酢酸アミド化合物
（１）を得ることができる。本反応において、２−チオ
ベンズイミダゾール（２）とα−ハロゲノアセトアニリ
ド（３）との使用割合は特に制限されず、広い範囲から
適宜選択できるが、通常は等モル比又はその付近でよ
い。
ンズイミダゾール（２）と、α−ハロゲノアセトアニリ
ド（３）とを、必要に応じて溶媒及び塩基の存在下で反
応させることにより、本発明のチオ酢酸アミド化合物
（１）を得ることができる。本反応において、２−チオ
ベンズイミダゾール（２）とα−ハロゲノアセトアニリ
ド（３）との使用割合は特に制限されず、広い範囲から
適宜選択できるが、通常は等モル比又はその付近でよ
い。
【００２４】本反応を溶媒中で実施する場合、該溶媒と
しては本反応に対して不活性な溶媒であれば特に制限さ
れず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等
の炭化水素類、ベンゼン、クロルベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等の低級アルコール類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチル
スルホキシド等を使用できる。また、これらの溶媒は必
要に応じて２種以上を混合して用いてもよく、更に水と
混合して使用することもできる。
しては本反応に対して不活性な溶媒であれば特に制限さ
れず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等
の炭化水素類、ベンゼン、クロルベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール等の低級アルコール類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類、ジメチル
スルホキシド等を使用できる。また、これらの溶媒は必
要に応じて２種以上を混合して用いてもよく、更に水と
混合して使用することもできる。
【００２５】本反応を触媒としての塩基の存在下に実施
する場合、該塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等のア
ルコラート類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等を使用できる。これらの塩基は、必要に応じて、２
種以上を混合して用いてもよい。塩基の使用量は、通常
化学量論量又はそれ以上とすればよいが、好ましくは化
学量論量かそれより１.０〜５.０倍過剰な量とすればよ
い。また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を
用いる場合は、大過剰量とし、塩基と溶媒との両方の役
割を兼ねさせてもよい。
する場合、該塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等のア
ルコラート類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等を使用できる。これらの塩基は、必要に応じて、２
種以上を混合して用いてもよい。塩基の使用量は、通常
化学量論量又はそれ以上とすればよいが、好ましくは化
学量論量かそれより１.０〜５.０倍過剰な量とすればよ
い。また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を
用いる場合は、大過剰量とし、塩基と溶媒との両方の役
割を兼ねさせてもよい。
【００２６】本反応は、通常−２０℃〜使用する溶媒の
沸点温度までの温度範囲で実施することができ、通常
０.５〜２４時間程度で終了する。また、本発明のチオ
酢酸アミド化合物（１）は、下記の反応工程式−２に従
い、チオ酢酸アミド化合物（１ａ）とハロゲン化物
（４）とを、必要に応じて溶媒及び塩基の存在下に反応
させることによっても製造できる。
沸点温度までの温度範囲で実施することができ、通常
０.５〜２４時間程度で終了する。また、本発明のチオ
酢酸アミド化合物（１）は、下記の反応工程式−２に従
い、チオ酢酸アミド化合物（１ａ）とハロゲン化物
（４）とを、必要に応じて溶媒及び塩基の存在下に反応
させることによっても製造できる。
【００２７】
【化７】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前
記に同じ。〕
記に同じ。〕
【００２８】本反応において、チオ酢酸アミド化合物
（１ａ）とハロゲン化物（４）との使用割合は特に制限
されず、広い範囲から適宜選択できるが、通常は等モル
比又はその付近とすればよい。本反応を溶媒中で実施す
る場合、該溶媒としては本反応に対して不活性な溶媒で
あれば特に制限されず、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン等の炭化水素類、ベンゼン、クロルベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等の低級アルコール類、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド類、ジメチルスルホキシド等を使用できる。また、
これらの溶媒は必要に応じて２種以上を混合して用いて
もよく、更に水と混合して使用することもできる。
（１ａ）とハロゲン化物（４）との使用割合は特に制限
されず、広い範囲から適宜選択できるが、通常は等モル
比又はその付近とすればよい。本反応を溶媒中で実施す
る場合、該溶媒としては本反応に対して不活性な溶媒で
あれば特に制限されず、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ヘプタン等の炭化水素類、ベンゼン、クロルベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、
酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール等の低級アルコール類、Ｎ,Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のア
ミド類、ジメチルスルホキシド等を使用できる。また、
これらの溶媒は必要に応じて２種以上を混合して用いて
もよく、更に水と混合して使用することもできる。
【００２９】本反応を触媒としての塩基の存在下に実施
する場合、該塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等のア
ルコラート類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等を使用できる。これらの塩基は、必要に応じて、２
種以上を混合して用いてもよい。塩基の使用量は、通常
化学量論量又はそれ以上とすればよいが、好ましくは化
学量論量かそれより１.０〜５.０倍過剰な量とすればよ
い。また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を
用いる場合は、大過剰量とし、塩基と溶媒との両方の役
割を兼ねさせてもよい。
する場合、該塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、カリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド等のア
ルコラート類、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等を使用できる。これらの塩基は、必要に応じて、２
種以上を混合して用いてもよい。塩基の使用量は、通常
化学量論量又はそれ以上とすればよいが、好ましくは化
学量論量かそれより１.０〜５.０倍過剰な量とすればよ
い。また、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を
用いる場合は、大過剰量とし、塩基と溶媒との両方の役
割を兼ねさせてもよい。
【００３０】本反応は、通常−２０℃〜使用する溶媒の
沸点温度までの温度範囲で実施することができ、通常
０.５〜２４時間程度で終了する。上記反応により得ら
れる本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）は、例えば、
濾過、溶媒抽出、蒸留、再結晶、クロマトグラフィー等
の通常の手段によって、反応系から容易に単離精製でき
る。
沸点温度までの温度範囲で実施することができ、通常
０.５〜２４時間程度で終了する。上記反応により得ら
れる本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）は、例えば、
濾過、溶媒抽出、蒸留、再結晶、クロマトグラフィー等
の通常の手段によって、反応系から容易に単離精製でき
る。
【００３１】尚、本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）
を製造する際に使用する原料化合物のうち、２−チオベ
ンズイミダゾール（２）は商業的に入手できるか、又
は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ誌第
３０巻５６頁（１９５０年）に記載の方法等の公知の方
法に従って製造できる。例えば、フェニレンジアミン
（例えば、３−アミノ−４−メチルアミノベンゾトリフ
ロリド）とジチオ炭酸塩（例えば、カリウム Ｏ−エチ
ルジチオカーボネート）とを不活性な溶媒（例えば、エ
タノール）中で反応させると、２−チオベンズイミダゾ
ール（２）（例えば、１−メチル−２−チオ−５−トリ
フルオロメチルベンズイミダゾール、一般式（２）にお
いて、Ｒ１＝メチル基、（Ｘ）ｍ＝５−トリフルオロメ
チル基である化合物）が得られる。
を製造する際に使用する原料化合物のうち、２−チオベ
ンズイミダゾール（２）は商業的に入手できるか、又
は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ誌第
３０巻５６頁（１９５０年）に記載の方法等の公知の方
法に従って製造できる。例えば、フェニレンジアミン
（例えば、３−アミノ−４−メチルアミノベンゾトリフ
ロリド）とジチオ炭酸塩（例えば、カリウム Ｏ−エチ
ルジチオカーボネート）とを不活性な溶媒（例えば、エ
タノール）中で反応させると、２−チオベンズイミダゾ
ール（２）（例えば、１−メチル−２−チオ−５−トリ
フルオロメチルベンズイミダゾール、一般式（２）にお
いて、Ｒ１＝メチル基、（Ｘ）ｍ＝５−トリフルオロメ
チル基である化合物）が得られる。
【００３２】また、α−ハロゲノアセトアニリド（３）
は商業的に入手できるか、又は当業者に周知の手順によ
って製造することが出来る。例示すると、ハロゲン化α
−ハロ酢酸（例えば、クロロ酢酸クロリド）と置換アニ
リド（例えば、２−フルオロアニリン）とを不活性な溶
媒（例えば、酢酸エチル）中、塩基（例えば、ピリジ
ン）存在下で反応させると、α−ハロゲノアセトアニリ
ド（３）（例えば、２−クロロ−２'−フルオロアセト
アニリド、一般式（３）において、Ｒ２＝水素、Ｒ３＝
水素、（Ｙ）ｎ＝２−Ｆ、Ｚ＝塩素である化合物）が得
られる。ハロゲン化物（４）は、商業的に入手できる
か、又は当業者に周知の手順によって製造できる。
は商業的に入手できるか、又は当業者に周知の手順によ
って製造することが出来る。例示すると、ハロゲン化α
−ハロ酢酸（例えば、クロロ酢酸クロリド）と置換アニ
リド（例えば、２−フルオロアニリン）とを不活性な溶
媒（例えば、酢酸エチル）中、塩基（例えば、ピリジ
ン）存在下で反応させると、α−ハロゲノアセトアニリ
ド（３）（例えば、２−クロロ−２'−フルオロアセト
アニリド、一般式（３）において、Ｒ２＝水素、Ｒ３＝
水素、（Ｙ）ｎ＝２−Ｆ、Ｚ＝塩素である化合物）が得
られる。ハロゲン化物（４）は、商業的に入手できる
か、又は当業者に周知の手順によって製造できる。
【００３３】本発明のチオ酢酸アミド化合物は、そのま
ま殺菌剤として使用できるが、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール剤、煙霧剤等の任
意の形態に製剤化して使用することもできる。この時、
本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）の含有量は特に制
限されず、製剤形態、対象病害や作物の種類、病害の程
度、施用場所、施用時期、施用方法、併用する薬剤（殺
虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長
調節剤、共力剤、土壌改良剤）の有無や種類、使用量、
併用する肥料の有無や種類、使用量等の種々の条件に応
じて広い範囲から適宜選択できるが、通常製剤全量の
０.０１〜９５重量％程度、好ましくは０.１〜５０重量
％程度とすればよい。
ま殺菌剤として使用できるが、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール剤、煙霧剤等の任
意の形態に製剤化して使用することもできる。この時、
本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）の含有量は特に制
限されず、製剤形態、対象病害や作物の種類、病害の程
度、施用場所、施用時期、施用方法、併用する薬剤（殺
虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長
調節剤、共力剤、土壌改良剤）の有無や種類、使用量、
併用する肥料の有無や種類、使用量等の種々の条件に応
じて広い範囲から適宜選択できるが、通常製剤全量の
０.０１〜９５重量％程度、好ましくは０.１〜５０重量
％程度とすればよい。
【００３４】本発明のチオ酢酸アミド化合物（１）を有
効成分として含有する殺菌剤の製剤は、公知の方法に従
って製造できる。例えば、チオ酢酸アミド化合物（１）
と固形状担体、液状担体、ガス状担体等の担体を混合
し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
等を添加すればよい。担体としては、この分野で常用さ
れるものをいずれも使用できる。
効成分として含有する殺菌剤の製剤は、公知の方法に従
って製造できる。例えば、チオ酢酸アミド化合物（１）
と固形状担体、液状担体、ガス状担体等の担体を混合
し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
等を添加すればよい。担体としては、この分野で常用さ
れるものをいずれも使用できる。
【００３５】固形状担体としては、例えば粘土類（珪藻
土、カオリンクレー、合成含水酸化珪素、ベントナイ
ト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミ
ック、ホワイトカーボン、その他の無機鉱物（セライ
ト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
を挙げることができる。
土、カオリンクレー、合成含水酸化珪素、ベントナイ
ト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミ
ック、ホワイトカーボン、その他の無機鉱物（セライ
ト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
を挙げることができる。
【００３６】液状担体としては、例えば、水、アルコー
ル類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナ
フタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘ
キサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタ
ン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等を挙げることができる。
ル類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセト
ン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナ
フタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘ
キサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢
酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタ
ン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、
綿実油等の植物油等を挙げることができる。
【００３７】ガス状担体、即ち、噴射剤としては、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等を挙げることができる。界面活性剤として
は、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリ
ールエーテル類及びそのピロポキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、糖アルコール化合物等を挙げることができる。
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等を挙げることができる。界面活性剤として
は、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリ
ールエーテル類及びそのピロポキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、糖アルコール化合物等を挙げることができる。
【００３８】製剤用補助剤としては、例えば、カゼイ
ン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セ
ルロース化合物、アルギン酸等）、リグニン化合物、ベ
ントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）
等の固着剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＢ
Ｈ（２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸とそのエ
ステル等の安定剤等を挙げることができる。
ン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セ
ルロース化合物、アルギン酸等）、リグニン化合物、ベ
ントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）
等の固着剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＢ
Ｈ（２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸とそのエ
ステル等の安定剤等を挙げることができる。
【００３９】このように得られる本発明殺菌剤の製剤
は、そのまま使用してもよく又は水、担体等で希釈して
用いてもよい。また、他の殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、共力剤、土壌改良
剤等と混合して用いてもよく、又は混合せずに同時に用
いることもできる。
は、そのまま使用してもよく又は水、担体等で希釈して
用いてもよい。また、他の殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺
線虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、共力剤、土壌改良
剤等と混合して用いてもよく、又は混合せずに同時に用
いることもできる。
【００４０】本発明の殺菌剤を農園芸用に用いる場合の
施用量は特に制限されず、有効成分濃度、製剤形態、対
象病害や作物の種類、病害の程度、施用場所、施用時
期、施用方法、併用する薬剤（殺虫剤、殺線虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、土壌
改良剤）の有無や種類、使用量、併用する肥料の有無や
種類、使用量等の種々の条件に応じて広い範囲から適宜
選択できるが、通常１０００ｍ２当たり０.００１〜１
００ｇ程度とすればよい。乳剤、水和剤、フロアブル剤
等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常
０.１〜１０００ｐｐｍ程度、好ましくは１〜５００ｐ
ｐｍ程度とすればよい。粒剤、粉剤等は希釈することな
くそのままの製剤で使用される。
施用量は特に制限されず、有効成分濃度、製剤形態、対
象病害や作物の種類、病害の程度、施用場所、施用時
期、施用方法、併用する薬剤（殺虫剤、殺線虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、共力剤、土壌
改良剤）の有無や種類、使用量、併用する肥料の有無や
種類、使用量等の種々の条件に応じて広い範囲から適宜
選択できるが、通常１０００ｍ２当たり０.００１〜１
００ｇ程度とすればよい。乳剤、水和剤、フロアブル剤
等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常
０.１〜１０００ｐｐｍ程度、好ましくは１〜５００ｐ
ｐｍ程度とすればよい。粒剤、粉剤等は希釈することな
くそのままの製剤で使用される。
【００４１】本発明化合物及び殺菌剤は、優れた殺菌活
性と広い活性スペクトルを有することが特徴であり、例
えば、イネいもち病菌、イネ紋枯病菌、リンゴうどんこ
病菌、リンゴ斑点枯葉病菌、カキうどんこ病菌、ブドウ
うどんこ病菌、オオムギうどんこ病菌、コムギうどんこ
病菌、キュウリうどんこ病菌、トマト疫病菌、イチゴう
どんこ病菌、タバコうどんこ病菌等の各種病原菌による
病害の防除に使用することができる。
性と広い活性スペクトルを有することが特徴であり、例
えば、イネいもち病菌、イネ紋枯病菌、リンゴうどんこ
病菌、リンゴ斑点枯葉病菌、カキうどんこ病菌、ブドウ
うどんこ病菌、オオムギうどんこ病菌、コムギうどんこ
病菌、キュウリうどんこ病菌、トマト疫病菌、イチゴう
どんこ病菌、タバコうどんこ病菌等の各種病原菌による
病害の防除に使用することができる。
【００４２】
【実施例】以下に本発明化合物の製造例、製剤例及び試
験例を掲げて本発明をより一層明らかにするが、何らこ
れらに限定されるものではない。
験例を掲げて本発明をより一層明らかにするが、何らこ
れらに限定されるものではない。
【００４３】製造例１ ２−（ベンズイミダゾール−２
−イル）チオ−５'−クロロ−２'−メチルアセトアニリ
ド（化合物１）の製造 ２−チオベンズイミダゾール４.０ｇ（１５.２ミリモ
ル）と２,５'−ジクロロ−２'−メチルアセトアニリド
２.３ｇ（１５.２ミリモル）とをアセトニトリル９０ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム２.５ｇ（１８.２ミリモル）
を加え、５時間撹拌加熱還流した。得られた反応混合物
に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を併
せ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた固形状残
渣をエーテルで洗浄し、乳白色固体の目的物４.４３ｇ
（収率８８％）を得た。融点：１８３−１８４℃。
−イル）チオ−５'−クロロ−２'−メチルアセトアニリ
ド（化合物１）の製造 ２−チオベンズイミダゾール４.０ｇ（１５.２ミリモ
ル）と２,５'−ジクロロ−２'−メチルアセトアニリド
２.３ｇ（１５.２ミリモル）とをアセトニトリル９０ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム２.５ｇ（１８.２ミリモル）
を加え、５時間撹拌加熱還流した。得られた反応混合物
に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を併
せ、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた固形状残
渣をエーテルで洗浄し、乳白色固体の目的物４.４３ｇ
（収率８８％）を得た。融点：１８３−１８４℃。
【００４４】製造例２ ５'−クロロ−２'−メチル−２
−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）チオア
セトアニリド（化合物２）の製造 製造例１で得た２−（ベンズイミダゾール−２−イル）
チオ−５'−クロロ−２'−メチルアセトアニリド２.５
ｇ（７.５ミリモル）と炭酸カリウム１.２ｇ（９.０ミ
リモル）とをアセトニトリル５０ｍｌに懸濁し、ヨウ化
メチル１.２ｇ（８.３ミリモル）を加え、４時間撹拌加
熱還流した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチ
ルで２回抽出した。抽出液を併せ、水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製
し、白色固体の目的物２.２ｇ（収率８５％）を得た。
融点：１５０−１５２℃。
−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イル）チオア
セトアニリド（化合物２）の製造 製造例１で得た２−（ベンズイミダゾール−２−イル）
チオ−５'−クロロ−２'−メチルアセトアニリド２.５
ｇ（７.５ミリモル）と炭酸カリウム１.２ｇ（９.０ミ
リモル）とをアセトニトリル５０ｍｌに懸濁し、ヨウ化
メチル１.２ｇ（８.３ミリモル）を加え、４時間撹拌加
熱還流した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチ
ルで２回抽出した。抽出液を併せ、水及び飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製
し、白色固体の目的物２.２ｇ（収率８５％）を得た。
融点：１５０−１５２℃。
【００４５】製造例３ ２−（１−アセチルベンズイミ
ダゾール−２−イル）チオ−５'−クロロ−２'−メチル
アセトアニリド（化合物１１）の製造 製造例１で得た２−（ベンズイミダゾール−２−イル）
チオ−５'−クロロ−２'−メチルアセトアニリド２.０
ｇ（６.０ミリモル）とピリジン１.０ｇ（１２.０ミリ
モル）とをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、塩化
アセチル０.５ｇ（７.２ミリモル）のテトラヒドロフラ
ン（５ｍｌ）溶液を加え、室温で１時間撹拌した。得ら
れた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し
た。抽出液を併せ、１Ｎ塩酸、１Ｎ水酸化カリウム及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エ
チル中より結晶化し、乳白色固体状の目的物１.８ｇ
（収率８０％）を得た。融点：２０３−２０４℃。
ダゾール−２−イル）チオ−５'−クロロ−２'−メチル
アセトアニリド（化合物１１）の製造 製造例１で得た２−（ベンズイミダゾール−２−イル）
チオ−５'−クロロ−２'−メチルアセトアニリド２.０
ｇ（６.０ミリモル）とピリジン１.０ｇ（１２.０ミリ
モル）とをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、塩化
アセチル０.５ｇ（７.２ミリモル）のテトラヒドロフラ
ン（５ｍｌ）溶液を加え、室温で１時間撹拌した。得ら
れた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出し
た。抽出液を併せ、１Ｎ塩酸、１Ｎ水酸化カリウム及び
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エ
チル中より結晶化し、乳白色固体状の目的物１.８ｇ
（収率８０％）を得た。融点：２０３−２０４℃。
【００４６】製造例４ ２'−フルオロ−２−（１−メ
チル−５−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−２
−イル）チオ−５'−トリフルオロメチルアセトアニリ
ド（化合物２０）の製造 １−メチル−２−チオ−５−トリフルオロメチルベンズ
イミダゾール０.３３ｇ（２.２ミリモル）と２,５'−ジ
クロロ−２'−メチルアセトアニリド０.４７ｇ（２.２
ミリモル）とをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、
２８％ナトリウムメトキシド０.４１ｇ（２.１ミリモ
ル）を加え、３０分間撹拌加熱還流した。得られた反応
混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液
を併せ、１Ｎ塩酸、１Ｎ水酸化カリウム及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を留去した。得られ残渣をヘキサン−酢酸エチル中よ
り結晶化し、乳白色固体状の目的物０.８ｇ（収率８９
％）を得た。融点：１５７−１５９℃。
チル−５−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−２
−イル）チオ−５'−トリフルオロメチルアセトアニリ
ド（化合物２０）の製造 １−メチル−２−チオ−５−トリフルオロメチルベンズ
イミダゾール０.３３ｇ（２.２ミリモル）と２,５'−ジ
クロロ−２'−メチルアセトアニリド０.４７ｇ（２.２
ミリモル）とをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、
２８％ナトリウムメトキシド０.４１ｇ（２.１ミリモ
ル）を加え、３０分間撹拌加熱還流した。得られた反応
混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液
を併せ、１Ｎ塩酸、１Ｎ水酸化カリウム及び飽和食塩水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を留去した。得られ残渣をヘキサン−酢酸エチル中よ
り結晶化し、乳白色固体状の目的物０.８ｇ（収率８９
％）を得た。融点：１５７−１５９℃。
【００４７】製造例５ ２'−フルオロ−２−（１−メ
チルベンズイミダゾール−２−イル）チオ−５'−トリ
フルオロメチルアセトアニリド（化合物７１）の製造 １−メチル−２−チオベンズイミダゾール０.３３ｇ
（２.０ミリモル）と２−クロロ−２'−フルオロ−５'
−トリフルオロアセトアニリド０.５１ｇ（２.０ミリモ
ル）とをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム０.３３ｇ（２.４ミリモル）を加え、５時間撹拌加熱
還流した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチル
で２回抽出した。抽出液を併せ、水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製し、
白色固体状の目的物０.６９ｇ（収率９０％）を得た。
融点：１３９−１４１℃。
チルベンズイミダゾール−２−イル）チオ−５'−トリ
フルオロメチルアセトアニリド（化合物７１）の製造 １−メチル−２−チオベンズイミダゾール０.３３ｇ
（２.０ミリモル）と２−クロロ−２'−フルオロ−５'
−トリフルオロアセトアニリド０.５１ｇ（２.０ミリモ
ル）とをアセトニトリル２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウ
ム０.３３ｇ（２.４ミリモル）を加え、５時間撹拌加熱
還流した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチル
で２回抽出した。抽出液を併せ、水及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製し、
白色固体状の目的物０.６９ｇ（収率９０％）を得た。
融点：１３９−１４１℃。
【００４８】上記製造例に示した方法に準じて製造した
化合物を表１〜３に示す。なお表において、Ｍｅはメチ
ル、Ｅｔはエチル、ｉＰｒはイソプロピル、ｎＢｕはｎ
-ブチル、Ｐｈはフェニルを示す。
化合物を表１〜３に示す。なお表において、Ｍｅはメチ
ル、Ｅｔはエチル、ｉＰｒはイソプロピル、ｎＢｕはｎ
-ブチル、Ｐｈはフェニルを示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】以下に化合物１〜７３の物理化学的性質を
示す。尚、１Ｈ−ＮＭＲはテトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）を標準物質として測定した。
示す。尚、１Ｈ−ＮＭＲはテトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）を標準物質として測定した。
【００５３】化合物１ 融点：１８３−１８４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２５（ｓ，３
Ｈ），４.０６（ｓ，２Ｈ），６.９５−７.０５（ｍ，
２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.３−７.４
（ｍ，１Ｈ），７.５−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１１
（ｄ，１Ｈ），９.３３（ｂｓ，１Ｈ），１０.２１（ｂ
ｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０６（ｓ，２Ｈ），６.９５−７.０５（ｍ，
２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.３−７.４
（ｍ，１Ｈ），７.５−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１１
（ｄ，１Ｈ），９.３３（ｂｓ，１Ｈ），１０.２１（ｂ
ｓ，１Ｈ）
【００５４】化合物２ 融点：１５０−１５２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０１（ｄ，１Ｈ），７.２
−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，１Ｈ），８.
１５（ｄ，１Ｈ），１０.４０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０１（ｄ，１Ｈ），７.２
−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，１Ｈ），８.
１５（ｄ，１Ｈ），１０.４０（ｂｓ，１Ｈ）
【００５５】化合物３ 融点：１６２−１６３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.４３（ｔ，３
Ｈ），２.２４（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
４.１５（ｑ，２Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０
１（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６５
−７.７５（ｍ，１Ｈ），８.１６（ｄ，１Ｈ），１０.
４３（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.２４（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
４.１５（ｑ，２Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０
１（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６５
−７.７５（ｍ，１Ｈ），８.１６（ｄ，１Ｈ），１０.
４３（ｂｓ，１Ｈ）
【００５６】化合物４ 融点：１２２−１２４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.６５（ｄ，６
Ｈ），２.２３（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
４.５５−４.７（ｍ，１Ｈ），６.９−７.０（ｍ，２
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.４７（ｄｄ，１
Ｈ），７.６１（ｄｄ，１Ｈ），８.１６（ｄ，１Ｈ），
１０.４１（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.２３（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
４.５５−４.７（ｍ，１Ｈ），６.９−７.０（ｍ，２
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.４７（ｄｄ，１
Ｈ），７.６１（ｄｄ，１Ｈ），８.１６（ｄ，１Ｈ），
１０.４１（ｂｓ，１Ｈ）
【００５７】化合物５ 融点：８８−８９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０.９５−１.０（ｍ，
３Ｈ），１.３−１.５（ｍ，２Ｈ），１.７−１.９
（ｍ，２Ｈ），２.２３（ｓ，３Ｈ），４.０６（ｔ，２
Ｈ），４.０９（ｓ，２Ｈ），４.５５−４.７（ｍ，１
Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０１（ｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，１
Ｈ），８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.４４（ｂｓ，１Ｈ）
３Ｈ），１.３−１.５（ｍ，２Ｈ），１.７−１.９
（ｍ，２Ｈ），２.２３（ｓ，３Ｈ），４.０６（ｔ，２
Ｈ），４.０９（ｓ，２Ｈ），４.５５−４.７（ｍ，１
Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０１（ｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，１
Ｈ），８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.４４（ｂｓ，１Ｈ）
【００５８】化合物６ 融点：１３１−１３２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），４.０９（ｓ，２Ｈ），４.７−４.８（ｍ，２
Ｈ），５.１２（ｄ，１Ｈ），５.２８（ｄ，１Ｈ），
５.８−６.０（ｍ，１Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），
７.０２（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.
６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.
４０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０９（ｓ，２Ｈ），４.７−４.８（ｍ，２
Ｈ），５.１２（ｄ，１Ｈ），５.２８（ｄ，１Ｈ），
５.８−６.０（ｍ，１Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），
７.０２（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.
６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.
４０（ｂｓ，１Ｈ）
【００５９】化合物７ 融点：１８０−１８１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２５（ｓ，３
Ｈ），２.４１（ｔ，１Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
４.８７（ｄ，２Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），７.０
２（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.４−
７.５（ｍ，１Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１
５（ｄ，１Ｈ），１０.３０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.４１（ｔ，１Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
４.８７（ｄ，２Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），７.０
２（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.４−
７.５（ｍ，１Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１
５（ｄ，１Ｈ），１０.３０（ｂｓ，１Ｈ）
【００６０】化合物８ 不定形（アモルファス） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），５.２９（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.１−７.４（ｍ，８
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１４（ｄ，１
Ｈ），１０.３７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），５.２９（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.１−７.４（ｍ，８
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.１４（ｄ，１
Ｈ），１０.３７（ｂｓ，１Ｈ）
【００６１】化合物９ 融点：１６２−１６３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２６（ｓ，３
Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），４.４３（ｔ，１Ｈ），
４.４７（ｔ，１Ｈ），４.６８（ｔ，１Ｈ），４.８３
（ｔ，１Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），７.０３（ｄ，
１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−７.７
（ｍ，１Ｈ），８.１４（ｄ，１Ｈ），１０.３４（ｂ
ｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），４.４３（ｔ，１Ｈ），
４.４７（ｔ，１Ｈ），４.６８（ｔ，１Ｈ），４.８３
（ｔ，１Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），７.０３（ｄ，
１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−７.７
（ｍ，１Ｈ），８.１４（ｄ，１Ｈ），１０.３４（ｂ
ｓ，１Ｈ）
【００６２】化合物１０ 融点：１７２−１７３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２５（ｓ，３
Ｈ），３.３４（ｓ，１Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
５.４５（ｓ，２Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），７.０
２（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.４−
７.５（ｍ，１Ｈ），７.５５−７.６５（ｍ，１Ｈ），
８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.２７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.３４（ｓ，１Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
５.４５（ｓ，２Ｈ），６.９７（ｄｄ，１Ｈ），７.０
２（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，２Ｈ），７.４−
７.５（ｍ，１Ｈ），７.５５−７.６５（ｍ，１Ｈ），
８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.２７（ｂｓ，１Ｈ）
【００６３】化合物１１ 融点：２０３−２０４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.１６（ｓ，３
Ｈ），２.８５（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，２
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，２Ｈ），８.１５（ｄ，１
Ｈ），９.５３（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.８５（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，２
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，２Ｈ），８.１５（ｄ，１
Ｈ），９.５３（ｂｓ，１Ｈ）
【００６４】化合物１２ 融点：２０３−２０４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），４.０８（ｓ，２Ｈ），６.７９（ｄ，１Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，３Ｈ），７.２−７.３（ｍ，１
Ｈ），７.５−７.６（ｍ，３Ｈ），７.７−７.８（ｍ，
１Ｈ），８.１８（ｄ，１Ｈ），９.７６（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０８（ｓ，２Ｈ），６.７９（ｄ，１Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，３Ｈ），７.２−７.３（ｍ，１
Ｈ），７.５−７.６（ｍ，３Ｈ），７.７−７.８（ｍ，
１Ｈ），８.１８（ｄ，１Ｈ），９.７６（ｂｓ，１Ｈ）
【００６５】化合物１３ 融点：１８５−１８６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.１５（ｓ，３
Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），４.１６（ｓ，３Ｈ），
６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，２
Ｈ），７.６０（ｄｄ，１Ｈ），７.９０（ｄｄ，１
Ｈ），８.１５（ｄ，１Ｈ），９.５５（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），４.１６（ｓ，３Ｈ），
６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，２
Ｈ），７.６０（ｄｄ，１Ｈ），７.９０（ｄｄ，１
Ｈ），８.１５（ｄ，１Ｈ），９.５５（ｂｓ，１Ｈ）
【００６６】化合物１４ 融点：１００−１０１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.７０（ｄ，３
Ｈ），２.２４（ｓ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），
４.８０（ｑ，１Ｈ），６.９４（ｄｄ，１Ｈ），６.９
９（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−
７.７（ｍ，１Ｈ），８.２１（ｄ，１Ｈ），１０.３０
（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.２４（ｓ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），
４.８０（ｑ，１Ｈ），６.９４（ｄｄ，１Ｈ），６.９
９（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−
７.７（ｍ，１Ｈ），８.２１（ｄ，１Ｈ），１０.３０
（ｂｓ，１Ｈ）
【００６７】化合物１５ 融点：１２０−１２２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.７９（ｓ，６
Ｈ），２.４０（ｓ，３Ｈ），３.８０（ｓ，３Ｈ），
７.００（ｄｄ，１Ｈ），７.１１（ｄ，１Ｈ），７.２
−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），７.
８６（ｄ，１Ｈ），１１.２９（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.４０（ｓ，３Ｈ），３.８０（ｓ，３Ｈ），
７.００（ｄｄ，１Ｈ），７.１１（ｄ，１Ｈ），７.２
−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），７.
８６（ｄ，１Ｈ），１１.２９（ｂｓ，１Ｈ）
【００６８】化合物１６ 融点：１３４−１３６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２２（ｓ，３
Ｈ），２.５８（ｓ，３Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），
４.１２（ｓ，２Ｈ），６.８−７.２（ｍ，５Ｈ），７.
８３（ｂｓ，１Ｈ），１０.２８（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.５８（ｓ，３Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），
４.１２（ｓ，２Ｈ），６.８−７.２（ｍ，５Ｈ），７.
８３（ｂｓ，１Ｈ），１０.２８（ｂｓ，１Ｈ）
【００６９】化合物１７ 融点：１５３−１５４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），２.４７（ｓ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），
４.０８（ｓ，２Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０
２（ｄ，１Ｈ），７.０８（ｄｄ，１Ｈ），７.１６
（ｄ，１Ｈ），７.３９（ｓ，１Ｈ），８.１３（ｄ，１
Ｈ），１０.４７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.４７（ｓ，３Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），
４.０８（ｓ，２Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），７.０
２（ｄ，１Ｈ），７.０８（ｄｄ，１Ｈ），７.１６
（ｄ，１Ｈ），７.３９（ｓ，１Ｈ），８.１３（ｄ，１
Ｈ），１０.４７（ｂｓ，１Ｈ）
【００７０】化合物１８ 融点：１７４−１７５℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２３（ｓ，３
Ｈ），２.４９（ｓ，３Ｈ），３.６７（ｓ，３Ｈ），
４.０８（ｓ，２Ｈ），６.９５−７.０（ｍ，２Ｈ），
７.０５−７.１（ｍ，１Ｈ），７.４８（ｄ，１Ｈ），
８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.４５（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.４９（ｓ，３Ｈ），３.６７（ｓ，３Ｈ），
４.０８（ｓ，２Ｈ），６.９５−７.０（ｍ，２Ｈ），
７.０５−７.１（ｍ，１Ｈ），７.４８（ｄ，１Ｈ），
８.１５（ｄ，１Ｈ），１０.４５（ｂｓ，１Ｈ）
【００７１】化合物１９ 融点：１６８−１７０℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２３（ｓ，３
Ｈ），２.７２（ｓ，３Ｈ），３.３９（ｓ，３Ｈ），
４.１５（ｓ，２Ｈ），６.９−７.１（ｍ，３Ｈ），７.
１５−７.２（ｍ，１Ｈ），７.４６（ｄ，１Ｈ），８.
１１（ｂｓ，１Ｈ），１０.３６（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.７２（ｓ，３Ｈ），３.３９（ｓ，３Ｈ），
４.１５（ｓ，２Ｈ），６.９−７.１（ｍ，３Ｈ），７.
１５−７.２（ｍ，１Ｈ），７.４６（ｄ，１Ｈ），８.
１１（ｂｓ，１Ｈ），１０.３６（ｂｓ，１Ｈ）
【００７２】化合物２０ 融点：１５７−１５９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.０７（ｓ，２Ｈ），７.０−７.３（ｍ，４
Ｈ），７.４２（ｄｄ，１Ｈ），８.７９（ｄｄ，１
Ｈ），１１.６９（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０７（ｓ，２Ｈ），７.０−７.３（ｍ，４
Ｈ），７.４２（ｄｄ，１Ｈ），８.７９（ｄｄ，１
Ｈ），１１.６９（ｂｓ，１Ｈ）
【００７３】化合物２１ 融点：１３２−１３４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２３（ｓ，３
Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），３.８６（ｓ，３Ｈ），
４.０８（ｓ，２Ｈ），６.８−７.２（ｍ，５Ｈ），８.
１４（ｂｓ，１Ｈ），１０.３９（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），３.８６（ｓ，３Ｈ），
４.０８（ｓ，２Ｈ），６.８−７.２（ｍ，５Ｈ），８.
１４（ｂｓ，１Ｈ），１０.３９（ｂｓ，１Ｈ）
【００７４】化合物２２ 融点：１９９−２０１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２３（ｓ，３
Ｈ），３.７７（ｓ，３Ｈ），４.１４（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.４０（ｄ，１Ｈ），７.
５−７.６（ｍ，１Ｈ），７.９０（ｂｓ，１Ｈ），８.
０９（ｂｓ，１Ｈ），９.８７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７７（ｓ，３Ｈ），４.１４（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.４０（ｄ，１Ｈ），７.
５−７.６（ｍ，１Ｈ），７.９０（ｂｓ，１Ｈ），８.
０９（ｂｓ，１Ｈ），９.８７（ｂｓ，１Ｈ）
【００７５】化合物２３ 融点：１７４−１７５℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２２（ｓ，３
Ｈ），３.７６（ｓ，３Ｈ），４.１４（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.３７（ｄ，１Ｈ），７.
５４（ｄ，１Ｈ），７.８７（ｂｓ，１Ｈ），８.１４
（ｂｓ，１Ｈ），１０.０４（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７６（ｓ，３Ｈ），４.１４（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.３７（ｄ，１Ｈ），７.
５４（ｄ，１Ｈ），７.８７（ｂｓ，１Ｈ），８.１４
（ｂｓ，１Ｈ），１０.０４（ｂｓ，１Ｈ）
【００７６】化合物２４ 融点：１３４−１３５℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２２（ｓ，３
Ｈ），３.７２（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ２Ｈ），６.
６７（ｄｄ，１Ｈ），７.０２（ｄ，１Ｈ），７.１６
（ｄｄ，１Ｈ），７.２７（ｄ，１Ｈ），７.４７（ｓ，
１Ｈ），８.１７（ｄ，１Ｈ），１０.１０（ｂｓ，１
Ｈ）
Ｈ），３.７２（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ２Ｈ），６.
６７（ｄｄ，１Ｈ），７.０２（ｄ，１Ｈ），７.１６
（ｄｄ，１Ｈ），７.２７（ｄ，１Ｈ），７.４７（ｓ，
１Ｈ），８.１７（ｄ，１Ｈ），１０.１０（ｂｓ，１
Ｈ）
【００７７】化合物２５ 融点：１８０−１８２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），３.７４（ｓ，３Ｈ），３.９６（ｓ，３Ｈ），
４.１２（ｓ，２Ｈ），６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），７.
３１（ｄ，１Ｈ），７.９−８.０（ｍ，１Ｈ），８.１
３（ｂｓ，１Ｈ），８.３１（ｂｓ，１Ｈ），１０.１６
（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７４（ｓ，３Ｈ），３.９６（ｓ，３Ｈ），
４.１２（ｓ，２Ｈ），６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），７.
３１（ｄ，１Ｈ），７.９−８.０（ｍ，１Ｈ），８.１
３（ｂｓ，１Ｈ），８.３１（ｂｓ，１Ｈ），１０.１６
（ｂｓ，１Ｈ）
【００７８】化合物２６ 融点：２７１−２７３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２２（ｓ，３
Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），７.０−７.１（ｍ，２
Ｈ），７.３−７.７（ｍ，１Ｈ），８.０−８.２（ｍ，
２Ｈ），８.３−８.６（ｍ，１Ｈ），９.９８（ｂｓ，
１Ｈ），１２.９５（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），７.０−７.１（ｍ，２
Ｈ），７.３−７.７（ｍ，１Ｈ），８.０−８.２（ｍ，
２Ｈ），８.３−８.６（ｍ，１Ｈ），９.９８（ｂｓ，
１Ｈ），１２.９５（ｂｓ，１Ｈ）
【００７９】化合物２７ 融点：１９４−１９５℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２１（ｓ，３
Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），４.０８（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.３９（ｓ，１Ｈ），７.
６７（ｓ，１Ｈ），８.１２（ｄ，１Ｈ），９.９７（ｂ
ｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.６８（ｓ，３Ｈ），４.０８（ｓ，２Ｈ），
６.９−７.１（ｍ，２Ｈ），７.３９（ｓ，１Ｈ），７.
６７（ｓ，１Ｈ），８.１２（ｄ，１Ｈ），９.９７（ｂ
ｓ，１Ｈ）
【００８０】化合物２８ 融点：１５８−１５９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），２.３６（ｓ，３Ｈ），２.３８（ｓ，３Ｈ），
３.６６（ｓ，３Ｈ），４.０６（ｓ，２Ｈ），６.９−
７.１（ｍ，３Ｈ），７.３６（ｄ，１Ｈ），８.１３
（ｄ，１Ｈ），１０.５２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.３６（ｓ，３Ｈ），２.３８（ｓ，３Ｈ），
３.６６（ｓ，３Ｈ），４.０６（ｓ，２Ｈ），６.９−
７.１（ｍ，３Ｈ），７.３６（ｄ，１Ｈ），８.１３
（ｄ，１Ｈ），１０.５２（ｂｓ，１Ｈ）
【００８１】化合物２９ 融点：１４７−１４９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６７（ｓ，３
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），７.０−７.１（ｍ，１
Ｈ），７.２−７.４（ｍ，５Ｈ），７.５４（ｄ，１
Ｈ），７.７−７.８（ｍ，１Ｈ），１１.２２（ｂｓ，
１Ｈ）
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），７.０−７.１（ｍ，１
Ｈ），７.２−７.４（ｍ，５Ｈ），７.５４（ｄ，１
Ｈ），７.７−７.８（ｍ，１Ｈ），１１.２２（ｂｓ，
１Ｈ）
【００８２】化合物３０ 融点：１３０−１３１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.１７（ｓ，２Ｈ），６.９８（ｄｔ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，５Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，１
Ｈ），８.３３（ｄｄ，１Ｈ），１０.６２（ｂｓ，１
Ｈ）
Ｈ），４.１７（ｓ，２Ｈ），６.９８（ｄｔ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，５Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，１
Ｈ），８.３３（ｄｄ，１Ｈ），１０.６２（ｂｓ，１
Ｈ）
【００８３】化合物３１ 融点：１４０−１４２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.８２（ｓ，３
Ｈ），４.３９（ｓ，２Ｈ），７.０３（ｄ，１Ｈ），
７.１９（ｄｄ，１Ｈ），７.３−７.５（ｍ，４Ｈ），
７.８３（ｓ，１Ｈ），７.８−７.９（ｍ，１Ｈ），１
１.３０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.３９（ｓ，２Ｈ），７.０３（ｄ，１Ｈ），
７.１９（ｄｄ，１Ｈ），７.３−７.５（ｍ，４Ｈ），
７.８３（ｓ，１Ｈ），７.８−７.９（ｍ，１Ｈ），１
１.３０（ｂｓ，１Ｈ）
【００８４】化合物３２ 融点：１２５−１２６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７１（ｓ，３
Ｈ），４.００（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，５
Ｈ），７.４−７.５（ｍ，２Ｈ），７.７−７.８（ｍ，
１Ｈ），１１.４３（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.００（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，５
Ｈ），７.４−７.５（ｍ，２Ｈ），７.７−７.８（ｍ，
１Ｈ），１１.４３（ｂｓ，１Ｈ）
【００８５】化合物３３ 融点：１５８−１５９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６８（ｓ，３
Ｈ），４.１７（ｓ，２Ｈ），７.１−７.３（ｍ，５
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.２−８.３（ｍ，
１Ｈ），１０.８２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１７（ｓ，２Ｈ），７.１−７.３（ｍ，５
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.２−８.３（ｍ，
１Ｈ），１０.８２（ｂｓ，１Ｈ）
【００８６】化合物３４ 融点：１７１−１７２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６９（ｓ，３
Ｈ），４.１５（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，５
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.３２（ｄ，１
Ｈ），１１.７７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１５（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，５
Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），８.３２（ｄ，１
Ｈ），１１.７７（ｂｓ，１Ｈ）
【００８７】化合物３５ 融点：１７０−１７１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.１６（ｓ，２Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１
Ｈ），８.４６（ｄ，１Ｈ），１０.７７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１６（ｓ，２Ｈ），６.９６（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１
Ｈ），８.４６（ｄ，１Ｈ），１０.７７（ｂｓ，１Ｈ）
【００８８】化合物３６ 融点：１６７−１６８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７４（ｓ，３
Ｈ），４.１３（ｓ，２Ｈ），７.１１（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.４（ｍ，５Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１
Ｈ），１０.９６（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１３（ｓ，２Ｈ），７.１１（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.４（ｍ，５Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１
Ｈ），１０.９６（ｂｓ，１Ｈ）
【００８９】化合物３７ 融点：１６６−１６７℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７１（ｓ，３
Ｈ），３.９９（ｓ，２Ｈ），７.２−７.４（ｍ，５
Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），７.８３（ｄ，
１Ｈ），１１.７０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.９９（ｓ，２Ｈ），７.２−７.４（ｍ，５
Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），７.８３（ｄ，
１Ｈ），１１.７０（ｂｓ，１Ｈ）
【００９０】化合物３８ 融点：１６５−１６６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７２（ｓ，３
Ｈ），３.９８（ｓ，２Ｈ），７.０３（ｂｓ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５４（ｓ，２Ｈ），７.
６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.３２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.９８（ｓ，２Ｈ），７.０３（ｂｓ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５４（ｓ，２Ｈ），７.
６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.３２（ｂｓ，１Ｈ）
【００９１】化合物３９ 融点：１４５−１４８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７４（ｓ，３
Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３
Ｈ），７.３４（ｓ，２Ｈ），７.５５−７.６５（ｍ，
１Ｈ），１１.１０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１０（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３
Ｈ），７.３４（ｓ，２Ｈ），７.５５−７.６５（ｍ，
１Ｈ），１１.１０（ｂｓ，１Ｈ）
【００９２】化合物４０ 融点：１２４−１２７℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６７（ｓ，３
Ｈ），４.０７（ｓ，２Ｈ），６.９−７.１（ｍ，３
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.７−７.８（ｍ，
１Ｈ），８.４０（ｔ，１Ｈ），１１.４２（ｂｓ，１
Ｈ）
Ｈ），４.０７（ｓ，２Ｈ），６.９−７.１（ｍ，３
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.７−７.８（ｍ，
１Ｈ），８.４０（ｔ，１Ｈ），１１.４２（ｂｓ，１
Ｈ）
【００９３】化合物４１ 融点：１３０−１３１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.１９（ｓ，２Ｈ），６.９４（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.４７（ｄｄ，１Ｈ），
７.６９（ｄｄ，１Ｈ），８.２２（ｄｄ，１Ｈ），１
０.３０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１９（ｓ，２Ｈ），６.９４（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.４７（ｄｄ，１Ｈ），
７.６９（ｄｄ，１Ｈ），８.２２（ｄｄ，１Ｈ），１
０.３０（ｂｓ，１Ｈ）
【００９４】化合物４２ 融点：１３１−１３２℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２６（ｓ，３
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
７.００（ｄｄ，１Ｈ），７.１０（ｄ，１Ｈ），７.１
８（ｄｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６
−７.６５（ｍ，１Ｈ），７.９９（ｄ，１Ｈ），１０.
２６（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
７.００（ｄｄ，１Ｈ），７.１０（ｄ，１Ｈ），７.１
８（ｄｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６
−７.６５（ｍ，１Ｈ），７.９９（ｄ，１Ｈ），１０.
２６（ｂｓ，１Ｈ）
【００９５】化合物４３ 融点：９３−９５℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.０４（ｔ，３
Ｈ），２.５８（ｑ，２Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），
４.１３（ｓ，２Ｈ），７.０−７.３（ｍ，６Ｈ），７.
６−７.６５（ｍ，１Ｈ），７.９５（ｄ，１Ｈ），１
０.１５（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.５８（ｑ，２Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），
４.１３（ｓ，２Ｈ），７.０−７.３（ｍ，６Ｈ），７.
６−７.６５（ｍ，１Ｈ），７.９５（ｄ，１Ｈ），１
０.１５（ｂｓ，１Ｈ）
【００９６】化合物４４ 融点：１４３−１４４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.５６（ｓ，３
Ｈ），３.６９（ｓ，３Ｈ），４.１８（ｓ，２Ｈ），
６.７６（ｄｄ，１Ｈ），６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.７０（ｄｄ，１Ｈ），
８.３５（ｄｄ，１Ｈ），１０.１７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.６９（ｓ，３Ｈ），４.１８（ｓ，２Ｈ），
６.７６（ｄｄ，１Ｈ），６.９−７.０（ｍ，２Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.７０（ｄｄ，１Ｈ），
８.３５（ｄｄ，１Ｈ），１０.１７（ｂｓ，１Ｈ）
【００９７】化合物４５ 融点：１０７−１０８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.１３（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４
Ｈ），７.４−７.６（ｍ，３Ｈ），７.９６（ｄ，１
Ｈ），１１.２９（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１３（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４
Ｈ），７.４−７.６（ｍ，３Ｈ），７.９６（ｄ，１
Ｈ），１１.２９（ｂｓ，１Ｈ）
【００９８】化合物４６ 融点：１３９−１４０℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.１４（ｓ，２Ｈ），７.１４（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，２
Ｈ），７.９５−８.０５（ｍ，１Ｈ），８.２０（ｄ，
１Ｈ），１１.２９（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１４（ｓ，２Ｈ），７.１４（ｄｄ，１Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，２
Ｈ），７.９５−８.０５（ｍ，１Ｈ），８.２０（ｄ，
１Ｈ），１１.２９（ｂｓ，１Ｈ）
【００９９】化合物４７ 融点：９９−１００℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.１２（ｓ，３
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.２３（ｓ，２Ｈ），
７.０３（ｄｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），
７.３５（ｄｄ，１Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，１
Ｈ），８.１８（ｄｄ，１Ｈ），１０.２３（ｂｓ，１
Ｈ）
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.２３（ｓ，２Ｈ），
７.０３（ｄｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），
７.３５（ｄｄ，１Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，１
Ｈ），８.１８（ｄｄ，１Ｈ），１０.２３（ｂｓ，１
Ｈ）
【０１００】化合物４８ 融点：１２０−１２１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.４７（ｓ，３
Ｈ），３.７４（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｄ，１Ｈ），
４.２６（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.
４７（ｄｄ，１Ｈ），７.６０（ｄｄ，１Ｈ），７.６５
−７.７（ｍ，１Ｈ），８.０７（ｄ，１Ｈ），１１.０
５（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７４（ｓ，３Ｈ），４.１０（ｄ，１Ｈ），
４.２６（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.
４７（ｄｄ，１Ｈ），７.６０（ｄｄ，１Ｈ），７.６５
−７.７（ｍ，１Ｈ），８.０７（ｄ，１Ｈ），１１.０
５（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０１】化合物４９ 融点：１６３−１６４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.４４（ｓ，３
Ｈ），３.７７（ｓ，３Ｈ），４.３１（ｓ，２Ｈ），
７.１−７.３（ｍ，４Ｈ），７.５５−７.６５（ｍ，２
Ｈ），７.８５（ｄｄ，１Ｈ），８.３２（ｄ，１Ｈ），
１０.４６（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７７（ｓ，３Ｈ），４.３１（ｓ，２Ｈ），
７.１−７.３（ｍ，４Ｈ），７.５５−７.６５（ｍ，２
Ｈ），７.８５（ｄｄ，１Ｈ），８.３２（ｄ，１Ｈ），
１０.４６（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０２】化合物５０ 油状物 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７４（ｓ，３
Ｈ），３.８０（ｓ，３Ｈ），４.３４（ｄ，２Ｈ），
７.０６（ｔ，１Ｈ），７.１−７.３（ｍ，３Ｈ），７.
５０（ｔ，１Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），７.９
４（ｄｄ，１Ｈ），８.６４（ｄ，１Ｈ），１１.６０
（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.８０（ｓ，３Ｈ），４.３４（ｄ，２Ｈ），
７.０６（ｔ，１Ｈ），７.１−７.３（ｍ，３Ｈ），７.
５０（ｔ，１Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），７.９
４（ｄｄ，１Ｈ），８.６４（ｄ，１Ｈ），１１.６０
（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０３】化合物５１ 融点：１２６−１２８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.５９（ｓ，３
Ｈ），４.０３（ｓ，２Ｈ），６.８−６.９５（ｍ，３
Ｈ），７.１−７.３（ｍ，８Ｈ），７.３−７.４（ｍ，
１Ｈ），７.９９（ｄ，１Ｈ），９.９０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０３（ｓ，２Ｈ），６.８−６.９５（ｍ，３
Ｈ），７.１−７.３（ｍ，８Ｈ），７.３−７.４（ｍ，
１Ｈ），７.９９（ｄ，１Ｈ），９.９０（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０４】化合物５２ 融点：１０２−１０３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７２（ｓ，３
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），６.７−６.８（ｍ，１
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，５Ｈ），７.５−７.５５
（ｍ，１Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.５
２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），６.７−６.８（ｍ，１
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，５Ｈ），７.５−７.５５
（ｍ，１Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.５
２（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０５】化合物５３ 融点：１１６−１１８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.３０（ｓ，３
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.０２（ｓ，２Ｈ），
６.８６（ｄ，１Ｈ），７.１５（ｔ，１Ｈ），７.２５
−７.４（ｍ，４Ｈ），７.４２（ｓ，１Ｈ），７.７−
７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.１２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.０２（ｓ，２Ｈ），
６.８６（ｄ，１Ｈ），７.１５（ｔ，１Ｈ），７.２５
−７.４（ｍ，４Ｈ），７.４２（ｓ，１Ｈ），７.７−
７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.１２（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０６】化合物５４ 融点：１２０−１２１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.１９（ｔ，３
Ｈ），２.５９（ｑ，２Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），
４.０２（ｓ，２Ｈ），６.８８（ｄ，１Ｈ），７.１７
（ｔ，１Ｈ），７.３−７.３５（ｍ，４Ｈ），７.４２
（ｓ，１Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.１
５（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.５９（ｑ，２Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），
４.０２（ｓ，２Ｈ），６.８８（ｄ，１Ｈ），７.１７
（ｔ，１Ｈ），７.３−７.３５（ｍ，４Ｈ），７.４２
（ｓ，１Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.１
５（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０７】化合物５５ 融点：１２０−１２１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.１９（ｄ，６
Ｈ），２.７５−２.９５（ｍ，１Ｈ），３.７１（ｓ，
３Ｈ），４.０２（ｓ，２Ｈ），６.９２（ｄ，１Ｈ），
７.１９（ｔ，１Ｈ），７.２５−７.３（ｍ，３Ｈ），
７.３５−７.４（ｍ，２Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１
Ｈ），１１.１８（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.７５−２.９５（ｍ，１Ｈ），３.７１（ｓ，
３Ｈ），４.０２（ｓ，２Ｈ），６.９２（ｄ，１Ｈ），
７.１９（ｔ，１Ｈ），７.２５−７.３（ｍ，３Ｈ），
７.３５−７.４（ｍ，２Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１
Ｈ），１１.１８（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０８】化合物５６ 融点：１０２−１０４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７１（ｓ，３
Ｈ），３.７６（ｓ，３Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），
６.６０（ｄｄ，１Ｈ），７.０１（ｄ，１Ｈ），７.１
６（ｔ，１Ｈ），７.２５−７.３５（ｍ，４Ｈ），７.
７−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.２７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７６（ｓ，３Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），
６.６０（ｄｄ，１Ｈ），７.０１（ｄ，１Ｈ），７.１
６（ｔ，１Ｈ），７.２５−７.３５（ｍ，４Ｈ），７.
７−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.２７（ｂｓ，１Ｈ）
【０１０９】化合物５７ 融点：８４−８５℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１.２９（ｄ，６
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），
４.４５−４.５５（ｍ，１Ｈ），６.５８（ｄｄ，１
Ｈ），６.９７（ｄ，１Ｈ），７.１３（ｔ，１Ｈ），
７.２５−７.３（ｍ，４Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１
Ｈ），１１.１９（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），
４.４５−４.５５（ｍ，１Ｈ），６.５８（ｄｄ，１
Ｈ），６.９７（ｄ，１Ｈ），７.１３（ｔ，１Ｈ），
７.２５−７.３（ｍ，４Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，１
Ｈ），１１.１９（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１０】化合物５８ 融点：１１８−１１９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７３（ｓ，３
Ｈ），４.０２（ｓ，２Ｈ），７.２５−７.７.４（ｍ，
５Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，２Ｈ），７.８７
（ｓ，１Ｈ），１１.７３（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０２（ｓ，２Ｈ），７.２５−７.７.４（ｍ，
５Ｈ），７.６５−７.７５（ｍ，２Ｈ），７.８７
（ｓ，１Ｈ），１１.７３（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１１】化合物５９ 融点：１４−１４３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７４（ｓ，３
Ｈ），４.０３（ｓ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，４
Ｈ），７.４４（ｔ，１Ｈ），７.７７（ｄ，１Ｈ），
７.８−７.９（ｍ，２Ｈ），８.４８（ｔ，１Ｈ），１
２.０６（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０３（ｓ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，４
Ｈ），７.４４（ｔ，１Ｈ），７.７７（ｄ，１Ｈ），
７.８−７.９（ｍ，２Ｈ），８.４８（ｔ，１Ｈ），１
２.０６（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１２】化合物６０ 融点：１３７−１３８℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７３（ｓ，３
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，５
Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，２Ｈ），８.００（ｓ，１
Ｈ），１１.８３（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），７.３−７.４（ｍ，５
Ｈ），７.７−７.７５（ｍ，２Ｈ），８.００（ｓ，１
Ｈ），１１.８３（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１３】化合物６１ 融点：１３９−１４１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７１（ｓ，３
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），７.１２（ｄ，２Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５６（ｄ，２Ｈ），７.
６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.９０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０１（ｓ，２Ｈ），７.１２（ｄ，２Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５６（ｄ，２Ｈ），７.
６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），１１.９０（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１４】化合物６２ 融点：１３１−１３３℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６０（ｓ，３
Ｈ），３.９８（ｓ，２Ｈ），６.９−７.０（ｍ，５
Ｈ），７.１−７.３（ｍ，５Ｈ），７.５２（ｄ，２
Ｈ），７.６９（ｄ，１Ｈ），１１.３２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.９８（ｓ，２Ｈ），６.９−７.０（ｍ，５
Ｈ），７.１−７.３（ｍ，５Ｈ），７.５２（ｄ，２
Ｈ），７.６９（ｄ，１Ｈ），１１.３２（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１５】化合物６３ 融点：１１８−１１９℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６７（ｓ，３
Ｈ），３.９０（ｓ，２Ｈ），４.００（ｓ，２Ｈ），
７.０５−７.５（ｍ，１２Ｈ），７.６９（ｄ，１
Ｈ），１１.５４（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.９０（ｓ，２Ｈ），４.００（ｓ，２Ｈ），
７.０５−７.５（ｍ，１２Ｈ），７.６９（ｄ，１
Ｈ），１１.５４（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１６】化合物６４ 油状物 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２０（ｓ，３
Ｈ），２.２３（ｓ，３Ｈ），３.７０（ｓ，３Ｈ），
４.１１（ｓ，２Ｈ），６.８１（ｄｄ，１Ｈ），６.９
８（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５５
−７.６５（ｍ，１Ｈ），７.８２（ｓ，１Ｈ），１０.
２４（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），２.２３（ｓ，３Ｈ），３.７０（ｓ，３Ｈ），
４.１１（ｓ，２Ｈ），６.８１（ｄｄ，１Ｈ），６.９
８（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５５
−７.６５（ｍ，１Ｈ），７.８２（ｓ，１Ｈ），１０.
２４（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１７】化合物６５ 融点：１２５−１２７℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.１９（ｓ，３
Ｈ），３.７０（ｓ，３Ｈ），３.７７（ｓ，３Ｈ），
４.１１（ｓ，２Ｈ），６.５６（ｄｄ，１Ｈ），６.９
７（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−
７.６（ｍ，１Ｈ），７.７５（ｄ，１Ｈ），１０.３９
（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７０（ｓ，３Ｈ），３.７７（ｓ，３Ｈ），
４.１１（ｓ，２Ｈ），６.５６（ｄｄ，１Ｈ），６.９
７（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５−
７.６（ｍ，１Ｈ），７.７５（ｄ，１Ｈ），１０.３９
（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１８】化合物６６ 融点：１５９−１６０℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.４４（ｓ，３
Ｈ），３.７３（ｓ，３Ｈ），４.１３（ｓ，２Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.５−７.６（ｍ，１
Ｈ），７.８５（ｄｄ，１Ｈ），９.０２（ｄ，１Ｈ），
１０.８０（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７３（ｓ，３Ｈ），４.１３（ｓ，２Ｈ），
７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.５−７.６（ｍ，１
Ｈ），７.８５（ｄｄ，１Ｈ），９.０２（ｄ，１Ｈ），
１０.８０（ｂｓ，１Ｈ）
【０１１９】化合物６７ 融点：１９３−１９６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６１（ｓ，３
Ｈ），３.７０（ｓ，３Ｈ），４.２０（ｓ，２Ｈ），
６.８３（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.
３−７.４（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，３Ｈ），
７.６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），８.６８（ｄ，１
Ｈ），１０.２２（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７０（ｓ，３Ｈ），４.２０（ｓ，２Ｈ），
６.８３（ｄ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.
３−７.４（ｍ，３Ｈ），７.５−７.６（ｍ，３Ｈ），
７.６５−７.７５（ｍ，１Ｈ），８.６８（ｄ，１
Ｈ），１０.２２（ｂｓ，１Ｈ）
【０１２０】化合物６８ 融点：１４０−１４１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.２４（ｓ，３
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
６.６９（ｄｔ，１Ｈ），７.０１（ｔ，１Ｈ），７.２
−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），７.
９６（ｄｄ，１Ｈ），１０.３８（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７１（ｓ，３Ｈ），４.１１（ｓ，２Ｈ），
６.６９（ｄｔ，１Ｈ），７.０１（ｔ，１Ｈ），７.２
−７.３（ｍ，３Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１Ｈ），７.
９６（ｄｄ，１Ｈ），１０.３８（ｂｓ，１Ｈ）
【０１２１】化合物６９ 融点：１４５−１４６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.０６（ｓ，２Ｈ），６.６−６.７（ｍ，１
Ｈ），６.９−７.０（ｍ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，
３Ｈ），７.７−７.８（ｍ，１Ｈ），８.２−８.３
（ｍ，１Ｈ），１１.７１（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.０６（ｓ，２Ｈ），６.６−６.７（ｍ，１
Ｈ），６.９−７.０（ｍ，１Ｈ），７.２−７.３（ｍ，
３Ｈ），７.７−７.８（ｍ，１Ｈ），８.２−８.３
（ｍ，１Ｈ），１１.７１（ｂｓ，１Ｈ）
【０１２２】化合物７０ 融点：１７４−１７６℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７０（ｓ，３
Ｈ），４.１７（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４
Ｈ），７.４０（ｄ，１Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１
Ｈ），８.７３（ｄ，１Ｈ），１０.９４（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），４.１７（ｓ，２Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４
Ｈ），７.４０（ｄ，１Ｈ），７.６−７.７（ｍ，１
Ｈ），８.７３（ｄ，１Ｈ），１０.９４（ｂｓ，１Ｈ）
【０１２３】化合物７１ 融点：１３９−１４１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.７１（ｓ，３
Ｈ），４.０８（ｓ，２Ｈ），７.０５−７.２（ｍ，１
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.４４（ｄｄ，１
Ｈ），８.８９（ｄｄ，１Ｈ），１１.８６（ｂｓ，１
Ｈ）
Ｈ），４.０８（ｓ，２Ｈ），７.０５−７.２（ｍ，１
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，４Ｈ），７.４４（ｄｄ，１
Ｈ），８.８９（ｄｄ，１Ｈ），１１.８６（ｂｓ，１
Ｈ）
【０１２４】化合物７２ 融点：１８９−１９１℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３.６７（ｓ，２
Ｈ），３.７５（ｓ，３Ｈ），７.２５−７.４５（ｍ，
３Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），３.７５（ｓ，３Ｈ），７.２５−７.４５（ｍ，
３Ｈ），７.７０（ｄ，１Ｈ）
【０１２５】化合物７３ 融点：１３３−１３４℃ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２.１７（ｓ，６
Ｈ），３.７４（ｓ，３Ｈ），７.０−７.１（ｍ，３
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５８（ｍ，１
Ｈ），１０.１７（ｂｓ，１Ｈ）
Ｈ），３.７４（ｓ，３Ｈ），７.０−７.１（ｍ，３
Ｈ），７.２−７.３（ｍ，３Ｈ），７.５８（ｍ，１
Ｈ），１０.１７（ｂｓ，１Ｈ）
【０１２６】次に製剤例を示す。尚、「部」は「重量
部」を意味する。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物の各々２０部を、ソルベッソ１５０(４５
部)及びＮ−メチルピロリドン３５部に溶解し、これに
乳化剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学製）
１０部を加え、撹拌混合して１０％乳剤を製造した。
部」を意味する。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物の各々２０部を、ソルベッソ１５０(４５
部)及びＮ−メチルピロリドン３５部に溶解し、これに
乳化剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学製）
１０部を加え、撹拌混合して１０％乳剤を製造した。
【０１２７】製剤例２ 水和剤 ラウリル硫酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナト
リウム４部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及びクレー
５４部を混合し、これに本発明化合物の各々２０部を加
え、ジュースミキサーで撹拌混合して２０％水和剤を製
造した。
リウム４部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及びクレー
５４部を混合し、これに本発明化合物の各々２０部を加
え、ジュースミキサーで撹拌混合して２０％水和剤を製
造した。
【０１２８】製剤例３ 粒剤 本発明化合物の各々５部に、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部及びクレー８３
部を加えて十分撹拌混合した。これに適当量の水を加
え、更に撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して５％粒
剤を製造した。
酸ナトリウム２部、ベントナイト１０部及びクレー８３
部を加えて十分撹拌混合した。これに適当量の水を加
え、更に撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して５％粒
剤を製造した。
【０１２９】製剤例４ 粉剤 本発明化合物の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプ
ロピル（ＰＡＰ）０.３部及びクレー９３.７部を加え、
ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去し
て１％粉剤を製造した。
これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性リン酸イソプ
ロピル（ＰＡＰ）０.３部及びクレー９３.７部を加え、
ジュースミキサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去し
て１％粉剤を製造した。
【０１３０】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物の各々２０部とポリオキシエチレントリス
チリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノール
アミン３部、ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ４２６Ｒ(０.２部)
を含む水２０部とを混合し、ダイノミルを用いて湿式粉
砕後、プロピレングリコール８部、キサンタンガム０.
３２部を含む水６０部と混合し、２０％フロアブル剤を
製造した。
チリルフェニルエーテルリン酸エステルトリエタノール
アミン３部、ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ４２６Ｒ(０.２部)
を含む水２０部とを混合し、ダイノミルを用いて湿式粉
砕後、プロピレングリコール８部、キサンタンガム０.
３２部を含む水６０部と混合し、２０％フロアブル剤を
製造した。
【０１３１】次に本発明化合物が、殺菌剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。 試験例１ キュウリうどんこ病に対する殺菌試験 試験化合物のメタノール溶液にソルポール３５５（東邦
化学製）水溶液（１００ｐｐｍ）を加えて薬液（２００
ｐｐｍ）を調製し、この薬液をポット（径７.５ｃｍ）
植えのキュウリ（播種後１４日）に散布した後、風乾し
た。これにキュウリうどんこ病胞子懸濁液（１.０×１
０５個／ｍｌ）をスプレーガンで噴霧した。風乾後、ア
クリルハウス内に静置し、１０日後に発病度を調査し、
無処理区に対する防除価を算出した。その結果、化合物
番号２，３，１７，２０，２１，２３，２８，３０，３
１，３５，３８，４０，５６，６４，６５，６８，６９
及び７１の化合物が５０％以上の防除価を示した。
して有用であることを試験例により示す。 試験例１ キュウリうどんこ病に対する殺菌試験 試験化合物のメタノール溶液にソルポール３５５（東邦
化学製）水溶液（１００ｐｐｍ）を加えて薬液（２００
ｐｐｍ）を調製し、この薬液をポット（径７.５ｃｍ）
植えのキュウリ（播種後１４日）に散布した後、風乾し
た。これにキュウリうどんこ病胞子懸濁液（１.０×１
０５個／ｍｌ）をスプレーガンで噴霧した。風乾後、ア
クリルハウス内に静置し、１０日後に発病度を調査し、
無処理区に対する防除価を算出した。その結果、化合物
番号２，３，１７，２０，２１，２３，２８，３０，３
１，３５，３８，４０，５６，６４，６５，６８，６９
及び７１の化合物が５０％以上の防除価を示した。
【０１３２】 試験例２ コムギうどんこ病に対する殺菌試験 試験化合物のメタノール溶液にソルポール３５５（東邦
化学製）水溶液（１００ｐｐｍ）を加えて薬液（２００
ｐｐｍ）を調製し、この薬液を育苗ポット（３×３ｃ
ｍ）植えのコムギ（播種後１２日）に散布した後、風乾
した。これにコムギうどんこ病分生胞子を噴霧し、恒温
器内（１８℃、１２時間蛍光灯照明）で生育させた。７
日後に発病度を調査し、無処理区に対する防除価を算出
した。その結果、化合物番号２，２０，２１，６５及び
７１の化合物が５０％以上の防除価を示した。
化学製）水溶液（１００ｐｐｍ）を加えて薬液（２００
ｐｐｍ）を調製し、この薬液を育苗ポット（３×３ｃ
ｍ）植えのコムギ（播種後１２日）に散布した後、風乾
した。これにコムギうどんこ病分生胞子を噴霧し、恒温
器内（１８℃、１２時間蛍光灯照明）で生育させた。７
日後に発病度を調査し、無処理区に対する防除価を算出
した。その結果、化合物番号２，２０，２１，６５及び
７１の化合物が５０％以上の防除価を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 多田 功 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 小村 朋三 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 田中 正宏 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BB09 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるチオ酢酸ア
ミド化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−
４アルケニル基、Ｃ１−４アルキニル基、Ｃ１−４ハロ
アルキル基、Ｃ１−４アルコキシＣ１−４アルキル基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシカ
ルボニル基、ベンジル基又はベンゾイル基を示す。Ｒ２
及びＲ３は同一又は異なって、水素原子又はＣ１−４ア
ルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル
基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、
Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボ
ニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。Ｙはハロゲン原
子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基、Ｃ
１−４アルコキシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基、Ｃ１
−４アルキルスルフェニル基、Ｃ１−４アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ１−４アルキルスルホニル基、Ｃ１−４ア
ルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。ｍは０〜４の
整数を示す。ｎは０〜５の整数を示す。〕 - 【請求項２】 請求項１に記載のチオ酢酸アミド化合物
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22263599A JP4592130B2 (ja) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22263599A JP4592130B2 (ja) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001048867A true JP2001048867A (ja) | 2001-02-20 |
| JP4592130B2 JP4592130B2 (ja) | 2010-12-01 |
Family
ID=16785553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22263599A Expired - Lifetime JP4592130B2 (ja) | 1999-08-05 | 1999-08-05 | チオ酢酸アミド化合物及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4592130B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675212A (zh) * | 2012-05-09 | 2012-09-19 | 昆明理工大学 | N-取代苯基-2-((1h-苯并咪唑-2-基)巯基)乙酰胺类衍生物及其用途 |
| EP2691095A2 (en) * | 2011-03-31 | 2014-02-05 | Emory University | Imidazolyl amide compounds and uses related thereto |
| US8877940B2 (en) * | 2011-02-22 | 2014-11-04 | Institut National De La Recherche Scientifique | Antibiotic tolerance inhibitors |
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| JPS56158769A (en) * | 1980-04-12 | 1981-12-07 | Hoechst Ag | Novel heterocyclic substituted thioglycolic acid anilide, its manufacture and agricultural bactericide containing it |
| JPH05140125A (ja) * | 1991-11-26 | 1993-06-08 | Hokko Chem Ind Co Ltd | トリアゾール誘導体および除草剤 |
| JPH1029986A (ja) * | 1996-05-17 | 1998-02-03 | Kowa Co | 新規なアニリド化合物及びこれを含有する医薬 |
| WO1998035944A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Bayer Corporation | Amides as npy5 receptor antagonists |
| WO1998035957A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Bayer Corporation | Amide derivatives as selective neuropeptide y receptor antagonists |
| JPH10310575A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-11-24 | Korea Res Inst Of Chem Technol | 新規なキノリンスルフィド誘導体、その製造方法及び用途 |
-
1999
- 1999-08-05 JP JP22263599A patent/JP4592130B2/ja not_active Expired - Lifetime
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