JP2021522354A - ベンズアミド系化合物及びその使用 - Google Patents
ベンズアミド系化合物及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021522354A JP2021522354A JP2021512987A JP2021512987A JP2021522354A JP 2021522354 A JP2021522354 A JP 2021522354A JP 2021512987 A JP2021512987 A JP 2021512987A JP 2021512987 A JP2021512987 A JP 2021512987A JP 2021522354 A JP2021522354 A JP 2021522354A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- general formula
- cyanomethyl
- heptafluoroisopropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC=CC(C(N(CC#N)c1cccc(C=O)c1*)=[U])=CC Chemical compound CC=CC(C(N(CC#N)c1cccc(C=O)c1*)=[U])=CC 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/40—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
一般式Ｉで表されるベンズアミド系化合物、上記化合物を含む殺虫剤組成物、及び農業、林業、又は公衆衛生分野における殺虫剤としての上記化合物の使用である。
【化１】
【選択図】なし
【化１】
【選択図】なし
Description
本発明は農業用殺虫剤分野に属し、具体的には、新規のベンズアミド系化合物及びその使用に関する。
特開ＪＰ２００７０９９７６１Ａは殺虫活性を有するベンズアミド系化合物に関し、且つ具体的に下記の構造の化合物ＣＫ１（化合物番号：１−２３）、ＣＫ２（化合物番号：１−２４）及びＣＫ３（化合物番号：１−２０６）を開示している。
ＣＮ１０２１１２４３７Ａは特定の殺虫活性を有する、下記の一般式で表される化合物、具体的に、ＣＫ４（化合物番号：６−１８）、ＣＫ５（化合物番号：１−１２８）、ＣＫ６（化合物番号：１−１６３）、ＣＫ７（化合物番号：１−１７１）、ＣＫ８（化合物番号：７−１３０）、ＣＫ９（化合物番号：７−１３５）、ＣＫ１０（化合物番号：７−１６９）、ＣＫ１１（化合物番号：７−１７４）、ＣＫ１２（化合物番号：８−１１１）、ＣＫ１３（化合物番号：８−１４６）、及びＣＫ１４（化合物番号：８−１５５）という化合物を開示している。
ＣＮ１０２１１９１４４Ａは下記の特定の殺虫活性を有する化合物ＣＫ１５（化合物番号：３−１４）を開示している。
ＣＮ１０２１１９１４３Ａは下記の特定の殺虫活性を有する化合物ＣＫ１６（化合物番号：７−１５７４）を開示しており、この化合物は殺虫剤として研究開発されている。その一般名がｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅである。
従来技術において本発明の一般式Ｉで表される化合物及びその殺虫活性は報告されていない。また、従来技術と比較して、本発明の化合物は、殺虫活性及び殺虫速効性に優れている。
本発明の目的はベンズアミド系化合物を提供することである。それは農業及び他の分野で害虫を防除するための医薬を調製するために用いられ得る。
本発明の技術的解決手段は以下のとおりである。
一般式Ｉで表されるベンズアミド系化合物を提供する。
（式中：
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、ｎは、１、２、３、４又は５であり、 ｎが１より大きい場合、Ｒ６は同じであるかまたは同じではなく、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択され、且つ、ともに水素ではない。）
本発明においてより好ましい化合物は以下のとおりである。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、ｎは、１、２、３、４又は５であり、 ｎが１より大きい場合、Ｒ６は同じであるかまたは同じではなく、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択され、且つ、ともに水素ではない。）
本発明においてより好ましい化合物は以下のとおりである。
一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、ｎは、１、２、３又は４であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はシアノ基からなる群から選択される。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、ｎは、１、２、３又は４であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はシアノ基からなる群から選択される。
本発明においてさらに好ましい化合物は以下のとおりである。
一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
本発明においてさらに一層好ましい化合物は以下のとおりである。
一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４は、シアノメチル基から選択され、
Ｒ５は、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４は、シアノメチル基から選択され、
Ｒ５は、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
或いは、本発明においてさらに一層好ましい化合物は以下のとおりである。
一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、メチル基又はエチル基からなる群から選択され、
Ｒ５は、シアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１はフッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、メチル基又はエチル基からなる群から選択され、
Ｒ５は、シアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１はフッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
上記の一般式で表される化合物の定義について、用語は一般的に下記の置換基を意味する。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
「アルキル基」は、直鎖又は分枝鎖アルキル基を意味する。例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基若しくは異なるブチル基、ペンチル基又はヘキシル異性体等が挙げられる。
「ハロアルキル基」は、直鎖又は分枝鎖アルキル基のアルキル基上の水素原子の一部又は全部がハロゲンに置換されてなる置換基を意味する。例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル基、二フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル（
）基、ノナフルオロ−２−ブチル基（
）、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖又は分枝鎖アルキル基に酸素原子が結合されてなる構造の置換基を意味する。例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
「ハロアルコキシ基」は、アルコキシ基上の水素原子の一部又は全部がハロゲンに置換されてなる構造の置換基を意味する。例えば、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、塩素フルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
「アルキルチオ基」は、直鎖又は分枝鎖アルキル基に硫黄原子が結合されてなる構造の置換基を意味する。例えば、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
「ハロアルキルチオ基」は、アルキルチオ基上の水素原子の一部又は全部がハロゲンに置換されてなる構造の置換基を意味する。例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ等が挙げられる。
「シアノメチル基」は、ＣＮＣＨ２−を意味する。
本発明の一般式Ｉで表される化合物の一部が表１〜７０に示すとおりであるが、本発明はこれらの化合物のみに限定されるものではない。
一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり（表１を参照）、代表化合物の番号は、１．１−１．３２１である。
表２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｂｒ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは、異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２．１−２．３２１である。
表３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３．１−３．３２１である。
表４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４．１−４．３２１である。
表５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５．１−５．３２１である。
表６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６．１−６．３２１である。
表７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、７．１−７．３２１である。
表８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｉ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、８．１−８．３２１である。
表９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、９．１−９．３２１である。
表１０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１０．１−１０．３２１である。
表１１：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１１．１−１１．３２１である。
表１２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１２．１−１２．３２１である。
表１３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１３．１−１３．３２１である。
表１４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝Ｈである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１４．１−１４．３２１である。
表１５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１５．１−１５．３２１である。
表１６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｂｒ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１６．１−１６．３２１である。
表１７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１７．１−１７．３２１である。
表１８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１８．１−１８．３２１である。
表１９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、１９．１−１９．３２１である。
表２０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２０．１−２０．３２１である。
表２１：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２１．１−２１．３２１である。
表２２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｉ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２２．１−２２．３２１である。
表２３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。そして表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２３．１−２３．３２１である。
表２４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２４．１−２４．３２１である。
表２５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２５．１−２５．３２１である。
表２６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２６．１−２６．３２１である。
表２７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２７．１−２７．３２１である。
表２８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｈ、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２８．１−２８．３２１である。
表２９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、２９．１−２９．３２１である。
表３０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｂｒ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３０．１−３０．３２１である。
表３１：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３１．１−３１．３２１である。
表３２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３２．１−３２．３２１である。
表３３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３３．１−３３．３２１である。
表３４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３４．１−３４．３２１である。
表３５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３５．１−３５．３２１である。
表３６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｉ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３６．１−３６．３２１である。
表３７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３７．１−３７．３２１である。
表３８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３８．１−３８．３２１である。
表３９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、３９．１−３９．３２１である。
表４０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４０．１−４０．３２１である。
表４１：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４１．１−４１．３２１である。
表４２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝ＣＨ３、Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４２．１−４２．３２１である。
表４３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４３．１−４３．３２１である。
表４４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｂｒ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４４．１−４４．３２１である。
表４５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４５．１−４５．３２１である。
表４６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４６．１−４６．３２１である。
表４７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４７．１−４７．３２１である。
表４８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４８．１−４８．３２１である。
表４９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、４９．１−４９．３２１である。
表５０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｉ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５０．１−５０．３２１である。
表５１：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５１．１−５１．３２１である。
表５２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５２．１−５２．３２１である。
表５３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５３．１−５３．３２１である。
表５４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５４．１−５４．３２１である。
表５５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５５．１−５５．３２１である。
表５６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝シアノメチル、Ｒ５＝ＣＨ３である場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５６．１−５６．３２１である。
表５７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５７．１−５７．３２１である。
表５８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｂｒ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５８．１−５８．３２１である。
表５９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、５９．１−５９．３２１である。
表６０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６０．１−６０．３２１である。
表６１：一般式Ｉ中、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６１．１−６１．３２１である。
表６２：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６２．１−６２．３２１である。
表６３：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６３．１−６３．３２１である。
表６４：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝Ｉ、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６４．１−６４．３２１である。
表６５：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６５．１−６５．３２１である。
表６６：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６６．１−６６．３２１である。
表６７：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＣＦ３、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６７．１−６７．３２１である。
表６８：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｂｒ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６８．１−６８．３２１である。
表６９：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｃｌ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、６９．１−６９．３２１である。
表７０：一般式Ｉ中、Ｒ１＝Ｉ、Ｒ２＝ＯＣＨＦ２、Ｒ３＝ヘプタフルオロイソプロピル、Ｘ１＝Ｆ、Ｘ２＝Ｘ３＝Ｘ４＝Ｈ、Ｒ４＝Ｒ５＝シアノメチルである場合、（Ｒ６）ｎは異なる置換基であり、表１に示すものと合致する。表１中の１．１−１．３２１として記載される置換基に順次対応し、代表化合物の番号は、７０．１−７０．３２１である。
本発明の一般式Ｉで表される化合物は以下の方法に従って調製することができる（式中の各置換基については、特に記載がない限り、上記のとおりに定義され、式中、ＬＧ＝Ｃｌ又はＢｒである。）。
一般式Ｓで表される化合物と一般式Ｋで表される化合物又は一般式Ｗで表される化合物と一般式Ｙで表される化合物を適切な溶媒中で、−１０℃から溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式ＩＩで表される化合物を調製でき、この反応は塩基の存在下で行うことができる。
一般式ＩＩで表される化合物とハロアセトニトリルを適切な溶媒、塩基の存在下で、−１０℃から溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式Ｉ−１、Ｉ−２及びＩ−３で表される化合物をそれぞれ調製することができる。一般式Ｉ−１又はＩ−２で表される化合物とハロアセトニトリルを適切な溶媒、塩基の存在下で、−１０℃から溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式Ｉ−３で表される化合物を調製することができる。一般式Ｉ−１で表される化合物と一般式Ｒ５−ＬＧで表される化合物を適切な溶媒、塩基の存在下で、−１０°Ｃから溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式Ｉ−４で表される化合物を調製することができる。一般式Ｉ−２で表される化合物と一般式Ｒ４−ＬＧで表される化合物を適切な溶媒、塩基の存在下で、−１０°Ｃから溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式Ｉ−５の化合物を調製することができる。一般式ＩＩＩで表される化合物（ただし、Ｒ５はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基かなる群から択一選択される。）とハロアセトニトリルを適切な溶媒、塩基の存在下で、−１０°Ｃから溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式Ｉ−４の化合物を調製することができる。一般式ＩＶの化合物（ただし、Ｒ４はＣ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群から択一選択される）とハロアセトニトリルを適切な溶媒、塩基の存在下で、−１０°Ｃから溶媒の沸点までの温度で０．５−４８時間反応させることで一般式Ｉ−５で表される化合物を調製することができる。
上記適切な溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、水、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒類、又は上記溶媒の混合溶媒であってもよい。適切な塩基は、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシドであってもよい。
一般式Ｒ４−ＬＧ、一般式Ｒ５−ＬＧ、一般式Ｋで表される化合物及び一般式ＣＮＣＨ２−ＬＧで表される化合物、塩基は一般的に市販されており、通常の方法に従って調製されてもよい。一般式Ｓ、一般式Ｗ、一般式Ｙ、一般式ＩＩ、一般式ＩＩＩ及び一般式ＩＶで表される化合物は、公知の方法に従って調製されてもよく、例えばＷＯ２０１１０９３４１５、ＵＳ２０１１０２０１６８７、ＷＯ２００５０２１４８８、ＷＯ２００５０７３１６５、ＷＯ２０１００１８８５７、ＷＯ２００６１３７３９５、ＪＰ２００７０９９７６１、ＷＯ２００８０００４３８、ＷＯ２００８０７４４２７、ＷＯ２００８１０７０９１、ＷＯ２０１００１３５６７、ＷＯ２０１００１８７１４、ＷＯ２０１００９０２８２、ＷＯ２０１０１２７９２６、ＷＯ２０１０１２７９２８、ＪＰ２０１１０６３５４９、ＷＯ２０１２０２０４８３、ＷＯ２０１２０２０４８４、ＷＯ２０１２０７７２２１、ＷＯ２０１２１６４６９８、ＷＯ２０１３０５０２６１、ＷＯ２０１４０６９６６５、ＷＯ２０１４０６７８３８、ＷＯ２０１４１６１８４８、ＷＯ２０１４１６１８５０、ＷＯ２０１５０９７０９１又はＷＯ２０１５０９７０９４等で開示した方法を参照した上で、調製することができる。
本発明の一般式Ｉの化合物は予想外の高い殺虫活性を有しており、コナガ、アワヨトウ、シロイチモンジヨトウ、ハスモンヨトウ、タバコガ、イラクサキンウワバ、ニカメイガ、サンカメイガ、コブノメイガ、アワノメイガ、ヒメシンクイ、オオタバコガ等の鱗翅目害虫と、アブラムシ、マメアブラムシ、アフィス・ファバエ、ワタアブラムシ、アフィス・ポミ、モモアカアブラムシ、ロパロシフム・マイジス、コナジラミ、ネフォテチクス、ウンカ、トビイロウンカ、コナカイガラムシ等の同翅目害虫と、ブリスス・ロイコプテルス、コットンレースバグ、トマトカメムシ、ミナミアオカメムシ、イネニワウルシ等の半翅目害虫と、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ダイズアザミウマ等のアザミウマ目害虫と、コロラドポテトビートル、コメツキムシ、悪性ジアブロティカ、葉もぐりムシ、グレーゾウムシ等の鞘翅目害虫と、ハエ、カ等の双翅目害虫と、ハチ、アリ等の膜翅目害虫の防除に用いられることができる。なお、列挙したものは単に本発明を説明するものに過ぎず、本発明を限定するものではない。本発明の一般式Ｉで表される化合物はまた予想外の高い殺虫速効性を有し、効き目が速く、施用後１日目に高い殺虫活性を達成し、３日目に極めて高い殺虫活性を達成することができる。本発明の一般式Ｉで表される化合物は、調製方法が単純で効率的であり、大規模な産業化生産に適し、応用の見通が広い。従って、本発明の技術的解決手段は、また、農業及びその他の分野で殺虫剤を調製するための薬物として使用される一般式Ｉで表される化合物の使用を含む。
その能動的な特性により、上記化合物は、農業と園芸の重要な作物、家畜及び繁殖用動物、及び日常生活の場を害虫による被害から保護するように好適に用いられることができる。
所望の効果を奏するために、使用する化合物、保護する作物、害虫の種類、感染の程度、気候条件、薬物施用方法、使用する剤形等の様々な要因によって化合物の使用量が異なる。
１ヘクタール当たり１０ｇ−５ｋｇの範囲の化合物用量は、防除が十分にできる。
本発明はまた、一般式Ｉで表される化合物を活性成分とする殺虫剤組成物を含む。該殺虫剤組成物中の活性成分の重量パーセントが０．１−９９％の範囲内である。該殺虫剤組成物には、農業、林業、又は公衆衛生において許容し得る担体がさらに含まれている。
本発明の組成物は、製剤の形態で施用することができる。殺虫剤として使用するときにさらに分散させやすくするために、一般式Ｉで表される化合物を活性成分として、担体中に溶解若しくは分散させるか、又は製剤に調製することができる。例えば、これらの化学製剤は水和剤、油性懸濁液、水性懸濁液、水乳濁液、水剤又は乳剤などに調製されてもよい。これらの組成物へ、少なくとも１種類の液体又は固体の担体を加え、かつ必要に応じて適切な界面活性剤を加えることができる。
本発明の技術的解決手段はまた、本発明の殺虫剤組成物を前記害虫又はその増殖培地に施用するという害虫の防除方法を含む。一般的に選択される適切な有効量は、１ヘクタール当たり１０ｇ−１ｋｇの範囲であり、有効量は１ヘクタール当たり１０−５００ｇの範囲であることが好ましい。
特定の使用については、例えば農業において１種類又は複数種類の他の殺菌剤、殺虫剤／殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤又は肥料等を本発明の殺虫剤組成物に加えることができ、それによって更なる利点と効果を生じることができる。
本発明の特許請求の範囲を超えておらずに、様々な置き換え及び変更を行うことができることは明らかである。
具体的な実施形態
下記の具体的な実施例は本発明をさらに説明するためのものであるが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。（特に記載がない限り、使用する原料はいずれも市販品である。
下記の具体的な実施例は本発明をさらに説明するためのものであるが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。（特に記載がない限り、使用する原料はいずれも市販品である。
合成実施例
上記で記載した合成スキームに従って、異なる原料化合物を使用することにより、本発明の一般式Ｉで表される化合物を別々に調製できる。具体的に下記のとおりである。
上記で記載した合成スキームに従って、異なる原料化合物を使用することにより、本発明の一般式Ｉで表される化合物を別々に調製できる。具体的に下記のとおりである。
実施例１：化合物２．３２１の調製
（１）３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（中間体ＩＩ−１）の調製
１．００ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）のＮ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロ−３−アミノベンズアミド（ＷＯ２０１００１３５６７、ＷＯ２０１００１８７１４、ＵＳ２０１１０２０１６８７又はＷＯ２０１１０９３４１５等に開示された方法に従って調製された中間体Ｓ−１）及び０．２７ｇ（１．９３ｍｍｏｌ）の塩化ベンゾイルを３０ｍｌのトルエンに加え、加熱還流させた。ＴＬＣで反応の完了を観察すると、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより（体積比が１：６〜１：２の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として）精製し、１．０９ｇの白色固体、即ち中間体ＩＩ−１が得られた。
１．００ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）のＮ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロ−３−アミノベンズアミド（ＷＯ２０１００１３５６７、ＷＯ２０１００１８７１４、ＵＳ２０１１０２０１６８７又はＷＯ２０１１０９３４１５等に開示された方法に従って調製された中間体Ｓ−１）及び０．２７ｇ（１．９３ｍｍｏｌ）の塩化ベンゾイルを３０ｍｌのトルエンに加え、加熱還流させた。ＴＬＣで反応の完了を観察すると、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより（体積比が１：６〜１：２の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として）精製し、１．０９ｇの白色固体、即ち中間体ＩＩ−１が得られた。
（２）化合物２．３２１の調製
１０ｍｌのテトラヒドロフランに０．３０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウムを加え、室温で１０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した０．５０ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（中間体ＩＩ−１）を滴下し、室温で１０分間撹拌した。０．４５ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）のブロモアセトニトリルを加え、室温で引き続き１時間撹拌した。ＴＬＣで反応の完了を観察すると、この反応を氷水でクエンチし、酢酸エチルを加えて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過を行い、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより（体積比が１：６〜１：２の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として）精製し、０．３８ｇの白色固体が得られた。
化合物２．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１０ （ｔ， １Ｈ）、７．９８ （ｄ， １Ｈ）、７．８６ （ｓ， ２Ｈ）、７．５４ − ７．４８（ｍ， １Ｈ）、７．４１ − ７．２９（ｍ， ４Ｈ）、７．２８ − ７．２１（ｍ， ２Ｈ）、４．８０ （ｄ， ２Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６２ （ｄ， １Ｈ）、８．０４ （ｄ， ２Ｈ）、７．６６ （ｄ， ２Ｈ）、７．４４ − ７．２７ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２２．０ （ｍ＋Ｎａ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６２ （ｄ， １Ｈ）、８．０４ （ｄ， ２Ｈ）、７．６６ （ｄ， ２Ｈ）、７．４４ − ７．２７ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２２．０ （ｍ＋Ｎａ＋Ｈ）。
同様に、実施例１に記載の方法に従って化合物２．７、２．１７、２．４３を調製する。
化合物２．７の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）： ８．１３ （ｔ， １Ｈ）、７．９５ （ｄ， １Ｈ）、７．８７ （ｓ， ２Ｈ）、７．５４ − ７．４９ （ｍ， １Ｈ）、７．４４ − ７．３９ （ｍ， ２Ｈ）、７．３５ （ｔ， １Ｈ）、６．９５ （ｔ， ２Ｈ）、４．７９ （ｄ， ２Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６２ （ｓ， １Ｈ）、８．０４ （ｓ， ２Ｈ）、７．７３ − ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）、７．４８ − ７．４２ （ｍ， ２Ｈ）、７．３８ （ｔ， １Ｈ）、７．１５ （ｔ， ２Ｈ）、４．９４ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７１８．１ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６２ （ｓ， １Ｈ）、８．０４ （ｓ， ２Ｈ）、７．７３ − ７．６５ （ｍ， ２Ｈ）、７．４８ − ７．４２ （ｍ， ２Ｈ）、７．３８ （ｔ， １Ｈ）、７．１５ （ｔ， ２Ｈ）、４．９４ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７１８．１ （ｍ＋Ｈ）。
化合物２．１７の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１６ （ｔ， １Ｈ）、７．８８ （ｓ， ２Ｈ）、７．５７ （ｄ， ２Ｈ）、７．５３ − ７．４８ （ｍ， ３Ｈ）、７．３７ （ｔ， １Ｈ）、７．３４ （ｓ， １Ｈ）、４．９９ （ｓ， １Ｈ）、４．６７ （ｓ， １Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．５９ （ｓ， １Ｈ）、８．０４ （ｓ， ２Ｈ）、７．８０ （ｄ， ２Ｈ）、７．７７ − ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）、７．５５ （ｄ， ２Ｈ）、７．３８ （ｔ， １Ｈ）、４．９９ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２５．２ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．５９ （ｓ， １Ｈ）、８．０４ （ｓ， ２Ｈ）、７．８０ （ｄ， ２Ｈ）、７．７７ − ７．６７ （ｍ， ２Ｈ）、７．５５ （ｄ， ２Ｈ）、７．３８ （ｔ， １Ｈ）、４．９９ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２５．２ （ｍ＋Ｈ）。
化合物２．４３の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：７．９０ − ７．８０ （ｍ， ４Ｈ）、７．５５ （ｄ， ２Ｈ）、７．２３ （ｓ， １Ｈ）、７．１１ （ｓ， １Ｈ）、６．８５ （ｓ， １Ｈ）、４．３９ − ４．３１ （ｍ， １Ｈ）、４．０８ （ｄ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６７．９ （ｍ＋Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６７．９ （ｍ＋Ｈ）。
実施例２：化合物３．３２１の調製
３−ベンズアミド−Ｎ−（２， ６−ジクロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（ＷＯ２０１００１８８５７に開示した方法に従って調製された中間体ＩＩ−２）から化合物３．３２１を調製する方法は実施例１と同様である。
化合物３．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１０ （ｔ， １Ｈ）、７．９５ （ｄ， １Ｈ）、７．６７ （ｓ， ２Ｈ）、７．４９ （ｔ， １Ｈ）、７．４１ − ７．３４ （ｍ， ３Ｈ）、７．３１ （ｔ， １Ｈ）、７．２９ − ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）、４．８０ （ｄ， ２Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６１ （ｓ， １Ｈ）、７．９２ （ｓ， ２Ｈ）、７．７０ − ７．５８ （ｍ， ２Ｈ）、７．４２ − ７．２７ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１０．０ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６１ （ｓ， １Ｈ）、７．９２ （ｓ， ２Ｈ）、７．７０ − ７．５８ （ｍ， ２Ｈ）、７．４２ − ７．２７ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１０．０ （ｍ＋Ｈ）。
実施例３：化合物６．３２１の調製
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（ＷＯ２０１００１８８５７に開示した方法に従って調製された中間体ＩＩ−３）から化合物６．３２１を調製する方法は実施例１と同様である。
化合物６．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１２−８．０６ （ｍ， １Ｈ）、７．９０ （ｄ， １Ｈ）、７．７２ （ｓ， １Ｈ）、７．５１ （ｔ， １Ｈ）、７．５１ （ｔ， １Ｈ）、 ７．４８ （ｓ， １Ｈ）、７．４２ − ７．３０ （ｍ， ４Ｈ）、７．２８ − ７．２２ （ｍ， １Ｈ）、４．８１ （ｄ， ２Ｈ）、２．３８ （ｓ， ３Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．２９ （ｓ， １Ｈ）、７．８０ （ｄ， １Ｈ）、７．７０ − ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）、７．５９ （ｔ， １Ｈ）、７．３８ （ｄ， ３Ｈ）、７．３５ − ７．２７ （ｍ， ３Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）、２．３５ （ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３４．０ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．２９ （ｓ， １Ｈ）、７．８０ （ｄ， １Ｈ）、７．７０ − ７．６４ （ｍ， ２Ｈ）、７．５９ （ｔ， １Ｈ）、７．３８ （ｄ， ３Ｈ）、７．３５ − ７．２７ （ｍ， ３Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）、２．３５ （ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３４．０ （ｍ＋Ｈ）。
実施例４：化合物７．３２１の調製
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（ＷＯ２０１４１６１８４９に開示した方法に従って調製された中間体ＩＩ−４）から化合物７．３２１を調製する方法は実施例１と同様である。
化合物７．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１０ （ｔ， １Ｈ）、７．９６ （ｄ， １Ｈ）、７．８８ − ７．８０ （ｍ， １Ｈ）、７．７１ （ｄ， １Ｈ）、７．５４ − ７．４６ （ｍ， １Ｈ）、７．４２ − ７．２９ （ｍ， ４Ｈ）、７．２８ − ７．２１ （ｍ， ２Ｈ）、４．８０ （ｄ， ２Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６１ （ｓ， １Ｈ）、８．０５ − ７．９９ （ｍ， １Ｈ）、７．９５ （ｓ， １Ｈ）、７．７１ − ７．５８ （ｍ， ２Ｈ）、７．４２ − ７．２７ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５４．０ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６１ （ｓ， １Ｈ）、８．０５ − ７．９９ （ｍ， １Ｈ）、７．９５ （ｓ， １Ｈ）、７．７１ − ７．５８ （ｍ， ２Ｈ）、７．４２ − ７．２７ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５４．０ （ｍ＋Ｈ）。
実施例５：化合物８．３２１の調製
３−ベンズアミド基−Ｎ−（２−ブロモ−６−ヨード−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（ＷＯ２０１００１８８５７に開示した方法に従って調製された中間体ＩＩ−５）から化合物８．３２１を調製する方法は実施例１と同様である。
化合物８．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１２ （ｔ， １Ｈ）、８．０６ （ｄ， １Ｈ）、７．９６ （ｄ， １Ｈ）、７．８９ （ｄ， １Ｈ）、７．５４ （ｔ， １Ｈ）、７．４２ − ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）、７．２８ − ７．２１ （ｍ， ２Ｈ）、４．８１ （ｄ， ２Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６１ （ｓ， １Ｈ）、８．１４ （ｓ， １Ｈ）、８．０２ （ｓ， １Ｈ）、７．７０ （ｔ， １Ｈ）、７．６６ − ７．６０ （ｍ， １Ｈ）、７．４１ − ７．２８ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４５．９ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６１ （ｓ， １Ｈ）、８．１４ （ｓ， １Ｈ）、８．０２ （ｓ， １Ｈ）、７．７０ （ｔ， １Ｈ）、７．６６ − ７．６０ （ｍ， １Ｈ）、７．４１ − ７．２８ （ｍ， ６Ｈ）、４．９３ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４５．９ （ｍ＋Ｈ）。
実施例６：化合物９．３２１の調製
３−ベンズアミド−Ｎ−（２−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（ＷＯ２０１００１３５６７、ＷＯ２０１００１８７１４、ＵＳ２０１１０２０１６８７又はＷＯ２０１１０９３４１５等に開示した方法に従って調製された中間体ＩＩ−６）から化合物９．３２１を調製する方法は実施例１と同様である。
化合物９．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．１３ （ｓ， １Ｈ）、８．０８ （ｔ， １Ｈ）、８．０３ （ｄ， １Ｈ）、７．９１ （ｓ， １Ｈ）、７．５３ （ｔ， １Ｈ）、７．４０ − ７．３０ （ｍ， ４Ｈ）、７．２８ − ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）、４．８０ （ｄ， ２Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６６ （ｓ， １Ｈ）、８．４０ （ｄ， １Ｈ）、 ７．９４ （ｄ， １Ｈ）、７．６２ （ｑ， ２Ｈ）、７．３９ − ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）、７．２８ （ｔ， ２Ｈ）、４．９１ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６８７．９ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１０．６６ （ｓ， １Ｈ）、８．４０ （ｄ， １Ｈ）、 ７．９４ （ｄ， １Ｈ）、７．６２ （ｑ， ２Ｈ）、７．３９ − ７．３１ （ｍ， ４Ｈ）、７．２８ （ｔ， ２Ｈ）、４．９１ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６８７．９ （ｍ＋Ｈ）。
実施例７：化合物１６．３２１の調製
０．５ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（中間体ＩＩ−１）、０．１８ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）のブロモアセトニトリル及び０．１７ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｌのテトラヒドロフランに加え、室温で５時間撹拌した。ＴＬＣで反応の完了を観察すると、水と酢酸エチルを加えて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過を行い、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより（体積比が１：６〜１：２の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として）精製し、０．２９ｇの白色固体が得られた。
化合物１６．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．５２ （ｔｄ， １Ｈ）、８．０８ （ｓ， １Ｈ）、７．８８ − ７．８３ （ｍ， ２Ｈ）、７．７９ （ｓ， ２Ｈ）、７．６２ − ７．５７ （ｍ， １Ｈ）、７．５４ − ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）、６．９８ − ６．９３ （ｍ， １Ｈ）、６．９２ − ６．８８ （ｍ， １Ｈ）、４．７２ （ｓ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９９．９ （ｍ＋Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９９．９ （ｍ＋Ｈ）。
同様に、実施例７に記載の方法に従って化合物１７．３２１、２０．３２１、２１．３２１を調製する。
化合物１７．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．５４ − ８．４８ （ｍ， １Ｈ）、８．０４ （ｄ， １Ｈ）、７．８７ − ７．８２ （ｍ， ２Ｈ）、７．６０ − ７．５７ （ｍ， ３Ｈ）、７．５４ − ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）、６．９７ （ｔ， １Ｈ）、６．９２ − ６．８７ （ｍ， １Ｈ）、４．７４ （ｓ， ２Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１０．０ （ｍ＋Ｈ）。
化合物２０．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．５１ − ８．４５ （ｍ， １Ｈ）、８．００ （ｄ， １Ｈ）、７．８７ − ７．８２ （ｍ， ２Ｈ）、７．７１ （ｓ， １Ｈ）、７．６２ − ７．５８ （ｍ， １Ｈ）、７．５４ − ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）、７．３７ （ｓ， １Ｈ）、６．９７ （ｔ， １Ｈ）、６．９３ − ６．８９ （ｍ， １Ｈ）、５．１４ （ｄ， １Ｈ）、４．３５ （ｄ， １Ｈ）、２．４３ （ｓ， ３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３４．０ （ｍ＋Ｈ）。
化合物２１．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：８．５６ − ８．５０ （ｍ， １Ｈ）、８．０５ （ｓ， １Ｈ）、７．８８ − ７．８３ （ｍ， ２Ｈ）、７．７６ （ｄ， １Ｈ）， ７．６４ − ７．５８ （ｍ， ２Ｈ）、７．５６ − ７．５０ （ｍ， ２Ｈ）、６．９７ （ｔ， １Ｈ）、６．９３ − ６．８７ （ｍ， １Ｈ）、４．７９ （ｄ， １Ｈ）、４．６８ （ｄ， １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５４．０ （ｍ＋Ｈ）。
実施例８：化合物３０．３２１の調製
０．５ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）のＮ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロ−３−（Ｎ−メチルベンゾイル）ベンズアミド（ＷＯ２０１００１３５６７、ＷＯ２０１００１８７１４、ＵＳ２０１１０２０１６８７又はＷＯ２０１１０９３４１５等に開示した方法に従って調製された中間体ＩＶ−１）、０．１８ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）のブロモアセトニトリル及び０．１７ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｌのＤＭＦに加え、室温で１０時間撹拌した。ＴＬＣで反応の完了を観察すると、水と酢酸エチルを加えて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより（体積比が１：６〜１：２の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として）精製し、０．３４ｇの白色固体が得られた。
化合物３０．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：７．７６（ｓ， ２Ｈ）、７．４９ − ７．３７（ｍ， １Ｈ）、７．２８ − ７．２１（ｍ， ２Ｈ）、７．１８ − ７．１０（ｍ， ３Ｈ）、７．００ − ６．９４（ｍ， １Ｈ）、６．８０ − ６．７４（ｍ， １Ｈ）、４．６９（ｓ， ２Ｈ）， ３．２７（ｓ， ３Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：７．９９（ｓ， ２Ｈ）、７．３１ − ７．２５（ｍ， ２Ｈ）、７．２４ − ７．１６（ｍ， ４Ｈ）、７．０７ − ７．０１（ｍ， １Ｈ）、６．９４ − ６．８８（ｍ， １Ｈ）、４．８８（ｓ， ２Ｈ）、３．１８（ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７１３．９ （ｍ＋Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：７．９９（ｓ， ２Ｈ）、７．３１ − ７．２５（ｍ， ２Ｈ）、７．２４ − ７．１６（ｍ， ４Ｈ）、７．０７ − ７．０１（ｍ， １Ｈ）、６．９４ − ６．８８（ｍ， １Ｈ）、４．８８（ｓ， ２Ｈ）、３．１８（ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７１３．９ （ｍ＋Ｈ）。
実施例９：化合物５８．３２１の調製
０．５ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の３−ベンズアミド−Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル）−２−フルオロベンズアミド（中間体ＩＩ−１）、０．４５ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）のブロモアセトニトリル及び０．４２ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを２０ｍｌのテトラヒドロフランに加え、室温で５時間撹拌した。ＴＬＣで反応の完了を観察すると、水と酢酸エチルを加えて抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより（体積比が１：６〜１：２の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として）精製し、０．２６ｇの白色固体が得られた。
化合物５８．３２１の核磁気共鳴データ及び質量スペクトルデータは下記のとおりである。
１Ｈ ＮＭＲ （６００ＭＨｚ、内部標準：ＴＭＳ、溶媒：ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：７．７７ （ｓ， ２Ｈ）、７．３３ − ７．２８ （ｍ， ３Ｈ）、７．１８ （ｔ， ２Ｈ）、７．１６ − ７．１２ （ｍ， １Ｈ）、７．０９ （ｔ， １Ｈ）、６．８２ （ｔ， １Ｈ）、５．０５ （ｓ， １Ｈ）、４．６９ （ｄ， ２Ｈ）、４．２０ （ｓ， １Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６０．９ （ｍ＋Ｈ）。
上記実施例を参照して本発明の一般式Ｉで表される他の化合物を調製することができる。
生物活性アッセイ
実施例１０：殺虫活性アッセイ
本発明の化合物を用い、数種類の昆虫に対して殺虫活性アッセイ実験を行った。アッセイ方法は下記のとおりである。
実施例１０：殺虫活性アッセイ
本発明の化合物を用い、数種類の昆虫に対して殺虫活性アッセイ実験を行った。アッセイ方法は下記のとおりである。
試験化合物をアセトン／メタノール（１：１）の混合溶媒で溶解後、０．１％（ｗｔ）のツイーン８０を含有する水で所望の濃度になるまで希釈した。
アワヨトウ、コナガ、ニカメイガをターゲットとして、Ａｉｒｂｒｕｓｈスプレー法に基づいて活性アッセイを行った。
（１）アワヨトウに対する殺虫活性アッセイ
＜アッセイ方法＞ トウモロコシ葉を長さ２ｃｍの葉切片に切り、Ａｉｒｂｒｕｓｈスプレー処理時の圧力は１０ｐｓｉ（約０．７ｋｇ／ｃｍ２）とし、各葉切片の表裏面に対してスプレーを行い、スプレー量は０．５ｍｌとした。陰乾しした後、処理１回当たり３齢幼虫１０匹を投入し、各処理は３回繰り返した。処理後、２５℃、相対湿度６０〜７０％の観察室内に入れて培養し、施用後１日目、２日目、３日目に生存虫数を調査し、死亡率を計算した。
＜アッセイ方法＞ トウモロコシ葉を長さ２ｃｍの葉切片に切り、Ａｉｒｂｒｕｓｈスプレー処理時の圧力は１０ｐｓｉ（約０．７ｋｇ／ｃｍ２）とし、各葉切片の表裏面に対してスプレーを行い、スプレー量は０．５ｍｌとした。陰乾しした後、処理１回当たり３齢幼虫１０匹を投入し、各処理は３回繰り返した。処理後、２５℃、相対湿度６０〜７０％の観察室内に入れて培養し、施用後１日目、２日目、３日目に生存虫数を調査し、死亡率を計算した。
アワヨトウに対する試験結果の一部は下記のとおりである。
０．５ｍｇ／Ｌの用量で、施用後３日目に、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、３．３２１、６．３２１、７．３２１、８．３２１、９．３２１、１６．３２１、１７．３２１、２０．３２１、２１．３２１、３０．３２１及び５８．３２１によるアワヨトウの死亡率は９０％以上である。
０．１ｍｇ／Ｌの用量で、施用後３日目に、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、３．３２１、７．３２１、８．３２１、９．３２１、１６．３２１、１７．３２１、２１．３２１、３０．３２１及び５８．３２１によるアワヨトウの死亡率は９０％以上である。
０．０５ｍｇ／Ｌの用量で、施用後３日目に、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、９．３２１及び３０．３２１によるアワヨトウの死亡率は９０％以上である。
（２）コナガに対する殺虫活性アッセイ
＜アッセイ方法＞ キャベツの葉を穴あけ器で長さ２ｃｍの葉ディスクにパンチし、Ａｉｒｂｒｕｓｈスプレー処理時の圧力は１０ｐｓｉ（約０．７ｋｇ／ｃｍ２）とし、各葉ディスクの表裏面に対してスプレーを行い、スプレー量は０．５ｍｌとした。陰乾しした後、処理１回当たり３齢幼虫１０匹を投入し、各処理は３回繰り返した。処理後、２５℃、相対湿度６０〜７０％の観察室内に入れて培養し、施用後１日目、２日目、３日目に生存虫数を調査し、死亡率を計算した。
＜アッセイ方法＞ キャベツの葉を穴あけ器で長さ２ｃｍの葉ディスクにパンチし、Ａｉｒｂｒｕｓｈスプレー処理時の圧力は１０ｐｓｉ（約０．７ｋｇ／ｃｍ２）とし、各葉ディスクの表裏面に対してスプレーを行い、スプレー量は０．５ｍｌとした。陰乾しした後、処理１回当たり３齢幼虫１０匹を投入し、各処理は３回繰り返した。処理後、２５℃、相対湿度６０〜７０％の観察室内に入れて培養し、施用後１日目、２日目、３日目に生存虫数を調査し、死亡率を計算した。
コナガに対する試験結果の一部は下記のとおりである。
１ｍｇ／Ｌの用量で、施用後３日目、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、３．３２１、６．３２１、７．３２１、８．３２１、９．３２１、１６．３２１、１７．３２１、２０．３２１、２１．３２１、３０．３２１及び５８．３２１によるコナガの死亡率は９０％以上である。
０．５ｍｇ／Ｌの用量で、施用後３日目、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、９．３２１、１６．３２１、３０．３２１及び５８．３２１によるコナガの死亡率は９０％以上である。
０．０５ｍｇ／Ｌの用量で、施用後３日目、化合物９．３２１及び３０．３２１によるコナガの死亡率は９０％以上である。
対照化合物としてのＣＫ１、ＣＫ２、ＣＫ３及びＣＫ４と、本発明の化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、３．３２１、６．３２１、７．３２１、８．３２１、９．３２１、１６．３２１、１７．３２１、２０．３２１、２１．３２１、３０．３２１及び５８．３２１とを選択後、上記のアッセイ方法に従って、コナガに対する殺虫活性の並列比較試験（施用後３日目）を行った。その結果は表７１に示すとおりである。
対照化合物としてのＣＫ５、ＣＫ８及びＣＫ１２と、本発明の化合物６．３２１と２０．３２１とを選択後、上記のアッセイ方法に従って、コナガに対する殺虫活性の並列比較試験（施用してから３日間後に）を行った。その結果は表７２に示すとおりである。
対照化合物としてのＣＫ６、ＣＫ９、ＣＫ１０、ＣＫ１３及びＣＫ１５と、本発明の化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、１６．３２１、３０．３２１及び５８．３２１とを選択後、上記のアッセイ方法に従って、コナガに対する殺虫活性の並列比較試験（施用後３日目）を行った。その結果は表７３に示すとおりである。
対照化合物としてのＣＫ７、ＣＫ１１、ＣＫ１４及びＣＫ１６と、本発明の化合物９．３２１及び３０．３２１とを選択後、上記のアッセイ方法に従って、コナガに対する殺虫活性の並列比較試験（施用後３日目）を行った。その結果は表７４に示すとおりである。
対照化合物としてのＣＫ１５と本発明の化合物２．３２１及び３０．３２１とを選択し、コナガに対する殺虫活性の並列比較試験を行うことで、殺虫速効性を比較する。その結果は表７５に示すとおりである。
表７５からは、本発明の化合物は従来の化合物ＣＫ１５と比較して、低い用量において、殺虫速効性に優れ、かつ殺虫活性が高いことが分かる。
対照化合物としてのＣＫ１６と本発明の化合物９．３２１を選択し、コナガに対する殺虫活性の並列比較試験を行うことで殺虫速効性を比較する。その結果は表７６に示すとおりである。
表７６からは、本発明の化合物は従来の化合物ＣＫ１６と比較して、低い用量において、殺虫速効性に優れ、かつ殺虫活性が高いことが分かる。
（３）ニカメイガに対する殺虫活性アッセイ
＜アッセイ方法＞ １）イネ苗の用意：恒温室（温度２６〜２８℃、相対湿度６０〜８０％程度、光照射１６ｈＬ：８ｈＤ）内で直径４．５ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップにイネを栽培し、イネが４〜５葉期まで成長したら、勢いが均一で繁茂しているイネ稚苗に対して薬剤処理を行い、各処理は３回繰り返した。２）受試虫の用意：室内で飼育しているニカメイガの３齢幼虫である。３）イネの茎に噴霧して虫を投入する方法を施した。噴霧によりイネ苗全体を均一に噴霧処理を行い、処理１回当たり１５ｍｌ施用する。まず、ブランクコントロールを処理し、次に、試験濃度が低い順に上記操作を繰り返した。イネ苗の噴霧処理後、冷暗所に置いて薬液を乾燥させ、挺幹の茎稈約５ｃｍを切って受試虫に給餌した。直径９ｍｍのガラスペトリ皿を用意し、皿の底部に濾紙を置いて、水を加えて保湿し、皿１つ当たりイネの茎約２０本を入れ、幼虫１０匹を投入し、不織布でペトリ皿を密封し、恒温室内に置いて培養した。施用後３日目に、生存虫数を調査した。
＜アッセイ方法＞ １）イネ苗の用意：恒温室（温度２６〜２８℃、相対湿度６０〜８０％程度、光照射１６ｈＬ：８ｈＤ）内で直径４．５ｃｍ、高さ４ｃｍのプラスチックカップにイネを栽培し、イネが４〜５葉期まで成長したら、勢いが均一で繁茂しているイネ稚苗に対して薬剤処理を行い、各処理は３回繰り返した。２）受試虫の用意：室内で飼育しているニカメイガの３齢幼虫である。３）イネの茎に噴霧して虫を投入する方法を施した。噴霧によりイネ苗全体を均一に噴霧処理を行い、処理１回当たり１５ｍｌ施用する。まず、ブランクコントロールを処理し、次に、試験濃度が低い順に上記操作を繰り返した。イネ苗の噴霧処理後、冷暗所に置いて薬液を乾燥させ、挺幹の茎稈約５ｃｍを切って受試虫に給餌した。直径９ｍｍのガラスペトリ皿を用意し、皿の底部に濾紙を置いて、水を加えて保湿し、皿１つ当たりイネの茎約２０本を入れ、幼虫１０匹を投入し、不織布でペトリ皿を密封し、恒温室内に置いて培養した。施用後３日目に、生存虫数を調査した。
ニカメイガに対する試験結果の一部は下記のとおりである。
用量が４０ｍｇ／Ｌである場合、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、３．３２１、６．３２１、７．３２１、８．３２１、９．３２１、１６．３２１、１７．３２１、２０．３２１、２１．３２１、３０．３２１及び５８．３２１によるニカメイガの死亡率は９０％以上である。
用量が４ｍｇ／Ｌである場合、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、３．３２１、７．３２１、８．３２１、９．３２１、１６．３２１、１７．３２１、２１．３２１、３０．３２１及び５８．３２１によるニカメイガの死亡率は９０％以上である。
用量が１ｍｇ／Ｌである場合、化合物２．７、２．１７、２．４３、２．３２１、９．３２１及び３０．３２１によるニカメイガの死亡率は９０％以上である。
対照化合物としてのＣＫ１５と、本発明の化合物２．３２１及び３０．３２１とを選択後、上記のアッセイ方法に従って、ニカメイガに対する殺虫活性の並列比較試験を行った。その結果は表７７に示すとおりである。
表７７からは、本発明の化合物は従来の化合物ＣＫ１５と比較して、用量が低く、かつ殺虫効果に優れた利点を有することが分かる。
対照化合物としてのＣＫ１６と、本発明の化合物９．３２１とを選択後、上記のアッセイ方法に従って、ニカメイガに対する殺虫活性の並列比較試験を行った。その結果は表７８に示すとおりである。
表７８からは、本発明の化合物は従来の化合物ＣＫ１６と比較して、用量が低く、かつ殺虫効果に優れた利点を有することが分かる。
本発明の発明者らは数多くの実験を通じて、従来の化合物の分子骨格に基づいて、そのアミド結合Ｎ原子にシアノメチル（ＣＮＣＨ２−）を適切に導入することにより、本発明の一般式Ｉで表される化合物を得た。表７１〜表７８の活性比較試験のデータからは、従来の化合物と比較して、新しい適切なフラグメント（ファーマコフォア）の導入により、分子と受容体の間の相互作用力及び結合の可能性を向上させるため、従来の化合物と比較して、本発明の化合物は予想外の効果を有し、即ち、本発明の化合物は殺虫活性が高く、かつ殺虫速効性に優れた（効き目が速く、施用後１日目に高殺虫活性を達成し、３日目に極めて高い殺虫活性を達成することができる）ことが分かる。
有機分子では、置換基の電気陰性度、体積の大きさ又は空間的構成が異なるため、昆虫や植物などの生体内において、分子全体の輸送特性又は受容体への結合が大きく異なり、示された生物学的活性も大きく異なり、しかしながら、分子の輸送特性と受容体への結合の適合性は予測不可能であり、それを知るには多くの創造的な労力が必要であるため、本発明は実質的な特徴と顕著な進歩を有する。
Claims (8)
- 一般式Ｉで表されるベンズアミド系化合物。
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、ｎは、１、２、３、４又は５であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択され、且つ、ともに水素ではない。） - 一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、ｎは、１、２、３又は４であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はシアノ基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。 - 一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはシアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択されることを特徴とする、請求項２に記載の化合物。 - 一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４は、シアノメチル基から選択され、
Ｒ５は、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１、２又は３に記載の化合物。 - 一般式Ｉ中、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
Ｒ３は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ−２−ブチル基からなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、メチル基又はエチル基からなる群から選択され、
Ｒ５は、シアノメチル基から選択され、
Ｒ６は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、ｎは、１、２又は３であり、
Ｘ１は、フッ素から選択され、
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１、２又は３に記載の化合物。 - 一般式Ｉで表される請求項１に記載の化合物の、農業、林業及び衛生分野で殺虫剤薬物の調製のための使用。
- 活性成分として一般式Ｉで表される請求項１に記載の化合物が含まれ、活性成分の重量パーセントが０．１−９９％であることを特徴とする、殺虫剤組成物。
- 有効量の請求項７に記載の殺虫剤組成物を防除対象の害虫又はその増殖培地に施用することを特徴とする、農業又は林業害虫の防除方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810448081.X | 2018-05-11 | ||
| CN201810448081 | 2018-05-11 | ||
| PCT/CN2019/085737 WO2019214588A1 (zh) | 2018-05-11 | 2019-05-07 | 一种苯甲酰胺类化合物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021522354A true JP2021522354A (ja) | 2021-08-30 |
| JP7138781B2 JP7138781B2 (ja) | 2022-09-16 |
Family
ID=67752345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021512987A Active JP7138781B2 (ja) | 2018-05-11 | 2019-05-07 | ベンズアミド系化合物及びその使用 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11407711B2 (ja) |
| EP (1) | EP3792248A4 (ja) |
| JP (1) | JP7138781B2 (ja) |
| KR (1) | KR102573412B1 (ja) |
| CN (2) | CN112105599B (ja) |
| AU (1) | AU2019264704B2 (ja) |
| CA (1) | CA3099870C (ja) |
| WO (1) | WO2019214588A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020200290A1 (zh) * | 2019-04-02 | 2020-10-08 | 沈阳化工大学 | 一种间二酰胺类化合物及其应用 |
| CN113149900B (zh) * | 2020-01-07 | 2023-09-15 | 沈阳化工大学 | 一种酰胺类化合物及其应用 |
| CN112920079A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-06-08 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种酰胺化合物的制备方法 |
| CN115304512A (zh) * | 2021-05-06 | 2022-11-08 | 上海晓明检测技术服务有限公司 | 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN115925576B (zh) * | 2021-12-22 | 2023-08-08 | 浙江宇龙药业有限公司 | 一种含七氟异丙基的双酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN115304510B (zh) * | 2022-09-13 | 2024-01-02 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种芳基取代的间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途 |
| CN115894282A (zh) * | 2022-10-28 | 2023-04-04 | 华东理工大学 | 一种耐高温生物基两性离子表面活性剂及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005073165A1 (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
| WO2010013567A1 (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤および有害生物の防除方法 |
| JP2010513346A (ja) * | 2006-12-21 | 2010-04-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫化合物 |
| JP2012526066A (ja) * | 2009-05-06 | 2012-10-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性化合物 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102718665B (zh) | 2003-08-29 | 2015-09-16 | 三井化学株式会社 | 农园艺用杀虫剂的制备中间体 |
| CA2612507A1 (en) | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Amide derivative, insecticide containing the same and method for application thereof as insecticide |
| JP2007099761A (ja) | 2005-09-08 | 2007-04-19 | Mitsui Chemicals Inc | アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
| GB0612713D0 (en) | 2006-06-27 | 2006-08-09 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| GB0704468D0 (en) | 2007-03-07 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| US8686044B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-04-01 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative |
| WO2010018857A1 (ja) | 2008-08-13 | 2010-02-18 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体の製造方法 |
| DK3081552T3 (da) | 2008-08-13 | 2021-03-22 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Skadedyrsbekæmpelsesmiddel indeholdende et amidderivat og anvendelse af skadedyrsbekæmpelsesmidlet |
| CN102378754B (zh) | 2009-02-06 | 2014-06-25 | 阿格罗－金正株式会社 | 3-氨基乙二酰基氨基苯甲酰胺衍生物及以其作为有效成分的杀虫、杀螨剂 |
| CA2759278C (en) * | 2009-05-06 | 2016-06-07 | Syngenta Participations Ag | 4 -cyano- 3 -benzoylamino-n- phenyl-benzamides for use in pest control |
| JP2011063549A (ja) | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Mitsui Chemicals Agro Inc | アミド誘導体、および該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤 |
| IN2012DN06601A (ja) | 2010-01-29 | 2015-10-23 | Mitsui Chemicals Agro Inc | |
| WO2012020483A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| WO2012020484A1 (ja) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | アグロカネショウ株式会社 | ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| WO2012077221A1 (ja) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | アグロカネショウ株式会社 | ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| JP5717853B2 (ja) | 2011-06-01 | 2015-05-13 | アグロカネショウ株式会社 | ３−アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| UA112556C2 (uk) | 2011-10-03 | 2016-09-26 | Сінгента Партісіпейшнс Аг | Інсектицидні похідні 2-метоксибензамідів |
| EP2914577B1 (en) | 2012-10-31 | 2020-05-13 | Syngenta Participations AG | Insecticidal compounds |
| AU2013339056A1 (en) | 2012-11-05 | 2015-05-14 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Composition and method for exterminating animal parasite |
| US9402395B2 (en) | 2013-04-02 | 2016-08-02 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| US9598369B2 (en) * | 2013-04-02 | 2017-03-21 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of amides from hindered anilines containing a perhaloalkyl group |
| US9635853B2 (en) | 2013-04-02 | 2017-05-02 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| UA127329C2 (uk) * | 2013-10-18 | 2023-07-19 | Басф Агрокемікал Продактс Б.В. | Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду |
| CN105849084B (zh) | 2013-12-23 | 2018-07-20 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
| WO2015097094A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
| MX2018007106A (es) | 2015-12-18 | 2018-09-07 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Metodo de produccion de un derivado de amida aromatica. |
-
2019
- 2019-05-07 CA CA3099870A patent/CA3099870C/en active Active
- 2019-05-07 KR KR1020207033294A patent/KR102573412B1/ko active IP Right Grant
- 2019-05-07 AU AU2019264704A patent/AU2019264704B2/en active Active
- 2019-05-07 WO PCT/CN2019/085737 patent/WO2019214588A1/zh unknown
- 2019-05-07 CN CN201980031657.5A patent/CN112105599B/zh active Active
- 2019-05-07 JP JP2021512987A patent/JP7138781B2/ja active Active
- 2019-05-07 CN CN201910373870.6A patent/CN110194726B/zh active Active
- 2019-05-07 US US17/054,259 patent/US11407711B2/en active Active
- 2019-05-07 EP EP19800087.9A patent/EP3792248A4/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005073165A1 (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
| JP2010513346A (ja) * | 2006-12-21 | 2010-04-30 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫化合物 |
| WO2010013567A1 (ja) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤および有害生物の防除方法 |
| JP2012526066A (ja) * | 2009-05-06 | 2012-10-25 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫性化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7138781B2 (ja) | 2022-09-16 |
| AU2019264704B2 (en) | 2021-12-09 |
| CN110194726A (zh) | 2019-09-03 |
| WO2019214588A1 (zh) | 2019-11-14 |
| EP3792248A1 (en) | 2021-03-17 |
| EP3792248A4 (en) | 2021-10-20 |
| CN110194726B (zh) | 2020-09-11 |
| AU2019264704A1 (en) | 2020-12-10 |
| US20210238126A1 (en) | 2021-08-05 |
| CA3099870C (en) | 2023-03-07 |
| CN112105599A (zh) | 2020-12-18 |
| CN112105599B (zh) | 2023-05-12 |
| KR102573412B1 (ko) | 2023-09-01 |
| BR112020022661A2 (pt) | 2021-02-09 |
| CA3099870A1 (en) | 2019-11-14 |
| KR20210013051A (ko) | 2021-02-03 |
| US11407711B2 (en) | 2022-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7138781B2 (ja) | ベンズアミド系化合物及びその使用 | |
| JPH013184A (ja) | ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| KR910004206B1 (ko) | 4, 5, 6, 7-테트라히드로-2h-인다졸 유도체의 제조방법 | |
| CN112457288A (zh) | 一种胡椒酸衍生物及其应用 | |
| KR940010176B1 (ko) | 3-퍼플루오로알킬-5-치환된-옥시-이속사졸 유도체, 그의 제조방법, 및 그를 함유하는 제초제 | |
| JP4336906B2 (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法、中間体及びこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPS63159372A (ja) | ピリダジノン化合物および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 | |
| EP0655444B1 (en) | Oxazoline derivative, process for preparing the same and agricultural and horticultural chemical for controlling noxious organisms containing the same | |
| KR910005710B1 (ko) | 신규 티아디아진 류, 그 제조법 및 그 화합물을 함유하는 살충 살진드기제 | |
| JPS61267575A (ja) | ニトロイミノ誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
| JP2004231528A (ja) | アミド誘導体 | |
| KR100920771B1 (ko) | 새로운 불소함유 페닐포름아미딘 유도체 및 살충제로서 이의 용도 | |
| EP3719011B1 (en) | Pyrazole amide compound having pesticidal activity and use thereof | |
| JP4512928B2 (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH03176475A (ja) | 環状尿素誘導体及び除草剤 | |
| JPH11116555A (ja) | ４−アニリノピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用の殺虫・殺ダニ・殺菌剤 | |
| US20210009554A1 (en) | N-alkyl-n-cyanoalkylbenzamide compound and use thereof | |
| JPS63201174A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤 | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| CN116924952A (zh) | 一种含硫酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| JP2009051735A (ja) | ベンゾオキサゾール誘導体 | |
| JP2001172261A (ja) | ピラゾールカルボン酸アミド類、およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPH06100546A (ja) | ４−ナフチル置換オキサゾリン誘導体、その製法及び殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS62207262A (ja) | ピリダジノン誘導体、その製法および殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌剤 | |
| JPS6245569A (ja) | メタ−アルコキシベンジル尿素誘導体及び除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201222 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20211105 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20211105 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211209 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220106 |
|
| A603 | Late request for extension of time limit during examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A603 Effective date: 20220425 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220523 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220809 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220906 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7138781 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |