JP7138781B2 - ベンズアミド系化合物及びその使用 - Google Patents
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Description
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基又はC1-C6ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
R3は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ-2-ブチル基からなる群から選択され、
R4、R5は、それぞれ独立して、水素、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、R4、R5の少なくとも1つはシアノメチル基から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基又はC1-C6ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、nは、1、2、3、4又は5であり、 nが1より大きい場合、R6は同じであるかまたは同じではなく、
X1、X2、X3、X4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ基又はC1-C6アルコキシ基からなる群から選択され、且つ、ともに水素ではない。)
本発明においてより好ましい化合物は以下のとおりである。
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル基、C1-C4ハロアルキル基、C1-C4アルコキシ基又はC1-C4ハロアルコキシ基からなる群から選択され、
R3は、ヘプタフルオロイソプロピル又はノナフルオロ-2-ブチル基からなる群から選択され、
R4、R5は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、R4、R5の少なくとも1つはシアノメチル基から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C4アルキル基、C1-C4ハロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4ハロアルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基又はC1-C4ハロアルキルチオ基からなる群から選択され、nは、1、2、3又は4であり、
X1は、フッ素から選択され、
X2、X3、X4は、それぞれ独立して、水素、フッ素又はシアノ基からなる群から選択される。
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
R3は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ-2-ブチル基からなる群から選択され、
R4、R5は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、R4、R5の少なくとも1つはシアノメチル基から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、nは、1、2又は3であり、
X1は、フッ素から選択され、
X2、X3、X4は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
R3は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ-2-ブチル基からなる群から選択され、
R4は、シアノメチル基から選択され、
R5は、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、nは、1、2又は3であり、
X1は、フッ素から選択され、
X2、X3、X4は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
R1、R2は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメトキシ基からなる群から選択され、
R3は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ-2-ブチル基からなる群から選択され、
R4は、水素、メチル基又はエチル基からなる群から選択され、
R5は、シアノメチル基から選択され、
R6は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、nは、1、2又は3であり、
X1はフッ素から選択され、
X2、X3、X4は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。
下記の具体的な実施例は本発明をさらに説明するためのものであるが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。(特に記載がない限り、使用する原料はいずれも市販品である。
上記で記載した合成スキームに従って、異なる原料化合物を使用することにより、本発明の一般式Iで表される化合物を別々に調製できる。具体的に下記のとおりである。
1.00g(1.80mmol)のN-(2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル)-2-フルオロ-3-アミノベンズアミド(WO2010013567、WO2010018714、US20110201687又はWO2011093415等に開示された方法に従って調製された中間体S-1)及び0.27g(1.93mmol)の塩化ベンゾイルを30mlのトルエンに加え、加熱還流させた。TLCで反応の完了を観察すると、減圧脱溶媒して、残留物をカラムクロマトグラフィーにより(体積比が1:6~1:2の酢酸エチルと石油エーテルを溶出液として)精製し、1.09gの白色固体、即ち中間体II-1が得られた。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.62 (d, 1H)、8.04 (d, 2H)、7.66 (d, 2H)、7.44 - 7.27 (m, 6H)、4.93 (s, 2H).
LC-MS(m/z):722.0 (m+Na+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.62 (s, 1H)、8.04 (s, 2H)、7.73 - 7.65 (m, 2H)、7.48 - 7.42 (m, 2H)、7.38 (t, 1H)、7.15 (t, 2H)、4.94 (s, 2H).
LC-MS(m/z):718.1 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.59 (s, 1H)、8.04 (s, 2H)、7.80 (d, 2H)、7.77 - 7.67 (m, 2H)、7.55 (d, 2H)、7.38 (t, 1H)、4.99 (s, 2H).
LC-MS(m/z):725.2 (m+H)。
LC-MS(m/z):767.9 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.61 (s, 1H)、7.92 (s, 2H)、7.70 - 7.58 (m, 2H)、7.42 - 7.27 (m, 6H)、4.93 (s, 2H).
LC-MS(m/z):610.0 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.29 (s, 1H)、7.80 (d, 1H)、7.70 - 7.64 (m, 2H)、7.59 (t, 1H)、7.38 (d, 3H)、7.35 - 7.27 (m, 3H)、4.93 (s, 2H)、2.35 (s, 3H).
LC-MS(m/z):634.0 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.61 (s, 1H)、8.05 - 7.99 (m, 1H)、7.95 (s, 1H)、7.71 - 7.58 (m, 2H)、7.42 - 7.27 (m, 6H)、4.93 (s, 2H).
LC-MS(m/z):654.0 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.61 (s, 1H)、8.14 (s, 1H)、8.02 (s, 1H)、7.70 (t, 1H)、7.66 - 7.60 (m, 1H)、7.41 - 7.28 (m, 6H)、4.93 (s, 2H).
LC-MS(m/z):745.9 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):10.66 (s, 1H)、8.40 (d, 1H)、 7.94 (d, 1H)、7.62 (q, 2H)、7.39 - 7.31 (m, 4H)、7.28 (t, 2H)、4.91 (s, 2H).
LC-MS(m/z):687.9 (m+H)。
LC-MS(m/z):699.9 (m+H)。
1H NMR (600MHz、内部標準:TMS、溶媒:DMSO) δ(ppm):7.99(s, 2H)、7.31 - 7.25(m, 2H)、7.24 - 7.16(m, 4H)、7.07 - 7.01(m, 1H)、6.94 - 6.88(m, 1H)、4.88(s, 2H)、3.18(s, 3H).
LC-MS(m/z):713.9 (m+H)。
実施例10:殺虫活性アッセイ
本発明の化合物を用い、数種類の昆虫に対して殺虫活性アッセイ実験を行った。アッセイ方法は下記のとおりである。
<アッセイ方法> トウモロコシ葉を長さ2cmの葉切片に切り、Airbrushスプレー処理時の圧力は10psi(約0.7kg/cm2)とし、各葉切片の表裏面に対してスプレーを行い、スプレー量は0.5mlとした。陰乾しした後、処理1回当たり3齢幼虫10匹を投入し、各処理は3回繰り返した。処理後、25℃、相対湿度60~70%の観察室内に入れて培養し、施用後1日目、2日目、3日目に生存虫数を調査し、死亡率を計算した。
<アッセイ方法> キャベツの葉を穴あけ器で長さ2cmの葉ディスクにパンチし、Airbrushスプレー処理時の圧力は10psi(約0.7kg/cm2)とし、各葉ディスクの表裏面に対してスプレーを行い、スプレー量は0.5mlとした。陰乾しした後、処理1回当たり3齢幼虫10匹を投入し、各処理は3回繰り返した。処理後、25℃、相対湿度60~70%の観察室内に入れて培養し、施用後1日目、2日目、3日目に生存虫数を調査し、死亡率を計算した。
<アッセイ方法> 1)イネ苗の用意:恒温室(温度26~28℃、相対湿度60~80%程度、光照射16hL:8hD)内で直径4.5cm、高さ4cmのプラスチックカップにイネを栽培し、イネが4~5葉期まで成長したら、勢いが均一で繁茂しているイネ稚苗に対して薬剤処理を行い、各処理は3回繰り返した。2)受試虫の用意:室内で飼育しているニカメイガの3齢幼虫である。3)イネの茎に噴霧して虫を投入する方法を施した。噴霧によりイネ苗全体を均一に噴霧処理を行い、処理1回当たり15ml施用する。まず、ブランクコントロールを処理し、次に、試験濃度が低い順に上記操作を繰り返した。イネ苗の噴霧処理後、冷暗所に置いて薬液を乾燥させ、挺幹の茎稈約5cmを切って受試虫に給餌した。直径9mmのガラスペトリ皿を用意し、皿の底部に濾紙を置いて、水を加えて保湿し、皿1つ当たりイネの茎約20本を入れ、幼虫10匹を投入し、不織布でペトリ皿を密封し、恒温室内に置いて培養した。施用後3日目に、生存虫数を調査した。
Claims (7)
- 一般式Iで表されるベンズアミド系化合物。
R 1 は、ハロゲンであり、
R 2 は、ハロゲン又はトリフルオロメチル基から選択され
R 3 は、ヘプタフルオロイソプロピル基又はノナフルオロ-2-ブチル基からなる群から選択され、
R 4 、R 5 は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基又はシアノメチル基からなる群から選択され、且つ、R 4 、R 5 の少なくとも1つはシアノメチル基から選択され、
R 6 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メトキシ基又はトリフルオロメトキシ基からなる群から選択され、nは、1、2又は3であり、
X 1 は、フッ素から選択され、
X 2 、X 3 、X 4 は、それぞれ独立して、水素又はフッ素からなる群から選択される。) - 一般式I中、
R 3 は、ヘプタフルオロイソプロピル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - 一般式Iで表される請求項1に記載の化合物の、農業、林業及び衛生分野で殺虫剤薬物の調製のための使用。
- 活性成分として一般式Iで表される請求項1に記載の化合物が含まれ、活性成分の重量パーセントが0.1-99%であることを特徴とする、殺虫剤組成物。
- 有効量の請求項6に記載の殺虫剤組成物を防除対象の害虫又はその増殖培地に施用することを特徴とする、農業又は林業害虫の防除方法。
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