JPH08507053A - ピリミジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用方法 - Google Patents

ピリミジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用方法

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JPH08507053A JP6518602A JP51860294A JPH08507053A JP H08507053 A JPH08507053 A JP H08507053A JP 6518602 A JP6518602 A JP 6518602A JP 51860294 A JP51860294 A JP 51860294A JP H08507053 A JPH08507053 A JP H08507053A
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Abstract

(57)【要約】 遊離形態もしくは塩形態の双方の形態にある、次式Ｉで表される化合物。 （上記式中、置換基Ａはα−、β−、γ−もしくはδ−位にあり、そしてＸは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し、ｎは１もしくは２を表し、およびＲ1ないしＲ16は明細書中において定義された意味を表す。）該化合物は有害生物の防除において農芸化学的な有効成分として使用され得る。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリミジン誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用方法 本発明は、いずれの場合も遊離形態もしくは塩形態の、次式Ｉで表される新規 な有害生物防除的に活性な化合物もしくはそれらの互変異性体に関する。 （上記式中、置換基Ａはα−、β−、γ−もしくはδ−位にあり、そして Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、 Ｒ2およびＲ3は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のア ルキル基、アルカノイル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アルコキシカル ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキル チオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンス ルフィニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル カンスルホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数２ ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、 ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、アミノ基、 炭素原子数１ないし４のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基も しくはハロゲン原子、式Ｎ（Ｈ）Ｒ12の基、式Ｎ（Ｒ12）Ｒ13の基もしくは式Ｎ ＝Ｃ（Ｒ13）Ｒ14の基を表し、 Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、シアノ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、 ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、もしくはベンゾイル基を 表し、該基中のフェニル基は、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ない し２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２も しくは３個の置換基により置換されており、 Ｒ5およびＲ6は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、アルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル 基もしくは未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル 基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換された炭素原子 数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ7は水素原子、未置換もしくは置換された開鎖の、８個までの炭素原子を含有 する飽和もしくは不飽和炭化水素基、１０個までの炭素原子を含有する未置換も しくは置換された環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基、未置換もしくは置換さ れたベンジル基、未置換もしくは置換された１２個までの炭素原子を含有するア シル基もしくはチオアシル基、未置換もしくは置換された炭素原子数 １ないし４−アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基もしくはアミノスル ホニル基、もしくは未置換もしくは置換された複素環基を表し、 Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素 原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基 、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシ クロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１、２もしくは３ 個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シア ノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もしくはフェニルチオ基を表し、こ こで、 フェニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ基中のフェニル基は未置換もしく はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１ないし ２のアルコキシ基よりなる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により 置換されており、 但しこれらの置換基Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11の内の１つよりも多くは未置換も しくは置換されたフェニル基、置換されたフェノキシ基もしくは置換されたフェ ニ ルチオ基を表さず、 Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４ のアルカノイル基、ベンゾイル基、該基中のフェニル基は 未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる 群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、炭素原子 数１ないし４のアルキルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし４の アルキルチオ基、フェニルチオ基もしくはベンジルチオ基、フェニルチオ基およ びベンジルチオ基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１も しくは２個の置換基により置換されており、 Ｒ13は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ14は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し 、 Ｒ15は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル 基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしく は３個の置換基により置換されており、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミノスルホニル基を表 し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ りモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表す。） 本発明はまた前記化合物の製造方法、有効成分として少なくとも１種の前記化 合物を含む農芸化学的組成物、および農業および園芸における有害生物の防除、 特に殺微生物剤としての化合物もしくは組成物の用途にも関する。 化合物Ｉ、適当には、それらの互変異性体は塩の形態であってもよい。化合物 Ｉは少なくとも１つの塩基中心を有するため、それらは例えば酸付加塩を形成す ることができる。酸付加塩は、例えば鉱酸、例えば硫酸、ホスホン酸もしくはハ ロゲン化水素酸により、有機カルボン酸、例えば酢酸、蓚酸、マロン酸、マレイ ン酸、フマル酸もしくはフタル酸により、ヒドロキシカルボン酸、例えばアスコ ルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸により、もしくは安息香酸 により、もしくは有機スルホン酸、例えばメタンスルホン酸もしくはｐ−トルエ ンスルホン酸により形成される。 加えて、少なくとも１つの酸基を有する式Ｉの化合物は塩基と一緒になって塩 を形成し得る。塩基との適当な塩は、例えば金属塩、例えば、アルカリ金属もし くはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩もしくはマグネシウ ム塩、もしくはアンモニアもしくは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペ リジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えば 、エチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチル−プロピル−アミンも しくはモノ−、ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、 モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミンとの塩である。 さらに、適当ならば相当する内部塩もまた形成されうる。農芸化学的に有利な 塩が本発明の範囲内において好まれるが、しかし農芸化学的用途に関して欠点を 有する塩、例えばミツバチもしくは魚に対して毒性を有する塩もまた含まれそし て、例えば遊離した化合物Ｉもしくは農芸化学的に受け入れられるそれらの塩の 単離もしくは精製のために使用される。 特に定義しない限り、明細書全体に渡って使用される一般用語は以下に示され る意味を有する。 炭素原子の数に依り、アルキル基は直鎖もしくは枝分かれ鎖であり、例えば、 メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二− ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、第二−アミル基、 第三−アミル基、１−ヘキシル基もしくは３−ヘキシル基を表す。 不飽和炭化水素基は最高で３個の多重結合を有するアルケニル基、アルキニル 基もしくはアルケニニル基、例えばブタジエニル基、ヘキサトリエニル基および ２−ペンテニ−４−イニル基を表す。 アルケニル基は直鎖もしくは枝分かれアルケニル基、例えばアリル基、メタリ ル基、１−メチルビニル基もしくはブテ−２−エニ−１−イル基を表すものと理 解すべきである。３もしくは４の炭素鎖を有するアルケニル基が好ましい。 炭素原子の数に依り、アルキニル基は同様に直鎖もしくは枝分かれ鎖であり、 例えば、プロパルギル基、ブチ−１−イニ−１−イル基およびブチ−１−イニ− ３−イル基を表す。プロパルギル基が好ましい。 ハロゲン原子もしくはハロはフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素 原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表す。 ハロアルキル基は同一もしくは異なるハロゲン原子を含有しており、また例え ば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、トリ フルオコメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、 ２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル 基、２，２，２−トリクロロエチル基および３，３，３−トリフルオ ロプロピル基を表す。 アルコキシ基は例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポ キシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第二−ブトキシ基および第三−ブト キシ基、好ましくはメトキシ基およびエトキシ基を表す。 ハロアルコキシ基は、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基 、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト キシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基および２，２−ジフル オロエトキシ基を表す。 環状の不飽和炭化水素基は芳香族基、例えばフェニル基およびナフチル基を表 すか、もしくは非芳香族基、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、 シクロヘプテニル基およびシクロオクタジエニル基を表すか、または部分芳香族 基、例えばテトラヒドロナフチル基およびインダニル基を表す。 環の大きさに依り、シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、 シクロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロヘプチル基を表す。 アシル基は飽和もしくは不飽和の、開鎖もしくは環状、同素環基もしくは複素 環基を表す。具体例はアセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、クロトニ ル基、シクロヘキサノイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、フロイル基もしく はニコチノイル基を表す。 各々の場合において炭素原子の数に依って、アルカノ イル基は直鎖もしくは枝分かれ鎖のいずれかを表し、そして例えばホルミル基、 アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基もしくはオクタノイル 基を表す。 アルコキシ−、アルキルチオ−、アルカンスルフィニル−、アルカンスルホニ ル−、ニトロ−およびシアノ−置換された炭素含有基および化合物、例えばアル コキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、アルカンスルフィニルアルキル基 、アルカンスルホニルアルキル基、ニトロアルキル基、シアノアルキル基および シクロアルカンスルホニル基においては、最初の未置換塩基構造中に存在する水 素原子の１つは、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルカンスルフィニル基、ア ルカンスルホニル基、ニトロ基およびシアノ基によりそれぞれ置き換えられる。 複素環基は、ヘテロ原子Ｎ、Ｏおよび／もしくはＳを有する５もしくは６員の 芳香族もしくは非−芳香族環基を表すものと理解されるべきである。さらに、未 置換もしくは置換されたベンゾ基は、複素環基に縮合しており、それは分子の残 部に結合している。複素環基の具体例は、ピリジル基、ピリミジニル基、イミタ ゾリル基、チアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、チアゾリル基、チエ ニル基、フラニル基、ピロリル基、モルホリニル基、オキサゾリル基および相当 する部分的にもしくは全体的に水素化された環を表す。縮合したベンゾ基 を有する複素環基の具体例はキノリル基、イソキノリル基、ベンゾオキサゾリル 基、キノキサリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インドリ ル基およびインドリニル基を表す。 本発明の範囲内において好ましいものは、以下のものである （１）各々の場合において遊離形態もしくは塩形態にある、式中、Ｒ7は水素原 子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル コキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アルカノイル−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、アルコキシ−カルボニル−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、未置 換のもしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ハロゲン原子 、ニトロ基およびアミノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基 によりモノ−ないしトリ−置換されたフェニル基、未置換もしくはハロゲン原子 もしくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により置換された炭素原子数１な いし４のアルカノイル基、炭素原子数１ないし４のチオアルカノイル基、ベンゾ イル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ない し２のアルキル 基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基 により置換されており、チオベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしく はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、ア ミノ基、炭素原子数１ないし４のアシルアミノ基および炭素原子数１ないし４の アルコキシカルボニル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基によ り置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、１、２もし くは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ ニル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、フェニルスル ホニル基、これらの基の中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択され た１もしくは２個の置換基により置換されており、アミノスルホニル基、該基中 の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−も しくはジ−置換されており、もしくは未置換もしくは炭素原子数１ないし２のア ルキル基、ハロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基およびアミノ基よりなる群よ り選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換された複 素環基を表し、および他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの 式１の化合物もしくはそれらの互変異性体。 （２）式中、Ｒ7は水素原子、未置換のもしくは１ない し５個のハロゲン原子、トリ（炭素原子数１ないし４のアルキル）シリル基によ りもしくはエポキシ基により置換された８個までの炭素原子を含有する開環した 飽和もしくは不飽和炭化水素基、未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子、 炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、フェノキシ基、アミノ基によりもしくは ジメチルアミノ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、も しくは次式−ＣＨ2ＣＯ−Ｎ（Ｔ1）（Ｔ2）もしくは次式−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−Ｎ （Ｔ1）（Ｔ2）で表される基を表し、上記式中、 Ｔ1およびＴ2は各々互いに独立して水素原子、未置換もしくは１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし ４のアルカノイル基によりもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ ル基により置換された８個までの炭素原子を含有する開環した飽和もしくは不飽 和炭化水素基、１０個までの炭素原子もしくはベンジル基を含有する環状飽和も しくは不飽和炭化水素基（式中、炭素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基によりもしくはシアノ基 によりモノもしくはジ置換されている。）を表すか、もしくは炭素原子数１ない し２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ニト ロ基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基により モノ−ないしトリ−置換された複素環基を表すか、またはＴ1およびＴ2はそれら が結合する窒素原子と一緒になって、付加的に環原子としてＯ、Ｓおよび／もし くはＮを含有しうる５−ないし７−員複素環を形成し、該複素環中、付加的な窒 素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、炭素 原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基によりもしくはベンジル基に より置換されておりそして複素環の炭素原子は未置換もしくはハロゲン原子、炭 素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基よりなる群より 選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており 、また他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの式Ｉの化合物。 （３）式中、Ｒ7は水素原子、未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によ りもしくはトリ（炭素原子数１ないし４のアルキル）シリル基により置換された ４個までの炭素原子を含有する開環した飽和もしくは不飽和炭化水素基、未置換 もしくは１ないし３個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、 フェノキシ基、アミノ基によりもしくはジメチルアミノ基により置換された炭素 原子数１ないし４のアルカノイル基、もしくは次式−ＣＨ2ＣＯ−Ｎ（Ｔ1）（Ｔ2 ）で表される基を表 し、 該式中、Ｔ1およびＴ2は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４の アルキル基、フェニル基もしくはハロフェニル基を表すか、または Ｔ1およびＴ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基もしく はモルホリン基を表し、 また他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの式Ｉの化合物。 （４）式中、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し 、 Ｒ2およびＲ3は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の シクロアルキル基もしくはベンジル基を表し、 Ｒ5およびＲ6は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基もしくは炭素原子数３ないし ６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ベンジル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし２の アルキル基、ハロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基およびアミノ基よりなる群 より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換された フェニル基、未置換もしくはハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ないし２ のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、炭素 原子数１ないし４のチオアルカノイル基、ベンゾイル基、これらの基中のフェニ ル基は未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よ りなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換されており、チオベ ンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子 数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基に より置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、１、２も しくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルスル ホニル基、フェニルスルホニル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲ ン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル 基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換されており、も しくはアミノスルホニル基を表し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子 数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されており、 Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し 、 Ｒ15は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基を表し 、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２の アルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは ３個の置換基により置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ ル基、もしくはアミノスルホニル基を表し、該基中の窒素原子は未置換もしくは 炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されており、 および ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （５）式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあるところの式Ｉの化合物。 （６）式中、 Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ3は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ4は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6は水素原子を表し、 および他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの式Ｉの化合物。 （７）式中、 Ｒ1ないしＲ6は（６）において定義された意味を表し、および Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２の アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、未置換もしくはハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ない し２のアルコキシ基により置換された 炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、炭素原子数１ないし４のチオアルカノ イル基、ベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子およ び炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個 の置換基により置換されており、チオベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置 換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる群よ り選択された１もしくは２個の置換基により置換されており、炭素原子数１ない し４のアルキルスルホニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ −炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、該基 中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のア ルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換されてお り、もしくはアミノスルホニル基を表し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭 素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されており、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭 素原子を表し、 Ｒ10およびＲ11は水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し 、 Ｒ15は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ ル基を表し、 Ｒ16は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基、該基 中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは３個の 置換基により置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、 もしくはアミノスルホニル基、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （８）式中、 Ｒ1ないしＲ6は（６）において定義された意味を表し、および Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 Ｒ10およびＲ11は水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ2−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−ＮＨ−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （９）式中、置換基Ａはβ位もしくはγ位のいすれかにあり、および Ｙは基−ＣＨ2−を表し、 ｎは１もしくは２を表し、 他の置換基は式Ｉについて定義された意味を表すところの式Ｉの化合物。 （１０）式中、置換基Ａはβ位もしくはγ位のいずれかにあり、および Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ3は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ4は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6は水素原子を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 Ｒ10およびＲ11は水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ2−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （１１）次式Ｉ．１ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表される化合物。 （１２）次式Ｉ．２ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表される化合物。 （１３）置換基Ａはβ−位もしくはγ−位のいずれかにあり、および Ｙは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 ｎは１を表し、および 他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの式Ｉの化合物。 （１４）次式Ｉ．３ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を 表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表される化合物。 （１５）次式Ｉ．４ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表される化合物。 （１６）次式Ｉ．５ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表される化合物。 （１７）次式Ｉ．６ （Ｉ．６） （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表される化合物。 （１８）式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、 Ｒ1は水素原子を表し、 Ｒ2はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3は塩素原子を表し、 Ｒ4は水素原子を表し、 Ｒ5はメチル基、エチル基もしくはシクロプロピル基を表し、 Ｒ6は水素原子を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基、シアノメチル基もしくはメチルスルホニ ル基を表し、 Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は各々水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは酸素原子もしくは基−ＣＨ2−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （１９）次式Ｉ．７ （式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、および Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、および Ｒ7は未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によりもしくはシアノ基によ り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、未置換もしくは炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基によりもしくはハロゲン原子により置換 されたアセチル基を表す。）で表される化合物。 （２０）次式Ｉ．８ （式中、Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 および Ｒ7は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル 基、炭素原子数２ないし４のア ルキニル基、もしくは未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フ ェノキシ基によりもしくはハロゲン原子により置換されたアセチル基を表す。） で表される化合物。 （２１）次式Ｉ．９ （式中、Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 および Ｒ7は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル 基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、もしくは未置換もしくは炭素原子数 １ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基もしくはハロゲン原子により置換され たアセチル基を表す。）で表される化合物。 本発明はまた、各々の場合において塩形態もしくは塩形態の式Ｉの化合物、も しくは適当ならばそれらの互変異性体の製造方法に関し、該方法は例えば以下の ようにして行われる。 ａ）式Ｉ（式中、Ｒ1ないしＲ11、Ｘ、Ｙおよびｎは式Ｉにおいて定義された意 味を表す。）の化合物の製造のためには、次式ＩＩ （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は式Ｉにおいて定義された意味を表し、およびＺは 容易に取り除くことができる求核性基（nucleofugal agent）を表す。）で表さ れる化合物を好ましくは塩基の存在下において次式III （式中、Ｒ4ないしＲ11、Ｘ、Ｙおよびｎは式Ｉにおいて定義された意味を表す 。）で表される化合物もしくはそれらの塩と反応させる。 ｂ）式Ｉ（式中、Ｒ4、Ｒ7およびＲ16は式Ｉにおいて定義された意味を表すが水 素原子以外の意味を表す。）の化合物の製造のためには、 Ｒ4、Ｒ7およびＲ16は水素原子を表す式Ｉの化合物を塩基、例えば水素化ナトリ ウム、水素化カリウム、アルキルリチウムもしくはカリウム第三ブタノレートの 存在 下において、式Ｒ4’−Ｚ’、Ｒ7’−Ｚ’、もしくはＲ16’−Ｚ’（式中、Ｒ4 ’、Ｒ7’およびＲ16’は式ＩにおいてＲ4、Ｒ7およびＲ16のためにそれぞれ定 義された意味を表すが、しかし水素原子以外のものを表し、そしてＺ’は容易に 取り除くことができる求核性基を表す。）と反応させる。 ｃ）式Ｉ（式中、Ｘは硫黄原子を表す。）の化合物の製造のために、Ｘは酸素原 子を表す式Ｉの化合物をチオン酸塩化剤（thionating agent）と、好ましくは燐 ペンタスルフィドもしくは４−メトキシフェニルチオホスホン酸シクロジチオ無 水物〔ロウエッソンズ剤（Lawesson's reagent）〕と反応させる。 明細書全体に渡って記載された反応はそれ自体知られている方法により、例え ば適当な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不存在下、もしくは一般 的に、それらの存在下において行われ、その操作は、必要により、冷却しながら 室温においてもしくは、加熱しながら、例えば約−８０℃ないし反応媒体の沸点 、好ましくは約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲内において、そして必要 により密閉した容器中において、加圧下、不活性ガス雰囲気下および／もしくは 無水条件下において行われる。特に都合の良い反応条件は実施例中において見い だされ得る。 適当な求核基ＺおよびＺ’の例はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原 子、炭素原子数１ないし８のア ルキルチオ基、例えはメチルチオ基、エチルチオ基もしくはプロピルチオ基、炭 素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、例えばアセトキシ基、（ハロ−） 炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ基、例えば、メタンスルホニ ルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基もしくはトリフルオロメタンスルホニル オキシ基もしくは未置換もしくは置換フェニルスルホニルオキシ基、例えばベン ゼンスルホニルオキシ基もしくはｐ−トルエンスルホニルオキシ基、およびまた ヒドロキシ基である。 ＨＺの除去を容易にする適当な塩基は、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ 土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキル アミドもしくはアルキルシリルアミド、 アルキルアミン、アルキレンジアミン、未置換もしくはＮ−アルキル化飽和もし くは不飽和環状アルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素 環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナ トリウムアミド、ナトリウムメタノレート、および炭酸ナトリウム、カリウム第 三ブタノレートおよび炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウム ビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、トリ エチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメ チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリ ジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸 化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０ ］ウンデセ−５−エン（ＤＢＵ）である。 反応物は、互いにそれらだでけで、即ち、溶媒もしくは希釈剤を添加すること なく、例えば溶融体中で反応することができる。しかしながら、ほとんどの場合 において、不活性溶媒もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加することが都 合良い。かかる溶媒もしくは希釈剤の例として挙げられるものは以下のようなも のである。芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例 えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、臭化ベンゼン、石油エ ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジク ロロエタンもしくはトリクロロエタン、 エーテル、例えば、ジエチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、テトラヒド ロフランもしくはジオキサン、 ケトン、例えば、アセトン、もしくはメチルエチルケトン、 アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチ レングリコールもしくはグリセロール、 エステル、例えば、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル、 アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ ド、Ｎ−メチルピロリドンもし くはヘキサメチルリン酸トリアミド、 ニトリル、例えば、アセトニトリル、および スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。 過剰に使用された塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモ ルホリン、もしくはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンもまた溶媒もしくは希釈剤として 使用し得る。 反応は都合良くは約０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋２０℃ないし約 ＋１３０℃の範囲内において行われ、多くの場合使用される溶媒の還流温度にお いて行われる。 好ましい方法の形態において、化合物II（式中、Ｚはハロゲン原子、好ましく は塩素原子を表す。）を化合物IIIと還流温度にて、アルコール、好ましくはイ ソプロパノール、もしくはジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルフォキシ ド中において、またはそれらの混合物中において、およびアルキルアミン、好ま しくはトリエチルアミンの存在下において反応させる。 置換基Ｒ4、Ｒ7および／もしくはＲ16の導入のための所望の続くＮ−アルキル 化およびＮ−ベンジル化は相当するアルキル−もしくはベンジルハライド、好ま しくは相当するブロミドを使用するか、または相当するアルキルスルフェートを 使用する慣用の方法により行われる。置換基Ｒ4、Ｒ7および／もしくはＲ16の導 入のための所望の続くＮ−アシル化、Ｎ−ベンゾイル化もしく はＮ−スルホニル化は、相当するアシル−、ベンゾイル−もしくはスルホニルハ ライド、好ましくは相当するクロリドをそれそれ使用することにより、または相 当する無水物を使用する慣用の方法により行われる。 置換基Ｒ7の導入のための所望の続くＮ−アリル化もしくはＮ−複素アリール 化は、活性化された相当するアリールハライドもしくはヘテロアリールハライド を使用する慣用の方法により行われる。 該プロセスに従ってもしくは他の方法により得られる化合物Ｉ、もしくは適当 ならばそれらの互変異性体は、それ自体知られている方法により出発化合物Ｉの １もしくはそれよりも多くの置換基を慣用の方法により異なる置換基に置換する ことにより種々の化合物Ｉに転換され得る。 例えば、 −ハロゲンを含有しない置換基およびハロゲン化されていない芳香族もしくは複 素芳香族環の一部の構造はハロゲン化されてハロゲン含有置換基およびハロゲン 化芳香族もしくは複素環部分構造をそれぞれ形成し得る。 −ハロゲン置換基は他の置換基、例えばシアノ基、アルキルチオ基もしくはアル コキシ置換基により置換され得る。 −アルカノイル基、ベンゾイル基もしくはスルホニル基は容易に置換可能な水素 原子により置換され得る、もしくは −Ｎ−水素原子はＮ−アルキル基、Ｎ−ベンジル基、Ｎ−アリール基、Ｎ−ヘテ ロアリール基、Ｎ−アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイル基もしくはＮ−スルホニル 基により置換され得る。 −スルフィドは酸化されてスルホキシドおよびスルホンになり得る。 −カルボニル基はスルフェート化されてチオカルボニル基を形成することができ る。 化合物Ｉの塩はそれ自体知られている方法により製造され得る。例えば、式Ｉ の酸付加塩は適当な酸でもしくは適当なイオン交換剤で処理することにより得ら れ得る。また塩基との塩は適当な塩基もしくは適当なイオン交換剤で処理するこ とにより得られ得る。 化合物Ｉの塩は慣用の方法により遊離した化合物Ｉに転換され得る。酸付加塩 は、例えば、適当な塩基剤もしくは適当なイオン交換剤で処理することにより、 また塩基との塩は例えば、適当な酸もしくは適当なイオン交換剤で処理すること により得られ得る。 いくつかの化合物Ｉは可能な異性体の内の１つの形態もしくはそれらの混合物 の形態にあり、例えば不斉炭素原子の数および絶対的および相対的配置により、 それらは純粋な異性体の形態もしくは異性体の混合物、例えば鏡像異性体の混合 物の形態、例えばラセミ化合物、ジアステレオマーの混合物もしくはラセミ混合 物の形態にありうる。本発明は純粋な異性体および全ての可能な異性 体の混合物の双方に関し、そして明細書全体に渡って、立体化学的な詳細が各々 の場合において特に言及されなくともそのような意味を表すものと理解するべき である。 本発明の方法に従ってもしくは他の方法により得られる化合物Ｉのジアステレ オマーの混合物およびラセミ混合物は、知られた方法により構成間の物理化学的 違いに基づいて、例えば部分結晶、蒸留によりおよび／もしくはクロマトグラフ ィーにより純粋なジアステレオマーもしくはラセミ化合物に分離され得る。 本発明はまた式Ｉの化合物の製造に使用される新規な出発材料および中間体、 それらの用途およびそれらの製造方法に関する。 化合物IIは遊離形態もしくは塩形態として知られており、もしくは知られてい る化合物に類似して製造され得る。詳細は例えば一方でディー．ジェー．ブラウ ン，「複素環化合物」中の「ピリミジン」／（D.J.Brown，"The Pyrimidines"， in "Heterocyclic Compounds"）において、他方でヨーロッパ特許公開公報第０ ４７０６００号により提供される。 式IIIの化合物は新規でありおよび本発明はまたそれらに関する。それらは例 えば以下に示されるように、知られている化合物に類似して製造され得る。 ａ）例えば、式Ｈ2ＮＲ4のアンモニアもしくはアミンは慣用の方法により還元剤 の存在下において次式IV で表されるケトンと反応し得る。 適当な還元剤は、例えば、水素（水素化触媒の存在下）、亜鉛／塩酸、シアノ 水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、鉄ペンタカルボニル基／ア ルコール性水酸化カリウムもしくは蟻酸である。Ｒ6は水素原子を表す化合物III が結果的に得られる。 ｂ）式IVの化合物は未置換もしくは置換ヒドロキシルアミンを使用する慣用の方 法により、未置換もしくは置換されたオキシムに転換され、相当するアミンIII に還元され得る。使用される還元剤は例えば水素化金属錯体、例えばＬｉＡｌＨ4 、亜鉛／酢酸もしくは水素（水素化触媒の存在下、例えばラネーニッケルもし くはパラジウム／カーボンの存在下）である。 Ｒ6は水素原子を表す式IIIの化合物が結果的に得られる。 ｃ）他の変法に従って、式IVの化合物をロイカルトおよ びワーラッハに従い、式Ｈ2ＮＨ4で表されるアミンおよび蟻酸もしくはホルムア ミドおよび蟻酸を反応させ、そして相当するＮ−ホルミル誘導体を水素化する。 ｄ）式III（式中、Ｘは硫黄原子を表す。）の化合物は、式中、Ｘは酸素原子を 表す式IIIの化合物をチオネート化剤と、好ましくは燐ペンタスルフィドもしく は４−メトキシフェニルチオホスホン酸シクロジ−チオ無水物〔ロウエッソンズ 試薬（Lawesson's reagent）〕と反応させることより得られ得る。 式IVのケトンはいくつかの場合において知られておりもしくはそれ自体知られ ている反応段階により製造され得る。 ａ）式IVａおよびIVｂの化合物は、例えばジャーナルオブ メディカル ソサエ ティー（J.Med.Soc.）1992，vol.35，p.620（IVａ）およびドイツ国特許出願公 開明細書第３１０７６０１号（IVｂ）において記載されている。 ｂ）式IVｃおよびIVｄの化合物 反応（Ｉ）は、例えばジャーナル オブ メディカル ケミストリー（J.Med.Ch em.）1964，3709において記載されている。 ｃ）式IVｅおよびIVｆの化合物は、例えばアン．シム（Ann.Chim.）（Rome）195 5 ，vol.45，p.172（IVｅ）およびインディアン ジャーナルオブ ケミストリー （Indian J．Chem．）1983，22B，p.1236（IVｆ）において記載されている。 ｄ）式IVｇおよびIVｈの化合物は、例えば以下のようにして製造され得る。 この反応は、例えばジャーナル オブ ヘテロサイクル ケミストリー（J.He terocycl.Chem.）1992，vol.29，ｐ.129において記載されている。 ｅ）式IVｉの化合物は例えば、ジャーナル オブ オルガニックケミストリー（ J.Org.Chem.）1969，vol.34，p.1070において記載されている。 ｆ）式IVｊの化合物は、例えば以下のようにして製造され得る。 ｇ）加えて、一般式IVｋ（式中、Ｒ5、Ｙおよびｎは式Ｉにおいて定義した意味 を表す。）の化合物は、式中、Ｒは水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のア ルキル基を表す相当するニトロ化合物の還元的化により以下の反応式に従って製 造され得る。 ４−位においてアミノ置換されたピリミジンは、例えば、国際事務局国際公開 パンフレット第９２／０８７０４号よりすでに知られている。本発明の化合物Ｉ は特徴面においてこれらの知られている化合物とは構造的に異なる。さらに本発 明の式Ｉの化合物は予測されない高い殺微生物活性、殺虫活性、殺線虫活性およ び殺ダニ活性を示す。植物は、有害生物に対する直接の作用によりまたそれら自 体の防衛組織を活性化および剌激すること（免疫化）により保護され得る。 本発明の式Ｉの化合物は室温において安定な油、樹脂もしくは固体である。農 業分野および関連する分野においてそれらは植物の有害生物の防除において有効 成分として、予防的および／もしくは治療的に施用され得る。 本発明の式Ｉの有効成分は、低い濃度においてさえ施用しても際立った作用を 示すだけではなく、また植物は式Ｉの化合物に対して良好な耐性がある。それら は、非常に有利な、特に浸透作用特性を有しそして多くの作物の保護に使用され 得る。式Ｉの有効成分を用いて、多くの有用な植物の作物において、植物、もし くは植物の一部（例えば、果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する有害生物を 、抑制もしくは死滅させることができ、かつその後の時点で形成される植物部分 さえも、例えば植物病原性微生物による攻撃から保護される。 式Ｉの化合物は、例えば以下の綱に属する植物病原性菌類に対して効果的であ る： 不完全菌類［例えば、ボトリチス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia） 、ヘルミントスポリウム（He1minthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプ トリア（Septoria）、セルコスポラ（Cercospora）、およびアルテナリア（Alte naria）］および 担子菌類［例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミレイア（Hemileia）、 プクシニア（Puccinia）］。 さらに、それらは子嚢菌類［例えば、ベンチュリア（Venturia）およびエリシフ ェ（Erysiphe）、フォドスファエラ（Podosphaera）、モニリニア（Monilinia） 、ウンシヌラ（Uncinula）］、鞭毛菌亜門卵菌綱［例えば、フィトフトラ（Phyt ophthora）、ピチウム（Pythium）、プラスモパラ（Plasumopara）］に対して作 用がある。 化合物Ｉは、真菌類の感染および土壌由来の植物病原性真菌類に対して種子（ 果実、塊茎、穀粒）および苗床植物を保護するための種子粉衣製品として用いら れ得る。 本発明の化合物Ｉはまた、 農業、特に綿、野菜および果実作物における、有用な植物および観葉植物につい てのダニ目および昆虫および線虫綱の有害生物の防除において、 林業における、貯蔵商品物もしくは材料の保護において、 また衛生領域における、動物、特に家畜および生産的家畜についての動物の有害 生物の防除において有用な有効 成分である。 それらは種々の成長段階において効果的である。それらの作用は即座にもしく はいくらか日がたった後にのみ、例えば脱皮の直後有害生物を死滅させる。もし くはそれは産卵率および／もしくは孵化率における著しい減少により明らかにな る。 ダニ目には、例えばボヒラス種（Boophilus spp.）およびテトラニクラス種（Te tranychus spp.）が含まれるが、このリストは制限をするものではない。 本発明はまた担体と共に有効成分として式Ｉの化合物、よりなる組成物、特に 作物保護組成物および農業領域および関連する領域におけるそれらの使用に関す る。加えて、本発明はこれら組成物の製造方法に関し、それは有効成分と１もし くはそれよりも多くの後に記載される充填剤および分散剤を均質に混合すること よりなる。 本発明はまた植物に新規化合物Ｉもしくは新規組成物を施用することよりなる 植物の処理方法に関する。 本発明の範囲内に保護される目的作物は、以下の植物種である。 穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、サトウモロコシお よび関連する種類）、ビート作物（砂糖および飼料用ビート）、核果、梨状果お よび軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズ ベリーおよびブラックベリー）、まめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、 大豆）、油用 植物（あぶらな、マスタード、けし、オリーブ、ひまわり、ココナッツ、ヒマシ 油植物、ココア豆、落花生）、ウリ科植物（きゅうり、かぼちゃ、メロン）、繊 維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレンシ、レモン、グレープフル ーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、 にんじん、玉葱、トマト、馬鈴薯、ピーマン）、クスノキ科（アボガド、シナモ ン、樟脳）、タバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、スイートコーン、茶、胡淑、ぶ どうのつる、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物および観賞植物である。 化合物Ｉは通常、製剤の形態で使用され、そして作地または植物に他の化合物 と共に同時にまたは連続して適用しうる。これらの他の化合物は例えば、肥料、 微量元素供給体、或いは植物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。所望に より、製剤業界にて慣用の他の担体、表面活性剤または適用増強添加剤と共に、 選択的除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除 剤またはこれら製剤のうちいくつかの混合物を使用し得る。 適当な担体および助剤は固体もしくは液体であり、そして製剤業界において都 合良く使用されうる物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤、 粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。 式Ｉの化合物、もしくはこれらの化合物の少なくとも１種を含む農薬組成物の 好ましい方法は、茎葉散布であ る。施用する頻度および施用濃度は問題となる病原菌の感染の危険性に依存する 。しかしながら、化合物Ｉはまた、液体製剤を用いて植物の作地に含浸させるか 、或いは固体の形態、例えば粒剤の形態で土壌の中に物質を混入することにより （土壌施用）、土壌から根組織を介して植物に到達する（浸透移行性）。水稲の 場合において、前記粒剤は水の張った水田に計量された量で作用され得る。しか しながら、式Ｉの化合物はまた、化合物を含む液体製剤で種子を浸漬するか、あ るいは固体製剤をそれらに被覆することによって種子に施用（被覆）し得る。 式Ｉの化合物は、未処理の状態で、好ましくは製剤業界で慣用的に用いられる 助剤と共に施用され、そして公知の方法により、例えば乳剤原液、被覆可能なペ ースト、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤 、粉剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に製剤化される。組成物の 性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、散水、被覆または注水のような施用方法は 、目的とする対象および利用環境に依存して選択される。 都合の良い施用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり有効成分（ａ．ｉ． ）５ｇないし２ｋｇ、好ましくは１０ｇないし１ｋｇの有効成分／ｈａ、特に、 ２０ｇないし６００ｇの有効成分／ｈａである。粉衣剤の場合には、１０ｍｇな いし１ｇの有効成分／１ｋｇの種子が 都合良くは使用される。 配合剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）と、適当ならは固体または液体補助剤 を含む組成物、製剤もしくは混合物はそれ自体知られた方法により、例えば有効 成分をエキステンダー〔例えば、溶媒、固体担体および、適当ならば表面活性化 合物（表面活性剤）〕とを均質混合および／または粉砕することにより製造され る。 適当な溶媒は、以下のようなものである：芳香族炭化水素、好ましくは８ない し１２の炭素原子を含有する両分、例えばキシレン混合物または置換されたナフ タレン、フタル酸エステル、例えばジブチルフタレートもしくはジオクチルフタ レート、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコール およびグリコール並びにそのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エチ レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリ コールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、例 えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホル ムアミド、並びに遊離したもしくはエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ココナ ッツ油もしくは大豆油、および水である。 例えば粉剤および分散粉未のために使用される固体キャリアーは通常、天然鉱 石、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ トである。物理的特性を改良するために、高分散珪酸または高 分散吸着剤ポリマーを添加することが可能である。適した粒状の吸着性担体は多 孔性型のもの、例えば軽石、破砕煉瓦、海泡石もしくはベントナイトであり；そ して適した非吸着担体は、例えば方解石または砂である。さらに、非常に多くの 予備造粒した無機または有機天然材料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物 残骸が使用され得る。 製剤化される式Ｉの有効成分の種類に依存するが、適した界面活性化合物は良 好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン、カチオンおよび／またはア ニオン界面活性剤である。“界面活性剤”という用語はまた界面活性剤の混合物 を含むと理解されるべきである。 いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化合物の両者は適したアニオン 界面活性剤である。 非−イオン界面活性体について挙げられる例はノニルフェノールポリエトキシ エタノール、ひまし油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシドのポリ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。 ポリエオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレ ンソルビタントリオレートはまた適した非−イオン界面活性剤である。 カチオン界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも１個の炭素原子数８ない し２２のアルキル基および、他 の置換基として、未置換またはハロゲン化低級アルキル基、ベンジル基またはヒ ドロキシ−低級アルキル基を含む第４級アンモニウム塩である。 他の製剤技術において慣用される界面活性剤は当業者に知られておりまた関連 する文献において見いだされ得る。 農芸化学的組成物は式Ｉの化合物０．１ないし９９重量％、好ましくは０．１ ないし９５重量％、固体または液体助剤の９９．９ないし１重量％、好ましくは ９９．８ないし５重量％、および界面活性剤の０ないし２５重量％、好ましくは ０．１ないし２５重量％よりなる。 市販品としては原液製剤がより好ましいが、最終利用者は概して希釈製剤を使 用する。 組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤もしく は粘着付与剤並びに化学肥料または特別な効果を得るための他の薬剤を含むこと ができる。 以下の実施例は上記の本発明を説明するものであり、いかなる方法によっても 本発明の範囲を限定するものではない。温度は摂氏温度で示されている。以下の 略語が使用される： Ａｃ＝アセチル基、Ｅｔ＝エチル基、ｉｓｏｐｒ＝イソプロピル基、Ｍｅ＝メチ ル基、Ｐｈ＝フェニル基、Ｐｒ＝ｎ−プロピル基、Ｂｕ＝ブチル基、ｍ．ｐ．＝ 融点、ＤＳ＝ジアステレオマー、ｒｅｇ＝レジオアイソマー、ＮＭＲ＝核磁気共 鳴スペクトル、ＭＳ＝質量スペクトル、％＝相当する濃度が他の単位で示されな い限り重量％、Ｅｘ＝実施例を表す。 「本発明の化合物」という表現は、遊離形態もしくは塩形態の農芸化学的に受け 入れられる化合物Ｉもしくはその互変異性体を意味するものとして理解されるべ きである。本発明の化合物の製造実施例 実施例Ｐ−１ａ： 室温において、６−（１−アミノエチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３ −オン３６．９ｇ、４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン３２．３ｇおよび トリエチルアミン２１．８ｇをスルホン化フラスコ中のイソプロパノール８００ ｍｌおよびジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物中に置き、そしてその後反 応混合物を１２時間約８０℃において攪拌した。溶媒をその後水流ポンプ中で取 り除きそして残渣を水２５０ｍｌ中で良く攪 拌した。混合物をその後吸引ろ過しそして乾燥した粗生成物をエーテル２００ｍ ｌ中に導入した。バッチを良く攪拌しそしてその後ろ過して６−［１−（５−ク ロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミノ）エチル］−２Ｈ−１，４−ベン ゾキサジノ−３−オン（融点１７２ないし１７４℃）４４．４ｇを明るい茶色い 固体形態において得た。実施例Ｐ−１ｂ 窒素下、ＮａＨ０．４４ｇ（油中〜５５％）をスルホン化フラスコ中の無水Ｔ ＨＦ（テトラヒドロフラン）１０ｍｌ中に置いた。６−［１−（５−クロロ−６ −エチルピリミジニ−４−イルアミノ）エチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジ ノ−３−オン３．３３ｇおよびＴＨＦ５０ｍｌの溶液を、内部温度が１５℃を超 えないようにして、その後約１０分間に渡って滴下した。メチルヨージド１．７ ｇをその後室温において約１５分間に渡って滴下した。還流を４時間続けてそし てその後溶媒を水流ポンプ中で取り除いた。残渣を水約５０ｍｌ中において攪拌 しそしてその後バッチを吸引ろ過した。乾燥した粗生成物をさらに、エーテル中 において温浸により精製した。６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ −４−イルアミノ）エチル］−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３ −オン３．１ｇ（融点１５４ないし１５６℃）を茶色がかった固体形態において 得た。実施例Ｐ−１ｃ ６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミノ）エチル］ −２Ｈ−１，４−ベンズオキサジノ−３−オン１０ｇおよび燐ペンタスルフィド １０ｇをスルホン化フラスコ中のトルエン１００ｍｌおよびジオキサン４０ｍｌ の混合物中に置きそしてその後反応混合物を５時間約８５℃において攪拌した。 その後熱いうちにろ過しそして溶媒を水流ポンプで取り除いた。残渣を取り上け て酢酸エチル／水に入れそして有機相を水で２回および炭酸水素ナトリウム２％ 水溶液で１回洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥しそして水流ポンプで酢酸エチ ルを取り除いた後に、６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イ ルアミノ）エチル］−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−チオン（融点１６ ６ないし１６８℃）５．９ｇをオレンジ色ないし赤色の固体の形態において得た 。 実施例Ｐ−１ａ、Ｐ−１ｂおよびＰ−１ｃにおいて記載された方法と同様にし てまたは上記した他の操作に従って、以下の表に記載されている化合物を製造す ることも可能である。 中間体の製造実施例 実施例Ｐ−９ 水素化オートクレーブ中において、６−アセチル−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジ ノ−３−オンオキシムを無水メタノール１．２リットル中に溶解した。ラネ−ニ ッケル触媒２５ｇおよび乾燥アンモニア７０ｇを添加した後に、温度を４０℃に 上げそして混合物を３０時間３０ｂａｒの圧力下において水素化した。冷却後、 触媒をろ過して取り除きそして溶媒を水流ポンプにより蒸発させて取り除き６− （１−アミノエチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジノ−３−オン７５ｇを灰色 の粉末の形態において得た（融点１３２ないし１３３℃）。 同様の方法もしくは他の、上記の方法から選択された相当する操作に従って、 以下の表に記載されている化合物を製造することも可能である。 本発明の化合物の配合実施例（全体を通して、百分率は重量百分率を表す。） F-1.1ないしF-1.3乳剤原液 かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤が得られる。F-2乳剤原液 かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤 が得られる。F-3.1ないしF-3.4溶液 これらの溶液は微小液滴の形態において施用するのに適している。F-4.1ないしF-4.4粒剤 本発明の化合物をジクロロメタン中に溶解し、溶液を担体上に噴霧し、そして 溶媒をその後真空下蒸発せしめた。F-5.1ないしF-5.2粉剤 そのまま使用できる粉剤が、担体と化合物を均質に混合することにより得られ る。F-6.1ないしF-6.3水和剤 全ての成分を充分に混合し、そして混合物を適したミル中で十分に粉砕するこ とにより、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を与えるところの水和剤 が得られる。 ３．生物学的実施例 実施例Ｂ５：小麦についてのプシニア グラミニス（Puccinia graminis）に対 する作用 ａ）残留−保護作用 播種６日後、小麦植物に試験化合物より調製した水性噴霧混合物（０．０２％ 有効成分）を点滴状に噴霧した。２４時間後、処理された植物に真菌の夏胞子懸 濁液を感染させた。感染した植物を４８時間培養し（条件：９５ないし１００％ の相対大気湿度および２０℃）そしてその後、感染した植物を約２２℃の温室中 に置いた。試験化合物の作用は感染１２日後にサビ病のイボの発達を評価するこ とにより判定した。ｂ）浸透作用 播種５日後、試験化合物の水和剤より調製した水性噴霧混合物（土壌容量に基 づいて０．００６％有効成分）を小麦植物に注いだ。噴霧混合物が植物の地上部 分と接触しないように気を付けた。４８時間後処理した植物に真菌の夏胞子懸濁 液を感染させた。感染した植物を４８時間保温し（条件：９５ないし１００％の 相対大気湿度および２０℃）そしてその後２２℃の温室に置いた。 試験化合物の作用は感染１２日後にサビ病のイボの発達を評価することにより判 定した。 表１ないし８の化合物はプシニア菌に対して良好な活性を示した。例えば、化 合物Ｐ−１ａ、Ｐ−１ｂ、Ｐ−１ｃ、１．４、２．１１、３．４、３．４８、３ ．５ ８、５．１１、５．１３、５．１６、５．３５、５．３８および５．６７は真菌 の攻撃を０ないし２０％に減少させた。一方、未処理で感染した対照植物につい て真菌の感染は１００％であった。実施例Ｂ−２：トマト植物についてのフィトフトラ インフェスタンス（Phytop hthora infestans）に対する作用 ａ）残留−保護作用 トマト植物を３週間生長させた後、これに試験化合物の水和剤より調製した水 性噴霧混合物（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧した。２４時間後、処理さ れた植物を菌の胞子嚢懸濁液で感染させた。試験化合物の作用は、感染から５日 間、真菌の攻撃を評価することにより判定した。その間、９０ないし１００％の 大気湿度および２０℃の温度が維持された。ｂ）浸透作用 トマト植物を３週間生長させた後、これに試験化合物の水和剤より調製した噴 霧混合物（土壌容量に基づいて０．００６％有効成分）を注いだ。噴霧混合物が 植物の地上部分に接触しないように気をつけた。４８時間後、処理された植物を 真菌の胞子嚢懸濁液で感染させた。試験化合物の作用は、感染から５日間、真菌 の攻撃を評価することにより判定した。その間、９０ないし１００％の大気湿度 および２０℃の温度が維持された。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。例えば、化合物Ｐ−１ａ、Ｐ− １ｂ、Ｐ−１ｃ、１． ４、２．１１、３．４、３．４８、３．５８、５．１１、５．１３、５．１６、 ５．３５、５．３８および５．６７は真菌の感染を０ないし２０％に減少させた 。一方、未処理で感染した対照植物について真菌の感染は１００％であった。実施例Ｂ−３：落花生植物におけるセルコスポラ アラキディコラ（Cercospora arachidicola）に対する残留保護作用 １０ないし１５ｃｍの高さの落花生植物に、試験化合物の水和剤より調製した 水性噴霧混合物（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧した。４８時間後、処理 した植物を真菌の分生子懸濁液で感染させた。感染した植物を約２１℃及び高大 気湿度で７２時間培養し、引続き、葉に典型的な病変が生じるまで、温室中に置 いた。試験化合物の作用の評価は感染１２日後に、病変の数及び大きさを基準に して行った。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。例えば、化合物Ｐ−１ａ、Ｐ− １ｂ、Ｐ−１ｃ、１．４、２．１１、３．４、３．４８、３．５８、５．１１、 ５．１３、５．１６、５．３５、５．３８および５．６７は真菌の感染を０ない し２０％に減少させた。一方、未処理で感染した対照植物について真菌の感染は １００％であった。実施例Ｂ−４：ブドウのツルにおけるプラスモパラ ヴィチコラ（Plasmopara V iticola）に対する作用 第４ないし５葉期のブドウのツルの若木に、試験化合物の水和剤より調製した 水性噴霧混合物（濃度：０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧した。２４時間後 、処理した植物を菌の分生子懸濁液で感染させた。試験化合物の作用は感染から ３６日間真菌の攻撃を評価することにより判定した。その間９５ないし１００％ の相対大気湿度および２０℃の温度を維持した。 表１ないし８の化合物はブドウのツルにおけるプラスモパラ ヴィチコラに対 して良好な作用を示した。例えば、化合物１．２、１．４、１．３３、１．３５ 、３．４、３．１１、３．２０および３．５８は真菌の感染を０ないし２０％に 減少させた。一方、未処理で感染した対照植物について真菌の感染は１００％で あった。実施例Ｂ−５：きゅうりについてのコレトトリキュム ラゲナリウム（Colletot richum lagenarium）に対する作用 きゅうり植物を２週間生長させた後に、きゅうり植物に試験化合物の水和剤よ り調製した水性噴霧混合物（濃度：０．００２％）を噴霧した。２日後、処理し た植物を真菌の胞子懸濁液（１．５×１０5胞子／ｍｌ）で感染させた。感染し た植物を２３℃および高湿度で３６時間培養した。その後、培養を標準大気湿度 および約２２℃で続けた。生じる真菌の攻撃は感染の８日後に評価した。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。例え ば、化合物Ｐ−１ａ、Ｐ−１ｂ、Ｐ−１ｃ、１．３３、１．３５、３．４、３． ８、３．１１および３．２２は真菌の感染を０ないし２０％に減少させた。一方 、未処理の感染した対照植物について真菌の感染は１００％であった。実施例Ｂ−６：リンゴについてのベンチュリア インアエクアリス（Venturia i naequalis）に対する残留保護作用 約１０ないし２０ｃｍの若枝を有するリンゴの挿し木に試験化合物の水和剤よ り調製した水性噴霧混合物（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧した。２４時 間後、処理した植物に真菌の分生子懸濁液を感染させた。感染した植物を９０な いし１００％の相対大気湿度で５日間および温室においてさらに１０日間２０な いし２４℃において保温した。試験化合物の作用は黒星病（scab）の感染を感染 から１５日後に評価することにより判定した。 表２、５および６、７および８の化合物はリンゴについてのベンチュリア イ ンアエクアリスに対する良好な残留−保護作用を示した。実施例Ｂ−７：大麦についてのエリシフェ グラミニス（Erysiphe graminis） に対する作用 ａ）残留保護作用 約８ｃｍの高さの大麦植物に、試験化合物の水和剤より調製した水性噴霧混合 物（０．０２％有効成分）を点 滴状に噴霧した。３ないし４時間後に処理した植物に真菌の分生子を粉かけした 。感染した植物をその後２２℃の温室中に置いた。試験化合物の作用は感染から １０日後に真菌の感染を評価することにより判定した。ｂ）浸透作用 約８ｃｍの高さの大麦植物に試験化合物の水和剤より調製した水性噴霧混合物 （土壌容量に基づいて０．００２％有効成分）を注いだ。噴霧混合物が植物の地 上部分と接触しないように注意を払った。４８時間後に処理した植物に真菌の分 生子を粉かけした。感染した植物をその後２２℃の温室中に置いた。試験化合物 の作用は感染から１０日後に真菌の感染を評価することにより判定した。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。例えば、化合物Ｐ−１ａ、Ｐ− １ｂ、Ｐ−１ｃ、１．４、２．１１、３．４、３．４８、３．５８、５．１１、 ５．１３、５．１６、５．３５、５．３８および５．６７は真菌の感染を０ない し２０％に減少させた。一方、未処理の感染した対照植物の真菌の感染は１００ ％であった。実施例Ｂ８：リンゴの若枝についてのポドスファエラ ルコトリカ（Podosphaer a leucotricha）に対する作用 約１５ｃｍの若枝を有するリンゴの挿し木に噴霧混合物（０．０６％有効成分） を噴霧した。２４時間後、処理した植物に真菌の分生子懸濁液を感染させた。感 染した 植物を７０％の相対湿度および２０℃の耐候チャンバー（Climatic chamber）中 に置いた。真菌の感染の評価は感染から１２日後に行った。 表１ないし，８の化合物、例えは、化合物Ｐ−１ａ、Ｐ−１ｃ、１．３３、１ ．３５、３．４、３．８および３．１１はリンゴのうどん粉病に対して良好な活 性を示した。生物学的実施例：Ｂ 殺ダニ作用／殺虫作用 Ｂ−９：テトラキス ウルチカエ（Tetranychus uricae）に対する作用 若い豆の植物にテトラキス ウルチカエの混合集団を寄生させ、１日後、試験 化合物４００ｐｐｍを含む水性乳濁液を噴霧した。その後植物を６日間２５℃に おいて保温し、そしてその後評価した。処理された植物について死滅した卵、幼 虫および成虫の数と、未処理植物の死滅した卵、幼虫および成虫の数とを比較す ることにより集団の減少パーセント（活性％）を決定した。 表３の化合物はこの試験において良好な活性をテトラキス ウルチカエに対し て示した。特に、化合物Ｐ−１ｃ、３．４、３．８、３．１１および３．２０は ７０％以上の有効性を持つ。実施例Ｂ−１０：ニラパルヴァタ ルゲンス（Nilaparvata lugens）に対する作 用 稲植物に試験化合物を４００ｐｐｍ含む水性乳剤で処理した。噴霧被膜が乾燥 した後に、稲植物にはＬ2およ びＬ3期にある植物とび虫（plant -hoppers）の幼虫を生息させた。２１日後に 評価を行った。虫集団の減少パーセント（％活性）は処理植物と未処理植物とに ついて生存したとび虫の数を比較することにより決定した。 表１ないし８の化合物は７０％以上の有効性を持つ。Ｂ−１１：テトラキス シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus）の混合集 団についての作用 希釈系 ２葉期の倭性インゲン豆植物にＯＰ−耐性のあるテトラキス シンナバリナス 族の混合集団（卵、幼虫／若虫、成虫）を寄生させた。感染から２４時間後、生 成物を埴物に自動噴霧キャビンを使用して２００、１００、５０ｍｇａ．ｉ／ｌ の濃度で施用した。試験化合物は製剤形態および適当な濃度まで水で希釈されて いる。施用から２および７日後に、卵、幼虫／若虫、成虫に関する死滅率につい て試験化合物を評価した。 表１ないし８の化合物は５０ｍｇａ．ｉ／ｌに希釈した点で７０％以上の死滅 率を引き起こした。実施例Ｂ−１２：ニラパルヴァタ ルゲンス（Nilaparvata lugens）に対する作 用 稲植物を試験化合物４００ｐｐｍ含む水性乳剤で処理した。噴霧被膜が乾燥し た後に、稲植物はＬ2およびＬ3期にある植物とび虫（plant -hoppers）の幼虫を 生息させた。２１日後に評価を行った。虫集団の減少パーセント（％活性）は処 理植物と未処理植物上の生存したと び虫の数を比較することにより決定した。 表３の化合物はこの試験において良好な活性を示した。特に化合物３．４、３ ．１１および３．２０は８０％以上の有効性を持つ。実施例Ｂ−１３：プルテラ キシロステラ キャタピラー （Plutella xylostel la caterpillars）に対する作用 試験化合物を４００ｐｐｍ含む水性乳剤を幼生キャベツ植物体に噴霧した。噴 霧被膜が乾燥した後、各キャベツ植物体に第３期にあるプルテラ・キシロステラ の青虫１０匹を生息させ、次いでプラスチック容器内に置いた。３日後に評価し た。虫集団の減少パーセントおよび食害の滅少パーセント（％活性）は処理植物 と未処理植物についての死亡青虫数および食害を比較することにより決定した。 この試験において、表３、５、６および８の化合物が良好な活性を示す。特に 、化合物３．４、３．８、３．１１および３．２０、５．２、５．５、５．１１ 、５．２２、５．３５および５．４９は８０％を越える有効性を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．いずれの場合も遊離形態もしくは塩形態の、次式Ｉで表される新規な化合物 もしくはそれらの互変異性体 （上記式中、置換基Ａはα−、β−、γ−もしくはδ−位にあり、そして Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、 Ｒ2およびＲ3は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、アルカノイル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アル コキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２ のアルキルチオ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィ ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンス ルホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケ ニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数２ないし ４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし ７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子 数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ− 炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスル フィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素原 子数１ないし４のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基もしくは ハロゲン原子、式Ｎ（Ｈ）Ｒ12の基、式Ｎ（Ｒ12）Ｒ13の基もしくは式Ｎ＝Ｃ（ Ｒ13）Ｒ14の基を表し、 Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアル カノイル基、もしくはベンゾイル基を表し、 該基中のフェニル基は、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２の アルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは ３個の置換基により置換されており、 Ｒ5およびＲ6は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、アルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル 基もしくは未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル 基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換された炭素原子 数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ7は水素原子、未置換もしくは置換された開鎖の、８個までの炭素原子を含有 する飽和もしくは不飽和炭化水素基、１０個までの炭素原子を含有する未置換も しくは置換された環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基、未置換もしくは置換さ れたベンジル基、未置換もしくは置換された１２個までの炭素原子を含有するア シル基もしくはチオアシル基、未置換もしくは置換された炭素原子数１ないし４ −アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基もしくはアミノスルホニル基、 もしくは未置換もしくは置換された複素環基を表し、 Ｒ8、Ｈ9、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素 原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基 、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を 有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシ クロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１、２もしくは３ 個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シア ノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もしくはフェニルチオ基を表し、こ こで、 フェニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ基中のフェニル基は未置換もしく はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１ないし ２のアルコキシ基よりなる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により 置換されており、 但しこれらの置換基Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11の内の１つよりも多くは未置換も しくは置換されたフェニル基、置換されたフェノキシ基もしくは置換されたフェ ニルチオ基を表さず、 Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４ のアルカノイル基、ベンゾイ ル基、該基中のフェニル基は 未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる 群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、炭素原子 数１ないし４のアルキルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハ ロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ−炭素原子数１ないし４の アルキルチオ基、フェニルチオ基もしくはベンジルチオ基、フェニルチオ基およ びベンジルチオ基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１も しくは２個の置換基により置換されており、 Ｒ13は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ14は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し 、 Ｒ15は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン 原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群 より選択された１、２もしくは３ 個の置換基により置換されており、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミノスルホニル基を表 し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ りモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表す。） ２．各々の場合において遊離形態もしくは塩形態にある、式中、Ｒ7は水素原子 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有 するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコ キシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アルカノイル−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、アルコキシ−カルボニル−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、未置換 のもしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ハロゲン原子、 ニトロ基およびアミノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基に よりモノ−ないしトリ−置換されたフェニル基、未置換もしくはハロゲン原子も しくは炭素原子数１ないし２のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ない し４のアルカノイル基、炭素原子数１ないし４のチオアルカノイル基、ベンゾイ ル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし ２のアルキル 基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基 により置換されており、チオベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしく はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基、シアノ基、ア ミノ基、炭素原子数１ないし４のアシルアミノ基および炭素原子数１ないし４の アルコキシカルボニル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基によ り置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、１、２もし くは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ ニル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、フェニルスル ホニル基、これらの基の中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択され た１もしくは２個の置換基により置換されており、アミノスルホニル基、該基中 の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−も しくはジ−置換されており、もしくは未置換もしくは炭素原子数１ないし２のア ルキル基、ハロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基およびアミノ基よりなる群よ り選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換された複 素環基を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物もしくはそれらの互変異性本 。 ３．式中、Ｒ7は水素原子、未置換のもしくは１ないし ５個のハロゲン原子、トリ（炭素原子数１ないし４のアルキル）シリル基により もしくはエポキシ基により置換された８個までの炭素原子を含有する開環した飽 和もしくは不飽和炭化水素基、未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子、炭 素原子数１ないし２のアルコキシ基、フェノキシ基、アミノ基によりもしくはジ メチルアミノ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、もし くは次式−ＣＨ2ＣＯ−Ｎ（Ｔ1）（Ｔ2）もしくは次式−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯ−Ｎ（ Ｔ1）（Ｔ2）で表される基を表し、上記式中、 Ｔ1およびＴ2は各々互いに独立して水素原子、未置換もしくは１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、 シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ないし ４のアルカノイル基によりもしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ ル基により置換された８個までの炭素原子を含有する開環した飽和もしくは不飽 和炭化水素基、１０個までの炭素原子もしくはベンジル基を含有する環状飽和も しくは不飽和炭化水素基（式中、炭素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基によりもしくはシアノ基 によりモノもしくはジ置換されている。）を表すか、もしくは炭素原子数１ない し２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ニト ロ基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基により モノ−ないしトリ−置換された複素環基を表すか、または Ｔ1およびＴ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、付加的に環原子とし てＯ、Ｓおよび／もしくはＮを含有しうる５−ないし７−員複素環を形成し、該 複素環中、付加的な窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル 基、フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基により もしくはベンジル基により置換されておりそして複素環の炭素原子は未置換もし くはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニ トロ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないし トリ−置換されているところの請求項１記載の式Ｉの化合物。 ４．式中、Ｒ7は水素原子、未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により もしくはトリ（炭素原子数１ないし４のアルキル）シリル基により置換された４ 個までの炭素原子を含有する開環した飽和もしくは不飽和炭化水素基、未置換も しくは１ないし３個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、フ ェノキシ基、アミノ基によりもしくはジメチルアミノ基により置換された炭素原 子数１ないし４のアルカノイル基、もしくは次式−ＣＨ2ＣＯ−Ｎ（Ｔ1）（Ｔ2 ）で表される基を表 し、 該式中、Ｔ1およびＴ2は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４の アルキル基、フェニル基もしくはハロフェニル基を表すか、または Ｔ1およびＴ2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピベリジン基もしく はモルホリン基を表すところの請求項３記載の式Ｉの化合物。 ５．式中、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ2およびＲ3は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ヒドロキシ基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ4は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の シクロアルキル基もしくはベンジル基を表し、 Ｒ5およびＲ6は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、ベンジル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし２の アルキル基、ハロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基およびアミノ基よりなる群 より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換された フェニル基、未置換もしくはハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ないし２ のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、炭素 原子数１ないし４のチオアルカノイル基、ベンゾイル基、これらの基中のフェニ ル基は未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よ りなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換されており、チオベ ンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子 数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基に より置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、１、２も しくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルスル ホニル基、フェニルスルホニル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲ ン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１も しくは２個の置換基によ り置換されており、もしくはアミノスルホニル基を表し、該基中の窒素原子は未 置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換 されており、 Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしく は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し 、 Ｒ15は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基を表し 、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２の アルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは ３個の置換基により置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ ル基、もしくはアミノスルホニル基を表し、該基中の窒素原子は未置換もしくは 炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されており、 およびｎは１もしくは２を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物。 ６．式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあるところの請求項１記載の式Ｉ の化合物。 ７．式中、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロビル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ3は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ4は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 および Ｒ6は水素原子を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物。 ８．式中、Ｒ1ないしＲ6は（６）において定義された意味を表し、および Ｒ7は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２の アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし ４のアルキル基、未置換もしくはハロゲン原子によりもしくは炭素原子数１ない し２のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、 炭素原子数１ないし４のチオアルカノイル基、ベンゾイル基、該基中 のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアル キル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基により置換されており 、チオベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子および 炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の 置換基により置換されており、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、 １、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアル キルスルホニル基、フェニルスルホニル基、該基中のフェニル基は未置換もしく はハロゲン原子および炭素原子数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択さ れた１もしくは２個の置換基により置換されており、もしくはアミノスルホニル 基を表し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル 基によりモノ−もしくはジ−置換されており、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭 素原子を表し、 Ｒ10およびＲ11は水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ15）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ16）−を表し 、 Ｒ15は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ16は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルカノイル 基、ベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択され た１、２もしくは３個の置換基により置換されており、炭素原子数１ないし４の アルキルスルホニル基、もしくはアミノスルホニル基、該基中の窒素原子は未置 換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換さ れており、および ｎは１もしくは２を表すところの請求項７記載の式Ｉの化合物。 ９．式中、Ｒ1ないしＲ6は（６）において定義された意味を表し、および Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 Ｒ10およびＲ11は水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ2−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−ＮＨ−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの請求項８記載の式Ｉの化合物。 １０．式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位のいずれかにあり、および Ｙは基−ＣＨ2−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物。 １１．式中、Ｒ1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し 、 Ｒ2は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロビル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ3は水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表し、 Ｒ4は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ5は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ6は水素原子を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 Ｒ10およびＲ11は水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは基−ＣＨ2−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの請求項１０記載の式Ｉの化合物。 １２．次式Ｉ．１ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表されるところの請求項１記載の化 合物。 １３．次式Ｉ．２ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表されるところの請求項１記載の化 合物。 １４．置換基Ａはβ−位もしくはγ−位のいずれかにあり、および Ｙは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、および ｎは１を表すところの請求項１記載の化合物。 １５．次式Ｉ．３ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表されるところの請求項１記載の化 合物。 １６．次式Ｉ．４ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表されるところの請求項１記載の化 合物。 １７．次式Ｉ．５ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表されるところの請求項１記載の化 合物。 １８．次式Ｉ．６ （式中、Ｒ2は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基もしくはシアノメチル基を表し、 Ｒ8およびＲ9は各々互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、および Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。）で表されるところの請求項１記載の化 合物。 １９．式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、および Ｒ1は水素原子を表し、 Ｒ2はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ3は塩素原子を表し、 Ｒ4は水素原子を表し、 Ｒ5はメチル基、エチル基もしくはシクロプロピル基を表し、 Ｒ6は水素原子を表し、 Ｒ7は水素原子、メチル基、エチル基、シアノメチル基もしくはメチルスルホニ ル基を表し、 Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＲ11は各々水素原子を表し、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、 Ｙは酸素原子もしくは基−ＣＨ2−を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの請求項１記載の化合 物。 ２０．次式Ｉ．７ （式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、およびＲ5はメチル基もしく はエチル基を表し、および Ｒ7は未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によりもしくはシアノ基によ り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル ケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、未置換もしくは炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基によりもしくはハロゲン原子により置換 されたアセチル基を表す。）で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２１．次式Ｉ．８ （式中、Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 および Ｒ7は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル 基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、もしくは未置換もしくは炭素原子数 １ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基によりもしくはハロゲン原子により置 換されたアセチル基を表す。）で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２２．次式Ｉ．９ （式中、Ｒ5はメチル基もしくはエチル基を表し、 および Ｒ7は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル 基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、もしくは未置換もしくは炭素原子数 １ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基もしくはハロゲン原子により置換され たアセチル基を表す。）で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２３．請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、 ａ）式Ｉ（式中、Ｒ1ないしＲ11、Ｘ、Ｙおよびｎは式 Ｉにおいて定義された意味を表す。）の化合物の製造のためには、次式ＩＩ 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は式Ｉにおいて定義された意味を表し、およびＺは 容易に取り除くことができる求核性基（nucleofugal radical）を表す。〕で表 される化合物を好ましくは塩基の存在下において次式III （式中、Ｒ4ないしＲ11、Ｘ、Ｙおよびｎは式Ｉにおいて定義された意味を表す 。）で表される化合物もしくはそれらの塩と反応させか、もしくは ｂ）式Ｉ（式中、Ｒ4、Ｒ7およびＲ16は式Ｉにおいて定義された意味を表すが水 素原子以外の意味を表す。）の化合物の製造のためには、 式Ｉ（Ｒ4、Ｒ7およびＲ16は水素原子を表す。）の化 合物を塩基の存在下において、式Ｒ4’−Ｚ’、Ｒ7’−Ｚ’もしくはＲ16’−Ｚ ’（式中、Ｒ4’、Ｒ7’およびＲ16’は式ＩにおいてＲ4、Ｒ7およびＲ16のため にそれぞれ定義された意味を表すが、しかし水素原子以外のものを表し、そして Ｚ’は容易に取り除くことができる求核性基を表す。）と反応させか、もしくは ｃ）式Ｉ（式中、Ｘは硫黄原子を表す。）の化合物の製造のために、Ｘは酸素原 子を表す式Ｉの化合物をチオン酸塩化剤（thionating agent）と、好ましくは燐 ペンタスルフィドもしくは４−メトキシフェニルチオホスホン酸シクロジチオ無 水物〔ロウエッソンズ試薬（Lawesson's reagent）〕と反応させることよりなる 請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。 ２４．担体と一緒になって、有効成分として少なくとも１種の請求項１記載の式 Ｉの化合物を含む有害生物の攻撃に対して植物を保護するための組成物。 ２５．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項２４記載の組成物。 ２６．有害生物はダニ目および昆虫および線虫綱に属するところの請求項２４記 載の組成物。 ２７．担体と一緒になって、有効成分として少なくとも１種の請求項２記載の式 Ｉの化合物を含む有害生物の攻撃に対して植物を保護するための組成物。 ２８．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項２７記載の組成物。 ２９．有害生物はダニ目および昆虫および線虫綱に属するところの請求項２７記 載の組成物。 ３０．有効成分と充填剤および／もしくは分散剤を均質に混合することよりなる 請求項２４ないし２９記載の組成物の製造方法。 ３１．有害生物の攻撃に対する植物の保護のための請求項１記載の式Ｉの化合物 の使用方法。 ３２．有害生物の攻撃に対する植物の保護のための請求項２記載の式Ｉの化合物 の使用方法。 ３３．請求項１記載の式Ｉの化合物を植物、それらの一部および／もしくはそれ らの生育地に施用することよりなる有害生物の攻撃に対して植物を保護する方法 。 ３４．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項３３記載の組成物。 ３５．有害生物はダニ目および昆虫および線虫綱に属するところの請求項３３記 載の組成物。 ３６．請求項２記載の式Ｉの化合物を有効成分として植物、それらの一部および ／もしくはそれらの生育地に施用することよりなる有害生物の攻撃に対して植物 を保護する方法。 ３７．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項３６記載の方法。 ３８．有害生物はダニ目および昆虫および線虫綱に属するところの請求項３６記 載の方法。 ３９．遊離形態もしくは塩形態である次式III （式中、置換基ＨＲ4Ｎ−Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）−はβ−もしくはγ−位にあり、そ してＲ4ないしＲ11、Ｘ、Ｙおよびｎは請求項１記載の式Ｉにおいて定義した意 味を表す。）で表される化合物。
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