JP2020520373A - 植物病原性微生物に対して有用なホルムイミドアミジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
植物病原性微生物による作物への被害を抑えることは、より高い作物の生産性を得るために重要です。例えば、植物病による観葉植物、野菜、畑、穀物、果物への被害は生産性の縮小を招き、結果として消費者へのコスト増加を招く事となります。それらの被害を様々な市場に出回っている一般的な品を使って抑えることができます。より効果的、より安く、より毒性の低い、環境にやさしいあるいは他の用途のある新しい化合物へのニーズが高まっています。特定のフェニルアミジン誘導体が殺虫剤に含まれる殺菌活性成分として文献に記載されています。例として、
WO2000046184, WO2003093224, WO2005120234, WO2007031507, WO2007031526, WO2007031524, WO2007031523, WO2007031513, WO2007031508, WO2007031512, WO2007061966, WO2007093227, WO2008064780, WO2008110314, WO2008110313, WO2008110315, WO2008110278, WO2008110279, WO2008110280, WO2008110281, WO2008110312, WO2008128639, WO2009053250, WO2009083105, WO2009088103, WO2009156098, WO2009156074, WO2010086118, WO2010115758, WO2011082941, WO2011120912, WO2012019998, WO2012025450, WO2012060401, WO2012090969, WO2013018735, WO2013136275, WO2014037315, WO2014037314, WO2014119617, WO2014157596, WO2015025962, WO2015121231, WO2015121802, WO2016202742, WO2016202688, WO2017005710, WO2017063973, WO2017067839, WO2017067837, WO2017102635, および CN107200712には、フェニルアミジン誘導体が単独あるいは化合物として殺菌剤としての効果があると記載しています。
私たちは、上記の効果や利点を持った新化合物群を発見しました。新化合物群、すなわち新アミジン誘導体の「A」と「Q」環は、真菌あるいは細菌性病原体や害虫などの望ましくない微生物に対して予想外のより高い効果を発揮した発明品に則って置き換えられています。
本発明は下記の一般式
R1 は水素を含んだ属性であるCN, SR″, OR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルケニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアケニル, C2−C12−ハロアルキニル, C1−C12−アルコキシ, C1−C12−アルキルチオ, 単環式化合物 C3−C8−アルキル, 単環式化合物 C4−C8−アルケニル, 単環式化合物 C4−C8−アルキニル より選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R2およびR3 は、それぞれ独立して水素を含んだ属性である CN, S(O)nR″, OR′′, (C=O)−R″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル C2−C12−ハロアルキニル, 単環式化合物 c C3−C8−aアルキル, 単環式化合物 C4−C8−アルケニル, 単環式化合物 C4−C8−アルキニル l, C5−18−アリール, C7−C19−アラルキルより選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R1およびR2、R2およびR3 またはR1およびR3は、それらが結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる非芳香族環を形成することができ、その1つ以上の部分をX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2から置き換えることができ;R1, R2 およびR3 のそれぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
A1, A2, A3 およびA4 はCR4 あるいは窒素を表します;ただし、A1, A2, A3 およびA4 の中から二つ以上は同時に窒素である必要があります。
R4は水素を含む属性であるX, CN, N(R″)2, SCN, SF5, S(O)nR″, Si(R′)3, OR″, (C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C5−18−アリール, C7−C19−アラルキルから独立して選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;あるいは
二つの近隣にあるR4 が結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
LはO, S, NR″, CR5R6あるいはTを表し;
TはT1〜T12間で選ばれた基を表し;
R5およびR6は水素を含む属性であるX, CN, NR″2, SCN, S(O)nR″, Si(R′)3, OR′, (C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C5−18−アリール, C7−C19−アラルキル, C7−C19−アルカリールより独立して選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;あるいは
R5およびR6は結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;あるいは
R5およびR6 は共にから選ばれた属性である=C(R′R′″), =S, =O, =NR′″を表しています;
R7 は水素を含んだ属性であるX, CN, SCN, SF5, OR′′, NO2, N(R′′)2, Si(R′)3, (C=O)−R″, S(O)nR″, C1−C8−アルキル−S(O)nR″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリール, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二環 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12−アルケニル,より選ばれ、
R7は必要に応じて置き換えることができる属性より独立して選ばれ、
R9は水素を含む属性であるCN, OR′, N(R′R″), Si(R′)3, (C=O)−R′″, S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R′″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリル, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C2−C12−アルキニル−C1−C6−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアキニル, 単 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12−アルケニルより選ばれ、
R9は水素を含む属性であるCN, OR′, N(R′R″), Si(R′)3, (C=O)−R′″, S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R′″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリル, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C2−C12−アルキニル−C1−C6−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二環 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12− アルケニルより選ばれ、融合あるいは非融合の場合、あるいは二環C3−C18−炭素環は一つ以上のR10 に置き換えることができ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R7ならびにR8、R7ならびにR9、R8 ならびにR9、R8 ならびにR4、二つのR8 あるいは二つのR7 は結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
R10は水素を含んだ属性であるX, CN, N(R″)2, SCN, S(O)nR″, Si(R′)3, OR′, (C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル より選ばれ、一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 およびR10 は、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′R″) を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
X基はハロゲンを表し;
R′は水素、C1−C12−アルキルあるいは単環 C3−C10−アルキルを表し、必要に応じて一つ以上のX基に置き換えることができる;
R″は水素を表し; N(R′)2, OR′, C1−C12−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, 単環 C3−C8−アルキルは必要に応じて1つ以上の属性を含んだX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいはCON(R′)2, C6−C18−アリールの属性に置き換えることができ、これらは一つ以上の X, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3、COOR′, CN, あるいはCON(R′)2を含んだ属性に置き換えることができる;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R′″は水素を含んだ属性であるR″, CN, OR′, (C=O)−R′, COOR′, CON(R′)2, C1−C12−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C6−C18−アリール, C7−C19−アラルキルより選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN、O、S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;上記の属性はそれぞれ一つ以上の X, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいはCON(R′)2を含んだ属性に置き換えることができる;
nは整数の0、1あるいは2を表し;vは整数の0、1、2、3、4あるいは5を表し;そしてwは整数の0あるいは1を表しています。
実施形態によると、R1は水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルあるいはC3−C8−シクロアルキルから選ばれている。
実施形態によると、R9 はC1−C8−アルキル−S(O)nR″、C1−C8−アルキル−(C=O)−R″、CR′=NR″、C1−C12−アルキル、C2−C12−アルケニル、C2−C12−アルキニル−C1−C6−アルキル、C1−C12−ハロアルキル、C2−C12−ハロアルケニル、 単環 C3−C8−アルキル、 単環 C4−C8−アルケニル、 単環 C4−C8−アルキニル、C7−C19−アラルキル、二環 C5−C12−アルキル、C7−C12−アルケニル より選ばれ、融合あるいは非融合の場合、あるいは二環C3−C18−炭素環は一つ以上のR10 に置き換えることができ;
実施形態は一般式(I)の化合物の合成プロセスを提供しています。
ここで開示されている以下の定義は使われている用語の例示目的のためであり、ここで開示されている本発明についての範囲を限定するものではありません。
「含む」、「含んでいる」、「入れる」、「入れている」、「有する」、「有している」、「包含する」、「包含している」、「特徴づけられている」または、その他のバリエーションを含んだ移行句は、明らかに示された制限を対象として非排他的に包含した内容を履行すること意図しています。例えば、組成物、混合物、プロセスや方法を含んでいる要素のリストは必ずしもそれに限定されず、その他にある明らかに示されていないか固有の組成物、混合物、プロセスや方法などの要素を含む場合があります。
本発明によるあらゆる化合物は、調製、精製貯蔵または複数の影響因子に応じて、一つまたは複数の非晶質、あるいは同形性や多形性の形態で存在することが可能です。それにより、本発明はすべての割合で可能な非晶質、同形性、多形性の形態に関連しています。非晶質、同形性、多形性の形態は一般式に知れ渡っている技術を用いて調製、分離、精製することが可能です。
これらに限定されない芳香族炭素環系の例として、フェニル、ナフタレンなどが挙げられます。
6環員に限定されないヘテロアリール基の例として、2−ピリジニル; 3−ピリジニル; 4−ピリジニル; 3−ピリダジニル; 4−ピリダジニル; 2−ピリミジニル; 4−ピリミジニル; 5−ピリミジニル; 2−ピラジニル; 1,3,5−トリアジン−2−イル; 1,2,4−トリアジン−3−イル; 1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどが挙げられます。
ベンゾ縮合5員ヘテロアリールに限定されない例として、インドール−1−イル; インドール−2−イル; インドール−3−イル; インドール−4−イル; インドール−5−イル; インドール−6−イル; インドール−7−イル; ベンズイミダゾール−1−イル; ベンズイミダゾール−2−イル; ベンズイミダゾール−4−イル; ベンズイミダゾール−5−イル; インダゾール−1−イル; インダゾール−3−イル; インダゾール−4−イル; インダゾール−5−イル; インダゾール−6−イル; インダゾール−7−イル; インダゾール−2−イル; l−ベンゾフラン−2−イル; l−ベンゾフラン−3−イル; l−ベンゾフラン−4−イル; l−ベンゾフラン−5−イル; 1−ベンゾフラン−6−イル; l−ベンゾフラン−7−イル; l−ベンゾチオフェン−2−イル; l−ベンゾチオフェン−3−イル; l−ベンゾチオフェン−4−イル; 1−ベンゾチオフェン−5−イル; l−ベンゾチオフェン−6−イル; l−ベンゾチオフェン−7−イル; 1,3−ベンゾチアゾール−2−イル; 1,3−ベンゾチアゾール−4−イル; 1,3−ベンゾチアゾール−5−イル; 1,3−ベンゾチアゾール−6−イル; 1,3−ベンゾチアゾール−7−イル; 1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル; 1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル; 1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル; 1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル; 1,3−ベンゾオキサゾール−7−イルなどが挙げられます。
縮合6−5員ヘテロアリールに限定されない例として、インドリジニルが含まれる。ピラゾロ[1,5−a]ピリジニル; イミダゾ[1,2−a]ピリジニル; ピロロ[1,2−a]ピリミジニル; ピラゾロ[1,5−a]ピリミジニル; イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル; ピロロ[1,2−a]ピラジニル; ピラゾロ[1,5−a]ピラジニル; イミダゾ[1,2−a]ピラジニルなどが挙げられます。
化合物が置換基の数を1でも超えるのを示しており文字が下に記された置換基と置き換えらる場合、その置換基(それが1を超える場合)は、定義済みの置換基の群から独立して選ばれます。
もし、基が水素となれる置換基を含んでいる場合、この置換基は水素となり、その基は置き換えられないと認識されます。
ここで使われる「植物」と言う用語は、望ましい、望ましくないに問わず野生植物あるいは作物(自然に生えている作物も含みます)などのすべての植物や植物の個体群を意味しています。作物とは、従来からの育種あるいは最適化された方法、さらには生物工学的や遺伝子工学を用いた方法あるいは双方の組み合わせから得ることができる植物のことを指し、トランスジェニック植物あるいは植物を育てる者の権利をもって保護されたり非保護となる植物の品種も含まれます。
相応しい助剤として、溶媒、液体担体、固体担体や充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺菌剤、不凍剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤およびバインダーが含まれます。
相応しい陰イオン界面活性剤として、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、それらの混合物が挙げられます。スルホン酸塩として、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホネートやスルホスクシナメートが挙げられます。硫酸塩の例として、脂肪酸および油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、脂肪酸エステルの硫酸塩が挙げられます。カルボン酸塩の例として、アルキルカルボン酸塩、カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートが挙げられます。
相応しいアジュバントとして、ほんの微量あるいは一切の農薬としての活性さえも備わっていない、一般式(I)の化合物の生物学的な性能を改善する化合物が挙げられます。界面活性剤の例として、ミネラルや野菜油、その他の助剤が例として挙げられます。さらなる例はKnowles 著作のAdjuvants and additives, Agrow Reports DS256, TandF lnforma UK, 2006, chapter 5.に記載されています。
相応しい増粘剤として、多糖類(例:キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に修飾されているまたは未修飾)、ポリカルボン酸塩、ケイ酸塩が挙げられます。
相応しい不凍材として、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、グリセリンが挙げられます。相応しい消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、脂肪酸の塩類が挙げられます。相応しい着色剤(例:赤、青、緑)として、水溶性の低い顔料と水溶性染料が挙げられます。例として、無機着色剤(例:酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)や有機着色剤(例:アリザリン系、アゾ系、フタロシアニン着色剤)が挙げられます。
相応しい粘着付与剤やバインダーは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的または合成ワックス、セルロースエーテルが挙げられます。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10−60 wt%の一般式(I)の化合物や5−15wt%の湿潤剤(例:アルコールアルコキシレート)は、100wt%の食塩水あるいは水溶性溶媒(例:アルコール)に溶解します。また、活性物質は食塩水で希釈すると溶解します。
5−25 wt%の一般式(I)の化合物や1−10 wt%の分散剤(例:ポリビニルピロリドン)が100 wt%の有機溶媒(例:シクロヘキサノン)に溶解されます。また、食塩水で希釈すると分散します。
15−70 wt%の一般式(I)の化合物や1−10 wt%の乳化剤(例:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムやヒマシ油エトキシレート)を100 wt%の水不溶性有機溶媒(例:芳香族炭化水素)に溶解します。食塩水で希釈するとエマルジョンを得ることができます。
5−40 wt%の一般式(I)の化合物や1−10 wt%の乳化剤(例:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を20−40 wt%の水不溶性有機溶媒(例:芳香族炭化水素)に溶解します。これらの混合物は乳化機を用いて100 wt%の食塩水を入れると均一なエマルジョンとなります。食塩水で希釈するとエマルジョンを得ることができます。
撹拌式分散粉砕機で、20−60 wt%の一般式(I)の化合物を、2−10 wt%の分散剤や湿潤剤(リグノスルホン酸ナトリウム、エトキシル化アルコールなど)、0.1−2 wt%の増粘剤(例:キサンタンガム)と100 wt%の食塩水を添加すると微細な活性物質懸濁液を得ることができます。また、食塩水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得ることができます。FSタイプの組成物には、40 wt%までのバインダー(例:ポリビニルアルコール)が添加されています。
50−80 wt%の一般式(I)の化合物に100 wt%の分散剤や湿潤剤(例:リグノスルホン酸ナトリウム、エトキシル化アルコール)を添加した上で技術に必要な器材(例:押出成形、スプレータワー、流動床)を使い細かく粉砕し、水分散性または水溶性顆粒まで調製します。食塩水で希釈すると、活性物質の安定した分散液または溶液が得ることができます。
50−80 wt%の一般式(I)の化合物に1−5 wt%の分散剤(例:リグノスルホン酸ナトリウム)、1−3 wt%の湿潤剤(例:アルコールエトキシレート)や100 wt%の個体担体(例:シリカゲルなど)を加えてローターステーターで粉砕します食塩水で希釈すると、活性物質の安定した分散液あるいは溶液が得ることができます。
5−25 wt%の一般式(I)の化合物に活性物質の微細な懸濁液を与えるため、3−10 wt%の分散剤(例:リグノスルホン酸ナトリウム)、1−5 wt%の増粘剤(例:ルボキシメチルセルロース)や100 wt%の食塩水を添加して撹拌式分散粉砕機で粉砕します。食塩水で希釈すると活性物質の安定した懸濁液が得ることができます。
5−20 wt%の一般式(I)の化合物を5−30 wt%の有機溶剤のブレンド(例:脂肪酸ジメチルアミド、シクロヘキサノン)、10−25 wt%の界面活性剤ブレンドのブレンド(例:アルコールエトキシレート、アリールフェノールエトキシレート)、100 wt%の食塩水に添加します。この混合物は、熱力学的に安定しているマイクロエマルジョンが自発的に生成されるように、1時間撹拌されます。
5−50 wt%の一般式(I)の化合物、0−40 wt%の水不溶性有機溶媒(例:芳香族炭化水素)、2−15wt%のアクリルモノマー(例:メタクリル酸メチル、メタクリル酸、、ジアクリレート、トリアクリレート)を含む油相は、保護コロイド(例:ポリビニルアルコール)の水溶液に分散します。ラジカル重合はポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成された結果の産物となっています。本発明による、5−50 wt%の一般式(I)の化合物、0−40 wt%の水不溶性有機溶媒(例:芳香族炭化水素)、イソシアネートモノマー(例:ジフェニルメテン−4,4′−ジイソシアナート)を含む油相は保護コロイドの水溶液(例:ポリビニルアルコール)に分散します。ポリアミン(例:ヘキサメチレンジアミン)の添加はポリ尿素マイクロカプセルの形成された結果の産物となっています。のモノマーの量は1− 10 wt%となっています。wt%はすべてのCS形成に関連しています。
xi)粉塵性粉末(DP、DS)
xii)顆粒(GR、FG)
xiii)超低容量液体(UL)
農薬組成物は一般的に有効成分の0.01〜95 wt%を含む、好ましいのは0.1〜90 wt%、特に0.5〜75 wt%が好ましいです。
材料や保管品の保護に使われる場合、適用される有効成分の量は適用される面積や望まれる効果によります。材料の保護に適用される場合、処理される材料に対して一般的には0.1〜2 kg、または、0.005〜1 kgは立方メートルあたりの有効成分の量を使うのが好まれます。
プレミックス組成物の葉面製剤の種類の例は次の通りです:
一方、プレミックス組成物の種子処理製剤の種類の例は次の通りです:
その他の添加物として、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛などの香水、鉱物または野菜、必要に応じて加工した油、ワックス、栄養素(微量栄養素を含む)が挙げられます。
その他の構成物として、低温安定剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、化学的や物理的安定性を改善する他の薬剤が挙げられます。
もし可能であれば、その他の構成物、例として保護コロイド、バインダー、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、複合形成剤を含むことができます。有効成分は、製剤に使われる固体や液体の添加物と組み合わせることができます。
先述した製剤は、一般式(I)の化合物に含まれる組成物を微生物やその生息地に施用することによって、望まれない微生物の制御に使うことができます。
本発明のよる一般式(I)の化合物は、塩、N−オキシド、金属錯体、立体異性体または多形体と同じく、これらをそのままか、その製剤で使用することができ、たとえとして、活性スペクトルを広げたり、耐性の発言を防ぐため、既知の混合パートナーと混合することができます。有益な混合パートナーとして、広く知れ渡っている殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、殺菌剤が例として挙げられます。
うどんこ病を発症する病原体、例として、 Blumeria種の場合はBlumeria graminis;Podosphaera種の場合は Podosphaera leucotricha;Sphaerotheca種の場合は Sphaerotheca fuliginea;Uncinula種の場合はUncinula necator;Erysiphe種の場合はErysiphe cichoracearu;
特にCronartium ribicola(五葉マツ類発疹さび病); Hemileia vastatrix (コーヒーの葉に生える錆び);Phakopsora meibomiae、P. pachyrhizi(大豆の葉に生える錆び);Puccinia coronata(オートやドクムギに生える冠さび病);Puccinia graminis(小麦や西洋芝の茎に生えるさび、または穀物に生える黒さび);Puccinia hemerocallidis(カンゾウさび);Puccinia persistens subsp. triticina(小麦さびあるいは『茶色または赤さび』);Puccinia sorghi(トウモロコシに生える錆び);Puccinia striiformis(穀物にはる『黄色い錆び』);Puccinia melanocephala;Uromyces appendiculatus(豆類の錆び);Uromyces phaseoli(豆さび);Puccinia melanocephala(サトウキビに生える『茶色い錆び』);Puccinia kuehnii(サトウキビに生える『橙色の錆び』)
葉のしみ病および萎病の原因となる病原体、例として、Alternaria種の場合はAlternaria solani;Cercospora種の場合はCercospora beticola;Cladiosporium種の場合は、Cladiosporium cucumerinum;Cochliobolus種の場合はCochliobolus sativus(分生子型:Drechslera、syn:Helminthosporium)、Cochliobolus miyabeanus;Colletotrichum種の場合はColletotrichum lindemuthanium;Cycloconium種の場合はCycloconium oleaginum;Diaporthe種の場合はDiaporthe citri;Elsinoe種の場合はElsinoe fawcettii;Gloeosporium種の場合はGloeosporium laeticolor;Glomerella種の場合はGlomerella cingulata;Guignardia種の場合はGuignardia bidwelli;Leptosphaeria種の場合はLeptosphaeria maculans;Magnaporthe種の場合はMagnaporthe grisea;Microdochium種の場合はMicrodochium nivale;Mycosphaerella種の場合はMycosphaerella graminicola、Mycosphaerella arachidicola、Mycosphaerella fijiensis;Phaeosphaeria種の場合はPhaeosphaeria nodorum;Pyrenophora種の場合はPyrenophora teres、Pyrenophora tritici repentis;Ramularia種の場合はRamularia collo−cygni、Ramularia areola;Rhynchosporium種の場合はRhynchosporium secalis;Septoria種の場合はSeptoria apii、Septoria lycopersici;Stagonospora種の場合はStagonospora nodorum;Typhula種の場合はTyphula incarnata;Venturia種の場合はVenturia inaequalis;
葉、花、果物の変形の原因となる病原体、例としてExobasidium 種の場合Exobasidium vexans;Taphrina種の場合Taphrina deformans;
細菌性病原体によって発症する植物病の原因となる病原体、例として、Xanthomonas種の場合Xanthomonas campestris pv. oryzae;Pseudomonas種の倍 Pseudomonas syringae pv、lachrymans ;Erwinia species種の場合Erwinia amylovora;Ralstonia種の場合Ralstonia solanacearum;
種子の処理の場合:種子100kgあたり0.1〜200gから、好ましくは種子100kgあたり1〜150gから、さらに好ましいのは種子100kgあたり2.5〜25gから、それ以上に好ましいのは種子100kgあたり2.5〜12.5gからとなっており;
土壌の処理の場合:0.1〜10000 g/haから、1〜5000 g/ha好ましいのはとなっています。
場合のよって、一般式(I)の化合物は、特定の濃度や施用量で、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調整剤、植物の特性を改善する薬剤や殺菌剤、例として防カビ剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する組成物を含む)、またはMLO(マイコプラズマ様生物)およびRLO(リケッチア様生物)に対する組成物として使用することが可能です。
一般式(I)の化合物は、植物の生物学的プロセスに介入し、植物成長調整剤としても使うことが可能です。植物成長調整剤は植物に様々な効果を発揮します。物質の効果は、本質的に植物の発育段階に関連した施用期間、植物の品種、植物、それらの環境に施用される有効成分の量、使用の種類に依存します。それらの場合、植物成長調整剤は特的の望ましい効果を作物に発揮します。
成長調整剤は果実の裂開を調節するために使うことが可能です。一方、早めに起きる果実の裂開を防ぐことが可能です。一方、果実の裂開や花の流産を促し、望まれる質量を達成することも可能です(「間引き」)。さらに、収穫時に成長調整剤を使い、果実が分離するのに必要な力量を減らして、機械的な収穫を可能にするか、手での収穫を促すことが可能です。
非高温ストレス耐性、高温や低温への耐性、干ばつ耐性や干ばつストレス後の回復、食塩水の使用効率(食塩水の消費量の削減など)、洪水耐性、オゾンストレスやUV耐性、重金属、塩、農薬などの化学物質に対する耐性など。
木材を処理する場合、一般式(I)の化合物は、木材の表面や内部で成長しやすい真菌性疾患に対しても使うことができます。「木材」と言う用語は、すべての種類の木無垢材、高密度材、集成材、合板など、建築を目的としたあらゆる種類の加工された木材のことを指します。本発明による木材を処理する方法は、主にに本発明による組成物と接触させることことです;例として直に塗布、スプレー、浸漬、注入、その他の一般的な適切な手段が挙げられます。
本発明に沿って処理することができる植物や植物品種は、一つ以上か複数の非生物的ストレス耐性がある植物です。非生物的ストレス条件には、例として、干ばつ、寒冷暴露、熱暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分増加、ミネラル暴露増加、オゾン暴露、高光暴露、窒素栄養素の限られた利用可能性、リン栄養素の限られた利用可能性、日陰回避が挙げられます。
スキーム1:
スキーム4:
スキーム5:
スキーム8:
ステップ1:(3−(2,5−ジメチル−4−ニトロフェノキシ)フェニル)(メチル)スルファンの合成:
反応混合物を103℃で30時間還流し、反応が完了した後に反応混合物を減圧下で濃縮しました。
((シクロブチルメチル)イミノ)(3−(2,5−ジメチル−4−ニトロフェノキシ)フェニル)(メチル)−λ6−スルファノンは、実施例2に記載の過程に沿って調製されました。(収率66.2.0%)
(3−(2,5−ジメチル−4−ニトロフェノキシ)フェニル)(メチル)(ピリジン−2−イリミノ)−λ6−スルファノンは、実施例4に記載されている過程に沿って調製されました。(収率81.0%)
スキーム10:
ステップ1:(3−メトキシフェニル)(メチル)スルファンの合成
アセトニトリル(10 mL)中の3−(メチルチオ)フェノール(1 g, 7.13 mmol)の攪拌溶液に、炭酸カリウム(1.972 g, 14.27 mmol)を0℃で添加しました。反応物を20分間撹拌した後、ヨードメタン(0.9 mL, 14.27 mmol)を反応混合物に滴下しました。この反応混合物を45℃で8時間加熱して、 反応が完了した後にアセトニトリルを蒸発させました。粗反応混合物を酢酸エチル (50 mL) に取って塩水溶液で洗浄した。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、(3−メトキシフェニル)(メチル)スルファンを得ることができました (0.935 g, 収率85% )。
アセトニトリル(10 mL)中の(3−メトキシフェニル)(メチル)スルファン(1g, 6.48 mmol)の攪拌溶液に、シアナミド(0.82 g, 19.45 mmol)を0℃で加えました。それに続けて、ヨードベンゼンジアセテート(2.9 g, 9.08 mmol)を少しずつ加え、同じ温度で3時間攪拌しました。反応が完了した後、アセトニトリルを減圧下で除去しました。粗生成物を、N−((3−メトキシフェニル)(メチル)−λ4−スルファニリデン)シアナミド(0.756 g, 収率60% )を得るためにカラムクロマトグラフィーにより精製したところ、赤みがかった液体を得ました。
N−((3−メトキシフェニル)(メチル)−λ4−スルファニリデン)シアナミド(1g, 5.15 mmol)のメタノール(10 mL)および食塩水(5 mL)の攪拌溶液に、炭酸カリウム(5 g, 36.0 mmol)を0℃で加えて、同じ温度で20分間攪拌しました。得られた反応混合物に、m−クロロペルオキシ安息香酸(2.7g, 15.44mmol)を少しずつ添加しました。反応物を同じ温度で攪拌させて反応が完了した後、溶媒を減圧下で蒸発させて粗混合物を酢酸エチルで抽出しました。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させてから濾過し、濃縮しました。粗生成物をN−((3−メトキシフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)シアナミドを得るため、カラムクロマトグラフィーにより精製しました。(0.920g, 収率85%)。
N−((3−メトキシフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン(シアナミド(1 g, 4.76 mmol)のジクロロメタン(5 mL)の攪拌溶液に、無水トリフルオロ酢酸(2 mL, 14.27 mmol)を加えて 0℃で滴下し、同じ温度で2時間撹拌しました。反応が完了した後、溶媒を濃縮して2,2,2−トリフルオロ−N−((3−メトキシフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アセトアミド(1.137 g, 収率85%)を得ました。生成物をさらに精製することなく次の過程で使用されます。
メタノール(10 mL)中の2,2,2−トリフルオロ−N−((3−メトキシフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アセトアミド(1g, 3.56 mmol)の攪拌溶液に、炭酸カリウム(3.44 g, 24.89 mmol)を0℃で添加しました。反応が完了した後、粗生成物を得るために反応混合物を蒸発させて、イミノ(3−メトキシフェニル)(メチル)−λ6−スルファノン(0.527 g, 収率80%)を得るためにカラムクロマトグラフィーにより精製しました。
イミノ(イソプロピル)(3−メトキシフェニル)−λ6−スルファノンは、反応物として3−メルカプトフェノールと2−ブロモプロパンを使い、実施例5のステップ1〜6に沿って調製されました。収率80%
イミノ(イソプロピル)(3−メトキシフェニル)−λ6−スルファノンは、反応物として3−メルカプトフェノールと臭化イソペンチルを使用して、実施例5のステップ1〜6に沿って調製されました。収率80%
ステップ1:N−(2,5−ジメチルフェニル)アセトアミドの合成:
ジクロロメタン(500 mL)中の2,5−ジメチルアニリン(30 g, 248 mmol)の混合物にトリエチルアミン(104 mL, 743 mmol)を添加し、反応混合物を0℃で20分間撹拌し続けました。トリフルオロ酢酸無水物(157 mL, 1114 mmol)を反応混合物に0℃で滴下し、2時間維持し続けました。反応が完了した後、反応混合物を砕いた氷の上に注いで、ジクロロメタンを添加しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮してカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル8:2)で精製することによってN−(2,5−ジメチルフェニル)アセトアミド(38 g, 収率94%)を得ました。
硫酸(56 mL, 1048 mmol)中のN−(2,5−ジメチルフェニル)アセトアミド(38g, 233 mmol)の混合物に、硝酸 (17mL, 379 mmol)を0℃で滴下して45分間攪拌し続けました。反応が完了した後、反応混合物を砕いた氷に注いで、ジクロロメタンで抽出しました。有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させてから減圧下で濃縮し、N−(2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)アセトアミド (41 g, 収率85%)を得るため、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル1:1)で精製しました。
食塩水(700mL)に含まれる水酸化ナトリウム(231g, 5763mmol)の混合物に、N−(2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)アセトアミド(40g, 192mmol)を添加し、4時間還流しました。反応が完了した後、反応混合物を室温まで冷却させてから、ジクロロメタンで抽出しました。有機層を分離させ、塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させてから、減圧下で濃縮して粗生成物を得ることができました。粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)で精製して、2,5−ジメチル−4−ニトロアニリン(21 g, 収率65.8%)を得ました。
37% (150 mL)の塩酸中の臭化銅(I)(72.5 g, 505 mmol)の溶液を80℃まで加熱し、透明な溶液を得ることができました。
ステップ1:((2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)イミノ)(イソプロピル)(フェニル)−λ6−スルファノンは、例8のステップ5に記載されている過程に沿って調製されました。収率:81.0%
ステップ2:((2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)イミノ)(イソプロピル)(フェニル)−λ6−スルファノンは、例8のステップ6に記載されている過程に沿って調製されました。収率:67.0%
ステップ1:((2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)イミノ)(イソペンチル)(フェニル)−λ6−スルファノンは、例8のステップ5に記載れている過程に沿って調製されました。収率:81.0%
ステップ2:((4−アミノ−2,5−ジメチルフェニル)イミノ)(イソペンチル)(フェニル)−λ6−スルファノンは、例8ステップ6に記載されている過程に沿って調製されました。収率:94.0%
ステップ1:((2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)イミノ)(イソプロピル)(3−メトキシフェニル)−λ6−スルファノンは、例8ステップ5に記載されている過程に沿って調製されました。収率: 83.0%
ステップ2:((4−アミノ−2,5−ジメチルフェニル)イミノ)(イソプロピル)(3−メトキシフェニル)−λ6−スルファノンは、例8ステップ6に記載されている過程に沿って調製されました。収率:87.0%
ステップ1:((2,5−ジメチル−4−ニトロフェニル)イミノ)(イソペンチル)(3−メトキシフェニル)−λ6−スルファノンは、例8ステップ5に記載されている過程に沿って調製されました。収率: 77.0%
ステップ2:((4−アミノ−2,5−ジメチルフェニル)イミノ)(イソペンチル)(3−メトキシフェニル)−λ6−スルファノンは、例8ステップ6に記載されている過程に沿って調製されました。収率:91.0%
1,4−ジオキサンを溶媒として 50℃の温度で2 時間HCl中の塩化スズ(II)に還元されました。
ジクロロメタン(500 mL)中の2,5−ジメチルアニリン(30 g, 248 mmol)の混合物に、トリエチルアミン(104 mL, 743 mmol)を添加し、反応混合物を0℃で20分間撹拌し続けました。トリフルオロ酢酸無水物(157 mL, 1114 mmol)を反応混合物に0℃で滴下して、2時間維持しました。反応が完了した後、反応混合物を砕いた氷の上に注ぎました。ジクロロメタンを添加し、有機層を分離して無水硫酸ナトリウムで乾燥させてから、減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル8:2)で精製して、N−(2,5−ジメチルフェニル)アセトアミド(38 g, 収率94%)を得ることができました。
本発明の化合物は、以下の一つ以上に対する活性について評価されました:
Pyricularia oryzae(イネいもち病):化合物を0.3%DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含んだ5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。温度25℃のプレート、相対湿度60%の成長チャンバーで7日間培養してから放射状成長を測定しました。300 ppmでの化合物 1 2 7 12 13 18 19 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 39 40 41 42 46 47 48 49 51 53 54 55 56 57 58 59 60 62 69 71 72 73 74 75 76 80 81 82 83 86 97 99 100 102 106 107 108 109 110 111 112 117 120 121 125 127 128 132 136 137 138 145 146 148 149 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 164 165は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
Rhizoctonia solani(イネ紋枯病/ジャガイモ黒あざ病):化合物を0.3%DMSOに溶解して、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含む5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。固化した後、各ペトリ皿に活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸体ディスクを播種しました。温度25℃のプレート、相対湿度60%の成長チャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定しました。300 ppmでの化合物5 6 11 14 16 17 21 22 50 63 66 68 90 92 93 95 96 113 114 124 134 135 140 141 142 143 144 145 147 150 166 は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
Botrytis cinerea(灰色カビ):化合物を0.3%DMSOに溶解して、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含む5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。固化した後、各ペトリ皿に活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸体ディスクを播種しました。温度25℃のプレート、相対湿度90%の成長チャンバーで7日間培養し、放射状の成長を測定しました。300 ppmでの化合物 5 6 10 11 17 20 21 22 52 68 92 95 140 141 142 144 145 146 147 150 166は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
Alternaria solani (トマト/ジャガイモの疫病):化合物を0.3%DMSOに溶解し、次にペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含む5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。固化した後、各ペトリ皿に活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸体ディスクを播種しました。温度25℃のプレート、相対湿度60%の成長チャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定しました。300 ppm での化合物 4 5 6 8 9 10 11 14 15 16 17 21 22 25 38 44 45 50 51 52 53 61 62 63 64 66 67 68 70 78 90 91 92 93 94 95 96 101 102 105 113 114 115 119 122 123 124 125 126 127 128 130 131 133 134 135 139 140 141 142 143 144 147 150 156 157 163 165 166は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
Colletotrichum capsici (炭疽病):化合物を0.3%DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含む5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。固化した後、各ペトリ皿に活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸体ディスクを播種しました。温度25℃のプレート、相対湿度60%の成長チャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定しました。300 ppmでの化合物10、140、147、150は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
Septoria lycopersici (トマトの葉斑):化合物を0.3%DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含む5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。固化した後、各ペトリ皿に活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸体ディスクを播種しました。温度25℃のプレート、相対湿度70%の成長チャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定しました。300 ppmでの化合物 3 4 5 6 8 9 10 11 14 16 17 20 44 45 61 63 68 90 91 92 93 95 96 113 114 122 123 124 134 139 140 142 147 は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
Fusarium culmorum (穀物の腐食):化合物を0.3%DMSOに溶解し、ペトリ皿に分注する直前にポテトデキストロース寒天培地に添加しました。望ましい濃度の化合物を含む5 mLの培地を60 mmの滅菌ペトリ皿に分注しました。固化した後、各ペトリ皿に活発に成長する毒性培養プレートの周囲から採取した5 mmサイズの菌糸体ディスクを播種しました。温度25℃のプレート、相対湿度60%の成長チャンバーで7日間培養し、放射状成長を測定しました。300 ppmでの化合物 4 10 25 140 144 147 150 は、広範な疾患の発生を示した未処理のチェックと比較した場合、これらの実験で70%を超えるコントロール率を示しました。
大豆におけるPhakopsora pachyrhiziについての実験
米におけるPyricularia oryzae(イネいもち病菌)についての実験
小麦におけるFusarium culmorumについての実験
トマトにおけるBotrytis cineraについての実験
トマトにおけるAlternaria solani についての実験
Claims (16)
- 一般式(I)の化合物
R2およびR3は、それぞれ独立して水素を含んだ属性である CN, S(O)nR″, OR′′, (C=O)−R″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル C2−C12−ハロアルキニル, 単環式化合物 c C3−C8−aアルキル, 単環式化合物 C4−C8−アルケニル, 単環式化合物 C4−C8−アルキニル l, C5−18−アリール, C7−C19−アラルキルより選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R1およびR2、R2およびR3またはR1およびR3は、それらが結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる非芳香族環を形成することができ、その一つ以上の部分をX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2から置き換えることができ;R1, R2 およびR3 のそれぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
A1, A2, A3 およびA4 はCR4 あるいは窒素を表します;ただし、A1, A2, A3 およびA4 の中から二つ以上は同時に窒素である必要があります。
R4は水素を含む属性であるX, CN, N(R″)2, SCN, SF5, S(O)nR″, Si(R′)3, OR″, (C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C5−18−アリール, C7−C19−アラルキルから独立して選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;あるいは
二つの近隣にあるR4が結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は4〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
L は O, S, NR″, CR5R6, Tを表し;もしがを表す場合はとなり
もしL がO, S, NR″, CR5R6 を表す場合はw≠0となり
TはT1〜T12間で選ばれた基を表し;
R5およびR6は水素を含む属性であるX, CN, NR″2, SCN, S(O)nR″, Si(R′)3, OR′, (C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C5−18−アリール, C7−C19−アラルキル, C7−C19−アルカリールより独立して選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;あるいは
R5およびR6は結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;あるいは
R5およびR6は共にから選ばれた属性である=C(R′R′″), =S, =O, =NR′″を表しています;
R7は水素を含んだ属性であるX, CN, SCN, SF5, OR′′, NO2, N(R′′)2, Si(R′)3, (C=O)−R″, S(O)nR″, C1−C8−アルキル−S(O)nR″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリール, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二環 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12−アルケニル,より選ばれ、
R7は必要に応じて置き換えることができる属性より独立して選ばれ、
R7’は必要に応じて置き換えることができる属性より独立して選ばれ、
R9は水素を含む属性であるCN, OR′, N(R′R″), Si(R′)3, (C=O)−R′″, S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R′″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリル, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C2−C12−アルキニル−C1−C6−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアキニル, 単 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12−アルケニルより選ばれ、
R9は水素を含む属性であるCN, OR′, N(R′R″), Si(R′)3, (C=O)−R′″, S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R′″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリル, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C2−C12−アルキニル−C1−C6−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二環 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12− アルケニルより選ばれ、融合あるいは非融合の場合、あるいは二環C3−C18−炭素環は一つ以上のR10 に置き換えることができ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R7ならびにR8、R7ならびにR9、R8 ならびにR9、R8 ならびにR4、二つのR8 あるいは二つのR7 は結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
R10は水素を含んだ属性であるX, CN, N(R″)2, SCN, S(O)nR″, Si(R′)3, OR′, (C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル より選ばれ、一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R4, R5, R6, R7, R8, R9 およびR10 は、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′R″) を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
X基はハロゲンを表し;
R′は水素、C1−C12−アルキルあるいは単環 C3−C10−アルキルを表し、必要に応じて一つ以上のX基に置き換えることができる;
R″は水素を表し; N(R′)2, OR′, C1−C12−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, 単環 C3−C8−アルキルは必要に応じて1つ以上の属性を含んだX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいはCON(R′)2, C6−C18−アリールの属性に置き換えることができ、これらは一つ以上の X, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3、COOR′, CN, あるいはCON(R′)2を含んだ属性に置き換えることができる;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R′″は水素を含んだ属性であるR″, CN, OR′, (C=O)−R′, COOR′, CON(R′)2, C1−C12−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C6−C18−アリール, C7−C19−アラルキルより選ばれ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN、O、S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;上記の属性はそれぞれ一つ以上の X, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいはCON(R′)2を含んだ属性に置き換えることができる;
nは整数の0、1あるいは2を表し;vは整数の0、1、2、3、4あるいは5を表し;そしてwは整数の0あるいは1を表しています;および農学的に許容される塩、異性体/構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、鏡像異性体、互変異性体、またはN−オキシド。 - 請求項1の一般式(I)の化合物によると:
R1 は水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルあるいはC3−C8−シクロアルキルから選ばれ;
R2 ならびにR3 はCN, C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキルあるいは非芳香族C3−C8−ヘテロシクリルから独立して選ばれ;あるいは
R1 ならびR2にあるいはR3 またはR1やR3は結合している原子と共に、あるいはC、N、O、S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O)、C(=S)、S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX、R′、OR′、SR′、(C=O)−R″、あるいはCN を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
R4 は水素、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)−R″、CR′=NR″、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルあるいはC3−C8−ヘテロシクリル から選ばれ;あるいは
二つの近隣にあるR4 が結合している原子と共に、あるいはC, N, O, S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)は3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX, R′, OR′, SR′, N(R′)2, Si(R′)3, COOR′, CN, あるいは CON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から置き換えることができ;
LはO, S, NR″, CR5R6 あるいはT2, T3, T4, T7, T8, T9, T12 を表しています;
Qはシクロプロピル、シクロブチル、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ベンゾイル、ベンゾイル ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、シンノニル、インドリジニル、ピラゾロ[1,5−a]ピリジニル、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル、ピロロ[1,2−a]ピリミジニル、ピラゾロ[1、 5−a]ピリミジニル、イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル、ピロロ[1,2−a]ピラジニル、ピラゾロ[1,5−a]ピラジニル、イミダゾ[1,2−a];Q は必要に応じて一つ以上のR7 と置き換えることができ;
R8はR″, (C=O)−R′″, C1−C8−alkyl−S(O)nR″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R″, CR′=NR″, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二環 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12−アルケニルを含んだ属性より独立して選ばれ、融合あるいは非融合の場合、あるいは二環C3−C18−炭素環は一つ以上のR10 に置き換えることができ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R9は水素を含む属性であるCN, OR′, N(R′R″), Si(R′)3, (C=O)−R′″, S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−S(O)nR′″, C1−C8−アルキル−(C=O)−R′″, CR′=NR″, S(O)nC5−18−アリール, S(O)nC7−C19−アラルキル, S(O)nC7−C19−アルカリル, C1−C12−アルキル, C2−C12−アルケニル, C2−C12−アルキニル, C2−C12−アルキニル−C1−C6−アルキル, C1−C12−ハロアルキル, C2−C12−ハロアルケニル, C2−C12−ハロアルキニル, 単環 C3−C8−アルキル, 単環 C4−C8−アルケニル, 単環 C4−C8−アルキニル, C7−C19−アラルキル, 二環 C5−C12−アルキル, 二環 C7−C12− アルケニルより選ばれ、融合あるいは非融合の場合、あるいは二環C3−C18−炭素環は一つ以上のR10 に置き換えることができ;一つ以上の環系に含まれる炭素原子はヘテロ原子を含んだ属性であるN, O, S および必要に応じて1〜3の環系を含んだ属性であるC(=O), C(=S), S(O)m あるいは Si(R′2)に置き換えることができ;
R1, R2, R3 R4, R7, R8, R9は必要に応じて、X, R′′, OR′, SR′, NR′2, SiR′3, COOR′, CNあるいはCO(NR′)2 を含んだ一つ以上の属性に置き換えることができます。 - 請求項1 の一般式(I)の化合物によると:
R1 は水素、C1−C6−アルキル、C3−C5−シクロアルキルから選ばれ;
R2 ならびにR3 はC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキルから独立して選ばれ;
R4 は水素、X、CN、S(O)nR′、OR′′、N(R′R″)、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル から選ばれ;
R5 ならびにR6 は水素、X、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキル;あるいは
R5 ならびにR6 は結合している原子と共に、あるいはC、N、O、S を含む属性から選ばれた原子と共におよび必要に応じて3〜7からなる員環を形成することができ、それぞれ必要に応じてX、R′、OR′、SR′、N(R′)2、Si(R′)3 、COOR′、CNあるいはCON(R′)2 を一つ以上含む属性の中から部分的に置き換えることができる。
Qはシクロプロピル、フェニル、ナフチル、チエニル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルあるいはキノリニルから選ばれ;Q は必要に応じて一つ以上のR7 と置き換えることができ;R1, R2, R3 R4, R5, R6, R7は必要に応じて、X, R′′, OR′, SR′, NR′2, SiR′3, COOR′, CNあるいはCO(NR′)2 を含んだ一つ以上の属性に置き換えることができます。 - 請求項1 の一般式(I)の化合物から選ばれる化合物
N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)シクロブタンカルボキサミド; N ′−(2−クロロ−4−((Z)−N−シアノ−S−フェニルスルフィンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−シアノフェニルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−((メチル(オキソ)(フェニル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((Z)−(5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(フェニル)−14−スルファニリデン)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−((メチル(オキソ)(フェニル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N、S−ジメチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−シアノプロパン−2−イルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(3−(S−メチル−N−フェニルスルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((3−(5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェノキシ)フェニル)(イソプロピル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−2,2,2 −トリフルオロアセトアミド;N−((3−(5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェノキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−2,2,2 −トリフルオロアセトアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−エチル−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−エチル−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−((Z)−S−ベンジル−N−シアノスルフィンイミドイル)−2−クロロ−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル− 1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−フェニルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(3−(S−メチル−N−(ピリジン−2−イル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(S−(シクロプロピルメチル)−N−エチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−ベンジル−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2−クロロ−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3,5−ジフルオロフェニル)−S−メチルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)スルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−メトキシフェニル)−S−メチルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−エチル−3−メチルブチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−(シクロプロピルメチル)−3−メチルブチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド; N ′−(4−(N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−S−メチルスルホンイミドイル)−2−クロロ−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)ベンズアミド;3−クロロ−N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−4−フルオロベンズアミド;N−((5−クロロ−4−((((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンズアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アセトアミド;3,5−ジクロロ−N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)ベンズアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3,4−ジフルオロベンズアミド;N−((5−クロロ−4−((((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−メトキシベンズアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)スルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド;N ′−(5−ブロモ−2−メチル−6−(3−(S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−フルオロベンズアミド;3−クロロ−N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)ベンズアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−S−メチルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(3−(N−エチル−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−メチルベンズアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−(4−(ペンタフルオロ−λ6−スルファニル)フェニル)スルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−(3−(ペンタフルオロ−λ6−スルファニル)フェニル)スルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−2,2,2−トリフルオロアセトアミド;N ′−(5−ブロモ−2−メチル−6−((メチル(オキソ)(フェニル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)ピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(3−(S−メチル−N−(プロプ−2−イン−1−イル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−2−メチル−6−(3−(S−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−((((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−メトキシベンズアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド;N−((5−クロロ−4−((((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−フルオロベンズアミド;N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド;N−エチル−N ′−(4−(3−(N−エチル−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((イソペンチル(オキソ)(フェニル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(((4−ブロモフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−((イソペンチル(オキソ)(フェニル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((5−クロロ−4−((((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)ベンズアミド;N−((5−クロロ−
4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル− 1H−ピラゾール−3−カルボキサミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(N−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)エチルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(N−(3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(N−(3,4,5−トリフルオロフェニル)エチルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(N−(m−トリル)エチルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド; N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(N−フェニルエチルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((イソプロピル(オキソ)(フェニル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N−((3−(4−((((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2,5−ジメチルフェノキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)シクロブタンカルボキサミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)ピバルアミド;なし;N ′−(5−ブロモ−2−メチル−6−(3−(S−メチル−N−ネオペンチルスルホンイミドイル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−(シクロブチルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;3−クロロ−N−((5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェニル)(イソブチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−4−フルオロベンズアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)シクロプロパンカルボキサミド;N−エチル−N ′−(4−(((3−メトキシフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((イソプロピル(3−メトキシフェニル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((イソペンチル(3−メトキシフェニル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−((イソペンチル(3−メトキシフェニル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−((イソプロピル(3−メトキシフェニル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(((4−クロロフェニル)(イソプロピル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(((4−クロロフェニル)(オキソ)(プロピル)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(((4−クロロフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(((4−クロロフェニル)(イソペンチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;なし; N′−(4−(N−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−2−クロロ−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−メチル−N−フェニルプロピルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(((3−メトキシフェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−クロロ−4−フルオロベンジル)−S−メチルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−メトキシベンジル)−S−メチルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−クロロベンジル)−S−メチルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)スルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチル−N−(3−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)スルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−(3−(N−エチル−3−メチルブチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(3−(S−メチル−N−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−(シクロプロピルメチル)−3−メチルブチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(3−(S−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(3−(S−メチル−N−(ピリジン−2−イル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(3−(S−メチル−N−フェニルスルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N、S−ジメチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−クロロ−4−フルオロベンジル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−クロロベンジル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−メチル−N−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)プロピルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(N−ベンジル−S−メチルスルホンイミドイル)−2−クロロ−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(3−(N−イソペンチル−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−2−メチル−6−(3−(S−メチル−N−(2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)エチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)ピリジン−3−イル) −N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−((((シクロプロピルメチル)(3−フルオロフェニル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−((((シクロプロピルメチル)(4−フルオロフェニル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)アミノ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−3−メチルブタンアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(メチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)−2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)アセトアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(4−(ジメチルアミノ)フェニル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3−(ジメチルアミノ)フェニル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−メチル−N−(4−モルホリノフェニル)プロピルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−メチル−N−(チオフェン−3−イル)プロピルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−メチル−N−(3,4,5−トリメトキシフェニル)プロピルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−シアノエチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(S−メチルスルホンイミドイル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン
−2−イル)オキシ)フェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)シクロプロパンカルボキサミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)ピバルアミド;N ′−(5−ブロモ−2−メチル−6−(3−(N−ネオペンチルエチルスルホンイミドイル)フェノキシ)ピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(5−ブロモ−6−(3−(N−(シクロブチルメチル)エチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2−メチルピリジン−3−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((3−((3−ブロモ−5−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−6−メチルピリジン−2−イル)オキシ)フェニル)(エチル)(オキソ)−λ6−スルファニリデン)シクロブタンカルボキサミド;N ′−(2−クロロ−4−(N−(3,4−ジメトキシフェニル)−2−メチルプロピルスルホンイミドイル)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(3−(N−(シアノメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(4−(N、S−ジメチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(4−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(4−(S−メチルスルホンイミドイル)ベンジル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(4−(N−シアノ−S−メチルスルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−(4−(N−エチル−S−メチルスルホンイミドイル)ベンジル)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(4−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)ベンジル)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((1−イソプロピル−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(4−(N、S−ジメチルスルホンイミドイル)ベンジル)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(4−(S−メチル−N−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;;N ′−(4−((4−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェニル)(メチル)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(2−(S−メチルスルホンイミドイル)ベンジル)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(2(N、S−ジメチルスルホンイミドイル)ベンジル)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−(2−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)ベンジル)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−((4−(N−(シクロプロピルメチル)−S−メチルスルホンイミドイル)フェニル)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((3−(N−エチル−S−メチルスルホンイミドイル)フェニル)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(4−((4−(N−エチル−S−メチルスルホンイミドイル)フェニル)(メチル)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−((3−(N、S−ジメチルスルホンイミドイル)フェニル)(メチル)アミノ)−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(3−(S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(3−(N−(シクロプロピルメチル)−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−((Z)−(3−(5−クロロ−4−(((エチル(メチル)アミノ)メチレン)アミノ)−2−メチルフェノキシ)フェニル)(トリフルオロメチル)−14−スルファニリデン)アセトアミド; N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(3−(N−メチル−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−(S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(3−(S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−5−メチル−4−(2−(N−メチル−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(2−(N−エチル−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2,5−ジメチル−4−(3−(N−メチル−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)フェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(2−クロロ−4−(2−(N−(シクロプロピルメチル)−S−(トリフルオロメチル)スルホンイミドイル)フェノキシ)−5−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(1−ベンジル−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(1−(4−クロロベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N−メチル−N ′−(1−(4−メチルベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)ホルムイミドアミド;N ′−(1−ベンジル−6−クロロ−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(1−ベンジル−4−クロロ−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(1−ベンジル−1−オキシド−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N−エチル−N ′−(1−(4−フルオロベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(1−(4−ブロモベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−クロロ−1−(4−クロロベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(6−クロロ−1−(4−クロロベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(4−クロロ−1−(4−フルオロベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド;N ′−(6−クロロ−1−(4−フルオロベンジル)−1−オキシド−3−オキソ−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)−N−エチル−N−メチルホルムイミドアミド; N−エチル−N−メチル−N ′−(1−オキシド−3−オキソ−1−(4−(トリフルオロメトキシ)ベンジル)−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)ホルムイミドアミド;N−エチル−N−メチル−N ′−(1−オキシド−3−オキソ−1−(3−(トリフルオロメチル)ベンジル)−3H−1λ4−ベンゾ[d]イソチアゾール−5−イル)ホルムイミドアミド。 - 請求項1の一般式(I)の化合物中にある植物病原性微生物を制御あるいは予防するための一つ以上の不活性担体を含む組成物。
- 請求項1の一般式(I)の化合物の殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料あるいはそれらの混合物から選ばれる一つ以上の活性適合性化合物を含む組成物。
- 一般式(I)を有する化合物の濃度が組成物の総重量に対する1〜90wt%、好ましいのは組成物の総重量に対して5〜50wt%の請求項1の一般式(I)の化合物。
- 植物病原性真菌、細菌、昆虫、線虫、農作物あるいは園芸作物のダニの防除のための、請求項1の一般式(I)の化合物や請求項6に記載されている組成物を使用する場合。
- 農作物あるいは園芸作物の植物病原性真菌を制御や予防するために請求項1の一般式(I)の化合物の使用をする場合。
- 異なる作物に発症する、さび病を防除するために請求項1の一般式(I)の化合物や請求項5に記載されている組成物を使用する場合。
- 請求項1に記載されている一般式(I)の化合物や請求項5に記載されている組成物の使用する際に作物に発症したさび病が、Hemileia vastatrix(コーヒーさび病)、Uromyces appendiculatus/fabae/ phaseoli(豆類のさび病)、Puccinia spp.種(さび病)などの場合、P. triticina(茶色または葉さび病)、P. striiformis(縞または黄さび病)、Puccinia melanocephala(サトウキビさび病)、P. hordei(小さび病)、小麦、大麦、ライ麦に発症したP. graminis(黒さび病)やP. recondita(茶色または葉さび病)、特にPhakopsora pachyrhizi、P. meibomiae(ダイズさび病)などのPhakopsora spp.種の場合。
- 農作物や園芸作物のPhakopsora pachyrhizi、Phakopsora meibomiae から選択される植物病原性真菌を防除や予防するために請求項1の一般式(I)の化合物や請求項5に記載されている組成物の使用する場合。
- 請求項1の一般式(I)の化合物を使用する対象が、穀物、トウモロコシ、米、ダイズ、他のマメ科植物、果物や果樹、堅果類や堅果樹、柑橘類や柑橘樹、園芸植物、ウリ科、油性植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、テンサイ、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、玉ねぎ、ピーマン、他の野菜、観賞用植物の場合。
- 請求項1の一般式(I)の化合物が農作物あるいは園芸作物の植物、植物のパーツ、軌跡を植物病原性微生物による有用植物から防除するための方法として施用される場合。
- 請求項1の一般式(I)の化合物が農作物あるいは園芸作物の種子を植物病原性微生物による有用植物から防除するための方法として施用される場合。
- 請求項1の一般式(I)の化合物や請求項5に記載されている組成物を、農作物あるいは園芸作物を植物病原性微生物から防除する方法として、農作物や園芸作物1ヘクタールあたり1g〜5kgの化合物や組成物の有効用量を施用する場合。
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