MX2008003432A - Derivados plaguicidas de bifenilamidina. - Google Patents

Derivados plaguicidas de bifenilamidina.

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Thomas Seitz
Peter Dahmen
Stefan Hillebrand
Ulrike Wachendorff-Neumann
Ulrich Ebbinghaus-Kintscher
Oliver Guth
Arnd Voerste
Ronald Ebbert
Olga Malsam
Jorg Greul
Klaus Kunz
Ralf Dunkel
Kerstin Ilg
Benoit Hartmann
Wahed Moradi
Mark Drewes
Eva-Maria Franken
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Abstract

La presente invencion se refiere a derivados de bifenilamidina de formula (I) en los que los sustituyentes son tal como en la descripcion, a procedimientos para su preparacion, su uso como agentes activos fungicidas o insecticidas, particularmente en la forma de composiciones fungicidas o insecticidas, y a metodos para el control de hongos fitopatogenos o insectos daninos, especialmente de plantas, que usan estos compuestos o composiciones: (ver formula).

Description

DERIVADOS PLAGUICIDAS DE BIFENILAMIDINA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a derivados de bifenilamidina, a su procedimiento de preparación, su uso como agentes activos fungicidas o insecticidas, particularmente en la forma de composiciones fungicidas o insecticidas, y a métodos para el control de hongos fitopatógenos o insectos dañinos, usando estos compuestos o composiciones. En la solicitud de patente internacional WO-00/46184 se describen varios derivados de fenilamidina. Sin embargo, este documento no describe o sugiere específicamente seleccionar tales compuestos en los que el anillo de fenilo está sustituido de acuerdo con la invención, permitiendo así una actividad fungicida inesperadamente y significativamente mayor. Siempre es de gran interés en el campo de la agricultura, el uso de nuevos compuestos plaguicidas con objeto de evitar o luchar contra el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. Es también de gran interés el uso de nuevos compuestos que sean más activos que los ya conocidos, con el objeto de reducir las cantidades de compuesto activo que ha de usar el agricultor, mientras que al mismo tiempo se mantiene una eficacia al menos equivalente a la de los compuestos ya conocidos. Ref.: 189438 Del mismo modo, siempre es de gran interés el uso de nuevos agentes insecticidas, nematocidas o acaricidas con el objeto de controlar insectos dañinos u otros organismos dañinos . Se ha encontrado ahora una nueva familia de compuestos que poseen los efectos o ventajas anteriormente mencionados. Por consiguiente, la presente invención provee derivados de bifenilamidina de fórmula (I): (I) en donde • R1 representa H, un alquilo C?-C?2 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, SH o un S-alquilo C?~C?2 sustituido o no sustituido; • R2 representa un alquilo C?-C?2 sustituido o no sustituido; • R3 representa un alquilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, un cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido, un alquenilo C-C?2 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, halógeno-alquilo C?~C?2; o • R1 y R2, R1 y R3 o R2 y R3 pueden formar juntos un heterociclo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido; • R4 representa un alquilo C?~C?2 sustituido o no sustituido, un átomo de halógeno, halógeno-alquilo C?~C?2, O-alquilo C?-C12 sustituido o no sustituido o ciano; • m representa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; • R5 representa un H, un alquilo C?-C?2 sustituido o no sustituido, un átomo de halógeno, halógeno-alquilo C?~C?2, O-alquilo C?-C?2 sustituido o no sustituido o ciano; R6, que puede ser igual o diferente, representa H, un átomo de halógeno, nitro, ciano; trialquilsililo, alquilo Ci-Cß, alquil C?~C sustituido o no sustituido-fenilo, fenilo sustituido o no sustituido, alcoxi C?~C4, alcoxi C?-C4-alquilo C?~C , alquiltio Ci-Ce, halógeno-alquilo C?~ C6, halógeno-alcoxi Ci-Cß o halógeno-alquiltio C?-C6, alcoxi C?~C4 sustituido o no sustituido-fenilo como benciloxi, fenoxi sustituido o no sustituido, alquilamino Ci-Cß -NR7R8 sustituido, no sustituido, NR7R8 sustituido o no sustituido, alquil C?-C8-S (0) nR9, -S(0)nR9, alquil C?~ C8-S02NR7R8, -S02NR7R8, alquil C?-C8-C (0) R10, -CR^N-O-R11; • dos sustituyentes R6 pueden formar un anillo carbocíclico o heterocíclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista de 0, N, S; • n representa 0, 1 ó 2; • R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, representan H, alquilo Ci-Ce sustituido o no sustituido; • R7 y R8 pueden formar un anillo heterocíclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en 0, N, S; • R9 representa H, alquilo Ci-Cß lineal o ramificado sustituido o no sustituido, alquenilo Ci-Cß, alquinilo C?~ c8; R10 representa H, alquilo C?-C8 lineal o ramificado sustituido o no sustituido, alcoxi C?~C8, NR7R8; • R11 representa H, alquilo C?-C8 lineal o ramificado sustituido o no sustituido, alquil C?-C4-fenilo, alcoxi C?-C4-alquilo C?~C4, alquilo C?~C sustituido o no sustituido-fenilo, fenilo sustituido o no sustituido; • R9 y R11 pueden formar un anillo heterocíclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en 0, N, S; como también sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o geométricos . Cualquiera de los compuestos según la invención puede existir en una o más formas de isómeros ópticos, geométricos o quirales, dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y a sus mezclas racémicas o escalémicas (el término escalémico denota una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones), y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros, en todas las proporciones. Pueden separarse los diaestereoisómeros y/o los isómeros ópticos de acuerdo con los métodos que son conocidos per se por el hombre con experiencia ordinaria en la técnica. Cualquiera de los compuestos según la invención puede existir también en una o más formas de isómeros geométricos, dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las posibles mezclas, en todas las proporciones. Pueden separarse los isómeros geométricos de acuerdo con métodos generales, que son conocidos per se por el hombre con experiencia ordinaria en la técnica. Para los compuestos según la invención, halógeno significa uno de flúor, bromo, cloro o yodo y heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre. Los compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R1 representa H; alquilo Ci-C?2, preferiblemente alquilo C?-C?2 como metilo; o SH. Otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R2 representa metilo. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R3 representa alquilo C2-Ci2, preferiblemente un alquilo C2-C4 no sustituido como etilo, n-propilo, i-propilo; alquenilo C2-C? , preferiblemente alquenilo C -C4 como propenilo o alilo; cicloalquilo C3-Ce como ciclopropilo. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R2 y R3 pueden formar juntos un heterociclo sustituido o no sustituido de 5 a 7 miembros, preferiblemente un heterociclo de 6 miembros, más preferiblemente un pipiridinilo o un pirolidinilo, incluso más preferiblemente un pirolidinilo 2-alquilado como 2-metil-pirolidinilo . Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R4 representa alquilo Ci-C?2, preferiblemente un alquilo C?-C12 no sustituido como metilo y etilo; un átomo de halógeno como un flúor y un átomo de cloro; trifluorometilo. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R5 representa un H, alquilo C?~C?2, preferiblemente un alquilo C?~C?2 sin sustituir como metilo y etilo; un átomo de halógeno como un flúor y un átomo de cloro; trifluorometilo. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que m representa 1,2,3 ó 4; incluso más preferiblemente, m representa 1, 2 ó 3. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R6, que puede ser igual o diferente, representa H; F, Cl, Br, I; nitro; ciano; alquilo C?-C6-; alquil C?-C4-fenilo que puede no estar sustituido o estar sustituido con halógeno, alquilo C?~C4 o halógenoalquilo C?-C4; fenilo que puede no estar sustituido o estar sustituido con halógeno, alquilo C?~C4 o halógeno-alquilo Ci-C4; alcoxi C?-C6; alcoxi C?-C4-alquilo C?-C ; alquiltio C?~C6; halógeno-alquilo C?-C6; halógeno-alquilo C?-C6; halógeno-alquiltio Ci-Cß; alcoxi Ci-Cß; alcoxi C?-C4-alquilo C?~C4; alquiltio C?-C6; benciloxi que puede no estar sustituido o estar sustituido con halógeno; fenoxi que puede no estar sustituido o estar sustituido con un átomo de halógeno o CF3; NR7R8; alquilo C?-C4-NR7R8 ; S(0)nR9; alquilo C?-C4-S (O) nR9 ; OR10; alquilo C!-C4-COR10 ; -CR9=N-0-Rn. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, representan H, alquilo Ci-Cd o R7 y R8 pueden formar un anillo heterocíclico que comprende otros heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en O, S, N. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R9 representa H, metilo o etilo. Incluso otros compuestos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R10 representa H; alquilo C?~C ; alcoxi C?-C ; NR7R8. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R11 representa H; alquilo C?-C4; halógeno-alquilo C?-C4; alquil C?-C4-fenilo en el que el fenilo puede estar sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C?-C4, halógeno-alquilo C?-C4-o halógeno-alcoxi C?-C4; alcoxi C?~C4-alquilo C?~C4; fenoxi; benciloxi. Incluso otros compuestos preferidos de fórmula (I) según la invención son aquellos en los que R9 y R11 pueden formar un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros que comprende otros heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en 0, S, N. Las preferencias anteriormente mencionadas con relación a los sustituyentes de los compuestos según la invención pueden combinarse de varias formas. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan así subclases de compuestos según la invención. Ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos según la invención pueden combinar: - características preferidas de R1 con características preferidas de R2 a R6 o a R11, si corresponde; - características preferidas de R2 con características preferidas de R1 a R6 o a R11, si corresponde; - características preferidas de R3 con características preferidas de R1 a R6 o a R11, si corresponde; - características preferidas de R4 con características preferidas de R1 a R6 o a R11, si corresponde; - características preferidas de R5 con características preferidas de R1 a R6 o a R11, si corresponde. En estas combinaciones de características preferidas de los sustituyentes de los compuestos según la invención, dichas características preferidas también se pueden seleccionar entre las características más preferidas de m, n y R1 a R11 como para formar las subclases más preferidas de los compuestos según la invención. La presente invención también se refiere a un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) . En general, la preparación del compuesto de fórmula (I) de según la invención se puede llevar a cabo tal como se ilustra en el esquema de reacción 1.
Esquema de reacción 1 Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto según la invención, se provee un procedimiento (a) para la preparación de derivados de anilina de fórmulas (I) o (VII), haciendo reaccionar los derivados de anilina de fórmulas (Ha) o (Va) ;ila) (Va) en donde • R1, R2, R3, R4 y R5 son tal como se definen en la presente memoria y •X representa halógeno, tosilato, SOMe, mesilato o triflato; con un derivado de ácido bórico de fórmula (IV) (IV) en donde • m y R6 son tal como se definen en la presente memoria; • A1 y A2 representan cada uno hidrógeno o juntos representan tetrametiletileno. El procedimiento (a) de acuerdo con la invención puede además comprender una o más de las siguientes características: «presencia de un ligante ácido; •presencia de un diluyente orgánico inerte; •presencia de un catalizador. El procedimiento (a) según la invención se lleva a cabo usando 2, 3-dimetil-4-bromo-anilina y ácido 4-terc-butil-fenil-bórico como materiales de inicio y un catalizador. El procedimiento (a) se puede llevar a cabo según el esquema de reacción 2: Esquema de reacción 2 Para llevar a cabo el procedimiento (a) según la invención, se utilizan derivados de anilina o amidina de fórmulas (Ha) o (Va) respectivamente como materiales de partida . Los materiales de partida preferidos para el procedimiento (a) según la invención son compuestos de fórmulas (Ha) o (Va) en las que R1, R2, R3, R4 y R5 representan sustituyentes tal como se definen en la presente memoria para el compuesto preferido de fórmula (I) según la invención. X representa halógeno, triflato, SOMe, mesilato, tosilato.
Se conocen los derivados de anilina de fórmula (Ha) y los derivados de ácido bórico de fórmula (IV), como también el procedimiento respectivo para su preparación. La fórmula (IV) provee una definición general de los derivados de ácido bórico adicionalmente requeridos como materiales de partida para llevar a cabo el procedimiento (a) según la invención. En la fórmula (IV), R6 y m representan preferiblemente sustituyentes que ya han sido descritos como preferidos en relación con el compuesto de fórmula (I), A1 y A2 preferiblemente representan cada uno hidrógeno o juntos representan tetrametiletileno para el compuesto de fórmula (IV) . Los derivados de ácido bórico de fórmula (IV) se conocen y se pueden preparar por procedimientos conocidos, por ejemplo los descritos en las publicaciones internacionales WO-01/90084 o US-5.633.218. Estos derivados se pueden obtener, por ejemplo, haciendo reaccionar un derivado de fenilo de fórmula (VI) (VI) en donde R6 y m son tal como se definen en la presente memoria, X representa halógeno, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; con esteres de ácido bórico de fórmula (XI) B(O-Alk), (XI) en donde Alk representa alquilo C?-C4; o con 4, , 4', ', 5, 5, 5', 5' -oct amet i 1-2, 2 ' -bis-1, 3, 2 -dioxaborolano; en presencia de magnesio o alquil-litio. Se puede utilizar un diluyente como tetrahidrofurano. La fórmula (XI) provee una definición general de los esteres de ácido bórico que se pueden utilizar para preparar derivados de ácido bórico de fórmula (IV) según la invención. En la fórmula (XI) , Alq preferiblemente representa metilo, etilo, n- o isopropilo, más preferiblemente metilo o etilo. Los esteres de ácido bórico de fórmula (XI) son compuestos conocidos. Otro aspecto según la invención reside en un procedimiento (b) para la preparación de derivados de anilina de fórmulas (I) o (VII), haciendo reaccionar derivados de ácido bórico de fórmulas (Hb) o (Vb) (Hb) (Vb) en donde • R1, R2, R3, R4 y R5 son tal como se definen en la presente memoria y • A1 y A2 representan cada uno hidrógeno o juntos representan tetrametiletileno; con derivados de fenilo de fórmula (VI) (VI) en donde • R6 y m son tal como se definen en la presente memoria; •X representa halógeno, triflato, SOMe, mesilato, tosilato. El procedimiento (b) según la invención puede comprender además una o más de las siguientes características: •presencia de un ligante ácido; •presencia de un diluyente orgánico inerte; •presencia de un catalizador. Otro aspecto según la invención reside en un procedimiento (c) para la preparación de derivados de anilina de fórmulas (I) o (VII), haciendo reaccionar derivados de anilina de fórmulas (Ha) o (Va) (Ha) (Va) en donde • R1, R2, R3, R4 y R5 son tal como se definen en la presente memoria y •X representa halógeno, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; con derivados de fenilo de la fórmula (VI) (VI) en donde • R6 y m son tal como se definen en la presente memoria; •X representa halógeno, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; en presencia de un catalizador de paladio, níquel o platino y en presencia de 4 , 4 , 4 ' , 4 ' , 5, 5, 5 ' , 5 ' -octametil-2, 2 ' -bis-1, 3, 2-dioxaborolano. El procedimiento (c) según la invención puede comprender además una o más de las siguientes características: •presencia de un ligante ácido; •presencia de un diluyente orgánico inerte. Las fórmulas (Ha) y (Va) proveen definiciones generales de los derivados de amina sustituida útiles como componentes de reacción para llevar a cabo los procedimientos (a) o (c) según la invención. En estas fórmulas, R1, R2, R3, R4 y R5 preferiblemente representan sustituyentes tal como se definen en la presente memoria con relación a la descripción de los compuestos.de fórmula (I) según la invención. Halógeno preferiblemente representa cloro, bromo o yodo, más preferiblemente bromo o yodo. Los derivados de anilina de fórmula (II) son compuestos conocidos y se pueden preparar por métodos conocidos a partir de los compuestos nitro correspondientes por reducción o por halogenación de los derivados de anilina correspondientes. Los derivados de ácido bórico de fórmula (IV) que se pueden utilizar como materiales de partida para llevar a cabo los procedimientos (a) según la invención son reactivos conocidos o existentes en el mercado. Las fórmulas (Hb) y (Vb) proveen definiciones generales de los derivados de ácido bórico útiles como componentes de reacción para llevar a cabo el procedimiento (b) según la invención. En estas fórmulas, R1, R2, R3, R4 y R5 preferiblemente representan sustituyentes tal como se definen en la presente memoria con relación a la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. A1 y A2 preferiblemente representan cada uno hidrógeno o juntos representan tetrametiletileno. Los derivados de ácido bórico de fórmula (Hb), (Vb) o los derivados de fenilo de fórmula (VI) se conocen y se pueden preparar por métodos conocidos. Los derivados de amidina de fórmulas (I) y (Va) se pueden obtener mediante un procedimiento adicional según la invención. Pueden considerarse varias alternativas del procedimiento (d) según la invención, se definen como procedimiento (di), procedimiento (d2) y procedimiento (d3) según la invención. 1 El procedimiento (d) según la invención comprende hacer reaccionar derivados de anilina de fórmulas (VII) o (Ha) con diferentes reactivos, definiendo así los procedimientos (di), (d2) y (d3) respectivamente (vii; (Ha) en donde • R4, R5, R5, R6 y m son tal como se definen en la presente memoria; •X representa halógeno, triflato, SOMe, mesilato o tosilato. El procedimiento (di) se lleva a cabo también usando derivados de amida de fórmula (VIII) (VIII) en donde • R1, R2, R3 son tal como se definen en la presente memoria . El procedimiento (b) según la invención puede comprender además una o más de las siguientes características: •presencia de un agente de halogenación como PCI5, .presencia de un diluyente. El procedimiento (di) según la invención se lleva a cabo usando 4 ' -terc-butil-2 , 5-dimetilbifenil-4-amina, piperidin-2-ona y tricloruro fosfórico, como materiales de partida, y un ácido. El procedimiento (di) se puede llevar a cabo según el esquema de reacción 3.
Esquema de reacción 3 La fórmula (VII) provee una definición general de las bifenilaminas útiles como materiales de partida para llevar a cabo el procedimiento (di) según la invención. En esta fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y m preferiblemente representan sustituyentes o valores tal como se define en la presente con relación a la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. El procedimiento (d2) se lleva a cabo además usando derivados de amino-acetal de fórmula (IX) (IX) en donde • R1, R2, R3 son tal como se define en la presente memoria; • B1 y B2 representan cada uno alquilo o juntos cicloalquilo . El procedimiento (d2) según la invención puede comprender además una o más de las siguientes características: . presencia de un ácido o base,- •presencia de un diluyente. El procedimiento (d2) según la invención se lleva a cabo usando 4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-amina y N-(dimetoximetil) -N-metiletanamina como materiales de partida. El procedimiento (d2) se puede llevar a cabo según el esquema de reacción 4.
Esquema de reacción 4 El procedimiento (d3) se lleva a cabo usando derivados de amina de fórmula (X) (x: en donde • R2 y R3 son tal como se definen en la presente memoria; en presencia de derivados de ortoéster de fórmula (XI) (XI) en donde • R1 es como se define en la presente memoria; • B1, B2 y B3 representan cada uno alquilo. La fórmula (VII) provee una definición general de las bifenilaminas útiles como materiales de partida para llevar a cabo el procedimiento (d3) según la invención. En esta fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y m preferiblemente representan sustituyentes o valores tal como se define en la presente en relación con la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. El procedimiento (d3) según la invención se lleva a cabo usando 4 ' -terc-butil-2 , 5-dimetilbifenil-4-amina, trimetil-orto-éster y N-metil-etanamina, como materiales de partida, y un ácido. El procedimiento (d3) se puede llevar a cabo según el esquema de reacción 5.
Esquema de reacción 5 La fórmula (VII) provee una definición general de las bifenilaminas útiles como materiales de partida para llevar a cabo el procedimiento (d3) según la invención. En esta fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y m preferiblemente representan sustituyentes o valores tal como se definen en la presente memoria con relación a la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. Los procedimientos (d) , (di), (d2) o (d3) según la invención comprenden también una o más de las siguientes características: •presencia de un ácido o base; •presencia de un diluyente. Los diluyentes adecuados para realizar los procedimientos (a) , (b) y (c) según la invención son todos los disolventes orgánicos inertes habituales. Se da preferencia al uso de hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metil-ciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalino; hidrocarburos halogenados, tales como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil terc-butílico, éter metil tere-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1, 2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o iso-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; sus mezclas con agua o agua pura. Los diluyentes adecuados para realizar los procedimientos (di), (d2) y (d3) según la invención son en cada caso todos los disolventes orgánicos inertes habituales. Se da preferencia al uso de hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciciohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalin; éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil terc-butílico, éter metil tercamílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1, 2-dimetoxietano, 1,2-di-etoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o iso-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o triamida hexametilfosfórica; esteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo; o sulfonas, tales como sulfolano; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o iso-propanol, n-, iso-, sec- o terc-butanol, etanodiol, propano-1, 2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter; sus mezclas con agua o agua pura.
Los ligantes ácidos adecuados para realizar los procedimientos (a) , (b) y (c) según la invención son todas las bases orgánicas e inorgánicas habituales para tales reacciones. Se da preferencia al uso de metal alcalino terreo o hidruros de metal alcalino, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o hidrógeno carbonatos, como hidruro de sodio, amida de sodio, diisopropilamida de litio, metanolato de sodio, etanolato de sodio, terc-butanolato de potasio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de amonio; y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N, N-dimetilbencilamina piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU). Los ligantes ácidos adecuados para realizar los procedimientos (b) , (c) y (d) según la invención son todas las bases orgánicas e inorgánicas habituales para tales reacciones. Se da preferencia al uso de hidruros de metal alcalino o metal alcalino terreo, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, fluoruros, fosfatos, carbonatos o hidrógeno carbonatos, tales como hidruro de sodio, amida de sodio, diisopropilamida de sodio, metanolato de sodio, etanolato de sodio, terc-butanolato de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, fosfato de sodio, fosfato de potasio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, carbonato de hidrógeno de potasio, carbonato de hidrógeno de sodio o carbonato de cesio; y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, N, N-dimetilbencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU). Los ácidos adecuados para llevar a cabo el procedimiento (d3) según la invención son todos ácidos inorgánicos u orgánicos habituales para dichas reacciones. Se da preferencia al uso de ácido para-tolueno sulfónico, ácido metanosulfónico, ácido clorhídrico (disolución gaseosa, acuosa u orgánica) o ácido sulfúrico. Los agentes de condensación adecuados para llevar a cabo el procedimiento (di) según la invención son todos agentes de condensación habituales para dichas reacciones de amidación. Se da preferencia al uso de formador de haluro de ácido, como fosgeno, tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, óxido de tricloruro de fósforo o cloruro de tionilo; formador de anhídrido, como cloroformato de etilo, cloroformato de metilo, cloroformato de isopropilo, cloroformato de isobutilo o cloruro de metanosulfonilo; carbodiimidas, tales como N, ' -diciciohexilcarbodiimida (DCC) u otros agentes condensadores habituales, tales como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N, N ' -carbonil-diimidazol, 2- etoxi-N-etoxicarbonil-1, 2-dihidroquinolina (EEDQ) , trifenilfosfina/tetraclorometano, o bromo-tripirrolidino-fosfonio-hexafluorofosfato. Los procedimientos (a) , (b) y (c) de la invención se pueden llevar a cabo en presencia de un catalizador. Se da preferencia a sales o complejos de paladio, como cloruro de paladio, acetato de paladio, tetrakis- (trifenilfosfina) paladio, dicloruro de bis- (trifenilfosfina) paladio o cloruro de 1, 1 ' -Bis (difenilfosfino) ferrocenopaladio (II). También es posible generar un complejo de paladio directamente en la mezcla de reacción añadiendo separadamente a . la mezcla de reacción una sal de paladio y un ligando complejo, como trietilfosfano, tri-terc-butilfosfano, triciclohexilfosfano, 2- (diciclohexilfosfano) bifenilo, 2- (di-terc-butilfosfan) bifenilo, 2- (diciclohexilfosfano) -2 ' - (N,N-dimetilamino) -bifenilo, trifenilfosfano, tris-(o-tolil) fosfano, 3- (difenilfosfino) benzolsulfonato sódico, tris-2- (metoxifenil) fosfano, 2, 2 ' -bis- (difenilfosfano) -1, 1 ' -binaftilo, 1, 4-bis- (difenilfosfano) butano, 1,2-bis- (difenilfosfano) etano, 1, 4-bis- (diciclohexilfosfano) butano, 1, 2-bis- (diciclohexilfosfano) etano, 2- (diciclohexilfosfano) -2 '- (N, N-dimetilamino) -bifenilo, bis (difenilfosfino) ferroceno o tris- (2, 4-terc-butilfenil) -fosfito. Cuando se lleva cabo el procedimiento (d) según la invención, la temperatura de reacción puede variar dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, el procedimiento se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 150°C, preferiblemente entre 0°C y 120°C, particularmente entre 10°C y 90°C. Cuando se llevan a cabo los procedimientos (a) , (b) según la invención, las temperaturas de reacción pueden, en cada caso, variar dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, el procedimiento se lleva a cabo a temperaturas entre 0°C y 180°C, preferiblemente entre 10°C y 150°C, particularmente entre 20°C y 120°C. Cuando se lleva a cabo el procedimiento (a) según la invención, en general se emplean entre 0,5 y 15 mol, preferiblemente entre 0,8 y 8 mol, de derivado de ácido bórico de la fórmula (IV) y entre 1 y 5 mol de ligante ácido y entre 0,2 y 5% mol de catalizador por mol de amina o amidina de la fórmula (Ha) o (Va). No obstante, también es posible emplear los componentes de reacción en otras relaciones. El tratamiento final se lleva a cabo por métodos habituales. En general, se añade agua a la mezcla de reacción y el precipitado se separa y se seca. Al residuo que permanece, si corresponde, se le pueden quitar impurezas que aún pueden estar presentes usando métodos habituales, como cromatografía o recristalización. Cuando se lleva a cabo el procedimiento (b) según la invención, en general se emplean entre 0,8 y 15 mol, preferiblemente entre 0,8 y 8 mol, de derivado de fenilo de la fórmula (VI) y entre 1 y 10 mol de ligante ácido y entre 0,5 y 5% mol de un catalizador por mol de derivado de ácido bórico de la fórmula (Hb) o (Vb) . No obstante, también es posible emplear los componentes de reacción en otras relaciones. El tratamiento final se lleva a cabo por métodos habituales. En general, se añade agua a la mezcla de reacción y el precipitado se separa y se seca. Al residuo que permanece, si corresponde, se le pueden quitar impurezas que aún pueden estar presentes usando métodos habituales, como cromatografía o recristalización. Cuando se lleva a cabo el procedimiento (c) según la invención, en general se emplean entre 0,8 y 15 mol, preferiblemente entre 0,8 y 8 mol, de amina o derivado de amidina de la fórmula (Ha) o (Va) y entre 0,8 y 15 mol, preferiblemente entre 0,8 y 8 mol, de 4 , 4, 4 ', 4 ', 5, 5, 5 ', 5 ' -octametil-2, 2 ' -bis-1, 3, 2-dioxaborolano y entre 1 y 5 mol de ligante ácido y entre 1 y 5 mol de un catalizador por mol de derivado de fenilo de la fórmula (VI) . No obstante, también es posible emplear los componentes de reacción en otras relaciones. El tratamiento final se lleva a cabo por métodos habituales. En general, se añade agua a la mezcla de reacción y el precipitado se separa y se seca. Al residuo que permanece, si corresponde, se le pueden quitar impurezas que aún pueden estar presentes usando métodos habituales, como cromatografía o recristalización. Cuando se lleva a cabo el procedimiento (di) según la invención, se emplean, por mol de la amina de la fórmula (VII) o (Va), en general entre 0,8 y 50 mol, preferiblemente entre 1 y 10 mol de amida de la fórmula (VIII) y entre 1 y 10 mol de agente de halogenación. No obstante, también es posible emplear los componentes de reacción en otras relaciones. El tratamiento final se lleva a cabo por métodos habituales. Cuando se lleva a cabo el procedimiento (d2) según la invención se emplean, por mol de la amina de la fórmula (VII) o (Va), en general entre 0,8 y 50 mol, preferiblemente entre 1 y 10 mol de un aminoacetal de la fórmula (IX). No obstante, también es posible emplear los componentes de reacción en otras relaciones. El tratamiento final se lleva a cabo por métodos habituales. Cuando se lleva a cabo el procedimiento (d3) según la invención, se emplean, por mol de la amina de la fórmula (VII) o (Va), en general entre 0,8 y 50 mol, preferiblemente entre 1 y 10 mol de un ortoéster de la fórmula (XI) y 0,8 a 50 mol, preferiblemente entre 1 y 10 mol de una amina de la fórmula (X) y una cantidad catalítica de ácido. No obstante, también es posible emplear los componentes de reacción en otras relaciones. El tratamiento final se lleva a cabo por métodos habituales . Todos los procedimientos de acuerdo con la invención en general se llevan a cabo a presión atmosférica. No obstante, en cada caso también es posible operar a presión elevada o reducida, en general entre 0,1 bar y 10 bar. Los compuestos de fórmula (I) según la invención pueden prepararse según los procedimientos descritos en la presente memoria. Deberá entenderse sin embargo que, en base a su conocimiento general y a las publicaciones disponibles, el experto en la técnica será capaz de adaptar estos procedimientos a las características de cada uno de los compuestos que se desea sintetizar. En otro aspecto, la presente invención también se refiere a una composición fungicida o insecticida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I) . La expresión "cantidad eficaz y no fitotóxica" se refiere a una cantidad de composición según la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o que pueden aparecer en los cultivos, y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Dicha cantidad puede variar en un amplio intervalo dependiendo del hongo que se va a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida según la invención. Esta cantidad se puede determinar por ensayos en campo sistemáticos, que están dentro de las' capacidades de un experto en la técnica. Por lo tanto, según la invención, se provee una composición fungicida o insecticida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) tal como se define en la presente y un soporte, vehículo o carga aceptable desde el punto de vista agrícola.
Según la presente invención, el término "soporte" se refiere a un compuesto orgánico o inorgánico, natural o sintético, con el que se combina o asocia el compuesto de fórmula (I) para hacerlo más fácilmente aplicable, fundamentalmente sobre las partes de la planta. Así, este soporte es generalmente inerte y debería ser aceptable desde el punto de vista agrícola. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales, y derivados de los mismos. También se pueden utilizar mezclas de tales soportes. La composición según la invención puede comprender también componentes adicionales. En particular, la composición puede comprender también un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsificante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de estos tensioactivos. Se puede hacer mención, por ejemplo, a sales de poli (ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de esteres del ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo) , esteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados, esteres de ácidos grasos con polioles, y derivados de los compuestos presentes que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es por lo general esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua, y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferiblemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido entre 5% y 40% en peso de la composición. Opcionalmente, también pueden incluirse otros componentes, por ejemplo, coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, estabilizantes, agentes secuestrantes. Más generalmente, los compuestos activos se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido, que se adapte a las técnicas convencionales de formulación. En general, la composición conforme a la invención puede contener de 0,05 a 99% en peso de compuesto activo, preferiblemente, de 10 a 70% en peso.
Las composiciones conformes a la presente invención se pueden usar en diversas formas tales como dispensador de aerosol, cebo (listo para usar), concentrado de cebo, bloque de cebo, suspensión en cápsulas, concentrado para fumigación en frío, polvo fino para espolvorear, concentrado emulsionable, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, granulado encapsulado, granulado fino, concentrado fluido para el tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, cebo en granos, cebo granulado, granulado, concentrado para fumigación en caliente,' macrogranulados, microgranulados, polvo dispersable en aceite, concentrado fluido miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, bastoncillos, cebo en láminas, polvo para tratamiento de semillas en seco, fragmentos de cebo, semillas revestidas con un plaguicida, bote de humo, cartucho de humo, generador de humo, cilindro de humo, bastoncillos de humo, pastilla de humo, lata de humo, concentrado soluble, polvo soluble, disolución para el tratamiento de semillas, concentrado en suspensión (concentrado fluido) , polvo de rastreo, líquido de muy bajo volumen (ulv), suspensión de muy bajo volumen (ulv), producto que libera vapor, granulados o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento en suspensión, granulados o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para el tratamiento de semillas y polvo humectable.
Estas composiciones incluyen no sólo composiciones que están listas para ser aplicadas a la planta o semilla que se tenga que tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo pulverizador o de aplicación de polvo fino, sino también las composiciones concentradas comerciales que han de diluirse antes de la aplicación al cultivo. Los compuestos según la invención pueden mezclarse también con una o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas u otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas así obtenidas tienen un espectro de actividad más amplio. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventajosas. Ejemplos de compañeros fungicidas de mezcla adecuados pueden seleccionarse de las siguientes listas: Bl) un compuesto capaz de inhibir la síntesis del ácido nucleico como benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, quiralaxilo, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, ácido oxolínico; B2) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y división celular como benomilo, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamida; B3) un compuesto capaz de inhibir la respiración, por ejemplo como inhibidor de la respiración-CI como diflumetorim; como inhibidor de la respiración CII como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpyr, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; como inhibidor de la respiración CIII como azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina; B4) un compuesto capaz de actuar como desacoplador como dinocap, fluazinam; B5) un compuesto capaz de inhibir la producción de ATP como acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam; B6) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de AA y proteínas como andoprim, blasticidina-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidratada, mepanipirim, pirimetanil; B7 ) un compuesto capaz de inhibir la transducción de señal como fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen; B8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y membranas como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano, tolclofos-metilo, bifenilo, yodocarb, propamocarb, propamocarb-hidrocloruro; B9) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de ergosterol como fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina; BIO) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular como bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A; Bll) un compuesto capaz de inhibir la biosíntesis de melanina como carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol; B12) un compuesto capaz de inducir una defensa del hospedador como acibenzolar-S-metilo, probenazol, tiadinil; B13) un compuesto capaz de tener una acción multi-sitio como captafol, captan, clorotalonil, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, mezcla Bordeaux y oxina-cobre, diclofluanid, ditianon, dodina, base libre dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre que incluyen polisulfuro de calcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram; B14) un compuesto seleccionado de la siguiente lista: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, quinometionato, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metiisulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de niquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiin, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, ácido fosforoso y sus sales, piperalina, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, triclamida, zarilamid y 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina, N- (4-Cloro-2-nitrofenil) -N-etil-4-metil-bencenosulfonamida, 2-amino-4- metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N- (2, 3-dihidro-1,1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida, 3- [5- (4-clorofenil) -2, 3-dimetilisoxazolidin-3-il] piridina, cis-1- ( 4-clorofenil)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-il) -cicloheptanol, 1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-1-il) -1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3, 4 , 5-tricloro-2, 6-piridindicarbonitrilo, 2-[ [ [ciclopropil [ (4-metoxifenil) imino] metil] tio] metil] - . alfa . -(metoximetileno) -bencenoacetato de metilo, 4-Cloro-alfa-propiniloxi-N- [2- [3-metoxi-4- (2-propiniloxi) fenil] etil] -bencenoacetamida, (2S) -N- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] - 3-metil-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanamida, 5-cloro-7- (4-metilpiperidin-1-il) -6- (2,4,6-trifluorofenil) [1, 2, 4 ] triazolo [1, 5-a] pirimidina, 5-cloro-6- (2, 4, 6-trifluorofenil ) -N- [ (IR) -1,2,2-trimetilpropil] [1, 2, 4 ] triazolo [1, 5-a] pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[ (IR) -1, 2-dimetilpropil] -6- (2,4,6-trifluorofenil) [1, 2, 4 ] triazolo [1, 5-a] pirimidin-7-amina, N-[l- (5-bromo-3-cloropiridin-2-il) etil] -2, 4-dicloronicotinamida, N- (5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2, 4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona , N-{ (Z)- [ (ciclopropilmetoxi) imino] [6- (difluorometoxi) -2, 3-difluorofenil] metil } -2-fenilacetamida, N- (3-etil-3, 5, 5-trimetil-ciclohexil) -3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2- [ [ [ [l-[3(lFluoro-2- feniletil) oxi] fenil] etilideno] amino] oxi] metil] -alfa-(metoxiimino) -N-metil-alfaE-bencenoacetamida, N-{2- [3-cloro-5-(trifluorometil) piridin-2-il] etil } -2-(trifluorometil) benzamida, N- (3 ' , ' -dicloro-5-fluorobifeni1-2-il) -3- (difluorometil) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, 2- (2-{ [6- (3-cloro-2-metilfenoxi) -5-fluoropirimidin- 4-il] oxi } fenil) -2- (metoxiimino) -N-metilacetamida, ácido l-[(4-metoxifenoxi) metil] -2, 2-dimetilpropil-lH-imidazol-l-carboxílico, ácido O- [1- [ (4-metoxifenoxi) metil] -2 , 2-dimetilpropil] -lH-imidazol- 1- carbotioico. La composición según la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida puede ser también particularmente ventajosa. Ejemplos de compañeros bactericidas de mezcla adecuados pueden seleccionarse de la siguiente lista: bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. El compuesto de fórmula (I) y la composición fungicida según la invención pueden usarse para combatir de forma curativa o preventiva los hongos fitopatógenos de las plantas o de los cultivos. Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto de la invención, se provee un método para controlar, en forma curativa o preventiva, los hongos fitopatógenos de plantas o cultivos caracterizado porque se aplica un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida según la invención a la semilla o a la fruta de la planta o al suelo en el que crece o se desea que crezca la planta. Del mismo modo, el compuesto de fórmula (I) y la composición insecticida según la invención pueden usarse para combatir de forma curativa o preventiva los insectos dañinos, en especial de las plantas o de los cultivos. Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto de la invención, se provee un método para controlar, en forma curativa o preventiva, los insectos dañinos, en especial de plantas o cultivos, caracterizado porque se aplica un compuesto de fórmula (I) o una composición insecticida según la invención a la semilla, la planta o a la fruta de la planta o al suelo en el que crece o se desea que crezca la planta. Los métodos de tratamiento según la invención pueden también ser útiles para tratar material de propagación tal como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plántulas o siembras de plántulas y plantas o siembras de plantas. Estos métodos de tratamiento pueden también ser útiles para tratar raices. Los métodos de tratamiento según la invención también pueden ser útiles para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o vastagos, hojas, flores y frutos de la planta en cuestión. Entre las plantas que se pueden proteger por el método de acuerdo con la invención se pueden mencionar algodón; lino ; vid; cultivos frutales o vegetales tales como Rosaceae sp. (por ejemplo, frutos con pepitas tales como manzanas y peras, pero también frutos con hueso tales como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp. , Anacardiaceae sp. , Fagaceae sp. , Moraceae sp. , Oleaceae sp. , Actinidaceae sp. , Lauraceae sp. , Musaceae sp. (por ejemplo, árbol del plátano y plataneros), Rubiaceae sp. , Theaceae sp. , Sterculiceae sp. , Rutaceae sp. (por ejemplo limones, naranjas y pomelos); Solanaceae sp. (por ejemplo, tomates), Liliaceae sp. , Asteraceae sp. (por ejemplo, lechugas), Umbelliferae sp. , Cruciferae sp. , Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp. , Papilionaceae sp. (por ejemplo, guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo, fresas); grandes cultivos tales como Graminae sp. (por ejemplo, maíz, césped o cereales como el trigo, arroz, cebada y triticale), Asteraceae sp. (por .ejemplo, girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo, colza), Fabaceae sp, (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo, soja), Solanaceae . sp. (por ejemplo, patatas) , Chenopodiaceae sp. (por ejemplo, remolacha) ; cultivos hortícolas y arbóreos; así como los homólogos genéticamente modificados de estos cultivos. Entre las enfermedades de plantas o cultivos que se pueden proteger por el método según la invención, se pueden mencionar: Enfermedades por oídio, tales como: Enfermedades por Blumeria, causadas por ejemplo por Blumeria graminis; Enfermedades Podosphaera, provocadas por ejemplo por Podosphaera leucotricha ; Enfermedades por Sphaerotheca, causadas por ejemplo por Sphaerotheca fuliginea ; Enfermedades por Uncinula, causadas por ejemplo por Uncinula neca tor; Enfermedades por roya, tales como: Enfermedades por Gymnosporangium, causadas por ejemplo por Gymnosporangi um sabinae; Enfermedades por Hemileia, causadas por ejemplo por Hemileia vasta trix; Enfermedades por Phakopsora, causadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizí o Phakopsora meibomiae; Enfermedades por Puccinia, causadas por ejemplo por Puccinia recóndi ta ; Enfermedades por Uromyces, causadas por ejemplo por Uromyces appendicula tus; Enfermedades por Oomycete tales como: Enfermedades por Bremia, causadas por ejemplo por Bremia la ctucae; Enfermedades por Peronospora, causadas por ejemplo por Peronospora pisi o P. brassicae; Enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo por Phytophthora infestans; Enfermedades por Plasmopara, causadas por ejemplo por Plasmopara vi tícola ; Enfermedades por Pseudoperonospora, provocadas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; Enfermedades por Pythium, causadas por ejemplo por Pythium ul timum; Enfermedades por manchas foliares, rojeces foliares, tizón foliar tales como: Enfermedades por Alternaría, causadas por ejemplo por Al ternaría solani ; Enfermedades por Cercospora, causadas por ejemplo por Cercospora beticola ; Enfermedades por Cladiosporum, causadas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; Enfermedades por Cochliobolus, causadas por ejemplo por Cochliobolus sa tivus; Enfermedades por Colletotrichum, causadas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthanium; Enfermedades por Cycloconium, causadas por ejemplo por Cycloconium oleaginum; Enfermedades por Diaporthe, causadas por ejemplo por Diaporthe ci tri ; Enfermedades por Elsinoe, causadas por ejemplo por Elsinoe fawcettii ; Enfermedades por Gloeosporium, causadas por ejemplo por Gloeospori um laeti color; Enfermedades por Glomerella, causadas por ejemplo por Glomerella cingula ta ; Enfermedades por Guignardia, causadas por ejemplo por Guignardia bidwelli ; Enfermedades por Leptosphaeria, causadas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum ; Enfermedades por Magnaporthe, causadas por ejemplo por Magnaporthe grísea ; Enfermedades por Mycosphaerella, causadas por ejemplo por Mycosphaerella graminicola ; Mycosphaerella ara chidicola ; Mycosphaerella fij iensis ; Enfermedades por Phaeosphaeria, causadas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; Enfermedades por Pyrenophora, causadas por ejemplo por Pyrenophora teres; Enfermedades por Ramularia, provocadas por ejemplo por Ramularia collo-cygni ; Enfermedades por Rhynchosporium, causadas por ejemplo por Rhynchosporíum secalis; Enfermedades por Septoria, causadas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi ; Enfermedades por Typhula, causadas por ejemplo por Typhula incarna ta ; Enfermedades por Venturia, causadas por ejemplo por Venturia inaequalis; Enfermedades de la raiz y el tallo, tales como: Enfermedades por Corticium, causadas por ejemplo por Corticium graminearum; Enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium oxysporum; Enfermedades por Gaeumannomyces, causadas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani ; Enfermedades por Tapesia, causadas por ejemplo por Tapesia acuformis; Enfermedades por Thielaviopsis, causadas por ejemplo por Thielaviopsis basicola ; Enfermedades de la mazorca y de la panícula, tales como: Enfermedades por Alternaría, causadas por ejemplo por Al ternarla spp; ; Enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; Enfermedades por Cladosporium, causadas por ejemplo por Cladosporium spp. ; Enfermedades por Claviceps, causadas por ejemplo por Claviceps purpurea ; Enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; Enfermedades por Gibberella, causadas por ejemplo por Gibberella zeae; Enfermedades por Monographella, causadas por ejemplo por Monographella nivalis; Enfermedades por Carbón y tizón, tales como: Enfermedades por Sphacelotheca, causadas por ejemplo por Sphacelotheca reílíana ; Enfermedades por Tilletia, causadas por ejemplo por Tilletia caries; Enfermedades por Urocystis, causadas por ejemplo por Urocystis occul ta ; Enfermedades por Ustilago, causadas por ejemplo por Ustilago nuda ; Enfermedades por moho y roña de la fruta tales como: Enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; Enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinérea ; Enfermedades por Penicillium, causadas por ejemplo por Penicillium expansum; Enfermedades por Sclerotinia, causadas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; Enfermedades por Verticilium, causadas por ejemplo por Verticilium alboa trum; Enfermedades por podredumbre de las semillas y del suelo, moho, marchitez, roña y caída de almáciga: Enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; Enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo por Phytophthora cactorum; Enfermedades por Pythium, causadas por ejemplo por Pythium ul timum; Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani ; Enfermedades por Sclerotium, causadas por ejemplo por Sclerotium rolfsii ; Enfermedades por Microdochium, causadas por ejemplo por Microdochium nivale; Enfermedades por cancro, escoba, puntiseco tales como: Enfermedades por Nectria, causadas por ejemplo por Nectria galligena ; Enfermedades por tizón, tales como : Enfermedades por Monilinia, causadas por ejemplo por Monilinia laxa ; Enfermedades por ampolla de la hoja o encrespamiento de la hoja, tales como : Enfermedades por Taphrina, causadas por ejemplo por Taphrina deformans; Enfermedades de deterioro de plantas madereras tales como: Enfermedades por Esca, causadas por ejemplo por Phaemoniella clamydospora; Eutypa dyeback, causada por ejemplo por Eutypa lata; Enfermedad de los olmos holandeses, causada por ejemplo por Ceratocystsc ulmi; Enfermedades de flores y semillas tales como: Enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinérea; Enfermedades de tubérculos tales como: Enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani. Entre las pestes o insectos dañinos que se pueden combatir en cualquier etapa de desarrollo según el método insecticida de la invención, se pueden mencionar: • la clase de Anoplura (Phthiraptera) , por ejemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp. ; • la clase de Arachnida, por ejemplo, Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp. , Rhipicephalus spp. , Rhizoglyphus spp. , Sarcoptes spp. , Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp. , Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici; la clase de Bivalva, por ejemplo, Dreissena spp.; la clase de Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp., Scutigera spp. ; la clase de Coleóptera, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meli-gethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp. , Naupactus xanthographus , Niptus holo-leucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premno-trypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tríbolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.. la clase de Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus ; la clase de Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia ; la clase de Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus ; la clase de Díptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp; la clase de Gastropoda, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.; • la clase de helminths, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertía spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filarla, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularís, Enterobius vermicularis, Facióla spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymeno- lepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opísthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp. , Paragonimus spp. , Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Tríchostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; • Protozoos, tales como Eimeria; • la clase de Heteroptera, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp . , Tria toma spp ; la clase de Homoptera, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridía apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanígera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idio- scopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp. , Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentágona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii; • la clase de Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. ; • la clase de Isopoda, por ejemplo, Armadillídium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; • la clase de Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp. ; • la clase de Lepidoptera, por ejemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thur- beriella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestía kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Gallería mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmanno- phila pseudospretella , Homona magnánima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp. ; • la clase de Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germánica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria ; • la clase de Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. • la clase de Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculate; • la clase de Thysanoptera, por ejemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp. ; • la clase de Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina ; • los nemátodos fitoparasitarios que incluyen por ejemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans , Xiphinema spp; • los escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec . Tryptodendron spec . Apa te mona chus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec . Dinoderus minutus ; • Hymenopterons, tales como Sirex j uvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur; • termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla , Reticuli termes flavipes, Reticuli termes santonensis, Reticuli termes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus ; • Bristletails, tales como Lepisma sa ccharina ; • la clase de Acariña , por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp . , Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni thodorus mouba t, Rhipicephalus sanguineus, Trombi cula alfreddugesi , Neutrombicula a utumnalis, Derma tophagoides pteronissimus, Derma tophagoides forinae; • la clase de Araneae, por ejemplo, Aviculariidae, Araneidae; • la clase de Opiliones, por ejemplo, Pseudoscorp iones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridi um, Opiliones phalangi um; • la clase de Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber; • la clase de Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.; • la clase de Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp.; • la clase de Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus; • la clase de Blattaria, por ejemplo, Blatta orientalies, Blattella germánica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa ; • la clase de Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus ; • la clase de Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia; • la clase de Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp; • la clase de Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp; • la clase de Coleóptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp.; Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophílus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. • la clase de Díptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinqué fasciatus , Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa; • la clase de Lepidoptera, por ejemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella; • la clase de Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. • la clase de Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetra- morium caespitum; • la clase de Anoplura, por ejemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthirus pubis; • la clase de Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans .
La composición fungicida o insecticida según la invención puede también utilizarse contra enfermedades fúngicas o insectos dañinos que se desarrollan en la madera o atacan la madera. El término "madera" se refiere a todos los tipos de especies de madera, y a todos los tipos de trabajos de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo, madera maciza, madera de alta densidad, madera laminada y contrachapado. El método para tratar la madera según la invención consiste fundamentalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos según la invención, o con una composición según la invención; esto incluye por ejemplo, la aplicación directa, la pulverización, la inmersión, la inyección o cualquier otro medio adecuado. La dosis de compuesto activo aplicada normalmente en el método de tratamiento según la invención está general y ventajosamente entre 10 y 800 g/ha, preferiblemente, entre 50 y 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento de las hojas. La dosis de sustancia activa aplicada está general y ventajosamente entre 2 y 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente entre 3 y 150 g por 100 kg de semillas en el caso del tratamiento de semillas. Se entiende claramente que las dosis indicadas en la presente memoria se dan como ejemplos ilustrativos del método según la invención. Un experto en la técnica sabrá cómo adaptar la dosis de aplicación, especialmente según la naturaleza de la planta o del cultivo a tratar. La composición fungicida o insecticida de acuerdo con la invención también puede utili zarse en el tratamiento de organismos modificados genéticamente con los compuestos según la invención o las composiciones agroquímicas según la invención . Las plantas modificadas genéticamente son plantas en cuyo genoma se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteina de interés . La expresión "gen heterólogo que codifica una proteina de interés" significa básicamente genes que aportan a la planta transformada nuevas propiedades agrónomas, o genes para mejorar la calidad agrónoma de la planta transformada. Los compuestos o mezclas según la invención pueden también utilizarse para la preparación de una composición útil para tratar en forma curativa o preventiva enfermedades fúngicas en seres humanos o animales tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, tricofitosis y candidiasis o enfermedades provocadas por Aspergillus spp. , por ejemplo Aspergillus fumigatus. Los distintos aspectos de la invención se ilustrarán ahora con referencia a las siguientes tablas de ejemplos de compuestos. Las siguientes tablas ilustran, de una forma no limitativa, ejemplos de compuestos según la presente invención. En los ejemplos siguientes, M+l (ó M-l) se refiere al pico del ion molecular, más o menos 1 u.m.a. (unidades de masa atómica), respectivamente, cuando se observa en espectroscopia de masas y M (Apcl+) se refiere al pico del ion molecular que se encontró por ionización química a presión atmosférica positiva en espectroscopia de masas. En los siguientes ejemplos, los valores logP se determinaron de acuerdo con 1-a Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografia Liquida de Alta Resolución) en una columna de fase inversa (C 18), usando el método descrito a continuación: Temperatura: 40°C; Fases móviles: Acetonitrilo y ácido fórmico acuoso al 0,1%; gradiente lineal de 10% de acetonitrilo a 90% de acetonitrilo. La calibración se realizó usando alcan-2-onas sin ramificar (que comprenden de 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (determinación de los valores de logP por los tiempos de retención usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores máx de lambda se determinaron en el máximo de las señales cromatográficas usando el espectro UV de 190nm a 400nm.
(I) Tabla 1 Los siguientes ejemplos ilustran de forma no limitativa la preparación y eficacia de los compuestos de fórmula (I) según la invención.
Ejemplo de preparación 1 - Procedimiento (a) - compuesto (Ha) a compuesto (VII): 4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-amina - intermedio (VII-1) La reacción se lleva a cabo 'usando condiciones inertes ¡atmósfera de nitrógeno o argón, disolventes secos) . Se agitó una suspensión de 6,4 g (36,0 mmol) de ácido (4-terc-butilfenil) bórico, 6,0 g (30,0 mmol) 4-bromo-2,5-dimetilanilina, 29,3 g (90 mmol) carbonato de cesio y 0,7 g (0,6 mmol) tetrakis (trifenilfosfin) paladio en 75 ml de 1,2-dimetoxietano durante 16 horas a 80 °C. A temperatura ambiente, se añadieron 25 ml de agua y 75 ml de tolueno. La capa orgánica se separó, la capa acuosa se extrajo nuevamente usando 75 ml de tolueno. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron in vacuo . La cromatografía en columna (ciciohexano / acetato de etilo: 2/1) produjo 5,5 g (21,7 mmol) 72% de 4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-amina (log P (pH 2,3) = 3,65.
Ejemplo de preparación 2 - Procedimiento (a) - compuesto (Va) a compuesto (I): N '- (4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-il) -N-etil-N-metilimidoformamida - compuesto 8 La reacción se lleva a cabo usando condiciones inertes (atmósfera de nitrógeno o argón, disolventes secos). Se agitó una suspensión de 0,3 g (1,8 mmol) de ácido (4-terc-butilfenil) bórico, 0,4 g (1,5 mmol) de N ' - (4-bromo-2 , 5-dimetilfenil) -N-etil-N-metilimidoformamida, 1,5 g (4,5 mmol) carbonato de cesio y 0,03 g (0,03 mmol) tetrakis (trifenilfosfin) paladio en 3,5 ml de 1, 2-dimetoxietano durante 16 horas a 80 °C. A temperatura ambiente, se añadieron 5 ml de agua y 15 ml de tolueno. La capa orgánica se separó, la capa acuosa se extrajo nuevamente usando 15 ml de tolueno. Las capas orgánicas . combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio y se concentraron in vacuo . La cromatografía en columna (ciciohexano / acetona: 4/1) produjo 0,23 g (0,7 mmol) 47% de N'- (4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-il) -N-etil-N-metilimidoformamida; log P (pH 2,3) = 2,67.
Ejemplo de preparación 3 - Procedimiento (d3) - compuesto (Ha) a compuesto (Va) : N ' - ( 4-bromo-2, 5-dimetilfenil) -N-etil-N-metilimidoformamida - intermedio (Va-1) A una mezcla de 10,0 g (50 mmol) de 4-bromo-2,5-dimetilanilina y 126 ml (1,15 mol) de trimetoximetano se le añadieron 0,86 g (5 mmol) de ácido p-tolueno sulfónico. La mezcla de reacción se sometió a reflujo durante 16 horas y se concentró in va cuo . El producto bruto se disolvió en 50 ml de diclorometano y se añadieron 5,9 g (100 mmol) de N-metiletanamina . La mezcla de reacción se agitó durante 16 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró in vacuo . La cromatografía en columna (gradiente: éter de petróleo -> éter metil-terc butílico) produjo 5,2 g (19,5 mmol) 39% de N ' - (4-bromo-2, 5-dimetilfenil) -N-etil-N-metilimidoformamida; log P (pH 2,3) = 1,36.
Ejemplo de preparación 4 - Procedimiento (di) - compuesto (VII) a compuesto (I): 4 ' -terc-butil-2, 5-dimetil-N- [piperidin-2-ilideno] bifenil-4-amina - compuesto 121 Se añadió una disolución de 0,2 g (1,5 mmol) de tricloruro fosfórico en 5 ml de tolueno a una mezcla de 0,3 g (3,0 mmol) de piperidin-2-ona, la reacción exotérmica se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente. Luego se añadió una disolución de 0,38 g (1,5 mmol) de 4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-amina en 5 ml de tolueno y la mezcla de reacción se sometió a reflujo durante 5 horas. A temperatura ambiente, se añadieron 5 ml de una disolución acuosa al 10% de hidróxido de sodio. La separación de las capas, la extracción de la capa acuosa con 10 ml de tolueno, el secado sobre sulfato de magnesio, la concentración in va cuo y la cromatografía en columna (gradiente: ciciohexano -> acetato de etilo) produjeron 0,3 g (1,0 mmol) 63% de 4 ' -terc-butil-2, 5- dimetil-N- [piperidin-2-ilideno] bifenil-4-amina; log P (pH 2,3) = 2, 6.
Ejemplo de preparación 5 - Procedimiento (d2) - compuesto (VII) a compuesto (I): N '- (4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-il) -N-etil-N-metilimidoformamida - compuesto 8 A una mezcla de 2,1 g (6,3 mmol) de 4 ' -terc-butil-2, 5-dimetilbifenil-4-amina en 2,5 ml metanol se le añadió una disolución de 8,8 mmol de N- (dimetoximetil) -N-metiletanamina (60% en metanol) . La mezcla de reacción se agitó durante 24 horas a 45 °C. La mezcla de reacción se concentró in va cuo . La cromatografía en columna (gradiente: ciciohexano -> acetato de etilo) proporcionó 0,96 g (3,0 mmol) 47% de N ' - (4 ' -terc-butil-2 , 5-dimetilbifenil-4-il) -N-etil-N-metilimidoformamida; log P (pH 2,3) = 2, 67.
Ejemplo de eficacia A :' Ensayo preventivo in vivo en Puccinia recóndi ta f, Sp, tri tici (roya del trigo) . Disolvente: 50 partes en peso de N,N- dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad preventiva, se inoculan plantas jóvenes con una suspensión de esporas de Puccinia recóndita en una disolución de agar acuosa al 0,1%. Después de que el recubrimiento por pulverización se ha secado, las plantas se pulverizan con la preparación de compuesto activo en la dosis de aplicación indicada. Las plantas permanecen durante 24 horas en una cabina de incubación a 20 °C y una humedad atmosférica relativa del 100%. Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20 °C y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 80% para promover el desarrollo de las pústulas de roya. El ensayo se evalúa 10 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo, los siguientes compuestos según la invención demostraron una eficacia del 70% o o incluso mayor a una concentración de 1000 ppm de ingrediente activo: 1, 2, 3, 7, 8, 10, 16, 17, 21, 28, 31, 33, 34, 35, 39, 4, 47, 64, 73, 96, 97, 98, 106, 107, 108, 109, 110, 112, 114, 115, 116, 122, 123, 125, 127, 129, 131, 132, 133, 136, 145, 146, 149, 151, 155, 156, 160, 162, 163, 164, 165, 167, 169.
Ejemplo de eficacia B: Ensayo preventivo in vivo en Erysiphe gramini (oidio en cebada) Disolvente: 50 partes en peso de N, N-dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo o combinación de compuestos activos se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para ensayar la actividad preventiva, los brotes se pulverizan con la preparación del compuesto activo o la combinación de compuesto activo en la dosis de aplicación indicada . Después de que se ha secado el recubrimiento de pulverización, las plantas se espolvorearon con esporas de Erysiphe graminis f. sp . hordei . Las plantas se colocan en un invernadero a una temperatura de aproximadamente 20 °C y una humedad atmosférica relativa de aproximadamente 80% para promover el desarrollo de las pústulas de mildiú. El ensayo se evalúa 7 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo, los siguientes compuestos según la invención demostraron una eficacia del 70% o o incluso mayor a una concentración de 1000 ppm de ingrediente activo: 1, 2, 7 ,8 10, 17, 18, 21, 28, 31, 33, 34, 35, 40, 47, 73, 96, 97, 100, 106, 107, 108, 109, 112, 114, 115, 116, 123, 127, 129, 132, 133, 138.
Ejemplo de eficacia C: Ensayo protector in vivo en Al ternarla solani (Manchas foliares de tomate) Disolvente: 49 partes en peso de N, N - dimetilformamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicoléter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, los brotes se pulverizan con la preparación del compuesto activo a la dosis de aplicación indicada. Después de que se ha secado el recubrimiento por pulverización, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas de Al ternaría solani . Las plantas permanecen durante un dia en una cabina de incubación a 20°C y una humedad atmosférica relativa del 100%. Luego las plantas se colocan en una cabina de incubación a aproximadamente 20°C y una humedad atmosférica relativa del 96%. El ensayo se evalúa 7 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo, los compuestos según la invención de la siguiente fórmula revelaron una eficacia del 70% o mayor a una concentración de 500 ppm de ingrediente activo: 8, 31, 35, 36, 39, 40, 41, 43, 47, 76, 77, 78, 106, 119, 123, 129, 132, 133.
Ejemplo de eficacia D : ensayo protector in vivo en Podosphaera leucotri cha (manzanas) . Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona '24,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, los brotes se pulverizan con la preparación del compuesto activo a la dosis de aplicación indicada. Después de que se seca el recubrimiento por pulverización, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas del agente causal de moho en la manzana ( Podosphaera leucotricha ) . Luego las plantas se colocan en un invernadero a aproximadamente 23°C y una humedad atmosférica relativa del 70%. El ensayo se evalúa 10 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo, los compuestos según la invención de las siguientes estructuras demostraron una eficacia del 70% o incluso mayor a una concentración de 100 ppm de ingrediente activo: 1, 8, 27, 28, 40, 106, 112, 129, 132, 133, 155, 160.
Ejemplo de eficacia E: Ensayo protector in vivo en Sphaerotheca fuliginea (pepinos) Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona 24,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, los brotes se pulverizan con la preparación del compuesto activo en la dosis de aplicación indicada. Después de que se ha secado el recubrimiento por pulverización, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea . Luego las plantas se colocan en un invernadero a aproximadamente 23°C y una humedad atmosférica relativa del 70%. El ensayo se evalúa 7 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo, los compuestos según la invención de las siguientes estructuras demostraron una eficacia del 70% o incluso mayor a una concentración de 100 ppm de ingrediente activo: 1, 8, 17, 27, 28, 40, 106, 112, 114, 122, 123, 124, 129, 132, 133, 145, 155.
Ejemplo de eficacia F: Ensayo protector in vivo en Botrytis cinérea (judias) Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona 24,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para probar la actividad protectora, se pulverizan plantas jóvenes con la preparación de compuesto activo. Después de que el recubrimiento por pulverizaión se seca, se disponen en cada hoja 2 piezas pequeñas de agar cubiertas con Botrytis cinérea . Las plantas inoculadas se disponen en una cámara oscura a 20° C y una humedad atmosférica relativa del 100%. 2 dias después de la inoculación, se evalúa el tamaño de las lesiones en las hojas. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo los compuestos según la invención de las siguientes estructuras mostraban eficacia de 70% o incluso mayor a una concentración de 500 ppm de ingrediente activo: 8, 40, 47, 106, 129, 132, 133.
Ejemplo de eficacia G: Ensayo protector in vivo en Uromyces appendi cula tus (judias) Disolvente: 24,5 partes en peso de acetona 24,5 partes en peso de dimetilacetamida Emulsificante: 1 parte en peso de alquilaril poliglicol éter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora, los brotes se pulverizan con la preparación del compuesto activo a la dosis de aplicación indicada. Después de que se seca el recubrimiento por pulverización, las plantas se inoculan con una suspensión acuosa de esporas del agente causal de roya de judias ( Uromyces appendi cula tus) y luego se dejan durante 1 dia en una cabina de incubación a aproximadamente 20 °C y una humedad atmosférica relativa del 100%. Luego las plantas se colocan en un invernadero a aproximadamente 21 °C y una humedad atmosférica relativa del 90%. El ensayo se evalúa 10 dias después de la inoculación. 0% significa una eficacia que corresponde a aquella del control, mientras que una eficacia del 100% significa que no se observa enfermedad. En este ensayo, los compuestos según la invención de las siguientes estructuras demostraron una eficacia del 70% o incluso mayor a una concentración de 100 ppm de ingrediente activo: 129, 132, 133, 155, 160.
Ejemplo de eficacia H: Ensayo protector in vivo en Aedes Aegypti (AEDSAE U) Disolvente: 1 % N-metilpirrolidona (NMP) 1% alcohol de diacetona Tinte: sulfoflavin brillante para agua colorante Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, éste se mezcla con cantidades indicadas de disolvente, y el concentrado se diluye con agua colorante en la concentración deseada. Se introducen con pipeta larvas Aedes aegypti a una preparación de ingrediente activo a la concentración deseada. Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. 100% significa que todas las larvas han sido exterminadas, 0% significa que no se ha exterminado ninguna larva . En este ensayo, los siguientes compuestos del ejemplo de preparación exhiben buena actividad: 9, 18, 19, 26, 47, 54, 77, 99, 100, 104, 105, 127, 128, 129.
Ejemplo de eficacia I: Heliotis virescens - Ensayo en Heliotis virescens (HELIVI aplicación por pulverización) : Disolvente: 78 partes en peso de acetona 1,5 partes en peso de dimetilformamida Agente humectante 0,5 parte en peso de alquilarilpoliglicoléter Para producir una preparación adecuada del compuesto activo, 1 parte en peso del compuesto activo se mezcla con cantidades indicadas de disolvente y emulsificante, y el concentrado se diluye con agua que contiene emulsificante a la concentración deseada. Se rocian cortes de hoja de soja ( Glycine max . ) con una preparación del ingrediente activo de la concentración deseada. Una vez secos, los cortes de hoja se infestan con huevos de gusano del algodón ( Heliotis virescens) . Después del periodo de tiempo especificado, se determina la mortalidad en %. 100% significa que todos los huevos han sido destruidos, 0% significa que no se ha destruido ningún huevo. E? este ensayo, por ejemplo, el siguiente compuesto de los ejemplos de preparación demostró buena actividad: 26. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Un derivado de fenilamidina de fórmula (I):
  2. (I) caracterizado porque • R1 representa H, un alquilo C?~C?2 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C12 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, SH o un S-alquilo C?~C?2 sustituido o no sustituido; • R2 representa un alquilo C?-C?2 sustituido o no sustituido; • R3 representa un alquilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, un cicloalquilo C3-C6 sustituido o no sustituido, un alquenilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, un alquinilo C2-C?2 sustituido o no sustituido, halógeno-alquilo C?-C?2; • R1 y R2, R1 y R3 o R2 y R3 pueden formar juntos un heterociclo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido;
  3. • R4 representa un alquilo C?~C?2 sustituido o no sustituido, un átomo de halógeno, halógeno-alquilo C?-C?2, O-alquilo C?-C?2 sustituido o no sustituido o ciano; • R5 representa un H, un alquilo C?-C12 sustituido o no sustituido, un átomo de halógeno, halógeno-alquilo C?-C12, O-alquilo C?~C?2 sustituido o no sustituido o ciano; R6 representa H, un átomo de halógeno, nitro, ciano, trialquilsililo, alquilo C?-C8, alquilo C?~C sustituido o no sustituido-fenilo, fenilo sustituido o no sustiutido, alcoxi C?-C , alcoxi C?-C-alquilo C?~C4, alquiltio C?-C8, halógeno-alquilo Ci-Ce, halógeno-alcoxi Ci-Ce, halógeno- alquiltio Ci-Cß, alcoxi C?~C4 sustituido o no sustituido- fenilo como benciloxi, fenoxi sustituido o no sustituido, alquilamino C?-C8 -NR7R8sustituido o no sustituido-, NR7R8 sustituido o no sustituido, alquil C?-C8-S (0) nR9, -S(0)nR9, alquil C?-C8-S02NR7R8, -S02NR7R8, alquil C?-C8-C (0) R10, - CR^N-O-R11; o • dos sustituyentes R6 pueden formar un anillo carbociclico o heterociclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista de O, N, S; • n representa 0, 1 ó 2; • R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, representan H, alquilo Ci-Cß sustituido o no sustituido; • R7 y R8 pueden formar un anillo heterociclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en O, N, S; • R9 representa H, alquilo C?-C8 lineal o ramificado sustituido o no sustituido, alquenilo C?~C8, alquinilo C?~ C8; R10 representa H, alquilo C?~C8 lineal o ramificado sustituido o no sustituido, alcoxi C?~C8, NR7R8; • R11 representa H, alquilo C?~C8 lineal o ramificado sustituido o no sustituido, alquil C?-C4-fenilo, alcoxi C?-C4-alquilo C?~C4, alquilo C?~C4 sustituido o no sustituido-fenilo, fenilo sustituido o no sustituido; • R9 y R11 pueden formar un anillo heterociclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en 0, N, S; • m representa 1, 2, 3, 4, 5. 2. Un compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque • R1 representa H, alquilo C?-C12 o SH; o • R2 representa metilo; o
  4. • R3 representa alquilo C2-C?2, alquenilo C2-C?2, cicloalquilo C3-C6; o • R2 y R3 pueden formar juntos un heterociclo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido; o • R4 representa alquilo C?~C?2, un átomo de halógeno o trifluorometilo; o • R5 representa H, alquilo C?-C?2, un átomo de halógeno o trifluorometilo; o R6, que puede ser igual o diferente, representa H; F, Cl, Br, I; nitro; ciano; alquilo C?-C6; alquil d-C4-fenilo que puede no estar sustituido o estar sustituido con halógeno, alquilo C?-C4 o halógeno-alquilo C?~C4; fenilo que puede no estar sustituido o estar sustituido con halógeno, alquilo C1-C4 o halógeno-alquilo C?~C4; alcoxi Ci-Cß; alcoxi C?-C -alquilo C?~C4; alquiltio Ci-Cß; halógeno-alquilo C?-C6; halógeno-alquilo C?-C6; halógeno- alquiltio Ci-Cß," alcoxi Ci-Ce; alcoxi C?-C4-alquilo C?~C4; alquiltio Ci-Ce; benciloxi que puede no estar sustituido o estar sustituido con halógeno; fenoxi que puede no estar sustituido o estar sustituido con un átomo de halógeno o CF3; NR7R8; alquilo C?-C-NR7R8 ; S(0)nR9; alquilo C1-C4-S (O) nR9 ; OR10; alquilo C?-C4-COR10 ; -CR9=N- O-R11; o dos sustituyentes R6 pueden formar un anillo carbociclico o heterociclico, que puede comprender uno o más heteroátomos seleccionados de la lista de O, N, S; o
  5. • R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, representan H, alquilo Ci-Cß que puede ser igual o diferente; o • R7 y R8 pueden formar un anillo heterociclico que comprende otros heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en O, N, S; o • R9 representa H, metilo o etilo; o • R10 representa H, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o NR7R8; o
  6. • R11 representa H; alquilo C?-C4; halógeno-alquilo C1-C4; alquil C?-C-fenilo en el que el fenilo puede estar sustituido con F, Cl, Br, I, alquilo C?~C4, halógenoalquilo C1-C4-0 halógeno-alcoxi C?~C4; alcoxi C?-C4-alquilo C1-C4; fenoxi; benciloxi; o • R9 y R11 pueden formar un anillo heterociclico de 5 ó 6 miembros que comprende otros heteroátomos seleccionados de la lista que consiste en O, S, N; o • m representa 1, 2, 3 ó 4. 3. Un compuesto de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque • R1 representa alquilo C?-C?2; o • R3 representa un alquilo C2-C4 no sustituido, alquenilo C3-C4 o ciclopropilo; o • R2 y R3 pueden formar juntos un heterociclo de 6 miembros; o • R4 representa un alquilo C?-C?2 no sustituido, un átomo de cloro o flúor; o • R5 representa un alquilo C?-C?2 no sustituido, un átomo de cloro o flúor; o • m representa 1, 2 ó 3. 4. Un compuesto de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque • R1 representa metilo; o • R3 representa etilo, n-propilo, i-propilo, propenilo o alilo; o • R2 y R3 pueden formar juntos un pipiridinilo o un pirolidinilo; o • R4 representa metilo o etilo; o • R5 representa metilo o etilo; 5. Un compuesto de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones l a 4, caracterizado porque R2 y R3 forman juntos un pirolidinilo 2-alquilado. 6. Un compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque R2 y R3 forman juntos un 2-metil-pirolidinilo.
  7. 7. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque comprende las siguientes etapas:
  8. 8. Un método para controlar los hongos fitopatógenos de los cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz desde el punto de vista agrícola y prácticamente no fitotóxica de un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6 al suelo en el que crecen o son capaces de crecer las plantas, para las hojas o los frutos de las plantas o las semillas de las plantas.
  9. 9. Un método para combatir los insectos dañinos, caracterizado porque se aplica un compuesto de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6 a la semilla, la planta o el fruto de la planta o el suelo en el que crece la planta o en el que se desea que crezca la planta .
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