CN101287703A - 农药联苯脒衍生物 - Google Patents

农药联苯脒衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN101287703A
CN101287703A CNA2006800330715A CN200680033071A CN101287703A CN 101287703 A CN101287703 A CN 101287703A CN A2006800330715 A CNA2006800330715 A CN A2006800330715A CN 200680033071 A CN200680033071 A CN 200680033071A CN 101287703 A CN101287703 A CN 101287703A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
unsubstituted
spp
expression
replacement
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2006800330715A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101287703B (zh
Inventor
K·孔茨
J·格罗伊尔
O·古斯
B·哈特曼
K·依格
W·莫蒂
T·舍茨
P·达曼
A·沃斯特
U·沃彻多夫-纽曼
M·德威斯
R·邓肯
R·艾伯瑞特
H·格雷
S·希尔布兰德
E·-M·弗兰肯
O·马尔萨姆
U·宾浩斯-金希尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Bayer CropScience SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience SA filed Critical Bayer CropScience SA
Publication of CN101287703A publication Critical patent/CN101287703A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101287703B publication Critical patent/CN101287703B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/12—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Abstract

本发明涉及取代基如文中所述的通式(I)的联苯脒衍生物及其制备方法，以及它们作为杀真菌或杀虫活性剂(特别是以杀真菌或杀虫组合物的形式)的用途，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌或害虫(特别是植物真菌或害虫)的方法。

Description

农药联苯脒衍生物
说明
本发明涉及联苯脒衍生物及其制备方法，以及它们作为杀真菌剂或杀虫剂活性试剂的用途，特别是以杀真菌或杀虫组合物或的形式，以及用这些化合物或它们的组合物来控制植物病原真菌或害虫(尤其是植物的植物病原真菌或害虫)的方法。
在国际专利申请WO-00/46184中，揭示了某些苯脒衍生物。但是，该文献中没有具体揭示，也没有提出选择这类其中苯环依据本发明被取代因而具有出乎意料且明显提高的杀真菌活性的化合物。
在农业领域中，为了避免或控制对活性成分有耐药性的菌株产生，人们对于使用新型农药化合物一直很感兴趣。而且，为了减少活性化合物的用量，同时保持与已知化合物至少等同的效力，人们对于使用比那些已知的农药活性更高的化合物也很感兴趣。
同样，人们对于使用新颖的杀虫剂、杀线虫剂或杀螨剂以控制害虫或其它有害生物也非常感兴趣。
本发明人已经发现一类具有上述效果或益处的新化合物。
因此，本发明提供通式(I)的联苯脒衍生物及其盐、N-氧化物(N-oxydes)、金属络合物、准金属络合物和光学活性或几何异构体：
Figure A20068003307100071
式中：
R1表示H、取代或未取代的C1-C12-烷基、取代或未取代的C2-C12-烯基、取代或未取代的C2-C12-炔基、SH或取代或未取代的S-C1-C12-烷基；
R2表示取代或未取代的C1-C12-烷基；
R3表示取代或未取代的C2-C12-烷基、取代或未取代的C3-C6-环烷基、取代或未取代的C2-C12-烯基、取代或未取代的C2-C12-炔基、卤代-C1-C12-烷基；或者
R1和R2、R1和R3或R2和R3可以一起形成取代或未取代的5-至7-元杂环；
R4表示取代或未取代的C1-C12-烷基、卤原子、卤代-C1-C12-烷基、取代或未取代的O-C1-C12-烷基或氰基；
m表示0、1、2、3、4或5；
R5表示H、取代或未取代的C1-C12-烷基、卤原子、卤代-C1-C12-烷基、取代或未取代的O-C1-C12-烷基或氰基；
R6可相同或不同，表示H、卤原子、硝基、氰基；三烷基甲硅烷基、C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C4-烷基-苯基、取代或未取代的苯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C8-烷硫基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-卤代烷硫基、取代或未取代的C1-C4-烷氧基-苯基如苄氧基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的烷氨基-C1-C8-NR7R8、取代或未取代的NR7R8、C1-C8-烷基-S(O)nR9、-S(O)nR9、C1-C8-烷基-SO2NR7R8、-SO2NR7R8、C1-C8-烷基-C(O)R10、-CR9＝N-O-R11；
两个取代基R6可形成碳环或杂环，所述杂环可包含一个或多个选自O、N、S的杂原子；
n表示0、1或2；
R7和R8可相同或不同，表示H、取代或未取代的C1-C6-烷基；
R7和R8可形成杂环，该杂环可包含一个或多个选自O、N、S的杂原子；
R9表示H、取代或未取代的直链型或支链型C1-C8-烷基、C1-C8-烯基、C1-C8-炔基(alkinyl)；
R10表示H、取代或未取代的直链型或支链型C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、NR7R8；
R11表示H、取代或未取代的直链型或支链型C1-C8-烷基、C1-C4-烷基-苯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、取代或未取代的C1-C4-烷基-苯基、取代或未取代的苯基；
R9和R11可形成杂环，该杂环可包含一个或多个选自O、N、S的杂原子。
本发明的任何化合物可根据化合物中不对称中心的数目以一种或多种光学、几何或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有光学异构体和它们的外消旋或非外消旋(scalemic)混合物(术语“非外消旋”指对映异构体以不同比例混合的混合物)，还涉及所有可能的立体异构体以任何比例混合的混合物。可根据本领域技术人员已知的方法分离非对映异构体和/或光学异构体。
本发明的任何化合物可根据化合物中双键的数目以一种或多种几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有几何异构体和它们以所有可能的比例混合的所有可能的混合物。可通过本领域技术人员已知的常规方法分离几何异构体。
对于本发明的化合物，卤素表示氟、溴、氯或碘中的一种，杂原子可以是氮、氧或硫。
优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R1表示H；C1-C12-烷基，优选C1-C12-烷基如甲基；或SH。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R3表示C2-C12-烷基，优选未取代的C2-C4-烷基如乙基、正丙基、异丙基；C2-C12-烯基，优选C3-C4-烯基如丙烯基或烯丙基；C3-C6-环烷基如环丙基。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R2和R3可一起形成取代或未取代的5-至7-元杂环，优选6-元杂环，更优选哌啶基或吡咯烷基(pyrolidinyl)，更优选2-烷基化的-吡咯烷基如2-甲基-吡咯烷基。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R4表示C1-C12-烷基，优选未取代的C1-C12-烷基如甲基和乙基；卤原子如氟原子和氯原子；三氟甲基。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R5表示H，C1-C12-烷基，优选未取代的C1-C12-烷基如甲基和乙基；卤原子如氟原子和氯原子；三氟甲基。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：m表示1、2、3或4；更优选m表示1、2或3。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R6可相同或不同，表示H；F、Cl、Br、I；硝基；氰基；C1-C6-烷基；C1-C4-烷基-苯基，其可以未被取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代；苯基，其可以未被取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代；C1-C6-烷氧基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；C1-C6-烷硫基；C1-C6-卤代烷基；C1-C6-卤代烷氧基；C1-C6-卤代烷硫基；C1-C6-烷氧基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；C1-C6-烷硫基；苄氧基，其可以未被取代或被卤素取代；苯氧基，其可以未被取代或被卤原子或CF3取代；NR7R8；C1-C4-烷基-NR7R8；S(O)nR9；C1-C4-烷基-S(O)nR9；OR10；C1-C4-烷基-COR10；-CR9＝N-O-R11。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R7和R8可相同或不同，表示H、C1-C6烷基，或者R7和R8可形成还包含选自O、S、N的杂原子的杂环。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R9表示H、甲基或乙基。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R10表示H；C1-C4-烷基；C1-C4-烷氧基；NR7R8。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R11表示H；C1-C4-烷基；C1-C4-卤代烷基；C1-C4-烷基-苯基，其中苯基可被F、Cl、Br、I、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基取代基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；苯氧基；苄氧基。
更优选的依据本发明的通式(I)的化合物是具有以下特征的化合物：R9和R11可形成还包含选自O、S、N的杂原子的5-或6-元杂环。
上述关于化合物的取代基的优选方案可以任何方式组合。因此这些优选特征的组合提供了多种类别的依据本发明的化合物。这些类别的本发明优选化合物的例子可具有以下组合特征：
R1的优选特征与R2至R6或至R11(如果合适)的优选特征；
R2的优选特征与R1至R6或至R11(如果合适)的优选特征；
R3的优选特征与R1至R6或至R11(如果合适)的优选特征；
R4的优选特征与R1至R6或至R11(如果合适)的优选特征；
R5的优选特征与R1至R6或至R11(如果合适)的优选特征。
在这些依据本发明的化合物的取代基的优选特征的组合中，所有优选特征还可选自各m、n和R1-R11的更优选特征，以形成最优选的依据本发明的化合物类别。
本发明还涉及一种制备通式(I)的化合物的方法。通常，依据本发明的通式(I)的化合物的制备可按照流程1进行。
Figure A20068003307100111
流程1
因此，依据本发明的其它方面，提供一种通过通式(IIa)或(Va)的苯胺衍生物与通式(IV)的硼酸衍生物的反应来制备通式(I)或(VII)的苯胺衍生物的方法：
Figure A20068003307100121
式中
R1、R2、R3、R4和R5如文中所定义，
X表示卤素、甲苯磺酸基(tosylate)、SOMe、甲磺酸基(mesylate)或三氟甲磺酸基(triflate)；
式中
m和R6如文中所定义；
A1和A2各自表示氢，或者一起表示四甲基亚乙基(tetramethylethylene)。
依据本发明的方法(a)还包括一个或多个以下特征：
存在酸结合剂；
存在惰性有机稀释剂；
存在催化剂。
依据本发明的方法(a)使用2，3-二甲基-4-溴代-苯胺和4-叔丁基-苯基-硼酸作为原料和催化剂进行。方法(a)可依据流程2进行：
Figure A20068003307100123
流程2
为了依据本发明进行方法(a)，通式(IIa)或(Va)的苯胺或脒衍生物分别用作原料。
优选用于进行本发明的方法(a)的原料是通式(IIa)或(Va)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5表示文中在描述本发明的通式(I)的优选化合物中所定义的取代基。
X表示卤素、三氟甲磺酸基、SOMe、甲磺酸基或甲苯磺酸基。
通式(IIa)的苯胺衍生物和通式(IV)的硼酸衍生物以及它们各自的制备方法是已知的。
通式(IV)提供更需要用作进行本发明的方法(a)的硼酸衍生物的一般定义。在通式(IV)中，R6和m优选地表示在说明本发明的通式(I)的化合物中已经描述的取代基，对于A1和A2优选各自表示氢，或者一起表示通式(IV)的化合物的四甲基亚乙基
通式(IV)的硼酸衍生物是已知的，可通过例如WO-01/90084或US-5,633,218描述的已知方法制备。这些衍生物可通过例如使通式(VI)的苯基衍生物与通式(XI)的硼酸酯或4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二杂氧戊硼烷(dioxaborolane)在镁或烷基锂存在下反应来制得：
Figure A20068003307100131
式中R6和m如文中所定义，X表示卤素、三氟甲磺酸基、SOMe、甲磺酸基或甲苯磺酸基；
B(O-Alk)3
(XI)
式中Alk表示C1-C4-烷基。可以使用四氢呋喃之类的稀释剂。
通式(XI)提供可用于制备本发明的通式(IV)的硼酸(boronic acid)衍生物的硼酸酯的一般定义。在通式(XI)中，Alk优选表示甲基、乙基、正丙基、异丙基，更优选是甲基或乙基，通式(XI)的硼酸酯是已知的化合物。
本发明的另一方面涉及通过使通式(IIb)或(Vb)的硼酸衍生物与通式(VI)的苯基衍生物反应来制备通式(I)或(VII)的苯胺衍生物的方法(b)：
Figure A20068003307100141
式中
R1、R2、R3、R4和R5如文中所定义，
A1和A2各自表示氢，或者一起表示四甲基亚乙基；
Figure A20068003307100142
式中
R6和m如文中所定义；
X表示卤素、三氟甲磺酸基、SOMe、甲磺酸基或甲苯磺酸基。
依据本发明的方法(b)还包括一个或多个以下特征：
存在酸结合剂；
存在惰性有机稀释剂；
存在催化剂。
依据本发明的另一方面涉及通过使通式(IIa)或(Va)的苯胺衍生物与通式(VI)的苯基衍生物在钯、镍或铂催化剂存在下且在4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二杂氧戊硼烷存在下反应来制备通式(I)或(VII)的苯胺衍生物的方法：
Figure A20068003307100151
式中
R1、R2、R3、R4和R5如文中所定义，
X表示卤素、三氟甲磺酸基、SOMe、甲磺酸基或甲苯磺酸基；
Figure A20068003307100152
式中
R6和m如文中所定义；
X表示卤素、三氟甲磺酸基、SOMe、甲磺酸基或甲苯磺酸基。
依据本发明的方法(c)还包括一个或多个以下特征：
存在酸结合剂；
存在惰性有机稀释剂。
通式(IIa)和(Va)提供可用作进行本发明的方法(a)或(c)的反应组分的取代胺衍生物的一般定义。在这些通式中，R1、R2、R3、R4和R5优选表示在描述本发明的通式(I)的化合物中所定义的取代基。
卤素优选表示氯、溴或碘，更优选是溴或碘。
通式(II)的苯胺衍生物是已知化合物，可通过已知方法由相应的硝基化合物通过还原来制备，或者通过相应的苯胺衍生物的卤化来制备。
可用作进行本发明的方法(a)的原料的通式(IV)的硼酸衍生物是已知的，或者是可商购的试剂。
通式(IIb)和(Vb)提供可用作进行本发明的方法(b)的反应组分的硼酸衍生物的一般定义。在这些通式中，R1、R2、R3、R4和R5优选表示在描述本发明的通式(I)的化合物中所定义的取代基。A1和A2优选各自表示氢，或者一起表示四甲基亚乙基。
通式(IIb)、(Vb)的硼酸衍生物或通式(VI)的苯基衍生物是已知的，可通过已知方法制备。
通式(I)和(Va)的脒衍生物可通过本发明的其它方法制得。可以考虑依据本发明的方法(d)的不同选择形式，它们称为依据本发明的方法(d1)、方法(d2)和方法(d3)。
依据本发明的方法(d)包括使通式(VII)或(IIa)的苯胺衍生物与不同试剂反应，从而分别定义为方法(d1)、(d2)和(d3)：
Figure A20068003307100161
式中
R4、R5、R5、R6和m如文中所定义；
X表示卤素、三氟甲磺酸基、SOMe、甲磺酸基或甲苯磺酸基。
还使用通式(VIII)的酰胺衍生物进行方法(d1)：
式中
R1、R2、R3如文中所定义。
依据本发明的方法(d1)还包括一个或多个以下特征：
存在卤化剂，例如PCl5、PCl3、POCl3、SOCl2；
存在稀释剂。
使用4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-胺、哌啶-2-酮和三氯化磷作为原料以及酸进行本发明的方法(d1)。方法(d1)可依据流程3进行。
Figure A20068003307100172
流程3
通式(VII)提供可用作进行本发明的方法(d1)的原料的联苯胺的一般定义。在此通式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和m优选表示在描述本发明的通式(I)的化合物中所定义的取代基或数值。
使用通式(IX)的氨基-缩醛衍生物进行方法(d2)：
Figure A20068003307100173
式中
R1、R2、R3如文中所定义；
B1和B2分别表示烷基，或者一起形成环烷基。
依据本发明的方法(d2)还包括一个或多个以下特征：
存在酸或碱；
存在稀释剂。
使用4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-胺和N-(二甲氧基甲基)-N-甲基乙胺作为原料进行本发明的方法(d2)。方法(d2)可依据流程4进行。
Figure A20068003307100181
流程4
还可使用通式(X)的胺衍生物，在通式(XI)的原酸酯存在下进行方法(d3)：
Figure A20068003307100182
式中
R2和R3如文中所定义；
Figure A20068003307100183
式中
R1如文中所定义；
B1、B2和B3各自表示烷基。
通式(VII)提供用作进行本发明的方法(d3)的原料的联苯胺的一般定义。在此通式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和m优选表示文中在描述本发明的通式(I)的化合物中所定义的取代基或数值。
使用4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-胺、原酸三甲酯和N-甲基-乙胺作为原料以及酸进行本发明的方法(d3)。方法(d3)可依据流程5进行。
Figure A20068003307100191
流程5
通式(VII)提供用作进行本发明的方法(d3)的原料的联苯胺的一般定义。在此通式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和m优选表示文中在描述本发明的通式(I)的化合物中所定义的取代基或数值。
依据本发明的方法(d)、(d1)、(d2)或(d3)还包括一个或多个以下特征：
存在酸或碱；
存在稀释剂。
适用于进行本发明的方法(a)、(b)和(c)的稀释剂是所有普通惰性有机溶剂。优选使用脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈、或苯甲腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；它们与水的混合物，或者纯水。
在各种情况下，适用于进行本发明的方法(d1)、(d2)和(d3)的稀释剂都是所有普通惰性有机溶剂。优选使用脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈、或苯甲腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；或者砜，例如环丁砜(sulpholane)；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、丙烷-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚；它们与水的混合物，或者纯水。
适用于进行本发明的方法(a)、(b)和(c)的酸结合剂(acid binder)是所有常用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢化物、氢氧化物、氨基化合物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
在各情况中，适用于进行本发明的方法(d1)、(d2)和(d3)的酸结合剂都是所有常用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢化物、氢氧化物、氨基化合物、醇盐、乙酸盐、氟化物、磷酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、磷酸钠、磷酸钾、氟化钾、氟化铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸氢钠或碳酸铯；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。
适用于进行本发明的方法(d3)的酸是常用于这类反应的所有无机酸和有机酸。优选使用对甲苯磺酸、甲磺酸、盐酸(气体、水溶液或有机溶液)或硫酸。
适用于进行本发明的方法(d1)的缩合剂(condensing agent)是常用于这类氨基化反应的所有缩合剂。优选使用酰卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)或其它常用缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯膦/四氯甲烷或溴代三吡咯烷基六氟磷酸鏻(phosphonium-hexafluorophosphate)。
本发明的方法(a)、(b)和(c)可以在催化剂存在下进行。优选的是钯盐或络合物，例如氯化钯、乙酸钯、四-(三苯基膦)钯、二氯化二-(三苯基膦)钯或氯化1，1′-二(二苯基膦基)二茂铁钯(II)。
还可以通过分别向反应混合物中加入钯盐和络合配体而直接在反应混合物中生成钯络合物，所述络合配体如三乙基膦(phosphane)、三叔丁基膦、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)-联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2，2′-二-(二苯基膦)-1，1′-联萘、1，4-二-(二苯基膦)丁烷、1，2-二-(二苯基膦)乙烷、1，4-二-(二环己基膦)丁烷、1，2-二-(二环己基膦)乙烷、2-(二环己基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)-联苯、二(二苯基膦基)二茂铁或三-(2，4-叔丁基苯基)-亚磷酸酯。
当进行本发明的方法(d)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，所述方法在0-150℃的温度下进行，优选在0-120℃的温度下进行，更优选在10-90℃的温度下进行。
当进行本发明的方法(a)、(b)时，反应温度在各情况中可以在较宽的范围内变化。通常，所述方法在0-180℃的温度下进行，优选在10-150℃的温度下进行，更优选在20-120℃的温度下进行。
当进行本发明的方法(a)时，通常每摩尔通式(IIa)或(Va)的胺或脒，使用0.5-15摩尔、优选0.8-8摩尔的通式(IV)的硼酸衍生物，1-5摩尔的酸结合剂和0.2-5摩尔％的催化剂。但是，还可以其它比例使用反应组分。按照常规方法进行操作(work-up)。通常，向反应物中加入水，分离沉淀物，干燥。如果合适，可使用常规方法(例如色谱或重结晶)除去残留的残余物中任何可能仍存在的杂质。
当进行本发明的方法(b)时，通常每摩尔通式(IIb)或(Vb)的硼酸衍生物，使用0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔的通式(VI)的苯基衍生物，1-10摩尔的酸结合剂和0.5-5摩尔％的催化剂。但是，还可以其它比例使用反应组分。按照常规方法进行操作。通常，向反应物中加入水，分离沉淀物，干燥。如果合适，可使用常规方法(例如色谱或重结晶)除去残留的残余物中任何可能仍存在的杂质。
当进行本发明的方法(c)时，通常每摩尔通式(VI)的苯基衍生物，使用0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔的通式(IIa)或(Va)的胺或脒衍生物，0.8-15摩尔、优选0.8-8摩尔的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二-1，3，2-二杂氧戊硼烷，1-5摩尔的酸结合剂和1-5摩尔％的催化剂。但是，还可以其它比例使用反应组分。按照常规方法进行操作。通常，向反应物中加入水，分离沉淀物，干燥。如果合适，可使用常规方法(例如色谱或重结晶)除去残留的残余物中任何可能仍存在的杂质。
当进行本发明的方法(d1)时，通常每摩尔通式(VII)或(Va)的胺，使用0.8-50摩尔、优选1-10摩尔的通式(VIII)的酰胺和1-10摩尔的卤化剂。但是，还可以其它比例使用反应组分。按照常规方法进行操作。
当进行本发明的方法(d2)时，通常每摩尔通式(VII)或(Va)的胺，使用0.8-50摩尔、优选1-10摩尔的通式(IX)的氨基缩醛。但是，还可以其它比例使用反应组分。按照常规方法进行操作。
当进行本发明的方法(d3)时，通常每摩尔通式(VII)或(Va)的胺，使用1-10摩尔的通式(XI)的原酸酯，0.8-50摩尔、优选1-10摩尔的通式(X)的胺和催化量的酸。但是，还可以其它比例使用反应组分。按照常规方法进行操作。
所有依据本发明的方法一般都在大气压下进行。但是，在各情况中，还可以在加压或减压的情况下进行，通常在0.1巴至10巴之间。
本发明的通式(I)的化合物可依据文中所描述的方法制备。然而要理解，本领域技术人员基于其所掌握的常识和可获得的出版物，可以根据所需合成的各化合物的特殊性对本发明方法进行调整。
另一方面，本发明还涉及含有有效且非植物毒性量的通式(I)的活性化合物的杀真菌或杀虫组合物。
“有效且非植物毒性量”的表达方式指本发明的组合物量足以控制或破坏存在于或易于出现在农作物上的真菌，而该剂量并不会使所述农作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量根据以下因素会在很宽的范围内变化：要控制的真菌、农作物的类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌组合物中的化合物。
这种用量可通过系统田间试验来确定，这在本领域技术人员的能力范围内。
因此，依据本发明，提供一种杀真菌或杀虫组合物，该组合物包含有效量的上述通式(I)的化合物作为活性组分和农业上可接受的担体(support)、载体或填充物(filler)。
依据本发明，术语“担体”表示天然或合成的有机或无机化合物，它与通式(I)的活性化合物组合或联合使用，使活性材料更容易施用，特别是施用到植物部分上。因此，此担体通常是惰性的，并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用此类担体的混合物。
依据本发明的组合物也可以包含其它的组分。具体地，组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子或非离子型乳化剂、分散剂或润湿剂或此类表面活性剂的混合物。例如，聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯(alkyl taurate))、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，和含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性物质和/或惰性担体是不溶于水，并且当施用的媒介剂是水时，存在至少一种表面活性剂通常是至关重要的。较佳地，表面活性剂的含量以组合物的重量为基准计在5重量％至40重量％之间。
任选地，也可包括附加的组分，例如，保护性胶体、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂(stabilisers)、螯合剂(sequestering agent)。更一般地，活性化合物可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。
一般来说，本发明的组合物可含有0.05重量％至99重量％的活性化合物，较佳为10重量％至70重量％。
本发明的组合物可以各种形式使用，诸如气雾分散剂、饵剂(即刻可使用)、浓饵剂、块饵，微囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳剂、油包水乳剂、微囊粒剂、细粒剂、种子处理用可流动的浓缩剂、压缩气体(在压力下)制剂、气体发生剂、谷粒毒饵(grain bait)、粒饵(granular bait)、颗粒剂、热雾浓缩剂、大粒剂、微粒剂、油可分散性粉剂、油可混溶性可流动的浓缩剂、油可混溶剂、糊剂、植物棒剂、片饵、干种子处理用粉剂、农药包衣的种子、熏烟烛、熏烟匣、熏烟剂(smoke generator)、熏烟丸、熏烟棒、熏烟片、熏烟罐、可溶性液剂、可溶性粉剂、种子处理用溶液、悬浮剂(＝可流动的浓缩剂)、追踪粉、超低量(ulv)液体、超低量(ulv)悬浮剂、熏蒸剂(vapourreleasing product)、水可分散粒剂或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂、和可润湿性粉剂。
这些组合物不仅包括通过合适的设备如喷雾或撒粉设备施用到待处理的植物或种子上的现成组合物，还包括在施用到农作物之前必须稀释的浓缩商品组合物。
依据本发明的化合物还可与一种或多种杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或其它有生物活性的化合物混合。这样得到的混合物具广谱的活性。
与其它杀真菌化合物的混合物尤其有利。合适的可进行混合的杀真菌剂的例子选自以下：
B1)能抑制核酸合成的化合物，例如苯霜灵、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯、赤拉灵(chiralaxyl)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、甲菌定、乙嘧酚、呋霜灵、恶霉灵、甲霜灵、高效甲霜灵、呋酰胺、恶霜灵、喹菌酮；
B2)能够抑制有丝分裂和细胞分裂的化合物，例如苯菌灵、多菌灵、乙霉威、麦穗宁、戊菌隆、噻菌灵、甲基硫菌灵、苯酰菌胺；
B3)能抑制呼吸的化合物，例如
作为CI-呼吸抑制剂，如氟嘧菌胺(diflumetorim)；
作为CII-呼吸抑制剂，如啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺、氧化萎锈灵(oxycarboxine)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺；
作为CIII-呼吸抑制剂，如嘧菌酯、氰霜唑、醚菌胺(dimoxystrobin)、厄内斯卓宾(enestrobin)、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯；
B4)能起着解偶联剂作用的化合物，例如消螨普、氟啶胺；
B5)能抑制ATP产生的化合物，例如三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡、硅噻菌胺(silthiofam)；
B6)能抑制AA和蛋白质生物合成的化合物，例如胺扑灭(andoprim)、杀稻瘟菌素-S、嘧菌环胺、春雷霉素、水合盐酸春雷霉素(kasugamycinhydrochloride hydrate)、嘧菌胺、嘧霉胺；
B7)能抑制信号转导的化合物，例如拌种咯、咯菌腈、苯氧喹啉；
B8)能抑制脂和膜合成的化合物，例如乙菌利、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利、吡菌磷、敌瘟磷、异稻瘟净(IBP)、稻瘟灵、甲基立枯磷、联苯、依杜卡(iodocarb)、霜霉威、霜霉威盐酸盐；
B9)能抑制麦角固醇生物合成的化合物，例如环酰菌胺、氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、呋菌唑、呋醚唑、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、多效唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、烯效唑、伏立康唑、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、恶咪唑、氯苯嘧啶醇、呋嘧醇、氟苯嘧啶醇、啶斑肟、嗪胺灵、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、烯霜苄(viniconazole)、阿尔迪莫(aldimorph)、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉、苯锈啶、螺环菌胺、萘替芳、稗草丹、特比萘芬；
B10)能抑制细胞壁合成的化合物，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦、烯酰吗啉、氟吗啉、异丙菌胺、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A；
B11)能抑制黑素生物合成的化合物，例如环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、四氯苯酞(phtalide)、咯喹酮、三环唑；
B12)能诱导宿主防御的化合物，例如活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵、噻酰菌胺(tiadinil)；
B13)具有多位点(multisite)作用的化合物，例如敌菌丹、克菌丹、百菌清、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜和波尔多液、苯氟磺胺、二氰蒽醌、多果定、多果定游离碱、福美铁、氟佛匹特(fluorofolpet)、灭菌丹、双胍辛(guazatine)、双胍辛乙酸盐、双胍辛胺、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、丙森锌、硫和硫制品，包括多硫化钙、福美双、甲苯氟磺胺、代森锌、福美锌；
B14)选自以下的化合物：阿密布洛姆朵尔(amibromdole)、苯噻硫氰、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、卡巴西霉素、香芹酮、灭螨猛、氯化苦、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰、棉隆、咪菌威、哒菌酮、双氯酚、氯硝胺、野燕枯、野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺、噻唑菌胺、嘧菌腙、氟酰菌胺、磺菌胺、藻菌磷铝、藻菌磷钙、藻菌磷钠、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯、8-羟基喹啉硫酸盐、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯、灭粉霉素、那他霉素、二甲基二硫代氨基甲酸镍、酞菌酯、辛噻酮、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、氧代奋欣(oxyfenthiin)、五氯苯酚和盐、2-苯基苯酚和盐、亚磷酸及其盐、病花灵、普罗帕诺欣(propanosine)-钠、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯叠氮(pyrrolnitrine)、五氯硝基苯、叶枯酞、四氯硝基苯、咪唑嗪、水杨菌胺、氰菌胺和2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基-苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑羧酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶羧酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基(thio)]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]-苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基(oxy)]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]-丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘代-3-丙基-苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基-环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基-苯甲酰胺、2-[[[[1-[3(1氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸。
包含通式(I)的化合物和杀细菌剂化合物的混合物的本发明组合物是特别有利的。合适的可进行混合的杀细菌剂的例子可选自以下：溴硝醇、双氯酚、氯定、二甲基二硫代氨基甲酸镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、噻菌灵、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制备物。
本发明的通式(I)的化合物和杀真菌组合物可用来治疗性或预防性地控制植物或农作物的植物病原真菌。因此，依据本发明的其它方面，提供一种治疗性或预防性地控制植物或农作物植物病原真菌的方法，该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀真菌组合物施用到种子、植物和/或植物的果实或植物正在生长或需要生长的土壤中。
同样，依据本发明的通式(I)的化合物和杀虫组合物可用于治疗性或预防性地控制害虫，特别是植物或农作物的害虫。因此，依据本发明的其它方面，提供一种治疗性或预防性地控制害虫，尤其是植物或农作物的害虫的方法，该方法的特征在于将本发明的通式(I)的化合物或杀虫组合物施用到种子、植物和/或植物的果实或植物正在生长或需要生长的土壤中。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料如块茎或根茎，以及种子、幼苗或移植(pricking out)苗和植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。
在可用本发明的方法保护的植物中，包括棉花；亚麻；葡萄藤；果实或蔬菜作物，诸如蔷薇科(Rosaceaesp.)(例如，仁果类水果，诸如苹果和梨，还有核果，诸如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp.)(例如，西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceaesp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓)；大作物，诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜)、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根)；园艺作物和森林作物；以及这些作物的遗传修饰的同系物。
在可通过本发明方法控制的植物或农作物疾病中，可提及的有：
白粉病(powdery mildew)，例如：
小麦白粉病(Blumeria diseases)，例如由小麦白粉菌(Blumeria graminis)引起；
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases)，例如由白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)引起；
单丝壳属病(Sphaerotheca diseases)，例如由苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起；
钩丝壳属病(Uncinula diseases)，例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起；
锈病，例如：
胶锈属病(Gymnosporangium diseases)，例如由Gymnosporangiumsabinae引起；
驼孢锈病(Hemileia diseases)，例如由咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)引起；
层锈菌属病(Phakopsora diseases)，例如由豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起；
柄锈菌属病(Puccinia diseases)，例如由隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起；
单孢锈菌属病(Uromyces diseases)，例如由疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起；
卵菌病(Oomycete diseases)，例如：
盘梗霉属病(Bremia diseases)，例如由莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)引起；
霜霉属病(Peronospora diseases)，例如由豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起；
单轴霉属病(Plasmopara diseases)，例如由葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起；
假霜霉属(Pseudoperonospora diseases)，例如由葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
叶斑病(Leafspot disease)、污叶病(leaf blotch disease)和叶枯病(leafblight disease)，例如：
支链孢属病(Alternaria diseases)，例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起；
尾孢霉属病(Cercospora diseases)，例如由甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起；
金孢子菌属病(Cladiosporum diseases)，例如由瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起；
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)引起；
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases)，例如由豆刺盘孢(Colletotrichumlindemuthanium)引起；
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium diseases)，例如由Cycloconium oleaginum引起；
腐皮壳菌层病(Diaporthe diseases)，例如由桔柑间座壳(Diaporthe citri)引起；
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases)，例如由桔柑痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)引起；
长孢属病(Gloeosporium diseases)，例如由悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起；
小丛壳属病(Glomerella diseases)，例如由围小丛壳(Glomerellacingulata)引起；
球座菌属病(Guignardia diseases)，例如由葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)引起；
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases)，例如由十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起；
稻瘟病(Magnaporthe)，例如由稻瘟菌(Magnaporthe grisea)引起；
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases)，例如由禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)；香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerellafijiensisi)引起；
壳针孢属病(Phaeosphaeria diseases)，例如由颖枯壳针孢(Phaeosphaerianodorum)引起；
核腔菌属病(Pyrenophora diseases)，例如由圆核腔菌(Pyrenophora teres)引起；
柱隔孢属病(Ramularia diseases)，例如由Ramularia collo-cygni引起；
喙孢属病(Rhynchosporium diseases)，例如由黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起；
壳针孢属病(Septoria diseases)，例如由芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopercisi)引起；
核瑚菌属病(Typhula diseases)，例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起；
黑星菌属病(Venturia diseases)，例如由苹果黑星菌(Venturia inaequalis)引起；
根和茎疾病，例如：
伏革菌病(Corticium diseases)，例如由禾伏革菌(Corticium graminearum)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由尖镰孢(Fusarium oxysporum)引起；
鲟形属病(Gaeumannomyces diseases)，例如由禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
Tapesia病，例如由Tapesia acuformis引起；
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases)，例如由根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起；
耳穗和圆锥花序疾病，例如：
链格孢属病(Alternaria diseases)，例如由链格孢(Alternaria spp.)引起；
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
枝孢属病(Cladosporium diseases)，例如由枝孢(Cladosporium spp.)引起；
麦角菌属病(Claviceps diseases)，例如由麦角菌(Claviceps purpurea)引起；
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰孢菌(Fusariumculmorum)引起；
赤霉属病(Gibberella diseases)，例如由玉米赤霉(Gibberella zeae)引起；
水稻云形病(Monographella)，例如由Monographella nivalis引起；
黑穗病和腥黑穗病，例如：
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases)，例如由丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)引起；
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases)，例如由小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起；
条黑粉菌属病(Urocystis diseases)，例如由隐条黑粉菌(Urocystis occulta)引起；
黑粉菌属病(Ustilago diseases)，例如由裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起；
果实腐烂和霉菌病，例如：
曲霉病(Aspergillus diseases)，例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起；
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
青霉菌病(Penicillium diseases)，例如由扩展青霉(Penicillium expansum)引起；
核盘菌属病(Sclerotinia diseases)，例如由核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)引起；
轮枝孢属病(Verticilium diseases)，例如由黑白轮枝孢(Verticiliumalboatrum)引起；
种子和土壤传播的腐烂，霉菌，枯萎，腐烂和猝倒病：
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases)，例如由大刀镰孢菌(Fusariumculmorum)引起；
疫霉属病(Phytophthora diseases)，例如由恶疫霉(Phytophthora cactorum)引起；
腐霉属病(Pythium diseases)，例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起；
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起；
小核菌病(Sclerotium diseases)，例如由齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起；
微结节菌属病(Microdochium diseases)，例如由雪腐微座孢(Microdochiumnivale)引起；
溃疡病(Canker)、松碎(broom)和梢枯病，例如：
丛赤壳属病(Nectria diseases)，例如由干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)引起；
枯萎病，例如：
链核盘菌属病(Monilinia diseases)，例如由核果链核盘菌(Monilinia laxa)引起；
叶疱病或缩叶病，例如：
外囊菌属病(Taphrina diseases)，例如由畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起；
木质植物的衰退病，例如：
Esca病，例如由Phaemoniella clamydospora引起；
葡萄顶枯病(Eutypa dyeback)，例如由Eutypa lata引起；
榆树荷兰病(Dutch elm disease)，例如由榆枯萎病菌(Ceratocystis ulmi)引起；
花和种子的疾病，例如：
葡萄孢属病(Botrytis diseases)，例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起；
根茎类疾病，例如：
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases)，例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起。
在依据本发明的杀虫方法，可以在任何生长阶段控制的有害病虫或有害昆虫中，可提及的有：
虱目(Anoplura(Phthiraptera))，例如畜虱(Damalinia spp.)、血虱(Haematopinus spp.)、长颚虱(Linognathus spp.)、体虱(Pediculus spp.)、啮毛虱(Trichodectes spp.)；
蛛形纲(Arachnida)，例如粗脚粉螨(Acarus siro)、桔芽瘤螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨(Aculops spp.)、刺瘿螨(Aculus spp.)、钝眼蜱(Amblyommaspp.)、锐缘蜱(Argas spp.)、牛蜱(Boophilus spp.)、短须螨(Brevipalpusspp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、东方叶螨(Eotetranychus spp.)、梨叶锈螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨(Eutetranychus spp.)、瘿螨(Eriophyesspp.)、跗线螨(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱(Hyalomma spp.)、硬蜱(Ixodes spp.)、黑寡妇(Latrodectusmactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨(Oligonychus spp.)、钝缘蜱(Ornithodorosspp.)、全爪螨(Panonychus spp.)、柑锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食趺线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨(Psoroptes spp.)、扇头蜱(Rhipicephalusspp.)、根嗜螨(Rhizoglyphus spp.)、疥螨(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭趺线螨(Stenotarsonemus spp.)、趺线螨(Tarsonemus spp.)、叶螨(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici；
双壳纲(Bivalva)，例如斑马贝(Dreissena spp.)；
唇足亚纲(Chilopoda)，例如地蜈蚣(Geophilus spp.)、蚰蜒(Scutigeraspp.)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、丽金龟(Adoretus spp.)、赤杨紫跳甲(Agelastica alni)、叩甲(Agriotes spp.)、六月金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛(Anoplophoraspp.)、象甲(Anthonomus spp.)、皮蠹(Anthrenus spp.)、鳃角金龟(Apogoniaspp.)、隐食甲(Atomaria spp.)、黑皮蠹(Attagenus spp.)、Bruchidius obtectus、豆象(Bruchus spp.)、Ceuthorhynchus spp.、Cleonus mendicus、叩甲(Conoderusspp.)、象甲(Cosmopolites spp.)、Costelytra zealandica、象鼻虫(Curculiospp.)、杨干象甲(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹(Dermestes spp.)、叶甲(Diabro-tica spp.)、瓢虫(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、非洲独角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、果小蠹(Hypothenemusspp.)、暗黑鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、科罗拉多金花虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、象甲(Lixus spp.)、粉蠹(Lyctus spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃角金龟(Melolontha melo-lontha)、Migdolus spp.、墨天牛(Monochamus spp.)、白缘象(Naupactusxanthographus)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑耳喙鼻(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、金龟子(Phyllophaga spp.)、日本金龟子(Popillia japonica)、安第斯马铃薯象甲(Premnotrypes spp.)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲(Ptinusspp.)、黑根瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、米象(Sitophilus spp.)、黑楔象(Sphenophorus spp.)、Sternechus spp.、Symphyletesspp.、黄粉虫甲(Tenebrio molitor)、谷蛀虫(Tribolium spp.)、斑皮蠹(Trogo-derma spp.)、籽象(Tychius spp.)、脊虎天牛(Xylotrechus spp.)、步甲(Zabrusspp.)。
弹尾目(Collembola)，例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；
革翅目(Dermaptera)，例如地蜈蚣(Forficula auricularia)；
倍足亚纲(Diplopoda)，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)；
双翅目(Diptera)，例如伊蚊(Aedes spp.)、疟蚊(Anopheles spp.)、全北毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇(Chrysomyia spp.)、锥蝇(Cochliomyia spp.)、嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊(Culex spp.)、黄蝇(Cuterebra spp.)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、人皮蝇(Dermatobia hominis)、果蝇(Drosophilaspp.)、厕蝇(Fannia spp.)、胃蝇(Gastrophilus spp.)、黑蝇(Hylemyia spp.)、虱蝇(Hyppobosca spp.)、皮蝇(Hypoderma spp.)、斑潜蝇(Liriomyza spp.)、绿蝇(Lucilia spp.)、蝇(Musca spp.)、蝽(Nezara spp.)、狂蝇(Oestrus spp.)、瑞典蝇(Oscinellafrit)、甜菜潜叶蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇(Phorbis spp.)、刺蝇(Stomoxys spp.)、牛虻(Tabanus spp.)、Tannia spp.、沼泽大蚊(Tipulapaludosa)、污蝇(Wohlfahrtia spp)；
腹足纲(Gastropoda)，例如蛞蝓(Arion spp.)、扁卷螺(Biomphalaria spp.)、水泡螺(Bulinus spp.)、野蛞蝓(Deroceras spp.)、土蜗(Galba spp.)、椎实螺Lymnaea spp.)、钉螺(Oncomelania spp.)、椎实蜗牛(Succinea spp.)；
肠虫(helminths)，例如十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、猫钩虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫(Ancylostoma spp.)、人蛔虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫(Ascaris spp.)、马来丝虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁丝虫(Brugia timori)、仰口线虫(Bunostomum spp.)、夏氏线虫(Chabertia spp.)、支睾吸虫(Clonorchis spp.)、古柏线虫(Cooperiaspp.)、双腔吸虫(Dicrocoelium spp.)、丝圆线虫(Dictyocaulus filarial)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蛲虫(Enterobius vermicularis)、形吸虫(Faciola spp.)、血矛线虫(Haemonchus spp.)、异刺线虫(Heterakis spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆形线虫(Hyostrongulus spp.)、非洲眼线虫(Loa Loa)、细颈属(Nematodirus spp.)、结节线虫(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、胃线虫(Ostertagia spp.)、并殖吸虫(Paragonimus spp.)、血吸虫(Schistosomen spp.)、费氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、类圆线虫(Stronyloidesspp.)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、猪肉绦虫(Taenia solium)、旋毛线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪旋毛形线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫(Trichostrongulus spp.)、鞭虫(Trichuristrichuria)、斑氏线虫(Wuchereria bancrofti)；
原生动物，例如艾美球虫属(Eimeria)；
异翅目(Heteroptera)，例如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、Antestiopsis spp.、长椿(Blissus spp.)、盲蝽(Calocoris spp.)、Campylomma livida、长蝽(Caveleriusspp.)、臭虫(Cimex spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、红蝽(Dysdercus spp.)、Euschistus spp.、Eurygaster spp.、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽(Leptocorisa spp.)、叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲椿科(Miridae)、绿蝽(Nezara spp.)、稻蝽(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、蝽象(Piesma quadrata)、纹蝽(Piezodorusspp.)、Psallus seriatus、Pseudacysta persea、红猎蝽(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑椿(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibraca spp.、锥蝽(Triatoma spp)；
同翅目(Homoptera)，例如蚜科(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱(Agonoscena spp.)、粉虱(Aleurodes spp.)、蔗粉虱(Aleurolobusbarodensis)、毛粉虱(Aleurothrixus spp.)、叶蝉(Amrasca spp.)、Anuraphiscardui、园蚧(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜虫(Apbis spp.)、葡萄浮尘子(Arboridia apicalis)、小园盾蚧(Aspidiella spp.)、圆盾蚧(Aspidiotusspp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、短蝽(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、小稻褐飞虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧(Cero-plastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、褐圆介壳虫(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilus halli、软蚧(Coccus spp.)、茶麓隐瘤额蚜(Cryptomyzusribis)、叶蝉(Dalbulus spp.)、粉虱(Dialeurodes spp.)、木虱(Diaphorina spp.)、白蚧(Diaspis spp.)、Doralis spp.、草履蚧(Drosicha spp.)、圆尾蚜(Dysaphisspp.)、粉蚧(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉(Empoasca spp.)、绵蚜(Eriosomaspp.)、斑叶蝉(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、琉璃叶蝉(Homalodisca coagulate)、桃粉蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧(Icerya spp.)、片角叶蝉(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧(Lecanium spp.)、蛎蚧(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜(Macrosiphum spp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsispecanis、蚜虫(Myzus spp.)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉(Nepho-tettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、旗蚧(Ortheziapraelonga)、桑粉虱(Parabemisia myricae)、准个木虱(Paratrioza spp.)、片蚧(Parlatoria spp.)、天疱疮(Pemphigus spp.)、玉米飞虱(Peregrinus maidis)、绵粉蚧(Phenacoccus spp.)、杨平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣额蚜(Phorodon humuli)、木虱(Phylloxera spp.)、柑桔并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、动性球菌属(Planococcus spp.)、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧(Pseudococcus spp.)、木虱(Psylla spp.)、金小蜂(Pteromalus spp.)、璐蜡蝉(Pyrilla spp.)、圆盾蚧(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧(Rastrococcus spp.)、缢管蚜(Rhopalosiphum spp.)、硬蚧(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、Sogata spp.、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、飞虱(Sogatodes spp.)、牛角蝉(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、美核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蝉(Tomaspisspp.)、二岔蚜(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、木虱(Trioza spp.)、红闪小叶蝉(Typhlocyba spp.)、矢尖蚧(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
膜翅目，例如锯角叶缝(Diprion spp.)、实叶峰(Hoplocampa spp.)、黑蚁(Lasius spp.)、厨蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂(Vespa spp.)；
等足目(Isopoda)，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、潮虫(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)，例如白蚁(Reticulitermes spp.)、白蚁(Odontotermesspp.)；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、甘薯烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地虎(Agrotis spp.)、Alabama argillacea、夜蛾(Anticarsiaspp.)、甘兰夜蛾(Barathra brassicae)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果矗蛾(Carpocapsa pomonella)、Cheimatobia brumata、螟(Chilo spp.)、云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠢蛾(Clysiaambi-guella)、纵卷叶野螟(Cnaphalocerus spp.)、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切夜蛾(Euxoaspp.)、脏切夜蛾(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Helicoverpa spp.、夜蛾(Heliothis spp.)、褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹巢蛾(Hyponomeuta padella)、Laphygma spp.、潜叶细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、Loxagrotisalbicosta、毒蛾(Lymantria spp.)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘兰夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、腹夜蛾(Mythimnaseparata)、麦杆夜蛾(Oria spp.)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、松夜蛾(Panolisflammea)、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、桔细潜蛾(Phyllocnistis citrella)、粉蝶(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、尺蠖夜蛾(Prodenia spp.)、粘虫(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、夜蛾(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、织网夜蛾(Tineapellionella)、负袋夜蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾(Trichoplusia spp.)；
直翅目(Orthoptera)，例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、蝼蛄虫(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗(Locusta spp.)、蚱蜢(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
蚤目(Siphonaptera)，例如角叶蚤(Ceratophyllus spp.)、开皇客蚤(Xenopsyllacheopis)。
综合纲(Symphyla)，例如庭园幺蚰(Scutigerella immaculate)；
缨翅目(Thysanoptera)，例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothripsflavens、花蓟马(Frankliniella spp.)、阳蓟马(Heliothrips spp.)、温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、豌豆蓟马(Kakothrips spp.)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、黄蓟马(Scirtothrips spp.)、枇杷带蓟马(Taeniothrips cardamoni)、蓟马(Thrips spp.)；
缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)；
植物寄生线虫，包括例如鳗属(Anguina spp.)、滑刃线虫(Aphelenchoidesspp.)、刺线虫(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫(Bursaphelenchus spp.)、续断双垫刃线虫(Ditylenchus dipsaci)、球形胞囊线虫(Globodera spp.)、螺旋线虫(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫(Heterodera spp.)、长针线虫(Longidorusspp.)、根结线虫(Meloidogyne spp.)、根线虫(Pratylenchus spp.)、据穴线虫(Radopholus similis)、盘旋线虫(Rotylenchus spp.)、轮胎虫(Trichodorus spp.)、矮化线虫(Tylenchorhynchus spp.)、麦线虫(Tylenchulus spp.)、桔垫刃线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫(Xiphinema spp)；
甲虫，例如家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、红毛窃蠹(Xestobium rufovillosum)、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、粉窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、欧洲足粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、平颈粉蠹(Lyctus planicollis)、桴粉蠹(Lyctus linearis)、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、棕异翅长蠹(Heterobostrychusbrunneus)、长蠹(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目(Hymenopterons)，例如小树峰(Sirex juvencus)、枞大树峰(Urocerusgigas)、大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flayicollis)、麻头砂白蚁(Cryptotermesbrevis)、印巴结构木异白蚁(Heterotermes indicola)、黄胸散白蚁(Reticulitermesflavipes)、Reticulitermes santonensis、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletails)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)；
螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家甜食螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜂(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、屋尘螨(Dermatophagoides pteronissimus)、粉皮螨(Dermatophagoides forinae)；
蜘蛛目(Araneae)，例如Aviculariidae、金蛛(Araneidae)；
盲蛛目(Opiliones)，例如Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpionescheiridium、Opiliones phalangium；
等足目(Isopoda)，例如潮虫(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
倍足纲(Diplopoda)，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)、山蛩虫(Polydesmus spp).；
唇足纲(Chilopoda)，例如地蜈蚣(Geophilus spp.)；
衣鱼目(Zygentoma)，例如毛衣鱼(Ctenolepisma spp.)、西洋衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)；
蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚(Blatta orientalies)、德国小蠊(Blattellagermanica)、亚洲蟑螂(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、Panchlora spp.、木蠊(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta Americana)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、长须蜚蠊(Supella longipalpa)；
Saltatoria，例如家蟋蟀(Acheta domesticus)；
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)；
等翅目(Isoptera)，例如木白蚁(Kalotermes spp.)、网白蚁(Reticulitermesspp)；
啮虫目(Psocoptera)，例如网翅书虱(Lepinatus spp.)、书虱(Liposcelis spp)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如圆皮蠹(Anthrenus spp.)、黑皮囊(Attagenusspp.)、皮蠹(Dermestes spp.)；云杉籽小蠹蛾(Latheticus oryzae)、郭公虫(Necrobia spp.)、蛛甲(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材谷盗(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、疟蚊(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、五带淡色库纹(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环跗库蚊(Culex tarsalis)、果蝇(Drosophila spp.)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉(Phlebotomus spp.)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、沼泽大蚊(Tipula paludosa)；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleriamellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、Tinea cloacella、织网衣蛾(Tineapellionella)、负袋衣蛾(Tineola bisselliella)；
蚤目(Siphonaptera)，例如犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮蚤骚(Tunga penetrans)、开皇客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如大黑蚁(Camponotus herculeanus)、黑草蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、厨蚁(Monomoriumpharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)；
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、衣虱(Pediculushumanus corporis)、天疱疮(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)；
异翅目(Heteroptera)，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、骚扰锥蝽(Triatoma infestans)。
本发明的杀真菌或杀虫组合物还可以用来抵抗易于生长在木材上或木材内部或者容易攻击木材的真菌疾病。术语“木材”指所有种类的木材，和所有用于建筑的此类木材的加工材料，例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明的处理木材的方法主要包括：使木材与本发明的一种或多种化合物或本发明的组合物接触；这包括例如直接施涂、喷涂、浸涂、注入或任何其它合适的方式。
在根据本发明的处理方法中，对于叶处理应用，活性化合物通常施用剂量优选为10-800克/公顷，优选为50-300克/公顷。对于种子处理，活性物质的施用剂量通常优选为2-200克/100千克种子，优选为3-150克/100千克种子。
应该清楚地理解，上述剂量是作为本发明方法的说明性例子给出。本领域技术人员知道如何根据待处理植物或农作物的性质调节施用剂量。
本发明的杀真菌或杀虫组合物也可以用于处理用本发明的化合物或本发明的农用化学组合物遗传修饰的生物体。遗传修饰的植物是其基因组被稳定地整合入编码感兴趣蛋白的异源基因的植物。“编码感兴趣蛋白的异源基因”主要是指给予转化植物新的农学性质的基因，或指改善改良植物的农学性质的基因。
本发明的化合物或混合物也可以用于制备对于治疗或预防人或动物真菌疾病有用的组合物，这些疾病例如霉菌病(mycose)、皮肤病、藓菌病和念珠菌病或由曲霉属(Aspergillus spp.)如烟曲霉(Aspergillus fumigatus)引起的疾病。
本发明的各方面将参考下表中的化合物和实施例进行说明。下表中列举了本发明的化合物的非限制性实施例。
在以下实施例中，质谱中所观察到的M+1(或M-1)分别指正或负1a.m.u.(原子质量单位)的分子离子峰，M(ApcI+)指通过质谱中的正大气压化学电离发现的分子离子峰。
在以下实施例中，依据HPLC(高效液相色谱)EEC Directive 79/831Annex V.A8，使用以下方法在反相柱(C18)上测量logP值：
温度：40℃；流动相：0.1％的甲酸和乙腈的水溶液；线性梯度为10％乙腈至90％乙腈。
使用logP值已知的直链型烷-2-酮(包括3-16个碳原子)进行校准(logP值是通过使用两个连续烷酮之间的线性内插的保留时间确定的)。
使用紫外光谱时，从190纳米至400纳米的色谱信号中的最大值确定λmax值。
Figure A20068003307100431
表1：
Figure A20068003307100441
Figure A20068003307100461
Figure A20068003307100471
以下实施例非限制性地说明了依据本发明的通式(I)的化合物的制备和药效。
制备实施例1-方法(a)-化合物(IIa)-化合物(VII)：4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯 -4-胺-中间体(VII-1)
Figure A20068003307100472
使用惰性条件(氩气或氮气气氛，干溶剂)进行反应。将6.4克(36.0毫摩尔)(4-叔丁基苯基)硼酸、6.0克(30.0毫摩尔)4-溴代-2，5-二甲基苯胺、29.3克(90毫摩尔)碳酸铯和0.7克(0.6毫摩尔)四(三苯基膦)钯在75毫升1，2-二甲氧基乙烷中形成的悬浮液在80℃搅拌16小时。在室温下，加入25毫升水和75毫升甲苯。分离有机层，使用75毫升甲苯再次萃取水层。用硫酸镁干燥合并的有机层，并在真空下浓缩。进行柱色谱处理(环己烷/乙酸乙酯：2/1)，得到5.5克(21.7毫摩尔)72％的4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-胺(log P(pH 2.3)＝3.65)。
制备实施例2-方法(a)-化合物(Va)-化合物(I)：N′-(4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯 -4-基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺-化合物8
Figure A20068003307100481
使用惰性条件(氩气或氮气气氛，干溶剂)进行反应。将0.3克(1.8毫摩尔)(4-叔丁基苯基)硼酸、0.4克(1.5毫摩尔)N′-(4-溴代-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、1.5克(4.5毫摩尔)碳酸铯和0.03克(0.3毫摩尔)四(三苯基膦)钯在3.5毫升1，2-二甲氧基乙烷中形成的悬浮液在80℃搅拌16小时。在室温下，加入5毫升水和15毫升甲苯。分离有机层，使用15毫升甲苯再次萃取水层。用硫酸镁干燥合并的有机层，并在真空下浓缩。进行柱色谱处理(环己烷/丙酮：4/1)，得到0.23g(0.7毫摩尔)47％的N′-(4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺；log P(pH 2.3)＝2.67。
制备实施例3-方法(d3)-化合物(IIa)-化合物(Va)：N′-(4-溴代-2，5-二甲基苯 基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺-中间体(Va-1)
Figure A20068003307100482
向10.0克(50毫摩尔)4-溴代-2，5-二甲基苯胺和126毫升(1.15摩尔)三甲氧基甲烷的混合物中加入0.86克(5毫摩尔)对甲苯磺酸。将该反应混合物回流16小时，并在真空下浓缩。将该粗产物溶解在50毫升二氯甲烷中，加入5.9克(100毫摩尔)N-甲基乙胺。将该反应混合物在室温下搅拌16小时。将该反应混合物在真空下浓缩。进行柱色谱处理(梯度：石油醚->甲基-叔丁基醚)，得到5.2克(19.5毫摩尔)39％的N′-(4-溴代-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺；log P(pH 2.3)＝1.36。
制备实施例4-方法(d1)-化合物(VII)-化合物(I)：4′-叔丁基-2，5-二甲基-N-[哌 啶-2-亚基(piperidin-2-lidene)]联苯-4-胺-化合物121
将0.2克(1.5毫摩尔)三氯化磷在5毫升甲苯中形成的溶液加入到0.3克(3.0毫摩尔)哌啶-2-酮的混合物中，该放热反应在环境温度下搅拌2小时。然后加入0.38克(1.5毫摩尔)4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-胺在5毫升甲苯中的溶液，将该反应混合物回流5小时。在环境温度下，加入5毫升10％的氢氧化钠水溶液。分离各层，用10毫升甲苯萃取水层，用硫酸镁干燥，在真空下浓缩，进行柱色谱处理(梯度：环己烷->乙酸乙酯)，得到0.3克(1.0毫摩尔)63％的4′-叔丁基-2，5-二甲基-N-[哌啶-2-亚基]联苯-4-胺；log P(pH 2.3)＝2.6。
制备实施例5-方法(d2)-化合物(VII)-化合物(I)：N′-(4′-叔丁基-2，5-二甲基联 苯-4-基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺-化合物8
Figure A20068003307100492
向2.1克(6.3毫摩尔)4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-胺在2.5毫升甲醇中形成的混合物中加入8.8毫摩尔N-(二甲氧基甲基)-N-甲基乙胺的溶液(60％，在甲醇中)。将该反应混合物在45℃搅拌24小时。将该反应混合物在真空下浓缩。进行柱色谱处理(梯度：环己烷->乙酸乙酯)，得到0.96克(3.0毫摩尔)47％的N′-(4′-叔丁基-2，5-二甲基联苯-4-基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺；log P(pH 2.3)＝2.67。
药效实施例A：小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita f.Sp.Tritici)(小麦褐锈病) 的体内预防性测试
溶剂：50重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，用小麦隐匿柄锈菌的孢子悬浮液(浓度为0.1％的水性琼脂溶液)对树苗进行接种。在喷洒的涂层干燥后，用活性化合物制剂以一定的施用率喷洒植物。将所述植物在20℃、相对大气湿度为100％的培养箱中放置24小时。
将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度约80％的温室中，以促进锈脓包(rust pustule)的生长。
在培养后10天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为1000ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1、2、3、7、8、10、16、17、21、28、31、33、34、35、39、4、47、64、73、96、97、98、106、107、108、109、110、112、114、115、116、122、123、125、127、129、131、132、133、136、145、146、149、151、155、156、160、162、163、164、165、167、169。
药效实施例B：禾白粉菌(Erysiphe gramini)(大麦白粉病)的体内预防性测试
溶剂：50重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物或活性化合物组合与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试预防性活性，以一定的施用率将活性化合物或活性化合物组合的制剂喷洒到树苗上。
在喷洒的涂层干燥后，将禾白粉菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子撒在所述植物上。
将所述植物放置在约20℃，相对大气湿度约为80％的温室中，以促进霉脓疱(mildew pustule)的生长。
在接种后7天，对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为1000ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1、2、7、8、10、17、18、21、28、31、33、34、35、40、47、73、96、97、100、106、107、108、109、112、114、115、116、123、127、129、132、133、138。
药效实施例C：茄链格孢(Alternaria solani)(番茄叶斑病)的体内保护性测试
溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试保护性活性，以一定的施用率将活性化合物的制剂喷洒到树苗上。在喷洒的涂层干燥后，用茄链格孢的水性孢子悬浮液接种所述植物。将所述植物在约20℃、相对大气湿度100％的培养箱中保持一天。然后将所述植物放置在约20℃、相对大气湿度96％的培养箱中。
在接种后7天对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：8、31、35、36、39、40、41、43、47、76、77、78、106、119、123、129、132、133。
药效实施例D：白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)(苹果)的体内保护性 测试
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试保护性活性，以一定的施用率将活性化合物的制剂喷洒到树苗上。在喷洒的涂层干燥后，用苹果霉病(白叉丝单囊壳)的致病剂(causal agent)的水性孢子悬浮液接种所述植物。然后将所述植物放置在约23℃、相对大气湿度70％的温室中。
在接种后10天对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为100ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1、8、27、28、40、106、112、129、132、133、155、160。
药效实施例E：苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)(黄瓜)的体内保护性测试
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试保护性活性，以一定的施用率将活性化合物的制剂喷洒到树苗上。在喷洒的涂层干燥后，用苍耳单丝壳的水性孢子悬浮液接种所述植物。然后将所述植物放置在约23℃、相对大气湿度70％的温室中。
在接种后7天对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为100ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：1、8、17、27、28、40、106、112、114、122、123、124、129、132、133、145、155。
药效实施例F：灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(豆类)的体内保护性测试
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试保护性活性，用活性化合物的制剂喷洒树苗。在喷洒的涂层干燥后，将2小片覆盖了灰葡萄孢生长物的琼脂放在各叶子上。将接种植物放在20℃、相对大气湿度为100％的暗箱中。
在接种后2天，评价叶子损害的大小。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为500ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：8、40、7、106、129、132、133。
药效实施例G：疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)(豆类)的体内保护性 测试
溶剂：24.5重量份丙酮
24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用水稀释该浓缩物至所需浓度。
为了测试保护性活性，以一定的施用率将活性化合物的制剂喷洒到树苗上。在喷洒的涂层干燥后，用豆类锈病(疣顶单胞锈菌)的致病剂的水性孢子悬浮液接种所述植物，然后将所述植物在约20℃、相对大气湿度为100％的培养箱中放置1天。
然后将所述植物放置在约21℃、相对大气湿度90％的温室中。
在接种后10天对测试结果进行评价。0％表示相当于对照样的药效，100％的药效表示无病症出现。
在该测试中，依据本发明的以下化合物在活性成分浓度为100ppm的情况下表现出等于或高于70％的药效：129、132、133、155、160。
药效实施例H：埃及伊蚊(Aedes Aegypti)(AEDSAE U)的体内保护性测试
溶剂：1％N-甲基吡咯烷酮(NMP)
1％双丙酮醇
染料：用于着色水的布莱斯伏温(brillantsulfoflavin)
为了生产活性化合物的合适制剂，将活性化合物与一定量的溶剂混合，用着色水稀释该浓缩物至所需浓度。
用所需浓度的活性成分的制剂处理埃及伊蚊幼虫。
在特定时间后，确定死亡率％。100％表示所有幼虫被杀死，0％表示无幼虫被杀死。
在该测试中，以下来自制备实施例的化合物表现出良好的活性：9、18、19、26、47、54、77、99、100、104、105、127、128、129。
药效实施例I：烟芽夜蛾(Heliotis virescens)-烟芽夜蛾的测试(HELIVI喷洒施 用)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
润湿剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的合适制剂，将1重量份活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水稀释该浓缩物至所需浓度。
将活性成分的制剂以所需浓度喷洒在大豆(Glycine max.)叶部分上。干燥后，立即用棉花暝蛉(烟芽夜蛾)的卵感染该叶部分。
在特定时间后，确定死亡率％。100％表示所有卵被杀死；0％表示无卵被杀死。
在此测试中，以下来自制备实施例的化合物表现出良好的活性：26。

Claims (9)

1.一种通式(I)的苯脒衍生物：
Figure A20068003307100021
式中：
R1表示H、取代或未取代的C1-C12-烷基、取代或未取代的C2-C12-烯基、取代或未取代的C2-C12-炔基、SH或取代或未取代的S-C1-C12-烷基；
R2表示取代或未取代的C1-C12-烷基；
R3表示取代或未取代的C2-C12-烷基、取代或未取代的C3-C6-环烷基、取代或未取代的C2-C12-烯基、取代或未取代的C2-C12-炔基、卤代-C1-C12-烷基；
R1和R2、R1和R3或R2和R3可以一起形成取代或未取代的5-至7-元杂环；
R4表示取代或未取代的C1-C12-烷基、卤原子、卤代-C1-C12-烷基、取代或未取代的O-C1-C12-烷基或氰基；
R5表示H、取代或未取代的C1-C12-烷基、卤原子、卤代-C1-C12-烷基、取代或未取代的O-C1-C12-烷基或氰基；
R6表示H、卤原子、硝基、氰基；三烷基甲硅烷基、C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C4-烷基-苯基、取代或未取代的苯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C8-烷硫基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基或C1-C6-卤代烷硫基、取代或未取代的C1-C4-烷氧基-苯基如苄氧基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的烷氨基-C1-C8-NR7R8、取代或未取代的NR7R8、C1-C8-烷基-S(O)nR9、-S(O)nR9、C1-C8-烷基-SO2NR7R8、-SO2NR7R8、C1-C8-烷基-C(O)R10、-CR9＝N-O-R11；或
两个取代基R6可形成碳环或杂环，所述杂环可包含一个或多个选自O、N、S的杂原子；
n表示0、1或2；
R7和R8可相同或不同，表示H、取代或未取代的C1-C6-烷基；
R7和R8可形成杂环，该杂环可包含一个或多个选自O、N、S的杂原子；
R9表示H、取代或未取代的直链型或支链型C1-C8-烷基、C1-C8-烯基、C1-C8-炔基；
R10表示H、取代或未取代的直链型或支链型C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、NR7R8；
R11表示H、取代或未取代的直链型或支链型C1-C8-烷基、C1-C4-烷基-苯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、取代或未取代的C1-C4-烷基-苯基、取代或未取代的苯基；
R9和R11可形成杂环，该杂环可包含一个或多个选自O、N、S的杂原子；
m表示1、2、3、4、5。
2.如权利要求1所述的通式(I)的化合物，其中：
R1表示H、C1-C12-烷基或SH；或
R2表示甲基；或
R3表示C2-C12-烷基、C2-C12-烯基、C3-C6-环烷基；或
R2和R3可一起形成取代或未取代的5至7-元杂环；或
R4表示C1-C12-烷基、卤原子或三氟甲基；或
R5表示H、C1-C12-烷基、卤原子或三氟甲基；或
R6可相同或不同，表示H；F、Cl、Br、I；硝基；氰基；C1-C6-烷基；C1-C4-烷基-苯基，其可以未取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代；苯基，其可以未取代或被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代；C1-C6-烷氧基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；C1-C6-烷硫基；C1-C6-卤代烷基；C1-C6-卤代烷氧基；C1-C6-卤代烷硫基；C1-C6-烷氧基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；C1-C6-烷硫基；苄氧基，其可以未取代或被卤素取代；苯氧基，其可以未取代或被卤原子或CF3取代；NR7R8；C1-C4-烷基-NR7R8；S(O)nR9；C1-C4-烷基-S(O)nR9；OR10；C1-C4-烷基-COR10；-CR9＝N-O-R11；或
两个取代基R6可形成碳环或杂环，其可包括一个或多个选自O、N、S的杂原子；或
R7和R8可相同或不同，表示H、C1-C6烷基，其可相同或不同；或
R7和R8可形成还包括选自O、N、S的杂原子的杂环；或
R9表示H、甲基或乙基；或
R10表示H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或NR7R8；或
R11表示H；C1-C4-烷基；C1-C4-卤代烷基；C1-C4-烷基-苯基，其中苯基可被F、Cl、Br、I、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基取代；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基；苯氧基；苄氧基；或
R9和R11可形成还包括选自O、S、N的杂原子的5-或6-元杂环；或
m表示1、2、3或4。
3.如权利要求1或2所述的通式(I)的化合物，其特征在于，
R1表示C1-C12-烷基；或
R3表示未取代的C2-C4-烷基、C3-C4-烯基或环丙基；或
R2和R3可一起形成6元杂环；或
R4表示未取代的C1-C12-烷基、氟原子或氯原子；或
R5表示未取代的C1-C12-烷基、氟原子或氯原子；或
m表示1、2或3。
4.如权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其特征在于，
R1表示甲基；或
R3表示乙基、正丙基、异丙基、丙烯基或烯丙基；或
R2和R3可一起形成哌啶基或吡咯烷基；或
R4表示甲基或乙基；或
R5表示甲基或乙基。
5.如权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物，其特征在于，R2和R3一起形成2-烷基化的吡咯烷基。
6.如权利要求5所述的通式(I)的化合物，其特征在于，R2和R3一起形成2-甲基吡咯烷基
7.一种制备如权利要求1至6中任一项所述的通式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：
Figure A20068003307100051
8.一种控制农作物中植物病原真菌的方法，其特征在于，将农药有效且非植物毒性量的如权利要求1至6中任一项所述的化合物施用到植物生长或能够生长的土壤中，施用到植物叶子和/或植物果实上，或者施用到植物种子上。
9.一种控制害虫的方法，其特征在于，将如权利要求1至6中任一项所述的通式(I)的化合物施用到植物种子或植物果实上，或者施用到植物正在生长或将要生长的土壤中。
CN2006800330715A 2005-09-13 2006-09-12 农药联苯脒衍生物 Expired - Fee Related CN101287703B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05356153.6 2005-09-13
EP05356153 2005-09-13
PCT/EP2006/066271 WO2007031512A2 (en) 2005-09-13 2006-09-12 Pesticide bi-phenyl-amidine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101287703A true CN101287703A (zh) 2008-10-15
CN101287703B CN101287703B (zh) 2012-11-07

Family

ID=35840629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800330715A Expired - Fee Related CN101287703B (zh) 2005-09-13 2006-09-12 农药联苯脒衍生物

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7999137B2 (zh)
EP (1) EP1926706B1 (zh)
JP (1) JP2009507813A (zh)
KR (1) KR20080045749A (zh)
CN (1) CN101287703B (zh)
AR (1) AR058041A1 (zh)
AT (1) ATE550315T1 (zh)
BR (1) BRPI0616002B1 (zh)
CA (1) CA2619607A1 (zh)
CR (1) CR9780A (zh)
EA (1) EA200800817A1 (zh)
EC (1) ECSP088312A (zh)
IL (1) IL189259A0 (zh)
MX (1) MX2008003432A (zh)
WO (1) WO2007031512A2 (zh)
ZA (1) ZA200800694B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108640857A (zh) * 2018-06-07 2018-10-12 烟台新秀化学科技股份有限公司 一种n-（乙氧基羰基苯基）-n’-甲基-n’-苯基脒的合成工艺

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005087234A1 (en) 2004-03-05 2005-09-22 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Methods for treating disorders or diseases associated with hyperlipidemia and hypercholesterolemia while minimizing side-effects
JO3598B1 (ar) 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
EP1969931A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
CN101835743A (zh) 2007-10-26 2010-09-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌化合物、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的试剂
TW201000107A (en) * 2008-04-09 2010-01-01 Infinity Pharmaceuticals Inc Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2010115758A2 (en) 2009-04-03 2010-10-14 Basf Se Fungicidal compounds
WO2010118159A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2010118155A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
CN102834401B (zh) 2010-02-03 2016-08-24 无限药品股份有限公司 脂肪酸酰胺水解酶抑制剂
CN102918026A (zh) 2010-03-29 2013-02-06 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的亚氨基衍生物
ITMI20101564A1 (it) 2010-08-23 2012-02-24 Isagro Ricerca Srl Fenilammidine ad elevata attivita' fungicida e relativo uso
HUE040156T2 (hu) 2010-11-05 2019-02-28 Oat Agrio Co Ltd Etinilfenilamidinvegyület vagy sója, eljárás azok elõállítására, és fungicid mezõgazdasági és kertészeti alkalmazásra
ITMI20120405A1 (it) 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
WO2016202688A1 (en) 2015-06-15 2016-12-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
AU2016279819B2 (en) 2015-06-15 2020-07-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
AU2016289731B2 (en) 2015-07-08 2020-09-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyhalogenphenylamidines and the use thereof as fungicides
US11078528B2 (en) 2015-10-12 2021-08-03 Advanced Cell Diagnostics, Inc. In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto
WO2018108992A2 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
JP2020513413A (ja) 2016-12-14 2020-05-14 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト フェニルアミジン類及びそれの殺菌剤としての使用
EP3335559A1 (en) 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3612514B1 (en) 2017-04-20 2022-03-30 PI Industries Ltd Novel phenylamine compounds
US20200148635A1 (en) 2017-05-18 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA985297A (en) * 1971-01-22 1976-03-09 Ciba-Geigy Ag N-phenyl-n-lower alkyl-n-acyl formamidine compounds
US5064846A (en) * 1988-10-31 1991-11-12 Ici Americas Inc. Heterocyclic insecticides
US5633218A (en) 1995-05-24 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal benzodioxoles and benzodioxanes
GB9902592D0 (en) * 1999-02-06 1999-03-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicides
FR2819508B1 (fr) * 2001-01-12 2005-01-21 Sod Conseils Rech Applic Derives de 2-arylimino-2, 3-dihydorthiazoles, leurs procedes de preparation et leur utilisation therapeutiques
EP1178038A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-06 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylamidine derivatives
FR2812633A1 (fr) * 2000-08-04 2002-02-08 Aventis Cropscience Sa Derives de phenyl(thio)urees et phenyl(thio)carbamates fongicides
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
EP1969931A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2008110278A2 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Verwendung von n2-phenylamidinen als herbizide und diese enthaltende herbizide mittel

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108640857A (zh) * 2018-06-07 2018-10-12 烟台新秀化学科技股份有限公司 一种n-（乙氧基羰基苯基）-n’-甲基-n’-苯基脒的合成工艺
CN108640857B (zh) * 2018-06-07 2021-03-30 烟台新秀化学科技股份有限公司 一种n-(乙氧基羰基苯基)-n’-甲基-n’-苯基脒的合成工艺

Also Published As

Publication number Publication date
CN101287703B (zh) 2012-11-07
US7999137B2 (en) 2011-08-16
CA2619607A1 (en) 2007-03-22
JP2009507813A (ja) 2009-02-26
US20080280992A1 (en) 2008-11-13
WO2007031512A3 (en) 2008-06-26
BRPI0616002A2 (pt) 2011-05-31
MX2008003432A (es) 2008-03-27
EP1926706A2 (en) 2008-06-04
ATE550315T1 (de) 2012-04-15
IL189259A0 (en) 2008-08-07
WO2007031512A2 (en) 2007-03-22
AR058041A1 (es) 2008-01-23
EP1926706B1 (en) 2012-03-21
EA200800817A1 (ru) 2008-08-29
ECSP088312A (es) 2008-05-30
BRPI0616002B1 (pt) 2016-04-19
CR9780A (es) 2010-03-08
KR20080045749A (ko) 2008-05-23
ZA200800694B (en) 2009-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101287703B (zh) 农药联苯脒衍生物
CN101263129A (zh) 农药噻唑氧基取代的苯脒衍生物
JP5261181B2 (ja) 殺虫剤フェニルオキシ置換フェニルアミジン誘導体
CN101065015B (zh) 用于处理种子的药剂
JP5849074B2 (ja) 三元活性化合物組合せ
US20090197918A1 (en) Pesticide benzyloxy- and phenetyl-substituted phenyl-amidine derivatives
US8129558B2 (en) Pesticide naphthyloxy substituted phenylamidine derivatives
KR20080105176A (ko) 살충성을 갖는 활성 물질의 배합물
TW200812489A (en) Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
JP2009541378A (ja) 殺虫剤及び殺真菌剤の相乗的な混合物
KR20080023738A (ko) 살충 활성이 있는 벤즈아닐리드
TW200803729A (en) Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
CN101460056A (zh) 具有杀虫特性的活性物质结合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20121107

Termination date: 20160912

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee