BRPI0616002B1 - composto derivado de fenil-amidina, processo de preparação de composto, método de controle de fungos fitopatogênicos de safras e método de controle de insetos daninhos - Google Patents

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Abstract

composto derivado de fenil-amidina, processo de preparação de composto, método de controle de fungos fitopatogenicos de safras e método de controle de insetos daninhos a presente invenção refere-se a derivados de bi-fenil-amidina da fórmula (i), em que os substituintes são conforme definidos no relatório descritivo, seu processo de preparação, seu uso como agentes ativos fungicidas ou inseticidas, particularmente na forma de composições fungicidas ou inseticidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições.

Description

“COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA, PROCESSOS DE PREPARAÇÃO DE COMPOSTO, MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÉNICOS DE SAFRAS E MÉTODO DE CONTROLE DE INSETOS DANINHOS” Campo da Invenção [001] A presente invenção refere-se a derivados de bi-fenil-amidina, seu processo de preparação, seu uso como agentes ativos inseticidas ou fungicidas, particularmente na forma de composições fungicidas ou inseticidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições.
Antecedentes da Invenção [002] No Pedido de Patente internacional WO 00/46184, são descritos certos derivados de fenil-amidina. Esse documento, entretanto, não descreve especifícamente nem sugere a seleção dos compostos em que o anel fenila é substituído de acordo com a presente invenção, de forma a permitir atividade fungicida inesperada e significativamente mais alta.
[003] É sempre de alto interesse na agricultura o uso de compostos pesticidas inovadores, a fim de evitar ou controlar o desenvolvimento de linhagens resistentes aos ingredientes ativos. Também é de alto interesse o uso de compostos inovadores que sejam mais ativos que os jã conhecidos, com o propósito de reduzir as quantidades de composto ativo a serem utilizadas, mantendo ao mesmo tempo eficácia ao menos equivalente aos compostos já conhecidos. Da mesma forma, sempre é também de alto interesse o uso de agentes inseticidas, nematicidas ou acaricidas inovadores para controlar insetos ou outros organismos daninhos. Revelamos agora nova família de compostos que possuem os efeitos ou vantagens mencionados acima.
Descbicão da Invenção [004] Conseqüentemente, a presente invenção fornece derivados de bi-fenil-amidina da fórmula (I): (D em que: -R1 representa H, alquila C1-C12 substituída ou não substituída, alquenila C2-C12 substituída ou não substituída, alquinila C2-C12 substituída ou não substituída, SH ou S-alquila C1-C12 substituída ou não substituída; -R2 representa alquila C1-C12 substituída ou não substituída; -R3 representa alquila C2 C12 substituída ou não substituida, cicloalquila C3-Ce substituída ou não substituída, alquenila C2-C12 substituída ou não substituída, alquinila Cs-Cia substituída ou não substituída, halogênio-alquila CrC12; ou -R1 e Ra, R1 e R3 ou Ra e R3 podem juntos formar heterociclo de 5 a 7 membros substituído ou não substituído; -R4 representa alquila C1-C12 substituída ou não substituída, átomo de halogênio, halogênio-alquila Ci-Ci2, O-alquila C|-C12 substitu ido ou não substituído ou ciano; -m representa 0, 1,2, 3, 4 ou 5; -R5 representa H, alquila C1-C12 substituída ou não substituída, átomo de halogênio, halogênio-alquila Ci-C12, O-alquila C1-C12 substituído ou não substituído ou ciano; -R6, que podem ser idênticos ou diferentes, representam H, átomo de halogênio, nitro, ciano, trialquilsilia, alquila Ci-C8, alquilfenila C1-C4 substituída ou não substituída, fenila substituída ou não substituída, alcóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio Ci-C8, halogenioalquila C1-C6, halogenioalcóxi C1-C6 ou halogenioalquiltio C1-C6, alcoxifenila C1-C4 substituída ou não substituída como benzilóxi, fenóxi substituída ou não substituída, alquilamino-Ci-C8-NR7R8 substituída ou não substituída, NR7R8 substituído ou não substituído, alquila Ci-C8-S(0)nR9, -S(0)nR9, alquila C1-C8-S02NR7R8, -S02NR7R8, alquila Ci-C8-C(0)R10, -CR9=N-0-R11; ou -dois substituintes R6 podem formar anel carbocíclico ou heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; -n representa 0, 1 ou 2; -R7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes, representam H, alquila Ci-C8 substituída ou não substituída; -R7 e R8 podem formar anel heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; -R9 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada, substituída ou não substituída, alquenila Ci-C8, alquinila Ci-C8; -R10 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada, substituída ou não substituída, alcóxi Ci-C8, NR7R8; -R11 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada, substituída ou não substituída, alquilfenila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquilfenila C1-C4 substituída ou não substituída, fenila substituída ou não substituída; -R9 e R11 podem formar anel heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; bem como seus sais, N-óxidos, complexos metálicos, complexos metalóidicos e isômeros oticamente ativos ou geométricos.
[005] Qualquer dos compostos de acordo com a presente invenção pode existir em uma ou mais formas de isômeros óticos, geométricos ou quirais, dependendo da quantidade de centros assimétricos no composto. A presente invenção refere-se igualmente, portanto, a todos os isômeros óticos e a suas misturas racêmicas ou escalêmicas (o termo “escalêmicas” indica mistura de enantiômeros em diferentes proporções) e a misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diaestereoisômeros e/ou os isômeros óticos podem ser separados de acordo com os métodos intrinsecamente conhecidos pelos técnicos comuns no assunto.
[006] Qualquer dos compostos de acordo com a presente invenção pode também existir em uma ou mais formas de isômeros geométricos, dependendo da quantidade de uniões duplas no composto. A presente invenção refere-se igualmente, portanto, a todos os isômeros geométricos e a todas as misturas possíveis, em todas as proporções. Os isômeros geométricos podem ser separados de acordo com métodos gerais, que são intrinsecamente conhecidos pelos técnicos comuns no assunto.
[007] Para os compostos de acordo com a presente invenção, halogênio indica um dentre flúor, bromo, cloro ou iodo e heteroátomo pode ser nitrogênio, oxigênio ou enxofre.
[008] Os compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R1 representa H; alquila C1-C12, preferencialmente alquila C1-C12 como metila e etila; ou SH.
[009] Outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R2 representa metila.
[010] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R3 representa alquila C2-C12, preferencialmente alquila C2-C4 não substituído como etila, n-propila, i-propila, alquenila C2-C12, preferencialmente alquenila C3-C4 como propenila ou alila; cicloalquila C3-C6 como ciclopropila.
[011] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R2 e R3 podem juntos formar heterociclo de 5 a 7 membros substituído ou não substituído, preferencialmente heterociclo de seis membros, de maior preferência pipiridinila ou pirrolidinila, de preferência ainda maior pirrolidinila 2-alquilado como 2-metil-pirrolidinila.
[012] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R4 representa alquila C1-C12, preferencialmente alquila C1-C12 não substituído como metila e etila; átomo de halogênio como átomo de cloro e de flúor; trifluorometila.
[013] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R5 representa H, alquila C1-C12, preferencialmente alquila C1-C12 não substituído como metila e etila; átomo de halogênio como átomo de cloro e de flúor; trifluorometila.
[014] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que m representa 1, 2, 3 ou 4; de preferência ainda maior, m representa 1,2 ou 3.
[015] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R6, que pode ser idêntico ou diferente, representa H, F, Cl, Br, I, nitro, ciano, alquila C1-C6, alquilfenila C1-C4 que pode ser não substituído ou substituído por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila C1-C4; fenila que pode ser não substituído ou substituído por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila C1-C4; alcóxi C1-C6, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio C1-C6, halogenioalquila C1-C6, halogenioalcóxi C1-C6, halogenioalquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio C1-C6; benzilóxi, que pode ser não substituído ou substituído por halogênio; fenóxi, que pode ser não substituído ou substituído por átomo de halogênio ou CF3; NR7R8, alquila Ci-C4-NR7R8, S(0)nR9, alquila Ci-C4-S(0)nR9, OR10, alquila C1-C4-COR10, - cr9=n-o-r11.
[016] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes, representam H, alquila C1-C6 ou R7 e R8 podem formar anel heterocíclico que compreende heteroátomos adicionais selecionados a partir da lista que consiste de O, S, N.
[017] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R9 representa H, metila ou etila.
[018] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R10 representa H, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, NR7R8.
[019] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R11 representa H, alquila C1-C4, halogenioalquila C1-C4, alquilfenila C1-C4 em que fenila pode ser substituído por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenioalquila C1-C4 ou halogenioalcóxi C1-C4; alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenóxi, benzilóxi.
[020] Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção são aqueles em que R9 e R11 podem formar anel heterocíclico com 5 ou 6 membros que compreende heteroátomos adicionais selecionados a partir da lista que consiste de O, S, N.
[021] As preferências mencionadas acima com relação aos substituintes dos compostos de acordo com a presente invenção podem ser combinadas de várias formas. Estas combinações de características preferidas fornecem, desta forma, subclasses de compostos de acordo com a presente invenção. Exemplos dessas subclasses de compostos preferidos de acordo com a presente invenção podem combinar: -características preferidas de R1 com características preferidas de R2 a R6 ou a R11, quando aplicável; -características preferidas de R2 com características preferidas de R1 a R6 ou a R11, quando aplicável; -características preferidas de R3 com características preferidas de R1 a R6 ou a R11, quando aplicável; -características preferidas de R4 com características preferidas de R1 a R6 ou a R11, quando aplicável; -características preferidas de R5 com características preferidas de R1 a R6 ou a R11, quando aplicável.
[022] Nestas combinações de características preferidas dos substituintes dos compostos de acordo com a presente invenção, as mencionadas características preferidas podem também ser selecionadas dentre as características de maior preferência de cada um dentre m, n e R1 a R11, de maneira a formar as subclasses de maior preferência de compostos de acordo com a presente invenção.
[023] A presente invenção também se refere a processo de preparação de compostos da fórmula (I). Geralmente, a preparação de composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção pode ser conduzida conforme ilustrado pelo Esquema 1.
Esquema 1 (VII) (i) [024] Desta forma, segundo aspecto adicional de acordo com a presente invenção, é fornecido processo (a) de preparação de derivados de anilina das fórmulas (I) ou (VII) por meio da reação de derivados de anilina das fórmulas (lia) ou (Va): (Va) em que: -R1, R2, R3, R4 e R5 são conforme definido no presente; e -X representa halogênio, tosilato, SOMe, mesilato ou triflato; com derivado de ácido borônico da fórmula (IV): (jvj em que: -m e R6 são conforme definido no presente; -A1 e A2 representam, independentemente entre si, hidrogênio, ou juntos representam tetrametiletileno.
[025] O processo (a) de acordo com a presente invenção pode compreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir: -presença de aglutinante ácido; -presença de diluente orgânico inerte; -presença de catalisador.
[026] O processo (a) de acordo com a presente invenção é conduzido utilizando 2,3-dimetil-4-bromo-anilina e ácido 4-terc-butil-fenil-borônico como materiais de partida e catalisador. O processo (a) pode ser conduzido de acordo com o Esquema 2: Esquema2 catalisador [027] Para a condução do processo (a) de acordo com a presente invenção, derivados de anilina ou amidina das fórmulas (lia) ou (Va), respectivamente, são utilizados como materiais de partida.
[028] Os materiais de partida preferidos para o processo (a) de acordo com a presente invenção são compostos das fórmulas (lia) ou (Va) em que R1, R2, R3, R4 e R5 representam substituintes conforme definido no presente para o composto preferido da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
[029] X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato e tosilato.
[030] Derivados de anilina da fórmula (lia) e derivados de ácido borônico da fórmula (IV), bem como o processo correspondente da sua preparação, são conhecidos.
[031] A Fórmula (IV) fornece definição geral dos derivados de ácido borônico adicionalmente necessários como materiais de partida para a condução do processo (a) de acordo com a presente invenção. Na Fórmula (IV), R6 e m representam preferencialmente substituintes que já foram descritos como preferidos com relação a composto da fórmula (I). A1 e A2 representam preferencial e independentemente hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno para o composto da fórmula (IV).
[032] Derivados de ácido borônico da fórmula (IV) são conhecidos e podem ser preparados por meio de processos conhecidos, tais como os descritos em WO 01/90084 ou US 5.633.218. Estes derivados podem ser obtidos, por exemplo, por meio de reação de derivado de fenila da fórmula (VI): (VI) em que R6 e m são conforme definido no presente, X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; com ésteres de ácido bórico da fórmula (XI): (XI) em que Alk representa alquila C1-C4; ou com 4,4,4’,4\5,5,5’,5’-octametil-2,2’-bis-1,3,2-dioxaborolano; na presença de magnésio ou alquil lítio. Pode ser utilizado diluente como tetraidrofuran. A Fórmula (XI) fornece definição geral dos ésteres de ácido bórico que podem ser utilizados para a preparação de derivados de ácido borônico da fórmula (IV) de acordo com a presente invenção. Na fórmula (XI), Alk representa preferencialmente metila, etila, n ou iso-propila, de maior preferência metila ou etila. Ésteres de ácido bórico da fórmula (XI) são compostos conhecidos.
Aspecto adicional de acordo com a presente invenção repousa em processo (b) de preparação de derivados de anilina das fórmulas (I) ou (VII) por meio da reação de derivados de ácido borônico das fórmulas (llb) ou (Vb): (Vb) em que: -R1, R2, R3, R4 e R5 são conforme definido no presente; e -A1 e A2 representam, independentemente entre si, hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno; com derivados de fenila da fórmula (VI): (VI) em que: -R6 e m são conforme definido no presente; -X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato, tosilato.
[033] O processo (b) de acordo com a presente invenção pode compreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir: -presença de aglutinante ácido; -presença de diluente orgânico inerte; -presença de catalisador.
[034] Aspecto adicional de acordo com a presente invenção repousa em processo (c) de preparação de derivados de anilina das fórmulas (I) ou (VII) por meio da reação de derivados de anilina das fórmulas (lia) ou (Va): (Va) em que: -R1, R2, R3, R4 e R5 são conforme definido no presente; e -X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; com derivados de fenila da fórmula (VI): (VI) em que: -R6 e m são conforme definido no presente; -X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; na presença de catalisador de paládio, níquel ou platina e na presença de 4,4,4\4’,5,5,5\5’-octametil-2,2’-bis-1,3,2-dioxaborolano.
[035] O processo (c) de acordo com a presente invenção pode compreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir: -presença de aglutinante ácido; -presença de diluente orgânico inerte.
[036] As Fórmulas (lia) e (Va) fornecem definições gerais dos derivados de amina substituída úteis como componentes de reação para conduzir os processos (a) ou (c) de acordo com a presente invenção. Nestas fórmulas, R1, R2, R3, R4 e R5 representam preferencialmente substituintes conforme definido no presente com relação à descrição de compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção. Halogênio representa preferencialmente cloro, bromo ou iodo, de maior preferência bromo ou iodo.
[037] Os derivados de anilina da Fórmula (II) são compostos conhecidos e podem ser preparados por meio de métodos conhecidos a partir dos compostos nitro correspondentes por meio de redução ou de halogenação dos derivados de anilina correspondentes.
[038] Os derivados de ácido borônico da Fórmula (IV) que podem ser utilizados como materiais de partida para a condução do processo (a) de acordo com a presente invenção são reagentes conhecidos ou disponíveis comercialmente.
[039] As Fórmulas (llb) e (Vb) fornecem definições gerais dos derivados de ácido borônico úteis como componentes de reação para a condução do processo (b) de acordo com a presente invenção. Nestas fórmulas, R1, R2, R3, R4 e R5 representam preferencialmente substituintes conforme definido no presente com relação à descrição de compostos da Fórmula (I) de acordo com a presente invenção. A1 e A2 representam, preferencial e independentemente, hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno.
[040] Derivados de ácido borônico da Fórmula (llb), (Vb) ou derivados de fenila da Fórmula (VI) são conhecidos e podem ser preparados por meio de métodos conhecidos.
[041] Derivados de amidina das Fórmulas (I) e (Va) podem ser obtidos por meio de processo adicional de acordo com a presente invenção. Várias alternativas de processo (d) de acordo com a presente invenção podem ser consideradas e são definidas como processo (d1), processo (d2) e processo (d3) de acordo com a presente invenção. O processo (d) de acordo com a presente invenção compreende a reação de derivados de anilina das Fórmulas (VII) ou (lia) com diferentes reagentes, de forma a definir os processos (d1), (d2) e (d3), respectivamente: (IIa) em que: -R4, R5, R5, R6 e m são conforme definido no presente; -X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato ou tosilato.
[042] O processo (d1) é conduzido adicionalmente utilizando derivados de amida da Fórmula (VIII): (VIII) em que: -R1, R2 e R3 são conforme definido no presente.
[043] O processo (d1) de acordo com a presente invenção pode compreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir: -presença de agente de halogenação, tal como PCI5, PCI3, POCI3, SOCI2; -presença de diluente.
[044] O processo (d1) de acordo com a presente invenção é conduzido utilizando 4’-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina, piperidin-2-ona e tricloreto fosfórico como materiais de partida e ácido. O processo (d1) pode ser conduzido de acordo com o Esquema 3.
Esquema3 [045] A Fórmula (VII) fornece definição geral das bifenilaminas úteis como materiais de partida para a condução do processo (d1) de acordo com a presente invenção. Nesta fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e m representam preferencialmente substituintes ou valores conforme definido no presente com relação à descrição de compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
[046] O processo (d2) é conduzido adicionalmente utilizando derivados de amino-acetal da fórmula (IX): (IX) em que: -R1, R2 e R3 são conforme definido no presente; -B1 e B2 representam, independentemente entre si, alquila ou, juntos, cicloalquila.
[047] O processo (d2) de acordo com a presente invenção pode compreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir: -presença de ácido ou base; -presença de diluente.
[048] O processo (d2) de acordo com a presente invenção é conduzido utilizando 4’-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina e N-(dimetoximetil)-N-metiletanamina como materiais de partida. O processo (d2) pode ser conduzido de acordo com o Esquema 4.
Esquema 4 [049] O processo (d3) é conduzido adicionalmente utilizando derivados de amina da fórmula (X): (X) em que: -R2 e R3 são conforme definido no presente; na presença de derivados ortoéster da fórmula (XI): (XI) em que: -R1 é conforme definido no presente; -B1, B2 e B3 representam independentemente alquila.
[050] A Fórmula (VII) fornece definição geral das bifenilaminas úteis como materiais de partida para a condução do processo (d3) de acordo com a presente invenção. Nesta fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e m representam preferencialmente substituintes ou valores conforme definido no presente com relação à descrição de compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
[051] O processo (d3) de acordo com a presente invenção é conduzido utilizando 4’-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina, trimetil-orto-éster e N-metil-etanamina como materiais de partida e ácido. O processo (d3) pode ser conduzido de acordo com o Esquema 5.
Esquema5 [052] A Fórmula (VII) fornece definição geral das bifenilaminas úteis como materiais de partida para a condução do processo (d3) de acordo com a presente invenção. Nesta fórmula, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e m representam preferencialmente substituintes ou valores conforme definido no presente com relação à descrição de compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
[053] Os processos (d), (d1), (d2) ou (d3) de acordo com a presente invenção podem compreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir: -presença de ácido ou base; -presença de diluente.
[054] Os diluentes apropriados para a condução dos processos (a), (b) e (c) de acordo com a presente invenção são todos solventes orgânicos inertes costumeiros. Dá-se preferência ao uso de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin; hidrocarbonetos halogenados, tais como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil terc-butil éter, metil terc-amil éter, dioxano, tetraidrofuran, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n ou iso-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; suas misturas com água ou água pura.
[055] Diluentes apropriados para condução dos processos (d1), (d2) e (d3) de acordo com a presente invenção são, em cada caso, todos solventes orgânicos inertes costumeiros. Dá-se preferência ao uso de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin; éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil terc-butil éter, metil terc-amil éter, dioxano, tetraidrofuran, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, n ou iso-butironitrila ou benzonitrila; amidas, tais como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; ésteres, tais como acetato de metila ou acetato de etila; sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila; ou sulfonas, tais como sulfolano; álcoois, tais como metanol, etanol, n ou iso-propanol, n, iso, sec ou terc-butanol, etanodiol, propano-1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, dietileno-glicolmonometiléter, dietilenoglicolmonoetiléter; suas misturas com água ou água pura.
[056] Aglutinantes ácidos apropriados para condução dos processos (a), (b) e (c) de acordo com a presente invenção são todas bases orgânicas e inorgânicas costumeiras para estas reações. Dá-se preferência ao uso de hidretos de metais alcalino-terrosos ou metais álcali, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, carbonatos ou carbonatos de hidrogênio, tais como hidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metanolato de sódio, etanolato de sódio, terc-butanolato de potássio, acetato de sódio, acetato de potássio, acetato de cálcio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio, bicarbonato de sódio ou carbonato de amônio; e também aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N, N-dimetil-benzilamino piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou di-azabicicloundeceno (DBU).
[057] Aglutinantes ácidos apropriados para a condução dos processos (b), (c) e (d) de acordo com a presente invenção são, em cada caso, todas bases orgânicas e inorgânicas costumeiras para estas reações. Dá-se preferência ao uso de hidretos de metais alcalino-terrosos ou metais álcali, hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, fluoretos, fosfatos, carbonatos ou carbonatos de hidrogênio, tais como hidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metanolato de sódio, etanolato de sódio, terc-butanolato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, fluoreto de potássio, fluoreto de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogeniocarbonato de potássio, hidrogeniocarbonato de sódio ou carbonato de césio; e também aminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N, N-dimetil-benzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilamino-piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou di-azabicicloundeceno (DBU).
[058] Ácidos apropriados para a condução do processo (d3) de acordo com a presente invenção são todos ácidos orgânicos e inorgânicos costumeiros para estas reações. Dá-se preferência ao uso de ácido para-tolueno sulfônico, ácido metano sulfônico, ácido clorídrico (solução de gás, aquosa ou orgânica) ou ácido sulfúrico.
[059] Agentes de condensação apropriados para a condução do processo (d1) de acordo com a presente invenção são todos agentes de condensação costumeiros para essas reações de amidação. Dá-se preferência ao uso de formador de haletos ácidos, tal como fosgênio, tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, tricloreto óxido de fósforo ou cloreto de tionila; formador de anidrido, tal como cloroformato de etila, cloroformato de metila, cloroformato de isopropila, cloroformato de isobutila ou cloreto de metanossulfonila; carbodiimidas, tais como N, N’-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação costumeiros, tais como pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N, N’-carbonildiimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2-di-hidroquinolina (EDDQ), trifenilfosfina/tetraclorometano ou hexafluorofosfato de bromo-tripirrolidino-fosfônio.
[060] Os processos (a), (b) e (c) de acordo com a presente invenção podem ser conduzidos na presença de catalisador. Dá-se preferência a sais ou complexos de paládio, tais como cloreto de paládio, acetato de paládio, tetraquis-(trifenilfosfino) paládio, cloreto de bis-(trifenilfosfino) paládio ou cloreto de 1,1’-bis(difenilfosfino)ferrocenopaládio (II).
[061] Também é possível gerar complexo de paládio diretamente na mistura de reação por meio de adição separada à mistura de reação de sal de paládio e ligante de complexos, tal como trietilfosfano, tri-terc-butilfosfano, triciclohexilfosfano, 2-(diciclohexilfosfano)bifenila, 2-(di-terc-butilfosfano)bifenila, 2-(diciclohexilfosfano)-2’-(N, N-dimetilamino)-bifenila, trifenilfosfano, tris(o-tolil)fosfano, 3-(difenilfosfino)benzolsulfonato de sódio, tris-2-(metoxifenil)fosfano, 2,2’-bis-(difenilfosfano)-1,1 ’-binaftila, 1,4- bis(difenilfosfano)butano, 1,2-bis-(difenilfosfano)etano, 1,4-bis- (diciclohexilfosfano)butano, 1,2-bis-(diciclohexilfosfano)etano, 2- (diciclohexilfosfano)-2’-(N, N-dimetilamino)-bifenila, bis(difenilfosfino)ferroceno ou tris-(2,4-terc-butilfenil)-fosfito.
[062] Ao conduzir-se os processos (d) de acordo com a presente invenção, a temperatura de reação pode variar dentro de faixa relativamente ampla. Geralmente, o processo é conduzido sob temperaturas de 0 -C a 150 QC, preferencialmente de 0 QC a 120 QC, de preferência específica de 10 -C a 90 QC.
[063] Ao conduzir-se os processos (a) e (b) de acordo com a presente invenção, as temperaturas de reação podem variar em cada caso dentro de faixa relativamente ampla. Geralmente, os processos são conduzidos sob temperaturas de 0 QC a 180 -C, preferencialmente de 10 QC a 150 QC, de preferência específica de 20 -C a 120 -C.
[064] Ao conduzir-se o processo (a) de acordo com a presente invenção, geralmente 0,5 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, de derivado de ácido borônico da Fórmula (IV) e de 1 a 5 mol de aglutinante ácido e de 0,2 a 5% molar de catalisador são empregados por mol de amida ou amidina da Fórmula (lia) ou (Va). Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Geralmente, adiciona-se água à mistura de reação e o precipitado é separado e seco. O resíduo que permanece pode, se apropriado, ser liberado de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes utilizando métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização.
[065] Ao conduzir-se o processo (b) de acordo com a presente invenção, geralmente 0,8 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, de derivado de fenila da fórmula (VI) e de 1 a 10 moles de aglutinante ácido e de 0,5 a 5% molar de catalisador são empregados por mol de derivado de ácido borônico da fórmula (llb) ou (Vb). Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Geralmente, adiciona-se água à mistura de reação e o precipitado é separado e seco. O resíduo que permanece pode, se apropriado, ser liberado de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes utilizando métodos costumeiros, tais como cristalografia ou recristalização.
[066] Ao conduzir-se o processo (c) de acordo com a presente invenção, geralmente 0,8 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, de derivado de amida ou amidina da fórmula (lia) ou (Va) e de 0,8 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, de 4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octametil-2,2’-bis-1,3,2-dioxaborolano,1 a 5 moles de aglutinante ácido e de 1 a 5 moles de catalisador são empregados por mol de derivado fenila da fórmula (VI). Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. De forma geral, adiciona-se água à mistura de reação e o precipitado é separado e seco. O resíduo que permanece pode, se apropriado, ser liberado de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentes utilizando métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização.
[067] Ao conduzir-se o processo (d1) de acordo com a presente invenção, por mol da amina da fórmula (VII) ou (Va), geralmente 0,8 a 50 moles, preferencialmente 1 a 10 moles de amida da fórmula (VIII) e 1 a 10 moles de agente de halogenação são empregados. Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros.
[068] Ao conduzir-se o processo (d2) de acordo com a presente invenção, por mol da amina da fórmula (VII) ou (Va), geralmente 0,8 a 50 moles, preferencialmente 1 a 10 moles de aminoacetal da fórmula (IX) são empregados. Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros.
[069] Ao conduzir-se o processo (d3) de acordo com a presente invenção, por mol da amina da fórmula (VII) ou (Va), geralmente 0,8 a 50 moles, preferencialmente 1 a 10 moles de ortoéster da fórmula (XI) e 0,8 a 50 moles, preferencialmente 1 a 10 moles de amina da fórmula (X) e quantidade catalítica de ácido são empregados. Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros.
[070] Todos os processos de acordo com a presente invenção são geralmente conduzidos sob pressão atmosférica. Em cada caso, entretanto, também é possível operar sob pressão elevada ou reduzida; geralmente de 0,1 bar (1,0 x 103 Pa) a 10 bar (1,0 x 106 Pa).
[071] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem ser preparados de acordo com os processos descritos no presente. Compreender-se-á, entretanto, que, com base no seu conhecimento geral e em publicações disponíveis, os técnicos no assunto serão capazes de adaptar estes processos de acordo com as especificidades de cada um dos compostos que se deseja sintetizar.
[072] Em aspecto adicional, a presente invenção também se refere à composição fungicida ou inseticida que compreende quantidade eficaz e não fitotóxica de composto ativo da fórmula (I). A expressão “quantidade eficaz e não fitotóxica” indica quantidade de composição de acordo com a presente invenção que é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes ou propensos a aparecer sobre as safras e que não apresenta nenhum sintoma apreciável de fitotoxicidade para as mencionadas safras. Essa quantidade pode variar dentro de ampla faixa, dependendo do fungo a ser controlado, do tipo de safra, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composição fungicida de acordo com a presente invenção. Esta quantidade pode ser determinada por meio de testes de campo sistemáticos, que se encontram dentro das capacidades dos técnicos no assunto.
[073] Desta forma, de acordo com a presente invenção, é fornecida composição fungicida ou inseticida que compreende, como ingrediente ativo, quantidade eficaz de composto da fórmula (I) conforme definido no presente e suporte, veículo ou carga aceitável para uso agrícola.
[074] Segundo a presente invenção, o termo “suporte” indica composto orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o composto ativo da fórmula (I) é combinado ou associado para facilitar a aplicação, notadamente às partes da planta. Este suporte é, desta forma, geralmente inerte e deverá ser aceitável para uso agrícola. O suporte pode ser sólido ou líquido. Exemplos de suportes apropriados incluem argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, particularmente butanol, solventes orgânicos, óleos vegetais e minerais e seus derivados. Misturas destes suportes podem também ser utilizadas.
[075] A composição de acordo com a presente invenção pode também compreender componentes adicionais. Particularmente, a composição pode compreender adicionalmente tensoativo. O tensoativo pode ser emulsificante, agente dispersante ou agente umectante do tipo iônico ou não iônico ou mistura desses tensoativos. Pode-se fazer menção, por exemplo, de sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfossuccínico, derivados de taurina (particularmente tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de fenóis ou álcoois polioxietilados, ésteres de ácidos graxos de polióis e derivados dos compostos do presente que contêm funções sulfato, sulfonato e fosfato. A presença de pelo menos um tensoativo geralmente é essencial quando o composto ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis em água e quando o agente de vetor para a aplicação for água. Preferencialmente, o teor de tensoativo pode estar compreendido de 5% a 40% em peso da composição.
[076] Opcionalmente, podem também ser incluídos componentes adicionais, tais como colóides protetores, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes e agentes seqüestrantes. Mais geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido que atenda aos métodos de formulação habituais.
[077] Geralmente, a composição de acordo com a presente invenção pode conter de 0,05 a 99% em peso de composto ativo, preferencialmente de 10 a 70% em peso.
[078] As composições de acordo com a presente invenção podem ser utilizadas em várias formas, tais como aplicador aerossol, isca (pronta para uso), concentrado de isca, isca em blocos, suspensão de cápsulas, concentrado de nebulização fria, pó polvilhável, concentrado emulsionável, emulsão de óleo em água, emulsão de água em óleo, grânulos encapsulados, grânulos finos, concentrado fluido para tratamento de sementes, gás (sob pressão), produto gerador de gás, grãos de isca, isca granular, grânulos, concentrado de termonebulização, macrogrânulos, microgrânulos, pó dispersível em óleo, concentrado fluido miscível em óleo, líquido miscível em óleo, pasta, radículas de plantas, isca em placas, pó para tratamento de sementes secas, isca raspada, sementes revestidas com pesticida, vela de fumaça, cartucho de fumaça, gerador de fumaça, pelota de fumaça, vara de fumaça, pastilha de fumaça, lata de fumaça, concentrado solúvel, pó solúvel, solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (= concentrado fluido), pó de rastreamento, líquido com ultra baixo volume (ulv), suspensão com ultra baixo volume (ulv), produto de liberação de vapor, pastilhas ou grânulos dispersíveis em água, pó dispersível em água para tratamento de calda, pastilhas ou grânulos hidrossolúveis, pó hidrossolúvel para tratamento de sementes e pó molhável.
[079] Estas composições incluem não apenas composições que são prontas para aplicação à planta ou semente a ser tratada por meio de dispositivo apropriado, tal como dispositivo de pulverização ou de polvilhamento, mas também composições comerciais concentradas que devem ser diluídas antes da aplicação à safra.
[080] Os compostos de acordo com a presente invenção podem também ser misturados com uma ou mais substâncias ativas inseticidas, fungicidas, bactericidas, atrativas, acaricidas ou feromônio, ou outros compostos com atividade biológica. As misturas obtidas desta forma possuem espectro de atividade ampliado.
[081] As misturas com outros compostos fungicidas são particularmente vantajosas. Exemplos de parceiros de mistura de fungicidas apropriados podem ser selecionados a partir das relações a seguir: b1 .composto capaz de inibir a síntese de ácidos nucléicos tais como benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico; b2.composto capaz de inibir a mitose e a divisão celular tal como benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metil, zoxamida; b3.composto capaz de inibir a respiração, tal como: -inibidor da respiração Cl, como diflumetorim; -inibidor da respiração Cll, como boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; -inibidor da respiração CHI, como azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, cresoxim-metil, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin; b4.composto capaz de agir como desacoplador, como dinocap, fluaxinam; bõ.composto capaz de inibir a produção de ATP, como acetato de fentin, cloreto de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam; b6.composto capaz de inibir AA e a biossíntese de proteínas, como andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicin, hidrato cloridrato de casugamicin, mepanipirim, pirimetanil; b7.composto capaz de inibir a transdução de sinais como fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen; b8.composto capaz de inibir a síntese de membranas e lipídios, como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofós, edifenfós, iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metil, bifenila, iodocarb, propamocarb, cioridrato de propamocarb; b9.composto capaz de inibir a biossíntese de ergosterol, como fenhexamid, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina; b10.composto capaz de inibir a síntese de paredes celulares como bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicin A; b11.composto capaz de inibir a biossíntese de melamina como carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol; b12.composto capaz de induzir defesa de hospedeiros, como acibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil; b13.composto capaz de ter ação em múltiplos locais, como captafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre e mistura de Bordéus, diclofuanid, ditianon, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram-zinco, propineb, enxofre e preparações de enxofre, que incluem polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram; b14.composto selecionado a partir da lista a seguir: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, chinometionat, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicin, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metila, mildiomicin, natamicin, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotalisopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiin, pentaclorofenol e seus sais, 2-fenilfenol e seus sais, ácido fosforoso e seus sais, piperalin, propanosina-sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozene, tecloftalam, tecnazene, triazóxido, triclamida, zarilamid e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolocarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol, 1 -(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H- imidazolo-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinocarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetileno)-benzenoacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzenoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2- propinil]óxi]-3-metilfenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6- trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4- dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(cicloropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidróxi- benzamida, 2-[[[[1 -[3-(1 -fluoro-2-feniletil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfaE-benzenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5- (trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, N-(3’,4’-dicloro-5- fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazolo-4-carboxamida, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluoropirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazolo-1 -carboxílico, ácido 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazolo-1 -carbotióico.
[082] A composição de acordo com a presente invenção que compreende mistura de composto da fórmula (I) com composto bactericida pode também ser particularmente vantajosa. Exemplos de parceiros de mistura bactericidas apropriados podem ser selecionados a partir da relação a seguir: bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicin, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicin, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
[083] O composto da fórmula (I) e a composição fungicida de acordo com a presente invenção podem ser utilizados para controlar curativa ou preventivamente os fungos fitopatogênicos de plantas ou safras. Desta forma, segundo aspecto adicional da presente invenção, é fornecido método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras, caracterizado pelo fato de que composto da fórmula (I) ou composição fungicida de acordo com a presente invenção é aplicada à semente, planta ou fruta da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou onde se deseja que ela cresça.
[084] Da mesma forma, o composto da fórmula (I) e a composição inseticida de acordo com a presente invenção podem ser utilizados para controlar curativa ou preventivamente insetos daninhos, notadamente de plantas ou safras. Desta forma, de acordo com aspecto adicional da presente invenção, é fornecido método de controle curativo ou preventivo de insetos daninhos, notadamente de plantas ou safras, caracterizado pelo fato de que composto da fórmula (I) ou composição inseticida de acordo com a presente invenção é aplicada à semente, planta ou fruto da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou onde se deseja que ela cresça.
[085] Os métodos de tratamento de acordo com a presente invenção podem também ser úteis para tratar material de propagação tais como tubérculos ou rizomas, mas também sementes, mudas ou mudas emergentes e plantas ou plantas emergentes. Estes métodos de tratamento podem também ser úteis para o tratamento de raízes. Os métodos de tratamento de acordo com a presente invenção podem também ser úteis para tratar as partes aéreas das plantas, tais como troncos, hastes ou caules, folhas, flores e frutas da planta em questão. Dentre as plantas que podem ser protegidas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de: algodão; linho; uva; safras de frutas ou legumes tais como Rosaceae sp (tais como frutas com sementes, como maçãs e pêras, mas também drupas, tais como damascos, amêndoas e pêssegos), Ribesioidae sp, Juglandaceae sp, Betulaceae sp, Anacardiaceae sp, Fagaceae sp, Moraceae sp, Oleaceae sp, Actinidaceae sp, Lauraceae sp, Musaceae sp (tais como bananeiras e plantações de bananas), Rubiaceae sp, Theaceae sp, Sterculiceae sp, Rutaceae sp (tais como limões, laranjas e toronjas), Solanaceae sp (tais como tomaes), Liliaceae sp, Asteraceae sp (tais como alface), Umbelliferae sp, Cruciferae sp, Chenopodiaceae sp, Cucurbitaceae sp, Papillionaceae sp (tais como ervilhas), Rosaceae sp (tais como morangos), safras importantes, tais como Graminae sp (tais como milho, grama ou cereais tais como trigo, arroz, cevada e triticale), Asteraceae sp (tais como girassol), Cruciferae sp (tais como colza), Fabacae sp (tais como amendoins), Papilionaceae sp (tais como soja), Solanaceae sp (tais como batatas), Chenopodiaceae sp (tais como beterraba), safras de hortas e florestas, bem como homólogos geneticamente modificados destas safras.
[086] Dentre as doenças de plantas ou safras que podem ser controladas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de: [087] -doenças de míldeo do pó, tais como: -doença de Blumeria, causadas, por exemplo, por Blumeria graminis; -doenças de Podosphaera, causadas, por exemplo, por Podosphaera leucotricha; -doenças de Sphaerotheca, causadas, por exemplo, por Sphaerotheca fuliginea] -doenças de Uncinula, causadas, por exemplo, por Uncinula necator, -doenças da ferrugem, tais como: -doenças de Gymnosporangium, causadas, por exemplo, por Gymnosporangium sabinae; -doenças de Hemileia, causadas, por exemplo, por Hemileia vastatrix; -doenças de Phakopsora, causadas, por exemplo, por Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae; -doenças de Puccinia, causadas, por exemplo, por Puccirtia recôndita-, -doenças de Uromyces, causadas, por exemplo, por Uromyces appendiculatus; -doenças de Oomycete, tais como: -doenças de Bremia, causadas, por exemplo, por Bremia lactucae; -doenças de Peronospora, causadas, por exemplo, por Peronospora pisi ou P. brassicae; -doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo, por Phytophthora infestans; -doenças de Plasmopara, causadas, por exemplo, por Plasmopara viticola; -doenças de Pseudoperonospora, causadas, por exemplo, por Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis; -doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por Pythium ultimum-, -doenças de pontos das folhas, ferrugem das folhas e manchas das folhas, tais como: -doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por Alternaria solam) -doenças de Cercospora, causadas, por exemplo, por Cercospora beticola; -doenças de Cladiosporum, causadas, por exemplo, por Cladiosporium cucumerinum\ -doenças de Cochliobolus, causadas, por exemplo, por Cochliobolus sativus; -doenças de Colletotrichum, causadas, por exemplo, por Colletotrichum lindemuthanium·, -doenças de Cycloconium, causadas, por exemplo, por Cycloconium oleaginum; -doenças de Diaporthe, causadas, por exemplo, por Diaporthe citrr, -doenças de Elsinoe, causadas, por exemplo, por Elsinoe fawcettir, -doenças de Gloeosporium, causadas, por exemplo, por Gloeosporium laeticolor, -doenças de Glomerella, causadas, por exemplo, por Glomerella cingulata; -doenças de Guignardia, causadas, por exemplo, por Guignardia bidwellr, -doenças de Leptosphaeria, causadas, por exemplo, por Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria nodorurrr, -doenças de Magnaporthe, causadas, por exemplo, por Magnaporthe grisea; -doenças de Mycosphaerella, causadas, por exemplo, por Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola, Mycosphaerella fijiensis; -doenças de Phaeosphaeria, causadas, por exemplo, por Phaeosphaeria nodorum\ -doenças de Pyrenophora, causadas, por exemplo, por Pyrenophora teres; -doenças de Ramularia, causadas, por exemplo, por Ramularia collo-cygnr, -doenças de Rhynchosporium, causadas, por exemplo, por Rhyncosporium secalis; -doenças de Septoria, causadas, por exemplo, por Septoria apii ou Septoria lycopercisr, -doenças de Typhula, causadas, por exemplo, por Typhula incarnata; -doenças de Venturia, causadas, por exemplo, por Venturia inaequalis; -doenças das hastes e raízes, tais como: -doenças de Corticium, causadas, por exemplo, por Corticium graminearum; -doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium oxysporum; -doenças de Gaeumannomyces, causadas, por exemplo, por Gaeumannomyces graminis; -doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solanr, -doenças de Tapesia, causadas, por exemplo, por Tapesia acuformis; -doenças de Thielaviopsis, causadas, por exemplo, por Thielaviopsis basicola; -doenças das espigas e panículos, tais como: -doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por Alternaria spp; -doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por Aspergillus flavus; -doenças de Cladosporium, causadas, por exemplo, por Cladosporium spp; -doenças de Claviceps, causadas, por exemplo, por Claviceps purpurea; -doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium culmorum-, -doenças de Gibberella, causadas, por exemplo, por Gibberella zeae\ -doenças de Monographella, causadas, por exemplo, por Monographella nivalis; -doenças da fuligem e fungos, tais como: -doenças de Sphacelotheca, causadas, por exemplo, por Sphacelotheca reiliana; -doenças de Tilletia, causadas, por exemplo, por Tilletia caries; -doenças de Urocystis, causadas, por exemplo, por Urocystis occulta; -doenças de Ustilago, causadas, por exemplo, por Ustilago nuda\ -doenças dos fungos e podridão das frutas, tais como: -doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por Aspergillus flavus; -doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea; -doenças de Penicillium, causadas, por exemplo, por Penicillium expansum; -doenças de Sclerotinia, causadas, por exemplo, por Sclerotinia sclerotiorum; -doenças de Verticilium, causadas, por exemplo, por Verticilium alboatrum-, -doenças de deterioração, fungos, murchar, podridão e apodrecimento de sementes e com base em solo: -doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por Fusarium culmorunr, -doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo, por Phytophthora cactorum; -doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por Pythium ultimum; -doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solanr, -doenças de Sclerotium, causadas, por exemplo, por Sclerotium rolfsii; -doenças de Microdochium, causadas, por exemplo, por Microdochium nivale; -doenças de cancro, vassoura e queda, tais como: -doenças de Nectria, causadas, por exemplo, por Nectria galligena; -doenças da ferrugem, tais como: -doenças de Monilinia, causadas, por exemplo, por Monilinia laxa\ -doenças de ondulação das folhas ou inchaço das folhas, tais como: -doenças de Taphrina, causadas, por exemplo, por Taphrina deformans; -doenças de declínio de plantas lenhosas, tais como: -doenças de Esca, causadas, por exemplo, por Phaemoniella clamydospora-, -queda de Eutypa, causada, por exemplo, por Eutypa lata; -doença do elmo holandês, causada, por exemplo, por Ceratocystis ulmr, -doenças das flores e sementes, tais como: -doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea; -doenças dos tubérculos, tais como: -doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani.
[088] Dentre as pragas ou insetos daninhos que podem ser controlados em qualquer estágio de desenvolvimento segundo o método inseticida de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de: -ordem de Anoplura (Phthiraptera), tais como Damalinia spp, Haematopinus spp, Linognathus spp, Pediculus spp, Trichodectes spp; -classe de Arachnida, tais como Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp, Aculus spp, Amblyomma spp, Argas spp, Boophilus spp, Brevipalpus spp, Bryobia praetiosa, Chorioptes spp, Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp, Eriophyes spp, Hemitarsonemus spp, Hyalomma spp, Ixodes spp, Latrodectus mactans, Metatetranychus spp, Oligonychus spp, Ornithodoros spp, Panonychus spp, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp, Rhipicephalus spp, Rhizoglyphus spp, Sarcoptes spp, Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp, Tarsonemus spp, Tetranychus spp, Vasates lycopersici; -classe de Bivalva, tal como Dreissena spp-, -ordem de Chilopoda, tal como Geophilus spp, Scutigera spp; -ordem de Coleoptera, tal como Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp, Agelastica alni, Agriotes spp, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp, Anthonomus spp, Anthrenus spp, Apogonia spp, Atomaria spp, Attagenus spp, Bruchidius obtectus, Bruchus spp, Ceuthorhynchus spp, Cleonus mendicus, Conoderus spp, Cosmopolites spp, Costelytra zealandica, Curculio spp, Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp, Diabrotica spp, Epilachna spp, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp, Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemiineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp, Lyctus spp, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp, Monochamus spp, Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp, Popillia japonica, Premnotrypes spp, Psyiiiodes chrysocephala, Ptinus spp, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp, Sphenophorus spp, Sternechus spp, Symphyletes spp, Tenebrio molitor, Tribolium spp, Trogoderma spp, Tychius spp, Xylotrechus spp, Zabrus spp. -ordem de Collembola, tal como Onychiurus armatus; -ordem de Dermaptera, tal como Forficula auricularia; -ordem de Diplopoda, tal como Blaniulus guttulatus; -ordem de Diptera, tal como Aedes spp, Anopheles spp, Bibo hortulanus, Calliphora erytrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp, Chochliomyia spp, Cordylobia antropophaga, Culex spp, Cuterebra spp, Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp, Fannia spp, Gastrophilus spp, Hylemyia spp, Hyppobosca spp, Hypoderma spp, Liriomyza spp, Lucilia spp, Musca spp, Nezara spp, Oestrus spp, Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp, Stomoxys spp, Tabanus spp, Tannia spp, Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp; -classe de Gastrodopa, tal como Arion spp, Biomphalaria spp, Bulinus spp, Deroceras spp, Galba spp, Lymnaea spp, Oncomelania spp, Succinea spp; -classe dos helmíntios, tais como Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp, Ascaris lubricoides, Ascaris spp, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp, Chabertia spp, Clonorchis spp, Cooperia spp, Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multiocularis, Enterobius vermicuiaris, Faciola spp, Haemonchus spp, Heterakis spp, Hymenolepsis nana, Hyostrongulus spp, Loa Loa, Nematodirus spp, Oesophagostomum spp, Opisthorchis spp, Onchocerca voivuius, Ostertagia spp, Paragonimus spp, Schistosomen spp, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp, Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp, Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; -protozoários, tais como Eimeria; -ordem de Heteroptera, tais como Anasa tristis, Antestiopsis spp, Blissus spp, Calocoris spp, Campylomma livida, Cavelerius spp, Cimex spp, Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp, Euschistus spp, Eurygaster spp, Heliopetis spp, Horcias nobilellus, Leptocorisa spp, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp, Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp, Oebalus spp, Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp, Sahlbergella singularis, Scotinophora spp, Stephanitis nashi, Tibraca spp, Triatoma spp; -ordem de Homoptera, tal como Acyrthosipon spp, Aeneolamia spp, Agonoscena spp, Aleurodes spp, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp, Amrasca spp, Anuraphis cardui, Aonidiella spp, Aphanostigma piri, Aphis spp, Arboridia apicalis, Aspidiella spp, Aspidiotus spp, Atanus spp, Aulacorthum solani, Bemisia spp, Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp, Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp, Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp, Dialeurodes spp, Diaphorina spp, Diaspis spp, Doralis spp, Drosicha spp, Dysaphis spp, Dysmicoccus spp, Empoasca spp, Eriosoma spp, Erythroneura spp, Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp, Idiocerus spp, Idioscopus spp, Laodelphax striatellus, Lecanium spp, Lepidosaphes spp, Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp, Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp, Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp, Parlatoria spp, Pemphigus spp, Peregriuns maidis, Phenacoccus spp, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp, Psylla spp, Pteromalus spp, Pyrilla spp, Quadraspidiotus spp, Quesada gigas, Rastrococcus spp, Rhopalosiphum spp, Saissetia spp, Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp, Sogatella furcifera, Sogatodes spp, Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp, Toxoptera spp, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp, Typhlocyba spp, Unaspis spp, Viteus vitifolii; -ordem de Hymenoptera, tais como Diprion spp, Hoplocampa spp, Lasius spp, Monomorium pharaonis, Vespa spp; -ordem de Isopoda, tal como Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber, -ordem de Isoptera, tal como Reticulitermes spp, Odontotermes spp; -ordem de Lepidoptera, tal como Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp, Alabama argillacea, Anticarsia spp, Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carbocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp, Choristoneura fumiferana, Ciysia ambiguella, Cnaphalocerus spp, Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp, Feltia spp, Galleria mellonella, Helicoverpa spp, Heiiothis spp, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp, Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp, Plutella xy/ostella, Prodenia spp, Pseudaletia spp, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp; -ordem de Orthoptera, tal como Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blatella germanica, Gryllotalpa spp, Leucophaea maderae, Locusta spp, Melanoplus spp, Periplaneta americana, Schistocera gregaria; -ordem de Siphonaptera, tal como Ceratophyllus spp, Xenopsylla cheopis. -ordem de Symphyla, tal como Scutigerella immaculate; -ordem de Thysanoptera, tal como Baliothrips biformis, Enneothrips fiavens, Frankliniella spp, Heliothrips spp, Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp, Taeniothrips cardamoni, Thrips spp; -ordem de Thysanura, tal como Lepisma saccharina; -nematóides fitoparasíticos, incluindo, por exemplo, Anguina spp, Aphelenchoides spp, Belonoaimus spp, Bursaphelenchus spp, Ditylenchus dipsaci, Globodera spp, Heliocotylenchus spp, Heterodera spp, Longidorus spp, Meloidogyne spp, Pratylenchus spp, Radopholus similis, Rotylenchus spp, Trichodorus spp, Tylenchorhynchus spp, Tylenchulus spp, Thylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp; -besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufoviliosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus; -Hymenopteron, tal como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur, -cupins, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus; -traças, tais como Lepisma saccharina; -ordem de Acarina, tal como Argas persicus, Argas refiexus, Bryobia spp, Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae; -ordem de Araneae, tal como Aviculariidae, Araneidae; -ordem de Opiliones, tal como Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium; -ordem de Isopoda, tal como Oniscus asellus, Porcellio scaber, -ordem de Diplopoda, tal como Blaniulus guttulatus, Poíydesmus spp; -ordem de Chilopoda, tal como Geophilus spp; -ordem de Zygentoma, tal como Ctenolepisma spp, Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus; -ordem de Blattaria, tal como Blatta orientalies, Blatella germanica, Blatella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp, Parcoblatta spp, Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Peripianeta fuliginosa, Supella longipalpa; -ordem de Saltatoria, tal como Acheta domesticus; -ordem de Dermaptera, tal como Forficula auricularia; -ordem de Isoptera, tal como Kalotermes spp, Reticulitermes spp; -ordem de Psocoptera, tal como Lepinatus spp, Liposcelis spp; -ordem de Coleoptera, tal como Anthrenus spp, Attagenus spp, Dermestes spp, Letheticus oryzae, Necrobia spp, Ptinus spp, Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceunrr, -ordem de Diptera, tal como Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp, Fannia canicularis, Musca domestica, Phiebotomus spp, Sarcophaga carnaria, Simulium spp, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa; -ordem de Lepidoptera, tal como Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisseiliella; -ordem de Siphonaptera, tal como Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopsis; -ordem de Hymenoptera, tal como Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp, Tetramorium caespitum; -ordem de Anoplura, tal como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis; -ordem de Heteroptera, tal como Cimex hemipterus, Cimex iectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
[089] A composição fungicida ou inseticida de acordo com a presente invenção pode também ser utilizada contra doenças fúngicas ou insetos daninhos propensos a crescimento ou ataque sobre ou no interior do lenho. O termo “lenho” indica todos os tipos de espécies de madeira e todos os tipos de trabalho dessa madeira destinados a construção, tais como madeira sólida, madeira de alta densidade, madeira laminada e compensado. O método de tratamento de lenho de acordo com a presente invenção consiste principalmente no contato de um ou mais compostos de acordo com a presente invenção, ou composição de acordo com a presente invenção; isso inclui, por exemplo, aplicação direta, pulverização, mergulhamento, injeção ou qualquer outro meio apropriado.
[090] A dose de composto ativo normalmente aplicada no método de tratamento de acordo com a presente invenção é geral e convenientemente de 10 a 800 g/ha, preferencialmente de 50 a 300 g/ha, para aplicações em tratamento foliar. A dose de substância ativa aplicada é geral e convenientemente de 2 a 200 g/100 kg de sementes, preferencialmente de 3 a 150 g/ 100 kg de sementes, no caso de tratamento de sementes.
[091] Compreende-se claramente que as doses indicadas no presente são fornecidas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a presente invenção. Os técnicos no assunto saberão como adaptar as doses de aplicação, notadamente de acordo com a natureza da planta ou safra a ser tratada.
[092] A composição fungicida ou inseticida de acordo com a presente invenção pode também ser utilizada no tratamento de organismos geneticamente modificados com os compostos de acordo com a presente invenção ou as composições agroquímicas de acordo com a presente invenção. Plantas geneticamente modificadas são plantas em cujo genoma gene heterólogo que codifica proteína de interesse foi integrado de forma estável. A expressão “gene heterólogo que codifica proteína de interesse” indica essencialmente genes que fornecem novas propriedades agronômicas à planta transformada, ou genes para melhorar a qualidade agronômica da planta modificada.
[093] Os compostos ou misturas de acordo com a presente invenção podem também ser utilizados para a preparação de composição útil para o tratamento curativo ou preventivo de doenças fúngicas humanas ou animais, tais como micoses, dermatoses, doenças de tricofiton e candidíases ou doenças causadas por Aspergillus spp, tais como Aspergillus fumigatus.
[094] Os vários aspectos da presente invenção serão agora ilustrados com referência às tabelas de exemplos de compostos a seguir. As tabelas a seguir ilustram, de forma não limitadora, exemplos de compostos de acordo com a presente invenção.
[095] Nos exemplos a seguir, M+1 (ou M-1) indica o pico de íon molecular, mais ou menos 1 a. m. u. (unidade de massa atômica), respectivamente, conforme observado em espectroscopia de massa, e M (Apcl+) indica o pico de íon molecular conforme encontrado por meio de ionização química sob pressão atmosférica positiva em espectroscopia de massa.
[096] Nos exemplos a seguir, os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por meio de HPLC (Cromatografia de Líquidos sob Alto Desempenho) sobre coluna de fase reversa (C18), utilizando o método descrito abaixo: [097] Temperatura: 40 QC; fases móveis: 0,1% ácido fórmico aquoso e acetonitrila; gradiente linear de 10% acetonitrila a 90% acetonitrila.
[098] Conduziu-se calibragem utilizando alcan-2-onas não ramificadas (que compreendem de três a dezesseis átomos de carbono) com valores logP conhecidos (determinação dos valores logP pelos tempos de retenção utilizando interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
[099] Os valor máximos lambda foram determinados no máximo dos sinais cromatográficos utilizando espectro de UV de 190 nm a 400 nm. (I) Tabela 1 [0100] Os exemplos a seguir ilustram, de forma não limitadora, a preparação e a eficácia dos compostos da Fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
Exemplo de Preparação 1 Processo (a) - Composto fllAí em Composto fVllk 4í-terc-Butil-2.5-Dimetilbifemil-4-Amina- Intermediário (VIMQ
[0101] A reação é conduzida utilizando condições inertes (atmosfera de argônío ou nitrogênio, solventes secos). Suspensão de 6,4 g (36,0 mmol) de ácido (4-terc-butilfenil)borônico, 6,0 g (30,0 mmol) de 4* bromo-2,5-dimetilanilina, 29,3 g (90 mmol) de carbonato de césio e 0,7 g (0,6 mmol) de tetraquis(trifenilfo$fino)paládio em 75 ml de 1,2-dimetoxietano foi agitada por dezesseis horas a 80 -C. À temperatura ambiente, foram adicionados 25 ml de água e 75 ml de tolueno. A camada orgânica foi separada e a camada aquosa foi novamente extraída utilizando 75 ml de tolueno. As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de magnésio e concentradas a vácuo. Cromatografia de coluna (ciclohexano/acetato de etila: 2/1) gerou 5,5 g (21,7 mmol) de 72% 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina (log P (pH 2,3) = 3,65.
Exemplo de Preparação 2 Processo ía) ■ Composto CVa> em Composto (I): N,-f4’-TERC-BuTiL-2,5-Dimetilbifenil-4-ilí-N-Etil-N-Metilimidoformamida - Composto 8 [0102] A reação é conduzida utilizando condições inertes (atmosfera de argônio ou nitrogênio, solventes secos). Suspensão de 0,3 g (1,8 mmol) de ácido (4-terc-butilfenil)borôníco, 0,4 g (1,5 mmol) de N-(4-bromo-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-rrietilimidoformamida, 1,5 g (4,5 mmol) de carbonato de césio e 0,03 g (0,03 mmol) de tetraquis(trifenÍlfosfino)paládio em 3,5 ml de 1,2-dimetoxíetano foi agitada por dezesseis horas a 80 -C. À temperatura ambiente, foram adicionados 5 ml de água e 15 ml de tolueno, A camada orgânica foi separada e a camada aquosa foi novamente extraída utilizando 15 ml de tolueno. As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de magnésio e concentradas a vácuo, Cromatografia de coluna (ciclohexano/acetona: 4/1) gerou 0,23 g (0,7 mmol) de 47% N,-(4'-terc-butil-2!5-dimetilbÍfenÍI-4-il)-N-etil"N-metilimidoformamida: log P (pH 2,3) = 2,67, Exemplo de Preparação 3 Processo (d3\ - Composto {Ha) em Composto (Va): Ν’-ία-ΒΒΟΜΟ-Ζ.ΰ- DímetilfenilV-N-Etil-N-Metilimipoformamida - Intermediário (Va-1 ) [0103] A mistura de 10,0 g (50 mmol) de 4-bromo-2,5-dimetilanilina e 126 ml (1,15 mol) de trimetoximetano, adicionou-se 0,86 g (5 mmol) de ácido p-tolueno sulfônico. A mistura de reação foi mantida em refluxo por dezesseis horas e concentrada a vácuo. O produto bruto foi solucionado em 50 ml de dicloro metano e adicionou-se 5,9 g (100 mmol) de N-metiletanamina. A mistura de reação foi agitada por dezesseis horas à temperatura ambiente. A mistura de reação foi concentrada a vácuo. Cromatografia de coluna (gradiente: éter de petróleo -> metil terc-butil éter) gerou 5,2 g (19,5 mmol) de 39% N’-(4-bromo-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida; log P (pH 2,3) = 1,36.
Exemplo de Preparação 4 Processo (d1) - Composto (VIO em Composto (Π: 4’-terc-Butil-2,5-Pimetil-N- rPlPERIDIN-2-lLIDENQlBlFENIL-4-AMINA - COMPOSTO 1 21 [0104] Solução de 0,2 g (1,5 mmol) de tricloreto fosfórico em 5 ml de tolueno foi adicionada a mistura de 0,3 g (3,0 mmol) de piperidin-2-ona e a reação exotérmica foi agitada por duas horas à temperatura ambiente. Em seguida, adicionou-se solução de 0,38 g (1,5 mmol) de 4-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina em 5 ml de tolueno e a mistura de reação foi mantida em refluxo por cinco horas, À temperatura ambiente, foram adicionados 5 ml de solução aquosa a 10% de hidróxido de sódio. Separação das camadas, extração da camada aquosa com 10 ml de tolueno, secagem sobre sulfato de magnésio, concentração a vácuo e cromatografia de coluna (gradiente: ciclohexano -> acetato de etila) gerou 0,3 g (10 mmol) de 63% 4'-terc-butil-2,5-dimetil-N-[piperidin-2-ilideno]bifenil-4-amina; log P (pH 2,3) = 2,6.
Exemplo pe Preparação 5 Processo (d2> - Composto (V»1 em Composto (11: N*-(4*-terc-Butil-2.5-Dimetilbifenil-4"Il1-N-Etil-N’Metilimidoformamida - Composto 8 [0105] A mistura de 2,1 g (6,3 mmol) de 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina em 2,5 ml de metanol, adicionou-se solução de 8,8 mmol de N-(dimetoximetil)-N-metiletanamina (60% em metanol). A mistura de reação foi agitada por 24 horas a 45 gC. A mistura de reação foi concentrada a vácuo. Cromatografia de coluna (gradiente: ciclohexano -> acetato de etila) gerou 0,96 g (3,0 mmol) de 47% N-(4’-terc-butil-215-dimetilbifenii-4-il)-N-etil-N-metimidoformamida; log P (pH 2,3) = 2,67.
Exemplo de Eficácia A
Teste Preventivo in Vivo Sobre Puccinía recôndita f. Sp. mmcf(Ferrugem Marrom do Trigo) [0106] Solvente: 50 partes em peso de n.n-dimetilacetamida [0107] Emulsif«cante: 1 parte em peso de alquilaril políglicol éter [0108] Para produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0109] Para testar a atividade protetora, plantas jovens são inoculadas com suspensão de esporos de Pucánia recôndita em solução agar aquosa com resistência de 0,1%. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são pulverizadas com a preparação de composto ativo na taxa de aplicação indicada. As plantas permanecem por 24 horas em gabinete de incubação a 20 0C e umidade relativa do ar de 100%.
[0110] As plantas são colocadas em estufa sob temperatura de cerca de 20 9C e umidade relativa do ar de cerca de 80% para promover o desenvolvimento de pústulas de ferrugem.
[0111] O teste é avaliado por dez dias após a inoculaçào. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada. Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 1000 ppm de ingrediente ativo: 1, 2, 3, 7, 8, 10, 16, 17, 21, 28, 31, 33, 34, 35, 39, 4, 47; 64, 73, 96, 97, 98; 106, 107, 108, 109, 110, 112, 114, 115, 116, 122, 123, 125, 127, 129, 131,132, 133, 136, 145, 146, 149; 151,155, 160, 162, 163, 164, 165, 167, 169.
Exemplo de Eficácia B
Teste Preventivo m VtvoSobre Erysíphe grâmínííMíldeo oo Pó Sobre Cevada) [0112] Solvente:50 partes em peso de n,n-dimetilacetamida [0113] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaríl poliglicol éter [0114] Para produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo ou combinação de compostos ativos é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0115] Para testar a atividade preventiva, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo ou combinação de compostos ativos à taxa de aplicação desejada.
[0116] Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são polvilhadas com esporos de Erysiphe graminis f. sp, bordei.
[0117] As plantas são colocadas em estufa sob temperatura de cerca de 20 eG e umidade relativa do ar de cerca de 80% para promover o desenvolvimento de pústulas de míldeos.
[0118] O teste é avaliado sete dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
[0119] Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 1000 ppm de ingrediente ativo: 1, 2, 7, 8, 10,17, 18, 21,28, 31,33,34, 35, 40, 47, 73; 96, 97, 100, 106, 107, 108, 109, 112, 114, 115, 116, 123, 127, 129, 132, 133, 138.
Exemplo de Eficácia C
Teste Protetor m Vivo Sobre Alternaria solani (Manchas das Folhas Sobre Tomate) [0120] Solvente:49 partes em peso de N,N-dimetilformamida, [0121] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglícol éter [0122] Para produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0123] Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas com suspensão de esporos aquosa de Alternaria solaní. As plantas permanecem por um dia em gabinete de incubação a cerca de 20 5C e umidade relativa do ar de 100%. As plantas são colocadas em seguida em gabinete de incubação a cerca de 20 5C e sob umidade relativa do ar de 96%.
[0124] O teste é avaliado sete dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
[0125] Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção com as fórmulas a seguir exibiram eficácia de 70% ou mais sob concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: 8, 31, 35, 36, 39, 40, 41,43, 47, 76, 77, 78, 106, 119, 123, 129, 132, 133.
Exemplo de Eficácia D
Teste Protetor in Vivo Sobre Podosphaera leucotrícha (MacãsI
[0126] Solvente:24,5 partes em peso de acetona [0127] 24,5 partes em peso de dimetilacetamida [0128] Emulsificante: uma parte em peso de alquilaril poliglícol éter [0129] Para produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0130] Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas com suspensão de esporos aquosa do agente causador de míldeo da maçã (Podosphaera teucotricha). As plantas são colocadas em seguida em estufa a cerca de 23 SC e umidade relativa do ar de cerca de 70%.
[0131] O teste é avaliado dez dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença foi observada.
[0132] Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção com as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1, S, 27, 28, 40, 106, 112, 129, 132, 133, 155, 160.
Exemplo de Eficácia E
Teste Protetor in Vivo Sobre Sphaerotheca fuuginea (Pepinos) [0133] Solvente:24,5 partes em peso de acetona [0134] 24,5 partes em peso de dimetilformamida [0135] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter [0136] Para produzir preparação apropriada do composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0137] Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas com suspensão de esporos aquosa de Sphaerotheca fuliginea. As plantas são colocadas em seguida em estufa a cerca de 23 -G e umidade relativa do ar de cerca de 70%.
[0138] O teste é avaliado sete dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
[0139] Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção com as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1, 8, 17, 27, 28, 40, 106, 112, 114, 122, 123, 124, 129, 132, 133, 145, 155.
Exemplo de Eficácia F
Teste Protetor in Vi vo Sobre Botrytss cínereaí FeijãoI
[0140] Solvente:24,5 partes em peso de acetona [0141] 24,5 partes em peso de dimetilacetamida [0142] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril políglicol éter [0143] Para produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0144] Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo. Após a secagem do revestimento por pulverização, dois pedaços pequenos de agar cobertos com cultivo de Botrytis cinerea são colocados sobre cada folha. As plantas inoculadas são colocadas em câmara escura a 20 -C e umidade relativa do ar de 100%.
[0145] Dois dias após a inoculação, é avaliado o tamanho das lesões sobre as folhas. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
[0146] Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção com as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: 8, 40, 47, 106, 129, 132, 133.
Exemplo de Eficácia G
Teste Protetor in Vivo Sobre Uromyces appendiculatus (Feijão) [0147] Solvente:24,5 partes em peso de acetona [0148] 24,5 partes em peso de dimetilacetamida [0149] Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter [0150] Para produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0151] Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadas com a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas com suspensão de esporos aquosa do agente causador de ferrugem do feijão (Uromyces appendiculatus) e permanecem por um dia em gabinete de incubação a cerca de 20 SC e umidade relativa do ar de 100%.
[0152] As plantas são colocadas em estufa em seguida a cerca de 21 -C e sob umidade relativa do ar de cerca de 90%.
[0153] O teste é avaliado dez dias após a inoculação. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
[0154] Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção com as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 129, 132, 133,155,160.
Exemplo de Eficácia H
Teste Protetor in Vivo Sobre Aedes aegyptí {AEDSAE U) [0155] Solvente:l% N-metilpirrolidona (NMP) [0156] 1 % diacetona álcool [0157] Tintura:suifoflavina brilhante para água para manchar [0158] Para produzir preparação apropriada do composto ativo» o composto ativo é misturado com a quantidade indicada de solvente e o concentrado é diluído com água para manchar até a concentração desejada.
[0159] Larvas de Aedes aegypts são colocadas com pipeta com preparação de ingrediente ativo com a concentração desejada.
[0160] Após o período de tempo especificado» é determinada a mortalidade em percentual. Cem por cento indica que todas as larvas foram mortas e 0% indica que nenhuma das larvas foi morta.
[0161] Neste teste, os compostos a seguir do exemplo de preparação exibem boa atividade: 9, 18, 19, 26, 47, 54, 77, 99, 100, 104, 105, 127, 128, 129.
Exemplo de Eficácia I HEUOTÍS VIRESCENS - Teste Sobre Heuotis virescens ( Apücacão por Pulverização HELIVD
[0162] Solvente:78 partes em peso de acetona [0163] 1,5 partes em peso de dimetílformamida [0164] Agente umectante: 0,5 partes em peso de alquilaril poliglicol éter [0165] Para produzir preparação apropriada do composto ativo» uma parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade indicada de solvente e emulsificante o concentrado é diluído com água que contém emulsificante até a concentração desejada.
[0166] Seções de folhas de soja (Giycine max) são pulverizadas com preparação do ingrediente ativo com a concentração desejada. Uma vez secas, as seções de folhas são infestadas com ovos de lagarta do algodão (Hetiotis virescens).
[0167] Após o período de tempo especificado, é determinada a mortalidade em percentual. Cem por cento indica que todos os ovos foram mortos e 0% indica que nenhum dos ovos foi morto.
[0168] Neste teste, por exemplo, o composto a seguir dos exemplos de preparação exibiu boa atividade: 26.

Claims (10)

1. COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA, caracterizado pelo fato de ser da fórmula (I): ¢1) em que; -R1 representa H, alquila Ci-C12l alquenila C2-C12, alquimia C2-C12, SH ou S-alquila Ci-Ci2; - R2 representa alquila C1-C12; - R3 representa alquila C2-Ci2, cicloalquila 03-06, alquenila C2-Ci2l alquinila C2-Cj2, halogênio-alquila Ci-Ct2; - R1 e R2, R1 e R3 ou R2 e R3 podem juntos formar heterociclo de 5 a 7 membros; - R4 representa alquila C,-Ci2, átomo de halogênio, halogênio-alquila C1-C12, O-alquila C1-C12 ou ciano; -R5 representa H, alquila Ci-Ci2l átomo de halogênio, halogênio-alquila Ci-Ci2í O-alquila C1-C12 ou ciano; - R6 representa H, átomo de halogênio, nitro, ciano, trialquilsilía, alquila Ci-C8l alquilfenila C1-C4, fenila, alcóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio CrCe, halogenioalquila Ci-C6l halogenioalcóxi Ci-Ce, halogenioalquíltio C,-C6, alcoxifeníla C1-C4 como benzilóxi, fenóxi, alquilamino-Ci-C8-NR7R8, NR7R8, alquila C1-C8-S(0)nR9, -S(0)nR9, alquila Ci-C8-S02NR7R8, -S02NR7R8, alquila Ci-C8-C(0)R10, -CR9=N-0-R11; ou -dois substituintes R6 podem formar anel carbocíclico ou heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; -n representa 0, 1 ou 2; -R7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes, representam H, alquila Ci-C8; -R7 e R8 podem formar anel heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; -R9 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada, , alquenila Ci-C8, alquinila Ci-C8; -R10 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada, alcóxi Ci-C8, NR7R8; -R11 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada, alquilfenila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquilfenila C1-C4, fenila; -R9 e R11 podem formar anel heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; -m representa 1,2, 3, 4, 5.
2. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: -R1 representa H, alquila Ci-Ci2 ou SH; ou -R2 representa metila; ou -R3 representa alquila C2-Ci2, alquenila C2-Ci2 ou cicloalquila C3-C6; ou -R2 e R3 podem juntos formar heterociclo de 5 a 7 membros; ou -R4 representa alquila C1-C12, átomo de halogênio ou trifluorometila; ou -R5 representa H, alquila C1-C12, átomo de halogênio ou trifluorometila; ou -R6, que podem ser idênticos ou diferentes, representam H, F, Cl, Br, I, nitro, ciano, alquila C1-C6, alquilfenila C1-C4 que pode ser não substituída ou substituída por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila C1-C4; fenila que pode ser não substituída ou substituída por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila C1-C4; alcóxi C1-C6, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio C1-C6, halogenioalquila C1-C6, halogenioalcóxi C1-C6, halogenioalquiltio C1-C6, alcóxi C1-C6, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio C1-C6; benzilóxi, que pode ser não substituído ou substituído por halogênio; fenóxi, que pode ser não substituído ou substituído por átomo de halogênio ou CF3; NR7R8, alquila Ci-C4-NR7R8, S(0)nR9, alquila C1-C4-S(0)nR9, OR10, alquila C1-C4-COR10, -CR9=N-0-R11; ou -dois substituintes R6 podem formar anel carbocíclico ou heterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista que consiste de O, N, S; ou -R7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes, representam H, alquila C1-C6 que pode ser idêntico ou diferente; ou -R7 e R8 podem formar anel heterocíclico que compreende heteroátomos adicionais selecionados a partir da lista que consiste de O, S, N; ou -R9 representa H, metila ou etila; ou -R10 representa H, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou NR7R8; ou -R11 representa H, alquila C1-C4, halogenioalquila C1-C4, alquilfenila C1-C4, em que fenila pode ser substituída por F, Cl, Br, I, alquila C1-C4, halogenioalquila C1-C4 ou halogenioalcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4-alquila C1-C4, fenóxi, benzilóxi; ou -R9 e R11 podem formar anel heterocíclico com 5 ou 6 membros que compreende heteroátomos adicionais selecionados a partir da lista que consiste de O, S, N; ou -m representa 1,2, 3 ou 4.
3. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que: -R1 representa alquila C1-C12; ou -R3 representa alquila C2-C4 não substituída, alquenila C3-C4 ou ciclopropila; ou -R2 e R3 podem juntos formar heterociclo de seis membros; ou -R4 representa alquila C1-C12 não substituída, átomo de flúor ou de cloro; ou -R5 representa alquila C1-C12 não substituída, átomo de flúor ou de cloro; ou -m representa 1,2 ou 3.
4. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato que: -R1 representa metila; ou -R3 representa etila, n-propila, i-propila, propenila ou alila; ou -R2 e R3 podem juntos formar piperidinila ou pirrolidinila; ou -R4 representa metila ou etila; ou -R5 representa metila ou etila.
5. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que R2 e R3 juntos formam pirrolidinila 2-alquilada.
6. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que R2 e R3 formam juntos 2-metil-pirrolidinila.
7. PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE COMPOSTO, da fórmula (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas a seguir: (») em que: -R1 a R6 são conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 6; -B1 e B2 na fórmula (IX) representam alquila; -A1 e A2 na fórmula (IV) representam hidrogênio ou, juntos, tetrametiletileno.
8. PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE COMPOSTO, da fórmula (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas a seguir: <VH) (l) em que: -R1 a R6 são conforme definidos em uma das reivindicações 1 a 6; -B1 e B2 na fórmula (IX) representam alquila; -A1 e A2 na fórmula (IV) representam hidrogênio ou, juntos, tetrametiletileno.
9. MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS DE SAFRAS, caracterizado pelo fato de que uma quantidade agronômica mente eficaz e substancialmente não fitotóxica de composto conforme definido em uma das reivindicações 1 a 6 é aplicada ao solo em que as plantas crescem ou são capazes de crescer, às folhas ou ao fruto das plantas ou às sementes das plantas.
10. MÉTODO DE CONTROLE DE INSETOS DANINHOS, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 6, é aplicado à semente, à planta ou ao fruto da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou onde se deseja que ela cresça.
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