BRPI0616002A2 - composto derivado de fenil-amidina, processo de preparação de composto, método de controle de fungos fitopatogênicos de safras e método de controle de insetos daninhos - Google Patents

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Peter Dahmen
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Ulrike Wachendorff-Neumann
Mark Drewes
Ralf Dunkel
Ronald Ebbert
Herbert Gayer
Stefan Hillebrand
Eva-Maria Franken
Olga Malsam
Ulrich Ebbinghaus-Kintscher
Thomas Seitz
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Abstract

COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA, PROCESSO DE PREPARAçãO DE COMPOSTO, MéTODO DE CONTROLE DE FUNGOS FITOPATOGENICOS DE SAFRAS E MéTODO DE CONTROLE DE INSETOS DANINHOS A presente invenção refere-se a derivados de bi-fenil-amidina da fórmula (I), em que os substituintes são conforme definidos no relatório descritivo, seu processo de preparação, seu uso como agentes ativos fungicidas ou inseticidas, particularmente na forma de composições fungicidas ou inseticidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicos ou insetos daninhos, notadamente de plantas, utilizando estes compostos ou composições.

Description

"COMPOSTO DERIVADO DE FENIL-AMIDINA, PROCESSO DEPREPARAÇÃO DE COMPOSTO, MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOSFITOPATOGÊNICOS DE SAFRAS E MÉTODO DE CONTROLE DE INSETOSDANINHOS"
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se a derivados de bi-fenil-amidina, seu processo de preparação, seu uso como agentes ativosinseticidas ou fungicidas, particularmente na forma de composiçõesfungicidas ou inseticidas, e métodos de controle de fungos fitopatogênicosou insetos daninhos, notadamente de plantas, utilizando estes compostosou composições.
Antecedentes da Invenção
No Pedido de Patente Internacional WO 00/46184, são descritoscertos derivados de fenil-amidina. Esse documento, entretanto, não descreveespecificamente nem sugere a seleção dos compostos em que o anel fenila ésubstituído de acordo com a presente invenção, de forma a permitir atividadefungicida inesperada e significativamente mais alta.
É sempre de alto interesse na agricultura o uso de compostospesticidas inovadores, a fim de evitar ou controlar o desenvolvimento delinhagens resistentes aos ingredientes ativos. Também é de alto interesseo uso de compostos inovadores que sejam mais ativos que os jáconhecidos, com o propósito de reduzir as quantidades de composto ativoa serem utilizadas, mantendo ao mesmo tempo eficácia ao menosequivalente aos compostos já conhecidos. Da mesma forma, sempre étambém de alto interesse o uso de agentes inseticidas, nematicidas ouacaricidas inovadores para controlar insetos ou outros organismosdaninhos. Revelamos agora nova família de compostos que possuem osefeitos ou vantagens mencionados acima.Descrição da Invenção
Conseqüentemente, a presente invenção fornece derivados de bi-fenil-amidina da fórmula (I):em que:
R1 representa H1 alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, alquenila C2-Ci2 substituída ou não substituída, alquinila C2-Ci2substituída ou não substituída, SH ou S-alquila Ci-Ci2 substituída ou nãosubstituída;
R2 representa alquila Ci-Ci2 substituída ou nãosubstituída;
R3 representa alquila C2-Ci2 substituída ou não substituída,cicloalquila C3-C6 substituída ou não substituída, alquenila C2-Ci2 substituída ounão substituída, alquinila C2-C12 substituída ou não substituída, halogênio-alquila Ci-Ci2; ou
R1 e R2, R1 e R3 ou R2 e R3 podem juntos formarheterociclo de 5 a 7 membros substituído ou não substituído;
R4 representa alquila Ci-Ci2 substituída ou não substituída,átomo de halogênio, halogênio-alquila Ci-C12, O-alquila C1-C12 substituído ounão substituído ou ciano;
m representa 0, 1, 2, 3, 4 ou 5;
R5 representa H, alquila C1-C 12 substituída ou nãosubstituída, átomo de halogênio, halogênio-alquila C1-C12, O-alquila C1-C12substituído ou não substituído ou ciano;
R61 que podem ser idênticos ou diferentes, representamH, átomo de halogênio, nitro, ciano, trialquilsilia, alquila Ci-C8, alquilfenilaC1-C4 substituída ou não substituída, fenila substituída ou não substituída,alcóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquiltio Ci-C8, halogenioalquilaCi-C6, halogenioalcóxi Ci-C6 ou halogenioalquiltio Ci-C6, alcoxifenila C1-C4 substituída ou não substituída como benzilóxi, fenóxi substituída ounão substituída, alquilamino-Ci-C8-NR7R8 substituída ou não substituída,NR7R8 s ubstituído ou não substituído, alquila C !-C8-S(O)nR91 -S(O)nR91alquila C1-C8-SO2NR7R8, -SO2NR7R8, alquila C1-C8-C(O)R10, -CR9=N-O-R11; ou
dois substituintes R6 podem formar anel carbocíclico ouheterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados apartir da lista que consiste de O, N, S;
η representa O, 1 ou 2;
R7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes,representam H, alquila Ci-C6 substituída ou não substituída;
R7 e R8 podem formar anel heterocíclico, que podecompreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista queconsiste de O, N, S;
R9 representa H, alquila C1-C8 linear ou ramificada,substituída ou não substituída, alquenila C1-C8, alquinila C1-C8;
R10 representa H, alquila C1-C8 linear ou ramificada,substituída ou não substituída, alcóxi C1-C8, NR7R8;
R11 representa H, alquila Ci-C8 linear ou ramificada,substituída ou não substituída, alquilfenila C1-C4, alcóxi C1-C^alquila C1-C4,alquilfenila C1-C4 substituída ou não substituída, fenila substituída ou nãosubstituída;
R9 e R11 podem formar anel heterocíclico, que podecompreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista queconsiste de O1 N1 S;
bem como seus sais, N-óxidos, complexos metálicos, complexosmetalóidicos e isômeros oticamente ativos ou geométricos.
Qualquer dos compostos de acordo com a presente invençãopode existir em uma ou mais formas de isômeros óticos, geométricos ouquirais, dependendo da quantidade de centros assimétricos no composto.A presente invenção refere-se igualmente, portanto, a todos os isômerosóticos e a suas misturas racêmicas ou escalêmicas (o termo"escalêmicas" indica mistura de enantiômeros em diferentes proporções)e a misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas asproporções. Os diaestereoisômeros e/ou os isômeros óticos podem serseparados de acordo com os métodos intrinsecamente conhecidos pelostécnicos comuns no assunto.
Qualquer dos compostos de acordo com a presente invençãopode também existir em uma ou mais formas de isômeros geométricos,dependendo da quantidade de uniões duplas no composto. A presenteinvenção refere-se igualmente, portanto, a todos os isômeros geométricos e atodas as misturas possíveis, em todas as proporções. Os isômerosgeométricos podem ser separados de acordo com métodos gerais, que sãointrinsecamente conhecidos pelos técnicos comuns no assunto.
Para os compostos de acordo com a presente invenção,halogênio indica um dentre flúor, bromo, cloro ou iodo e heteroátomo pode sernitrogênio, oxigênio ou enxofre.
Os compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a presenteinvenção são aqueles em que R1 representa H; alquila C1-C12,preferencialmente alquila Ci-C12 como metila e etila; ou SH.
Outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R2 representa metila.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R3 representa alquila C2-C12,preferencialmente alquila C2-C4 não substituído como etila, n-propila, i-propila,alquenila C2-C12, preferencialmente alquenila C3-C4 como propenila ou alila;cicloalquila C3-C6 como ciclopropila.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo coma presente invenção são aqueles em que R2 e R3 podem juntos formarheterociclo de 5 a 7 membros substituído ou não substituído,preferencialmente heterociclo de seis membros, de maior preferênciapipiridinila ou pirrolidinila, de preferência ainda maior pirrolidinila 2-alquiladocomo 2-metil-pirrolidinila.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordocom a presente invenção são aqueles em que R4 representa alquila C1-C12, preferencialmente alquila C1-C12 não substituído como metila e etila;átomo de halogênio como átomo de cloro e de flúor; trifluorometila.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R5 representa H, alquila C1-Ci2,preferencialmente alquila C1-C12 não substituído como metila e etila; átomo dehalogênio como átomo de cloro e de flúor; trifluorometila.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que m representa 1, 2, 3 ou 4; depreferência ainda maior, m representa 1, 2 ou 3.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordocom a presente invenção são aqueles em que R6, que pode ser idênticoou diferente, representa H, F, Cl, Br, I, nitro, ciano, alquila C1-C6,alquilfenila C1-C4 que pode ser não substituído ou substituído porhalogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila Ci-C4; fenila que pode sernão substituído ou substituído por halogênio, alquila Ci-C4 ouhalogenioalquila Ci-C4; alcóxi Ci-C6, alcóxi Ci-C4-alquila Ci-C4, alquiltioCi-C6, halogenioalquila Ci-C6, halogenioalcóxi Ci-C6, halogenioalquiltioCi-C61 alcóxi Ci-C61 alcóxi C1-C^alquila Ci-C4l alquiltio Ci-C6; benzilóxi,que pode ser não substituído ou substituído por halogênio; fenóxi, quepode ser não substituído ou substituído por átomo de halogênio ou CF3;NR7R81 alquila C1-C4-NR7R81 S(O)nR91 alquila C1-C4-S(O)nR9l OR101 alquilaC1-C4-COR101 -CR9=N-O-R11.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R7 e R81 que podem ser idênticos oudiferentes, representam H1 alquila C1-C6 ou R7 e R8 podem formar anelheterocíclico que compreende heteroátomos adicionais selecionados a partir dalista que consiste de O, S, N.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordocom a presente invenção são aqueles em que R9 representa H1 metila ouetila.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R10 representa H, alquila C1-C4, alcóxiC1-C4l NR7R8.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R11 representa H1 alquila CrC4,halogenioalquila C1-C4l alquilfenila C1-C4 em que fenila pode ser substituído porF1 Cl1 Br, I1 alquila C1-C4, halogenioalquila C1-C4 ou halogenioalcóxi C1-C4;alcóxi C1-C^alquila C1-C4, fenóxi, benzilóxi.
Ainda outros compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com apresente invenção são aqueles em que R9 e R11 podem formar anelheterocíclico com 5 ou 6 membros que compreende heteroátomos adicionaisselecionados a partir da lista que consiste de O, S, N.
As preferências mencionadas acima com relação aossubstituintes dos compostos de acordo com a presente invenção podem sercombinadas de várias formas. Estas combinações de características preferidasfornecem, desta forma, subclasses de compostos de acordo com a presenteinvenção. Exemplos dessas subclasses de compostos preferidos de acordocom a presente invenção podem combinar:
características preferidas de R1 com característicaspreferidas de R2 a R6 ou a R111 quando aplicável;
características preferidas de R2 com característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R111 quando aplicável;
características preferidas de R3 com característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R111 quando aplicável;
- características preferidas de R4 com característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R111 quando aplicável;
características preferidas de R5 com característicaspreferidas de R1 a R6 ou a R111 quando aplicável.
Nestas combinações de características preferidas dossubstituintes dos compostos de acordo com a presente invenção, asmencionadas características preferidas podem também ser selecionadasdentre as características de maior preferência de cada um dentre m, η e R1 aR111 de maneira a formar as subclasses de maior preferência de compostos deacordo com a presente invenção.
A presente invenção também se refere a processo de preparaçãode compostos da fórmula (I). Geralmente, a preparação de composto dafórmula (I) de acordo com a presente invenção pode ser conduzida conformeilustrado pelo Esquema 1.Esquema 1
<formula>formula see original document page 9</formula>
Desta forma, segundo aspecto adicional de acordo com apresente invenção, é fornecido processo (a) de preparação de derivados deanilina das fórmulas (I) ou (VII) por meio da reação de derivados de anilina dasfórmulas (IIa) ou (Va):
<formula>formula see original document page 9</formula>em que:
R1f R21 R31 R4 e R5 são conforme definido no presente; eX representa halogênio, tosilato, SOMe1 mesilato ou triflato;com derivado de ácido borônico da fórmula (IV):
<formula>formula see original document page 10</formula>
em que:
m e R6 são conforme definido no presente;A1 e A2 representam, independentemente entre si,hidrogênio, ou juntos representam tetrametiletileno.
O processo (a) de acordo com a presente invenção podecompreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir:
presença de aglutinante ácido;presença de diluente orgânico inerte;presença de catalisador.
O processo (a) de acordo com a presente invenção é conduzidoutilizando 2,3-dimetil-4-bromo-anilina e ácido 4-terc-butil-fenil-borônico comomateriais de partida e catalisador. O processo (a) pode ser conduzido deacordo com o Esquema 2:
Esquema 2
catalisador
Para a condução do processo (a) de acordo com a presenteinvenção, derivados de anilina ou amidina das fórmulas (IIa) ou (Va),respectivamente, são utilizados como materiais de partida.
Os materiais de partida preferidos para o processo (a) de acordocom a presente invenção são compostos das fórmulas (IIa) ou (Va) em que R11R21 R31 R4 e R5 representam substituintes conforme definido no presente para ocomposto preferido da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato e tosilato.
Derivados de anilina da fórmula (IIa) e derivados de ácidoborônico da fórmula (IV), bem como o processo correspondente da suapreparação, são conhecidos.
A Fórmula (IV) fornece definição geral dos derivados de ácido borônicoadicionalmente necessários como materiais de partida para a condução do processo(a) de acordo com a presente invenção. Na Fórmula (IV), R6 e m representampreferencialmente substituintes que já foram descritos como preferidos com relação acomposto da fórmula (I). A1 e A2 representam preferencial e independentementehidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno para o composto da fórmula (IV).
Derivados de ácido borônico da fórmula (IV) são conhecidos epodem ser preparados por meio de processos conhecidos, tais como osdescritos em WO 01/90084 ou US 5.633.218. Estes derivados podem serobtidos, por exemplo, por meio de reação de derivado de fenila da fórmula (VI):
em que R6 e m são conforme definido no presente, X representahalogênio, triflato, SOMe, mesilato, tosilato; com ésteres de ácido bórico dafórmula (XI):
<formula>formula see original document page 11</formula>em que Alk representa alquila Ci-C4; ou com 4,4,4',4',5,5,5',5'-octametil-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolano; na presença de magnésio ou alquil lítio.Pode ser utilizado diluente como tetraidrofuran.
A Fórmula (XI) fornece definição geral dos ésteres de ácido bóricoque podem ser utilizados para a preparação de derivados de ácido borônico dafórmula (IV) de acordo com a presente invenção. Na fórmula (XI), Alk representapreferencialmente metila, etila, η ou iso-propila, de maior preferência metila ou etila.
Ésteres de ácido bórico da fórmula (XI) são compostos conhecidos.
Aspecto adicional de acordo com a presente invenção repousaem processo (b) de preparação de derivados de anilina das fórmulas (I) ou (VII)por meio da reação de derivados de ácido borônico das fórmulas (IIb) ou (Vb):
<formula>formula see original document page 12</formula>
em que:
R1, R2, R31 R4 e R5 são conforme definido no presente; e
A1 e A2 representam, independentemente entre si,
hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno;
com derivados de fenila da fórmula (VI):em que:
R6 e m são conforme definido no presente;X representa halogênio, triflato, SOMe1 mesilato, tosilato.O processo (b) de acordo com a presente invenção podecompreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir:
presença de aglutinante ácido;presença de diluente orgânico inerte;presença de catalisador.Aspecto adicional de acordo com a presente invenção repousaem processo (c) de preparação de derivados de anilina das fórmulas (I) ou (VII)por meio da reação de derivados de anilina das fórmulas (IIa) ou (Va):
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que:
R11 R21 R31 R4 e R5 são conforme definido no presente; e
X representa halogênio, triflato, SOMe, mesilato, tosilato;com derivados de fenila da fórmula (VI):
(Vl)
em que:
R6 e m são conforme definido no presente;X representa halogênio, triflato, SOMe1 mesilato, tosilato;
na presença de catalisador de paládio, níquel ou platina e napresença de 4I4,4\4\5,5,5,,5'-octametil-2I2'-bis-1,3,2-dioxaborolano.
O processo (c) de acordo com a presente invenção podecompreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir:
presença de aglutinante ácido;presença de diluente orgânico inerte.
As Fórmulas (IIa) e (Va) fornecem definições gerais dosderivados de amina substituída úteis como componentes de reação paraconduzir os processos (a) ou (c) de acordo com a presente invenção.Nestas fórmulas, R11 R2, R31 R4 e R5 representam preferencialmentesubstituintes conforme definido no presente com relação à descrição decompostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção. Halogêniorepresenta preferencialmente cloro, bromo ou iodo, de maior preferência bromo ou iodo.
Os derivados de anilina da Fórmula (II) são compostosconhecidos e podem ser preparados por meio de métodos conhecidos a partirdos compostos nitro correspondentes por meio de redução ou de halogenaçãodos derivados de anilina correspondentes.
Os derivados de ácido borônico da Fórmula (IV) que podem serutilizados como materiais de partida para a condução do processo (a) de acordocom a presente invenção são reagentes conhecidos ou disponíveis comercialmente.
As Fórmulas (IIb) e (Vb) fornecem definições gerais dos derivadosde ácido borônico úteis como componentes de reação para a condução doprocesso (b) de acordo com a presente invenção. Nestas fórmulas, R1, R2, R3,R4 e R5 representam preferencialmente substituintes conforme definido nopresente com relação à descrição de compostos da Fórmula (I) de acordo coma presente invenção. A1 e A2 representam, preferencial e independentemente,hidrogênio ou juntos representam tetrametiletileno.
Derivados de ácido borônico da Fórmula (IIb)1 (Vb) ou derivadosde fenila da Fórmula (VI) são conhecidos e podem ser preparados por meio demétodos conhecidos.
Derivados de amidina das Fórmulas (I) e (Va) podem ser obtidos pormeio de processo adicional de acordo com a presente invenção. Várias alternativasde processo (d) de acordo com a presente invenção podem ser consideradas e sãodefinidas como processo (d1), processo (d2) e processo (d3) de acordo com apresente invenção. O processo (d) de acordo com a presente invenção compreendea reação de derivados de anilina das Fórmulas (VII) ou (IIa) com diferentes reagentes,de forma a definir os processos (d1), (d2) e (d3), respectivamente:
<formula>formula see original document page 15</formula>
em que
-R4,R5,R5,R6 E m sao conforme definido no peresente;
- X representa halogenio, triflato,SOMe, mesilo ou tosilato.
O processo(d1) e condizido adicionalmente utilizando derivadosde amida da Formula (VIII):em que:
R1, R2 e R3 são conforme definido no presente.O processo (d1) de acordo com a presente invenção podecompreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir:
- presença de agente de halogenação, tal como PCI5, PCI3,POCI3, SOCI2;
presença de diluente.O processo (d1) de acordo com a presente invenção é conduzidoutilizando 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina, piperidin-2-ona e tricloretofosfórico como materiais de partida e ácido. O processo (d1) pode serconduzido de acordo com o Esquema 3.
Esquema 3
<formula>formula see original document page 16</formula>
A Fórmula (VII) fornece definição geral das bifenilaminas úteiscomo materiais de partida para a condução do processo (d1) de acordo com apresente invenção. Nesta fórmula, R11 R21 R31 R41 R51 R6 e m representampreferencialmente substituintes ou valores conforme definido no presente comrelação à descrição de compostos da fórmula (I) de acordo com a presenteinvenção.
O processo (d2) é conduzido adicionalmente utilizando derivadosde amino-acetal da fórmula (IX):
<formula>formula see original document page 16</formula>em que:
R1, R2 e R3 são conforme definido no presente;B1 e B2 representam, independentemente entre si, alquilaou, juntos, cicloalquila.
O processo (d2) de acordo com a presente invenção podecompreender adicionalmente uma ou mais das características a seguir:
presença de ácido ou base;presença de diluente.O processo (d2) de acordo com a presente invenção é conduzidoutilizando 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina e N-(dimetoximetil)-N-metiletanamina como materiais de partida. O processo (d2) pode ser conduzidode acordo com o Esquema 4.
Esquema 4
O processo (d3) é conduzido adicionalmente utilizando derivados
de amina da fórmula (X):
H
\
.2
N—R'
R'
(X)
em que:
R2 e R3 são conforme definido no presente;na presença de derivados ortoéster da fórmula (XI):
o
(Xl)em que:
R1 é conforme definido no presente;
B11 B2 e B3 representam independentemente alquila.A Fórmula (VII) fornece definição geral das bifenilaminas úteis comomateriais de partida para a condução do processo (d3) de acordo com a presenteinvenção. Nesta fórmula, R11 R21 R31 R41 R51 R6 e m representam preferencialmentesubstituintes ou valores conforme definido no presente com relação à descrição decompostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção.
O processo (d3) de acordo com a presente invenção é conduzidoutilizando 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina, trimetil-orto-éster e N-metil-etanamina como materiais de partida e ácido. O processo (d3) pode serconduzido de acordo com o Esquema 5.
Esquema 5
como materiais de partida para a condução do processo (d3) de acordo com apresente invenção. Nesta fórmula, R11 R21 R31 R41 R51 R6 e m representampreferencialmente substituintes ou valores conforme definido no presente comrelação à descrição de compostos da fórmula (I) de acordo com a presenteinvenção.
Os processos (d), (d1), (d2) ou (d3) de acordo com a presenteinvenção podem compreender adicionalmente uma ou mais das características
A Fórmula (VII) fornece definição geral das bifenilaminas úteisa seguir:
presença de ácido ou base;presença de diluente.Os diluentes apropriados para a condução dos processos (a), (b)e (c) de acordo com a presente invenção são todos solventes orgânicos inertescostumeiros. Dá-se preferência ao uso de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicosou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano,metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin; hidrocarbonetoshalogenados, tais como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano,clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano ou tricloroetano; éteres, taiscomo dietil éter, diisopropil éter, metil terc-butil éter, metil terc-amil éter,dioxano, tetraidrofuran, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol; nitrilas,tais como acetonitrila, propionitrila, η ou iso-butironitrila ou benzonitrila; amidas,tais como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; suas misturas com água ouágua pura.
Diluentes apropriados para condução dos processos (d1), (d2) e(d3) de acordo com a presente invenção são, em cada caso, todos solventesorgânicos inertes costumeiros. Dá-se preferência ao uso de hidrocarbonetosalifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como éter de petróleo, hexano,heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalin;éteres, tais como dietil éter, diisopropil éter, metil terc-butil éter, metil terc-amiléter, dioxano, tetraidrofuran, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano ou anisol;nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila, η ou iso-butironitrila ou benzonitrila;amidas, tais como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; ésteres, taiscomo acetato de metila ou acetato de etila; sulfóxidos, tais como sulfóxido dedimetila; ou sulfonas, tais como sulfolano; álcoois, tais como metanol, etanol, ηou iso-propanol, n, iso, sec ou terc-butanol, etanodiol, propano-1,2-diol,etoxietanol, metoxietanol, dietileno-glicolmonometiléter,
dietilenoglicolmonoetiléter; suas misturas com água ou água pura.Aglutinantes ácidos apropriados para condução dos processos
(a), (b) e (c) de acordo com a presente invenção são todas bases orgânicas einorgânicas costumeiras para estas reações. Dá-se preferência ao uso dehidretos de metais alcalino-terrosos ou metais álcali, hidróxidos, amidas,alcoolatos, acetatos, carbonatos ou carbonatos de hidrogênio, tais comohidreto de sódio, amida de sódio, diisopropilamida de lítio, metanolato de sódio,etanolato de sódio, terc-butanolato de potássio, acetato de sódio, acetato depotássio, acetato de cálcio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio,carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de potássio,bicarbonato de sódio ou carbonato de amônio; e também aminas terciárias, taiscomo trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N, N-dimetil-benzilamino piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN)ou di-azabicicloundeceno (DBU).
Aglutinantes ácidos apropriados para a condução dos processos(b), (c) e (d) de acordo com a presente invenção são, em cada caso, todasbases orgânicas e inorgânicas costumeiras para estas reações. Dá-sepreferência ao uso de hidretos de metais alcalino-terrosos ou metais álcali,hidróxidos, amidas, alcoolatos, acetatos, fluoretos, fosfatos, carbonatos oucarbonatos de hidrogênio, tais como hidreto de sódio, amida de sódio,diisopropilamida de lítio, metanolato de sódio, etanolato de sódio, terc-butanolato de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, acetato desódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, fluoreto de potássio, fluoreto decésio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogeniocarbonato depotássio, hidrogeniocarbonato de sódio ou carbonato de césio; e tambémaminas terciárias, tais como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N, N-dimetil-benzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilamino-piridina, diazabiciclooctano (DABCO),diazabiciclononeno (DBN) ou di-azabicicloundeceno (DBU).
Ácidos apropriados para a condução do processo (d3) de acordocom a presente invenção são todos ácidos orgânicos e inorgânicoscostumeiros para estas reações. Dá-se preferência ao uso de ácido para-tolueno sulfônico, ácido metano sulfônico, ácido clorídrico (solução de gás,aquosa ou orgânica) ou ácido sulfúrico.
Agentes de condensação apropriados para a condução doprocesso (d1) de acordo com a presente invenção são todos agentes decondensação costumeiros para essas reações de amidação. Dá-se preferênciaao uso de formador de haletos ácidos, tal como fosgênio, tribrometo de fósforo,tricloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, tricloreto óxido de fósforo oucloreto de tionila; formador de anidrido, tal como cloroformato de etila,cloroformato de metila, cloroformato de isopropila, cloroformato de isobutila oucloreto de metanossulfonila; carbodiimidas, tais como N, N'-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC) ou outros agentes de condensação costumeiros, taiscomo pentóxido de fósforo, ácido polifosfórico, N, N'-carbonildiimidazol, 2-etóxi-N-etoxicarbonil-1,2-di-hidroquinolina (EDDQ), trifenilfosfina/tetraclorometano ouhexafluorofosfato de bromo-tripirrolidino-fosfônio.
Os processos (a), (b) e (c) de acordo com a presente invençãopodem ser conduzidos na presença de catalisador. Dá-se preferência a sais oucomplexos de paládio, tais como cloreto de paládio, acetato de paládio,tetraquis-(trifenilfosfino) paládio, cloreto de bis-(trifenilfosfino) paládio ou cloretode 1,1'-bis(difenilfosfmo)ferrocenopaládio (II).
Também é possível gerar complexo de paládio diretamente namistura de reação por meio de adição separada à mistura de reação de sal depaládio e Iigante de complexos, tal como trietilfosfano, tri-terc-butilfosfano,triciclohexilfosfano, 2-(diciclohexilfosfano)bifenila, 2-(di-terc-butilfosfano)bifenila,2-(diciclohexilfosfano)-2'-(N, N-dimetilamino)-bifenila, trifenilfosfano, tris(o-tolil)fosfano, 3-(difenilfosfino)benzolsulfonato de sódio, tris-2-(metoxifenil)fosfano, 2,2'-bis-(difenilfosfano)-1,1 '-binaftila, 1,4-
bis(difenilfosfano)butano, 1,2-bis-(difenilfosfano)etano, 1,4-bis-
(diciclohexilfosfano)butano, 1,2-bis-(diciclohexilfosfano)etano, 2-
(diciclohexilfosfano)-2'-(N, N-dimetilamino)-bifenila, bis(difenilfosfino)ferrocenoou tris-(2,4-terc-butilfenil)-fosfito.
Ao conduzir-se os processos (d) de acordo com a presente invenção,a temperatura de reação pode variar dentro de faixa relativamente ampla.Geralmente, o processo é conduzido sob temperaturas de O 0C a 150 0C1preferencialmente de 0 0C a 120 0C1 de preferência específica de 10 0C a 90 0C.
Ao conduzir-se os processos (a) e (b) de acordo com a presenteinvenção, as temperaturas de reação podem variar em cada caso dentro defaixa relativamente ampla. Geralmente, os processos são conduzidos sobtemperaturas de 0 0C a 180 0C1 preferencialmente de 10 0C a 150 0C, depreferência específica de 20 0C a 120 0C.
Ao conduzir-se o processo (a) de acordo com a presenteinvenção, geralmente 0,5 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, dederivado de ácido borônico da Fórmula (IV) e de 1 a 5 mol de aglutinante ácidoe de 0,2 a 5% molar de catalisador são empregados por mol de amida ouamidina da Fórmula (IIa) ou (Va). Também é possível, entretanto, empregar oscomponentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio demétodos costumeiros. Geralmente, adiciona-se água à mistura de reação e oprecipitado é separado e seco. O resíduo que permanece pode, se apropriado,ser liberado de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentesutilizando métodos costumeiros, tais como cromatografia ou recristalização.
Ao conduzir-se o processo (b) de acordo com a presenteinvenção, geralmente 0,8 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, dederivado de fenila da fórmula (VI) e de 1 a 10 moles de aglutinante ácido e de0,5 a 5% molar de catalisador são empregados por mol de derivado de ácidoborônico da fórmula (IIb) ou (Vb). Também é possível, entretanto, empregar oscomponentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio demétodos costumeiros. Geralmente, adiciona-se água à mistura de reação e oprecipitado é separado e seco. O resíduo que permanece pode, se apropriado,ser liberado de quaisquer impurezas que possam ainda estar presentesutilizando métodos costumeiros, tais como cristalografia ou recristalização.
Ao conduzir-se o processo (c) de acordo com a presenteinvenção, geralmente 0,8 a 15 moles, preferencialmente de 0,8 a 8 moles, dederivado de amida ou amidina da fórmula (IIa) ou (Va) e de 0,8 a 15 moles,preferencialmente de 0,8 a 8 moles, de 4,4,4',4',5,5,5',5'-octametil-2,2'-bis-1,3,2-dioxaborolano,1 a 5 moles de aglutinante ácido e de 1 a 5 moles decatalisador são empregados por mol de derivado fenila da fórmula (VI).Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros. Deforma geral, adiciona-se água à mistura de reação e o precipitado é separado eseco. O resíduo que permanece pode, se apropriado, ser liberado de quaisquerimpurezas que possam ainda estar presentes utilizando métodos costumeiros,tais como cromatografia ou recristalização.
Ao conduzir-se o processo (d1) de acordo com a presenteinvenção, por mol da amina da fórmula (VII) ou (Va), geralmente 0,8 a 50moles, preferencialmente 1 a 10 moles de amida da fórmula (VIII) e 1 a 10moles de agente de halogenação são empregados. Também é possível,entretanto, empregar os componentes de reação em outras razões. O trabalhoé conduzido por meio de métodos costumeiros.
Ao conduzir-se o processo (d2) de acordo com a presente invenção,por mol da amina da fórmula (VII) ou (Va), geralmente 0,8 a 50 moles,preferencialmente 1 a 10 moles de aminoacetal da fórmula (IX) são empregados.Também é possível, entretanto, empregar os componentes de reação em outrasrazões. O trabalho é conduzido por meio de métodos costumeiros.
Ao conduzir-se o processo (d3) de acordo com a presenteinvenção, por mol da amina da fórmula (VII) ou (Va), geralmente 0,8 a 50moles, preferencialmente 1 a 10 moles de ortoéster da fórmula (XI) e 0,8 a 50moles, preferencialmente 1 a 10 moles de amina da fórmula (X) e quantidadecatalítica de ácido são empregados. Também é possível, entretanto, empregaros componentes de reação em outras razões. O trabalho é conduzido por meiode métodos costumeiros.
Todos os processos de acordo com a presente invenção sãogeralmente conduzidos sob pressão atmosférica. Em cada caso, entretanto,também é possível operar sob pressão elevada ou reduzida; geralmente de 0,1bar (1,0x103 Pa) a 10 bar (1,0x106 Pa).
Os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invençãopodem ser preparados de acordo com os processos descritos no presente.Compreender-se-á, entretanto, que, com base no seu conhecimento geral e empublicações disponíveis, os técnicos no assunto serão capazes de adaptarestes processos de acordo com as especificidades de cada um dos compostosque se deseja sintetizar.
Em aspecto adicional, a presente invenção também se refere àcomposição fungicida ou inseticida que compreende quantidade eficaz e nãofitotóxica de composto ativo da fórmula (I). A expressão "quantidade eficaz enão fitotóxica" indica quantidade de composição de acordo com a presenteinvenção que é suficiente para controlar ou destruir os fungos presentes oupropensos a aparecer sobre as safras e que não apresenta nenhum sintomaapreciável de fitotoxicidade para as mencionadas safras. Essa quantidade podevariar dentro de ampla faixa, dependendo do fungo a ser controlado, do tipo desafra, das condições climáticas e dos compostos incluídos na composiçãofungicida de acordo com a presente invenção. Esta quantidade pode serdeterminada por meio de testes de campo sistemáticos, que se encontramdentro das capacidades dos técnicos no assunto.
Desta forma, de acordo com a presente invenção, é fornecidacomposição fungicida ou inseticida que compreende, como ingrediente ativo,quantidade eficaz de composto da fórmula (I) conforme definido no presente esuporte, veículo ou carga aceitável para uso agrícola.
Segundo a presente invenção, o termo "suporte" indica compostoorgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o composto ativo dafórmula (I) é combinado ou associado para facilitar a aplicação, notadamenteàs partes da planta. Este suporte é, desta forma, geralmente inerte e deveráser aceitável para uso agrícola. O suporte pode ser sólido ou líquido. Exemplosde suportes apropriados incluem argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica,resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, particularmente butanol,solventes orgânicos, óleos vegetais e minerais e seus derivados. Misturasdestes suportes podem também ser utilizadas.
A composição de acordo com a presente invenção pode tambémcompreender componentes adicionais. Particularmente, a composição podecompreender adicionalmente tensoativo. O tensoativo pode ser emulsificante,agente dispersante ou agente umectante do tipo iônico ou não iônico oumistura desses tensoativos. Pode-se fazer menção, por exemplo, de sais deácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ounaftalenossulfônico, policondensadós de óxido de etileno com álcoois graxosou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos(particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácidosulfossuccínico, derivados de taurina (particularmente tauratos de alquila),ésteres fosfóricos de fenóis ou álcoois polioxietilados, ésteres de ácidos graxosde polióis e derivados dos compostos do presente que contêm funções sulfato,sulfonato e fosfato. A presença de pelo menos um tensoativo geralmente éessencial quando o composto ativo e/ou o suporte inerte são insolúveis emágua e quando o agente de vetor para a aplicação for água. Preferencialmente,(o teor de tensoativo pode estar compreendido de 5% a 40% em peso dacomposição.
Opcionalmente, podem também ser incluídos componentesadicionais, tais como colóides protetores, adesivos, espessantes, agentestixotrópicos, agentes de penetração, estabilizantes e agentes seqüestrantes.Mais geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualqueraditivo sólido ou líquido que atenda aos métodos de formulação habituais.
Geralmente, a composição de acordo com a presente invençãopode conter de 0,05 a 99% em peso de composto ativo, preferencialmente de10 a 70% em peso.
As composições de acordo com a presente invenção podem serutilizadas em várias formas, tais como aplicador aerossol, isca (pronta parauso), concentrado de isca, isca em blocos, suspensão de cápsulas,concentrado de nebulização fria, pó polvilhável, concentrado emulsionável,emulsão de óleo em água, emulsão de água em óleo, grânulos encapsulados,grânulos finos, concentrado fluido para tratamento de sementes, gás (sobpressão), produto gerador de gás, grãos de isca, isca granular, grânulos,concentrado de termonebulização, macrog rã nulos, microgrânulos, pódispersível em óleo, concentrado fluido miscível em óleo, líquido miscível emóleo, pasta, radículas de plantas, isca em placas, pó para tratamento desementes secas, isca raspada, sementes revestidas com pesticida, vela defumaça, cartucho de fumaça, gerador de fumaça, pelota de fumaça, vara defumaça, pastilha de fumaça, lata de fumaça, concentrado solúvel, pó solúvel,solução para tratamento de sementes, concentrado em suspensão (=concentrado fluido), pó de rastreamento, líquido com ultra baixo volume (ulv),suspensão com ultra baixo volume (ulv), produto de liberação de vapor,pastilhas ou grânulos dispersíveis em água, pó dispersível em água paratratamento de calda, pastilhas ou grânulos hidrossolúveis, pó hidrossolúvelpara tratamento de sementes e pó molhável.
Estas composições incluem não apenas composições que sãoprontas para aplicação à planta ou semente a ser tratada por meio dedispositivo apropriado, tal como dispositivo de pulverização ou depolvilhamento, mas também composições comerciais concentradas que devemser diluídas antes da aplicação à safra.
Os compostos de acordo com a presente invenção podemtambém ser misturados com uma ou mais substâncias ativas inseticidas,fungicidas, bactericidas, atrativas, acaricidas ou feromônio, ou outroscompostos com atividade biológica. As misturas obtidas desta forma possuemespectro de atividade ampliado.
As misturas com outros compostos fungicidas são particularmentevantajosas. Exemplos de parceiros de mistura de fungicidas apropriadospodem ser selecionados a partir das relações a seguir:
b1. composto capaz de inibir a síntese de ácidos nucléicos taiscomo benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol,etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácidooxolínico;
b2. composto capaz de inibir a mitose e a divisão celular talcomo benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol,tiofanato-metil, zoxamida;
b3. composto capaz de inibir a respiração, tal como:inibidor da respiração Cl, como diflumetorim;inibidor da respiração Cll1 como boscalid, carboxin,fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida;inibidor da respiração Clll, como azoxistrobin, ciazofamid,dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobin, cresoxim-metil, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin;
b4. composto capaz de agir como desacoplador, comodinocap, fluaxinam;
b5. composto capaz de inibir a produção de ATP, como acetatode fentin, cloreto de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam;
b6. composto capaz de inibir AA e a biossíntese de proteínas,como andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicin, hidrato cloridrato decasugamicin, mepanipirim, pirimetanil;
b7. composto capaz de inibir a transdução de sinais comofenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen;
b8. composto capaz de inibir a síntese de membranas elipídios, como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin, pirazofós,edifenfós, iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metil, bifenila, iodocarb,propamocarb, cloridrato de propamocarb;
b9. composto capaz de inibir a biossíntese de ergosterol, comofenhexamid, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol,difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol,fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis,hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil,paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol,tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol,voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol,nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol,aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin,espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina;
b10. composto capaz de inibir a síntese de paredes celularescomo bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas,polioxorim, validamicin A;
b11. composto capaz de inibir a biossíntese de melamina comocarpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol;
b12. composto capaz de induzir defesa de hospedeiros, comoacibenzolar-S-metil, probenazol, tiadinil;
b13. composto capaz de ter ação em múltiplos locais, comocaptafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais como hidróxido decobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de10 cobre, oxina-cobre e mistura de Bordéus, diclofuanid, ditianon, dodina, baselivre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina,iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre,mancozeb, maneb, metiram, metiram-zinco, propineb, enxofre e preparaçõesde enxofre, que incluem polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram;15 b14. composto selecionado a partir da lista a seguir:
amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, chinometionat,cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina,diclorofen, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina,etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio,-20 fosetil-sódio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicin, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato demetila, mildiomicin, natamicin, dimetilditiocarbamato de níquel,nitrotalisopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentiin, pentaclorofenol e seus sais,2-fenilfenol e seus sais, ácido fosforoso e seus sais, piperalin, propanosina-25 sódio, proquinazid, pirrolnitrina, quintozene, tecloftalam, tecnazene, triazóxido,triclamida, zarilamid e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-
tiazolocarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol, 1 -(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazolo-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinocarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-
(metoximetileno)-benzenoacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]-benzenoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-
clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metilfenil]etil]-3-m
butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-
trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-
cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil-
benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(cicloropilmetóxi)imino][6-(difluorometóxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-
formilamino-2-hidróxi-benzamida, 2-[[[[1-[3-(1-fluoro-2-
feniletil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metbenzenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-
(trifluorometil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazolo-4-carboxamida, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-
fluoropirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, ácido 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazolo-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazolo-1-carbotióico.
A composição de acordo com a presente invenção quecompreende mistura de composto da fórmula (I) com composto bactericidapode também ser particularmente vantajosa. Exemplos de parceiros de misturabactericidas apropriados podem ser selecionados a partir da relação a seguir:bronopol, diclorofen, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicin,octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicin,tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.
O composto da fórmula (I) e a composição fungicida de acordocom a presente invenção podem ser utilizados para controlar curativa oupreventivamente os fungos fitopatogênicos de plantas ou safras. Desta forma,segundo aspecto adicional da presente invenção, é fornecido método decontrole curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou safras,caracterizado pelo fato de que composto da fórmula (I) ou composiçãofungicida de acordo com a presente invenção é aplicada à semente, planta oufruta da planta ou ao solo em que a planta está crescendo ou onde se desejaque ela cresça.
Da mesma forma, o composto da fórmula (I) e a composiçãoinseticida de acordo com a presente invenção podem ser utilizados paracontrolar curativa ou preventivamente insetos daninhos, notadamente deplantas ou safras. Desta forma, de acordo com aspecto adicional da presenteinvenção, é fornecido método de controle curativo ou preventivo de insetosdaninhos, notadamente de plantas ou safras, caracterizado pelo fato de quecomposto da fórmula (I) ou composição inseticida de acordo com a presenteinvenção é aplicada à semente, planta ou fruto da planta ou ao solo em que aplanta está crescendo ou onde se deseja que ela cresça.
Os métodos de tratamento de acordo com a presente invençãopodem também ser úteis para tratar material de propagação tais comotubérculos ou rizomas, mas também sementes, mudas ou mudas emergentes eplantas ou plantas emergentes. Estes métodos de tratamento podem tambémser úteis para o tratamento de raízes. Os métodos de tratamento de acordocom a presente invenção podem também ser úteis para tratar as partes aéreasdas plantas, tais como troncos, hastes ou caules, folhas, flores e frutas daplanta em questão. Dentre as plantas que podem ser protegidas por meio dométodo de acordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de:algodão; linho; uva; safras de frutas ou legumes tais como Rosaceae sp (taiscomo frutas com sementes, como maçãs e pêras, mas também drupas, taiscomo damascos, amêndoas e pêssegos), Ribesioidae sp, Juglandaceae sp, Betulaceae sp, Anacardiaceae sp, Fagaeeae sp, Moraeeae sp, Oleaeeae sp,Aetinidaeeae sp, Lauraeeae sp, Musaeeae sp (tais como bananeiras eplantações de bananas), Rubiaeeae sp, Theaeeae sp, StereuIieeae sp,Rutaeeae sp (tais como limões, laranjas e toronjas), Solanaeeae sp (tais comotomaes), Liliaeeae sp, Asteraeeae sp (tais como alface), Umbelliferae sp, Cmeiferaesp, Chenopodiaeeae sp, Cueurbitaeeae sp, Papillionaeeae sp (tais como ervilhas),Rosaeeae sp (tais como morangos), safras importantes, tais como Graminae sp(tais como milho, grama ou cereais tais como trigo, arroz, cevada e triticale),Asteraeeae sp (tais como girassol), Crueiferae sp (tais como colza), Fabaeae sp(tais como amendoins), PapiHonaceae sp (tais como soja), Solanaeeae sp (taiscomo batatas), Chenopodiaeeae sp (tais como beterraba), safras de hortas eflorestas, bem como homólogos geneticamente modificados destas safras.
Dentre as doenças de plantas ou safras que podem sercontroladas por meio do método de acordo com a presente invenção, pode-sefazer menção de:
- doenças de míldeo do pó, tais como:doença de Blumeria, causadas, por exemplo, por
Blumeria graminis;
doenças de Podosphaera, causadas, por exemplo,por Podosphaera Ieueotrieha;
- doenças de Sphaerotheca, causadas, por exemplo,por Sphaerotheca fuliginea;
doenças de Uncinula, causadas, por exemplo, porUneinula neeator,doenças da ferrugem, tais como:
doenças de Gymnosporangium, causadas, porexemplo, por Gymnosporangium sabinae;
doenças de Hemileia, causadas, por exemplo, por
Hemileia vastatríx;
doenças de Phakopsora, causadas, por exemplo,por Phakopsora pachyrhizi ou Phakopsora meibomiae;
doenças de Puccinia, causadas, por exemplo, por
Puccinia recôndita;
- doenças de Uromyces, causadas, por exemplo, por
Uromyces appendiculatus]
doenças de Oomycete, tais como:
doenças de Bremia, causadas, por exemplo, por
Bremia Iactucae;
- doenças de Peronospora, causadas, por exemplo,
por Peronospora pisi ou P. brassicae;
doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo,por Phytophthora iη festa η s]
doenças de Plasmopara, causadas, por exemplo,
por Plasmopara viticola\
doenças de Pseudoperonospora, causadas, porexemplo, por Pseudoperonospora humuli ou Pseudoperonospora cubensis·,
doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por
Pythium ultimum]
25 - doenças de pontos das folhas, ferrugem das folhas e
manchas das folhas, tais como:
doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, por
Alternaria solani]33oenças de Cercospora1 causadas, por exemplo, por
Cercospora beticola;
doenças de Cladiosporum, causadas, por exemplo,por Cladiosporium cucumerinum;
doenças de Cochliobolus, causadas, por exemplo,
por Cochliobolus sativus;
doenças de Colletotrichum, causadas, por exemplo,por Colletotrichum lindemuthanium-,
doenças de Cycloconium, causadas, por exemplo,por Cycloconium oleaginum;
doenças de Diaporthe, causadas, por exemplo, por
Diaporthe citrl·,
doenças de Elsinoe, causadas, por exemplo, por
Elsinoe fawcettir,
doenças de Gloeosporium, causadas, por exemplo,por Gloeosporium laeticolor,
doenças de Glomerella, causadas, por exemplo, por
Glomerella cingulata\
doenças de Guignardia, causadas, por exemplo, por
Guignardia bidwelli]
doenças de Leptosphaeria, causadas, por exemplo,por Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria nodorum;
doenças de Magnaporthe, causadas, por exemplo,
por Magnaporthe grisea\
doenças de Mycosphaerella, causadas, por exemplo,por Mycosphaerella graminicola, Mycosphaerella arachidicola, Mycosphaerellafijiensis;
doenças de Phaeosphaeria, causadas, por exemplo,por Phaeosphaeria nodorurrr,
doenças de Pyrenophora1 causadas, por exemplo,
por Pyrenophora teres\
doenças de Ramularia, causadas, por exemplo, por
Ramularia collo-cygnr,
doenças de Rhynchosporium, causadas, porexemplo, por Rhyncosporium secalis\
doenças de Septoria, causadas, por exemplo, porSeptoria apii ou Septoria lycopercisr,10 - doenças de Typhula, causadas, por exemplo, por
Typhula incarnata\
doenças de Venturia, causadas, por exemplo, por
Venturia inaequalis;
doenças das hastes e raízes, tais como:15 - doenças de Corticium, causadas, por exemplo, por
Corticium graminearum\
doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por
Fusarium oxysporum;
doenças de Gaeumannomyces, causadas, por20 exemplo, por Gaeumannomyces graminis;
doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por
Rhizoctonia solanr,
doenças de Tapesia, causadas, por exemplo, por
Tapesia acuformis;
25 - doenças de Thielaviopsis, causadas, por exemplo,
por Thielaviopsis basicola;
doenças das espigas e panículos, tais como:
doenças de Alternaria, causadas, por exemplo, porAlternaria spp;
doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por
Aspergillus flavus;
doenças de Cladosporium, causadas, por exemplo,
por Cladosporium spp;
doenças de Claviceps, causadas, por exemplo, por
Claviceps purpurea;
doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por
Fusarium culmorum;
doenças de Gibberella, causadas, por exemplo, por
Gibberella zeae\
doenças de Monographella, causadas, por exemplo,
por Monographella nivalis;
doenças da fuligem e fungos, tais como:
doenças de Sphacelotheca, causadas, por exemplo,por Sphacelotheca reiliana;
doenças de Tilletia, causadas, por exemplo, por
Tilletia caries;
doenças de Urocystis, causadas, por exemplo, por
Urocystis occulta;
doenças de Ustilago, causadas, por exemplo, por
Ustilago nuda\
doenças dos fungos e podridão das frutas, tais como:
doenças de Aspergillus, causadas, por exemplo, por
Aspergillus flavus;
doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por
Botrytis cinerea\
doenças de Penicillium, causadas, por exemplo, porPenicillium expansurrr,
doenças de Sclerotinia, causadas, por exemplo, por
Sclerotinia sclerotiorum;
doenças de Verticilium, causadas, por exemplo, por
Verticilium alboatrum',
doenças de deterioração, fungos, murchar, podridão eapodrecimento de sementes e com base em solo:
doenças de Fusarium, causadas, por exemplo, por
Fusarium culmorum;
- doenças de Phytophthora, causadas, por exemplo,
por Phytophthora cactorurrr,
doenças de Pythium, causadas, por exemplo, por
Pythium ultimum)
doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por
Rhizoctonia solanr,
doenças de Sclerotium, causadas, por exemplo, por
Sclerotium rolfsii;
doenças de Microdochium, causadas, por exemplo,
por Microdochium nivale;
- doenças de cancro, vassoura e queda, tais como:
doenças de Nectria, causadas, por exemplo, por
Nectria galligena;
doenças da ferrugem, tais como:
doenças de Monilinia, causadas, por exemplo, por
Monilinia laxa
doenças de ondulação das folhas ou inchaço das folhas,
tais como:
doenças de Taphrina, causadas, por exemplo, porTaphrina deformans;
doenças de declínio de plantas lenhosas, tais como:
doenças de Esca, causadas, por exemplo, porPhaemoniella clamydospora;
- queda de Eutypa1 causada, por exemplo, por Eutypa
lata;
doença do elmo holandês, causada, por exemplo,
por Ceratocystis ulml·,
doenças das flores e sementes, tais como:10 - doenças de Botrytis, causadas, por exemplo, por
Botrytis cinerea;
doenças dos tubérculos, tais como:
doenças de Rhizoctonia, causadas, por exemplo, por
Rhizoctonia solani.
Dentre as pragas ou insetos daninhos que podem ser controlados
em qualquer estágio de desenvolvimento segundo o método inseticida deacordo com a presente invenção, pode-se fazer menção de:
ordem de Anoplura (Phthiraptera), tais como Damaliniaspp, Haematopinus spp, Linognathus spp, Pediculus spp, Trichodeetes spp;
- classe de Araehnida, tais como Aearus siro, Aeeriasheldoni, Aeulops spp, Aculus spp, Amblyomma spp, Argas spp, Boophilus spp,Brevipalpus spp, Bryobia praetiosa, Chorioptes spp, Dermanyssus gallinae,Eotetranyehus spp, Epitrimerus pyri, Eutetranyehus spp, Eriophyes spp,Hemitarsonemus spp, Hyalomma spp, Ixodes spp, Latrodeetus maetans,Metatetranyehus spp, Oligonyehus spp, Omithodoros spp, Panonyehus spp,Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp,Rhipicephalus spp, Rhizoglyphus spp, Sareoptes spp, Seorpio maurus,Stenotarsonemus spp, Tarsonemus spp, Tetranyehus spp, Vasates lycopersiel·,classe de Bivalva1 tal como Dreissena spp\ordem de Chilopoda, tal como Geophilus spp, Scutigera spp;ordem de Coleoptera, tal como Acanthoscelides obtectus,Adoretus spp, Agelastica alni, Agriotes spp, Amphimallon solstitialis, Anobiumpunctatum, Anoplophora spp, Anthonomus spp, Anthrenus spp, Apogonia spp,Atomaria spp, Attagenus spp, Bruchidius obtectus, Bruchus spp, Ceuthorhynchusspp, Cleonus mendicus, Conoderus spp, Cosmopolites spp, Costelytra zealandica,Curculio spp, Cryptorhynehus lapathi, Dermestes spp, Diabrotiea spp, Epilaehnaspp, Faustinus eubae, Gibbium psylloides, Heteronyehus arator, Hylamorphaelegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp, Lachnostemaconsanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp,Lyctus spp, Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp, Monochamusspp, Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros,Oryzaephilus surinamensis, Otionfiynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedoncochleariae, Phyllophaga spp, Popillia japonica, Premnotrypes spp, Psylliodeschrysocephala, Ptinus spp, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilusspp, Sphenophorus spp, Stemechus spp, Symphyletes spp, Tenebrio molitor,Tribolium spp, Trogoderma spp, Tychius spp, Xylotreehus spp, Zabrus spp.ordem de Collembola, tal como Onyehiurus armatus;
- ordem de Dermaptera, tal como Forfieula auricularia]ordem de Diplopoda, tal como Blaniulus guttulatus;ordem de Diptera, tal como Aedes spp, Anopheles spp,Bibo hortulanus, Calliphora erytroeephala, Ceratitis eapitata, Chrysomyia spp,Choehliomyia spp, Cordylobia antropophaga, Culex spp, Cuterebra spp, Daeusoleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp, Fannia spp, Gastrophilus spp,Hylemyia spp, Hyppobosca spp, Hypoderma spp, Liriomyza spp, Lueilia spp,Musea spp, Nezara spp, Oestrus spp, Oseinella frit, Pegomyia hyoseyami,Phorbia spp, Stomoxys spp, Tabanus spp, Tannia spp, Tipula paludosa,Wohlfahrtia spp;
classe de Gastrodopa, tal como Arion spp, Biomphalariaspp, Bulinus spp, Deroceras spp, Galba spp, Lymnaea spp, Oncomelania spp,Succinea spp;
- classe dos helmíntios, tais como Ancylostomaduodenale, Aneylostoma eeylanieum, Aeylostoma braziliensis, Aneylostomaspp, Asearis lubrieoides, Asearis spp, B rugia malayi, Brugia timori,Bunostomum spp, Chabertia spp, Clonorehis spp, Cooperia spp,Dicrocoelium spp, Dietyoeaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Draeuneulusmedinensis, Echinoeoceus granulosus, Echinoeoceus multioeularis,Enterobius vermieularis, Faeiola spp, Haemonehus spp, Heterakis spp,Hymenolepsis nana, Hyostrongulus spp, Loa Loa, Nematodirus spp,Oesophagostomum spp, Opisthorehis spp, Onehoeerea volvulus, Ostertagiaspp, Paragonimus spp, Sehistosomen spp, Strongyloides fuelIeborni,Strongyloides stereoralis, Stronyloides spp, Taenia saginata, Taeniasolium, TriehineIIa spiralis, Triehinella nativa, Triehinella britovi, Triehinellanelsoni, Triehinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp, Triehuris triehuria,Wuehereria baneroftr,protozoários, tais como Eimeria;
- ordem de Heteroptera, tais como Anasa tristis, Antestiopsisspp, Blissus spp, Calocoris spp, Campylomma livida, Cavelerius spp, Cimex spp,Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Diehelops fureatus, Dieonoeoris hewetti,Dysdereus spp, Euschistus spp, Eurygaster spp, Heliopetis spp, Horeias nobilellus,Leptocorisa spp, Leptoglossus phyllopus, Lygus spp, Maeropes exeavatus, Miridae,Nezara spp, Oebalus spp, Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp, Psallusseriatus, Pseudaeysta persea, Rhodnius spp, Sahlbergella singularis, Seotinophoraspp, Stephanitis nashi, Tibraea spp, Triatoma spp;
ordem de Homoptera, tal como Aeyrthosipon spp,Aeneolamia spp, Agonoscena spp, Aleurodes spp, Aleurolobus barodensis,Aleurothrixus spp, Amrasca spp, Anuraphis cardui, Aonidiella spp,Aphanostigma piri, Aphis spp, Arboridia apicalis, Aspidiella spp, Aspidiotus spp,Atanus spp, Aulacorthum solani, Bemisia spp, Brachycaudus heliehrysii,Brachycolus spp, Brevieoryne brassieae, Calligypona marginata,Carneoeephala fulgida, Ceratovaeuna lanigera, Cereopidae, Ceroplastes spp,Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphisjuglandieola, Chrysomphalus fieus, Cieadulina mbila, Coccomytilus halli,Coeeus spp, Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp, Dialeurodes spp, Diaphorina spp,Diaspis spp, Doralis spp, Drosieha spp, Dysaphis spp, Dysmieoeeus spp,Empoasea spp, Eriosoma spp, Erythroneura spp, Euscelis bilobatus,Geoeoeeus eoffeae, Homalodisea eoagulata, Hyalopterus arundinis, Ieerya spp,Idioeerus spp, ldioseopus spp, Laodelphax striatellus, Leeanium spp,Lepidosaphes spp, Lipaphis erysimi, Maerosiphum spp, Mahanarva fimbriolata,Melanaphis saeehari, MeteaIfieIIa spp, Metopolophium dirhodum, Monelliaeostalis, Monelliopsis peeanis, Myzus spp, Nasonovia ribisnigri, Nephotettixspp, Nilaparvata lugens, Oneometopia spp, Orthezia praelonga, Parabemisiamyrieae, Paratrioza spp, Parlatoria spp, Pemphigus spp, Peregriuns maidis,Phenaeoceus spp, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp,Pinnaspis aspidistrae, Planoeoeeus spp, Protopulvinaria pyriformis,Pseudaulacaspis pentagona, Pseudoeoeeus spp, Psylla spp, Pteromalus spp,Pyrilla spp, Quadraspidiotus spp, Quesada gigas, Rastroeoeeus spp,Rhopalosiphum spp, Saissetia spp, Seaphoides titanus, Sehizaphis graminum,Selenaspidus artieulatus, Sogata spp, Sogatella fureifera, Sogatodes spp,Stictoeephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis earyaefoliae,Tomaspis spp, Toxoptera spp, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp,Typhloeyba spp, Unaspis spp, Viteus vitifolir,
ordem de Hymenoptera, tais como Diprion spp,Hoplocampa spp, Lasius spp, Monomorium pharaonis, Vespa spp;
ordem de Isopoda, tal como Armadillidium vulgare, Oniscusasellus, Porcellio scaber,
ordem de Isoptera, tal como Reticulitermes spp,
Odontotermes spp;
ordem de Lepidoptera, tal como Acronicta major, Aedialeueomelas, Agrotis spp, Alabama argillaeea, Antiearsia spp, Barathra brassieae,Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Caeoeeia podana, Capua retieulana,Carboeapsa pomonella, Cheimatobia bmmata, Chilo spp, Choristoneura fumiferana,Clysia ambiguella, Cnaphaloeerus spp, Earias insulana, Ephestia kuehniella,Euproetis ehrysorrhoea, Euxoa spp, Feltia spp, Galleria mellonella, Helieoverpa spp,Heliothis spp, Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeutapadella, Laphygma spp, Lithocolletis blaneardella, Lithophane antennata, Loxagrotisalbieosta, Lymantria spp, Malaeosoma neustria, Mamestra brassieae, Moeisrepanda, Mythimna separata, Oria spp, Oulema oryzae, Panolis flammea,Peetinophora gossypiella, Phyllocnistis eitrella, Pieris spp, Plutella xylostella,Prodenia spp, Pseudaletia spp, P seudoplusia ineludens, Pyrausta nubilalis,Spodoptera spp, Thennesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrixviridana, Trichoplusia spp;
- ordem de Orthoptera, tal como Aeheta domestieus, Blattaorientalis, Blatella germaniea, Gryllotalpa spp, Leueophaea maderae, Loeustaspp, Melanoplus spp, Periplaneta americana, Sehistoeera gregaria\ordem de Siphonaptera, tal como Ceratophyllus spp,Xenopsylla eheopis.
- ordem de Symphyla, tal como Seutigerella immaculate-,ordem de Thysanoptera, tal como Baliothrips biformis,Enneothrips flavens, Frankliniella spp, Heliothrips spp, Hereinothrips femoralis,Kakothrips spp, Rhipiphorothrips eruentatus, Seirtothrips spp, Taeniothripscardamoni, Thrips spp;
ordem de Thysanura, tal como Lepisma saccharina\nematóides fitoparasíticos, incluindo, por exemplo, Anguinaspp, Apheienchoides spp, Belonoaimus spp, Bursaphelenchus spp, Ditylenchusdipsaci, Globodera spp, Heliocotylenchus spp, Heterodera spp, Longidorus spp,Meloidogyne spp, Pratylenehus spp, Radopholus similis, Rotylenehus spp,Trichodorus spp, Tylenchorhynchus spp, Tylenchulus spp, Thylenchulussemipenetrans, Xiphinema spp;
besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophoruspilosis, Anobium punetatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus peetieornis,Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium earpini, Lyetus brunneus,Lyetus afrieanus, Lyetus planieollis, Lyetus linearis, Lyetus pubeseens,Trogoxylon aequale, Minthes rugieollis, Xyleborus spee. Tryptodendron spee.Apate monaehus, Bostrychus eapueins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylonspee. Dinoderus minutus·,
Hymenopteron, tal como Sirex juveneus, Uroeerus gigas,Uroeerus gigas taignus, Uroeerus augur,
cupins, tais como Kalotermes flavieollis, Cryptotermesbrevis, Heterotermes indieola, Retieulitermes flavipes, Retieulitermessantonensis, Retieulitermes lueifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsisnevadensis, Coptotermes formosanus;
traças, tais como Lepisma saceharina\ordem de Aearina, tal como Argas persieus, Argas reflexus,Bryobia spp, Dermanyssus gallinae, Glyeiphagus domestieus, Ornithodorusmoubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombieula alfreddugesi, Neutrombieulaautumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae\
ordem de Araneae, tal como Avieulariidae, Araneidae;ordem de Opiliones, tal como Pseudoscorpiones ehelifer,Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium;
ordem de Isopoda, tal como Oniscus asellus, Porcellio
scaber,
ordem de Diplopoda, tal como Blaniulus guttulatus,
Polydesmus spp;
ordem de Chilopoda, tal como Geophilus spp;ordem de Zygentoma, tal como Ctenolepisma spp, Lepismasaccharína, Lepismodes inquilinus;
ordem de Blattaria, tal como Blatta orientalies, Blatellagermanica, Blatella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp, Pareoblattaspp, Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea,Periplaneta fuliginosa, Supella Iongipalpa;
ordem de Saltatoria, tal como Aeheta domestieus;ordem de Dermaptera, tal como Forfieula aurieularia;
- ordem de Isoptera, tal como Kalotermes spp, Reticulitermesspp;
ordem de Psoeoptera, tal como Lepinatus spp, Liposcelis spp;ordem de Coleoptera, tal como Anthrenus spp, Attagenusspp, Dermestes spp, Lethetieus oryzae, Neerobia spp, Ptinus spp, Rhizopertha-dominiea, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais,Stegobium paniceum\
ordem de Diptera, tal como Aedes aegypti, Aedesalbopietus, Aedes taeniorhynehus, Anopheles spp, Calliphora erythroeephala,Chrysozona pluvialis, Culex quinquefaseiatus, Culex pipiens, Culex tarsalis,Drosophila spp, Fannia eanieularis, Musea domestica, Phlebotomus spp,Sareophaga carnaría, Simulium spp, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa;
ordem de Lepidoptera, tal como Achroia grisella, Galleriamellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineolabisselliella;
ordem de Siphonaptera, tal como Ctenocephalidescanis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsyllacheopsis;
- ordem de Hymenoptera, tal como Camponotusherculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomoriumpharaonis, Paravespula spp, Tetramorium caespitum;ordem de Anoplura, tal como Pediculus humanus capitis,Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp, Phylloera vastatrix, Phthiruspúbis;
ordem de Heteroptera, tal como Cimex hemipterus, Cimexlectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
A composição fungicida ou inseticida de acordo com a presenteinvenção pode também ser utilizada contra doenças fúngicas ou insetosdaninhos propensos a crescimento ou ataque sobre ou no interior do lenho. Otermo "lenho" indica todos os tipos de espécies de madeira e todos os tipos detrabalho dessa madeira destinados a construção, tais como madeira sólida,madeira de alta densidade, madeira laminada e compensado. O método detratamento de lenho de acordo com a presente invenção consisteprincipalmente no contato de um ou mais compostos de acordo com a presenteinvenção, ou composição de acordo com a presente invenção; isso inclui, porexemplo, aplicação direta, pulverização, mergulhamento, injeção ou qualqueroutro meio apropriado.
A dose de composto ativo normalmente aplicada no método detratamento de acordo com a presente invenção é geral e convenientemente de10 a 800 g/ha, preferencialmente de 50 a 300 g/ha, para aplicações emtratamento foliar. A dose de substância ativa aplicada é geral econvenientemente de 2 a 200 g/100 kg de sementes, preferencialmente de 3 a150 g/100 kg de sementes, no caso de tratamento de sementes.
Compreende-se claramente que as doses indicadas no presente sãofornecidas como exemplos ilustrativos do método de acordo com a presenteinvenção. Os técnicos no assunto saberão como adaptar as doses de aplicação,notadamente de acordo com a natureza da planta ou safra a ser tratada.
A composição fungicida ou inseticida de acordo com a presenteinvenção pode também ser utilizada no tratamento de organismos geneticamentemodificados com os compostos de acordo com a presente invenção ou ascomposições agroquímicas de acordo com a presente invenção. Plantasgeneticamente modificadas são plantas em cujo genoma gene heterólogo quecodifica proteína de interesse foi integrado de forma estável. A expressão "geneheterólogo que codifica proteína de interesse" indica essencialmente genes quefornecem novas propriedades agronômicas à planta transformada, ou genes paramelhorar a qualidade agronômica da planta modificada.
Os compostos ou misturas de acordo com a presente invençãopodem também ser utilizados para a preparação de composição útil para otratamento curativo ou preventivo de doenças fúngicas humanas ou animais,tais como micoses, dermatoses, doenças de tricofiton e candidíases oudoenças causadas por Aspergillus spp, tais como Aspergillus fumigatus.
Os vários aspectos da presente invenção serão agora ilustradoscom referência às tabelas de exemplos de compostos a seguir. As tabelas aseguir ilustram, de forma não limitadora, exemplos de compostos de acordocom a presente invenção.
Nos exemplos a seguir, M+1 (ou M-1) indica o pico de íon molecular,mais ou menos 1 a. m. u. (unidade de massa atômica), respectivamente, conformeobservado em espectroscopia de massa, e M (Apcl+) indica o pico de íonmolecular conforme encontrado por meio de ionização química sob pressãoatmosférica positiva em espectroscopia de massa.Nos exemplos a seguir, os valores de IogP foram determinados deacordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por meio de HPLC(Cromatografia de Líquidos sob Alto Desempenho) sobre coluna de fasereversa (C18), utilizando o método descrito abaixo:
Temperatura: 40 0C; fases móveis: 0,1% ácido fórmico aquoso eacetonitrila; gradiente linear de 10% acetonitrila a 90% acetonitrila.
Conduziu-se calibragem utilizando alcan-2-onas não ramificadas(que compreendem de três a dezesseis átomos de carbono) com valores IogPconhecidos (determinação dos valores IogP pelos tempos de retençãoutilizando interpolação linear entre duas alcanonas sucessivas).
Os valor máximos Iambda foram determinados no máximo dos
<formula>formula see original document page 47</formula>
<table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table><table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table>Os exemplos a seguir ilustram, de forma não limitadora, apreparação e a eficácia dos compostos da Fórmula (I) de acordo com apresente invenção.
de argônio ou nitrogênio, solventes secos). Suspensão de 6,4 g (36,0mmol) de ácido (4-terc-butilfenil)borônico, 6,0 g (30,0 mmol) de 4-bromo-2,5-dimetilanilina, 29,3 g (90 mmol) de carbonato de césio e 0,7 g (0,6mmol) de tetraquis(trifenilfosfino)paládio em 75 ml de 1,2-dimetoxietano foiagitada por dezesseis horas a 80 0C. À temperatura ambiente, foramadicionados 25 ml de água e 75 ml de tolueno. A camada orgânica foiseparada e a camada aquosa foi novamente extraída utilizando 75 ml detolueno. As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato demagnésio e concentradas a vácuo. Cromatografia de coluna(ciclohexano/acetato de etila: 2/1) gerou 5,5 g (21,7 mmol) de 72% 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina (log P (pH 2,3) = 3,65.
Exemplo de Preparação 1Processo (a) - Composto (IIa) em Composto (VII): 4'-terc-Butil-2.5-Dimetilbifenil-4-Amina - Intermediário (VII-1)
A reação é conduzida utilizando condições inertes (atmosfera
Exemplo de Preparação 2Processo (a) - Composto (Va) em Composto (I): N'-(4'-terc-Butil-2,5-Dimetilbifenil-4-iü-N-Etil-N-Metilimipoformamida - Composto 8A reação é conduzida utilizando condições inertes (atmosfera deargônio ou nitrogênio, solventes secos). Suspensão de 0,3 g (1,8 mmol) deácido (4-terc-butilfenil)borônico, 0,4 g (1,5 mmol) de N'-(4-bromo-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, 1,5 g (4,5 mmol) de carbonato decésio e 0,03 g (0,03 mmol) de tetraquis(trifenilfosfino)paládio em 3,5 ml de 1,2-dimetoxietano foi agitada por dezesseis horas a 80 0C. À temperaturaambiente, foram adicionados 5 ml de água e 15 ml de tolueno. A camadaorgânica foi separada e a camada aquosa foi novamente extraída utilizando 15ml de tolueno. As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfatode magnésio e concentradas a vácuo. Cromatografia de coluna(ciclohexano/acetona: 4/1) gerou 0,23 g (0,7 mmol) de 47% N'-(4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-il)-N-etil-N-metilimidoformamida: Iog P (pH 2,3) = 2,67.ml (1,15 mol) de trimetoximetano, adicionou-se 0,86 g (5 mmol) de ácido p-tolueno sulfônico. A mistura de reação foi mantida em refluxo por dezesseishoras e concentrada a vácuo. O produto bruto foi solucionado em 50 ml dedicloro metano e adicionou-se 5,9 g (100 mmol) de N-metiletanamina. Amistura de reação foi agitada por dezesseis horas à temperatura ambiente. Amistura de reação foi concentrada a vácuo. Cromatografia de coluna(gradiente: éter de petróleo -> metil terc-butil éter) gerou 5,2 g (19,5 mmol) de39% N'-(4-bromo-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida; Iog P (pH 2,3)= 1,36.
Exemplo de Preparação 3Processo (d3) - Composto (IIa) em Composto (Va): N'-(4-Bromo-2.5-Dimetilfeniü-N-Etil-N-Metilimipoformamida - Intermediário (Va-1)
A mistura de 10,0 g (50 mmol) de 4-bromo-2,5-dimetilanilina e 126Exemplo de Preparação 4Processo (d1) - Composto (VII) em Composto (l): 4'-terc-Butil-2.5-Dimetil-N-
rPlPERIDIN-2-lLIDENOlBlFENIL-4-AMINA - COMPOSTO 121tolueno foi adicionada a mistura de 0,3 g (3,0 mmol) de piperidin-2-ona e areação exotérmica foi agitada por duas horas à temperatura ambiente. Emseguida, adicionou-se solução de 0,38 g (1,5 mmol) de 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-amina em 5 ml de tolueno e a mistura de reação foi mantida emrefluxo por cinco horas. À temperatura ambiente, foram adicionados 5 ml desolução aquosa a 10% de hidróxido de sódio. Separação das camadas,extração da camada aquosa com 10 ml de tolueno, secagem sobre sulfato demagnésio, concentração a vácuo e cromatografia de coluna (gradiente:ciclohexano -> acetato de etila) gerou 0,3 g (10 mmol) de 63% 4'-terc-butil-2,5-dimetil-N-[piperidin-2-ilideno]bifenil-4-amina; Iog P (pH 2,3) = 2,6.
Exemplo de Preparação 5
Processo (d2) - Composto (VII) em Composto (0: N'-(4'-terc-Butil-2,5-Dimetilbifenil-4-il)-N-Etil-N-Metilimidoformamida - Composto 8amina em 2,5 ml de metanol, adicionou-se solução de 8,8 mmol de N-(dimetoximetil)-N-metiletanamina (60% em metanol). A mistura de reação foiagitada por 24 horas a 45 0C. A mistura de reação foi concentrada a vácuo.Cromatografia de coluna (gradiente: ciclohexano -> acetato de etila) gerou 0,96
Solução de 0,2 g (1,5 mmol) de tricloreto fosfórico em 5 ml de
A mistura de 2,1 g (6,3 mmol) de 4'-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-g (3,0 mmol) de 47% N'-(4,-terc-butil-2,5-dimetilbifenil-4-il)-N-etil-N-metimidoformamida; Iog P (pH 2,3) = 2,67.
Exemplo de Eficácia A
Teste Preventivo in Vivo Sobre Puccinia recôndita f. Sp. tritici (Ferrugem
Marrom do Trigo)
Solvente: 50 partes em peso de η,η-dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éterPara produzir preparação apropriada de composto ativo, umaparte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas desolvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até aconcentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são inoculadascom suspensão de esporos de Puccinia recôndita em solução agar aquosacom resistência de 0,1%. Após a secagem do revestimento por pulverização,as plantas são pulverizadas com a preparação de composto ativo na taxa deaplicação indicada. As plantas permanecem por 24 horas em gabinete deincubação a 20 °C e umidade relativa do ar de 100%.
As plantas são colocadas em estufa sob temperatura de cerca de20 °C e umidade relativa do ar de cerca de 80% para promover odesenvolvimento de pústulas de ferrugem.
O teste é avaliado por dez dias após a inoculação. Zero por centoindica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100%indica que nenhuma doença é observada. Neste teste, os compostos de acordocom a presente invenção a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sobconcentração de 1000 ppm de ingrediente ativo: 1, 2, 3, 7, 8, 10, 16, 17, 21, 28,31, 33, 34, 35, 39, 4, 47; 64, 73, 96, 97, 98; 106, 107, 108, 109, 110, 112, 114,115, 116, 122, 123, 125, 127, 129, 131, 132, 133, 136, 145, 146, 149; 151, 155,160, 162, 163, 164, 165, 167, 169.Exemplo de Eficácia BTeste Preventivo in Vivo Sobre Erysiphe gramini (Míldeo do Pó SobreCevada)
Solvente: 50 partes em peso de η,η-dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éterPara produzir preparação apropriada de composto ativo, umaparte em peso de composto ativo ou combinação de compostos ativos émisturada com as quantidades indicadas de solvente e emulsificante e oconcentrado é diluído com água até a concentração desejada.
Para testar a atividade preventiva, plantas jovens sãopulverizadas com a preparação de composto ativo ou combinação decompostos ativos à taxa de aplicação desejada.
Após a secagem do revestimento por pulverização, as plantas sãopolvilhadas com esporos de Erysiphe graminis f. sp. hordei.
As plantas são colocadas em estufa sob temperatura de cerca de20 °C e umidade relativa do ar de cerca de 80% para promover odesenvolvimento de pústulas de míldeos.
O teste é avaliado sete dias após a inoculação. Zero por centoindica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100%indica que nenhuma doença é observada.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invenção aseguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sob concentração de 1000 ppm deingrediente ativo: 1, 2, 7, 8, 10, 17, 18, 21, 28, 31, 33, 34, 35, 40, 47, 73; 96, 97,100, 106, 107, 108, 109, 112, 114, 115, 116, 123, 127, 129, 132, 133, 138.
Exemplo de Eficácia CTeste Protetor in Vivo Sobre Alternaria solani (Manchas das Folhas
Sobre Tomate)Solvente: 49 partes em peso de N,N-dimetilformamida.Emulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éterPara produzir preparação apropriada de composto ativo, umaparte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas desolvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até aconcentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadascom a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após asecagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas comsuspensão de esporos aquosa de Alternaria solani. As plantas permanecempor um dia em gabinete de incubação a cerca de 20 0C e umidade relativa do arde 100%. As plantas são colocadas em seguida em gabinete de incubação acerca de 20 0C e sob umidade relativa do ar de 96%.
O teste é avaliado sete dias após a inoculação. Zero por centoindica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100%indica que nenhuma doença é observada.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãocom as fórmulas a seguir exibiram eficácia de 70% ou mais sob concentraçãode 500 ppm de ingrediente ativo: 8, 31, 35, 36, 39, 40, 41, 43, 47, 76, 77, 78,106, 119, 123, 129, 132, 133.
Exemplo de Eficácia D
Teste Protetor in Vivo Sobre Podosphaera leucotricha (Maçãs)Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamidaEmulsificante: uma parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para produzir preparação apropriada de composto ativo, umaparte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas desolvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até aconcentração desejada.Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadascom a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após asecagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas comsuspensão de esporos aquosa do agente causador de míldeo da maçã(Podosphaera leucotrícha). As plantas são colocadas em seguida em estufa acerca de 23 0C e umidade relativa do ar de cerca de 70%.
O teste é avaliado dez dias após a inoculação. Zero por centoindica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100%indica que nenhuma doença foi observada.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãocom as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sobconcentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1, 8, 27, 28, 40, 106, 112, 129,132, 133, 155, 160.
Exemplo de Eficácia E
Teste Protetor in Vivo Sobre Sphaerotheca fuliginea (Pepinos)
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éter
Para produzir preparação apropriada do composto ativo, umaparte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas desolvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até aconcentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadascom a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após asecagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas comsuspensão de esporos aquosa de Sphaerotheca fuliginea. As plantas sãocolocadas em seguida em estufa a cerca de 23 0C e umidade relativa do ar decerca de 70%.O teste é avaliado sete dias após a inoculação. Zero por centoindica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100%indica que nenhuma doença é observada.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãocom as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sobconcentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 1, 8, 17, 27, 28, 40, 106, 112,114, 122, 123, 124, 129, 132, 133, 145, 155.
Exemplo de Eficácia FTeste Protetor in Vivo Sobre Botrytis cinerea (Feijão)
Solvente: 24,5 partes em peso de acetona24,5 partes em peso de dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éterPara produzir preparação apropriada de composto ativo, umaparte em peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas desolvente e emulsificante e o concentrado é diluído com água até aconcentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadascom a preparação de composto ativo. Após a secagem do revestimento porpulverização, dois pedaços pequenos de agar cobertos com cultivo de Botrytiscinerea são colocados sobre cada folha. As plantas inoculadas são colocadasem câmara escura a 20 0C e umidade relativa do ar de 100%.
Dois dias após a inoculação, é avaliado o tamanho das lesõessobre as folhas. Zero por cento indica eficácia que corresponde à do controle,enquanto eficácia de 100% indica que nenhuma doença é observada.
Neste teste, os compostos de acordo com a presenteinvenção com as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até maissob concentração de 500 ppm de ingrediente ativo: 8, 40, 47, 106, 129,132, 133.Exemplo de Eficácia GTeste Protetor in Vivo Sobre Uromyces appendiculatus (Feijão)Solvente: 24,5 partes em peso de acetona
24,5 partes em peso de dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de alquilaril poliglicol éterPara produzir preparação apropriada de composto ativo, uma parteem peso de composto ativo é misturada com as quantidades indicadas de solventee emulsificante e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
Para testar a atividade protetora, plantas jovens são pulverizadascom a preparação de composto ativo à taxa de aplicação indicada. Após asecagem do revestimento por pulverização, as plantas são inoculadas comsuspensão de esporos aquosa do agente causador de ferrugem do feijão(Uromyces appendiculatus) e permanecem por um dia em gabinete deincubação a cerca de 20 0C e umidade relativa do ar de 100%.
As plantas são colocadas em estufa em seguida a cerca de 21 0Ce sob umidade relativa do ar de cerca de 90%.
O teste é avaliado dez dias após a inoculação. Zero por centoindica eficácia que corresponde à do controle, enquanto eficácia de 100%indica que nenhuma doença é observada.
Neste teste, os compostos de acordo com a presente invençãocom as estruturas a seguir exibiram eficácia de 70% ou até mais sobconcentração de 100 ppm de ingrediente ativo: 129, 132, 133, 155, 160.
Exemplo de Eficácia HTeste Protetor in Vivo Sobre Aedes aegypti (AEDSAE U)Solvente: 1% N-metilpirrolidona (NMP)
1% diacetona álcoolTintura: sulfoflavina brilhante para água para mancharPara produzir preparação apropriada do composto ativo, ocomposto ativo é misturado com a quantidade indicada de solvente e oconcentrado é diluído com água para manchar até a concentração desejada.
Larvas de Aedes aegypti são colocadas com pipeta compreparação de ingrediente ativo com a concentração desejada.
Após o período de tempo especificado, é determinada amortalidade em percentual. Cem por cento indica que todas as larvas forammortas e 0% indica que nenhuma das larvas foi morta.
Neste teste, os compostos a seguir do exemplo de preparaçãoexibem boa atividade: 9,18,19, 26,47, 54, 77, 99,100,104, 105, 127, 128,129.
Exemplo de Eficácia IHeliotis virescens - Teste Sobre Heuotis virescens (Aplicação por
Pulverização HELIVI)Solvente: 78 partes em peso de acetona
1,5 partes em peso de dimetilformamidaAgente umectante: 0,5 partes em peso de alquilaril poliglicol éterPara produzir preparação apropriada do composto ativo, umaparte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade indicada desolvente e emulsificante o concentrado é diluído com água que contémemulsificante até a concentração desejada.
Seções de folhas de soja (Glycine max) são pulverizadas compreparação do ingrediente ativo com a concentração desejada. Uma vez secas,as seções de folhas são infestadas com ovos de lagarta do algodão (Heliotisvirescens).
Após o período de tempo especificado, é determinada amortalidade em percentual. Cem por cento indica que todos os ovos forammortos e 0% indica que nenhum dos ovos foi morto.
Neste teste, por exemplo, o composto a seguir dos exemplos depreparação exibiu boa atividade: 26.

Claims (9)

1. COMPOSTO DERIVADOcaracterizado pelo fato de ser da fórmula (I):DE FENIL-AMIDINA1em que:- R1 representa H, alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, alquenila C2-Ci2 substituída ou não substituída, alquinila C2-Ci2substituída ou não substituída, SH ou S-alquila CrC12 substituída ou nãosubstituída;R2 representa alquila CrCi2 substituída ou não substituída;-R3 representa alquila C2-C12 substituída ou não substituída,cicloalquila C3-C6 substituída ou não substituída, alquenila C2-C12 substituídaou não substituída, alquinila C2-C12 substituída ou não substituída, halogênio-alquila C1-C12;R1 e R2, R1 e R3 ou R2 e R3 podem juntos formarheterociclo de 5 a 7 membros substituído ou não substituído;R4 representa alquila CrCi2 substituída ou não substituída,átomo de halogênio, halogênio-alquila Ci-Ci2, O-alquila C1-Ci2 substituído ounão substituído ou ciano;R5 representa H, alquila C1-C12 substituída ou nãosubstituída, átomo de halogênio, halogênio-alquila C1-C12, O-alquila C1-C12substituído ou não substituído ou ciano;R6 representa H1 átomo de halogênio, nitro, ciano,trialquilsilia, alquila Ci-C8, alquilfenila CrC4 substituída ou não substituída,fenila substituída ou não substituída, alcóxi C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4,alquiltio Ci-C8, halogenioalquila CrC6, halogenioalcóxi Ci-C6, halogenioalquiltioCi-C6, alcoxifenila C1-C4 substituído ou não substituído como benzilóxi, fenóxisubstituído ou não substituído, alquilamino-Ci-C8-NR7R8 substituído ou nãosubstituído, NR7R8 substituído ou não substituído, alquila Ci-C8-S(O)nR91 -S(O)nR91 alquila C1-C8-SO2NR7R8, -SO2NR7R8, alquila C1-C8-C(O)R101 -CRÂN-O-R11; oudois substituintes R6 podem formar anel carbocíclico ouheterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados apartir da lista que consiste de O, N, S;η representa O, 1 ou 2;- R7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes,representam H, alquila C1-C6 substituída ou não substituída;R7 e R8 podem formar anel heterocíclico, que podecompreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista queconsiste de O1 N1 S;- R9 representa H, alquila C1-C8 linear ou ramificada,substituída ou não substituída, alquenila C1-C81 alquinila C1-C8;R10 representa H, alquila C1-C8 linear ou ramificada,substituída ou não substituída, alcóxi C1-C8, NR7R8;R11 representa H1 alquila C1-C8 linear ou ramificada,substituída ou não substituída, alquilfenila C1-C4l alcóxi C1-C4-Blquila C1-C4lalquilfenila C1-C4 substituída ou não substituída, fenila substituída ou nãosubstituída;R9 e R11 podem formar anel heterocíclico, que podecompreender um ou mais heteroátomos selecionados a partir da lista queconsiste de O, N1 S;m representa 1, 2, 3, 4, 5.
2. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com a reivindicação-1, caracterizado pelo fato de que:R1 representa H, alquila C1-C12 ou SH; ouR2 representa metila; ouR3 representa alquila C2-C12, alquenila C2-C12 oucicloalquila C3-C6; ou- R2 e R3 podem juntos formar heterociclo de 5 a 7 membrossubstituído ou não substituído; ouR4 representa alquila C1-C12, átomo de halogênio outrifluorometila; ouR5 representa H, alquila C1-C12, átomo de halogênio outrifluorometila; ouR61 que podem ser idênticos ou diferentes, representam H,F, Cl, Br, I, nitro, ciano, alquila C1-C6, alquilfenila C1-C4 que pode ser nãosubstituída ou substituída por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila C1-C4; fenila que pode ser não substituída ou substituída por halogênio, alquila C1-C4 ou halogenioalquila C1-C4; alcóxi C1-C6, alcóxi CrC4-alquila C1-C4, alquiltioC1-C6, halogenioalquila C1-C6, halogenioalcóxi C1-C6, halogenioalquiltio C1-C6,alcóxi C1-C6, alcóxi C1-C^alquila C1-C4, alquiltio C1-C6; benzilóxi, que pode sernão substituído ou substituído por halogênio; fenóxi, que pode ser nãosubstituído ou substituído por átomo de halogênio ou CF3; NR7R8, alquila C1-C4-NR7R8, S(O)nR91 alquila C1-C4-S(O)nR9, OR101 alquila C1-C4-COR10, -CR9=N-O-R11; oudois substituintes R6 podem formar anel carbocíclico ouheterocíclico, que pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados apartir da lista que consiste de O1 N1 S; ouR7 e R8, que podem ser idênticos ou diferentes,representam H, alquila Ci-C6 que pode ser idêntico ou diferente; ouR7 e R8 podem formar anel heterocíclico que compreendeheteroátomos adicionais selecionados a partir da lista que consiste de O, S, N; ouR9 representa H1 metila ou etila; ouR10 representa H, alquila C1-C4, alcóxi CrC4 ou NR7R8; ouR11 representa H, alquila CrC4, halogenioalquila C1-C4,alquilfenila CrC4, em que fenila pode ser substituída por F1 Cl, Br1 I, alquila C1-C4, halogenioalquila C1-C4 ou halogenioalcóxi C1-C4, alcóxi CrC4-alquila CrC4lfenóxi, benzilóxi; ouR9 e R11 podem formar anel heterocíclico com 5 ou 6membros que compreende heteroátomos adicionais selecionados a partir dalista que consiste de O1 S1 N; ou- m representa 1, 2, 3 ou 4.
3. COMPOSTO, da fórmula (I)1 de acordo com uma dasreivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que:R1 representa alquila C1-C12; ouR3 representa alquila C2-C4 não substituída, alquenila C3-C4ou ciclopropila; ouR2 e R3 podem juntos formar heterociclo de seis membros; ouR4 representa alquila C1-C12 não substituída, átomo de flúorou de cloro; ouR5 representa alquila C1-C12 não substituída, átomo de flúorou de cloro; oum representa 1, 2 ou 3.
4. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com uma dasreivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato que:R1 representa metila; ouR3 representa etila, n-propila, i-propila, propenila ou alila;ouR2 e R3 podem juntos formar piperidinila ou pirrolidinila; ou-R4 representa metila ou etila; ouR5 representa metila ou etila.
5. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com uma dasreivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que R2 e R3 juntos formampirrolidinila 2-alquilada.
6. COMPOSTO, da fórmula (I), de acordo com a reivindicação-5, caracterizado pelo fato de que R2 e R3 formam juntos 2-metil-pirrolidinila.
7. PROCESSO DE PREPARAÇÃO DE COMPOSTO, dafórmula (I), conforme definido em uma das reivindicações 1 a 6, caracterizadopelo fato de que compreende as etapas a seguir:<formula>formula see original document page 71</formula>
8. MÉTODO DE CONTROLE DE FUNGOSFITOPATOGÊNICOS DE SAFRAS, caracterizado pelo fato de que umaquantidade agronomicamente eficaz e substancialmente não fitotóxica decomposto conforme definido em uma das reivindicações 1 a 6 é aplicada aosolo em que as plantas crescem ou são capazes de crescer, às folhas ou aofruto das plantas ou às sementes das plantas.
9. MÉTODO DE CONTROLE DE INSETOS DANINHOS,caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I), conforme definido emuma das reivindicações 1 a 6, é aplicado à semente, à planta ou ao fruto daplanta ou ao solo em que a planta está crescendo ou onde se deseja que elacresça.
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