BRPI0808734A2 - Uso de n2-fenilamidinas como herbicidas - Google Patents

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BRPI0808734A2
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Harald Jakobi
Thomas Mueller
Joerg Tiebes
Heinz Kehne
Dirk Schmutzler
Martin Jeffrey Hills
Christopher Hugh Rosinger
Klaus Kunz
Mark Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Thomas Seitz
Benoit Hartmann
Ralf Dunkel
Joerg Nico Greul
Oliver Guth
Kerstin Ilg
Darren James Mansfield
Wahed Ahmed Moradi
Peter Dahmen
Ulrike Wachendorff-Neumann
Arnd Voerste
Stefan Hillebrand
Jean-Pierre Vors
Dale Robert Mitchell
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE N2- FENILAMIDINAS COMO HERBICIDAS".
A presente invenção refere-se ao campo técnico de herbicidas, particularmente ao campo de herbicidas para combater seletivamente plantas daninhas dicotiledôneas e daninhas gramíneas em culturas de plantas úteis.
Já é conhecido de várias publicações que determinadas fenilamidinas apresentam propriedades fungicidas. Por exemplo, o documento EP 1 150 944 B1 descreve A/2-fenilamidinas de ação fungicida que portam no anel fenila - inter alia - um radical carbocíclico ou heterocíclico diretamente ligado ou através de um grupo mono- ou poliatômico.
O efeito herbicida de tais compostos até então não havia sido
descrito.
É tarefa da presente invenção apresentar compostos de ação
herbicida.
Verificou-se que /V2-fenilamidinas da fórmula(l), ou seus sais, apresentam excelentes propriedades herbicidas.
A presente invenção prove o uso de compostos da fórmula (I), ou seus sais, como herbicidas.
R4 R2
N- 3
R
(!)
onde
R2 e R31 independentemente entre si, representam respectivamente alquila-(C-i-C6), cicloalquila-(C3-C6), aiquenila-(C2-C6), alquinila-(C2- C6), halogeno-alquila-(CrC6), halogeno-alquenila-(C2-C6), halogenoalquinila-(C2-C6), alcóxi-(Ci-C4)-alquila-(Ci-C6), alcóxi-(C-i-C4)-alquenila-(C2- 25 C6) ou alcóxi-(CrC4)-alquinila-(C2-C6), preferivelmente independentemente entre si, respectivamente alquila-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), halogeno-alquila-(CrC6), halogeno-alquenila-(C2-C6), halogeno-alquinila-(C2- Ce), alcóxi-(CrC4)-alquila-(CrC6), alcóxi-(Ci-C4)-alquenila-(C2-C6) ou alcóxi(CrC4)-alquinila-(C2-Ce),
ou R2 e R3 representam juntamente (CH2)4 ou (CH2)5, ou
R2 e R3Juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles es
tão ligados, formam um anel aromáticos ou insaturado, parcialmente saturados, saturados de 5 ou 6 membros, que compreende heteroátomos k derivados do grupo consistindo em oxigênio, nitrogênio e enxofre e que é substituído com radicais p do grupo consistindo em halogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, trifluorometila, nitro, ciano e hidróxi,
R4 e R5 independentemente entre si representam respectivamente alquila-(Ci-C6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), cicloalquila-(C3-C6), halogênio, ciano, hidróxi, mercapto, acila, ORa, SR3, Si(Ra)3 halogenoalquila-(Ci-C6), alcóxi-(CrC4)-alquila-(Ci-C6) ou heterociclila ligado a fenila através de um átomo de carbono,
Ra representa alquila-(C-i-C8), m representa 1, 2 ou 3,
R6 representa, respectivamente, carbociclila ou heterociclila substituído com radicais n do grupo consistindo em halogênio, ciano, fenóxi, 20 alquilcarbonila-(Ci-C8), alcoxicarbonila-(C-i-C8), alquila-(Ci-C8), alcóxi-(Cr Cs), alquenila-(C2-C8), alquinila-(C2-Ce) e 1,3-dioxolan-2-ila, sendo que os radicais especificados alquila-(C-i-C8), alcóxi-(CrC8), alqueniIa-(C2-C8) e alquinila(C2-C8) são substituídos com radicais n do grupo consistindo em alcóxi-(CrC8), hidróxi e halogênio e onde 25 1,3-dioxolan-2-ila é substituído com radicais n alquila-(CrC8),
A representa uma ligação ou um grupo divalente -O-, -S(O)n-, NR9, -CR7=CR7-, -C=C-, -A1-, -A1-A1-, -A2-, -A3-, -A1O-, -A1S(O)n-, -OA2-, NR9-A2 -OA2-A1-, -OA2-CR7=CR8-, -S(O)n-A1-, -(CH2)2-ON=CR8-, -X-A2-NH, -C(R8)=NO-alquila-(CrC6) ou -O(A1)kO-,
A1 representa respectivamente -CHR7-,
A2 representa respectivamente -C(=X)-,
A3 representa -CR8=NO-, X representa respectivamente, independentemente entre si, oxigênio ou enxofre,
R7 representa - respectivamente, independentemente entre si radicais R7 - hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-(CrC6), cicloalquila-(C3- Οβ), fenila, halogênio, ciano, hidróxi, mercapto, halogeno-alquila-(CrC6) ou alcóxi-(Ci-C4)-alquila-(CrC6),
R8 representa - respectivamente, independentemente entre si radicais R8 - hidrogênio, alquila-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), alcóxi-(Ci-C6), alquiltio-(C-i-C6), cicloalquila-(C3-C6), fenila, halogênio, ciano, hidróxi, mercapto, halogeno-alquila-(Ci-C6), alcóxi-(Ci-C4)-alquila-(CrC6), carbociclila ou heterociclila,
R9 representa - respectivamente independentemente entre si radicais R9 - hidrogênio, alquila-(CrC6), carbociclila ou heterociclila,
k representa - respectivamente, independentemente entre si variáveis k -1, 2 ou 3,
n representa - respectivamente, independentemente entre si, variáveis n - 0, 1 ou 2, e
p representa 0, 1, 2 ou 3.
A ligação de A com R6 e com o anel fenila significa que R6 é Iigado no lado direito e o anel fenila é ligado no lado esquerdo de A.
Os compostos da fórmula (I) também podem estar presentes na forma de sal, por exemplo, como cloridrato ou na forma de outros adutos ácidos. Esses sais são igualmente adequados como herbicidas e são planejados para serem abrangidos pela fórmula (I). São preferidos cloridratos, bromidrato, trifluoroacetatos, acetatos e trifluorometanossulfonatos.
Na formula (I) e em todas as fórmulas abaixo, radicais alquila com mais de dois átomos de carbono podem ser ramificados ou de cadeia linear. Radicais alquila, por exemplo, são metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, t- ou 2-butila, pentila, hexila,tais como n-hexila, isso-hexila e 1,3- dimetilbutila. Halogênio é flúor, cloro, bromo ou iodo.
Se um grupo for substituído com radicais diversas vezes, isto implica que esse grupo é substituído com um ou mais radicais idênticos ou diferentes dos radicais especificados.
Heterociclila é um radical saturado, insaturado ou cíclico heteroaromático; ele contém um ou mais heteroátomos no anel, preferivelmente do grupo consistindo em N, O e S; preferivelmente, ele é um radical heterocícli5 co alifático apresentando 3 a 7 átomos no anel ou um radical heteroaromático apresentando 5 ou 6 átomos no anel e compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos. O radical heterocíclico pode ser, por exemplo, um anel ou radical heteroaromático (heteroarila), tais como, por exemplo, um sistema mono-, biou policíclico aromático, no qual pelo menos 1 anel compreende um ou mais 10 heteroátomos, por exemplo piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, triaziniIa1 tienila, tiazolila, oxazolila, furila, pirrolila, pirazolila e imidazolila, ou um radical parcial ou totalmente hidrogenado, tais como oxiranila, pirrolidila, piperidila, piperazinila, dioxolanila, morfolinila, tetra-hidrofurila. Substituintes adequados para um radical heterocíclico substituído são os substituintes in15 dicados abaixo, adicionalmente também oxo. O grupo oxo também pode ocorrer nos átomos de heteroanel, que podem existir em vários níveis de oxidação, por exemplo no caso de N e S.
Carbociclila é um radical cíclico aromático, saturado ou insaturado, que compreende exclusivamente átomos de carbono no anel; por exem20 pio cicloalquila, cicloalquenila, fenila e naftila. Substituintes adequados para carbociclila são os substituintes a seguir especificados, adicionalmente também oxo. O grupo oxo também ocorre nos átomos de heteroanel, que podem existir em vários níveis de oxidação, por exemplo no caso de N e S.
Cicloalquila é um sistema de anel saturado, carbocíclico com três a nove átomos de carbono, por exemplo ciclopropila, ciclopentila ou ciclohexila.
O termo radical acila usado nessa descrição significa o radical de um ácido orgânico que é produzido formalmente por meio da eliminação de um grupo OH do ácido orgânico, por exemplo o radical de um ácido car30 boxílico e radicais de ácidos derivados dos mesmos, tais como ácido tiocarboxílico, opcionalmente ácidos iminocarboxílicos N-substituídos ou os radicais de monoésteres de ácido carbônico, opcionalmente ácidos carbâmicos N-substituídos, ácidos sulfônicos, ácidos sulfínicos, ácidos fosfônicos, ácidos fosfínicos.
Um radical acila é preferivelmente formila ou acila do grupo consistindo em CO-Rz1 CS-Rz, CO-ORz, CS-ORz1 CS-SRz1 SORz ou SO2Rz1 5 onde Rz representa respectivamente um radical hidrocarboneto-CrCio, tais como alquila-C-i-C-io ou fenila, que é não-substituído ou substituído,por exemplo por um ou mais substituintes do grupo consistindo em halogênio, tais como F, Cl, Br, I, alcóxi, haloalcóxi, hidróxi, amino, nitro, ciano ou alquiltio, ou Rz representa aminocarbonila ou aminossulfonila, sendo que dois 10 radicais por último mencionados são não-substituídos, N-monossubstituídos ou Ν,Ν-dissubstituídos, por exemplo com substituintes do grupo consistindo em alquila ou arila.
Acila, por exemplo, é formila, halogeno-alquilcarbonila, alquilcarbonila, tais como alquilcarbonila-(C-i-C4), fenilcarbonila, sendo que o anel 15 fenila pode ser substituído, ou alquiloxicarbonila, tais como alquiloxicarboniIa-(CrC4), feniloxicarbonila, benziloxicarbonila, alquilsulfonila, tais como alquilsulfonila-(C-i-C4), alquilsulfinila, tais como (alquilsulfinila)-CrC4, N-alquil1-iminoalquila, tais como N-(CrC4)-1-imino-(CrC4)-alquila e outros radicais de ácidos orgânicos.
Os compostos da fórmula (I) e seus sais podem estar presentes
como estereoisômeros, dependendo do tipo e ligação dos substituintes. Se1 por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimétricos estiverem presentes, então poderão surgir enantiômeros e diastereômeros. Estereoisômeros podem ser obtidos a partir das misturas produzidas durante a preparação 25 através de métodos de separação convencionais, por exemplo através de métodos de separação cromatográficos. Estereoisômeros podem igualmente ser seletivamente preparados mediante a utilização de reações estereosseIetivas pelo uso de auxiliares e/ou materiais de partida opticamente ativos. A invenção também se refere a todos os estereoisômeros e misturas dos 30 mesmos que são abrangidos pela fórmula (I) mas não especificamente definidos. Particularmente, ela se refere aos isômeros E/Z, às misturas e aos isômeros individuais. São preferidos compostos da formula (I), na qual R2 e R31 independentemente entre si, representam respectivamente alquila-(Ci-C6), ciclopropila, alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), halogeno-alquila -(CrC6), halogeno-alquenila -(C2-C6)1 halogeno-alquinila-(C2-C6), alcóxi-(Ci-C4)-alquila5 (CrC6)1 alcóxi-(CrC4)-alquenila-(C2-C6) ou alcóxi-(CrC4)-alquinila-(C2-C6), ou preferivelmente, independentemente entre si representam respectivamente alquenila-(CrCe), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), halogenoalquila-(CrC6), halogeno-alquenila-(C2-C6), halogeno-alquinila-(C2-C6), alcóxi-(CrC4)-alquila-(CrC6), alcóxi-(CrC4)-alquenila-(C2-C6) ou alcóxi-(CrC4)10 alquinila-(C2-C6),
ou juntos representam (CH2)4 ou (CH2)5,
R4 representa alquila-(CrC6), halogeno-alquila-(CrC6) ou alcóxi(CrC4)-alquila-(CrC6),
R5 representa halogênio, alquila-(CrC6), halogeno-alquila-(Cr C6) ou alcóxi-(CrC4)-alquila-(CrC6),
A representa uma ligação, -O-, -S-, -CH2CH2-, -CH2-, -OCH2-, CH=CH-, -C^C-, -NH-CO-, -N(CH3)-, NH- ou -O-CO-NH,
R6 representa fenila ou naftila substituído com radicais n do grupo consistindo em halogênio, ciano, fenóxi, (CrC4)-alquilcarbonila, alquila20 (CrC4), aIcoxi-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6) e 1,3-dioxolan-2- ila, sendo que os radicais especificados alquila-(CrC6), alcóxi-(CrC6), alquenila-(C2-C6) e alquinila-(C2-C6) são substituídos com radicais n do grupo consistindo em alcóxi-(CrC4), hidróxi e halogênio e onde 1,3-dioxolan-2-ila é substituído com radicais n alquila-(CrC8),
ou R6 representa heterociclila substituído com radicais n do grupo consistindo em halogênio, alquila-(CrC6), halogeno-alcóxi-(CrC4) e halogenoalquila-(CrC4).
m representa 1 e
n representa - respectivamente independentemente entre si, variáveis n - 0, 1 ou 2.
São particularmente preferidos compostos da fórmula (I), na
qual R2 representa metila,
R3 representa metila, etila, ciclopropila ou isopropila, ou,
R2 e R3 representam juntos (CH2)4 ou (CH2)S,
R4 representa metila,
R5 representa metila ou cloro,
A representa uma ligação, -O-, -S-, -CH2-CH2-, -CH2, -OCH2- ou -CH=CH-, particularmente uma ligação ou -O-,
R6 representa fenila ou naftila substituído com radicais n do grupo consistindo em halogênio, ciano, fenóxi, alquilcarbonila-(CrC4), alquila10 (CrC4), alcóxi-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-Ce) e 1,3-dioxolan-2- ila, sendo que os os radicais especificados alquila-(CrC6), alcóxi-(CrC6), alquenila-(C2-Ce) e alquinila-(C2-C6) são substituídos com radicais n do grupo consistindo em alcóxi-(CrC4), hidróxi e halogênio e sendo que
1,3-dioxolan-2-ila é substituído com radicais n alquila-íCrCe),
ou R6 representa piridinila, tiadiazolila ou tiazolila substituído com radicais n do grupo consistindo em halogênio, alquila-(CrC6), halogeno-alcóxi-(CrC4) e halogeno-alquila-(CrC4),
m representa 1, e
n representa - respectivamente, independentemente entre si variáveis n - 0, 1 ou 2.
Os compostos da formula (I) são conhecidos da publicação EP 1 150 944 B1 e são acessíveis através de métodos de preparação aqui descritos.
Os compostos da formula (I) apresentam uma excelente eficácia 25 herbicida contra um amplo espectro de plantas daninhas mono- e dicotiledôneas economicamente importantes. Plantas daninhas dicotiledôneas pereniais que são difíceis de serem combatidas e que germinam de rizomas, porta-enxertos ou outros órgãos permanentes, são rapidamente combatidas pelas substâncias ativas. Neste contexto, em geral não é relevante se as 30 substâncias são aplicadas em métodos de pré-semeadura, pré-emergência ou pós-emergência. Especificamente, podemos mencionar a título de exemplo uma quantidade de representantes da flora daninha mono- e dicotiledônea de grandes folhas que pode ser combatida através dos compostos da fórmula (I) sem com isso estabelecer qualquer restrição de determinados tipos através de sua nomeação. No lado das espécies de plantas daninhas de folhas grandes monocotiledôneas temos, por exemplo, as espécies Ave5 na, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria e Cyperus do grupo anual e pelo lado das espécies pereniais tem-se Agropyron, Cynodon, Imperata e Sorghum e também espécies Cyperus pereniais que são rapidamente combatidas.
No caso de espécies de dicotiledôneas de folhas grandes, o campo de ação em relação a espécies tais como por exemplo Galium, Viola, Verônica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Sida, Matricaria e Abutilon no lado de espécies anuais, e também Convolvulus, Cirsium, Rumex e Artemisia no caso das plantas daninhas de folhas grandes pereniais. Sob condições específicas de cultura, plantas daninhas que surgem no arroz, tais como, por exemplo, Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus e Cyperus, são igualmente combatidas eficientemente através dos compostos da fórmula (I). Se os compostos da formula (I) forem aplicados á superfície do solo antes da germinação, então a emergência das sementeiras de planta daninha de folhas grandes é totalmente impedida ou as plantas daninhas de folhas grandes crescem até o estágio de folha de semente, porém o crescimento interrompido e acabam morrendo depois de três a quatro semanas. No caso da aplicação das substâncias ativas às partes verdes da planta no método pós-emergência, a interrupção drástica do crescimento também ocorre muito rapidamente após o tratamento, sendo que as plantas daninhas de folhas grandes continuam no estágio de crescimento presente no momento da aplicação ou morrem após um certo tempo, significando que desse modo elimina-se a concorrência nociva de plantas daninhas de folhas grandes às plantas de culturas de modo permanente. Particularmente, os compostos da fórmula (I) apresentam um efeito excelente contra Apera spica venti, Chenopodium album, Lamium purpureum, Polygonum convulvulus, Stellaria media, Verônica hederifolia, Verônica pérsica, Viola tricolor e também contra espécies de Amaranthus1 Galium e Kochia. Embora os compostos da fórmula (I) apresentem uma excelente ação herbicida com relação a plantas daninhas de folhas grandes mono- e dicotiledôneas, plantas de cultura de culturas economicamente importantes tais como, por exemplo, trigo, cevada, centeio, arroz, grão, beterraba sacari5 na, algodão e feijão-soja, são afetadas levemente ou nem são afetadas. Particularmente, eles apresentam excelente compatibilidade com grão, arroz, cereais e feijão-soja. Esses compostos são, portanto, muito adequados para combater seletivamente o crscimento de plantas indesejadas em plantações útes agrícolas ou em plantações ornamentais.
Devido às suas ações herbicidas, esses compostos também po
dem ser usados para combater plantas úteis em culturas de plantas conhecidas ou modificadas geneticamente ainda em desenvolvimento. As plantas transgênicas em geral são caracterizadas pelas propriedades particularmente vantajosas, por exemplo pela resistência a certos pesticidas, primeiramen15 te a certos herbicidas, resistência a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas tais como certos insetos ou micro-organismos tais como fungo, bactéria ou vírus. Outras propriedades, por exemplo, se referem ao material de colheita, considerando a quantidade, capacidade de armazenamento, composição e ingredientes especiais. Por exemplo, são conhecidas 20 plantas transgênicas com teor de amido aumentado ou qualidade modificada do amido ou aquelas com uma composição de ácido graxo diferente do material de colheita.
É preferida a aplicação dos compostos da fórmula (I) ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis 25 e plantas ornamentais, por exemplo cereais tais como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho e também em culturas de beterraba sacarina, algodão, feijão de soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outras variedades vegetais. Os compostos da formula (I) podem ser utilizados preferivelmente como herbicidas em culturas de plantas úteis, que são resisten30 tes aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas e/ou se tornaram resistentes por meio de engenharia genética, particularmente feijão de soja e milho.
Métodos convencionais para produzir novas plantas que apresentam propriedades modificadas em relação a plantas existentes consistem, por exemplo, de métodos de cultivo padrões e na produção de mutantes. Alternativamente, novas plantas com propriedades modificadas podem ser produzidas pelo uso de métodos de engenharia genética (vide por e5 xemplo EP-A-0221044, EP-A-0131624). Por exemplo, em muitos casos é descrito o seguinte:
- modificações genéticas de plantas de cultura com o objetivo de modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- plantas de cultura transgênicas que são resistentes a certos
herbicidas do tipo glufosinato (por exemplo EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) ou tipo glifosato (WO 92/00377) ou tipo sulfonilureia (EP-A-0257993, US-A-5013659),
- plantas de cultura transgênicas, por exemplo algodão, com a habilidade de produzir toxinas Bacillus thuringiensis (Bt toxinas) que tornam
as plantas resistentes a certas pestes (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259).
- plantas de cultura transgênicas com uma composição de ácido graxo modificado (WO 91/13972).
Inúmeras técnicas de biologia molecular através das quais novas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser produzidas, são a princípio conhecidas, vide por exemplo Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edição, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2a edição, 1996 ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423- 431). Para manipulações genéticas desse tipo, moléculas de ácido nucléico podem ser introduzidas em plasmídeos que permitem uma mutagênese ou uma modificação de seqüência através de recombinação de seqüências de DNA. Com o auxílio dos métodos padrões acima citados é possível, por exemplo, realizar trocas de base, remover seqüências parciais ou adicionar seqüências naturais ou sintéticas. Para juntar os fragmentos de DNA entre si, adaptadores ou Iigantes podem ser adicionados aos fragmentos.
A produção de células de planta com atividade reduzida de um produto gênico pode ser obtida, por exemplo, através da expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, de um RNA-senso para obter um efeito de cossupressão ou a expressão de pelo menos uma ribozima correspondentemente construída que cliva transcritos específicos do produto 5 gênico acima referido.
Para tanto, moléculas de DNA podem ser primeiramente utilizadas, incluindo toda a seqüência codificante de um produto gênico, compreendendo quaisquer seqüências flanqueadoras presentes, e também moléculas de DNA que incluem somente partes da seqüência codificante, sendo 10 que essas partes precisam ser suficientemente longas para produzir nas células um efeito antisenso. Também é possível usar seqüências de DNA que tenham um elevado grau de homologia em relação às seqüências codificantes de um produto gênico,mas não são completamente idênticas.
Durante a expressão das moléculas de ácido nucleico em plan15 tas, a proteína sintetizada pode ser localizada em qualquer compartimento da célula da planta. Porém, para alcançar a localização em um compartimento específico, a região codificante, por exemplo, pode ser ligada a seqüências de DNA que assegurem a localização em um compartimento específico. Seqüências desse tipo são conhecidas pelo versado na técnica (vide, 20 por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
As células de planta transgênica podem ser regeneradas através de técnicas conhecidas em relação a todas as plantas. As plantas trans25 gênicas, a princípio, podem ser plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, tando plantas monocotiledôneas como dicotiledôneas. Desse modo, pode-se produzir plantas transgênicas que apresentam propriedades modificadas através da superexpressão, supressão ou inibição de genes homológos (= naturais) ou seqüências gênicas ou expressão de genes hete30 rólogos (= estranhos) ou seqüências gênicas.
Quando se utiliza os compostos da formula (I) em culturas transgênicas, além dos efeitos contra plantas daninhas, observados em outras culturas, surgem muitas vezes efeitos que são específicos à aplicação na cultura transgênica, por exemplo um espectro de plantas daninhas de folhas grandes, modificado ou especificamente expandido, que pode ser combatido, quantidades de aplicação modificadas que podem ser usadas para a a5 plicação, preferivelmente boa capacidade de combinação com os herbicidas contra os quais a cultura transgênica é resistente, e também a interferência do crescimento e rendimento das plantas de cultura transgênica. Por isso, é objetivo da presente invenção prover o uso dos compostos da fórmula (I) como herbicidas para o combate a plantas daninhas em cultura transgênica. 10 Além disso, os compostos da formula (I) apresentam excelentes
propriedades regulatórios de crescimento em plantas de cultura. Eles intervém para regular o metabolismo próprio das plantas e, por isso, podem ser usados para interferir seletivamente em substâncias ativas de planta e para facilitar a colheita como por exemplo pela ativação da dessicação e cresci15 mento interrompido. Além disso, eles também são adequados para o combate geral e inibição do crescimento vegetativo indesejado sem matar as plantas ao mesmo tempo. A inibição do crescimento vegetativo desempenha um importante papel para culturas mono- e dicotiledôneas, uma vez que pode ser reduzido ou totalmente impedido o armazenamento.
Os compostos da formula (I) podem ser formulados de diferentes
maneiras formando composições herbicidas conforme os parâmetros biológicos e/ou químicos-físicos são prescritos. São por exemplo possibilidades de formulação: pós em spray (WP)1 pós hidrossolúveis (SP), concentrados hidrossolúveis, concentrados emulsificáveis (EC)1 emulsões (EW), tais como 25 emulsões oleo-em-água e água-em-óleo, soluções atomizáveis, concentrados de suspensões (SC)1 dispersões a base de óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, agentes de pulverização (DP), suspensões em cápsula (CS), tratamentos de sementes, grânulos para aplicação por dispersão e no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, grânulos pulverizáveis, 30 grânulos revestidos e grânulos de adsorção, grânulo hidro-dispersáveis (WG), grânulos hidrossolúveis (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras. Esses tipos de formulações individuais são a princípio conhecidos e descritos,por exemplo, na publicação: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a edição, 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a Ed., 1979, G. Goodwin Ltd. Lon5 don. Essas composições herbicidas são igualmente providas pela invenção.
Os auxiliares de formulação necessários são tais como materiais inertes, agentes tensoativos, solventes e outros aditivos que são descritos, por exemplo, na publicação: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introducti10 on to Clay Colloid Chemistry"; 2a Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2a Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schõnfeldt, "Grenzflàchenaktive Áthylenoxidaddukte", Wiss. 15 Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. HanserVerIag Munich, 4a edição, 1986.
Pós dispersáveis são preparações que podem ser dispersadas uniformemente em água e que, além da substância ativa, exceto um agente diluente ou inerte, também compreendem tensoativos do tipo iônico e/ou 20 não-iônico (agente umectante, dispersante), ou seja, alquilfenóis polioxietilado, alcoóis graxos polioxetilados, aminas graxas polioxetiladas, poliglicol éter sulfatos de alcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, Iignossulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio e também 25 oleoilmetiltaurato de sódio. Para preparar os pós atomizáveis, as substâncias ativas herbicidas são finalmente moídas, por exemplo em equipamentos convencionais tais como moinhos de martelo, moinho com injetor de ar e moinhos a ar comprimido e são misturados simultaneamente subsequentemente com os auxiliares de formulação.
Concentrados emulsificantes são preparados por dissolução da
substância ativa em um solvente orgânico,ou seja, butanol, ciclo-hexanona, DMF, xileno ou então aromáticos de alto ponto de fusão ou hidrocarbonetos ou misturas desses solventes com a adição de um ou mais tensoativos do tipo iônico e/ou não-iônico (emulsificantes). Emulsificantes que podem ser usados são, por exemplo: sais cálcicos de ácido alquilarilsulfônico, tais como Ca dodecilbenzenossulfonato ou emulsificantes não iônicos tais como 5 poliglicol ésteres de ácido graxo, alquilaril poliglicol éteres, poliglicol éteres de alcool graxo, produtos de condensação propileno oxido-etileno oxido, alquil polieteres, éster de sorbitano tais como, por exemplo, ésteres de ácido graxo e ésteres de polioxetileno de sorbitano tais como, por exemplo, ésteres de ácido graxo de polioxietileno de sorbitano.
Agentes de pulverização são obtidos através da trituração da
substância ativa com substâncias sólidas finamente divididas, ou seja, talco, argilas naturais, tais como caolina, bentonita e pirofilita, ou terra diatomácea. Concentrados de suspensão podem ser à base de óleo ou à base de água. Eles podem ser preparados, por exemplo, pela trituração úmida por meio de 15 moinhos de bola comerciais padrões e se apropriado adição de tensoativos, conforme estão relacionados, por exemplo, acima em conexão com os outros tipos de formulação.
Emulsões, por exemplo, emulsões óleo-em-água (EW), podem ser preparadas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais, e/ou misturadores estáticos utilizando solventes orgânicos aquosos e se apropriado, tensoativos, conforme já relacionado acima, por exemplo, em conexão com os outros tipos de formulação.
Grânulos podem ser preparados seja por atomização da substância ativa no material inerte granulado aptos à adsorção ou pela aplicação 25 de concentrados de substância ativa por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, sódio poliacrílico ou então óleos minerais, na superfície de substâncias veículos tais como areia, caolinitas ou de material inerte granulado. Substâncias ativas adequadas também podem ser granuladas de forma convencional para produzir grânulos fertilizantes - se desejado em uma 30 mistura com fertilizantes. Grânulos hidrodispersáveis são usualmente preparados através de métodos convencionais tais como secagem por pulverizador, granulação em leito fluidificado, granulação em cuba giratória, mistura utilizando misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
Para a preparação da cuba, leito fluidificado, extrusora e grânulos de pulverização,consulte, por exemplo, métodos em "Spray5 Drying Handbook" 3a ed., 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 e seguintes; "Perry's Chemical Engineer1S Handbook", 5a Ed., McGraw-HiII, New York 1973, pp. 8-57. Para maiores detalhes relatives á formulação de composições protetoras de cultura, consulte, por exemplo, G.C. Klingman, 10 "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
As preparações agroquímicas em geral compreendem 0,1 a 99% em peso, particularmente 0,1 a 95% em peso, de substância ativa da fórmula (I). Em pós de pulverização, a concentração de substância ativa é, por exemplo, de aproximadamente 10 a 90% em peso, a sobra em relação a 100% em peso consiste em constituintes de formulações usuais. No caso de concentrados emulsificantes, a concentração de substância ativa pode ser de aproximadamente 1 a 90% em peso, preferivelmente de 5 a 80% em peso. Formulações do tipo em pó compreendem 1 a 30% em peso de substância ativa, preferivelmente no máximo 5 a 20% em peso de substância ativa, soluções atomizáveis compreendem aproximadamente 0,05 a 80% em peso, preferivelmente de 2 a 50% em peso, de substância ativa. No caso de grânulos hidro-dispersáveis, o conteúdo da substância ativa depende parcialmente se o composto ativo está presente na forma líquida ou sólida e quais auxiliares de granulação, cargas, etc. são usados. No caso dos grânulos hidro-dispersáveis, o conteúdo da substância ativa situa-se, por exemplo, entre 1 e 95% em peso, preferivelmente entre 10 e 80% em pesfolém disso, as formulações de substância ativa específicas compreendem opcionalmente os adesivos, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, agentes de penetração, conservantes, anticongelantes e solventes, cargas, veículos e tinturas, antiespumantes, inibidores de evaporação e agentes que interferem no pH e na viscosidade.
Com base nessas formulações, também é possível preparar combinações com outras substâncias pesticidas, tais como, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, e também com agentes 5 protetores, fertilizantes e/ou reguladores do crescimento, por exemplo na forma de uma formulação acabada ou como mistura de tanque.
Pares de combinação que podem ser usados para os compostos da fórmula (I) em formulações de misturas ou na mistura de tanque são, por exemplo, substâncias ativas conhecidas, conforme estão descritas, por 10 exemplo, na Weed Research 26, 441-445 (1986) ou "The Pesticide Manual", 13a edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soe. of Chemistry, 2003 e literatura científica ali citada. Herbicidas conhecidos que podem ser combinados com os compostos da formula (I) são, por exemplo,as seguintes substâncias ativas (nota: os compostos são 15 designados ou pelo "nome comum" de acordo com a Organização Internacional de Padronização (ISO) ou pelo nome químico, opcionalmente junto com um número de código usual):
acetocloro; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, ou seja, ácido [[[1-[5-[2-cloro-4- (trifluorometil)fenóxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietilideno]amino]óxi]acético e seu metil éster; alacloro; aloxidim; ametrin; amicarbazona; amidossulfurona; amitrol; AMS, ou seja, sulfamato de amônio; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotrin; barban; BAS 516 H, isto é, 5-flúor-2-fenil-4H3,1-benzoxazin-4-ona; benazolin; benfluralin; benfuresato; bensulfuronmetila; bensulida; bentazona; benzofenap; benzoflúor; benzoilpropetila; benztiazuron; bialafos; bifenox; bromacil; bromobutida; bromofenoxim; bromoxinil; bromuron; buminafos; busoxinona; butacloro; butamifos; butenacloro; butidazóis; butralin; butilato; cafenstróis (CH-900); carbetamida; cafentrazona (ICI-A0051); CDAA, ou seja, 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, ou seja, ácido dietilditiocarbamato 2-cloroalil éster; clometoxifen; cloramben; clorazifop-butila, clormesulon (ICI-A0051); clorbromuron; clorbufam; clorfenac; clorflurecol-metila; cloridazon; clorimuron etila; clornitrofen; clorotoluron; cloroxuron; clorprofam; clorsulfuron; clortal-dimetila; clortiamid; cinmetilin; cinosulfuron; cletodim; clodinafop e seu derivado de éster (por exemplo clodinafop-propargila); clomazona; clomeprop; cloproxidim; clopiralid; cumiluron (JC 940); cianazina; cicloato; ciclossulfamuron (AC 104); cicloxidim; cicluron; cihalofop e seus derivados de éster (por exemplo butil éster, 5 DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazóis; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedifam; desmetrin; dialato; dicamba; diclobenil; diclorprop; diclofop e seus esterestais como diclofop-metil; dietatil; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimetaclor; dimetametrin; dimetenamid (SAN-582H); dimetazona, clomazon; dimetipin; dimetrassulfurona, dinitramina; dinoseb; dinoterb; 10 difenamid; dipropetrin; diquat; ditiopir; diuron; DNOC; eglinazina-etila; EL 77, por exemplo, 5-ciano-1 -(1,1 -dimetiletil)-N-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida; endotal; EPTC; esprocarb; etalfluralin; etametsulfuron-metila; etidimuron; etiozin; etofumesato; F5231, por exemplo, N-[2-cloro-4-flúor-5-[4-(3- fluoropropil)-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -il]fenil]etanossulfonamida; etoxi15 fen e seus ésteres (por exemplo etil éster, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop e fenoxaprop-P e seus ésteres, por exemplo fenoxaprop-P-etil e fenoxaprop-etila; fenoxidim; fenuron; flamprop-metila; flazasulfuron; fluazifop r fluazifop-P e seus ésteres, por exemplo fluazifopbutil e fluazifop-P-butila; flucloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac e 20 seus ésteres (por exemplo pentil éster, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropin; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglicofen-etila; flupropacil (UBIC-4243); fluridona; flurocloridona; fluroxipir; flurtamona; fomesafen; fosamina; furiloxifen; glufosinato; glifosato; halosafen; halosulfuron e seus ésteres (por exemplo metil éster, NC-319); haloxifop e seus ésteres; haloxifop-P 25 (= R-haloxifop) e seus ésteres; hexazinona; imazapir; imazametabenzmetila; imazaquin e sais tais como sal de amônio ; ioxinil; imazetametapir; imazetapir; imazosulfuron; isocarbamíd; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapirifop; carbutilato; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazaclor; metam; metabenz30 tiazuron; metazol; metoxifenona; metildimron; metabenzuron, metobenzuron; metobromuron; metolaclor; metosulam (XRD511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-metila; MH; molinato; monalida; monolinuron; monuron; monocarbamida di-hidrogenossulfato; MT 128, ou seja, 6-cloro-N-(3-cloro-2- propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamina; MT 5950, ou seja, N-[3-cloro-4-(1- metiletil)fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, ou seja,4-(2,4-diclorobenzoil)-1-metil-5-benziloxipirazol; neburon; nico5 sulfuron; nipiraclofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; orizalin; oxadiargil (RP-020630); oxadiazon; oxifluorfen; paraquat; pebulato; pendimetalin; perfluidona; fenisofam; fenmedifan; picloram; pinoxaden; piperofos; piributicarb; pirifenop-butila; pretilacloro; primisulfuron-metila; prociazina; prodiamina; profluralin; proglinazina-etila; prometon; prometrin; propaclo10 ro; propanil; propaquizafop e seus ésteres; propazina; profam; propisocloro; propoxicarbazona; propizamida; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA152005); prinacloro; piraclonil, pirazolinato; pirazon; pirazosulfuron-etila; pirazoxifen; piridato; piritiobac (KIH-2031); piroxofop e seus ésteres (por exemplo propargil éster); quinclorac; quinmerac; quinofop e seus derivados de 15 éster, quizalofop e quizalofop-P seus derivados de éster, ou seja, quizalofop-etil; quizalofop-P-tefurila e -etila; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, ou seja, 2-[4-cloro-2-flúor-5-(2-propinilóxi)fenil]-4,5,6,7-tetra-hidro-2Hindazol; secbumeton; setoxidim; siduron; simazina; simetrin; SN 106279, ou seja, ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenóxi]-2-naftalenil]óxi]propanóico e 20 metil éster; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuronmetila; sulfosato (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; terbacil; terbucarb; terbucloro; terbumeton; terbutilazina; terbutrin; TFH 450, o seja, N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-1 H-1,2,4-triazol-1 -carboxamida; thenilclor (NSK-850); tiazafluron; tiazopir (Mon-13200); tidiazimin (SN-24085); 25 tiobencarb; tifensulfuron-metil; tiocarbazil; tralkoxidim; trialato; triassulfuron; triazofenamida; tribenuron-metila; triclopir; tridifano; trietazina; trifluralin; triflusulfuron e ésteres (por exemplo metil éster, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolato; WL 110547, ou seja, 5-fenóxi-1-[3-(trifluorometil)fenil]-1 Htetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; 30 DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 e KIH-485. Para fins de aplicação, as formulações disponíveis comercialmente são opcionalmente diluídas da maneira convencional, por exemplo no caso de pós de pulverização, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos hidro-dispersáveis por meio de água. Preparações na forma de pó, 5 grânulos de solo e de dispersão e também soluções pulverizáveis não são usualmente diluídas com outras substâncias inertes antes do uso. A taxa exigida de aplicação dos compostos da formula (I) varia inter alia com as condições externas tais como temperatura, umidade, tipo de herbicida utilizado. Ela pode variar dentro de uma ampla faixa, por exemplo entre 10 0.001 e 1.0 kg/ha ou mais de substância ativa, porém preferivelmente entre 5 e 750 g/ha, particularmente entre 5 e 250 g/ha.
Os exemplos a seguir ilustram a invenção.
As abreviaturas aqui usadas significam: iPr = isopropil cPr = ciclopropil Pr = propil
Et = etil Me = metil Ph = fenil
tBu = Butil terciário
Tabela 1: Compostos da formula (Ia) [= compostos de acordo com a invenção da fórmula geral (I) onde R4 é metila]
No. R2 R3 R5 A R6 1 Me Me Me O 3-Br-5-F-fenila 2 Me Et Me O 3-Br-5-F-fenila 3 (CH2)4 Me O 3-Br-5-F-fenila 4 CH2)5 Me O 3-Br-5-F-fenila 5 Me Me Me S 3-Br-5-F-fenila 6 Me Et Me S 3-Br-5-F-fenila 7 (CH2)4 Me S 3-Br-5-F-fenila 8 (CH2)fi Me S 3-Br-5-F-fenila No. R2 R3 R5 A R6 9 Me Me Me CH2CH2 3-Br-5-F-fenila 10 Me Et Me CH2CH2 3-Br-5-F-fenila 11 (CH2)4 Me CH2CH2 3-Br-5-F-fenila 12 (CH2)S Me CH2CH2 3-Br-5-F-fenila 13 Me Me Me CM 3-Br-5-F-fenila X O Il CM X O 14 Me Et Me CN 3-Br-5-F-fenila Xl O Il CN X O 15 (CH2)4 Me CN 3-Br-5-F-fenila X O Il CN X O 16 (CH2)5 Me CH2=CH2 3-Br-5-F-fenila 17 Me Me Me O 4-Br-3-iPr-fenila 18 Me Et Me O 4-Br-3-iPr-fenila 19 (CH2)4 Me O 4-Br-3-iPr-fenila 20 (CH2)5 Me O 4-Br-3-iPr-fenila 21 Me Me Me S 4-Br-3-iPr-fenila 22 Me Et Me S 4-Br-3-iPr-fenila 23 (CH2)4 Me S 4-Br-3-iPr-fenila 24 (CH2)5 Me S 4-Br-3-iPr-fenila Me Me Me CH2CH2 4-Br-3-iPr-fenila 26 Me Et Me CH2CH2 4-Br-3-iPr-fenila 27 (CH2)4 Me CH2CH2 4-Br-3-iPr-fenila 28 (CH2)5 Me CH2CH2 4-Br-3-iPr-fenila 29 Me Me Me CH2=CH2 4-Br-3-iPr-fenila Me Et Me CH2=CH2 4-Br-3-iPr-fenila 31 (CH2)4 Me CH2=CH2 4-Br-3-iPr-fenila 32 CH2)5 Me CH2=CH2 4-Br-3-iPr-fenila 33 Me Me Me O 4-CI-3-CF3-fenila 34 Me Et Me O 4-CI-3-CF3-fenila (CH2)4 Me O 4-CI-3-CF3-fenila 36 (CH2)5 Me O 4-CI-3-CF3-fenila 37 Me Me Me S 4-CI-3-CF3-fenila 38 Me Et Me S 4-CI-3-CF3-fenila No. R2 R3 R5 A R6 39 (CHg)4 Me S 4-CI-3-CF3-fenila 40 CH2)5 Me S 4-CI-3-CF3-fenila 41 Me Me Me CH2CH2 4-CI-3-CF3-fenila 42 Me Et Me CH2CH2 4-CI-3-CF3-fenila 43 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CI-3-CF3-feníla 44 CH2)5 Me CH2CH2 4-CI-3-CF3-fenila 45 Me Me Me CH2=CH2 4-CI-3-CF3-fenila 46 Me Et Me CH2=CH2 4-CI-3-CF3-fenila 47 (CH2)4 Me CH2=CH2 4-CI-3-CF3-fenila 48 CH2)., Me CM 4-CI-3-CF3-fenila X O Il CN X O 49 Me Me Me O 4-CI-3-tBu-fenila 50 Me Et Me O 4-CI-3-tBu-fenila 51 (CH2)4 Me O 4-CI-3-tBu-fenila 52 CH2)4 Me O 4-CI-3-tBu-fenila 53 Me Me Me S 4-CI-3-tBu-fenila 54 Me Et Me S 4-CI-3-tBu-fenila 55 (CH2)4 Me S 4-CI-3-tBu-fenila 56 CH2)5 Me S 4-CI-3-tBu-fenila 57 Me Me Me CH2CH2 4-CI-3-tBu-fenila 58 Me Et Me CH2CH2 4-CI-3-tBu-fenila 59 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CI-3-tBu-fenila 60 CH2)5 Me CH2CH2 4-CI-3-tBu-fenila 61 Me Me Me CH2=CH2 4-CI-3-tBu-fenila 62 Me Et Me 04 4-CI-3-tBu-fenila X O Il CM X O 63 (CH2)4 Me CH2=CH2 4-CI-3-tBu-fenila 64 CH2)5 Me CH2=CH2 4-CI-3-tBu-feníla 65 Me Me Me O 4-CI-2-Me-fenila 66 Me Et Me O 4-CI-2-Me-fenila 67 (CH2)4 Me O 4-CI-2-Me-fenila 68 (CH2)5 Me O 4-CI-2-Me-fenila No. R2 R3 R5 A R6 69 Me Me Me S 4-CI-2-Me-fenila 70 Me Et Me S 4-CI-2-Me-fenila 71 (CH2)4 Me S 4-CI-2-Me-fenila 72 CH2)5 Me S 4-CI-2-Me-fenila 73 Me Me Me CH2CH2 4-CI-2-Me-fenila 74 Me Et Me CH2CH2 4-CI-2-Me-fenila 75 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CI-2-Me-fenila 76 CH2)5 Me CH2CH2 4-CI-2-Me-fenila 77 Me Me Me x' 4-CI-2-Me-fenila O Il CN X O 78 Me Et Me CM 4-CI-2-Me-fenila X O Il x! o 79 (CH2)4 Me X 4-CI-2-Me-fenila O Il CM, X O 80 CH2)5 Me CH2=CH2 4-CI-2-Me-fenila 81 Me Me Me O 4-CI-3-Me-fenila 82 Me Et Me O 4-CI-3-Me-fenila 83 (CH2)4 Me O 4-CI-3-Me-fenila 84 CH2)5 Me O 4-CI-3-Me-fenila 85 Me Me Me S 4-CI-3-Me-fenila 86 Me Et Me S 4-CI-3-Me-fenila 87 (CH2)4 Me S 4-CI-3-Me-fenila 88 (CH2)5 Me S 4-CI-3-Me-fenila 89 Me Me Me CH2CH2 4-CI-3-Me-fenila 90 Me Et Me CH2CH2 4-CI-3-Me-fenila 91 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CI-3-Me-fenila 92 CH2)5 Me CH2CH2 4-CI-3-Me-fenila 93 Me Me Me CH2=CH2 4-CI-3-Me-fenila 94 Me Et Me CN 4-CI-3-Me-fenila X O Il CM X O 95 (CH2)4 Me CN 4-CI-3-Me-fenila X O Il CNI X O 96 CH2)5 Me CM 4-CI-3-Me-fenila X O Il CM X O 97 Me Me Me O 4-CI-3-iPr-fenila 98 Me Et Me O 4-CI-3-iPr-fenila No. R2 R3 R5 A R6 99 (CH2)4 Me O 4-CI-3-iPr-fenila 100 CH2)., Me O 4-CI-3-iPr-fenila 101 Me Me Me S 4-CI-3-iPr-fenila 102 Me Et Me S 4-CI-3-iPr-fenila 103 (CH2)4 Me S 4-CI-3-iPr-fenila 104 CH2)5 Me S 4-CI-3-iPr-fenila 105 Me Me Me CH2CH2 4-CI-3-iPr-fenila 106 Me Et Me CH2CH2 4-CI-3-iPr-fenila 107 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CI-3-Í Pr-fe n i Ia 108 (Ch2)., Me CH2CH2 4-CI-3-iPr-fenila 109 Me Me Me CN 4-CI-3-iPr-fenila X O Il CN X O 110 Me Et Me CN 4-CI-3-iPr-fenila Xl O Il CN X O 111 (CH2)4 Me IM 4-CI-3-Í Pr-fe ni Ia X O Il CM X O 112 CH2), Me cm! 4-CI-3-iPr-fenila X O Il CN S' 113 Me Me Me O 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 114 Me Et Me O 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 115 (CH2)4 Me O 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 116 CH2)5 Me O 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 117 Me Me Me S 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 118 Me Et Me S 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 119 (CH2)4 Me S 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 120 (CH2)5 Me S 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 121 Me Me Me OCH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 122 Me Et Me OCH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 123 (CH2)4 Me OCH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 124 CH2)5 Me OCH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 125 Me Me Me CN 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila X υ Il CN XI O 126 Me Et Me CH2=CH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 127 (CH2)4 Me CH2=CH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 128 (CH2)5 Me CN 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila X ü Il CM X O No. R2 R3 R5 A R6 129 Me Me Me O 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 130 Me Et Me O 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 131 (CH2)4 Me O 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 132 CH2)5 Me O 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 133 Me Me Me S 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 134 Me Et Me S 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 135 (CH2)4 Me S 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 136 CH2)5 Me S 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 137 Me Me Me OCH2 2-CI-piridin-3-ila 138 Me Et Me OCH2 2-CI-piridin-3-ila 139 (CH2)4 Me OCH2 2-CI-piridin-3-ila 140 CH2)5 Me OCH2 2-CI-piridin-3-ila 141 Me Me Me CH2=CH2 2-CI-piridin-3-ila 142 Me Et Me CN 2-CI-piridin-3-ila I 0 II CN 1 υ 143 (CH2)4 Me CN 2-CI-piridin-3-ila X 0 Il CN 1 O 144 CH2)5 Me CH2=CH2 2-CI-piridin-3-ila 145 Me Me Me O 3-CF3-4-Me-fenila 146 Me Et Me O 3-CF3-4-Me-fenila 147 (CH2)4 Me O 3-CF3-4-Me-fenila 148 CH2)5 Me O 3-CF3-4-Me-fenila 149 Me Me Me S 3-CF3-4-Me-fenila 150 Me Et Me S 3-CF3-4-Me-fenila 151 (CH2)4 Me S 3-CF3-4-Me-fenila 152 CH2)5 Me S 3-CF3-4-Me-fenila 153 Me Me Me CH2CH2 3-CF3-4-Me-fenila 154 Me Et Me CH2CH2 3-CF3-4-Me-fenila 155 (CH2)4 Me CH2CH2 3-CF3-4-Me-fenila 156 CH2)5 Me CH2CH2 3-CF3-4-Me-fenila 157 Me Me Me CN 3-CF3-4-Me-fenila I 0 II CN 1 O 158 Me Et Me CN 3-CF3-4-Me-fenila I 0 II CM 1 O No. R2 R3 R5 A R6 159 (CH2)4 Me CN 3-CF3-4-Me-fenila X O Il CN X O 160 CH2)5 Me CM 3-CF3-4-Me-fenila X O Il CN X O i 161 Me Me Me O 4-F-3-OCF3-fenila 162 Me Et Me O 4-F-3-OCF3-fenila 163 (CH2)4 Me O 4-F-3-OCF3-fenila 164 IO Me O 4-F-3-OCF3-fenila CM X O 165 Me Me Me S 4-F-3-OCF3-fenila 166 Me Et Me S 4-F-3-OCF3-fenila 167 (CH2)4 Me S 4-F-3-OCF3-fenila 168 CH2)., Me S 4-F-3-OCF3-fenila 169 Me Me Me CH2CH2 4-F-3-OCF3-fenila 170 Me Et Me CH2CH2 4-F-3-OCF3-fenila 171 (CH2)4 Me CH2CH2 4-F-3-OCF3-fenila 172 CH2)5 Me CH2CH2 4-F-3-OCF3-fenila 173 Me Me Me CN 4-F-3-OCF3-fenila X O Il CM X O 174 Me Et Me CM 4-F-3-OCF3-fenila X O Il CM X o 175 (CH2)4 Me CH2=CH2 4-F-3-OCF3-fenila 176 CH2), Me CN 4-F-3-OCF3-fenila X 0 Il CM 01 177 Me Me Me O 3-l-5-CF3-fenila 178 Me Et Me O 3-l-5-CF3-fenila 179 (CH2)4 Me O 3-l-5-CF3-feníla 180 IO Me O 3-l-5-CF3-fenila 3| O 181 Me Me Me S 3-l-5-CF3-fenila 182 Me Et Me S 3-l-5-CF3-fenila 183 (CH2)4 Me S 3-l-5-CF3-fenila 184 CH2)5 Me S 3-l-5-CF3-fenila 185 Me Me Me CH2CH2 3-l-5-CF3-fenila 186 Me Et Me CH2CH2 3-l-5-CF3-fenila 187 (CH2)4 Me CH2CH2 3-l-5-CF3-fenila 188 (CH2)5 Me CH2CH2 3-l-5-CF3-fenila No. R2 R3 R5 A R6 189 Me Me Me CM 3-l-5-CF3-fenila X O Il CM X O 190 Me Et Me CH2=CH2 3-l-5-CF3-fenila 191 (CH2)4 Me CM 3-l-5-CF3-fenila X O Il CM X O 192 CH2)5 Me CM 3-l-5-CF3-fenila X O Il CM X O 193 Me Me Me O 3-tBu-fenila 194 Me Et Me O 3-tBu-fenila 195 (CH2)4 Me O 3-tBu-fenila 196 CH2)5 Me O 3-tBu-fenila 197 Me Me Me S 3-tBu-fenila 198 Me Et Me S 3-tBu-fenila 199 (CH2)4 Me S 3-tBu-fenila 200 CH2)5 Me S 3-tBu-fenila 201 Me Me Me CH2CH2 3-tBu-fenila 202 Me Et Me CH2CH2 3-tBu-fenila 203 (CH2)4 Me CH2CH2 3-tBu-fenila 204 (CH2)5 Me CH2CH2 3-tBu-fenila 205 Me Me Me CMÍ 3-tBu-fenila Si Il CM X O 206 Me Et Me CM 3-tBu-fenila X O Il cg X O 207 (CH2)4 Me CM 3-tBu-fenila X O Il CN X O 208 CH2)5 Me CM 3-tBu-fenila X O Il CM X O 209 Me Me Me O 4-tBu-fenila 210 Me Et Me O 4-tBu-fenila 211 (CH2)4 Me O 4-tBu-fenila 212 CH2)5 Me O 4-tBu-fenila 213 Me Me Me S 4-tBu-fenila 214 Me Et Me S 4-tBu-fenila 215 (CH2)4 Me S 4-tBu-fenila 216 CH2)5 Me S 4-tBu-fenila 217 Me Me Me CH2CH2 4-tBu-fenila 218 Me Et Me CH2CH2 4-tBu-fenila No. R2 R3 R5 A R6 219 (CH2)4 Me CH2CH2 4-tBu-fenila 220 CH?)fi Me CH2CH2 4-tBu-fenila 221 Me Me Me CH2=CH2 4-tBu-fenila 222 Me Et Me CNJ 4-tBu-fenila X O Il CNJ X O 223 (CH2)4 Me CNI 4-tBu-fenila X O Il Csl X O 224 CH2)5 Me CH2=CH2 4-tBu-fenila 225 Me Me Me O 4-CN-3-CF3-fenila 226 Me Et Me O 4-CN-3-CF3-fenila 227 (CH2)4 Me O 4-CN-3-CF3-fenila 228 CH2)5 Me O 4-CN-3-CF3-fenila 229 Me Me Me S 4-CN-3-CF3-fenila 230 Me Et Me S 4-CN-3-CF3-fenila 231 (CH2)4 Me S 4-CN-3-CF3-fenila 232 CH2)5 Me S 4-CN-3-CF3-fenila 233 Me Me Me CH2CH2 4-CN-3-CF3-fenila 234 Me Et Me CH2CH2 4-CN-3-CF3-fenila 235 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CN-3-CF3-fenila 236 CH2)5 Me CH2CH2 4-CN-3-CF3-fenila 237 Me Me Me CM 4-CN-3-CF3-fenila X O Il CNI X 238 Me Et Me CM 4-CN-3-CF3-fenila X O Il CM X O 239 (CH2)4 Me CN 4-CN-3-CF3-fen i Ia X O Il CN| X O 240 CH2)5 Me CH2=CH2 4-CN-3-CF3-fenila 241 Me Me Me O 4-CF3-fenila 242 Me Et Me O 4-CF3-fenila 243 (CH2)4 Me O 4-CF3-fenila 244 CH2)5 Me O 4-CF3-fenila 245 Me Me Me S 4-CF3-fenila 246 Me Et Me S 4-CF3-fenila 247 (CH2)4 Me S 4-CF3-fenila 248 (CH2)5 Me S 4-CF3-fenila No. R2 R3 R5 A R6 249 Me Me Me CH2CH2 4-CF3-fenila 250 Me Et Me CH2CH2 4-CF3-fenila 251 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CF3-fenila 252 (CH2)5 Me CH2CH2 4-CF3-fenila 253 Me Me Me CM 4-CF3-fenila X O Il CM X O 254 Me Et Me CN 4-CF3-fenila I O II CMi X <-> 255 (CH2)4 Me O 4-CF3-fenila & Il O X ro 256 CH2)5 Me CM 4-CF3-fenila I 0 II CN 1 O 257 Me Me Me O 2-Me-fenila 258 Me Et Me O 2-Me-fenila 259 (CH2)4 Me O 2-Me-fenila 260 CH2)5 Me O 2-Me-fenila 261 Me Me Me S 2-Me-fenila 262 Me Et Me S 2-Me-fenila 263 (CH2)4 Me S 2-Me-fenila 264 CH2)5 Me S 2-Me-fenila 265 Me Me Me CH2CH2 2-Me-fenila 266 Me Et Me CH2CH2 2-Me-fenila 267 (CH2)4 Me CH2CH2 2-Me-fenila 268 CH2)5 Me CH2CH2 2-Me-fenila 269 Me Me Me CM 2-Me-fenila X O Il CM X O 270 Me Et Me CH2=CH2 2-Me-fenila 271 (CH2)4 Me CN 2-Me-fenila X ü Il CN X O 272 CH2)5 Me CN 2-Me-fenila X O Il CN X O 273 Me Me Me O 4-MeO-fenila 274 Me Et Me O 4-MeO-feníla 275 (CH2)4 Me O 4-MeO-fenila 276 CH2)5 Me O 4-MeO-fenila 277 Me Me Me S 4-MeO-fenila 278 Me Et Me S 4-MeO-fenila No. R2 R3 R5 A R6 279 (CHg)4 Me S 4-MeO-fenila 280 CH2)5 Me S 4-MeO-fenila 281 Me Me Me CH2CH2 4-MeO-fenila 282 Me Et Me CH2CH2 4-MeO-fenila 283 (CH2)4 Me CH2CH2 4-MeO-fenila 284 CH2)5 Me CH2CH2 4-MeO-fenila 285 Me Me Me CN 4-MeO-fenila X V <N X O 286 Me Et Me CN 4-MeO-fenila X O Il CN X O 287 (CH2)4 Me Ί 4-MeO-fenila CNi I O II CM X O 288 CH2)5 Me CN 4-MeO-fenila X O Il CN X O 289 Me Me Me O 3-Ph-O-fenila 290 Me Et Me O 3-Ph-O-fenila 291 (CH2)4 Me O 3-Ph-O-fenila 292 CH2)5 Me O 3-Ph-O-fenila 293 Me Me Me S 3-Ph-O-fenila 294 Me Et Me S 3-Ph-O-fenila 295 (CH2)4 Me S 3-Ph-O-fenila 296 CH2)5 Me S 3-Ph-O-fenila 297 Me Me Me CH2CH2 3-Ph-O-fenila 298 Me Et Me CH2CH2 3-Ph-O-fenila 299 (CH2)4 Me CH2CH2 3-Ph-O-fenila 300 CH2)5 Me CH2CH2 3-Ph-O-fenila 301 Me Me Me CN 3-Ph-O-fenila X O Il CM X O 302 Me Et Me CN 3-Ph-O-fenila X O Il CN X O 303 (CH2)4 Me CN 3-Ph-O-fenila X O Il CM X O 304 CH2)5 Me CN 3-Ph-O-fenila X O Il CN X O 305 Me Me Me O 3-( EtO-C( Me)Pr)-fenila 306 Me Et Me O 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 307 (CH2)4 Me O 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 308 (CH2)5 Me O 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila No. R2 R3 R5 A R6 309 Me Me Me S 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 310 Me Et Me S 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 311 (CH2)4 Me S 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 312 CH2)5 Me S 3-(EtO-C(Me)Pr)-feníla 313 Me Me Me CH2CH2 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 314 Me Et Me CH2CH2 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 315 (CH2)4 Me CH2CH2 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 316 CH2)5 Me CH2CH2 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 317 Me Me Me CNJ 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila X O Il CNI X O 318 Me Et Me CM 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila X U II CM' I O 319 (CH2)4 Me CM 3-(EtO-C(Me)Pr)-feníla X O Il CNI X O 320 CH2)5 Me CNJ 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila X >> CMl X O 321 Me iPr Me O 3-Br-5-F-fenila 322 Me Me Me Ligação 3-Br-5-F-fenila 323 Me Et Me Ligação 3-Br-5-F-fenila 324 (CH2)4 Me Ligação 3-Br-5-F-fenila 325 CH2)5 Me Ligação 3-Br-5-F-fenila 326 Me Me Me O 3-Br-5-CI-fenila 327 Me Et Me O 3-Br-5-CI-fenila 328 Me iPr Me O 3-Br-5-CI-fenila 329 (CH2)4 Me O 3-Br-5-CI-fenila 330 CH2)5 Me O 3-Br-5-CI-fenila 331 Me Me Me S 3-Br-5-CI-feníla 332 Me Me Me Ligação 3-Br-5-CI-fenila 333 Me Et Me Ligação 3-Br-5-CI-fenila 334 (CH2)4 Me Ligação 3-Br-5-CI-fenila 335 CH2)5 Me Ligação 3-Br-5-CI-fenila 336 Me Me Me O 2-F-fenila 337 Me Et Me O 2-F-fenila 338 (CH2)4 Me O 2-F-fenila No. R2 R3 R5 A R6 339 CH2)5 Me O 2-F-fenila 340 Me Me Me S 2-F-fenila 341 Me Et Me S 2-F-fenila 342 (CH2)4 Me S 2-F-fenila 343 CH2)5 Me S 2-F-fenila 344 Me Me Me CH2CH2 2-F-fenila 345 Me Et Me CH2CH2 2-F-fenila 346 (CH2)4 Me CH2CH2 2-F-fenila 347 CH2)5 Me CH2CH2 2-F-fenila 348 Me Me Me I 2-F-fenila CM X O I! CMi X O 349 Me Et Me CH2=CH2 2-F-fenila 350 (CH2)4 Me CH2=CH2 2-F-fenila 351 (CH2)5 Me X 2-F-fenila O Il CM X O 352 Me Me Me Ligação 2-F-fenila 353 Me Et Me Ligação 2-F-fenila 354 (CH2)4 Me Ligação 2-F-fenila 355 CH2)5 Me Ligação 2-F-fenila 356 Me Pr Me O 4-Br-3-iPr-fenila 357 Me Me Me Ligação 4-Br-3-iPr-fenila 358 Me Et Me Ligação 4-Br-3-iPr-fenila 359 (CH2)4 Me Ligação 4-Br-3-iPr-fenila 360 CH2)5 Me Ligação 4-Br-3-iPr-fenila 361 Me Me Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 362 Me Et Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 363 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 364 (CH2)5 Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 365 Me Me Me O 4-F-3-CF3-fenila 366 Me Et Me O 4-F-3-CF3-fenila 367 Me iPr Me O 4-F-3-CF3-fenila 368 (CH2)4 Me O 4-F-3-CF3-fenila No. R2 R3 R5 A R6 369 CM Me O 4-F-3-CF3-fenila X O 370 Me Me Me O 5-F-3-CF3-fenila 371 Me Et Me O 5-F-3-CF3-fenila 372 (CH2)4 Me O 5-F-3-CF3-fenila 373 CH2)5 Me O 5-F-3-CF3-fenila 374 Me Me Me O 4-CI-3-CF3-fenila 375 Me Me Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 376 Me Et Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 377 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 378 CH2)5 Me Ligação 4-CI-3-CF3-fenila 379 Me Me Me O 4-F-3-CF3-fenila 380 Me Et Me O 4-F-3-CF3-fenila 381 Me iPr Me O 4-F-3-CF3-fenila 382 (CH2)4 Me O 4-F-3-CF3-fenila 383 (CH2)4 Me O 4-F-3-CF3-fenila 384 Me Me Me O 5-F-3-CF3-fenila 385 Me Et Me O 5-F-3-CF3-fenila 386 (CH2)4 Me O 5-F-3-CF3-fenila 387 (CH2)5 Me O 5-F-3-CF3-feníla 388 Me Et Cl O 4-CI-3-tBu-fenila 389 Me Me Me Ligação 4-CI-3-tBu-fenila 390 Me Et Me Ligação 4-CI-3-tBu-fenila 391 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-3-tBu-fenila 392 CH2)5 Me Ligação 4-CI-3-tBu-fenila 393 Me Me Me Ligação 4-CI-2-Me-fenila 394 Me Et Me Ligação 4-CI-2-Me-fenila 395 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-2-Me-fenila 396 CH2)5 Me Ligação 4-CI-2-Me-fenila 397 Me Me Me Ligação 4-CI-3-Me-fenila 398 Me Et Me Ligação 4-CI-3-Me-fenila No. R2 R3 R5 A R6 399 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-3-Me-fenila 400 CH2)5 Me Ligação 4-CI-3-Me-fenila 401 Me iPr Me O 4-CI-3-iPr-fenila 402 Me cPr Cl O 4-CI-3-iPr-fenila 403 Me Me Me Ligação 4-CI-3-iPr-fenila 404 Me Et Me Ligação 4-CI-3-Í Pr-fen i Ia 405 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-3-iPr-fenila 406 CH2)5 Me Ligação 4-CI-3-iPr-fenila 407 Me Et Me O 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 408 Me Me Me CH2CH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 409 Me Et Me CH2CH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 410 (CH2)4 Me CH2CH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 411 (CH2)5 Me CH2CH2 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 412 Me Me Me Ligação 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 413 Me Et Me Ligação 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 414 (CH2)4 Me Ligação 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 415 (CH2)5 Me Ligação 4-CI-6-iPr-piridin-2-ila 416 CH2)5 Me S 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 417 Me Me Me CH2=CH2 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 418 Me Et Me CN 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila X O Il CN X O 419 (CH2)4 Me O 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila X ro Il O X ro 420 CH2)5 Me CH2=CH2 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 421 Me Me Me CH2CH2 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 422 Me Et Me CH2CH2 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 423 (CH2)4 Me CH2CH2 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 424 (CH2)5 Me CH2CH2 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 425 Me Et Me Ligação 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 426 (CH2)4 Me Ligação 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 427 (CH2)5 Me Ligação 3-(2-CI-piridin-3-il)-fenila 428 Me Me Me Ligação 3-CF3-4-Me-fenila No. R2 R3 R5 A R6 429 Me Et Me Ligação 3-CF3-4-Me-fenila 430 (CH2)4 Me Ligação 3-CF3-4-Me-fenila 431 (CH2)5 Me Ligação 3-CF3-4-Me-fenila 432 Me Me Me Ligação 4-F-3-OCF3-fenila 433 Me Et Me Ligação 4-F-3-OCF3-fenila 434 (CH2)4 Me Ligação 4-F-3-OCF3-fenila 435 (CH2)5 Me Ligação 4-F-3-OCF3-fenila 436 Me Me Me Ligação 3-l-5-CF3-fenila 437 Me Et Me Ligação 3-l-5-CF3-fenila 438 (CH2)4 Me Ligação 3-l-5-CF3-fenila 439 (CH2)5 Me Ligação 3-l-5-CF3-fenila 440 Me iPr Me O 3-tBu-fenila 441 Me Me Me Ligação 3-tBu-fenila 442 Me Et Me Ligação 3-tBu-fenila 443 (CH2)4 Me Ligação 3-tBu-fenila 444 CH2)5 Me Ligação 3-tBu-fenila 445 Me Me Me Ligação 4-tBu-fenila 446 Me Et Me Ligação 4-tBu-fenila 447 (CH2)4 Me Ligação 4-tBu-fenila 448 CH2J5 Me Ligação 4-tBu-fenila 449 Me Me Me Ligação 4-CN-3-CF3-fenila 450 Me Et Me Ligação 4-CN-3-CF3-fenila 451 (CH2)4 Me Ligação 4-CN-3-CF3-fenila 452 CH2)5 Me Ligação 4-CN-3-CF3-fenila 453 Me Me Me Ligação 4-CF3-fenila 454 Me Et Me Ligação 4-CF3-fenila 455 (CH2)4 Me Ligação 4-CF3-fenila 456 CH2)5 Me Ligação 4-CF3-fenila 457 Me Me Me Ligação 2-Me-fenila 458 Me Et Me Ligação 2-Me-fenila No. R2 R3 R5 A R6 459 (CH2)4 Me Ligação 2-Me-fenila 460 CH2)5 Me Ligação 2-Me-fenila 461 Me Me Me Ligação 4-MeO-fenila 462 Me Et Me Ligação 4-MeO-fenila 463 (CH2)4 Me Ligação 4-MeO-fenila 464 CH2)5 Me Ligação 4-MeO-fenila 465 Me Me Me Ligação 3-Ph-O-fenila 466 Me Et Me Ligação 3-Ph-O-fenila 467 (CH2)4 Me Ligação 3-Ph-O-fenila 468 CH2)5 Me Ligação 3-Ph-O-fenila 469 Me Me Me Ligação 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 470 Me Me Me Ligação 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 471 (CH2)4 Me Ligação 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 472 CH2)5 Me Ligação 3-(EtO-C(Me)Pr)-fenila 473 Me Me Me O 3-(MeO-C(Me)Pr)-fenila 474 Me Et Me O 3-(MeO-C(Me)Pr)-fenila 475 (CH2)4 Me O 3-(MeO-C(Me)Pr)-fenila 476 CH2)s Me O 3-(MeO-C(Me)Pr)-fenila 477 Me Me Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CH))fenila 478 Me Et Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CH))fenila 479 (CH2)4 Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CH))fenila 480 (CH2)5 Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CH))fenila 481 Me Me Me O 3-(EtOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 482 Me Et Me O 3-(EtOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))No. R2 R3 R5 A R6 fenila 483 (CH2)4 Me O 3-(EtOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 484 (CH2)5 Me O 3-(EtOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 485 Me Me Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 486 Me Et Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 487 (CH2)4 Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 488 (CH2)5 Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=C(Me)CH2))fenila 489 Me Me Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=CHCH2)KeniIa 490 Me Et Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=CHCH2)VfeniIa 491 (CH2)4 Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=CHCH2)HeniIa 492 (CH2)5 Me O 3-(MeOC(Me)(H2C=CHCH2)HeniIa 493 Me Me Me O 3-(HO-C(Me)(H2C=CHCH2))fenila I 494 Me Et Me O 3-(HO-C(Me)(H2C=CHCH2))feniia No. R2 R3 R5 A R6 495 (CH2)4 Me O 3-(HO-C(Me)(H2C=CHCH2))fenila 496 (CH2)5 Me O 3-(HO-C(Me)(H2C=CHCH2))fenila 497 Me Me Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CHCH2))fenila 498 Me Et Me O 3-(EtO-C( Me)(H2C=CHCH2))fenila 499 (CH2)4 Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CHCH2))fenila 500 (CH2)5 Me O 3-(EtO-C(Me)(H2C=CHCH2))fenila 501 Me Me Me O 3-(MeO-C(Me))Et-fenila 502 Me Et Me O 3-(MeO-C(Me))Et-fenila 503 (CH2)4 Me O 3-(MeO-C(Me))Et-fenila 504 CH2)5 Me O 3-(MeO-C(Me))Et-fenila 505 Me Me Me O 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 506 Me Et Me O 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 507 (CH2)4 Me O 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 508 (CH2)5 Me O 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 509 Me Me Me Ligação 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 510 Me Et Me Ligação 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 511 (CH2)4 Me Ligação 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)-fenila 512 I (CH2)5 I Me Ligação 3-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- No. R2 R3 R5 A R6 il)-fenila 513 Me Me Me O 3-(tBu-carbonil)-fenila 514 Me Et Me O 3-(tBu-carbonil)-fenila 515 (CH2)4 Me O 3-(tBu-carbonil)-fenila 516 CH2)5 Me O 3-(tBu-carbonil)-fenila 517 Me Me Me Ligação 3-(tBu-carbonil)-fenila 518 Me Et Me Ligação 3-(tBu-carbonil)-fenila 519 (CH2)4 Me Ligação 3-(tBu-carbonil)-fenila 520 (CH2)5 Me Ligação 3-(tBu-carbonil)-fenila 521 Me Me Me O 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 522 Me Et Me O 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 523 (CH2)4 Me O 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 524 (CH2)5 Me O 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 525 Me Me Me Ligação 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 526 Me Et Me Ligação 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 527 (CH2)4 Me Ligação 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 528 CH2)5 Me Ligação 3-(tBu-0-carbonil)-fenila 529 Me Me Me O 3-(HO-C(Me)(iPr))-fenila 530 Me Et Me O 3-(HO-C(Me)(iPr))-fenila 531 (CH2)4 Me O 3-(HO-C(Me)(iPr))-fenila 532 CH2)5 Me O 3-(HO-C(Me)(iPr))-fenila 533 Me Me Me O 3-(HO-C(Me)(tBu))-fenila 534 Me Et Me O 3-(HO-C(Me)(tBu))-fenila 535 (CH2)4 Me O 3-(HO-C(Me)(tBu))-fenila 536 CH5O5 Me O 3-(HO-C(Me)(tBu))-fenila 537 Me Me Me O 2-naftila 538 Me Et Me O 2-naftila 539 Me Et Me O 2-naftila 540 (CH2)4 Me O 2-naftila 541 (CH7)5 Me O 2-naftila No. R2 R3 R5 A R6 542 Me Et Me Ligação 2-naftila 543 Me Me Me Ligação 2-naftila 544 (CH2)4 Me Ligação 2-naftila 545 (CH2)5 Me Ligação 2-naftila 546 Me Me Me O (4-iPr)-tia-3,5-diazol-2-ila 547 Me Et Me O (4-iPr)-tia-3,5-diazol-2-ila 548 (CH2)4 Me O (4-iPr)-tia-3,5-diazol-2-ila 549 (CH2)5 Me O (4-iPr)-tia-3,5-diazol-2-ila 550 Me Me Me O 2,4-diclorotiazol-5-ila 551 Me Et Me O 2,4-diclorotiazol-5-ila 552 (CH2)4 Me O 2,4-diclorotiazol-5-ila 553 (CH2)5 Me O 2,4-diclorotiazol-5-ila 554 Me Me Me OCH2 2,4-diclorotiazol-5-ila 555 Me Et Me OCH2 2,4-diclorotiazol-5-ila 556 (CH2)4 Me OCH2 2,4-diclorotiazol-5-ila 557 CH2)5 Me OCH2 2,4-diclorotiazol-5-ila 558 Me Me Me O 5-CI-4-tBu-tiazol-2-ila 559 Me Et Me O 5-CI-4-tBu-tiazol-2-ila 560 Me Me Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 561 Me Et Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 562 (CH2)4 Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 563 (CH2)5 Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 564 Me Me Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 565 Me Et Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 566 Me Pr Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 567 (CH2)4 Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 568 (CH2)5 Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 569 Me Me Cl O 3-iPr-4-CI-fenila 570 Me Et Cl O 3-iPr-4-CI-fenila 571 Me Pr Cl O 3-iPr-4-CI-fenila No. R2 R3 R5 A R6 572 Me iPr Cl O 3-iPr-4-CI-fenila 573 Me 1-metil- Cl O 3-iPr-4-CI-fenila propil 574 (CH2)4 Cl O 3-iPr-4-CI-fenila 575 (CH2)5 Cl O 3-iPr-4-CI-fenila 576 Me Me Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 577 Me cPr Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 578 Me Pr Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 579 Me 1-metil- Cl O 3-tBu-4-CI-fenila propil 580 (CH2)4 Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 581 (CH2)5 Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 582 Me Me Cl O 3-Et-4-CI-fenila 583 Me Et Cl O 3-Et-4-CI-fenila 584 Me Pr Cl O 3-Et-4-CI-fenila 585 Me cPr Cl O 3-Et-4-CI-fenila 586 (CH2)4 Cl O 3-Et-4-CI-fenila 587 (CH2)5 Cl O 3-Et-4-CI-fenila 588 Me Me Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 589 Me Et Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 590 Me Pr Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 591 Me iPr Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 592 Me cPr Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 593 (CH2)4 Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 594 (CH2)5 Cl O 3-iPr-4-Br-fenila 595 Me Me Cl O (1-Me-3-tBu)-1,2-pirazol-5-ila 596 Me Et Cl O (1-Me-3-tBu)-1,2-pirazol-5-ila 597 Me Pr Cl O (1-Me-3-tBu)-1,2-pirazol-5-ila 598 Me cPr Cl O (1 -Me-3-tBu)-1,2-pirazol-5-ila 599 (CH2)4 Cl O (1 -Me-3-tBu)-1,2-pirazol-5-ila No. R2 R3 R5 A R6 600 (CH2)5 Cl O (1 -Me-3-tBu)-1,2-pirazol-5-ila 601 Me Me Cl O (1-Me-3-iPr)-1,2-pirazol-5-ila 602 Me Et Cl O (1 -Me-3-iPr)-1,2-pirazol-5-ila 603 Me Pr Cl O (1 -Me-3-iPr)-1,2-pirazol-5-ila 604 (CH2)4 Cl O (1 -Me-3-iPr)-1,2-pirazol-5-ila 605 (CH2)5 Cl O (1 -Me-3-iPr)-1,2-pirazol-5-ila 606 (2-Μ eCH(CH2)4) Cl O (1 -Me-3-iPr)-1,2-pirazol-5-ila 607 Me Me Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 608 Me Et Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 609 (CH2)4 Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 610 (CH2)5 Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 611 Me Me Cl O 3-(1-clorociclopropil)-1,2,4- tiadiazol-5-ila 612 Me Et Cl O 3-(1-clorociclopropil)-1,2,4- tiadiazol-5-ila 613 (CH2)4 Cl O 3-(1-clorociclopropil)-1,2,4- tiadiazol-5-ila 614 (CH2)5 Cl O 3-(1-clorociclopropil)-1,2,4- tiadiazol-5-ila 615 Me Me Cl O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 616 Me Et Cl O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 617 (CH2)4 Cl O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 618 (CH2)5 Cl O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 619 Me Me Cl O 4-(4-clorofenóxi)-5- fluoropirimidin-6-ila 620 Me Et Cl O 4-(4-clorofenóxi)- 5- fluoropirimidin-6-ila 621 (CH2)4 Cl O 4-(4-clorofenóxi)- 5- fluoropirímidin-6-ila 622 I (CH2)5 Cl O 4-(4-clorofenóxi)- 5- fluoropirimidin-6-ila No. R2 R3 R5 A R6 623 Me Me Cl Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 624 Me Et Cl Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 625 (CH2)4 Cl Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 626 (CH2)5 Cl Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 627 Me Me Cl Ligação 3-iPr-4-CI-fenila 628 Me Et Cl Ligação 3-iPr-4-CI-fenila 629 (CH2)4 Cl Ligação 3-iPr-4-CI-fenila 630 (CH2)5 Cl Ligação 3-iPr-4-CI-fenila 631 Me Me Cl Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 632 Me Et Cl Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 633 (CH2)4 Cl Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 634 (CH2)5 Cl Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 635 Me Me F O 3-CF3-4-CI-fenila 636 Me Et F O 3-CF3-4-CI-fenila 637 (CH2)4 F O 3-CF3-4-CI-fenila 638 (CH2)5 F O 3-CF3-4-CI-fenila 639 Me Me F O 3-tBu-4-CI-fenila 640 Me Et O 3-tBu-4-CI-fenila 641 (CH2)4 F O 3-tBu-4-CI-fenila 642 (CH2)5 F O 3-tBu-4-CI-fenila 643 Me Me F O 3-CF3-5-CI-fenila 644 Me Et F O 3-CF3-5-CI-fenila 645 (CH2)4 F O 3-CF3-5-CI-fenila 646 (CH2)5 F O 3-CF3-5-CI-fenila 647 Me Me F O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 648 Me Et F O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 649 (CH2)4 F O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 650 (CH2)5 F O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5-ila 651 Me Me F O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila I No. R2 R3 R5 A R6 652 Me Et F O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 653 (CH2)4 F O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 654 (CH2)5 F O 3-fenil-1,2,4-tiadiazol-5-ila 655 Me Me F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 656 Me Et F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 657 (CH2)4 F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 658 (CH2)5 F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 659 Me Me F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 660 Me Et F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 661 (CH2)4 F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 662 (CH2)5 F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 663 Me Me F Ligação 4-clorofenila 664 Me Et F Ligação 4-clorofenila 665 Me iPr F Ligação 4-clorofenila 666 (CH2)4 F Ligação 4-clorofenila 667 (CH2)5 Ligação 4-clorofenila 668 Me Me F Ligação 4-tBufenila 669 Me Et F Ligação 4-tBufenila 670 (CH2)4 Ligação 4-tBufenila 671 (CH2)5 F Ligação 4-tBufenila 672 Me Me F Ligação 4-tButoxifenila 673 Me Et F Ligação 4-tButoxifenila 674 (CH2)4 F Ligação 4-tButoxifenila 675 (C η2)5 F Ligação 4-tButoxifenila 676 Me Me F Ligação 3-tBufenila 677 Me Et F Ligação 3-tBufenila 678 (CH2)4 F Ligação 3-tBufenila 679 I (CH2)5 I F Ligação 3-tBufenila No. R2 R3 R5 A R6 680 Me Me F Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 681 Me Et F Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 682 (CH2)4 F Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 683 (CH2)5 F Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 684 Me Me Br O 3-CF3-4-CI-fenila 685 Me Et Br O 3-CF3-4-CI-fenila 686 (CH2)4 Br O 3-CF3-4-CI-fenila 687 (C Br O 3-CF3-4-CI-fenila 688 Me Me Br O 3-CF3-5-CI-fenila 689 Me Et Br O 3-CF3-5-CI-fenila 690 (CH2)4 Br O 3-CF3-5-CI-fenila 691 (C ^5 Br O 3-CF3-5-CI-fenila 692 Me Me Br O 3-tBu-fenila 693 Me Et Br O 3-tBu-fenila 694 (CH2)4 Br O 3-tBu-fenila 695 (C ^5 Br O 3-tBu-fenila 696 Me Me Br O 3-tBu-4-CI-fenila 697 Me Et Br O 3-tBu-4-CI-fenila 698 (CH2)4 Br O 3-tBu-4-CI-fenila 699 (C Br O 3-tBu-4-CI-fenila 700 Me Me Br O 3-iPr-4-CI-fenila 701 Me Et Br O 3-iPr-4-CI-fenila 702 (CH2)4 Br O 3-iPr-4-CI-fenila 703 (C "^2)5 Br O 3-iPr-4-CI-fenila 704 Me Me Br O 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 705 I Me I Et I Br O 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazolNo. R2 R3 R5 A R6 5-ila 706 (CH2)4 Br O 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 707 (CH2)5 Br O 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 708 Me Me Br Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 709 Me Et Br Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 710 (CH2)4 Br Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 711 (C Η2)5 Br Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 712 Me Me Br Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 713 Me Et Br Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 714 (CH2)4 Br Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 715 (C η2)5 Br Ligação 3-CF3-5-Cl-fenila 716 Me Me Br Ligação 3-tBu-fenila 717 Me Et Br Ligação 3-tBu-fenila 718 (CH2)4 Br Ligação 3-tBu-fenila 719 (C H2 )5 Br Ligação 3-tBu-fenila 720 Me Me OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 721 Me Et OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 722 (CH2)4 OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 723 (C ^5 OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 724 Me Me OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 725 Me Et OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 726 (CH2)4 OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 727 (C H2 )β OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 728 Me Me OMe O 3-iPr-4-CI-fenila 729 Me Et OMe O 3-iPr-4-CI-fenila 730 (CH2)4 OMe O 3-iPr-4-CI-fenila 731 (C ^)s OMe O 3-iPr-4-CI-fenila 732 Me Me OMe O 3-tBu-4-CI-fenila No. R2 R3 R5 A R6 733 Me Et OMe 0 3-tBu-4-CI-fenila 734 (CH2)4 OMe 0 3-tBu-4-CI-fenila 735 (C ^5 OMe O 3-tBu-4-CI-fenila 736 Me Me OMe O 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 737 Me Et OMe O 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 738 (CH2)4 OMe O 2-(Ciclopropil)-1,3,4- tiadiazol-5-ila 739 (CH2)5 OMe O 2-(Ciclopropil)-1,3,4- tiadiazol-5-ila 740 Me Me OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 741 Me Et OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 742 (CH2)4 OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 743 (C ^5 OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 744 Me Me OMe Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 745 Me Et OMe Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 746 (CH2)4 OMe Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 747 (C ^5 OMe Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 748 Me Me OMe Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 749 Me Et OMe Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 750 (CH2)4 OMe Ligação 2-(Ciclopropil)-1,3,4- tiadiazol-5-ila 751 (CH2)5 OMe Ligação 2-(ciclopropil)-1,3,4-tiadiazol5-ila 752 Me Me CO O 3-CF3-4-CI-fenila LL O 753 Me Et co O 3-CF3-4-CI-fenila LL O 754 (CH2)4 CO O 3-CF3-4-CI-fenila LL O 755 (CH2)5 I CO O 3-CF3-4-CI-fenila LL O No. R2 R3 R5 A R6 756 Me Me CO O 3-CF3-5-CI-fenila LL 0 757 Me Et CO O 3-CF3-5-CI-fenila LL 0 758 (CH2)4 0 O 3-CF3-5-CI-fenila "Π co 759 (C CF3 O 3-CF3-5-CI-fenila 760 Me Me CO O 3-tBu-fenila LL O 761 Me Et CF3 O 3-tBu-fenila 762 (CH2)4 CO O 3-tBu-fenila LL υ 763 (C Η2)5 CO O 3-tBu-fenila LL ü 764 Me Me O Ligação 3-CF3-4-CI-fenila Tl CO 765 Me Et CO Ligação 3-CF3-4-CI-fenila LL ϋ 766 (CH2)4 CO Ligação 3-CF3-4-CI-fenila LL O 767 (C Η2)5 CF3 Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 768 Me Me O Ligação 3-CF3-5-CI-fenila τι CO 769 Me Et CF3 Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 770 (CH2)4 I Ligação 3-CF3-5-CI-fenila CO LL O I 771 (C ^5 ί Ligação 3-CF3-5-CI-fenila CO LL °ί 772 Me Me 0 Ligação 4-tBu-fenila Tl co 773 Me Et CF3 Ligação 4-tBu-fenila 774 (CH2)4 Io Ligação 4-tBu-fenila τι ςο 775 (C ^5 CO Ligação 4-tBu-fenila LL O 776 Me Me CF2H O 3-CF3-4-CI-fenila 777 Me Et CF2H O 3-CF3-4-CI-fenila 778 (CH2)4 CF2H O 3-CF3-4-CI-fenila 779 (C "^2)5 CF2H O 3-CF3-4-CI-fenila 780 Me Me CF2H O 3-CF3-5-CI-fenila 781 Me Et CF2H O 3-CF3-5-CI-fenila 782 (CH2)4 CF2H O 3-CF3-5-CI-fenila 783 (CH2)5 CF2H O 3-CF3-5-CI-fenila 784 Me Me CF2H O 3-iPr- fenila 785 Me Et CF2H O 3-iPr- fenila No. R2 R3 R5 A R6 786 (CH2)4 CF2H O 3-iPr- fenila 787 (C h2)5 CF2H O 3-iPr- fenila 788 Me Me CF2H Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 789 Me Et CF2H Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 790 (CHa)4 CF2H Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 791 (C "!2)5 CF2H Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 792 Me Me CF2H Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 793 Me Et CF2H Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 794 (CH2)4 CF2H Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 795 (C h2)5 CF2H Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 796 Me Me CF2H Ligação 3-iPr- fenila 797 Me Et CF2H Ligação 3-iPr- fenila 798 (CH2)4 CF2H Ligação 3-iPr- fenila 799 (CH2)5 CF2H Ligação 3-iPr- fenila Tabela 2:Compostos de acordo com a invenção da fórmula (I) (na tabela 2, R4 não é metila)
No. R2 R3 R4 R5 A R6 800 Me Me Cl Cl O Fenila 801 Me Et Cl Cl O Fenila 802 Me iPr Cl Cl O Fenila 803 (CH2)4 Cl Cl O Fenila 804 (CH2)5 Cl Cl O Fenila 805 Me Me Cl Cl O 3-tBu-fenila 806 Me Et Cl Cl O 3-tBu-fenila 807 Me iPr Cl Cl O 3-tBu-fenila 808 (CH2)4 Cl Cl O 3-tBu-fenila No. R2 R3 R4 R5 A R6 809 (CH2)5 Cl Cl O 3-tBu-fenila 810 Me Me Cl Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 811 Me Et Cl Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 812 Me iPr Cl Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 813 (CH2)4 Cl Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 814 (CH2)5 Cl Cl O 3-tBu-4-CI-fenila 815 Me Me Cl Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 816 Me Et Cl Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 817 Me iPr Cl Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 818 (CH2)4 Cl Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 819 (CH2)5 Cl Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 820 Me Me Cl Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 821 Me Et Cl Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 822 (CH2)4 Cl Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 823 (CH2)5 Cl Cl O 3-CF3-5-CI-fenila 824 Me Me Cl Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 825 Me Et Cl Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 826 Me iPr Cl Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 827 (CH2)4 Cl Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 828 (CH2)5 Cl Cl O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 829 Me Me F F O 3-tBu-fenila 830 Me Et F F O 3-tBu-fenila 831 (CH2)4 F F O 3-tBu-fenila 832 (CH2)5 F F O 3-tBu-fenila 833 Me Me F F O 3-tBu-4-CI-fenila 834 I Me Et I F I F O 3-tBu-4-CI-fenila No. R2 R3 R4 R5 A R6 835 (CH2)4 F F O 3-tBu-4-CI-fenila 836 (CH2)5 F F O 3-tBu-4-CI-fenila 837 Me Me F F O 3-CF3-4-CI-fenila 838 Me Et F F O 3-CF3-4-CI-fenila 839 (CH2)4 F F O 3-CF3-4-CI-fenila 840 (CH2)5 F F O 3-CF3-4-CI-fenila 841 Me Me F O 3-CF3-5-CI-fenila 842 Me Et F F O 3-CF3-5-CI-fenila 843 (CH2)4 F F O 3-CF3-5-CI-fenila 844 (CH2)5 F O 3-CF3-5-CI-fenila 845 Me Me F F Ligação 4-tBu-fenila 846 Me Et F F Ligação 4-tBu-fenila 847 (CH2)4 F F Ligação 4-tBu-fenila 848 (CH2)5 F F Ligação 4-tBu-fenila 849 Me Me F F Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 850 Me Et F F Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 851 (CH2)4 F F Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 852 (CH2)5 F F Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 853 Me Me F F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 854 Me Et F F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 855 (CH2)4 F F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 856 (CH2)5 F F Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 857 Me Me F F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 858 Me Et F F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 859 (CH2)4 F F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 860 (CH2)5 F F Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 861 Me Me I Cl O 3-tBu-fenila 862 Me Et I Cl O 3-tBu-fenila 863 (CH2)4 I Cl O 3-tBu-fenila 864 (CH2)5 I Cl O 3-tBu-fenila No. R2 R3 R4 R5 A R6 865 Me Me I Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 866 Me Et I Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 867 (CH2)4 I Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 868 (CH2)5 I Cl O 3-CF3-4-CI-fenila 869 Me Me Cl Me O 3-tBu-fenila 870 Me Et Cl Me O 3-tBu-fenila 871 Me iPr Cl Me O 3-tBu-fenila 872 (CH2)4 Cl Me O 3-tBu-fenila 873 (CH2)5 Cl Me O 3-tBu-fenila 874 Me Me Cl Me O 3-iPr-fenila 875 Me Et Cl Me O 3-iPr-fenila 876 Me iPr Cl Me O 3-iPr-fenila 877 (CH2)4 Cl Me O 3-iPr-fenila 878 (CH2)5 Cl Me O 3-iPr-fenila 879 Me Me Cl Me O 3-OPh 880 Me Et Cl Me O 3-OPh 881 (CH2)4 Cl Me O 3-OPh 882 (CH2)5 Cl Me O 3-OPh 883 Me Me Cl Me O 4-tBu-fenila 884 Me Et Cl Me O 4-tBu-fenila 885 (CH2)4 Cl Me O 4-tBu-fenila 886 (CH2)5 Cl Me O 4-tBu-fenila 887 Me Me Cl Me O 4-iPr-fenila 888 Me Et Cl Me O 4-iPr-fenila 889 Me iPr Cl Me O 4-iPr-fenila 890 (CH2)4 Cl Me O 4-iPr-fenila 891 (CH2)5 Cl Me O 4-iPr-fenila 892 Me Me Cl Me O 3-CF3-4-CI-fenila 893 Me Et Cl Me O 3-CF3-4-CI-fenila 894 Me iPr Cl Me O 3-CF3-4-CI-fenila No. R2 R3 R4 R5 A R6 895 (CH2)4 Cl Me O 3-CF3-4-CI-fenila 896 (CH2)5 Cl Me O 3-CF3-4-CI-fenila 897 Me Me Cl Me O 3-iPr-4-CI-fenila 898 Me Et Cl Me O 3-iPr-4-CI-fenila 899 Me iPr Cl Me O 3-iPr-4-CI-fenila 900 (CH2)4 Cl Me O 3-iPr-4-CI-fenila 901 (CH2)5 Cl Me O 3-iPr-4-CI-fenila 902 Me Me Cl Me O 3-tBu-4-CI-fenila 903 Me Et Cl Me O 3-tBu-4-CI-fenila 904 Me iPr Cl Me O 3-tBu-4-CI-fenila 905 (CH2)4 Cl Me O 3-tBu-4-CI-fenila 906 (CH2)5 Cl Me O 3-tBu-4-CI-fenila 907 Me Me Cl Me O 3-CF3-5-CI-fenila 908 Me Et Cl Me O 3-CF3-5-CI-fenila 909 (CH2)4 Cl Me O 3-CF3-5-CI-fenila 910 (CH2)5 Cl Me O 3-CF3-5-CI-fenila 911 Me Me Cl Me O (4-(4-clorofenil)-5- fluoropirimidin-5-ila) 912 Me Et Cl Me O (4-(4-clorofenil)-5- fluoropirimidin-5-ila) 913 (CH2)4 Cl Me O (4-(4-clorofenil)-5- fluoropirimidin-5-ila) 914 (CH2)5 Cl Me O (4-(4-clorofenil)-5- fluoropirimidin-5-ila) 915 Me Me Cl Me O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 916 Me Et Cl Me O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 917 (CH2)4 Cl Me O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- ila 918 I (CH2)5 Cl I Me O (3-tBu)-1,2,4-tiadiazol-5- No. R2 R3 R4 R5 A R6 ila 919 Me Me Cl Me Ligação 3-iPr-fenila 920 Me Et Cl Me Ligação 3-iPr-fenila 921 (CH2)4 Cl Me Ligação 3-iPr-fenila 922 (CH2)5 Cl Me Ligação 3-iPr-fenila 923 Me Me Cl Me Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 924 Me Et Cl Me Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 925 (CH2)4 Cl Me Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 926 (CH2)5 Cl Me Ligação 3-tBu-4-CI-fenila 927 Me Me Cl Me Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 928 Me Et Cl Me Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 929 (CH2)4 Cl Me Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 930 (CH2)5 Cl Me Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 931 Me Me Cl Me Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 932 Me Et Cl Me Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 933 (CH2)4 Cl Me Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 934 (CH2)5 Cl Me Ligação 3-CF3-5-CI-fenila 935 Me Me Cl Me Ligação 4-tBu-fenila 936 Me Et Cl Me Ligação 4-tBu-fenila 937 (CH2)4 Cl Me Ligação 4-tBu-fenila 938 (CH2)5 Cl Me Ligação 4-tBu-fenila 939 Me Me Cl CO O 3-tBu-fenila LL ο I 940 Me Et Cl CF3 O 3-tBu-fenila 941 (CH2)4 Cl CO O 3-tBu-fenila LL ο 942 (CH2)5 Cl CF3 O 3-tBu-fenila 943 Me Me Cl CO O 3-tBu-4-CI-fenila LL ο 944 Me Et Cl CF3 O 3-tBu-4-CI-fenila 945 (CH2)4 Cl O O 3-tBu-4-CI-fenila Ή CO 946 (CH2)5 Cl I- O 3-tBu-4-CI-fenila CO ' LL ο 947 Me Me Cl CF3 O 3-CF3-4-CI-fenila No. R2 R3 R4 R5 A R6 948 Me Et Cl O O 3-CF3-4-CI-fenila "Π CO 949 Me iPr Cl CF3 O 3-CF3-4-CI-fenila 950 (CH2)4 Cl CO O 3-CF3-4-CI-fenila LL ο 951 (CH2)5 Cl COi O 3-CF3-4-CI-fenila LL ο 952 Me Me Cl ο O 3-CF3-5-CI-fenila "Π CO 953 Me Et Cl O O 3-CF3-5-CI-fenila "Π CO 954 (CH2)4 Cl O O 3-CF3-5-CI-fenila Tl CO 955 (CH2)5 Cl CO O 3-CF3-5-CI-fenila UO 956 Me Me Cl CF3 O 3-fenila 957 Me Et Cl CO O 3-fenila Li. ο 958 Me iPr Cl CO O 3-fenila LL ο 959 (CH2)4 Cl O O 3-fenila “Π CO 960 (CH2)5 Cl CO O 3-fenila LL ο 961 Me Me Cl CO Ligação 4-tBu-fenila LL ο 962 Me Et Cl CF3 Ligação 4-tBu-fenila 963 (CH2)4 Cl CO Ligação 4-tBu-fenila UO 964 (CH2)5 Cl CO Ligação 4-tBu-fenila LL ο 965 Me Me Cl O Ligação 3-tBu-4-CI-fenila "Π CO 966 Me Et Cl O Ligação 3-tBu-4-CI-fenila "Π CO 967 (CH2)4 Cl O Ligação 3-tBu-4-CI-fenila “Π CO 968 (CH2)5 Cl CO Ligação 3-tBu-4-CI-fenila LL ο 969 Me Me Cl CO Ligação 3-CF3-4-CI-fenila LL ο 970 Me Et Cl ο Ligação 3-CF3-4-CI-fenila “Π CO 971 (CH2)4 Cl CO Ligação 3-CF3-4-CI-fenila LL ο 972 (CH2)5 Cl CO Ligação 3-CF3-4-CI-fenila UO 973 Me Me Cl CO Ligação 3-tBu-fenila LL ο 974 Me Et Cl 00 Ligação 3-tBu-fenila LL O 975 (CH2)4 Cl O Ligação 3-tBu-fenila "Π CO 976 (CH2)5 Cl O Ligação 3-tBu-fenila Tl CO 977 Me Me OMe OMe O 3-tBu-fenila No. R2 R3 R4 R5 A R6 978 Me Et OMe OMe O 3-tBu-fenila 979 (CH2)4 OMe OMe O 3-tBu-fenila 980 (CH2)S OMe OMe O 3-tBu-fenila 981 Me Me OMe OMe O 3-tBu-4-CI-fenila 982 Me Et OMe OMe O 3-tBu-4-CI-fenila 983 (CH2)4 OMe OMe O 3-tBu-4-CI-fenila 984 (CH2)5 OMe OMe O 3-tBu-4-CI-fenila 985 Me Me OMe OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 986 Me Et OMe OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 987 Me iPr OMe OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 988 (CH2)4 OMe OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 989 (CH2)5 OMe OMe O 3-CF3-4-CI-fenila 990 Me Me OMe OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 991 Me Et OMe OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 992 (CH2)4 OMe OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 993 (CH2)5 OMe OMe O 3-CF3-5-CI-fenila 994 Me Me OMe OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 995 Me Et OMe OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 996 (CH2)4 OMe OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 997 (CH2)5 OMe OMe Ligação 3-CF3-4-CI-fenila 998 Me Me OMe OMe Ligação 4-Me-fenila 999 Me Et OMe OMe Ligação 4-Me-fenila 1000 (CH2)4 OMe OMe Ligação 4-Me-fenila 1001 (CH2)5 OMe OMe Ligação 4-Me-fenila Tabela 3 indica alguns dos compostos de acordo com a invenção indicados na tabela 1 na sua forma de sal:
Tabela 3
No. Sal R2 R3 R5 A R6 34 T rifluorometanossul- Me Et Me O 4-CI-3-CF3- fonato fenila 366 Cloridrato Me Et Me O 4-F-3-CF3- fenila 371 Trifluoroacetato Me Et Me O 5-F-3-CF3- fenila 371 Trifluoroacetato Me Et Me O 5-F-3-CF3- fenila 373 Trifluoroacetato (CH2)5 Me O 5-F-3-CF3- fenila 373 Bromidrato (CH2)5 Me O 5-F-3-CF3- fenila 373 Trifluoroacetato (CH2)5 Me O 5-F-3-CF3- fenila 538 Acetato Me Et Me O 2-naftíla Para uma maior caracterização, dados Iog P de alguns
compostos estão indicados na tabela 3. Os dados Iog P foram determinados de acordo com a diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (Cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase-reversa (C18) utilizando os seguintes métodos:
Temperatura: 40°C; fase móvel: ácido fórmico aquoso a 0.1% ou
0.06% e ácido fosfórico aquoso a 0.1% e acetonitrila; gradiente linear de acetonitrila a 10% a acetonitrila a 90% ou 95%.
A calibração foi feita com auxílio de alcan-2-onas não 10 ramificadas (consistindo em 3 a 13 ou 16 átomos de carbono) com valores IogP conhecidos (determinação dos valores IogP via os intervalos de retenção por meio de interpolação linear entre duas alcanonas subsequentéã^.valores lambda-max foram determinados via o valor máximo dos sinais cromatográficos dos espectros UV de 190 nm a 400 ou 450 nm. O 402 -N CO 393 00 (bromidr (Trifluoro 373 OO 365 356 345 I oo 290 286 250 228 226 CO CO CO No. ο CD CD 373 ato) 373 acetato) -Vl 328 N) o O) -N 00 I 2,27 2,24 2,11 2,28 2,29 2,31 IO 2,70 2,37 2,51 1,92 b) 2,05 2,38 2,17 Iog p ácido 2,18 I CD oo GO 6,60 7,36 5,59 5,62 6,70 5,54 7,01 6,81 6,21 J 5,35 4,53 6,36 5,11 Iog p neutro 2,96 3,02 Γ 1 2,45 2,06 2,45 2,14 2,59 Iog p HCO2H 2,37 Iog p H3PO4 Pontode fusão [°C] 1H-CDCI3RMN (300 MHZ), mudança química em ppm Tabela 4 CD CD CD 00 00 οο CD οο CD CD CD CD 00 CD CJi 538 (Acetato) CJi 270 CJl 555 547 502 498 J* 446 445 440 No. O O O CD CD CD NJ CO CD CD 00 00 O _λ. CJl CO O CD ■fc. CO ιό CO ΙΌ 00 σ> 00 CD -Vl cn CD σ> CD 00 -Ρ» ΓΌ ΓΌ -Vj 00 IvO M JO JvO ί° N ΙΌ '-ν| Js0 Μ hO ΙΌ Iog ρ ácido ω Vi CD CD CO M Vl ro CO CD Ji. CO CJ) CD CJI ω Ο) CJ) 00 CD O CD Ο) I Ο) Pi Ul CJl CJl cn 4*. 4^ CJl 'CD CJl J^ Ο) αι Iog ρ neutro 6,87 I Ui _i. CD O CO "-ν| cn -Ρ». CD ΙΌ 'CD CO Co 4^ ---ί. 00 J*. CD CO ο CO JO ΙΌ M J0 Ν> ΙΌ ΙΌ Iog ρ HCO2H ο 00 CD CJI Co Vj ΓΌ "-Vj Ul CJl CD ΙΌ I N Cn '-Vl M (Ο ΙΌ CD Iog ρ H3PO4 1,35 I CD ■vj CO CJI CO Vl CD 00 _χ CJl CD Pontode fusão [°C] ΓΟ - 1H-CDCI3RMN (300 ΜΗΖ), mudança química em ppm I I Oo 809 CD 807 CD 854 846 948 816 00 00 CD CD 862 886 873 878 00 882 00 00 00 870 875 888 00 No. I 817 I CO Ol CD CD CD O O CD 00 00 00 O Oo CD σ> CD O NS 2,22 2,79 2,98 Iog ρ ácido αι 6,41 σ> 6,13 Ο) 5,74 5,56 6,12 6,45 6,72 7,04 6,49 6,42 6,14 6,21 6,03 5,84 cn 5,86 5,79 5,51 5,58 5,44 Iog ρ neutro OO k> CD 00 ND 3,04 3,42 2,82 CO 2,98 2,65 2,78 2,92 ω I 2,78 2,79 2,62 2,64 2,66 J 2,54 2,62 2,69 2,55 2,38 ΓΟ 2,47 Iog ρ HCO2H 00 O 3,25 4^ 00 cn I 2,81 3,03 κ> I 2,87 ΙΌ 2,88 3,07 3,12 3,36 3,01 ω 2,77 2,82 2,82 2,79 2,87 2,87 2,76 2,56 2,61 2,63 Iog ρ H3PO4 2,74 I Vi 2,82 σ> Pontode fusão [°C] 1H-CDCI3RIVIN (300 MHZ), mudança química em ppm cn
CD I 585 cn -Ni OJ 615 608 799 -ν| 912 810 947 00 826 825 CD CD 957 00 802 804 CD 814 812 944 00 00 No. 583 I 03 M cn CD CJl CD CJl σ -I^ _1 CD ---λ O 00 CD 2,21 2,01 ΙΌ NJ Iog ρ ácido CD CO -&■ σ> 6,34 6,54 5,31 6,13 L 5,39 5,15 5,61 5,25 5,26 5,01 4^ 4,49 4,84 5,09 ■νΙ 7,08 CD 6,63 6,64 6,12 Iog ρ neutro ο 00 CD I 2,89 2,84 2,01 2,22 2,94 2,78 2,45 2,78 2,56 2,22 2,08 1,97 CO NJ 2,12 3,68 3,62 CO 3,39 3,17 ω Iog ρ HCO2H 2,78 I O CO 00 NJ 2,61 2,35 2,53 L 2,34 2,29 NJ L 2,07 1,86 1 NJ 2,03 3,61 3,45 ω 3,35 3,16 2,85 Iog ρ H3PO4 CD CD CO CJl 67-69 CD 00 Pontode fusão CD CJl [°C] I CD O 1H-CDCI3RMN (300 MHZ), mudança química em ppm CD
O I CD 597 596 606 603 602 564 S9S 566 567 568 587 «ο CJl CJl CJl 578 577 402 572 CJl 570 665 663 664 962 No. I 573 O 00 CD CD 00 -ν| O O CD _ι 2,90 1,90 "<ο 1,84 Vj Vj 1,65 2,51 2,64 2,83 2,66 2,86 ' 2,93 3,21 ω 2,74 Iog ρ ácido ο CD 00 ο σ> I 5,34 CJl 4,41 4,75 4,52 4,04 6,73 7,36 7,01 ! 6,92 6,58 6,94 6,60 6,70 6,79 6,37 6,15 Iog ρ neutro 7,14 I O CD I 1,84 2,74 3,11 2,84 3,24 ' 2,96 2,87 3,03 2,95 Iog ρ HCO2H 2,90 I 2,22 2,04 2,13 Iog ρ H3PO4 00 Pontode fusão ω [°C] 1H-CDCI3RMN (300 ΜΗΖ), mudança química em ppm O Iog p ácido I X O Pontode fusão 1H-CDCI3RMN (300 Z _ i Iog p neutro CM 0. [°C] MHZ), mudança O co química em ppm O X X Q. o. O) cn O o 579 3,19 7,36 3,19 697 2,67 733 2,75 669 2,38 673 2,23 656 2,37 610 2,21 2,21 681 1,32 612 1,72 614 1,98 620 2,20 622 2,41 681 1,32 Dados RMN:
1) Re exemplo No. 494:
2,5 (radical Me-butenila). 3 (Me-amidina), 5,07-5,17 (m, butenila CH2-OlefinicO)
2) Re exemplo No. 498:
1,19-1,28 (tripleto CH2 de OEt), 2,51 (radical Me-butenila), 3 (Me-amidina), 4,94-5,0 (m, butenila CH2-olefínico).
A. Exemplos de formulação
1. Agente de pulverização
Um agente de pulverização é obtido através da mistura de 10
partes em peso de um composto da fórmula (I) e 90 partes em peso de talco ou como substância inerte e fragmentação em um moinho de martelo.
2. Pó dispersível
Um pó umectante que é levemente dispersáve! em água é obtido pela mistura de 25 partes em peso de um composto da formula (I), 64 partes em peso de quartzo contendo caolina como substância inerte, 10 partes em peso de potássio lignossulfônico e 1 parte em peso de sódio oleoilmetiltáurico como agente umectante e dispersante e trituração em um moinho de pinos.
3. Concentrado de dispersão
Um concentrado de dispersão que é levemente dispersável em água é obtido pela mistura de 20 partes em peso de um composto da fórmula (I), 6 partes em peso de alquilfenol poliglicol éter (©Triton X 207), 10 3 partes em peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes em peso de óleo mineral parafínico (faixa de ebulição por exemplo cerca de 255 a acima de 277°C) e trituração até uma finura de menos de 5 mícrons em um moinho de bolas de fricção.
4. Concentrado emulsificável
Um concentrado emulsificável é obtido a partir de 15 partes em
peso de um composto da fórmula (I), 75 partes em peso de ciclo-hexanona como solvente e 10 partes em peso de nonilfenol oxetilado como emulsificante.
5. Grânulos hidrodispersáveis
Grânulos hidrodispersáveis são obtidos pela mistura
de 75 partes em peso de um composto da fórmula (I),
10" Iignossulfonato de cálcio,
5 " Iauril sulfato de sódio,
3 " álcool polivinílico e 7 " caulim,
triturando-se em um moinho de pinos e por granulação do pó em leito fluidificado por pulverização em água como líquido de granulação.
Grânulos hidrodispersáveis também são obtidos por homogeneização e pré-moagem de 25 partes em peso de um composto da fórmula (I),
5 " 2.2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio,
2 " oleoilmetiltaurato de sódio, 1 " álcool polivinílico,
17 " carbonato de cálcio e 50" água
em um moinho coloidal, em seguida por trituração em um moinho de esferas e por atomização e secagem da suspensão obtida desse modo em uma torre de pulverização utilizando-se um bocal de material simples.
B. Exemplos biológicos
1. Efeito herbicida na fase de pré-emergência Sementes de plantas daninhas de folhas grandes mono- e dicotiledôneas e plantas de cultura são plantadas em potes com fibras de madeira em argila arenosa e cobertos com terra. Os compostos da fórmula (I) formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são em seguida aplicados à superfície da terra de cobertura como uma suspensão aquosa a uma taxa de aplicação de 800 l/ha convertidos com a adição de 0,2% de agente umectante.
Em seguida ao tratamento, os potes são colocados na estufa de plantas e mantidos sob boas condições de crescimento para as plantas de teste. A avaliação visual quanto à danificação em relação às plantas experimentais foi feita após um intervalo de teste de 3 semanas em 20 comparação com aquelas não submetidas a tratamento (efeito herbicida em por cento (%): 100% efeito = plantas morreram, 0% efeito = como plantas de controle). Neste caso, os compostos a uma taxa de aplicação de 1,28 kg/ha apresentaram por exemplo respectivamente pelo menos 80% de efeito contra as plantas daninhas referidas:
No. 114 contra DIGSA, SETVI, CHEAL e VERPE,
No. 290 comtra DIGSA, AMARE, SETVI e VERPE,
No. 306 contra SETVI, AMARE, MATCH e VERPE,
No. 345 contra DIGSA, SETVI, CHEAL e MATCH,
No. 362 contra DIGSA, SETVI e VERPE,
No. 364 contra DIGSA, SETVI, ABUTH, AMARE, VERPE e VIOSS,
No. 478 contra ECHCG, SETVI e VERPE,
No. 506 contra ABUTH, VERPE e VIOSS, No. 547 contra DIGSA, ECHCG, SETVI, AMARE, CHEAL1 GALAP e VIOSS, No. 761 contra SETVI, ABUTH, AMARE, VERPE, ÉCHCG,
No. 799 contra SETVI, ABUTH, PHBPU, VERPE e VIOSS,
No. 893 contra ECHCG, SETVI, AMARE, VERPE e VIOSS,
No. 894 contra ECHCG, SETVI, AMARE, MATCH e VERPE,
No. 904 contra SETVI, AMARE e VIOTR,
No. 962 contra ECHCG, SETVI, ABUTH, AMARE, VERPE e VIOSS
2. Efeito herbicida na fase de pós-emergência Sementes de plantas daninhas de folhas grandes mono- e dicotiledôneas e plantas de cultura são plantadas em potes de fibra de madeira em solo de argila arenosa, cobertos com terra e crescidas na estufa sob boas condições de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas experimentais são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da fórmula (I) preparados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC) são em seguida pulverizados nas partes verdes da planta na forma de uma suspensão aquosa a uma taxa de aplicação de água de 800 l/ha convertidos com a adição de 0.2% de agente umectante. Após um período de repouso das plantas experimentais na estufa por aproximadamente 3 semanas sob condições ideais de crescimento, o efeito da preparação é avaliado visualmente em comparação com as plantas de controle não submetidas a tratamento (efeito herbicida em por cento (%): 100% de efeito = plantas morreram, 0% de efeito = como plantas de controle). Nesse aspecto, por exemplo os compostos a uma taxa de aplicação de 1,28 kg/ha apresentaram respectivamente pelo menos 80% de efeito contras as plantas daninhas referidas:
No. 36 contra ABUTH, AMARE, CHEAL, PHBPU, VERPE e XANST,
No. 130 contra ABUTH e VERPE,
No. 290 contra ECHCG, ABUTH, AMARE, CHEAL, PHBPU, VERPE e SETVI,
No. 362 contra ECHCG, ABUTH, AMARE, CHEAL, PHBPU e VERPE,
No. 364 contra ECHCG, ABUTH, AMARE, CHEAL, PHBPU, VERPE e SETVI, No. 365 contra ECHCG, CHEAL, GALAP, PHBPU e POLSS,
No. 371 contra ABUTH, GALAP, PHBPU e VERPE,
No. 401 contra ECHCG, ABUTH, AMARE, VERPE, VIOSS e XANST, No. 474 contra ABUTH, AMARE, GALAP, PHBPU, VERPE e VIOSS, No. 506 contra VERPE e VIOSS,
No. 522 contra VERPE e VIOSS,
No. 530 contra AMARE, VERPE e VIOSS,
No. 761 contra SETVI, ABUTH, AMARE, PHBPU, VERPE, VIOSS, No. 799 contra ABUTH, AMARE, PHBPU, VERPE e VIOSS,
No. 836 contra AMARE, MATCH, PHBPU, VERPE, VIOSS e XANST, No. 893 contra SETVI, ABUTH, AMARE, VERPE e VIOSS,
No. 894 contra SETVI, ABUTH, AMARE, MATCH, PHBPU e VIOSS, No. 904 contra ABUTH, AMARE, PHBPU e VIOSS,
No. 962 contra ECHCG, ABUTH, AMARE, PHBPU, VERPE e VIOSS.
As abreviaturas significam ABUTH Abutilon theophrasti AMARE Amaranthus retroflexus CHEAL Chenopodium album DIGSA Digitaria sanguinalis ECHCG Echinochloa crus galli GALAP Galium aparine MATCH Matricaria chamomilla PHBPU Pharbitis purpureum SETVI Setaria viridis VERPE Verônica pérsica VIOSS Viola spec. XANST Xanthium strumarium

Claims (9)

1. Uso de compostos da fórmula (I), ou seus sais, como herbicidas <formula>formula see original document page 68</formula> onde R2 e R3, independentemente entre si, representam respectivamente alquila-(CrC6), CidoaIquiIa-(C3-Ce), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2- C6), halogeno-alquila-(CrC6), halogeno-alquenila-(C2-C6), halogenoalquinila-(C2-C6), alcóxi-(CrC4)-alquila-(Ci-C6), alcóxi-(C-i-C4)-alquenila-(C2- C6) ou alcóxi-(Ci-C4)-alquinila-(C2-C6), ou R2 e R3 juntos representam (CH2)4 ou (CH2)S, ou R2 e R3 juntos com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados, formam um anel aromático, insaturado, saturado ou parcialmente saturado de 5 ou 6 membros,que compreende heteroátomos k do grupo consistindo em oxigênio, nitrogênio e enxofre e que é substituído por radicais p a partir do grupo consistindo em halogênio, metila, etila, metóxi, etóxi, trifluorometila, nitro, ciano e hidróxi, R4 e R5 independentemente entre si representam respectivamente alquila-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), cicloalquila-(C3-C6), halogênio, ciano, hidróxi, mercapto, acila, ORa, SRa, Si(Ra)3 halo-alquila-(Cr C6), alcóxi-(Ci-C4)-alquila-(CrC6) ou heterociclila ligada à fenila através de um átomo de carbono, Ra representa alquila-ÍC-rCs), m representa 1, 2 ou 3, R6 representa respectivamente carbociclila ou heterociclila substituída com radicais n do grupo consistindo em halogênio, ciano, fenóxi, alquilcarbonila-(Ci-C8), alcoxicarbonila-(CrC8), alquila-(C-i-C8), alcóxi-(Ci-C8), alquenila-(C2-C8), alquinila-(C2-C8)e 1,3-dioxolan-2-íla, sendo que os radicais especificados alquila-(CrC8), alcóxHCrCs), alquenila-(C2-C8) e alquinila-(C2-C8) são substituídos com radicais n do grupo consistindo em aIcoxi-(CrC8), hidróxi e halogênio e sendo que1,3-dioxolan-2-ila é substituída com radicais n alquila-(CrC8), A representa uma ligação ou um grupo divalente -O-, -S(O)n-, NR9, -CR7=CR7-, -C=C-, -A1-, -A1-A1-, -A2-, -A3-, -A1O-, -A1S(O)n-, -OA2-, NR9-A2 -, -OA2-A1-, -OA2-CR7=CR8-, -S(O)n-A1-, -(CH2)2-ON=CR8-, -X-A2-NH, -C(R8)=NO-alquila-(CrC6) ou -O(A1)kO-, A1 representa respectivamente -CHR7-, A2 representa respectivamente -C(=X)-, A3 representa -CR8=NO-, X representa respectivamente, independentemente dos outros, oxigênio ou enxofre, R7 representa, independentemente dos outros, hidrogênio, halogênio, ciano, alquila-(C-i-C6), CicIoaIaIquiIa-(C3-C6), fenila, halogênio, ciano, hidróxi, mercapto, halogeno-alquila-(CrC6) ou alcóxi-(CrC4)-alquila(Ci-C6), R8 representa respectivamente, independentemente dos outros, hidrogênio, alquila-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6), alcóxi-(Cr C6), alquiltio-(C-i-C6), cicloalquila-(C3-C6), fenila, halogênio, ciano, hidróxi, mercapto, halogeno-alquila-(Ci-C6), alcóxi-(C-i-C4)-alquila-(Ci-C6), carbociclila ou heterociclila, R9 representa, respectivamente, independentemente dos outros, hidrogênio, alquila-(CrC6), carbociclila ou heterociclila, k representa, respectivamente, independentemente dos outros,1,2 ou3, n representa, respectivamente, independentemente dos outros n0, 1 ou 2, e p representa 0, 1, 2 ou 3.
2. Uso de compostos da fórmula geral (I) de acordo com a reivindicação 1, em que R2 e R3 independentemente entre si, representam respectivamente alquila-(Ci-CR), ciclopropila, alquenila-(C?-Ce), alquinila-(C2-C6), haloQenoaIquiIa-(C1-C6), halogeno-alquenila-(C2-C6), halogeno-alquinila-(C2-C6), alcóxi-(Ci-C4)-alquila-(CrC6), alcóxi-(CrC4)-alquenila-(C2-C6) ou alcóxi-(Cr C4^aIquiniIa-(C2-C6) ou representam juntos (CH2)4 ou (CH2)5, R4 representa alquila-(CrC6), halogeno-alquila-(CrC6) ou alcóxi-(Ci-C4)-alquila-(CrC6), R5 representa halogênio, alquila-(CrC6), halo-alquila-(CrC6) ou alcóxi-(C1-C4)-alquila-(CrC6), A representa uma ligação, -O-, -S-, -CH2CH2-, -CH2-, -OCH2-, CH=CH-, -C=C-, -NH-CO-, -N(CH3)-, NH- ou -O-CO-NH-, R6 representa fenila ou naftila substituída com radicais n do grupo consistindo em halogênio, ciano, fenóxi, alquilcarbonila-(CrC4), alquila-(Ci-C4), alcóxi-(C-i-C6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6) e 1,3- dioxolan-2-ila, sendo que os radicais especificados alquila-(CrC6), alcóxi(Ci-C6), alquenila-(C2-C6) e alquinila-(C2-C6) são substituídos com radicais n do grupo consistindo em alcóxi-(CrC4), hidróxi e halogênio e sendo que 1,3-dioxolan-2-ila é substituído com radicais n alquila-(Ci-C8), ou R6 representa heterociclila substituído com radicais n do grupo cinsistindo em halogênio, alquila-(CrCe), halo-alcóxi-(C-i-C4) e halo-alquila(C1-C4), m representa 1 e n representa respectivamente independentemente dos outros 0, 1 ou 2.
3. Uso de compostos da fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que R2representa metila, R3 representa metila, etila, ciclopropila ou isopropila, ou R2 e R3 juntos representam (CH2)4 ou (CH2)5, R4 representa metila, R5 representa metila ou cloro, A representa uma ligação, -O-, -S-, -CH2-CH2-, -CH2-, -OCH2- ou -CH=CH-, R6 representa fenila ou naftila substituída com radicais n do grupo consistindo em halogênio, ciano, fenóxi, alquilcarbonila-(Ci-C4), alquila(CrC4)1 alcóxi-(CrC6), alquenila-(C2-C6), alquinila-(C2-C6) e 1,3-dioxolan-2- ila, sendo que os radicais especificados alquila-(CrC6),alcóxi-(CrC6), alquenila-(C2-C6) e alquinila-(C2-C6) são substituídos com radicais n do grupo consistindo em alcóxi-(CrC4), hidróxi e halogênio e sendo que1,3-dioxolan-2-ila é substituída com radicais n alquila-(CrC8), ou R6 representa piridinila, tiadiazolila ou tiazolila substituída com radicais n do grupo consistindo em halogênio, alquila-(CrC6), halogeno-alcóxi-(CrC4) e halogeno-alquila-(CrC4), m representa 1 e n representa respectivamente independentemente dos outros 0,1 ou 2.
4. Uso de compostos da fórmula geral (I), de acordo com as reivindicações 1 a 3, para o combate de plantas indesejadas.
5. Uso, de acordo com a reivindicação 4, em que os compostos da fórmula geral (I) são usados para o combate de plantas indesejadas em culturas de plantas úteis.
6. Uso, de acordo com a reivindicação 5, em que as plantas úteis são plantas úteis transgênicas.
7. Método para o combate de plantas indesejadas utilizando compostos da fórmula geral (I) como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
8. Composição herbicida compreendendo um ou mais compostos da fórmula (I), ou seus sais, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, e auxiliares de formulação.
9. Composição herbicida compreendendo um ou mais compostos da fórmula geral (I) e uma ou mais outras substâncias ativas herbicidas e opcionalmente auxiliares de formulação.
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