ES2308726T3 - 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen. - Google Patents
5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2308726T3 ES2308726T3 ES06708259T ES06708259T ES2308726T3 ES 2308726 T3 ES2308726 T3 ES 2308726T3 ES 06708259 T ES06708259 T ES 06708259T ES 06708259 T ES06708259 T ES 06708259T ES 2308726 T3 ES2308726 T3 ES 2308726T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- carbon
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
5-Alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas de la fórmula I (Ver fórmula) en la que los substituyentes tienen el significado siguiente: R 1 alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono, pudiendo no estar substituidos los grupos en la parte alifática o en la parte aromática o pudiendo estar substituidos por uno hasta tres grupos R a : R a significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono y NR A R B ; R A , R B significan hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; R 2 significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y feniltio-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, en cuyos grupos las cadenas carbonadas pueden estar substituidas por uno hasta tres grupos R a y los anillos de fenilo pueden estar substituidos por uno hasta cinco substituyentes elegidos entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o un grupo R a ; R 3 significa hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; A significa N y C-R A .
Description
5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas,
procedimiento para su obtención y su empleo para la lucha contra
hongos dañinos así como agentes que las contienen.
La presente invención se refiere a
5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas
de la fórmula I
en la que los substituyentes tienen
el significado
siguiente:
- R^{1}
- significa alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono, pudiendo no estar substituidos los grupos en la parte alifática o en la parte aromática o pudiendo estar substituidos por uno hasta tres grupos R^{a}:
- \quad
- R^{a} significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono y NR^{A}R^{B};
- \quad
- R^{A}, R^{B} significan hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y feniltio-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, en cuyos grupos pueden estar substituidas las cadenas carbonadas por una hasta tres grupos R^{a} y los anillos de fenilo pueden estar substituidos por uno hasta cinco substituyentes elegidos entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o un grupo R^{a};
- R^{3}
- significa hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- A
- significa N y C-R^{A}.
De la misma manera, la invención se refiere a
procedimientos para la obtención de estos compuestos, a los agentes
que los contienen, así como a su empleo para la lucha contra los
hongos dañinos fitopatógenos.
Se han propuesto, de manera general,
5,6-dialquil-7-amino-triazolopirimidinas
en la publicación GB 1 148 629. Se conocen por la publicación
EP-A 141 317
5,6-dialquil-7-amino-azolopirimidinas
individuales, con acción fungicida. Sin embargo su actividad no es
satisfactoria en muchos casos. Tomando esto como base, la presente
invención tiene como tarea proporcionar compuestos con una actividad
mejorada y/o con un espectro de actividad ampliado.
Por lo tanto, se encontraron los compuestos
definidos al principio. Por otra parte se encontraron procedimientos
y productos intermedios para su obtención, los agentes que los
contienen así como procedimientos para la lucha contra los hongos
dañinos mediante el empleo de los compuestos I.
Los compuestos de la fórmula I se diferencian de
los que están contenidos en las publicaciones precedentemente
citadas, por la configuración especial de los substituyentes en la
posición 5 de la estructura de la triazolopirimidina.
Los compuestos de la fórmula I presentan una
actividad contra los hongos dañinos mayor que la de los compuestos
conocidos.
Los compuestos, de conformidad con la invención,
pueden obtenerse por diversas vías. De manera ventajosa, se
obtienen los compuestos, de conformidad con la invención, haciéndose
reaccionar \beta-cetoésteres substituidos de la
fórmula II con
3-amino-1,2,4-triazol
o con
3-amino-1,2,5-pirazol
de la fórmula III para dar las
7-hidroxiazolopirimidinas de la fórmula IV. Los
grupos R^{1} y R^{2} en las fórmulas II y IV tienen los
significados dados para la fórmula I y el grupo R en la fórmula II
significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, siendo
preferentes entre ellos, por motivos prácticos, el metilo, el etilo
o el propilo.
La reacción de los
\beta-cetoésteres substituidos de la fórmula II
con los aminoazoles de la fórmula III puede llevarse a cabo en
presencia o en ausencia de disolventes. Es ventajoso emplear
aquellos disolventes frente a los cuales sean ampliamente inertes
los productos de partida y en los cuales sean solubles de manera
total o parcial. Como disolventes entran en consideración, de manera
especial, los alcoholes tales como el etanol, los propanoles, los
butanoles, los glicoles o los glicolmonoéteres, los dietilenglicoles
o sus monoéteres, los hidrocarburos aromáticos tales como el
tolueno, el benceno o el mesitileno, las amidas tales como la
dimetilformamida, la dietilformamida, la dibutilformamida, la
N,N-dimetilacetamida, los ácidos alcanoicos
inferiores tales como el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido
propiónico o las bases tales como los hidróxidos de los metales
alcalinos y de los metales alcalinotérreos, los óxidos de los
metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, los hidruros de
los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, las amidas
de los metales alcalinos, los carbonatos de los metales alcalinos y
de los metales alcalinotérreos así como los bicarbonatos de los
metales alcalinos, los compuestos organometálicos, especialmente los
alquilos de los metales alcalinos, los halogenuros de
alquilmagnesio así como los alcoholatos de los metales alcalinos y
de los metales alcalinotérreos y el dimetoximagnesio, además las
bases orgánicas, por ejemplo las aminas terciarias tales como la
trimetilamina, la trietilamina, la
tri-isopropiletilamina, la tributilamina y la
N-metilpiperidina, la
N-metilmorfolina, la piridina, las piridinas
substituidas tales como la colina, la lutidina y la
4-dimetilaminopiridina así como la aminas
bicíclicas y las mezclas de estos disolventes con agua. Como
catalizadores entran en consideración las bases tales como las que
han sido citadas precedentemente, o los ácidos tales como los ácidos
sulfónicos o los ácidos minerales. De manera especialmente
preferente, se lleva a cabo la reacción sin disolventes o en
clorobenceno, xileno, dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona. Las bases especialmente
preferentes son las aminas terciarias tales como la
tri-isopropilamina, la tributilamina, la
N-metilmorfolina o la
N-metilpiperidina. Las temperaturas se encuentran
comprendidas entre 50 y 300ºC, de manera preferente entre 50 y
180ºC, cuando se trabaje en solución [véanse las publicaciones
EP-A 770 615; Adv. Het. Chem. tomo 57, página 81 y
siguientes (1993)].
Las bases se emplean, en general, en cantidades
catalíticas, sin embargo pueden emplearse también en cantidades
equimolares, en exceso o, en caso dado, como disolventes.
\vskip1.000000\baselineskip
Los productos de condensación de la fórmula IV,
obtenidos de esta manera, se separan de las soluciones de la
reacción en la mayoría de los casos en forma pura y se hacen
reaccionar tras el lavado con el mismo disolventes o con agua y
subsiguiente secado, con agentes de halogenación, especialmente con
agentes de cloración o con agentes de bromación para dar los
compuestos de la fórmula V, en la que Hal significa cloro o bromo,
de manera especial significa cloro. De manera preferente, la
reacción se lleva a cabo con agentes de cloración, tales como el
oxicloruro de fósforo, el cloruro de tionilo o el cloruro de
sulfurilo entre 50ºC y 150ºC, de manera preferente en oxitricloruro
de fósforo en exceso a la temperatura de reflujo. Una vez evaporado
el oxitricloruro de fósforo en exceso se trata el residuo con agua
helada, en caso dado mediante la adición de un disolvente, que no
sea miscible con el agua. El producto de la cloración aislado a
partir de la fase orgánica secada, en caso dado tras evaporación
del disolvente inerte, es muy puro en la mayoría de los casos y se
hace reaccionar, a continuación, con amoniaco en disolventes
inertes entre 100ºC y 200ºC para dar las
7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas.
La reacción se lleva a cabo, de manera preferente, con un exceso
comprendido entre 1 y 10 veces molar de amoniaco, bajo presión
comprendida entre 1 y 100 bares.
Las nuevas
7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas
se aíslan en forma de compuestos cristalinos mediante digestión en
agua, en caso dado tras evaporación del disolvente.
Los \beta-cetoésteres de la
fórmula II pueden prepararse como se ha descrito en la publicación
Organic Synthesis Coll. Vol. 1, página 248, o bien pueden ser
adquiridos en el comercio.
De manera alternativa, los nuevos compuestos de
la fórmula I pueden obtenerse si se han reaccionar acilcianidas
substituidas de la fórmula VI, en la que R^{1} y R^{2} tienen
los significados precedentemente indicados, con
3-amino-1,2,4-triazol
de la fórmula III.
\vskip1.000000\baselineskip
La reacción puede llevarse a cabo en presencia o
en ausencia de disolventes. Es ventajoso emplear aquellos
disolventes frente a los cuales sean ampliamente inertes los
productos de partida y en los cuales sean solubles de manera total
o parcial. Como disolventes entran en consideración, de manera
especial, los alcoholes tales como el etanol, los propanoles, los
butanoles, los glicoles o los glicolmonoéteres, los dietilenglicoles
o sus monoéteres, los hidrocarburos aromáticos tales como el
tolueno, el benceno o el mesitileno, las amidas tales como la
dimetilformamida, la dietilformamida, la dibutilformamida, la
N,N-dimetilacetamida, los ácidos alcanoicos
inferiores tales como el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido
propiónico o las bases, como los que han sido citadas
precedentemente, y las mezclas de estos disolventes con agua. Las
temperaturas de la reacción se encuentran comprendidas entre 50 y
300ºC, de manera preferente están comprendidas entre 50 y 150ºC,
cuando se trabaje en solución.
Las nuevas
7-amino-triazolo[1,5-a]-pirimidinas
se aíslan como compuestos cristalinos en caso dado tras evaporación
del disolvente o dilución con agua.
Las alquilcianidas substituidas de la fórmula
VI, que son necesarias para la obtención de las
7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas
son parcialmente conocidas o pueden prepararse también según
métodos conocidos a partir de alquilcianidas y de ésteres de ácidos
carboxílicos, con bases fuertes, por ejemplo con hidruros alcalinos,
con alcoholatos de metales alcalinos, con amidas alcalinas o con
alquilenos metálicos [véase la publicación: J. Amer. Chem. Soc.
tomo 73, (1951) página 3766].
En tanto en cuanto, algunos compuestos
individuales I no sean accesibles por las vías, que han sido
descritas precedentemente, éstos podrán prepararse mediante
derivatización de otros compuestos I.
En tanto en cuanto se presenten mezclas de
isómeros a la hora de la síntesis, no es obligatoriamente necesaria
en general, sin embargo, una separación puesto que los isómeros
individuales pueden convertirse entre sí en parte durante la
elaboración para la aplicación o durante la aplicación (por ejemplo
bajo la acción de la luz, de los ácidos o de las bases). De la
misma manera, pueden verificarse transformaciones correspondientes
tras el empleo, por ejemplo en el caso del tratamiento de plantas,
en las plantas tratadas o en los hongos dañinos que deben ser
combatidos.
En las definiciones de los símbolos, que han
sido indicadas en las fórmulas precedentes, han sido empleadas
expresiones genéricas, que son representativas, de manera general,
para los substituyentes siguientes:
- Halógeno:
- significa flúor, cloro, bromo y yodo;
- Alquilo:
- significa restos hidrocarbonados saturados, de cadena lineal o ramificados una o dos veces con 1 hasta 4, o con 5 hasta 12 átomos de carbono, por ejemplo alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo;
- Halógenometilo:
- significa grupos metilo, en los que pueden estar reemplazados, parcial o totalmente, los átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, como se ha indicado precedentemente: especialmente clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, cloroflúormetilo, dicloroflúormetilo, clorodiflúormetilo;
- Cicloalquilo:
- significa grupos hidrocarbonados saturados, monocíclicos o bicíclicos, con 3 hasta 6 miembros en el anillo carbonado, como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo;
- Alcoxialquilo:
- significa una cadena hidrocarbonada saturada, de cadena lineal o ramificada una, dos o tres veces, que está interrumpida por un átomo de oxígeno, por ejemplo alcoxialquilo con 5 hasta 12 átomos de carbono: una cadena hidrocarbonada, como se ha descrito precedentemente, con 5 hasta 12 átomos de carbono, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno en una posición arbitraria, tal como propoxi-etilo, butoxi-etilo, pentoxi-etilo, hexiloxi-etilo, heptiloxi-etilo, octiloxietilo, noniloxi-etilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-etilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-etilo, 3-(1-etil-3-metil-butoxi)-etilo, etoxi-propilo, propoxi-propilo, butoxi-propilo, pentoxi-propilo, hexiloxi-propilo, heptiloxi-propilo, octiloxi-propilo, noniloxi-propilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-propilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-propilo, 3-(1-etil-3-metilbutoxi)-propilo, etoxi-butilo, propoxi-butilo, butoxi-butilo, pentoxi-butilo, hexiloxibutilo, heptiloxi-butilo, octiloxi-butilo, noniloxi-butilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-butilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-butilo, 3-(1-etil-3-metil-butoxi)-butilo, metoxi-pentilo, etoxi-pentilo, propoxi-pentilo, butoxi-pentilo, pentoxi-pentilo, hexiloxi-pentilo, heptiloxi-pentilo, 3-(3-metil-hexiloxi)-pentilo, 3-(2,4-dimetil-pentiloxi)-pentilo, 3-(1-etil-3-metil-butoxi)-pentilo;
En el ámbito de la presente invención quedan
incluidos los isómeros (R) y (S) y los racematos de los compuestos
de la fórmula I, que presenten centros quirales.
En lo que se refiere al empleo específico de las
azolopirimidinas de la fórmula I, son especialmente preferentes los
siguientes significados de los substituyentes y, concretamente,
respectivamente por sí solos o en combinación:
Serán preferentes los compuestos I, en los
cuales el grupo R^{1} presente, como máximo, 12 átomos de
carbono.
Los grupos alquilo en R^{1}, en la fórmula I,
representan, de manera preferente, grupos alquilo con 1 hasta 12
átomos de carbono no ramificados o ramificados una, dos, tres o
varias veces, de manera especial representan un grupo alquilo con 1
hasta 12 átomos de carbono no ramificado.
Así mismo, serán preferentes los compuestos de
la fórmula I, en los cuales los átomos de carbono \alpha en
R^{1} presenten una ramificación. Éstos quedan descritos por la
fórmula Ia:
en la que R^{11} significa
alquilo con 3 hasta 10 átomos de carbono o alcoxialquilo con 5 hasta
10 átomos de carbono y R^{12} significa alquilo con 1 hasta 4
átomos de carbono, de manera especial significan metilo, sin que
R^{11} y R^{12} presenten, en conjunto, más de 12 átomos de
carbono y no están substituidos o pueden estar substituidos como
R^{1} en la fórmula I y las otras variables se definen como en el
caso de la fórmula
I.
En tanto en cuanto R^{1} represente un grupo
alquilo, substituido por ciano, el grupo ciano se encontrará, de
manera preferente, sobre el átomo de carbono situado e el extremo de
la cadena.
En tanto en cuanto R^{1} represente un grupo
alquilo, substituido por halógeno, la halogenación se encontrará,
de manera preferente, sobre el átomo de carbono \alpha o sobre el
átomo de carbono \omega.
En otra configuración preferente, R^{1}
significa un grupo alquilo substituido por hidroxi.
Son preferentes los compuestos I, en los cuales
R^{1} significa un grupo alquilo con 5 hasta 12 átomos de carbono
no ramificado o ramificado una, dos, tres o varias veces o significa
grupos alcoxialquilo con 5 hasta 10 átomos de carbono, que no porte
otros substituyentes.
Son especialmente preferentes los compuestos I,
en los cuales R^{1} significa n-pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo,
2,2-di-metilpropilo,
1-etilpropilo, n-hexilo,
1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
o
1-etil-2-metilpropilo.
De igual modo son preferentes los compuestos de
la fórmula I, en los cuales R^{1} significa
n-heptilo, 1-metilhexilo,
n-octilo, 1-metilheptilo,
n-nonilo, 1-metiloctilo,
3,5,5-trimetilhexilo, n-decilo,
1-metilnonilo, n-undecilo,
1-metildecilo, n-dodecilo y
1-metilundecilo.
En otra configuración preferente de los
compuestos, de conformidad con la invención, R^{1} significa
metoxi-n-propilo,
etoxi-n-propilo,
n-propoxi-n-propilo,
n-butoxi-n-propilo,
n-pentiloxi-n-propilo,
n-hexiloxipropilo,
n-heptiloxi-n-propilo,
n-octiloxi-n-propilo,
n-noniloxi-n-propilo
o
n-deciloxi-n-propilo.
En una configuración preferente de los
compuestos I, de conformidad con la invención, R^{2} significa
alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con
1 hasta 12 átomos de carbono, de manera especial significa
alcoximetilo con 1 hasta 12 átomos de carbono.
En otra configuración preferente, R^{2}
significa metoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de
carbono, de manera especial significa metoximetilo.
En una forma preferente de realización de los
compuestos I, de conformidad con la invención, A significa un átomo
de nitrógeno.
En otra configuración de los compuestos I, A
significa CR^{4}, de manera especial significa CH.
De igual modo, son preferentes los compuestos I,
en los cuales R^{3} significa hidrógeno.
Una configuración especialmente preferente de
los compuestos de la fórmula I, de conformidad con la invención,
corresponde a aquellos compuestos de la fórmula I.A:
en la que R^{1} y R^{2} se han
definido como en el caso de la fórmula I, significando R^{1}, de
manera preferente, alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y
R^{2}, de manera especial, alcoximetilo con 1 hasta 12 átomos de
carbono, de manera preferente significa
metoximetilo.
De manera especial son preferentes, en lo que
respecta a su empleo, los compuestos I reunidos en las tablas
siguientes. Además, los grupos, que han sido citados en las tablas
para un substituyente, representan, considerados en sí mismos,
independientemente de la combinación, en la que hayan sido citados,
una configuración especialmente preferente de los substituyentes
correspondientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
1
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa metoximetilo.
Tabla
2
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa etoximetilo.
Tabla
3
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
n-propoximetilo.
Tabla
4
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa metoxietilo.
Tabla
5
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa etoxietilo.
Tabla
6
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
n-propoxietilo.
Tabla
7
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
3-metoxi-n-propilo
Tabla
8
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
3-etoxi-n-propilo.
Tabla
9
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
3-n-propoxi-n-propilo.
Tabla
10
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoximetilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
Tabla
11
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoximetilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
\newpage
Tabla
12
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoximetilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
13
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoxietilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
Tabla
14
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoxietilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
Tabla
15
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoxietilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
16
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-metoxi-n-propilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
17
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-etoxi-n-propilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
18
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-n-propoxi-n-propilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
19
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoximetilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
20
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoximetilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
21
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoximetilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
Tabla
22
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoxietilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
23
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoxietilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
24
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoxietilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
\newpage
Tabla
25
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-metoxi-n-propilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
Tabla
26
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-etoxi-n-propilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
Tabla
27
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-n-propoxi-n-propilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos I son adecuados como fungicidas.
Estos se caracterizan por una excelente actividad contra un amplio
espectro de hongos patógenos para las plantas de las clases de los
Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes y
Basidiomycetes, en particular de la clase de los
Oomycetes. En parte tienen actividad sistémica y pueden ser
empleados para la protección de las plantas en forma de fungicidas
para las hojas, desinfectantes y para el terreno.
Estos compuestos tienen un significado especial
para la lucha contra una pluralidad de hongos sobre diversas
plantas de cultivo tales como el trigo, el centeno, la cebada, la
avena, el arroz, el maíz, el pasto, las plataneras, el algodón, la
soja, el café, la caña de azúcar, la vid, las plantas frutales y
ornamentales y las hortalizas tales como los pepinos, las judías,
los tomates, las patatas y las cucurbitáceas, así como sobre las
semillas de estas plantas.
De manera especial son adecuados para la lucha
contra las siguientes enfermedades de las plantas:
especies de Alternaria en verduras,
colza, remolacha azucarera y frutas y arroz,
especies de Aphanomyces en remolacha
azucarera y verduras,
especies de Bipolaris y Drechslera
en maíz, cereales, arroz y césped,
Blumeria graminis (mildíu real) en
cereales,
Botrytis cinerea (moho gris) en fresas,
verduras, flores y cepas,
Bremia lactucae en lechuga,
especies de Cercospora en maíz, frijoles
de soja, arroz y remolacha azucarera,
especies de Cochliobolus en maíz,
cereales, arroz (por ejemplo Cochliobolus sativus en
cereales, Cochliobolus miyabeanus en arroz),
especies de Colletotricum en frijoles de
soja y algodón,
especies de Drechslera en cereales y
maíz,
especies de Exserohilum en maíz,
Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en cultivos de pepinos,
especies de Fusarium y
Verticillium en diversas plantas
Gaeumanomyces graminis en cereales
especies de Gibberella en cereales y
arroz (por ejemplo Gibberella fujikuroi en arroz)
Grainstaining complex en arroz,
especies de Helminthosporium en maíz y
arroz,
Michrodochium nivale en cereales,
especies de Mycosphaerella en cereales,
plataneras y cacahuetes,
Phakopsara pachyrhizi y Phakopsara
meibomiae en frijoles de soja,
especies de Phomopsis en frijoles de soja
y girasol,
Phytophthora infestans en patatas y
tomates,
Plasmopara viticola en cepas,
Podosphaera leucotricha en manzanos,
Pseudocercosporella herpotrichoides en
cereales,
especies de Pseudoperonospora en lúpulo y
cultivos de pepinos,
especies de Puccinia en cereales y
maíz,
especies de Pyrenophora en cereales,
Pyricularia oryzae, Corticium sasakii,
Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entiloma oryzae en arroz,
Pyricularia grisea en césped y
cereales,
Pythium spp. en césped, arroz, maíz,
algodón, colza, girasol, remolacha azucarera, verduras y otras
plantas,
especies de Rhizoctonia en algodón,
arroz, patatas, césped, maíz, colza, patatas, remolacha azucarera,
verduras y otras plantas,
especies de Sclerotinia en colza y
girasol,
Septoria tritici y Stagonospora
nodorum en trigo,
Erysiphe (sinónimo Uncinula)
necator en vides,
especies de Setospaeria en maíz y
césped,
Sphacelotheca reilinia en maíz,
especies de Thievaliopsis en frijoles de
soja y algodón,
especies de Tilletia en cereales,
especies de Ustilago en cereales, maíz y
remolacha azucarera y
especies de Venturia (antracnosis) en
manzanos y perales.
De manera especial, son adecuados para la lucha
contra los hongos dañinos de las especies de los Oomyceten,
tales como las especies de Peronospora, las especies de
Phytophthora, Plasmopara viticola y las especies de
Pseudoperonospora.
De la misma manera, los compuestos I son
adecuados para la lucha contra los hongos dañinos en la protección
de los materiales (por ejemplo la madera, el papel, las dispersiones
para la pintura, las fibras o bien los tejidos) y en la protección
de los artículos almacenados. En la protección de la madera
encuentran consideración, de manera especial, los hongos dañinos
siguientes: Ascomycetes tales como Ophiostoma spp.,
Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp.,
Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomycetes tales
como Coniophora spp., Coriolus spp.,
Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus
spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyromyces
spp., Deuteromycetes tales como Aspergillus spp.,
Cladosporium spp., Penicillium spp.,
Trichoderma spp., Alternaria spp.,
Paecilomyces spp. y Zygomycetes tales como Mucor
spp., además, en la protección de los materiales los hongos
de levadura siguientes: Candida spp. y Saccharomyces
cerevisae.
Los compuestos I se emplean llevándose a cabo el
tratamiento de los hongos o de los plantas, de las semillas, de los
materiales o de los terrenos que deben ser protegidos contra el
ataque producido por los hongos, con una cantidad fungicidamente
activa de los productos activos. El empleo puede llevarse a cabo
tanto antes así como, también, tras la infección de los materiales,
de las plantas o de las semillas por parte de los hongos.
Los agentes fungicidas contienen, en general,
entre un 0,1 y un 95, de manera preferente entre un 0,5 y un 90% en
peso de producto activo.
Las cantidades empleadas se encuentran, en el
caso de la aplicación para la protección de las plantas, según el
tipo del efecto deseado, entre 0,01 y 2,0 kg de producto activo por
ha.
En el caso del tratamiento de las semillas serán
necesarias, en general, cantidades del producto activo comprendidas
entre 1 y 1.000 g/100 kg, de manera preferente comprendidas entre 5
y 100 g/100 kg de semillas.
En el caso de la aplicación en la protección de
los materiales o bien de los artículos almacenados, la cantidad
empleada de producto activo depende del tipo del campo de aplicación
y del efecto deseado. Las cantidades de aplicación usuales están
comprendidas, en el caso de la protección de los materiales, por
ejemplo entre 0,001 g y 2 kg, de manera preferente entre 0,005 g y
1 kg de producto activo por metro cúbico de material a ser
tratado.
Los compuestos de la fórmula I pueden
presentarse en diversas modificaciones cristalinas, que pueden
diferenciarse con respecto a su actividad biológica. Éstas
constituyen, de la misma manera, el objeto de la presente
invención.
Los compuestos I pueden transformarse en las
formulaciones usuales, por ejemplo en soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos finos, polvos, pastas y granulados. La forma de
aplicación depende de la correspondiente finalidad de aplicación;
en cualquier caso, ésta debe garantizar una distribución fina y
homogénea del compuesto, de conformidad con la invención.
Las formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo mediante dilución del producto activo con
disolventes y/o con materiales de soporte, en caso deseado mediante
el empleo de agentes emulsionantes y de agentes dispersantes. Como
disolventes/productos auxiliares entran en consideración
esencialmente:
- -
- el agua, los disolventes aromáticos (por ejemplo los productos Solvesso, el xileno), las parafinas (por ejemplo las fracciones de petróleo), los alcoholes (por ejemplo el metanol, el butanol, el pentanol, el alcohol bencílico), las cetonas (por ejemplo la ciclohexanona, la gama-butirolactona), las pirrolidonas (la NMP, la NOP), los acetatos (el diacetato de glicol), los glicoles, las amidas de los ácidos dimetilgrasos, los ácidos grasos y los ésteres de los ácidos grasos. Básicamente pueden emplearse también mezclas de disolventes,
- -
- materiales de soporte tales como harinas minerales naturales (por ejemplo caolines, arcillas, talco, creta) y harinas minerales sintéticas (por ejemplo ácido silícico altamente dispersado, silicatos); agentes emulsionantes tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) y agentes dispersantes tales como las lejías residuales de sulfito de lignina y la metilcelulosa.
Como productos tensioactivos entran en
consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas y de amonio de
los ácidos ligninosulfónicos, de los ácidos naftalinsulfónicos, de
los ácidos fenolsulfónicos, de los ácidos dibutilnaftalinsulfónicos,
los sulfonatos de alquilarilo, los sulfatos de arilo, los
sulfonatos de alquilo, los sulfatos de alcoholes grasos, los ácidos
grasos y los éteres de glicol de los alcoholes grasos sulfatados,
además los productos de condensación de la naftalina sulfonada y
los derivados de naftalina con formaldehído, los productos de
condensación de la naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con
fenol y con formaldehído, los octilfenoléteres de polioxietileno,
el isooctilfenol etoxilado, el octilfenol, el nonilfenol, los
poliglicoléteres de alquilfenol, los poliglicoléteres de
tributilfenilo, los poliglicoléteres de triesterilfenilo, los
poliéteralcoholes de alquilarilo, los condensados de alcohol y de
alcoholes grasos con óxido de etileno, el aceite de ricino
etoxilado, los polioxietilenalquiléteres, el polioxipropileno
etoxilado, el acetal del laurilalcoholpoliglicoléter, los ésteres
de sorbita, las lejías residuales de sulfito de lignina y la
metilcelulosa.
Para la obtención de soluciones, emulsiones,
pastas o dispersiones oleaginosas, directamente pulverizables,
entran en consideración las fracciones de los aceites minerales con
un punto de ebullición medio hasta elevado, tales como la querosina
o el aceite diesel, además los aceites de alquitrán de huya así como
los aceites de origen vegetal o animal, los hidrocarburos
alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo el tolueno, el
xileno, la parafina, la tetrahidronaftalina, las naftalinas
alquiladas, o sus derivados, el metanol, el etanol, el propanol, el
butanol, el ciclohexanol, la ciclohexanona, la isoforona, los
disolventes fuertemente polares, por ejemplo el dimetilsulfóxido,
la N-metilpirrolidona o el agua.
Los agentes para ser aplicados en polvo,
esparcidos o espolvoreados pueden prepararse por mezcla o mediante
molienda conjunta de las substancias activas con un material de
soporte sólido.
Los granulados, por ejemplo los granulados
revestidos, impregnados y homogéneos, pueden prepararse mediante la
aglutinación del producto activo sobre productos de soporte sólidos.
Los productos de soporte sólidos son, por ejemplo, las tierras
minerales tales como los geles de sílice, los silicatos, el talco,
el caolín, el attaclay, la piedra caliza, la cal, la creta, los
bolos, los loess, la arcilla, la dolomita, la tierra de diatomeas,
el sulfato de calcio y el sulfato de magnesio, el óxido de magnesio,
los materiales sintéticos molidos, los abonos, tales como por
ejemplo el sulfato de amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de
amonio, la urea y los productos vegetales tales como la harina de
cereales, la harina de cortezas de árbol, de madera y de cáscaras
de nuez, el polvo de celulosa y otros productos de soporte
sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, entre
un 0,01 y un 95% en peso, de manera preferente entre un 0,1 y un
90% en peso del producto activo. Los productos activos se emplean en
este caso con una pureza comprendida entre el 90% y el 100%, de
manera preferente comprendida entre el 95% y el 100% (de conformidad
con el espectro RMN).
Se disuelven 10 partes en peso del producto
activo en 90 partes en peso de agua o en un disolvente soluble en
agua. De manera alternativa, se añaden agentes humectantes u otros
agentes auxiliares. En el momento de la dilución con agua se
disuelve el producto activo. De esta forma se obtiene una
formulación con un contenido en producto activo del 10% en
peso.
Se disuelven 20 partes en peso del producto
activo en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de un 10%
en peso de un agente dispersante, por ejemplo, la
polivinilpirrolidona. En el momento de la dilución con agua se
produce una dispersión. El contenido en producto activo es del 20%
en peso.
Se disuelven 15 partes en peso del producto
activo en 75 partes en peso de xileno con adición de
dodecilbencenosulfonato de Ca y de etoxilato de aceite de ricino
(respectivamente 5 partes en peso). En el momento de la dilución
con agua se produce una emulsión. La formulación tiene un contenido
en producto activo del 15% en peso.
Se disuelven 25 partes en peso del producto
activo en 35 partes en peso de xileno con adición de
dodecilbencenosulfonato de Ca y de etoxilato de aceite de ricino
(respectivamente 5 partes en peso). Esta mezcla se incorpora en 30
partes en peso agua por medio de una máquina emulsionante (por
ejemplo Ultraturax) y se transforma en una emulsión homogénea. En
el momento de la dilución con agua se produce una emulsión. La
emulsión tiene un contenido en producto activo del 25% en peso.
Se desmenuzan 20 partes en peso del producto
activo, con adición de 10 partes en peso de agentes dispersantes y
humectantes y 70 partes en peso agua o de un disolvente orgánico, en
un molino de bolas con dispositivo de agitación para dar una fina
suspensión del producto activo. En el momento de la dilución con
agua se produce una suspensión estable del producto activo. El
contenido en producto activo en la formulación es del 20% en
peso.
Se muelen finamente 50 partes en peso del
producto activo con adición de 50 partes en peso de agentes
dispersantes y de agentes humectantes y se preparan en forma de
granulados dispersables en agua o solubles en agua por medio de
dispositivos industriales (por ejemplo extrusión, secado por
pulverización, lecho fluidificado). En el momento de la dilución
con agua se produce una dispersión o una solución, estable, del
producto activo. La formulación tiene un contenido en producto
activo del 50% en peso.
Se muelen 75 partes en peso del producto activo,
con adición de 25 partes en peso de agentes dispersantes y de
agentes humectantes así como de gel de ácido silícico, en un molino
de rotor-estator. En el momento de la dilución con
agua se produce una dispersión o una solución, estable, del producto
activo. El contenido en producto activo de la formulación es del
75% en peso.
Se muelen, en un molino de bolas, 20 partes en
peso del producto activo, 10 partes en peso de agentes dispersantes,
1 parte en peso de agentes formadores de gel y 70 partes en peso de
agua o de un disolvente orgánico, parta dar una suspensión. En el
momento de la dilución con agua se forma una suspensión estable con
un contenido en producto activo del 20% en peso.
Se muelen finamente 5 partes en peso del
producto activo y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de
caolín finamente dividido. De este modo se obtiene un agente
espolvoreable con un contenido en producto activo del 5% en
peso.
Se muelen finamente 0,5 partes en peso del
producto activo y se combinan con 95,5 partes en peso de agentes de
soporte. En este caso, los procedimientos usuales son la extrusión,
el secado por pulverización o el lecho fluidificado. De este modo
se obtiene un granulado para la aplicación directa con un contenido
en producto activo del 0,5% en peso.
Se disuelven 10 partes en peso del producto
activo en 90 partes en peso de un disolvente orgánico, por ejemplo
el xileno. De este modo se obtiene un producto para la aplicación
directa con un contenido en producto activo del 10% en peso.
Para el tratamiento de las semillas se
emplearán, de manera usual, los concentrados solubles en agua (LS),
las suspensiones (FS), los polvos finos (DS), los polvos
dispersables en agua y solubles en agua (WS, SS), las emulsiones
(ES), los concentrados emulsionables (EC) y las formulaciones en
estado de gel (GF). Estas formulaciones pueden aplicarse sobre las
semillas en estado no diluido o, de manera preferente, en estado
diluido. La aplicación puede llevarse a cabo como paso previo a la
siembra.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las mismas, por ejemplo en forma de
soluciones, de polvos, de suspensiones o de dispersiones
directamente pulverizables, de emulsiones, de dispersiones
oleaginosas, de pastas, de agentes espolvoreables, de agentes
esparcibles, de granulados, mediante aspersión, nebulización,
espolvoreado, esparcido o por riego. Las formas de aplicación
dependen totalmente de las finalidades de la aplicación; en
cualquier caso deben garantizar una distribución tan fina como sea
posible de los productos activos de conformidad con la
invención.
Las formas de aplicación acuosas pueden
prepararse a partir de concentrados en emulsión, de pastas o de
polvos humectables (polvos inyectables, dispersiones oleaginosas),
mediante la adición de agua. Para la obtención de emulsiones, de
pastas o de dispersiones oleaginosas pueden homogenizarse en agua
las substancias, como tales, o disueltas en un aceite o en un
disolvente, por medio de agentes humectantes, taquificantes,
dispersantes o emulsionantes. No obstante, pueden prepararse,
también, concentrados constituidos por la substancia activa, por
los agentes humectantes, taquificantes, dispersantes o emulsionantes
y, eventualmente, por el disolvente o el aceite, cuyos concentrados
sean adecuados para la dilución con agua.
Las concentraciones de producto activo en las
preparaciones listas para su aplicación pueden variar dentro de
amplios límites. En general, se encuentran comprendidas entre un
0,0001 y un 10%, preferentemente se encuentran comprendidas entre
un 0,01 y un 1%.
Los productos activos pueden emplearse también
con un buen éxito en los procedimientos de volumen ultra bajo
(ULV), siendo posible aplicar formulaciones con más de un 95% en
peso de producto activo o incluso siendo posible aplicar el
producto activo sin aditivos.
A los productos activos se les pueden añadirse
aceites de diversos tipos, agentes humectantes, adyuvantes,
herbicidas, fungicidas, otros agentes para la lucha contra las
pestes, bactericidas, en caso dado incluso inmediatamente antes de
la aplicación (mezcla de tanque). Estos agentes pueden añadirse a
los agentes de conformidad con la invención en la proporción en
peso comprendida entre 1:100 y 100:1, de manera preferente
comprendida entre 1:10 y
10:1.
10:1.
Como adyuvantes en este sentido entran en
consideración, de manera especial: los polisiloxanos modificados de
manera orgánica, por ejemplo Break Thru S 240®; los
alcoholalcoxilatos, por ejemplo Atplus 245®, Atplus MBA 1303®,
Plurafac LF 300® y Lutensol ON 30®; polímeros bloque de
EO-PO, por ejemplo Pluronic RPE 2035® y Genapol B®;
alcoholetoxilatos, por ejemplo Lutensol XP 80®; y el
dioctilsulfosuccinato de sodio, por ejemplo Leophen RA®.
Los agentes, de conformidad con la invención,
pueden presentarse en la forma de aplicación como fungicidas,
también, junto con otros productos activos, por ejemplo con
herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas
o, incluso, con abonos. Cuando se mezclan con otros fungicidas los
compuestos I, o bien los agentes que los contienen, en la forma de
aplicación como fungicidas, se obtiene, en muchos casos, una
ampliación del espectro de actividad fungicida.
La lista siguiente de fungicidas; con los que
pueden ser empleados conjuntamente los compuestos, de conformidad
con la invención, sirve para explicar las posibilidades de
combinación pero no para limitarlas:
- -
- Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-metilo, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, el éster de metilo del ácido (2-cloro-5-[1-(3-metil-benciloxiimino)-etil]-bencil)-carbamínico, el éster de metilo del ácido (2-cloro-5-[1-(6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino)-etil]-bencil)-carbamínico, el éster de metilo del ácido 2-(orto-(2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil)-3-metoxi-acrílico;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- anilidas de ácidos carboxílicos: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxil, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Thiadinil, la (4'-bromo-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-diflúormetil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, la (4'-triflúormetil-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-diflúormetil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, la (4'-cloro-3'-flúor-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-diflúormetil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, la (3',4'-dicloro-4-flúor-bifenil-2-il)-amida del ácido 3-diflúormetil-1-metil-pirazol-4-carboxílico, la (2-ciano-fenil)-amida del ácido 3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxílico;
- -
- morfoluros de ácidos carboxílicos: Dimethomorph, Flumorph;
- -
- amidas del ácido benzoico: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
- -
- otras amidas de ácidos carboxílicos: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, la N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-metanosulfonilamino-3-metil-butiramida, la N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-etanosulfonilamino-3-metil-butiramida;
- -
- triazoles: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
- -
- imidazoles: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
- -
- bencimidazoles: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
- -
- otros: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- piridinas: Fluazinam, Pyrifenox, la 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina;
- -
- pirimidinas: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
- -
- piperazinas: Triforine;
- -
- pirroles: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- -
- morfolinas: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
- -
- dicarboximidas: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- -
- otros: Acibenzolar-S-metilo, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxifen, Tri- cyclazole, la 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-triflúor-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, la 2-butoxi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona, la dimetilamida del ácido 3-(3-bromo-6-flúor-2-metil-indol-1-sul- fonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfónico;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- ditiocarbamatos: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- -
- carbamatos: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, el éster de metilo del ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metil-butirilamino)-propiónico, el éster de (4-flúorfenilo) del ácido N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il)carbamínico;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- guanidinas: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
- -
- antibióticos: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
- -
- compuestos organometálicos: sales de fentina;
- -
- compuestos heterocíclicos azufrados: Isoprothiolane, Dithianon;
- -
- compuestos órganofosforados: Edifenphos, Fosetil, Fosetil-aluminio, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-metilo, ácido fosforoso y sus sales;
- -
- compuestos órganoclorados: Thiophanate metilo, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, hexaclorobenceno, Pencycuron, Quintozene;
- -
- derivados de nitrofenilo: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
- -
- productos activos inorgánicos: caldo de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre;
- -
- otros: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Las rutinas indicadas en los ejemplos de
síntesis siguientes se utilizaron con las modificaciones
correspondientes de los compuestos de partida para la obtención de
otros compuestos I. Los compuestos, obtenidos de este modo, han
sido indicados en la tabla siguiente con datos físicos.
Se combinó una suspensión de 20,0 g (169 mmoles)
de terc.-butilato de potasio en 120 ml de dimetilformamida anhidra
(DMF), con 12,2 g (80 mmoles) de decanitrilo y 11,0 g (106 mmoles)
de éster de metilo del ácido metoxiacético. Al cabo de 18 horas de
agitación a 20-25ºC se eliminó el disolvente por
destilación, el residuo se recogió en agua y se lavó con
ciclohexano. La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico
concentrado y se extrajo con dietiléter. Las fases etéreas reunidas
se lavaron con agua, se secaron y se liberaron del disolvente.
Quedaron remanentes 8,4 g del compuesto del título en forma de
aceite, que se hizo reaccionar a continuación sin otra
purificación.
Se calentó durante tres horas a 180ºC una
solución de 22,0 g del cetonitrilo del ejemplo 1, 8,1 g (97 mmoles)
de
3-amino-1,2,4-triazol
y 3,8 g del ácido p-toluenosulfónico, en 60 ml de
mesitileno, eliminándose por destilación un poco del disolvente. A
continuación se eliminó por completo el disolvente por destilación y
el residuo se recogió en diclorometano. Tras lavado con solución
saturada de NaHCO_{3} y agua se secó la fase orgánica, se eliminó
del disolvente y el residuo se sometió a digestión con dietiléter.
Quedaron remanentes 15,0 g del compuesto del título en forma de
cristales blanco con un punto de fusión de
180-181ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
La actividad fungicida de los compuestos de la
fórmula I puede demostrarse por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se prepararon en forma de
una solución madre con 25 mg de producto activo, que se completaron
hasta 10 ml con una mezcla formada por acetona y/o por DMSO y por el
emulsionante Uniperol® EL (agente humectante con efecto
emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) en la
proporción en volumen entre disolvente y emulsionante de 99 a 1. A
continuación se completó con agua hasta 100 ml. La solución madre se
diluyó con l mezcla de
disolvente-emulsionante-agua,
descrita, para dar la concentración en producto activo indicada más
adelante.
Como compuestos comparativos se emplearon los
productos activos A y B conocidos por la publicación
EP-A 141 317 como ejemplos Nr. 4, o bien 42:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron hojas de plantas de tomates
cultivadas en tiestos con una suspensión acuosa con la concentración
de producto activo indicada más abajo, hasta que gotearon. Al cabo
de 1, o bien de 7 días, desde la aplicación se infectaron las hojas
con una suspensión acuosa de esporangios de Phytophthora
infestans. A continuación se dispusieron las plantas en una
cámara saturada con vapor de agua a temperaturas comprendidas entre
18 y 20ºC. Al cabo de seis días se había desarrollado el mildiú
sobre las plantas de control no tratadas, pero infectadas, con una
intensidad tal que pudo determinarse el ataque en tanto % a simple
vista.
En el ensayo con un tratamiento protector al
cabo de 1 día, las plantas tratadas con 16 ppm del compuesto
I-1 mostraron un 15% de ataque, mientras que las
plantas tratadas con 16 ppm del compuesto comparativo A estaban
atacadas en un 70% y las plantas no tratadas estaban atacadas en un
90%. En este ensayo las plantas tratadas con 250 ppm del compuesto
I-4 únicamente mostraron un ataque de un 1%,
mientras que las plantas tratadas con 250 ppm del compuesto
comparativo B y las plantas no tratadas estaban atacadas en un
90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 1 día, las plantas tratadas con 63 ppm de los
compuestos I-1, I-4, o bien
I-5 mostraron un ataque máximo del 5%, mientras que
las plantas no tratadas fueron atacadas en un 90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 3 días, las plantas tratadas con 250 ppm de los
compuestos I-1, o bien I-4
mostraron un ataque máximo de un 20%, mientras que las plantas
tratadas con 250 ppm de los compuestos comparativos A y B, así como
las plantas no tratadas, estaban atacadas en un 90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 7 días, las plantas tratadas con 63 ppm del compuesto
I-1 mostraron un ataque máximo de un 5%, mientras
que las plantas no tratadas estaban atacadas en un 90%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
2
Se pulverizaron hojas de vides cultivadas en
tiestos con una suspensión acuosa con la concentración en producto
activo indicada más adelante hasta que gotearon. El lado inferior de
las hojas se inoculó al cabo de 2 o bien de 7 días, desde la
aplicación, con una suspensión acuosa de esporangios de
Plasmopara viticola. A continuación se dispusieron las
vides, en primer lugar, durante 48 horas en una cámara saturada con
vapor de agua a 24ºC y, a continuación, durante 5 días en el
invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 30ºC. Al cabo de
este tiempo se dispusieron las plantas de nuevo durante 16 horas en
una cámara húmeda para acelerar la eclosión de los esporangióforos.
A continuación se determinó a simple vista la magnitud del
desarrollo del ataque sobre el lado inferior de las hojas.
En los ensayos con tratamiento protector de 1
día, las plantas tratadas con 63 ppm de los compuestos
I-1, 1-4, o bien
I-5 presentaron un ataque máximo de un 3%, mientras
que las plantas no tratadas fueron atacadas en un 90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 7 días, las plantas tratadas con 250 ppm de los
compuestos I-1, o bien I-2
mostraron un ataque máximo de un 5%, mientras que las plantas no
tratadas fueron atacadas en un 70%.
Claims (13)
1.
5-Alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas
de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que los substituyentes tienen
el significado
siguiente:
- R^{1}
- alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono, pudiendo no estar substituidos los grupos en la parte alifática o en la parte aromática o pudiendo estar substituidos por uno hasta tres grupos R^{a}:
- \quad
- R^{a} significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono y NR^{A}R^{B};
- \quad
- R^{A}, R^{B} significan hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y feniltio-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, en cuyos grupos las cadenas carbonadas pueden estar substituidas por uno hasta tres grupos R^{a} y los anillos de fenilo pueden estar substituidos por uno hasta cinco substituyentes elegidos entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o un grupo R^{a};
- R^{3}
- significa hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- A
- significa N y C-R^{A}.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuestos de la fórmula I según la
reivindicación 1, en los que
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, pudiendo estar en dichos grupos las cadenas carbonadas no substituidas o substituidas por uno hasta tres grupos R^{a}.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Compuestos de la fórmula I según la
reivindicación 1 o 2, en los que los substituyentes tienen el
significado siguiente:
- R^{1}
- significa alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, hidroxialquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono; y
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Compuestos de la fórmula I, según una de
las reivindicaciones 1 a 3, en los que R^{1} significa una cadena
de alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, de cianoalquilo con 2
hasta 12 átomos de carbono, de halógenoalquilo con 1 hasta 12
átomos de carbono o de hidroxialquilo con 1 hasta 12 átomos de
carbono, no substituida, no ramificada o ramificada una, dos o tres
veces.
5. Compuestos de la fórmula I según una de las
reivindicaciones 1 a 4, en los que R^{2} significa alcoximetilo
con 1 hasta 12 átomos de carbono.
\newpage
6. Compuestos de la fórmula I según la
reivindicación 1, que corresponden a la fórmula I.A
\vskip1.000000\baselineskip
en la que las variables presentan
el significado según una de las reivindicaciones 1 a
4.
7. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 a 5,
caracterizado porque se hacen reaccionar
\beta-cetoésteres de la fórmula II,
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R significa alquilo con 1
hasta 4 átomos de carbono, con
3-amino-1,2,4-triazoles
o con
3-amino-1,2,4-pirazoles
de la fórmula
III
\vskip1.000000\baselineskip
para dar
7-hidroxiazolopirimidinas de la fórmula
IV
\vskip1.000000\baselineskip
que se halogenan para dar
compuestos de la fórmula
V,
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Hal significa cloro o
bromo, y V se hace reaccionar con
amoniaco.
8. Compuestos de las fórmulas IV y V según la
reivindicación 7, en los que R^{1} significa un grupo alquilo con
5 hasta 12 átomos de carbono o grupo alcoxipropilo con 5 hasta 10
átomos de carbono no ramificado o ramificado una, dos, tres o
varias veces.
9. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque se hacen reaccionar acilcianidas de la
fórmula VI,
con
3-amino-1,2,4-triazoles
o con
3-amino-1,2,4-pirazoles
de la fórmula III según la reivindicación
7.
10. Agente, que contiene un soporte sólido o
líquido y un compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1 o
2.
11. Agente según la reivindicación 10, que
contiene otro producto activo.
12. Semilla, que contiene un compuesto de la
fórmula I, según la reivindicación 1 o 2, en una cantidad
comprendida entre 1 y 1.000 g por 100 kg.
13. Procedimiento para la lucha contra hongos
dañinos fitopatógenos, caracterizado porque se tratan los
hongos, o los materiales, las plantas, los terrenos o las semillas,
que deben ser protegidos contra el ataque por parte de los hongos,
con una cantidad activa de un compuesto de la fórmula I según la
reivindicación 1 o 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005007157 | 2005-02-16 | ||
| DE102005007157 | 2005-02-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2308726T3 true ES2308726T3 (es) | 2008-12-01 |
Family
ID=36283012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES06708259T Active ES2308726T3 (es) | 2005-02-16 | 2006-02-14 | 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080262000A1 (es) |
| EP (1) | EP1853608B1 (es) |
| JP (1) | JP2008530057A (es) |
| CN (1) | CN101115754B (es) |
| AR (1) | AR053134A1 (es) |
| AT (1) | ATE400576T1 (es) |
| AU (1) | AU2006215624A1 (es) |
| BR (1) | BRPI0608161A2 (es) |
| CR (1) | CR9336A (es) |
| DE (1) | DE502006001074D1 (es) |
| EA (1) | EA200701625A1 (es) |
| ES (1) | ES2308726T3 (es) |
| GT (1) | GT200600074A (es) |
| IL (1) | IL184805A0 (es) |
| MX (1) | MX2007008999A (es) |
| PE (1) | PE20061024A1 (es) |
| TW (1) | TW200635509A (es) |
| UY (1) | UY29375A1 (es) |
| WO (1) | WO2006087325A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200707857B (es) |
Families Citing this family (390)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090057126A (ko) | 2006-09-18 | 2009-06-03 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 살충제 및 살진균제를 포함하는 살충 혼합물 |
| GB0622071D0 (en) * | 2006-11-06 | 2006-12-13 | Syngenta Participations Ag | Flowers |
| PT2083629E (pt) | 2006-11-10 | 2011-09-01 | Basf Se | Modificação cristalina de fipronil |
| UA110598C2 (uk) | 2006-11-10 | 2016-01-25 | Басф Се | Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу |
| WO2008055882A1 (en) | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Basf Se | Crystalline modification of fipronil |
| BRPI0718720A2 (pt) | 2006-11-10 | 2013-12-03 | Basf Se | Fipronil sólido, processo para preparar a modificação cristalina v, mistura pesticida ou parasiticida sinergística, composição pesticida ou parasiticida, uso do fipronil sólido ou da mistura ou da composição, métodos para controlar pragas, para proteger uma planta da infestação e ataque por pragas e para protefer semente e para tratar, controlar, previnir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, semente, e, processo para preparar uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas. |
| EA015688B1 (ru) * | 2007-01-19 | 2011-10-31 | Басф Се | Фунгицидные смеси из анилидов 1-метилпиразол-4-илкарбоновой кислоты и азолопиримидиниламинов |
| MX2009007207A (es) * | 2007-01-30 | 2009-08-12 | Basf Se | Mezclas pesticidas basadas en derivados de azolopirimidinilaminas e insecticidas. |
| WO2008092836A2 (en) * | 2007-01-30 | 2008-08-07 | Basf Se | Method for improving plant health |
| MX2009008402A (es) | 2007-03-02 | 2009-08-13 | Basf Se | Procedimiento para la preparacion de ?-cetonitrilos. |
| WO2009037242A2 (en) | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Basf Se | Combinations comprising a fungicidal strain and an active compound |
| WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
| WO2010115721A2 (en) | 2009-04-02 | 2010-10-14 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
| WO2010142779A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
| WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| AU2010261888A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-01-19 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
| KR20120062679A (ko) | 2009-06-18 | 2012-06-14 | 바스프 에스이 | 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물 |
| US20120088664A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent |
| JP2012530110A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体 |
| US20120108422A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-05-03 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives |
| WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
| BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
| EA020385B1 (ru) | 2009-07-28 | 2014-10-30 | Басф Се | Пестицидные суспоэмульсионные композиции |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
| AU2009357098B2 (en) | 2009-12-22 | 2014-06-05 | Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. | Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same |
| WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
| EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
| US9288996B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-03-22 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound |
| JP2013523609A (ja) | 2010-03-26 | 2013-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アゾロピリミジニルアミン類に基づく殺菌混合物 |
| CN102946734A (zh) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含唑嘧菌胺和四唑肟衍生物的杀真菌混合物 |
| DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
| WO2011138345A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on gallic acid esters |
| EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
| EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
| EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
| WO2012016989A2 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
| EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
| EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EA201300731A1 (ru) | 2010-12-20 | 2014-01-30 | Басф Се | Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| EP2688405B1 (en) | 2011-03-23 | 2017-11-22 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| JP2014513081A (ja) | 2011-04-15 | 2014-05-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用 |
| US9253980B2 (en) | 2011-04-15 | 2016-02-09 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
| JP2014512373A (ja) | 2011-04-21 | 2014-05-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用 |
| EP2720541A1 (en) | 2011-06-17 | 2014-04-23 | Basf Se | Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives |
| PE20140826A1 (es) | 2011-07-13 | 2014-07-09 | Basf Se | Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol |
| EP2731936A1 (en) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | Basf Se | Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| CN103648281B (zh) | 2011-07-15 | 2016-05-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
| WO2013010885A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
| US20140187423A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-07-03 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
| MX2014000824A (es) | 2011-08-15 | 2014-02-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos. |
| JP2014525407A (ja) | 2011-08-15 | 2014-09-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−アルキニル／アルケニル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 |
| JP2014524430A (ja) | 2011-08-15 | 2014-09-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−エトキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物 |
| UY34257A (es) | 2011-08-15 | 2013-02-28 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
| CN103717579B (zh) | 2011-08-15 | 2016-10-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-2-环基乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物 |
| US9247746B2 (en) | 2011-08-15 | 2016-02-02 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds |
| EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
| US20140200136A1 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-17 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| UA123760C2 (uk) | 2011-11-11 | 2021-06-02 | Гіліад Аполло, Ллс | Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку |
| CA2856954C (en) | 2011-12-21 | 2020-09-22 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors |
| WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
| WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| JP2015508752A (ja) | 2012-02-03 | 2015-03-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 殺菌性ピリミジン化合物 |
| WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| IN2014DN07220A (es) | 2012-02-03 | 2015-04-24 | Basf Se | |
| WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
| WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
| EP2825533B1 (en) | 2012-03-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CN104202981B (zh) | 2012-03-30 | 2018-01-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物 |
| WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
| WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
| WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
| CA2868385A1 (en) | 2012-05-04 | 2013-11-07 | Basf Se | Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides |
| EA201401304A1 (ru) | 2012-05-24 | 2015-08-31 | Басф Се | Соединения n-тиоантраниламида и их применение в качестве пестицидов |
| JP2015525223A (ja) | 2012-06-14 | 2015-09-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法 |
| BR122019015137B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos |
| EP2871960A1 (en) | 2012-07-13 | 2015-05-20 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
| US20150250173A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
| US20150237858A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-27 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
| WO2014053395A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
| WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
| WO2014053403A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects |
| WO2014053404A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| CN104955813A (zh) | 2012-11-27 | 2015-09-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的[1,2,4]三唑化合物 |
| US20160029630A1 (en) | 2012-11-27 | 2016-02-04 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| CN105008336A (zh) | 2012-11-27 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途 |
| WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
| WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
| CA2889768A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Se | New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides |
| WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| WO2014095548A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| CN104981459A (zh) | 2012-12-19 | 2015-10-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 新型取代三唑类和咪唑类及其作为杀真菌剂的用途 |
| WO2014095672A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| BR112015014753B8 (pt) | 2012-12-20 | 2020-03-03 | Basf Agro Bv | composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes |
| EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2938611A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-11-04 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
| WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
| KR20150109343A (ko) * | 2013-02-07 | 2015-10-01 | 웬-산 초우 | 공기압축기의 피스톤 몸체 구조 |
| WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EA031644B1 (ru) | 2013-03-20 | 2019-02-28 | Басф Корпорейшн | Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и пестицид |
| WO2014147528A1 (en) | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Basf Corporation | Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| JP2016522173A (ja) | 2013-04-19 | 2016-07-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体 |
| AU2014262546B2 (en) | 2013-05-10 | 2018-11-08 | Gilead Apollo, Llc | ACC inhibitors and uses thereof |
| CN105358154A (zh) | 2013-05-10 | 2016-02-24 | 尼普斯阿波罗有限公司 | Acc抑制剂和其用途 |
| EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
| BR112016000869B1 (pt) | 2013-07-15 | 2021-07-06 | Basf Se | composto, composição agrícola, composição veterinária e usos de um composto |
| WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CR20160180A (es) | 2013-09-19 | 2016-10-03 | Basf Se | Compuestos heterocíclicos de n-acilimino |
| ES2715660T3 (es) | 2013-10-18 | 2019-06-05 | Basf Agrochemical Products Bv | Uso de un derivado de carboxamida activo como pesticida en el suelo y métodos de aplicación y tratamiento de semillas |
| WO2015086462A1 (en) | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| US20160318897A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-03 | Basf Se | Azole compounds carrying an imine-derived substituent |
| US20160326153A1 (en) | 2013-12-18 | 2016-11-10 | Basf Se | N-substituted imino heterocyclic compounds |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| KR20160137619A (ko) | 2014-03-26 | 2016-11-30 | 바스프 에스이 | 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물 |
| EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
| EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| BR122021017881B1 (pt) | 2014-06-06 | 2021-11-23 | Basf Se | Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
| AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2016001110A1 (en) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Basf Se | Process for producing 2-propionylalkanonitriles |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| US10149477B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-12-11 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| CN107075712A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物 |
| WO2016071499A1 (en) | 2014-11-06 | 2016-05-12 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| EP3253209A1 (en) | 2015-02-06 | 2017-12-13 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
| US10701937B2 (en) | 2015-02-11 | 2020-07-07 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
| CA2980505A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
| US11053175B2 (en) | 2015-05-12 | 2021-07-06 | Basf Se | Thioether compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| KR20180059891A (ko) | 2015-10-02 | 2018-06-05 | 바스프 에스이 | 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물 |
| US20180279615A1 (en) | 2015-10-05 | 2018-10-04 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
| EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018008288A2 (pt) | 2015-11-04 | 2018-10-30 | Basf Se | uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos |
| EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018009566A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| US20180354921A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3376867A1 (en) | 2015-11-19 | 2018-09-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CA3003949A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112018010113B1 (pt) | 2015-11-25 | 2022-06-14 | Gilead Apollo, Llc | Composto de pirazol útil como inibidor da acetil-coa carboxilase (acc) |
| BR112018010453B1 (pt) | 2015-11-25 | 2022-06-14 | Gilead Apollo, Llc | Compostos triazólicos inibindores de acetil coa carboxilase (acc) |
| CN108290902B (zh) | 2015-11-25 | 2021-08-31 | 吉利德阿波罗公司 | 酯类acc抑制剂及其用途 |
| CN113303339A (zh) | 2015-11-30 | 2021-08-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物 |
| WO2017093167A1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| BR112018010140A8 (pt) | 2015-12-01 | 2019-02-26 | Basf Se | compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
| EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
| BR112018068034A2 (pt) | 2016-03-09 | 2019-01-08 | Basf Se | compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos |
| BR112018017034A2 (pt) | 2016-03-10 | 2018-12-26 | Basf Se | misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal |
| US20190082696A1 (en) | 2016-03-11 | 2019-03-21 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
| KR102411744B1 (ko) | 2016-04-01 | 2022-06-21 | 바스프 에스이 | 바이시클릭 화합물 |
| CN108884062A (zh) | 2016-04-11 | 2018-11-23 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类 |
| AU2017267129A1 (en) | 2016-05-18 | 2018-11-22 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| US20190200612A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
| WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
| WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
| KR20190092539A (ko) | 2016-12-16 | 2019-08-07 | 바스프 에스이 | 살충 화합물 |
| US20190322631A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-24 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
| WO2018134127A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Basf Se | Fungicidal pyridine compounds |
| WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
| BR112019015338B1 (pt) | 2017-02-21 | 2023-03-14 | Basf Se | Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| CN110506038B (zh) | 2017-03-28 | 2023-11-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
| RU2765370C2 (ru) | 2017-03-31 | 2022-01-28 | Басф Се | Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей |
| CN110475772A (zh) | 2017-04-06 | 2019-11-19 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡啶化合物 |
| AU2018247768A1 (en) | 2017-04-07 | 2019-10-03 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| US11524934B2 (en) | 2017-04-20 | 2022-12-13 | Pi Industries Ltd | Phenylamine compounds |
| MX2019012813A (es) | 2017-04-26 | 2020-01-14 | Basf Se | Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas. |
| EA201992550A1 (ru) | 2017-05-02 | 2020-04-14 | Басф Се | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы |
| JP7160487B2 (ja) | 2017-05-04 | 2022-10-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール |
| WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112019022206A2 (pt) | 2017-05-05 | 2020-05-12 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal |
| CA3059282A1 (en) | 2017-05-10 | 2018-11-15 | Basf Se | Bicyclic pesticidal compounds |
| WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| BR112019023453A2 (pt) | 2017-05-18 | 2020-06-16 | Pi Industries Ltd. | Compostos de formimidamidina úteis contra microorganismos fitopatogênicos |
| CN110691776A (zh) | 2017-05-30 | 2020-01-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 吡啶和吡嗪化合物 |
| WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2018229202A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| US11542280B2 (en) | 2017-06-19 | 2023-01-03 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
| WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| EP3675638A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| WO2019052932A1 (en) | 2017-09-18 | 2019-03-21 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| US11399543B2 (en) | 2017-10-13 | 2022-08-02 | Basf Se | Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests |
| WO2019101511A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| EP3723485A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| CN111670180A (zh) | 2017-12-20 | 2020-09-15 | Pi工业有限公司 | 氟烯基化合物，制备方法及其用途 |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019121159A1 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| KR102705587B1 (ko) | 2018-01-09 | 2024-09-10 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물 |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| WO2019150219A2 (en) | 2018-01-30 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazoles |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
| WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| WO2019154663A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| AU2019226360A1 (en) | 2018-02-28 | 2020-08-27 | Basf Se | Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| US11498885B2 (en) | 2018-02-28 | 2022-11-15 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| WO2019166252A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fenpropidin |
| IL276745B2 (en) | 2018-02-28 | 2023-10-01 | Basf Se | Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| EA202092018A1 (ru) | 2018-03-01 | 2021-02-01 | Басф Агро Б.В. | Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола |
| EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| BR112020018403A2 (pt) | 2018-03-09 | 2020-12-22 | Pi Industries Ltd. | Compostos heterocíclicoscomo fungicidas |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
| JP7433244B2 (ja) | 2018-05-15 | 2024-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法 |
| WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| CN112424148B (zh) | 2018-07-23 | 2023-08-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途 |
| CA3104254A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
| WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| AU2019348280A1 (en) | 2018-09-28 | 2021-04-22 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| CN113195461A (zh) | 2018-10-01 | 2021-07-30 | Pi工业有限公司 | 新型恶二唑类化合物 |
| AU2019353092A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-04-08 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazoles |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| BR112021008491A2 (pt) | 2018-11-28 | 2021-08-03 | Basf Se | composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais |
| EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3898623A1 (en) | 2018-12-18 | 2021-10-27 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| JP7550786B2 (ja) | 2019-04-08 | 2024-09-13 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物、組成物、および方法 |
| KR20210150405A (ko) | 2019-04-08 | 2021-12-10 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물 |
| US20220135531A1 (en) | 2019-04-08 | 2022-05-05 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
| MX2021014864A (es) | 2019-06-06 | 2022-01-18 | Basf Se | N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas. |
| WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
| WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
| AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| EP4081037A1 (en) | 2019-12-23 | 2022-11-02 | Basf Se | Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound |
| US20230106291A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t |
| BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
| BR112022020612A2 (pt) | 2020-04-14 | 2022-11-29 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos |
| EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
| US20230157287A1 (en) | 2020-04-28 | 2023-05-25 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
| EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
| EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
| EP3960727A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi |
| EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
| AR123264A1 (es) | 2020-08-18 | 2022-11-16 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
| WO2022058878A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
| UY39423A (es) | 2020-09-15 | 2022-03-31 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
| WO2022089969A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
| WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
| WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CA3206495A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Alexander Wissemeier | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| BR112023022854A2 (pt) | 2021-05-05 | 2024-01-23 | Pi Industries Ltd | Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos |
| BR112023023592A2 (pt) | 2021-05-11 | 2024-03-12 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos |
| US20240294544A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-09-05 | Basf Se | New substituted pyridines as fungicides |
| CN117355519A (zh) | 2021-05-18 | 2024-01-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 用作杀真菌剂的新型取代吡啶类 |
| EP4341257A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-03-27 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
| BR112023024208A2 (pt) | 2021-05-21 | 2024-01-30 | Basf Se | Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante |
| BR112023024012A2 (pt) | 2021-05-21 | 2024-02-06 | Basf Se | Uso de composto de etinilpiridina, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição |
| UY39780A (es) | 2021-05-26 | 2022-11-30 | Pi Industries Ltd | Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
| EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
| US20240309022A1 (en) | 2021-06-21 | 2024-09-19 | Basf Se | Metal-Organic Frameworks with Pyrazole-Based Building Blocks |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| MX2024001593A (es) | 2021-08-02 | 2024-02-15 | Basf Se | (3-piridil)-quinazolina. |
| CA3227653A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Wassilios Grammenos | (3-quinolyl)-quinazoline |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
| WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
| WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
| EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
| EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
| WO2024104813A1 (en) | 2022-11-14 | 2024-05-23 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| WO2024104814A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| WO2024104823A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | New substituted tetrahydrobenzoxazepine |
| WO2024104815A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted benzodiazepines as fungicides |
| WO2024104822A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides |
| WO2024104818A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted benzodiazepines as fungicides |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2024165343A1 (en) | 2023-02-08 | 2024-08-15 | Basf Se | New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi |
| WO2024194038A1 (en) | 2023-03-17 | 2024-09-26 | Basf Se | Substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1620694C3 (de) * | 1966-10-03 | 1982-04-15 | VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren |
| DE3338292A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| DE3534651A1 (de) * | 1985-09-28 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Triazolo-pyrimidine |
| TW224044B (es) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| JPH10218881A (ja) * | 1997-02-03 | 1998-08-18 | Pola Chem Ind Inc | 新規なピロロピラゾロピリミジン誘導体 |
| US7289212B2 (en) * | 2000-08-24 | 2007-10-30 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic apparatus, device manufacturing method and device manufacturing thereby |
| US7348574B2 (en) * | 2005-09-02 | 2008-03-25 | Asml Netherlands, B.V. | Position measurement system and lithographic apparatus |
| US7362446B2 (en) * | 2005-09-15 | 2008-04-22 | Asml Netherlands B.V. | Position measurement unit, measurement system and lithographic apparatus comprising such position measurement unit |
| US7978339B2 (en) * | 2005-10-04 | 2011-07-12 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic apparatus temperature compensation |
| EP3171220A1 (en) * | 2006-01-19 | 2017-05-24 | Nikon Corporation | Exposure apparatus, exposure method, and device manufacturing method |
| EP3327507B1 (en) * | 2006-02-21 | 2019-04-03 | Nikon Corporation | Exposure apparatus, exposure method, and device manufacturing method |
| WO2007097466A1 (ja) * | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Nikon Corporation | 測定装置及び方法、処理装置及び方法、パターン形成装置及び方法、露光装置及び方法、並びにデバイス製造方法 |
| CN101986209B (zh) * | 2006-02-21 | 2012-06-20 | 株式会社尼康 | 曝光装置、曝光方法及组件制造方法 |
| US7602489B2 (en) * | 2006-02-22 | 2009-10-13 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic apparatus and device manufacturing method |
| US7253875B1 (en) * | 2006-03-03 | 2007-08-07 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic apparatus and device manufacturing method |
| US7636165B2 (en) * | 2006-03-21 | 2009-12-22 | Asml Netherlands B.V. | Displacement measurement systems lithographic apparatus and device manufacturing method |
| US7483120B2 (en) * | 2006-05-09 | 2009-01-27 | Asml Netherlands B.V. | Displacement measurement system, lithographic apparatus, displacement measurement method and device manufacturing method |
| US7619207B2 (en) * | 2006-11-08 | 2009-11-17 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic apparatus and device manufacturing method |
-
2006
- 2006-02-14 EA EA200701625A patent/EA200701625A1/ru unknown
- 2006-02-14 AT AT06708259T patent/ATE400576T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-02-14 ES ES06708259T patent/ES2308726T3/es active Active
- 2006-02-14 DE DE502006001074T patent/DE502006001074D1/de active Active
- 2006-02-14 BR BRPI0608161-4A patent/BRPI0608161A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-14 US US11/884,412 patent/US20080262000A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-14 CN CN2006800045650A patent/CN101115754B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-14 JP JP2007554581A patent/JP2008530057A/ja not_active Withdrawn
- 2006-02-14 WO PCT/EP2006/050922 patent/WO2006087325A1/de active IP Right Grant
- 2006-02-14 EP EP06708259A patent/EP1853608B1/de not_active Not-in-force
- 2006-02-14 AU AU2006215624A patent/AU2006215624A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-14 MX MX2007008999A patent/MX2007008999A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-15 PE PE2006000180A patent/PE20061024A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-15 AR ARP060100539A patent/AR053134A1/es unknown
- 2006-02-15 UY UY29375A patent/UY29375A1/es unknown
- 2006-02-16 TW TW095105291A patent/TW200635509A/zh unknown
- 2006-02-21 GT GT200600074A patent/GT200600074A/es unknown
-
2007
- 2007-07-24 IL IL184805A patent/IL184805A0/en unknown
- 2007-08-24 CR CR9336A patent/CR9336A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-09-14 ZA ZA200707857A patent/ZA200707857B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GT200600074A (es) | 2006-08-07 |
| PE20061024A1 (es) | 2006-11-28 |
| ZA200707857B (en) | 2008-12-31 |
| ATE400576T1 (de) | 2008-07-15 |
| US20080262000A1 (en) | 2008-10-23 |
| UY29375A1 (es) | 2006-10-02 |
| DE502006001074D1 (de) | 2008-08-21 |
| IL184805A0 (en) | 2007-12-03 |
| JP2008530057A (ja) | 2008-08-07 |
| CR9336A (es) | 2007-10-04 |
| BRPI0608161A2 (pt) | 2010-11-09 |
| MX2007008999A (es) | 2007-09-18 |
| AR053134A1 (es) | 2007-04-25 |
| EA200701625A1 (ru) | 2008-02-28 |
| AU2006215624A1 (en) | 2006-08-24 |
| WO2006087325A1 (de) | 2006-08-24 |
| TW200635509A (en) | 2006-10-16 |
| CN101115754B (zh) | 2010-11-10 |
| CN101115754A (zh) | 2008-01-30 |
| EP1853608A1 (de) | 2007-11-14 |
| EP1853608B1 (de) | 2008-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2308726T3 (es) | 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen. | |
| ES2524606T3 (es) | Anilidas de ácido pirazolcarboxílico, procedimientos para su preparación y agentes que contienen las mismas para combatir hongos patógenos | |
| JP2007527886A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物 | |
| EP1856122A2 (de) | 2-substituierte 7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| EP1876899A2 (de) | Verwendung von 5-alkyl-6-phenylalkyl-7-amino-azolopyrimidinen, neue azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel | |
| US20080171657A1 (en) | 5,6-Dialkyl-7-Aminoazolopyrimidines, Their Preparation and Their Use for Controlling Harmful Fungi, and Compositions Comprising These Compounds | |
| WO2007012603A1 (de) | Fungizide 6-phenyl-triazolopyrimidinylamine | |
| JP2008536806A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用、および該化合物を含む薬剤 | |
| JP2008531653A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン類、その調製法および有害菌類を防除するためのその使用、ならびにこれらの化合物を含む組成物 | |
| ES2351228T3 (es) | Anilidas de ácidos tiazolcarboxílicos. | |
| JP2008532944A (ja) | ５，６−ジアルキル−７−アミノアゾロピリミジン、それらの製造方法、有害な菌類を防除するためのそれらの使用、およびそれらの化合物を含む物質 | |
| WO2007012600A1 (de) | Fungizide 5-alkyl-6-phenyl-pyrazolopyrimidin-7-ylamine | |
| EP1910371A1 (de) | Fungizide 5-methyl-6-phenyl-pyrazolopyrimidin-7-ylamine | |
| US20080312078A1 (en) | 6-Phenyl-Pyrazolopyrimidine-7-Ylamine Fungicides | |
| WO2007012602A1 (de) | Fungizide 5-methyl-6-phenyl-triazolopyrimidinylamine |