BR122019015137B1 - mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos - Google Patents

mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos Download PDF

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Abstract

a presente invenção se refere às misturas pesticidas que compreendem como compostos ativos (1) pelo menos, um composto a pirazol selecionado a partir dos compostos de fórmula (i), em que as variáveis possuem o significado conforme definido na descrição, e (2) pelo menos, um composto b adicional selecionado a partir dos compostos dos seguintes grupos a.1, a.2, a.3, a.4, a.5 a.6, a.7 a.8, a9, a.10, a. 11, a.12, a.13, a.14, a.15, a.16, a.17, f.1, f.2, f.3, f.4, f.5, f.6, f.7, f.8, f.9, f.10 e f.11, conforme definido na presente invenção. a presente invenção também se refere aos compostos inovadores de pirazol de fórmula (i). a presente invenção também se refere aos métodos e a utilização destas misturas e compostos inovadores para o combate das pragas de invertebrados, tais como os insetos, ácaros ou nematoides nos e sobre os vegetais, e para a proteção de tais vegetais infestados com as pragas, especialmente também para a proteção do material de propagação de vegetal tais como as sementes.

Description

“MISTURA PESTICIDA, COMPOSIÇÃO, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, MÉTODOS PARA O COMBATE OU CONTROLE DAS PRAGAS DE INVERTEBRADOS, PARA A PROTEÇÃO DOS VEGETAIS EM CRESCIMENTO OU DOS MATERIAS DE PROPAGAÇÃO VEGETAL, PARA A PROTEÇÃO DE MATERIAL DE PROPAGAÇÃO VEGETAL, USO DE UMA MISTURA PESTICIDA E MÉTODOS PARA O COMBATE DOS FUNGOS FITOPATOGÊNICOS NOCIVOS E PARA PROTEGER VEGETAIS DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS NOCIVOS”
Dividido do BR 11 2014 032078-0, depositado em 12/06/2013
Campo da Invenção [001]A presente invenção se refere a uma mistura pesticida que compreende como compostos ativos, pelo menos um composto pirazol e, pelo menos um pesticida adicional, e aos compostos inovadores de pirazol. Além disso, a presente invenção se refere aos métodos para a aplicação de dita mistura ou dito composto pirazol.
Descrição Resumida da Invenção [002]A presente invenção, por conseguinte, se refere às misturas pesticidas que compreendem como compostos ativos (1) pelo menos, um composto A pirazol selecionado a partir dos compostos de Fórmula I:
Figure BR122019015137B1_D0001
(I)
- em que
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 é a alquila C2-C6, um radical R3a ou um radical R3b;
- R4 é a alquila C1-C4, ou um grupo mencionado para R3a;
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2/202
- R5 é o H, halogênio, ou um grupo mencionado para R4;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono ao qual estão ligados, podem formar um carbo- ou heterociclo monocíclico de três a seis membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carbo- ou heterociclo monocíclico de três a seis membros é não substituído ou pode ser substituído por 1,2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, também podem formar um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carboou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- R3a é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, NO2, S(O)nRb, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4, que é parcialmente ou totalmente substituído por Ra1, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, em que os átomos de C nos últimos 3 radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcial ou totalmente substituídos por Ra2, cicloalquila C3-C6 e cicloalquenila C5-C6, em que os átomos de C nos últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou completamente substituídos por Ra3,
- R3b é um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a membros, que pode conter uma ou duas porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carboou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- Ra1 é o CN, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, alquilcarbonilóxi C1-C2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C2, alquiloxicarbonila C1-C2, ou S(O)nRb;
- Ra2 é o halogênio, ou um grupo mencionado para Ra1;
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 14/433
3/202
- Ra3 é o halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, =O, =S, =NRb, =NORb, =NSRb, ou um grupo mencionado para Ra1, em particular, o halogênio, alquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, ou um grupo mencionado para Ra1;
- n é 0, 1, ou 2;
- Rb é o hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, ou alcóxi C1-C4;
- Rc é o hidrogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alquilcarbonila C1-C2, ou alcoxicarbonila C1-C2;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos; e (2) pelo menos um composto B adicional selecionado a partir dos compostos dos seguintes grupos A.1, A.2, A.3, A.4, A.5 A.6, A.7 A.8, A.9, A.10, A.11, A.12, A.13, A.14, A.15, A.16, A.17, F.1, F.2, F.3, F.4, F.5, F.6, F.7, F.8, F.9, F.10 e F.11:
- A.1: os compostos de carbamato selecionados a partir do grupo que consiste em metiocarb e tiodicarb;
- A.2: os compostos piretróide selecionados a partir do grupo que consiste em acrinatrina, aletrina, aletrina de d-cis-trans, aletrina de d-trans, bifentrina, bioaletrina, S-ciclopentenila de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gamacialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretruma), resmetrina, silafluofem, teflutrina, tetrametilflutrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina;
- A.3: os compostos agonistas / antagonistas de receptores nicotínicos selecionados a partir do grupo que consiste em acetamiprid,
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 15/433
4/202 bensultap, cloridrato de cartap, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, spinosad (agonista alostérico), spinetoram (agonista alostérico), tiacloprid, tiociclam e tiosultap-sódio
- A.4: os antagonistas de canais de cloro mediados por GABA selecionados a partir do grupo que consiste em acetoprol, etiprol e fipronil;
- A.5: os ativadores de canais de cloro selecionados a partir do grupo que consiste em abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina e lepimectina;
A.6: os desacopladores da fosforilação oxidativa, isto é, o clorfenapir;
- A.7: os sinérgicos, isto é, o butóxido de piperonila;
- A.8: os bloqueadores seletivos de alimentação selecionados a partir do grupo que consiste em pimetrozina e flonicamid;
- A.9: os inibidores da síntese de quitina selecionados a partir do grupo que consiste em teflubenzuron e novalurona;
- A.10: os inibidores da biossíntese de lipídeos selecionados a partir do grupo que consiste em espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato;
- A.11: os moduladores de receptores de rianodina do tipo das diamidas e ftalamidas selecionados a partir do grupo que consiste em flubendiamida e (R)-,(S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1 (trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletila)ftalamida (A11.1);
- A.12: os compostos de isoxazolina selecionados a partir do grupo que consiste em 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-
3-il]-2-metil-benzamida (A12.1), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etil]-benzamida (A12.2), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoroetilcarbamoil)-metil]-benzamida (A12.3), ácido 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-
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5/202 trifluorometil]4,5-diidro-isoxazol-3-il-naftaleno-1 -carboxílico de [(2,2,2-trifluoroetilcarbamoil)-metil]-amida (A12.4), 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometil-fenil)-5trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)metil]-benzamida (A12.5), ácido 4-[5-(3-cloro-5-trifluorometilfenil)-5trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-naftalen-1 -carboxílico de [(2,2,2trifluoroetilcarbamoil)-metil]-amida (A12.6), 5-[5-(3,5-dicloro-4-fluorofenil)-5trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1-il-benzonitrila (A12.7) e 5[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1-ilbenzonitrila (A12.8);
- A.13: os moduladores de receptor de rianodina do tipo diamida compostos de antranilamida selecionados a partir do grupo que consiste em clorantraniliprole (rinaxipir), ciantraniliprole, ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2il)-2H-pirazolocarboxamida 3-carboxílico de [4-ciano-2-(1-ciclopropiletilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida (A13.1), ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)2H-pirazol-3-carboxílico de [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]amida (A13.2), ácido 5-bromo-2-(3-cloropiridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico de [2-bromo-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida (A13.3), 5-bromo-2(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico de [2-bromo-4-cloro-6-(1 ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida (A13.4), ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico de [2,4-dicloro-6-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]amida (A13.5), ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico de [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida (A13.6), éster de metila do ácido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-hidrazinacarboxílico (A13.7), éster de metila do ácido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5cloro-3-metil-benzoil)-N'-metil-hidrazinacarboxílico (A13.8), éster de metila do ácido N'-(2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5cloro-3-metil-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazinacarboxílico (A13.9), éster de metila
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6/202 do ácido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3carbonil]-amino}-benzoil)-hidrazinacarboxílico (A13.10), éster de metila do ácido carboxílico N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol3-carbonil]-amino}-benzoil)-N'-metil-hidrazina (A13.11) e éster de metila do ácido ácido N'-(3,5-dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloropiridin-2-il)-2H-pirazol-3carbonil]-amino}-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazinacarboxílico (A13.12);
- A.14: os compostos de malononitrila selecionados a partir do grupo que consiste em malononitrila de 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octa-fluoropentil)-2(3,3,3-trifluoropropil) (CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CFa) (A14.1) e 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila (CF2HCF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3) (A14.2) ;
- A.15: os disruptores microbianos selecionados a partir do grupo que consiste em Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subesp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki e Bacillus thuringiensis subesp. Tenebrionis;
- A.16: os compostos de aminofuranona selecionados a partir do grupo que consiste em
4-{[(2-cloro1,3-tiazolo-5-il)metil](2fluoroetil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.1),
4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2fluoroetil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.2),
4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2- difluoroetil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.3),
4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3il)metil](metil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.4),
4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3il)metil](ciclopropil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.5), 4-{[(6-cloropirid-3il)metil](ciclo-propil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.6) e 4-{[(6-cloropirid-3il)metil](metil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.7);
- A.17: Diversos compostos selecionados a partir do grupo que consiste em fosforeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bórax, bromopropilato, criolita, cianeto, cienopirafena, ciflumetofena, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalil,
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7/202 pirifluquinazon, enxofre, compostos orgânicos de enxofre, tártaro emético, sulfoxaflor, afidopiropen (ácido ciclopropaneacético, 1,1'[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-ciclopropilacet-il)oxi]metil]1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decaidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-1,1 -oxo-9-(3piridinil)-2H,11 H-nafto[2,1 -b]pirano[3,4-e]piran-3,6-diil]-éster), 4-but-2-iniloxi-6(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (A17.1), e 8-(2-ciclopropilmetoxi-4trifluorometil-fenóxi)-3-6-trifluorometil-piridazin-3-il)-aza-biciclo]octano (A17.2).
[003]F.1: Inibidores de respiração selecionados a partir dos seguintes grupos (a), (b), (c) e (d):
(a) os inibidores do complexo III no sítio Qo (por exemplo, as estrobilurinas) selecionados a partir do grupo que consiste em azoxistrobina, coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina / flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoximmetila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina, éster de metila do ácido 2-[2(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]-3-metoxi e 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1 -metilallilideneaminooxi-metil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida, piribencarb, triclopiricarb / clorodincarb, famoxadona e fenamidona;
(b) os inibidores do complexo III no sítio Qi selecionados a partir do grupo que consiste em ciazofamida e amissulbrom;
(c) os inibidores do complexo II (por exemplo, as carboxamidas) selecionados a partir do grupo que consiste em benodanil, bixafeno, boscalid, cartoxina, fenfuram, fenexamida, fluopiram, flutolanil, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronil, oxicarboxina, penflufen, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil1H-pirazol-4-carboxamida e N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluor1H-pirazol-4-carboxamida;
(d) outros inibidores de respiração (por exemplo, complexo I, os
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8/202 desacopladores) selecionados a partir do grupo que consiste em diflumetorim; os derivados de nitrofenil: binapacril, dinobuton, dinocap e fluazinam; ferimzon; os sais de fentina, tais como o acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; ametoctradina; e siltiofam;
- F.2: Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI) selecionados a partir dos seguintes grupos (a), (b) e (c):
(a) os inibidores de demetilase C14 (fungicidas DMI) selecionados a partir do grupo que consiste nos seguintes triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazolM, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol e uniconazol; os seguintes imidazóis: imazalil, pefurazoato, procloraz e triflumizol; e as seguintes pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox e triforina;
(b) os inibidores de Delta14-redutase selecionados a partir do grupo que consiste em aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenepropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina e piperalina;
(c) Os inibidores de 3-ceto-redutase: a fenexamida;
- F.3: Inibidores da síntese de ácido nucleico selecionados a partir dos seguintes grupos (a) e (b):
(a) as fenilamidas ou fungicidas de amino ácido de acila, selecionadas a partir do grupo que consiste em benalaxil, benalaxil-M, kiralaxil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace e oxadixil;
(b) outros inibidores da síntese de ácido nucleico selecionados a partir do grupo que consiste em himexazol, octilinona, ácido oxolínico e bupirimato;
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9/202
- F.4: Inibidores de divisão celular e citoesqueleto selecionados a partir dos seguintes grupos (a) e (b):
(a) inibidores de tubulina selecionados a partir do grupo que consiste em benzimidazóis ou tiofanatos, tais como a benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol ou tiofanato-metila; e as triazolopirimidinas, tal como a
5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidina;
(b) outros inibidores da divisão celular selecionados a partir do grupo que consiste em dietofencarb, etaboxam, pencicurona, fluopicolida, zoxamida, metrafenona e piriofenona;
- F.5: Inibidores de amino ácido e a síntese de proteína selecionados a partir dos seguintes grupos (a) e (b):
(a) os inibidores da síntese de metionina (anilino-pirimidinas) selecionados a partir do grupo que consiste em ciprodinil, mepanipirim e pirimetanil;
(b) os inibidores da síntese de proteína selecionados a partir do grupo que consiste de blasticidin-S, casugamicina, hidrato de cloridrato de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina e validamicina A;
- F.6: Inibidores de transdução de sinal selecionados a partir dos seguintes grupos (a) e (b):
(a) os inibidores da quinase MAP / histidina selecionados a partir do grupo que consiste em fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fenpiclonila e fludioxonila;
(b) os inibidores da proteína G, que é a quinoxifena;
- F.7: Inibidores da síntese de lipídeos e membrana selecionados a partir dos seguintes grupos (a), (b), (c) e (d):
(a) os inibidores da biossíntese de fosfolipídeos selecionados a
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10/202 partir do grupo que consiste em edifenfós, iprobenfós, isoprotiolano, pirazofós e;
(b) os compostos que afetam a peroxidação de lipídeos selecionados a partir do grupo que consiste em diclorana, quintozena, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloroneb, etridiazol;
(c) os compostos que afetam a biossíntese de fosfolipídeos e deposição da parede celular selecionados a partir do grupo que consiste em dimetomorf, flumorf, mandipropamida, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, valifenalato e éster de (4-fluorofenil)-ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)etanossulfonil)-but-2-il)-carbâmico;
(d) os compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e os ácidos graxos selecionados a partir do grupo que consiste em propamocarb e propamocarb-cloridrato;
- F.8: Inibidores com ação multil-sítio selecionados a partir dos seguintes grupos (a), (b), (c) e (d):
(a) as substâncias ativas inorgânicas selecionadas a partir do grupo que consiste em mistura Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre, enxofre;
(b) os tio- e ditiocarbamatos selecionados a partir do grupo que consiste em ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb e ziram;
(c) os compostos organoclorados (por exemplo, as ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilas) selecionados a partir do grupo que consiste em anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenzeno, pentaclorfenol e seus sais, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida;
(d) as guanidinas e os outros selecionados a partir do grupo que consiste em guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de
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11/202 guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina);
- F.9: Inibidores da síntese da parede celular selecionados a partir dos seguintes grupos (a) e (b):
(a) os inibidores da síntese de glucano selecionados a partir do grupo que consiste em validamicina e polioxina B;
(b) os inibidores da síntese de melanina selecionados a partir do grupo que consiste em piroquilon, triciclazol, carpropamida, diciclometa e fenoxanil;
- F.10: Indutores de defesa de vegetais selecionados a partir dos seguintes grupos (a) e (b):
(a) o grupo de acibenzolar-S-metila, probenazol, isotianil, tiadinil e proexadiona-cálcio;
(b) os fosfonatos selecionados a partir do grupo que consiste em fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosforoso e os seus sais;
- F.11: Fungicidas de modo de ação desconhecido selecionados a partir do grupo que consiste em bronopol, quinometionato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, difenilamina, fenpirazamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarb, nitrapirina, nitrotal-isopropila, oxincobre, proquinazida, tebufloquin, tecloftalam, triazoxida, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, acetamida de N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)metil)-2-fenil, formamidina de N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil, formamidina de N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5dimetil-fenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3trimetilssilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(5-difluorometil2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila, ácido carboxílico de 2{1-[2-(5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4 metilPetição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 23/433
12/202 (1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1-il)-amida, ácido carboxico de 2-{1-[2-(5-metil-3trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4 metil-(R)-1,2,3,4-tetraidronaftalen-1-il-amida, ácido acético metóxi de 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetilquinolin-4-il éster, carboxamida de M-metil-2-{1-[(5-metil-3-trifluorometil-1Hpirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-M-[(1 R)-1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1 -il]-4-tiazol, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3dimetil-3-isoxazolidin-il]-piridina (pirisoxazol), amida do ácido ciclopropanocarboxílico N-(6-metoxi-piridin-3-il), 5-cloro-1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-2-metil-1 Hbenzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida;
- exceto para as misturas pesticidas que compreendem um composto pirazol de Fórmula I, em que
- R1 é o H, CH3, C2H5, ou CH2OCH3;
- R2 é o CH3, CHF2 ou CF3;
- R3 é o CF3, ou c-C3H5;
- R4 é o CH3; e
- R5 é o H.
[004] Um problema típico que surge no campo do controle de pragas é a necessidade de reduzir as taxas de dosagem do ingrediente ativo, a fim de reduzir ou evitar os efeitos ambientais ou toxicológicos desfavoráveis, embora ainda permita o controle eficaz das pragas. Outro problema encontrado se refere à necessidade de dispor de agentes de controle de pragas disponíveis que são eficazes contra um amplo espectro de pragas.
[005] Outro problema subjacente a presente invenção é o desejo por composições que aprimoram os vegetais, um processo que é comum, e a seguir referido como “fitossanidade”. Por exemplo, as propriedades vantajosas que podem ser mencionadas são as características aprimoradas
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13/202 da cultura, que incluem: a emergência, produtividade das culturas, teor da proteína, sistema mais desenvolvido da raiz, aumento do perfilhamento, aumento da altura dos vegetais, lâminas foliares maiores, menos folhas basais mortas, perfilhos mais fortes, cor da folha mais verde, teor de pigmentos, atividade fotossintética, menor necessidade de fertilizantes, menor necessidade de sementes, perfilhos mais produtivos, florescimento precoce, maturação precoce dos grãos, menor verse do vegetal (fixação), crescimento aumentado dos rebentos, vigor aprimorado do vegetal, suporte de vegetais aumentado e germinação precose ou outras vantagens familiares para o técnico do assunto. Os métodos para aprimorar a saúde dos vegetais através da aplicação dos compostos ativos aos vegetais ou o local são uma necessidade geral.
[006] O combate aos fungos fitopatogênicos nocivos em muitas regiões não é o único problema que o agricultor precisa enfrentar. As pragas de invertebrados e, em especial os artrópodes e nematoides destroem o cultivo e a colheita e atacam a habitação de madeira e as estruturas comerciais, ocasionando grandes perdas econômicas para o abastecimento alimentar e para a propriedade. Existe uma necessidade contínua de novos agentes para o combate das pragas de invertebrados tais como os insetos, aracnídeos e nematoides. Por conseguinte, é um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem uma boa atividade pesticida e mostram um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas de invertebrados, especialmente contra as pragas difíceis de controlar, tais como os insetos.
[007] Uma combinação eficiente da atividade fungicida e inseticida é desejável para superar este problema. Por conseguinte, é ainda um objeto da presente invenção fornecer uma mistura que, por um lado, apresenta uma boa atividade fungicida, e, por outro lado, uma boa atividade
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14/202 inseticida, resultando em um espectro pesticida mais amplo da ação.
[008] Uma outra dificuldade em relação à utilização dos pesticidas é que a aplicação repetida e exclusiva de um composto pesticida individual, em muitos casos, ocasiona uma seleção rápida das pragas que desenvolveram uma resistência natural ou adaptada contra o composto ativo em questão. Por conseguinte, existe uma necessidade de agentes de controle de pragas que ajudam a evitar ou ultrapassar a resistência.
Antecedentes da Invenção [009]As publicações WO 2009/027393, WO 2010/034737, WO 2010/034738 e WO 2010/1 12177 descrevem os derivados de N-arilamidas, derivadas dos ácidos carboxílicos de pirazol. Estes compostos são mencionados como sendo úteis para o combate das pragas de invertebrados.
[010]A patente PCT / EP 2012/056.875 descreve os compostos de carboxamida de N-piridazinila derivados dos ácidos carboxílicos de pirazol. Estes compostos são mencionados como sendo úteis para o combate das pragas de invertebrados. No entanto, este documento não descreve os compostos que possuem os substituintes característicos conforme reivindicado na presente invenção.
[011]A patente PCT / EP 2011/072.854 se refere às misturas pesticidas que compreendem os compostos das carboxamidas de N-piridazinila derivados d os ácidos carboxílicos de pirazol. Estes compostos são mencionados como sendo úteis para o combate das pragas de invertebrados e/ou para controlar fungos fitopatogênicos nocivos. No entanto, este documento não descreve os compostos de carboxamidas de N-piridazinila que possuem os substituintes característicos conforme reivindicado na presente invenção.
Descrição Detalhada da Invenção [012] Por conseguinte, é um objeto da presente invenção fornecer
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15/202 as misturas e/ou compostos de pesticidas que resolvem, pelo menos, um dos problemas discutidos tais como a redução da taxa de dosagem, o aumento do espectro da atividade ou a combinação da atividade de redução com o controle prolongado ou como a administração da resistência.
[013]Foi descoberto que, pelo menos, um destes objetos é alcançado através da combinação dos compostos ativos definidos no início, ou através dos compostos pirazol definidos abaixo.
[014]Além disso, também foi descoberto simultaneamente, isto é, em conjunto ou separadamente, a aplicação de um ou mais compostos ativos A e um ou mais compostos ativos B ou a aplicação sucessiva de um ou mais compostos ativos A e um ou mais compostos ativos B permite um maior controle das pragas em comparação com as taxas de controle que são possíveis com os compostos individuais.
[015]A presente invenção também se refere aos compostos inovadores de pirazol de Fórmula I (a seguir, compostos I-S):
- em que
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 é um radical R3b,
- R4 é a alquila C1-C4, ou um radical R3a;
- R3a é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, NO2, S(O)nRb, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4, que é parcialmente ou totalmente substituído por Ra1, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, em que os átomos de C nos últimos 3 radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcial ou totalmente substituídos por Ra2, cicloalquila C3-C6 e cicloalquenila C5-C6, em que os átomos de C nos últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou completamente substituídos por Ra3,
- R3b é um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a
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16/202 membros, que pode conter uma ou duas porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carboou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1,2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- Ra1 é o CN, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, alquilcarbonilóxi C1-C2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C2, alquiloxicarbonila C1-C2, ou S(O)nRb;
- Ra2 é o halogênio, ou um grupo mencionado para Ra1;
- Ra3 é o halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, =O, =S, =NRb, =NORb, =NSRb, ou um grupo mencionado para Ra1, em particular, o halogênio, alquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, ou um grupo mencionado para Ra1;
- n é 0, 1, ou 2;
- Rb é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, ou alcóxi C1-C4,
- Rc é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alquilcarbonila C1-C2, ou alcoxicarbonila C1-C2;
- R5 é o H, halogênio, ou um grupo mencionado para R4;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[016]A presente invenção também se refere aos compostos inovadores de pirazol de Fórmula I (a seguir os compostos I-S'),
- em que
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser
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17/202 substituído por 1,2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- R3a é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, NO2, S(O)nRb, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4, que é parcialmente ou totalmente substituído por Ra1, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, em que os átomos de C nos últimos 3 radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcial ou totalmente substituídos por Ra2, cicloalquila C3-C6 e cicloalquenila C5-C6, em que os átomos de C nos últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou completamente substituídos por Ra3,
- Ra1 é o CN, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, alquilcarbonilóxi C1-C2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C2, alquiloxicarbonila C1-C2, ou S(O)nRb;
- Ra2 é o halogênio, ou um grupo mencionado para Ra1;
- Ra3 é o halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, =O, =S, =NRb, =NORb, =NSRb, ou um grupo mencionado para Ra1, em particular, o halogênio, alquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, ou um grupo mencionado para Ra1;
- n é 0, 1, ou 2;
- Rb é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, ou alcóxi C1-C4,
- Rc é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alquilcarbonila C1-C2, ou alcoxicarbonila C1-C2;
- R5 é o H, halogênio, ou um grupo mencionado para R4;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[017]A presente invenção também se refere aos compostos inovadores de pirazol de Fórmula I (a seguir, compostos I-O), em que
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, podem formar um carbo- ou heterociclo monocíclico de três a seis
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18/202 membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carbo- ou heterociclo é substituído por 1, 2 ou 3 grupos =O, =S, =NRb, =NORb, =NSRb, e pode ser substituído por 1,2, 3 ou 4 radicais Ra33;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, também podem formar um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carboou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- R3a é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, NO2, S(O)nRb, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4, que é parcialmente ou totalmente substituído por Ra1, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, em que os átomos de C nos últimos 3 radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcial ou totalmente substituídos por Ra2, cicloalquila C3-C6 e cicloalquenila C5-C6, em que os átomos de C nos últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou completamente substituídos por Ra3,
- Ra1 é o CN, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, alquilcarbonilóxi C1-C2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C2, alquiloxicarbonila C1-C2, ou S(O)nRb;
- n é 0, 1, ou 2;
- Ra2 é o halogênio, ou um grupo mencionado para Ra1;
- Ra33 é o halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, ou um grupo mencionado para Ra1;
- Rb é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, ou alcóxi C1-C4,
- Rc é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alquilcarbonila C1-C2, ou alcoxicarbonila C1-C2;
- R5 é o H, halogênio, ou um grupo mencionado para R4;
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19/202
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[018]A presente invenção também se refere aos compostos inovadores de pirazol de Fórmula I, que são selecionados a partir dos compostos dos seguintes grupos I-a, I-b, I-c e I-d:
[019]Compostos do grupo I-a: Os compostos de Fórmula I, em que:
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2, em particular, CH3, ou C2H5;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 é o CN, CH(CH3)2, CHF2, CH2OCH3, c-C3H5, 1-F-c-C3H4, ou
1-CN-c-C3H4;
- R4 é o CHF2;
- R5 é o H, ou CH3;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos;
- exceto para os seguintes compostos pirazol do grupo I-a, em que na Fórmula I
- R1 é o CH3, ou C2H5; R2 é o CH3, CHF2 ou CF3; R3 é o CN; R4 é o CHF2; e R5 é o CH3.
[020]Compostos do grupo I-b: Os compostos de Fórmula I, em que:
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2, em particular, CH3 ou C2H5;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em
- 1-CH3-c-C3H4, OCH3-1-c-C3H4, 1-CF3-c-C3H4, 1-OCF3-c-C3H4,
SCH3-1-c-C3H4, 1-SCF3-c-C3H4, C(CH3)3, 1-F-1-metiletila, 1-CN-1-metiletila, 1metoxi-1-metiletila, 1-(trifluorometoxi)-1-metiletila, 1-(metilssulfanil)-1-metiletila,
-(trifluorometilssulfanil)-1 -metiletila, 2,2,2-trifluoro-1,1 -dimetiletila, CHFCH3,
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20/202
CH(CN)CH3, CF2CH3, 1,1-dimetoxietila, 1-metoxietila, 1-(trifluorometoxi)-etila, 1 -(metilssulfanil)etila, 1 -(trifluorometilssulfanil)etila, 2,2,2-trifluoro-1 -metiletila, CH2SCH3, CH2SCF3, CH2OCF3, CH2F, CH2CF3 e CH2CN,
- R4 é o CH3, C2H5, CHF2, ou CF3;
- R5 é o H, ou CH3;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos;
- exceto para os seguintes compostos pirazol do grupo I-b, em que na Fórmula I
- R1 é o CH3; R2 é o CF3; R3 é o C(CH3)3; R4 é o CH3; e R5 é o H;
- e também com exceção dos seguintes compostos pirazol do grupo I-b, em que na Fórmula I, R1 é o CH3 ou C2H5; R2 é o CH3; R3 é o C(CH3)3, CH2CN, CH2F, CHFCH3,1-CH3-c-C3H4, 1-CN-1-metiletila, 1-SCH3-cC3H4, ou 1-(CF3)ciclopropila;
- R4 é o CH3; e R5 é o H;
- e também com exceção dos seguintes compostos pirazol do grupo I-b, em que na Fórmula I, R1 é o H, CH3, CH2CH3, CH2O ou CH3; R2 é o CH3 ou CF3; R3 é o C(CH3)3, CH2CN, CH2F, CHFCH3, 1-CH3-c-C3H4,
C(CH3)2CN, CH2CF3, 1-(SCH3)-c-C3H4, ou 1-CF3-c-C3H4; R4 é o CH3 ou CF3; e R5 é o H;
- e excepcionalmente exceto no último grupo mencionado, os seguintes compostos pirazol do grupo I-b, em que na Fórmula I, R1, R2, R3, R4 e R5 possuem o significado conforme listados na Tabela seguinte:
R1 R2 R3 R4 R5
H CH3 C(CH3)3 CH3 H
CH2OCH3 CH3 C(CH3)3 CH3 H
H CF3 C(CH3)3 CH3 H
CH2O CH3 CF3 C(CH3)3 CH3 H
H CH3 CH2CN CH3 H
CH2OCH3 CH3 CH2CN CH3 H
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21/202
R1 R2 R3 R4 R5
H CH3 CH2F CH3 H
H CH3 CHFCH3 CH3 H
H CH3 1-CH3-cC3H4 CH3 H
H CH3 C(CH3)2CN CH3 H
CH2CH3 CH3 CH2CF3 CH3 H
H CH3 CH2CF3 CH3 H
H CH3 1-(SCH3)- cC3H4 CH3 H
CH2CH3 CH3 C(CH3)3 CF3 H
CH3 CH3 C(CH3)3 CF3 H
H CH3 C(CH3)3 CF3 H
H CH3 1-CH3-cC3H4 CH3 H
H CH3 1-CF3-cC3H4 CH3 H
[021]Compostos do grupo I-c: Os compostos de Fórmula I, em que:
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2, em particular, o CH3 ou C2H5;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 em conjunto com R4 forma uma porção bivalente (CH2)p com p sendo 2, 4, ou 5;
- R5 é o CH3, F, OCH3, SCH3, OCF3, ou SCF3;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[022]Compostos do grupo I-d: Os compostos de Fórmula I, em que:
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2, em particular, o CH3, ou C2H5;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 em conjunto com R4 forma uma porção bivalente CH2OCH2OCH2 ou CH2OC(CH3)2OCH2;
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22/202
- R5 é o H, CH3, CN, F, OCH3, SCH3, CF3, OCF3 ou SCF3;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[023]Além disso, a presente invenção se refere a
- uma composição que compreende a mistura pesticida, conforme definida no presente, ou um composto inovador de Fórmula I, conforme definido no presente e, pelo menos, um veículo aceitável sólido e/ou líquido inerte;
- uma composição agrícola que compreende a mistura pesticida, conforme definida no presente, ou um composto inovador de Fórmula I, conforme definido no presente e, pelo menos, um veículo aceitável sólido e/ou líquido inerte;
- um método para o controle ou combate das pragas de invertebrados, que compreende o contato de dita praga ou da sua fonte de alimento, habitat, locais de reprodução com uma quantidade eficaz como pesticida da mistura pesticida, conforme definida no presente, ou com o composto inovador de Fórmula I, conforme definido no presente;
- um método para a proteção dos vegetais do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, através do contato de um vegetal, um material de propagação de vegetal ou solo ou água em que o vegetal cresce, com uma quantidade eficaz como pesticida da mistura pesticida, conforme definida no presente, ou com o composto inovador de Fórmula I, conforme definido no presente;
- um material de propagação de vegetal que compreende a mistura pesticida, conforme definida no presente, ou o composto inovador de pirazol de Fórmula I, conforme definido no presente, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes;
- um método para a proteção do material de propagação de vegetal que compreende o contato do material de propagação de vegetal com
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23/202 a mistura pesticida, conforme definida no presente, ou do composto inovador de pirazol de Fórmula I, conforme definido no presente, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg do material de propagação de vegetal;
- a utilização da mistura pesticida, conforme definida no presente, ou do composto inovador de pirazol de Fórmula I, conforme definido no presente, para a proteção dos vegetais em crescimento ou do material de propagação de vegetal do ataque ou infestação por pragas de invertebrados;
- um método para o controle dos fungos fitopatogênicos nocivos, em que os fungos, o seu habitat ou os vegetais a serem protegidos do ataque dos fungos, o solo ou as sementes são tratados com uma quantidade eficaz da mistura pesticida que compreende, pelo menos, um composto A pirazol, conforme definido no presente e, pelo menos, um composto B específico, conforme definido no presente;
- um método para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos nocivos, em que os fungos, o seu habitat ou os vegetais a serem protegidos contra o ataque de fungos, o solo ou as sementes são tratados com uma quantidade eficaz da mistura pesticida que compreende, pelo menos, um composto A pirazol, conforme definido no presente, e pelo menos, um composto B específico, conforme definido no presente;
- um método para a proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende a administração aos animais de uma quantidade eficaz de parasita da mistura pesticida, conforme definida no presente, ou do composto inovador de pirazol de Fórmula I, conforme definido no presente, em;
- um método para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas que compreende a administração aos animais de uma quantidade eficaz de parasita da mistura pesticida, conforme definida no presente, ou do composto inovador de pirazol de Fórmula I, conforme definido
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24/202 no presente, para o animal em necessidade do mesmo; e
- a utilização da mistura pesticida, conforme definida no presente ou do composto inovador de pirazol de Fórmula I, conforme definido no presente para o combate dos parasitas nos e sobre os animais.
[024]A composição, de acordo com a presente invenção, ou para ser utilizada de acordo com a presente invenção, pode ser uma mistura física de, pelo menos, um composto A e pelo menos, um composto B. Consequentemente, a presente invenção também fornece uma mistura que compreende, pelo menos, um composto A e pelo menos, um composto B. No entanto, a composição também pode ser uma combinação de, pelo menos, um composto A com, pelo menos, um composto B, não sendo necessário que os compostos A e B estejam presentes, em conjunto, na mesma formulação.
[025]Um exemplo de uma composição, de acordo com a presente invenção, ou para ser utilizada de acordo com a presente invenção em que, pelo menos, um composto A e pelo menos, um composto B não estejam presentes, em conjunto, na mesma formulação é uma embalagem combinada. Em uma embalagem combinada, dois ou mais componentes de uma embalagem combinada são embalados separadamente, isto é, não são préformulados em conjunto. Dessa maneira, as embalagens combinadas incluem um ou mais recipientes separados, tais como os frascos, latas, garrafas, bolsas, sacos ou vasilhas, cada recipiente contém um componente separado para uma composição agroquímica. Um exemplo é uma embalagem combinada de dois componentes. Consequentemente, a presente invenção também se refere a uma embalagem combinada de dois componentes, que compreende um primeiro componente que por sua vez compreende, pelo menos, um composto A, um veículo líquido ou sólido e, caso necessário, pelo menos, um tensoativo e/ou pelo menos, um auxiliar habitual, e um segundo componente que por sua vez compreende, pelo menos, um composto B, um
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25/202 veículo líquido ou sólido e, caso necessário, pelo menos, um tensoativo e/ou pelo menos, um auxiliar habitual. Maiores detalhes, por exemplo, para os veículos líquidos e sólidos adequados, tensoativos e auxiliares habituais estão descritos abaixo.
[026]A utilização combinada de, pelo menos, um composto pirazol e pelo menos, um composto B ou o tratamento, de acordo com a presente invenção com, pelo menos, um composto pirazol em que na combinação com pelo menos, um composto B, por um lado pode ser entendida como a utilização de uma mistura física de, pelo menos, um composto A pirazol e, pelo menos, um composto B. Por outro lado, a utilização combinada também pode consistir na utilização de, pelo menos, um composto A pirazol e pelo menos, um composto B separadamente, mas dentro de um período de tempo suficientemente curto entre si para que o efeito desejado possa ocorrer. Maiores ilustrações detalhadas da utilização combinada pode ser encontrada nas especificações abaixo.
[027] O termo “praga de invertebrados (também referidos como pragas de animais), conforme utilizado no presente, engloba as populações de animais, tais como os insetos, aracnídeos e nematoides, que podem atacar os vegetais, por conseguinte, ocasionando danos substanciais aos vegetais atacados, bem como os ectoparasitas que podem infestar os animais, em particular os animais de sangue quente, tais como, por exemplo, os mamíferos ou aves ou outros animais superiores, tais como os répteis, anfíbios e peixes, ocasionando danos substanciais aos animais infestados.
[028]O termo composto(s), de acordo com a presente invenção, ou composto(s) de Fórmula I ou composto(s) A pirazol compreende o(s) composto(s), conforme definido(s) no presente, bem como um estereoisômero, sal, tautômero ou N-óxido do mesmo. O termo composto(s) da presente invenção deve ser entendido como sendo equivalente ao termo composto(s)
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26/202 de acordo com a presente invenção, por conseguinte, também compreende um estereoisômero, sal, tautômero ou N-óxido do mesmo.
[029] O termo “estereoisômero(s)” engloba os isômeros óticos, tais como os enantiômeros ou diastereômeros, o último existente devido a mais de um centro de quiralidade na molécula, bem como os isômeros geométricos (isômeros cis / trans).
[030]Dependendo do padrão de substituição, os compostos de Fórmula I podem possuir um ou mais centros de quiralidade, no caso em que estão presentes como misturas de diastereômeros ou enantiômeros. Um centro de quiralidade é o átomo de carbono que porta os radicais R3, R4 e R5. A presente invenção fornece os enantiômeros ou diastereômeros puros e as suas misturas e a utilização, de acordo com a presente invenção, dos enantiômeros ou diastereômeros puros do composto I ou das suas misturas. Os compostos adequados de Fórmula I incluem todos os possíveis estereoisômeros geométricos (isômeros cis / trans) e suas misturas.
[031]O termo N-óxido se refere a uma forma de compostos I, em que, pelo menos, um átomo de nitrogênio está presente sob a forma oxidada (como NO).
[032]Os compostos da presente invenção podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimorfos), que podem possuir diferentes propriedades macroscópicas, tais como a estabilidade ou apresentar diferentes propriedades biológicas, tais como a atividade. A presente invenção inclui os compostos amorfos e cristalinos de Fórmula I, as misturas de diferentes estados cristalinos do respectivo composto I, bem como os seus sais amorfos ou cristalinos.
[033]Os sais dos compostos de Fórmula I de preferência, são sais agricolamente e veterinariamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método habitual, por exemplo, através da reação do composto com um ácido
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27/202 ânion em questão, se o composto de Fórmula I apresentar uma funcionalidade básica ou através da reação de um composto acídico de Fórmula I com uma base adequada.
[034]Os sais agricolamente aceitáveis adequados são especialmente os cátions ou os sais de adição de ácido desses ácidos, cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem nenhum efeito adverso na ação do pesticida dos compostos, de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados, em especial, são os íons de metais alcalinos, de preferência, o lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência, o cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de preferência, o manganês, cobre, zinco e ferro, e também o amônio (NH4+) e o amônio substituído, em que de 1 a 4 dos átomos de hidrogênio são substituídos pela alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4alquila C1-C4, hidroxialcóxi C1-C4-alquila C1-C4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons amônio substituídos compreendem o metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2hidroxietóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, os íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência, o tri(alquila C1-C4)sulfônio e os íons sulfoxônios, de preferência, o tri(alquila C1C4)sulfoxônio.
[035]Os ânions dos sais ácidos de adição úteis são principalmente o cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions dos ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência, o formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados através da reação de um composto de Fórmula I com um ácido do ânion correspondente, de preferência, com o ácido
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28/202 clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[036]O termo sais veterinariamente aceitáveis significa os sais daqueles cátions ou os sais de adição dos ácidos que são conhecidos e aceitos no estado da técnica para a formação dos sais para utilização veterinária. Os sais de adição dos ácidos adequados, por exemplo, formados pelos compostos de Fórmula I que contêm um átomo de nitrogênio básico, por exemplo, um grupo amino, incluem os sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, os cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e os sais de ácidos orgânicos, por exemplo, o ácido acético, ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metanossulfênico, ácido metanossulfônico, e ácido succínico.
[037]As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para as listas individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo.
[038] O termo “halogênio” significa, em cada caso, o flúor, bromo, cloro ou iodo, em especial, o flúor, cloro ou bromo.
[039] O termo “alquila”, conforme utilizado no presente e nas porções alquila de alquiltio (também referidos como alquilssulfanila), alquilssulfonila e alcoxialquila) indica, em cada caso, um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada, em geral, contendo a partir de 1 a 6 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono e em particular, de 1 a 3 átomos de carbono. Os exemplos de um grupo alquila são a metila, etila, npropila, isopropila, n-butila, 2-butila, iso-butila, terc-butila, n-pentil, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, e 1-etil-2-metilpropila.
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29/202 [040] O termo “alquenila”, conforme utilizado no presente, indica, em cada caso, um radical monoinsaturado de hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada, em geral, contendo de 2 a 6, de preferência, de 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, a vinila, (2-propen-1-il) de alila, 1-propen-1-il, 2-propen2-ilo, (2-metil-prop-2-en-1-il) de metalila, 2-1-buten-1-il, 3-buten-1-il, 2-penten-1il, 3-penten-1-il, 4-penten-1-il, 1-metilbut-2-en-1-il, 2-etilprop-2-en-1-il e similares.
[041] O termo “alquinila”, conforme utilizado no presente, significa, em cada caso, um único hidrocarboneto insaturado que, em geral, contêm de 2 a 10, de preferência, de 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, a etinila, (2propin-1-il) de propargila, 1-propin-1-il, 1-metil-prop-2-in-1-il), 2-butin-1-il, 3butin-1-il, 1-pentin-1-il, 3-pentin-1-il, 4-pentin-1-il, 1-metilbut-2-in-1-il, 1-etilprop2-in-1-il e similares.
[042] O termo “haloalquila”, conforme utilizado no presente e nas porções de haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilssulfinila, haloalquilssulfonila, indica, em cada caso, um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada normalmente, contendo de 1 a 6 átomos de carbono, frequentemente, de 1 e 4 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio deste grupo são parcialmente ou totalmente substituídos por átomos de halogênio. As porções haloalquila, de preferência, são selecionadas a partir da haloalquila C1-C4, em especial, a partir da fluoroalquila C1-C2, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2 difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila e similares.
[043] O termo “alcóxi”, conforme utilizado no presente, indica, em cada caso, um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada que está ligado através de um átomo de oxigênio e, em geral, contendo de 1 a 6 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 4 átomos de carbono. Os exemplos de um grupo alcóxi são o metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butilóxi, 2-butilóxi,
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30/202 isobutilóxi, terc-butilóxi e similares.
[044] O termo “alcoxialquila”, conforme utilizado no presente, se refere à alquila que, em geral, compreende de 1 a 2 átomos de carbono, em que 1 átomo de carbono, em geral, porta um radical alcóxi que compreende 1 ou 2 átomos de carbono, conforme definido acima. Os exemplos são o CH2OCH3, CH2-OC2H5, 2-(metoxi)etila, e 2-(etoxi)etila.
[045]O termo alquilcarbonila é um grupo alquila C1-C2 (alcoxicarbonila C1-C2), conforme definido acima, ligado através de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a metilcarbonila e etilcarbonila.
[046]O termo alcoxicarbonila é um alcóxi C1-C2 (alcoxicarbonila C1-C2), conforme definido acima, ligado através de um grupo carbonila [C(=O)]. Os exemplos são a metoxicarbonila e etoxicarbonila.
[047]O termo alquilideno, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo divalente derivado de um alcano que, em geral, compreende de 1 a 2 átomos de carbono, em que dois átomos de hidrogênio são removidos do mesmo átomo de carbono, as valências livres sendo parte de uma ligação dupla. Os exemplos são o metilideno (=CH2) e etilideno (=CH(CH3)).
[048]O termo cicloalquila, conforme utilizado no presente e nas porções de cicloalquila e cicloalcóxi e cicloalquilmetila indica, em cada caso um radical cicloalifático monociclico que, normalmente, contem de 3 a 6 átomos de carbono. Os exemplos são a ciclopropila (c-C3H5), ciclobutila (c-C4H7), ciclopentila (c-C5H9), e cicloexila (c-CgHii).
[049]O termo cicloalquenila, conforme utilizado no presente, em cada caso, indica um grupo de hidrocarboneto monocíclico, monoinsaturado de 5 ou 6 membros de anel de carbono. Os exemplos são o ciclopenten-1-il, ciclopenten-3-il, cicloexen-1-il, cicloexen-3-il e cicloexen-4-il.
[050]O termo heterociclila, em geral, inclui os radicais heterocíclicos não aromáticos monocíclicos de 3 a 6 membros, em particular,
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31/202 de 5 ou 6 membros. Os radicais heterocíclicos não aromáticos normalmente compreendem 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, como membros do anel, em que os átomos de S como membros do anel podem estar presentes como S, SO ou SO2.
[051]Os exemplos dos radicais heterocíclicos de 5 ou 6 membros, compreendem, os anéis heterocíclicos não aromáticos saturados ou insaturados, tal como a oxiranila, oxetanila, tietanila, tietanil-S-óxido (Soxotietanila), tietanil-S-dióxido (S-dioxotietanila), pirrolidinila, pirrolinila, pirazolinila, tetraidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, tiolanila, Soxotiolanila, S-dioxotietanila, diidrotienila, S-oxodiidrotienila, Sdioxodiidrotienila, oxazolidinila, oxazolinila, tiazolinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetraidropiranila, 1,3- e 1,4-dioxanila, tiopiranila, S-oxotiopiranila, S-dioxotiopiranila, diidrotiopiranila, Soxodiidrotiopiranila, S-dioxodiidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, Soxotetraidrotiopiranila, S-dioxotetraidrotiopiranila, morfolinila, tiomorfolinila, Soxotiomorfolinila, S-dioxotiomorfolinila, tiazinila e similares.
[052]O termo carbociclo de monoespiro de 5 a 10 membros se refere a um sistema de anel biciclico de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 átomos de carbono contendo um átomo em comum (o espiroátomo). Os exemplos são o espiro[2.2]pentila, espiro[2.3]hexila, espiro[2.4]heptila, espiro[3.4]octila, espiro[3.5] nonila, espiro[3.6]deila, espiro[4.4]nonila e espiro[4.5]decila.
[053]O termo carbociclo de diespiro de 5 a 10 membros se refere a um sistema de anel tricíclico de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 átomos de carbono contendo 2 espiroátomos. Os exemplos são o diespiro[2.0.2.1]heptila, diespiro[2.0.3.1 ]octila, diespiro[3.0.3.1 ]nonila, diespiro[2.0.4.1 ]nonila, diespiro[2.1.2.1]octila, diespiro[2.1.3.1]nonila e diespiro[3.1.3.1]decila.
[054]O termo heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros se refere a um sistema de anel bicíclico ou tricíclico de 5, 6, 7, 8, 9 ou
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32/202 átomos no anel que contém um ou dois espiroátomos. O sistema de anel heterocíclico normalmente compreende 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, como membros no anel, em que átomos de S como membros do anel podem estar presentes como S, SO #
HN
Figure BR122019015137B1_D0002
# NH
O
Figure BR122019015137B1_D0003
S
Figure BR122019015137B1_D0004
ou SO2. Os exemplos são:
#
OS
Figure BR122019015137B1_D0005
O zS o'
Figure BR122019015137B1_D0006
HN
Figure BR122019015137B1_D0007
Figure BR122019015137B1_D0008
# O
Figure BR122019015137B1_D0009
Figure BR122019015137B1_D0010
#
SO
Figure BR122019015137B1_D0011
#
SO2
Figure BR122019015137B1_D0012
N H
HN
HN
HN
HN
HN
HN #
#
S
Figure BR122019015137B1_D0013
[055]Nas estruturas acima, # indica o ponto de anexação ao resto da molécula. O ponto de anexação não está restrito ao anel em que é mostrado, mas pode ser em qualquer um dos anéis de espiro, e pode ser em um átomo do anel de carbono ou nitrogênio. Se os anéis portam um ou mais substituintes, estes podem estar ligados aos átomos do anel de carbono e/ou aos átomos do anel do nitrogênio.
[056]O composto B adicional comercialmente disponível pode ser encontrado em The Pesticide Manual, 13a Edição, British Crop Protection Council (2003), entre outras publicações.
[057]A ftalamida A11.1 é conhecida a partir da publicação WO 2007/101540. Os compostos de isoxazolina de A12.1 a A12.8 estão descritos, por exemplo, nas publicações WO 2005/085216, WO 2007/079162, WO 2007/026965, WO 2009/126668 e WO 2009/051956. As antranilamidas de
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33/202
A13.1 a A13.6 estão descritas nas publicações WO 2008/72743 e WO 200872783, aquelas de A13.7 a A13.12 estão descritas na publicação WO 2007/043677. Os compostos de malononitrila como aqueles (A14.1) e (A14.2) foram descritos nas publicações WO 2002/089579, WO 2002/090320, WO 2002/090321, WO 2004/006677, WO 2005/068423, WO 2005/068432 e WO 2005/063694. Os compostos de aminofuranona de A16.1 a A16.7 foram descritos, por exemplo, na publicação WO 2007/115644. O composto de alquinilaéter A17.1 está descrito por exemplo, na patente JP 2006/131.529. Os compostos de enxofre orgânicos foram descritos na publicação WO 2007/060839. O afidopiropeno derivado de piripiropeno foi descrito nas publicações WO 2008/66153 e WO 2008/108491. O composto de piridazina A17.2 foi descrito na patente JP 2008/115.155.
[058]Os compostos ativos B mencionados acima dos grupos de F.1 a F.11, sua preparação e a sua ação contra fungos nocivos, em geral, são conhecidos (cf., por exemplo, http://www.hclrss.demon.co.uk/index. html); que estão comercialmente disponíveis.
[059]O benalaxil, N-(fenilacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (DE 29 03 612); metalaxil, N-(metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (GB 15 00 581); ofurace, (RS)-a-(2-cloro-N-2,6-xililacetamido)-y-butirolactona [CAS RN 58.810-48-3]; oxadixil; N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3oxazolidinil)acetamida (GB 20 58 059); aldimorf, ''4-alquil-2,5 (ou 2,6)dimetilmorfolina'', que compreende de 65 a 75% de 2,6-dimetilmorfolina e de 25 a 35% de 2,5-dimetilmorfolina, que compreende uma quantidade superior a 85% de 4-dodecil-2,5 (ou 2,6)-dimetilmorfolina, em que a ''alquila'' também inclui a octila, decila, tetradecila e hexadecila, com uma proporção trans / cis de 1:1 [CAS RN 91315-15-0]; dodina, acetato de 1-dodecilguanidinium (Plant Dis Rep, Vol 41, p.1.029 (1957)); dodemorf, 4-ciclododecil-2,6-dimetilmorfolina (DEA 11 98 125); fenepropimorf, (RS)-c/s-4-[3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropil]-2,6Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 45/433
34/202 dimetilmorfolina (DE A 27 52 096); fenpropidina, (RS)-1-[3-(4-terc-butilfenil)-2metilpropil]piperidina (DE A 27 52 096); guazatina, mistura dos produtos da reação a partir da amidação de grau técnico da imino-di(octametileno)diamina, que compreende diversas guanidinas e poliaminas CAS RN [108173-90-6]; iminoctadina, 1,1'-iminodi(octametileno)diguanidina (Congr Planta Pathol, 1., p. 27 (1968); espiroxamina, (8-terc-butil-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2- il)dietilamina (EP-A 281 842); tridemorf, 2,6-dimetil-4-tridecilmorfolina (DE A 11 64 152);
pirimetanil, 4,6-dimetilpirimidin-2-ilfenilamina (DD-A 151 404); mepanipirim, (4metil-6-prop-1-inilpirimidin-2-il)fenilamina (EP-A 224 339); ciprodinila, (4ciclopropil-6-metilpirimidin-2-il fenilamina (EP-A 310 550); cicloeximida, 4-{(2R)-
2-[(1 S,3S,5S)-3,5-dimetil-2-oxociclo-]-2-hidroxietil}piperidin-2,6-diona [CAS RN 66-81 -9]; griseofulvina, 7-cloro-2',4,6-trimetoxi-6'-metilespiro[benzofurano-2 (3H), 1'-cicloex-2'-eno]-3,4'-diona [CAS RN 126-07-8]; casugamicina, 3-O-[2amino-4-[(carboxiiminometil)amino]-2,3,4,6-tetradeoxi-a-D-arabinohexopiranosil]-D-quiro-inositol [CAS RN 6980-18-3]; natamicina, ácido (8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-amino-3,6dideoxi-p-D-mannopiranosiloxi)-1,3,26-triidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28trioxatriciclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carboxílico [CAS
RN 7681-93-8]; polioxina, ácido 5-(2-amino-5-O-carbamoil-2-deoxi-Lxilonamido)-1 -(5-carboxi-1,2,3,4-tetraidro-2,4-dioxopirimidin-1 -il)-1,5-dideoxi-pD-allofuranurônico [CAS RN 22976-86-9]; estreptomicina,1,1'-{1-L-(1,3,5/2,4,6)4-[5-deoxi-2-O-(2-deoxi-2-metilamino-a-L-glucopiranosyl)-3-C-formil-a-Llixofuranosiloxi]-2,5,6-triidroxicicloex-1,3-ileno}diguanidina (J. Am Chem Soc. Volume 69, p. 1.234 (1947)); bitertanol, p-([1,1'-bifenil]-4-iloxi)-a-(1,1-dimetiletil)1H-1,2,4-triazol-1-etanol (DE-A 23 24 020); bromuconazol, 1-[[4-bromo-2-(2,4diclorofenil)tetraidro-2-furanil]metil--1H-1,2,4-triazol (Proc 1990 - Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis Vol 1, p 459), ciproconazol, 2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1- [1,2,4]triazol-1-ilbutan-2-ol (US 4.664.696); difenoconazol, 1-{2-[2-cloro-4-(4-
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35/202 clorofenoxi)fenil]- -metil-[1,3]dioxolan-2-ilmetil}-1H-[1,2,4]triazol (GB-A 2 098
607); diniconazol, (PE)-p-[(2,4-diclorofenil)metileno]-a-(1,1 -dimetiletil)-1H-1,2,4triazol-1-etanol (Noyaku Kagaku, 1983, Vol 8, p 575); enilconazol (imazalil), 1[2-(2,4-diclorofenil)-2-(2-propeniloxi)etil]-1H-imidazol (Fruits, 1973, Vol 28, p 545); epoxiconazol, (2RS,3SR)-1 -[3-(2-clorofenil)-2,3-epoxi-2-(4fluorofenil)propil]-1H-1,2,4-triazol (EP-A 196 038); fenbuconazol, a-[2-(4clorofenil)etil]-a-fenil-1H-1,2,4-triazol-1-propanonitrila (Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis, Vol.. 1, p. 33); fluquinconazol, 3-(2,4-diclorofenil)-6-fluoro-2- [1.2.4] -triazol-1-il-3H-quinazolin-4-ona (Proc. Br. Crop Prot. Conf.- Pests Dis, 5-
3, 411 (1992)).; flusilazol, 1-{[bis(4-fluorofenil)metilsilanil]metil}-1H-[1,2,4]triazol (Proc Br Crop Prot Conf. - Pests Dis, Vol 1, p. 413 (1984)); flutriafol, α-(2fluorofenil)-α-(4-fluorofenil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol (EP-A 15 756);
hexaconazol, 2-(2,4-diclorofenil)-1-[1,2,4]triazol-1-ilhexan-2-ol (CAS RN 7998371 -4); ipconazol, 2-[(4-clorofenil)metil]-5-(1-metiletil)-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol (EP A 267 778); metconazol, 5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-1- [1.2.4] triazol-1-ilmetilciclopentanol (GB 857 383); miclobutanila, 2-(4-clorofenil)2-[1,2,4]triazol-1-ilmetilpentanenitrila (CAS RN 88671-89-0); penconazol, 1-[2(2,4-dicloro-fenil)pentil]-1H-[1,2,4]triazol (Pesticide Manual, 12a Ed, 2000, p. 71); propiconazol, 1 -[[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il]metil]-1H-
1.2.4- triazol (BE 835 579); procloraz, N-(propil-[2-(2,4,6- triclorofenoxi)etil])imidazol-1-carboxamida (US 3.991.071); protioconazol, 2-[2(1-clorociclopropila)-3-(2-clorofenil)-2-hidroxipropil]-2,4-diidro[1,2,4]triazol-3tiona (WO 1996/16048); simeconazol, α-(4-fluorofenil)-α-[(trimetilsilil)metil]-1H-
1.2.4- triazol-1-etanol [CAS RN 149508-90-7], tebuconazol, 1-(4-clorofenil)-4,4- dimetil-3-[1,2,4]triazol-1-ilmetilpentan-3-ol (EP-A 40 345); tetraconazol, 1-[2(2,4-diclorofenil)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)propil]-1H-1,2,4-triazol (EP A 234 242); triadimefona, 1-(4-clorofenoxi)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2butanona (BE 793 867); triadimenol, β-(4-clorofenoxi)-α-(1,1-dimetiletil)-1HPetição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 47/433
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1.2.4- triazol-1-etanol (DE A 3 24 010); triflumizol, (4-cloro-2-trifluorometilfenil)(2-propoxi-1-[1,2,4] triazol-1-iletilideno)amina (JP-A 79/119 462); triticonazol, (5E)-5-[(4-clorofenil)metileno]-2,2-dimetil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 ilmetil)ciclopentanol (FR 26 41 277); iprodiona, N-isopropil-3-(3,5-diclorofenil)-
2.4- dioxoimidazolidina-1-carboxamida (GB 13 12 536); miclozolina, (RS)-3-(3,5- diclorofenil)-5-metoximetil-5-metil-1,3-oxazolidina-2,4-diona [CAS RN 5486461 -8]; procimidona, N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboximida (US 3.903.090); vinclozolina, 3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinilaxazolidina-2,4diona (DE-A 22 07 576); ferbam, ferro (3+) dimetilditiocarbamato (US
1.972.961); nabam, dissódico de etilenobis(ditiocarbamato) (US 2.317.765); manebe, etilenobis-(ditiocarbamato) de manganês (US 2.504.404); mancozeb, sal complexo de zinco do polímero etilenobis(ditiocarbamato) de manganês (GB 996 264); metam, ácido metilditiocarbamínico (US 2.791.605); metiram, amoniato de zinco de etilenbis(ditiocarbamato) (US 3.248.400); propineb, propilenebis(ditiocarbamato) de polímero de zinco (BE 611 960);
policarbamato,bis(dimetilcarbamoditioato-KS,KS')[p-[[1,2ethanediilbis[carbamoditioato-KS,KS']](2-)]]di[zinc] [CAS RN 64440-88-6]; tiram, dissulfureto de bis(dimetiltiocarbamoil) (DE-A 642 532); ziram, dimetilditiocarbamato [CAS RN 137-30-4]; zineb, zinco de etilenobis (ditiocarbamato) (US 2.457.674); anilazina, 4,6-dicloro-N-(2-clorofenil)-1,3,5triazina-2-amina (US 2.720.480); benomil, N-butil-2-acetilaminobenzimidazol-1carboxamida (US 3.631.176); boscalid, 2-cloro-N-(4'-clorobifenil-2il)nicotinamida (EP-A 545 099); carbendazim, (1H-benzimidazol-2-il)carbamato de metila (US 3 657 443); carboxina, 5,6-diidro-2-metil-N-fenil-1,4-oxatiin-3carboxamida (US 3.249.499); oxicarboxina, 4,4-dióxido de 5,6-diidro-2-metil-
1.4- oxiin-3-carboxanilida (US 3.399.214); ciazofamida, 4-cloro-2-ciano-N,Ndimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida (CAS RN 120116-88-3]; dazomet, 3,5-dimetil-1,3,5-tiadiazinan-2-tiona (Buli. Soc. Chim Fr. Vol 15, p.
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891 (1897)); diflufenzopir, ácido de 2-{1-[4-(3,5difluorofenil)semicarbazono]etil}nicotínico [CAS RN 109293-97-2]; ditianona, 5,10-dioxo-5,10-diidronafto[2,3-b][1,4]ditiin-2,3-dicarbonitrila (GB 857 383);
famoxadona, (RS)-3-anilino-5-metil-5-(4-fenoxifenil)-1,3-oxazolidino-2,4-diona [CAS RN 131807-57-3] ; fenamidona, (S)-1-anilino-4-metil-2-metiltio-4fenilimidazolin-5-ona [CAS RN 161326-34-7]; fenarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4clorofenil)-5-pirimidinometanol (GB 12 18 623); fuberidazol, 2-(2-furanil)-1Hbenzimidazol (DE-A 12 09 799); flutolanil, a, a, a- trifluoro-3'-isopropoxi-otoluanilida (JP 1104514); furametpir, 5-cloro-N-(1,3-diidro-1,1,3-trimetil-4isobenzofuranil)-1,3-dimetil-1H -pirazol-4-carboxamida [CAS RN 123572-88-3]; isoprotiolan, 1,3-ditiolano-2-ilidenemalonato de diisopropila (Proc. Insectic. Fungic. Conf. 8. Vol. 2, p. 715 (1975)); mepronila, 3'-isopropoxi-o-toluanilida (US 3.937.840); nuarimol, a-(2-clorofenil)-a-(4-fluorofenil)-5-pirimidin-metanol (GB 12 18 623); fluopicolid (picobenzamid), 2,6-dicloro-N-(3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ilmetil) benzamida (WO 1999/42447); probenazol, 1,1dióxido de 3-aliloxi-1,2-benzotiazol (Agric Biol Chem Vol 37, p 737 (1973)); proquinazid, 6-iodo-2-propoxi-3-propilquinazolin-4(3H)-ona (WO 1997/48684); pirifenox, 2',4'-dicloro-2-(3-piridil)acetofenona (EZ)-O-metilaxima (EP 49 854); piroquilon, 1,2,5,6-tetraidropirrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ona (GB 139 43 373);
quinoxifen, 5,7-dicloro-4-(4-fluorofenoxi)quinolina (US 5.240.940); siltiofam, Nalil-4,5-dimetil-2-(trimetilsilil) tiofeno-3-carboxamida [CAS RN 175217-20-6];
tiabendazol, 2-(1,3-tiazol-4-il)benzimidazol (US 3.017.415); tifluzamida, 2',6'dibromo-2-metil-4'-trifluoromethoxi-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5-carboxanilida [CAS RN 130000-40-7]; tiofanato-metila, 1,2fenileno)(iminocarbonotioil)bis(dimetilcarbamato) (DE A 19 30 540); tiadinila, 3'cloro-4,4-dimetil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxanilida [CAS RN 223580-51-6]; triciclazol, 5-metil-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3]benzotiazol [CAS RN 41814-78-2]; triforina, N,N-{piperazina-1,4-di-ilbis[(triclorometil)methilen]}diformamida (DE A
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01 421); 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina (WO 1998/46607) e outra pirimidina de triazolo (EP-A 71 792; EP-A 141 317; WO 2003/009687; WO 2005/087771; WO
2005/087772; WO 2005/087773; WO 2006/087325; WO 2006/092428); mistura Bordeaux, mistura de CuSO4 x 3Cu(OH)2 x 3CaSO4 [CAS RN 8011-63-0]; acetato de cobre, Cu(OCOCH3)2 [CAS RN 8011-63-0]; oxicloreto de cobre, Cu2Cl(OH)3 [CAS RN 1332-40-7]; sulfato de cobre básico, CuSO4 [CAS RN 1344-73-6]; binapacrila, 3-metilcrotonato de (RS)-2-sec-butil-4,6-di-3dinitrofenila [CAS RN 485-31-4]; dinocap, mistura de 2,6-dinitro-4octilfenilcrotonato e 2,4-dinitro-6-octilfenilcrotonati, em que a octila é uma mistura de 1-metileptila, 1-etil-hexila e 1-propilpentila (US 2.526.660), dinobutona, carbonato de (RS)-2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-isopropila [CAS RN 973-21-7]; nitrotal-isopropila, 5-nitroisoftalato de diisopropila (Proc Br Insectic Fungic. Conf 7., Vol 2, p. 673 (1973)); fenpiclonil, 4-(2,3-diclorofenil)-1H-pirrol-
3-carbonitrila (Proc 1988 Br Crop Prot Conf - Pests Dis, Vol 1, p. 65); fludioxonil, 4-(2,2-difluorobenzo[1,3]dioxol-4-il)-1H-pirrol-3-carbonitrila (The
Pesticide Manual, publ. British Crop Protection Council, 10a ed. 1995, p 482); acibenzolar-S-metila, metil-1,2,3-7-benzotiadiazolcarbotioato [CAS RN 13515854-2]; flubentiavalicarb (bentiavalicarb), {(S)-1-[(1R)-1-(6-fluorobenzotiazol-2-il)etilcarbamoíl]-2-metilpropil}carbamato de isopropila (JP-A 2009/323.984); carpropamida, 2,2-dicloro-N-[1 -(4-clorofenil)etil]-1 -etil-3metilciclopropancarboxamida [CAS RN 104030-54-8]; clorotalonil, 2,4,5,6tetracloroisofthalonitrila (US 3.290.353); ciflufenamida, (Z)-N- [α(ciclopropilmetoxiimino)-2,3-difluoro-6-(trifluorometil)benzil]-2-fenilacetamida (WO 1996/19442); cimoxanila, 1-(2-ciano-2-metoxiiminoacetil)-3-etilureia (US 3.957.847); diclomezina, 6-(3,5-diclorofenil-p-tolil)piridazin-3(2H)-ona (US
4.052.395;) diclocimet, (RS)-2-ciano-N-[(R)-1 -(2,4-diclorofenil)etil]-3,3dimetilbutiramida, [CAS RN 139920-32-4]; dietofencarb, 3,4-dietoxicarbanilato
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39/202 de isopropila (EP A 78 663); edifenfós, fosforoditioato de O-etila S,S-difenila (DE A 14 93 736); etaboxam, N-(ciano-2-tienilmetil)-4-etil-2-(etilamino)-5tiazolcarboxamida (EP-A 639 574); feneexamida, N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-
1- metilcicloexanecarboxamida (Proc Br Crop Prot Conf - Pests Dis, 1998, Vol 2, p 327); fentina-acetato, trifeniltina (US 3.499.086); fenoxanil, N-(1-ciano-1,2dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propanamida (EP A 262 393); ferimzona, (Z)-
2- metilacetofenona-4,6-dimetilpirimidin-2-il-hidrazona [CAS RN 89269-64-7];
fluazinam, 3-cloro-N-[3-cloro-2,6-di-nitro-4-(trifluorometil)fenil]-5-(trifluorometil)2-piridinamina (The Pesticide Manual, publ. British Crop Protection Council, 10a ed (1995), p 474); fosetil, fosetil-alumínio, etilfosfonato (FR 22 54 276);
iprovalicarb, [(1S)-2-metil-1-(1-p-toliletilcarbamoil)propil]carbamato de isopropila (EP A 472 996); hexaclorobenzeno (C.R. Seances Acad Agric Fr., Vol 31, p. 24 (1945)); mandipropamida, (RS)-2-(4-clorofenil)-N-[3-metoxi-4-(prop-2iniloxi)fenetil]-2-(prop-2-iniloxi acetamida (WO 2003/042166); metrafenona, 3'bromo-2,3,4,6'-tetrametoxi-2',6-dimetilbenzofenona (US 5.945.567); pencicuron, 1-(4-clorobenzil)-1-ciclopentil-3-fenilureia (DE A 27 32 257); pentiopirad, (RS)N-[2-(1,3-dimetilbutil)-3-tienil]-1 -metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida (JP 10/130268); propamocarb, 3-(dimetilamino)propilcarbamato de isopropila (DE A 15 67 169); ftalida (DE A 16 43 347); toloclofós-metila, O-2,6-dicloro-ptolil O,O-dimetilfós forotioato (GB 14 67 561); quintozena, pentacloronitrobenzeno (DE 682 A 048); zoxamida, (RS)-3,5-dicloro-N-(3-cloro1-etil-1-metil-2-oxopropil)-p-toluamida [CAS RN 156052-68-5]; captafol, N(1,1,2,2-tetracloroetiltio)cicloex-4-eno-1,2-dicarboximida (Phytopathology, Vol 52, p. 754 (1962)); captano, N-(triclorometiltio)cicloex-4-eno-1,2-dicarboximida (US 2.553.770); diclofluanida, N-diclorofluorometiltio-N,N-dimetil-Nfenilssulfamida (DE A 11 93 498); folpet, N-(triclorometiltio)ftalimida (US
2.553.770); tolilfluanida, N-diclorofluoro-metiltio-N,N-dimetil-N-p-tolilssulfamida (DE A 11 93 498); dimetomorf, 3-(4-cloro-fenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-morfolinPetição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 51/433
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4-il-propenona (EP A 120 321); flumetover, 2-(3,4-dimetoxifenil)-N-etil-a, α, atrifluoro-N-metil-p-toluamida [AGROW número 243, 22 (1995)]; flumorf, 3-(4fluorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)-1-morfolin-4-ilpropenona (EP A 860 438); N-(4'bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'- trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida (WO
2003/66610); N-(3',4'-dicloro-4-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1 -metilpirazol-4carboxamida e N-(3',4'-dicloro-5- fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol4-carboxamida (WO 2003/70705); N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5carboxamida (WO 1999/24413); N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3methoxifnil)etil)-2-metanessulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-etanossulfonilamino-3metilbutiramida (WO 2004/49804); a N-(2-bicicloprop-2-ilfenil)-3-difluorometil-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida é uma mistura dos diastereômeros de N-(2bicicloprop-2-ilfenil)-3 tran -difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida e N(cis-2-bicicloprop-2-il-fenil)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (WO 2003/074491 e WO 2006/015866); 3-[5-(4-clorofenil)-2,3dimetilisoxazolidin-3-il]piridina (EP-A 10 35 122); 2-butoxi-6-iodo-3propilcromen-4-ona (WO 2003/14103); N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2metilindol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfonamida (EP-A 10 31 571); (2-cloro-5[1-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzil)carbamato de metila, (2-cloro-5-[1-(6metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzil)carbamato de metila (EP-A 12 01 648); 3(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato (EPA 10 28 125); azoxistrobina, 2-{2-[6-(2-ciano-1-vinilpenta-1,3-dieniloxi)pirimidin4-ilooxy]fenil}-3-metoxiacrilato de metila (EP A 382 375), dimoxistrobina, (E)-2(metoxiimino)-N-metil-2-[a-(2,5-xylyloxy)-o-tolil]acetamida (EP A 477 631);
fluoxastrobina,(E)-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-fluoropirimidin-4-iloxi]fenil}(5,6-diidro1,4,2-dioxazin-3-il)metanona O-metilaxima (WO 97/27189); cresoxim-metila,
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41/202 (E)-metoxiimino[a-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato de metila (EP A 253 213);
metominostrobina, (E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-fenoxifenil)acetamida (EP A 398 692); orisastrobina, (2E)-2-(metoxiimino)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5(methoxiimino)-4,6-dimetil-2,8-dioxa-3,7-diazanona-3,6-dien-1-il]fenil}-Nmetilacetamida (WO 1997/15552); picoxistrobina, 3-metoxi-2-[2-(6trifluorometilpiridin-2-iloximetil)fenil]acrilato de metila (EP A 278 595);
piraclostrobina, N-{2-[1 -(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-iloximetil]fenil}(Nmetoxi)carbamato de metila (WO 96/01256); trifloxistrobina, (E)-metoxi-imino{(E)-a-[1-(a, a, a-trifluoro-m-tolil)-etilidenoaminooxi]-o-tolil} acetato de metila (EP A 460 575); 2-[orto-(2,5-dimetilfeniloximetilen)fenil]-3-metoxiacrilato de metila (EP A 226 917); 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1,2,4]triazolo[1,5-a]piridina (WO 1998/46608); 3,4-dicloro-N-(2- cianofenil)isotiazol-5-carboxamida (WO 1999/24413), os compostos de Fórmula III (WO 2004/049804); N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)2-metanessulfonilamino-3-metilbutilamida e N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-ethanossulfonilamino-3-metil-butiramida (WO
2003/66609); 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona (WO 2003/14103); N,Ndimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfonamida (WO 2003/053145); 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3metilbutirilamino)-propanoato de metila (EP-A 1028125).
[060]Consequentemente, foi descoberto que diversos objetos podem ser alcançados pelas misturas, definidas no início, dos compostos ativos de Fórmula I e do composto B. Além disso, descobriu-se que simultaneamente, isto é, em conjunto ou separadamente, a aplicação de, pelo menos, um composto I e, pelo menos, um dos compostos ativos B ou a aplicação sucessiva de, pelo menos, um do(s) composto(s) de Fórmula I e pelo menos, um dos compostos ativos B permite um maior controle das pragas animais e/ou fungos nocivos do que é possível com os compostos individuais
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42/202 isoladamente (misturas sinérgicas).
[061]Os compostos de Fórmula I podem ser utilizados como sinergistas para um grande número de compostos ativos fungicidas diferentes. Simultaneamente, isto é, em conjunto ou separadamente, a aplicação do(s) composto(s) de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo, a atividade fungicida e/ou inseticida, respectivamente, é aumentada de um modo superaditivo.
[062]Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, que podem diferir na atividade biológica.
[063]As observações efetuadas abaixo a respeito das realizações preferidas das variáveis (substituintes) dos compostos de Fórmula I são válidas isoladamente, bem como, de preferência, em combinação entre si, bem como em combinação com os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[064]As observações efetuadas abaixo a respeito das realizações preferidas das variáveis são as variáveis ainda são válidas isoladamente, bem como, de preferência, em combinação entre si, em relação aos compostos de Fórmula I, caso aplicáveis, bem como em relação ás utilizações e aos métodos, de acordo com a presente invenção e às misturas, de acordo com a presente invenção.
[065]Em uma realização da presente invenção, os compostos de Fórmula I possuem os seguintes significados:
- R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcóxi C1-C2-alquila C1-C2;
- R2 é o CH3, CH2F, CHF2 ou CF3;
- R3 é a alquila C2-C6, um radical R3a, ou um radical R3b;
- R4 é a alquila C1-C4, ou um grupo mencionado para R3a;
- R5 é o H, halogênio, ou um grupo mencionado para R4;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão
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43/202 ligados, podem formar um carbo- ou heterociclo monocíclico de três a seis membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carbo- ou heterociclo é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, também podem formar um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionadas a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carboou heterociclo é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- R3a é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, NO2, S(O)nRb, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4, que é parcialmente ou totalmente substituído por Ra1, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcóxi C1-C6, em que os átomos de C nos últimos 3 radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcial ou totalmente substituídos por Ra2, cicloalquila C3-C6 e cicloalquenila C5-C6, em que os átomos de C nos últimos dois radicais mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou completamente substituídos por Ra3,
- R3b é um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros,, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3;
- Ra1 é o CN, NO2, C(O)NH2, C(S)NH2, alquilcarbonilóxi C1-C2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C2, alquiloxicarbonila C1-C2, ou S(O)nRb;
- Ra2 é o halogênio, ou um grupo mencionado para Ra1;
- Ra3 é o halogênio, alquila C1-C2, alcóxi C1-C2-alquila C1-C2, alquilideno C1-C2, ou um grupo mencionado para Ra1;
- n é 0, 1, ou 2;
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- Rb é selecionado a partir do grupo que consiste em H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, e alcóxi C1-C4;
- Rc é o H, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alquilcarbonila C1-C2, e alcóxi C1-C4-carbonila;
- os estereoisômeros, sais, tautômeros, e N-óxidos dos mesmos.
[066]Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que R1 é o H, alquila C1-C2, ou alcoximetila C1-C2. De maior preferência, R1 é o CH3, ou C2H5.
[067]Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que R2 é o CH3, CHF2 ou CF3, especialmente o CH3.
[068]Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que R3 é um radical R3b. Neste contexto, R3b, de preferência, é um monoespiro- ou diespirocarbociclo de 5, 6, 7, 8, 9, ou 10 membros que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 radicais Ra3. Ra3, caso presente, de preferência, é selecionado a partir de CN, haloalquila C1-C2, alquilideno C1-C2, e alcóxi C1-C2alquila C1-C2. Em uma outra realização, Ra3 é a haloalquila, de preferência, o CHF2, ou CF3, de preferência, o CF3. Os substituintes de Ra3, de preferência, estão na posição 1 ou 4, se o carbociclo for monossubstituído e na posição 4,4, se o carbociclo for dissubstituído. De maior preferência, R3 é a espiro[2.2]pentila, que é não substituída ou porta um ou dois radicais Ra3 ou a 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila que é não substituída ou porta um radical Ra3 R3, de maior preferência ainda, é selecionado a partir do grupo que consiste em espiro[2.2]pentila, 2-metileno-espiro[2.2]pentila, 1-CN-espiro[2.2]pentila, 1-CF3espiro[2.2]pentila, 4-CH3-espiro[2.2]pentila, 4,4-(CH3)2-espiro[2.2]pentila, 4(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila, 4-CF3-espiro[2.2]pentila e 7-diespiro[2.0.2.1]heptila.
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45/202 [069]Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que R3 é selecionado a partir do grupo que consiste em CN, alquila C2-C6, haloalquila C1-C4, alquila C1-C4 que é substituído por um ou dois radicais Ra1, ou cicloalquila C3-C6, em que os átomos de C de cicloalquila C3-C6 são não substituídos ou substituídos por 1 ou 2 radicais Ra3. Neste contexto, Ra1, de preferência, é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C2, alquilssulfanila C1-C2, haloalcóxi C1-C2 e haloalquilassulfanila C1-C2. Ra3, de preferência, é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C2, alquilssulfanila C1-C2, haloalcóxi C1-C2 e haloalquilssulfanila C1C2. Um substituinte Ra3, de preferência, está na posição 1. De maior preferência, R3 é selecionado a partir de CN, alquila C2-C4, fluoroalquila C1-C4, alquila C1-C4 que é substituído por um ou dois radicais Ra1, e cicloalquila C3-C6, que é não substituída ou porta um radical Ra3. De maior preferência, Ra1 é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C2, alquilssulfanila C1-C2, fluoroalcóxi C1C2, e fluoroalcoxissulfanila C1-C2. Ra3, de preferência, é selecionado a partir de CN, alcóxi C1-C2, alquilssulfanila C1-C2, fluoroalcóxi C1-C2, e fluoroalquilassulfanila C1-C2. De maior preferência ainda, R3 é selecionado a partir de CN, alquila C2-C4, haloalquila C1-C4, em especial, a fluoroalquila C1C4, alcóxi C1-C2-alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C2-alquila C1-C4, em especial, a fluoroalcoxil C1-C2- alquila C1-C4, ciano C1-C4-alquila C1-C2, alquilassulfanila C1-C2-alquila C1-C4, haloalquilassulfanila C1-C2-alquila C1-C4, em especial a fluoroalquilasulfanila C1-C2- alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, a cicloalquila C3C6 que porta um radical Ra3 selecionado a partir do halogênio, especialmente o F, CN, alquila C1-C2, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C2, em especial o fluoroalcóxi C1-C2, alquilssulfanila C1-C2, haloalquilassulfanila C1-C2, especialmente a fluoroalcoxissulfanila C1-C2.
[070]De acordo com esta realização, os exemplos preferidos para R3 são o CN, C2H5, CH(CH3)2, CHF2, CH2F, CF3, CH2OCH3, c-C3H5, 1-F-cPetição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 57/433
46/202
C3H4, I-CN-C-C3H4, I-CH3-C-C3H4, I-CH3-C-C3H4, I-CF3-C-C3H4, 1-OCF3-cC3H4, SCH3-I-C-C3H4, I-SCF3-C-C3H4, C(CH3)3, 1-F-1-metiletila, 1-CN-1metiletila, 1-metoxi-1-metiletila, 1-(trifluorometoxi)-1-metiletila, 1-(metilssulfanil)1 -metiletila, 1 -(trifluorometilssulfanil)-1 -metiletila, 2,2,2-trifluoro-1, 1 -dimetiletila, CHFCH3, CH(CN)CH3, CF2CH3, 1,1-dimetoxietila, 1-metoxietila, 1(trifluorometoxi)-etil, 1-(metilssulfanil)etila, 1-(trifluorometilssulfanil)etila, 2,2,2trifluoro-1-metiletil, metilssulfanilmetila, trifluorometilssulfanilmetila, trifluorometoximetila, CH2CN, e CH2CF3.
[071]Os significados preferidos da variável R3 são selecionados a partir dos radicais R3.1, R3.2, R3.3, R3.4, R3.5, R3.6, R3.7, R3.8, R3.9, R3.10, R3.11, R3.12, R3.13, R3.14, R3.15, R3.16, R3.17, R3.18, R3.19, R3.20, R3.21, R3.22, R3 0,23, R3.24, R3.25, R3.26, R3.27, R3.28, R3.29, R3.30, R3.31,
R3.32, R3.33, R3.34, R3.35, R3.36, R3.37, R3.38, R3.39, R3.40, R3.41, R3.42,
R3.43, R3.44, R3.45, R3.46, R3.47 e R3 48 mostrados abaixo:
Figure BR122019015137B1_D0014
R3.1
Η
Η
Figure BR122019015137B1_D0015
# #
Figure BR122019015137B1_D0016
#
Figure BR122019015137B1_D0017
Figure BR122019015137B1_D0018
#
R3.5
CH3
Figure BR122019015137B1_D0019
Figure BR122019015137B1_D0020
ch3 ch3
Figure BR122019015137B1_D0021
#
CH2OCH3
CF3
R3.4
Figure BR122019015137B1_D0022
#
R3.9
R3.13 #
R3.10
R3.11 #
R3.12
H CH3
H^A
HOCH3 #—CN
Figure BR122019015137B1_D0023
Figure BR122019015137B1_D0024
#
CN ch3
OCH3
R3.14
R3.15
R3.16
R3.17
R3.18
V SCH3
R.3.19
Figure BR122019015137B1_D0025
R.3.20
Figure BR122019015137B1_D0026
R.3.21
Figure BR122019015137B1_D0027
R.3.22
H3C ch3
R.3.23
H3C F
R.3.24
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 58/433
47/202 # # # # HoC # H,C #
3U—7\ η3υ—7\ M3U—7\ M3U—7\ /\ h3c °ch3 h3c sch3 h3c ocf3 h3c scf3 h3C θΝ h3c cf3
R3.25 #
F F
R3.31
H H^\ h3c f
R3.32
H
R3.26 #
R3.27 h3c och3
R3.33
R3.28 #
R3.29 #
H3C cn
R3.37 #
H SCF3
R3.43
H3C cf3
R3.38 Hk ,#
H CN
R3.44
Η3θν\ o4OCH3
R3.39 Hk ,# h3c sch3
R3.34 #
H3C ocf3
R3.35 #
H SCH3
H CF3
R3.45
R3.40 Hk ,#
H CHF2
R3.46
R3.41 #
F F
R3.47
R3.30 h3c scf3
R3.36
H OCF3
R3.42 Hk ,#
H CH3
R3.48
- # indica o ponto de anexação ao resto da molécula.
[072] Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que R4 é a alquila ou haloalquila C1-C4, em especial a fluoroalquila C1-C4. De maior preferência, R4 é o CH3, C2H5, CHF2, ou CF3, especialmente o CH3.
[073] Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que as variáveis R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbo - ou heterociclo monocíclico de três, quatro, cinco ou seis membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carboou heterociclo monocíclicos de três a seis membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3. Rc, de preferência, indica a alquila C1-C2, em particular, o CH3, ou alquilcarbonila C1-C2, em particular a acetila. Ra3, de preferência, é selecionado a partir de alquila C1-C2 e halogênio, de maior preferência, a alquila C1-C2 e flúor. Se R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 59/433
48/202 heterociclo monocíclico de três, quatro, cinco ou seis membros, heterociclo, o heterociclo compreende, de preferência, uma ou duas porções de heteroátomos selecionados a partir de O e NR. Rc possui um dos significados dados acima. De maior preferência, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam a cicloalquila C3-C6, tais como a ciclopropila, ciclopentila ou cicloexila, 2,2-difluorociclopropila, 2,2diclorociclopropila, oxan-4-il, 1,3-dioxan-5-ilo ou 2,2-dimetil-1,3-dioxan-5-il.
[074] Os significados preferidos das variáveis R3 e R4 tomados em conjunto são selecionados a partir dos grupos R3.49, R3.50, R3.51, R3.52 e R3.53 mostrados abaixo:
- (CH2)2 (R3.49), (CH2)4 (R3.50), (CH2)5 (R3.51), CH2OCH2OCH2-(R3.52), e CH2OC(CH3)2OCH2- (R3.53).
[075] Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I em que as variáveis R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, que pode conter 1 ou 2 porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, em que o carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3. Ra3, caso presente, de preferência, é selecionado a partir de CN, haloalquila C1-C2, alquilideno C1-C2, e alcóxi C1-C2-alquila C1-C2. Em uma outra realização, Ra3 é a haloalquila, de preferência, o CHF2 ou CF3, de preferência, o CF3. Os substituintes de Ra3, de preferência, estão na posição 1 ou 4, se o carbociclo for monossubstituído, e na posição 4,4-, se o carbociclo for dissubstituído. De maior preferência, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo de mono-espiro ou diespiro 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 radicais Ra3.
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 60/433
49/202
De maior preferência ainda, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam a espiro[2.2]pentila, que é não substituída ou porta um ou dois radicais Ra3 ou 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila que é não substituído ou porta um radical Ra3. Especialmente, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um radical selecionado a partir de espiro[2.2]pentila, 2-metileno-espiro[2.2]pentila, 1-CNespiro[2.2]pentila, 1-CF3-espiro[2.2]pentila, 4-CH3-espiro[2.2]pentila, 4,4(CH3)2-espiro[2.2]pentila, 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila, 4-(CF3)espiro[2.2]pentila e 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila.
[076] Os significados preferidos da variável R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo de monoespiro ou diespiro, que é não substituído ou substituído, são selecionados a partir dos radicais R3.54, R3.55, R3.56, R3.57, R3.58, R3.59,
R3.60, R3.61 e R3.62 mostrado abaixo:
Figure BR122019015137B1_D0028
R3.54 R3.55 R3.56 R3.57
Figure BR122019015137B1_D0029
R3.58 CH3
Figure BR122019015137B1_D0030
R3.59
Figure BR122019015137B1_D0031
R3.60
Figure BR122019015137B1_D0032
R3.61 R3.62
- em que # indica o ponto de anexação ao resto da molécula.
[077] Particularmente adequados para as misturas, de acordo com a presente invenção, são os compostos de Fórmula I, em que a variável R5 é o H, CN, alquila C1-C2, alcóxi C1-C2, alquilassulfanila C1-C2, haloalquila C1-C2, especialmente a fluoroalquila C1-C2 ou haloalquilassulfanila C1-C2, especialmente a fluoralquila C1-C2. De preferência, R5 é o H, CH3, CN, F, OCH3, SCH3, CF3, OCF3 ou SCF3. De maior preferência, R5 é o H, ou CN, especialmente o H.
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50/202 [078] Os exemplos dos compostos preferidos são os compostos de Fórmula I, em que as variáveis possuem um dos significados gerais ou preferidos indicados acima. Especialmente preferidos, em relação à sua utilização são os compostos I compilados nas Tabelas I, II, III, e IV abaixo. Além disso, os significados mencionados abaixo para as variáveis individuais nas Tabelas são per se, independentemente da combinação em que são mencionados, uma realização particularmente preferida dos substituintes em questão.
Tabela I
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-1 CH3 CH3 R3.1 CH3 H
I-2 C2H5 CH3 R3.1 CH3 H
I-3 CH3 CH2F R3.1 CH3 H
I-4 C2H5 CH2F R3.1 CH3 H
I-5 CH3 CF3 R3.1 CH3 H
I-6 C2H5 CF3 R3.1 CH3 H
I-7 CH3 CH3 R3.2 CH3 H
I-8 C2H5 CH3 R3.2 CH3 H
I-9 CH3 CH2F R3.2 CH3 H
I-10 C2H5 CH2F R3.2 CH3 H
I-11 CH3 CF3 R3.2 CH3 H
I-12 C2H5 CF3 R3.2 CH3 H
I-13 CH3 CH3 R3.3 CH3 H
I-14 C2H5 CH3 R3.3 CH3 H
I-15 CH3 CH2F R3.3 CH3 H
I-16 C2H5 CH2F R3.3 CH3 H
I-17 CH3 CF3 R3.3 CH3 H
I-18 C2H5 CF3 R3.3 CH3 H
I-19 CH3 CH3 R3.4 CH3 H
I-20 C2H5 CH3 R3.4 CH3 H
I-21 CH3 CH2F R3.4 CH3 H
I-22 C2H5 CH2F R3.4 CH3 H
I-23 CH3 CF3 R3.4 CH3 H
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-24 C2H5 CF3 R3.4 CH3 H
I-25 CH3 CH3 R3.5 CH3 H
I-26 C2H5 CH3 R3.5 CH3 H
I-27 CH3 CH2F R3.5 CH3 H
I-28 C2H5 CH2F R3.5 CH3 H
I-29 CH3 CF3 R3.5 CH3 H
I-30 C2H5 CF3 R3.5 CH3 H
I-31 CH3 CH3 R3.6 CH3 H
I-32 C2H5 CH3 R3.6 CH3 H
I-33 CH3 CH2F R3.6 CH3 H
I-34 C2H5 CH2F R3.6 CH3 H
I-35 CH3 CF3 R3.6 CH3 H
I-36 C2H5 CF3 R3.6 CH3 H
I-37 CH3 CH3 R3.7 CH3 H
I-38 C2H5 CH3 R3.7 CH3 H
I-39 CH3 CH2F R3.7 CH3 H
I-40 C2H5 CH2F R3.7 CH3 H
I-41 CH3 CF3 R3.7 CH3 H
I-42 C2H5 CF3 R3.7 CH3 H
I-43 CH3 CH3 R3.8 CH3 H
I-44 C2H5 CH3 R3.8 CH3 H
I-45 CH3 CH2F R3.8 CH3 H
I-46 C2H5 CH2F R3.8 CH3 H
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51/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-47 CH3 CF3 R3.8 CH3 H
I-48 C2H5 CF3 R3.8 CH3 H
I-49 CH3 CH3 R3.9 CH3 H
I-50 C2H5 CH3 R3.9 CH3 H
I-51 CH3 CH2F R3.9 CH3 H
I-52 C2H5 CH2F R3.9 CH3 H
I-53 CH3 CF3 R3.9 CH3 H
I-54 C2H5 CF3 R3.9 CH3 H
I-55 CH3 CH3 R3.1 C2H5 H
I-56 C2H5 CH3 R3.1 C2H5 H
I-57 CH3 CH2F R3.1 C2H5 H
I-58 C2H5 CH2F R3.1 C2H5 H
I-59 CH3 CF3 R3.1 C2H5 H
I-60 C2H5 CF3 R3.1 C2H5 H
I-61 CH3 CH3 R3.2 C2H5 H
I-62 C2H5 CH3 R3.2 C2H5 H
I-63 CH3 CH2F R3.2 C2H5 H
I-64 C2H5 CH2F R3.2 C2H5 H
I-65 CH3 CF3 R3.2 C2H5 H
I-66 C2H5 CF3 R3.2 C2H5 H
I-67 CH3 CH3 R3.3 C2H5 H
I-68 C2H5 CH3 R3.3 C2H5 H
I-69 CH3 CH2F R3.3 C2H5 H
I-70 C2H5 CH2F R3.3 C2H5 H
I-71 CH3 CF3 R3.3 C2H5 H
I-72 C2H5 CF3 R3.3 C2H5 H
I-73 CH3 CH3 R3.4 C2H5 H
I-74 C2H5 CH3 R3.4 C2H5 H
I-75 CH3 CH2F R3.4 C2H5 H
I-76 C2H5 CH2F R3.4 C2H5 H
I-77 CH3 CF3 R3.4 C2H5 H
I-78 C2H5 CF3 R3.4 C2H5 H
I-79 CH3 CH3 R3.5 C2H5 H
I-80 C2H5 CH3 R3.5 C2H5 H
I-81 CH3 CH2F R3.5 C2H5 H
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-82 C2H5 CH2F R3.5 C2H5 H
I-83 CH3 CF3 R3.5 C2H5 H
I-84 C2H5 CF3 R3.5 C2H5 H
I-85 CH3 CH3 R3.6 C2H5 H
I-86 C2H5 CH3 R3.6 C2H5 H
I-87 CH3 CH2F R3.6 C2H5 H
I-88 C2H5 CH2F R3.6 C2H5 H
I-89 CH3 CF3 R3.6 C2H5 H
I-90 C2H5 CF3 R3.6 C2H5 H
I-91 CH3 CH3 R3.7 C2H5 H
I-92 C2H5 CH3 R3.7 C2H5 H
I-93 CH3 CH2F R3.7 C2H5 H
I-94 C2H5 CH2F R3.7 C2H5 H
I-95 CH3 CF3 R3.7 C2H5 H
I-96 C2H5 CF3 R3.7 C2H5 H
I-97 CH3 CH3 R3.8 C2H5 H
I-98 C2H5 CH3 R3.8 C2H5 H
I-99 CH3 CH2F R3.8 C2H5 H
I-100 C2H5 CH2F R3.8 C2H5 H
I-101 CH3 CF3 R3.8 C2H5 H
I-102 C2H5 CF3 R3.8 C2H5 H
I-103 CH3 CH3 R3.9 C2H5 H
I-104 C2H5 CH3 R3.9 C2H5 H
I-105 CH3 CH2F R3.9 C2H5 H
I-106 C2H5 CH2F R3.9 C2H5 H
I-107 CH3 CF3 R3.9 C2H5 H
I-108 C2H5 CF3 R3.9 C2H5 H
I-109 CH3 CH3 R3.1 CF3 H
I-110 C2H5 CH3 R3.1 CF3 H
I-111 CH3 CH2F R3.1 CF3 H
I-112 C2H5 CH2F R3.1 CF3 H
I-113 CH3 CF3 R3.1 CF3 H
I-114 C2H5 CF3 R3.1 CF3 H
I-115 CH3 CH3 R3.2 CF3 H
I-116 C2H5 CH3 R3.2 CF3 H
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52/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-117 CH3 CH2F R3.2 CF3 H
I-118 C2H5 CH2F R3.2 CF3 H
I-119 CH3 CF3 R3.2 CF3 H
I-120 C2H5 CF3 R3.2 CF3 H
I-121 CH3 CH3 R3.3 CF3 H
I-122 C2H5 CH3 R3.3 CF3 H
I-123 CH3 CH2F R3.3 CF3 H
I-124 C2H5 CH2F R3.3 CF3 H
I-125 CH3 CF3 R3.3 CF3 H
I-126 C2H5 CF3 R3.3 CF3 H
I-127 CH3 CH3 R3.4 CF3 H
I-128 C2H5 CH3 R3.4 CF3 H
I-129 CH3 CH2F R3.4 CF3 H
I-130 C2H5 CH2F R3.4 CF3 H
I-131 CH3 CF3 R3.4 CF3 H
I-132 C2H5 CF3 R3.4 CF3 H
I-133 CH3 CH3 R3.5 CF3 H
I-134 C2H5 CH3 R3.5 CF3 H
I-135 CH3 CH2F R3.5 CF3 H
I-136 C2H5 CH2F R3.5 CF3 H
I-137 CH3 CF3 R3.5 CF3 H
I-138 C2H5 CF3 R3.5 CF3 H
I-139 CH3 CH3 R3.6 CF3 H
I-140 C2H5 CH3 R3.6 CF3 H
I-141 CH3 CH2F R3.6 CF3 H
I-142 C2H5 CH2F R3.6 CF3 H
I-143 CH3 CF3 R3.6 CF3 H
I-144 C2H5 CF3 R3.6 CF3 H
I-145 CH3 CH3 R3.7 CF3 H
I-146 C2H5 CH3 R3.7 CF3 H
I-147 CH3 CH2F R3.7 CF3 H
I-148 C2H5 CH2F R3.7 CF3 H
I-149 CH3 CF3 R3.7 CF3 H
I-150 C2H5 CF3 R3.7 CF3 H
I-151 CH3 CH3 R3.8 CF3 H
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-152 C2H5 CH3 R3.8 CF3 H
I-153 CH3 CH2F R3.8 CF3 H
I-154 C2H5 CH2F R3.8 CF3 H
I-155 CH3 CF3 R3.8 CF3 H
I-156 C2H5 CF3 R3.8 CF3 H
I-157 CH3 CH3 R3.9 CF3 H
I-158 C2H5 CH3 R3.9 CF3 H
I-159 CH3 CH2F R3.9 CF3 H
I-160 C2H5 CH2F R3.9 CF3 H
I-161 CH3 CF3 R3.9 CF3 H
I-162 C2H5 CF3 R3.9 CF3 H
I-163 CH3 CH3 R3.1 CHF2 H
I-164 C2H5 CH3 R3.1 CHF2 H
I-165 CH3 CH2F R3.1 CHF2 H
I-166 C2H5 CH2F R3.1 CHF2 H
I-167 CH3 CF3 R3.1 CHF2 H
I-168 C2H5 CF3 R3.1 CHF2 H
I-169 CH3 CH3 R3.2 CHF2 H
I-170 C2H5 CH3 R3.2 CHF2 H
I-171 CH3 CH2F R3.2 CHF2 H
I-172 C2H5 CH2F R3.2 CHF2 H
I-173 CH3 CF3 R3.2 CHF2 H
I-174 C2H5 CF3 R3.2 CHF2 H
I-175 CH3 CH3 R3.3 CHF2 H
I-176 C2H5 CH3 R3.3 CHF2 H
I-177 CH3 CH2F R3.3 CHF2 H
I-178 C2H5 CH2F R3.3 CHF2 H
I-179 CH3 CF3 R3.3 CHF2 H
I-180 C2H5 CF3 R3.3 CHF2 H
I-181 CH3 CH3 R3.4 CHF2 H
I-182 C2H5 CH3 R3.4 CHF2 H
I-183 CH3 CH2F R3.4 CHF2 H
I-184 C2H5 CH2F R3.4 CHF2 H
I-185 CH3 CF3 R3.4 CHF2 H
I-186 C2H5 CF3 R3.4 CHF2 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 64/433
53/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-187 CH3 CH3 R3.5 CHF2 H
I-188 C2H5 CH3 R3.5 CHF2 H
I-189 CH3 CH2F R3.5 CHF2 H
I-190 C2H5 CH2F R3.5 CHF2 H
I-191 CH3 CF3 R3.5 CHF2 H
I-192 C2H5 CF3 R3.5 CHF2 H
I-193 CH3 CH3 R3.6 CHF2 H
I-194 C2H5 CH3 R3.6 CHF2 H
I-195 CH3 CH2F R3.6 CHF2 H
I-196 C2H5 CH2F R3.6 CHF2 H
I-197 CH3 CF3 R3.6 CHF2 H
I-198 C2H5 CF3 R3.6 CHF2 H
I-199 CH3 CH3 R3.7 CHF2 H
I-200 C2H5 CH3 R3.7 CHF2 H
I-201 CH3 CH2F R3.7 CHF2 H
I-202 C2H5 CH2F R3.7 CHF2 H
I-203 CH3 CF3 R3.7 CHF2 H
I-204 C2H5 CF3 R3.7 CHF2 H
I-205 CH3 CH3 R3.8 CHF2 H
I-206 C2H5 CH3 R3.8 CHF2 H
I-207 CH3 CH2F R3.8 CHF2 H
I-208 C2H5 CH2F R3.8 CHF2 H
I-209 CH3 CF3 R3.8 CHF2 H
I-210 C2H5 CF3 R3.8 CHF2 H
I-211 CH3 CH3 R3.9 CHF2 H
I-212 C2H5 CH3 R3.9 CHF2 H
I-213 CH3 CH2F R3.9 CHF2 H
I-214 C2H5 CH2F R3.9 CHF2 H
I-215 CH3 CF3 R3.9 CHF2 H
I-216 C2H5 CF3 R3.9 CHF2 H
I-217 CH3 CH3 R3.1 CH3 CH3
I-218 C2H5 CH3 R3.1 CH3 CH3
I-219 CH3 CH2F R3.1 CH3 CH3
I-220 C2H5 CH2F R3.1 CH3 CH3
I-221 CH3 CF3 R3.1 CH3 CH3
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-222 C2H5 CF3 R3.1 CH3 CH3
I-223 CH3 CH3 R3.2 CH3 CH3
I-224 C2H5 CH3 R3.2 CH3 CH3
I-225 CH3 CH2F R3.2 CH3 CH3
I-226 C2H5 CH2F R3.2 CH3 CH3
I-227 CH3 CF3 R3.2 CH3 CH3
I-228 C2H5 CF3 R3.2 CH3 CH3
I-229 CH3 CH3 R3.3 CH3 CH3
I-230 C2H5 CH3 R3.3 CH3 CH3
I-231 CH3 CH2F R3.3 CH3 CH3
I-232 C2H5 CH2F R3.3 CH3 CH3
I-233 CH3 CF3 R3.3 CH3 CH3
I-234 C2H5 CF3 R3.3 CH3 CH3
I-235 CH3 CH3 R3.4 CH3 CH3
I-236 C2H5 CH3 R3.4 CH3 CH3
I-237 CH3 CH2F R3.4 CH3 CH3
I-238 C2H5 CH2F R3.4 CH3 CH3
I-239 CH3 CF3 R3.4 CH3 CH3
I-240 C2H5 CF3 R3.4 CH3 CH3
I-241 CH3 CH3 R3.5 CH3 CH3
I-242 C2H5 CH3 R3.5 CH3 CH3
I-243 CH3 CH2F R3.5 CH3 CH3
I-244 C2H5 CH2F R3.5 CH3 CH3
I-245 CH3 CF3 R3.5 CH3 CH3
I-246 C2H5 CF3 R3.5 CH3 CH3
I-247 CH3 CH3 R3.6 CH3 CH3
I-248 C2H5 CH3 R3.6 CH3 CH3
I-249 CH3 CH2F R3.6 CH3 CH3
I-250 C2H5 CH2F R3.6 CH3 CH3
I-251 CH3 CF3 R3.6 CH3 CH3
I-252 C2H5 CF3 R3.6 CH3 CH3
I-253 CH3 CH3 R3.7 CH3 CH3
I-254 C2H5 CH3 R3.7 CH3 CH3
I-255 CH3 CH2F R3.7 CH3 CH3
I-256 C2H5 CH2F R3.7 CH3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 65/433
54/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-257 CH3 CF3 R3.7 CH3 CH3
I-258 C2H5 CF3 R3.7 CH3 CH3
I-259 CH3 CH3 R3.8 CH3 CH3
I-260 C2H5 CH3 R3.8 CH3 CH3
I-261 CH3 CH2F R3.8 CH3 CH3
I-262 C2H5 CH2F R3.8 CH3 CH3
I-263 CH3 CF3 R3.8 CH3 CH3
I-264 C2H5 CF3 R3.8 CH3 CH3
I-265 CH3 CH3 R3.9 CH3 CH3
I-266 C2H5 CH3 R3.9 CH3 CH3
I-267 CH3 CH2F R3.9 CH3 CH3
I-268 C2H5 CH2F R3.9 CH3 CH3
I-269 CH3 CF3 R3.9 CH3 CH3
I-270 C2H5 CF3 R3.9 CH3 CH3
I-271 CH3 CH3 R3.1 C2H5 CH3
I-272 C2H5 CH3 R3.1 C2H5 CH3
I-273 CH3 CH2F R3.1 C2H5 CH3
I-274 C2H5 CH2F R3.1 C2H5 CH3
I-275 CH3 CF3 R3.1 C2H5 CH3
I-276 C2H5 CF3 R3.1 C2H5 CH3
I-277 CH3 CH3 R3.2 C2H5 CH3
I-278 C2H5 CH3 R3.2 C2H5 CH3
I-279 CH3 CH2F R3.2 C2H5 CH3
I-280 C2H5 CH2F R3.2 C2H5 CH3
I-281 CH3 CF3 R3.2 C2H5 CH3
I-282 C2H5 CF3 R3.2 C2H5 CH3
I-283 CH3 CH3 R3.3 C2H5 CH3
I-284 C2H5 CH3 R3.3 C2H5 CH3
I-285 CH3 CH2F R3.3 C2H5 CH3
I-286 C2H5 CH2F R3.3 C2H5 CH3
I-287 CH3 CF3 R3.3 C2H5 CH3
I-288 C2H5 CF3 R3.3 C2H5 CH3
I-289 CH3 CH3 R3.4 C2H5 CH3
I-290 C2H5 CH3 R3.4 C2H5 CH3
I-291 CH3 CH2F R3.4 C2H5 CH3
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-292 C2H5 CH2F R3.4 C2H5 CH3
I-293 CH3 CF3 R3.4 C2H5 CH3
I-294 C2H5 CF3 R3.4 C2H5 CH3
I-295 CH3 CH3 R3.5 C2H5 CH3
I-296 C2H5 CH3 R3.5 C2H5 CH3
I-297 CH3 CH2F R3.5 C2H5 CH3
I-298 C2H5 CH2F R3.5 C2H5 CH3
I-299 CH3 CF3 R3.5 C2H5 CH3
I-300 C2H5 CF3 R3.5 C2H5 CH3
I-301 CH3 CH3 R3.6 C2H5 CH3
I-302 C2H5 CH3 R3.6 C2H5 CH3
I-303 CH3 CH2F R3.6 C2H5 CH3
I-304 C2H5 CH2F R3.6 C2H5 CH3
I-305 CH3 CF3 R3.6 C2H5 CH3
I-306 C2H5 CF3 R3.6 C2H5 CH3
I-307 CH3 CH3 R3.7 C2H5 CH3
I-308 C2H5 CH3 R3.7 C2H5 CH3
I-309 CH3 CH2F R3.7 C2H5 CH3
I-310 C2H5 CH2F R3.7 C2H5 CH3
I-311 CH3 CF3 R3.7 C2H5 CH3
I-312 C2H5 CF3 R3.7 C2H5 CH3
I-313 CH3 CH3 R3.8 C2H5 CH3
I-314 C2H5 CH3 R3.8 C2H5 CH3
I-315 CH3 CH2F R3.8 C2H5 CH3
I-316 C2H5 CH2F R3.8 C2H5 CH3
I-317 CH3 CF3 R3.8 C2H5 CH3
I-318 C2H5 CF3 R3.8 C2H5 CH3
I-319 CH3 CH3 R3.9 C2H5 CH3
I-320 C2H5 CH3 R3.9 C2H5 CH3
I-321 CH3 CH2F R3.9 C2H5 CH3
I-322 C2H5 CH2F R3.9 C2H5 CH3
I-323 CH3 CF3 R3.9 C2H5 CH3
I-324 C2H5 CF3 R3.9 C2H5 CH3
I-325 CH3 CH3 R3.1 CF3 CH3
I-326 C2H5 CH3 R3.1 CF3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 66/433
55/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-327 CH3 CH2F R3.1 CF3 CH3
I-328 C2H5 CH2F R3.1 CF3 CH3
I-329 CH3 CF3 R3.1 CF3 CH3
I-330 C2H5 CF3 R3.1 CF3 CH3
I-331 CH3 CH3 R3.2 CF3 CH3
I-332 C2H5 CH3 R3.2 CF3 CH3
I-333 CH3 CH2F R3.2 CF3 CH3
I-334 C2H5 CH2F R3.2 CF3 CH3
I-335 CH3 CF3 R3.2 CF3 CH3
I-336 C2H5 CF3 R3.2 CF3 CH3
I-337 CH3 CH3 R3.3 CF3 CH3
I-338 C2H5 CH3 R3.3 CF3 CH3
I-339 CH3 CH2F R3.3 CF3 CH3
I-340 C2H5 CH2F R3.3 CF3 CH3
I-341 CH3 CF3 R3.3 CF3 CH3
I-342 C2H5 CF3 R3.3 CF3 CH3
I-343 CH3 CH3 R3.4 CF3 CH3
I-344 C2H5 CH3 R3.4 CF3 CH3
I-345 CH3 CH2F R3.4 CF3 CH3
I-346 C2H5 CH2F R3.4 CF3 CH3
I-347 CH3 CF3 R3.4 CF3 CH3
I-348 C2H5 CF3 R3.4 CF3 CH3
I-349 CH3 CH3 R3.5 CF3 CH3
I-350 C2H5 CH3 R3.5 CF3 CH3
I-351 CH3 CH2F R3.5 CF3 CH3
I-352 C2H5 CH2F R3.5 CF3 CH3
I-353 CH3 CF3 R3.5 CF3 CH3
I-354 C2H5 CF3 R3.5 CF3 CH3
I-355 CH3 CH3 R3.6 CF3 CH3
I-356 C2H5 CH3 R3.6 CF3 CH3
I-357 CH3 CH2F R3.6 CF3 CH3
I-358 C2H5 CH2F R3.6 CF3 CH3
I-359 CH3 CF3 R3.6 CF3 CH3
I-360 C2H5 CF3 R3.6 CF3 CH3
I-361 CH3 CH3 R3.7 CF3 CH3
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-362 C2H5 CH3 R3.7 CF3 CH3
I-363 CH3 CH2F R3.7 CF3 CH3
I-364 C2H5 CH2F R3.7 CF3 CH3
I-365 CH3 CF3 R3.7 CF3 CH3
I-366 C2H5 CF3 R3.7 CF3 CH3
I-367 CH3 CH3 R3.8 CF3 CH3
I-368 C2H5 CH3 R3.8 CF3 CH3
I-369 CH3 CH2F R3.8 CF3 CH3
I-370 C2H5 CH2F R3.8 CF3 CH3
I-371 CH3 CF3 R3.8 CF3 CH3
I-372 C2H5 CF3 R3.8 CF3 CH3
I-373 CH3 CH3 R3.9 CF3 CH3
I-374 C2H5 CH3 R3.9 CF3 CH3
I-375 CH3 CH2F R3.9 CF3 CH3
I-376 C2H5 CH2F R3.9 CF3 CH3
I-377 CH3 CF3 R3.9 CF3 CH3
I-378 C2H5 CF3 R3.9 CF3 CH3
I-379 CH3 CH3 R3.1 CHF2 CH3
I-380 C2H5 CH3 R3.1 CHF2 CH3
I-381 CH3 CH2F R3.1 CHF2 CH3
I-382 C2H5 CH2F R3.1 CHF2 CH3
I-383 CH3 CF3 R3.1 CHF2 CH3
I-384 C2H5 CF3 R3.1 CHF2 CH3
I-385 CH3 CH3 R3.2 CHF2 CH3
I-386 C2H5 CH3 R3.2 CHF2 CH3
I-387 CH3 CH2F R3.2 CHF2 CH3
I-388 C2H5 CH2F R3.2 CHF2 CH3
I-389 CH3 CF3 R3.2 CHF2 CH3
I-390 C2H5 CF3 R3.2 CHF2 CH3
I-391 CH3 CH3 R3.3 CHF2 CH3
I-392 C2H5 CH3 R3.3 CHF2 CH3
I-393 CH3 CH2F R3.3 CHF2 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 67/433
56/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-394 C2H5 CH2F R3.3 CHF2 CH3
I-395 CH3 CF3 R3.3 CHF2 CH3
I-396 C2H5 CF3 R3.3 CHF2 CH3
I-397 CH3 CH3 R3.4 CHF2 CH3
I-398 C2H5 CH3 R3.4 CHF2 CH3
I-399 CH3 CH2F R3.4 CHF2 CH3
I-400 C2H5 CH2F R3.4 CHF2 CH3
I-401 CH3 CF3 R3.4 CHF2 CH3
I-402 C2H5 CF3 R3.4 CHF2 CH3
I-403 CH3 CH3 R3.5 CHF2 CH3
I-404 C2H5 CH3 R3.5 CHF2 CH3
I-405 CH3 CH2F R3.5 CHF2 CH3
I-406 C2H5 CH2F R3.5 CHF2 CH3
I-407 CH3 CF3 R3.5 CHF2 CH3
I-408 C2H5 CF3 R3.5 CHF2 CH3
I-409 CH3 CH3 R3.6 CHF2 CH3
I-410 C2H5 CH3 R3.6 CHF2 CH3
I-411 CH3 CH2F R3.6 CHF2 CH3
I-412 C2H5 CH2F R3.6 CHF2 CH3
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-413 CH3 CF3 R3.6 CHF2 CH3
I-414 C2H5 CF3 R3.6 CHF2 CH3
I-415 CH3 CH3 R3.7 CHF2 CH3
I-416 C2H5 CH3 R3.7 CHF2 CH3
I-417 CH3 CH2F R3.7 CHF2 CH3
I-418 C2H5 CH2F R3.7 CHF2 CH3
I-419 CH3 CF3 R3.7 CHF2 CH3
I-420 C2H5 CF3 R3.7 CHF2 CH3
I-421 CH3 CH3 R3.8 CHF2 CH3
I-422 C2H5 CH3 R3.8 CHF2 CH3
I-423 CH3 CH2F R3.8 CHF2 CH3
I-424 C2H5 CH2F R3.8 CHF2 CH3
I-425 CH3 CF3 R3.8 CHF2 CH3
I-426 C2H5 CF3 R3.8 CHF2 CH3
I-427 CH3 CH3 R3.9 CHF2 CH3
I-428 C2H5 CH3 R3.9 CHF2 CH3
I-429 CH3 CH2F R3.9 CHF2 CH3
I-430 C2H5 CH2F R3.9 CHF2 CH3
I-431 CH3 CF3 R3.9 CHF2 CH3
I-432 C2H5 CF3 R3.9 CHF2 CH3
Tabela II
No R1 R2 R3 R4 R5 No R1 R2 R3 R4 R5
I-433 CH3 CH3 R3.10 CHF2 H I-444 C2H5 CF3 R3.11 CHF2 H
I-434 C2H5 CH3 R3.10 CHF2 H I-445 CH3 CH3 R3.12 CHF2 H
I-435 CH3 CHF2 R3.10 CHF2 H I-446 C2H5 CH3 R3.12 CHF2 H
I-436 C2H5 CHF2 R3.10 CHF2 H I-447 CH3 CHF2 R3.12 CHF2 H
I-437 CH3 CF3 R3.10 CHF2 H I-448 C2H5 CHF2 R3.12 CHF2 H
I-438 C2H5 CF3 R3.10 CHF2 H I-449 CH3 CF3 R3.12 CHF2 H
I-439 CH3 CH3 R3.11 CHF2 H I-450 C2H5 CF3 R3.12 CHF2 H
I-440 C2H5 CH3 R3.11 CHF2 H I-451 CH3 CH3 R3.13 CHF2 H
I-441 CH3 CHF2 R3.11 CHF2 H I-452 C2H5 CH3 R3.13 CHF2 H
I-442 C2H5 CHF2 R3.11 CHF2 H I-453 CH3 CHF2 R3.13 CHF2 H
I-443 CH3 CF3 R3.11 CHF2 H I-454 C2H5 CHF2 R3.13 CHF2 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 68/433
57/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-455 CH3 CF3 R3.13 CHF2 H
I-456 C2H5 CF3 R3.13 CHF2 H
I-457 CH3 CH3 R3.14 CHF2 H
I-458 C2H5 CH3 R3.14 CHF2 H
I-459 CH3 CHF2 R3.14 CHF2 H
I-460 C2H5 CHF2 R3.14 CHF2 H
I-461 CH3 CF3 R3.14 CHF2 H
I-462 C2H5 CF3 R3.14 CHF2 H
I-463 CH3 CH3 R3.15 CHF2 H
I-464 C2H5 CH3 R3.15 CHF2 H
I-465 CH3 CHF2 R3.15 CHF2 H
I-466 C2H5 CHF2 R3.15 CHF2 H
I-467 CH3 CF3 R3.15 CHF2 H
I-468 C2H5 CF3 R3.15 CHF2 H
I-469 CH3 CH3 R3.16 CHF2 H
I-470 C2H5 CH3 R3.16 CHF2 H
I-471 CH3 CHF2 R3.16 CHF2 H
I-472 C2H5 CHF2 R3.16 CHF2 H
I-473 CH3 CF3 R3.16 CHF2 H
I-474 C2H5 CF3 R3.16 CHF2 H
I-475 CH3 CH3 R3.17 CHF2 H
I-476 C2H5 CH3 R3.17 CHF2 H
I-477 CH3 CHF2 R3.17 CHF2 H
I-478 C2H5 CHF2 R3.17 CHF2 H
I-479 CH3 CF3 R3.17 CHF2 H
I-480 C2H5 CF3 R3.17 CHF2 H
I-481 CH3 CH3 R3.18 CHF2 H
I-482 C2H5 CH3 R3.18 CHF2 H
I-483 CH3 CHF2 R3.18 CHF2 H
I-484 C2H5 CHF2 R3.18 CHF2 H
I-485 CH3 CF3 R3.18 CHF2 H
I-486 C2H5 CF3 R3.18 CHF2 H
I-487 CH3 CH3 R3.19 CHF2 H
I-488 C2H5 CH3 R3.19 CHF2 H
I-489 CH3 CHF2 R3.19 CHF2 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-490 C2H5 CHF2 R3.19 CHF2 H
I-491 CH3 CF3 R3.19 CHF2 H
I-492 C2H5 CF3 R3.19 CHF2 H
I-493 CH3 CH3 R3.20 CHF2 H
I-494 C2H5 CH3 R3.20 CHF2 H
I-495 CH3 CHF2 R3.20 CHF2 H
I-496 C2H5 CHF2 R3.20 CHF2 H
I-497 CH3 CF3 R3.20 CHF2 H
I-498 C2H5 CF3 R3.20 CHF2 H
I-499 CH3 CH3 R3.21 CHF2 H
I-500 C2H5 CH3 R3.21 CHF2 H
I-501 CH3 CHF2 R3.21 CHF2 H
I-502 C2H5 CHF2 R3.21 CHF2 H
I-503 CH3 CF3 R3.21 CHF2 H
I-504 C2H5 CF3 R3.21 CHF2 H
I-505 CH3 CH3 R3.22 CHF2 H
I-506 C2H5 CH3 R3.22 CHF2 H
I-507 CH3 CHF2 R3.22 CHF2 H
I-508 C2H5 CHF2 R3.22 CHF2 H
I-509 CH3 CF3 R3.22 CHF2 H
I-510 C2H5 CF3 R3.22 CHF2 H
I-511 CH3 CH3 R3.23 CHF2 H
I-512 C2H5 CH3 R3.23 CHF2 H
I-513 CH3 CHF2 R3.23 CHF2 H
I-514 C2H5 CHF2 R3.23 CHF2 H
I-515 CH3 CF3 R3.23 CHF2 H
I-516 C2H5 CF3 R3.23 CHF2 H
I-517 CH3 CH3 R3.24 CHF2 H
I-518 C2H5 CH3 R3.24 CHF2 H
I-519 CH3 CHF2 R3.24 CHF2 H
I-520 C2H5 CHF2 R3.24 CHF2 H
I-521 CH3 CF3 R3.24 CHF2 H
I-522 C2H5 CF3 R3.24 CHF2 H
I-523 CH3 CH3 R3.25 CHF2 H
I-524 C2H5 CH3 R3.25 CHF2 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 69/433
58/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-525 CH3 CHF2 R3.25 CHF2 H
I-526 C2H5 CHF2 R3.25 CHF2 H
I-527 CH3 CF3 R3.25 CHF2 H
I-528 C2H5 CF3 R3.25 CHF2 H
I-529 CH3 CH3 R3.26 CHF2 H
I-530 C2H5 CH3 R3.26 CHF2 H
I-531 CH3 CHF2 R3.26 CHF2 H
I-532 C2H5 CHF2 R3.26 CHF2 H
I-533 CH3 CF3 R3.26 CHF2 H
I-534 C2H5 CF3 R3.26 CHF2 H
I-535 CH3 CH3 R3.27 CHF2 H
I-536 C2H5 CH3 R3.27 CHF2 H
I-537 CH3 CHF2 R3.27 CHF2 H
I-538 C2H5 CHF2 R3.27 CHF2 H
I-539 CH3 CF3 R3.27 CHF2 H
I-540 C2H5 CF3 R3.27 CHF2 H
I-541 CH3 CH3 R3.28 CHF2 H
I-542 C2H5 CH3 R3.28 CHF2 H
I-543 CH3 CHF2 R3.28 CHF2 H
I-544 C2H5 CHF2 R3.28 CHF2 H
I-545 CH3 CF3 R3.28 CHF2 H
I-546 C2H5 CF3 R3.28 CHF2 H
I-547 CH3 CH3 R3.29 CHF2 H
I-548 C2H5 CH3 R3.29 CHF2 H
I-549 CH3 CHF2 R3.29 CHF2 H
I-550 C2H5 CHF2 R3.29 CHF2 H
I-551 CH3 CF3 R3.29 CHF2 H
I-552 C2H5 CF3 R3.29 CHF2 H
I-553 CH3 CH3 R3.30 CHF2 H
I-554 C2H5 CH3 R3.30 CHF2 H
I-555 CH3 CHF2 R3.30 CHF2 H
I-556 C2H5 CHF2 R3.30 CHF2 H
I-557 CH3 CF3 R3.30 CHF2 H
I-558 C2H5 CF3 R3.30 CHF2 H
I-559 CH3 CH3 R3.31 CHF2 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-560 C2H5 CH3 R3.31 CHF2 H
I-561 CH3 CHF2 R3.31 CHF2 H
I-562 C2H5 CHF2 R3.31 CHF2 H
I-563 CH3 CF3 R3.31 CHF2 H
I-564 C2H5 CF3 R3.31 CHF2 H
I-565 CH3 CH3 R3.32 CHF2 H
I-566 C2H5 CH3 R3.32 CHF2 H
I-567 CH3 CHF2 R3.32 CHF2 H
I-568 C2H5 CHF2 R3.32 CHF2 H
I-569 CH3 CF3 R3.32 CHF2 H
I-570 C2H5 CF3 R3.32 CHF2 H
I-571 CH3 CH3 R3.33 CHF2 H
I-572 C2H5 CH3 R3.33 CHF2 H
I-573 CH3 CHF2 R3.33 CHF2 H
I-574 C2H5 CHF2 R3.33 CHF2 H
I-575 CH3 CF3 R3.33 CHF2 H
I-576 C2H5 CF3 R3.33 CHF2 H
I-577 CH3 CH3 R3.34 CHF2 H
I-578 C2H5 CH3 R3.34 CHF2 H
I-579 CH3 CHF2 R3.34 CHF2 H
I-580 C2H5 CHF2 R3.34 CHF2 H
I-581 CH3 CF3 R3.34 CHF2 H
I-582 C2H5 CF3 R3.34 CHF2 H
I-583 CH3 CH3 R3.35 CHF2 H
I-584 C2H5 CH3 R3.35 CHF2 H
I-585 CH3 CHF2 R3.35 CHF2 H
I-586 C2H5 CHF2 R3.35 CHF2 H
I-587 CH3 CF3 R3.35 CHF2 H
I-588 C2H5 CF3 R3.35 CHF2 H
I-589 CH3 CH3 R3.36 CHF2 H
I-590 C2H5 CH3 R3.36 CHF2 H
I-591 CH3 CHF2 R3.36 CHF2 H
I-592 C2H5 CHF2 R3.36 CHF2 H
I-593 CH3 CF3 R3.36 CHF2 H
I-594 C2H5 CF3 R3.36 CHF2 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 70/433
59/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-595 CH3 CH3 R3.37 CHF2 H
I-596 C2H5 CH3 R3.37 CHF2 H
I-597 CH3 CHF2 R3.37 CHF2 H
I-598 C2H5 CHF2 R3.37 CHF2 H
I-599 CH3 CF3 R3.37 CHF2 H
I-600 C2H5 CF3 R3.37 CHF2 H
I-601 CH3 CH3 R3.38 CHF2 H
I-602 C2H5 CH3 R3.38 CHF2 H
I-603 CH3 CHF2 R3.38 CHF2 H
I-604 C2H5 CHF2 R3.38 CHF2 H
I-605 CH3 CF3 R3.38 CHF2 H
I-606 C2H5 CF3 R3.38 CHF2 H
I-607 CH3 CH3 R3.39 CHF2 H
I-608 C2H5 CH3 R3.39 CHF2 H
I-609 CH3 CHF2 R3.39 CHF2 H
I-610 C2H5 CHF2 R3.39 CHF2 H
I-611 CH3 CF3 R3.39 CHF2 H
I-612 C2H5 CF3 R3.39 CHF2 H
I-613 CH3 CH3 R3.40 CHF2 H
I-614 C2H5 CH3 R3.40 CHF2 H
I-615 CH3 CHF2 R3.40 CHF2 H
I-616 C2H5 CHF2 R3.40 CHF2 H
I-617 CH3 CF3 R3.40 CHF2 H
I-618 C2H5 CF3 R3.40 CHF2 H
I-619 CH3 CH3 R3.41 CHF2 H
I-620 C2H5 CH3 R3.41 CHF2 H
I-621 CH3 CHF2 R3.41 CHF2 H
I-622 C2H5 CHF2 R3.41 CHF2 H
I-623 CH3 CF3 R3.41 CHF2 H
I-624 C2H5 CF3 R3.41 CHF2 H
I-625 CH3 CH3 R3.42 CHF2 H
I-626 C2H5 CH3 R3.42 CHF2 H
I-627 CH3 CHF2 R3.42 CHF2 H
I-628 C2H5 CHF2 R3.42 CHF2 H
I-629 CH3 CF3 R3.42 CHF2 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-630 C2H5 CF3 R3.42 CHF2 H
I-631 CH3 CH3 R3.43 CHF2 H
I-632 C2H5 CH3 R3.43 CHF2 H
I-633 CH3 CHF2 R3.43 CHF2 H
I-634 C2H5 CHF2 R3.43 CHF2 H
I-635 CH3 CF3 R3.43 CHF2 H
I-636 C2H5 CF3 R3.43 CHF2 H
I-637 CH3 CH3 R3.44 CHF2 H
I-638 C2H5 CH3 R3.44 CHF2 H
I-639 CH3 CHF2 R3.44 CHF2 H
I-640 C2H5 CHF2 R3.44 CHF2 H
I-641 CH3 CF3 R3.44 CHF2 H
I-642 C2H5 CF3 R3.44 CHF2 H
I-643 CH3 CH3 R3.45 CHF2 H
I-644 C2H5 CH3 R3.45 CHF2 H
I-645 CH3 CHF2 R3.45 CHF2 H
I-646 C2H5 CHF2 R3.45 CHF2 H
I-647 CH3 CF3 R3.45 CHF2 H
I-648 C2H5 CF3 R3.45 CHF2 H
I-649 CH3 CH3 R3.46 CHF2 H
I-650 C2H5 CH3 R3.46 CHF2 H
I-651 CH3 CHF2 R3.46 CHF2 H
I-652 C2H5 CHF2 R3.46 CHF2 H
I-653 CH3 CF3 R3.46 CHF2 H
I-654 C2H5 CF3 R3.46 CHF2 H
I-655 CH3 CH3 R3.47 CHF2 H
I-656 C2H5 CH3 R3.47 CHF2 H
I-657 CH3 CHF2 R3.47 CHF2 H
I-658 C2H5 CHF2 R3.47 CHF2 H
I-659 CH3 CF3 R3.47 CHF2 H
I-660 C2H5 CF3 R3.47 CHF2 H
I-661 CH3 CH3 R3.48 CHF2 H
I-662 C2H5 CH3 R3.48 CHF2 H
I-663 CH3 CHF2 R3.48 CHF2 H
I-664 C2H5 CHF2 R3.48 CHF2 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 71/433
60/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-665 CH3 CF3 R3.48 CHF2 H
I-666 C2H5 CF3 R3.48 CHF2 H
I-667 CH3 CH3 R3.10 CH3 H
I-668 C2H5 CH3 R3.10 CH3 H
I-669 CH3 CHF2 R3.10 CH3 H
I-670 C2H5 CHF2 R3.10 CH3 H
I-671 CH3 CF3 R3.10 CH3 H
I-672 C2H5 CF3 R3.10 CH3 H
I-673 CH3 CH3 R3.11 CH3 H
I-674 C2H5 CH3 R3.11 CH3 H
I-675 CH3 CHF2 R3.11 CH3 H
I-676 C2H5 CHF2 R3.11 CH3 H
I-677 CH3 CF3 R3.11 CH3 H
I-678 C2H5 CF3 R3.11 CH3 H
I-679 CH3 CH3 R3.12 CH3 H
I-680 C2H5 CH3 R3.12 CH3 H
I-681 CH3 CHF2 R3.12 CH3 H
I-682 C2H5 CHF2 R3.12 CH3 H
I-683 CH3 CF3 R3.12 CH3 H
I-684 C2H5 CF3 R3.12 CH3 H
I-685 CH3 CH3 R3.13 CH3 H
I-686 C2H5 CH3 R3.13 CH3 H
I-687 CH3 CHF2 R3.13 CH3 H
I-688 C2H5 CHF2 R3.13 CH3 H
I-689 CH3 CF3 R3.13 CH3 H
I-690 C2H5 CF3 R3.13 CH3 H
I-691 CH3 CH3 R3.15 CH3 H
I-692 C2H5 CH3 R3.15 CH3 H
I-693 CH3 CHF2 R3.15 CH3 H
I-694 C2H5 CHF2 R3.15 CH3 H
I-695 CH3 CF3 R3.15 CH3 H
I-696 C2H5 CF3 R3.15 CH3 H
I-697 CH3 CH3 R3.16 CH3 H
I-698 C2H5 CH3 R3.16 CH3 H
I-699 CH3 CHF2 R3.16 CH3 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-700 C2H5 CHF2 R3.16 CH3 H
I-701 CH3 CF3 R3.16 CH3 H
I-702 C2H5 CF3 R3.16 CH3 H
I-703 CH3 CH3 R3.17 CH3 H
I-704 C2H5 CH3 R3.17 CH3 H
I-705 CH3 CHF2 R3.17 CH3 H
I-706 C2H5 CHF2 R3.17 CH3 H
I-707 CH3 CF3 R3.17 CH3 H
I-708 C2H5 CF3 R3.17 CH3 H
I-709 CH3 CH3 R3.18 CH3 H
I-710 C2H5 CH3 R3.18 CH3 H
I-711 CH3 CHF2 R3.18 CH3 H
I-712 C2H5 CHF2 R3.18 CH3 H
I-713 CH3 CF3 R3.18 CH3 H
I-714 C2H5 CF3 R3.18 CH3 H
I-715 CH3 CH3 R3.19 CH3 H
I-716 C2H5 CH3 R3.19 CH3 H
I-717 CH3 CHF2 R3.19 CH3 H
I-718 C2H5 CHF2 R3.19 CH3 H
I-719 CH3 CF3 R3.19 CH3 H
I-720 C2H5 CF3 R3.19 CH3 H
I-721 CH3 CH3 R3.20 CH3 H
I-722 C2H5 CH3 R3.20 CH3 H
I-723 CH3 CHF2 R3.20 CH3 H
I-724 C2H5 CHF2 R3.20 CH3 H
I-725 CH3 CF3 R3.20 CH3 H
I-726 C2H5 CF3 R3.20 CH3 H
I-727 CH3 CH3 R3.21 CH3 H
I-728 C2H5 CH3 R3.21 CH3 H
I-729 CH3 CHF2 R3.21 CH3 H
I-730 C2H5 CHF2 R3.21 CH3 H
I-731 CH3 CF3 R3.21 CH3 H
I-732 C2H5 CF3 R3.21 CH3 H
I-733 CH3 CH3 R3.22 CH3 H
I-734 C2H5 CH3 R3.22 CH3 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 72/433
61/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-735 CH3 CHF2 R3.22 CH3 H
I-736 C2H5 CHF2 R3.22 CH3 H
I-737 CH3 CF3 R3.22 CH3 H
I-738 C2H5 CF3 R3.22 CH3 H
I-739 CH3 CH3 R3.23 CH3 H
I-740 C2H5 CH3 R3.23 CH3 H
I-741 CH3 CHF2 R3.23 CH3 H
I-742 C2H5 CHF2 R3.23 CH3 H
I-743 CH3 CF3 R3.23 CH3 H
I-744 C2H5 CF3 R3.23 CH3 H
I-745 CH3 CH3 R3.24 CH3 H
I-746 C2H5 CH3 R3.24 CH3 H
I-747 CH3 CHF2 R3.24 CH3 H
I-748 C2H5 CHF2 R3.24 CH3 H
I-749 CH3 CF3 R3.24 CH3 H
I-750 C2H5 CF3 R3.24 CH3 H
I-751 CH3 CH3 R3.25 CH3 H
I-752 C2H5 CH3 R3.25 CH3 H
I-753 CH3 CHF2 R3.25 CH3 H
I-754 C2H5 CHF2 R3.25 CH3 H
I-755 CH3 CF3 R3.25 CH3 H
I-756 C2H5 CF3 R3.25 CH3 H
I-757 CH3 CH3 R3.26 CH3 H
I-758 C2H5 CH3 R3.26 CH3 H
I-759 CH3 CHF2 R3.26 CH3 H
I-760 C2H5 CHF2 R3.26 CH3 H
I-761 CH3 CF3 R3.26 CH3 H
I-762 C2H5 CF3 R3.26 CH3 H
I-763 CH3 CH3 R3.27 CH3 H
I-764 C2H5 CH3 R3.27 CH3 H
I-765 CH3 CHF2 R3.27 CH3 H
I-766 C2H5 CHF2 R3.27 CH3 H
I-767 CH3 CF3 R3.27 CH3 H
I-768 C2H5 CF3 R3.27 CH3 H
I-769 CH3 CH3 R3.28 CH3 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-770 C2H5 CH3 R3.28 CH3 H
I-771 CH3 CHF2 R3.28 CH3 H
I-772 C2H5 CHF2 R3.28 CH3 H
I-773 CH3 CF3 R3.28 CH3 H
I-774 C2H5 CF3 R3.28 CH3 H
I-775 CH3 CH3 R3.29 CH3 H
I-776 C2H5 CH3 R3.29 CH3 H
I-777 CH3 CHF2 R3.29 CH3 H
I-778 C2H5 CHF2 R3.29 CH3 H
I-779 CH3 CF3 R3.29 CH3 H
I-780 C2H5 CF3 R3.29 CH3 H
I-781 CH3 CH3 R3.30 CH3 H
I-782 C2H5 CH3 R3.30 CH3 H
I-783 CH3 CHF2 R3.30 CH3 H
I-784 C2H5 CHF2 R3.30 CH3 H
I-785 CH3 CF3 R3.30 CH3 H
I-786 C2H5 CF3 R3.30 CH3 H
I-787 CH3 CH3 R3.31 CH3 H
I-788 C2H5 CH3 R3.31 CH3 H
I-789 CH3 CHF2 R3.31 CH3 H
I-790 C2H5 CHF2 R3.31 CH3 H
I-791 CH3 CF3 R3.31 CH3 H
I-792 C2H5 CF3 R3.31 CH3 H
I-793 CH3 CH3 R3.32 CH3 H
I-794 C2H5 CH3 R3.32 CH3 H
I-795 CH3 CHF2 R3.32 CH3 H
I-796 C2H5 CHF2 R3.32 CH3 H
I-797 CH3 CF3 R3.32 CH3 H
I-798 C2H5 CF3 R3.32 CH3 H
I-799 CH3 CH3 R3.33 CH3 H
I-800 C2H5 CH3 R3.33 CH3 H
I-801 CH3 CHF2 R3.33 CH3 H
I-802 C2H5 CHF2 R3.33 CH3 H
I-803 CH3 CF3 R3.33 CH3 H
I-804 C2H5 CF3 R3.33 CH3 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 73/433
62/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-805 CH3 CH3 R3.34 CH3 H
I-806 C2H5 CH3 R3.34 CH3 H
I-807 CH3 CHF2 R3.34 CH3 H
I-808 C2H5 CHF2 R3.34 CH3 H
I-809 CH3 CF3 R3.34 CH3 H
I-810 C2H5 CF3 R3.34 CH3 H
I-811 CH3 CH3 R3.35 CH3 H
I-812 C2H5 CH3 R3.35 CH3 H
I-813 CH3 CHF2 R3.35 CH3 H
I-814 C2H5 CHF2 R3.35 CH3 H
I-815 CH3 CF3 R3.35 CH3 H
I-816 C2H5 CF3 R3.35 CH3 H
I-817 CH3 CH3 R3.36 CH3 H
I-818 C2H5 CH3 R3.36 CH3 H
I-819 CH3 CHF2 R3.36 CH3 H
I-820 C2H5 CHF2 R3.36 CH3 H
I-821 CH3 CF3 R3.36 CH3 H
I-822 C2H5 CF3 R3.36 CH3 H
I-823 CH3 CH3 R3.37 CH3 H
I-824 C2H5 CH3 R3.37 CH3 H
I-825 CH3 CHF2 R3.37 CH3 H
I-826 C2H5 CHF2 R3.37 CH3 H
I-827 CH3 CF3 R3.37 CH3 H
I-828 C2H5 CF3 R3.37 CH3 H
I-829 CH3 CH3 R3.38 CH3 H
I-830 C2H5 CH3 R3.38 CH3 H
I-831 CH3 CHF2 R3.38 CH3 H
I-832 C2H5 CHF2 R3.38 CH3 H
I-833 CH3 CF3 R3.38 CH3 H
I-834 C2H5 CF3 R3.38 CH3 H
I-835 CH3 CH3 R3.39 CH3 H
I-836 C2H5 CH3 R3.39 CH3 H
I-837 CH3 CHF2 R3.39 CH3 H
I-838 C2H5 CHF2 R3.39 CH3 H
I-839 CH3 CF3 R3.39 CH3 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-840 C2H5 CF3 R3.39 CH3 H
I-841 CH3 CH3 R3.40 CH3 H
I-842 C2H5 CH3 R3.40 CH3 H
I-843 CH3 CHF2 R3.40 CH3 H
I-844 C2H5 CHF2 R3.40 CH3 H
I-845 CH3 CF3 R3.40 CH3 H
I-846 C2H5 CF3 R3.40 CH3 H
I-847 CH3 CH3 R3.41 CH3 H
I-848 C2H5 CH3 R3.41 CH3 H
I-849 CH3 CHF2 R3.41 CH3 H
I-850 C2H5 CHF2 R3.41 CH3 H
I-851 CH3 CF3 R3.41 CH3 H
I-852 C2H5 CF3 R3.41 CH3 H
I-853 CH3 CH3 R3.42 CH3 H
I-854 C2H5 CH3 R3.42 CH3 H
I-855 CH3 CHF2 R3.42 CH3 H
I-856 C2H5 CHF2 R3.42 CH3 H
I-857 CH3 CF3 R3.42 CH3 H
I-858 C2H5 CF3 R3.42 CH3 H
I-859 CH3 CH3 R3.43 CH3 H
I-860 C2H5 CH3 R3.43 CH3 H
I-861 CH3 CHF2 R3.43 CH3 H
I-862 C2H5 CHF2 R3.43 CH3 H
I-863 CH3 CF3 R3.43 CH3 H
I-864 C2H5 CF3 R3.43 CH3 H
I-865 CH3 CH3 R3.44 CH3 H
I-866 C2H5 CH3 R3.44 CH3 H
I-867 CH3 CHF2 R3.44 CH3 H
I-868 C2H5 CHF2 R3.44 CH3 H
I-869 CH3 CF3 R3.44 CH3 H
I-870 C2H5 CF3 R3.44 CH3 H
I-871 CH3 CH3 R3.45 CH3 H
I-872 C2H5 CH3 R3.45 CH3 H
I-873 CH3 CHF2 R3.45 CH3 H
I-874 C2H5 CHF2 R3.45 CH3 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 74/433
63/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-875 CH3 CF3 R3.45 CH3 H
I-876 C2H5 CF3 R3.45 CH3 H
I-877 CH3 CH3 R3.46 CH3 H
I-878 C2H5 CH3 R3.46 CH3 H
I-879 CH3 CHF2 R3.46 CH3 H
I-880 C2H5 CHF2 R3.46 CH3 H
I-881 CH3 CF3 R3.46 CH3 H
I-882 C2H5 CF3 R3.46 CH3 H
I-883 CH3 CH3 R3.48 CH3 H
I-884 C2H5 CH3 R3.48 CH3 H
I-885 CH3 CHF2 R3.48 CH3 H
I-886 C2H5 CHF2 R3.48 CH3 H
I-887 CH3 CF3 R3.48 CH3 H
I-888 C2H5 CF3 R3.48 CH3 H
I-889 CH3 CH3 R3.10 C2H5 H
I-890 C2H5 CH3 R3.10 C2H5 H
I-891 CH3 CHF2 R3.10 C2H5 H
I-892 C2H5 CHF2 R3.10 C2H5 H
I-893 CH3 CF3 R3.10 C2H5 H
I-894 C2H5 CF3 R3.10 C2H5 H
I-895 CH3 CH3 R3.11 C2H5 H
I-896 C2H5 CH3 R3.11 C2H5 H
I-897 CH3 CHF2 R3.11 C2H5 H
I-898 C2H5 CHF2 R3.11 C2H5 H
I-899 CH3 CF3 R3.11 C2H5 H
I-900 C2H5 CF3 R3.11 C2H5 H
I-901 CH3 CH3 R3.12 C2H5 H
I-902 C2H5 CH3 R3.12 C2H5 H
I-903 CH3 CHF2 R3.12 C2H5 H
I-904 C2H5 CHF2 R3.12 C2H5 H
I-905 CH3 CF3 R3.12 C2H5 H
I-906 C2H5 CF3 R3.12 C2H5 H
I-907 CH3 CH3 R3.13 C2H5 H
I-908 C2H5 CH3 R3.13 C2H5 H
I-909 CH3 CHF2 R3.13 C2H5 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-910 C2H5 CHF2 R3.13 C2H5 H
I-911 CH3 CF3 R3.13 C2H5 H
I-912 C2H5 CF3 R3.13 C2H5 H
I-913 CH3 CH3 R3.14 C2H5 H
I-914 C2H5 CH3 R3.14 C2H5 H
I-915 CH3 CHF2 R3.14 C2H5 H
I-916 C2H5 CHF2 R3.14 C2H5 H
I-917 CH3 CF3 R3.14 C2H5 H
I-918 C2H5 CF3 R3.14 C2H5 H
I-919 CH3 CH3 R3.15 C2H5 H
I-920 C2H5 CH3 R3.15 C2H5 H
I-921 CH3 CHF2 R3.15 C2H5 H
I-922 C2H5 CHF2 R3.15 C2H5 H
I-923 CH3 CF3 R3.15 C2H5 H
I-924 C2H5 CF3 R3.15 C2H5 H
I-925 CH3 CH3 R3.16 C2H5 H
I-926 C2H5 CH3 R3.16 C2H5 H
I-927 CH3 CHF2 R3.16 C2H5 H
I-928 C2H5 CHF2 R3.16 C2H5 H
I-929 CH3 CF3 R3.16 C2H5 H
I-930 C2H5 CF3 R3.16 C2H5 H
I-931 CH3 CH3 R3.17 C2H5 H
I-932 C2H5 CH3 R3.17 C2H5 H
I-933 CH3 CHF2 R3.17 C2H5 H
I-934 C2H5 CHF2 R3.17 C2H5 H
I-935 CH3 CF3 R3.17 C2H5 H
I-936 C2H5 CF3 R3.17 C2H5 H
I-937 CH3 CH3 R3.18 C2H5 H
I-938 C2H5 CH3 R3.18 C2H5 H
I-939 CH3 CHF2 R3.18 C2H5 H
I-940 C2H5 CHF2 R3.18 C2H5 H
I-941 CH3 CF3 R3.18 C2H5 H
I-942 C2H5 CF3 R3.18 C2H5 H
I-943 CH3 CH3 R3.19 C2H5 H
I-944 C2H5 CH3 R3.19 C2H5 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 75/433
64/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-945 CH3 CHF2 R3.19 C2H5 H
I-946 C2H5 CHF2 R3.19 C2H5 H
I-947 CH3 CF3 R3.19 C2H5 H
I-948 C2H5 CF3 R3.19 C2H5 H
I-949 CH3 CH3 R3.20 C2H5 H
I-950 C2H5 CH3 R3.20 C2H5 H
I-951 CH3 CHF2 R3.20 C2H5 H
I-952 C2H5 CHF2 R3.20 C2H5 H
I-953 CH3 CF3 R3.20 C2H5 H
I-954 C2H5 CF3 R3.20 C2H5 H
I-955 CH3 CH3 R3.21 C2H5 H
I-956 C2H5 CH3 R3.21 C2H5 H
I-957 CH3 CHF2 R3.21 C2H5 H
I-958 C2H5 CHF2 R3.21 C2H5 H
I-959 CH3 CF3 R3.21 C2H5 H
I-960 C2H5 CF3 R3.21 C2H5 H
I-961 CH3 CH3 R3.22 C2H5 H
I-962 C2H5 CH3 R3.22 C2H5 H
I-963 CH3 CHF2 R3.22 C2H5 H
I-964 C2H5 CHF2 R3.22 C2H5 H
I-965 CH3 CF3 R3.22 C2H5 H
I-966 C2H5 CF3 R3.22 C2H5 H
I-967 CH3 CH3 R3.23 C2H5 H
I-968 C2H5 CH3 R3.23 C2H5 H
I-969 CH3 CHF2 R3.23 C2H5 H
I-970 C2H5 CHF2 R3.23 C2H5 H
I-971 CH3 CF3 R3.23 C2H5 H
I-972 C2H5 CF3 R3.23 C2H5 H
I-973 CH3 CH3 R3.24 C2H5 H
I-974 C2H5 CH3 R3.24 C2H5 H
I-975 CH3 CHF2 R3.24 C2H5 H
I-976 C2H5 CHF2 R3.24 C2H5 H
I-977 CH3 CF3 R3.24 C2H5 H
I-978 C2H5 CF3 R3.24 C2H5 H
I-979 CH3 CH3 R3.25 C2H5 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-980 C2H5 CH3 R3.25 C2H5 H
I-981 CH3 CHF2 R3.25 C2H5 H
I-982 C2H5 CHF2 R3.25 C2H5 H
I-983 CH3 CF3 R3.25 C2H5 H
I-984 C2H5 CF3 R3.25 C2H5 H
I-985 CH3 CH3 R3.26 C2H5 H
I-986 C2H5 CH3 R3.26 C2H5 H
I-987 CH3 CHF2 R3.26 C2H5 H
I-988 C2H5 CHF2 R3.26 C2H5 H
I-989 CH3 CF3 R3.26 C2H5 H
I-990 C2H5 CF3 R3.26 C2H5 H
I-991 CH3 CH3 R3.27 C2H5 H
I-992 C2H5 CH3 R3.27 C2H5 H
I-993 CH3 CHF2 R3.27 C2H5 H
I-994 C2H5 CHF2 R3.27 C2H5 H
I-995 CH3 CF3 R3.27 C2H5 H
I-996 C2H5 CF3 R3.27 C2H5 H
I-997 CH3 CH3 R3.28 C2H5 H
I-998 C2H5 CH3 R3.28 C2H5 H
I-999 CH3 CHF2 R3.28 C2H5 H
I-1.000 C2H5 CHF2 R3.28 C2H5 H
I-1.001 CH3 CF3 R3.28 C2H5 H
I-1.002 C2H5 CF3 R3.28 C2H5 H
I-1.003 CH3 CH3 R3.29 C2H5 H
I-1.004 C2H5 CH3 R3.29 C2H5 H
I-1.005 CH3 CHF2 R3.29 C2H5 H
I-1.006 C2H5 CHF2 R3.29 C2H5 H
I-1.007 CH3 CF3 R3.29 C2H5 H
I-1.008 C2H5 CF3 R3.29 C2H5 H
I-1.009 CH3 CH3 R3.30 C2H5 H
I-1.010 C2H5 CH3 R3.30 C2H5 H
I-1.011 CH3 CHF2 R3.30 C2H5 H
I-1.012 C2H5 CHF2 R3.30 C2H5 H
I-1.013 CH3 CF3 R3.30 C2H5 H
I-1.014 C2H5 CF3 R3.30 C2H5 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 76/433
65/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.015 CH3 CH3 R3.31 C2H5 H
I-1.016 C2H5 CH3 R3.31 C2H5 H
I-1.017 CH3 CHF2 R3.31 C2H5 H
I-1.018 C2H5 CHF2 R3.31 C2H5 H
I-1.019 CH3 CF3 R3.31 C2H5 H
I-1.020 C2H5 CF3 R3.31 C2H5 H
I-1.021 CH3 CH3 R3.32 C2H5 H
I-1.022 C2H5 CH3 R3.32 C2H5 H
I-1.023 CH3 CHF2 R3.32 C2H5 H
I-1.024 C2H5 CHF2 R3.32 C2H5 H
I-1.025 CH3 CF3 R3.32 C2H5 H
I-1.026 C2H5 CF3 R3.32 C2H5 H
I-1.027 CH3 CH3 R3.33 C2H5 H
I-1.028 C2H5 CH3 R3.33 C2H5 H
I-1.029 CH3 CHF2 R3.33 C2H5 H
I-1.030 C2H5 CHF2 R3.33 C2H5 H
I-1.031 CH3 CF3 R3.33 C2H5 H
I-1.032 C2H5 CF3 R3.33 C2H5 H
I-1.033 CH3 CH3 R3.34 C2H5 H
I-1.034 C2H5 CH3 R3.34 C2H5 H
I-1.035 CH3 CHF2 R3.34 C2H5 H
I-1.036 C2H5 CHF2 R3.34 C2H5 H
I-1.037 CH3 CF3 R3.34 C2H5 H
I-1.038 C2H5 CF3 R3.34 C2H5 H
I-1.039 CH3 CH3 R3.35 C2H5 H
I-1.040 C2H5 CH3 R3.35 C2H5 H
I-1.041 CH3 CHF2 R3.35 C2H5 H
I-1.042 C2H5 CHF2 R3.35 C2H5 H
I-1.043 CH3 CF3 R3.35 C2H5 H
I-1.044 C2H5 CF3 R3.35 C2H5 H
I-1.045 CH3 CH3 R3.36 C2H5 H
I-1.046 C2H5 CH3 R3.36 C2H5 H
I-1.047 CH3 CHF2 R3.36 C2H5 H
I-1.048 C2H5 CHF2 R3.36 C2H5 H
I-1.049 CH3 CF3 R3.36 C2H5 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.050 C2H5 CF3 R3.36 C2H5 H
I-1.051 CH3 CH3 R3.37 C2H5 H
I-1.052 C2H5 CH3 R3.37 C2H5 H
I-1.053 CH3 CHF2 R3.37 C2H5 H
I-1.054 C2H5 CHF2 R3.37 C2H5 H
I-1.055 CH3 CF3 R3.37 C2H5 H
I-1.056 C2H5 CF3 R3.37 C2H5 H
I-1.057 CH3 CH3 R3.38 C2H5 H
I-1.058 C2H5 CH3 R3.38 C2H5 H
I-1.059 CH3 CHF2 R3.38 C2H5 H
I-1.060 C2H5 CHF2 R3.38 C2H5 H
I-1.061 CH3 CF3 R3.38 C2H5 H
I-1.062 C2H5 CF3 R3.38 C2H5 H
I-1.063 CH3 CH3 R3.39 C2H5 H
I-1.064 C2H5 CH3 R3.39 C2H5 H
I-1.065 CH3 CHF2 R3.39 C2H5 H
I-1.066 C2H5 CHF2 R3.39 C2H5 H
I-1.067 CH3 CF3 R3.39 C2H5 H
I-1.068 C2H5 CF3 R3.39 C2H5 H
I-1.069 CH3 CH3 R3.40 C2H5 H
I-1.070 C2H5 CH3 R3.40 C2H5 H
I-1.071 CH3 CHF2 R3.40 C2H5 H
I-1.072 C2H5 CHF2 R3.40 C2H5 H
I-1.073 CH3 CF3 R3.40 C2H5 H
I-1.074 C2H5 CF3 R3.40 C2H5 H
I-1.075 CH3 CH3 R3.41 C2H5 H
I-1.076 C2H5 CH3 R3.41 C2H5 H
I-1.077 CH3 CHF2 R3.41 C2H5 H
I-1.078 C2H5 CHF2 R3.41 C2H5 H
I-1.079 CH3 CF3 R3.41 C2H5 H
I-1.080 C2H5 CF3 R3.41 C2H5 H
I-1.081 CH3 CH3 R3.42 C2H5 H
I-1.082 C2H5 CH3 R3.42 C2H5 H
I-1.083 CH3 CHF2 R3.42 C2H5 H
I-1.084 C2H5 CHF2 R3.42 C2H5 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 77/433
66/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.085 CH3 CF3 R3.42 C2H5 H
I-1.086 C2H5 CF3 R3.42 C2H5 H
I-1.087 CH3 CH3 R3.43 C2H5 H
I-1.088 C2H5 CH3 R3.43 C2H5 H
I-1.089 CH3 CHF2 R3.43 C2H5 H
I-1.090 C2H5 CHF2 R3.43 C2H5 H
I-1.091 CH3 CF3 R3.43 C2H5 H
I-1.092 C2H5 CF3 R3.43 C2H5 H
I-1.093 CH3 CH3 R3.44 C2H5 H
I-1.094 C2H5 CH3 R3.44 C2H5 H
I-1.095 CH3 CHF2 R3.44 C2H5 H
I-1.096 C2H5 CHF2 R3.44 C2H5 H
I-1.097 CH3 CF3 R3.44 C2H5 H
I-1.098 C2H5 CF3 R3.44 C2H5 H
I-1.099 CH3 CH3 R3.45 C2H5 H
I-1.100 C2H5 CH3 R3.45 C2H5 H
I-1.101 CH3 CHF2 R3.45 C2H5 H
I-1.102 C2H5 CHF2 R3.45 C2H5 H
I-1.103 CH3 CF3 R3.45 C2H5 H
I-1.104 C2H5 CF3 R3.45 C2H5 H
I-1.105 CH3 CH3 R3.46 C2H5 H
I-1.106 C2H5 CH3 R3.46 C2H5 H
I-1.107 CH3 CHF2 R3.46 C2H5 H
I-1.108 C2H5 CHF2 R3.46 C2H5 H
I-1.109 CH3 CF3 R3.46 C2H5 H
I-1.110 C2H5 CF3 R3.46 C2H5 H
I-1.111 CH3 CH3 R3.47 C2H5 H
I-1.112 C2H5 CH3 R3.47 C2H5 H
I-1.113 CH3 CHF2 R3.47 C2H5 H
I-1.114 C2H5 CHF2 R3.47 C2H5 H
I-1.115 CH3 CF3 R3.47 C2H5 H
I-1.116 C2H5 CF3 R3.47 C2H5 H
I-1.117 CH3 CH3 R3.48 C2H5 H
I-1.118 C2H5 CH3 R3.48 C2H5 H
I-1.119 CH3 CHF2 R3.48 C2H5 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.120 C2H5 CHF2 R3.48 C2H5 H
I-1.121 CH3 CF3 R3.48 C2H5 H
I-1.122 C2H5 CF3 R3.48 C2H5 H
I-1.123 CH3 CH3 R3.10 CF3 H
I-1.124 C2H5 CH3 R3.10 CF3 H
I-1.125 CH3 CHF2 R3.10 CF3 H
I-1.126 C2H5 CHF2 R3.10 CF3 H
I-1.127 CH3 CF3 R3.10 CF3 H
I-1.128 C2H5 CF3 R3.10 CF3 H
I-1.129 CH3 CH3 R3.11 CF3 H
I-1.130 C2H5 CH3 R3.11 CF3 H
I-1.131 CH3 CHF2 R3.11 CF3 H
I-1.132 C2H5 CHF2 R3.11 CF3 H
I-1.133 CH3 CF3 R3.11 CF3 H
I-1.134 C2H5 CF3 R3.11 CF3 H
I-1.135 CH3 CH3 R3.12 CF3 H
I-1.136 C2H5 CH3 R3.12 CF3 H
I-1.137 CH3 CHF2 R3.12 CF3 H
I-1.138 C2H5 CHF2 R3.12 CF3 H
I-1.139 CH3 CF3 R3.12 CF3 H
I-1.140 C2H5 CF3 R3.12 CF3 H
I-1.141 CH3 CH3 R3.13 CF3 H
I-1.142 C2H5 CH3 R3.13 CF3 H
I-1.143 CH3 CHF2 R3.13 CF3 H
I-1.144 C2H5 CHF2 R3.13 CF3 H
I-1.145 CH3 CF3 R3.13 CF3 H
I-1.146 C2H5 CF3 R3.13 CF3 H
I-1.147 CH3 CH3 R3.14 CF3 H
I-1.148 C2H5 CH3 R3.14 CF3 H
I-1.149 CH3 CHF2 R3.14 CF3 H
I-1.150 C2H5 CHF2 R3.14 CF3 H
I-1.151 CH3 CF3 R3.14 CF3 H
I-1.152 C2H5 CF3 R3.14 CF3 H
I-1.153 CH3 CH3 R3.15 CF3 H
I-1.154 C2H5 CH3 R3.15 CF3 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 78/433
67/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.155 CH3 CHF2 R3.15 CF3 H
I-1.156 C2H5 CHF2 R3.15 CF3 H
I-1.157 CH3 CF3 R3.15 CF3 H
I-1.158 C2H5 CF3 R3.15 CF3 H
I-1.159 CH3 CH3 R3.16 CF3 H
I-1.160 C2H5 CH3 R3.16 CF3 H
I-1.161 CH3 CHF2 R3.16 CF3 H
I-1.162 C2H5 CHF2 R3.16 CF3 H
I-1.163 CH3 CF3 R3.16 CF3 H
I-1.164 C2H5 CF3 R3.16 CF3 H
I-1.165 CH3 CH3 R3.17 CF3 H
I-1.166 C2H5 CH3 R3.17 CF3 H
I-1.167 CH3 CHF2 R3.17 CF3 H
I-1.168 C2H5 CHF2 R3.17 CF3 H
I-1.169 CH3 CF3 R3.17 CF3 H
I-1.170 C2H5 CF3 R3.17 CF3 H
I-1.171 CH3 CH3 R3.18 CF3 H
I-1.172 C2H5 CH3 R3.18 CF3 H
I-1.173 CH3 CHF2 R3.18 CF3 H
I-1.174 C2H5 CHF2 R3.18 CF3 H
I-1.175 CH3 CF3 R3.18 CF3 H
I-1.176 C2H5 CF3 R3.18 CF3 H
I-1.177 CH3 CH3 R3.19 CF3 H
I-1.178 C2H5 CH3 R3.19 CF3 H
I-1.179 CH3 CHF2 R3.19 CF3 H
I-1.180 C2H5 CHF2 R3.19 CF3 H
I-1.181 CH3 CF3 R3.19 CF3 H
I-1.182 C2H5 CF3 R3.19 CF3 H
I-1.183 CH3 CH3 R3.20 CF3 H
I-1.184 C2H5 CH3 R3.20 CF3 H
I-1.185 CH3 CHF2 R3.20 CF3 H
I-1.186 C2H5 CHF2 R3.20 CF3 H
I-1.187 CH3 CF3 R3.20 CF3 H
I-1.188 C2H5 CF3 R3.20 CF3 H
I-1.189 CH3 CH3 R3.21 CF3 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.190 C2H5 CH3 R3.21 CF3 H
I-1.191 CH3 CHF2 R3.21 CF3 H
I-1.192 C2H5 CHF2 R3.21 CF3 H
I-1.193 CH3 CF3 R3.21 CF3 H
I-1.194 C2H5 CF3 R3.21 CF3 H
I-1.195 CH3 CH3 R3.22 CF3 H
I-1.196 C2H5 CH3 R3.22 CF3 H
I-1.197 CH3 CHF2 R3.22 CF3 H
I-1.198 C2H5 CHF2 R3.22 CF3 H
I-1.199 CH3 CF3 R3.22 CF3 H
I-1.200 C2H5 CF3 R3.22 CF3 H
I-1.201 CH3 CH3 R3.23 CF3 H
I-1.202 C2H5 CH3 R3.23 CF3 H
I-1.203 CH3 CHF2 R3.23 CF3 H
I-1.204 C2H5 CHF2 R3.23 CF3 H
I-1.205 CH3 CF3 R3.23 CF3 H
I-1.206 C2H5 CF3 R3.23 CF3 H
I-1.207 CH3 CH3 R3.24 CF3 H
I-1.208 C2H5 CH3 R3.24 CF3 H
I-1.209 CH3 CHF2 R3.24 CF3 H
I-1.210 C2H5 CHF2 R3.24 CF3 H
I-1.211 CH3 CF3 R3.24 CF3 H
I-1.212 C2H5 CF3 R3.24 CF3 H
I-1.213 CH3 CH3 R3.25 CF3 H
I-1.214 C2H5 CH3 R3.25 CF3 H
I-1.215 CH3 CHF2 R3.25 CF3 H
I-1.216 C2H5 CHF2 R3.25 CF3 H
I-1.217 CH3 CF3 R3.25 CF3 H
I-1.218 C2H5 CF3 R3.25 CF3 H
I-1.219 CH3 CH3 R3.26 CF3 H
I-1.220 C2H5 CH3 R3.26 CF3 H
I-1.221 CH3 CHF2 R3.26 CF3 H
I-1.222 C2H5 CHF2 R3.26 CF3 H
I-1.223 CH3 CF3 R3.26 CF3 H
I-1.224 C2H5 CF3 R3.26 CF3 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 79/433
68/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.225 CH3 CH3 R3.27 CF3 H
I-1.226 C2H5 CH3 R3.27 CF3 H
I-1.227 CH3 CHF2 R3.27 CF3 H
I-1.228 C2H5 CHF2 R3.27 CF3 H
I-1.229 CH3 CF3 R3.27 CF3 H
I-1.230 C2H5 CF3 R3.27 CF3 H
I-1.231 CH3 CH3 R3.28 CF3 H
I-1.232 C2H5 CH3 R3.28 CF3 H
I-1.233 CH3 CHF2 R3.28 CF3 H
I-1.234 C2H5 CHF2 R3.28 CF3 H
I-1.235 CH3 CF3 R3.28 CF3 H
I-1.236 C2H5 CF3 R3.28 CF3 H
I-1.237 CH3 CH3 R3.29 CF3 H
I-1.238 C2H5 CH3 R3.29 CF3 H
I-1.239 CH3 CHF2 R3.29 CF3 H
I-1.240 C2H5 CHF2 R3.29 CF3 H
I-1.241 CH3 CF3 R3.29 CF3 H
I-1.242 C2H5 CF3 R3.29 CF3 H
I-1.243 CH3 CH3 R3.30 CF3 H
I-1.244 C2H5 CH3 R3.30 CF3 H
I-1.245 CH3 CHF2 R3.30 CF3 H
I-1.246 C2H5 CHF2 R3.30 CF3 H
I-1.247 CH3 CF3 R3.30 CF3 H
I-1.248 C2H5 CF3 R3.30 CF3 H
I-1.249 CH3 CH3 R3.31 CF3 H
I-1.250 C2H5 CH3 R3.31 CF3 H
I-1.251 CH3 CHF2 R3.31 CF3 H
I-1.252 C2H5 CHF2 R3.31 CF3 H
I-1.253 CH3 CF3 R3.31 CF3 H
I-1.254 C2H5 CF3 R3.31 CF3 H
I-1.255 CH3 CH3 R3.32 CF3 H
I-1.256 C2H5 CH3 R3.32 CF3 H
I-1.257 CH3 CHF2 R3.32 CF3 H
I-1.258 C2H5 CHF2 R3.32 CF3 H
I-1.259 CH3 CF3 R3.32 CF3 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.260 C2H5 CF3 R3.32 CF3 H
I-1.261 CH3 CH3 R3.33 CF3 H
I-1.262 C2H5 CH3 R3.33 CF3 H
I-1.263 CH3 CHF2 R3.33 CF3 H
I-1.264 C2H5 CHF2 R3.33 CF3 H
I-1.265 CH3 CF3 R3.33 CF3 H
I-1.266 C2H5 CF3 R3.33 CF3 H
I-1.267 CH3 CH3 R3.34 CF3 H
I-1.268 C2H5 CH3 R3.34 CF3 H
I-1.269 CH3 CHF2 R3.34 CF3 H
I-1.270 C2H5 CHF2 R3.34 CF3 H
I-1.271 CH3 CF3 R3.34 CF3 H
I-1.272 C2H5 CF3 R3.34 CF3 H
I-1.273 CH3 CH3 R3.35 CF3 H
I-1.274 C2H5 CH3 R3.35 CF3 H
I-1.275 CH3 CHF2 R3.35 CF3 H
I-1.276 C2H5 CHF2 R3.35 CF3 H
I-1.277 CH3 CF3 R3.35 CF3 H
I-1.278 C2H5 CF3 R3.35 CF3 H
I-1.279 CH3 CH3 R3.36 CF3 H
I-1.280 C2H5 CH3 R3.36 CF3 H
I-1.281 CH3 CHF2 R3.36 CF3 H
I-1.282 C2H5 CHF2 R3.36 CF3 H
I-1.283 CH3 CF3 R3.36 CF3 H
I-1.284 C2H5 CF3 R3.36 CF3 H
I-1.285 CH3 CH3 R3.37 CF3 H
I-1.286 C2H5 CH3 R3.37 CF3 H
I-1.287 CH3 CHF2 R3.37 CF3 H
I-1.288 C2H5 CHF2 R3.37 CF3 H
I-1.289 CH3 CF3 R3.37 CF3 H
I-1.290 C2H5 CF3 R3.37 CF3 H
I-1.291 CH3 CH3 R3.38 CF3 H
I-1.292 C2H5 CH3 R3.38 CF3 H
I-1.293 CH3 CHF2 R3.38 CF3 H
I-1.294 C2H5 CHF2 R3.38 CF3 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 80/433
69/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.295 CH3 CF3 R3.38 CF3 H
I-1.296 C2H5 CF3 R3.38 CF3 H
I-1.297 CH3 CH3 R3.39 CF3 H
I-1.298 C2H5 CH3 R3.39 CF3 H
I-1.299 CH3 CHF2 R3.39 CF3 H
I-1.300 C2H5 CHF2 R3.39 CF3 H
I-1.301 CH3 CF3 R3.39 CF3 H
I-1.302 C2H5 CF3 R3.39 CF3 H
I-1.303 CH3 CH3 R3.40 CF3 H
I-1.304 C2H5 CH3 R3.40 CF3 H
I-1.305 CH3 CHF2 R3.40 CF3 H
I-1.306 C2H5 CHF2 R3.40 CF3 H
I-1.307 CH3 CF3 R3.40 CF3 H
I-1.308 C2H5 CF3 R3.40 CF3 H
I-1.309 CH3 CH3 R3.41 CF3 H
I-1.310 C2H5 CH3 R3.41 CF3 H
I-1.311 CH3 CHF2 R3.41 CF3 H
I-1.312 C2H5 CHF2 R3.41 CF3 H
I-1.313 CH3 CF3 R3.41 CF3 H
I-1.314 C2H5 CF3 R3.41 CF3 H
I-1.315 CH3 CH3 R3.42 CF3 H
I-1.316 C2H5 CH3 R3.42 CF3 H
I-1.317 CH3 CHF2 R3.42 CF3 H
I-1.318 C2H5 CHF2 R3.42 CF3 H
I-1.319 CH3 CF3 R3.42 CF3 H
I-1.320 C2H5 CF3 R3.42 CF3 H
I-1.321 CH3 CH3 R3.43 CF3 H
I-1.322 C2H5 CH3 R3.43 CF3 H
I-1.323 CH3 CHF2 R3.43 CF3 H
I-1.324 C2H5 CHF2 R3.43 CF3 H
I-1.325 CH3 CF3 R3.43 CF3 H
I-1.326 C2H5 CF3 R3.43 CF3 H
I-1.327 CH3 CH3 R3.44 CF3 H
I-1.328 C2H5 CH3 R3.44 CF3 H
I-1.329 CH3 CHF2 R3.44 CF3 H
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.330 C2H5 CHF2 R3.44 CF3 H
I-1.331 CH3 CF3 R3.44 CF3 H
I-1.332 C2H5 CF3 R3.44 CF3 H
I-1.333 CH3 CH3 R3.45 CF3 H
I-1.334 C2H5 CH3 R3.45 CF3 H
I-1.335 CH3 CHF2 R3.45 CF3 H
I-1.336 C2H5 CHF2 R3.45 CF3 H
I-1.337 CH3 CF3 R3.45 CF3 H
I-1.338 C2H5 CF3 R3.45 CF3 H
I-1.339 CH3 CH3 R3.46 CF3 H
I-1.340 C2H5 CH3 R3.46 CF3 H
I-1.341 CH3 CHF2 R3.46 CF3 H
I-1.342 C2H5 CHF2 R3.46 CF3 H
I-1.343 CH3 CF3 R3.46 CF3 H
I-1.344 C2H5 CF3 R3.46 CF3 H
I-1.345 CH3 CH3 R3.47 CF3 H
I-1.346 C2H5 CH3 R3.47 CF3 H
I-1.347 CH3 CHF2 R3.47 CF3 H
I-1.348 C2H5 CHF2 R3.47 CF3 H
I-1.349 CH3 CF3 R3.47 CF3 H
I-1.350 C2H5 CF3 R3.47 CF3 H
I-1.351 CH3 CH3 R3.48 CF3 H
I-1.352 C2H5 CH3 R3.48 CF3 H
I-1.353 CH3 CHF2 R3.48 CF3 H
I-1.354 C2H5 CHF2 R3.48 CF3 H
I-1.355 CH3 CF3 R3.48 CF3 H
I-1.356 C2H5 CF3 R3.48 CF3 H
I-1.357 CH3 CH3 R3.10 CHF2 CH3
I-1.358 C2H5 CH3 R3.10 CHF2 CH3
I-1.359 CH3 CHF2 R3.10 CHF2 CH3
I-1.360 C2H5 CHF2 R3.10 CHF2 CH3
I-1.361 CH3 CF3 R3.10 CHF2 CH3
I-1.362 C2H5 CF3 R3.10 CHF2 CH3
I-1.363 CH3 CH3 R3.11 CHF2 CH3
I-1.364 C2H5 CH3 R3.11 CHF2 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 81/433
70/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.365 CH3 CHF2 R3.11 CHF2 CH3
I-1.366 C2H5 CHF2 R3.11 CHF2 CH3
I-1.367 CH3 CF3 R3.11 CHF2 CH3
I-1.368 C2H5 CF3 R3.11 CHF2 CH3
I-1.369 CH3 CH3 R3.12 CHF2 CH3
I-1.370 C2H5 CH3 R3.12 CHF2 CH3
I-1.371 CH3 CHF2 R3.12 CHF2 CH3
I-1.372 C2H5 CHF2 R3.12 CHF2 CH3
I-1.373 CH3 CF3 R3.12 CHF2 CH3
I-1.374 C2H5 CF3 R3.12 CHF2 CH3
I-1.375 CH3 CH3 R3.13 CHF2 CH3
I-1.376 C2H5 CH3 R3.13 CHF2 CH3
I-1.377 CH3 CHF2 R3.13 CHF2 CH3
I-1.378 C2H5 CHF2 R3.13 CHF2 CH3
I-1.379 CH3 CF3 R3.13 CHF2 CH3
I-1.380 C2H5 CF3 R3.13 CHF2 CH3
I-1.381 CH3 CH3 R3.14 CHF2 CH3
I-1.382 C2H5 CH3 R3.14 CHF2 CH3
I-1.383 CH3 CHF2 R3.14 CHF2 CH3
I-1.384 C2H5 CHF2 R3.14 CHF2 CH3
I-1.385 CH3 CF3 R3.14 CHF2 CH3
I-1.386 C2H5 CF3 R3.14 CHF2 CH3
I-1.387 CH3 CH3 R3.15 CHF2 CH3
I-1.388 C2H5 CH3 R3.15 CHF2 CH3
I-1.389 CH3 CHF2 R3.15 CHF2 CH3
I-1.390 C2H5 CHF2 R3.15 CHF2 CH3
I-1.391 CH3 CF3 R3.15 CHF2 CH3
I-1.392 C2H5 CF3 R3.15 CHF2 CH3
I-1.393 CH3 CH3 R3.16 CHF2 CH3
I-1.394 C2H5 CH3 R3.16 CHF2 CH3
I-1.395 CH3 CHF2 R3.16 CHF2 CH3
I-1.396 C2H5 CHF2 R3.16 CHF2 CH3
I-1.397 CH3 CF3 R3.16 CHF2 CH3
I-1.398 C2H5 CF3 R3.16 CHF2 CH3
I-1.399 CH3 CH3 R3.17 CHF2 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.400 C2H5 CH3 R3.17 CHF2 CH3
I-1.401 CH3 CHF2 R3.17 CHF2 CH3
I-1.402 C2H5 CHF2 R3.17 CHF2 CH3
I-1.403 CH3 CF3 R3.17 CHF2 CH3
I-1.404 C2H5 CF3 R3.17 CHF2 CH3
I-1.405 CH3 CH3 R3.18 CHF2 CH3
I-1.406 C2H5 CH3 R3.18 CHF2 CH3
I-1.407 CH3 CHF2 R3.18 CHF2 CH3
I-1.408 C2H5 CHF2 R3.18 CHF2 CH3
I-1.409 CH3 CF3 R3.18 CHF2 CH3
I-1.410 C2H5 CF3 R3.18 CHF2 CH3
I-1.411 CH3 CH3 R3.19 CHF2 CH3
I-1.412 C2H5 CH3 R3.19 CHF2 CH3
I-1.413 CH3 CHF2 R3.19 CHF2 CH3
I-1.414 C2H5 CHF2 R3.19 CHF2 CH3
I-1.415 CH3 CF3 R3.19 CHF2 CH3
I-1.416 C2H5 CF3 R3.19 CHF2 CH3
I-1.417 CH3 CH3 R3.20 CHF2 CH3
I-1.418 C2H5 CH3 R3.20 CHF2 CH3
I-1.419 CH3 CHF2 R3.20 CHF2 CH3
I-1.420 C2H5 CHF2 R3.20 CHF2 CH3
I-1.421 CH3 CF3 R3.20 CHF2 CH3
I-1.422 C2H5 CF3 R3.20 CHF2 CH3
I-1.423 CH3 CH3 R3.21 CHF2 CH3
I-1.424 C2H5 CH3 R3.21 CHF2 CH3
I-1.425 CH3 CHF2 R3.21 CHF2 CH3
I-1.426 C2H5 CHF2 R3.21 CHF2 CH3
I-1.427 CH3 CF3 R3.21 CHF2 CH3
I-1.428 C2H5 CF3 R3.21 CHF2 CH3
I-1.429 CH3 CH3 R3.22 CHF2 CH3
I-1.430 C2H5 CH3 R3.22 CHF2 CH3
I-1.431 CH3 CHF2 R3.22 CHF2 CH3
I-1.432 C2H5 CHF2 R3.22 CHF2 CH3
I-1.433 CH3 CF3 R3.22 CHF2 CH3
I-1.434 C2H5 CF3 R3.22 CHF2 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 82/433
71/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.435 CH3 CH3 R3.23 CHF2 CH3
I-1.436 C2H5 CH3 R3.23 CHF2 CH3
I-1.437 CH3 CHF2 R3.23 CHF2 CH3
I-1.438 C2H5 CHF2 R3.23 CHF2 CH3
I-1.439 CH3 CF3 R3.23 CHF2 CH3
I-1.440 C2H5 CF3 R3.23 CHF2 CH3
I-1.441 CH3 CH3 R3.24 CHF2 CH3
I-1.442 C2H5 CH3 R3.24 CHF2 CH3
I-1.443 CH3 CHF2 R3.24 CHF2 CH3
I-1.444 C2H5 CHF2 R3.24 CHF2 CH3
I-1.445 CH3 CF3 R3.24 CHF2 CH3
I-1.446 C2H5 CF3 R3.24 CHF2 CH3
I-1.447 CH3 CH3 R3.25 CHF2 CH3
I-1.448 C2H5 CH3 R3.25 CHF2 CH3
I-1.449 CH3 CHF2 R3.25 CHF2 CH3
I-1.450 C2H5 CHF2 R3.25 CHF2 CH3
I-1.451 CH3 CF3 R3.25 CHF2 CH3
I-1.452 C2H5 CF3 R3.25 CHF2 CH3
I-1.453 CH3 CH3 R3.26 CHF2 CH3
I-1.454 C2H5 CH3 R3.26 CHF2 CH3
I-1.455 CH3 CHF2 R3.26 CHF2 CH3
I-1.456 C2H5 CHF2 R3.26 CHF2 CH3
I-1.457 CH3 CF3 R3.26 CHF2 CH3
I-1.458 C2H5 CF3 R3.26 CHF2 CH3
I-1.459 CH3 CH3 R3.27 CHF2 CH3
I-1.460 C2H5 CH3 R3.27 CHF2 CH3
I-1.461 CH3 CHF2 R3.27 CHF2 CH3
I-1.462 C2H5 CHF2 R3.27 CHF2 CH3
I-1.463 CH3 CF3 R3.27 CHF2 CH3
I-1.464 C2H5 CF3 R3.27 CHF2 CH3
I-1.465 CH3 CH3 R3.28 CHF2 CH3
I-1.466 C2H5 CH3 R3.28 CHF2 CH3
I-1.467 CH3 CHF2 R3.28 CHF2 CH3
I-1.468 C2H5 CHF2 R3.28 CHF2 CH3
I-1.469 CH3 CF3 R3.28 CHF2 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.470 C2H5 CF3 R3.28 CHF2 CH3
I-1.471 CH3 CH3 R3.29 CHF2 CH3
I-1.472 C2H5 CH3 R3.29 CHF2 CH3
I-1.473 CH3 CHF2 R3.29 CHF2 CH3
I-1.474 C2H5 CHF2 R3.29 CHF2 CH3
I-1.475 CH3 CF3 R3.29 CHF2 CH3
I-1.476 C2H5 CF3 R3.29 CHF2 CH3
I-1.477 CH3 CH3 R3.30 CHF2 CH3
I-1.478 C2H5 CH3 R3.30 CHF2 CH3
I-1.479 CH3 CHF2 R3.30 CHF2 CH3
I-1.480 C2H5 CHF2 R3.30 CHF2 CH3
I-1.481 CH3 CF3 R3.30 CHF2 CH3
I-1.482 C2H5 CF3 R3.30 CHF2 CH3
I-1.483 CH3 CH3 R3.31 CHF2 CH3
I-1.484 C2H5 CH3 R3.31 CHF2 CH3
I-1.485 CH3 CHF2 R3.31 CHF2 CH3
I-1.486 C2H5 CHF2 R3.31 CHF2 CH3
I-1.487 CH3 CF3 R3.31 CHF2 CH3
I-1.488 C2H5 CF3 R3.31 CHF2 CH3
I-1.489 CH3 CH3 R3.32 CHF2 CH3
I-1.490 C2H5 CH3 R3.32 CHF2 CH3
I-1.491 CH3 CHF2 R3.32 CHF2 CH3
I-1.492 C2H5 CHF2 R3.32 CHF2 CH3
I-1.493 CH3 CF3 R3.32 CHF2 CH3
I-1.494 C2H5 CF3 R3.32 CHF2 CH3
I-1.495 CH3 CH3 R3.33 CHF2 CH3
I-1.496 C2H5 CH3 R3.33 CHF2 CH3
I-1.497 CH3 CHF2 R3.33 CHF2 CH3
I-1.498 C2H5 CHF2 R3.33 CHF2 CH3
I-1.499 CH3 CF3 R3.33 CHF2 CH3
I-1.500 C2H5 CF3 R3.33 CHF2 CH3
I-1.501 CH3 CH3 R3.34 CHF2 CH3
I-1.502 C2H5 CH3 R3.34 CHF2 CH3
I-1.503 CH3 CHF2 R3.34 CHF2 CH3
I-1.504 C2H5 CHF2 R3.34 CHF2 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 83/433
72/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.505 CH3 CF3 R3.34 CHF2 CH3
I-1.506 C2H5 CF3 R3.34 CHF2 CH3
I-1.507 CH3 CH3 R3.35 CHF2 CH3
I-1.508 C2H5 CH3 R3.35 CHF2 CH3
I-1.509 CH3 CHF2 R3.35 CHF2 CH3
I-1.510 C2H5 CHF2 R3.35 CHF2 CH3
I-1.511 CH3 CF3 R3.35 CHF2 CH3
I-1.512 C2H5 CF3 R3.35 CHF2 CH3
I-1.513 CH3 CH3 R3.36 CHF2 CH3
I-1.514 C2H5 CH3 R3.36 CHF2 CH3
I-1.515 CH3 CHF2 R3.36 CHF2 CH3
I-1.516 C2H5 CHF2 R3.36 CHF2 CH3
I-1.517 CH3 CF3 R3.36 CHF2 CH3
I-1.518 C2H5 CF3 R3.36 CHF2 CH3
I-1.519 CH3 CH3 R3.37 CHF2 CH3
I-1.520 C2H5 CH3 R3.37 CHF2 CH3
I-1.521 CH3 CHF2 R3.37 CHF2 CH3
I-1.522 C2H5 CHF2 R3.37 CHF2 CH3
I-1.523 CH3 CF3 R3.37 CHF2 CH3
I-1.524 C2H5 CF3 R3.37 CHF2 CH3
I-1.525 CH3 CH3 R3.38 CHF2 CH3
I-1.526 C2H5 CH3 R3.38 CHF2 CH3
I-1.527 CH3 CHF2 R3.38 CHF2 CH3
I-1.528 C2H5 CHF2 R3.38 CHF2 CH3
I-1.529 CH3 CF3 R3.38 CHF2 CH3
I-1.530 C2H5 CF3 R3.38 CHF2 CH3
I-1.531 CH3 CH3 R3.39 CHF2 CH3
I-1.532 C2H5 CH3 R3.39 CHF2 CH3
I-1.533 CH3 CHF2 R3.39 CHF2 CH3
I-1.534 C2H5 CHF2 R3.39 CHF2 CH3
I-1.535 CH3 CF3 R3.39 CHF2 CH3
I-1.536 C2H5 CF3 R3.39 CHF2 CH3
I-1.537 CH3 CH3 R3.40 CHF2 CH3
I-1.538 C2H5 CH3 R3.40 CHF2 CH3
I-1.539 CH3 CHF2 R3.40 CHF2 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.540 C2H5 CHF2 R3.40 CHF2 CH3
I-1.541 CH3 CF3 R3.40 CHF2 CH3
I-1.542 C2H5 CF3 R3.40 CHF2 CH3
I-1.543 CH3 CH3 R3.41 CHF2 CH3
I-1.544 C2H5 CH3 R3.41 CHF2 CH3
I-1.545 CH3 CHF2 R3.41 CHF2 CH3
I-1.546 C2H5 CHF2 R3.41 CHF2 CH3
I-1.547 CH3 CF3 R3.41 CHF2 CH3
I-1.548 C2H5 CF3 R3.41 CHF2 CH3
I-1.549 CH3 CH3 R3.42 CHF2 CH3
I-1.550 C2H5 CH3 R3.42 CHF2 CH3
I-1.551 CH3 CHF2 R3.42 CHF2 CH3
I-1.552 C2H5 CHF2 R3.42 CHF2 CH3
I-1.553 CH3 CF3 R3.42 CHF2 CH3
I-1.554 C2H5 CF3 R3.42 CHF2 CH3
I-1.555 CH3 CH3 R3.43 CHF2 CH3
I-1.556 C2H5 CH3 R3.43 CHF2 CH3
I-1.557 CH3 CHF2 R3.43 CHF2 CH3
I-1.558 C2H5 CHF2 R3.43 CHF2 CH3
I-1.559 CH3 CF3 R3.43 CHF2 CH3
I-1.560 C2H5 CF3 R3.43 CHF2 CH3
I-1.561 CH3 CH3 R3.44 CHF2 CH3
I-1.562 C2H5 CH3 R3.44 CHF2 CH3
I-1.563 CH3 CHF2 R3.44 CHF2 CH3
I-1.564 C2H5 CHF2 R3.44 CHF2 CH3
I-1.565 CH3 CF3 R3.44 CHF2 CH3
I-1.566 C2H5 CF3 R3.44 CHF2 CH3
I-1.567 CH3 CH3 R3.45 CHF2 CH3
I-1.568 C2H5 CH3 R3.45 CHF2 CH3
I-1.569 CH3 CHF2 R3.45 CHF2 CH3
I-1.570 C2H5 CHF2 R3.45 CHF2 CH3
I-1.571 CH3 CF3 R3.45 CHF2 CH3
I-1.572 C2H5 CF3 R3.45 CHF2 CH3
I-1.573 CH3 CH3 R3.46 CHF2 CH3
I-1.574 C2H5 CH3 R3.46 CHF2 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 84/433
73/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.575 CH3 CHF2 R3.46 CHF2 CH3
I-1.576 C2H5 CHF2 R3.46 CHF2 CH3
I-1.577 CH3 CF3 R3.46 CHF2 CH3
I-1.578 C2H5 CF3 R3.46 CHF2 CH3
I-1.579 CH3 CH3 R3.47 CHF2 CH3
I-1.580 C2H5 CH3 R3.47 CHF2 CH3
I-1.581 CH3 CHF2 R3.47 CHF2 CH3
I-1.582 C2H5 CHF2 R3.47 CHF2 CH3
I-1.583 CH3 CF3 R3.47 CHF2 CH3
I-1.584 C2H5 CF3 R3.47 CHF2 CH3
I-1.585 CH3 CH3 R3.48 CHF2 CH3
I-1.586 C2H5 CH3 R3.48 CHF2 CH3
I-1.587 CH3 CHF2 R3.48 CHF2 CH3
I-1.588 C2H5 CHF2 R3.48 CHF2 CH3
I-1.589 CH3 CF3 R3.48 CHF2 CH3
I-1.590 C2H5 CF3 R3.48 CHF2 CH3
I-1.591 CH3 CH3 R3.10 CH3 CH3
I-1.592 C2H5 CH3 R3.10 CH3 CH3
I-1.593 CH3 CHF2 R3.10 CH3 CH3
I-1.594 C2H5 CHF2 R3.10 CH3 CH3
I-1.595 CH3 CF3 R3.10 CH3 CH3
I-1.596 C2H5 CF3 R3.10 CH3 CH3
I-1.597 CH3 CH3 R3.11 CH3 CH3
I-1.598 C2H5 CH3 R3.11 CH3 CH3
I-1.599 CH3 CHF2 R3.11 CH3 CH3
I-1.600 C2H5 CHF2 R3.11 CH3 CH3
I-1.601 CH3 CF3 R3.11 CH3 CH3
I-1.602 C2H5 CF3 R3.11 CH3 CH3
I-1.603 CH3 CH3 R3.12 CH3 CH3
I-1.604 C2H5 CH3 R3.12 CH3 CH3
I-1.605 CH3 CHF2 R3.12 CH3 CH3
I-1.606 C2H5 CHF2 R3.12 CH3 CH3
I-1.607 CH3 CF3 R3.12 CH3 CH3
I-1.608 C2H5 CF3 R3.12 CH3 CH3
I-1.609 CH3 CH3 R3.13 CH3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.610 C2H5 CH3 R3.13 CH3 CH3
I-1.611 CH3 CHF2 R3.13 CH3 CH3
I-1.612 C2H5 CHF2 R3.13 CH3 CH3
I-1.613 CH3 CF3 R3.13 CH3 CH3
I-1.614 C2H5 CF3 R3.13 CH3 CH3
I-1.615 CH3 CH3 R3.14 CH3 CH3
I-1.616 C2H5 CH3 R3.14 CH3 CH3
I-1.617 CH3 CHF2 R3.14 CH3 CH3
I-1.618 C2H5 CHF2 R3.14 CH3 CH3
I-1.619 CH3 CF3 R3.14 CH3 CH3
I-1.620 C2H5 CF3 R3.14 CH3 CH3
I-1.621 CH3 CH3 R3.15 CH3 CH3
I-1.622 C2H5 CH3 R3.15 CH3 CH3
I-1.623 CH3 CHF2 R3.15 CH3 CH3
I-1.624 C2H5 CHF2 R3.15 CH3 CH3
I-1.625 CH3 CF3 R3.15 CH3 CH3
I-1.626 C2H5 CF3 R3.15 CH3 CH3
I-1.627 CH3 CH3 R3.16 CH3 CH3
I-1.628 C2H5 CH3 R3.16 CH3 CH3
I-1.629 CH3 CHF2 R3.16 CH3 CH3
I-1.630 C2H5 CHF2 R3.16 CH3 CH3
I-1.631 CH3 CF3 R3.16 CH3 CH3
I-1.632 C2H5 CF3 R3.16 CH3 CH3
I-1.633 CH3 CH3 R3.17 CH3 CH3
I-1.634 C2H5 CH3 R3.17 CH3 CH3
I-1.635 CH3 CHF2 R3.17 CH3 CH3
I-1.636 C2H5 CHF2 R3.17 CH3 CH3
I-1.637 CH3 CF3 R3.17 CH3 CH3
I-1.638 C2H5 CF3 R3.17 CH3 CH3
I-1.639 CH3 CH3 R3.18 CH3 CH3
I-1.640 C2H5 CH3 R3.18 CH3 CH3
I-1.641 CH3 CHF2 R3.18 CH3 CH3
I-1.642 C2H5 CHF2 R3.18 CH3 CH3
I-1.643 CH3 CF3 R3.18 CH3 CH3
I-1.644 C2H5 CF3 R3.18 CH3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 85/433
74/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.645 CH3 CH3 R3.19 CH3 CH3
I-1.646 C2H5 CH3 R3.19 CH3 CH3
I-1.647 CH3 CHF2 R3.19 CH3 CH3
I-1.648 C2H5 CHF2 R3.19 CH3 CH3
I-1.649 CH3 CF3 R3.19 CH3 CH3
I-1.650 C2H5 CF3 R3.19 CH3 CH3
I-1.651 CH3 CH3 R3.20 CH3 CH3
I-1.652 C2H5 CH3 R3.20 CH3 CH3
I-1.653 CH3 CHF2 R3.20 CH3 CH3
I-1.654 C2H5 CHF2 R3.20 CH3 CH3
I-1.655 CH3 CF3 R3.20 CH3 CH3
I-1.656 C2H5 CF3 R3.20 CH3 CH3
I-1.657 CH3 CH3 R3.21 CH3 CH3
I-1.658 C2H5 CH3 R3.21 CH3 CH3
I-1.659 CH3 CHF2 R3.21 CH3 CH3
I-1.660 C2H5 CHF2 R3.21 CH3 CH3
I-1.661 CH3 CF3 R3.21 CH3 CH3
I-1.662 C2H5 CF3 R3.21 CH3 CH3
I-1.663 CH3 CH3 R3.22 CH3 CH3
I-1.664 C2H5 CH3 R3.22 CH3 CH3
I-1.665 CH3 CHF2 R3.22 CH3 CH3
I-1.666 C2H5 CHF2 R3.22 CH3 CH3
I-1.667 CH3 CF3 R3.22 CH3 CH3
I-1.668 C2H5 CF3 R3.22 CH3 CH3
I-1.669 CH3 CH3 R3.23 CH3 CH3
I-1.670 C2H5 CH3 R3.23 CH3 CH3
I-1.671 CH3 CHF2 R3.23 CH3 CH3
I-1.672 C2H5 CHF2 R3.23 CH3 CH3
I-1.673 CH3 CF3 R3.23 CH3 CH3
I-1.674 C2H5 CF3 R3.23 CH3 CH3
I-1.675 CH3 CH3 R3.24 CH3 CH3
I-1.676 C2H5 CH3 R3.24 CH3 CH3
I-1.677 CH3 CHF2 R3.24 CH3 CH3
I-1.678 C2H5 CHF2 R3.24 CH3 CH3
I-1.679 CH3 CF3 R3.24 CH3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.680 C2H5 CF3 R3.24 CH3 CH3
I-1.681 CH3 CH3 R3.25 CH3 CH3
I-1.682 C2H5 CH3 R3.25 CH3 CH3
I-1.683 CH3 CHF2 R3.25 CH3 CH3
I-1.684 C2H5 CHF2 R3.25 CH3 CH3
I-1.685 CH3 CF3 R3.25 CH3 CH3
I-1.686 C2H5 CF3 R3.25 CH3 CH3
I-1.687 CH3 CH3 R3.26 CH3 CH3
I-1.688 C2H5 CH3 R3.26 CH3 CH3
I-1.689 CH3 CHF2 R3.26 CH3 CH3
I-1.690 C2H5 CHF2 R3.26 CH3 CH3
I-1.691 CH3 CF3 R3.26 CH3 CH3
I-1.692 C2H5 CF3 R3.26 CH3 CH3
I-1.693 CH3 CH3 R3.27 CH3 CH3
I-1.694 C2H5 CH3 R3.27 CH3 CH3
I-1.695 CH3 CHF2 R3.27 CH3 CH3
I-1.696 C2H5 CHF2 R3.27 CH3 CH3
I-1.697 CH3 CF3 R3.27 CH3 CH3
I-1.698 C2H5 CF3 R3.27 CH3 CH3
I-1.699 CH3 CH3 R3.28 CH3 CH3
I-1.700 C2H5 CH3 R3.28 CH3 CH3
I-1.701 CH3 CHF2 R3.28 CH3 CH3
I-1.702 C2H5 CHF2 R3.28 CH3 CH3
I-1.703 CH3 CF3 R3.28 CH3 CH3
I-1.704 C2H5 CF3 R3.28 CH3 CH3
I-1.705 CH3 CH3 R3.29 CH3 CH3
I-1.706 C2H5 CH3 R3.29 CH3 CH3
I-1.707 CH3 CHF2 R3.29 CH3 CH3
I-1.708 C2H5 CHF2 R3.29 CH3 CH3
I-1.709 CH3 CF3 R3.29 CH3 CH3
I-1.710 C2H5 CF3 R3.29 CH3 CH3
I-1.711 CH3 CH3 R3.30 CH3 CH3
I-1.712 C2H5 CH3 R3.30 CH3 CH3
I-1.713 CH3 CHF2 R3.30 CH3 CH3
I-1.714 C2H5 CHF2 R3.30 CH3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 86/433
75/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.715 CH3 CF3 R3.30 CH3 CH3
I-1.716 C2H5 CF3 R3.30 CH3 CH3
I-1.717 CH3 CH3 R3.31 CH3 CH3
I-1.718 C2H5 CH3 R3.31 CH3 CH3
I-1.719 CH3 CHF2 R3.31 CH3 CH3
I-1.720 C2H5 CHF2 R3.31 CH3 CH3
I-1.721 CH3 CF3 R3.31 CH3 CH3
I-1.722 C2H5 CF3 R3.31 CH3 CH3
I-1.723 CH3 CH3 R3.32 CH3 CH3
I-1.724 C2H5 CH3 R3.32 CH3 CH3
I-1.725 CH3 CHF2 R3.32 CH3 CH3
I-1.726 C2H5 CHF2 R3.32 CH3 CH3
I-1.727 CH3 CF3 R3.32 CH3 CH3
I-1.728 C2H5 CF3 R3.32 CH3 CH3
I-1.729 CH3 CH3 R3.33 CH3 CH3
I-1.730 C2H5 CH3 R3.33 CH3 CH3
I-1.731 CH3 CHF2 R3.33 CH3 CH3
I-1.732 C2H5 CHF2 R3.33 CH3 CH3
I-1.733 CH3 CF3 R3.33 CH3 CH3
I-1.734 C2H5 CF3 R3.33 CH3 CH3
I-1.735 CH3 CH3 R3.34 CH3 CH3
I-1.736 C2H5 CH3 R3.34 CH3 CH3
I-1.737 CH3 CHF2 R3.34 CH3 CH3
I-1.738 C2H5 CHF2 R3.34 CH3 CH3
I-1.739 CH3 CF3 R3.34 CH3 CH3
I-1.740 C2H5 CF3 R3.34 CH3 CH3
I-1.741 CH3 CH3 R3.35 CH3 CH3
I-1.742 C2H5 CH3 R3.35 CH3 CH3
I-1.743 CH3 CHF2 R3.35 CH3 CH3
I-1.744 C2H5 CHF2 R3.35 CH3 CH3
I-1.745 CH3 CF3 R3.35 CH3 CH3
I-1.746 C2H5 CF3 R3.35 CH3 CH3
I-1.747 CH3 CH3 R3.36 CH3 CH3
I-1.748 C2H5 CH3 R3.36 CH3 CH3
I-1.749 CH3 CHF2 R3.36 CH3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.750 C2H5 CHF2 R3.36 CH3 CH3
I-1.751 CH3 CF3 R3.36 CH3 CH3
I-1.752 C2H5 CF3 R3.36 CH3 CH3
I-1.753 CH3 CH3 R3.37 CH3 CH3
I-1.754 C2H5 CH3 R3.37 CH3 CH3
I-1.755 CH3 CHF2 R3.37 CH3 CH3
I-1.756 C2H5 CHF2 R3.37 CH3 CH3
I-1.757 CH3 CF3 R3.37 CH3 CH3
I-1.758 C2H5 CF3 R3.37 CH3 CH3
I-1.759 CH3 CH3 R3.38 CH3 CH3
I-1.760 C2H5 CH3 R3.38 CH3 CH3
I-1.761 CH3 CHF2 R3.38 CH3 CH3
I-1.762 C2H5 CHF2 R3.38 CH3 CH3
I-1.763 CH3 CF3 R3.38 CH3 CH3
I-1.764 C2H5 CF3 R3.38 CH3 CH3
I-1.765 CH3 CH3 R3.39 CH3 CH3
I-1.766 C2H5 CH3 R3.39 CH3 CH3
I-1.767 CH3 CHF2 R3.39 CH3 CH3
I-1.768 C2H5 CHF2 R3.39 CH3 CH3
I-1.769 CH3 CF3 R3.39 CH3 CH3
I-1.770 C2H5 CF3 R3.39 CH3 CH3
I-1.771 CH3 CH3 R3.40 CH3 CH3
I-1.772 C2H5 CH3 R3.40 CH3 CH3
I-1.773 CH3 CHF2 R3.40 CH3 CH3
I-1.774 C2H5 CHF2 R3.40 CH3 CH3
I-1.775 CH3 CF3 R3.40 CH3 CH3
I-1.776 C2H5 CF3 R3.40 CH3 CH3
I-1.777 CH3 CH3 R3.41 CH3 CH3
I-1.778 C2H5 CH3 R3.41 CH3 CH3
I-1.779 CH3 CHF2 R3.41 CH3 CH3
I-1.780 C2H5 CHF2 R3.41 CH3 CH3
I-1.781 CH3 CF3 R3.41 CH3 CH3
I-1.782 C2H5 CF3 R3.41 CH3 CH3
I-1.783 CH3 CH3 R3.42 CH3 CH3
I-1.784 C2H5 CH3 R3.42 CH3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 87/433
76/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.785 CH3 CHF2 R3.42 CH3 CH3
I-1.786 C2H5 CHF2 R3.42 CH3 CH3
I-1.787 CH3 CF3 R3.42 CH3 CH3
I-1.788 C2H5 CF3 R3.42 CH3 CH3
I-1.789 CH3 CH3 R3.43 CH3 CH3
I-1.790 C2H5 CH3 R3.43 CH3 CH3
I-1.791 CH3 CHF2 R3.43 CH3 CH3
I-1.792 C2H5 CHF2 R3.43 CH3 CH3
I-1.793 CH3 CF3 R3.43 CH3 CH3
I-1.794 C2H5 CF3 R3.43 CH3 CH3
I-1.795 CH3 CH3 R3.44 CH3 CH3
I-1.796 C2H5 CH3 R3.44 CH3 CH3
I-1.797 CH3 CHF2 R3.44 CH3 CH3
I-1.798 C2H5 CHF2 R3.44 CH3 CH3
I-1.799 CH3 CF3 R3.44 CH3 CH3
I-1.800 C2H5 CF3 R3.44 CH3 CH3
I-1.801 CH3 CH3 R3.45 CH3 CH3
I-1.802 C2H5 CH3 R3.45 CH3 CH3
I-1.803 CH3 CHF2 R3.45 CH3 CH3
I-1.804 C2H5 CHF2 R3.45 CH3 CH3
I-1.805 CH3 CF3 R3.45 CH3 CH3
I-1.806 C2H5 CF3 R3.45 CH3 CH3
I-1.807 CH3 CH3 R3.46 CH3 CH3
I-1.808 C2H5 CH3 R3.46 CH3 CH3
I-1.809 CH3 CHF2 R3.46 CH3 CH3
I-1.810 C2H5 CHF2 R3.46 CH3 CH3
I-1.811 CH3 CF3 R3.46 CH3 CH3
I-1.812 C2H5 CF3 R3.46 CH3 CH3
I-1.813 CH3 CH3 R3.47 CH3 CH3
I-1.814 C2H5 CH3 R3.47 CH3 CH3
I-1.815 CH3 CHF2 R3.47 CH3 CH3
I-1.816 C2H5 CHF2 R3.47 CH3 CH3
I-1.817 CH3 CF3 R3.47 CH3 CH3
I-1.818 C2H5 CF3 R3.47 CH3 CH3
I-1.819 CH3 CH3 R3.48 CH3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.820 C2H5 CH3 R3.48 CH3 CH3
I-1.821 CH3 CHF2 R3.48 CH3 CH3
I-1.822 C2H5 CHF2 R3.48 CH3 CH3
I-1.823 CH3 CF3 R3.48 CH3 CH3
I-1.824 C2H5 CF3 R3.48 CH3 CH3
I-1.825 CH3 CH3 R3.10 C2H5 CH3
I-1.826 C2H5 CH3 R3.10 C2H5 CH3
I-1.827 CH3 CHF2 R3.10 C2H5 CH3
I-1.828 C2H5 CHF2 R3.10 C2H5 CH3
I-1.829 CH3 CF3 R3.10 C2H5 CH3
I-1.830 C2H5 CF3 R3.10 C2H5 CH3
I-1.831 CH3 CH3 R3.11 C2H5 CH3
I-1.832 C2H5 CH3 R3.11 C2H5 CH3
I-1.833 CH3 CHF2 R3.11 C2H5 CH3
I-1.834 C2H5 CHF2 R3.11 C2H5 CH3
I-1.835 CH3 CF3 R3.11 C2H5 CH3
I-1.836 C2H5 CF3 R3.11 C2H5 CH3
I-1.837 CH3 CH3 R3.12 C2H5 CH3
I-1.838 C2H5 CH3 R3.12 C2H5 CH3
I-1.839 CH3 CHF2 R3.12 C2H5 CH3
I-1.840 C2H5 CHF2 R3.12 C2H5 CH3
I-1.841 CH3 CF3 R3.12 C2H5 CH3
I-1.842 C2H5 CF3 R3.12 C2H5 CH3
I-1.843 CH3 CH3 R3.13 C2H5 CH3
I-1.844 C2H5 CH3 R3.13 C2H5 CH3
I-1.845 CH3 CHF2 R3.13 C2H5 CH3
I-1.846 C2H5 CHF2 R3.13 C2H5 CH3
I-1.847 CH3 CF3 R3.13 C2H5 CH3
I-1.848 C2H5 CF3 R3.13 C2H5 CH3
I-1.849 CH3 CH3 R3.14 C2H5 CH3
I-1.850 C2H5 CH3 R3.14 C2H5 CH3
I-1.851 CH3 CHF2 R3.14 C2H5 CH3
I-1.852 C2H5 CHF2 R3.14 C2H5 CH3
I-1.853 CH3 CF3 R3.14 C2H5 CH3
I-1.854 C2H5 CF3 R3.14 C2H5 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 88/433
77/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.855 CH3 CH3 R3.15 C2H5 CH3
I-1.856 C2H5 CH3 R3.15 C2H5 CH3
I-1.857 CH3 CHF2 R3.15 C2H5 CH3
I-1.858 C2H5 CHF2 R3.15 C2H5 CH3
I-1.859 CH3 CF3 R3.15 C2H5 CH3
I-1.860 C2H5 CF3 R3.15 C2H5 CH3
I-1.861 CH3 CH3 R3.16 C2H5 CH3
I-1.862 C2H5 CH3 R3.16 C2H5 CH3
I-1.863 CH3 CHF2 R3.16 C2H5 CH3
I-1.864 C2H5 CHF2 R3.16 C2H5 CH3
I-1.865 CH3 CF3 R3.16 C2H5 CH3
I-1.866 C2H5 CF3 R3.16 C2H5 CH3
I-1.867 CH3 CH3 R3.17 C2H5 CH3
I-1.868 C2H5 CH3 R3.17 C2H5 CH3
I-1.869 CH3 CHF2 R3.17 C2H5 CH3
I-1.870 C2H5 CHF2 R3.17 C2H5 CH3
I-1.871 CH3 CF3 R3.17 C2H5 CH3
I-1.872 C2H5 CF3 R3.17 C2H5 CH3
I-1.873 CH3 CH3 R3.18 C2H5 CH3
I-1.874 C2H5 CH3 R3.18 C2H5 CH3
I-1.875 CH3 CHF2 R3.18 C2H5 CH3
I-1.876 C2H5 CHF2 R3.18 C2H5 CH3
I-1.877 CH3 CF3 R3.18 C2H5 CH3
I-1.878 C2H5 CF3 R3.18 C2H5 CH3
I-1.879 CH3 CH3 R3.19 C2H5 CH3
I-1.880 C2H5 CH3 R3.19 C2H5 CH3
I-1.881 CH3 CHF2 R3.19 C2H5 CH3
I-1.882 C2H5 CHF2 R3.19 C2H5 CH3
I-1.883 CH3 CF3 R3.19 C2H5 CH3
I-1.884 C2H5 CF3 R3.19 C2H5 CH3
I-1.885 CH3 CH3 R3.20 C2H5 CH3
I-1.886 C2H5 CH3 R3.20 C2H5 CH3
I-1.887 CH3 CHF2 R3.20 C2H5 CH3
I-1.888 C2H5 CHF2 R3.20 C2H5 CH3
I-1.889 CH3 CF3 R3.20 C2H5 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.890 C2H5 CF3 R3.20 C2H5 CH3
I-1.891 CH3 CH3 R3.21 C2H5 CH3
I-1.892 C2H5 CH3 R3.21 C2H5 CH3
I-1.893 CH3 CHF2 R3.21 C2H5 CH3
I-1.894 C2H5 CHF2 R3.21 C2H5 CH3
I-1.895 CH3 CF3 R3.21 C2H5 CH3
I-1.896 C2H5 CF3 R3.21 C2H5 CH3
I-1.897 CH3 CH3 R3.22 C2H5 CH3
I-1.898 C2H5 CH3 R3.22 C2H5 CH3
I-1.899 CH3 CHF2 R3.22 C2H5 CH3
I-1.900 C2H5 CHF2 R3.22 C2H5 CH3
I-1.901 CH3 CF3 R3.22 C2H5 CH3
I-1.902 C2H5 CF3 R3.22 C2H5 CH3
I-1.903 CH3 CH3 R3.23 C2H5 CH3
I-1.904 C2H5 CH3 R3.23 C2H5 CH3
I-1.905 CH3 CHF2 R3.23 C2H5 CH3
I-1.906 C2H5 CHF2 R3.23 C2H5 CH3
I-1.907 CH3 CF3 R3.23 C2H5 CH3
I-1.908 C2H5 CF3 R3.23 C2H5 CH3
I-1.909 CH3 CH3 R3.24 C2H5 CH3
I-1.910 C2H5 CH3 R3.24 C2H5 CH3
I-1.911 CH3 CHF2 R3.24 C2H5 CH3
I-1.912 C2H5 CHF2 R3.24 C2H5 CH3
I-1.913 CH3 CF3 R3.24 C2H5 CH3
I-1.914 C2H5 CF3 R3.24 C2H5 CH3
I-1.915 CH3 CH3 R3.25 C2H5 CH3
I-1.916 C2H5 CH3 R3.25 C2H5 CH3
I-1.917 CH3 CHF2 R3.25 C2H5 CH3
I-1.918 C2H5 CHF2 R3.25 C2H5 CH3
I-1.919 CH3 CF3 R3.25 C2H5 CH3
I-1.920 C2H5 CF3 R3.25 C2H5 CH3
I-1.921 CH3 CH3 R3.26 C2H5 CH3
I-1.922 C2H5 CH3 R3.26 C2H5 CH3
I-1.923 CH3 CHF2 R3.26 C2H5 CH3
I-1.924 C2H5 CHF2 R3.26 C2H5 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 89/433
78/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.925 CH3 CF3 R3.26 C2H5 CH3
I-1.926 C2H5 CF3 R3.26 C2H5 CH3
I-1.927 CH3 CH3 R3.27 C2H5 CH3
I-1.928 C2H5 CH3 R3.27 C2H5 CH3
I-1.929 CH3 CHF2 R3.27 C2H5 CH3
I-1.930 C2H5 CHF2 R3.27 C2H5 CH3
I-1.931 CH3 CF3 R3.27 C2H5 CH3
I-1.932 C2H5 CF3 R3.27 C2H5 CH3
I-1.933 CH3 CH3 R3.28 C2H5 CH3
I-1.934 C2H5 CH3 R3.28 C2H5 CH3
I-1.935 CH3 CHF2 R3.28 C2H5 CH3
I-1.936 C2H5 CHF2 R3.28 C2H5 CH3
I-1.937 CH3 CF3 R3.28 C2H5 CH3
I-1.938 C2H5 CF3 R3.28 C2H5 CH3
I-1.939 CH3 CH3 R3.29 C2H5 CH3
I-1.940 C2H5 CH3 R3.29 C2H5 CH3
I-1.941 CH3 CHF2 R3.29 C2H5 CH3
I-1.942 C2H5 CHF2 R3.29 C2H5 CH3
I-1.943 CH3 CF3 R3.29 C2H5 CH3
I-1.944 C2H5 CF3 R3.29 C2H5 CH3
I-1.945 CH3 CH3 R3.30 C2H5 CH3
I-1.946 C2H5 CH3 R3.30 C2H5 CH3
I-1.947 CH3 CHF2 R3.30 C2H5 CH3
I-1.948 C2H5 CHF2 R3.30 C2H5 CH3
I-1.949 CH3 CF3 R3.30 C2H5 CH3
I-1.950 C2H5 CF3 R3.30 C2H5 CH3
I-1.951 CH3 CH3 R3.31 C2H5 CH3
I-1.952 C2H5 CH3 R3.31 C2H5 CH3
I-1.953 CH3 CHF2 R3.31 C2H5 CH3
I-1.954 C2H5 CHF2 R3.31 C2H5 CH3
I-1.955 CH3 CF3 R3.31 C2H5 CH3
I-1.956 C2H5 CF3 R3.31 C2H5 CH3
I-1.957 CH3 CH3 R3.32 C2H5 CH3
I-1.958 C2H5 CH3 R3.32 C2H5 CH3
I-1.959 CH3 CHF2 R3.32 C2H5 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.960 C2H5 CHF2 R3.32 C2H5 CH3
I-1.961 CH3 CF3 R3.32 C2H5 CH3
I-1.962 C2H5 CF3 R3.32 C2H5 CH3
I-1.963 CH3 CH3 R3.33 C2H5 CH3
I-1.964 C2H5 CH3 R3.33 C2H5 CH3
I-1.965 CH3 CHF2 R3.33 C2H5 CH3
I-1.966 C2H5 CHF2 R3.33 C2H5 CH3
I-1.967 CH3 CF3 R3.33 C2H5 CH3
I-1.968 C2H5 CF3 R3.33 C2H5 CH3
I-1.969 CH3 CH3 R3.34 C2H5 CH3
I-1.970 C2H5 CH3 R3.34 C2H5 CH3
I-1.971 CH3 CHF2 R3.34 C2H5 CH3
I-1.972 C2H5 CHF2 R3.34 C2H5 CH3
I-1.973 CH3 CF3 R3.34 C2H5 CH3
I-1.974 C2H5 CF3 R3.34 C2H5 CH3
I-1.975 CH3 CH3 R3.35 C2H5 CH3
I-1.976 C2H5 CH3 R3.35 C2H5 CH3
I-1.977 CH3 CHF2 R3.35 C2H5 CH3
I-1.978 C2H5 CHF2 R3.35 C2H5 CH3
I-1.979 CH3 CF3 R3.35 C2H5 CH3
I-1.980 C2H5 CF3 R3.35 C2H5 CH3
I-1.981 CH3 CH3 R3.36 C2H5 CH3
I-1.982 C2H5 CH3 R3.36 C2H5 CH3
I-1.983 CH3 CHF2 R3.36 C2H5 CH3
I-1.984 C2H5 CHF2 R3.36 C2H5 CH3
I-1.985 CH3 CF3 R3.36 C2H5 CH3
I-1.986 C2H5 CF3 R3.36 C2H5 CH3
I-1.987 CH3 CH3 R3.37 C2H5 CH3
I-1.988 C2H5 CH3 R3.37 C2H5 CH3
I-1.989 CH3 CHF2 R3.37 C2H5 CH3
I-1.990 C2H5 CHF2 R3.37 C2H5 CH3
I-1.991 CH3 CF3 R3.37 C2H5 CH3
I-1.992 C2H5 CF3 R3.37 C2H5 CH3
I-1.993 CH3 CH3 R3.38 C2H5 CH3
I-1.994 C2H5 CH3 R3.38 C2H5 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 90/433
79/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-1.995 CH3 CHF2 R3.38 C2H5 CH3
I-1.996 C2H5 CHF2 R3.38 C2H5 CH3
I-1.997 CH3 CF3 R3.38 C2H5 CH3
I-1.998 C2H5 CF3 R3.38 C2H5 CH3
I-1.999 CH3 CH3 R3.39 C2H5 CH3
I-2.000 C2H5 CH3 R3.39 C2H5 CH3
I-2.001 CH3 CHF2 R3.39 C2H5 CH3
I-2.002 C2H5 CHF2 R3.39 C2H5 CH3
I-2.003 CH3 CF3 R3.39 C2H5 CH3
I-2.004 C2H5 CF3 R3.39 C2H5 CH3
I-2.005 CH3 CH3 R3.40 C2H5 CH3
I-2.006 C2H5 CH3 R3.40 C2H5 CH3
I-2.007 CH3 CHF2 R3.40 C2H5 CH3
I-2.008 C2H5 CHF2 R3.40 C2H5 CH3
I-2.009 CH3 CF3 R3.40 C2H5 CH3
I-2.010 C2H5 CF3 R3.40 C2H5 CH3
I-2.011 CH3 CH3 R3.41 C2H5 CH3
I-2.012 C2H5 CH3 R3.41 C2H5 CH3
I-2.013 CH3 CHF2 R3.41 C2H5 CH3
I-2.014 C2H5 CHF2 R3.41 C2H5 CH3
I-2.015 CH3 CF3 R3.41 C2H5 CH3
I-2.016 C2H5 CF3 R3.41 C2H5 CH3
I-2.017 CH3 CH3 R3.42 C2H5 CH3
I-2.018 C2H5 CH3 R3.42 C2H5 CH3
I-2.019 CH3 CHF2 R3.42 C2H5 CH3
I-2.020 C2H5 CHF2 R3.42 C2H5 CH3
I-2.021 CH3 CF3 R3.42 C2H5 CH3
I-2.022 C2H5 CF3 R3.42 C2H5 CH3
I-2.023 CH3 CH3 R3.43 C2H5 CH3
I-2.024 C2H5 CH3 R3.43 C2H5 CH3
I-2.025 CH3 CHF2 R3.43 C2H5 CH3
I-2.026 C2H5 CHF2 R3.43 C2H5 CH3
I-2.027 CH3 CF3 R3.43 C2H5 CH3
I-2.028 C2H5 CF3 R3.43 C2H5 CH3
I-2.029 CH3 CH3 R3.44 C2H5 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.030 C2H5 CH3 R3.44 C2H5 CH3
I-2.031 CH3 CHF2 R3.44 C2H5 CH3
I-2.032 C2H5 CHF2 R3.44 C2H5 CH3
I-2.033 CH3 CF3 R3.44 C2H5 CH3
I-2.034 C2H5 CF3 R3.44 C2H5 CH3
I-2.035 CH3 CH3 R3.45 C2H5 CH3
I-2.036 C2H5 CH3 R3.45 C2H5 CH3
I-2.037 CH3 CHF2 R3.45 C2H5 CH3
I-2.038 C2H5 CHF2 R3.45 C2H5 CH3
I-2.039 CH3 CF3 R3.45 C2H5 CH3
I-2.040 C2H5 CF3 R3.45 C2H5 CH3
I-2.041 CH3 CH3 R3.46 C2H5 CH3
I-2.042 C2H5 CH3 R3.46 C2H5 CH3
I-2.043 CH3 CHF2 R3.46 C2H5 CH3
I-2.044 C2H5 CHF2 R3.46 C2H5 CH3
I-2.045 CH3 CF3 R3.46 C2H5 CH3
I-2.046 C2H5 CF3 R3.46 C2H5 CH3
I-2.047 CH3 CH3 R3.47 C2H5 CH3
I-2.048 C2H5 CH3 R3.47 C2H5 CH3
I-2.049 CH3 CHF2 R3.47 C2H5 CH3
I-2.050 C2H5 CHF2 R3.47 C2H5 CH3
I-2.051 CH3 CF3 R3.47 C2H5 CH3
I-2.052 C2H5 CF3 R3.47 C2H5 CH3
I-2.053 CH3 CH3 R3.48 C2H5 CH3
I-2.054 C2H5 CH3 R3.48 C2H5 CH3
I-2.055 CH3 CHF2 R3.48 C2H5 CH3
I-2.056 C2H5 CHF2 R3.48 C2H5 CH3
I-2.057 CH3 CF3 R3.48 C2H5 CH3
I-2.058 C2H5 CF3 R3.48 C2H5 CH3
I-2.059 CH3 CH3 R3.10 CF3 CH3
I-2.060 C2H5 CH3 R3.10 CF3 CH3
I-2.061 CH3 CHF2 R3.10 CF3 CH3
I-2.062 C2H5 CHF2 R3.10 CF3 CH3
I-2.063 CH3 CF3 R3.10 CF3 CH3
I-2.064 C2H5 CF3 R3.10 CF3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 91/433
80/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.065 CH3 CH3 R3.11 CF3 CH3
I-2.066 C2H5 CH3 R3.11 CF3 CH3
I-2.067 CH3 CHF2 R3.11 CF3 CH3
I-2.068 C2H5 CHF2 R3.11 CF3 CH3
I-2.069 CH3 CF3 R3.11 CF3 CH3
I-2.070 C2H5 CF3 R3.11 CF3 CH3
I-2.071 CH3 CH3 R3.12 CF3 CH3
I-2.072 C2H5 CH3 R3.12 CF3 CH3
I-2.073 CH3 CHF2 R3.12 CF3 CH3
I-2.074 C2H5 CHF2 R3.12 CF3 CH3
I-2.075 CH3 CF3 R3.12 CF3 CH3
I-2.076 C2H5 CF3 R3.12 CF3 CH3
I-2.077 CH3 CH3 R3.13 CF3 CH3
I-2.078 C2H5 CH3 R3.13 CF3 CH3
I-2.079 CH3 CHF2 R3.13 CF3 CH3
I-2.080 C2H5 CHF2 R3.13 CF3 CH3
I-2.081 CH3 CF3 R3.13 CF3 CH3
I-2.082 C2H5 CF3 R3.13 CF3 CH3
I-2.083 CH3 CH3 R3.14 CF3 CH3
I-2.084 C2H5 CH3 R3.14 CF3 CH3
I-2.085 CH3 CHF2 R3.14 CF3 CH3
I-2.086 C2H5 CHF2 R3.14 CF3 CH3
I-2.087 CH3 CF3 R3.14 CF3 CH3
I-2.088 C2H5 CF3 R3.14 CF3 CH3
I-2.089 CH3 CH3 R3.15 CF3 CH3
I-2.090 C2H5 CH3 R3.15 CF3 CH3
I-2.091 CH3 CHF2 R3.15 CF3 CH3
I-2.092 C2H5 CHF2 R3.15 CF3 CH3
I-2.093 CH3 CF3 R3.15 CF3 CH3
I-2.094 C2H5 CF3 R3.15 CF3 CH3
I-2.095 CH3 CH3 R3.16 CF3 CH3
I-2.096 C2H5 CH3 R3.16 CF3 CH3
I-2.097 CH3 CHF2 R3.16 CF3 CH3
I-2.098 C2H5 CHF2 R3.16 CF3 CH3
I-2.099 CH3 CF3 R3.16 CF3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.100 C2H5 CF3 R3.16 CF3 CH3
I-2.101 CH3 CH3 R3.17 CF3 CH3
I-2.102 C2H5 CH3 R3.17 CF3 CH3
I-2.103 CH3 CHF2 R3.17 CF3 CH3
I-2.104 C2H5 CHF2 R3.17 CF3 CH3
I-2.105 CH3 CF3 R3.17 CF3 CH3
I-2.106 C2H5 CF3 R3.17 CF3 CH3
I-2.107 CH3 CH3 R3.18 CF3 CH3
I-2.108 C2H5 CH3 R3.18 CF3 CH3
I-2.109 CH3 CHF2 R3.18 CF3 CH3
I-2.110 C2H5 CHF2 R3.18 CF3 CH3
I-2.111 CH3 CF3 R3.18 CF3 CH3
I-2.112 C2H5 CF3 R3.18 CF3 CH3
I-2.113 CH3 CH3 R3.19 CF3 CH3
I-2.114 C2H5 CH3 R3.19 CF3 CH3
I-2.115 CH3 CHF2 R3.19 CF3 CH3
I-2.116 C2H5 CHF2 R3.19 CF3 CH3
I-2.117 CH3 CF3 R3.19 CF3 CH3
I-2.118 C2H5 CF3 R3.19 CF3 CH3
I-2.119 CH3 CH3 R3.20 CF3 CH3
I-2.120 C2H5 CH3 R3.20 CF3 CH3
I-2.121 CH3 CHF2 R3.20 CF3 CH3
I-2.122 C2H5 CHF2 R3.20 CF3 CH3
I-2.123 CH3 CF3 R3.20 CF3 CH3
I-2.124 C2H5 CF3 R3.20 CF3 CH3
I-2.125 CH3 CH3 R3.21 CF3 CH3
I-2.126 C2H5 CH3 R3.21 CF3 CH3
I-2.127 CH3 CHF2 R3.21 CF3 CH3
I-2.128 C2H5 CHF2 R3.21 CF3 CH3
I-2.129 CH3 CF3 R3.21 CF3 CH3
I-2.130 C2H5 CF3 R3.21 CF3 CH3
I-2.131 CH3 CH3 R3.22 CF3 CH3
I-2.132 C2H5 CH3 R3.22 CF3 CH3
I-2.133 CH3 CHF2 R3.22 CF3 CH3
I-2.134 C2H5 CHF2 R3.22 CF3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 92/433
81/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.135 CH3 CF3 R3.22 CF3 CH3
I-2.136 C2H5 CF3 R3.22 CF3 CH3
I-2.137 CH3 CH3 R3.23 CF3 CH3
I-2.138 C2H5 CH3 R3.23 CF3 CH3
I-2.139 CH3 CHF2 R3.23 CF3 CH3
I-2.140 C2H5 CHF2 R3.23 CF3 CH3
I-2.141 CH3 CF3 R3.23 CF3 CH3
I-2.142 C2H5 CF3 R3.23 CF3 CH3
I-2.143 CH3 CH3 R3.24 CF3 CH3
I-2.144 C2H5 CH3 R3.24 CF3 CH3
I-2.145 CH3 CHF2 R3.24 CF3 CH3
I-2.146 C2H5 CHF2 R3.24 CF3 CH3
I-2.147 CH3 CF3 R3.24 CF3 CH3
I-2.148 C2H5 CF3 R3.24 CF3 CH3
I-2.149 CH3 CH3 R3.25 CF3 CH3
I-2.150 C2H5 CH3 R3.25 CF3 CH3
I-2.151 CH3 CHF2 R3.25 CF3 CH3
I-2.152 C2H5 CHF2 R3.25 CF3 CH3
I-2.153 CH3 CF3 R3.25 CF3 CH3
I-2.154 C2H5 CF3 R3.25 CF3 CH3
I-2.155 CH3 CH3 R3.26 CF3 CH3
I-2.156 C2H5 CH3 R3.26 CF3 CH3
I-2.157 CH3 CHF2 R3.26 CF3 CH3
I-2.158 C2H5 CHF2 R3.26 CF3 CH3
I-2.159 CH3 CF3 R3.26 CF3 CH3
I-2.160 C2H5 CF3 R3.26 CF3 CH3
I-2.161 CH3 CH3 R3.27 CF3 CH3
I-2.162 C2H5 CH3 R3.27 CF3 CH3
I-2.163 CH3 CHF2 R3.27 CF3 CH3
I-2.164 C2H5 CHF2 R3.27 CF3 CH3
I-2.165 CH3 CF3 R3.27 CF3 CH3
I-2.166 C2H5 CF3 R3.27 CF3 CH3
I-2.167 CH3 CH3 R3.28 CF3 CH3
I-2.168 C2H5 CH3 R3.28 CF3 CH3
I-2.169 CH3 CHF2 R3.28 CF3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.170 C2H5 CHF2 R3.28 CF3 CH3
I-2.171 CH3 CF3 R3.28 CF3 CH3
I-2.172 C2H5 CF3 R3.28 CF3 CH3
I-2.173 CH3 CH3 R3.29 CF3 CH3
I-2.174 C2H5 CH3 R3.29 CF3 CH3
I-2.175 CH3 CHF2 R3.29 CF3 CH3
I-2.176 C2H5 CHF2 R3.29 CF3 CH3
I-2.177 CH3 CF3 R3.29 CF3 CH3
I-2.178 C2H5 CF3 R3.29 CF3 CH3
I-2.179 CH3 CH3 R3.30 CF3 CH3
I-2.180 C2H5 CH3 R3.30 CF3 CH3
I-2.181 CH3 CHF2 R3.30 CF3 CH3
I-2.182 C2H5 CHF2 R3.30 CF3 CH3
I-2.183 CH3 CF3 R3.30 CF3 CH3
I-2.184 C2H5 CF3 R3.30 CF3 CH3
I-2.185 CH3 CH3 R3.31 CF3 CH3
I-2.186 C2H5 CH3 R3.31 CF3 CH3
I-2.187 CH3 CHF2 R3.31 CF3 CH3
I-2.188 C2H5 CHF2 R3.31 CF3 CH3
I-2.189 CH3 CF3 R3.31 CF3 CH3
I-2.190 C2H5 CF3 R3.31 CF3 CH3
I-2.191 CH3 CH3 R3.32 CF3 CH3
I-2.192 C2H5 CH3 R3.32 CF3 CH3
I-2.193 CH3 CHF2 R3.32 CF3 CH3
I-2.194 C2H5 CHF2 R3.32 CF3 CH3
I-2.195 CH3 CF3 R3.32 CF3 CH3
I-2.196 C2H5 CF3 R3.32 CF3 CH3
I-2.197 CH3 CH3 R3.33 CF3 CH3
I-2.198 C2H5 CH3 R3.33 CF3 CH3
I-2.199 CH3 CHF2 R3.33 CF3 CH3
I-2.200 C2H5 CHF2 R3.33 CF3 CH3
I-2.201 CH3 CF3 R3.33 CF3 CH3
I-2.202 C2H5 CF3 R3.33 CF3 CH3
I-2.203 CH3 CH3 R3.34 CF3 CH3
I-2.204 C2H5 CH3 R3.34 CF3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 93/433
82/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.205 CH3 CHF2 R3.34 CF3 CH3
I-2.206 C2H5 CHF2 R3.34 CF3 CH3
I-2.207 CH3 CF3 R3.34 CF3 CH3
I-2.208 C2H5 CF3 R3.34 CF3 CH3
I-2.209 CH3 CH3 R3.35 CF3 CH3
I-2.210 C2H5 CH3 R3.35 CF3 CH3
I-2.211 CH3 CHF2 R3.35 CF3 CH3
I-2.212 C2H5 CHF2 R3.35 CF3 CH3
I-2.213 CH3 CF3 R3.35 CF3 CH3
I-2.214 C2H5 CF3 R3.35 CF3 CH3
I-2.215 CH3 CH3 R3.36 CF3 CH3
I-2.216 C2H5 CH3 R3.36 CF3 CH3
I-2.217 CH3 CHF2 R3.36 CF3 CH3
I-2.218 C2H5 CHF2 R3.36 CF3 CH3
I-2.219 CH3 CF3 R3.36 CF3 CH3
I-2.220 C2H5 CF3 R3.36 CF3 CH3
I-2.221 CH3 CH3 R3.37 CF3 CH3
I-2.222 C2H5 CH3 R3.37 CF3 CH3
I-2.223 CH3 CHF2 R3.37 CF3 CH3
I-2.224 C2H5 CHF2 R3.37 CF3 CH3
I-2.225 CH3 CF3 R3.37 CF3 CH3
I-2.226 C2H5 CF3 R3.37 CF3 CH3
I-2.227 CH3 CH3 R3.38 CF3 CH3
I-2.228 C2H5 CH3 R3.38 CF3 CH3
I-2.229 CH3 CHF2 R3.38 CF3 CH3
I-2.230 C2H5 CHF2 R3.38 CF3 CH3
I-2.231 CH3 CF3 R3.38 CF3 CH3
I-2.232 C2H5 CF3 R3.38 CF3 CH3
I-2.233 CH3 CH3 R3.39 CF3 CH3
I-2.234 C2H5 CH3 R3.39 CF3 CH3
I-2.235 CH3 CHF2 R3.39 CF3 CH3
I-2.236 C2H5 CHF2 R3.39 CF3 CH3
I-2.237 CH3 CF3 R3.39 CF3 CH3
I-2.238 C2H5 CF3 R3.39 CF3 CH3
I-2.239 CH3 CH3 R3.40 CF3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.240 C2H5 CH3 R3.40 CF3 CH3
I-2.241 CH3 CHF2 R3.40 CF3 CH3
I-2.242 C2H5 CHF2 R3.40 CF3 CH3
I-2.243 CH3 CF3 R3.40 CF3 CH3
I-2.244 C2H5 CF3 R3.40 CF3 CH3
I-2.245 CH3 CH3 R3.41 CF3 CH3
I-2.246 C2H5 CH3 R3.41 CF3 CH3
I-2.247 CH3 CHF2 R3.41 CF3 CH3
I-2.248 C2H5 CHF2 R3.41 CF3 CH3
I-2.249 CH3 CF3 R3.41 CF3 CH3
I-2.250 C2H5 CF3 R3.41 CF3 CH3
I-2.251 CH3 CH3 R3.42 CF3 CH3
I-2.252 C2H5 CH3 R3.42 CF3 CH3
I-2.253 CH3 CHF2 R3.42 CF3 CH3
I-2.254 C2H5 CHF2 R3.42 CF3 CH3
I-2.255 CH3 CF3 R3.42 CF3 CH3
I-2.256 C2H5 CF3 R3.42 CF3 CH3
I-2.257 CH3 CH3 R3.43 CF3 CH3
I-2.258 C2H5 CH3 R3.43 CF3 CH3
I-2.259 CH3 CHF2 R3.43 CF3 CH3
I-2.260 C2H5 CHF2 R3.43 CF3 CH3
I-2.261 CH3 CF3 R3.43 CF3 CH3
I-2.262 C2H5 CF3 R3.43 CF3 CH3
I-2.263 CH3 CH3 R3.44 CF3 CH3
I-2.264 C2H5 CH3 R3.44 CF3 CH3
I-2.265 CH3 CHF2 R3.44 CF3 CH3
I-2.266 C2H5 CHF2 R3.44 CF3 CH3
I-2.267 CH3 CF3 R3.44 CF3 CH3
I-2.268 C2H5 CF3 R3.44 CF3 CH3
I-2.269 CH3 CH3 R3.45 CF3 CH3
I-2.270 C2H5 CH3 R3.45 CF3 CH3
I-2.271 CH3 CHF2 R3.45 CF3 CH3
I-2.272 C2H5 CHF2 R3.45 CF3 CH3
I-2.273 CH3 CF3 R3.45 CF3 CH3
I-2.274 C2H5 CF3 R3.45 CF3 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 94/433
83/202
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.275 CH3 CH3 R3.46 CF3 CH3
I-2.276 C2H5 CH3 R3.46 CF3 CH3
I-2.277 CH3 CHF2 R3.46 CF3 CH3
I-2.278 C2H5 CHF2 R3.46 CF3 CH3
I-2.279 CH3 CF3 R3.46 CF3 CH3
I-2.280 C2H5 CF3 R3.46 CF3 CH3
I-2.281 CH3 CH3 R3.47 CF3 CH3
I-2.282 C2H5 CH3 R3.47 CF3 CH3
I-2.283 CH3 CHF2 R3.47 CF3 CH3
No R1 R2 R3 R4 R5
I-2.284 C2H5 CHF2 R3.47 CF3 CH3
I-2.285 CH3 CF3 R3.47 CF3 CH3
I-2.286 C2H5 CF3 R3.47 CF3 CH3
I-2.287 CH3 CH3 R3.48 CF3 CH3
I-2.288 C2H5 CH3 R3.48 CF3 CH3
I-2.289 CH3 CHF2 R3.48 CF3 CH3
I-2.290 C2H5 CHF2 R3.48 CF3 CH3
I-2.291 CH3 CF3 R3.48 CF3 CH3
I-2.292 C2H5 CF3 R3.48 CF3 CH3
Tabela III
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.293 CH3 CH3 R3.49 H
I-2.294 C2H5 CH3 R3.49 H
I-2.295 CH3 CHF2 R3.49 H
I-2.296 C2H5 CHF2 R3.49 H
I-2.297 CH3 CF3 R3.49 H
I-2.298 C2H5 CF3 R3.49 H
I-2.299 CH3 CH3 R3.50 H
I-2.300 C2H5 CH3 R3.50 H
I-2.301 CH3 CHF2 R3.50 H
I-2.302 C2H5 CHF2 R3.50 H
I-2.303 CH3 CF3 R3.50 H
I-2.304 C2H5 CF3 R3.50 H
I-2. 305 CH3 CH3 R3.51 H
I-2.306 C2H5 CH3 R3.51 H
I-2.307 CH3 CHF2 R3.51 H
I-2.308 C2H5 CHF2 R3.51 H
I-2.309 CH3 CF3 R3.51 H
I-2.400 C2H5 CF3 R3.51 H
I-2.401 CH3 CH3 R3.52 H
I-2.402 C2H5 CH3 R3.52 H
I-2.403 CH3 CHF2 R3.52 H
I-2.404 C2H5 CHF2 R3.52 H
I-2.405 CH3 CF3 R3.52 H
I-2.406 C2H5 CF3 R3.52 H
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.407 CH3 CH3 R3.53 H
I-2.408 C2H5 CH3 R3.53 H
I-2.409 CH3 CHF2 R3.53 H
I-2.410 C2H5 CHF2 R3.53 H
I-2.411 CH3 CF3 R3.53 H
I-2.412 C2H5 CF3 R3.53 H
I-2.413 CH3 CH3 R3.49 CH3
I-2.414 C2H5 CH3 R3.49 CH3
I-2.415 CH3 CHF2 R3.49 CH3
I-2.416 C2H5 CHF2 R3.49 CH3
I-2.417 CH3 CF3 R3.49 CH3
I-2.418 C2H5 CF3 R3.49 CH3
I-2.419 CH3 CH3 R3.50 CH3
I-2.420 C2H5 CH3 R3.50 CH3
I-2.421 CH3 CHF2 R3.50 CH3
I-2.422 C2H5 CHF2 R3.50 CH3
I-2.423 CH3 CF3 R3.50 CH3
I-2.424 C2H5 CF3 R3.50 CH3
I-2.425 CH3 CH3 R3.51 CH3
I-2.426 C2H5 CH3 R3.51 CH3
I-2.427 CH3 CHF2 R3.51 CH3
I-2.428 C2H5 CHF2 R3.51 CH3
I-2.429 CH3 CF3 R3.51 CH3
I-2.430 C2H5 CF3 R3.51 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 95/433
84/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.431 CH3 CH3 R3.52 CH3
I-2.432 C2H5 CH3 R3.52 CH3
I-2.433 CH3 CHF2 R3.52 CH3
I-2.434 C2H5 CHF2 R3.52 CH3
I-2.435 CH3 CF3 R3.52 CH3
I-2.436 C2H5 CF3 R3.52 CH3
I-2.437 CH3 CH3 R3.53 CH3
I-2.438 C2H5 CH3 R3.53 CH3
I-2.439 CH3 CHF2 R3.53 CH3
I-2.440 C2H5 CHF2 R3.53 CH3
I-2.441 CH3 CF3 R3.53 CH3
I-2.442 C2H5 CF3 R3.53 CH3
I-2.443 CH3 CH3 R3.49 CN
I-2.444 C2H5 CH3 R3.49 CN
I-2.445 CH3 CHF2 R3.49 CN
I-2.446 C2H5 CHF2 R3.49 CN
I-2.447 CH3 CF3 R3.49 CN
I-2.448 C2H5 CF3 R3.49 CN
I-2.449 CH3 CH3 R3.50 CN
I-2.450 C2H5 CH3 R3.50 CN
I-2.451 CH3 CHF2 R3.50 CN
I-2.452 C2H5 CHF2 R3.50 CN
I-2.453 CH3 CF3 R3.50 CN
I-2.454 C2H5 CF3 R3.50 CN
I-2.455 CH3 CH3 R3.51 CN
I-2.456 C2H5 CH3 R3.51 CN
I-2.457 CH3 CHF2 R3.51 CN
I-2.458 C2H5 CHF2 R3.51 CN
I-2.459 CH3 CF3 R3.51 CN
I-2.460 C2H5 CF3 R3.51 CN
I-2.461 CH3 CH3 R3.52 CN
I-2.462 C2H5 CH3 R3.52 CN
I-2.463 CH3 CHF2 R3.52 CN
I-2.464 C2H5 CHF2 R3.52 CN
I-2.465 CH3 CF3 R3.52 CN
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.466 C2H5 CF3 R3.52 CN
I-2.467 CH3 CH3 R3.53 CN
I-2.468 C2H5 CH3 R3.53 CN
I-2.469 CH3 CHF2 R3.53 CN
I-2.470 C2H5 CHF2 R3.53 CN
I-2.471 CH3 CF3 R3.53 CN
I-2.472 C2H5 CF3 R3.53 CN
I-2.473 CH3 CH3 R3.49 F
I-2.474 C2H5 CH3 R3.49 F
I-2.475 CH3 CHF2 R3.49 F
I-2.476 C2H5 CHF2 R3.49 F
I-2.477 CH3 CF3 R3.49 F
I-2.478 C2H5 CF3 R3.49 F
I-2.479 CH3 CH3 R3.50 F
I-2.480 C2H5 CH3 R3.50 F
I-2.481 CH3 CHF2 R3.50 F
I-2.482 C2H5 CHF2 R3.50 F
I-2.483 CH3 CF3 R3.50 F
I-2.484 C2H5 CF3 R3.50 F
I-2.485 CH3 CH3 R3.51 F
I-2.486 C2H5 CH3 R3.51 F
I-2.487 CH3 CHF2 R3.51 F
I-2.488 C2H5 CHF2 R3.51 F
I-2.489 CH3 CF3 R3.51 F
I-2.490 C2H5 CF3 R3.51 F
I-2.491 CH3 CH3 R3.52 F
I-2.492 C2H5 CH3 R3.52 F
I-2.493 CH3 CHF2 R3.52 F
I-2.494 C2H5 CHF2 R3.52 F
I-2.495 CH3 CF3 R3.52 F
I-2.496 C2H5 CF3 R3.52 F
I-2.497 CH3 CH3 R3.53 F
I-2.498 C2H5 CH3 R3.53 F
I-2.499 CH3 CHF2 R3.53 F
I-2.500 C2H5 CHF2 R3.53 F
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 96/433
85/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.501 CH3 CF3 R3.53 F
I-2.502 C2H5 CF3 R3.53 F
I-2.503 CH3 CH3 R3.49 CF3
I-2.504 C2H5 CH3 R3.49 CF3
I-2.505 CH3 CHF2 R3.49 CF3
I-2.506 C2H5 CHF2 R3.49 CF3
I-2.507 CH3 CF3 R3.49 CF3
I-2.508 C2H5 CF3 R3.49 CF3
I-2.509 CH3 CH3 R3.50 CF3
I-2.510 C2H5 CH3 R3.50 CF3
I-2.511 CH3 CHF2 R3.50 CF3
I-2.512 C2H5 CHF2 R3.50 CF3
I-2.513 CH3 CF3 R3.50 CF3
I-2.514 C2H5 CF3 R3.50 CF3
I-2.515 CH3 CH3 R3.51 CF3
I-2.516 C2H5 CH3 R3.51 CF3
I-2.517 CH3 CHF2 R3.51 CF3
I-2.518 C2H5 CHF2 R3.51 CF3
I-2.519 CH3 CF3 R3.51 CF3
I-2.520 C2H5 CF3 R3.51 CF3
I-2.521 CH3 CH3 R3.52 CF3
I-2.522 C2H5 CH3 R3.52 CF3
I-2.523 CH3 CHF2 R3.52 CF3
I-2.524 C2H5 CHF2 R3.52 CF3
I-2.525 CH3 CF3 R3.52 CF3
I-2.526 C2H5 CF3 R3.52 CF3
I-2.527 CH3 CH3 R3.53 CF3
I-2.528 C2H5 CH3 R3.53 CF3
I-2.529 CH3 CHF2 R3.53 CF3
I-2.530 C2H5 CHF2 R3.53 CF3
I-2.531 CH3 CF3 R3.53 CF3
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.532 C2H5 CF3 R3.53 CF3
I-2.533 CH3 CH3 R3.49 OCH3
I-2.534 C2H5 CH3 R3.49 OCH3
I-2.535 CH3 CHF2 R3.49 OCH3
I-2.536 C2H5 CHF2 R3.49 OCH3
I-2.537 CH3 CF3 R3.49 OCH3
I-2.538 C2H5 CF3 R3.49 OCH3
I-2.539 CH3 CH3 R3.50 OCH3
I-2.540 C2H5 CH3 R3.50 OCH3
I-2.541 CH3 CHF2 R3.50 OCH3
I-2.542 C2H5 CHF2 R3.50 OCH3
I-2.543 CH3 CF3 R3.50 OCH3
I-2.544 C2H5 CF3 R3.50 OCH3
I-2.545 CH3 CH3 R3.51 OCH3
I-2.546 C2H5 CH3 R3.51 OCH3
I-2.547 CH3 CHF2 R3.51 OCH3
I-2.548 C2H5 CHF2 R3.51 OCH3
I-2.549 CH3 CF3 R3.51 OCH3
I-2.550 C2H5 CF3 R3.51 OCH3
I-2.551 CH3 CH3 R3.52 OCH3
I-2.552 C2H5 CH3 R3.52 OCH3
I-2.553 CH3 CHF2 R3.52 OCH3
I-2.554 C2H5 CHF2 R3.52 OCH3
I-2.555 CH3 CF3 R3.52 OCH3
I-2.556 C2H5 CF3 R3.52 OCH3
I-2.557 CH3 CH3 R3.53 OCH3
I-2.558 C2H5 CH3 R3.53 OCH3
I-2.559 CH3 CHF2 R3.53 OCH3
I-2.560 C2H5 CHF2 R3.53 OCH3
I-2.561 CH3 CF3 R3.53 OCH3
I-2.562 C2H5 CF3 R3.53 OCH3
Tabela IV
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.563 CH3 CH3 R3.54 H
I-2.564 C2H5 CH3 R3.54 H
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.565 CH3 CH2F R3.54 H
I-2.566 C2H5 CH2F R3.54 H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 97/433
86/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.567 CH3 CF3 R3.54 H
I-2.568 C2H5 CF3 R3.54 H
I-2.569 CH3 CH3 R3.55 H
I-2.570 C2H5 CH3 R3.55 H
I-2.571 CH3 CH2F R3.55 H
I-2.572 C2H5 CH2F R3.55 H
I-2.573 CH3 CF3 R3.55 H
I-2.574 C2H5 CF3 R3.55 H
I-2.575 CH3 CH3 R3.56 H
I-2.576 C2H5 CH3 R3.56 H
I-2.577 CH3 CH2F R3.56 H
I-2.578 C2H5 CH2F R3.56 H
I-2.579 CH3 CF3 R3.56 H
I-2.580 C2H5 CF3 R3.56 H
I-2.581 CH3 CH3 R3.57 H
I-2.582 C2H5 CH3 R3.57 H
I-2.583 CH3 CH2F R3.57 H
I-2.584 C2H5 CH2F R3.57 H
I-2.585 CH3 CF3 R3.57 H
I-2.586 C2H5 CF3 R3.57 H
I-2.587 CH3 CH3 R3.58 H
I-2.588 C2H5 CH3 R3.58 H
I-2.589 CH3 CH2F R3.58 H
I-2.590 C2H5 CH2F R3.58 H
I-2.591 CH3 CF3 R3.58 H
I-2.592 C2H5 CF3 R3.58 H
I-2.593 CH3 CH3 R3.59 H
I-2.594 C2H5 CH3 R3.59 H
I-2.595 CH3 CH2F R3.59 H
I-2.596 C2H5 CH2F R3.59 H
I-2.597 CH3 CF3 R3.59 H
I-2.598 C2H5 CF3 R3.59 H
I-2.599 CH3 CH3 R3.60 H
I-2.600 C2H5 CH3 R3.60 H
I-2.601 CH3 CH2F R3.60 H
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.602 C2H5 CH2F R3.60 H
I-2.603 CH3 CF3 R3.60 H
I-2.604 C2H5 CF3 R3.60 H
I-2.605 CH3 CH3 R3.61 H
I-2.606 C2H5 CH3 R3.61 H
I-2.607 CH3 CH2F R3.61 H
I-2.608 C2H5 CH2F R3.61 H
I-2.609 CH3 CF3 R3.61 H
I-2.610 C2H5 CF3 R3.61 H
I-2.611 CH3 CH3 R3.62 H
I-2.612 C2H5 CH3 R3.62 H
I-2.613 CH3 CH2F R3.62 H
I-2.614 C2H5 CH2F R3.62 H
I-2.615 CH3 CF3 R3.62 H
I-2.616 C2H5 CF3 R3.62 H
I-2.617 CH3 CH3 R3.54 CH3
I-2.618 C2H5 CH3 R3.54 CH3
I-2.619 CH3 CH2F R3.54 CH3
I-2.620 C2H5 CH2F R3.54 CH3
I-2.621 CH3 CF3 R3.54 CH3
I-2.622 C2H5 CF3 R3.54 CH3
I-2.623 CH3 CH3 R3.55 CH3
I-2.624 C2H5 CH3 R3.55 CH3
I-2.625 CH3 CH2F R3.55 CH3
I-2.626 C2H5 CH2F R3.55 CH3
I-2.627 CH3 CF3 R3.55 CH3
I-2.628 C2H5 CF3 R3.55 CH3
I-2.629 CH3 CH3 R3.56 CH3
I-2.630 C2H5 CH3 R3.56 CH3
I-2.631 CH3 CH2F R3.56 CH3
I-2.632 C2H5 CH2F R3.56 CH3
I-2.633 CH3 CF3 R3.56 CH3
I-2.634 C2H5 CF3 R3.56 CH3
I-2.635 CH3 CH3 R3.57 CH3
I-2.636 C2H5 CH3 R3.57 CH3
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 98/433
87/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.637 CH3 CH2F R3.57 CH3
I-2.638 C2H5 CH2F R3.57 CH3
I-2.639 CH3 CF3 R3.57 CH3
I-2.640 C2H5 CF3 R3.57 CH3
I-2.641 CH3 CH3 R3.58 CH3
I-2.642 C2H5 CH3 R3.58 CH3
I-2.643 CH3 CH2F R3.58 CH3
I-2.644 C2H5 CH2F R3.58 CH3
I-2.645 CH3 CF3 R3.58 CH3
I-2.646 C2H5 CF3 R3.58 CH3
I-2.647 CH3 CH3 R3.59 CH3
I-2.648 C2H5 CH3 R3.59 CH3
I-2.649 CH3 CH2F R3.59 CH3
I-2.650 C2H5 CH2F R3.59 CH3
I-2.651 CH3 CF3 R3.59 CH3
I-2.652 C2H5 CF3 R3.59 CH3
I-2.653 CH3 CH3 R3.60 CH3
I-2.654 C2H5 CH3 R3.60 CH3
I-2.655 CH3 CH2F R3.60 CH3
I-2.656 C2H5 CH2F R3.60 CH3
I-2.657 CH3 CF3 R3.60 CH3
I-2.658 C2H5 CF3 R3.60 CH3
I-2.659 CH3 CH3 R3.61 CH3
I-2.660 C2H5 CH3 R3.61 CH3
I-2.661 CH3 CH2F R3.61 CH3
I-2.662 C2H5 CH2F R3.61 CH3
I-2.663 CH3 CF3 R3.61 CH3
I-2.664 C2H5 CF3 R3.61 CH3
I-2.665 CH3 CH3 R3.62 CH3
I-2.666 C2H5 CH3 R3.62 CH3
I-2.667 CH3 CH2F R3.62 CH3
I-2.668 C2H5 CH2F R3.62 CH3
I-2.669 CH3 CF3 R3.62 CH3
I-2.670 C2H5 CF3 R3.62 CH3
I-2.671 CH3 CH3 R3.54 CN
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.672 C2H5 CH3 R3.54 CN
I-2.673 CH3 CH2F R3.54 CN
I-2.674 C2H5 CH2F R3.54 CN
I-2.675 CH3 CF3 R3.54 CN
I-2.676 C2H5 CF3 R3.54 CN
I-2.677 CH3 CH3 R3.55 CN
I-2.678 C2H5 CH3 R3.55 CN
I-2.679 CH3 CH2F R3.55 CN
I-2.680 C2H5 CH2F R3.55 CN
I-2.681 CH3 CF3 R3.55 CN
I-2.682 C2H5 CF3 R3.55 CN
I-2.683 CH3 CH3 R3.56 CN
I-2.684 C2H5 CH3 R3.56 CN
I-2.685 CH3 CH2F R3.56 CN
I-2.686 C2H5 CH2F R3.56 CN
I-2.687 CH3 CF3 R3.56 CN
I-2.688 C2H5 CF3 R3.56 CN
I-2.689 CH3 CH3 R3.57 CN
I-2.690 C2H5 CH3 R3.57 CN
I-2.691 CH3 CH2F R3.57 CN
I-2.692 C2H5 CH2F R3.57 CN
I-2.693 CH3 CF3 R3.57 CN
I-2.694 C2H5 CF3 R3.57 CN
I-2.695 CH3 CH3 R3.58 CN
I-2.696 C2H5 CH3 R3.58 CN
I-2.697 CH3 CH2F R3.58 CN
I-2.698 C2H5 CH2F R3.58 CN
I-2.699 CH3 CF3 R3.58 CN
I-2.700 C2H5 CF3 R3.58 CN
I-2.701 CH3 CH3 R3.59 CN
I-2.702 C2H5 CH3 R3.59 CN
I-2.703 CH3 CH2F R3.59 CN
I-2.704 C2H5 CH2F R3.59 CN
I-2.705 CH3 CF3 R3.59 CN
I-2.706 C2H5 CF3 R3.59 CN
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 99/433
88/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.707 CH3 CH3 R3.60 CN
I-2.708 C2H5 CH3 R3.60 CN
I-2.709 CH3 CH2F R3.60 CN
I-2.710 C2H5 CH2F R3.60 CN
I-2.711 CH3 CF3 R3.60 CN
I-2.712 C2H5 CF3 R3.60 CN
I-2.713 CH3 CH3 R3.61 CN
I-2.714 C2H5 CH3 R3.61 CN
I-2.715 CH3 CH2F R3.61 CN
No. R1 R2 R3 R4 R5
I-2.716 C2H5 CH2F R3.61 CN
I-2.717 CH3 CF3 R3.61 CN
I-2.718 C2H5 CF3 R3.61 CN
I-2.719 CH3 CH3 R3.62 CN
I-2.720 C2H5 CH3 R3.62 CN
I-2.721 CH3 CH2F R3.62 CN
I-2.722 C2H5 CH2F R3.62 CN
I-2.723 CH3 CF3 R3.62 CN
I-2.724 C2H5 CF3 R3.62 CN
[079]Os exemplos de compostos de Fórmula I da Tabela I incluem os seus tautômeros, misturas racêmicas, enantiômeros puros individuais e diastereômeros e suas misturas oticamente ativas.
[080]Alguns dos compostos de Fórmula I são inovadores. Por conseguinte, a presente invenção também se refere aos compostos inovadores I-S, conforme definidos acima.
[081]Nos compostos I-S, R1, de preferência, é o H, alquila C1-C2, ou alcoximetila C1-C2, em particular, o CH3 ou C2H5. R2, de preferência, é o CH3, CHF2 ou CF3.
[082]Nos compostos I-S, a variável R3, de preferência, é um carbociclo de monoespiro ou diespiro 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, que é não substituído ou substituído por 1 ou 2 radicais Ra3. Ra3, caso presente, de preferência, é selecionado a partir do ciano, haloalquila C1-C2, alquilideno C1C2, e alcóxi C1-C2-alquila C1-C2. Os substituintes Ra3, de preferência, estão na posição 1 ou 4, se o carbociclo for monossubstituído e na posição 4,4, se o carbociclo for dissubstituído. De maior preferência, R3 é a espiro[2.2]pentila, que é não substituída ou porta um ou dois radicais Ra3 ou 7-diespiro[2.0.1.2]heptila que é não substituída ou porta um radical Ra3. R3, de maior preferência ainda, é selecionado a partir do grupo que consiste em espiro[2.2]pentila (R3.1), 2-metileno-espiro[2.2]pentila (R3.2), 1-CN-espiro[2.2]pentila (R3.3), 1Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 100/433
89/202 (CF3)-espiro[2.2]pentila (R3.4), 4,4-(CH3)2-espiro[2.2]pentila (R3.5), 4-CH3espiro[2.2]pentila (R3.6), 4-(CF3)-espiro[2.2]pentila (R3.7), 4-(CH2OCH3)espiro[2.2]pentila (R3.8), e 7-diespiro[2.0.2.1]-heptila (R3.9).
[083]Nos compostos I-S, a variável R4, de preferência, é a alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4, em particular o CH3, C2H5, CHF2, ou CF3.
[084]Nos compostos I-S, a variável R5, de preferência, é o H, CH3, CN, F, OCH3, SCH3, CF3, OCF3 ou SCF3.
[085]Os exemplos de compostos de I-S são os compostos de I-1 a I-432 compilados na Tabela I acima.
[086]Os compostos específicos da presente realização estão compilados na Tabela V abaixo.
Tabela V
No. R1 R2 R3 R4 R5
V-1 H CH3 espiro[2.2]pentila CH3 H
V-2 CH3 CH3 espiro[2.2]pentila CH3 H
V-3 CH2CH3 CH3 espiro[2.2]pentila CH3 H
V-4 H CH3 1 -CN-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-5 CH3 CH3 1 -CN-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-6 CH2CH3 CH3 1 -CN-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-7 H CH3 4,4-(CH3)2-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-8 CH3 CH3 4,4-(CH3)2-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-9 CH2CH3 CH3 4,4-(CH3)2-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-10 H CH3 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-11 CH3 CH3 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-12 CH2CH3 CH3 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-13 H CH3 1 -[C(=O)NH2]-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-14 CH3 CH3 1 -[C(=O)NH2]-espiro[2.2]pentila CH3 H
V-15 CH2CH3 CH3 1 -[C(=O)NH2]-espiro[2.2]pentila CH3 H
[087]A presente invenção também se refere aos compostos I-S', conforme definido acima:
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 101/433
90/202 [088]Nos compostos I-S', a variável R1, de preferência, é o H, alquila C1-C2, ou alcoximetila C1-C2, em particular, o CH3 ou C2H5. Nos compostos I-S', a variável R2, de preferência, é o CH3, CHF2 ou CF3. Nos compostos I-S', a variável R5, de preferência, é p H, CH3, CN, F, OCH3, SCH3, CF3, OCF3 ou SCF3.
[089]Nos compostos I-S', as variáveis R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbo ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros, que pode conter uma ou duas porções de heteroátomos selecionados a partir de N-Rc, O, e S(O)k, com k sendo 0, 1 ou 2, cujo carbo- ou heterociclo de monoespiro ou diespiro de 5 a 10 membros é não substituído ou pode ser substituído por 1, 2, 3 ou 4 radicais Ra3. Ra3, caso presente, de preferência, é selecionado a partir de CN, haloalquila C1-C2, alquilideno C1-C2, e alcóxi C1-C2-alquila C1-C2. Em uma outra realização, Ra3 é a haloalquila, de preferência, o CHF2, ou CF3, de preferência, o CF3. Os substituintes Ra3, de preferência, estão na posição 1 ou 4, se o carbociclo for monossubstituído e na posição 4,4, se o carbociclo for dissubstituído. De maior preferência, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo de monoespiro ou diespiro de 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 membros que é não substituído ou substituído por um ou dois radicais Ra3. De maior preferência ainda, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam a espiro[2.2]pentila, que é não substituída ou porta 1 ou 2 radicais Ra3 ou a 7-diespiro[2.0.1.2]heptila que é não substituída ou porta um radical Ra3. Especialmente, R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um radical selecionado a partir da espiro[2,2]pentila (R3.54), 2-metilenoespiro[2.2]pentila (R3.55), 1-CN-espiro[2.2]pentila (R3.56), 1-CF3espiro[2.2]pentila (R3.57), 4,4-(CH3)2-espiro[2.2]pentila (R3.58), 4-CH3espiro[2.2]pentila (R3.59), 4-(CF3)-espiro[2.2]pentila (R3.60), 4-(CH2OCH3)
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 102/433
91/202 espiro[2.2]pentila (R3.61), e 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila (R3.62).
[090]Os exemplos de compostos I-S' são os compostos de I-2.563 a I-2.724 compilados na Tabela IV acima. Os exemplos específicos estão compilados na Tabela VI abaixo:
Tabela VI
No. R1 R2 R3 R4 R5
VI-1 H CH3 espiro[2.2]pentila H
VI-2 CH3 CH3 espiro[2.2]pentila H
VI-3 CH2CH3 CH3 espiro[2.2]pentila H
VI-4 H CH3 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila H
VI-5 CH3 CH3 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila H
VI-6 CH2CH3 CH3 7-diespiro[2.0.1.2]-heptila H
VI-7 H CH3 4,4-(CF3)2-espiro[2.2]pentila H
VI-8 CH3 CH3 4,4-(CF3)2-espiro[2.2]pentila H
VI-9 CH2CH3 CH3 4,4-(CF3)2-espiro[2.2]pentila H
VI-10 H CH3 4-CF3-espiro[2.2]pentila H
VI-11 CH3 CH3 4-CF3-espiro[2.2]pentila H
VI-12 CH2CH3 CH3 4-CF3-espiro[2.2]pentila H
VI-13 H CH3 4-(CF3)-espiro[2.2]pentila H
VI-14 CH3 CH3 4-(CF3)-espiro[2.2]pentila H
VI-15 CH2CH3 CH3 4-(CF3)-espiro[2.2]pentila H
VI-16 H CH3 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila H
VI-17 CH3 CH3 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila H
VI-18 CH2CH3 CH3 4-(CH2OCH3)-espiro[2.2]pentila H
VI-19 H CH3 2-metileno-espiro[2.2]pentila H
VI-20 CH3 CH3 2-metileno-espiro[2.2]pentila H
VI-21 CH2CH3 CH3 2-metileno-espiro[2.2]pentila H
VI-22 H CH3 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-il H
VI-23 CH3 CH3 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-il H
VI-24 CH2CH3 CH3 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-il H
VI-25 H CH3 5-oxaspiro[2.5]octan-8-il H
VI-26 CH3 CH3 5-oxaspiro[2.5]octan-8-il H
VI-27 CH2CH3 CH3 5-oxaspiro[2.5]octan-8-il H
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 103/433
92/202
No. R1 R2 R3 R4 R5
VI-28 H CH3 5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-il H
VI-29 CH3 CH3 5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-il H
VI-30 CH2CH3 CH3 5,8-dioxaspiro[3.4]octan-2-il H
[091]A presente invenção também se refere aos compostos de Fórmula I, que são selecionados a partir dos compostos dos seguintes grupos I-a, I-b, I-c e I-d, conforme definido acima.
[092]A presente invenção também se refere aos compostos de Fórmula I, que são selecionados a partir dos compostos dos seguintes grupos I-a, I-c e I-d.
[093]Em uma realização, a presente invenção se refere aos compostos do grupo I-a.
[094]Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos do grupo I-b.
[095]Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos do grupo I-c.
[096]Em uma outra realização, a presente invenção se refere aos compostos de grupo I-d.
[097]Nos compostos I-a, a variável R3 é uma variável R3.10, R3.11, R3.12, R3.13, R3.14, R3.15 ou R3.16, conforme definido acima. Os exemplos dos compostos I-a são os compostos de I-433 a I-474 e de I-1.363 a I-1.398 compilados na Tabela II.
[098]Nos compostos I-b, a variável R3 é uma variável R3.17, R3.18, R3.19, R3.20, R3.21, R3.22, R3.23, R3.24, R3.25, R3.26, R3.27, R3.28, R3.29, R3.30, R3.31, R3.32, R3.33, R3.34, R3.35, R3.36, R3.37, R3.38, R3. 39, R3.40, R3.41, R3.42, R3.43, R3.44, ou R3.45, conforme definido acima. Nos compostos I-b, a variável R3, de preferência, é uma variável R3.18, R3.20, R3.21, R3.24, R3.25, R3.26, R3.27, R3.28, R3.30, R3.31, R3.33, R3.34, R3.35,
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R3.36, R3.37, R3.38, R3.39, R3.41, R3.42, ou R3.43, conforme definido acima. Os exemplos de compostos I-b são os compostos de I-475 a I-648, de I-705 a I714, de I-717 a I-732, de I-735 a I-738, de I-741 a I-742, de I-744 a I-792, de I793 a I-822, de I-825 a I-864, de I-867 a I-876, de I-931 a I-1.104, de I-1165 a I1.338, de I-1.399 a I-1.572, de I-1.633 a I-1.806, de I-1.867 a I-2.040, de I-2.101 a I-2.274 compilados na Tabela II. Um grupo preferido de exemplos de compostos I-b são os compostos de I-475 a I-648, I-705, I-706, de I-709 a I714, I-717, I-718, I-721 a I-732, I-735, I-736, I-741 a I-742, de I-745 a I-774, I777, I-778, de I-781 a I-792, I-795, I-796, de I-799 a I-822, de I-825 a I-840, I843, I-844, I-847 a I-864, I-867, I-868, I-873, I-874, de I-931 a I-1.104, I-1.167, I1.168, de I-1.171 de I-1.176, I-1.179, I-1.180, de I-1.183 a I-1.194, I-1.197,I1.198, I-1.203, I-1.204, de I-1.207 a I-1.236, I-1.239, I-1.240, de I-1.243 aI1.254, I-1.257, I-1.258, de I-1.261 a I-1.302, I-1.305, I-1.306, de I-1.309 aI1.326, I-1.329, I-1.330, I-1.335, I-1.336, de I-1.399 a I-1.572, de I-1.633 aI1.806, de I-1.867 a I-2.040, e de I-2.101 a I-2.274 compilados na II.
[099]Nos compostos I-c, as variáveis R3 e R4, em conjunto são uma variável R3.49, R3.50 ou R3.51, conforme definido acima. Os exemplos de compostos I-c estão compilados na III, como compostos de I-2.293 a I-2.310, de I-2.323 a I-2.340, de I-2.353 a I-2.370, de I-2.383 a I-2.400, de I-2.413 a I
2.430, de I-2.443 a I-2.460, de I-2.473 a I-2.490, de I-2.503 a I-2.521 e de I
2.534 a I-2.550.
[0100]Nos compostos I-d, as variáveis R3 e R4, em conjunto são uma variável R3.52 e R3.53, conforme definido acima. Os exemplos de compostos I-d estão compilados na Tabela III, como os compostos de I-2.311 a I-2.322, de I-2.341 a I-2.352, de I-2.371 a I-2.382, de I-2.401 a I-2.412, de I2.431 a I-2.442, de I-2.461 a I-2.472, de I-2.491 a I-2.502, de I-2.521 a I-2.532 e de I-2.551 a I-2.562.
[0101]Os compostos, de acordo com a presente invenção, podem
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94/202 ser preparados analogamente às vias de síntese descritas nas publicações WO 2009/027393 e WO 2010/034737, de acordo com os processos da química orgânica padrão, por exemplo, de acordo com a seguinte via de síntese:
[0102]Os compostos de Fórmula I, por exemplo, podem ser preparados através da reação de um derivado do ácido carboxílico de pirazol ativado II com uma 3-aminopiridina, ou 4-aminopiridazina de Fórmula III (por exemplo, Houben-Weyl: “Methoden der organ. Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nova Iorque, 1985, volume E5, pp.
941-1.045) conforme descrito no Esquema 1
Figure BR122019015137B1_D0033
x
II
Esquema 1
Figure BR122019015137B1_D0034
III
Figure BR122019015137B1_D0035
I [0103]No Esquema 1, R1, R2, R3, R4 e R5 são conforme definidos acima. Os derivados de ácido carboxílico de pirazol ativado II, de preferência, são os halogenetos, ésteres ativados, anidridos, azidas, por exemplo, os cloretos, fluoretos, brometos, ésteres de para-nitrofenila, ésteres de pentafluorofenila, N-hidroxissuccinimidas, ésteres de hidroxibenzotriazol-1-il.
Por exemplo, X é um grupo de saída adequado tal como o halogênio, N3, p nitrofenóxi ou pentafluorofenóxi e similares.
[0104]Os compostos de Fórmula I, em que R1 é diferente do hidrogênio também podem ser preparados através da alquilação das amidas I, em que R1 é o hidrogênio, utilizando os agentes de alquilação adequados, na presença de bases. A alquilação pode ser efetuada sob condições padrão conhecidas a partir da literatura.
Figure BR122019015137B1_D0036
Figure BR122019015137B1_D0037
I (R1=H)
O
Figure BR122019015137B1_D0038
Figure BR122019015137B1_D0039
I (R1 * H)
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95/202 [0105]Os compostos de Fórmula I podem estar presentes em três formas isoméricas:
Figure BR122019015137B1_D0040
Figure BR122019015137B1_D0041
Figure BR122019015137B1_D0042
R T-C [0106]Por razões de clareza, somente é referido o isômero T-A ao longo da presente especificação, mas a sua descrição também engloba a descrição dos outros isômeros.
[0107]O isômero T-C pode ser obtido através da alquilação dos compostos I, em que R1 é o hidrogênio. A reação pode ser realizada por analogia à conhecida N-alquilação de piridazinas. A N-alquilação de piridazinas é conhecida na literatura e pode ser encontrada em, por exemplo: J. Chem.
Soc Perkin Trans. Vol. 1, p. 401 (1988), e J. Org. Chem. Vol. 46, p. 2.467 (1981).
[0108]Os compostos II e III são conhecidos no estado da técnica ou estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados através dos métodos conhecidos a partir da literatura (compare com as publicações WO 2005/040169, WO 2008/074824; Journal of Fluorine chemistry 132 (11), p. 995 (2011)).
[0109]Os N-óxidos dos compostos de Fórmula I podem ser preparados através da oxidação dos compostos I, de acordo com os métodos padrão de preparação dos N-óxidos heteroaromáticos, por exemplo, através do método descrito em Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31.
[0110]Se os compostos individuais não podem ser preparados pelas vias descritas acima, podem ser preparados através da derivatização de outros compostos I, ou através das alterações habituais das vias de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, determinados compostos de Fórmula I podem ser, de maneira vantajosa, preparados a partir de outros
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96/202 compostos I, através da hidrólise do éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.
[0111]As misturas de reação são processadas de maneira habitual, por exemplo, através da mistura com água, separação das fases e, caso adequado, a purificação dos produtos brutos através da cromatografia, por exemplo, em alumina ou em sílica gel. Alguns dos intermediários e produtos finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou castanhos claros, que são liberados ou purificados a partir dos componentes voláteis em pressão reduzida e a uma temperatura moderadamente elevada. Se os produtos intermediários e os produtos finais são obtidos na forma de sólidos, eles podem ser purificados através da recristalização ou trituração.
[0112]Um grupo particular de realizações preferidas da presente invenção são as combinações dos pesticidas, em que o composto A pirazol é um composto de Fórmula I, um estereoisômero, sal, tautômero ou N-óxidos do mesmo, em que as variáveis R1, R2, R3, R4 e R5 possuem os seguintes significados: R1 é o CH3, ou C2H5; R2 é o CH3; R3 é o CH(CH3)2, CHF2, 1cianociclopropila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1-ciano-1-metiletil, 1fluoroetila ou espiro[2.2]pentila, 1-cianoespiro[2.2]pentila; R4 é o CH3, ou R3 e R4, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um radical espiro[2,2]pentila; e R5 é o H ou CN.
[0113]As realizações especialmente preferidas da presente invenção são as combinações de pesticidas em que, em cada caso, o composto A pirazol é selecionado a partir de um composto de Fórmula I, em que R1 é o C2H5, R2 é o CH3, R3 é o CHF2, R4 é o CH3 e R5 é o H (composto I680); um composto de Fórmula I, em que R1 é o C2H5, R2 é o CH3, R3 é o 1CN-c-C3H4, R4 é o CH3 e R5 é o H (composto I-698); um composto de Fórmula I, em que R1 é o CH3, R2 é o CH3, R3 é o CH(CH3)2, R4 é o CH3 e R5 é o H (composto I-673); e um composto de Fórmula I, em que R1 é o C2H5, R2 é o
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CH3, R3 é o CH(CH3)2, R4 é o CH3 e R5 é o H (composto I-674).
[0114]Outras realizações especialmente preferidas da presente invenção são as combinações de pesticidas em que, em cada caso, o composto A selecionado a partir de compostos pirazóis, são selecionadas a partir dos compostos I-1, I-2, I-13, I-14, I-679, I- 697, I-775, I-776, I-793, I-794,
I-871, I-872, I-877, 878, I-2.563, I-2.564, I-2.671 e I-2.672.
[0115]Uma realização da presente invenção se refere às misturas pesticidas de pelo menos um composto de Fórmula I com pelo menos um composto B dos grupos A.1 a A.17.
[0116]Uma realização preferida da presente invenção se refere às misturas pesticidas de um composto de Fórmula I com um composto B dos grupos A.1 a A.17.
[0117]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.1.
[0118]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.2.
[0119]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.3.
[0120]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.4.
[0121]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.5.
[0122]Uma outra realização se refere às misturas de um
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98/202 composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.6.
[0123]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.7.
[0124]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.8.
[0125]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.9.
[0126]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A. 10.
[0127]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.11.
[0128]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.12.
[0129]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.13.
[0130]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.14.
[0131]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a
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99/202 partir do grupo A.15.
[0132]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.16.
[0133]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo A.17.
[0134]As misturas binárias de um composto de Fórmula I e um composto B dos grupos A.1 a A.17 são uma realização preferida da presente invenção.
[0135]As misturas ternárias de um composto de Fórmula I e dois compostos B dos grupos de A.1 a A.17 são uma outra realização preferida da presente invenção.
[0136]Em relação à sua utilização nas misturas pesticidas da presente invenção, é dada particular preferência aos compostos B dos grupos A.1 a A.17 listados nos parágrafos abaixo:
[0137]O composto B selecionado a partir do grupo A.2, conforme definido acima, de preferência, é a acrinatrina, bifentrina, ciflutrina, lambdacialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, flucitrinato, taufluvalinato, silafluofeno ou tralometrina.
[0138]O composto B selecionado a partir do grupo A.3, conforme definido acima, de preferência, é o acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram ou tiacloprid.
[0139]O composto B selecionado a partir do grupo A.4, conforme definido acima, de preferência, é o etiprol ou fipronil.
[0140]O composto B selecionado a partir do grupo A.5, conforme definido acima, de preferência, é a abamectina, benzoato de emamectina ou
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100/202 lepimectina.
[0141]O composto B selecionado a partir do grupo A.6, conforme definido acima, de preferência, é o clorfenapir.
[0142]O composto B selecionado a partir do grupo A.8, conforme definido acima, de preferência, é a flonicamida ou pimetrozina.
[0143]O composto B selecionado a partir do grupo A.10, conforme definido acima, de preferência, é o espiro-mesifeno ou espirotetramato, [0144]O composto B selecionado a partir do grupo A.11, conforme definido acima, de preferência, é a flubendiamida.
[0145]O composto B selecionado a partir do grupo A.13, conforme definido acima, de preferência, é o clorantraniliprole (rinaxipir) ou ciantraniliprole.
[0146]O composto B selecionado a partir do grupo A.16, conforme definido acima, de preferência, é a 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2difluoroetil)amino}furano-2(5H)-ona (A16.3).
[0147]O composto B selecionado a partir do grupo A.17, de preferência, é a pirifluquinazon, sulfoxaflor ou afidopiropen (ácido ciclopropanoacético, éster [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2ciclopropilacetil)oxi]methil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a, 12b-decaidro-12-hidroxi4,6a,12b-trimetil-11 -oxo-9-(3-piridinil)-2H,11 H-nafto[2,1 -b]pirano[3,4-e]piran3,6-diil).
[0148]Um grupo particular das realizações se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo que consiste em fipronil, alfa-cipermetrina, tiametoxam, abamectina, espirotetramato, imidacloprid, flonicamida, clorantraniliprole, pimetrozina, sulfoxaflor e afidopiropen.
[0149]Em uma outra realização, a presente invenção se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo
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101/202 selecionado a partir do grupo que consiste em compostos A17.3, e A17.4a) a A17.4h): (A17.3) 3,4-diidro-2,4-dioxo-1 -(pirimidin-5-il-metil)-3-[3(trifluorometil)fenil]-2Hpirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-3-ido, (A17.4a)N-[4,6-dicloro-
2- [(dietil-lambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; (A17.4b)N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4sulfaniliden)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluoro-metil)pirazol-
3- carboxamida; (A17.4c)N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanili-de-ne)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; (A17.4d)N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propillambda-4-sulfanilidene)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; (A17.4e) N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3carboxamida; (A17.4f) N-[4,6-dibromo-2-[(di-2-propil-lambda-4sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3carboxamida; (A17.4g) N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4sulfaniliden)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol3-carboxamida; (A17.4h) N-[4,6-dibromo-2-[(dietil-lambda-4sulfaniliden)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3carboxamida.
[0150]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a fipronil e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0151]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o alfa-cipermetrina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0152]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o tiametoxam e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
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102/202 [0153]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a abamectina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0154]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o espirotetramato e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0155]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o imidacloprid e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0156]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a flonicamida e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0157]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o clorantraniliprole (rinaxipir) e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0158]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a pimetrozina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0159]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o sulfoxaflor e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0160]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o afidopiren e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0161]A Tabela M-I seguinte representa as combinações preferidas dos compostos I ativos de Fórmula I, conforme definidas nas Tabelas I, II, III, IV ou e o compostos B ativos nas misturas, de acordo com a presente invenção.
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103/202
Tabela M-I
No. Comp. I Comp. B
M-1 I-1 acrinatrina
M-2 I-2 acrinatrina
M-3 I-13 acrinatrina
M-4 I-14 acrinatrina
M-5 I-673 acrinatrina
M-6 I-674 acrinatrina
M-7 I-679 acrinatrina
M-8 I-680 acrinatrina
M-9 I-697 acrinatrina
M-10 I-698 acrinatrina
M-11 I-775 acrinatrina
M-12 I-776 acrinatrina
M-13 I-793 acrinatrina
M-14 I-794 acrinatrina
M-15 I-871 acrinatrina
M-16 I-872 acrinatrina
M-17 I-877 acrinatrina
M-18 I-878 acrinatrina
M-19 I-2.563 acrinatrina
M-20 I-2.564 acrinatrina
M-21 I-2.671 acrinatrina
M-22 I-2.672 acrinatrina
M-23 I-1 bifentrina
M-24 I-2 bifentrina
M-25 I-13 bifentrina
M-26 I-14 bifentrina
M-27 I-673 bifentrina
M-28 I-674 bifentrina
M-29 I-679 bifentrina
M-30 I-680 bifentrina
M-31 I-697 bifentrina
M-32 I-698 bifentrina
M-33 I-775 bifentrina
No. Comp. I Comp. B
M-34 I-776 bifentrina
M-35 I-793 bifentrina
M-36 I-794 bifentrina
M-37 I-871 bifentrina
M-38 I-872 bifentrina
M-39 I-877 bifentrina
M-40 I-878 bifentrina
M-41 I-2.563 bifentrina
M-42 I-2.564 bifentrina
M-43 I-2.671 bifentrina
M-44 I-2.672 bifentrina
M-45 I-1 ciflutrina
M-46 I-2 ciflutrina
M-47 I-13 ciflutrina
M-48 I-14 ciflutrina
M-49 I-673 ciflutrina
M-50 I-674 ciflutrina
M-51 I-679 ciflutrina
M-52 I-680 ciflutrina
M-53 I-697 ciflutrina
M-54 I-698 ciflutrina
M-55 I-775 ciflutrina
M-56 I-776 ciflutrina
M-57 I-793 ciflutrina
M-58 I-794 ciflutrina
M-59 I-871 ciflutrina
M-60 I-872 ciflutrina
M-61 I-877 ciflutrina
M-62 I-878 ciflutrina
M-63 I-2.563 ciflutrina
M-64 I-2.564 ciflutrina
M-65 I-2.671 ciflutrina
M-66 I-2.672 ciflutrina
M-67 I-1 lambda-cialotrina
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104/202
No. Comp. I Comp. B
M-68 I-2 lambda-cialotrina
M-69 I-13 lambda-cialotrina
M-70 I-14 lambda-cialotrina
M-71 I-673 lambda-cialotrina
M-72 I-674 lambda-cialotrina
M-73 I-679 lambda-cialotrina
M-74 I-680 lambda-cialotrina
M-75 I-697 lambda-cialotrina
M-76 I-698 lambda-cialotrina
M-77 I-775 lambda-cialotrina
M-78 I-776 lambda-cialotrina
M-79 I-793 lambda-cialotrina
M-80 I-794 lambda-cialotrina
M-81 I-871 lambda-cialotrina
M-82 I-872 lambda-cialotrina
M-83 I-877 lambda-cialotrina
M-84 I-878 lambda-cialotrina
M-85 I-2.563 lambda-cialotrina
M-86 I-2.564 lambda-cialotrina
M-87 I-2.671 lambda-cialotrina
M-88 I-2.672 lambda-cialotrina
M-89 I-1 cipermetrina
M-90 I-2 cipermetrina
M-91 I-13 cipermetrina
M-92 I-14 cipermetrina
M-93 I-673 cipermetrina
M-94 I-674 cipermetrina
M-95 I-679 cipermetrina
M-96 I-680 cipermetrina
M-97 I-697 cipermetrina
M-98 I-698 cipermetrina
M-99 I-775 cipermetrina
M-100 I-776 cipermetrina
M-101 I-793 cipermetrina
M-102 I-794 cipermetrina
M-103 I-871 cipermetrina
No. Comp. I Comp. B
M-104 I-872 cipermetrina
M-105 I-877 cipermetrina
M-106 I-878 cipermetrina
M-107 I-2.563 cipermetrina
M-108 I-2.564 cipermetrina
M-109 I-2.671 cipermetrina
M-110 I-2.672 cipermetrina
M-111 I-1 alfa-cipermetrina
M-112 I-2 alfa-cipermetrina
M-113 I-13 alfa-cipermetrina
M-114 I-14 alfa-cipermetrina
M-115 I-673 alfa-cipermetrina
M-116 I-674 alfa-cipermetrina
M-117 I-679 alfa-cipermetrina
M-118 I-680 alfa-cipermetrina
M-119 I-697 alfa-cipermetrina
M-120 I-698 alfa-cipermetrina
M-121 I-775 alfa-cipermetrina
M-122 I-776 alfa-cipermetrina
M-123 I-793 alfa-cipermetrina
M-124 I-794 alfa-cipermetrina
M-125 I-871 alfa-cipermetrina
M-126 I-872 alfa-cipermetrina
M-127 I-877 alfa-cipermetrina
M-128 I-878 alfa-cipermetrina
M-129 I-2.563 alfa-cipermetrina
M-130 I-2.564 alfa-cipermetrina
M-131 I-2.671 alfa-cipermetrina
M-132 I-2.672 alfa-cipermetrina
M-133 I-1 beta-cipermetrina
M-134 I-2 beta-cipermetrina
M-135 I-13 beta-cipermetrina
M-136 I-14 beta-cipermetrina
M-137 I-673 beta-cipermetrina
M-138 I-674 beta-cipermetrina
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 116/433
105/202
No. Comp. I Comp. B
M-139 I-679 beta-cipermetrina
M-140 I-680 beta-cipermetrina
M-141 I-697 beta-cipermetrina
M-142 I-698 beta-cipermetrina
M-143 I-775 beta-cipermetrina
M-144 I-776 beta-cipermetrina
M-145 I-793 beta-cipermetrina
M-146 I-794 beta-cipermetrina
M-147 I-871 beta-cipermetrina
M-148 I-872 beta-cipermetrina
M-149 I-877 beta-cipermetrina
M-150 I-878 beta-cipermetrina
M-151 I-2.563 beta-cipermetrina
M-152 I-2.564 beta-cipermetrina
M-153 I-2.671 beta-cipermetrina
M-154 I-2.672 beta-cipermetrina
M-155 I-1 zeta-cipermetrina
M-156 I-2 zeta-cipermetrina
M-157 I-13 zeta-cipermetrina
M-158 I-14 zeta-cipermetrina
M-159 I-673 zeta-cipermetrina
M-160 I-674 zeta-cipermetrina
M-161 I-679 zeta-cipermetrina
M-162 I-680 zeta-cipermetrina
M-163 I-697 zeta-cipermetrina
M-164 I-698 zeta-cipermetrina
M-165 I-775 zeta-cipermetrina
M-166 I-776 zeta-cipermetrina
M-167 I-793 zeta-cipermetrina
M-168 I-794 zeta-cipermetrina
M-169 I-871 zeta-cipermetrina
M-170 I-872 zeta-cipermetrina
M-171 I-877 zeta-cipermetrina
M-172 I-878 zeta-cipermetrina
M-173 I-2.563 zeta-cipermetrina
No. Comp. I Comp. B
M-174 I-2.564 zeta-cipermetrina
M-175 I-2.671 zeta-cipermetrina
M-176 I-2.672 zeta-cipermetrina
M-177 I-1 deltametrina
M-178 I-2 deltametrina
M-179 I-13 deltametrina
M-180 I-14 deltametrina
M-181 I-673 deltametrina
M-182 I-674 deltametrina
M-183 I-679 deltametrina
M-184 I-680 deltametrina
M-185 I-697 deltametrina
M-186 I-698 deltametrina
M-187 I-775 deltametrina
M-188 I-776 deltametrina
M-189 I-793 deltametrina
M-190 I-794 deltametrina
M-191 I-871 deltametrina
M-192 I-872 deltametrina
M-193 I-877 deltametrina
M-194 I-878 deltametrina
M-195 I-2.563 deltametrina
M-196 I-2.564 deltametrina
M-197 I-2.671 deltametrina
M-198 I-2.672 deltametrina
M-199 I-1 esfenvalerato
M-200 I-2 esfenvalerato
M-201 I-13 esfenvalerato
M-202 I-14 esfenvalerato
M-203 I-673 esfenvalerato
M-204 I-674 esfenvalerato
M-205 I-679 esfenvalerato
M-206 I-680 esfenvalerato
M-207 I-697 esfenvalerato
M-208 I-698 esfenvalerato
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 117/433
106/202
No. Comp. I Comp. B
M-209 I-775 esfenvalerato
M-210 I-776 esfenvalerato
M-211 I-793 esfenvalerato
M-212 I-794 esfenvalerato
M-213 I-871 esfenvalerato
M-214 I-872 esfenvalerato
M-215 I-877 esfenvalerato
M-216 I-878 esfenvalerato
M-217 I-2.563 esfenvalerato
M-218 I-2.564 esfenvalerato
M-219 I-2.671 esfenvalerato
M-220 I-2.672 esfenvalerato
M-221 I-1 etofenprox
M-222 I-2 etofenprox
M-223 I-13 etofenprox
M-224 I-14 etofenprox
M-225 I-673 etofenprox
M-226 I-674 etofenprox
M-227 I-679 etofenprox
M-228 I-680 etofenprox
M-229 I-697 etofenprox
M-230 I-698 etofenprox
M-231 I-775 etofenprox
M-232 I-776 etofenprox
M-233 I-793 etofenprox
M-234 I-794 etofenprox
M-235 I-871 etofenprox
M-236 I-872 etofenprox
M-237 I-877 etofenprox
M-238 I-878 etofenprox
M-239 I-2.563 etofenprox
M-240 I-2.564 etofenprox
M-241 I-2.671 etofenprox
M-242 I-2.672 etofenprox
M-243 I-1 fenpropatrina
No. Comp. I Comp. B
M-244 I-2 fenpropatrina
M-245 I-13 fenpropatrina
M-246 I-14 fenpropatrina
M-247 I-673 fenpropatrina
M-248 I-674 fenpropatrina
M-249 I-679 fenpropatrina
M-250 I-680 fenpropatrina
M-251 I-697 fenpropatrina
M-252 I-698 fenpropatrina
M-253 I-775 fenpropatrina
M-254 I-776 fenpropatrina
M-255 I-793 fenpropatrina
M-256 I-794 fenpropatrina
M-257 I-871 fenpropatrina
M-258 I-872 fenpropatrina
M-259 I-877 fenpropatrina
M-260 I-878 fenpropatrina
M-261 I-2.563 fenpropatrina
M-262 I-2.564 fenpropatrina
M-263 I-2.671 fenpropatrina
M-264 I-2.672 fenpropatrina
M-265 I-1 flucitrinato
M-266 I-2 flucitrinato
M-267 I-13 flucitrinato
M-268 I-14 flucitrinato
M-269 I-673 flucitrinato
M-270 I-674 flucitrinato
M-271 I-679 flucitrinato
M-272 I-680 flucitrinato
M-273 I-697 flucitrinato
M-274 I-698 flucitrinato
M-275 I-775 flucitrinato
M-276 I-776 flucitrinato
M-277 I-793 flucitrinato
M-278 I-794 flucitrinato
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 118/433
107/202
No. Comp. I Comp. B
M-279 I-871 flucitrinato
M-280 I-872 flucitrinato
M-281 I-877 flucitrinato
M-282 I-878 flucitrinato
M-283 I-2.563 flucitrinato
M-284 I-2.564 flucitrinato
M-285 I-2.671 flucitrinato
M-286 I-2.672 flucitrinato
M-287 I-1 tau-fluvalinato
M-288 I-2 tau-fluvalinato
M-289 I-13 tau-fluvalinato
M-290 I-14 tau-fluvalinato
M-291 I-673 tau-fluvalinato
M-292 I-674 tau-fluvalinato
M-293 I-679 tau-fluvalinato
M-294 I-680 tau-fluvalinato
M-295 I-697 tau-fluvalinato
M-296 I-698 tau-fluvalinato
M-297 I-775 tau-fluvalinato
M-298 I-776 tau-fluvalinato
M-299 I-793 tau-fluvalinato
M-300 I-794 tau-fluvalinato
M-301 I-871 tau-fluvalinato
M-302 I-872 tau-fluvalinato
M-303 I-877 tau-fluvalinato
M-304 I-878 tau-fluvalinato
M-305 I-2.563 tau-fluvalinato
M-306 I-2.564 tau-fluvalinato
M-307 I-2.671 tau-fluvalinato
M-308 I-2.672 tau-fluvalinato
M-309 I-1 silafluofeno
M-310 I-2 silafluofeno
M-311 I-13 silafluofeno
M-312 I-14 silafluofeno
M-313 I-673 silafluofeno
No. Comp. I Comp. B
M-314 I-674 silafluofeno
M-315 I-679 silafluofeno
M-316 I-680 silafluofeno
M-317 I-697 silafluofeno
M-318 I-698 silafluofeno
M-319 I-775 silafluofeno
M-320 I-776 silafluofeno
M-321 I-793 silafluofeno
M-322 I-794 silafluofeno
M-323 I-871 silafluofeno
M-324 I-872 silafluofeno
M-325 I-877 silafluofeno
M-326 I-878 silafluofeno
M-327 I-2.563 silafluofeno
M-328 I-2.564 silafluofeno
M-329 I-2.671 silafluofeno
M-330 I-2.672 silafluofeno
M-331 I-1 tralometrina
M-332 I-2 tralometrina
M-333 I-13 tralometrina
M-334 I-14 tralometrina
M-335 I-673 tralometrina
M-336 I-674 tralometrina
M-337 I-679 tralometrina
M-338 I-680 tralometrina
M-339 I-697 tralometrina
M-340 I-698 tralometrina
M-341 I-775 tralometrina
M-342 I-776 tralometrina
M-343 I-793 tralometrina
M-344 I-794 tralometrina
M-345 I-871 tralometrina
M-346 I-872 tralometrina
M-347 I-877 tralometrina
M-348 I-878 tralometrina
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 119/433
108/202
No. Comp. I Comp. B
M-349 I-2.563 tralometrina
M-350 I-2.564 tralometrina
M-351 I-2.671 tralometrina
M-352 I-2.672 tralometrina
M-353 I-1 acetamiprid
M-354 I-2 acetamiprid
M-355 I-13 acetamiprid
M-356 I-14 acetamiprid
M-357 I-673 acetamiprid
M-358 I-674 acetamiprid
M-359 I-679 acetamiprid
M-360 I-680 acetamiprid
M-361 I-697 acetamiprid
M-362 I-698 acetamiprid
M-363 I-775 acetamiprid
M-364 I-776 acetamiprid
M-365 I-793 acetamiprid
M-366 I-794 acetamiprid
M-367 I-871 acetamiprid
M-368 I-872 acetamiprid
M-369 I-877 acetamiprid
M-370 I-878 acetamiprid
M-371 I-2.563 acetamiprid
M-372 I-2.564 acetamiprid
M-373 I-2.671 acetamiprid
M-374 I-2.672 acetamiprid
M-375 I-1 clotianidina
M-376 I-2 clotianidina
M-377 I-13 clotianidina
M-378 I-14 clotianidina
M-379 I-673 clotianidina
M-380 I-674 clotianidina
M-381 I-679 clotianidina
M-382 I-680 clotianidina
M-383 I-697 clotianidina
No. Comp. I Comp. B
M-384 I-698 clotianidina
M-385 I-775 clotianidina
M-386 I-776 clotianidina
M-387 I-793 clotianidina
M-388 I-794 clotianidina
M-389 I-871 clotianidina
M-390 I-872 clotianidina
M-391 I-877 clotianidina
M-392 I-878 clotianidina
M-393 I-2.563 clotianidina
M-394 I-2.564 clotianidina
M-395 I-2.671 clotianidina
M-396 I-2.672 clotianidina
M-397 I-1 dinotefuran
M-398 I-2 dinotefuran
M-399 I-13 dinotefuran
M-400 I-14 dinotefuran
M-401 I-673 dinotefuran
M-402 I-674 dinotefuran
M-403 I-679 dinotefuran
M-404 I-680 dinotefuran
M-405 I-697 dinotefuran
M-406 I-698 dinotefuran
M-407 I-775 dinotefuran
M-408 I-776 dinotefuran
M-409 I-793 dinotefuran
M-410 I-794 dinotefuran
M-411 I-871 dinotefuran
M-412 I-872 dinotefuran
M-413 I-877 dinotefuran
M-414 I-878 dinotefuran
M-415 I-2.563 dinotefuran
M-416 I-2.564 dinotefuran
M-417 I-2.671 dinotefuran
M-418 I-2.672 dinotefuran
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 120/433
109/202
No. Comp. I Comp. B
M-419 I-1 imidacloprid
M-420 I-2 imidacloprid
M-421 I-13 imidacloprid
M-422 I-14 imidacloprid
M-423 I-673 imidacloprid
M-424 I-674 imidacloprid
M-425 I-679 imidacloprid
M-426 I-680 imidacloprid
M-427 I-697 imidacloprid
M-428 I-698 imidacloprid
M-429 I-775 imidacloprid
M-430 I-776 imidacloprid
M-431 I-793 imidacloprid
M-432 I-794 imidacloprid
M-433 I-871 imidacloprid
M-434 I-872 imidacloprid
M-435 I-877 imidacloprid
M-436 I-878 imidacloprid
M-437 I-2.563 imidacloprid
M-438 I-2.564 imidacloprid
M-439 I-2.671 imidacloprid
M-440 I-2.672 imidacloprid
M-441 I-1 tiametoxam
M-442 I-2 tiametoxam
M-443 I-13 tiametoxam
M-444 I-14 tiametoxam
M-445 I-673 tiametoxam
M-446 I-674 tiametoxam
M-447 I-679 tiametoxam
M-448 I-680 tiametoxam
M-449 I-697 tiametoxam
M-450 I-698 tiametoxam
M-451 I-775 tiametoxam
M-452 I-776 tiametoxam
M-453 I-793 tiametoxam
No. Comp. I Comp. B
M-454 I-794 tiametoxam
M-455 I-871 tiametoxam
M-456 I-872 tiametoxam
M-457 I-877 tiametoxam
M-458 I-878 tiametoxam
M-459 I-2.563 tiametoxam
M-460 I-2.564 tiametoxam
M-461 I-2.671 tiametoxam
M-462 I-2.672 tiametoxam
M-463 I-1 nitenpiram
M-464 I-2 nitenpiram
M-465 I-13 nitenpiram
M-466 I-14 nitenpiram
M-467 I-673 nitenpiram
M-468 I-674 nitenpiram
M-469 I-679 nitenpiram
M-470 I-680 nitenpiram
M-471 I-697 nitenpiram
M-472 I-698 nitenpiram
M-473 I-775 nitenpiram
M-474 I-776 nitenpiram
M-475 I-793 nitenpiram
M-476 I-794 nitenpiram
M-477 I-871 nitenpiram
M-478 I-872 nitenpiram
M-479 I-877 nitenpiram
M-480 I-878 nitenpiram
M-481 I-2.563 nitenpiram
M-482 I-2.564 nitenpiram
M-483 I-2.671 nitenpiram
M-484 I-2.672 nitenpiram
M-485 I-1 tiacloprid
M-486 I-2 tiacloprid
M-487 I-13 tiacloprid
M-488 I-14 tiacloprid
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 121/433
110/202
No. Comp. I Comp. B
M-489 I-673 tiacloprid
M-490 I-674 tiacloprid
M-491 I-679 tiacloprid
M-492 I-680 tiacloprid
M-493 I-697 tiacloprid
M-494 I-698 tiacloprid
M-495 I-775 tiacloprid
M-496 I-776 tiacloprid
M-497 I-793 tiacloprid
M-498 I-794 tiacloprid
M-499 I-871 tiacloprid
M-500 I-872 tiacloprid
M-501 I-877 tiacloprid
M-502 I-878 tiacloprid
M-503 I-2.563 tiacloprid
M-504 I-2.564 tiacloprid
M-505 I-2.671 tiacloprid
M-506 I-2.672 tiacloprid
M-507 I-1 etiprol
M-508 I-2 etiprol
M-509 I-13 etiprol
M-510 I-14 etiprol
M-511 I-673 etiprol
M-512 I-674 etiprol
M-513 I-679 etiprol
M-514 I-680 etiprol
M-515 I-697 etiprol
M-516 I-698 etiprol
M-517 I-775 etiprol
M-518 I-776 etiprol
M-519 I-793 etiprol
M-520 I-794 etiprol
M-521 I-871 etiprol
M-522 I-872 etiprol
M-523 I-877 etiprol
No. Comp. I Comp. B
M-524 I-878 etiprol
M-525 I-2.563 etiprol
M-526 I-2.564 etiprol
M-527 I-2.671 etiprol
M-528 I-2.672 etiprol
M-529 I-1 fipronil
M-530 I-2 fipronil
M-531 I-13 fipronil
M-532 I-14 fipronil
M-533 I-673 fipronil
M-534 I-674 fipronil
M-535 I-679 fipronil
M-536 I-680 fipronil
M-537 I-697 fipronil
M-538 I-698 fipronil
M-539 I-775 fipronil
M-540 I-776 fipronil
M-541 I-793 fipronil
M-542 I-794 fipronil
M-543 I-871 fipronil
M-544 I-872 fipronil
M-545 I-877 fipronil
M-546 I-878 fipronil
M-547 I-2.563 fipronil
M-548 I-2.564 fipronil
M-549 I-2.671 fipronil
M-550 I-2.672 fipronil
M-551 I-1 abamectina
M-552 I-2 abamectina
M-553 I-13 abamectina
M-554 I-14 abamectina
M-555 I-673 abamectina
M-556 I-674 abamectina
M-557 I-679 abamectina
M-558 I-680 abamectina
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 122/433
111/202
No. Comp. I Comp. B
M-559 I-697 abamectina
M-560 I-698 abamectina
M-561 I-775 abamectina
M-562 I-776 abamectina
M-563 I-793 abamectina
M-564 I-794 abamectina
M-565 I-871 abamectina
M-566 I-872 abamectina
M-567 I-877 abamectina
M-568 I-878 abamectina
M-569 I-2.563 abamectina
M-570 I-2.564 abamectina
M-571 I-2.671 abamectina
M-572 I-2.672 abamectina
M-573 I-1 benzoato de emamectina
M-574 I-2 benzoato de emamectina
M-575 I-13 benzoato de emamectina
M-576 I-14 benzoato de emamectina
M-577 I-673 benzoato de emamectina
M-578 I-674 benzoato de emamectina
M-579 I-679 benzoato de emamectina
M-580 I-680 benzoato de emamectina
M-581 I-697 benzoato de emamectina
M-582 I-698 benzoato de emamectina
M-583 I-775 benzoato de emamectina
M-584 I-776 benzoato de emamectina
M-585 I-793 benzoato de emamectina
M-586 I-794 benzoato de emamectina
M-587 I-871 benzoato de emamectina
M-588 I-872 benzoato de emamectina
M-589 I-877 benzoato de emamectina
M-590 I-878 benzoato de emamectina
M-591 I-2.563 benzoato de emamectina
M-592 I-2.564 benzoato de emamectina
M-593 I-2.671 benzoato de emamectina
No. Comp. I Comp. B
M-594 I-2.672 benzoato de emamectina
M-595 I-1 lepimectina
M-596 I-2 lepimectina
M-597 I-13 lepimectina
M-598 I-14 lepimectina
M-599 I-673 lepimectina
M-600 I-674 lepimectina
M-601 I-679 lepimectina
M-602 I-680 lepimectina
M-603 I-697 lepimectina
M-604 I-698 lepimectina
M-605 I-775 lepimectina
M-606 I-776 lepimectina
M-607 I-793 lepimectina
M-608 I-794 lepimectina
M-609 I-871 lepimectina
M-610 I-872 lepimectina
M-611 I-877 lepimectina
M-612 I-878 lepimectina
M-613 I-2.563 lepimectina
M-614 I-2.564 lepimectina
M-615 I-2.671 lepimectina
M-616 I-2.672 lepimectina
M-617 I-1 clorfenapir
M-618 I-2 clorfenapir
M-619 I-13 clorfenapir
M-620 I-14 clorfenapir
M-621 I-673 clorfenapir
M-622 I-674 clorfenapir
M-623 I-679 clorfenapir
M-624 I-680 clorfenapir
M-625 I-697 clorfenapir
M-626 I-698 clorfenapir
M-627 I-775 clorfenapir
M-628 I-776 clorfenapir
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 123/433
112/202
No. Comp. I Comp. B
M-629 I-793 clorfenapir
M-630 I-794 clorfenapir
M-631 I-871 clorfenapir
M-632 I-872 clorfenapir
M-633 I-877 clorfenapir
M-634 I-878 clorfenapir
M-635 I-2.563 clorfenapir
M-636 I-2.564 clorfenapir
M-637 I-2.671 clorfenapir
M-638 I-2.672 clorfenapir
M-639 I-1 flonicamid
M-640 I-2 flonicamid
M-641 I-13 flonicamid
M-642 I-14 flonicamid
M-643 I-673 flonicamid
M-644 I-674 flonicamid
M-645 I-679 flonicamid
M-646 I-680 flonicamid
M-647 I-697 flonicamid
M-648 I-698 flonicamid
M-649 I-775 flonicamid
M-650 I-776 flonicamid
M-651 I-793 flonicamid
M-652 I-794 flonicamid
M-653 I-871 flonicamid
M-654 I-872 flonicamid
M-655 I-877 flonicamid
M-656 I-878 flonicamid
M-657 I-2.563 flonicamid
M-658 I-2.564 flonicamid
M-659 I-2.671 flonicamid
M-660 I-2.672 flonicamid
M-661 I-1 pimetrozina
M-662 I-2 pimetrozina
M-663 I-13 pimetrozina
No. Comp. I Comp. B
M-664 I-14 pimetrozina
M-665 I-673 pimetrozina
M-666 I-674 pimetrozina
M-667 I-679 pimetrozina
M-668 I-680 pimetrozina
M-669 I-697 pimetrozina
M-670 I-698 pimetrozina
M-671 I-775 pimetrozina
M-672 I-776 pimetrozina
M-673 I-793 pimetrozina
M-674 I-794 pimetrozina
M-675 I-871 pimetrozina
M-676 I-872 pimetrozina
M-677 I-877 pimetrozina
M-678 I-878 pimetrozina
M-679 I-2.563 pimetrozina
M-680 I-2.564 pimetrozina
M-681 I-2.671 pimetrozina
M-682 I-2.672 pimetrozina
M-683 I-1 espiromesifeno
M-684 I-2 espiromesifeno
M-685 I-13 espiromesifeno
M-686 I-14 espiromesifeno
M-687 I-673 espiromesifeno
M-688 I-674 espiromesifeno
M-689 I-679 espiromesifeno
M-690 I-680 espiromesifeno
M-691 I-697 espiromesifeno
M-692 I-698 espiromesifeno
M-693 I-775 espiromesifeno
M-694 I-776 espiromesifeno
M-695 I-793 espiromesifeno
M-696 I-794 espiromesifeno
M-697 I-871 espiromesifeno
M-698 I-872 espiromesifeno
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 124/433
113/202
No. Comp. I Comp. B
M-699 I-877 espiromesifeno
M-700 I-878 espiromesifeno
M-701 I-2.563 espiromesifeno
M-702 I-2.564 espiromesifeno
M-703 I-2.671 espiromesifeno
M-704 I-2.672 espiromesifeno
M-705 I-1 espirotetramato
M-706 I-2 espirotetramato
M-707 I-13 espirotetramato
M-708 I-14 espirotetramato
M-709 I-673 espirotetramato
M-710 I-674 espirotetramato
M-711 I-679 espirotetramato
M-712 I-680 espirotetramato
M-713 I-697 espirotetramato
M-714 I-698 espirotetramato
M-715 I-775 espirotetramato
M-716 I-776 espirotetramato
M-717 I-793 espirotetramato
M-718 I-794 espirotetramato
M-719 I-871 espirotetramato
M-720 I-872 espirotetramato
M-721 I-877 espirotetramato
M-722 I-878 espirotetramato
M-723 I-2.563 espirotetramato
M-724 I-2.564 espirotetramato
M-725 I-2.671 espirotetramato
M-726 I-2.672 espirotetramato
M-727 I-1 flubendiamida
M-728 I-2 flubendiamida
M-729 I-13 flubendiamida
M-730 I-14 flubendiamida
M-731 I-673 flubendiamida
M-732 I-674 flubendiamida
M-733 I-679 flubendiamida
No. Comp. I Comp. B
M-734 I-680 flubendiamida
M-735 I-697 flubendiamida
M-736 I-698 flubendiamida
M-737 I-775 flubendiamida
M-738 I-776 flubendiamida
M-739 I-793 flubendiamida
M-740 I-794 flubendiamida
M-741 I-871 flubendiamida
M-742 I-872 flubendiamida
M-743 I-877 flubendiamida
M-744 I-878 flubendiamida
M-745 I-2.563 flubendiamida
M-746 I-2.564 flubendiamida
M-747 I-2.671 flubendiamida
M-748 I-2.672 flubendiamida
M-749 I-1 clorantraniliprole
M-750 I-2 clorantraniliprole
M-751 I-13 clorantraniliprole
M-752 I-14 clorantraniliprole
M-753 I-673 clorantraniliprole
M-754 I-674 clorantraniliprole
M-755 I-679 clorantraniliprole
M-756 I-680 clorantraniliprole
M-757 I-697 clorantraniliprole
M-758 I-698 clorantraniliprole
M-759 I-775 clorantraniliprole
M-760 I-776 clorantraniliprole
M-761 I-793 clorantraniliprole
M-762 I-794 clorantraniliprole
M-763 I-871 clorantraniliprole
M-764 I-872 clorantraniliprole
M-765 I-877 clorantraniliprole
M-766 I-878 clorantraniliprole
M-767 I-2.563 clorantraniliprole
M-768 I-2.564 clorantraniliprole
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 125/433
114/202
No. Comp. I Comp. B
M-769 I-2.671 clorantraniliprole
M-770 I-2.672 clorantraniliprole
M-771 I-1 ciantraniliprole
M-772 I-2 ciantraniliprole
M-773 I-13 ciantraniliprole
M-774 I-14 ciantraniliprole
M-775 I-673 ciantraniliprole
M-776 I-674 ciantraniliprole
M-777 I-679 ciantraniliprole
M-778 I-680 ciantraniliprole
M-779 I-697 ciantraniliprole
M-780 I-698 ciantraniliprole
M-781 I-775 ciantraniliprole
M-782 I-776 ciantraniliprole
M-783 I-793 ciantraniliprole
M-784 I-794 ciantraniliprole
M-785 I-871 ciantraniliprole
M-786 I-872 ciantraniliprole
M-787 I-877 ciantraniliprole
M-788 I-878 ciantraniliprole
M-789 I-2.563 ciantraniliprole
M-790 I-2.564 ciantraniliprole
M-791 I-2.671 ciantraniliprole
M-792 I-2.672 ciantraniliprole
M-793 I-1 A16.3
M-794 I-2 A16.3
M-795 I-13 A16.3
M-796 I-14 A16.3
M-797 I-673 A16.3
M-798 I-674 A16.3
M-799 I-679 A16.3
M-800 I-680 A16.3
M-801 I-697 A16.3
M-802 I-698 A16.3
M-803 I-775 A16.3
No. Comp. I Comp. B
M-804 I-776 A16.3
M-805 I-793 A16.3
M-806 I-794 A16.3
M-807 I-871 A16.3
M-808 I-872 A16.3
M-809 I-877 A16.3
M-810 I-878 A16.3
M-811 I-2.563 A16.3
M-812 I-2.564 A16.3
M-813 I-2.671 A16.3
M-814 I-2.672 A16.3
M-815 I-1 pirifluquinazon
M-816 I-2 pirifluquinazon
M-817 I-13 pirifluquinazon
M-818 I-14 pirifluquinazon
M-819 I-673 pirifluquinazon
M-820 I-674 pirifluquinazon
M-821 I-679 pirifluquinazon
M-822 I-680 pirifluquinazon
M-823 I-697 pirifluquinazon
M-824 I-698 pirifluquinazon
M-825 I-775 pirifluquinazon
M-826 I-776 pirifluquinazon
M-827 I-793 pirifluquinazon
M-828 I-794 pirifluquinazon
M-829 I-871 pirifluquinazon
M-830 I-872 pirifluquinazon
M-831 I-877 pirifluquinazon
M-832 I-878 pirifluquinazon
M-833 I-2.563 pirifluquinazon
M-834 I-2.564 pirifluquinazon
M-835 I-2.671 pirifluquinazon
M-836 I-2.672 pirifluquinazon
M-837 I-1 sulfoxaflor
M-838 I-2 sulfoxaflor
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 126/433
115/202
No. Comp. I Comp. B
M-839 I-13 sulfoxaflor
M-840 I-14 sulfoxaflor
M-841 I-673 sulfoxaflor
M-842 I-674 sulfoxaflor
M-843 I-679 sulfoxaflor
M-844 I-680 sulfoxaflor
M-845 I-697 sulfoxaflor
M-846 I-698 sulfoxaflor
M-847 I-775 sulfoxaflor
M-848 I-776 sulfoxaflor
M-849 I-793 sulfoxaflor
M-850 I-794 sulfoxaflor
M-851 I-871 sulfoxaflor
M-852 I-872 sulfoxaflor
M-853 I-877 sulfoxaflor
M-854 I-878 sulfoxaflor
M-855 I-2.563 sulfoxaflor
M-856 I-2.564 sulfoxaflor
M-857 I-2.671 sulfoxaflor
M-858 I-2.672 sulfoxaflor
M-859 I-1 afidopiropen
No. Comp. I Comp. B
M-860 I-2 afidopiropen
M-861 I-13 afidopiropen
M-862 I-14 afidopiropen
M-863 I-673 afidopiropen
M-864 I-674 afidopiropen
M-865 I-679 afidopiropen
M-866 I-680 afidopiropen
M-867 I-697 afidopiropen
M-868 I-698 afidopiropen
M-869 I-775 afidopiropen
M-870 I-776 afidopiropen
M-871 I-793 afidopiropen
M-872 I-794 afidopiropen
M-873 I-871 afidopiropen
M-874 I-872 afidopiropen
M-875 I-877 afidopiropen
M-876 I-878 afidopiropen
M-877 I-2.563 afidopiropen
M-878 I-2.564 afidopiropen
M-879 I-2.671 afidopiropen
M-880 I-2.672 afidopiropen
[0162]Uma outra realização da presente invenção se refere às misturas de, pelo menos, um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B dos grupos F.1 a F.11.
[0163]Uma realização preferida da presente invenção se refere às misturas de um composto de Fórmula I, com um composto B dos grupos F.1 a F.11.
[0164]A s misturas binárias de um composto de Fórmula I e um composto B dos grupos F.1 a F.11 são uma realização preferida da presente invenção.
[0165]As misturas ternárias de um composto de Fórmula I e dois
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116/202 compostos B dos grupos F.1 a F.11 são uma outra realização preferida da presente invenção.
[0166]As misturas ternárias de um composto de Fórmula I e um composto B a partir de cada um dos grupos de A.1 a A.17 e aos F.11 F.1 são uma outra realização preferida da presente invenção.
[0167]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.1a), de preferência, a de azoxistrobina, piraclostrobina, fluoxastrobina, picoxistrobina e trifloxistrobina.
[0168]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo do (F.1b), de preferência, a ciazofamida.
[0169]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.1c), de preferência, o boscalid, fluopiram, fluxapiroxad, pentiopirad, e sedaxano.
[0170]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.1d), de preferência, selecionado a partir do siltiofam e ametoctradina.
[0171]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.2a), de preferência, a partir de difenoconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, ipconazol, protioconazol, tebuconazol, triticonazol, e procloraz.
[0172]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.2b).
[0173]Uma outra realização se refere às misturas de um
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 128/433
117/202 composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.2c), de preferência, a feneexamida.
[0174]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.3a), de preferência, a metalaxila, metalaxil-M e.
[0175]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.3b).
[0176]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.4a), de preferência, o carbendazim, e tiofanato-metila.
[0177]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.4b).
[0178]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.5a), de preferência, selecionado a partir de ciprodinila e pirimetanil.
[0179]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.5b).
[0180]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.6a), de preferência, a iprodiona.
[0181]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.6b).
[0182]Uma outra realização se refere às misturas de um
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118/202 composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.7a).
[0183]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.7b).
[0184]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.7c), de preferência, selecionado a partir de bentiavalicarb e iprovalicarb.
[0185]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.7d).
[0186]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.8a).
[0187]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.8b), de preferência, selecionado a partir de tirame e mancozeb.
[0188]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.8c), de preferência, a clorotalonil.
[0189]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.8d).
[0190]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.9).
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119/202 [0191]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.10).
[0192]Uma outra realização se refere às misturas de um composto de Fórmula I com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo (F.11) dos fungicidas de modo desconhecido de ação.
[0193]Um grupo particular das realizações se refere às misturas de um composto de Fórmula I, com, pelo menos, um composto B ativo selecionado a partir do grupo que consiste em azoxistrobina, fluoxastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, fluxapiroxad, bentiavalicarb, iprovalicarb, fenexamida, boscalid, mancozeb, ametoctradin, metalalxil-M, pirimetanil, ciprodinil, carbendazim, iprodiona, ciazofamida, procloraz, clorotalonil, pentiopirad, difenoconazol, epoxiconazol, ipconazol, protioconazol e tebuconazol.
[0194]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a azoxistrobina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0195]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a fluoxastrobina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0196]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a picoxistrobina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0197]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a piraclostrobina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0198]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a trifloxistrobina e o composto I de Fórmula I
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 131/433
120/202 é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0199]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o fluoxapiroxad e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0200]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o bentiavalicarb e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0201]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o iprovalicarb e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0202]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a feneexamida e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0203]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o boscalid e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0204]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o mancozeb e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0205]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a ametoctradina e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0206]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o metalalxil-M e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0207]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o pirimetanil e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 132/433
121/202 [0208]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o ciprodinil e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0209]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o carbendazim e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0210]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o iprodiona e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0211]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a ciazofamida, o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0212]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o procloraz e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0213]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a clorotalonil e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0214]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o pentiopirad e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0215]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o difenoconazol e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0216]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é a epoxiconazol e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0217]Especialmente preferidas são as misturas da presente
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 133/433
122/202 invenção em que o composto B é o ipconazol e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0218]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o protioconazol e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0219]Especialmente preferidas são as misturas da presente invenção em que o composto B é o tebuconazol e o composto I de Fórmula I é um composto da Tabela I, Tabela II, Tabela III, ou Tabela IV.
[0220]A Tabela M-F seguinte representa as combinações preferidas dos compostos I ativos de Fórmula I, conforme definido na Tabela I e aos compostos ativos B dos grupos de F.1 a F.11 nas misturas, de acordo com a presente invenção:
Tabela M-F
No. Comp. I Comp. B
I-881 I-1 piraclostrobina
I-882 I-2 piraclostrobina
I-883 I-13 piraclostrobina
I-884 I-14 piraclostrobina
I-885 I-673 piraclostrobina
I-886 I-674 piraclostrobina
I-887 I-679 piraclostrobina
I-888 I-680 piraclostrobina
I-889 I-697 piraclostrobina
I-890 I-698 piraclostrobina
I-891 I-775 piraclostrobina
I-892 I-776 piraclostrobina
I-893 I-793 piraclostrobina
I-894 I-794 piraclostrobina
I-895 I-871 piraclostrobina
I-896 I-872 piraclostrobina
I-897 I-877 piraclostrobina
I-898 I-878 piraclostrobina
No. Comp. I Comp. B
I-899 I-2.563 piraclostrobina
I-900 I-2.564 piraclostrobina
I-901 I-2.671 piraclostrobina
I-902 I-2.672 piraclostrobina
I-903 I-1 trifloxistrobina
I-904 I-2 trifloxistrobina
I-905 I-13 trifloxistrobina
I-906 I-14 trifloxistrobina
I-907 I-673 trifloxistrobina
I-908 I-674 trifloxistrobina
I-909 I-679 trifloxistrobina
I-910 I-680 trifloxistrobina
I-911 I-697 trifloxistrobina
I-912 I-698 trifloxistrobina
I-913 I-775 trifloxistrobina
I-914 I-776 trifloxistrobina
I-915 I-793 trifloxistrobina
I-916 I-794 trifloxistrobina
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 134/433
123/202
No. Comp. I Comp. B
I-917 I-871 trifloxistrobina
I-918 I-872 trifloxistrobina
I-919 I-877 trifloxistrobina
I-920 I-878 trifloxistrobina
I-921 I-2.563 trifloxistrobina
I-922 I-2.564 trifloxistrobina
I-923 I-2.671 trifloxistrobina
I-924 I-2.672 trifloxistrobina
I-925 I-1 fluoxastrobina
I-926 I-2 fluoxastrobina
I-927 I-13 fluoxastrobina
I-928 I-14 fluoxastrobina
I-929 I-673 fluoxastrobina
I-930 I-674 fluoxastrobina
I-931 I-679 fluoxastrobina
I-932 I-680 fluoxastrobina
I-933 I-697 fluoxastrobina
I-934 I-698 fluoxastrobina
I-935 I-775 fluoxastrobina
I-936 I-776 fluoxastrobina
I-937 I-793 fluoxastrobina
I-938 I-794 fluoxastrobina
I-939 I-871 fluoxastrobina
I-940 I-872 fluoxastrobina
I-941 I-877 fluoxastrobina
I-942 I-878 fluoxastrobina
I-943 I-2.563 fluoxastrobina
I-944 I-2.564 fluoxastrobina
I-945 I-2.671 fluoxastrobina
I-946 I-2.672 fluoxastrobina
I-947 I-1 picoxistrobina
I-948 I-2 picoxistrobina
I-949 I-13 picoxistrobina
I-950 I-14 picoxistrobina
I-951 I-673 picoxistrobina
No. Comp. I Comp. B
I-952 I-674 picoxistrobina
I-953 I-679 picoxistrobina
I-954 I-680 picoxistrobina
I-955 I-697 picoxistrobina
I-956 I-698 picoxistrobina
I-957 I-775 picoxistrobina
I-958 I-776 picoxistrobina
I-959 I-793 picoxistrobina
I-960 I-794 picoxistrobina
I-961 I-871 picoxistrobina
I-962 I-872 picoxistrobina
I-963 I-877 picoxistrobina
I-964 I-878 picoxistrobina
I-965 I-2.563 picoxistrobina
I-966 I-2.564 picoxistrobina
I-967 I-2.671 picoxistrobina
I-968 I-2.672 picoxistrobina
I-969 I-1 azoxistrobina
I-970 I-2 azoxistrobina
I-971 I-13 azoxistrobina
I-972 I-14 azoxistrobina
I-973 I-673 azoxistrobina
I-974 I-674 azoxistrobina
I-975 I-679 azoxistrobina
I-976 I-680 azoxistrobina
I-977 I-697 azoxistrobina
I-978 I-698 azoxistrobina
I-979 I-775 azoxistrobina
I-980 I-776 azoxistrobina
I-981 I-793 azoxistrobina
I-982 I-794 azoxistrobina
I-983 I-871 azoxistrobina
I-984 I-872 azoxistrobina
I-985 I-877 azoxistrobina
I-986 I-878 azoxistrobina
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 135/433
124/202
No. Comp. I Comp. B
I-987 I-2.563 azoxistrobina
I-988 I-2.564 azoxistrobina
I-989 I-2.671 azoxistrobina
I-990 I-2.672 azoxistrobina
I-991 I-1 ciazofamid
I-992 I-2 ciazofamid
I-993 I-13 ciazofamid
I-994 I-14 ciazofamid
I-995 I-673 ciazofamid
I-996 I-674 ciazofamid
I-997 I-679 ciazofamid
I-998 I-680 ciazofamid
I-999 I-697 ciazofamid
I-1.000 I-698 ciazofamid
I-1.001 I-775 ciazofamid
I-1.002 I-776 ciazofamid
I-1.003 I-793 ciazofamid
I-1.004 I-794 ciazofamid
I-1.005 I-871 ciazofamid
I-1.006 I-872 ciazofamid
I-1.007 I-877 ciazofamid
I-1.008 I-878 ciazofamid
I-1.009 I-2.563 ciazofamid
I-1.010 I-2.564 ciazofamid
I-1.011 I-2.671 ciazofamid
I-1.012 I-2.672 ciazofamid
I-1.013 I-1 boscalid
I-1.014 I-2 boscalid
I-1.015 I-13 boscalid
I-1.016 I-14 boscalid
I-1.017 I-673 boscalid
I-1.018 I-674 boscalid
I-1.019 I-679 boscalid
I-1.020 I-680 boscalid
I-1.021 I-697 boscalid
No. Comp. I Comp. B
I-1.022 I-698 boscalid
I-1.023 I-775 boscalid
I-1.024 I-776 boscalid
I-1.025 I-793 boscalid
I-1.026 I-794 boscalid
I-1.027 I-871 boscalid
I-1.028 I-872 boscalid
I-1.029 I-877 boscalid
I-1.030 I-878 boscalid
I-1.031 I-2.563 boscalid
I-1.032 I-2.564 boscalid
I-1.033 I-2.671 boscalid
I-1.034 I-2.672 boscalid
I-1.035 I-1 fluopiram
I-1.036 I-2 fluopiram
I-1.037 I-13 fluopiram
I-1.038 I-14 fluopiram
I-1.039 I-673 fluopiram
I-1.040 I-674 fluopiram
I-1.041 I-679 fluopiram
I-1.042 I-680 fluopiram
I-1.043 I-697 fluopiram
I-1.044 I-698 fluopiram
I-1.045 I-775 fluopiram
I-1.046 I-776 fluopiram
I-1.047 I-793 fluopiram
I-1.048 I-794 fluopiram
I-1.049 I-871 fluopiram
I-1.050 I-872 fluopiram
I-1.051 I-877 fluopiram
I-1.052 I-878 fluopiram
I-1.053 I-2.563 fluopiram
I-1.054 I-2.564 fluopiram
I-1.055 I-2.671 fluopiram
I-1.056 I-2.672 fluopiram
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 136/433
125/202
No. Comp. I Comp. B
I-1.057 I-1 fluxapiroxad
I-1.058 I-2 fluxapiroxad
I-1.059 I-13 fluxapiroxad
I-1.060 I-14 fluxapiroxad
I-1.061 I-673 fluxapiroxad
I-1.062 I-674 fluxapiroxad
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I-1.064 I-680 fluxapiroxad
I-1.065 I-697 fluxapiroxad
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I-1.067 I-775 fluxapiroxad
I-1.068 I-776 fluxapiroxad
I-1.069 I-793 fluxapiroxad
I-1.070 I-794 fluxapiroxad
I-1.071 I-871 fluxapiroxad
I-1.072 I-872 fluxapiroxad
I-1.073 I-877 fluxapiroxad
I-1.074 I-878 fluxapiroxad
I-1.075 I-2.563 fluxapiroxad
I-1.076 I-2.564 fluxapiroxad
I-1.077 I-2.671 fluxapiroxad
I-1.078 I-2.672 fluxapiroxad
I-1.079 I-1 pentiopirad
I-1.080 I-2 pentiopirad
I-1.081 I-13 pentiopirad
I-1.082 I-14 pentiopirad
I-1.083 I-673 pentiopirad
I-1.084 I-674 pentiopirad
I-1.085 I-679 pentiopirad
I-1.086 I-680 pentiopirad
I-1.087 I-697 pentiopirad
I-1.088 I-698 pentiopirad
I-1.089 I-775 pentiopirad
I-1.090 I-776 pentiopirad
I-1.091 I-793 pentiopirad
No. Comp. I Comp. B
I-1.092 I-794 pentiopirad
I-1.093 I-871 pentiopirad
I-1.094 I-872 pentiopirad
I-1.095 I-877 pentiopirad
I-1.096 I-878 pentiopirad
I-1.097 I-2.563 pentiopirad
I-1.098 I-2.564 pentiopirad
I-1.099 I-2.671 pentiopirad
I-1.100 I-2.672 pentiopirad
I-1.101 I-1 sedaxano
I-1.102 I-2 sedaxano
I-1.103 I-13 sedaxano
I-1.104 I-14 sedaxano
I-1.105 I-673 sedaxano
I-1.106 I-674 sedaxano
I-1.107 I-679 sedaxano
I-1.108 I-680 sedaxano
I-1.109 I-697 sedaxano
I-1.110 I-698 sedaxano
I-1.111 I-775 sedaxano
I-1.112 I-776 sedaxano
I-1.113 I-793 sedaxano
I-1.114 I-794 sedaxano
I-1.115 I-871 sedaxano
I-1.116 I-872 sedaxano
I-1.117 I-877 sedaxano
I-1.118 I-878 sedaxano
I-1.119 I-2.563 sedaxano
I-1.120 I-2.564 sedaxano
I-1.121 I-2.671 sedaxano
I-1.122 I-2.672 sedaxano
I-1.123 I-1 siltiofam
I-1.124 I-2 siltiofam
I-1.125 I-13 siltiofam
I-1.126 I-14 siltiofam
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 137/433
126/202
No. Comp. I Comp. B
I-1.127 I-673 siltiofam
I-1.128 I-674 siltiofam
I-1.129 I-679 siltiofam
I-1.130 I-680 siltiofam
I-1.131 I-697 siltiofam
I-1.132 I-698 siltiofam
I-1.133 I-775 siltiofam
I-1.134 I-776 siltiofam
I-1.135 I-793 siltiofam
I-1.136 I-794 siltiofam
I-1.137 I-871 siltiofam
I-1.138 I-872 siltiofam
I-1.139 I-877 siltiofam
I-1.140 I-878 siltiofam
I-1.141 I-2.563 siltiofam
I-1.142 I-2.564 siltiofam
I-1.143 I-2.671 siltiofam
I-1.144 I-2.672 siltiofam
I-1.145 I-1 ametoctradina
I-1.146 I-2 ametoctradina
I-1.147 I-13 ametoctradina
I-1.148 I-14 ametoctradina
I-1.149 I-673 ametoctradina
I-1.150 I-674 ametoctradina
I-1.151 I-679 ametoctradina
I-1.152 I-680 ametoctradina
I-1.153 I-697 ametoctradina
I-1.154 I-698 ametoctradina
I-1.155 I-775 ametoctradina
I-1.156 I-776 ametoctradina
I-1.157 I-793 ametoctradina
I-1.158 I-794 ametoctradina
I-1.159 I-871 ametoctradina
I-1.160 I-872 ametoctradina
I-1.161 I-877 ametoctradina
No. Comp. I Comp. B
I-1.162 I-878 ametoctradina
I-1.163 I-2.563 ametoctradina
I-1.164 I-2.564 ametoctradina
I-1.165 I-2.671 ametoctradina
I-1.166 I-2.672 ametoctradina
I-1.167 I-1 epoxiconazol
I-1.168 I-2 epoxiconazol
I-1.169 I-13 epoxiconazol
I-1.170 I-14 epoxiconazol
I-1.171 I-673 epoxiconazol
I-1.172 I-674 epoxiconazol
I-1.173 I-679 epoxiconazol
I-1.174 I-680 epoxiconazol
I-1.175 I-697 epoxiconazol
I-1.176 I-698 epoxiconazol
I-1.177 I-775 epoxiconazol
I-1.178 I-776 epoxiconazol
I-1.179 I-793 epoxiconazol
I-1.180 I-794 epoxiconazol
I-1.181 I-871 epoxiconazol
I-1.182 I-872 epoxiconazol
I-1.183 I-877 epoxiconazol
I-1.184 I-878 epoxiconazol
I-1.185 I-2.563 epoxiconazol
I-1.186 I-2.564 epoxiconazol
I-1.187 I-2.671 epoxiconazol
I-1.188 I-2.672 epoxiconazol
I-1.189 I-1 difenoconazol
I-1.190 I-2 difenoconazol
I-1.191 I-13 difenoconazol
I-1.192 I-14 difenoconazol
I-1.193 I-673 difenoconazol
I-1.194 I-674 difenoconazol
I-1.195 I-679 difenoconazol
I-1.196 I-680 difenoconazol
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 138/433
127/202
No. Comp. I Comp. B
I-1.197 I-697 difenoconazol
I-1.198 I-698 difenoconazol
I-1.199 I-775 difenoconazol
I-1.200 I-776 difenoconazol
I-1.201 I-793 difenoconazol
I-1.202 I-794 difenoconazol
I-1.203 I-871 difenoconazol
I-1.204 I-872 difenoconazol
I-1.205 I-877 difenoconazol
I-1.206 I-878 difenoconazol
I-1.207 I-2.563 difenoconazol
I-1.208 I-2.564 difenoconazol
I-1.209 I-2.671 difenoconazol
I-1.210 I-2.672 difenoconazol
I-1.211 I-1 ipconazol
I-1.212 I-2 ipconazol
I-1.213 I-13 ipconazol
I-1.214 I-14 ipconazol
I-1.215 I-673 ipconazol
I-1.216 I-674 ipconazol
I-1.217 I-679 ipconazol
I-1.218 I-680 ipconazol
I-1.219 I-697 ipconazol
I-1.220 I-698 ipconazol
I-1.221 I-775 ipconazol
I-1.222 I-776 ipconazol
I-1.223 I-793 ipconazol
I-1.224 I-794 ipconazol
I-1.225 I-871 ipconazol
I-1.226 I-872 ipconazol
I-1.227 I-877 ipconazol
I-1.228 I-878 ipconazol
I-1.229 I-2.563 ipconazol
I-1.230 I-2.564 ipconazol
I-1.231 I-2.671 ipconazol
No. Comp. I Comp. B
I-1.232 I-2.672 ipconazol
I-1.233 I-1 protioconazol
I-1.234 I-2 protioconazol
I-1.235 I-13 protioconazol
I-1.236 I-14 protioconazol
I-1.237 I-673 protioconazol
I-1.238 I-674 protioconazol
I-1.239 I-679 protioconazol
I-1.240 I-680 protioconazol
I-1.241 I-697 protioconazol
I-1.242 I-698 protioconazol
I-1.243 I-775 protioconazol
I-1.244 I-776 protioconazol
I-1.245 I-793 protioconazol
I-1.246 I-794 protioconazol
I-1.247 I-871 protioconazol
I-1.248 I-872 protioconazol
I-1.249 I-877 protioconazol
I-1.250 I-878 protioconazol
I-1.251 I-2.563 protioconazol
I-1.252 I-2.564 protioconazol
I-1.253 I-2.671 protioconazol
I-1.254 I-2.672 protioconazol
I-1.255 I-1 tebuconazol
I-1.256 I-2 tebuconazol
I-1.257 I-13 tebuconazol
I-1.258 I-14 tebuconazol
I-1.259 I-673 tebuconazol
I-1.260 I-674 tebuconazol
I-1.261 I-679 tebuconazol
I-1.262 I-680 tebuconazol
I-1.263 I-697 tebuconazol
I-1.264 I-698 tebuconazol
I-1.265 I-775 tebuconazol
I-1.266 I-776 tebuconazol
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 139/433
128/202
No. Comp. I Comp. B
I-1.267 I-793 tebuconazol
I-1.268 I-794 tebuconazol
I-1.269 I-871 tebuconazol
I-1.270 I-872 tebuconazol
I-1.271 I-877 tebuconazol
I-1.272 I-878 tebuconazol
I-1.273 I-2.563 tebuconazol
I-1.274 I-2.564 tebuconazol
I-1.275 I-2.671 tebuconazol
I-1.276 I-2.672 tebuconazol
I-1.277 I-1 fluquinconazol
I-1.278 I-2 fluquinconazol
I-1.279 I-13 fluquinconazol
I-1.280 I-14 fluquinconazol
I-1.281 I-673 fluquinconazol
I-1.282 I-674 fluquinconazol
I-1.283 I-679 fluquinconazol
I-1.284 I-680 fluquinconazol
I-1.285 I-697 fluquinconazol
I-1.286 I-698 fluquinconazol
I-1.287 I-775 fluquinconazol
I-1.288 I-776 fluquinconazol
I-1.289 I-793 fluquinconazol
I-1.290 I-794 fluquinconazol
I-1.291 I-871 fluquinconazol
I-1.292 I-872 fluquinconazol
I-1.293 I-877 fluquinconazol
I-1.294 I-878 fluquinconazol
I-1.295 I-2.563 fluquinconazol
I-1.296 I-2.564 fluquinconazol
I-1.297 I-2.671 fluquinconazol
I-1.298 I-2.672 fluquinconazol
I-1.299 I-1 triticonazol
I-1.300 I-2 triticonazol
I-1.301 I-13 triticonazol
No. Comp. I Comp. B
I-1.302 I-14 triticonazol
I-1.303 I-673 triticonazol
I-1.304 I-674 triticonazol
I-1.305 I-679 triticonazol
I-1.306 I-680 triticonazol
I-1.307 I-697 triticonazol
I-1.308 I-698 triticonazol
I-1.309 I-775 triticonazol
I-1.310 I-776 triticonazol
I-1.311 I-793 triticonazol
I-1.312 I-794 triticonazol
I-1.313 I-871 triticonazol
I-1.314 I-872 triticonazol
I-1.315 I-877 triticonazol
I-1.316 I-878 triticonazol
I-1.317 I-2.563 triticonazol
I-1.318 I-2.564 triticonazol
I-1.319 I-2.671 triticonazol
I-1.320 I-2.672 triticonazol
I-1.321 I-1 procloraz
I-1.322 I-2 procloraz
I-1.323 I-13 procloraz
I-1.324 I-14 procloraz
I-1.325 I-673 procloraz
I-1.326 I-674 procloraz
I-1.327 I-679 procloraz
I-1.328 I-680 procloraz
I-1.329 I-697 procloraz
I-1.330 I-698 procloraz
I-1.331 I-775 procloraz
I-1.332 I-776 procloraz
I-1.333 I-793 procloraz
I-1.334 I-794 procloraz
I-1.335 I-871 procloraz
I-1.336 I-872 procloraz
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 140/433
129/202
No. Comp. I Comp. B
I-1.337 I-877 procloraz
I-1.338 I-878 procloraz
I-1.339 I-2.563 procloraz
I-1.340 I-2.564 procloraz
I-1.341 I-2.671 procloraz
I-1.342 I-2.672 procloraz
I-1.343 I-1 fenexamida
I-1.344 I-2 fenexamida
I-1.345 I-13 fenexamida
I-1.346 I-14 fenexamida
I-1.347 I-673 fenexamida
I-1.348 I-674 fenexamida
I-1.349 I-679 fenexamida
I-1.350 I-680 fenexamida
I-1.351 I-697 fenexamida
I-1.352 I-698 fenexamida
I-1.353 I-775 fenexamida
I-1.354 I-776 fenexamida
I-1.355 I-793 fenexamida
I-1.356 I-794 fenexamida
I-1.357 I-871 fenexamida
I-1.358 I-872 fenexamida
I-1.359 I-877 fenexamida
I-1.360 I-878 fenexamida
I-1.361 I-2.563 fenexamida
I-1.362 I-2.564 fenexamida
I-1.363 I-2.671 fenexamida
I-1.364 I-2.672 fenexamida
I-1.365 I-1 metalaxil
I-1.366 I-2 metalaxil
I-1.367 I-13 metalaxil
I-1.368 I-14 metalaxil
I-1.369 I-673 metalaxil
I-1.370 I-674 metalaxil
I-1.371 I-679 metalaxil
No. Comp. I Comp. B
I-1.372 I-680 metalaxil
I-1.373 I-697 metalaxil
I-1.374 I-698 metalaxil
I-1.375 I-775 metalaxil
I-1.376 I-776 metalaxil
I-1.377 I-793 metalaxil
I-1.378 I-794 metalaxil
I-1.379 I-871 metalaxil
I-1.380 I-872 metalaxil
I-1.381 I-877 metalaxil
I-1.382 I-878 metalaxil
I-1.383 I-2.563 metalaxil
I-1.384 I-2.564 metalaxil
I-1.385 I-2.671 metalaxil
I-1.386 I-2.672 metalaxil
I-1.387 I-1 metalaxil-M
I-1.388 I-2 metalaxil-M
I-1.389 I-13 metalaxil-M
I-1.390 I-14 metalaxil-M
I-1.391 I-673 metalaxil-M
I-1.392 I-674 metalaxil-M
I-1.393 I-679 metalaxil-M
I-1.394 I-680 metalaxil-M
I-1.395 I-697 metalaxil-M
I-1.396 I-698 metalaxil-M
I-1.397 I-775 metalaxil-M
I-1.398 I-776 metalaxil-M
I-1.399 I-793 metalaxil-M
I-1.400 I-794 metalaxil-M
I-1.401 I-871 metalaxil-M
I-1.402 I-872 metalaxil-M
I-1.403 I-877 metalaxil-M
I-1.404 I-878 metalaxil-M
I-1.405 I-2.563 metalaxil-M
I-1.406 I-2.564 metalaxil-M
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 141/433
130/202
No. Comp. I Comp. B
I-1.407 I-2.671 metalaxil-M
I-1.408 I-2.672 metalaxil-M
I-1.409 I-1 carbendazim
I-1.410 I-2 carbendazim
I-1.411 I-13 carbendazim
I-1.412 I-14 carbendazim
I-1.413 I-673 carbendazim
I-1.414 I-674 carbendazim
I-1.415 I-679 carbendazim
I-1.416 I-680 carbendazim
I-1.417 I-697 carbendazim
I-1.418 I-698 carbendazim
I-1.419 I-775 carbendazim
I-1.420 I-776 carbendazim
I-1.421 I-793 carbendazim
I-1.422 I-794 carbendazim
I-1.423 I-871 carbendazim
I-1.424 I-872 carbendazim
I-1.425 I-877 carbendazim
I-1.426 I-878 carbendazim
I-1.427 I-2.563 carbendazim
I-1.428 I-2.564 carbendazim
I-1.429 I-2.671 carbendazim
I-1.430 I-2.672 carbendazim
I-1.431 I-1 tiopanato-metila
I-1.432 I-2 tiopanato-metila
I-1.433 I-13 tiopanato-metila
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I-1.435 I-673 tiopanato-metila
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I-1.437 I-679 tiopanato-metila
I-1.438 I-680 tiopanato-metila
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I-1.440 I-698 tiopanato-metila
I-1.441 I-775 tiopanato-metila
No. Comp. I Comp. B
I-1.442 I-776 tiopanato-metila
I-1.443 I-793 tiopanato-metila
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No. Comp. I Comp. B
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I-1.479 I-673 pirimetanil
I-1.480 I-674 pirimetanil
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I-1.520 I-2 bentiavalicarb
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I-1.550 I-698 iprovalicarb
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I-1.571 I-697 tiram
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No. Comp. I Comp. B
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I-1.584 I-2.672 tiram
I-1.585 I-1 mancozeb
I-1.586 I-2 mancozeb
I-1.587 I-13 mancozeb
I-1.588 I-14 mancozeb
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I-1.599 I-871 mancozeb
I-1.600 I-872 mancozeb
I-1.601 I-877 mancozeb
I-1.602 I-878 mancozeb
I-1.603 I-2.563 mancozeb
I-1.604 I-2.564 mancozeb
I-1.605 I-2.671 mancozeb
I-1.606 I-2.672 mancozeb
I-1.607 I-1 clorotalonil
I-1.608 I-2 clorotalonil
I-1.609 I-13 clorotalonil
I-1.610 I-14 clorotalonil
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No. Comp. I Comp. B
I-1.616 I-698 clorotalonil
I-1.617 I-775 clorotalonil
I-1.618 I-776 clorotalonil
I-1.619 I-793 clorotalonil
I-1.620 I-794 clorotalonil
I-1.621 I-871 clorotalonil
I-1.622 I-872 clorotalonil
No. Comp. I Comp. B
I-1.623 I-877 clorotalonil
I-1.624 I-878 clorotalonil
I-1.625 I-2.563 clorotalonil
I-1.626 I-2.564 clorotalonil
I-1.627 I-2.671 clorotalonil
I-1.628 I-2.672 clorotalonil
[0221]As misturas da presente invenção possuem uma excelente atividade contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos e pragas de animais.
[0222]Os compostos da presente invenção e as misturas da presente invenção possuem uma excelente atividade contra um amplo espectro de pragas de animais.
[0223]Eles, em particular, são adequados para o controle eficaz das pragas de invertebrados. Particularmente, eles são adequados para o controle eficaz das pragas artrópodes tais como os aracnídeos, miriapedes, bem como os nematoides.
[0224]Em particular, eles são adequados para o controle de pragas de insetos, tais como os insetos da ordem de
- lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, o Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea,
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Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera;
- besouros (coleópteros), por exemplo, o Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Ctenicera ssp., Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia
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135/202 japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria;
- moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, o Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chry-sops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vitta-tum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa;
- tripes (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci,
- cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis,
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Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Termes natalensis e Coptotermes formosanus;
- baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae e Blatta orientalis;
- percevejos, afídeos, gafanhotos, mosca branca, cochonilhas, cigarras (Hemiptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phillopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis vegetalginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerari, Myzus varians, Nasonovia ribisnigri, Nilaparvata lugens, Penphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum graminum, Rhopalosiphum lanuginosa, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, Viteus vitifolii,
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Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., e Arilus critatus;
- formigas, abelhas, vespas, vespões (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xiloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus e Linepithema humile;
- grilos, gafanhotos, locustos (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera e Locustana pardalina;
- arachnoidea, tais como os aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias de Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como a Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Ornithodorus moubata, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini,
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Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, and Eriophyidae spp. tais como a Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como a Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tais como a Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como a Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonychus pratensis; Araneida, por exemplo, a Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa;
- moscas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla Cheops, Pulex irritans, Tung penetrans , e Nosopsyllus fasciatus;
- traças dos livros, tesourinha (Thysanura), por exemplo, Lepisma saccharina e Thermobia domestica,
- centopéias (Chilopoda), por exemplo, Scutigera coleoptrata,
- miriápodes (Diplopoda), por exemplo, Narceus spp.
- lacraias (Dermaptera), por exemplo, forficula auricularia,
- piolho, (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.
- collembola (springtails), por exemplo, Onychiurus spp..
[0225]Eles também são adequados para o controle de nematoides: os nematoides parasitas dos vegetais, tais como os nematoides do nódulo da raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne, nematoides de formação de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae,
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Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematoides de galhas das sementes, espécies de Anguina; tronco e nematoides foliares, espécies de Aphelenchoides; nematoides de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematoides do pinheiro, Bursaphelenchus xilophilus e outros espécies de Bursaphelenchus; nematoides do anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematoides do tronco e do bulbo Ditilenchus destructor, Ditilenchus dipsaci e outras espécies de Ditilenchus, nematoides furador, espécies de Dolichodorus; nematoides espirais, Heliocotilenchus multicinctus e outros espécies de Helicotilenchus; nematoides de bainha e sheathoid, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematoides galeotos, espécies de Hoploaimus; nematoides dos nódulos da raiz falsos, espécies de Nacobbus; nematoides de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematoides das lesões, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penetrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outras espécies de Pratilenchus; nematoides de escavação, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematoides reniformes, Rotilenchus robustus e outras espécies de Rotilenchus; espécies de Scutellonema; nematoides na raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematoides inibidos, Tilenchorhynchus claytoni, Tilenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematoides cítricos; espécies de Tilenchulus, nematoides de estilete, espécies de Xiphinema, e outras espécies de nematoides parasitas dos vegetais.
[0226]Eles também são úteis para o controle dos aracnídeos (Arachnoidea), tais como as acarians (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum,
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Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tais como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e Oligonychus pratensis.
[0227]As misturas da presente invenção possuem uma excelente atividade contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes e Peronosporomycetes (syn. Oomycetes). Alguns deles são eficazes sistemicamente e podem ser empregados na proteção das culturas como fungicidas foliares, como fungicidas para o tratamento das sementes e como fungicidas do solo. Eles também podem ser utilizados para o tratamento das sementes.
[0228]Eles são particularmente importantes para o controle de uma multiplicidade de fungos em diversos vegetais cultivados, tais como o trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, pasto, bananas, algodão, soja, café, cana de açúcar, vinha, frutas e vegetais ornamentais, e legumes, tais como o pepino, feijão, tomate, batatas e abóboras, e nas sementes desses vegetais.
[0229]Eles são particularmente adequados para o controle das seguintes doenças dos vegetais:
- Espécies de Alternaria nos legumes, semente oleaginosa de colza, beterraba de açúcar, frutos e arroz, por exemplo, A. solani e A. alternata nas batatas e tomate;
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- Espécies de Aphanomyces na beterraba de açúcar e legumes;
- Espécies de Ascochyta dos cereais e vegetais;
- Espécies de Bipolaris e Drechslera no milho, cereais, arroz e pasto, por exemplo, D. maydis no milho;
- Blumeria graminis (oídio) nos cereais;
- Botrytis cinerea (mofo cinzento) nos morangos, legumes, flores e vinhas;
- Bremia lactucae na alface;
- Espécies de Cercospora no milho, soja, arroz e beterraba de açúcar;
- Espécies de Cochliobolus no milho, cereais, arroz, por exemplo, Cochliobolus sativus nos cereais, Cochliobolus miyabeanus no arroz;
- Espécies de Colletotricum na soja e algodão;
- Espécies de Drechslera e espécies de Pirenophora nos cereais, arroz e pasto, por exemplo, D. teres na cevada ou D. tritici-repentis no trigo;
- Esca nas videiras, causada pela Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. aleophilum e Formitipora punctata (sin. Phellinus punctatus).
- Espécies de Exserohilum no milho;
- Erysife cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea nos pepinos;
- Espécies de Fusarium e Verticillium nos vegetais diferentes, por exemplo, F. graminearum ou F. culmorum nos cereais ou F. oxisporum em uma multiplicidade de vegetais, tais como, por exemplo, o tomate;
- Gaeumanomyces graminis nos cereais;
- Espécies de Gibberella nos cereais e arroz (por exemplo, Gibberella fujikuroi no arroz);
- Complexo grainstaining no arroz;
- Espécies de Helminthosporium no milho e arroz;
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- Espécies de Michrodochium nivale nos cereais;
- Espécies de Mycosphaerella nos cereais, banana e amendoim, por exemplo, M. graminicola no trigo ou M. fijiensis nas bananas;
- Espécies de Peronospora na couve e vegetais de bulbo, tal como, por exemplo, P. brassicae na couve ou P. destructor nas cebolas;
- Espécies de Phakopsora pachyrhizi e Phakopsora meibomiae na soja;
- Espécies de Phomopsis na soja e girassol;
- Espécies de Phytophthora infestans na batata e tomate;
- Espécies de Phytophthora em uma variedade de vegetais, tais como, por exemplo, P. capsici no pimentão;
- Plasmopara viticola nas videiras;
- Podosphaera leucotricha nas maçãs;
- Pseudocercosporella herpotrichoides nos cereais;
- Pseudoperonospora em uma variedade de vegetais, por exemplo, P. cubensis nos pepinos ou P. humili nos lúpulos;
- Espécies de Puccinia em uma variedade de vegetais, por exemplo, P. triticina, P. striformins, P. hordei ou P. graminis nos cereais, ou P. asparagi nos espargos;
- Piricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae no arroz;
- Piricularia grisea nos pastos e cereais;
- Pythium spp. nos pastos, arroz, milho, algodão, semente oleaginosa de colza, girassol, beterraba de açúcar, legumes e outros vegetais, por exemplo P. ultiumum em uma variedade de vegetais, P. aphanidermatum nos pastos;
- Espécies de Rhizoctonia no algodão, arroz, batata, pasto, milho, semente oleaginosa de colza, beterraba, legumes e outros vegetais, por
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143/202 exemplo, R. solani na beterraba e uma variedade de vegetais;
- Rhynchosporium secalis na cevada, centeio e triticale;
- Espécies de Sclerotinia na semente oleaginosa de colza e girassol;
- Septoria tritici e Stagonospora nodorum no trigo;
- Erysife (syn. Uncinula) necator nas videiras;
- Espécies de Setospaeria no milho e pastos;
- Sphacelotheca reilinia no milho;
- Espécies de Thievaliopsis na soja e algodão;
- Espécies de Tilletia nos cereais;
- Espécies de Ustilago nos cereais, milho e cana de açúcar, por exemplo, U. maydis no milho;
- Espécies de Venturia (scab) nas maçãs e peras, por exemplo, V. inaequalis nas maçãs.
[0230]As misturas, de acordo com a presente invenção, também são adequadas para o controle de fungos nocivos na proteção dos materiais (por exemplo, madeira, papel, dispersões de tinta, fibras ou tecidos) e na proteção dos produtos armazenados. Na proteção de madeira, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans., Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Basidiomycetes, tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp., e Tyromyces spp., Deuteromycetes, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., adicionalmente, na proteção dos materiais das seguintes leveduras: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiae.
[0231]Além disso, as misturas da presente invenção são
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144/202 especialmente úteis para o controle de Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Thysanoptera e Hemiptera.
[0232]Em particular, as misturas da presente invenção são úteis para o controle de Thysanoptera e Hemiptera, especialmente a Hemiptera.
[0233]As misturas, de acordo com a presente invenção, podem ser convertidas nas formulações usuais, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de utilização depende da finalidade particular pretendida; em cada caso, deve garantir uma distribuição fina e uniforme dos compostos de acordo com a presente invenção.
[0234]As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (vide, por exemplo, para a revisão conforme as patentes US 3.060.084, EP-A 707.445 (para os concentrados líquidos)), Browning, “Agglomeration, Chemical Engineering, 04 de dezembro de 1967, páginas de 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas de 8-57 e as seguintes, e a publicação WO 1991/13546, as patentes US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, New York, 1961; e Hance et al., Weed Control Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology Wiley VCH Verlag, Weinheim (Alemanha), 2001), 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, através de estender os compostos ativos com os auxiliares adequados para a formulação agroquímica, tais como os solventes e/ou veículos, se desejado os emulsionantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespuma, agentes anticongelamento, para a formulação do tratamento das sementes, ainda, opcionalmente, dos agentes gelificantes.
[0235]Os exemplos de solventes adequados são a água,
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145/202 solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvess, xileno), parafinas (por exemplo, as frações do óleo mineral), alcoóis (por exemplo, o metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), as cetonas (por exemplo: a cicloexanona, gamabutirolactona), pirrolidonas (NMP(N-metilpirrolidona)), NOP(N-octilpirrolidona), os acetatos (diacetato glicol), glicóis, dimetilamidas de ácidos graxos, ácidos graxos e ésteres de ácidos graxos. Em princípio, as misturas dos solventes também podem ser utilizadas.
[0236]Os emulsionantes adequados são os emulsionantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, os éteres de polioxietileno de álcool graxo, alquilasulfonatos e arilsulfonatos).
[0237]Os exemplos de dispersantes são os líquidos residuais de lignina-sulfito e metilcelulose.
[0238]Os tensoativos adequados utilizados são um metal alcalino, metal alcalino-terroso e sais de amônio do ácido lignosulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolssulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfonatosulfônico, alquilarilssulfonatos, sulfatos de alquila, alquilssulfonatos, sulfatos de álcoois graxos, ácidos graxos e éteres de glicol de álcoois graxos sulfatados, além disso, os condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com o formaldeído, condensados de naftaleno ou do ácido naftalenossulfônico com o fenol e formaldeído, éter polioxi-etileno de octilfenol, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres poliglicólico de alquil-fenol, éter poliglicólico de tributilfenil, éter poliglicólico de tristearilfenil, álcoois poliéter de alquilarila, condensados óxidos de etileno do álcool e álcool graxo, óleo de rícino etoxilado, éteres alquila de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, lauril éter de álcool poliglicólico de acetal, ésteres de sorbitol, líquidos residuais de lignosulfite e metilcelulose.
[0239]As substâncias que são adequadas para a preparação das soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões de óleo
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146/202 são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a elevado, tal como a querosene ou o óleo diesel, além dos óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, cicloexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, o sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.
[0240]Os agentes anticongelantes, tais como a glicerina, etilenoglicol, propilenoglicol e bactericidas também podem ser adicionados à formulação.
[0241]Os agentes antiespumantes adequados, por exemplo, são os agentes antiespuma à base de silício ou estearato de magnésio.
[0242]Um conservante adequado, por exemplo, é a diclorfena.
[0243]Um exemplo de um agente gelificante é a carragenina (Satiagel®).
[0244]Os pós, materiais para espalhamento e poeiras podem ser preparados através da mistura ou moagem concomitante das substâncias ativas, com um veículo sólido.
[0245]Os grânulos, por exemplo, os grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados através da ligação das substâncias ativas com os veículos sólidos.
[0246]Os exemplos de veículos sólidos são os minerais terrosos, tais como a sílica gel, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, bole, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos do solo, fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias, e produtos de origem vegetal, tais como a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose
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147/202 e outros veículos sólidos.
[0247]Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95%, em peso, de preferência, de 0,1 a 90% em peso dos compostos ativos. Neste caso, os compostos ativos são empregados em uma pureza a partir de 90% a 100% em peso, de preferência, de 95% a 100% em peso (de acordo com o espectro de RMN).
[0248]Para fins de tratamento das sementes, as formulações respectivas podem ser diluídas de 2 a 10 vezes fornecendo concentrações nas preparações prontas para a utilização de 0,01 a 60% em peso dos compostos ativos, em peso, de preferência, de 0,1 a 40% em peso.
[0249] O termo “tratamento da semente” compreende todas as técnicas de tratamento das sementes adequadas conhecidas no estado da técnica, tais como o tratamento das sementes, revestimento das sementes, aspersão das sementes, imersão das sementes e peletização das sementes.
[0250]As misturas da presente invenção podem ser utilizados como tal, na forma das suas formulações ou das formas de utilização preparadas a partir delas, por exemplo sob a forma de soluções diretamente pulverizáveis, poeiras, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos polvilháveis, materiais para a difusão, ou grânulos, por meio da pulverização, atomização, aspersão, espalhamento ou derramamento. As formas de utilização inteiramente dependem da finalidade pretendida; em cada caso, devem assegurar a melhor distribuição possível das substâncias ativas, de acordo com a presente invenção.
[0251]As formas de utilização aquosas podem ser preparadas a partir dos concentrados de emulsão, pastas ou pós molháveis (pós pulverizáveis, dispersões em óleo) através da adição de água. Para a preparação das emulsões, pastas ou as dispersões de óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas
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148/202 em água, por meio de um molhante, adesivo, dispersante ou emulsionante. De maneira alternativa, também é possível preparar os concentrados que consistem em substância ativa, molhante, adesivo, dispersante ou emulsionante e, caso necessário, o solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para a diluição em água.
[0252]As concentrações dos ingredientes ativos nas preparações prontas para a utilização podem ser variadas dentro de intervalos substanciais. Em geral, elas estão a partir de 0,0001 e 10%, de preferência, a partir de 0,01 e 1 % em peso.
[0253]O(s) composto(s) ativo(s) também pode(m) ser utilizado(s) sucesso no método de volume ultrabaixo (ULV), sendo possível a aplicação de formulações que compreendem uma quantidade superior a 95% em peso do ingrediente ativo, ou mesmo, a aplicação do composto ativo sem aditivos.
[0254]Os exemplos seguintes são de formulações:
(1) Produtos para a diluição com água para as aplicações foliares. Para o propósito de tratamento das sementes, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídos ou não diluídos.
(A) Concentrados hidrossolúveis (SL, LS) [0255]10 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente hidrossolúvel. Como alternativa, são adicionados os molhantes ou outros auxiliares. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve(m) após a diluição com água, em que uma formulação com 10% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.
(B) Concentrados dispersíveis (DC) [0256]20 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 70 partes em peso da cicloexanona, com a adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, a polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, em que uma formulação com 20% (peso/peso) do(s)
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149/202 composto(s) ativo(s) é obtida.
(C) Concentrados emulsionáveis (EC) [0257]15 partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com a adição do dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão, em que uma formulação com 15% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.
(D) Emulsões (EW, EO, ES) [0258]25 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com a adição do dodecilbenzeno sulfonato de cálcio e óleo de rícino etoxilado (em cada caso, 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsionante (por exemplo, Ultraturrax) e se torna uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, em que uma formulação com 25% (peso/peso do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.
(E) Suspensões (SC, OD, FS) [0259]Em um moinho de esferas agitadas, 20 partes em peso do composto ativo são trituradas com a adição de 10 partes em peso dos dispersantes, molhantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina do(s) composto(s) ativo(s). A diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), em que uma formulação com 20% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s é obtida.
(F) Grânulos dispersíveis em água e os grânulos hidrossolúveis (WG, SG) [0260]50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas com a adição de 50 partes em peso dos dispersantes e molhantes e tornados em grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por
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150/202 meio de disposivos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), em que uma formulação com 50% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.
(G) Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP, SS, WS) [0261]75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas em um moinho de rotor-estator, com a adição de 25 partes em peso de dispersantes, molhantes e gel de sílica. A diluição com água fornece uma dispersão ou solução estável do(s) composto(s) ativo(s), em que uma formulação com 75% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.
(H) Formulação em gel (GF) [0262]Em um moinho de esferas agitadas, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são trituradas com a adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso do agente gelificante e molhantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina do(s) composto(s) ativo(s). A diluição com água fornece uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), em que uma formulação com 20% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida.
(2). Produtos a serem aplicados sem diluição para as aplicações foliares. Para o propósito de tratamento das sementes, tais produtos podem ser aplicados às sementes diluídos ou não diluídos.
(I) Pós polvilháveis (DP, DS) [0263]5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulino finamente dividido. Isto fornece um produto de polvilhação que compreende 5% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s).
(J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)
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151/202 [0264]0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) são finamente moídas e associadas com 95,5 partes em peso dos veículos, em que uma formulação com 0,5% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s) é obtida. Os métodos atuais são de extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Isto fornece grânulos para serem aplicados sem diluição para a utilização foliar.
(K) Soluções ULV (UL) [0265]10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, o xileno. Isto fornece um produto com 10% (peso/peso) do(s) composto(s) ativo(s), que é aplicado não diluído para a utilização foliar.
[0266]Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado, imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes, em geral, são misturados com os agentes de acordo com a presente invenção em uma proporção em peso de 1:10 a 10:1.
[0267]Os compostos I e um ou mais composto(s) B podem ser aplicados simultaneamente, isto é, em conjunto ou separadamente, ou sucessivamente, a sequência, no caso da aplicação em separado, em geral, não possui qualquer efeito sobre o resultado das medidas de controle.
[0268]Os compostos da presente invenção, as composições que os contêm ou as misturas da presente invenção são empregados como tal ou na forma de composições através do tratamento dos insetos, dos fungos ou dos vegetais, dos materiais de propagação de vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou lugares a serem protegidos do ataque inseticida com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos ativos. A aplicação pode ser realizada antes ou após a infecção dos vegetais, materiais de propagação de vegetal, tais como as sementes, solos, superfícies, materiais ou
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152/202 lugares pelos insetos.
[0269]A presente invenção também inclui um método para o combate das pragas animais e fungos nocivos, que compreende colocar os fungos e/ou pragas animais, seu habitat, terreno de reprodução, fonte de alimento, vegetais cultivados, sementes, solo, áreas, materiais ou ambiente em que as pragas animais crescem ou podem crescer, ou os materiais, vegetais, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de animais, em contato com uma quantidade eficaz como pesticida de uma mistura, de acordo com a presente invenção, ou um composto da presente invenção. Os compostos da presente invenção, as composições que os contêm ou as misturas da presente invenção da presente invenção, ou as composições destas misturas também podem ser utilizados para proteger os vegetais do ataque ou infestação por pragas de invertebrados tais como os insetos, ácaros ou nematoides, que compreende o contato de um vegetal, ou no solo ou água em que o vegetal cresce.
[0270]O composto A pirazol selecionado a partir dos compostos I e um ou mais composto(s) B, em geral, são aplicados em uma proporção em peso a partir de 500:1 a 1:100, de preferência, a partir de 20:1 a 1:50, em particular, a partir de 5:1 a 1:20.
[0271]Nas misturas ternárias, o composto A pirazol selecionado a partir dos compostos I, compostos I e B, em geral, estão presentes em intervalos de proporções a partir de 500:1:1, a 500:100:1 a 500:100:1 a 1:100:100 a 1:100:1 a 1:1:100.
[0272]Dependendo do efeito desejado, as taxas de aplicação das misturas, de acordo com a presente invenção, são a partir de 5 g/ha a 2.000 g/ha, de preferência, a partir de 50 a 1500 g/ha, em particular, a partir de 50 a 750 g/ha.
[0273]Os compostos, de acordo com a presente invenção, e as
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153/202 misturas, de acordo com a presente invenção, são eficazes através do contato e da ingestão.
[0274]De acordo com uma realização preferida da presente invenção, as misturas, de acordo com a presente invenção, são utilizadas por meio da aplicação no solo. De acordo com uma outra realização preferida da presente invenção, os compostos, de acordo com a presente invenção, são utilizados por meio da aplicação no solo. A aplicação no solo é especialmente favorável para a utilização contra as formigas, cupins, grilos, ou baratas.
[0275]De acordo com outra realização preferida da presente invenção, para a utilização contra as pragas de não culturas, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, locustos ou baratas, as misturas de, de acordo com a presente invenção, ou os compostos da presente invenção são preparados em uma preparação de iscas. Os compostos, de acordo com a presente invenção, também podem ser utilizados contra ditas referidas pragas de não culturas.
[0276]A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel).
[0277]Outro aspecto da presente invenção é na preparação das misturas, de preferência, se emprega os compostos ativos puros I e B, em que os compostos ativos adicionais, por exemplo, contra os fungos nocivos ou que possuem a atividade herbicida, ou os agentes reguladores do crescimento ou fertilizantes podem ser adicionados.
[0278]As composições que compreendem um composto da presente invenção de Fórmula I ainda podem conter outros ingredientes ativos além dos mencionados acima. As composições da presente invenção ainda podem conter outros ingredientes ativos além dos mencionados acima. Por exemplo, os fungicidas, herbicidas, fertilizantes, tais como o nitrato de amônio, ureia, cloreto de potássio e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores do
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154/202 crescimento dos vegetais e agentes de proteção. Estes ingredientes adicionais podem ser utilizados sequencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, caso necessário, também adicionados imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Por exemplo, o(s) vegetal(is) pode(m) ser pulverizado(s) com uma composição da presente invenção, antes ou após ser tratados com outros ingredientes ativos.
[0279]As misturas, de acordo com a presente invenção, ou composições que compreende o composto da presente invenção podem ser aplicadas a qualquer e todas as fases de desenvolvimento, tais como os ovos, larvas, pupas e adultos. As pragas podem ser controladas através do contato da praga alvo, sua fonte de alimento, habitat ou terreno de reprodução, seu locus, com uma quantidade eficaz como pesticida das misturas da presente invenção ou das composições que compreendem as misturas.
[0280] O termo “locus” significa um vegetal, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga cresce ou pode crescer.
[0281] Em geral, o termo “quantidade eficaz como pesticida” significa a quantidade das misturas da presente invenção ou das composições que compreendem as misturas necessárias para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou de outra maneira, a diminuição da ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar para as diferentes misturas e/ou composições utilizadas na presente invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das misturas e/ou composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e duração do pesticida, o tempo, a espécie alvo, o locus, o modo de aplicação, e similares.
[0282]Os compostos I da presente invenção ou as misturas da presente invenção ou as composições destas misturas misturas também
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155/202 podem ser utilizadas para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por pragas de invertebrados, tais como insetos, ácaros ou nematóides que compreendem o contato com um vegetal, ou solo ou água em que o vegetal cresce.
[0283]Os compostos da presente invenção ou misturas são eficazes, através do contato (por meio do solo, vidro, parede, rede de cama, tapete, partes dos vegetais ou partes de animais), e da ingestão (isca, ou parte do vegetal) e através da trofalaxis e transferência.
[0284]Os métodos de aplicação preferidos são nos corpos d'água, via solo, rachaduras e fendas, pastagens, montes de estrume, esgotos, na água, no piso, parede, ou pelo perímetro de aplicação por pulverização e isca.
[0285]De acordo com outra realização preferida da presente invenção, para a utilização contra as pragas de não culturas, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, locustos ou baratas, as misturas da presente invenção são preparadas em preparações de isca.
[0286]A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). A isca utilizada na composição é um produto que é suficientemente atrativo para incitar os insetos, tais como as formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos e assim por diante ou baratas para comê-la. Este atrativo pode ser selecionado a partir dos estimulantes de alimentação ou para e/ou os feromônios sexuais prontamente conhecidos no estado da técnica.
[0287]Os métodos de controle das doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, a malária, dengue e febre amarela, filariose linfática, e leishmaniose) com as misturas da presente invenção e suas respectivas composições também compreendem o tratamento das superfícies de cabanas e casas, pulverização aérea e impregnação das cortinas, tendas, itens de roupas, mosquiteiros, armadilha de mosca tsé-tsé ou similares. As
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156/202 composições inseticidas para a aplicação nos matérias de fibras, tecidos, malhas, não tecidos, rede ou folhas e lonas, de preferência, compreendem uma composição, incluindo as misturas da presente invenção, opcionalmente, um repelente, e pelo menos um ligante.
[0288]Os compostos, de acordo com a presente invenção, as composições que compreende os mesmos, as misturas da presente invenção e as composições que as contêm podem ser utilizados para a proteção dos materiais de madeira, tais como as árvores, cercas divisórias, vigas, e assim por diante, e edifícios, tais como as casas, alpendres, fábricas, mas também os materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinil, cabos e fios eléctricos, e assim por diante, a partir das formigas e/ou cupins, e para o controle das formigas e cupins que causam danos às culturas ou ao ser humano (por exemplo, quando as pragas invadem as casas e equipamentos públicos).
[0289]No caso do tratamento do solo ou da aplicação para a praga nas moradias ou ninhos, a quantidade do(s) ingrediente(s) ativo(s) varia a partir de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência, a partir de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[0290]As taxas de aplicação usuais na proteção dos materiais, por exemplo, são a partir de 0,01 g até 1.000 g do(s) composto(s) ativo(s) por m2 do material tratado, desejavelmente, a partir de 0,1 g a 50 g por m2 [0291]As composições inseticidas para a utilização na impregnação dos materiais normalmente contêm a partir de 0,001 a 95% em peso, de preferência, a partir de 0,1 a 45% em peso, e de maior preferência, a partir de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
[0292]Para a utilização nas composições de isca, o teor típico do(s) ingrediente(s) ativo(s) é a partir de 0,0001% em peso a 15% em peso, desejavelmente, a partir de 0,001% em peso a 5% em peso do composto ativo.
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A composição utilizada também pode compreender outros aditivos, tais como um solvente do material ativo, um agente aromatizante, um agente de conservação, um corante ou um agente de amargor. A sua capacidade de atração também pode ser reforçada por uma cor, formato ou textura especial.
[0293]Para a utilização nas composições de pulverização, o teor da mistura dos ingredientes ativos é a partir de 0,001 a 80% em peso, de preferência, a partir de 0,01 a 50% em peso e, de maior preferência, a partir de 0,01 a 15% em peso.
[0294]Para a utilização no tratamento dos vegetais de culturas, a taxa de aplicação da mistura dos ingredientes ativos da presente invenção pode estar no intervalo de 0,1 g a 4.000 g por hectare, de preferência, a partir de 25 g a 600 g por hectare, de maior preferência, a partir de 50 g a 500 g por hectare.
[0295] No contexto da presente invenção, o termo “vegetal” se refere a um vegetal inteiro, uma parte do vegetal ou o material de propagação de vegetal.
[0296]As misturas da presente invenção e as composições que as contêm são particularmente importantes para o controle de uma grande variedade de insetos em diversos vegetais cultivados.
[0297]Os vegetais que podem ser tratados com as misturas da presente invenção incluem todos ou vegetais geneticamente modificados ou vegetais transgênicos, por exemplo, as culturas que toleram a ação dos herbicidas ou fungicidas ou inseticidas devido à reprodução de animais, incluindo os métodos da engenharia genética, ou os vegetais que possuem as características modificadas em comparação com os vegetais existentes, que podem ser gerados, por exemplo, por meio dos métodos tradicionais de reprodução e/ou a geração de mutantes, ou através dos procedimentos recombinantes.
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158/202 [0298] O termo “material de propagação de vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e material vegetal vegetativo tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que pode ser utilizado para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, rebentos, brotos e outras partes dos vegetais. As plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantadas após a germinação, ou após a emergência do solo também podem ser mencionados. Estes vegetais jovens podem ser protegidos antes do transplante de um tratamento total ou parcial através da imersão ou despejamento.
[0299] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados por reprodução, mutagénese ou engenharia genética. Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi assim modificado através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser obtidos por reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, a fim de aprimorar determinadas propriedades do vegetal.
[0300] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido incluindo também os vegetais que foram tornados tolerantes à aplicação de determinadas classes de herbicidas, tais como os inibidores da dioxigenase da hidroxi-fenilpiruvato (HPPD); inibidores da sintase de acetolactato (ALS), tais como as ureias sulfonil (vide, por exemplo, a patente US 6.222.100, e as publicações WO 2001/82685, WO 2000/26390, WO 1997/41218, WO
1998/02526, WO 1998/02527, WO 2004/106529, WO 2005/20673, WO
2003/14357, WO 2003/13225, WO 2003/14356, WO 2004/16073) ou as imidazolinonas (vide, por exemplo a patente US 6.222.100, e as publicações
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WO 2001/82685, WO 2000/26390, WO 1997/41218, WO 1998/02526, WO 1998/02527, WO 2004/106529, WO 2005/20673, WO 2003/14357, WO 2003/13225, WO 2003/14356, WO 2004/16073); os inibidores da sintase de enolpiruvilshiquimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato (vide, por exemplo, a publicação WO 1992/00377); os inibidores da sintase da glutamina (GS), tal como o glufosinato (vide, por exemplo, as patentes EP-A 242.236, EPA 242.246) ou os herbicides oxinil (vide, por exemplo, a patente US 5.559.024) como resultado dos métodos tradicionais de reprodução ou da engenharia genética. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos tradicionais de reprodução (mutagenesis), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola) sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, a imazamox. Os métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão disponíveis comercialmente sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e Libertilink® (glufosinato).
[0301] O termo “vegetais cultivados” também deve ser entendido incluindo os vegetais que são, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aqueles conhecidos a partir das bactérias do gênero Bacillus, particularmente a partir de Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CryIA (b), CryIA(c), CrilF, CrilF(a2), CrillA(b), CrilllA, CrilllB(b1) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as inseticida proteínas das bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, o Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas, toxinas do escorpião, toxinas de aracnídeo ou toxinas das vespas, ou outras neurotoxinas específicas dos insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas
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Streptomycetes, as lectinas vegetais, tais como a ervilha, lectinas de cevada, as aglutininas; inibidores da proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, patatina, cistatina ou inibidores da papaína, as proteínas da inativação das ribossomas (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase da 3-hidroxisteróide, ecdiesteróide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores do canal de íon, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase hormonal juvenil; receptores hormonais diuréticos (receptores helicokinin); sintase da estilbena, sintase de bibenzil, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como pré-toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 2002/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 1993/007278, WO 1995/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 2003/18810 e WO 2003/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem os vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas nocivas de todos os grupos taxonômicos de insetos, especialmente aos besouros (Coeloptera), insetos bialados (Diptera) e mariposas (Lepidoptera).
[0302] O termo “vegetais cultivados” também deve ser entendido incluindo os vegetais que são, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a
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161/202 resistência ou a tolerância daqueles vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), os genes de resistência a doenças de vegetais (por exemplo, os cultivares de batata, que expressam os genes de resistência que atuam contra os infestantes da Phytophthora derivada da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozim (por exemplo, as cultivares capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tal como a Erwinia amilvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[0303] O termo “vegetais cultivados” também deve ser entendido incluindo os vegetais que são, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção de bio massa, produtividade de grãos, teor do amido, teor do óleo, ou teor das proteínas), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes do crescimento ou da tolerância às pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianas desses vegetais.
[0304] O termo “vegetais cultivados” também deve ser entendido incluindo os vegetais que contem, através da utilização das técnicas de DNA recombinante, uma quantidade de substâncias de teor ou de novas substâncias de teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas oleaginosas para a produção dos ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, colza Nexera®).
[0305] O termo “vegetais cultivados” também deve ser entendido incluindo os vegetais que contem, através da utilização das técnicas de DNA
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162/202 recombinante, uma quantidade de substâncias de teor ou de novas substâncias de teor, especificamente para aprimorar a produção da matéria prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®).
[0306]Algumas das misturas da presente invenção possuem ação sistémica e, por conseguinte, podem ser utilizadas para a proteção dos rebentos dos vegetais contra as pragas foliares, bem como para o tratamento das sementes e raízes contra as pragas do solo.
[0307]As misturas, de acordo com a presente invenção são, por conseguinte, adequadas para o tratamento das sementes, a fim de proteger as sementes das pragas de insetos, em particular a partir das pragas de insetos que vivem no solo e as raízes e rebentos do vegetal resultantes contra as pragas do solo e dos insetos foliares.
[0308]De preferência, é a proteção das raízes e rebentos do vegetal resultantes.
[0309]De maior preferência, é a proteção dos rebentos do vegetal resultantes dos insetos sugadores e perfurantes.
[0310]Por conseguinte, a presente invenção compreende um método para a proteção das sementes contra os insetos, em especial dos insetos do solo e das raízes das plântulas e rebentos dos insetos, em particular a partir do solo e insetos foliares, dito método compreende colocar as sementes antes da semeadura, e/ou após a pré-germinação em contato com as misturas de acordo com a presente invenção. Particularmente preferido é um método, em que as raízes e rebentos do vegetal estão protegidos, de maior preferência, um método, em que os rebentos dos vegetais estão protegidos contra os insetos sugadores e perfurantes, de maior preferência, um método, em que os rebentos dos vegetais estão protegidos contra os pulgões.
[0311] O termo “semente” abrange as sementes e propágulos do
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163/202 vegetal de todos os tipos, incluindo, mas não se limitando a sementes reais, partes das sementes, sugadores, cormos, bulbos, fruto, tubérculos, grãos, enxertos, rebentos de enxerto e similares e significa, em uma realização preferida, as sementes reais.
[0312] O termo “tratamento da semente” compreende todas as técnicas de tratamento das sementes adequadas conhecidas no estado da técnica, tais como o tratamento das sementes, revestimento das sementes, aspersão das sementes, imersão das sementes e peletização das sementes.
[0313]A presente invenção também compreende as sementes revestidas com ou que contem o(s) composto(s) ativo(s). O termo “revestidas com ou que contem” em geral, significa que o(s) ingrediente(s) ativo(s) está(ão) na maior parte da superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma maior ou menor parte do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando dito produto de propagação é (re)plantado, pode absorver o ingrediente ativo.
[0314]As sementes adequadas são as sementes dos cereais, culturas das raízes, culturas oleaginosas, legumes, especiarias, vegetais ornamentais, por exemplo, as sementes de trigo durum e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho de forragem e milho de açúcar / milho doce e do campo), soja, culturas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassol, bananas, arroz, semente oleaginosa de colza, nabo silvestre, beterraba de açúcar, beterraba de forragem, berinjelas, batata, grama, gramado, pasto, grama de forragem, tomates, alho-poró, abóbora / moranga, repolho, alface, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brássica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebola, cenoura, vegetais tuberosos, tais como as batatas, cana de açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio / pelargônio, amores perfeitos e não me toque.
[0315]Além disso, as misturas de acordo com a presente invenção, também podem ser utilizadas para o tratamento das sementes dos
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164/202 vegetais, que toleram a ação dos herbicidas ou fungicidas ou inseticidas, devido à reprodução de animais, incluindo os métodos de engenharia genética.
[0316]Por exemplo, as misturas ativas podem ser empregadas no tratamento das sementes dos vegetais que sejam resistentes aos herbicidas a partir do grupo que consiste em sulfonilureias, imidazolinonas, glufosinatoamônio, glifosato de isopropilamônio e substâncias ativas análogas (vide, por exemplo, as patentes EP-A 242.236, EP-A 242.246) (a publicação WO 1992/00377) (as patentes EP-A 257.993, US 5.013.659) ou nos vegetais de cultura transgênica, por exemplo, o algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornam os vegetais resistentes a determinadas pragas (patentes EP-A 142.924, EP-A 193.259).
[0317]Além disso, os compostos da presente invenção e as misturas, de acordo com a presente invenção, também podem ser utilizados para o tratamento das sementes dos vegetais que possuem características modificadas em comparação com os vegetais existentes consistem, que podem ser gerados, por exemplo, através dos métodos tradicionais de reprodução e/ou a geração dos mutantes, ou através dos procedimentos recombinantes). Por exemplo, um determinado número de casos das modificações recombinantes dos vegetais de cultura foi descrito com o objetivo de modificar o amido sintetizado nos vegetais (por exemplo, publicações WO 1992/11376, WO 1992/14827, WO 1991/19806) ou dos vegetais de cultura transgênicos com uma composição modificada de ácidos graxos (publicação WO 1991/13972).
[0318]A aplicação do tratamento de sementes das misturas é realizada através da pulverização ou através da aspersão das sementes antes da semeadura dos vegetais e antes da emergência dos vegetais.
[0319]No tratamento das sementes, as formulações correspondentes são aplicadas através do tratamento das sementes com uma
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165/202 quantidade eficaz da mistura, de acordo com a presente invenção. Na presente invenção, as taxas de aplicação do(s) composto(s) ativo(s), em geral, são a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, a partir de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular, a partir de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de sementes. Para determinadas culturas, tais como a alface, a taxa pode ser mais elevada.
[0320]As composições, que são especialmente úteis para o tratamento das sementes são, por exemplo:
A Concentrados solúveis (SL, LS)
D Emulsões (EW, EO, ES)
E Suspensões (SC, OD, FS)
F Grânulos dispersíveis em água e grânulos hidrossolúveis (WG, SG)
G Pós dispersíveis em água e pós hidrossolúveis (WP, SP,
WS)
H Formulações em gel (GF)
I Pós empoeiráveis (DP, DS) [0321]As formulações convencionais de tratamento das sementes incluem, por exemplo, os concentrados fluidos FS, soluções LS, pós para o tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para o tratamento de calda WS, pós hidrossolúveis SS e emulsão ES e EC e a formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluídas ou não diluídas. A aplicação às sementes é efetuada antes da semeadura, diretamente sobre as sementes ou após a pré-germinação desta.
[0322]Em uma realização preferida, uma formulação FS é utilizada para o tratamento das sementes. Normalmente, uma formulação FS pode compreender de 1 a 800 g/L do(s) ingrediente(s) ativo(s), 1 a 200 g/L de tensoativos, de 0 a 200 g/L de agente anticongelante, de 0 a 400 g/L de
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166/202 aglutinante, de 0 a 200 g/L de um pigmento, e até 1 litro de um solvente, de preferência, a água.
[0323]As formulações FS preferidas dos compostos de Fórmula I para o tratamento das sementes, em geral, compreendem a partir de 0,1 a 80%, em peso, (de 1 a 800 g/L) do(s) ingrediente(s) ativo(s), a partir de 0,1 a 20% em peso (de 1 a 200 g/L) de pelo menos um tensoativo, por exemplo, de 0,05 a 5% em peso de um molhante e a partir de 0,5 a 15% em peso de um agente de dispersão, até 20% em peso, por exemplo, a partir de 5 a 20% de um agente anticongelante, a partir de 0 a 15% em peso, por exemplo, de 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um corante, a partir de 0 a 40% em peso, por exemplo, de 1 a 40% em peso de um ligante (adesivo / agente de aderência), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, a partir de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente, a partir de 0,1 a 2% de um agente antiespuma, e opcionalmente um conservante, tal como um biocida, antioxidante ou similar, por exemplo, em uma quantidade a partir de 0,01 a 1%, em peso, e um excipiente / veículo até 100% em peso.
[0324]As formulações de tratamento das sementes também podem compreender, adicionalmente, os aglutinantes e, opcionalmente, os corantes.
[0325]Os aglutinantes podem ser adicionados para aprimorar a aderência dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Os ligantes adequados são os copolímeros em bloco EO / tensoativos PO, mas também os polivinilalcoóis, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, polistireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanas, polivinilacetato, tilose e copolímeros derivados a partir destes polímeros.
[0326]Opcionalmente, também os colorantes podem ser incluídos na formulação. Os colorantes ou corantes adequados para as formulações de
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167/202 tratamento das sementes são o Rhodamin B, C. I. pigmento vermelho 112, C.I. solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmentos amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básica 10, violeta básica 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
[0327]A presente invenção também se refere à semente que compreende as misturas, de acordo com a presente invenção. A quantidade do composto I ou do seu sal agricolamente útil, em geral, irá variar a partir de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes, de preferência, a partir de 1 g a 5 kg por 100 kg de sementes, em particular, a partir de 1 g a 1.000 g por 100 kg de sementes.
[0328]As misturas da presente invenção ou os compostos da presente invenção, em particular, também são adequados para serem utilizados para o combate de parasitas, nos e sobre os animais.
[0329]Um objeto da presente invenção, por conseguinte, também é fornecer novos métodos para o controle das parasitas nos e sobre os animais. Outro objeto da presente invenção é fornecer pesticidas mais seguros para os animais. Outro objeto da presente invenção é ainda fornecer os pesticidas para os animais que podem ser utilizados em doses menores que os pesticidas existentes. E outro objetivo da presente invenção é fornecer os pesticidas para os animais, que fornecem um longo controle residual dos parasitas.
[0330]A presente invenção também se refere às composições que contêm uma quantidade eficaz de parasita dos compostos de Fórmula I ou os
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168/202 enantiômeros ou sais veterinários aceitáveis, e um veículo aceitável, para o combate das parasitas nos e sobre os animais.
[0331]A presente invenção também fornece um método para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação e infecção por parasitas, que compreende a administração ou a aplicação por via oral, tópica ou parenteral aos animais, de uma quantidade eficaz de parasita da mistura da presente invenção ou de uma composição que a compreenda ou do composto da presente invenção.
[0332]A presente invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para o tratamento, controle, prevenção e proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende uma quantidade eficaz de parasita de uma mistura da presente invenção ou de uma composição que a compreenda ou de um composto, de acordo com a presente invenção.
[0333]A atividade dos compostos contra as pragas agrícolas não sugere a sua adequação para o controle das endoparasitas e ectoparasitas nos e sobre os animais que necessitam, por exemplo, baixas dosagens não eméticas, no caso da aplicação oral, a compatibilidade metabólica do animal, baixa toxicidade e um manuseio seguro.
[0334]Surpreendentemente, foi descoberto que as misturas da presente invenção são adequadas para o combate das endoparasitas e ectoparasitas nos e sobre os animais.
[0335]Os compostos da presente invenção ou as misturas da presente invenção e as composições que os contêm, de preferência, são utilizados para o controle e prevenção das infestações e infecções animais, incluindo os animais de sangue quente (incluindo os humanos) e os peixes. Eles, por exemplo, são adequados para o controle e prevenção das infestações e infecções nos mamíferos, tais como os bovinos, ovinos, suínos, camelos,
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169/202 veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalos, burros, cervos e rena, e também nos animais com pele tais como as martas, chinchila e guaxinim, as aves, tais como as galinhas, gansos, perus e patos e os peixes, como peixe de água doce e salgada, tais como a truta, carpas e enguias.
[0336]Os compostos da presente invenção ou as misturas da presente invenção e as composições que os contêm, de preferência, são utilizados para o controle e prevenção das infestações e infecções dos animais domésticos, tais como os cães ou gatos.
[0337]As infestações nos animais de sangue quente e peixes incluem, mas não estão limitadas aos piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, bernes nasais, piolhos, moscas mordedoras, moscas muscóides, moscas, larvas da mosca miasitica, larvas, pernilongos, mosquitos e pulgas.
[0338]Os compostos da presente invenção, as misturas da presente invenção e as composições que os contêm são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico das ectoparasitas e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra alguns ou todos os estágios do desenvolvimento.
[0339]As misturas da presente invenção são especialmente úteis para o combate dos ectoparasitas.
[0340]A mistura da presente invenção é especialmente útil para o combate de parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:
- pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheops, Pulex irritans, Tung penetrans e Nosopsillus fasciatus,
- baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliggimosa, Periplaneta australasiae e Blatta orientalis,
- moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis,
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Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannie canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis,
- piolho (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.
- carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes) carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Omithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae,
- actinedida (Prostigmata) e acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp.,
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Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp,
- percevejos (Heteropterida) Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus,
- anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp.,
Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp,
- mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp,
- lombrigas Nematoda:
- vermes e triquinose (Trichosyringida), por exemplo,
Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp,
- Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp,
- Strongilida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (tênias), Trichostrongilus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus e Dioctophyma renale,
- lombrigas intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius
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172/202 vermicularis (verme filiformej, Toxocara canis, Toxascaris leonina, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi,
- Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme da cobaia);
- Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp.,
- vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp,
- planarianas (Platelmintas):
- dactilogirose (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp,
- cercomeromorpha, em particular, a Cestoda (vermes achatados), por exemplo, Diphillobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. e Hymenolepis spp.
[0341]Os compostos, de acordo com a presente invenção, as misturas da presente invenção e as composições que os contêm são particularmente úteis para o controle das pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
[0342]Além disso, a utilização dos compostos, de acordo com a presente invenção, das misturas da presente invenção e das composições que os contêm para o combate dos mosquitos é especialmente preferida.
[0343]A utilização dos compostos, de acordo com a presente invenção, das misturas da presente invenção e das composições que os
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173/202 contêm para o combate das moscas é uma realização, de maior preferência, da presente invenção.
[0344]Além disso, a utilização dos compostos, de acordo com a presente invenção, das misturas da presente invenção e das composições que os contêm para o combate das pulgas é especialmente preferida.
[0345]A utilização dos compostos, de acordo com a presente invenção, das misturas da presente invenção e das composições que os contêm para o combate dos carrapatos é uma realização, de maior preferência, da presente invenção.
[0346]As misturas da presente invenção também são especialmente úteis para o combate das endoparasitas (lombrigas Nematoda, vermes de cabeça espinhosa e planarianas).
[0347]A administração pode ser realizada de maneira profilática ou terapêutica.
[0348]A administração do(s) composto(s) ativo(s) é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, por via oral, por tópica / dérmica ou parenteral.
[0349]Para a administração oral aos animais de sangue quente, o composto, de acordo com a presente invenção, as misturas da presente invenção podem ser formuladas como rações para animais, pré-misturas de rações para animais, concentrados de rações para animais, comprimidos, soluções, pastas, suspensões, remédios líquidos, géis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, as misturas da presente invenção podem ser administradas aos animais na água potável. Para a administração oral, a forma de dosagem selecionada deve fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg em peso corporal do animal por dia do composto de Fórmula I, de preferência, de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg do peso corporal do animal por dia.
[0350]De maneira alternativa, os compostos da presente
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174/202 invenção, as misturas da presente invenção podem ser administradas aos animais de maneira parenteral, por exemplo, através da injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de Fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável através da injeção subcutânea. De maneira alternativa, as misturas da presente invenção podem ser formuladas em um implante para a administração subcutânea. Além disso, o composto de Fórmula I pode ser administrado aos animais de maneira transdérmica. Para a administração parenteral, a forma de dosagem selecionada deve fornecer ao animal de 0,01 mg/kg a 100 mg/kg em peso corporal do animal por dia dos compostos ativos.
[0351]Os compostos de acordo com a presente invenção, as misturas da presente invenção também podem ser aplicadas de maneira tópica aos animais sob a forma de formulações de imersões, poeiras, pós, coleiras, medalhões, pulverizações, xampus, “in loco” (spot on) e despejo (pour on) e em pomadas ou emulsões água-em-óleo ou óleo-em-água. Para a aplicação tópica, as imersões e pulverizações usualmente contêm de 0,5 ppm a 5.000 ppm e, de preferência, de 1 ppm a 3.000 ppm dos compostos ativos. Além disso, as misturas dos compostos ativos podem ser formuladas como brincos inseticidas para os animais, particularmente, os quadrúpedes tais como, o gado bovino e ovino.
[0352]As preparações adequadas são:
- As soluções tais como as soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para utilização sobre a pele ou nas cavidades corporais, formulações de despejo (pour on), géis;
- As emulsões e suspensões para administração oral ou cutânea, as preparações semissólidas;
- As formulações em que o composto ativo é processado em uma base de pomada ou em uma base de emulsão óleo-em-água e água-em- óleo;
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- As preparações sólidas, tais como os pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pellets, comprimidos, pílulas bolos, cápsulas, aerossóis e inalantes, e os compostos ativos que contem os artigos moldados.
[0353] As composições adequadas para injeção são preparadas dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente adequado e, opcionalmente, a adição de outros ingredientes, tais como os ácidos, bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradas e preenchidas em meio estéril.
[0354]Os solventes adequados são os solventes fisiologicamente toleráveis, tais como a água, os alcanóis tais como o etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propilenoglicol, polietilenoglicóis, N-metil-pirrolidona, 2pirrolidona, e suas misturas.
[0355]Os compostos ativos, opcionalmente, podem ser dissolvidos em óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis, que são adequados para a injeção.
[0356]Os solubilizantes adequados são os solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou impedem a sua precipitação. Os exemplos são a polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, óleo de rícino polioxietilado e o éster de sorbitano polioxietilado.
[0357]Os conservantes adequados são o álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol.
[0358]As soluções orais são diretamente administradas. Os concentrados são administrados por via oral após a diluição, antes da utilização da concentração. As soluções e os concentrados orais são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para as soluções injetáveis, os procedimentos estéreis não são necessários.
[0359]As soluções para a utilização sobre a pele são gotejadas, espalhadas, esfregadas, polvilhadss ou pulverizadas.
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176/202 [0360]As soluções para a utilização sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para as soluções de injeção, os procedimentos estéreis não são necessários.
[0361]Outros solventes adequados são o propileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster tais como o acetato de etila ou de butila, benzoato de benzila, os éteres tais como o alquilenoglicol alquil éter, por exemplo, o dipropilenoglicol monometílico, cetonas tais como a acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilencarbonato, e suas misturas.
[0362]Pode ser vantajoso adicionar os espessantes durante a preparação. Os espessantes adequados são os espessantes inorgânicos tais como as bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos tais como os derivados de celulose, álcoois polivinílicos e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.
[0363]Os géis são aplicados ou espalhados sobre a pele ou introduzidos em cavidades do corpo. Os géis são preparados através do tratamento das soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções para injeção, com espessante suficiente para que resulte em um material transparente que possua consistência do tipo pomada. Os espessantes utilizados são os espessantes fornecidos acima. As formulações de despejo (pour on) são derramadas ou pulverizadas em zonas limitadas da pele, para o composto ativo penetre na pele e atuar de maneira sistêmica.
[0364]As formulações de despejo (pour on) são preparadas dissolvendo, suspendendo ou emulsionando o composto ativo em solventes compatíveis com a pele adequados ou misturas de solventes. Se for o caso, outros auxiliares, tais como os colorantes, substâncias de promoção de bioabsorção, antioxidantes, estabilizadores de luz, adesivos são adicionados.
[0365]Os solventes adequados são: a água, alcanóis, glicóis,
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177/202 polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerina, os álcoois aromáticos tais como o álcool benzílico, feniletanol, fenoxietanol, os ésteres tais como o acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, os éteres tais como os éteres alquilenoglicol de alquila tais como o éter monometílico de dipropileno glicol, éter monobutílico de dietileno glicol, as cetonas tais como a acetona, metil etil cetona, os carbonatos cíclicos tais como o carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonatos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, as N-alquilpirrolidonas tais como a metilpirrolidona, N-butilpirrolidona ou N-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolano e glicerol formal.
[0366]Os colorantes adequados são todos os corantes permitidos para a utilização em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.
[0367]As substâncias de promoção da absorção adequadas, por exemplo, são o DMSO, os óleos de espalhamento, tais como o miristato de isopropil, peamplonato de dipropilenoglicol, óleos de silicone e os seus copolímeros com os poliéteres, ésteres de ácidos graxos, triglicerídeos, álcoois graxos.
[0368]Os antioxidantes adequados são os sulfitos ou metabissulfitos tais como o metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno, butilidroxianisol, tocoferol.
[0369]Os estabilizadores de luz adequados, por exemplo, são o ácido novantisólico.
[0370]Os adesivos adequados, por exemplo, são os derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais tais como os alginatos, gelatina.
[0371]As emulsões podem ser administradas por via oral, dérmica ou como injeções.
[0372]As emulsões são do tipo óleo-em-água ou do tipo água-em
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178/202 óleo.
[0373]Elas são preparadas através da dissolução do composto ativo na fase hidrófoba ou hidrófila e homogeneizadas com o solvente da outra fase, com o auxílio dos emulsionantes adequados e, se apropriado, outros auxiliares, tais como os colorantes, substâncias de promoção da absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz, substâncias que aumentam a viscosidade.
[0374]As fases hidrofóbicas adequadas (óleos) são as seguintes:
- as parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, tais como o óleo de sésamo, óleo de amêndoa, óleo de rícino, triglicerídeos sintéticos tais como o biglicerido caprílico / cáprico, misturas de triglicerídeos com os ácidos graxos vegetais de comprimento de cadeia C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas parciais de glicerídeos dos ácidos graxos saturados ou insaturados, eventualmente também contendo os grupos hidroxil, mono- e diglicerídeos dos ácidos graxos C8-C10, os ésteres de ácidos graxos, tais como o estearato de etila, adipato de di-n-butirila, laurato de hexila, peramplonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com os álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácidos caprílico / cáprico dos álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estearato de isopropila, oleato de oleilo, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres dos ácidos graxos cerosos, tais como a gordura da glândula coccígea do pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila, misturas de éster relacionadas a este, os álcoois graxos, tais como o álcool isotridecílico, 2-octil-dodecanol, álcool cetilestearílico, álcool de oleilo, e os ácidos graxos tais como o ácido de oleilo e as suas misturas.
[0375]As fases hidrofílicas adequadas são: a água, álcoois, tais
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179/202 como o propileno glicol, glicerina, sorbitol e as suas misturas.
[0376]Os emulsionantes adequados são:
- os tensoativos não iônicos, por exemplo, o óleo de rícino polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietil, éter de poliglicol de alquilfenol;
- os tensoativos anfolíticos, tais como o dissódio de N-lauril-piminodipropionato ou lecitina;
- os tensoativos aniônicos, tais como o sulfato lauril de sódio, sulfatos do éter dos álcoois graxos, sal da monoetanolamina do éster ácido ortofosfórico do éter poliglicólico mono / dialquila;
- os tensoativos cátion-ativos, tais como o cloreto de cetiltrimetilamônio.
[0377]Outros auxiliares adequados são: as substâncias que aumentam a viscosidade e estabilizam a emulsão, tal como a carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e de amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, copolímeros de éter metil vinílico e anidrido maleico, polietilenoglicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.
[0378]As suspensões podem ser administradas por via oral ou por via tópica / dérmica. Elas são preparadas por suspensão do composto ativo em um agente de suspensão, se necessário com a adição de outros auxiliares, tais como os agentes molhantes, colorantes, substâncias da promotoção da bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz.
[0379]Os agentes de suspensão líquidos são todos os solventes homogêneos e as misturas de solventes.
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180/202 [0380]Os agentes molhantes adequados (dispersantes) são os emulsionantes fornecidos acima.
[0381]Outros auxiliares que podem ser mencionados são os fornecidos acima.
[0382]As preparações semissólidas podem ser administradas por via oral ou por via tópica / dérmica. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas pela sua maior viscosidade.
[0383]Para a produção das preparações sólidas, o(s) composto(s) ativo(s) é(são) misturado(s) com excipientes adequados, se necessário com a adição de auxiliares, e trazido(s) para a forma desejada .
[0384]Os excipientes adequados são todas as substâncias sólidas inertes fisiologicamente toleráveis. Aqueles utilizados são as substâncias orgânicas e inorgânicas. As substâncias inorgânicas, por exemplo, são o cloreto de sódio, os carbonatos, tais como o carbonato de cálcio, hidrogenocarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica precipitada ou coloidal, ou fosfatos. As substâncias orgânicas, por exemplo, são o açúcar, celulose, alimentos e rações tais como o leite em pó, farinhas animais, refeições em grãos e triturados, amidos.
[0385]Os auxiliares adequados são os conservantes, antioxidantes e/ou colorantes, que foram mencionados acima.
[0386]Outros auxiliares adequados são os lubrificantes e deslizantes, tais como o estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias da promoção de desintegração, tais como o amido ou a polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes, tais como o amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e os aglutinantes secos tal como a celulose microcristalina.
[0387]Em geral, o termo “quantidade eficaz de parasita” significa
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181/202 a quantidade necessária do ingrediente ativo para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos da necrose, morte, atraso, prevenção e remoção, destruição, ou outra forma para reduzir a ocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz de parasita pode variar de acordo com os diversos compostos / composições utilizados na presente invenção. Uma quantidade eficaz de parasita das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tais como o efeito desejado e a duração parasiticida, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.
[0388]As composições que podem ser utilizados na presente invenção, em geral, podem compreender a partir de cerca de 0,001 a 95% em peso do composto ativo das misturas da presente invenção.
[0389]Em geral, é favorável aplicar os compostos ativos das misturas da presente invenção, em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
[0390]As preparações prontas para a utilização contêm os compostos ativos das misturas da presente invenção que atuam contra os parasitas, de preferência, as ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, de preferência a partir de 0,1 a 65%, em peso, de maior preferência, a partir de 1 a 50%, em peso, de maior preferência ainda, a partir de 5 a 40% em peso.
[0391]As preparações que são diluídas antes da utilização contêm os compostos ativos aas misturas da presente invenção, atuando contra os ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 %, em peso, de preferência, de 1 a 50 % em peso.
[0392]Além disso, as preparações compreendem os compostos ativos das misturas da presente invenção contra as endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2%, em peso, de preferência, de 0,05 a 0,9% em peso, de maior preferência, de 0,005 a 0,25%, em peso.
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182/202 [0393]Em uma realização preferida da presente invenção, as composições que compreendem as misturas da presente invenção são aplicadas dermicamente / topicamente.
[0394]Em uma outra realização preferida, a aplicação tópica é realizada sob a forma de artigos moldados que contem o composto, tais como as coleiras, medalhões, brincos inseticidas, faixas de fixação nas partes do corpo, e tiras e folhas adesivas.
[0395]Em geral, é favorável aplicar as formulações sólidas que liberam o composto ativo das misturas da presente invenção, em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, de 20 mg/kg a 200 mg/kg, de maior preferência, de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado, no decurso de três semanas.
[0396]Para a preparação dos artigos moldados, os termoplásticos e plásticos flexíveis, bem como os elastômeros e elastômeros termoplásticos são utilizados. Os plásticos e elastômeros adequados são as resinas de polivinil, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliésteres que são suficientemente compatíveis com os compostos de Fórmula I. Uma lista detalhada dos plásticos e elastômeros, bem como os procedimentos de preparação dos artigos moldados é fornecida, por exemplo, na publicação WO 2003/086075.
Exemplos [0397]A presente invenção é agora ilustrada em maiores detalhes pelos Exemplos seguintes, sem impor qualquer limitação à mesma.
Exemplo 1
- Preparação de N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(1espiro[2.2]pentano-5-iletil) pirazol-4-carboxamida [I-22] [0398]Uma solução de 594 mg de cloreto de 5-metil-1-(1espiro[2.2]pentano-5-iletil)pirazol-4-carbonila em 5 mL de THF foi adicionada
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183/202 gota a gota a uma solução de 271 mg de N-metilpiridazin-4-amina e 315 mg de trietilamina em 30 mL de THF a 0° C. A mistura foi agitada a de 20 a 25° C durante cerca de 20 h, o solvente foi evaporado e o resíduo foi diluído com 70 mL de diclorometano, lavado com 2 x 10 mL de água, secado sobre MgSO4 e evaporado. A purificação através da cromatografia de modo flash (CH2Cl2 / MeOH) forneceu 522 mg do composto do título. HPLC-MS: RT de 0,842 min, m/z [MH]+ 312,2.
[0399]Os compostos, em geral, podem ser caracterizados, por exemplo, através do acoplamento da Cromatografia Líquida de Alta Pressão / espectrometria de massa (HPLC / MS), por 1H-NMR e/ou pelos seus pontos de fusão.
[0400]Coluna analítica de HPLC: 1,7 pm de Phenomenex Kinetex XB-C18 100A, 50 x 2,1 mm; fase móvel: A: água + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA); B: acetonitrila + 0,1% de TFA; gradiente: de 5 a 100% de B em 1,50 minutos; 100% de B 0,20 min; fluxo: de 0,8 a 1,0 mL/min em 1,50 minutos a 60° C.
[0401]MS-método: ESI positivo.
[0402]RT = tempo de retenção em HPLC; m/z dos picos [M + H]+, [M + Na]+ ou [M + K]+.
[0403]Outros exemplos de compostos da presente invenção foram preparados por analogia com os métodos sintéticos descritos acima e a Tabela abaixo ilustra, sem impor qualquer limitação à mesma, os Exemplos dos compostos de Fórmula (I), incluindo os seus dados de caracterização correspondentes:
[0404]SP1 e SP2 possuem o seguinte significado na Tabela abaixo:
- SP1:
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-SP2:
Figure BR122019015137B1_D0043
- em que
- # indica a ligação à estrutura de Fórmula (I)
Tabela I
Compostos de Fórmula (I) Numeradados de C-1 a C-32 e em que R2 é o CH3 e
R5éoH
No. R1 R3 R4 Dados físicos (HPLC-MS)
RT [min] m/z [MH]+
C-1 CH2CH3 1-OCH3-cC3H4 CHs 0,766 330,0
C-2 CHs 1-OCH3-cC3H4 CHs 0,703 313,3
C-3 H 1-OCH3-cC3H4 CHs 0,727 302,0
C-4 CHs CF2CH3 CHs 0,760 310,2
C-5 CH2CH3 CF2CH3 CHs 0,813 324,3
C-6 H CF2CH3 CHs 0,762 296,2
C-7 H SP1 0,738 344,2
C-8 CHs SP1 0,728 358,3
C-9 CH2CH3 SP1 0,798 372,2
C-10 CHs -CH2OCH2OCH2- 0,830 336,2
C-11 CHs SP2 0,715 330,2
C-12 H CF(CH3)2 CH3 0,755 292,1
C-13 CHs CF(CH3)2 CH3 0,750 306,2
C-14 CH2CH3 CF(CH3)2 CH3 0,811 320,2
C-15 CH2CH3 SP2 0,747 344,2
C-16 H SP2 0,705 316,1
C-17 CH2CH3 -CH2OCH2OCH2- 0,662 318,2
C-18 H -CH2OCH2OCH2- 0,629 290,1
C-19 CH2OCH3 CHFCHs CHs 0,766 322,2
C-20 CH2OCH2 CHs CHFCHs CHs 0,797 336,3
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No. R1 R3 R4 Dados físicos (HPLC-MS)
RT [min] m/z [MH]+
C-21 H espiro[2.2]pentan- 5-il CH3 0,839 298,2
C-22 CH3 espiro[2.2]pentan- 5-il CH3 0,842 312,2
C-23 CH3 5- cianospiro[2.2]pent an-5-il CH3 0,727 337,2
C-24 H 5- cianospiro[2.2]pent an-5-il CH3 0,726 323,2
C-25 CH2CH3 5- cianospiro[2.2]pent an-5-il CH3 0,781 351,2
C-26 CH2CH3 espiro[2.2]pentan- 5-il CH3 0,924 326,2
C-27 H C(CH3)2OCH3 CH3 0,773 304,1
C-28 CH3 C(CH3)2OCH3 CH3 0,771 318,2
C-29 CH2CH3 C(CH3)2OCH3 CH3 0,781 351,2
C-30 H 2- (metoximetil)espiro [2.2]pentan-5-il CH3 0,809 342,4
C-31 CH3 2- (metoximetil)espiro [2.2]pentan-5-il CH3 0,819 356,2
C-32 CH2CH3 2- (metoximetil)espiro [2.2]pentan-5-il CH3 0,861 370,2
[0405]A sinergia pode ser descrita como uma interação em que o efeito combinado de dois ou mais compostos é superior à soma dos efeitos individuais de cada um dos compostos. A presença de um efeito sinérgico em termos de controle de porcentagem ou eficiência, entre dois parceiros de mistura (X e Y) pode ser calculada utilizando a equação de Colby (Colby, S.R. de 1967, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses in Herbicide
Combinations, Weeds, 15, 20-22):
XY
100 [0406]Quando o efeito combinado de controle observado é
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186/202 superior ao efeito combinado de controle esperado (E), por conseguinte, o efeito combinado é sinérgico.
[0407]Os seguintes testes podem demonstrar a eficácia de controle dos compostos, misturas ou composições da presente invenção nas pragas e fungosespecíficos. No entanto, a proteção do controle de pragas fornecida pelos compostos, misturas ou composições não está limitada a estas espécies. Em determinados casos, descobriu-se que as combinações de um composto da presente invenção com outros compostos ou agentes de controle de pragas de invertebrados exibem os efeitos sinérgicos contra determinadas pragas de invertebrados e/ou fungos nocivos importantes.
[0408]As eficácias esperadas das misturas dos compostos ativos foram determinadas utilizando a fórmula de Colby [R.S. Colby, Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, 20-22 (1967)] e comparadas com as eficácias observadas.
B.1 Pulgão do Algodoeiro (Aphis craccivora) [0409]Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (vol:vol) de acetona:água. A solução de teste foi preparada no dia da utilização. Os vegetais do feijoeiro envasados colonizados com cerca de 100 a 150 pulgões diversas etapas foram pulverizados após a população de pragas ser registrada. A redução da população foi avaliada após 24, 72 e 120 horas.
[0410]Neste teste, os compostos C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-14, C-15, C-16, C-17, C-18, C-19, C-21, C-22, C-23, C-24, C-25, C-26, C-27, C-28 e C-29, respectivamente, a 500 ppm, apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.2 Pulgão do Algodoeiro (Aphis gossypii, Estágios de Vida Mista) [0411]Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm, fornecida em um tubos de 1,3 mL ABgene®.
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Estes tubos foram inseridos em um pulverizador eletroestático automatizado equipado com um bico de atomização e serviram como soluções de reserva para as quais foram preparadas diluições inferiores em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).
[0412]Os algodoeiros no estágio de cotilédones foram infestados com pulgões, antes do tratamento, através da colocação de uma folha fortemente infestada da colônia principal de pulgões na parte superior de cada cotilédone. Os pulgões puderam se transferir durante a noite para realizar uma infestação de 80 a 100 pulgões por vegetal e a folha hospedeira foi removida. Os vegetais infestados, em seguida, foram pulverizados por um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador, removidos do pulverizador e, em seguida, mantidos na sala de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25°C e de 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade dos pulgões nos vegetais tratados, em relação à mortalidade dos vegetais de controle não tratados, foi determinada após 5 dias.
[0413]Neste teste, os compostos C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C8, C-9 e C-10 respectivamente a 10 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.3 Mosca Branca da Folha Prateada (Bemisia argentifolii, Adulta) [0414]Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm, fornecida em um tubos de 1,3 mL ABgene®. Estes tubos foram inseridos em um pulverizador eletroestático automatizado equipado com um bico de atomização e serviram como soluções de reserva para as quais foram preparadas diluições inferiores a 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um
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188/202 volume de 0,01% (v/v).
[0415]Os algodoeiros no estágio de cotilédones (um vegetal por vaso) foram pulverizados por um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador e, em seguida, removidos do pulverizador. Cada vaso foi colocado em um recipiente de plástico e de 10 a 12 moscas brancas adultas (cerca de 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados utilizando um aspirador e uma tubulação atóxica Tygon® (R-3603) de 0,6 cm ligada a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo os insetos coletados, em seguida, foi suavemente inserida no solo contendo o vegetal tratado, permitindo que os insetos se arrastassem para fora da ponta para alcançar a folhagem para a alimentação. Os recipientes foram cobertos com uma tampa com tela reutilizável (tela de malha de poliéster de150 micra Pe-Cap da Tetko, Inc.). Os vegetais de teste foram mantidos em uma sala de crescimento a 25° C e de 20 a 40% de umidade relativa durante 3 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de luz) para evitar a captura de calor no interior do recipiente. A mortalidade foi avaliada 3 dias após o tratamento, em comparação com vegetais de controle não tratados.
[0416]Neste teste, os compostos C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C7, C-8 e C-9, respectivamente, a 10 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.4 Pulgão da Ervilhaca (Megoura viciae) [0417]Os compostos ativos foram formulados em 1:3 (vol:vol) de DMSO:água com diferentes concentrações dos compostos formulados.
[0418]Os discos das folhas de feijão foram colocados em placas de Microtitulação preenchidos com 0,8% de ágar-ágar e 2,5 ppm de OPUS™. Os discos das folhas foram pulverizados com 2,5 pL da solução de teste e de 5
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189/202 a 8 pulgões adultos foram colocados nas placas de microtitulação que, em seguida, foram fechadas e mantidas a de 23 a cerca de 1° C e de 50 a cerca de 5% de umidade relativa, sob luz fluorescente durante 6 dias. A mortalidade foi avaliada com base nos pulgões reproduzidos vitais. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
[0419]Neste teste, os compostos C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C7, C-8, C-9, C-10, C-11, C-12, C-13, C-14, C-15, C-16, C-17, C-18, C-19, C-21, C-22, C-23, C-24, C- 25, C-26, C-27, C-28, C-29, C-30, C-31 e C-32, respectivamente, a 2500 ppm, apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.5 Pulgão Verde (Myzus persicae) [0420]Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm, fornecida em um tubos de 1,3 mL ABgene®. Estes tubos foram inseridos em um pulverizador eletroestático automatizado equipado com um bico de atomização e serviram como soluções de reserva para as quais foram preparadas diluições inferiores em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).
[0421]Os vegetais do pimentão, no primeiro estágio de folhas verdadeiras foram infestados antes do tratamento, através da colocação das folhas fortemente infestadas da colônia principal na parte superior dos vegetais de tratamento. Os pulgões puderam se transferir durante a noite para realizar uma infestação de 30 a 50 pulgões por vegetal e as folhas hospedeiras foram removidas. Os vegetais infestados, em seguida, foram pulverizados por um pulverizador de vegetal eletroestático automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. Os vegetais foram secados no capuz de fumo pulverizador, removidos, e, em seguida, mantidos em sala de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25°C e de 20 a 40%
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190/202 de umidade relativa. A mortalidade dos pulgões nos vegetais tratados, em relação à mortalidade dos vegetais de controle não tratados, foi determinada após 5 dias.
[0422]Neste teste, os compostos C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C7, C-8, C-9 e C-10 respectivamente em 10 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.7 Gafanhoto do Vegetal de Arroz (Nilaparvata lugens) [0423]As plântulas do arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os compostos ativos foram formulados em 50:50 de acetona:água e 0,1% v/v de tensoativo (EL 620) foi adicionado. As plântulas do arroz envasadas foram pulverizadas com 5 mL de solução de teste, secadas ao ar e colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais do arroz tratados foram mantidos a de 28 a 29° C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem da mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0424]Neste teste, os compostos C-10 e C-15, respectivamente, a 500 ppm apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
B.8 Tripes da Orquídea (Dichromothrips corbetti) [0425]Os compostos ativos foram formulados como uma solução de 1:1 (vol:vol) de água: acetona. O tensoativo (Alkamuls EL 620) foi adicionado a uma taxa de 0,1% (vol/vol). As pétalas da orquídea Vanda foram limpas, lavadas e secadas ao ar antes da pulverização. As pétalas foram imersas na solução de teste durante 3 segundos, secadas ao ar, colocadas dentro de um plástico vedado e inoculadas com 20 adultos. As pétalas tratadas foram mantidas dentro da sala de retenção a de 28 a 29° C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem da mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0426]Neste teste, os compostos C-4, C-5 e C-9 a 500 ppm, apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os
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191/202 controles não tratados.
B.9 CIGARRINHA VERDE DO ARROZ (NEPHOTETTIX VIRESCENS) [0427]As plântulas do arroz foram limpas e lavadas 24 horas antes da pulverização. Os ativos compostos foram formulados em 50:50 acetona:água, e 0,1% em vol/vol de tensoativo (EL 620) foi adicionado. As plântulas do arroz envasadas foram pulverizadas com 5 mL de solução de teste, secadas ao ar e colocadas em gaiolas e inoculadas com 10 adultos. Os vegetais do arroz tratados foram mantidos a de 28 a 29° C e umidade relativa de 50 a 60%. A porcentagem da mortalidade foi registrada após 72 horas.
[0428]Neste teste, o composto C-26 a 500 ppm, apresentou, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
Teste 1 - Controle do Pulgão da Ervilhaca [0429]Para a avaliação do controle da ervilhaca (Megoura viciae) através do contato ou pelos meios sistêmicos, a unidade de teste consistia em placas de 24 cavidades de microtitulação contendo discos largos das folhas de feijão.
[0430]Os compostos ou misturas foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de sulfóxido de dimetila (DMSO). Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formuladas foram pulverizadas sobre os discos de folhas em 2,5 pL, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0431]Para as misturas experimentais nestes testes, os volumes iguais dos dois parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente, foram misturados em conjunto.
[0432]Após a aplicação, os discos de folhas foram secados ao ar e de 5 a 8 pulgões adultos foram colocados sobre os discos de folha dentro das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgões, em seguida, foram deixados sugar os discos de folhas tratados e incubados a cerca de 23 a cerca de 1° C e
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192/202 cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa (HR) durante 5 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
Teste 2 - Controle doPulgão Verde do Pessegueiro [0433]Para a avaliação do controle do pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), através de meios sistêmicos, a unidade de teste consistia em placas de 96 cavidades de microtitulação contendo uma alimentação artificial líquida sob uma membrana artificial.
[0434]Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pipetadas na alimentação do pulgão, utilizando uma pipeta construída sob encomenda, em duas repetições.
[0435]Para as misturas experimentais nestes testes, os volumes iguais dos dois parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente, foram misturados em conjunto.
[0436]Após a aplicação, de 5 a 8 pulgões adultos foram colocados sobre a membrana artificial no interior das cavidades da placa de microtitulação. Os pulgões, em seguida, puderam sugar a alimentação do pulgão tratada e incubada a cerca de 23 + 1° C e cerca de 50 + 5% de umidade relativa durante 3 dias. A mortalidade e a fecundidade do pulgão, em seguida, foram visualmente avaliadas.
Teste 3 - Controle do Gorgulhão do Algodão [0437]Para a avaliação do controle do gorgulho do algodão (Anthonomus grandis), a unidade de teste consistia em placas de microtitulação de 24 cavidades contendo uma alimentação dos insetos e de 20 a 30 ovos de A. grandis.
[0438]Os compostos ou misturas foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formulados foram pulverizadas sobre a
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193/202 alimentação dos insetos a 20 pL, utilizando um microatomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0439]Para as misturas experimentais nestes testes, os volumes iguais dos dois parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente, foram misturados em conjunto.
[0440]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubados a cerca de 23 a cerca de 1° C e cerca de 50 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
[0441]Neste teste, os compostos C-4, C-5, C-6, C-22, C-25 e C-26, respectivamente, a 2.500 ppm, apresentaram, pelo menos, 75% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.
Teste 4 - Controle das Frutas Mediterrâneas [0442]Para a avaliação do controle da mosca das frutas mediterrâneas (Ceratitis capitata), a unidade de teste consistia em placas de microtitulação contendo uma alimentação de insetos e de 50 a 80 ovos de C. capitata.
[0443]Os compostos ou misturas foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formulados foram pulverizadas sobre a alimentação de insetos em 5 pL, utilizando um atomizador de micro construído sob encomenda, em duas repetições.
[0444]Para as misturas experimentais nestes testes, os volumes iguais dos dois parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente, foram misturados em conjunto.
[0445]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida,
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194/202 foi visualmente avaliada.
Teste 5 - Controle da Lagarta do Tabaco [0446]Para a avaliação do controle da lagarta do tabaco (Heliothis virescens), a unidade de teste consistia em placas de 96 cavidades de microtitulação contendo uma alimentação artificial líquida e de 15 a 25 ovos de H. virescens.
[0447]Os compostos ou misturas foram formulados utilizando uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos ou misturas formulados foram pulverizadas sobre a alimentação do inseto em 10 μΙ, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[0448]Para as misturas experimentais nestes testes, os volumes iguais dos dois parceiros de mistura nas concentrações desejadas, respectivamente, foram misturados em conjunto.
[0449]Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 28 a cerca de 1° C e cerca de 80 a cerca de 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade do ovo e da larva, em seguida, foi visualmente avaliada.
Testes de 6 a 9: Microtestes [0450]Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução de reserva que possui uma concentração de 10.000 ppm em sulfóxido de dimetila.
[0451]Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle ativa livre de composto (100%) e o valor em branco livre de composto ativo e isento de fungo para determinar o crescimento relativo em porcentagem (%) dos agentes patogênicos nos respectivos compostos ativos. Esses percentuais foram convertidos em eficácias.
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Teste 6 - Ação contra o Mofo Cinzento Botrytis cinerea, no Teste de Microtitulação [0452]As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Em seguida, foi adicionada uma suspensão de esporos de Botrytis cinerea em uma solução biomalta aquosa. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação.
Teste 7 - Atividade contra o Brusone do Arroz Pyricularia oryzae no Teste de Microtitulação [0453]As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Em seguida, foi adicionada uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução biomalta aquosa. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação.
Teste 8 - Atividade contra a Mancha Escura nos Tomates Causada pela Alternaria Solani [0454]Microteste: os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução de reserva que possui uma concentração de 10.000 ppm em sulfóxido de dimetila.
[0455]As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Alternaria solani em uma solução biomalta aquosa em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma
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196/202 temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação. A avaliação conforme descrita no Teste 8 foi realizada para fornecer os seguintes resultados:
Composto ativo / mistura ativa Concentração (ppm) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
I-674 63 - 1
I-698 63 1 - 3 7
I-680 63 - 3
Piraclostrobina 0,016 - 16
Triticonazol 0,063 - 27
Fludioxonil 0,063 - 26
I-674 + Piraclostrobina 63 0,016 4.000:1 62 17
I-698 + Triticonazol 1 0,063 16:1 56 32
I-698 + Fludioxonil 63 0,063 1.000:1 54 28
I-680 + Fludioxonil 63 0,063 1.000:1 52 28
Teste 9 - Atividade contra a Mancha da Folha do Trigo Causada pela Septoria tritici [0456]As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Em seguida, foi adicionada uma suspensão de esporos de Septoria tritici em uma solução biomalta aquosa. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram
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197/202 medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação.
Teste 10 - Controle de Rhizoctonia solani [0457]Os compostos foram dissolvidos em acetona. As sementes do milho foram tratadas em um tratador como equipamento padrão. Os produtos e as concentrações estão listados abaixo. Após o tratamento, as sementes foram semeadas em vasos, e as sementes de centeio (infectadas com Rhizoctonia solani) foram colocadas ao lado das sementes (1 semente por semente do milho).
[0458]Após o cultivo em estufa durante 14 dias a 20° C e uma umidade relativa de 70%, a altura do vegetal dos vegetais foi medida.
[0459]A avaliação conforme descrita no Teste 8 foi realizada para fornecer os seguintes resultados:
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
I-674 63 - 5 °
I-698 250 - 3 °
I-680 63 - 0 °
Piraclostrobina 63 - 49 °
Triticonazol 16 - 20 °
Fludioxonil 4 - 74 °
Mefenoxam 63 - 0 °
I-674 + 63 1:1 74 51
Piraclostrobina 63 ° ° °
I-698 + Triticonazol 250 16:1 38 23
16 ° ° °
I-698 + 250 63:1 93 75
Fluxapiraoxad 4 ° ° °
I-680 + Mefenoxam 63 1:1 18 0
63 ° ° °
Teste 11 - Controle da Ferrugem Marrom no Trigo Causada pela Puccinia
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198/202
RECÔNDITA [0460]As sementes de trigo foram tratadas em um tratador como equipamento padrão. Os produtos e as concentrações estão listados abaixo. No mesmo dia, os vegetais foram semeados em vasos. Após 14 dias a 19° C e 70% de umidade, os vegetais foram inoculadas com esporos de Puccinia recôndita. Para garantir o sucesso da inoculação, os vegetais foram transferidos para uma câmara úmida sem luz e com uma umidade relativa de 95 a 99% e de 20 a 24° C durante 24 h. Em seguida, os vegetais de teste foram cultivados durante 6 dias em uma câmara de estufa a de 20 a 24° C e uma umidade relativa entre 65 e 70%. A extensão do ataque de fungos nas folhas foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
Não tratado 90% de doença ° ° °
I-674 250 - 0 °
I-698 63 - 4 °
I-680 250 - 0 °
Triticonazol 16 - 49 °
Fluxapiroxad 1 - 16 °
I-674 + 250 16:1 92 49
Triticonazol 16 ° ° °
I-698 + 63 63:1 44 20
Fluxapiraoxad 1 ° ° °
I-680 + 250 16:1 69 49
Triticonazol 16 ° ° °
Teste 12 - Controle do Oídio no trigo Causado pelo B. graminis f. sp. tritici
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 210/433
199/202 [0461]As sementes de trigo foram tratadas em um tratador como equipamento padrão. Os produtos e as concentrações estão listados abaixo. No mesmo dia, os vegetais foram semeados em vasos. Após 14 dias a 19° C e 70% de umidade, os vegetais foram inoculadas com esporos de Blumeria graminis f. sp. tritici (= sin. Erysiphe garminis f. sp. tritici) fortemente agitando os vegetais de reserva infestados sobre os vasos tratados. Após a cultura na estufa durante 7 dias a de 22 a 26° C e uma umidade relativa entre 60 a 90%, a extensão do ataque fúngico nas folhas dos vegetais foi visualmente avaliada como a porcentagem (%) da área foliar lesionada.
A avaliação conforme descrita no Teste 8 foi realizada para fornecer os seguintes resultados:
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
Não tratado 82% de doença ° ° °
I-674 250 - 21 °
° 4 - 9 °
I-698 250 - 15 °
I-680 250 - 15 °
Tiabendazol 250 - 2 °
Mefenoxam 4 - 0 °
Triticonazol 16 - 60 °
I-674 + 250 1:1 51 23
Tiabendazol 250 ° ° °
I-674 + 4 1:1 33 9
Mefenoxam 4 ° ° °
I-698 + 250 1:1 51 17
Tiabendazol 250 ° ° °
I-698 + 250 63:1 94 66
Triticonazol 16 ° ° °
I-680 + 250 63:1 92 66
Triticonazol 16 ° ° °
Teste 13 - Atividade contra o Pulgão do Afídeo Verde, Schizaphis graminum
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 211/433
200/202
Tratamento das Sementes de Trigo [0462]O material técnico foi dissolvido em acetona em doses subletais. 50 μl da solução foram adicionados a um frasco de cintilação de 20 mL, 15 sementes de trigo foram adicionadas, e as sementes foram revestidas por rotação do frasco durante 1 minuto. As sementes foram deixadas secar e, em seguida, plantadas no mesmo dia. As sementes foram individualmente plantadas em uma mistura de solo umedecido, fertilizado de 1:1 de areia argilosa da Carolina do Norte (solo Sandhill): jogo de areia em vasos de 40,32 cm2. Os vasos foram dispostos em delineamento de blocos aleatório na estufa e diariamente irrigados na parte superior. A emergência dos vegetais e a fitotoxicidade das plântulas foram avaliadas 4, 7 e 14 dias após o tratamento (DAT). Aos 14 DAT (estágio de folha verdadeira), cada vegetal foi infestado com 10 pulgões do afídeo verde (Schizaphis graminum) de estágios mistos. Os vegetais foram mantidos em carrinhos de luz em um delineamento de blocos aleatório e irrigados na parte inferior, conforme necessário. Doze réplicas (vasos) foram preparadas para a emergência dos vegetais e cinco repetições foram preparados para a infestação. Os pulgões vivos foram contados no DAI 4 e a redução percentual média da população em relação ao controle em branco de solvente foi calculada.
[0463]A avaliação conforme descrita no Teste 8 foi realizada para fornecer os seguintes resultados:
Atividade com os Inseticidas do Grupo de A.1 a A.17
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
I-674 33,7 - 28 O
I-698 150 - 74 0
I-680 2,9 - 23 0
Clotianidina 3,7 - 38 0
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 212/433
201/202
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
Ciantraniliprole 75 - 36 O
Fipronil 75 24
Imidacloprid 1,2 32
Tiametoxam 4,4 16
clorantraniliprole 75 30
I-680 + Clotianidina 2,9 3,7 1:2,3 64 52
I-674 + Ciantraniliprole 33,7 : 75 1:2,2 66 54
I-680 + Fipronil 2,9 75 1:25,9 45 41
I-698 + Imidacloprid 150 1,2 125:1 87 82
I-680 + Imidacloprid 2,9 1,2 2,4:1 50 47
I-698 + Tiametoxam 150 4,4 34:1 82 78
I-680 + clorantraniliprole 2,9 75 1:25,9 59 46
Atividade com os Fungicidas dos Grupos de F.1 a F.11
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
I-674 33,7 - 21 O
I-698 150 - 51 0
I-680 2,9 - 7 0
Fludioxonil 5 - 3 0
Fluxapiroxad 20 - 0 0
Mefenoxam 15 6
Piraclostrobina 20 0
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 213/433
202/202
Composto ativo / mistura ativa Concentração (g a.i. / 100 kg de sementes) Mistura Eficácia observada (%) Eficácia calculada de acordo com Colby (%)
Tiabendazol 20 13
Triticonazol 5 7
I-680 + Fludioxonil 2,9:5 1:1,7 12 10
I-698 + Fluxapiroxad 150 75 2:1 62 50
I-680 + Mefenoxam 2,9 15 1 :5,2 30 12
I-698 + Praclostrobina 150 20 7,5:1 65 44
I-674 + Tiabendazol 33,7 20 1,7:1 46 32
I-680 + Triticonazol 2,9 5 1:1,9 21 14
Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 214/433

Claims (12)

  1. Reivindicações
    1. MISTURA PESTICIDA, caracterizada por compreender como compostos ativos:
    (1) um composto A pirazol selecionado a partir dos compostos de Fórmula I:
    Figure BR122019015137B1_C0001
    - em que
    - R1 é CH3 ou C2H5;
    - R2 é CH3;
    - R3 é CH(CH3)2, CHF2, I-CN-C-C3H4, CF(CH3)2 ou CHFCH3;
    - R4é CH3;
    - R5é H;
    - estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos; e (2) um composto B adicional selecionado a partir do composto do seguinte grupo F.8:
    - F.8: inibidores com ação multil-sítio selecionados a partir do seguinte grupo (c):
    (c) composto organoclorado sendo o clorotalonil, em que a mistura compreende o composto A pirazol e o composto
    B ativo em uma proporção em peso a partir de 500:1 a 1:100.
  2. 2. MISTURA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo composto de Fórmula I ser selecionado a partir dos seguintes compostos:
    R1 R2 R3 R4 R5 CH2CH3 ch3 CH(CH3)2 ch3 H CH2CH3 ch3 chf2 ch3 H CH2CH3 ch3 1-CN-C-C3H4 ch3 H ch3 ch3 CH(CH3)2 ch3 H
    Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 215/433
    2/3
  3. 3. MISTURA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a
    2, caracterizada por compreender o composto A pirazol e o composto B ativo em uma proporção em peso a partir de 20:1 a 1:50.
  4. 4. MISTURA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a
    3, caracterizada por compreender o composto A pirazol e o composto B ativo em uma proporção em peso a partir de 5:1 a 1:20.
  5. 5. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender uma mistura pesticida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e pelo menos um veículo sólido e/ou líquido inerte.
  6. 6. COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, para o combate de pragas animais, caracterizada por compreender uma mistura pesticida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, e pelo menos um veículo aceitável sólido e/ou líquido inerte e, caso desejado, pelo menos um tensoativo.
  7. 7. MÉTODO PARA O COMBATE OU CONTROLE DAS PRAGAS DE INVERTEBRADOS, caracterizado por compreender o contato de dita praga ou da sua fonte de alimento, habitat ou locais de reprodução com uma quantidade eficaz como pesticida de uma mistura pesticida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
  8. 8. MÉTODO PARA A PROTEÇÃO DOS VEGETAIS EM CRESCIMENTO OU DOS MATERIAIS DE PROPAGAÇÃO DE VEGETAL, do ataque ou infestação por pragas de invertebrados, caracterizado por compreender o contato de um vegetal, um material de propagação de vegetal ou solo ou água em que o vegetal cresce, com uma quantidade eficaz como pesticida de uma mistura pesticida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
  9. 9. MÉTODO PARA A PROTEÇÃO DE MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE VEGETAL, caracterizado por compreender o contato do material de propagação de vegetal com uma mistura pesticida, conforme
    Petição 870200015816, de 03/02/2020, pág. 216/433
    3/3 definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de material de propagação de vegetal.
  10. 10. USO DE UMA MISTURA PESTICIDA, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por ser para a proteção dos vegetais em crescimento ou do material de propagação de vegetal do ataque ou infestação por pragas de invertebrados.
  11. 11. MÉTODO PARA O COMBATE DOS FUNGOS FITOPATOGÊNICOS NOCIVOS, caracterizado pelos fungos, seu habitat ou os vegetais a serem protegidos do ataque dos fungos, o solo ou sementes, serem tratados com uma quantidade eficaz de uma mistura pesticida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
  12. 12. MÉTODO PARA PROTEGER VEGETAIS DE FUNGOS FITOPATOGÊNICOS NOCIVOS, caracterizado pelos fungos, seu habitat ou os vegetais a serem protegidos do ataque dos fungos, o solo ou sementes, serem tratados com uma quantidade eficaz de uma mistura pesticida, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
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BR112014032078-0A BR112014032078B1 (pt) 2012-06-20 2013-06-12 Mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122019015125B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
EP3219707B1 (en) 2013-01-09 2019-06-26 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
EP3019013B1 (en) 2013-07-08 2020-12-23 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide
WO2015055497A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
CN103749481B (zh) * 2014-01-26 2016-03-02 上海艳紫化工科技有限公司 杀菌农药油悬浮剂
CN103814909A (zh) * 2014-02-11 2014-05-28 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
JP6625610B2 (ja) * 2014-07-31 2019-12-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ピラゾールの調製方法
WO2016039444A1 (ja) * 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016128239A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and a biopesticide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
US20180077934A1 (en) * 2015-04-22 2018-03-22 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
RU2742663C2 (ru) 2015-05-11 2021-02-09 Басф Се Способ получения 4-аминопиридазинов
EP3111763A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
US20180184654A1 (en) * 2015-07-02 2018-07-05 BASF Agro B.V. Pesticidal Compositions Comprising a Triazole Compound
CA3010561C (en) * 2016-02-02 2024-04-16 Basf Se Catalytic hydrogenation process for preparing pyrazoles
MX2019002276A (es) * 2016-08-23 2020-10-01 Kittrich Corp Compuestos que contienen monoterpenoide/fenilpropanoide y metodos para sus manufacturas y uso como atrayente de insectos.
BR112019003861A2 (pt) * 2016-08-23 2019-06-25 Univ Iowa State Res Found Inc compostos contendo monoterpenoides / fenilpropanóides e métodos de sua fabricação e uso como tratamentos de sementes
CN109640663A (zh) * 2016-08-30 2019-04-16 巴斯夫欧洲公司 防治修饰植物中的害虫的方法
KR101748157B1 (ko) * 2017-01-18 2017-06-19 대한민국 흰개미 방제용 조성물 및 이를 이용한 흰개미 방제방법
LT3582617T (lt) * 2017-02-14 2022-08-25 Basf Se Pesticidinių piridazinpirazolamidų stabili kompozicija
DE102017004563A1 (de) 2017-03-05 2018-09-06 Entex Rust & Mitschke Gmbh Entgasen beim Extrudieren von Polymeren
KR102643189B1 (ko) * 2017-06-23 2024-03-04 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 혼합물
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
RU2685283C2 (ru) * 2017-08-29 2019-04-17 Андрей Васильевич Кудряшов Способ противоклещевой пропитки текстильных материалов
DE102018001412A1 (de) 2017-12-11 2019-06-13 Entex Rust & Mitschke Gmbh Entgasen beim Extrudieren von Stoffen, vorzugsweise von Kunststoffen
BR112021015521A2 (pt) * 2019-02-20 2021-10-05 Basf Se Misturas de pesticidas, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger plantas em crescimento ou materiais de propagação de plantas do ataque ou infestação por pragas invertebradas
RU2717935C1 (ru) * 2019-09-03 2020-03-26 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Фунгицидная композиция для протравливания семян зернобобовых культур и подсолнечника
EP4156936A1 (en) * 2020-05-27 2023-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations
CN117082979A (zh) * 2021-12-08 2023-11-17 江苏龙灯化学有限公司 含有吡唑化合物的杀虫组合物及其用途
WO2023152045A1 (en) 2022-02-11 2023-08-17 Basf Se Use of dimpropyridaz for reducing viral and bacterial transmission
CN114403151B (zh) * 2022-02-14 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和拟除虫菊酯的杀虫组合物
CN114521563B (zh) * 2022-02-23 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和阿维菌素或甲维盐的杀虫组合物
CN114532343B (zh) * 2022-03-05 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和噻虫嗪的杀虫组合物
CN116649351A (zh) * 2023-05-26 2023-08-29 江西海阔利斯生物科技有限公司 一种农药组合物及其应用

Family Cites Families (189)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE324020C (de) 1913-07-30 1920-08-14 Western Electric Co Ltd Waehler fuer Fernsprechanlagen
DE324010C (de) 1916-12-19 1920-08-14 Ljungstroms Angturbin Ab Umlaufender Feldmagnet oder Anker fuer Dynamomaschinen
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
DE682048C (de) 1932-12-23 1939-10-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Bodenbehandlungsmittel zur Bekaempfung von pilzlichen Pflanzenschaedlingen
DE642532C (de) 1934-06-30 1937-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Mittel zur Bekaempfung von Pilzschaedigungen im Obstbau
US2317765A (en) 1941-08-20 1943-04-27 Rohm & Haas Fungicidal composition
US2457674A (en) 1944-12-02 1948-12-28 Rohm & Haas Fungicidal compositions
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
US2526660A (en) 1946-07-06 1950-10-24 Rohm & Haas Capryldintrophenyl crotonate
AT214709B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
NL203480A (pt) 1953-07-03 1900-01-01
US2720480A (en) 1953-07-17 1955-10-11 Ethyl Corp Fungicidal compositions and method of using same
NL254917A (pt) 1954-07-28
DE1076434B (de) 1957-08-17 1960-02-25 Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Fungizide Mittel
CH351791A (de) 1957-10-26 1961-01-31 Merck Ag E Fungizides Mittel
BE599143A (pt) 1960-01-18
BE616336A (pt) 1960-11-03
NL272025A (pt) 1960-12-19
NL272405A (pt) 1960-12-28
NL275086A (pt) 1961-02-22
BE617407A (pt) 1961-05-09
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
NL129620C (pt) 1963-04-01
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
US3399214A (en) 1965-11-05 1968-08-27 Uniroyal Inc Oxides of carboxamido oxathiins
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
FR1569940A (pt) 1967-04-27 1969-06-06
DE1643347B2 (de) 1967-08-23 1973-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phthaliden
RO54786A (pt) 1968-01-23 1973-02-17
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3657443A (en) 1969-09-29 1972-04-18 Du Pont 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (pt) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
GB1394373A (en) 1972-05-17 1975-05-14 Pfizer Ltd Control of plant diseases
US3846466A (en) 1972-05-26 1974-11-05 Stauffer Chemical Co Esters of di-(thiocarbamoyl)ethylene as juvenile hormone mimicking agents for control of insects
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
JPS5237048B2 (pt) 1973-08-18 1977-09-20
FR2254276B1 (pt) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
NL157309B (nl) 1974-01-14 1978-07-17 Sumitomo Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van een fenolderivaat met fungicide werking en preparaat dat dit derivaat bevat.
US3957847A (en) 1974-03-21 1976-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4052395A (en) 1975-09-11 1977-10-04 Sankyo Company Limited Agricultural fungicidal compositions containing 6-(substituted phenyl)-pyridazinones and said pyridazinones
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
JPS54119462A (en) 1978-03-10 1979-09-17 Nippon Soda Co Ltd Imidazole derivative, its preparation and biocides for agruculture and floriculture containing the same
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
GB2058059B (en) 1979-08-16 1983-06-02 Sandoz Ltd N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
CA1225092A (en) 1980-10-10 1987-08-04 Franz Dorn Pyridine and pyrazine derivatives
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
FI77458C (fi) 1981-05-12 1989-03-10 Ciba Geigy Ag Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning.
DE3130633A1 (de) 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US4608385A (en) 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
CS244440B2 (en) 1983-02-28 1986-07-17 Celamerck Gmbh & Co Kg Method of acrylic acids' new amides production
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
IL78175A (en) 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
JPH0629263B2 (ja) 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
ES2043625T3 (es) 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
ES2052696T5 (es) 1987-02-09 2000-03-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
ES2054867T3 (es) 1987-09-28 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas y pesticidas.
JPH01104514A (ja) 1987-10-16 1989-04-21 Yoshitaka Aoyama 部品供給装置
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
FR2641277B1 (fr) 1988-12-29 1994-08-26 Rhone Poulenc Agrochimie Azolylmethylcyclopentane ou cyclopentene benzolidene et utilisation comme fongicide
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
ATE145891T1 (de) 1989-05-17 1996-12-15 Shionogi & Co Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür
DE69032848T2 (de) 1989-08-30 1999-06-24 Aeci Ltd Dosierungsmittel und dessen Verwendung
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
JPH05504964A (ja) 1990-03-12 1993-07-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 熱―活性化結合剤からの水分散性又は水溶性有害生物防除剤顆粒
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
PH11991042549B1 (pt) 1990-06-05 2000-12-04
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
CA2081935C (en) 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5847005A (en) 1994-12-19 1998-12-08 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivatives, process production thereof, and agrohorticultural bactericide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
JPH09323984A (ja) 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
TW434228B (en) 1996-06-18 2001-05-16 Du Pont Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
ATE342960T1 (de) 1996-07-17 2006-11-15 Univ Michigan State Imidazolin herbizid resistente zuckerrüben
JPH10130268A (ja) 1996-10-29 1998-05-19 Mitsui Chem Inc 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP0860438B1 (en) 1997-02-21 2003-01-08 Shenyang Research Institute of Chemical Industry Fluorine-containing diphenyl acrylamide antimicrobial agents
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
TWI252231B (en) 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
JP3221358B2 (ja) 1997-06-11 2001-10-22 住友電装株式会社 グロメットへの電線挿入装置
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
AU755846B2 (en) 1997-10-24 2002-12-19 Nissan Chemical Industries Ltd. Sulfamoyl compounds and agricultural or horticultural bactericide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
AU2001259206B2 (en) 2000-04-28 2006-05-25 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
JP4269574B2 (ja) 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
IL159607A0 (en) 2001-07-26 2004-06-01 Basf Ag 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DK1420629T3 (da) 2001-08-09 2013-06-24 Northwest Plant Breeding Company Hvedeplanter med forøget resistens over for imidazolinonherbicider
RU2337532C2 (ru) 2001-08-09 2008-11-10 Юниверсити Оф Саскачеван Растения пшеницы с повышенной устойчивостью к имидазолиноновым гербицидам
US7897845B2 (en) 2001-08-09 2011-03-01 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
GB0127559D0 (en) 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
MXPA04008314A (es) 2002-03-05 2004-11-26 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxaniluros y su uso como funguicidas.
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
BR0312638A (pt) 2002-07-17 2005-06-07 Sumitomo Chemical Co Composto de malononitrila e seu uso
JP3936900B2 (ja) 2002-09-24 2007-06-27 東京エレクトロン株式会社 基板の処理システム
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
RU2425152C2 (ru) 2003-05-28 2011-07-27 Басф Акциенгезельшафт Растения пшеницы с повышенной толерантностью к имидазолиноновым гербицидам
EP2294913B1 (en) 2003-08-29 2015-05-27 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
SG146683A1 (en) 2003-09-17 2008-10-30 Janssen Pharmaceutica Nv Fused heterocyclic compounds as serotonin receptor modulators
US7662402B2 (en) 2003-12-26 2010-02-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrile compound and its use in pest control
EP1710234B1 (en) 2004-01-16 2011-07-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound and use thereof
DE602005009485D1 (de) 2004-01-16 2008-10-16 Sumitomo Chemical Co Malonsäuredinitrilverbindung als pestizide
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
CN102532048B (zh) 2004-03-05 2015-06-24 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
CN1930168B (zh) 2004-03-10 2010-12-08 巴斯福股份公司 5,6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶、其制备及其在防治致病性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
JP2007527886A (ja) 2004-03-10 2007-10-04 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
EP1853608B1 (de) 2005-02-16 2008-07-09 Basf Se 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
WO2006092428A2 (de) 2005-03-02 2006-09-08 Basf Aktiengesellschaft 2-substituierte 7-amino-azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
KR101416521B1 (ko) 2005-09-02 2014-07-16 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 유해 생물 방제제
US7867949B2 (en) 2005-10-14 2011-01-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
WO2007060839A1 (en) 2005-11-22 2007-05-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic sulfur compounds and use thereof as arthropodicides
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
GB0625594D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Smithkline Beecham Corp Compounds
ES2441417T3 (es) 2007-03-08 2014-02-04 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Composición de control de plagas
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
CN101835377B (zh) * 2007-08-27 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
TWI455919B (zh) 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
US8853125B2 (en) 2008-09-24 2014-10-07 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
TWI607996B (zh) * 2008-09-24 2017-12-11 巴地斯顏料化工廠 控制無脊椎害蟲之吡唑化合物
EP2236505A1 (de) 2009-04-03 2010-10-06 Bayer CropScience AG Acylierte Aminopyridine und - pyridazine als Insektizide
CN103003263B (zh) * 2010-07-22 2015-07-22 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的新型杂芳基(硫代)羧酰胺化合物
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
DK2699563T3 (en) 2011-04-21 2016-07-25 Basf Se NOVEL PESTICIDE pyrazole
BR122019015125B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos

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Publication number Publication date
US9474277B2 (en) 2016-10-25
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CN104703982B (zh) 2018-01-05
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AU2013279540B2 (en) 2017-07-13
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BR122019015112B1 (pt) 2020-04-07
AU2013279540A1 (en) 2015-01-22
CN104703982A (zh) 2015-06-10
AU2017239525A1 (en) 2017-10-26
ES2800288T3 (es) 2020-12-29
CA2874382A1 (en) 2013-12-27
EA201500020A1 (ru) 2015-08-31
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MX2014015712A (es) 2015-09-04
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BR122019015099B1 (pt) 2020-04-07
AR095356A1 (es) 2015-10-14
CA2874382C (en) 2020-08-25
ZA201500363B (en) 2016-03-30
JP2015525234A (ja) 2015-09-03
BR122019015138B1 (pt) 2020-04-07
BR122019015134B1 (pt) 2020-04-07
BR122019015118B1 (pt) 2020-04-07
PL3300602T3 (pl) 2020-08-24
EP3300602B1 (en) 2020-03-25
MX355269B (es) 2018-04-11
IL235893A (en) 2017-08-31
ES2660132T3 (es) 2018-03-20
BR112014032078B1 (pt) 2019-09-24
EP3300602A1 (en) 2018-04-04
US20150150257A1 (en) 2015-06-04
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