ES2441417T3 - Composición de control de plagas - Google Patents

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Kazuhiko Oyama
Mitsuyuki Yabuzaki
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Meiji Seika Pharma Co Ltd
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Abstract

Una composición de control de plagas que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o unasal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas como ingredientesactivos: Fórmula química I en la que, Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan cada uno ciclopropilcarboniloxi y R4 representa hidroxilo y en la que el el otro agente de control de plagas es un insecticida y se selecciona del grupo que consiste en flonicamid,acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de fórmula (II): Fórmula química II en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representancada uno un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan H, H y OCF3, respectivamente,o H, H y OCF2CHF2, respectivamente.

Description

Composición de control de plagas
Antecedentes de la invención
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una composición de control de plagas que comprende un derivado de piripiropenoo una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y otro agente de control de plagas y que es agrícola y hortícolamente útil.
Técnica anterior
Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429-35 y el documento WO 2004/060065 describen la actividad insecticida del piripiropeno A, y el documento WO 2006/129714 describe derivados del piripiropeno A y la actividad insecticida de los derivados del piripiropeno A. The Pesticide Manual, la 13ª edición, publicada por The British Crop Protection Council y el SHIBUYA INDEX, la 10ª edición, 2005, publicado por el SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP describen muchos agentes de control de plagas que se han desarrollado y usado hasta la fecha. Hasta ahora, sin embargo, no existen documentos que describan el efecto de una mezcla del derivado de piripiropeno con otro(s) agente(s) de control de plagas.
Por otro lado, desde el punto de vista de la preocupación por el medio ambiente y la influencia sobre los organismos que no son objetivos, se desea un control a una dosis baja.
Sumario de la invención
Los presentes inventores han descubierto ahora una composición que comprende un derivado de piripiropeno o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y otro agente de control de plagas y que posee un excelenteefecto de control, y el uso de la composición. La presente invención se ha realizado con base en este hallazgo.
En consecuencia, un objetivo de la presente invención es proporcionar una composición que comprenda un derivado de piripiropeno o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y otro agente de control de plagas y que posea un excelente efecto de control, y el uso de la composición.
De acuerdo con un aspecto de la presente invención, se proporciona una composición de control de plagas que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas como ingredientes activos:
Fórmula química I
en la que, Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan cada uno ciclopropilcarboniloxi y R4 representa hidroxilo y
en la que el el otro agente de control de plagas es un insecticida y se selecciona del grupo que consiste en flonicamid, acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de fórmula (II):
Fórmula química II
en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan cada uno un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan H, H y OCF3, respectivamente,
o H, H y OCF2CHF2, respectivamente.
De acuerdo con un segundo aspecto de la presente invención, se proporciona un método para proteger plantas útiles frente a plagas, que comprende tratar una plaga objetivo, una planta útil objetivo o una semilla, un suelo o un contenedor para cultivo de la planta útil objetivo con la composición de control de plagas.
También se proporciona el uso de la composición de control de plagas anterior para la protección de plantas útiles frente a plagas.
Descripción detallada de la invención
El término “halógeno”, tal como se usa en el presente documento, significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro o bromo.
Los términos “alquilo”, “alquenilo” y “alquinilo”, tal como se usan en el presente documento como un grupo o parte de un grupo significan, alquilo, alquenilo y alquinilo, respectivamente, que el grupo es de cadena lineal, cadena ramificada
o de tipo cíclico o un tipo de una combinación de las mismas a menos que se especifique lo contrario. Además, por ejemplo, “C1-6" en “alquilo C1-6”, como grupo o parte de un grupo, significa que el número de átomos de carbono del grupo alquilo es de 1 a 6. Además, en el caso de un alquilo cíclico, el número de átomos de carbono es de almenos tres.
El término “anillo heterocíclico”, tal como se usa en el presente documento, significa un anillo heterocíclico que contiene uno o más, preferentemente de uno a cuatro, heteroátomos, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados del grupo que consiste en átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre. Además, la expresión alquilo “opcionalmente sustituido”, tal como se usa en el presente documento, significa que uno o más átomos de hidrógeno del grupo alquilo pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes. Para un experto en la técnica resultará evidente que se puede determinar el número máximo de sustituyentes en función del número de átomos de hidrógeno sustituibles del grupo alquilo. Esto es cierto para grupos funcionales distintos del grupo alquilo.
El grupo cíclico oxicarbonilalquilo C3-6 está opcionalmente sustituido y los sustituyentes incluyen átomos de halógeno, ciano, cicloalquilo C3-6, fenilo, trifluorometiloxi, trifluorometiltio, piridilo o piridiltio. Son más preferentes los átomos de halógeno, el cicloalquilo C3-6 y el piridilo.
El fenilo del “benzoiloxi” representado por R4 está opcionalmente sustituido y los sustituyentes incluyen átomos de halógeno; oxialquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; carbonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; oxicarbonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; aminocarbonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; oxicarbonilaminoalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; carbonilaminoalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; oxisulfonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; tioalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; sufinilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; sulfonilalquilo C1-6 opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno; ciano; nitro; formilo; azida; guanidilo; grupo -C(=NH)-NH2; o grupo -CH=N-O-CH3. Son preferentes los átomos de halógeno, alquilo C1-6 halogenado, ciano y nitro.
“Oxicarboniloxialquilo C1-6” representado por R4 está opcionalmente sustituido y los sustituyentes incluyen átomos de halógeno, ciano, fenilo, trifluorometiloxi o trifluorometiltio.
En la presente invención, en los compuestos de fórmula (I), Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo y R2 y R3 representan oxicarbonilalquilo cíclico C3-6 opcionalmente sustituido, R4 representa un átomo de hidrógeno, hidroxilo, 5 oxicarbonilalquilo cíclico C3-6 opcionalmente sustituido, benzoiloxi opcionalmente sustituido u oxo en ausencia de un átomo de hidrógeno en la posición 7.
En un modo de realización preferente de la presente invención, en los compuestos de fórmula (I), Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxi y R4 representa preferentemente hidroxilo.
Las sales agrícola y hortícolamente aceptables en los compuestos de fórmula (1) incluyen, por ejemplo, sales de 10 adición de ácido tales como clorhidratos, nitratos, sulfatos, fosfatos o acetatos.
El derivado de piripiropeno se puede producir como se describe en la patente japonesa n.º 2993767 (solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública n.º 360895/1992) y en el documento WO 2006/129714.
Tabla 14
Compuesto n.º:
R1 R2 R3 R4 Het1
261
OH OCO-c-C3-H5 OCO-c-C3-H5 OH 3-piridilo
15 El otro agente de control de plagas de la presente invención es un insecticida seleccionado del grupo que consiste en flonicamid, acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de los compuestos n.º A120 y A190, incluidos en los compuestos de fórmula (II)
Fórmula química 2
20 en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan un grupo mostrado en la tabla 15 a continuación:
Tabla 15
Compuesto N.º:
Y101 Y102 Y103
A120
H H OCF3
A190
H H OCF2CHF2
25 En otro modo de realización preferente de la presente invención, la composición de control de plagas comprende, como ingredientes activos, un derivado de piripiropeno de fórmula (I), en la que Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo, R2 y R3 representan ciclopropilcarboniloxi, R4 representa hidroxilo, o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y un insecticida como otro agente de control de plagas, siendo el insecticida un compuesto seleccionado del grupo que consiste en flonicamid, acetamiprid, fipronilo, imidacloprid, y compuestos de
30 fórmula (II), en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan un grupo mostrado en la tabla 16 a continuación:
Tabla 16
Compuesto N.º:
Y101 Y102 Y103
A120
H H OCF3
A190
H H OCF2CHF2
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona una composición de control de plagas que, además de los ingredientes anteriores, comprende un vehículo adecuado agrícola y hortícolamente aceptable. La composición de control de plagas se puede formular en cualquier forma de dosificación adecuada, por ejemplo, concentrados emulsionables, formulaciones líquidas, suspensiones, polvos humectables, gránulos dispersables en agua, suspensiones concentradas, polvos, polvos DL, gránulos, microgránulos finos, comprimidos, aceites, aerosoles, agente fumígenos o microcápsulas. Estas formas de dosificación se pueden producir como se describe, por ejemplo, en “Noyaku Seizai Gaido (Guía para la Formulación de Plaguicidas)” editada por “Seyoho Kenkyukai (Comité Especial sobre Formulación y Aplicación Agrícola)”, Japan Plant Protection Association, 1997.
Los vehículos que se pueden usar en el presente documento incluyen vehículos sólidos, vehículos líquidos, vehículos gaseosos, tensioactivos, dispersantes y otros adyuvantes para formulaciones.
Los vehículos sólidos incluyen, por ejemplo, talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra de diatomeas, vermiculita, carbón blanco y carbonato de calcio.
Los vehículos líquidos incluyen, por ejemplo, alcoholes, tales como metanol, n-hexanol y etilenglicol; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona y ciclohexanona; hidrocarburos alifáticos, tales como n-hexano, querosina y queroseno; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, xileno y metilnaftaleno; éteres, tales como éter dietílico, dioxano y tetrahidrofurano; ésteres, tales como acetato de etilo; nitrilos, tales como acetonitrilo e isobutironitrilo; amidas de ácido, tales como dimetilformamida y dimetilacetamida; aceites vegetales, tales como aceite de soja y aceite de semilla de algodón; dimetilsulfóxido; y agua.
Los vehículos gaseosos incluyen, por ejemplo, GPL, aire, nitrógeno, dióxido de carbono y éter dimetílico.
Los tensioactivos o dispersantes que se pueden usar, por ejemplo, para emulsionar, dispersar o esparcir, incluyen, por ejemplo, ésteres alquilsulfúricos, sales de ácido alquil(aril)sulfónico, éteres de alquil(arilo), éteres de polioxialquileno, ésteres de alcoholes polihídricos y sales de ácido ligninosulfónico.
Los adyuvantes que se pueden usar para mejorar las propiedades de las formulaciones incluyen, por ejemplo, carboximetilcelulosa, goma arábiga, polietilenglicol y estearato de calcio.
Los vehículos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores se pueden usar solos o en combinación, de acuerdo con las necesidades.
El contenido total en ingredientes activos de la composición de acuerdo con la presente invención es del 0,1 al 99,9 % en peso, preferentemente del 0,2 al 80 % en peso. La proporción de mezcla entre el derivado de piripiropeno de fórmula (I) y el/los otro(s) agente(s) de control de plagas puede variar en un amplio intervalo. En general, la composición de acuerdo con la presente invención contiene del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno.
En un modo de realización preferente, las composiciones de control de plagas, que comprenden además vehículos agrícola y hortícolamente aceptables, incluyen:
(1)
una composición en forma de polvo humectable que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,6 al 30 % en peso de un agente humectante y un dispersante, y del 20 al 95 % en peso de un diluyente,
(2)
una composición en forma de gránulos dispersables en agua que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,6 al 30 % en peso de un agente humectante, un dispersante y un aglutinante, y del 20 al 95 % en peso de un diluyente,
(3)
una composición en forma de suspensión concentrada que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 5 al 40 % en peso de dispersante, un agente espesante, un agente anticongelante, un antiséptico y un agente antiespumante, y del 20 al 94 % en peso de agua,
(4)
una composición en un concentrado emulsionable que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 1 al 30 % en peso de un emulsionante y un estabilizante de emulsiones, y del 20 al 97 % en peso de un disolvente orgánico,
(5)
una composición en forma de polvo que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas y del 70 al 99,8 % en peso de un diluyente,
(6)
una composición en forma de polvo DL que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas y del 70 al 99,8 % en peso de un diluyente,
(7)
una composición en forma de microgránulos finos que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,2 al 10 % en peso de un disolvente o un aglutinante y del 70 al 99,6 % en peso de un diluyente,
(8)
una composición en forma de gránulos que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,5 al 30 % en peso de un auxiliar de granulación (tensioactivo) y un aglutinante, y del 20 al 98 % en peso de un diluyente, y
(9)
una composición en forma de microcápsulas que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso de un insecticida como el otro agente de control de plagas, del 1 al 50 % en peso de un agente de recubrimiento, un emulsionante, un dispersante y un antiséptico, y del 20 al 98 % en peso de agua. Entre ellas, son preferentes las composiciones (1), (2), (3), (4), (7) o (8) y son más preferentes las composiciones (2), (3), (4) o (8).
En la composición de control de plagas de acuerdo con la presente invención, se puede adoptar un método en el que se preparan una primera composición que contiene, como ingrediente activo, sólo un primer ingrediente activo de la composición de control de plagas de acuerdo con la presente invención, es decir, al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo, y una segunda composición que contiene, como ingrediente activo, sólo un segundo ingrediente activo de la composición de control de plagas de acuerdo con la presente invención, es decir, al menos otro agente de control de plagas, y, en uso, estas dos composiciones se mezclan in situ.
En otro modo de realización preferente de la presente invención, en la combinación, se proporciona el al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como una primera composición que contiene el al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como ingrediente activo, y se proporciona al menos otro agente de control de plagas como segunda composición que contiene el al menos otro agente de control de plagas como ingrediente activo. En este caso, como con la composición de control de plagas anterior, las composiciones primera y segunda pueden estar en cualquier forma de dosificación deseada al usar un vehículo o adyuvante adecuado. La combinación también se puede proporcionar en una forma del tipo de un conjunto de fármacos.
De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona un método de protección de plantas útiles frente a plagas que comprende aplicar al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas simultáneamente o por separado en una zona que se quiere tratar.
En este método, aplicar “simultáneamente” abarca un caso donde al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I)
o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas se mezclan antes de su aplicación a una zona que se quiere tratar y se aplica la mezcla a la zona objetivo. Por otro lado, aplicar “por separado” abarca un caso donde, sin mezclado previo de al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas, se aplica al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo antes de la aplicación de al menos otro agente de control de plagas, y un caso donde, sin mezclado previo de al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas, se aplica al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo después de la aplicación de al menos otro agente de control de plagas.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se proporciona un método para proteger plantas útiles frente a plagas, que comprende aplicar
(1)
una primera composición que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo como ingrediente activo y
(2)
una segunda composición que comprende al menos otro agente de control de plagas como ingrediente activo a una zona que se quiere tratar.
De acuerdo con otro aspecto más de la presente invención, se proporciona un método para proteger plantas útiles frente a plagas, que comprende tratar una plaga objetivo, una planta útil objetivo, o una semilla, un suelo o un contenedor para cultivo de la planta útil objetivo con la composición de control de plagas o la combinación de acuerdo con la presente invención como tal o tras diluirla.
De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona el uso de la composición de control de plagas o la combinación de acuerdo con la presente invención para la protección de plantas útiles frente a plagas.
Los métodos para tratar la plaga objetivo, la planta útil objetivo, o la semilla, el suelo o el contenedor para cultivo de la planta útil con la composición de control de plagas de acuerdo con la presente invención incluyen, por ejemplo, tratamientos de esparcimiento, tratamiento del suelo, tratamiento de la superficie y fumigación. Los tratamientos de esparcimiento incluyen, por ejemplo, esparcimiento, pulverización, nebulización, atomización, granulación, aplicación y aplicación al agua de superficie. Los tratamientos del suelo incluyen, por ejemplo, empapar suelos y mezclar suelos. Los tratamientos de superficie incluyen, por ejemplo, recubrir, revestir y cubrir. Los tratamientos de fumigación incluyen, por ejemplo, cubrir el suelo con una película de polietileno después de inyectar el suelo. En consecuencia, el uso de la composición de control de plagas de acuerdo con la presente invención incluye la aplicación de la composición de control de plagas de acuerdo con la presente invención por fumigación en un espacio cerrado.
Las plagas de especies de insectos contra las que la composición de acuerdo con la presente invención presenta un efecto de control incluyen: plagas de insectos lepidópteros, por ejemplo, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Pseudaletia separata, oruga verde, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Tortricidae, Carposinidae, Lyonetiidae, Lymantriidae, plagas de insectos pertenecientes al género Agrotis spp., plagas de insectos pertenecientes al género Helicoverpa spp. y plagas de insectos pertenecientes al género Heliothis spp.; plagas de insectos hemípteros, por ejemplo, afídidos, adélgidos o filoxéridos tales como Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (áfido de la hoja del maíz), Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Methopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, áfido rojo de la manzana, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii y Toxoptera citricidus, deltocefálidos tales como Nephotettix cincticeps, delfácidos tales como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens Sogatella furcifera, pentatómidos tales como Eysarcoris ventralis, Nezara viridula y Trigonotylus ruficornis, aleiródidos tales como Bemisia tabaci Genn., Bemisia tabaci y Trialeurodes vaporariorum, y diaspídidos, margaródidos, ortécidos, aclerdios, dactilópidos, kérridos, pseudocóccidos, cóccidos, ericóccidos, asterolecánidos, beesónidos, lecanodiaspídidos o cerocóccidos, tales como Pseudococcus comstocki y Planococcus citri Risso; plagas de insectos coleópteros, por ejemplo, Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Bostrychidae y Cerambycidae; ácaros, por ejemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai y Panonychus citri; plagas de insectos himenópteros, por ejemplo, Tenthredinidae; plagas de insectos ortópteros, por ejemplo, acrídidos; plagas de insectos dípteros, por ejemplo, múscidos y agromícidos; plagas de insecots tisanópteros, por ejemplo, Thrips palmi y Frankliniella occidentalis; nematodos parásitos vegetales, por ejemplo, Meloidogyne hapla, Pratylenchus, Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus; y zooparásitos, por ejemplo, afanípteros, anopluros, ácaros tales como Boophilus spp., Haemaphysalis longicornis, Rhipicephalus sanguineus y Sarcoptes spp. Son preferentes las plagas de insectos hemípteros y las plagas de insectos lepidópteros.
Las plagas de insectos hemípteros preferentes se seleccionan de entre afídidos, adélgidos y filoxéridos, de forma particularmente preferente, afídidos; diaspídidos, margaródidos, ortécidos, aclerdios, dactilópidos, kérridos, pseudocóccidos, cóccidos, ericóccidos, asterolecánidos, beesónidos, lecanodiaspídidos y cerocóccidos; o aleiródidos. Son más preferentes Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (áfido de la hoja del maíz), Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum soiani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, Rosy apple aphid, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Pseudococcus comstocki o Trialeurodes vaporariorum (mosca blanca de invernadero).
Ejemplos
La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los ejemplos siguientes. En los ejemplos, el compuesto 261 se sintetizó como se describe en el documento WO 2006/129714 y los compuestos A120 y A190 se sintetizaron como
se describe en el documento WO 2006/013896.
Ejemplos de preparación
Ejemplo de preparación 1 [polvo humectable]
Derivado de piripiropeno (compuesto 261)
10 % en peso
Imidacloprid
20 % en peso
Arcilla
50 % en peso
Carbón blanco
2 % en peso
Tierra de diatomeas
13 % en peso
Ligninosulfonato de calcio
4 % en peso
Lauril sulfato de sodio
1 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron íntimamente y se molió la mezcla para preparar polvo humectable.
Ejemplo de preparación 2 [gránulos dispersable en agua] (no incluido en la presente invención)
Derivado de piripiropeno (compuesto 237) 10 % en peso
Imidacloprid 20 % en peso
Arcilla 60 % en peso
Dextrina 5 % en peso
Copolímero de ácido alquilmaleico 4 % en peso
Lauril sulfato de sodio 1 % en peso
Los ingredientes anteriores se molieron de forma homogénea y se mezclaron íntimamente. Se añadió agua a la mezcla, seguido de amasado exhaustivo. Posteriormente, se granuló el producto amasado y se secó para preparar un granulado dispersable en agua.
Ejemplo de preparación 3 [suspensión concentrada]
Derivado de piripiropeno (compuesto 261) 5 % en peso
Flonicamid 20 % en peso
POE sulfato de éter poliestirilfenílico 5 % en peso
Propilenglicol 6 % en peso
Bentonita 1 % en peso
Solución acuosa de goma xantana al 1 % PRONAL EX-300 3 % en peso
(Toho Chemical Industry Co., Ltd.) ADDAC 827 0,05 % en peso
(K.I. Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02 % en peso Agua Hasta el 100 % en peso
Se premezclaron todos los ingredientes anteriores excepto la solución acuosa de goma xantana al 1 % y una cantidad adecuada de agua y la mezcla de molió después con un molino de molienda húmeda. Posteriormente, se añadieron al producto molido la solución acuosa de goma xantana al 1 % y el agua restante para preparar una suspensión concentrada al 100 % en peso.
Ejemplo de preparación 4 [concentrado emulsionable] (no incluido en la presente invención)
Derivado de piripiropeno (compuesto 237) 2 % en peso
Acetamiprid 13 % en peso
N,N-dimetilformamida 20 % en peso
Solvesso 150 (Exxon Mobil Corporation) 55 % en peso
Éster de polioxietilenalquiarilo 10 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron íntimamente y se disolvieron para preparar un concentrado emulsionable.
Ejemplo de preparación 5 [polvo] (no incluido en la presente invención)
Derivado de piripiropeno (compuesto 277) 0,5 % en peso
Acetamiprid 1,5 % en peso
Arcilla 60 % en peso
Talco 37 % en peso
Estearato de calcio 1 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron íntimamente para preparar polvo.
Ejemplo de preparación 6 [polvo DL] (no incluido en la presente invención)
Derivado de piripiropeno (compuesto 277) Fipronilo Arcilla DL Carbón blanco Estearato de calcio
1 % en peso 1 % en peso 94,5 % en peso 2 % en peso 1 % en peso
8
Vaselina líquida ligera 0,5 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron íntimamente para preparar polvo DL.
Ejemplo de preparación 7 [microgránulos finos]
Derivado de piripiropeno (compuesto 261)
1 % en peso
Flonicamid
1 % en peso
Vehículo
94 % en peso
Carbón blanco
2 % en peso
Hisol SAS-296
2 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron íntimamente para preparar microgránulos finos.
Ejemplo de preparación 8 [gránulos] (no incluido en la presente invención)
Derivado de piripiropeno (compuesto 278) 2 % en peso
Flonicamid 3 % en peso
Bentonita 40 % en peso
Talco 10 % en peso
Arcilla 43 % en peso
Ligninosulfonato de calcio 2 % en peso
Los ingredientes anteriores se molieron de forma homogénea y se mezclaron íntimamente. Se añadió agua a la mezcla, seguido de amasado exhaustivo. Posteriormente, se granuló el producto amasado y se secó para preparar gránulos.
Ejemplo de preparación 9 [microcápsulas] (no incluido en la presente invención)
Derivado de piripiropeno (compuesto 237) 2 % en peso
Imidacloprid 3 % en peso
Resina de uretano 25 % en peso
Dispersante emulsionante 5 % en peso
Antiséptico 0,2 % en peso
Agua 64,8 % en peso
Los ingredientes anteriores se polimerizaron por polimerización interfacial para formar una resina de uretano sobre la superficie de partículas de derivado de piripiropeno y partículas de imidacloprid y, de este modo, preparar microcápsulas.
Ejemplos de prueba
Ejemplo de prueba 1: efecto plaguicida contra Aphis gossypii (parte 1)
Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 2,0 cmφ de un pepino cultivado en una maceta y se dispuso en un recipiente de 5,0 cm. Sobre el disco de hoja de pepino se esparcieron soluciones de prueba mezcladas, preparadas por dilución de la composición de la presente invención con una solución acuosa de acetona al 50 % (con adición de Tween 20 al 0,05 %) a concentraciones predeterminadas especificadas en la tabla 18, soluciones de un único ingrediente activo de prueba en las que sólo se había disuelto el compuesto 261 sin mezclar otros insecticidas, o soluciones de un único ingrediente activo de prueba en las que sólo se habían disuelto otros insecticidas sin mezclar ningún derivado de piripiropeno. Después, se secó el disco de hoja al aire. Se liberaron en el recipiente diez larvas de Aphis gossypii en el primer estadio de desarrollo. A continuación, se tapó el recipiente y se dejó reposar en una cámara higrostática (periodo de luz 16 h -periodo de oscuridad 8 h) (25 °C). Tres días después del inicio del reposo en el recipiente, se observaron las larvas para determinar su supervivencia o muerte y se calculó la tasa de mortalidad de las larvas con la siguiente ecuación. Los resultados se muestran en la tabla 18.
Tasa de mortalidad (%) = {número de larvas muertas/(número de larvas supervivientes + número de larvas muertas)} x 100
Además, se calcularon valores teóricos, que no presentan un efecto sinérgico, con la siguiente fórmula de Colby y los resultados se muestran en la tabla 19.
Fórmula de Colby: Valor teórico (%) = 100 -(A x B)/100 en la que A: 100 -(tasa de mortalidad al realizar el tratamiento sólo con el compuesto 261); y
B: 100 -(tasa de mortalidad al realizar el tratamiento sólo con cada uno de flonicamid, acetamiprid, fipronilo, imidacloprid)
Método para determinar el efecto sinérgico
Cuando el efecto plaguicida (tabla 18) de la composición de la presente invención en forma de mezcla contra Aphis gossypii superaba el valor teórico calculado por la fórmula de Colby mostrada el la tabla 19, se determinó que la mezcla tenía un efecto sinérgico.
Todas las mezclas probadas tenían la tasa de mortalidad por encima de los valores teóricos, lo que demuestra que tenían un efecto sinérgico.
Tabla 18: Tasa de mortalidad de Aphis gossypii por un único ingrediente activo o mezcla (%)
Otros insecticidas
Compuesto 261 0 ppm 0,01 ppm
-
0 30
Flonicamid
0,078 ppm 10 60
Acetamiprid
0,078 ppm 58 100
Fipronilo
0,078 ppm 0 63
Imidacloprid
0,078 ppm 20 95
Tabla 19: Valor teórico calculado por la fórmula de Colby
Otros insecticidas
Compuesto 261 0 ppm 0,01 ppm
-
0 30
Flonicamid
0,078 ppm 10 37
Acetamiprid
0,078 ppm 58 71
Fipronilo
0,078 ppm 0 30
Imidacloprid
0,078 ppm 20 44
Ejemplo de prueba 3: efecto plaguicida contra Plutella xylostella
Se cortó un disco de hoja con un diámetro de 5,0 cmφ de una col cultivada en una maceta y se dispuso en un recipiente de plástico. Sobre el disco de hoja de col se esparcieron soluciones de prueba mezcladas, preparadas por dilución de la composición de la presente invención con una solución acuosa de acetona al 50 % (con adición de Tween 20 al 0,05 %) a concentraciones predeterminadas especificadas en la tabla 22, soluciones de un único ingrediente activo de prueba en las que sólo se había disuelto el compuesto 261 sin mezclar otros insecticidas, o soluciones de un único ingrediente activo de prueba en las que sólo se habían disuelto otros insecticidas sin mezclar ningún derivado de piripiropeno. Después, se secó el disco de hoja al aire. Se liberaron en el recipiente cinco larvas de Plutella xylostella en el segundo estadio de desarrollo. A continuación, se tapó el recipiente y se dejó reposar en una cámara higrostática (periodo de luz 16 h -periodo de oscuridad 8 h) (25 °C). Tres días después del inicio del reposo en el recipiente, se observaron las larvas para determinar su supervivencia o muerte y se calculó la tasa de mortalidad de las larvas con la siguiente ecuación. Los resultados se muestran en la tabla 22.
Tasa de mortalidad (%) = {número de larvas muertas/(número de larvas supervivientes + número de larvas muertas)} x 100
Las tasas de mortalidad se muestran a continuación.
Además, se calcularon valores teóricos, que no presentan un efecto sinérgico, con la siguiente fórmula de Colby y los resultados se muestran en la tabla 23.
Fórmula de Colby: Valor teórico (%) = 100 -(A x B)/100
en la que A: 100 -(tasa de mortalidad al realizar el tratamiento sólo con el compuesto 261); y
B: 100 -(tasa de mortalidad al realizar el tratamiento sólo con cada compuesto, es decir, A120, A190 o clorfenapir)
Método para determinar el efecto sinérgico
Cuando el efecto plaguicida (tabla 22) de la composición de la presente invención en forma de mezcla contra Plutella xylostella superaba el valor teórico calculado por la fórmula de Colby mostrada el la tabla 23, se determinó que la mezcla tenía un efecto sinérgico.
Todas las mezclas probadas tenían la tasa de mortalidad por encima de los valores teóricos, lo que demuestra que tenían un efecto sinérgico.
Tabla 22: Efecto plaguicida contra Plutella xylostella, tasa de mortalidad (%)
Otros insecticidas
Compuesto 261 0 ppm 10 ppm
-
0 0
Compuesto A120 (documento WO2006/013896)
0,156 ppm 10 50
Compuesto A190 (documento WO2006/013896)
0,313 ppm 0 20
10 Tabla 23: Valor teórico calculado por la fórmula de Colby (%)
Otros insecticidas
Compuesto 261 0 ppm 10 ppm
-
0 0
Compuesto A120 (documento WO2006/013896)
0,156 ppm 10 10
Compuesto A190 (documento WO2006/013896)
0,313 ppm 0 0

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición de control de plagas que comprende al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I) o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo y al menos otro agente de control de plagas como ingredientes activos:
    Fórmula química I
    en la que, Het1 representa 3-piridilo, R1 representa hidroxilo,
    10 R2 y R3 representan cada uno ciclopropilcarboniloxi y R4 representa hidroxilo y en la que el el otro agente de control de plagas es un insecticida y se selecciona del grupo que consiste en flonicamid,
    acetamiprid, fipronilo, imidacloprid y compuestos de fórmula (II): Fórmula química II
    en la que R101 representa metoxicarbonilo, R102 representa metilo, R103 representa etilo, X101, Y104 e Y105 representan cada uno un átomo de hidrógeno, X102 representa metilo e Y101, Y102 e Y103 representan H, H y OCF3, respectivamente,
    o H, H y OCF2CHF2, respectivamente.
  2. 2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además un vehículo agrícola y 20 hortícolamente aceptable.
  3. 3.
    La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un polvo humectable que comprende del 0,1 al 80% en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,6 al 30 % en peso de un agente humectante y un dispersante, y del 20 al 95 % en peso de un diluyente.
  4. 4.
    La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un granulado dispersable en agua que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,6 al 30 % en peso de un agente humectante, un dispersante y un aglutinante, y del 20 al 95 % en peso de un diluyente.
    5 5. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es una preparación de suspensión concentrada que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 5 al 40 % en peso de un dispersante, un agente espesante, un agente anticongelante, un antiséptico y un agente antiespumante, y del 20 al 94 % en peso de agua.
  5. 6. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un concentrado emulsionable que comprende del 0,1
    10 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 1 al 30 % en peso de un emulsionante y un estabilizante de emulsiones, y del 20 al 97 % en peso de un disolvente orgánico.
  6. 7. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un microgranulado fino que comprende del 0,1 al 80 %
    en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de 15 control de plagas, del 0,2 al 10 % en peso de un disolvente o un aglutinante, y del 70 al 99,6 % en peso de un diluyente.
  7. 8. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que es un granulado que comprende del 0,1 al 80 % en peso del derivado de piripiropeno de fórmula (I), del 0,1 al 80 % en peso del insecticida como el otro agente de control de plagas, del 0,5 al 30 % en peso de un auxiliar de granulación (un tensioactivo) y un aglutinante, y del 20 al 98 % en peso de un diluyente.
    20 9. Un método para proteger plantas útiles frente a plagas, que comprende aplicar al menos un derivado de piripiropeno de fórmula (I), o una sal agrícola y hortícolamente aceptable del mismo, definida en la reivindicación 1 y al menos otro agente de control de plagas definido en la reivindicación 1 como ingredientes activos simultáneamente o por separado a una zona que se quiere tratar.
  8. 10. El método de acuerdo con la reivindicación 9, en el que los ingredientes se aplican simultáneamente a la zona 25 que se quiere tratar.
  9. 11. Un método de acuerdo con la reivindicación 9, que comprende tratar una plaga objetivo, una planta útil objetivo, o una semilla, un suelo o un contenedor para cultivo de la planta útil objetivo con una composición de control de plagas de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
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