ES2379928T3 - Agente de control de plagas - Google Patents

Agente de control de plagas Download PDF

Info

Publication number
ES2379928T3
ES2379928T3 ES07849939T ES07849939T ES2379928T3 ES 2379928 T3 ES2379928 T3 ES 2379928T3 ES 07849939 T ES07849939 T ES 07849939T ES 07849939 T ES07849939 T ES 07849939T ES 2379928 T3 ES2379928 T3 ES 2379928T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
pest
compounds
compound
acceptable
control agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07849939T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2379928T8 (es
Inventor
Kimihiko Goto
Ryo Horikoshi
Kazuhiko Oyama
Satoshi Omura
Toshiaki Sunazuka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kitasato Institute
Meiji Seika Kaisha Ltd
Original Assignee
Kitasato Institute
Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kitasato Institute, Meiji Seika Kaisha Ltd filed Critical Kitasato Institute
Application granted granted Critical
Publication of ES2379928T3 publication Critical patent/ES2379928T3/es
Publication of ES2379928T8 publication Critical patent/ES2379928T8/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola: **Fórmula** en que las dos R representan un átomo de hidrógeno respectivamente o las dos R pueden combinarse entre sí para representar un grupo oxo.

Description

Agente de control de plagas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un nuevo derivado de piripiropeno y a una composición para uso como agente de control de plagas que comprende el derivado como principio activo.
Técnica anterior
El piripiropeno A tiene actividad inhibitoria contra ACAT (acil-CoA:colesterol-aciltransferasa) y se espera que se administre, por ejemplo, para el tratamiento de enfermedades inducidas por la acumulación de colesterol, como se describe en la publicación de patente japonesa H04-360.895 A y en Journal of Antibiotics (1993), 46(7), 1168-9.
Además, algunos análogos y derivados de piripiropeno y la actividad inhibitoria de ACAT de estos se describen en Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japón (1998), vol. 56, n° 6, págs. 478-488, el documento WO 94/09417, la publicación de patente japonesa H08-259.569 A y la publicación de patente japonesa H08-269.062 A. Sin embargo, estos documentos no desvelan el compuesto que porta un grupo ciclopropilcarboniloxi en las posiciones 1, 7 ó 11 como grupo aciloxi.
Además, en Applied and Environmental Microbiology (1995), 61(12), 4429-35, se describe que piripiropeno A tiene actividad insecticida contra larvas de Helicoverpa zea. Además, el documento WO 2004/060065 describe que piripiropeno A tiene actividad insecticida contra larvas de Plutella xylostella L. y contra Tenebrio molitor L. Sin embargo, en estos documentos no hay una descripción específica de la actividad insecticida de piripiropeno A contra otras plagas.
Además, ninguno de los documentos anteriores describe la actividad insecticida de análogos y derivados de piripiropeno.
Según el conocimiento de los presentes inventores, no existe ningún documento que desvele derivados de piripiropeno con un grupo ciclopropilcarbonilo como se menciona anteriormente.
Hasta ahora se han descrito y se han usado como agentes de control de plagas muchos compuestos con actividad insecticida. Sin embargo, la presencia de especies de insectos que son resistentes o que apenas pueden controlarse con estos compuestos ha planteado un problema. Por consiguiente, todavía se deseaba el desarrollo de un nuevo agente de control de plagas con una excelente actividad insecticida.
RESUMEN DE LA INVENCIÓN
Hemos encontrado ahora un nuevo derivado de piripiropeno que tiene una actividad insecticida significativa. La presente invención se basa en este resultado.
Por consiguiente, un objetivo de la presente invención es proporcionar un nuevo derivado de piripiropeno con una actividad insecticida significativa.
Por consiguiente, otro objetivo de la presente invención es proporcionar una composición como agente de control de plagas que pueda mostrar de manera fiable el efecto contemplado y pueda usarse con seguridad y que comprenda los nuevos derivados de piripiropeno o una sal de estos aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
El nuevo derivado de piripiropeno según la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
[Fórmula química 1]
en que las dos R representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, o las dos R pueden combinarse entre sí para representar un grupo oxo.
Además, una composición que puede usarse como agente de control de plagas según la presente invención comprende los nuevos derivados de piripiropeno representados por la fórmula (I) anterior o una sal de estos aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
Además, otro objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento para el control de una plaga. El procedimiento según la presente invención comprende la aplicación a una planta o al suelo de una cantidad eficaz del compuesto representado por la fórmula (I) anterior o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola. Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona el uso del compuesto representado por la fórmula (I) anterior o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola como agente de control de plagas.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Las sales de los compuestos representados por la fórmula (I) aceptables desde el punto de vista agrícola u hortícola incluyen, por ejemplo, sales de adición de ácido como clorhidratos, nitratos, sulfatos, fosfatos o acetatos.
Los compuestos representados por la fórmula (I) pueden sintetizarse a partir de piripiropeno A como material de partida por el procedimiento descrito en la publicación de patente japonesa H08-259.569 A, la publicación de patente japonesa H08-269.062 A o en Journal of Antibiotics (1997), 50(3), págs. 229-36.
El piripiropeno A como material de partida se produce por el procedimiento descrito en Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japón (1998), vol. 56, n° 6, págs. 478-488 o en el documento WO 94/09417.
El compuesto representado por la fórmula (I) según la presente invención tiene una excelente actividad insecticida contra varias especies de insectos. Por lo tanto, según la presente invención, se proporciona una composición que puede usarse como agente de control de plagas que comprende el compuesto representado por la fórmula (I) anterior o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola. La composición según la presente invención puede prepararse mediante la mezcla del compuesto representado por la fórmula (I) anterior como principio activo con un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
Las especies de insectos contra las cuales el compuesto de la fórmula (I) según la presente invención tiene efecto de control incluyen: plagas de lepidóteros, por ejemplo Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Pseudaletia separata, la oruga verde, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, tortrícidos, carposínidos, lionétidos, limántridos, plagas que pertenecen al género Agrotis spp., plagas que pertenecen al género Helicoverpa spp. y plagas que pertenecen al género Heliothis spp.; plagas de hemípteros, por ejemplo afidoideos, que incluyen afídidos, adélgidos y filoxéridos como Myzus persicae, Aphis gossypii, Aphis fabae, Aphis maidis (pulgón de la hoja del maíz), Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Aphis craccivora, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum avenae, Metopolophium dirhodum, Rhopalosiphum padi, Schizaphis graminum, Brevicoryne brassicae, Lipaphis erysimi, Aphis citricola, el pulgón rosado de la manzana, Eriosoma lanigerum, Toxoptera aurantii y Toxoptera citricidus; deltocefálidos como Nephotettix cincticeps; delfácidos como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera; pentatómidos como Eysacoris ventralis, Nezara viridula y Trigonotylus caelestialium; aleiródidos como Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci y Trialeurodes vaporariorum; diaspídidos, margaródidos, ortézidos, aclerdios, dactilópidos, kérridos, pseudocóccidos, cóccidos, eriocóccidos, asterolecánidos, beesónidos, lecanodiaspídidos o cerocóccidos, como Pseudococcus comstocki y Planococcus citri Risso; plagas de coleópteros,
por ejemplo Lissorhoptrus oryzophilus, Callosobruchuys chienensis, Tenebrio molitor, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimapunctata howardi, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, carposínidos y cerambícidos; ácaros, por ejemplo Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai y Panonychus citri; plagas de himenópteros, por ejemplo tentredínidos; plagas de ortópteros, por ejemplo acrídidos; plagas de dípteros, por ejemplo múscidos y agromícidos; plagas de tisanópteros, por ejemplo Thrips palmi y Frankliniella occidentalis; nematodos fitoparásitos, por ejemplo Meloidogyne hapla, Pratylenchus spp., Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus, y parásitos de animales, por ejemplo sifonápteros, anopluros, ácaros como Boophilus microplus, Haemaphysalis longicornis, Rhipicephalus sanguineus y Scarcoptes scabiei. Se prefieren las plagas de hemípteros.
Las plagas de hemípteros incluyen afidoideos como afídidos, adélgidos y filoxéridos, preferentemente en particular afídidos, y pentatómidos; y cocoideos como diaspídidos, margaródidos, ortézidos, aclerdios, dactilópidos, kérridos, pseudocóccidos, cóccidos, eriocóccidos, asterolecánidos, beesónidos, lecanodiaspídidos y cerocóccidos. Los más preferidos son Myzus persicae, Aphis gossypii, Trigonotylus caelestialium y Pseudococcus comstocki.
Mientras que el compuesto representado por la fórmula (I) puede usarse de por sí como un agente de control de plagas, el compuesto de la fórmula (I) puede prescribirse en cualquier formulación adecuada, como concentrados emulsionables, formulaciones EW, formulaciones líquidas, suspensiones, polvos mojables, polvos granulados mojables, polvo, polvo DL, gránulos de polvo, gránulos, comprimidos, disoluciones oleosas, aerosoles, floables, floables secos o agentes microencapsulados, mediante el uso de un vehículo adecuado como vehículos sólidos, vehículos líquidos, vehículos gaseosos, tensioactivos, dispersantes y/u otros adyuvantes para formulaciones y similares.
Los vehículos sólidos que pueden usarse en este caso incluyen, por ejemplo, talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra de diatomeas, vermiculita, carbón blanco y carbonato de calcio.
Algunos ejemplos de vehículos líquidos incluyen: alcoholes como metanol, n-hexanol y etilenglicol; cetonas como acetona, metiletilcetona y ciclohexanona; hidrocarburos alifáticos como n-hexano, querosina y queroseno; hidrocarburos aromáticos como tolueno, xileno y metilnaftaleno; éteres como dietiléter, dioxano y tetrahidrofurano, ésteres como acetato de etilo; nitrilos como acetonitrilo e isobutironitrilo; amidas de ácido como dimetilformamida y dimetilacetamida; aceites vegetales como aceite de soja y aceite de semillas de algodón; dimetilsulfóxido y agua.
Los vehículos gaseosos incluyen, por ejemplo, GLP, aire, nitrógeno, dióxido de carbono y dimetiléter.
Los tensioactivos o dispersantes que pueden usarse, por ejemplo, para emulsionar, dispersar o extender incluyen, por ejemplo, ésteres alquilsulfónicos, sales de ácidos alquil(aril)sulfónicos, alquil(aril)éteres de polioxialquileno, ésteres de polioles y sales de ácidos lignosulfónicos. Los adyuvantes usados para mejorar las propiedades de las formulaciones incluyen, por ejemplo, carboximetilcelulosa, goma arábiga, polietilenglicol y estearato de calcio.
Los vehículos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores pueden usarse en solitario o en combinación según se necesite.
El contenido del principio activo en la formulación no está particularmente limitado. Sin embargo, en general el contenido del principio activo es del 1 al 75% en peso para concentrados emulsionables, del 0,3 al 25% en peso para el polvo, del 1 al 90% en peso para polvos mojables y del 0,5 al 10% en peso para gránulos.
El compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola y las formulaciones anteriores que los comprenden pueden aplicarse a las plantas o al suelo como tales o después de su dilución. Por lo tanto, según otro aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para el control de plagas que comprende la aplicación a una planta o al suelo de una cantidad eficaz del compuesto representado por la fórmula (I) anterior o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
Los procedimientos preferidos que pueden usarse para la aplicación del compuesto o la formulación a las plantas o al suelo incluyen tratamientos de extensión, tratamientos del suelo, tratamientos de superficie y tratamientos de fumigación. Los tratamientos de extensión incluyen, por ejemplo, extensión, pulverización, nebulización, atomización, aplicación de gránulos y aplicación por inmersión. Los tratamientos del suelo incluyen, por ejemplo, afusión del suelo o mezclado con el suelo. Algunos ejemplos de tratamientos de superficie incluyen, por ejemplo, revestimiento, revestimiento de polvo y cobertura. Los tratamientos de fumigación incluyen, por ejemplo, la cobertura del suelo con una lámina de plástico después de la inyección en el suelo. Por consiguiente, el procedimiento de control de la presente invención comprende un procedimiento en el que el compuesto representado por la fórmula (I)
o una formulación que comprende dicho compuesto se aplica por fumigación en un espacio sellado.
La composición como agente de control de plagas según la presente invención puede usarse como mezcla o en combinación, por ejemplo, con otros insecticidas, fungicidas, acaricidas, herbicidas, fitorreguladores del crecimiento
o fertilizantes. Los agentes que pueden mezclarse o usarse en combinación incluyen aquellos descritos, por ejemplo, en The Pesticide Manual, 13a. edición, publicado por el British Crop Protection Council y en el SHIBUYA INDEX, 10a. edición, 2005, publicado por SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP. Más específicamente, los insecticidas que pueden usarse en este caso incluyen, por ejemplo, compuestos de ésteres organofosforados como 5 acefato, diclorvós, EPN, fenitrotión, fenamifós, protiofós, profenofós, piraclofós, clorpirifós-metilo y diazinona; compuestos de carbamato como metomilo, tiodicarb, aldicarb, oxamilo, propoxur, carbarilo, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofurano y benfuracarb; derivados de la nereistoxina como cartap y tiociclam; compuestos organoclorados como dicofol y tetradifón; compuestos piretroides como permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofeno; compuestos de benzoilurea como 10 diflubenzurón, teflubenzurón, flufenoxurón y clorfluazurón; compuestos análogos de hormonas juveniles como metopreno y compuestos análogos de hormonas de la muda como cromafenozida. Otros compuestos que pueden usarse en este caso incluyen buprofezina, hexitiazox, amitraz, clordimeformo, piridabeno, fenpiroximato, pirimidifeno, tebufenpirad, fluacripirim, acequinocilo, ciflumetofeno, flubendiamida, etiprol, fipronil, etoxazol, imidacloprid, clotianidina, pimetrozina, bifenazato, espirodiclofeno, espiromesifeno, flonicamida, clorfenapir, piriproxifeno,
15 indoxacarb, piridalilo o espinosad, avermectina, milbemicina, compuestos organometálicos, compuestos de dinitrógeno, compuestos organosulfurados, compuestos de urea, compuestos de triacina, compuestos de hidracina. La composición según la presente invención puede usarse también como mezcla o en combinación con plaguicidas microbianos como formulaciones de BT y agentes víricos entomopatógenos.
20 Los fungicidas que pueden usarse en este caso incluyen, por ejemplo, compuestos de estrobilurina como azoxistrobina, cresoxima-metilo y trifloxistrobina; compuestos de anilinopirimidina como mepanipirima, pirimetanilo y ciprodinilo; compuestos de azol como triadimefón, bitertanol, triflumizol, etaconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanilo, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz y simeconazol; compuestos de quinoxalina como quinometionato; compuestos de ditiocarbamato como maneb, zineb, mancozeb, policarbamato y
25 propineb; compuestos de fenilcarbamato como dietofencarb; compuestos organoclorados como clorotalonilo y quintoceno; compuestos de bencimidazol como benomilo, tiofanato de metilo y carbendazol; compuestos de fenilamida como metalaxilo, oxadixilo, ofurace, benalaxilo, furalaxilo y ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico como diclofluanida; compuestos de cobre como hidróxido de cobre y oxina de cobre; compuestos de isoxazol como hidroxiisoxazol; compuestos organofosforados como fosetil de aluminio y tolclofós-metilo; compuestos de N
30 halógenotioalquilo como captán, captafol y folpet; compuestos de dicarboximida como procimidona, iprodiona y vinclozolina; compuestos de benzanilida como flutolanilo y mepronilo; compuestos de morfolina como fenpropimorfo y dimetomorfo; compuestos de organoestaño como hidróxido de fentina y acetato de fentina; compuestos de cianopirrol como fludioxonilo y fenpiclonilo. Otros compuestos que pueden usarse en este caso incluyen ftalida, fluazinam, cimoxanilo, triforina, pirifenox, fenarimol, fenpropidina, pencicurón, ciazofamida, iprovalicarb y
35 bentiavalicarb-isopropilo y similares.
EJEMPLOS
La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los ejemplos siguientes, con los que no se pretende limitar 40 la invención.
Ejemplo de síntesis 1: compuesto 1
El compuesto 3 (1,12 g), sintetizado por el procedimiento descrito en la publicación de patente japonesa H08
259.569 A, y ácido ciclopropanocarboxílico (3,80 g) se disolvieron en N,N-dimetilformamida anhidra (10 ml) y a la disolución se añadió clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (4,70 g) y 4-(dimetilamino)piridina (300 mg). La disolución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 5 horas y 10 minutos y después se vertió en
50 agua, a lo que siguió una extracción con acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación a presión reducida para dar un producto crudo. El producto crudo se purificó por cromatografía en gel de sílice (Mega Bond Elut (Varian), acetona:hexano = 1:1) para dar el compuesto 4 (1,54 g).
[Fórmula química 3]
El compuesto 4 (1,07 g) se disolvió en una disolución acuosa de metanol al 80%. A la disolución se le añadió 1,8diazabiciclo[5.4.0]-undeca-7-eno (271 mg) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24,5 horas. A la 5 mezcla de reacción se le añadió ácido acético para parar la reacción y el disolvente se eliminó por evaporación a presión reducida. Se añadió agua al cristal precipitado y a continuación se realizó una extracción con cloroformo. La fase de cloroformo se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación a presión reducida para dar un producto crudo del compuesto 5. El producto crudo se purificó por cromatografía en gel de sílice (Mega Bond Elut (Varian), acetona:hexano = 1:1) para dar el compuesto 5
10 (233 mg).
El compuesto 5 (20 mg) se disolvió en diclorometano (1 ml). A la disolución se le añadió periodinano de Dess-Martin
15 (21 mg) a 0°C y la mezcla se agitó durante 2 horas y 40 minutos. A la disolución se le añadió una disolución de tiosulfato de sodio saturada y a continuación se realizó una extracción con cloroformo. La fase de cloroformo se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación a presión reducida para dar un producto crudo. El producto crudo se purificó por cromatografía preparativa en capa fina (gel de sílice Merck 60 F 0,5 mm, acetona:hexano = 1:1) para dar el compuesto 1 (5,4 mg).
20 Ejemplo de síntesis 2: compuesto 2
25 El compuesto 5 (50 mg) preparado en el ejemplo de síntesis 1 se disolvió en tolueno (3 ml). A la disolución se le añadió 1,1’-tiocarbonilimidazol (90 mg) a temperatura ambiente y la mezcla se calentó a reflujo durante 2,5 horas. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se añadió agua a la disolución y a continuación se realizó una extracción con acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación a presión reducida para dar un producto crudo. El producto crudo
30 se purificó por cromatografía preparativa en capa fina (gel de sílice Merck 60 F 0,5 mm, acetona:hexano = 1:1) para dar el compuesto 6 (41,1 mg).
[Fórmula química 6]
El compuesto 6 (41 mg) se disolvió en hidruro de tri-n-butilestaño (20 mg) se añadió a la disolución a temperatura ambiente y la mezcla se calentó a reflujo durante 2,5 horas. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se añadió
5 agua a la disolución y a continuación se realizó una extracción con acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó con salmuera saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se eliminó por evaporación a presión reducida para dar un producto crudo. El producto crudo se purificó por cromatografía preparativa en capa fina (gel de sílice Merck 60 F 0,5 mm, acetona:hexano = 1:1) para dar el compuesto 2 (3,5 mg).
10 La tabla 1 a continuación muestra los datos de RMN 1H y los datos de espectrometría de masas de los compuestos 1 y 2.
Tabla 1
Compuesto n°
Datos de RMN Análisis de masas
Disolvente
RMN 1H 8 (ppm) Procedimiento Datos
1
CDCl3 0,83-1,00 (8H, m), 0,96 (3H, s), 1,44 (1H, m), 1,53-1,61 (2H, m), 1,63 (3H, s), 1,76 (1H, d, J = 3,7 Hz), 1,81 (3H, s), 1,87 (2H, m), 1,94-1,97 (1H, m), 2,21 (1H, m), 2,53 (1H, dd, J = 2,6, 14,9 Hz), 2,78 (1H, t, J = 14,9 Hz), 2,91 (1H, d, J = 1,5 Hz), 3,66 (1H, d, J = 12,0 Hz), 3,84 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,82 (1H, dd, J = 4,8, 11,7 Hz), 5,06 (1H, m), 6,71 (1H, s), 7,41 (1H, dd, J = 4,8, 8,0 Hz), 8,09 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,70 (1H, dd, J = 1,7, 4,8 Hz), 9,02 (1H, d, J = 1,7 Hz) ESI 592 (M+H)+
2
CDCl3 0,84-1,00 (8H, m), 0,90 (3H, s), 1,12-1,16 (1H, m), 1,25 (1H, s), 1,35-1,46 (1H, m), 1,41 (3H, s), 1,561,70 (5H, m), 1,66 (3H, s), 1,78-1,89 (2H, m), 2,12-2,17 (2H, m), 2,82 (1H, d, J = 1,4 Hz), 3,69 (1H, d, J = 11,9 Hz), 3,91 (1H, d, J = 11,9 Hz), 4,83 (1H, dd, J = 5,1, 11,5 Hz), 4,99 (1H, m), 6,46 (1H, s), 7,42 (1H, m), 8,11 (1H, dt, J = 1,7, 8,0 Hz), 8,69 (1H, m), 9,01 (1H, m) ESI 578 (M+H)+
15 Preparación del ejemplo 1: polvos mojables
Compuesto 1 30% en peso Arcilla 30% en peso
20 Tierra de diatomeas 35% en peso Lignosulfonato de calcio 4% en peso Laurilsulfato de sodio 1% en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron homogéneamente entre sí y la mezcla se molió para preparar polvos 25 mojables.
Preparación del ejemplo 2: polvo
Compuesto 1 2% en peso
30 Arcilla 60% en peso Talco 37% en peso Estearato de calcio 1% en peso Los ingredientes anteriores se mezclaron homogéneamente entre sí para preparar un polvo.
Preparación del ejemplo 3: concentrado emulsionable
Compuesto 1 20% en peso N,N-dimetilformamida 20% en peso Solvesso 150 (Exxon Mobil Corporation) 50% en peso Alquiariléter de polioxietileno 10% en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron homogéneamente y se disolvieron para preparar un concentrado emulsionable.
Preparación del ejemplo 4: gránulos
Compuesto 1 5% en peso Bentonita 40% en peso Talco 10% en peso Arcilla 43% en peso Lignosulfonato de calcio 2% en peso
Los ingredientes anteriores se molieron homogéneamente y se mezclaron homogéneamente entre sí. Se añadió agua a la mezcla y a continuación esta se amasó a fondo. Después, el producto amasado se granuló y secó para preparar gránulos.
Preparación del ejemplo 5: floables
Compuesto 1 25% en peso Étersulfato de POE y poliestirilfenilo 5% en peso Propilenglicol 6% en peso Bentonita 1% en peso Disolución acuosa de goma de xantano al 1% 3% en peso PRONAL EX300 (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,05% en peso ADDAC 827 (Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0,02% en peso Agua hasta el 100% en peso
Todos los ingredientes anteriores con excepción de la disolución acuosa de goma de xantano al 1% y una cantidad adecuada de agua se mezclaron previamente entre sí y la mezcla se molió después mediante un molino de molienda en húmedo. A continuación, la disolución acuosa de goma de xantano al 1% y el agua restante se añadieron al producto molido para preparar el 100% en peso de floables.
Ejemplo de prueba 1: efecto plaguicida contra Myzus persicae
Un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm se cortó de una col cultivada en un tiesto y se colocó en una placa de Petri de 5,0 cm. Cuatro áfidos adultos de la especie Myzus persicae se liberaron en la placa. Un día después de la liberación de los áfidos adultos, estos se retiraron. El número de larvas en el primer estadio nacidas en el disco de hoja se ajustó a 10 y sobre el disco de hoja de col se extendió una disolución de prueba ajustada a una concentración predeterminada mediante la adición de una disolución acuosa de acetona al 50% (adición de Tween 20 al 0,05%). El disco de hoja de col se secó después al aire. A continuación, la placa se cubrió con la tapa y se dejó reposar en una cámara de temperatura controlada (período de luz de 16 h, período de oscuridad de 8 h) (25°C). Tres días después del inicio del reposo de la placa se observó la supervivencia o la muerte de las larvas y la tasa de muerte de estas se calculó mediante la ecuación descrita posteriormente.
Ejemplo de prueba 2: efecto plaguicida contra Aphis gossypii
Un disco de hoja con un diámetro de 2,0 cm se cortó de un pepino cultivado en un tiesto y se colocó en una placa de Petri de 5,0 cm. Una disolución de prueba que se había ajustado a una concentración predeterminada mediante la adición de una disolución acuosa de acetona al 50% (adición de Tween 20 al 0,05%) se extendió sobre el disco de hoja de pepino. Después del secado al aire se liberaron en la placa diez (10) larvas de Aphis gossypii en el primer estadio. A continuación, la placa se cubrió con la tapa y se dejó reposar en una cámara de temperatura controlada (período de luz de 16 h, período de oscuridad de 8 h) (25°C). Tres días después del inicio del reposo de la placa se observó la supervivencia o la muerte de las larvas y la tasa de muerte de estas se calculó mediante la ecuación descrita posteriormente.
Ejemplo de prueba 3: efecto plaguicida contra Pseudococcus comstocki
5 Un disco de hoja con un diámetro de 2,8 cm se cortó de una hoja de Phaseolus vulgaris y se colocó sobre agar en un vaso de plástico en el que se habían liberado diez (10) larvas de Pseudococcus comstocki en el primer estadio. Se extendió una disolución de prueba ajustada a una concentración predeterminada mediante la adición de una disolución acuosa de acetona al 50% (adición de Tween 20 al 0,05%). Después secarse al aire, el disco se dejó reposar en una cámara de temperatura controlada (período de luz de 16 h, período de oscuridad de 8 h) (25°C).
10 Tres días después del inicio del reposo se observó la supervivencia o la muerte de las larvas y la tasa de muerte de estas se calculó mediante la ecuación descrita posteriormente.
Resultados de los ejemplos de prueba 1 a 3
15 La tasa de muerte de las larvas se calculó mediante la ecuación siguiente.
Tasa de muerte (%) = {número de larvas muertas / (número de larvas supervivientes + número de larvas muertas)} x 100
20 Las concentraciones que dieron una tasa de muerte del 90% o superior se muestran en la tabla 2.
Pruebas comparativas
El compuesto PR-73 desvelado en la publicación de patente japonesa H08-259.569 A y el compuesto PR-98
25 desvelado en la publicación de patente japonesa H08-269.062 se sometieron también a las mismas pruebas descritas en los ejemplos de prueba 1 a 3. Los compuestos comparativos difieren de los compuestos presentes 1 y 2 en que portan sustituyentes AcO en las posiciones 1 y 11. Los resultados son según se muestran en la tabla 2.
Tabla 2. Concentración (ppm) para una tasa de muerte del 90% o superior 30
Compuesto n°
Ejemplo de prueba 1 Ejemplo de prueba 2 Ejemplo de prueba 3
1
0,010 0,078 0,156
2
0,039 0,078 0,625
PR-73 (comparativo)
5 5 >20
PR-98 (comparativo)
0,156 5 >20
Ejemplo de prueba 4: efecto plaguicida contra Trigonotylus caelestialium
Una plántula de trigo se sumergió durante 30 segundos en una disolución en la que se había diluido cada uno de los
35 compuestos de prueba a una concentración predeterminada mediante la adición de una disolución acuosa de acetona al 50% (adición de Tween 20 al 0,05%). La plántula de trigo se secó al aire y después se colocó en una probeta de vidrio. Además, en la probeta de vidrio se liberaron dos larvas de Trigonotylus caelestialium en el segundo estadio. La probeta de vidrió se cubrió con la tapa y las larvas se criaron en la cámara de temperatura controlada (25°C). Durante la prueba, la plántula de trigo recibió agua desde el fondo de la probeta de vidrio. Tres
40 días después del tratamiento se observó la supervivencia o la muerte de las larvas y la tasa de muerte de estas se calculó mediante la ecuación siguiente.
Tasa de muerte (%) = {número de larvas muertas / (número de larvas supervivientes + número de larvas muertas)} x 100
45 Como resultado, se encontró que la tasa de muerte no fue inferior al 80% para los compuestos n° 1 y n° 2 a una concentración de 100 ppm.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal de este aceptable desde el punto de vista
    agrícola u hortícola:
    en que las dos R representan un átomo de hidrógeno respectivamente o las dos R pueden combinarse entre sí para representar un grupo oxo.
  2. 2. Una composición que comprende un compuesto definido en la reivindicación 1 o una sal de este
    10 aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola como principio activo y un vehículo aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
  3. 3. La composición según la reivindicación 2 que se usa como agente de control de plagas.
    15 4. La composición según la reivindicación 3 que se usa para el control de una plaga de hemípteros.
  4. 5. La composición según la reivindicación 4, en que dicha plaga de hemípteros se selecciona entre afidoideos, pentatómidos o cocoideos.
    20 6. La composición según la reivindicación 4, en que dicha plaga de hemípteros es al menos una plaga seleccionada del grupo compuesto por Myzus persicae, Aphis gossypii, Trigonotylus caelestialium y Pseudococcus comstocki.
  5. 7. Un procedimiento para el control de una plaga que comprende la aplicación a una planta o al suelo de
    25 una cantidad eficaz de un compuesto representado por la fórmula (I) definida en la reivindicación 1 o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola.
  6. 8. El procedimiento según la reivindicación 7, en que la plaga es una plaga de hemípteros.
    30 9. El procedimiento según la reivindicación 8, en que dicha plaga de hemípteros se selecciona entre afidoideos, pentatómidos o cocoideos.
  7. 10. El procedimiento según la reivindicación 8, en que la plaga de hemípteros es al menos una plaga
    seleccionada del grupo compuesto por Myzus persicae, Aphis gossypii, Trigonotylus caelestialium y Pseudococcus 35 comstocki.
  8. 11. Uso de un compuesto representado por la fórmula (I) definida en la reivindicación 1 o de una sal de este aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola como un agente de control de plagas para aplicar a una planta o al suelo.
  9. 12. Uso de una composición según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6 como un agente de control de plagas para aplicar a una planta o al suelo.
ES07849939T 2006-11-30 2007-11-30 Agente de control de plagas Active ES2379928T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006324390 2006-11-30
JP2006324390 2006-11-30
PCT/JP2007/073161 WO2008066153A1 (en) 2006-11-30 2007-11-30 Pest control agent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2379928T3 true ES2379928T3 (es) 2012-05-07
ES2379928T8 ES2379928T8 (es) 2017-02-03

Family

ID=39467939

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07849939T Active ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2007-11-30 Agente de control de plagas

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8202890B2 (es)
EP (1) EP2107060B1 (es)
JP (1) JP5269609B2 (es)
AT (1) ATE539080T1 (es)
ES (1) ES2379928T3 (es)
WO (1) WO2008066153A1 (es)

Families Citing this family (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ583710A (en) 2007-08-13 2012-03-30 Meiji Seika Pharma Co Ltd Method for producing pyripyropene derivative and production intermediate thereof
RU2492649C2 (ru) * 2007-12-21 2013-09-20 Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. Новый системный инсектицид
PL2319923T3 (pl) 2008-07-24 2014-05-30 Meiji Seika Pharma Co Ltd Geny biosyntezy pirypiropenu A
WO2010046463A1 (en) * 2008-10-23 2010-04-29 Basf Se Use of selected insecticides on cultivated plants
JPWO2010071219A1 (ja) 2008-12-19 2012-05-31 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 １６−ケトアスペルギルイミド類およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤
AU2010209778A1 (en) 2009-01-27 2011-08-18 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
MX2011008379A (es) 2009-03-04 2011-09-06 Basf Se Compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona para combatir plagas de invertebrados.
EP2414353A1 (en) 2009-04-01 2012-02-08 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
TW201119576A (en) 2009-04-28 2011-06-16 Basf Corp Foamable pesticide compositions
AR076867A1 (es) * 2009-05-13 2011-07-13 Meiji Seika Kaisha Procedimiento para producir derivados de piripiropeno, utiles como agentes controladores de plagas
JP2012532176A (ja) 2009-07-06 2012-12-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物
WO2011009804A2 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
JP5834006B2 (ja) 2009-07-30 2015-12-16 メリアル リミテッド 殺虫性４−アミノ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物及びその使用方法
WO2011025789A2 (en) 2009-08-28 2011-03-03 Basf Corporation Foamable pesticide compositions and methods of application
US8796180B2 (en) 2009-09-24 2014-08-05 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
NZ600320A (en) 2009-11-17 2013-10-25 Merial Ltd Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
US8846569B2 (en) 2009-12-04 2014-09-30 Merial Limited Pesticidal bis-organosulfur compounds
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
ES2655615T3 (es) 2010-01-26 2018-02-20 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Estructura de ácido nucleico que contiene un grupo de genes de biosintesis de piripiropeno y un gen marcador
AU2011210969A1 (en) * 2010-01-26 2012-09-06 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Method for producing pyripyropene derivative by enzymatic process
DK2530164T3 (en) 2010-01-26 2017-10-16 Meiji Seika Pharma Co Ltd Process for producing a pyripyropene.
US8999889B2 (en) 2010-02-01 2015-04-07 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
UA111151C2 (uk) 2010-03-01 2016-04-11 Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. Спосіб одержання похідних пірипіропену
CN102812018A (zh) 2010-03-23 2012-12-05 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
WO2011117198A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
ES2573793T3 (es) 2010-03-23 2016-06-10 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
BR112012028280A2 (pt) 2010-05-05 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh derivados de tiazole como pesticidas
EP2578084A4 (en) 2010-05-24 2014-04-23 Meiji Seika Pharma Co Ltd MEANS OF COMBATING HARMFUL ORGANISMS
AU2014227475C1 (en) * 2010-05-28 2016-05-05 Basf Se Pesticidal mixtures
TWI501727B (zh) * 2010-05-28 2015-10-01 Basf Se 農藥混合物
TWI587786B (zh) * 2010-05-28 2017-06-21 巴地斯顏料化工廠 農藥混合物
BR112012032415A2 (pt) 2010-06-18 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh combinações de ingrediente ativo que têm propriedade inseticidas e acaricidas.
WO2011161132A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2011161131A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Basf Se Herbicidal mixtures
PH12012502551A1 (en) 2010-06-28 2017-08-23 Bayer Ip Gmbh Heterocyclic compounds as agents for pest control
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
KR20130129907A (ko) 2010-07-22 2013-11-29 바스프 에스이 무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물
EP2616458B1 (en) 2010-09-13 2016-07-20 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests ii
EP2615917A2 (en) 2010-09-13 2013-07-24 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
CN110294765A (zh) 2010-09-14 2019-10-01 巴斯夫欧洲公司 含有啶南平杀虫剂和助剂的组合物
AU2011303965B9 (en) * 2010-09-14 2014-12-18 Basf Se Composition containing a pyripyropene insecticide and a base
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
US8653000B2 (en) 2010-10-01 2014-02-18 Basf Se Imine substituted 2,4-diaryl-pyrroline derivatives as pesticides
BR112013007056A2 (pt) 2010-10-01 2019-09-24 Basf Se compostos de imina
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
UA107865C2 (ru) 2010-10-21 2015-02-25 Байєр Інтелекчуал Проперті Гмбх Гетероциклические карбоксамиды
BR112013010683B1 (pt) 2010-11-02 2018-06-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Composto, composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos de safras
WO2012065944A1 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Bayer Cropscience Ag N-aryl pyrazole(thio)carboxamides
JP2014503503A (ja) 2010-11-29 2014-02-13 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー α，β−不飽和イミン類
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
CN103476256B (zh) 2011-02-17 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 Sdhi杀真菌剂用于常规育种的asr耐受性的茎溃疡抗性和／或蛙眼叶斑病抗性大豆品种的用途
US8946124B2 (en) 2011-02-17 2015-02-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy and halogen-substituted spirocyclic ketoenols
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
EP2683239A1 (en) 2011-03-10 2014-01-15 Bayer Intellectual Property GmbH Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
MX350121B (es) 2011-03-18 2017-08-28 Bayer Ip Gmbh Derivados de n-(3-carbamoilfenil)-1h-pirazol-5-carboxamida y el uso de los mismos para el control de plagas de animales.
US9179680B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
UA110825C2 (uk) 2011-04-21 2016-02-25 Басф Се Пестицидні сполуки піразолу
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
BR112014001917A2 (pt) 2011-07-26 2017-02-21 Bayer Ip Gmbh ésteres de lactato eterificados, processos para a sua produção e seu uso para melhorar o efeito de agentes para proteger plantas
AU2012288866B2 (en) 2011-07-27 2016-06-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
JP2014522872A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
AU2012297000A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014529587A (ja) 2011-08-12 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
BR112014003186A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-04 Basf Se composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
CN103842354A (zh) 2011-08-12 2014-06-04 巴斯夫欧洲公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
JP2014524434A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
JP2014524432A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
WO2013024170A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
US20140213445A1 (en) 2011-09-02 2014-07-31 Basf Se Use of Pesticidal Active 3-Arylquinazolin-4-One Derivatives in Soil Application Methods
WO2013030262A1 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
US9204645B2 (en) 2011-12-20 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal aromatic amides
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
WO2013107785A1 (en) 2012-01-21 2013-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
ES2566910T3 (es) * 2012-03-12 2016-04-18 Basf Se Formulación de concentrado líquido que contiene un insecticida de piripiropeno II
BR112014022498B1 (pt) 2012-03-12 2021-02-23 Basf Se formulação de concentrado líquido, preparação de pronto uso aquosa, método para proteger plantas, método não-terapêutico para controlar pragas invertebradas, método para proteção de material de propagação de planta e usos de uma formulação
MX363611B (es) * 2012-03-12 2019-03-28 Basf Se Metodo para producir una formulacion de una suspension concentrada acuosa de un insecticida de piripiropeno.
EP2825046B1 (en) * 2012-03-13 2016-03-09 Basf Se Liquid concentrate formulation containing a pyripyropene insecticide iii
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
TW201400452A (zh) 2012-03-14 2014-01-01 拜耳智慧財產有限公司 除害之芳基吡咯啶類
PE20142455A1 (es) 2012-05-16 2015-01-17 Bayer Cropscience Ag Formulacion insecticida de agua en aceite (ag/ac)
IN2014DN08358A (es) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
EP2855651B1 (de) 2012-05-30 2016-11-02 Clariant International Ltd N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
US9907312B2 (en) 2012-05-30 2018-03-06 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
WO2013178662A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
ES2660132T3 (es) 2012-06-20 2018-03-20 Basf Se Compuestos de pirazol plaguicidas
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
WO2014019983A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a pesticidal terpene mixture and an insecticide
KR20150044895A (ko) 2012-08-17 2015-04-27 바이엘 크롭사이언스 아게 살곤충제 및 살응애제로서의 아자인돌 카르복실산 아미드 및 아자인돌 티오카르복실산 아미드
US20150230470A1 (en) 2012-09-21 2015-08-20 Basf Se Pyrethroid Insecticide For Protecting Plants And Seed
RU2641916C2 (ru) 2012-10-02 2018-01-23 Байер Кропсайенс Аг Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN104884449A (zh) 2012-10-31 2015-09-02 拜尔农作物科学股份公司 作为害虫防治剂的新的杂环化合物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
MX2015006328A (es) 2012-11-30 2015-09-07 Bayer Cropscience Ag Mezcla fungicida o pesticida binaria.
CA3105365A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
US20150289518A1 (en) 2012-12-03 2015-10-15 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
CA2893027A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
CA2893083A1 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086758A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
US9598428B2 (en) * 2013-01-16 2017-03-21 Basf Se Method for preparing a pyripyropene compound
KR102191469B1 (ko) 2013-02-06 2020-12-16 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체
CA2898725A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and an insecticide
WO2014124361A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and another biological control agent
WO2014139897A1 (en) 2013-03-12 2014-09-18 Bayer Cropscience Ag Use of dithiine-tetracarboximides for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
US9554573B2 (en) 2013-04-19 2017-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
WO2014170313A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal properties
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
ES2761571T3 (es) 2013-06-20 2020-05-20 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido como acaricidas e insecticidas
BR112016000241B1 (pt) 2013-07-08 2021-06-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos pesticidas derivados de sulfeto de arila e sulfóxido de arila, formulação, seus usos, método para controle de pragas e método de proteção de semente ou planta
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
CN103814909A (zh) * 2014-02-11 2014-05-28 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
CN103814937B (zh) * 2014-02-11 2015-10-07 深圳诺普信农化股份有限公司 一种杀虫组合物
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
US11700852B2 (en) 2014-12-19 2023-07-18 Clariant International Ltd Aqueous electrolyte-containing adjuvant compositions, active ingredient-containing compositions and the use thereof
AU2015369924B2 (en) 2014-12-22 2020-01-30 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
UY40429A (es) 2016-02-24 2023-10-13 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
MX2018012994A (es) 2016-04-24 2019-01-28 Bayer Cropscience Ag Uso de fluopiram y/o de bacillus subtilis para controlar el marchitamiento por fusarium en plantas de la familia musaceae.
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
CN109688816A (zh) 2016-07-29 2019-04-26 拜耳作物科学股份公司 活性化合物结合物和保护植物的繁殖材料的方法
CN106857640A (zh) * 2017-03-20 2017-06-20 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有双丙环虫酯的杀虫组合物
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2993767B2 (ja) 1991-06-06 1999-12-27 社団法人北里研究所 Ｆｏ−１２８９ａ物質およびその製造法
US5268624A (en) 1992-10-14 1993-12-07 Allergan, Inc. Foot pedal control with user-selectable operational ranges
JP3725198B2 (ja) * 1995-03-27 2005-12-07 社団法人北里研究所 ピリピロペン誘導体
JPH08269062A (ja) * 1995-03-30 1996-10-15 Kitasato Inst:The ピリピロペン誘導体
KR100522446B1 (ko) * 2003-01-07 2005-10-18 한국생명공학연구원 아실 코에이:콜레스테롤 아실 트란스퍼라제의 저해활성을갖는 화합물 또는 그 염을 유효성분으로 하는 살충제
JP4360895B2 (ja) 2003-12-11 2009-11-11 日立Ｇｅニュークリア・エナジー株式会社 中性子監視装置
US7440935B2 (en) * 2004-05-05 2008-10-21 International Business Machines Corporation Method and system for query directives and access plan hints
JP5037164B2 (ja) * 2005-06-01 2012-09-26 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 害虫防除剤
TWI388282B (zh) * 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
US7491738B2 (en) * 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008066153A1 (en) 2008-06-05
ATE539080T1 (de) 2012-01-15
JPWO2008066153A1 (ja) 2010-03-11
EP2107060A1 (en) 2009-10-07
JP5269609B2 (ja) 2013-08-21
US20110195998A1 (en) 2011-08-11
EP2107060A4 (en) 2010-12-29
ES2379928T8 (es) 2017-02-03
US8202890B2 (en) 2012-06-19
EP2107060B1 (en) 2011-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2379928T3 (es) Agente de control de plagas
ES2375305T3 (es) Agente de control de plagas.
US8822501B2 (en) Pest control agents
US8859462B2 (en) Pest control composition
US9434739B2 (en) Systemic insecticide
US20110263520A1 (en) Composition for use in controlling harmful organisms that contains 16-keto aspergillimide
US20110263608A1 (en) 16-keto aspergillimides and harmful organism control agent comprising the same as active ingredient