KR20130129907A - 무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물 - Google Patents

무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20130129907A
KR20130129907A KR1020137004348A KR20137004348A KR20130129907A KR 20130129907 A KR20130129907 A KR 20130129907A KR 1020137004348 A KR1020137004348 A KR 1020137004348A KR 20137004348 A KR20137004348 A KR 20137004348A KR 20130129907 A KR20130129907 A KR 20130129907A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
alkyl
radical
compounds
meanings described
Prior art date
Application number
KR1020137004348A
Other languages
English (en)
Inventor
세바스티안 쇠르겔
크리스티안 데피에버
로난 레 베조우에트
데보라 엘. 컬베르트선
더글라스 디. 안스포그
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20130129907A publication Critical patent/KR20130129907A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 호변이성질체 및 N-옥시드, 및 그의 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00062

상기 식에서, X, R1 및 A는 명세서에 정의된 바와 같다.
본 발명은 또한, 무척추동물 해충을 방제하는 방법, 식물 번식 재료 및/또는 그로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법, 본 발명에 따른 하나 이상의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물을 포함하는 식물 번식 재료, 기생충에 의한 침입 또는 감염으로부터 동물을 치료 또는 보호하는 방법, 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 함유하는 농업용 조성물에 관한 것이다.

Description

무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물 {NOVEL HETARYL (THIO)CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS}
본 발명은 무척추동물 해충, 특히 절지동물 해충 및 선충류를 퇴치 또는 방제하는데 유용한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 부분입체이성질체, N-옥시드, 염 또는 거울상이성질체, 또는 그의 농업상 또는 수의학상 허용되는 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 사용하여 무척추동물 해충을 방제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 사용하여 식물 번식 재료 및/또는 그로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 식물 번식 재료 및 농업용 및/또는 수의학적 조성물에 관한 것이다.
무척추동물 해충, 특히 절지동물 및 선충류는 성장 중인 작물 및 수확된 작물을 파괴하고, 목조 주택 및 상업적 구조물을 공격하여, 식량 공급 및 재산에 있어서 큰 경제적 손실을 일으킨다. 다수의 살충제가 공지되어 있으나, 상기 살충제에 대한 내성을 발현하는 표적 해충의 능력으로 인해, 무척추동물 해충, 예컨대 곤충류, 거미류 및 선충류를 퇴치하기 위한 새로운 작용제에 대한 계속적인 필요성이 존재한다. 따라서, 본 발명의 목적은, 우수한 살충 활성을 가지며, 다수의 다양한 무척추동물 해충, 특히 방제하기 어려운 곤충류, 거미류 및 선충류에 대해 광범위한 활성 스펙트럼을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
EP 78989 및 DE 3436550은 1-페닐피리다지노이민의 N-아실 아미드를 기재한다. 상기 화합물은 과다근육긴장증, 파킨슨 및 우울증과 같은 질환의 치료용 의약으로서 유용한 것으로 언급된다.
WO 2010034737 및 WO 2010034738은 피라졸 화합물을 기재하고 있으며, 무척추동물 해충을 퇴치하기 의한 그의 용도가 언급된다.
본 발명의 목적은, 우수한 살충 활성, 특히 살곤충 활성을 가지며, 다수의 다양한 무척추동물 해충에 대해, 특히 방제하기 어려운 절지동물 해충 및/또는 선충류에 대해 광범위한 활성 스펙트럼을 나타내는 화합물을 제공하는 것이다.
이들 목적이, 하기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 (화학식 I의 임의의 가능한 입체이성질체 포함), 그의 염, 그의 호변이성질체 및 그의 N-옥시드, 및 상기 호변이성질체 및 N-옥시드의 염, 특히 그의 농업상 또는 수의학상 허용되는 염에 의해 달성될 수 있다는 것을 발견하였다.
따라서, 제1 측면에서 본 발명은 하기 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 및 그의 염, 그의 N-옥시드, 그의 호변이성질체, 및 상기 N-옥시드 또는 호변이성질체의 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
X는 S 또는 O이고;
R1은 CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRd, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRiNReRf, 페닐, 헤테로시클릴, 헤타릴, 페닐-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, 페녹시-C1-C5-알킬, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬이고, 여기서 마지막에 언급된 9개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 라디칼 Ry로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있고;
A는 고리원으로서 O, S, N 또는 N-RN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 헤테로원자 모이어티 및 고리원으로서 0, 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자 모이어티 N을 가지며 또한 고리원으로서 2, 3, 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤타릴이고, 여기서 탄소 원자 고리원은 비치환될 수 있거나, 또는 탄소 원자 고리원 중 1, 2, 3 또는 4개는 치환기로서 라디칼 RA를 보유하고, 여기서
RA는 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터,
및 또한 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, 헤테로시클릴, 페닐, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬 및 C5-C10-시클로알케닐 (여기서, 마지막에 언급된 5개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RN은 수소, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터,
및 또한 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 페닐-C1-C5-알킬 및 페닐 (여기서, 마지막에 언급된 10개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
m은 0, 1 또는 2이고;
Y는 O 또는 S이고;
Ra, Rb, Rc는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4개의 치환기를 보유할 수 있고;
Rd는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
Re, Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐, 헤타릴술포닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴술포닐, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (여기서, 마지막에 언급된 12개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있음)로부터 선택되거나; 또는
Re 및 Rf는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 고리원 원자로서 O, S 및 N으로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 보유할 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
Rg, Rh는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4개의 치환기를 보유할 수 있고;
Ri는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 페닐 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
Rx는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시 및 페녹시로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있고;
Ry는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 헤타릴, 페닐, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시, 헤타릴옥시 및 페녹시로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 8개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있다.
본 발명의 화합물은 특히, 무척추동물 해충의 방제, 특히 절지동물 및 선충류의 방제, 특별히 곤충류의 방제, 특히 호모프테라(Homoptera) 목의 곤충류의 방제에 유용하다. 따라서, 본 발명은 또한 무척추동물 해충을 방제하기 위한, 특히 절지동물 및 선충류를 방제하기 위한, 특별히 곤충류를 방제하기 위한, 특히 호모프테라 목의 곤충을 방제하기 위한 화학식 I의 화합물, 그의 호변이성질체 또는 N-옥시드, 또는 그의 염, 특히 그의 농업상 또는 수의학상 허용되는 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은, 무척추동물 해충, 그의 먹이 공급지, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 상기 해충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 재배 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 그의 N-옥시드 또는 상기 N-옥시드의 염으로 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은 식물 번식 재료를 살충 유효량의 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염, 호변이성질체 또는 N-옥시드, 또는 상기 N-옥시드 또는 상기 호변이성질체의 농업상 허용되는 염으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 번식 재료, 특히 종자 및/또는 그로부터 성장하는 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은, 본 발명에 따른 화학식 I의 하나 이상의 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 N-옥시드, 또는 상기 N-옥시드 또는 상기 호변이성질체의 농업상 허용되는 염을 포함하는 식물 번식 재료에 관한 것이다.
본 발명의 추가 측면은, 본 발명에 따른 화학식 I의 하나 이상의 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염, 또는 그의 N-옥시드 또는 호변이성질체, 또는 상기 N-옥시드 또는 상기 호변이성질체의 농업상 허용되는 염, 및 1종 이상의 액체 또는 고체 담체를 함유하는 농업용 조성물에 관한 것이다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I의 화합물은 하나 이상의 키랄 중심을 가지고 있을 수 있고, 이러한 경우에 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 화학식 I의 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체 및 그의 혼합물, 및 화합물 I의 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 또는 그의 혼합물의 본 발명에 따른 용도 둘 다를 제공한다. 적합한 화학식 I의 화합물은 또한 모든 가능한 기하학적 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 그의 혼합물을 포함한다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I의 화합물은 그의 호변이성질체 형태로 존재할 수 있다. 따라서 본 발명은 또한 화학식 I의 호변이성질체 및 상기 호변이성질체의 염에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물 뿐만 아니라 그의 N-옥시드 및 호변이성질체는 무정형일 수 있거나, 또는 상이한 거시적 특성, 예컨대 안정성을 가지고 있거나, 상이한 생물학적 특성, 예컨대 활성을 나타낼 수 있는 하나 이상의 상이한 결정질 상태 (다형체)로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 I의 무정형 및 결정질 화합물, 그의 호변이성질체 또는 N-옥시드, 상이한 결정질 상태의 각각의 화학식 I의 화합물의 혼합물, 그의 호변이성질체 또는 N-옥시드 뿐만 아니라 그의 무정형 또는 결정질 염을 포함한다.
화학식 I의 화합물, 그의 호변이성질체 또는 N-옥시드의 염은 바람직하게는 농업상 및 수의학상 허용되는 염이다. 이들은 통상의 방법으로, 예를 들어 화학식 I의 화합물이 염기성 관능기를 갖는 경우에 화합물을 산과 반응시키거나, 또는 화학식 I의 화합물이 산성 관능기를 갖는 경우에 화합물을 적합한 염기와 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 농업상 허용되는 염은 특히 양이온 및 음이온 각각이 본 발명에 따른 화합물의 살충 작용에 어떠한 역효과도 갖지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 망가니즈, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄(NH4 +), 및 수소 원자 중 1 내지 4개가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4 알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸-암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염화수소산, 브로민화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성될 수 있다.
용어 "N-옥시드"는 N-옥시드 모이어티로 산화된 1개 이상의 3급 질소 원자를 갖는 임의의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "무척추동물 해충"은 식물을 공격하여 공격받은 식물에게 실질적인 손상을 일으킬 수 있는 동물 집단, 예컨대 절지동물 해충, 예컨대 곤충류, 거미류 뿐만 아니라 선충류, 뿐만 아니라 동물, 특히 온혈 동물, 예컨대 포유동물, 조류 또는 다른 고등 동물, 예컨대 파충류, 양서류 또는 어류에 침입하여 침입받은 동물에게 실질적인 손상을 일으킬 수 있는 외부기생충을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "식물 번식 재료"는, 식물의 증식에 사용될 수 있는 식물의 모든 생식부, 예컨대 종자, 및 영양 식물 재료, 삽목 및 괴경 (예를 들어 감자)을 포함한다. 이는 종자, 뿌리, 열매, 괴경, 구근, 근경, 싹, 순 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 발아 후 또는 토양으로부터의 출아 후 이식되는 묘목 및 어린 식물이 또한 포함될 수 있다. 이들 식물 번식 재료는 재식 또는 이식시 또는 그 전에 식물 보호 화합물로 예방적으로 처리될 수 있다.
용어 "식물"은 "비-재배 식물" 및 특히 "재배 식물"을 비롯한 임의의 유형의 식물을 포함한다.
용어 "비-재배 식물"은 재배 식물의 임의의 야생형 종 또는 관련 종 또는 관련 속을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "재배 식물"은 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함한다. 유전자 변형 식물은, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 변형되어 자연적 상황 하에 교배 육종, 돌연변이 또는 자연적 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없는 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정한 특성을 개선하기 위해 유전자 변형 식물의 유전 물질로 통합된다.
상기 변수의 정의에서 언급된 유기 모이어티는 용어 할로겐과 마찬가지로 개별적 기 구성원의 개별적 목록을 위한 총체적인 용어이다. 접두어 Cn-Cm은 각각의 경우에 기의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 할로겐은 각각의 경우에 플루오린, 브로민, 염소 또는 아이오딘, 특히 플루오린, 염소 또는 브로민을 나타낸다.
본원에서 알콕시, 알킬카르보닐, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐 및 알콕시알킬의 알킬 모이어티에 사용된 용어 "알킬"은 각각의 경우에 통상적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 빈번히 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타낸다. 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, 1-메틸헥실, 2-메틸헥실, 3-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 1-에틸펜틸, 2-에틸펜틸, 3-에틸펜틸, 1-프로필펜틸, n-옥틸, 1-메틸옥틸, 2-메틸헵틸, 1-에틸헥실, 2-에틸헥실, 1,2-디메틸헥실, 1-프로필펜틸 및 2-프로필펜틸이다.
본원에 사용된 용어 "알킬렌" (또는 알칸디일)은 각 경우에 탄소 골격의 임의의 위치에서 1개의 수소 원자가 1개의 추가의 결합 부위로 대체되어 2가 모이어티를 형성하는, 상기 정의된 바와 같은 알킬 라디칼을 나타낸다.
본원에서 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬카르보닐, 할로알킬술포닐 및 할로알킬술피닐의 할로알킬 모이어티에 사용된 용어 "할로알킬"은 각각의 경우에 통상적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 빈번히 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖고, 이들 기의 수소 원자가 할로겐 원자로 부분 또는 완전 대체된 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타낸다. 바람직한 할로알킬 모이어티는 C1-C4-할로알킬로부터, 보다 바람직하게는 C1-C2-할로알킬로부터, 특히 C1-C2-플루오로알킬, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸로부터, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등으로부터 선택된다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는 각각의 경우에 산소 원자를 통해 결합하고, 통상적으로 1 내지 10개의 탄소 원자, 빈번히 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기를 나타낸다. 알콕시 기의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부틸옥시, 2-부틸옥시, 이소-부틸옥시, tert.-부틸옥시 등이다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시"는 각각의 경우에 1 내지 10개의 탄소 원자, 빈번히 1 내지 4개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖고, 이들 기의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 플루오린 원자로 부분 또는 완전 대체된 직쇄 또는 분지형 알콕시 기를 나타낸다. 바람직한 할로알콕시 모이어티는, C1-C4-할로알콕시, 특히 C1-C2-플루오로알콕시, 예컨대 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로-에톡시, 2,2디클로로-2-플루오르에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 등을 포함한다.
본원에서 시클로알콕시 및 시클로알킬메틸의 시클로알킬 모이어티에 사용된 용어 "시클로알킬"은 각각의 경우에 통상적으로 3 내지 10개의 탄소 원자 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노- 또는 비시클릭 시클로지방족 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 비시클로[2.1.1]헥실, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.1]헵틸 및 비시클로[2.2.2]옥틸을 나타낸다.
본원 등에 사용된 용어 "Cn-Cm-시클로알킬-Co-Cp-알킬"은 o 내지 p개의 탄소 원자를 갖는 상기 정의된 바와 같은 알킬 기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 n 내지 m개의 탄소 원자를 갖는 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 기를 지칭한다. 예는 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로프로필프로필, 시클로부틸메틸, 시클로부틸에틸, 시클로부틸프로필, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로펜틸프로필, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 시클로헥실프로필 등이다.
본원에서 할로시클로알킬메틸의 할로시클로알킬 모이어티에 사용된 용어 "할로시클로알킬"은 각각의 경우에 통상적으로 3 내지 10개의 탄소 원자 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖고, 1개 이상, 예를 들어 1, 2, 3, 4 또는 5개의 수소 원자가 할로겐, 특히 플루오린 또는 염소에 의해 대체된 모노- 또는 비시클릭 시클로지방족 라디칼을 나타낸다. 예는 1- 및 2-플루오로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디플루오로시클로프로필, 1,2,2-트리플루오로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필, 1- 및 2-클로로시클로프로필, 1,2-, 2,2- 및 2,3-디클로로시클로프로필, 1,2,2-트리클로로시클로프로필, 2,2,3,3-테트라클로로시클로프로필, 1-, 2- 및 3-플루오로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디플루오로시클로펜틸, 1-, 2- 및 3-클로로시클로펜틸, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-디클로로시클로펜틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 각각의 경우에 통상적으로 2 내지 10개, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 비닐, 알릴 (2-프로펜-1-일), 1-프로펜-1-일, 2-프로펜-2-일, 메트알릴 (2-메틸프로프-2-엔-1-일), 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-1-일, 4-펜텐-1-일, 1-메틸부트-2-엔-1-일, 2-에틸프로프-2-엔-1-일 등을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 각각의 경우에 통상적으로 2 내지 10개, 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 단일 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에티닐, 프로파르길 (2-프로핀-1-일), 1-프로핀-1-일, 1-메틸프로프-2-인-1-일, 2-부틴-1-일, 3-부틴-1-일, 1-펜틴-1-일, 3-펜틴-1-일, 4-펜틴-1-일, 1-메틸부트-2-인-1-일, 1-에틸프로프-2-인-1-일 등을 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "알콕시알킬"은 통상적으로 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하고, 1개의 탄소 원자가 통상적으로 상기 정의된 바와 같은 1 내지 10개, 특히 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알콕시 라디칼을 보유하는 알킬을 지칭한다. 예는 CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)-메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)-에틸, 2-(1-메틸에톡시)-에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)-에틸, 2-(2-메틸프로폭시)-에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-에틸, 2-(메톡시)-프로필, 2-(에톡시)-프로필, 2-(n-프로폭시)-프로필, 2-(1-메틸에톡시)-프로필, 2-(n-부톡시)-프로필, 2-(1-메틸프로폭시)-프로필, 2-(2-메틸프로폭시)-프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 3-(메톡시)-프로필, 3-(에톡시)-프로필, 3-(n-프로폭시)-프로필, 3-(1-메틸에톡시)-프로필, 3-(n-부톡시)-프로필, 3-(1-메틸프로폭시)-프로필, 3-(2-메틸프로폭시)-프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)-프로필, 2-(메톡시)-부틸, 2-(에톡시)-부틸, 2-(n-프로폭시)-부틸, 2-(1-메틸에톡시)-부틸, 2-(n-부톡시)-부틸, 2-(1-메틸프로폭시)-부틸, 2-(2-메틸-프로폭시)-부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 3-(메톡시)-부틸, 3-(에톡시)-부틸, 3-(n-프로폭시)-부틸, 3-(1-메틸에톡시)-부틸, 3-(n-부톡시)-부틸, 3-(1-메틸프로폭시)-부틸, 3-(2-메틸프로폭시)-부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)-부틸, 4-(메톡시)-부틸, 4-(에톡시)-부틸, 4-(n-프로폭시)-부틸, 4-(1-메틸에톡시)-부틸, 4-(n-부톡시)-부틸, 4-(1-메틸프로폭시)-부틸, 4-(2-메틸프로폭시)-부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)-부틸 등이다.
본원에 사용된 용어 "알킬카르보닐" (알킬-C(=O)-)은 알킬 기의 임의의 위치에서 카르보닐 기의 탄소 원자를 통하여 부착된 1 내지 10개의 탄소 원자 (= C1-C10-알킬카르보닐), 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬카르보닐)를 포함하는 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬카르보닐"은 수소 원자가 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 아이오딘에 의해 부분 또는 완전 치환된 상기 정의된 바와 같은 알킬카르보닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오" (또한 알킬술파닐 또는 알킬-S-)는 알킬 기의 임의의 위치에서 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은 1 내지 10개의 탄소 원자 (= C1-C10-알킬티오), 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬티오)를 포함하는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬티오"는 수소 원자가 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 아이오딘으로 부분 또는 완전 치환된 상기 정의된 바와 같은 알킬티오 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알킬술피닐" (또한 알킬술폭실 또는 알킬-S(=O)-)은 알킬 기의 임의의 위치에서 술피닐 기의 황 원자를 통해 부착된, 1 내지 10개의 탄소 원자 (= C1-C10-알킬술피닐), 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술피닐)를 포함하는 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬술피닐"은 수소 원자가 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 아이오딘으로 부분 또는 완전 치환된 상기 정의된 바와 같은 알킬술피닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "알킬술포닐" (또한 알킬-S(=O)2-)은 알킬 기의 임의의 위치에서 술포닐 기의 황 원자를 통해 부착된, 상기 정의된 바와 같은, 1 내지 10개의 탄소 원자 (= C1-C10-알킬술포닐), 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자 (= C1-C4-알킬술포닐)를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬술포닐"은 수소 원자가 플루오린, 염소, 브로민 및/또는 아이오딘에 의해 부분 또는 완전 치환된 상기 정의된 바와 같은 알킬술포닐 기를 지칭한다.
용어 "헤테로시클릴"은 일반적으로 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원, 특히 5-, 6-, 7- 또는 8-원 모노시클릭 헤테로시클릭 비-방향족 라디칼 및 8 내지 10원 비시클릭 헤테로시클릭 비-방향족 라디칼을 포함하고, 상기 모노- 및 비시클릭 비-방향족 라디칼은 포화 또는 불포화될 수 있다. 모노- 및 비시클릭 헤테로시클릭 비-방향족 라디칼은 통상적으로 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자, 특히 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하고, 여기서 고리원으로서의 S-원자는 S, SO 또는 SO2로서 존재할 수 있다. 포화 또는 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-원 헤테로시클릭 라디칼의 예는 포화 또는 불포화, 비-방향족 헤테로시클릭 고리, 예컨대 옥시라닐, 옥세타닐, 티에타닐, 티에타닐-S-옥시드 (S-옥소티에타닐), 티에타닐-S-디옥시드 (S-디옥소티에타닐), 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, S-옥소티올라닐, S-디옥소티올라닐, 디히드로티에닐, S-옥소디히드로티에닐, S-디옥소디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 1,3- 및 1,4-디옥사닐, 티오피라닐, S-옥소티오피라닐, S-디옥소티오피라닐, 디히드로티오피라닐, S-옥소디히드로티오피라닐, S-디옥소디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, S-옥소테트라히드로티오피라닐, S-디옥소테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소티오모르폴리닐, S-디옥소티오모르폴리닐, 티아지닐 등을 포함한다. 고리원으로서 1개 또는 2개의 카르보닐 기를 또한 포함하는 헤테로시클릭 고리에 대한 예는 피롤리딘-2-오닐, 피롤리딘-2,5-디오닐, 이미다졸리딘-2-오닐, 옥사졸리딘-2-오닐, 티아졸리딘-2-오닐 등을 포함한다.
용어 "헤타릴"은 일반적으로, 방향족인 (즉 이들은 휘켈 규칙(Hueckel's rule) (4n+2 규칙)에 따름) 5- 또는 6-원 불포화 모노시클릭 헤테로시클릭 라디칼 및 8 내지 10원 불포화 비시클릭 헤테로시클릭 라디칼을 포함한다. 헤타릴은 통상적으로 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함한다.
용어 "헤타릴"은 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 모노시클릭 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼을 포함한다. 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼의 예는 피리딜, 즉 2-, 3- 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 즉 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 즉 3- 또는 4-피리다지닐, 티에닐, 즉 2- 또는 3-티에닐, 푸릴, 즉 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 즉 2- 또는 3-피롤릴, 옥사졸릴, 즉 2-, 3- 또는 5-옥사졸릴, 이속사졸릴, 즉 3-, 4- 또는 5-이속사졸릴, 티아졸릴, 즉 2-, 3- 또는 5-티아졸릴, 이소티아졸릴, 즉 3-, 4- 또는 5-이소티아졸릴, 피라졸릴, 즉 1-, 3-, 4- 또는 5-피라졸릴, 즉 1-, 2-, 4- 또는 5-이미다졸릴, 옥사디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-[1,3,4]옥사디아졸릴, 4- 또는 5-(1,2,3-옥사디아졸)일, 3- 또는 5-(1,2,4-옥사디아졸)일, 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)일, 티아디아졸릴, 예를 들어 2- 또는 5-(1,3,4-티아디아졸)일, 4- 또는 5-(1,2,3-티아디아졸)일, 3- 또는 5-(1,2,4-티아디아졸)일, 트리아졸릴, 예를 들어 1H-, 2H- 또는 3H-1,2,3-트리아졸-4-일, 2H-트리아졸-3-일, 1H-, 2H- 또는 4H-1,2,4-트리아졸릴 및 테트라졸릴, 즉 1H- 또는 2H-테트라졸릴을 포함한다.
용어 "헤타릴"은 또한 고리원으로서 N, O 및 S로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 비시클릭 8- 내지 10-원 헤테로방향족 라디칼을 포함하고, 여기서 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리는 페닐 고리에 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된다. 페닐 고리에 또는 5- 또는 6-원 헤테로방향족 라디칼에 융합된 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 예는 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 인돌릴, 인다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사티아졸릴, 벤족사디아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤족사지닐, 키놀리닐, 이소키놀리닐, 퓨리닐, 1,8-나프티리딜, 프테리딜, 피리도[3,2-d]피리미딜 또는 피리도이미다졸릴 등을 포함한다. 이들 융합된 헤타릴 라디칼은 5- 또는 6-원 헤테로방향족 고리의 임의의 고리 원자를 통해 또는 융합된 페닐 잔기의 탄소 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합될 수 있다.
용어 "페닐알킬" 및 "페녹시알킬"은 각각 알킬 기, 특히 메틸 기 (= 헤타릴메틸)를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 페닐 또는 페녹시를 지칭하며, 그 예는 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 2-페녹시에틸 등을 포함한다.
용어 "헤테로시클릴알킬" 및 "헤타릴알킬"은 각각, 알킬렌 기, 특히 메틸렌 기 (= 각각, 헤테로시클릴메틸 또는 헤타릴메틸) 또는 1,1-에탄디일 또는 1,2-에탄디일 기 (= 각각, 1-헤테로시클릴에틸, 2-헤테로시클릴에틸, 1-헤타릴에틸 또는 2-헤타릴에틸)를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 상기 정의된 바와 같은 헤테로시클릴 또는 헤타릴을 지칭한다.
화학식 I의 화합물의 가변기 (치환기)의 바람직한 실시양태에 대한 하기에 제공된 설명은 그 자체로, 뿐만 아니라 바람직하게는 서로 조합으로 유효하다.
추가로 가변기의 바람직한 실시양태에 대한 하기에 제공된 설명은 화학식 I의 화합물, 뿐만 아니라 본 발명에 따른 용도 및 방법 및 본 발명에 따른 조성물에 대해 유효하다.
본 발명의 제1의 바람직한 실시양태는 X가 O인 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 N-옥시드, 호변이성질체, 및 그의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다. 이들 화합물은 하기에 또한 화학식 I1의 화합물로서 언급된다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 X가 S인 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 N-옥시드, 호변이성질체, 및 그의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
본 발명의 특정한 실시양태는 R1이 하기 의미를 갖는 것인 화학식 I의 피라졸 화합물, 그의 N-옥시드, 호변이성질체, 및 그의 염에 관한 것이다:
R1은 CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알킬메틸, C3-C10-할로시클로알킬메틸, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C4-알킬렌-CN, C1-C4-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C4-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C4-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)2Rd, C1-C4-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C4-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, 페닐, 헤타릴, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 5- 또는 6-원 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 또는 5- 또는 6-원 헤타릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, m은 0, 1 또는 2이고;
여기서 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri 및 Ry는 상기 정의된 바와 같고, 여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri 및 Ry는, 발생하는 경우에, 바람직하게는, 바람직한 의미로서 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 I의 화합물 중, R1과 관련하여 그 자체로 또는 A 및/또는 X와 조합으로 고려되는 본 발명의 각각의 실시양태가 추가로 바람직하다.
바람직한 라디칼 R1의 예는 다음을 포함한다:
- C1-C10-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert.-부틸 또는 2-메틸프로필;
- C1-C10-할로알킬, 특히 C1-C4-할로알킬, 예컨대 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2-디브로모에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸;
- C3-C10-알케닐, 특히 C3-C4-알케닐, 예컨대 2-프로페닐, 시스 또는 트랜스 2-부텐-1-일;
- C3-C4-할로알케닐, 예컨대 3,3-디클로로-2-프로페닐 또는 3,3-디브로모-2-프로페닐;
- C3-C10-알키닐, 특히 C3-C4-알키닐, 예컨대 프로파르길, 1-메틸프로파르길 또는 2-부틴-1-일;
- C1-C4-알킬렌-CN, 예컨대 시아노메틸 또는 시아노에틸;
- C1-C4-알킬렌-ORa, 예컨대 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 또는 2-에톡시에틸;
- C1-C4-알킬렌-NReRf, 예컨대 2-(디메틸아미노)에틸;
- C1-C4-알킬렌-C(Y)NRgRh, 예컨대 N,N-디메틸카르바모일메틸 또는 N,N-디메틸티오카르바모일메틸;
- C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸 또는 시클로펜틸;
- C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬메틸, 1-C3-C6-시클로알킬에틸 또는 2-C3-C6-시클로알킬에틸, 예컨대 시클로프로필메틸, 시클로부틸메틸 또는 시클로펜틸메틸;
- 페닐 (이는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 본원에 정의된 바와 같은 라디칼 Ry를 보유할 수 있음);
- 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸 (여기서, 페닐 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 본원에 정의된 바와 같은 라디칼 Ry, 예를 들어 벤질을 보유할 수 있음);
- 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 특히 헤테로시클릴메틸, 1-헤테로시클릴에틸 또는 2-헤테로시클릴에틸 (여기서, 헤테로시클릴 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 상기 정의된 바와 같은 라디칼 Ry를 보유할 수 있음), 예를 들어 옥세탄-2-일메틸, 옥세탄-3-일메틸, 티에탄-3-일메틸, 3,3-디옥소티에탄-3-일메틸, 옥솔란-2-일메틸, 옥솔란-3-일메틸, 옥사졸린-2-일메틸, 티아졸린-2-일메틸, 1H-이미다졸린-2-일메틸, 1-메틸-1H-이미다졸린-2-일메틸 또는 5,5-디메틸테트라히드로푸란-2-일메틸; 및
- 헤타릴 (이는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 본원에 정의된 바와 같은 라디칼 Ry를 보유할 수 있음), 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 5-메틸푸란-2-일, 2-티에닐, 3-티에닐, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 1H-피라졸-3-일, 1H-피라졸-4-일, 2H-피라졸-3-일, 1-메틸-1H-피라졸-3-일, 1-메틸-1H-피라졸-4-일, 1-페닐-1H-피라졸-4-일, 2-메틸-2H-피라졸-3-일, 1H-이미다졸-2-일, 1H-이미다졸-4-일, 1H-이미다졸-5-일, 1-메틸-1H-이미다졸-2-일, 1-메틸-1H-이미다졸-4-일, 1-메틸-1H-이미다졸-5-일, 2-피리딜 또는 3-피리딜;
- 헤타릴-C1-C4-알킬, 특히 헤타릴메틸, 1-헤타릴에틸 또는 2-헤타릴에틸 (여기서, 헤타릴 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 상기 정의된 바와 같은 라디칼 Ry를 보유할 수 있음), 예를 들어 2-푸릴메틸, 3-푸릴메틸, 5-메틸푸란-2-일메틸, 2-티에닐메틸, 3-티에닐메틸, 이소티아졸-3-일메틸, 이소티아졸-4-일메틸, 이소티아졸-5-일메틸, 이속사졸-3-일메틸, 이속사졸-4-일메틸, 이속사졸-5-일메틸, 옥사졸-2-일메틸, 옥사졸-4-일메틸, 옥사졸-5-일메틸, 티아졸-2-일메틸, 티아졸-4-일메틸, 티아졸-5-일메틸, 1H-피라졸-3-일메틸, 1H-피라졸-4-일메틸, 2H-피라졸-3-일메틸, 1-메틸-1H-피라졸-3-일메틸, 1-메틸-1H-피라졸-4-일메틸, 1-페닐-1H-피라졸-4-일메틸, 2-메틸-2H-피라졸-3-일메틸, 1H-이미다졸-2-일메틸, 1H-이미다졸-4-일메틸, 1H-이미다졸-5-일메틸, 1-메틸-1H-이미다졸-2-일메틸, 1-메틸-1H-이미다졸-4-일메틸, 1-메틸-1H-이미다졸-5-일메틸, 2-피리딜메틸 또는 3-피리딜메틸.
본 발명의 특정한 실시양태는 R1이 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C4-알킬렌-CN, C1-C4-알킬렌-ORa, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질, C3-C10-시클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 시클로알킬메틸, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 특히 헤테로시클릴메틸 및 5- 또는 6-원 헤타릴-C1-C4-알킬, 특히 헤타릴메틸 (여기서, C3-C10-시클로알킬-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 중 시클로알킬 고리 및 헤테로시클릴 고리는 각각 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유하고, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤타릴-C1-C4-알킬 중 페닐 고리 및 헤타릴 고리는 각각 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유하고, Ra 및 Ry는 본원에 정의된 바와 같고, Ra 및 Ry는, 발생하는 경우에, 바람직하게는, 바람직한 의미로서 주어진 의미 중 하나를 갖고, Ra는 특히 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되고, Ry는 특히 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택됨)인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
하기 기재된 이러한 실시양태 및 실시양태들 중, 라디칼 R1의 예는 그들 자체가 화학식 I의 화합물의 특정한 실시양태에 관한 것인 하기 라디칼: 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, tert-부틸, 부틸, sec-부틸, 이소-부틸, 1-메톡시에틸, 2-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 시클로프로필메틸, 시아노메틸, 1-시아노에틸, 2-시아노에틸, 시클로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸, 피리딘-2-일메틸, 피리딘-3-일메틸, 피리딘-4-일메틸, 푸란-2-일메틸, 푸란-3-일메틸, 티오펜-2-일메틸, 티오펜-3-일메틸, 테트라히드로푸란-2-일메틸, 테트라히드로푸란-3-일메틸, 피롤-2-일메틸, 피롤-3-일메틸, 1-메틸피롤-2-일메틸, 1-메틸피롤-3-일메틸, 벤질, 알릴, 시스- 또는 트랜스-2-부텐-1-일, 프로파르길 및 부트-2-이닐이다.
본 발명의 한 실시양태는 치환기 R1의 상기 예가 다른 R1과 조합된 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 추가 실시양태는 치환기 R1의 상기 예가 다른 R1과 조합되지 않은 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 추가 실시양태는 R1이 CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C4-알킬렌-CN 및 C1-C4-알킬렌-ORa로 이루어진 군으로부터, 특히 CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-할로알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알킬렌-CN 및 C1-C4-알킬렌-ORa로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Ra가 본원에 정의된 바와 같고, Ra가, 발생하는 경우에, 바람직하게는, 바람직한 의미로 주어진 의미 중 하나를 갖고, Ra가 특히 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬렌-CN, C1-C4-알킬렌-ORa, C1-C4-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C4-알킬렌-NReRf, C1-C4-알킬렌-C(Y)NRgRh, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 특히 헤테로시클릴메틸, 및 헤타릴-C1-C4-알킬, 특히 헤타릴메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 페닐, 헤테로시클릴 또는 헤타릴 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터, 또는 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 각각 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 Ry를 보유할 수 있는 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 특정한 실시양태는 R1이 페닐 및 헤타릴로 이루어진 군으로부터, 특히 페닐로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 헤타릴이 비치환되거나, 또는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 또는 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 각각 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 Ry를 보유하는 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다. 이러한 실시양태 중, R1이 C1-C3-알킬인 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 이러한 실시양태 중, R1이 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬인 화합물이 마찬가지로 바람직하다.
또 다른 특정한 실시양태에서, 본 발명은 R1이 C1-C4-알킬렌-NReRf, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 특히 헤테로시클릴메틸, 1-헤테로시클릴에틸 또는 2-헤테로시클릴에틸, 및 헤타릴-C1-C4-알킬, 특히 헤타릴-메틸, 1-헤타릴에틸 또는 2-헤타릴에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 12개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 또는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼 Ry를 보유할 수 있는 것인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
라디칼 RA는, 존재하는 경우에, 바람직하게는, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬 및 C2-C10-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, 헤타릴, 페닐 및 페녹시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있거나, 또는 RA는 추가로 C3-C6-시클로알킬, C5-C6-헤타릴 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있다. 특히, 라디칼 RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 C3-C6-할로시클로알킬 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 페닐은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있다. 보다 바람직하게는, 라디칼 RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 더 바람직하게는, RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 특히 RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 A가 하기 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6 또는 A7 중 하나를 갖는 5-원 헤타릴인 화학식 I의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
Figure pct00002
Figure pct00003
상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고,
Z는 O, S 또는 N-RN이고, 여기서 RN은 본원에 정의된 바와 같고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고,
RA는 본원에 정의된 바와 같고,
RA'은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 A1, A2 및 A3에서 변수 n은 바람직하게는 0 또는 1, 특히 1이다.
화학식 A1, A2 및 A3에서, 변수 n이 2 또는 3인 경우에, RA는 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 A1, A2 및 A3에서, 라디칼 RA는, 존재하는 경우에, 바람직하게는, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬 및 C2-C10-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, 헤타릴, 페닐 및 페녹시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있거나, 또는 RA는 추가로 C3-C6-시클로알킬, C5-C6-헤타릴 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있다. 특히, 라디칼 RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 C3-C6-할로시클로알킬 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 페닐은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있다. 보다 바람직하게는, 라디칼 RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 더 바람직하게는, RA는, 존재하는 경우에, 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 특히, RA는, 존재하는 경우에, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이다.
화학식 A4, A5, A6 및 A7에서, 라디칼 RA'은 수소일 수 있다. 화학식 A4, A5, A6 및 A7에서, 라디칼 RA'은, 수소 이외의 것인 경우에, 바람직하게는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬 및 C2-C10-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, 헤타릴, 페닐 및 페녹시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있거나, 또는 RA'은 추가로 C3-C6-시클로알킬, C5-C6-헤타릴 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있다. 특히, 라디칼 RA'은, 수소 이외의 것인 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 C3-C6-할로시클로알킬 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 페닐은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있다. 보다 바람직하게는, 라디칼 RA'은, 수소 이외의 것인 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 더 바람직하게는, RA'은, 수소 이외의 것인 경우에, 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 특히, RA'은, 수소 이외의 것인 경우에, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이다.
라디칼 A의 특정한 실시양태는 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6 및 A7의 라디칼이고, 여기서 Z는 N-RN이고, 여기서 N-RN은 상기 정의된 바와 같고, 여기서 RN은 바람직하게는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있거나, 또는 RN은 추가로 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 페닐-C1-C5-알킬 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 10개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있다.
특히 RN은, 존재하는 경우에, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx, C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬을 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 8개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있다.
특히 RN은, 존재하는 경우에, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬렌-CN로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유한다.
특히 RN은, 존재하는 경우에, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C2-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유할 수 있다. 특별히, RN은, 존재하는 경우에, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 A가 라디칼 A2이고, 나머지 라디칼 R1 및 X가 본원에 정의된 바와 같은 것인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
A가 A2인 화학식 I의 화합물에 관한 실시양태 내에서, 특히 바람직한 실시양태는 Z가 NRN인 화합물에 관한 것이다.
A가 A2인 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 O인 화합물에 관한 것이다.
A가 A2인 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 S인 화합물에 관한 것이다.
A가 A2인 화학식 I의 화합물 중, 본 발명의 바람직한 실시양태는 X가 O이고, R1이 특히, 바람직한 의미 중 하나를 갖는 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 이러한 바람직한 실시양태 내에서, n이 1인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
A가 A2인 화학식 I의 화합물 중, 추가 실시양태는 X가 O이고, R1이 바람직한 의미 중 하나를 갖고, n이 2인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
A가 A2인 화학식 I의 화합물 중, RA가, 존재하는 경우에, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬 및 C2-C10-알케닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, 헤타릴, 페닐 및 페녹시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있거나, 또는 RA가 추가로 C3-C6-시클로알킬, C5-C6-헤타릴 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있는 것인 화합물이 바람직하다.
A가 A2인 화학식 I의 화합물 중, RA가 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 C3-C6-할로시클로알킬 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 페닐이 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있는 것인 화합물이 특히 바람직하다. 보다 바람직하게는, RA는 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 특히, RA는 수소, 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로부터 선택된다. 보다 특히, RA는 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이다.
A가 A2인 화학식 I의 화합물 중, Z가 N-RN이고, 여기서 RN이 NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있거나, 또는 RN이 추가로 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 페닐-C1-C5-알킬 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 10개의 라디칼 중 고리가 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있는 것인 화합물이 추가로 바람직하다.
A가 A2이고, Z가 N-RN인 화학식 I의 화합물에서, RN은 보다 바람직하게는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx, C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬을 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 8개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있다.
A가 A2이고, Z가 N-RN인 화합물에서, RN은 보다 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬렌-CN으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유한다.
특히 RN은, 존재하는 경우에, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C2-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유한다. 특별히, RN은, 존재하는 경우에, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이다.
적합한 라디칼 RN의 예는 하기 표 RN에서 정의된다:
표 RN
Figure pct00004
Figure pct00005
본 발명의 실시양태는 A가 라디칼 A2의 하기 적합한 예로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
하기 예의 적합한 라디칼 A2의 각각의 그룹은 본 발명의 한 실시양태를 구성한다.
적합한 라디칼 A2의 예는 화학식 A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.l, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss, A2.tt, A2.uu 및 A2.vv의 라디칼이고, 라디칼 A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.kk, A2.ss, A2.tt, A2.uu 및 A2.vv가 바람직하고, 화학식 A2.o, A2.p, A2.r 및 A2.tt의 라디칼이 특히 바람직하고, 여기서 Z는 O, 또는 S 또는 NRN이고, 여기서 RN은 RN에 관한 실시양태에서 상기 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 표 RN의 한 라인에 정의된 바와 같고, 특히 R.N 1 내지 R.N 8, R.N 13, R.N 15, R.N23, R.N24, R.N 73 내지 R.N 78 및 R.N 82 내지 R.N 95에 정의된 바와 같다.
Figure pct00006
Figure pct00007
화학식 A2.a 내지 A2.z의 라디칼의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가로 적합한 라디칼 A2는 Z가 O인 화학식 A2O.a, A2O.b, A2O.c, A2O.d, A2O.e, A2O.f, A2O.g, A2O.h, A2O.i, A2O.k, A2O.l, A2O.m, A2O.n, A2O.o, A2O.p, A2O.q, A2O.r, A2O.s, A2O.t, A2O.u, A2O.v, A2O.w, A2O.x, A2O.y, A2O.z, A2O.aa, A2O.bb, A2O.cc, A2O.dd, A2O.ee, A2O.ff, A2O.gg, A2O.hh, A2O.ii, A2O.kk, A2O.mm, A2O.nn, A2O.oo, A2O.pp, A2O.qq, A2O.rr, A2O.ss, A2O.tt, A2O.uu 및 A2O.vv의 라디칼이다.
화학식 A2.a 내지 A2.z의 라디칼의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가로 적합한 라디칼 A2는 Z가 S인 화학식 A2S.a, A2S.b, A2S.c, A2S.d, A2S.e, A2S.f, A2S.g, A2S.h, A2S.i, A2S.k, A2S.l, A2S.m, A2S.n, A2S.o, A2S.p, A2S.q, A2S.r, A2S.s, A2S.t, A2S.u, A2S.v, A2S.w, A2S.x, A2S.y, A2S.z, A2S.aa, A2S.bb, A2O.cc, A2S.dd, A2S.ee, A2S.ff, A2S.gg, A2S.hh, A2S.ii, A2S.kk, A2S.mm, A2S.nn, A2S.oo, A2S.pp, A2S.qq, A2S.rr, A2S.ss, A2S.tt, A2S.uu 및 A2S.vv의 라디칼이다.
특히 바람직한 라디칼 A2의 예는 Z가 N-RN이고, 여기서 RN이 표 RN의 라인 1 내지 123에 주어진 의미 중 하나에 상응하는 것인 유형 A2.Nx.a, A2Nx.a, A2Nx.b, A2Nx.c, A2Nx.d, A2Nx.e, A2Nx.f, A2Nx.g, A2Nx.h, A2Nx.i, A2Nx.k, A2NX.l, A2Nx.m, A2NX.n, A2Nx.o, A2Nx.p, A2Nx.q, A2NX.r, A2NX.s, A2Nx.t, A2NX.u, A2Nx.v, A2NX.w, A2Nx.x, A2Nx.y, A2Nx.z, A2NX.aa, A2Nx.bb, A2Nx.cc, A2Nx.dd, A2Nx.ee, A2Nx.ff, A2Nx.gg, A2Nx.hh, A2Nx.ii, A2Nx.kk, A2Nx.mm, A2Nx.nn, A2Nx.oo, A2Nx.pp, A2Nx.qq, A2Nx.rr, A2Nx.ss, A2Nx.tt, A2Nx.uu 및 A2Nx.vv의 라디칼이다.
특히 바람직한 라디칼 A2는 하기 유형 A2.Nx의 라디칼이다.
Figure pct00008
상기 식에서, #은 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RN은 본원에 정의된 바와 같고, RA'은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히 RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
특히 바람직한 라디칼 A2의 예는 #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RN, RA' 및 RA "이 하기 표 A의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 A2.N1 내지 A2.N1014로 번호 붙여진 유형 A2.Nx의 라디칼이다.
표 A: 라디칼 A2.N...
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 A가 표 A에 열거된 바람직한 라디칼 A2 중 하나인 화학식 I, 특히 화학식 I1의 화합물에 관한 것이다
표 A의 각각의 개별 라인은 본 발명에 따른 바람직한 라디칼 A2를 구성한다.
표 A에 열거된 라디칼 A2의 그룹 내에서, 매우 바람직한 하위그룹은 표 A의 RA"이 H인 라디칼 A2에 관한 것이다.
바람직한 라디칼 A2는 또한 하기 유형 A2.N1bx의 라디칼이다.
Figure pct00023
상기 식에서, #은 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RN은 본원에 정의된 바와 같고, RA'은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
라디칼 A2.N1bx의 예는 #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RN, RA' 및 RA "이 상기 표 A의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 A2.N1b1 내지 A2.N1b1014로 번호 붙여진 유형 A2.N1bx의 라디칼이다.
바람직한 라디칼 A2는 또한 하기 유형 A2.N1cx의 라디칼이다.
Figure pct00024
상기 식에서, #은 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RN은 본원에 정의된 바와 같고, RA'은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는다. 특히 RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히 RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
라디칼 A2.N1cx의 예는 #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RN, RA' 및 RA "이 상기 표 A의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 A2.N1c1 내지 A2.N1c1014로 번호 붙여진 유형 A2.N1cx의 라디칼이다.
라디칼 A2의 특정한 실시양태는 또한, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는 것인 하기 유형 A2.Ox 및 A2.Oax 각각의 라디칼이다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
Figure pct00025
라디칼 A2.Ox 및 A2.Oax의 예는 각각, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA' 및 RA "이 하기 표 RA의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 라디칼 A2.O1 내지 A2.O169 및 A2.Oa1 내지 A2.Oa169이다.
라디칼 A2의 특정한 실시양태는 또한, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는 것인 하기 유형 A2.O1bx 및 A2.O2bx 각각의 라디칼이다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
Figure pct00026
라디칼 A2.O1bx 및 A2.O2bx의 예는 각각, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA' 및 RA "이 하기 표 RA의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 라디칼 A2.O1b1 내지 A2.O1b169 및 A2.O2b1 내지 A2.O2b169이다.
라디칼 A2의 특정한 실시양태는 또한, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는 것인 하기 유형 A2.O1cx 및 A2.O2cx 각각의 라디칼이다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
Figure pct00027
라디칼 A2.O1cx 및 A2.O2cx의 예는 각각, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA' 및 RA "이 하기 표 RA의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 라디칼 A2.O1c1 내지 A2.O1b169 및 A2.O2c1 내지 A2.O2c169이다.
라디칼 A2의 특정한 실시양태는 또한, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는 것인 하기 유형 A2.Sx 및 A2.Sax 각각의 라디칼이다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
Figure pct00028
라디칼 A2.Sx 및 A2.Sax의 예는 각각, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA' 및 RA "이 하기 표 RA의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 라디칼 A2.S1 내지 A2.S169 및 A2.Sa1 내지 A2.Sa169이다.
라디칼 A2의 특정한 실시양태는 또한, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는 것인 하기 유형 A2.S1bx 및 A2.S2bx 각각의 라디칼이다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
Figure pct00029
라디칼 A2.S1bx 및 A2.S2bx의 예는 각각, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA' 및 RA "이 하기 표 RA의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 라디칼 A2.S1b1 내지 A2.S1b169 및 A2.S2b1 내지 A2.S2b169이다.
라디칼 A2의 특정한 실시양태는 또한, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고, RA "이 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는 것인 하기 유형 A2.S1cx 및 A2.S2cx 각각의 라디칼이다. 특히, RA'은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다. 특히, RA "은 수소이거나, 또는 RA의 바람직한 의미 중 하나를 갖는다.
Figure pct00030
라디칼 A2.S1cx 및 A2.S2cx의 예는 각각, #이 화학식 I의 화합물의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA' 및 RA "이 하기 표 RA의 각각의 라인에 의해 나타내어지는 것인 라디칼 A2.S1c1 내지 A2.S1c169 및 A2.S2c1 내지 A2.S2c169이다:
표 RA
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
본 발명의 추가 실시양태는 A가 라디칼 A1인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
본 발명의 한 실시양태는 A가 라디칼 A1이고, 나머지 라디칼 R1 및 X가 상기 본원에 정의된 바와 같은 것인 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 N-옥시드 및 호변이성질체, 및 그의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
A가 A1인 화학식 I의 화합물에 관한 실시양태 내에서, 특히 바람직한 실시양태는 Z가 NRN인 화합물에 관한 것이다. 이러한 실시양태에서, RN은 바람직하게는 라디칼 A2와 관련하여 상기에 주어진 바람직하거나 또는 특히 바람직한 의미 중 하나, 특히 표 RN의 라인 1 내지 123에 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
A가 A1인 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 O인 화합물에 관한 것이다.
A가 A1인 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 S인 화합물에 관한 것이다.
추가 실시양태는 A가 A1이고, X가 O이고, R1이 특히 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 의미 중 하나를 갖는 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
이러한 바람직한 실시양태 내에서, n이 1인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
A가 A1인 화학식 I의 화합물 중, 추가 실시양태는 X가 O이고, R1이 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 의미 중 하나를 갖고, n이 2인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
A가 A1인 화학식 I의 화합물 중, RA가, A가 A2인 다양한 실시양태에 정의된 바와 같은 의미를 갖는 것인 화합물이 바람직하다.
본 발명의 실시양태는 A가 라디칼 A1의 하기 적합한 예로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 추가 실시양태는 A가 라디칼 A3인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
본 발명의 한 실시양태는 A가 라디칼 A3이고, 나머지 라디칼 R1 및 X가 상기 본원에 정의된 바와 같은 것인 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 염, 그의 호변이성질체 및 N-옥시드, 그의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
A가 A3인 화학식 I의 화합물에 관한 실시양태 내에서, 특히 바람직한 실시양태는 Z가 NRN인 화합물에 관한 것이다.
A가 A3인 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 O인 화합물에 관한 것이다.
A가 A3인 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 S인 화합물에 관한 것이다.
추가 실시양태는 A가 A3이고, X가 O이고, R1이 특히 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 의미 중 하나를 갖는 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
이러한 바람직한 실시양태 내에서, n이 1인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
A가 A3인 화학식 I의 화합물 중, 추가 실시양태는 X가 O이고, R1이 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 의미 중 하나를 갖고, n이 2인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
A가 A3인 화학식 I의 화합물 중, RA가, A가 A2인 다양한 실시양태에 정의된 바와 같은 의미를 갖는 것인 화합물이 바람직하다.
라디칼 A3의 적합한 예의 각각의 그룹은 본 발명의 한 실시양태를 구성한다.
명확하게 하기 위해, 라디칼 A2 및 라디칼 A3 사이에 유사성이 있는 경우에, 이는 라디칼 A2의 위치 2에서의 N 원자가 하기 예시된 반응식에 나타낸 바와 같이 라디칼의 위치 3에서의 치환기와 교환된다는 것을 의미하여야 한다:
Figure pct00034
화학식 A2.a 내지 A2.z 및 A2.aa 내지 A2.tt의 상기 언급된 라디칼과 유사하게, 적합한 라디칼 A3의 예는 구조가 화학식 A2.a 내지 A2.z 및 A2.aa 내지 A2.vv의 상기 라디칼의 구조와 유사하고, 여기서 Z가 RN이고, 여기서 RN이 바람직하게는 RN에 대한 실시양태에서 상기 본원에 정의된 바와 같고, RN이 예를 들어 표 RN의 한 라인에 정의된 바와 같은 라디칼인 화학식 A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.g, A3.h, A3.i, A3.k, A3.l, A3.m, A3.n, A3.o, A3.p, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y, A3.z, A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A3.ff, A3.gg, A3.hh, A3.ii, A3.kk, A3.mm, A3.nn, A3.oo, A3.pp, A3.qq, A3.rr, A3.ss, A3.tt, A3.uu 및 A3.vv의 라디칼 (라디칼 A3.a1 - A3.a123 내지 A3.z1 - A3.z123 및 A3.aa123 내지 A3.vv123)이다.
화학식 A2O.a 내지 A2O.z 및 A2O.aa 내지 A2O.tt의 상기 언급된 라디칼과 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A3은 구조가 화학식 2O.a 내지 A2O.z 및 A2O.aa 내지 A2O.vv의 상기 라디칼의 구조와 유사하고, Z가 O인 화학식 A3O.a, A3O.b, A3O.c, A3O.d, A3O.e, A3O.f, A3O.g, A3O.h, A3O.i, A3O.k, A3O.l, A3O.m, A3O.n, A3O.o, A3O.p, A3O.q, A3O.r, A3O.s, A3O.t, A3O.u, A3O.v, A3O.w, A3O.x, A3O.y, A3O.z, A3O.aa, A3O.bb, A3O.cc, A3O.dd, A3O.ee, A3O.ff, A3O.gg, A3O.hh, A3O.ii, A3O.kk, A3O.mm, A3O.nn, A3O.oo, A3O.pp, A3O.qq, A3O.rr, A3O.ss, A3O.tt, A3O.uu 및 A3O.vv의 라디칼이다.
화학식 A2S.a 내지 A2S.z 및 A2S.aa 내지 A2S.tt의 상기 언급된 라디칼과 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A3은 구조가 화학식 A2S.a 내지 A2S.z 및 A2S.aa 내지 A2S.vv의 상기 라디칼의 구조와 유사하고, Z가 S인 화학식 A3S.a, A3S.b, A3S.c, A3S.d, A3S.e, A3S.f, A3S.g, A3S.h, A3S.i, A3S.k, A3S.l, A3S.m, A3S.n, A3S.o, A3S.p, A3S.q, A3S.r, A3S.s, A3S.t, A3S.u, A3S.v, A3S.w, A3S.x, A3S.y, A3S.z, A3S.aa, A3.bb, A3O.cc, A3S.dd, A3S.ee, A3S.ff, A3S.gg, A3S.hh, A3S.ii, A3S.kk, A3S.mm, A3S.nn, A3S.oo, A3S.pp, A3S.qq, A3S.rr, A3S.ss, A3S.tt, A3S.uu 및 A3S.vv의 라디칼이다.
화학식 A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y 및 A3.z의 라디칼이 특히 바람직하다.
화학식 A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y 및 A3.z의 라디칼이 매우 특히 바람직하다.
화학식 A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A1.ff, A3.gg, A3.hh, A3.kk, A3.ss, A3.tt, A3.uu 및 A3.vv의 라디칼이 특히 바람직하다.
본 발명의 한 실시양태는 A가 화학식 A4, A5, A6 또는 A7의 라디칼이고, 나머지 라디칼 R1 및 X가 상기 본원에 정의된 바와 같은 것인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
A가 화학식 A4, A5, A6 또는 A7의 라디칼인 화학식 I의 화합물에 관한 실시양태 내에서, 특히 바람직한 실시양태는 Z가 NRN인 화합물에 관한 것이다.
A가 화학식 A4, A5, A6 또는 A7의 라디칼인 화학식 I의 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 O인 화합물에 관한 것이다.
A가 화학식 A4, A5, A6 또는 A7의 라디칼인 화학식 I의 화합물에 관한 실시양태 내에서, 추가 실시양태는 Z가 S인 화합물에 관한 것이다.
추가 실시양태는 A가 화학식 A4, A5, A6 또는 A7의 라디칼이고, X가 O이고, R1이 특히 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 의미 중 하나를 갖는 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
이러한 실시양태 내에서, n이 1인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
A가 화학식 A4, A5, A6 또는 A7의 라디칼인 화학식 I의 화합물 중, RA가, A가 A2인 다양한 실시양태에 정의된 바와 같은 의미를 갖는 것인 화합물이 바람직하다.
본 발명의 실시양태는 A가 라디칼 A4, A5, A6 또는 A7의 하기 적합한 예로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
라디칼 A4, A5, A6 또는 A7의 적합한 예의 각각의 그룹은 본 발명의 한 실시양태를 구성한다.
본 발명의 특정한 실시양태는 라디칼 A가 하기 화학식 A4의 라디칼인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드에 관한 것이다.
Figure pct00035
상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'은 본원에 정의된 바와 같다. 라디칼 A4의 예는 RA'이 표 RA의 라인 1 내지 13의 의미 중 하나를 갖고, Z가 NRN이고, 여기서 RN이 바람직하게는 RN에 관한 실시양태에서 상기 본원에 정의된 바와 같고, RN이 예를 들어 표 RN의 한 라인에 정의된 바와 같은 라디칼인 것이다.
적합한 라디칼 A4의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A4는 Z가 O인 라디칼이다.
적합한 라디칼 A4의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A4는 Z가 S인 라디칼이다.
본 발명의 특정한 실시양태는 라디칼 A가 하기 화학식 A5의 라디칼인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드에 관한 것이다.
Figure pct00036
상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RA'은 본원에 정의된 바와 같다. 라디칼 A5의 예는 RA'이 표 RA의 라인 1 내지 13의 각각의 의미를 갖고, Z가 NRN이고, 여기서 RN이 바람직하게는 RN에 관한 실시양태에서 상기 본원에 정의된 바와 같고, RN이 예를 들어 표 RN의 한 라인에 정의된 바와 같은 라디칼인 것이다.
적합한 라디칼 A5의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A5는 Z가 O인 라디칼이다.
적합한 라디칼 A5의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A5는 Z가 S인 라디칼이다.
본 발명의 특정한 실시양태는 라디칼 A가 하기 화학식 A6의 라디칼인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드에 관한 것이다.
Figure pct00037
상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, Z 및 RA'은 본원에 정의된 바와 같다. 라디칼 A6의 예는 RA'이 표 RA의 라인 1 내지 13의 의미 중 하나를 갖고, Z가 NRN이고, 여기서 RN이 바람직하게는 RN에 관한 실시양태에서 상기 본원에 정의된 바와 같고, RN이 예를 들어 표 RN의 한 라인에 정의된 바와 같은 라디칼인 것이다.
적합한 라디칼 A6의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A6은 Z가 O인 라디칼이다.
적합한 라디칼 A6의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A6은 Z가 S인 라디칼이다.
본 발명의 특정한 실시양태는 라디칼 A가 하기 화학식 A7의 라디칼인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드에 관한 것이다.
Figure pct00038
상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, Z 및 RA'은 본원에 정의된 바와 같다. 라디칼 A7의 예는 RA'이 표 RA의 라인 1 내지 13의 의미 중 하나를 갖고, Z가 NRN이고, 여기서 RN이 바람직하게는 RN에 관한 실시양태에서 상기 본원에 정의된 바와 같고, RN이 예를 들어 표 RN의 한 라인에 정의된 바와 같은 라디칼인 것이다.
적합한 라디칼 A7의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A7은 Z가 O인 라디칼이다.
적합한 라디칼 A7의 상기 언급된 예와 유사하게, 추가의 적합한 라디칼 A7은 Z가 S인 라디칼이다.
본 발명의 추가 실시양태는 A가 하기 라디칼 A8인 화학식 I의 화합물, 그의 염 및 N-옥시드, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
Figure pct00039
상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고,
Z1은 N 또는 C-RZ1이고;
Z2는 N 또는 C-RZ2이고;
Z3은 N 또는 C-RZ3이고;
Z4는 N 또는 C-RZ4이고;
Z5는 N 또는 C-RZ5이고;
단 변수 Z1, Z2, Z3, Z4 또는 Z5 중 1 또는 2개는 N이고;
RZ1, RZ5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, ORa1, C(Y)Rb1, S(O)mRd1 (여기서, m은 0, 1 또는 2임), C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있음), C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 포화 또는 불포화 3 내지 10원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬 및 C5-C10-시클로알케닐 (여기서, 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RZ2, RZ4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, ORa2, C(Y)Rb2, S(O)mRd2 (여기서, m은 0, 1 또는 2임), C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있음), C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 포화 3 내지 10원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬 및 C5-C10-시클로알케닐 (여기서, 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
RZ3은 수소, 할로겐, CN, NO2, ORa3, C(Y)Rb3, S(O)mRd3 (여기서, m은 0, 1 또는 2임), C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있음), C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 포화 3 내지 10원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬 및 C5-C10-시클로알케닐 (여기서, 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
여기서 Y, Ry, Ra, Rb 및 Rc는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 의미 중 하나를 갖고, 여기서
Ra1, Ra2는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 선택되고;
Rb1, Rb2는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 선택되고;
Rd1, Rd2는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
Ra3은 Ra에 대해 주어진 의미 중 하나를 가지며, 단 수소는 제외되고;
Rb3은 Rb에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖고;
Rd3은 Rd에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
본 발명의 한 실시양태는 A가 라디칼 A8이고, 이것이 바람직하게는 피리미디닐 기이고, 나머지 라디칼 R1 및 X가 상기 본원에 정의된 바와 같은 것인 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 그의 염, 그의 호변이성질체 및 N-옥시드, 및 그의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
특정한 실시양태는 A가 A8이고, 여기서 X가 O이고, R1이 특히 본원에 정의된 바와 같은 바람직한 의미 중 하나를 갖는 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
A가 A8인 화학식 I의 화합물 중, RA가, A가 A2인 다양한 실시양태에 정의된 바와 같은 의미를 갖는 것인 화합물이 바람직하다.
A가 A8인 화학식 I의 화합물 중, 라디칼 A의 헤테로사이클에서 가변기 Z1, Z2, Z3, Z4 또는 Z5 중 1 또는 2개가 N이고, 나머지 기가 C-RZ1, C-RZ2, C-RZ3, C-RZ4 또는 C-RZ5인 화합물이 추가로 바람직하다. 이러한 화합물의 예는 헤테로사이클 A가 라디칼 피라진-2-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-5-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-2-일, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,3-트리아진-5-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,2,4-트리아진-5-일과 1,2,4-트리아진-6-일로부터 선택되고, 여기서 이들 라디칼이 그의 각각의 탄소 원자에서 가변기 RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 및 RZ5로 치환된 것인 화학식 I 또는 II의 화합물이다. 바람직하게는 헤테로사이클 A는 피리미딘-5-일 모이어티를 나타낸다.
A가 A8인 화학식 I의 화합물 중, RZ1 및 RZ5가, 존재하는 경우에, 라디칼 SRd1 이외의 것, Rz1 및 Rz5가 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb 및 C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 포화 또는 불포화 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴이 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, Y가 본원에 정의되고, 특히 산소이고, Ra, Rb 및 Rc가 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 및 헤타릴-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터, 보다 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 가장 바람직하게는 수소, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 치환기 Ry가 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 것인 화합물이 추가로 바람직하다.
보다 바람직하게는 RZ1 및 RZ5는, 존재하는 경우에, 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C3-알킬렌-CN, C1-C3-알킬렌-ORa, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬 및 3- 내지 7-원 포화 헤테로시클릴-C1-C3-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼 중 시클로알킬 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, 여기서 Ra는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 구체적으로 수소, 메틸, 에틸, 디플루오르메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 치환기 Ry는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, RZ1 및 RZ5는, 존재하는 경우에, 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 이소부틸, 시클로프로필메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 시아노메틸, 2-메톡시-1-에틸, 2-디플루오로메톡시-1-에틸, 2-트리플루오로메톡시-1-에틸 및 2-시아노-1-에틸로부터 선택된다.
화학식 I의 화합물 중, RZ2 및 RZ4가, 존재하는 경우에, 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 10-원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴이 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, Y가 본원에 정의되고, 특히 산소이고, Ra, Rb 및 Rc가 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 및 헤타릴-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터, 보다 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 가장 바람직하게는 수소, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 치환기 Ry가 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 것인 화합물이 추가로 바람직하다.
보다 바람직하게는, RZ2 및 RZ4는, 존재하는 경우에, 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C3-알킬렌-CN, C1-C3-알킬렌-ORa, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬 및 3- 내지 7-원 포화 헤테로시클릴-C1-C3-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼 중 시클로알킬 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, 여기서 Ra는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 구체적으로 수소, 메틸, 에틸, 디플루오르메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 치환기 Ry는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, RZ2 및 RZ4는, 존재하는 경우에, 서로 독립적으로 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 이소부틸, 시클로프로필메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 시아노메틸, 2-메톡시-1-에틸, 2-디플루오로메톡시-1-에틸, 2-트리플루오로메톡시-1-에틸 및 2-시아노-1-에틸로부터 선택된다.
화학식 I의 화합물 중, RZ3이, 존재하는 경우에, 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 포화 또는 부분 불포화 3 내지 10원 헤테로시클릴, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬 및 3- 내지 10-원 헤테로시클릴-C1-C5-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴이 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, Y가 본원에 정의되고, 특히 산소이고, Ra, Rb 및 Rc가 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 및 헤타릴-C1-C4-알킬로 이루어진 군으롤부터, 보다 바람직하게는 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 가장 바람직하게는 수소, 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 치환기 Ry가 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된 것인 화합물이 추가로 바람직하다.
보다 바람직하게는, RZ3은, 존재하는 경우에, 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C3-알킬렌-CN, C1-C3-알킬렌-ORa, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬 및 3- 내지 7-원 포화 헤테로시클릴-C1-C3-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼 중 시클로알킬 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있고, Ra는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C2-알킬로 이루어진 군으로부터, 구체적으로 수소, 메틸, 에틸, 디플루오르메틸 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 치환기 Ry는 본원에 정의된 바와 같고, 특히 서로 독립적으로 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, RZ3은, 존재하는 경우에, 수소, 플루오린, 염소, 브로민, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 이소부틸, 시클로프로필메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 트리플루오로메톡시메틸, 시아노메틸, 2-메톡시-1-에틸, 2-디플루오로메톡시-1-에틸, 2-트리플루오로메톡시-1-에틸 및 2-시아노-1-에틸로부터 선택된다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 A가 하기 라디칼 A8-1인 화학식 I의 화합물, 그의 염, 그의 N-옥시드, 및 그의 N-옥시드의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
Figure pct00040
상기 식에서, #, RZ2, RZ4 및 RZ5는 본원에 정의된 바와 같다.
바람직하게는 치환기 RZ2, RZ4 및 RZ5 중 1 또는 2개는 수소이다.
적합한 라디칼 A8-1의 예는 하기 표 A8-1에 정의된 바와 같은 화학식 A8-1.1 내지 A8-1.173의 라디칼이다:
표 A8-1
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 A가 라디칼 하기 A8-2인 화학식 I의 화합물, 그의 염, 그의 N-옥시드, 및 그의 N-옥시드의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
Figure pct00046
상기 식에서, #, RZ1, RZ3 및 RZ5는 본원에 정의된 바와 같다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 A가 라디칼 A8의 적합한 예로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
적합한 라디칼 A8-2의 예는 하기 표 A8-2에 정의된 바와 같은 화학식 A8-2.1 내지 A8-2.131의 라디칼이다.
표 A8-2
Figure pct00047
Figure pct00048
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 A가 하기 라디칼 A8-3인 화학식 I의 화합물, 그의 염, 그의 N-옥시드, 및 그의 N-옥시드의 염, 및 이러한 화합물의 방법 및 용도에 관한 것이다.
Figure pct00049
상기 식에서, #, RZ2, RZ3 및 RZ4는 본원에 정의된 바와 같다.
적합한 라디칼 A8-3의 예는 하기 표 A8-3에 정의된 바와 같은 화학식 A8-3.1 내지 A8-3.13의 라디칼이다.
표 A8-3
Figure pct00050
본 발명의 바람직한 실시양태는 X1이 O인 화학식 I의 화합물 및 그의 염, 그의 N-옥시드, 및 그의 N-옥시드의 염에 관한 것이다. 이들 화합물은 이후에 화합물 I1로 또한 지칭된다.
Figure pct00051
화학식 I1에서, 가변기 A 및 R1은 본원에 정의된 바와 같다.
화학식 I1의 화합물 중, 라디칼 A 및 R1이 바람직한 의미 중 하나를 갖는 것인 화합물이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 R1이 CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-할로알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C4-알킬렌-CN 및 C1-C4-알킬렌-ORa로 이루어진 군으로부터, 특히 CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-할로알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알킬렌-CN 및 C1-C4-알킬렌-ORa로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 Ra가 본원에 정의된 바와 같고, Ra가, 발생하는 경우에, 바람직하게는, 바람직한 의미로 주어진 의미 중 하나를 갖고, Ra가 특히 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택된 것인 화학식 I1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬렌-CN, C1-C4-알킬렌-ORa, C1-C4-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C4-알킬렌-NReRf, C1-C4-알킬렌-C(Y)NRgRh, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 특히 헤테로시클릴메틸 및 헤타릴-C1-C4-알킬, 특히 헤타릴메틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 페닐, 헤테로시클릴 또는 헤타릴 고리가 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 Ry (이는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 또는 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 각각 선택됨)를 보유할 수 있는 것인 화학식 I1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 특히 바람직한 실시양태는 R1이 페닐 및 헤타릴로 이루어진 군으로부터, 특히 페닐로부터 선택되고, 여기서 페닐 및 헤타릴이 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 Ry (이는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 NO2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 또는 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시로부터 각각 선택됨)를 보유하는 것인 화학식 I1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 특히 바람직한 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다. 이러한 실시양태 중, R1이 C1-C3-알킬인 화합물이 특히 바람직하다. 또한, 이러한 실시양태 중, R1이 C1-C3-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시-C1-C2-알킬인 화합물이 마찬가지로 바람직하다.
또 다른 특히 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 R1이 C1-C4-알킬렌-NReRf, 페닐-C1-C4-알킬, 특히 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 특히 헤테로시클릴메틸, 1-헤테로시클릴에틸 또는 2-헤테로시클릴에틸, 및 헤타릴-C1-C4-알킬, 특히 헤타릴-메틸, 1-헤타릴에틸 또는 2-헤타릴에틸로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 12개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 라디칼 Ry (이는 상기 정의된 바와 같고, 바람직하게는 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐로부터 선택됨)를 보유할 수 있는 것인 화학식 I1의 화합물, 그의 N-옥시드 및 그의 염에 관한 것이다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 A가 라디칼 A2, 특히 Z가 N-RN이고, 여기서 RN이 본원에 정의된 바와 같고, RN이 바람직하게는 NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼이 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있거나, 또는 RN이 추가로 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 페닐-C1-C5-알킬 및 페닐로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 10개의 라디칼 중 고리가 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있는 것인 라디칼 A2인 화학식 I1의 화합물 및 그의 염, 그의 N-옥시드 및 그의 N-옥시드의 염에 관한 것이다.
A가 A2이고, Z가 N-RN인 화학식 I1의 화합물에서, RN은 보다 바람직하게는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx, C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬을 보유할 수 있고, 여기서 마지막에 언급된 8개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있다.
A가 A2이고, Z가 N-RN인 화학식 I1의 화합물에서, RN은 보다 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알킬렌-CN로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유한다. 특히, RN은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C2-알콕시-C2-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유할 수 있다. 특별히, RN은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이다.
화학식 I1에서의 A가 라디칼 A2이고, 여기서 Z가 N-RN인 본 발명의 이러한 매우 바람직한 실시양태 내에서, 라디칼 A는 예를 들어 화학식 A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.l, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss 및 A2.tt의 라디칼로부터 선택되고, 라디칼 A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.rr, A2.ss 및 A2.tt가 바람직하고, 화학식 A2.o, A2.p, A2.r 및 A2.tt의 라디칼이 특히 바람직하고, 여기서 Z는 NRN이고, 여기서 RN은 표 RN의 라인에 정의된 바와 같고, 특히 라인 R.N 1 내지 R.N 8, R.N 13, R.N 15, R.N23, R.N24, R.N 73 내지 R.N 78 및 R.N 82 내지 R.N 95에 정의된 바와 같다.
이러한 상기 실시양태 내에서, A가, Z가 N-RN인 라디칼 A2, 예를 들어 라디칼 A2.N1 내지 A2.N13, A2.N40 내지 A2.N52, A2.N79 내지 A2.N91, A2.N119 내지 A2.N130, A2.N157 내지 A2.N169, A2.N196 내지 A2.N208, A2.N235 내지 A2.N247, A2.N274 내지 A2.N286, A2.N313 내지 A2.N325, A2.N352 내지 A2.N364, A2.N391 내지 A2.N403, A2.N430 내지 A2.N442, A2.N469 내지 A2.N481, A2.N508 내지 A2.N520, A2.N547 내지 A2.N559, A2.N586 내지 A2.N598, A2.N625 내지 A2.N637, A2.N664 내지 A2.N676, A2.N703 내지 A2.N715, A2.N742 내지 A2.N754, A2.N781 내지 A2.N793, A2.N820 내지 A2.N832, A2.N859 내지 A2.N871, A2.N898 내지 A2.N910, A2.N937 내지 A2.N949 및 A2.N976 내지 A2.N988로부터 선택된 라디칼인 화학식 I1의 화합물이 추가로 매우 특히 바람직하다.
이러한 특히 바람직한 실시양태의 화합물의 예는 하기 표 1 내지 338에 주어진 화합물이다. 화합물의 상응하는 염, 그의 N-옥시드, 및 그의 N-옥시드의 염이 또한 이러한 실시양태에 포함된다. 표에서 치환기에 대해 언급된 그룹은 또한, 이들이 언급된 조합과 독립적으로 그 자체로 해당 치환기의 특히 바람직한 측면이다.
표 1: A가 라디칼 A2-N1이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 2: A가 라디칼 A2-N2이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 3: A가 라디칼 A2-N3이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 4: A가 라디칼 A2-N4이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 5: A가 라디칼 A2-N5이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 6: A가 라디칼 A2-N6이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 7: A가 라디칼 A2-N7이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 8: A가 라디칼 A2-N8이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 9: A가 라디칼 A2-N9이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 10: A가 라디칼 A2-N10이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 11: A가 라디칼 A2-N11이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 12: A가 라디칼 A2-N12이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 13: A가 라디칼 A2-N13이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 14: A가 라디칼 A2-N40이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 15: A가 라디칼 A2-N41이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 16: A가 라디칼 A2-N42이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 17: A가 라디칼 A2-N43이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 18: A가 라디칼 A2-N44이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 19: A가 라디칼 A2-N45이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 20: A가 라디칼 A2-N46이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 21: A가 라디칼 A2-N47이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 22: A가 라디칼 A2-N48이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 23: A가 라디칼 A2-N49이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 24: A가 라디칼 A2-N50이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 25: A가 라디칼 A2-N51이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 26: A가 라디칼 A2-N52이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 27: A가 라디칼 A2-N79이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 28: A가 라디칼 A2-N80이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 29: A가 라디칼 A2-N81이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 30: A가 라디칼 A2-N82이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 31: A가 라디칼 A2-N83이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 32: A가 라디칼 A2-N84이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 33: A가 라디칼 A2-N85이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 34: A가 라디칼 A2-N86이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 35: A가 라디칼 A2-N87이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 36: A가 라디칼 A2-N88이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 37: A가 라디칼 A2-N89이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 38: A가 라디칼 A2-N90이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 39: A가 라디칼 A2-N91이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 40: A가 라디칼 A2-N118이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 41: A가 라디칼 A2-N119이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 42: A가 라디칼 A2-N120이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 43: A가 라디칼 A2-N121이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 44: A가 라디칼 A2-N122이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 45: A가 라디칼 A2-N123이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 46: A가 라디칼 A2-N124이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 47: A가 라디칼 A2-N125이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 48: A가 라디칼 A2-N126이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 49: A가 라디칼 A2-N127이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 50: A가 라디칼 A2-N128이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 51: A가 라디칼 A2-N129이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 52: A가 라디칼 A2-N130이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 53: A가 라디칼 A2-N157이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 54: A가 라디칼 A2-N158이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 55: A가 라디칼 A2-N159이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 56: A가 라디칼 A2-N160이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 57: A가 라디칼 A2-N161이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 58: A가 라디칼 A2-N162이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 59: A가 라디칼 A2-N163이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 60: A가 라디칼 A2-N164이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 61: A가 라디칼 A2-N165이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 62: A가 라디칼 A2-N166이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 63: A가 라디칼 A2-N167이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 64: A가 라디칼 A2-N168이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 65: A가 라디칼 A2-N169이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 66: A가 라디칼 A2-N196이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 67: A가 라디칼 A2-N197이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 68: A가 라디칼 A2-N198이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 69: A가 라디칼 A2-N199이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 70: A가 라디칼 A2-N200이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 71: A가 라디칼 A2-N201이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 72: A가 라디칼 A2-N202이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 73: A가 라디칼 A2-N203이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 74: A가 라디칼 A2-N204이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 75: A가 라디칼 A2-N205이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 76: A가 라디칼 A2-N206이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 77: A가 라디칼 A2-N207이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 78: A가 라디칼 A2-N208이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 79: A가 라디칼 A2-N235이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 80: A가 라디칼 A2-N236이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 81: A가 라디칼 A2-N237이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 82: A가 라디칼 A2-N238이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 83: A가 라디칼 A2-N239이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 84: A가 라디칼 A2-N240이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 85: A가 라디칼 A2-N241이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 86: A가 라디칼 A2-N242이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 87: A가 라디칼 A2-N243이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 88: A가 라디칼 A2-N244이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 89: A가 라디칼 A2-N245이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 90: A가 라디칼 A2-N246이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 91: A가 라디칼 A2-N247이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 92: A가 라디칼 A2-N274이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 93: A가 라디칼 A2-N275이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 94: A가 라디칼 A2-N276이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 95: A가 라디칼 A2-N277이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 96: A가 라디칼 A2-N278이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 97: A가 라디칼 A2-N279이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 98: A가 라디칼 A2-N280이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 99: A가 라디칼 A2-N281이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 100: A가 라디칼 A2-N282이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 101: A가 라디칼 A2-N283이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 102: A가 라디칼 A2-N284이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 103: A가 라디칼 A2-N285이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 104: A가 라디칼 A2-N286이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 105: A가 라디칼 A2-N313이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 106: A가 라디칼 A2-N314이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 107: A가 라디칼 A2-N315이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 108: A가 라디칼 A2-N316이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 109: A가 라디칼 A2-N317이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 110: A가 라디칼 A2-N318이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 111: A가 라디칼 A2-N319이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 112: A가 라디칼 A2-N320이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 113: A가 라디칼 A2-N321이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 114: A가 라디칼 A2-N322이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 115: A가 라디칼 A2-N323이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 116: A가 라디칼 A2-N324이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 117: A가 라디칼 A2-N325이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 118: A가 라디칼 A2-N352이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 119: A가 라디칼 A2-N353이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 120: A가 라디칼 A2-N354이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 121: A가 라디칼 A2-N355이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 122: A가 라디칼 A2-N356이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 123: A가 라디칼 A2-N357이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 124: A가 라디칼 A2-N358이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 125: A가 라디칼 A2-N359이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 126: A가 라디칼 A2-N360이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 127: A가 라디칼 A2-N361이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 128: A가 라디칼 A2-N362이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 129: A가 라디칼 A2-N363이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 130: A가 라디칼 A2-N364이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 131: A가 라디칼 A2-N391이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 132: A가 라디칼 A2-N392이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 133: A가 라디칼 A2-N393이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 134: A가 라디칼 A2-N394이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 135: A가 라디칼 A2-N395이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 136: A가 라디칼 A2-N396이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 137: A가 라디칼 A2-N397이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 138: A가 라디칼 A2-N398이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 139: A가 라디칼 A2-N399이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 140: A가 라디칼 A2-N400이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 141: A가 라디칼 A2-N401이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 142: A가 라디칼 A2-N402이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 143: A가 라디칼 A2-N403이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 144: A가 라디칼 A2-N430이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 145: A가 라디칼 A2-N431이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 146: A가 라디칼 A2-N432이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 147: A가 라디칼 A2-N433이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 148: A가 라디칼 A2-N434이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 149: A가 라디칼 A2-N435이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 150: A가 라디칼 A2-N436이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 151: A가 라디칼 A2-N437이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 152: A가 라디칼 A2-N438이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 153: A가 라디칼 A2-N439이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 154: A가 라디칼 A2-N440이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 155: A가 라디칼 A2-N441이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 156: A가 라디칼 A2-N442이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 157: A가 라디칼 A2-N469이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 158: A가 라디칼 A2-N470이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 159: A가 라디칼 A2-N471이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 160: A가 라디칼 A2-N472이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 161: A가 라디칼 A2-N473이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 162: A가 라디칼 A2-N474이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 163: A가 라디칼 A2-N475이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 164: A가 라디칼 A2-N476이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 165: A가 라디칼 A2-N477이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 166: A가 라디칼 A2-N478이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 167: A가 라디칼 A2-N479이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 168: A가 라디칼 A2-N480이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 169: A가 라디칼 A2-N481이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 170: A가 라디칼 A2-N508이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 171: A가 라디칼 A2-N509이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 172: A가 라디칼 A2-N510이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 173: A가 라디칼 A2-N511이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 174: A가 라디칼 A2-N512이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 175: A가 라디칼 A2-N513이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 176: A가 라디칼 A2-N514이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 177: A가 라디칼 A2-N515이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 178: A가 라디칼 A2-N516이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 179: A가 라디칼 A2-N517이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 180: A가 라디칼 A2-N518이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 181: A가 라디칼 A2-N519이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 182: A가 라디칼 A2-N520이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 183: A가 라디칼 A2-N547이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 184: A가 라디칼 A2-N548이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 185: A가 라디칼 A2-N549이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 186: A가 라디칼 A2-N550이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 187: A가 라디칼 A2-N551이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 188: A가 라디칼 A2-N552이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 189: A가 라디칼 A2-N553이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 190: A가 라디칼 A2-N554이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 191: A가 라디칼 A2-N555이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 192: A가 라디칼 A2-N556이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 193: A가 라디칼 A2-N557이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 194: A가 라디칼 A2-N558이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 195: A가 라디칼 A2-N559이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 196: A가 라디칼 A2-N586이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 197: A가 라디칼 A2-N587이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 198: A가 라디칼 A2-N588이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 199: A가 라디칼 A2-N589이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 200: A가 라디칼 A2-N590이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 201: A가 라디칼 A2-N591이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 202: A가 라디칼 A2-N592이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 203: A가 라디칼 A2-N593이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 204: A가 라디칼 A2-N594이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 205: A가 라디칼 A2-N595이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 206: A가 라디칼 A2-N596이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 207: A가 라디칼 A2-N597이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 208: A가 라디칼 A2-N598이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 209: A가 라디칼 A2-N625이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 210: A가 라디칼 A2-N626이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 211: A가 라디칼 A2-N627이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 212: A가 라디칼 A2-N628이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 213: A가 라디칼 A2-N629이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 214: A가 라디칼 A2-N630이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 215: A가 라디칼 A2-N631이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 216: A가 라디칼 A2-N632이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 217: A가 라디칼 A2-N633이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 218: A가 라디칼 A2-N634이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 219: A가 라디칼 A2-N635이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 220: A가 라디칼 A2-N636이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 221: A가 라디칼 A2-N637이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 222: A가 라디칼 A2-N664이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 223: A가 라디칼 A2-N665이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 224: A가 라디칼 A2-N666이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 225: A가 라디칼 A2-N667이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 226: A가 라디칼 A2-N668이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 227: A가 라디칼 A2-N669이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 228: A가 라디칼 A2-N670이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 229: A가 라디칼 A2-N671이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 230: A가 라디칼 A2-N672이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 231: A가 라디칼 A2-N673이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 232: A가 라디칼 A2-N674이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 233: A가 라디칼 A2-N675이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 234: A가 라디칼 A2-N676이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 235: A가 라디칼 A2-N703이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 236: A가 라디칼 A2-N704이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 237: A가 라디칼 A2-N705이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 238: A가 라디칼 A2-N706이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 239: A가 라디칼 A2-N707이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 240: A가 라디칼 A2-N708이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 241: A가 라디칼 A2-N709이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 242: A가 라디칼 A2-N710이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 243: A가 라디칼 A2-N711이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 244: A가 라디칼 A2-N712이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 245: A가 라디칼 A2-N713이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 246: A가 라디칼 A2-N714이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 247: A가 라디칼 A2-N715이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 248: A가 라디칼 A2-N742이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 249: A가 라디칼 A2-N743이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 250: A가 라디칼 A2-N744이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 251: A가 라디칼 A2-N745이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 252: A가 라디칼 A2-N746이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 253: A가 라디칼 A2-N747이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 254: A가 라디칼 A2-N748이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 255: A가 라디칼 A2-N749이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 256: A가 라디칼 A2-N750이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 257: A가 라디칼 A2-N751이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 258: A가 라디칼 A2-N752이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 259: A가 라디칼 A2-N753이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 260: A가 라디칼 A2-N754이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 261: A가 라디칼 A2-N781이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 262: A가 라디칼 A2-N782이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 263: A가 라디칼 A2-N783이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 264: A가 라디칼 A2-N784이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 265: A가 라디칼 A2-N785이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 266: A가 라디칼 A2-N786이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 267: A가 라디칼 A2-N787이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 268: A가 라디칼 A2-N788이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 269: A가 라디칼 A2-N789이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 270: A가 라디칼 A2-N790이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 271: A가 라디칼 A2-N791이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 272: A가 라디칼 A2-N792이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 273: A가 라디칼 A2-N793이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 274: A가 라디칼 A2-N820이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 275: A가 라디칼 A2-N821이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 276: A가 라디칼 A2-N822이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 277: A가 라디칼 A2-N823이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 278: A가 라디칼 A2-N824이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 279: A가 라디칼 A2-N825이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 280: A가 라디칼 A2-N826이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 281: A가 라디칼 A2-N827이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 282: A가 라디칼 A2-N828이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 283: A가 라디칼 A2-N829이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 284: A가 라디칼 A2-N830이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 285: A가 라디칼 A2-N831이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 286: A가 라디칼 A2-N832이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 287: A가 라디칼 A2-N859이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 288: A가 라디칼 A2-N860이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 289: A가 라디칼 A2-N861이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 290: A가 라디칼 A2-N862이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 291: A가 라디칼 A2-N863이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 292: A가 라디칼 A2-N864이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 293: A가 라디칼 A2-N865이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 294: A가 라디칼 A2-N866이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 295: A가 라디칼 A2-N867이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 296: A가 라디칼 A2-N868이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 297: A가 라디칼 A2-N869이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 298: A가 라디칼 A2-N870이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 299: A가 라디칼 A2-N871이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 300: A가 라디칼 A2-N898이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 301: A가 라디칼 A2-N899이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 302: A가 라디칼 A2-N900이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 303: A가 라디칼 A2-N901이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 304: A가 라디칼 A2-N902이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 305: A가 라디칼 A2-N903이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 306: A가 라디칼 A2-N904이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 307: A가 라디칼 A2-N905이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 308: A가 라디칼 A2-N906이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 309: A가 라디칼 A2-N907이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 310: A가 라디칼 A2-N908이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 311: A가 라디칼 A2-N909이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 312: A가 라디칼 A2-N910이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 313: A가 라디칼 A2-N937이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 314: A가 라디칼 A2-N938이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 315: A가 라디칼 A2-N939이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 316: A가 라디칼 A2-N940이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 317: A가 라디칼 A2-N941이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 318: A가 라디칼 A2-N942이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 319: A가 라디칼 A2-N943이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 320: A가 라디칼 A2-N944이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 321: A가 라디칼 A2-N945이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 322: A가 라디칼 A2-N946이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 323: A가 라디칼 A2-N947이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 324: A가 라디칼 A2-N948이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 325: A가 라디칼 A2-N949이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 326: A가 라디칼 A2-N976이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 327: A가 라디칼 A2-N977이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 328: A가 라디칼 A2-N978이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 329: A가 라디칼 A2-N979이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 330: A가 라디칼 A2-N980이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 331: A가 라디칼 A2-N981이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 332: A가 라디칼 A2-N982이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 333: A가 라디칼 A2-N983이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 334: A가 라디칼 A2-N984이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 335: A가 라디칼 A2-N985이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 336: A가 라디칼 A2-N986이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 337: A가 라디칼 A2-N987이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 338: A가 라디칼 A2-N988이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 B:
Figure pct00052
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 A가 라디칼 A8인 화학식 I1의 화합물 및 그의 염, 그의 N-옥시드, 및 그의 N-옥시드의 염에 관한 것이다.
이러한 실시양태 내에서, A가 라디칼 A8-1, A8-2 및 A8-3으로부터 선택된, 특히 라디칼 A8-1.1 내지 A8-1.173, A8-2.1 내지 A8-2.131 및 A8-3.1 내지 A8-3.13으로부터 선택된 라디칼 A8인 화학식 I1의 화합물이 추가로 매우 특히 바람직하다.
이러한 특히 바람직한 실시양태의 화합물의 예는 하기 표 339 내지 655에 주어진 화합물이다. 표에서 치환기에 대해 언급된 그룹은 또한, 이들이 언급된 조합과 독립적으로 그 자체로 해당 치환기의 특히 바람직한 측면이다.
표 339: A가 라디칼 A8-1.1이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 340: A가 라디칼 A8-1.2이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 341: A가 라디칼 A8-1.3이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 342: A가 라디칼 A8-1.4이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 343: A가 라디칼 A8-1.5이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 344: A가 라디칼 A8-1.6이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 345: A가 라디칼 A8-1.7이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 346: A가 라디칼 A8-1.8이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 347: A가 라디칼 A8-1.9이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 348: A가 라디칼 A8-1.10이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 349: A가 라디칼 A8-1.11이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 350: A가 라디칼 A8-1.12이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 351: A가 라디칼 A8-1.13이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 352: A가 라디칼 A8-1.14이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 353: A가 라디칼 A8-1.15이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 354: A가 라디칼 A8-1.16이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 355: A가 라디칼 A8-1.17이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 356: A가 라디칼 A8-1.18이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 357: A가 라디칼 A8-1.19이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 358: A가 라디칼 A8-1.20이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 359: A가 라디칼 A8-1.21이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 360: A가 라디칼 A8-1.22이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 361: A가 라디칼 A8-1.23이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 362: A가 라디칼 A8-1.24이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 363: A가 라디칼 A8-1.25이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 364: A가 라디칼 A8-1.26이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 365: A가 라디칼 A8-1.27이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 366: A가 라디칼 A8-1.28이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 367: A가 라디칼 A8-1.29이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 368: A가 라디칼 A8-1.30이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 369: A가 라디칼 A8-1.31이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 370: A가 라디칼 A8-1.32이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 371: A가 라디칼 A8-1.33이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 372: A가 라디칼 A8-1.34이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 373: A가 라디칼 A8-1.35이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 374: A가 라디칼 A8-1.36이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 375: A가 라디칼 A8-1.37이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 376: A가 라디칼 A8-1.38이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 377: A가 라디칼 A8-1.39이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 378: A가 라디칼 A8-1.40이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 379: A가 라디칼 A8-1.41이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 380: A가 라디칼 A8-1.42이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 381: A가 라디칼 A8-1.43이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 382: A가 라디칼 A8-1.44이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 383: A가 라디칼 A8-1.45이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 384: A가 라디칼 A8-1.46이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 385: A가 라디칼 A8-1.47이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 386: A가 라디칼 A8-1.48이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 387: A가 라디칼 A8-1.49이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 388: A가 라디칼 A8-1.50이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 389: A가 라디칼 A8-1.51이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 390: A가 라디칼 A8-1.52이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 391: A가 라디칼 A8-1.53이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 392: A가 라디칼 A8-1.54이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 393: A가 라디칼 A8-1.55이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 394: A가 라디칼 A8-1.56이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 395: A가 라디칼 A8-1.57이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 396: A가 라디칼 A8-1.58이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 397: A가 라디칼 A8-1.59이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 398: A가 라디칼 A8-1.60이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 399: A가 라디칼 A8-1.61이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 400: A가 라디칼 A8-1.62이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 401: A가 라디칼 A8-1.63이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 402: A가 라디칼 A8-1.64이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 403: A가 라디칼 A8-1.65이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 404: A가 라디칼 A8-1.66이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 405: A가 라디칼 A8-1.67이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 406: A가 라디칼 A8-1.68이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 407: A가 라디칼 A8-1.69이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 408: A가 라디칼 A8-1.70이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 409: A가 라디칼 A8-1.71이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 410: A가 라디칼 A8-1.72이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 411: A가 라디칼 A8-1.73이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 412: A가 라디칼 A8-1.74이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 413: A가 라디칼 A8-1.75이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 414: A가 라디칼 A8-1.76이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 415: A가 라디칼 A8-1.77이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 416: A가 라디칼 A8-1.78이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 417: A가 라디칼 A8-1.79이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 418: A가 라디칼 A8-1.80이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 419: A가 라디칼 A8-1.81이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 420: A가 라디칼 A8-1.82이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 421: A가 라디칼 A8-1.83이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 422: A가 라디칼 A8-1.84이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 423: A가 라디칼 A8-1.85이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 424: A가 라디칼 A8-1.86이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 425: A가 라디칼 A8-1.87이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 426: A가 라디칼 A8-1.88이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 427: A가 라디칼 A8-1.89이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 428: A가 라디칼 A8-1.90이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 429: A가 라디칼 A8-1.91이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 430: A가 라디칼 A8-1.92이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 431: A가 라디칼 A8-1.93이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 432: A가 라디칼 A8-1.94이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 433: A가 라디칼 A8-1.95이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 434: A가 라디칼 A8-1.96이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 435: A가 라디칼 A8-1.97이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 436: A가 라디칼 A8-1.98이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 437: A가 라디칼 A8-1.99이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 438: A가 라디칼 A8-1.100이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 439: A가 라디칼 A8-1.101이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 440: A가 라디칼 A8-1.102이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 441: A가 라디칼 A8-1.103이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 442: A가 라디칼 A8-1.104이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 443: A가 라디칼 A8-1.105이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 444: A가 라디칼 A8-1.106이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 445: A가 라디칼 A8-1.107이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 446: A가 라디칼 A8-1.108이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 447: A가 라디칼 A8-1.109이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 448: A가 라디칼 A8-1.110이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 449: A가 라디칼 A8-1.111이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 450: A가 라디칼 A8-1.112이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 451: A가 라디칼 A8-1.113이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 452: A가 라디칼 A8-1.114이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 453: A가 라디칼 A8-1.115이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 454: A가 라디칼 A8-1.116이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 455: A가 라디칼 A8-1.117이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 456: A가 라디칼 A8-1.118이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 457: A가 라디칼 A8-1.119이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 458: A가 라디칼 A8-1.120이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 459: A가 라디칼 A8-1.121이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 460: A가 라디칼 A8-1.122이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 461: A가 라디칼 A8-1.123이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 462: A가 라디칼 A8-1.124이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 463: A가 라디칼 A8-1.125이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 464: A가 라디칼 A8-1.126이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 465: A가 라디칼 A8-1.127이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 466: A가 라디칼 A8-1.128이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 467: A가 라디칼 A8-1.129이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 468: A가 라디칼 A8-1.130이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 469: A가 라디칼 A8-1.131이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 470: A가 라디칼 A8-1.132이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 471: A가 라디칼 A8-1.133이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 472: A가 라디칼 A8-1.134이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 473: A가 라디칼 A8-1.135이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 474: A가 라디칼 A8-1.136이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 475: A가 라디칼 A8-1.137이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 476: A가 라디칼 A8-1.138이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 477: A가 라디칼 A8-1.139이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 478: A가 라디칼 A8-1.140이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 479: A가 라디칼 A8-1.141이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 480: A가 라디칼 A8-1.142이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 481: A가 라디칼 A8-1.143이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 482: A가 라디칼 A8-1.144이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 483: A가 라디칼 A8-1.145이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 484: A가 라디칼 A8-1.146이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 485: A가 라디칼 A8-1.147이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 486: A가 라디칼 A8-1.148이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 487: A가 라디칼 A8-1.149이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 488: A가 라디칼 A8-1.150이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 489: A가 라디칼 A8-1.151이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 490: A가 라디칼 A8-1.152이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 491: A가 라디칼 A8-1.153이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 492: A가 라디칼 A8-1.154이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 493: A가 라디칼 A8-1.155이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 494: A가 라디칼 A8-1.156이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 495: A가 라디칼 A8-1.157이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 496: A가 라디칼 A8-1.158이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 497: A가 라디칼 A8-1.159이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 498: A가 라디칼 A8-1.160이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 499: A가 라디칼 A8-1.161이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 500: A가 라디칼 A8-1.162이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 501: A가 라디칼 A8-1.163이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 502: A가 라디칼 A8-1.164이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 503: A가 라디칼 A8-1.165이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 504: A가 라디칼 A8-1.166이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 505: A가 라디칼 A8-1.167이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 506: A가 라디칼 A8-1.168이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 507: A가 라디칼 A8-1.169이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 508: A가 라디칼 A8-1.170이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 509: A가 라디칼 A8-1.171이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 510: A가 라디칼 A8-1.172이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 511: A가 라디칼 A8-1.173이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 512: A가 라디칼 A8-2.1이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 513: A가 라디칼 A8-2.2이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 514: A가 라디칼 A8-2.3이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 515: A가 라디칼 A8-2.4이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 516: A가 라디칼 A8-2.5이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 517: A가 라디칼 A8-2.6이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 518: A가 라디칼 A8-2.7이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 519: A가 라디칼 A8-2.8이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 520: A가 라디칼 A8-2.9이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 521: A가 라디칼 A8-2.10이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 522: A가 라디칼 A8-2.11이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 523: A가 라디칼 A8-2.12이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 524: A가 라디칼 A8-2.13이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 525: A가 라디칼 A8-2.14이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 526: A가 라디칼 A8-2.15이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 527: A가 라디칼 A8-2.16이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 528: A가 라디칼 A8-2.17이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 529: A가 라디칼 A8-2.18이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 530: A가 라디칼 A8-2.19이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 531: A가 라디칼 A8-2.20이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 532: A가 라디칼 A8-2.21이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 533: A가 라디칼 A8-2.22이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 534: A가 라디칼 A8-2.23이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 535: A가 라디칼 A8-2.24이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 536: A가 라디칼 A8-2.25이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 537: A가 라디칼 A8-2.26이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 538: A가 라디칼 A8-2.27이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 539: A가 라디칼 A8-2.28이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 540: A가 라디칼 A8-2.29이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 541: A가 라디칼 A8-2.30이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 542: A가 라디칼 A8-2.31이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 543: A가 라디칼 A8-2.32이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 544: A가 라디칼 A8-2.33이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 545: A가 라디칼 A8-2.34이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 546: A가 라디칼 A8-2.35이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 547: A가 라디칼 A8-2.36이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 548: A가 라디칼 A8-2.37이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 549: A가 라디칼 A8-2.38이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 550: A가 라디칼 A8-2.39이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 551: A가 라디칼 A8-2.40이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 552: A가 라디칼 A8-2.41이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 553: A가 라디칼 A8-2.42이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 554: A가 라디칼 A8-2.43이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 555: A가 라디칼 A8-2.44이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 556: A가 라디칼 A8-2.45이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 557: A가 라디칼 A8-2.46이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 558: A가 라디칼 A8-2.47이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 559: A가 라디칼 A8-2.48이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 560: A가 라디칼 A8-2.49이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 561: A가 라디칼 A8-2.50이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 562: A가 라디칼 A8-2.51이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 563: A가 라디칼 A8-2.52이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 564: A가 라디칼 A8-2.53이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 565: A가 라디칼 A8-2.54이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 566: A가 라디칼 A8-2.55이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 567: A가 라디칼 A8-2.56이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 568: A가 라디칼 A8-2.57이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 569: A가 라디칼 A8-2.58이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 570: A가 라디칼 A8-2.59이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 571: A가 라디칼 A8-2.60이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 572: A가 라디칼 A8-2.61이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 573: A가 라디칼 A8-2.62이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 574: A가 라디칼 A8-2.63이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 575: A가 라디칼 A8-2.64이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 576: A가 라디칼 A8-2.65이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 577: A가 라디칼 A8-2.66이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 578: A가 라디칼 A8-2.67이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 579: A가 라디칼 A8-2.68이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 580: A가 라디칼 A8-2.69이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 581: A가 라디칼 A8-2.70이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 582: A가 라디칼 A8-2.71이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 583: A가 라디칼 A8-2.72이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 584: A가 라디칼 A8-2.73이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 585: A가 라디칼 A8-2.74이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 586: A가 라디칼 A8-2.75이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 587: A가 라디칼 A8-2.76이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 588: A가 라디칼 A8-2.77이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 589: A가 라디칼 A8-2.78이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 590: A가 라디칼 A8-2.79이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 591: A가 라디칼 A8-2.80이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 592: A가 라디칼 A8-2.81이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 593: A가 라디칼 A8-2.82이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 594: A가 라디칼 A8-2.83이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 595: A가 라디칼 A8-2.84이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 596: A가 라디칼 A8-2.85이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 597: A가 라디칼 A8-2.86이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 598: A가 라디칼 A8-2.87이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 599: A가 라디칼 A8-2.88이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 600: A가 라디칼 A8-2.89이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 601: A가 라디칼 A8-2.90이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 602: A가 라디칼 A8-2.91이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 603: A가 라디칼 A8-2.92이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 604: A가 라디칼 A8-2.93이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 605: A가 라디칼 A8-2.94이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 606: A가 라디칼 A8-2.95이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 607: A가 라디칼 A8-2.96이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 608: A가 라디칼 A8-2.97이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 609: A가 라디칼 A8-2.98이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 610: A가 라디칼 A8-2.99이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 611: A가 라디칼 A8-2.100이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 612: A가 라디칼 A8-2.101이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 613: A가 라디칼 A8-2.102이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 614: A가 라디칼 A8-2.103이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 615: A가 라디칼 A8-2.104이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 616: A가 라디칼 A8-2.105이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 617: A가 라디칼 A8-2.106이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 618: A가 라디칼 A8-2.107이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 619: A가 라디칼 A8-2.108이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 620: A가 라디칼 A8-2.109이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 621: A가 라디칼 A8-2.110이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 622: A가 라디칼 A8-2.111이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 623: A가 라디칼 A8-2.112이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 624: A가 라디칼 A8-2.113이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 625: A가 라디칼 A8-2.114이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 626: A가 라디칼 A8-2.115이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 627: A가 라디칼 A8-2.116이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 628: A가 라디칼 A8-2.17이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 629: A가 라디칼 A8-2.118이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 630: A가 라디칼 A8-2.119이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 631: A가 라디칼 A8-2.120이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 632: A가 라디칼 A8-2.121이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 633: A가 라디칼 A8-2.122이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 634: A가 라디칼 A8-2.123이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 635: A가 라디칼 A8-2.124이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 636: A가 라디칼 A8-2.125이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 637: A가 라디칼 A8-2.126이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 638: A가 라디칼 A8-2.127이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 639: A가 라디칼 A8-2.128이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 640: A가 라디칼 A8-2.129이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 641: A가 라디칼 A8-2.130이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 642: A가 라디칼 A8-2.131이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 643: A가 라디칼 A8-3.1이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 644: A가 라디칼 A8-3.2이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 645: A가 라디칼 A8-3.3이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 646: A가 라디칼 A8-3.4이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 647: A가 라디칼 A8-3.5이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 648: A가 라디칼 A8-3.6이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 649: A가 라디칼 A8-3.7이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 650: A가 라디칼 A8-3.8이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 651: A가 라디칼 A8-3.9이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 652: A가 라디칼 A8-3.10이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 653: A가 라디칼 A8-3.11이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 654: A가 라디칼 A8-3.12이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
표 655: A가 라디칼 A8-3.13이고, R1이 표 B에 기재된 의미 중 하나를 갖는 화학식 I1의 화합물.
이러한 바람직한 실시양태의 추가의 예는 상기 본원에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 바람직한 화합물의 염 및 N-옥시드에 의해 나타내어진다.
X가 O인 화학식 I의 화합물 (화합물 I1)은 예를 들어 하기 반응식 1에 도시된 방법에 따라 N-(4-피리다지닐)카르복스아미드 II'을 활성화된 화합물 R1-LG (LG = 이탈기)와 N-알킬화 반응으로 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 반응은 피리다진의 공지된 N-알킬화와 유사하게 수행될 수 있다. 피리다진의 N-알킬화는 문헌에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [N. Haider, G. Heinisch, J. Chem . Soc ., Perkin Trans. 1 1988, 401 and S.-F. Chen, R. P. Panzica, J. Org . Chem . 1981, 46, 2467]에서 찾을 수 있다.
반응식 1:
Figure pct00053
반응식 1에서, 라디칼 A 및 R1은 상기 주어진 의미, 특히 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는다. LG는 통상적인 이탈기이다. 통상적인 이탈기는 할로겐, 예컨대 Cl, Br, I, (할로)알킬 술포네이트 및 아릴 술포네이트 기 (R-SO2O, 여기서 R은 아릴, 예컨대 페닐 (이는 비치환되거나, 또는 1, 2 또는 3개의 불활성 라디칼, 예컨대 메틸, 염소 또는 메톡시를 보유함)이거나, 또는 R은 알킬 또는 할로알킬임), 예컨대 메실레이트, 페닐술포네이트, 트리플레이트 (OTf) 또는 토실레이트를 포함하거나, 또는 LG는 또한 알킬술페이트, 예컨대 메틸술페이트 (CH3OSO2O) 또는 (할로)알킬카르복실레이트, 예컨대 아세테이트 또는 트리플루오로아세테이트일 수 있다.
반응식 1의 반응은 LG가 지방족 탄소 원자를 통해 R1에 부착되고, 즉 LG가 부착되어 있는 R1의 탄소 원자가 지방족 탄소 원자, 특히 1급 (CH2) 또는 2급 (CH) 탄소 원자인 화합물에 특히 적합하다. 반응식 1의 반응은 통상적으로 염기의 존재 하에 수행된다. 적합한 염기는 예를 들어 알칼리 금속 수소화물, 예컨대 NaH, LiH, KH 등, 알칼리 금속 수산화물, 예컨대 NaOH, KOH 등 또는 알칼리 금속 탄산염, 예컨대 Na2CO3, K2CO3 또는 Cs2CO3을 포함한다. 반응은 바람직하게는 용매, 보다 바람직하게는 비양성자성 용매, 예컨대 디메틸포름아미드 (DMF), 아세토니트릴, 디메틸 술폭시드 (DMSO), 디클로로메탄 (DCM), 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 아세톤 또는 메틸에틸 케톤 또는 그의 혼합물 중에서 수행된다.
염기의 양은 바람직하게는 화합물 R1-LG에 대해 적어도 거의 화학량론적이고, 즉 염기의 양은 바람직하게는 화합물 R1-LG에 대해 0.95 당량 이상, 특히 화합물 R1-LG에 대해 0.95 당량 내지 5 당량이다. 화합물 R1-LG는 화학식 II'의 화합물에 대해 거의 화학량론적 양으로 또는 과량으로, 예를 들어 화합물 II'의 mol당 0.9 내지 5 mol로 사용될 수 있다. 반응 온도는 0℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도, 예를 들어 0℃ 내지 200℃ 또는 5℃ 내지 150℃로 다양할 수 있다.
X가 O인 화학식 I의 화합물 (화합물 I1)은 또한 하기 반응식 2에 도시된 방법에 따라 화학식 III의 1-치환된 4-피리다진이민을 화학식 IV의 아실화제와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응식 2:
Figure pct00054
반응식 2에서, 라디칼 A 및 R1은 상기 주어진 의미, 특히 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는다. LG'은 적합한 이탈기, 예컨대 OH, 할로겐, N3, 파라-니트로페녹시 또는 펜타플루오로페녹시 등이다. 반응식 2의 반응은 R1이 아릴 (즉, 임의로 치환된 페닐) 또는 헤타릴인 화합물에 특히 적합하다. 적합한 아실화제 IV는 카르복실산 (즉, LG'이 OH임) 및 활성화 카르복실산 유도체이고, 여기서 LG'은 예를 들어 할로겐, N3, 파라-니트로페녹시 또는 펜타플루오로페녹시 등이다.
활성화 카르복실산 유도체의 반응은 예를 들어 문헌 [Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045)] 또는 EP 78989 또는 DE 3436550에 개시된 바와 같은 표준 절차와 유사하게 수행될 수 있다. LG'이 OH인 화합물 IV는 바람직하게는 커플링제의 존재 하에 화합물 III과 반응한다. 적합한 커플링제 및 반응 조건을 예를 들어 하기로부터 선택할 수 있다:
- 카르보디이미드 기재 커플링제, 예를 들어 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 (문헌 [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067]), N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카르보디이미드;
- 탄산 에스테르와 혼합 무수물을 형성하는 커플링제, 예를 들어 2-에톡시-1-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린 (문헌 [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651]), 2-이소부틸옥시-1-이소부틸옥시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린 (문헌 [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942]);
- 포스포늄 염 기재 커플링제, 예를 들어 (벤조트리아졸-1-일옥시)트리스(디메틸아미노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (문헌 [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219]), (벤조트리아졸-1-일-옥시)트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (문헌 [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205]);
- 우로늄 염 기재 커플링제, 또는 구아니디늄 N-옥시드 구조를 갖는 커플링제, 예를 들어 N,N,N',N'-테트라메틸-O-(1H-벤조트리아졸-1-일)우로늄 헥사플루오로포스페이트 (문헌 [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927]), N,N,N',N'-테트라메틸-O-(벤조트리아졸-1-일)우로늄 테트라플루오로보레이트, (벤조트리아졸-1-일옥시)디피페리디노카르베늄 헥사플루오로포스페이트 (문헌 [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]);
- 산 클로라이드를 형성하는 커플링제, 예를 들어 비스-(2-옥소-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드 (문헌 [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547]).
화학식 III의 화합물은 예를 들어 EP 78989, EP 227941 및 DE 3436550으로부터 공지되어 있거나, 그에 기재되어 있는 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
X = S인 화합물은 화학식 I1 (X=O)의 상기 화합물로부터 당업계에 기재되어 있는 방법에 따라, 예를 들어 문헌 [M. Jesberger et al. in Synthesis 2003, 1929]에 기재되어 있는 방법에 따라 화학식 I1의 화합물을 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄-2,4-디술피드 또는 오황화인과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 I 및 I1의 화합물의 N-옥시드는 헤테로방향족 N-옥시드를 제조하는 표준 방법에 따라, 예를 들어 문헌 [C. Botteghi et al., Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31]에 기재된 방법에 의해 화합물 I 또는 I1의 산화에 의해 제조될 수 있다.
대체로, 화학식 I 또는 I1의 화합물은 상기 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 개별 화합물이 상기 기재된 경로를 통해 제조될 수 없는 경우, 이들은 다른 화합물 I 또는 II의 유도체화에 의해 또는 기재된 합성 경로의 통상의 변형에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 각각의 경우, 특정 화합물 I 또는 I1은 다른 화합물 I 또는 I1로부터 에스테르 가수분해, 아미드화, 에스테르화, 에테르 절단, 올레핀화, 환원, 산화 등에 의해 유리하게 제조될 수 있다.
반응 혼합물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 물과 혼합하고, 상을 분리하고, 또한 적절한 경우에 조 생성물을 예를 들어 알루미나 또는 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 후처리한다. 일부 중간체 및 최종 생성물은 무색 또는 연갈색 점성 오일 형태로 수득될 수 있으며, 이는 감압 하에 또한 적당한 승온에서 휘발성 성분으로부터 유리되거나 정제된다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로 수득되는 경우, 이들은 재결정화 또는 연화처리에 의해 정제될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 그의 탁월한 활성으로 인해 무척추동물 해충을 방제하는데 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 무척추동물 해충, 그의 먹이 공급지, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 상기 해충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자), 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 물질, 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자), 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 N-옥시드, 또는 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법을 제공한다.
바람직하게는, 본 발명의 방법은 식물 번식 재료 (예컨대, 종자)를 살충 유효량의 상기 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염 또는 N-옥시드, 또는 살충 유효량의 상기 및 하기 정의된 바와 같은 농업용 조성물로 처리하는 것을 포함하여, 이는 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 및 그로부터 성장하는 식물을 무척추동물 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하는 역할을 한다. 본 발명의 방법은 본 발명에 따라 처리된 "기재" (식물, 식물 번식 재료, 토양 물질 등)의 보호에 한정되지는 않으며, 따라서, 예를 들어 처리된 식물 번식 재료 (예컨대, 종자)로부터 성장하는 식물 (식물 자체는 처리되지 않음)에 대한 보호에 따른 예방 효과를 또한 갖는다.
본 발명의 관점에서, "무척추동물 해충"은 바람직하게는 절지동물 및 선충류, 보다 바람직하게는 유해 곤충, 거미류 및 선충류, 보다 바람직하게는 곤충류, 진드기류 및 선충류로부터 선택된다. 본 발명의 관점에서, "무척추동물 해충"은 가장 바람직하게는 곤충류, 바람직하게는 호모프테라 목의 곤충이다.
본 발명은 또한 소정량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 또는 하나 이상의 그의 농업상 유용한 염 또는 N-옥시드, 및 살충 작용을 갖는 하나 이상의 농경학적으로 허용되는 불활성 액체 및/또는 고체 담체, 및 원하는 경우에 하나 이상의 계면활성제를 포함하는, 상기 무척추동물 해충을 퇴치하기 위한 농업용 조성물을 제공한다.
이러한 조성물은 본 발명에 따른 화학식 I의 단일 활성 화합물 또는 그의 염 또는 N-옥시드, 또는 몇몇 활성 화합물 I 또는 II 또는 그의 염의 혼합물을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별 이성질체 또는 이성질체의 혼합물 뿐만 아니라 개별 호변이성질체 또는 호변이성질체의 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 살충 조성물은 절지동물 해충 및 선충류를 방제하기에 효과적인 작용제이다. 화학식 I의 화합물에 의해 방제되는 무척추동물 해충은 예를 들어 다음을 포함한다:
하기 목으로부터의 곤충류: 인시류 (레피도프테라(Lepidoptera)), 예를 들어 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 키르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 스시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 료네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기아 슈도트수가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리초플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
딱정벌레류 (콜레오프테라(Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12 푼크타타(Diabrotica 12 punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코뮤니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria);
쌍시류 (디프테라(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 힐레미아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스키나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
총채벌레류 (티사노프테라(Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci);
막시류 (히메노프테라(Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata) 및 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta);
이시류 (헤테로프테라(Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 싱굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르(Thyanta perditor);
동시류 (호모프테라(Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 쉬네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 브라키카우두수 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 실라 말리(Psylla mali), 실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 스키조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡솝테라 아우란티이(Toxoptera aurantii) 및 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii);
흰개미류 (이솝테라(Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
직시류 (오르토프테라(Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 스키스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 스키스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus);
거미류, 예컨대 주형류 (아카리나(Acarina)), 예를 들어 하기 과: 아르가시다에(Argasidae), 익소디다에(Ixodidae) 및 사르콥티다에(Sarcoptidae), 예컨대 암블리오마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 아눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 히알로마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소롭테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 에리오피이다에(Eriophyidae) 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레크텐달리 (Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni); 타르소네미다에(Tarsonemidae) 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 테누이팔피다에(Tenuipalpidae) 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 테트라니키다에(Tetranychidae) 종, 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(oligonychus pratensis);
은시류, 예를 들어 크세놉실라 체옵시스(Xenopsylla cheopsis), 세라토필루스(Ceratophyllus) 종.
화학식 I의 화합물 및 조성물은 선충류, 특히 식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리혹 선충류, 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 기타 멜로이도기네(Meloidogyne) 종; 포낭 형성 선충, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라(Globodera) 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii) 및 기타 헤테로데라(Heterodera) 종; 종자혹 선충류, 안구이나(Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 침 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스(Bursaphelenchus) 종; 고리 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스(Ditylenchus) 종; 송곳 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리코틸렌쿠스(Helicotylenchus) 종; 엽초 및 엽초유사 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충류, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 가성 뿌리혹 선충류, 나코부스(Nacobbus) 종; 바늘 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스(Longidorus) 종; 핀 선충류, 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종; 뿌리썩이 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트랜스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 고오데이(Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 종; 천공 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 라도폴루스(Radopholus) 종; 잠두형 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 뭉툭한 뿌리 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스(Trichodorus) 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 위축 선충류, 틸렌코린쿠스 클레이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코린쿠스(Tylenchorhynchus) 종; 감귤 선충류, 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 단검 선충류, 크시피네마(Xiphinema) 종; 및 기타 식물 기생 선충류 종의 방제에 유용하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 곤충류 또는 거미류, 특히 레피도프테라, 코엘로프테라, 티사노프테라 및 호모프테라 목의 곤충 및 아카리나 목의 거미류를 방제하기 위해 사용된다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 특히 티사노프테라 및 호모프테라 목의 곤충의 방제에 유용하다.
화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 살충 조성물은 성장하고 있는 식물 및 작물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 무척추동물 해충, 특히 곤충류, 진드기류 또는 거미류에 의한 공격 또는 침입으로부터 상기 식물/작물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 용어 "작물"은 성장하고 있는 작물 및 수확된 작물 둘 다를 지칭한다.
화학식 I의 화합물은 통상의 제제, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 의도되는 특정한 목적에 좌우되고; 각각의 경우에, 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포가 보장되어야 한다.
제제는 공지된 방식으로 (예를 들어, 개괄적 내용에 대해 US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축물에 대해), 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48], [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57], 및 WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961], [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989] 및 [Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2], [D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)] 참조), 예를 들어, 농약 제제화에 적합한 보조제, 예컨대 용매 및/또는 담체, 원하는 경우에 유화제, 계면활성제 및 분산제, 보존제, 소포제, 동결방지제, 종자 처리용 제제, 또한 임의로 착색제 및/또는 결합제 및/또는 겔화제를 사용하여 활성 화합물을 증량시킴으로써 제조된다.
적합한 용매의 예는 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어, 미네랄 오일 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (N-메틸피롤리돈 [NMP], N-옥틸피롤리돈 [NOP]), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르이다. 원칙적으로, 용매 혼합물이 사용될 수 있다.
적합한 유화제는 비-이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)이다.
분산제의 예는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
사용되는 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 석탄 타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 매우 극성인 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
또한, 동결방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 살박테리아제가 제제에 첨가될 수 있다.
적합한 소포제는 예를 들어 스테아르산규소 또는 스테아르산마그네슘 기재의 소포제이다.
적합한 보존제는 예를 들어 디클로로펜이다.
종자 처리 제제는 결합제 및 임의로 착색제를 추가로 포함할 수 있다.
처리 후 종자에 대한 활성 물질의 결합을 개선시키기 위하여 결합제를 첨가할 수 있다. 적합한 결합제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제 뿐만 아니라 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol)®, 폴리민(Polymin)®), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐아세테이트, 틸로스, 및 이들 중합체로부터 유도된 공중합체이다.
임의로, 또한 착색제가 제제에 포함될 수 있다. 종자 처리 제제를 위한 적합한 착색제 또는 염료는 로다민(Rhodamin) B, C.I. 피그먼트 레드 112, C.I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
겔화제의 예는 카라긴 (사티아겔(Satiagel)®)이다.
분말, 살포용 물질 및 살분성 생성물은 활성 물질과 고체 담체를 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다.
고체 담체의 예는 무기 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물성 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
일반적으로, 제제는 활성 화합물(들)을 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%로 포함한다. 이 경우에, 활성 화합물(들)은 90 중량% 내지 100 중량%, 바람직하게는 95 중량% 내지 100 중량%의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
종자 처리 목적을 위해, 각각의 제제를 2 내지 10배 희석하여 바로 사용가능한 제제 중 0.01 내지 60 중량%의 활성 화합물, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 화합물 농도가 되도록 할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 그 자체로서, 그의 제제 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 살포용 물질, 또는 과립의 형태로 분무, 분사, 살분, 살포 또는 주입에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 달라지고; 이는 각각의 경우에 본 발명에 따른 활성 화합물(들)의 가능한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화액 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 물질 그 자체, 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우에, 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하며, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시-사용 제제 내의 활성 화합물 농도는 비교적 폭넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%이다.
활성 화합물(들)은 또한 초저부피 공정 (ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 이는 95 중량% 초과의 활성 화합물을 포함하는 제제로 적용되거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물이 적용되는 것을 가능하게 한다.
다음은 제제의 예이다:
1. 엽면 적용을 위한 물로 희석되는 생성물. 종자 처리 목적을 위해, 이러한 생성물은 희석되거나 희석되지 않고 종자에 적용될 수 있다.
A) 수용성 농축액 (SL, LS)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 대안으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 물로 희석하여 활성 화합물(들)을 용해시키고, 이로써 활성 화합물(들) 10% (w/w)를 갖는 제제를 수득한다.
B) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈)의 첨가와 함께 70 중량부의 시클로헥사논 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 제공하고, 이로써 20% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
C) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)의 첨가와 함께 7 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액을 제공하고, 이로써 15% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
D) 유화액 (EW, EO, ES)
25 중량부의 활성 화합물(들)을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)의 첨가와 함께 35 중량부의 크실렌 중에 용해시킨다. 유화기 (예를 들어, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 상기 혼합물을 30 중량부의 물 중에 도입하고, 균질 유화액으로 제조한다. 물로 희석하여 유화액을 제공하고, 이로써 25% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들)의 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액을 제공하고, 이로써 20% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 활성 화합물(들)을 50 중량부의 분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 미분하고, 기술적 장치 (예를 들어, 압출, 분무 타워, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액을 제공하고, 이로써 50% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 활성 화합물(들)을 회전자-고정자 밀에서 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 첨가와 함께 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액을 제공하고, 이로써 75% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
H) 겔-제제 (GF)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물(들)을 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 분쇄하여 미세한 활성 화합물(들)의 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액을 제공하고, 이로써 20% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다.
2. 엽면 적용을 위한 희석하지 않고 적용되는 생성물. 종자 처리 목적을 위해, 이러한 생성물은 희석되거나 희석되지 않고 종자에 적용될 수 있다.
I) 살분성 분말 (DP, DS)
5 중량부의 활성 화합물(들)을 미분하고, 95 중량부의 미분된 카올린과 친밀하게 혼합한다. 이로써 5% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 살분성 생성물을 수득한다.
J) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 활성 화합물(들)을 미분하고, 95.5 중량부의 담체와 회합하고, 이로써 0.5% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는 제제를 수득한다. 본 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층을 사용한다. 이는 엽면 사용을 위한 희석되지 않고 적용되는 과립을 제공한다.
K) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 활성 화합물(들)을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시킨다. 이로써 10% (w/w)의 활성 화합물(들)을 갖는, 엽면 사용을 위한 희석되지 않고 적용되는 생성물을 제공한다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물 번식 재료 (예컨대, 종자) 처리에 적합하다. 통상적인 종자 처리 제제는 예를 들어 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 건식 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES 및 EC, 및 겔 제제 GF를 포함한다. 이러한 제제들은 희석되거나 또는 희석되지 않고 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 파종 전, 종자 상에 직접 또는 종자의 발아전처리 이후에 수행된다.
바람직한 실시양태에서, FS 제제를 종자 처리에 사용한다. 전형적으로, FS 제제는 활성 성분 1 내지 800 g/l, 계면활성제 1 내지 200 g/l, 동결방지제 0 내지 200 g/l, 결합제 0 내지 400 g/l, 안료 0 내지 200 g/l 및 용매, 바람직하게는 물 1 리터 이하를 포함할 수 있다.
종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 다른 바람직한 FS 제제는 0.5 내지 80 중량%의 활성 성분, 0.05 내지 5 중량%의 습윤제, 0.5 내지 15 중량%의 분산제, 0.1 내지 5 중량%의 증점제, 5 내지 20 중량%의 동결방지제, 0.1 내지 2 중량%의 소포제, 1 내지 20 중량%의 안료 및/또는 염료, 0 내지 15 중량%의 점착제/접착제, 0 내지 75 중량%의 충전제/비히클 및 0.01 내지 1 중량%의 보존제를 포함한다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살박테리아제를, 적절한 경우에 사용 직전에 활성 성분에 첨가할 수 있다 (탱크 믹스). 이들 작용제는 통상적으로 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합된다.
화학식 I의 화합물은 접촉 (토양, 유리, 벽, 침대 모기장, 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분을 통함), 및 섭취 (미끼 또는 식물 부분) 둘 다를 통해 효과적이다.
개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 또는 바퀴벌레류에 사용하기 위해, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 미끼 조성물에 사용된다.
미끼는 액체, 고체 또는 반고체 제제 (예를 들어, 겔)일 수 있다. 고체 미끼는 각각의 용도에 적합한 다양한 형상 및 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크로 형성될 수 있다. 액체 미끼는 적절하게 적용되도록 보장하는 다양한 장치, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 공급원 또는 증발 공급원 내에 충전될 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스 기재일 수 있고, 점착성, 수분 보유성 또는 에이징 특성의 관점에서 특정한 필수품으로 제제화될 수 있다.
조성물로 사용되는 미끼는 곤충류, 예컨대 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴벌레류가 이를 먹도록 자극하기에 충분히 유인성인 생성물이다. 유인성은 섭식 자극제 또는 성 페로몬의 사용으로 조작될 수 있다. 식품 자극제는, 예를 들어 (제한적인 것은 아님) 동물 및/또는 식물 단백질 (육류-, 어류- 또는 혈액 먹이, 곤충 부분, 난황)로부터, 동물성 및/또는 식물성 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드로부터, 특히 수크로스, 락토스, 프룩토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어 당밀 또는 벌꿀로부터 선택된다. 열매, 작물, 식물, 동물, 곤충, 또는 이들의 특정 부분의 신선하거나 또는 부패한 부분이 또한 섭식 자극제로서 작용할 수도 있다. 성 페로몬은 보다 곤충 특이적인 것으로 공지되어 있다. 구체적인 페로몬은 문헌에 기재되어 있고, 당업자에게 공지되어 있다.
에어로졸 (예를 들어, 분무 캔 내), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서의 화학식 I의 화합물의 제제는 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류 또는 바퀴벌레류와 같은 해충의 방제를 위해 비전문적 사용자에게도 매우 적합하다. 에어로졸 제제는 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예컨대 저급 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 파라핀 탄화수소 (예를 들어, 케로센) (비점 범위가 대략 50 내지 250℃임), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 물, 추가의 보조제, 예컨대 유화제, 예컨대 소르비톨 모노올레에이트, 3 내지 7 mol의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트, 퍼퓸 오일, 예컨대 에테르성 오일, 중급 지방산과 저급 알콜의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우에 안정화제, 예컨대 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트, 및 필요한 경우에 추진제, 예컨대 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소, 또는 이들 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 어떠한 추진제도 사용되지 않는다는 점에서 에어로졸 제제와 상이하다.
화학식 I의 화합물 및 그의 각각의 조성물은 또한 모기 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 증발기 플레이트 또는 장기간 증발기 및 또한 나방 페이퍼, 나방 패드 또는 다른 가열-독립적 증발기 시스템에 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 그의 각각의 조성물로 곤충류에 의해 전염된 감염성 질환 (예를 들어, 말라리아, 뎅기열 및 황열, 림프 사상충증, 및 리슈마니아증)을 제어하는 방법은 또한 임시가옥 및 가옥 표면의 처리, 공기 분무, 및 커튼, 텐트, 의류 품목, 침대 모기장, 체체파리 덫의 함침 등을 포함한다. 섬유, 직물, 편물, 부직물, 망상 물질 또는 호일 및 방수포에 적용하기 위한 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로는 방충제 및 1종 이상의 결합제를 포함하는 혼합물을 포함한다. 적합한 방충제는 예를 들어, N,N-디에틸-메타-톨루아미드 (DEET), N,N-디에틸페닐아세트아미드 (DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드 (MNDA), 곤충 방제에 사용되지 않는 피레트로이드, 예컨대 {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트 (에스비오트린(Esbiothrin)), 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물, 또는 유칼립투스 마쿨라타(Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아(Vitex rotundifolia), 심보포간 마르티니이(Cymbopogan martinii), 심보포간 시트라투스(Cymbopogan citratus) (레몬 그라스), 시모포간 나르트두스(Cymopogan nartdus) (시트로넬라)와 같은 식물로부터의 조 식물 추출물로부터 유래되거나 또는 그와 동일한 방충제이다. 적합한 결합제는, 예를 들어 지방족 산의 비닐 에스테르 (예컨대, 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알콜의 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌계 불포화 탄화수소, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔의 중합체 및 공중합체로부터 선택된다.
커튼 및 침대 모기장의 함침은 일반적으로 직물 물질을 화학식 I의 활성 화합물의 유화액 또는 분산액에 침지시키거나 또는 이들을 모기장 상에 분무함으로써 수행된다.
종자를 처리하는데 사용될 수 있는 방법은 원칙적으로 당업계에 공지된 모든 적합한 종자 처리, 특히 종자 드레싱 기술, 예컨대 종자 코팅 (예를 들어, 종자 펠릿화), 종자 살분 및 종자 침염 (예를 들어, 종자 침지)이다. 본원에서, "종자 처리"는 종자 및 화학식 I의 화합물을 서로 접촉시키는 모든 방법을 지칭하고, "종자 드레싱"은 소정량의 화학식 I의 화합물을 갖는 종자를 제공하는 (즉, 화학식 I의 화합물을 포함하는 종자를 생성하는) 종자 처리 방법을 지칭한다. 원칙적으로, 처리는 종자의 수확에서부터 종자의 파종까지 중 임의의 시점에 종자에 적용될 수 있다. 종자는 종자 재식 직전에 또는 도중에, 예를 들어 "플랜터 박스(planter's box)" 방법을 사용하여 처리될 수 있다. 그러나, 처리는 또한 종자 재식 전에, 수주 또는 수개월, 예를 들어 12개월 이하로, 예를 들어 종자 드레싱 처리 형태로 수행될 수 있다 (실질적으로 감소된 효능은 관찰되지 않음).
편의상, 처리는 파종되지 않은 종자에 적용된다. 본원에 사용된 용어 "파종되지 않은 종자"는 식물의 발아 및 성장의 목적상, 토양에서 종자의 수확에서부터 종자의 파종까지의 임의의 기간에서의 종자를 포함하는 의미이다.
구체적으로, 절차는 종자를 그대로 또는 미리 물로 희석한 후에 적합한 장치, 예를 들어 고체 또는 고체/액체 혼합 파트너용 혼합 장치에서 바람직한 양의 종자 처리 제제와 함께, 조성물이 종자 상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 처리에 따른다. 적절한 경우에, 후속적으로 건조 단계가 수행된다.
활성 화합물은 단독으로, 또는 상승작용제 또는 병원성 내부 및 외부기생충에 대해 작용하는 다른 활성 화합물과의 혼합물로 적용될 수 있다.
예를 들어, 화학식 I의 활성 화합물은 합성 콕시듐증 화합물, 알프롤륨(Amprolium), 로베니딘(Robenidin), 톨트라주릴(Toltrazuril), 모넨신(Monensin), 살리노마이신(Salinomycin), 마두라미신(Maduramicin), 라살로시드(Lasalocid), 나라신(Narasin) 또는 셈두라미신(Semduramicin)으로서의 폴리에테르항생제 또는 하기 목록 M에 기재된 다른 살충제와의 혼합물로 적용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 또한 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살박테리아제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 칼리 및 과인산염, 식물독성물질 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 함유할 수 있다. 이러한 추가의 성분은 상기 기재된 조성물과 조합하여 또는 순차적으로 사용될 수 있고, 또한 적절한 경우에, 단지 사용 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 믹스). 예를 들어, 식물(들)을 다른 활성 성분으로 처리하기 전 또는 후에 본 발명의 조성물로 분무할 수 있다.
이들 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다. 살충제로서의 사용 형태로 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 다른 살충제와 혼합하여 종종 보다 광범위한 살충 작용 스펙트럼이 제공된다.
본 발명의 화학식 I의 화합물과 함께 사용될 수 있고, 그와 함께 잠재적 상승작용 효과를 생성할 수 있는 하기 목록 M의 살충제는 가능한 조합을 예시하도록 의도된 것이며, 어떠한 제한도 부여하지 않는다:
M.1. 유기(티오)포스페이트 화합물: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온;
M.2. 카르바메이트 화합물: 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브, 트리아자메이트;
M.3. 피레트로이드 화합물: 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-시클로펜테닐, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 메토플루트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린;
M.4. 유충 호르몬 모방체: 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 페녹시카르브, 피리프록시펜;
M.5. 니코틴성 수용체 효능제/길항제 화합물: 아세타미프리드, 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 니코틴, 스피노사드 (알로스테릭 효능제), 스피네토람 (알로스테릭 효능제), 티아클로프리드, 티오시클람, 티오술탑-나트륨 및 AKD1022;
M.6. GABA 게이팅 클로라이드 채널 길항제 화합물: 클로르단, 엔도술판, 감마-HCH (린단); 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤;
M.7. 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 밀베멕틴, 레피멕틴;
M.8. METI I 화합물: 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림, 로테논;
M.9. METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
M.10. 산화적 인산화의 탈커플링제: 클로르페나피르, DNOC;
M.11. 산화적 인산화의 억제제: 아조시클로틴, 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트, 테트라디폰;
M.12. 탈피 교란제: 시로마진, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드;
M.13. 상승작용제: 피페로닐 부톡시드, 트리부포스;
M.14. 나트륨 채널 차단제 화합물: 인독사카르브, 메타플루미존;
M.15. 훈증제: 메틸 브로마이드, 클로로피크린 술푸릴 플루오라이드;
M.16. 선택적 섭식 차단제: 크릴로티에, 피메트로진, 플로니카미드;
M.17. 진드기 성장 억제제: 클로펜테진, 헥시티아족스, 에톡사졸;
M.18. 키틴 합성 억제제: 부프로페진, 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론;
M.19. 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
M.20. 옥타파민성 효능제: 아미트라즈;
M.21. 리아노딘 수용체 조절제: 플루벤디아미드 및 프탈아미드 화합물 (R)-, (S)-3-클로르-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테르라플루오르-1-(트리플루오르메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 (M21.1);
M.22. 이속사졸린 화합물: 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-피리딘-2-일메틸-벤즈아미드 (M22.1), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로-에틸)-벤즈아미드 (M22.2), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-[(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-벤즈아미드 (M22.3), 4-[5-(3,5-디클로로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-나프탈렌-1-카르복실산 [(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-아미드 (M22.4), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-N-[(메톡시이미노)메틸]-2-메틸벤즈아미드 (M22.5), 4-[5-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-[(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-벤즈아미드 (M22.6), 4-[5-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-나프탈렌-1-카르복실산 [(2,2,2-트리플루오로-에틸카르바모일)-메틸]-아미드 (M22.7) 및 5-[5-(3,5-디클로로-4-플루오로-페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로-이속사졸-3-일]-2-[1,2,4]트리아졸-1-일-벤조니트릴 (M22.8);
M.23. 안트라닐아미드 화합물: 클로르안트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-시아노-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드 (M23.1), 5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-클로로-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M23.2), 5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-시아노-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M23.3), 5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2-브로모-4-클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M23.4), 5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [2,4-디클로로-6-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-페닐]-아미드 (M23.5), 5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 [4-클로로-2-(1-시클로프로필-에틸카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드 (M23.6), N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 (M23.7), N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-N'-메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 (M23.8), N'-(2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-5-클로로-3-메틸-벤조일)-N,N'-디메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 (M23.9), N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 (M23.10), N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-N'-메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 (M23.11) 및 N'-(3,5-디브로모-2-{[5-브로모-2-(3-클로로-피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르보닐]-아미노}-벤조일)-N,N'-디메틸-히드라진카르복실산 메틸 에스테르 (M23.12);
M.24. 말로노니트릴 화합물: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,3-트리플루오로-프로필)말로노니트릴 (CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3) (M24.1) 및 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)-2-(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)-말로노디니트릴 (CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2-CH2CH2CF2CF3) (M24.2);
M.25. 미생물 파괴제: 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시(Israelensi), 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(Aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Tenebrionis);
M.26. 아미노푸라논 화합물: 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.1), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.2), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸로-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.3), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.4), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.5), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.6), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.7), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.8), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](시클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.9) 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (M26.10);
M.27. 다양한 화합물: 알루미늄 포스피드, 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 보락스, 브로모프로필레이트, 시아나이드, 시에노피라펜, 시플루메토펜, 키노메티오네이트, 디코폴, 플루오로아세테이트, 포스핀, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 황, 유기 황 화합물, 토주석, 술폭사플로르, N-R'-2,2-디할로-1-R"시클로-프로판카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-R'-2,2-디(R"')프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-히드라존 (여기서, R'은 메틸 또는 에틸이고, 할로는 클로로 또는 브로모이고, R"은 수소 또는 메틸이고, R"'은 메틸 또는 에틸임), 4-부트-2-이닐옥시-6-(3,5-디메틸-피페리딘-1-일)-2-플루오로-피리미딘 (M27.1), 시클로프로판아세트산, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-시클로프로필아세틸)옥시]메틸]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카히드로-12-히드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)-2H,11H-나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-3,6-디일] 에스테르 (M27.2) 및 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (M27.3).
상기 그룹 M의 상업적으로 입수가능한 화합물은, 다른 공개문헌 중 특히 문헌 [The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003)]에서 찾아볼 수 있다.
파라옥손 및 그의 제조법은 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001]에 기재되어 있다. 플루피라조포스는 문헌 [Pesticide Science 54, 1988, p.237-243] 및 US 4822779에 기재되어 있다. AKD 1022 및 그의 제조법은 US 6300348에 기재되어 있다. M21.1은 WO 2007/ 101540으로부터 공지된다. 이속사졸린 M22.1 내지 M22.8은 예를 들어 WO2005/085216, WO 2007/079162, WO 2007/026965, WO 2009/126668 및 WO2009/051956에 기재되어 있다. 안트라닐아미드 M23.1 내지 M23.6은 WO 2008/72743 및 WO 200872783에 기재되어 있고, 이들 M23.7 내지 M23.12는 WO 2007/043677에 기재되어 있다. 말로노니트릴 M24.1 및 M24.2는 WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 및 WO 05/063694에 기재되어 있다. M26.1 내지 M6.10은 예를 들어 WO 2007/115644에 기재되어 있다. M27.1은 예를 들어 JP 2006131529에 기재되어 있다. 유기 황 화합물은 WO 2007060839에 기재되어 있다. M27.2는 WO 2008/ 66153 및 WO 2008/108491에 기재되어 있다. M27.3은 JP 2008/115155에 기재되어 있다.
살진균 혼합 파트너는 특히 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다: 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸레이스, 옥사딕실,
아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프,
아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시로디닐,
항생제, 예컨대 시클로헥스이미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 플루트리아폴,
디카르복스이미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린,
디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지네브,
헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린,
구리 살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리,
니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필,
페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
황,
기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라르-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,
스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카르브 또는 트리플록시스트로빈,
술펜산 유도체, 예컨대 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트, 톨릴플루아니드,
신넴아미드 및 유사체, 예컨대 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프.
무척추동물 해충, 즉 절지동물 및 선충류, 식물, 식물이 성장하고 있는 토양 또는 물을 당업계에 공지된 임의의 적용 방법에 의해 화학식 I의 화합물(들) 또는 이들을 함유하는 조성물(들)과 접촉시킬 수 있다. 이 경우, "접촉"은 직접적 접촉 (화합물/조성물을 무척추동물 해충 또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접적으로 적용함) 및 간접적 접촉 (화합물/조성물을 무척추동물 해충 또는 식물의 생육지에 적용함) 둘 다를 포함한다.
또한, 동물 해충은 표적 해충, 그의 먹이 공급지, 서식지, 번식지 또는 그의 생육지를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 방제될 수 있다. 이 경우, 적용은 해충에 의한 생육지, 성장 중인 작물 또는 수확된 작물의 감염 전 또는 후에 수행될 수 있다.
"생육지"는 일반적으로 해충 또는 기생충이 성장하고 있거나 또는 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 재배 식물, 식물 번식 재료 (예컨대, 종자), 토양, 구역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방, 및 제거, 파괴 또는 다른 방식의 표적 유기체의 발생 및 활성의 감소 효과를 비롯한, 성장 상의 식별가능한 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 따라 달라질 수 있다. 조성물의 살충 유효량은 또한 우세한 조건, 예컨대 바람직한 살충 효과 및 지속기간, 기후, 표적 종, 생육지, 적용 방식 등에 따라 달라질 것이다.
화학식 I의 화합물, 및 상기 화합물을 포함하는 조성물은 목재 재료, 예컨대 목재, 판자 울타리, 침목 등 및 건축물, 예컨대 가옥, 별채, 공장 뿐만 아니라 건축 재료, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을 개미류 및/또는 흰개미류로부터 보호하고, 개미류 및 흰개미류가 작물 또는 인간에게 해를 입히지 않도록 방제하는데 (예를 들어, 해충이 가옥 및 공공 시설로 침입하는 경우) 사용될 수 있다. 상기 화합물은 주변 토양 표면에 또는 하부층 토양으로 적용되어 목재 물질을 보호할 뿐만 아니라 벌채 물품, 예컨대 하부층 콘크리트, 벽감 기둥, 들보, 합판, 가구 등, 목재 물품, 예컨대 파티클 보드, 하프 보드 등 및 비닐 물품, 예컨대 코팅된 전선, 비닐 시트, 단열재, 예컨대 스티렌 폼 등에 적용될 수도 있다. 작물 또는 인간에게 해를 끼치는 개미류에 대해 적용하는 경우, 본 발명의 개미 방제제를 작물 또는 주변 토양에 적용하거나 또는 개미집 등에 직접 적용한다.
화학식 I의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방용으로 적용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시켜, 성장하는 식물을 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는데 사용될 수 있다. 이 경우에, "식물을 접촉시키는 것"은 직접적 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물 - 전형적으로 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 직접적으로 적용함) 및 간접적 접촉 (화합물/조성물을 해충 및/또는 식물의 생육지에 적용함) 둘 다를 포함한다.
토양 처리의 경우에 또는 해충 주거지 또는 서식처로의 적용의 경우에, 활성 성분의 양은 100 m2당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 m2당 0.001 내지 20 g의 범위이다.
물질의 보호에서의 통상적인 적용률은, 예를 들어 처리되는 물질 m2당 활성 화합물 0.01 g 내지 1000 g, 바람직하게는 m2당 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용하기 위한 살곤충 조성물은 전형적으로, 1종 이상의 방충제 및/또는 살곤충제를 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 25 중량%로 함유한다.
미끼 조성물 중에 사용되는 경우, 활성 성분의 전형적인 함량은 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 5 중량%의 활성 화합물이다.
스프레이 조성물 중에 사용되는 경우, 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량%이다.
작물 식물 처리에 사용하는 경우, 본 발명의 활성 성분의 적용률은 헥타르당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르당 5 g 내지 600 g, 보다 바람직하게는 헥타르당 10 g 내지 300 g의 범위일 수 있다.
종자 처리에서, 활성 성분의 적용률은 일반적으로 종자 100 kg당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg당 1 g 내지 1 kg, 특히 종자 100 kg당 1 g 내지 250 g, 특히 종자 100 kg당 10 g 내지 150 g이다.
이제 본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 상세히 예시한다.
I. 제조 실시예
출발 물질을 적절히 변화시키며, 하기 합성 실시예에 제공된 절차를 이용하여 추가의 화합물 I을 수득하였다. 이러한 방식으로 수득된 화합물을 물리적 데이터와 함께 하기 표에 나열하였다.
하기 기재된 생성물을, 융점 측정, NMR 분광분석법, 또는 HPLC-MS 분광측정법에 의해 측정된 질량 ([m/z]) 또는 체류 시간 (RT; [min.])에 의해 특성화하였다.
HPLC-MS = 고성능 액체 크로마토그래피-커플링된 질량 분광측정법; 실시예 1 내지 27에 대한 HPLC 조건: HPLC 칼럼: RP-18 칼럼 (머크 카게아아(Merck KgaA, 독일)로부터의 크로모리스(Chromolith)® 스피드 로드(Speed ROD)), 50*4.6 mm; 이동상: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1% TFA, 40℃에서 5분에 걸쳐 5:95 → 100:0의 구배 이용, 유량 1.8 ml/min.
실시예 28 내지 32에 대한 HPLC 조건: HPLC 칼럼: RP-18 칼럼 (페노메넥스(Phenomenex, 독일)로부터의 키네텍스(Kinetex)TM XB C18 1.7 μ), 50*2.0 mm; 이동상: 아세토니트릴 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1% TFA, 60℃에서 1.5분에 걸쳐 5:95 → 100:0의 구배 이용, 유량 0.8 ml/min 내지 1.0 ml/min.
MS: 사중극자 전기분무 이온화, 80 V (포지티브 모드).
5-메틸-1-(2,2,2-트리플루오로-에틸)-1H-피라졸-4-카르복실산 [1-메틸-1H-피리다진-(4E)-일리덴]-아미드의 제조 (실시예 7)
5-메틸-1-(2,2,2-트리플루오로-에틸)-1H-피라졸-4-카르복실산 피리다진-4-일아미드 (500 mg, 1.75 mmol, 1.0 당량) 및 탄산세슘 (1.43 g, 2.28 mmol, 2.5 당량)을 디메틸포름아미드 (DMF) 30 ml에 현탁시켰다. 메틸 아이오다이드 (324 mg, 2.28 mmol, 1.3 당량)을 첨가하고, 혼합물을 밤새 60℃에서 교반하였다. 용매를 감압 하에 제거하고, 잔류물을 CH2Cl2로 희석하고, 물로 세척하였다. 층을 분리하고, 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 석유 에테르 및 메틸-tert-부틸에테르 (MTBE)의 혼합물로 연화처리하여 표제 화합물 (47%, 95% 순도) 259 mg을 수득하였다.
Figure pct00055
실시예: 화학식 I의 화합물
Figure pct00056
Figure pct00057
II. 살충 활성의 평가:
II.1 목화 진딧물 (아피스 고시피이, 혼합 생활 단계)
활성 화합물을 1.3 ml AB진(ABgene)® 튜브에 공급된 10,0000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에서 제제화하였다. 이들 튜브를 분사 노즐이 장착된 자동화된 정전기 분무기에 삽입하고, 이들을 원액으로서 사용하였으며, 이에 대해 보다 낮은 농도의 희석액을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에서 제조하였다. 비이온성 계면활성제 (키네틱(Kinetic)®)를 0.01% (v/v)의 부피로 용액 중에 포함시켰다.
주요 진딧물 콜로니로부터 심하게 감염된 잎을 각각의 자엽 상부에 배치하여 자엽 단계의 목화 식물을 진딧물로 감염시킨 후 처리하였다. 진딧물이 밤새 전달될 수 있게 하여 식물 당 80 내지 100 마리의 진딧물의 감염을 달성하고, 숙주 잎을 제거하였다. 이어서, 감염된 식물에 분사 스프레이 노즐이 장착된 자동화된 정전기 식물 분무기로 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드에서 건조시키고, 분무기를 제거하고, 이어서 25℃ 및 20 내지 40%의 상대 습도에서 24시간의 광주기로 형광등 하에 생장실에서 유지시켰다. 5일 후, 비처리된 대조군 식물 상에서의 진딧물 사멸률에 대해 처리된 식물 상에서의 진딧물 사멸률을 측정하였다.
본 시험에서, 300 ppm에서 화합물 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 24 및 25 각각은 비처리된 대조군과 비교하여 75% 이상의 사멸률을 나타내었다.
II.2 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에, 혼합 생활 단계)
활성 화합물을 1.3 ml AB진® 튜브에 공급된 10,0000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에서 제제화하였다. 이들 튜브를 분사 노즐이 장착된 자동화된 정전기 분무기에 삽입하고, 이들을 원액으로서 사용하였으며, 이에 대해 보다 낮은 농도의 희석액을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에서 제조하였다. 비이온성 계면활성제 (키네틱®)를 0.01% (v/v)의 부피로 용액 중에 포함시켰다.
주요 콜로니로부터 심하게 감염된 잎을 처리 식물의 상부에 배치하여 제1 본엽 단계의 벨 페퍼 식물을 감염시킨 후 처리하였다. 진딧물이 밤새 전달될 수 있게 하여 식물 당 30 내지 50 마리의 진딧물의 감염을 달성하고, 숙주 잎을 제거하였다. 이어서, 감염된 식물에 분사 스프레이 노즐이 장착된 자동화된 정전기 식물 분무기로 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드에서 건조시키고, 제거하고, 이어서 25℃ 및 20 내지 40%의 상대 습도에서 24시간의 광주기로 형광등 하에 생장실에서 유지시켰다. 5일 후, 비처리된 대조군 식물 상에서의 진딧물 사멸률에 대해 처리된 식물 상에서의 진딧물 사멸률을 측정하였다.
본 시험에서, 300 ppm에서 화합물 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24 및 25 각각은 비처리된 대조군과 비교하여 75% 이상의 사멸률을 나타내었다.
II.3 동부 진딧물 (아피스 크라시보라(Aphis craccivora))
활성 화합물을 50:50 (부피:부피)의 아세톤:물 중에서 제제화하였다. 시험 용액을 사용 당일에 제조하였다.
해충 개체수를 기록한 후, 다양한 단계의 100 내지 150 마리의 진딧물로 콜로니화한 화분에 심은 아카시아 식물에 분무하였다. 24, 72 및 120시간 후에 개체수 감소를 평가하였다.
본 시험에서, 300 ppm에서 화합물 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 21, 23, 24 및 25 각각은 비처리된 대조군과 비교하여 90% 이상의 사멸률을 나타내었다.
II.4 야생완두 진딧물 (메고우라 비시아에)
활성 화합물을 1:3 (부피:부피)의 DMSO:물 중에서 다양한 농도의 제제화된 화합물로 제제화하였다.
콩 잎 디스크를 0.8% 한천-한천 및 2.5 ppm 오푸스(OPUS)TM로 충전된 마이크로타이터플레이트에 배치하였다. 잎 디스크에 2.5 μl의 시험 용액을 분무하고, 5 내지 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터플레이트에 배치한 후, 이를 밀폐시키고, 23±1℃ 및 50±5%의 상대 습도에서 형광등 하에 6일 동안 유지시켰다. 사멸률을 생생한 번식된 진딧물에 기초하여 평가하였다. 이어서, 진딧물 사멸률 및 산란율을 시각적으로 평가하였다.
본 시험에서, 2500 mg/l의 시험 용액 농도에서 화합물 1, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 17 및 27 각각은 90% 이상의 사멸률을 나타내었다.
II.5 목화 바구미 (안토노무스 그란디스)
화합물을 75:25 (부피:부피)의 물:DMSO 중에서 제제화하였다.
목화 바구미 (안토노무스 그란디스)의 방제를 평가하기 위해서, 시험 유닛을 곤충 먹이 및 20 내지 30개의 에이. 그란디스 알을 함유하는 24-웰-마이크로타이터플레이트로 구성하였다. 다양한 농도의 제제화된 화합물 20 μl를 주문 제작한 마이크로 분사기를 이용하여 2회 반복으로 곤충 먹이에 분무하였다. 적용 후, 마이크로타이터 플레이트를 23±1℃ 및 50±5%의 상대 습도에서 5일 동안 인큐베이션하였다. 이후, 알 및 애벌레 사멸률을 시각적으로 평가하였다.
본 시험에서, 2500 mg/L의 시험 용액 농도에서 화합물 2, 4, 6, 8, 12, 13 및 22 각각은 50% 이상의 사멸률을 나타내었다.
II.6 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)에 대한 활성
침투성 수단을 통한 복숭아 혹 진딧물 (미주스 페르시카에)의 방제를 평가하기 위해, 시험 유닛을 인공 막 하에 액체 인공 먹이를 함유하는 96-웰-마이크로타이터플레이트로 구성하였다.
75% v/v 물 및 25% v/v DMSO를 함유하는 용액을 사용하여 화합물을 제제화하였다. 다양한 농도의 제제화된 화합물을 주문 제작한 피펫을 사용하여 진딧물 먹이 내에 2회 반복으로 피펫팅하였다. 적용 후, 5 내지 8 마리의 진딧물 성충을 마이크로타이터플레이트 웰 내부 인공 막 상에 배치하였다. 이어서, 진딧물이 처리된 진딧물 먹이를 흡즙할 수 있도록 두고, 약 23+1℃ 및 약 50+5%의 상대 습도에서 3일 동안 인큐베이션하였다. 이어서, 진딧물 사멸률 및 산란율을 시각적으로 평가하였다.
본 시험에서, 2500 ppm에서 화합물 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24, 25 및 27 각각은 비처리된 대조군과 비교하여 100%의 사멸률을 나타내었다.
II.7 은빛잎 가루이 (베미시아 아르겐티폴리이, 성충)
활성 화합물을 1.3 ml AB진® 튜브에 공급된 10,0000 ppm 용액으로서 시클로헥사논 중에서 제제화하였다. 이들 튜브를 분사 노즐이 장착된 자동화된 정전기 분무기에 삽입하고, 이들을 원액으로서 사용하였으며, 이에 대해 보다 낮은 농도의 희석액을 50% 아세톤:50% 물 (v/v) 중에서 제조하였다. 비이온성 계면활성제 (키네틱®)를 0.01% (v/v)의 부피로 용액 중에 포함시켰다.
자엽 단계의 목화 식물 (화분 당 하나의 식물)에 분사 스프레이 노즐이 장착된 자동화된 정전기 식물 분무기에 의해 분무하였다. 식물을 분무기 흄 후드에서 건조시키고, 이어서 분무기에서 제거하였다. 각각의 화분을 플라스틱 컵 안에 넣고 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (대략 3 내지 5일령)을 도입하였다. 배리어 피펫 팁에 연결된 0.6 cm의 비독성 타이곤(Tygon)® 튜빙 (R-3603) 및 흡입기를 사용하여 곤충을 수집하였다. 이어서, 수집된 곤충을 함유하는 팁을 처리된 식물을 함유하는 토양에 온화하게 삽입하여 곤충이 팁 밖으로 나와 섭식을 위해 잎에 도달하도록 하였다. 컵을 재사용가능한 스크리닝된 뚜껑 (테트코, 인크.(Tetko, Inc.)로부터의 150 마이크로미터 메쉬 폴리에스테르 스크린 피이캡(PeCap))으로 덮었다. 시험 식물을 생장실에서 컵 내부에 열이 갇히는 것을 방지하기 위해 형광등 (24시간의 광주기)에 직접 노출을 피하면서 25℃ 및 20 내지 40%의 상대 습도에서 3일 동안 유지시켰다. 처리 후 3일에 비처리된 대조군과 비교하여 사멸률을 평가하였다.
본 시험에서, 300 ppm에서 화합물 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15 및 17 각각은 비처리된 대조군과 비교하여 75% 이상의 사멸률을 나타내었다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물, 및 그의 염, 그의 N-옥시드, 그의 호변이성질체, 및 상기 N-옥시드 또는 호변이성질체의 염.
    <화학식 I>
    Figure pct00058

    상기 식에서,
    X는 S 또는 O이고;
    R1은 CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRd, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRiNReRf, 페닐, 헤테로시클릴, 헤타릴, 페닐-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, 페녹시-C1-C5-알킬, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬이고, 여기서 마지막에 언급된 9개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 라디칼 Ry로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기를 보유할 수 있고;
    A는 고리원으로서 O, S, N 또는 N-RN으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 헤테로원자 모이어티 및 고리원으로서 0, 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자 모이어티 N을 가지며 또한 고리원으로서 2, 3, 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤타릴이고, 여기서 탄소 원자 고리원은 비치환될 수 있거나, 또는 탄소 원자 고리원 중 1, 2, 3 또는 4개는 치환기로서 라디칼 RA를 보유하고, 여기서
    RA는 할로겐, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터,
    및 또한 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, 헤테로시클릴, 페닐, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬 및 C5-C10-시클로알케닐 (여기서, 마지막에 언급된 5개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    RN은 수소, CN, NO2, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐 및 C2-C10-알키닐 (여기서, 마지막에 언급된 3개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 부분 또는 완전 할로겐화될 수 있거나, 또는 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Rx를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터,
    및 또한 ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-알킬렌-ORa, C1-C5-알킬렌-CN, C1-C5-알킬렌-C(Y)Rb, C1-C5-알킬렌-C(Y)ORc, C1-C5-알킬렌-NReRf, C1-C5-알킬렌-C(Y)NRgRh, C1-C5-알킬렌-S(O)mRd, C1-C5-알킬렌-S(O)mNReRf, C1-C5-알킬렌-NRiNReRf, 헤테로시클릴, 헤타릴, C3-C10-시클로알킬, C5-C10-시클로알케닐, 헤테로시클릴-C1-C5-알킬, 헤타릴-C1-C5-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C5-알킬, C5-C10-시클로알케닐-C1-C5-알킬, 페닐-C1-C5-알킬 및 페닐 (여기서, 마지막에 언급된 10개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    여기서
    m은 0, 1 또는 2이고;
    Y는 O 또는 S이고;
    Ra, Rb, Rc는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4개의 치환기를 보유할 수 있고;
    Rd는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
    Re, Rf는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, 페닐, 페닐카르보닐, 페닐술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐, 헤타릴술포닐, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴카르보닐, 헤테로시클릴술포닐, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 (여기서, 마지막에 언급된 12개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있음)로부터 선택되거나; 또는
    Re 및 Rf는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 고리원 원자로서 O, S 및 N으로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 보유할 수 있는 5- 또는 6-원, 포화 또는 불포화 헤테로사이클을 형성하고, 여기서 헤테로사이클은 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
    Rg, Rh는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 헤타릴, 헤테로시클릴, 페닐-C1-C4-알킬, 헤타릴-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼 중 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4개의 치환기를 보유할 수 있고;
    Ri는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬메틸, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페닐-C1-C4-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 페닐 고리는 비치환될 수 있거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 보유할 수 있고;
    Rx는 서로 독립적으로 시아노, 니트로, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시 및 페녹시로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 6개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있고;
    Ry는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, 5- 내지 7-원 헤테로시클릴, 헤타릴, 페닐, C3-C6-시클로알콕시, 3- 내지 6-원 헤테로시클릴옥시, 헤타릴옥시 및 페녹시로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 8개의 라디칼은 비치환될 수 있거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼을 보유할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, X가 산소인 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, C1-C4-알킬렌-CN, C1-C4-알킬렌-ORa, 페닐-C1-C4-알킬, C3-C10-시클로알킬-C1-C4-알킬, 5- 또는 6-원 포화 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 및 5- 또는 6-원 헤타릴-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 C3-C10-시클로알킬-C1-C4-알킬 및 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 중 시클로알킬 고리 및 헤테로시클릴 고리가 각각 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유하고, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤타릴-C1-C4-알킬 중 페닐 고리 및 헤타릴 고리가 각각 비치환되거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유하고, Ra 및 Ry가 상기 정의된 바와 같고, Ra 및 Ry가 제1항에 정의된 바와 같은 것인 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, A가 하기 화학식 A1, A2, A3, A4, A5, A6 또는 A7을 갖는 5-원 헤타릴인 화학식 I의 화합물.
    Figure pct00059

    상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고,
    Z는 O, S 또는 N-RN이고, 여기서 RN은 제1항에 정의된 바와 같고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고,
    RA는 제1항에 정의된 바와 같고,
    RA'은 수소이거나, 또는 RA에 대해 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
  5. 제4항에 있어서, A가 라디칼 A2인 화학식 I의 화합물.
  6. 제4항에 있어서, A가 라디칼 A1인 화학식 I의 화합물.
  7. 제4항에 있어서, A가 라디칼 A3인 화학식 I의 화합물.
  8. 제4항에 있어서, A가 라디칼 A4, A5, A6 및 A7로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물.
  9. 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 NRN이고, 여기서 RN이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬렌-CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 2개의 라디칼 중 시클로알킬 모이어티가 비치환되거나, 또는 할로겐, CN 및 C1-C2-할로알킬로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼을 보유하는 것인 화학식 I의 화합물.
  10. 제9항에 있어서, A가 라디칼 A2이고, X가 O이고, Z가 NRN이고, 여기서 RN이 C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬인 화학식 I의 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, RA가, 존재하는 경우에, 수소, 할로겐, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물.
  12. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, A가 하기 화학식 A8-1, A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, A8-7, A8-8 및 A8-9의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물.
    Figure pct00060

    Figure pct00061

    상기 식에서, #은 화학식 I의 나머지 부분에 대한 부착 지점을 나타내고, RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 및 RZ5는, 존재하는 경우에, 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C3-알킬렌-CN, C1-C3-알킬렌-ORa, C3-C7-시클로알킬, C3-C7-시클로알킬-C1-C3-알킬 및 3- 내지 7-원 포화 헤테로시클릴-C1-C3-알킬로부터 선택되고, 여기서 마지막에 언급된 3개의 라디칼 중 시클로알킬 및 헤테로시클릴은 비치환될 수 있거나, 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 치환기 Ry를 보유할 수 있다.
  13. 제12항에 있어서, RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 및 RZ5가, 존재하는 경우에, 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I의 화합물.
  14. 무척추동물 해충, 그의 먹이 공급원, 그의 서식지 또는 그의 번식지, 또는 상기 해충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 구역, 물질 또는 환경, 또는 해충 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 제1항 내지 제13항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 그의 호변이성질체 또는 N-옥시드 또는 염으로 처리하는 것을 포함하는, 무척추동물 해충을 방제하는 방법.
  15. 무척추동물 해충을 방제하기 위한 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 N-옥시드 또는 염의 용도.
KR1020137004348A 2010-07-22 2011-07-18 무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물 KR20130129907A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36654210P 2010-07-22 2010-07-22
US61/366,542 2010-07-22
PCT/EP2011/062198 WO2012010534A1 (en) 2010-07-22 2011-07-18 Novel hetaryl (thio)carboxamide compounds for controlling invertebrate pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20130129907A true KR20130129907A (ko) 2013-11-29

Family

ID=44532791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137004348A KR20130129907A (ko) 2010-07-22 2011-07-18 무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9247745B2 (ko)
EP (1) EP2595981B1 (ko)
JP (1) JP2013532643A (ko)
KR (1) KR20130129907A (ko)
CN (1) CN103003263B (ko)
AR (1) AR084400A1 (ko)
AU (1) AU2011281688A1 (ko)
BR (1) BR112013001475B1 (ko)
CA (1) CA2804163A1 (ko)
CL (1) CL2013000059A1 (ko)
CR (1) CR20130042A (ko)
EA (1) EA201201673A1 (ko)
ES (1) ES2531448T3 (ko)
MX (1) MX2013000394A (ko)
WO (1) WO2012010534A1 (ko)
ZA (1) ZA201301311B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200102449A (ko) * 2017-12-21 2020-08-31 바스프 에스이 살충 화합물

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122019015125B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
BR112016026941A2 (pt) 2014-05-19 2018-07-10 Syngenta Participations Ag derivados de amida ativos do ponto de vista inseticida com grupos fenila ou piridina substituídos com enxofre.
CN107108568B (zh) * 2014-12-01 2021-08-10 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性酰胺杂环衍生物

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3144138A1 (de) 1981-11-06 1983-05-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue pyridazinonimine und ihre physiologisch vertraeglichen saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende therapeutische mittel
DE3436550A1 (de) * 1983-10-08 1985-04-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue pyridazinonimine und ihre physiologisch vertraeglichen saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende therapeutische mittel
DE3542197A1 (de) 1985-11-29 1987-06-04 Basf Ag Neue 1-phenyl-4-(1h)-pyridazinimine, ihre herstellung und verwendung
KR900003088B1 (ko) 1988-03-26 1990-05-07 재단법인 한국화학연구소 5-하이드록시피라졸 유도체
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DK0415688T3 (da) 1989-08-30 1999-08-23 Aeci Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem samt fremgangsmåde til behandling af en genstand eller et locus
US5372989A (en) 1990-03-12 1994-12-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide grandules from heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19613334A1 (de) 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
JP4269574B2 (ja) 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
US7026340B2 (en) 2002-07-17 2006-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
BRPI0418173A (pt) 2003-12-26 2007-04-27 Sumitomo Chemical Co composto de nitrila e seu uso em controle de peste
BRPI0506451A (pt) 2004-01-16 2006-12-26 Sumitomo Chemical Co compostos malononitrila, composição pesticida, método para controle de pestes e respectivos usos
ZA200607637B (en) 2004-03-05 2008-05-28 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
ES2443690T3 (es) 2005-09-02 2014-02-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos
KR101315574B1 (ko) 2005-10-14 2013-10-08 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 히드라지드 화합물 및 이의 살충 용도
US8017656B2 (en) 2005-11-22 2011-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic sulfur compounds and use thereof
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
PL2119361T3 (pl) 2007-03-08 2014-03-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Kompozycja szkodnikobójcza
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
TWI455919B (zh) 2008-04-09 2014-10-11 Du Pont 製備３－三氟甲基查耳酮（ｃｈａｌｃｏｎｅ）之方法
US8729083B2 (en) 2008-09-24 2014-05-20 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
JP2012503623A (ja) 2008-09-24 2012-02-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピラゾール化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200102449A (ko) * 2017-12-21 2020-08-31 바스프 에스이 살충 화합물

Also Published As

Publication number Publication date
US20130116264A1 (en) 2013-05-09
CN103003263A (zh) 2013-03-27
AU2011281688A1 (en) 2013-02-07
EP2595981B1 (en) 2014-12-10
WO2012010534A1 (en) 2012-01-26
EA201201673A1 (ru) 2013-06-28
EP2595981A1 (en) 2013-05-29
JP2013532643A (ja) 2013-08-19
ES2531448T3 (es) 2015-03-16
BR112013001475B1 (pt) 2018-04-24
CL2013000059A1 (es) 2014-02-21
US9247745B2 (en) 2016-02-02
ZA201301311B (en) 2014-04-30
BR112013001475A8 (pt) 2017-11-14
CA2804163A1 (en) 2012-01-26
CR20130042A (es) 2013-03-05
MX2013000394A (es) 2013-01-28
AR084400A1 (es) 2013-05-15
BR112013001475A2 (pt) 2016-05-31
CN103003263B (zh) 2015-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2346335B1 (en) Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
KR101364869B1 (ko) 무척추　해충을　방제하기　위한　피라졸　화합물
ES2472918T3 (es) Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
JP2010536926A (ja) 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物
EP2616459B1 (en) Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
TW201112955A (en) Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US9040537B2 (en) Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US9247745B2 (en) Substituted pyridazines for controlling invertebrate pests
JP2013537885A (ja) 無脊椎有害生物ｉｉを防除するためのピリジン化合物
JP2013537178A (ja) 無脊椎有害生物ｉｉｉを防除するためのピリジン化合物
JP2008521856A (ja) 有害動物を防除するためのヒドラジド化合物
JP2008521765A (ja) 動物害虫を駆除するためのアジン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid