JP2013532643A - 無脊椎有害生物を防除するための新規なヘタリール（チオ）カルボキサミド化合物 - Google Patents

無脊椎有害生物を防除するための新規なヘタリール（チオ）カルボキサミド化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)のヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物[式中、X、R1及びAは明細書で定義した通りである]、それらの互変異性体及びN-オキシド、及びそれらの塩に関する。本発明はさらに、少なくとも1種の本発明のヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物を含む、無脊椎有害生物を防除するための方法、植物繁殖材料及び/又はそれらから成長する植物を保護する方法、植物繁殖材料、寄生生物による侵入もしくは感染に対して動物を処置または保護する方法、並びに少なくとも1種の本発明の化合物を含有する農業用組成物に関する。
Figure 2013532643

【選択図】なし

Description

本発明は、無脊椎有害生物、特に節足動物有害生物及び線虫を駆除若しくは防除するのに有用である新規なヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、それらのジアステレオマー、N-オキシド、塩若しくはエナンチオマー、又はそれらの農業的若しくは獣医学的に許容可能な塩に関する。本発明はさらに、これらの化合物を使用することによって無脊椎有害生物を防除するための方法に関する。本発明はさらに、これらの化合物を使用することによって植物繁殖材料及び/又はそれらから成長する植物を保護する方法に関する。本発明はさらに、植物繁殖材料、並びに前記化合物を含む農業用及び/又は獣医学用組成物に関する。
無脊椎有害生物並びに特に節足動物及び線虫は、成長している作物及び収穫された作物を破壊し、木造住宅及び商業構造物を攻撃し、それによって食糧供給及び建物に多大な経済的損失を引き起こす。多数の殺有害生物剤が知られている一方で、前記薬剤に対する抵抗性を発達させる標的有害生物の能力により、昆虫、クモ形類動物及び線虫などの無脊椎有害生物を駆除するための新たな薬剤が継続的に必要である。したがって、良好な殺有害生物活性を有し、多数の異なる無脊椎有害生物に対して、特に防除するのが困難な昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して幅の広い活性スペクトルを示す化合物を提供することが、本発明の目的である。
EP 78989及びDE 3436550は、1-フェニルピリダジノイミンのN-アシルアミドを記載している。該化合物は、筋緊張亢進、パーキンソン及びうつ病などの疾患を治療するための薬物として有用であると記述されている。
WO 2010034737及びWO 2010034738はピラゾール化合物を記載し、無脊椎有害生物の駆除におけるそれらの使用が記述されている。
EP 78989 DE 3436550 WO 2010/034737 WO 2010/034738
良好な殺有害生物活性、特に殺虫活性を有し、多数の異なる無脊椎有害生物に対して、特に防除するのが困難な節足動物有害生物及び/又は線虫に対して幅の広い活性スペクトルを示す化合物を提供することが、本発明の目的である。
これらの目標は、式Iの任意の可能な立体異性体を含めて下記に定義されている通りの式Iの化合物によって、それらの塩によって、それらの互変異性体によって、及びそれらのN-オキシドによって、並びに前記互変異性体及びN-オキシドの塩、特にそれらの農業的に又は獣医学的に許容可能な塩によって達成することができることが見いだされた。
したがって、第一の態様において本発明は、式I
Figure 2013532643
[式中、
Xは、S又はOであり、
R1は、CN、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRd、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、フェノキシ-C1〜C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキルであり、ここで、直前に記述されている9種の基における環は非置換であってよいか、又はRy基から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
Aは、環員としてO、S、N又はN-RNからなる群から選択される1個のヘテロ原子部分、及び環員として0個、1個又は2個のさらなるヘテロ原子部分Nを有し、環員として2個、3個、4個又は5個の炭素原子も有する5員又は6員のヘタリールであり、ここで、炭素原子環員は非置換であってよいか、又は炭素原子環員の1個、2個、3個若しくは4個は置換基としてRA基を有し、ここで、
RAは、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、
並びにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル及びC5〜C10-シクロアルケニルからなる群からも選択され、ここで、記述されている直前の5種の基は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
RNは、水素、CN、NO2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、
並びにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1〜C5-アルキレン-NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、フェニル-C1〜C5-アルキル及びフェニルからなる群からも選択され、ここで、直前に記述されている10種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
mは、0、1又は2であり、
Yは、O又はSであり、
Ra、Rb、Rcは互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは置換基を有していてもよく、
Rdは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
Re、Rfは互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている12種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、又は
Re及びRfは、これらが結合されている窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよい5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環を形成し、ここで、複素環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
Rg、Rhは互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは置換基を有していてもよく、
Riは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びフェニル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている2種の基におけるフェニル環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
Rxは互いに独立して、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C10-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、フェニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから選択され、ここで、記述されている直前の6種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよく、
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ、ヘタリールオキシ及びフェノキシから選択され、ここで、記述されている直前の8種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよい]
のヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、及びそれらの塩、それらのN-オキシド、それらの互変異性体、並びに前記N-オキシド又は互変異性体の塩に関する。
本発明の化合物は、無脊椎有害生物を防除するのに、特に節足動物及び線虫を防除するのに、特に昆虫を防除するのに、特に同翅目(order homoptera)の昆虫を防除するのに特に有用である。したがって、本発明は、無脊椎有害生物を防除するための、特に節足動物及び線虫を防除するための、特に昆虫を防除するための、特に同翅目の昆虫を防除するための式Iの化合物、その互変異性体若しくはN-オキシド、又はそれらの塩、特にそれらの農業的又は獣医学的に許容可能な塩の使用にも関する。
本発明のさらなる態様は、無脊椎有害生物を防除するための方法に関し、該方法は、有害生物、それらの食糧供給、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害生物が成長しているか、若しくは成長する可能性がある栽培植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、領域、材料、若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の本発明に従った式Iの化合物又はその塩又はそのN-オキシド又は前記N-オキシドの塩で処理するステップを含む。
本発明のさらなる態様は、植物繁殖材料、特に種子及び/又はそれから成長する植物を保護するための方法に関し、該方法は、殺有害生物有効量の本発明に従った式Iの化合物若しくは農業的に許容可能な塩、その互変異性体若しくはN-オキシド、又は前記N-オキシド若しくは前記互変異性体の農業的に許容可能な塩で植物繁殖材料を処理するステップを含む。
本発明のさらなる態様は、本発明に従った式Iの少なくとも一種の化合物及び/若しくはその農業的に許容可能な塩、又はそのN-オキシド、又は前記N-オキシド若しくは前記互変異性体の農業的に許容可能な塩を含む植物繁殖材料に関する。
本発明のさらなる態様は、本発明に従った式Iの少なくとも一種の化合物及び/若しくはその農業的に許容可能な塩、又はそのN-オキシド若しくは互変異性体、及び/又は前記N-オキシド若しくは前記互変異性体の農業的に許容可能な塩、及び少なくとも一種の液体又は固体の担体を含有する農業用組成物に関する。
置換パターンに応じて、式Iの化合物は、一つ又は複数のキラリティー中心を有することができ、この場合において、それらはエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式Iの純エナンチオマー又は純ジアステレオマー及びそれらの混合物、並びに化合物Iの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明に従った使用の両方を提供する。式Iの適当な化合物には、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物が含まれる。
置換パターンに応じて、式Iの化合物は、それらの互変異性体の形態で存在することができる。したがって本発明は、式Iの互変異性体及び前記互変異性体の塩にも関する。
式Iの化合物並びにそれらのN-オキシド及び互変異性体は非結晶であってよいか、又は安定性などの異なる巨視的特性を有するか、若しくは活性などの異なる生物学的特性を示すことができる1種又は複数の異なる結晶状態(多形体)で存在することができる。本発明には、式Iの非結晶性及び結晶性の両方の化合物、それらの互変異性体又はN-オキシド、式Iのそれぞれの化合物、それらの互変異性体又はN-オキシドの異なる結晶状態の混合物、並びにその非結晶性又は結晶性の塩が含まれる。
式Iの化合物、それらの互変異性体又はN-オキシドの塩は、好ましくは農業的及び獣医学的に許容可能な塩である。それらは、通例の方法において、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有するならば化合物と酸とを反応させることによって、又は式Iの化合物が酸性官能基を有するならば化合物と適当な塩基とを反応させることによって形成することができる。
適当な農業的に許容可能な塩は、特に、カチオン及びアニオンがそれぞれ本発明に従った化合物の殺有害生物作用に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。適当なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにさらにアンモニウム(NH4 +)、及び水素原子の1個から4個がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジル-トリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物と、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
「N-オキシド」という用語には、N-オキシド部分へ酸化される少なくとも一種の第3級窒素原子を有する式Iの任意の化合物が含まれる。
「無脊椎有害生物」という用語は、本明細書で使用される場合、昆虫及びクモ形類動物を含めた節足動物(arthropopde)有害生物、並びに植物を攻撃し、それによって攻撃された植物に実質的な損傷を引き起こす可能性がある線虫、並びに動物、特に例えば哺乳動物若しくは鳥類などの温血動物又は爬虫類、両生類若しくは魚類などの他の高等動物に寄生し、それによって寄生された動物に実質的な損傷を引き起こす可能性がある寄生生物などの動物集団を包含する。
「植物繁殖材料」という用語には、本明細書で使用される場合、種子などの植物の全ての生殖部分、並びに植物の増殖のために使用することができる挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)などの植生植物材料が含まれる。これには、植物の種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽及び他の部分が含まれる。発芽後又は土壌からの発生後に移植される予定の実生及び若い植物も含められ得る。これらの植物繁殖材料は、定植時若しくは移植時又は定植前若しくは移植前のいずれか一方で、植物保護化合物を用いて予防的に処理することができる。
「植物」という用語は、「非栽培植物」及び特に「栽培植物」を含めて任意の型の植物を含む。
「非栽培植物」という用語は、任意の野生型種又は栽培植物の関連種若しくは関連属を指す。
「栽培植物」という用語には、本明細書で使用される場合、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物が含まれる。遺伝子組換え植物は、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって改変されたことより自然環境下では交雑、突然変異又は天然組換えによって容易に得ることができない植物である。通常、植物の特定の特性を改善するために、一つ又は複数の遺伝子が遺伝子組換え植物の遺伝子材料中に組み込まれている。
可変基の上記定義において記述されている有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基のメンバーの個々の一覧に関する総称である。Cn〜Cmという接頭辞は、各場合において、該基における炭素原子の可能な数を表す。
ハロゲンという用語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を示す。
「アルキル」という用語は、本明細書並びにアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分で使用される場合、各場合において、通常1個から10個の炭素原子、頻繁には1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子及び特に1個から3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、1-プロピルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル及び2-プロピルペンチルである。
「アルキレン」(又はアルカンジイル)という用語は、本明細書で使用される場合、各場合において、炭素主鎖の任意の位置における1個の水素原子が1個のさらなる結合部位によって置き換えられており、したがって二価の部分を形成する、上記で定義されている通りのアルキル基を示す。
「ハロアルキル」という用語は、本明細書並びにハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分で使用される場合、各場合において、通常1個から10個の炭素原子、頻繁には1個から6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を示し、ここで、この基の水素原子は部分的又は全体的にハロゲン原子で置き換えられている。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1〜C2-ハロアルキルから、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロエチルなどのC1〜C2-フルオロアルキルから選択される。
「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、各場合において、酸素原子を介して結合されている直鎖又は分枝のアルキル基を示し、通常1個から10個の炭素原子、頻繁には1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子を有する。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブチルオキシ、2-ブチルオキシ、イソ-ブチルオキシ及びtert-ブチルオキシなどである。
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、各場合において、1個から10個の炭素原子、頻繁には1個から4個の炭素原子、好ましくは1個から3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルコキシ基を示し、ここで、この基の水素原子は部分的又は全体的にハロゲン原子、特にフッ素原子で置き換えられている。好ましいハロアルコキシ部分には、C1〜C4-ハロアルコキシ、特にフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2ジクロロ-2-フルオルエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシなどのC1〜C2-フルオロアルコキシが含まれる。
「シクロアルキル」という用語は、本明細書並びにシクロアルコキシ及びシクロアルキルメチルのシクロアルキル部分で使用される場合、各場合において、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル及びビシクロ[2.2.2]オクチルなど、通常3個から10個の炭素原子又は3個から6個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基を示す。
「Cn〜Cm-シクロアルキル-Co〜Cp-アルキル」という用語は、本明細書などで使用される場合、o個からp個の炭素原子を有する上記で定義されている通りのアルキル基を介して分子の残部に結合されている、n個からm個の炭素原子を有する上記で定義されている通りのシクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルなどである。
「ハロシクロアルキル」という用語は、本明細書及びハロシクロアルキルメチルのハロシクロアルキル部分で使用される場合、各場合において、通常3個から10個の炭素原子又は3個から6個の炭素原子を有する単環式又は二環式の脂環式基を示し、ここで、水素原子の少なくとも1個、例えば1個、2個、3個、4個又は5個は、ハロゲンによって、特にフッ素又は塩素によって置き換えられている。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-,2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-及び3-クロロシクロペンチル、並びに1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、各場合において、通常2個から10個、好ましくは2個から4個の炭素原子を有する単独不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル(2-プロペン-1-イル)、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-2-イル、メタリル(2-メチルプロパ-2-エン-1-イル)、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル及び2-エチルプロパ-2-エン-1-イルなどを示す。
「アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、各場合において、通常2個から10個、好ましくは2個から4個の炭素原子を有する単独不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル)、1-プロピン-1-イル、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル)、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブタ-2-イン-1-イル及び1-エチルプロパ-2-イン-1-イルなどを示す。
「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、通常1個から4個の炭素原子を含むアルキルを指し、ここで、1個の炭素原子は、通常1個から10個、特に1個から4個の、上記で定義されている通りの炭素原子を含むアルコキシ基を保有する。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどである。
「アルキルカルボニル」(アルキル-C(=O)-)という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基における任意の位置でカルボニル基の炭素原子を介して結合されている1個から10個の炭素原子(= C1〜C10-アルキルカルボニル)、好ましくは1個から4個の炭素原子(= C1〜C4-アルキルカルボニル)を含む、上記で定義されて通りの直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
「ハロアルキルカルボニル」という用語は、本明細書で使用される場合、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルカルボニル基を指す。
「アルキルチオ」(アルキルスルファニル又はアルキル-S-も)」という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基における任意の位置で硫黄原子を介して結合されている、上記で定義されている通り1個から10個の炭素原子(= C1〜C10-アルキルチオ)、好ましくは1個から4個の炭素原子(= C1〜C4-アルキルチオ)を含む直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
「ハロアルキルチオ」という用語は、本明細書で使用される場合、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルチオ基を指す。
「アルキルスルフィニル」(アルキルスルホキシル又はアルキル-S(=O)-も)という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基における任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合されている1個から10個の炭素原子(= C1〜C10-アルキルスルフィニル)、好ましくは1個から4個の炭素原子(= C1〜C4-アルキルスルフィニル)を含む、上記で定義されている通りの直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
「ハロアルキルスルフィニル」という用語は、本明細書で使用される場合、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルスルフィニル基を指す。
「アルキルスルホニル」(アルキル-S(=O)2-も)という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基における任意の位置でスルホニル基の硫黄原子を介して結合されている、上記で定義されている通り1個から10個の炭素原子(= C1〜C10-アルキルスルホニル)、好ましくは1個から4個の炭素原子(= C1〜C4-アルキルスルホニル)を含む直鎖又は分枝の飽和アルキル基を指す。
「ハロアルキルスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルスルホニル基を指す。
「ヘテロシクリル」という用語には、一般に3員、4員、5員、6員、7員又は8員、特に5員、6員、7員又は8員の単環式複素環式非芳香族基、及び8員〜10員の二環式複素環式非芳香族基が含められ、単環式及び二環式の非芳香族基は、飽和又は不飽和であってよい。単環式及び二環式の複素環式非芳香族基は、通常、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子、特に1個又は2個のヘテロ原子を含み、ここで、環員としてのS原子は、S、SO又はSO2として存在することができる。飽和又は不飽和の3員、4員、5員、6員、7員又は8員の複素環基の例は、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S.オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル及びチアジニルなどの飽和又は不飽和の非芳香族複素環を含む。環員として1個又は2個のカルボニル基も含む複素環の例は、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル及びチアゾリジン-2-オニルなどを含む。
「ヘタリール」という用語は、一般に、芳香族である5員又は6員の不飽和単環式複素環基、及び8員〜10員の不飽和二環式複素環基が含められ、即ち、それらはヒュッケル則(4n+2則)に適合する。ヘタリールは通常、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含む。
「ヘタリール」という用語には、N、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を環員として含む単環式の5員又は6員の複素芳香族基が含まれる。5員又は6員の複素芳香族基の例には、ピリジル、即ち2-、3-又は4-ピリジル、ピリミジニル、即ち2-、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、即ち3-又は4-ピリダジニル、チエニル、即ち2-又は3-チエニル、フリル、即ち2-又は3-フリル、ピロリル、即ち2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、即ち2-、3-又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、即ち3-、4-又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、即ち2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、即ち3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、即ち1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、即ち1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-又は4H-1,2,4-トリアゾリル及びテトラゾリル、即ち1H-又は2H-テトラゾリルが含まれる。
「ヘタリール」という用語には、N、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を環員としてを含む二環式の8員〜10員の複素芳香族基も含められ、ここで、5員又は6員の複素芳香族環は、フェニル環又は5員若しくは6員の複素芳香族基に縮合されている。フェニル環又は5員若しくは6員の複素芳香族基に縮合されている5員又は6員の複素芳香族環の例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、チノリニル、イソチノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル、及びピリド[3,2-d]ピリミジル又はピリドイミダゾリルなどが含まれる。これらの縮合ヘタリール基は、5員又は6員の複素芳香族環の任意の環原子を介して、又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して、分子の残部に結合されていてよい。
「フェニルアルキル」及び「フェノキシアルキル」という用語は、アルキル基、特にメチル基(=ヘタリールメチル)を介して分子の残部に結合されている、それぞれフェニル又はフェノキシを指し、例にはベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル及び2-フェノキシエチルなどが含まれる。
「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」という用語は、アルキレン基、特にメチレン基(それぞれ、=ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)又は1,1-エタンジイル又は1,2-エタンジイル基(それぞれ、= 1-ヘテロシクリルエチル、2-ヘテロシクリルエチル、1-ヘタリールエチル又は2-ヘタリールエチル)を介して分子の残部に結合されている、それぞれ上記で定義されている通りのヘテロシクリル又はヘタリールを指す。
式Iの化合物の可変基(置換基)の好ましい実施形態について下記でされている言及は、単独で、並びに好ましくは互いと組み合わせて適用される。
可変基の好ましい実施形態に関して下記でされている言及は、さらに、式Iの化合物に関して、並びに本発明に従った使用及び方法並びに本発明に従った組成物に関して適用される。
本発明の第一の好ましい実施形態は、XがOである式Iのヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、それらのN-オキシド、互変異性体、及びそれらの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。これらの化合物は、以下において式I1の化合物としても称される。
本発明の別の実施形態は、XがSである式Iのヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、それらのN-オキシド、互変異性体、及びそれらの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
本発明の特定の実施形態は、R1が以下の意味を有する式Iのピラゾール化合物、それらのN-オキシド、互変異性体、及びそれらの塩に関する。
R1は、CN、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-ハロシクロアルキル、C3〜C10-シクロアルキルメチル、C3〜C10-ハロシクロアルキルメチル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C3〜C10-ハロアルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN、C1〜C4-アルキレン-ORa、C(Y)Rb、C1〜C4-アルキレン-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C4-アルキレン-C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1〜C4-アルキレン-NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C4-アルキレン-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、5員若しくは6員のヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、及び5員若しくは6員のヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル又は5員若しくは6員のヘタリール-C1〜C4-アルキルであり、ここで、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、mは0、1又は2であり、
ここで、Ra基、Rb基、Rc基、Rd基、Re基、Rf基、Rg基、Rh基、Ri基及びRy基は上記で定義されている通りであり、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri及びRyは、存在する場合、好ましい意味として与えられた意味の一つを好ましくは有する。
式Iの化合物の中で、優先されるのは、R1それ自体又はA及び/若しくはXと組み合わせて考えられるR1に関する本発明の各実施形態である。
好ましいR1基の例には、以下のものが含まれる。
- C1〜C10-アルキル、特にメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチル又は2-メチルプロピルなどのC1〜C4-アルキル、
- C1〜C10-ハロアルキル、特に2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロムエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2-ジブロモエチル又は2,2,2-トリフルオロエチルなどのC1〜C4-ハロアルキル、
- C3〜C10-アルケニル、特に2-プロペニル、シス又はトランスの2-ブテン-1-イルなどのC3〜C4-アルケニル、
- 3,3-ジクロロ-2-プロペニル又は3,3-ジブロモ-2-プロペニルなどのC3〜C4-ハロアルケニル、
- C3〜C10-アルキニル、特にプロパルギル、1-メチルプロパルギル又は2-ブチン-1-イルなどのC3〜C4-アルキニル、
- シアノメチル又はシアノエチルなどのC1〜C4-アルキレン-CN、
- メトキシメチル、エトキシメチル2-メトキシエチル又は2-エトキシエチルなどのC1〜C4-アルキレン-ORa、
- 2-(ジメチルアミノ)エチルなどのC1〜C4-アルキレン-NReRf、
- N,N-ジメチルカルバモイルメチル又はN,N-ジメチルチオカルバモイルメチルなどのC1〜C4-アルキレン-C(Y)NRgRh、
- シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチルなどのC3〜C6-シクロアルキル、
- C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、特に、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル又はシクロペンチルメチルなどの、C3〜C6-シクロアルキルメチル、1-C3〜C6-シクロアルキルエチル又は2-C3〜C6-シクロアルキルエチル、
- 非置換であってよいか、又は本明細書において定義されている通りの1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個のRy基を有していてもよいフェニル、
- フェニル基が非置換であってよいか、又は本明細書において定義されている通りの1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個のRy基、例えばベンジルを有していてもよいフェニル-C1〜C4-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル又は2-フェニルエチル、
- ヘテロシクリル基が非置換であってよいか、又は上記で定義されている通りの1個、2個若しくは3個のRy基を有していてもよいヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、特に、ヘテロシクリルメチル、1-ヘテロシクリルエチル又は2-ヘテロシクリルエチル、例えばオキセタン-2-イルメチル、オキセタン-3-イルメチル、チエタン-3-イルメチル、3,3-ジオキサチエタン-3-イルメチル、オキソラン-2-イルメチル、オキソラン-3-イルメチル、オキサゾリン-2-イルメチル、チアゾリン-2-イルメチル、1H-イミダゾリン-2-イルメチル、1-メチル-1H-イミジゾリン-2-イルメチル又は5,5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イルメチル、並びに
- 非置換であってよいか、又は本明細書において定義されている通りの1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個のRy基を有していてもよいヘタリール、例えば2-フリル、3-フリル、5-メチルフラン-2-イル、2-チエニル、3-チエニル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、1H-ピラゾール-3-イル、1H-ピラゾール-4-イル、2H-ピラゾール-3-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イル、2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル、1H-イミダゾール-2-イル、1H-イミダゾール-4-イル、1H-イミダゾール-5-イル、1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル、1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル、1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル、2-ピリジル又は3-ピリジル、
- ヘタリール基が非置換であってよいか、又は上記で定義されている通りの1個、2個若しくは3個のRy基を有していてもよいヘタリール-C1〜C4-アルキル、特に、ヘタリールメチル、1-ヘタリールエチル又は2-ヘタリールエチル、例えば2-フリルメチル、3-フリルメチル、5-メチルフラン-2-イルメチル、2-チエニルメチル、3-チエニルメチル、イソチアゾール-3-イルメチル、イソチアゾール-4-イルメチル、イソチアゾール-5-イルメチル、イソオキサゾール-3-イルメチル、イソオキサゾール-4-イルメチル、イソオキサゾール-5-イルメチル、オキサゾール-2-イルメチル、オキサゾール-4-イルメチル、オキサゾール-5-イルメチル、チアゾール-2-イルメチル、チアゾール-4-イルメチル、チアゾール-5-イルメチル、1H-ピラゾール-3-イルメチル、1H-ピラゾール-4-イルメチル、2H-ピラゾール-3-イルメチル、1-メチル-1H-ピラゾール-3-イルメチル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル、1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル、2-メチル-2H-ピラゾール-3-イルメチル、1H-イミダゾール-2-イルメチル、1H-イミダゾール-4-イルメチル、1H-イミダゾール-5-イルメチル、1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル、1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルメチル、1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル、2-ピリジルメチル又は3-ピリジルメチル。
本発明の特定の実施形態は、R1がC1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-アルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN、C1〜C4-アルキレン-ORa、フェニル-C1〜C4-アルキル、特にベンジル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、特にシクロアルキルメチル、5員又は6員の飽和ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、特にヘテロシクリルメチル、及び5員又は6員のヘタリール-C1〜C4-アルキル、特にヘタリールメチルから選択され、ここで、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルにおけるシクロアルキル環及びヘテロシクリル環はそれぞれ非置換であるか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを保有しており、フェニル-C1〜C4-アルキル及びヘタリール-C1〜C4-アルキルにおけるフェニル環及びヘタリール環はそれぞれ非置換であるか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを保有しており、Ra及びRyは本明細書において定義されている通りであり、Ra及びRyが存在する場合、好ましい意味として与えられている意味の一つを好ましくは有し、Raは特に水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択され、Ryが特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される、式Iの化合物に関する。
この実施形態及び下に記載されている実施形態の中で、R1基の例は、それら自体が式Iの化合物の特定の実施形態に関する以下の基である。メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、tert-ブチル、ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、1-メトキシエチル、2-メトキシエチル、1-エトキシエチル、2-エトキシエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、1-シアノエチル、2-シアノエチル、シクロプロピル、2,2,2-トリフルオロエチル、ピリジン-2-イルメチル、ピリジン-3-イルメチル、ピリジン-4-イルメチル、フラン-2-イルメチル、フラン-3-イルメチル、チオフェン-2-イルメチル、チオフェン-3-イルメチル、テトラヒドロフラン-2-イルメチル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、ピロール-2-イルメチル、ピロール-3-イルメチル、1-メチルピロール-2-イルメチル、1-メチルピロール-3-イルメチル、ベンジル、アリル、cis-又はtrans-2-ブテン-1-イル、プロパルギル及びブタ-2-イニル。
本発明の実施形態は、置換基R1の上記例が他のR1との組合せである式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明のさらなる実施形態は、置換基R1の上記例が他のR1との組合せでない式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明のさらなる実施形態は、R1がCN、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-ハロアルケニル、C3〜C10-アルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN及びC1〜C4-アルキレン-ORaからなる群から、特にCN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C4-アルケニル、C3〜C4-ハロアルケニル、C3〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN及びC1〜C4-アルキレン-ORaからなる群から選択され、ここで、Raは本明細書において定義されている通りであり、Raは、存在する場合、好ましい意味として与えられた意味の一つを好ましくは有し、Raは特に水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明の別の実施形態は、R1がC1〜C4-アルキレン-CN、C1〜C4-アルキレン-ORa、C1〜C4-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C4-アルキレン-NReRf、C1〜C4-アルキレン-C(Y)NRgRh、フェニル-C1〜C4-アルキル、特にベンジル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、特にヘテロシクリルメチル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル、特にヘタリールメチルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の6個の基におけるフェニル環、ヘテロシクリル環若しくはヘタリール環は非置換であってよいか、又は本明細書において定義されている通りであり好ましくはそれぞれNO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから、若しくはハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個のRy基を有していてもよい式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明のさらなる特定の実施形態は、R1がフェニル及びヘタリールからなる群から、特にフェニルから選択され、ここで、フェニル及びヘタリールは非置換であるか、又は本明細書において定義されている通りであり好ましくはそれぞれNO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから、又はハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個のRy基を保有している式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明の特定の好ましい実施形態は、R1がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群から選択される式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。この実施形態の中で、特に優先されるのは、R1がC1〜C3-アルキルである化合物である。さらに、この実施形態の中で、同様に優先されるのは、R1がC1〜C3-ハロアルキル又はC1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキルである化合物である。
別の特定の実施形態において、本発明は、R1がC1〜C4-アルキレン-NReRf、フェニル-C1〜C4-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル又は2-フェニルエチル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、特にヘテロシクリルメチル、1-ヘテロシクリルエチル又は2-ヘテロシクリルエチル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル、特にヘタリール-メチル、1-ヘタリールエチル又は2-ヘタリールエチルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の12種の基は非置換であってよいか、又は上記で定義されている通りであり好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個若しくは3個のRy基を有していてもよい式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
RA基は、存在するならば、好ましくはハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル及びC2〜C10-アルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている2種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、ここで、記述されている直前の3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよく、或いはRAはさらに、C3〜C6-シクロアルキル、C5〜C6-ヘタリール及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよい。特に、RA基は、存在するならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルC3〜C6-ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され、ここで、フェニルは非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよい。より好ましくは、RA基は、存在するならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。いっそう好ましくは、RAは、存在するならば、ハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。さらに特にRAは、存在するならば、ハロゲン、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-ハロアルキルである。
本発明の特定の好ましい実施形態は、Aが、式A1、A2、A3、A4、A5、A6又はA7
Figure 2013532643
Figure 2013532643
の一つを有する5員のヘタリールである式Iの化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関し、
式中、#は式Iの残部への結合点を示し、
Zは、O、S又はN-RNであり、ここで、RNは本明細書において定義されている通りであり、
nは、0、1、2又は3であり、
RAは、本明細書において定義されている通りであり、
RA'は、水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。
式A1、A2及びA3において、変数nは、好ましくは0又は1、特に1である。
式A1、A2及びA3において、変数nが2又は3である場合、RAは同一又は異なっていてよい。
式A1、A2及びA3において、RA基は、存在するならば、好ましくはハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル及びC2〜C10-アルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている2種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、ここで、記述されている直前の3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよく、或いはRAは、さらにC3〜C6-シクロアルキル、C5〜C6-ヘタリール及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよい。特に、RA基は、存在するならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルC3〜C6-ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され、ここで、フェニルは非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよい。より好ましくは、RA基は、存在するならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。いっそう好ましくは、RAは、存在するならば、ハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。さらに特にRAは、存在するならば、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-ハロアルキルである。
式A4、A5、A6及びA7において、RA'基は水素であってよい。式A4、A5、A6及びA7において、RA'基は、水素と異なるならば、好ましくはハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル及びC2〜C10-アルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている2種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、ここで、記述されている直前の3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよく、或いはRA'はさらに、C3〜C6-シクロアルキル、C5〜C6-ヘタリール及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよい。特に、RA'基は、水素と異なるならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルC3〜C6-ハロシクロアルキル及びフェニルから選択され、ここで、フェニルは非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよい。より好ましくは、RA'基は、水素と異なるならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。いっそう好ましくは、RA'は、水素と異なるならば、ハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。さらに特にRA'は、水素と異なるならば、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-ハロアルキルである。
A基の特定の実施形態は、式A1、A2、A3、A4、A5、A6及びA7の基であり、式中、ZはN-RNであり、N-RNは上記で定義されている通りであり、RNは好ましくはC1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、或いはRNはさらに、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1〜C5-アルキレン-NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、フェニル-C1〜C5-アルキル及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている10種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい。
特にRNは、存在するならば、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニル(ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよい)、C1〜C4-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている8個の基の環は非置換であってよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい。
特にRNは、存在するならば、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(ここで、シクロアルキル部分は非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルキレン-CNからなる群から選択される。
特にRNは、存在するならば、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の2種の基におけるシクロアルキル部分は非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する。特に、RNは、存在するならば、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである。
本発明の非常に好ましい実施形態は、AがA2基であり、残りのR1基及びXが本明細書で定義されている通りである式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
AがA2である式Iの化合物に関する実施形態内において、特に好ましい実施形態は、ZがNRNである化合物に関する。
AがA2である化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
AがA2である化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
AがA2である式Iの化合物の中で、本発明の好ましい実施形態は、XがOであり、R1が好ましい意味の一つを特に有する式Iの化合物に関する。この好ましい実施形態内において、優先されるのは特に、nが1である式Iの化合物である。
AがA2である式Iの化合物の中で、さらなる実施形態は、XがOであり、R1が好ましい意味の一つを有し、nが2である式Iの化合物に関する。
AがA2である式Iの化合物の中で、優先されるのは、RAが、存在するならば、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル及びC2〜C10-アルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている2種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又はC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシから選択される1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、ここで、記述されている直前の3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよく、或いはRAがさらに、C3〜C6-シクロアルキル、C5〜C6-ヘタリール及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよい化合物である。
AがA2である式Iの化合物の中で、特に優先されるのは、RAがハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルC3〜C6-ハロシクロアルキル及びフェニルからなる群から選択され、ここで、フェニルは非置換であってよいか、又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよい化合物である。より好ましくは、RAはハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。特に、RAは水素、ハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。さらに特にRAは、C1〜C2-アルキル又はC1〜C2-ハロアルキルである。
AがA2である式Iの化合物の中で、優先されるのはさらに、ZがN-RNであり、ここで、RNはNO2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、或いはRNはさらに、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5-アルキレン-ORa、C1-C5-アルキレン-CN、C1-C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1-C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1-C5-アルキレン-NReRf、C1-C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1-C5-アルキレン-S(O)mRd、C1-C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1-C5-アルキレン-NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3-C10-シクロアルキル、C5-C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1-C5-アルキル、ヘタリール-C1-C5-アルキル、C3-C10-シクロアルキル-C1-C5-アルキル、C5-C10-シクロアルケニル-C1-C5-アルキル、フェニル-C1-C5-アルキル及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている10種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい化合物である。
AがA2であり、ZがN-RNである式Iの化合物において、RNは、より好ましくはC1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニル、(ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよい)、C1〜C4-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている8種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい。
AがA2であり、ZがN-RNである化合物において、RNは、より好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(ここで、記述されている直前の2種の基におけるシクロアルキル部分は非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルキレン-CNから選択される。
特にRNは、存在するならば、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の2種の基におけるシクロアルキル部分は非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する。特に、RNは、存在するならば、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである。
適当なRN基の例は、以下の表RNにおいて定義されている。
Figure 2013532643
Figure 2013532643
本発明の実施形態は、AがA2基の以下の適当な例から選択される式Iの化合物に関する。
以下の例の適当なA2基の各基は、本発明の実施形態を構成する。
適当なA2基の例は、式A2.a、A2.b、A2.c、A2.d、A2.e、A2.f、A2.g、A2.h、A2.i、A2.k、A2.l、A2.m、A2.n、A2.o、A2.p、A2.q、A2.r、A2.s、A2.t、A2.u、A2.v、A2.w、A2.x、A2.y、A2.z、A2.aa、A2.bb、A2.cc、A2.dd、A2.ee、A2.ff、A2.gg、A2.hh、A2.ii、A2.kk、A2.mm、A2.nn、A2.oo、A2.pp、A2.qq、A2.rr、A2.ss、A2.tt、A2.uu及びA2.vvの基であり、この時優先されるのはA2.a基、A2.b基、A2.c基、A2.d基、A2.e基、A2.f基、A2.n基、A2.o基、A2.q基、A2.r基、A2.s基、A2.t基、A2.u基、A2.v基、A2.w基、A2.x基、A2.y基、A2.z基、A2.aa基、A2.bb基、A2.cc基、A2.dd基、A2.ee基、A2.ff基、A2.gg基、A2.hh基、A2.kk基、A2.ss基、A2.tt基、A2.uu基及びA2.vv基であり、特に優先されるのは式A2.o、A2.p、A2.r及びA2.ttの基であり、ここで、ZはO、又はS又はNRNであり、RNは、RNに関する実施形態において、好ましくは表RNの一つの行において上記で定義されている通りであり、特にR.N1行からR.N8行、R.N13行、R.N15行、R.N23行、R.N24行、R.N73行からR.N78行、及びR.N82行からR.N95行において定義されている通りである。
Figure 2013532643
Figure 2013532643
式A2.aからA2.zの基の上記引用例と同様に、さらに適当なA2基は、式A2O.a、A2O.b、A2O.c、A2O.d、A2O.e、A2O.f、A2O.g、A2O.h、A2O.i、A2O.k、A2O.l、A2O.m、A2O.n、A2O.o、A2O.p、A2O.q、A2O.r、A2O.s、A2O.t、A2O.u、A2O.v、A2O.w、A2O.x、A2O.y、A2O.z、A2O.aa、A2O.bb、A2O.cc、A2O.dd、A2O.ee、A2O.ff、A2O.gg、A2O.hh、A2O.ii、A2O.kk、A2O.mm、A2O.nn、A2O.oo、A2O.pp、A2O.qq、A2O.rr、A2O.ss、A2O.tt、A2O.uu及びA2O.vvの基であり、式中、ZはOである。
式A2.aからA2.zの基の上記引用例と同様に、さらに適当なA2基は、式A2S.a、A2S.b、A2S.c、A2S.d、A2S.e、A2S.f、A2S.g、A2S.h、A2S.i、A2S.k、A2S.l、A2S.m、A2S.n、A2S.o、A2S.p、A2S.q、A2S.r、A2S.s、A2S.t、A2S.u、A2S.v、A2S.w、A2S.x、A2S.y、A2S.z、A2S.aa、A2S.bb、A2O.cc、A2S.dd、A2S.ee、A2S.ff、A2S.gg、A2S.hh、A2S.ii、A2S.kk、A2S.mm、A2S.nn、A2S.oo、A2S.pp、A2S.qq、A2S.rr、A2S.ss、A2S.tt、A2S.uu及びA2S.vvの基であり、式中、ZはSである。
特に好ましいA2基の例は、A2.Nx.a、A2Nx.a、A2Nx.b、A2Nx.c、A2Nx.d、A2Nx.e、A2Nx.f、A2Nx.g、A2Nx.h、A2Nx.i、A2Nx.k、A2NX.l、A2Nx.m、A2NX.n、A2Nx.o、A2Nx.p、A2Nx.q、A2NX.r、A2NX.s、A2Nx.t、A2NX.u、A2Nx.v、A2NX.w、A2Nx.x、A2Nx.y、A2Nx.z、A2NX.aa、A2Nx.bb、A2Nx.cc、A2Nx.dd、A2Nx.ee、A2Nx.ff、A2Nx.gg、A2Nx.hh、A2Nx.ii、A2Nx.kk、A2Nx.mm、A2Nx.nn、A2Nx.oo、A2Nx.pp、A2Nx.qq、A2Nx.rr、A2Nx.ss、A2Nx.tt、A2Nx.uu及びA2Nx.vv型の基であり、式中、ZはN-RNであり、RNは表RNの1行から123行に与えられている意味の一つに対応する。
特に好ましいA2基は、A2.Nx型
Figure 2013532643
の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RNは本明細書において定義されている通りであり、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
特に好ましいA2基の例は、番号がA2.N1〜A2.N1014のA2.Nx型の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RN、RA'及びRA''は、以下の表Aの各行によって表される。
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
本発明の非常に好ましい実施形態は、Aが表Aにおいて列挙されている好ましいA2基の一つである式I、特に式I1の化合物に関する。
表Aのそれぞれ個々の行は、本発明に従った好ましいA2基を構成する。
表Aにおいて列挙されているA2基の群内において、非常に好ましいサブグループは、表AにおけるRA''がHであるA2基に関する。
好ましいA2基は、A2.N1bx型
Figure 2013532643
の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RNは本明細書において定義されている通りであり、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
A2.N1bx基の例は、A2.N1b1〜A2.N1b1014の番号がつけられているA2.N1bx型の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RN、RA'及びRA''は、上記表Aの各行によって表される。
好ましいA2基は、A2.N1cx型
Figure 2013532643
の基でもあり、式中、#は、式Iの化合物の残部への結合点を示し、RNは本明細書において定義されている通りであり、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
A2.N1cx基の例は、A2.N1c1〜A2.N1c1014の番号がつけられているA2.N1cx型の基であり、式中、#は、式Iの化合物の残部への結合点を示し、RN、RA'及びRA''は、上記表Aの各行によって表される。
A2基の特定の実施形態は、それぞれA2.Ox型及びA2.Oax型の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
Figure 2013532643
A2.Ox基及びA2.Oax基の例は、それぞれA2.O1〜A2.O169及びA2.Oa1〜A2.Oa169の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'及びRA''は以下の表RAの各行によって表される。
A2基の特定の実施形態は、それぞれA2.O1bx型及びA2.O2bx型の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
Figure 2013532643
A2.O1bx型及びA2.O2bx型の基の例は、それぞれA2.O1b1〜A2.O1b169及びA2.O2b1〜A2.O2b169の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'及びRA''は以下の表RAの各行によって表される。
A2基の特定の実施形態は、それぞれA2.O1cx型及びA2.O2cx型の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
Figure 2013532643
A2.O1cx型及びA2.O2cx型の基の例は、それぞれA2.O1c1〜A2.O1b169及びA2.O2c1〜A2.O2c169の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'及びRA''は以下の表RAの各行によって表される。
A2基の特定の実施形態は、それぞれA2.Sx型及びA2.Sax型の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
Figure 2013532643
A2.Sx型及びA2.Sax型の基の例は、それぞれA2.S1〜A2.S169及びA2.Sa1〜A2.Sa169の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'及びRA''は以下の表RAの各行によって表される。
A2基の特定の実施形態は、それぞれA2.S1bx型及びA2.S2bx型の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
Figure 2013532643
A2.S1bx型及びA2.S2bx型の基の例は、それぞれA2.S1b1〜A2.S1b169及びA2.S2b1〜A2.S2b169の基であり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'及びRA''は以下の表RAの各行によって表される。
A2基の特定の実施形態は、それぞれA2.S1cx型及びA2.S2cx型の基でもあり、式中、#は式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有し、RA''は水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する。特にRA'は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。特にRA''は水素であるか、又はRAの好ましい意味の一つを有する。
Figure 2013532643
#が式Iの化合物の残部への結合点を示し、RA'及びRA''が以下の表RAの各行によって表される、それぞれA2.S1c1〜A2.S1c169及びA2.S2c1〜A2.S2c169の番号がつけられている、A2.S1cx型及びA2.S2cx型の基の例。
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
本発明のさらなる実施形態は、AがA1基である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
本発明の実施形態は、AがA1基であり、残りのR1基及びX基が本明細書で上記に定義されている通りである式Iのヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、それらのN-オキシド及び互変異性体並びにそれらの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
AがA1である式Iの化合物に関する実施形態内において、特に好ましい実施形態は、ZがNRNである化合物に関する。この実施形態において、RNは好ましくは、A2基に関連して上記で与えられている好ましい意味又は特に好ましい意味の一つ、特に表RNの1行から123行において与えられている意味の一つを有する。
AがA1である化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
AがA1である化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
さらなる実施形態は、AがA1であり、XがOであり、R1が特に、本明細書において定義されている通りの好ましい意味の一つを有する式Iの化合物に関する。
この好ましい実施形態内において、優先されるのは特に、nが1である式Iの化合物である。
AがA1である式Iの化合物の中で、さらなる実施形態は、XがOであり、R1が本明細書において定義されている通りの好ましい意味の一つを有し、nが2である式Iの化合物に関する。
AがA1である式Iの化合物の中で、優先されるのは、AがA2である異なる実施形態において定義されている通りの意味をRAが有する化合物である。
本発明の実施形態は、AがA1基の以下の適当な例から選択される式Iの化合物に関する。
本発明のさらなる実施形態は、AがA3基である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
本発明の実施形態は、AがA3基であり、残りのR1基及びX基が本明細書で上記に定義されている通りである式Iのヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、それらの塩、それらの互変異性体及びN-オキシド並びにそれらの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
AがA3である式Iの化合物に関する実施形態内において、特に好ましい実施形態は、ZがNRNである化合物に関する。
AがA3である化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
AがA3である化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
さらなる実施形態は、AがA3であり、XがOであり、R1が特に、本明細書において定義されている通りの好ましい意味の一つを有する式Iの化合物に関する。
この好ましい実施形態内において、優先されるのは特に、nが1である式Iの化合物である。
AがA3である式Iの化合物の中で、さらなる実施形態は、XがOであり、R1が本明細書において定義されている通りの好ましい意味の一つを有し、nが2である式Iの化合物に関する。
AがA3である式Iの化合物の中で、優先されるのは、AがA2である異なる実施形態において定義されている通りの意味をRAが有する化合物である。
A3基の適当な例の各基は、本発明の実施形態を構成する。
明確にする理由から、A2基とA3基との間に類似性が確立される場合、これは、以下の例示的スキームにおいて表される通り、A2基の2位におけるN原子が該基の3位における置換基と交換されていることを意味するはずである。
Figure 2013532643
式A2.aからA2.z及びA2.aaからA2.ttの上記で述べた基に類似して、適当なA3基の例は、式A3.a、A3.b、A3.c、A3.d、A3.e、A3.f、A3.g、A3.h、A3.i、A3.k、A3.l、A3.m、A3.n、A3.o、A3.p、A3.q、A3.r、A3.s、A3.t、A3.u、A3.v、A3.w、A3.x、A3.y、A3.z、A3.aa、A3.bb、A3.cc、A3.dd、A3.ee、A3.ff、A3.gg、A3.hh、A3.ii、A3.kk、A3.mm、A3.nn、A3.oo、A3.pp、A3.qq、A3.rr、A3.ss、A3.tt、A3.uu及びA3.vvの基であり、これらの構造は、式A2.aからA2.z及びA2.aaからA2.vvの上記基の構造に類似しており、式中、ZはNRNであり、RNは好ましくはRNに関する実施形態において以上に定義されている通りであり、RNは例えば、表RN(A3.a1〜A3.a123基からA3.z1〜A3.z123基及びA3.aa123基からA3.vv123基)の一つの行において定義されている通りの基である。
式A2O.aからA2O.z及びA2O.aaからA2O.ttの上記で述べた基に類似して、さらに適当なA3基は、式A3O.a、A3O.b、A3O.c、A3O.d、A3O.e、A3O.f、A3O.g、A3O.h、A3O.i、A3O.k、A3O.l、A3O.m、A3O.n、A3O.o、A3O.p、A3O.q、A3O.r、A3O.s、A3O.t、A3O.u、A3O.v、A3O.w、A3O.x、A3O.y、A3O.z、A3O.aa、A3O.bb、A3O.cc、A3O.dd、A3O.ee、A3O.ff、A3O.gg、A3O.hh、A3O.ii、A3O.kk、A3O.mm、A3O.nn、A3O.oo、A3O.pp、A3O.qq、A3O.rr、A3O.ss、A3O.tt、A3O.uu及びA3O.vvの基であり、これらの構造は、式A2O.aからA2O.z及びA2O.aaからA2O.vvの上記基の構造に類似しており、式中、ZはOである。
式A2S.aからA2S.z及びA2S.aaからA2S.ttの上記で述べた基に類似して、さらに適当なA3基は、式A3S.a、A3S.b、A3S.c、A3S.d、A3S.e、A3S.f、A3S.g、A3S.h、A3S.i、A3S.k、A3S.l、A3S.m、A3S.n、A3S.o、A3S.p、A3S.q、A3S.r、A3S.s、A3S.t、A3S.u、A3S.v、A3S.w、A3S.x、A3S.y、A3S.z、A3S.aa、A3.bb、A3O.cc、A3S.dd、A3S.ee、A3S.ff、A3S.gg、A3S.hh、A3S.ii、A3S.kk、A3S.mm、A3S.nn、A3S.oo、A3S.pp、A3S.qq、A3S.rr、A3S.ss、A3S.tt、A3S.uu及びA3S.vvの基であり、これらの構造は、式A2S.aからA2S.z及びA2S.aaからA2S.vvの上記基の構造に類似しており、式中、ZはSである。
特に優先されるのは、式A3.a、A3.b、A3.c、A3.d、A3.e、A3.f、A3.n、A3.o、A3.q、A3.r、A3.s、A3.t、A3.u、A3.v、A3.w、A3.x、A3.y及びA3.zの基である。
非常に特に優先されるのは、式A3.n、A3.o、A3.q、A3.r、A3.s、A3.t、A3.u、A3.v、A3.w、A3.x、A3.y及びA3.zの基である。
特に優先されるのは、式A3.aa、A3.bb、A3.cc、A3.dd、A3.ee、A1.ff、A3.gg、A3.hh、A3.kk、A3.ss、A3.tt、A3.uu及びA3.vvの基でもある。
本発明の実施形態は、Aが式A4、A5、A6又はA7の基であり、残りのR1基及びX基が本明細書で上記に定義されている通りである式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
Aが式A4、A5、A6又はA7の基である式Iの化合物に関する実施形態内において、特に好ましい実施形態は、ZがNRNである化合物に関する。
Aが式A4、A5、A6又はA7の基である式Iの化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがOである化合物に関する。
Aが式A4、A5、A6又はA7の基である式Iの化合物に関する実施形態内において、さらなる実施形態は、ZがSである化合物に関する。
さらなる実施形態は、Aが式A4、A5、A6又はA7の基であり、XがOであり、R1が特に、本明細書において定義されている通りの好ましい意味の一つを有する式Iの化合物に関する。
この実施形態内において、優先されるのは特に、nが1である式Iの化合物である。
Aが式A4、A5、A6又はA7の基である式Iの化合物の中で、優先されるのは、AがA2である異なる実施形態において定義されている通りの意味をRAが有する化合物である。
本発明の実施形態は、AがA4基、A5基、A6基又はA7基の以下の適当な例から選択される式Iの化合物に関する。
A4基、A5基、A6基又はA7基の適当な例の各基は、本発明の実施形態を構成する。
本発明の特定の実施形態は、A基が式A4
Figure 2013532643
の基である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシドに関し、式中、#は式Iの残部への結合点を表し、RA'は本明細書において定義されている通りである。A4基の例は、RA'が表RAの1行から13行の意味の一つを有し、ZがNRNであり、RNが好ましくはRNに関する実施形態において上記で定義されている通りであり、RNが例えば表RNの一つの行において定義されている通りの基であるものである。
適当なA4基の上記引用例と同様に、さらに適当なA4基は、ZがOである基である。
適当なA4基の上記引用例と同様に、さらに適当なA4基は、ZがSである基である。
本発明の特定の実施形態は、A基が式A5
Figure 2013532643
の基である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシドに関し、式中、#は式Iの残部への結合点を表し、RA'は本明細書において定義されている通りである。A5基の例は、RA'が表RAの1行から13行の各意味を有し、ZがNRNであり、RNが好ましくはRNに関する実施形態において以上で定義されている通りであり、RNが例えば表RNの一つの行において定義されている通りの基であるものである。
適当なA5基の上記引用例と同様に、さらに適当なA5基は、ZがOである基である。
適当なA5基の上記引用例と同様に、さらに適当なA5基は、ZがSである基である。
本発明の特定の実施形態は、A基が式A6
Figure 2013532643
の基である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシドに関し、式中、#は式Iの残部への結合点を表し、Z及びRA'は本明細書において定義されている通りである。A6基の例は、RA'が表RAの1行から13行の意味の一つを有し、ZがNRNであり、RNが好ましくはRNに関する実施形態において上記で定義されている通りであり、RNが例えば表RNの一つの行において定義されている通りの基であるものである。
適当なA6基の上記引用例と同様に、さらに適当なA6基は、ZがOである基である。
適当なA6基の上記引用例と同様に、さらに適当なA6基は、ZがSである基である。
本発明の特定の実施形態は、A基が式A7
Figure 2013532643
の基である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシドに関し、式中、#は式Iの残部への結合点を表し、Z及びRA'は本明細書において定義されている通りである。A7基の例は、RA'が表RAの1行から13行の意味の一つを有し、ZがNRNであり、RNが好ましくはRNに関する実施形態において上記で定義されている通りであり、RNが例えば表RNの一つの行において定義されている通りの基であるものである。
適当なA7基の上記引用例と同様に、さらに適当なA7基は、ZがOである基である。
適当なA7基の上記引用例と同様に、さらに適当なA7基は、ZがSである基である。
本発明のさらなる実施形態は、AがA8基
Figure 2013532643
である式Iの化合物、それらの塩及びN-オキシド、並びにこうした化合物の方法及び使用に関し、
式中、#は式Iの残部への結合点を示し、
Z1は、N又はC-RZ1であり、
Z2は、N又はC-RZ2であり、
Z3は、N又はC-RZ3であり、
Z4は、N又はC-RZ4であり、
Z5は、N又はC-RZ5であり、
ただし、可変基Z1、Z2、Z3、Z4又はZ5の一つ又は二つがNであるという条件であり、
RZ1、RZ5は互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、ORa1、C(Y)Rb1、mが0、1又は2であるS(O)mRd1、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよい)、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、3員〜10員のヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、飽和又は不飽和の3員〜10員のヘテロシクリル、C3〜C10-シクロアルキル及びC5〜C10-シクロアルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている6種の基におけるシクロアルキル、シクロアルケニル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
RZ2、RZ4は互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、ORa2、C(Y)Rb2、mが0、1又は2であるS(O)mRd2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよい)、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、3員〜10員のヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、飽和の3員〜10員のヘテロシクリル、C3〜C10-シクロアルキル及びC5〜C10-シクロアルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている6種の基におけるシクロアルキル、シクロアルケニル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
RZ3は、水素、ハロゲン、CN、NO2、ORa3、C(Y)Rb3、mが0、1又は2であるS(O)mRd3、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、又は部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよい)、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、3員〜10員のヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、飽和の3員〜10員のヘテロシクリル、C3〜C10-シクロアルキル及びC5〜C10-シクロアルケニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている6種の基におけるシクロアルキル、シクロアルケニル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
ここで、Y、Ry、Ra、Rb及びRcは本明細書において定義されている通りであり、特に、意味の一つを有し、
Ra1、Ra2は互いに独立して、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルから選択され、
Rb1、Rb2は互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルから選択され、
Rd1、Rd2は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
Ra3は、水素を除き、Raのために与えられている意味の一つを有し、
Rb3は、Rbのために与えられている意味の一つを有し、
Rd3は、Rdのために与えられている意味の一つを有する。
本発明の実施形態は、Aが、好ましくはピリミジニル基であるA8基であり、残りのR1基及びX基が本明細書で上記に定義されている通りである式Iのヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、それらの塩、それらの互変異性体及びN-オキシド、及びそれらの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関する。
特定の実施形態は、AがA8であり、XがOであり、R1が特に、本明細書において定義されている通りの好ましい意味の一つを有する、式Iの化合物に関する。
AがA8である式Iの化合物の中で、優先されるのは、AがA2である異なる実施形態において定義されている通りの意味をRAが有する化合物である。
AがA8である式Iの化合物の中で、優先されるのはさらに、可変基Z1、Z2、Z3、Z4又はZ5のA1基又はA2基の複素環がNであり、残りの基がC-RZ1、C-RZ2、C-RZ3、C-RZ4又はC-RZ5である化合物である。こうした化合物の例は、複素環Aがピラジン-2-イル基、ピリダジン-3-イル基、ピリダジン-4-イル基、ピリミジン-5-イル基、ピリミジン-4-イル基、ピリミジン-2-イル基、1,2,3-トリアジン-4-イル基、1,2,3-トリアジン-5-イル基、1,2,4-トリアジン-3-イル基、1,2,4-トリアジン-5-イル基及び1,2,4-トリアジン-6-イル基から選択され、ここで、これらの基がそれらのそれぞれの炭素原子において可変基RZ1、RZ2、RZ3、RZ4及びRZ5で置換されている式I又はIIの化合物である。好ましくは、複素環Aはピリミジン-5-イル部分を表す。
AがA8である式Iの化合物の中で、優先されるのはさらに、RZ1及びRZ5が、存在するならば、SRd1基と異なり、Rz1及びRz5が好ましくは水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb及びC1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、飽和又は不飽和の3員〜10員のヘテロシクリル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、3員〜10員のヘテロシクリル-C1〜C5-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、直前に記述されている6種の基におけるシクロアルキル、シクロアルケニル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、Yが本明細書において定義されており、特に酸素であり、Ra、Rb及びRcが本明細書において定義されている通りであり、特に水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル及びヘタリール-C1〜C4-アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から互いに独立して選択され、置換基Ryが本明細書において定義されている通りであり、特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから互いに独立して選択される化合物である。
より好ましくは、RZ1及びRZ5は、存在するならば、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキレン-CN、C1〜C3-アルキレン-ORa、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルキル-C1〜C3-アルキル、及び3員〜7員の飽和ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、直前に記述されている3種の基におけるシクロアルキル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、Raは本明細書において定義されている通りであり、特に水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルからなる群から、特に水素、メチル、エチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、置換基Ryは本明細書において定義されている通りであり、特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから互いに独立して選択される。
本発明の特定の好ましい実施形態において、RZ1及びRZ5は、存在するならば、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、シアノメチル、2-メトキシ-1-エチル、2-ジフルオロメトキシ-1-エチル、2-トリフルオロメトキシ-1-エチル、及び2-シアノ-1-エチルから互いに独立して選択される。
式Iの化合物の中で、優先されるのはさらに、RZ2及びRZ4が、存在するならば、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、飽和又は部分的不飽和の3員〜10員のヘテロシクリル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、飽和又は部分的不飽和の3員〜10員のヘテロシクリル-C1〜C5-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、直前に記述されている6種の基におけるシクロアルキル、シクロアルケニル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、Yが本明細書において定義されている通りであり、特に酸素であり、Ra、Rb及びRcが本明細書において定義されている通りであり、特に水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル及びヘタリール-C1〜C4-アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルからなる群から、並びに最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から互いに独立して選択され、置換基Ryが本明細書において定義されている通りであり、特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから互いに独立して選択される化合物である。
より好ましくは、RZ2及びRZ4は、存在するならば、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキレン-CN、C1〜C3-アルキレン-ORa、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルキル-C1〜C3-アルキル、及び3員〜7員の飽和ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルから互いに独立して選択され、ここで、直前に記述されている3種の基におけるシクロアルキル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、Raは本明細書において定義されている通りであり、特に水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルからなる群から、並びに特に水素、メチル、エチル、ジフルオルメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、置換基Ryは本明細書において定義されている通りであり、特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから互いに独立して選択される。
本発明の特定の好ましい実施形態において、RZ2及びRZ4は、存在するならば、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、シアノメチル、2-メトキシ-1-エチル、2-ジフルオロメトキシ-1-エチル、2-トリフルオロメトキシ-1-エチル、及び2-シアノ-1-エチルから互いに独立して選択される。
式Iの化合物の中で、優先されるのはさらに、RZ3が、存在するならば、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、飽和又は部分的不飽和の3員〜10員のヘテロシクリル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル及び3員〜10員のヘテロシクリル-C1〜C5-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている6種の基におけるシクロアルキル、シクロアルケニル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、Yが本明細書において定義されており、特に酸素であり、Ra、Rb及びRcが本明細書において定義されている通りであり、特に水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル及びヘタリール-C1〜C4-アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルからなる群から、並びに最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から互いに独立して選択され、置換基Ryが本明細書において定義されている通りであり、特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから互いに独立して選択される化合物である。
より好ましくは、RZ3は、存在するならば、水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキレン-CN、C1〜C3-アルキレン-ORa、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルキル-C1〜C3-アルキル、及び3員〜7員の飽和ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている3種の基におけるシクロアルキル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、Raは本明細書において定義されている通りであり、特に水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C2-アルキルからなる群から、並びに特に水素、メチル、エチル、ジフルオルメチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、置換基Ryは本明細書において定義されている通りであり、特にハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから互いに独立して選択される。
本発明の特定の好ましい実施形態において、RZ3は、存在するならば、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、イソブチル、シクロプロピルメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、シアノメチル、2-メトキシ-1-エチル、2-ジフルオロメトキシ-1-エチル、2-トリフルオロメトキシ-1-エチル、及び2-シアノ-1-エチルから選択される。
本発明の特定の好ましい実施形態は、AがA8-1基
Figure 2013532643
である式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド及びそれらのN-オキシドの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関し、式中、#、RZ2、RZ4及びRZ5は、本明細書において定義されている通りである。
好ましくは、置換基RZ2、RZ4及びRZ5の一つ又は二つは水素である。
適当なA8-1基の例は、表A8-1において定義されている通りの式A8-1.1〜A8-1.173の基である。
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
Figure 2013532643
本発明の他の好ましい実施形態は、式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、及びそれらのN-オキシドの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関し、ここでAはA8-2基
Figure 2013532643
[式中、#、RZ1、RZ3、およびRZ5は本明細書において定義されている通りである]である。
本発明の他の好ましい実施形態は、式Iの化合物[式中、AはA8基の適切な例から選択される]に関する。
適当なA8-2基の例は、表A8-2において定義されている通りの式A8-2.1〜A8-2.131の基である。
Figure 2013532643
Figure 2013532643
本発明の他の好ましい実施形態は、式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、及びそれらのN-オキシドの塩、並びにこうした化合物の方法及び使用に関し、ここでAはA8-3基
Figure 2013532643
[式中、#、RZ2、RZ3、およびRZ4は本明細書において定義されている通りである]である。
適当なA8-3基の例は、表A8-3において定義されている通りの式A8-3.1〜A8-3.13の基である。
Figure 2013532643
本発明の好ましい実施形態は、X1がOである式Iの化合物、それらの塩、それらのN-オキシド、及びそれらのN-オキシドの塩に関する。これらの化合物は、以下、化合物I1とも称する。
Figure 2013532643
式I1において、可変基A及びR1は本明細書において定義されている通りである。
式I1の化合物の中で、優先されるのは、A基及びR1基が好ましい意味の一つを有する化合物である。
本発明の好ましい実施形態は、R1がCN、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-ハロアルケニル、C3〜C10-アルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN及びC1〜C4-アルキレン-ORaからなる群から、特にCN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C4-アルケニル、C3〜C4-ハロアルケニル、C3〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN及びC1〜C4-アルキレン-ORaからなる群から選択され、Raが本明細書において定義されている通りであり、Raが、存在する場合、好ましい意味として与えられている意味の一つを好ましくは有し、Raが特に水素、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される式I1の化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、R1がC1〜C4-アルキレン-CN、C1〜C4-アルキレン-ORa、C1〜C4-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C4-アルキレン-NReRf、C1〜C4-アルキレン-C(Y)NRgRh、フェニル-C1〜C4-アルキル、特にベンジル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、特にヘテロシクリルメチル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル、特にヘタリールメチルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の6種の基におけるフェニル環、ヘテロシクリル環又はヘタリール環は非置換であってよいか、又は本明細書において定義されている通りであり、好ましくはNO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから、若しくはハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシからそれぞれ選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個のRy基を有していてもよい式I1の化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明のさらに特定の好ましい実施形態は、R1がフェニル及びヘタリール、特にフェニルからなる群から選択され、ここで、フェニル及びヘタリールは非置換であるか、又は本明細書において定義されている通りであり、好ましくはNO2、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから、若しくはハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシからそれぞれ選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個のRy基を保有している式I1の化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明のさらに特定の好ましい実施形態は、R1がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルからなる群から選択される式I1の化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。この実施形態の中で、特に優先されるのは、R1がC1〜C3-アルキルである化合物である。さらに、この実施形態の中で、同様に優先されるのは、R1がC1〜C3-ハロアルキル又はC1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキルである化合物である。
別の特定の好ましい実施形態において、本発明は、R1がC1〜C4-アルキレン-NReRf、フェニル-C1〜C4-アルキル、特にベンジル、1-フェニルエチル又は2-フェニルエチル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、特にヘテロシクリルメチル、1-ヘテロシクリルエチル又は2-ヘテロシクリルエチル、及びヘタリール-C1〜C4-アルキル、特にヘタリール-メチル、1-ヘタリールエチル又は2-ヘタリールエチルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の12種の基は非置換であってよいか、又は上記で定義されている通りであり、好ましくはハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルスルホニル及びC1〜C4-ハロアルキルスルホニルから選択される1個、2個若しくは3個のRy基を有していてもよい式I1の化合物、それらのN-オキシド及びそれらの塩に関する。
本発明の非常に好ましい実施形態は、AがA2基、特に、ZがN-RNであるA2基であり、ここで、RNは本明細書において定義されている通りであり、RNは好ましくはNO2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、或いはRNはさらに、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1〜C5-アルキレン-NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、フェニル-C1〜C5-アルキル及びフェニルから選択され、ここで、直前に記述されている10種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい、式I1の化合物、並びにそれらの塩、それらのN-オキシド及びそれらのN-オキシドの塩に関する。
AがA2であり、ZがN-RNである式I1の化合物において、RNは、より好ましくはC1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニル(ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよい)、C1〜C4-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている8個の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい。
AがA2であり、ZがN-RNである式I1の化合物において、RNは、より好ましくはC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、(ここで、記述されている直前の2種の基におけるシクロアルキル部分は非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する)、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-アルキレン-CNから選択される。特にRNは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C2-アルコキシ-C2〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の2種の基におけるシクロアルキル部分は非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する。特に、RNはC1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである。
式I1におけるAがA2基であり、ここでZがN-RNである、本発明のこの非常に好ましい実施形態内において、A基は、例えば、式A2.a、A2.b、A2.c、A2.d、A2.e、A2.f、A2.g、A2.h、A2.i、A2.k、A2.l、A2.m、A2.n、A2.o、A2.p、A2.q、A2.r、A2.s、A2.t、A2.u、A2.v、A2.w、A2.x、A2.y、A2.z、A2.aa、A2.bb、A2.cc、A2.dd、A2.ee、A2.ff、A2.gg、A2.hh、A2.ii、A2.kk、A2.mm、A2.nn、A2.oo、A2.pp、A2.qq、A2.rr、A2.ss及びA2.ttの基から選択され、この時優先されるのは、A2.a基、A2.b基、A2.c基、A2.d基、A2.e基、A2.f基、A2.n基、A2.o基、A2.q基、A2.r基、A2.s基、A2.t基、A2.u基、A2.v基、A2.w基、A2.x基、A2.y基、A2.z基、A2.aa基、A2.bb基、A2.cc基、A2.dd基、A2.ee基、A2.gg基、A2.hh基、A2.ii基、A2.rr基、A2.ss基及びA2.tt基であり、特に優先されるのは、式A2.o、A2.p、A2.r及びA2.ttの基であり、ここで、ZはNRNであり、RNは表RNの行において定義されている通り、特にR.N1〜R.N8、R.N13、R.N15、R.N23、R.N24、R.N73〜R.N78及びR.N82〜R.N95の行において定義されている通りである。
この上記実施形態内において、非常に特に優先されるのはさらに、AがA2基であり、ZがN-RN、例えばA2.N1〜A2.N13、A2.N40〜A2.N52、A2.N79〜A2.N91、A2.N119〜A2.N130、A2.N157〜A2.N169、A2.N196〜A2.N208、A2.N235〜A2.N247、A2.N274〜A2.N286、A2.N313〜A2.N325、A2.N352〜A2.N364、A2.N391〜A2.N403、A2.N430〜A2.N442、A2.N469〜A2.N481、A2.N508〜A2.N520、A2.N547〜A2.N559、A2.N586〜A2.N598、A2.N625〜A2.N637、A2.N664〜A2.N676、A2.N703〜A2.N715、A2.N742〜A2.N754、A2.N781〜A2.N793、A2.N820〜A2.N832、A2.N859〜A2.N871、A2.N898〜A2.N910、A2.N937〜A2.N949及びA2.N976〜A2.N988基から選択される基である式I1の化合物である。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表1〜338において与えられている化合物である。該化合物の対応する塩、それらのN-オキシド及びそれらのN-オキシドの塩も、この実施形態に含まれる。表における置換基のために記述されている基は、さらにそれ自体、それらが記述されている組み合わせとは独立して、当該の置換基の特に好ましい態様である。
表1：AがA2-N1基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表2：AがA2-N2基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表3：AがA2-N3基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表4：AがA2-N4基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表5：AがA2-N5基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表6：AがA2-N6基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表7：AがA2-N7基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表8：AがA2-N8基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表9：AがA2-N9基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表10：AがA2-N10基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表11：AがA2-N11基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表12：AがA2-N12基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表13：AがA2-N13基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表14：AがA2-N40基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表15：AがA2-N41基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表16：AがA2-N42基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表17：AがA2-N43基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表18：AがA2-N44基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表19：AがA2-N45基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表20：AがA2-N46基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表21：AがA2-N47基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表22：AがA2-N48基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表23：AがA2-N49基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表24：AがA2-N50基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表25：AがA2-N51基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表26：AがA2-N52基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表27：AがA2-N79基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表28：AがA2-N80基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表29：AがA2-N81基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表30：AがA2-N82基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表31：AがA2-N83基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表32：AがA2-N84基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表33：AがA2-N85基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表34：AがA2-N86基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表35：AがA2-N87基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表36：AがA2-N88基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表37：AがA2-N89基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表38：AがA2-N90基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表39：AがA2-N91基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表40：AがA2-N118基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表41：AがA2-N119基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表42：AがA2-N120基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表43：AがA2-N121基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表44：AがA2-N122基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表45：AがA2-N123基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表46：AがA2-N124基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表47：AがA2-N125基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表48：AがA2-N126基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表49：AがA2-N127基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表50：AがA2-N128基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表51：AがA2-N129基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表52：AがA2-N130基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表53：AがA2-N157基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表54：AがA2-N158基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表55：AがA2-N159基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表56：AがA2-N160基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表57：AがA2-N161基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表58：AがA2-N162基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表59：AがA2-N163基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表60：AがA2-N164基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表61：AがA2-N165基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表62：AがA2-N166基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表63：AがA2-N167基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表64：AがA2-N168基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表65：AがA2-N169基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表66：AがA2-N196基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表67：AがA2-N197基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表68：AがA2-N198基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表69：AがA2-N199基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表70：AがA2-N200基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表71：AがA2-N201基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表72：AがA2-N202基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表73：AがA2-N203基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表74：AがA2-N204基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表75：AがA2-N205基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表76：AがA2-N206基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表77：AがA2-N207基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表78：AがA2-N208基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表79：AがA2-N235基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表80：AがA2-N236基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表81：AがA2-N237基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表82：AがA2-N238基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表83：AがA2-N239基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表84：AがA2-N240基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表85：AがA2-N241基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表86：AがA2-N242基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表87：AがA2-N243基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表88：AがA2-N244基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表89：AがA2-N245基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表90：AがA2-N246基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表91：AがA2-N247基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表92：AがA2-N274基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表93：AがA2-N275基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表94：AがA2-N276基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表95：AがA2-N277基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表96：AがA2-N278基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表97：AがA2-N279基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表98：AがA2-N280基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表99：AがA2-N281基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表100：AがA2-N282基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表101：AがA2-N283基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表102：AがA2-N284基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表103：AがA2-N285基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表104：AがA2-N286基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表105：AがA2-N313基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表106：AがA2-N314基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表107：AがA2-N315基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表108：AがA2-N316基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表109：AがA2-N317基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表110：AがA2-N318基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表111：AがA2-N319基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表112：AがA2-N320基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表113：AがA2-N321基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表114：AがA2-N322基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表115：AがA2-N323基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表116：AがA2-N324基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表117：AがA2-N325基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表118：AがA2-N352基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表119：AがA2-N353基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表120：AがA2-N354基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表121：AがA2-N355基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表122：AがA2-N356基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表123：AがA2-N357基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表124：AがA2-N358基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表125：AがA2-N359基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表126：AがA2-N360基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表127：AがA2-N361基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表128：AがA2-N362基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表129：AがA2-N363基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表130：AがA2-N364基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表131：AがA2-N391基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表132：AがA2-N392基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表133：AがA2-N393基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表134：AがA2-N394基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表135：AがA2-N395基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表136：AがA2-N396基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表137：AがA2-N397基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表138：AがA2-N398基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表139：AがA2-N399基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表140：AがA2-N400基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表141：AがA2-N401基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表142：AがA2-N402基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表143：AがA2-N403基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表144：AがA2-N430基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表145：AがA2-N431基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表146：AがA2-N432基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表147：AがA2-N433基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表148：AがA2-N434基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表149：AがA2-N435基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表150：AがA2-N436基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表151：AがA2-N437基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表152：AがA2-N438基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表153：AがA2-N439基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表154：AがA2-N440基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表155：AがA2-N441基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表156：AがA2-N442基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表157：AがA2-N469基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表158：AがA2-N470基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表159：AがA2-N471基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表160：AがA2-N472基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表161：AがA2-N473基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表162：AがA2-N474基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表163：AがA2-N475基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表164：AがA2-N476基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表165：AがA2-N477基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表166：AがA2-N478基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表167：AがA2-N479基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表168：AがA2-N480基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表169：AがA2-N481基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表170：AがA2-N508基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表171：AがA2-N509基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表172：AがA2-N510基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表173：AがA2-N511基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表174：AがA2-N512基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表175：AがA2-N513基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表176：AがA2-N514基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表177：AがA2-N515基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表178：AがA2-N516基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表179：AがA2-N517基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表180：AがA2-N518基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表181：AがA2-N519基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表182：AがA2-N520基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表183：AがA2-N547基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表184：AがA2-N548基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表185：AがA2-N549基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表186：AがA2-N550基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表187：AがA2-N551基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表188：AがA2-N552基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表189：AがA2-N553基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表190：AがA2-N554基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表191：AがA2-N555基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表192：AがA2-N556基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表193：AがA2-N557基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表194：AがA2-N558基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表195：AがA2-N559基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表196：AがA2-N586基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表197：AがA2-N587基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表198：AがA2-N588基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表199：AがA2-N589基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表200：AがA2-N590基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表201：AがA2-N591基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表202：AがA2-N592基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表203：AがA2-N593基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表204：AがA2-N594基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表205：AがA2-N595基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表206：AがA2-N596基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表207：AがA2-N597基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表208：AがA2-N598基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表209：AがA2-N625基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表210：AがA2-N626基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表211：AがA2-N627基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表212：AがA2-N628基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表213：AがA2-N629基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表214：AがA2-N630基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表215：AがA2-N631基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表216：AがA2-N632基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表217：AがA2-N633基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表218：AがA2-N634基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表219：AがA2-N635基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表220：AがA2-N636基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表221：AがA2-N637基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表222：AがA2-N664基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表223：AがA2-N665基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表224：AがA2-N666基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表225：AがA2-N667基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表226：AがA2-N668基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表227：AがA2-N669基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表228：AがA2-N670基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表229：AがA2-N671基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表230：AがA2-N672基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表231：AがA2-N673基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表232：AがA2-N674基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表233：AがA2-N675基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表234：AがA2-N676基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表235：AがA2-N703基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表236：AがA2-N704基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表237：AがA2-N705基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表238：AがA2-N706基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表239：AがA2-N707基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表240：AがA2-N708基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表241：AがA2-N709基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表242：AがA2-N710基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表243：AがA2-N711基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表244：AがA2-N712基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表245：AがA2-N713基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表246：AがA2-N714基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表247：AがA2-N715基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表248：AがA2-N742基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表249：AがA2-N743基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表250:AがA2-N744基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表251:AがA2-N745基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表252:AがA2-N746基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表253:AがA2-N747基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表254:AがA2-N748基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表255:AがA2-N749基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表256:AがA2-N750基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表257:AがA2-N751基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表258:AがA2-N752基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表259:AがA2-N753基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表260:AがA2-N754基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表261:AがA2-N781基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表262:AがA2-N782基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表263:AがA2-N783基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表264:AがA2-N784基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表265:AがA2-N785基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表266:AがA2-N786基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表267:AがA2-N787基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表268:AがA2-N788基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表269:AがA2-N789基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表270:AがA2-N790基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表271:AがA2-N791基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表272:AがA2-N792基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表273:AがA2-N793基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表274:AがA2-N820基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表275:AがA2-N821基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表276:AがA2-N822基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表277:AがA2-N823基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表278:AがA2-N824基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表279:AがA2-N825基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表280:AがA2-N826基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表281:AがA2-N827基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表282:AがA2-N828基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表283:AがA2-N829基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表284:AがA2-N830基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表285:AがA2-N831基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表286:AがA2-N832基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表287:AがA2-N859基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表288:AがA2-N860基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表289:AがA2-N861基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表290:AがA2-N862基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表291:AがA2-N863基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表292:AがA2-N864基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表293:AがA2-N865基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表294:AがA2-N866基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表295:AがA2-N867基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表296:AがA2-N868基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表297:AがA2-N869基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表298:AがA2-N870基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表299:AがA2-N871基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表300:AがA2-N898基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表301:AがA2-N899基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表302:AがA2-N900基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表303:AがA2-N901基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表304:AがA2-N902基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表305:AがA2-N903基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表306:AがA2-N904基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表307:AがA2-N905基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表308:AがA2-N906基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表309:AがA2-N907基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表310:AがA2-N908基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表311:AがA2-N909基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表312:AがA2-N910基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表313:AがA2-N937基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表314:AがA2-N938基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表315:AがA2-N939基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表316:AがA2-N940基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表317:AがA2-N941基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表318:AがA2-N942基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表319:AがA2-N943基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表320:AがA2-N944基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表321:AがA2-N945基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表322:AがA2-N946基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表323:AがA2-N947基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表324:AがA2-N948基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表325:AがA2-N949基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表326:AがA2-N976基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表327:AがA2-N977基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表328:AがA2-N978基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表329:AがA2-N979基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表330:AがA2-N980基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表331:AがA2-N981基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表332:AがA2-N982基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表333:AがA2-N983基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表334:AがA2-N984基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表335:AがA2-N985基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表336:AがA2-N986基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表337:AがA2-N987基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表338:AがA2-N988基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
Figure 2013532643
本発明の非常に好ましい実施形態は、AがA8基である式I1の化合物、並びにそれらの塩、それらのN-オキシド、及びそれらのN-オキシドの塩に関する。
この実施形態において、AがA8-1、A8-2及びA8-3の基から選択される、とりわけA8-1.1〜A8-1.173、A8-2.1〜A8-2.131、及びA8-3.1〜A8-3.13から選択されるA8基である式I1の化合物がさらに非常に好ましい。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表339〜655に記載された化合物である。表中で置換基について言及した基は、さらにそれら自体が、それらが言及されている組み合わせとは独立して、対象の置換基の特に好ましい一態様である。
表339：AがA8-1.1基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表340：AがA8-1.2基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表341：AがA8-1.3基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表342：AがA8-1.4基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表343：AがA8-1.5基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表344：AがA8-1.6基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表345：AがA8-1.7基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表346：AがA8-1.8基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表347：AがA8-1.9基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表348：AがA8-1.10基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表349：AがA8-1.11基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表350：AがA8-1.12基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表351：AがA8-1.13基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表352：AがA8-1.14基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表353：AがA8-1.15基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表354：AがA8-1.16基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表355：AがA8-1.17基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表356：AがA8-1.18基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表357：AがA8-1.19基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表358：AがA8-1.20基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表359：AがA8-1.21基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表360：AがA8-1.22基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表361：AがA8-1.23基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表362：AがA8-1.24基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表363：AがA8-1.25基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表364：AがA8-1.26基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表365：AがA8-1.27基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表366：AがA8-1.28基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表367：AがA8-1.29基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表368：AがA8-1.30基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表369：AがA8-1.31基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表370：AがA8-1.32基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表371：AがA8-1.33基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表372：AがA8-1.34基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表373：AがA8-1.35基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表374：AがA8-1.36基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表375：AがA8-1.37基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表376：AがA8-1.38基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表377：AがA8-1.39基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表378：AがA8-1.40基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表379：AがA8-1.41基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表380：AがA8-1.42基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表381：AがA8-1.43基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表382：AがA8-1.44基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表383：AがA8-1.45基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表384：AがA8-1.46基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表385：AがA8-1.47基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表386：AがA8-1.48基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表387：AがA8-1.49基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表388：AがA8-1.50基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表389：AがA8-1.51基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表390：AがA8-1.52基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表391：AがA8-1.53基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表392：AがA8-1.54基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表393：AがA8-1.55基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表394：AがA8-1.56基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表395：AがA8-1.57基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表396：AがA8-1.58基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表397：AがA8-1.59基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表398：AがA8-1.60基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表399：AがA8-1.61基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表400：AがA8-1.62基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表401：AがA8-1.63基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表402：AがA8-1.64基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表403：AがA8-1.65基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表404：AがA8-1.66基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表405：AがA8-1.67基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表406：AがA8-1.68基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表407：AがA8-1.69基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表408：AがA8-1.70基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表409：AがA8-1.71基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表410：AがA8-1.72基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表411：AがA8-1.73基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表412：AがA8-1.74基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表413：AがA8-1.75基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表414：AがA8-1.76基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表415：AがA8-1.77基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表416：AがA8-1.78基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表417：AがA8-1.79基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表418：AがA8-1.80基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表419：AがA8-1.81基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表420：AがA8-1.82基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表421：AがA8-1.83基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表422：AがA8-1.84基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表423：AがA8-1.85基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表424：AがA8-1.86基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表425：AがA8-1.87基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表426：AがA8-1.88基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表427：AがA8-1.89基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表428：AがA8-1.90基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表429：AがA8-1.91基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表430：AがA8-1.92基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表431：AがA8-1.93基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表432：AがA8-1.94基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表433：AがA8-1.95基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表434：AがA8-1.96基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表435：AがA8-1.97基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表436：AがA8-1.98基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表437：AがA8-1.99基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表438：AがA8-1.100基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表439：AがA8-1.101基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表440：AがA8-1.102基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表441：AがA8-1.103基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表442：AがA8-1.104基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表443：AがA8-1.105基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表444：AがA8-1.106基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表445：AがA8-1.107基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表446：AがA8-1.108基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表447：AがA8-1.109基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表448：AがA8-1.110基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表449：AがA8-1.111基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表450：AがA8-1.112基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表451：AがA8-1.113基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表452：AがA8-1.114基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表453：AがA8-1.115基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表454：AがA8-1.116基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表455：AがA8-1.117基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表456：AがA8-1.118基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表457：AがA8-1.119基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表458：AがA8-1.120基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表459：AがA8-1.121基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表460：AがA8-1.122基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表461：AがA8-1.123基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表462：AがA8-1.124基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表463：AがA8-1.125基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表464：AがA8-1.126基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表465：AがA8-1.127基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表466：AがA8-1.128基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表467：AがA8-1.129基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表468：AがA8-1.130基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表469：AがA8-1.131基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表470：AがA8-1.132基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表471：AがA8-1.133基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表472：AがA8-1.134基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表473：AがA8-1.135基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表474：AがA8-1.136基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表475：AがA8-1.137基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表476：AがA8-1.138基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表477：AがA8-1.139基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表478：AがA8-1.140基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表479：AがA8-1.141基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表480：AがA8-1.142基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表481：AがA8-1.143基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表482：AがA8-1.144基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表483：AがA8-1.145基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表484：AがA8-1.146基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表485：AがA8-1.147基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表486：AがA8-1.148基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表487：AがA8-1.149基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表488：AがA8-1.150基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表489：AがA8-1.151基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表490：AがA8-1.152基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表491：AがA8-1.153基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表492：AがA8-1.154基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表493：AがA8-1.155基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表494：AがA8-1.156基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表495：AがA8-1.157基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表496：AがA8-1.158基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表497：AがA8-1.159基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表498：AがA8-1.160基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表499：AがA8-1.161基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表500：AがA8-1.162基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表501：AがA8-1.163基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表502：AがA8-1.164基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表503：AがA8-1.165基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表504：AがA8-1.166基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表505：AがA8-1.167基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表506：AがA8-1.168基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表507：AがA8-1.169基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表508：AがA8-1.170基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表509：AがA8-1.171基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表510：AがA8-1.172基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表511：AがA8-1.173基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表512：AがA8-2.1基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表513：AがA8-2.2基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表514：AがA8-2.3基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表515：AがA8-2.4基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表516：AがA8-2.5基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表517：AがA8-2.6基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表518：AがA8-2.7基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表519：AがA8-2.8基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表520：AがA8-2.9基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表521：AがA8-2.10基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表522：AがA8-2.11基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表523：AがA8-2.12基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表524：AがA8-2.13基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表525：AがA8-2.14基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表526：AがA8-2.15基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表527：AがA8-2.16基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表528：AがA8-2.17基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表529：AがA8-2.18基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表530：AがA8-2.19基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表531：AがA8-2.20基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表532：AがA8-2.21基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表533：AがA8-2.22基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表534：AがA8-2.23基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表535：AがA8-2.24基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表536：AがA8-2.25基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表537：AがA8-2.26基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表538：AがA8-2.27基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表539：AがA8-2.28基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表540：AがA8-2.29基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表541：AがA8-2.30基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表542：AがA8-2.31基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表543：AがA8-2.32基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表544：AがA8-2.33基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表545：AがA8-2.34基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表546：AがA8-2.35基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表547：AがA8-2.36基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表548：AがA8-2.37基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表549：AがA8-2.38基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表550：AがA8-2.39基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表551：AがA8-2.40基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表552：AがA8-2.41基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表553：AがA8-2.42基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表554：AがA8-2.43基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表555：AがA8-2.44基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表556：AがA8-2.45基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表557：AがA8-2.46基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表558：AがA8-2.47基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表559：AがA8-2.48基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表560：AがA8-2.49基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表561：AがA8-2.50基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表562：AがA8-2.51基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表563：AがA8-2.52基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表564：AがA8-2.53基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表565：AがA8-2.54基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表566：AがA8-2.55基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表567：AがA8-2.56基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表568：AがA8-2.57基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表569：AがA8-2.58基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表570：AがA8-2.59基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表571：AがA8-2.60基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表572：AがA8-2.61基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表573：AがA8-2.62基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表574：AがA8-2.63基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表575：AがA8-2.64基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表576：AがA8-2.65基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表577：AがA8-2.66基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表578：AがA8-2.67基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表579：AがA8-2.68基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表580：AがA8-2.69基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表581：AがA8-2.70基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表582：AがA8-2.71基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表583：AがA8-2.72基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表584：AがA8-2.73基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表585：AがA8-2.74基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表586：AがA8-2.75基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表587：AがA8-2.76基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表588：AがA8-2.77基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表589：AがA8-2.78基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表590：AがA8-2.79基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表591：AがA8-2.80基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表592：AがA8-2.81基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表593：AがA8-2.82基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表594：AがA8-2.83基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表595：AがA8-2.84基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表596：AがA8-2.85基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表597：AがA8-2.86基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表598：AがA8-2.87基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表599：AがA8-2.88基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表600：AがA8-2.89基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表601：AがA8-2.90基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表602：AがA8-2.91基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表603：AがA8-2.92基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表604：AがA8-2.93基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表605：AがA8-2.94基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表606：AがA8-2.95基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表607：AがA8-2.96基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表608：AがA8-2.97基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表609：AがA8-2.98基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表610：AがA8-2.99基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表611：AがA8-2.100基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表612：AがA8-2.101基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表613：AがA8-2.102基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表614：AがA8-2.103基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表615：AがA8-2.104基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表616：AがA8-2.105基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表617：AがA8-2.106基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表618：AがA8-2.107基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表619：AがA8-2.108基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表620：AがA8-2.109基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表621：AがA8-2.110基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表622：AがA8-2.111基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表623：AがA8-2.112基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表624：AがA8-2.113基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表625：AがA8-2.114基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表626：AがA8-2.115基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表627：AがA8-2.116基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表628：AがA8-2.17基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表629：AがA8-2.118基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表630：AがA8-2.119基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表631：AがA8-2.120基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表632：AがA8-2.121基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表633：AがA8-2.122基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表634：AがA8-2.123基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表635：AがA8-2.124基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表636：AがA8-2.125基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表637：AがA8-2.126基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表638：AがA8-2.127基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表639：AがA8-2.128基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表640：AがA8-2.129基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表641：AがA8-2.130基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表642：AがA8-2.131基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表643：AがA8-3.1基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表644：AがA8-3.2基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表645：AがA8-3.3基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表646：AがA8-3.4基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表647：AがA8-3.5基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表648：AがA8-3.6基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表649：AがA8-3.7基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表650：AがA8-3.8基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表651：AがA8-3.9基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表652：AがA8-3.10基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表653：AがA8-3.11基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表654：AがA8-3.12基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
表655：AがA8-3.13基であり、R1が表Bに記載された意味のうちの一つを有する式I1の化合物。
これらの好ましい実施形態のさらなる例は、本明細書で上記に定義されている通り、本発明に従った好ましい化合物の塩及びN-オキシドによって表される。
XがOである(化合物I1)式Iの化合物は、例えばスキーム1において示されている方法に従って、N-アルキル化反応の意味でN-(4-ピリダジニル)カルボキシアミドII'と活性化化合物R1-LG(LG =脱離基)とを反応させることによって調製することができる。反応は、ピリダジンの知られているN-アルキル化と同様にして行うことができる。ピリダジンのN-アルキル化は文献において知られており、例えば、N. Haider、G. Heinisch、J. Chem. Soc.、Perkin Trans. 1 1988、401及びS.-F. Chen、R. P. Panzica、J. Org. Chem. 1981、46, 2467において見ることができる。
Figure 2013532643
スキーム1において、A基及びR1基は、上記で与えられている意味及び特に好ましいとして与えられている意味を有する。LGは古典的脱離基である。古典的脱離基には、Cl、Br、Iなどのハロゲン、メシレート、フェニルスルホネート、トリフレート(OTf)又はトシレートなどのスルホン酸(ハロ)アルキル基及びスルホン酸アリール基(R-SO2O、式中、Rは非置換であるか、又はメチル、塩素又はメトキシなどの1個、2個若しくは3個の不活性基を保有する、フェニルなどのアリールであるか、或いはRはアルキル又はハロアルキルである)が含まれるか、或いはLGは、メチルサルフェート(CH3OSO2O)などのアルキルサルフェート又はアセテート若しくはトリフルオロアセテートなどの(ハロ)アルキルカルボキシレートであってもよい。
スキーム1の反応は、LGが脂肪族炭素原子を介してR1に結合されている、即ちLGが結合されているR1の炭素原子が脂肪族炭素原子、特に第一級(CH2)又は第二級(CH)炭素原子である化合物に特に適当である。スキーム1の反応は塩基の存在下で通例通り行われる。適当な塩基には、例えば、NaH、LiH及びKHなどのアルカリ金属水素化物、NaOH及びKOHなどのアルカリ金属水酸化物、又はNa2CO3、K2CO3若しくはCs2CO3などのアルカリ金属炭酸塩が含まれる。反応は、好ましくは溶媒中で、より好ましくはジメチルホルムアミド(DMF)、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジクロロメタン(DCM)、シクロヘキサノン、アセトン若しくはメチルエチルケトンなどのケトン、又はそれらの混合物などの非プロトン性溶媒中で行われる。
塩基の量は、化合物R1-LGに関して好ましくは少なくともほぼ化学量論であり、即ち塩基の量は、化合物R1-LGに関して好ましくは少なくとも0.95当量、特に化合物R1-LGに関して0.95当量から5当量である。R1-LGの化合物は、式II'の化合物に関してほぼ化学量論量で、又は過剰に、例えば化合物II'の1mol当たり0.9molから5molで使用することができる。反応温度は、反応混合物の0℃から還流温度、例えば0℃から200℃、又は5℃から150℃まで変動し得る。
XがOである式Iの化合物(化合物I1)は、スキーム2において示されている方法に従って、式IIIの1-置換4-ピリダジンイミンと式IVのアシル化剤とを反応させることによって調製することもできる。
Figure 2013532643
スキーム2において、A基及びR1基は、上記で与えられている意味、及び特に、好ましいとして与えられている意味を有する。LG'は、OH、ハロゲン、N3、パラ-ニトロフェノキシ又はペンタフルオロフェノキシなどの適当な脱離基である。スキーム2の反応は、R1がアリール(即ち、任意選択により置換されているフェニル)又はヘタリールである化合物に特に適当である。適当なアシル化剤IVは、カルボン酸(即ち、LG'がOHである)、及びLG'が例えばハロゲン、N3、パラ-ニトロフェノキシ又はペンタフルオロフェノキシなどである活性化カルボン酸誘導体である。
活性化カルボン酸誘導体の反応は、例えばHouben-Weyl:「Methoden der organ. Chemie」[Methods of Organic Chemistry]、Georg-Thieme-Verlag、Stuttgart、New York 1985、E5巻、941〜1045ページ) において、又はEP 78989若しくはDE 3436550において開示されているなどの標準手順と同様にして行うことができる。LG'がOHである化合物IVは、好ましくは、カップリング剤の存在下で化合物IIIと反応させる。適当なカップリング剤及び反応条件は、例えば以下のものから得ることができる。
- カルボジイミド系のカップリング剤、例えばN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド[J.C. Sheehan、G.P. Hess、J. Am. Chem. Soc. 1955、77、1067]、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N'-エチルカルボジイミド、
- 炭酸エステルとともに混合酸無水物を形成するカップリング剤、例えば2-エトキシ-1- エトキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[B. Belleau、G. Malek、J. Amer. Chem. Soc. 1968、90、1651]、2-イソブチルオキシ-1-イソブチルオキシカルボニル-1,2-ジヒドロキノリン[Y. Kiso H. Yajima、J. Chem. Soc.、Chem. Commun. 1972、942]、
- ホスホニウム塩系のカップリング剤、例えば(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート[B. Castro、J.R. Domoy、G. Evin、C. Selve、Tetrahedron Lett. 1975、14、1219]、(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート[J. Costeら、Tetrahedron Lett. 1990、31、205]、
- ウロニウム塩系カップリング剤又はグアニジニウムN-オキシド構造を有するカップリング剤、例えばN,N,N',N'-テトラメチル-O-(1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムヘキサフルオロホスフェート[R. Knorr、A. Trzeciak、W. Bannwarth、D. Gillessen、Tetrahedron Lett. 1989、30、1927]、N,N,N',N'-テトラメチル-O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)ウロニウムテトラフルオロボレート、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスフェート[S. Chen、J. Xu、Tetrahedron Lett. 1992、33、647]、
- 酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス-(2-オキソ-オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド[J. Diago-Mesequer、Synthesis 1980、547]。
式IIIの化合物は、例えばEP 78989、EP 227941及びDE 3436550から知られているか、又はそこにおいて記載されている方法と同様にして調製することができる。
X = Sである化合物は、式I1の上記化合物(X = O)から、当技術分野において記載されている方法に従って、例えば、式I1の化合物と2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィド又は五硫化リンとを、M. Jesberger et al. in Synthesis 2003, 1929によって記載されている方法に従って反応させることによって調製することができる。
式IまたはIlの化合物のN-オキシドは、例えば、Botteghiらの文献（C. Botteghi et al. in Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31）に記載された方法による、ヘテロ芳香族N-オキシドの標準的な調製方法に従って、化合物IまたはIlの酸化により調製することができる。
原則的に、式IまたはI1の化合物は、上記の方法により調製することができる。個々の化合物が上記の経路により調製できない場合、これらは、他の化合物IもしくはIIの誘導体化により、または記載した合成経路の慣用の改変により、調製することができる。例えば、個々のケースで、一部の化合物IまたはI1は、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化などにより、他の化合物IまたはI1から有利に調製することができる。
反応混合物は、水と混合するステップ、相を分離するステップ、および、適切な場合、例えば、アルミナまたはシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより粗生成物を精製するステップにより、慣用の方法で完成させる。中間生成物および最終生成物の一部は、無色または淡褐色粘性油状物の形態で取得することができ、これを、減圧下かつ中程度の上昇温度で揮発性成分から取り出すかまたは精製する。中間生成物および最終生成物が固体として取得される場合、これらは、再結晶化または粉砕により精製することができる。
その優れた活性により、一般式Iの化合物は、無脊椎有害生物の防除に用いることができる。
したがって、本発明はまた、無脊椎有害生物を防除する方法も提供し、該方法は、有害生物、その食料供給源、その生息地もしくはその繁殖地またはその中で有害生物が生長しているかもしくは生長することができる栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、領域、物質もしくは環境、あるいは有害生物の攻撃もしくは侵入から保護すべき物質、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、表面または空間を、殺有害生物有効量の上記で定義した式(I)の化合物、その塩、またはそのN-オキシドを用いて処理するステップを含む。
好ましくは、本発明の方法は、植物繁殖材料（種子など）およびそこから生長する植物を、無脊椎有害生物の攻撃または侵入から保護するために機能し、植物繁殖材料（種子など）を、殺有害生物有効量の上記で定義した式(I)の化合物または農業上許容されるその塩、そのN-オキシドあるいは上記および下記で定義した殺有害生物有効量の農業用組成物を用いて処理するステップを含む。本発明の方法は、本発明に従って処理された「基質」（植物、植物繁殖材料、土壌物質など）の保護に限定されず、予防的効果（つまり、例えば、処理された植物繁殖材料（種子など）から生長する植物（植物自体は処理されていない）に対する一致した保護）も有する。
本発明の意味では、「無脊椎有害生物」は、好ましくは、節足動物および線形動物から選択され、より好ましくは、有害昆虫、クモ形類動物および線形動物から選択され、さらにより好ましくは、昆虫、コナダニおよび線虫から選択される。本発明の意味では、「無脊椎有害生物」は、最も好ましくは昆虫、好ましくは同翅類の昆虫である。
本発明はさらに、そのような無脊椎有害生物を駆除するための農業用組成物を提供し、該組成物は、そのような量の一般式Iの少なくとも1種の化合物または少なくとも1種の農業で有用なその塩、そのN-オキシドおよび殺有害生物活性を有する少なくとも1種の不活性液体および/もしくは固体の農学的に許容される担体および、所望であれば、少なくとも1種の界面活性剤を含む。
そのような組成物は、式Iの単一活性化合物またはその塩、そのN-オキシドあるいは数種類の活性化合物IもしくはIIまたは本発明に従うそれらの塩の混合物を含有することができる。本発明の組成物は、個々の異性体または異性体の混合物ならびに個々の互変異性体または互変異性体の混合物を含むことができる。
式Iの化合物およびそれらを含む殺有害生物組成物は、節足動物有害生物および線形動物の防除に有効な薬剤である。式Iの化合物により防除される無脊椎有害生物としては、例えば、以下のものが挙げられる：
鱗翅類（鱗翅目）、例えば、タマナヤガ（アグロチス・イプシロン（Agrotis ypsilon））、カブラヤガ（アグロチス・セゲツム（Agrotis segetum））、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（アルギレスチア・コンジュゲラ（Argyresthia conjugella））、ガマキンウワバ（オートグラファ・ガンマ（Autographa gamma））、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、トウヒノシントメハマキ（コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana））、コリストネウラ・オシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、アワヨトウ（シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta））、コドリンガ（シジア・ポモネラ（Cydia pomonella））、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、アメリカウリノメイガ（ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis））、サウスウエスタンコンボーラー（ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella））、ミスジアオリンガ（エアリアス・インスラナ（Earias insulana））、モロコシマダラメイガ（エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus））、ブドウホソハマキ（ユーポエシリア・アンビグエラ（Eupoecilia ambiguella））、エベトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテラネア（Feltia subterranea）、ハチノスツヅリガ（ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella））、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、ナシヒメシンクイ（グラホリタ・モレスタ（Grapholitha molesta））、タバコガ（ヘリオチス・アルミゲラ（Heliothis armigera））、オオタバコガ（ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens））、ヘリオチス・ゼア（Heliothis zea）、ハイマダラノメイガ（ヘルラ・ウンダリス（Hellula undalis））、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、アメリカシロヒトリ（ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea））、ヒポノメウタ・マリネルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、シロイチモンジヨトウ（ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua））、ロイコプテラ・コフェエラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ホソバヒメハマキ（ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana））、ロキソステージ・スチクチカリス（Loxostege sticticalis）、マイマイガ（リマントリア・ジスパル（Lymantria dispar））、ノンネマイマイ（リマントリア・モナカ（Lymantria monacha））、モモハモグリガ（リオネチア・クレルケラ（Lyonetia clerkella））、オビカレハ（マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria））、ヨトウガ（マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae））、オルギイア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、ヨーロッパアワノメイガ（オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis））、マツキリガ（パノリス・フランメア（Panolis flammea））、ワタアカミムシガ（ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiella））、ニセタマナヤガ（ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia））、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、ジャガイモキバガ（フトリマエア・オペルクレラ（Phthorimaea operculella））、ミカンハモグリガ（フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella））、オオモンシロチョウ（ピエリス・ブラッシカ（Pieris brassicae））、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella））、プソイドプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、バクガ（シトトロガ・セレアレラ（Sitotroga cerealella））、テングハマキ（スパルガノチス・ピレリアナ（Sparganothis pilleriana））、ツマジロクサヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda））、アフリカヨトウ（スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis））、ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リツラ（Spodoptera litura））、タウマトポエア・ピチオカンパ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ（トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni））、およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
甲虫類（鞘翅目）、例えば、アカバナガタマムシ（アグリルス・シヌアツス（Agrilus sinuatus））、アグリオテス・リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマルス・ソルスチチアリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドルス・ジスパル（Anisandrus dispar）、ワタミハナゾウムシ（アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis））、ナシハナゾウムシ（アントノムス・ポモルム（Anthonomus pomorum））、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファグス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダータ（Blitophaga undata）、ソラマメゾウムシ（ブルクス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus））、エンドウマメゾウムシ（ブルクス・ピソルム（Bruchus pisorum））、ブルクス・レンチス（Bruchus lentis）、ドロハマキチョッキリ（ビクチスクス・ベツラ（Byctiscus betulae））、カメノコハムシ（カッシダ・ネブロサ（Cassida nebulosa））、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、コイトリンクス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、コイトリンクス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・12-プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ジアブロチカ・ビルギフェラ（Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ（エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis））、エピトリキス・ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、マツアナアキゾウムシ（ヒルオビウス・アビエチス（Hylobius abietis））、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、アルファルファタコゾウムシ（ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica））、ヤツバキクイ（イプス・チポグラフス（Ips typographus））、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、コロラドハムシ（レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata））、リモニウス・カリホルニクス（Limonius californicus）、イネミズゾウムシ（リッソロプトルス・オリゾフィルス（Lissorhoptrus oryzophilus））、メラノツス・コンムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、ヨーロッパコフキコガネ（メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha））、イネクビホソハムシ（オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae））、オルチオリンクス・スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオリンクス・オバツス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、コガネムシ属の種（フィロファガ sp. （Phyllophaga sp.））、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、キスジノミハムシ（フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum））、キスジノミハムシ（フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata））、マメコガネ（ポピリア・ジャポニカ（Popillia japonica））、アカアシチビコフキゾウムシ（シトナ・リネアツス（Sitona lineatus））、およびシトフィルス・グラナリア（Sitophilus granaria）；
双翅類（双翅目）、例えば、ネッタイシマカ（アエデス・アエギプチ（Aedes aegypti））、キンイロヤブカ（アエデス・ベキサンス（Aedes vexans））、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、チチュウカイミバエ（セラチチス・カピタータ（Ceratitis capitata））、クリソミア・ベッジアナ（Chrysomya bezziana）、クリソミア・ホミニボラキス（Chrysomya hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、ソルガムタマバエ（コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola））、ヒトクイバエ（コルジルオビア・アントロポファガ（Cordylobia anthropophaga））、アカイエカ（クレックス・ピピエンス（Culex pipiens））、ウリミバエ（ダクス・ククルビタ（Dacus cucurbitae））、オリーブミバエ（ダクス・オレア（Dacus oleae））、ダシネウラ・ブラッシカ（Dasineura brassicae）、ヒメイエバエ（ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis））、ウマバエ（ガステロフィルス・インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis））、ツェツェバエ（グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans））、ノサシバエ（ハエマトビア・イリタンス（Haematobia irritans））、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒルエミイア・プラツラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、トマトハモグリバエ（リリオマイザ・サチベ（Liriomyza sativae））、マメハモグリバエ（リリオマイザ・トリホリイ（Liriomyza trifolii））、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ヒツジキンバエ（ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina））、ヒロズキンバエ（ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata））、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、ヘシアンバエ（マイエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor））、イエバエ（ムスカ・ドメスチカ（Musca domestica））、オオイエバエ（ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans））、ヒツジバエ（オエストルス・オビス（Oestrus ovis））、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミア・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、ホルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア・ブラッシカ（Phorbia brassicae）、ホルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ヨーロッパオウトウミバエ（ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi））、リンゴミバエ（ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella））、タバヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ・オレラセア（Tipula oleracea）、およびガガンボ（チプラ・パルドサ（Tipula paludosa））；
アザミウマ類（総翅目）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ（Dichromothrips corbetti）、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（フランクリニエラ・オシデンタリス（Frankliniella occidentalis））、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、シルトトリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（トリプス・パルミ（Thrips palmi））、およびネギアザミウマ（トリプス・タバシ（Thrips tabaci））；
膜翅類（膜翅目）、例えば、カブラハバチ（アタリア・ロセ（Athalia rosae））、ハキリアリ（アッタ・セファロテス（Atta cephalotes））、チャイロハキリアリ（アッタ・セキスデンス（Atta sexdens））、テキサスハキリアリ（アッタ・テキサナ（Atta texana））、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テスツジネア（Hoplocampa testudinea）、イエヒメアリ（モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis））、アカカミアリ（ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata））、およびヒアリ（ソレノプシス・インビクタ（Solenopsis invicta））；
異翅類（異翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、ジスデルクス・シングラツス（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルムジウス（Dysdercus intermedius）、ユリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、ユスキスツス・インピクチベントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ・ビリズラ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）、およびチアンタ・ペルジトル（Thyanta perditor）；
同翅類（同翅目）、例えば、アシルトシホン・オノブリキス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アフィズラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、アフィス・ホルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gossypii）、アフィス・グロスラリア（Aphis grossulariae）、アフィス・スクネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サンブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、オーラコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani）、ベミシア・アルゲンチフォリ（Bemisia argentifolii）、ベミシア・タバシイ（Bemisia tabaci）、ブラキカウズス・カルズイ（Brachycaudus cardui）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi）、ブラキカウズス・ペルシカ（Brachycaudus persicae）、ブラキカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリン・ブラッシカ（Brevicoryne brassicae）、カピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラガエホリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセア（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、ジサウラコルツム・プソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ジサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ジサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エンポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフム・ユーホルビエ（Macrosiphum euphorbiae）、マクロシホン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシエ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ジロズム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・バリアンス（Myzus varians）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri）、ニラパルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、ペンフィグス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、ホロドン・フムリ（Phorodon humuli）、プシルラ・マリ（Psylla mali）、プシルラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ロパロシフム・パジ（Rhopalosiphum padi）、ロパロシフム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、スキザフィス・グラミヌム（Schizaphis graminum）、スキゾノイラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、ソガテッラ・フルシィフェラ（Sogatella furcifera）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、トキソプテラ・オーランチイ（Toxoptera aurantii）、およびビトイス・ビチホリイ（Viteus vitifolii）；
シロアリ（等翅目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
直翅類（直翅目）、例えば、アケタ・ドメスチカ（Acheta domestica）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、ホルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）、グリルロタルパ・グリルロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビッタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムルルブルム（Melanoplus femurrubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテンファシアタ（Nomadacris septemfasciata）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）、およびタキシネス・アシナモルス（Tachycines asynamorus）；
クモ形類（Arachnoidea）、例えばダニ類（ダニ目）、例えば、ヒメダニ科（Argasidae）、マダニ科（Ixodidae）、およびヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・バリエガツム（Amblyomma variegatum）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボオフィルス・アンヌラツス（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、ボオフィルス・ミクロプルス（Boophilus microplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒアロンマ・トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イキソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イキソデス・ルビクンズス（Ixodes rubicundus）、オルトドルス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニッスス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、プソロプテス・オビス（Psoroptes ovis）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファルス・エベルトシ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei）；ならびにフシダニ科の種（Eriophyidae spp.）、例えば、アクルス・スクレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）、およびエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ科の種（Tarsonemidae spp.）、例えば、フィトネムス・パリズス（Phytonemus pallidus）、およびポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科の種（Tenuipalpidae spp.）、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科の種（Tetranychidae spp.）、例えば、テトラニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）、テトラニクス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニクス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニクス・テラリウス（Tetranychus telarius）、およびテトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri）、およびオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）；
ノミ目（シフォナプテラ（Siphonatera））、例えば、キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis）、セラトフィッラス属の種（Ceratophyllus spp.）。
組成物および式Iの化合物は、以下のものなどの線虫、特に植物寄生性線虫の防除に有用である：
ネコブセンチュウ類（root knot nematode）のキタネコブセンチュウ（メロイドギネ・ハプラ（Meloidogyne hapla））、サツマイモネコブセンチュウ（メロイドギネ・インコグニタ（Meloidogyne incognita））、ジャワネコブセンチュウ（メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica））、および他のメロイドギネ（Meloidogyne）属の種；
シスト形成性センチュウ類（cyst-forming nematode）のジャガイモシストセンチュウ（グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis））および他のグロボデラ（Globodera）属の種；ムギシストセンチュウ（ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae））、ダイズシストセンチュウ（ヘテロデラ・グリシネス（Heterodera glycines））、テンサイシストセンチュウ（ヘテロデラ・スカクチイ（Heterodera schachtii））、クローバシストセンチュウ（ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii））、および他のヘテロデラ（Heterodera）属の種；タネコブセンチュウ類（Seed gall nematodes）のアングイナ（Anguina）属の種；クキセンチュウ類およびハセンチュウ類（Stem and foliar nematodes）のアフェレンコイデス（Aphelenchoides）属の種；刺毛センチュウ類（Sting nematode）のブドウオオハリセンチュウ（ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus））、および他のベロノライムス（Belonolaimus）属の種；マツセンチュウ類（Pine nematodes）のマツノザイセンチュウ（ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Bursaphelenchus xylophilus））および他のブルサフェレンクス（Bursaphelenchus）属の種；ワセンチュウ類（Ring nematodes）のクリコネマ（Criconema）属の種、クリコネメラ（Criconemella）属の種、クリコネモイデス（Criconemoides）属の種、メソクリコネマ（Mesocriconema）属の種；クキおよびリンケイセンチュウ類（Stem and bulb nematode）のイモグサレセンチュウ（ジチレンクス・デストルクター（Ditylenchus destructor））、ナミクキセンチュウ（ジチレンクス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci））、および他のジチレンクス（Ditylenchus）属の種；キリセンチュウ類（Awl nematode）のドリコドルス（Dolichodorus）属の種；ラセンセンチュウ類（Spiral nematode）のヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Helicotylenchus multicinctus）、および他のヘリコチレンクス（Helicotylenchus）属の種；サヤセンチュウおよび有鞘センチュウ類（Sheath and sheathoid nematode）のヘミシクリオホラ（Hemicycliophora）属の種およびヘミクリコネモイデス（Hemicriconemoides）属の種；ヒルスマンニエラ（Hirshmanniella）属の種；ヤリセンチュウ類（Lance nematode）のホプロライムス（Hoplolaimus）属の種；ニセネコブセンチュウ類（false rootknot nematode）のナコブス（Nacobbus）属の種；ハリセンチュウ類（Needle nematode）のロンギドルス・エロンガツス（Longidorus elongatus）および他のロンギドルス（Longidorus）属の種；ピンセンチュウ類（pin nematode）のパラティレンクス（Paratylenchus）属の種；ネグサレセンチュウ類（Lesion nematode）のプラチレンクス・ネグレクツス（Pratylencus neglectus）、キタネグサレセンチュウ（プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans））、ピンセンチュウ（プラチレンクス・クルビタツス（Pratylenchus curvitatus））、プラチレンクスス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）、および他のプラチレンクス（Pratylenchus）属の種；ネモグリセンチュウ類（Burrowing nematode）のバナナネモグリセンチュウ（ラドホルス・シミリス（Radopholus similis））および他のラドホルス（Radopholus）属の種；ニセフクロセンチュウ類（Reniform nematode）のロチレンクルス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）、および他のロチレンクス（Rotylenchus）属の種；スクテロネマ（Scutellonema）属の種；ユミハリセンチュウ類（Stubby root nematode）のトリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）および他のトリコドルス（Trichodorus）属の種、パラトリコドルス（Paratrichodorus）属の種；イシュクセンチュウ類（Stunt nematode）のナミイシュクセンチュウ（チレンコリンクス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni））、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）および他のチレンコリンクス（Tylenchorhynchus）属の種；ミカンセンチュウ類（Citrus nematode）のチレンクルス（Tylenchulus）属の種；オオハリセンチュウ類（Dagger nematode）のキシフィネマ（Xiphinema）属の種；ならびに他の植物寄生線虫の種。
本発明の好ましい実施形態では、式Iの化合物を、昆虫またはクモ形類、特に鱗翅目、鞘翅類、総翅目および同翅目、およびコナダニ科のクモ形類の昆虫を防除するために用いる。本発明の式Iの化合物は、総翅目および同翅目の昆虫を防除するために特に有用である。
式Iの化合物またはそれらを含む殺有害生物組成物は、植物/作物を殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより、生長中の植物および作物を、無脊椎有害生物、特に昆虫、コナダニ科もしくはクモ形類動物による攻撃または侵入から保護するために用いることができる。「作物」との用語は、生長中の作物および収穫された作物の両方を意味する。
式Iの化合物は、通常の製剤（例えば、液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、散剤（dust）、粉剤（powder）、ペースト剤および粒剤）に変換することができる。使用形態は、特定の所望の目的に依存し、それぞれの場合で、本発明の化合物の微細かつ均一な分布を確認すべきである。
製剤は、例えば、農薬の製剤化に好適な補助剤（溶媒および/または担体、所望であれば乳化剤、界面活性剤および分散化剤、防腐剤、消泡剤、不凍剤、種子処理剤に対してはまた任意により着色剤および/または結合剤および/またはゲル化剤など）を用いて、活性化合物を拡張することにより、公知の方法で調製される（例えば、参考のために、US 3,060,084、EP-A 707 445（濃縮液剤に関して）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57ならびに以下を参照されたい：WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001、2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998（ISBN 0-7514-0443-8））。
好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えば、Solvwsso製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（N-メチルピロリドン[NMP]、N-オクチルピロリドン[NOP]）、酢酸エステル（二酢酸グリコール）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルである。原則として、溶媒混合物も用いることができる。
好適な乳化剤は、非イオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤である（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）。
分散化剤の例は、リグニン-亜硫酸排液およびメチルセルロースである。
使用される好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸、および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
直接散布可能な液剤、エマルジョン剤、ペースト剤、または油性分散液剤の調製に好適な物質は、中〜高沸点の鉱油画分（ケロセンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイルなど）、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン）、強極性溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、または水）である。
さらに、不凍剤（グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなど）および殺菌剤を製剤に加えることができる。
好適な消泡剤は、例えば、シリコンまたはステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
好適な防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
種子処理用製剤はさらに結合剤を含むことができ、場合によっては着色剤を含むことができる。
処理後の種子への活性物質の付着性を高めるために、結合剤を加えることができる。好適な結合剤は、ブロックコポリマー、EO/PO界面活性剤であり、またポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標)）、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、チロースおよびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合によっては、着色剤を製剤に含めることができる。種子処理用製剤に好適な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の一例はカラギーン（Satiagel(登録商標)）である。
粉剤、広域散布用物質および粉散性製品は、活性物質を固体担体と共に混合するか、または同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤（impregnated granule）および均質粒剤（homogeneous granule））は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。
固体担体の例は、鉱物質土類（mineral earth）（シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、および植物由来の製品（穀粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉など）、セルロース粉末ならびに他の固体担体である。
一般に、製剤は、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。この場合、活性化合物は、90重量％〜100重量％、好ましくは95重量％〜100重量％（NMRスペクトルによる）の純度で用いられる。
種子処理の目的では、各製剤を2〜10倍に希釈し、これにより、0.01〜60活性化合物重量％、好ましくは0.1〜40重量％の即時使用可能な調製品での濃度がもたらされる。
式Iの化合物は、そのままで、その製剤の形態で、またはその製剤から調製される使用形態で、例えば直接散布可能な液剤、粉剤、懸濁液剤もしくは分散液剤、エマルジョン剤、油性分散液剤、ペースト剤、粉散性製品、広域散布用物質、または粒剤の形態で、散布（spraying）、噴霧（atomizing）、散粉（dusting）、広域散布（spreading）または散水(pouring)により用いることができる。使用形態は、もっぱらその所望する目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を確実にすることが意図される。
水性の使用形態は、水を加えることにより、乳剤（emulsion concentrate）、ペースト剤または水和性粉剤（散布用粉剤、油性分散剤）から調製することができる。エマルジョン剤、ペースト剤、または油性分散剤を調製するには、そのままの、または油もしくは溶媒に溶解させた物質を、湿潤化剤、粘着付与剤、分散化剤または乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。しかしながら、活性物質、湿潤化剤、粘着付与剤、分散化剤または乳化剤、および適切な場合、溶媒または油からなる濃縮物を調製することもでき、そのような濃縮物は水で希釈するのに適している。
即時使用可能な調製品での活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、この濃度は、0.0001〜10重量％、好ましくは、0.01〜1重量％である。
活性化合物はまた、超微量散布（ULV（ultra-low volume））法でも良好に使用することができ、95重量％超の活性化合物を含む製剤を、または添加剤を含まない活性化合物でさえ、施用することができる。
以下は製剤の例である：
1. 葉面施用のための水で希釈する製品。種子処理の目的では、そのような製品は、希釈して、または希釈せずに施用することができる。
A) 水溶製剤（Water-soluble concentrates）（SL、LS）
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤化剤または他の補助剤を添加する。活性化合物は水で希釈すると溶解し、これにより、10％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
B) 分散剤（Dispersible concentrates）（DC）
20重量部の活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散化剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈すると分散液が得られ、これにより、20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
C) 乳剤（Emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の活性化合物を、7重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（いずれも5重量部）を加えて溶解させる。水で希釈するとエマルジョンが得られ、これにより、15％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
D) エマルジョン剤（Emulsions）（EW、EO、ES）
25重量部の活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート（いずれも5重量部）を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ultraturrax）を用いて30重量部の水に導入し、均質なエマルジョンとする。水で希釈するとエマルジョンが得られ、これにより、25％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
E) 懸濁製剤（Suspensions)（SC、OD、FS）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の活性化合物に10重量部の分散化剤、湿潤化剤および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られ、これにより、20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
F) 顆粒水和剤（Water-dispersible granules）および水溶性粒剤（Water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の活性化合物に50重量部の分散化剤および湿潤化剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤または水溶性粒剤とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、これにより、50％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
G) 粉末水和剤（Water-dispersible powders）および水溶剤（Water-soluble powders）（WP、SP、SS、WS）
ローター・ステーターミル内で、75重量部の活性化合物に25重量部の分散化剤、湿潤化剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液が得られ、これにより、75％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
H) ゲル剤（GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の活性化合物に10重量部の分散化剤、1重量部のゲル化剤、湿潤化剤、および70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液が得られ、これにより、20％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。
2. 葉面施用のための希釈せずに施用する製品。種子処理の目的では、このような製品は、希釈して、または希釈せずに施用することができる。
I) 粉剤（Dustable powder)（DP、DS）
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、5％(w/w)の活性化合物を含む散粉用製品（dustable product）が得られる。
J) 粒剤（Granules）（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、95.5重量部の担体と組合せ、これにより、0.5％(w/w)の活性化合物を含む製剤が得られる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、葉面用に希釈せずに施用される粒剤が得られる。
K) ULV液剤（UL）
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、葉面用に希釈せずに施用される10％(w/w)の活性化合物を含む製品が得られる。
式Iの化合物はまた、植物繁殖材料（種子など）の処理にも好適である。慣用の種子処理製剤としては、例えば、フロアブル剤（FS）、液剤（LS）、乾燥処理用粉剤（DS）、スラリー処理用粉末水和剤（WS）、粉末水溶剤（SS）およびエマルジョン剤（ESおよびEC）、ならびにゲル剤（GF）が挙げられる。これらの製剤は、希釈して、または希釈しないで種子に施用することができる。種子への施用は、播種前、種子に直接、または予備発芽後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤を種子処理に用いる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/Lの活性成分、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの不凍剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの着色剤、および1リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含むことができる。
種子処理用の式Iの化合物の他の好ましいFS製剤は、0.5〜80重量％の活性成分、0.05〜5重量％の湿潤化剤、0.5〜15重量％の分散化剤、0.1〜5重量％の増粘剤、5〜20重量％の不凍剤、0.1〜2重量％の消泡剤、1〜20重量％の着色剤および/または色素、0〜15重量％の固着剤/付着剤、0〜75重量％の充填剤/ビヒクル、および0.01〜1重量％の防腐剤を含む。
適切な場合、使用直前に、種々のタイプの油、湿潤化剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤、または殺細菌剤を、活性成分に添加することができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、通常、本発明の薬剤と1：10〜10：1の重量比で混合される。
式Iの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部分または動物の一部分を介した接触）、および摂食（餌または植物の一部分）の両方を介して有効である。
アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ、またはゴキブリに対する使用については、式Iの化合物を、好ましくは餌組成物で使用する。
餌は、液状、固形または半固形の調製物（例えば、ゲル）であり得る。固形の餌は、それぞれの適用に好適な様々な形状および形態（例えば、顆粒状、ブロック状、スティック状、円盤状）に成形することができる。液状の餌は、適切な適用を確実に行うため、様々な装置（例えば、開放容器、スプレー装置、液滴発生器、または蒸気発生器）へ充填することができる。ゲル状の餌は、水性マトリックスまたは油性マトリックスをベースとし、粘性、水分保持または経時特性の点から特定の必要条件に合うように製剤化することができる。
組成物で用いられる餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ等またはゴキブリなどの昆虫がそれを食べるよう刺激するのに十分な誘引性のある製品である。摂食刺激物質または性フェロモンを用いることにより、誘引性を操作することができる。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物タンパク質および/または植物タンパク質（肉粉、魚粉または血粉、昆虫の各部分、卵黄）から、動物および/または植物由来の油脂、あるいは有機単糖、有機オリゴ糖または有機多糖、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはさらに糖蜜もしくは蜂蜜などから選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫またはその特定部分の新鮮な部分または腐敗部分もまた、摂食刺激物質としての役割を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫に特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
エアロゾル（例えばスプレー缶中のエアロゾル）、油性噴霧剤またはポンプ式噴霧剤としての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カまたはゴキブリなどの有害生物の防除用として、一般の利用者に非常に好適である。エアロゾル処方は、好ましくは、活性化合物、溶媒（低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、沸点範囲が約50〜250℃のパラフィン族炭化水素（例えば、ケロシン）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（トルエン、キシレンなど）、水など）、さらに乳化剤などの補助剤（ソルビトールモノオレエート、3〜7molのエチレンオキシドを含むオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなど）、香油（エーテル油など）、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合、安定化剤（安息香酸ナトリウムなど）、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、および必要な場合、噴射剤（プロパン、ブタン、窒素、圧搾空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物など）からなる。
油性噴霧剤は、噴射剤を用いない点でエアロゾル処方とは異なる。
式Iの化合物およびそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香および燻し型線香（fumigating coil）、排煙カートリッジ、気化器（vaporizer plate）または長時間型気化器（long-term vaporizer）、およびまた虫取り紙、防虫パッド（moth pad）または他の非加熱式の気化器システムで用いることもできる。
式Iの化合物およびそのそれぞれの組成物を用いて、昆虫によって伝搬される感染症（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ性糸状虫症、およびリーシュマニア症）を抑制する方法はまた、小屋および住居の表面処理、空中噴霧、ならびにカーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエ用捕獲具等への含浸も含む。繊維、織物、編物、不織布、ネット状材料またはホイルおよび防水布へ施用するための殺昆虫剤組成物は、好ましくは、殺昆虫剤と、場合により、忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含有する混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド（DEET）、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド（DEPA）、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（MNDA）、昆虫防除で用いられていないピレスロイド（(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート（Esbiothrin）など）、植物抽出物由来の忌避剤または植物抽出物と同じ忌避剤（リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール（Eucamalol）(1)、(-)-1-epi-ユーカマロール、またはユーカリプツス・マクラタ（Eucalyptus maculata）、ビテックス・ロツンジホリア（Vitex rotundifolia）、シンボポガン・マルチニイ（Cymbopogan martinii）、シンボポガン・シトラツス（Cymbopogan citratus）（レモングラス）、シモポガン・ナルトズス（Cymopogan nartdus）（シトロネラ）などの植物由来の粗製植物抽出物など）である。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステルのポリマーおよびコポリマー（酢酸ビニルおよびビニルベルサテート（vinyl versatate）など）、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル（アクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなど）、モノエチレン的不飽和炭化水素およびジエチレン的不飽和炭化水素（スチレンなど）、ならびに脂肪族ジエン（ブタジエンなど）から選択
される。
カーテンおよび蚊帳への含浸は、一般的に、その繊維材料を式Iの活性化合物のエマルジョン剤または分散液剤に浸漬することによるか、または蚊帳上にそれらを噴霧することにより行う。
種子を処理するために用いることができる方法は、基本的に、当技術分野で公知のすべて好適な種子処理技術、特に種子粉衣法（seed dressing）であり、例えば、種子コーティング法（例えば、種子ペレッティング法（seed pelleting））、種子散粉法（seed dusting）、および種子吸収法（seed imbibition）（例えば、種子浸漬法（seed soaking））などである。ここで、「種子処理」とは、種子と式Iの化合物とを互いに接触させるすべての方法を意味し、「種子粉衣法」とは、一定量の式Iの化合物を種子に付与する種子処理法、すなわち、式Iの化合物を含む種子をもたらす種子処理法を意味する。基本的に、この処理は、種子の採取から種子の播種までのいずれかの時点での種子に適用することができる。種子には、例えば「プランターボックス（planter's box）」法を用いて、植物繁殖材料（特に種子）の栽植の直前または栽植の際に処理することができる。しかしながら、この処理はまた、実質的な有効性の低下を認めることなく、種子の栽植の数週間〜数ヵ月前（例えば12ヵ月前まで）に、例えば、種子粉衣法処理の形態で行うこともできる。
好都合には、播種前の種子に処理を施す。本明細書中で用いる場合、「播種前の種子」との用語は、種子の採取から植物の発芽および生長を目的とした地中への種子の播種までの間のいずれかの時期の種子を含むことを意味する。
具体的には、好適な装置（例えば、固体または固体/液体混合パートナー用の混合装置）中で、種子を、所望する量の種子処理製剤（そのものか、または水で事前希釈した後のもの）と、組成物が種子上に均一に分配されるまで混合させる処理で手順が行われる。必要に応じて、この後、乾燥ステップを行う。
活性化合物は、単独で、または共力剤との混合物で、または内部および外部寄生生物に対して作用する他の活性化合物と共に用いることができる。
例えば、式Iの活性化合物は合成抗コクシジウム症化合物、アンプロリウム、ロベニジン、トルトラズリル、モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ラサロシド、ナラシン、またはセンズラミシンであるポリエーテル抗生物質との混合物で、あるいは下記のリストMに記載されている他の殺有害生物剤との混合物で施用することができる。
本発明に従って用いられる組成物はまた、他の活性成分、例えば、他の殺有害生物剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺有害生物剤、または殺細菌剤、肥料（硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウムおよび過リン酸塩など）、ならびに植物毒性剤および植物成長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤も含むことができる。これらの追加成分は、上記の組成物と、逐次的に、または組み合わせて使用することができ、適切な場合には、使用直前に添加することもできる（タンクミックス）。例えば、他の活性成分を用いた処理の前または後のいずれかに、本発明の組成物を、植物に噴霧することができる。
これらの薬剤は、1：10〜10：1の重量比で、本発明に従って用いられる薬剤と混合することができる。式Iの化合物またはそれを含む組成物を、殺有害生物剤としての使用形態で他の殺有害生物剤と混合すると、より広い殺有害生物作用スペクトルが得られることが多い。
本発明の式Iの化合物と一緒に使用することが可能であり、相乗効果が得られる可能性のある下記の殺有害生物剤のリストMは、考えられる組合せを示すことを意図するものであって、いかなる限定を課すことも意図するものではない：
M.1. 有機(チオ)ホスフェート化合物：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
M.2. カルバメート化合物：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート；
M.3. ピレスロイド化合物：アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリナート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレスリン)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン；
M.4. 幼若ホルモン様物質：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；
M.5. ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物：アセタミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリックアゴニスト）、スピネトラム（アロステリックアゴニスト）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップナトリウムおよびAKD 1022；
M.6. GABA作動性塩化物イオンチャネルアンタゴニスト化合物：クロルデン、エンドスルファン、γ-HCH（リンデン）；エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；
M.7. 塩化物イオンチャネル活性化因子：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
M.8. METI I化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
M.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
M.10. 酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル、DNOC；
M.11. 酸化的リン酸化の阻害剤：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
M.12. 脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
M.13. 相乗剤（Synergist）：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
M.14. ナトリウムチャンネル遮断薬化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
M.15. 燻蒸剤：メチルブロミド、クロロピクリンフッ化スルフリル；
M.16. 選択的摂食遮断薬：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
M.17. ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール；
M.18. キチン合成阻害剤：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
M.19. 脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
M.20. オクタパミン作動性（octapaminergic）アゴニスト：アミトラズ；
M.21. リアノジン受容体モジュレーター：フルベンジアミド、およびフタルアミド化合物(R)-，(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル)}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)-フタラミド (M21.1)；
M.22.イソオキサゾリン化合物：4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド（M22.1）、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド（M22.2）、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル] -ベンズアミド（M22.3）、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル] ナフタレン-1-カルボン酸 [(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド (M22.4)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド (M22.5) 4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド（M22.6）、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸 [(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド (M22.7)および5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル (M22.8);
M.23. アントラニルアミド化合物：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド（M23.1）、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド（M23.2）、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド（M23.3）、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド（M23.4）、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド（M23.5）、5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド（M23.6）、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル (M23.7)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル (M23.8)、N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル (M23.10)、N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル (M23.11)およびN'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル (M23.12)；
M.24. マロノニトリル化合物： (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3)（M24.1）、および(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2-CH2CH2CF2CF3)（M24.2)；
M.25. 微生物撹乱物質：バチルス・スリンギエンシス亜種イスラエレンシ（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バチルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バチルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）。
M.26. アミノフラノン化合物：4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.1）、4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.2）、4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.3）、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.4）、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.5）、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.6）、4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.7）、4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.8）、4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.9）および4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン（M26.10）;
M.27. 種々の化合物：リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼト、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロ酢酸塩、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロール、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R'-2,2-ジ (R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン[式中、R'はメチルまたはエチル、ハロはクロロまたはブロモ、R''は水素またはメチル、およびR'''はメチルまたはエチルである]、4-ブタ-2-イニルオキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジン（M27.1）、シクロプロパン酢酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロ-プロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル（M27.2）、ならびに8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン（M27.3）。
群Mの市販化合物は、他の刊行物の中でもとりわけ、The Pesticide Manual, 第13版, British Crop Protection Council (2003)で見出すことができる。
パラオクソンならびにそれらの製造法は、Farm Chemicals Handbook, 第88巻, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237〜243、およびUS 4822779に記載されている。AKD 1022およびその製造法は、US 6300348に記載されている。M21.1はWO 2007/101540により知られている。M22.1〜M22.8は、例えばWO2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668およびWO2009/051956に記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6はWO 2008/72743およびWO 200872783に記載されており、M23.7〜M23.12はWO 2007/043677に記載されている。マロノニトリルM24.1およびM24.2はWO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/ 068432およびWO 05/063694に記載されている。M26.1〜M6.10は、例えばWO 2007/115644に記載されている。M27.1は、例えばJP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物はWO 2007060839に記載されている。M27.2はWO 2008/66153およびWO 2008/108491に記載されている。M27.3はJP 2008/115155に記載されている。
殺菌性混合パートナーは、特に、以下のものからなる群より選択されるものである：
アシルアラニン、例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラース、オキサジキシル、
アミン誘導体、例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ、
アニリノピリミジン、例えばピリメタニル、メパニピリムまたはシロジニル（cyrodinyl）、
抗生物質、例えばシクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシンまたはストレプトマイシン、
アゾール、例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール（fluquiconazole）、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール、
ジカルボキシミド、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ジチオカーバメート、例えば、ファーバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブ、
複素環式化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファナート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、トルホリン、
銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、
ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、ニトロフタリソプロピル(nitrophthalisopropyl)、
フェニルピロール類、例えばフェンピクロニルまたはフルジオキソニル、
硫黄、
他の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド、
ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブまたはトリフロキシストロビン、
スルフェン酸誘導体、例えば、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、フォルペト、トリルフルアニド、
シンネムアミド（cinnemamides）および類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバールまたはフルモルフ。
無脊椎有害生物（すなわち、節足動物および線形動物）、植物、植物が生育している土壌または水は、当技術分野で公知のいずれかの施用方法によって、式Iの化合物またはそれを含有する組成物と接触させることができる。そのような場合、「接触させること」とは、直接的な接触（化合物/組成物を無脊椎有害生物または植物に、典型的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）、および間接的な接触（化合物/組成物を無脊椎有害生物または植物の存在部位（locus）に施用すること）の両方を含む。
さらに、無脊椎有害生物は、標的有害生物、その食料供給源、生息地、繁殖地またはその存在部位を、殺有害生物有効量の式Iの化合物と接触させることにより防除することができる。そのような場合、施用は、有害生物による、その存在部位、生育中の作物または収穫された作物への感染の前後に行うことができる。
一般に「存在部位（locus）」とは、有害生物もしくは寄生生物が生育しているか、または生育することができる生息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、領域、物質または環境を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」とは、生長に対する観察可能な効果（ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊の作用を含む）、またはそれ以外の様式で、標的生物の発生頻度および活性の低下を達成するのに必要な活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明で用いられる種々の化合物/組成物によって変わり得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、例えば、所望の殺有害生物作用および持続期間、天候、標的生物種、存在部位、施用方法等の一般的な条件によっても変わるだろう。
式Iの化合物ならびに該化合物を含む組成物は、アリおよび/またはシロアリから、木製資材（例えば、樹木、板塀、枕木など）、および建物（例えば、家、離れ家、製造所など）、また建築資材、家具、皮革、繊維、ビニール物品、電線およびケーブル等を保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに危害を加えること（例えば、有害生物が家屋や公共施設へ侵入する場合）を抑制するために用いることができる。化合物は、木製資材を保護するために周囲の土壌表面または床下の土壌へ施用されるだけでなく、床下のコンクリートの表面、アルコーブポスト、梁、合板、家具等のような材木品、削片板、ハーフボードなどの木製品、およびコーティングされている電線、ビニールシートなどのビニール製品、発泡スチロールなどの断熱材などにも施用することができる。作物またはヒトへ危害を加えるアリに対して施用する場合には、本発明のアリ防除剤は、作物または周囲の土壌に施用するか、直接アリの巣等に施用する。
式Iの化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に施用することもできる。
式Iの化合物はまた、殺有害生物有効量の式Iの化合物を植物と接触させることにより、有害生物による攻撃または侵入から生育中の植物を保護するために用いることもできる。そのような場合、「植物を接触させること」とは、直接的な接触（化合物/組成物を有害生物および/または植物に、典型的には植物の葉、幹または根に、直接施用すること）、および間接的な接触（化合物/組成物を有害生物および/または植物の存在部位に施用すること）の両方を含む。
土壌処理の場合または有害生物の生息地もしくは巣へ施用する場合、活性成分の量は、100m2当たり0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲である。
資材保護での慣用の施用率は、例えば、処理する資材1m2当たり0.01g〜1000g、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gの活性化合物である。
資材の含浸で使用する場合の殺昆虫剤組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、さらに好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および/または殺昆虫剤を含有する。
餌組成物での使用のためには、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％の活性化合物である。
噴霧剤組成物での使用のためには、活性成分の含有量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物の処理での使用のためには、本発明の活性成分の施用率は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり5g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり10g〜300gであり得る。
種子処理では、活性成分の施用率は、一般的に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜1kg、特に種子100kg当たり1g〜250g、特に種子100kg当たり10g〜150gである。
ここで、本発明を、以下の実施例によりさらに詳しく説明する。
I.調製例
出発原料の適切な変更とともに、下記の合成例において与えられている手順を使用することで、さらなる化合物Iを得た。この方式において得られた化合物は、付随する表において物理データと一緒に列挙されている。
下記に示されている生成物は、融点決定によって、NMR分光法によって、又はHPLC-MS分光測定法によって決定される質量([m/z])若しくは保持時間(RT;[min.])によって特徴づけた。
HPLC-MS =高速液体クロマトグラフィー-カップリング質量分析;実施例1〜27のためのHPLC条件: HPLCカラム: RP-18カラム(Merck KgaA、GermanyからのChromolith(登録商標)Speed ROD)、50*4.6mm;移動相:アセトニトリル+ 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+ 0.1% TFA、40℃で5分かけて5:95〜100:0の勾配を使用、流量1.8ml/min。
実施例28〜32のためのHPLC条件: HPLCカラム: RP-18カラム(Phenomenex、GermanyからのKinetex(商標)XB C18 1.7μ)、50*2.0mm;移動相:アセトニトリル+ 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+ 0.1% TFA、60℃で1.5分かけて5:95〜100:0の勾配を使用、流量0.8ml/minから1.0ml/min。
MS :四重極エレクトロスプレーイオン化、80 V(ポジティブモード)。
5-メチル-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸[1-メチル-1H-ピリダジン-(4E)-イリデン]-アミドの調製(実施例7)
5-メチル-1-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸ピリダジン-4-イルアミド(500 mg、1.75mmol、1.0当量)及び炭酸セシウム(1.43 g、2.28mmol、2.5当量)を、30mlジメチルホルムアミド(DMF)中に懸濁した。ヨウ化メチル(324 mg、2.28mmol、1.3当量)を添加し、混合物を60℃で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をCH2Cl2で希釈し、水で洗浄した。層を分離し、有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を石油エーテル及びメチル-tert-ブチルエーテル(MTBE)の混合物で粉砕することで、標題化合物259 mgを得た(47%、95%の純度)。LC-MS: Ret. 1.840 min、300.1 [M+]
Figure 2013532643
Figure 2013532643
II. 殺有害生物活性の評価
II.1ワタアブラムシ(Cotton aphid)(アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、混合成長段階)
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ内に供給された10,000ppmの溶液としてシクロヘキサノン中に配合した。これらのチューブを、噴霧ノズルが備えられている自動静電スプレーヤーに挿入し、それらを、50%アセトン:50%水(v/v)におけるより低い希釈を行う原液として使用した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、0.01%(v/v)の体積で溶液中に入れた。
処理前に、主なアブラムシコロニーの大量に寄生された葉を各子葉の上部に置くことによって、子葉段階における綿植物にアブラムシを寄生させた。アブラムシを終夜移動させておくことで、1植物当たり80〜100匹のアブラムシの寄生を達成し、宿主葉を除去した。寄生された植物に次いで、噴霧スプレーノズルが備えられている自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、スプレーヤーから除去し、次いで成長室において蛍光照明下で24時間の光周期にて25℃及び20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物上のアブラムシ致死率に対する処理された植物上のアブラムシ致死率を5日後に決定した。
この試験において、化合物2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、15、16、17、24及び25はそれぞれ、300ppmにて、未処理の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
II.2モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(シミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、混合成長段階)
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ内に供給された10,000ppmの溶液としてシクロヘキサノン中に配合した。これらのチューブを、噴霧ノズルが備えられている自動静電スプレーヤーに挿入し、それらを、50%アセトン:50%水(v/v)におけるより低い希釈を行う原液として使用した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、0.01%(v/v)の体積で溶液中にいれた。
処理前に、主コロニーの大量に寄生された葉を処理植物の上部に置くことによって、第一本葉段階におけるピーマン植物に寄生させた。アブラムシを終夜移動させておくことで、1植物当たり30〜50匹のアブラムシの寄生を達成し、宿主葉を除去した。寄生された植物に次いで、噴霧スプレーノズルが備えられている自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、除去し、次いで成長室において蛍光照明下で24時間の光周期にて25℃及び20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物上のアブラムシ致死率に対する処理された植物上のアブラムシ致死率を5日後に決定した。
この試験において、化合物1、2、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、23、24及び25はそれぞれ、300ppmにて、未処理の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
II.3ササゲアブラムシ(Cowpea Aphid)(アフィス・クラキボラ(Aphis craccivora))
活性化合物を50:50(vol:vol)のアセトン:水中に配合した。試験溶液を使用日に調製した。
様々な段階の100〜150匹のアブラムシをコロニー形成させた鉢植えのササゲ植物に、有害生物集団が記録された後にスプレーした。集団の減少を24時間後、72時間後及び120時間後に査定した。
この試験において、化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、17、21、23、24及び25はそれぞれ、300ppmにて、未処理の対照と比較して少なくとも90%の致死率を示した。
II.4ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
活性化合物を1:3(vol:vol)のDMSO:水中に、配合化合物の異なる濃度で配合した。
マメ葉ディスクを、0.8%寒天及び2.5ppmのOPUS(商標)が充填されたマイクロタイタープレート中に置いた。葉ディスクに試験溶液2.5μlをスプレーし、5匹から8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレート中に置き、これらを次いで密閉し、23 ± 1℃及び50 ± 5%の相対湿度にて蛍光灯下で6日間保持した。致死率を、生存している繁殖アブラムシに基づいて査定した。アブラムシの致死率及び繁殖力を次いで視覚的に査定した。
この試験において、化合物1、3、4、6、7、8、9、10、11、12、13、15、17及び27はそれぞれ、2500 mg/Lの試験溶液濃度にて、少なくとも90%の致死率を示した。
II.5ワタミゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
化合物を75:25(vol:vol)の水:DMSO中に配合した。
ワタミゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、試験ユニットは、昆虫食餌及び20〜30匹のA.グランジスの卵を含有する24ウェルのマイクロタイタープレートで構成した。異なる濃度の配合化合物を昆虫食餌上に20μlで、特注の微小噴霧器を使用して二つの複製でスプレーした。適用後、マイクロタイタープレートを23 ± 1℃及び50 ± 5%の相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫の致死率を次いで視覚的に査定した。
この試験において、化合物2、4、6、8、12、13及び22はそれぞれ、2500 mg/Lの試験溶液の濃度にて、少なくとも50%の致死率を示した。
II.6モモアカアブラムシ(シミズス・ペルシカエ)に対する活性
浸透手段を介するモモアカアブラムシ(シミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、試験ユニットは、人工膜下に液体人工食餌を含有する96ウェルのマイクロタイタープレートで構成した。
化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して配合した。異なる濃度の配合化合物を、特注のピペッタを使用してアブラムシ食餌中に二つの複製で入れた。適用後、5匹から8匹の成虫アブラムシを、マイクロタイタープレートウェルの内側における人工膜上に置いた。次いでアブラムシに、処理されたアブラムシの食餌をなめさせ、約23 + 1℃及び約50 + 5%の相対湿度で3日間インキュベートした。アブラムシ致死率及び繁殖力を次いで視覚的に査定した。
この試験において、化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、23、24、25及び27はそれぞれ、2500ppmにて、未処理の対照と比較して100%の致死率を示した。
II.7シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf Whitefly)(ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、成虫)
活性化合物を、1.3mlのABgene(登録商標)チューブ内に供給されている10,000ppmの溶液としてシクロヘキサノン中に配合した。これらのチューブを、噴霧ノズルが備えられている自動静電スプレーヤーに挿入し、それらを、50%アセトン:50%水(v/v)におけるより低い希釈を行う原液として使用した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、0.01%(v/v)の体積で溶液中に入れた。
子葉段階における綿植物(1鉢当たり一つの植物)に、噴霧スプレーノズルが備えられている自動静電植物スプレーヤーによってスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、次いでスプレーヤーから除去した。各鉢をプラスチックカップ内に置き、10匹から12匹のコナジラミ成虫(およそ3〜5日齢)を導入した。吸引器、及びバリアピペットチップに接続された0.6 cmの非毒性Tygon(登録商標)管(R-3603)を使用して、昆虫を捕集した。捕集された昆虫を含有するチップを次いで、処理された植物を含有する土壌に穏やかに挿入し、昆虫をチップから這い出させて摂食のために群葉に到達させた。カップを、再利用可能な遮蔽蓋(Tetko、Inc.の150ミクロンメッシュのポリエステルスクリーンPeCap)で覆った。蛍光灯(24時間の光周期)への直接曝露を回避することでカップの内側における熱のトラッピングを防止しながら、試験植物を成長室内にて25℃及び20〜40%の相対湿度で3日間保持した。致死率は、未処理の対照植物と比較して、処理の3日後に査定した。
この試験において、化合物2、3、4、6、7、8、9、10、12、15及び17はそれぞれ、300ppmにて、未処理の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (15)

  1. 式I
    Figure 2013532643
     [式中、
    Xは、S又はOであり、
    R1は、CN、C1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-アルキニル、C2〜C10-ハロアルキニル、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-ORa、C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRd、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、フェノキシ-C1〜C5-アルキル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキルであり、ここで、直前に記述されている9種の基における環は非置換であってよいか、又はRy基から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基を有していてもよく、
    Aは、環員としてO、S、N又はN-RNからなる群から選択される1個のヘテロ原子部分、及び環員として0個、1個又は2個のさらなるヘテロ原子部分Nを有し、環員として2個、3個、4個又は5個の炭素原子も有する5員又は6員のヘタリールであり、ここで、炭素原子環員は非置換であってよいか、又は炭素原子環員の1個、2個、3個若しくは4個は置換基としてRA基を保有し、ここで、
    RAは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、
    並びにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、ヘテロシクリル、フェニル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル及びC5〜C10-シクロアルケニルからなる群からも選択され、ここで、記述されている直前の5種の基は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
    RNは、水素、CN、NO2、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル及びC2〜C10-アルキニルからなる群から選択され、ここで、直前に記述されている3種の基は非置換であってよいか、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてよいか、又は1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Rxを有していてもよく、
    並びにORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)mRd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1〜C5-アルキレン-ORa、C1〜C5-アルキレン-CN、C1〜C5-アルキレン-C(Y)Rb、C1〜C5-アルキレン-C(Y)ORc、C1〜C5-アルキレン-NReRf、C1〜C5-アルキレン-C(Y)NRgRh、C1〜C5-アルキレン-S(O)mRd、C1〜C5-アルキレン-S(O)mNReRf、C1〜C5-アルキレン-NRiNReRf、ヘテロシクリル、ヘタリール、C3〜C10-シクロアルキル、C5〜C10-シクロアルケニル、ヘテロシクリル-C1〜C5-アルキル、ヘタリール-C1〜C5-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C5-アルキル、C5〜C10-シクロアルケニル-C1〜C5-アルキル、フェニル-C1〜C5-アルキル及びフェニルからなる群からも選択され、ここで、直前に記述されている10種の基における環は非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよく、
    ここで、
    mは、0、1又は2であり、
    Yは、O又はSであり、
    Ra、Rb、Rcは互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは置換基を有していてもよく、
    Rdは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
    Re、Rfは互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている12種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、或いは
    Re及びRfは、これらが結合されている窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよい5員又は6員の飽和又は不飽和の複素環を形成し、ここで、複素環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
    Rg、Rhは互いに独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ヘタリール-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている6種の基における環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは置換基を有していてもよく、
    Riは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキルメチル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル及びフェニル-C1〜C4-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている2種の基におけるフェニル環は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の置換基を有していてもよく、
    Rxは互いに独立して、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C10-アルキルカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、フェニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから選択され、ここで、記述されている直前の6種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよく、
    Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、C1〜C4-ハロアルコキシカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、5員〜7員のヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル、C3〜C6-シクロアルコキシ、3員〜6員のヘテロシクリルオキシ、ヘタリールオキシ及びフェノキシから選択され、ここで、記述されている直前の8種の基は非置換であってよいか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される1個、2個、3個、4個若しくは5個の基を有していてもよい]
    のヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物、並びにそれらの塩、それらのN-オキシド、それらの互変異性体、及び前記N-オキシド又は互変異性体の塩。
  2. Xが酸素である、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. R1がC1〜C10-アルキル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C10-アルケニル、C3〜C10-アルキニル、C1〜C4-アルキレン-CN、C1〜C4-アルキレン-ORa、フェニル-C1〜C4-アルキル、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、5員又は6員の飽和ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、及び5員又は6員のヘタリール-C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、ここで、C3〜C10-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル及びヘテロシクリル-C1〜C4-アルキルにおけるシクロアルキル環及びヘテロシクリル環がそれぞれ非置換であるか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個、特に1個、2個若しくは3個の同一若しくは異なる置換基Ryを保有し、フェニル-C1〜C4-アルキル及びヘタリール-C1〜C4-アルキルにおけるフェニル環及びヘタリール環がそれぞれ非置換であるか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを保有し、ここで、Ra及びRyが上記で定義されている通りであり、Ra及びRyが請求項1において定義されている通りである、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
  4. Aが、式A1、A2、A3、A4、A5、A6又はA7
    Figure 2013532643
     [式中、#は、式Iの残部への結合点を示し、
    Zは、O、S又はN-RNであり、ここで、RNは請求項1において定義されている通りであり、
    nは、0、1、2又は3であり、
    RAは、請求項1において定義されている通りであり、
    RA'は、水素であるか、又はRAのために与えられている意味の一つを有する]
    を有する5員のヘタリールである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  5. AがA2基である、請求項4に記載の式Iの化合物。
  6. AがA1基である、請求項4に記載の式Iの化合物。
  7. AがA3基である、請求項4に記載の式Iの化合物。
  8. AがA4基、A5基、A6基及びA7基からなる群から選択される、請求項4に記載の式Iの化合物。
  9. ZがNRNであり、RNがC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、ヘテロシクリル-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキレン-CN、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキルからなる群から選択され、ここで、記述されている直前の2種の基におけるシクロアルキル部分が非置換であるか、又はハロゲン、CN及びC1〜C2-ハロアルキルから選択される1個若しくは2個の基を保有する、請求項4〜8のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  10. AがA2基であり、XがOであり、ZがNRNであり、RNがC1〜C6-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルである、請求項9に記載の式Iの化合物。
  11. RAが、存在するならば、水素、ハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  12. Aが、式A8-1、A8-2、A8-3、A8-4、A8-5、A8-6、A8-7、A8-8及びA8-9
    Figure 2013532643
    Figure 2013532643
    [式中、#は、式Iの残部への結合点を示し、RZ1、RZ2、RZ3、RZ4及びRZ5は、存在するならば、互いに独立して水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C3-アルキレン-CN、C1〜C3-アルキレン-ORa、C3〜C7-シクロアルキル、C3〜C7-シクロアルキル-C1〜C3-アルキル、及び3員〜7員の飽和ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルから選択され、ここで、直前に記述されている3種の基におけるシクロアルキル及びヘテロシクリルは非置換であってよいか、又は1個、2個、3個、4個若しくは5個の同一若しくは異なる置換基Ryを有していてもよい]
    の基からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  13. RZ1、RZ2、RZ3、RZ4及びRZ5が、存在するならば、互いに独立して水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項12に記載の式Iの化合物。
  14. 無脊椎有害生物を防除するための方法であって、前記有害生物、それらの食糧供給、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は前記有害生物が成長しているか、若しくは成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項1〜13のいずれか一項に記載の式Iの化合物、その互変異性体又はN-オキシド又は塩で処理するステップを含む、方法。
  15. 無脊椎有害生物を防除するための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の式Iの化合物又はそのN-オキシド又は塩の使用。
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