JP2012532175A - 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物 - Google Patents

無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2012532175A
JP2012532175A JP2012518902A JP2012518902A JP2012532175A JP 2012532175 A JP2012532175 A JP 2012532175A JP 2012518902 A JP2012518902 A JP 2012518902A JP 2012518902 A JP2012518902 A JP 2012518902A JP 2012532175 A JP2012532175 A JP 2012532175A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
formula
group
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2012518902A
Other languages
English (en)
Inventor
ル ベズー，ロナン
ゼルゲル，セバスティアン
ディフィーバー，クリスティアン
グロース，シュテッフェン
ケルバー，カルステン
カルバートソン，デボラ，エル．
アンスポー，ダグラス，ディー．
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2012532175A publication Critical patent/JP2012532175A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

本発明は、式（Ｉ）又は（ＩＩ）
【化１】
Figure 2012532175

［式中、Ａは置換もしくは非置換イソオキサゾール又はイソチアゾール基であり；ＶはＣ（Ｒｖ）又はＮであり；ＷはＣ（Ｒｗ）又はＮであり；ただしＶかＷはＮであり；Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ、ＲｗはＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル等であり；Ｘ１はＳ、Ｏ又はＮＲ１ａであり、ここで、Ｒ１ａはＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル等から選択され；Ｘ２はＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり、ここで、ｍは０、１又は２であり、Ｒ２ａはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル等であり、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃはＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル等であり、又はＲ２ｂ及びＲ２ｃはそれらが結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環を形成しており、Ｒ２ｄはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル等であり；Ｒ１はＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル等である］で表されるピリダジン化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫の防除方法；植物体繁殖物及び／又はそれから生育する植物体の保護方法；本発明による少なくとも１種の化合物を含んでいる、植物体繁殖物；寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法；及び本発明による少なくとも１種の化合物を含有している農薬組成物；に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、無脊椎動物系害虫、特には節足動物系害虫を駆除又は防除するのに有用である新規なピリダジン化合物に関する。本発明は、さらに、この化合物を用いることによる無脊椎動物系害虫の防除方法に関する。本発明は、さらに、この化合物を用いることによる植物体繁殖物及び／又はそれから生育する植物体の保護方法に関する。本発明は、さらに、そのような化合物を含んでいる植物体繁殖物及び農薬もしくは獣医薬組成物に関する。
無脊椎動物系害虫、特には節足動物及び線虫は、生育している作物、収穫された作物を破壊し、木造住宅、商業建造物を攻撃することで、食糧供給源及び資産に大きな経済的損失を引き起こす。多くの殺害虫剤が知られているが、そのような薬剤に対して標的害虫は耐性を発達させることができることから、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような無脊椎動物系害虫を防除するための新規な薬剤に対しては止むことのないニーズがある。したがって、本発明の目的は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して優れた殺害虫活性を有し同時に広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
（特許文献１）、（特許文献２）及び（特許文献３）は、５もしくは６員炭素環又はヘテロ環を含むカルボン酸から誘導される、Ｎ−アリール−及びＮ−ヘタリール−アミドの誘導体を記載している。これらの化合物は、微生物の防除に有用であると言及されている。
（特許文献４）及び（特許文献５）は、植物体保護における菌類、細菌等の微生物の防除で有用であると言及されているＮ−アリールアミドの誘導体を記載している。
（特許文献６）、（特許文献７）及び（特許文献８）は、ピリダジンカルボン酸から誘導される、Ｎ−アリールアミドの誘導体を記載している。この化合物は、無脊椎動物系害虫を防除するのに有用であると言及されている。
（特許文献９）は、オルト位にさらなるアミド由来官能を有している５もしくは６員へテロ環を含むカルボン酸から誘導される、Ｎ−アリール−及びＮ−ヘタリール−アミドの誘導体を記載している。この化合物は、殺昆虫剤として有用であると言及されている。
（特許文献１０）は、フェニル又はヘテロ環を含むカルボン酸から誘導される、Ｎ−結合環がメタ位にさらなるアミド由来官能を有しているＮ−アリール−又はＮ−ヘタリール−アミドの誘導体を記載している。この化合物は、殺昆虫剤として有用であると言及されている。
（特許文献１１）は、対応するイソオキサゾール化合物から誘導される２−シアノ−３−ヒドロキシ−プロペンアミド化合物並びにその医薬組成物での使用を記載している。
（特許文献１２）は、イソオキサゾール誘導体並びにその獣医薬及び医薬用途を記載している。
（特許文献１３）はイソチアゾール−カルボン酸誘導体を記載しており、殺生物剤としてのその使用が言及されている。
国際公開第２００７／０６８３７３号 国際公開第２００７／０６８３７５号 国際公開第２００７／０６８３７７号 国際公開第２００５／０７４６８６号 国際公開第２００５／０７５４１１号 国際公開第２００３／１０６４２７号 国際公開第２００４／０４６１２９号 特開２００７−７７１０６号公報 国際公開第２００１／００５７５号 国際公開第２００５／０７３１６５号 欧州特許第０６０６１７５号明細書 欧州特許第０５７３８８３号明細書 国際公開第２０００／２９３９８号
本発明は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫に対して優れた殺害虫活性、特には殺昆虫活性を有し同時に広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
そのような目的は、以下に定義される、式Ｉ及びＩＩで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド、特にはその農薬として又は獣医薬として許容される塩によって達成され得ることを見出した。
第１の態様においては本発明は、式Ｉ又はＩＩ
Figure 2012532175
［式中、
Ａは、式Ａ１、Ａ２又はＡ３で表されるイソオキサゾール又はイソチアゾール基、
Figure 2012532175
（式中、
＃は、式Ｉ又はＩＩの残り部分への結合部位を表していて、式中の
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ５１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよく、
又は、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ５１は、さらに、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された５つの基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよく、ｍは、０、１、２であり；
Ｒ５２、Ｒ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよく、
又は、
Ｒ５２、Ｒ５３は、さらに、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された５つの基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよい）
であり、ｍは、０、１、２であり；
Ｚは、Ｏ又はＳであり；
Ｖは、Ｃ（Ｒｖ）又はＮであり；
Ｗは、Ｃ（Ｒｗ）又はＮであり；
ただし、Ｖか又はＷは、Ｎであり；
Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され；
Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり、ここで、
Ｒ１ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル［この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい］から選択され；
Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄ［式中、ｍは、０、１、２である］であり、式中の
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく、
Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２の基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され、又は、
Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい５又は６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく、
Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく；
Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＣＮ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ（この最後に言及された１６の基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ又はＲｙを有していてよく、ｍは、０、１、２である）であり；
Ｙは、Ｏ又はＳであり；
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく；
Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；
Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２の基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；又は、
Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい５又は６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく；
Ｒｇ、Ｒｈは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；
Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された２つの基中のフェニル環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；
Ｒｘは、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、５〜７員ヘテロシクリル、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立して選択され、この最後に言及された６つの基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の基Ｒｙを有していてよく；
Ｒｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択される］
で表されるピリダジン化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
本発明のさらなる態様は、害虫、その餌供給源、その生息地又はその繁殖地もしくは害虫が生育している又は生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材又は環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面又は空間を本発明による式Ｉ又はＩＩで表されるピリダジン化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除方法に関する。
本発明のさらなる態様は、植物体繁殖物及び／又はそれから生育する植物体の保護方法であって、植物体繁殖物を本発明による式Ｉ又はＩＩで表されるピリダジン化合物又は農薬として許容されるその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で処理することを含む方法に関する。
本発明のさらなる態様は、本発明による式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドを含んでいる、植物体繁殖物に関する。
本発明のさらなる態様は、本発明による式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその獣医薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺寄生虫剤として有効な量と動物を接触させることを含む、寄生虫、特に外部寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護する方法に関する。本発明の化合物Ｉ又はＩＩ、その塩又は獣医薬組成物と動物を接触させるとは、動物にそれを適用又は投与することを意味する。
本発明のさらなる態様は、本発明による式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシドと少なくとも１種の液体又は固体担体とを含有している農薬組成物に関する。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の骨格に結合している基は１個又はそれ以上のキラル中心を含有し得る。その場合は式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、置換基に応じて、さまざまなエナンチオマー又はジアステレオマーの形態で存在する。式ＩＩで表される化合物は、さらに、そのＮ＝Ｃ軸に関してのシス−又はトランス−異性体としても存在する。本発明は、式Ｉ又はＩＩで表される化合物のあらゆるあり得る立体異性体に、すなわち、単一エナンチオマー又はジアステレオマー並びにそれらの混合物に関する。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物は非晶質であり得るしまた１つ又はそれ以上の異なる結晶質状態（多形体）でも存在し得るものでありこれらは異なるマクロ特性例えば安定性を有し得るしまた異なる生物学的特性例えば活性を示し得る。本発明は、式Ｉ又はＩＩで表される非晶質及び結晶質化合物、化合物Ｉ又はＩＩそれぞれの異なる結晶質状態の混合物、並びにこれらの非晶質又は結晶質の塩に関する。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の塩は、好ましくは、農薬としてまた獣医薬として許容される塩である。塩は、通常の方法で、例えば、式Ｉ又はＩＩで表される化合物が塩基性官能を有している場合は、当該の陰イオン酸とその化合物を反応させることによって生成され得る。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の農薬として有用な塩としては、特に、陽イオン及び陰イオンそれぞれが式Ｉ又はＩＩで表される化合物の殺害虫作用に対して有害な影響を有していないような酸の酸付加塩が挙げられる。
有用な酸付加塩陰イオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、並びにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸の陰イオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。これらは、式Ｉ、ＩＩの化合物を対応する陰イオン酸（好ましくは塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸）と反応させることによって生成され得る。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の獣医薬として許容される塩としては、特に、獣医用途用塩生成の技術分野で知られ認められている酸付加塩が挙げられる。例えば、塩基性窒素原子（例えばアミノ基）含有式Ｉ又はＩＩ化合物によって生成される、適する酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、及び硝酸との塩、及び、有機酸例えば酢酸、マレイン酸（例えばマレイン酸の一酸塩又は二酸塩）、ジマレイン酸、フマル酸（例えばフマル酸の一酸塩又は二酸塩）、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸との塩が挙げられる。
用語「Ｎ−オキシド」には、Ｎ−オキシド部分構造に酸化されている少なくとも１個の三級窒素原子を有している式Ｉ又はＩＩで表されるあらゆる化合物が包含される。
本明細書中に使われている用語「無脊椎動物系害虫」には、植物体を攻撃することで、攻撃された植物体に実質的な損害を引き起こし得る、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような動物集団、並びに、動物、特には例えば哺乳動物や鳥類のような温血動物、又は爬虫類、両生類又は魚類等の他の高等動物に侵入することで、侵入された動物体に実質的な損害を引き起こし得る外部寄生虫も包含される。
本明細書中に使われている用語「植物体繁殖物」には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る、種子等の植物体のあらゆる繁殖部分、及び、切取片や塊茎（例えばジャガイモ）等のあらゆる栄養成長期産生物が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽、及び植物体のその他の部分が挙げられる。発芽の後又は土壌から出芽した後に移植されることになる、苗木及び若木も包含され得る。これらの植物体繁殖物は、植付又は移植の時又はその前に植物体保護化合物で予防的に処理され得る。
用語「植物体」には、「非栽培植物体」及び特には「栽培植物体」を含めたあらゆるタイプの植物体が包含される。
用語「非栽培植物体」とは、あらゆる野生型種又は関連種あるいは栽培植物体の関連属種のことをいう。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体が包含される。遺伝子改変植物体とは、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、自然状況下では交雑品種改良、突然変異又は自然組み換えでは容易に得られ得ないように遺伝物質が改変されている植物体のことである。典型的には、植物体の一部の特性を良くするために、１つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、（例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17、Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されている）例えばグリコシル化あるいはポリマー付加（例えばプレニル化された、アセチル化された又はファルネシル化された部分構造あるいはＰＥＧ部分構造）によるタンパク質（オリゴ−又はポリ−ペプチド）の標的化翻訳後改変も限定するものではないが包含される。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、ヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤；アセトラクタートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、例えば、スルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）やイミダゾリノン（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照されたい）；エノルピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えば、グリホサート（例えば国際公開第９２／００３７７号を参照されたい）；グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えば、グルホシナート（例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照されたい）、又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照されたい）；等の、特定の除草剤の群の適用に対して、通常の品種改良又は遺伝子工学法の結果として耐性になされている植物体が挙げられる。通常の品種改良（突然変異）法によりいくつかの栽培植物体が除草剤に対して耐性になされており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーレイプ［summer rape：夏アブラナ］（Ｃａｎｏｌａ）はイミダゾリノン（例えばイマザモキス）に対して耐性になされている。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、サトウダイコンやレイプ（アブラナ）等の、栽培植物体が、グリホサートやグルホシナート等の、除草剤に対して耐性になされており、一部のものは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシナート）で市販されている。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることにより、１種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、特に細菌バチルス属（特にはバチルス・ツリンギエンシス）からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン（例えば、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、Ｃｒｙ−ＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ）；栄養成長期殺昆虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成性線虫（例えばホトルハブダス種［Photorhabdus spp.］やゼノルハブダス種［Xenorhabdus spp.］）の殺昆虫タンパク質；動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン；真菌によって産生されるトキシン（例えばストレプトミセテス・トキシン［Streptomycetes toxins］）、植物レクチン（例えばエンドウ又はオオムギレクチン）；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤やパパイン阻害剤；リボソーム−不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えば、リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば、３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤やＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ；を合成することができる植物体が挙げられる。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン［pre-toxins］、ハイブリッドタンパク質、トランケーテッド［truncated］又はそうでなければ改変タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照されたい）。このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成することができる遺伝子改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号、及び国際公開第０３／０５２０７３号に開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には一般的に知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。このような遺伝子改変植物体中に含有されている殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のいくつかの分類学上の群に属する有害害虫からの保護、特にカブトムシ（鞘翅目［Coleoptera］）、ハエ（双翅目［Diptera］）、及びチョウ及びガ（鱗翅目［Lepidoptera］）に対する保護、及び、植物体寄生センチュウ（線虫綱［Nematoda］）に対する保護を賦与する。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対する植物体の抵抗性又は耐性を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができるような植物体が包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照されたい）、植物体病変抵抗遺伝子（例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム［Solanum bulbocastanum］由来の、ファイトフトラ・インフェスタンス［Phytophthora infestans］に対して作用する抵抗遺伝子、を発現しているジャガイモ栽培変種）又はＴ４−ｌｙｓｏｚｙｍ（例えば、そのようなタンパク質を合成することができ、エルビィニア・アミロボーラ［Erwinia amylvora］等の細菌に対する抵抗が増大されたジャガイモ栽培変種）である。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は一般的には当業者に知られており、例えば、先に言及した文献に述べられている。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、生産性（例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量）；日照り、塩害や他の生育制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫さらには真菌性、細菌性又はウイルス性病原体に対する植物体の耐性；を増大させる１種又はそれ以上のタンパク質を合成することができるような植物体が挙げられる。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、特にヒト又は動物の栄養補給を改善するために、改変された量の中身物質又は新規中身物質を含有している植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油作物（例えばＮｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）が挙げられる。
本明細書中に使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えＤＮＡ手法を用いることによって、特に原料物質の生産性を改善するために、改変された量の中身物質又は新規中身物質を含有している植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えばＡｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ）が包含される。
先の各可変部の定義で言及された有機部分構造は、用語ハロゲンと同じように、個々の基の構成員を個々に列挙するための集合用語である。添え字Ｃｎ〜Ｃｍは、各場合、基中にあり得る炭素原子の数を表す。
用語ハロゲンは、各場合、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にはフッ素、塩素又は臭素を表す。
本明細書中に使われている、また、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分構造中に使われている用語「アルキル」は、各場合、通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子、特には１〜３個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、１−プロピルペンチル、ｎ−オクチル、１−メチルオクチル、２−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１，２−ジメチルヘキシル、１−プロピルペンチル及び２−プロピルペンチルである。
本明細書中に使われている用語「アルキレン」（又はアルカンジイル）は、各場合、炭素骨格の任意の位置の１個の水素原子が１個のさらなる結合部位によって置き換えられている、つまり二価部分構造を形成している、先に定義したアルキル基を表す。
本明細書中に使われている、また、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分構造中に使われている用語「ハロアルキル」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置き換えられている、通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。好ましいハロアルキル部分構造は、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルから、より好ましくはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルから、特にはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタ−フルオロエチル等から選択される。
本明細書中に使われている用語「アルコキシ」は、各場合、１個の酸素原子を経て結合されていて通常１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、２−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ等である。
本明細書中に使われている用語「ハロアルコキシ」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素原子で部分的に又は完全に置き換えられている、１〜１０個の炭素原子、多くの場合１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子を有している直鎖又は分岐アルコキシ基を表す。好ましいハロアルコキシ部分構造としては、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、特にはＣ１〜Ｃ２−フルオロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ−エトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオレトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等が挙げられる。
本明細書中に使われている、また、シクロアルコキシ及びシクロアルキル−メチルのシクロアルキル部分構造中に使われている用語「シクロアルキル」は、各場合、通常３〜１０個の炭素原子又は３〜６個の炭素原子を有している単環又は二環式シクロ脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、及びビシクロ［２．２．２］オクチルを表す。
本明細書中に使われている、また、ハロシクロアルキル−メチルのハロシクロアルキル部分構造中に使われている用語「ハロシクロアルキル」は、各場合、少なくとも１個（例えば１、２、３、４又は５個）の水素原子がハロゲンによって、特にはフッ素又は塩素によって置き換えられている、通常３〜１０個の炭素原子又は３〜６個の炭素原子を有している単−又は二−環式シクロ脂肪族基を表す。例は、１−及び２−フルオロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジフルオロシクロプロピル、１，２，２−トリフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクルプロピル、１−及び２−クロロシクロプロピル、１，２−、２，２−及び２，３−ジクロロシクロプロピル、１，２，２−トリクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクルプロピル、１−，２−及び３−フルオロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジフルオロシクロペンチル、１−，２−及び３−クロロシクロペンチル、１，２−、２，２−、２，３−、３，３−、３，４−、２，５−ジクロロシクロペンチル等である。
本明細書中に使われている用語「アルケニル」は、各場合、通常２〜１０、好ましくは２〜４個の炭素原子を有しているモノ不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル（２−プロペン−１−イル）、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−２−イル、メタリル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルプロプ−２−エン−１−イル等を表す。
本明細書中に使われている用語「アルキニル」は、各場合、通常２〜１０、好ましくは２〜４個の炭素原子を有しているモノ不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル（２−プロピン−１−イル）、１−プロピン−１−イル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、１−メチルブタ−２−イン−１−イル、１−エチルプロプ−２−イン−１−イル等を表す。
本明細書中に使われている用語「アルコキシアルキル」とは、通常１〜１０（特には１〜４）個の炭素原子を含んでいる先に定義したアルコキシ基を１炭素原子が有している、通常１〜４個の炭素原子を含んでいるアルキルのことをいう。例は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５、ｎ−プロポキシメチル、ＣＨ２−ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）−メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、ＣＨ２−ＯＣ（ＣＨ３）３、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（ｎ−プロポキシ）−エチル、２−（１−メチルエトキシ）−エチル、２−（ｎ−ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）−エチル、２−（２−メチルプロポキシ）−エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−エチル、２−（メトキシ）−プロピル、２−（エトキシ）−プロピル、２−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、２−（１−メチルエトキシ）−プロピル、２−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、３−（メトキシ）−プロピル、３−（エトキシ）−プロピル、３−（ｎ−プロポキシ）−プロピル、３−（１−メチルエトキシ）−プロピル、３−（ｎ−ブトキシ）−プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）−プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−プロピル、２−（メトキシ）−ブチル、２−（エトキシ）−ブチル、２−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、２−（１−メチルエトキシ）−ブチル、２−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、２−（２−メチル−プロポキシ）−ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、３−（メトキシ）−ブチル、３−（エトキシ）−ブチル、３−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、３−（１−メチルエトキシ）−ブチル、３−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル、４−（メトキシ）−ブチル、４−（エトキシ）−ブチル、４−（ｎ−プロポキシ）−ブチル、４−（１−メチルエトキシ）−ブチル、４−（ｎ−ブトキシ）−ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）−ブチル、４−（１，１−ジメチルエトキシ）−ブチル等である。
本明細書中に使われている、用語「アルキルカルボニル」（アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−）とは、アルキル基中の任意の位置でカルボニル基の炭素原子を通して結合している、１〜１０個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル）、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル）を含んでいる先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルカルボニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に定義したアルキルカルボニル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「アルキルチオ」（あるいはアルキルスルファニル又はアルキル−Ｓ−）とは、アルキル基中の任意の位置でイオウ原子を介して結合している、１〜１０個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ）、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ）を含んでいる先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルチオ」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に定義したアルキルチオ基のことをいう。
本明細書中に使われている、用語「アルキルスルフィニル」（あるいはアルキルスルホキシル又はアルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）とは、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基のイオウ原子を通して結合している１〜１０個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルフィニル）、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル）を含んでいる先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルスルフィニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に定義したアルキルスルフィニル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「アルキルスルホニル」（あるいはアルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−）とは、アルキル基の任意の位置でスルフォニル基のイオウ原子を介して結合している１〜１０個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルスルホニル）、好ましくは１〜４個の炭素原子（＝Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル）を含んでいる、先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書中に使われている用語「ハロアルキルスルホニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって水素原子が部分的に又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルホニル基のことをいう。
用語「ヘテロシクリル」としては、一般的には、５、６、７又は８員単環式ヘテロ環式基及び８〜１０員二環式ヘテロ環式非芳香族基が挙げられ、この単環式及び二環式基は飽和、部分不飽和又は不飽和であり得る。この単環式及び二環式ヘテロ環式基は、通常、環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含んでいる。
飽和又は不飽和５もしくは６員へテロ環式基の例としては、飽和又は不飽和、非芳香族へテロ環式環、例えば、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ピラゾリジニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−及び１，４−ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニル等が挙げられる。さらに環員として１又は２個のカルボニル基を含んでいるヘテロ環式環の例としては、ピロリジン−２−オニル、ピロリジン−２，５−ジオニル、イミダゾリジン−２−オニル、オキサゾリジン−２−オニル、チアゾリジン−２−オニル等が挙げられる。
用語「ヘタリール」としては、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を環員として含んでいる単環式５又は６員ヘテロ芳香族基が挙げられる。５又は６員ヘテロ芳香族基の例としては、ピリジル（すなわち２−、３−、又は４−ピリジル）、ピリミジニル（すなわち２−、４−又は５−ピリミジニル）、ピラジニル、ピリダジニル（すなわち３−又は４−ピリダジニル）、チエニル（すなわち２−又は３−チエニル）、フリル（すなわち２−又は３−フリル）、ピロリル（すなわち２−又は３−ピロリル）、オキサゾリル（すなわち２−、３−又は５−オキサゾリル）、イソオキサゾリル（すなわち３−、４−又は５−イソオキサゾリル）、チアゾリル（すなわち２−、３−又は５−チアゾリル）、イソチアゾリル（すなわち３−、４−又は５−イソチアゾリル）、ピラゾリル（すなわち１−、３−、４−又は５−ピラゾリル）、１−、２−、４−又は５−イミダゾリル、オキサジアゾリル（例えば２−又は５−［１，３，４］オキサジアゾリル）、４−又は５−（１，２，３−オキサジアゾール）イル、３−又は５−（１，２，４−オキサジアゾール）イル、２−又は５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、チアジアゾリル［例えば２−又は５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、４−又は５−（１，２，３−チアジアゾール）イル、３−又は５−（１，２，４−チアジアゾール）イル］、トリアゾリル［例えば１Ｈ−、２Ｈ−又は３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−、又は４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル］及びテトラゾリル（すなわち１Ｈ−又は２Ｈ−テトラゾリル）が挙げられる。
用語「ヘタリール」としては、さらに、フェニル環又は５もしくは６員ヘテロ芳香族基に５又は６員ヘテロ芳香族環が縮合されている、環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を含んでいる二環式８〜１０員ヘテロ芳香族基が挙げられる。フェニル環又は５もしくは６員ヘテロ芳香族基に縮合された５又は６員ヘテロ芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、１，８−ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。そのような縮合ヘタリール基は、５又は６員ヘテロ芳香族環の任意の環原子を介して又は縮合フェニル部分構造の炭素原子を介して分子の残り部分に結合され得る。
用語「フェニルアルキル」及び「フェノキシアルキル」とは、それぞれ、アルキル基、特にはメチル基を介して分子の残り部分に結合しているフェニル又はフェノキシ（＝ヘタリールメチル）のことを言い、例としては、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、２−フェノキシエチル等が挙げられる。
用語「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」とは、それぞれ、アルキル基、特にはメチル基を介して分子の残り部分に結合している先に定義したヘテロシクリル又はヘタリール（＝、それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル）のことをいう。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物の各可変部の好ましい実施形態に関して以下になされる解説は、それ自体で、並びに、好ましくは、互いとの組み合わせでも有効である。各可変部の好ましい実施形態に関して以下になされる解説は、さらに、式Ｉ又はＩＩで表される化合物に関して並びに本発明による使用及び方法並びに本発明による組成物に関しても有効である。
本発明の第１の好ましい実施形態は、式Ｉで表されるピリダジン化合物、その塩、及びそのＮ−オキシドに関する。
式Ｉで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１が酸素である化合物である。これらの化合物は、本明細書以下においては、式Ｉ’で表される化合物とも呼ばれる。
式Ｉで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、ＺがＯである化合物である。
式Ｉで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、ＺがＳである化合物である。
式Ｉで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのはさらに、Ｒ１が水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ又はＳ（Ｏ）２Ｒｄである化合物である。好ましくは、Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル又はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルである。より好ましくはＲ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。特にはＲ１は水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。
本発明のもう１つの実施形態は、式ＩＩで表されるピリダジン化合物、その塩及びＮ−オキシド、並びにそのような化合物についての方法及び使用に関する。式ＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、式ＩＩ中のＸ２がＯＲ２ａ又はＳＲ２ａである化合物である。そのような化合物の中ではＲ２ａは好ましくはＣ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルである。
本発明のもう１つの実施形態は、Ｘ２が、ＮＲ２ｂＲ２ｃである、式ＩＩで表される化合物に関する。そのような化合物の中ではＲ２ｂ及びＲ２ｃは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから好ましくは選択されるか又はＲ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和、窒素−結合５もしくは６員へテロ環（これはＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を含み得る）を形成しており、例えば、ＮＲ２ｂＲ２ｃは、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル又は４−チオモルホリニルである。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中で好ましいと記載されるのは、Ｒｕが、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択される化合物である。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中で好ましいと記載されるのは、Ｒｔが、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択される化合物である。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では好ましいと記載されるのは、さらに、Ｗが基Ｃ（Ｒｗ）である化合物である。そのような化合物の例は、基Ｖ及びＷを含むヘテロ環がピリダジン−４−イルである、式Ｉ又はＩＩで表される化合物である。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では好ましいと記載されるのは、さらに、式Ｉ．Ａ又はＩＩ．Ａ
Figure 2012532175
［式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗは、互いに独立して、本明細書に定義されているとおりである］
で表される４−ピリダジン置換化合物群から選択される化合物である。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では好ましいと記載されるのは、さらに、ＷがＣＲｗであってＲｗが水素である、すなわちＷがＣＨである化合物である。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中で好ましいと記載されるのはさらに、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗが、存在する場合、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから互いに独立して選択される化合物である。より好ましくは、好ましいと記載されるのは、基Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ又はＲｗのうちの少なくとも２つが、存在する場合、水素である化合物である。
本発明の特定の実施形態は、Ｖ及びＷがＮ及びＣＨから選択される、式Ｉ又はＩＩで表される化合物に関する。最も特定的には、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗは、存在する場合、水素である。
本発明のもう１つの好ましい実施形態は、Ａが基Ａ１である、式Ｉ及びＩＩで表されるピリダジン化合物、その塩及びＮ−オキシド、並びにそのような化合物についての方法及び使用に関する。ＡがＡ１である、化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗが先に定義されているとおりであって特にはその好ましい意味のうちの１つを有している、式Ｉで表される化合物である。
ＡがＡ１である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｒ４１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ２〜Ｃ１０−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ４１がさらにＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。
好ましくはＲ４１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択される。好ましくはＲ４１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ４１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。もっとも好ましくはＲ４１は、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ５−シクロアルキルから選択される。さらにより好ましくはＲ４１は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。特にはＲ４１は、水素である。
ＡがＡ１である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、さらに、Ｒ５１が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びＣ２〜Ｃ１０−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ５１が、さらに、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。
好ましくはＲ５１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択される。好ましくはＲ５１は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ５１は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。もっとも好ましくはＲ５１は、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ５−シクロアルキルから選択される。なおより好ましくはＲ５１は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。特にはＲ５１は、水素である。
適する基Ａ１の例は、式Ａ１．ａ、Ａ１．ｂ、Ａ１．ｃ、Ａ１．ｄ、Ａ１．ｅ、Ａ１．ｆ、Ａ１．ｇ、Ａ１．ｈ、Ａ１．ｉ、Ａ１．ｋ、Ａ１．ｌ、Ａ１．ｍ、Ａ１．ｎ、Ａ１．ｏ、Ａ１．ｐ、Ａ１．ｑ、Ａ１．ｒ、Ａ１．ｓ、Ａ１．ｔ、Ａ１．ｕ、Ａ１．ｖ、Ａ１．ｗ、Ａ１．ｘ、Ａ１．ｙ及びＡ１．ｚ：
Figure 2012532175
Figure 2012532175
［式中、ＺはＯであり、Ｒ５１、Ｒ４１は、表Ａの１つの行に定義されている基である］で表される基である（基Ａ１．ａ１−Ａ１．ａ８１〜Ａ１．ｚ１−Ａ１．ｚ８１）。
表Ａ
Figure 2012532175
Figure 2012532175
上記列挙構造に類似で、適する基Ａ１の例は、式Ａ１．ａ’、Ａ１．ｂ’、Ａ１．ｃ’、Ａ１．ｄ’、Ａ１．ｅ’、Ａ１．ｆ’、Ａ１．ｇ’、Ａ１．ｈ’、Ａ１．ｉ’、Ａ１．ｋ’、Ａ１．ｌ’、Ａ１．ｍ’、Ａ１．ｎ’、Ａ１．ｏ’、Ａ１．ｐ’、Ａ１．ｑ’、Ａ１．ｒ’、Ａ１．ｓ’、Ａ１．ｔ’、Ａ１．ｕ’、Ａ１．ｖ’、Ａ１．ｗ’、Ａ１．ｘ’、Ａ１．ｙ’及びＡ１．ｚ’
Figure 2012532175
Figure 2012532175
［式中、ＺはＳであり、Ｒ５１、Ｒ４１は表Ａの１つの行に定義されている基である］
で表される基である（基Ａ１．ａ’１−Ａ１．ａ’８１〜Ａ１．ｚ’１−Ａ１．ｚ’８１）。
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ２である、式Ｉ及びＩＩで表されるピリダジン化合物、その塩及びＮ−オキシド、並びにそのような化合物についての方法及び使用に関する。Ａが基Ａ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗが先に定義されているとおりである、特にはその好ましい意味のうちの１つを有している、式Ｉ及びＩＩで表される化合物である。
ＡがＡ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ２〜Ｃ１０−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ４２が、さらに、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。
ＡがＡ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｒ４２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル及びＣ２〜Ｃ３−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘテロアリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ４２が、さらに、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。より好ましくはＲ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ３−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択され、特にはＲ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。
好ましくはＲ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択される。好ましくはＲ４２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ４２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。もっとも好ましくはＲ４２は、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ５−シクロアルキルから選択される。さらにより好ましくはＲ４２は水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。特にはＲ４２は水素である。
ＡがＡ２である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、さらに、Ｒ５２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びＣ２〜Ｃ１０−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ５２が、さらに、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。
好ましくはＲ５２は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択される。好ましくは、Ｒ５２は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。より好ましくはＲ５２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルである。なおより好ましくはＲ５２は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。特にはＲ５２は水素である。
適する基Ａ２の例は、式Ａ２．ａａ、Ａ２．ａｂ、Ａ２．ａｃ、Ａ２．ａｄ、Ａ２．ａｅ、Ａ２．ａｆ、Ａ２．ａｇ、Ａ２．ａｈ、Ａ２．ａｉ、Ａ２．ａｋ、Ａ２．ａｌ、Ａ２．ａｍ、Ａ２．ａｎ及びＡ２．ａｏ：
Figure 2012532175
［式中、ＺはＯであり、Ｒ５２は表Ａの１つの行に定義されている基である］
で表される基である（基Ａ２．ａａ１−Ａ２．ａａ８１〜Ａ２．ａｏ１−Ａ２．ａｏ８１）。
上記列挙構造に類似で、適する基Ａ２の例は、式Ａ２．ａａ’、Ａ２．ａｂ’、Ａ２．ａｃ’、Ａ２．ａｄ’、Ａ２．ａｅ’、Ａ２．ａｆ’、Ａ２．ａｇ’、Ａ２．ａｈ’、Ａ２．ａｉ’、Ａ２．ａｋ’、Ａ２．ａｌ’、Ａ２．ａｍ’、Ａ２．ａｎ’及びＡ２．ａｏ’
Figure 2012532175
［式中、ＺはＳであり、Ｒ５２は表Ａの１つの行に定義されている基である］
で表される基である（基Ａ２．ａａ’１−Ａ２．ａａ’８１〜Ａ２．ａｏ’１−Ａ２．ａｏ’８１）。
本発明のさらなる実施形態は、Ａが基Ａ３である、式Ｉ及びＩＩで表されるピリダジン化合物、その塩及びＮ−オキシド、並びにそのような化合物についての方法及び使用に関する。ＡがＡ３である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｘ１、Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗが先に定義されているとおりである、特にはその好ましい意味のうちの１つを有している化合物である。
ＡがＡ３である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、Ｒ４３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ２〜Ｃ１０−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ４３が、さらに、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。
好ましくはＲ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択される。好ましくはＲ４３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ４３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。もっとも好ましくはＲ４３は、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ５−シクロアルキルから選択される。さらにより好ましくはＲ４３は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。特にはＲ４３は水素である。
ＡがＡ３である、式Ｉ及びＩＩで表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、さらに、Ｒ５３が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル及びＣ２〜Ｃ１０−アルケニル［この最後に言及された２つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ（この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい）から選択される１、２又は３個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される、又はＲ５３が、さらに、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−ヘタリール及びフェニル［この３つの最後に記載された基は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニルから選択される１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基を有していてよい］から選択される化合物である。
好ましくはＲ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル及びフェニル［このフェニルは非置換であってよいし、あるいはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから選択される１、２、３、４又は５個の基を有していてよい］から選択される。好ましくはＲ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。より好ましくは、Ｒ５３は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される。もっとも好ましくはＲ５３は、水素、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ５−シクロアルキルから選択される。なおより好ましくはＲ５３は、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである。特にはＲ５３は水素である。
適する基Ａ３の例は、式Ａ３．ａａ、Ａ３．ａｂ、Ａ３．ａｃ、Ａ３．ａｄ、Ａ３．ａｅ、Ａ３．ａｆ、Ａ３．ａｇ、Ａ３．ａｈ、Ａ３．ａｉ、Ａ３．ａｋ、Ａ３．ａｌ、Ａ３．ａｍ、Ａ３．ａｎ及びＡ３．ａｏ：
Figure 2012532175
［式中、ＺはＯであり、Ｒ５３は表Ａの１つの行に定義されている基である］
で表される基である（基Ａ３．ａａ１−Ａ３．ａａ８１〜Ａ３．ａｏ１−Ａ３．ａｏ８１）。
上記列挙構造に類似で、適する基Ａ３の例は、式Ａ３．ａａ’、Ａ３．ａｂ’、Ａ３．ａｃ’、Ａ３．ａｄ’、Ａ３．ａｅ’、Ａ３．ａｆ’、Ａ３．ａｇ’、Ａ３．ａｈ’、Ａ３．ａｉ’、Ａ３．ａｋ’、Ａ３．ａｌ’、Ａ３．ａｍ’、Ａ３．ａｎ’及びＡ３．ａｏ’
Figure 2012532175
Figure 2012532175
［式中、ＺはＳであり、Ｒ５３は表Ａの１つの行に定義されている基である］
で表される基である（基Ａ３．ａａ’１−Ａ３．ａａ’８１〜Ａ３．ａｏ’１−Ａ３．ａｏ’８１）。
本発明の非常に好ましい実施形態は、Ｘ１がＯである、式Ｉで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。これらの化合物は、本明細書以下においては、化合物Ｉ’とも呼ばれる。
Figure 2012532175
式Ｉ’においては、可変部Ａ、Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｖ及びＷは、本明細書に定義されているとおりである。
式Ｉ’で表される化合物の中では、好ましいと記載されるのは、基Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｖ及びＷのうちの少なくとも１つが、好ましくは基Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｖ及びＷのうちの少なくとも２つが、より好ましくは基Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｖ及びＷのうちのすべてがその好ましい意味のうちの１つを有している化合物である。
式Ｉ’で表される化合物の中では、好ましいと記載されるのはさらに、Ａが基Ａ１、例えばイソオキサゾール基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される、基である化合物である。
式Ｉ’で表される化合物の中では、好ましいと記載されるのはさらに、Ａが基Ａ１、例えばイソチアゾール基Ａ１．ａ’１〜Ａ１．ｚ’８１から選択される、基である化合物である。
本発明の特に好ましい実施形態は、式Ｉ’．Ａ
Figure 2012532175
［式中、
Ａは、本明細書に定義されている、基Ａ１、特にはＲ４１、Ｒ５１が好ましい意味、特には式Ａ１．ａ〜Ａ１．ｚで表されるイソオキサゾール基、例えばイソオキサゾール基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される基を有している、基Ａ１であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１は、さらに、もっとも好ましくは、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＢｒ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨＢｒ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＨＣＮ２、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、エチル−シクロプロパン、エチル−シクロブタン、２−メチル−オキセタン、３−エチル−オキセタン、３−メチル−チエタン、３−メチル−チエタン１，１−ジオキシド、エチル−シクロペンタン、２−エチル−テトラヒドロ−フラン、３−エチル−テトラヒドロ−フラン、メチル−シクロプロパン、メチル−シクロブタン、２−メチル−オキセタン、３−メチル−オキセタン、３−メチル−チエタン、３−チエタン１，１−ジオキシド、シクロペンタン、２−メチル−テトラヒドロ−フラン、テトラヒドロ−フラン、トルエン、２−メチル−フラン、３−メチル−フラン、２−エチル−チオフェン、３−メチル−チオフェン、５−エチル−イソチアゾール、４−エチル−イソチアゾール、３−メチル−イソチアゾール、３−メチル−イソオキサゾール、５−メチル−オキサゾール、２−エチル−オキサゾール、５−エチル−チアゾール、２−エチル−チアゾール、４−エチル−チアゾール、５−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−エチル−１Ｈ−ピラゾール、３−メチル−１Ｈ−ピラゾール、５−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール、５−メチル−１Ｈ−イミダゾール、４−エチル−１Ｈ−イミダゾール、２−メチル−１Ｈ−イミダゾール、５−エチル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、２−エチル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、１，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール、２−メチル−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−エチル−４，５−ジヒドロ−チアゾール、２−エチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール、２−エチル−１−メチル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾールであり；
Ｒｔ、Ｒｕ、及びＲｗは、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ、及びＲｗのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つは水素である］
で表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１〜５０に記載されている化合物である。
表１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ａ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ａ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ１〜Ａ１．ｂ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ１〜Ａ１．ｂ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ１〜Ａ１．ｃ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ１〜Ａ１．ｃ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ１〜Ａ１．ｄ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ１〜Ａ１．ｄ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ１〜Ａ１．ｅ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ１〜Ａ１．ｅ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ１〜Ａ１．ｆ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ１〜Ａ１．ｆ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ１〜Ａ１．ｇ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ１〜Ａ１．ｇ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ１〜Ａ１．ｈ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ１〜Ａ１．ｈ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ１〜Ａ１．ｉ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ１〜Ａ１．ｉ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ１〜Ａ１．ｋ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ１〜Ａ１．ｋ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ１〜Ａ１．ｌ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ１〜Ａ１．ｌ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ１〜Ａ１．ｍ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ１〜Ａ１．ｍ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ１〜Ａ１．ｎ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ１〜Ａ１．ｎ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ１〜Ａ１．ｏ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ１〜Ａ１．ｏ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表２９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ１〜Ａ１．ｐ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ１〜Ａ１．ｐ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ１〜Ａ１．ｑ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ１〜Ａ１．ｑ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ１〜Ａ１．ｒ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ１〜Ａ１．ｒ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ１〜Ａ１．ｓ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ１〜Ａ１．ｓ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ１〜Ａ１．ｔ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ１〜Ａ１．ｔ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表３９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ１〜Ａ１．ｕ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ１〜Ａ１．ｕ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ１〜Ａ１．ｖ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ１〜Ａ１．ｖ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ１〜Ａ１．ｗ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ１〜Ａ１．ｗ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ１〜Ａ１．ｘ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ１〜Ａ１．ｘ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ１〜Ａ１．ｙ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ１〜Ａ１．ｙ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表４９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Ｒ１が以下の表Ｂのそれぞれの個々の行（８５〜１６０）により表される基である表１〜５０に列挙されている化合物に類似化合物である：
表Ｂ：
Figure 2012532175
Figure 2012532175
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ１、特にはＲ４１、Ｒ５１が好ましい意味、特には式Ａ１．ａ’〜Ａ１．ｚ’で表されるイソチアゾール基、例えばイソチアゾール基Ａ１．ａ’１〜Ａ１．ｚ’８１から選択される基を有している、基Ａ１であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ、及びＲｗが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ、及びＲｗのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表５１〜１００に記載されている化合物である。
表５１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ａ’１〜Ａ１．ａ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ａ’１〜Ａ１．ａ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ’１〜Ａ１．ｂ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｂ’１〜Ａ１．ｂ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ’１〜Ａ１．ｃ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｃ’１〜Ａ１．ｃ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ’１〜Ａ１．ｄ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｄ’１〜Ａ１．ｄ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表５９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ’１〜Ａ１．ｅ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｅ’１〜Ａ１．ｅ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ’１〜Ａ１．ｆ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｆ’１〜Ａ１．ｆ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ’１〜Ａ１．ｇ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｇ’１〜Ａ１．ｇ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ’１〜Ａ１．ｈ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｈ’１〜Ａ１．ｈ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ’１〜Ａ１．ｉ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｉ’１〜Ａ１．ｉ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表６９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ’１〜Ａ１．ｋ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｋ’１〜Ａ１．ｋ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ’１〜Ａ１．ｌ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｌ’１〜Ａ１．ｌ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ’１〜Ａ１．ｍ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｍ’１〜Ａ１．ｍ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ’１〜Ａ１．ｎ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｎ’１〜Ａ１．ｎ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ’１〜Ａ１．ｏ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｏ’１〜Ａ１．ｏ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表７９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ’１〜Ａ１．ｐ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｐ’１〜Ａ１．ｐ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ’１〜Ａ１．ｑ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｑ’１〜Ａ１．ｑ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ’１〜Ａ１．ｒ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｒ’１〜Ａ１．ｒ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ’１〜Ａ１．ｓ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｓ’１〜Ａ１．ｓ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ’１〜Ａ１．ｔ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｔ’１〜Ａ１．ｔ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表８９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ’１〜Ａ１．ｕ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｕ’１〜Ａ１．ｕ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ’１〜Ａ１．ｖ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｖ’１〜Ａ１．ｖ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ’１〜Ａ１．ｗ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｗ’１〜Ａ１．ｗ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ’１〜Ａ１．ｘ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｘ’１〜Ａ１．ｘ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ’１〜Ａ１．ｙ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｙ’１〜Ａ１．ｙ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表９９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ’１〜Ａ１．ｚ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
表１００：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ１．ｚ’１〜Ａ１．ｚ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシド。
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａが表５１〜１００に定義されているとおりであり、Ｒ１が表Ｂのそれぞれの個々の行（８５〜１６０）により表される基である表５１Ａ〜１００Ａで表される化合物である。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ２、特にはＲ４２、Ｒ５２が好ましい意味、特には式Ａ２．ａａ〜Ａ２．ｄｏで表されるイソオキサゾール基、例えばイソオキサゾール基Ａ２．ａａ１−Ａ２．ａａ８１〜Ａ２．ｄｏ１〜Ａ２．ｄｏ８１から選択される基を有している、基Ａ１であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ、及びＲｗのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１０１〜１２６に記載されている化合物である。
表１０１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ１〜Ａ２．ａａ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ１〜Ａ２．ａａ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ１〜Ａ２．ａｂ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ１〜Ａ２．ａｂ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ１〜Ａ２．ａｃ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ１〜Ａ２．ａｃ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０７：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ１〜Ａ２．ａｄ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ１〜Ａ２．ａｄ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１０９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ１〜Ａ２．ａｅ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ１〜Ａ２．ａｅ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ１〜Ａ２．ａｆ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ１〜Ａ２．ａｆ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｇ１〜Ａ２．ａｇ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｇ１〜Ａ２．ａｇ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ１〜Ａ２．ａｉ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ１〜Ａ２．ａｉ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ１〜Ａ２．ａｋ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ１〜Ａ２．ａｋ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１１９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ１〜Ａ２．ａｌ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ１〜Ａ２．ａｌ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ１〜Ａ２．ａｍ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ１〜Ａ２．ａｍ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ１〜Ａ２．ａｎ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ１〜Ａ２．ａｎ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ１〜Ａ２．ａｏ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ１〜Ａ２．ａｏ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａが表１０１〜１２６に定義されているとおりであり、Ｒ１が表Ｂのそれぞれの個々の行（８５〜１６０）により表される基である表１０１Ａ〜１２６Ａの化合物である。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ２、特にはＲ４２、Ｒ５２が好ましい意味、特には式Ａ２．ａａ’〜Ａ２．ｄｏ’で表されるイソチアゾール基、例えばイソチアゾール基Ａ２．ａａ’１−Ａ２．ａａ’８１〜Ａ２．ｄｏ’１〜Ａ２．ｄｏ’８１から選択される基を有している、基Ａ２であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１２７〜１５２に記載されている化合物である。
表１２７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ’１〜Ａ２．ａａ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａａ’１〜Ａ２．ａａ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１２９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ’１〜Ａ２．ａｂ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｂ’１〜Ａ２．ａｂ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ’１〜Ａ２．ａｃ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｃ’１〜Ａ２．ａｃ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３３：Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ’１〜Ａ２．ａｄ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｄ’１〜Ａ２．ａｄ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ’１〜Ａ２．ａｅ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｅ’１〜Ａ２．ａｅ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ’１〜Ａ２．ａｆ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｆ’１〜Ａ２．ａｆ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１３９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｇ’１〜Ａ２．ａｇ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｇ’１〜Ａ２．ａｇ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ’１〜Ａ２．ａｉ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｉ’１〜Ａ２．ａｉ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ’１〜Ａ２．ａｋ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｋ’１〜Ａ２．ａｋ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ’１〜Ａ２．ａｌ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｌ’１〜Ａ２．ａｌ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ’１〜Ａ２．ａｍ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｍ’１〜Ａ２．ａｍ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１４９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ’１〜Ａ２．ａｎ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｎ’１〜Ａ２．ａｎ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ’１〜Ａ２．ａｏ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ２．ａｏ’１〜Ａ２．ａｏ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａが表１２７〜１５２に定義されているとおりであり、Ｒ１が表Ｂのそれぞれの個々の行（８５〜１６０）により表される基である表１２７Ａ〜１５２Ａの化合物である。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ３、特にはＲ４３、Ｒ５３が好ましい意味、特には式Ａ３．ａａ〜Ａ３．ｄｏで表されるイソオキサゾール基、例えばイソオキサゾール基Ａ３．ａａ１−Ａ３．ａａ８１〜Ａ３．ｄｏ１−Ａ３．ｄｏ８１から選択される基を有している、基Ａ３であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１５３〜１８０に記載されている化合物である。
表１５３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ１〜Ａ３．ａａ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ１〜Ａ３．ａａ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ１〜Ａ３．ａｂ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ１〜Ａ３．ａｂ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ１〜Ａ３．ａｃ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ１〜Ａ３．ａｃ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１５９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ１〜Ａ３．ａｄ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ１〜Ａ３．ａｄ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ１〜Ａ３．ａｅ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ１〜Ａ３．ａｅ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ１〜Ａ３．ａｆ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ１〜Ａ３．ａｆ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ１〜Ａ３．ａｇ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ１〜Ａ３．ａｇ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ１〜Ａ３．ａｈ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ１〜Ａ３．ａｈ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１６９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ１〜Ａ３．ａｉ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ１〜Ａ３．ａｉ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ１〜Ａ３．ａｋ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ１〜Ａ３．ａｋ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ１〜Ａ３．ａｌ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ１〜Ａ３．ａｌ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ１〜Ａ３．ａｍ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ１〜Ａ３．ａｍ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ１〜Ａ３．ａｎ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ１〜Ａ３．ａｎ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１７９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｏ１〜Ａ３．ａｏ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｏ１〜Ａ３．ａｏ８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ３、特にはＲ４３、Ｒ５３が好ましい意味、特には式Ａ３．ａａ’〜Ａ３．ｄｏ’で表されるイソチアゾール基、例えばイソチアゾール基Ａ３．ａａ’１−Ａ３．ａａ’８１〜Ａ３．ｄｏ’１−Ａ３．ｄｏ’８１から選択される基を有している、基Ａ３であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ａで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａが表１５３〜１８０に定義されているとおりであり、Ｒ１が表Ｂのそれぞれの個々の行（８５〜１６０）により表される基である表１５３Ａ〜１８０Ａの化合物である。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表１８１〜２０８に記載されている化合物である。
表１８１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ’１〜Ａ３．ａａ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａａ’１〜Ａ３．ａａ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ’１〜Ａ３．ａｂ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｂ’１〜Ａ３．ａｂ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ’１〜Ａ３．ａｃ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｃ’１〜Ａ３．ａｃ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ’１〜Ａ３．ａｄ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｄ’１〜Ａ３．ａｄ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１８９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ’１〜Ａ３．ａｅ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９０：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｅ’１〜Ａ３．ａｅ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ’１〜Ａ３．ａｆ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｆ’１〜Ａ３．ａｆ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ’１〜Ａ３．ａｇ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｇ’１〜Ａ３．ａｇ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ’１〜Ａ３．ａｈ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｈ’１〜Ａ３．ａｈ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ’１〜Ａ３．ａｉ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｉ’１〜Ａ３．ａｉ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表１９９：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ’１〜Ａ３．ａｋ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２００：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｋ’１〜Ａ３．ａｋ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０１：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ’１〜Ａ３．ａｌ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０２：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｌ’１〜Ａ３．ａｌ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０３：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ’１〜Ａ３．ａｍ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０４：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｍ’１〜Ａ３．ａｍ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０５：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ’１〜Ａ３．ａｎ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０６：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｎ’１〜Ａ３．ａｎ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０７：Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｏ’１〜Ａ３．ａｏ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
表２０８：Ｒ１がメチルであり、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが水素であり、Ａが基Ａ３．ａｏ’１〜Ａ３．ａｏ’８１から選択される、式Ｉ’．Ａで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
この特に好ましい実施形態の化合物のさらなる例は、Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａが表１８１〜２０８に定義されているとおりであり、Ｒ１が表Ｂのそれぞれの個々の行（８５〜１６０）により表される基である表１８１Ａ〜２０８Ａの化合物である。
本発明のもう１つの特に好ましい実施形態は、式Ｉ’．Ｂ
Figure 2012532175
［式中、
Ａは、本明細書に定義されている、基Ａ１、特にはＲ４１、Ｒ５１が好ましい意味、特には式Ａ１．ａ〜Ａ１．ｚで表されるイソオキサゾール基、例えばイソオキサゾール基Ａ１．ａ１〜Ａ１．ｚ８１から選択される基を有している、基Ａ１であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１は、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖは、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つは水素である］
で表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表２０９〜２５９に記載されている化合物である。
表２０９〜２５９：Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａ及びＲ１が表１〜５０又は表１Ａ〜５０Ａに定義されているとおりである、式Ｉ’．Ｂで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ２、特にはＲ４２及びＲ５２が好ましい意味、特には式Ａ２．ａａ〜Ａ２．ｄｏで表されるイソチアゾール基、例えばイソチアゾール基Ａ１．ａ’１〜Ａ１．ｚ’８１から選択される基を有している、基Ａ１であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ｂで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表２６０〜３１０に記載されている化合物である。
表２６０〜３１０：Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａ及びＲ１が表５１〜１００又は表５１Ａ〜１００Ａに定義されているとおりである、式Ｉ’．Ｂで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ２、特にはＲ４１及びＲ５１が好ましい意味、特には式Ａ２．ａａ〜Ａ２．ｄｏで表されるイソオキサゾール基、例えばイソオキサゾール基Ａ２．ａａ１−Ａ２．ａａ８１〜Ａ２．ｈａ１−Ａ２．ｈａ８１から選択される基を有している、基Ａ２であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ｂで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表３１１〜３３６に記載されている化合物である。
表３１１〜３３６：Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａ及びＲ１が表１０１〜１２６又は表１０１Ａ〜１２６Ａに定義されているとおりである、式Ｉ’．Ｂで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ２、特にはＲ４２及びＲ５２が好ましい意味、特には式Ａ２．ａａ’〜Ａ２．ｄｏ’で表されるイソチアゾール基、例えばイソチアゾール基Ａ２．ａａ’１−Ａ２．ａａ’８１〜Ａ２．ｈａ’１−Ａ２．ｈａ’８１から選択される基を有している、基Ａ２であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ｂで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表３３７〜３６２に記載されている化合物である。
表３３７〜３６２：Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａ及びＲ１が表１２７〜１５２又は表１２７Ａ〜１５２Ａに定義されているとおりである、式Ｉ’．Ｂで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ３、特にはＲ４３及びＲ５３が好ましい意味、より特定的には式Ａ３．ａａ〜Ａ３．ｄｏで表されるイソオキサゾール基、例えばイソオキサゾール又はイソチアゾール基Ａ３．ａａ１−Ａ３．ａａ８１〜Ａ３．ｄｏ１−Ａ３．ｄｏ８１から選択される基を有している、基Ａ３であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ｂで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表３６３〜３９０に記載されている化合物である。
表３６３〜３９０：Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａ及びＲ１が表１５３〜１８０又は１５３Ａ〜１８０Ａに定義されているとおりである、式Ｉ’．Ｂで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
もう１つの特に好ましい実施形態は、
Ａが、本明細書に定義されている、基Ａ３、特にはＲ４３及びＲ５３が好ましい意味、より特定的には式Ａ３．ａａ’〜Ａ３．ｄｏ’で表されるイソチアゾール基、例えばイソチアゾール基Ａ３．ａａ’１−Ａ３．ａａ’８１〜Ａ３．ｄｏ’１−Ａ３．ｄｏ’８１から選択される基を有している、基Ａ３であり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、もっとも好ましくは水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ１が、さらに、もっとも好ましくは、表Ｂのそれぞれの行に定義されている基により表され；
Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択され；基Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖのうちの好ましくは少なくとも１つ、より好ましくは２つ又は３つが水素である；
式Ｉ’．Ｂで表される化合物並びにその塩及びＮ−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態の化合物の例は、以下の表３９１〜４１８に記載されている化合物である。
表３９１〜４１８：Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｖが水素であり、Ａ及びＲ１が表１８１〜２０８又は表１８１Ａ〜２０８Ａに定義されているとおりである、式Ｉ’．Ｂで表される各化合物並びにそれらの塩及びＮ−オキシド。
Ｘ１がＯ又はＳである、式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ’）は、例えばスキーム１に図示されている方法に従って、活性化イソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸誘導体ＩＩを３−もしくは４−アミノピリダジン（化合物ＩＩＩ）と反応させることによって調製され得る（例えばHouben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045を参照されたい）。活性化イソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸誘導体ＩＩは、例えば、Ｘが例えば塩素、フッ素、臭素、パラ−ニトロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミデス、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルである、アシルハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アシルアジドである。スキーム１では、基Ａ、Ｒ１、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｖ及びＷは、先に言及された意味、特には好ましいと言及された意味を有している。
スキーム１：
Figure 2012532175
Ｘ１がＯ又はＳである、式Ｉで表される化合物（化合物Ｉ’）は、例えば、スキーム２に従ってカップリング剤の存在下に、イソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸ＩＶと３−もしくは４−アミノピリダジン化合物ＩＩＩを反応させることによっても調製され得る。スキーム２では、基Ａ、Ｒｔ、Ｒｕ、Ｖ及びＷは、先に記載された意味、特には好ましいと記載された意味を有している。
スキーム２：
Figure 2012532175
適するカップリング剤は、例えば、
・ カルボジイミドをベースとしたカップリング剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド［J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067］、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド；
・ 炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン［B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651］、２−イソブチルオキシ−１−イソブチルオキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン［Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942］；
・ ホスホニウム塩をベースとしたカップリング剤、例えば、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート［B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219］、（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート［J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205］；
・ ウロニウム塩をベースとした又はグアニジニウムＮ−オキシド構造を有しているカップリング剤、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート［R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetra-hedron Lett. 1989, 30, 1927］、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムテトラフルオロボラート、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスファート［S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647］；
・ 酸塩化物を生成するカップリング剤、例えば、ビス−（２−オキソ−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド［J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547］；
である。
Ｘ１がＯであり（化合物Ｉ’）、Ｒ１が水素とは異なる、式Ｉで表される化合物は、塩基の存在下で適するアルキル化剤を用いてアミドＩ（式中のＲ１が水素であり、スキーム１又は２に従って得られ得る）をアルキル化することによっても調製され得る。
スキーム３：
Figure 2012532175
イソオキサゾール又はイソチアゾールカルボン酸ＩＶ及びその活性化誘導体ＩＩ並びに３−もしくは４−アミノピリダジン化合物ＩＩＩは、当技術分野で知られているものであるか又は市販されているかあるいは文献で公知の方法によって調製され得るものである。
Ｘ１が酸素とは異なる、式Ｉで表される化合物は、以下のとおり、式Ｉ’の化合物から標準的な方法によって調製され得る。
Ｘ１がＳである、式Ｉで表される化合物は、例えば、Synthesis 2003, 1929にM. Jesberger et al.が述べている方法に従って式Ｉ’の化合物を２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド又は五硫化リンと反応させることによって調製され得る。
Ｘ１がＮＲ１ａである、式Ｉで表される化合物は、例えば、化合物Ｉ’を２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィドと反応させて対応するチオアミド（Ｘ１がＳである、化合物Ｉ）を得、これをこのあとPharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536にV. Glushkov et al.が述べている方法に従って適当なアミンと反応させることによって調製され得る。
Ｘ２＝ＳＲ２ａである、式ＩＩで表される化合物は、Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536にV. Glushkov et al.が述べている方法に従ってアルキル化剤と反応させることによって対応するチオアミド（Ｘ１がＳである、化合物Ｉ）のアルキル化によって調製され得る。同様にして、Ｘ２がＯＲ２ａ又はＮＲ２ｂＲ２ｃである、化合物ＩＩが、得られ得る。Ｘ２＝ＳＯＲ２ａ又はＳＯ２Ｒ２ａである、式ＩＩで表される化合物は、Ｘ２＝ＳＲ２ａの化合物ＩＩを酸化することにより得られ得る。
式Ｉ及びＩＩで表される化合物のＮ−オキシドは、ヘテロ芳香族Ｎ−オキシドの標準的な調製方法に従って、例えば、Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31にC. Botteghi et al.が述べている方法に従って、化合物Ｉを酸化させることによって調製され得る。
原則としては、式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、上記に記載した方法によって調製され得る。上記記載経路を経ては個々の化合物が調製されない場合、他の化合物Ｉ又はＩＩを誘導体化することによってあるいは記載した合成経路を慣行的に改変することによってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースにおいては、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、一部の化合物Ｉ又はＩＩは、他の化合物Ｉ又はＩＩから有利に調製され得る。
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離させることで後処理されて、適切であれば、粗製の生成物は、例えばアルミナ又はシリカゲルでの、クロマトグラフィーにより精製される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られ得るが、これからは減圧下及び適度に高められた温度で揮発性成分が除去されるつまり精製される。中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶化又は粉砕により精製され得る。
一般式Ｉ又はＩＩで表わされる化合物は、その優れた活性により、無脊椎動物系害虫を防除するのに用いられ得る。
つまり、本発明は無脊椎動物系害虫を防除するための方法も提供するものであって、この方法は、害虫、その餌供給源、その生息地又はその繁殖地もしくは害虫が生育している又は生育し得る栽培植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、領域、部材又は環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべき部材、栽培植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、表面又は空間を式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される化合物又はその塩もしくはＮ−オキシド又は先に定義した組成物の殺害虫有効量で処理することを含む。
好ましくは、本発明のこの方法は植物体繁殖物（例えば種子）並びにそれから生育する植物体を無脊椎動物系害虫の攻撃又は侵入から保護するのに役立つものであって、植物体繁殖物（例えば種子）を先に定義した式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で、又は先に（及び後にも）定義されている農薬組成物の殺害虫有効量で処理することを含む。本発明のこの方法は、本発明に従って処理されている「基体」（植物体、植物体繁殖物、土壌、部材、ほか）の保護に限定されるものではなく、予防的な効果、つまり、例えば、その植物体それ自体は処理されていないが、処理された植物体繁殖物（例えば種子）から生育する植物体に対する保護による、予防的な効果も有している。
本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは節足動物及び線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物及び線虫から、さらにより好ましくは昆虫、ダニ及び線虫から選択される。
本発明は、さらに、一般式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物又はその農薬として有用な少なくとも１種の塩もしくはＮ−オキシド、及び、農薬として許容される少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体の殺害虫活性を有しているような量及び望ましいなら少なくとも１種の界面活性剤を含んでいる、無脊椎動物系害虫を防除するためのそのような農薬組成物を提供する。
そのような組成物は、式ＩもしくはＩＩで表される単一の活性化合物又はその塩もしくはＮ−オキシド又は本発明によるいくつかの活性化合物ＩもしくはＩＩ又はそれらの塩の混合物を含有し得る。本発明による組成物は、個々の異性体又は異性体の混合物のみならず個々の互変体又は互変体の混合物も含み得る。
式Ｉ又はＩＩで表される化合物及びそれを含んでいる殺害虫組成物は、節足動物系害虫及び線虫を防除するのに有効な薬剤である。式Ｉ又はＩＩの化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、
鱗翅目に属する昆虫（レピドプテラ［Lepidoptera：鱗翅目昆虫］）、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon；タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum；カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella；リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma；ガンマキンウワバ）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana；トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta；アワヨトウ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella；コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana；ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella；ブドウホソハマキ）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella；ハチノスツヅリガ）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholithamolesta；ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera；オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens；害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis；ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea；アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua；シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana；ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar；マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha；ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella；モモハモグリガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria；オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae；ヨトウガ）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis；ヨーロッパアワノメイガ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea；マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella；ワタアカミムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia；ニセタマナヤガ）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella；ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella；ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae；オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella；コナガ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella；バクガ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana；テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura；ハスモンヨトウ）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa）；トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni；イラクサギンウワバ）及びゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
カブトムシ（コレオプテラ［Coleoptera：鞘翅目］）、例えばアグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatus；アカバナガタマムシ）、アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis；ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum；ナシハナゾウムシ）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus；ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum；エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae；ドロハマキチョッキリ）、カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa；カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ・１２−プンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis；インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis；マツアナアキゾウムシ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica；アルファルファタコゾウムシ）、イプス・ティポグラフス（Ips typographus；ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata；コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus；イネミズゾウムシ）、メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligetes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha；ヨーロッパコフキコガネ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae；イネクビボソハムシ）、オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ属昆虫（Phyllophaga spp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata；キスジノミハムシ）、ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica；マメコガネ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）及びシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）；
双翅目昆虫（ディプテラ［Diptera：双翅目］）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti；ネッタイシマカ）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans；ヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata；チチュウカイミバエ）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana；ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola；ソルガムタマバエ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens；アカイエカ）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae；ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae；オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis；ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis；ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans；ツェツェバエ）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans；ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae；トマトハモグリバエ）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii；マメハモグリバエ）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina；ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata；ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor；ヘシアンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica；イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans；オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis；ヒツジバエ）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）及びティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
アザミウマ（チサノプテラ［Thysanoptera：総翅目］）、例えばジクロモスリップス・コルベッチ（Dichromothrips corbetti）、フランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis；ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi；ミナミキイロアザミウマ）及びスリップス・タバキ（Thrips tabaci；ネギアザミウマ）；
膜翅目昆虫（ハイメノプテラ［Hymenoptera：膜翅目］）、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae；カブラハバチ）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens；チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana；ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis；イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata；アカカミアリ）及びソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta；アカミカミアリ）；
異翅目昆虫（ヘテロプテラ［Heteroptera：異翅目］）、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus；アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis；ミドリメクラカメムシ）、ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula；ミナミアオカメムシ）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）及びスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）；
同翅目昆虫（ホモプテラ［Homoptera：同翅目］）、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis；カラマツカサアブラムシ）、アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae；マメクロアブラムシ）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi；イチゴネアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi；ナシアブラムシ）、アフィス・ゴシッピィー（Aphis gossypii；ワタアブラムシ）、アフィス・グロスラリエ（Aphis grossulariae；ハエアブラムシ）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピレコラ（Aphis spiraecola；ユキヤナギアブラムシ）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum；エンドウヒゲナガアブラムシ）、アウロコルツム・ソラニ（Aulacorthum solani；ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミサ・アルゲンチフォリイ（Bemisa argentifolii；シルバーリーフコナジラミ）、ベミサ・タバキ（Bemisa tabaci；タバココナジラミ）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、ブラシカウズス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi；ムギワラギクオマルアブラムシ）、ブラシカウズス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae；モモアブラムシ）、ブラシカウズス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola；ウメアブラムシ）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae；ダイコンアブラムシ）、キャピトホルス・ホルニ（Capitophorus horni；ホップアブラムシ）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシホン・フラゲエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、ムリプトマイズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ディサフィス・プランタギニア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae；ジャガイモヒメヨコバイ）、ハイアロプテラス・プルニ（Hyalopterus pruni；モモコナフキアブラムシ）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae；チシャミドリアブラムシ）、マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae；ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae；チュウリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae；カラスノエンドウアブラムシ）、マラナフィス・ピラリウス（Melanaphis pyrarius；ススキアブラムシ）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum；ムギウスイロアブラムシ）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニカス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae；モモアカアブラムシ）、ミズス・バリアンス（Myzus varians；カワリコブアブラムシ）、ナソノビア・リビスニグリ（Nasonovia ribisnigri；レタスアブラムシ）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens；トビイロウンカ）、ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius；レタス根アブラムシ）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida；クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli；ホップイボアブラムシ）、プシラ・マリ（Psylla mali；ワタキジラミ）、プシラ・ピリ（Psylla piri；ナシキジラミ）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis；トウモロコシアブラムシ）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi；ムギクビレアブラムシ）、ロパロシファム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum；リンゴクビレアブラムシ）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala；ハナマルアブラムシ）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali；リンゴマルアブラムシ）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum；ムギミドリアブラムシ）、スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae；オートムギアブラムシ）、ソガテッラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera；セジロウンカ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum；オンシツコナジラミ）、トキソプテラ・アウランチイ（Toxoptera aurantii；ダイダイクロアブラムシ）、及びヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii；ブドウネアブラムシ）；
シロアリ（イソプテラ［Isoptera：等翅目］）、例えばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes；土壌シロアリ）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）及びテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
直翅目昆虫（オルソプテラ［Orthoptera：直翅目］）、例えばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica；ヨーロッパイエコオロギ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis；トウヨウゴキブリ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica；チャバネゴキブリ）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia；ヨーロッパクギヌキハサミムシ）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria；トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipse）、メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata；アカトビバッタ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana；ワモンゴキブリ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana；アメリカイナゴ）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）及びタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）；
クモ形綱節足動物（Arachnoidea：アラクノイデア）、例えばクモ形類動物［arachnids］（アカリナ［Acarina：ダニ目蛛形動物］）、例えばアラガシダエ（Argasidae；ヒメダニ）科、イクソディダエ（Ixodidae；マダニ）科及びサルコプチダエ（Sarcoptidae；ヒゼンダニ）科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum；マダニ）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus；オウシマダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae；ワクモ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis；ヒツジキュウセンヒゼンダニ）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei；ヒゼンダニ）、並びにエリオフィダエ（Eriophyidae；フシダニ科）の種例えばアクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali；リンゴサビダニ）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora；オレンジサビダニ）及びエリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni；アオケシサビダニ）；タルソネミダエ（Tarsonemidae；ホコリダニ科）の種例えばフィトネムス・パリデゥス（Phytonemus pallidus；シクラメンホコリダニ）及びポリファゴタルソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemus latus；チャノホコリダニ）；テヌイパルピダエ（Tenuipalpidae；ヒメハダニ科）の種例えばブレビパルプス・フォエニシス（Brevipalpus phoenicis；ミナミヒメハダニ）；テトラニチダエ（Tetranychidae；ハダニ科）の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus；ニセナミハダニ）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai；カンザワハダニ）、テトラニチュス・パシフィカス（Tetranychus pacificus；オウトウハダニ）、テトラニチュス・テラリウス（Tetranychus telarius；ダイズハダニ）及びテトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae；ナミハダニ）、パノニチュス・ウルミ（Panonychus ulmi；リンゴハダニ）、パノニチュス・シトリ（Panonychus citri；ミカンハダニ）、及びオリゴニチュス・プラテンシス（Oligonychus pratensis；ドテシバハダニ）；
ノミ（シホナテラ［siphonatera：隠翅目］）、例えばゼノプシラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis；ケオプスネズミノミ）、セラトフィルス属昆虫（Ceratophyllus spp.；スズメトリノミ属昆虫）；
が挙げられる。
組成物及び式Ｉ又はＩＩの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫（plant parasitic nematodes）例えばネコブ線虫（root knot nematodes）であるメロイドギン・ハプラ（Meloidogyne hapla：キタネコブセンチュウ）、メロイドギン・インコグニタ（Meloidogyne incognita：サツマイモネコブセンチュウ）、メロイドギン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica：ジャワネコブセンチュウ）、及び他のメロイドギン属センチュウ（Meloidogyne species）；
シスト形成線虫（cyst-forming nematodes）であるグロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis：ジャガイモシストセンチュウ）及び他のグロボデラ属センチュウ（Globodera species）；ヘテロデラ・アベナエ（Heterodera avenae：ムギシストセンチュウ）、ヘテロデラ・グリシンス（Heterodera glycines：ダイズシストセンチュウ）、ヘテロデラ・サクチイ（Heterodera schachtii：テンサイシストセンチュウ）、ヘテロデラ・トリホリイ（Heterodera trifolii：クローバシストセンチュウ）及び他のヘテロデラ属センチュウ（Heterodera species）；シードゴール線虫（Seed gall nematodes）であるアングイナ属センチュウ（Anguina species）；茎葉線虫（Stem and foliar nematodes）であるアフェレコイデス属センチュウ（Aphelenchoides species）；刺し線虫（Sting nematodes）であるベロノライマス・ロンギカウダタス（Belonolaimus longicaudatus）及び他のベロノライマス属センチュウ；松の線虫（Pine nematodes）であるブルサフェレンカス・キシロフィラス（Bursaphelenchus xylophilus：マツノザイセンチュウ）及び他のブルサフェレンカス属センチュウ；リング線虫（Ring nematodes）であるクリコネマ属センチュウ（Criconema species）、クリコネメラ属センチュウ（Criconemella species）、クリコネモイデス属センチュウ（Criconemoides species）、メソクリコネマ属センチュウ（Mesocriconema species）；茎球根線虫（Stem and bulb nematodes）であるジチレンカス・デストラクタ（Ditylenchus destructor：イモグサレセンチュウ）、ジチレンカス・ジプサシ（Ditylenchus dipsaci：スイセンキュウコンクキセンチュウ）及び他のジチレンカス属センチュウ；突き錐線虫（Awl nematodes）であるドリコラス属センチュウ（Dolichodorus species）；螺旋線虫（Spiral nematodes）であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス（Heliocotylenchus multicinctus）及び他のヘリオコチレンカス属センチュウ（Helicotylenchus species）；シース及びシーソイド線虫（Sheath and sheathoid nematodes）であるヘミシクリオフォラ属センチュウ（Hemicycliophora species）及びヘミクリコネモイデス属センチュウ（Hemicriconemoides species）；ヒルシュマンネエッラ属センチュウ（Hirshmanniella species）；槍線虫（Lance nematodes）であるホプロライムス属センチュウ（Hoplolaimus species）；ニセネコブ線虫（False rootknot nematodes）であるナコブス属センチュウ（Nacobbus species）；針線虫（Needle nematodes）であるロンギドラス・エロンガタス（Longidorus elongatus）及び他のロンギドラス属センチュウ（Longidorus species）；ピン線虫（Pin nematodes）であるピラチレンカス属センチュウ（Paratylenchus species）；傷害線虫（lesion nematodes）であるピラチレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglectus）、ピラチレンカス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、ピラチレンカス・クルビタタス（Pratylenchus curvitatus）、ピラチレンカス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）及び他のピラチレンカス属センチュウ（Pratylenchus species）；穴形成線虫（Burrowing nematodes）であるラドホラス・シミリス（Radopholus similis）及び他のラドホラス属センチュウ（Radopholus species）；腎形線虫（Reniform nematodes）であるロチレンクラス・ロブスタス（Rotylenchulus robustus）及び他のロチレンクラス属センチュウ（Rotylenchulus species）；スクテロネマ属センチュウ（Scutellonema species）；切り株根線虫（Stubby root nematodes）であるトリコドラス・プリミチバス（Trichodorus primitivus）及び他のトリコドラス属センチュウ（Trichodorus species）；パラトリコドラス属センチュウ（Paratrichodorus species）；萎縮線虫（Stunt nematodes）であるチレンコリンカス・クライトニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンカス・デュビウス（Tylenchorhynchus dubius）及び他のチレンコリンカス属センチュウ（Tylenchorhynchus species）；柑橘類線虫（Citrus nematodes）であるチレンカラス属センチュウ（Tylenchulus species）；ダガー線虫（Dagger nematodes）であるキシフィネマ属センチュウ（Xiphinema species）；及び他の植物寄生線虫属種；
を防除するのに有用である。
本発明の好ましい実施形態では式Ｉ又はＩＩの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明による式Ｉ又はＩＩで表される化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。
式Ｉ又はＩＩの化合物又はそれらを含んでいる殺害虫組成物は、式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫有効量で植物体／作物を接触することによって無脊椎動物系害虫、特に昆虫、ダニ又はクモ形類動物による攻撃又は侵入から生育している植物体及び作物を保護するのに用いられ得る。用語「作物」とは、生育している作物及び収穫された作物の双方のことをいう。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、慣用の製剤、例えば溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。使用剤形は、その特定の意図される目的によって左右されるものであり；それぞれのケースにおいては、本発明による化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。
製剤は、公知の方法で（例えば、レビューについては米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体製剤について）、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57並びに以下の国際公開第９１／１３５４６号、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、ＧＢ２，０９５，５５８、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim（Germany), 2001, 2.及びD. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい）、例えば活性化合物を、農薬を製剤するのに適している、溶媒及び／又は担体、望ましいなら乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤にはさらには場合により着色剤及び／又は結着剤及び／又はゲル化剤等の助剤で展延することによって調製される。
適する溶媒の例は、水、芳香族溶媒（例えばＳｏｌｖｅｓｓｏの製品、キシレン）、パラフィン（例えばミネラルオイル留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン［ＮＭＰ］、Ｎ−オクチルピロリドン［ＮＯＰ］）、酢酸エステル（グリコールジアセタート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。
適する乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）である。
分散剤の例は、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
用いられる適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩；アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するのに適している材料は、ケロシンやディーゼルオイルのような、中〜高沸点のミネラルオイル留分、さらにはコールタールオイル並びに植物又は動物由来の油、脂肪族・環状・芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水である。
製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールのような凍結防止剤並びに殺菌剤も加えられ得る。
適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
適する防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
種子処理製剤は、さらに、結着剤及び場合により着色剤を含み得る。
結着剤は、処理後の種子への活性物質の接着をよくするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーＥＯ／ＰＯ界面活性剤並びにポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ−エチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）、Ｐｏｌｙｍｉｎ（登録商標））、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チロース、及びこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
製剤には、場合により、着色剤も包含され得る。種子処理製剤に適する着色剤又は染料は、Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ １１２、Ｃ．Ｉ．ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ １、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベイシックバイオレット１０、ベイシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベイシックレッド１０、ベイシックレッド１０８である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。
粉粒剤、散布用原料及び散粉可能製剤は、活性物質を固体担体と混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、活性化合物を固体担体に結着させることによって調製され得る。
固体担体の例は、鉱物質土類例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；粉砕合成物質；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等；さらには栽培植物由来の産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉；セルロース粉末；及び他の固体担体；である。
一般的には、製剤は、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含んでいる。このケースでは、活性化合物は、９０％〜１００重量％、好ましくは９５％〜１００重量％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
種子処理の目的には、それぞれの製剤は、２〜１０倍に希釈されて、活性化合物０．０１〜６０重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の使用準備ができた調製物中濃度がもたらされ得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、そのままで、その製剤又はそれから調製される使用形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液又はディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、散粉可能製剤、散布用原料、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布又は散液することによって、用いられ得る。使用剤形は、完全に、その意図される目的によって左右されるものであり；使用剤形は、それぞれのケースにおいて、本発明による活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されることが意図されている。
水性使用剤形は、水を加えることにより、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤（スプレー可能粉粒剤、油性ディスパージョン）から調製され得る。エマルション、ペースト、又は油性ディスパージョンを調製するためには、この材料は、そのまま、又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成される製剤を調製することも可能であって、そのような製剤は水で希釈するのに適している。
使用準備完了調製物中の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般的には、その濃度は、０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜１重量％である。
この活性化合物は、９５重量％超の活性化合物を含んでいる製剤を適用すること、又は添加剤なしで活性化合物を適用することさえ可能である、超低量（ＵＬＶ：ultra-low-volume）法でも成功裏に用いられ得る。
以下は、製剤の例である：
１．葉適用用の水で希釈する製剤。種子処理の目的用には、この製剤は種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
Ａ）液剤（Water-soluble concentrates；ＳＬ、ＬＳ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｂ）分散製剤（Dispersible concentrates；ＤＣ）
２０重量部の本活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｃ）乳剤（Emulsifiable concentrates；ＥＣ）
１５重量部の本活性化合物を、７５％（ｗ／ｗ）のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が１５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｄ）エマルション製剤（Emulsions；ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
２５重量部の本活性化合物を、３５重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（各場合５重量部）を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えばＵｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）を用いて３０重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が２５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｅ）懸濁製剤（Suspensions；ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌下にあるボールミル中で、２０重量部の本活性化合物に１０重量部の分散剤及び湿潤剤と７０重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｆ）顆粒水和剤及び顆粒水溶剤（Water-dispersible granules and Water-soluble granules；ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本活性化合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、噴出機、噴霧塔、流動床）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が５０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｇ）水和剤及び水溶剤（Water-dispersible powders and Water-soluble powders；ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
ローター・ステーターミル中で、７５重量部の本活性化合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が７５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
Ｈ）ゲル剤（Gel-Formulation；ＧＦ）
撹拌ボールミル中で、２０重量部の本活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化湿潤剤、及び７０重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が２０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。
２．葉適用用の希釈せずに適用する製剤。種子処理の目的用には、この製剤は種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
Ｉ）粉剤（Dustable powders；ＤＰ、ＤＳ）
５重量部の本活性化合物を微粉砕して、９５重量部の微粉砕カオリンと十分に混合する。これにより、活性化合物が５％（ｗ／ｗ）の散粉可能製剤が得られる。
Ｊ）粒剤（Granules；ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、９５．５重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が０．５％（ｗ／ｗ）の製剤が得られる。最新の方法は、押出法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用用の顆粒が得られる。
Ｋ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solutions；ＵＬ）
１０重量部の本活性化合物を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、活性化合物が１０％（ｗ／ｗ）の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに適用される。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、植物体繁殖物（例えば種子）の処理にも適している。通常の種子処理製剤としては、例えば流動製剤（flowable concentrates）ＦＳ、溶液剤（solutions）ＬＳ、乾式処理用粉粒剤（powders for dry treatment）ＤＳ、スラリー処理用水分散粉粒剤（Water dispersible powders for slurry treatment）ＷＳ、水溶性粉粒剤（Water-soluble powders）ＳＳ及びエマルジョン剤（emulsion）ＥＳ及びＥＣさらにはゲル剤（gel formulation）ＧＦが挙げられる。これらの製剤は、種子には希釈して又は希釈せずに適用され得る。種子への適用は、播種前に直接種子にか又は種子を予備発芽させた後に行われる。
好ましい実施形態では種子処理にはＦＳ製剤が用いられる。典型的には、ＦＳ製剤は、１〜８００ｇ／ｌの活性成分、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０〜２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０〜４００ｇ／ｌの結着剤、０〜２００ｇ／ｌの顔料及び１リットルまでの溶媒（好ましくは水）を含み得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物の種子処理用の他の好ましいＦＳ製剤には、０．５〜８０ｗｔ％の活性成分、０．０５〜５ｗｔ％の湿潤剤、０．５〜１５ｗｔ％の分散剤、０．１〜５ｗｔ％の増粘剤、５〜２０ｗｔ％の凍結防止剤、０．１〜２ｗｔ％の消泡剤、１〜２０ｗｔ％の顔料及び／又は染料、０〜１５ｗｔ％の粘着／接着剤、０〜７５ｗｔ％のフィラー／ビヒクル、さらには０．０１〜１ｗｔ％の防腐剤が含まれる。
活性成分には、さまざまなタイプの油剤、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であればまさに使用直前に、加えられ得る（タンクミックス）。これらの添加剤は、通常、本発明による製剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合される。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分又は動物体部分を経て）、さらには摂取（毒餌、又は植物体部分）のいずれによっても効果がある。
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギや、ゴキブリに対する使用には、式Ｉ又はＩＩの化合物は、好ましくは、毒餌組成物中に用いられる。
毒餌は、液体、固体又は半固体（例えばジェル）調製物であり得る。固体毒餌は、それぞれの用途例えば顆粒、ブロック、スティック、ディスクに適するさまざまな形状及び形態に形成され得る。液体毒餌は、適切な適用を確実なものにするため、さまざまなデバイス、例えば開口容器、スプレーデバイス、液滴発生器や、蒸気発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性又は油性マトリックスをベースにしたものであり得、粘着性、水分保持性又は硬化特性に関しての独特の必要特性を満たしたものに製剤化され得る。
組成物で用いられる毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギほかやゴキブリ等の昆虫を誘引して毒餌を摂食させるのに十分に魅力ある、製剤である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び／又は植物蛋白（肉粉、魚粉又は血粉、昆虫断片、卵黄）、動物及び／又は植物由来の脂及び油から、あるいはモノ−、オリゴ−又はポリ−オルガノサッカリドから、特にはスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンや糖蜜又は蜂蜜さえからも選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特異的部分の新鮮又は腐敗断片も摂食刺激物質として機能し得る。性フェロモンは、さらに昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者には知られている。
式Ｉ又はＩＩの化合物のエアロゾル、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤（例えばスプレー缶中の）は、非職業一般ユーザーがハエ、ノミ、ダニ、カやゴキブリ等の害虫を防除するのにきわめて適している。エアロゾル処方は、本活性化合物；溶媒［例えば低級アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、沸騰範囲がおよそ５０〜２５０℃のパラフィン炭化水素（例えばケロシン）、ジメチル−ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、水］；さらには乳化剤（例えばソルビトールモノオレアート、３〜７モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート）、香油（例えば精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物）、適切であれば安定剤（例えばナトリウムベンゾアート）、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルマート等の助剤；及び必要なら推進剤［例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらのガスの混合物］；から好ましくは構成されている。
オイルスプレー製剤は、エアロゾル処方とは推進剤が使用されていないという点で異なっている。
式Ｉ又はＩＩの化合物及びそれらのそれぞれの組成物は、蚊・燻蒸渦巻（mosquito and fumigating coils）、スモークカートリッジ（smoke cartridges）、ベーパライザプレート（vaporizer plates）や長時間ベーパライザ（long-term vaporizers）で、さらにはモスペーパー（moth papers）、モスパッド（moth pads）あるいは他の熱非依存ベーパライザシステム（heat-independent vaporizer systems）でも、用いられ得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物及びそのそれぞれの組成物で、昆虫によって媒介される感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症）を防除する方法には、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップ等を空気噴霧・含浸させることも含まれる。繊維、布、編物、不織布、網材やフォイル並びにターポーリン（シート）への適用用殺昆虫組成物には、好ましくは、本殺昆虫薬、場合によりリペラント（忌避薬）、及び少なくとも１種の結着剤を包含している混合物が含まれている。適するリペラントは、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−メタ−トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１−（３−シクロヘキサン−１−イル−カルボニル）−２−メチルピペリン、（２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除には使われていないピレスロイド例えば｛（＋／−）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペンタ−２−（＋）−エニル−（＋）−トランス−クリサンテマート（エスビオトリン［Esbiothrin］）；リモネン、ユージノール、（＋）−オイカマロール（１）、（−）−１−エピ−オイカマロール等の植物エキスや、ユーカリプツス・マクラタ［Eucalyptus maculata］、ビテックス・ロツンジフォリア［Vitex rotundifolia；ハマゴウ］、シムボポガン・マルチニイ［Cymbopogan martinii；パルマローザ］、シムボポガン・シトラタス［Cymbopogan citratus；コウスイガヤ］（レモングラス）、シモポガン・ナルツダス［Cymopogan nartdus］（シトロネラ）等の植物由来の粗製植物エキスから誘導される又はそれらと同じであるリペラント；である。適する結着剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル（例えばビニルアセタート及びビニルバーサタート）、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル（例えば、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、及びメチルアクリレート）、モノ−及びジ−エチレン不飽和炭化水素（例えば、スチレン、及び脂肪族ジエン（例えばブタジエン））の各ポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテンや蚊帳の含浸は、一般的には、式Ｉ、ＩＩで表される活性化合物のエマルジョン又はディスパージョンに織物材を浸漬することによってあるいはネットにそれらをスプレーすることによって行われる。
種子を処理するのに採用され得る方法は、原理的には、すべて適する種子処理であり、特には種子コーティング（例えば種子ペレッティング）、種子ダスティング及び種子液浸（例えば種子ソーキング）のような、当技術分野で知られている種子ドレッシング法である。本明細書においては、「種子処理」とは、種子と式Ｉ又はＩＩの化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことをいうのであって、「種子ドレッシング」とは、種子に式Ｉ又はＩＩの化合物の一定量をもたらす、すなわち式Ｉ又はＩＩの化合物を含んでいる種子を作り出す、種子処理の方法のことをいう。原理的には、この処理は、種子の収穫から種子の播種までの任意の時期において種子に適用され得る。種子は、例えば彼の「プランターズ・ボックス［planter's box］」法を用いて、種子の植え付け直前、又はその間中に、処理され得る。しかしながら、この処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、種子を植え付ける数週間又は数ヶ月前（例えば最大１２ヶ月前まで）でも、効果の実質的な低下を見ることなく、行われ得るものである。
都合よくは、処理は、未播種種子に適用される。本明細書中に使われている、用語「未播種種子」とは、種子の収穫から、植物体の発芽及び生育の目的のために地中に種子を播種するまでの期間の任意の時点における種子が包含されることを意味する。
具体的には、処理においては、種子を、適する装置（例えば、固体又は固体／液体混合パートナー混合用装置）中で、所望量の種子処理製剤と、そのまま又は前以って水で希釈してから、組成物が種子上に均一に分散されるまで混合するという手順が、従われる。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。
式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩は、特には、動物内及び動物上の寄生虫を防除するのに用いるのにも適している。
本発明のさらなる目的は、したがって、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための新規な方法を提供することである。本発明のもう１つの目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明のもう１つの目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。そして本発明のもう１つの目的は、寄生虫の長期滞留防除をもたらす、動物用殺害虫薬を提供することである。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩、及び、許容される担体の殺寄生虫有効量を含有している、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための組成物にも関する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩、及び、獣医薬として許容される担体、又は、それを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を動物に経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防及び保護するための方法を提供する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩、及び、獣医薬として許容される担体、又は、それを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を所在場所に適用することを含む、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防及び保護するための非治療薬的な方法を提供する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又は獣医薬として許容されるそれらの塩、及び、獣医薬として許容される担体、又は、それを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を包含させることを含む、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための組成物の調製方法も提供する。
本発明は、さらに、寄生虫による侵入及び感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための式Ｉの化合物の使用に関する。
本発明は、また、式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又は獣医薬として許容されるそれらの塩、及び、獣医薬として許容される担体、又は、それを含んでいる組成物の、寄生虫による侵入又は感染から動物を治療薬治療するための医薬を製造するための使用に関する。
農業害虫に対する各化合物の活性は、例えば、経口適用のケースにおいては低、非催吐性の用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取り扱いが必要とされる、動物内及び動物上の内部-及び外部-寄生虫の防除にこの化合物が適していることを示唆していない。
意外なこととして、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物内及び動物上の内部-及び外部-寄生虫を防除するのに適していることが見出された。
式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含めて）及び魚類を含めた動物に侵入及び感染するのを防除及び予防するのに用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、ニワトリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ及びトナカイ等の哺乳動物、さらにはミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮獣、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、及びマス、コイ及びウナギ等の淡水及び塩水魚での侵入及び感染を防除及び予防するのに適している。
式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコのような、家庭内動物での侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。
温血動物及び魚での侵入としては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻バエ、ヒツジシラミバエ、刺しハエ、肉ハエ、ハエ、蛆・ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
式Ｉ又はＩＩの化合物又はそのエナンチオマー又はそれらの獣医薬として許容される塩並びにそれらを含んでいる組成物は、外部−及び／又は内部−寄生虫を全身的及び／又は非全身的に防除するのに適している。それらは、成長のあらゆる段階又は一部の段階に対して活性がある。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、特には、外部寄生虫を防除するのに有用である。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、それぞれ、以下の目及び属の寄生虫を防除するのに特に有用である。
ノミ（シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］）、例えばテノケファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis；ネコノミ）、テノケファリデス・カニス（Ctenocephalides canis；イヌノミ）、ゼノプシッラ・ケオピス（Xenopsylla cheopis；ネズミノミ）、プレックス・イルリタンス（Pulex irritans；ヒトノミ）、ツンガ・ペネトランス（Tunga penetrans；スナノミ）、及びノソプシルラス・ファスキアタス（Nosopsyllus fasciatus；ヨーロッパネズミノミ）、
ゴキブリ（ブラッタリア−ブラットディア［Blattaria - Blattodea：等翅目昆虫］）、例えばブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica；チャバネゴキブリ）、ブラッテラ・アサヒナエ（Blattella asahinae）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana；ワモンゴキブリ）、ペリプラネタ・ジャポニカ（Periplaneta japonica；ヤマトゴキブリ）、ペリプラネタ・ブルンニア（Periplaneta brunnea）、ペリプラネタ・フリッギノサ（Periplaneta fuligginosa）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Periplaneta australasiae）、及びブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis；トウヨウゴキブリ）、
ハエ、カ（ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti；ネッタイシマカ）、アエデス・アルボピクタス（Aedes albopictus）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexans；ヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、アノフェレス・クルシアンス（Anopheles crucians）、アノフェレス・アルビマナス（Anopheles albimanus）、アノフェレス・ガンビアエ（Anopheles gambiae）、アノフェレス・フレエボルニ（Anopheles freeborni）、アノフェレス・ロイコスフィルス（Anopheles leucosphyrus）、アノフェレス・ミニムス（Anopheles minimus）、アノフェレス・クオドリマクラタス（Anopheles quadrimaculatus）、カルリフォラ・ビシナ（Calliphora vicina）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana；ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、クリソプス・ディスカリス（Chrysops discalis）、クリソプス・シラセア（Chrysops silacea）、クリソプス・アトランチクス（Chrysops atlanticus）、コクリオミア・ホミニボラクス（Cochliomyia hominivorax）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クリコイデス・フレンス（Culicoides furens）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens；アカイエカ）、クレックス・ニグリパルプス（Culex nigripalpus）、クレックス・キンクエファッシアタス（Culex quinquefasciatus）、クレックス・タルサリス（Culex tarsalis）、クリセタ・イノルナータ（Culiseta inornata）、クリセタ・メラヌーラ（Culiseta melanura）、デルマトビア・ホミニス（Dermatobia hominis）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis；ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis；ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans；ツェツェバエ）、グロッシナ・パルパリス（Glossina palpalis）、グロッシナ・フスシペス（Glossina fuscipes）、グロッシナ・タキノイデス（Glossina tachinoides）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans；ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒッペラテス属ハエ（Hippelates spp.）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、レプトコノプス・トルレンス（Leptoconops torrens）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina；ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata；ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マンソニア属ハエ（Mansonia spp.）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica；イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans；オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis；ヒツジバエ）、フェレボトムス・アルゲンチペス（Phlebotomus argentipes）、プソロフォラ・コロンビアエ（Psorophora columbiae）、プソロフォーラ・ディスコロール（Psorophora discolor）、プロシムリウム・ミクスツム（Prosimulium mixtum）、サルコファーガ・ハエモルロイダリス（Sarcophaga haemorrhoidalis）、サルコファーガ属ハエ（Sarcophaga sp.；ニクバエ科のハエ）、シムリウム・ビッタツム（Simulium vittatum）、ストモキス・カルシトランス（Stomoxys calcitrans；サシバエ）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、タバナス・アトラタス（Tabanus atratus）、タバナス・リネオラ（Tabanus lineola）、及びタバナス・シミリス（Tabanus similis）、
シラミ（フチラプテラ［Phthiraptera：シラミ目シラミ］）、例えばペディクルス・フマナス・カピチス（Pediculus humanus capitis；アタマジラミ）、ペディクルス・フマナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis；コロモジラミ）、プチルス・プビス（Pthirus pubis；ケジラミ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Haematopinus eurysternus；ウシジラミ）、ヘマトピナス・スイス（Haematopinus suis；ブタジラミ）、リノグナツス・ビツリ（Linognathus vituli；ウシホソジラミ）、ボビコラ・ボビス（Bovicola bovis；ウシハジラミ）、メノポン・ガッリナエ（Menopon gallinae；ニワトリハジラミ）、メナカンツス・ストラミネウス（Menacanthus stramineus；ニワトリオオジラミ）及びソレノポテス・カピラタス（Solenopotes capillatus；ケブカウシジラミ）、
マダニ並びに寄生ダニ（パラサイトフォーマー［Parasitiformes：単毛ダニ目ダニ］）：マダニ（イクソジダ[Ixodida：マダニ目ダニ]）、例えばイクソデス・スカプラリス（Ixodes scapularis；マダニの一種）、イクソデス・ホロシクルス（Ixodes holocyclus）、イクソデス・パシフィカス（Ixodes pacificus；クロアシダニ）、リピセファラス・サングイネウス（Rhiphicephalus sanguineus；クリイロコイタマダニ）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オルニソドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、オルニソドラス・バコチ（Ornithonyssus bacoti；イエダニ）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、アムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アンブリオッマ・マキュラツム（Ambryomma maculatum）、オルニソドラス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニソドラス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）、並びに寄生ダニ（メソシチグマタ［Mesostigmata；トゲダニ亜目ダニ］）、例えばオルニソニッサス・バコチ（Ornithonyssus bacoti；イエダニ）及びデルマニッスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、
ケダニ［actinedida］（プロスチグマッタ［Prostigmata：前気門亜目ダニ］）及びコナダニ［Acaridida］（アスチグマッタ［Astigmata：無気門亜目ダニ］）、例えばアカラピス属ダニ（Acarapis spp.）、ケイレチエラ属ダニ（Cheyletiella spp.）、オルニトケイレチア属ダニ（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア属ダニ（Myobia spp.）、プソレルガテス属ダニ（Psorergates spp.）、デモデクス属ダニ（Demodex spp.）、トロムビクラ属ダニ（Trombicula spp.）、リストロホルス属ダニ（Listrophorus spp.）、アカルス属ダニ（Acarus spp.）、チロファグス属ダニ（Tyrophagus spp.）、カログリフス属ダニ（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス属ダニ（Hypodectes spp.）、プテロリクス属ダニ（Pterolichus spp.）、プソロプテス属ダニ（Psoroptes spp.）、コリオプテス属ダニ（Chorioptes spp.）、オトデクテス属ダニ（Otodectes spp.）、サルコプテス属ダニ（Sarcoptes spp.；ビゼンダニ属ダニ）、ノトエドレス属ダニ（Notoedres spp.）、クネミドコプテス属ダニ（Knemidocoptes spp.）、シトジテス属ダニ（Cytodites spp.）、及びラミノシオプテス属ダニ（Laminosioptes spp.）、
ナンキンムシ［bugs］（ヘテロプテリダ［Heteropterida：異翅目昆虫］）：シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、セメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、レジュビウス・セニリス（Reduvius senilis）、トリアトマ属ナンキンムシ（Triatoma spp.）、ロドニウス属ナンキンムシ（Rhodnius ssp.）、パンストロンギルス属ナンキンムシ（Panstrongylus ssp.）、及びアリルス・クリタツス（Arilus critatus）、
アノプルリダ［Anoplurida：シラミ目シラミ］、例えばハエマトピヌス属シラミ（Haematopinus spp.）、リノグナツス属シラミ（Linognathus spp.）、ペジクルス属シラミ（Pediculus spp.）、フチルス属シラミ（Phtirus spp.）、及びソレノポテス属シラミ（Solenopotes spp.）、
マロファギダ［Mallophagida：ハジラミ目シラミ］（アンブリセリナ亜目［suborders Amblycerina：マルツノハジラミ亜目シラミ］及びイスクノセリナ亜目［suborders Ischnocerina：ホソツノハジラミ亜目シラミ］）、例えばトリメノポン属ハジラミ（Trimenopon spp.）、メノポン属ハジラミ（Menopon spp.）、トリノトン属ハジラミ（Trinoton spp.）、ボビコラ属ハジラミ（Bovicola spp.）、ウェルネキエラ属ハジラミ（Werneckiella spp.）、レピケントロン属ハジラミ（Lepikentron spp.）、ダマリナ属ハジラミ（Damalina spp.）、トリコデクテス属ハジラミ（Trichodectes spp.）、及びフェリコラ属ハジラミ（Felicola spp.）、
線形動物門回虫［Roundworms Nematoda］：
ワイプ虫［Wipeworms］及びトリチノーシス［Trichinosis：旋毛虫］（トリコシリンギダ［Trichosyringida：毛管目線虫］）、例えばトリチネリダエ［Trichinellidae］（トリチネラ属線虫［Trichinella spp.］）、(トリチュリダエ［Trichuridae：線形動物門線虫］）トリチュリス属線虫［Trichuris spp.］、カピラリア属線虫［Capillaria spp.］、
ラブジチダ［Rhabditida：桿線虫］、例えばラブジチス属線虫［Rhabditis spp］、ストロンギロイデス属線虫［Strongyloides spp.：糞線虫属線虫］、ヘリセファロブス属線虫［Helicephalobus spp.］、
ストロンギリダ［Strongylida：円虫科寄生線虫］、例えばストロンギルス属線虫［Strongylus spp.］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.］、ネカトール・アメリカヌス［Necator americanus；アメリカ鉤虫］、ブノストムム属線虫［Bunostomum spp.］（鉤虫［Hookworm］）、トリコストロンギルス属線虫［Trichostrongylus spp.；毛様線虫］、ハエモンクス・コントルツス［Haemonchus contortus；ヒツジ捻転胃線虫］、オステルタギア属線虫［Ostertagia spp.］、コオペリア属線虫［Cooperia spp.］、ネマトジルス属線虫［Nematodirus spp.］、ジクトヨカウルス属線虫［Dictyocaulus spp.；肺寄生線虫］、シアトストーマ属線虫［Cyathostoma spp.］、オエソファゴストムム属線虫［Oesophagostomum spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus；ブタ腎線虫］、オルルラヌス属線虫［Ollulanus spp.；胃線虫］、チャベルチア属線虫［Chabertia spp.］、ステファヌルス・デンタツス［Stephanurus dentatus；ブタ腎線虫］、シンガムス・トレイキア［Syngamus trachea］、アンシロストマ属線虫［Ancylostoma spp.；鉤線虫］、ウンキナリア属線虫［Uncinaria spp.］、グロボセファルス属線虫［Globocephalus spp.］、ネカトール属線虫［Necator spp.］、メタストロンギルス属線虫［Metastrongylus spp.］、ムエルレリウス・カピルラリス［Muellerius capillaris；毛細肺線虫］、プロトストロンギルス属線虫［Protostrongylus spp.］、アンギオストロンギルス属線虫［Angiostrongylus spp.］、パレラハストロンギルス属線虫［Parelaphostrongylus spp.］、アレウロストロンギルス・アブストルスス［Aleurostrongylus abstrusus］、及びジオクトフィマ・レナレ［Dioctophyma renale］、
小腸回虫［Intestinal roundworms］（アスカルジダ［Ascaridida：回虫目線虫］）、例えばアスカリス・ルムブリコイデス［Ascaris lumbricoides；ヒト回虫］、アスカリス・スウム［Ascaris suum；ブタ回虫］、アスカリジア・ガルリ［Ascaridia galli；鶏回虫］、パラスカリス・エクオルム［Parascaris equorum；馬回虫］、エンテリビウス・ベルミクラリス［Enterobius vermicularis；蟯虫］（蟯虫［Threadworm］）、トキソカラ・カニス［Toxocara canis；犬蛔虫］、トキサスカリス・レオニン［Toxascaris leonine；犬小回虫］、スクルジャビネマ属回虫［Skrjabinema spp.］、及びオキシウリス属回虫［Oxyuris equi.］、
カマルラニダ［Camallanida：旋尾線虫目線虫］、例えばドラクンクルス・メジネンシス［Dracunculus medinensis；メジナ虫］（ギニア虫［guinea worm］）、
スピルリダ［Spirurida：旋尾線虫］、例えばテラジア属線虫［Thelazia spp.；牛眼線虫］、ウケレリア属線虫［Wuchereria spp.；バンクロフト糸状線虫］、ブルギア属線虫［Brugia spp.］、オンコセルカ属線虫［Onchocerca spp.；回旋糸状虫属線虫］、ディロフィラリ属線虫［Dirofilari spp.a］、ディペタロネマ属線虫［Dipetalonema spp.］、セタリア属線虫［Setaria spp.］、エラエオフォラ属線虫［Elaeophora spp.］、スピロセルカ・ルピ［Spirocerca lupi］、及びハブロネマ属線虫［Habronema spp.；馬胃線虫］、
鉤頭虫［Thorny headed worms］（アカントセファラ［Acanthocephala：鉤頭虫］）、例えばアカントセファルス属鉤頭虫［Acanthocephalus spp.］、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス［Macracanthorhynchus hirudinaceus；大鉤頭虫］、及びオンシコラ属鉤頭虫［Oncicola spp.］、
プラナリアンス［Planarians：渦虫］（プラテルミンテス［Plathelminthes；渦虫綱動物］）：
吸虫［Flukes］（テルマトーダ［Trematoda：吸虫綱動物］）、例えばファシオラ属吸虫［Faciola spp.］、ファシオロイデス・マグナ［Fascioloides magna；肝吸虫］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.；肺吸虫］、ヂクロコエリウム属吸虫［Dicrocoelium spp.；槍形吸虫］、ファシオロプシス・ブスキ［Fasciolopsis buski；肥大吸虫］、クロノルキス・シネンシス［Clonorchis sinensis；肝吸虫］、シストソーマ属吸虫［Schistosoma spp.；人体寄生条虫］、トリコビルハルジア属吸虫［Trichobilharzia spp.］、アラリア・アラタ［Alaria alata］、パラゴニムス属吸虫［Paragonimus spp.；肺吸虫］、及びナノシエテス属吸虫［Nanocyetes spp.］、
セルコメロモルファ［Cercomeromorpha：吸虫綱動物］、特にはセストーダ［Cestoda：条虫綱動物］（テープウォーム［Tapeworms］）、例えばディフィルロボトリウム属条虫［Diphyllobothrium spp.］、テニア属条虫［Tenia spp.］、エキノコッカス属条虫［Echinococcus spp.；多包条虫］、ディピリジウム・カニヌム［Dipylidium caninum；犬条虫］、ムルチセプス属条虫［Multiceps spp.］、ハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.；模様条虫］、メソセストイデス属条虫［Mesocestoides spp.；有線条虫］、バムピロレプシス属条虫［Vampirolepis spp.］、モニエジア属条虫［Moniezia spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、シロメトラ属条虫［Sirometra spp.］、アノプロセファラ属条虫［Anoplocephala spp.］、及びハイメノレピス属条虫［Hymenolepis spp.］。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物は、ディプテラ［Diptera：双翅目昆虫］、シホナプテラ［Siphonaptera：隠翅目昆虫］及びイクソジダ［Ixodida：マダニ目ダニ］目に属する害虫を防除するのに特に有用である。
さらには、式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物の蚊を防除するための使用は、特に好ましい。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物のハエを防除するための使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
さらには、式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物のノミを防除するための使用は、特に好ましい。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物のマダニを防除するための使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物はまた内部寄生虫（線形動物門回虫、鉤頭虫及び渦虫）を防除するのに特に有用である。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を介しての）及び摂食（例えば毒餌）のいずれによっても効果があり得る。
本発明は、式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物の動物内及び／又は上の寄生虫を防除及び／又は駆除するための治療薬的及び非治療薬的使用に関する。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそれらを含有している組成物は、式Ｉ又はＩＩの化合物、それらを含有している組成物の殺寄生虫有効量と動物を接触させることによって寄生虫による攻撃又は侵入から動物を保護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触（殺害虫薬混合物/組成物を直接寄生虫に適用することで、これには寄生虫の所在場所における間接的な接触さらには場合によっては殺害虫薬混合物/組成物を直接動物に投与することも包含され得る）と間接接触（化合物/組成物を寄生虫の所在場所に適用すること）のいずれもが包含される。寄生虫の所在場所に適用することによる寄生虫との接触は、式Ｉの化合物の非治療薬的使用の一例である。
先に定義した「所在場所」とは、生息地、餌供給源、繁殖地、領域、部材あるいは寄生虫が生育している又は生育し得る動物以外の環境を意味する。本発明の化合物は、害虫又は寄生虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
投与は、予防的にも治療的にも行われ得る。
活性化合物の投与は、直接又は適する調製物の形態で、経口的、局所的／皮膚的、又は非経口的に行われる。
温血動物への経口投与には、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料コンセントレート、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ジェル、タブレット、ボーラス及びカプセルとして製剤化され得る。加えて、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択される投薬形態は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重、好ましくは０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の式Ｉ又はＩＩの化合物をもたらすべきである。
別の形態として、式Ｉ又はＩＩの化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により、投与され得る。皮下注射には式Ｉ又はＩＩの化合物は、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。別の形態として、皮下投与には式Ｉ又はＩＩの化合物はインプラント片に製剤化され得る。加えて式Ｉ又はＩＩの化合物は経皮的にも動物に投与され得る。非経口投与には、選択される投薬形態は、動物に１日当たり０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の式Ｉ又はＩＩの化合物をもたらすべきである。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、ディップ、粉末、粉粒、カーラー、成形メダル、スプレー、シャンプー、スポットオン・ポアオンの形態でも、さらには軟膏又は水中油型又は油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ及びスプレーは、通常、式Ｉ又はＩＩの化合物を０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍ含有している。さらには、式Ｉ又はＩＩの化合物は、動物（特にはウシやヒツジのような四肢動物）用の耳タグとして製剤化され得る。
適する調製物は：
溶液剤［例えば経口溶液剤、希釈後経口投与用製剤、皮膚上又は体腔内使用用溶液剤、ポアオン製剤、ジェル剤］；
経口又は皮膚投与用エマルジョン製剤及び懸濁液製剤；半固形調製物；
活性化合物が軟膏基剤中に又は水中油型もしくは油中水型エマルジョン基剤中に処方されている製剤；
固体調製物［例えば粉粒、プレミックス又はコンセントレート、顆粒、ペレット、タブレットボーラス、カプセル］；エアロゾル及び吸入剤、及び活性化合物含有成形物品；
である。
注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。
適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば水、アルカノール（例えば、エタノール、ブタノール）、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン、２−ピロリドン、並びにこれらの混合物である。
活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油又は合成油に場合により溶解され得る。
適する可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する、又は活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びｎ−ブタノールである。
経口溶液剤は直接投与される。コンセントレートは、前以って使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤及びコンセントレートは、最新の技術により、先に注射溶液剤に対して述べたようにして調製され、滅菌工程は必要でない。
皮膚への使用用溶液剤は、皮膚にぽたぽた垂らされる、広げられる、摺り込まれる、まき散らされる又はスプレーされる。
皮膚への使用用溶液剤は、最新技術により、先に注射用溶液剤に対して述べたことに従って調製され、滅菌工程は必要でない。
さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル（例えば、エチル又はブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボナート、並びにこれらの混合物である。
調製している間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。適する増粘剤は、無機系増粘剤のベントナイト、コロイドケイ酸及びモノステアリン酸アルミニウム、及び、有機系増粘剤のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそのコポリマー（アクリラート及びメタクリラート）である。
ジェル剤は皮膚に塗布又は展延されるか又は身体空洞部に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製される溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限定区域にポア（注ぐ）又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁又は乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば着色剤、体内吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。
適する溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール（例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えばエチルアセタート、ブチルアセタート、ベンジルベンゾアート）、エーテル（例えばアルキレングリコールアルキルエーテル例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、環状カルボナート（例えばプロピレンカルボナート、エチレンカルボナート）、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物（又は合成）油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン）、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。
適する着色剤は、動物で使用するのが認可されていて、溶解又は懸濁され得るすべての着色剤が適している。
適する吸収促進物質は、例えば、ＤＭＳＯ、展延油例えばイソプロピルミリスタート、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイル並びにこれらとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
適する抗酸化剤は、スルファイト又はメタビスルファイト例えばカリウムメタビスルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適する光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
適する粘着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリラート、天然高分子例えばアルギナート、ゼラチンである。
エマルジョン剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射として投与され得る。
エマルジョン剤は、油中水型又は水中油型のエマルジョンである。
エマルジョン剤は、活性化合物を疎水相か又は親水相中に溶解させ、適する乳化剤及び適切であれば他の助剤（例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大物質）を用いて他方の相の溶媒でこれをホモジナイズすることによって調製される。
適する疎水相（油）は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、天然植物油（例えば胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油）、合成トリグリセリド（例えばカプリル酸／カプリン酸ビグリセリド）、鎖長Ｃ８〜Ｃ１２の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃ８〜Ｃ１０−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、脂肪酸エステル（例えばエチルステアラート、ジ−ｎ−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長分岐脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８飽和脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート）、ワックス状脂肪酸エステル（例えば合成アヒル尾骨腺脂）、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、及び後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール（例えばイソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール）、及び脂肪酸（例えばオレイン酸）、並びにこれらの混合物
である。
適する親水相は、水、アルコール（例えばプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール）並びにこれらの混合物である。
適する乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；両親媒性界面活性剤、例えばジ−ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオナート又はレシチン；陰イオン性界面活性剤、例えばナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ／ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩；陽イオン活性界面活性剤、例えばセチル三メチルアンモニウムクロリド；
である。
適するさらなる助剤は、粘度を増大させてエマルジョンを安定化させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリラート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、又は言及した物質の混合物である。
懸濁液剤は経口的又は局所的／皮膚的に投与され得る。懸濁液剤は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤（例えば湿潤剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤）を加えて懸濁させることによって調製される。
液体懸濁媒体は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。
適する湿潤剤（分散剤）は、先に記載した乳化剤である。
言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。
半固形調製物は、経口的に又は局所的／皮膚的に投与され得る。半固形調製物は、先に述べた懸濁液剤及びエマルジョン剤とは粘度がより高いという点でのみ異なる。
固形調製物を製造するには、活性化合物は、適する賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形態にされる。
賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性材料が適している。用いられるのは、無機材料及び有機材料である。無機材料は、例えば塩化ナトリウム、炭酸塩（例えば炭酸カルシウム）、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降又はコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機材料は、例えば糖、セルロース、粉ミルクのような食品及び飼料、動物ミール、穀物ミール及びシュレッド、デンプンである。
適する助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、及び／又は着色剤である。
他の適する助剤は、潤滑剤及び滑沢剤（例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン）、結着剤（例えばデンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン）、及び乾燥結着剤（例えば微結晶セルロース）である。
一般的には、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、死、成長遅延、成長阻止、さらには消滅、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物／組成物のための殺寄生虫有効量は変わり得る。組成物の殺寄生虫有効量は、その時の条件、例えば所望殺寄生虫効果及び期間、標的種、適用の方式等に応じても変わるものである。
本発明で用いられ得る組成物は、一般的には、約０．００１〜９５％の式Ｉ又はＩＩの化合物を含み得る。
一般的には、式Ｉ又はＩＩの化合物を１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１日当たり１ｍｇ／ｋｇ〜５０ｍｇ／ｋｇの全体量で適用するのが望ましい。
適用準備完了調製物は、寄生虫（好ましくは外部寄生虫）に対して作用する化合物を、１０ｐｐｍ〜８０重量パーセント、好ましくは０．１〜６５重量パーセント、より好ましくは１〜５０重量パーセント、最も好ましくは５〜４０重量パーセントの濃度で含有している。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を０．５〜９０重量パーセントの濃度、好ましくは１〜５０重量パーセントの濃度で含有している。
さらには、調製物は、内部寄生虫に対する式Ｉ又はＩＩの化合物を１０ｐｐｍ〜２重量パーセントの濃度、好ましくは０．０５〜０．９重量パーセントの濃度、特に好ましくは０．００５〜０．２５重量パーセントの濃度で含んでいる。
本発明の好ましい実施形態では、式Ｉ又はＩＩの化合物を含んでいる組成物は、皮膚的／局所的に適用される。
さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形物品の形態、例えばカラー、成形メダル、耳タグ、身体部固定バンド、さらには接着ストリップ及びフォイルの形態で行われる。
一般的には、３週間の間に１０ｍｇ／ｋｇ〜３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ〜２００ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ〜１６０ｍｇ／ｋｇ治療動物体重の全体量で式Ｉ又はＩＩの化合物を放出する固体製剤を適用するのが望ましい。
成形物品の調製には、熱可塑性で柔軟なプラスチック及びエラストマー、及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、式Ｉ又はＩＩの化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形物品用のプラスチック及びエラストマー、及び調製手順についての詳細なリストは、例えば国際公開第０３／０８６０７５号に記載されている。
本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分（例えば他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、殺細菌剤）、肥料（例えば硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩）、植物毒素及び植物生長調節剤、毒性緩和剤、及び殺線虫剤も含有し得る。これらの追加的な成分は、順次的に用いてもよいし、あるいは上記した組成物との組み合わせで用いてもよく、適切であれば使用直前に加えるだけでもよい（タンクミックス）。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前又は処理された後に本発明の組成物でスプレーされ得る。
これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合され得る。殺害虫剤としての使用形態にある式Ｉ又はＩＩの化合物又はそれらを含んでいる組成物を他の殺害虫剤と混合することは、多くの場合、より広い殺害虫活性スペクトルをもたらす。
本発明式Ｉ又はＩＩの化合物が一緒に用いられ得る、また相乗効果の可能性がもたらされ得る殺害虫薬についての以下のリスト（列挙）Ｍは、あり得る組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものでない。
Ｍ．１．有機（チオ）ホスフェート：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド−チオン；
Ｍ．２．カルバメート：アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ−ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ及びトリアザメート；
Ｍ．３．ピレスロイド：アクリナトリン、アレトリン、ｄ−シス−トランスアレトリン、ｄ−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−イフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ツェータ−シペルメトリン、ジータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン（ピレトルム）、レスメトリン、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ ８９０１；
Ｍ．４．幼若ホルモン模擬体：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピルイプロキシフェン；
Ｍ．５．ニコチン受容体作動／拮抗化合物：アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド（アロステリック作動薬）、スピネトラム（アロステリック作動薬）、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、及びＡＫＤ１０２２；
Ｍ．６．ＧＡＢＡ依存塩素イオンチャネル作動化合物：クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−ＨＣＨ（リンダン）；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピルイプロール、バニリプロール、式Ｍ６．１
Figure 2012532175
で表されるフェニルピラゾール化合物；
Ｍ．７．塩素イオンチャネルアクチベーター：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン；
Ｍ．８．ＭＥＴＩ−Ｉ化合物：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン；
Ｍ．９．ＭＥＴＩ−ＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
Ｍ．１０．酸化的リン酸化アンカップラー：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ；
Ｍ．１１．酸化的リン酸化阻害物質：アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン；
Ｍ．１２．脱皮撹乱物質：シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド；
Ｍ．１３．相乗作用物質：ピペロニルブトキシド、トリブホス；
Ｍ．１４．ナトリウムチャネル遮断作用化合物：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
Ｍ．１５．燻蒸剤：臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド；
Ｍ．１６．選択的フィーディングブロッカー：クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド；
Ｍ．１７．有糸分裂成長阻害物質：クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール；
Ｍ．１８．キチン合成阻害物質：ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；
Ｍ．１９．脂質生合成阻害物質：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット；
Ｍ．２０．オクタパミン作用作動薬：アミトラズ；
Ｍ．２１．リアノジン受容体変調物質：フルベンジアミド及び（Ｒ）−及び（Ｓ）−３−クロロ−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルホニルエチル）フタルアミド（Ｍ２１．１）；
Ｍ．２２．その他：リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、４−ブタ−２−イニルオキシ−６−（３，５−ジメチル−ピペリジン−１−イル）−２−フルオロ−ピリミジン（Ｍ２２．１）、３−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンズアミド（Ｍ２２．２）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．３）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．４）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−チアゾール−２−イルメチル−ベンズアミド（Ｍ２２．５）、４−［５−（３，５−ジクロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−フラン−２−イルメチル）−ベンズアミド（Ｍ２２．６）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．７）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．８）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾロ−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．９）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１０）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１１）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１２）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１３）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１４）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１５）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（Ｍ２２．１６）、シクロプロパン酢酸、１，１’−［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−４−［［（２−シクロプロピルアセチル）オキシ］メチル］−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−１２−ヒドロキシ−４，６ａ，１２ｂ−トリメチル−１１−オキソ−９−（３−ピリジニル）−２Ｈ，１１Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］ピラノ［３，４−ｅ］ピラン−３，６−ジイル］エステル（Ｍ２２．１７）、８−（２−シクロプロピルメトキシ−４−メチル−フェノキシ）−３−（６−メチル−ピリダジン−３−イル）−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクタン（Ｍ２２．１８）；
Ｍ．２３．Ｎ−Ｒ’−２，２−ジハロ−１−Ｒ’’シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ−フルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ’−２，２−ジ（Ｒ’’’）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン［式中、Ｒ’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ’’は水素又はメチルであり、Ｒ’’’はメチル又はエチルである］；
Ｍ．２４．アントラニルアミド：クロロアントラニルイプロール、シアントラニルイプロール、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−シアノ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２４．１）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−クロロ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．２）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−シアノ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．３）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．４）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［２，４−ジクロロ−６−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−フェニル］−アミド（Ｍ２４．５）、
５−ブロモ−２−（３−クロロ−ピリジン−２−イル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸［４−クロロ−２−（１−シクロプロピル−エチルカルバモイル）−６−メチル−フェニル］−アミド（Ｍ２４．６）；
Ｍ．２５．マロノニトリル化合物：ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）５ＣＦ２Ｈ、（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＦ３）２Ｆ（２−（３，４，４，４−テトラフルオロ−３−トリフルオロメチル−ブチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２（ＣＨ２）２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−ヘキシル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２Ｈ（ＣＦ２）３ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２，２−ビス−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−ペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ３（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−ブチル）−２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−マロノニトリル）、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）−２−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル）−マロノニトリル）、ＣＦ２ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）−マロノジニトリル）、ＣＦ３（ＣＨ２）２Ｃ（ＣＮ）２ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ２Ｈ（２−（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）−２−（３，３，３−トリフルオロ−ブチル）−マロノニトリル)；
Ｍ．２６．微生物撹乱物質：バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、バチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis）。
群Ｍの市販されている化合物は、他にも文献はあるが、The Pesticide Manual, 14th Edition, British Crop Protection Council（2006)に見出され得る。
式Ｍ６．１で表されるチオアミド系化合物及びその調製は国際公開第９８／２８２７９号に記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズ及びその調製は、欧州特許出願公開第１４５４６２１号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその調製は、国際公開第９８／２８２７７号に記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、欧州特許出願公開第１４６２４５６号明細書に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第４，８２２，７７９号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、特開２００２−１９３７０９号公報に及び国際公開第０１／００６１４号に記載されている。ピルイプロール及びその調製は、国際公開第９８／４５２７４号及び米国特許第６，３３５，３５７号明細書に記載されている。アミドフルメット及びその調製は、米国特許第６，２２１，８９０号明細書及び特開２００１−０１０９０７号公報に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、国際公開第０３／００７７１７号及び国際公開第０３／００７７１８号に記載されている。ＡＫＤ−１０２２及びその調製は、米国特許第６，３００，３４８号明細書に記載されている。クロロアントラニルイプロールは、国際公開第０１／７０６７１号、国際公開第０３／０１５５１９号及び国際公開第０５／１１８５５２号に記載されている。クロラントラニルイプロールは、国際公開第０１／７０６７１号、国際公開第０４／０６７５２８号及び国際公開第０５／１１８５５２号に記載されている。アントラニルアミド系農薬Ｍ２４．１〜Ｍ２４．６は、国際公開第２００８／７２７４３号及び国際公開第２００８／７２７８３号に記載されている。フタルアミドＭ２１．１は、国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。シフルメトフェン及びその調製は、国際公開第０４／０８０１８０号に記載されている。アミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、欧州特許出願公開第１０９７９３２号明細書に記載されている。スルホキシイミンであるスルホキサフロルは、国際公開第２００６／０６００２９号及び国際公開第２００７／１４９１３４号に記載されている。アルキニルエーテル化合物Ｍ２２．１は、例えば特開２００６−１３１５２９号公報に記載されている。有機イオウ化合物は、国際公開第２００７／０６０８３９号に記載されている。カルボキサミド化合物Ｍ２２．２は、国際公開第２００７／８３３９４号から公知である。オキサゾリン化合物Ｍ２２．３〜Ｍ２２．６は、国際公開第２００７／０７４７８９号に記載されている。フラノン化合物Ｍ２２．７〜Ｍ２２．１６は、例えば国際公開第２００７／１１５６４４号に記載されている。ピリピロペン誘導体Ｍ２２．１７は、国際公開第２００８／６６１５３号及び国際公開第２００８／１０８４９１号に記載されている。ピリダジン化合物Ｍ２２．１８は、特開２００８−１１５１５５号公報に記載されている。マロノニトリル化合物は、国際公開第０２／０８９５７９号、国際公開第０２／０９０３２０号、国際公開第０２／０９０３２１号、国際公開第０４／００６６７７号、国際公開第０５／０６８４２３号、国際公開第０５／０６８４３２号及び国際公開第０５／０６３６９４号に記載されている。
殺真菌薬混合パートナーは、特には、
アシルアラニン（例えばベナラキシル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル）、
アミン誘導体（例えばアルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミンオクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ）、
アニリノピリミジン（例えばピリメトアニル、メパニピリム又はシロジニル）、
抗生物質（例えばシクロヘキスイミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン）、
アゾール（例えばビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール）、
ジカルボキシイミド（例えばイプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン）、
ジチオカルバマート（例えばフェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバマート、チラム、ジラム、ジネブ）、
ヘテロ環式化合物（例えばアニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾフアミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトールアニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキンアジド、ピリフェノキス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン）、
銅系殺真菌農薬（例えばボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅）、
ニトロフェニル誘導体（例えばビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル）、
フェニルピロール（例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル）、
他の殺真菌薬（例えば硫黄、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロプアミド、クロロトハロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサアミド、フェンチン−アセタート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス−メチル、キントゼン、ゾキサミド）、
ストロビルリン（例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ又はトリフロキシストロビン）、
スルフェン酸誘導体（例えばカプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド）、
シンナミド及び類似体（例えばジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ）、
からなる群から選択される農薬である。
無脊椎動物系害虫（すなわち節足動物及び線虫）、植物体、植物体が生育している土壌又は水域は、当技術分野で知られている任意の適用方法によって式Ｉ又はＩＩの化合物又はそれらを含有している組成物と接触され得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触（化合物／組成物を直接無脊椎動物系害虫又は植物体（典型的には植物体の葉、茎又は根）に適用すること）と間接接触（化合物／組成物を無脊椎動物系害虫の所在場所又は植物体に適用すること）のいずれもが包含される。
さらには、無脊椎動物系害虫は、標的害虫、餌供給源、生息地、繁殖地又はその所在場所を式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫有効量で接触することによって防除され得る。そういうことなので、適用は、害虫による所在場所、生育中作物、又は収穫済作物の感染の前又は後に行われ得る。
「所在場所」とは、一般的には、害虫又は寄生虫が生育している又は生育し得る生息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖物（例えば種子）、土壌、領域、部材又は環境を意味する。
一般的には、「殺害虫有効量」とは、壊死、死、成長阻止、成長遅延、さらには消滅、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物／組成物のための殺害虫有効量は変わり得る。組成物の殺害虫有効量は、その時の条件、例えば所望殺害虫効果及び期間、天候、標的種、所在場所、適用の方式等に応じても変わるものである。
式Ｉ又はＩＩの化合物並びにそのような化合物を含んでいる組成物は、木製部材（例えば木材、板塀、枕木ほか）、建物（例えば家屋、小屋、建屋）のみならず、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブルほかを、アリ及び／又はシロアリから保護するのに、及びアリやシロアリが作物又は人間に害を加える（例えば家屋や公共施設に害虫が侵入すると）のを防除するのに用いられ得る。木製部材を保護するためには、式Ｉ又はＩＩの化合物は、周囲土壌表面や床下土壌に適用されるのみならず、木材物品（例えば床下コンクリート表面板、床柱、梁、合板、家具ほか）、木製物品（例えばパーティクルボード、ハーフボードほか）、さらにはビニール製物品（例えば被覆電線、ビニールシート）、熱絶縁材（例えばスチレンフォームほか）にも適用され得る。作物又は人間に害を加えるアリに対して適用されるケースでは、本発明のアリ防除剤は、作物又は周辺土壌にあるいはアリの巣等にも直接適用される。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、害虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
式Ｉ又はＩＩの化合物は、植物体を式Ｉ又はＩＩの化合物の殺害虫有効量で接触することによっても害虫による攻撃又は侵入から生育中植物体を保護するのに用いられ得る。そういうことなので、「接触」には、直接接触（化合物／組成物を直接害虫及び／又は植物体（典型的には植物体の葉、茎又は根）に適用すること）と間接接触（化合物／組成物を害虫及び／又は植物体の所在場所に適用すること）のいずれもが包含される。
土壌処理又は害虫居住場所もしくは巣への適用のケースでは、活性成分の量は、１００ｍ２当たり０．０００１〜５００ｇ、好ましくは１００ｍ２当たり０．００１〜２０ｇである。
部材の保護での慣用の適用量は、例えば処理される部材１ｍ２当たり０．０１ｇ〜１０００ｇ、望ましくは１ｍ２当たり０．１ｇ〜５０ｇの活性化合物である。
部材の含浸に用いられる殺昆虫組成物は、典型的には、０．００１〜９５重量％、好ましくは０．１〜４５重量％、より好ましくは１〜２５重量％の少なくとも１種のリペラント及び／又は殺昆虫薬を含有している。
毒餌組成物での使用には、活性成分の典型的な含有量は、０．００１重量％〜１５重量％、望ましくは０．００１重量％〜５重量％の活性化合物である。
スプレー組成物での使用には、活性成分の含有量は、０．００１〜８０重量％、好ましくは０．０１〜５０重量％、最も好ましくは０．０１〜１５重量％である。
作物植物体の処理での使用には、本発明の活性成分の適用量は、１ヘクタール当たり０．１ｇ〜４０００ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり２５ｇ〜６００ｇ、より望ましくは１ヘクタール当たり５０ｇ〜５００ｇであり得る。
種子の処理では、活性成分の適用量は、一般的には、１００ｋｇの種子当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１００ｋｇの種子当たり１ｇ〜５ｋｇ、特には１００ｋｇの種子当たり１ｇ〜２００ｇである。
次に以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
Ｉ．調製実施例
以下の調製実施例に記載されている手順を用いて、出発原料を適宜変更することにより、さらなる式Ｉ及びＩＩの化合物を調製した。得られた化合物は、物理データと一緒に、後にある表Ｃに列挙されている。
生成物は、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー質量分光分析）により特性評価した。ＨＰＬＣは、４０℃で操作される分析ＲＰ−１８カラム（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ（ドイツ）製Ｃｈｒｏｍｏｌｉｔｈ Ｓｐｅｅｄ ＲＯＤ）を用いて行った。０．１体積％のトリフルオロ酢酸／水混合物含有アセトニトリル及び０．１体積％のトリフルオロ酢酸を移動相として使用；流量：１．８ｍｌ／ｍｉｎ；注入量：２μｌ。
（実施例１：３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸ピリダジン−４−イルアミド［表Ｃ中の実施例４］）
３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸
５．６ｇ（３１ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸エチルエステルを０℃にあるエタノール／水（１：３、１００ｍｌ）中６．１ｇ（９３ｍｍｏｌ、８５％純度）の水酸化カリウム溶液にゆっくり加えた。この反応混合物を室温にて１６時間撹拌し、水で希釈し、２０％ＨＣｌ水溶液で酸性化（ｐＨ＝２）し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を除去して、４．７ｇ（９４％、９５％純度）の表題化合物を得た（これはさらなる精製を必要としなかった）。
３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸ピリダジン−４−イルアミド
４００ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸を１０ｍＬのトルエンに懸濁させ、この混合物に一滴のジメチルホルムアミドを加えた。０．２４ｍＬの塩化チオニル（３．３ｍｍｏｌ）を室温にて加え、この反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこのあと５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を２４８ｍｇピリダジン−４−イル−アミン（２．６ｍｍｏｌ）＋０．４５ｍｌトリエチルアミン（３．３ｍｍｏｌ）／５ｍｌジクロロメタン含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。得られた茶色の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離）により精製し、その溶媒を真空下で除去した。この残留物をジクロロメタンに溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を除去して、２３０ｍｇ（２９％、９５％純度）の表題化合物を得た。
（実施例２：３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸メチル−ピリダジン−４−イル−アミド［表Ｃ中の実施例５］）
４００ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−カルボン酸を１０ｍＬのトルエンに懸濁させ、この混合物に一滴のジメチルホルムアミドを加えた。０．２４ｍＬの塩化チオニル（３．３ｍｍｏｌ）を室温にて加え、この反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこのあと５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を２８５ｍｇメチル−ピリダジン−４−イル−アミン（２．６ｍｍｏｌ）＋０．４５ｍｌトリエチルアミン（３．３ｍｍｏｌ）／５ｍｌジクロロメタン含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。得られた茶色の油状物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離）により精製して、４００ｍｇ（６０％、９５％純度）の表題化合物を得た。
（実施例３：イソオキサゾール−３，４−ジカルボン酸３−ｔｅｒｔ−ブチルアミド４−ピリダジン−４−イルアミド［表Ｃ中の実施例６］）
６００ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）の３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−イソオキサゾール−４−カルボン酸を２０ｍＬのトルエンに懸濁させ、この混合物に二滴のジメチルホルムアミドを加えた。０．２６ｍＬの塩化チオニル（３．５ｍｍｏｌ）を室温にて加え、この反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこのあと１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を２４７ｍｇピリダジン−４−イルアミン（２．６ｍｍｏｌ）及び０．４３ｍｌトリエチルアミン（３．１ｍｍｏｌ）／４０ｍｌジクロロメタン含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離）により精製して、２７５ｍｇ（３２％、９５％純度）の表題化合物を得た。
（実施例４：イソオキサゾール−３，４−ジカルボン酸３−ｔｅｒｔ−ブチルアミド４−（メチル−ピリダジン−４−イル−アミド）［表Ｃ中の実施例３］）
６００ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）の３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル−イソオキサゾール−４−カルボン酸を２０ｍＬのトルエンに懸濁させ、この混合物に二滴のジメチルホルムアミドを加えた。０．２６ｍＬの塩化チオニル（３．５ｍｍｏｌ）を室温にて加え、この反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこのあと１０ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を２４７ｍｇメチル−ピリダジン−４−イルアミン（２．３ｍｍｏｌ）及び０．４３ｍｌトリエチルアミン（３．１ｍｍｏｌ）／４０ｍｌジクロロメタン含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて１６時間撹拌し、溶媒を真空下で除去した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シクロヘキサン→酢酸エチル→メタノール勾配溶離）により精製して、１８０ｍｇ（２０％、９５％純度）の表題化合物を得た。
（実施例５：３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸ピリダジン−４−イルアミド［表Ｃ中の実施例２］）
６００ｍｇ（４．３ｍｍｏｌ）３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−カルボン酸を５ｍＬのトルエンに懸濁させ、この混合物に二滴のジメチルホルムアミドを加えた。０．３９ｍＬの塩化チオニル（５．３ｍｍｏｌ）を室温にて加え、この反応混合物を６５℃で２時間撹拌した。溶媒を除去した後、トルエンを加え、蒸発を繰り返した。得られた残留物をこのあと５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を３６７ｍｇピリダジン−４−イル−アミン（３．８ｍｍｏｌ）＋１．６ｇ（５．２ｍｍｏｌ）ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン（ＰＬ−ＤＩＰＡＭレジン、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）／１６ｍＬジクロロメタン含有溶液に滴下で加えた。この混合物を室温にて１６時間撹拌した。このあと、このポリマーを濾過により除去し、メタノールで洗浄した。洗浄した後に得られた溶液は６００ｍｇ（５８％、９０％純度）の表題化合物を含有していたが、これはさらなる洗浄を必要としなかった。
Ｒｔ、Ｒｕ及びＷがＣＨであり、ＶがＮであり、Ｘ１がＯである、式Ｉで表される化合物及びその塩又はそれらのＮ−オキシドは本明細書以下では化合物Ｉ’．Ａａと呼ぶ。
Figure 2012532175
上記で述べた方法に従って調製された式Ｉ’．Ａａの化合物はその物理−化学データと一緒に以下の表Ｃにまとめられている。各場合におけるＲ１及びＡは、表Ｃの対応する行に記載されている意味を有している。
表Ｃ：上記で述べた方法に従って調製された式Ｉ’．Ａａの化合物
Figure 2012532175
 ｒ．ｔ．＝ＨＰＬＣ保持時間
ＩＩ．殺害虫活性の評価：
ＩＩ．１ ワタアブラムシ［Cotton aphid］（アフィス・ゴシッピー［Aphisgossypii］、混合生活期）に対する活性
１．３ｍｌＡＢｇｅｎｅ（登録商標）チューブに供給される１０，００００ｐｐｍ溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであってこれに対してはより低いものへの希釈が５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）になされた。この溶液には非イオン界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ［登録商標］）が０．０１％（ｖ／ｖ）の量で包含されていた。
子葉期にあるワタの木をそれぞれの子葉の上面に主アブラムシコロニーから取った濃密感染葉を配置することによって処理に先行してアブラムシで感染させた。アブラムシを一晩移動させて１植物体当たり８０〜１００匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこのあと霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、スプレー機から取り出し、そのあと２５℃及び２０〜４０％相対湿度で２４時間明期の蛍光灯下にある生育室に保持しておいた。５日後、処理植物体のアブラムシ死亡率を、非処理対照植物体の死亡率に対比して測定した。
この試験では、化合物１、４、５、７、８、１０、１２、１３、１４、１５、１７、１９、２０、２１、２２、２４及び２５が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．２ モモアカアブラムシ［Green Peach Aphid］（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］、混合生活期）に対する活性
１．３ｍｌＡＢｇｅｎｅ（登録商標）チューブに供給される１０，００００ｐｐｍ溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであってこれに対してはより低いものへの希釈が５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）になされた。この溶液には非イオン界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ［登録商標］）が０．０１％（ｖ／ｖ）の量で包含されていた。
処理植物体上面に主コロニーから取った濃密感染葉を配置することによって第１本葉期にあるピーマンの木を処理に先行して感染させた。一晩アブラムシを移動させて１植物体当たり３０〜５０匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこのあと霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、取り出し、そのあと２５℃及び２０〜４０％相対湿度で２４時間明期の蛍光灯下にある生育室に保持しておいた。５日後、処理植物体のアブラムシ死亡率を、非処理対照植物体の死亡率に対比して測定した。
この試験では、化合物１、４、５、７、８、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４及び２５が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．３ ササゲアブラムシ［Cowpea Aphid］（アフィス・クラクシボラ［Aphis craccivora］）に対する活性
各活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水に製剤化した。試験溶液は使用の日に調製した。
１００〜１５０匹のさまざまな期にあるアブラムシでコロニー化された鉢植えササゲの木を害虫個体数を記録してからスプレーした。２４、７２、及び１２０時間後個体数減少を評価した。
この試験では、化合物１、４、５、１２、１３、１４及び１５が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも９０％の死亡率を示した。
ＩＩ．４ シルバーリーフコナジラミ［Silverleaf Whitefly］（ベミシア・アルゲンチフォリイ［Bemisia argentifolii］、成虫）
１．３ｍｌＡＢｇｅｎｅ（登録商標）チューブに供給される１０，００００ｐｐｍ溶液として各活性化合物をシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであってこれに対してはより低いものへの希釈が５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）になされた。この溶液には非イオン界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ［登録商標］）が０．０１％（ｖ／ｖ）の量で包含されていた。
子葉期にあるワタの木（ポット当たり１植物体）を霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機でスプレーした。植物体をスプレー機フュームフード中で乾燥させ、そのあとスプレー機から取り出した。それぞれのポットをプラスチック製カップの中に配置し、１０〜１２匹のコナジラミ成虫（およそ３〜５日齢）を導き入れた。アスピレーター及びバリアーピペットティップ接続無毒０．６ｃｍ Ｔｙｇｏｎ（登録商標）チューブ（Ｒ−３６０３）を用いて昆虫を回収した。回収された昆虫が入っている、そのティップを、このあと、処理植物体が入っている土壌に静かに挿入し、ティップから昆虫を這い出させ、摂食のために葉に到達させた。カップをスクリーン付再使用可能蓋（Ｔｅｔｋｏ，Ｉｎｃ製１５０ミクロンメッシュポリエステルスクリーンＰｅＣａｐ）でカバーした。カップ内部に熱がトラップされるのを防ぐために蛍光灯（２４時間明期）に直接曝露されるのを避けながら、各試験植物体を約２５℃及び２０〜４０％相対湿度にある生育室に３日間保持しておいた。死亡率を、処理後３日に、非処理対照植物体に比較して、評価した。
この試験では、化合物１、４、５、１２、１４、１５、１６及び１７が、それぞれ、３００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．５ ベッチアブラムシ［Vetch aphid］（メゴウラ・ビシアエ［Megoura viciae］）に対する活性
各活性化合物を１：３（ｖｏｌ：ｖｏｌ）ＤＭＳＯ：水に製剤化してさまざまな濃度の化合物製剤を得た。
インゲンマメ葉ディスクを０．８％カンテン＋２．５ｐｐｍ ＯＰＵＳ（商品名）で満たされたマイクロタイタープレート中に配置した。この葉ディスクを２．５μｌの試験溶液でスプレーし、５〜８匹の成虫アブラムシをこのマイクロタイタープレート中に配置し、これをこのあと閉鎖し、蛍光灯下の２３±１℃及び５０±５％相対湿度に６日間保持した。死亡率を元気のよい、繁殖したアブラムシをベースに評価した。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこのあと目視で評価した。
この試験では、化合物１、４、５、１４、１５、１６、１７、１９、２１及び２２が、それぞれ、２５００ｍｇ／Ｌの試験溶液濃度で、少なくとも９０％の死亡率を示した。
ＩＩ．６ モモアカアブラムシ［Green Peach Aphid］（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］）に対する活性
全身的手段によるモモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）の防除を評価するための試験装置は人工膜の下に液体人工餌が入っている９６ウェルマイクロタイタープレートから構成されていた。
７５％ｖ／ｖ水及び２５％ｖ／ｖＤＭＳＯ含有溶液を用いて各化合物を製剤化した。自家製ピペット装置を用いてさまざまな濃度の化合物製剤をそのアブラムシ餌に、２複製で、ピペット注入した。適用後、５〜８匹の成虫アブラムシをそのマイクロタイタープレートウェル内の前記人工膜上に配置した。アブラムシにこのあと処理済みアブラムシ餌を吸わせ、約２３±１℃及び約５０±５％相対湿度で３日間インキュベートした。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこのあと目視で評価した。
この試験では、化合物１、４、５、１４、１５、２０、２２、２３、２４及び２５が、それぞれ、２５００ｐｐｍで、非処理対照との比較で１００％死亡率を示した。
ＩＩ．７ バンダ／ランアザミウマ［Vanda/Orchid Thrips］（ジクロモスリップス・コルベッチ［Dichromothrips corbetti］）に対する活性
各活性化合物を５０：５０（ｖｏｌ：ｖｏｌ）アセトン：水溶液として製剤化した。界面活性剤（Ａｌｋａｍｕｌｓ ＥＬ ６２０）を０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の量で加えた。スプレーに先立ちバンダラン花弁を清浄し、洗浄し、空気乾燥させた。この試験溶液に花弁を３秒間浸漬し、空気乾燥させ、再密封可能プラスチックの内部に配置し、２０匹の成虫を接種した。この処理済み花弁を２８〜２９℃及び５０〜６０％の相対湿度の保持室内部に保持しておいた。７２時間後パーセント死亡率を記録した。
この試験では、化合物４、５、１４及び１９が、それぞれ、５００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも５０％の死亡率を示した。
ＩＩ．７．１ モモアカアブラムシ［Green Peach Aphid］（ミズス・ペルシカエ［Myzus persicae］）に対する水耕試験での活性
ピーマンの木（カプシカム・アンニュームＬ．［Capsicum annuum L.］、品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ」）をＳｃｏｔｔ’ｓ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０で種子から第２本葉期（ＢＢＣＨ１２）まで温室中で生育させる（２．２５インチ四角ポット当たり１〜２植物体）。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を１層のウェットペーパータオルの下に湿った状態ですべての植物体が準備されるまで保持しておく。
試薬等級アセトンを溶媒として用いてそれぞれの試験化合物の３，４００ｐｐｍストック溶液を調製する。このストックからこのあとの１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍの希釈液を１００ｍｌ琥珀色ガラス瓶の中に脱イオン水への最終希釈で調製する。瓶頸に茎を中心固定するための発泡体プラグ片を用いて１本の裸根［根から土を落とした］植物体をそれぞれの瓶に配置する。裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体を連続ＧｒｏＬｕｘ（登録商標）蛍光灯（４０Ｗ）下の植物生育室に２５±２℃及び２０〜４０％ＲＨで２４時間配置しておく。
裸根を試験懸濁液に曝露した後、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ）で感染させたピーマンの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫を宿主葉から移動させて１植物体当たり４０〜５０匹の昆虫感染を達成する。前に用いたと同じ生育チャンバーでアッセイを３日間続ける。評価には非処理対照植物体でのアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の推算が包含される。宿主植物体の植物病変応答もこの時記録する。
この試験では、化合物１、４、５、１４、２１及び２２が、それぞれ、１００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。
ＩＩ．８ ワタアブラムシ［Cotton Aphids］（アフィス・ゴッシピイ［Aphis gossypii］）に対する水耕試験での活性
ワタの木（ゴッシピウム・ヒルスタム［Gossypium hirsutum：インドワタ］、品種「Ｓｕｒｅ Ｇｒｏｗ ７４７」）をＳｃｏｔｔ’ｓ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０で種子から第２本葉期（ＢＢＣＨ１２）まで温室中で生育させる（２．２５インチ四角ポット当たり１〜２植物体）。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を１層のウェットペーパータオルの下に湿った状態ですべての植物体が準備されるまで保持しておく。
試薬等級アセトンを溶媒として用いてそれぞれの試験化合物の３，４００ｐｐｍストック溶液を調製する。このストックからこのあとの１００ｐｐｍ及び１０ｐｐｍの希釈液を１００ｍｌ琥珀色ガラス瓶の中に脱イオン水への最終希釈で調製する。瓶頸に茎を中心固定するための発泡体プラグ片を用いて１本の裸根［根から土を落とした］植物体をそれぞれの瓶に配置する。裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体をＧｒｏＬｕｘ（登録商標）連続蛍光灯（４０Ｗ）下の植物生育室に２５±２℃及び２０〜４０％ＲＨで２４時間配置しておく。
裸根を試験懸濁液に曝露した後、ワタアブラムシ（アフィス・ゴッシピイ）で感染させたワタの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫を宿主葉から移動させて１植物体当たり４０〜５０匹の昆虫感染を達成する。前に用いたと同じ生育チャンバーでアッセイを３日間続ける。評価には非処理対照植物体でのアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の推算が包含される。宿主植物体の植物病変応答もこの時記録する。
この試験では、化合物１、４、５、７、１２、１４、２１及び２２が、それぞれ、１００ｐｐｍで、非処理対照との比較で少なくとも７５％の死亡率を示した。

Claims (25)

  1. 式Ｉ又はＩＩ
    Figure 2012532175
     ［式中、
    Ａは、式Ａ１、Ａ２又はＡ３
    Figure 2012532175
     （式中、
    ＃は、式Ｉ又はＩＩの残り部分への結合部位を表し、
    Ｚは、Ｏ又はＳであり；
    Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ５１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよく、
    又は、
    Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３及びＲ５１は、さらに、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された５つの基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよく；
    Ｒ５２、Ｒ５３は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル及びＣ２〜Ｃ１０−アルキニルから選択され、この最後に言及された３つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは１、２又は３個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよく、
    又は
    Ｒ５２、Ｒ５３は、さらに、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、ＮＲｅＲｆ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された５つの基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘを有していてよい）
    で表されるイソオキサゾール又はイソチアゾール基であり；
    Ｖは、Ｃ（Ｒｖ）又はＮであり；
    Ｗは、Ｃ（Ｒｗ）又はＮであり；
    ただし、Ｖか又はＷは、Ｎであり；
    Ｒｔ、Ｒｕ、Ｒｖ及びＲｗは、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され；
    Ｘ１は、Ｓ、Ｏ又はＮＲ１ａであり、ここで、
    Ｒ１ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＲａ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル［この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい］から選択され；
    Ｘ２は、ＯＲ２ａ、ＮＲ２ｂＲ２ｃ、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２ｄであり、
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく、
    Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２の基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され、又は、
    Ｒ２ｂ及びＲ２ｃは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい５又は６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく、
    Ｒ２ｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく；
    Ｒ１は、水素、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロアルキニル、ＯＲａ、Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、ＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＣＮ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）Ｒｂ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＯＲｃ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｇＲｈ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｄ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−Ｃ（Ｙ）ＮＲｉＮＲｅＲｆ（この最後に言及された１６の基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の同一又は異なる置換基Ｒｘ又はＲｙを有していてよい）であり；
    ｍは、０、１、２であり；
    Ｙは、Ｏ又はＳであり；
    Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく；
    Ｒｄは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；
    Ｒｅ、Ｒｆは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された１２の基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；又は、
    Ｒｅ及びＲｆは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてＯ、Ｓ及びＮから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい５又は６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよく；
    Ｒｇ、Ｒｈは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、ヘタリール、ヘテロシクリル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された６つの基中の環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；
    Ｒｉは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルメチル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（この最後に言及された２つの基中のフェニル環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから互いに独立して選択される１、２、３、４又は５個の置換基を有していてよい）から選択され；
    Ｒｘは、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、５〜７員ヘテロシクリル、フェニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシ、３〜６員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立して選択され、この最後に言及された６つの基は非置換であってよいし、あるいは１、２、３、４又は５個の基Ｒｙを有していてよく；
    Ｒｙは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｄ、Ｓ（Ｏ）ｍＮＲｅＲｆ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル及びＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、ｍは０、１又は２であり、Ｒｄは先に定義されているとおりである）から選択される］
    で表されるピリダジン化合物又はその農薬としてもしくは獣医薬として許容される塩、Ｎ−オキシド、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオマー。
  2. ピリダジン化合物が、式Ｉで表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘ１が、酸素である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキレン−ＯＲａ、ヘタリール−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ５−アルキルである、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
  5. Ｒ１が、水素又はＣ１〜Ｃ３−アルキルである、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. Ｗが、Ｒｗが水素であるＣＲｗである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
  8. Ｒｔ、Ｒｕ及びＲｗが、水素である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
  9. Ｚが、Ｏである、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
  10. Ｚが、Ｓである、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
  11. Ａが、基Ａ１である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
  12. Ｒ４１が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ５１が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１１又は１２に記載の化合物。
  14. Ａが、基Ａ２である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
  15. Ｒ４２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｒ５２が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１４又は１５に記載の化合物。
  17. Ａが、基Ａ３である、請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
  18. Ｒ４３が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１７に記載の化合物。
  19. Ｒ５３が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルから選択される、請求項１７又は１８に記載の化合物。
  20. 請求項１〜１９のいずれかに記載の式Ｉ又はＩＩで表されるピリダジン化合物又はその塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で、害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地又は害虫が生育しているもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面又は空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除方法。
  21. 無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び／又は線虫である、請求項２０に記載の方法。
  22. 無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項２１に記載の方法。
  23. 無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項２２に記載の方法。
  24. 請求項１〜１９のいずれかに記載の式Ｉ又はＩＩで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドの殺害虫有効量で植物体繁殖物を処理することを含む、植物体繁殖物及び／又はそれから生育する植物体の保護方法。
  25. 請求項１〜１９のいずれかに記載の式Ｉ又はＩＩで表される少なくとも１種の化合物及び／又はその農薬として許容される塩もしくはＮ−オキシドを含んでいる、植物体繁殖物。
JP2012518902A 2009-07-06 2010-07-01 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物 Withdrawn JP2012532175A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22309509P 2009-07-06 2009-07-06
US61/223,095 2009-07-06
PCT/EP2010/059329 WO2011003793A1 (en) 2009-07-06 2010-07-01 Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2012532175A true JP2012532175A (ja) 2012-12-13

Family

ID=42658257

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012518902A Withdrawn JP2012532175A (ja) 2009-07-06 2010-07-01 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8710056B2 (ja)
EP (1) EP2451808B1 (ja)
JP (1) JP2012532175A (ja)
CN (1) CN102471330A (ja)
AR (1) AR077382A1 (ja)
BR (1) BR112012000149B8 (ja)
ES (1) ES2461618T3 (ja)
TW (1) TW201112955A (ja)
UY (1) UY32770A (ja)
WO (1) WO2011003793A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016017467A1 (ja) * 2014-07-28 2016-02-04 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2010001462A (es) 2007-08-27 2010-03-01 Basf Se Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados.
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
EP2550261B1 (en) 2010-03-23 2016-03-16 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US8853214B2 (en) 2010-03-23 2014-10-07 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN102812018A (zh) 2010-03-23 2012-12-05 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
US20130203821A1 (en) 2010-09-13 2013-08-08 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests II
EP2545964A1 (en) 2011-07-13 2013-01-16 Phenex Pharmaceuticals AG Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
JP2016506921A (ja) 2013-01-30 2016-03-07 バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト アミノ置換イソチアゾール
EP2980088A1 (en) 2014-07-28 2016-02-03 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amino-substituted isothiazoles
EP2977377A1 (en) 2014-07-25 2016-01-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amino-substituted isoxazoles
EP2977375A1 (en) 2014-07-25 2016-01-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amino-substituted isoxazoles
EP2977376A1 (en) 2014-07-25 2016-01-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amino-substituted isoxazoles
CA2968836A1 (en) 2016-06-13 2017-12-13 Gilead Sciences, Inc. Fxr (nr1h4) modulating compounds
MX2018015443A (es) 2016-06-13 2019-04-11 Gilead Sciences Inc Compuestos moduladores de fxr (nr1h4).
CN110234645A (zh) 2017-01-25 2019-09-13 巴斯夫欧洲公司 制备卞型酰胺的方法
US20180280394A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Gilead Sciences, Inc. Methods of treating liver disease
US10926493B2 (en) 2017-12-06 2021-02-23 The Boeing Company Methods for liquid resin infusion
CR20210385A (es) 2019-01-15 2021-09-14 Gilead Sciences Inc Compuestos moduladores de fxr (nr1h4)
KR20210129128A (ko) 2019-02-19 2021-10-27 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Fxr 효능제의 고체 형태
WO2024059559A1 (en) * 2022-09-12 2024-03-21 Hotspot Therapeutics, Inc. Isothiazolylcarboxamide compounds and their use in therapy

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932052A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Basf Ag Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide
DE4219247A1 (de) 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB9300083D0 (en) 1993-01-05 1993-03-03 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
WO1997037990A1 (fr) 1996-04-05 1997-10-16 Mitsubishi Chemical Corporation Pyrazoles et produits chimiques a usage agricole contenant ces composes comme ingredients actifs
JPH10195072A (ja) 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
WO1998054154A1 (fr) 1997-05-28 1998-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de pyrimidine, leur procede de production et pesticides
JP2002507598A (ja) 1998-03-26 2002-03-12 スージェン・インコーポレーテッド チロシン蛋白質キナーゼを調節するためのヘテロ環式化合物のファミリー
JP2000204085A (ja) 1998-11-13 2000-07-25 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤
AU761273B2 (en) 1999-06-24 2003-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same
JP2001159610A (ja) 1999-12-03 2001-06-12 Nkk Corp 発光分光分析方法
JP4423752B2 (ja) 2000-06-07 2010-03-03 宇部興産株式会社 ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
HUP0303183A2 (hu) 2001-03-05 2003-12-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Gerinctelen kártevőírtó hatású heterociklusos diamidszármazékok, azokat tartalmazó készítmények és alkalmazásuk
BR0209912A (pt) 2001-05-21 2004-04-06 Du Pont Composto, método de controle de pragas invertebradas e composição para controle das mesmas
CA2465326C (en) 2001-11-01 2011-03-29 Icagen, Inc. Pyrazolopyrimidines for decreasing ion flow through a voltage-dependent sodium channel
US7754738B2 (en) 2002-06-13 2010-07-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides
KR101050700B1 (ko) 2002-08-26 2011-07-20 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 칼슘 수용체 조절 화합물 및 이의 용도
AU2003301443A1 (en) 2002-10-18 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
ATE469143T1 (de) 2002-11-15 2010-06-15 Du Pont Neue insektizide vom anthranilamid-typ
JP2004269515A (ja) * 2003-02-18 2004-09-30 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
AU2004215481B2 (en) 2003-02-28 2010-11-11 Teijin Pharma Limited Pyrazolo(1,5-A)pyrimidine derivatives
WO2004080999A1 (en) 2003-03-14 2004-09-23 Biolipox Ab Pyrazole compounds useful in the treatment of inflammation
JP4462841B2 (ja) 2003-05-06 2010-05-12 三井化学アグロ株式会社 ５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
WO2005040152A1 (en) 2003-10-20 2005-05-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Heteroyclylphenyl-and heterocyclylpyridyl-substituted azolecarboxamides as herbicides
IN240644B (ja) 2004-01-28 2010-05-28 Mitsui Chemicals Inc
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
WO2006006175A2 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Meddynamics Ltd. A directed energy for point oriented medical treatment
GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
JP2008517025A (ja) 2004-10-22 2008-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺虫剤混合物
US8084451B2 (en) 2005-01-10 2011-12-27 University Of Connecticut Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors
US20070155738A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
WO2006133926A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Carex Sa Pyrazole derivates as cannabinoid receptor modulators
CN100467451C (zh) 2005-09-08 2009-03-11 沈阳化工研究院 N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用
JP2007077106A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 Sumitomo Chemical Co Ltd Ｎ−ピリジルアミド化合物とその用途
WO2007046548A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as cannabinoid receptor antagonists
US7872006B2 (en) 2005-10-21 2011-01-18 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazole compounds having cannabinoid receptor (CB1) antagonizing activity
WO2007065664A2 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Novartis Ag Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acids as ephb and vegfr2 kinase inhibitors
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060466A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007121687A1 (fr) 2006-04-26 2007-11-01 Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China Dérivés du 4-méthyl-1h-diaryl pyrazole et leur utilisation comme médicaments
CN101062919B (zh) 2006-04-26 2012-08-15 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 4-甲基-1h-二芳基吡唑衍生物及其作为药物的用途
CN101062916B (zh) 2006-04-29 2012-12-26 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 三取代1h-吡唑化合物、其制备方法、药物组合物及其制药用途
WO2008116898A1 (en) 2007-03-28 2008-10-02 Biovitrum Ab (Publ) Pyrazolo [1,5-a]pyrimidines as inhibitors of stearoyl-coa desaturase
JP4837701B2 (ja) 2007-04-20 2011-12-14 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
MX2010001462A (es) 2007-08-27 2010-03-01 Basf Se Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados.
JP2011507910A (ja) 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
MY152749A (en) 2008-05-16 2014-11-28 Takeda California Inc Pyrazole and fused pyrazole glucokinase activators
US8455477B2 (en) 2008-08-05 2013-06-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Therapeutic compounds
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016017467A1 (ja) * 2014-07-28 2016-02-04 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
JPWO2016017467A1 (ja) * 2014-07-28 2017-04-27 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
US10251396B2 (en) 2014-07-28 2019-04-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and use of same for noxious arthropod control

Also Published As

Publication number Publication date
US20120110705A1 (en) 2012-05-03
EP2451808A1 (en) 2012-05-16
WO2011003793A1 (en) 2011-01-13
AR077382A1 (es) 2011-08-24
BR112012000149B8 (pt) 2021-01-12
US8710056B2 (en) 2014-04-29
ES2461618T3 (es) 2014-05-20
BR112012000149B1 (pt) 2020-12-22
TW201112955A (en) 2011-04-16
CN102471330A (zh) 2012-05-23
EP2451808B1 (en) 2014-03-26
UY32770A (es) 2011-01-31
BR112012000149A2 (pt) 2020-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5536073B2 (ja) 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物
US9204647B2 (en) Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
US8853125B2 (en) Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
US9125414B2 (en) Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
EP2451808B1 (en) Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP2451804B1 (en) Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US10206401B2 (en) Pyridine compounds for controlling invertebrate pests II
JP2013537178A (ja) 無脊椎有害生物ｉｉｉを防除するためのピリジン化合物
BR112012000211B1 (pt) Compostos de piridazina, método para controle de pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e material de propagação de planta
BR112012000211A2 (pt) Compostos de piridazina, metodo para controle de pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e material de propagação de planta

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130625

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20140605