BR112012000149B1 - compostos de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de planta e/ou as plantas - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS DE PIRIDAZINA, MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS INVERTEBRADAS E MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA E/OU AS PLANTAS A presente invenção refere-se a compostos de piridazina de fórmula I ou 11 e aos sais e N-óxidos dos mesmos, (I) (II) em que A é um radical isoxazol ou isotiazol substituído ou não substituído; V é C(Rv) ou N; W é C(Rw) ou N; com a condição de que tanto V como W seja N; R1 Ru, Rv, Rw são H, halogênio, alquila C1-C 4 e similares; X1 é S, O ou NR1a, em que R1a é selecionado a partir de H, alquila C1-C10 e similares; X2 é OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, em que m é 0,1 ou 2, R2a é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e similares, R2b, R2c são H, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e similares, ou R2b e R2c juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo, e R2d é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e similares; e R1 é H, CN, alquila C1-C10 e similares. A (...).

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção refere-se a compostos de piridazina inovadores que são úteis para combater ou controlar pragas invertebradas, em particular pragas artrópodes. A presente invenção refere-se adicionalmente a um método para controlar pragas invertebradas por meio do uso desses compostos. A presente invenção refere-se ainda a um método para proteger material de propagação de planta e/ou plantas que crescem a partir do mesmo por meio do uso desses compostos. A presente invenção refere-se ainda ao material de propagação de planta e a uma composição agrícola ou veterinária que compreende os ditos compostos.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] Pragas invertebradas e, em particular, artrópodes e nematódeos, destroem culturas colhidas e em crescimento e atacam residências de madeira e estruturas comerciais, causando assim uma grande perda econômica para o suprimento de alimentos e para a propriedade. Embora um grande número de agentes pesticidas seja conhecido, devido à capacidade das pragas-alvo para desenvolver resistência aos ditos agentes, há uma necessidade constante de novos agentes para o combate de pragas invertebradas como insetos, aracnídeos e nematódeos. É, portanto, um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma atividade pesticida satisfatória e que exibam um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas invertebradas, especialmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis de controlar.

[003] Os documentos WO 2007/068373, WO 2007/068375 e WO 2007/068377 descrevem derivados de N-arila- e N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem um carbociclo ou heterociclo com 5 ou 6 membros. Esses compostos são mencionados como sendo úteis para o controle de micro-organismos.

[004] Os documentos WO 2005/074686 e WO 2005/075411 descrevem derivados de N-arilamidas que são mencionados como sendo úteis no controle de micro-organismos como fungos, bactérias na fitoproteção.

[005] Os documentos WO 2003/106427, WO 2004/046129 e JP 2007-77106 descrevem derivados de N-arilamidas, derivados de ácidos carboxílicos de piridazina. Esses compostos são mencionados como sendo úteis para o combate a pragas invertebradas.

[006] O documento WO 2001/00575 descreve derivados de N-aril- e N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem um heterociclo com 5 ou 6 membros que contém uma função adicional derivada de amida na posição orto. Esses compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.

[007] O documento WO 2005/073165 descreve derivados de N- aril- ou N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem fenila ou um heterociclo, em que o ciclo ligado por N contém uma função adicional derivada de amida na posição meta. Esses compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.

[008] O documento WO 2005/073165 descreve derivados de N- arila- ou N-hetarilaamidas, derivados a partir de ácidos carboxílicos que compreendem fenil ou um heterociclo, em que a ligação N ciclo carrega uma função adicional derivada de amida na posição meta. Estes compostos são mencionados como sendo úteis como inseticidas.

[009] O documento EP 0606175 descreve compostos 2-ciano-3- hidroxi-propenamidas derivados a partir dos compostos de isoxazóis correspondentes e seu uso em composições farmacêuticas.

[010] O documento EP 0573883 descreve derivados de isoxazóis e seu veterinário e médico.

[011] O documento WO 2000/29398 descreve derivados de ácido carboxílico de isotiazóis e seu uso como biocida é mencionado.

DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO

[012] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma boa atividade pesticida, em particular atividade inseticida, e que mostram um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas invertebradas, especialmente contra insetos difíceis de controlar.

[013] Foi revelado que estes objetivos podem ser atingidos por compostos das fórmulas I e II, conforme definidos abaixo, e por seus sais e N- óxidos, em particular seus sais agrícola ou veterinariamente aceitáveis.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[014] Em um primeiro aspecto, a presente invenção se refere a compostos de Piridazina de fórmula I ou II e os sais e N-óxidos do mesmo,

em que A é um radical isoxazol ou isotiazol de fórmula A1, A2 ou A3,

em que, # denota o sítio de ligação ao restante de fórmula I ou II, e em que R41, R42, R43 e R51são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rxidênticos ou diferentes, ou em que R41, R42, R43 e R51são selecionados adicionalmente a partir de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclila, heteroarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 e fenila, em que os últimos cinco radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rxidênticos ou diferentes, em que m é 0, 1, 2 e em que R52, R53são selecionados a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rxidênticos ou diferentes, ou em que R52, R53são selecionados adicionalmente a partir de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclila, heteroarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 e fenila, em que os cinco últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx idênticos ou diferentes, em que m é 0, 1 ou 2, e em que Z é O ou S; V é C(Rv) ou N; W é C(Rw) ou N; com a condição de que tanto V como W seja N; Rt, Ru, Rv e Rwsão selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C3, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C3, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 ou alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; X1é S, O ou NR1a, em que R1aé selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi-C1-C10-alquila-C1-C4, ORa, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4, heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; X2é OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, em que m é 0, 1 ou 2, em que R2aé selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil- alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4, heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que R2b, R2csão selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, ou R2b e R2c juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir de O, S e N como um átomo de membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4, e em que R2dé selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil- alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R1é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, fenila, hetarila, heterociclila, alquilen- C1-C5-ORa, alquilen-C1-C5-CN, fenil-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5, alquilen-C1-C5-C(Y)Rb, alquilen-C1-C5- C(Y)ORc, alquilen-C1-C5-NReRf, alquilen-C1-C5-C(Y)NRgRh, alquilen-C1-C5- S(O)2Rd, alquilen-C1-C5-S(O)mNReRf, alquilen-C1-C5-C(Y)NRiNReRf, em que os dezesseis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx ou Ryidênticos ou diferentes e em que m é 0, 1 ou 2; Y é O ou S; Ra, Rb, Rcsão selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2- C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil- alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila -C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rdé selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Re, Rfsão selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2- C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila C1-C4, hetaril- alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou Re e Rf juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir de O, S e N como um átomo de membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rg, Rhsão selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4, heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rié selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila e fenil-alquila C1-C4 em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rxsão selecionados independentemente um do outro a partir de ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C10, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi com 3 a 6 membros e fenóxi, em que os seis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Ry; e em que Ryé selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4.

[015] Um aspecto adicional da presente invenção se refere a um método para controlar pragas invertebradas em que o método compreende tratar as pragas, seu suprimento de alimentos, seu habitat ou seu local de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente na qual as pragas crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de pragas com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de piridazina de fórmula I ou II, de acordo com a presente invenção, ou um sal ou um N-óxido dos mesmos.

[016] Um aspecto adicional da presente invenção se refere a um método para proteger material de propagação de planta e/ou as plantas que crescem a partir do mesmo, em que o método compreende tratar o material de propagação de planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de piridazina da fórmula I ou II, de acordo com a presente invenção, ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido dos mesmos.

[017] Um aspecto adicional da presente invenção se refere ao material de propagação de planta, que compreende pelo menos um composto de fórmula I ou II, de acordo com a presente invenção, e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido dos mesmos.

[018] Um aspecto adicional da presente invenção se refere a um método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por parasitas especialmente ectoparasitas que compreende colocar o animal em contato com uma quantidade eficaz em parasiticida de um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal veterinariamente aceitável ou um N- óxido do mesmo. Colocar o animal em contato com o composto I ou II, seu sal ou a composição veterinária da invenção significa aplicar ou administrá-la ao animal.

[019] Um aspecto adicional da presente invenção se refere a uma composição agrícola que contém pelo menos um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo e pelo menos um carreador líquido ou sólido.

[020] Os radicais ligados à cadeia principal dos compostos das fórmulas I ou II podem conter um ou mais centros de quiralidade. Neste caso, os compostos das fórmulas I ou II estão presentes na forma de diferentes enantiômeros ou diastereômeros, dependendo dos substituintes. Os compostos da fórmula II existem adicionalmente como isômeros cis ou trans com relação ao eixo N=C. A presente invenção se refere a cada possível estereoisômero dos compostos das fórmulas I ou II, ou seja, para enantiômeros ou diastereômeros únicos, assim como para misturas dos mesmos.

[021] Os compostos das fórmulas I ou II podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais estados cristalinos diferentes (polimorfos) que podem ter diferentes propriedades macroscópicas como estabilidade ou mostrar diferentes propriedades biológicas como atividades. A presente invenção se refere a compostos amorfos e cristalinos das fórmulas I ou II, misturas de diferentes estados cristalino do respectivo composto I ou II, assim como sais amorfos ou cristalinos do mesmo.

[022] Os sais dos compostos das fórmulas I ou II são de preferência sais agrícola e veterinariamente aceitáveis. Os mesmos podem ser formados de uma maneira costumeira, por exemplo, ao reagir o composto com um ácido do ânion em questão se o composto das fórmulas I ou II tiver uma funcionalidade básica.

[023] Os sais agricolamente úteis dos compostos das fórmulas I e II abrangem especialmente os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação pesticida dos compostos das fórmulas I ou II.

[024] Os ânions de sais de adição de ácido úteis são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, hidrossulfato, sulfato, diidrofosfato, hidrofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos C1-C4-alcanoicos, preferivelmente formato, acetato, propionato e butirato. Os mesmos podem ser formados ao reagir os compostos das fórmulas I e II com um ácido dos ânions correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[025] Os sais veterinariamente aceitáveis dos compostos das fórmulas I e II abrangem especialmente os sais de adição de ácido que são conhecidos e aceitos na técnica para a formação de sais para uso veterinário. Os sais de adição de ácido adequados, por exemplo, formados por compostos das fórmulas I ou II que contém um átomo básico de nitrogênio, por exemplo, um grupo amino, que inclui sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, clorídricos, sulfatos, fosfatos, e nitratos e sais de ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acético, ácido maleico, por exemplo, os sais monoácidos ou sais diácidos de ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, por exemplo, os sais monoácidos ou sais diácidos de ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico, e ácido succínico.

[026] O termo "N-óxido"inclui qualquer composto das fórmulas I ou II que tem pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado em uma porção química de N-óxido.

[027] O termo "praga invertebrada" como utilizado nesta invenção abrange populações animais, como insetos, aracnídeos e nematódeos, que podem atacar plantas causando com isso dano substancial às plantas atacadas, assim como ectoparasitas que podem infestar animais, em particular animais de sangue quente como, por exemplo, mamíferos ou pássaros, ou outros animais como répteis, anfíbios ou peixe, causando com isso dano substancial aos animais infestados.

[028] O termo "material de propagação de planta" como utilizado nesta invenção inclui todas as partes geradoras da planta como sementes e material vegetativo de planta como mudas e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser utilizadas para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutas, tuberosidades, bulbos, rizomas, plântulas, brotos e outras partes de plantas. Mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após germinação ou após emergência do solo, também podem ser incluídas. Estes materiais de propagação de planta podem ser tratados profilaticamente com um composto protetor de planta durante ou antes do plantio ou transplante.

[029] O termo "plantas" compreende quaisquer tipos de plantas que inclui "plantas não cultivadas" e em particular "plantas cultivadas".

[030] O termo "plantas não cultivadas" se refere a qualquer espécie tipo selvagem ou espécie relacionada ou gêneros relacionados de uma planta cultivada.

[031] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui plantas que foram modificadas por reprodução, mutagênese ou engenharia genética. As plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi tão modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que sob circunstâncias naturais não podem ser prontamente obtidas por reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. De forma típica, um ou mais genes foram integrados ao material genético de uma planta geneticamente modificada para melhorar determinadas propriedades da planta. Tais modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas a, modificação alvejada pós-transicional de proteína(s) (oligo- ou polipeptídeos) poli, por exemplo, por glicosilação ou adições de polímero como porções químicas preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções químicas PEG (por exemplo, como descrito em Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405- 17, Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21).

[032] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, como inibidores de hidroxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), como sulfonil ureias (ver, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (ver, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), como glifosato (ver, por exemplo, WO 92/00377); inibidores glutamina sintetase (GS), como glufosinate (ver, por exemplo, EP-A-0242236, EP-A- 242246) ou herbicidas oxinila (ver, por exemplo, US 5.559.024) como um resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Diversas plantas cultivadas foram tornadas tolerantes a herbicida por métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo, colza de verão Clearfield® (Canola) tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Métodos de engenharia genética foram utilizados para tornar plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterrabas e colza, tolerantes a herbicidas, como glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato).

[033] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que são pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas do gênero bacteriano bacillus, particularmente de bacillus thuringiensis, como a-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CrylF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c; proteínas vegetativas inseticidas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de nematódeos colonizadores de bactérias, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa, ou outras neurotoxinas específicas de inseto; toxinas produzidas por fungos, como toxinas Streptomycetes, lecitinas de planta, como lecitina de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, inibidores de cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribossoma (RIP), como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de esteroide, como 3-hidroxisteroide oxidase, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-reductase; bloqueadores de canal de íon, como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético (receptores de helicocinina); estilben sintase, bibenzila sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas, inseticidas ou toxinas devem ser compreendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, truncadas ou ainda proteínas modificadas. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína (ver, por exemplo, WO 02/015701). Outros exemplos de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP- A 451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073. Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritas, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas que produzem estas proteínas proteção contra pragas nocivas a partir de determinados grupos taxonômicos de insetos artrópodes, particularmente para besouros (Coleoptera), moscas (Diptera), e borboletas e mariposas (Lepidoptera) e para nematódeos parasitas de planta (Nematoda).

[034] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar um ou mais proteínas par aumentar a resistência ou tolerância de tais plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de tais proteínas são as chamadas "proteínas relacionadas à patogênese" (proteínas PR, ver, por exemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistência à doença de planta (por exemplo, cultivares de batata, que expressam genes de resistência que agem contra derivado de Phytophthora infestans da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (por exemplo, cultivares de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência aumentada contra bactérias como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos da pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.

[035] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que são, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção de biomassa, rendimento de grão, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância a seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores de crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais destas plantas.

[036] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que contém, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar nutrição humana ou animal, por exemplo, colheitas de óleo que produzem ácidos graxos omega-3 de cadeia longa promotores de condição saudável ou ácidos graxos omega-9 insaturados (por exemplo, colza Nexera®).

[037] O termo "plantas cultivadas" como utilizado nesta invenção inclui ainda plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar produção de material em bruto, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®).

[038] As porções químicas orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupo individual. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o possível número de átomos de carbono no grupo.

[039] O termo halogênio denota em cada caso flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

[040] O termo "alquila" como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de alquila de alcóxi, alquilcarbonila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila e alcoxialquila denota em cada caso um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem geralmente a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 6 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono e em particular a partir de 1 a 3 átomos de carbono. Exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propil, iso-propil, n-butil, 2-butil, iso-butil, tert-butil, n-pentil, 1-metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 2,2-dimetilpropil, 1-etilpropil, n-hexil, 1,1-dimetilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1-metilpentil, 2-metilpentil, 3-metilpentil, 4-metilpentil, 1,1-dimetilbutil, 1,2-dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2- dimetilbutil, 2,3-dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2- trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1-etil-1-metilpropil, 1-etil-2-metilpropil, n-heptil, 1-metilhexil, 2-metilhexil, 3-metilhexil, 4-metilhexil, 5-metilhexil, 1-etilpentil, 2- etilpentil, 3-etilpentil, 1-propilpentil, n-octil, 1-metiloctil, 2-metilheptil, 1-etilhexil, 2- etilhexil, 1,2-dimetilhexil, 1-propilpentil e 2-propilpentil.

[041] O termo "alquileno" (ou alcanodiila) como utilizado nesta invenção em cada caso denota um radical alquila como definido acima, em que um átomo de hidrogênio em qualquer posição da cadeia principal de carbono é substituído por um sítio de ligação adicional, logo formando uma porção química bivalente.

[042] O termo "haloalquila" como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de haloalquila de haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonila, haloalquilsulfonila e haloalquilsulfinila, denota em cada caso um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que tem geralmente a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 6 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio de grupo deste são parcial ou totalmente substituídos com átomos de halogênio. As porções químicas de haloalquila preferidas são selecionadas a partir de haloalquila C1-C4, mais preferivelmente a partir de haloalquila C1-C2 em particular a partir de fluoroalquila C1-C2 como fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, pentafluoroetila, e similares.

[043] O termo "alcóxi"como utilizado nesta invenção denota em cada caso um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada que é ligado por um átomo de oxigênio e tem geralmente a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 6 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos de um alcóxi grupo são metóxi, etóxi, n-propóxi, iso-propóxi, n-butilóxi, 2-butilóxi, iso-butilóxi, terc-butilóxi, e similares.

[044] O termo "haloalcóxi"como utilizado nesta invenção denota em cada caso um de cadeia reta ou ramificada alcóxi grupo que tem a partir de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente a partir de 1 a 4 átomos de carbono, preferivelmente 1 a 3 átomos de carbono, em que os átomos de hidrogênio deste grupo são parcial ou totalmente substituídos com átomos de halogênio, em particular átomos de flúor. As porções químicas perferidas de haloalcóxi incluem haloalcóxi C1-C4, em particular fluoroalcóxi C1-C2, como fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoro-etóxi, 2,2-dicloro-2- fluoretóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e similares.

[045] O termo "cicloalquila" como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de cicloalquila de cicloalcóxi e cicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem geralmente a partir de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, biciclo [2.1.1]hexila, biciclo [3.1.1]heptila, biciclo [2.2.1]heptila, e biciclo [2.2.2]octila.

[046] O termo "halocicloalquila" como utilizado nesta invenção e nas porções químicas de halocicloalquila de halocicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono ou bicíclico que tem geralmente a partir de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, em particular por flúor ou cloro. Exemplos são 1- e 2- fluorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3- diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3-tetraclorociclpropila, 1-,2- e 3-fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentila, 1-,2- e 3- clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-diclorociclopentila e similares.

[047] O termo "alquenila" como utilizado nesta invenção denota em cada caso um radical hidrocarboneto unicamente insaturado que tem geralmente 2 a 10, preferivelmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, vinila, alila (2-propen-1-il), 1-propen-1-il, 2-propen-2-il, metalil (2-metilprop-2-en-1-il), 2- buten-1-il, 3-buten-1-il, 2-penten-1-il, 3-penten-1-il, 4-penten-1-il, 1-metilbut-2- en-1-il, 2-etilprop-2-en-1-il e similares.

[048] O termo "alquinila" como utilizado nesta invenção denota em cada caso um radical hidrocarboneto unicamente insaturado que tem geralmente 2 a 10, preferivelmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, etinila, propargil (2-propin-1-il), 1-propin-1-il, 1-metilprop-2-in-1-il), 2-butin-1-il, 3-butin-1-il, 1- pentin-1-il, 3-pentin-1-il, 4-pentin-1-il, 1-metilbut-2-in-1-il, 1-etilprop-2-in-1-il e similares.

[049] O termo "alcoxialquila" como utilizado nesta invenção se refere a alquila geralmente que compreende 1 a 4 átomos de carbono, em que 1 carbono átomo carrega um radical alcóxi geralmente que compreende 1 a 10, em particular 1 a 4, átomos de carbono como definido acima. Exemplos são CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (1- metilpropóxi)-metila, (2-metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2- (etóxi)etila, 2-(n-propóxi)-etila, 2-(1-metiletóxi)-etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(1- metilpropóxi)-etila, 2-(2-metilpropóxi)-etila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-etila, 2-(metóxi)- propila, 2-(etóxi)-propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(1-metiletóxi)-propila, 2-(n- butóxi)-propila, 2-(1-metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)-propila, 2-(1,1- dimetiletóxi)-propila, 3-(metóxi)-propila, 3-(etóxi)-propila, 3-(n-propóxi)-propila, 3- (1-metiletóxi)-propila, 3-(n-butóxi)-propila, 3-(1-metilpropóxi)-propila, 3-(2- metilpropóxi)-propila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-propila, 2-(metóxi)-butila, 2-(etóxi)- butila, 2-(n-propóxi)-butila, 2-(1-metiletóxi)-butila, 2-(n-butóxi)-butila, 2-(1- metilpropóxi)-butila, 2-(2-metil-propóxi)-butila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 3- (metóxi)-butila, 3-(etóxi)-butila, 3-(n-propóxi)-butila, 3-(1-metiletóxi)-butila, 3-(n- butóxi)-butila, 3-(1-metilpropóxi)-butila, 3-(2-metilpropóxi)-butila, 3-(1,1- dimetiletóxi)-butila, 4-(metóxi)-butila, 4-(etóxi)-butila, 4-(n-propóxi)-butila, 4-(1- metiletóxi)-butila, 4-(n-butóxi)-butila, 4-(1-metilpropóxi)-butila, 4-(2-metilpropóxi)- butila, 4-(1,1-dimetiletóxi)-butila e similares.

[050] O termo "alquilcarbonila" (alquila-C(=O)-), como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada como definido acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilcarbonila C1-C10), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquila C1- C4carbonila) ligado através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer posição no grupo alquila.

[051] O termo "haloalquilcarbonila" como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquilcarbonila como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[052] O termo "alquiltio"(também alquilsulfanila ou alquila-S-) como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquiltio C1- C10), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquiltio C1-C4) como definido acima, que é ligado por um átomo de enxofre em qualquer posição no grupo alquila.

[053] O termo "haloalquiltio" como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquiltio como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[054] O termo "alquilsulfinila"(também alquilsulfoxila ou alquila- S(=O)-), como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada as define acima que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C10), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfinila C1-C4) ligado através do átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer posição no grupo alquila.

[055] O termo "haloalquilsulfinila" como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquilsulfinila como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[056] O termo "alquilsulfonila"(também alquila-S(=O)2-) como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que compreende 1 a 10 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C10), preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono (= alquilsulfonila C1-C4), como definido acima, que é ligado pelo átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer posição no grupo alquila.

[057] O termo "haloalquilsulfonila" como utilizado nesta invenção se refere a um grupo alquilsulfonila como definido acima em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[058] O termo "heterociclila" inclui em geral radicais heterocíclicos monocíclicos com 5, 6, 7 ou 8 membros e radicais heterocíclicos bicíclicos com 8 a 10 membros, os radicais mono e bicíclicos podem ser saturados, parcialmente insaturados ou insaturados. Os radicais heterocíclicos mono e bicíclicos geralmente compreendem 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros de anel.

[059] Exemplos de radicais heterocíclicos saturados ou insaturados de 5 ou 6 membros compreendem anéis heterocíclicos não aromáticos saturados ou insaturados, como pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetrahidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, pirazolidinila, diidropiranila, tetrahidropiranila, 1,3- e 1,4-dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetrahidrotiopiranila, morfolinila, tiazinila e similares. Exemplos para anel heterocíclico que compreendem também 1 ou 2 grupos carbonila como membros de anel compreendem pirrolidin-2-onila, pirrolidin-2,5-dionila, imidazolidin-2- onila, oxazolidin-2-onila, tiazolidin-2-onila e similares.

[060] O termo "hetarila" inclui radicais heteroaromáticos monocíclicos de 5 ou 6 membros que compreendem como membros de anel 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Exemplos de radicais heteroaromáticos de 5 ou 6 membros include piridila, ou seja, 2-, 3-, ou 4-piridila, pirimidinila, ou seja, 2-, 4- ou 5-pirimidinila, pirazinila, piridazinila, ou seja, 3- ou 4-piridazinila, tienila, ou seja, 2- ou 3-tienila, furila, ou seja, 2-ou 3-furila, pirrolila, ou seja, 2- ou 3-pirrolila, oxazolila, ou seja, 2-, 3- ou 5-oxazolila, isoxazolila, ou seja, 3-, 4- ou 5-isoxazolila, tiazolila, ou seja, 2-, 3- ou 5-tiazolila, isotiazolila, ou seja, 3-, 4- ou 5-isotiazolila, pirazolila, ou seja, 1-, 3-, 4- ou 5-pirazolila, ou seja, 1-, 2-, 4- ou 5-imidazolila, oxadiazolila, por exemplo, 2- ou 5- [1,3,4]oxadiazolila, 4- ou 5-(1,2,3-oxadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-oxadiazol)ila, 2- ou 5-(1,3,4- tiadiazol)ila, tiadiazolila, por exemplo, 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, 4- ou 5-(1,2,3- tiadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-tiadiazol)ila, triazolila, por exemplo, 1H-, 2H- ou 3H- 1,2,3-triazol-4-ila, 2H-triazol-3-ila, 1H-, 2H-, ou 4H-1,2,4-triazolila e tetrazolila, ou seja, 1H- ou 2H-tetrazolila.

[061] O termo "hetarila"também inclui radicais heteroaromáticos bicíclicos com 8 a 10 membros que compreendem com membros de anel 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, em que um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros é fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático de 5 ou 6 membros.

[062] Exemplos de um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático de 5 ou 6 membros include benzofuranila, benzotienila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzoxatiazolila, benzoxadiazolila, benzotiadiazolila, benzoxazinila, quinolinila, isoquinolinila, purinila, 1,8-naftiridila, pteridila, pirido [3,2-d]pirimidila ou piridoimidazolila e similares.

[063] Estes radicais hetarila fundidos podem ser ligados ao restante da molécula por qualquer átomo de anel de anel heteroaromático de 5 ou 6 membros ou por um átomo de carbono da porção química fundida fenila.

[064] Os termos "fenilalquila" e "fenoxialquila" se referem a fenila ou fenóxi, respectivamente, que são ligados por um grupo alquila, em particular um grupo metila (= hetarilametila), ao restante da molécula, exemplos que incluem benzila, 1-feniletila, 2-feniletila, 2-fenoxietila e similares.

[065] Os termos "heterociclilalquila" e "hetarilalquila" se referem à heterociclila ou hetarila, respectivamente, como definido acima que são ligados por um grupo alquila, em particular um grupo metila (= heterociclilametila ou hetarilametila, respectivamente), ao restante da molécula.

[066] Os comentários realizados abaixo para realizações preferidas das variáveis dos compostos das fórmulas I ou II são válidos por si sós assim como - preferivelmente - em combinação um com o outro.

[067] Os comentários realizados abaixo com relação às realizações adicionais preferidas das variáveis são válidos com relação aos compostos das fórmulas I ou II assim como com relação aos usos e métodos de acordo com a invenção e a composição de acordo com a presente invenção.

[068] Uma primeira realização preferida da invenção se refere aos compostos de piridazina da fórmula I, aos seus sais e aos seus N-óxidos.

[069] Dentre os compostos da fórmula I, preferência é dada àqueles compostos, em que X1 é oxigênio. Estes compostos são a seguir referidos também como compostos da fórmula I'.

[070] Dentre os compostos da fórmula I, preferência é dada àqueles compostos em que Z é O.

[071] Dentre os compostos da fórmula I, preferência é dada àqueles compostos em que Z é S.

[072] Dentre os compostos da fórmula I, preferência é dada também àqueles compostos, em que R1é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi C1-C10-alquila C1-C4, alquileno-C1-C4-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc ou S(O)2Rd. De preferência, R1é hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquileno-C1-C4- CN, alquilen-C1-C5-ORa, hetarila-alquila C1-C5, heterociclila-alquila C1-C5 ou cicloalquila C3-C10-alquila C1-C5. Mais preferivelmente R1é hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4. Em particular R1é hidrogênio ou alquila C1-C3.

[073] Outra realização da invenção se refere aos compostos de piridazina da fórmula II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos. Nos compostos da fórmula II, preferência é dada àqueles compostos, em que X2 na fórmula II é OR2a ou SR2a. Nestes compostos, R2aé preferivelmente alquila C1-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6 ou alcóxi C1-C4-C1-C10-alquila.

[074] Outra realização da invenção refere-se aos compostos da fórmula II, em que X2é NR2bR2c. Nesses compostos R2b e Rcsão preferencialmente selecionados, independentemente uns dos outros, a partir de alquila C1-C6, cicloalquilmetila C3-C6 ou C1-C4-álcoxi-C1-C10-alquila ou R2b e R2c, juntos com o átomo de nitrogênio ao qual esses são ligados, formam um heterociclo com 5 ou 6 membros ligado por nitrogênio, saturado que pode compreender um heteroátomo adicional selecionado a partir de O, S e N, por exemplo, NR2bR2c sendo 1-pirrolidinil, 1-piperidinil, 1-piperazinil, 4-morfolinil ou 4-tiomorfolinil.

[075] Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada àqueles compostos, em que Rué selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e C1-C4-álcoxi-C1-C4- alquila.

[076] Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada àqueles compostos, em que Rté selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e C1-C4-álcoxi-C1-C4- alquila.

[077] Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que W é um grupo C(Rw). Exemplos de tais compostos são os compostos das fórmulas I ou II, em que o heterociclo que compreende os grupos V e W é piridazina-4-il.

[078] Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos selecionados a partir de compostos substituídos por 4-piridazina das fórmulas I.A ou II.A

em que A, X1, X2, R1, Rt, Ru e Rw independentemente uns dos outros são conforme definidos na presente invenção.

[079] Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que W é CRw com Rw sendo hidrogênio, isto é, W é CH.

[080] Dentre os compostos das fórmulas I e II a preferência é dada adicionalmente, i.e. compostos, em que Rt, Ru, Rv e Rw, se presentes, são selecionados independentemente uns dos outros a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi ou trifluorometóxi. Mais preferencialmente, a preferência é dada àqueles compostos, em que pelo menos dois dos radicais Rt, Ru, Rv ou Rw, se presentes, são hidrogênio.

[081] Uma realização em particular da invenção refere-se a compostos das fórmulas I ou II, em que V e W são selecionados a partir de N e CH. Mais particularmente Rt, Ru, Rv e Rw, se presentes, são hidrogênio.

[082] Outra realização preferencial da invenção refere-se aos compostos de piridazina das fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos desses e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A1. Dentre os compostos, em que A é A1, a preferência é dada a compostos da fórmula I, em que X1, R1, Rt, Ru, Rv e Rwsão conforme definidos acima e em particular têm um dos significados preferenciais.

[083] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A1, a preferência é dada àqueles compostos, em que R41é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R41é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, C5-C6-hetarila e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[084] Preferencialmente R41é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4 e haloálcoxi C1-C4. Preferencialmente R41é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R41é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R41é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R41é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R41é hidrogênio.

[085] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A1, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que R51é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C10 e alquenila C2- C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R51é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[086] Preferencialmente R51é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4 e haloálcoxi C1-C4. Preferencialmente R51é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R51é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R51é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R51é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R51é hidrogênio.

[087] Os exemplos de radicais adequados A1 são os radicais das fórmulas A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.g, A1.h, A1.i, A1.k, A1.l, A1.m, A1.n, A1.o, A1.p, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, A1.x, A1.y e A1.z, em que Z é O e R51, R41é um radical conforme definido em uma linha da tabela A. (radicais A1.a1 - A1.a81 a A1.z1 - A1.z81):

[088] Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A1 são os radicais das fórmulas A1.a’, A1.b’, A1.c’, A1.d’, A1.e’, A1.f’, A1.g’, A1.h’, A1.i’, A1.k’, A1.l’, A1.m’, A1.n’, A1.o’, A1.p’, A1.q’, A1.r’, A1.s’, A1.t’, A1.u’, A1.v’, A1.w’, A1.x’, A1.y’ e A1.z’, em que Z é S e R51, R41é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A1.a’1 - A1.a’81 a A1.z’1 - A1.z’81).

[089] Uma realização adicional da invenção refere-se aos compostos de piridazina das fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos desses e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A2. Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A2, a preferência é dada aos compostos das fórmulas I ou II, em que X1, R1, Rt, Ru, Rv e Rwsão conforme definidos acima e em particular têm um dos significados preferenciais.

[090] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada àqueles compostos, em que R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, cicloalquila C3- C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R42é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[091] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada àqueles compostos, em que R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C3 e alquenila C2-C3, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C3, haloálcoxi C1-C3, cicloalquila C3- C6, heteroarila C5-C6, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, álcoxi C1-C3, haloálcoxi C1-C3, alquilsulfonila C1-C3 e haloalquilsulfonila C1-C3, ou em que R42 é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, álcoxi C1-C3, haloálcoxi C1-C3, alquilsulfonila C1-C3 e haloalquilsulfonila C1-C3. Mais preferencialmente R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, álcoxi C1-C3 e haloálcoxi C1-C3; em particular, R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

[092] Preferencialmente R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4 e haloálcoxi C1-C4. Preferencialmente R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R42é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R42é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R42é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R42é hidrogênio.

[093] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A2, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que R52é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C10 e alquenila C2- C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4, ou em que R52é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3- C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[094] Preferencialmente R52é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4 e haloálcoxi C1-C4. Preferencialmente, R52é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R52é hidrogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4. Ainda mais preferencialmente R52 é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular R52é hidrogênio.

[095] Os exemplos de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.aa, A2.ab, A2.ac, A2.ad, A2.ae, A2.af, A2.ag, A2.ah, A2.ai, A2.ak, A2.al, A2.am, A2.an e A2.ao, em que Z é O e R52é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.aa1 - A2.aa81 a A2.ao1 - A2.ao81):

[096] Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A2 são os radicais das fórmulas A2.aa’, A2.ab’, A2.ac’, A2.ad’, A2.ae’, A2.af’, A2.ag’, A2.ah’, A2.ai’, A2.ak’, A2.al’, A2.am’, A2.an’ e A2.ao’, em que Z é S e R52é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A2.aa’1 - A2.aa’81 a A2.ao’1 - A2.ao’81).

[097] Uma realização adicional da invenção refere-se aos compostos de piridazina das fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos desses e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A3. Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é um radical A3, a preferência é dada aos compostos das fórmulas I ou II, em que X1, R1, Rt, Ru, Rv e Rwsão conforme definidos acima e em particular têm um dos significados preferenciais.

[098] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A3, a preferência é dada àqueles compostos, em que R43é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4 e alquenila C2-C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, cicloalquila C3- C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4, ou em que R43é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[099] Preferencialmente R43é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4 e haloálcoxi C1-C4. Preferencialmente R43é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R43é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R43é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R43é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R43é hidrogênio.

[100] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A3, a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que n R53é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C10 e alquenila C2- C10, em que os 2 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcialmente ou inteiramente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4 ou em que R53é selecionado adicionalmente a partir de cicloalquila C3-C6, hetarila C5-C6 e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4, haloálcoxi C1-C4, alquilsulfonila C1-C4 e haloalquilsulfonila C1-C4.

[101] Preferencialmente R53é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que a fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, álcoxi C1-C4 e haloálcoxi C1-C4. Preferencialmente R53é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R53é selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6. Mais preferencialmente R53é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3 e cicloalquila C3-C5. Ainda mais preferencialmente R53é hidrogênio ou alquila C1-C3. Em particular, R53é hidrogênio.

[102] Os exemplos de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.aa, A3.ab, A3.ac, A3.ad, A3.ae, A3.af, A3.ag, A3.ah, A3.ai, A3.ak, A3.al, A3.am, A3.an e A3.ao, em que Z é O e R53é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A3.aa1 - A3.aa81 a A3.ao1 - A3.ao81):

[103] Análogos às estruturas listadas acima, os exemplos de radicais adequados A3 são os radicais das fórmulas A3.aa’, A3.ab’, A3.ac’, A3.ad’, A3.ae’, A3.af’, A3.ag’, A3.ah’, A3.ai’, A3.ak’, A3.al’, A3.am’, A3.an’ e A3.ao’, em que Z é S e R53é um radical conforme definido em uma linha da tabela A (radicais A3.aa’1 - A3.aa’81 a A3.ao’1 - A3.ao’81)

[104] Uma realização muito preferencial da invenção refere-se aos compostos da fórmula I e aos sais e N-óxidos desses, em que X1é O. Esses compostos são doravante também referidos como compostos I'.

[105] Na fórmula I', as variáveis A, R1, Rt, Ru, V e W são conforme definidas na presente invenção.

[106] Dentre os compostos da fórmula I', a preferência é dada àqueles compostos, em que pelo menos um dos radicais R1, Rt, Ru, V e W, preferencialmente pelo menos dois dos radicais R1, Rt, Ru, V e W, e mais preferencialmente todos os radicais R1, Rt, Ru, V e W têm um dos significados preferenciais.

[107] Dentre os compostos da fórmula I', a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que A é um radical A1, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isoxazol A1.a1 a A1.z81.

[108] Dentre os compostos da fórmula I', a preferência é dada adicionalmente àqueles compostos, em que A é um radical A1, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A1.a’1 a A1.z’81

[109] Uma realização particularmente preferencial da invenção refere-se aos compostos da fórmula I'.A e aos sais e N-óxidos desses, em que

A é um radical A1, conforme definido na presente invenção, em particular um radical A1, em que R41, R51têm os significados preferenciais, em particular o radical anisoxazol das fórmulas A1.a até A1.z, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isoxazol A1.a1 a A1.z81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-álcoxi-C1-C2-alquila, mais preferencialmente, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda mais preferencialmente propila, iso-propila, butila, iso- butila, terc-butil, CH2C(CH3)3, CH2CH=CH, CH2CH=CCl2, CH2CH=CBr2, CH2CH2F, CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CH2CHF2, CH2CHCl2, CH2CHBr2, CH2CF3, CH2CN, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CH2CN, CH2CHCN2, CH2CH2OCH3, CH2CH2OCH2CH3, etil-ciclopropano, etil-ciclobutano, 2-metil-oxetano, 3-etil- oxetano, 3-metil-tietano, 3-metil-tietano 1,1-dióxido, etil-ciclopentano, 2-etil- tetraidro-furano, 3-etil-tetraidro-furano, metil-ciclopropano, metil-ciclobutano, 2- metil-oxetano, 3-metil-oxetano, 3-metil-tietano, 3-tietano 1,1-dióxido, ciclopentano, 2-metil-tetraidro-furano, tetraidro-furano, tolueno, 2-metil-furano, 3- metil-furano, 2-etil-tiofeno, 3-metil-tiofeno, 5-etil-isotiazol, 4-etil-isotiazol, 3-metil- isotiazol, 3-metil-isoxazol, 5-metil-oxazol, 2-etil-oxazol, 5-etil-tiazol, 2-etil-tiazol, 4-etil-tiazol, 5-metil-1H-pirazol, 4-etil-1H-pirazol, 3-metil-1H-pirazol, 5-etil-1- metil-1H-pirazol, 4-etil-1-metil-1H-pirazol, 3-etil-1-metil-1H-pirazol, 5-metil-1H- imidazol, 4-etil-1H-imidazol, 2-metil-1H-imidazol, 5-etil-1-metil-1H-imidazol, 2- etil-1-metil-1H-imidazol, 1,4-dimetil-1H-imidazol, 2-metil-4,5-diidro-oxazol, 2-etil- 4,5-diidro-tiazol, 2-etil-4,5-diidro-1H-imidazol, 2-etil-1-metil-4,5-diidro-1H- imidazol; Rt, Ru, e Rwsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais Rt, Ru, e Rwsão hidrogênio.

[110] Os exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas seguintes tabelas 1 a 50.

[111] Tabela 1: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.a1 a A1.a81.

[112] Tabela 2: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1 é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.a1 a A1.a81.

[113] Tabela 3: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.b1 a A1.b81.

[114] Tabela 4: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.b1 a A1.b81.

[115] Tabela 5: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.c1 a A1.c81.

[116] Tabela 6: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.c1 a A1.c81.

[117] Tabela 7: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.d1 a A1.d81.

[118] Tabela 8: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.d1 a A1.d81.

[119] Tabela 9: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.e1 a A1.e81.

[120] Tabela 10: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.e1 a A1.e81.

[121] Tabela 11: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.f1 a A1.f81.

[122] Tabela 12: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.f1 a A1.f81.

[123] Tabela 13: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.g1 a A1.g81.

[124] Tabela 14: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.g1 a A1.g81.

[125] Tabela 15: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.h1 a A1.h81.

[126] Tabela 16: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.h1 a A1.h81.

[127] Tabela 17: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.i1 a A1.i81.

[128] Tabela 18: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.i1 a A1.i81.

[129] Tabela 19: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.k1 a A1.k81.

[130] Tabela 20: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.k1 a A1.k81.

[131] Tabela 21: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.l1 a A1.l81.

[132] Tabela 22: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.l1 a A1.l81.

[133] Tabela 23: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.m1 a A1.m81.

[134] Tabela 24: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.m1 a A1.m81.

[135] Tabela 25: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.n1 a A1.n81.

[136] Tabela 26: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.n1 a A1.n81.

[137] Tabela 27: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.o1 a A1.o81.

[138] Tabela 28: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.o1 a A1.o81.

[139] Tabela 29: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.p1 a A1.p81.

[140] Tabela 30: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.p1 a A1.p81.

[141] Tabela 31: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.q1 a A1.q81.

[142] Tabela 32: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos desses, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A1.q1 a A1.q81.

[143] Tabela 33: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r1 a A1.r81.

[144] Tabela 34: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r1 a A1.r81.

[145] Tabela 35: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.s1 a A1.s81.

[146] Tabela 36: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.s1 a A1.s81.

[147] Tabela 37: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.t1 a A1.t81.

[148] Tabela 38: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.t1 a A1.t81.

[149] Tabela 39: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u1 a A1.u81.

[150] Tabela 40: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u1 a A1.u81.

[151] Tabela 41: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.v1 a A1.v81.

[152] Tabela 42: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.v1 a A1.v81.

[153] Tabela 43: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.w1 a A1.w81.

[154] Tabela 44: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.w1 a A1.w81.

[155] Tabela 45: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.x1 a A1.x81.

[156] Tabela 46: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.x1 a A1.x81.

[157] Tabela 47: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.y1 a A1.y81.

[158] Tabela 48: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.y1 a A1.y81.

[159] Tabela 49: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.z1 a A1.z81.

[160] Tabela 50: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.z1 a A1.z81.

[161] Outros exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos em analogia aos compostos listados na tabela 1 a 50, sendo que R1é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B a seguir:

[162] Outra realização preferencial particular se refere aos compostos da fórmula I'.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular, um radical A1, sendo que R41, R51têm os significados preferenciais, em particular, um radical isotiazol das fórmulas A1.a’ a A1.z’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A1.a’1 a A1.z’81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, mais preferencialmente, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda, mais preferencialmente, representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru, e Rwsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e sendo que, preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente, 2 ou 3, dos radicais Rt, Ru, e Rwsão hidrogênio.

[163] Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos dados nas tabelas 51 a 100 a seguir:

[164] Tabela 51: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.a’1 a A1.a’81.

[165] Tabela 52: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.a’1 a A1.a’81.

[166] Tabela 53: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.b’1 a A1.b’81.

[167] Tabela 54: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.b’1 a A1.b’81.

[168] Tabela 55: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.c’1 a A1.c’81.

[169] Tabela 56: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.c’1 a A1.c’81.

[170] Tabela 57: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.d’1 a A1.d’81.

[171] Tabela 58: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.d’1 a A1.d’81.

[172] Tabela 59: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.e’1 a A1.e’81.

[173] Tabela 60: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.e’1 a A1.e’81.

[174] Tabela 61: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.f’1 a A1.f’81.

[175] Tabela 62: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.f’1 a A1.f’81.

[176] Tabela 63: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.g’1 a A1.g’81.

[177] Tabela 64: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.g’1 a A1.g’81.

[178] Tabela 65: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.h’1 a A1.h’81.

[179] Tabela 66: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.h’1 a A1.h’81.

[180] Tabela 67: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.i’1 a A1.i’81.

[181] Tabela 68: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.i’1 a A1.i’81.

[182] Tabela 69: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.k’1 a A1.k’81.

[183] Tabela 70: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.k’1 a A1.k’81.

[184] Tabela 71: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.l’1 a A1.l’81.

[185] Tabela 72: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.l’1 a A1.l’81.

[186] Tabela 73: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.m’1 a A1.m’81.

[187] Tabela 74: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.m’1 a A1.m’81.

[188] Tabela 75: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.n’1 a A1.n’81.

[189] Tabela 76: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.n’1 a A1.n’81.

[190] Tabela 77: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.o’1 a A1.o’81.

[191] Tabela 78: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.o’1 a A1.o’81.

[192] Tabela 79: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.p’1 a A1.p’81.

[193] Tabela 80: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.p’1 a A1.p’81.

[194] Tabela 81: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.q’1 a A1.q’81.

[195] Tabela 82: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.q’1 a A1.q’81.

[196] Tabela 83: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r’1 a A1.r’81.

[197] Tabela 84: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.r’1 a A1.r’81.

[198] Tabela 85: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.s’1 a A1.s’81.

[199] Tabela 86: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.s’1 a A1.s’81.

[200] Tabela 87: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.t’1 a A1.t’81.

[201] Tabela 88: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.t’1 a A1.t’81.

[202] Tabela 89: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u’1 a A1.u’81.

[203] Tabela 90: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.u’1 a A1.u’81.

[204] Tabela 91: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.v’1 a A1.v’81.

[205] Tabela 92: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.v’1 a A1.v’81.

[206] Tabela 93: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.w’1 a A1.w’81.

[207] Tabela 94: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.w’1 a A1.w’81.

[208] Tabela 95: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.x’1 a A1.x’81.

[209] Tabela 96: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.x’1 a A1.x’81.

[210] Tabela 97: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.i’1 a A1.i’81.

[211] Tabela 98: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.i’1 a A1.i’81.

[212] Tabela 99: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.z’1 a A1.z’81.

[213] Tabela 100: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A1.z’1 a A1.z’81.

[214] Outros exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos das tabelas 51A a 100A sendo que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e sendo que A é conforme definido nas tabelas 51 a 100 e sendo que R1é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

[215] Outra realização preferencial particular se refere aos compostos da fórmula I'.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular, um radical A2, sendo que R42, R52têm os significados preferenciais, em particular, um radical isoxazol das fórmulas A2.aa a A2.do, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isoxazol A2.aa1 -A2.aa81 a A2.do1 a A2.do81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, mais preferencialmente, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda, mais preferencialmente, representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rwsão selecionados, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e sendo que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais Rt, Ru e Rwsão hidrogênio.

[216] Exemplos de compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas tabelas a seguir 101 a 126.

[217] Tabela 101: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.aa1 a A2.aa81.

[218] Tabela 102: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.aa1 a A2.aa81.

[219] Tabela 103: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ab1 a A2.ab81.

[220] Tabela 104: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ab1 a A2.ab81.

[221] Tabela 105: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ac1 a A2.ac81.

[222] Tabela 106: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ac1 a A2.ac81.

[223] Tabela 107: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, R2 e R3são hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ad1 a A2.ad81.

[224] Tabela 108: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ad1 a A2.ad81.

[225] Tabela 109: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ae1 a A2.ae81.

[226] Tabela 110: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ae1 a A2.ae81.

[227] Tabela 111: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.af1 a A2.af81.

[228] Tabela 112:Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.af1 a A2.af81.

[229] Tabela 113: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ag1 a A2.ag81.

[230] Tabela 114: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ag1 a A2.ag81.

[231] Tabela 115: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ai1 a A2.ai81.

[232] Tabela 116: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ai1 a A2.ai81.

[233] Tabela 117: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ak1 a A2.ak81.

[234] Tabela 118: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ak1 a A2.ak81.

[235] Tabela 119: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.al1 a A2.al81.

[236] Tabela 120: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.al1 a A2.al81.

[237] Tabela 121: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.am1 a A2.am81.

[238] Tabela 122: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.am1 a A2.am81.

[239] Tabela 123: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.an1 a A2.an81.

[240] Tabela 124: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.an1 a A2.an81.

[241] Tabela 125: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ao1 a A2.ao81.

[242] Tabela 126: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ao1 a A2.ao81.

[243] Outros exemplos de compostos dessa realização particularmente preferencial são os compostos das tabelas 101A a 126A sendo que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e sendo que A é conforme definido nas tabelas 101 a 126 e sendo que R1é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

[244] Outra realização preferencial particular se refere aos compostos da fórmula I'.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular, um radical A2, sendo que R42, R52têm os significados preferenciais, em particular, um radical isotiazol das fórmulas A2.aa’ a A2.do’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A2.aa’1 -A2.aa’81 a A2.do’1 a A2.do’81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, mais preferencialmente, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda, mais preferencialmente, representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rwsão selecionados, independentemente um do outro, a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e sendo que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais Rt, Ru e Rwsão hidrogênio.

[245] Exemplos de compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas tabelas a seguir 127 a 152.

[246] Tabela 127: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.aa’1 a A2.aa’81.

[247] Tabela 128: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.aa’1 a A2.aa’81.

[248] Tabela 129: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, sendo que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e sendo que A é selecionado a partir dos radicais A2.ab’1 a A2.ab’81.

[249] Tabela 130: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ab’ 1 a A2.ab’ 81.

[250] Tabela 131: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ac’ 1 a A2.ac’ 81.

[251] Tabela 132: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ac’ 1 a A2.ac’ 81.

[252] Tabela 133: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, R2 e R3são hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ad’ 1 a A2.ad’ 81.

[253] Tabela 134: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ad’ 1 a A2.ad’ 81.

[254] Tabela 135: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ae’1 a A2.ae’81.

[255] Tabela 136: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ae’ 1 a A2.ae’ 81.

[256] Tabela 137: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.af’ 1 a A2.af’ 81.

[257] Tabela 138: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.af’ 1 a A2.af’ 81.

[258] Tabela 139: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ag’ 1 a A2.ag’ 81.

[259] Tabela 140: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ag’ 1 a A2.ag’ 81.

[260] Tabela 141: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ai’ 1 a A2.ai’ 81.

[261] Tabela 142: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ai’ 1 a A2.ai’ 81.

[262] Tabela 143: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ak’ 1 a A2.ak’ 81.

[263] Tabela 144: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ak’ 1 a A2.ak’ 81.

[264] Tabela 145: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.al’ 1 a A2.al’ 81.

[265] Tabela 146: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.al’ 1 a A2.al’ 81.

[266] Tabela 147: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.am’ 1 a A2.am’ 81.

[267] Tabela 148: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.am’ 1 a A2.am’ 81.

[268] Tabela 149: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.an’ 1 a A2.an’ 81.

[269] Tabela 150: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.an’ 1 a A2.an’ 81.

[270] Tabela 151: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ao’1 a A2.ao’81.

[271] Tabela 152: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A2.ao’ 1 a A2.ao’ 81.

[272] Exemplos adicionais de compostos dessa realização particularmente preferida são os compostos de tabelas de 127A a 152A, em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A é como definido nas tabelas de 127 a 152 e em que R1é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

[273] Outra realização particular preferida refere-se a compostos de fórmula I'.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, como definido neste documento, em particular, um radical A3, em que R43, R53têm os meios preferidos, mais particularmente, um radical isoxazol da fórmula A3.aa a A3.do, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isoxazol A3.aa1 - A3.aa81 a A3.do1 - A3.do81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rwsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que, preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3,dos radicais Rt, Ru e Rwsão hidrogênio.

[274] Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 153 a 180.

[275] Tabela 153: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.aa1 a A3.aa81.

[276] Tabela 154: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.aa1 a A3.aa81.

[277] Tabela 155: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ab1 a A3.ab81.

[278] Tabela 156: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ab1 a A3.ab81.

[279] Tabela 157: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ac1 a A3.ac81.

[280] Tabela 158: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ac1 a A3.ac81.

[281] Tabela 159: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ad1 a A3.ad81.

[282] Tabela 160: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ad1 a A3.ad81.

[283] Tabela 161: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ae1 a A3.ae81.

[284] Tabela 162: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ae1 a A3.ae81.

[285] Tabela 163: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.af1 a A3.af81.

[286] Tabela 164: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.af1 a A3.af81.

[287] Tabela 165: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ag1 a A3.ag81.

[288] Tabela 166: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ag1 a A3.ag81.

[289] Tabela 167: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ah1 a A3.ah81.

[290] Tabela 168: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ah1 a A3.ah81.

[291] Tabela 169: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ai1 a A3.ai81.

[292] Tabela 170: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ai1 a A3.ai81.

[293] Tabela 171: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ak1 a A3.ak81.

[294] Tabela 172: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ak1 a A3.ak81.

[295] Tabela 173: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.al1 a A3.al81.

[296] Tabela 174: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.al1 a A3.al81.

[297] Tabela 175: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.am1 a A3.am81.

[298] Tabela 176: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.am1 a A3.am81.

[299] Tabela 177: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.an1 a A3.an81.

[300] Tabela 178: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.an1 a A3.an81.

[301] Tabela 179: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ao1 a A3.ao81.

[302] Tabela 180: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ao1 a A3.ao81.

[303] Outra realização particular preferida refere-se a compostos de fórmula I'.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, como definido neste documento, em particular, um radical A3, em que R43, R53têm os meios preferidos, mais particularmente, um radical isotiazol da fórmula A3.aa’ a A3.do’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A3.aa’ 1 - A3.aa’ 81 a A3.do’ 1 - A3.do’ 81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rwsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente, pelo menos um, mais preferencialmente, 2 ou 3 dos radicais Rt, Ru e Rwsão hidrogênio.

[304] Exemplos adicionais de compostos dessa realização particularmente preferida são os compostos de tabelas de 153A a 180A em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A é como definido em tabelas de 153 a 180 e em que R1é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

[305] Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 181 a 208.

[306] Tabela 181: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.aa’ 1 a A3.aa’ 81.

[307] Tabela 182: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.aa’ 1 a A3.aa ’81.

[308] Tabela 183: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ab’ 1 a A3.ab’ 81.

[309] Tabela 184: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ab’ 1 a A3.ab’ 81.

[310] Tabela 185: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ac’ 1 a A3.ac’ 81.

[311] Tabela 186: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ac’ 1 a A3.ac’ 81.

[312] Tabela 187: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ad’ 1 a A3.ad’ 81.

[313] Tabela 188: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ad’ 1 a A3.ad’ 81.

[314] Tabela 189: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ae’ 1 a A3.ae’ 81.

[315] Tabela 190: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ae’ 1 a A3.ae’ 81.

[316] Tabela 191: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.af’ 1 a A3.af’ 81.

[317] Tabela 192: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.af’ 1 a A3.af’ 81.

[318] Tabela 193: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ag’ 1 a A3.ag’ 81.

[319] Tabela 194: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ag’ 1 a A3.ag’ 81.

[320] Tabela 195: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ah’ 1 a A3.ah’ 81.

[321] Tabela 196: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ah’ 1 a A3.ah’ 81.

[322] Tabela 197: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ai’ 1 a A3.ai’ 81.

[323] Tabela 198: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ai’ 1 a A3.ai’ 81.

[324] Tabela 199: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ak’ 1 a A3.ak’ 81.

[325] Tabela 200: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ak’ 1 a A3.ak’ 81.

[326] Tabela 201: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.al’ 1 a A3.al’ 81.

[327] Tabela 202: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.al’ 1 a A3.al’ 81.

[328] Tabela 203: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.am’ 1 a A3.am’ 81.

[329] Tabela 204: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.am’ 1 a A3.am’ 81.

[330] Tabela 205: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.an’ 1 a A3.an’ 81.

[331] Tabela 206: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.an’ 1 a A3.an’ 81.

[332] Tabela 207: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ao’ 1 a A3.ao’ 81.

[333] Tabela 208: Compostos da fórmula I'.A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1é metila, Rt, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado a partir dos radicais A3.ao’ 1 a A3.ao’ 81.

[334] Exemplos adicionais de compostos dessa realização particularmente preferida são os compostos das tabelas de 181A a 208A em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A é como definido em tabelas de 181 a 208 e em que R1é um radical representado por cada linha individual (85 a 160) da tabela B.

[335] Outra realização particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula I'.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A1, como definido neste documento, em particular, um radical A1, em que R41 e R51têm os meios preferidos, em particular, um radical isoxazol da fórmula A1.a a A1.z, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isoxazol A1.a1 a A1.z81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1éainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rvsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais Rt, Ru, e Rvsão hidrogênio.

[336] Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 209 a 259.

[337] Tabelas de 209 a 259: Compostos da fórmula I’.B e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A e R1são como definido em tabelas de 1 a 50 ou tabelas de 1A a 50A.

[338] Outra realização particular preferida refere-se a Compostos da fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A1, como definido neste documento, em particular, um radical A1, em que R41 e R51têm os meios preferidos, em particular, um radical isotiazol da fórmula A1.a’ a A1.z’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A1.a’ 1 a A1.z’ 81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rv, independentemente um do outro, selecionado a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais Rt, Ru, e Rvsão hidrogênio.

[339] Exemplos de compostos dessa realização particularmente preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 260 a 310.

[340] Tabelas de 260 a 310: Compostos da fórmula I’.B e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A e R1são como definidos em tabelas de 51 a 100 ou tabelas de 51A a 100A.

[341] Outra realização particular preferida refere-se a compostos da fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A2, como definido neste documento, em particular, um radical A2, em que R42 e R52têm os meios preferidos, em particular, um radical isoxazol da fórmula A2.aa a A2.do, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isoxazol A2.aa1 -A2.aa81 a A2.ha1 - A2.ha81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rvsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais Rt, Ru e Rvsão hidrogênio.

[342] Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 311 a 336.

[343] Tabelas de 311 a 336: Compostos da fórmula I’.B e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A e R1são como definidos em tabelas de 101 a 126 ou tabelas de 101A a 126A.

[344] Outra realização particular preferida refere-se a Compostos da fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A2, como definido neste documento, em particular, um radical A2, em que R42 e R52têm os meios preferidos, em particular, um radical isotiazol da fórmula A2.aa’ a A2.do’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A2.aa’ 1 - A2.aa’ 81 a A2.ha’ 1 - A2.ha’ 81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Rt, Ru e Rvsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente, dois ou três dos radicais Rt, Ru e Rvsão hidrogênio.

[345] Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 337 a 362.

[346] Tabelas de 337 a 362: Compostos da fórmula I’.B e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A e R1são como definidos em tabelas de 127 a 152 ou tabelas de 127A a 152A.

[347] Outra realização particular preferida refere-se a compostos de fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, como definido neste documento, em particular, um radical A3, em que R43 e R53têm os meios preferidos, mais particularmente, um radical isoxazol da fórmula A3.aa a A3.do, por exemplo, um radical selecionado a partir do radical isoxazol ou isotiazol A3.aa1 - A3.aa81 a A3.do1 - A3.do81; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1é ainda com a máxima preferência, representado por um radical como definido em cada linha da tabela B; Ru, Rv e Rtsão, independentemente um do outro, selecionados a partir de hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e em que preferencialmente. pelo menos um, mais preferencialmente, 2 ou 3 dos radicais Ru, Rv e Rtsão hidrogênio.

[348] Exemplos de compostos dessa realização particular preferida são os compostos dados nas seguintes tabelas de 363 a 390.

[349] Tabelas de 363 a 390: Compostos da fórmula I’.B e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e em que A e R1são como definidos em tabelas de 153 a 180 ou de 153A a 180A.

[350] Outra realização particular preferida refere-se a compostos de fórmula I’.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, conforme definido no presente documento, em particular um radical A3, sendo que R43 e R53têm os significados preferenciais, mais particularmente um radical isotiazol das fórmulas A3.aa’ até A3.do’, por exemplo, um radical selecionado a partir dos radicais isotiazol A3.aa’1 e A3.aa’81 até A3.do’1 e A3.do’81; R1é hidrogênio, alquila C1-C4 ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, com a máxima preferência hidrogênio, metila ou etila; R1é representado, ainda, com a máxima preferência por um radical conforme definido em cada linha da tabela B; Ru, Rv e Rtsão selecionados independentemente uns dos outros a partir de hidrogênio, metil, difluorometil, trifluorometil, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e sendo que preferencialmente pelo menos um, mais preferencialmente 2 ou 3, dos radicais Ru, Rv e Rtsão hidrogênio.

[351] Exemplos dos compostos dessa realização preferencial particular são os compostos dados nas tabelas a seguir 391 a 418.

[352] Tabelas 391 a 418: Compostos da fórmula I’.B e os sais e N- óxidos dos mesmos, sendo que Rt, Ru e Rvsão hidrogênio e sendo que A e R1 são conforme definido nas tabelas 181 a 208 ou tabelas 181A a 208A.

[353] Os compostos da fórmula I, sendo que X1é O ou S (compostos I'), podem ser preparados, por exemplo, de acordo com o método retratado no esquema 1 mediante a reação de um derivado II de ácido carboxílico de isotiazol ou isoxazol ativado com um 3- ou 4-aminopiridazina, composto III (consulte, por exemplo, Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Métodos de Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nova York 1985, Volume E5, pp. 941 a 1045).

[354] Derivados II de ácido carboxílico de isotiazol ou isoxazol ativado são, por exemplo, haletos de acila, ésteres ativados, anidridos, acil azidas, sendo que X é, por exemplo, cloro, flúor, bromo, para-nitrofenóxi, pentafluorofenóxi, N-hidroxisuccinimidas, hidroxibensotriazol-1-il. No esquema 1, os radicais A, R1, Rt, Ru, V e W têm os significados mencionados acima e em particular os significados mencionados como sendo preferenciais,.

[355] Os compostos da fórmula I, (compostos I'), podem ser também preparados, por exemplo, mediante a reação de ácido IV carboxílico de isotiazol ou isoxazol e o composto III 3- ou 4- aminopiridazina, na presença de um agente de acoplamento de acordo com esquema 2.

[356] No esquema 2, os radicais A, Rt, Ru, V e W têm os significados dados acima e em particular os significados dados como sendo preferenciais.

[357] Agentes de acoplamento com base em carbodiimidas, por exemplo, N,N'-diciclohexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida; agentes de acoplamento que formam anidridos misturados com ésteres carbônicos, por exemplo, 2-etoxi-1-etoxicarbonil-1,2-diidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2-isobutiloxi-1- isobutiloxicarbonil-1,2-diidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942]; - agentes de acoplamento com base em sais de fosfônio, por exemplo, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfônio [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219], hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-il-oxi)tripirrolidinofosfônio [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205]; - agentes de acoplamento com base em sais de urânio ou que tem uma estrutura de N-óxido de guanidina, por exemplo, hexafluorofosfato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)urônio [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], tetrafluoroborato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(benzotriazol-1-il)urônio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)dipiperidinocarbênio [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]; - agentes de acoplamento que formam cloretos ácidos, por exemplo, cloreto de bis-(2-oxo-oxozolidinil)fosfínico [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547].

[358] Compostos da fórmula I, em que X1é O (compostos I') e R1 é diferente de hidrogênio podem ser também preparados mediante alquilação das amidas I (nas quais R1é hidrogênio e que pode ser obtido de acordo com o esquema 1 ou 2) com o uso de agentes alquilantes adequados na presença de bases.

[359] Com relação aos ácidos IV carboxílicos de isotiazol ou isoxazol e seus derivados II ativados assim como compostos III de 3- ou 4- aminopiridazina por favor conferir se os nomes a seguir estão corretos e se são conhecidos na técnica ou estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparado através dos métodos conhecidos na literatura.

[360] Os compostos da fórmula I, em que X1é diferente de oxigênio, podem ser preparados a partir dos compostos da fórmula I'através de métodos padrão:

[361] Os compostos da fórmula I, em que X1é S, podem ser preparados, por exemplo, mediante a reação ao composto da fórmula I' com 2,4- bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto ou pentassulfeto de fósforo de acordo com o método descrito por M. Jesberger et al. em Synthesis 2003, 1929.

[362] Os compostos da fórmula I, em que X1é NR1a, podem ser preparados, por exemplo, mediante a reação ao composto I' mediante a reação ao composto I' com 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto para obter a tioamida correspondente (composto I, em que X1é S) que é então reagida com uma amina adequada, de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536.

[363] Os compostos da fórmula II, em que X2 = SR2a, podem ser preparados mediante a alquilação de uma tioamida correspondente (composto I, em que X1é S) através da reação com um agente alquilante, de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536. De modo similar, os compostos I, em que X2é OR2a ou NR2bR2c podem ser obtidos. Os compostos da fórmula II, em que X2 = SOR2a ou SO2R2a podem ser obtidos através da oxidação dos compostos II com X2 = SR2a.

[364] N-óxidos dos compostos das fórmulas I e II, podem ser preparados através da oxidação dos compostos I, de acordo com métodos padrão de preparação de N-óxidos heteroaromáticos, por exemplo, através do método descrito por C. Botteghi et al. em Journal de Organometallic Chemistry 1989, 370, 17 a 31.

[365] Como regra, os compostos das fórmulas I ou II podem ser preparados através dos métodos descritos acima. Se compostos individuais não podem ser preparados por meio das rotas descritas acima, os mesmos podem ser preparados através da derivação de outros compostos I ou II ou através de modificações costumeiras das rotas de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, alguns compostos I ou II podem ser vantajosamente preparados a partir de outros compostos I ou II através de hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.

[366] As misturas de reação são isoladas e purificadas de modo costumeiro, por exemplo, ao misturar com água, separar as fases, e, caso apropriado, purificar os produtos em bruto através de cromatografia, por exemplo, em alumina ou em gel de sílica. Alguns dos produtos intermediários e finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou marrom pálido que são liberados ou purificados de componentes voláteis sob pressão reduzida e em temperatura moderadamente elevada. Se os produtos intermediários e finais são obtidos como sólidos, os mesmos podem ser purificados através de recristalização ou trituração.

[367] Devido à sua excelente atividade, os compostos das fórmulas gerais I ou II podem ser usados para controlar pragas invertebradas.

[368] Consequentemente, a presente invenção também fornece um método para controlar pragas invertebradas cujo método compreende tratar as pragas, seu abastecimento alimentar, seu hábitat ou seu criadouro ou uma planta cultivada, materiais de propagação de planta (como semente), solo, área, material ou ambiente nos quais as pragas crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas cultivadas, materiais de propagação de planta (como semente), solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de infestação ou ataque de pragas com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto das fórmulas (I) ou (II) ou um sal ou N-óxido dos mesmos ou uma composição conforme definido acima.

[369] Preferencialmente, o método da invenção serve para proteger o material de propagação de planta (como semente) e a planta que cresce a partir do mesmo de infestação ou ataque de pragas invertebradas e compreende tratar o material de propagação de planta (como semente) com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto das fórmulas (I) ou (II) ou um N-óxido ou sal aceitável de forma agrícola dos mesmos conforme definido acima ou com uma quantidade pesticidamente eficaz de uma composição agrícola conforme definido acima e abaixo. O método da invenção não se limita à proteção do "substrato" (planta, materiais de propagação de planta, material de solo, etc.) que tem sido tratado de acordo com a invenção, mas também tem um efeito preventivo, assim, por exemplo, de acordo com a proteção a uma planta que cresce a partir de materiais de propagação de planta tratados (como semente), sendo que a própria planta não foi tratada.

[370] No contexto da presente invenção, "pragas invertebradas" são preferencialmente selecionadas a partir de artrópodes e nematódeos, mais preferencialmente a partir de insetos nocivos, aracnídeos e nematódeos, e ainda mais preferencialmente a partir de insetos, acarídeos e nematódeos.

[371] A invenção fornece, ainda, uma composição agrícola para combater tais pragas invertebradas, que compreende tal quantidade de pelo menos um composto das fórmulas gerais I ou II ou pelo menos um sal útil para agricultura ou N-óxido dos mesmos e pelo menos um carreador agricolamente aceitável sólido e/ou líquido inerte que tenha uma ação pesticida e, caso desejado, pelo menos um tensoativo.

[372] Tal composição pode conter um único composto das fórmulas I ou II ou um sal ou N-óxido ativo dos mesmos ou uma mistura de diversos compostos I ou II ativos ou seus sais de acordo com a presente invenção. A composição, de acordo com a presente invenção, pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

[373] Os compostos das fórmulas I ou II e as composições pesticidas que os compreende são agentes eficazes para controlar pragas artrópodes e nematódeos. Pragas invertebradas controladas pelos compostos das fórmulas I ou II incluem, por exemplo, insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani e Zeiraphera canadensis; - besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; - dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa; - tripes (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci; - himenópteros (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta; - heterópteros (Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor; - homópteros (Homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii; - cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis; - ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus; - Arachnoidea, como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias de Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp., como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp., como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e oligonychus pratensis; - Siphonatera, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.

[374] As composições e compostos das fórmulas I ou II são úteis para o controle de nematódeos, especialmente nematódeos parasíticos de plantas como nematódeos das galhas, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne; nemátodos formadores de cisto, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; Nematódeos de galha de semente, espécies de Anguina; Nematódeos do caule e foliar, espécies de Aphelenchoides; nematódeos de ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeos de pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; Nematódeos de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; Nematódeos de caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus; nematódeos de Awl, espécies de Dolichodorus; nematódeos espirais, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; Nematódeos de revestimento e folhados, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; Lance nematódeos, espécies de Hoploaimus; falsos nematódeos de galhas, espécies de Nacobbus; Nematódeos de agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematódeos de pino, espécies de Paratylenchus; nematódeos de lesão, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies de Pratylenchus; nematódeos perfurantes, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematódeos reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; espécies de Scutellonema; nematódeos de raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nematódeos de atrofia, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematódeos cítricos, espécies de Tylenchulus; nematódeos perfurantes, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nemátodos parasitas de plantas.

[375] Em uma realização preferencial da invenção, os compostos das fórmulas I ou II são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular insetos das ordens de Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos das fórmulas I ou II, de acordo com a presente invenção, são particularmente úteis para controlar insetos da ordem Thysanoptera e Homoptera.

[376] Os compostos das fórmulas I ou II da fórmula ou as composições pesticidas que compreendem os mesmos podem ser usados para proteger plantações e plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, especialmente insetos, acaridae ou aracnídeos através do contato de uma planta/plantação com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos das fórmulas I ou II. O termo "plantação"refere-se a plantações em crescimento e colhidas.

[377] Os compostos das fórmulas I ou II podem ser convertidos nas formulações comuns, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende dos propósitos intencionados em particular; em cada caso, deve-se assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

[378] As formulações são preparadas de um modo conhecido (consulte, por exemplo, para revisão U.S. 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147 a 48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4aEd., McGraw-Hill, Nova York, 1963, páginas 8 a 57 e, em sequência, WO 91/13546, U.S. 4.172.714, U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442, U.S. 5.180,587, U.S. 5.232.701, U.S. 5.208.030, GB 2.095,558, U.S. 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., Nova York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulação technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology de Agrochemical Formulações, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514- 0443-8), por exemplo, ao estender o composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou carreadores, caso desejado, emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anti-congelantes, para formulação de tratamento de semente também opcionalmente corantes e/ou aglutinantes e/ou agentes gelificantes.

[379] Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, misturas de solventes também podem ser usadas.

[380] Emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polióxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

[381] Exemplos de dispersantes são licores de resíduo de lignina- sulfito e metilcelulose.

[382] Tensoativos adequados usados são metais alcáli, metal terroso alcalino e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftaleno-sulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de glicol de álcool graxo sulfatado, condensados adicionais de naftaleno sulfonatado e naftaleno derivados de formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, éter octifenol de polióxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, éteres de poliglicol alquilfenol, éter de poliglicol tributilfenil, éter de poliglicol tristearilfenil, álcoois de poliéter alquilarila, condensados de óxido de etileno de álcool graxo e álcool, óleo de rícino etoxilado, éteres de alquila polióxietileno, polióxipropileno etoxilado, acetal de éter de poliglicol álcool lauril, ésteres de sorbitol, licores de resíduo de lignosulfito e metilcelulose.

[383] Substâncias adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões a óleo diretamente aspergíveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, como querosene ou óleo diesel, adicionalmente óleos de alcatrão e carvão e óleos de origem animal ou vegetal, hidrocarbonetos aromáticos e cíclicos, alifáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por exemplo, sulfóxido dimetila, N-metilpirrolidona ou água.

[384] Também agentes anticongelantes como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas podem ser adicionados à formulação.

[385] Agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes com base em estearato de magnésio ou silício.

[386] Um conservante adequado é, por exemplo, diclorofeno.

[387] Formulações de tratamento de semente podem compreender, ainda, aglutinantes e opcionalmente corantes.

[388] Aglutinantes podem ser adicionados para aprimorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Aglutinantes adequados são tensoativos EO/PO de copolímeros de bloco, mas também polivinilálcoois, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilose e copolímeros derivados desses polímeros.

[389] Opcionalmente, também corantes podem ser incluídos na formulação. Corantes ou pigmentos adequados para formulação de tratamento de sementes são Rodamina B, C.I. Pigmento vermelho 112, C.I. Solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

[390] Um exemplo de um agente gelificante é carrageno (Satiagel®).

[391] Pós, materiais para dispersão e produtos pulverizáveis podem ser preparados ao misturar ou moer concomitantemente as substâncias ativas com um carreador sólido.

[392] Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados através da ligação dos compostos ativos a carreadores sólidos.

[393] Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, ocre, loess, argila, dolomita, terra de diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias, e produtos de origem vegetal, como farinha cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

[394] Em geral, as formulações compreendem desde 0,01 a 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 90% em peso, do(s) composto(s) ativo(s). Nesse caso, o(s) composto(s) ativo(s) são empregados em uma pureza de 90% até 100% em peso, preferencialmente de 95% a 100% em peso (de acordo com espectro de NMR).

[395] Para fins de tratamento de semente, as respectivas formulações podem ser diluídas de 2- a10-vezes levando a concentrações prontas para o uso de preparações de 0,01 a 60% em peso de composto ativo em peso, preferencialmente de 0,1 a 40% em peso.

[396] Os compostos das fórmulas I ou II podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ou a forma de usos preparados a partir dos mesmos, por exemplo, na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões a óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para dispersão, ou grânulos, por meio de dispersão, atomização, pulverização, espalhamento ou derramamento. A forma de usos depende inteiramente nos propósitos intencionados; os mesmos destinam-se a assegurar, em cada caso, a distribuição mais fina possível do(s) composto(s) ativo(s) de acordo com a invenção.

[397] Formas de uso aquoso podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós de dispersão, dispersões a óleo) ao adicionar água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões a óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Entretanto, é também possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, caso apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.

[398] As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para o uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, as mesmas são desde 0,0001 a 10%, preferencialmente de 0,01 a 1% em peso.

[399] O(s) composto(s) ativo(s) podem ser também usados com sucesso no processo de volume ultrabaixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendem acima de 95% em peso de composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

[400] Os seguintes são exemplos das formulações:

1. PRODUTOS PARA DILUIÇÃO COM ÁGUA PARA APLICAÇÕES FOLIARES. PARA FINS DE TRATAMENTO DE SEMENTE, TAIS PRODUTOS PODEM SER APLICADOS À SEMENTE DILUÍDA OU NÃO DILUÍDA. A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

[401] 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O(s) composto(s) ativo(s) dissolve mediante a diluição com água, através do qual uma formulação com 10% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

B) Concentrados dispersíveis (DC)

[402] 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. A diluição com água rende uma dispersão, através do qual a formulação com 20% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

[403] 15 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água rende uma emulsão, através da qual uma formulação com 15% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

D) Emulsões (EW, EO, ES)

[404] 25 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). Essa mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água rende uma emulsão, através da qual a formulação com 25% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

[405] Em uma fresa esférica agitada, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são fragmentadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para render uma suspensão de composto(s) ativo(s) fino(s). A diluição com água rende uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 20% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

[406] 50 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e transformadas em grânulos solúveis em água ou dispersáveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de dispersão, leito fluidizado). A diluição com água rende uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 50% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

[407] 75 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas em uma fresa de rotor e estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e gel de sílica. A diluição com água rende uma dispersão estável ou solução do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 75% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

H) Formulação em gel (GF)

[408] Em uma fresa esférica agitada, 20 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são fragmentadas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de agentes umectantes de um agente gelificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para render uma suspensão de composto(s) ativo(s) fino(s). A diluição com água rende uma suspensão estável do(s) composto(s) ativo(s), através da qual a formulação com 20% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida.

2. PRODUTOS A SEREM APLICADOS NÃO DILUÍDOS PARA APLICAÇÕES FOLIARES. PARA FINS DE TRATAMENTO DE SEMENTE, TAIS PRODUTOS PODEM SER APLICADOS À SEMENTE DILUÍDA OU NÃO DILUÍDA. I) Pós pulverizáveis (DP, DS)

[409] 5 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são moídas finamente e intimamente misturadas com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isso rende um produto pulverizável que tem 5% (p/p) de composto(s) ativo(s)

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

[410] 0,5 parte em peso do(s) composto(s) ativo(s) é moída finamente e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, através do qual a formulação com 0,5% (p/p) de composto(s) ativo(s) é obtida. Métodos atuais incluem extrusão, secagem por aspersão ou o leito fluidizado. Isso rende grânulos a serem aplicados não diluídos para uso foliar.

K) Soluções ULV (UL)

[411] 10 partes em peso do(s) composto(s) ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isso rende um produto que tem 10% (p/p) de composto(s) ativo(s), a serem aplicados não diluídos para uso foliar.

[412] Os compostos das fórmulas I ou II são também adequados para o tratamento de materiais de propagação de planta (como semente). Formulações convencionais de tratamento de semente incluem, por exemplo, concentrados fluxíveis FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento com pasta aquosa WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação às sementes é executada antes de semear, seja diretamente nas sementes ou após ter pré- germinado a última.

[413] Em uma realização preferencial a formulação FS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, a formulação FS pode compreender 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, 1 a 200 g/l de Tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferencialmente água.

[414] Outras formulações FS preferenciais dos compostos das fórmulas I ou II para tratamento de semente compreendem desde 0,5 a 80%, em peso, do ingrediente ativo, desde 0,05 a 5%, em peso, de um agente umectante, desde 0,5 a 15%, em peso, de uma gente dispersante, desde 0,1 a 5%, em peso, de um espessante, desde 5 a 20%, em peso, de um agente anti-congelante, desde 0,1 a 2%, em peso, de um agente antiespumante, desde 1 a 20%, em peso, de um pigmento e/ou um corante, desde 0 a 15%, em peso, de um agente adesivo /de adesão, desde 0 a 75%, em peso, de um enchimento/veículo, e desde 0,01 a 1%, em peso, de um conservante.

[415] Diversos tipos de óleos, agentes umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, caso apropriado quase imediatamente antes do uso (tanque de misturador). Esses agentes normalmente são misturados com adição aos agentes, de acordo com a invenção, em uma razão ponderal de 1:10 a 10:1.

[416] Os compostos das fórmulas I ou II são eficazes através tanto do contato (por meio de solo, vidro, parede, rede de leito, carpete, partes de planta ou partes de animal), e ingestão (isca, ou parte de planta).

[417] Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas, compostos das fórmulas I ou II são preferencialmente usados em uma composição de isca.

[418] A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em diversos formatos e formas adequadas à respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastonetes, discos. Iscas líquidas podem ser preenchidas em diversos dispositivos para assegurar aplicação adequada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de dispersão, fontes de gotejamento, ou fontes de evaporação. Géis podem ser com base em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de hidratação ou características de envelhecimento.

[419] A isca empregada na composição é um produto, que é atrativo o suficiente para incitar insetos como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada com o uso de estimulantes de alimentação ou ferormônios sexuais. Estimulantes de alimentação são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, desde proteínas animal e/ou vegetal (farinha de carne, peixe ou sangue, partes de inseto, gema de ovo), desde gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, especialmente desde sacarose, lactose, frutose, dextrose, glucose, amido, pectina ou mesmo melaços ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas, plantações, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos podem servir também como um estimulante de alimentação. Ferormônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos a insetos. Ferormônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por aqueles versados na técnica.

[420] Formulações dos compostos das fórmulas I ou II como aerossóis (por exemplo, em latas de pulverização), pulverização em óleo ou pulverização em bombas são altamente adequadas para o usuário não profissional para controlar pragas como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossóis são preferencialmente compostas do composto ativo, solventes como álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes) que tem faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetil-formamida, N- metilpirrolidona, dimetil sulfóxido, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, água, auxiliares adicionais como emulsificantes como sorbitol monooleato, etoxilado de eloíla que tem 3 a 7 mols de óxido de etileno, etoxilado de álcool graxo, óleos perfumados como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, caso apropriado estabilizantes como benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, caso necessário, propulsores como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas desses gases.

[421] As formulações de pulverização a óleo diferem das receitas de aerossóis nas quais nenhum propulsor é usado.

[422] Os compostos das fórmulas I ou II e suas respectivas composições podem ser também usados em rolos de fumigação e mosquito, cartuchos de fumo, placas de vaporização ou vaporizantes de longo prazo e também em papeis de mariposas, almofadas de mariposas ou outros sistemas de vaporização independentes de calor.

[423] Métodos para o controle de doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com compostos das fórmulas I ou II e suas respectivas composições também compreendem tratar superfícies de alojamentos e casas, dispersão a ar e impregnação de cortinas, tendas, peças de roupas, rede de leitos, armadilha para mosca tsé-tsé ou similares. Composições inseticidas para aplicação em fibras, tecidos, produtos de malha, não tecidos, material de rede ou folhas e lonas preferencialmente compreendem uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinante. Repelentes adequados, por exemplo, são N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona de ácido acético (2-hidroximetilciclohexila), 2-etil-1,3-hexandiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para controle de insetos como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclipent-2-(+)-enil-(+)-trans- crisantemato (Esbiotrin), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol ou extratos de planta em bruto desde plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Aglutinantes adequados são selecionados, por exemplo, desde polímeros e copolímeros de ésteres de vinila de ácidos alifáticos (como como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, como acrilato de butila, 2-etilhexilacrilato, e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono- e dietilenicamente insaturados, como estireno, e dienos alifáticos, como butadieno.

[424] A impregnação de cortinas e leitos de rede é feita em geral mediante a submersão do material têxtil em emulsões ou dispersões dos compostos ativos das fórmulas I e II ou a dispersão dos mesmos nas redes.

[425] Métodos que podem ser empregados para o tratamento da semente são, a princípio, todos os tratamentos de semente adequados e, especialmente, técnicas de peliculização de semente conhecidas na técnica, como revestimento de semente (por exemplo, peletização de semente), pulverização de semente e embebição de semente (por exemplo, encharcamento de semente). Aqui, "tratamento de semente" se refere a todos os métodos que colocam as sementes e os compostos de fórmulas I ou II em contato uns com os outros, e "peliculização de semente" a métodos de tratamento de semente que fornecem as sementes com uma quantidade de compostos de fórmulas I ou II, isto é, que geram uma semente que compreende o composto de fórmulas I ou II. Em princípio, o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer momento da colheita da semente à semeadura da semente. A semente pode ser tratada imediatamente antes, ou durante, do plantio da semente, por exemplo, com o uso do método da "caixa do plantador". Entretanto, o tratamento também pode ser realizado por diversas semanas ou meses, por exemplo, até 12 meses, antes do plantio da semente, por exemplo, na forma de um tratamento de peliculização de semente, sem uma eficácia substancialmente reduzida ser observada.

[426] De modo eficaz, o tratamento é aplicado à semente não semeada. Conforme usado aqui, o termo "semente não semeada" significa incluir a semente em qualquer período da colheita da semente à semeadura da semente no solo para fins de germinação e crescimento da planta.

[427] Especificamente, um procedimento é seguido no tratamento em que a semente é misturada, em um dispositivo adequado, por exemplo, um dispositivo de mistura para parceiros de mistura sólidos ou sólidos/líquidos, com a quantidade desejada de formulações de tratamento de semente, ou como tal ou após a diluição prévia com água, até que a composição seja distribuída uniformemente na semente. Se apropriado, isso é seguido por uma etapa de secagem.

[428] Os compostos de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos também são adequados para serem usados para combater parasitas em ou dentro de animais.

[429] Um objeto adicional da presente invenção é, portanto, fornecer métodos para controlar parasitas em e sobre animais. Outro objeto da invenção é fornecer pesticidas mais seguros para animais. Outro objeto da invenção é, ainda, fornecer pesticidas para animais que podem ser usados em dosagens mais baixas do que pesticidas existentes. Outro objeto da invenção é fornecer pesticidas para animais, que fornecem um controle residual longo dos parasitas.

[430] A invenção também se refere a composições que contêm uma quantidade parasiticamente eficaz de compostos de fórmula I ou II ou dos enantiômeros ou sais aceitáveis na veterinária dos mesmos e um carreador aceitável, para combater parasitas em ou sobre animais.

[431] A presente invenção também fornece um método para tratamento, controle, prevenção e proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende a administração ou aplicação oral, tópica ou parenteral aos animais de uma quantidade eficaz para parasitas de um composto de fórmula I ou II ou dos enantiômeros ou sais aceitáveis na veterinária dos mesmos ou uma composição que compreenda os mesmos.

[432] A presente invenção também fornece um método não terapêutico para tratamento, controle, prevenção e proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende a aplicação a um locus P de uma quantidade eficaz para parasita de um composto de fórmula I ou II ou de enantiômeros ou sais aceitáveis para veterinária e um carreador aceitável ou uma composição que os compreenda.

[433] A presente invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger os animais contra a infestação ou infecção por parasitas que compreende incluir uma quantidade eficaz para parasita de um composto de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis na veterinária dos mesmos em uma composição que os compreenda.

[434] A invenção também se refere ao uso de compostos de fórmula I para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra a infestação ou infecção por parasitas. A invenção refere-se, também, ao uso de um composto de fórmula I ou II, ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis do mesmo e um carreador ou uma composição que compreenda os mesmos, para a produção de um medicamento para o tratamento terapêutico de animais contra infecções ou infestações por parasitas.

[435] A atividade dos compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequação para o controle de endo e ectoparasitas em e sobre animais que exigem, por exemplo, dosagens baixas, não eméticas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e um manuseio seguro.

[436] Surpreendentemente, encontrou-se, recentemente, que os compostos de fórmula I ou II são adequados para combater endo e ectoparasitas em e sobre animais.

[437] Os compostos de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções animais, incluindo animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. Eles são, por exemplo, adequados para controlar e prevenir infestações e infecções em mamíferos como gado, ovelhas, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cachorros e gatos, búfalos asiáticos, burros, gamos e renas, e também em animais com pelo como vison, chinchila e guaxinim, aves como galinhas, gansos, perus e patos e peixes como peixes de água doce e salgada como truta, carpa e enguia.

[438] Os compostos de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções animais, como cachorros ou gatos.

[439] Infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas não se limitam a, piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, dípteros muscóides, moscas, larvas de mosca da miíase, bichos-de-pé, moscas-dos- olhos, mosquitos e pulgas.

[440] Os compostos de fórmula I ou II ou os enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

[441] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater ectoparasitas.

[442] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:

[443] Pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides cams, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,

[444] Baratas (Blattaria-Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis,

[445] Moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freebomi, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis,

[446] Piolhos (Phtiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Ptirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.

[447] Carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Omithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae,

[448] Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Omithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp,

[449] Insetos Bugs (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus,

[450] Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp,

[451] Mallophagida (sub-ordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp,

[452] Vermes cilíndricos nemátodos:

[453] Tricurídeos e Triquinoses (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp,

[454] Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp,

[455] Strongylida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunosto-mum spp.(ancilostomíase), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelafostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale,

[456] Vermes cilíndricos intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis(Oxiúro), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi,

[457] Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme da guiné),

[458] Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp., Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Hab-ronema spp.,

[459] Acantocéfalos (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracantho-rhynchus hirudinaceus e Oncicola spp,

[460] Planários (Plathelminthes):

[461] Tremátodes (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicro-coelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilhar-zia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp,

[462] Cercomeromorpha, em particular Cestoda(ténia), por exemplo, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipilidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.

[463] Os compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.

[464] Além disso, o uso dos compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos para combater mosquitos é especialmente preferido.

[465] O uso dos compostos de fórmula I ou II e das composições que contêm os mesmos para o combate de moscas é uma realização adicionalmente preferida da presente invenção.

[466] Além disso, o uso dos compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos para combater pulgas é especialmente preferido.

[467] O uso dos compostos de fórmula I ou II e das composições que contêm os mesmos para o combate de moscas é uma realização adicionalmente preferida da presente invenção.

[468] Os compostos de fórmula I ou II e as composições que contêm os mesmos também são especialmente úteis para combater endoparasitas (vermes cilíndricos nemátodos, vermes acantocéfalos e planários).

[469] Os compostos de fórmula I ou II podem ser eficazes através de ambos o contato (através de solo, vidro, parede, rede da cama, tapete, lençóis ou partes de animais) e a ingestão (por exemplo, iscas).

[470] A presente invenção refere-se ao uso terapêutico e não terapêutico dos compostos de fórmula I ou II para controlar e/ou combater parasitas em e/ou sobre animais.

[471] Os compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos podem ser usados para proteger os animais do ataque ou infestação por parasitas ao colocá-los em contato com uma quantidade parasiticamente eficaz de compostos de fórmulas I ou II e composições que contêm os mesmos. Sendo assim, "colocar em contato" inclui ambos o contato (aplicar as misturas/composições pesticidas diretamente no parasita, que pode incluir um contato indireto em seu locus P, e também administrar as misturas/composições pesticidas diretamente sobre o animal) e o contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus do parasita). O contato do parasita através da aplicação em seu locus é um exemplo de um uso não terapêutico dos compostos de fórmula I.

[472] "Locus P", conforme definido acima, significa o habitat, fornecimento de alimento, área de reprodução, área, material ou ambiente em que um parasita está crescendo ou pode crescer fora do animal. Os compostos da invenção também podem ser aplicados de maneira preventiva a lugares em que a ocorrência de pragas ou parasitas é esperada.

[473] A administração pode ser realizada ambos profilática e terapeuticamente.

[474] A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oralmente, topicamente/dermicamente ou parenteralmente.

[475] Para a administração oral a animais de sangue quente, os compostos de fórmula I ou II podem ser formulados como alimentos de animais, premisturas de alimento de animal, concentrados de alimento de animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, artigos embebidos, géis, tabletes, bolus e cápsulas. Além disso, os compostos de fórmula I ou II podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para a administração oral, a forma de dosagem escolhida deveria fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia de composto de fórmula I ou II, de preferência com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia.

[476] Alternativamente, os compostos de fórmula I ou II podem ser administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmula I ou II podem ser dispersos ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmula I ou II podem ser formulados em um implante para a administração subcutânea. Além disso, os compostos de fórmula I ou II podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para a administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deveria fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal de animal por dia de composto de fórmula I ou II.

[477] Os compostos de fórmula I ou II também podem ser aplicados de maneira tópica aos animais na forma de banhos, poeiras, pós, coleiras, medalhões, aspersões, xampús, formulações no local e de vertimento e em unguentos ou emulsões de óleo em água ou água em óleo. Para a aplicação tópica, líquidos e aspersões contêm, normalmente, 0,5 ppm a 5.000 ppm e, de preferência, 1 ppm a 3.000 ppm dos compostos de fórmulas I ou II. Além disso, os compostos de fórmula I ou II podem ser formulados como marcação de orelha para animais, particularmente quadrúpedes como gado e ovelhas.

[478] Preparações adequadas são: Soluções como soluções orais, concentrados para a administração oral após a diluição, soluções para uso na pele ou em cavidades corporais, formulações de vertimento, géis; Emulsões e suspensões para a administração oral ou dérmica; preparações semi-sólidas; Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de unguento ou em uma base de emulsão de óleo em água ou água em óleo; Preparações sólidas como pós, premisturas ou concentrados, grânulos, comprimidos, tabletes, bolus, cápsulas; aerossóis e inaladores, e artigos de formato para conter composto ativo.

[479] As composições adequadas para a injeção são preparadas pela dissolução do ingrediente ativo em um solvente adequado e a adição opcional de ingredientes adicionais, como ácidos, bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradas e preenchidas esterilizadas.

[480] Solventes adequados são solventes toleráveis fisiologicamente, como água, alcanóis como etanol, butanol, álcool de benzila, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona, e misturas dos mesmos.

[481] Os compostos ativos podem, opcionalmente, ser dissolvidos em óleos vegetais ou sintéticos fisiologicamente toleráveis que são adequados para a injeção.

[482] Solubilizantes adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou evita sua precipitação. Exemplos são polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, óleo rícino polioxietilado, e éster de sorbinato polioxietilado.

[483] Conservantes adequados são álcool de benzila, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol.

[484] Soluções orais são administradas diretamente. Concentrados são administrados oralmente após a diluição anterior à concentração de uso. Soluções orais e concentrados são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

[485] Soluções para uso na pele são gotejadas sobre, espalhadas sobre, esfregadas sobre, borrifadas sobre ou aspergidas sobre.

[486] Soluções para o uso sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e conforme o descrito acima para soluções de injeção, sendo que procedimentos estéreis não são necessários.

[487] Solventes adequados adicionais são polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster, como etil ou butil acetato, benzil benzoato, éteres, como alquiléter de alquilenoglicol, por exemplo, monometiléter de dipropilenoglicol, cetonas, como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos sintéticos e vegetais, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilenocarbonato, e misturas dos mesmos.

[488] Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Espessantes adequados são espessantes inorgânicos, como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoesterato de alumínio, espessantes orgânicos como derivados de celulose, álcoois de polivinila e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.

[489] Géis são aplicados a ou espalhados sobre a pele ou introduzidos em cavidades corporais. Géis são preparados ao tratar soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções de injeção com espessante o suficiente para que resulte em um material límpido que tenha uma consistência similar a unguento. Os espessantes empregados são os espessantes fornecidos acima.

[490] Formulações de vertimento são vertidas sobre áreas limitadas da pele, sendo que o composto ativo penetra na pele e atua sistemicamente.

[491] Formulações de vertimento são preparadas ao dissolver, suspender ou emulsificar o composto ativo em solventes compatíveis com a pele adequados ou misturas de solventes. Se apropriado, outros auxiliares como corantes, substâncias de promoção de bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes de luz, adesivos são adicionados.

[492] Solventes adequados são água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, álcoois aromáticos, como álcool de benzila, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, como acetato de etila, butil acetato, benzoato de benzila, éteres, como alquileno glicol, alquil éteres, como dipropileno glicol monometil éter, dietileno glicol mono-butil éter, cetonas, como acetona, metil etil acetona, carbonatos cíclicos, como cabonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos alifáticos e/ou aromáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, N-alquilpirrolidonas, como N-Metilpirrolidona, N- butilpirrolidona ou N-octilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1,3- dioxolano e glicerol formal.

[493] Corantes adequados são todos os corantes permitidos para o uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

[494] Substâncias de promoção de absorção adequados são, por exemplo, DMSO, óleos de espalhamento, como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímeros dos mesmos com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, alcoóis graxos.

[495] Antioxidantes adequados são sulfitos ou metabisulfitos, como metabisulfito de potássio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.

[496] Estabilizantes de luz adequados são, por exemplo, ácido novantisólico.

[497] Adesivos adequados são, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilato, polímeros naturais, como alginatos, gelatina.

[498] Emulsões podem ser administradas oralmente, dermicamente ou como injeções.

[499] Emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água.

[500] Elas são preparadas ao dissolver o composto ativo ou na fase hidrofóbica ou na hidrofílica e homogeneizar isso com o solvente da outra fase com o auxílio de emulsificantes adequados e, se apropriado, outros auxiliaries como corantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes de luz, substâncias de acentuação de viscosidade.

[501] Fases hidrofóbicas (óleos) adequadas são: Parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, como óleo de gergelim, óleo de amendoa, óleo rícino, triglicerídeos sintéticos, como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeo parciais de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente contendo, também, grupos hidroxila, mono e diglicerídeos dos ácidos graxos C8-C10, ésteres de ácido graxo como estearato de etila, di-n-butiril adipato, laurato de hexila, perlargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com alcoóis graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico de alcoóis graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estereato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo ceráceo, como gordura da glândula coccígea de pato sintética, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila e misturas de ésteres relacionadas ao último, alcoóis graxos como álcool de isotridecila, 2- octildodecanol, álcool de cetilstearila, álcool de oleíla e ácidos graxos como ácido oléico e misturas dos mesmos.

[502] Fases hirofílicas adequadas são: água, alcoóis como propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.

[503] Emulsificantes adequados são: Tensoativos não iônicos, por exemplo, óleo rícino polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, alquilfenol éter de poliglicol; tensoativos anfolíticos como di-sódio N-lauril-p-iminodipropionato ou lecitina; tensoativos aniônicos, como lauril sulfato de sódio, sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster de ácido ortofofórico de poliglicol éter de mono/dialquila; tensoativos de cátion ativo, como cloreto de cetiltrimetilamonio.

[504] Auxiliares adequados adicionais são: substâncias que melhoram a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool d epolivinila, copolímeros de metil vinil éter e anidrido maléico, glicóis de polietileno, ceras, ácido silíciso coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.

[505] Suspensões podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas são preparadas ao suspender o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outros auxiliaries como agentes umectantes, corantes, substâncias de promoção de bioabsorção, preservativos, antioxidantes, estabilizantes de luz.

[506] Agentes de suspensão líquidos são todos solventes homogêneos e misturas de solventes.

[507] Agentes umectantes adequados (dispersantes) são os emulsificadores dados acima.

[508] Outros auxiliares que possam ser mencionados são aqueles dados acima.

[509] Preparações semissólidas podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas por sua viscosidade mais alta.

[510] Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se for apropriado com a adição de auxiliares, e colocado na forma desejada.

[511] Excipientes adequados são todas as substâncias inertes sólidas fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e orgânicas. Substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos como carbonato de cálcio, carbonatos de hidrogênio, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica coloidal ou precipitada, ou fosfatos. Substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, do gênero alimentício e alimentos como pó de leite, refeição animal, refeições e pedaços de grãos, amidos.

[512] Auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes e/ou corantes que foram mencionados anteriormente.

[513] Outros auxiliares adequados são lubrificantes e deslizantes como estereato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias de promoção de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e aglutinantes secos como celulose microcristalina.

[514] Em geral, "quantidade eficaz para parasita" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição, ou, senão, a diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz para parasita pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz para parasita das composições também variará de acordo com as condições predominantes conforme o efeito desejado parasiticida e sua duração, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.

[515] As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender, em geral, de cerca de 0,001 a 95% do composto de fórmula I ou II.

[516] Em geral, é favorável aplicar os compostos de fórmula I ou II em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência, de 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

[517] Preparações prontas para uso contêm os compostos que atuam contra parasitas, de preferência ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 por centro em peso, de preferência de 0,1 a 65 por cento em peso, mais preferivelmente de 1 a 50 por cento em peso, mais preferivelmente de 5 a 40 por cento em peso.

[518] Preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que atuam contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento em peso, de preferência de 1 a 50 por cento em peso.

[519] Além disso, as preparações compreendem os compostos de fórmula I ou II contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento em peso, de preferência de 0,05 a 0,9 por cento em peso, muito particularmente preferivelmente de 0,005 a 0,25 por cento em peso.

[520] Em uma realização preferível da presente invenção, as composições que compreendem os compostos de fórmula I ou II são aplicadas dermicamente/topicamente.

[521] Em uma realização preferível adicional, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos formatados para conter composto como coleiras, medalhões, marcações de orelha, bandas para fixar em partes do corpo, e tiras adesivas e folhas.

[522] Em geral, é favorável aplicar formulações sólidas que liberam compostos de fórmula I ou II em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência, 20 mg/kg a 200 mg/kg, com mais preferência, 25 mg/kg a 160 mg/kg em peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.

[523] Para a preparação de artigos conformados, plásticos termoplásticos e flexíveis, assim como elastômeros e elastômeros termoplásticos, são usados. Plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinila, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmula I ou II. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros, assim como procedimentos de preparação para os artigos conformados é dada, por exemplo, em WO 03/086075.

[524] As composições a serem usadas de acordo com essa invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas, fertilizantes como nitrato de amônio, ureia, potassa, e superfosfato, fitotoxicantes e reguladores de crescimento de planta, protetores e nematicidas. Esses ingredientes adicionais podem ser usados sequencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado, também são adicionados apenas imediatamente ao uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta (s) pode(m) ser aspergida(s) com uma composição dessa invenção ou antes ou depois de ser tratada com outros ingredientes ativos.

[525] Esses agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10 a 10:1. Misturar os compostos de fórmula I ou II ou as composições que os compreendem na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas resulta, frequentemente, em um espectro pesticida de ação mais amplo.

[526] A seguinte lista M de pesticidas, junto com os quais os compostos de fórmulas I ou II da invenção podem ser usados e com os quais efeitos sinergísticos potenciais podem ser produzidos, é destinada a ilustrar as possíveis combinações, mas não impor nenhuma limitação: M.1. Organo(tio)fosfatos:acefati, azametifos, azinfos-etila, azinfos- metila, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorporifosmetila, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fention, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxation, malation, mecarbame, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion; M.2. Compostos de carbamato: aldicarbe, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarbe, triazamato; M.3. Compostos piretróides: acrinatrina, alletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda- cihalotrina, gama-chalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau- fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrin, RU 15525, silafluofen, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, ZXI 8901; M.4. Imitações de hormônio juvenil: hidropreno, cinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifen; M.5. Compostos agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: acetamiprid, bensultap, hidrocloreto de cartap, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosade (agonista alostérico), espinetoram (agonista alostérico), tiacloprid, tiococlam, tiosultap-sódio e AKD1022; M.6. Compostos antagonistas de canal de cloreto ligado a GABA: clordano, endosulfan, gama-HCH (lindano); etiprole, fipronil, pirafluprole, piriprole, vaniliprole, o composto fenilpirazol de fórmula M6.1

M.7. Ativadores de canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, Iepimectina; M.8. Compostos METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade, tolfenpirade, flufenerim, rotenona; M.9. Compostos METI II e III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnon; M.10. Desacopladores de fosforilação oxidativa: clorfenapir, DNOC; M.11. Inibidores de fosforilação oxidativa: azociclotina, cihexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatin, propargite, tetradifon; M.12. Interruptor de muda: curomazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; M.13. Sinergistas: butóxido de piperonil, tribufos; M.14. Compostos bloqueadores de canal de sódio: indoxacarbe, metaflumizona; M.15. Fumigantes: brometo de metila, fluoreto de cloropicrina sulfuril; M.16. Bloqueadores de alimentação seletiva: crilotia, pimetrozina, flonicamida; M.17. Inibidores de crescimento de ácaro: clofentezina, hexitiazox, etoxazola; M.18. Inibidores de síntese de quitina: buprofezina, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron; M.19. Inibidores de biossíntese de lipídeo: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato; M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz; M.21. Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida e o composto de ftalamídico (R)-,(S)-3-Clor-N1-{2-metil-4- [1,2,2,2-tetrafluor-1- (trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1); M.22. Vários: Fosfeto de alumínio, amidoflumeto, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, borax, bromopropilato, cianida, cienopirafeno, ciflumetofeno, chinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalila, pirifluquinazon, enxofre, compostos de enxofre orgânicos, tártaro emético, sulfoxaflor, 4-But-2-inilóxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (M22.1), 3-Benzoilamino-N- [2,6-dimetil-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometil- etil)-fenil]-2-fluoro-benzamida (M22.2), 4- [5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil- 4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetil-benzamida (M22.3),4- [5-(3,5- Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoro- etil)-benzamida (M22.4),4- [5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-diidro- isoxazol-3-il]-2-metil-N-tiazol-2-ilmetil-benzamida (M22.5), 4- [5-(3,5-Dicloro- fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(tetraidro-furan-2- ilmetil)-benzamida (M22.6), 4-{ [(6-Bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan- 2(5H)-on (M22.7), 4-{ [(6-Fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)- ona(M22.8), 4-{ [(2-Cloro1,3-tiazolo-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (M22.9), 4-{ [(6-Cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (M22.10), 4-{ [(6-Cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.11), 4- { [(6-Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.12), 4-{ [(5,6- Dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.13), 4-{ [(6-Cloro- 5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.14), 4-{ [(6- Cloropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.15), 4-{ [(6- Cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona(M22.16), Éster de ácido ciclopropanoacético, 1,1'- [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4- [ [(2- ciclopropilacetil)oxi]metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-12-hidróxi- 4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11H-nafto [2,1-b]pirano [3,4-e]piran- 3,6-diil] (M22.17), 8-(2-Ciclopropilmetóxi-4-metil-fenóxi)-3-(6-metil-piridazin-3-il)- 3-aza-biciclo [3.2.1]octano (M22.18); M.23. N-R'-2,2-dihalo-1-R''ciclo-propanecarboxamida-2-(2,6- dicloro-α,α,α-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di(R''')propionamida-2-(2,6- dicloro-α,α,α-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R'é metil ou etil, halo é cloro ou bromo, R''é hidrogênio ou metil e R'''é metil ou etil; M.24. Antranilamidas: clorantraniliprol,ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1- ciclopropil-etilcarbamoíla)-6-metil-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro- piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil- etilcarbamoíla)-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol- 3-carboxílico (M24.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoíla)-fenil]- amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoíla)-fenil]-amida de ácido 5-Bromo- 2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.4), [2,4-dicloro-6-(1- ciclopropil-etilcarbamoíla)-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)- 2H-pirazol-3-carboxílico (M24.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoíla)-6- metil-fenil]-amida de ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3- carboxílico (M24.6); M.25. Compostos de Malononitrila: CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2- (3,3,3-trifluoro-propil)malononitrila), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H, (2- (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoroheptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)- malononitrila), CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F, (2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3- trifluorometil-butil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-hexil)-2- (3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila), CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentil)-2-(3,3,3- trifluoro-propil)-malononitrila), CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2- (2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)- malononitrila), CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro- pentil)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propil)-malononitrila), CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila), CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3- trifluoro-butil)-malononitrila); M.26. Interruptores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis;

[527] Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M podem ser encontrados em The Pragaicide Manual, 14a Edição, British Crop Protection Council (2006) dentre outras publicações.

[528] As tioamidas de fórmula M6.1 e a preparação das mesmas foram descritas em WO 98/28279. A lepimectina é conhecida a partir de Agro Project, PJB Publications Ltd, novembro de 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritos em EP-A1 454621. Metidation e Paraoxon e sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprola e sua preparação foi descrito em WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos em EP-A1 462 456. Flupirazofos foram descritos em Pesticide Science 54, 1988, páginas 237 a 243 e em US 4822779. Pirafluprola e sua preparação foram descritos em JP 2002193709 e em WO 01/00614. Piriprola e sua preparação foram descritos em WO 98/45274 e em US 6335357. Amidoflumet e sua preparação foram descritos em US 6221890 e em JP 21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos em WO 03/007717 e em WO 03/007718. AKD 1022 e sua preparação foram descritos em US 6300348. Clorantraniliprola foi descrita em WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. Ciantraniliprola foi descrita em WO 01/70671, WO 04/067528 e WO 05/118552. As antranilamidas M23.1 a M23.6 foram descritas em WO 2008/72743 e WO 200872783, aqueles M23.7 a M23.12 em WO2007/043677. As antranilamidas M 24.1 a M 24.6 foram descritas em WO 2008/72743 e WO 200872783. A ftalamida M21.1 é conhecida a partir de WO 2007/101540. Ciflumetofen e sua preparação foram descritos em WO 04/080180. O pirifluquinazon de composto de aminoquinazolinona foi descrito em EP A 109 7932. O sulfoxaflor de sulfoximina foi descrito em WO 2006/060029 e WO 2007/149134. O composto de alquiniléter M22.1 é descrito, por exemplo, em JP 2006131529. Os compostos de enxofre orgânico foram descritos em WO 2007060839. O composto de carboxamida M 22.2 é conhecido a partir de WO 2007/83394. Os compostos de oxazolina M 22.3 a M 22.6 foram descritos em WO 2007/074789. Os compostos de furanon M 22.7 a M 22.16 foram descritos, por exemplo, em WO 2007/115644. O derivado de piripiropeno M 22.17 foi descrito em WO 2008/66153 e WO 2008/108491. O composto de piridazina M 22.18 foi descrito em JP 2008/115155. Os compostos de malononitrila foram descritos em WO 02/089579 WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 e WO 05/063694.

[529] Parceiros de misturas fungicidas são, em particular, aqueles selecionados a partir do grupo que consiste em acilalaninas, como benalaxil, metalaxil, ofurace, oxadixila, derivados de amina, como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf, anilinopirimidinas, como pirimetanil, mepanipirim ou cirodinil, antibióticos, como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina ou estreptomicina, azóis, como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanila, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol, dicarboximidas, como iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolin, ditiocarbamatos, como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb, compostos heterocíclicos, como anilazina, benomil, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanil, furametpir, isoprotiolano, mepronila, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metil, tiadinil, triciclazol, triforina, fungicidas de cobre, como mistura Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenil, como binapacril, dinocap, dinobutona, nitroftalisopropila, fenilpirróis, como fenpiclonil ou fludioxonil, enxofre, outros fungicidas, como acibenzolar-S-metil, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonil, ciflufenamida, cimoxanil, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifenfós, etaboxam, fenhexamida, fentinacetato, fenoxanil, ferimzona, fluazinam, fosetil, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencicuron, propamocarb, ftalito, toloclofos-metil, quintozeno, zoxamida, estrobilurinas, como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metil, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb ou trifloxistrobina, derivados de ácido sulfênico, como captafol, captan, diclofluanida, folpet, tolilfluanida, cinemamidas e análogos, como dimetomorfe, flumetover ou flumorfe.

[530] A praga invertebrada, isto é, artrópodes e nemátodos, a planta, solo ou água em que a planta está crescendo pode ser colocado em contato com o(s) composto(s) de fórmula I ou II ou a(s) composição(ões) que contém o(s) mesmo(s) por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Sendo assim, "colocar em contato" inclui ambos o contato direto (aplicas os compostos/composições diretamente sobre a praga invertebrada ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus da praga invertebrada ou planta).

[531] Ademais, pragas invertebradas podem ser controladas ao colocar em contato a praga alvo, seu abastecimento de alimento, habitat, local de reprodução ou seu locus com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos de fórmulas I ou II. Sendo assim, a aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecção do locus, safra em crescimento, ou safra colhida pela praga.

[532] "Locus" significa, em geral, um habitat, local de reprodução, plantas cultivadas, material de propagação de planta (como semente), solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita está crescendo ou pode crescer.

[533] Em geral, "quantidade eficaz para parasita" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição, ou, senão, a diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz para peste pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz para peste das composições também variará de acordo com as condições predominantes conforme o efeito desejado parasiticida e sua duração, clima, espécie alvo, modo de aplicação, e similares.

[534] Os compostos de fórmulas I ou II e as composições que compreende os ditos compostos podem ser usados para proteger materiais de madeira, como árvores, cercas, cabines, etc. e construções, como casas, banheiros externos, fábricas, mas também materiais de construção, mobília, couros, fibras, artigos de vinil, fios elétricos e cabos, etc. de formigas e/ou cupins, e para evitar que formigas e cupins prejudiquem a safra ou seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos são aplicados não apenas à superfície do solo circundante ou no solo abaixo do assoalho para proteger materiais de madeira, mas também pode ser aplicado a artigos de madeira, como superfícies do concreto abaixo do piso, postes de nicho, vigas, compensado, móveis, etc., artigos de madeira, como painéis de partículas, meios painéis, etc. e artigos de vinil, como fios elétricos revestidos, folhas de vinil, material isolante de calor, como espumas de estireno, etc. em caso de aplicação contra formigas prejudicando a safra ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado à safra ou ao solo circundante, ou é diretamente aplicado ao ninho das formigas ou similares.

[535] Os compostos de fórmulas I e II também podem ser aplicados de maneira preventiva a lugares em que a ocorrência de pragas ou parasitas é esperada.

[536] Os compostos de fórmulas I ou II também podem ser usados para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por pragas ao colocar em contato a planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I ou II. Sendo assim, "colocar em contato" inclui ambos o contato direto (aplicas os compostos/composições diretamente sobre a praga e/ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus da praga invertebrada ou planta).

[537] No caso de tratamento de solo ou de aplicação ao lugar de estadia ou aninhamento das pragas, a quantidade de ingrediente varia de 0,0001 a 500 g por 100 m2, de preferência de 0,001 a 20 g por 100 m2

[538] As taxas de aplicação costumeiras dos materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1.000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente, de 0,1 g a 50 g por m2.

[539] Composições inseticidas para uso na impregnação de materiais contêm, tipicamente, de 0,001 a 95% em peso, de preferência, de 0,1 a 45% em peso, e, com maior preferência, de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.

[540] Para uso em composições de isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.

[541] Para uso em composições de aspersão, o teor de ingrediente ativo é de 0,001% a 80% em peso, preferencialmente de 0,01% a 50% em peso e, com maior preferência, de 0,01 a 15% em peso.

[542] Para uso no tratamento de plantas de safra, a taxa de aplicação de ingredientes ativos dessa invenção pode estar na faixa de 0,1 g a 4.000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

[543] No tratamento da semente, as taxas dos ingredientes ativos são, em geral, de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 g a 200 g por 100 kg de semente.

[544] A presente invenção é, agora, ilustrada com maiores detalhes pelos seguintes exemplos.

I. EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO

[545] Os procedimentos descritos nos seguintes exemplos de preparação foram usados para preparar compostos de fórmulas I e II adicionais pela modificação apropriada do material iniciador. Os compostos resultantes, junto com os dados físicos, são listados na tabela C abaixo.

[546] Os produtos foram caracterizados por HPLC (espectrometria de massa de cromatografia líquida de alto desempenho). HPLC foi realizada com o uso de uma coluna RP-18 analítica (Chromolith Speed ROD, junto à Merck KgaA, Alemanha) que foi operada a 40 °C. Acetonitrila com 0,1% em volume de uma mistura de ácido trifluoroacético/água e 0,1% em volume de ácido trifluoroacético serviu como fase móvel; taxa de fluxo: 1,8 ml/min e volume de injeção: 2 μl.

EXEMPLO 1: PIRIDAZIN-4-ILAMIDA DE ÁCIDO 3-CICLOPROPIL-ISOXAZOL-4- CARBOXÍLICO (EXEMPLO 4 NA TABELA C) ÁCIDO 3-CICLOPROPIL-ISOXAZOL-4-CARBOXÍLICO

[547] 5,6 g (31 mmoles) de etil éster de ácido 3-ciclopropil- isoxazol-4-carboxílico foram lentamente adicionados a uma solução de 6,1 g (93 mmol, 85% de pureza) de hidróxido de potássio em etanol/água (1:3, 100 ml) a 0 °C. A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas, diluída com água, acidificada (pH = 2) com 20% de HCl aquoso e extraída com diclorometano. As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de sódio, filtradas e o solvente foi removido para render 4,7 g (94%, 95% de pureza) do composto título, que não precisou de purificação adicional.

PIRIDAZIN-4-ILAMIDA DE ÁCIDO 3-CICLOPROPIL-ISOXAZOL-4-CARBOXÍLICO

[548] 400 mg (2,6 mmoles) de ácido 3-ciclopropil-isoxazol-4- carboxílico foram suspensos em 10 ml de tolueno e uma gota de dimetilformamida foi adicionada à mistura. 0,24 ml de tionilcloreto (3,3 mmoles) foram adicionados à temperatura ambiente e a mistura de reação foi agitada a 65 °C por duas horas. Após a remoção do solvente, tolueno foi adicionado e a evaporação foi substituída. O resíduo obtido foi, então, dissolvido em 5 ml de diclorometano e a solução foi adicionada por gotejamento a uma solução contendo 248 mg de piridazin-4-il-amina (2,6 mmoles) e 0,45 ml de trietil amina (3,3 mmoles) em 5 ml de diclorometano. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas e o solvente foi removido sob vácuo. O óleo marrom obtido foi purificado por cromatografia em coluna rápida (sílica, eluição gradiente ciclohexano^acetato de etila ^metanol) e o solvente foi removido sob vácuo. O resíduo foi dissolvido em diclorometano, lavado com água, seco sobre sulfato de sódio, filtrado e o solvente foi removido para render 230 mg (29%, 95% de pureza) do composto título.

EXEMPLO 2: METIL-PIRIDAZIN-4-IL-AMIDA DE ÁCIDO 3-CICLOPROPIL-ISOXAZOL-4- CARBOXÍLICO (EXEMPLO 5 NA TABELA C)

[549] 400 mg (2,6 mmoles) de ácido 3-ciclopropil-isoxazol-4- carboxílico foram suspensos em 10 ml de tolueno e uma gota de dimetilformamida foi adicionada à mistura. 0,24 ml de tionilcloreto (3,3 mmoles) foram adicionados à temperatura ambiente e a mistura de reação foi agitada a 65 °C por duas horas. Após a remoção do solvente, tolueno foi adicionado e a evaporação foi substituída. O resíduo obtido foi, então, dissolvido em 5 ml de diclorometano e a solução foi adicionada por gotejamento a uma solução contendo 285 mg de piridazin-4-il-amina (2,6 mmoles) e 0,45 ml de trietil amina (3,3 mmoles) em 5 ml de diclorometano. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas e o solvente foi removido sob vácuo. O óleo marrom obtido foi purificado por cromatografia em coluna rápida (sílica, eluição gradiente ciclohexano^acetato de etila ^metanol) para render 400 mg (60%, 95% de pureza) do composto título.

EXEMPLO 3: 3-TERT-BUTILAMIDA 4-PIRIDAZIN-4-ILAMIDA DE ÁCIDO ISOXAZOL-3,4- DICARBOXÍLICO (EXEMPLO 6 NA TABELA C)

[550] 600 mg (2,8 mmoles) de ácido 3-terc-butilcarbamoil- isoxazol-4-carboxílico foram suspensos em 20 ml de tolueno e duas gotas de dimetilformamida foram adicionadas à mistura. 0,26 ml de tionilcloreto (3,5 mmoles) foram adicionados à temperatura ambiente e a mistura de reação foi agitada a 65 °C por duas horas. Após a remoção do solvente, tolueno foi adicionado e a evaporação foi substituída. O resíduo obtido foi, então, dissolvido em 10 ml de diclorometano e a solução foi adicionada por gotejamento a uma solução que continha 247 mg de piridazin-4-ilamina (2,6 mmoles) e 0,43 ml de trietil amina (3,1 mmoles) em 40 ml de diclorometano. A mistura foi agitada à temperatura ambiente por 16 horas e o solvente foi removido sob vácuo. O óleo marrom obtido foi purificado por cromatografia em coluna rápida (sílica, eluição gradiente ciclohexano^acetato de etila ^metanol) para render 275 mg (32%, 95% de pureza) do composto título.

EXEMPLO 4: 3-TERC-BUTILAMIDA 4-(METIL-PIRIDAZIN-4-ILA-AMIDO) DE ÁCIDO ISOXAZOLA-3,4-DICARBOXÍLICO (EXEMPLO 3 NA TABELA C)

[551] 600 mg (2,8 mmol) de ácido 3-terc-buticarbomoil-isoxazola- 4-carboxílico foram suspensos em 20 ml de tolueno e duas gotas de dimetilformamida foram adicionadas à mistura. 0,26 ml de cloreto de tionila (3,5 mmol) foi adicionado em temperatura ambiente e a mistura de reação foi agitada a 65 °C por duas horas. Depois da remoção do solvente, tolueno foi adicionado e a evaporação foi repetida. O resíduo obtido foi então dissolvido em 10 ml de diclorometano e a solução foi adicionada gota a gota a uma solução que contém 247 mg de metil-piridazin-4-ilamina (2,3 mmol) e 0,43 ml de trietilamina (3,1 mmol) em 40 ml de diclorometano. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 16 horas e o solvente foi removido sob vácuo. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna rápida (sílica, ciclohexano de gradiente de eluição^acetato de etila^metanol) para dar 180 mg (20%, 95% de pureza) do composto título.

EXEMPLO 5: PIRIDAZIN-4-ILAMIDA DE ÁCIDO 3,5-DIMETIL-ISOXAZOLA-4-CARBOXÍLICO (EXEMPLO 2 NA TABELA C)

[552] 600 mg (4,3 mmol) de ácido 3,5-Dimetil-isoxazola-4- carboxílico foram suspensos em 5 ml de tolueno e duas gotas de dimetilformamida foram adicionadas à mistura. 0,39 ml de cloreto de tionila (5,3 mmol) foram adicionados em temperatura ambiente e a mistura de reação foi agitada a 65 °C por três horas. Depois da remoção do solvente, tolueno foi adicionado e a evaporação foi repetida. O resíduo obtido foi, então, dissolvido em 5 ml de diclorometano e a solução foi adicionada gota a gota a uma solução que contém 367 mg de piridazin-4-ila-amina (3,8 mmol) e 1,6 g (5,2 mmol) diisopropil etil amina ligado por polímero (resina PL-DIPAM, Laboratório de Polímero) em 16 ml de diclorometano. A mistura foi agitada por 16 horas em temperatura ambiente. Então, o polímero foi removido por filtração e lavado com metanol. A solução que foi obtida depois da lavagem continha 600 mg (58%, 90% de pureza) do composto título a qual não precisava de purificação adicional.

[553] Os Compostos da fórmula I e os sais ou N-óxidos dos mesmos, em que Rt, Ru e W são CH, V é N e X1 é O são referidos a seguir como compostos I'.Aa.

[554] Os compostos de fórmula I'.Aa preparados de acordo com o método supracitado, junto com os dados físico-químico deles, são compilados na tabela C abaixo. R1 e A em cada caso têm os significados dados na linha correspondente da tabela C.

r.t. = tempo de retenção de HPLC

II. AVALIAÇÃO DE ATIVIDADE PESTICIDA II.1 ATIVIDADE CONTRA AFÍDEO DE ALGODÃO (APHIS GOSSYPII, ESTÁGIOS DE VIDA MISTURADOS)

[555] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexano como uma solução de a 10.0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos dentro de um aspersor eletrostático automatizado equipado com um bocal atomizante e eles serviram como soluções de estoque para o qual diluições menores foram feitas em 50% acetona:50% água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).

[556] As plantas de algodão no estágio de cotilédone estavam infestadas com afídeos antes do tratamento ao colocar uma folha fortemente infestada da principal colônia de afídeos em cima de cada cotilédone. Afídeos foram permitidos a transferir durante a noite para alcançar uma infestação de 80 a 100 afídeos por planta e a folha hospedeira foi removida. As plantas infestadas foram então aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automatizado equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secas na capela do aspersor, removidas do aspersor, e então mantidas em um ambiente de crescimento sob iluminação fluorescente em uma foto de período de 24 horas a 25°C e umidade relativa de 20 a 40%. A mortalidade de afídeo em plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada depois de 5 dias.

[557] No teste, os compostos 1, 4, 5, 7, 8, 10, 12, 13, 14, 15, 17, 19, 20, 21, 22, 24 e 25, respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.2 ATIVIDADE CONTRA AFÍDEO DE PÊSSEGO(MYZUS PERSICAE, ESTÁGIOS DE VIDA MISTURADOS)

[558] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexano como uma solução de 10,0000 ppm fornecida em tubos ABgene® de 1,3 ml. Esses tubos foram inseridos dentro de um aspersor eletrostático automatizado equipado com um bocal atomizante e eles serviram como soluções de estoque para os quais diluições menores foram feitas em 50% acetona:50% água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).

[559] As plantas de pimentão, no primeiro estágio de folha verdadeira, foram infestadas antes do tratamento através da colocação de folhas pesadamente infestadas da colônia principal no topo das plantas de tratamento. Permitiu-se que os afídeos fossem transferidos de um dia para o outro para realizar uma infestação de 30 a 50 afídeos por planta e as folhas hospedeiras foram removidas. As plantas infestadas foram, então, aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automatizado equipado com um bocal de aspersão por atomização. As plantas foram secas na capela do aspersor, removidas, e, então, mantidas em um ambiente de crescimento sob iluminação fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas a 25 °C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas de controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

[560] Nesse teste, os compostos 1, 4, 5, 7, 8, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23, 24 e 25 respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.3 ATIVIDADE CONTRA AFÍDEO DE FEIJÃO FRADE ( APHIS CRACCIVORA )

[561] Os compostos ativos foram formulados a uma razão de 50:50 (vol:vol) de acetona:água. A solução de teste foi preparada no dia de uso.

[562] As plantas de feijão frade em vaso colonizadas com 100 a 150 afídeos de vários estágios foram aspergidas após a população de peste foram relatadas. A redução da população foi avaliada após 24, 72 e 120 horas.

[563] Nesse teste, os compostos 1, 4, 5, 12, 13, 14 e 15 respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 90% em comparação com controles não tratados.

II.4 ATIVIDADE CONTRA MOSCA BRANCA ( BEMISIA ARGENTIFOLII , ADULTA)

[564] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.0000 ppm abastecida em tubos ABgene® de 1,3 ml (da ABgene). Esses tubos foram inseridos em um aspersor eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização e os mesmos servem como soluções-estoque para as quais foram feitas soluções inferiores em 50% de acetona:50% de água (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) (da Helena Chemical Co.) foi incluído na solução a um volume de 0,01% (v/v).

[565] As plantas de algodão no estágio de cotilédone (uma planta por vaso) foram aspergidas por um aspersor de planta eletrostático automatizado equipado com um bocal de aspersão de atomização. As plantas foram secadas na capela do aspersor e então removida do aspersor. Cada vaso foi disposto em um copo de plástico e 10 a 12 moscas brancas adultas (aproximadamente 3 a 5 de vida) foram introduzidas. Os insetos foram coletados com a utilização de um aspirador e tubagem não toxica Tygon® de 0,6 cm (R-3603) conectada a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, que contém os insetos coletados, foi então, inserida gentilmente no solo que contém a planta tratada, permitindo que os insetos rastejem da ponta até alcançar a folhagem para alimentação. Os copos foram cobertos com uma tampa com tela reutilizável (tela de poliéster com rede de 150 micra, modelo PeCap da Tetko, Inc.). As plantas de teste foram mantidas em um ambiente de crescimento a 25°C e 20 a 40% de umidade relativa por 3 dias, evitar exposição direta a luz fluorescente (foto período de 24 horas) para evitar prender calor dentro do copo. Mortalidade foi avaliada 3 dias após tratamento, em comparação com plantas de controle não tratada.

[566] Neste teste, os compostos 1, 4, 5, 12, 14, 15, 16 e 17 respectivamente, a 300 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.5 ATIVIDADE CONTRA AFÍDEO DE ERVILHACA (MEGOURA VICIAE)

[567] Os compostos ativos foram formulados a uma razão de 1:3 (vol:vol) de DMSO:água com diferentes concentrações de compostos formulados.

[568] Os discos de folha de feijão foram colocados em placas de microtitulação carregadas com 0,8 de àgar-ágar e 2,5 ppm de OPUS™ (da BASF SE, conazol). Os discos de planta foram aspergidos com 2,5 μl da solução de teste e 5 a 8 afídeos adultos foram colocados nas placas de microtitulação que foram, então, fechadas e mantidas a 23 ± 1 °C e 50 ± 5% de umidade relativa sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi avaliada na base de afídeos reproduzidos vitais. A mortalidade e fecundidade de afídeo foram, então, visualmente avaliadas.

[569] Neste teste, os compostos 1, 4, 5, 14, 15, 16, 17, 19, 21 e 22 respectivamente, a uma concentração da solução de teste de 2500 mg/L mostraram uma mortalidade de pelo menos 90%.

II.6 ATIVIDADE CONTRA AFÍDEO DE PÊSSEGO VERDE ( MYZUS PERSICAE )

[570] Para avalição do controle de afídeo de pêssego verde (Myzus persicae) através de meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em placas de microtitulação com 96 cavidades contendo dieta artificial líquida sob uma artificial membrana.

[571] Os compostos foram formulados com o uso de uma solução contendo 75% em v/v água e 25% em v/v de DMSO. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pipetadas na dieta de afídeo, com o uso de uma pipeta construída sob medida, em duas replicações. Após aplicação, 5 a 8 afídeos adultos foram colocados na membrana artificial dentro das cavidades da placa de microtitulação. Permitiu-se, então, que os afídeos fossem absorvidos na dieta de afídeo tratada e incubados a cerca de 23 + 1 °C e cerca de 50 + 5% de umidade relativa por 3 dias. A mortalidade e fecundidade de afídeo foi, então, visualmente avaliada.

[572] Nesse teste, os compostos 1, 4, 5, 14, 15, 20, 22, 23, 24 e 25 respectivamente, a 2500 ppm mostraram 100% de mortalidade em comparação com controles não tratados.

II.7 ATIVIDADE CONTRA TRIPÉS DE VANDA/ORQUÍDEA (DICHROMOTHRIPS CORBETTI)

[573] Os compostos ativos foram formulados como uma solução a uma razão de 50:50 (vol:vol) de acetona:água. O tensoativo (Alkamuls EL 620) (Rhone-Poulenc) foi adicionado à taxa de 0,1% (vol/vol). Pétalas de orquídeas vanda foram limpas, lavadas e secas por ar antes da aspersão. As pétalas foram imersas na solução de teste por 3 segundos, secas por ar, colocadas em plásticos re-seláveis e inoculadas com 20 adultos. As pétalas tratadas foram mantidas dentro da câmare de a 28 a 29 °C e umidade relativa de 50 a 60% e a mortalidade foi registrada após 72 horas.

[574] Neste teste, os compostos 4, 5, 14 e 19 respectivamente a 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 50% em comparação aos controles não tratados.

II.7.1 ATIVIDADE NOS TESTE HIDROPÔNICOS CONTRA AFÍDEOS DE PÊSSEGO VERDE ( MYZUS PERSICAE )

[575] As plantas de pimentão verde (Capsicum annuum L., variedade 'California Wonder') são cultivadas na estufa de semente para o segundo estágio de folha verdadeira (BBCH 12) em Metro-Mix® 360 da Scott (Sungro Horticulture) (1 a 2 plantas por 2% pot ao quadrado). As folhas de cotilédone são removidas e as raízes são enxaguaras com água da torneira até que estejam livres de solo. As raízes são mantidas úmidas sob uma camada de papel toalha úmido até que todas as plantas fossem preparadas.

[576] Uma solução estoque de 3.400 ppm é preparada de cada composto teste com o uso de uma acetona de grau reagente como o solvente. As diluições subsequentes de 100 e 10 ppm são preparadas desta solução estoque com diluições finais em água desionizada em garrafas de vidro de âmbar de 100 ml. Uma planta de raiz descoberta é colocada em cada garrafa com o uso de uma seção de tampa de espuma para prender centralmente o caule ao gargalo da garrafa. As raízes descobertas são completamente imersas nas suspensões teste. As plantas hospedeiras são colocadas ambiente de crescimento de planta sob iluminação fluorescente GroLux® contínua (40W), por 24 horas a 25 ± 2 °C e 20 a 40% RH.

[577] Após a exposição das raízes descobertas às suspensões, as partes de plantas de pimenta infestadas com afídeo de pêssego verde (Myzus persicae) são colocadas no topo da folhagem de teste. Permite-se que os insetos sejam transferidos das folhas hospedeiras para efetuar uma infestação de 40 a 50 insetos por planta. É permitido que o ensaio seja executado durante 3 dias na mesma câmara de crescimento conforme usado previamente. Os ensaios incluem estimativas de redução de densidade de população de afídeo em relação à densidade média de afídeos nas plantas de controle não tratadas. As respostas fitotóxicas das plantas hospedeiras também são gravadas nesse momento.

[578] Nesse teste, compostos 1, 4, 5, 14, 21 e 22 respectivamente, a 100 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.8 ATIVIDADE NOS TESTES HIDROPÔNICOS CONTRA AFÍDEOS DE ALGODÃO ( APHIS GOSSYPII )

[579] As plantas de algodão (Gossypium hirsutum, variedade 'Sure Grow 747') são cultivadas na estufa a partir da semente para o segundo estágio de folha verdadeira (BBCH 12) em Scott's Metro-Mix® 360 (Sungro Horticulture) (1 a 2 plantas por 21/4" de pote ao quadrado). As folhas de cotiledônio são removidas e as raízes são enxaguadas em água de torneira até que não exista resquício de solo. As raízes são mantidas úmidas sob uma camada de papel toalha seco até que todas as plantas tenham sido preparadas.

[580] Uma solução estoque de 3.400 ppm é preparada de cada composto de teste usando uma acetona de grau reagente como o solvente. As diluições subsequentes de 100 e 10 ppm são preparadas a partir desse estoque com diluições finais em água desionizada em garrafas de vidro de âmbar de 100 ml. Uma planta com raiz descoberta é colocada em cada garrafa com o uso de uma seção de tampa de espuma para prender centralmente o caule no gargalo da garrafa. As raízes descobertas são completamente imersas nas suspensões de teste. As plantas hospedeiras são colocadas em um ambiente de crescimento de planta sob iluminação fluorescente contínua GroLux® (40 W), durante 24 horas a 25 ± 2 °C e 20 a 40% à temperatura ambiente.

[581] Após exposição das raízes descobertas às suspensões teste, pedaços de plantas de algodão infestados com afídeos de algodão (Aphis gossypii) são colocados no topo da folhagem teste. Permite-se que os insetos sejam transferidos das folhas hospedeiras para realizar uma infestação de 40 a 50 insetos por planta. Permite-se que o ensaio fosse executado por 3 dias na mesma câmara de crescimento que foi usada anteriormente. As avaliações incluem estimativas de redução de densidade de população de afídeo em relação à densidade média de afídeos nas plantas de controle não tratadas. As respostas fitotóxicas das plantas hospedeiras também são registradas neste instante.

[582] Nesse teste, os compostos 1, 4, 5, 7, 12, 14, 21 e 22 respectivamente a 100 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação aos controles não tratados.

Claims (22)

1. COMPOSTOS DE PIRIDAZINA, caracterizados por serem de fórmula I:

em que A é um radical isoxazol ou isotiazol de fórmula A1, A2 ou A3, em que

# denota o sítio de ligação ao restante de fórmula I, e em que Z é O ou S; R41, R42, R43 e R51 são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que R41, R42, R43 e R51 são selecionados a partir do grupo consistindo em ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclila, heteroarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 e fenila, em que os cinco últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx idênticos ou diferentes; R52, R53 são selecionados a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rxidênticos ou diferentes, ou em que R52, R53são selecionados a partir do grupo consistindo em ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclila, heteroarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10 e fenila, em que os cinco últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rxidênticos ou diferentes e em que V é N; W é CH; Rt e Rusão selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C3, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C3, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4; X1é S, O ou NR1a, em que R1aé selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C10, cicloalquilmetila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi-C1-C10-alquila-C1-C4, ORa, fenila, hetarila, heterociclila, fenil- alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4, e heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R1é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, fenila, hetarila, heterociclila, alquilen-C1-C5-ORa, alquilen-C1-C5-CN, fenil-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5, alquilen-C1-C5-C(Y)Rb, alquilen-C1-C5- C(Y)ORc, alquilen-C1-C5-NReRf, alquilen-C1-C5-C(Y)NRgRh, alquilen-C1-C5- S(O)2Rd, alquilen-C1-C5-S(O)mNReRd, ou alquilen-C1-C5-C(Y)NRiNReRf, em que os dezesseis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx ou Ryidênticos ou diferentes; m é 0, 1, 2; Y é O ou S; Ra, Rb, Rcsão selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rdé selecionado a partir do grupo consistindo em alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4- alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Re, Rfsão selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila C1-C4, hetaril- alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1- C4 e haloalcóxi C1-C4; ou Re e Rf juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode portar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir do grupo consistindo em O, S e N como um átomo de membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rg, Rhsão selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2- C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rié selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, fenila e fenil-alquila C1-C4, em que o anel fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rxsão selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C10, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterociclilóxi com 3 a 6 membros e fenóxi, em que os seis últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Ry; Ryé selecionado a partir do grupo consistindo em halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1- C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e alcóxi-C1-C4-alquila-C1-C4, em que m é 0, 1 ou 2 e Rdé conforme definido acima; ou sais agrícola ou veterinariamente aceitáveis, N-óxidos, enantiômeros ou diastereômeros dos mesmos.

2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por X1 ser oxigênio.

3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R1 ser hidrogênio, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, alquileno-C1-C4-CN, alquileno-C1-C5-ORa, hetaril-alquila C1- C5, heterociclil-alquila C1-C5, cicloalquil-C3-C10-alquila-C1-C5.

4. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por R1 ser hidrogênio ou alquila C1-C3.

5. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizados por Rt e Ru serem selecionados independentemente um do outro a partir do grupo consistindo em hidrogênio, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi.

6. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados por Rt e Ru serem hidrogênio.

7. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizados por Z ser O.

8. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizados por Z ser S.

9. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizados por A ser um radical A1.

10. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 9, caracterizados por R41 ser selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

11. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 9 a 10, caracterizados por R51 ser selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

12. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizados por A ser um radical A2.

13. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 12, caracterizados por R42 ser selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

14. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 12 a 13, caracterizados por R52 ser selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

15. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizados por A ser um radical A3.

16. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 15, caracterizados por R43 ser selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

17. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 16, caracterizados por R53 ser selecionado a partir do grupo consistindo em hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.

18. MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS INVERTEBRADAS, caracterizado por compreender tratar as pragas, seu suprimento de alimentos, seu hábitat ou seu local de reprodução ou uma planta, semente, solo, área, material ou ambiente no qual as pragas crescem ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque ou infestação de pragas com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de piridazina de fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 17.

19. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelas pragas invertebradas serem pragas artrópodes e/ou nematódeos.

20. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelas pragas invertebradas serem insetos.

21. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelas pragas invertebradas serem insetos da ordem Homoptera.

22. MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTA E/OU AS PLANTAS, que crescem a partir do mesmo, caracterizado por compreender tratar o material de propagação de planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto da fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 17.