CN100467451C - N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属农用杀菌剂领域，具体公开了一种N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用。本发明的N-(取代的吡啶)酰胺类化合物如通式(I)所示：本发明的通式(I)化合物具有广谱活性——该类化合物对水稻稻瘟病、小麦白粉病、黄瓜白粉病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病等病害都有很好的防效，尤其对白粉病具有优异的活性。

Description

N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用
技术领域
本发明属农用杀菌剂领域，具体地涉及一种N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用。
背景技术
吡啶在农药开发中是十分重要的杂环，由于吡啶环具有良好的内吸性、疏水性、选择性等性质，因此它的引入可使化合物的性能得到改变。尽管有很多含吡啶基团的商品化品种(参见Clive Tomlin，The Pesticide Manual，13th ed.2003)，仍需要结构新颖的化合物。
专利US6316632B1报道有如下通式的化合物的制备工艺，但没有生物活性报道。
Figure C200510047150D00031
专利WO9845268A1，WO0023420A1，EP527016A1等中也报道了有关的吡啶胺类衍生物，但均与本发明有明显的区别，不影响本专利。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的N-(取代的吡啶)酰胺类化合物，它可应用于农业上防治作物的病害。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种N-(取代的吡啶)酰胺类化合物，如通式(I)所示：
Figure C200510047150D00032
式中：R1、R2、R3可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1—C12烷基、C2—C12烯基、C2—C12炔基、C1—C12卤代烷基、C1—C12烷氧基、C1—C12卤代烷氧基、C1—C12烷硫基、C1—C12烷磺酰基、C1—C12烷基羰基、C1—C12烷氧基C1—C12烷基、C1—C12烷氧基羰基、C1—C12烷氧基羰基C1—C12烷基、C1—C12卤代烷氧基C1—C12烷基、任意取代或未取代的下述基团之一：胺基C1—C12烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基C1—C12烷基、芳基C1—C12烷氧基、杂芳基C1—C12烷基、杂芳基C1—C12烷氧基；Ar选自任意取代或未取代的芳基、杂芳基或芳氧基C1—C12烷基；
及其立体异构体。
本发明中较为优选的化合物为：通式(I)中R1、R2、R3可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1—C6烷基、C2—C6烯基、C2—C6炔基、C1—C6卤代烷基、C1—C6烷氧基、C1—C6卤代烷氧基、C1—C6烷硫基、C1—C6烷磺酰基、C1—C6烷基羰基、C1—C6烷氧基C1—C6烷基、C1—C6烷氧基羰基、C1—C6烷氧基羰基C1—C6烷基、C1—C6卤代烷氧基C1—C6烷基；可以被烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤素、硝基或氰基取代的或未取代下述基团之一：胺基C1—C6烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳基C1—C6烷基、芳基C1—C6烷氧基、杂芳基C1—C6烷基、杂芳基C1—C6烷氧基；Ar选自取代或未取代的芳基、杂芳基或芳氧基C1—C6烷基。
进一步优选的化合物为：通式(I)中R1、R2、R3可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1—C6烷基、C2—C6烯基、C2—C6炔基、C1—C6卤代烷基、C1—C6烷氧基、C1—C6卤代烷氧基、C1—C6烷硫基、C1—C6烷磺酰基、C1—C6烷基羰基、C1—C6烷氧基C1—C6烷基、C1—C3烷氧基羰基、C1—C6烷氧基羰基C1—C3烷基、C1—C3卤代烷氧基C1—C3烷基、取代胺基C1—C3烷基、取代或未取代的下述基团：苯基、苯氧基、苄基或苄氧基；Ar选自取代或未取代的苯基、联苯基、吡啶基、吡唑基、噻唑基或苯氧基烷基。
更进一步优选的化合物为：通式(I)中R1、R2、R3可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、氰基或C1—C3烷基、C1—C3烷氧基、C1—C3卤代烷氧基、C1—C3烷硫基、C1—C3烷磺酰基、C1—C3烷氧基羰基、0-5个取代的苯基或苯氧基；Ar选自如下所示的Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24或Q25：
Figure C200510047150D00041
更优选的化合物为：通式(I)中R1、R2、R3可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、氰基或C1—C3烷基、C1—C3烷氧基、C1—C3卤代烷氧基、0-3个取代的苯基或苯氧基；Ar选自Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15或Q16。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
(取代的)苯氧基、(取代的)苄氧基、(取代的)苯基、(取代的)苄基中取代基为氢、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤素、硝基、CN等等，取代基的数目可为0～5。
卤：指氟、氯、溴和碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基和叔丁基。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氧基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基。
链烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基、烯丙基。取代链烯基包括任意取代的芳基链烯基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基、炔丙基。取代炔基包括任意取代的芳炔基。
芳基以及芳烷基、芳基链烯基、芳炔基、芳氧基和芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基和奈基。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的5元环或6元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、苯并呋喃。
可以用下面表1中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
表1 化合物表
Figure C200510047150D00051
 
化合物编号 R<sub>1</sub> R<sub>2</sub> R<sub>3</sub> Ar
1 Cl H H Q<sub>1</sub>
2 Cl H H Q<sub>2</sub>
3 Cl H H Q<sub>3</sub>
4 Cl H H Q<sub>7</sub>
5 Cl H H Q<sub>8</sub>
6 Cl H H Q<sub>9</sub>
7 Cl H H Q<sub>5</sub>
8 Cl H H Q<sub>6</sub>
9 Cl H H Q<sub>16</sub>
10 Cl H H Q<sub>10</sub>
11 Cl H H Q<sub>11</sub>
 
12 Cl H H Q<sub>12</sub>
13 Cl H H Q<sub>13</sub>
14 Cl H H Q<sub>14</sub>
15 Cl H H Q<sub>15</sub>
16 Cl H H Q<sub>17</sub>
17 Cl H H Q<sub>18</sub>
18 Cl H H Q<sub>19</sub>
19 Cl Cl H Q<sub>2</sub>
20 Cl H Cl Q<sub>2</sub>
21 Cl Cl H Q<sub>1</sub>
22 Cl Cl H Q<sub>5</sub>
23 Cl Cl H Q<sub>6</sub>
24 Cl Cl H Q<sub>7</sub>
25 Cl Cl H Q<sub>8</sub>
26 Cl Cl H Q<sub>9</sub>
27 Cl Cl H Q<sub>10</sub>
28 Cl Cl H Q<sub>15</sub>
29 Cl Cl H Q<sub>17</sub>
30 Cl Cl H Q<sub>18</sub>
31 Cl Cl H Q<sub>19</sub>
32 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q<sub>1</sub>
33 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q<sub>4</sub>
34 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q<sub>5</sub>
35 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q<sub>6</sub>
36 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q<sub>2</sub>
37 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q3
38 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q7
40 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q8
41 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q9
42 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q10
43 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q11
44 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q12
45 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q13
46 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q14
47 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q15
48 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q16
49 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q17
50 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q18
51 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q19
52 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q20
53 H H Cl Q<sub>2</sub>
54 H H CI Q<sub>1</sub>
55 H Cl Cl Q<sub>15</sub>
 
56 H H CN Q<sub>16</sub>
57 H Cl CN Q<sub>1</sub>
58 H OCH<sub>3</sub> H Q<sub>2</sub>
59 H H OCH<sub>3</sub> Q<sub>1</sub>
60 Ph H H Q<sub>5</sub>
61 Ph H H Q<sub>8</sub>
62 Ph H H Q<sub>6</sub>
63 Ph H H Q<sub>9</sub>
64 Ph H H Q<sub>10</sub>
65 Ph H H Q<sub>4</sub>
66 Ph H H Q<sub>1</sub>
67 Ph H H Q<sub>2</sub>
68 Ph H H Q<sub>3</sub>
69 Ph H H Q<sub>7</sub>
70 Ph H H Q<sub>11</sub>
71 Ph H H Q<sub>12</sub>
72 Ph H H Q<sub>13</sub>
73 Ph H H Q<sub>14</sub>
74 Ph H H Q<sub>15</sub>
75 Ph H H Q<sub>16</sub>
76 Ph H H Q<sub>17</sub>
77 Ph H H Q<sub>18</sub>
78 Ph H H Q<sub>19</sub>
79 Ph H H Q<sub>20</sub>
80 Ph-4-Cl H H Q<sub>7</sub>
81 Ph-4-Cl H H Q<sub>10</sub>
82 Ph-4-Cl H H Q<sub>4</sub>
83 Ph-4-Cl H H Q<sub>9</sub>
84 Ph-4-Cl H H Q<sub>11</sub>
85 Ph-4-Cl H H Q<sub>12</sub>
86 Ph-4-Cl H H Q<sub>13</sub>
87 Ph-4-Cl H H Q<sub>15</sub>
88 Ph-4-Cl H H Q<sub>14</sub>
89 Ph-4-Cl H H Q<sub>8</sub>
90 Ph-4-Cl H H Q<sub>16</sub>
91 Ph-4-Cl H H Q<sub>17</sub>
92 Ph-4-Cl H H Q<sub>18</sub>
93 Ph-4-Cl H H Q<sub>19</sub>
94 Ph-4-Cl H H Q<sub>20</sub>
95 OPh-4-Cl H H Q<sub>10</sub>
96 OPh-4-Cl H H Q<sub>9</sub>
97 OPh-4-Cl H H Q<sub>13</sub>
98 OPh-4-Cl H H Q<sub>11</sub>
 
99 OPh-4-Cl H H Q<sub>8</sub>
100 OPh-4-Cl H H Q<sub>4</sub>
101 OPh-4-Cl H H Q<sub>14</sub>
102 OPh-4-Cl H H Q<sub>15</sub>
103 OPh-4-Cl H H Q<sub>16</sub>
104 OPh-4-Cl H H Q<sub>20</sub>
105 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>1</sub>
106 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>2</sub>
107 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>15</sub>
108 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>16</sub>
109 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>3</sub>
110 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>4</sub>
111 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>5</sub>
112 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>6</sub>
113 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>7</sub>
114 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>8</sub>
115 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>9</sub>
116 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>10</sub>
117 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>11</sub>
118 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>12</sub>
119 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>13</sub>
120 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>14</sub>
121 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>17</sub>
122 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>18</sub>
123 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>19</sub>
124 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>20</sub>
125 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> Cl H Q<sub>1</sub>
126 SC<sub>3</sub>H<sub>7</sub> CN Cl Q<sub>1</sub>
127 SCH<sub>3</sub> H H Q<sub>17</sub>
128 SCH<sub>3</sub> Cl H Q<sub>18</sub>
129 SCH<sub>3</sub> Cl Cl Q<sub>7</sub>
130 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>1</sub>
131 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>7</sub>
132 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>17</sub>
133 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>2</sub>
134 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>3</sub>
135 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>4</sub>
136 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>5</sub>
137 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>6</sub>
138 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>13</sub>
139 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>8</sub>
140 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>9</sub>
141 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>10</sub>
 
142 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>11</sub>
143 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>12</sub>
144 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>14</sub>
145 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>15</sub>
146 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>16</sub>
147 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>18</sub>
148 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>19</sub>
149 SO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q<sub>20</sub>
150 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>1</sub>
151 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>2</sub>
152 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>3</sub>
153 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>4</sub>
154 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>5</sub>
155 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>6</sub>
156 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>7</sub>
157 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>8</sub>
158 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>9</sub>
159 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>10</sub>
160 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>11</sub>
161 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>12</sub>
162 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>13</sub>
163 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>14</sub>
164 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>15</sub>
165 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>16</sub>
166 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>17</sub>
167 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>18</sub>
168 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>19</sub>
169 i-C<sub>3</sub>H<sub>7</sub> H H Q<sub>20</sub>
170 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>1</sub>
171 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>2</sub>
172 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>3</sub>
173 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>4</sub>
174 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>5</sub>
175 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>6</sub>
176 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>7</sub>
177 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>8</sub>
178 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>9</sub>
179 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>10</sub>
180 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>11</sub>
181 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>12</sub>
182 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>13</sub>
183 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>14</sub>
184 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>15</sub>
 
185 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>16</sub>
186 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>17</sub>
187 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>18</sub>
188 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>19</sub>
189 N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q<sub>20</sub>
190 OPh H H Q<sub>1</sub>
191 OPh H H Q<sub>7</sub>
192 OPh H H Q<sub>17</sub>
194 OPh H H Q<sub>9</sub>
195 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q1
196 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q2
197 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q3
198 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q4
199 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q5
200 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q6
201 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q7
202 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q8
203 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q9
204 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q10
205 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q11
206 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q12
207 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q13
208 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q14
209 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q15
210 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q16
211 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q17
212 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q18
213 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q19
214 OPh-3-CF<sub>3</sub> H H Q20
215 OPh-4-CF<sub>3</sub> H H Q1
216 OPh-4-CF<sub>3</sub> H H Q7
217 OPh-4-CF<sub>3</sub> H H Q9
218 OPh-4-CF<sub>3</sub> H H Q17
219 OPh-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q2
220 OPh-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q5
221 OPh-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q15
222 OPh-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q20
223 OPh-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q1
224 OPh-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q6
225 OPh-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q7
226 OPh-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q19
227 Ph-4-CF<sub>3</sub> H H Q4
228 Ph-4-CF<sub>3</sub> H H Q5
 
229 Ph-4-CF<sub>3</sub> H H Q16
230 Ph-4-CF<sub>3</sub> H H Q20
231 Ph-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q4
231 Ph-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q7
232 Ph-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q8
233 Ph-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q9
234 Ph-2，4-Cl<sub>2</sub> H H Q14
235 Ph-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q4
236 Ph-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q7
237 Ph-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q8
238 Ph-3，4-(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H Q9
239 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q1
240 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q2
241 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q3
242 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q4
243 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q5
244 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q6
245 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q7
246 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q8
247 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q9
248 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q10
249 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q11
250 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q12
251 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q13
252 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q14
262 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q15
263 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q16
264 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q17
265 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q18
266 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q19
267 CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H Q20
268 CN H H Q1
269 CN H H Q2
270 CN H H Q3
271 CN H H Q4
272 CN H H Q5
273 CN H H Q6
274 CN H H Q7
275 CN H H Q8
276 CN H H Q9
277 CN H H Q10
278 CN H H Q11
279 CN H H Q12
 
280 CN H H Q13
281 CN H H Q14
282 CN H H Q15
283 CN H H Q16
284 CN H H Q17
285 CN H H Q18
286 CN H H Q19
287 CN H H Q20
288 Cl H H Q21
289 Cl H H Q22
290 Cl H H Q23
291 Cl H H Q24
292 Cl H H Q25
293 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q21
294 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q22
295 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q23
296 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q24
297 OCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H Q25
298 Ph-4-Cl H H Q21
299 Ph-4-Cl H H Q22
300 Ph-4-Cl H H Q23
301 Ph-4-Cl H H Q24
302 OPh-4-Cl H H Q25
本发明还包括通式(I)化合物的制备方法：由通式(II)所示的取代的吡啶胺类化合物和通式(III)所示的酰卤在碱性条件下、于有机溶剂中反应制得。
Figure C200510047150D00121
式中，R1、R2、R3和Ar各基团的定义如上所述。
制备通式(I)化合物的反应式如下：
Figure C200510047150D00122
反应所用适当的溶剂可选自如二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯或苯等。
适当的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺或吡啶等。
适当的温度指室温至溶剂沸点温度，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至10小时，通常1～5小时。
通式(II)所示的取代的吡啶胺类化合物部分有市售，也可以由已知方法制得，例如参见Tetrahedron Letters，1987，28，5093-5096；US6316632，US6511995，WO9845268A1等；或者也可由对应的羧酸经酰胺化，再利用霍夫曼降解反应得到对应的胺。
通式(III)所示的化合物部分有市售，也可以由已知方法制备，例如参见US4618366，US5438070，US5330995，US5589493，WO9845268A1等；也可由对应羧酸按照常规方法制得酰氯。
本发明的通式(I)化合物具有广谱活性——可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害，而且由于这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。该类化合物对水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦白粉病、黄瓜白粉病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病等病害都有很好的防效，尤其对白粉病具有优异的活性。因此本发明的技术方案还包括通式(I)化合物在防治作物上病害的应用。
本发明还提供了一种杀菌组合物，该组合物中含有通式(I)化合物，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明的组合物中的活性组分可以是通式(I)化合物中的单一化合物或几种化合物的混合物。组合物中还含有载体。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制杀菌组合物中所用的载体均可使用。
合适的固体载体包括天然和合成的粘土和硅酸盐，例如硅藻土、滑石、硅镁土、硅酸铝(高岭土)、蒙脱石和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫酸铵；合成的氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝；元素如碳和硫；天然的和合成的树脂如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物和共聚物；固体多氯苯酚；沥青；蜡如蜂蜡，石蜡。
合适的液体载体包括水；醇如异丙醇和乙醇；酮如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环已基酮；醚；芳烃如苯、甲苯、二甲苯；石油馏分如煤油和矿物油；氯代烃如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烯。通常，这些液体的混合物也是合适的。
杀菌组合物通常加工成浓缩物的形式并以此用于运输，在施用之前由使用者将其稀释。少量的表面活性剂载体的存在有助于稀释过程。这样，按照本发明的组合物中至少有一种载体优选是表面活性剂。例如组合物可含有至少两种载体，其中至少一种是表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；它可以是非离子的或离子的表面活性剂。合适的表面活性剂的例子包括聚丙烯酸和木质素磺酸的钠盐或钙盐；分子中含至少12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物。甘醇、山梨醇、蔗糖或季戊四醇脂肪酸酯及这些酯与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；脂肪醇或烷基苯酚如对辛基苯酚或对辛基甲苯酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合物；这些缩合产物的硫酸盐和磺酸盐；在分子中至少含有10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，优选钠盐，例如硫酸月桂酸酯钠，硫酸仲烷基酯钠，磺化蓖麻油钠盐，磺酸烷基芳基酯钠，如十二烷基苯磺酸钠盐。
本发明的组合物可以按照常规方法加工制成各种剂型，例如可湿性粉剂、粉剂、颗粒剂或液剂、可乳化的浓缩剂、乳剂、悬浮浓缩剂、气雾剂或烟雾剂。可湿性粉剂通常含25，50或75％重量活性成分，且通常除固体惰性载体之外，还含有3-10％重量的分散剂，且若需要可加入0-10％重量的稳定剂和/或其它添加剂如渗透剂或粘着剂。粉剂通常可成型为具有与可湿性粉剂相似的组成但没有分散剂的粉剂浓缩剂，再进一步用固体载体稀释，得到通常含0.5-10％重量活性组分的组合物。粒剂通常制备成具有10至100目(1.676-0.152mm)大小，且可用成团或注入技术制备。通常粒剂含0.5-75％重量的活性成分和0-10％重量添加剂如稳定剂、表面活性剂、缓释改良剂。所谓的“可流动干粉”由具有相对高浓度活性成分的相对小的颗粒组成。可乳化浓缩剂除溶剂外，当需要时通常含有共溶剂，1-50％W/V活性成分，2-20％W/V乳化剂和0-20％W/V其他添加剂如稳定剂、渗透剂和腐蚀抑制剂。悬浮浓缩剂通常含有10-75％重量的活性成分、0.5-15％重量的分散剂、0.1-10％重量的其它添加剂如消泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘着剂。
水分散剂和乳剂，例如通过用水稀释按照本发明的可湿性粉剂或浓缩物得到的组合物，也列入本发明范围。所说的乳剂可具有油包水或水包油两个类型。
通过在组合物中加入其他的一种或多种杀菌剂，使其能比单独的通式(I)化合物具有更广谱的活性。此外，其他杀菌剂可对通式(I)化合物的杀菌活性具有增效作用。
具体实施方式
以下具体的实例用来进一步说明本发明，但并不限制本发明。
合成实施例
实例1：化合物1的制备
Figure C200510047150D00141
室温下，向含有0.6克三乙胺、0.64克(II-1)的20毫升二氯甲烷溶液中滴加1.1克(III-1)，搅拌反应5小时。将反应混合物减压浓缩，向残余物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，饱和食盐水洗3次，干燥，过滤，减压浓缩，得淡黄色固体为粗产品。用乙酸乙酯和石油醚的混合液(1：4)柱层析得到标题化合物0.98克，熔点82-84℃。收率70.5％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δ ppm 7.22(1H，m)，7.40(2H，d)，7.45(3H，m)，7.55(4H，m)，7.86(1H，d)，8.02(1H，d)，8.83(1H，d)。
实例2：化合物32的制备
Figure C200510047150D00151
室温下，向含有0.6克三乙胺、0.96克(II-32)的20毫升二氯甲烷溶液中滴加1.1克(III-1)，搅拌反应6小时。将反应混合物减压浓缩，向残余物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，饱和食盐水洗3次，干燥，过滤，减压浓缩，得淡黄色固体为粗产品。用乙酸乙酯和石油醚的混合液(1：4)柱层析得到标题化合物1.28克，熔点69-71℃。收率68.5％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δ ppm 4.61(2H，m)，6.96(1H，m)，7.36(2H，t)，7.42(3H，m)，7.56(4H，m)，7.76(1H，dd)，7.83(1H，dd)，8.75(1H，d)。
实例3：化合物96的制备
室温下，向含有0.6克三乙胺、1.11克(II-96)的20毫升二氯甲烷溶液中滴加0.9克(III-96)，搅拌反应8小时。将反应混合物减压浓缩，向残余物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，饱和食盐水洗3次，干燥，过滤，减压浓缩，得淡黄色固体为粗产品。用乙酸乙酯和石油醚的混合液(1：3)柱层析得到标题化合物1.19克，熔点112-114℃。收率66.2％。
核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：δ ppm 7.12(1H，dd)，7.18(2H，d)，7.21(2H，m)，7.44(2H，d)，7.58(1H，m)，7.90(1H，dd)，8.80(1H，dd)。
其他化合物参照上述方法合成。
部分表1中所示的通式(I)化合物的物性和核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物2：熔点132-134℃。δ ppm 7.26(1H，t)，7.42(5H，m)，7.57(3H，m)，7.84(1H，dd)，8.08(1H，dd)，8.82(1H，d)。
化合物3：熔点118-120℃。δ ppm 7.20(1H，t)，7.22(1H，t)，7.32(2H，d)，7.36(1H，m)，7.57(2H，d)。
化合物4：熔点108-110℃。δ ppm 5.16(2H，m)，7.26(1H，t)，7.34(1H，m)，8.19(1H，d)，8.36(1H，s)，8.64(1H，d)，8.93(1H，d)，10.00(1H，s)。
化合物19：熔点160-162℃。δ ppm 7.34(3H，m)，7.44(1H，dd)，7.54(2H，t)，7.60(1H，m)，7.84(1H，dd)，8.04(1H，d)，8.93(1H，d)，10.20(1H，s)。
化合物20：熔点120-122℃。δ ppm 7.26(1H，d)，7.38(3H，t)，7.44(1H，d)，7.54(2H，d)，7.60(1H，t)，7.86(1H，dd)，8.83(1H，d)，10.20(1H，s)。
化合物33：熔点102-104℃。δ ppm 4.87(2H，m)，7.08(1H，dd)，7.46(1H，dd)，7.92(1H，dd)，8.38(1H，dd)，8.56(1H，dd)，8.83(1H，dd)，9.15(1H，s)。
化合物34：熔点140-141℃。δ ppm 4.75(2H，m)，7.07(1H，dd)，7.13(1H，m)，7.25(2H，m)，7.33(1H，dd)，7.41(1H，t)，7.88(1H，dd)，8.29(1H，dd)，8.70(1H，dd)，8.95(1H，dd)，10.21(1H，s)。
化合物35：熔点127-129℃。δ ppm 4.74(2H，m)，7.07(1H，dd)，7.16(2H，d)，7.23(1H，dd)，7.44(2H，d)，7.88(1H，dd)，8.27(1H，dd)，8.70(1H，dd)，8.94(1H，dd)，10.23(1H，s)。
化合物36：熔点102-103℃。δ ppm 4.70(2H，m)，6.98(1H，m)，7.36(4H，m)，7.40(1H，d)，7.44(1H，d)，7.52(1H，dd)，7.58(1H，dd)，7.82(2H，m)，10.00(1H，s)。
化合物53：熔点170-172℃。δ ppm 6.98(1H，s)，7.42(5H，m)，7.62(2H，m)，7.86(1H，d)，7.96(2H，d)，10.00(1H，s)。
化合物58：熔点142-144℃。δ ppm 3.92(3H，s)，6.72(1H，d)，6.95(1H，s)，7.42(4H，d)，7.56(2H，m)，7.74(1H，dd)，7.82(2H，d)，10.00(1H，s)。
化合物60：熔点120-122℃。δ ppm 6.88(2H，d)，7.12(1H，t)，7.38(2H，m)，7.40(8H，m)，8.18(1H，dd)，8.60(2H，m)，9.27(1H，s)。
化合物61：熔点163-165℃。δ ppm 2.71(3H，s)，7.40(4H，m)，7.62(2H，d)，8.20(1H，d)，8.58(1H，d)，9.78(1H，s)。
化合物62：熔点109-112℃。δ ppm 6.92(2H，m)，7.14(1H，m)，7.24(2H，t)，7.34(2H，m)，7.46(2H，m)，7.58(2H，m)，8.22(1H，dd)，8.44(1H，dd)，8.62(1H，dd)，8.92(1H，dd)，9.80(1H，s)。
化合物63：熔点98-100℃。δ ppm 6.78(1H，t)，6.98(3H，m)，7.48(4H，m)，7.90(1H，s)，8.45(1H，dd)，8.86(1H，dd)，9.86(1H，s)。
化合物64：熔点130-134℃。δ ppm 7.48(5H，m)，7.60(4H，d)，7.75(1H，d)，8.50(1H，d)，8.82(1H，d)，9.88(1H，s)。
化合物65：熔点161-163℃。δ ppm 7.41(5H，m)，7.62(2H，m)，7.94(1H，dd)，8.37(1H，dd)，8.45(2H，m)，9.92(1H，s)。
化合物80：熔点116-118℃。δ ppm 4.64(2H，m)，7.04(1H，m)，7.26(2H，d)，7.38(2H，m)，7.56(4H，m)，7.76(1H，dd)，7.83(1H，dd)，9.58(1H，s)。
化合物81：熔点159-161℃。δ ppm 7.50(3H，m)，7.72(6H，m)，8.24(1H，d)，8.58(1H，d)，9.60(1H，s)。
化合物82：熔点160-164℃。δ ppm 7.36(2H，m)，7.62(4H，d)，8.36(1H，d)，8.40(2H，m)，8.68(1H，d)，9.92(1H，s)。
化合物83：熔点138-140℃。δ ppm 7.08(2H，m)，7.52(4H，m)，7.76(2H，d)，8.38(1H，d)，8.60(1H，d)，9.96(1H，s)。
化合物84：熔点158-160℃。δ ppm 7.42(2H，dd)，7.46(1H，s)，7.54(1H，d)，7.70(2H，d)，8.14(1H，dd)，8.24(1H，dd)，8.54(1H，dd)，8.82(1H，d)，10.02(1H，s)。
化合物85：熔点197-200℃。δ ppm 7.42(2H，d)，7.56(1H，d)，7.80(2H，d)，8.18(2H，d)，8.22(1H，d)，8.38(2H，d)，8.62(1H，d)，9.88(1H，s)。
化合物86：熔点159-162℃。δ ppm 4.80(2H，s)，7.17(1H，d)，7.35(1H，dd)，7.45(2H，m)，7.52(2H，d)，7.68(2H，d)，8.52(1H，dd)，8.60(1H，dd)，10.21(1H，s)。
化合物87：熔点175-176℃。δ ppm 2.75(3H，s)，7.50(3H，m)，7.70(2H，d)，8.25(1H，d)，8.60(1H，d)，9.68(1H，s)。
化合物88：熔点166-170℃。δ ppm 7.43(1H，m)，7.51(2H，d)，7.82(2H，d)，8.54(1H，d)，8.71(1H，d)，9.96(1H，s)。
化合物89：熔点138-142℃。δ ppm 2.76(3H，s)，7.52(4H，m)，7.86(1H，s)，8.60(1H，d)，8.82(1H，d)，10.21(1H，s)。
化合物90：熔点156-159℃。δ ppm 4.09(3H，s)，7.42(1H，m)，7.48(2H，d)，7.72(2H，d)，8.18(1H，dd)，8.27(1H，s)，8.55(1H，dd)，8.80(1H，s)。
化合物95：熔点137-139℃。δ ppm 7.12(3H，m)，7.38(2H，d)，7.70(3H，m)，7.80(1H，d)，7.90(1H，d)，8.18(1H，s)，8.90(1H，d)，9.92(1H，s)。
化合物96：熔点112-114℃。δ ppm 7.14(1H，m)，7.20(4H，m)，7.44(2H，d)，7.58(1H，m)，7.90(1H，dd)，8.82(1H，dd)，9.62(1H，s)。
化合物97：熔点181-183℃。δ ppm 4.66(2H，s)，6.86(1H，d)，7.06(1H，dd)，7.12(2H，d)，7.26(1H，d)，7.39(3H，m)，7.88(1H，dd)，8.81(1H，dd)，9.38(1H，s)。
化合物98：熔点110-112℃。δ ppm 7.06(1H，m)，7.12(1H，d)，7.41(2H，d)，7.50(1H，d)，7.90(1H，dd)，8.19(1H，dd)，8.44(1H，s)，8.83(1H，dd)，8.93(1H，d)。
化合物99：熔点136-138℃。δ ppm 2.78(3H，s)，7.07(1H，dd)，7.13(2H，d)，7.40(2H，d)，7.91(1H，dd)，8.58(1H，s)，8.77(1H，dd)。
化合物100：熔点93-95℃。δ ppm 7.16(1H，m)，7.20(2H，d)，7.44(2H，d)，7.54(1H，dd)，7.90(1H，dd)，8.13(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.78(1H，dd)。
制剂实施例
(配方中活性组分折百后计量加入，所示百分含量均为重量百分含量)
实例4  60％可湿性粉剂
化合物1(含量97.2％)       60％
十二烷基萘磺酸钠          2％
木质素磺酸钠              9％
高岭土                    补足至100％
将化合物1、十二烷基萘磺酸钠、木质素磺酸钠及高岭土(均为固体)混合在一起，在粉碎机中粉碎，直到颗粒达到标准。
实例5  35％乳油
化合物4(含量98.4％)       35％
亚磷酸                    10％
乙氧基化甘油三酸酯        15％
环已酮                    补足至100％
亚磷酸溶解在环已酮中，然后加入化合物4和乙氧基化甘油三酸酯，得到透明的溶液。
实例6  30％含水悬浮液
化合物7(含量96.4％)        30％
十二烷基萘磺酸钠           4％
半纤维素                   2％
环氧丙烷                   8％
水                         补足至100％
将化合物7与应加水量的80％及十二烷基萘磺酸钠在球磨机中(1mm珠)中一起粉碎。半纤维素和环氧丙烷溶解在其余20％的水中，然后搅拌加入上述组分。
实例7  25％悬浮—乳剂浓缩物
化合物10(含量96.2％)           25％
十二烷基醇聚乙二醇磷酸酯       4％
乙氧基甘油三酸酯               2％
十二烷基苯磺酸钙               1.5％
环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物       2.5％
环己酮                         30％
烷基芳基馏分                   补足至100％
将化合物10溶解在80％的应加入溶剂量中(环己酮和烷基芳基馏分)，然后加入乳化剂(十二烷基醇聚乙二醇磷酸酯、乙氧基甘油三酸酯及十二烷基苯磺酸钙)和分散剂(2.5份环氧甲乙烷环氧丙烷共聚物)，将混合物彻底搅拌。混合物在球磨机(1mm珠)中粉碎，然后再加入其余20％的溶剂。
生物活性测定
实例8  杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的多种真菌病害进行了杀菌活性试验。试验的方法如下：
采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用丙酮溶解(丙酮用量为待测液的10％)，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使其感病，待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。
部分测试结果如下(所有剂量均以有效成分计)：
400mg/L时，对小麦白粉病防效为100％有化合物1，32，33，34，63，64，81，84，96等；防效大于90％的有化合物61，86，87，99等。
400mg/L时，对黄瓜灰霉病防效为90％的有化合物34等；防效为85％的有化合物62，82，83，85，86，100等。
400mg/L时，对黄瓜霜霉病防效为90％的有化合物89等。
400mg/L时，对水稻稻瘟病防效为98％的有化合物61等。
200mg/L时，对小麦白粉病防效为100％的有化合物32，33，84等；防效大于90％的有化合物1，86，96等。
200mg/L时，对水稻稻瘟病防效为85％的有化合物61等。

Claims (5)

1、一种N-(取代的吡啶)酰胺类化合物，如通式(I)所示：
Figure C200510047150C00021
式中：R1选自氯、溴、氟、氰基或C1—C3烷基、C1—C3烷氧基、C1—C3卤代烷氧基、苯基、卤代苯基或卤代苯氧基；R2、R3可相同或不同，分别选自氢、氯、溴、氟、氰基或C1—C3烷基、C1—C3烷氧基、C1—C3卤代烷氧基、苯基、卤代苯基或卤代苯氧基；Ar选自如下所示的Q1、Q2、Q9或Q10：
Figure C200510047150C00022
2、根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式(I)中R1选自氯、C1—C3卤代烷氧基、苯基、卤代苯基或卤代苯氧基；R2选自氢、氯或C1-C3烷氧基；R3选自氢或氯；Ar选自Q1、Q2、Q9或Q10。
3、根据权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于：通式(I)化合物由通式(II)所示的取代的吡啶胺类化合物和通式(III)所示的酰卤在碱性条件下、于有机溶剂中反应制得：
式中，R1、R2、R3和Ar基团的定义同权利要求1。
4、权利要求1所述的通式(I)化合物在防治作物上病害的应用。
5、一种杀菌组合物，其特征在于：组合物中含有权利要求1所述的通式(I)化合物，活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
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