JPH10195072A - ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有害動物に対して優れた防除効力を示す化合物
を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは窒素原子または式Ｃ−Ｒ₂ で示される基を
表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は、同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基アルコ
キシ基、アルキルチオ基またはニトロ基を表す。〕で示
されるピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその
塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はピリジン−３−カル
ボキサミド化合物またはその塩およびその用途に関す
る。

【発明が解決しようとする課題】本発明は有害動物に対
して優れた防除効力を示す化合物を提供することを課題
とする。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、下記一般式 化２で示されるピリジン−３−
カルボキサミド化合物またはその塩が有害動物に対して
優れた防除効力を示すことを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｘは窒素原子または式Ｃ−Ｒ₂ で示される基を
表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は、同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、フッ素原子
等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−Ｃ６アルキ
ル基等）、ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基等のＣ１−Ｃ３ハロアルキル基等）、アルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基等のＣ１−Ｃ６アル
コキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ
基、エチルチオ基等のＣ１−Ｃ６アルキルチオ基等）ま
たはニトロ基を表す。〕で示されるピリジン−３−カル
ボキサミド化合物またはその塩（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分として含有することを特
徴とする有害動物防除剤を提供するものである。本発明
化合物において、塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水
素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩などの無機酸等との
酸付加塩が挙げられる。

【０００２】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、例えば、以下の
方法により製造することができる。４−トリフルオロメ
チルピリジン−３−カルボン酸またはその反応性誘導体
と一般式 化３

【化３】 〔式中、ＸおよびＲ₁ は前記と同じ意味を表す。〕で示
されるアミン化合物とを反応させる方法。４−トリフル
オロメチルピリジン−３−カルボン酸そのものを反応に
用いる場合、反応においては、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、N,N'−カルボニルジイミダゾール、または１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミドなどの縮合剤が使用される。反応は、通常溶媒
中で行われ、溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、塩化メチレン、クロロ
ホルムなどのハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ンなどの芳香族炭化水素類、アセトニトリル、N,N'−ジ
メチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒など、
あるいは、これらの混合溶媒が挙げられる。反応温度
は、通常−20〜110 ℃までの範囲であり、反応時間は通
常１〜３０時間の範囲である。用いられる反応剤の量比
は、４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸
１モルに対し、一般式 化３で示されるアミン化合物は
通常1.０〜1.３モルの割合であり、縮合剤は通常１〜1.
５モルの割合である。反応終了後は有機溶媒抽出、濃
縮、晶析などの通常の後処理をすることにより、目的と
する本発明化合物を単離することができるが、必要に応
じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさら
に精製することもできる。４―トリフルオロメチルピリ
ジン−３−カルボン酸の反応性誘導体〔対応する酸塩化
物、エステル（例えば、メチルエステル、エチルエステ
ル等のＣ１−Ｃ４アルキルエステル等）、または酸無水
物等〕を反応に用いる場合、通常上記の溶媒中で必要に
応じて塩基の存在下に反応が行われる。塩基としては、
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン
などの第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属のアル
コキシドなどが挙げられる。反応温度は、一般に−20〜
110 ℃までの範囲をとりうるが、反応性誘導体が対応す
る酸塩化物または酸無水物の場合は通常０〜30℃までの
範囲であり、反応性誘導体が対応するエステルの場合に
は、通常50〜110 ℃までの範囲である。反応時間は通常
１〜３０時間の範囲である。用いられる反応剤の量比
は、４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸
の反応性誘導体１モルに対し、一般式 化３で示される
アミン化合物は通常1.０〜1.２モルの割合であり、必要
に応じて用いられる塩基は通常1.０〜1.２モルの割合で
ある。反応終了後は有機溶媒抽出、濃縮、晶析などの通
常の後処理をすることにより、目的とする化合物を単離
することができるが、必要に応じて、再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等によりさらに精製することもでき
る。本発明化合物のうち塩は、本発明化合物のうち塩で
ないものと、例えば、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫
酸、硝酸などの無機等の酸と反応させることにより得る
ことが出来る。４―トリフルオロメチルピリジン−３−
カルボン酸は公知化合物であり、例えば、市販のものを
用いることができる。一般式 化３のアミン化合物のう
ち、Ｘが式Ｃ−Ｒ₂ で示される基であるもの、即ち、2
−アミノチアゾール誘導体は、例えば、J. Agric. Food
Chem. ,39,1652 −1657(1991)に記載の方法に準じてα
−ハロケトン誘導体とチオ尿素誘導体とから製造するこ
とができ、一般式 化３のアミン化合物のうち、Ｘが窒
素原子であるもの、即ち、2 −アミノ−1,3,4 −チアジ
アゾール誘導体は、例えば、J.Heterocyclic chem.,17,
607−608(1980) に記載の方法に準じて製造することが
できる。

【０００３】本発明化合物の例および一般式 化３で示
されるアミン化合物の例を表１に示す（一般式 化２で
示される化合物の各置換基の定義または一般式 化３で
示されるアミン化合物の各置換基の定義で示す）。

【表１】

【０００４】本発明化合物が防除効力を示し得る有害動
物としては、例えば下記の有害昆虫類、線虫類、ダニ類
等があげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus ) 、トビイ
ロウンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ（So
gatella furcifera ) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ (Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ（Nephotettix virescens ) などのヨコバイ
類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブ
ラムシ（Myzus persicae）などのアブラムシ類、カメム
シ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporarioru
m ）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバー
リーフコナジラミ（Bemisia argentifolli）などのコナ
ジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ
類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ（Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
（Cnaphalocrocis medinalis ）、ヨーロッピアンコー
ンボーラー（Ostrinia nubilalis)、シバツトガ（Para
pediasia teterrella) 、ワタノメイガ (Notarcha de
rogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctel
la) などのメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera li
tura) 、アワヨトウ（Pseudaletia separata) 、ヨト
ウガ（Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ (Agrotis
ipsilon ) 、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘ
リコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ（Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソフィ
エス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta ) 、
コドリングモス (Cydia pomonella ) などのハマキガ
類、モモシンクイガ (Carposina niponensis) などの
シンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ類、リ
マントリア属、ユープロクティス属などのドクガ類、コ
ナガ (Plutella xylostella) などのスガ類、ワタアカ
ミムシ (Pectinophora gossypiella ) などのキバガ
類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea ) などの
ヒトリガ類、イガ (Tinea translucens ) 、コイガ
(Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ（Culex pipiens pallens ) 、コガタア
カイエカ (Culex tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ (Musca domestica ) 、オオイ
エバエ (Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (De
lia platura ) 、タマネギバエ (Delia antiqua )
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルームワーム（Diabrotica virgifer
a virgifera ) 、サザンコーンルートワーム (Diabroti
ca undecimpunctata howardi ) などのコーンルートワ
ーム類、ドウガネブイブイ (Anomala cuprea) 、ヒメ
コガネ (Anomala rufocuprea) などのコガネムシ類、
メイズウィービル (Sitophilus zeamais ) 、イネミズ
ゾウムシ (Lissorhoptrus oryzophilus ) 、アルファ
ルファタコゾウムシ (Hypera pastica ) 、アズキゾウ
ムシ (Callosobruchuys chienensis )などのゾウムシ
類、チャイロコメノゴミムシダマシ (Tenebrio molito
r) 、コクヌストモドキ (Tribolium castaneum ) な
どのゴミムシダマシ類、ウリハムシ (Aulacophora fe
moralis ) 、キスジノミハムシ (Phyllotreta striol
ata ) 、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineat
a) などのハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテ
ントウ (Epilachna vigintioctopunctata )などのエ
ピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ
類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ (Paed
erus fuscipes)など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ（Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ (P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ (Perip
laneta brunnea ) 、トウヨウゴキブリ (Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ (Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ (Thrips
hawaiiensis ) などのスリップス属、ヒラズハナアザミ
ウマ（Frankliniella intonsa ）、ミカンキイロアザミ
ウマ（Frankliniella occidentalis）などのFranklinie
lla 属 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラ
バチ（Athalia japonica) などのハバチ類など 直翅目害虫 ケラ類、バッタ類等 隠翅目害虫 ヒトノミ（Pulex irritans) 等 シラミ目害虫 コロモジラミ（Pediculus humanus corporis、ケジ
ラミ (Phthirus pubis ) など シロアリ目害虫 ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus )、イエシ
ロアリ (Coptotermesformosanus)など ダニ類 ナミハダニ（Tetranychus uriticae) 、カンザワハダ
ニ (Tetranychus kanzawai) 、ミカンハダニ (Panony
chus citri ) 、リンゴハダニ (Panonychus ulmi) 、オ
リゴニカス属などのハダニ類、ミカンサビダニ (Aculop
s pelekassi) 、チャノサビダニ (Calacarus cari
natus ) などのフシダニ類、チャノホコリダニ (Polyph
agotarsonemus latus ) などのホコリダニ類、ヒメハ
ダニ類、ケナガハダニ類、Boophilus microplus など
のマダニ類、コナダニ類、Pyroglyphidae 、ツメダニ
類、ワクモ類などの室内塵性ダニ類など 線虫類 ハリセンチュウ目（Tylenchida) プラティレンクス科 (Pratylenchidae) ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae ) キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax ) チャネグサレセンチュウ（Pratylenchus loosi ) クルミネグサレセンチュウ（Pratylenchus vulnus) ヘテロデラ科（Heteroderidae) ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines) ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochien
sis ) メロイドギネ科（Meloidogynidae) キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla ) サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognit
a ) また、本発明化合物は有機リン剤、カーバメート剤、ピ
レスロイド剤などの市販殺虫剤に抵抗性を示す上記有害
昆虫類、線虫類、ダニ類に対しても有効である。

【０００５】本発明化合物を有害動物防除剤（殺虫、殺
線虫、殺ダニ剤等）の有効成分として用いる場合は、他
の何らの成分を加えず、そのまま使用してもよいが、通
常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餅等と混合
し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添
加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤
等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、自己燃焼
型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤
等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使用す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物
を、通常、重量比で0.01％〜９５％含有する。製剤化の
際に用いられる固体担体としては、たとえば粘土類（カ
オリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイ
ト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類、セラミ
ック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫
安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒
状物等があげられ、液体担体としては、たとえば水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素
類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、
シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エ
チル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、
イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリク
ロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド、
大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体、
すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタン
ガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭
酸ガス等があげられる。界面活性剤としては、たとえば
アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル
類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレング
リコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖ア
ルコール誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製
剤用補助剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン、多
糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、
アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖
類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、
安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性りん酸イソプロ
ピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メト
キシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェ
ノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂
肪酸またはそのエステル等があげられる。自己燃焼型燻
煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜硝酸塩、グア
ニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチル
セルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの
熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミ
ン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、
合成糊料などの結合剤等があげられる。化学反応型燻煙
剤の基材としては、たとえばアルカリ金属の硫化物、多
硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱
剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾ
ジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジ
ニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポ
リウレタン等の有機発泡材、天然繊維片、合成繊維片等
の充填剤等があげられる。毒餌の基材としては、たとえ
ば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジ
ブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチ
ン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガ
ラシ粉末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、
ピーナッツオイルなどの誘引剤等があげられる。フロア
ブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤は、一般
に１〜７５％の本発明化合物を0.５〜１５％の分散剤、
0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護コロイドやチ
クソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０％の適当
な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着
剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）を含む
水中で微小に分散させることによって得られる。水の代
わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸濁
剤とすることも可能である。保護コロイドとしては、た
とえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロースエーテ
ル、ポリビニルアルコール等が用いられる。チクソトロ
ピー性を付与する化合物としては、たとえばベントナイ
ト、アルミニウムマグネシウムシリケート、キサンタン
ガム、ポリアクリル酸等があげられる。このようにして
得られる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用
いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良
剤、動物用飼料などと混合して、または混合せずに同時
に用いることもできる。

【０００６】用いられる他の殺虫剤および／または殺ダ
ニ剤および／または殺線虫剤としては、例えばフェニト
ロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェニチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、
ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエ
チルホスホロチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロ
ロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−
エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピ
ルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−４−シア
ノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、
ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２
−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフィド〕、ジ
メトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカル
バモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フェントエー
ト〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイルチオ
（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチル（ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネート〕、ト
リクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１
−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホスメチル
〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベ
ンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジメチル
（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイル）ビニ
ルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テ
トラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホロジチオ
エート）〕ホスチアゼート〔Ｎ−（Ｏ−メチル−Ｓ−se
c −ブチル）ホスホリルチアゾリンジ−２−オン〕等の
有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニ
ルメチルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ
−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−
Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオ
カルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルチオカーバメート等のカーバメート系化合物、エトフ
ェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−
メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、
フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１
ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベン
ジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプ
ロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
ロオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シ
アノ−ｍ−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３−
（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−
２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボキシレート〕、フルバリネート（α−
シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ
ート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−
イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
アクリナスリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ），３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸シアノ（３−フェノキシフェノル）メチルエステ
ル）、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキ
シフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エー
テル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１’Ｒ
Ｓ）（１’，１’，２’，２’−テトラブロモエチ
ル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステ
ル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル（３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕
ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジ
ン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）
等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾ
リジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾリジ
ン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミ
ノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チオシ
クラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−
５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォ
ネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エ
ンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサ
クロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−
６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン
オキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−
ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩
素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミ
トラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ
−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフ
ェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フ
ェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミ
ド〕等のチオ尿素誘導体、Ｎ−フェニルピラゾール誘導
体、テブフェノジド〔Ｎ−tert−ブチル−Ｎ’−（４−
エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジ
ド〕、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−
エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピロール−３
−カルボニトリル、ブロモプロピレート〔イソプロピル
４，４’−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン
〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニ
ルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチル
キノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、
プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）
シクロヘキシル プロプ−２−イル スルファイト〕、
フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチ
ル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキ
シチアゾクス〔（４ＲＳ，５ＲＳ）−５−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オ
キソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、
クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニ
ル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン
〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジル
チオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕，
フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メ
チレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジン
等があげられる。

【０００７】本発明化合物を農園芸用有害動物防除剤と
して用いる場合、その施用量は、１０アールあたり、通
常１ｇから1000ｇであり、好ましくは１０ｇから１００
ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈し
て用いる場合は、その施用濃度は通常、１０ppm 〜1000
ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤
のままで施用する。本発明化合物を農園芸用有害動物防
除剤として用いる場合、これらの製剤を有害動物から保
護すべき作物等の植物に茎葉散布してもよいが、本発明
化合物は浸透移行性を示すことから、これらの製剤を土
壌に処理することにより、土壌に棲息する有害動物を防
除することができるとともに、作物等の植物の茎葉部の
有害動物をも同時に防除することができる。また、防疫
用有害動物防除剤として用いる場合には、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は、通常水で0.01ppm 〜10000ppmに
希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ
剤、毒餌等についてはそのまま施用する。これらの施用
量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用
場所、施用方法、有害動物の種類、被害程度等の状況に
よって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させ
たり、減少させたりすることができる。

【０００８】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。なお、本発明化合物の番号は後記表２に記
載の化合物番号である。 製造例１ Ｎ−（４−トリフルオロメチル−チアゾール
−２−イル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−
カルボキサミド（本発明化合物２）の製造 ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸0.57
3g(3.00 mmol) をテトラヒドロフラン12 ml に溶解し、
N,N'−カルボニルジイミダゾール0.584g(3.60mmol) を
加え30分室温で攪拌した。テトラヒドロフランを減圧下
に留去し、２−アミノ−４−トリフルオロメチルチアゾ
ール0.504g(3.00 mmol) 及びトルエン10ml 加え、3 時
間攪拌下に加熱還流した。トルエンを減圧下に留去し、
クロロホルム50 ml と10％食塩水30 ml を加えて振とう
分液した。さらに水層をクロロホルムで抽出し、集めた
クロロホルム層を10％食塩水で洗浄した後、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別後、クロロ
ホルム溶液を減圧下に濃縮し、ヘキサン−クロロホルム
からの晶析により標題化合物を淡黄色粉末として0.535g
( 収率52.3％) 得た。

【０００９】製造例２ Ｎ−（1,3,4 −チアジアゾール
−２−イル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−
カルボキサミド（本発明化合物６）の製造 ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボン酸1.34
g(7.00 mmol)をテトラヒドロフラン20 ml に溶解し、N,
N'−カルボニルジイミダゾール1.36g(8.40mmol) を加え
30分室温で攪拌した。テトラヒドロフランを減圧下に留
去し、２−アミノ−1,3,4 −チアジアゾール0.745g(8.4
0mmol)及びトルエン20 ml 加え、10時間攪拌下に加熱還
流した。トルエンを減圧下に留去し、酢酸エチル200 ml
と10％食塩水50mlを加え振とう分液した。さらに水層を
酢酸エチルで抽出し、集めた酢酸エチル層を10％食塩水
で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグ
ネシウムをろ別後、酢酸エチル溶液を減圧下に濃縮し、
酢酸エチルからの晶析により標題化合物を白色粉末とし
て0.623g( 収率34.5％) 得た。

【００１０】本発明化合物の例を化合物番号および物性
値と共に表２に示す。（一般式 化２で示される化合物
の置換基の定義で示す。）

【表２】

【００１１】次に、一般式 化３で示されるアミン化合
物の製造例を示す。 参考製造例１ ２−アミノ−４−トリフルオロメチルチ
アゾールの製造 チオ尿素3.04g(40.0 mmol)を水70 ml に溶解し、これに
室温で３−ブロモ−1,1,1,トリフルオロアセトン7.64g
(40.0 mmol)を滴下した。これらの混合物を３時間攪拌
下に加熱還流した。クロロホルム100 mlを加え、さらに
冷却下水酸化ナトリウム1.68g （40.0 mmol ）を水20 m
l に溶解したものを滴下した。分液後、水層をクロロホ
ルムで抽出し、集めたクロロホルム層を10％食塩水で洗
浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、標題化合
物を黄色粉末として4.90g(収率72％) 得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ），δ（ppm)： 6.95
( ｓ，1H) 、5.54 (bs，2H)

【００１２】次に、製剤例を示す。なお、本発明化合物
は表２に記載の化合物番号で示し、部は重量部を表わ
す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜６の各々１０部をキシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混
合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜６の各々２０部をラウリル硫酸ナトリ
ウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含
水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した
中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々の２０
％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜６の各々５部にドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレ
ー６０部を加え、充分攪拌混合する。次いで、これらの
混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒
し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１〜６の各々の１部を適当量のアセトンに
溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ0.
３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得
る。 製剤例５ フロアブル剤（水中乳濁剤） 本発明化合物１〜６の各々の１０部をポリビニルアルコ
ール６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで攪拌
し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を含む
水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリコール１
０部を加えて緩やかに攪拌混合して各々の１０％水中乳
濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物１〜６の各々の0.１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9
部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物１〜６の各々の0.１部、テトラメスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタン１０
部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各
々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物１〜６の各々の0.２部、ｄ−アレスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭灯
油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純粋
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例９ 毒餌 本発明化合物１〜６の各々１０mgをアセトン0.５mlに溶
解し、この溶液を動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型
飼料粉末ＣＥ−２，日本クレア株式会社商品名）５ｇに
処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、各
々の0.５％毒餌を得る。

【００１３】次に、本発明化合物が有害動物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は表２に記載の化合物番号で示す。 試験例１ ワタアブラムシに対する殺虫試験（茎葉散布
試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成
分濃度が５００ppm になるように水で希釈した。第１本
葉が展開したポリエチレンカップ植えのキュウリの第１
本葉にワタアブラムシ無翅胎生成虫を５頭接種し、産卵
させた。その１日後、ワタアブラムシの寄生したカップ
植えのキュウリに該希釈液を２０ml／カップの割合で散
布した。散布６日後に、式数１により防除価を求めた。

【数１】 ここで、 Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数 Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数 Ｔｂ：実験区の処理前の虫数 Ｔａｉ：実験区の観察時の虫数 である。その結果、本発明化合物１〜６は各々防除価１
００を示した。

【００１４】試験例２ ワタアブラムシに対する殺虫試
験（浸透移行性試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、有効成
分濃度が５００ppm になるように水で希釈した。ポリエ
チレンカップ植えのキュウリの株元に、該希釈液を１０
cc／１ポットの割合でかん注した。薬剤処理５日後に、
ワタアブラムシ成虫を５頭本葉上に放飼し、放飼６日後
に上記式数１により防除価を求めた。その結果、本発明
化合物１〜６は各々防除価１００を示した。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは窒素原子または式Ｃ−Ｒ₂ で示される基を
   表し、Ｒ₁ およびＲ₂ は、同一または相異なり、水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基アルコ
   キシ基、アルキルチオ基またはニトロ基を表す。〕で示
   されるピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその
   塩。
2. 【請求項２】請求項１記載のピリジン−３−カルボキサ
   ミド化合物またはその塩を有効成分として含有すること
   を特徴とする有害動物防除剤。