JPH07247261A - ヒドラゾン化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ¹ は水素原子等
を表わし、Ｒ² はハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素数１〜１６のアルキル基等を表わす。〕で示される
ヒドラゾン化合物およびそれを有効成分とする殺虫剤。 【効果】 優れた殺虫効力を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はヒドラゾン化合物および
それを有効成分として含有する殺虫剤に関する。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、例えば米国特許第４，３４４，８９３号明細書にあ
る種のヒドラゾン化合物が殺虫剤の有効成分として使用
しうることが記載されているが、該化合物は哺乳動物に
対する急性毒性等の観点から殺虫剤の有効成分として必
ずしも常に満足すべきものではなかった。

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺虫効力を有しかつ哺乳動物に対
する毒性の低い化合物を見い出すべく鋭意検討を重ねた
結果、下記一般式 化４で示されるヒドラゾン化合物が
優れた殺虫効力を有しかつ哺乳動物に対する急性毒性も
比較的低いことを見い出し、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は、一般式 化４

【化４】 〔式中、Ｘはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ¹ は水素原子を表す
か、またはハロゲン原子、シアノ基もしくは炭素数１〜
３のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜４
のアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基を表わす。
Ｒ² はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１６のアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子、炭
素数１〜１０のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原
子で置換されていてもよい）もしくはニトロ基で置換さ
れていてもよいフェニル基を表すか、あるいは、一般式
化５

【化５】 で示される基｛式中、Ｒ³ およびＲ⁴ は同一または相異
なり、ハロゲン原子、シアノ基もしくは炭素数１〜１６
のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１６
のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数３〜１６のアルケニル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数３〜１６のアルキニル基、ハロゲン
原子もしくは炭素数１〜１０のアルキル基（該アルキル
基はハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよいフェニル基、ハロゲン原子もしくは炭素数
１〜１０のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子で
置換されていてもよい）で置換されていてもよい炭素数
７〜１６のフェニルアルキル基、全炭素数２〜１６のア
ルコキシカルボニル基、または、全炭素数３〜１６のア
ルコキシカルボニルアルキル基を表すか、または、Ｒ³
とＲ⁴ は末端で結合して、Ｃ₄ 〜Ｃ₇ アルキレン基（該
アルキレン基はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基で置換されたり、
酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよい）（例え
ば、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＯＣＨ₂ ＣＨ₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＳＣＨ₂ ＣＨ₂
−等）またはＣ₄ 〜Ｃ₇ アルケニレン基（該アルケニレ
ン基はＣ ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基で置換されたり、酸素原子
もしくは硫黄原子を含んでいてもよい）（例えば、−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ= ＣＨＣＨ₂ −、−ＣＨ= ＣＨＣＨ₂ ＣＨ
₂ −、−ＣＨ₂ ＣＨ= ＣＨＣＨ₂ ＣＨ₂ −等）を表わ
す。｝を表わすか、または、一般式 化６

【化６】 （式中、ＸおよびＲ¹ は前記と同じ意味を表わす。）で
示される基を表わす。〕で表されるヒドラゾン化合物
（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分
とする殺虫剤を提供するものである。

【０００２】本発明化合物において、Ｘが塩素原子であ
り、Ｒ¹ が炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜
４のアルコキシ基であり、Ｒ² がトリクロロメチル基で
あるか、あるいは、一般式 化２で示される基｛式中、
Ｒ³ およびＲ⁴ が同一または相異なり、炭素数１〜４の
アルキル基であるか、または、ハロゲン原子もしくは炭
素数１〜４のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子
で置換されていてもよい）で置換されていてもよいベン
ジル基であるか、または、全炭素数２〜３のアルコキシ
カルボニル基であるか、または、全炭素数３〜５のアル
コキシカルボニルアルキル基である。｝である化合物が
好ましく、その中でも、Ｒ¹ が炭素数１〜４のアルコキ
シ基であり、Ｒ² が一般式 化２で示される基｛式中、
Ｒ³ およびＲ⁴ が同一または相異なり、炭素数１〜４の
アルキル基、ベンジル基、全炭素数２〜３のアルコキシ
カルボニル基または全炭素数３〜５のアルコキシカルボ
ニルアルキル基である。｝である化合物が好ましく、そ
の中でも、Ｒ¹ がメトキシ基またはエトキシ基である化
合物が特に好ましい。

【０００３】本発明化合物において、Ｒ¹ で示される、
ハロゲン原子、シアノ基もしくは炭素数１〜３のアルコ
キシ基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ジフル
オロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１，２，
２，−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチ
ル基、４−クロロブチル基、シアノメチル基、２−シア
ノエチル基、４−シアノブチル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、２−プロポキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、４−ブトキシブチル基等があげられ、ハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基と
しては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、２−クロロエト
キシ基、２−フルオロエトキシ基，４−クロロブトキシ
基等があげられる。Ｒ² で示される、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数１〜１６のアルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ウンデシル基、ヘキサ
デシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフ
ルオロクロロメチル基、６−クロロヘキシル基、１６−
フルオロヘキサデシル基等が挙げられ、ハロゲン原子、
炭素数１〜１０のアルキル基（ハロゲン原子で置換され
ていてもよい）もしくはニトロ基で置換されてもよいフ
ェニル基としては、例えばフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ブロモフェニル基、４−フルオロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、
４−デシルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、４−ニトロフェニル基、２−ニトロフェニル基、
２，４−ジニトロフェニル基、４−クロロ−２−ニトロ
フェニル基等が挙げられる。Ｒ³ およびＲ⁴ で示され
る、ハロゲン原子、シアノ基もしくは炭素数１〜１６の
アルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１６の
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ウンデシ
ル基、ヘキサデシル基、クロロメチル基、クロロエチル
基、５−クロロペンチル基、１０−クロロデシル基、１
５−クロロペンタデシル基、１０−フルオロデシル基、
シアノメチル基、２−シアノエチル基、５−シアノペン
チル基、１０−シアノデシル基、１５−シアノペンタデ
シル基、メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、１０−メトキシデシル基、１５
−メトキシペンタデシル基、３−（ヘキシルオキシ）プ
ロピル基、３−（ウンデシルオキシ）プロピル基、３−
（ヘキサデシルオキシ）プロピル基等が挙げられ、ハロ
ゲン原子で置換されてもよい炭素数３〜１６のアルケニ
ル基としては、例えば、２−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、２−テトラデセニル基、２−ヘキサデセニル基、
３−クロロプロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基、９−クロロ−２−ノネニル基、１６−クロロ
−２−ヘキサデセニル基等があげられ、ハロゲン原子で
置換されてもよい炭素数３〜１６のアルキニル基として
は、例えば、２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−
ノニニル基、２−ヘキサデシニル基、３−ヨード−２−
プロピニル基、８−クロロ−２−オクチニル基、１６−
クロロ−２−ヘキサデシニル基等があげられ、ハロゲン
原子もしくは炭素数１〜１０のアルキル基（ハロゲン原
子で置換されていてもよい）で置換されてもよいフェニ
ル基としては、例えば、フェニル基、４−クロロフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−ペンチルフェニル基、４−デシルフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−（５−ク
ロロペンチル）フェニル基、４−（１０−クロロデシ
ル）フェニル基等があげられ、ハロゲン原子もしくは炭
素数１〜１０のアルキル基（ハロゲン原子で置換されて
いてもよい）で置換されていてもよい炭素数７〜１６の
フェニルアルキル基としては、例えば、ベンジル基、４
−クロロベンジル基、β−フェネチル基、３−フェニル
プロピル基、４−エチルベンジル基、２−（４−デシル
フェニル）エチル基、２−（４−クロロフェニル）エチ
ル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−
（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル基等が
あげられ、全炭素数２〜１６のアルコキシカルボニル基
としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、デシルオキシカ
ルボニル基、ペンタデシルオキシカルボニル基等があげ
られ、全炭素数３〜１６のアルコキシカルボニルアルキ
ル基としては、例えばメトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル
基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、２−（プロ
ポキシカルボニル）エチル基、２−（イソプロポキシカ
ルボニル）エチル基、２−（ブトキシカルボニル）エチ
ル基、２−（ヘキシルオキシカルボニル）エチル基、２
−（オクチルオキシカルボニル）エチル基、２−（ドデ
シルオキシカルボニル）エチル基、２−（トリデシルオ
キシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニ
ル）プロピル基等があげられる。

【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の製造法Ａ
により製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化７

【化７】 〔式中、ＸおよびＲ¹ は前記と同じ意味を表す。〕で示
される化合物と、一般式 化８

【化８】Ｚ−Ｓ−Ｒ² 〔式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表し、Ｚは塩素原子ま
たは臭素原子を表す。〕で示される化合物とを反応させ
ることにより製造する方法。反応は通常塩基の存在下に
行なう。用いられる塩基としては、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等
の有機金属塩基等があげられる。製造法Ａにおいて溶媒
は必ずしも必要ではないが、通常は不活性溶媒中で行な
い、溶媒を用いる場合、用いる塩基の種類によっても異
なるが、通常例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン
類、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロエチ
レン、トリクロロエチレン、クロルベンゼン、ｏ−ジク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサ
ン等の脂環式炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類等
あるいはそれらの混合溶媒が用いられる。製造法Ａにお
いて用いられる反応試剤の量は、一般式 化７で示され
る化合物１モルに対して、塩基は通常１〜１００モルの
割合、一般式 化８で示される化合物は通常１〜１００
モルの割合であり、該反応の反応温度は、通常摂氏−７
８〜２００度、反応時間は、通常５分〜１００時間であ
る。反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処
理を行なうことにより、目的の本発明化合物を単離する
ことができる。必要に応じ、クロマトグラフィーや再結
晶などの方法によりさらに精製することもできる。

【０００５】製造法Ａにおいて原料として用いられる一
般式 化７で示される化合物は、例えば、以下に示す製
造法ａにより製造することが出来る。 （製造法ａ）一般式 化９

【化９】 〔式中Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物
と一般式 化１０

【化１０】 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表し、Ｗは、塩素原
子、臭素原子、または−ＯＣＯＲ¹ 基を表す。〕で示さ
れる化合物とを反応させる方法。該製造法において、反
応は通常塩基の存在下で行う。用いられる塩基として
は、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン
等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
炭酸カリウム等の無機塩基、ブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等の有機金属塩基等があげられ
る。該製造法において、溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には不活性溶媒中で行なうのが好ましく、溶
媒を用いる場合、Ｗや用いる塩基の種類によっても異な
るが、一般的には例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリ
ジン類、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロ
エタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロ
エチレン、トリクロロエチレン、クロルベンゼン、ｏ−
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキ
サン等の脂環式炭化水素類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケ
トン類、水等あるいはそれらの混合溶媒が用いられる。
該製造法において用いられる反応試剤の量は、式 化９
で示される化合物１モルに対して、塩基は通常１〜１０
０モルの割合、一般式 化１０で示される化合物は１〜
１００モルの割合であり、該反応の反応温度は、通常摂
氏−２０〜２００度、反応時間は、通常５分〜１００時
間である。反応終了後は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常
の後処理を行なうことにより、一般式 化７で示される
化合物を単離することができる。

【０００６】製造法ａの原料化合物として用いられる式
化９で示される化合物は公知化合物であり、例えば米
国特許第 4,344,893号明細書に記載された方法により製
造することができる。本発明化合物には、ヒドラジン部
分のＣ＝Ｎ二重結合についての立体配置により２種の幾
何異性体が存在するが、本発明にはその２種の幾何異性
体（ＥおよびＺ）およびその混合物が含まれる。本発明
化合物の例を表１〜表１０に示す。

【０００７】

【表１】

【０００８】

【表２】

【０００９】

【表３】

【００１０】

【表４】

【００１１】

【表５】

【００１２】

【表６】

【００１３】

【表７】

【００１４】

【表８】

【００１５】

【表９】

【００１６】

【表１０】

【００１７】本発明化合物が防除効力を示す害虫として
は、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus) 、トビイ
ロウンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ (So
gatella furcifera) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ (Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ (Nephotettix virescens) などのヨコバイ
類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガ
ラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ (Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
( Cnaphalocrocis medinalis ) 、ヨーロピアンコー
ンボーラー (Ostrinia nubilalis ) 、シバツトガ (Pa
rapediasia teterrella) 、ワタノメイガ (Notarcha
derogata) 、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunct
ella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera
litura) 、アワヨトウ (Pseudalitia separata) 、ヨ
トウガ (Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ (Agroti
s ipsilon ) 、トリコプルシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ (Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソ
フィエス属、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta
) 、コドリングモス (Cydia pomonella ) などのハ
マキガ類、モモシンクイガ (Carposina niponensis)
などのシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ
類、リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ
類、コナガ (Plutella xylostella) などのスガ類、ワ
タアカミムシ (Pectinophora gossypiella ) などのキ
バガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea ) など
のヒトリガ類、イガ (Tinea translucens ) 、コイガ
(Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ (Culex pipiens pallens )、コガタア
カイエカ (Cules tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、 Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、 Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ (Musca domestica ) 、オオイ
エバエ (Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (De
lia platura ) 、タマネギバエ (Delia antigua)
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム (Diabrotica virgifer
a ) 、サザンコーンルートワーム (Diabrotica undeci
mpunctata ) などのコーンルートワーム類、ドウガネブ
イブイ (Anomala cuprea) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) などのコガネムシ類、メイズウィービル
(Sitophilus zeamais ) 、イネミズゾウムシ (Lissorh
optrus oryzophilus ) 、アルファルファタコゾウム
シ (Hypera pastica ) 、アズキゾウムシ (Calosobruchy
s chienensis )などのゾウムシ類、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ (Tenebrio molitor ) 、コクヌストモド
キ(Tribolium castaneum ) などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ (Aulacophora femoralis ) 、キスジ
ノミハムシ (Phyllotreta striolata ) 、コロラドハ
ムシ (Leptinotarsa decemlineata) などのハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ (Epilachna
vigintioctopunctata ) などのエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ (Paederus fuscipes)など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ (Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ (P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ (Perip
laneta brunnca ) 、トウヨウゴキブリ (Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ (Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ (Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ (Thrips
hawaiiensis ) など 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ (Purex irritans) 等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ (Phthirus pubis)等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ (Reticulitermes speratus )、イエシ
ロアリ (Coptotermesformosanus)等 等 さらに既存の殺虫剤に対し抵抗性の発達した害虫にも有
効である。

【００１８】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餅等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。

【００１９】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。用い
られる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェン
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエー
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕，ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フ
ェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェー
ト〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル−
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロト
ホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔０，０，
０’，０’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ〔２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプルピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート〕等のカーバメート系化合物、エトフェンプロッ
クス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレ
レート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
ブチレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、ペル
メトリン〔３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２
−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、
デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシ
ベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−
（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシレ
ート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン
（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１
Ｒ−｛１α（Ｓ^* ),３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル
−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロ
−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸 シアノ（３−フェノキ
シフェニル）メチルエステル、2 −メチル−２−（４−
ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル （３−
フェノキシベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１
Ｒ，３Ｓ）３〔（1'ＲＳ）（1', 2', 2', 2'−テトラブ
ロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエ
ステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル〔３
−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピ
ル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフ
ェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−
５−フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オ
ン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド〔１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミ
ダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾ
リジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチル
アミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チ
オシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２
−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサル
フォネート）〕等のネライストキシン誘導体、アセタミ
プリド（ＮＩ−２５）〔Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−
Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミ
ジン〕等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファ
ン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，
５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタ
ノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイ
ド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサク
ロロシクロヘキサン〕、ケルセン〔１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール〕等
の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア）、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ’−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フィプロニル〔５
−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール−３−カルボニトライト〕、テブフ
ェノジド〔Ｎ−tert−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベン
ゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、クロ
ルフェナピル〔４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−エトキシメチル−５−トリフルオロメチルピ
ロール−３−カルボニトリル〕、ブロモプロピレート
〔イソプロピル ４，４’−ジブロモベンジレート〕、
テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリ
クロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ
−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジチオカル
ボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチル
フェノキシ）シクロヘキシル プロプ−２−イル スル
ファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリ
ス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキ
シド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メ
チル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボ
キサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−ク
ロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダ
ベン〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベン
ジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン〕，フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４
−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−
４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ピメトロジン〔２，３，４，５−テトラヒ
ドロ−３−オキソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メ
チレンアミノ〕−６−メチル−１，２，４−トリアジ
ン〕等があげられる。

【００２０】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は１０アールあたり、通常、0.１ｇ〜
１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で
希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.1ppm〜
５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することな
く製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤として用
いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通
常、水で0.1ppm〜５００ppm に希釈して施用し、油剤、
エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施用す
る。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種
類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害
程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加させたり、減少させたりすることができる。

【００２１】以下、本発明を製造例、製剤例および試験
例でさらに詳しく説明するが、本発明は、これらに限定
されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を示
す。 製造例１ ４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルスルホニルオ
キシ）ベンゾフェノン−Ｎ−（エトキシカルボニル）ヒ
ドラゾン0.５ｇのテトラヒドロフラン（６ml)溶液に窒
素雰囲気下、室温で撹拌しつつ水素化ナトリウム６０％
（Ｗ／Ｗ）を含む水素化ナトリウムのオイル混合物５０
mgを一度に加えた。室温下１５分撹拌して、水素ガスの
発生が無くなった後、この混合物を−７８℃に冷却し、
クロロ−｛Ｎ−（２−エトキシカルボニルエチル）−Ｎ
−イソプロピルアミノ｝スルフィド0.３ｇを３分間で滴
下した。４時間かけて室温まで昇温した後、反応混合物
を氷水中に注加した。さらに飽和食塩水を加え、水層を
酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、目的とする４−クロ
ロ−４’−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ベ
ンゾフェノン−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−｛Ｎ’−
（２−エトキシカルボニルエチル）−Ｎ’−イソプロピ
ルアミノスルフェニル｝ヒドラゾン（化合物７）0.２ｇ
を得た。 ｎ_D ^22.3 1.５３５３¹ H-NMR(CDCl₃ /TMS),δ(ppm):7.1-7.8(8H,m),4.0-4.4
(4H,m),3.47(2H,m),3.38(1H,m),2.67(2H,t),1.1-1.5(12
H,m)

【００２２】製造例２ ４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルスルホニルオ
キシ）ベンゾフェノン−Ｎ−アセチルヒドラゾン0.５ｇ
のテトラヒドロフラン（６ml) 溶液に窒素雰囲気下、室
温で撹拌しつつ水素化ナトリウム６０％（Ｗ／Ｗ）を含
む水素化ナトリウムのオイル混合物５０mgを一度に加え
た。室温下１５分撹拌して、水素ガスの発生が無くなっ
た後、この混合物を−７８℃に冷却し、クロロ−｛Ｎ−
（２−エトキシカルボニルエチル）−Ｎ−イソプロピル
アミノ｝スルフィド0.３ｇを３分間で滴下した。４時間
かけて室温まで昇温した後、反応混合物を氷水中に注加
した。さらに飽和食塩水を加え、水層を酢酸エチルで抽
出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、目的とする４−クロロ−４’−（ト
リフルオロメチルスルホニルオキシ）ベンゾフェノン−
Ｎ−アセチル−Ｎ−｛Ｎ’−（２−エトキシカルボニル
エチル）−Ｎ’−イソプロピルアミノスルフェニル｝ヒ
ドラゾン（化合物３）0.２ｇを得た。 ｎ_D ^23.7 1.５３６８¹ H-NMR(CDCl₃ /TMS),δ(ppm):7.0-7.9(8H,m),4.05-4.4
(2H,m),3.52(2H,m),3.33(1H,m),2.74(2H,m),1.1-1.5(12
H,m) 製造例３ ４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルスルホニルオ
キシ）ベンゾフェノン−Ｎ−（エトキシカルボニル）ヒ
ドラゾン0.５ｇのテトラヒドロフラン（６ml)溶液に窒
素雰囲気下、室温で撹拌しつつ水素化ナトリウム６０％
（Ｗ／Ｗ）を含む水素化ナトリウムのオイル混合物５０
mgを一度に加えた。室温下１５分撹拌して、水素ガスの
発生が無くなった後、この混合物を−７８℃に冷却し、
トリクロロメタンスルフェニルクロライド0.３ｇを３分
間で滴下した。４時間かけて室温まで昇温した後、反応
混合物を氷水中に注加した。さらに飽和食塩水を加え、
水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的とする４
−クロロ−４’−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）ベンゾフェノン−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−
（トリクロロメタンスルフェニル）ヒドラゾン（化合物
１０）0.２ｇを得た。 ｎ_D ^23.9 1.５４４０¹ H-NMR(CDCl₃ /TMS),δ(ppm):7.1-7.8(8H,m),4.2(2H,b
r q),1.3(3H,m) 本発明化合物の例を表１１に示す。

【００２３】

【表１１】 化合物１のＮＭＲデータ：¹ H-NMR(CDCl₃ /TMS),δ(pp
m):7.1-7.9(8H,m),3.1(4H,br d),2.4(3H,s),1.6(4H,m),
1.3(4H,m),0.95(6H,m)

【００２４】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜１１の各々１０部をキシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混合し
て各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜１１の各々２０部をラウリル硫酸ナト
リウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成
含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し
た中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して各々の２
０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜１１の各々５部にドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびク
レー６０部を加え、充分撹拌混合する。次いで、これら
の混合物に適量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製
粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１〜１１の各々１部を適当量のアセトンに
溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ0.
３部およびクレー９3.７部を加え、ジュースミキサーで
撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を
得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１〜１１の各々１０部をポリビニルアルコ
ール６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで撹拌
し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を含む
水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリコール１
０部を加えて緩やかに撹拌混合して各々の１０％水中乳
濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物１〜１１の各々0.１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８9.
９部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物１〜１１の各々0.１部、テトラメスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタン１０
部および脱臭灯油５9.６部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して
各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物１〜１１の各々0.２部、ｄ−アレスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭灯
油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。

【００２５】次に、本発明化合物が殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は表１１に記載の化合物番号で示し、比較対照に
用いた化合物は下記の化合物記号で示す。 化合物Ａ：４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−アセチルヒドラ
ゾン（米国特許第４，３４４，８９３号特許明細書に記
載の一般式に含有される化合物） 化合物Ｂ：４−クロロ−４’−（トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−（エトキシカル
ボニル）ヒドラゾン（米国特許第４，３４４，８９３号
特許明細書カラム２０に記載の化合物８３番） 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポリエチレン
カップの中にあらかじめ調整しておいたハンモスヨトウ
用人工飼料１３ｇに浸み込ませた。その中にハンモスヨ
トウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、以下の化合物は死虫率
８０％以上を示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(5) 、(6) 、(7) 、(8) 、
(9) 、(10)、(11) なお、無処理区は死虫率０％であった。 試験例２ （コナガに対する殺卵、殺幼虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５０ppm)に、１００〜１５０個のコナガの卵を
産卵させた播種後５〜６日の大根芽出し２本と未産卵の
大根芽出し２本の計４本を３０秒間浸漬し、風乾した
後、これを、直径5.５cmのポリエチレンカップに入れ、
６日後の孵化の有無および幼虫の生死を調査し、殺卵率
および殺幼虫率を求めた。その結果、以下の化合物は殺
卵率または殺虫率９０％以上を示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(9) 、(10)、(11) 試験例３ （サザンコーンルートワーム幼虫に対する殺
虫試験） 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５０ppm)１mlを濾紙上に滴下した。この
濾紙上にサザンコーンルートワーム卵約３０個を置き、
餌としてトウモロコシの芽出し１個を入れた。８日後に
フ化幼虫の生死を調査した。その結果、以下の化合物は
死虫率９０％以上を示した。 (1) 、(3) 、(4) 、(9) 、(10)、(11)

【００２６】試験例４ （チャバネゴキブリに対する殺
虫試験） 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、チャ
バネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして６日後にそ
の生死を調査し、死虫率を求めた。その結果、以下の化
合物は死虫率１００％を示した。 (1) 、(2) 、(4) 、(5) 、(6) 、(7) 、(9) 尚、無処理区は死虫率０％を示した。 試験例５ （アカイエカに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
(有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、１日後の死虫率を調査した。その結果、
以下の化合物は死虫率９０％以上を示した。 (1) 、(2) 、(3) 、(4) 、(5) 、(6) 、(7) 、(8) 、
(9) 、(10)、(11)

【００２７】試験例６ （マウス経口急性毒性試験） 供試化合物の各々をコーンオイルで所定濃度に希釈し、
ＩＣＲ系６週令雄マウス（体重２４〜３１ｇ）を約２０
時間絶食後、１頭につき、体重１０ｇあたり希釈液０．
１ｍｌずつを強制的に胃内に投与した。投与４時間後か
ら餌と水とを与えて、ケージ内で飼育した。投与７日後
にその生死を調査し、死亡率を求めた（１群５頭）。結
果を表１２に示す。

【表１２】

【００２８】

【発明の効果】本発明化合物は優れた殺虫効力を示し、
哺乳動物に対する急性毒性も比較的低い。

フロントページの続き (72)発明者 岸田 博 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 斉藤 茂 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒ¹ は水素原子を表
   すか、またはハロゲン原子、シアノ基もしくは炭素数１
   〜３のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜
   ４のアルキル基を表わすか、またはハロゲン原子で置換
   されていてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基を表わ
   す。Ｒ² はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
   １〜１６のアルキル基を表わすか、またはハロゲン原
   子、炭素数１〜１０のアルキル基（該アルキル基はハロ
   ゲン原子で置換されていてもよい）もしくはニトロ基で
   置換されていてもよいフェニル基を表すか、または、一
   般式 化２ 【化２】 で示される基｛式中、Ｒ³ およびＲ⁴ は同一または相異
   なり、ハロゲン原子、シアノ基もしくは炭素数１〜１６
   のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜１６
   のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
   素数３〜１６のアルケニル基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよい炭素数３〜１６のアルキニル基、ハロゲン
   原子もしくは炭素数１〜１０のアルキル基（該アルキル
   基はハロゲン原子で置換されていてもよい）で置換され
   ていてもよいフェニル基、ハロゲン原子もしくは炭素数
   １〜１０のアルキル基（該アルキル基はハロゲン原子で
   置換されていてもよい）で置換されていてもよい炭素数
   ７〜１６のフェニルアルキル基、全炭素数２〜１６のア
   ルコキシカルボニル基、または、全炭素数３〜１６のア
   ルコキシカルボニルアルキル基を表すか、または、Ｒ³
   とＲ⁴ は末端で結合して、Ｃ₄ 〜Ｃ₇ アルキレン基（該
   アルキレン基はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基で置換されたり、
   酸素原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよい）または
   Ｃ₄ 〜Ｃ₇ アルケニレン基（該アルケニレン基はＣ₁ 〜
   Ｃ₄ アルキル基で置換されたり、酸素原子もしくは硫黄
   原子を含んでいてもよい）を表わす。｝を表わすか、ま
   たは、一般式 化３ 【化３】 （式中、ＸおよびＲ¹ は前記と同じ意味を表わす。）で
   示される基を表わす。〕で表されるヒドラゾン化合物。
2. 【請求項２】Ｘが塩素原子であり、 Ｒ¹ が炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４の
   アルコキシ基であり、 Ｒ² がトリクロロメチル基であるか、あるいは、一般式
   化２で示される基｛式中、Ｒ³ およびＲ⁴ が同一また
   は相異なり、炭素数１〜４のアルキル基であるか、また
   は、ハロゲン原子もしくは炭素数１〜４のアルキル基
   （該アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよ
   い）で置換されていてもよいベンジル基であるか、また
   は、全炭素数２〜３のアルコキシカルボニル基である
   か、または、全炭素数３〜５のアルコキシカルボニルア
   ルキル基である。｝である、請求項１記載のヒドラゾン
   化合物。
3. 【請求項３】Ｒ¹ が炭素数１〜４のアルコキシ基であ
   り、 Ｒ² が一般式 化２で示される基｛式中、Ｒ³ およびＲ
   ⁴ が同一または相異なり、炭素数１〜４のアルキル基、
   ベンジル基、全炭素数２〜３のアルコキシカルボニル基
   または全炭素数３〜５のアルコキシカルボニルアルキル
   基である。｝である、請求項２記載のヒドラゾン化合
   物。
4. 【請求項４】Ｒ¹ がメトキシ基またはエトキシ基であ
   る、請求項３記載のヒドラゾン化合物。
5. 【請求項５】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−エトキシカル
   ボニル−Ｎ−｛Ｎ’−（２−エトキシカルボニルエチ
   ル）−Ｎ’−ベンジルアミノスルフェニル｝ヒドラゾン
6. 【請求項６】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−エトキシカル
   ボニル−Ｎ−（Ｎ’−エトキシカルボニル−Ｎ’−メチ
   ルアミノスルフェニル）ヒドラゾン
7. 【請求項７】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−エトキシカル
   ボニル−Ｎ−｛Ｎ’−（２−エトキシカルボニルエチ
   ル）−Ｎ’−イソプロピルアミノスルフェニル｝ヒドラ
   ゾン
8. 【請求項８】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−エトキシカル
   ボニル−Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジブチルアミノスルフェニ
   ル）ヒドラゾン
9. 【請求項９】４−クロロ−４’−（トリフルオロメチル
   スルホニルオキシ）ベンゾフェノン−Ｎ−エトキシカル
   ボニル−Ｎ−トリクロロメチルスルフェニルヒドラゾン
10. 【請求項１０】請求項１記載のヒドラゾン化合物を有効
    成分として含有することを特徴とする殺虫剤。