JP3218619B2 - 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な芳香族系化合
物、その製造法およびそれを有効成分とする有効成分と
する有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種の芳香族系化合物が有害
生物防除効果を有することは、たとえば特開昭50-18628
号公報に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化６で示される芳香族系化合物（以下、本発明化合物と
記す。）が、きわめて高い幼若ホルモン様活性を有する
ことをを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式 化６

【０００５】

【化６】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ は独立してハロゲン原子、随
時ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子１〜４個の
アルキル基、随時ハロゲン原子で置換されてもよい炭素
原子１〜３個のアルコキシ基を表し、ｐは２〜５の整数
を表し、Ｒ² は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ³ は
独立してハロゲン原子、随時ハロゲン原子で置換されて
もよい炭素原子１〜４個のアルキル基、随時ハロゲン原
子で置換されてもよい炭素原子１〜２個のアルコキシ基
または随時ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されて
もよい炭素原子１〜２個のアルキレンジオキシ基を表
し、ｑは０〜５の整数を表す。〕で示される芳香族系化
合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物
防除剤を提供するものである。

【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛星害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除効果を示す。

【０００８】一般式 化６で示される本発明化合物にお
いて、Ｒ¹ およびＲ³ で表されるハロゲン原子とは、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子であ
り、

【０００９】Ｒ¹ およびＲ³ で表されるハロゲン原子で
置換されてもよい炭素原子１〜４個のアルキル基とは、
たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、sec −ブチル基、イソブチ
ル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフル
オロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロエ
チル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−フルオ
ロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル基、
１−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−プロ
ピル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基、４−フルオロ−
ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基等であり、

【００１０】Ｒ¹ で表される随時ハロゲン原子で置換さ
れてもよい炭素原子１〜３個のアルコキシ基とは、たと
えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフ
ルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，
２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エトキシ基、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ基、２−フ
ルオロ−ｎ−プロポキシ基、２−クロロエトキシ基、３
−クロロ−ｎ−プロポキシ基、３−ブロモ−ｎ−プロポ
キシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基等
であり、

【００１１】Ｒ³ で表される随時ハロゲン原子で置換さ
れてもよい炭素原子１〜２個のアルコキシ基とは、たと
えば、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基等
であり、

【００１２】Ｒ³ で表される随時ハロゲン原子もしくは
メチル基で置換されてもよい炭素原子１〜２個のアルキ
レンジオキシ基とは、たとえば、メチレンジオキシ基、
ジフルオロメチレンジオキシ基、メチルメチレンジオキ
シ基、ジメチルメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ
基、トリフルオロエチレンジオキシ基、テトラフルオロ
エチレンジオキシ基、メチルエチルジオキシ基、１，２
−ジメチルエチレンジオキシ基等である。

【００１３】一般式 化６で示される本発明化合物のう
ちで好ましい化合物としては、Ｒ¹ は独立してハロゲン
原子、ｐは２、Ｒ² は水素原子またはメチル基、Ｒ³ は
独立してハロゲン原子、または随時ハロゲン原子で置換
されてもよい炭素原子１〜２個のアルキル基、ｑは１ま
たは２をあげることができる。より好ましい化合物とし
ては、（Ｒ¹ ）ｐは３位および５位の置換位置ともにフ
ッ素原子、Ｒ² は水素原子、（Ｒ³ ）ｑは４位の置換位
置がハロゲン原子または随時ハロゲン原子で置換されて
もよい炭素原子１〜２個のアルキル基、ただし３位の置
換位置にハロゲン原子が同時に置換されてもよい。さら
により好ましくは、（Ｒ¹ ）ｐは３位および５位の置換
位置ともにフッ素原子、Ｒ² は水素原子、（Ｒ³ ）ｑは
４位の置換位置が塩素原子、メチル基またはエチル基を
あげることができる。

【００１４】一般式 化６で示される本発明化合物は、
たとえば、以下の方法により製造することができる。

【００１５】（製造法Ａ）一般式 化７

【００１６】

【化７】

【００１７】〔式中、Ｍはアルカリ金属原子または水素
原子を表し、Ｒ¹およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるフェノール誘導体と一般式化８

【００１８】

【化８】

【００１９】〔式中、Ａはハロゲン原子を表し、Ｒ² 、
Ｒ³およびｑは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物とを反応させることによって製造することができ
る。製造法Ａにおいては、反応は、適当な塩基の存在
下、反応に影響しない溶媒中で行うのが好ましい。ただ
し、Ｍがアルカリ金属原子の場合は、塩基の存在は必ず
しも必要ではない。

【００２０】溶媒としては、たとえばエタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、第３ブチルアルコール等
の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の
アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトニトリル、ニトロメタン、ジメチルスルホキ
シドまたは水等をあげることができる。また必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒や水との混合溶媒も使用す
ることができる。

【００２１】塩基としては、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、金属
ナトリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム等のア
ルカリ金属水素化物またはナトリウムメトキサイド、ナ
トリウムエトキサイド等の金属アルコキサイド、トリエ
チルアミン、ピリジン等の有機塩基等を用いることがで
きる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（た
とえばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムブロミド等）等の触媒を添加し
てもよい。反応温度としては、約−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、約−５
℃から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望ま
しい。

【００２２】原料のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。

【００２３】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００２４】（製造法Ｂ）一般式 化９

【００２５】

【化９】

【００２６】〔式中、Ｒ¹ およびｐは前記と同じ意味を
表す。〕で示されるフェノール誘導体と一般式 化１０

【００２７】

【化１０】

【００２８】〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ およびｑは前記と同じ
意味を表す。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造することができる。製造法Ｂは、Ｒ² が水素
原子でない場合に特に有利であり、反応は、適当な脱水
触媒または脱水剤の存在下、必要に応じて、反応に影響
しない溶媒中で行うのが好ましい。

【００２９】脱水触媒としては、たとえば塩酸、硫酸等
の無機酸、芳香族スルホン酸またはスルホン酸クロリド
等をあげることができ、脱水剤としては、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジエチルアゾジカルボキ
シレートまたはジイソプロピルアゾジカルボキシレ−ト
等をあげることができる。

【００３０】溶媒としては、たとえばベンゼン、トルエ
ン等の炭化水素類または四塩化炭素、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素等をあげることができる。

【００３１】反応温度は、約−２０℃から約２００℃ま
たは使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。

【００３２】原料のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。

【００３３】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００３４】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。

【００３５】本発明化合物の原料となる一般式 化８ま
たは一般式 化１０で示される化合物は、市販されてい
るものを用いるか、又市販される化合物から公知技術、
たとえば Chem.Ber., 89,1732(1956) 、J.Amer.Chem.So
c., 76,908(1954)等に記載される方法およびそれに準じ
た通常の方法により容易に合成することができる。

【００３６】本発明化合物の原料となる一般式 化７で
示されるフェノール誘導体のうち、Ｍがアルカリ金属原
子を表すフェノール誘導体は、一般式 化９で示される
フェノール誘導体から導き、合成することができる。た
とえば、一般式 化１１

【００３７】

【化１１】

【００３８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ およびｍは前記と同じ
意味を表す。〕で示されるフェノール誘導体から溶媒の
存在下、塩素化剤を反応させることにより製造され得
る。

【００３９】上記反応式において塩素化剤としては、塩
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等が
挙げられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じ
て使い分けることは言うまでもない。反応温度として
は、−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリル等）の沸点の範囲をとることができる
が、−２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。
反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うの
が有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、
濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によって精製することもできる。な
お、一般式 化１１で示されるフェノール誘導体は、た
とえば以下に示すように容易に入荷可能である置換フェ
ノールや、置換ハロベンゼンから通常の方法により容易
に製造することができる（反応式 化１２）。

【００４０】

【化１２】

【００４１】〔式中、Ｒ¹ およびｌは前記と同じ意味を
表し、Ｈａはハロゲン原子を表し、Ｒ⁴ は水素原子また
はメチル基を表す。〕次に、これらの製造法に準じて製
造できる本発明化合物を表１〜７に示す。ただし、これ
らの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【表２】

【００４４】

【表３】

【００４５】

【表４】

【００４６】

【表５】

【００４７】

【表６】

【００４８】

【表７】

【００４９】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【００５０】半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のア
ブラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバ
イムシ類、キジラミ類等

【００５１】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチョウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ類のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫（Heliothis sp
p.) 、コナガ、イガ、コイガ等

【００５２】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等

【００５３】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilachna spp.) 、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類等

【００５４】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００５５】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等

【００５６】膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等

【００５７】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００５８】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００５９】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００６０】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等等に効果を発揮する。
さらにその中でも、半翅目害虫の防除により適し、特に
稲作物を加害するウンカ類およびヨコバイ類に対しては
特に卓効を示し、すぐれた防除効果を発揮する。

【００６１】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、エチルチオメトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−
エチルチオエチルホスホロジチオエート〕、ＤＤＶＰ
〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、ス
ルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェ
ニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホ
ス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホ
ロチオエート〕、サリチオン〔２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフ
ィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕フェ
ントエート〔エチル２−ジメトキシホスフィノチオイル
チオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエチル
（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネー
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェート〕等の有機リン系化合物、

【００６２】ＢＰＭＣ〔２−sec −ブチルフェニルメチ
ルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカーバメ
ート系化合物、

【００６３】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプ
ロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕等のピレ
スロイド化合物、

【００６４】ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリ
アジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イ
ミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン
〔１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミ
ノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロル
ジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体等があげられる。

【００６５】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

【００６６】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.001 ％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴霧剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。

【００６７】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００６８】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＴ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【００６９】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、珪藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジン、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

【００７０】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【００７１】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を0.５〜１５
％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
1.０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイン
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【００７２】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

【００７３】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.００１ｇから５００ｇであり、好ましくは0.１ｇ
から５００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.00
01ppm 〜1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈する
ことなく製剤のままで施用する。また、防疫用有害生物
防除剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等は、通常水で0.0001ppm 〜10000ppmに希釈して施
用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に
ついてはそのまま施用する。

【００７４】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【００７５】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（化合物(2) の製造法）水素化ナトリウム0.０
７ｇ（６０％油性）およびジメチルホルムアミド１０ml
の溶液に、２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノ
キシフェノール0.４５ｇおよびメチルホルムアミド３ml
の溶液を、氷冷下攪拌しながら滴下した。３０分後、こ
れに室温下、ｐ−メチルベンジルクロライド0.２２ｇの
ジメチルホルムアミド５mlの溶液を加え、室温で攪拌し
た。１０時間後、反応液を氷水に投入後、酢酸エチル層
１００mlで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗
し、乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、４−メチル−１−
〔２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕メチルベンゼン0.５０ｇを得た。 収率 ： ８１％ ｎ²⁷ _D ： 1.6029

【００７６】製剤例２（化合物(5) の製造法）２−クロ
ロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノール
0.９５ｇ、ｐ−クロロベンジルアルコール0.５４ｇ、ト
リフェニルホスフィン1.０１ｇ、ジエチルアザジカルボ
キシレ−ト0.６５ｇおよびテトラヒドロフラン９０mlを
反応容器に入れ、室温下攪拌した。４８時間後、反応液
を濃縮し、５０mlのジエチルエーテルを加えて沈殿物を
濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、４−クロロ−１−〔２−クロロ−４−（３，
５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ〕メチルベンゼ
ン0.８７ｇを得た。 収率 ： ６２％ ｍｐ ： 95.3℃ 次に、これらの製造法に準じて得られた本発明化合物の
いくつかを表８に示す。

【００７７】

【表８】

【００７８】次に中間体製造例を示す。中間体製造例
（２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）
フェノールの製造法）ｐ−（３，５−ジフルオロフェノ
キシ）フェノール5.０ｇを四塩化炭素５０mlに溶かし、
氷冷下激しく攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル2.４
５ｇをゆっくり滴下した。滴下終了後、室温下で攪拌し
た。５時間後、反応後を濃縮し、酢酸エチル２００mlを
残渣に加え、５％重炭酸ソーダ水で洗浄した。酢酸エチ
ル溶液を乾燥・濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロ
フェノキシ）フェノール5.３１ｇを得た。 収率 ： ９２％ ｎ²⁵ _D ： 1.5639

【００７９】次の製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表８に記載の化合物番号で表す。

【００８０】製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（15）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【００８１】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（15）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。

【００８２】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１），（２），（３），（４），
（６），（７），（９），（11）および（12）の各々５
部にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベン
トナイト３０部およびクレー６０部を加え、充分攪拌混
合する。次いで、これらの混合物に適量の水を加え、さ
らに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％
粒剤を得る。

【００８３】製剤例４ 粒剤 本発明化合物（５），（８），（10），（13），（14）
および（15）の各々５部に、合成含水酸化珪素微粉末５
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベン
トナイト３０部およびクレー５５部を加え、充分攪拌混
合する。次いで、これらの混合物に適当量の水を加え、
さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５
％粒剤を得る。

【００８４】製剤例５ 粉剤 本発明化合物（１），（２），（３），（４），
（６），（７），（９），（11）および（12）の各々0.
３部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤として商品
名 ドリレスＢ（三共社製）１部、クレー7.７部を乳鉢
でよく混合した後に、ジュースミキサーで攪拌混合す
る。得られた混合物にカットクレー９０部を加えて、袋
混合し、各々の粉剤を得る。

【００８５】製剤例６ 粉剤 本発明化合物（５），（８），（10），（13），（14）
および（15）の各々0.３部、合成含水酸化珪素微粉末0.
０３部をジュースミキサーでよく攪拌した後に、遠心粉
砕機で粉砕する。得られた粉砕混合物に合成含水酸化珪
素微粉末0.９７部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ
（三共社製）１部およびクレー7.７部を加えて、乳鉢で
よく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得
られた混合物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、
各々の粉剤を得る。

【００８６】製剤例７ 粉剤 本発明化合物（１），（２），（３），（４），
（６），（７），（９），（11）および（12）の各々0.
３部、有機リン系化合物としてフェニトロチオン２部、
合成含水酸化珪素微粉末３部、凝集剤として商品名 ド
リレスＢ（三共社製）１部、クレー3.７部を乳鉢でよく
混合した後に、ジュースミキサーで攪拌混合する。得ら
れた混合物にカットクレー９０部を加え、袋混合し、各
々の粉剤を得る。

【００８７】製剤例８ 粉剤 本発明化合物（５），（８），（10），（13），（14）
および（15）の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.
03部をジュースミキサーでよく攪拌混合した後に、遠心
粉砕機で粉砕する。得られた粉砕混合物に有機リン系化
合物としてフェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素微
粉末2.９７部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共
社製）１部およびクレー3.７部を加えて、乳鉢でよく混
合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた
混合物にカットクレー９０部を加えて袋混合し、各々の
粉剤を得る。

【００８８】製剤例９ 粉剤 本発明化合物（１），（２），（３），（４），
（６），（７），（９），（11）および（12）の各々0.
３部、カーバメート系化合物としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec
−ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート）２部、合
成含水酸化珪素微粉末３部、凝集剤として商品名 ドリ
レスＢ（三共社製）１部、クレー3.７部を乳鉢でよく混
合した後に、ジュースミキサーで攪拌混合する。得られ
た混合物にカットクレー９０部を加え、袋混合し、各々
の粉剤を得る。

【００８９】製剤例１０ 粉剤 本発明化合物（５），（８），（10），（13），（14）
および（15）の各々0.３部と合成含水酸化珪素微粉末0.
０３部をジュースミキサーでよく攪拌した後に、遠心粉
砕機で粉砕する。得られた粉砕混合物にカーバメート系
化合物としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル Ｎ
−メチルカーバメート）２部、合成含水酸化珪素微粉末
2.９７部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社
製）１部およびクレー3.７部を加えて、乳鉢でよく混合
した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混
合物にカットクレー９０部を加え袋混合し、各々の粉剤
を得る。

【００９０】製剤例１１ 粉剤 本発明化合物（５）〜（15）の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ0.３部およびクレー９3.７部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。

【００９１】製剤例１２ フロアブル剤 本発明化合物（１），（２），（３），（４），
（６），（７），（９），（11）および（12）の各々１
０部を、ポリビニルアルコール６部を含む水溶液４０部
中に加え、ミキサーで攪拌し、分散剤を得る。この中
に、キサンタンガム0.０５部およびアルミニウムマグネ
シウムシリケート0.１部を含む水溶液４０部を加え、さ
らに、プロピレングリコール１０部を加えて穏やかに攪
拌混合して各々の１０％水中乳濁剤を得る。

【００９２】製剤例１３ フロアブル剤 本発明化合物（５），（８），（10），（13），（14）
および（15）の各々２０部とソルビタントリオレエート
1.５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２
8.５部と混合し、サンドグライダーで微粉砕（粒径３μ
以下）した後、この中に、キサンタンガム0.０５部およ
びアルミニウムマグネシリケート0.１部を含む水溶液４
０部を加え、さらに、プロピレングリコール１０部を加
えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

【００９３】製剤例１４ 油剤 本発明化合物（１）〜（15）の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油８9.９部に混合して0.１％油剤を得る。

【００９４】製剤例１５ 油剤エアゾール 本発明化合物（１）〜（15）の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油５9.６部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充
填して油性エアゾールを得る。

【００９５】製剤例１６ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（15）の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

【００９６】製剤例１７ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（15）の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

【００９７】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記と同じ化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は表９に記載の化合物番号で示す。

【００９８】

【表９】

【００９９】試験例１ トビイロウンカ幼虫に対する変
態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗
に、２０ml／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表１０および表
１１に示す。

【０１００】

【表１０】

【０１０１】

【表１１】

【０１０２】なお、本発明化合物（１），（４），
（５），（８），（11）は供試濃度５０ppb で１００％
羽化を阻害した。

【０１０３】試験例２ ツマグロヨコバイに対する増殖
抑制作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、鉢（１／5000a)植えのイネ苗（丈約
２０cm）に、４０ml／２ポットの割合で散布した。風乾
後、ポットを金網ゲージで覆い、ポットあたりツマグロ
ヨコバイ成虫を１０雄１０雌放虫し、温室内に放置し
た。約３週間後に、次世代の生存若虫数を調査し、増殖
抑制率を求めた。その結果を表１２に示す。

【０１０４】

【表１２】

【０１０５】試験例３ トビイロウンカに対する増殖抑
制作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、鉢（１／5000a)植えのイネ苗（丈約
２０cm）に、４０ml／２ポットの割合で散布した。風乾
後、ポットを金網ゲージで覆い、ポットあたりトビイロ
ウンカ成虫を５雄５雌放虫し、温室内に放置した。約３
週間後に、次世代の生存若虫数を調査し、増殖抑制率を
求めた。その結果を表１３に示す。

【０１０６】

【表１３】

【０１０７】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、有害
生物防除剤として種々の用途に供し得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭50−18628（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−295443（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−334339（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 43/29 A01N 31/16 C07C 41/09 C07C 41/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹は独立してハロゲン原子、随時ハロゲン原
   子で置換されてもよい炭素原子１〜４個のアルキル基、
   随時ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子１〜３個
   のアルコキシ基を表し、ｐは２〜５の整数を表し、Ｒ²
   は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ³は独立してハロ
   ゲン原子、随時ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原
   子１〜４個のアルキル基、随時ハロゲン原子で置換され
   てもよい炭素原子１〜２個のアルコキシ基または随時ハ
   ロゲン原子もしくはメチル基で置換されてもよい炭素原
   子１〜２個のアルキレンジオキシ基を表し、ｑは０〜５
   の整数を表す。〕で示される芳香族系化合物。
2. 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｍはアルカリ金属原子または水素原子を表し、
   Ｒ¹は独立してハロゲン原子、随時ハロゲン原子で置換
   されてもよい炭素原子１〜４個のアルキル基、随時ハロ
   ゲン原子で置換されてもよい炭素原子１〜３個のアルコ
   キシ基を表し、ｐは２〜５の整数を表す。〕で示される
   フェノール誘導体と一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ａはハロゲン原子を表し、Ｒ²は水素原子また
   はメチル基を表し、Ｒ³は独立してハロゲン原子、随時
   ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子１〜４個のア
   ルキル基、随時ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原
   子１〜２個のアルコキシ基または随時ハロゲン原子もし
   くはメチル基で置換されてもよい炭素原子１〜２個のア
   ルキレンジオキシ基を表し、ｑは０〜５の整数を表
   す。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とす
   る請求項１記載の芳香族系化合物の製造法。
3. 【請求項３】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ¹は独立してハロゲン原子、随時ハロゲン原
   子で置換されてもよい炭素原子１〜４個のアルキル基、
   随時ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子１〜３個
   のアルコキシ基を表し、ｐは２〜５の整数を表す。〕で
   示されるフェノール誘導体と一般式 化５ 【化５】 〔式中、Ｒ²は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ³は独
   立してハロゲン原子、随時ハロゲン原子で置換されても
   よい炭素原子１〜４個のアルキル基、随時ハロゲン原子
   で置換されてもよい炭素原子１〜２個のアルコキシ基ま
   たは随時ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されても
   よい炭素原子１〜２個のアルキレンジオキシ基を表し、
   ｑは０〜５の整数を表す。〕で示される化合物とを反応
   させることを特徴とする請求項１記載の芳香族系化合物
   の製造法。