JP3218621B2 - 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents
芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤Info
- Publication number
- JP3218621B2 JP3218621B2 JP14099891A JP14099891A JP3218621B2 JP 3218621 B2 JP3218621 B2 JP 3218621B2 JP 14099891 A JP14099891 A JP 14099891A JP 14099891 A JP14099891 A JP 14099891A JP 3218621 B2 JP3218621 B2 JP 3218621B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- carbon atoms
- halogen
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/14—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な芳香族系化合
物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防
除剤に関する。
物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防
除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまである種の芳香族系化合物が有害
生物防除効果を有することは、たとえば特開昭50−1862
8 号広報に記載されている。
生物防除効果を有することは、たとえば特開昭50−1862
8 号広報に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化６で示される芳香族系化合物（以下、本発明化合物と
記す。）が、きわめて高い幼若ホルモン様活性を有する
ことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式 化６
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化６で示される芳香族系化合物（以下、本発明化合物と
記す。）が、きわめて高い幼若ホルモン様活性を有する
ことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式 化６
【０００５】
【化６】
【０００６】〔式中、Ｒ1 は独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜
４個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ
基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基または隣接する２個のＲ1 で、１〜２個のハロ
ゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよいメチ
レンジオキシ基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ2
は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し、ｑは１〜３の整数を表し、Ｒ3 はハロゲン原子また
は炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ4 は水素原
子または炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ5 は
独立してハロゲン原子、炭素原子１〜３個のアルキル
基、炭素原子１〜３個のハロアルキル基、炭素原子１〜
３個のアルコキシ基、炭素原子１〜３個のハロアルコキ
シ基または隣接する２個のＲ5 で、１〜２個のハロゲン
原子もしくはメチル基で置換されていてもよいメチレン
ジオキシ基を表し、ｒは１〜５の整数を表し、Ｘは酸素
原子、イオウ原子または式−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）
−，−Ｓ（Ｏ）2 −，−ＮＨ−もしくは−ＣＨ2 −で示
される基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
す。〕で示される芳香族系化合物、その製造法およびそ
れを有効成分とする有害生物防除剤を提供するものであ
る。
ン原子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜
４個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ
基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基または隣接する２個のＲ1 で、１〜２個のハロ
ゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよいメチ
レンジオキシ基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ2
は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
し、ｑは１〜３の整数を表し、Ｒ3 はハロゲン原子また
は炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ4 は水素原
子または炭素原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ5 は
独立してハロゲン原子、炭素原子１〜３個のアルキル
基、炭素原子１〜３個のハロアルキル基、炭素原子１〜
３個のアルコキシ基、炭素原子１〜３個のハロアルコキ
シ基または隣接する２個のＲ5 で、１〜２個のハロゲン
原子もしくはメチル基で置換されていてもよいメチレン
ジオキシ基を表し、ｒは１〜５の整数を表し、Ｘは酸素
原子、イオウ原子または式−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）
−，−Ｓ（Ｏ）2 −，−ＮＨ−もしくは−ＣＨ2 −で示
される基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
す。〕で示される芳香族系化合物、その製造法およびそ
れを有効成分とする有害生物防除剤を提供するものであ
る。
【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛生害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除剤効果を示す。
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛生害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除剤効果を示す。
【０００８】一般式 化６で示される本発明化合物にお
いて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ5 で表されるハロゲン
原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ
素原子であり、
いて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ5 で表されるハロゲン
原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ
素原子であり、
【０００９】一般式 化６で示される本発明化合物にお
いて、Ｒ1 で表される炭素原子１〜４個のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基ｎ−ブチル基、sec −ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基、であり
いて、Ｒ1 で表される炭素原子１〜４個のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基ｎ−ブチル基、sec −ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基、であり
【００１０】Ｒ1 で表される炭素原子１〜４個のハロア
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロ
エチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−フル
オロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル
基、１−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−
プロピル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基、４−フルオ
ロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基等であ
り、
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロ
エチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−フル
オロ−ｎ−プロピル基、２−フルオロ−ｎ−プロピル
基、１−フルオロ−ｎ−プロピル基、３−クロロ−ｎ−
プロピル基、３−ブロモ−ｎ−プロピル基、４−フルオ
ロ−ｎ−ブチル基、４−クロロ−ｎ−ブチル基等であ
り、
【００１１】Ｒ1 およびＲ5 で表される炭素原子１〜３
個のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基であり、
個のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基であり、
【００１２】Ｒ1 およびＲ5 で表される炭素原子１〜３
個のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ク
ロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、３−フル
オロ−ｎ−プロポキシ基、２−フルオロ−ｎ−プロポキ
シ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、２−クロロエ
トキシ基、３−クロロ−ｎ−プロポキシ基、３−ブロモ
−ｎ−プロポキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ基等であり、
個のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ク
ロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、３−フル
オロ−ｎ−プロポキシ基、２−フルオロ−ｎ−プロポキ
シ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、２−クロロエ
トキシ基、３−クロロ−ｎ−プロポキシ基、３−ブロモ
−ｎ−プロポキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ基等であり、
【００１３】Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 で表される炭素原子
１〜３個のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基またはイソプロピル基であり、
１〜３個のアルキル基とは、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基またはイソプロピル基であり、
【００１４】Ｒ5 で表される炭素原子１〜３個のハロア
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
２−クロロエチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−プ
ロピル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−
ｎ−プロピル基等であり
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
２−クロロエチル基、３−フルオロ−ｎ−プロピル基、
２−フルオロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−プ
ロピル基、３−クロロ−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−
ｎ−プロピル基等であり
【００１５】一般式 化６で示される本発明化合物のう
ちで好ましい化合物としては、Ｒ1 は独立して水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基または
トリフルオロメチル基、ｐは１または２、Ｒ2 は水素原
子または塩素原子、ｑは１、Ｒ3 はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはメチル基、Ｒ4 は水素原子またはメ
チル基、Ｒ5 は独立して塩素原子、メチル基またはエチ
ル基、ｒは１または２、Ｘは酸素原子またはメチレン
基、Ｙは酸素原子があげられる。より好ましい化合物と
しては、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子または塩素原子、
ｐは１または２、Ｒ2 は水素原子、ｑは１、Ｒ3 は塩素
原子、Ｒ4 は水素原子、Ｒ5 は塩素原子またはメチル
基、ｒは１、Ｘは酸素原子またはメチレン基、Ｙは酸素
原子をあげることができる。さらにより好ましくは、
（Ｒ1 ）ｐは３位および５位の置換位置ともにフッ素原
子（３，５−Ｆ2 ）または３位の置換位置が塩素原子
（３−Ｃｌ）、Ｒ2 は水素原子、ｑは１、Ｒ3 は塩素原
子、Ｒ4 は水素原子、Ｒ5 は塩素原子またはメチル基、
ｒは１、Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子をあげることがで
きる。また（Ｒ5）ｒの好ましい置換位置としては、４
位があげられる。
ちで好ましい化合物としては、Ｒ1 は独立して水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基または
トリフルオロメチル基、ｐは１または２、Ｒ2 は水素原
子または塩素原子、ｑは１、Ｒ3 はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはメチル基、Ｒ4 は水素原子またはメ
チル基、Ｒ5 は独立して塩素原子、メチル基またはエチ
ル基、ｒは１または２、Ｘは酸素原子またはメチレン
基、Ｙは酸素原子があげられる。より好ましい化合物と
しては、Ｒ1 は水素原子、フッ素原子または塩素原子、
ｐは１または２、Ｒ2 は水素原子、ｑは１、Ｒ3 は塩素
原子、Ｒ4 は水素原子、Ｒ5 は塩素原子またはメチル
基、ｒは１、Ｘは酸素原子またはメチレン基、Ｙは酸素
原子をあげることができる。さらにより好ましくは、
（Ｒ1 ）ｐは３位および５位の置換位置ともにフッ素原
子（３，５−Ｆ2 ）または３位の置換位置が塩素原子
（３−Ｃｌ）、Ｒ2 は水素原子、ｑは１、Ｒ3 は塩素原
子、Ｒ4 は水素原子、Ｒ5 は塩素原子またはメチル基、
ｒは１、Ｘは酸素原子、Ｙは酸素原子をあげることがで
きる。また（Ｒ5）ｒの好ましい置換位置としては、４
位があげられる。
【００１６】一般式 化６で示される本発明化合物は、
たとえば、以下の方法により製造することができる。
たとえば、以下の方法により製造することができる。
【００１７】（製造法Ａ）一般式 化７
【００１８】
【化７】
【００１９】〔式中、Ｍはアルカリ金属原子または水素
原子を表し、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、Ｙ、ｐおよびｒは
前記と同じ意味を表す。〕で示される（チオ）フェノー
ル系化合物と一般式 化８
原子を表し、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、Ｙ、ｐおよびｒは
前記と同じ意味を表す。〕で示される（チオ）フェノー
ル系化合物と一般式 化８
【００２０】
【化８】
【００２１】〔式中、Ａはハロゲン原子を表し、Ｒ4 、
Ｒ5およびｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物とを反応させることによって製造することができ
る。
Ｒ5およびｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物とを反応させることによって製造することができ
る。
【００２２】使用される塩基としては、たとえば苛性カ
リ、苛性ソーダ等の苛性アルカリ、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸アルカリ、金属ナトリウム等のアル
カリ金属、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化
物またはナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサ
イド、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（たとえばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を添加してもよい。
リ、苛性ソーダ等の苛性アルカリ、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の炭酸アルカリ、金属ナトリウム等のアル
カリ金属、水素化ナトリウム等のアルカリ金属の水素化
物またはナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサ
イド、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（たとえばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を添加してもよい。
【００２３】反応温度としては、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。
【００２４】反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行なうのが有利である。
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行なうのが有利である。
【００２５】上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行なうのが好ましい。ただし、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。
溶媒中で行なうのが好ましい。ただし、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。
【００２６】使用される溶媒としては、たとえばメタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、第３ブチルアルコール等の低級アルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ヘキサメチルホスホリックトリアミド等のアミド類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ニトリル、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、スル
ホランまたは水等をあげることができる。また必要に応
じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができ
る。
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、第３ブチルアルコール等の低級アルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、ヘ
キサン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ヘキサメチルホスホリックトリアミド等のアミド類、ジ
クロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ニトリル、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、スル
ホランまたは水等をあげることができる。また必要に応
じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができ
る。
【００２７】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。
【００２８】（製造法Ｂ）一般式 化９
【００２９】
【化９】
【００３０】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｐおよび
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系
化合物と一般式 化１０
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系
化合物と一般式 化１０
【００３１】
【化１０】
【００３２】〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 およびｒは前記と同じ
意味を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを反応
させることによって製造することができる。
意味を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを反応
させることによって製造することができる。
【００３３】上記反応は、Ｒ4 が水素原子でない場合に
特に有利であり、反応は、適当な脱水触媒または脱水剤
の存在下、必要に応じて、不活性溶媒中で行なうのが好
ましい。
特に有利であり、反応は、適当な脱水触媒または脱水剤
の存在下、必要に応じて、不活性溶媒中で行なうのが好
ましい。
【００３４】脱水溶媒としては、たとえば塩酸、硫酸等
の無機酸、芳香族スルホン酸またはスルホン酸クロリド
等をあげることができ、脱水剤としては、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレート
等をあげることができる。
の無機酸、芳香族スルホン酸またはスルホン酸クロリド
等をあげることができ、脱水剤としては、たとえばジシ
クロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレートまたはジエチルアゾジカルボキシレート
等をあげることができる。
【００３５】溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。
【００３６】反応温度は、−２０℃から２００℃または
使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。
【００３７】反応に供する原料および脱水剤のモル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行なうのが有利である。
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行なうのが有利である。
【００３８】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。
【００３９】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。
【００４０】本発明化合物の原料となる一般式 化７で
示される（チオ）フェノール系化合物のうち、Ｙが酸素
原子を表し、Ｍがアルカリ金属原子を表すフェノール系
化合物は、一般式 化９で示されるフェノール系化合物
から導き、合成することができる。また、一般式 化７
で示される（チオ）フェノール系化合物のうち、Ｙが硫
黄原子を表し、Ｍがアルカリ金属原子を表すチオフェノ
ール系化合物は、一般式化１１
示される（チオ）フェノール系化合物のうち、Ｙが酸素
原子を表し、Ｍがアルカリ金属原子を表すフェノール系
化合物は、一般式 化９で示されるフェノール系化合物
から導き、合成することができる。また、一般式 化７
で示される（チオ）フェノール系化合物のうち、Ｙが硫
黄原子を表し、Ｍがアルカリ金属原子を表すチオフェノ
ール系化合物は、一般式化１１
【００４１】
【化１１】
【００４２】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｐおよび
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるチオフェノー
ル系化合物から導き、合成することができる。
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるチオフェノー
ル系化合物から導き、合成することができる。
【００４３】また、一般式 化９で示されるフェノール
系化合物は市販されるものから通常の方法により容易に
合成することができる。また、一般式 化９で示される
フェノール系化合物のうち、Ｒ3 が塩素原子を表すもの
は、たとえばJ.Amer.Chem.Soc., 73, 2723(1951)、J.Or
g.Chem.,39,1160(1974) 等に記載の方法に準じて合成す
ることもできる。また、一般式 化９で示されるフェノ
ール系化合物のうち、Ｒ3 が塩素原子を表すものは、た
とえば、一般式 化１２
系化合物は市販されるものから通常の方法により容易に
合成することができる。また、一般式 化９で示される
フェノール系化合物のうち、Ｒ3 が塩素原子を表すもの
は、たとえばJ.Amer.Chem.Soc., 73, 2723(1951)、J.Or
g.Chem.,39,1160(1974) 等に記載の方法に準じて合成す
ることもできる。また、一般式 化９で示されるフェノ
ール系化合物のうち、Ｒ3 が塩素原子を表すものは、た
とえば、一般式 化１２
【００４４】
【化１２】
【００４５】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｐおよび
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系
化合物から溶媒の存在下、塩素化剤を反応させることに
より得ることができる。
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系
化合物から溶媒の存在下、塩素化剤を反応させることに
より得ることができる。
【００４６】上記反応式において塩素化剤としては、塩
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等が
あげられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じ
て使い分けることは言うまでもない。反応温度として
は、−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリル等）の沸点の範囲をとることができる
が、−２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。
反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行なう
のが有利である。
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等が
あげられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じ
て使い分けることは言うまでもない。反応温度として
は、−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリル等）の沸点の範囲をとることができる
が、−２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。
反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行なう
のが有利である。
【００４７】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によって精製することもできる。
縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によって精製することもできる。
【００４８】なお、他のハロゲン化（Ｒ3 がフッ素原子
または臭素原子等を表す場合）およびアルキル化（特に
メチル化）の方法は、たとえば、Tetrahedron Lett.,
27,4465(1986) 、J.Org.Chem., 32 ,2358(1967)、Tetr
ahedron Lett.,889 (1974)等に記載される公知技術また
はそれに準じた方法を用いることができる。
または臭素原子等を表す場合）およびアルキル化（特に
メチル化）の方法は、たとえば、Tetrahedron Lett.,
27,4465(1986) 、J.Org.Chem., 32 ,2358(1967)、Tetr
ahedron Lett.,889 (1974)等に記載される公知技術また
はそれに準じた方法を用いることができる。
【００４９】また、一般式 化１１で示されるチオフェ
ノール系化合物は、たとえば、一般式 化１３
ノール系化合物は、たとえば、一般式 化１３
【００５０】
【化１３】
【００５１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ、ｐおよび
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアニリン系化
合物から、J.Amer.Chem.Soc., 72, 5203(1950)，Org.Sy
nth.,III,809(1955)等に記載の方法に準じて合成するこ
とができる。
ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアニリン系化
合物から、J.Amer.Chem.Soc., 72, 5203(1950)，Org.Sy
nth.,III,809(1955)等に記載の方法に準じて合成するこ
とができる。
【００５２】さらに一般式 化１２で示されるフェノー
ル系化合物および一般式化１３で示されるアニリン系化
合物は市販される化合物から通常の公知の方法に準じて
容易に合成することができる。
ル系化合物および一般式化１３で示されるアニリン系化
合物は市販される化合物から通常の公知の方法に準じて
容易に合成することができる。
【００５３】本発明化合物の原料となる一般式 化８ま
たは一般式 化１０で示される化合物は、市販されてい
るものを用いるか、また市販される化合物から通常の方
法により容易に合成することができる。
たは一般式 化１０で示される化合物は、市販されてい
るものを用いるか、また市販される化合物から通常の方
法により容易に合成することができる。
【００５４】次に、これらの製造法に準じて製造できる
本発明化合物を表１〜５３に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。
本発明化合物を表１〜５３に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
【表４】
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】
【００６１】
【表７】
【００６２】
【表８】
【００６３】
【表９】
【００６４】
【表１０】
【００６５】
【表１１】
【００６６】
【表１２】
【００６７】
【表１３】
【００６８】
【表１４】
【００６９】
【表１５】
【００７０】
【表１６】
【００７１】
【表１７】
【００７２】
【表１８】
【００７３】
【表１９】
【００７４】
【表２０】
【００７５】
【表２１】
【００７６】
【表２２】
【００７７】
【表２３】
【００７８】
【表２４】
【００７９】
【表２５】
【００８０】
【表２６】
【００８１】
【表２７】
【００８２】
【表２８】
【００８３】
【表２９】
【００８４】
【表３０】
【００８５】
【表３１】
【００８６】
【表３２】
【００８７】
【表３３】
【００８８】
【表３４】
【００８９】
【表３５】
【００９０】
【表３６】
【００９１】
【表３７】
【００９２】
【表３８】
【００９３】
【表３９】
【００９４】
【表４０】
【００９５】
【表４１】
【００９６】
【表４２】
【００９７】
【表４３】
【００９８】
【表４４】
【００９９】
【表４５】
【０１００】
【表４６】
【０１０１】
【表４７】
【０１０２】
【表４８】
【０１０３】
【表４９】
【０１０４】
【表５０】
【０１０５】
【表５１】
【０１０６】
【表５２】
【０１０７】
【表５３】
【０１０８】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。
ては、たとえば下記のものがあげられる。
【０１０９】半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノシドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のア
ブラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバ
イムシ類、キジラミ類等
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノシドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のア
ブラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバ
イムシ類、キジラミ類等
【０１１０】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫（Heliothis s
pp.)、コナガ、イガ、コイガ等
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫（Heliothis s
pp.)、コナガ、イガ、コイガ等
【０１１１】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
【０１１２】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilachna spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類等
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilachna spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類等
【０１１３】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【０１１４】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノミドリアザミマ、ハナ
アザミウマ等
アザミウマ等
【０１１５】膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等
【０１１６】直翅目害虫 ケラ、バッタ等
【０１１７】隠翅目害虫 ヒトノミ等
【０１１８】シラミ害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等
【０１１９】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等等に効果を発揮する。
さらにその中でも、半翅目害虫の防除により適し、特に
稲作物を加害するウンカ類およびヨコバイ類に対しては
特に卓効を示し、すぐれた防除効果を発揮する。
さらにその中でも、半翅目害虫の防除により適し、特に
稲作物を加害するウンカ類およびヨコバイ類に対しては
特に卓効を示し、すぐれた防除効果を発揮する。
【０１２０】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔２−イソプロピル−４−メチルピリミジル−６）−ジ
エチルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリジ
ルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメ
チル−アセトホスホラミドチオエート〕、メチダチオン
〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−
１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、エチルチオメトン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホ
ロジチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニル
ジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル
Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート〕、ジアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、サリチオ
ン〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテー
ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕等の
有機リン系化合物、
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔２−イソプロピル−４−メチルピリミジル−６）−ジ
エチルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリジ
ルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメ
チル−アセトホスホラミドチオエート〕、メチダチオン
〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−
１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、エチルチオメトン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホ
ロジチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニル
ジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル
Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート〕、ジアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、サリチオ
ン〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテー
ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕等の
有機リン系化合物、
【０１２１】ＢＰＭＣ〔２−sec −ブチルフェニルメチ
ルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカーバメ
ート系化合物、
ルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカーバメ
ート系化合物、
【０１２２】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプ
ロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕等のピレ
スロイド化合物、
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプ
ロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）シクロプロパンカルボキシレート〕等のピレ
スロイド化合物、
【０１２３】ブプロフェジン〔２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリ
アジアジナン−４−オン〕等のチアジアジン誘導体、イ
ミダクロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン
〔１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体等があげられる。
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリ
アジアジナン−４−オン〕等のチアジアジン誘導体、イ
ミダクロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン
〔１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）
ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメ
ホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムアミジン
誘導体等があげられる。
【０１２４】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。
【０１２５】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.001 ％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。
化合物を、通常、重量比で0.001 ％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。
【０１２６】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
【０１２７】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。
【０１２８】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、珪藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、珪藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。
【０１２９】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。
【０１３０】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を0.5 〜１５
％の分散剤、0.1 〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
1.0 ％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイン
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を0.5 〜１５
％の分散剤、0.1 〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
1.0 ％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイン
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。
【０１３１】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。
【０１３２】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.001 から５００ｇであり、好ましくは0.1g〜５０
０g である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈
して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.0001ppm 〜
1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく
製剤のままで施用する。また、防疫用有害生物防除剤と
して用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等
は、通常水で0.0001ppm 〜10000ppmに希釈して施用し、
油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等について
はそのまま施用する。
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.001 から５００ｇであり、好ましくは0.1g〜５０
０g である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈
して用いる場合は、その施用濃度は通常、0.0001ppm 〜
1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく
製剤のままで施用する。また、防疫用有害生物防除剤と
して用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等
は、通常水で0.0001ppm 〜10000ppmに希釈して施用し、
油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等について
はそのまま施用する。
【０１３３】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。
【０１３４】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。
【０１３５】製造例１ （製造法Ａ）による化合物
（９）の製造法 水素化ナトリウム0.10g （６０％油性）をジメチルホル
ムアミド１０mlに懸濁させ、これに、２−クロロ−５−
フェノキシフェノール0.50g をジメチルホルムアミド３
mlに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ滴下した。３０
分後、これに室温下ｐ−エチルベンジルブロミド0.63g
をジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を加え、室
温で攪拌した。１２時間後、反応液を氷水に投入し、酢
酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を
得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、〔２−クロル−１−（４−エチルベンジルオキ
シ）−５−フェノキシ〕ベンゼン0.70g を得た 収率 ：９１％ ｎ23.8 D ：1.5942
（９）の製造法 水素化ナトリウム0.10g （６０％油性）をジメチルホル
ムアミド１０mlに懸濁させ、これに、２−クロロ−５−
フェノキシフェノール0.50g をジメチルホルムアミド３
mlに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ滴下した。３０
分後、これに室温下ｐ−エチルベンジルブロミド0.63g
をジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を加え、室
温で攪拌した。１２時間後、反応液を氷水に投入し、酢
酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を
得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、〔２−クロル−１−（４−エチルベンジルオキ
シ）−５−フェノキシ〕ベンゼン0.70g を得た 収率 ：９１％ ｎ23.8 D ：1.5942
【０１３６】製造例２ （製造法Ｂ）による化合物（1
7）の製造法２−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフ
ェノキシ）フェノール0.50g 、１−（４−クロロフェニ
ル）エタノール0.31g 、トリフェニルホスフィン0.51g
、ジエチルアゾジカルボキシレート0.39g および無水
テトラヒドロフラン２０mlの混合物を室温で４８時間攪
拌した。反応液を濃縮し、５０mlのジエチルエーテルを
加えて、沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲル
クロマトグラフィーに付し、２−クロロ−１−〔１−
（４−クロロフェニル）エトキシ〕−５−（３，４−ジ
フルオロフェノキシ）ベンゼン0.37g を得た。 収率 ：４８％ ｎ22.6 D ：1.5785
7）の製造法２−クロロ−５−（３，５−ジフルオロフ
ェノキシ）フェノール0.50g 、１−（４−クロロフェニ
ル）エタノール0.31g 、トリフェニルホスフィン0.51g
、ジエチルアゾジカルボキシレート0.39g および無水
テトラヒドロフラン２０mlの混合物を室温で４８時間攪
拌した。反応液を濃縮し、５０mlのジエチルエーテルを
加えて、沈澱物を濾過した。濾液を濃縮後、シリカゲル
クロマトグラフィーに付し、２−クロロ−１−〔１−
（４−クロロフェニル）エトキシ〕−５−（３，４−ジ
フルオロフェノキシ）ベンゼン0.37g を得た。 収率 ：４８％ ｎ22.6 D ：1.5785
【０１３７】製造例３ （製造法Ａ）による化合物（１
８）の製造法水素化ナトリウム0.09g （６０％油性）を
ジメチルホルムアミド１０mlに懸濁させ、これに、２−
メチル−５−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノ
ール0.50g をジメチルホルムアミド３mlに溶かした溶液
を、氷冷下攪拌しつつ滴下する。３０分後、これに室温
下ｐ−クロロベンジルクロリド0.34g をジメチルホルム
アミド５mlに溶かした溶液を加え、室温で攪拌する。１
２時間後、反応液を氷水に投入し、酢酸エチルで２回抽
出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、〔１−（４−
クロロベンジルオキシ）−５−（３−クロロフェノキ
シ）−２−メチル〕ベンゼンを得る。
８）の製造法水素化ナトリウム0.09g （６０％油性）を
ジメチルホルムアミド１０mlに懸濁させ、これに、２−
メチル−５−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノ
ール0.50g をジメチルホルムアミド３mlに溶かした溶液
を、氷冷下攪拌しつつ滴下する。３０分後、これに室温
下ｐ−クロロベンジルクロリド0.34g をジメチルホルム
アミド５mlに溶かした溶液を加え、室温で攪拌する。１
２時間後、反応液を氷水に投入し、酢酸エチルで２回抽
出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得る。この粗生成物
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、〔１−（４−
クロロベンジルオキシ）−５−（３−クロロフェノキ
シ）−２−メチル〕ベンゼンを得る。
【０１３８】製造例４ （製造法Ａ）による化合物（1
9）の製造法 水素化ナトリウム0.07g （６０％油性）をジメチルホル
ムアミド１０mlに懸濁させ、これに、２−ブロモ−５−
（３−クロロフェノキシ）フェノール0.50g をジメチル
ホルムアミド３mlに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ
滴下する。３０分後、これに室温下ｐ−クロロベンジル
クロリド0.27g をジメチルホルムアミド５mlに溶かした
溶液を加え、室温で攪拌する。１２時間後、反応液を氷
水に投入し、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル層
を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、〔１−（４−クロロベンジルオキ
シ）−５−（３−クロロフェノキシ）−２−ブロモ〕ベ
ンゼンを得る。
9）の製造法 水素化ナトリウム0.07g （６０％油性）をジメチルホル
ムアミド１０mlに懸濁させ、これに、２−ブロモ−５−
（３−クロロフェノキシ）フェノール0.50g をジメチル
ホルムアミド３mlに溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ
滴下する。３０分後、これに室温下ｐ−クロロベンジル
クロリド0.27g をジメチルホルムアミド５mlに溶かした
溶液を加え、室温で攪拌する。１２時間後、反応液を氷
水に投入し、酢酸エチルで２回抽出する。酢酸エチル層
を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
し、粗生成物を得る。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、〔１−（４−クロロベンジルオキ
シ）−５−（３−クロロフェノキシ）−２−ブロモ〕ベ
ンゼンを得る。
【０１３９】製造例５ （製造法Ａ）による化合物（2
0）の製造法 水素化ナトリウム0.09g （６０％油性）をジメチルホル
ムアミド１０mlに懸濁させ、これに、５−ベンジル−２
−クロロフェノール0.50g をジメチルホルムアミド３ml
に溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ滴下する。３０分
後、これに室温下ｐ−エチルベンジルクロリド0.35g を
ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を加え、室温
で攪拌した。１２時間後、反応液を氷水に投入し、酢酸
エチルで２回抽出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得
る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、〔２−クロロ−５−ベンシル−１−（４−エチルベ
ンジルオキシ）〕ベンゼンを得る。
0）の製造法 水素化ナトリウム0.09g （６０％油性）をジメチルホル
ムアミド１０mlに懸濁させ、これに、５−ベンジル−２
−クロロフェノール0.50g をジメチルホルムアミド３ml
に溶かした溶液を、氷冷下攪拌しつつ滴下する。３０分
後、これに室温下ｐ−エチルベンジルクロリド0.35g を
ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を加え、室温
で攪拌した。１２時間後、反応液を氷水に投入し、酢酸
エチルで２回抽出する。酢酸エチル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得
る。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、〔２−クロロ−５−ベンシル−１−（４−エチルベ
ンジルオキシ）〕ベンゼンを得る。
【０１４０】次に、これらの製造法に準じて得られた本
発明化合物のいくつかを表５４〜５６に示す。
発明化合物のいくつかを表５４〜５６に示す。
【０１４１】
【表５４】
【０１４２】
【表５５】
【０１４３】
【表５６】
【０１４４】次に製剤例を示す、なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表５４〜５６に記載の化合物番号
で表す。
し、本発明化合物は、表５４〜５６に記載の化合物番号
で表す。
【０１４５】製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（20）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０１４６】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（20）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
２０％水和剤を得る。
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
２０％水和剤を得る。
【０１４７】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、（1
1）、（12）、（15）〜（17）の各々５部にドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部
およびクレー６０部を加え、充分攪拌混合する。次い
で、これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、
造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。
1）、（12）、（15）〜（17）の各々５部にドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部
およびクレー６０部を加え、充分攪拌混合する。次い
で、これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、
造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。
【０１４８】製剤例４ 粒剤 本発明化合物（４）、（10) 、(13)および(14)の各々５
部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部および
クレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これら
の混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で
製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。
部に、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部および
クレー５５部を加え充分攪拌混合する。ついで、これら
の混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で
製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。
【０１４９】製剤例５ 粉剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、(11)、
(12)、(15)〜(17)の各々0.3 部、合成含水酸化珪素微粉
末１部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）
１部、クレー7.7 部を乳鉢でよく混合した後に、ジュー
スミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットク
レー９０部を加えて、袋混合し、各々の粉剤を得る。
(12)、(15)〜(17)の各々0.3 部、合成含水酸化珪素微粉
末１部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）
１部、クレー7.7 部を乳鉢でよく混合した後に、ジュー
スミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットク
レー９０部を加えて、袋混合し、各々の粉剤を得る。
【０１５０】製剤例６ 粉剤 本発明化合物（４）〜（10）、（13）および(14)の各々
0.3 部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部をジュースミキ
サーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。
得られた粉砕混合物に合成含水酸化珪素微粉末0.97部、
凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部およ
びクレー7.7 部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュ
ースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカット
クレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。
0.3 部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部をジュースミキ
サーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。
得られた粉砕混合物に合成含水酸化珪素微粉末0.97部、
凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部およ
びクレー7.7 部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュ
ースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカット
クレー９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。
【０１５１】製剤例７ 粉剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、(11)、
(12)、(15)〜(17)の各々0.3 部、有機リン系化合物とし
てフェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末３
部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１
部、クレー3.7 部を乳鉢でよく混合した後に、ジュース
ミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレ
ー９０部を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。
(12)、(15)〜(17)の各々0.3 部、有機リン系化合物とし
てフェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末３
部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１
部、クレー3.7 部を乳鉢でよく混合した後に、ジュース
ミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレ
ー９０部を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。
【０１５２】製剤例８ 粉剤 本発明化合物（４）、（10）、（13）および(14)の各々
0.3 部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部をジュースミキ
サーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。
得られた粉砕混合物に有機リン系化合物としてフェニト
ロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末2.97部、凝集剤
として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部およびクレ
ー3.7 部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュースミ
キサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー
９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。
0.3 部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部をジュースミキ
サーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。
得られた粉砕混合物に有機リン系化合物としてフェニト
ロチオン２部、合成含水酸化珪素微粉末2.97部、凝集剤
として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部およびクレ
ー3.7 部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュースミ
キサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー
９０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。
【０１５３】製剤例９ 粉剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、(11)、
(12)、(15)〜(17)の各々0.3 部、カーバメート系化合物
としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニルＮ−メチル
カーバメート) ２部、合成含水酸化珪素微粉末３部、凝
集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部、クレ
ー3.7 部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサー
で攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９０部
を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。
(12)、(15)〜(17)の各々0.3 部、カーバメート系化合物
としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニルＮ−メチル
カーバメート) ２部、合成含水酸化珪素微粉末３部、凝
集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部、クレ
ー3.7 部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサー
で攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９０部
を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。
【０１５４】製剤例１０ 粉剤 本発明化合物（４）、（10）、（13）および(14)の各々
0.3 部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部をジュースミキ
サーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。
得られた粉砕混合物にカーバメート系化合物としてＢＰ
ＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメ
ート）２部、合成含水酸化珪素微粉末2.97部、凝集剤と
して商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部およびクレー
3.7 部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュースミキ
サーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９
０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。
0.3 部と合成含水酸化珪素微粉末0.03部をジュースミキ
サーでよく攪拌混合した後に、遠心粉砕機で粉砕する。
得られた粉砕混合物にカーバメート系化合物としてＢＰ
ＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル Ｎ−メチルカーバメ
ート）２部、合成含水酸化珪素微粉末2.97部、凝集剤と
して商品名 ドリレスＢ（三共社製）１部およびクレー
3.7 部を加えて、乳鉢でよく混合した後にジュースミキ
サーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー９
０部を加えて袋混合し、各々の粉剤を得る。
【０１５５】製剤例１１ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（３）、（５）〜（９）、(11)、
(12)、(15)〜(17)の各々１０部を、ポリビニルアルコー
ル６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで攪拌
し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1 部を含む
水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリコール１
０部を加えて緩やかに攪拌混合して各々の１０％水中乳
濁剤を得る。
(12)、(15)〜(17)の各々１０部を、ポリビニルアルコー
ル６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで攪拌
し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.1 部を含む
水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリコール１
０部を加えて緩やかに攪拌混合して各々の１０％水中乳
濁剤を得る。
【０１５６】製剤例１２ フロアブル剤 本発明化合物（４）、（10）、（13）および(14)の各々
２０部とソルビタントリオレエート1.5 部とを、ポリビ
ニルアルコール２部を含む水溶液28.5部と混合し、サン
ドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この
中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネ
シウムシリケート0.1 部を含む水溶液４０部を加え、さ
らにプロレングリコール１０部を加えて攪拌混合して２
０％水中乳濁剤を得る。
２０部とソルビタントリオレエート1.5 部とを、ポリビ
ニルアルコール２部を含む水溶液28.5部と混合し、サン
ドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以下）した後、この
中に、キサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネ
シウムシリケート0.1 部を含む水溶液４０部を加え、さ
らにプロレングリコール１０部を加えて攪拌混合して２
０％水中乳濁剤を得る。
【０１５７】製剤例１３ 油剤 本発明化合物（１）〜（20）の各々0.1 部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して0.1 ％油剤を得る。
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して0.1 ％油剤を得る。
【０１５８】製剤例１４ 油剤エアゾール 本発明化合物（１）〜（20）の各々0.1 部、テトラメス
リン0.2 部、ｄ−フェノスリン0.1 部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して油性エアゾールを得る。
リン0.2 部、ｄ−フェノスリン0.1 部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して油性エアゾールを得る。
【０１５９】製剤例１５ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（20）の各々0.2 部、ｄ−アレス
リン0.2 部、ｄ−フェノスリン0.2 部、キシレン５部、
脱臭灯油3.4 部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
リン0.2 部、ｄ−フェノスリン0.2 部、キシレン５部、
脱臭灯油3.4 部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【０１６０】製剤例１６ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（20）の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、4.0cm Ｘ4.0cm 、厚さ1.2cm の多孔セ
ラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。
セトンに溶解し、4.0cm Ｘ4.0cm 、厚さ1.2cm の多孔セ
ラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。
【０１６１】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は表５４〜５６に記載の化合物番号で
示し、比較対照に用いた化合物は表５７に記載の化合物
記号で示す。
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は表５４〜５６に記載の化合物番号で
示し、比較対照に用いた化合物は表５７に記載の化合物
記号で示す。
【０１６２】
【表５７】
【０１６３】試験例１ トビイロウンカ幼虫に対する変
態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗
に、２０ml／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表５８に示す。
態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗
に、２０ml／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表５８に示す。
【０１６４】
【表５８】
【０１６５】なお、本発明化合物（６）、（11) 、(1
5)、(16)は供試濃度５０ppb で１００％羽化を阻害し
た。
5)、(16)は供試濃度５０ppb で１００％羽化を阻害し
た。
【０１６６】
【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、燐翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、害虫
防除剤として種々の用途に供し得る。
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、害虫
防除剤として種々の用途に供し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 49/84 Ｃ０７Ｃ 49/84 Ｃ 205/35 205/35 211/54 211/54 217/92 217/92 255/54 255/54 255/58 255/58 317/22 317/22 323/09 323/09 323/20 323/20 (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友 化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−234829（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−261737（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−292233（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−9834（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−180846（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−6230（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 43/205 A01N 31/08 - 41/10 C07C 43/225 C07C 43/263 C07C 43/29 C07C 49/84 C07C 205/35 C07C 211/54 C07C 217/92 C07C 255/54 C07C 255/58 C07C 317/22 C07C 323/09 C07C 323/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基また
は隣接する２個のＲ1で、１〜２個のハロゲン原子もし
くはメチル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ
基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ2は独立して水
素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｑは１〜
３の整数を表し、Ｒ3はハロゲン原子または炭素原子１
〜３個のアルキル基を表し、Ｒ4は水素原子または炭素
原子１〜３個のアルキル基を表し、Ｒ5は独立してハロ
ゲン原子、炭素原子１〜３個のアルキル基、炭素原子１
〜３個のハロアルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキ
シ基、炭素原子１〜３個のハロアルコキシ基または隣接
する２個のＲ5で、１〜２個のハロゲン原子もしくはメ
チル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基を表
し、ｒは１〜５の整数を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原
子または式−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）2
−，−ＮＨ−もしくは−ＣＨ2−で示される基を表し、
Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。〕で示される芳香
族系化合物。 - 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ1は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基また
は隣接する２個のＲ1で、１〜２個のハロゲン原子もし
くはメチル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ
基を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ2は水素原子、
ハロゲン原子またはメチル基を表し、ｑは１〜３の整数
を表し、Ｒ3はハロゲン原子または炭素原子１〜３個の
アルキル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子または式
−Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）2−，−ＮＨ
−もしくは−ＣＨ2−で示される基を表し、Ｙは酸素原
子または硫黄原子を表し、Ｍはアルカリ金属原子または
水素原子を表す。〕で示される（チオ）フェノール系化
合物と一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ4は水素原子または炭素原子１〜３個のアル
キル基を表し、Ｒ5は独立してハロゲン原子、炭素原子
１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロアルキ
ル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子１〜
３個のハロアルコキシ基または隣接する２個のＲ5で、
１〜２個のハロゲン原子もしくはメチル基で置換されて
いてもよいメチレンジオキシ基を表し、Ａはハロゲン原
子を表し、ｒは１〜５の整数を表す。〕で示される化合
物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の芳香
族系化合物の製造法。 - 【請求項３】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ1は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個のハロア
ルキル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子
１〜３個のハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基また
は隣接する２個のＲ1で１〜２個のハロゲン原子もしく
はメチル基で置換されていてもよいメチレンジオキシ基
を表し、ｐは１〜５の整数を表し、Ｒ2は水素原子、ハ
ロゲン原子またはメチル基を表し、ｑは１〜３の整数を
表し、Ｒ3はハロゲン原子または炭素原子１〜３個のア
ルキル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子または式−
Ｃ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）−，−Ｓ（Ｏ）2−，−ＮＨ−
もしくは−ＣＨ2−で示される基を表す。〕で示される
フェノール系化合物と一般式 化５ 【化５】 〔式中、Ｒ4は水素原子または炭素原子１〜３個のアル
キル基を表し、Ｒ5は独立してハロゲン原子、炭素原子
１〜３個のアルキル基、炭素原子１〜３個のハロアルキ
ル基、炭素原子１〜３個のアルコキシ基、炭素原子１〜
３個のハロアルコキシ基または隣接する２個のＲ5で、
１〜２個のハロゲン原子もしくはメチル基で置換されて
いてもよいメチレンジオキシ基を表し、ｒは１〜５の整
数を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを反応さ
せることを特徴とする請求項１記載の芳香族系化合物の
製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14099891A JP3218621B2 (ja) | 1990-10-11 | 1991-05-15 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| TW080107946A TW201731B (ja) | 1990-10-11 | 1991-10-09 | |
| DE69104325T DE69104325T2 (de) | 1990-10-11 | 1991-10-10 | Aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Insekten. |
| EP91117286A EP0484688B1 (en) | 1990-10-11 | 1991-10-10 | Aromatic compounds, their production process and their compositions for the control of insect pests |
| KR1019910017891A KR920007965A (ko) | 1990-10-11 | 1991-10-11 | 방향족 화합물, 그의 제조방법 및 그의 해충 방제용 조성물 |
| US07/775,106 US5258410A (en) | 1990-10-11 | 1991-10-11 | Aromatic compounds, their production processes and their compositions for the control of insect pests |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-274985 | 1990-10-11 | ||
| JP27498590 | 1990-10-11 | ||
| JP14099891A JP3218621B2 (ja) | 1990-10-11 | 1991-05-15 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230229A JPH04230229A (ja) | 1992-08-19 |
| JP3218621B2 true JP3218621B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=26473348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14099891A Expired - Fee Related JP3218621B2 (ja) | 1990-10-11 | 1991-05-15 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5258410A (ja) |
| EP (1) | EP0484688B1 (ja) |
| JP (1) | JP3218621B2 (ja) |
| KR (1) | KR920007965A (ja) |
| DE (1) | DE69104325T2 (ja) |
| TW (1) | TW201731B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3064465B2 (ja) * | 1991-03-25 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JP3451109B2 (ja) * | 1992-10-01 | 2003-09-29 | 日本曹達株式会社 | フェネチルアルコール誘導体及びそれを用いた記録材料 |
| BRPI0508545A (pt) * | 2004-06-29 | 2007-08-14 | Univ Florida | análogos de hormÈnio juvenil para controle de pragas de cigarrinha da folha e cigarrinha arborìcola |
| KR20080042135A (ko) * | 2005-08-19 | 2008-05-14 | 엘란 파마슈티칼스, 인크. | 감마 세크레타제 억제제로서의 브릿징된 ｎ비사이클릭설폰아미도 |
| KR102393569B1 (ko) * | 2020-10-14 | 2022-05-02 | 허금 | 브레이크 슈 고주파 유도 열처리 전용 지그 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2213214A (en) * | 1939-02-25 | 1940-09-03 | Rohm & Haas | Insecticide |
| US2817622A (en) * | 1954-05-19 | 1957-12-24 | Lehn & Fink Products Corp | Compositions having joint insecticidal and bactericidal action |
| CH599752A5 (ja) * | 1973-04-18 | 1978-05-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US4088776A (en) * | 1973-04-18 | 1978-05-09 | Ciba-Geigy Corporation | Methylene dioxy-substituted benzene derivatives |
| US4094989A (en) * | 1973-04-18 | 1978-06-13 | Ciba-Geigy Corporation | Methylenedioxy substituted benzene derivatives |
| US4153731A (en) * | 1973-04-18 | 1979-05-08 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxy (benzyloxy/benzylthio) benzene derivatives |
| CA1047490A (en) * | 1973-04-18 | 1979-01-30 | Friedrich Karrer | Ethers |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP14099891A patent/JP3218621B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-09 TW TW080107946A patent/TW201731B/zh active
- 1991-10-10 EP EP91117286A patent/EP0484688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-10-10 DE DE69104325T patent/DE69104325T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-11 US US07/775,106 patent/US5258410A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-10-11 KR KR1019910017891A patent/KR920007965A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04230229A (ja) | 1992-08-19 |
| DE69104325D1 (de) | 1994-11-03 |
| EP0484688A1 (en) | 1992-05-13 |
| US5258410A (en) | 1993-11-02 |
| EP0484688B1 (en) | 1994-09-28 |
| TW201731B (ja) | 1993-03-11 |
| KR920007965A (ko) | 1992-05-27 |
| DE69104325T2 (de) | 1995-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009505959A (ja) | 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド | |
| JP3218621B2 (ja) | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| WO1995027700A1 (fr) | Compose d'ether, son utilisation et intermediaire pour l'obtention de ce compose | |
| JP3087344B2 (ja) | ピリジン系化合物、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP3218619B2 (ja) | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP2929765B2 (ja) | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP3064465B2 (ja) | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP2570388B2 (ja) | カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途 | |
| JPH09278744A (ja) | ベンゾフエノンヒドラゾン誘導体及び殺虫剤 | |
| JP3003337B2 (ja) | Ｎ−〔２−｛２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェノキシ｝プロピル〕カルバミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP2985443B2 (ja) | ２−（２−クロロ−４−置換メチルフェノキシ）エチルカルバミン酸誘導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH04334374A (ja) | Ｎ−（２−チアゾリル）尿素誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤 | |
| JP2970065B2 (ja) | ３−（４−置換−２−クロロフェノキシ）プロピオンアルドキシム エチルエ−テル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP3306876B2 (ja) | カルバミン酸誘導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP3721595B2 (ja) | エーテル化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH04342554A (ja) | ３−（４−置換−２−クロロフェノキシ）プロピオンアルドキシム エチルエ−テル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH05222006A (ja) | １，２，３−トリアゾール誘導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| JPH05140078A (ja) | Ｎ−〔２−｛２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフエノキシ）フエノキシ｝エチル〕−ｎ−メチルカルバミン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH05140076A (ja) | ２−〔２−クロロ−４−（２−置換−１，２−ジメチルエトキシ）フエノキシ〕エチルカルバミン酸誘導体、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH05221945A (ja) | アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH04253932A (ja) | ２，５−ジクロロ−４−フェノキシフェノール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH05186384A (ja) | 芳香族系化合物、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH04342568A (ja) | ピリジン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JPH05306204A (ja) | 同翅亜目に属する有害生物を防除する方法 | |
| JPH05178704A (ja) | 芳香族系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |