JPH05186384A - 芳香族系化合物、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は低級アルキル基、低級アルコキシ基等、
Ｒ² はハロゲン原子、Ｒ³ は独立して水素原子、ハロゲ
ン原子またはメチル基、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル
基、Ｒ⁵ は独立してハロゲン原子、ｍは１〜３の整数、
ｎは１〜５の整数を表す。〕で示される芳香族系化合
物、その製造法、その中間体およびそれを有効成分とす
る有害生物防除剤。 【効果】 半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅
目害虫、網翅目害虫、総翅目害虫、直翅目害虫、膜翅目
害虫、隠翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫等に対
し、優れた防除効力を有し、害虫防除剤として種々の用
途に供し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な芳香族系化合
物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防
除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまである種の芳香族系化合物が有害
生物防除効果を有することは、たとえば特開昭50−1862
8 号公報に記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、有害生物防除剤の有効成分として必ずしも
常に充分なものであるとはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、よりすぐれた有害生物防除効果を有する化合
物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式
化７で示される芳香族系化合物（以下、本発明化合物と
記す。）が、きわめて高い幼若ホルモン様活性を有する
ことを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明
は、一般式 化７

【０００５】

【化７】

【０００６】〔式中、Ｒ¹ は炭素原子３〜８個のアルキ
ル基、炭素原子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３
〜８個のアルコキシアルキル基、炭素原子３〜８個のア
ルケニル基、炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、
全炭素原子３〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭
素原子３〜８個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個の
ハロアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキ
シアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、
炭素原子３〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原
子３〜８個のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原
子３〜８個のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ² はハロゲ
ン原子を表し、Ｒ³ は独立して水素原子、ハロゲン原子
またはメチル基を表し、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基
を表し、Ｒ ⁵ は独立してハロゲン原子を表し、ｍは１〜
３の整数を表し、ｎは１〜５の整数を表す。〕で示され
る芳香族系化合物、その製造法、その中間体およびそれ
を有効成分とする有害生物防除剤を提供するものであ
る。

【０００７】本発明化合物は、大部分の従来の殺虫剤と
は著しく異なり、昆虫に対してすぐれた幼若ホルモン様
活性を有する。すなわち、成虫への変態の阻害、卵のふ
化の阻害および成虫の不妊化などの作用を示す。この結
果、本発明化合物は、既存の殺虫剤に抵抗性の発達した
害虫類も含めて、種々の害虫、すなわち農林園芸害虫、
貯穀害虫および衛生害虫等に対して、主として、成長調
節剤、不妊化剤、殺卵剤あるいは増殖抑制剤として作用
し、高い防除効果を示す。

【０００８】一般式 化７で示される本発明化合物にお
いて、Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のアルキル基と
は、たとえば、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、sec −ブチル基、イソブチル基、tert−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、neo−ペンチル基、２−メチル
ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル
基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１
−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチ
ルペンチル基、４−メチルペンチル基、３，３−ジメチ
ルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメ
チルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、５−
メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、３−メチル
ヘキシル基、２−メチルヘキシル基、１−メチルヘキシ
ル基、３−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、
１−エチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、
３，３−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチ
ル基、１，１−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、
６−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、２−メチルヘ
プチル基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル
基、１−プロピルペンチル基、３−エチルヘキシル基、
５，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシ
ル基、２，２−ジエチルブチル基、３，３−ジエチルブ
チル基、１−メチル−１−プロピルブチル基等であり、

【０００９】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のアルコ
キシ基とは、たとえば、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、sec −ブトキシ基、イソブト
キシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ne
o −ペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、１−メ
チルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、１，１−ジ
メチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチ
ルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３
−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ
基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブ
トキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、２−エチルブ
トキシ基、１−エチルブトキシ基、１，３−ジメチルブ
トキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、５−メチルヘキシル
オキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘ
キシルオキシ基、２−メチルヘキシルオキシ基、１−メ
チルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、
２−エチルペンチルオキシ基、１−エチルペンチルオキ
シ基、４，４−ジメチルペンチルオキシ基、３，３−ジ
メチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペンチルオ
キシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、６−メチルヘプチルオキシ基、５−メチ
ルヘプチルオキシ基、４−メチルヘプチルオキシ基、３
−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ
基、１−メチルヘプチルオキシ基、１−エチルヘキシル
オキシ基、１−プロピルペンチルオキシ基、３−エチル
ヘキシルオキシ基、５，５−ジメチルヘキシルオキシ
基、４，４−ジメチルヘキシルオキシ基、２，２−ジエ
チルブトキシ基、３，３−ジエチルブトキシ基、１−メ
チル−１−プロピルブトキシ基等であり、

【００１０】Ｒ¹ で表される全炭素原子３〜８個のアル
コキシアルキル基とは、たとえば、エトキシメチル基、
ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、se
c −ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、（１−
エチルプロポキシ）メチル基、（２−エチルブトキシ）
メチル基、（１−エチルブトキシ）メチル基、（２−エ
チルペンチルオキシ）メチル基、（３−エチルペンチル
オキシ）メチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロ
ピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピ
ル基、２−エトキシプロピル基、３−（ｎ−プロポキ
シ）プロピル基、４−メトキシブチル基、２−メトキシ
ブチル基、４−エトキシブチル基、２−エトキシブチル
基、５−エトキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基
等であり、

【００１１】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のアルケ
ニル基とは、たとえば、１−メチルビニル基、アリル
基、２−メチルアリル基、１−プロペニル基、１−メチ
ル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル
基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニ
ル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキ
セニル基、２−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、６−
ヘプテニル基、７−オクテニル基等であり、

【００１２】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のアルケ
ニルオキシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メ
チルアリルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−メ
チル−１−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ
基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニル
オキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メ
チル−３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ
基、１−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ
基、２−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ
基、６−ヘプテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基
等であり、

【００１３】Ｒ¹ で示される全炭素原子３〜８個のアル
ケニルオキシアルキル基とは、たとえば、アリルオキシ
メチル基、（２−メチルアリルオキシ）メチル基、（１
−プロペニルオキシ）メチル基、（２−メチル−１−プ
ロペニルオキシ）メチル基、（２−ブテニルオキシ）メ
チル基、（３−ブテニルオキシ）メチル基、（３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ）メチル基、（２−メチル−２
−ブテニルオキシ）メチル基、（２−メチル−３−ブテ
ニルオキシ）メチル基、（２−ペンテニルオキシ）メチ
ル基、（１−ペンテニルオキシ）メチル基、（１−ヘキ
セニルオキシ）メチル基、（２−ヘキセニルオキシ）メ
チル基、（５−ヘキセニルオキシ）メチル基、（６−ヘ
プテニルオキシ）メチル基、２−アリルオキシエチル
基、２−（２−メチルアリルオキシ）エチル基、２−
（１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−メチル
−１−プロペニルオキシ）エチル基、２−（２−ブテニ
ルオキシ）エチル基、２−（３−ブテニルオキシ）エチ
ル基、２−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル
基、２−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）エチル
基、２−（２−メチル−３−ブテニルオキシ）エチル
基、２−（２−ペンテニルオキシ）エチル基、２−（１
−ペンテニルオキシ）エチル基、２−（１−ヘキセニル
オキシ）エチル基、２−（２−ヘキセニルオキシ）エチ
ル基、２−（５−ヘキセニルオキシ）エチル基、１−ア
リルオキシエチル基、１−（２−メチルアリルオキシ）
エチル基、１−（１−プロペニルオキシ）エチル基、１
−（２−メチル−１−プロペニルオキシ）エチル基、１
−（２−ブテニルオキシ）エチル基、１−（３−ブテニ
ルオキシ）エチル基、１−（３−メチル−２−ブテニル
オキシ）エチル基、１−（２−メチル−２−ブテニルオ
キシ）エチル基、１−（２−メチル−３−ブテニルオキ
シ）エチル基、１−（２−ペンテニルオキシ）エチル
基、１−（１−ペンテニルオキシ）エチル基、１−（１
−ヘキセニルオキシ）エチル基、１−（２−ヘキセニル
オキシ）エチル基、１−（５−ヘキセニルオキシ）エチ
ル基等であり、

【００１４】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のハロア
ルキル基とは、たとえば、３−フルオロプロピル基、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２−
クロロ−１−メチルプロピル基、３−クロロプロピル
基、２−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基、２−ブロモプロピル基、３
−ヨードプロピル基、４−フルオロブチル基、３，３，
４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル基、４−クロ
ロブチル基、３−クロロブチル基、２，３，４−トリク
ロロブチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモブチル
基、４−ヨードブチル基、５−フルオロペンチル基、５
−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、６−フル
オロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、６−ブロモヘ
キシル基、７−フルオロヘプチル基、７−ブロモヘプチ
ル基、８−フルオロオクチル基、８−ブロモオクチル基
等であり、

【００１５】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のハロア
ルコキシ基とは、たとえば、３−フルオロプロポキシ
基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ
基、２−クロロ−１−メチルプロポキシ基、３−クロロ
プロポキシ基、２−クロロプロポキシ基、２，３−ジク
ロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、２−ブロ
モプロポキシ基、３−ヨードプロポキシ基、４−フルオ
ロブトキシ基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−
２−ブトキシ基、４−クロロブトキシ基、３−クロロブ
トキシ基、２，３，４−トリクロロブトキシ基、４−ブ
ロモブトキシ基、３−ブロモブトキシ基、４−ヨードブ
トキシ基、５−フルオロペンチルオキシ基、５−クロロ
ペンチルオキシ基、５−ブロモペンチルオキシ基、６−
フルオロヘキシルオキシ基、６−クロロヘキシルオキシ
基、６−ブロモヘキシルオキシ基、７−フルオロヘプチ
ルオキシ基、７−ブロモヘプチルオキシ基、８−フルオ
ロオクチルオキシ基、８−ブロモオクチルオキシ基等で
あり、

【００１６】Ｒ¹ で表される全炭素原子３〜８個のハロ
アルコキシアルキル基とは、たとえば、（３−フルオロ
プロポキシ）メチル基、（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロポキシ）メチル基、（２−クロロ−１−メ
チルプロポキシ）メチル基、（３−クロロプロポキシ）
メチル基、（２−クロロプロポキシ）メチル基、（２，
３−ジクロロプロポキシ）メチル基、（３−ブロモプロ
ポキシ）メチル基、（２−ブロモプロポキシ）メチル
基、（３−ヨードプロポキシ）メチル基、（４−フルオ
ロブトキシ）メチル基、（３，３，４，４，４−ペンタ
フルオロ−２−ブトキシ）メチル基、（４−クロロブト
キシ）メチル基、（３−クロロブトキシ）メチル基、
（２，３，４−トリクロロブトキシ）メチル基、（４−
ブロモブトキシ）メチル基、（３−ブロモブトキシ）メ
チル基、（４−ヨードブトキシ）メチル基、（５−フル
オロペンチルオキシ）メチル基、（５−クロロペンチル
オキシ）メチル基、（５−ブロモペンチルオキシ）メチ
ル基、（６−フルオロヘキシルオキシ）メチル基、（６
−クロロヘキシルオキシ）メチル基、（６−ブロモヘキ
シルオキシ）メチル基、（７−フルオロヘプチルオキ
シ）メチル基、（７−ブロモヘプチルオキシ）メチル
基、１−（３−フルオロプロポキシ）エチル基、１−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）エ
チル基、１−（２−クロロ−１−メチルプロポキシ）エ
チル基、１−（３−クロロプロポキシ）エチル基、１−
（２−クロロプロポキシ）エチル基、１−（２，３−ジ
クロロプロポキシ）エチル基、１−（３−ブロモプロポ
キシ）エチル基、１−（２−ブロモプロポキシ）エチル
基、１−（３−ヨードプロポキシ）エチル基、１−（４
−フルオロブトキシ）エチル基、１−（３，３，４，
４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ）エチル基、１
−（４−クロロブトキシ）エチル基、１−（３−クロロ
ブトキシ）エチル基、１−（２，３，４−トリクロロブ
トキシ）エチル基、１−（４−ブロモブトキシ）エチル
基、１−（３−ブロモブトキシ）エチル基、１−（４−
ヨードブトキシ）エチル基、１−（５−フルオロペンチ
ルオキシ）エチル基、１−（５−クロロペンチルオキ
シ）エチル基、１−（５−ブロモペンチルオキシ）エチ
ル基、１−（６−フルオロヘキシルオキシ）エチル基、
１−（６−クロロヘキシルオキシ）エチル基、１−（６
−ブロモヘキシルオキシ）エチル基、２−（３−フルオ
ロプロポキシ）エチル基、２−（２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロポキシ）エチル基、２−（２−クロ
ロ−１−メチルプロポキシ）エチル基、２−（３−クロ
ロプロポキシ）エチル基、２−（２−クロロプロポキ
シ）エチル基、２−（２，３−ジクロロプロポキシ）エ
チル基、２−（３−ブロモプロポキシ）エチル基、２−
（２−ブロモプロポキシ）エチル基、２−（３−ヨード
プロポキシ）エチル基、２−（４−フルオロブトキシ）
エチル基、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ
−２−ブトキシ）エチル基、２−（４−クロロブトキ
シ）エチル基、２−（３−クロロブトキシ）エチル基、
２−（２，３，４−トリクロロブトキシ）エチル基、２
−（４−ブロモブトキシ）エチル基、２−（３−ブロモ
ブトキシ）エチル基、２−（４−ヨードブトキシ）エチ
ル基、２−（５−フルオロペンチルオキシ）エチル基、
２−（５−クロロペンチルオキシ）エチル基、２−（５
−ブロモペンチルオキシ）エチル基、２−（６−フルオ
ロヘキシルオキシ）エチル基、２−（６−クロロヘキシ
ルオキシ）エチル基、２−（６−ブロモヘキシルオキ
シ）エチル基等であり、

【００１７】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のハロア
ルケニル基とは、たとえば、２，３−ジクロロアリル
基、２，３−ジブロムアリル基、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ
−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニ
ル基、２−クロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−
ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−ブロモ
−２−ブテニル基、７−クロロ−７−オクテニル基等で
あり、

【００１８】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のハロア
ルケニルオキシ基とは、たとえば、２，３−ジクロロア
リルオキシ基、２，３−ジブロムアリルオキシ基、２−
クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−プ
ロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオキシ
基、２−クロロ−３−ブテニルオキシ基、３−クロロ−
２−ブテニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキ
シ基、４−ブロモ−２−ブテニルオキシ基、７−クロロ
−７−オクテニルオキシ基等であり、

【００１９】Ｒ¹ で表される全炭素原子３〜８個のハロ
アルケニルオキシアルキル基とは、たとえば、（２，３
−ジクロロアリルオキシ）メチル基、（２，３−ジブロ
ムアリルオキシ）メチル基、（２−クロロ−２−プロペ
ニルオキシ）メチル基、（３−クロロ−２−プロペニル
オキシ）メチル基、（２−ブロモ−２−プロペニルオキ
シ）メチル基、（２−クロロ−３−ブテニルオキシ）メ
チル基、（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）メチル
基、（４−クロロ−２−ブテニルオキシ）メチル基、
（４−ブロモ−２−ブテニルオキシ）メチル基、（７−
クロロ−７−オクテニルオキシ）メチル基、１−（２，
３−ジクロロアリルオキシ）エチル基、１−（２，３−
ジブロムアリルオキシ）エチル基、１−（２−クロロ−
２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（３−クロロ−
２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−ブロモ−
２−プロペニルオキシ）エチル基、１−（２−クロロ−
３−ブテニルオキシ）エチル基、１−（３−クロロ−２
−ブテニルオキシ）エチル基、１−（４−クロロ−２−
ブテニルオキシ）エチル基、１−（４−ブロモ−２−ブ
テニルオキシ）エチル基、１−（７−クロロ−７−オク
テニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロアリ
ルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロムアリルオ
キシ）エチル基、２−（２−クロロ−２−プロペニルオ
キシ）エチル基、２−（３−クロロ−２−プロペニルオ
キシ）エチル基、２−（２−ブロモ−２−プロペニルオ
キシ）エチル基、２−（２−クロロ−３−ブテニルオキ
シ）エチル基、２−（３−クロロ−２−ブテニルオキ
シ）エチル基、２−（４−クロロ−２−ブテニルオキ
シ）エチル基、２−（４−ブロモ−２−ブテニルオキ
シ）エチル基、２−（７−クロロ−７−オクテニルオキ
シ）エチル基等であり、

【００２０】Ｒ¹ で表される炭素原子３〜８個のアルキ
ニルオキシ基とは、たとえば、２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１−エチル
−２−プロピニルオキシ基、１−プロピル−２−プロピ
ニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−エチル−２
−ブチニルオキシ基、１−プロピル−２−ブチニルオキ
シ基、１−ｎ−ブチル−２−ブチニルオキシ基、２−ペ
ンチニルオキシ基、４−メチル−２−ペンチニルオキシ
基、１，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ基、１−
エチル−４−メチル−２−ペンチニルオキシ基、２−ヘ
キシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、２−ヘプ
チニルオキシ基、２−オクチニルオキシ基、７−オクチ
ニルオキシ基等であり、

【００２１】Ｒ² で表されるハロゲン原子とは、たとえ
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等で
あり、好ましくは塩素原子である。

【００２２】Ｒ³ で表されるハロゲン原子とは、たとえ
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等で
あり、

【００２３】Ｒ⁵ で表されるハロゲン原子とは、たとえ
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等で
あり、好ましくは塩素原子である。なお、Ｒ⁵ の置換位
置としては４位が好ましい。

【００２４】一般式 化７で示される本発明化合物は、
たとえば、以下の方法により製造することができる。

【００２５】（製造法Ａ）一般式 化８

【００２６】

【化８】

【００２７】〔式中、Ｍはアルカリ金属原子または水素
原子を表し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびｍは前記と同じ意
味を表す。〕で示されるフェノール系化合物と一般式
化９

【００２８】

【化９】

【００２９】〔式中、Ａはハロゲン原子を表し、Ｒ⁴ 、
Ｒ⁵ およびｎは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物とを反応させることによって製造することができ
る。

【００３０】上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行なうのが好ましい。ただし、Ｍがアルカリ金
属原子の場合は、塩基の存在は必ずしも必要ではない。

【００３１】使用可能な塩基としては、たとえば苛性カ
リ等の苛性アルカリ、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ、
金属ナトリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム等
のアルカリ金属の水素化物またはナトリウムメトキサイ
ド、ナトリウムエトキサイド、トリエチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、
反応系にアンモニウム塩（たとえばトリエチルベンジル
アンモニウムクロライド等）等の触媒を添加してもよ
い。

【００３２】使用可能な溶媒としては、たとえばエタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、第３ブチルア
ルコール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン等の炭化水
素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、アセトニトリル、ニトロメタンまたは水
等をあげることができる。また必要に応じて、これらの
溶媒の混合溶媒も使用することができる。

【００３３】反応温度としては、−２０℃から反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点までの範囲がより望まし
い。

【００３４】反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行なうのが有利である。

【００３５】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００３６】（製造法Ｂ）一般式 化１０

【００３７】

【化１０】

【００３８】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびｍは前記
と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール系化合物と
一般式 化１１

【００３９】

【化１１】

【００４０】〔式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびｎは前記と同じ
意味を表す。〕で示されるアルコール系化合物とを反応
させることによって製造することができる。

【００４１】上記反応は、Ｒ³ が水素原子でない場合に
特に有利であり、反応は、適当な脱水触媒または脱水剤
の存在下、必要に応じて、不活性溶媒中で行なうのが好
ましい。

【００４２】使用される脱水触媒としては、たとえは塩
酸、硫酸等の無機酸、芳香族スルホン酸またはスルホン
酸クロリド等をあげることができ、脱水剤としては、た
とえばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピ
ル アゾカルボキシレートとトリフェニルホスフィン、
またはジエチル アゾジカルボキシレートとトリフェニ
ルホスフィン等をあげることができる。

【００４３】使用可能な溶媒としては、たとえば、ベン
ゼン、トルエン等の炭化水素類または四塩化炭素、ジク
ロロメタン等のハロゲン化炭化水素類をあげることがで
きる。

【００４４】反応温度は、−２０℃から２００℃または
使用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。

【００４５】反応に供する原料および脱水剤のモル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行なうのが有利である。

【００４６】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００４７】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性な異性体およびそれらのあらゆる比率の
混合物をも含むものである。

【００４８】本発明化合物の原料となる一般式 化８で
示されるフェノール系化合物のうち、Ｍがアルカリ金属
原子を表すフェノール系化合物は、一般式 化１０で示
されるフェノール系化合物から導き、合成することがで
きる。また、一般式 化１０で示されるフェノール系化
合物は、市販されているものを用いるか、または市販さ
れるものから通常の方法により容易に合成することがで
きる。また、一般式 化８または一般式 化10で示され
るフェノール系化合物のうち、Ｒ² が塩素原子を表すも
のは、たとえばJ.Amer.Chem.Soc., 73, 2723(1951)、J.
Org.Chem.,39,1160(1974）等に記載の方法に準じて合成
することもできる。また、一般式 化１０で示されるフ
ェノール系化合物のうち、Ｒ² が塩素原子を表すもの
は、たとえば、一般式 化１２

【００４９】

【化１２】

【００５０】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ およびｍは前記と同じ
意味を表す。〕で示されるフェノール系化合物から溶媒
の存在下、塩素化剤を反応させることにより、Ｒ² が塩
素原子である一般式 化１０で示されるフェノール系化
合物を合成する通常の方法に準じて得ることもできる。

【００５１】上記反応式において塩素化剤としては、塩
素、次亜塩素酸ｔ−ブチルまたは塩化スルフリル等を用
いることができる。また、必要に応じて溶媒を使用する
ことができ、使用し得る溶媒としては、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、四塩化炭素、ベンゼン、酢酸等が
あげられる。ここで用いる溶媒は塩素化剤の種類に応じ
て使い分けることは言うまでもない。反応温度として
は、−７８℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリル等）の沸点の範囲をとることができる
が、−２０℃から反応に使用する溶媒または塩素化剤
（塩化スルフリルなど）の沸点までの範囲が望ましい。
反応に供する原料および塩素化剤のモル比は任意に設定
できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行なう
のが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を得る
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によって精製することもでき
る。

【００５２】本発明化合物の原料となる一般式 化９ま
たは一般式 化１１で示される化合物は、市販されてい
るものを用いるか、また市販される化合物から通常の方
法により容易に合成することができる。

【００５３】次に、これらの製造法に準じて製造できる
本発明化合物を表１〜２０に示す。ただし、これらの化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】

【表５】

【００５９】

【表６】

【００６０】

【表７】

【００６１】

【表８】

【００６２】

【表９】

【００６３】

【表１０】

【００６４】

【表１１】

【００６５】

【表１２】

【００６６】

【表１３】

【００６７】

【表１４】

【００６８】

【表１５】

【００６９】

【表１６】

【００７０】

【表１７】

【００７１】

【表１８】

【００７２】

【表１９】

【００７３】

【表２０】

【００７４】本発明化合物が効果を発揮する害虫類とし
ては、たとえば下記のものがあげられる。

【００７５】半翅目害虫 トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、クロスジツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、チ
ャノシドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ等のヨ
コバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のア
ブラムシ類、カメムシ類、タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グンバ
イムシ類、キジラミ類等

【００７６】鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ホソガ類、キバガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.) 、コナガ、イガ、コイガ等

【００７７】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、タマバ
エ類、ミバエ類、ミギワバエ類、ショウジョウバエ類、
チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等

【００７８】鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコネガ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマ
シ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シ
バンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
(Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類等

【００７９】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００８０】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、チャノミドリアザミマ、ハナ
アザミウマ等

【００８１】膜翅目害虫 アリ類、カブラハバチ等のハバチ類等

【００８２】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００８３】隠翅目害虫 ヒトノミ等

【００８４】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等

【００８５】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等に効果を発揮する。さらにその中でも、半翅目害虫の
防除により適し、特に稲作物を加害するウンカ類および
ヨコバイ類に対しては特に卓効を示し、すぐれた防除効
果を発揮する。

【００８６】他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより、本発明化合物の害虫防除は、より多種
の害虫類およびより多様な使用場面への実用的適用が可
能となる。適する添加剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−〔３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル〕ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔２−イソプロピル−４−メチルピリミジル−６）−ジ
エチルホスホロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロル−２−ピリジ
ルホスホロチオエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメ
チル−アセトホスホラミドチオエート〕、メチダチオン
〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−
１，３，４−チアジアゾール−３−イルメチルＯ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、エチルチオメトン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホ
ロジチオエート〕、ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニル
ジメチルホスフェート〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル
Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート〕、ジアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート〕、サリチオ
ン〔２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホリン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ
−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジ
チオホスフェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジ
メトキシホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテー
ト〕、マラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチ
オイルチオ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチ
ル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホ
スホネート〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、モノクロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−
２−（メチルカルバモイル）ビニルホスフェート〕等の
有機リン系化合物、

【００８７】ＢＰＭＣ〔２−sec −ブチルフェニルメチ
ルカルバメート〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネート〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバメー
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカルバメート〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデート〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカーバメート〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミ
ル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕等のカーバメ
ート系化合物、

【００８８】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェ
ンバレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチ
ルシクロプロパン−カルボキシレート〕、シハロトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（１
Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）−２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプロト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェ
ニル）シクロプロパンカルボキシレ−ト〕等のピレスロ
イド化合物、

【００８９】ブプロフェジン〔２−tert−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリ
アジアジナン−４−オン〕等のチアジアジン誘導体、イ
ミダクロプリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミ
ン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
〔Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等のネライ
ストキシン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
〔１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアブロン
〔１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
〔４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−（フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウ
レア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミ
ノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロル
ジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体等が挙げられる。

【００９０】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、本の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤・多
孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌
等に製剤して使用する。

【００９１】これらの製剤には、有効成分として本発明
化合物を、通常、重量比で0.001 ％〜９５％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、
化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、た
とえば水、アルコール類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香属炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪属炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえばフロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エーテル、炭酸ガス等があげられる。

【００９２】界面活性剤としては、たとえばアルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。

【００９３】固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。

【００９４】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、たとえ
ば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、
ニトロセルローズ、エチルセルローズ、木粉などの燃焼
発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロ
ム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウム
などの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃
剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結合剤等があ
げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、たとえば
アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、
酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性
白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンス
ルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラ
ミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、天
然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられる。

【００９５】毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植
物精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。

【００９６】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）の製剤は、一般に１〜７５％の化合物を0.５〜１５
％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助剤（たとえば、保護
コロイドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜
１０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防燻
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用
いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイン
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が用いられ
る。チクソトロピー性を付与する化合物としては、たと
えばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【００９７】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節
剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

【００９８】本発明化合物を農業用有害生物防除剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.１ｇから５００ｇであり、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は
通常、0.0001ppm 〜1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何
ら希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫
用有害生物防除剤として用いる場合には、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は、通常水で0.0001ppm 〜10000ppm
に希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ
剤、毒餌等についてはそのまま施用する。

【００９９】これらの施用量、施用濃度は、いずれも製
剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増加させたり、減少させたりすることが
できる。

【０１００】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。

【０１０１】製造例１ （製造法Ａ）による化合物
（１）の製造法 炭酸カリウム 0.30ｇ、２−クロロ−４−sec −ブトキ
シフェノール 0.40ｇ、ｐ−クロロベンジルクロライド
0.32ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlの
混合物を室温で一夜攪拌した。反応液を氷水に投入後、
ジエチルエーテル １００mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗い乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−
sec −ブトキシ−３−クロロ−４−（４−クロロベンジ
ルオキシ）ベンゼン 0.51ｇを得た。 収率 ７８％ ｎ_D ^20.6 1.5630

【０１０２】製造例２ （製造法Ｂ）による化合物
（２）の製造法 ２−クロロ−４−（２−エチルブチル）フェノール 0.
75ｇ、ｐ−クロロベンジルアルコール 0.50ｇ、トリフ
ェニルホスフィン 0.92ｇ、ジイソプロピルアゾジカル
ボキシレート 0.71ｇおよびテトラヒドロフラン １０
０mlの混合物を室温で４８時間攪拌した。反応液を濃縮
し、５０mlのジエチルエーテルを加えて、沈澱物を濾過
した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付し、２−クロロ−１−（４−クロロベンジルオキシ）
−４−（２−エチルブチル）ベンゼン 0.75ｇを得た。 収率 ６３％ ｎ_D ^22.6 1.5611

【０１０３】製造例３ （製造法Ａ）による化合物（2
6）の製造法 炭酸カリウム 0.30ｇ、２−クロロ−４−sec −ブトキ
シフェノール 0.40ｇ、ｐ−フルオロベンジルブロミド
0.37ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlの
混合物を室温で一夜攪拌する。反応液を氷水に投入後、
ジエチルエーテル １００mlで２回抽出する。エーテル
層を併せ、水洗い乾燥後濃縮し、粗生成物を得る。この
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１−
sec −ブトキシ−３−クロロ−４−（４−フルオロベン
ジルオキシ）ベンゼンを得る。

【０１０４】次に、これらの製造法に準じて得られた本
発明化合物のいくつかを表２１〜表２６に示す。

【０１０５】

【表２１】

【０１０６】

【表２２】

【０１０７】

【表２３】

【０１０８】

【表２４】

【０１０９】

【表２５】

【０１１０】

【表２６】

【０１１１】次に中間体製造例を示す。 中間体製造例（４−sec −ブトキシ−２−クロロフェノ
ールの製造法） ４−sec −ブトキシフェノール 5.０ｇを四塩化炭素
５０mlに溶かし、−１０℃以下で激しく攪拌しながら、
次亜塩素酸ｔ−ブチル 3.27ｇをゆっくり滴下した。滴
下終了後、室温下で攪拌した。５時間後、反応液を濃縮
し、酢酸エチル２００mlで残渣に加え、５％重炭酸ソー
ダ水で洗浄した。酢酸エチル溶液を乾燥・濃縮後、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−クロロ−
４−sec −ブトキシ）フェノール 5.32ｇを得た。 収率 ８８％ ｎ_D ^23.5 1.5312 次に、これらの製造法に準じて得られた本発明化合物の
中間体のいくつかを表２７に示す。

【０１１２】

【表２７】

【０１１３】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、表２１〜表２６に記載の化合物番
号で表す。

【０１１４】製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

【０１１５】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
２０％水和剤を得る。

【０１１６】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々５部にドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部お
よびクレー６０部を加え、充分攪拌混合する。次いで、
これらの混合物に適量の水を加え、さらに攪拌し、造粒
機で製粒し、通風乾燥して５％粒剤を得る。

【０１１７】製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々0.３部、合成含水酸
化珪素微粉末１部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ
（三共社製）１部、クレー7.７部を乳鉢でよく混合した
後に、ジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合
物にカットクレー９０部を加えて、袋混合し、各々の粉
剤を得る。

【０１１８】製剤例５ 粉剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々0.３部、有機リン系
化合物としてフェニトロチオン２部、合成含水酸化珪素
微粉末３部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社
製）１部、クレー3.７部を乳鉢でよく混合した後に、ジ
ュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカッ
トクレー９０部を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１１９】製剤例６ 粉剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々0.３部、カーバメー
ト系化合物としてＢＰＭＣ（Ｏ−sec −ブチルフェニル
Ｎ−メチルカーバメート）２部、合成含水酸化珪素微
粉末３部、凝集剤として商品名 ドリレスＢ（三共社
製）１部、クレー3.７部を乳鉢でよく混合した後に、ジ
ュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカッ
トクレー９０部を加え、袋混合し、各々の粉剤を得る。

【０１２０】製剤例７ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々１０部を、ポリビニ
ルアルコール６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサ
ーで攪拌し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム
0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１
部を含む水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリ
コール１０部を加えて緩やかに攪拌混合して各々の１０
％水中乳濁剤を得る。

【０１２１】製剤例８ 油剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して0.１％油剤を得る。

【０１２２】製剤例９ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（26）の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して油性エアゾールを得る。

【０１２３】製剤例１０ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（26）の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

【０１２４】製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（26）の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、４．０cmＸ４．０cm、厚さ１．２cmの
多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。

【０１２５】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は表２１〜表２６に記載の化合物番号
で示し、比較対照に用いた化合物は表２８に記載の化合
物記号で示す。

【０１２６】

【表２８】

【０１２７】試験例１ トビイロウンカ幼虫に対する変
態阻害作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、ポリエチレンカップ植えのイネ苗
に、２０ml／２ポットの割合で散布した。風乾後、ポッ
トあたりトビイロウンカ３令幼虫を１０頭放飼し、１０
日後に羽化阻害率を求めた。その結果を表２９および表
３０に示す。

【０１２８】

【表２９】

【０１２９】

【表３０】

【０１３０】なお、供試化合物（１）、（２）、
（３）、（５）、（６）、（８）、（９）、（12）、
（13）、（19）は供試濃度500ppbにおいて、１００％の
羽化阻害率を示した。また本発明化合物（１）は供試濃
度 50ppbにおいても、１００％羽化を阻害した。

【０１３１】試験例２ ツマグロヨコバイに対する増殖
抑制作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、鉢（１／5000ａ）植えのイネ苗（丈
約２０cm）に、４０ml／２ポットの割合で散布した。風
乾後、ポットを金網ケージで覆い、ポットあたりツマグ
ロヨコバイ成虫を１０雄１０雌放虫し、温室内に放置し
た。約３週間後に、次世代の生存若虫数を調査し、増殖
抑制率を求めた。その結果を表３１に示す。

【０１３２】

【表３１】

【０１３３】試験例３ トビイロウンカに対する増殖抑
制作用 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤を、水で所
定濃度に希釈して、鉢（１／5000ａ）植えのイネ苗（丈
約２０cm）に、４０ml／２ポットの割合で散布した。風
乾後、ポットを金網ケージで覆い、ポットあたりトビイ
ロウンカ成虫を５雄５雌放虫し、温室内に放置した。約
３週間後に、次世代の生存若虫数を調査し、増殖抑制率
を求めた。その結果を表３２に示す。

【０１３４】

【表３２】

【０１３５】

【発明の効果】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、網翅目害虫、総翅目害
虫、直翅目害虫、膜翅目害虫、隠翅目害虫、シラミ目害
虫、等翅目害虫等に対し、優れた防除効力を有し、害虫
防除剤として種々の用途に供し得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤本 博明 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素原
   子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のアル
   コキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基、
   炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子３
   〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８
   個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコキ
   シ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ² はハロゲン原子を表
   し、Ｒ³ は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチ
   ル基を表し、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ
   ⁵ は独立してハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を
   表し、ｎは１〜５の整数を表す。〕で示される芳香族系
   化合物。
2. 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素原
   子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のアル
   コキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基、
   炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子３
   〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８
   個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコキ
   シ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ² はハロゲン原子を表
   し、Ｒ³ は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチ
   ル基を表し、ｍは１〜３の整数を表し、Ｍはアルカリ金
   属原子または水素原子を表す。〕で示されるフェノール
   系化合物と一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ⁵ は
   独立してハロゲン原子を表し、ｎは１〜５の整数を表
   し、Ａはハロゲン原子を表す。〕で示される化合物とを
   反応させることを特徴とする請求項１記載の芳香族系化
   合物の製造法。
3. 【請求項３】一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素原
   子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のアル
   コキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基、
   炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子３
   〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８
   個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコキ
   シ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ² はハロゲン原子を表
   し、Ｒ³ は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチ
   ル基を表し、ｍは１〜３の整数を表す。〕で示されるフ
   ェノール系化合物と一般式 化５ 【化５】 〔式中、Ｒ⁴ は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ⁵ は
   独立してハロゲン原子を表し、ｎは１〜５の整数を表
   す。〕で示されるアルコール系化合物とを反応させるこ
   とを特徴とする請求項１記載の芳香族系化合物の製造
   法。
4. 【請求項４】一般式 化６ 【化６】 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子３〜８個のアルキル基、炭素原
   子３〜８個のアルコキシ基、全炭素原子３〜８個のアル
   コキシアルキル基、炭素原子３〜８個のアルケニル基、
   炭素原子３〜８個のアルケニルオキシ基、全炭素原子３
   〜８個のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８
   個のハロアルキル基、炭素原子３〜８個のハロアルコキ
   シ基、全炭素原子３〜８個のハロアルコキシアルキル
   基、炭素原子３〜８個のハロアルケニル基、炭素原子３
   〜８個のハロアルケニルオキシ基、全炭素原子３〜８個
   のハロアルケニルオキシアルキル基、炭素原子３〜８個
   のアルキニルオキシ基を表し、Ｒ² はハロゲン原子を表
   し、Ｒ³ は独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチ
   ル基を表し、ｍは１〜３の整数を表し、Ｍはアルカリ金
   属原子または水素原子を表す。〕で示されるフェノール
   系化合物。
5. 【請求項５】請求項１記載の芳香族系化合物を有効成分
   として含有することを特徴とする有害生物防除剤。