JPH08109156A - ジハロプロペン化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ａ−は、一般式 化２ 【化２】Ｒ₁ ＣＨ（Ｒ₁₀ ）− （式中、Ｒ₁ は水素原子等を表わし、Ｒ₁₀は水素原子等
を表わす。）で示されるＱ₁ 等を表わす。〕 Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ はそれぞれ独立してハロゲン原子
等を表わす。Ｒ₅ は水素原子等を表わす。Ｘは塩素原子
等を表わす。Ｙは酸素原子等を表わす。〕で示されるジ
ハロプロペン化合物およびそれを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤。 【効果】 優れた殺虫、殺ダニ効力を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ジハロプロペン化合物
およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。

【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることが、たとえば、特
開昭48-86835号公報や特開昭 49-1526号公報に記載され
ている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化２で示
されるジハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ａ−は、一般式 化４

【化４】 （式中、Ｒ₁₀は水素原子または炭素数１から３のアルキ
ル基を表わし、Ｒ₁ は、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のハロアル
キル基、炭素数２から１０のアルケニル基、炭素数２か
ら６のハロアルケニル基、炭素数３から９のアルキニル
基、炭素数３から５のハロアルキニル基、炭素数１から
７のアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、
炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭素数２
から７のアルキルチオアルキル基を表すか、あるいは、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコシ基で置換
されてもよい炭素数３から６のシクロアルキル基を表す
か、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換され
てもよい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基を
表すか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換
されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表
すか、あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換さ
れてもよい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル
基を表すか、あるいは、Ｒ₁ とＲ₁₀がお互いに末端で結
合して、各々、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１
から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロア
ルコシ基で置換されてもよい、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基またはペンタメチレン基を表す
か、あるいは、Ｒ₁ とＲ₁₀がお互いに末端で結合して、
各々、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよ
い、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ 基、ＣＨ₂ −ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ₂ 基、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂ 基
またはＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ 基を表す。

【０００３】Ｒ₆ は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数
１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキ
ルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素
数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハ
ロアルケニルオキシ基、炭素数１から３のヒドロキシア
ルキル基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２か
ら４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル
基、炭素数２から４のアルキニルオキシ基、炭素数２か
ら４のハロアルキニル基、炭素数２から４のハロアルキ
ニルオキシ基、炭素数２から４のアルコキシアルキル
基、炭素数２から４のアルキルチオアルキル基、炭素数
３から６のシクロアルキル基、炭素数５から６のシクロ
アルケニル基、炭素数２から５のアルコキシカルボニル
基、炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基または炭
素数５から６のシクロアルケニルオキシ基を表わすか、
あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
シ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、あるい
は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置
換されてもよいフェノキシ基を表わすか、あるいは、ハ
ロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１か
ら３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基
もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換され
てもよいベンジル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
ベンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が
２から５のとき、隣接する２つのＲ₆ が互いに末端で結
合してトリメチレン基、テトラメチレン基、メチレンジ
オキシ基またはエチレンジオキシ基を表わす。Ｒ₇ 、Ｒ
₈ およびＲ₁₁は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数
１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
す。Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ₉ を表し、Ｒ
₉ は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表
し、ｌ（エル）は、０から５の整数を表し、ｐは、０か
ら６の整数を表し、ｑは１から６の整数を表わす。）で
示されるＱ₁ 、Ｑ₂ またはＱ₃ を表す。Ｒ₂ 、Ｒ₃ およ
びＲ₄ はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル
基を表す。但し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ が同時に水素原
子を表すことはない。Ｒ₅ は、水素原子または炭素数１
から３のアルキル基を表す。Ｘは、それぞれ独立して、
塩素原子または臭素原子を表す。Ｙは、酸素原子、ＮＨ
基または硫黄原子を表す。〕で示されるジハロプロペン
化合物（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤を提供する。

【０００４】本発明化合物において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、
Ｒ₃ 、Ｒ₄ およびＲ₆ で表わされる、ならびにＲ₆ にお
ける、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数
１から１０のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イ
ソヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デ
カニル基、３−ｎ−ペンチル基、２−エチルブチル基、
１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチ
ルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチル
ヘプチル基、１−メチルオクチル基等であり、Ｒ₁ およ
びＲ₆ における炭素数１から４のアルキル基とは、たと
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル
基、tert−ブチル基等であり、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、
Ｒ₅ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀ およびＲ₁₁で表わされ
る炭素数１から３のアルキル基とは、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基であり、Ｒ₆ で表
わされる炭素数１から８のアルキル基とは、たとえば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、１−エチルプロピル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチ
ル基、１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３
−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−
ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等
であり、

【０００５】Ｒ₁ で表わされる炭素数１から５のハロア
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−
トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、２−ヨードエチル基、 2,2−ジクロロエチル基、
2,2,2−トリクロロエチル基、 2,2,2−トリブロモエチ
ル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
３−フルオロプロピル基、３−ヨードプロピル基、 3,
3,3−トリフルオロプロピル基、 2,2,3,3,3−ペンタフ
ルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、１−クロロ
−１−メチルエチル基、１−ブロモ−１−メチルエチル
基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、
２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、２−ブロ
モ−１−ブロモメチル−エチル基、2,2,2−トリフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、 2,3−ジブ
ロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−ブロモブ
チル基、４−クロロブチル基、４−ヨードブチル基、４
−ブロモメチルプロピル基、３−クロロ−２−ジメチル
−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−2,2 −ジメチルプロピ
ル基、 2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、３−ブ
ロモ−１−ブロモメチルプロピル基、 2,2,3,3,4,4,5,5
−オクタフルオロペンチル基等であり、Ｒ₆ で表わされ
る、ならびにＲ₆ における、炭素数１から３のハロアル
キル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフル
オロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−ト
リフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル
基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、 2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 3,3,3−トリフル
オロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロ
プロピル基、３−ブロモプロピル基等であり、

【０００６】Ｒ₁ で表わされる炭素数２から１０のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、アリル基、ホモア
リル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、１−メチ
ル−２−プロペニル基、プレニル基、３−メチル−３−
ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチ
ル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、２−メチル
−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−
メチル−３−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチ
ル−３−ブテニル基、１−エチル−２−プロペニル基、
１−プロピル−２−プロペニル基、３−ヘキセニル基、
２−イソプロピル−２−プロペニル基、２−エチル−２
−ブテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、１−エ
チル−２−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、 1,3−ジメチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ｎ−プ
ロピル−２−プロペニル基、１−アリル−３−ブテニル
基、２−ヘプテニル基、 1,5−ジメチル−４−ヘキセニ
ル基、１−ペンチル−２−プロペニル基、 1,7−ジメチ
ル−６−オクテニル基、ゲラニル基等であり、Ｒ₁ で表
わされる炭素数２から６のハロアルケニル基とは、たと
えば、２−クロロエテニル基、 2,2−ジクロロエテニル
基、３−クロロ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−
プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブ
ロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジクロロ−２−プロペ
ニル基、 3,3−ジブロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジ
フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロメチル−２−
プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４−クロ
ロ−２−ブテニル基、３−クロロ−4,4,4 −トリフルオ
ロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−３−フルオロ−4,4
−ジフルオロ−２−ブテニル基、 3,4,4,4−テトラフル
オロ−２−ブテニル基、 4,4−ジクロロ−３−ブテニル
基、 4,4−ジブロモ−３−ブテニル基、 4,4,4−トリフ
ルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル
基、 6,6−ジクロロ−５−ヘキセニル基等であり、

【０００７】Ｒ₆ で表わされる炭素数２から４のアルケ
ニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１
−メチル−１−プロペニル基、アリル基、２−メチルプ
ロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ₆ で表わされ
る炭素数２から４のハロアルケニル基とは、たとえば、
2,2−ジクロロエテニル基、 2,2−ジブロモエテニル
基、 3,3−ジクロロアリル基、 3,3−ジブロモアリル
基、 2,3−ジクロロアリル基、 2,3−ジブロモアリル
基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−
プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ク
ロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素
数３から９のアルキニル基とは、たとえば、２−プロピ
ニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１
−メチル−３−ブチニル基、２−ペンチニル基、４−ペ
ンチニル基、３−ペンチニル基、１−エチル−２−プロ
ピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、５−
ヘキシニル基、１−ペンチル−２−プロピニル基、３−
ノニル基等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数３から５の
ハロアルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プ
ロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロ
ロ−２−ブチニル基、３−クロロ−１−メチル−２−プ
ロピニル基、３−ブロモ−１−メチル−２−プロピニル
基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブ
チニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、
４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル
−４−クロロ−３−ブチニル基、１−メチル−４−ブロ
モ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、
５−ブロモ−４−ペンチニル基、１−エチル−３−クロ
ロ−２−プロピニル基、１−エチル−３−ブロモ−２−
プロピニル基等であり、Ｒ₆ で表わされる炭素数２から
４のアルキニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プ
ロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基等であり、Ｒ₆ で表わされる炭素数２から４の
ハロアルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、
ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２
−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−
ヨード−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−
２−プロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロ
ピニル基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基
等であり、

【０００８】Ｒ₆ で表わされる炭素数２から４のアルキ
ニルオキシ基とは、たとえば、エチニルオキシ基、１−
プロピニルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−メ
チル−２−プロピニルオキシ基であり、Ｒ₆ で表わされ
る炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基とは、たと
えば、クロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロ
ピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基
等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数２から７のアルコキ
シアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチ
ル基、ｎ−プロポキシメチル基、１−メトキシエチル
基、エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メト
キシプロピル基、１−メトキシ−１−メチルエチル基、
ｎ−プロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２
−エトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシブチル
基、２−メトキシ−１−エチルエチル基、３−エトキシ
プロピル基、３−メトキシ−ｎ−ブチル基、３−メトキ
シ−２−メチルプロピル基、３−メトキシ−１−メチル
プロピル基、イソプロポキシエチル基、３−メトキシブ
チル基、３−メチル−３−メトキシブチル基、ｎ−ブト
キシエチル基、２−ブトキシ−１−メチルエチル基等で
あり、

【０００９】Ｒ₆ で表わされる炭素数２から４のアルコ
キシアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、イソプ
ロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロ
ピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−
メチルエチル基等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数２か
ら７のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチル
チオメチル基、エチルチオメチル基、２−メチルチオエ
チル基、１−メチルチオエチル基、プロピルチオメチル
基、イソプロピルチオメチル基、２−エチルチオエチル
基、１−エチルチオエチル基、３−（メチルチオ）プロ
ピル基、２−（メチルチオ）プロピル基、１−（メチル
チオ）プロピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル
基、２−イソプロピルチオエチル基、２−（プロピルチ
オ）エチル基、２−メチルチオ−1,2 −ジメチルエチル
基、２−（メチルチオ）ブチル基、１−エチル−２−メ
チルチオエチル基、２−（エチルチオ）プロピル基、２
−エチルチオ−１−メチルエチル基、３−（エチルチ
オ）プロピル基、３−（メチルチオ）ブチル基、２−メ
チル−３−（メチルチオ）プロピル基、１−メチル−３
−（メチルチオ）プロピル基、２−tert−ブチルチオエ
チル基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチ
ルチオエチル基、３−（tert−ブチルチオ）プロピル
基、３−（イソブチルチオ）プロピル基、３−(sec−ブ
チルチオ）プロピル基等であり、Ｒ₆ で表わされる炭素
数２から４のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチ
オメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチ
オメチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオプ
ロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチルチオ
プロピル、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等であ
り、

【００１０】Ｒ₁ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１
から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３
から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル
基、２−エトキシシクロペンチル基、２−プロポキシシ
クロペンチル基、２−イソプロポキシシクロペンチル
基、２−ブトキシシクロペンチル基、２−イソブチルオ
キシシクロペンチル基、２− sec−ブチルオキシシクロ
ペンチル基、２−tert−ブチルオキシシクロペンチル
基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、
２−メチルシクロペンチル基、３−メトキシシクロヘキ
シル基、３−エトキシシクロヘキシル基、３−プロポキ
シシクロヘキシル基、３−イソプロポキシシクロヘキシ
ル基、３−ブトキシシクロヘキシル基、３−イソブチル
オキシシクロヘキシル基、３− sec−ブチルオキシシク
ロヘキシル基、３−tert−ブチルオキシシクロヘキシル
基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシシク
ロヘキシル基、４−プロポキシシクロヘキシル基、４−
イソプロポキシシクロヘキシル基、４−ブトキシシクロ
ヘキシル基、４−イソブチルオキシシクロヘキシル基、
４− sec−ブチルオキシシクロヘキシル基、４−tert−
ブチルオキシシクロヘキシル基等であり、Ｒ₁ で表わさ
れる炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭
素数４から９のシクロアルキルアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、
１−シクロプロピルエチル基、２−メチルシクロプロパ
ンメチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロペンチル
プロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基等であり、

【００１１】Ｒ₁ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケ
ニル基とは、たとえば、２−シクロヘキセニル基、 3,
5,5−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチ
ル−２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル
基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基
等であり、Ｒ₁ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニ
ルアルキル基とは、たとえば、（１−シクロペンテニ
ル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２
−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、Ｒ₆ で
表わされる炭素数３から６のシクロアルキル基とは、た
とえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ₆ で表わされ
る炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえ
ば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル
基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル
基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基
等であり、Ｒ₆ で表わされる炭素数３から６のシクロア
ルキルオキシ基とは、たとえば、シクロプロピルオキシ
基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
シクロヘキシルオキシ基等であり、Ｒ₆ で表わされる、
炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基とは、たと
えば、１−シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペン
テニルオキシ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−
シクロヘキセニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキ
シ基、３−シクロヘキセニルオキシ基等であり、Ｒ₁ お
よびＲ₆ における、炭素数１から３のアルコキシ基と
は、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基等であり、

【００１２】Ｒ₁ およびＲ₆ で表わされる炭素数１から
７のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキ
シ基、２−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブ
トキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、
（１−エチルプロピル) オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基等であり、Ｒ₆ で表わされ
る、ならびに、Ｒ₁ およびＲ₆ における、炭素数１から
３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフル
オロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエ
トキシ基、２−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ
基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、
1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、 1,2,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ
基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ
基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、 3,3,3
−トリフルオロプロポキシ基、 1,1,2,2,2−ペンタフル
オロエトキシ基等であり、Ｒ₁ およびＲ₆ で表わされる
炭素数１から３のアルキルチオ基とは、たとえば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプ
ロピルチオ基等であり、Ｒ₆ で表わされる炭素数１から
３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、トリフルオロ
メチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフル
オロメチルチオ基、 2,2,2−トリフルオロエチルチオ
基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、
２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、２−クロロエチ
ルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−ブロモ−エ
チルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロ
−ｎ−プロピルチオ基、（３−ブロモプロピル）チオ
基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルチオ基、 3,
3,3−トリフルオロプロピルチオ基等であり、Ｒ₆ で表
わされる炭素数３から６のアルケニルオキシ基とは、た
とえば、アリルオキシ基、２−メチルアリルオキシ基、
２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキ
シ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−ペンテ
ニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基等であり、

【００１３】Ｒ₆ で表わされる炭素数３から６のハロア
ルケニルオキシ基とは、たとえば、3,3−ジクロロアリ
ルオキシ基、 3,3−ジブロモアリルオキシ基、 2,3−ジ
クロロアリルオキシ基、 2,3−ジブロモアリルオキシ
基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ
−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基等であ
り、Ｒ₆ で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアル
キル基とは、たとえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、１−ヒド
ロキシプロピル基等であり、Ｒ₆ で表わされる炭素数２
から５のアルコキシカルボニル基とは、たとえば、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−
ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、 s
ec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル
基等である。

【００１４】本発明化合物において、Ａの好ましい態様
としては、Ｑ₂ があげられ、Ｒ₂ の好ましい態様として
は、水素原子があげられ、Ｒ₃ およびＲ₄ の好ましい態
様としては、ハロゲン原子、特に塩素原子があげられ、
Ｙの好ましい態様としては酸素原子があげられる。中で
も好ましい態様として、ＡがＱ₂ であり、かつ、ｐ＝０
であり、かつ、Ｒ ₆ がハロゲン原子あるいはフェノキシ
基であり、かつ、Ｒ₂ が水素原子であり、かつ、Ｒ₃ お
よびＲ₄ がハロゲン原子であり、かつ、Ｙが酸素原子の
ものがあげられる。

【００１５】本発明化合物はたとえば以下の方法により
製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化５

【化５】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、ＸおよびＹは前記と
同じ意味を表わす。〕で示される化合物と一般式 化６

【化６】Ｌ−Ａ 〔式中、Ａは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メ
シルオキシ基、またはトシルオキシ基を表わす。〕で示
されるハライド化合物とを反応させることによって製造
する方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶
媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ 〜
Ｃ₄ ) エーテル (例えば、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル等) 等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロ
メタン、ジクロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水
等をあげることができる。必要に応じて、これらの溶媒
の混合溶媒も使用することができる。使用される塩基と
しては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）等の触媒を一般式 化５で示される化合物
１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反
応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸
点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温
度がより望ましい。反応に供する原料および塩基のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。

【００１６】（製造法Ｂ）（本発明化合物においてＹ＝
ＯまたはＳ、かつ、Ａ＝Ｑ₁ またはＱ ₂ のとき) （製造法Ｂの第１工程）一般式 化７

【化７】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｙ、ｌ（エル）およびｐは前記と同じ意味
を表わす。〕で示される化合物と一般式 化８

【化８】 〔式中、ＸおよびＬは前記と同じ意味を表わす。〕で示
される化合物とを反応させ、一般式 化９

【化９】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｘ、Ｙ、ｐおよびｌ（エル）は前記と同じ
意味を表わす。〕で示される化合物を得る。上記反応
は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ま
しい。使用される溶媒としては、例えば、メタノール、
エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジアルキルエーテル（例えば、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセ
トニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の
炭化水素類等を挙げることができる。必要に応じて、こ
れらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用さ
れる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウ
ム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化
物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ) 、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また反
応に応じて、反応系にアンモニウム塩 (例えば、トリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド等) 等の触媒を一
般式 化７で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モ
ルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃
から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲を
とることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の
沸点または１００℃までの温度がより望ましい。反応に
供する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、
等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、一般式化９で示される化合物を単離
することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。

【００１７】（製造法Ｂの第２工程）次に、一般式 化
９で示される化合物と還元剤を反応させることにより、
一般式 化１０

【化１０】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、
Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｘ、Ｙ、ｐおよびｌ（エル）は前記と同じ
意味を表わす。〕で示される本発明化合物（Ｒ₅ ＝Ｈ）
を得る。上記反応は、適当な還元剤の存在下、不活性溶
媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアル
コール類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジアルキルエーテル（例えば、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、ア
セトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等
の炭化水素類等を挙げることができる。必要に応じて、
これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用
される還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリ
チウム、水素化ほう素ナトリウム、シアン化水素化ほう
素ナトリウム、シアン化水素化ほう素リチウム等の金属
水素錯化合物等が挙げられる。反応温度は、通常、−２
０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範
囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶
媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。反
応に供する原料および還元剤のモル比は任意に設定でき
るが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有
利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離す
ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製すること
もできる。

【００１８】（製造法Ｂの第３工程）次に、一般式 化
１０で示される化合物と一般式 化１１

【化１１】Ｒ₅ −Ｌ 〔式中、Ｒ₅ およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物を反応させることによって本発明化合物
（Ｒ₅ ＝炭素数１〜３のアルキル）を製造する方法。上
記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行うの
が好ましい。使用される溶媒としては、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジアルキルエーテル（例えば、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、アセ
トニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の
炭化水素類等を挙げることができる。必要に応じて、こ
れらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用さ
れる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウ
ム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸化
物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）、トリエチル
アミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。また反
応に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一
般式 化１０で示される化合物１モルに対し、0.01〜１
モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０
℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲
をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒
の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。反応
に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できる
が、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利
である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行い、本発明化合物を単離することが
できる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００１９】尚、前記一般式 化９で示される化合物
は、前記一般式 化７で示される化合物と一般式 化１
２

【化１２】 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって得ることも
できる。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応
じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水
剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アゾジカルボキ
シレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプ
ロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（例
えば、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホス
フィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフ
ィン、トリブチルホスフィン等）系等を挙げることがで
きる。使用される溶媒としては、例えば、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル等のエーテル類またはジクロロメタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等
を挙げることができる。反応温度は、通常、−２０℃か
ら反応に使用する溶媒の沸点または２００℃の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、一般式化
９で示される化合物を単離することができる。必要なら
ば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作
によってさらに精製することもできる。

【００２０】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）一体、
（−）一体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。

【００２１】次に、本発明化合物の具体例を以下（化１
３：各置換基Ａは表１から表４に示したものを表す。）
に例示するが、本発明化合物はこれらに限定されるもの
ではない。尚、ｎ−Prはｎ−プロピル基を表わし、 iso
−Prはイソプロピル基を表わす。

【００２２】

【化１３】

【００２３】（化１３の続き）

【００２４】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００２５】（化１３の続き）

【００２６】（化１３の続き）

【００２７】（化１３の続き）

【００２８】（化１３の続き）

【００２９】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００３０】（化１３の続き）

【００３１】（化１３の続き）

【００３２】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００３３】（化１３の続き）

【００３４】（化１３の続き）

【００３５】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００３６】（化１３の続き）

【００３７】（化１３の続き）

【００３８】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００３９】（化１３の続き）

【００４０】（化１３の続き）

【００４１】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００４２】（化１３の続き）

【００４３】（化１３の続き）

【００４４】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００４５】（化１３の続き）

【００４６】（化１３の続き）

【００４７】（化１３の続き） （化１３の続き）

【００４８】（化１３の続き）

【００４９】（化１３の続き）

【００５０】（化１３の続き）

【００５１】

【表１】Ａ＝Ｒ₁ −ＣＨ₂ 、 Ｒ₁ −ＣＨ（ＣＨ₃ ) 、 Ｒ₁ −ＣＨ（Ｃ₂ Ｈ₅ ) 、 Ｒ₁ −ＣＨ（ｎ−Ｃ₃ Ｈ₇ ） またはＲ₁ −ＣＨ(iso−Ｃ₃ Ｈ₇ ) （Ｒ₁ は以下のものを表わす。）

【００５２】

【００５３】

【表２】Ａ＝Ｒ₁ ＣＨ（Ｒ₁₀）− （Ｒ₁ とＲ₁₀は以下のものを表す。）

【００５４】

【表３】 （表３の続き） （（Ｒ₆ ) _L は以下のものを表わす。）

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【表４】

【００６２】

【００６３】

【００６４】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化５で示される化合物は、例えば、スキーム 化１４
〜化１６に従って製造することができる。

【化１４】 ＊１）D.L. Ladd and J.Weinstock, J.Org.Chem., 46,
203(1981) ＊２）H.J.Shine, "Aromatic Rearrangement" Elsevie
r, 167(1967) 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、ＬおよびＸは前記と
同じ意味を表わす〕

【００６５】

【化１５】 ＊３）特開昭 60-181067号 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、ＬおよびＸは前記と
同じ意味を表わす〕

【００６６】

【化１６】 〔式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、ＬおよびＸは前記と
同じ意味を表わす〕

【００６７】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化７で示されるイミン化合物は、例えば、スキーム
化１７に準じて製造することができる。

【化１７】（Ｙ＝ＯまたはＳのとき） ＊４）L.A. Bigelow and H.Eatough, Org.Synth., I, 8
0(1941) 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、
Ｒ₁₁、ｌ（エル）およびｐは前記と同じ意味を表わ
す。〕

【００６８】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化８で示される化合物および一般式 化１２で示され
るアルコール化合物は、市販されているものを用いる
か、またはスキーム 化１８に従って製造することがで
きる。

【化１８】 〔式中、Ｌ₁ は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ₂
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕

【００６９】本発明化合物が殺虫効力を発揮する害虫類
としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫（Heliothis spp.）、コナガ、イガ、コ
イガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコールルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ダニ目 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 等の有害ダニ類 さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。

【００７０】本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、その
まま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、
ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、
フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォ
ッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製
剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比
で0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固
体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪
藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。

【００７１】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホルフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉ
ｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３
（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）
−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α
−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリ
ネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３
−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ），３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸 （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェ
ニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモ
ジフルオロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノ
キシベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３
Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テト
ラブロモエチル）〕−二，二−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル
〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロ
ピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロ
フェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オ
ン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミ
ダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾ
リジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチル
アミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チ
オシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２
−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサル
フォネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリシン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビ
ス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン、クロルフェナピル〔４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリ
ル〕、テブフェノジド〔Ｎ−tertブチル−Ｎ’−（４−
エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジ
ド〕、フィプロニル〔５−アミノ−１−（２、６−ジク
ロロ−α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル−４−トリフ
ルオロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニト
ライト〕等があげられる。

【００７２】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、 0.1ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら
希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用
殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等は、通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に
希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等に
ついてはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度
は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方
法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上
記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させた
りすることができる。

【００７３】

【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（製造法Ｂ）による化合物（３）および（10）
の製造 ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−クロロ
ベンジリデン）アニリン2.00ｇ、１，１，３−トリクロ
ロプロペン0.96ｇ、炭酸カリウム1.02ｇおよびＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド３０mlを反応容器に入れ、室温で
１２時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチル
エーテル１００mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、３，５
−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）−Ｎ−（４−クロロベンジリデン）アニリン2.
08ｇを得た。（収率７６％） 得られた３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）−Ｎ−（４−クロロベンジリデ
ン）アニリン1.40ｇ、水素化ほう素ナトリウム0.04ｇお
よびエタノール１０mlを反応容器に入れ、室温で６時間
撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテル
３０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、２，６−ジクロロ−４−（４−ク
ロロベンジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン（化合物（３））1.06ｇを
得た。収率７６％ ２，６−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルアミノ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.31ｇ、炭酸カリウム0.14ｇ、メチルヨーダイド
0.57ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlを反
応容器に入れ、室温で１６時間撹拌した後、反応液を水
に投入した。ジエチルエーテル５０mlで２回抽出し、エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、
２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル−４−クロロベン
ジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン（化合物（10））0.21ｇを得た。収
率６５％ 製造例２（製造法Ｂ）による化合物（６）の製造 ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−フェノ
キシベンジリデン）アニリン1.19ｇ、１，１，３−トリ
ブロモプロペン0.93ｇ、炭酸カリウム0.50ｇおよびＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlを反応容器に入れ、室
温で１２時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエ
チルエーテル１００mlで２回抽出し、エーテル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）−Ｎ−（４−フェノキシベンジリデン）
アニリン0.75ｇを得た。（収率４１％） 得られた３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）−Ｎ−（４−フェノキシベンジ
リデン）アニリン0.51ｇ、水素化ほう素ナトリウム0.01
ｇおよびエタノール１０mlを反応容器に入れ、室温で６
時間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエー
テル３０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、シリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、２，６−ジクロロ−４−（４
−フェノキシベンジルアミノ）−１−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.46ｇを得た。収
率９０％

【００７４】製造例３（製造法Ａ）による化合物（１）
の製造 ３−クロロ−４−アミノ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン3.０ｇ、炭酸水素ナトリ
ウム0.32ｇおよび水５０mlを混合した溶液を撹拌しなが
ら９０〜１００℃に加熱し、４−クロロベンジルクロラ
イド0.43ｇを滴下した。９０〜１００℃で８時間撹拌し
た後、反応液を冷却、濾過し、ジエチルエーテルを加え
てエーテル層を分離した。得られた有機層を飽和食塩水
で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４
−（４−クロロベンジルアミノ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.49ｇを得た。
収率４３％ 製造例４（製造法Ａ）による化合物（２）の製造 ２，５−ジクロロ−４−アミノ−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン3.44ｇ、炭酸水素
ナトリウム0.32ｇおよび水５０mlを混合した溶液を撹拌
しながら９０〜１００℃に加熱し、４−クロロベンジル
クロライド0.43ｇを滴下した。９０〜１００℃で８時間
撹拌した後、反応液を冷却、濾過し、ジエチルエーテル
を加えてエーテル層を分離した。得られた有機層を飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃
縮し、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５−
ジクロロ−４−（４−クロロベンジルアミノ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.63ｇを得た。収率５１％

【００７５】本発明化合物の具体例のいくつかを化合物
番号および物性値と共に次に示す。 （１）３−クロロ−４−（４−クロロベンジルアミノ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン m.p. 71.8℃ （２）２，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルア
ミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：4.32(2H,d), 4.47(1H,t), 4.60(2H,d),
6.17(1H,t),6.61(1H,s), 6.96(1H,s), 7.26-7.34(4H,m) （３）２，６−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルア
ミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎ_D ^25.0℃ 1.6172 （４）２，６−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルア
ミノ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎ_D ^25.0℃ 1.6367 （５）２，６−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジ
ルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0℃ 1.6242 （６）２，６−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジ
ルアミノ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0℃ 1.6421 （７）２，６−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチ
ルベンジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^26.0℃ 1.5676 （８）２，６−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジル
アミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎ_D ^26.0℃ 1.5973 （９）２，６−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジ
ルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0℃ 1.6224 （10）２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル−４−クロ
ロベンジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5℃ 1.6106 （11）２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−メチル−３−フェ
ニキシベンジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0℃1.6049 （12）２，６−ジクロロ−４−（４−エトキシベンジル
アミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p. 52.5℃ （13）２，６−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオ
キシベンジルアミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 80.5℃ （14）２，６−ジクロロ−４−（４−フェニルベンジル
アミノ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0℃ 1.6260

【００７６】次に、一般式 化５で示される中間体の製
造例を示す。 中間体製造例１ 中間体化合物１）の製造 ４−ブロモ−２−クロロアニリン5.16ｇ、無水酢酸3.06
ｇおよびトルエン３０mlを反応容器に入れ、撹拌しなが
ら、１２時間還流した。反応液を濃縮し、４’−ブロモ
−２’−クロロアセトアニリド5.90ｇを得た。（収率９
５％） ４’−ブロモ−２’−クロロアセトアニリド5.27ｇをテ
トラヒドロフラン６０mlに溶解し、撹拌しながら、−７
０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（濃
度1.71mol/ｌ）12.4mlを−６５℃以下に保ちながら滴下
した後、−６５℃以下で２時間反応させた。反応液にさ
らにトリメトキシボラン2.２ｇをエーテル３０mlに溶か
した溶液を、反応液を−６５℃以下に保ちながら滴下し
た後、２時間撹拌を行った。反応液に１０％塩酸１５ml
加え、遊離してきた有機層を、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、濃縮した。得られた粗生成物をト
ルエン２０mlに溶解し、撹拌しながら、６０℃に加熱し
た後、３０％過酸化水素水18.2ｇを滴下し、１時間撹拌
した。反応液を冷却し、トルエン層を水洗し、１０％硫
酸第一鉄アンモニウムで洗浄し、さらに水洗し、濾過し
た。トルエン層を１０％水酸化ナトリウムで２回抽出
し、得られた水層を濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタン
で２回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃
縮し、２’−クロロ−４’−ヒドロキシアセトアニリド
1.２ｇを得た。（収率３０％） ２’−クロロ−４’−ヒドロキシアセトアニリド1.00
ｇ、１，１，３−トリクロロプロペン0.86ｇ、炭酸カリ
ウム0.87ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ml
を反応容器に入れ、室温で１２時間撹拌した後、反応液
を水に投入した。酢酸エチル５０mlで２回抽出し、有機
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、４−アセトアミド−３−クロロ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
1.51ｇを得た。（収率９５％） ４−アセトアミド−３−クロロ−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.93ｇ、メタノー
ル１０ml、水３mlおよび濃塩酸６mlを反応容器に入れ、
撹拌しながら、加熱還流を３時間行なった。反応液を冷
却した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、炭酸
水素ナトリウムでアルカリにした後、ジエチルエーテル
５０mlで２回抽出し、有機層を併せ、水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、４−アミノ−３−
クロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.79ｇを得た。（収率９９％）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：3.79(2H,brs), 4.56(2H,d), 6.12(1H,
t), 6.69(2H,t),6.85(1H,d) 中間体製造例２ 中間体化合物２）の製造 ４−アセトアミドフェノール 13.59ｇ、１，１，３−ト
リクロロプロペン14.4ｇ、炭酸カリウム 14.52ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０mlを反応容器に入
れ、室温で１２時間撹拌した後、反応液を水に投入し
た。酢酸エチル５００mlで２回抽出し、有機層を併せ、
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、
４−アセトアミド−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 22.62ｇを得た。（収率９７
％） ４−アセトアミド−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン20.0ｇ、酢酸３０mlおよび１，
２−ジクロロエタン１００mlを反応容器に入れ、氷冷
下、撹拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル20.9ｇを滴下
した。２４時間後、反応液を水に投入し酢酸エチル３０
０mlで２回抽出し、有機層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、４−アセトアミド−２，５−
ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン8.85ｇを得た。（収率３５％） ４−アセトアミド−２，５−ジクロロ−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.04ｇ、メ
タノール１０ml、水３mlおよび濃塩酸６mlを反応容器に
入れ、撹拌しながら、加熱還流を３時間行なった。反応
液を冷却した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和
し、炭酸水素ナトリウムでアルカリにした後、ジエチル
エーテル５０mlで２回抽出し、有機層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、４−アミノ−２，
５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン0.59ｇを得た。（収率６５％）¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：3.86(2H,brs), 4.61(2H,d), 6.18(1H,
t), 6.81(1H,s),6.89(1H,s)

【００７７】一般式 化５で示される中間体化合物の具
体例のいくつかを化合物番号と共に示す。 １）３−クロロ−４−アミノ−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ２）２，５−ジクロロ−４−アミノ−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ３）３−クロロ−４−アミノ−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ４）２，６−ジクロロ−４−アミノ−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ５）３−クロロ−４−（Ｎ−メチルアミノ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ６）３−フルオロ−４−アミノ−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ７）２−クロロ−３−メチル−４−アミノ−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

【００７８】次に、一般式 化７で示される中間体の製
造例を示す。 中間体製造例３ 中間体化合物１５）の製造 ４−エトキシベンズアルデヒド1.50ｇ、４−アミノ−
２，６−ジクロロフェノール1.78ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸一水和物0.01ｇおよびトルエン３０mlを反応容器
に入れ、撹拌しながら、加熱し、還流させながら８時間
反応を行った。この際、還流により系外に留去してくる
水を、トラップしながら反応を行った。その後に、反応
液を濃縮し、粗結晶を得、ｎ−ヘキサンで結晶を洗浄す
ることにより、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ
−（４−エトキシベンジリデン）アニリン3.00ｇを得
た。（収率９７％） m.p. 119.5℃ 一般式 化７で示される中間体化合物の具体例のいくつ
かを化合物番号と共に次に示す。 ８）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ク
ロロベンジリデン）アニリン¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：5.83(1H,s), 7.22(2H,d), 7.44(2H,d),
7.80(2H,d),8.38(1H,s) ９）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−フ
ェノキシベンジリデン）アニリンm.p. 149.3℃ 10）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルベンジリデン）アニリンm.p. 87.6℃ 11）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−フ
ルオロベンジリデン）アニリンm.p. 138.4℃ 12）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（３−フ
ェノキシベンジリデン）アニリン 13）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（３，４
−メチレンジオキシベンジリデン）アニリンm.p. 155.7
℃ 14）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−フ
ェニルベンジリデン）アニリンm.p. 101.9℃ 15）３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−エ
トキシベンジリデン）アニリン

【００７９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく撹拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素５４部を
混合した中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して各
々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分撹拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ0.３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサ
ーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉
剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々２０部とソルビタン
トリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.
１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリ
コール１０部を加えて撹拌混合して各々の２０％水中懸
濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（14）の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（14）の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（14）の各々0.３ｇにｄ−アレス
リン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に撹拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（14）の各々0.４ｇ、ｄ−アレス
リン0.３ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マット用
基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気
蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（14）の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（14）の各々１０mgをアセトン0.
５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育
繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトンを
風乾し、各々の0.５％毒餌を得る。

【００８０】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表５に記載の化合物記号で示す。

【表５】 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物
（３）、（５）、（６）、（９）、（１４）は各々死虫
率１００％を示した。それに対し、比較対照に用いた化
合物（Ａ），（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。

【００８１】試験例２ （ニセナミハダニに対する試
験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は、 −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、本発明化合物（４）、（８）〜（1
1）の効果判定は−または＋であった。それに対し、比
較対照に用いた化合物（Ａ），（Ｂ）の効果判定はいず
れも++であった。

【００８２】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効
力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/37 (72)発明者 対馬 和礼 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ａ−は、一般式 化２ 【化２】 （式中、Ｒ₁₀は水素原子または炭素数１から３のアルキ
   ル基を表わし、 Ｒ₁ は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から１０の
   アルキル基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数
   ２から１０のアルケニル基、炭素数２から６のハロアル
   ケニル基、炭素数３から９のアルキニル基、炭素数３か
   ら５のハロアルキニル基、炭素数１から７のアルコキシ
   基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数２から７
   のアルコキシアルキル基または炭素数２から７のアルキ
   ルチオアルキル基を表すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から
   ３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
   シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
   ル基を表すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
   よい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基を表す
   か、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
   よい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
   よい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表
   すか、 あるいは、Ｒ₁ とＲ₁₀がお互いに末端で結合して、各
   々、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のア
   ルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコシ基で
   置換されてもよい、エチレン基、トリメチレン基、テト
   ラメチレン基またはペンタメチレン基を表すか、 あるいは、Ｒ₁ とＲ₁₀がお互いに末端で結合して、各
   々、炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい、
   ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ 基、ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−
   ＣＨ₂ 基、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＨ₂ 基また
   はＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ 基を表す。Ｒ₆
   は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１から
   ８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭
   素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロア
   ルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数
   １から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のアル
   ケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキ
   シ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数
   ２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケ
   ニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から
   ４のアルキニルオキシ基、炭素数２から４のハロアルキ
   ニル基、炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基、炭
   素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４
   のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロア
   ルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素
   数２から５のアルコキシカルボニル基、炭素数３から６
   のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシク
   ロアルケニルオキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいフェニル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいフェノキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいベンジル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わすか、 あるいは、ｌ（エル）が２から５のとき、隣接する２つ
   のＲ₆ が互いに末端で結合してトリメチレン基、テトラ
   メチレン基、メチレンジオキシ基またはエチレンジオキ
   シ基を表わす。Ｒ₇ 、Ｒ₈ およびＲ₁₁は、それぞれ独立
   して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはト
   リフルオロメチル基を表す。Ｚは、酸素原子、硫黄原子
   またはＮＲ₉ を表し、Ｒ₉ は水素原子または炭素数１か
   ら３のアルキル基を表し、 ｌ（エル）は、０から５の整数を表し、 ｐは、０から６の整数を表し、ｑは１から６の整数を表
   わす。）で示されるＱ₁ 、Ｑ₂ またはＱ₃ を表す。
   Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ はそれぞれ独立して、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリ
   フルオロメチル基を表す。但し、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄
   が同時に水素原子を表すことはない。Ｒ₅ は、水素原子
   または炭素数１から３のアルキル基を表す。Ｘは、それ
   ぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表す。Ｙは、
   酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表す。〕で示される
   ジハロプロペン化合物。
2. 【請求項２】請求項１記載のジハロプロペン化合物を有
   効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
   剤。