JPH09268151A - フルオロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた殺虫効果を示す化合物を提供すること
を課題とする。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基等を表わ
し、Ｚは酸素原子等を表わし、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は
それぞれ独立して、炭素数１から３のアルキル基等を表
わし、ｒは０から２の整数を表わし、Ｘはハロゲン原子
を表わす。〕で示されるフルオロプロペン化合物を用い
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明はフルオロプロペン化
合物、その用途およびその製造中間体に関する。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで、ある種のプロペン化合物が殺虫剤の有効成分とし
て使用しうることが、例えば、特開昭４９−１５２６号
公報に記載されているが、これらの化合物は、殺虫効力
等の点で、殺虫剤の有効成分として必ずしも常に充分で
あるとは言え難い。

【０００２】

【問題を解決するための手段】本発明者らは、優れた殺
虫効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式 化３で示されるフルオロプロペン化合
物が優れた殺虫活性を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数
１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケ
ニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３
から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニ
ル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭
素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、あ
るいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
ル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキル
アルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されて
もよい炭素数５から６のシクロアルケニル基または炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６か
ら８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
は 化４

【０００３】

【化４】

【０００４】｛式中、Ａは（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもい
よフェニル基、（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよいナフチル
基または（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい複素環基を表
す。ここで、ｑは０から７の整数を表わし、Ｒ¹⁶はハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルフ
ァニル基（Ｆ₅ Ｓ）（炭素数１から４のアルコキシ）カ
ルボニル基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１か
ら３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ
基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から
３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチ
オ基、炭素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭素
数１から２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２の
ハロアルキルスルフィニル基、炭素数１から２のハロア
ルキルスルホニル基、炭素数３から６のアルケニルオキ
シ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素
数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアル
ケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２か
ら４のハロアルキニル基、炭素数３から６のアルキニル
オキシ基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、
炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から
４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキル
チオアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセト
アミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、
カルボキシル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノ
カルボニル基、〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミ
ノ〕カルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキル
基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３か
ら６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６の
シクロアルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各
々、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置
換されてもよい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基またはベンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｑが
２から５のとき、隣接する２つのＲ¹⁶が互いに末端で結
合してトリメチレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原
子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換されても
よいメチレンジオキシ基またはハロゲン原子もしくは炭
素数１から３のアルキル基で置換されてもよいエチレン
ジオキシ基を表わす。但し、Ａが（Ｒ¹⁶）_q で置換され
てもよいナフチル基を表すときは、Ｒ¹⁶は、３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ基、３−ブロモ−３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基を表わすことはなく、また、
Ｑ₁ 、Ｑ₃ およびＱ₆ においてＡが（Ｒ¹⁶）_q で置換さ
れてもよいフェニル基でＲ¹⁶が３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル
オキシ基を表わすときは、ｑは１を表す。Ｂは酸素原
子、Ｓ（Ｏ）_n 基、ＮＲ¹⁴基、Ｃ（＝Ｏ）Ｇ基またはＧ
Ｃ（＝Ｏ）基（ここで、ｎは０から２の整数を表し、Ｒ
¹⁴は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表
し、Ｇは酸素原子またはＮＲ¹⁵基を表し、Ｒ¹⁵は水素原
子または炭素数１から３のアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ独立
して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはト
リフルオロメチル基を表し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞ
れ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基、
トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ¹²
は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表
し、Ｒ¹³は、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表し、ｉは０から６の整数を表し、ｊは１から６の整数
を表し、ｋは０から４の整数を表し、ｌ（エル）は１ま
たは２を表し、ｍは０から２の整数を表す。｝で示され
るＱ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ 、Ｑ₈ ま
たはＱ₉ を表す。但し、Ｒ¹ が３，３−ジクロロ−２−
プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、
３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基を表わすこ
とはない。

【０００５】Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹⁷を
表し、Ｒ¹⁷は炭素数１から３のアルキル基または水素原
子を表す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。Ｒ² 、Ｒ³ およ
びＲ⁴ は、それぞれ独立して、炭素数１から３のアルキ
ル基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン原子
または水素原子を表し、ｒは０から２の整数を表す。た
だし、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ が同時に水素原子を表すこ
とはない。〕で示されるフルオロプロペン化合物（以
下、本発明化合物と称す。）およびそれを有効成分とす
る殺虫剤を提供する。本発明は、さらに、本発明化合物
の一部の製造中間体として有用な、後記一般式 化６
（前記一般式〔Ｉ〕）で示される化合物をも提供する。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ¹ で表
わされる炭素数１から１０のアルキル基とは、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、１−
エチルプロピル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−
メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−エチルブチル基、オクチル基、１−メチルヘプ
チル基、１−メチルオクチル基、ノニル基、デシル基等
であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から５のハロアルキ
ル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−ク
ロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチ
ル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、３，
３，３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１−フルオロプロピル
基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，２，
２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−フルオ
ロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ヨードプロ
ピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル基、２−クロロ−１−メチル
エチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−フル
オロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２−ブロモ−
１−（ブロモメチル）エチル基、２−クロロ−１−（ク
ロロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチ
ル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−
ヨードブチル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、３
−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−クロ
ロ−２−メチルプロピル基、５−フルオロペンチル基、
５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨ
ードペンチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピ
ル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル
基等であり、

【０００７】Ｒ¹ で表わされる炭素数２から１０のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、アリル基、イソプ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２
−プロペニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、
２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル
基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１−メチル−
４−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、２−
エチル−２−ブテニル基、１−ビニルブチル基、２−イ
ソプロピル−２−プロペニル基、２−ヘプテニル基、１
−アリル−３−ブテニル基、１−ビニルヘキシル基、
１，５−ジメチル−４−ヘキセニル基、３−ノネニル
基、３−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニ
ル基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数２から６のハロ
アルケニル基とは、たとえば、２，２−ジクロロエテニ
ル基、２，２−ジブロモエテニル基、２，３−ジクロロ
−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニ
ル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２
−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−
クロロ−２−ブテニル基、２−クロロエテニル基、３−
ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−
プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４，
４−トリフルオロ−２−ブテニル基、２−（クロロメチ
ル）−２−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−ト
リフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−３，４，４
−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テ
トラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３
−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、
６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基等であり、Ｒ¹ で
表わされる炭素数３から９のアルキニル基とは、たとえ
ば、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル
−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−
エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘ
キシニル基、２−ヘプチニル基、３−オクチニル基、１
−エチニルヘキシル基、３−ノニニル基、５−ヘキシニ
ル基等であり、

【０００８】Ｒ¹ で表わされる炭素数３から５のハロア
ルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２
−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピ
ニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基、４−クロ
ロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４
−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニ
ル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−クロロ−２
−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−
３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニ
ル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、３−
クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ−
１−エチル−２−プロピニル基等であり、Ｒ¹ で表わさ
れる炭素数２から７のアルコキシアルキル基とは、たと
えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピル
オキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル
基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−プロピル
オキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２
−エトキシ−２−メチルエチル基、２−エトキシ−１−
メチルエチル基、２−メトキシブチル基、１−エチル−
２−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−
メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチルプロピル
基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、２−ブトキ
シエチル基、３−メトキシ−３−メチルブチル基、２−
ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、Ｒ¹ で表わさ
れる炭素数２から７のアルキルチオアルキル基とは、た
とえば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プ
ロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−
メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エ
チルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチ
ルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メ
チルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチ
ル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチ
オエチル基、２−エチルチオプロピル基、２−エチルチ
オ−１−メチルエチル基、２−メチルチオブチル基、１
−エチル−２−メチルチオエチル基、３−エチルチオプ
ロピル基、３−メチルチオブチル基、２−メチル−３−
メチルチオプロピル基、１−メチル−３−メチルチオプ
ロピル基、４−メチルチオブチル基、１−メチル−２−
メチルチオプロピル基、２−tert−ブチルチオエチル
基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチルチ
オエチル基、３−tert−ブチルチオプロピル基、３−イ
ソブチルチオプロピル基、３−sec −ブチルチオプロピ
ル基等であり、

【０００９】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３か
ら６のシクロアルキル基における、炭素数１から４のア
ルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基
またはtert−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基
または炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されて
もよい炭素数３から６のシクロアルキル基における、炭
素数１から３のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基またはイソプロポキシ基であり、Ｒ
¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基、炭素数１
から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロアル
コキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロア
ルキル基における、炭素数１から３のハロアルコキシ基
とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基、２，２，２，１，１−ペン
タフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブ
ロモエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
基，３，３，３，２，２，１−ヘキサフルオロホプロポ
キシ基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数
１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数
３から６のシクロアルキル基における、炭素数３から６
のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
り、

【００１０】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキ
ルアルキル基における、炭素数１から４のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４
のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシク
ロアルキルアルキル基における、炭素数４から９のシク
ロアルキルアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル
メチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプ
ロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチ
ルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロ
ペンチルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、２−シ
クロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基
等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基における、炭素数１から４のアルキル基とは、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基またはtert−ブチル
基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基における、炭素数５から６のシクロアルケニル基と
は、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル
基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル
基、２−シクロヘキセニル基または３−シクロヘキセニ
ル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケ
ニルアルキル基における、炭素数１から４のアルキル基
とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４
のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシク
ロアルケニルアルキル基における、炭素数６から８のシ
クロアルケニルアルキル基とは、たとえば、１−シクロ
ペンテニルメチル基、２−シクロペンテニルメチル基、
３−シクロペンテニルメチル基、１−シクロヘキセニル
メチル基、２−シクロヘキセニルメチル基、３−シクロ
ヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エ
チル基等であり、

【００１１】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ
¹³、ＸおよびＲ¹⁶で表わされるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｒ¹²で表わされる炭素数１から４のアルキル基とは、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはtert−ブチ
ル基であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数１から８のアルキ
ル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec −
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−
エチルブチル基、オクチル基、１−メチルヘプチル基等
であり、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ¹²およびＲ¹⁶で表わされ
る炭素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、ト
リフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル
基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、３，
３，３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、３，３，
３−トリフルオロプロピル基、１−フルオロプロピル
基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等で
ありＲ¹²で表わされる炭素数１から３のアルコキシ基と
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基であり、Ｒ¹²およびＲ¹⁶で表わされる炭素数１
から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオ
ロメトキシ基、ジルフルオロメトキシ基、ブロモジフル
オロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２
−ブロモエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフル
オロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基、３，３，３，２，２，１−ヘキサフルオロプロ
ポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロ
ポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３，２，
２−ペンタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフ
ルオロプロポキシ基、２，２，２，１，１−ペンタフル
オロエトキシ基、３，３，３，２，１，１−ヘキサフル
オロプロポキシ基等であり、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およ
びＲ¹⁷で表わされる炭素数１から３のアルキル基とは、
メチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基
であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数１から７のアルコキシ
基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec −ブトキシ
基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、イソペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、
１−エチルプロポキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert
−ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、
ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基等であり、

【００１２】Ｒ¹⁶で表わされる炭素数１から３のアルキ
ルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピル
チオ基、イソプロピルチオ基であり、Ｒ¹⁶で表わされる
炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、
トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、
ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフル
オロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフル
オロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフル
オロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエ
チルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプ
ロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、３−ブロモ
プロピルチオ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロ
プロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチ
オ基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数３から６のアル
ケニルオキシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プ
ロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオ
キシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキ
シ基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数３から６のハロ
アルケニルオキシ基とは、たとえば、３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ
基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ
−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−
２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキ
シ基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数２から４のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル
基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル
基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ
¹⁶で表わされる炭素数２から４のハロアルケニル基と
は、たとえば、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−
ジブロモエテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−
ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−
プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−ク
ロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル
基、３−クロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ¹⁶で表わ
される炭素数２から４のアルキニル基とは、たとえば、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１
−メチル−２−プロピニル基等であり、

【００１３】Ｒ¹⁶で表わされる炭素数２から４のハロア
ルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモ
エチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロ
ピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード
−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル
基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であ
り、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数２から４のアルコキシアル
キル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−
メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル
基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数２から４のアルキ
ルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソ
プロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−
メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エ
チルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メ
チルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、２−
メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、Ｒ¹⁶で表わ
される炭素数３から６のシクロアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭
素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、１
−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−
シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シ
クロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等であり、
Ｒ¹⁶で表わされる炭素数３から６のシクロアルキルオキ
シ基とは、たとえば、シクロプロピルオキシ基、シクロ
ブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数５から
６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−シ
クロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ
基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセ
ニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−シ
クロヘキセニルオキシ基等であり、

【００１４】Ｒ¹⁶で表わされる炭素数１から２のアルキ
ルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基またはエ
チルスルフィニル基であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素数１
から２のアルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル
基またはエチルスルホニル基であり、Ｒ¹⁶で表わされる
炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基とは、た
とえば、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロ
エチルスルフィニル基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる炭素
数１から２のハロアルキルスルホニル基とは、たとえ
ば、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−ト
リフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロエチルス
ルホニル基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる（炭素数１から
２のアルキル）アミノカルボニル基とは、メチルアミノ
カルボニル基またはエチルアミノカルボニル基であり、
Ｒ¹⁶で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアルキル
基とは、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル
基、３−ヒドロキシプロピル基等であり、Ｒ¹⁶で表わさ
れる〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミノ〕カルボ
ニル基とは、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基等であり、Ｒ¹⁶で表わされる、各々、ハロゲン
原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３の
ハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしく
は炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよ
い、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベン
ジルオキシ基における炭素数１から４のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基または
イソブチル基であり、Ｒ¹⁶で表わされる、各々、ハロゲ
ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
よい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベ
ンジルオキシ基における炭素数１から３のハロアルキル
基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル
基、１−ブロモエチル基、３，３，３，２，２−ペンタ
フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基等であり、

【００１５】Ｒ¹⁶で表わされる、各々、ハロゲン原子、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素
数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい、フ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオ
キシ基における炭素数１から３のアルコキシ基とは、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはイソプロポ
キシ基であり、Ｒ¹⁶で表わされる、各々、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよ
い、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベン
ジルオキシ基における炭素数１から３のハロアルコキシ
基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フル
オロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２
−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−
ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３，３，３，
２，２，１−ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオ
ロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモ
プロポキシ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプ
ロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、
２，２，２，１，１−ペンタフルオロエトキシ基等であ
り、Ｒ¹⁶で表わされる、ｑが２から５のとき、隣接する
２つのＲ¹⁶が互いに末端で結合して、ハロゲン原子で置
換されてもよいメチレンジオキシ基またはハロゲン原子
で置換されてもよいエチレンジオキシ基におけるハロゲ
ン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子であり、Ｒ¹⁶で表わされる、ｑが２から５のと
き、隣接する２つのＲ¹⁶が互いに末端で結合して、炭素
数１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレンジ
オキシ基または炭素数１から３のアルキル基で置換され
てもよいエチレンジオキシ基における炭素数１から３の
アルキル基とはメチル基、エチル基、プロピル基または
イソプロピル基であり、

【００１６】Ａで示される置換されてもよい複素環基に
おける複素環とは、たとえば、イソオキサゾール、イソ
チアゾール、チアゾール、１，３，４−チアヂアゾー
ル、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミ
ダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−ト
リアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピリジ
ン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−
トリアジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベ
ンゾフラン、チアナフタレン、インダゾール、ベンズイ
ミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾ
ール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリ
ン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾール、ピペリ
ジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロ
ピラン、ピラゾリン等である。

【００１７】本発明化合物において、Ｒ¹ の好ましい態
様として、Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつ、Ａが、（Ｒ¹⁶）_q
で置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁶）_q で置換
されてもよい２−ピリジル基である化合物；Ｒ¹ がＱ₂
であり、かつ、Ａが、（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよいフ
ェニル基、（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい２−ピリジル
基である化合物；Ｒ¹ がＱ₃ であり、かつ、Ａが、（Ｒ
¹⁶）_q で置換されてもよいフェニル基、（Ｒ¹⁶）_q で置
換されてもよい２−ピリジル基である化合物；Ｒ¹ がＱ
₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ 、Ｑ₈ またはＱ₉ であり、かつＡ
が（Ｒ¹⁶）_qで置換されてもよいフェニル基、（Ｒ¹⁶）
_q で置換されてもよい２−ピリジル基である化合物があ
げられ、Ｒ¹⁶の好ましい態様として、ハロゲン原子、炭
素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のアル
コキシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基があ
げられ、Ｚの好ましい態様として、酸素原子または硫黄
原子があげられ、特に酸素原子があげられ、Ｒ² 、Ｒ³
の好ましい態様として、炭素数１から３のアルキル基、
炭素数１から３のハロアルキル基（例えば、トリフルオ
ロメチル基）またはハロゲン原子があげられ、より好ま
しい態様として、メチル基、エチル基、トリフルオロメ
チル基またはハロゲン原子があげられる。Ｂの好ましい
態様として、酸素原子、ＣＯ₂ 基またはＣＯＮＨ基があ
げられる。本発明化合物において、好ましい化合物とし
て、Ｒ¹ がＱ₁ であり、Ａが（Ｒ¹⁶）_q で置換されても
よいフェニル基または（Ｒ ¹⁶）_q で置換されてもよい２
−ピリジル基であり、Ｚが酸素原子であり、かつ、ｒ＝
０であり、かつ、Ｘが塩素原子または臭素原子であり、
Ｒ² とＲ³ が同時に水素原子であることはない化合物；
Ｒ¹ がＱ₂ であり、Ａが（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい
フェニル基または（Ｒ ¹⁶）_q で置換されてもよい２−ピ
リジル基であり、Ｚが酸素原子であり、かつ、Ｒ⁵ 、Ｒ
⁶ およびＲ⁷ が水素原子であり、かつ、ｉが０から３の
整数であり、かつ、ｒ＝０であり、かつ、Ｘが塩素原子
または臭素原子であり、かつ、Ｒ² とＲ ³ が同時に水素
原子であることはない化合物；Ｒ¹ がＱ₃ であり、Ａが
（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよいフェニル基または
（Ｒ ¹⁶）_q で置換されてもよい２−ピリジル基であり、
Ｚが酸素原子であり、かつＢは酸素原子、ＣＯ₂ 基また
はＣＯＮＨ基であり、かつ、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ が水
素原子であり、かつｉが２または３であり、かつ、ｒ＝
０であり、かつ、Ｘが塩素原子または臭素原子であり、
かつ、Ｒ² とＲ³ が同時に水素原子であることはない化
合物があげられる。

【００１８】本発明化合物は、たとえば以下の方法（製
造法Ａ）〜（製造法Ｇ）により製造することができる。 （製造法Ａ） Ｒ¹ がＱ₁ 以外であり、Ｚが酸素原子の
とき、一般式 化５

【化５】Ｒ¹ −ＯＨ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物と一般式 化６

【化６】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒおよびＸは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在
下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。使
用される脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシル
カルボジイミドやジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレー
ト、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリ
アルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリア
リールホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオク
チルホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげ
ることができる。

【００１９】使用される溶媒としては、たとえばベンゼ
ン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロ
メタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類をあげることができる。反応温度は、−
２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の
範囲をとることができる。反応に供する原料および脱水
剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに
近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的の本発明化合物を単離することができる。必要なら
ば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作
によってさらに精製することもできる。

【００２０】（製造法Ｂ） 一般式 化７

【化７】Ｒ¹ −Ｌ¹ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わし、Ｌ¹ はハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシル
オキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示される
ハライド化合物と一般式 化８

【化８】 〔式中、Ｚ、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒおよびＸは前記と同
じ意味を表わす。〕で示される化合物とを反応させるこ
とによって製造する方法。上記反応は、適当な塩基の存
在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。

【００２１】使用される溶媒としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スル
ホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒；
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあ
げることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒も使用することができる。使用される塩基として
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）等の触媒を一般式 化８で示される化合物
１モルに対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反
応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸
点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃
から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温
度がより望ましい。反応に供する原料および塩基のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。

【００２２】（製造法Ｃ） 一般式 化９

【化９】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。〕で示されるアルデヒド化合物と；
トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィンまた
はトリ（アルキルアミノ）ホスフィンと；、一般式 化
１０

【化１０】 ＣＦ₂ Ｘ₂ 、ＣＦＸ₃ 、ＣＦ₂ ＸＣ（＝Ｏ）−ＯＮａ またはＣＦＸ₂ Ｃ（＝Ｏ）−ＯＮａ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表す。〕で示されるハロ
ゲン化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、必要に応じて金属亜鉛の存在下に、不活性
溶媒中で行うこともできる。

【００２３】使用される不活性溶媒としては、たとえ
ば、ベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類（四臭化炭素および四塩化炭素を除
く。）をあげることができる。反応温度は、−３０℃か
ら反応に使用する溶媒の沸点または２００℃の範囲をと
ることができる。反応に供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ
₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィン、トリアリールホスフィンまたは
トリ（アルキルアミノ）ホスフィンとは、たとえば、ト
リフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリ
ス（ジメチルアミノ）ホスフィンをあげることができ、
必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が好まし
い。反応に供する原料および試剤のモル比は任意に設定
できるが、一般式 化９のアルデヒド化合物１モルに対
して、一般式 化１０のハロゲン化合物は１〜５モルの
割合、トリアルキルホスフィン、トリアリルホスフィン
またはトリ（アルキルアミノ）ホスフィンは２〜１０モ
ルの割合、亜鉛を用いるとき、亜鉛は１〜５モルの割合
が好ましく、またはそれに近い比率で反応を行うのが有
利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離す
ることができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作により、さらに精製すること
もできる。

【００２４】（製造法Ｄ）｛本発明化合物においてＺ＝
Ｏであり、Ｒ¹ ＝Ｑ₃ またはＱ₄ であり、かつ、Ｂ＝Ｂ
¹ （ここでＢ¹ は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹⁴を
表わし、Ｒ¹⁴は前記と同じ意味を表わす。）であると
き｝ 一般式 化１１

【化１１】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒ、Ｂ¹ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ
⁷ 、ｉおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で示され
る化合物と一般式 化１２

【化１２】 〔式中、Ａ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｌ¹ およびｊは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在
下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。

【００２５】使用される溶媒としては、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極
性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類また
は水等をあげることができる。必要に応じて、これらの
溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用される塩
基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等
のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水
素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要に応じ
て、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式 化
１１で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割
合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとるこ
とができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点ま
たは１００℃までの温度がより望ましい。反応に供する
原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モル
またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００２６】（製造法Ｅ）（本発明化合物においてＺ＝
Ｂ＝Ｏであり、Ｒ¹ ＝Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ ₇ またはＱ₈ であ
るとき） 一般式 化１３

【化１３】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒ、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、ｉ
およびＸは前述と同じ意味を表す。〕で示されるアルコ
ール化合物と一般式 化１４

【化１４】 で示される化合物とを反応させることによって製造する
方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じ
て不活性溶媒中で行うのが好ましい。

【００２７】使用される脱水剤としては、たとえば、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジ
カルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィ
ンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフ
ィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン
等）系等をあげることができる。使用される溶媒として
は、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができ
る。反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。反応に供
する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、
等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００２８】（製造法Ｆ）（本発明化合物において、Ｚ
＝Ｏであり、Ｂ＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ¹⁴、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであ
り、Ｒ¹ ＝Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₇ またはＱ₈ であるとき） 一般式 化１５

【化１５】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒ、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
Ｘ、Ｌ¹ およびｉは前述と同じ意味を表わす。〕で示さ
れる化合物と一般式 化１６

【化１６】 〔式中、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ａ、Ｂおよびｊは前
述と同じ意味を表す。〕で示される化合物とを反応させ
ることによって製造する方法。上記反応は、適当な塩基
の存在下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。

【００２９】使用される溶媒としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、１，
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スル
ホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等の極性溶媒、
ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあ
げることができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合
溶媒も使用することができる。使用される塩基として
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等があげられる。また必要に応じて、反応系にアンモ
ニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等）等の触媒を一般式 化１６で示される化合
物１モルに対して、0.01〜１モルの割合添加でもよい。
反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の
沸点または１５０℃の範囲をとることができるが、−５
℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの
温度がより望ましい。反応に供する原料および塩基のモ
ル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比
率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によ
ってさらに精製することもできる。

【００３０】（製造法Ｇ）（本発明化合物において、Ｚ
＝Ｏであり、Ｂ＝Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁵であり、Ｒ¹ ＝Ｑ₃
またはＱ₄ であるとき） 一般式 化１７

【化１７】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁵、
ｒ、Ｘおよびｉは前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミノ化合物と一般式 化１８

【化１８】 〔式中、Ａ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ およびｊは前記と同じ意味を表
わす。〕で示されるカルボン酸化合物とを反応させるこ
とによって製造する方法。上記反応は、適当な脱水剤の
存在下、必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好まし
い。

【００３１】使用される脱水剤としては、たとえば、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、
Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジ
カルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィ
ンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホスフ
ィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフィン
等）系等をあげることができる。使用される溶媒として
は、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類または四
塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあげることができ
る。反応温度は、−２０℃から２００℃または反応に使
用する溶媒の沸点の範囲をとることができる。反応に供
する原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、
等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００３２】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。

【００３３】次に、本発明化合物の具体例を化１９から
化２３（各置換基Ｒ¹ は表１から表２０に示したものを
表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。

【００３４】

【化１９】

【００３５】

【化２０】

【００３６】

【化２１】

【００３７】

【化２２】

【００３８】

【化２３】 （化２３の続き）

【００３９】

【表１】

【表２】

【００４０】

【表３】

【表４】

【００４１】

【表５】

【表６】

【００４２】

【表７】

【００４３】

【表８】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【表９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【表１０】

【００５４】

【００５５】

【表１１】

【００５６】

【表１２】

【００５７】

【表１３】

【００５８】

【００５９】

【表１４】

【００６０】

【表１５】

【００６１】

【表１６】

【００６２】

【００６３】

【表１７】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【表１８】

【００８６】

【表１９】

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】

【００９２】

【００９３】

【００９４】

【００９５】

【表２０】

【００９６】次に本発明化合物を製造する際の中間体化
合物の製造法について説明する。一般式 化８で示され
る化合物および一般式 化６（一般式〔Ｉ〕）で示され
る化合物は、例えば、スキーム 化２４に従って製造す
ることができる。

【化２４】 〔式中、＊）は前記製造法Ｃの反応条件に準じ、Ｄ¹ 、
Ｄ² およびＤ³ は、互いに選択的に除去出来る保護基
（例えば、Ｄ¹ はベンジル基、Ｄ² はアセチル基、Ｄ³
はベンゾイル基）を表わし、その他の記号は前記と同じ
意味を表わす。〕

【００９７】一般式 化９で示される化合物は、たとえ
ばスキーム 化２５に従って製造することができる。

【化２５】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕

【００９８】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化５および化７で示される化合物のうち、Ｒ¹ がＲ¹
₁ （ここでＲ¹ ₁ はＲ¹ のうち、Ｑ₂ またはＱ₃ を表わ
す。）である化合物は、市販されているものを用いる
か、または、例えば、下記スキーム 化２６や化２７の
方法により製造することができる。尚、一般式 化７で
示される化合物を製造する際の原料化合物となり得る、
一般式 Ａ−ＣＨＯ（式中、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で示されるアルデヒド化合物は例えば下記文献に
記載の方法により得ることができる。 フランカルボアルデヒド Zh.Org.Khim., 11, 1955 ; Tetrahedron., 39, 3881 ; Chem. Pharm. Bull., 28, 2846 等 チオフェンカルボアルデヒド Tetrahedron., 32, 1403 ; J.Org.Chem.,41, 2835 ; Zh.Obshch.Khim.,34, 4010 ; Bull.Soc.Chim.France., 479(1963) 等 ピロールカルボアルデヒド Beilstein., 21, 1279 等 イソチアゾールカルボアルデヒド J.Medicin. Chem., 13, 1208 ; J.Chem. Soc., 446(1964) 等 ピラゾールカルボアルデヒド Chem.Ber.,97, 3407 ; J.Chem.Soc., 3314(1957) 等 イミダゾールカルボアルデヒド J.Pharm. Soc. Japan., 60, 184 ; J.Amer. Chem. Soc., 71, 2444 等 チアゾールカルボアルデヒド 特開昭59−206370 ; Chem. Ab., 62, 7764d ; Chem. Ber., 101, 3872 ; 特開昭59−206370 等 チアヂアゾールカルボアルデヒド 米国特許第1113705 号明細書等

【００９９】

【化２６】 〔式中、記号は前述と同じ意味を表す。〕

【０１００】

【化２７】 〔式中、記号は前述と同じ意味を表わす。〕

【０１０１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１２で示される化合物のうちＡ−Ｌ⁴ （ここでＬ⁴
はハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）
を表わす。）で示される化合物は、市販されているもの
を用いるか、または、例えば、下記方法により製造する
ことができる。

【化２８】 〔式中、Ａ及びＬ⁴ は前述と同じ意味を表す。〕

【０１０２】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１１、化１３および化１５で示される化合物は、た
とえばスキーム 化２９〜化３１に従って製造すること
ができる。

【化２９】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕 ＊）J.Amer.Chem.Soc., 33, 440(1905)

【化３０】 〔式中、Ｍ_s はメシル基を表わし、Ｔ_s はトシル基を表
わし、Ｄ⁵ はアルコールの保護基（例えば、ベンゾイル
基等）を表わし、Ｄ⁶ はホルミル基の保護された基（例
えば、アセタール基等）を表わし、Ｌは水酸基またはＬ
¹ を表わし、Ｒ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
ｒ、Ｘ、Ｌ¹ およびｉは前記と同じ意味を表わす。）

【化３１】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１０３】一般式 化１７で示される化合物は、例え
ば、スキーム 化３２に従って製造することが出来る。

【化３２】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１０４】本発明化合物が防除効力を発揮する害虫類
としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫 (Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コ
イガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノハミムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。

【０１０５】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用し
てもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製
剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液状
担体としては、たとえば水、アルコール水（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリピニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。

【０１０６】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアゾアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾオキシサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シロハトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，
２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプ
ロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネー
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、ア
クリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ），３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸 （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェ
ニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモ
ジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキ
シベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３
Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テト
ラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル
〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロ
ピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロ
フェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オ
ン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミ
ダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾ
リジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチル
アミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チ
オシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２
−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサル
フォホート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン等のＮ−シアミアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、プロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルホスホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ルスルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス
〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン等があげられる。

【０１０７】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、0.１ｇ
〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水
で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、１ppm
〜10000ppmであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することな
く製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤として用
いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、通
常、水で0.１ppm 〜５００ppm に希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施
用する。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の
種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被
害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわる
ことなく増加させたり、減少させたりすることができ
る。

【０１０８】

【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤剤および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（製造法Ｃ）による化合物（１）の製造 ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）
−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒド ジエ
チルアセタール（後記中間体の製造例１にて製造）1.６
ｇを塩酸１mlおよび酢酸９mlの混合溶液に、室温で撹拌
しながら、滴下した。３０分間、室温で撹拌した後、反
応溶液を氷水に投入し、ジエチルエーテル１００mlで２
回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、さらに５％炭
酸水素ナトリウム水で２回洗浄し、さらに水洗した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮を行い、粗生成物
である４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオ
キシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒド
0.８ｇを得た。この化合物0.８ｇをジエチレングリコー
ルジメチルエーテル５mlに溶かし、トリフェニルホスフ
ィン0.５９ｇを加えた。反応液を１６０℃で撹拌しなが
ら、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム0.４７ｇをジエチ
レングリコールジメチルエーテル１０ml（７０℃に加熱
してある）に溶かした溶液を滴下した。１６０℃で１．
５時間撹拌した後、反応溶液を室温にもどし、氷水に投
入した後、ジエチルエーテル１００mlで２回抽出した。
エーテル層を併せ、水洗した後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮を行い、粗生成物を得た。この粗生成物
をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−
（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−３，５−
ジクロロ−１−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.３ｇを得た。 収率 ２０％ ｎ_D ^25.5 1.５４９０

【０１０９】製造例２（製造法Ｃ）による化合物（５）
の製造 ４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）
ブチルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトア
ルデヒド ジエチルアセタール（後記中間体の製造例１
に準じて製造）1.０ｇを塩酸１mlおよび酢酸９mlの混合
溶液に、室温で撹拌しながら滴下した。２０分間、室温
で撹拌した後、反応溶液を氷水に投入し、ジエチルエー
テル１００mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗
し、さらに５％炭酸水素ナトリウム水で２回洗浄し、さ
らに水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
を行い、粗生成物である４−（４−（４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジク
ロロフェノキシアセトアルデヒド0.７ｇを得た。この化
合物0.７ｇをジクロロメタン２０mlに溶かし、室温で攪
拌しながら、トリブロモフルオロメタン１．１ｇ、トリ
フェニルホスフィン１．０ｇおよび亜鉛０．２６ｇを加
え，さらに、室温で１２時間攪拌した。反応溶液を濃縮
し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３
−ブロモ−３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.３４ｇを得た。 収率 ３３％ ｎ_D ^23.0 1.５３３９

【０１１０】製造例３（製造法Ｃ）による化合物（６）
の製造 製造例２の前半部分と同じ操作により得た４−（４−
（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブチルオキ
シ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒド0.
７ｇおよび亜鉛０．８ｇをテトラヒドロフラン２０mlに
加え、４５℃で攪拌しながら、これに（ジクロロフルオ
ロメチル）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムクロ
リド〔該化合物は以下のようにして調製した：トリクロ
ロフルオロメタン２．５ｇをジエチルエーテル２０ｍｌ
に溶かし、０℃で攪拌しながら、これにトリス（ジメチ
ルアミノ）ホスフィン２．２ｇをジエチルエーテル１０
ｍｌに溶かした溶液を滴下した。０℃で２時間攪拌した
後、反応温度を室温に戻し、２０時間さらに攪拌した。
析出した結晶を濾集して、（ジクロロフルオロメチル）
トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムクロリド３．０
ｇを得た。〕０．８ｇを加え、６０℃で５時間攪拌し
た。反応溶液を濾過し、濾液を濃縮し、得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（４−
（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ブチルオキ
シ）−３，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−３−フル
オロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.２４ｇを得
た。 収率 ２５％ ｎ_D ^21.5 1.５２０９

【０１１１】次に、本発明化合物の具体例のいくつかを
化合物番号とともに示す。 （１）４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオ
キシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジフルオロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^25.5 1.5490 （２）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）プロピルオキシ）−３−メチル−５−エチル−１
−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎ_D ^25.5 1.4955 （３）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ンｎ_D ^25.5 1.5082 （４）４−（３−クロロフェノキシ）−２−クロロ−１
−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎ_D ^22.5 1.5643 （５）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−
ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ンｎ_D ^23.0 1.５３３９ （６）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノ
キシ）ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−
クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ンｎ_D ^21.5 1.５２０９ （７）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキ
シ）−３，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−３−フル
オロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^17.0 1.５
６５４ （８）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキ
シ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロモ−３−フル
オロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎ_D ^17.0 1.５
７３１ （９）４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオキ
シ）−３，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−３−フル
オロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （１０）４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロモ−３−フ
ルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

【０１１２】（１１）４−（４−（４−イソプロポキシ
フェノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （１２）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロモ
−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （１３）４−（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （１４）４−（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （１５）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３，５−ジエチル−１−（３−クロロ−３−フ
ルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （１６）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３，５−ジエチル−１−（３−ブロモ−３−フ
ルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （１７）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジエチル−１−（３
−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン （１８）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）ブチルオキシ）−３，５−ジエチル−１−（３
−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン （１９）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３，５−ジエチル−１−（３−クロロ
−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （２０）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３，５−ジエチル−１−（３−ブロモ
−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

【０１１３】（２１）４−（４−（４−（トリフルオロ
メチル）フェノキシ）ブチルオキシ）−３−クロロ−５
−メチル−１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン （２２）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）ブチルオキシ）−３−クロロ−５−メチル−１
−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （２３）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）ブチルオキシ）−３−エチル−５−メチル−１
−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （２４）４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）ブチルオキシ）−３−エチル−５−メチル−１
−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （２５）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３−エチル−５−メチル−１−（３−
クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （２６）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３−エチル−５−メチル−１−（３−
ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （２７）４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピル
オキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−３−
フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （２８）４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピル
オキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロモ−３−
フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （２９）４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピル
オキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−３−
フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （３０）４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピル
オキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロモ−３−
フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン

【０１１４】（３１）４−（３−（４−イソプロポキシ
フェノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１
−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （３２）４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）
プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロ
モ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （３３）４−（３−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （３４）４−（３−（４−（トリフルオロメトキシ）フ
ェノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （３５）４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピル
オキシ）−３，５−ジエチル−１−（３−クロロ−３−
フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （３６）４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピル
オキシ）−３，５−ジエチル−１−（３−ブロモ−３−
フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （３７）４−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロ
ロ−１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^17.5
1.５２１１ （３８）４−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロ
ロ−１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ_D ^17.5
1.５３１９ （３９）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）ベン
ゾイルアミノ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−
１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （４０）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）ベン
ゾイルアミノ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−
１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン

【０１１５】（４１）４−（３−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジク
ロロ−１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン （４２）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （４３）４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−
クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （４４）４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）−
２−ピリジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−
ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （４５）４−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−クロロ−
３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （４６）４−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリ
ジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３−ブロモ−
３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （４７）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （４８）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−
（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （４９）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジエチル−１−
（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （５０）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３−エチル−５−メチル−
１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （５１）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３，５−ジエチル−１−
（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン （５２）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３−エチル−５−メチル−
１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （５３）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３−エチル−５−メチル−１−（３−ブロモ−
３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （５４）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３−エチル−５−メチル−１−（３−クロロ−
３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （５５）４−（３−（５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジルオキシ）プロピルオキシ−３，５−ジエチル−
１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （５６）４−（３−（５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジルオキシ）プロピルオキシ−３，５−ジエチル−
１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （５７）４−（３−（５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−３−エチル−５−
メチル−１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン （５８）４−（３−（５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−３−エチル−５−
メチル−１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン （５９）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３−クロロ−５−メチル−１−（３−ブロモ−
３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （６０）４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ
キシ）−３−クロロ−５−メチル−１−（３−クロロ−
３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （６１）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３−クロロ−５−メチル−１−（３−
ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （６２）４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
ブチルオキシ）−３−クロロ−５−メチル−１−（３−
クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン （６３）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３−クロロ−５−メチル−
１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （６４）４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェ
ノキシ）プロピルオキシ）−３−クロロ−５−メチル−
１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン （６５）４−（３−（５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−３−クロロ−５−
メチル−１−（３−ブロモ−３−フルオロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン （６６）４−（３−（５−トリフルオロメチル）−２−
ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−３−クロロ−５−
メチル−１−（３−クロロ−３−フルオロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン

【０１１６】次に、一般式 化９で示される中間体化合
物の製造例を示す。 中間体製造例１ ハイドロキノンモノベンジルエーテル２０ｇおよび四塩
化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、撹拌しなが
ら、次亜塩素酸tert−ブチル２2.０ｇを四塩化炭素２０
mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反
応液を水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分離し
た。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−２，６−ジクロ
ロフェノール２2.８ｇを得た。（収率８５％） ４−ベンジルオキシ−２，６−ジクロロフェノール5.０
ｇ、１−ブロモ−３−（４−クロロフェノキシ）プロパ
ン4.７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlの
混合物に、室温下、撹拌しながら、炭酸カリウム2.７ｇ
を加えた。１２時間室温で撹拌した後、反応液を氷水に
投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出した。エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、４−ベンジルオキシ−１
−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−
２，６−ジクロロベンゼン6.５ｇを得た。（収率８５
％） ４−ベンジルオキシ−１−（３−（４−クロロフェノキ
シ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロベンゼン6.５
ｇおよび酢酸エチル２００mlを反応容器に入れ、容器内
の空気を窒素で置き換えた。１０％パラジウンカーボン
0.５ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で
８時間激しく撹拌した。容器内の水素を窒素で置き換え
た後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮し、４−
（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−
３，５−ジクロロフェノール5.２ｇを得た。（収率９３
％） ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）
−３，５−ジクロロフェノール2.０ｇ、ブロモアセトア
ルデヒド ジエチルアセタール1.２５ｇ、炭酸カリウム
0.９５ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlの
混合物を、１００℃で８時間撹拌した。反応終了後、反
応液の温度を室温にもどし、氷水に投入した。ジエチル
エーテル２００mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピ
ルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデ
ヒド ジエチルアセタール2.０ｇを得た。（収率７５
％） ｎ_D ^23.0 1.5402 次に、一般式 化６（一般式〔Ｉ〕）で示される中間体
化合物の例を示す。 ２，６−ジクロロ−４−（３−フルオロ−３−クロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノール ２，６−ジクロロ−４−（３−フルオロ−３−ブロモ−
２−プロペニルオキシ）フェノール ２−エチル−６−メチル−４−（３−フルオロ−３−ブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール ２−エチル−６−メチル−４−（３−フルオロ−３−ク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール ２，６−ジエチル−４−（３−フルオロ−３−クロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノール ２，６−ジエチル−４−（３−フルオロ−３−ブロモ−
２−プロペニルオキシ）フェノール ２−クロロ−６−メチル−４−（３−フルオロ−３−ブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール ２−クロロ−６−メチル−４−（３−フルオロ−３−ク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール

【０１１７】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々１０部を、キシレ
ン３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部
を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々２０部を、ラウリ
ル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４
部を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合し
て各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々５部に、合成含水
酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を
加え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当
量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾
燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々１部を適当量のア
セトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、
ＰＡＰ0.３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％
粉剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々２０部とソルビタ
ントリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２
部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで
微粉末（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタン
ガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
0.１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中
懸濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々0.１部をキシレン
５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭
灯油89.9部に混合して各々の0.１％油剤を得る。製剤例
７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（６６）の各々0.１部、テトラメ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエ
タン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾ
ール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バル
ブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充
填して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（６６）の各々0.２部、ｄ−アレ
スリン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５
部、脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（ア
トラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したも
のと、純粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ
部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石
油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを
得る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（６６）の各々0.３ｇにｄ−アレ
スリン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線
香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（６６）の各々0.４ｇ、ｄ−アレ
スリン0.４ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセ
トンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶
液を0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マッ
ト用基剤（コットンシリンターとパルプの混合物のフィ
ブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々
の電気蚊取マットを得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（６６）の各々１００mgを適量の
アセトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔
セラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（６６）の各々１０mgをアセトン
0.５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトン
を風乾し、各々の0.５％毒餌を得る。

【０１１８】次に本発明化合物が、殺虫剤の有効成分と
して有用であることを試験例により示す。なお、本発明
化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照に用いた化
合物は下記の化合物記号で示す。 化合物記号（Ａ）：４−ベンジルオキシ−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン〔特開昭
４９−１５２６号公報第２２頁に記載される化合物〕 試験例１ ハンモスヨトウに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハンモスヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハンモスヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物
（１）、（３）、（５）、（６）、（７）、（８）、
（３７）、（３８）は各々死虫率８０％以上を示した。
それに対し、化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。 試験例２ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液を0.７mlを１００mlのイオン交換水に加え
た。（有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令
幼虫２０頭を放ち、７日後の死虫率を調査した。その結
果、本発明化合物（１）、（６）、（３７）、（３８）
は各々死虫率１００％を示した。 試験例３ ワタアブラムシに対する殺虫試験 ９０ml容プラスチックカップに砂壌土を詰め、キュウリ
（相模半白）種子をは種し、温室内で１０日間栽培し、
第一本葉が展開しはじめた苗にワタアブラムシ成虫５頭
を放飼し、２５℃で１日保って産子させた後、製剤例１
に準じて、乳剤にした供試化合物の水希釈液（有効成分
濃度５００ppm)をポットあたり２５ml茎葉散布した。そ
の後、２５℃温室内で６日間保った後、死虫率を調査し
た。その結果、本発明化合物（１）は、死虫率１００％
を示した。 試験例４ コナガに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤に、水およ
び展着剤リノー（日本農薬株式会社製）を加えて、有効
成分濃度が２００ｐｐｍで、展着剤が１０００倍に希釈
されるようにした液を、ポット植えのキャベツ（５葉
期）に１ポットあたり２５ｍｌを散布処理した。処理し
た植物を風乾させた後、これにコナガ３令幼虫１０頭を
放した。４日後に死虫率を調査した。その結果、本発明
化合物（６）、（７）、（８）、（３７）、（３８）は
各々死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合物
（Ａ）の死虫率は０％であった。 試験例５ ヘリオテイ ス ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る１０００倍希釈液（１００ppm)０．２mlを、３０ｍｌ
容量のプラスチックカップ内の人工飼料３ｇにしみ込ま
せた。その中にヘリオテイ ス ビレッセンス２令幼虫１
頭を放した。１処理あたり１０頭を供試した。６〜７日
後に幼虫の死虫率を求めた。その結果、本発明化合物
（５）は死虫率８０％以上を示した。それに対し、化合
物（Ａ）の死虫率は０％であった。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｈ Ｃ０７Ｃ 205/06 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 205/06 205/37 9450−4Ｈ 205/37 233/07 9547−4Ｈ 233/07 233/65 9547−4Ｈ 233/65 255/54 9357−4Ｈ 255/54 317/22 7419−4Ｈ 317/22 323/11 7419−4Ｈ 323/11 323/20 7419−4Ｈ 323/20 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 307/68 307/68 333/38 333/38 (72)発明者 坂本 典保 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 高野 仁孝 大阪府大阪市中央区北浜４丁目５番33号 住友化学工業株式会社内

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数
   １から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケ
   ニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３
   から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニ
   ル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭
   素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、あ
   るいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
   ル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
   基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキル
   アルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されて
   もよい炭素数５から６のシクロアルケニル基または炭素
   数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６か
   ら８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
   は式 化２ 【化２】 ｛式中、Ａは（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよいフェニル
   基、（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよいナフチル基または
   （Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい複素環基を表わす。ここ
   で、ｑは０から７の整数を表わし、Ｒ¹⁶はハロゲン原
   子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル
   基（Ｆ₅ Ｓ）（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニ
   ル基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３の
   ハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素
   数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアル
   キルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭
   素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭素数１から
   ２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２のハロアル
   キルスルフィニル基、炭素数１から２のハロアルキルス
   ルホニル基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭
   素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２から
   ４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル
   基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４の
   ハロアルキニル基、炭素数３から６のアルキニルオキシ
   基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、炭素数
   １から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のア
   ルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチオア
   ルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド
   基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボ
   キシル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノカルボ
   ニル基、〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミノ〕カ
   ルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素
   数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３から６のシ
   クロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシクロア
   ルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各々、ハロゲ
   ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
   のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
   くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
   よい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベ
   ンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｑが２から５の
   とき、隣接する２つのＲ¹⁶が互いに末端で結合して、ト
   リメチレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原子もしく
   は炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいメチ
   レンジオキシ基またはハロゲン原子もしくは炭素数１か
   ら３のアルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ
   基を表わす。但し、Ａが（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい
   ナフチル基を表すときは、Ｒ¹⁶は、３，３−ジクロロ−
   ２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロ
   ペニルオキシ基、３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペ
   ニルオキシ基を表わすことはなく、また、Ｑ₁ 、Ｑ₃ お
   よびＱ₆ において、Ａが（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい
   フェニル基であって、Ｒ¹⁶が３，３−ジクロロ−２−プ
   ロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル
   オキシ基、３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニルオ
   キシ基を表わすときは、ｑは１を表す。Ｂは酸素原子、
   Ｓ（Ｏ）_n 基、ＮＲ¹⁴基、Ｃ（＝Ｏ）Ｇ基またはＧＣ
   （＝Ｏ）基（ここで、ｎは０から２の整数を表し、Ｒ¹⁴
   は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、
   Ｇは酸素原子またはＮＲ¹⁵基を表し、Ｒ¹⁵は水素原子ま
   たは炭素数１から３のアルキル基を表す。）を表し、 Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ独立し
   て、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリ
   フルオロメチル基を表し、 Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、炭素
   数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基または
   ハロゲン原子を表し、 Ｒ¹²は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、
   炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のア
   ルコキシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を
   表し、 Ｒ¹³は、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
   し、ｉは０から６の整数を表し、ｊは１から６の整数を
   表し、ｋは０から４の整数を表し、ｌ（エル）は１また
   は２を表し、ｍは０から２の整数を表す。｝で示される
   Ｑ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ 、Ｑ₈ また
   はＱ₉ を表す。但し、Ｒ¹ が、３，３−ジクロロ−２−
   プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、
   ３−ブロモ−３−クロロ−２−プロペニル基を表わすこ
   とはない。Ｚは、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹⁷を表
   し、Ｒ¹⁷は炭素数１から３のアルキル基または水素原子
   を表す。Ｘは、ハロゲン原子を表す。Ｒ² 、Ｒ³ および
   Ｒ⁴ はそれぞれ独立して、炭素数１から３のアルキル
   基、炭素数１から３のハロアルキル基、ハロゲン原子ま
   たは水素原子を表し、ｒは０から２の整数を表す。ただ
   し、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ が同時に水素原子を表すこと
   はない。〕で示されるフルオロプロペン化合物。
2. 【請求項２】Ｚが酸素原子または硫黄原子である、請求
   項１記載のフルオロプロペン化合物。
3. 【請求項３】Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつＡが（Ｒ¹⁶）_q で
   置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁶）_q で置換さ
   れてもよい２−ピリジル基である、請求項２記載のフル
   オロプロペン化合物。
4. 【請求項４】Ｒ¹ がＱ₂ であり、かつＡが（Ｒ¹⁶）_q で
   置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁶）_q で置換さ
   れてもよい２−ピリジル基である、請求項２記載のフル
   オロプロペン化合物。
5. 【請求項５】Ｒ¹ がＱ₃ であり、かつＡが（Ｒ¹⁶）_q で
   置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁶）_q で置換さ
   れてもよい２−ピリジル基である、請求項２記載のフル
   オロプロペン化合物。
6. 【請求項６】Ｒ¹ がＱ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ 、Ｑ₈ およ
   びＱ₉ であり、かつＡが（Ｒ¹⁶）_qで置換されてもよい
   フェニル基または（Ｒ¹⁶）_q で置換されてもよい２−ピ
   リジル基である、請求項２記載のフルオロプロペン化合
   物。
7. 【請求項７】Ｚが酸素原子であり、かつｒ＝０であり、
   かつＲ² とＲ³ が同時に水素原子であることはない請求
   項３記載のフルオロプロペン化合物。
8. 【請求項８】Ｚが酸素原子であり、かつＲ⁵ 、Ｒ⁶ およ
   びＲ⁷ が水素原子であり、かつｉが０から３の整数であ
   り、かつｒ＝０であり、かつＲ² とＲ³ が同時に水素原
   子であることはない請求項４記載のフルオロプロペン化
   合物。
9. 【請求項９】Ｚが酸素原子であり、かつＲ⁵ 、Ｒ⁶ およ
   びＲ⁷ が水素原子であり、かつｉが２から４の整数であ
   り、かつＢが酸素原子、ＣＯ₂ 基またはＣＯＮＨ基であ
   り、かつｒ＝０であり、かつＲ² とＲ³ がともに水素原
   子であることはない請求項５記載のフルオロプロペン化
   合物。
10. 【請求項１０】Ｘが塩素原子または臭素原子である請求
    項７記載のフルオロプロペン化合物。
11. 【請求項１１】Ｘが塩素原子または臭素原子である請求
    項８記載のフルオロプロペン化合物。
12. 【請求項１２】Ｘが塩素原子または臭素原子である請求
    項９記載のフルオロプロペン化合物。
13. 【請求項１３】請求項１〜１２に記載のフルオロプロペ
    ン化合物のいずれかを有効成分として含有することを特
    徴とする殺虫剤。
14. 【請求項１４】一般式〔Ｉ〕 〔Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、ｒおよびＸは請求項１に記載の意
    味を表す。〕