JP2005509017A - ジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物および農薬としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、式(Ｉ)
【化１】

［式中、R¹およびR²はハロゲンであり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり、Ｘは−Ｏ−、−S(O)_r−または−NR⁵−（ここでｒ＝０、１または２であり、R⁵は水素またはC₁−C₈−アルキルである）であり、X'は直接Ｃ−Ｃ結合、−Ｏ−、−S(O)_r−または−NR⁵−（ここでR⁵は上記で定義された通りである）であり、R³は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁−C₈−アルキル、C₁−C₈−ハロアルキル、C₁−C₈−アルコキシ、C₁−C₈−ハロアルコキシ、C₃−C₁₀−シクロアルキルであるか、またはＡで定義された意味の１つを有し、Ａ
は本明細書で定義された意味を有し（とりわけアリール、ヘテロシクリル）、Ｂは本明細書で定義された意味を有する二価の架橋（とりわけアルキレン）であり、そしてR⁴は一価のC₆−C₁₄−アリール基または本明細書で定義された意味を有する少なくとも１個の環ヘ
テロ原子を有する窒素含有ヘテロアリール基である］のジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物および農薬としてのそれらの使用に関する。

Description

本発明はジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物、並びに害虫、特に昆虫およびコナダニのような節足動物および虫を防除するためのそれらの使用に関する。
昆虫が例えば有用な植物、貯蔵食品、木材および織物を食べることにより、または人間、家畜および有用な植物に病気を移すことにより多大な被害を引き起こすため、殺虫剤または防虫剤の使用は、未だに必要不可欠である。殺虫剤は総合的害虫駆除の重要な構成要素であり、それらの貢献は世界中の収穫高および継続的な生産に関して決定的である。

ジハロプロペン化合物群に属する化合物の殺虫および／または殺ダニ作用は、それ自体知られている。
この物質群の化合物およびそれらの殺虫および／または殺ダニ作用はEP−A−787,710、WO−A−96／11,909、WO−A−97／27,173およびWO−A−97／28,112に記載されている。

しかしながら、現代の殺虫剤に求められる生態学的および経済的需要は、例えば毒性、選択性、散布量、残留物の発生および有利な生産に関して絶えず増加しているため、さらに例えば耐性について問題があるため、少なくとも一部の分野では従来技術より優れた利点を有する新規な殺虫剤を開発する必要性がある。

式(Ｉ)の化合物は害虫に対して良好な活性スペクトルを有すると同時に植物との良好な適合性および哺乳動物や水生動物に対して好ましい毒性を有することがわかっている。
したがって、本発明は式(Ｉ)

［式中、R¹およびR²は互いに独立してハロゲンであり、
Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり、
Ｘは−Ｏ−、−S(O)_r−または−NR⁵−であり、ここでｒ＝０、１または２であり、R⁵は水素またはC₁〜C₈−アルキルであり、
X'は直接C−C結合、−Ｏ−、−S(O)_r−または−NR⁵−であり、ここでｒおよびR⁵は上記で定義された通りであり、

R³は水素、ハロゲン、ニトロ、シノ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシまたはC₃〜C₁₀−シクロアルキルであるか、ま
たはＡで定義される意味の１つを有し、
Ａは−OR⁶、−SR⁶、−NR⁷R⁸、−S(＝O)R⁶、−S(＝O)₂R⁶、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−C(＝Z)−O−N＝C(NH₂)−R⁶、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶または−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸基の１つであり；または
Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換されるC₂〜C₈−アルケニルであり、これらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、トリ−(C₁〜C₈−ア
ルキル)シリル、アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C₁〜C₈)−アル
キルシリル、トリアリールシリル、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸、C₆〜C₁₄−アリールおよび／
または１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールであり、これらの基はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または

Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換されるC₂〜C₈−アルキニルであり、これらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、トリ−(C₁〜C₈−ア
ルキル)シリル、アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C₁〜C₈)−アル
キルシリル、トリアリールシリル、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸、C₆〜C₁₄−アリールおよび／
または１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールであり、これらの基はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または
Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換されるC₆〜C₁₄−アリールであり
、これらの基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、C₁〜C₈−アルキルチオ、C₁〜C₈−ハロアルキルチオ、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−ハロアルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₂〜C₈−ハロアルキニル、C₂〜C₈−アルキルオキシアルキレン、C₂〜C₈−アルキルチオアルキレン、C₃〜C₈−アルカノイルオキシアルキレン、C₁〜C₈−アミノアルキレン、フェニルオキシアルキレン、フェニルチオアルキレン、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリール、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸および／または−S(O)_r−R³であり、ここでｒおよびR³は上記で定義された通りであり、アリールおよび／またはヘテロアリール基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または
Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換される１〜３個の環ヘテロ原子および好ましくは２〜８個の環炭素原子を有する複素環式基であり、これらの基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、C₁〜C₈−アルキルチオ、C₁〜C₈−ハロアルキルチオ、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−ハロアルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₂〜C₈−ハロアルキニル、C₂〜C₈−アルキルオキシアルキレン、C₂〜C₈−アルキルチオアルキレン、C₃〜C₈−アルカノイルオキシアルキレン、C₁〜C₈−アミノアルキレン、フェニルオキシアルキレン、フェニルチオアルキレン、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₆〜C₁₄−アリール、
１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリール、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸および／または−S(O)_r−R³であり、ここでｒおよびR³は上記で定義された通りであり、アリールおよび
／またはヘテロアリール基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または

Ａは１〜６個の基により置換されるC₁〜C₈−アルキルであり、その置換基はヒドロキシル、アミノ、N−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、N,N−ビス−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、C₁〜C₈−アシルオキシおよびC₁〜C₈−ハロアシルオキシからなる群より選択されるか、または２個の置換基が一緒になって１個また
はそれ以上の酸素、窒素および／または硫黄原子を含有し得るアルキレン鎖、例えばアセタール、ラクトンまたはラクタム環系を形成してもよく、

Ｚは＝Ｏ、＝Ｓ、＝N−R³³、＝N−O−R³³または＝N−NR³³R³⁴であり、
R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R³³およびR³⁴は互いに独立して水素、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₃〜C₁₀−シクロアルキル、C₄〜C₁₀−シクロアルケニル、C₄〜C₁₀−シクロアルキニル、C₆〜C₁₄−アリールまたは１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールであり、これらはそれぞれ、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₃〜C₁₀−シクロアル
キル、C₄〜C₁₀−シクロアルケニル、C₄〜C₁₀−シクロアルキニル、C₆〜C₁₄−アリール、
ハロゲン−置換C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールま
たは１〜３個の環ヘテロ原子を有するハロゲン−置換ヘテロアリール、アミノ、N−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、N,N−ビス−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、トリ−(C₁〜C₈−アルキ
ル)シリル、アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C₁〜C₈)−アルキル
シリル、トリアリールシリル、C₁〜C₈−アルコキシおよび／またはC₁〜C₈−ハロアルコキシにより置換されてもよく、

Ｂは二価の架橋であり、１〜12個の炭素原子を有するアルキレン、３〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、４〜26個の炭素原子を有するアルキレン−シクロアルキレン、５〜38個の炭素原子を有するアルキレン−シクロアルキレン−アルキレンであり、ここで、これらの架橋は１〜３個のエチレン性不飽和結合を有してもよく、そして／または−Ｏ−、−Ｓ−、−C(＝O)O−または−NR⁵−基が介在してもよく、ここでR⁵は上記で定義された通りであり、またここで、該架橋は未置換であっても、またはC₁〜C₃−アルキル、トリフルオロメチルおよびトリクロロメチルからなる群より選択される１〜10個の置換基により置換されてもよく、そして

R⁴は一価のC₆〜C₁₄−アリール基または少なくとも１個、好ましくは１〜３個の環ヘテ
ロ原子を有する窒素含有ヘテロアリール基であり、これは未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、イソシアナト、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₃〜C₁₀−シクロアルキル、C₄〜C₁₀−シクロアルケニル、C₄〜C₁₀−シクロアルキニル、C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有する窒素含有ヘテロアリールからなる群より選択される１〜４個の基により置換され、これらの置換基はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(＝Z)
−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−C(＝Z)−O−N＝C(NH₂)−R⁶、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−OR⁶、−SR⁶、−S(＝O)R⁶、−S(＝O)₂R⁶、−NR⁷R⁸からなる群より選択される基により置換されてもよく、ここでＺ、R⁶、R⁷、R⁸およ
びR⁹は上記で定義された通りである］
の化合物を提供する。

「ハロゲン」なる用語はフッ素、塩素、臭素および／または沃素を包含する。好ましくはフッ素、塩素および／または臭素である。
「(C₁〜C₈)−アルキル」なる用語は１〜８個の炭素原子を有する非分枝状または分枝状脂肪族および飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、1,1−
ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルまたは２−エチルヘキシル基を意味する。好ましくはメチルである。

「(C₁〜C₈)−ハロアルキル」は上記「(C₁〜C₈)−アルキル」で定義されたアルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が、同数の、同一または異なるハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素により置換される基、例えばトリフルオロメチル、１−または２−フル
オロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロ
メチルまたは1,1,2,2−テトラフルオロエチル基を意味する。
「(C₁〜C₈)−アルコキシ」はその炭化水素基が上記「(C₁〜C₈)−アルキル」なる用語で定義された意味を有するアルコキシ基を意味する。

「(C₁〜C₈)−ハロアルコキシ」は上記「(C₁〜C₈)−アルコキシ」で定義されたアルコキシ基の１個またはそれ以上の水素原子が、同数の、同一または異なるハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素により置換される基、例えばトリフルオロメチルオキシ、１−または２−フルオロエチルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルオキシ、クロロメチルオキ
シ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシまたは1,1,2,2−テトラフルオロエ
チルオキシ基を意味する。

「(C₁〜C₈)−アルキルチオ」はその炭化水素基が「(C₁〜C₈)−アルキル」なる用語で定義された意味を有するアルキルチオ基を意味する。
「(C₁〜C₈)−ハロアルキルチオ」は「(C₁〜C₈)−アルキルチオ」なる用語で定義されたアルキルチオ基の１個またはそれ以上の水素原子が、同数の、同一または異なるハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素により置換される基、例えばトリフルオロメチルチオ、１−または２−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、クロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオまたは1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基を意味する。

「(C₃〜C₁₀)−シクロアルキル」は３〜10個の環炭素原子を有する単環式飽和アルキル
基を意味する。例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。本用語はさらに二環式飽和アルキル基、例えばノルボルニルまたはビシクロ[2.2.2]オクチル基、または飽和縮合環系、例えばデカヒドロナフ
チル基を包含する。

「トリ−(C₁〜C₈−アルキル)シリル」なる用語は上記で定義されたような３個の同一または異なるアルキル基を有するケイ素原子を意味する。同様に、「アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル」はアリール基および上記で定義されたような２個の同一または異なるアルキル基を有するケイ素原子を意味し、「ジアリール−(C₁〜C₈)−アルキルシリル」は１個のアルキル基および上記で定義されたような２個の同一または異なるアリール基を有するケイ素原子を意味し、そして「トリアリールシリル」は上記で定義されたような３個の同一または異なるアリール基を有するケイ素原子を意味する。

−COOR⁶基の例はカルボキシル基、または上記のR⁶で定義されたような一価の脂肪族、
脂環式、芳香族もしくは複素環式アルコールとのそれらのエステルである。好ましくは、カルボキシル基、メチル、エチルまたはプロピルエステル、シクロヘキシルエステルおよびフェニルエステルであり、ここで脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式基の１個またはそれ以上の水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素により置換される。１つの例はトリフルオロメチル基である。

−CO−NR⁷R⁸基の例はその窒素原子が上記のR⁷およびR⁸で定義されたような一価の脂肪
族、脂環式、芳香族または複素環式基により一置換または二置換され得るカルボキサミド基である。好ましくは、カルボキサミド基、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−またはＮ−プロピル−カルボキサミド基およびその相当する二置換誘導体、例えば脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式基の１または２個の水素原子がハロゲン、特にフッ素または塩素により置換され得るN,N−ジメチル−、N,N−ジエチル−またはN,N−ジプロピルカルボキサミド
基およびその相当する非対称的に置換された基である。１つの例はトリフルオロメチル基である。

「(C₆〜C₁₄)−アリール」なる用語は炭素環式、すなわち炭素原子で構成された、６〜14個、特に６〜12個の環炭素原子を有する芳香族基を意味する。これらの例は単環式芳香
族基、例えばフェニル、多環式縮合芳香族基、例えばナフチルもしくはアントラシル、またはＣ−Ｃ結合もしくは架橋、例えば−Ｏ−もしくは−Ｓ−を通して結合する多環式芳香族基、例えばビフェニリルである。好ましくはフェニルである。

「１〜３個の環ヘテロ原子を有する複素環式基」なる用語は完全に飽和、部分的に不飽和、もしくは完全に不飽和、または芳香族であり、好ましくは窒素、硫黄および酸素からなる群より選択される少なくとも１〜３個の同一または異なるヘテロ原子が介在するが、２個の酸素原子は直接隣接しておらず、少なくとも１個の炭素原子が環に存在する環式基を意味する。好ましくは、４、５、６または７個の環原子、特に５または６個の環原子を有する基である。

「C₂〜C₈−アルケニル」または「C₃〜C₈−アルケニル」および「C₂〜C₈−アルキニル」または「C₃〜C₈−アルキニル」なる用語はそれぞれ２〜８個および３〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状炭化水素基を意味し、その炭化水素基は当該不飽和基の何れかの位置に存在する少なくとも１個の多重結合を含有する。

したがって、「(C₂〜C₈)−アルケニル」は例えばビニル、アリル、２−メチル−プロペニル、１−または２−ブテニル、ペンテニル、２−メチルペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニルまたはオクテニル基を意味する。
したがって、「(C₂〜C₈)−アルキニル」は例えばエチニル、プロパルギル、２−メチル−プロピニル、２−ブチニル、ペンチニル、２−メチルペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニル基を意味する。

「(C₂〜C₈)−ハロアルケニル」および「(C₂〜C₈)−ハロアルキニル」はそれぞれ「(C₂
〜C₈)−アルケニル」および「(C₂〜C₈)−アルキニル」なる用語で定義されたアルケニル
およびアルキニル基の１個またはそれ以上の水素原子が、同数の、同一または異なるハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素により置換される基、例えば１−もしくは２−フルオロエテニルもしくは−エチニル基、または１−もしくは２−クロロエテニルもしくは−エチニル基を意味する。

「C₂〜C₈−アルキルオキシアルキレン」は２〜８個の炭素原子を有し、アルキル鎖に１個またはそれ以上の酸素原子を含有するアルキル基を意味する。例えば、メトキシメチレン、メトキシエチレン、メトキシプロピレン、メトキシブチレン、エトキシメチレン、エトキシエチレン、エトキシプロピレンおよびエトキシブチレンである。

「C₂〜C₈−アルキルチオアルキレン」は２〜８個の炭素原子を有し、アルキル鎖に１個またはそれ以上の硫黄原子を含有するアルキル基を意味する。例えば、メチルチオメチレン、メチルチオエチレン、メチルチオプロピレン、メチルチオブチレン、エチルチオメチレン、エチルチオエチレン、エチルチオプロピレンおよびエチルチオブチレンである。

「C₃〜C₈−アルカノイルオキシアルキレン」は３〜８個の炭素原子を有し、アルキル鎖に１個またはそれ以上のカルボニルオキシ基、好ましくは１個のカルボニルオキシ基を含有するアルキル基を意味する。例えば、メタノイルオキシメチレン、メタノイルオキシエチレン、メタノイルオキシプロピレン、メタノイルオキシブチレン、エタノイルオキシメチレン、エタノイルオキシエチレン、エタノイルオキシプロピレンおよびエタノイルオキシブチレンである。

「C₁〜C₈−アミノアルキレン」は１〜８個の炭素原子を有し、アルキル鎖にまたはアルキル鎖の置換基として１個またはそれ以上のアミノ基を含有するアルキル基を意味する。アミノ基はそれぞれ、モノ−またはジアルキル置換されうる。アミノ基は末端またはアルキル鎖内に存在する。例えば、アミノメチレン、２−アミノエチレン、３−アミノプロピレン、４−アミノブチレン、メチルアミノメチレン、２−メチルアミノエチレン、３−メチルアミノプロピレンおよび４−メチルアミノブチレンである。

「フェニルオキシアルキレン」は１個またはそれ以上のフェニルオキシ基により置換されるアルキル基を意味する。１つの例はフェニルオキシメチレンである。
「フェニルチオアルキレン」は１個またはそれ以上のフェニルチオ基により置換されるアルキル基を意味する。１つの例はフェニルチオメチレンである。

「１〜６個の基により置換されるC₁〜C₈−アルキル」なる用語は１〜６個の水素原子がヒドロキシル基、未置換アミノ基、窒素上で１または２個のC₁〜C₈−アルキル基により置換されるアミノ基、C₁〜C₈−アルコキシ基、C₁〜C₈−ハロアルコキシ基、C₁〜C₈−アシルオキシ基、C₁〜C₈−ハロアシルオキシ基またはこれらの基の組合せにより置換されるC₁〜C₈−アルキル基を意味する。

ここで、「C₁〜C₈−アルキル基」、「C₁〜C₈−アルコキシ基」および「C₁〜C₈−ハロアルコキシ基」なる用語は上記で定義された通りである。
「C₁〜C₈−アシルオキシ基」は１〜８個の炭素原子を有する一価の飽和カルボン酸基を意味する。例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、２−メチルブチリル、ピバロイルまたはオクタノイル基である。

「C₁〜C₈−ハロアシルオキシ基」は１〜８個の炭素原子を有し、１個またはそれ以上の水素原子がハロゲン原子により置換される一価の飽和カルボン酸基を意味する。例えば、クロロホルミル、モノクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、モノクロロプロピオニル、ジクロロプロピオニル、トリクロロプロピオニル、テトラクロロプロピオニル、ペンタクロロプロピオニル、モノクロロブチリル、ジクロロブチリル、トリクロロブチリル、テトラクロロブチリル、ペンタクロロブチリル、ヘキサクロロブチリルおよびヘプタクロロブチリル基、並びにその相当する臭素化誘導体、および臭素化塩素化誘導体である。

「(C₄〜C₁₀)−シクロアルケニル」は少なくとも１個の多重結合および４〜10個の環炭
素原子を含有する単環式アルキル基を意味する。例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルおよびシクロデセニルである。これらの基はさらに少なくとも１個の多重結合を含有する二環式アルキル基、例えばノルボルネニルもしくはビシクロ[2.2.2]オクテニル基、または少なくとも１個の多重
結合を含有する縮合環系、例えばテトラ−、ヘキサ−もしくはオクタヒドロナフチル基を包含する。
「(C₄〜C₁₀)−シクロアルキニル」は例えばシクロオクチニル、シクロノニニルまたは
シクロデシニル基を意味する。

「二価の架橋」なる用語は１〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレン基、３〜14個の炭素原子を有する二価のシクロアルキレン基、およびその組合せ、例えば４〜26個の炭素原子を有するアルキレン−シクロアルキレン、５〜38個の炭素原子を有するアルキレン−シクロアルキレン−アルキレンを意味する。これらのアルキレンおよび／またはシクロアルキレン基は１〜３個のエチレン性不飽和結合を有してよく、そして／または１個またはそれ以上の酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または酸素原子を含有する基が介在してよい。アルキレン基は直鎖状または分枝状である。

これらのアルキレンおよび／またはシクロアルキレン基はさらに１〜10個の置換基を有してもよい。これらの置換基はC₁〜C₃−アルキル基および／またはトリクロロメチルおよび／またはトリフルオロメチルである。C₁〜C₃−アルキル基の例はメチル、エチル、n−
プロピルおよびイソプロピルである。好ましくは、メチル、トリクロロメチルおよびトリフルオロメチルである。

「少なくとも１個、好ましくは１〜３個の環ヘテロ原子を有する窒素含有ヘテロアリール基」なる用語は少なくとも１個または複数の同一または異なるヘテロ原子、特に窒素、硫黄および酸素からなる群より選択される原子が介在し得、少なくとも１個のヘテロ原子は窒素原子であるが、２個の酸素原子は直接隣接しておらず、少なくとも１個の炭素原子が環に存在するヘテロ芳香族基を意味する。これらは好ましくは５または６個の環原子を有し、そのうちの１、２または３個が窒素原子である基である。

好ましくは、R¹およびR²がそれぞれ塩素または臭素である式Ｉの化合物である。
Ｙは−Ｏ−である式Ｉの化合物もまた好ましい。
特に好ましくは、R¹およびR²がそれぞれ塩素であり、Ｙが−Ｏ−である式Ｉの化合物である。
さらに、Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり、X'は直接Ｃ−Ｃ結合、−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−である式Ｉの化合物、特にＸおよびX'がそれぞれ−Ｏ−であるか、またはＸは−Ｏ−であり、X'は直接Ｃ−Ｃ結合である式Ｉの化合物が好ましい。

好ましくは、R³が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、モノクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ニトロ、シアノ、シクロヘキシル、フェニルであるか、または、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,3,4−オキ
サジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾー
ル、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソオキサゾリジンもしくはチアゾリジンから誘導される一価の基である式Ｉの化合物である。

特に好ましくは、R³がメチル、トリフルオロメチル、シアノ、塩素または臭素である式Ｉの化合物である。
好ましくは、Ｚが＝Ｏ、＝N−OH、＝N−OCH₃または＝N−CH₂−CH＝CH₂である式Ｉの化
合物である。

特に好ましいＡ基は−C(＝O)−CH₃、−C(＝N−OCH₃)−CH₃、−C(＝N−OH)−CH₃、−C(
＝O)−OCH₃、−C(＝O)−CH＝CH−N(CH₃)₂、−C(＝O)−NH−C₂H₅、−C(＝O)−NH₂、−C(＝O)−N(CH₃)₂、−C(＝O)−NH−CH₂−CH₂−OH、−C(＝O)−NH−CH(CH₃)−CH₂−OH、−C(＝O)−CHBr₂、−C(＝O)−N(CH₃)−O−CH₃、−C(＝N−O−CH₂−CH＝CH₂)−CH₃、−C(＝S)−NH₂、−C(＝O)−O−C₆H₅、−C(＝O)−O−C₃H₇、−C(＝O)−イミダゾリル、−C(＝O)−3−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、−C(＝O)−2−Δ−オキサゾリン−2−イル、−C(＝O)−1−メチルピラゾール−3−イル、−C(＝O)−エチン−2−イル、−C(＝O)−1−ヒドロキシエチン−2−イル、−C(＝O)−1−トリメチルシリルエチン−2−イル、−C(＝O)−1−ヘキシルエチン−2−イル、−C(＝O)−1−(2−クロロフェニル)エチン−2−イル、−C(＝O)−1−メトキシエチン−2−イルおよび−C(＝O)−エテン−2−イル基である。

好ましくは、Ａが未置換であるか、または１個またはそれ以上のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、C₁〜C₃−アルコキシ基もしくはC₁〜C₃−ハロアルコキシ基（C₁〜C₃−アルコキシ基、C₁〜C₃−ハロ−アルコキシ基は、それぞれ未置換であるか、または１個またはそれ以上のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、C₁〜C₃−アルコキシ基もしくはC₁〜C₃ハロアルコキシ基により置換される）により置換される、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、フェニル、ピリジルまたはピリミジルであり、または、−OR⁶、−SR⁶、−NR⁷R⁸、−S(＝O)R⁶、−S(＝O)₂R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(
＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶
、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶または−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸であり、ここでＺ、R⁶、R⁷、R⁸およびR⁹は上記で定義された通りであるか、または、１個もしくはそれ以上のヒドロキシル基、C₁〜C₃−アルコキシ基、C₁〜C₃−ハロアルコキシ基、C₁〜C₃−アシルオキシ基もしくはC₁〜C₃−ハロアシルオキシ基により置換されるC₁〜C₈−アルキルであるか、または、式Q¹〜Q¹⁰

（式中、Ｗは酸素または硫黄であり、R¹⁰〜R¹⁸、R²⁰およびR²¹、R²³〜R³¹は水素、C₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₇−シクロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₄〜C₇−シクロアルケニル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでC₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₇−シクロアルキル、
C₂〜C₆−アルケニルおよびC₄〜C₇−シクロアルケニル基は未置換であるか、一置換または多置換され、好ましくはハロゲン、シアノ、−OR⁶、−SR⁶、−S(O)R⁶、−S(O)₂R⁶および
／または−NR⁷R⁸により一置換、二置換または三置換され、ここでR⁶、R⁷およびR⁸基は上
記で定義された通りであり、そしてフェニルおよびピリジルは未置換であるか、一置換または多置換され、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、−OR⁶、−SR⁶、−S(O)R⁶、−S(O)₂R⁶、−NR⁷R⁸、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₂〜C₄−アルケニルおよび／またはC₂〜C₄−ハロアルキルにより一置換、二置換または三置換される）の基である式Ｉの化合物である。

好ましくは、Bが式P¹〜P⁶

（式中、R³²はそれぞれ互いに独立して水素、C₁〜C₃−アルキルまたはトリフルオロメチ
ルであり、
Y'はそれぞれ互いに独立して直接Ｃ−Ｃ結合、−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり
ｉは１〜６の整数であり、
ｊは１〜６の整数であり、
ｋは０〜２の整数であり、
ｌは０〜２の整数であり、
ｍは０〜２の整数であり、
ｏは０〜１の整数であり、そして
ｐは０〜１の整数である）
の基である式Ｉの化合物である。

特に好ましくは、Ｂが式−C_qH_2q−(式中、ｑは２〜４の整数である)、特に−(CH₂)₂−
、−(CH₂)₃−および−(CH₂)₄−の基である式Ｉの化合物である。
さらに、好ましくはR⁴が未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、イソシアナト、C₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₄〜C₈−シクロアルケニルおよびC₂〜C₈−アルキニルからなる群より選択される１個またはそれ以上、好ましくは１〜３個の基により置換されるC₆〜C₁₄−アリールであり、ここでC₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₄〜C₈−シクロアルケニルおよび／またはC₂〜C₈−アルキニル基の１個またはそれ以上の水素原子はハロゲンおよび／またはシアノにより置換されうる式Ｉの化合物である。

特に好ましくは、R⁴が未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₃−アルキル、C₁〜C₃−ハロアルキル、C₁〜C₃−アルコキシ、C₁〜C₃−ハロアルコキシ、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶
、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−OR⁶、−SR⁶、−S(＝O)R⁶および−S(＝O)₂R⁶からなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換される、フェニル、
ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリルおよびナフチルからなる群より選択され、ここでＺ、R⁶、R⁷、R⁸およびR⁹は上記で定義された通りである式Ｉの化合物である。

とりわけ好ましくは、R⁴がハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₃−アルキルおよびC₁〜C₃−ハロアルキルからなる群より選択される、またはこれらの置換基の組合せである、１〜３個の置換基を有するフェニルまたはピリジルである式Ｉの化合物である。
とりわけ好ましいR⁴基はトリフルオロメチルフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロピリジル、トリフルオロメチルピリジル、ジ（トリフルオロメチル）ピリジル、クロロピリジル、ジクロロピリジル、クロロトリフルオロメチルピリジル、トリフルオロメチルピリミジル、ジ（トリフルオロメチル）ピリミジル、メチルトリフルオロメチルピリミジルまたはトリフルオロメチルピラゾリルである。

上記で定義された置換基の性質に応じて、式(Ｉ)の化合物は酸性または塩基性の特性を有し、塩を生成することができる。例えば式(Ｉ)の化合物がヒドロキシル、カルボキシルまたは酸性をもたらす他の基を有する場合、これらの化合物を塩基と反応させて塩を生成することができる。適当な塩基は例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム、さらにアンモニア、(C₁〜C₄)アルキル基を有する第１、第２および第３アミン、並びに(C₁〜C₄)−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミンの水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩である。例えば式(
Ｉ)の化合物がアミノ、アルキルアミノまたは塩基性をもたらす他の基を有する場合、こ
れらの化合物を酸と反応させて塩を生成することができる。適当な酸は例えば塩酸、硫酸およびリン酸のような鉱酸、酢酸またはシュウ酸のような有機酸、並びにNaHSO₄およびKHSO₄のような酸性塩である。同様にして得られる塩は殺虫、殺ダニおよび防ダニ特性を有する。

式(Ｉ)の化合物は１個またはそれ以上の非対称的に置換された炭素原子または二重結合に関する立体異性体を有することができる。したがって、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在しうる。本発明は純粋な異性体およびそれらの混合物を包含する。ジアステレオマーの混合物は慣用の方法により、例えば適当な溶媒からの選択的結晶化またはクロマトグラフィーにより各異性体に分離することができる。ラセミ化合物は慣用の方法により各エナンチオマーに分離することができる。

本発明の化合物の製造は有機合成に関する標準的な刊行物、例えばHouben-WeylのMethoden der Organischen Chemie「有機化学の方法」、Georg-Thieme-Verlag,Stuttgartに記載のように文献からそれ自体知られている方法により行なわれる。

下記の合成経路は有機化学文献で一般に出会う反応手順、後処理法および精製法を使用する。反応は一般に溶液中で行なわれ、例えばメタノールまたはエタノールのようなアルコール性溶媒；ヘキサン、ベンゼンまたはトルエンのような炭化水素；ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランのようなエーテル；ジクロロメタン、クロロホルムまたはテトラクロロエタンのような塩素化炭化水素；N,N−ジメチルホルムアミドのようなアミド含
有溶媒；またはジメチルスルホキシドまたはスルホランのような硫黄含有溶媒を使用することができる。

個々の場合に、反応は懸濁液、乳濁液または固相中で行なうこともできる。
適当な反応温度は−200℃〜250℃の範囲である。しかしながら、一般に、反応温度は−78℃〜150℃である。

後処理において、反応混合物は通常、互いに混和性でない２種またはそれ以上の溶媒で抽出される。別法として、固相抽出（H.G. KicinskiのChemie in Labor and Biotechnik
「実験室および生物工学の化学」，47(12), 542〜8(1996年)）、または適当な溶媒もしくは溶媒混合物中における生成物の沈殿を使用することができる。

粗生成物は通常、カラムクロマトグラフィーもしくはHPLCのようなクロマトグラフィー法、蒸留、または適当な溶媒からの結晶化により精製される。しかしながら、他の方法が除外されているわけではない。

本発明はまた、次の工程

（式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ａ、Ｙ、ＸおよびX'は上記で定義された通りであり、そしてＱおよびQ'は脱離基である）、即ち、
ａ) 式IIの化合物と式IIIの化合物を反応させて式IVの化合物を得、そして
ｂ) 式IVの化合物と式Vの化合物を反応させて式Ｉの化合物を得る、
からなる式(Ｉ)の化合物の製造方法に関する。

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびＡが式(Ｉ)で定義された意味を有し、そしてＹ、ＸおよびX'がそれぞれＯである式(Ｉ)の化合物を製造するために、例えば下記のスキーム１および２に従って進めることができる。
ジハロプロペンエーテル化合物を製造するための一般手順をスキーム１に示す。同様にして、ジハロプロペンチオエーテルまたはアミンはそれぞれ相当するチオエーテルおよび
アミン出発物質を使用して製造することができる。

特許請求化合物の多くは、共通の中間体として、スキーム１でタイプ４の構成単位を経て入手可能である。４は一般に商業的に入手できる、または文献に記載されている化合物１から合成される。最初に、１のメチルエーテルをルイス酸、例えば三臭化ホウ素、または強力なブレンステッド酸、例えば臭化水素酸と反応させることにより分解する。得られる化合物２を５でアルキル化する。これは注意深く制御された反応条件下（例えば低温および化学量論量以下の５）で行なうことができ、構成単位４が一工程で生成する。別法として、アルキル化は最初に３を生成することもでき、次にそれは弱いルイス酸、例えば二臭化マグネシウム／ジエチルエーテル複合体を使用して４に変換される。

スキーム２に示されるように、フェノール4をアルキル化反応でタイプ11の構成単位と
、または縮合反応でタイプ12の構成単位と反応させて化合物９を得ることができる。

アルキル化反応の場合、塩基の存在が必要であり、適当な塩基はトリエチルアミンまたはジメチルアミノピリジンのような有機塩基、または炭酸カルシウムのような無機塩基である。縮合反応を行なうためには、脱水剤または脱水剤の組合せの存在が必要である。
反応はMitsunobu反応条件下、すなわちアゾジカルボン酸ジエステルおよびホスフィン
の存在下でOH誘導体をアルコールと反応させることにより行なわれる。例として、 トリ
フェニルホスフィンと組合せたアゾジカルボン酸ジエチルを挙げることができる。

構成単位11および12の製造は文献（例えばWO−A−96／11,909）に記載の方法に従う。
しかしながら、最初にフェノール４を相当するチオフェノール６に変換することもできる。このためには、例えば４の適当なN,N−ジアルキルチオ−カルバモイル誘導体を経るKwart−Newman転位が適している（K.D. Gundermann, K. HumkeのHouben-Weyl,“Methoden der Organischen Chemie”，Georg-Thieme-Verlag，第4版(1985年)，第E11巻,“Organishe Schwefelverbindunger Teil I”[有機硫黄化合物パートI]，第54〜55頁を参照）。特許請求化合物８への変換は４の９への変換と同様にして行なわれる。

さらに、４のフェノール基を遷移金属触媒による反応に適した脱離基（例えばトリフルオロメタン−スルホネート基）に変換することができ、それは引き続いて文献既知の方法に従ってタイプ13のアミンにより置換される（例えばJohn P. WolfeらのJ. Org. Chem.,
65(4)，1158〜1174(2000年)を参照）。
適当な遷移金属触媒は特にパラジウム錯体である。この方法により特許請求化合物10が得られる。

式ＩのＡ基がアルキニルまたはアルケニル基である構造式19および20の化合物はスキーム３に示されるように、文献で知られているモノベンゾイル化ヒドロキノン14から得られる。

最初に、モノベンゾイル化ヒドロキノン14を遊離フェノール基のオルト位で適当な試薬の作用により選択的に臭素化または沃素化する。沃素化はとりわけクロラミンＴおよび沃化ナトリウムの混合物を用いて行なうことができ、構造式15を得る。15を（４の９への変換と同様にして）アルキル化または縮合反応で構成単位11または12と反応させて、化合物16を得る。16のベンゾイル基を塩基性反応媒質中で加水分解により除去する。塩基性反応条件は特に無機塩基、例えば水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムを使用して確立することができる。得られるフェノール17を構成単位５および塩基を使用してアルキル化する。最後に、特許請求化合物19を得るアルキニル基の導入、または特許請求化合物20を得るアルケニル基の導入はそれぞれ適当なアルキン21および適当なアルケン22、遷移金属触媒および塩基と反応させることにより行なわれる。適当な遷移金属触媒は特にパラジウム錯体またはパラジウム錯体と無機銅化合物の混合物である。

式Ｉ、構造式４、６または７のＡ基がアセチル基またはアルコキシカルボニル基である特許請求化合物または中間体は有機化学の標準反応を使用してＡ基をさらに変更するための出発物質として使用することができる。これは典型的な方法でスキーム４に示される。

例えば、構造式23の化合物をカルボニル基のα−位でアルキル化および／または臭素化することができる。幾つかの適当なアルキル化法が文献に記載されているが、そのうちChem. Ber., 111，1337〜1361(1978年)に記載の金属化ヒドラゾンのアルキル化を例として挙げることができる。臭素化は臭素または多数の可能な臭素化剤と大抵の場合は不活性溶媒中で反応させることにより行なうことができる。得られるブロモケトンを第１チオアミドと反応させて式25のチアゾールを得ることができる。式23の化合物をヒドロキシルアミンまたはその塩と反応させるとオキシムが得られ、それは所望によりα−位をさらに変更することができ、例えばアルキル化によりタイプ26の構造式が得られる。23のアシル基と適当なアミドアセタール、例えばN,N−ジメチルホルムアミドO,O−ジメチルアセタールの反応は中間体としてエナミノケトンを与え、さらにそれとヒドラジンの反応はタイプ27の構造式を与える。

構造式28の化合物はアミドオキシムと反応させて式28の1,2,4−オキサジアゾールを得
ることができる。この反応は大抵の場合はプロトン性溶媒中で強塩基を使用して一工程で、または中間体として相当する開鎖Ｏ−アシルアミドオキシムを経る二工程で行なうことができる。例えばOrg. Syn. Coll. Vol，3，146(1955年)に記載のような標準法に従う28とアルコールのエステル交換は相当するエステル30を与える。Org. Coll. Vol, 3, 516, 536(1955年)に記載の方法または他の等価な方法に従って、化合物28のエステルを第１級アミドに変換することができる。適当なチオレート化剤、例えばLawesson試薬（Tetrahedron, 41, 5061(1985年)）を用いて相当するチオアミドが得られ、それをさらにα−ハロケトンまたはα−ハロアルデヒドと反応させるとタイプ31のチアゾールが得られる。28のエステル官能基を塩基性または酸性のプロトン性条件下で加水分解して相当する酸を得、それは例えばCurtius転位で分解する。このためにはとりわけJ. Am. Chem. Soc., 94, 6203(1972年)に記載のようなジフェニルホスホリルアジド（DPPA）の作用が適している。この転位が適当なアルコールR³−OHの存在下で行なわれる場合、カルバメート32が得られる。第１級または第２級アミンの存在下では、その生成物は相当する尿素である。

上記スキームにより合成することができる式(Ｉ)の化合物のコレクションはまた、類似の方法で製造することができ、これは手動で、あるいは半自動化または完全に自動化して行なうことができる。この場合、例えば反応、後処理、または生成物もしくは中間体の精製の手順を自動化することができる。全体として、これは例えばS.H.DeWittの“Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis”，第1巻, Verlag Escom, 第69〜77頁(1997年)に記載のような手順を意味すると解される
。

例えばStem社（Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM98SE，英国）またはH+P Labortechnik社（Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim，ドイツ）により提供されるような一連の商業的に入手できる装置は反応および後処理の平行手順で使用することができる。式(Ｉ)の化合物または製造中に得られる中間体の並行精製ではとりわけクロマトグラフィー装置、例えばISCO社（4700 Superior Street, Lincoln, Nebr. 68504，米国）のものを使用することができる。

上記装置は個々の工程段階は自動化されるが工程段階間で手動操作を行なう必要があるモジュラー法につながる。これは当該自動化モジュールが例えばロボットにより操作される半統合または完全統合自動化システムを使用することにより防ぐことができる。このような自動化システムは例えばZymark社（Zymark Center, Hopkinton, MA01748，米国）か
ら入手できる。

ここで開示した方法の他に、式(Ｉ)の化合物は固相合成法により部分的にまたは完全に製造することができる。このために、該合成の、または当該手順に合うように適合させた合成の個々の中間段階または全ての中間体段階が合成樹脂に結合している。固相合成法は専門的な文献、例えばBarry A. Buninの「コンビナトリアル・インデックス」，Academic
Press(1998年)に幅広く記載されている。

固相合成法の使用は文献で知られている一連のプロトコルを可能にし、それらは手動でまたは自動化して行なうことができる。例えば、IRORI社（11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA92037,米国）の製品が使用される“ティーバッグ法”(Houghten，米国特許第4,631,211号；HoughtenらのProc. Natl. Acad. Sci., 82, 5131〜5135( 1985年))は半自動化することができる。固相並行合成の自動化は例えばArgonaut Technologies社（887 Industrial Road, San Carlos, CA94070, 米国）またはMultiSynTech社（Wullener Feld 4, 58454 Witten, ドイツ）の装置により上手く行なわれる。

ここで記載した方法による製造は式(Ｉ)の化合物をライブラリーと呼ばれる物質のコレクションとして与える。
本発明はまた、少なくとも２種の式(Ｉ)の化合物からなるライブラリーに関する。

式(Ｉ)の化合物は害虫、特に昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに、とりわけ好ましくは農業、畜産業、森林、貯蔵した物品および物質の保護、並びに衛生分野で出会う昆虫およびクモ類を防除するのに適しており、良好な植物耐性および好ましい温血
動物に対する毒性を有する。これらは通常感受性および耐性のある種、並びに全てのまたは個々の発生段階に対して活性である。上記害虫にはダニ目(Acarina)から例えばアシブ
トコナダニ(Acarus siro)、Argas属、Ornithodoros属、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus属、Rhipicephalus属、Amblyomma属、Hyalomma属、Ixodes属、Psoroptes属、Chorioptes属、Sarcoptes属、Tarsonemus属、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、panonychus属、Tetranychus属、Eotetranychus属、Oligonychus属、Eutetranychus属；
等脚目(Isopoda)から例えばOniscus aselus、オカダンゴムシ(Armadium vulgare)、ワ
ラジムシ(Porcellio scaber)；
倍脚目(Diplopoda)から例えばBlaniulus guttulatus；
唇脚目(Chilopoda)から例えばGeophilus carpophagus、Scutigera属；
コムカデ綱(Symphyla)から例えばScutigerella immaculata；
総尾目(Thysanura)から例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)；
トビムシ目(Collembola)から例えばOnychiurus armatus；
直翅目(Orthoptera)から例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブ
リ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヨーロッパイエゴキブリ(Acheta domesticus)、Gryllotalpa属、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、バッタ(Melanoplus differentialis)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；
シロアリ目(Isoptera)から例えばReticulitermes属；
シラミ目(Anoplura)から例えばPhylloera vastatrix、Pemphigus属、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、Haematopinus属、Linognathus属；
ハジラミ目(Mallophaga)から例えばTrichodectes属、Damalinea属；

総翅目(Thysanoptera)から例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネ
ギアザミウマ(Thrips tabaci)；
異翅目(Heteroptera)から例えばEurygaster属、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、トコジラミ(Cimex lectularius)、Rhodnius prolixus、Triatoma属；
同翅目(Homoptera)から例えばAleurodes brassicae、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、スグリトックリアブラムシ(Cryptomyzus ribis)、Doralis fabae、Doralis pomi、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、Hyalopterus arundinis、ムギヒゲアシナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、Myzus属、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、Empoasca属、Euscelus bilobatus、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、Pseudococcus属、Psylla属；
鱗翅目(Lepidoptera)から例えばワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、コナガ(Plutella maculipennis)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ同属種(Euproctis chrysorrhoea)、Lymantria属、Bucculatrix thurberiella、ミカンコハモグリ(Phyllocnistis citrella)、Agrotis属、Euxoa属、Feltia属、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、Heliothis属、Laphygma exigua、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、Prodenia litura、Spodoptera属、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、Carpocapsa pomonella、Pieris属、Chilo属、Pyrausta nubilalis、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、チャハマキ(Homona magnanima)、Tortrix viridana；

甲虫目(Coleoptera)から例えばAnobium punctatum、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominioa)、Bruchidius obtectus、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、Hylotrupes bajulus、Agelastica alni、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、Phaedon cochleariae、Diabrotica属、Psylloides chrysocephala、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、Atomaria属、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、Anthonomus属、Sitophilus属、Otiorrhynchus sulcatus、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、Ceuthorrynchus assimilis、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、Dermestes属、Trogoderma、Anthrenus属、Attagenus属、Lyctus属、Meligethes aeneus、Ptinus属、Niptus hololeucus、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、Tribolium属、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、Agriotes属、Conoderus属、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitialis、Costelytra zealandica；
膜翅目(Hymenoptera)から例えばDiprion属、Hoplocampa属、Lasius属、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、Vespa属；
双翅目(Diptera)から例えばAedes属、Anopheles属、Culex属、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、Musca属、Fannia属、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、Lucilia属、Chrysomyia属、Cuterebra属、Gastrophilus属、Hypobosca属、Stomoxys属、Oestrus属、Hypoderma属、Tabanus属、Tannia属、Bibio hortulanus、Oscinella frit、Phorbia属、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、Ceratits capitata、オリーブミバエ(Dacus oleae)、Tipula paludosa；
ノミ目(Siphonaptera)から例えばケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsis)、Ceratophyllus属；
クモ綱(Arachnida)から例えばイスラエルゴールド(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)；
蠕虫類(helminths)から例えばHaemonchus、Trichostrongulus、Ostertagia、クーペリ
ア(Cooperia)、Chabertia、糞線虫(Strongyloides)、エソファゴストム(Oesophagostomum)、Hyostrongulus、鉤虫(Ancylostoma)、回虫(Ascaris)、盲腸虫(Heterakis)および肝蛭(Fasciola)；
腹足綱(Gastropoda)から例えばDeroceras属、Arion属、Lymnaea属、Galba属、Succinea属、Biomphalaria属、Bulinus属、Oncomelania属；
双殻綱(Bivalva)から例えばDreissena属が含まれる。

本発明に従って防除することができる植物寄生性線虫には例えば根に寄生し、土壌に住んでいる線虫、例えばネコブセンチュウ(Meloidogyne)属（根こぶ線虫、例えばサツマイ
モネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)およびジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)）、HeteroderaおよびGlobodera (シストを形成する線虫、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii))およびRadopholus属、例えばRadopholus similis、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)、例えばムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)およびピンセンチュウ(Pratylenchus curvitatus)；
Tylenchulus、例えばミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、Tylenchorhynchus、例えばTylenchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni、Rotylenchus
、例えばRotyienchus robustus、Heliocotylenchus、例えばHaliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus、例えばBelonoaimus longicaudatus、ロンギドルス(Longidorus)、例えばLongidorus elongatus、Trichodorus、例えばTrichodorus primitivusおよびXiphinema、例えばXiphinema indexがある。

本発明の化合物を使用して防除することができる他の線虫はDitylenchus (茎寄生虫、
例えばナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)およびイモネグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor))、Aphelenchoides (葉線虫、例えばハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi))およびAnguina (種子線虫、例えばAnguina tritici)である。

本発明はまた、１種以上の式(Ｉ)の化合物を適当な配合補助剤と一緒に含有する組成物、例えば作物保護組成物、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺マダニ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤または殺菌剤、特に好ましくは殺虫剤および殺ダニ剤組成物に関する。

本発明の組成物を製造するために、活性物質および他の添加剤を混合し、適当な使用形態にする。
本発明はまた、式(Ｉ)の化合物を適当な配合補助剤と一緒に含有する組成物、特に殺虫剤および殺ダニ剤組成物に関する。

一般に、本発明の組成物は１〜95重量％の式(Ｉ)の活性物質を含有する。これらは一般的な生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて様々な方法で製剤化することができる。可能な製剤の例を下記に示す：
水和剤(WP)、乳剤(EC)、水性液剤(SL)、エマルション、噴霧可能液剤、油性または水性分散剤(SC)、サスポエマルション(SE)、粉剤(DP)、種子粉衣製剤；微小顆粒剤、スプレー顆粒剤、コーチング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤；水−分散性顆粒剤(WG)、ULV製剤、マイクロカプセル剤、ろう剤またはベイト。

これらのタイプの製剤はそれぞれ一般に知られており、例えばWinnacker-Kuechlerの“Chemische Technologie”「化学技術」，第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版(1986
年)；van Falkenbergの“Pesticides Formulations”,Marcel Dekker N.Y., 第2版, 1972〜73；K. Martensの“Spray Drying Handbook”,第3版(1979年), G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。

必要な配合補助剤、すなわち不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤のような担体物質および／または界面活性物質もまた知られており、例えばWatkinsの“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 第2版, ダーランドブックス，Caldwell
N.J.；H.v. Olphenの“Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第2版，J. Wiley & Sons, N.Y.；Marsdenの“Solvents Guide”, 第2版, インターサイエンス，N.Y.(1950
年)；McCutcheonの“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC出版社, Ridgewood N.J.；SisleyおよびWoodの“Encyclopedia of Surface Active Agents”, 化学出版社, N.Y. (1964年)；Schoenfeldtの“Grenzfiaechenaktive Aethylenoxidaddukte”, 「界面活性エチレンオキシド付加物」，Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart (1967年)；Winnacker-Kuechlerの“Chemische Technologie”, 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版(1986年)に記載されている。

これらの製剤に基いて、他の農薬的に活性な物質、肥料および／または生長調整物質と組合せて、例えばレディミックス製剤またはタンクミックスの形態で製造することもできる。水和剤は水中で均一に分散し、活性物質の他に湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネートまたはアルキルフェノールスルホネート、および分散剤、例えばナトリウムリグノスルホネートまたはナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホネートを希釈剤または不活性物質と共に含有する製剤である。

乳剤は１種以上の乳化剤を加えた有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素に活性物質を溶解することにより製造される。乳化剤として例えば次のものを使用することができ
る：カルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリールスルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルもしくはポリオキシエチレンソルビトールエステル。

粉剤は例えば活性物質を微粉固体物質、例えばタルクまたは天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト、葉蝋石またはケイ藻土と一緒に粉砕することにより得られる。顆粒剤は活性物質を吸着性の粒状不活性物質に噴霧することにより、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートまたは鉱油を用いて活性物質の濃縮物を砂、カオリナイトのような担体物質、または粒状不活性物質の表面に塗布することにより製造することができる。適当な活性物質を粒状肥料の製造において慣用的な方法で、所望ならば肥料との混合物として造粒することもできる。

水和剤の活性物質濃度は通常約10〜90重量％であり、その100重量％までの残りは慣用
の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性物質の濃度は約５〜80重量％である。粉剤形態の製剤は通常５〜20重量％の活性物質を含有し、噴霧可能液剤は約２〜20重量％の活性物質を含有する。顆粒剤の場合、活性物質の含有量は部分的に、活性化合物が液体であるかまたは固体であるか、どの造粒補助剤、充填剤などが使用されるかに依存する。

さらに、上記活性物質の製剤は、必要に応じて、慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体を含有する。
使用時に、商業的に入手可能な形態で存在する濃縮物は所望により慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および、またときとして、微小顆粒剤の場合は水で希釈される。粉剤、顆粒剤および噴霧可能液剤の形態の製剤は通常、使用前に他の不活性物質で更に希釈されることはない。

必要な施用量は外部条件、とりわけ温度および湿度に応じて変わる。それは幅広い範囲、例えば0.0005〜10.0kg／ha、またはそれ以上、好ましくは0.001〜５kg／haの活性物質の範囲内で変わる。

商業的に入手できる製剤およびこれらの製剤から調製した使用形態において、本発明の活性物質は殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調整物質または除草剤のような他の活性物質との混合物として存在することができる。
農薬には例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物および微生物が産生した物質が含まれる。

混合物中の好ましい成分は：
１.リン化合物群から
アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス(F−67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート(ASC−66824)、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソオキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタアミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS−301)、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；

２. カルバメート群から
アラニカルブ(OK−135)、アルジカルブ、２−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスール、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ(エチリデンアミノ)−Ｎ−メチル−Ｎ−(モルホリノチオ)カルバメート(UC 51717）、トリアザメート；

３. カルボン酸エステル群から
アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−３−(２−オキソチオラン−３−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((Ｓ)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、(RS)−１−シアノ−１−(６−フェノキシ−２−ピリジル)メチル(1RS)−トランス−３−(４−ｔ−ブチルフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(NCI 85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(Ｄ異性体)、イミプロトリン(S−41311)、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン((Ｒ)異性体)、プラレトリン、ピレトリンス(天然生成物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン(TD−2344)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン(F−56701)；

４. アミジン群から
アミトラズ、クロルジメホルム；
５. スズ化合物群から
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；

６. その他
アバメクチン、ABG−9008、アセタミプリド、アナグラファファルシテラ、AKD−1022、AKD−3059、ANS−118、バシラス・チュリンジエンシス(bacillus thuringiensis)、Bbeauveria bassianea、ベンスルタップ、ビフェナゼート(D−2341)、ビナパクリル、BJL−932、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、ブプロフェジン、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−(４−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI−T 930)、クロルフェンテジン、クロマフェノジド(ANS−118)、CG−216、CG−217、CG−234、A−184699、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ro12−0470)、シロマジン、ジアクロデン(チアメトキサム)、ジアフェンチウロン、エチルＮ−(3,5−ジクロロ−４−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−２−クロロベンゾカルボキシイミデート、DDT、ジコホル、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデン)−2,4−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、DPX−062、エマメクチンベンゾエート(MK−244)、エンドスルファン、エチプロール(スルフェチプロール)、エトフェンプロクス、エトキサゾール(YI−5301)、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミテ(フルフェンジン、SZI−121)、フロニカミド(IKI−220)、２−フルオロ−５−(４−(４−フェノキシフェニル)−４−メチル−１−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆粒病および核多角体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス(ICI−A5683)、フルプロキシフェン、ガンマ−HCH、ハロフェノジド(RH−0345)、ハロフェンプロクス(MTI−732)、ヘキサフルムロン(DE_-473)、ヘキシチアゾクス、HOI−9004、ヒドラメチルノン(AC 217300)、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPX−MP062)、カネミテ(AKD−2023)、M−020、MTI−446、イベルメクチン、M−020、メトキシフェノジド(イントレピド、RH−2485)、ミルベメクチン、NC−196、ニームガルド、ニテンピラム(TI−304)、２−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン(DS 52618)、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD 35651)、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、ピリプロキシフェン(S−71639)、NC−196、NC−1111、NNI−9768、ノバルロン(MCW−275)、OK−9701、OK−9601、OK−9602、プロパルギト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル(S−1812)、ピリミジフェン(SU−8801)、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SB7242、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン(CG−177)、スピノサッド、SU−9118、スピロジクロフェン(BAI−2740)、スピロメシフェン、テブフェノジド、テブフェンピラッド(MK−239)、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリッド、チオシクラム、TI−435、トルフェンピラッド(OMI−88)、トリアザメート(RH−7988)、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレック(ミコタール)、YI−5301である。

配合される上記成分は知られている活性物質であり、その多くはCh. R Worthing，S.B.
WalkerのThe Pesticide Manual, 第11版, 英国作物保護協会, Farnham(1997年)に記載されている。
商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性物質含有量は0.00000001〜95重量％、好ましくは0.00001〜１重量％の活性物質である。施用は使用形態に適合させた慣
用の方法で行なわれる。

本発明の活性物質はまた、人間医学および獣医学分野および／または動物飼育の分野において外部寄生虫および内部寄生虫を防除するのに適している。本発明の活性物質は知られている方法で、例えば錠剤、カプセル剤、飲料または顆粒剤の形態で経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、点在および散粉の形態で皮膚施用により、また例えば注射剤の形態で非経口投与により施用される。

したがって、本発明の式(Ｉ)の化合物はまた、温血動物を処置するのに、とりわけ家畜類の飼育（例えば牛、羊、豚、および鶏、ガチョウなどのような食用飼鳥類）において特に有利に使用することができる。本発明の好ましい態様において、本化合物は適切ならば好適な製剤として、また適切ならば飲料水または飼料と一緒に動物に経口投与される。糞便への排泄は効果的であるため、動物の糞便において、昆虫の成長をこのようにして非常に容易に妨ぐことができる。それぞれの場合に適した投与量および製剤は特に生産的な家畜の種類および成長段階、さらに蔓延のリスクに依存し、慣用の方法により容易に決定し、確立することができる。例えば牛の場合、本化合物を0.01〜１mg／kg体重の投与量で使用することができる。

害虫に対する致死効果の他に、式(Ｉ)の化合物またはそれらの塩は著しい防虫効果を有する。
防虫剤とは他の生命体、特に有害な小動物および害虫に対して防除または忌避効果を有する物質または物質混合物であると説明される。この用語は食料の摂取が阻害または抑制される（摂食阻害物質効果）摂食抑制効果、産卵の抑制、または個体群の発達に対する効果のような効果もまた包含する。

したがって、本発明はまた、特に生物学的試験に記載した害虫において上記効果を達成するための式(Ｉ)の化合物またはそれらの塩の使用を提供する。
本発明はまた、有害生物の忌避または防除を意図する場所に１種またはそれ以上の式(
Ｉ)の化合物またはそれらの塩が施用される、有害生物を忌避または防除する方法を提供
する。
植物の場合、施用とは例えば植物の処理を意味するが、種子の処理もまた含む。

個体群に対する効果に関して、興味深いことに効果は加重が起こる個体群の発達中にも連続して観察される。このような場合、個々の効果は明らかに100％に満たない効力を有
するだけであるが、それでも結局は全体として100％の効力が達成される。

さらに、式(Ｉ)の化合物またはそれらの塩は上記効果が十分に引き出されるならばその組成物は通常、直接防除の場合よりも早く施用されるという特徴を有する。その効果は長期間にわたって持続することが多く、そのため２ヶ月間にわたる作用持続時間が達成される。
効果は昆虫、クモ類および他の上記害虫で観察される。

上記施用法の他に、本発明の式(Ｉ)の活性化合物は優れた全身作用を有する。したがって、活性化合物が植物のすぐ近くに液体または固体形態（例えば土壌施用、浸水した水田での施用のための顆粒剤）で施用される場合、活性化合物を地下および地上にある植物の一部（根、茎、葉）を通して植物に導入することもできる。

さらに、本発明の活性化合物は特に栄養的および生成的植物繁殖物、例えば穀物、野菜、ワタ、イネ、テンサイおよび他の作物や観賞植物の種子、栄養繁殖する他の作物および観賞植物の球根、苗および塊茎を処理するのに有用である。処理は播種前もしくは植付け前に（例えば特殊な種子被覆技術により、液体または固体形態で種子粉衣することにより、または種子ボックス処理として）、播種もしくは植付け中、または播種もしくは植付け後に特殊な施用技術（例えば畝立て処理）により行なうことができる。使用される活性化合物の量は施用に応じて比較的広い範囲内で変動する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタールあたり１ｇ〜10kgの活性化合物である。

式(Ｉ)の化合物はまた、既知の遺伝子操作された植物またはまだ開発されていない遺伝子操作された植物の作物において有害な植物を防除するのに使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は特に有利な性質、例えば特定の作物保護剤に対する耐性、植物の病気または植物の病気の病原体、例えば特定の昆虫、または真菌、細菌もしくはウイルスのような微生物に対する耐性を特徴とする。他の特定の性質は例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特殊な構成成分に関する。すなわち、トランスジェニック植物は澱粉含量が高い、または澱粉の性質が変化している、または収穫物が異なる脂肪酸組成を有することが知られている。

有用な植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ、カッサバおよびトウモロコシのような穀物、または他の作物のテンサイ、ワタ、ダイズ、セイヨウアブラナの脂肪種子、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他のタイプの野菜における使用が好ましい。

トランスジェニック作物、特に昆虫に対して耐性を有するものにおいて使用される場合、他の作物で観察される有害生物に対する効果の他に、当該トランスジェニック作物への施用における特異的な効果、例えば防除することができる害虫の範囲の変化または拡大、または施用に使用される施用量の変化がしばしば観察される。
したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物における有害生物を防除するため
の式(Ｉ)の化合物の使用に関する。

本発明の化合物の使用は害虫への直接施用の他に、式(Ｉ)の化合物が害虫に作用する他の施用を包含する。このような間接施用は例えば土壌、植物または害虫において式(Ｉ)の化合物に分解するようなおよび／または式(Ｉ)の化合物に減成するような化合物の使用であってよい。下記の実施例により本発明を詳しく説明する。

Ａ．製造例
実施例Ａ：３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)
−２−[３−(５−トリフルオロメチル−ピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン(No. 27)
工程１：３−アセチル−１−クロロ−2,5−ジヒドロキシベンゼン
8.7ｇの３−アセチル−１−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゼンを150mlの臭化水素酸（48％水溶液）に取った。1.69ｇの赤リンを加え、混合物を85℃で15時間攪拌した。冷却後、反応混合物を約１リットルの氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：2.9ｇ (36％)
¹H-NMR(CDCl₃)：δ=2.61 (s, 3H); 4.73 (s, 1H); 7.18 (m, 2H); 12.33 (s, 1H)。

工程２：３−アセチル−2,5−ビス−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−１−クロロベンゼン
2.9ｇの３−アセチル−１−クロロ−2,5−ジヒドロキシベンゼンを29mlのアセトンに溶解し、3.39ｇの1,1,3−トリクロロプロペン、4.3ｇの炭酸カリウムおよび0.7ｇの沃化ナ
トリウムを加えた。混合物を５時間加熱還流した（TLCにより監視した）。次に、反応混
合物を冷却し、回転蒸発器を使用して濃縮し、得られた粗生成物をクロマトグラフィーに付して精製した。収量：6.1ｇ (99％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.60 (s, 3H); 4.58 (d, 2H); 4.62 (d, 2H); 6.12 (t, 1H); 6.21 (t,1H); 7.01 (d,1H); 7.09 (d,1H)。

工程３：３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−
２−ヒドロキシベンゼン
6.1ｇの３−アセチル−2,5−ビス−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−１−
クロロベンゼンを160mlのトルエンに溶解した。25mlのジエチルエーテルに溶解した7.79
ｇの二臭化マグネシウム／ジエチルエーテル複合体をこの溶液に加え、その混合物を85℃で６時間攪拌した。TLCにより反応終了を確認した後、混合物を冷却し、約300mlの水を加え、有機相をろ過した。水相を再び酢酸エチルで２回抽出し、次に合一した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮した後、粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：2.86ｇ (64％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.62 (s, 3H); 4.62 (d, 2H); 6.13 (t, 1H); 7.17 (d, 1H), 7.22 (d, 1H); 12.40 (s, 1H)。

工程４：３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−
２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
保護気体雰囲気下で1.2ｇの３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−
２−エニルオキシ)−２−ヒドロキシベンゼン、0.9ｇの３−(５−トリフルオロメチルピ
リダ−２−イルオキシ)プロパン−１−オールおよび1.12ｇのトリフェニルホスフィンを35mlの乾燥テトラヒドロフラン（THF）に溶解した。氷浴で冷却しながら、0.74ｇのジエチルアゾジカルボキシレートを滴加した。約30分後、氷浴を取り除き、混合物を室温で15時間攪拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルおよび水の混合物に取った。振騰した後、有機相を単離し、乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：1.52ｇ (74％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.27 (m, 2H); 2.6 (s, 3H); 4.08 (t, 2H); 4.60 (m, 4H); 6.12
(t, 1H); 6.81 (d,1H); 6.99 (d,1H); 7.08 (d,1H); 7.77 (dd, 1H); 8.42 (br. s, 1H)。

実施例Ｂ：１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−３−(３−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−2−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン(No. 356)
工程１：３−クロロ−2,5−ジヒドロキシ安息香酸
9.95ｇのメチル３−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾエートを300mlの臭
化水素酸（48％水溶液）に取った。1.79ｇの赤リンを加え、次に混合物を85℃で15時間攪拌した。冷却後、反応混合物を約１リットルの氷冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥し、濃縮して得られた粗生成物をさらに精製することなく次の工程に使用した。

工程２：メチル３−クロロ−2,5−ジヒドロキシベンゾエート
前の工程で得られた8.65ｇの粗生成物を12mlの無水メタノールに溶解し、0.5mlの濃硫
酸を加えた。混合物を６時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮し、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈して約200mlにし、水および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗
浄した。エーテル相を乾燥し、濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：4.85ｇ (52％；２工程にわたる)
¹H-NMR(CDCl₃)：δ=3.97 (s, 3H); 4.61 (br. s, 1H); 7.15 (d, 1H); 7.22 (d, 1H); 10.83 (s, 1H)。

工程３：メチル３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−ヒド
ロキシベンゾエート
1.67ｇのメチル３−クロロ−2,5−ジヒドロキシベンゾエート、２ｇの1,1,3−トリクロロプロペン、2.27ｇの炭酸カリウムおよび0.37ｇの沃化ナトリウムを17mlのアセトンに溶解し、混合物を50℃で16時間攪拌した。冷却後、混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を酢酸エチルに取り、水で洗浄した。酢酸エチル相を乾燥し、濃縮して粗生成物を得、それを65mlのトルエンに溶解した。10mlのジエチルエーテルに溶解した2.95ｇの二臭化マグネシウム／ジエチルエーテル複合体をピペットで加え、混合物を80℃〜85℃で20時間加熱した。混合物を冷却し、約300mlの水を加え、有機相をろ過した。水相を再び酢酸エチルで２回抽出し、次に合一した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮した後、粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：2.01ｇ (79％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=3.99 (s, 3H); 4.60 (d, 2H); 6.12 (t, 1H); 7.20 (d, 1H), 7.25 (d, 1H); 10.95 (s, 1H)。

工程４：メチル３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゾエート(No. 39)
保護気体雰囲気下で1.85ｇのメチル３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−ヒドロキシベンゾエート、1.3ｇの３−(５−トリフルオロメチルピリダ
−２−イルオキシ)−プロパン−１−オールおよび1.64ｇのトリフェニルホスフィンを50mlの乾燥テトラヒドロフラン（THF）に溶解した。氷浴で冷却しながら、1.09ｇのジエチルアゾジカルボキシレートを滴加した。約30分後、氷浴を取り除き、混合物を室温で15時間攪拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルおよび水の混合物に取った。振騰した後、有機相を単離し、乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：1.79ｇ (59％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.30 (m, 2H); 3.86 (s, 3H); 4.16 (t, 2H); 4.62 (m, 4H); 6.13 (t, 1H); 6.80 (d, 1H); 7.10 (d, 1H); 7.21 (d, 1H); 7.77 (dd, 1H); 8.42 (br. s,
1H)。

工程５：１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−３−(３−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
0.05ｇのメチル３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゾエートおよ
び0.028ｇのプロピオンアミドキシムを１mlの無水エタノールに溶解した。0.5mlのエタノール中における0.008ｇのナトリウムの溶液をこの溶液に加えた。混合物を40℃で２時間、室温で20時間攪拌した。次に、混合物を濃縮し、ジエチルエーテルおよび水を加えた。振騰した後、エーテル相を単離し、乾燥し、減圧下で濃縮し、粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：0.017ｇ (32％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=1.40 (t, 3H); 2.38 (m, 2H); 2.82 (q, 2H); 4.19 (t, 2H); 4.66 (m, 4H); 6.15 (t, 1H); 6.80 (d, 1H); 7.17 (d, 1H); 7.47 (d, 1H); 7.76 (dd, 1H); 8.43 (br. s, 1H)。

実施例Ｃ：３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)
−２−[４−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)ブチルオキシ]ベンゼン(No. 59)
保護気体雰囲気下で0.1ｇの３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−
２−エニルオキシ)−２−ヒドロキシベンゼン、0.08ｇの４−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)ブタン−１−オールおよび0.093ｇのトリフェニルホスフィンを２mlの乾燥テトラヒドロフラン（THF）に溶解した。氷浴で冷却しながら、56μlのジエチルアゾジカルボキシレートを滴加した。約30分後、氷浴を取り除き、混合物を室温で15時間攪拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルおよび水の混合物に取った。振騰した後、有機相を単離し、乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：0.051ｇ (35％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=1.96 (m, 4H); 2.6 (s, 3H); 4.02 (m, 2H); 4.41 (m, 2H); 4.59
(d, 2H); 6.12 (t, 1H); 6.80 (d, 1H); 7.00 (d, 1H); 7.08 (d, 1H); 7.78 (dd, 1H);
8.42 (br. s, 1H)。

実施例Ｄ：１−クロロ−３−(２−クロロフェニルエチニル)−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン(No. 226)
工程１：５−ベンゾイルオキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−ヨードベンゼン
３ｇの５−ベンゾイルオキシ−１−クロロ−２−ヒドロキシベンゼンを35mlのDMFに溶
解した。2.17ｇの沃化ナトリウムおよび3.29ｇのクロラミンＴを加えた。室温で１時間攪拌した後、約500mlの水を混合物に加え、次にそれを酢酸エチルで抽出した。有機相を５
％チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、回転蒸発器で濃縮した。得られた生成物は次の反応で使用するのに十分きれいであった。収量：3.81ｇ (84％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=4.70 (br. s, 1H); 7.30 (d, 1H); 7.54 (m, 3H); 7.63 (m, 1H);
8.17 (d, 2H)。

工程２：５−ベンゾイルオキシ−３−クロロ−１−ヨード−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
保護気体雰囲気下で3.5ｇの５−ベンゾイルオキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシ−１
−ヨードベンゼン、2.07ｇの３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロパン−１−オールおよび2.57ｇのトリフェニルホスフィンを100mlの乾燥テトラヒドロフ
ラン（THF）に溶解した。氷浴で冷却しながら、1.71ｇのジエチルアゾジカルボキシレー
トを滴加した。約30分後、氷浴を取り除き、混合物を室温で15時間攪拌した。次に、混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチルおよび水の混合物に取った。振騰した後、有機相を単離し、乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー処理により精製した。収量：3.12ｇ(58％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.38 (五重項, 2H); 4.19 (t, 2H); 4.65 (t, 2H); 6.82 (d, 1H); 7.31 (d,1H); 7.53 (m, 2H); 7.58 (d,1H); 7.65 (m, 1H); 7.78 (dd, 1H); 8.16 (d, 1H); 8.43 (br. s, 1H)。

工程３：３−クロロ−５−ヒドロキシ−１−ヨード−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
3.12ｇの５−ベンゾイルオキシ−３−クロロ−１−ヨード−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼンを16mlのテトラヒドロフランおよび7.8mlのメタノールに溶解し、3.9mlの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。室温で30分攪拌した後、3.9mlの２Ｎ塩酸を加え、反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物に
飽和塩化ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、混合物を振騰した。酢酸エチル相を単離し、乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：2.03ｇ (80％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.34 (五重項, 2H); 4.09 (t, 2H); 4.62 (t, 2H); 5.13 (s, 1H); 6.82 (d, 1H); 6.88 (d, 1H); 7.17 (d, 1H); 7.78 (dd, 1H); 8.43 (br. s, 1H)。

工程４：３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−１−ヨード−２
−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
2.23ｇの３−クロロ−５−ヒドロキシ−１−ヨード−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼンを22mlのアセトンに溶解し、0.79ｇの1,1,3−トリクロロプロペン、1.3ｇの炭酸カリウムおよび0.27ｇの沃化ナトリウムを加えた。混合物を室温で20時間攪拌した（TLCにより監視した）。次に、反応混合物を回転
蒸発器で濃縮し、得られた粗生成物をクロマトグラフィーに付して精製した。収量：2.62ｇ (95％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.35 (五重項, 2H); 4.12 (t, 2H); 4.58 (d, 2H); 4.62 (t, 2H); 6.10 (t, 1H); 6.81 (d, 1H); 6.92 (d, 1H); 7.20 (d, 1H); 7.78 (dd, 1H); 8.43 (br. s, 1H)。

工程５：１−クロロ−３−(２−クロロフェニルエチニル)−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
保護気体雰囲気下で0.1ｇの３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキ
シ)−１−ヨード−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン、0.03ｇの１−クロロ−２−エチニルベンゼンおよび0.003ｇの沃化銅(
Ｉ)を１mlのトリエチルアミンに溶解した。0.005ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)クロライドを加え、混合物を70℃で１時間攪拌した。次に、混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、得られた残留物をクロマトグラフィーに付して精製した。収量：0.085ｇ (84％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.35 (五重項, 2H); 4.31 (t, 2H); 4.61 (m, 4H); 6.14 (t, 1H); 6.73 (d, 1H); 6.95 (m, 2H); 7.2−7.3 (m, 2H); 7.40 (m, 1H); 7.55 (m, 1H); 7.70 (dd, 1H); 8.36 (br. s, 1H)。

実施例Ｅ：１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−３−(2Δ−オ
キサゾリン−２−イル)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン(No. 738)
工程１：３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−
トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)−プロピルオキシ]安息香酸
１ｇのメチル３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゾエートを20ml
のテトラヒドロフランおよび10mlのメタノールに溶解し、2.6mlの２Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液を加えた。室温で１時間攪拌した後、2.6mlの２Ｎ塩酸を加え、反応混合物を減圧
下で濃縮した。残留物に飽和塩化ナトリウム溶液および酢酸エチルを加え、混合物を振騰した。酢酸エチル相を単離し、乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：0.91ｇ (94％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.39 (m, 2H); 4.32 (t, 2H); 4.62 (m, 4H); 6.16 (t, 1H); 6.83 (d, 1H); 7.18 (d, 1H); 7.52 (d, 1H); 7.78 (dd, 1H); 8.42 (br. s, 1H)。

工程２：Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンズアミド(No. 33)
0.2ｇの３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)−プロピルオキシ]安息香酸および0.065ｇ
のカルボニルジイミダゾールを４mlの無水トルエン中、室温で1.5時間反応させた。次に
、0.027ｇの２−アミノ−エタノールを加え、混合物を室温でさらに１時間攪拌した。反
応混合物を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量：0.159ｇ (73％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.36 (m, 2H); 3.23 (br. s, 1H); 3.60 (m, 2H); 3.82 (m, 2H);
4.13 (t, 2H); 4.60 (t, 4H); 4.63 (d, 2H); 6.15 (t, 1H); 6.82 (d, 1H); 7.06 (d, 1H); 7.28 (d,1H); 7.79 (dd, 1H); 8.20 (br. m, 1H); 8.42 (br. s, 1H)。

工程３：１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−３−(2Δ−オキ
サゾリン−２−イル)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン
0.099ｇのＮ−(２−ヒドロキシエチル)−３−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２
−エニルオキシ)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンズアミドを１mlの無水トルエンに溶解し、0.065ｇの（メトキシカルボニルスルファモイル）トリエチルアンモニウムＮ−ベタインを加えた。混合物を50℃で1.5時間
攪拌した。次に、反応混合物を冷却し、酢酸エチルおよび水を加え、混合物を振騰した。酢酸エチル相を単離し、乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：0.018ｇ (20％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=2.28 (m, 2H); 4.04 (t, 2H); 4.15 (t, 2H); 4.40 (t, 2H); 4.60 (m, 4H); 6.14 (t, 1H); 6.80 (d, 1H); 7.03 (d, 1H); 7.20 (d, 1H); 7.76 (dd, 1H); 8.42 (br. s, 1H)。

実施例Ｆ：１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−３−(１−メチルピラゾール−３−イル)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピリダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼン(No. 950)
0.3ｇの３−アセチル−１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−２−[3−(5−トリフルオロメチルピリダ−2−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼンおよ
び128μlのN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを95℃で５時間攪拌した。次
に、反応混合物を高真空下（１ミリバール未満）で濃縮し、残留物を４mlのエタノールに溶解した。0.015ｇのメチルヒドラジンを加え、混合物を２時間加熱還流した。冷却後、
混合物を濃縮し、得られた粗生成物をクロマトグラフィーにより精製した。収量：0.212
ｇ (66％)
¹H-NMR (CDCl₃)：δ=1.98 (m, 2H); 3.73 (t, 2H); 3.77 (s, 3H); 4.34 (t, 2H); 4.6
2 (d, 2H); 6.15 (t, 1H); 6.27 (m, 1H); 6.73 (d, 1H); 6.76 (d, 1H); 7.01 (d,1H); 7.42 (m, 1H); 7.78 (dd, 1H); 8.41 (br. s, 1H)。

生成物は10％未満の位置異性体１−クロロ−５−(3,3−ジクロロプロパ−２−エニルオキシ)−３−(１−メチルピラゾール−５−イル)−２−[３−(５−トリフルオロメチルピ
リダ−２−イルオキシ)プロピルオキシ]ベンゼンを不純物として含んでいた。

次の表１〜11に記載した化合物は同様にして製造することができる。表中、Meはメチルであり、Etはエチルであり、Phはフェニルであり、Pyはピリジンであり、そしてm.p.は融点を意味する。

Ｂ．製剤例
ａ) 粉剤は10重量部の活性物質および90重量部の不活性物質としてのタルクを混合し、その混合物をハンマーミルで微粉砕することにより得られる。
ｂ) 水に容易に分散しうる水和剤は25重量部の活性物質、65重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、湿潤剤および分散剤としての10重量部のカリウムリグノスルホネートおよび１重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。

ｃ) 水に容易に分散しうる分散剤は40重量部の活性物質を７重量部のスルホコハク酸モノエステル、２重量部のナトリウムリグノスルホネートおよび51重量部の水と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン未満の粉末度まで粉砕することにより得られる。
ｄ) 乳剤は15重量部の活性物質、75重量部の溶剤としてのシクロヘキサンおよび10重量部の乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（10EO）から製造することができる。

ｅ) 顆粒剤は２〜15重量部の活性物質および不活性粒状担体物質、例えばアタパルガイト、粒状の軽石および／または珪砂から製造することができる。固形分が30％の製剤例b)の水和剤の懸濁液を使用するのが好都合であり、それをアタパルガイト顆粒の表面上に噴霧し、これらを乾燥し、均質に混合する。水和剤の量は完成した顆粒剤の約5重量％であり、不活性担体物質は約95重量％である。

Ｃ. 生物学的試験
次の試験例Ａ〜Ｌにおいて、500ppm以下の濃度で有害生物に対する作用が50％以上であ
る場合に化合物は活性であるとみなされる。
［試験例Ａ］
１枚の葉を有するマメ科植物（インゲンマメ：Phaseolus vulgaris）の切断された茎を水道水で満たされた褐色のガラス瓶に入れ、その後約100匹のハダニ（ナミハダニ：Tetranychus urticae）を生息させた。次に、植物の葉およびハダニを試験する配合製剤の水溶液中に５秒間浸漬した。溶液を流し取った後、植物および害虫を環境順化室（16時間の照明／日、25℃、40〜60％の相対大気湿度）で保存した。６日間保存した後、すべての期のハダニに対する製剤の効果を測定した。実施例43、45、97および1132の化合物は活性であった。

［試験例Ｂ］
幼根のある発芽したソラマメ種子（Vicia faba）を水道水で満たされた褐色のガラス瓶に入れ、その後約100匹のブラックビーンアブラムシ（Aphis fabae）を生息させた。次に、植物およびアブラムシを試験する配合製剤の水溶液中に５秒間浸漬した。溶液を流し取った後、植物および害虫を環境順化室（16時間の照明／日、25℃、40〜60％の相対大気湿度）で保存した。３日間および６日間保存した後、アブラムシに対する製剤の効果(死亡率）を測定した。実施例33、36、357および1126の化合物は活性であった。

［試験例Ｃ］
底がろ紙で覆われた、約５mlの培地を含有するペトリ皿を用意した。約30個の１日齢の卵のアメリカ産タバコガ（オオタバコガ：Heliothis virescens）を含むろ紙部分を試験する配合製剤の水溶液中に５秒間浸漬し、続いてペトリ皿に入れた。さらに200μlの水溶液を培地に散布した。ペトリ皿を密閉し、約25℃の環境順化室で保存した。６日間保存した後、卵およびこれらから孵化した幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例6、27、28、29、31、35、39、43、45、59、97、226、227、228、229、351、356、357、592、593、595、949、1001、1126、1129および1132の化合物は活性であった。

［試験例Ｄ］
底がろ紙で覆われた、約５mlの培地を含有するペトリ皿を用意した。５匹のエジプトワタ葉害虫（Spodoptera littoralis）のＬ２幼虫を小さいビーカーに入れた。200μlの試験する配合製剤の水溶液をピペットでビーカーに加えた。次に、処理した幼虫をペトリ皿に注ぎ、さらに200μlの水溶液を培地に散布した。ペトリ皿を密閉し、約25℃の環境順化室で保存した。６日間保存した後、幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例27、28、29、39、43、45および59の化合物は活性であった。

［試験例Ｅ］
底の半分がろ紙で覆われており、湿った綿のパッド上に発芽したトウモロコシを含有するペトリ皿を用意した。約50個の４〜５日齢の卵の根切り虫（Diabrotica undecimpunctata）をろ紙の上に置いた。200μlの試験する配合製剤の水溶液をピペットで卵の上に３滴たらし、残りをピペットでトウモロコシに与えた。ペトリ皿を密閉し、約25℃の環境順化室で保存した。6日間保存した後、卵およびこれらから孵化した幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例７の化合物は活性であった。

［試験例Ｆ］
試験パートＡ（接触作用）：ガラス容器中で試験する配合製剤の水溶液を約5000匹のネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）の孵化したばかりの活動的な（可動性）幼虫（第２発育段階）に加えた（最終容量20ml）。線虫の幼虫に６日間継続して暴露した後、製剤の作用により動かなくなった幼虫の割合を未処理の対照と比較して測定した（百分率としての殺線虫接触作用）。

試験パートＢ（土壌灌注作用）：このために、試験パートＡからの全溶液（活性化合物および前処理した線虫の幼虫）を60mlの土で満たされ、その中に３株の９日齢のウリ科植物（キュウリ：Cucumis sativus）が植付けられたポットに注いだ。この灌注施用は土壌容量に基づく活性化合物含量を試験パートＡの活性化合物含量の３分の１に減らした。約26℃の温室（水まき：１日に２回）に置いて２週間後、ウリ科植物の根巻きを注意深く洗浄して線虫で汚染された土壌混合物を除去した。植物１株あたりのネコブセンチュウの数を測定し、未処理の対照植物の感染率と比較した。活性を評価するための基準としての感染率（％）の減少はアボット式を使用して計算した（殺線虫土壌灌注作用）。実施例６、７、29、32、34、44および356の化合物は活性であった。

［試験例Ｇ］
幼根のある発芽したソラマメ種子（Vicia faba）を水道水で満たされた褐色のガラス瓶に入れた。４mlの試験する配合製剤の水溶液をピペットで褐色のガラス瓶に加えた。次に、約100匹のブラックビーンアブラムシ（Aphis fabae）をソラマメに激しくたからせた。次に、植物および害虫を環境順化室（16時間の照明／日、25℃、40〜60％の相対大気湿度）で保存した。３日間および６日間保存した後、アブラムシに対する製剤の根−全体効果（死亡率）を測定した。実施例1126の化合物は活性であった。

［試験例Ｈ］
底がろ紙で覆われた、約５mlの培地を含有するペトリ皿を用意した。５匹のテンサイヨトウガ（シロイチモジヨトウ：Spodoptera exigua）のＬ２幼虫を小さいビーカーに入れた。200μlの試験する配合製剤の水溶液をピペットでビーカーに加えた。次に、処理した幼虫をペトリ皿に注ぎ、さらに200μlの水溶液を培地に散布した。ペトリ皿を密閉し、約25℃の環境順化室で保存した。６日間保存した後、幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例31、97、226、227、228、229、351、356、357、592、593、595、949、1001、1126、1129および1132の化合物は活性であった。

［試験例Ｉ］
ワタ植物に試験する配合製剤の水溶液を散布した。乾燥した後、葉を切り取り、ペトリ皿に入れ、５匹のテンサイヨトウガ（シロイチモジヨトウ：Spodoptera exigua）のＬ２幼虫を生息させた。約23℃で４日間保存した後、幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例27、28、45および59の化合物は活性であった。

［試験例Ｊ］
培地を、試験する配合製剤の水溶液と混合し、10匹のコドリンガ（Carpocapsa pomonella）のＬ１幼虫を生息させた。約23℃で14日間保存した後、幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例28および59の化合物は活性であった。

［試験例Ｋ］
ワタの葉をペトリ皿に入れ、それぞれ５匹のアメリカ産タバコガ（オオタバコガ：Heliothis virescens）のＬ１、Ｌ２ 、Ｌ３およびＬ４幼虫を生息させ、試験する配合製剤の水溶液を散布した。約25℃で４日間保存した後、幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例27の化合物は活性であった。

［試験例Ｌ］
キャベツの葉に試験する配合製剤の水溶液を散布した。乾燥した後、処理した葉に コナガ（Plutella xylostella）の幼虫を生息させた。約25℃で４日間保存した後、幼虫に対する製剤の効果（死亡率）を測定した。実施例27、28および45の化合物は活性であった。

Claims (25)

1. 式(Ｉ)
   

   

   の化合物。
   上記式中、R¹およびR²は互いに独立してハロゲンであり、
   Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり、
   Ｘは−Ｏ−、−S(O)_r−または−NR⁵−であり、ここでｒ＝０、１または２であり、R⁵は水素またはC₁〜C₈−アルキルであり、
   X'は直接Ｃ−Ｃ結合、−Ｏ−、−S(O)_r−または−NR⁵−であり、ここでｒおよびR⁵は上記で定義された通りであり、
   R³は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシもしくはC₃〜C₁₀−シクロアルキルであるか
   、またはＡで定義される意味の１つを有し、
   Ａは−OR⁶、−SR⁶、−NR⁷R⁸、−S(＝O)R⁶、−S(＝O)₂R⁶、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−C(＝Z)−O−N＝C(NH₂)−R⁶、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶または−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸基の1つであり；または
   Ａは未置換または１個もしくはそれ以上の基により置換されるC₂〜C₈−アルケニルであり、これらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、トリ−(C₁〜C₈−
   アルキル)シリル、アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C₁〜C₈)−ア
   ルキルシリル、トリアリールシリル、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸、C₆−C₁₄−アリールおよび
   ／または１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールであり、これらの基はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または
   Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換されるC₂〜C₈−アルキニルであり、これらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、トリ−(C₁〜C₈−ア
   ルキル)シリル、アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C₁〜C₈)−アル
   キルシリル、トリアリールシリル、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸、C₆〜C₁₄−アリールおよび／
   または１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールであり、これらの基はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または
   Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換されるC₆〜C₁₄−アリールであり
   、これらの基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、C₁〜C₈−アルキルチオ、C₁〜C₈−ハロアルキルチオ、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−ハロアルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₂〜C₈−ハロアルキニル、C₂〜C₈−アルキルオキシアルキレン、C₂〜C₈−アルキルチオアルキレン、C₃〜C₈−アルカノイルオキシアルキレン、C₁〜C₈−アミノアルキレン、フェニルオキシアルキレン、フェニルチオアルキレン、C₃〜C₈−シクロアルキル
   、C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリール、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸および／または−S(O)_r−R³であり、ここでｒおよびR³は上記で定義された通りであり、アリールおよび／またはヘテロアリール基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または
   Ａは未置換または１個またはそれ以上の基により置換される１〜３個の環ヘテロ原子を有する複素環式基であり、これらの基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、C₁〜C₈−アルキルチオ、C₁〜C₈−ハロアルキルチオ、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−ハロアルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₂〜C₈−ハロアルキニル、C₂〜C₈−アルキルオキシアルキレン、C₂〜C₈−アルキルチオアルキレン、C₃〜C₈−アルカノイルオキシアルキレン、C₁〜C₈−アミノアルキレン、フェニルオキシアルキレン、フェニルチオアルキレン、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロ
   アリール、−COOR⁶、−CO−NR⁷R⁸および／または−S(O)_r−R³であり、ここでｒおよびR³
   は上記で定義された通りであり、アリールおよび／またはヘテロアリール基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシおよびC₁〜C₈−ハロアルコキシからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されてもよく；または
   Ａは１〜６個の基により置換されるC₁〜C₈−アルキルであり、その置換基はヒドロキシル、アミノ、N−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、N,N−ビス−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、C₁〜C₈−アシルオキシおよびC₁〜C₈−ハロアシルオキシからなる群より選択されるか、または２個の置換基が一緒になって１個またはそれ以上の酸素、窒素および／または硫黄原子を含有し得るアルキレン鎖、例えばアセタール、ラクトンまたはラクタム環系を形成してもよく、
   Ｚは＝Ｏ、＝Ｓ、＝N−R³³、＝N−O−R³³または＝N−NR³³R³⁴であり、
   R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R³³およびR³⁴は互いに独立して水素、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₃〜C₁₀−シクロアルキル、C₄〜C₁₀−シクロアルケニル、C₄〜C₁₀−シクロアルキニル、C₆〜C₁₄−アリールまたは１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールであり、これらはそれぞれハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₃〜C₁₀−シクロアルキ
   ル、C₄〜C₁₀−シクロアルケニル、C₄〜C₁₀−シクロアルキニル、C₆〜C₁₄−アリール、ハ
   ロゲン−置換C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールもし
   くは１〜３個の環ヘテロ原子を有するハロゲン−置換ヘテロアリール、アミノ、N−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、N,N−ビス−(C₁〜C₈−アルキル)アミノ、トリ−(C₁〜C₈−アルキ
   ル)シリル、アリール−(C₁〜C₈)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C₁〜C₈)−アルキル
   シリル、トリアリールシリル、C₁〜C₈−アルコキシおよび／またはC₁〜C₈−ハロアルコキシにより置換されてもよく、
   Ｂは二価の架橋であり、１〜12個の炭素原子を有するアルキレン、３〜14個の炭素原子を有するシクロアルキレン、４〜26個の炭素原子を有するアルキレン−シクロアルキレン、５〜38個の炭素原子を有するアルキレン−シクロアルキレン−アルキレンであり、ここでこれらの架橋は１〜３個のエチレン性不飽和結合を有してもよく、そして／または−Ｏ−、−Ｓ−、−C(＝O)O−もしくは−NR⁵−基が介在してもよく、ここでR⁵は上記で定義された通りであり、またここで、該架橋は未置換であっても、またはC₁〜C₃−アルキル、トリフルオロメチルおよびトリクロロメチルからなる群より選択される１〜10個の置換基により置換されてもよく；そして
   R⁴は一価のC₆〜C₁₄−アリール基または少なくとも１個の環ヘテロ原子を有する窒素含
   有ヘテロアリール基であり、これは未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、イソシアナト、C₁〜C₈−アルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、C₃〜C₁₀−シクロアルキル、C₄〜C₁₀−シクロアルケニル、C₄〜C₁₀−シクロアルキ
   ニル、C₆〜C₁₄−アリール、１〜３個の環ヘテロ原子を有する窒素含有ヘテロアリールか
   らなる群より選択される１〜４個の基により置換され、これらの置換基はそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₈−アルキル、C₁〜C₈−ハロアルキル、C₁〜C₈−アルコキシ、C₁〜C₈−ハロアルコキシ、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−C(＝Z)−O−N＝C(NH₂)−R⁶、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)
   −SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶、
   −NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−OR⁶、−SR⁶、−S(＝O)R⁶、−S(＝O)₂R⁶、−NR⁷R⁸からなる群より選択される基により置換されてもよく、ここでＺ、R⁶、R⁷、R⁸およびR⁹は上記で定義された通りである。
2. R¹およびR²はそれぞれ塩素または臭素である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
3. Ｙは−Ｏ−である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
4. R¹およびR²はそれぞれ塩素であり、Ｙは−Ｏ−である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
5. Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり、X'は直接Ｃ−Ｃ結合、−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
6. ＸおよびX'がそれぞれ−Ｏ−であるか、またはＸは−Ｏ−であり、X'は直接Ｃ−Ｃ結合である請求項５記載の式(Ｉ)の化合物。
7. R³は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、モノクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ニトロ、シアノ、シクロヘキシル、フェニルであるか、または、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,3,4−オキサジアゾール
   、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、
   ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、イソインドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソオキサゾリジンもしくはチアゾリジンから誘導される１価の基である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
8. R³はメチル、トリフルオロメチル、シアノ、塩素または臭素である請求項１記載の式(
   Ｉ)の化合物。
9. Ｚは＝Ｏ、＝N−OH、＝N−OCH₃または＝N−CH₂−CH＝CH₂である請求項１記載の式(Ｉ)
   の化合物。
10. Ａは式−C(＝O)−CH₃、−C(＝N−OCH₃)−CH₃、−C(＝N−OH)−CH₃、−C(＝O)−OCH₃、
    −C(＝O)−CH＝CH−N(CH₃)₂、−C(＝O)−NH−C₂H₅、−C(＝O)−NH₂、−C(＝O)−N(CH₃)₂
    、−C(＝O)−NH−CH₂−CH₂−OH、−C(＝O)−NH−CH(CH₃)−CH₂−OH、−C(＝O)−CHBr₂、
    −C(＝O)−N(CH₃)−O−CH₃、−C(＝N−O−CH₂−CH＝CH₂)−CH₃、−C(＝S)−NH₂、−C(＝O)−O−C₆H₅、−C(＝O)−O−C₃H₇、−C(＝O)−イミダゾリル、−C(＝O)−３−エチル−1,2,4−オキサジアゾール−５−イル、−C(＝O)−２−Δ−オキサゾリン−２−イル、−C(＝O)−１−メチルピラゾール−３−イル、−C(＝O)−エチン−２−イル、−C(＝O)−１−ヒドロキシエチン−２−イル、−C(＝O)−１−トリメチルシリルエチン−２−イル、−C(＝O)−１−ヘキシルエチン−２−イル、−C(＝O)−１−(２−クロロフェニル)エチン−２−イル、−C(＝O)−１−メトキシエチン−２−イルおよび−C(＝O)−エテン−２−イルの基である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
11. Ａは未置換であるか、または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、C₁〜C₃−アルコキシ基もしくはC₁〜C₃−ハロアルコキシ基（C₁〜C₃アルコキシ基、C₁〜C₃ハロアルコキシ基はそれぞれ未置換であるか、または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、C₁〜C₃−アルコキシ基もしくはC₁〜C₃ハロアルコキシ基により置換される) により置換されるC₂〜C₈−アルケニル、C₂〜C₈−アルキニル、フェニル、ピリジルまたはピリミジルであるか、または、−OR⁶、−SR⁶、−NR⁷R⁸、−S(＝O)R⁶、−S(＝O)₂R⁶、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、 −C(＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶または−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸であり、ここでＺ、R⁶、R⁷、R⁸およびR⁹は請求項１で定義された通りであるか、または、１個もしくはそれ以上のヒドロキシル基、C₁〜C₃−アルコキシ基、C₁〜C₃−ハロアルコキシ基、C₁〜C₃−アシルオキシ基もしくはC₁〜C₃−ハロアシルオキシ基により置換されるC₁〜C₈−アルキルであるか、または、式Q¹〜Q¹⁰
    

    

    （式中、Ｗは酸素または硫黄であり、R¹⁰〜R¹⁸、R²⁰およびR²¹、R²³〜R³¹は水素、C₁〜C₆
    −アルキル、C₃〜C₇−シクロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₄〜C₇−シクロアルケニル、ピリジルまたはフェニルであり、ここでC₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₇−シクロアルキル、C₂〜C₆−アルケニルおよびC₄〜C₇−シクロアルケニル基は未置換であるか、一置換または多置換され、好ましくはハロゲン、シアノ、−OR⁶、−SR⁶、−S(O)R⁶、−S(O)₂R⁶および／または−NR⁷R⁸により一置換、二置換または三置換され、ここでR⁶、R⁷およびR⁸基は上
    記で定義された通りであり、そしてフェニルおよびピリジルは未置換であるか、一置換または多置換され、好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、−OR⁶、−SR⁶、−S(O)R⁶、−S(O)₂R⁶、−NR⁷R⁸、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₂〜C₄−アルケニルおよび／またはC₂〜C₄−ハロアルキルにより一置換、二置換または三置換される）
    の基である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
12. Ｂは式P¹〜P⁶
    

    

    （式中、R³²はそれぞれ互いに独立して水素、C₁〜C₃−アルキルまたはトリフルオロメチ
    ルであり、
    Y'はそれぞれ互いに独立して直接C−C結合、−Ｏ−、−Ｓ−または−NH−であり、
    ｉは１〜６の整数であり、
    ｊは１〜６の整数であり、
    ｋは０〜２の整数であり、
    ｌは０〜２の整数であり、
    ｍは０〜２の整数であり、
    ｏは０〜１の整数であり、そして
    ｐは０〜１の整数である）
    の基である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
13. Ｂは式−C_qH_2q−(式中、ｑは２〜４の整数である)、特に−(CH₂)₂−、−(CH₂)₃−また
    は−(CH₂)₄−の基である請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
14. R⁴は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、イソシアナト、C₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₂〜C₈−アルケニル、C₄〜C₈−シクロアルケニルおよびC₂〜C₈−アルキニルからなる群より選択される１〜３個の基により置換されるC₆〜C₁₄−アリールであり、ここでC₁〜C₆−アルキル、C₃〜C₈−シクロアルキル、C₂
    〜C₈−アルケニル、C₄〜C₈−シクロアルケニルおよび／またはC₂〜C₈−アルキニル基の１個またはそれ以上の水素原子はハロゲンおよび／またはシアノにより置換されうる請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
15. R⁴は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₃−アルキル、C₁〜C₃−ハロアルキル、C₁〜C₃−アルコキシ、C₁〜C₃−ハロアルコキシ、−C(＝Z)−R⁶、−C(＝Z)−OR⁶、−C(＝Z)−SR⁶、−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−O−C(＝Z)−R⁶、−O−C(＝Z)−OR⁶、−O−C(＝Z)−SR⁶、−O−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−S−C(＝Z)−R⁶、−S−C(＝Z)−OR⁶、−S−C(＝Z)−SR⁶、−S−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−NR⁹−C(＝Z)−R⁶、−NR⁹−C(＝Z)−OR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−SR⁶、−NR⁹−C(＝Z)−NR⁷R⁸、−OR⁶、−SR⁶、−S(＝O)R⁶および−S(＝O)₂R⁶からなる群よ
    り選択される１個またはそれ以上の基により置換されるフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリルおよびナフチルからなる群より選択され、ここでＺ、R⁶、R⁷、R⁸およびR⁹は請求項１で定義された通りである請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
16. R⁴はハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₃−アルキルおよびC₁〜C₃−ハロアルキル、またはこれらの置換基の組合せからなる群より選択される、１〜３個の置換基を有するフェニルまたはピリジルである請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
17. R⁴はトリフルオロメチルフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ニトロピリジル、トリフルオロメチルピリジル、ジ（トリフルオロメチル）ピリジル、クロロピリジル、ジクロロピリジル、クロロトリフルオロメチルピリジル、トリフルオロメチルピリミジル、ジ（トリフルオロメチル）ピリミジル、メチルトリフルオロメチルピリミジルまたはトリフルオロメチルピラゾリルである請求項１記載の式(Ｉ)の化合物。
18. 次の工程
    

    

    （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ａ、Ｙ、ＸおよびX'は請求項１で定義された通りであり、そしてＱおよびQ'は脱離基である）、即ち、
    ａ) 式IIの化合物と式IIIの化合物を反応させて式IVの化合物を得、そして
    ｂ) 式IVの化合物と式Ｖの化合物を反応させて式Ｉの化合物を得る
    からなる請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の製造方法。
19. 少なくとも１種の請求項１載の式(Ｉ)の化合物またはその塩を含有し、殺虫、殺ダニ
    、マダニ駆除、殺線虫、軟体動物駆除および／または殺菌作用を有する組成物。
20. 担体および／または界面活性剤との混合物である請求項１９記載の組成物。
21. 作物保護組成物、好ましくは殺虫性および／または殺ダニ性作物保護組成物の製造における請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
22. トランスジェニック作物の有害な生物を防除するための請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
23. 害虫を含む植物の有害な小動物を忌避または防除するための請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
24. 薬剤、特に獣医用薬剤の製造における請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。
25. 内部および外部寄生虫を駆除する薬剤の製造における請求項１記載の式(Ｉ)の化合物の使用。