JP4238035B2 - アリールイソオキサゾリン誘導体、その製造方法及び農薬としてのその使用 - Google Patents
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Description
この目的及び明確には記載されてない他の目的は、本明細書で議論された状況から、誘導又は推測することができ、式(I)
Xは、同じか又は異なり、
a)ハロゲン、シアノ、ニトロ;
b)(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニルであり、その際、グループbの基は、非置換であるか又はハロゲンからなる群より選ばれる一つもしくはそれ以上、好ましくは1、2又は3個の基によって置換されており;
R1は、同じか又は異なり、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ又はシアノであり;
mは、0、1、2、3又は4であり;
nは、1、2、3、4又は5であり;
Zは、酸素、硫黄、CH2又はNR2であり;
R2は、CN、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、CHO、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル又は(CW)NR3R4であり;
R3、R4は、同じか又は異なり、H、(C1−C6)−アルキルであり;
Wは、O又はSであり;
Gは、隣接したフェニル環に対して3、4又は5位に付いた一〜四置換された、好ましくは単又は二置換されたイソオキサゾリンである)のアリールイソオキサゾリン誘導体、
農薬として使用するのに適したその純粋な異性体(光学及び幾何異性体)、異性体混合物、N−オキシド及び塩によって達成される。
Xは、好ましくはハロゲン、特にCl、Br又はF、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C3)−ハロアルコキシである。
Xは、特に好ましくはハロゲン、特にCl、Br又はF、(C1−C4)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C3)−ハロアルコキシである。
mは、好ましくは0又は1である。
nは、好ましくは1、2又は3である。
Zは、好ましくは酸素又はCH2である。
R1は、好ましくはH、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシである。
Gは、好ましくは、
R5は、同じか又は異なり、
a)ハロゲン、CN、NO2;
b)1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、その際、一つ又はそれ以上の(CH2)基は、場合により−O−、−S(O)−0,1,2、−NH−、−NR6−、−CO−、−CS−、−CH=CH−、−C≡C−、非置換の又は置換されたアリールジイル、非置換の又は置換されたヘテロシクリルジイル、非置換の又は置換された(C3−C8)−シクロアルカンジイル又は非置換の又は置換された(C3−C8)−シクロアルケンジイルによって置換されているが、但し、カルコゲンは、互いに隣接することはできず、また2つの基R5は、場合によりイソオキサゾリン環の原子と共に3〜8員環系を形成し、そして個々の水素原子は、場合によりハロゲンによって置換されており;
c)α位に位置する2つの基R5の場合、基は、また(=Y)であり、その際、Yは、(=O)、(=S)、(=NOR6)又は(=CR2 6)であるが、但し基R5(複数)は、一緒になって5又はそれ以上の環員を有する一つを超える環系を含むことはない。
R6は、(C1−C4)−アルキル、非置換の又は置換されたフェニル又は非置換の又は置換されたベンジルである。
R5は、同じかもしくは異なり、D−R7であるか、又は2つの基R5は、それらが付いている原子と共に非置換であるか又は一つもしくはそれ以上の基R7によって置換され、そしてまた場合によりさらなるヘテロ原子、好ましくはO、N、S及び/又はSO2を含む3〜8員飽和もしくは不飽和環系を形成し;
Dは、直接結合又は非置換であるかもしくは一つもしくはそれ以上のハロゲン原子によって置換された(C1−C6)−アルカンジイルであり;
R7は、同じか又は異なり、R8、R9、−C(W)R8、−C(=NOR8)R8、−C(=NNR8 2)R8、−C(=W)OR8、−C(=W)NR8 2、−OC(=W)R8、−OC(=W)OR8、−NR8C(=W)R8、−N[C(=W)R8]2、−NR8C(=W)OR8、−C(=W)NR8−NR8 2、−C(=W)NR8−NR8[C(=W)R8]、−NR8−C(=W)NR8 2、−NR8−NR8C(=W)R8、−NR8−N[C(=W)R8]2、−N[(C=W)R8]−NR8 2、−NR8−N[(C=W)WR8]、−NR8[(C=W)NR8 2]、−NR8(C=NR8)R8、−NR8(C=NR8)NR8 2、−O−NR8 2、−O−NR8(C=W)R8、−SO2NR8 2、−NR8SO2R8、−SO2OR8、−OSO2R8、−OR8、−NR8 2、−SR8、−SiR8 3、−PR8 2、−P(=W)R8 2、−SOR8、−SO2R8、−PW2R8 2、−PW3R8 2であるか、又は2つの基R7は一緒になって(=Y)、(=N−R8)、(=CR2 8)もしくは(=CHR8)であり;
Wは、O又はSであり;
アルケニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C3−C6)−アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1−C6)−モノ−又はジアルキルカルバモイル、(C1−C6)−モノ−又はジハロアルキルカルバモイル、(C3−C8)−モノ−又はジシクロアルキルカルバモイル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルカノイルオキシ、(C3−C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−アルカンアミド、(C1−C6)−ハロアルカンアミド、C(O)NH(C1−C6)−アルキル、C(O)NH(C1−C6)−ハロアルキル、C(O)N[(C1−C6)−アルキル]2、C(O)N[(C1−C6)−ハロアルキル]2、(C2−C6)−アルケンアミド、(C3−C8)−シクロアルカンアミド、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルカンアミド、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−アルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C3−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C3−C8)−ハロシクロアルキルチオ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C3−C6)−アルケニルスルフィニル、(C3−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−アルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C6)−アルケニルアミノ、(C3−C6)−アルキニルアミノ、(C1−C6)−ハロアルキルアミノ、(C3−C6)−ハロアルケニルアミノ、(C3−C6)−ハロアルキニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−ハロシクロアルカミノ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C1−C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−(C1−C4)−アルコキシ、アリール−(C1−C6)−アルカノイル、アリール−(C3−C4)−アルケニルオキシ、アリール−(C1−C4)−アルキルチオ、アリール−(C2−C4)−アルケニルチオ、アリール−(C1−C4)−アルキルアミノ、アリール−(C3−C4)−アルケニルアミノ、アリール−(C1−C6)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C1−C6)−アルキルシリル、トリアリールシリル及び5又は6員ヘテロシクリルであり、その際、環式基は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ及び(C1−C4)−アルカノイルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている。
用語「(C1−C4)−アルキル」は、1〜4個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル又はtert−ブチル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルキル」は、上記アルキル基、そしてまた、例えばペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル又はヘキシル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルカンジイル」は、1〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖又は分枝鎖アルカンジイル基、例えばメチレン、エタン−1,2−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル、ブタン−1,4−ジイル、ブタン−1,3−ジイル又は2−メチルプロパン−1,3−ジイルのことであると理解される。
用語「(C1−C4)−ハロアルキル」は、一つ又はそれ以上の水素原子が、上記ハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素によって置換された、用語「(C1−C4)−アルキル」の下で記載されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロロメチル又はフルオロメチル基、ジフルオロメチル基又は1,1,2,2−テトラフルオロエチル基のことであると理解される。
用語「(C3−C8)−ハロシクロアルキル」は、一つ又はそれ以上の、またフッ素の場合、場合によりすべての水素原子が、ハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素によって置換された上記(C3−C8)−シクロアルキル基の一つ、例えば2,2−ジフルオロ−又は2,2−ジクロロシクロプロパン基又はフルオロシクロペンタン基のことであると理解される。
用語「(C2−C4)−アルケニル」は、例えばビニル、アリル、2−メチル−2−プロペニル又は2−ブテニル基のことであると理解される。
用語「(C2−C4)−ハロアルケニル」は、いくつかの又はフッ素の場合すべての水素原子が、ハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素によって置換された(C2−C4)−アルケニル基ことであると理解される。
用語「(C2−C4)−アルキニル」、例えばエチニル、プロパルギル、2−メチル−2−プロピニル又は2−ブチニル基のことであると理解される。
用語「ハロアルキニル」は、いくつかの、またフッ素の場合、すべての水素原子がハロゲン原子、好ましくはフッ素又は塩素によって置換されたアルキニル基のことであると理解される。
用語「(C1−C4)−アルカノイル−(C1−C4)−アルキル」は、例えばアセチルメチル、プロピオニルメチル、2−アセチルエチル又はブチリルメチル基のことであると理解される。
用語「(C1−C4)−アルカノイル」は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、2−メチルプロピオニル又はブチリル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルカノイル」は、上記の基、そしてまた例えばバレロイル、ピバロイル又はヘキサノイル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルコキシカルボニル」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル又はヘキシルオキシカルボニル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル」は、一つ又はそれ以上の、またフッ素の場合、場合によりすべての、水素原子がハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素によって置換された(C1−C6)−アルコキシカルボニル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルキルチオ」は、炭化水素基が用語「(C1−C6)−アルキル」の下で示された意味を有するアルキルチオ基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−ハロアルキルチオ」は、炭化水素部分の一つ又はそれ以上の、またフッ素の場合、場合によりすべての水素原子が、ハロゲン、特に塩素又はフッ素によって置換された(C1−C6)−アルキルチオ基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルキルスルホニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、tert−ブチル−、ペンチル−、2−メチルブチル−又はヘキシルスルホニル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル」及び「(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル」は、炭化水素部分の一つ又はそれ以上の、またフッ素の場合、場合によりすべての水素原子がハロゲン、特に塩素又はフッ素によって置換された上記の意味を有する(C1−C6)−アルキルスルフィニル及び−スルホニル基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルコキシ」は、炭化水素基が用語「(C1−C6)−アルキル」の下で示された意味を有するアルコキシ基のことであると理解される。
用語「(C1−C6)−アルキルアミノ」は、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、ペンチルアミノ又はヘキシルアミノ基のことであると理解さ
れる。
用語「(C1−C6)−ハロアルコキシ」は、ハロ炭化水素基が用語「(C1−C6)−ハロアルキル」の下で示された意味を有するハロアルコキシ基のことであると理解される。
用語「アリール」は、好ましくは6〜14個、特に6〜12個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基、例えばフェニル又はナフチル、好ましくはフェニルのことであると理解される。
用語「アリールオキシ」は、例えばフェノキシ基のことであると理解される。
用語「ヘテロシクリルオキシ」又は「ヘテロシクリルチオ」は、酸素又は硫黄原子を介して付いた上記複素環式基の一つを意味するものとして理解される。
用語「(C3−C8)−シクロアルコキシ」又は「(C3−C8)−シクロアルキルチオ」は、酸素又は硫黄原子を介して付いた上記(C3−C8)−シクロアルキル基の一つを意味するものとして理解される。
用語「(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル」、例えば、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル又はシクロヘプチルオキシカルボニル基のことであると理解される。
好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ、ホルミル又は(C1−C4)−アルカノイルからなる群より選ばれる基の一つ又はそれ以上、好ましくは1〜3個、またハロゲンの場合、最大数までの基によって置換されたことを意味するものとして理解される。
上記説明は、同族体及びそこから誘導された基に同様に適用される。
製造は、知られている上記反応に適切な反応条件下で実施される。他の変法もそれ自体で知られており、本明細書ではあまり詳細に説明してないが、使用することができる。
また、所望により、出発物質は、反応混合物から単離しないやり方でその場で形成し、直ちに反応させてさらに式(I)の化合物を得ることができる。
イソオキサゾール環は、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルコキシド及びアミンの群より選ばれる塩基の存在下で生成するのが好都合である。
イソオキサゾール環は、例えば、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルコキシド及びアミンからなる群より選ばれた塩基の存在下で生成される。
は H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germanyによって提供される多くの商業的に入手可能な装置は、反応及び処理のパラレル法に用いることができる。式(I)の化合物又は製造中に得られる中間体のパラレル精製については、とりわけ、クロマトグラフィ装置、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAのものを使用することができる。
ダニ目からは、例えばAcarus siro、Argas spp.、Ornithodoros spp.、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma spp.、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp.、Sarcoptes spp.、Tarsonemus spp.、Bryobia praetiosa、Panonychus spp.、Tetranychus spp.、Eotetranychus spp.、Oligonychus spp.及びEutetranychus spp.;
等脚目からは、例えばOniscus asselus、Armadium vulgare及びPorcellio scaber;
倍脚目からは、例えばBlaniulus guttulatus;
唇脚目からは、例えばGeophilus carpophagus及びScutigera spp.;
コムカデ目からは、例えばScutigerella immaculata;
シミ目からは、例えばLepisma saccharina;
トビムシ目からは、例えばOnychiurus armatus;
直翅目からは、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Leucophaea madeira、Blattella germanica、Acheta domesticus、Gryllotalpa spp.、Locusta migratoria
migratorioides、Melanoplus differentialis及びSchistocerca gregaria;
シロアリ目からは、例えばReticulitermes spp.;
シラミ目からは、例えばPhylloera vastatrix、Pemphigus spp.、Pediculus humanus corporis、Haematopinus spp.及びLinognathus spp.;
ハジラミ目からは、例えばTrichodectes spp.及びDamalinea spp.;
アザミウマ目からは、例えばHercinothrips femoralis及びThrips tabaci;
異翅目からは、例えばEurygaster spp.、Dysdercus intermedius、Piesma quadrata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus及びTriatoma spp.;
同翅目からは、例えばAleurodes brassicae、Bemisia tabaci、Trialeurodes vaporariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cryptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalopterus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzus spp.、Phorodon humuli、Rhopalosiphum padi、Empoasca spp.、Euscelus bilobatus、Nephotettix cincticeps、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata lugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp.及びPsylla spp.;
鱗翅目からは、例えばPectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella maculipennis、Malacosoma neustria、Euproctis chrysorrhoea、Lymantria spp.、Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis spp.、Euxoa spp.、Feltia spp.、Earias insulana、Heliothis spp.、Laphygma exigua、Mamestra brassicae、Panolis flammea、Prodenia litura、Spodoptera spp.、Trichoplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris spp.、Chilo spp.、Pyrausta nubilalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanima及びTortrix viridana:が含まれる。
膜翅目からは、例えばDiprion spp.、Hoplocampa spp.、Lasius spp.、Monomorium pharaonis及びVespa spp.;
双翅目からは、例えばAedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.、Drosophila melanogaster、Musca spp.、Fannia spp.、Calliphora erythrocephala、Lucilia spp.、Chrysomyia spp.、Cuterebra spp.、Gastrophilus spp.、Hypobosca spp.、Stomoxys spp.、Oestrus spp.、Hypoderma spp.、Tabanus spp.、Tannia spp.、Bibio hortulanus、Oscinella
frit、Phorbia spp.、Pegomyia hyoscyami、Ceratitis capitata、Dacus oleae及びTipula paludosa;
ノミ目からは、例えばXenopsylla cheopsis及びCeratophyllus spp.;
クモ目からは、例えばScorpio maurus及びLatrodectus mactans;
蠕虫綱からは、例えばHaemonchus、Trichostrongulus、Ostertagia、Cooperia、Chabertia、Strongyloides、Oesophagostomum、Hyostrongulus、Ancylostoma、Ascaris及びHeterakis並びにFasciolaである。
Bivalva綱からは、例えばDreissena spp.である。
本発明の組成物を製造するには、活性物質及び他の添加剤を合わせ、適切な使用形態に処方する。
それらは、生物学的及び/又は物理化学的パラメータに応じて種々の方法で処方することができる。したがって、処方物の可能な例は、水和剤(WP)、乳剤(EC)、水溶液剤(SL)、エマルション、散布剤、油又は水ベースの分散製剤(SC)、サスポエマルション製剤(SE)、粉剤(DP)、種子粉衣、微粒形態の顆粒剤、噴霧顆粒剤、吸着顆粒剤及び吸収顆粒剤、顆粒水和剤(WG)、微量散布剤、マイクロカプセル剤、ろう又は餌である。
使用の際、例えば水和剤、乳剤、分散製剤の場合、そしてまた場合により微粒剤の場合、必要に応じて、慣用の方法で、商業的に入手可能な形態で存在する原体を水で希釈する。通常、粉状及び粒状処方物及び散布剤を、使用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
必要な施用量は、外部条件、例えば温度、湿度で変化する。施用量は、広範囲、例えば活性物質0.0005〜10.0kg/ha又はそれ以上で変化することができるが、好ましくは0.001〜5kg/haである。
1.リン化合物の群からは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス(F−67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファ、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアザート(ASC−66824)、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS−301)、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
5.スズ化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド;
6.他のもの、アバメクチン、ABG−9008、アセタミプリド、Anagrapha falcitera、AKD−1022、AKD−3059、ANS−118、Bacillus thuringiensis、Beauveria bassianea、ベンスルタップ、ビフェンナゼート(D−2341)、ビナプアクリル、BJL−932、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI−T930)、クロルフェンテジン、クロマフェノジド(ANS−118)、CG−216、CG−217、CG−234、A−184699、2−ナフチルメチルシクロプロパン−カルボキシレート(Ro12−0470)、シロマジン、ジアクロデン(チアメトキサム)、ジアフェンチウロン、N−(3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−2−クロロベンゾカルボキシアミド酸エチルエステル、DDT、ジコホール、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン)−2,4−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジオフェノラン、DPX−062、エマメクチン−ベンゾエート(MK−244)、エンドスルファン、エチプロール(スルフェチプロール)、エトフェンプロックス、エトキサゾール(YI−5301)、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミット(フルフェンジン、SZI−121)、2−フルオロ−5−(4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンプロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス(ICI−A5683)、フルプロキシフェン、ガンマ−HCH、ハロフェノジド(RH−0345)、ハロフェノプロクス(MTI−732)、ヘキサフルムロン(DE_473)、ヘキシチアゾクス、HOI−9004、ヒドラメチルノン(AC 217300)、IKI220、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPX−MP062)、カネミット(AKD−2023)、M−020、MTI−446、イベルメクチン、ルフェヌロン、M−020、メトキシフェノジド(Intrepid、RH−2485)、ミルベメクチン、NC−196、ネエムガード、ニテンピラン(TI−304)、2−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン(DS52618)、2−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD 35651)、2−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−3−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、ピリプロキシフェン(S−71639)、NC−196、NC−1111、NNI−9768、ノバルロン(MCW−275)、OK−9701、OK−9601、OK−9602、プロパルギット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン(SU−8801)、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SB7242、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン(CG−177)、スピノサッド、SU−9118、テブフェノジド、テブフェノピラド(MK−239)、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、TI−435、トルフェンピラド(OMI−88)、トリアザメート(RH−7988)、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク(ミコタール)、YI−5301である。
また、本発明は、本発明の化合物又は本発明の組成物の有効量を害虫、ダニ目、軟体動物及び/又は線虫といった微生物又はそれらがはびこっている植物、場所もしくは基体に適用する、害虫、ダニ目、軟体動物及び/又は線虫の防除方法を提供する。
また、本発明は、害虫、ダニ目、軟体動物及び/又は線虫を防除するための本発明の化合物又は本発明の組成物の使用を提供する。
また、本発明の活性物質は、動物用医薬品の分野、好ましくは内部及び外部寄生生物の防除、そして動物飼育の分野に適している。
spotting-on)及び散粉の形態で皮膚施用によって、そしてまた例えば注射形態で非経口投与によって施用される。
従って、また、本発明は、動物薬を製造するための式(I)の化合物又は上記組成物の一つの使用を提供する。
さらに、また、本発明の化合物は、例えば木材防腐剤として、塗料、金属作業の冷却潤滑剤中の防腐剤として、又は穿孔及び切削油中の防腐剤として産業分野に使用するのに適している。
商業的に入手可能な処方物における式(I)の化合物は、単独で又は文献から知られている他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。
また、本発明は、本発明の化合物又は本発明の組成物の有効量を含んでなる又はそれにより被覆された種子を提供する。
したがって、また、本発明は、トランスジェニック作物植物において有害な微生物を防除するための式(I)の化合物の使用を提供する。
以下の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を説明するものである。
3−アリールイソオキサゾリン
中間体I2:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(2−フェニルエテニル)フェニル)オキサゾリン
DMF300ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−ブロモフェニ
ル)オキサゾリン(33.8g,0.1mol)及びスチレン(22.9ml,0.2mol)を炭酸ナトリウム(11.66g,0.11mol)、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(6.47g,10mmol)及び酢酸パラジウム(0.45g,2mmol)と共に還流で20時間加熱した。酢酸エチルで抽出処理した後、残留物をヘプタン/ジクロロメタン(1:1)で磨砕した。これにより結晶(融点141℃)27gを得た。
0℃で、2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(2−フェニルエテニル)フェニル)オキサゾリン(7.22g,20mmol)及びメタ過ヨウ素酸ナトリウム(8.55g,20mmol)を、アセトニトリル/アセトン/水(1:1:1,180ml)中で懸濁し、触媒量の三塩化ルテニウム水和物を加えた。酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィにかけた後、粘性油状物としてアルデヒド5.6gを得た。
2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−ホルミルフェニル)オキサゾリン(5.6g)、塩酸ヒドロキシルアミン(1.53,1.1g当量)及び酢酸ナトリウム(4.9g,3当量)をエタノール50ml中、室温で24時間撹拌した。酢酸エチルで抽出処理し、カラムクロマトグラフィにかけて結晶(融点159℃)4.2gを得た。
DMF2ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(ヒドロキシイミノメチル)フェニル)オキサゾリン(40mg,0.13mmol)及びN−クロロスクシンイミド(19mg,1.1当量)を、50℃で4時間加熱した。室温に冷ました後、3,3−ジメチルブテン(33mg,0.4mmol)及びトリエチルアミン(41mg,0.4mmol)を加えた。16時間撹拌した後、混合物を酢酸エチルで抽出処理し、残留物をカラムクロマトグラフィによって精製した。これにより生成物19mgを得た。
DMF2ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(ヒドロキシイミノメチル)フェニル)オキサゾリン(40mg,0.13mmol)及びN−クロロスクシンイミド(19mg,1.1当量)を50℃で4時間加熱した。室温に冷まし後、3,3,3−トリフルオロプロペンで飽和したDMF溶液2ml及びトリエチルアミン(41mg,0.4mmol)を加えた。16時間撹拌した後、混合物を酢酸エチルで抽出処理し、残留物をカラムクロマトグラフィによって精製した。これにより生成物37mgを得た。
DMF6ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(ヒドロキシイミノメチル)フェニル)オキサゾリン(1.2g,4mmol)及びN−クロロスクシンイミド(560mg,1.05当量)を50℃で4時間加熱した。室温に冷ました後、N−アリルトリフルオロアセトアミド(2.75g,3当量)及びトリエチルアミン(1.66ml,3当量)を加えた。16時間撹拌した後、混合物を酢酸エチルで抽出処理し、残留物をカラムクロマトグラフィによって精製した。これにより生成物920mgを得た。
メタノール2ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(5−(トリフルオロアセトアミドメチル)イソオキサゾリン−3−イル)フェニル)−オキサゾリン(43mg)を2N水酸化ナトリウム水溶液0.5mlと混合し、混合物を16時間撹拌した。ジクロロメタンで抽出処理した後、トリエチルアミン(0.05ml)及びプロピオニルクロリド(50mg)を、ジクロロメタン2ml中の粗アミンに0℃で加えた。2時間撹拌した後、混合物を酢酸エチルで抽出処理し、残留物をカラムクロマトグラフィに
よって精製した。これにより生成物40mgを得た。
中間体I4:2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−エテニルフェニル)オキサゾリン
DMF100ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−ブロモフェニル)オキサゾリン(6.0g,18mmol)、炭酸ナトリウム(2.9g,21mmol)、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(1.2g,1.8mmol)及び酢酸パラジウム(64mg,2%当量)を、オートクレーブ中、20barのエチレン下、150℃で44時間加熱した。酢酸エチルで抽出処理し、カラムクロマトグラフィにかけて結晶(融点76℃)3.75gを得た。
DMF3ml中のアセトアルドキシム(30mg,0.5mmol)及びN−クロロスクシンイミド(67mg,1当量)を室温で3時間撹拌した。次いで、2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−エテニルフェニル)オキサゾリン(43mg,0.15mmol)及びトリエチルアミン(46mg,0.45mmol)を加え、混合物を16時間撹拌した。酢酸エチルで抽出処理し、カラムクロマトグラフィにかけて生成物32mgを得た。
DMF3ml中のピバルアルデヒドオキシム(51mg,0.5mmol)及びN−クロロスクシンイミド(67mg,1当量)を室温で3時間撹拌した。次いで、2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−エテニルフェニル)オキサゾリン(43mg,0.15mmol)及びトリエチルアミン(46mg,0.45mmol)を加え、混合物を16時間撹拌した。酢酸エチルで抽出処理し、カラムクロマトグラフィにかけて生成物30mgを得た。
トリエチルアミン(0.33ml,1.05当量)を、0℃でジクロロエタン10ml中の2−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−4−(4−エテニルフェニル)オキサゾリン(570mg,2mmol)及びエチル2−クロロ−2−ヒドロキシイミノアセテート(320mg,1.05当量)に加え、混合物を室温で16時間撹拌した。酢酸エチルで抽出処理し、カラムクロマトグラフィにかけて生成物420mgを得た。
エタノール20ml及び2N水酸化ナトリウム水溶液6.5ml中の2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−(4−(3−エトキシカルボニルイソオキサゾリン−5−イル)フェニル)オキサゾリン(769mg,1.9mmol)を室温で3時間撹拌した。混合物を2N塩酸で酸性化し、次いでジクロロメタンで抽出処理した。これにより粗酸715mgを得、これをさらに直接使用することができた。DMF2ml中の粗酸47mg(0.13mmol)をヒドロキシベンゾトリアゾール(18mg,1当量)及びN−エチル−N'−(3−ジメチルアミノ−プロピル)カルボジイミド(25mg,1当量)と共に混合した。次いで、THF1ml中のエチルジイソプロピルアミン(17mg,1当量)及びTHF1ml中の2,2,2−トリフルオロエチルアミン(0.015ml)を加えた。混合物を16時間50℃で撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出処理し、カラムクロマトグラフィにかけて生成物41mgを得た。
表1:
式(I)のオキサゾリン、Z=O、G=3−イソオキサゾリニル
式(I)のオキサゾリン、ピロリン、イイダゾリン、G=3−イソオキサゾリニル
式(I)のオキサゾリン、Z=O、G=5−イソオキサゾリニル
式(I)のピロリン及びイミダゾリン
a) 粉剤は、活性化合物10重量部及び不活性物質としてタルク90重量部を混合してインパクトミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
b) 水中で容易に分散しうる水和剤は、活性化合物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英65重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネート1重量部を混合し、ピン留めディスクミル(pinned−disk mill)中で混合物を粉砕して得られる。
c) 水中容易に分散しうる濃厚分散製剤は、活性化合物40重量部、スルホコハク酸モノエステル7重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム2重量部及び水51重量部を混合し、磨砕ビーズミル中で混合物を5ミクロン未満の粉末度に粉砕することによって得られる。
d)乳剤は、活性化合物15重量部、溶媒としてシクロヘキサン75重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール(10EO)10重量部から製造することができる。
e) 顆粒剤は、活性化合物2〜15重量部及び不活性顆粒担体物質、例えばアタパルジャイト、軽石の細粒及び/又は珪砂から製造することができる。30%の固形物含量を有する実施例b)の水和剤の懸濁液を使用し、これをアタパルジャイトの細粒表面上へ噴霧し、成分を乾燥させてそれをよく混合する。水和剤の含量は、約5重量%であり、そして不活性担体物質は、仕上がった顆粒剤の約95重量%である。
一葉を有する豆植物(Phaseolus vulgaris)の茎切断片を、水道水を満した褐色のガラス瓶に移し、その後、約100匹のハダニ(Tetranychus urticae)を棲息させた。次に、被検処方製剤の水溶液に植物の葉及びハダニを5秒間浸漬した。溶液を流した後、動物及び植物を環境試験室(16時間昼光/日、25℃、相対大気湿度40〜60%)中で保存した。保存6日後、製剤による全段階のハダニ死亡率を測定した。500ppmの濃度(活性化合物の含量に基づく)では、実施例番号1、2、5、9、10、12、22、23、32、33、35、39、41、42、43、45、46、48、49、52、63、76、79、87、90、91、92、95、96、97、99、108、110、113、117、120、569、570、573、574、576、578、579、589、600、605、619、623、624、625、626、628、629、630、631の製剤で、80〜100%の死亡率がもたらされた。
一葉を有する豆植物(Phaseolus vulgaris)の茎切断片を、水道水を満たした褐色ガラス瓶に移し、その後、約100匹のアブラムシ(Aphis fabae)を棲息させた。次いで、植物の葉及びアブラムシを被検処方製剤の水溶液に5秒間浸漬した。溶液を流した後、動物及び植物を環境試験室(16時間昼光/日、25℃、相対大気湿度40〜60%)中で保存した。保存6日後、製剤による全段階のアブラムシの死亡率を測定した。500ppm(活性化合物の含量に基づく)の濃度では、実施例番号96及び103の製剤で、80〜100%の死亡率がもたらされた。
底部がろ紙で覆われた、約5mlの栄養培地を含むペトリ皿を調製した。オオタバコガ(Heliothis virescens)の24時間齢の卵約30個を含むろ紙部分を被検処方製剤の水溶液に5秒間浸漬し、続いてペトリ皿中に置いた。追加の200μlの水溶液を栄養培地に注入した。ペトリ皿を閉じた後、環境試験室中、約25℃で保存した。保存6日後、卵及び卵から孵化したすべての幼虫において製剤による死亡率を測定した。500ppm(活性化合物の含量に基づく)の濃度では、実施例番号1、5、9、20、22、28、39、45、46、48、49、52、63、94、103、116、568、567、573、579、589、619、623の製剤で、80〜100%の死亡率がもたらされた。
栄養培地(凍結乾燥した立方体)を被検処方製剤の水溶液に浸漬し、次いでペトリ皿中に置いた。次にオオタバコガ(Heliothis virescens)のL2幼虫10匹を加えた。次いでペトリ皿を蓋で閉じた。約23℃で4日保存した後、幼虫における製剤の効果を測定した。500ppm(活性化合物の含量に基づく)の濃度では、実施例番号2、9、13、20、22、28、29、30、32、35、39、40、41、42、43、45、46、48、49、52、63、76、78、91、93、94、95、98、103、114、116、117、120、121、124、125、567、573、589、600、605、613、614、615、619、621、623、624、629の製剤で、80〜100%の幼虫死亡率がもたらされた。
栄養培地(凍結乾燥した立方体)を、被検処方製剤の水溶液に浸漬し、次いでペトリ皿中に置いた。次にエジプト綿葉寄生虫(Spodoptera litoralis)のL2幼虫10匹を加えた。次いで、ペトリ皿を蓋で閉じた。約23℃で4日保存した後、幼虫における製剤の効果を測定した。500ppm(活性化合物の含量に基づく)の濃度では、実施例番号5、9、12、28、29、30、35、39、40、41、42、43、45、46、48、52、63、87、90、91、92、94、97、98、99、100、103、107、113、117、120、125、566、567、573、574、589、600、613、614、619、626の製剤で、80〜100%の幼虫死亡率がもたらされた。
Claims (2)
- 式(I)
a) ハロゲン、シアノ、ニトロ;
b) (C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニルであり、その際、グループbの基は、非置換であるか又はハロゲンからなる群より選ばれる一つもしくはそれ以上の基によって置換されており;
R1は、同じか又は異なり、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ又はシアノであり;
mは、0、1、2、3又は4であり;
nは、1、2、3、4又は5であり;
Zは、酸素、硫黄、CH2又はNR2であり;
R2は、CN、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、CHO、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル又は(CW)NR3R4であり;
R3、R4は、同じか又は異なり、H、(C1−C6)−アルキルであり;
Wは、O又はSであり;
Gは、
tは、0、1、2又は3であり;
R5は、同じか又は異なり
a)ハロゲン、CN、NO2であり;
b)1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、その際、一つ又はそれ以上の(CH2)基は、場合により−O−、−S(O)−0,1,2、−NH−、−NR6−、−CO−、−CS−、−CH=CH−、−C≡C−、アリールジイル、ヘテロシクリルジイル、(C3−C8)−シクロアルカンジイル又は(C3−C8)−シクロアルケニルジイルによって置換されるが、但し、カルコゲンは、互いに隣接することはできず、そして個々の水素原子は、場合によりハロゲンによって置換されており;
c)α−位に位置する2つの基R5の場合、該基は、また(=Y)であり、その際、Yは、(=O)、(=S)、(=NOR6)又は(=CR6 2)であり;但しそれらの基R5は、一緒になって5又はそれ以上の環員を有する一つを超える環系を含むことはなく;
R6は、(C1−C4)−アルキル、フェニル又はベンジルであり;
アリールは、6〜14個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基であり;
ヘテロシクリルは、ヘテロ芳香族又はヘテロ脂肪族環系であり、その際、「ヘテロ芳香族環系」は、少なくとも一つのCH基がNによって置換された及び/又は少なくとも二つの隣接するCH基がS、NH又はOによって置換されたアリール基を意味するものであり、そして「ヘテロ脂肪族環系」は、少なくとも一つの炭素単位がO、S又は基NR11によって置換されており、そしてR11が水素、(C1−C4) −アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はアリールである(C3−C8)−シクロアルキル基を意味するものであり、
その際、R5、R6の意味における環式基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ及び(C1−C4)−アルカノイルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている]
のアリールイソオキサゾリン誘導体並びに農薬として使用するのに適したその純粋な異性体(光学及び幾何異性体)、異性体混合物、N−オキシド及び塩。 - Xは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C3)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C3)−ハロアルコキシであり、
mは、0又は1であり、
nは、1、2又は3であり、
Zは、酸素又はCH2であり、
R1は、H、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシであり、
Gは、
tは、0、1、2又は3であり、
R5は、同じか又は異なり
a)ハロゲン、CN、NO2であり;
b)1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状アルキル基であり、その際、一つ又はそれ以上の(CH2)基は、場合により−O−、−S(O)−0,1,2、−NH−、−NR6−、−CO−、−CS−、−CH=CH−、−C≡C−、アリールジイル、ヘテロシクリルジイル、(C3−C8)−シクロアルキル又は(C3−C8)−シクロアルケニルによって置換されているが、但し、カルコゲンは、互いに隣接することはできず、そして個々の水素原子は、場合によりハロゲンによって置換されており;
c)α−位に位置する2つの基R5の場合、該基は、また(=Y)であり、その際、Yは、(=O)、(=S)、(=NOR6)又は(=CR6 2)であり;但しそれらの基R5は、一緒になって5又はそれ以上の環員を有する一つを超える環系を含むことはなく;
R6は、(C1−C4)−アルキル、フェニル又はベンジルであり;
アリールは、6〜14個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基であり;
ヘテロシクリルは、ヘテロ芳香族又はヘテロ脂肪族環系であり、その際、「ヘテロ芳香族環系」は、少なくとも一つのCH基がNによって置換された及び/又は少なくとも二つの隣接するCH基がS、NH又はOによって置換されたアリール基を意味するものであり、そして「ヘテロ脂肪族環系」は、少なくとも一つの炭素単位がO、S又は基NR11によって置換されており、そしてR11が水素、(C1−C4) −アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はアリールである(C3−C8)−シクロアルキル基を意味するものであり、
その際、R5、R6の意味における環式基は、場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ及び(C1−C4)−アルカノイルからなる群より選ばれる一つ又はそれ以上の基によって置換されている、
請求項1記載の式(I)の化合物。
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