DE10014006A1 - Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als SchädlingsbekämpfungsmittelInfo
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Abstract
Acylsulfimine der Formel (I) DOLLAR F1 wobei die Symbole und Indizes die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.
Description
Die Erfindung betrifft heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung,
sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Acarina, und
Helminthen.
Wegen des enormen Schadens, den Insekten beispielsweise durch Fraß an
Nutzpflanzen, Lebensmittelvorräten, Holz und Textilien oder auch durch
Krankheitsübertragung auf Mensch, Haustiere und Nutzpflanzen verursachen, ist
die Verwendung von Insektiziden oder Repellentien nach wie vor unverzichtbar.
Insektizide sind ein wichtiger Bestandteil der integrierten Schädlingskontrolle und
tragen entscheidend zu Ernteertrag und Kontinuität der Ernten in aller Welt bei.
Aus EP-A 0 580 374 sind Trifluormethylpyridinamide als
Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Insektizide laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität,
Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und
außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige
Aufgabe, neue Insektizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile
gegenüber den bekannten aufweisen.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel (I), gegebenenfalls
auch als Salze, ein gutes Wirkungsspektrum gegenüber tierischen Schädlingen bei
gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit und günstigen toxikologischen
Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Acylsulfimine der Formel (I) und deren Salze,
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
X ist CH oder N;
Y ist O oder S,
n 0 oder 1;
R1 ist C1-C6 Haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden H, Halogen oder eine verzweigte oder unverzweigte (C1-C6) Alkylgruppe, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R4, R5 sind gleich oder verschieden R6, -C(W)R7, -C(=NOR7)R7, - C(=NNR7 2)R7, -C(=W)OR7, -C(=W)NR7 2, -OC(=W)R7, -OC(=W)OR7, -NR7C(=W)R7, -N[C(=W)R7]2, -NR7C(=W)OR7, -C(=W)NR7-NR7 2, -C(=W)NR7-NR7[C(=W)R7], -NR7-C(=W)NR7 2, -NR7-NR7C(=W)R7, -NR7-N[C(=W)R7]2, -N[(C=W)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=W)WR7], -NR7[(C=W)NR7 2], -NR7[C=NR7)R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=W)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=W)R7, -SOR7, -SO2R7, -PW2R7 2, -PW3R7 2;
oder
R4 und R5 bilden zusammen mit dem Schwefel, an den sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, vorzugsweise durch Reste R8, substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls 1 bis 4 weitere Heteroatome enthält, wobei zwei oder mehrere der Substituenten gegebenenfalls ein oder mehrere weitere Ringsysteme bilden;
W ist O oder S;
R6 ist gleich oder verschieden (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl; wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach, vorzugsweise durch Reste R8, substituiert sein können;
R7 ist gleich oder verschieden H oder R6.
Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen:
X ist vorzugsweise CH.
Y ist vorzugsweise O.
n ist vorzugsweise 0.
R1 ist vorzugsweise ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl, besonders bevorzugt CF3, CHF2 oder CF2Cl, ganz besonders bevorzugt CF3.
R2, R3 sind vorzugsweise H, Halogen, N(C1-C6)2, besonders bevorzugt H.
R4, R5 sind vorzugsweise OR7, NR7 2 oder R7.
X ist CH oder N;
Y ist O oder S,
n 0 oder 1;
R1 ist C1-C6 Haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden H, Halogen oder eine verzweigte oder unverzweigte (C1-C6) Alkylgruppe, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R4, R5 sind gleich oder verschieden R6, -C(W)R7, -C(=NOR7)R7, - C(=NNR7 2)R7, -C(=W)OR7, -C(=W)NR7 2, -OC(=W)R7, -OC(=W)OR7, -NR7C(=W)R7, -N[C(=W)R7]2, -NR7C(=W)OR7, -C(=W)NR7-NR7 2, -C(=W)NR7-NR7[C(=W)R7], -NR7-C(=W)NR7 2, -NR7-NR7C(=W)R7, -NR7-N[C(=W)R7]2, -N[(C=W)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=W)WR7], -NR7[(C=W)NR7 2], -NR7[C=NR7)R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=W)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=W)R7, -SOR7, -SO2R7, -PW2R7 2, -PW3R7 2;
oder
R4 und R5 bilden zusammen mit dem Schwefel, an den sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, vorzugsweise durch Reste R8, substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls 1 bis 4 weitere Heteroatome enthält, wobei zwei oder mehrere der Substituenten gegebenenfalls ein oder mehrere weitere Ringsysteme bilden;
W ist O oder S;
R6 ist gleich oder verschieden (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl; wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach, vorzugsweise durch Reste R8, substituiert sein können;
R7 ist gleich oder verschieden H oder R6.
Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen:
X ist vorzugsweise CH.
Y ist vorzugsweise O.
n ist vorzugsweise 0.
R1 ist vorzugsweise ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl, besonders bevorzugt CF3, CHF2 oder CF2Cl, ganz besonders bevorzugt CF3.
R2, R3 sind vorzugsweise H, Halogen, N(C1-C6)2, besonders bevorzugt H.
R4, R5 sind vorzugsweise OR7, NR7 2 oder R7.
Als Substituenten an den Resten R4, R5 sind bevorzugt Gruppen R8, mit der
folgende Bedeutung:
R8 ist gleich oder verschieden R9 oder zwei Reste R8 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Reten R9, substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls auch weitere Heteroatome, vorzugsweise O, N, S, SOx und SO2, enthält.
R9 ist gleich oder verschieden R10, R11, -C(W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR10 2, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR10 2, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2, -N[(C=W)R10]-NR10 2, -NR10-N[(C=W)WR10], -NR10[(C=W)NR10 2], -NR10(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -P(=W)R10 2, -SOR10, -SO2R10, -PW2R10 2, -PW3R10 2;
R10 ist gleich oder verschieden (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C2-C4)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl- (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl;
wobei die genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R11 substituiert sind;
R11 ist gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, Formyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (C4-C8)-Halocycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyloxy, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)- Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-Alkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C3-C8)-Mono- oder Dicycloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkanoyloxy, (C3-C8)- Cycloalkanoyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkanoyloxy, (C1-C6)-Alkanamido, (C1-C6)-Haloalkanamido, (C2-C6)-Alkenamido, (C3-C8)-Cycloalkanamido, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkanamido, (C1-C6)-Alkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)- Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C3-C8)-Halocycloalkthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkenylthio, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)- Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Halocycloalksulfinyl, (C4-C8)- Halocycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylsulfinyl, (C1-C6)- Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)- Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, (C3-C8) Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Halocycloalksulfonyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylsulfonyl, (C4-C8)- Cyeloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, (C1-C6)-Haloalkylamino, (C2-C6)-Haloalkenylamino, (C2-C6)- Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino, (C4-C8)-Halocycloalkenylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylamino, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-(C1-C4)- Alkoxy, Aryl-(C2-C4)-Alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)-Alkylthio, Aryl-(C2-C4)- Alkenylthio, Aryl-(C1-C4)-Alkylamino, Aryl-(C2-C4)-Alkenylamino, Aryl- (C1-C6)-Dialkylsilyl, Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6- gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der vierzehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Haloalkylamino, Formyl und (C1-C4)-Alkanoyl substituiert ist;
R8 ist gleich oder verschieden R9 oder zwei Reste R8 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Reten R9, substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls auch weitere Heteroatome, vorzugsweise O, N, S, SOx und SO2, enthält.
R9 ist gleich oder verschieden R10, R11, -C(W)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=W)OR10, -C(=W)NR10 2, -OC(=W)R10, -OC(=W)OR10, -NR10C(=W)R10, -N[C(=W)R10]2, -NR10C(=W)OR10, -C(=W)NR10-NR10 2, -C(=W)NR10-NR10[C(=W)R10], -NR10-C(=W)NR10 2, -NR10-NR10C(=W)R10, -NR10-N[C(=W)R10]2, -N[(C=W)R10]-NR10 2, -NR10-N[(C=W)WR10], -NR10[(C=W)NR10 2], -NR10(C=NR10)R10, -NR10(C=NR10)NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=W)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -P(=W)R10 2, -SOR10, -SO2R10, -PW2R10 2, -PW3R10 2;
R10 ist gleich oder verschieden (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C2-C4)-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl- (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl;
wobei die genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R11 substituiert sind;
R11 ist gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, Formyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C2-C6)-Haloalkenyloxy, (C2-C6)-Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C3-C8)-Halocycloalkoxy, (C4-C8)-Halocycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyloxy, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)- Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-Alkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C3-C8)-Mono- oder Dicycloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C6)-Alkanoyloxy, (C3-C8)- Cycloalkanoyloxy, (C1-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkanoyloxy, (C1-C6)-Alkanamido, (C1-C6)-Haloalkanamido, (C2-C6)-Alkenamido, (C3-C8)-Cycloalkanamido, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkanamido, (C1-C6)-Alkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C2-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C2-C6)-Haloalkenylthio, (C2-C6)- Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C3-C8)-Halocycloalkthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkenylthio, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenyl- (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)- Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Halocycloalksulfinyl, (C4-C8)- Halocycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylsulfinyl, (C1-C6)- Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfinyl, (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl (C2-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)-Haloalkylsulfonyl, (C2-C6)- Haloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Haloalkinylsulfonyl, (C3-C8) Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Halocycloalksulfonyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylsulfonyl, (C4-C8)- Cyeloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkylamino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, (C1-C6)-Haloalkylamino, (C2-C6)-Haloalkenylamino, (C2-C6)- Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino, (C4-C8)-Halocycloalkenylamino, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)- Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)-Alkenylamino, (C4-C8)- Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C2-C6)- Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)- Cycloalkenylamino, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Aryl-(C1-C4)- Alkoxy, Aryl-(C2-C4)-Alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)-Alkylthio, Aryl-(C2-C4)- Alkenylthio, Aryl-(C1-C4)-Alkylamino, Aryl-(C2-C4)-Alkenylamino, Aryl- (C1-C6)-Dialkylsilyl, Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6- gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der vierzehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)- Haloalkylamino, Formyl und (C1-C4)-Alkanoyl substituiert ist;
Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Iod. Unter dem Ausdruck
"(C1-C4)-Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1,
2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-,
1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl- oder tert.-Butylrest zu verstehen. Entsprechend
ist unter Alkylresten mit einem größeren Bereich an Kohlenstoffatomen ein unver
zweigter oder verzweigter gesättigter Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der eine
Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, die dieser Bereichsangabe entspricht. Der
Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" umfaßt demnach die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B.
den Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl- oder Hexyl-Rest. Unter dem
Ausdruck "(C1-C10)-Alkyl" sind die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. der Nonyl-,
1-Decyl- oder 2-Decyl-Rest zu verstehen.
Unter "(C1-C4)-Haloalkyl" ist eine unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" genannte
Alkylgruppe zu verstehen, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die
gleiche Anzahl gleicher oder verschiedener Halogenatome, bevorzugt Chlor oder
Fluor, ersetzt sind, wie die Trifluormethyl-, die 1-Fluorethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-,
die Chlormethyl-, Fluormethyl-, die Difluormethyl- und die
1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe.
Unter "(C1-C4)-Alkoxy" ist eine Alkoxygruppe zu verstehen, deren
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" angegebene
Bedeutung hat. Sinngemäß sind Alkoxygruppen zu verstehen, die einen größeren
Bereich an Kohlenstoffatomen umfassen.
Die Bezeichnungen "Alkenyl" und "Alkinyl" mit einer vorangestellten
Bereichsangabe von Kohlenstoffatomen bedeuten einen geradkettigen oder
verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer dieser Bereichsangabe
entsprechenden Kohlenstoffatomzahl, der mindestens eine Mehrfachbindung
beinhaltet, wobei sich diese an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten
Restes befinden kann. "(C2-C4)-Alkenyl" steht demnach z. B. für die Vinyl-, Allyl-,
2-Methyl-2-propen- oder 2-Butenyl-Gruppe; "(C2-C6)-Alkenyl" steht für die
vorstehend genannten Reste sowie z. B. für die Pentenyl-, 2-Methylpentenyl- oder
die Hexenyl-Gruppe. "(C2-C4)-Alkinyl" steht z. B. für die Ethinyl-, Propargyl-,
2-Methyl-2-propin- oder 2-Butinyl-Gruppe. Unter "(C2-C6)-Alkinyl" sind die
vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 2-Pentinyl- oder die 2-Hexinyl-Gruppe
und unter "(C2-C10)-Alkinyl" die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die
2-Octinyl- oder die 2-Decinyl-Gruppe zu verstehen.
"(C3-C8)-Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-,
Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylrest und für
bicyclische Alkylreste, wie den Norbornylrest.
Unter dem Ausdruck "(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl" ist beispielsweise der
Cyclopropylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylmethyl-, Cyclohexylethyl- und
Cyclohexylbutyl-Rest und unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl
beispielsweise der 1-Methyl-cyclopropyl-, 1-Methyl-cyclopentyl-, 1-Methyl-
cyclohexyl-, 3-Hexyl-cyclobutyl- und 4-tert.-Butyl-cyclohexyl-Rest zu verstehen.
"(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyloxy" bedeutet eine wie vorstehend definierte Alkoxy-
Gruppe, die durch eine weitere Alkoxy-Gruppe substituiert ist, wie z. B. 1-Ethoxy-
ethoxy.
Unter "(C3-C8)-Cycloalkoxy" oder "(C3-C8)-Cycloalkylthio" ist einer der oben
angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, der über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom
verknüpft ist, zu verstehen.
"(C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy" bedeutet z. B. die Cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy-, Cyclohexylethoxy-
oder die Cyclohexylbutoxy-Gruppe;
Der Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C8)-cycloalkoxy" steht z. B. für die
Methylcyclopropyloxy-, Methylcyclobutyloxy- oder die Butylcyclohexyloxy-Gruppe.
"(C1-C6)-Alkylthio" steht für eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die
unter dem Ausdruck "(C1-C6)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.
Analog bedeuten "(C1-C6)-Alkylsulfinyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-,
Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfinyl-Gruppe und
"(C1-C6)-Alkylsulfonyl" z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-,
sek.-Butyl- oder tert.-Butylsulfonyl-Gruppe.
"(C1-C6)-Alkylamino" steht für ein Stickstoffatom, das durch ein oder zwei, gleiche
oder verschiedene Alkylreste der obigen Definition substituiert ist.
Der Ausdruck "(C1-C6)-Mono- oder Dialkylcarbamoyl" bedeutet eine
Carbamoylgruppe mit einem oder zwei Kohlenwasserstoffresten, die die unter dem
Ausdruck "(C1-C6-Alkyl)" angegebene Bedeutung haben und die im Fall von zwei
Kohlenwasserstoffresten gleich oder verschieden sein können.
Analog bedeutet "(C1-C6)-Dihaloalkylcarbamoyl" eine Carbamoylgruppe, die zwei
(C1-C6)-Haloalkylreste gemäß der obigen Definition oder einen (C1-C6)-Haloalkylrest
und einen (C1-C6)-Alkylrest gemäß der obigen Definition trägt.
"(C1-C6)-Alkanoyl" steht z. B. für die Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- oder 2-
Methylbutyryl-Gruppe;
Unter dem Ausdruck "Aryl" ist ein carbocyclischer, d. h. aus Kohlenstoffatomen
aufgebauter, aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12
C-Atomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise
Phenyl zu verstehen. "Aroyl" bedeutet demnach einen wie vorstehend definierter
Arylrest, der über eine Carbonyl-Gruppe gebunden ist, wie z. B. die Benzoyl-Gruppe.
Der Ausdruck "Heterocyclyl" steht vorzugsweise für einen cyclischen Rest, der
vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt sein kann
und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus
der Gruppe Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen sein kann, wobei
jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein dürfen und noch
mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß, wie z. B. ein Rest von
Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol,
1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol,
1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan,
Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol,
Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol,
Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin,
Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin,
Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin,
1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin,
4H-Chinolizin, Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran,
Isoxzolidin oder Thiazolidin. Der Ausdruck "Heteroaromat" umfaßt demnach von den
vorstehend unter "Heterocycly" genannten Bedeutungen jeweils die vollständig
ungesättigten aromatischen heterocyclischen Verbindungen.
Heterocyclyl bedeutet besonders bevorzugt ein gesättigtes, teilgesättigtes oder
aromatisches Ringsystem mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen aus
der Gruppe O, S und N, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden
sein muß.
Ganz besonders bevorzugt bedeutet Heterocyclyl ein Radikal des Pyridin, Pyrimidin,
(1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol,
Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin, Pyridazin, Oxazolin,
Thiazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Morpholin, Piperidin, Piperazin,
Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazolidin, Thiazolidin, Oxiran und Oxetan.
"Aryl-(C1-C4)-alkoxy" steht für einen über eine (C1-C4)-Alkoxygruppe verknüpften
Arylrest, z. B. den Benzyloxy-, Phenylethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy-
Rest.
"Arylthio" bedeutet einen über ein Schwefelatom verknüpften Arylrest, z. B. den
Phenylthio- oder den 1- oder 2-Naphthylthio-Rest. Analog bedeutet "Aryloxy" z. B.
den Phenoxy- oder 1- oder 2-Naphthyloxy-Rest.
"Aryl-(C1-C4)-alkylthio" steht für einen Arylrest, der über einen Alkylthiorest verknüpft
ist, z. B. der Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder die Phenylethylthio-Rest.
Der Ausdruck "(C1-C6)-Trialkylsilyl" bedeutet ein Siliciumatom, das drei gleiche oder
verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt. Analog stehen "Aryl-(C1-
C6)-Dialkylsilyl" für ein Siliciumatom, das einen Arylrest und zwei gleiche oder
verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt, "Diaryl-(C1-C6)-
Alkylsilyl" für ein Siliciumatom, das einen Alkylrest und zwei gleiche oder
verschiedene Arylreste gemäß der obigen Definition trägt, und "Triarylsilyl" für ein
Siliciumatom, das drei gleiche oder verschiedene Arylreste gemäß der obigen
Definition trägt.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze
bilden. Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielsweise
Gruppen wie Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende
Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden.
Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate
der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium
und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-
C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen.
Tragen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beispielsweise Gruppen wie
Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so
können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete
Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und
Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure
Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls
insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ein oder mehrere
asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen
aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die
Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die
Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch
selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie
in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in
die Enantiomeren aufgetrennt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich
literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese,
z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag,
Stuttgart, beschrieben werden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich
bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und
zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort
weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
Die Synthese von Verbindungen der Formel (I) kann beispielsweise nach folgenden
Schemata I-III erfolgen:
Die Ziffern in Klammern geben die entsprechenden Nummern in den
Arbeitsvorschriften an.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach oben genannten Schema
synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt
werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig
automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die
Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw.
Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise
verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in "Annual Reports in
Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1,
Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe
von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von
den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE,
England oder H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764
Oberschleißheim, Deutschland oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden,
Essex, England, angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung
anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem
Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc.,
4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der
die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten
jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den
Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen
umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise
durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel
von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA
bezogen werden.
Neben den hier beschriebenen kann die Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen - unterstützte -
Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle
Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise
angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen - unterstützte -
Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A.
Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.
Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine
Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder
automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die
"Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad.
Sci, 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey
Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die
Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt
beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887
Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener
Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der
Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens
zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und
günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen,
insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders
bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der
Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie
auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente
Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben
erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus aselus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbis spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp..
Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus aselus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbis spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp..
Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden
können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z. B.
solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne
incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und
Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera
pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis,
Pratylenchus wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und
Pratylenchus curvitatus;
Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie
Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie
Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Haliocotylenchus multicinctus,
Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus
elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Xiphinema
index.
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die
Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und
Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides
ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Pflanzenschutzmittel, vorzugsweise
insektizide, akarizide, ixodizide, nematizide, molluskizide oder fungizide, besonders
bevorzugt insektizide und akarizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der
Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel (I) im
allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die
weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, insbesondere insektizide und akarizide Mittel, die
die Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formeln (I) im
allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. Sie können auf verschiedene Art formuliert
werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-
physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen
daher beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL),
Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC),
Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-,
Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate
(WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise
beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser
Verlag München, 4. Aufl. 1986; von Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel
Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979,
G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d. h. Träger- und/oder oberflächenaktive
Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind
ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of
Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v.
Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.;
Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950; McCutcheon's,
"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and
Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964;
Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell.,
Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser
Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen
pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren
herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind
in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer
einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte
Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und
Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-
disulfonsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol
oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von
einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können
beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat
oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether,
Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder
Polyoxethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen
Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder
Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf
adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch
Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol,
polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von
Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können
geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen
Weise gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%,
der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen.
Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-%
betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-
% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten
hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig
oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die
jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel,
Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate
gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren
Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden
vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die
erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B.
zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie
jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha Wirkstoff.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden,
wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester,
Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch
Mikroorganismen hergestellte Stoffe.
Bevorzugte Mischungspartner sind:
- 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen
Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Fosthiazate (ASC- 66824) Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion; - 2. aus der Gruppe der Carbamate
Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717), Triazamate; - 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-di methyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4- tert.butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta-Cypermethrin (TD-2344), Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701); - 4. aus der Gruppe der Amidine
Amitraz, Chlordimeform; - 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen
Cyhexatin, Fenbutatinoxide; - 6. Sonstige
Abamectin, ABG-9008, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate (D- 2341), Binapacryl, BJL-932, Bromopropylate, BTG-504, BTG-505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4, 5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chromafenozide (ANS-118), CG-216, CG-217, CG-234, A-184699, Cyclopropancarbonsäure-(2- naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy) phenyl)carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, DPX-062, Emamectin-Benzoate (MK-244), Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole (YI-5301), Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2- Fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulose- und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenprox (ICI-A5683), Fluproxyfen, Gamma-HCH, Halofenozide (RH-0345), Halofenprox (MTI-732), Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI- 9004, Hydramethylnon (AC 217300), Lufenuron, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX- MP062), Kanemite (AKD-2023), M-020, MTI-446, Ivermectin, M-020, Methoxyfenozide (Intrepid, RH-2485), Milbemectin, NC-196, Neemgard, Nitenpyram (TI-304), 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4- dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW- 275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyrimidifen (SU-8801), RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI- 8601, Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, SU-9118, Tebufenozide, Tebufenpyrad (MK-239), Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, TI-435, Tolfenpyrad (OMI-88), Triazamate (RH-7988), Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum
großen Teil in Ch. R Worthing, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 11. Auflage,
British Crop Protection Council Farnham, 1997 beschrieben sind.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff,
vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo-
und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der
Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in
bekannter Weise wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten,
Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise
des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und
des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der
Injektion.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch
besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und
Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten
Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen,
gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem
Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer
Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten
im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und
Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der
Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen
Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z. B.
in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
Neben den bisher genannten Applikationsverfahren zeigen die erfindungsgemässen
Wirkstoffe der Formel (I) eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe
können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (Wurzel,
Stengel, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger
oder fester Form in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z. B.
Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern).
Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in besonderer Weise zu
Behandlung von vegetativen und generativen Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie
z. B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis,
Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und
Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung
hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z. B. durch spezielle
Techniken des Seedcoatings, durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder
Seedboxtreatment), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem
Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z. B.
Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der
Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die
Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen
in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten
Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel
durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen
gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber
Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten
Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere
besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität,
Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene
Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder
solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von
Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer,
Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle,
Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen
treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen
transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell
erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte
Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der
Formel (I) zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhaltet neben direkter
Applikation auf die Schädlinge jede andere Applikation, bei der Verbindungen der
Formel (I) auf die Schädlinge wirken. Solche indirekten Applikationen können
beispielsweise in der Anwendung von Verbindungen liegen, die, beispielsweise im
Boden, der Pflanze oder dem Schädling, zu Verbindungen der Formel (I) zerfallen
oder abgebaut werden.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Nummern in Klammern beziehen sich auf die Syntheseschemata.
- 1. Eine Mischung von 0,01 mol 4-Trifluormethylnicotinamid oder 2,6-Dichlor-4-
trifluormethylnicotinamid und 0,012 mol 1-Butylhypochlorit in 20 ml CCl4
wurde 2 Stunden auf 80°C erhitzt (Wasserbad). Nach Abkühlen der
Reaktionsmischung auf 15-20°C wurden die ausgefallenen N-Chloramide (3)
bzw. (4) abfiltriert, mit 10 ml CCl4 gewaschen und bei 40-50°C im Vakuum
(10-15 mmHg) getrocknet.
N-Chlor-4-trifluormethylnicotinamid (3): Ausbeute 85% Fp. 136-138°C.
N-Chlor-2,6-dichlor-4-trifluormethylnicotinamid (4): Ausbeute 80%, Fp. 160- 161°C. - 2. Synthese von Sulfoxylsäureamiden (R2N-S-NR2).
Eine Lösung von 0,02 mol SCl2 in 20 ml trockenem Diethylether wurde unter Rühren bei 0-5°C zu einer Lösung von 0,08 mol des sekundären Amins in 50 ml trockenem Diethylether zugetropft.
Die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde bei 20-25°C gerührt, das ausgefallene Aminhydrochlorid abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt (10-15 mm Hg, 25-30°C). Die Dialkylamide der Sulfoxylsäure sind Öle, die durch Vakuumdestillation gereinigt wurden (bis auf das Bis-amylamid, das nicht weiter gereinigt wurde.
Me2N-S-NMe2, Ausbeute 78%, Kp. 35-40°C (30 mmHg).
Et2N-S-NEt2, Ausbeute 70%, Kp. 88-90°C (15 mmHg).
i-Pr2N-S-i-NPr2, Ausbeute 68%, Kp. 105-108°C (15 mmHg).
n-Bu2N-S-n-NBu2, Ausbeute 85%, Kp. 118-120°C (0,1 mmHg).
Ph(Et)N-S-NPh(Et), Ausbeute 70%, Kp. 185-188°C (0,04 mmHg).
n-Am2N-S-N-n-Am2, Ausbeute 76%. - 3. Reaktionen von N-Chlornicotinamiden (3) oder (4) mit Dialkylsulfiden oder
Dialkylamiden der Sulfoxylsäure. Synthese von Verbindungen (5) und (6).
Eine Lösung von 0,01 mol Dialkylsulfid oder Diamid der Sulfoxylsäure und 0,01 mol Triethylamin in 10 ml Benzol wurden bei 20-25°C zu einer Lösung von 0,01 mol N-Chlornicotinamid (3) oder (4) in 15 ml Benzol zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden bei 20-25°C gerührt, das ausgefallene Triethylaminhydrochlorid abfiltriert und das Filtrat bei 40-50°C im Vakuum (10-15 mmHg) eingeengt.
Auf diese Weise wurden Beispiele 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12, 16 und 19 erhalten.
- 1. Synthese von N,N. Dichloramiden der 4-Trifluormethalnicotinsäure (7) und
N,N-Dichloramiden der 2,6-Dichlor-4-trifluormethylnicotinsäure.
Eine Mischung von 0,02 mol Nicotinamid (1) oder (2), 0,044 mol t- Buthylhypochlorit und 20 ml CCl4 wurde 2 Stunden auf 70°C erhitzt. Das Lösungsmittel und t-Butanol wurden im Vakuum abgezogen (10-15 mmHg, 60°C) getrocknet. Verbindungen (7) und (8) sind gelbe Öle, die ohne weitere Aufreinigung eingesetzt wurden.
Verbindung (7), Ausbeute 95%, 19F-NMR (CCl4): -63,25
Verbindung (8), Ausbeute 92%, 19F-NMR (CCl4): -63,82 - 2. Synthese von N-3-(4-Trifluormethyl)-pyridoyl-imido-schweflige säure-dichlorid
Alle Lösungsmittel für diese Reaktion müssen wasserfrei sein. Eine Lösung von 0,02 mol N,N-Dichloramid (7) oder (8) in 10 ml CCl4 wurde bei 0-5°C unter Rühren zu einer Lösung von 0,02 mol Schwefeldichlorid in 20 ml CCl4 gegeben. Die Reaktionsmischung wurde 15 Minuten bei 0-5°C und dann 2 Stunden bei 20-25°C gerührt. Eine geringe Menge Niederschlag wurde abfiltriert und das Filtrat bei 10-15 mm Hg und 50-60°C im Vakuum eingeengt. Verbindungen (9, 10) sind leicht braune Öle und wurden ohne weitere Reinigung umgesetzt.
Verbindung (9), Ausbeute 93%, 19F-NMR (CCl4): -62,69
Verbindung (10), Ausbeute 94%, 19F-NMR (CCl4): -61,42 - 3. Synthese der Verbindungen (5, 6)
Eine Lösung von 0,061 mol Dialkylamin in 50 ml Benzol wurde bei 5-10°C zu einer Lösung von 0,015 mol der Verbindung (9) oder (10) in 30 ml Benzol gegeben (im Fall von Diethylamin wurde Diethylamingas durch die Lösung von (9, 10) geblubbert). Die Reaktionsmischung wurde 20 Stunden bei 20- 25°C gerührt und das ausgefallene Aminhydrochlorid abfiltriert. Das Filtrat wurde im Vakuum eingeengt (10-15 mm Hg bei 50-60°C) und das Endprodukt durch Umkristallisation oder Waschen mit Hexan gereinigt.
Verbindungen 5, 6, 10, 29, 30 und 31 wurden auf diese Weise erhalten.
Eine Mischung von 0,01 mol des Diamids (6) und 0,02 mol des korrespondierenden
Amins in 15 ml Benzol wurde 3 Stunden auf 80°C erhitzt. Im Falle des
Dimethylamins wurde die Reaktion durch Blubbern des gasförmigen Amins durch
die Lösung von (6) bei 20-25°C durchgeführt. Das Hydrochlorid des Amins wurde
abfiltriert und das Filtrat im Vakuum (10-15 mm Hg bei 50-60°C) eingeengt. Das
Endprodukt wurde mit Hexan gewaschen und durch Umkristallisation gereinigt.
Beispiele 33, 35 und 36 wurden auf diese Weise erhalten.
Beispiele 33, 35 und 36 wurden auf diese Weise erhalten.
- a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
- b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
- c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
- d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
- e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30% und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5% und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats.
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit
Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca.
100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse
wurden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und
formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen wurden Pflanze und Tiere in
einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und
6 Tagen Lagerung wurde die Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt.
Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff)
bewirkten die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 13 und 28 eine
90-100%ige Mortalität der Blattläuse.
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit
Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen. Vier Milliliter einer wäßrigen
Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wurden in das
Braunglasfläschen hineininterpretiert. Anschließend wurde die Ackerbohne mit ca.
100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) stark belegt. Pflanze und
Blattläuse wurden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag,
25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die wurzelsystemische
Wirkung des Präparates auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von
30 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkten die Präparate gemäß
Beispiel Nr. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 13 und 28 eine 90-100%ige Mortalität der
Blattläuse durch wurzelsystemische Wirksamkeit.
Buschbohnen wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen.
Nach 5 Tagen wurden für 48 Stunden Adulte der weißen Fliege (Trialeurodes
vaporariorum) zur Eiablage aufgesetzt. Danach wurden die Adulten entfernt und
wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates in das
Braunglasfläschen hineinpipettiert. Die besetzten Pflanzen wurden dann in einer
Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 12 Tagen
Lagerung wurde die wurzelsystemische Wirkung des Präparates auf die Eier
festgestellt. Bei einer Konzentration von 30 ppm (bezogen auf den Gehalt an
Wirkstoff) bewirkten die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 und 8 eine
90-100%ige Mortalität der Blattläuse auf die Eier oder die Larven durch
wurzelsystemische Wirksamkeit.
Reissämlinge wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen.
Wenn die Wurzeln 5-6 cm lang waren, wurde wäßrige Lösung des zu prüfenden
und formulierten Präparates in das Braunglasfläschen hineinpipettiert. Anschließend
wurde der Reis mit L3-Larven der Reiszikadenart Nephotettix cincticeps besetzt. Die
besetzten Pflanzen wurden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden
Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 4 Tagen Lagerung wurde die
wurzelsystemische Wirkung des Präparates auf die Zikaden festgestellt. Bei einer
Konzentration von 30 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkten die
Präparate gemäß Beispiel Nr. 2, 5 und 7 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse
auf die Zikaden durch wurzelsystemische Wirksamkeit.
Claims (12)
1. Acylsulfimide der Formel (I) und deren Salze,
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
X ist CH oder N;
Y ist O oder S;
n 0 oder 1;
R1 ist C1-C6 Haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden H, Halogen oder eine verzweigte oder unverzweigte (C1-C6) Alkylgruppe, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R4, R5 sind gleich oder verschieden R6, -C(W)R7, -C(=NOR7)R7, - C(=NNR7 2)R7, -C(=W)OR7, -C(=W)NR7 2, -OC(=W)R7, -OC(=W)OR7, -NR7C(=W)R7, --N[C(=W)R7]2, -NR7C(=W)OR7, -C(=W)NR7-NR7 2, -C(=W)NR7-NR7[C(=W)R7], -NR7-C(=W)NR7 2, -NR7-NR7C(=W)R7, -NR7-N[C(=W)R7]2, -N[(C=W)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=W)WR7], -NR7[(C=W)NR7 2], -NR7[C=NR7)R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=W)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=W)R7, -SOR7, -SO2R7, -PW2R7 2, PW3R7 2;
oder
R4 und R5 bilden zusammen mit dem Schwefel, an den sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls 1 bis 4 weitere Heteroatome enthält, wobei zwei oder mehrere der Substituenten gegebenenfalls ein oder mehrere weitere Ringsysteme bilden;
W ist O oder S;
R6 ist gleich oder verschieden (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach, substituiert sein können;
R7 ist gleich oder verschieden H oder R6.
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
X ist CH oder N;
Y ist O oder S;
n 0 oder 1;
R1 ist C1-C6 Haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden H, Halogen oder eine verzweigte oder unverzweigte (C1-C6) Alkylgruppe, wobei eine oder zwei CH2-Gruppen durch -O- oder -S- oder -N(C1-C6)-Alkyl ersetzt sein können, mit der Maßgabe, daß Heteroatome nicht benachbart sein dürfen;
R4, R5 sind gleich oder verschieden R6, -C(W)R7, -C(=NOR7)R7, - C(=NNR7 2)R7, -C(=W)OR7, -C(=W)NR7 2, -OC(=W)R7, -OC(=W)OR7, -NR7C(=W)R7, --N[C(=W)R7]2, -NR7C(=W)OR7, -C(=W)NR7-NR7 2, -C(=W)NR7-NR7[C(=W)R7], -NR7-C(=W)NR7 2, -NR7-NR7C(=W)R7, -NR7-N[C(=W)R7]2, -N[(C=W)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=W)WR7], -NR7[(C=W)NR7 2], -NR7[C=NR7)R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=W)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=W)R7, -SOR7, -SO2R7, -PW2R7 2, PW3R7 2;
oder
R4 und R5 bilden zusammen mit dem Schwefel, an den sie gebunden sind, ein drei- bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls 1 bis 4 weitere Heteroatome enthält, wobei zwei oder mehrere der Substituenten gegebenenfalls ein oder mehrere weitere Ringsysteme bilden;
W ist O oder S;
R6 ist gleich oder verschieden (C1-C20)-Alkyl, (C2-C20)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C8-C10)-Cycloalkinyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls ein- oder mehrfach, substituiert sein können;
R7 ist gleich oder verschieden H oder R6.
2. Acylsulfimide gemäß Anspruch 1, wobei
X CH bedeutet.
X CH bedeutet.
3. Acylsulfimide gemäß Anspruch 1, wobei
Y O bedeutet.
Y O bedeutet.
4. Acylsulfimide gemäß Anspruch 1, wobei
n 0 ist.
n 0 ist.
5. Acylsulfimide gemäß Anspruch 1, wobei
R1 ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl bedeutet.
R1 ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (C1-C6)-Alkyl bedeutet.
6. Mittel mit insektizider, akarizider und/oder nematizider Wirkung,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I)
nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4.
7. Mittel mit insektizider, akarizider und/oder nematizider Wirkung nach
Anspruch 6 in Mischung mit Träger- und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
8. Mittel nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß es einen
weiteren Wirkstoff aus der Gruppe Akarizide, Fungizide, Herbizide, Insektizide,
Nematizide oder wachstumsregulierende Stoffe enthält.
9. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 4 oder eines Mittels nach Anspruch 6 oder 7 zur Herstellung eines
Tierarzneimittels.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und
Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder eines Mittels
nach einem oder mehreren der Ansprüche 6 bis 8 auf den Ort der gewünschten
Wirkung appliziert.
11. Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen vor der unerwünschten
Einwirkung durch Schadinsekten, Acarina und Nematoden, dadurch
gekennzeichnet, daß mindestens eine der Verbindungen nach einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 4 oder ein Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 6
bis 8 zur Behandlung des Nutzpflanzen-Saatgutes verwendet wird.
12. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 4 oder eines Mittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 6
bis 8 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina und Nematoden.
Priority Applications (18)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2000114006 DE10014006A1 (de) | 2000-03-22 | 2000-03-22 | Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
IL15182301A IL151823A0 (en) | 2000-03-22 | 2001-03-17 | Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides |
CN01806898A CN1419542A (zh) | 2000-03-22 | 2001-03-17 | 杂环酰基硫酰亚胺化合物,其制法,含有其的组合物以及其作为杀虫之用途 |
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8130 | Withdrawal |