JP2003528081A - ヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組成物およびそれらの農薬としての使用 - Google Patents

ヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組成物およびそれらの農薬としての使用

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ダニエーラ・ヤンス
ウルリヒ・ザンフト
マリーア−テレージア・テーネセン
マーリオン・ベックマン
ユータ・マリーア・ヴァイベル
セルジー・パーゼノック
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）（式中、記号および添え字は本明細書において定義された通りである）のアシルスルフィミドに関する。上記スルフィミドは動物有害生物の制御に適している。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明はヘテロ環アシルスルフィミド、それらの製造方法、それらからなる組
成物、および動物有害生物とくに節足動物たとえば昆虫およびダニ類、ならびに
腸内寄生虫の制御のためのそれらの使用に関する。
【０００２】
【背景技術】
昆虫は、たとえば有用植物、保存食品、木材および繊維をえさとし、そのほか
ヒト、家畜および有用植物に疾患を伝染するために、昆虫により引き起こされる
損害は膨大であり、殺虫剤または忌避剤の使用は依然として必須である。殺虫剤
は統合的な有害生物の制御の重要な要素であり、それらの寄与は世界中における
収穫量および収量の維持に決定的である。
【０００３】 EP−A 0 580 374には、有害生物殺滅剤として使用されるトリフルオロメチル
ピリジンが開示されている。
【０００４】 しかしながら、今日の殺虫剤には自然環境的および経済的な要求、たとえば、
毒性、選択性、適用率、残留性および望ましい製造に関し絶えず増大する要求を
課している。さらに抵抗性の問題があり、少なくとも一部の領域においては先行
技術に比べて有利な新しい殺虫剤の開発が常に必要である。
【０００５】 式（Ｉ）の化合物およびその適当な塩は動物有害生物に対して優れた活性スペ
クトルを有し、同時に良好な植物許容性ならびに哺乳動物および水性動物に対す
る好ましい毒性学的性質を有することが見出された。
【０００６】 非置換ニコチンアミドのスルフィミドはFizol Biokhim Kul't Rast (1999), 3
1 (4): 303−307に除草剤の薬害軽減剤として記載されている。４−ハロアルキ
ル置換化合物が殺虫剤としての使用に適していることはこの刊行物から窺い知る
ことはできない。
【０００７】 したがって、本発明は式（Ｉ）のアシルスルフィミドおよび−スルホキシミド
、ならびにそれらの塩を提供する。
【化１１】 式中の記号および添え字は以下に定義する通りである。 ＸはCHまたはＮであり； ＹはＯまたはＳであり； ｎは０または１であり； ｍは０または１であり； R1はC1〜C6−ハロアルキルであり； R2、R3は同一または異なり、Ｈ、ハロゲンまたは分岐状もしくは直鎖状の (C1 〜C6)−アルキル基 （ここで、１または２個のCH2基は−O−、−S− または−N(
C1〜C6)−アルキルで置換されていてもよい。ただし、ヘテロ原子は互いに隣接
しない）であり；
【０００８】 R4、R5は同一または異なり、R6、−C(W)R7、−C(＝NOR7)R7、−C(＝NNR7 2)R7
、−C(＝W)OR7、−C(＝W)NR7 2、−OC(＝W)R7、−OC(＝W)OR7、−NR7C(＝W)R7、
−−N[C−(＝W)R7]2、−NR7C(＝W)OR7、−C(＝W)NR7−NR7 2、−C(＝W)NR7−NR7[
C(＝W)R7]、−NR7−C(＝W)NR7 2、−NR7−NR7C(＝W)R7、−NR7−N[C(＝W)R7]2、
−N[(C＝W)R7]−NR7 2、−NR7−NR7[(C＝W)WR7]、−NR7[(C＝W)NR7]2、−NR7(C＝
NR7)R7、−NR7(C＝ NR7)NR7 2、−O−NR7 2、−O−NR7(C＝W)R7、−SO2NR7 2、−NR 7 SO2R7、−SO2OR7、−OSO2R7、−OR7、−NR7 2、−SR7、−SiR7 3、−PR7 2、−P(
＝W)R7、−SOR7、−SO2R7、−PW2R7 2、−PW3R7 2であり； またはR4およびR5は両者でそれらが結合する硫黄とともに３〜８員の飽和また
は不飽和リングシステム、好ましくは炭素環システムを形成し、それらは任意に
好ましくはラジカルR8によってモノまたはポリ置換され、さらに１〜４個のヘテ
ロ原子を任意に含有し、その２個以上の置換基はさらに１〜２以上の更なるリン
グシステムを形成してもよく； ＷはＯまたはＳであり；
【０００９】 R6は同一または異なり、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2
〜C20)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル
、(C8〜C10)−シクロアルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、上述
のこれらのラジカルは任意に、好ましくはラジカルR8によってモノまたはポリ置
換され； R7は同一または異なり、ＨまたはR6である。
【００１０】 式（Ｉ）のこれらの記号および添え字は好ましくは以下のように定義される： Ｘは好ましくはCHであり； Ｙは好ましくはＯであり； ｍは好ましくは０であり； ｎは好ましくは０であり； R1は好ましくは、Ｆおよび／またはClによってモノまたはポリ置換された(C1
〜C6)−アルキル、 とくに好ましくはCF3、CHF2またはCF2Cl、とくにきわめて好
ましくはCF3であり； R2、R3は好ましくはＨ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルコキシ、NH (C1〜C6)−ア
ルキル、N (C1〜C6)2−アルキル、とくに好ましくはＨであり； R4、R5は好ましくはOR7、NR7 2またはR6、好ましくはR6である。
【００１１】 式（Ｉ）のとくに好ましい化合物における記号および添え字はは以下のように
定義される： Ｘは好ましくはCHであり； Ｙは好ましくはＯであり； ｍは好ましくは０であり； ｎは好ましくは０であり； R1は好ましくはCF3であり； R2、R3は好ましくはＨであり； R4、R5は好ましくはR6である。
【００１２】 ラジカルR4、R5上の好ましい置換基は基R8であり、これは以下のように定義さ
れる。すなわち、 R8は同一または異なり、R9であるか、または２個のラジカルR8はそれらが結合
する原子とともに３〜８員の飽和または不飽和リングシステムを形成し、それら
は任意に1または２個以上のラジカルR9で置換され、さらに任意にヘテロ原子、
好ましくはＯ、Ｎ、Ｓ、SOおよび／またはSO2を含有し；
【００１３】 R9は同一または異なり、R10、R11、 −C(W)R10、−C(＝NOR10)R10、−C(＝NN
−R10 2)R10、−C(＝W)OR10、−C(＝W)NR10 2、−OC(＝W)R10、−OC(＝W)OR10、−
NR10C −(＝W)R10、−N[C(＝W)R10]2、−NR10C(＝W)OR10、−C(＝W)NR10−NR10 2 、−C(＝W)NR10−NR10[C(＝W)R10]、−NR10−C(＝W)NR10 2、−NR10−NR10C(＝W)
R10、−NR10−N[C(＝W)−R10]2、−N[(C＝W)R10]−NR10 2、−NR10−N[(C＝W)WR1 0 ]、−NR10[(C＝W)NR10 2]、−NR10(C＝NR10)R10、−NR10(C＝NR10)NR10 2、−O−
NR10 2、−O−NR10(C＝W)R10、−SO2NR10 2、−NR10SO2R10、−SO2OR10、−OSO2R1 0 、−OR10、−NR10 2、−SR10、−SiR10 3、−PR10 2、−P(＝W)R10 2、−SOR10、−
SO2R10、−PW2R10 2、−PW3R10 2、または２個のR9ラジカルは両者で (＝W)、(＝N
−R10)、(＝CR2 10)、(＝CHR10)、または (＝CH2)であり；
【００１４】 R10は同一または異なり、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜
C6)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル、(
C8〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル
−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアキル−(C2〜C4)−アルケニル、(C4
〜C8)−シクロアルケニル−(C2〜C4)−アルケニル、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜
C8)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキル、(C2 〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルキル−(C4〜C8 )−シクロアルケニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シクロアルケニル、
アリール、ヘテロシクリルであり；この場合、上述のラジカルは１または２個以
上のラジカルR11により任意に置換されていてもよく、また任意の２個のラジカ
ルR10は両者でリングシステムを形成していてもよく；
【００１５】 R11は同一または異なり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、
アミノ、ホルミル、(C1〜C6)−アルカノイル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C6)
−アルケニルオキシ、(C3〜C6)−アルキニルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルオ
キシ、(C3〜C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3〜C6)−ハロアルキニルオキシ、(C 3 〜C8)−シクロアルコキシ、(C4〜C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3〜C8)−ハ
ロシクロアルコキシ、(C4〜C8)−ハロシクロアルケニルオキシ、(C3〜C8)−シク
ロアルキル−(C1〜C4)−アルコキシ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C1〜C4)−
アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C2〜C4)−アルケニルオキシ、(C4〜C 8 )−シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルケニルオキシ、(C1〜C6)−アルキル−(C 3 〜C8)−シクロアルコキシ、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルコキ
シ、(C2〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルコキシ、(C1〜C6)−アルキル
−(C4〜C8)−シクロアルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シク
ロアルケニルオキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C4)
−アルコキシ−(C3〜C6)−アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1〜C6)−モノ−
またはジアルキルカルバモイル、(C1〜C6)−モノ− またはジハロアルキルカル
バモイル、(C3〜C8)−モノ− またはジシクロアルキルカルバモイル、(C1〜C6)
−アルコキシカルボニル、(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C1〜C6)−
アルカノイルオキシ、(C3〜C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C1〜C6)−ハロア
ルコキシカルボニル、(C1〜C6)−ハロアルカノイルオキシ、(C1〜C6)−アルカン
アミド、(C1〜C6)−ハロアルカンアミド、(C2〜C6)−アルケンアミド、(C3〜C8)
−シクロアルカンアミド、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカンアミ
ド、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C3〜C6)−アルケニルチオ、(C3〜C6)−アルキニ
ルチオ、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ、(C3〜C6)−ハロアルケニルチオ、(C3〜C 6 )−ハロアルキニルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C4〜C8)−シクロア
ルケニルチオ、(C3〜C8)−ハロシクロアルキルチオ、(C4〜C8)−ハロシクロアル
ケニルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキルチオ、(C4〜C8)−
シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルキルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C3
〜C4)−アルケニルチオ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C3〜C4)−アルケニル
チオ、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C2〜C6)−アルケ
ニル−(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C2〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シク
ロアルキルチオ、(C1〜C6)−アルキル−(C4〜C8)−シクロアルケニルチオ、(C2
〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シクロアルケニルチオ、(C1〜C6)−アルキルス
ルフィニル、(C3〜C6)−アルケニルスルフィニル、(C3〜C6)−アルキニルスルフ
ィニル、(C1〜C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3〜C6)−ハロアルケニルスル
フィニル、(C3〜C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C3〜C8)−シクロアルキル
スルフィニル、(C4〜C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C3〜C8)−ハロシク
ロアルキルスルフィニル、(C4〜C8)−ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3
〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C4〜C8)−シクロ
アルケニル−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C 3 〜C4)−アルケニルスルフィニル、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C3〜C4)−ア
ルケニルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C6)−シクロアルキルスルフ
ィニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2
〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1〜C6)−アル
キル−(C4〜C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C4
〜C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキルスルホニル、(C3〜
C6)−アルケニルスルホニル、(C3〜C6)−アルキニルスルホニル、(C1〜C6)−ハ
ロアルキルスルホニル、(C3〜C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3〜C6)−ハロ
アルキニルスルホニル、(C3〜C6)−シクロアルキルスルホニル、(C4〜C8)−シク
ロアルケニルスルホニル、(C3〜C8)−ハロシクロアルキルスルホニル、(C4〜C8)
−ハロシクロアルケニルスルホニル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−ア
ルキルスルホニル、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルキルスルホニ
ル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C3〜C4)−アルケニルスルホニル、(C4〜C8)−
シクロアルケニル−(C3〜C4)−アルケニルスルホニル、(C1〜C6)−アルキル−(C 3 〜C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロ
アルキルスルホニル、(C2〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキルスルホ
ニル、(C1〜C6)−アルキル−(C4〜C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C2〜C6)
−アルケニル−(C4〜C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C1〜C6)−ジアルキル
アミノ、(C1〜C6)−アルキルアミノ、(C3〜C6)−アルケニルアミノ、(C3〜C6)−
アルキニルアミノ、(C1〜C6)−ハロアルキルアミノ、(C3〜C6)−ハロアルケニル
アミノ、(C3〜C6)−ハロアルキニルアミノ、(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、
(C4〜C8)−シクロアルケニルアミノ、(C3〜C8)−ハロシクロアルキルアミノ、(C 4 〜C8)−ハロシクロアルケニルアミノ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−
アルキルアミノ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C 3 〜C8)−シクロアルキル−(C3〜C4)−アルケニルアミノ、(C4〜C8)−シクロアル
ケニル−(C3〜C4)−アルケニルアミノ、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シクロ
アルキルアミノ、(C2〜C8)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、(C 2 〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、(C1〜C6)−アルキル−
(C4〜C8)−シクロアルケニルアミノ、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シクロ
アルケニルアミノ、(C1〜C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ
、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−(C1〜C4)−アルコキシ、アリール
−(C3〜C4)−アルケニルオキシ、アリール−(C1〜C4)−アルキルチオ、アリール
−(C2〜C4)−アルケニルチオ、アリール−(C1〜C4)−アルキルアミノ、アリール
−(C3〜C4)−アルケニルアミノ、アリール−(C1〜C6)−ジアルキルシリル、ジア
リール−(C1〜C6)−アルキルシリル、トリアリールシリル、および5−または6−
員のヘテロシクリルであり、最後に挙げた14個のラジカルはハロゲン、シアノ、
ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C4)−ハロア
ルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロア
ルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−
アルキルアミノ、(C1〜C8)−ハロアルキルアミノ、ホルミルおよび (C1〜C4)−
アルカノイルからなる群より選択される１または２個以上のラジカルによって任
意に置換されている。
【００１６】 R11は好ましくは同一または異なり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、 (C1〜C6)−
アルカノイル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C6)−ハロアルコキシ、(C3〜C8)−
シクロアルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C 6 )−モノまたはジアルキルカルバモイル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C 1 〜C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−ハロ
アルキルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルスルフィニ
ル、(C1〜C6)− ハロアルキルスルフィニル、(C3〜C8)−シクロアルイルスルフ
ィニル、(C1〜C6)−アルキルスルホニル、(C1〜C6)−ハロアルキルスルホニル、
(C3〜C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1〜C6)−ジアルキルアミノ、(C1〜C6)
−アルキルアミノ、(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、(C1〜C6)−トリアルキル
シリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−(C1〜C4)−アル
キル、アリールアミノ、アリール−(C1〜C4)−アルコキシであり、最後に挙げた
6個のラジカルの環状残基は、ハロゲン、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4 )−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシおよび(C1〜C4)−ハロアルコキシから
なる群より選択される1または2以上のラジカルによって任意に置換されていても
よい。
【００１７】 ラジカルR4およびR5中とくに好ましい基では、単位SR4 R5は以下の構造によっ
て表される。すなわち、 Ａ．
【化１２】 ［式中の記号および添え字は以下の通り定義される： ｒは０、１であり； Ｄは直接結合、分岐状または直鎖状の(C1〜C4)−アルキレン、Ｏ、S(O)0,1,2
、NR11であり； R9は上に与えた意味を有し； R11はＨ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C4)−アルコ
キシカルボニル、(C1〜C4)−アルキル− またはジアルキルアミノカルボニル、
または(C1〜C4)−アルキルスルホニルであり； ａ、ｂは同一または異なり、０、１、２、３または４、好ましくは０、１また
は２である。ｒ＝０の場合には、２個のアリールラジカルは架橋によって連結さ
れない]、
【００１８】 Ｂ．
【化１３】 ［式中の記号および添え字は以下の通り定義される： R12は、任意に置換されたフェニルラジカルもしくは(C3〜C6)−シクロアルキ
ルラジカルによって任意に置換された (C1〜C8)−アルキル、または任意に置換
されたフェニルラジカルにより任意に置換されるか、もしくはそれと縮合された
(C3〜C6)−シクロアルキルであり； R9は上に与えた意味を有し； ａは０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１または２である]、
【００１９】 Ｃ．
【化１４】 ［式中の記号および添え字は以下の通り定義される： R9は上に与えた意味を有し； ａは０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり； R13は直鎖状または分岐状の (C2〜C8)−アルカンジイル基であり、これは１ま
たは２個の任意に置換されたフェニル基により置換されるか、もしくはそれらと
縮合する]、
【００２０】 Ｄ．
【化１５】 ［式中の記号および添え字は以下の通り定義される： R14、R15は、同一または異なり、任意に置換されたフェニルラジカルもしくは
(C3〜C8)−シクロアルキルラジカルによって置換された (C1〜C8)−アルキルで
あるか、任意に置換されたフェニルラジカルによって任意に置換されるか、もし
くはそれと縮合した (C3〜C6)−シクロアルキルである]、および
【００２１】 Ｅ．
【化１６】 ［式中の記号および添え字は以下の通り定義される： R16は直鎖状または分岐状の (C2〜C8)−アルカンジイル基であり、これは１ま
たは２個の任意に置換されたフェニル基により任意に置換されるか、もしくはそ
れらと縮合する] によって表される。
【００２２】 「ハロゲン」の語はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。「(C1〜C4)
−アルキル」の表現は１、２、３または４個の炭素原子を有する直鎖状または分
岐状の炭化水素ラジカル、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピルまたはtert−ブチルラジカルを意味
するものとして理解すべきである。同様に、大きい範囲の炭素原子を有するアル
キルラジカルはこの言及した範囲に相当する数の炭素原子を含有する直鎖状また
は分岐状飽和炭化水素ラジカルを意味するものとして理解すべきである。したが
って、「(C1〜C6)−アルキル」の表現には上述のアルキルラジカルが包含され、
たとえばペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピルまたはヘキシルラ
ジカルも含まれる。「(C1〜C10)−アルキル」の表現は上述のアルキルラジカル
およびたとえばさらにノニル、1−デシルまたは2−デシルラジカルを意味するも
のと理解すべきである。
【００２３】 「(C1〜C4)−ハロアルキル」は「(C1〜C4)−アルキル」の表現で言及されるア
ルキル基において、１または２個以上の水素原子が、同一数の同一または異なる
ハロゲン原子、好ましくは塩素またはフッ素によって置換されている基を意味す
るものとして理解すべきであり、たとえばトリフルオロメチル、1−フルオロエ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオ
ロメチルおよび1,1,2,2−テトラフルオロエチル基である。
【００２４】 「(C1〜C4)−アルコキシ」はその炭化水素基が「(C1〜C4)−アルキル」の表現
で与えられた意味を有するアルコキシ基を意味するものとして理解される。さら
に大きい範囲の炭素原子を有するアルコキシ基は然るべく理解される。
【００２５】 炭素原子数範囲を前置した「アルケニル」および「アルキニル」の語は、言及
された範囲に相当する炭素数を有し、各不飽和ラジカルの任意の位置に配置でき
る少なくとも１個の多重結合を含有する直鎖状または分岐状の炭化水素ラジカル
を意味する。したがって「(C2〜C4)−アルケニル」はたとえばビニル、アリル、
2−メチル−2−プロパンまたは2−ブテニル基を意味し；「(C2〜C6)−アルケニ
ル」は上述のラジカルのほか、たとえばペンテニル、2−メチルペンテニルまた
はヘキセニル基を意味する。「(C2〜C4)−アルキニル」はたとえばエテニル、プ
ロパルギル、2−メチル−2−プロピンまたは2−ブテニル基を意味する。「(C2〜
C6)−アルキニル」は上述のラジカルのほか、たとえば2−ペンテニルまたは2−
ヘキシニル基を意味するものとして理解され、「(C2〜C10)−アルキニル」は上
述のラジカルのほか、たとえば2−オクチニルまたは2−デシニル基を意味するも
のとして理解すべきである。
【００２６】 「(C3〜C8)−シクロアルキル」は単環式アルキルラジカルを意味し、たとえば
、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチルまたはシクロオクチルラジカルであり、また二環式アルキルラジカルたと
えばノルボルニルラジカルを意味する。
【００２７】 「(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキル」の表現は、たとえばシク
ロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキ
シルエチルおよびシクロヘキシルブチルラジカルを意味するものと理解すべきで
あり、「(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキル」の表現は、たとえば
1−メチルシクロプロピル、1−メチルシクロペンチル、1−メチルシクロヘキシ
ル、3−ヘキシルシクロブチルおよび4−tert−ブチルシクロヘキシルラジカルを
意味するものと理解すべきである。
【００２８】 「(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキルオキシ」は、さらにアルコキシ
基により置換された、上述の定義のアルコキシ基を意味し、たとえば1−エトキ
シエトキシである。
【００２９】 「(C3〜C8)−シクロアルコキシ」または「(C3〜C8)−シクロアルキルチオ」は
、酸素または硫黄原子を介して結合した上述の(C3〜C8)−シクロアルキルラジカ
ルの一つを意味するものと理解すべきである。
【００３０】 「(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルコキシ」は、たとえばシクロプ
ロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキ
シルメトキシ、シクロヘキシルエトキシまたはシクロヘキシルブトキシ基を意味
する。
【００３１】 「(C1〜C4)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルコキシ」の表現は、たとえばメ
チルシクロプロピルオキシ、メチルシクロブチルオキシまたはブチルシクロヘキ
シルオキシ基を意味する。
【００３２】 「(C1〜C6)−アルキルチオ」は、その炭化水素ラジカルが「(C1〜C6)−アルキ
ル」の表現で与えられる意味を有するアルキルチオ基を意味する。
【００３３】 同様に、「(C1〜C6)−アルキルスルフィニル」は、たとえば、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、または tert−
ブチルスルフィニルを意味し、「(C1〜C6)−アルキルスルホニル」は、たとえば
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチ
ル、または tert−ブチルスルフィニルを意味する。
【００３４】 「(C1〜C6)−アルキルアミノ」は、１または２個の同一または異なる上記定義
のアルキルラジカルによって置換された窒素を意味する。「(C1〜C6)−モノまた
はジアルキルカルバモイル」の表現は、「(C1〜C6)−アルキル」の表現で与えら
れる意味を有する１または２個の炭化水素ラジカルをもつカルバモイル基を意味
する。この場合、２個の炭化水素ラジカルは同一でも異なっていてもよい。
【００３５】 同様に、「(C1〜C6)−ジハロアルキルカルバモイル」は、上述の定義に従い２
個の (C1〜C6)−ハロアルキルラジカルを有するか、または上述の定義に従い１
個の(C1〜C6)−アルキルラジカルを有するカルバモイル基を意味する。「(C1〜C 6 )−アルカノイル」は、たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル
または2−メチルブチリル基を意味する。
【００３６】 「アリール」の表現は、炭素環すなわち炭素原子で構築された、好ましくは６
〜１４個、とくに６〜１２個の炭素原子を有する芳香族ラジカルを意味するもの
として理解され、たとえばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好ましくは
フェニルである。「アロイル」は、したがって、カルボニル基を介して結合する
上に定義したアリールラジカルを意味し、たとえばベンゾイル基である。
【００３７】 「ヘテロシクリル」の表現は、完全に飽和、部分飽和または完全に不飽和で、
窒素、硫黄および酸素からなる群より選択される少なくとも１個または同一もし
くは異なる２個以上の原子によって中断された環状ラジカルを好ましくは意味す
る。ただし、２個の酸素原子が直接隣接することはなく、少なくとも１個の炭素
原子が環内に存在しなければならない。たとえば、チオフェン、フラン、ピロー
ル、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアジン、イソキサゾール
、ピラゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−ト
リアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリ
アゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ[b]チオフェ
ン、ベンゾ[b]フラン、インドール、ベンゾ[c]チオフェン、ベンゾ[c]フラン、
イソインドール、ベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、
ベンズイソキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチア
ジアゾール、ベンゾトチアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カル
バゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン
、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキ
サリン、キナゾリン、シノリン、1,8−ナフチリジン、1,5ナフチリジン、1,6−
ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、
プテリジン、4H−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソキシゾリジンまたはチアゾリジンラジ
カルである。したがって「ヘテロ芳香族」の表現には、「ヘテロシクリル」の下
に上述した意味のうち、この場合特に、完全に飽和した芳香族ヘテロシクリル化
合物が包含される。
【００３８】 とくに好ましいヘテロシクリルは３〜６員環で、Ｏ、ＳおよびＮからなる群よ
り選択されるヘテロ原子１〜４個を有する飽和、部分飽和または芳香環システム
であり、少なくとも１個の炭素原子が環内に存在しなければならない。とくにき
わめて好ましいヘテロシクリルは、ピリジン、ピリミジン、(1,2,4)−オキサジ
アゾール、(1,3,4)−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキ
サゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソキサゾール、1,2,4−
トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリ
ン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペ
ラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシランお
よびオキセタンラジカルである。
【００３９】 「アリール−(C1〜C4)−アルコキシ」は(C1〜C4)−アルコキシ基を介して結合
するアリールラジカルを意味し、たとえばベンジルオキシ、フェニルエトキシ、
フェニルブトキシまたはナフチルメトキシラジカルである。
【００４０】 「アリールチオ」は硫黄原子を介して結合するアリールラジカルであり、たと
えば1−または2−ナフチルチオラジカルを意味する。同様に、「アリールオキシ
」はたとえばフェノキシまたは1−もしくは2−ナフチルオキシラジカルである。
【００４１】 「アリール−(C1〜C4)−アルキルチオ」アルキルチオラジカルを介して結合ス
ルアリールラジカルを意味し、たとえばベンジルチオ、ナフチルメチルチオまた
はフェニルエチルチオラジカルである。
【００４２】 「(C1〜C6)−トリアルキルシリル」は、上述の定義に従い３つの同一または異
なるアルキルラジカルを有するシリコン原子を意味する。同様に、「アリール−
(C1〜C6)−ジアルキルシリル」は、上述の定義により、１個のアリールラジカル
と２個の同一または異なるアルキルを有するシリコン原子を意味し、 「トリア
リールシリル」は上述の定義により、3個の同一または異なるアリールキルを有
するシリコン原子を意味する。
【００４３】 各種脂肪族、芳香族およびヘテロ環システムに対する置換基には、好ましくは
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノ、−(C1〜C4)−アル
キル、−(C1〜C4)−トリアルキルシリル、−(C1〜C4)−アルコキシ、−(C1〜C4)
−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、−(C1〜C2)−アルコキシ−[CH2CH2]1,2−
エトキシ、−(C1〜C4)−アルキルチオ、−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、−
(C1〜C4)−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ハロフェノキシ、−(C1〜C4)−アルキルチオフェノキシ、−(C1〜C4)−アル
コキシフェノキシ、−(C1〜C4)−アルキルチオフェノキシ、フェニルチオ、ヘテ
ロシクリル、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ハロヘテロシクリル
オキシ、アルキルヘテロシクリルオキシまたはアルコキシヘテロシクリルオキシ
が包含される。これらの場合、アルキルラジカルおよびそれらから１または２個
以上の水素原子を除去したラジカルは、最大数まで、ハロゲン、好ましくは塩素
またはフッ素によって置換することができる。
【００４４】 とくに好ましい置換基は、とくに環状システムの場合、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアル
キル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアル
コキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−ア
ルキルアミノ、(C1〜C4)−ハロアルキルアミノ、ホルミルおよび (C1〜C4)−ア
ルカノイルである。
【００４５】 上述の置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は酸または塩基の性質を有し、
塩を形成することができる。たとえば、式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カル
ボキシルまたは酸の性質を包含する他の基を有する場合には、これらの化合物は
塩基と反応して塩を形成することができる。適当な塩基は、たとえばアルカリ金
属およびアルカリ土類金属、とくにナトリウム、カリウム、マグネシウムおよび
カルシウムさらにアンモニアの水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、ならびに (C1 〜C4)−アルキルラジカルを有する一級、二級および三級アミンならび (C1〜C4)
−アルカノールのモノ、ジおよびトリアルカノールアミンである。たとえば、式
（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノまたは塩基の性質を包含する他の基を
有する場合には、これらの化合物は酸と反応して塩を形成することができる。適
当な酸は、たとえば鉱酸たとえば塩酸、硫酸およびリン酸、有機酸たとえば酢酸
またはシュウ酸、ならびに酸性塩たとえばNaHSO4およびKHSO4がある。この方法
で得られる塩は同様に殺虫およびダニ駆除活性を有する。
【００４６】 式（Ｉ）の化合物は不斉に置換された硫黄原子および／または1または2以上の
不斉に置換された炭素原子、あるいは二重結合に立体異性体を有することができ
る。したがって、エナンチオマーまたはジアステレオマーの存在が可能である。
本発明は、純粋な異性体およびそれらの混合物の両者を包含する。ジアステレオ
マーの混合物は慣用方法たとえば適当な溶媒からの分別結晶またはクロマトグラ
フィーによって異性体に分割することができる。ラセミ体は慣用方法によってエ
ナンチオマーに分割することができる。
【００４７】 本発明による化合物の製造方法は、文献からそれ自体既知の方法により、たと
えば有機化学の標準方法（たとえば、T. L. Gilchrist, C. J. Moody, Chem. Re
v. 77: 409, 1977; Houben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie [ Method
s of Organic Chemistry], Vol. E11, p.877 参照）。
【００４８】 製造は上述の反応について既知の、適当な条件下に実施される。それ自体既知
であるが、本明細書に詳細は説明しない変法を使用することも可能である。
【００４９】 所望により出発原料はインシトゥで形成させ、すなわち、それらを反応混合物
から単離することなく、直ちにさらに式（Ｉ）の化合物に導くこともできる。
【００５０】 本発明はまた式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。R1、R2、R3、R4、R5、n
およびＸは式（Ｉ）に関して定義した通りであり、ｍは０であり、Ｙは酸素であ
る式（Ｉ）の化合物は、たとえば式（II）においてR1、R2、nおよびＸは式（Ｉ
）に関して定義した通りであるカルボキシアミドをハロゲン化剤、好ましくは塩
素化剤または臭素化剤と反応させて、R1、R2、R3、ｎおよびＸは式（Ｉ）に関し
て定義した通りであり、Ｚはハロゲン、好ましくは塩素または臭素である式（II
I）の化合物を得、この化合物をついでチオエーテルR4R5S（式中、R4および R5
は式（Ｉ）に関して定義した通りである）と塩基の存在下に反応させ て、式（
Ｉ）の最終生成物を得る。この場合、R4、R5は好ましくは両者がアリールおよび
／またはヘテロアリールではない。
【００５１】
【化１７】
【００５２】 式（III）の化合物の製造に適当なハロゲン化剤は、たとえば有機またはアル
カリ金属ハイポクロライトたとえばtert−ブチルハイポクロライトまたはナトリ
ウムハイポクロライトもしくはカリウムハイポクロライト、アルカリ金属ハイポ
ブロマイトたとえばナトリウムハイポブロマイトもしくはカリウムハイポブロマ
イト、または塩基たとえばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の存在下にお
ける元素状ハロゲンである。
【００５３】 元素状塩素を用いるアミドの塩素化は原理的に公知である（Ind. J. Chem. V.
35B, 1966, 1117−1118：3 N HCl中２工程でのCl2によるニコチンアミドの塩素
化、収率５８％）。
【００５４】 しかしながら、CF3基はきわめて強力な電子吸引作用を有し、CF3置換分子上へ
の電子親和性ラジカル攻撃を防止することが知られている。ピリジン環において
は、CF3基は塩基性を著しく低下させ、したがって分子は一般に塩を形成するこ
とができない。
【００５５】 驚くべきことに、酸水溶液（たとえば、HCl）中4−トリフルオロメチルニコチ
ンアミドの塩素化では、N−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミドの塩
を、きわめて高収率および高純度で与えることが見出されたのである。
【００５６】 したがって、本発明はさらに、式（IIIa）：
【化１８】 （式中、Ａは非酸化性の有機または無機陰イオンである）のN−クロロ−4−トリ
フルオロメチルニコチンアミドおよびその塩を製造するにあたり、酸水溶液中Cl 2 における4−トリフルオロメチルニコチンアミドの塩素化、ついで所望により陰
イオン交換および／または所望により塩基との反応により、N−クロロ−4−トリ
フルオロメチルニコチンアミドを得る方法を提供する。
【００５７】 出発原料、4−トリフルオロメチルニコチンアミドはその製造方法とともに既
知であり、たとえばEP−A 0580374に記載されている。反応温度は通常−５℃〜
＋４０℃、好ましくは０℃〜＋２５℃である。この方法は酸水溶液たとえばHCl
、H2SO4、HBF4、 CH3COOHまたはCF3COOH、好ましくはHCl（好ましい濃度は３〜
１０重量％）中で実施される。複数個の酸の混合物を使用することも可能である
。
【００５８】 Cl2は好ましくは気体状で、一般的に１モルの4−トリフルオロメチルニコチン
アミドに対して１〜1.5モル、とくに１〜1.3モル、好ましくは１〜1.2モルの量
で用いられる。4−トリフルオロメチルニコチンアミドの塩素化では相当する塩
、好ましくは塩酸塩が得られる。後処理は本技術分野の熟練者には既知の方法で
実施される。たとえば、沈殿した生成物をろ過し、洗浄し、乾燥する。
【００５９】 続く陰イオン交換は本技術分野の熟練者には周知の既知方法で実施することが
できる。反応で得られた塩は、たとえば後に所望の塩が不溶性になる適当な溶媒
中に溶解することができる。所望の陰イオンを含有し、同様にこの溶媒に溶解す
る塩との反応により所望の塩が、これは選ばれた溶媒に不溶であることから沈殿
させることによって得られる。所望により遊離のN−クロロ化合物は、本技術分
野の熟練者には周知の簡単な方法により塩基との反応で得られる。
【００６０】 適当な塩基は、たとえばアルカリ金属およびアルカリ土類金属とくにナトリウ
ム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、炭酸塩および重炭酸
塩、さらに (C1〜C4)−アルキルラジカルを有する三級アミンである。さらに、
水で処理し、有機溶媒で抽出することにより遊離塩基を単離することもできる。
【００６１】 本発明はまた、式（IIIa）：
【化１９】 （式中、Ａは非酸化性の有機または無機陰イオンであり、好ましくはＦ、HF2、C
l、BF4、PF6、HSO4、1/2SO4、CH3COO、CF3COO、CF3SO3、CH3SO3、p−C6H5SO3ま
たはH2PO4である）のN−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミドの塩を
提供する。
【００６２】 本発明の関連では、「非酸化性」の語は、相当する陰イオンがN−クロロ−4−
トリフルオロメチルニコチンアミドのN−Cl基と反応しないことを意味する。
【００６３】 N−ハロアミド（III）、また任意にそれらの塩の最終生成物（Ｉ）に至る反応
は、たとえば不活性溶媒たとえばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素ま
たはベンゼン中、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃の温度範囲で、塩
基の存在下に実施される。適当な塩基は、たとえばアルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩、または有機塩基たとえばトリ
アルキルアミンもしくはピリジンである。
【化２０】
【００６４】 上述の反応順序はまた適宜ワンポット反応として実施することができる。また
R4およびR5は式（Ｉ）について定義した通りで、Ｚはハロゲンラジカル好ましく
は塩素または臭素である式（IV）の中間体に、アミド（II）の反応パートナーを
使用することも可能である。
【化２１】
【００６５】 式（Ｉ）（式中、R1、R2、R3、R4、R5、ｎ、ｍおよびＸは式（Ｉ）に関して定
義した通りであり、Ｙは酸素である）の化合物はさらに、式（Ｖ）のカルボン酸
：
【化２２】 （式中、R1、R2、R3、Ｘおよびｎは式（Ｉ）に関して定義した通りである）を、
この酸の活性化誘導体の形で、塩基の存在下に、式（VI）：
【化２３】 （式中、R4、R5およびｍは式（Ｉ）に関して定義した通りである）の化合物と反
応させることによっても製造できる。
【００６６】 使用することができる酸の適当な活性化誘導体は、たとえば無水物、アゾリド
または、好ましくは酸クロリドである。適当な塩基は、たとえばアミンたとえば
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンもしくはルチジン、
またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸
塩である。反応は、不活性溶媒たとえばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフランまた
はこれらの溶媒の混合物中、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜５０℃の温度
範囲で実施されるのが有利である。
【００６７】 式（Ｉａ）：
【化２４】 （式中、R1、R2、R3、R7、Ｘおよびｎは式（Ｉ）に関して定義した通りであり、
Ｙは酸素であり、Ｅは酸素または窒素単位に相当する）の化合物は、式（II）の
アミドをハロゲン化剤たとえばtert−ブチルハイポクロライトにより、N,N−ジ
クロロ化合物（VII）：
【化２５】 （式中、R1、R2、R3、ｎおよびＸは式（Ｉ）に関して定義した通りである）に変
換し、これをついでニ塩化硫黄SCl2により式（VIII）：
【化２６】 （式中、R1、R2、R3、ｎおよびＸは式（Ｉ）に関して定義した通りである）に変
換して製造するのが有利であり、後者の化合物は少なくとも２当量の求核性HER7 （式中、ER7は式（Ｉａ）について上に定義した通りである）と塩基の存在下に
反応させる。適当な塩基は、有機塩基たとえばトリエチルアミン、ピリジンもし
くはルチジンまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩も
しくは重炭酸塩であり、またアルコールの場合には、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属水素化物またはアミドである。反応は、不活性溶媒たとえばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテルも
しくはテトラヒドロフランまたはこれらの溶媒の混合物中、０℃〜１００℃、好
ましくは２０℃〜５０℃の温度範囲で実施するのが有利である。
【００６８】 式（Ｉ）においてR1、R2、R3、R4、R5、ｎおよびＸは式（Ｉ）に関して定義し
た通りであり、Ｙは酸素であり、ｍは０である化合物はさらに、式（IX）：
【化２７】 （式中、R1、R2、R3、Ｘおよびｎは式（Ｉ）に関して定義した通りである）のア
ジドをチオエーテルR4R5S（式中、R4およびR5は式（Ｉ）に関して定義した通り
である）と触媒たとえばFeCl2の存在下または照射下に反応させると、窒素が除
去されて最終生成物を与えることにより製造される。
【００６９】 式（Ｉ）においてR1、R2、R3、ｎおよびＸは式（Ｉ）に関して定義した通りで
あり、R4およびR5はアリールラジカルであり、Ｙは酸素であり、ｍは０である化
合物はさらに、式（II）のアミドを式（Ｘ）：
【化２８】 （式中、R4およびR5はアリールラジカルであり、ORFはフルオロアルコキシラジ
カル、好ましくは1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−フェニル−2−プロポキシ
ラジカルである）のジアルコキシ−ジアリール−スルフランと反応させることに
よって得ることができる。
【００７０】 式（Ｉ）においてR1、R2、R3、R4、R5、ｎおよびＸは式（Ｉ）に関して定義し
た通りであり、Ｙは酸素であり、ｍは０である化合物はさらに式（XI）：
【化２９】 （式中、R4およびR5は式（Ｉ）に関して定義した通りである）のスルホキシドを
縮合剤の存在下に式（II）のアミドと反応させると水が除去されて、式（Ｉ）の
化合物を与えることにより製造することができる。適当な縮合剤は、たとえばオ
キシ塩化リン、酸化リン（Ｖ）、メタンスルホニルクロリド、スルフリルクロリ
ド、三塩化硫黄、三フッ化ホウ素、ジシクロヘキシルカルボジイミド、アリール
シアナートまたは酸無水物、好ましくはトリフルオロ酢酸無水物またはトリフル
オロメタンスルホン酸無水物である。
【００７１】 式（Ｉ）においてnが1である式（Ｉ）の化合物を製造するためには、好ましく
はSR4R5基を導入する前にピリジン窒素を酸化することができる（たとえば、Hou
ben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. E7b, part 2, p. 565, G.
Thieme Verlag, Stuttgart, 1992 参照）。適当な酸化剤は、たとえば有機過酸
たとえば3−クロロ過安息香酸、および過酸化水素である。
【００７２】 上記方法によって調製された式（Ｉ）の化合物はｍが０であれば所望により、
硫黄を酸化して、式（Ｉ）においてｍが１である化合物を与えることができる（
たとえば、Houben−Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. E11, p.129
9ff, G. Thieme Verlag, Stuttgart, 1985 参照）。適当な酸化剤は、たとえば
過ヨウ素酸ナトリウムまたは3−クロロ過安息香酸である。
【００７３】 さらに、式（Ｉ）においてR2および／またはR3がハロゲン原子、好ましくは塩
素またはフッ素である化合物は適宜、塩基の存在下にアルコール、チオールまた
は一級もしくは二級アミンと反応させて、式（Ｉ）においてラジカルR2および／
またはR3がアルコキシ、アルキルチオまたはアミノ基を意味する他の化合物に変
換することができる。
【００７４】 本発明の化合物および各種の出発原料の製造に関する更なる参考文献は、有機
合成の標準的な仕事に見出される。たとえば、T. L. Gilchrist, C. J. Moody,
Chem. Rev. 77: 409, 1977またはHouben-Weyl, Methoden der Organischen Chem
ie, Vol. E11, p. 877がある。上述の反応式で合成することができる式（Ｉ）の
化合物の収集は並進様式で調製することも可能で、これは手動、半自動または完
全自動で行うことができる。この場合、生成物または中間体の反応、後処理また
は精製操作を自動化することが可能である。全体としてこれは、たとえばS. H.
DeWitt, "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversi
ty: Automated Synthesis", Volume 1, Verlag Escom, 1997, pp. 69-77に記載
されているような操作を意味するものとして理解すべきである。
【００７５】 たとえば、Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tolesbury, Essex, CM9 8SE,
EnglandまたはH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Ober −schl
eissheim, GermanyまたはRedleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Englan
dにより提供されているような一連の市販の装置が反応および後処理の並進操作
に使用できる。式（Ｉ）の化合物または調製時に得られる中間体の並進精製には
、ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAのとくにクロマ
トグラフィー装置が使用される。
【００７６】 上述の装置は、個々のプロセス工程は自動化されるが、プロセス工程の間は手
動操作で実施しなければならない単位操作を招来する。これは問題の自動化単位
がたとえばロボットで操作される半統合または完全統合システムを用いることに
よって防止することができる。このような自動化システムは、たとえばZymark C
ooperation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから得られる。
【００７７】 以上述べた方法に加えて、式（Ｉ）の化合物は部分的にまたはすべてを固相支
持方法によって調製することができる。この目的では、その合成または問題の操
作に都合よく適合させた合成の個々の中間工程またはすべての中間工程を合成樹
脂に結合させる。固相支持合成法はたとえばBarry A. Bunin, "The Combinatori
al Index", Academic Press, 1998の専門誌に詳細に記載されている。
【００７８】 固相支持合成法は、手動または自動化様式で実施できる、文献公知の一連のプ
ロトコールの使用を可能にする。たとえば、IRORI, 11140 North Torrey Pines
Road, La Jolla, CA 92037による製品を用いる「ティーバッグ法」によって半自
動化できる（Houghtenら, Proc. Natl. Acad. Sci. 1985, 82: 5131−5135）。
固相支持平進合成の自動化はたとえばArgonaut Technologies, Inc., 887 Indus
trial Road, San Carlos, CA 94070, USAまたはMultiSynTech GmbH, Wullener
Feld 4, 58454 Wittenn, Germanyによる装置を用いて成功裡に実施することがで
きる。
【００７９】 上記方法による製造では式（Ｉ）の化合物がライブラリーと呼ばれる物質の集
団の形で生成する。本発明はまた少なくとも2種の式（Ｉ）の化合物からなるラ
イブラリーに関する。
【００８０】 式（Ｉ）の化合物は、動物の有害生物とくに昆虫、ダニ、寄生虫および軟体動
物の制御に、とくに好ましくは、農業、牧畜、森林、保存商品および材料の保護
、および衛生分野において遭遇する昆虫およびダニの制御に適していて、良好な
植物許容性および温血動物に都合の良い毒性を有する。本発明の化合物は正常な
感受性および抵抗性の種に対して、またすべてのもしくは個々の発育段階に対し
て活性である。
【００８１】 上述の有害生物には以下の生物が包含される。すなわちダニ目（Acarina）た
とえばAcarus siro, Atgas spp, Orninthodoros spp, Dermanyssus gallinae, E
riophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp, Rhipicephalus sp
p, Amblyomma spp, Hyalomma spp, Ixodes spp, Psoroptes spp, Chorioptes sp
p, Sarcoptes spp, Tarsonemus spp, Bryobia preaetiosa, Panonychus spp, Te
tranychus spp, Eotetranychus spp, Oligonychus spp, Eutetranychus spp, 等脚目（Isopoda）たとえばOniscus aselus, Armadium vulgare, Porcellio s
caber,
【００８２】 倍脚目（Diplopoda）たとえば Blaniulus guttulatus, 唇脚目（Chilpoda）たとえばGgeophilus carpophagus, Scutigera spp, 結合目（Symphyla）たとえばScutigella immaculate, シミ目（Thysanura）たとえばLepisma saccharina, トビムシ目（Collembola）たとえばOnychiurus armatus, 直翅目（Orthoptera）たとえばBlatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domestious, Gryllotalpa
spp, Locusta migratoria migratorioides, Melannoplus differentialis, Sch
istocerca gregaria, 等翅目（Isoptera）たとえばReticulitermes spp, シラミ目（Anoplura）たとえばPhylloera vastatrix, Pemphigus spp, Pedicu
lus humanus corporis, Haematopinus spp, Linognathus spp, ハジラミ目（Mallophaga）たとえばTrichodectes spp, Damalinea spp, アザミウマ目（Thysanoptera）たとえばHercinothrips femorslis, Thrips ta
baci,
【００８３】 異翅目（Heteroptera）たとえばEurygaster spp, Dysdercus intermedius, Pi
esma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp, 同翅目（Homoptera）たとえばAleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Triale
urodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus
ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus aru
ndinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp, Phorodon humuli, Rhopalo siphum p
adi, Empoasca spp, Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aoni
diella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp, Psylla spp, 鱗翅目（Lepidoptera）たとえばPectinophora gossypiella, Bupalus piniari
us, Cheimatobia brumate, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padell
a, Plu tella macuipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea,
Lymantria spp, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citella, Agrotis
spp, Feltia spp, Earias insulana, Heliothis spp, Laphygma exigua, Mamest
ra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp, Trichopl
usia ni, Carpo capsa pomonella, Pieris spp, Chilo spp, Pyrausta nubilali
s, Ephestia kuehni ella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua ret
iculana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
Tortrix viridana,
【００８４】 甲虫目（Coleoptera）たとえばAnobium punctaum, Rhizopertha dominica, Br
uchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelast
ica alni, Lepthinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica sp
p, Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp, Oryzaep
hilus surinamensis, Anthonomus spp, Sitophilus spp, Otiorrhynchus sulcat
us, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Der
mestes spp, Trogoderma, Anthrenus spp, Attagenus spp, Lyctus spp, Melige
thes aeneus, Ptinus spp, Niptus holoeucus, Gibbium psylloides, Tribolium
spp, Tenebrio molitor, Agriotes spp, Conoderus spp, Melolontha melolont
ha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica,
【００８５】 膜翅目（Hymenoptera）たとえばDiprion spp, Hoplocampa spp, Lasius spp,
Monomorium pharaonis, Vespa spp, 双翅目（Diptera）たとえばAedes spp, Anopheles spp, Culex spp, Drosophi
la melanogaster, Musca spp, Fannia spp, Calliphora erythrocephala, Lucil
ia spp, Chrysomyia spp, Cuterebra spp, Gastrophilus spp, Hypobosca spp,
Stomoxys spp, Oestrus spp, Hypoderma spp, Tsbanus spp, Tannia spp, Bibio
hortulanus , Oscinella frit, Phorbia spp, Pegomyia hyoscyami, Ceratitis
capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa,
【００８６】 ノミ目（Siphonaptera）たとえばXenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp, クモ目（Arachnida）たとえばScorpio maurus, Latrodectus mactans, 腸内寄生虫綱たとえば捻転胃虫属（Haemonchus）、毛様線虫属（Trichostron
gulus）、オステルタジア属（Ostertagia）、クーペリア属（Cooperia）、組織
貪食線虫属（Chabertia）、ストロングロイデス属（Strongyloides）、腸結節虫
属（Oesophagostomum）、紅色毛様線虫属（Hyostrongulus）、鉤虫類（Ancylost
oma）、回虫類（Ascaris）およびヘテラキス（Heterakis）またはファスキオラ
属（Fasciola）、 腹足綱（Gastropoda）たとえばDeroceras spp, Arion spp, Lymnaea spp, Gal
ba spp, Succinea spp, Biomphalaria spp, Bulinus spp, Oncomelania spp, 双殻類（Bivalva）たとえばDreissena spp sppが包含される。
【００８７】 本発明により制御できる植物寄生性線虫には、たとえば根寄生性土壌生息線虫
たとえばMeloidogyne属（根瘤病線虫、たとえばMeloidogyne incognita, Meloid
ogyne heptaおよびMeloidogyne javanica）、HeteroderaおよびGlobodera属（包
嚢形成線虫たとえばGlobodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera
trifolli）,およびRadopholus属たとえばRadopholus similis, Pratylenchus属
たとえばPratylenchus neglectus, Pratylenchus penetransおよびPratykenchus
curvitatus, Tylenchulus属たとえばTylenchulus semi penetrans, Tylenchor
hynchus属たとえばTylenchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni,
Rotylenchus属たとえばRotylenchus robustus, Heliocotylenchus属たとえばHe
liocotylenchus multicinctus, Belonoaimus属たとえばBelonoaimus lonogicaud
atus, Longidorus属たとえばLongidorus elongatus, Trichodorus属たとえばTri
chodorus primitivusおよびXiphinema属たとえばXiphinema indexが包含される
。
【００８８】 本発明の化合物を用いて制御することができる他の線虫属には、Ditylenchus
属（幹寄生虫、たとえばDitylenchus dipsaciおよびDitylenchus destructor）
、Aphelenochoides属（葉線虫、たとえばAphelenochoides ritzemabosi）および
Anguina（種子線虫、たとえばAnguina tritici）がある。
【００８９】 本発明はまた組成物たとえば穀類保護組成物、好ましくは殺虫、ダニ駆除、マ
ダニ駆除、線虫駆除、軟体動物駆除または抗真菌組成物、とくに好ましくは式（
Ｉ）の化合物1または2種以上と適当な処方補助剤からなる組成物に関する。
【００９０】 一般に、本発明の組成物は式（Ｉ）の活性物質１〜９５重量％からなる。本発
明の組成物を製造するためには、活性物質と他の添加物を混合して適当な使用形
態とする。
【００９１】 本発明はまた、式（Ｉ）の化合物に適当な処方補助剤を添加してなる、とくに
殺虫およびダニ駆除組成物に関する。
【００９２】 一般的に、本発明の組成物は式（Ｉ）の活性物質１〜９５重量％からなる。そ
れらは生物学的および／または化学物理学的パラメーターに応じて様々な様式で
処方することができる。以下は可能な処方物の例である： すなわち、湿潤性粉末（WP）、乳化可能濃縮物（EC）、水溶液（SL）、乳化液
、スプレー用溶液、油または水基剤分散液（SC）、サスポ乳化液（SE）、ダスト
（DP）、高速ドレッシング製品、微小顆粒、スプレー用顆粒、コーティング顆粒
および吸着顆粒の形態の顆粒、水分散性顆粒（WG）、ULV処方物、マイクロカプ
セル、ワックスまたはベイトである。
【００９３】 これら製剤の各タイプは原理的には既に知られていて、たとえばWinnacker−
Kuchler, “Chemische Technologie(Chemical Technology)”, Volume 7, C. Ha
nser Verlag Munich, 4th Edition 1986；van Falkenberg,“Pesticides Formul
ations”, Marcel Dekker N. Y. 2nd Ed. 1972−3；K. Martens,“Spray Drying
Handbook”, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. に記載されている。
【００９４】 必要な製剤補助剤、すなわち担体物質および／または表面活性物質、たとえば
不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加物は既知であり、たとえばWatkin
s,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd Edition, D
arland Books, Caldwell N. J.；H. v. Olphen,“Introduction to Clay Colloi
d Chemistry”, 2nd Ed, J. Wiley & Sons, N. Y.；Marsden,“Solvents Guide
”, 2nd Ed, Interscience, N. Y. 1950；McCutcheon's,“Detergents and Emul
sifiers Annual”, MC Publ. Corp, Ridgewood N. J.；Sisley and Wood, “Enc
yclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc, N. Y. 1964；S
chonefeldt,“Grenzflachenaktive Sathylenoxydaddukte (Surface−active eth
ylene oxide adducts)”, Wiss. Verlags gesell, Stuttgart 1967；Winnacker-
Kuchler,“Chemische Technologie”, Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4t h Edition 1986に記載されている。
【００９５】 これらの処方に基づいて、他の殺虫活性物質、肥料および／または成長調製剤
との配合物たとえばレディーミックス処方物またはタンクミックスを調製するこ
とができる。湿潤性粉末は活性化合物のほかに湿潤剤たとえばポリオキシエチル
化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、アルキルスルホ
ネートまたはアルキルフェノールスルホネートおよび分散剤たとえばリグノスル
ホン酸ナトリウムまたは2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウ
ムを希釈剤もしくは不活性物質に添加してなる、水に均一に分散する製剤である
。乳化可能な濃縮物は、有機溶媒たとえばブタノール、シクロヘキサノン、ジメ
チルホルムアミド、キシレンもしくは他の高沸点芳香族化合物または炭化水素中
、1または2種以上の乳化剤を加えて、活性物質を溶解することにより調製される
。乳化剤としては、以下の物質たとえば、アルキルアリールスルホン酸カルシウ
ムたとえばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化剤たと
えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル
、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオ
キシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエス
テルを使用することができる。
【００９６】 ダストはたとえば、活性物質を微粉化固体材料たとえばタルクまたはカオリン
、ベントナイト、ピロフィライトまたは珪藻土のような天然のクレイとともに粉
砕することによって得られる。顆粒は活性物質を吸着性顆粒化不活性物質上に噴
霧するか、または活性物質濃縮物をサンドもしくはカオリンのような担体材料ま
たは顆粒化不活性材料の表面に、接着剤たとえばポリビニルアルコールもしくは
ポリアクリル酸ナトリウムまたはほかに鉱油を用いて適用することにより調製す
ることができる。適当な活性物質も、肥料顆粒の製造に慣用される方法で、所望
により肥料との混合物として顆粒化することができる。
【００９７】 湿潤粉末中の活性物質濃度は、たとえば約１０から９０重量％までで、残部か
ら１００重量％までは慣用の処方補助剤とする。乳化可能濃縮物の場合は、活性
物質濃度は約５〜８０重量％である。ダストの形態の処方物は通常５〜２０重量
％、スプレー可能な溶液は約２〜２０重量％の活性物質からなる。顆粒の場合に
は、活性物質の含量は一部、活性化合物が液体または固体の形態中にあるか、ま
た顆粒化補助剤、充填剤等に何を用いたかに依存する。
【００９８】 さらに、上述の処方物は適宜、各場合に慣用される増粘剤、湿潤剤、分散剤、
乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤または担体からなる。
【００９９】 使用の際には、市販の形態の濃縮物は所望により慣用の方法でたとえば湿潤性
粉末、乳化可能な濃縮物、分散液および微小顆粒では水を用いて希釈する。ダス
トおよび顆粒ならびにスプレー可能な溶液の形態の製剤は通常、使用前に他の不
活性物質でさらに希釈されることはない。
【０１００】 必要な適用率は外部条件たとえば、とくに温度および湿度により変動する。そ
れは広い限界内で、たとえば活性物質0.0005〜10.0 kg／haまたはそれ以上、好
ましくは活性化合物0.001〜5 kg/haで変動する。
【０１０１】 本発明の活性物質は、それらの市販される処方物およびこれらの処方物から調
製される使用形態においては、他の活性物質たとえば殺虫剤、誘引剤、殺菌剤、
ダニ駆除剤、線虫駆除剤、抗真菌剤、成長調整物質または除草剤との混合物とし
て存在する。有害生物殺滅剤にはたとえば、リン酸エステル、カルバメート、カ
ルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合物および微生物によって産生される
物質が包含される。
【０１０２】 混合物中の好ましい成分は以下の通りである。 １．リン化合物の群から アセフェート、アザメチフォス、アジンフォス−エチル、アジンフォス−メチ
ル、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、カダスフォス（F−67825）、クロル
エトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルメフォス、クロルピリフォス
、クロルピリフォス−メチル、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−
メチルスルホン、ジアリフォス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトフォス、
ジメトエート、ジスルホトン、EPN, エチオン、エトプロフォス、エトリモフォ
ス、ファムフール、フェナミフォス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン
、フェンチオン、フルピラゾフォス、ホノフォス、ホルモチオン、ホスチアゼー
ト、ヘプテノフォス、イサゾフォス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチ
オン、メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、サリチオン、メビンフ
ォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パ
ラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、フォレート、フォサロン、フ
ォスフォラン、フォスフォカルブ（BAS−301）、フォスメット、フォスファミド
ン、フォキシム、ピリミフォス、ピリミフォス−エチル、ピリミフォス−メチル
、プロフェノフォス、プロパフォス、プロエタムフォス、プロチオフォス、ピラ
クロフォス、ピリダペンチオン、キナールフォス、スルプロフォス、テメフォス
、テルブフォス、テブピリムフォス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、ト
リアゾフォス、トリクロルフォン、バミドチオン；
【０１０３】 ２．カルバメートの群から アラニカルブ（OK−135）、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニル メチルカ
ルバメート（BPMC）、カルバリール、カルボフラン、カルボスルファン、クロエ
トカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HCN−801,
イソプロカルブ、メトミール、5−メチル−m−クメニルブチリル（メチル）カル
バメート、オキサミール、プリミカルブ、プロポキスール、チオジカルブ、チオ
ファノックス、1−メチルチオ(エチリデンアミノ)−N−メチル−N−(モルホリノ
チオ)カルバメート（UC 51717）、トリアザメート；
【０１０４】 ３．カルボン酸エステルの群から アクリナスリン、アレスリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメ
チル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメ
チル)シクロプロパンカルボン酸エステル、β−シフルスリン、α−シペルメス
リン、β−シペルメスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン（(S)−シクロペ
ンチル異性体）、ビオレスメスリン、ビフェンスリン、(RS)−1−シアノ−1−(6
−フェノキシ−2−ピリジル)メチル(1RS)−トランス−3−(4−tert−ブチルフェ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル（NCI 85193）、シク
ロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シチスリン、シペルメスリン、シ
フェノスリン、デルタメスリン、エムペンスリン、エスフェンバレレート、フェ
ンフルスリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシスリネート、フ
ルメスリン、フルバリネート（D異性体）、イミプロスリン（S−41311）、ラム
ダシハロスリン、ペルメスリン、フェノスリン（(R)異性体）、プラレスリン、
ピレスリン（天然産物）、レスメスリン、テフルスリン、テトラメスリン、テト
ラ−シペルメスリン、トラロメスリン、トランスフルスリン、ζ−シペルメスリ
ン（F− 56701）；
【０１０５】 ４．アミジンの群から アミトラッツ、クロルジメホルム； ５．錫化合物の群から シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
【０１０６】 ６．その他 アバメクチン、ABG−9008, アセタミプリド、アセキノシール、Anagrapha fal
citera, AKD−1022, AKD−3059, ANS−118, アザジラクチン、Bacillus thuring
i ensis, Beauveria bassianea, ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリ
ル、BJL−932, ブロモプロピレート、BTG−504, BTG−505, ブプロフェジン、カ
ンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフェナピル、クロルフ
ルアズロン、2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン（UBI−T 93
0）、クロルフェンテジン、クロルプロキシフェン、クロマフェノジド、クロチ
アニジン、2−ナフチルメチル シクロプロパンカルボン酸エステル（Ro12−0470
）、シプロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、DB
I−3204, エチル 2−クロロ−N−(3,5−ジクロロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフ
ルオロ−1−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−2−カルボキシミデート
、DDT, ジコフォール、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3
−チアゾール−2−イリデン)−2,4−キシリデン、ジヒドロキシメチルジヒドロ
キシピロリジン、ジノブトン、ジノキャップ、ジオフェノラン、エマメクチン、
ベンゾエート、エンドスルファン、エチオプローレ（スルフェチプローレ）、エ
トフェンプロックス、エトキサゾール、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィ
プロニール、フルアズロン、フルマイト（フルフェンジン、SZI−121）、2−フ
ルオロ−5−(4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンチル)ジフェニル
エーテル（MTI 800）、顆粒および核多角体病ウイルス、フェンピロキシメート
、フェンチオカルブ、フルアクリポリム、フルベンジミン、フルブロシスリネー
ト、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、フルフェンジン、フルフェンプ
ロックス、フルプロキシフェン、γ−HCH, ハルフェノジド、ハロフェンプロッ
クス、ヘキサフルムロン（DE−473）、ヘキシチアゾックス、HOI−9004, ヒドラ
メチルノン（AC 217300）、IKI−220, インドキサカルブ、イベルメクチン、L−
14165, イミダクロプリド、インドキサカルブ（DPX−MP062）、カネマイト（AKD
−2023）、ルフェヌロン、M−020, M−020, メトキシフェノジド、ミルベメクチ
ン、NC−196, ネエムガード、ニジノテフラン、ニテンピラム、2−ニトロメチル
−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン（DS 52618）、2−ニトロメチル−3,4−ジヒド
ロチアゾール（SD 35651）、2−ニトロメチレン−1,2−チアジアン−3−イルカ
ルバマルアルデヒド（WL 108477）、ノバルロン、ピリダリール、プロパルガイ
ト、プロトリフェンビューテ、ピメスロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピ
リプロキシフェン、NC−196, NC−1111, NNI−9768, ノバルロン（MCW−275）、
OK−9701, OK−9601, OK−9602, OK−9802, R−195, RH− 0345, RH−2485, RYI
−210, S−1283, S−1833, SI−8601, シラフルオフェン、シロマジン（CG−177
）、スピノサド、スピロジクロフェン、SU−9118, テブフェノジド、テブフェン
ピラド、テフルベンズロン、テトラジフォン、テトラスル、チアクロプリド、チ
オシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキ
シスピノシンA, トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレック（ミコタール）、Y
I−5301。
【０１０７】 配合用の上記成分は既知の活性物質であり、それらの多くはCh. R. Worthing,
S. B. Walker, The Pesticide Manual, 12th Ed, British Corp Protection Co
uncil, Farnham 2000 に記載されている。
【０１０８】 市販の処方物から調製される使用形態の活性物質含量は活性物質0.00000001か
ら９５重量％までの範囲、好ましくは0.00001〜１重量％の範囲である。 適用は使用形態に合致するように適合させた慣用様式により行われる。
【０１０９】 本発明の活性物質はまた獣医薬の領域および／または動物飼育の分野において
内部寄生生物および外部寄生生物の制御に適している。本発明の活性物質は既知
の様式により、たとえば錠剤、カプセル、ドリンクまたは顆粒の形態での経口投
与により、たとえば浸漬、スプレー、注加および塗布ならびに散布用形態での皮
膚への適用、たとえば注射の形態での非経口投与により適用される。
【０１１０】 したがって、本発明の式（Ｉ）の化合物はまた、家畜（たとえば、ウシ、ヒツ
ジおよび家禽たとえばニワトリ、ガチョウ等）の飼育にとくに有利に使用するこ
とができる。本発明の好ましい実施態様においては、化合物は適宜、適当な処方
物として、適宜、飲水または飼料とともに動物に経口的に投与される。糞中排泄
が効率的であることから、動物の糞中での昆虫の成育はこの様式できわめて容易
に防止することができる。各場合に適当な投与量および処方物はとくに、生産的
な家畜の種および発育段階ならびに蔓延の危険に依存し、慣用方法で容易に決定
し、確立することができる。たとえば、化合物はウシに0.01〜1 mg/kg体重の投
与量で使用することができる。
【０１１１】 上述の適用方法に加えて、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は優れた全身作用を
有する。したがって活性化合物を液体または固体形態で植物および／または植物
の近辺に直接適用すれば（たとえば土壌、水田への適用には顆粒、樹木の場合は
幹への注射、宿根植物の場合は茎の包帯）、地下および地上（たとえば、根、地
下茎、茎、幹、葉）両者の植物または植物の部分を介して植物に導入することも
できる。
【０１１２】 さらに本発明の活性化合物は任意に抗真菌剤と処方すると、成長および発生上
の植物増殖材料、たとえば穀類、野菜、綿、米、甜菜および他の穀物、ならびに
観賞用植物の種子、発生的に増殖する他の穀物および観賞用植物の蕾、実生およ
び塊茎の処理にとくに有用である。処理は種蒔前もしくは植付け前に（たとえば
、特殊な種子コーティング法、液体または固体中ドレッシングまたは種子ボック
ス処理により）、種蒔もしくは植付け時または種蒔もしくは植付け後（たとえば
畝立て処理）によって実施できる。使用される活性化合物の量は適用方法に依存
して比較的広範囲に変動させることができる。一般的に適用率は土壌表面１エー
カーあたり活性化合物１ｇ〜１０kgである。植物増殖材料の処理方法およびこの
方法で処理された植物増殖材料も本発明によって提供される。
【０１１３】 式（Ｉ）の化合物はまた、既知の遺伝的に操作された植物もしくは遺伝的に操
作され、いずれ生育される植物の穀類に有害な生物の制御にも使用できる。一般
にトランスジェニック植物はたとえば特定の作物保護剤に対する抵抗性、植物疾
患の病原たとえば特定の昆虫または微生物たとえば真菌、細菌もしくはウイルス
に対する抵抗性のようなとくに有利な性質によって識別される。他の特定の性質
はたとえば品質、量、保存性、組成および特定成分に関する収穫材料に関連する
。したがって、トランスジェニック植物にはデンプン含量の増加、デンプン質の
改良または収穫材料が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
【０１１４】 経済的に重要なトランスジェニック穀物および観賞用植物は、たとえば小麦、
大麦、ライ麦、オート麦、キビ、米、カッサバおよびトーモロコシのような穀類
、または甜菜、綿、大豆、脂肪種子、アブラナ、馬鈴薯、トマト、エンドウのよ
うな穀類ならびに他種類の野菜における使用が好ましい。
【０１１５】 トランスジェニック穀類、とくに昆虫に対して抵抗性を有する穀類を使用する
場合、効果は他の穀類に観察される有害生物に対する効果に加えて、問題のトラ
ンスジェニック穀類における適用に特異的な、たとえば、制御される有害生物の
スペクトルにおける変化または特異性の拡大、または適用される適用率の改良と
して多くの場合、観察される。したがって、本発明はまた、トランスジェニック
穀類植物における有害生物を制御するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
有害生物に対するそれらの致死効果に加えて、式（Ｉ）の化合物はまた、著しい
忌避効果を有する。
【０１１６】 式（Ｉ）の化合物はまた、有害生物に対するそれらの致死効果に加えて、著し
い忌避効果を有する。本発明の目的における忌避剤は、他の生存生物とくに有害
なおよびうるさい生物に対する防衛または保護作用を有する物質または物質の混
合物である。この語はまた、飼料の摂取を妨害もしくは防止する作用（抗摂取作
用）、産卵の制御、または集団の拡大に対する作用を包含する。
【０１１７】 本発明はしたがって、上述のような作用、とくに生物学的実施例において述べ
た作用を達成するための式（Ｉ）の化合物の使用も提供する。本発明はまた、１
または２種以上の式（Ｉ）の化合物を、有害な生物から防衛または保護すべき場
所に適用する有害生物からの防衛または保護方法を提供する。
【０１１８】 植物の場合、適用とは植物の処理のみでなく、種子の処理も意味する。
【０１１９】 集団に対する作用に関しては、加算が起こり、集団発生時に引き続いて作用が
観察できることは興味がある。このような場合その個々の効果自体は１００％よ
り著しく低いが、最終的に効果を総計すると100％の効果がなお達成される。
【０１２０】 さらに式（Ｉ）の化合物は、上述の作用を利用するためには、その組成物を通
常、直接制御の場合より早く適用するという事実を特徴とする。多くの場合、作
用は長時間続き、2ヶ月以上にわたる作用持続が達成される。
【０１２１】 本発明の化合物の使用には有害生物への直接適用に加えて、式（Ｉ）の化合物
を有害生物に作用させる他の適用を包含する。このような間接的適用にはたとえ
ば土壌、植物または有害生物中において式（Ｉ）の化合物へ分解または式（Ｉ）
の化合物へする化合物を使用することができる。
【０１２２】 ドイツ特許出願10014006.8および10057911.6は本出願により請求される優先権
を有し、包含される要約はとくに参照され、引用により本記載に導入される。
【０１２３】 以下の実施例は本発明を例示するものである。 Ａ．化学的実施例 N−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド（化合物III）の調製 1a）．20 mLのCCl4中4−トリフルオロメチルニコチンアミドまたは2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド0.01モルおよびtert−ブチルハイポ
クロライト0.012モルの混合物を80℃（水浴中）に2時間加熱した。反応混合物を
15〜20℃に冷却し、沈殿したN−クロロアミドをついでろ過し、10 mLのCCl4で洗
浄し、減圧下（10〜15 mmHg）40〜50℃で乾燥した。N−クロロ−4−トリフルオ
ロメチルニコチンアミド：収率85％, 融点136〜138℃。N−クロロ−2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド：収率80％, 融点160〜161℃。
【０１２４】 1b）．4−トリフルオロメチル−N−クロロニコチンアミド塩酸塩 ガラスシャフトおよびベアリング付攪拌機、温度計、ガス導入管および冷却器
を装着した0.5リットルの4頚フラスコ中にまず150 gの5％ HClおよび50 gの4−
トリフルオロメチルニコチンアミドを充填して混合物を15分間室温で攪拌し、つ
いで20 gのCl2をガス瓶から塩素が実際に完全に吸収されるように導入した。約1
0 gの塩素を添加すると出発原料が溶消し、生成物が白色の沈殿として沈殿した
。結晶を吸引ろ過し、母液を別個に保存した。生成物を氷冷した水30〜40 mlで1
回洗浄し、乾燥した。これにより、生成物58 gが得られた。収率92％。融点150
℃（分解）、活性塩素13.7％、HCl 13.5%）。生成物はNaHCO3と反応してN−クロ
ロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド、融点140〜141℃を形成した。
【０１２５】 1c）．4−トリフルオロメチル−N−クロロニコチンアミド塩酸塩 10 gのN−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド塩酸塩を30 mLのエ
タノールに溶解し、10 mLのHBF4中NaBF4 10 gの溶液を加えた。混合物を20分間
攪拌し、結晶性の生成物を吸引ろ過し、30〜40 mLの氷冷水で1回洗浄し、乾燥し
た、これにより12 gの4−トリフルオロメチル−N−クロロニコチンアミド ヒド
ロテトラフルオロボレートが得られた。
【０１２６】 ２．スルフォキシル酸アミドの合成（R2N−S−NR2） 乾燥ジエチルエーテル50 mL中0.08モルの二級アミン溶液に、攪拌しながら乾
燥ジエチルエーテル20 mL中0.02モルのSCl2の溶液を5℃において滴下して加えた
。反応混合物を20〜25℃で1時間攪拌し、沈殿したアミンの塩酸塩をろ過し、ろ
液を減圧下（10〜15 mmHg, 25〜30℃）で濃縮した。スルフォキシル酸のジアル
キルアミドは油状物であり、真空蒸留により精製した（これ以上精製しなかった
ビスアミルアミンを除く）。 Me2N−S−NMe2, 収率78％, 沸点35〜40℃（30 mmHg）, Et2N−S−NEt2, 収率70％, 沸点88〜90℃（15 mmHg）, (i−Pr)2N−S−N(i−Pr)2 , 収率68％, 沸点105〜108℃（15 mmHg）, (n−Bu)2N−S−N(n−Bu)2 , 収率85％, 沸点118〜120℃（0.1 mmHg）, Ph(Et)N−S−NPh(Et) , 収率70％, 沸点185〜188℃（0.04 mmHg）, (n−Am)2N−S−N(n−Am)2 , 収率76％。
【０１２７】 ３．4−トリフルオロメチルニコチン酸のN,N−ジクロロアミドおよび2,6−ジク
ロロ−4−トリフルオロメチルニコチン酸のN,N−ジクロロアミド（化合物VII）
の合成 4−トリフルオロメチルニコチンアミドまたは2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルニコチンアミド0.02モル、t−ブチル次亜塩素酸0.044モルおよび20 mL
のCCl4の混合物を70℃に2時間加熱した。溶媒およびt−ブタノールを減圧下（10
〜15 mmHg, 60℃）で除去して乾燥した。残ったN,N−ジクロロアミドは黄色の油
状物であり、さらに精製することなくそのまま使用した。 4−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体:収率95％, 19F−NMR（CCl4）：−63
.25, 2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体：収率92％, , 19F
−NMR（CCl4）：−63.82
【０１２８】 ４．N−3−(4−トリフルオロメチル)ピリドイルイミド亜硫酸ジクロリド（化合
物VIII） この反応ではすべての溶媒は無水でなければならない。10 mLのCCl4中上述のN
,N−ジクロロアミド0.02モルの溶液を20 mLのCCl4中0.02モルの硫黄ジクロリド
溶液に攪拌しながら加えた。反応混合物を0〜5℃で15分間、ついで20〜25℃で2
時間攪拌した。少量の沈殿をろ過し、ろ液を減圧下（10〜15 mmHg）50〜60℃で
濃縮した。生成物はわずかに褐色を帯びた油状物であり、さらに精製することな
くそのまま反応させた。 4−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体：収率93％, 19F−NMR（CCl4）：−6
2.69, 2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルニコチン酸誘導体：収率94％, , 19F
−NMR（CCl4）：−61.42
【０１２９】 最終生成物の調製 10 mLのベンゼン中0.01モルのジアルキルスルフィド、アルキルアリールスル
フィドまたはスルフォキシル酸ジアミド、および0.01モルのトリエチルアミンを
、15 mLのベンゼンまたはアセトニトリル中0.01モルのN−クロロニコチンアミド
溶液に滴下して加えた。反応混合物を3時間20〜25℃で攪拌し、沈殿したトリエ
チルアミン塩酸塩をろ過し、ろ液を減圧下（10〜15 mmHg）40〜50℃で濃縮し、
必要に応じてシリカゲル上クロマトグラフィーに付した。 これにより、たとえば実施例1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12, 16, 19および
203の化合物が得られた。
【０１３０】 実施例番号６６
【化３０】 0.50 g（0.0015モル）のメチル−(3−チエニル)−スルフィミド−(2,4,6−ト
リメチルベンゼンスルホネート) および0.38 g（0.0018モル）の4−トリフルオ
ロメチルニコチニルクロリドを20 mLのジクロロメタンに溶解し、これにジクロ
ロメタン5 mL中0.38 g（0.0038モル）のトリエチルアミンの溶液を0℃で滴下し
て加えた。この混合物を室温で1.5日間攪拌し、飽和食塩溶液で抽出し、有機相
を乾燥した。濃縮すると無色の固体が得られ、これをシリカゲルクロマトグラフ
ィーによってさらに精製した。これにより、390 mg（理論量の81.6％）の生成物
が無色の固体として得られた。融点94〜95℃。
【０１３１】 実施例番号４６４
【化３１】 0.87 g（1.2ミリモル）のS,S−ビス−[α,α−ビス−(トリフルオロメタン)ベ
ンゼンメタノラート]ジフェニル硫黄（Martinスルフラン脱水素試薬, Aldrich）
および0.25 g（1.3ミリモル）の4−トリフルオロメチルニコチンアミドを室温で
6時間攪拌した。この溶液を一夜放置し、ついで濃縮し、残留物をヘプタンと攪
拌した。不溶性の固体（未反応アミド）をろ過し、残留物をシリカゲル上クロマ
トグラフィーに付した（酢酸エチル／ヘプタン8：1）。これによって生成物0.12
g（理論量の25.6％）が無色の固体として得られた。融点102〜103℃。
【０１３２】 化合物（VIII）の最終生成物への変換 50 mLのベンゼン中0.061モルのジアルキルアミンを0〜10℃で30 mLのベンゼン
中上記ジクロロスルフィミド（VIII）0.015モルの溶液に加えた（ジメチルアミ
ンの場合はジメチルアミンガスを溶液に通過させる）。反応混合物を20時間20〜
25℃で攪拌し、沈殿したアミン塩酸塩をろ過した。ろ液を減圧下（10〜15 mmHg,
50〜60℃）で濃縮し、再結晶するかまたはヘキサンで洗浄して精製した。 この方法で実施例 ５、６、１０、２９、３０および３１が得られた。
【０１３３】 N−(2−アミノ−6−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチノイル)スルフィミド
の合成 0.01モルの(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルニコチノイル)スルフィミ
ドと0.02モル）の相当するアミンをベンゼン15 mL中に混合し、この溶液を80℃
で3時間加熱した。ジメチルアミンの場合は反応は溶液に20〜25℃でガス状アミ
ンを通過させて実施した。アミンの塩酸塩をろ過し、ろ液を減圧下（10〜15 mmH
g, 50〜60℃）で濃縮した。生成物をヘキサンで洗浄し、再結晶によって精製し
た。 この方法で実施例３３、２５および３６が得られた。
【０１３４】 スルフォキシミドの合成
【化３２】
【０１３５】 実施例番号７１８ 500 mg（1.7ミリモル）の [4−(2−シアノ−3−フルオロフェノキシ)フェニル
]メチルスルフォキシミンおよび210 mg（2.0ミリモル）のトリエチルアミンを最
初に20 mLのジクロロメタンに取り、0℃で、430 mg（2.0ミリモル）の4−トリフ
ルオロメチルニコチノイルクロリド溶液を滴下して加えた。混合物を室温で6時
間攪拌し、ついで濃縮した。残留物を水／ジクロロメタンに取り、有機相を乾燥
し、溶媒を除去した。更なる精製はシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル
／ヘプタン9：1）によって実施した。これにより、樹脂状物質が得られ、ヘキサ
ンと磨砕すると結晶化した。 収量：420 mgの無色の結晶（理論量の53.3％）。 融点：100〜102℃。
【０１３６】 実施例番号７００
【化３３】 3−クロロ過安息香酸170 mg（0.98ミリモル）の溶液を、10 mLのジクロロメタ
ン中270 mg（0.75ミリモル）の (4−トリフルオロメチルニコチノイル)ジフェニ
ルスルフィミドの溶液に0℃で滴下して加え、混合物を室温で攪拌した。混合物
を一夜放置したのち、重炭酸ナトリウム溶液で2回抽出し、有機相を乾燥し、濃
縮した。更なる精製はシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって実
施した。これにより、生成物120 mg（理論量の41％）が無色の油状物質として得
られた。
【０１３７】
【表１】
【０１３８】
【表２】
【０１３９】
【表３】
【０１４０】
【表４】
【０１４１】
【表５】
【０１４２】
【表６】
【０１４３】
【表７】
【０１４４】
【表８】
【０１４５】
【表９】
【０１４６】
【表１０】
【０１４７】
【表１１】
【０１４８】
【表１２】
【０１４９】
【表１３】
【０１５０】
【表１４】
【０１５１】
【表１５】
【０１５２】
【表１６】
【０１５３】
【表１７】
【０１５４】
【表１８】
【０１５５】
【表１９】
【０１５６】
【表２０】
【０１５７】
【表２１】
【０１５８】
【表２２】
【０１５９】
【表２３】
【０１６０】
【表２４】
【０１６１】
【表２５】
【０１６２】
【表２６】
【０１６３】
【表２７】
【０１６４】
【表２８】
【０１６５】
【表２９】
【０１６６】
【表３０】
【０１６７】
【表３１】
【０１６８】
【表３２】
【０１６９】
【表３３】
【０１７０】
【表３４】
【０１７１】
【表３５】
【０１７２】
【表３６】
【０１７３】
【表３７】
【０１７４】
【表３８】
【０１７５】
【表３９】
【０１７６】
【表４０】
【０１７７】
【表４１】
【０１７８】
【表４２】
【０１７９】
【表４３】
【０１８０】
【表４４】
【０１８１】
【表４５】
【０１８２】
【表４６】
【０１８３】
【表４７】
【０１８４】 表１および２に掲載したすべてのスルフィミド誘導体（ｍ＝０）はまた、相当
するスルフォキシミド（ｍ＝１）としても存在することができる。この物質のク
ラスの一部代表例を表３に掲げる。
【０１８５】
【表４８】
【０１８６】
【表４９】
【０１８７】 Ｂ．処方例 a）10重量部の活性物質と不活性物質として90重量部のタルクを混合し、混合
物をハンマーミルで細粉化して得られる。 b）水中に容易に分散する湿潤粉末は、25重量部の活性物質、不活性物質とし
て65重量部のカオリン含有石英、10重量部のカリウムリグノスルホネートならび
に湿潤剤および分散剤として1重量部のナトリウムオレイルメチルタウリネート
と混合し、この混合物をピンディスミル中で粉砕して得られる。
【０１８８】 c）水中に容易に分散される分散性濃縮物は活性物質40重量部を7重量部のスル
ホコハク酸モノエステル、2重量部ノナトリウムリグノスルホネートおよび51重
量部の水と混合し、混合物をボールミル中で5ミクロン未満の微粉に粉砕するこ
とによって調製される。
【０１８９】 d）乳化可能な濃縮物は15重量部の活性物質、溶媒としての75重量部のシクロ
ヘキサンおよび乳化剤としての10重量部のオキシエチル化ノニルフェノール（10
EO）から調製することができる。
【０１９０】 e）顆粒は2〜15重量部の活性物質および顆粒担体物質たとえばアタパルガイト
および／または石英サンドから調製される。固体含量30％の実施例b）における
湿潤性粉末の懸濁液をアタパルガイト顆粒の表面にスプレーして使用し、これら
を乾燥させて緊密に混合するのが有利である。最終的な顆粒中における湿潤性粉
末の量は約5重量％、不活性担体物質の量は約95重量％である。
【０１９１】 Ｃ．生物学的実施例 実施例１ 種子根を有する発芽したフィールドビーン（Vicia faba）の種子を、水道水を
満たした褐色瓶に移し、ついで約100匹のブラックビーンアブラムシ（Aphis fab
ae）を生息させた。植物とアブラムシをついで調べる処方製剤の水溶液に5秒間
浸した。それらの水を切ったのち、植物と動物をクライメートチャンバーに保存
した（16明時/日、25℃、相対大気湿度40〜60％）。保存3〜6日後、アブラムシ
に対する製剤の効果を測定した300 ppmの濃度（活性物質の含量に基づいて）に
おいて、製剤実施例番号1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16
, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 37, 40, 42, 53, 54, 55, 57, 64
, 66, 84, 87, 89, 90, 94, 97, 108, 110, 114, 120, 121, 122, 123, 175, 18
1, 182, 183, 184, 185, 191, 193, 195, 196, 202, 204, 209, 217, 218, 220,
221, 222, 223, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 2
37, 243, 244, 245, 246, 249, 264, 356, 357, 359, 376, 378, 379, 380, 429
, 453, 455, 458, 464, 478, 484, 500, 539, 540, 541, 542, 543, 708, 709,
712, 717, 718および719はアブラムシの死亡率90〜100％を生じた。
【０１９２】 実施例２ 種子根を有する発芽したフィールドビーン（Vicia faba）の種子を、水道水を
満たした褐色瓶に移した。調べる処方製剤の水溶液4 mLを褐色瓶中に導入した。
ついで約100匹のブラックビーンアブラムシ（Aphis fabae）を濃厚に生息させた
。植物とアブラムシをクライメートチャンバーに保存した（16明時/日、25℃、
相対大気湿度40〜60％）。保存3〜6日後、アブラムシに対する製剤の根−系統的
効果を測定した300 ppmの濃度（活性物質の含量に基づいて）において、製剤実
施例番号1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20,
21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 37, 40, 42, 53, 54, 55, 57, 64, 66, 84, 87,
89, 90, 94, 97, 108, 110, 114, 120, 121, 122, 123, 175, 181, 182, 183, 1
84, 185, 191, 193, 195, 196, 202, 204, 209, 217, 218, 220, 221, 222, 223
, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 237, 243, 244,
245, 249, 264, 356, 357, 359, 376, 378, 379, 380, 429, 453, 455, 458, 46
4, 478, 484, 500, 539, 540, 541, 542, 543, 708, 709, 712, 718および719は
根−系統的活性によりアブラムシの死亡率90〜100％を生じた。
【０１９３】 実施例３ ブッシュビーンを水道水で満たした褐色瓶に移した。5日後、ホワイトフライ
（Trialeurodes vaporrariorum）の成虫を産卵のためにビーン上に48時間置いた
。ついで成虫を除去し、調査すべき処方製剤を褐色瓶中にピペットで添加した。
生息させた植物をついでクライメートチャンバーに保存した（16明時/日、25℃
、相対大気湿度40〜60％）。保存12日後、卵に対する製剤の根−系統的効果を測
定した300 ppmの濃度（活性物質の含量に基づいて）において、製剤実施例番号1
, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 16, 122, 196, 197, 359および464はアブラムシの卵ま
たは幼虫に対し根−系統的活性により死亡率90〜100％を生じた。
【０１９４】 実施例４ コメの実生を、水道水を満たした褐色瓶中に移した。根の長さが5〜6 cmに達
した時点で調査すべき処方製剤の水溶液を褐色瓶中にピペットで添加した。つい
でコメをライスリーフホッパー種（Nephotettix cincticeps）のL3幼虫と一緒に
生息させた。生息させた植物をついでクライメートチャンバーに保存した（16明
時/日、25℃、相対大気湿度40〜60％）。保存4日後、リーフホッパーに対する製
剤の根−系統的効果を測定した300 ppmの濃度（活性物質の含量に基づいて）に
おいて、製剤実施例番号2, 5および7はリーフホッパーに対し根−系統的活性に
より死亡率90〜100％を生じた。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年６月１９日（２００２．６．１９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： ＸはCHまたはNであり； ＹはＯまたはＳであり； ｍは０または１であり； ｎは０または１であり； R1はC1〜C6−ハロアルキルであり； R2、R3は同一または異なり、Ｈ、ハロゲンまたは分岐状もしくは直鎖状の (C1 〜C6)−アルキル基（１または２個のCH2基は −O−、−S− または−N(C1〜C6)
−アルキルで置換されていてもよいが、ただし、ヘテロ原子は互いに隣接しない
）であり； R4、R5は同一または異なり、R6、−C(W)R7、−C(＝NOR7)R7、−C(＝NNR7 2)R7
、−C(＝W)OR7、−C(＝W)NR7 2、−OC(＝W)R7、−OC(＝W)OR7、−NR7C(＝W)R7、
−N[C(＝W)R7]2、−NR7C(＝W)OR7、−C(＝W)NR7−NR7 2、−C(＝W)NR7−NR7[C(＝
W)R7]、−NR7−C(＝W)NR7 2、−NR7−NR7C(＝W)R7、−NR7−N[C(＝W)R7]2、−N[(
C＝W)R7]−NR7 2、−NR7−NR7[(C＝W)WR7]、−NR7[(C＝W)NR7 2]、−NR7[C＝NR7]R 7 、−NR7(C＝NR7)NR7 2、−O−NR7 2、−O−NR7(C＝W)R7、−SO2NR7 2、−NR7SO2R7 、−SO2OR7、−OSO2R7、−OR7、−NR7 2、−SR7、−SiR7 3、−PR7 2、−P(＝W)R7
、−SOR7、−SO2R7、−PW2R7 2、−PW3R7 2であり；または R4およびR5はそれらが結合する硫黄とともに３〜８員の飽和または不飽和リン
グシステムを形成し、それは任意にモノもしくはポリ置換され、任意にさらに１
〜４個のヘテロ原子を含有し、その２個以上の置換基はさらに１〜２以上の更な
るリングシステムを任意に形成してもよく； ＷはＯまたはＳであり； R6は同一または異なり、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2
〜C20)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル
、(C8〜C10)−シクロアルキニル、アリ−ルまたはヘテロシクリルであり、上記
ラジカルは任意にモノまたはポリ置換されていてもよく； R7は同一または異なり、ＨまたはR6である］ で表されるアシルスルフィミドおよびその塩。
【化２】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： ｒは０、１であり； Ｄは直接結合、分岐状または直鎖状の(C1〜C4)−アルキレン、Ｏ、S(O)0,1,2
、NR11であり； R9は請求項６において定義した通りであり； R11はＨ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C4)−アルコ
キシカルボニル、(C1〜C4)−アルキル− またはジアルキルアミノカルボニル、
または(C1〜C4)−アルキルスルホニルであり； ａ、ｂは同一または異なり、０、１、２、３または４である]、 Ｂ．
【化３】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R12は、任意に置換されたフェニルラジカルもしくは(C3〜C6)−シクロアルキ
ルラジカルによって任意に置換された(C1〜C8)−アルキルであるか、任意に置換
されたフェニルラジカルにより任意に置換されるかもしくはそれと縮合した(C3
〜C6)−シクロアルキルであり； R9は請求項６において定義した通りであり； ａは０、１、２、３、４または５である]、 Ｃ．
【化４】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R9は請求項６において定義した通りであり； ａは０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり； R13は直鎖状または分岐状の (C2〜C8)−アルカンジイル基であり、これは１ま
たは２個の任意に置換されたフェニル基により置換されるかもしくはそれらと縮
合していてもよい]、 Ｄ．
【化５】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R14、R15は、同一または異なり、任意に置換されたフェニルラジカルもしくは
(C3〜C8)−シクロアルキルラジカルによって任意に置換された (C1〜C8)−アル
キルであるか、任意に置換されたフェニルラジカルによって任意に置換されるか
もしくはそれと縮合した (C3〜C6)−シクロアルキルである]、および Ｅ．
【化６】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R16は直鎖状または分岐状の (C2〜C8)−アルカンジイル基であり、これは１ま
たは２個の任意に置換されたフェニル基により任意に置換されるか、もしくはそ
れらと縮合する] によって表される請求項１〜６のいずれかに記載のアシルスルフィミド。
【化７】 ［式中、R1、R2、R3、Xおよびｎは式（Ｉ）について定義した通りである] のカ
ルボン酸をこの酸の活性な誘導体の形態で、塩基の存在下に、式（VI）：
【化８】 ［式中、R4、R5およびｍは式（Ｉ）について定義した通りである] の化合物と反
応させることからなる方法。
【化９】 （式中、Ａは非酸化性の有機または無機陰イオンである）のN−クロロ−4−トリ
フルオロメチルニコチンアミドおよびその塩の製造方法であって、4−トリフル
オロメチルニコチンアミドを酸水溶液中でCl2により塩素化し、ついで、所望に
より陰イオン交換および／または、所望により塩基と反応させてN−クロロ−4−
トリフルオロメチルニコチンアミドを得る方法。
【化１０】 （式中、Ａは非酸化性の有機または無機陰イオンである）のN−クロロ−4−トリ
フルオロメチルニコチンアミドの塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 43/84 １０１ 43/84 １０１ １０２ １０２ 43/88 １０４ 43/88 １０４ Ａ６１Ｋ 31/44 Ａ６１Ｋ 31/44 31/4545 31/4545 31/505 31/505 31/506 31/506 31/5377 31/5377 31/541 31/541 31/549 31/549 31/55 31/55 31/554 31/554 Ａ６１Ｐ 31/10 Ａ６１Ｐ 31/10 33/14 33/14 Ｃ０７Ｄ 239/28 Ｃ０７Ｄ 239/28 401/12 401/12 405/12 405/12 409/12 409/12 409/14 409/14 411/12 411/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ， ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，Ｌ Ｔ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ， ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 オスヴァルト・オルト ドイツ連邦共和国61479グラースヒュッテ ン．エペンハイナーシュトラーセ14 (72)発明者 ヴォルフガング・シャーパー ドイツ連邦共和国86420ディードルフ．カ ペレンヴェーク５ツェー (72)発明者 ダニエーラ・ヤンス ドイツ連邦共和国61348バートホムブル ク・ファウ・デー・ハー．シェーネアウス ジヒト11 (72)発明者 ウルリヒ・ザンフト ドイツ連邦共和国65817エプシュタイン ／タウヌス．アム・フォーゲルゲザング７ ゲー (72)発明者 マリーア−テレージア・テーネセン ドイツ連邦共和国55262ハイデスハイム． フラウエンロープシュトラーセ10 (72)発明者 マーリオン・ベックマン ドイツ連邦共和国65195ヴィースバーデン． ドライヴァイデンシュトラーセ８ (72)発明者 ユータ・マリーア・ヴァイベル ドイツ連邦共和国60529フランクフルト． マンデルシャイダーシュトラーセ51 (72)発明者 セルジー・パーゼノック ドイツ連邦共和国65779ケルクハイム．ア ム・フラクスラント56 (72)発明者 パーヴィル・ペトローヴィッチ・コルヌー タ ウクライナ国キエフ01034．オー・ゴンチ ャラシュトラーセ41ａ．アパルトマン13 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA01 CA02 CA58 CB16 DA13 EA01 EA02 FA15 FA32 FA37 4C063 AA01 AA03 BB09 CC12 CC29 CC51 CC64 CC67 CC75 CC76 CC79 CC87 CC92 CC94 CC95 CC96 CC97 DD03 DD12 EE03 4C086 AA02 AA03 BC17 BC21 BC42 BC67 BC73 BC87 BC88 BC89 GA02 GA04 GA05 GA07 GA08 MA01 MA04 NA14 ZB35 ZB37 4H011 AC01 AC04 BA01 BB09 BB10 BC03 BC07 BC18 DA15 DA16 DC05 DD03

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： ＸはCHまたはＮであり； ＹはＯまたはＳであり； ｍは０または１であり； ｎは０または１であり； R1はC1〜C6−ハロアルキルであり； R2、Ｒ3は同一または異なり、Ｈ、ハロゲンまたは分岐状もしくは直鎖状の (C 1 〜C6)−アルキル基（ここで、１または２個のCH2基は−O−、−S−または−N(C 1 〜C6)−アルキルで置換されていてもよいが、ただし、ヘテロ原子は互いに隣接
    しない）であり； R4、R5は同一または異なり、R6、−C(W)R7、−C(＝NOR7)R7、−C(＝NNR7 2)R7
    、−C(＝W)OR7、−C(＝W)NR7 2、−OC(＝W)R7、−OC(＝W)OR7、−NR7C(＝W)R7、
    −N[C(＝W)R7]2、−NR7C(＝W)OR7、−C(＝W)NR7−NR7 2、−C(＝W)NR7−NR7[C(＝
    W)R7]、−NR7−C(＝W)NR7 2、−NR7−NR7C(＝W)R7、−NR7−N[C(＝W)R7]2、−N[(
    C＝W)R7]−NR7 2、−NR7−NR7[(C＝W)WR7]、−NR7[(C＝W)NR7 2]、−NR7[C＝NR7]R 7 、−NR7(C＝ NR7)NR7 2、−O−NR7 2、−O−NR7(C＝W)R7、−SO2NR7 2、−NR7SO2R 7 、−SO2OR7、−OSO2R7、−OR7、−NR7 2、−SR7、−SiR7 3、−PR7 2、−P(＝W)R7 、−SOR7、−SO2R7、−PW2R7 2、−PW3R7 2であり； またはR4およびR5はそれらが結合する硫黄とともに３〜８員の飽和または不飽
    和リングシステムを形成し、それは任意にモノもしくはポリ置換され、任意にさ
    らに１〜４個のヘテロ原子を含有し、その２個以上の置換基はさらに任意に１〜
    ２以上の更なるリングシステムを形成してもよく； ＷはＯまたはＳであり； R6は同一または異なり、(C1〜C20)−アルキル、(C2〜C20)−アルケニル、(C2
    〜C20)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル
    、(C8〜C10)−シクロアルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであり、ここ
    で、上記ラジカルは任意にモノまたはポリ置換されていてもよく； R7は同一または異なり、ＨまたはR6である］ で表されるアシルスルフィミドおよびその塩。
  2. 【請求項２】 ＸはCHである請求項１記載のアシルスルフィミド。
  3. 【請求項３】 ＹはＯである請求項１または２記載のアシルスルフィミド。
  4. 【請求項４】 ｎは０である請求項１〜３のいずれかに記載のアシルスルフ
    ィミド。
  5. 【請求項５】 R1はＦおよび／またはClでモノまたはポリ置換された(C1〜C 6 )−アルキルである請求項１〜４のいずれかに記載のアシルスルフィミド。
  6. 【請求項６】 ラジカルR4、R5は１または２個以上の置換基R8を有し； R8は同一または異なり、R9であるか、または２個のラジカルR8はそれらが結合
    する原子とともに３〜８員の飽和または不飽和リングシステムを形成し、それは
    任意に１または２個以上のラジカルR9で置換され、任意に更なるヘテロ原子を含
    有し； R9は同一または異なり、R10、R11、−C(W)R10、−C(＝NOR10)R10、−C(＝NN−
    R10 2)R10、−C(＝W)OR10、−C(＝W)NR10 2、−OC(＝W)R10、−OC(＝W)OR10、−NR 10 C−(＝W)R10、−N[C(＝W)R10]2、−NR10C(＝W)OR10、−C(＝W)NR10−NR10 2、
    −C(＝W)NR10−NR10[C(＝W)R10]、−NR10−C(＝W)NR10 2、−NR10−NR10C(＝W)R1 0 、−NR10−N[C(＝W)−R10]2、−N[(C＝W)R10]−NR10 2、−NR10−N[(C＝W)WR10]
    、−NR10[(C＝W)NR10 2]、−NR10(C＝NR10)R10、−NR10(C＝NR10)NR10 2、−O−NR 10 2 、−O−NR10(C＝W)R10、−SO2NR10 2、−NR10SO2R10、−SO2OR10、−OSO2R10
    、−OR10、−NR10 2、−SR10、−SiR10 3、−PR10 2、−P(＝W)R10 2、−SOR10、−S
    O2R10、−PW2R10 2、−PW3R10 2、または２個のR9ラジカルは両者で＝W、＝N−R10 、＝CR2 10、CHR10、または＝CH2であり； R10は同一または異なり、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜
    C6)−アルキニル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル、(
    C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C8)−シクロアルケニル
    −(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアキル−(C2〜C4)−アルケニル、(C4
    〜C8)−シクロアルケニル−(C2〜C4)−アルケニル、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜
    C8)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキル、(C2 〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C6)−アルキル−(C4〜C8 )−シクロアルケニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シクロアルケニル、
    アリール、ヘテロシクリルであり；ここで、上述のラジカルは１または２個以上
    のラジカルR11により任意に置換され、また任意に２個のラジカルR10は両者でリ
    ングシステムを形成し； R11は同一または異なり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、
    アミノ、ホルミル、(C1〜C6)−アルカノイル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C6)
    −アルケニルオキシ、(C3〜C6)−アルキニルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルオ
    キシ、(C3〜C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3〜C6)−ハロアルキニルオキシ、(C 3 〜C8)−シクロアルコキシ、(C4〜C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3〜C8)−ハ
    ロシクロアルコキシ、(C4〜C8)−ハロシクロアルケニルオキシ、(C3〜C8)−シク
    ロアルキル−(C1〜C4)−アルコキシ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C1〜C4)−
    アルコキシ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C2〜C4)−アルケニルオキシ、(C4〜C 8 )−シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルケニルオキシ、(C1〜C6)−アルキル−(C 3 〜C8)−シクロアルコキシ、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルコキ
    シ、(C2〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルコキシ、(C1〜C6)−アルキル
    −(C4〜C8)−シクロアルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シク
    ロアルケニルオキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C4)
    −アルコキシ−(C3〜C6)−アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1〜C6)−モノ−
    またはジアルキルカルバモイル、(C1〜C6)−モノ−またはジハロアルキルカルバ
    モイル、(C3〜C8)−モノ−またはジシクロアルキルカルバモイル、(C1〜C6)−ア
    ルコキシカルバモイル、(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C1〜C6)−ア
    ルカノイルオキシ、(C3〜C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C1〜C6)−ハロアル
    コキシカルボニル、(C1〜C6)−ハロアルカノイルオキシ、(C1〜C6)−アルカンア
    ミド、(C1〜C6)−ハロアルカンアミド、(C2〜C6)−アルケンアミド、(C3〜C8)−
    シクロアルカンアミド、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルカンアミド
    、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C3〜C6)−アルケニルチオ、(C3〜C6)−アルキニル
    チオ、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ、(C3〜C6)−ハロアルケニルチオ、(C3〜C6)
    −ハロアルキニルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C4〜C8)−シクロアル
    ケニルチオ、(C3〜C8)−ハロシクロアルキルチオ、(C4〜C8)−ハロシクロアルケ
    ニルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキルチオ、(C4〜C8)−シ
    クロアルケニル−(C1〜C4)−アルキルチオ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C3〜C 4 )−アルケニルチオ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C3〜C4)−アルケニルチオ
    、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C2〜C6)−アルケニル
    −(C3〜C8)−シクロアルキルチオ、(C2〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロア
    ルキルチオ、(C1〜C6)−アルキル−(C4〜C8)−シクロアルケニルチオ、(C2〜C6)
    −アルケニル−(C4〜C8)−シクロアルケニルチオ、(C1〜C6)−アルキルスルフィ
    ニル、(C3〜C6)−アルケニルスルフィニル、(C3〜C6)−アルキニルスルフィニル
    、(C1〜C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3〜C6)−ハロアルケニルスルフィニ
    ル、(C3〜C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C3〜C8)−シクロアルキルスルフ
    ィニル、(C4〜C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C3〜C8)−ハロシクロアル
    キルスルフィニル、(C4〜C8)−ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3〜C8)−
    シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C4〜C8)−シクロアルケニ
    ル−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C3〜C4)−
    アルケニルスルフィニル、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C3〜C4)−アルケニル
    スルフィニル、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキニルスルフィニル
    、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2〜C6)−
    アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキル−(C 4 〜C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シ
    クロアルケニルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキルスルホニル、(C3〜C6)−アル
    ケニルスルホニル、(C3〜C6)−アルキニルスルホニル、(C1〜C6)−ハロアルキル
    スルホニル、(C3〜C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3〜C6)−ハロアルキニル
    スルホニル、(C3〜C8)−シクロアルキルスルホニル、(C4〜C8)−シクロアルケニ
    ルスルホニル、(C3〜C8)−ハロシクロアルキルスルホニル、(C4〜C8)−ハロシク
    ロアルケニルスルホニル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキルスル
    ホニル、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C3〜C 8 )−シクロアルキル−(C3〜C4)−アルケニルスルホニル、(C4〜C8)−シクロアル
    ケニル−(C3〜C4)−アルケニルスルホニル、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シ
    クロアルキルスルホニル、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキルス
    ルホニル、(C2〜C6)−アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1
    〜C6)−アルキル−(C4〜C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C2〜C6)−アルケ
    ニル−(C4〜C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C1〜C6)−ジアルキルアミノ、
    (C1〜C6)−アルキルアミノ、(C3〜C6)−アルケニルアミノ、(C3〜C6)−アルキニ
    ルアミノ、(C1〜C6)−ハロアルキルアミノ、(C3〜C6)−ハロアルケニルアミノ、
    (C3〜C6)−ハロアルキニルアミノ、(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、(C4〜C8)
    −シクロアルケニルアミノ、(C3〜C8)−ハロシクロアルキルアミノ、(C4〜C8)−
    ハロシクロアルケニルアミノ、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキル
    アミノ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−(C1〜C4)−アルキルアミノ、(C3〜C8)−
    シクロアルキル−(C3〜C4)−アルケニルアミノ、(C4〜C8)−シクロアルケニル−
    (C3〜C4)−アルケニルアミノ、(C1〜C6)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキル
    アミノ、(C2〜C6)−アルケニル−(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、(C2〜C6)−
    アルキニル−(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ、(C1〜C6)−アルキル−(C4〜C8)
    −シクロアルケニルアミノ、(C2〜C6)−アルケニル−(C4〜C8)−シクロアルケニ
    ルアミノ、(C1〜C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリー
    ルチオ、アリールアミノ、アリール−(C1〜C4)−アルコキシ、アリール−(C3〜C 4 )−アルケニルオキシ、アリール−(C1〜C4)−アルキルチオ、アリール−(C2〜C 4 )−アルケニルチオ、アリール−(C1〜C4)−アルキルアミノ、アリール−(C3〜C 4 )−アルケニルアミノ、アリール−(C1〜C6)−ジアルキルシリル、ジアリール−
    (C1〜C6)−アルキルシリル、トリアリールシリル、および５−または６−員のヘ
    テロシクリルであり、最後に挙げた１４個の環状基は、ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキ
    ル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコ
    キシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−アル
    キルアミノ、(C1〜C4)−ハロアルキルアミノ、ホルミルおよび (C1〜C4)−アル
    カノイルからなる群より選択される１または２以上のラジカルで任意に置換され
    ている 請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のアシルスルフィミド。
  7. 【請求項７】 単位SR4R5は基Ａ〜Eの以下の構造： Ａ． 【化２】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： ｒは０、１であり； Ｄは直接結合、分岐状または直鎖状の(C1〜C4)−アルキレン、Ｏ、S(O)0,1,2
    、NR11であり； R9は請求項６において定義した通りであり； R11はＨ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルカノイル、(C1〜C4)−アルコ
    キシカルボニル、(C1〜C4)−アルキル− またはジアルキルアミノカルボニル、
    または(C1〜C4)−アルキルスルホニルであり； ａ、ｂは同一または異なり、０、１、２、３または４である]、 Ｂ． 【化３】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R12は、任意に置換されたフェニルラジカルもしくは（C3〜C6)−シクロアルキ
    ルラジカルによって任意に置換された(C1〜C8)−アルキルであるか任意に置換さ
    れたフェニルラジカルにより任意に置換されるかもしくはそれと縮合した(C3〜C 6 )−シクロアルキルであり； R9は請求項６において定義した通りであり； ａは０、１、２、３、４または５である]、 Ｃ． 【化４】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R9は請求項６において定義した通りであり； ａは０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２であり； R13は直鎖状または分岐状の (C2〜C8)−アルカンジイル基であり、これは１ま
    たは２個の任意に置換されたフェニル基により置換されるかもしくはそれらと縮
    合していてもよい]、 Ｄ． 【化５】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R14、R15は、同一または異なり、任意に置換されたフェニルラジカルもしくは
    (C3〜C8)−シクロアルキルラジカルによって任意に置換された (C1〜C8)−アル
    キルであるか、任意に置換されたフェニルラジカルによって任意に置換されるか
    もしくはそれと縮合した (C3〜C6)−シクロアルキルである]、および Ｅ． 【化６】 ［式中の記号および添え字は以下に定義する： R16は直鎖状または分岐状の (C2〜C8)−アルカンジイル基であり、これは１ま
    たは２個の任意に置換されたフェニル基により任意に置換されるか、もしくはそ
    れらと縮合する] によって表される請求項１〜６のいずれかに記載のアシルスルフィミド。
  8. 【請求項８】 Ｙが酸素である請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の
    化合物を製造する方法であって、式（Ｖ）： 【化７】 ［式中、R1、R2、R3、Ｘおよびｎは式（Ｉ）について定義した通りである] のカ
    ルボン酸をこの酸の活性な誘導体の形態で、塩基の存在下に、式（VI）： 【化８】 ［式中、R4、R5およびｍは式（Ｉ）について定義した通りである] の化合物と反
    応させることからなる方法。
  9. 【請求項９】 請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、少なく
    とも１種を含む殺虫活性、ダニ駆除活性および／または線虫駆除活性を有する組
    成物。
  10. 【請求項１０】 担体および／または界面活性剤を混合して形成される請求
    項９記載の殺虫活性、ダニ駆除活性および／または線虫駆除活性を含有する組成
    物。
  11. 【請求項１１】 ダニ駆除剤、真菌駆除剤、除草剤、殺虫剤、線虫駆除剤ま
    たは成長調節物質からなる群より選択される更なる活性化合物を含む請求項９ま
    たは１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜７のいずれかに記載の化合物または請求項９ま
    たは１０記載の組成物の、獣医学用医薬を製造するための使用。
  13. 【請求項１３】 有害な昆虫、ダニおよび線虫を制御する方法であって、請
    求項１〜７のいずれかに記載の化合物または請求項９〜１１のいずれかに記載の
    組成物の有効量をその処置が所望される部位に適用することからなる方法。
  14. 【請求項１４】 有害な昆虫、ダニおよび線虫の望ましくない行為に対して
    有用な植物を保護する方法であって、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物ま
    たは請求項９〜１１のいずれかに記載の組成物の少なくとも１種を、有用な植物
    の種子を処理するために使用することからなる方法。
  15. 【請求項１５】 有害な昆虫、ダニおよび線虫を制御するための、請求項１
    〜７のいずれかに記載の化合物または請求項９〜１１のいずれかに記載の組成物
    の使用。
  16. 【請求項１６】 式（IIIa）： 【化９】 （式中、Ａは非酸化性の有機または無機陰イオンである）のN−クロロ−4−トリ
    フルオロメチルニコチンアミドおよびその塩の製造方法であって、4−トリフル
    オロメチルニコチンアミドを酸水溶液中でCl2により塩素化し、ついで、所望に
    より陰イオン交換および／または、所望により塩基と反応させてN−クロロ−4−
    トリフルオロメチルニコチンアミドを得る方法。
  17. 【請求項１７】 式（IIIa）： 【化１０】 （式中、Ａは非酸化性の有機または無機陰イオンである）のN−クロロ−4−トリ
    フルオロメチルニコチンアミドの塩。
  18. 【請求項１８】 ＡはＦ、HF2、Cl、BF4、PF6、HSO4、1/2SO4、CH3COO、CF3 COO、CF3SO3、CH3SO3、p−CH3−C6H5SO3またはH2PO4である請求項１７記載の塩
    。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載の式（Ｉ）のスルフィミドの合成における中
    間体としてのN−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド塩酸塩の使用。
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