KR20050102139A - 헤테로환상 아마이드, 그의 제조 방법, 이러한 헤테로환상아마이드를 함유하는 물질, 및 그의 농약으로서의 용도 - Google Patents

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거하드 크라우트스트런크
우베 될러
죄르겐 진델
발트라우드 헴펠
다니엘라 잔스
에리히 프리에드리히 산발드
올가 말삼
크리스티안 아놀드
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바이엘 크롭사이언스 게엠베하
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Abstract

하기 화학식 I의 아마이드 및 그의 염이 개시되어 있다:
화학식 I
상기 식에서,
A는 CH 또는 N이고;
Y는 O 또는 S이고;
n은 0 또는 1이고;
R1은 (C1-C4)-할로알킬이고;
R2, R3은 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 또는 할로겐이며;
R4는 수소, (C1-C10)-알킬, (C3-C10)-사이클로알킬, (C3-C10)-알켄일 또는 (C3-C10)-알킨일이며, 상기 알킬기, 사이클로알킬기, 알켄일기 또는 알킨일기중 3개 이하의 수소 원자는 할로겐, 바람직하게는 플루오르 또는 염소로 임의적으로 대체되며(플루오르가 사용되는 경우에는 그의 최대 수까지 임의적으로 대체됨);
R5는 G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15, G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(O(-))R12, R25 또는 G1R26이고;
G1은 직쇄 또는 분지형 (C2-C6)-알킬렌 잔기(이 때 아마이드 질소와 라디칼 R5 사이의 거리는 C2 이상임)이고;
G2는 직쇄 또는 분지형 (C1-C6)-알킬렌 단위이며;
R6 내지 R26은 상세한 설명에 기재된 의미를 갖는다.
화학식 I의 상기 아마이드 및 그의 염은 해충 구제에 적합하다.

Description

헤테로환상 아마이드, 그의 제조 방법, 이러한 헤테로환상 아마이드를 함유하는 물질, 및 그의 농약으로서의 용도{HETEROCYCLIC AMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, SUBSTANCES CONTAINING SAID HETEROCYCLIC AMIDES, AND USE THEREOF AS PESTICIDES}
본 발명은 헤테로환상 아마이드, 이들의 제조 방법, 이들을 포함하는 조성물, 동물 해충, 특히 절지동물(예: 곤충 및 거미류) 및 기생충을 구제(驅除)하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
예를 들어 유용한 식물, 저장 식품, 목재 및 직물을 먹음으로써, 또는 인간, 가축 및 유용한 식물에 질병을 옮김으로써, 곤충에 의해 야기되는 막대한 손상으로 인해, 살충제 또는 기피제의 사용은 필수불가결하다. 살충제는 통합된 해충 구제의 중요한 성분이며, 전세계적인 수확량 및 수확 연속성에 관련된 이들의 기여는 결정적이다.
EP-A 0 580 374 호, EP-A 1 256 569 호, JP-A 07025853 호, JP-A 07010841 호, JP-A 2003/113179 호 및 JP-A 10101648 호는 농약(pesticide)으로서 N-알킬-트라이플루오로메틸니코틴아마이드를 개시하고 있으며; WOA 01/46152 호는 제초제로서 N-알킬-트라이플루오로메틸니코틴아마이드를 기재하고 있다.
그러나, 독성, 선택성, 투여량, 잔류물 형성 및 바람직한 제조와 관련하여 현대의 살충제에 대한 생태학적 요구 및 경제적 요구가 끊임없이 증가되고 있고, 예컨대 내성과 관련하여 문제점이 있을 수 있기 때문에, 적어도 몇몇 분야에서는 종래 기술의 살충제에 비해 이점을 갖는 신규 살충제의 개발에 대한 필요성이 지속적으로 있어 왔다.
화학식 I의 화합물(적절한 경우에는 염으로서도)은 동물 해충에 대해 우수한 활성 스펙트럼을 갖는 동시에 식물과의 우수한 양립가능성 및 포유동물 및 수생 동물에 대해 바람직한 독물학적 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 아마이드 및 그의 염을 제공한다:
상기 식에서,
A는 CH 또는 N이고;
Y는 O 또는 S이고;
n은 0 또는 1이고;
R1은 (C1-C4)-할로알킬이고;
R2, R3은 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 또는 할로겐이며;
R4는 수소, (C1-C10)-알킬, (C3-C10)-사이클로알킬, (C3-C10)-알켄일 또는 (C3-C10)-알킨일이며, 이 때 언급된 알킬, 사이클로알킬, 알켄일 또는 알킨일기에서 3개 이하의 수소 원자는 할로겐, 바람직하게는 플루오르 또는 염소로 대체될 수 있으며, 플루오르의 경우에는 최대 수까지 대체될 수 있고;
R5는 G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15, G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(O(-))R12, R25 또는 G2R26이고;
G1은 직쇄 또는 분지형 (C2-C6)-알킬렌 잔기(이 때, 아마이드 질소와 G1상의 제 2 라디칼 사이의 거리는 C2 이상임) 또는 (C3-C10)-사이클로알케인다이일기이고;
G2는 직쇄 또는 분지형 (C1-C6)-알킬렌 잔기 또는 (C3-C10)-사이클로알케인다이일기이며;
R6은 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴 또는 라디칼 C(NR27)(NR27'R27 ")이며;
R27, R27' 및 R27 "은 동일하거나 상이하고, 각각의 경우 수소, (C1-C10)-알킬 또는 치환되지 않거나 치환된 아릴이고;
R7은 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴이며;
R8은 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴 또는 기 NR28R28'이며;
R28 및 R28'은 동일하거나 상이하고, 각각의 경우 수소, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴이며, 상이한 라디칼 R28 및 R28'은 연결되어, 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 추가의 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성할 수 있고;
R29는 수소, (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 헤테로사이클릴, (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아로일 또는 (C1-C10)-알칸오일이고;
R9는 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴, 카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬-카밤오일(이는 환상으로 부착될 수 있으며, 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있음), 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일이며;
R10은 수소, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴이고;
R11은 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일(이는 환상으로 부착될 수 있으며, 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있음), 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일, 치환되지 않은 벤조일 또는 2-, 4- 및/또는 6-위치에서 일치환 또는 다치환된 벤조일, 또는 치환되지 않거나 치환된 나프토일이고;
R12는 상기 R10에 대해 기재된 의미 또는 C2-알켄일 또는 C2-알킨일의 의미를 갖고, R4 및 R12가 (C1-C10)-알킬의 의미를 갖는 경우, 이들 두 라디칼은 연결되어 5- 내지 8-원 고리 시스템을 형성할 수 있고, 또한 R12가 (C1-C10)-알킬의 의미를 갖는 경우, 알킬렌 잔기 G2와 R12는 연결되어 화학적으로 가능하다면 탄소 원자에 덧붙여 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있고(산소의 경우, 바로 인접하지 않는 2개) 또한 벤조-융합될 수도 있는 4- 내지 8-원 고리 시스템을 형성할 수 있으며;
R13은 수소, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일(이는 환상 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있음), 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아로일 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일이며;
R14 및 R15는 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 R14와 R15는 연결되어, 탄소 원자에 덧붙여 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 적절한 경우 치환되지 않거나 치환된 벤젠 고리를 포함하는 3- 내지 8-원 고리를 형성하며;
R16 및 R17은 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 이들은 연결되어 탄소 원자에 덧붙여 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 단위를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성하거나, 또는 라디칼 R16과 R17중 하나는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일(이는 환상으로 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있음), 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 전술한 카본일 유도체의 티오카본일 유사체, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일이며;
R18, R19 및 R20은 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 이들은 함께 연결되어 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 단위를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성하거나, 또는 R18 및/또는 R19는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일(이는 환상으로 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O) 또는 S(O)2 같은 헤테로원자 단위를 함유할 수 있음), 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 전술한 카본일 유도체의 티오카본일 유사체, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일이며;
R21 및 R22는 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 이들은 함께 연결되어 산소, 황, S(O), S(O)2 또는 NR29 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성하거나, 또는 라디칼 R21과 R22중 하나는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일(이는 환상으로 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O) 또는 S(O)2 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있음), 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일이며;
R23 및 R24는 동일하거나 상이하고, 각각 R13의 의미를 갖거나, 또는 이들은 함께 연결되어 3- 내지 8-원 고리를 형성하고;
R25는 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일이며, 이 사이클로알켄일기에서 CH2 단위는 기 C=NOR13 또는 기 C=NNR16R17로 대체될 수 있고;
R26은 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일 또는 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬이다.
라디칼 R6 내지 R26하에 언급된 기에 바람직하게는 1 내지 3회(플루오르의 경우 최대 수까지) 존재할 수 있는 바람직한 치환기는 다음과 같으며, 라디칼 R6 내지 R26상에 존재할 수 있는 아래 언급된 치환기에서 탄소에 부착된 수소 원자는 3개 이하(플루오르의 경우 최대 수까지)의 할로겐 원자로 대체될 수 있다:
할로겐, 사이아노, 나이트로, 하이드록실, 티오, 아미노, (C1-C10)-알칸오일, (C3-C10)-알켄오일, (C3-C10)-알킨오일, (C4-C10)-사이클로알칸오일, (C1-C10)-알콕시, (C3-C10)-알켄일옥시, (C3-C10)-알킨일옥시, (C3-C10)-사이클로알콕시, (C4-C10)-사이클로알켄일옥시, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알콕시, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일옥시, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일옥시, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알콕시, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알콕시, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알콕시, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일옥시, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일옥시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C3-C4)-알켄일옥시, 카밤오일, 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일(이는 환상으로 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O) 또는 S(O)2 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있음), 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, (C1-C10)-알콕시카본일, (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, (C1-C10)-알칸오일옥시, (C4-C10)-사이클로알칸오일옥시, (C1-C10)-알칸오일아미노, (C3-C10)-알켄오일아미노, (C4-C10)-사이클로알칸오일아미노, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알칸오일아미노, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼의 N-(C1-C4)-알킬아미노 유사체, (C1-C10)-알킬티오, (C3-C10)-알켄일티오, (C3-C10)-알킨일티오, (C3-C10)-사이클로알킬티오, (C4-C10)-사이클로알켄일티오, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬티오, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬티오, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일티오, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일티오, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬티오, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬티오, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬티오, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일티오, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일티오, (C1-C10)-알킬설핀일, (C3-C10)-알켄일설핀일, (C3-C10)-알킨일설핀일, (C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설핀일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬설핀일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일설핀일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일설핀일, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C2-C4)-알킨일-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C1-C10)-알킬설폰일, (C3-C10)-알켄일설폰일, (C3-C10)-알킨일설폰일, (C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C4-C10)-사이클로알켄일설폰일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설폰일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬설폰일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일설폰일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일설폰일, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C3-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일, (C3-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일, (C1-C10)-알킬아미노, (C3-C10)-알켄일아미노, (C3-C10)-알킨일아미노, (C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C4-C10)-사이클로알켄일아미노, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬아미노, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬아미노, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일아미노, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일아미노, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일아미노, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일아미노, 마지막으로 언급된 14개의 라디칼의 N-(C1-C4)-알킬아미노 유사체, (C1-C10)-트라이알킬실릴, (C3-C10)-사이클로알킬, (C4-C10)-사이클로알켄일, 아릴, 아로일, 헤테로사이클릴카본일, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-(C1-C4)-알킬-N-아릴아미노, 아릴-(C1-C4)-알콕시, 아릴-(C3-C4)-알켄일옥시, 아릴-(C1-C4)-알킬티오, 아릴-(C3-C4)-알켄일티오, 아릴-(C1-C4)-알킬아미노, N-(C1-C4)-알킬-N-아릴-(C1-C4)-알킬아미노, 아릴-(C3-C4)-알켄일아미노, N-(C1-C4)-알킬-N-아릴-(C3-C4)-알켄일아미노, 아릴카밤오일, N-아릴-N-(C1-C4)-알킬카밤오일, 아릴-(C1-C8)-다이알킬실릴, 다이아릴-(C1-C8)-알킬실릴, 트라이아릴실릴 및 5- 또는 6-원 헤테로사이클릴[마지막으로 언급된 21개의 라디칼의 환상 잔기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 티오, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알킬설핀일, (C1-C4)-할로알킬설핀일, (C1-C4)-알킬설폰일, 할로-(C1-C4)-알킬설폰일, (C1-C4)-알킬아미노, 트라이메틸실릴 및 (C1-C4)-알칸오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환됨].
화학식 I의 부호 및 지수는 다음과 같이 바람직하게 정의된다:
A는 바람직하게는 CH이다.
Y는 바람직하게는 O이다.
n은 바람직하게는 0이다.
R1은 바람직하게는 F 및/또는 Cl에 의해 일치환 또는 다치환된 (C1-C4)-알킬, 구체적으로 CF3, CHF2 또는 CF2Cl이다.
R2, R3은 바람직하게는 수소이다.
R4는 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이다.
G1은 바람직하게는 아마이드 질소와 G1상의 제 2 라디칼 사이의 거리가 C2 이상인 직쇄 또는 분지형 (C2-C4)-알킬렌 단위이다.
G2는 바람직하게는 직쇄 또는 분지형 (C1-C4)-알킬렌 단위이다.
R5는 바람직하게는 G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=NR16R17 또는 G2CR10=N(+)(O(-))R12이다.
화학식 I의 부호 및 지수는 아래와 같이 특히 바람직하게 정의된다:
A는 CH이다.
Y는 O이다.
n은 0이다.
R1은 CF3이다.
R2 및 R3은 수소이다.
R4는 수소 또는 메틸이다.
G1은 CH2-CH2, CH2-CH2-CH2, CH(CH3)-CH2 또는 CH(C2H5)-CH2이다.
G2는 G1에 대해 언급된 기중 하나 및 CH2 또는 CH(CH3)이다.
R5가 G1SR6 또는 G1S(O)2R8인 경우, R6 또는 R8은 바람직하게는 (C1-C4)-플루오로알킬; 치환되지 않거나 치환된 페닐, 퓨릴, 티엔일 또는 (C3-C6)-사이클로알킬에 의해 치환된 (C1-C4)-알킬; (C3-C6)-알켄일, (C3-C6)-할로알켄일, (C3-C6)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 헤테로아릴이며, 페닐 또는 헤테로아릴기상의 바람직한 치환기는 플루오르, 염소, 메틸, 트라이플루오로메틸 및 메톡시이고, 헤테로아릴은 바람직하게는 티엔일, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 티아다이아졸릴 또는 테트라졸릴이다.
R5가 G1S(O)R7인 경우, R7은 바람직하게는 (C1-C8)-알킬, (C1-C4)-플루오로알킬; 치환되지 않거나 치환된 페닐, 퓨릴, 티엔일 또는 (C3-C6)-사이클로알킬에 의해 치환된 (C1-C4)-알킬; (C3-C6)-알켄일, (C3-C6)-할로알켄일, (C3-C6)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬, 또는 치환되지 않거나 치환된 페닐 또는 헤테로아릴이며, 페닐 또는 헤테로아릴기상의 바람직한 치환기는 특히 플루오르, 염소, 메틸, 트라이플루오로메틸 및 메톡시이고; 헤테로아릴은 바람직하게는 티엔일, 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 티아다이아졸릴 또는 테트라졸릴이다.
R5가 G1OR9인 경우, R9는 바람직하게는 (C1-C4)-플루오로알킬, (C3-C6)-알켄일, (C3-C6)-알킨일 또는 (C3-C6)-사이클로알킬이다.
R5가 G1NR10R11인 경우에, R10은 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 특히 메틸이고, R11은 바람직하게는 (C1-C8)-알콕시카본일, (C4-C6)-사이클로알콕시카본일, 또는 치환되지 않거나 또는 할로겐-, (C1-C4)-알킬- 또는 트라이플루오로메틸-치환된 헤테로아릴, 특히 피리딜 또는 피리미딜이다. 매우 특히 바람직하게는, R11은 (C1-C4)-알콕시카본일이다.
R5가 G2CR12=NOR13인 경우, R12는 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고, R13은 바람직하게는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알켄일, (C3-C6)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 또는 플루오르-, 염소-, 메틸-, 메톡시- 또는 트라이플루오로메틸-치환된 벤질, 티엔일메틸 또는 퓨르퓨릴이며, 매우 특히 바람직하게는 R13은 (C1-C4)-알킬, (C3-C6)-알켄일, 치환되지 않거나 또는 플루오르- 또는 염소-치환된 벤질 또는 티엔일메틸이다.
R5가 G1ON=CR14R15인 경우에, R14 및 R15는 바람직하게는 수소, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 또는 플루오르-, 염소-, 메틸-, 메톡시- 또는 트라이플루오로메틸-치환된 페닐 또는 피리딜이며, R14와 R15는 연결되어 4- 내지 6-원 탄소환상 고리를 형성한다.
R5가 G2CR12=N-NR16R17인 경우, R12는 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸이고, R16은 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸이며, R17은 바람직하게는 치환되지 않거나 또는 염소- 및/또는 트라이플루오로메틸-치환된 페닐 또는 피리딜, (C1-C8)-알칸오일, (C4-C7)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 또는 플루오르-, 염소-, 메틸-, 메톡시- 또는 트라이플루오로메틸-치환된 아로일, 피리딜카본일, 퓨로일, 카밤오일, 모노- 또는 다이-(C1-C4)-알킬카밤오일, (C1-C4)-알콕시카본일, 또는 상기 언급된 카본일 유도체중 하나의 티오카본일 유사체이다.
R5가 G2CR10=N(+)(O(-))R12인 경우, R10은 바람직하게는 수소 또는 (C1-C4)-알킬이고, R12는 바람직하게는 (C1-C8)-알킬 또는 (C5-C6)-사이클로알킬이다.
R5가 G1R26인 경우, R26은 바람직하게는 플루오로-(C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C1-C4)-알킬-(C3-C6)-사이클로알킬이다.
하기 화학식 Ia 내지 Io의 화합물 군이 특히 바람직하다:
상기 식에서, 부호 및 지수는 상기 기재된 의미 및 바람직한 의미를 갖는다.
용어 "(C2-C6)-알킬렌 단위"는 예컨대 기 (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, (CH2)4, CH(CH3)CH2, CH(C2H5), CH2CH(CH3), CH2CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH2CH2 및 CH2CH2CH(CH3), (CH2)5, CH2C(CH3)2CH2 또는 (CH2)6을 포함한다.
용어 "(C1-C6)-알킬렌 단위"는 상기 나열된 기 및 메틸렌기를 포함한다.
용어 "할로겐"은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
"(C1-C4)-알킬"은 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 1-뷰틸, 2-뷰틸, 아이소뷰틸 또는 t-뷰틸 라디칼이다.
상응하게, 보다 큰 탄소 원자 범위를 갖는 알킬 라디칼은 언급된 범위에 상응하는 수의 탄소 원자를 포함하는 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소 라디칼의 의미로 이해된다. 따라서, 용어 "(C1-C10)-알킬"은 상기 언급된 알킬 라디칼, 및 예컨대 펜틸, 2-메틸뷰틸, 1,1-다이메틸프로필, 헥실, 헵틸, 옥틸, t-옥틸, 노닐 또는 데실 라디칼을 포함한다.
"(C1-C4)-할로알킬"은 하나 이상의 수소 원자가 동일한 수의 동일하거나 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 플루오르로 대체된 "(C1-C4)-알킬"하에 언급된 알킬기, 예를 들어 모노-, 다이- 또는 트라이플루오로메틸기, 1- 또는 2-플루오로에틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 클로로메틸, 트라이클로로메틸 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기이다.
탄소 원자의 수가 언급된 접두사를 갖는 "알켄일" 및 "알킨일"은 언급된 범위에 상응하는 수의 탄소를 갖고 해당 불포화 라디칼의 임의의 위치에 있을 수 있는 하나 이상의 다중 결합을 포함하는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼이다. 따라서, "(C3-C10)-알켄일"은 알릴, 2-메틸프로펜일, 1- 또는 2-뷰텐일, 펜텐일, 2-메틸펜텐일, 헥센일, 헵텐일, 옥텐일, 노넨일 또는 데센일기이다.
"(C2-C10)-알켄일"은 상기 언급된 기 및 비닐기이다.
"(C3-C10)-알킨일"은 예컨대 프로파길, 2-메틸프로핀일, 2-뷰틴일, 펜틴일, 2-메틸펜틴일, 헥신일, 헵틴일, 옥틴일, 노닌일 또는 데신일기이다.
"(C2-C10)-알킨일"은 상기 라디칼의 의미 및 에틴일기로서 이해된다.
"(C3-C10)-사이클로알킬"은 사이클로프로필, 사이클로뷰틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 또는 사이클로데실 라디칼 같은 일환상 알킬 라디칼; 노본일 또는 바이사이클로[2.2.2]옥틸 라디칼 같은 이환상 알킬 라디칼; 또는 데카하이드로나프틸 라디칼 같은 융합된 시스템이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일"은 사이클로뷰텐일, 사이클로펜텐일, 사이클로헥센일, 사이클로헵텐일, 사이클로옥텐일 또는 사이클로데센일 라디칼 같은 일환상 사이클로알켄일 라디칼; 노보넨일 또는 바이사이클로[2.2.2]옥텐일 라디칼 같은 이환상 알켄일 라디칼; 또는 테트라-, 헥사- 또는 옥타하이드로나프틸 라디칼 같은 융합된 시스템이다.
"(C1-C10)-알칸오일"은 예를 들어 폼일, 아세틸, 프로피온일, 뷰티릴, 2-메틸뷰티릴, 피발로일, 옥탄오일 또는 데칸오일기이다.
"(C3-C10)-알켄오일"은 예컨대 아크릴, 메타크릴, 크로톤오일, 다이메틸아크릴 또는 옥텐오일기이다.
"(C3-C10)-알킨오일"은 예컨대 프로핀오일, 뷰틴오일, 헥신오일 또는 옥틴오일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알칸오일"은 예를 들어 사이클로프로필카본일, 사이클로뷰틸카본일, 사이클로펜틸카본일, 사이클로헥실카본일 또는 사이클로옥틸카본일이다.
"(C1-C4)-알콕시" 및 "(C1-C10)-알콕시"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C1-C4)-알킬" 및 "(C1-C10)-알킬"하에 기재된 의미를 갖는 알콕시기이다.
"(C3-C10)-알켄일옥시", "(C3-C10)-알킨일옥시", "(C3-C10)-사이클로알콕시" 및 "(C4-C10)-사이클로알켄일옥시"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-알켄일", "(C3-C10)-알킨일", "(C3-C10)-사이클로알킬" 및 "(C4-C10)-사이클로알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 에터기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시"는 예를 들어 사이클로프로필메톡시, 사이클로프로필에톡시, 사이클로뷰틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시 또는 사이클로헥실에톡시기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알콕시"는 예를 들어 사이클로뷰텐일메톡시, 사이클로펜텐일메톡시, 사이클로헥센일메톡시 또는 사이클로헥센일에톡시기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일옥시"는 예컨대 사이클로프로필알릴옥시, 사이클로뷰틸알릴옥시 또는 사이클로펜틸알릴옥시기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일옥시"는 예컨대 사이클로뷰텐일알릴옥시 또는 사이클로펜텐일알릴옥시기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알콕시"는 예컨대 메틸사이클로펜틸옥시, 에틸사이클로펜틸옥시, 메틸사이클로헥실옥시 또는 에틸사이클로헥실옥시기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알콕시"는 예를 들어 비닐사이클로펜틸옥시, 알릴사이클로펜틸옥시, 비닐사이클로헥실옥시 또는 알릴사이클로헥실옥시기이다.
"(C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알콕시"는 예컨대 에틴일사이클로펜틸옥시, 프로핀일사이클로펜틸옥시, 에틴일사이클로헥실옥시 또는 프로핀일사이클로헥실옥시기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일옥시"는 예를 들어 메틸사이클로펜텐일옥시, 에틸사이클로펜텐일옥시, 메틸사이클로헥센일옥시 또는 에틸사이클로헥센일옥시기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알켄일옥시"는 예를 들어 비닐사이클로펜텐일옥시, 알릴사이클로펜텐일옥시, 비닐사이클로헥센일옥시 또는 알릴사이클로헥센일옥시기이다.
"(C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시"는 추가의 알콕시기에 의해 치환된 상기 정의된 알콕시기, 예컨대 에톡시메톡시, 1-메톡시에톡시, 1-에톡시에톡시 또는 1-메톡시프로폭시기이다.
"(C1-C4)-알콕시-(C3-C4)-알켄일옥시"는 예를 들어 메톡시알릴옥시 또는 에톡시알릴옥시기이다.
"환상으로 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O) 또는 S(O)2 같은 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일"은 예를 들어 메틸-, 에틸-, 프로필-, 아이소프로필-, 뷰틸- 또는 t-뷰틸카밤오일기, 또는 다이메틸-, 다이에틸-, 메틸에틸- 또는 다이아이소프로필카밤오일기, 및 피롤리디노-, 모폴리노-, 티오모폴리노- 또는 피페리디노카밤오일기 같은 환상 유도체이다.
"모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일"은 예컨대 사이클로프로필-, 사이클로뷰틸-, 사이클로펜틸- 또는 사이클로헥실카밤오일기, 또는 다이사이클로프로필-, 다이사이클로뷰틸-, 다이사이클로펜틸- 또는 다이사이클로헥실카밤오일기이다.
"(C1-C10)-알콕시카본일"은 예컨대 메톡시카본일, 에톡시카본일, 프로폭시카본일, 아이소프로폭시카본일, 뷰톡시카본일, 아이소뷰톡시카본일, 2급-뷰톡시카본일 또는 t-뷰톡시카본일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알콕시카본일"은 예를 들어 사이클로프로폭시카본일, 사이클로뷰톡시카본일, 사이클로펜틸옥시카본일 또는 사이클로헥실옥시카본일기이다.
"(C1-C10)-알칸오일옥시"는 예컨대 아세톡시, 프로피온일옥시, 뷰탄오일옥시 또는 피발로일옥시기이다.
"(C4-C10)-사이클로알칸오일옥시"는 예를 들어 사이클로프로필카본일옥시, 사이클로뷰틸카본일옥시, 사이클로펜틸카본일옥시 또는 사이클로헥실카본일옥시기이다.
"(C1-C10)-알칸오일아미노"는 예를 들어 폼일아미노, 아세틸아미노, 프로피온일아미노, 아이소프로피온일아미노, 뷰탄오일아미노 또는 피발로일아미노기이다.
"(C3-C10)-알켄오일아미노"는 예컨대 아크릴아미노, 메타크릴아미노, 다이메틸아크릴아미노 또는 크로톤일아미노기이다.
"(C4-C10)-사이클로알칸오일아미노"는 예컨대 사이클로프로판오일아미노, 사이클로뷰탄오일아미노, 사이클로펜탄오일아미노 또는 사이클로헥산오일아미노기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알칸오일아미노"는 예컨대 사이클로프로필아세틸아미노 또는 사이클로펜틸아세틸아미노기이다.
"(C1-C10)-알킬티오"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C1-C10)-알킬"하에 기재된 의미를 갖는 알킬티오기이다.
"(C3-C10)-알켄일티오"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 알켄일티오기이다.
"(C3-C10)-알킨일티오"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-알킨일"하에 기재된 의미를 갖는 알킨일티오기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬티오"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-사이클로알킬"하에 기재된 의미를 갖는 사이클로알킬티오기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일티오"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C4-C10)-사이클로알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 사이클로알켄일티오기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬티오"는 예를 들어 사이클로프로필메틸티오, 사이클로프로필에틸티오, 사이클로펜틸메틸티오 또는 사이클로헥실메틸티오기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬티오"는 예를 들어 사이클로펜텐일메틸티오 또는 사이클로헥센일메틸티오기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일티오"는 예컨대 사이클로프로필알릴티오, 사이클로펜틸알릴티오 또는 사이클로헥실알릴티오기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일티오"는 예컨대 사이클로펜텐일알릴티오 또는 사이클로헥센일알릴티오기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬티오"는 예를 들어 메틸사이클로펜틸티오 또는 메틸사이클로헥실티오기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일티오"는 예를 들어 메틸사이클로펜텐일티오 또는 메틸사이클로헥센일티오기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬티오"는 예컨대 비닐사이클로펜틸티오, 알릴사이클로펜틸티오, 비닐사이클로헥실티오 또는 알릴사이클로헥실티오기이다.
"(C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬티오"는 예를 들어 에틴일사이클로펜틸티오, 프로파길사이클로펜틸티오, 에틴일사이클로헥실티오 또는 프로파길사이클로헥실티오기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일티오"는 예컨대 메틸사이클로펜텐일티오 또는 메틸사이클로헥센일티오기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C4-C8)-사이클로알켄일티오"는 예컨대 알릴사이클로펜텐일티오 또는 알릴사이클로헥센일티오기이다.
"(C1-C10)-알킬설핀일"은 예컨대 메틸-, 에틸-, 프로필-, 아이소프로필-, 뷰틸-, 아이소뷰틸-, 2급-뷰틸-, t-뷰틸- 또는 옥틸-설핀일기이다.
"(C3-C10)-알켄일설핀일"은 예를 들어 알릴-, 메틸알릴-, 뷰텐일- 또는 옥텐일-설핀일기이다.
"(C3-C10)-알킨일설핀일"은 예컨대 프로파길-, 뷰틴일- 또는 옥틴일-설핀일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬설핀일"은 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-사이클로알킬"하에 기재된 의미를 갖는 사이클로알킬설핀일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일"은 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C4-C10)-사이클로알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 사이클로알켄일설핀일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설핀일"은 예컨대 사이클로프로필메틸설핀일, 사이클로프로필에틸설핀일, 사이클로펜틸메틸설핀일 또는 사이클로헥실메틸설핀일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬설핀일"은 예컨대 사이클로펜텐일메틸설핀일 또는 사이클로헥센일메틸설핀일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일설핀일"은 예를 들어 사이클로프로필알릴설핀일, 사이클로펜틸알릴설핀일 또는 사이클로헥실알릴설핀일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일설핀일"은 예를 들어 사이클로펜텐일알릴설핀일 또는 사이클로헥센일알릴설핀일기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일"은 예컨대 메틸사이클로펜틸설핀일 또는 메틸사이클로헥실설핀일기이다.
"(C1-C8)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일"은 예를 들어 메틸사이클로펜텐일설핀일 또는 메틸사이클로헥센일설핀일기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일"은 예컨대 비닐사이클로펜틸설핀일, 알릴사이클로펜틸설핀일, 비닐사이클로헥실설핀일 또는 알릴사이클로헥실설핀일기이다.
"(C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일"은 예를 들어 에틴일사이클로펜틸설핀일, 프로파길사이클로펜틸설핀일, 에틴일사이클로헥실설핀일 또는 프로파길사이클로헥실설핀일기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일"은 예컨대 비닐사이클로펜텐일설핀일, 알릴사이클로펜텐일설핀일, 비닐사이클로헥센일설핀일 또는 알릴사이클로헥센일설핀일기이다.
"(C2-C4)-알킨일-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일"은 예컨대 에틴일사이클로펜텐일설핀일, 프로파길사이클로펜텐일설핀일, 에틴일사이클로헥센일설핀일 또는 프로파길사이클로헥센일설핀일기이다.
"(C1-C10)-알킬설폰일"은 예를 들어 메틸-, 에틸-, 프로필-, 아이소프로필-, 뷰틸-, 아이소뷰틸-, 2급-뷰틸-, t-뷰틸- 또는 옥틸-설폰일기이다.
"(C3-C10)-알켄일설폰일"은 예를 들어 알릴-, 메틸알릴-, 뷰텐일- 또는 옥텐일-설폰일기이다.
"(C3-C10)-알킨일설폰일"은 예컨대 프로파길-, 뷰틴일- 또는 옥틴일-설폰일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬설폰일"은 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-사이클로알킬"하에 기재된 의미를 갖는 사이클로알킬설폰일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일"은 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C4-C10)-사이클로알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 사이클로알켄일설폰일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설폰일"은 예를 들어 사이클로프로필메틸설폰일, 사이클로프로필에틸설폰일, 사이클로펜틸메틸설폰일 또는 사이클로헥실메틸설폰일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬설폰일"은 예컨대 사이클로펜텐일메틸설폰일 또는 사이클로헥센일메틸설폰일기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일설폰일"은 예를 들어 사이클로프로필알릴설폰일, 사이클로펜틸알릴설폰일 또는 사이클로헥실알릴설폰일기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일설폰일"은 예컨대 사이클로펜텐일알릴설폰일 또는 사이클로헥센일알릴설폰일기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일"은 예컨대 메틸사이클로펜틸설폰일 또는 메틸사이클로헥실설폰일기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일"은 예를 들어 메틸사이클로펜텐일설폰일 또는 메틸사이클로헥센일설폰일기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일"은 예컨대 비닐사이클로펜틸설폰일, 알릴사이클로펜틸설폰일, 비닐사이클로헥실설폰일 또는 알릴사이클로헥실설폰일기이다.
"(C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일"은 예를 들어 에틴일사이클로펜틸설폰일, 프로파길사이클로펜틸설폰일, 에틴일사이클로헥실설폰일 또는 프로파길사이클로헥실설폰일기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일"은 예컨대 비닐사이클로펜텐일설폰일, 알릴사이클로펜텐일설폰일, 비닐사이클로헥센일설폰일 또는 알릴사이클로헥센일설폰일기이다.
"(C1-C10)-알킬아미노"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C1-C10)-알킬"하에 기재된 의미를 갖는 아미노기이다.
"(C3-C10)-알켄일아미노"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C1-C10)-알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 아미노기이다.
"(C3-C10)-알킨일아미노"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-알킨일"하에 기재된 의미를 갖는 아미노기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬아미노"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-사이클로알킬"하에 기재된 의미를 갖는 아미노기이다.
"(C3-C10)-사이클로알켄일아미노"는 그의 탄화수소 라디칼이 용어 "(C3-C10)-사이클로알켄일"하에 기재된 의미를 갖는 아미노기이다.
"(C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬아미노"는 예컨대 사이클로프로필메틸아미노, 사이클로프로필에틸아미노, 사이클로펜틸메틸아미노 또는 사이클로헥실메틸아미노기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬아미노"는 예를 들어 사이클로펜텐일메틸아미노 또는 사이클로헥센일메틸아미노기이다.
"(C4-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일아미노"는 예컨대 사이클로프로필알릴아미노, 사이클로펜틸알릴아미노 또는 사이클로헥실알릴아미노기이다.
"(C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일아미노"는 예컨대 사이클로펜텐일알릴아미노 또는 사이클로헥센일알릴아미노기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬아미노"는 예를 들어 메틸사이클로펜틸아미노 또는 메틸사이클로헥실아미노기이다.
"(C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일아미노"는 예컨대 메틸사이클로펜텐일아미노 또는 메틸사이클로헥센일아미노기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬아미노"는 예를 들어 비닐사이클로펜틸아미노, 알릴사이클로펜틸아미노, 비닐사이클로헥실아미노 또는 알릴사이클로헥실아미노기이다.
"(C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬아미노"는 예컨대 에틴일사이클로펜틸아미노, 프로파길사이클로펜틸아미노, 에틴일사이클로헥실아미노 또는 프로파길사이클로헥실아미노기이다.
"(C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일아미노"는 예를 들어 비닐사이클로펜텐일아미노, 알릴사이클로펜텐일아미노, 비닐사이클로헥센일아미노 또는 알릴사이클로헥센일아미노기이다.
"(C1-C10)-트라이알킬실릴"은 상기 정의에 따라 3개의 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 갖는 규소 원자이다.
"아릴"은 바람직하게는 6 내지 14개, 특히 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 탄소환상(즉, 탄소 원자로 구성된) 방향족 라디칼, 예컨대 페닐, 나프틸 또는 바이페닐릴, 바람직하게는 페닐이다.
"아로일"은 카본일기를 통해 부착되는 상기 정의된 아릴 라디칼, 예를 들어 벤조일기이다.
"헤테로사이클릴"은 바람직하게는 완전 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화일 수 있고 질소, 황 및 산소로 이루어진 군으로부터의 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자에 의해 가로막힐 수 있는(이 때, 두 산소 원자는 바로 인접할 수 없으며, 적어도 하나의 탄소 원자가 고리에 존재해야 함) 환상 라디칼, 예를 들어 티오펜, 퓨란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 아이소티아졸, 아이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사다이아졸, 1,3,4-티아다이아졸, 1,3,4-트라이아졸, 1,2,4-옥사다이아졸, 1,2,4-티아다이아졸, 1,2,4-트라이아졸, 1,2,3-트라이아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]퓨란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]퓨란, 아이소인돌, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아다이아졸, 벤조트라이아졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조티오펜, 카바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트라이아진, 1,2,4-트라이아진, 1,2,4,5-테트라진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀸옥살린, 퀴나졸린, 신놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 퓨린, 프테리딘, 4H-퀴놀리진, 피페리딘, 모폴린, 피페라진, 옥세테인, 옥시레인, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란, 아이속사졸린 또는 티아졸리딘이다.
"헤테로사이클릴"하에 언급된 기중에서, "헤테로아릴"은 각각의 경우 완전 불포화 방향족 헤테로환상 화합물, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 퓨란, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 아이속사졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 피라진 또는 피리다진이다.
특히 바람직하게는, 헤테로사이클릴은 3 내지 6개의 고리원 및 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는(이 때, 적어도 하나의 탄소 원자가 고리에 존재해야 함) 포화, 부분 포화 또는 방향족 고리 시스템이다.
매우 특히 바람직하게는, 헤테로사이클릴은 피리딘, 피리미딘, (1,2,4)-옥사다이아졸, (1,3,4)-옥사다이아졸, 피롤, 퓨란, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 아이속사졸, 1,2,4-트라이아졸, 테트라졸, 피라진, 피리다진, 옥사졸린, 티아졸린, 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란, 모폴린, 피페리딘, 피페라진, 피롤린, 피롤리딘, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 옥시레인 또는 옥세테인 라디칼이다.
"아릴옥시"는 산소 원자를 통해 부착되는 상기 정의된 아릴 라디칼, 예를 들어 페녹시 또는 나프틸옥시기이다.
"아릴티오"는 황 원자를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예컨대 페닐티오 또는 1- 또는 2-나프틸티오 라디칼이다.
"아릴아미노"는 질소 원자를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예컨대 아닐리노 또는 1- 또는 2-나프틸아미노 라디칼이다.
"N-(C1-C4)-알킬아릴아미노"는 예컨대 N-메틸- 또는 N-에틸아닐리노 라디칼이다.
"아릴-(C1-C4)-알콕시"는 (C1-C4)-알콕시기를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예를 들어 벤질옥시, 페닐에톡시, 페닐뷰톡시 또는 나프틸메톡시 라디칼이다.
"아릴-(C3-C4)-알켄일옥시"는 (C3-C4)-알켄일옥시기를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예컨대 1-, 2- 또는 3-페닐알릴옥시 라디칼이다.
"아릴-(C1-C4)-알킬티오"는 알킬티오 라디칼을 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예를 들어 벤질티오, 나프틸메틸티오 또는 1- 또는 2-페닐에틸티오 라디칼이다.
"아릴-(C3-C4)-알켄일티오"는 (C3-C4)-알켄일티오기를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예컨대 1-, 2- 또는 3-페닐알릴티오 라디칼이다.
"아릴-(C1-C4)-알킬아미노"는 (C1-C4)-알킬아미노기를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예컨대 벤질아미노, 나프틸아미노, 1- 또는 2-페닐에틸아미노 또는 3-페닐프로필아미노 라디칼이다.
"N-(C1-C4)-알킬-N-아릴-(C1-C4)-알킬아미노"는 예컨대 N-메틸-N-벤질아미노, N-메틸-N-나프틸아미노, N-메틸-N-1- 또는 -2-페닐에틸아미노 또는 N-메틸-N-3-페닐프로필아미노 라디칼이다.
"아릴-(C3-C4)-알켄일아미노"는 (C3-C4)-알켄일아미노기를 통해 부착되는 아릴 라디칼, 예컨대 1-, 2- 또는 3-페닐알릴아미노 라디칼이다.
"N-(C1-C4)-알킬-N-아릴-(C3-C4)-알켄일아미노"는 예컨대 N-메틸-N-1-, -2- 또는 -3-페닐알릴아미노 라디칼이다.
"아릴카밤오일"은 예컨대 페닐- 또는 1- 또는 2-나프틸카밤오일이다.
"N-아릴-N-(C1-C4)-알킬카밤오일"은 예컨대 N-메틸-N-페닐카밤오일 또는 N-메틸-N-1- 또는 -2-나프틸카밤오일이다.
"아릴-(C1-C8)-다이알킬실릴"은 예컨대 페닐- 또는 나프틸다이메틸실릴기이다.
"다이아릴-(C3-C4)-알킬실릴"은 예를 들어 다이페닐, 페닐나프틸 또는 다이나프틸메틸실릴기이다.
"트라이아릴실릴"은 예컨대 트라이페닐, 다이페닐나프틸 또는 트라이나프틸실릴기이다.
"라디칼 R6 내지 R26상에 존재할 수 있는 상기 언급된 치환기에서, 탄소에 부착된 수소 원자는 3개 이하의 할로겐 원자에 의해(플루오르의 경우 최대 수까지) 치환될 수 있다"라는 용어는 예컨대 아래 라디칼을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
1- 또는 2-플루오로에틸, 트라이플루오로메틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 클로로메틸, 플루오로메틸, 다이플루오로메틸 또는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기 같은 할로알킬;
1-, 2- 또는 3-플루오로알릴기 또는 1,1-다이플루오로프로펜-3-일기 같은 할로알켄일;
트라이플루오로메톡시 또는 2,2,2-트라이플루오로에톡시 같은 할로알콕시;
트라이플루오로메틸티오 같은 할로알킬티오;
트라이플루오로메틸설핀일 같은 할로알킬설핀일;
트라이플루오로메틸설폰일 같은 할로알킬설폰일;
1,1-다이플루오로사이클로프로필 같은 할로사이클로프로필;
트라이플루오로아세틸 같은 할로알칸오일;
2,2,2-트라이플루오로에틸아미노 같은 할로알킬아미노.
상기 정의된 치환기의 특성에 따라, 화학식 I의 화합물은 산성 또는 염기성을 갖고, 염을 형성할 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물이 하이드록실, 카복실 또는 산성을 유도하는 다른 기 같은 기를 갖는 경우에는, 이들 화합물을 염기와 반응시켜 염을 생성시킬 수 있다. 적합한 염기는 예를 들어 알칼리금속 및 알칼리토금속, 특히 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 하이드록사이드, 카본에이트 및 바이카본에이트, 또한 암모니아, (C1-C4)-알킬 라디칼을 갖는 1급, 2급 및 3급 아민, 및 (C1-C4)-알칸올의 모노-, 다이- 및 트라이알칸올아민이다. 화학식 I의 화합물이 아미노, 알킬아미노 또는 염기성을 유도하는 다른 기를 갖는 경우에는, 이들 화합물을 산과 반응시켜 염을 생성시킬 수 있다. 적합한 산은 예를 들어 염산, 황산 및 인산 같은 무기산; 아세트산 또는 옥살산 같은 유기 산; 및 NaHSO4 및 KHSO4 같은 산성 염이다. 이러한 방식으로 수득될 수 있는 염도 마찬가지로 살충, 살진드기(acaricidal) 및 진드기 구제(miticidal) 특성을 갖는다.
화학식 I의 화합물은 이중 결합상에 하나 이상의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 또는 입체 이성질체를 가질 수 있다. 따라서, 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체가 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성질체 및 이들의 혼합물을 모두 포괄한다. 통상적인 방법에 의해, 예를 들어 적합한 용매로부터 선택적으로 결정화시킴으로써 또는 크로마토그래피에 의해, 부분입체이성질체의 혼합물을 이성질체로 분리할 수 있다. 통상적인 방법에 의해 라세미체를 거울상 이성질체로 분리할 수 있다.
유기 합성 분야에서의 표준적인 연구결과, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie(Methods of Organic Chemistry), Georg-Thieme-Verlag, 슈투트가르트]에 기재되어 있는 바와 같이, 그 자체로 문헌에 의해 공지되어 있는 방법에 의해 본 발명에 따른 화합물을 제조한다.
언급된 반응에 대해 공지되어 있고 상기 반응에 적합한 반응 조건하에서 제조를 수행한다. 그 자체로 공지되어 있으나 본원에서는 상세하게 언급되지 않은 변형법을 이용할 수도 있다.
필요한 경우, 동일 반응계 내에서 출발물질을 생성시킬 수 있다. 즉, 출발물질을 반응 혼합물로부터 단리시키지 않은 채 즉시 추가로 반응시켜 화학식 I의 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
R1, R2, R3, R4, R5, A 및 n이 화학식 I에 대해 기재된 의미를 갖고 Y가 산소인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해서는, 예컨대 염기의 존재하에서 하기 화학식 II의 카복실산을 이 상의 활성화된 유도체의 형태로 하기 화학식 III의 화합물과 반응시킨 다음, 필요한 경우 라디칼 R4와 R5를 추가로 유도화시킨다:
HNR4R5
상기 식에서, A, R1, R2, R3, n, R4 및 R5는 화학식 I에 대해 기재된 의미를 갖는다.
상기 언급된 계획에 의해 합성될 수 있는 화학식 I의 다양한 화합물을 병렬 방식으로 제조할 수 있으며, 이를 수동으로 또는 반자동 또는 완전 자동화 방식으로 수행할 수 있다. 이 경우, 예를 들어 반응, 후처리 또는 생성물 또는 중간체의 정제 절차를 자동화시킬 수 있다. 전체적으로, 이는 예컨대 드윗트(S.H. DeWitt)의 문헌["Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", 제1권, Verlag Escom 1997, 페이지 69 내지 77]에 기재되어 있는 절차를 의미하는 것으로 이해된다.
스템 코포레이션(Stem Corporation)(영국 씨엠9 8에스이 에섹스 톨즈베리 우드롤프 로드) 또는 H+P 래보테크닉 게엠베하(H+P Labortechnik GmbH)(독일 85764 오베르슐라이스하임 브룩만링 28), 또는 래들리즈(Radleys)(영국 에섹스 새프론 왈든 샤이어힐)에 의해 제공되는 시판중인 일련의 장치를, 병렬식 반응 및 후처리 절차에 사용할 수 있다. 화학식 I의 화합물 또는 제조하는 동안 수득되는 중간체의 병렬식 정제를 위해, 특히 크로마토그래피 장치, 예컨대 ISCO, 인코포레이티드(ISCO, Inc.)(미국 네바다주 68504 링컨 슈페리어 스트리트 4700)의 크로마토그래피 장치를 사용할 수 있다.
언급된 장치를 사용하면, 개별적인 공정 단계가 자동화되어 있으나 공정 단계 사이에 수동 조작이 수행되어야 하는 모듈형 절차가 된다. 해당 자동화 모듈이 예컨대 로봇에 의해 작동되는 반-통합형 또는 완전 통합형 자동화 시스템을 사용함으로써 이를 방지할 수 있다. 이러한 자동화 시스템은 예를 들어 자이마크 코포레이션(Zymark Corporation)(미국 매사추세츠주 01748 홉킨턴 자이마크 센터)에서 수득할 수 있다.
본원에 기재된 방법에 덧붙여, 화학식 I의 화합물은 부분적으로 또는 완전히 고상-지지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 이 경우, 합성 또는 해당 절차에 적합하도록 조정된 합성의 개별적인 중간 단계 또는 모든 중간 단계는 합성 수지에 따른다. 고상-지지된 합성 방법은 전문 문헌, 예컨대 뷰닌(Barry A. Bunin)의 문헌["The Combinatorial Index", Academic Press, 1998]에 광범위하게 기재되어 있다.
고상-지지된 합성 방법을 이용하면, 문헌으로부터 공지되어 있고 수동으로 또는 자동화된 방식으로 수행될 수 있는 일련의 방법이 허용된다. 예를 들어, IRORI(미국 캘리포니아주 92037 라 졸라 노쓰 토리 파인즈 로드 11149)의 제품이 사용되는 "티-백 방법"{휴턴(Houghten)의 미국 특허 제 4,631,211 호; 휴턴 등의 문헌[Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135]}은 반자동화될 수 있다. 고상-지지된 병렬식 합성의 자동화는 에컨대 애그로노트 테크놀로지즈, 인코포레이티드(Agronaut Technologies, Inc.)(미국 캘리포니아주 94070 샌 칼로스 인더스트리얼 로드 887) 또는 멀티신테크 게엠베하(MultiSynTech GmbH)(독일 58454 비튼 불러너 펠트 4)의 장치에 의해 성공적으로 수행된다.
본원에 기재된 방법에 의해 제조하면, 라이브러리로 명명되는 다양한 물질의 형태로 화학식 I의 화합물이 생성된다.
본 발명은 또한 둘 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 라이브러리에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충 및 연체동물을 구제하는데, 바람직하게는 농업, 목축, 숲, 저장품 및 저장재의 보호 및 위생 분야에서 접하게 되는 곤충 및 거미류를 구제하는데 적합하고, 우수한 식물 내약력 및 온혈 동물에 유리한 독성을 갖는다. 이들은 통상적으로 감수성 및 내성 종에 대해, 또한 모든 또는 개별적인 성장 단계에 대해 활성이다. 상기 해충은 다음과 같은 것을 포함한다:
아카리나(Acarina) 목에서, 예컨대 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스(Argas) 종, 오르니토도로스(Ornithodoros) 종, 데르마니쑤스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 보오필루스(Boophilus) 종, 리피세팔루스(Rhipicephalus) 종, 암블리오마(Amblyomma) 종, 히알로마(Hyalomma) 종, 익소데스(Ixodes) 종, 소로프테스(Psoroptes) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 사르코프테스(Sarcoptes) 종, 타르소네무스(Tarsonemus) 종, 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스(Panonychus) 종, 테트라니쿠스(Tetranychus) 종, 에오테트라니쿠스(Eotetranychus) 종, 올리고니쿠스(Oligonychus) 종, 유테트라니쿠스(Eutetranychus) 종.
이소포다(Isopoda) 목에서, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus aselus), 아르마듐 불가레(Armadium vulgare), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
디플로포다(Diplopoda) 목에서, 예컨대 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
칠로포다(Chilopoda) 목에서, 예컨대 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus), 스쿠티게라(Scutigera) 종.
심필라(Symphyla) 목에서, 예를 들어 스쿠티게렐라 이마쿨라타(Scutigerella immaculata).
티사누라(Thysanura) 목에서, 예컨대 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목에서, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
오르토프테라(Orthoptera) 목에서, 예컨대 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파(Gryllotalpa) 종, 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
이소프테라(Isoptera) 목에서, 예컨대 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종.
아노플루라(Anoplura) 목에서, 예컨대 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 펨피구스(Pemphigus) 종, 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스(Haematopinus) 종, 리노그나투스(Linognathus) 종.
말로파가(Mallophaga) 목에서, 예컨대 트리코데크테스(Trichodectes) 종, 다말리네아(Damalinea) 종.
티사노프테라(Thysanoptera) 목에서, 예컨대 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바시(Thrips tabaci).
헤테로프테라(Heteroptera) 목에서, 예를 들어 유리가스테르(Eurygaster) 종, 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마(Triatoma) 종.
호모프테라(Homoptera) 목에서, 예컨대 알류로데스 브라씨카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고씨피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라씨카에(Brevicoryne brassicae), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스(Myzus) 종, 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카(Empoasca) 종, 유셀루스 빌로바투스(Euscelus bilobatus), 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 레카늄 코르니(Lecanium corni), 사이쎄티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스(Pseudococcus) 종, 실라(Psylla) 종.
레피도프테라(Lepidoptera) 목에서, 예를 들어 펙티노포라 고씨피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블랑카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노뮤타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 유프로크티스 크리소호에아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아(Lymantria) 종, 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스(Agrotis) 종, 육소아(Euxoa) 종, 펠티아(Feltia) 종, 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 헬리오티스(Heliothis) 종, 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브라씨카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라(Spodoptera) 종, 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포캅사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스(Pieris) 종, 킬로(Chilo) 종, 피라우스타 누빌랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토뉴라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
콜레오프테라(Coleoptera) 목에서, 예를 들어 아노븀 풍크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루치디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카(Diabrotica) 종, 실로이데스 크리소세팔라(Psylloides chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아(Atomaria) 종, 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스(Anthonomus) 종, 시토필루스(Sitophilus) 종, 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 슈토린쿠스 아씨밀리스(Ceuthorrynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스(Dermestes) 종, 트로고데르마(Trogoderma), 안트레누스(Anthrenus) 종, 아타게누스(Attagenus) 종, 릭투스(Lyctus) 종, 멜리게테스 아에뉴스(Meligethes aeneus), 프티누스(Ptinus) 종, 닙투스 홀롤류쿠스(Niptus hololeucus), 기븀 실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼륨(Tribolium) 종, 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스(Agriotes) 종, 코노데루스(Conoderus) 종, 멜롤론타 멜롤론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
히메노프테라(Hymenoptera) 목에서, 예컨대 디프리온(Diprion) 종, 호플로캄파(Hoplocampa) 종, 라시우스(Lasius) 종, 모노모륨 파라오니스(Monomorium pharaonis), 베스파(Vespa) 종.
디프테라(Diptera) 목에서, 예를 들어 아에데스(Aedes) 종, 아노펠레스(Anopheles) 종, 쿨렉스(Culex) 종, 드로소필라 멜라노가스테르(Drosophila melanogaster), 무스카(Musca) 종, 파니아(Fannia) 종, 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아(Lucilia) 종, 크리소미아(Chrysomyia) 종, 쿠테레브라(Cuterebra) 종, 가스트로필루스(Gastrophilus) 종, 히포보스카(Hypobosca) 종, 스토목시스(Stomoxys) 종, 오에스트루스(Oestrus) 종, 히포데르마(Hypoderma) 종, 타바누스(Tabanus) 종, 타니아(Tannia) 종, 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프릿(Oscinella frit), 포르비아(Phorbia) 종, 페고미아 효시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
시포나프테라(Siphonaptera) 목에서, 예컨대 제놉실라 케옵시스(Xenopsylla cheopsis), 세라토필루스(Ceratophyllus) 종.
아라크니다(Arachnida) 목에서, 예를 들어 쏘르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
헬민쓰(Helminths) 강에서, 예를 들어 하에몬쿠스(Haemonchus), 트리코스트롱굴루스(Trichostrongulus), 오스테르타기아(Ostertagia), 코오페리아(Cooperia), 카베르티아(Chabertia), 스트롱길로이데스(Strongyloides), 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum), 히오스트롱굴루스(Hyostrongulus), 안실로스토마(Ancylostoma), 아스카리스(Ascaris), 헤테라키스(Heterakis) 및 파씨올라(Fasciola).
가스트로포다(Gastropoda) 강에서, 예컨대 데로세라스(Deroceras) 종, 아리온(Arion) 종, 림나에아(Lymnaea) 종, 갈바(Galba) 종, 수씨네아(Succinea) 종, 비옴팔라리아(Biomphalaria) 종, 불리누스(Bulinus) 종, 온코멜라니아(Oncomelania) 종.
비발바(Bivalva) 강에서, 예컨대 드레이쎄나(Dreissena) 종.
또한, 에이메리아(Eimeria) 같은 원생동물(Protozoa)도 구제할 수 있다.
본 발명에 따라 구제될 수 있는 식물-기생 선충은 예를 들어 멜로이도기네(Meloidogyne) 속의 선충[뿌리혹 선충, 예컨대 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도기네 하플라(Meloidogyne hapla) 및 멜로이도기네 자바니카(Meloidogyne javanica)], 헤테로데라(Heterodera) 및 글로보데라(Globodera)속의 선충[포낭-형성 선충, 예를 들어 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 헤테로데라 트리폴리(Heterodera trifolii)], 및 라도폴루스(Radopholus) 속의 선충[예컨대, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis)], 프라틸렌쿠스(Pratylenchus) 속의 선충[예컨대 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans) 및 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus)]; 틸렌쿨루스(Tylenchulus) 속의 선충[예컨대, 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans)], 틸렌코린쿠스(Tylenchorhynchus) 속의 선충[예를 들어, 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 틸렌코린쿠스 클라이토니(Tylenchoryhnchus claytoni)], 로틸렌쿠스(Rotylenchus) 속의 선충[예컨대, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus)], 헬리오코틸렌쿠스(Heliocotylenchus) 속의 선충[예컨대, 할리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Haliocotylenchus multicinctus)], 벨로노아이무스(Belonoaimus) 속의 선충[예컨대, 벨로노아이무스 롱기카우다투스(Belonoaimus longicaudatus)], 롱기도루스(Longidorus) 속의 선충[예컨대, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus)], 트리코도루스(Tricodorus) 속의 선충[예를 들어, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus)] 및 지피네마(Xiphinema) 속의 선충[예컨대 지피네마 인덱스(Xiphinema index)] 같은 같은 뿌리-기생 토양-거주 선충을 포함한다.
본 발명에 따른 화합물을 사용하여 또한 구제될 수 있는 선충 속은 디티렌쿠스(Ditylenchus)[줄기 기생충, 예컨대 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci) 및 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor)], 아펠렌코이데스(Aphelenchoides)[잎 선충, 예를 들어 아펠렌코이데스 리체마보시(Aphelenchoides ritzemabosi)] 및 앙귀나(Anguina)[꽃 및 잎 몰식자 선충, 예를 들어 앙퀴나 트리티시(Anguina tritici)]이다.
본 발명에 따른 화합물은 진디[예를 들어, 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 고씨피(Aphis gossypii), 아피스 나스투르티(Aphis nasturtii), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 에리오소마(Eriosoma) 종, 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 니코티아나에(Myzus nicotianae), 미주스 유포르비아에(Myzus euphorbiae), 필록세라(Phylloxera) 종, 톡소프테라(Toxoptera) 종, 브레비코리네 브라씨카에(Brevicoryne brassicae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helychrysii) 또는 포로돈 후물리(Phorodon humuli)], 매미[이디오스코푸스 클리페알리스(Idioscopus clypealis), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 엠포아스카 오누키(Empoasca onuki), 엠포아스카 비티스(Empoasca vitis), 엠포아스카 데바스탄스(Empoasca devastans), 엠포아스카 리비카(Empoasca libyca), 엠포아스카 비구툴라(Empoasca biguttula), 엠포아스카 파시알리스(Empoasca facialis) 또는 에리트로뉴라(Erythroneura) 종], 삽주벌레[헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 씨르토트리프스 아우란티(Scirtothrips aurantii), 씨르토트리프스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis), 프랑클리니엘라 슐체이(Frankliniella schultzei), 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 오씨덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 카코트리프스(Kakothrips) 종, 트리프스 오리자에(Thrips oryzae), 트리프스 팔미(Thrips palmi), 트리프스 타바시(Thrips tabaci)] 또는 화이트 플라이(white fly)[알류로데스 브라씨카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 알류로데스 프롤레텔라(Aleurodes proletella)]같은 흡충을 구제하는데 바람직하게 적합하다.
본 발명은 또한 적합한 제형 보조제에 덧붙여 화학식 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물, 예컨대 농작물 보호 조성물, 바람직하게는 살충, 살진드기, 살참진드기(ixodicidal), 살선충, 살연체동물 또는 살진균, 특히 바람직하게는 살충 및 살진드기 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위하여, 활성 화합물과 다른 첨가제를 혼합하고 적합한 사용 형태로 만든다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 화학식 I의 활성 화합물을 1 내지 95중량%로 포함한다. 우세한 생물학적 및/또는 화학-물리적 매개변수에 따라 다양한 방식으로 이들을 제형화시킬 수 있다. 가능한 제형의 예는 다음과 같다: 습윤성 분말(WP), 유화가능한 농축액(EC), 수용액(SL), 유화액, 분무가능한 용액, 오일계 또는 수성 분산액(SC), 현탁-유화액(SE), 살포제(DP), 종자-드레싱 제품, 미소과립, 분무 과립, 코팅된 과립 및 흡착 과립 형태의 과립, 수-분산성 과립(WG), ULV 제제, 미소캡슐, 왁스 또는 미끼제(bait).
이들 개별적인 유형의 제형은 원칙적으로 공지되어 있고, 예컨대 위내커-퀴흘러(Winnacker-Kuchler)의 문헌["Chemische Technologie"(Chemical Technology), Volume 7, C. Hauser Verlag, 뮌헨, 제4판 1986]; 반 팔켄베르그(van Falkenberg)의 문헌["Pesticide Formulations", Marcel Dekker, 뉴욕, 제2판, 1972-73]; 마르텐스(K. Martens)의 문헌["Spray Drying Handbook", 제3판, 1979, G. Goodwin Ltd. 런던]에 기재되어 있다.
필요한 제형 보조제, 즉 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제 같은 담체 물질 및/또는 표면-활성 화합물도 공지되어 있으며, 예컨대 와트킨스(Watkins)의 문헌["Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 제2판, Darland Books, 뉴욕주 칼드웰]; 올펜(H.v. Olphen)의 문헌["Introduction to Clay Colloid Chemistry", 제2판, J. Wiley & Sons, 뉴욕]; 마르스덴(Marsden)의 문헌["Solvents Guide", 제2판, Interscience, 뉴욕, 1950]; 맥커천(McCutcheon)의 문헌["Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., 뉴욕주 리지우드]; 시슬리(Sisley) 및 우드(Wood)의 문헌["Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., 뉴욕 1964]; 쇤펠트(Schonfeldt)의 문헌["Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"(Surface-active ethylene oxide adducts), Wiss. Verlagsgesell., 슈투트가르트 1967]; 위내커-퀴흘러의 문헌["Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag, 뮌헨, 제4판, 1986]에 기재되어 있다.
이들 제형에 기초하여, 다른 농약 활성 물질, 비료 및/또는 성장 조절제와의 조합을 예컨대 즉시 혼합가능한 배합물 또는 탱크 혼합물의 형태로 제조할 수도 있다. 습윤성 분말은 물에 균일하게 분산될 수 있고, 활성 화합물 외에 희석제 또는 불활성 물질에 덧붙여 습윤제(예: 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알콜, 알킬설폰에이트 또는 알킬페놀설폰에이트) 및 분산제(예: 소듐 리그노설폰에이트, 소듐 2,2'-다이나프틸메테인-6,6'-다이설폰에이트)도 포함하는 제제이다.
하나 이상의 유화제를 첨가하여, 활성 화합물을 유기 용매, 예를 들어 뷰탄올, 사이클로헥산온, 다이메틸폼아마이드, 자일렌 또는 비점이 더욱 높은 방향족 화합물 또는 탄화수소에 용해시킴으로써 유화가능한 농축액을 제조한다. 유화제로서는 예를 들어 다음과 같은 것을 사용할 수 있다: 칼슘 도데실벤젠설폰에이트 같은 칼슘 알킬아릴설폰에이트; 지방산 폴리글라이콜 에스터, 알킬아릴 폴리글라이콜 에터, 지방 알콜 폴리글라이콜 에터, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에터, 솔비탄 지방산 에스터, 또는 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스터 또는 폴리옥시에틸렌 솔비톨 에스터 같은 비이온성 유화제.
활성 화합물을 미분된 고체 물질, 예컨대 활석 또는 천연 점토(예: 카올린, 벤토나이트, 납석 또는 규조토)와 함께 분쇄함으로써 살포제를 수득한다. 접착제, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 광유에 의해, 활성 화합물을 흡착성의 과립화된 불활성 물질상에 분무하거나, 또는 활성 화합물 농축액을 모래, 카올리나이트 또는 과립화된 불활성 물질 같은 담체의 표면상에 도포함으로써, 과립을 제조할 수 있다. 필요한 경우 비료와 혼합하여 비료 과립의 제조에 통상적인 방식으로 적합한 활성 성분을 과립화시킬 수도 있다.
습윤성 분말중 활성 화합물의 농도는 통상 약 10 내지 90중량%이고, 100중량%가 되도록 하는 나머지량은 통상적인 제형화 성분으로 구성된다. 유화가능한 농축액의 경우, 활성 화합물의 농도는 약 5 내지 80중량%일 수 있다. 살포제 형태의 제형은 통상 5 내지 20중량%의 활성 화합물을 포함하고, 분무가능한 용액은 약 2 내지 20중량%의 활성 화합물을 포함한다. 과립의 경우, 활성 화합물의 함량은 활성 화합물이 액체 형태인지 또는 고체 형태인지의 여부에 따라, 또한 어느 과립화 보조제, 충전재 등이 사용되는지에 따라 달라진다.
이 외에, 언급된 활성 화합물의 제형은 적절한 경우 각각의 경우에 통상적인 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충전재 또는 담체를 포함한다.
사용하기 위하여, 시판되는 형태로 제공되는 농축액을 필요한 경우 통상적인 방식으로, 예를 들어 습윤성 분말, 유화가능한 농축액, 분산액의 경우 또한 미소과립의 경우에도 물을 사용하여 희석시킨다. 살포제, 과립 및 분무가능한 용액 형태의 제제는 통상 사용하기 전에 다른 불활성 성분으로 추가로 희석하지 않는다.
요구되는 투여량은 특히 온도 및 습도 같은 외부 조건에 따라 달라진다. 이는 광범위하게 변화할 수 있으며, 예컨대 활성 화합물 0.0005 내지 10.0kg/ha 이상이지만, 바람직하게는 활성 화합물 0.001 내지 5kg/ha이다.
시판되는 제형 및 이들 제형으로부터 제조된 사용 형태의 본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 멸균제, 살진드기제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절 성분 또는 제초제 같은 다른 활성 화합물과 혼합되어 존재할 수 있다.
농약은 예컨대 인산 에스터, 카밤에이트, 카복실산 에스터, 폼아미딘, 주석 화합물 및 미생물에 의해 생성되는 물질을 포함한다.
혼합물중 바람직한 성분은 다음과 같다:
1. 인 화합물 군으로부터
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 데메톤, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸 설폰, 다이알리포스, 다이아진온, 다이클로르보스, 다이크로토포스, 다이메토에이트, 다이설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트리오티온, 펜설포피온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 아이사조포스, 아이소티오에이트, 아이속사티온, 말라티온, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 살리티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스폴란, 포스포카브(BAS-301), 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로파포스, 프로에탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설프로포스, 테메포스, 터부포스, 테부피림포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트라이아조포스, 트라이클로르폰, 바미도티온;
2. 카밤에이트 군으로부터
알라니카브(OK-135), 알디카브, 2-2급-뷰틸페닐 메틸카밤에이트(BPMC), 카바릴, 카보퓨란, 카보설판, 클로에토카브, 벤퓨라카브, 에티오펜카브, 퓨라티오카브, HCN-801, 아이소프로카브, 메토밀, 5-메틸-m-큐멘일뷰티릴 (메틸)카밤에이트, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭서, 티오다이카브, 티오파녹스, 1-메틸티오(에틸리덴아미노)-N-메틸-N-(모폴리노티오)카밤에이트(UC 51717), 트라이아자메이트;
3. 카복실산 에스터의 군으로부터
아크리나트린, 알레트린, 알파메트린, 5-벤질-3-퓨릴메틸 (E)-(1R)-시스-2,2-다이메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로페인카복실레이트, 베타-사이플루트린, 베타-사이퍼메트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 ((S)-사이클로펜틸 이성질체), 바이오레스메트린, 바이펜트린, (RS)-1-사이아노-1-(6-페녹시-2-피리딜)메틸 (1RS)-트랜스-3-(4-t-뷰틸페닐)-2,2-다이메틸사이클로프로페인카복실레이트(NCI 85193), 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이티트린, 사이퍼메트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(D 이성질체), 감마-사이할로트린, 이미프로트린(S-41311), 람다-사이할로트린, 퍼메트린, 페노트린((R) 이성질체), 프랄레트린, 파이레트린(천연 생성물), 레스메트린, 테부피림포스, 테플루트린, 테트라메트린, 쎄타-사이퍼메트린(TD-2344), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 제타-사이퍼메트린(F-56701);
4. 아미딘의 군으로부터
아미트라즈, 클로르다이메폼;
5. 주석 화합물의 군으로부터
사이헥사틴, 펜뷰타틴 옥사이드;
6. 기타
아바멕틴, ABG-9008, 아세퀴노실, 아자디라크틴, 아세타미프리드, 아나그라파 팔시테라, AKD-1022, AKD-3088, AL-9811, ANS-118, 바실루스 투린기엔시스, 베아우베리아 바씨아네아, 벤술탑, 바이페나제이트, 바이나파크릴, 비스트리플루론, BJL-932, 브로모프로필레이트, BTG-504, BTG-505, BTG-514, BTG-522, 부프로페진, 캄페클로르, 카탑, 클로로벤질레이트, 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 2-(4-클로로페닐)-4,5-다이페닐티오펜(UBI-T 930), 클로르펜테진, 클로프록시펜, 클로티아니딘, 크로마페노자이드, A-184699, 2-나프틸메틸 사이클로프로판카복실레이트(Ro12-0470), CM-002X, DBI-3204, 사이로마진, 다이아클로덴(티아메톡삼), 다이아펜티우론, 에틸 N-(3,5-다이클로로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로-1-프로필옥시)페닐)카밤오일)-2-클로로벤조카복스이미데이트, DDT, 디코폴, 디플루벤주론, N-(2,3-다이하이드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴)-2,4-자일리딘, 디노부톤, 디노캅, 디노테퓨란, 디오페놀란, 에마멕틴-벤조에이트, 엔도설판, 에티프롤(설페티프롤), 에토펜프록스, 에톡사졸, 페나자퀸, 페녹시카브, 피프로닐, 플루아주론, 플로니카미드, 플루마이트(플루펜진, SZI-121), 2-플루오로-5-(4-(4-에톡시페닐)-4-메틸-1-펜틸)다이페닐에터(MTI 800), 그라뉼로시스(granulosis) 및 핵 폴리헤드로시스(polyhedrosis) 바이러스, 펜피록시메이트, 펜티오카브, 플루아크리피림, 플루벤지민, 플루사이클록수론, 플루페네림, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루프록시펜, 플루펜진, FMC-F6028, 감마-HCH, 할로페노자이드, 할로펜프록스, 헥사플루무론(DE_473), 헥시티아족스, HOI-9004, 하이드라메틸논(AC 217300), 루페누론, 이미다클로프리드, 인독사카브, 카네마이트(AKD-2023), M-020, 이버멕틴, 메톡시페노자이드, 밀베멕틴, MKI-245, NC-196, NC-510, 님가드, 니디노테퓨란, 니텐피람, 2-나이트로메틸-4,5-다이하이드로-6H-티아진(DS 52618), 2-나이트로메틸-3,4-다이하이드로티아졸(SD 35651), 2-나이트로메틸렌-1,2-티아지난-3-일카밤알데하이드(WL 108477), 노발루론, 노비플루무론, 피리프록시펜(S-71639), NC-196, NC-1111, NNI-9768, OK-9701, OK-9601, OK-9602, 프로파가이트, 피메트로진, 피리다벤, 피리다릴, 피리미디펜, 피리프록시펜, RYI-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI-8601, 실라플루오펜, 실로마딘(CG-177), 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, SU-9118, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테트라디폰, 테트라설, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오사이클람, 톨펜피라드, 트라이아자메이트, 트라이플루무론, 버뷰틴, 버탈렉(마이코탈), YI-5301.
조합하기 위한 상기 성분은 공지되어 있는 활성 화합물로서, 이들중 다수는 톰린(C.D.S. Tomlin)이 편집한 문헌[The Pesticide Manual, 제12판, British Crop Protection Council, Farnham 2000]에 기재되어 있다.
시판중인 제형으로부터 제조된 사용 형태의 활성 화합물 함량은 활성 화합물 0.00000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1중량%이다.
사용 형태에 적합하도록 조정된 통상적인 방식으로 투여를 수행한다.
따라서, 본 발명은 또한 동물 해충, 바람직하게는 곤충 및 거미류, 기생충 및/또는 선충 같은 유해 절지동물을 구제하기 위한 화학식 I의 화합물 및 그의 염의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염을 해충 또는 목적하는 작용 구역에 투여함을 포함하는, 유해 곤충, 거미류 및/또는 기생충을 구제하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 수의학적 약제 분야 및/또는 동물 사육장에서 체내 기생충 및 체외 기생충을 구제하는 데에도 적합하다. 본 발명에 따른 활성 화합물을 공지 방식으로, 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크제 또는 과립제의 형태로 경구 투여에 의해; 침지, 분무, 붓기, 튀기기 및 살포의 형태로 피부 투여에 의해; 주사의 형태로 비경구 투여에 의해 여기에 적용시킨다.
따라서, 본 발명은 인간용 약제 및/또는 수의학적 약제, 바람직하게는 수의학적 약제를 제조하기 위한, 특히 체외 기생충 및/또는 체내 기생충을 구제하기 위한, 화학식 I의 화합물 또는 그의 염의 용도를 제공한다.
따라서, 화학식 I의 화합물을 유리하게는 가축(예를 들어, 소, 양, 돼지, 및 닭, 거위 등의 가금류) 사육에도 사용할 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시태양에서는, 필요한 경우 적합한 제형중의 화합물을 적절한 경우 음용수 또는 사료와 함께 동물에게 경구 투여한다. 배설물에서의 분비가 효율적이기 때문에, 동물 배설물에서의 곤충의 발생도 이러한 방식으로 매우 용이하게 방지할 수 있다. 각각의 경우에 적합한 투여량 및 제형은 특히 생산성 가축의 종 및 성장 단계, 및 감염의 위험에 따라 달라지며, 통상적인 방법에 의해 용이하게 결정 및 확립될 수 있다. 예를 들어, 소에서는 체중 1kg당 0.01 내지 1mg의 투여량으로 화합물을 사용할 수 있다.
전술한 투여 방법에 덧붙여, 본 발명에 따른 화학식 I의 활성 화합물은 탁월한 전신 작용을 갖는다. 따라서, 활성 화합물이 식물에 바로 인접하여 액체 또는 고체 형태로 투여되는 경우(예컨대, 토양 투여 및 침수된 벼에서의 투여시 과립제), 땅 아래 및 땅 위의 식물 부분(뿌리, 줄기, 잎)을 통해 식물 내로 활성 화합물이 도입될 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 예컨대 곡물, 야채류, 목화, 벼, 사탕무 및 다른 농작물 및 관상수의 종자 같은 생장 및 번식을 위한 식물 발달 물질, 생장에 의해 발달된 다른 농작물 및 관상수의 구근, 묘목 및 괴경을 처리하는데 특히 유용하다. 특수한 투여 기법(예컨대, 이랑 처리)에 의해, 파종하기 전에 또는 심기 전에(예를 들어, 특수한 종자 코팅 기법에 의해, 액체 또는 고체 형태의 드레싱에 의해 또는 종자 상자 처리로서), 파종하는 동안 또는 심는 동안, 또는 파종한 후 또는 심은 후에 처리할 수 있다. 사용되는 활성 화합물의 양은 투여에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 투여량은 토양 표면 1헥타르당 활성 화합물 1g 내지 10kg이다.
공지의 유전자 개질된 식물 또는 아직 개발중인 유전자 개질 식물의 농작물에서 동물 해충을 구제하는 데에도 화학식 I의 화합물을 사용할 수 있다. 통상적으로, 유전자 도입 식물은 특히 유리한 특성, 예컨대 특정 농작물 보호제에 대한 내성, 식물 질병 또는 특정 곤충 또는 미생물(예: 진균, 세균 또는 바이러스) 같은 식물 질병의 병원체에 대한 내성을 특징으로 한다. 다른 특수한 특성은 예컨대 수확물의 양, 품질, 저장 특성, 조성 및 특수한 구성성분과 관련된다. 따라서, 전분 함량이 증가되거나 또는 전분 품질이 변경된 유전자 도입 식물, 또는 수확물이 상이한 지방산 조성을 갖는 유전자 도입 식물이 공지되어 있다.
유용한 식물 및 관상수, 예를 들어 곡류(예: 밀, 보리, 호밀, 귀리, 기장, 벼, 카사바 및 옥수수) 또는 다른 농작물(예: 사탕무, 목화, 대두, 평지씨, 감자, 토마토, 완두콩 및 다른 채소)의 경제적으로 중요한 유전자 도입 작물에서의 용도가 바람직하다.
유전자 도입 작물, 특히 곤충에 대해 내성을 갖는 유전자 도입 작물에 사용될 때, 다른 농작물에서 관찰되는 유해 생물체에 대한 효과에 덧붙여, 해당 유전자 도입 작물에서의 투여에 특이적인 효과(예를 들어, 구제될 수 있는 해충의 변화되거나 특수하게 넓어진 스펙트럼 또는 투여에 사용될 수 있는 변화된 투여량)가 흔히 관찰된다.
따라서, 본 발명은 또한 유전자 도입 작물에서 유해 생물체를 구제하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화합물의 용도는, 해충으로의 직접적인 투여에 덧붙여, 화학식 I의 화합물이 해충에 대해 작용하는 임의의 다른 투여도 포괄한다. 이러한 간접적인 투여는 예를 들어, 토양, 식물 또는 해충에, 화학식 I의 화합물로 분해되고/되거나 화학식 I의 화합물로 열화되는 화합물을 사용하는 것일 수 있다.
해충에 대한 치명적인 효과에 덧붙여, 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염은 또한 현저한 기피 효과도 갖는다.
상기 기피제는 다른 생물체, 특히 유해 해충 및 불쾌한 해충에 대한 격리시키거나 피하는 효과를 갖는 성분 또는 성분의 혼합물이다. 이 용어는 또한 먹이의 섭취가 방해되거나 방지되는 섭식 방해(antifeeding) 효과, 산란 억제 또는 개체군 발달에 대한 효과 같은 효과를 포괄한다.
따라서, 본 발명은 특히 생물학적 실시예에 언급된 해충의 경우에 전술한 효과를 달성하기 위한, 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한, 유해 생물체를 피하거나 격리시켜야 하는 구역에 화학식 I의 하나 이상의 화합물 또는 이들의 염을 투여하는, 유해 생물체를 피하거나 격리시키는 방법도 제공한다.
식물의 경우, 투여는 예컨대 식물의 처리뿐만 아니라 종자의 처리를 의미할 수 있다.
개체군에 대해 효과와 관련하여, 이 효과는 개체군 발달 동안에 연속해서(가중될 수 있음) 관찰될 수 있음에 주목해야 한다. 이 경우, 개별적인 효과 자체는 100%보다 훨씬 낮은 효능을 가지지만, 전체적으로는 궁극적으로 100%의 효능이 달성된다.
뿐만 아니라, 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염은, 전술한 효과가 이용되는 경우에, 통상적으로 직접적인 구제의 경우보다 조성물을 더 일찍 투여한다는 사실을 특징으로 한다.
곤충, 거미류 및 다른 상기 해충에서 이 효과가 관찰된다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는 역할을 한다.
A. 화학적 실시예
실시예 A: N-[2-(벤질티오)에틸]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드
0℃에서, 다이클로로메테인 50ml중 2-(벤질티오)에틸아민 하이드로클로라이드 1.02g(5.0밀리몰) 및 트라이에틸아민 1.01g(10.00밀리몰)의 용액에 소량의 다이클로로메테인중 4-트라이플루오로메틸니코틴오일 클로라이드 1.05g(5.0밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 2시간 이상동안 교반하고, 염화나트륨 포화 용액을 첨가한 다음, 상을 분리하였다. 수성 상을 다이클로로메테인으로 2회 이상 추출하였다. 모아진 유기 상을 건조 및 농축시켰다. 이에 의해, 생성물 1.26g(이론치의 74.4%)을 융점 86 내지 88℃의 무색 고체로서 수득하였다.
실시예 B: N-[2-(벤질설핀일)에틸]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드
0℃에서, 다이클로로메테인 50ml중 N-[2-(벤질티오)에틸]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드(실시예 A) 1.43g(4.2밀리몰)의 용액에 다이클로로메테인 25ml중 70% 3-클로로퍼옥시벤조산 1.03g(4.2밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 6시간동안 교반한 다음, 탄산나트륨 용액으로 추출하고 유기 상을 건조시켰다. 농축시켜 무색 오일을 수득하였으며, 이를 정제하기 위하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켰다(에틸 아세테이트). 이에 의해, 생성물 1.22g(이론치의 81.5%)을 무색 결정 형태로 수득하였다.
실시예 C: N-[2-(벤질설폰일)에틸]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드
0℃에서, 다이클로로메테인 50ml중 N-[2-(벤질티오)에틸]-4-트라이플루오르메틸니코틴아마이드(실시예 A) 1.43g(4.2밀리몰)의 용액에 다이클로로메테인 25ml중 70% 3-클로로퍼옥시벤조산 2.17g(8.8밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 6시간동안 교반한 다음, 탄산나트륨 용액으로 추출하고 유기 상을 건조시켰다. 농축시켜 무색 오일을 수득하였으며, 이를 정제하기 위하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켰다(헵테인/에틸 아세테이트 9:1). 이에 의해, 생성물 0.94g(이론치의 60.4%)을 무색 결정 형태로 수득하였다. 융점: 144 내지 146℃.
실시예 D: N-[3-(2,2,2-트라이플루오로에틸티오)프로필]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드
실온에서, 메탄올중 메톡시화나트륨의 30% 용액 2.97g(16.5밀리몰)과 메탄올 40ml중 2,2,2-트라이플루오로에틸머캅탄 1.74g(15밀리몰)의 혼합물에 메탄올 20ml중 N-(3-브로모프로필)-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드 4.66g(15밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 4시간동안, 또한 50℃에서 2시간동안 교반하였다. 용매를 감압하에 제거하고, 잔류물을 물/다이클로로메테인에 넣었다. 정제하기 위하여, 혼합물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켰다(에틸 아세테이트/헵테인 7:3). 이에 의해, 정치시 결정화되는 무색 오일 4.7g(이론치의 90.1%)을 수득하였다. 융점 85 내지 86℃.
출발물질인 N-(3-브로모프로필)-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드의 제조
0℃에서 3-브로모-1-프로필아민 하이드로브로마이드 26.05g(119밀리몰)과 4-트라이플루오로메틸니코틴오일 클로라이드 24.94g(119밀리몰)의 혼합물에 다이클로로메테인 50ml중 트라이에틸아민 24.39g(240밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 4시간동안 교반한 다음 농축시키고, 잔류물을 물/다이클로로메테인에 넣었다. 상을 분리시킨 후, 수성 상을 다이클로로메테인으로 2회 이상 추출하고, 모아진 유기 상을 건조 및 농축시켰다. 이에 의해, 생성물 32.71g(이론치의 88.4%)을 무색 고체로서 수득하였고, 이를 추가로 정제하지 않고 더 반응시켰다. 융점 61 내지 63℃.
실시예 E: N-[2-(3-메틸뷰트-2-엔일티오)에틸]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드
아이소프로판올/에탄올(4:1) 15ml중 N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-2-에틸아미노아이소티우로늄 하이드로브로마이드(제조: 실시예 F) 1.49g(4밀리몰)의 현탁액에 1-브로모-3-메틸뷰트-2-엔 0.89g(6밀리몰)을 첨가하고, 실온에서 물 2ml중 가성 소다 0.68g(17밀리몰)의 용액을 적가하였다. 이에 의해 투명한 용액을 수득하였고, 이를 실온에서 4시간동안, 또한 50℃에서 2시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 다음, 드라이아이스를 첨가함으로써 혼합물을 중화시키고 농축시켰다. 잔류물을 물/다이클로로메테인에 넣고, 유기 상을 건조 및 농축시켰다. 정제하기 위하여, 혼합물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켰다(에틸 아세테이트/헵테인 9:1). 이에 의해, 생성물 1.05g(이론치의 82.5%)을 무색 고체로서 수득하였다. 융점: 76 내지 77℃.
실시예 F: N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-2-에틸아미노아이소티우로늄 하이드로브로마이드
N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-2-브로모에틸아마이드(4-트라이플루오로메틸니코틴오일 클로라이드 및 2-브로모에틸아민 하이드로클로라이드로부터 실시예 D에서와 유사하게 제조함) 39.49g(133밀리몰) 및 티오유레아 10.12g(133밀리몰)을 환류하에 에탄올 130ml중에서 6시간동안 가열하였다. 냉각시킨 후, 결정질 생성물을 흡입 여과하였다. 수득량 37.66g(이론치의 76.1%), 융점: 227℃.
실시예 G: N-[3-(벤질티오)프로필]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드
N-(3-브로모프로필)-4-트라이플루오로메틸-니코틴아마이드 및 벤질머캅탄 소듐 염으로부터 실시예 D와 유사하게 제조하였다. 수율: 이론치의 82.5%. 융점 88 내지 89℃.
실시예 H: N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-3-아미노프로피오설폰산 피페리다이드
물 3.5ml와 빙초산 25ml의 혼합물에 먼저 N-[3-(벤질티오)프로필]-4-트라이플루오로메틸니코틴아마이드(실시예 G) 5.32g(15밀리몰)을 넣고, 빙냉시키면서 염소 기체를 도입하였다. 20분 후, 반응을 종결시켰다. 혼합물을 물로 희석시키고, 다이클로로메테인으로 반복해서 추출한 다음, 모아진 유기 상을 중탄산염 수용액으로 2회 추출하고 건조 및 농축시켰다. 실리카겔 상에서 크로마토그래피시킴으로써(에틸 아세테이트) 조질 산 클로라이드를 정제하였다. 이에 의해 산 클로라이드 1.2g(이론치의 24.2%)을 수지로서 수득하였으며, 이를 서서히 결정화시켰다.
설폰아마이드를 제조하기 위하여, 먼저 피페리딘 0.09g(1밀리몰)과 트라이에틸아민 0.10g(1밀리몰)의 혼합물을 다이클로로메테인 25ml에 넣었다. 실온에서, 소량의 다이클로로메테인중 상기 기재된 설폰일 클로라이드 0.33g(1밀리몰)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 하룻밤동안 정치시키고 농축시킨 후, 물/다이클로로메테인으로 후처리하였다. 이에 의해 생성물 0.14g(이론치의 36.9%)을 무색 고체로서 수득하였다. 융점: 130℃.
실시예 I: N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-3-아미노프로피온알데하이드 O-메틸 옥심
메탄올 30ml중 N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-3-아미노프로피온알데하이드 1.23g(5밀리몰), O-메틸 하이드록실아민 하이드로클로라이드 0.42g(5밀리몰) 및 아세트산나트륨 0.41g(5밀리몰)을 환류하에 6시간동안 가열하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 농축시키고 잔류물을 다이클로로메테인/탄산나트륨 용액에 넣은 다음, 유기 상을 건조 및 농축시켰다. 정제시키기 위하여, 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켰다(에틸 아세테이트/메탄올 9:1). 이에 의해, 생성물(이성질체 혼합물 신/안티 약 1:1) 1.12g(이론치의 79.9%)을 서서히 고화되는 무색 오일로서 수득하였다. 융점 80 내지 82℃.
출발물질인 N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-3-아미노프로피온알데하이드의 제조
실시예 A와 유사하게, 먼저 트라이에틸아민의 존재하에서 1-아미노프로피온알데하이드 다이에틸 아세탈 및 4-트라이플루오르메틸니코틴오일 클로라이드로부터 N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-3-아미노프로피온알데하이드 다이에틸 아세탈을 제조하였다(무색 고체, 융점 59 내지 60℃, 수율 이론치의 91.8%).
소량의 물이 첨가된 폼산과 함께 교반함으로써 이 아세탈을 가수분해시켰다(1시간, 30 내지 40℃). 후처리하기 위하여, 폼산을 감압하에 제거하고, 잔류물을 다이클로로메테인/중탄산나트륨 용액에 넣은 다음, 유기 상을 건조 및 농축시켰다. 이에 의해, 생성물을 무색 오일(이론치의 73.1%)로서 수득하였고, 이를 추가로 정제하지 않고서 더 반응시켰다.
실시예 J: N-t-뷰톡시카본일-N'-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)에틸렌다이아민
실온에서, 다이클로로메테인 25ml중 BOC-에틸렌다이아민 1.0g(6.2밀리몰) 및 트라이에틸아민 1.0ml(7.4밀리몰)의 용액에 4-트라이플루오로메틸니코틴오일 클로라이드 1.3g(6.2밀리몰)을 적가하였다. 혼합물을 하룻밤동안 정치시킨 다음 농축시키고, 잔류물을 다이에틸 에터로 분쇄(triturate)한 다음 흡입 여과하였다. 여액을 농축시키고 오일성 잔류물을 헵테인으로 분쇄시켰다. 흡입 여과에 의해, 생성물 1.95g(이론치의 94.4%)을 무색 결정 형태로 수득하였다. 융점: 114 내지 115℃.
실시예 K: N-메틸티오카본일-N'-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)에틸렌다이아민
N-t-뷰톡시카본일-N'-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)-에틸렌다이아민(실시예 J) 15.45g(0.05몰)을 다이옥세인 100ml에 용해시키고, 다이옥세인중 염화수소 기체의 용액 50ml를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 4시간동안, 또한 환류하에 1시간동안 교반하였다. 잔류하는 고체를 톨루엔으로 분쇄시키고 다시 농축시켜 건조시켰다. 이에 의해 N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)에틸렌다이아민 하이드로클로라이드를 무색 고체로서 정량적인 수율로 수득하였으며, 이를 추가로 정제하지 않고서 더 반응시켰다.
N-(4-트라이플루오로메틸니코틴오일)에틸렌다이아민 0.75g(2.8밀리몰) 및 트라이에틸아민 0.97ml(7.0밀리몰)를 먼저 다이클로로메테인 50ml에 넣었다. 실온에서, 메틸 클로로티오폼에이트 0.31g(2.8밀리몰)을 적가하였다. 혼합물을 실온에서 4시간동안 교반하고 염화나트륨 포화 용액으로 추출시킨 후, 유기 상을 건조 및 농축시켰다. 조질 생성물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켰다(에틸 아세테이트). 이에 의해, 생성물 0.56g(이론치의 65.5%)을 무색 결정 형태로 수득하였다. 융점: 156℃.
유사한 방식으로, 하기 표에 기재된 화학식 I의 화합물을 제조한다.
B. 제형 실시예
a) 활성 화합물 10중량부와 불활성 물질로서 활석 90중량부를 혼합하고, 혼합물을 해머 밀에서 분쇄함으로써, 살포제를 수득한다.
b) 활성 화합물 25중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 65중량부, 리그노설폰산칼륨 10중량부 및 습윤제 및 분산제로서 올레오일메틸타우린산나트륨 1중량부를 혼합하고, 혼합물을 천공-디스크(pinned-disk) 밀에서 분쇄함으로써, 물에 용이하게 분산될 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
c) 활성 화합물 40중량부를 설포석신산 모노에스터 7중량부, 리그노설폰산나트륨 2중량부 및 물 51중량부와 혼합하고, 혼합물을 볼 밀에서 5μ 미만의 분말도로 분쇄함으로써, 물에 용이하게 분산될 수 있는 분산 농축액을 제조한다.
d) 활성 화합물 15중량부, 용매로서 사이클로헥세인 75중량부 및 유화제로서 옥시에틸화 노닐페놀(10 EO) 10중량부로부터 유화가능한 농축액을 제조할 수 있다.
e) 활성 화합물 2 내지 15중량부 및 불활성 과립 담체 물질(예: 애터펄자이트, 경석 과립 및/또는 석영 모래)로부터 과립을 제조할 수 있다. 고체 함량이 30%인 실시예 b)의 습윤성 분말의 현탁액을 사용하여, 이를 애터펄자이트 과립의 표면에 분무하고 이들을 건조시킨 후 긴밀하게 혼합하는 것이 편리하다. 습윤성 분말의 양은 최종 과립의 약 5중량%이고, 불활성 담체 물질은 약 95중량%이다.
C. 생물학적 실시예
실시예 1
어린 뿌리가 있는 발아된 잠두(field bean) 종자[비시아 파바(Vicia faba)]를 수돗물이 채워진 갈색 유리병에 옮겨심은 후, 약 100마리의 검정 콩 진디[아피스 파바에(Aphis fabae)]를 풀어놓았다. 시험되어야 할 제형화된 화합물의 수용액에 식물과 진디를 5초간 침지시켰다. 용액을 배수시킨 후, 기후를 적합하게 맞춘 챔버(1일당 16시간의 광, 25℃, 40 내지 60% 상대 대기 습도)에 식물과 동물을 저장하였다. 저장한지 3일 및 6일 후에, 진디에 대한 화합물의 효과를 결정하였다. 300ppm(활성 화합물의 농도에 기초하여)의 농도에서 실시예 28a, 33, 35, 68, 77, 94, 95, 116, 120, 121, 154, 188, 190, 197, 213, 296, 299, 308, 322, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431, 438, 456, 458, 462, 491, 522, 596, 632, 633, 682, 712, 722, 723, 740, 754, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 및 1096의 화합물은 진디중에서 90 내지 100% 치사율을 야기하였다.
실시예 2
어린 뿌리가 있는 발아된 잠두 종자(비시아 파바)를 수돗물이 채워진 갈색 유리 병에 옮겨 심었다. 시험되어야 할 제형화된 화합물의 수용액 4ml를 갈색 유리병에 피펫으로 넣었다. 이어, 잠두를 약 100마리의 검정 콩 진디(아피스 파바에)로 빡빡하게 감염시켰다. 이어, 기후를 적합하게 맞춘 챔버(1일당 16시간의 광, 25℃, 40 내지 60% 상대 대기 습도)에 식물과 진디를 저장하였다. 저장한지 3일 및 6일 후, 진디에 대한 화합물의 뿌리-전신 효과를 결정하였다. 300ppm(활성 화합물의 농도에 기초하여)의 농도에서, 실시예 28a, 33, 35, 64, 68, 70, 71, 77, 79, 94, 95, 113, 114, 116, 120, 121, 154, 175, 188, 190, 191, 213, 296, 299, 308, 322, 345, 365a, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431, 438, 452, 545, 456, 458, 462, 464, 491, 522, 571, 557, 596, 632, 633, 637, 681, 682, 712, 722, 723, 829, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 999, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 및 1096의 화합물은 뿌리-전신 작용으로 인해 진디 중에서 90 내지 100%의 치사율을 야기하였다.
실시예 3
용매: 아세톤 78중량부, 다이메틸폼아마이드 1.5중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글라이콜 에터 0.5중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 유화제-함유 물로 농축액을 목적하는 농도까지 희석시킨다. 모든 단계의 초록 복숭아 진디[미주스 페르시카에(Myzus persicae)]로 감염시킨 차이니즈 양배추[브라씨카 페키넨시스(Brassica pekinensis)]의 디스크에 목적하는 농도의 활성 화합물의 제제를 분무하였다. 목적하는 시간 후, 효과(%)를 결정하였다. 100%는 진디가 모두 죽었음을 의미하고; 0%는 진디가 전혀 죽지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예컨대 제조 실시예의 하기 화합물이 우수한 활성을 나타낸다:
실시예 1013, 1014, 1016, 1017, 1020, 1024, 1067, 1075, 1076, 1078, 1079, 1128, 1127, 1157, 1164, 1165, 1166, 1169, 1171, 1175, 1177, 1182, 1191, 1193, 1194, 1196, 1198, 1191, 1194, 1202, 1205, 1262, 1267, 1272, 1273, 1274, 1275, 1276, 1278, 1279, 1280, 1282, 1283, 1291, 1292, 1295, 1296, 1297, 1311, 1313, 1314, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321, 1322, 1323, 1324, 1325, 1326, 1327, 1328, 1330, 1331, 1332, 1333, 1334, 1335, 1336, 1337, 1338, 1340, 1341, 1342, 1343, 1347, 1348, 1349, 1350, 1351, 1352, 1353, 1354, 1355, 1356, 1357, 1358, 1360, 1361, 1362, 1363, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371, 1372, 1373, 1374, 1375, 1377, 1380, 1386, 1396, 1399, 1402, 1405, 1406, 1407, 1408, 1412, 1413, 1418, 1420, 1443, 1446, 1453, 1454, 1456, 1457, 1458, 1466, 1467, 1468, 1470, 1475, 1476, 1478, 1497, 1480.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 I의 아마이드 또는 그의 염:
    화학식 I
    상기 식에서,
    A는 CH 또는 N이고;
    Y는 O 또는 S이고;
    n은 0 또는 1이고;
    R1은 (C1-C4)-할로알킬이고;
    R2, R3은 동일하거나 상이하고, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬 또는 할로겐이며;
    R4는 수소, (C1-C10)-알킬, (C3-C10)-사이클로알킬, (C3-C10)-알켄일 또는 (C3-C10)-알킨일이며, 이 때 언급된 알킬, 사이클로알킬, 알켄일 또는 알킨일기에서 3개 이하의 수소 원자는 할로겐으로 대체될 수 있으며, 플루오르의 경우에는 최대 수까지 대체될 수 있고;
    R5는 G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15, G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(O(-))R12, R25 또는 G1R26이고;
    G1은 아마이드 질소와 G1상의 제 2 라디칼 사이의 거리가 C2 이상인 직쇄 또는 분지형 (C2-C6)-알킬렌 잔기, 또는 (C3-C10)-사이클로알케인다이일기이고;
    G2는 직쇄 또는 분지형 (C1-C6)-알킬렌 잔기 또는 (C3-C10)-사이클로알케인다이일기이며;
    R6은 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴 또는 라디칼 C(NR27)(NR27'R27 ")이며;
    R27, R27' 및 R27 "은 동일하거나 상이하고, 각각의 경우 수소, (C1-C10)-알킬 또는 치환되지 않거나 치환된 아릴이고;
    R7은 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴이며;
    R8은 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴 또는 기 NR28R28'이며;
    R28 및 R28'은 동일하거나 상이하고, 각각의 경우 수소, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴이며, 상이한 라디칼 R28과 R28'은 연결되어, 추가의 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성할 수 있고;
    R9는 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있으며 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬-카밤오일; 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C8)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일이며;
    R10은 수소, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴이고;
    R11은 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있으며 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일; 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일, 치환되지 않은 벤조일 또는 2-, 4- 및/또는 6-위치에서 일치환 또는 다치환된 벤조일, 또는 치환되지 않거나 치환된 나프토일이고;
    R12는 상기 R10에 대해 기재된 의미 또는 C2-알켄일 또는 C2-알킨일의 의미를 갖고, R4 및 R12가 (C1-C10)-알킬의 의미를 갖는 경우, 이들 두 라디칼은 연결되어 5- 내지 8-원 고리 시스템을 형성할 수 있고, 또한 R12가 (C1-C10)-알킬의 의미를 갖는 경우, 알킬렌 잔기 G2와 R12는 연결되어 화학적으로 가능하다면 탄소 원자에 덧붙여 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있고(산소의 경우, 바로 인접하지 않는 2개) 또한 벤조-융합될 수도 있는 4- 내지 8-원 고리 시스템을 형성할 수 있으며;
    R13은 수소, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있고 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일; 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아로일 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일이며;
    R14 및 R15는 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 R14와 R15는 연결되어 탄소 원자에 덧붙여 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 적절한 경우 치환되지 않거나 치환된 벤젠 고리를 포함하는 3- 내지 8-원 고리를 형성하며;
    R16 및 R17은 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 이들은 연결되어 탄소 원자에 덧붙여 헤테로원자 단위를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성하거나, 또는 라디칼 R16과 R17중 하나는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있고 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일; 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 전술한 카본일 유도체의 티오카본일 유사체, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일이며;
    R18, R19 및 R20은 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 이들은 함께 연결되어 헤테로원자 단위를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성하거나, 또는 R18 및/또는 R19는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있고 헤테로원자 단위를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일; 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 전술한 카본일 유도체의 티오카본일 유사체, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일이며;
    R21 및 R22는 동일하거나 상이하고, 각각 R10의 의미를 갖거나, 또는 이들은 함께 연결되어 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는 3- 내지 8-원 고리를 형성하거나, 또는 라디칼 R21과 R22중 하나는 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄오일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨오일, 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알칸오일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있고 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일; 치환되지 않거나 치환된 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 아릴- 또는 치환되지 않거나 치환된 N-아릴-N-(C1-C10)-알킬카밤오일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알켄일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-알킨일옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, 치환되지 않거나 치환된 아릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴옥시카본일, 치환되지 않거나 치환된 (C1-C10)-알킬설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴설폰일, 치환되지 않거나 치환된 아로일, 또는 치환되지 않거나 치환된 헤테로사이클릴카본일이며;
    R23 및 R24는 동일하거나 상이하고, 각각 R13의 의미를 갖거나, 또는 이들은 함께 연결되어 3- 내지 8-원 고리를 형성하고;
    R25는 치환되지 않거나 치환된 (C4-C10)-사이클로알켄일이며, 이 사이클로알켄일기에서 CH2 단위는 기 C=NOR13 또는 기 C=NNR16R17로 대체될 수 있고;
    R26은 치환되지 않거나 치환된 (C3-C10)-사이클로알켄일 또는 치환된 (C3-C10)-사이클로알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화학식 I의 부호 및 지수가 아래 정의되는 바와 같은 화학식 I의 아마이드:
    A는 CH이고;
    Y는 O이고;
    n은 0이고;
    R1은 F 및/또는 Cl에 의해 일치환 또는 다치환된 (C1-C4)-알킬이며;
    R2, R3은 수소이고;
    R4는 수소 또는 메틸이고;
    R5는 G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=NR16R17 또는 G2CR10=N(+)(O(-))R12이며;
    G1은 아마이드 질소와 G1상의 제 2 라디칼 사이의 거리가 C2 이상인 직쇄 또는 분지형 (C2-C4)-알킬렌 단위이며;
    G2는 직쇄 또는 분지형 (C1-C4)-알킬렌 단위이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1이 CF3인 화학식 I의 아마이드.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    G1이 CH2-CH2, CH2-CH2-CH2, CH(CH3)-CH2 또는 CH(C2H5)-CH2이고,
    G2가 G1하에 언급된 기중 하나, CH2 또는 CH(CH3)인 화학식 I의 아마이드.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    라디칼 R6 내지 R26하에 기재된 기에 존재할 수 있는 치환기가 아래 군으로부터 선택되고, 라디칼 R6 내지 R26상에 존재할 수 있는 아래 언급된 치환기에서 탄소에 부착된 수소 원자가 3개 이하(플루오르의 경우 최대 수까지)의 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 화학식 I의 아마이드:
    할로겐, 사이아노, 나이트로, 하이드록실, 티오, 아미노, (C1-C10)-알칸오일, (C3-C10)-알켄오일, (C3-C10)-알킨오일, (C4-C10)-사이클로알칸오일, (C1-C10)-알콕시, (C3-C10)-알켄일옥시, (C3-C10)-알킨일옥시, (C3-C10)-사이클로알콕시, (C4-C10)-사이클로알켄일옥시, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알콕시, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일옥시, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일옥시, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알콕시, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알콕시, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알콕시, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일옥시, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일옥시, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알콕시-(C3-C4)-알켄일옥시, 카밤오일; 환상으로 부착될 수 있고, 산소, 황, S(O) 또는 S(O)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자 잔기를 함유할 수 있는, 모노- 또는 다이-(C1-C10)-알킬카밤오일; 모노- 또는 다이-(C3-C10)-사이클로알킬카밤오일, (C1-C10)-알콕시카본일, (C3-C10)-사이클로알콕시카본일, (C1-C10)-알칸오일옥시, (C4-C10)-사이클로알칸오일옥시, (C1-C10)-알칸오일아미노, (C3-C10)-알켄오일아미노, (C4-C10)-사이클로알칸오일아미노, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알칸오일아미노, 마지막으로 언급된 4개의 라디칼의 N-(C1-C4)-알킬아미노 유사체, (C1-C10)-알킬티오, (C3-C10)-알켄일티오, (C3-C10)-알킨일티오, (C3-C10)-사이클로알킬티오, (C4-C10)-사이클로알켄일티오, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬티오, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬티오, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일티오, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일티오, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬티오, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬티오, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬티오, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일티오, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일티오, (C1-C10)-알킬설핀일, (C3-C10)-알켄일설핀일, (C3-C10)-알킨일설핀일, (C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설핀일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬설핀일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일설핀일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일설핀일, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬설핀일, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C2-C4)-알킨일-(C4-C10)-사이클로알켄일설핀일, (C1-C10)-알킬설폰일, (C3-C10)-알켄일설폰일, (C3-C10)-알킨일설폰일, (C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C4-C10)-사이클로알켄일설폰일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬설폰일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬설폰일, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일설폰일, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일설폰일, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C3-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬설폰일, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일, (C3-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일설폰일, (C1-C10)-알킬아미노, (C3-C10)-알켄일아미노, (C3-C10)-알킨일아미노, (C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C4-C10)-사이클로알켄일아미노, (C3-C10)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬아미노, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C1-C4)-알킬아미노, (C3-C10)-사이클로알킬-(C3-C4)-알켄일아미노, (C4-C10)-사이클로알켄일-(C3-C4)-알켄일아미노, (C1-C4)-알킬-(C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C2-C4)-알켄일-(C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C2-C4)-알킨일-(C3-C10)-사이클로알킬아미노, (C1-C4)-알킬-(C4-C10)-사이클로알켄일아미노, (C2-C4)-알켄일-(C4-C10)-사이클로알켄일아미노, 마지막으로 언급된 14개의 라디칼의 N-(C1-C4)-알킬아미노 유사체, (C1-C10)-트라이알킬실릴, 아릴, 아로일, 헤테로사이클릴카본일, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-(C1-C4)-알킬-N-아릴아미노, 아릴-(C1-C4)-알콕시, 아릴-(C3-C4)-알켄일옥시, 아릴-(C1-C4)-알킬티오, 아릴-(C3-C4)-알켄일티오, 아릴-(C1-C4)-알킬아미노, N-(C1-C4)-알킬-N-아릴-(C1-C4)-알킬아미노, 아릴-(C3-C4)-알켄일아미노, N-(C1-C4)-알킬-N-아릴-(C3-C4)-알켄일아미노, 아릴카밤오일, N-아릴-N-(C1-C4)-알킬카밤오일, 아릴-(C1-C8)-다이알킬실릴, 다이아릴-(C1-C8)-알킬실릴, 트라이아릴실릴 및 5- 또는 6-원 헤테로사이클릴[마지막으로 언급된 20개의 라디칼의 환상 잔기는 치환되지 않거나, 또는 할로겐, 사이아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 티오, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-할로알킬, (C3-C8)-사이클로알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알콕시, (C1-C4)-알킬티오, (C1-C4)-할로알킬티오, (C1-C4)-알킬설핀일, (C1-C4)-할로알킬설핀일, (C1-C4)-알킬설폰일, 할로-(C1-C4)-알킬설폰일, (C1-C4)-알킬아미노, 트라이메틸실릴 및 (C1-C4)-알칸오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 라디칼에 의해 치환됨].
  6. 하기 화학식 Ia 내지 Io의 아마이드 또는 이들의 염:
    화학식 Ia
    화학식 Ib
    화학식 Ic
    화학식 Id
    화학식 Ie
    화학식 If
    화학식 Ig
    화학식 Ih
    화학식 Ii
    화학식 Ij
    화학식 Ik
    화학식 Il
    화학식 Im
    화학식 In
    화학식 Io
    상기 식에서, 부호 및 지수는 제 1 항 내지 제 5 항에서 상기 정의된 바와 같다.
  7. 염기의 존재하에서 하기 화학식 II의 카복실산을 이 산의 활성화된 유도체 형태로 하기 화학식 III의 화합물과 반응시킨 후, 필요한 경우 라디칼 R4 및 R5를 추가로 유도화시킴을 특징으로 하는,
    R1, R2, R3, R4, R5, A 및 n이 화학식 I에서 정의된 바와 같고 Y가 산소인, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 아마이드를 제조하는 방법:
    화학식 II
    화학식 III
    HNR4R5
    상기 식에서, A, R1, R2, R3, R4, R5 및 n은 화학식 I에서 정의된 바와 같다.
  8. 농약(pesticide)에 통상적인 첨가제 또는 보조제와 함께 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는 농약.
  9. 제 8 항에 있어서,
    농약에 통상적인 보조제 및 첨가제와 함께 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 유효량 및 하나 이상의 추가적인 활성 화합물을 포함하는 농약.
  10. 목재 보존 또는 보존제로서의 용도에 통상적인 보조제 및 첨가제와 함께 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 유효량을 포함하는, 목재의 보존에, 또는 밀봉제, 페인트, 금속 작업용 냉각 윤활제 또는 천공 또는 절단 오일중 보존제로서 사용하기 위한 조성물.
  11. 수의학적 약제를 제조하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 조성물의 용도.
  12. 목재 보존제로서, 또는 밀봉제, 페인트, 금속 작업용 냉각 윤활제 및/또는 천공 또는 절단 오일중 보존제로서의, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 조성물의 용도.
  13. 유해 곤충, 거미류(arachnid), 연체동물 및/또는 선충을 구제(驅除)하기 위한, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  14. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물 또는 제 8 항 내지 제 10 항중 어느 한 항에 따른 조성물 유효량과 유해 곤충, 거미류, 연체동물 및/또는 선충을 접촉시킴을 포함하는, 유해 곤충, 거미류, 연체동물 및/또는 선충을 구제하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서,
    제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 조성물 유효량을 유해 곤충, 거미류, 연체동물 및/또는 선충, 또는 이들에 의해 감염된 식물, 구역 또는 기재(substrate)에 투여함을 포함하는, 유해 곤충, 거미류, 연체동물 및/또는 선충을 구제하는 방법.
  16. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제 8 항 또는 제 9 항에 따른 조성물 유효량으로 코팅되거나 상기 화합물 또는 조성물 유효량을 포함하는 종자.
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