WO2004076421A1 - Heterocyclische amide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

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Gerhard Krautstrunk
Uwe Döller
Jürgen Zindel
Waltraud Hempel
Daniela Jans
Erich Friedrich Sanwald
Olga Malsam
Christian Arnold
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Definitions

  • Heterocyclic amides processes for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
  • the invention relates to heterocyclic amides, processes for their preparation, compositions containing them and their use for controlling animal pests, in particular arthropods, such as insects and arachnids, and helminths.
  • insecticides or repellents Because of the enormous damage that insects cause, for example, by eating crops, food stores, wood and textiles or also by transmitting disease to humans, pets and crops, the use of insecticides or repellents is still indispensable.
  • Insecticides are an important part of integrated pest control and make a decisive contribution to crop yield and continuity of harvests all over the world.
  • EP-A 0 580 374 From EP-A 0 580 374, EP-A 1 256 569, JP-A 07025853, JP-A 07010841, JP-A 2003/113179 and JP-A 10101648 trifluoromethylnicotinic acid alkylamides are known as pesticides, in WOA 01/46152 Trifluoromethylnicotinklare-alkylamides described as herbicides.
  • the invention therefore relates to amides of the formula (I) and their salts,
  • A is CH or N
  • R 1 is (C 1 -C 4 ) haloalkyl
  • R 2 , R 3 are identical or different hydrogen, (-CC) alkyl, (C 1 -C 4 ) -
  • R 4 is hydrogen, (C ⁇ -C10) alkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -C ⁇ 0) alkenyl, or (C 3 -C 10) -alkynyl, where in said alkyl -, cycloalkyl-,
  • Alkenyl or alkynyl groups optionally up to three
  • Hydrogen atoms are replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine, in the case of fluorine also up to the maximum number;
  • G 1 NR 18 NR 19 R 20 , G 1 ONR 21 R 22 , G 1 NR 23 OR 24 , G 2 CR 10 N (+) (O W ) R 12 , R 25 or G 2 R 26 ;
  • G 1 is an unbranched or branched (C 2 -C 6 ) alkylene unit for which there must be at least one C 2 distance between the amide nitrogen and the second residue of G 1 or a (C 3 -C ⁇ 0 ) cycloalkanediyl
  • G 2 is an unbranched or branched (-CC 6 ) alkylene unit or (C 3 -C ⁇ o) cycloalkanediyl group;
  • R 6 is substituted (-C-C ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
  • Alkynyl optionally substituted (C 3 -C 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C -C 0 ) cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl;
  • R 8 is substituted (-C-C 10 ) -alkyl, optionally substituted (C3-C 1 0) -alkenyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) -alkynyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) -cycloalkyl, optionally substituted (C -C- ⁇ o) cycloalkenyl, optionally substituted aryl,
  • R 28 and R 28 are identical or different and are each hydrogen, optionally substituted (-C-C- ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkenyl, optionally cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl and wherein the various radicals R 28 and R 28 optionally membered 3-8 a - substituted (C 3 -C ⁇ o) -alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 1 0) Ring are linked, which may optionally contain a further heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , wherein R 29 is hydrogen, (C- ⁇ -C ⁇ o) alkyl, optionally substituted aryl , Heterocyclyl, (-C-C ⁇ 0 ) alkylsulfonyl, optionally substituted aroyl or
  • R 9 is substituted (-C-C ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
  • Sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 containing optionally substituted mono- or di- (C 3 -C ⁇ 0 ) cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (C ⁇ -C ⁇ o) alkylcarbamoyl, optionally substituted (Ci- C ⁇ o) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 8 ) cycloalkyl
  • (CrC) alkoxycarbonyl optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl or optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl;
  • R 10 is hydrogen, optionally substituted (C ⁇ C ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkenyl, optionally substituted (C3-C 10 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, optionally substituted ( C 4 -C 10 -cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted
  • R 11 is substituted (-C-C ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 1 0 ) -
  • R 12 are (C- ⁇ -C ⁇ o) alkyl, these two radicals can be linked to form a five- to eight-membered ring system; and furthermore, in the event that R 12 has the meaning (-CC) -alkyl, the alkylene unit G 2 and R 12 can be linked to form a four- to eight-membered ring system which, as far as chemically possible, in addition to C-
  • Atoms optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , in the case of oxygen optionally also two not immediately adjacent oxygen atoms, or which may also be benzo-condensed;
  • a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , in the case of oxygen optionally also two not immediately adjacent oxygen atoms, or which may also be benzo-condensed;
  • R 13 is hydrogen, optionally substituted (-C-C ⁇ 0 ) alkyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkenyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C1 0 ) - cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted
  • Heterocyclyl optionally substituted (-C 10 -C) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -C 10) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -C 10 ) - cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (C ⁇ -C- ⁇ o) alkylcarbamoyl, the latter The rest optionally cyclically linked and optionally one
  • Heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , containing, optionally substituted mono- or di- (C 3 -C ⁇ o) - cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl- N-C ⁇ -C ⁇ 0 -alkylcarbamoyI, optionally substituted (C ⁇ -C- ⁇ o) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) -alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) -Cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyciyloxycarbonyl, optionally substituted (C 1 -C 10 ) -
  • R 14 and R 15 are the same or different and each have the meaning of R 10 or R 14 and R 15 are linked to form a 3-8-membered ring which, in addition to C atoms, optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S ( O), S (O) 2 or NR 29 , optionally with the inclusion of an optionally substituted benzene ring;
  • R 16 and R 17 are the same or different and each have the meaning of R 10 or are linked to form a 3-8-membered ring which, in addition to C atoms, optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S ( O) 2 or NR 29 , or one of the radicals R 16 and R 17 is optionally substituted (-C-C ⁇ o) alkan
  • Alkinoyl optionally substituted (C 4 -C 10) cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted Heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-C 10 ) -alkyIcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , optionally substituted mono- or (C 3 -C ⁇ o) dicycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (CrC ⁇ o) alkylcarbamoyl, optionally substituted (Cr C ⁇ o) -alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - alkynyloxy
  • Cycloalkoxycarbonyl optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, the thiocarbonyl analogs of the aforementioned carbonyl derivatives, optionally substituted (-CC 10 ) -alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl or optionally substituted
  • R 18 , R 19 , R 20 are the same or different and each have the meaning of R 10 , or are linked together to form a 3-8-membered ring which optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 , or NR 29 , contains or R 18 and / or R 19 are optionally substituted (-C-C- ⁇ o) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - Alkinoyl, optionally substituted (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-C ⁇ o) alkylcarbamoyl, the latter radical also cyclically linked and optionally a heteroatom unit , such as oxygen,
  • R 21 or R 22 is optionally substituted (-C-C 10 ) alkanoyl, optionally substituted (C3-C ⁇ 0 ) -alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10) - alkynoyl, optionally substituted (C -C ⁇ 0) -Cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted
  • Cycloalkoxycarbonyl optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (C ⁇ -C ⁇ o) alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally substituted aroyl or optionally substituted
  • R 23 and R 24 are the same or different and each have the meaning of R 13 or are linked together to form a 3-8-membered ring;
  • R 26 is optionally substituted (C 4 -C 0 ) cycloalkenyl or substituted (C 3 -C 0 ) cycloalkyl.
  • A is preferably CH.
  • Y is preferably O.
  • n is preferably 0.
  • R 1 is preferably substituted one or more times by F and / or Cl
  • (-C-C 4 ) alkyl in particular CF 3 , CHF 2 or CF 2 CI.
  • R 2 , R 3 are preferably hydrogen.
  • R 4 is preferably hydrogen or (C 1 -C) alkyl.
  • G 1 is preferably an unbranched or branched (C 2 -C 4 ) alkylene unit for which between the amide nitrogen and the second
  • G 2 is preferably an unbranched or branched (C- ⁇ -C 4 ) -
  • A is CH.
  • Y is O.
  • n is O.
  • R 1 is CF 3 .
  • R 2 and R 3 are hydrogen.
  • R 4 is hydrogen or methyl.
  • G 1 is CH 2 -CH 2 , CH 2 -CH 2 -CH 2 , CH (CH 3 ) -CH 2 or CH (C 2 H 5 ) -CH 2 .
  • G 2 is the groups mentioned for G 1 , as well as CH 2 or CH (CH 3 ).
  • R 5 is G 1 SR 6 or G 1 S (O) 2 R 8
  • R 6 or R 8 is preferably (-C-C) -fluoroalkyl, with optionally substituted phenyl, furyl, thienyl or with (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl substituted (C 1 -C) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 - C 6 ) haloalkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or optionally substituted phenyl or heteroaryl, fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy being preferred as substituents on the phenyl or heteroaryl group and heteroaryl preferably being thienyl, pyridyl, pyrimidyl,
  • R 7 is preferably (-C 8 ) alkyl, (CrC 4 ) - fluoroalkyl, with optionally substituted phenyl, furyl, thienyl or with (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl substituted (-C-C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) haloalkenyl, (C 3 - C 6 ) alkynyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl or optionally substituted phenyl or heteroaryl, in particular fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy are preferred as substituents on the phenyl or heteroaryl group and heteroaryl is preferably thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, benzothiazolyl, imidazolyl
  • R 9 is preferably (CrC ⁇ fluoroalkyl, (C 3 - C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl or (C 3 -C 6) cycloalkyl.
  • R 10 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, in particular methyl
  • R 11 is preferably (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl, (C 4 - C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl or optionally substituted with halogen, (-CC 4 ) -alkyl or trifluoromethyl heteroaryl, in particular pyridyl or pyrimidyl.
  • R 11 (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl is very particularly preferred.
  • R 12 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl and R 13 is preferably optionally substituted (-C-C 8 ) -alkyl, (C 3 - C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, benzyl, thienylmethyl or Furfuryl; R 13 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, benzyl or thienylmethyl optionally substituted by fluorine or chlorine is very particularly preferred.
  • R 14 and R 15 are preferably hydrogen, (-C 8 -C) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, optionally by fluorine, chlorine , Methyl, methoxy or trifluoromethyl-substituted phenyl or pyridyl or R 14 and R 15 are linked to form a 4-6-membered carbocyclic ring.
  • R 12 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl
  • R 16 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4) -Alkyl, preferably methyl and R 17, preferably phenyl or pyridyl optionally substituted by chlorine and / or trifluoromethyl, (C 1 -C 8 ) -alkanoyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkanoyl, optionally by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or Trifluoromethyl substituted aroyl, pyridylcarbonyl, furoyl, carbamoyl, mono- or di- (-C-C 4 ) alkylcarbamoyl, (-C-C 4 ) alkoxycarbonyl, or the thiocarbonyl analogues of the aforementioned carbonyl derivatives.
  • R 10 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl and R 12 is preferably (C 1 -C 8 ) - Alkyl or (C 5 -C 6 ) cycloalkyl.
  • R 26 is preferably fluoro (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (-C-C 4 ) alkyl- (C 3 -C 6 ) cycloalkyl.
  • (C 2 -C 6 ) alkylene unit includes, for example, the groups (CH 2 ) 2 , CH (CH 3 ), (CH 2 ) 3 , (CH 2 ) 4 , CH (CH 3 ) CH 2 , CH (C 2 H 5 ), CH 2 CH (CH 3 ), CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), (CH 2 ) 5 , CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 or (CH 2 ) 6 .
  • the term "(-C-C 6 ) alkylene unit” includes the above groups and the methylene group.
  • halogen includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • (0, -C) alkyl is an unbranched or branched hydrocarbon radical with 1,
  • an unbranched or branched saturated is under an alkyl radical with a larger range of carbon atoms
  • (0, -C) alkyl therefore includes the alkyl radicals mentioned above, and z.
  • B the pentyl, 2-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, hexyl, heptyl, octyl, tert-octyl, nonyl or decyl radical.
  • (C ⁇ C ⁇ -Haloalkyl is an alkyl group called "(C -C 4 ) -alkyl", in which one or more hydrogen atoms are replaced by the same number of identical or different halogen atoms, preferably chlorine or fluorine, e.g.
  • alkenyl and "Alkynyl” with a prefixed range of carbon atoms means a straight-chain or branched hydrocarbon radical with a range corresponding to this range Carbon atom number, which contains at least one multiple bond, which can be located at any position of the unsaturated radical in question.
  • (C 3 -C 10 ) alkenyl thus stands for example for the allyl, 2-methylpropenyl, 1- or
  • (C 2 -C 10 ) alkenyl stands for the aforementioned groups and the vinyl group.
  • (C 3 -C 10 ) alkynyl stands for example for the propargyl, 2-methylpropinyl, 2-butynyl,
  • Pentynyl 2-methylpentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl or the decynyl group.
  • (C 2 -C 10 ) alkynyl are the radicals mentioned above and the ethynyl
  • (C 3 -C 10 ) cycloalkyl stands for monocyclic alkyl radicals, such as the cyclopropyl
  • (C 4 -C 10 ) Cycloalkenyl stands for monocyclic cycloalkylene radicals, such as the
  • Cyclodecenyl radical for bicyclic alkenyl radicals, such as the norbornenyl or
  • Bicyclo [2.2.2] octenyl residue or for condensed systems such as the tetra, hexa- or octahydronaphthyl residue.
  • (-C ⁇ -C ⁇ o) alkanoyl stands e.g. for the formyl, acetyl, propionyl, butyryl, 2-
  • Methylbutyryl, pivaloyl, octanoyl or decanoyl group Methylbutyryl, pivaloyl, octanoyl or decanoyl group.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkenoyl stands for example for the acrylic, methacrylic, crotonoyl, dimethylacryl or octenoyl group.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkynoyl stands for example for the propinoyl, butinoyl, hexinoyl or octinoyl
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoyl stands for. B. for cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl,
  • Cycloalkenyloxy are ether groups whose hydrocarbon radicals have the terms" (C 3 -C 10 ) alkenyl ",” (C 3 -C 10 ) alkynyl ",” (C 3 -C 10 ) cycloalkyl "and" (C 4 -C 10 ) -
  • Cycloalkenyl "have the meanings given.” (C 3 -C ⁇ o) -cycloalkyl- (C ⁇ -C) -alkoxy "stands for example for the cyclopropylmethoxy,
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl (C 3 -C) alkenyloxy stands for. B. for the cyclobutenylallyloxy or the cyclopentenylallyloxy group.
  • (-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C -o) -cycloalkoxy stands for. B. for the methylcyclopentyloxy
  • (C 2 -C 4 ) alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkoxy represents e.g. B. for the ethynylcyclopentyloxy, propynylcyclopentyloxy, ethynylcyclohexyloxy or propynylcyclohexyloxy
  • (CrC 4 ) alkoxy- (-C-C 4 ) alkoxy means an alkoxy as defined above
  • Methoxyallyloxy group "Mono- or di- (-C-C ⁇ 0 ) alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2 " means, for example, the methyl, ethyl -, Propyl, isopropyl, butyl or tert-butyl-carbamoyl group or the dimethyl, diethyl, methyl-ethyl or diisopropylcarbamoyl group, but also cyclic derivatives, such as the pyrrolidino, morpholino, thiomorpholino - or piperidino-carbamoyl group.
  • “Mono- or di- (C 3 -C ⁇ o) cycloalkylcarbamoyl” means, for. B. the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl carbamoyl group or the dicyclopropyl, dicyclobutyl, dicyclopentyl or dicyclohexylcarbamoyl group.
  • "(C C ⁇ o) alkoxycarbonyl” means z.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkoxycarbonyl means, for. B. the cyclopropoxycarbonyl, cyclobutoxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl or the cyclohexyloxycarbonyl group.
  • (-C-C ⁇ o) alkanoyloxy means z.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoyloxy means, for. B. the cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or the cyclohexylcarbonyloxy group.
  • (C ⁇ -C ⁇ o) alkanoylamino means z.
  • (C 3 -C ⁇ o) -alkenoylamino means z.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoylamino means, for. B. the cyclopropanoylamino, cyclobutanoylamino, cyclopentanoylamino or the cyclohexanoylamino group.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl (C ⁇ -C) alkanoylamino means, for. B. the cyclopropylacetylamino or the cyclopentylacetylamino group.
  • (C ⁇ .C ⁇ o) alkylthio stands for an alkylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C ⁇ -C ⁇ o) alkyl”.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkenylthio stands for an alkenylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C ⁇ o) alkenyl”.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkynylthio represents an alkynylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C ⁇ o) alkynyl”.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkylthio stands for a cycloalkylthio group, the
  • Hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl”.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl- (C 1 -C) alkylthio stands for example for the cyclopropylmethylthio
  • (C 4 -C ⁇ o) -Cycloalkenyl- (-C-C) alkylthio stands for example for the cyclopentenylmethylthio or the cyclohexenylmethylthio group.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl- (C 3 -G 4 ) alkenylthio stands for example for the cyclopropylallylthio-,
  • (C -C -o) -Cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) alkenylthio stands for example for the cyclopentenylallylthio or the cyclohexenylallylthio group.
  • (-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C 10 ) -cycloalkylthio stands for example for the methylcyclopentyllthio or the methyllylhexylthio group.
  • (-C-C 4 ) alkyl (C 4 -C -o) -cycloalkenylthio stands for example for the methylcyclopentenylthio or the methylcyclohexenylthio group.
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylthio stands for example for the vinylcyclopentylthio
  • (-C-C 4 ) alkyl (C 4 -C -o) -cycloalkenylthio stands for example for the methylcyclopentenylthio or the methylcyclohexenylthio group.
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -C 8 ) cycloalkenylthio stands for example for the allylcyclopentenylthio or the allylcyclohexenylthio group.
  • (C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl represents, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl,
  • (C 3 -C ⁇ o) alkenylsulfinyl represents, for example, the allyl, methiallyl, butenyl or
  • Octenylsulfinyl group (C 3 -C ⁇ o) alkynyl sulfinyl
  • (C 3 -C ⁇ o) alkynyl sulfinyl stands for example for the propargyl, butynyl or octynyl sulfinyl
  • (C 3 -C 10 ) Cycloalkylsulfinyl represents a cycloalkylsulfinyl group
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl stands for example for the cyclopropylmethylsulfinyl
  • Cyclopropylethylsulfinyl Cyclopentylmethylsulfinyl, or the Cyclohexylmethylsulfinyl group.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl (-C 4 ) alkylsulfinyl represents, for example
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) alkenylsulfinyl stands for example for the cyclopropylallylsulfinyl
  • (C 4 -C 1 o) cycloalkenyl (C 3 -C 4) -alkenylsuIfinyl represents, for example the
  • (C 1 -C 4 ) Alkyl- (C 3 -C 10 ) -cycloalkylsulfinyl stands for example for the methylcyclopentylsulfinyl or the methylcyclohexylsulfinyl group.
  • (-C-C 8 ) -Alkyl- (C 4 -C -o) cycloalkenylsulfinyl stands for example for the methylcyclopentenylsulfinyl or the methylcyclohexenylsulfinyl group.
  • (C 2 -C) alkenyl (C 3 -C ⁇ o) cycloalkylsulfinyl stands for example for the vinylcyclopentylsulfinyl
  • (C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylsulfinyl stands for example for the ethynylcyclopentylsulfinyl, propargylcyclopentylsulfinyl, ethynylcyclohexylsulfinyl or the propargylcyclohexylsulfinyl group.
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl- (C 4 -C ⁇ o) -cycIoalkenylsulfinyl stands for example for the
  • (C 2 -C 4 ) alkynyl (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenylsulfinyl stands for example for the ethynylcyclopentenylsulfinyl, propargylcyclopentenylsulfinyl,
  • (-C-C 10 ) alkylsulfonyr represents, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl,
  • (C 3 -C ⁇ o) alkenylsulfonyl stands for example for the allyl, methylallyl, butenyl or octenylsulfonyl group.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkynyl sulfonyl stands for example for the propargyl, butynyl or octynyl sulfonyl
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkylsulfonyl represents a cycloalkylsulfonyl group
  • Hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl”.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenylsulfonyl stands for a cycloalkenylsulfonyl group
  • (C 3 -C 1 o) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl stands for example for the cyclopropylmethylsulfonyl, cyclopropylethylsulfonyl, cyclopentylmethylsulfonyl or the cyclohexylmethylsulfonyl group.
  • (C 3 -C ⁇ 0 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfonyl stands for example for the cyclopropylallylsulfonyl-, cyclopentylallylsulfonyl- or the cyclohexylallylsulfonyl-
  • (-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C -o) -cycloalkylsulfonyl stands for example for the methylcyclopentylsulfonyl or the methylcyclohexylsulfonyl group.
  • Methycyclopentenylsulfonyl or the methylcyclohexenylsulfonyl group represents, for example
  • (C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylsulfonyl stands for example for the ethynylcyclopentylsulfonyl, propargylcyclopentylsulfonyl, ethynylcyclohexylsulfonyl or the propargylcyclohexylsulfonyl group.
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenylsulfonyl represents, for example
  • (-C-C ⁇ o) alkylamino stands for an amino group whose carbon hydrogen rest has the meaning given under the expression "(C ⁇ -C ⁇ o) alkyl”.
  • (C 3 -C- ⁇ o) alkenylamino stands for an amino group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C- ⁇ -C ⁇ o) alkenyl”.
  • (C 3 -C 10) alkynylamino stands for an amino group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C 10 ) alkynyl”.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkyiamino stands for an amino group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C ⁇ o) cycloalkyl”.
  • Hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C ⁇ 0 ) cycloalkenyl”.
  • (C 4 -C 10 ) Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkylamino stands for example for the cyclopentenylmethylamino or the cyclohexenylmethylamino group.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) alkenylamino stands for example for the cyclopropylallylamino
  • Cyclopentenylallylamino or the cyclohexenylallylamino group (-C-C 4 ) alkyl- (C 3 -C -o) -cycloalkylamino" stands for example for the methylcyclopentylamino or the methylcyclohexylamino group.
  • (C 1 -C 4 ) Alkyl- (C 4 -C ⁇ o) -cycloalkenyIamino stands for example for the methylcyclopentenylamino or the methylcyclohexenylamino group.
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -C ⁇ o) cycloaIkylamino stands for example for the vinylcyclopentylamino, allylcyclopentylamino, vinylcyclohexylamino or the allylcyclohexylamino group.
  • (C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -C ⁇ o) -cycloaIkyIamino stands for example for the ethynylcyclopentylamino, propargylcyclopentylamino, ethynylcyclohexylamino or the propargylcyclohexylamino group.
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -C ⁇ o) cycloaIkenylamino stands for example for the vinylcyclopentenylamino, allylcyclopentenylamino, vinylcyclohexenylamino or the allylcyclohexenylamino group.
  • (-C-C ⁇ o) -trialkylsilyl means a silicon atom which carries three identical or different alkyl radicals as defined above.
  • Aryl is a carbocyclic, i.e. aromatic radical composed of carbon atoms with preferably 6 to 14, in particular 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl or biphenylyl, preferably phenyl.
  • Aroyl means an aryl radical as defined above which is attached via a carbonyl group, e.g. the benzoyl group.
  • Heterocyclyl preferably stands for a cyclic radical which can be completely saturated, partially unsaturated or completely unsaturated and which can be interrupted by at least one or more identical or different atoms from the group consisting of nitrogen, sulfur or oxygen, but not two oxygen atoms directly may be adjacent and at least one carbon atom must be present in the ring, for example a radical of thiophene, furan, pyrrole, thiazole, oxazole, imidazole, isothiazole, isoxazole, pyrazole, 1, 3,4-oxadiazole, 1, 3,4-thiadiazole , 1, 3,4-triazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, 1, 2,3,4-tetrazole , Benzo [b] thiophene, benzo [b] furan, indole, benzo [c] thiophene, benzo [
  • Heteroaryl means from the groups mentioned above under “Heterocyclyl” in each case the completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, for. B. pyridine, pyrimidine, furan, thiophene, oxazole, thiazole, imidazole, pyrazole, isoxazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, pyrazine or pyridazine.
  • Heterocyclyl particularly preferably means a saturated, partially saturated or aromatic ring system with 3 to 6 ring members and 1 to 4 heteroatoms from the group O, S and N, where at least one carbon atom must be present in the ring.
  • Heterocyclyl very particularly preferably denotes a radical of pyridine, pyrimidine, (1,2,4) -oxadiazole, (1,3,4) -oxadiazole, pyrrole, furan, thiophene, oxazole, thiazole, imidazole, pyrazole, isoxazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, pyrazine, pyridazine, oxazoline, thiazoline, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, morpholine, piperidine, piperazine, pyrroline, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, oxirane and oxetane.
  • Aryloxy means an aryl radical as defined above which is attached via an oxygen atom, e.g. the phenoxy or naphthyloxy group.
  • Arylthio means an aryl residue linked via a sulfur atom, e.g. the phenylthio or the 1- or 2-naphthyIthio radical.
  • Arylamino means an aryl residue linked via a nitrogen atom, e.g. the anilino or the 1- or 2-naphthylamino radical.
  • N- (-C-C 4 ) alkyl arylamino means, for example, the N-methyl or N-ethyl-anilino radical. stands for a linked via a (C., - C ⁇ -alkoxy group
  • Aryl radical e.g. the benzyloxy, phenylethoxy, phenylbutoxy or naphthylmethoxy radical.
  • Aryl- (C 3 -C 4 ) alkenyloxy stands for an aryl radical linked via a (C 3 -C ⁇ -alkenyloxy group, for example the 1-, 2- or 3-phenylallyloxy radical.
  • Aryl- (C 1 - C 4 ) -alkylthio stands for an aryl radical which is linked via an alkylthio radical, for example the benzylthio, naphthylmethylthio or the 1- or 2-phenylethylthio radical.
  • Aryl- (C 3 -C 4 ) alkenylthio stands for an aryl residue linked via a (C 3 -C 4 ) alkenylthio group, for example the 1-, 2- or 3-phenylallylthio residue.
  • AryKC ⁇ C ⁇ alkylamino stands for an aryl radical linked via a (C ⁇ C ⁇ alkylamino group, for example the benzylamino, naphthylamino, the 1- or 2-phenylethylamino or the 3-phenylpropylamino radical.
  • N- (-C-C 4 ) -Alkyl-N-aryl- (-C-C4) -alk lamino stands for example for the N-methyl-N-benzylamino-, N-methyl-N-naphthylamino-, the N-methyl-N -1- or -2- phenylethylamino or the N-methyl-N-3-phenylpropylamino radical.
  • Aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino stands for one via one linked aryl radical, for example the 1-, 2- or 3-phenylalylamino radical.
  • N- Ci ⁇ -Alkyl-N-ai ⁇ KCs ⁇ -alkenylamino stands for example for the N-methyl-N-1-, -2- or -3-phenylallyIamino radical.
  • Arylcarbamoyl stands for. B. for phenyl or 1- or 2-naphthyl carbamoyl.
  • N-Aryl-N- (-C-C) alkyl carbamoyl stands for. B. for N-methyl-N-phenyl-carbamoyl or N-methyl-N-1 - or 2-naphthyl-carbamoyl. stands z. B. for a phenyl or naphthyldimethylsilyl group.
  • Diaryl- (C 3 -C -alkylsilyl” stands for example for a diphenyl, phenyl-naphthyl, or
  • Triarylsilyl stands for example for a triphenyl, diphenyl-naphthyl or trinaphthyl-silyl
  • Haloalkenyl such as the 1-, 2- or 3-fluoroallyl group or the 1, 1-difluoropropen-3-yl
  • Haloalkoxy such as trifluoromethoxy or 2,2,2-trifluoroethoxy
  • Haloalkylthio such as trifluoromethylthio
  • Haloalkylsulfinyl such as trifluoromethylsulfinyl
  • Haloalkylsulfonyl such as trifluoromethylsulfonyl
  • Halocyclopropyl such as 1, 1-difluorocyclopropyl
  • Haloalkanoyl such as trifluoroacetyl
  • Haloalkylamino such as 2,2,2-trifluoroethylamino.
  • the compounds of the formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the formula (I) carry hydroxyl, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to form salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals and mono-, di- and trialkanolamines of (-C-C 4 ) alkanols. If the compounds of the formula (I) carry amino, alkylamino or other groups which induce basic properties, these can
  • Suitable acids are, for example, mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acids, organic acids, such as acetic acid or oxalic acid, and acidic salts, such as NaHSO and KHSO 4 .
  • the salts obtainable in this way also have insecticidal, acaricidal and miticidal properties.
  • the compounds of formula (I) may have one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds. Enantiomers or diastereomers can therefore occur.
  • the invention encompasses both the pure isomers and their mixtures.
  • the mixtures of diastereomers can be prepared using conventional methods, e.g. be separated into the isomers by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography. Racemates can be separated into the enantiomers by customary methods.
  • the compounds according to the invention are prepared by methods known per se from the literature, as used in standard works on organic synthesis, eg Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart.
  • the preparation takes place under reaction conditions which are known and suitable for the reactions mentioned. Use can also be made of variants which are known per se and are not mentioned here in detail.
  • the starting materials can also be formed in situ, in such a way that they are not isolated from the reaction mixture, but instead are immediately reacted further to give the compounds of the formula (I).
  • the present invention also relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I).
  • Collections of compounds of the formula (I) which can be synthesized according to the above-mentioned scheme can also be prepared in a parallelized manner, this being possible in a manual, partially automated or fully automated manner. It is possible, for example, to automate the reaction, the work-up or the cleaning of the products or intermediate stages. Overall, this is understood to mean a procedure such as that used by S.H. DeWitt in "Annual Reports in
  • a number of commercially available devices can be used for the parallel reaction and processing, for example from the companies Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany or the company Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, England.
  • Chromatography apparatuses are available, for example, from ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA for the parallelized purification of compounds of the formula (I) or of intermediate products obtained in the preparation.
  • Tea bag method (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei, 1985, 82, 5131-5135) with products from IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA in part be automated.
  • the automation of solid-phase-supported parallel syntheses is achieved, for example, by apparatus from Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA or MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.
  • the present invention also relates to libraries which contain at least two compounds of the formula (I).
  • the compounds of the formula (I) are suitable, with good plant tolerance and favorable warm-blood toxicity, for combating animal pests, in particular insects, arachnids, helminths and molluscs, preferably for combating insects and arachnids which are used in agriculture, in animal breeding, in forests, in storage and material protection as well as in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include: From the order of the Acarina, for example Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus. , Eutetranychus spp ..
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
  • Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp ..
  • Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp.
  • Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp ..
  • Arachnida e.g. Scorpio maurus
  • Latrodectus mactans From the class of the helminths e.g. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Bivalva for example Dreissena spp.
  • Protozoa such as Eimeria can also be controlled.
  • the plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, such as those of the genera Meloidogyne (root-bile nematodes, such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii), such as Radisopolate, such as Radophenolholatus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolus, such as Radophenolus, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate
  • Tylenchulus such as Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus such as Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus such as Haliocotylenchus multicinctus,
  • the compounds of the invention can combat the nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes such as Anguina tritici).
  • Ditylenchus stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor
  • Aphelenchoides leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi
  • Anguina flower nematodes such as Anguina tritici.
  • the compounds according to the invention are preferably suitable for controlling sucking insects, such as aphids (for example Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisumursus, Pemus Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrodisusiosis, cisodonosisosiodiscaisodiso
  • the invention also relates to compositions, for example pesticides, preferably insecticides, acaricidal, ixodicidal, nematicidal, molluscicidal or fungicidal, particularly preferably insecticidal and acaricidal compositions which contain one or more compounds of the formula (I) in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • pesticides preferably insecticides, acaricidal, ixodicidal, nematicidal, molluscicidal or fungicidal, particularly preferably insecticidal and acaricidal compositions which contain one or more compounds of the formula (I) in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • the active ingredient and the other additives are combined and brought into a suitable form of use.
  • the agents according to the invention generally contain the active ingredient (s) of the formula (I) in an amount of 1 to 95% by weight. They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulation options include:
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SL aqueous solutions
  • SC oil or water-based dispersions
  • SE suspoemulsions
  • SE suspoemulsions
  • DP dusts
  • mordants granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules
  • WG water-dispersible granules
  • ULV formulations microcapsules, waxes or baits.
  • auxiliaries ie carrier and / or surface-active substances, such as inert materials, surfactants, solvents and other additives, are also known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, NY 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ.
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
  • wetting agents e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzene sulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide / ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan acid ester fatty acid sorbitol polyesters, fatty oxyorbitol fatty acid sorbitol or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, for example polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • adhesives for example polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
  • the active ingredient concentration in wettable powders is usually about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration is approximately 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
  • the concentrates which are available in the commercially available form, are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the application rate required varies with the external conditions such as temperature, humidity and others. It can vary within wide limits, for example between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha of active substance.
  • the active compounds according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds and substances produced by microorganisms.
  • Preferred mix partners are:
  • Prothiofos Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
  • alanycarb (OK-135), aldicarb, 2-se ⁇ -butylphenylmethylcarbamate (BPMC), carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, benfuracarb, ethiofencarb, furathiocarb, HCN-801, isoprocarb, methomyl, 5-methyl -m cumenylbutyryl (methyl) carbamate, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, 1-methylthio (ethylideneamino) -N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717), triazamate;
  • BPMC 2-se ⁇ -butylphenylmethylcarbamate
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Teflubenzuron Tefluthrin
  • Tetradifon Tetrasul
  • Thiacloprid Thiametoxam, Thiocyclam
  • Tolfenpyrad Triazamate
  • Triflumuron Verbutin
  • Vertalec Mycotal
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the invention therefore relates to the use of compounds of the formula (I) and their salts for controlling animal pests, preferably harmful arthropods, such as insects and arachnids, helminths and / or nematodes.
  • animal pests preferably harmful arthropods, such as insects and arachnids, helminths and / or nematodes.
  • the invention furthermore relates to a process for controlling harmful insects, arachnids and / or helminths, an effective amount of a compound of the formula (I) or its salts being applied to the pests or to the location of the desired action.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for controlling endoparasites and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry.
  • the active compounds according to the invention are used here in a known manner, for example by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form of, for example, dipping (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot-on) and powdering as well as by parenteral application in the form of, for example, injection.
  • the invention therefore also relates to the use of compounds of the formula (I) or one of their salts for the preparation of a human and / or veterinary medicinal product, preferably a veterinary medicinal product, in particular for the control of ectoparasites and / or endoparasites.
  • the compounds of the formula (I) can accordingly also be used advantageously in livestock farming (for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.).
  • livestock farming for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.
  • the compounds if appropriate in suitable formulations and if appropriate with the drinking water or feed, are administered to the animals orally.
  • There one Excretion in the feces is effective, it is very easy to prevent the development of insects in the feces of the animals.
  • the appropriate dosages and formulations depend in particular on the type and stage of development of the farm animals and also on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the customary methods.
  • the compounds can be used in cattle, for example, in doses of 0.01 to 1 mg / kg of body weight.
  • the active compounds of the formula (I) have an outstanding systemic action.
  • the active ingredients can therefore also be introduced into the plants via parts of plants, both underground and above ground (roots, stems, leaves), if the active ingredients are applied in liquid or solid form to the immediate vicinity of the plant (e.g. granules in the soil application, application in flooded rice fields).
  • the active compounds according to the invention can be used in a special way for the treatment of vegetative and generative propagation material, such as e.g. of seeds of, for example, cereals, vegetables, cotton, rice, sugar beet and other crops and ornamental plants, of onions, cuttings and tubers of other vegetatively propagated crops and ornamental plants.
  • vegetative and generative propagation material such as e.g. of seeds of, for example, cereals, vegetables, cotton, rice, sugar beet and other crops and ornamental plants, of onions, cuttings and tubers of other vegetatively propagated crops and ornamental plants.
  • the treatment for this can take place before the sowing or planting process (e.g. using special techniques of seed coating, by dressing in liquid or solid form or seed box treatment), during the sowing process or planting or after the sowing or planting process by special application techniques (eg seed row treatment).
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range depending on the application. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per
  • the compounds of formula (I) can also be used to control animal pests in crops of known or still to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are generally distinguished by special advantageous properties, for example by Resistance to certain crop protection agents, resistance to plant diseases or pathogens causing plant diseases, such as certain insects or microorganisms, such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate, for example, to the crop in terms of quantity, quality, storability, composition and special ingredients.
  • Transgenic plants with an increased starch content or altered starch quality or with a different fatty acid composition of the crop are known.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, manioc and corn, or else crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetables.
  • the invention therefore also relates to the use of compounds of the formula (I) for controlling animal pests in transgenic crop plants.
  • the use of the compounds according to the invention includes any other application in which compounds of the formula (I) act on the pests.
  • Such indirect applications can be, for example, the use of compounds which, for example in the soil, the plant or the pest, decompose or break down into compounds of the formula (I).
  • the compounds of the formula (I) or their salts are also notable for a pronounced repellent effect.
  • Repellent in the sense of the description is a substance or mixture of substances that has a protective or expelling effect on other living beings, in particular pests and nuisances.
  • the term also includes effects such as the antifeeding effect, in which food intake is disturbed or prevented (antagonistic effect), suppression of egg laying or influencing population development.
  • the invention therefore also relates to the use of compounds of the formula (I) or their salts in order to achieve the effects mentioned, in particular in the pests mentioned in the biological examples.
  • the invention also relates to a method for repelling or expelling harmful organisms, one or more compounds of the formula (I) or their salts being applied at the location from which the harmful organisms are to be kept or distributed.
  • application can mean, for example, treatment of the plant or of the seed.
  • the compounds of formula (I) or their salts are characterized in that - if one wishes to take advantage of the effects mentioned above - the agent is applied at an earlier point in time than is customary in the case of direct control. The effect often lasts for a long time, so that a duration of action of more than 2 months is achieved. The effects occur in insects, arachnids and the other pests mentioned above.
  • N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -3-aminopropionsulfonic acid piperidide 5.32 g (15 mmol) (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -3- (benzylthio) propylamide (Example G) was in a mixture of 3.5 ml Water and 25 ml of glacial acetic acid are introduced and chlorine gas is introduced while cooling with ice. The reaction was complete after 20 minutes. The mixture was diluted with water, extracted several times with dichloromethane, the combined organic phases were stirred twice with aqueous bicarbonate solution, dried and concentrated. The crude acid chloride was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate).
  • N-(4-trifluoromethylnicotinoyl) -3-aminopropionaldehyde diethylacetal was first prepared from 1-aminopropionaldehyde diethylacetal and 4-trifluoromethyl-nicotinoyl chloride in the presence of triethylamine (colorless solid, mp 59-60 ° C., yield 91. 8% of theory).
  • the acetal was saponified by stirring with formic acid, to which a little water was added (1 hour, 30-40 ° C.). For working up, the formic acid was stripped off, the residue was taken up in dichloromethane / sodium bicarbonate solution and the organic phase was dried and concentrated. You got that Product as a colorless oil (73.1% of theory), which was reacted further without further purification.
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water are mixed and ground in a attritor to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
  • Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or
  • Silica sand A suspension of the wettable powder from example b) with a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately.
  • the proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
  • Germinated field bean seeds Vicia faba
  • germ roots were transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with about 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids were then immersed in an aqueous solution of the compound to be tested and formulated for 5 seconds. After draining, the plants and animals were stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the compound on the aphids was determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the compounds according to Example Nos.
  • Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots were transferred to amber glass bottles filled with tap water.
  • Four milliliters of an aqueous solution of the compound to be tested and formulated were pipetted into the amber glass bottle.
  • the broad bean was heavily coated with about 100 black bean aphids (Aphis fabae).
  • the plant and aphids were then stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C., 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the root systemic effect of the compound on the aphids was determined.
  • the compounds according to Example Nos At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the compounds according to Example Nos.
  • Example 3 Solvent: 78 parts by weight of acetone
  • Emulsifier 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis), which were affected by all stages of the green peach aphid (Myzus persicae), were sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. After the desired time, the effect was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.

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Abstract

Amide der Formel (I) und deren Salze, wobei A: CH oder N; Y: O oder S; n: 0 oder 1; R1: (C1-C4)-Haloalkyl; R2, R3: gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl oder Halogen, R4 : Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Alkenyl, oder (C3-C10)-Alkinyl, wobei in den genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl­oder Alkinyl-Gruppen bis zu drei Wasserstoffatome durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sein können, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl; R5: G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR 13 G1ON=CR14R15, G2R12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15, G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(O(-))R 12, R25 oder G1 R26; G1: eine unverzweigte oder verzweige (C2-C6) Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem Rest R5 midestens ein C2- Abstand gegeben sein muss; G2: eine unverzweigte oder verzweigte (C1-C6)-Alkyleninheit bedeuten und R6 bisR26: die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich zur Schädlingsbekämpfung.

Description

Beschreibung
Heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
Die Erfindung betrifft heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Spinnentieren, und Helminthen.
Wegen des enormen Schadens, den Insekten beispielsweise durch Fraß an Nutzpflanzen, Lebensmittelvorräten, Holz und Textilien oder auch durch Krankheitsübertragung auf Mensch, Haustiere und Nutzpflanzen verursachen, ist die Verwendung von Insektiziden oder Repellentien nach wie vor unverzichtbar.
Insektizide sind ein wichtiger Bestandteil der integrierten Schädlingskontrolle und tragen entscheidend zu Ernteertrag und Kontinuität der Ernten in aller Welt bei.
Aus EP-A 0 580 374, EP-A 1 256 569, JP-A 07025853, JP-A 07010841, JP-A 2003/113179 und JP-A 10101648 sind Trifluormethylnicotinsäure-alkylamide als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt, in WOA 01/46152 sind Trifluormethylnicotinsäure-alkylamide als Herbizide beschrieben.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Insektizide laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität,
Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Insektizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel (I), gegebenenfalls auch als Salze, ein gutes Wirkungsspektrum gegenüber tierischen Schädlingen bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit und günstigen toxikologischen Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Amide der Formel (I) und deren Salze,
Figure imgf000004_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
A ist CH oder N;
Y ist O oder S; n ist 0 oder 1 ;
R1 ist (C1-C4)-Haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Cι-C )-Alkyl, (C1-C4)-
Haloalkyl oder Halogen; R4 ist Wasserstoff, (Cι-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-Cι0)-Alkenyl, oder (C3-C10)-Alkinyl, wobei in den genannten Alkyl-, Cycloalkyl-,
Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen gegebenenfalls bis zu drei
Wasserstoffatorne durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl; R5 ist G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13 G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15,
G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(OW)R12, R25 oder G2R26; G1 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C6)-Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß oder eine (C3-Cι0)-Cycloalkandiyl-
Gruppe; G2 ist eine unverzweigte oder verzweigte (Cι-C6)-Alkyleneinheit oder eine (C3-Cιo)-Cycloalkandiyl-Gruppe; R6 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4- Cιo)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder ein Rest C(NR27)(NR27 R27"), worin R27, R27' und R27" gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff , (Cι-Cιo)-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeuten; R7 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cι0)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl; R8 ist substituiertes (Cι-C10)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -C-ιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl,
90 o* gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder eine Gruppe NR R , worin R28 und R28 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl bedeuten und worin die verschiedenen Reste R28 und R28 gegebenenfalls zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft sind, der gegebenenfalls eine weitere Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthalten kann, worin R29 Wasserstoff, (C-ι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heterocyclyl, (Cι-Cι0)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder (Cι-Cιo)-Alkanoyl bedeutet;
R9 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-|0)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di- (CrCιo)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff,
Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cι0)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (C-i- Cιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl-
(CrC )-alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl;
R10 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (CτCιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-ιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclyl; R11 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)- Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkanoyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder DKC3-C10)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cι0)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls in der 2-, 4-, oder 6-Position einfach oder mehrfach substituiertes Benzoyl oder ein gegebenenfalls substituiertes Naphthoyl; R12 hat die vorstehend zu R10 angegebenen Bedeutungen, oder die Bedeutung C2-Alkenyl oder C2-Alkinyl; wobei, für den Fall, daß R4 und
R12 die Bedeutung (C-ι-Cιo)-Alkyl haben, diese beiden Reste zu einem fünf- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können; sowie weiterhin, für den Fall, daß R12 die Bedeutung (Cι-Cιo)-Alkyl hat, die Alkyleneinheit G2 und R12 zu einem vier- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können, das, soweit chemisch möglich, neben C-
Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthält, im Falle von Sauerstoff gegebenenfalls auch zwei nicht unmittelbar benachbarte Sauerstoffatome, oder das gegebenenfalls auch benzokondensiert sein kann;
R13 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)- Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-C-ιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine
Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-Cι-Cι0)-alkylcarbamoyI, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenylόxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyciyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-
Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl; R14 und R15 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder R14 und R15 sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthält, gegebenenfalls unter Einbeziehung eines gegebenenfalls substituierten Benzolrings; R16 und R17 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthält oder einer der Reste R16 und R17 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-ιo)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-C10)-alkyIcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder (C3-Cιo)-Dicycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(CrCιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cr Cιo)-Aikoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclylsulfonyl; R18, R19, R20 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10, oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2, oder NR29, enthält oder R18 und/oder R19 sind gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest auch cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2 enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cι0)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cι0)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-AIkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl; sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10, oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel,
S(O), S(O)2 oder NR29, enthält, oder einer der Reste R21 oder R22 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cι0)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder DKCrCioJ-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-C10)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cr Cιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)- Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ι0)-
Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes
Heterocyclylcarbonyl; R23 und R24 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R13 oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft;
R25 ist gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, wobei in dieser Cycloalkenyl-Gruppe eine CH2-Einheit gegebenenfalls durch eine Gruppe C=NOR13 oder eine Gruppe C=NNR16R17 ersetzt ist;
R26 ist gegebenenfalls substituiertes (C4-Cι0)-Cycloalkenyl oder substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl.
Bevorzugt sind als Substituenten, mit denen die bei den Resten R6 bis R26 aufgeführten Gruppen gegebenenfalls, vorzugsweise ein- bis dreifach, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalzahl, substituiert sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, (Cι-C,o)-Alkanoyl, (C3-Cι0)-Alkenoyl, (C3-C10)-Alkinoyl, (C4-Cι0)-Cycloalkanoyl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, (C3-Cι0)-Alkenyloxy, (C3-C10)-Alkinyloxy, (C3-C10)-Cycloalkoxy, (C4-Cιo)-Cycloalkenyloxy, (C3-Cιo)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, (C4-C1o)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-Cι0)-Cycloalkyl- (C3-C4)-alkenyIoxy, (C4-Cιo)-CycloalkenyI-(C3-C4)-alkenyloxy, (Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cι0)- cycloalkoxy, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycIoalkoxy, (C2-C4)-AIkinyl-(C3-C10)- cycloalkoxy, (C1-C )-Alkyl-(C -Cι0)-cycIoaIkenyloxy, (C2-C )-Alkenyl-(C4-Cι0)- cycloalkenyloxy, (Cι-C )-Alkoxy-(CrC4)-alkoxy, (Cι-C4)-Alkoxy-(C3-C4)-alkenyIoxy, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C-ι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2, enthaltend, Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl, (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, (Cι-Cιo)-Alkanoyloxy, (C4- Cιo)-Cycloalkanoyloxy, (Cι-Cιo)-Alkanoylamino, (C3-Cι0)-Alkenoylamino, (C4-C10)- Cycloalkanoylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkyl-(Cι-C4)- alkanoylamino, die N-(C-ι-C4)- Alkylamino-Analogen der vier letztgenannten Reste, (Cι-Cιo)-Alkylthio, (C3-C10)- Alkenylthio, (C3-Cι0)-Alkinylthio, (C3-Cι0)-Cycloalkylthio, (C4-C10)-Cycloalkenylthio, (Cs-CioJ-Cycloalkyl-CCrC^-alkylthio, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylthio, (C3- C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylthio, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylthio, (C C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylthio, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylthio, (C2-C )- Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkyIthio, (C1-C )-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylthio, (C2-C4)- Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio, (CrCιo)-Alkylsulfinyl, (C3-Cι0)-Alkenylsulfinyl, (C3- C10)-Alkinylsulfinyl, (C3-Cι0)-Cycloalkylsulfinyl, (C -C10)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-Cι0)- CycloalkyKCrC^-alkylsulfinyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylsulfinyl, (C3-Cι0)- CycloaIkyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (C4-Cιo)-CycIoalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (d- C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfinyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylsulfinyl, (C2- C4)-Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfinyl, (Cι-C4)-AIkyl-(C4-C10)-cycloaIkenylsulfinylI (C2- C4)-Alkenyl-(C4-C10)-cycloaIkenylsulfinyl, (C2-C )-Alkinyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsulfinyl, (Crdo^Alkylsulfonyl, (C3-C10)-Alkenylsulfonyl, (C3-C 0)-Alkinylsulfonyl, (C3-C10)- Cycloalkylsulfonyl, (C -Cι0)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-Cι0)-CycloalkyI-(Cι-C4)- alkylsulfonyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfonyl, (C3-Cι0)-Cycloalkyl-(C3-C4)- alkenylsulfonyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl,
Figure imgf000012_0001
cycloalkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylsulfonyl, (C3-C4)-Alkinyl-(C3- Cιo)-cycloalkylsulfonyl, (CrC4)-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsulfonyl, (C3-C )-AIkenyl- (C -Cιo)-cycloalkenylsulfonyl, (Cι-Cιo)-Alkylamino, (C3-Cιo)-Alkenylamino, (C3-C10)- Alkinylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkylamino, (C4-Cι0)-Cycloalkenylamino, (C3-Cιo)- Cycloalkyl-(Cι-C )-alkylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(CrC )-alkylamino, (C3-C10)- CycloaIkyl-(C3-C4)-alkenylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino, (C1- C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylamino, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C 0)-cycloalkylamino, (C2-C4)- Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkylamino, (Cι-C )-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloaIkenylamino, (C2-C )- Alkenyl-(C -Cιo)-cycloalkenylamino, die N-(Cι-C4)-AIky!amino-Analogen der vierzehn letztgenannten Reste, (CrC10)-Trialkylsilyl, (C3-Cι0)-Cycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, Aryl, Aroyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-(Cr C4)-Alkyl-N-arylamino, Aryl-(Cι-C4)-alkoxy, Aryl-(C3-C4)-alkenyloxy, Aryl-(Cι-C4)- alkylthio, Aryl-(C3-C4)-alkenylthio, Aryl-(Cι-C4)-alkylamino, N-CCrC^-Alkyl-N-aryKCr C4)-alkyIamino , Aryl-(C3-C4)-alkenylamino, N-(Cι-C4)-Alkyl-N-aryl-(C3-C )- alkenylamino, Arylcarbamoyl, N-Aryl-N-(Cι-C4)-alkylcarbamoyl, Aryl-(Cι-C8)- dialkylsilyl, Diaryl-(CrC8)-alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der 21 letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (Cι-C )-Alkyl, (C C4)τHaloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio,
Figure imgf000012_0002
(C C )-Alkylsulfinyl, (CrC4)- Haloalkylsulfinyl,
Figure imgf000012_0003
Alkylamino.Trimethylsilyl und (Cι-C )-Alkanoyl substituiert ist; wobei gegebenenfalls in den vorstehend genannten Substituenten, mit denen die Reste R6 bis R26 gegebenenfalls substituiert sind, an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome durch bis zu drei Halogenatome, im Falle von Fluor auch bis zu Maximalanzahl, substituiert sind.
Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen: A ist vorzugsweise CH.
Y ist vorzugsweise O. n ist vorzugsweise 0. R1 ist vorzugsweise ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes
(Cι-C4)-Alkyl, insbesondere CF3, CHF2 oder CF2CI. R2, R3 sind vorzugsweise Wasserstoff.
R4 ist vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C )-Alkyl.
G1 ist vorzugsweise eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C4)- Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten
Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß. G2 ist vorzugsweise eine unverzweigte oder verzweigte (C-ι-C4)-
Alkyleneinheit. R5 ist vorzugsweise G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=NR16R17oder
G2CR10=N(+)(O(-))R12.
Besonders bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen:
A ist CH.
Y ist O. n ist O.
R1 ist CF3.
R2 und R3 sind Wasserstoff.
R4 ist Wasserstoff oder Methyl.
G1 ist CH2-CH2, CH2-CH2-CH2, CH(CH3)-CH2 oder CH(C2H5)-CH2.
G2 ist die zu G1 genannten Gruppen, sowie CH2oder CH(CH3). Für den Fall, daß R5 G1SR6 oder G1S(O)2R8 bedeutet, ist R6 oder R8 vorzugsweise (Cι-C )-Fluoralkyl, mit gegebenenfalls substituiertem Phenyl, Furyl, Thienyl oder mit (C3-C6)-Cycloalkyl substituiertes (C1-C )-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3- C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Heteroaryl, wobei als Substituenten an der Phenyl- oder Heteroaryl-Gruppe Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy bevorzugt sind und Heteroaryl bevorzugt Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl bedeutet.
Für den Fall, daß R5 G1S(O)R7 bedeutet, ist R7 vorzugsweise (Cι-C8)-Alkyl, (CrC4)- Fluoralkyl, mit gegebenenfalls substituiertem Phenyl, Furyl, Thienyl oder mit (C3-C6)- Cycloalkyl substituiertes (Cι-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Heteroaryl, wobei als Substituenten an der Phenyl- oder Heteroaryl-Gruppe insbesonders Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy bevorzugt sind und Heteroaryl bevorzugt Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl bedeutet.
Für den Fall, daß R5 G1OR9 bedeutet, ist R9 vorzugsweise (CrC^-Fluoralkyl, (C3- C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl.
Für den Fall, daß R5 G1NR10R11 bedeutet, ist R10 vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl, insbesondere Methyl, und R11 bevorzugt (Cι-C8)-Alkoxycarbonyl, (C4- C6)-Cycloalkoxycarbonyl oder gegebenenfalls mit Halogen, (Cι-C4)-Alkyl oder Trifluormethyl substitiertes Heteroaryl, insbesondere Pyridyl oder Pyrimidyl. Ganz besonders bevorzugt ist R11 (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl.
Für den Fall, daß R5 G2CR12=NOR13 bedeutet, ist R12 vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl und R13 bevorzugt gegebenenfalls substituiertes (Cι-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Benzyl, Thienylmethyl oder Furfuryl ; ganz besonders bevorzugt ist R13 (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-AIkenyl, gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl oder Thienylmethyl.
Für den Fall, daß R5 G1ON=CR14R15 bedeutet, sind R14 und R15 vorzugsweise Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C3-C6)-CycloalkyI, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl oder R14 und R15 sind zu einem 4-6-gliedrigen carbocyclischen Ring verknüpft.
Für den Fall, daß R5 G2CR12=N-NR16R17 bedeutet, ist R12 vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, R16 ist vorzugsweise vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl und R17 vorzugsweise gegebenenfalls durch Chlor und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl, (Cι-C8)-AIkanoyl, (C4-C7)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Aroyl, Pyridylcarbonyl, Furoyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-(Cι-C4)-alkylcarbamoyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, oder die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate.
Für den Fall, daß R5 G2CR10=N(+)(O("))R12 bedeutet ist R10 vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl und R12 vorzugsweise (Cι-C8)-Alkyl oder (C5-C6)-Cycloalkyl.
Für den Fall, daß R5 G1R26 bedeutet, ist R26 vorzugsweise Fluor-(C3-C6)-cycloalkyl oder (Cι-C4)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl.
Insbesondere bevorzugt sind folgende Gruppen von Verbindungen der Formeln (la) bis (lo):
Figure imgf000015_0001
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wobei die Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben.
Die Bezeichnung "(C2-C6)-Alkyleneinheit" umfaßt beispielsweise die Gruppen (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, (CH2)4, CH(CH3)CH2, CH(C2H5), CH2CH(CH3), CH2CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH2CH2 und CH2CH2CH(CH3), (CH2)5, CH2C(CH3)2CH2 oder (CH2)6. Die Bezeichnung "(Cι-C6)-AIkyleneinheit" umfaßt die vorstehenden Gruppen sowie die Methylengruppe. Die Bezeichnung „Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und lod.
"(0,-C )-Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 ,
2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-ButyI-, 2-Butyl-, Isobutyl- oder tert-Butyl-Rest.
Entsprechend ist unter einem Alkylrest mit einem größeren Bereich an Kohlenstoffatomen ein unverzweigter oder verzweigter gesättigter
Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der eine Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, die dieser Bereichsangabe entspricht. Der Ausdruck "(0,-C )-Alkyl" umfaßt demnach die die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. den Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1 ,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, tert.-Octyl-, Nonyl- oder Decyl-Rest. "(C^C^-Haloalkyl" ist eine "(C -C4)-AIkyl" genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl gleicher oder verschiedener Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, z. B. die Mono-, Di- oder Trifluormethylgruppe, die 1- oder 2-Fluorethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl- Trichlormethyl- oder die 1,1 ,2,2-Tetrafluorethylgruppe. "Alkenyl" und "Alkinyl" mit einer vorangestellten Bereichsangabe von Kohlenstoffatomen bedeuten einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer dieser Bereichsangabe entsprechenden Kohlenstoffatomzahl, der mindestens eine Mehrfachbindung beinhaltet, wobei sich diese an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten Restes befinden kann. "(C3-C10)-Alkenyl" steht demnach z.B. für die Allyl-, 2-Methylpropenyl-, 1- oder
2-Butenyl-, Pentenyl-, 2-Methylpentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl- oder Decenyl-Gruppe.
"(C2-C10)- Alkenyl" steht für die vorgenannten Gruppen, sowie die Vinyl-Gruppe.
"(C3-C10)-Alkinyl" steht z.B. für die Propargyl-, 2-Methylpropinyl-, 2-Butinyl-,
Pentinyl-, 2-MethyIpentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl- oder die Decinyl- Gruppe. Unter "(C2-C10)-Alkinyl" sind die vorstehend genannten Reste sowie die Ethinyl-
Gruppe zu verstehen.
"(C3-C10)-Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-,
Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl- oder Cyclodecyl- Rest, für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornyl- oder Bicyclo[2.2.2]octyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Decahydronaphthyl-Rest.
"(C4-C10)-Cycloalkenyl" steht für monocyclische Cycloalkylenreste, wie den
Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, Cycloheptenyl-, Cyclooctenyl- oder
Cyclodecenyl-Rest, für bicyclische Alkenylreste, wie den Norbornenyl- oder
Bicyclo[2.2.2]octenyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Tetra-, Hexa- oder Octahydronaphthyl-Rest.
"(Cι-Cιo)-Alkanoyl" steht z.B. für die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, 2-
Methylbutyryl-, Pivaloyl-, Octanoyl- oder Decanoyl-Gruppe.
"(C3-Cιo)-Alkenoyl" steht z.B. für die Acryl-, Methacryl-, Crotonoyl-, Dimethylacryl- oder Octenoyl-Gruppe. "(C3-Cιo)-Alkinoyl" steht z.B. für die Propinoyl-, Butinoyl-, Hexinoyl- oder Octinoyl-
Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkanoyl" steht z. B. für Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl,
Cyclopentylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl- oder Cyclooctylcarbonyl.
"(C^C^-Alkoxy" und "(C1-C10)-Alkoxy" sind Alkoxygruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(0,-C^-Alkyl " und "(0,-O - Alkyl" angegebenen Bedeutungen haben. "(C3-C10)-Alkenyloxy", "(C3-C10)-Alkinyloxy", "(C3-C10)-Cycloalkoxy" und "(C4-C10)-
Cycloalkenyloxy" sind Ethergruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(C3-C10)-Alkenyl", "(C3-C10)-Alkinyl", "(C3-C10)-Cycloalkyl" und "(C4-C10)-
Cycloalkenyl" angegebenen Bedeutungen haben. "(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkoxy" steht z. B. für die Cyclopropylmethoxy-,
Cyclopropylethoxy-, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy- oder die Cyclohexylethoxy-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C1-C )-aIkoxy" steht z. B. für die Cyclobutenylmethoxy-,
Cyclopentenylmethoxy-, Cyclohexenylmethoxy- oder die Cyclohexenylethoxy- Gruppe.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-C4)-aIkenyloxy" steht z. B. für die Cyclopropylallyloxy-,
Cyclobutylallyloxy- oder die Cyclopentylallyloxy-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C )-aIkenyloxy" steht z. B. für die Cyclobutenylallyloxy- oder die Cyclopentenylallyloxy-Gruppe. "(Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkoxy" steht z. B. für die Methylcyclopentyloxy-,
Ethylcyclopentyloxy-, Methylcyclohexyloxy- oder die Ethylcyclohexyloxy-Gruppe.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkoxy" steht z. B. für die Vinylcyclopentyloxy-,
Allylcyclopentyloxy-, Vinylcyclohexyloxy- oder die Allylcyclohexyloxy-Gruppe.
"(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkoxy" steht z. B. fürdie Ethinylcyclopentyloxy-, Propinylcyclopentyloxy-, Ethinylcyclohexyloxy- oder die Propinylcyclohexyloxy-
Gruppe.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenyloxy" steht z. B. für die Methylcyclopentenyloxy-,
Ethylcyclopentenyloxy-, Methylcyclohexenyloxy- oder die Ethylcyclohexenyloxy-
Gruppe. "(C2-C )-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkenyloxy" steht z. B. für die Vinylycyclopentenyloxy-,
Allylcyclopentenyloxy-, Vinylcyclohexenyloxy- oder die Allylcyclohexenyloxy-Gruppe.
"(CrC4)-Alkoxy-(Cι-C4)-alkoxy" bedeutet eine wie vorstehend definierte Alkoxy-
Gruppe, die durch eine weitere Alkoxy-Gruppe substituiert ist, wie die Ethoxy- methoxy-, 1-Methoxyethoxy-, 1-Ethoxyethoxy- oder die 1-Methoxypropoxy-Gruppe. "(Cι-C4)-Alkoxy-(C3-C4)-alkenyloxy" bedeutet z. B. die Methoxyallyloxy- oder die
Ethoxyallyloxy- Gruppe. "Mono- oder Di-(Cι-Cι0)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2 enthaltend", bedeutet z. b. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert.-Butyl-carbamoyl-Gruppe oder die Dimethyl-, Diethyl-, Methyl-ethyl- oder Diisopropylcarbamoyl-Gruppe, aber auch cyclische Derivate, wie die Pyrrolidino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder Piperidino-carbamoyl-Gruppe. "Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl" bedeutet z. B. die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-carbamoyl-Gruppe oder die Dicyclo- propyl-, Dicyclobutyl-, Dicyclopentyl- oder Dicyclohexylcarbamoyl-Gruppe. "(C Cιo)-Alkoxycarbonyl" bedeutet z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl-, seo- Butoxycarbonyl- oder die tert.-Butoxycarbonyl-Gruppe. "(C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl" bedeutet z. B. die Cyclopropoxycarbonyl-, Cyclobutoxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl- oder die Cyclohexyloxycarbonyl- Gruppe.
"(Cι-Cιo)-Alkanoyloxy" bedeutet z. B. die Acetoxy-, Propionyloxy-, Butanoyloxy- oder die Pivaloyloxy-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkanoyloxy" bedeutet z. B. die Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-, Cyclopentylcarbonyloxy- oder die Cyclohexylcarbonyloxy- Gruppe.
"(Cι-Cιo)-Alkanoylamino" bedeutet z. B. die Formylamino-, Acetylamino-,
Propionylamino-, Isopropionylamino-, Butanoylamino- oder die Pivaloylamino-
Gruppe.
"(C3-Cιo)-Alkenoylamino" bedeutet z. B. die Acrylamino-, Methacrylamino-, Dimethylacrylamino- oder die Crotonylamino-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkanoylamino" bedeutet z. B. die Cyclopropanoylamino-, Cyclobutanoylamino-, Cyclopentanoylamino- oder die Cyclohexanoylamino-Gruppe. "(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkanoylamino" bedeutet z. B. die Cyclopropylacetylamino- oder die Cyclopentylacetylamino-Gruppe. "(Cι.Cιo)-Alkylthio" steht für eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(Cι-Cιo)-AIkyl" angegebene Bedeutung hat. "(C3-Cιo)-Alkenylthio" steht für eine Alkenylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Alkenyl" angegebene Bedeutung hat.
"(C3-Cιo)-Alkinylthio" steht für eine Alkinylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Alkinyl" angegebene Bedeutung hat. "(C3-Cιo)-Cycloalkylthio" steht für eine Cycloalkylthiogruppe, deren
Kohlenwasserstoff rest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyr' angegebene
Bedeutung hat.
"(C4-C10)-Cycloalkenylthio" steht für eine Cycloalkenylthiogruppe, deren
Kohlenwasserstoff rest die unter dem Ausdruck "(C4-Cιo)-Cycloalkenyl" angegebene Bedeutung hat.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C1-C )-alkylthio" steht z.B. für die Cyclopropylmethylthio-,
Cyclopropylethylthio-, Cyclopentylmethylthio- oder die Cyclohexylmethylthio-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C )-alkylthio" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylthio- oder die Cyclohexenylmethylthio-Gruppe. "(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-G4)alkenylthio" steht z.B. für die Cyclopropylallylthio-,
Cyclopentylallylthio- oder die Cyclohexylallylthio-Gruppe.
"(C -Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylthio" steht z.B. für die Cyclopentenylallylthio- oder die Cyclohexenylallylthio-Gruppe.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Methycyclopentyllthio- oder die Methylyclohexylthio-Gruppe.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Methylcyclopentenylthio- oder die Methylcyclohexenylthio-Gruppe.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Vinylcyclopentylthio-,
Allylcyclopentylthio-, Vinylcyclohexylthio- oder die Allylcyclohexylthio-Gruppe. "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylthio-,
Propargylcyclopentylthio-, Ethinylcyclohexylthio- oder die Propargylcyclohexylthio-
Gruppe.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Methylcyclopentenylthio- oder die Methylcyclohexenylthio-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-C8)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Allylcyclopentenylthio- oder die Allylcyclohexenylthio-Gruppe. "(C1-C10)-Alkylsulfinyl" steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Octylsulfinyl-Gruppe.
"(C3-Cιo)-Alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Allyl-, Methyiallyl-, Butenyl- oder
Octenylsulfinyl-Gruppe. "(C3-Cιo)-AlkinylsuIfinyl" steht z.B. für die Propargyl-, Butinyl- oder Octinylsulfinyl-
Gruppe.
"(C3-C10)-Cycloalkylsulfinyl" steht für eine Cycloalkylsulfinylgruppe, deren
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyl" angegebene
Bedeutung hat. "(C4-C10)-Cycloalkenylsulfinyr steht für eine Cycloalkenylsulfinylgruppe, deren
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-Cιo)-Cycloalkenyl" angegebene
Bedeutung hat.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopropylmethylsulfinyl-,
Cyclopropylethylsulfinyl-, Cyclopentylmethylsulfinyl-, oder die Cyclohexylmethylsulfinyl-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfinyl" steht z.B. für die
Cyclopentenylmethylsulfinyl- oder die Cyclohexenylmethylsulfinyl-Gruppe.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopropylallylsulfinyl-,
Cyclopentylallylsulfinyl- oder die Cyclohexylallylsulfinyl-Gruppe. "(C4-C1o)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsuIfinyl" steht z.B. für die
Cyclopentenylallylsulfinyl- oder die Cyclohexenylallylsulfinyl-Gruppe.
"(C1-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Methylcyclopentylsulfinyl- oder die Methylcyclohexylsulfinyl-Gruppe.
"(Cι-C8)-AIkyl-(C4-Cιo)cycloalkenylsulfinyl steht z.B. für die Methylcyclopentenylsulfinyl- oder die Methylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.
"(C2-C )-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Vinylcyclopentylsulfinyl-,
Allylcyclopentylsulfinyl-, Vinylcyclohexylsulfinyl- oder die Allylcyclohexylsulfinyl-
Gruppe.
"(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylsulfinyl-, Propargylcyclopentylsulfinyl-, Ethinylcyclohexylsulfinyl- oder die Propargylcyclohexylsulfinyl-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycIoalkenylsulfinyl" steht z.B. für die
Vinylcyclopentenylsulfinyl-, Allylcyclopentenylsulfinyl-, Vinylcyclohexenylsulfinyl- oder die Allylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.
"(C2-C4)-AIkinyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfinyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentenylsulfinyl-, Propargylcyclopentenylsulfinyl-,
Ethinylcyclohexenylsulfinyl- oder die Propargylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.
"(Cι-C10)-Alkylsulfonyr steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Octylsulfonyl-Gruppe.
"(C3-Cιo)-Alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Allyl-, Methylallyl-, Butenyl- oder Octenylsulfonyl-Gruppe.
"(C3-Cιo)-Alkinylsulfonyl" steht z.B. für die Propargyl-, Butinyl- oder Octinylsulfonyl-
Gruppe.
"(C3-Cιo)-Cycloalkylsulfonyl" steht für eine Cycloalkylsulfonylgruppe, deren
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyl" angegebene Bedeutung hat.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenylsulfonyl" steht für eine Cycloalkenylsulfonylgruppe, deren
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-Cι0)-Cycloalkenyl" angegebene
Bedeutung hat.
"(C3-C1o)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopropylmethylsulfonyl-, Cyclopropylethylsulfonyl-, Cyclopentylmethylsulfonyl- oder die Cyclohexylmethylsulfonyl-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfonyr' steht z.B. für die
Cyclopentenylmethylsulfonyl- oder die Cyclohexenylmethylsulfonyl-Gruppe.
"(C3-Cι0)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopropylallylsulfonyl-, Cyclopentylallylsulfonyl-, oder die Cyclohexylallylsulfonyl-
Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl" steht z.B. für die
Cyclopentenylallylsulfonyl- oder die Cyclohexenylallylsulfonyl-Gruppe.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für die Methylcyclopentylsulfonyl- oder die Methylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.
"(C1-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfonyl" steht z.B. für die
Methycyclopentenylsulfonyl- oder die Methylcyclohexenylsulfonyl-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für die
Vinylcyclopentylsulfonyl-, Allylcyclopentylsulfonyl-, Vinylcyclohexylsulfonyl- oder die
Allylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.
"(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylsulfonyl-, Propargylcyclopentylsulfonyl-, Ethinylcyclohexylsulfonyl- oder die Propargylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfonyl" steht z.B. für die
Vinylcyclopentenylsulfonyl-, Allylcyclopentenylsulfonyl-, Vinylcyclohexenylsulfonyl- oder die Allylcyclohexenylsulfonyl-Gruppe. "(Cι-Cιo)-Alkylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlen Wasserstoff rest die unter dem Ausdruck "(Cι-Cιo)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.
"(C3-C-ιo)-Alkenylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C-ι-Cιo)-Alkenyl" angegebene Bedeutung hat.
"(C3-C-ιo)-Alkinylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Alkinyl" angegebene Bedeutung hat.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyiamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyl " angegebene Bedeutung hat.
"(C3~Cιo)-Cycloalkenylamino" steht für eine Aminogruppe, deren
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cι0)-Cycloalkenyl " angegebene Bedeutung hat.
"(C3-Cι0)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkylamino" steht z.B. für die Cyclopropylmethylamino-
Cyclopropylethylamino-, Cyclopentylmethylamino- oder die Cyclohexylmethylamino-
Gruppe.
"(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylamino" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylamino- oder die Cyclohexenylmethylamino-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für die Cyclopropylallylamino-,
Cyclopentylallylamino- oder die Cyclohexylallylamino-Gruppe.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für die
Cyclopentenylallylamino- oder die Cyclohexenylallylamino-Gruppe. "(Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkylamino" steht z.B. für die Methylcyclopentylamino- oder die Methylcyclohexylamino-Gruppe. "(C1-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenyIamino" steht z.B. für die Methylcyclopentenylamino- oder die Methylcyclohexenylamino-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloaIkylamino" steht z.B. für die Vinylcyclopentylamino-, Allylcyclopentylamino-, Vinylcyclohexylamino- oder die Allylcyclohexylamino-Gruppe. "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloaIkyIamino" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylamino-, Propargylcyclopentylamino-, Ethinylcyclohexylamino- oder die Propargylcyclohexylamino-Gruppe.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloaIkenylamino" steht z.B. für die Vinylcyclopentenylamino-, Allylcyclopentenylamino-, Vinylcyclohexenylamino- oder die Allylcyclohexenylamino-Gruppe.
"(Cι-Cιo)-Trialkylsilyl" bedeutet ein Siliziumatom, das drei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt.
"Aryl" ist ein carbocyclischer, d.h. aus Kohlenstoffatomen aufgebauter, aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl.
"Aroyl" bedeutet einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über eine Carbonyl- Gruppe gebunden ist, z.B. die Benzoyl-Gruppe.
"Heterocyclyl" steht vorzugsweise für einen cyclischen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen sein kann, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß z.B. ein Radikal der Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, lmidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,4-Triazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1 ,8-Naphthyridin, 1 ,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1 ,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin, 4H-Chinolizin, Piperidin, Morpholin, Piperazin, Oxetan, Oxiran, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Isoxazolidin oder Thiazolidin. "Heteroaryl" bedeutet von den vorstehend unter "Heterocyclyl" genannten Gruppen jeweils die vollständig ungesättigten aromatischen heterocyclischen Verbindungen, z. B. Pyridin, Pyrimidin, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin oder Pyridazin. Heterocyclyl bedeutet besonders bevorzugt ein gesättigtes, teilgesättigtes oder aromatisches Ringsystem mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe O, S und N, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß.
Ganz besonders bevorzugt bedeutet Heterocyclyl ein Radikal des Pyridin, Pyrimidin, (1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin, Pyridazin, Oxazolin, Thiazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazolidin, Thiazolidin, Oxiran und Oxetan.
"Aryloxy" bedeutet einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z.B. die Phenoxy- oder Naphthyloxy-Gruppe. "Arylthio" bedeutet einen über ein Schwefelatom verknüpften Arylrest, z.B. den Phenylthio- oder den 1- oder 2-NaphthyIthio-Rest. "Arylamino" bedeutet einen über ein Stickstoffatom verknüpften Arylrest, z.B. den Anilino- oder den 1- oder 2-Naphthylamino-Rest.
"N-(Cι-C4)-Alkyl-arylamino" bedeutet z.B. den N-Methyl- oder N-Ethyl-anilino-Rest.
Figure imgf000026_0001
steht für einen über eine (C.,-C Λ-Alkoxygruppe verknüpften
Arylrest, z.B. den Benzyloxy-, Phenylethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy- Rest.
"Aryl-(C3-C4)-alkenyloxy" steht für einen über eine (C3-C Λ-Alkenyloxygruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-Phenylallyloxy-Rest. "Aryl-(C1-C4)-alkylthio" steht für einen Arylrest, der über einen Alkylthiorest verknüpft ist, z.B. den Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder den 1- oder 2- Phenylethylthio- Rest.
"Aryl-(C3-C4)-alkenylthio" steht für einen über eine (C3-C4)-Alkenylthiogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-Phenylallylthio-Rest. "AryKC^C^-alkylamino" steht für einen über eine (C^C^-Alkylaminogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den Benzylamino-, Naphthylamino-, den 1- oder 2- Phenylethylamino- oder den 3-Phenylpropylamino-Rest. "N-(Cι-C4)-Alkyl-N-aryl-(Cι-C4)-alk lamino" steht z.B. für den N-Methyl-N- benzylamino-, N-Methyl-N-naphthylamino-, den N-Methyl-N-1- oder -2- phenylethylamino- oder den N-Methyl-N-3-phenylpropylamino-Rest. "Aryl-(C3-C4)-alkenylamino" steht für einen über eine
Figure imgf000027_0001
verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-PhenylalIylamino-Rest. "N- Ci^-Alkyl-N-aiγKCs^-alkenylamino" steht z.B. für den N-Methyl-N-1-, -2- oder -3-PhenylallyIamino -Rest.
"Arylcarbamoyl" steht z. B. für Phenyl- oder 1- oder-2-Naphthyl-carbamoyl. "N-Aryl-N-(Cι-C )-alkyl-carbamoyl" steht z. B. für N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl oder N-Methyl-N-1 - oder-2-Naphthyl-carbamoyl.
Figure imgf000027_0002
steht z. B. für eine Phenyl- oder Naphthyl-dimethylsilyl- Gruppe.
"Diaryl-(C3-C -alkylsilyl" steht z. B. für eine Diphenyl-, Phenyl-naphthyl-, oder
Dinaphthyl-methylsilyl-Gruppe.
„Triarylsilyl" steht z. B. für eine Triphenyl-, Diphenyl-naphthyl- oder Trinaphthyl-silyl-
Gruppe. Unter dem Ausdruck, daß "gegebenenfalls in vorstehend genannten Substituenten, mit denen die Reste R6 bis R26 gegebenenfalls substituiert sind, an Kohlenstoff gebundener Wasserstoffatome durch bis zu drei Halogenatome, im Falle von Fluor auch bis zu Maximalanzahl, substituiert sind" sind z. B. folgende Reste zu verstehen: Haloalkyl, wie die 1- oder 2-Fluorethyl-, die Trifluormethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl-, Fluormethyl-, die Difluormethyl- oder die
1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylgruppe;
Haloalkenyl, wie die 1-, 2- oder 3-Fluorallyl-Gruppe oder die 1 ,1-Difluorpropen-3-yl-
Gruppe; Haloalkoxy, wie Trifluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
Haloalkylthio, wie Trifluormethylthio;
Haloalkylsulfinyl, wie Trifluormethylsulfinyl; Haloalkylsulfonyl, wie Trifluormethylsulfonyl; Halocyclopropyl, wie 1 ,1-Difluorcyclopropyl; Haloalkanoyl, wie Trifluoracetyl; Haloalkylamino, wie 2,2,2-Trifluorethylamino.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (Cι-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (Cι-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese
Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.
Die Verbindungen der Formel (I) können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z.B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I).
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) in welchen R1, R2, R3, R4, R5, A und n die zur Formel (I), angegebene Bedeutungen haben und Y Sauerstoff bedeutet, wird beispielsweise eine Carbonsäure der Formel (II),
Figure imgf000029_0001
worin A, R1, R2, R3 und n die oben zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Form eines aktivierten Derivats dieser Säure, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel (III), worin R4 und R5 die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben,
HNR4R5 (III) umgesetzt und gegebenenfalls anschließend die Reste R4 und R5 weiter derivatisiert.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach oben genanntem Schema synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S.H. DeWitt in "Annual Reports in
Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, England, angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Neben den hier beschriebenen kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen - unterstützte - Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen-unterstützte-Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, siehe z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.
Die Verwendung von Festphasen-unterstützten-Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die
"Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei, 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus aselus, Armadium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes pp., Damalinea spp..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.. Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z.B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis, Pratylenchus wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus;
Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Haliocotylenchus multicinctus,
Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Xiphinema index.
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
Bevorzugt eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von saugenden Insekten, wie Aphiden (z. B. Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisum, Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrysii oder Phorodon humuli), Zikaden (Idioscopus clypealis, Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Empoasca devastans, Empoasca libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facialis, oder Erythroneura spp), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothrips spp., Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci) oder Weiße Fliege (Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella).
Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise Insektizide, akarizide, ixodizide, nematizide, molluskizide oder fungizide, besonders bevorzugt insektizide und akarizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten den oder die Wirkstoffe der Formel (I) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemischphysikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher beispielsweise in Frage:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d.h. Träger- und/oder oberflächenaktive Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca- dodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-%. Staubförmige Formulierungen enthalten meist 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha Wirkstoff. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe.
Bevorzugte Mischungspartner sind:
1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos,
Bromophos-ethyl, Cadusafos, Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosthiazate, Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos,
Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos,Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
2. aus der Gruppe der Carbamate Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-seα-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717), Triazamate;
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester
Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-di- methyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4- tert.butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Gamma Cyhalothrin, Imiprothrin (S-41311), Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tebupirimfos, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta- Cypermethrin (TD-2344), Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701);
4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform;
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide;
6. Sonstige Abamectin, ABG-9008, Acequinocyl, Azadirachtin, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3088, AL-9811, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate, Binapacryl, Bistrifluron, BJL-932, Bromopropylate, BTG-504, BTG-505, BTG-514, BTG-522, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chloproxyfen, Clothianidine, Chromafenozide, A-184699, Cyclopropancarbonsäure-(2- naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), CM-002X, DBI-3204, Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, N-(3,5-Dichlor-4-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy) phenyl)carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1 ,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Emamectin-Benzoate, Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole, Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flonicamid, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulöse- und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Fluacrypyrim, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluproxyfen, Flufenzine, FMC- F6028, Gamma-HCH, Halofenozide, Halofenprox, Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethylnon (AC 217300), Lufenuron, Imidacloprid, Indoxacarb, Kanemite (AKD-2023), M-020, Ivermectin, Methoxyfenozide, Milbemectin, MKI-245, NC-196, NC-510, Neemgard, Nidinotefuran, Nitenpyram, 2- Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1 ,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Novaluron, Noviflumuron, Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-1111 , NNI-9768, OK-9701, OK-9601, OK-9602, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyridaryl, Pyrimidifen, Pyriproxifen, RY1-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI-8601 , Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, SU-9118,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Teflubenzuron, Tefluthrin, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiametoxam, Thiocyclam, Tolfenpyrad, Triazamate, Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in C.D.S. Tomlin (Hrsg.), The Pesticide Manual, 12. Auflage, British Crop Protection Council, Farnham 2000 beschrieben sind.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise schädlichen Arthropoden, wie Insekten und Spinnentieren, Helminthen und/oder Nematoden.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, Spinnentieren und/oder Helminthen, wobei man eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) oder ihrer Salze auf die Schädlinge oder den Ort der gewünschten Wirkung appliziert.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise, bespielsweise durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer Salze zur Herstellung eines Human- und/oder Tierarzneimittels, vorzugsweise eines Tierarzneimittels, insbesondere zur Kontrolle von Ekto- und/oder Endoparasiten.
Die Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch vorteilhaft in der Viehhaltung (z.B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z.B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
Neben den bisher genannten Applikationsverfahren zeigen die Wirkstoffe der Formel (I) eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (Wurzel, Stengel, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger oder fester Form in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z.B. Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern).
Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in besonderer Weise zu Behandlung von vegetativen und generativen Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie z.B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis, Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z.B. durch spezielle Techniken des Seedcoatings, durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder Seedboxtreatment), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z.B. Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in transgenen Kulturpflanzen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhaltet neben direkter Applikation auf die Schädlinge jede andere Applikation, bei der Verbindungen der Formel (I) auf die Schädlinge wirken. Solche indirekten Applikationen können beispielsweise in der Anwendung von Verbindungen liegen, die, beispielsweise im Boden, der Pflanze oder dem Schädling, zu Verbindungen der Formel (I) zerfallen oder abgebaut werden.
Neben lethaler Wirkung auf Schädlinge zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auch durch einen ausgeprägten Repellenteffekt aus. Repellent im Sinne der Beschreibung ist ein Stoff oder Stoffgemisch, das abwehrend oder vertreibend auf andere Lebewesen, insbesondere Schädlinge und Lästlinge wirkt. Der Begriff umfaßt dabei auch Effekte wie den Antifeeding-Effekt, wobei die Nahrungsaufnahme gestört oder verhindert wird (fraßabweisender Effekt), Unterdrückung der Eiablage oder eine Beeinflussung der Populationsentwicklung.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zur Erzielung der genannten Effekte, insbesondere bei den in den biologischen Beispielen benannten Schädlingen.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Abwehr oder zur Vertreibung von Schadorganismen, wobei man eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze an dem Ort ausbringt, von dem die Schadorganismen ferngehalten oder vertrieben werden sollen.
Ausbringen kann im Falle einer Pflanze beispielsweise eine Behandlung der Pflanze oder auch des Saatguts bedeuten.
Es ist, was die Beeinflussung von Populationen angeht, von Interesse, daß die Effekte auch hintereinander bei der Entwicklung einer Population beobachtet werden, wobei sie sich aufaddieren können. Hierbei kann der Einzeleffekt selbst nur einen Wirkungsgrad von deutlich unter 100% haben und insgesamt am Ende doch eine 100%ige Wirkung erreicht werden.
Außerdem zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder ihre Salze dadurch aus, daß man - will man die oben angeführten Effekte ausnutzen - zu einem früheren Zeitpunkt als bei einer direkten Bekämpfung üblich das Mittel appliziert. Der Effekt hält häufig lange Zeit an, so dass eine Wirkungsdauer von mehr als 2 Monaten erreicht wird. Die Effekte treten bei Insekten, Spinnentieren und den anderen der oben genannten Schädlinge auf.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
A. Chemische Beispiele
Beispiel A (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(benzylthio)-ethylamid
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Zu einer Lösung von 1 ,02 g (5,0 mmol) 2-(Benzylthio)ethylamin Hydrochlorid und 1 ,01 g (10,00 mmol) Triethylamin in 50 ml Dichlormethan wurde bei 0 °C eine Lösung von 1 ,05 g (5,0 mmol) 4-TrifluormethylnicotinsäurechIorid in wenig Dichlormethan zugetropft. Man rührte noch zwei Stunden bei Raumtemperatur, versetzte mit gesättigter Kochsalzlösung und trennte die Phasen. Die wäßrige Phase wurde noch zweimal mit Dichlormethan ausgerührt. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1 ,26 g (74,4 % d. Th.) Produkt als farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 86-88 °C.
Beispiel B (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(benzylsuIfinyI)-ethylamid
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Zu einer Lösung von 1 ,43 g (4,2 mmol) (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2- (benzylthio)-ethylamid (Beispiel A) in 50 ml Dichlormethan tropfte man bei 0° C eine Lösung von 1 ,03 g (4,2 mmol) 70 %ige 3-Chlorperoxybenzoesäure in 25 ml
Dichlormethan. Man rührte 6 Stunden bei Raumtemperatur, rührte mit Sodalösung aus und trocknete die organische Phase. Nach Einengen verblieb ein farbloses Öl, das zur Reinigung an Kieselgel chromatographiert wurde (Ethylacetat). Man erhielt 1 ,22 g (81 ,5 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle. Fp.: 130 - 132 °C
Beispiel C (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(benzylsulfonyl)ethyIamid
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Zu einer Lösun g von 1 ,43 g (4,2 mmol) (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2- (benzylthio)ethylamid (Beispiel A) in 50ml Dichlormethan tropfte man bei 0 °C eine Lösung von 2,17g (8,8mmol) 70 %ige 3-Chlorperoxybenzoesäure in 25 ml Dichlormethan. Man rührte 6 Stunden bei Raumtemperatur, rührte mit Sodalösung aus und trocknete die organische Phase. Nach Einengen verblieb ein farbloses Öl, das zur Reinigung an Kieselgel chromatographiert wurde (Heptan/Ethyläcetat 9:1). Man erhielt 0,94 g (60,4 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle. Fp.: 144 - 146 °C Beispiel D (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-(2,2,2-trifluorethylthio)propylamid
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Zu einem Gemisch aus 2,97 g (16,5 mmol) 30 %ige Lösung von Natriummethanolat in Methanol und 1 ,74 g (15 mmol) 2,2,2-Trifluorethylmercaptan in 40 ml Methanol tropfte man bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,66 g (15 mmol)
(4-TrifluormethyI-nicotinsäure)-3-brompropylamid in 20 ml Methanol. Es wurde 4 Stunden bei Raumtemperatur und 2 Std bei 50 °C nachgerührt. Nach Abziehen des Lösungsmittel wurde der Rückstand in Wasser/Dichlormethan aufgenommen. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Heptan 7:3). Man erhielt 4,7 g (90,1 % d. Th.) eines farblosen Öls, das beim Stehen kristallisierte. Fp. 85 - 86 °C
Herstellung des Ausgangsprodukts (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3- brompropylamid
Zu einem Gemisch von 26,05 g (119 mmol) 3-Brom-1-propylamin Hydrobromid und 24,94 g (119 mmol) 4-Trifluormethylnicotinsäurechlorid tropfte man bei 0° C eine Lösung von 24,39 g (240 mmol) Triethylamin in 50ml Dichlormethan. Man rührte 4 Std bei Raumtemperatur, engte ein und nahm den Rückstand mit Wasser/Dichlormethan auf. Nach Phasentrennung wurde die Wasserphase noch zweimal mit Dichlormethan ausgerührt und die vereinigten organischen Phasen getrocknet und eingeengt. Man erhielt 32,71 g Produkt (88,4 % d.Th.) als farblosen Feststoff, der ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurde.
Fp. 61 - 63 ÜC Beispiel E (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(3-methyl-but-2-enylthio)ethylamid
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Zu einer Suspension von 1,49 g (4 mmol) N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-2- ethylamino-isothiuronium-Hydrobromid (Herstellung: Beispiel F) in 15 ml Isopropanol/ Ethanol (4:1), gab man 0,89 g (6 mmol) 1-Brom-3-methyl-but-2-en und tropfte bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,68 g (17 mmol) Ätznatron in 2 ml Wasser zu. Es entstand eine klare Lösung, die 4 Stunden bei Raumtemperatur und 2 Stunden bei 50 °C nachgerührt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde durch Zugabe von Trockeneis neutralisiert und eingeengt. Der Rückstand wurde in Wasser/Dichlormethan aufgenommen, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Heptan 9:1). Man erhielt 1,05 g (82,5 % d. Th.) Produkt als farblosen Feststoff. Fp.: 76 - 77 °C
Beispiel F N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-2-ethylamino-isothiuronium-Hydrobromid
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39,49 g (133 mmol) N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-2-bromethylamid (hergestellt analog Beispiel D aus 4-Trifluormethylnicotinsäurechlorid und 2-Bromethylamin-
Hydrochlorid) und 10,12 g (133 mmol) Thioharnstoff wurden in 130 ml Ethanol
6 Std unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde das auskristallisierte Produkt abgesaugt.
Ausbeute 37,66 g (76,1 % d. Th.), Fp.: 227 °C Beispiel G (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-(benzylthio)propylamid
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Hergestellt analog Beispiel D aus (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-brompropylamid und Benzylmercaptan-Natriumsalz. Ausbeute: 82,5% d. Th. Fp. 88 89 °C
Figure imgf000049_0002
N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-3-aminopropionsulfonsäure-piperidid 5,32 g (15 mmol) (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-(benzylthio)propylamid (Beispiel G) wurde in einem Gemisch aus 3,5 ml Wasser und 25 ml Eisessig vorgelegt und unter Eiskühlung Chlorgas eingeleitet. Nach 20 Minuten war die Umsetzung beendet. Man verdünnte mit Wasser, extrahierte mehrere Male mit Dichlormethan, rührte die vereinigten organischen Phasen zweimal mit wäßriger Bicarbonatlösung, trocknete und engte ein. Das rohe Säurechlorid wurde durch Chromatographie an Kieselgel (Ethylacetat) gereinigt. Man erhielt 1 ,2 g (24,2 % d. Th.) Säurechlorid als Harz, welches allmählich kristallisierte. Zur Herstellung des Sulfonamids wurde ein Gemisch von 0,09 g (Immol) Piperidin und 0,10 g (1 mmol) Triethylamin in 25 ml Dichlormethan vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurde eine Lösung von 0,33 g (1 mmol) des oben beschriebenen Sulfonsäurechlorids in wenig Dichlormethan zugetropft. Nach Stehen über Nacht wurde eingeengt und mit Wasser/Dichlormethan aufgearbeitet. Man erhielt 0,14 g (36,9 % d.Th.) Produkt als farblosen Feststoff. Fp.: 130 °C
Beispiel I N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3-aminopropionaldehydoxim-methylether
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1 ,23 g (5 mmol) N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3-aminopropionaldehyd werden mit 0,42 g (5 mmol) O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid und 0,41 g (5 mmol) Natriumacetat in 30 ml Methanol 6 Std unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde eingeengt, der Rückstand in Dichlormethan/Sodalösung aufgenommen und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Methanol 9:1). Man erhielt 1 ,12 g (79,9 % d. Th.) Produkt (Isomerengemisch syn/anti ca. 1:1) als farbloses Öl, das allmählich erstarrte. Fp. 80 - 82 °C
Herstellung des Ausgangsprodukts N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3- aminopropionaldehyd
Analog Beispiel A wurde zunächst aus 1-Aminopropionaldeyd-diethylacetal und 4-Trifluormethyl-nicotinsäurechlorid in Gegenwart von Triethylamin N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3-aminopropionaldehyd-diethylacetal hergestellt (farbloser Feststoff, Fp. 59 - 60 °C, Ausbeute 91,8 % d. Th.) Das Acetal wurde durch Rühren mit Ameisensäure, der etwas Wasser zugesetzt wurde, verseift (1Std, 30 - 40 °C). Zur Aufarbeitung wurde die Ameisensäure abgezogen, der Rückstand in Dichlormethan/Natriumbicarbonatlösung aufgenommen und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Man erhielt das Produkt als farbloses Öl (73,1 % d. Th.), das ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurde.
Beispiel J N-tert.-Butoxycarbonyl-N'-(4-trifluormethy-nicotinoyl)-ethylendiamin
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Zu einer Lösung von 1 ,0 g (6,2 mmol) BOC-Ethylendiamin und 1 ,0 ml (7,4 mmol) Triethylamin in 25 ml Dichlormethan tropfte man bei Raumtemperatur 1 ,3 g (6,2 mmol) 4-TrifIuormethy-nicotinsäurechlorid. Nach Stehen über Nacht wurde eingeengt, der Rückstand mit Dieethylether verrührt und abgesaugt. Das Filtrat wurde eingeengt und der ölige Rückstand mit Heptan verrührt. Nach Absaugen wurde 1 ,95 g (94,4 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle erhalten. Fp.: 114 - 115 °C
Beispiel K N-Methylthiocarbonyl-N'-(4-trifluormethy-nicotinoyI)-ethylendiamin
Figure imgf000051_0002
15,45 g (0,05 mol) N-tert.-Butoxycarbonyl-N,-(4-trifluormethy-nicotinoyl)- ethylendiamin (Beispiel J) wurde in 100 ml Dioxan gelöst und mit 50 ml einer Lösung von gasförmigem Chlorwasserstoff in Dioxan versetzt. Es wurde 4 Std. bei Raumtemperatur und eine Std. unter Rückfluß gerührt. Der verbleibende Feststoff wurde mit Toluol verrührt und nochmals bis zur Trockene eingeengt. Man erhielt in quantitativer Ausbeute N-(4-Trifluormethy-nicotinoyl)-ethyIendiamin- Hydrochlorid als farblosen Feststoff, der ohne weitere Reinigung weiter umgestzt wurde.
0,75 g (2,8 mmol) N-(4-Trifluormethy-nicotinoyl)-ethylendiamin und 0,97 ml (7,0 mmol) Triethylamin wurde in 50 ml Dichlormethan vorgelegt. Bei Raumtemperatur, wurde 0,31 g (2,8 mmol) Methyl-chlorthioformiat zugetropft. Man rührte 4 Std. bei Raumtemperatur, rührte mit gesättigter Kochsalzlösung aus, trocknete die organische Phase und engte ein. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat). Man erhielt 0,56 g (65,5 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle. Fp.: 156° C
In analoger Weise werden die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt.
Tabelle 1
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B. Formulierungsbeispiele
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder
Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats.
C. Biologische Beispiele
Beispiel 1
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse wurden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung der zu prüfenden und formulierten Verbindung getaucht. Nach dem Abtropfen wurden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die Wirkung der Verbindung auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkten die Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 28a, 33, 35, 68, 77, 94, 95, 116, 120, 121, 154, 188, 190, 197, 213, 296, 299, 308, 322, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431 , 438, 456, 458, 462, 491 , 522, 596, 632, 633, 682, 712, 722, 723, 740, 754, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 und 1096 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.
Beispiel 2
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte' Braunglasfläschen übertragen. Vier Milliliter einer wäßrigen Lösung der zu prüfenden und formulierten Verbindung wurden in das Braunglasfläschen hineinpipettiert. Anschließend wurde die Ackerbohne mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) stark belegt. Pflanze und Blattläuse wurden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die wurzelsystemische Wirkung der Verbindung auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkten die Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 28a, 33, 35, 64, 68, 70, 71 , 77, 79, 94, 95, 113, 114, 116, 120, 121 , 154, 175, 188, 190, 191 , 213, 296, 299, 308, 322, 345, 365a, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421 , 426, 427, 430, 431 , 438, 452, 545, 456, 458, 462, 464, 491 , 522, 571, 557, 596, 632, 633, 637, 681, 682, 712, 722, 723, 829, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 999, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 und 1096, eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse durch wurzelsystemische Wirksamkeit.
Beispiel 3 Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator vermischt und das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt . Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen waren, wurden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach der gewünschten Zeit wurde die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: Beispiele Nr.1013, 1014, 1016, 1017, 1020, 1024, 1067, 1075, 1076, 1078, 1079, 1128, 1127, 1157, 1164, 1165, 1166, 1169, 1171, 1175, 1177, 1182, 1191, 1193, 1194, 1196, 1198, 1191, 1194, 1202, 1205, 1262, 1267, 1272, 1273, 1274, 1275, 1276, 1278, 1279, 1280, 1282, 1283, 1291, 1292, 1295, 1296, 1297, 1311, 1313, 1314, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321, 1322, 1323, 1324, 1325, 1326, 1327, . 1328, 1330, 1331, 1332, 1333, 1334, 1335, 1336, 1337, 1338, 1340, 1341, 1342, 1343, 1347, 1348, 1349, 1350, 1351, 1352, 1353, 1354, 1355, 1356, 1357, 1358, 1360, 1361, 1362, 1363, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371, 1372, 1373, 1374, 1375, 1377, 1380, 1386, 1396, 1399, 1402, 1405, 1406, 1407, 1408, 1412, 1413, 1418, 1420, 1443, 1446, 1453, 1454, 1456, 1457, 1458, 1466, 1467, 1468, 1470, 1475, 1476, 1478, 1479, 1480

Claims

Patentansprüche
1. Amide der Formel (I) und deren Salze,
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wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
A ist CH oder N;
Y ist O oder S; n ist 0 oder 1 ; R1 ist (Cι-C4)-Haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C4)-Alkyl, (C C4)-
Haloalkyl oder Halogen; R4 ist Wasserstoff, (C C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-Cι0)-Alkenyl, oder (C3-Cιo)-Alkinyl, wobei in den genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen gegebenenfalls bis zu drei
Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt sind, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl; R5 ist G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13
G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15, G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(O(-))R12, R25 oder G1R26; G1 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C6)-Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß oder eine (C3-Cιo)-Cycloalkandiyl- Gruppe; G2 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C-ι-C6)-Alkyleneinheit oder eine
(C3-C10)-Cycloalkandiyl-Gruppe; R6 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -
Cιo)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder ein Rest C(NR27)(NR27 R27"), worin R27, R27 und R27 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff , (Cι-Cιo)-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeuten; R7 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl; R8 ist substituiertes (Gι-Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder eine Gruppe NR28R28 , worin R28 und R28 gleich oder verschieden sind und jeweils
Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (CrC10)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl bedeuten und worin die verschiedenen
Reste R28 und R28 gegebenenfalls zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft sind, der gegebenenfalls eine weitere Heteroatomeinheit enthalten kann; R9 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cιo)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di- (Cι-Cιo)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-C10)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (CrCιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl; R10 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl; R11 ist substituiertes (Cι-Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cι0)- Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ιo)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkanoyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cι0)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-C-ιo)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(CrCιo)- alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls in der 2-, 4-, oder 6-Position einfach oder mehrfach substituiertes Benzoyl oder ein gegebenenfalls substituiertes Naphthoyl;
R12 hat die vorstehend zu R10 angegebenen Bedeutungen, oder die
Bedeutung C2-Alkenyl oder C2-Alkinyl; wobei, für den Fall, daß R4 und R12 die Bedeutung (Cι-C-ιo)-Alkyl haben, diese beiden Reste zu einem fünf- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können; sowie weiterhin, für den Fall, daß R12 die Bedeutung (CrCιo)-Alkyl hat, die
Alkyleneinheit G und R12zu einem vier- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können, das, soweit chemisch möglich, neben C- Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält, im Falle von Sauerstoff gegebenenfalls auch zwei nicht unmittelbar benachbarte Sauerstoffatome, oder das gegebenenfalls auch benzokondensiert sein kann; R13 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-AIkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-ιo)- Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltendgegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-
Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl; R14 und R15 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder R14 und R15sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält, gegebenenfalls unter Einbeziehung eines gegebenenfalls substituierten Benzolrings; R16 und R17 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält oder einer der Reste R16 und R17 ist gegebenenfalls substituiertes (CrC-ic -Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)-
Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Mono- oder DKCrCioJ-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-C10)- alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (CrCioJ-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (C-i- Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl; sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R , oder sind zusammen zu einem 3-8-gIiedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält oder R18 und/oder R19 sind gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cιo)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest auch cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(CrCιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (CrCιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-AlkyΙsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl; R21 und R22 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10, oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält, oder einer der Reste R21 oder R22 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)- Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-C10)-alkylcarbamoyI, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine
Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycIoalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-C10)- alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl; R23 und R24 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R13 oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft;
R25 ist gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, wobei in dieser
Cycloalkenyl-Gruppe eine CH2-Einheit gegebenenfalls durch eine Gruppe C=NOR13 oder eine Gruppe C=NNR16R17 ersetzt ist; R26 ist gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkenyl oder substituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl.
2. Amide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , wobei die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:
A ist CH; Y ist O; n ist 0;
R1 ist ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (CrC )-Alkyl;
R2, R3 sind Wasserstoff;
R4 ist Wasserstoff oder Methyl; R5 ist G SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13,
G1ON=CR14R15, G2CR12=NR16R17 oder G2CR10=N(+)(OW)R12 G1 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C4)-Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß und G2 ist eine unverzweigte oder verzweigte (Cι-C4)-Alkyleneinheit.
3. Amide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei R1 CF3 bedeutet.
4. Amide der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei G1 CH2-CH2, CH2-CH2-CH2, (CH(CH3)-CH2 oder (CH(C2H5)-CH2 und
G2 die bei G1 genannten Gruppen, CH2 oder CH(CH3) bedeutet.
5. Amide der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei Substituenten, mit denen die bei den Resten R6 bis R26 aufgeführten Gruppen gegebenenfalls substituiert sind, aus der folgenden Gruppe gewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, (Cι-Cιo)-Alkanoyl, (C3-Cι0)-Alkenoyl, (C3-Cιo)-Alkinoyl, (C4-Cι0)-Cycloalkanoyl, (Cι-Cιo)-AIkoxy, (C3-C10)-Alkenyloxy, (C3-Cιo)-Alkinyloxy, (C3-C-ι0)-Cycloalkoxy, (C4-Cι0)-Cycloalkenyloxy, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkoxy, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C-ιo)-Cycloalkyl- (C3-C4)-alkenyloxy, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenyloxy, (C C4)-Alkyl-(C3-Cιo)- cycloalkoxy, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkoxy, (C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)- cycloalkoxy, (Cι-C )-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenyloxy, (C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)- cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(Cι-C )-alkoxy, (CrC4)-Alkoxy-(C3-C4)-alkenyIoxy, Carbamoyl, Mono- oder Di-(Cι-Cι0)-aIkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2, enthaltend, Mono- oder Di-(C3-Cι0)-cycloalkyIcarbamoyl, (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, (C3-C 0)-Cycloalkoxycarbonyl, (Cι-Cιo)-Alkanoyloxy, (C - Cιo)-Cycloalkanoyloxy, (Cι-Cι0)-Alkanoylamino, (C3-Cι0)-Alkenoylamino, (C -Cι0)- Cycloalkanoylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkyl-(Cι-C4)- alkanoylamino, die N-(Cι-C4)- Alkylamino-Analogen der vier letztgenannten Reste, (Cι-C 0)-Alkylthio, (C3-C10)- Alkenylthio, (C3-Cι0)-Alkinylthio, (C3-Cι0)-Cycloalkylthio, (C4-C10)-Cycloalkenylthio, (C3-Cιo)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkylthio, (C^CioJ-CycloalkenyKCrC^-alkylthio, (C3- Cι0)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylthio, (C4-Cι0)- Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylthio, (d- C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycIoalkylthio, (C2-C )-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylthio, (C2-C4)- AlkinyI-(C3-C10)-cycloalkylthio, (C1-C4)-Alkyl-(C4-C10)-cycIoalkenylthio, (C2-C4)- Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio, (Cι-Cιo)-Alkylsulfinyl, (C3-C10)-Alkenylsulfinyl, (C3- Cιo)-AlkinyIsulfinyl, (C3-Cι0)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C10)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C10)- CycIoalkyl-(Cι-C4)-alkylsulfinyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsuIfinyl, (C3-C10)- CycloalkyI-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (C C4)-AlkyI-(C3-C10)-cycloaIkylsulfinyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycIoaIkylsulfinyl, (C2- C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl, (Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsulfinyl, (C2- C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfinyl, (C2-C4)-Alkinyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsuIfinyl, (CrCioJ-AIkylsulfonyl, (C3-Cι0)-Alkenylsulfonyl, (C3-Cι0)-AIkinylsulfonyl, (C3-Cι0)- Cycloalkylsulfonyl, (C4-C10)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(Cι-C4)- alkylsulfonyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfonyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)- alkenylsulfonyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl, (C1-C4)-Alkyl-(C3-Cι0)- cycloalkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylsulfonyl, (C3-C4)-Alkinyl-(C3- Cι0)-cycloalkylsulfonyl, (Cι-C4)-Alkyl-(C -Cι0)-cycloalkenylsulfonyl, (C3-C4)-Alkenyl- (C4-Cιo)-cycloalkenyIsulfonyl, (CrCιo)-Alkylamino, (C3-Cι0)-Alkenylamino, (C3-C10)- Alkinylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkylamino, (C4-Cι0)-Cycloalkenylamino, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Cι-C )-alkylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C )-alkylamino, (C3-C10)- CycIoalkyl-(C3-C4)-alkenylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino, (Cr C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloaIkylamino, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylamino, (C2-C4)- AlkinyI-(C3-Cιo)-cycloalkylamino, (Cι-C4)-AIkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylamino, (C2-C4)- Alkenyl-(C -Cιo)-cycloalkenylamino, die N-(CrC4)-Alkylamino-Analogen der vierzehn letztgenannten Reste, (Cι-Cιo)-Trialkylsilyl, Aryl, Aroyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-(d-C4)-Alkyl-N-arylamino, Aryl-(Cι-C4)-alkoxy, Aryl- (C3-C4)-alkenyloxy, Aryl-(CrC )-alkyIthio, Aryl-(C3-C4)-alkenylthio, Aryl-(C1-C )- alkylamino, N-(CrC4)-Alkyl-N-aryl-(Cι-C4)-alkylamino, Aryl-(C3-C )-alkenylamino, N- (Cι-C4)-Alkyl-N-aryl-(C3-C4)-alkenylamino, Arylcarbamoyl, N-Aryl-N-(d-C )- alkylcarbamoyl, Aryl-(C1-C8)-dialkylsilyl, Diaryl-(Cι-C8)-alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der 20 letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (Cι-C4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (d- C4)-Alkoxy, (Cι-C4)-Haloalkoxy, (d-C4)-Alkylthio, (Cι-C4)-Haloalkylthio, (d-d)- Alkylsulfinyl, (d-C4)-Haloalkylsuifinyl, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, Halo-(d-C4)- Alkylsulfonyl, (Cι-C4)-Alkylamino, Trimethylsilyl und (d-C )-AIkanoyl substituiert ist; wobei gegebenenfalls in den vorstehend genannten Substituenten, mit denen die Reste R6 bis R26 gegebenenfalls substituiert sind, an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome durch bis zu drei Halogenatome, im Falle von Fluor auch bis zu Maximalanzahl, substituiert sind.
Amide der Formel (la)-(lo) und deren Salze,
Figure imgf000237_0001
Figure imgf000237_0002
Figure imgf000238_0001
Figure imgf000238_0002
Figure imgf000238_0003
Figure imgf000238_0004
wobei die Symbole und Indizes die in den Ansprüchen 1 bis 5 oben angegebenen Bedeutungen haben.
7. Verfahren zur Herstellung von Amiden der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei R1, R2, R3, R4, R5, A und n die zur Formel (I), angegebene Bedeutungen haben und Y Sauerstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonsäure der Formel (II),
Figure imgf000239_0001
worin A, R1, R2, R3 und n die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Form eines aktivierten Derivats dieser Säure, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel (III),
HNR4R5 (III)
worin R4 und R5 die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben,
umsetzt und gegebenenfalls anschließend die Reste R4 und R5 weiter derivatisiert.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
9. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 8, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und mindestens einem weiteren Wirkstoff zusammen mit für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
10. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmassen, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
11. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 oder 9 zur Herstellung eines Tierarzneimittels.
12. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 8 und 9 als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung und/oder in Bohr- und Schneideölen.
13. Verwendung von Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 8, 9 oder 10 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden.
14. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden, wobei man die genannten Organismen in Kontakt mit einer wirksamen Menge einer oder mehreren Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 8, 9 oder 10 bringt.
15. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden gemäß Anspruch 14, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9 appliziert.
16. Saatgut, beschichtet mit oder enthaltend eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9.
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