KR20180066110A - 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물 - Google Patents

곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20180066110A
KR20180066110A KR1020187011833A KR20187011833A KR20180066110A KR 20180066110 A KR20180066110 A KR 20180066110A KR 1020187011833 A KR1020187011833 A KR 1020187011833A KR 20187011833 A KR20187011833 A KR 20187011833A KR 20180066110 A KR20180066110 A KR 20180066110A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
trifluoromethyl
anopheles
pyridine
compounds
mosquito
Prior art date
Application number
KR1020187011833A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102665375B1 (ko
Inventor
오트마르 프란츠 휘터
마크 호페
페터 마인피셔
필립 베게
토마스 피터나
만프레드 뵈거
Original Assignee
신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신젠타 파티서페이션즈 아게 filed Critical 신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority to KR1020247006672A priority Critical patent/KR20240033131A/ko
Publication of KR20180066110A publication Critical patent/KR20180066110A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102665375B1 publication Critical patent/KR102665375B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/24—Arrangements connected with buildings, doors, windows, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M7/00—Special adaptations or arrangements of liquid-spraying apparatus for purposes covered by this subclass
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35—Heterocyclic compounds
    • D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/408—Acylated amines containing fluorine atoms; Amides of perfluoro carboxylic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
    • Y10S514/919—

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

케이스 80866-51-ABSTRACT 본 발명으로 이제 소정 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 및 이러한 화합물을 포함하는 활성 화합물 조성물이 녹다운에 의해 또는 흡혈 억제에 의해 쌍시류, 5 트리아토마아과 및 빈대과 곤충 해충을 포함하는 유해한, 질환 전달 또는 식혈성(흡혈) 곤충 해충의 제어에 적합함이 확인되었다. 하나의 구현예에서, 쌍시류 해충은 살충제-내성 파리 및 모기를 포함하는 파리 및 모기뿐만 아니라 병원성 질환의 파리 및 모기 벡터로부터 선택된다. 표적 빈대과 곤충 해충은 빈대로부터 선택된다. 표적 트리아토마아과 해충은 침노린재로부터 선택된다. 본 발명의 다른 양태는 또한 10 후술되는 상세한 설명에서 자명할 것이다.

Description

곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물
본 발명 분야는 곤충 해충 제어, 특히 쌍시류, 빈대과 및 트리아토마아과 곤충 제어에 관한 것이다. 본 발명의 활성 화합물 및 활성 화합물 조성물은 유해한 곤충, 예컨대 모기, 파리, 침노린재 및 빈대, 및 식혈성이거나, 인간 또는 동물 질환의 벡터이고/이거나 알러지 반응을 유도하는 곤충의 녹다운 또는 흡혈 억제에 특히 유용하다.
보다 구체적으로, 본 발명은 소정 활성 피리딘 화합물 및 이러한 피리딘 화합물을 포함하는 활성 화합물 조성물을 이용한 녹다운 또는 흡혈 억제에 의한 유해한, 질환 전달 또는 식혈성 곤충 해충의 제어, 및 관련 제품, 방법, 처리 기재, 및 통합 곤충 해충 관리 솔루션에 관한 것이다.
집파리 및 쇠파리는 말 외양간, 마구간, 및 울타리 주위에서 일반적인 쌍시류 곤충이다. 지속되는 집파리는 매우 성가시며 인간 및 동물 병원체의 잠재적 매개체인 반면, 쇠파리는 고통스러운 물린 상처를 제공하여 인간의 활동을 불쾌하게 만들고 말의 관리를 더 어렵게 만든다. 따라서, 이러한 파리의 효과적인 제어가 매우 바람직하다.
모기는 이들 곤충이 인간 병원성 질환, 예컨대 뎅기, 황열, 뇌염, 말라리아, 필라리아증, 치쿤구아나, 및 지카(Zika) 바이러스의 벡터일 수 있으므로, 위생 측면에서 특히 매우 해로운 쌍시류 곤충이다. 모기 제어는 인간 건강, 경제, 및 즐거움에 대한 이들의 손상을 감소시키기 위해 모기 모집단을 관리한다. 모기-제어 공정은 3가지 상이한 문제에 대해 표적화된다:
1. 유해 모기는 가정 주위 또는 공원 및 레크레이션 지역에서 인간을 괴롭힌다;
2. 경제적으로 중요한 모기는 부동산 가치를 감소시키거나, 여행 및 관련 사업 이해관계에 부정적으로 영향을 미치거나, 가축 또는 가금 생산에 부정적인 영향을 미친다;
3. 공중 보건은 모기가 감염성 질환의 벡터, 또는 전염 매체인 경우 주안점이 된다.
빈대는 빈대과의 기생 곤충이다. 이들은 인간 피 및 다른 온혈 동물의 피를 우선적으로 섭취하며, 주로 야간에 활동한다. 빈대에 물린 상처는 종종 당시에는 검출되지 않고 지나가며, 많은 경우 물린 가시적 징후가 없다. 그러나, 이들은 불안, 스트레스 및 불면증뿐만 아니라 긁은 결과로 이차 감염을 야기할 수 있는 심각한 피부 가려움이 동반되는 시미코시스(cimicosis)로 알려진 피부 병태를 유도한다. 대부분 이들의 야행성 습성으로 인해, 빈대는 전형적으로 검출하고 박멸하기 어렵다.
살충 조성물은 일반적으로 쌍시류 곤충 해충을 제어하기 위해 이용되었다. 살충제가 그 표적 부위에서 작용하기 위해, 이는 껍질을 통한, 고유감각 및/또는 촉각 수용체를 통한, 경구 처리 잎, 즙 또는 식용 미끼의 소비를 통한, 또는 증기로서 기문을 통한 흡입에 의한 흡수를 포함하는 하나 이상의 흡수 경로를 통해 곤충에 들어가야 한다. 접촉 살충 조성물을 평가하기 위해 이용되는 특징 중에는 살충제의 '녹다운' 및 '사망률' 특징이 있다. 녹다운은 곤충 해충의 사망률에 선행될 수 있는 신속한, 단기 부동화를 나타낸다. 일부 경우, 곤충 해충은 녹다운 부동화로부터 회복할 수 있다.
자연 선택으로 인해, 파리 및 모기를 포함하는 쌍시류 곤충 해충에서 화학물질에 대한 내성이 발생할 수 있고 이에 따라 효율적인 파리 및/또는 모기 제어 및 내성 관리를 허용하기 위해 현재 이용 가능한 활성 화합물 조성물 및 이의 이용 방법을 개선할 지속적 필요성이 존재한다. 예를 들어, 대사 내성은 소정 피레트로이드에 대한 내성을 부여하는 반면, 표적-기반 내성은 모든 피레트로이드 및 DDT로 연장되며, 녹다운 내성(kdr)으로 알려져 있다.
특정 해독 효소 또는 변형된 표적 부위 기전(나트륨 채널에서의 kdr-유형 돌연변이)에 의해 유도되는 피레트로이드 내성은 대부분의 대륙에서 대부분의 의학적으로 중요한 모기 종에서, 예컨대 아프리카에서의 아노펠레스 잠비애(Anopheles gambiae) 및 아시아에서의 애데스 애집티(Aedes aegypti)에서 보고되었다. 이러한 내성이 현재 비율로 계속 발생하고 전파되는 경우, 별로 멀지 않은 미래에 이러한 살충제를 이의 현재 형태로는 비효과적으로 만들 수 있다. 다수의 피레트로이드의 이용에 대한 뚜렷한 대안이 아직 존재하지 않으므로, 이러한 시나리오는 공중 보건 측면에서 잠재적으로 충격적인 결과를 가질 것이다.
살해충제 플로니카미드 및 그 대사물질 TFNA, TFNA-AM, 및 TFNG가 공지되어 있다(예컨대, US 특허 번호 5,360,806 참고). 플로니카미드는 2000년에 진딧물 및 다른 흡충에 대한 선택적 제제로 개발되었다. 작용 방식은 진딧물에 의한 섭취 및 이동을 억제하는 것으로 확인되었다. 플로니카미드의 활성은 소정 곤충에 대해 우수하지만, 특히 녹다운 또는 흡혈 억제에 의해, 파리 또는 모기와 같은 쌍시류 해충에 대해서는 활성으로 나타나지 않았다. 또한, 상기-주지된 플로니카미드 대사물질의 파리 또는 모기 녹다운 또는 흡혈 억제 활성은 보고되지 않았다.
본 발명으로 이제 소정 피리딘 화합물(비슷한 유사 화합물 대비) 및 이러한 피리딘 화합물을 포함하는 활성 화합물 조성물이 놀랍게도 녹다운에 의해 또는 흡혈 억제에 의해 쌍시류, 트리아토마아과 및 빈대과 곤충 해충을 포함하는 유해한, 질환 전달 또는 식혈성(흡혈) 곤충 해충의 제어에 유용함이 확인되었다. 하나의 구현예에서, 쌍시류 해충은 살충제-내성 파리 및 모기를 포함하는 파리 및 모기뿐만 아니라 병원성 질환의 파리 및 모기 벡터로부터 선택된다. 표적 빈대과 곤충 해충은 빈대로부터 선택된다. 표적 트리아토마아과 해충은 침노린재로부터 선택된다. 본 발명의 다른 양태, 예컨대 쌍시류(예컨대, 모기), 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충 벡터 모집단의 감소를 위한 유용성도 후술되는 상세한 설명에서 자명할 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명의 활성 화합물 조성물, 방법, 제품, 처리 기재, 및 통합 솔루션에서의 이용에 적합한 활성 화합물은 표적 쌍시류, 트리아토마아과 및 빈대과 곤충 해충에 의해 "선택될" 수 있고 표적 곤충의 신속한 녹다운을 유도하거나 표적 곤충이 식혈성인 경우 이러한 곤충이 혈액 식사를 섭취하는 것을 억제하는 소정 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로부터 선택된다. 특히, 본 발명의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 및 관련 활성 화합물 조성물은 이러한 화합물을 함유하는 처리 미끼 또는 다른 식품원의 소비에 의한 것과 같은 경구 투여를 필요로 하지 않고 이러한 곤충 해충에 대해 신속한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 나타낸다.
보다 구체적으로, 본 발명은 아래의 표 1에 나타낸 바와 같은 구조식 I.1 ~ I.29에 의해 나타내는 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 이용한 녹다운에 의한 또는 흡혈 억제에 의한 유해한, 질환 전달 또는 식혈성 쌍시류, 트리아토마아과 및/또는 빈대과 곤충 해충의 제어 방법을 제공한다.
[표 1]
[화학식 1.1~1.29]
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
따라서, 제1양태에서 본 발명은 녹다운에 의한 또는 흡혈 억제에 의한 유해한, 질환 전달 또는 식혈성 쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충 해충, 특히 이러한 식혈성 곤충 해충(모기 포함)의 제어를 위한 표 1로부터 선택된 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 용도를 제공한다.
유해한, 질환 전달 또는 식혈성 쌍시류, 트리아토마아과 및/또는 빈대과 곤충 해충은 때때로 본원에서 맥락에 따라 단수 또는 복수로 "표적 곤충"으로 나타낸다.
제2 양태에서, 본 발명은 표 1에 나타낸 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 조성물, 제품 및 처리 물품(예컨대 비-생존 물질 기재 및 다른 비-생존 물질 또는 비-생존 표적 곤충 위치)을 제공한다. 특히, 표 1에 나타낸 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량이 이용된다.
제3 양태에서, 본 발명은 표 1에 나타낸 바와 같은 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 통합 표적 곤충(모기 포함) 관리 또는 제어 솔루션을 제공한다.
제4 양태에서, 표적 곤충 해충 또는 그 환경을 (1.1) ~ (1.29)로 구성되는 군으로부터 선택되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 표적 곤충 해충, 바람직하게는 병원성 질환의 모기 벡터의 제어 방법이 이용 가능해진다.
하나의 구현예에서, 이러한 제1 내지 제4 양태를 위해 적합한 표적에는 쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 해충이 포함되며, 파리, 모기, 침노린재 및 빈대, 특히 병원성 또는 알러지성 질환의 벡터인 해충이 포함된다.
또 다른 양태에서, 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.3, 1.5, 1.6, 1.14, 1.17, 1.19 및 1.21이 이러한 제1 내지 제4 양태에서 이용된다.
달리 명시되지 않는 한, 본원에서 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물에 대한 일반적 언급은 이러한 제1 내지 제4 및 본원에 추가로 상세히 나타낸 양태에 따라 유용한 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물에 관한 것이다.
또한, 달리 명시되지 않는 한, 본원에서 활성 화합물 조성물에 대한 일반적 언급은 이러한 제1 내지 제4 및 본원에 추가로 상세히 나타낸 양태에 따라 유용한 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 이러한 활성 화합물 조성물은 이러한 제1 내지 제4 양태에서 이용되는 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.3, 1.5, 1.6, 1.14, 1.17, 1.19 및 1.21을 포함한다.
또 다른 양태에서, 화합물 1.5, 1.7, 1.11, 1.12, 1.15, 1.18, 1.20, 1.26, 및 1.27로 구성되는 군으로부터 선택되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 제공된다.
또 다른 구현예에서, 상기 양태는 본 발명에 따라 수행되는 경우 쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충 해충의 녹다운 또는 흡혈 억제를 유도하기 적합하다.
쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충 해충(모기 및 이러한 모기의 내성 균주 포함)에 대한 본 발명의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 생물학적 효능뿐만 아니라, 적합한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 선택을 위한 다른 고려사항에는 벡터 제어 솔루션의 사용자를 포함하는 환경에 대한 그 안전성(예컨대 그 독성, 지속성); 벡터 제어 솔루션 제품의 제조를 위한 그 적합성(실내 잔류 스프레이 제형물인지, 모기 네트인지, 또는 또 다른 유형인지 여부), 일정 시기에 걸쳐 표면 상 부착 및 이용 가능성에 대한 그 적합성(솔루션이 실내 잔류 스프레이인 경우), 및 또한 화합물이 일정 시기에 걸쳐 네트 표면 상에서 모기를 제어하기 위해 쉽게 이용 가능하고 네트가 다회 세척을 견딜 수 있도록 중합체 제품(예컨대 네트) 내로 포함시키기 위한 그 적합성이 포함될 수 있다.
벡터 제어 솔루션이 관여되는 본 발명의 각 양태의 하나의 구현예에서, 벡터-기인 질환의 발생은 쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충 해충의 제어에 의해, 특히 녹다운에 의한 또는 흡혈 억제에 의한 모기 제어에 의해 감소될 수 있다.
본 발명의 방법 및 다른 양태에서 유용한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 공지된 절차와 비슷하게 제조될 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 방법, 구현예 및 다른 양태에서 유용한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 US 특허 번호 5,360,806에 공개된 것과 같은 공지된 절차와 비슷하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 화합물 1.2, 1.3, 1.4, 1.6, 1.11, 1.15, 1.18, 1.22, 1.23, 1.24, 1.25, 1.26, 및 1.27을 포함하는 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 US 특허 번호 5,360,806에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.1은 WO 9857969에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.8, 1.9, 1.10, 1.28, 및 1.29는 WO 2014023531에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.13은 WO 2013127768에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.14, 1.19, 및 1.21은 WO 2013127780에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.16은 WO 2001014373에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.17은 WO 2001009104에 공개된 절차와 유사하게 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.20은 문헌[P. Gogoi, and D. Konwar, Tetrahedron Lett., 2006, 47(1), 79-82]에서 유사한 비치환 피리딘 유도체에 대해 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.5, 1.7 및 1.12는 아래에 제공된 제조예에 나타낸 절차에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 발명의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물, 활성 화합물 조성물 및 방법은 인간 또는 포유류 병원성 질환의 모기 벡터를 포함하는 모기의 제어에 특히 적합하다. 모기 벡터 제어는 질환 병원체를 전파하는 모기 종을 제한하거나 박멸하기 위한 임의의 방법이다. 가장 빈번한 유형의 모기 벡터 제어는 다양한 전략을 채택한다.
모기 벡터 제어는 모기 모집단을 제어하거나 제거하기 위한 예방 방법의 이용에 초점을 맞춘다. 공통적인 예방 조치는 다음과 같다:
·서식지 제어 - 모기가 쉽게 교배할 수 있는 지역을 제거하거나 감소시키는 것이 모집단 성장의 제한을 도울 수 있다. 예를 들어, 모기 교배 환경으로 작용하는 괴어 있는 물 제거, 오래된 타이어 및 캔의 파괴 및 저장수의 우수한 관리는 과도한 모기 발생 지역을 감소시킬 수 있다.
·접촉 감소 - 모기에 대한 노출을 제한하는 것은 감염 위험을 상당히 감소시킬 수 있다. 예를 들어, 침대 네트, 가정에서의 창 스크린, 또는 보호 의복은 모기와의 접촉 가능성 감소를 도울 수 있다. 효과적으로 되기 위해서는, 모기 위협의 인식을 높이기 위해 모집단 중 방법의 교육 및 프로모션을 필요로 한다.
·화학적 제어 - 살충제, 살유충제, 및 퇴치제가 모기를 제어하기 위해 이용될 수 있다. 예를 들어, 살유충제는 모기 교배 구역에서 이용될 수 있다; 살충제는 집 벽 또는 침대 네트에 적용될 수 있고, 개인용 퇴치제의 이용은 모기 물림 및 그에 따른 감염의 발생을 감소시킬 수 있다. 모기 벡터 제어를 위한 살해충제의 이용은 국제 보건 기구(WHO)에 의해 촉진되며 크게 효과적인 것으로 입증되었다.
·생물학적 제어 - 천연 모기 벡터 포식자, 예컨대 박테리아 독소 또는 식물성 화합물의 이용이 모기 모집단 제어를 도울 수 있다. 모기 유충을 먹는 물고기를 이용하는 것은 일부 성공을 거두는 것으로 실증되었다.
·불임처리되거나, 유전적으로 변경된 수컷 모기의 방출을 통한 모집단 제어도 모기 벡터 모집단을 제어하고 감염 위험을 감소시키는 것으로 나타났다.
어느 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 특정 모기 벡터 제어 전략에서 이용하기 적합할 것인지를 결정하는 경우 여러 고려사항, 예컨대 바람직한 안전성 프로필, 생물학적 성능 및 적당한 가격이 고려된다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 방법 및 다른 양태에 따라 표 1에 나타낸 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로부터 선택되는 화합물은 모기, 특히 아노펠레스(Anopheles), 쿨렉스(Culex) 및 애데스(Aedes) 속으로부터 선택된 모기의 제어에 유용하다. 예에는 애데스 애집티(Aedes aegypti), 애데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 애데스 자포니카스(Aedes japonicas), 애데스 벡산스(Aedes vexans), 코퀼레티디아 퍼투르반스(Coquillettidia perturbans), 쿨렉스 몰레스투스(Culex molestus), 쿨렉스 팔렌스(Culex pallens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 레스투안스(Culex restuans), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 알비타르시스(Anopheles albitarsis), 아노펠레스 안눌라리스(Anopheles annularis), 아노펠레스 아쿠아살리스(Anopheles aquasalis), 아노펠레스 아라비엔시스(Anopheles arabiensis), 아노펠레스 아코니투스(Anopheles aconitus), 아노펠레스 아트로파르부스(Anopheles atroparvus), 아노펠레스 발라바센시스(Anopheles balabacensis), 아노펠레스 콜루찌이(Anopheles coluzzii), 아노펠레스 쿨리시파시에스(Anopheles culicifacies), 아노펠레스 달링기(Anopheles darlingi), 아노펠레스 디루스(Anopheles dirus), 아노펠레스 파라우티(Anopheles farauti), 아노펠레스 플라비로스트리스(Anopheles flavirostris), 아노펠레스 플루비아틸리스(Anopheles fluviatilis), 아노펠레스 프리보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 푸네스투스(Anopheles funestus), 아노펠레스 잠비애 s.l., 아노펠레스 콜리엔시스(Anopheles koliensis), 아노펠레스 라브란치애(Anopheles labranchiae), 아노펠레스 레스테리(Anopheles lesteri), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 마쿨라투스(Anopheles maculatus), 아노펠레스 마라조아라(Anopheles marajoara), 아노펠레스 멜라스(Anopheles melas), 아노펠레스 메루스(Anopheles merus), 아노펠레스 메쎄애(Anopheles messeae), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 무셰티(Anopheles moucheti), 아노펠레스 닐리(Anopheles nili), 아노펠레스 누네즈토바리(Anopheles nuneztovari), 아노펠레스 플럼베우스(Anopheles plumbeus), 아노펠레스 슈도펑티펜니스(Anopheles pseudopunctipennis), 아노펠레스 펑티펜니스(Anopheles punctipennis), 아노펠레스 펑툴라투스(Anopheles punctulatus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 아노펠레스 사카로비(Anopheles sacharovi), 아노펠레스 세르겐티이(Anopheles sergentii), 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis), 아노펠레스 스테펜시(Anopheles stephensi), 아노펠레스 서브픽투스(Anopheles subpictus), 아노펠레스 순다이쿠스(Anopheles sundaicus), 아노펠레스 슈퍼픽투스(Anopheles superpictus), 및 만소니아 티틸란스(Mansonia titillans), 오클레로타투스 스티물란스(Ochlerotatus stimulans), 오클레로타투스 자포니카스(Ochlerotatus japonicas)(그 각각은 병원성 질환을 전파하거나 벡터가 될 수 있는 모기의 예임)가 포함된다.
제어란 본 발명의 방법 및 다른 양태에서 유용한 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물 및 활성 화합물 조성물이 물림이 일어나지 않도록 표적 곤충, 특히 모기 해충의 녹다운 또는 흡혈 억제를 유도하는 방식으로 또는 물림이 빈번하게 일어나지 않도록 해충 모집단을 감소시키는 방식으로 채택됨을 의미한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 상기-주지된 방법 및 다른 양태에서 유용한 표 1에 나타낸 바와 같은 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물은 이들이 표적 곤충, 특히 모기 곤충 해충에 들어가자마자 증상을 유도하며, 극히 속효성이어서 신속한 "녹다운"을 유도하는 것으로 간주된다.
하나의 구현예에서, 녹다운이란 조율되는 운동, 예컨대 비행, 보행에 대해 유도된 무능 및/또는 혈액 식사의 섭취와 같은 흡혈 불능을 일으키는, 표 1에 나타낸 바와 같은 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물에 의해 영향받는 표적 곤충, 특히 모기 곤충의 신속한 부동화 또는 장애를 의미한다.
또 다른 구현예에서, 녹다운이란 이러한 곤충의 사멸 감수성에 선행하거나 이를 증가시킬 수 있는 방식으로 표 1에 나타낸 바와 같은 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물에 의해 영향받는 표적 곤충, 특히 모기 곤충의 중독 및 부분적 마비 상태를 의미한다.
특정 구현예에서, 제어란 표 1에 나타낸 바와 같은 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물이 본 발명에 따라 이용되는 경우 모기 해충의 신속한 "녹다운" 또는 흡혈 억제를 유도함을 의미한다.
표적 곤충이 모기인 경우, 이러한 제어는 물림이 일어나지 않음을 의미하거나 물림이 빈번하게 일어나지 않도록 모기 모집단이 감소됨을 의미한다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 방법 및 다른 양태에서 유용한 표 1에 나타낸 바와 같은 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물은 이들이 모기에 들어가자마자 증상을 유도하며, 극히 속효성이어서 신속한 "녹다운" 또는 흡혈 억제를 유도하는 것으로 간주된다.
하나의 구현예에서, 표 1에 나타낸 바와 같은 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물로부터 선택되는 피리딘 화합물은 아노펠레스, 쿨렉스 및 애데스 속으로부터 선택되는 하나 이상의 모기, 특히 애데스 애집티, 애데스 알보픽투스, 애데스 자포니카스, 애데스 벡산스, 쿨렉스 몰레스투스, 쿨렉스 팔렌스, 쿨렉스 피피엔스, 쿨렉스 퀸퀘파시아투스, 쿨렉스 레스투안스, 쿨렉스 타르살리스, 아노펠레스 알비마누스, 아노펠레스 아라비엔시스, 아노펠레스 달링기, 아노펠레스 디루스, 아노펠레스 푸네스투스, 아노펠레스 잠비애 s.l., 아노펠레스 멜라스, 아노펠레스 미니무스, 아노펠레스 시넨시스, 아노펠레스 스테펜시, 만소니아 티틸란스 중 하나 이상의 제어에 유용하다.
하나의 구현예에서, 표 1의 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물은 성체 모기를 제어하기 위한 본 발명의 방법 및 다른 양태에서 유용하다.
살충제 내성 모기 종이 또한 검출되었고 이에 따라 하나의 구현예에서, 본 발명의 방법 및 다른 양태에서 유용한 표 1의 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물은 살충제-내성 모기, 예컨대 피레트로이드, 카바메이트 및/또는 유기포스페이트-내성 모기의 제어에 적합하다.
이러한 모기 살충제 녹다운 내성은 널리 퍼져 있고 전형적으로 대사성(즉, 소정 피레트로이드에 대해 내성을 부여함)이거나 표적-부위-기반(즉, 모든 피레트로이드로 연장됨)일 수 있다. 매우 현저하게, 이러한 녹다운 내성은 표 1의 4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물에 노출된 다른 경우 살충제 내성인 모기가 제어에 보다 감수성이 될 수 있는 경우 본 발명의 방법 및 다른 양태에 의해 경감될 수 있다.
피레트로이드는 알파-사이퍼메트린, 비펜트린, 사이플루트린, 퍼메트린, 델타메트린, 람다-사이할로트린 및 에토펜프록스의 형태로, 실내 잔류 스프레이(IRS) 및 장기 지속 살충제 모기 네트(LLIN) 둘 다에서 말라리아 벡터에 대해 WHO 권고를 수득한 유일한 살충제이다. 이는 인간에 대한 그 상대적으로 낮은 독성, 신속한 녹다운 효과, 상대적 수명(IRS로 이용되는 경우 3~6개월의 기간), 및 낮은 비용으로 인해, 지난 수 십년에 걸쳐 농업 및 공중 보건 적용에서 선택되는 화학적 클래스였다. 그러나, 농업 적용에서 그리고 벡터 제어를 위한 피레트로이드의 대량 이용은 주요 말라리아 및 뎅기 벡터에서의 내성 발생을 야기했다. 강한 내성이, 예컨대 아노펠레스 잠비애 Tiassale(남부 Cote d'lvoire 유래) 균주에 있어서 피레트로이드 멜타메트린(및 퍼메트린)에 대해 보고되었다(Constant V.A. Edi et al., Emerging Infectious Diseases; Vol. 18, No. 9, September 2012). 피레트로이드 내성이 또한 애데스 애집티 Cayman Island 균주에 있어서 퍼메트린, 델타메트린 및 람다-사이할로트린에 대해(Angela F. Harris et al., Am. J. Trop. Med. Hyg., 83(2), 2010) 및 소정 아노펠레스 균주에 있어서 알파-사이퍼메트린, 퍼메트린 및 람다-사이할로트린에 대해(Win Van Bortel, Malaria Journal, 2008, 7:102) 보고되었다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 아노펠레스 잠비애 RSPH, 아노펠레스 잠비애 Tiassale, 아노펠레스 잠비애 Akron, 아노펠레스 잠비애 Kisumi Rdl, 아노펠레스 아라비엔시스 NDjamina, 아노펠레스 잠비애 VK7, 아노펠레스 푸네스투스 FUMOZ-R, 애데스 애집티 Grand Cayman 및 쿨렉스 퀸퀘파시아투스 균주 POO로부터 선택되는 살충제-내성 모기에 대해 이용하기 적합할 수 있다.
아노펠레스 잠비애, 균주 RSPH는 Malaria Research and Reference Reagent Resource Center의 시약 카탈로그(www.MR4.org; MR4-번호: MRA-334)에 기재된 다중-내성 모기(표적-부위 및 대사-내성)이다.
아노펠레스 잠비애, 균주 Tiassale는 카바메이트, 유기포스페이트 및 피레트로이드 간 교차-내성을 나타내는 다중-내성 모기(표적 및 대사-내성 균주)이며 문헌[Constant V.A. Edi et al., Emerging Infectious Diseases; Vol. 18, No. 9, September 2012 및 Ludovic P Ahoua Alou et al., Malaria Journal 9: 167, 2010)]에 기재되어 있다.
아노펠레스 잠비애, 균주 AKRON은 다중-내성 모기(표적 및 대사-내성 균주)이며 문헌[Djouaka F Rousseau et al., BMC Genomics, 9:538; 2008]에 기재되어 있다.
아노펠레스 콜루찌이, 균주 VK7은 표적-내성 모기이며 문헌[Dabire Roch Kounbobr et al., Malaria Journal, 7: 188, 2008]에 기재되어 있다.
아노펠레스 푸네스투스, 균주 FUMOZ는 대사-내성 균주이며 문헌[Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5)]에 기재되어 있다. 상기 문헌에서, 아노펠레스 푸네스투스 - 아프리카에서 주요 말라리아 벡터 모기 중 하나로서 - 는 남아프리카에서 피레트로이드 및 카바메이트 살충제에 내성을 나타낸 것으로 보고되었다.
아노펠레스 잠비애, 균주 Kisumu Rdl은 케냐 유래 디엘드린 내성 균주이다.
아노펠레스 아라비엔시스, 균주 NDjamina는 차드 유래 피레트로이드 내성이다.
애데스 애집티, 균주 Grand Cayman은 표적-내성 모기이며 문헌[Angela F. Harris, Am. J. Tro. Med. Hyg. 83(2), 2010]에 기재되어 있다.
쿨렉스 퀸퀘파시아투스(DDT에 대한 대사-내성 균주 P00)는 말레이시아 페낭 텍스켐(Texchem, Penang, Malaysia)에서 입수되었다.
벡터 제어 솔루션은 표적 곤충 벡터, 예컨대 모기를 제어하기 위한 수단이다. 이러한 수단의 예는 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는(예컨대 코팅되거나 함침된) 비-생존 기재 또는 비-생존 물질이 포함되는 조성물, 제품, 및 처리 물품뿐만 아니라 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 스프레이 제품(예컨대 실내 스프레이, 및 에어로졸 제품), 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 페인트 조성물, 및 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 제품 또는 처리 물품이다.
본 발명의 통합 표적 곤충, 특히 모기 벡터 관리 또는 제어 솔루션, 예컨대 모기 물림을 제어하거나 관련 모기 모집단을 감소시키기 위한 솔루션의 예에는 모기 벡터 및 이러한 벡터에 의해 전파되는 병원성 질환 감염에 감수성인, 인간을 포함하는 동물 간 잠재적이거나 공지된 상호작용 위치에서 본 발명의 이러한 조성물, 제품, 처리 물품 및 비-생존 기재의 이용이 포함된다. 본 발명의 범위 내에서 적합한 통합 솔루션에는 또한 모기 교배 장소의 확인 및 이러한 장소에서 본 발명의 이러한 조성물, 제품, 처리 물품 및 비-생존 기재의 배치가 포함된다.
본 발명의 비-생존 기재 또는 비-생존 물질의 예는 모기 물림에 대해 보호하기 위해 이용될 수 있는, 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는(예컨대 이로 코팅되거나 함침된) 자가-지지 필름/시트(예컨대, 스크린), 트레드, 섬유, 실, 펠렛, 직조물(또는 텍스타일(예컨대 의복용)), 네트, 텐트, 및 커튼이다. 특히, 인간은 이의 수면이 살충 코팅된 수면 네트에 의해 모기 물림으로부터 보호될 수 있음이 널리 공지되어 있다. 본 발명의 코팅되거나 함침된 직조물은 또한 모기가 주거지로 들어가는 것을 제어하기 위해, 창, 문 개방 처마, 또는 통기 개구 전면에 커튼으로 이용될 수 있다.
본 발명의 비-생존 물질 또는 기재(예컨대 네트 및 직조물)에서 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 이용은 다음 목적 중 적어도 하나를 달성한다:
·우수한 살충 효과
·속효성 살충 효능
·장기-지속 살충 효능
·활성 성분의 균일한 방출
·긴 내구성(연장된 기간에 걸친 다회 세척 내성 포함)
·단순한 제조
·사용자에 대해 안전함
표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는(예컨대 이로 코팅되거나 함침된) 본 발명의 네트 및 직조물(또는 텍스타일)은 또한 다양한 천연 및 합성 섬유로, 직포 또는 부직포 형태의 텍스타일 배합물로, 니트 물품 또는 섬유로 제조된다. 천연 섬유는 예를 들어 면, 라피아섬유, 황마, 아마, 사이잘섬유, 헤센(hessian), 모, 실크 또는 대마이다. 합성 섬유는 폴리아마이드, 폴리에스테르, 폴리아크릴로니트릴, 폴리올레핀, 예를 들어 폴리프로필렌 또는 폴리에틸렌, 테프론(Teflon), 및 섬유 혼합물, 예를 들어 합성 및 천연 섬유 혼합물로 제조될 수 있다. 폴리아마이드, 폴리올레핀 및 폴리에스테르가 섬유 물질로 바람직하다. 폴리에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이 특히 바람직하다. 폴리에스테르, 폴리에틸렌 및/또는 폴리프로필렌으로 제조된 네트가 가장 바람직하다.
당분야에서는 화합물을 살충제 제형물 내로 침지시키거나 담궈서 또는 이의 표면 상에 제형물을 스프레이함으로써, 화합물을 네트 및 직조물 상에 포함시키기(코팅 방식으로) 적합한 방법을 개시한다(예를 들어, WO2003/034823, WO 2008/122287, WO 01/37662, US2009036547, WO 2007/036710 참고). 본 발명의 네트 및 직조물의 처리 후, 이는 상온에서 단순 건조될 수 있다(추가 배경에 대해서는 또한 아래를 참고한다). 이러한 방법은 또한 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함시키기(코팅 방식으로) 적합하다.
또한, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 및 선택적으로, 다른 활성 화합물의 존재 하에 중합체 물질을 제조한 후, 네트 및 직조물을 제조하기 위한 섬유, 트레드 또는 실로 압출함으로써 네트 또는 직조물 내에 화합물을 포함시키기(함침 방식으로) 적합한 방법이 당분야에 개시된다(예를 들어, WO08004711, WO2009/121580, WO2011/128380, WO2011/141260, WO2010/118743 참고). 이러한 네트 및 직조물은 모기 물림을 제어하기 위해 네트 및 직조물 표면에서 이용 가능한 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 유효량을 갖는다. 일반적으로 표 1 화합물의 4-(트리플루오로메틸)피리딘은 용융 중합체와 혼합된다. 이러한 방법은 또한 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함시키기(함침 방식으로) 적합하다.
본 발명의 화합물, 첨가제 및 다른 살충제의 맥락에서 용어 "포함시키는" 또는 "포함되는"이란 기재 또는 비-생존 물질이 예컨대 코팅 또는 함침에 의해, 각각 정의된 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물, 첨가제 및/또는 살충제를 포함하거나 함유함을 의미한다.
바람직하게는 본 발명의 기재는 네트이며, 이 네트는 바람직하게는 이러한 피리딘 화합물을 포함하는 조성물을 이용한 네트의 코팅에 의한, 또는 이러한 피리딘 화합물의 존재 하에 중합체성 물질 제조 후 생성 중합체성 물질의 본 발명의 네트로의 가공에 의한 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 포함되는 장기 지속 네트이다.
본 발명에 따르면, 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 중합체 내에서 이용되는 경우, 중합체로부터 제조된 생성 네트 또는 직조물의 이용 동안, 이러한 피리딘 화합물은 모기 물림에 대해 제어하기 위해 네트 표면으로 방출된다 - 이러한 제어는 적절한 수준으로 그리고 적절한 양의 시간 동안 지속된다.
적합한 중합체의 예는 폴리아마이드, 폴리에스테르, 폴리아크릴로니트릴, 폴리올레핀, 예컨대 상이한 폴리에틸렌 중합체로부터 제조될 수 있는 폴리에틸렌 조성물이다; 이들은 LDPE, LLDPE, MDPE 및 HDPE일 수 있다. LLDPE(선형 저밀도 폴리에틸렌)는 실질적으로 선형인 중합체(폴리에틸렌)이며, 보통 에틸렌과 장쇄 올레핀의 공중합에 의해 제조되는, 상당 수의 짧은 분기를 갖는다. MDPE는 중밀도 폴리에틸렌이며 HDPE보다 짧은 사슬 길이를 갖는 실질적으로 선형인 폴리에틸렌 중합체이다. HDPE(고밀도 폴리에틸렌) 또는 폴리에틸렌 고밀도(PEHD)는 폴리에틸렌 열가소물이다. HDPE는 분기를 거의 갖지 않아, 저밀도 폴리에틸렌 대비 더 강한 분자간력 및 인장 강도를 제공한다. 이는 또한 더 단단하고 더 불투명하며 다소 더 높은 온도(단기간에 있어서 120℃/248℉, 연속적으로는 110℃/230℉)를 견딜 수 있다. HDPE 실은 LDPE 혼합 폴리에틸렌 실보다 강하다. LLDPE는 장쇄 분기의 부재로 인해 통상적인 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과 구조적으로 상이하다. 이들 폴리에틸렌 조성물(HDPE, LDPE, LLDPE 및 이의 혼합물)은 일반적으로 실 및 폴리에틸렌계 텍스타일 제품의 제조를 위해 이용된다. 그 생성 특성을 약화시키지 않고 살충제 화합물을 중합체 내로 포함시키는 방법, 예컨대 HDPE 및 LDPE 혼합물의 이용은 당분야에 공지되어 있다. 이러한 방법은 또한 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 중합체 내로 포함시키기 위해 이용될 수 있다.
하나의 구현예에서, 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 담체 수지, 예컨대 상기 언급된 적합한 중합체 중 하나 내로 열 공정 동안 이러한 화합물을 캡슐화하기 위해 상기 방법을 이용함으로써 중합체 마스터배치 내로 포함된다. 이어서 마스터배치 혼합물이 냉각되고 전형적으로 과립 형태로 절단된다. 이렇게 제조된 마스터배치 조성물은 중합체 매트릭스 내로의 포함에 유용하며 플라스틱 제조 공정 동안 원료 중합체에 곤충-내성 특성의 부여를 촉진한다. 이들 곤충-내성 물질은 이어서 추가 압출되어 장기 지속 살충 내성을 갖는 네트 또는 직조물로 형성될 수 있는 다양한 직물 또는 물질을 제조할 수 있다.
본 발명의 스프레이 제품의 예는 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 실내 잔류 스프레이 또는 공간 스프레이이다. 실내 잔류 스프레이(IRS)는 벡터가 쉬는 실내 표면, 예컨대 벽 및 천장 상에 살충제의 잔류 침적물을 적용하는 기법이다. 실내 잔류 스프레이의 일차적 목표는 모기 벡터의 수명을 감소시킴으로써 질환 전파를 감소시키거나 방해하는 것이다. 이차적 영향은 처리 지역 내의 모기 밀도를 감소시키는 것이다. IRS는 말라리아의 제어를 위해 인식되고 입증된 비용-효과적 개입 방법이며, 리슈마니아증 및 샤가스 질환의 관리에서도 이용된다. 여러 말라리아 모기 벡터는 인간과 관계 있으며, 혈액 식사를 섭취한 후 집 내부에서 휴식한다. 이들 모기는 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 실내 잔류 스프레이(IRS)를 통한 제어에 특히 감수성이다. 그 이름이 암시하듯, IRS에는 잔류 살충제로 집의 벽 및 다른 표면을 코팅하는 것이 관여된다. 하나의 구현예에서, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 이들 표면과 접촉하는 모기를 녹다운시킬 것이다. IRS는 인간이 모기에 물리는 것을 직접 예방하지는 못한다. 오히려, 보통 모기가 흡혈한 후, 스프레이된 표면 상에 휴식하는 경우 이를 제어한다. 따라서 IRS는 다른 인간에 대한 감염의 전파를 예방한다. 효과적으로 되기 위해, IRS는 지역 내 매우 높은 비율의 가구(보통 70퍼센트 초과)에 적용되어야 한다. 커뮤니티가 IRS 프로그램에서 수동적 역할을 담당하더라도, IRS 노력과의 협조가 그 성공을 위한 열쇠이다. IRS에 대한 커뮤니티 참여는 종종 스프레이 전에 식품을 제거하고 표면을 커버하며 새로운 페인트 또는 회반죽으로 처리 표면을 커버하는 것을 자제하여 스프레이 팀과의 협조로 구성된다. 그러나, 냄새, 혼란, 가능한 화학적 노출, 또는 순전히 귀찮음으로 인해 IRS에 반대하는 커뮤니티 또는 개별 가구는 일부 지역에서 심각한 문제가 되었다. 따라서, 우수한 잔류 효능 및 허용 가능한 냄새를 갖는 본 발명에 따른 스프레이는 통합 모기 벡터 관리 또는 제어 솔루션의 성분으로 특히 적합하다.
표 1의 활성 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 주거지 표면, 예컨대 벽, 천장에 예를 들어 페인트를 이용해서 결합되는 것을 필요로 하는 IRS와 대조적으로, 본 발명의 공간 스프레이 제품은 주어진 시기에 걸쳐 다량의 공기를 통해 분포되기 위한 다수의 소형 살충제 액적의 제조에 의존한다. 이들 액적이 표적 모기에 영향을 미치는 경우, 이들은 모기를 제어하기 효과적인 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 녹다운 유효 용량을 전달한다. 공간-스프레이의 전통적 생성 방법은 열 연무(이에 의해 4-(트리플루오로메틸)피리딘 액적의 짙은 연기가 제조되어 짙은 안개의 외관을 제공함) 및 저온의, 기계적 에어로졸-생성기에 의해 액적이 제조되는 초저부피(ULV)가 포함된다. 사용-준비된 에어로졸, 예컨대 에이로졸 캔도 언급될 수 있다.
대형 지역이 한 번에 처리될 수 있으므로, 상기 방법은 특정 지역에서 날아다니는 모기 모집단을 신속히 감소시키기 위해 매우 효과적인 방법이다. 적용에서부터 매우 제한된 잔류 활성이 존재하므로, 충분히 효과적으로 되기 위해서는 5~7일 간격으로 반복되어야 한다. 상기 방법은 모기수의 신속한 감소가 요구되는 유행 상황에서 특히 효과적일 수 있다. 이와 같이, 이는 긴급한 뎅기 제어 캠페인에서 이용될 수 있다.
효과적인 공간-스프레이는 일반적으로 다음의 구체적 원리에 의존한다:
·표적 곤충은 보통 스프레이 연기를 통해 날고 있다(또는 때때로 노출된 표면 상에 쉬면서 영향받음). 따라서 스프레이 액적 및 표적 곤충 간 접촉 효율이 중추적이다. 이는 최적 시기 동안 스프레이 액적이 공기 운반되며 유지되고 이들이 올바른 용량의 살충제를 함유하도록 함으로써 달성된다. 이러한 2가지 문제는 액적 크기의 최적화를 통해 대부분 해결된다.
·액적이 너무 큰 경우, 이들은 땅으로 너무 빨리 낙하되어 적용 동안 직면하는 증식물 또는 다른 장애물을 침투할 수 없다(적용의 유효 면적을 제한함). 이러한 큰 액적 중 하나가 개별 곤충에 영향을 미치는 경우, 개체 곤충 당 고용량이 전달될 것이므로 이는 또한 '오버킬'이다.
·액적이 너무 작은 경우, 이들은 공기역학으로 인해 표적 곤충에 침적할 수 없거나(충격 없음) 이들이 대류에 의해 대기 내에서 상향 운반될 수 있다.
·공간-스프레이 적용을 위한 액적의 최적 크기는 10~25마이크론의 부피 중앙값 지름(VMD)를 갖는 액적이다.
표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 본 발명의 활성 화합물 조성물은 에어로졸화된 발포체 적용을 포함하는 에어로졸-기반 적용으로 스프레이 제품에서 이용 가능해질 수 있다. 가압 캔이 에어로졸의 형성을 위한 전형적인 비히클이다. 특정 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물과 상용성인 에어로졸 추진제가 이용된다. 바람직하게는, 액화-기체 유형 추진제가 이용된다. 적합한 추진제에는 압축 공기, 이산화탄소, 부탄 및 질소가 포함된다. 활성 화합물 조성물 중 추진제의 농도는 피리딘 조성물 중량의 약 5% 내지 약 40%, 바람직하게는 이러한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 함유 조성물 중량의 약 15% 내지 약 30%이다.
하나의 구현예에서, 본 발명의 이러한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 함유 제형물에는 또한 하나 이상의 발포제가 포함될 수 있다. 이용될 수 있는 발포제에는 나트륨 라우레트 설페이트, 코카마이드 DEA, 및 코카마이도프로필 베타인이 포함된다. 바람직하게는, 나트륨 라우레트 설페이트, 코카마이드 DEA, 및 코카마이도프로필이 조합되어 이용된다. 활성 화합물 조성물 중 발포제(들)의 농도는 조성물 중량의 약 10% 내지 약 25%, 보다 바람직하게는 15% 내지 20%이다.
이러한 제형물이 발포제를 함유하지 않는 에어로졸 적용에서 이용되는 경우, 본 발명의 활성 화합물 조성물은 이용 전에 직접 혼합할 필요 없이 이용될 수 있다. 그러나, 발포제를 함유하는 에어로졸 제형물은 이용 직전 혼합(즉 진탕)을 필요로 한다. 또한, 발포제를 함유하는 제형물이 연장된 시간 동안 이용되는 경우, 이들은 이용 동안 주기적 간격으로 추가 혼합을 필요로 할 수 있다.
주거 지역은 또한 조성물을 함유하는 연소 제형물, 예컨대 초, 스모크 코일 또는 향 조각을 이용함으로써 본 발명의 활성 화합물 조성물로 처리될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 살충 조성물이, 예를 들어 전기적으로, 또는 연소에 의해 가열 시 방출되는 가정용 제품, 예컨대 "가열" 에어 프레시너에 포함될 수 있다.
표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 함유하는 본 발명의 활성 화합물 조성물은 에어로졸, 모기 코일로서의 스프레이 제품, 및/또는 기화장치 또는 연무장치에서 이용 가능해질 수 있다.
각각 본 발명의 중합체성 물질, 섬유, 실, 직조물, 네트, 또는 기재에서 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 농도는, 예를 들어 0.05 내지 15중량%, 바람직하게는 0.2 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 0.4 내지 8중량%, 특히 0.5 내지 5, 예컨대 1 내지 3중량%의 비교적 넓은 농도 범위 내에서 변할 수 있다.
상기 언급된 백분율은 네트 또는 기재 또는 비-생존 물질의 건조 중량을 기준으로 한다.
유사하게, 본 발명의 조성물 중 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 농도(표면 처리를 위한 것인지 또는 섬유, 실, 네트, 직조물의 코팅을 위한 것인지 여부)는, 예를 들어 0.1 내지 70중량%, 예컨대 0.5 내지 50중량%, 바람직하게는 1 내지 40중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 30중량%, 특히 10 내지 20중량%의 비교적 넓은 농도 범위 내에서 변할 수 있다.
농도는 녹다운 효능, 내구성 및 독성에 관한 요건이 충족되도록 적용 분야에 따라 선택되어야 한다. 물질의 특성 적응도 수행될 수 있고, 이렇게 고객-맞춤화된 텍스타일 직물이 상기 방식으로 수득 가능하다.
본 발명의 IRS 방법에서 이용되는 경우 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(AI)은 ㎡ 당 AI 0.01 내지 2그램, 바람직하게는 ㎡ 당 AI 0.05 내지 1그램, 특히 ㎡ 당 AI 0.1 내지 0.7그램의 커버율로 주거지 표면 상에 존재한다.
따라서 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 유효량은 구체적 이용 패턴, 가장 제어가 요망되는 모기 및 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 이용될 환경에 의존할 수 있다. 따라서, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 유효량은 다음과 같은 경우, 모기의 제어가 달성되기 충분하다;
·IRS 제형물로 이용 시, 유효량은 표면 상 AI의 커버율이 ㎡ 당 AI 0.01 내지 2그램, 바람직하게는 ㎡ 당 AI 0.05 내지 1그램, 특히 ㎡ 당 AI 0.1 내지 0.7그램이도록 하며;
·네트 또는 기재 내에 포함되는 이용 시, 유효량은 0.05 내지 15중량%, 바람직하게는 0.2 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 0.4 내지 8중량%, 특히 0.5 내지 5, 예컨대 1 내지 3중량%이다.
일반적으로 본 발명의 소정 제품에서 이용되는 경우 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 트레드, 실, 네트 또는 직조물에 연속 분포되지만, 또한 트레드, 실, 네트 또는 직조물에 부분적으로 또는 불연속적으로 분포될 수 있다. 예를 들어, 네트는 코팅되거나 함침된 섬유로 제조되는 소정 부분, 및 그렇지 않은 다른 소정 부분을 함유할 수 있다; 대안적으로 네트를 이루는 일부 섬유는 본 발명의 화합물로 함침되거나 코팅되며, 일부 다른 섬유는 그렇지 않거나, 이러한 다른 섬유는 또 다른 활성 화합물, 예컨대 살충제 화합물로 함침되거나 코팅된다(아래를 참고한다).
표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 함침되거나 코팅된 본 발명의 네트는 단지 최대 20회 세척에 대한 살충제-함유 장기-지속 모기 네트에 대한 WHOPES 지침 기준("Guidelines for laboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito nets", 2005, http://www.who.int/whopes/guidelines/en/ 참고)을 충족할 수 있으며, 이는 이러한 네트가 단지 20회 정도 세척 후 이의 생물학적 활성을 소실하지 않아야 함을 의미한다.
하나의 구현예에서, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 함침되거나 코팅된 본 발명의 네트는 적어도 20회, 예컨대 25회, 바람직하게는 적어도 30회, 심지어 보다 바람직하게는 적어도 35회 세척 후, 60분 후 녹다운의 WHOPES 가이드라인에 따른 생물학적 활성을 95% 내지 100% 또는 24시간 후 사망률을 80% 내지 100% 가질 수 있다.
"WHOPES 지침"은 지침 "Guidelines for laboratory and field testing of long-lasting insecticidal mosquito nets", 2005)를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 상기 지침은 다음 인터넷 주소: http://www.who.int/whopes/guidelines/en/ 에서 검색 가능하다.
네트가 본 발명의 네트를 제조하기 위해 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물"로 함침되는" 경우, 네트를 이루는 섬유는 중합체, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 및 선택적으로 다른 화합물, 예컨대 다른 살충제, 첨가제, 안정화제를 용융하여 제조된다. 네트가 이러한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 함침되는 경우, 본 발명의 네트는 합성 섬유를 함유한다; 대조적으로 이러한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 코팅된 본 발명의 네트는 합성 섬유 및/또는 천연 섬유를 함유한다.
표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 본 발명의 조성물에서 유용한 중합체성 물질은 이러한 피리딘 화합물을 액상 중합체, 및 선택적으로 다른 첨가제(예컨대 결합제 및/또는 상승제), 및 다른 살충 화합물과 혼합하여 제조될 수 있다.
적합한 중합체성 물질의 제조 및 이어서 이의 가공 방법은 당분야에 기재되어 있다 - 예를 들어, WO09121580, WO2011/141260을 참고한다.
예를 들어, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 살충제-함유 중합체성 물질에 기반한 네트는 다음 단계에 의해 제조된다:
a) 이용될 중합체 및 하나 이상의 살충 활성 성분을 함께 또는 별도로 120 내지 250℃ 온도에서 용융하는 단계,
b) 단계 a)에서의 용융물을 방사 트레드로 형성하고 냉각하는 단계,
c) 선택적으로 단계 b)에서 형성된 방사 트레드를 연신 시스템을 통해 인도하여 연신한 후 선택적으로 트레드를 경화하는 단계,
d) 방사 트레드를 짜서 네트를 형성하는 단계,
e) 네트가 열-경화 공정을 거치는 단계로서, 열-경화 공정을 위한 온도는 이용될 중합체의 용융 온도보다 20℃ 낮게 선택되는 단계.
네트 제조의 단계 e)에서의 열 경화에는 세척 단계가 선행된다. 물 및 세제가 이를 위해 바람직하게 이용된다. 열 경화는 바람직하게는 건조 대기에서 수행된다.
살충제 화합물이 포함된 네트의 제조는 단일 위치에서 일어날 수 있지만, 또한 상이한 단계가 상이한 위치에서 일어날 수 있음이 고려된다. 따라서 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 조성물이 제조될 수 있고 이어서 중합체로 가공될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 농축 형태로 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 조성물을 제공하며, 이 조성물은 또한 첨가제(예컨대 결합제 및/또는 상승제), 및 다른 살충 화합물(들)(이 조성물은 명시적으로 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 함침된 중합체 물질의 제조를 위해 제조되었음(이러한 조성물은 종종 "마스터배치"로 불림))을 함유할 수 있다. 마스터배치에서 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 양은 상황에 의존할 것이지만, 일반적으로 10 내지 95중량%, 예컨대 20 내지 90중량%, 바람직하게는 30 내지 85중량%, 보다 바람직하게는 35 내지 80중량%, 특히 40 내지 75중량%일 수 있다.
또한 건물 내부의 벽, 바닥 및 천장을 코팅하기 위한 그리고 기재 또는 비-생존 물질을 코팅하기 위한 조성물 또는 제형물이 본 발명에서 이용 가능해지며, 이는 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함한다. 본 발명의 조성물은 의도하는 목적을 위해 공지된 기법을 이용하여 제조될 수 있으며, 이는 표면 또는 다른 기재에 대한 화합물의 결합을 촉진하기 위한 결합제를 함유할 수 있다. 결합에 유용한 제제는 당분야에 공지되어 있으며 형태가 중합체성인 경향이 있다. 특정 다공성, 결합 특징을 갖는 벽 표면에 적용될 조성물에 적합한 결합제 유형은 섬유, 실, 직조물 또는 네트에 대해 상이할 것이다 - 공지된 교시에 기반하여, 당업자는 적합한 결합제를 선택할 것이다.
전형적인 결합제는 폴리 비닐 알코올, 변경된 전분, 폴리 비닐 아크릴레이트, 폴리아크릴계, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리우레탄, 및 변경된 식물성 오일이다. 적합한 결합제에는 매우 다양한 중합체 및 이의 공중합체 및 배합물로부터 유래되는 라텍스 분산물이 포함될 수 있다. 본 발명의 조성물에서 결합제로 이용하기 적합한 라텍스는 스티렌, 알킬 스티렌, 이소프렌, 부타디엔, 아크릴로니트릴 저급 알킬 아크릴레이트, 비닐 클로라이드, 비닐리덴 클로라이드, 저급 카복실산 및 알파, 베타-에틸렌계 불포화 카복실산의 비닐 에스테르의 중합체 및 공중합체, 예컨대 내부에 공중합된 3개 이상의 상이한 단량체 종을 함유하는 중합체뿐만 아니라 실리콘 또는 폴리우레탄의 분산-후 현탁물을 포함한다. 또한 다른 표면에 대한 활성 성분의 결합을 위해 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 중합체가 적합할 수 있다.
본 발명에 따른 제형물은 표 1에 기재된 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(또는 살해충제(A)), 및 담체, 예컨대 물(C), 및 선택적으로 중합체성 결합제(B) 및 추가 성분(D)을 포함한다.
중합체성 결합제는 피리딘 화합물을 비-생존 물질의 표면에 결합시키며 장기 효과를 보장한다. 결합제의 이용은 환경 효과, 예컨대 비로 인해 또는 비-생존 물질에 대한 인간의 영향, 예컨대 이의 세척 및/또는 세정으로 인해 피리딘 살해충제의 비-생존 물질 밖으로의 제거를 감소시킨다. 추가 성분은 추가적인 살충제 화합물, 상승제, UV 안정화제일 수 있다.
본 발명의 조성물은 여러 상이한 형태 또는 제형물 유형, 예컨대 현탁물, 캡슐 현탁물일 수 있고, 당업자는 특정 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 특성, 그 용도 및 또한 적용 유형에 기반하여 관련 조성물을 제조할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 방법, 구현예 및 다른 양태에서 이용되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 제형물에서 캡슐화될 수 있다. 캡슐화된 화합물은 개선된 세척-내구성 그리고 또한 더 긴 활성 기간을 제공할 수 있다. 제형물은 유기계 또는 수계, 바람직하게는 수계일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 및 방법에서의 이용에 적합한 마이크로캡슐화된 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 당분야에 공지된 임의의 적합한 기법으로 제조된다. 예를 들어, 물질의 마이크로캡슐화를 위한 다양한 공정이 이전에 개발되었다. 이들 공정은 3개 범주-물리적 방법, 상 분리 및 계면 반응으로 구분될 수 있다. 물리적 방법 범주에서, 마이크로캡슐 벽 물질 및 코어 입자는 물리적으로 함께 모이며 벽 물질이 코어 입자 주위에 흘러서 마이크로캡슐을 형성한다. 상 분리 범주에서, 마이크로캡슐은 벽 물질이 용해되고 연속상으로부터 물리적으로 분리하도록, 예컨대 코아세르베이션에 의해 유도되고 코어 입자 주위에 침적되는 비혼화성 연속상 중 코어 물질의 유화 또는 분산에 의해 형성된다. 계면 반응 범주에서, 마이크로캡슐은 비혼화성 연속상 중 코어 물질의 유화 또는 분산에 의해 형성된 후 계면 중합 반응이 코어 입자 표면에서 일어나도록 유도된다. 마이크로캡슐에 존재하는 피리딘 화합물의 농도는 마이크로캡슐 중량의 0.1 내지 60%로 변할 수 있다.
본 발명에 따른 4-(트리플루오로메틸)피리딘 조성물, 방법, 구현예 및 다른 양태에서 이용되는 제형물은 모든 성분을 물과 함께 혼합하고 선택적으로 응집물의 적합한 혼합 및/또는 분산을 이용하며 형성될 수 있다. 일반적으로, 이러한 제형물은 10 내지 70℃, 바람직하게는 15 내지 50℃, 보다 바람직하게는 20 내지 40℃의 온도에서 형성된다.
일반적으로, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(살해충제로서)(A), 고체 중합체(B) 및 선택적으로 추가적인 첨가제(D)를 이용하고 이를 수성 성분(C) 중에 분산시킬 수 있다.
결합제가 본 발명의 조성물에 존재하는 경우, 수중 중합체성 결합제(B)의 분산물뿐만 아니라 전에 별도로 제조된 수중 피리딘 살해충제(A)의 수성 제형물을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 별도 제형물은 각각의 제형물에 안정화를 위한 추가적인 첨가제(A) 및/또는 (B)를 함유할 수 있고 상업적으로 이용 가능하다. 제2 가공 단계에서, 이러한 원료 제형물 및 선택적으로 추가적인 물(성분(C))이 첨가된다.
또한 조합이, 즉 (A) 및/또는 (B)의 사전-형성된 분산물을 이용하고 이를 고체(A) 및/또는 (B)와 혼합하는 것이 가능하다.
중합체성 결합제(B)의 분산물은 화학적 제조업체에 의해 이미 제조된 사전-제조된 분산물일 수 있다.
그러나, "수제" 분산물, 즉 최종 사용자에 의해 소규모로 제조된 분산물을 이용하는 것도 본 발명의 범위 내이다. 이러한 분산물은 수중 약 20%의 결합제(B) 혼합물을 제공하고, 혼합물을 90 내지 100℃의 온도로 가열하고, 여러 시간 동안 혼합물을 집중 교반하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 공정을 위해 최종 사용자에 의해 쉽게 이용될 수 있도록 제형물을 최종 제품으로 제조할 수 있다.
그러나, 농축물을 제조하는 것도 당연히 가능하며, 이는 최종 사용자에 의해 추가적인 물(C)로 이용을 위해 요망되는 농도로 희석될 수 있다.
하나의 구현예에서, IRS 적용에 적합한 조성물 또는 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 함유하는 코팅 제형물은 활성 성분 및 담체, 예컨대 물을 함유하며, 또한 분산제, 수화제, 항-응결제, 증점제, 보존제, 유화제 및 결합제 또는 점착제로부터 선택되는 하나 이상의 공동-제형제일 수 있다.
표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 일반적으로 요망되는 입자 크기로 분쇄되며, 예컨대 입자 크기 분포 d(0.5)는 일반적으로 3 내지 20, 바람직하게는 5 내지 15, 특히 7 내지 12 ㎛이다.
추가로, 적어도 다음을 포함하는 키트로 최종-사용자에게 제형물을 운송할 수 있다:
·표 1에 기재된 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(A)을 포함하는 제1 성분; 및
·적어도 하나의 중합체성 결합제(B)를 포함하는 제2 성분.
·추가 첨가제(D)는 키트의 제3 별도 성분일 수 있거나, 성분(A) 및/또는 (B)와 이미 혼합될 수 있다.
최종-사용자는 키트의 성분에 단지 물(C)을 첨가하고 혼합하여 이용을 위한 제형물을 제조할 수 있다.
키트의 성분은 또한 수중 제형물일 수 있다. 당연히 성분 중 하나의 수성 제형물을 다른 성분(들)의 건조 제형물과 조합할 수 있다.
하나의 예로서, 키트는 다음을 포함할 수 있다:
·표 1에 기재된 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(A) 및 선택적으로 물(C)의 하나의 제형물; 및
·적어도 하나의 중합체성 결합제(B), 성분(C)로서의 물 및 선택적으로 성분(D)의 제2의, 별도 제형물.
따라서, 추가 양태에서 본 발명은 표 1에 기재된 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 사전-측정된 양을 포함하는 제1 사체트, 및 적어도 하나의 중합체성 결합제의 사전-측정된 양을 포함하는 제2 사체트를 포함하는 세척 내성 살충 특성을 섬유, 실, 네트 및 직조물에 코팅하여 이를 처리하기 위한 키트를 제공한다. 생성되는 처리 섬유, 실, 네트 및 직조물은 여기에 벡터 제어, 예컨대 벡터-전달 모기를 제어하기 위해 필요한 살충 특성을 부여하였다.
성분 (A), (B), (C) 및 선택적으로 (D)의 농도는 코팅/처리를 위해 이용될 기법에 따라 당업자에 의해 선택될 것이다.
일반적으로, 피리딘 살해충제(A)의 양은 조성물의 중량을 기준으로 최대 50, 바람직하게는 5 내지 50, 예컨대 10 내지 40, 특히 15 내지 30중량%일 수 있다.
중합체성 결합제(B)의 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 30, 바람직하게는 0.5 내지 15, 보다 바람직하게는 1 내지 10, 특히 1 내지 5중량%의 범위일 수 있다.
존재하는 경우, 일반적으로 추가 성분(D)의 양은 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 20, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%이다. 존재하는 경우, 안료 및/또는 염료의 적합한 양은 일반적으로 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 5, 바람직하게는 0.1 내지 3, 보다 바람직하게는 0.2 내지 2중량%이다.
이용 준비가 된 전형적인 제형물은 0.1 내지 40, 바람직하게는 1 내지 30%의 성분(A), (B), 및 선택적으로 (D)를 포함하며, 나머지 양은 물(C)이다.
최종 사용자에 의해 희석될 농축물의 전형적인 농도는 5 내지 70, 바람직하게는 10 내지 60%의 성분(A), (B), 및 선택적으로 (D)를 포함할 수 있으며, 나머지 양은 물(C)이다.
본 발명의 제형물은 요구되는 제품으로의 이의 형성 전에, 예컨대 여전히 실 또는 시트 형태인 동안, 또는 관련 제품의 형성 후에, 중합체성 물질에 적용될 수 있다.
네트 및/또는 직조물의 경우, 네트 및/또는 직조물의 코팅 공정은 적어도 다음 단계를 포함한다:
a) 다음 군으로부터 선택되는 임의의 절차 단계에 의해 네트 및/또는 직조물을 본 발명에 따른 수성 제형물로 처리하는 단계:
(a1) 물질을 제형물을 통해 통과시키는 단계; 또는
(a2) 물질을 부분적으로 또는 전체적으로 제형물 내에 침지된 롤러와 접촉시키고 제형물을 롤러와 접촉하는 물질쪽으로 연신하는 단계, 또는
(a3) 물질을 제형물 내로 담그는 단계; 또는
(a4) 제형물을 물질 상에 스프레이하는 단계; 또는
(a5) 제형물을 물질 상에 또는 내에 브러시하는 단계; 또는
(a6) 제형물을 발포물로 적용하는 단계; 또는
(a7) 제형물을 물질 상에 코팅하는 단계.
b) 선택적으로 물질을 롤러 사이에서 압착하거나 닥터 블레이드에 의해 과잉 제형물을 제거하는 단계; 및
c) 물질을 건조하는 단계.
선행 제조 공정의 잔여물, 예컨대 대소물, 회전 마감물, 다른 보조물 및/또는 불순물을 함유하는 원료의 경우, 코팅 전에 세척 단계를 수행하는 것이 유익할 수 있다.
구체적으로, 다음 상세사항이 단계 a), b), 및 c)를 위해 중요하다.
단계 a1)
제형물은 물질을 수성 제형물을 통해 통과시켜 적용된다. 상기 단계는 당업자에게 패딩으로 공지되어 있다. 바람직한 구현예에서, 물질이 액을 함유하는 홈통 내 수성 제형물 중에 완전히 담궈지거나 물질이 2개의 수평 배향된 롤러 사이에 유지되는 제형물을 통해 통과된다. 본 발명에 따라, 물질이 제형물을 통해 통과될 수 있거나 제형물이 물질을 통해 통과될 수 있다. 제형물의 흡수량은 농축 조의 안정성, 수준 분포에 대한 필요성, 물질의 밀도 및 건조 및 경화 단계를 위한 에너지 비용의 절약 의도에 의해 영향받을 것이다. 일반적인 액-흡수는 물질 중량의 40 내지 150%일 수 있다. 당업자는 최적 값의 결정에 친숙하다. 단계 a1)은 이후 네트로 맞춤화되는 개방-폭 물질의 코팅에 바람직하다.
미-처리 네트의 소규모 제조 또는 재-코팅을 위해, 단순한 수동-유지 롤러의 이용이 충분할 수 있다.
단계 a2)
추가로 분산물 내로 부분 침지된 롤러에 의해 물질 상에 수성 제형물을 적용함으로써 롤러와 접촉하는 물질쪽으로 분산물을 적용할 수 있다(키스-롤링). 상기 방법에 의해, 예컨대 살충제-처리 물질과 인간 피부의 직접 접촉이 회피되어야 하는 경우 유리한, 물질의 단 한쪽만 코팅할 수 있다.
단계 a1), a2) 또는 a3)에서 물질의 코팅은 전형적으로 10 내지 70℃, 바람직하게는 15 내지 50℃, 보다 바람직하게는 20 내지 40℃의 온도에서 수행된다.
단계 a4)
스프레이가 스프레이 장치가 장착된 적합한 텍스타일 기계에서, 예컨대 개방-포켓 의복 세척장치/추출장치에서 연속 공정으로 또는 회분식 공정으로 적용될 수 있다. 이러한 설비는 기성 네트의 함침에 특히 적합하다.
단계 a6)
발포물은 상기 언급된 분산물보다 적은 물을 포함한다. 따라서 건조 공정이 매우 짧을 수 있다. 처리는 그 안으로 기체 또는 기체 배합물(예컨대, 공기)의 주입에 의해 수행될 수 있다. 계면활성제, 바람직하게는 제막 특성을 갖는 계면활성제의 첨가가 요구될 수 있다. 적합한 계면활성제 및 요구되는 기술 설비는 당업자에게 공지되어 있다.
단계 a7)
코팅 공정은 바람직하게는 닥터-블레이드 공정에서 수행될 수 있다. 공정 조건은 당업자에게 공지되어 있다.
단계 b)
과잉 에멀젼은 보통 물질을 압착하여, 바람직하게는 당분야에 공지된 롤러를 통해 물질을 통과시켜 제거됨으로써 정의된 액 흡수를 달성한다. 압착 제거된 액은 재이용될 수 있다. 대안적으로, 과잉 수성 에멀젼 또는 수성 분산물은 원심분리 또는 진공 흡입에 의해 제거될 수 있다.
단계 c)
건조는 상온에서 수행될 수 있다. 특히, 이러한 수동 건조는 고온-건조 기후에서 수행될 수 있다. 당연히, 건조 공정은 승온을 적용하여 가속화될 수 있다. 능동 건조 공정은 보통 대규모 가공 동안 수행될 것이다. 건조는 일반적으로 200℃ 미만의 온도에서 수행된다. 바람직한 온도는 30 내지 170℃, 보다 바람직하게는 실온이다. 온도 선택은 제형물 중 살충제의 열 안정성 및 함침된 비-생존 물질의 열 안정성에 의해 결정된다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 적어도 하나의 안료 및/또는 적어도 하나의 염료를 포함하는 수성 제형물은 물질이 살모기 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 코팅될 뿐만 아니라 또한 동시에 염색되도록 이용될 수 있다.
추가 양태에서, 본 발명은 (i) 표 1에 기재된 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는, 처리 조성물을 제조하는 단계, (ii) 상기 섬유, 실, 네트 및 직조물을 처리하는 단계 및 (iii) 생성된 처리 섬유, 실, 네트 및 직조물을 건조하는 단계를 포함하는 세척 내성 살충 특성을 섬유, 실, 네트 및 직조물에 코팅하여 이를 처리하는 방법을 제공한다.
중합체성 결합제(B)는 수성 제형물에 분산될 수 있고, 수중 유용한 하나 이상의 플루오르화 아크릴계 공중합체를 포함하며 내유성 제형물에는 퍼플루오로알킬 아크릴레이트 단량체 및 공단량체, 특히 아크릴레이트 단량체의 중합에 의해 제조되는 공중합체가 포함된다. 결합제는 또한 플루오로카본 수지일 수 있다(WO 2006/128870에 기재됨.
물만 제형물을 위한 용매로 이용된다. 그러나, 물과 혼화성인 소량의 유기 용매가 존재할 수 있다. 용매의 예는 수-혼화성 알코올, 예컨대 모노알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올 또는 프로판올, 고급 알코올, 예컨대 에틸렌 글리콜 또는 폴리에테르 폴리올 및 에테르 알코올, 예컨대 부틸 글리콜 또는 메톡시프로판올을 포함한다. 바람직하게는 유기 용매의 함량은 5중량% 이하(성분(C) 기준, 보다 바람직하게는 1중량% 이하(성분(C) 기준, 특히 성분(C)를 기준으로 0.1중량% 이하이다.
4-(트리플루오로메틸)피리딘으로 처리될 비-생존 물질의 의도된 용도에 따라, 본 발명에 따른 제형물은 보존제, 세제, 충전제, 충격 변경제, 항-연무제, 취입제, 청정화제, 핵화제, 커플링제, 고정제, 가교제, 전도성-증강제(정전기 방지제), 안정화제, 예컨대 항산화제, 탄소 및 산소 라디칼 스캐빈저 및 퍼옥시드 분해제 등, 난연제, 주형 박리제, UV 보호 특성을 갖는 제제, 확산제, 항-차단제, 항-이동제, 발포-형성제, 항-오염제, 증점제, 추가 살생물제, 수화제, 가소제 및 제막제, 접착제 또는 항-접착제, 광학 증백제(형광 표백제), 안료 및 염료로부터 선택되는 하나 이상의 성분 또는 첨가제(D)를 추가로 포함할 수 있다.
중합체성 결합제(B)의 전형적인 양은 물질 (건조)중량의 0.01 내지 10중량(건조 중량)%이다. 일반 가이드라인으로, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 및 결합제(B) 간 중량비는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 생물학적 활성 및 이동 능력에 따른 값과 대략 일치해야 한다, 즉 이러한 화합물의 양이 높을수록 결합제(B)의 양도 높다. 결합제(B)의 바람직한 양은 물질의 (건조)중량의 0.1 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 3중량%이다.
코팅 물질은 적어도 하나의 안료 및/또는 적어도 하나의 염료를 포함할 수 있다. 적어도 하나의 안료 및/또는 염료의 양은 일반적으로 물질의 (건조)중량의 0.05 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 3.5중량%이다.
비-생존 물질의 코팅 또는 처리 방법은 특정한 기술에 제한되지 않는다. 코팅은 제형물 내로 비-생존 기재를 침지하거나 담궈서 또는 비-생존 물질의 표면 상에 제형물을 스프레이하여 수행될 수 있다. 처리 후, 처리 비-생존 기재는 상온에서 단순 건조될 수 있다.
따라서, 코팅을 위해 복잡한 기술이 필요하지 않고, 이에 따라 코팅 공정은 최종 사용자에 의해 스스로 소규모로 수행될 수 있다.
예를 들어, 전형적인 최종 사용자는 네트 자체를, 예컨대 그 가정 내에서, 본 발명에 따른 제형물을 이용하여 코팅/처리할 수 있다. 상기 목적을 위해, 본원에 정의된 바와 같은 키트를 이용하는 것이 특히 유리하다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(표 1에 기재됨)을 포함하는 중합체, 섬유, 트레드, 실, 네트 또는 직조물을 제공하며, 여기서 이러한 중합체를 제조하기 위해 이용되는 하나 이상의 다른 통상적 물질이 또한 포함될 수 있고, 중합체, 섬유, 트레드, 실, 네트 또는 직조물은 선택적으로 하나 이상의 다른 살충제 및/또는 상승제를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물(예컨대 표 1에 기재된 피리딘)이 포함된 네트 또는 직조물을 제공하며, 이는 선택적으로 하나 이상의 다른 살충제 및/또는 상승제를 추가로 포함한다.
당분야에 기재된 바와 같이, 본 발명의 방법 및 다른 양태에서 유용한 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 단독으로 또는 또 다른 살충제, 상승제, 곤충 퇴치제, 화학멸균제, 난연제, UV 보호제/흡수제, 및/또는 방출 특징을 제어하기 위한 첨가제와의 조합으로 이용될 수 있다.
본 발명에 따라 이용되는 경우, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 단독으로 이용되어 파리 또는 모기를 제어할 수도 있고 또는 하나 또는 다른 공지된 살충제 및/또는 하나 이상의 첨가제(예컨대 상승제)와 조합되어 - 비-생존 기재를 제조하기 위한 중합체, 예컨대 네트 및 직조물에서, 비-생존 기재, 예컨대 네트 및 직조물을 처리하기 위한 제형물을 위해, IR 제품 및 공간-스프레이 제품에서 이용될 수도 있다.
하나의 구현예에서, 본 발명은 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 피리딘 화합물을 포함하는 조성물(중합체성 물질 또는 이로부터의 제품 코팅에 유용하거나 스프레이 제품으로 유용함)을 제공하며, 선택적으로 하나 이상의 다른 살충제 및/또는 상승제 및 하나 이상의 다른 첨가제를 추가로 포함한다.
상승제의 예는 피페로닐부톡사이드(PBO), 세박산 에스테르, 지방산, 지방산 에스테르, 식물성 오일, 식물성 오일의 에스테르, 알코올 알콕실레이트 및 항산화제이다.
적합한 세박산 에스테르는 예를 들어 디메틸 세바케이트, 디에틸 세바케이트, 디부틸 세바케이트, 디벤질 세바케이트, 비스(N-숙신이미딜)세바케이트, 비스(2-에틸헥실)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트 및 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)세바케이트(BLS292)이다.
적합한 지방산은 12 내지 24개 탄소수의 쇄 길이를 가지는 (바람직하게는 모노- 또는 폴리불포화)지방산, 예를 들어 팔미톨레산, 올레산, 엘라이드산, 박센산, 이코센산, 세톨레산, 에룩산, 네르본산, 리놀레산, 알파-리놀렌산, 감마-리놀렌산, 아라키돈산, 팀노돈산, 클루파노돈산 및 세르본산이다. 올레산, 리놀레산, 알파-리놀렌산 및 감마-리놀렌산이 특히 바람직하다.
적합한 지방산 에스테르는 바람직하게는 상기-열거된 지방산의 메틸 또는 에틸 에스테르이다. 메틸 에스테르가 특히 바람직하다. 지방산 및 이의 에스테르가 각각 혼합물에 또한 존재할 수 있다.
유용한 식물성 오일에는 농화학 조성물에서 통상적으로 이용 가능한 전체 식물-유래 오일이 포함된다. 예로서, 해바라기유, 평지씨유, 올리브유, 피마자유, 평지유, 옥수수인유, 면실유 및 대두유가 언급될 수 있다. 평지씨유가 바람직하다.
적합한 식물성 오일의 에스테르는 상기 열거된 오일의 메틸 또는 에틸 에스테르이다. 메틸 에스테르가 바람직하다.
첨가제로 유용한 항산화제에는 예를 들어 부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔 및 L-아스코르브산이 포함된다.
식물 에센셜 오일은 또한 실내 잔류 스프레이 조성물에서 이용될 수 있다; 예는 시트로넬라, 박하 오일, d-리모넨 및 애비스 시비리카(abies sibirica)로부터 선택되는 것들이다. 이들 식물성 에센셜 오일 물질은 공지되어 있으며 다른 용도를 위해 이용되고, 공지된 방법을 채택하여 당업자에 의해 제조될 수 있고 또한 상업적으로 이용 가능하다.
또 다른 구현예에서, 본 발명의 방법 및 다른 양태의 실시에서, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로부터 선택된 피리딘은 동시적으로 또는 순차적으로 적용되는 다른 살충제와 조합되어 유용하다. 특히, 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 선택하는 모기가 녹다운되거나 쇠약해지며 이에 의해 이러한 4-(트리플루오로메틸)피리딘과 다른 적합한 살충제의 조합에 의해 조절되기 더 쉬워짐이 확인되었다.
표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 군으로부터의 적어도 하나의 정의된 활성 성분에 부가하여, 본 발명에 따른 방법, 조성물, 중합체, 제품, 기재 및/또는 통합 모기 관리 솔루션은 동시적이건 순차적이건 간에, 하나 이상의 추가 살충 활성 성분을 함유할 수 있다. 구체적 예는 유기포스페이트, 피레트로이드, 카바메이트, 메톡시아크릴레이트, 옥사디아진, 네오니코티노이드, 피롤, 비스아마이드 및 또한 DDT, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 델타메트린, 람다-사이할로트린, 피리미포스-메틸, 퍼메트린, 인독사카르브, 니코틴, 벤설탭, 카르탭, 스피노새드, 캄페클로르, 클로르단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로르, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤, 아베르멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이베르멕틴, 밀베마이신, 디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카르브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 비스트리플루오론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루오론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 사이로마진, 디아펜티우론, 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴-옥사이드, 클로르페나피르, 비나파사이릴, 디노부톤, 디노캡, DNOC, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 하이드라메틸논, 디코폴, 로테논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라매트, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 카보네이트(일명: 카본산, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 에스테르, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8), 아미트라즈, 프로파가이트, 플루벤디아마이드, 클로란트라닐리프롤, 티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탭-나트륨, 아자디라크틴, 바실러스(Bacillus)종, 뷰베리아(Beauveria)종, 코들몬(Codlemone), 메타리지움(Metarrhizium)종, 패실로마이세스(Paecilomyces)종, 튜링기엔신(Thuringiensin), 베르티실리움(Verticillium)종, 알루미늄 포스파이드, 메틸브로마이드, 설푸릴플루오라이드, 크리올라이트, 피메트로진, 클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스, 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 치노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루어, 하이드라메틸논, 자포닐루어, 메톡사디아존, 바셀린, 피페로닐부톡사이드, 칼륨 올레에이트, 피리달릴, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라술, 트리아라텐 및 베르부틴 클래스로부터의 하나 이상의 활성 성분이다.
특히, 표 1의 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물과의 적합한 조합이 퍼메트린, 클로르페나피르, 피리미포스-메틸, 인독사카르브, 람다-사이할로트린, 델타메트린, 시안트라닐리프롤 및 클로란트라닐리프롤로 제조될 수 있다.
추가 양태에서, 본 발명은 흡혈 쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충(모기 포함)에 대한 인간 및 포유류의 보호 방법을 제공하며, 이 방법은 이러한 흡혈 곤충 또는 인간 또는 포유류 및 이러한 곤충 간 잠재적이거나 공지된 상호작용 위치에, 표 1에서 정의된 바와 같은 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 포함하는 벡터 제어 솔루션을 적용하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태는 모기 벡터를 확인하는 단계; 및 모기 벡터 또는 그 환경을 표 1에서 정의된 바와 같은 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 포함하는 벡터 제어 솔루션과 접촉시키는 단계를 포함하는, 벡터-기인 질환의 전파 제어 방법이다.
본 발명의 하나의 양태에는 또한 모기 또는 그 환경을 표 1에서 정의된 바와 같은 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 포함하는 벡터 제어 솔루션과 접촉시키는 단계를 포함하는 녹다운 또는 흡혈 억제 방법이 포함된다.
본 발명은 또한 (i) 표적 곤충 벡터(예컨대 모기 벡터) 및 이러한 벡터에 의해 접촉되는 경우 병원성 질환 감염에 감수성인, 인간을 포함하는 포유류 간의 잠재적이거나 공지된 상호작용 위치를 확인하는 단계 및 (ii) 그 위치에 벡터 제어 솔루션을 배치하는 단계로서, 솔루션에 표 1에서 정의된 바와 같은 4-(트리플루오로메틸)피리딘으로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량이 포함되는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
모기의 제어를 통해 본 발명은 또한 이러한 벡터에 의해 전달되는 여러 바이러스를 제어할 것으로 예상될 것이다. 하나의 예로서, 벡터 제어 솔루션의 일환으로서, 표 1에서 정의된 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 이용에 의한 애데스 속 모기의 제어는 지카 감염을 제어할 수 있다. 지카 바이러스를 전파하는 것으로 보고된 모기의 예는 애데스 모기, 예컨대 애데스 애집티 및 애데스 알보픽투스이다. 따라서, 하나의 양태에서, 본 발명은 지카 바이러스 감염의 제어 방법을 제공하며, 여기서 표 1에서 정의된 하나 이상의 화합물은 애데스 모기, 예컨대 애데스 애집티 및 애데스 알보픽투스 근처에 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량으로 존재한다. 모기 근처란 모기가 예컨대 일반적인 환경, 구체적으로 방안, 또는 모기가 개체 또는 포유류를 무는 장소, 예를 들어 피부 표면 상에 존재할 수 있는 지역을 의미한다.
본 발명에 따른 각각의 방법에서, 벡터 제어 솔루션은 바람직하게는 각각 표 1에서 정의된 바와 같은 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는, 하나 이상의 조성물, 제품 및 처리 물품이다.
본 발명에서 이용되는 "섬유"란 일반적으로 천연 물질, 예컨대 면실 또는 황마로 제조되는, 미세한, 트레드 유사 조각만을 나타낸다.
본 발명의 각각의 양태 및 구현예에서, "본질적으로 구성되는" 및 이의 어형 변화는 "포함하는" 및 그 어형 변화의 바람직한 구현예이며, "로 구성되는" 및 이의 어형 변화는 "로 본질적으로 구성되는" 및 그 어형 변화의 바람직한 구현예이다.
본 발명의 각각의 양태 및 구현예에서, 이러한 방법, 제품, 조성물 및 통합 솔루션에서 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘의 이용에 대한 용어 "유효량", "녹다운 유효량" 및 "흡혈 억제 유효량"이란 이러한 곤충의 적합한 제어를 제공하는 방식으로 녹다운 또는 흡혈 억제를 일으키는 표적 곤충에 의해 선택될 수 있는 표 1의 4-(트리플루오로메틸)피리딘의 양을 의미하게 된다.
본 출원의 개시는 본원에 개시된 구현예의 각각의 모든 조합을 이용 가능하게 만든다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하는 작용을 한다. 이들이 본 발명을 제한하지는 않는다.
실시예
제조예:
실시예 P1 - 화합물(1.5) - 5-[4-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1,2,4-옥사티아졸-3-온
4-트리플루오로메틸-니코틴아마이드(285 mg, 1.50 mmol)를 톨루엔(5 ml) 중에 현탁하고, 클로로카보닐 설페닐 클로라이드(42.0 ㎕, 0.50 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 환류 하에 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 여과하고, 여액을 농축하였다. 잔류물을 Flashmaster(중간 컬럼, 용출액: CycHex/EtOAc)에 의해 정제하여 67 mg의 5-[4-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1,2,4-옥사티아졸-3-온을 노란색 고체로 얻었다.
실시예 P2 - 화합물(1.7) - 3-이소프로필-5-[4-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1,3,4-옥사디아졸-2-온
화합물(1.7)을 문헌[N. Matsumura, Y. Otsuji, E. Imoto, Nippon Kagaku Kaishi 1976, 5, 782-784]에서 유사한 비치환 페닐 유도체에 대해 기재된 바와 같이 제조할 수 있다. 피리딘(1 ml) 중 N'-이소프로필-4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보하이드라지드(74 mg, 0.28 mmol) 용액에 에틸클로로포르메이트(0.062 ml, 0.57 mmol)를 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3일 교반하였다. 소량분의 톨루엔을 첨가하고 용매를 45℃에서 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 용출액으로 사이클로헥산 및 에틸아세테이트를 이용하여 Combiflash에 의해 정제하여 15 mg의 3-이소프로필-5-[4-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1,3,4-옥사디아졸-2-온을 노란색 오일로 얻었다.
실시예 P3 - 화합물(1.12) - (이소프로필아미노) 4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실레이트
화합물은 문헌[D. Geffken, Chem. Ber., 1986, 119(2), 744-746]에서 유사한 비치환 페닐 유도체에 대해 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
N-이소프로필-하이드록시아민 하이드로클로라이드(1.84 g, 16.5 mmol)를 디클로로메탄(50 ml) 중에 현탁하고, DBU(2.24 ml) 및 피리딘(2.41 ml)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각하고, 25 ml 디클로로메탄 중 4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카보닐 클로라이드를 적하 깔때기로 적가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 2시간 그리고 실온에서 2일 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 NaHCO3 용액, 물 및 1M HCl로 세척하였다. 유기상을 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 농축하였다. 잔류물을 용출액으로 사이클로헥산 및 에틸아세테이트를 이용하여 Flashmaster에 의해 정제하여 1.92 g의 (이소프로필아미노) 4-(트리플루오로메틸)피리딘-3-카복실레이트를 노란색 오일로 얻었다.
생물학 실시예:
실시예 B1~B10 아노펠레스 스테펜시(인도 말라리아 모기)
6웰 조직 배양 플레이트의 각 웰을 소정 농도로 평가 화합물을 함유하는 250 ㎕ 에탄올 용액으로 처리하였다. 침적물이 건조되면, 10마리 미-흡혈 성체 암컷 아노펠레스 스테펜시(2일령 내지 5일령)를 각 웰에 첨가하고, 면 울 마개 중 10% 수크로스 용액으로 유지하였다. 1시간 후 녹다운(표 B1~B10), 및 24 및 48시간 후 사망률(표 B1~B4) 평가를 수행하였다.
다회 평가의 경우, 평균값을 보고한다. 결과를 표 B1~B10에 나타낸다.
실시예 B11~B20: 터널 연구
다음 평가는 "WHOPES 터널 평가"(http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/80270/1/9789241505277_eng.pdf에 기재됨)를 기반으로 한다.
실시예 B11~B15에 있어서, 살아있는 기니아픽 미끼를 Hemotek 멤브레인 급식 장치로 대체하고, 혈액을 충전하고, 37℃에서 일정하게 유지하여 인간 숙주를 모방한 것을 제외하고 WHOPES 터널 평가 절차를 따랐다.
실시예 B11~B14에 있어서, 터널 평가는 아노펠레스 스테펜시 로 수행하였다;
실시예 B15에 있어서, 터널 평가는 아노펠레스 잠비애, 내성 균주 AKRON으로 수행하였다.
실시예 B16~B20에 있어서, 살아있는 기니아픽 미끼를 이용하여 WHOPES 터널 평가 절차를 따랐고, 여기서 B16~B18은 각각 아노펠레스 잠비애 Kisumu, 아노펠레스 콜루찌이 VK7 실험실 균주 및 아노펠레스 잠비애 s.l. VK 현장 균주로 Burkina Faso에서 수행하였고; B19~B20은 각각 아노펠레스 잠비애 Kisumu 및 아노펠레스 잠비애 Tiassale 현장 균주로 Cote d'Ivoire에서 수행하였다.
소정 실시예에서 이용된 상업 표준 올리세트(Olyset) 네트는 2% w/w 퍼메트린이다(대략 1000 mg/m2이지만, 그 전체가 표면 상에서 한 번에 이용 가능한 것은 아니며, 상당한 비율이 중합체로 있다).
모든 평가를 표준화된 실험실 제어 조건(저광도 하에 27℃+2℃) 하에 수행하였다. 터널 장치는 각 말단이 개방된 60 x 30 x 30 cm 유리 케이스이며, 바닥에는 습도를 유지하기 위해 젖은 파란색 롤이 깔려있었다. 미처리 네트로 덮인 30 x 30 x 30 cm 케이지를 방출 말단에 배치하였다. 평가 네트를 25 x 25 cm 사각형으로 절단하고 20 x 20 cm 영역이 노출될 수 있도록 판지 프레임 내에 피팅시켰다. 1 cm 지름인 9개 구멍을 WHOPES 평가에 명시된 패턴으로 네트에 제조하였다. 이어서 프레임을 그 길이를 따라 1/3을 터널 내에 피팅시켰다. 인간 숙주를 모방하기 위해 혈액으로 충전되고 37℃에서 일정하게 유지되는 Hemotek 장치를 평가 네트 뒤 유리 터널의 더 작은 영역에 배치하고, 터널 말단을 네트 스크린으로 폐쇄하였다. 평가 기간 동안 터널의 Hemotek 말단에는 인간이 앉아있었다. 평가 시작 시, 100마리 암컷 모기(미-흡혈, 5~8일령)를 케이지 내로 도입하였다. 모기는 터널에서 자유롭게 날지만, 미끼에 도달하기 위해서는 네트 조각과 접촉하여 여기서의 구멍을 찾아 통과해야 한다.
7시간 후, 터널의 각 섹션에서 모기를 계수하였다. 녹다운된 및 흡혈한 모기의 수를 기록하였다. 처리 및 대조군 평가에서 흡혈 암컷(생존 또는 사멸)의 비율을 비교하여 흡혈 억제를 평가하였다. 4개 터널을 매일 동시에 작업하였고, 미처리 네트를 포함하는 하나의 대조군이 모든 작업에 포함되었다. 처리 별로 3회 반복을 수행하였다. 다회 평가의 경우, 평균값을 보고한다. 결과를 표 B11~B20에 나타낸다.
실시예 B21 및 B22: 병 검정
"CDC 병 검정"(http://www.cdc.gov/malaria/resources/pdf/fsp/ir_manual/ir_cdc_bioassay_en.pdf에 기재됨)에 기반하여, 소정 농도로 평가 화합물을 함유하는 1 ml의 에탄올을 250 ml 유리 병으로 첨가하고 병을 롤링 테이블 상에 배치하여 용매가 증발됨에 따라 내부 표면을 코팅하였다. 건조되면, 적절한 종 및 균주의 25마리 미-흡혈 성체 암컷 모기(각각 3일령)를 스톡 배양에서 흡인하여 노출 병에 가볍게 불어넣었다. 병 뚜껑을 대체하고 병을 표준 배양 조건, 보통 28℃ 및 60~80% 상대 습도 하에 직사광선을 벗어나 똑바로 세워 배치하였다.
스톱와치를 작동시키고, 녹다운 평가를 15분 및 60분 후에 수행하였다. 모기는 CDC 정의에 따라, 설 수 없는 경우 녹다운된 것으로 평가하였다. 병은 평가되지 않은 경우 똑바로 세운 위치로 대체하였다.
1시간 후, 모기를 흡인장치를 이용해서 병으로부터 조심스럽게 제거하고, 회수 컵에 배치하였다. 모기에 면 울 벙(bung) 상의 10% 수크로스 용액을 공급하고, 배양 조건 하에 보관하였다. 사망률 평가는 24시간 및 48시간 후 수행하였다(B21).
각각의 처리를 최소 4회 반복하였고, 평균 녹다운 또는 사망률을 기록하였다. 각각의 연구에서, 병 세트에 내성 균주와 동일한 속으로부터의 공지된 살충제 감수성 모기 균주를 만연시켰다. 결과를 표 B21 및 B22에 나타낸다.
실시예 B23: 애데스 애집티 및 아노펠레스 스테펜시 (인도 말라리아 모기)
12웰 조직 배양 플레이트의 각 웰을 소정 농도로 평가 화합물을 함유하는 100 ㎕ 에탄올 용액으로 처리하였다. 침적물이 건조되면, 5마리 미-흡혈 성체 암컷 아노펠레스 애집티 또는 아노펠레스 스테펜시(2일령 내지 5일령)를 각 웰에 첨가하고, 면 울 마개 중 10% 수크로스 용액으로 유지하였다. 1시간 후 녹다운 평가를 수행하였다. 처리가 다회 반복 수행된 경우, 이들 반복의 평균을 기록한다. 결과를 표 B23에 나타낸다.
[표 B1]
Figure pct00004
[표 B2]
Figure pct00005
[표 B3]
Figure pct00006
[표 B4]
Figure pct00007
[표 B5]
Figure pct00008
[표 B6]
Figure pct00009
[표 B7]
Figure pct00010
[표 B8]
Figure pct00011
[표 B9]
Figure pct00012
[표 B10]
Figure pct00013
[표 B11]
Figure pct00014
[표 B12]
Figure pct00015
[표 B13]
Figure pct00016
[표 B14]
Figure pct00017
[표 B15]
Figure pct00018
[표 B16]
Figure pct00019
[표 B17]
Figure pct00020
[표 B18]
Figure pct00021
[표 B19]
Figure pct00022
[표 B20]
Figure pct00023
[표 B21]
Figure pct00024
[표 B22]
Figure pct00025
[표 B23]
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029

Claims (20)

  1. 유해한 질환 전달 또는 식혈성 쌍시류, 트리아토마아과 또는 빈대과 곤충 해충의 제어 방법으로서, 이러한 곤충 해충 또는 이러한 제어가 요망되는 위치에 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 함유하는 조성물을 적용하는 단계를 포함하며, 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물은 화학식 1.1 ~ 1.29에 의해 나타내는 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 방법.
    [화학식 1.1~1.29]
    Figure pct00030

    Figure pct00031
  2. 제1항에 있어서,
    상기 곤충 해충이 모기인 방법.
  3. 모기의 제어 방법으로서, 모기에 또는 인간 또는 포유류 및 모기 간 잠재적이거나 공지된 상호작용 위치에, 제1항에 기재되는 화학식 (1.1) ~ (1.29)의 피리딘 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하는 조성물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 포함하는 활성 화합물 조성물을 적용하는 단계를 포함하는 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    활성 화합물 조성물이 모기 및 상기 인간 또는 포유류 간 잠재적이거나 공지된 상호작용 위치에서 비-생존 물질 또는 기재에 적용되는 방법.
  5. 제3항에 있어서,
    모기가 애데스 애집티(Aedes aegypti), 애데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 애데스 자포니카스(Aedes japonicas), 애데스 벡산스(Aedes vexans), 쿨렉스 몰레스투스(Culex molestus), 쿨렉스 팔렌스(Culex pallens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 레스투안스(Culex restuans), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 아라비엔시스(Anopheles arabiensis), 아노펠레스 달링기(Anopheles darlingi), 아노펠레스 디루스(Anopheles dirus), 아노펠레스 푸네스투스(Anopheles funestus), 아노펠레스 잠비애(Anopheles gambiae) s.l., 아노펠레스 멜라스(Anopheles melas), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis), 아노펠레스 스테펜시(Anopheles stephensi), 만소니아 티틸란스(Mansonia titillans)로부터 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 모기가 말라리아의 벡터인 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    4-(트리플로오로메틸)피리딘 화합물이 화학식 1.3에 의해 나타내는 화합물로부터 선택되는 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 퍼메트린, 클로르페나피르, 피리미포스-메틸, 인독사카르브, 람다-사이할로트린, 델타메트린, 시안트라닐리프롤 및 클로란트라닐리프롤로부터 선택되는 적어도 하나의 살충제를 추가로 포함하는 방법.
  9. 제1항에 정의된 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 쌍시류 또는 빈대과 곤충 해충의 녹다운 또는 흡혈 억제를 유도하기 위한 통합 모기 벡터 제어 솔루션.
  10. 제9항에 있어서,
    솔루션이 하나 이상의 상기 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.1 ~ 1.29가 포함된 네트인 벡터 제어 솔루션.
  11. 제9항에 있어서,
    솔루션이 네트 코팅용 조성물이며, 조성물은 하나 이상의 상기 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.1 ~ 1.29를 포함하는 벡터 제어 솔루션.
  12. 제9항에 있어서,
    솔루션이 주거지 표면 스프레이용 조성물이며, 이 조성물은 하나 이상의 상기 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물 1.1 ~ 1.29를 포함하는 벡터 제어 솔루션.
  13. 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는 쌍시류 또는 빈대과 곤충 해충의 녹다운 또는 흡혈 억제를 유도하기 위한 중합체성 물질로서, 물질이 기재 또는 비-생존 물질, 예컨대 트레드, 섬유, 실, 펠렛, 네트 및 직조물의 제조에 유용한 중합체성 물질.
  14. 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 이용한 녹다운 또는 흡혈 억제에 의한 모기의, 바람직하게는 병원성 질환의 모기 벡터의 제어 방법.
  15. 섬유, 실, 네트 및 직조물에 세척 내성 곤충 제어 특성을 코팅하여 이를 처리하기 위한 키트로서, 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물의 사전-측정된 양을 포함하는 제1 사체트, 및 적어도 하나의 중합체성 결합제의 사전-측정된 양을 포함하는 제2 사체트를 포함하는 키트.
  16. 세척 내성 곤충 제어 특성을 섬유, 실, 네트 및 직조물에 코팅하여 이를 처리하는 방법으로서, (i) 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물을 포함하는, 처리 조성물을 제조하는 단계, (ii) 상기 섬유, 실, 네트 및 직조물을 처리하는 단계 및 (iii) 생성되는 처리 섬유, 실, 네트 및 직조물을 건조하는 단계를 포함하는 방법.
  17. 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 함침된 중합체성 물질의 제조 방법으로서, 물질은 쌍시류 또는 빈대과 곤충 해충의 녹다운 또는 흡혈 억제를 유도하기 위한 기재 또는 비-생존 물질, 예컨대 트레드, 섬유, 실, 펠렛, 네트 및 직조물 제조에 유용하며, 방법은 중합체를 제1항에서 정의되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물과 120 내지 250℃의 온도에서 혼합하는 단계를 포함하는 방법.
  18. 녹다운 또는 흡혈 억제에 의한 모기 벡터-제어 방법으로서, 방법은 (a) 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물, 및 중합체성 결합제, 및 선택적으로 하나 이상의 다른 살충제, 및/또는 상승제를 포함하는 액체 조성물의 녹다운 또는 흡혈 억제 유효량을 주거지 표면에 적용하는 단계; 및/또는 (b) 상기 적어도 하나의 상기 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물, 및 선택적으로 첨가제, 하나 이상의 다른 살충제, 및/또는 상승제가 포함되는 기재 또는 비-생존 물질을 주거지 내에 배치하는 단계를 포함하는 방법.
  19. 제1항에 정의되는 화학식 1.1 ~ 1.29의 화합물로부터 선택되는 적어도 하나의 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물이 포함되는 네트로서, 20회 세척 후 60분 후 95% 내지 100% 녹다운 및/또는 24시간 후 80% 내지 100% 사망률의 WHOPES 가이드라인에 따른 생물학적 활성을 가지는 네트.
  20. 제1항에서 정의되는 화학식 1.5, 1.7, 1.11, 1.12, 1.15, 1.18, 1.20, 1.26, 및 1.27로 구성되는 군으로부터 선택되는 4-(트리플루오로메틸)피리딘 화합물.
KR1020187011833A 2015-10-06 2016-10-06 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물 KR102665375B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020247006672A KR20240033131A (ko) 2015-10-06 2016-10-06 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562238050P 2015-10-06 2015-10-06
US62/238,050 2015-10-06
PCT/EP2016/073932 WO2017060389A1 (en) 2015-10-06 2016-10-06 Compounds and compositions having knock-down or blood feed inhibition activity against insect pests

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247006672A Division KR20240033131A (ko) 2015-10-06 2016-10-06 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180066110A true KR20180066110A (ko) 2018-06-18
KR102665375B1 KR102665375B1 (ko) 2024-05-14

Family

ID=57083318

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247006672A KR20240033131A (ko) 2015-10-06 2016-10-06 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물
KR1020187011833A KR102665375B1 (ko) 2015-10-06 2016-10-06 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247006672A KR20240033131A (ko) 2015-10-06 2016-10-06 곤충 해충에 대한 녹다운 또는 흡혈 억제 활성을 갖는 화합물 및 조성물

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20170094972A1 (ko)
EP (2) EP3659438A1 (ko)
JP (2) JP6886970B2 (ko)
KR (2) KR20240033131A (ko)
CN (2) CN108135169B (ko)
AU (3) AU2016335079B2 (ko)
BR (1) BR112018006904A2 (ko)
CA (1) CA3001170A1 (ko)
CL (1) CL2018000905A1 (ko)
CO (1) CO2018004773A2 (ko)
CY (1) CY1123873T1 (ko)
ES (1) ES2784726T3 (ko)
HR (1) HRP20200528T1 (ko)
MX (2) MX2018004241A (ko)
MY (1) MY191495A (ko)
PH (1) PH12018500743A1 (ko)
PT (1) PT3358952T (ko)
RS (1) RS60099B1 (ko)
WO (1) WO2017060389A1 (ko)
ZA (1) ZA201802929B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2968664T3 (es) * 2017-04-05 2024-05-13 Syngenta Participations Ag Método y material polimérico que tienen actividad debilitante o inhibidora de la alimentación a partir de sangre contra mosquitos
CN109336879B (zh) * 2018-11-07 2021-08-17 青岛科技大学 一种3-吡啶基-1,2,4-噁二唑类化合物及其应用
CR20220623A (es) 2020-06-10 2023-06-14 Valent Biosciences Llc Una mezcla de piretroides y mectinas y usos de la misma
CN112114066B (zh) * 2020-09-11 2024-02-02 宁波市农业科学研究院 共同基团法结合uplc-msms检测植物源农产品中氟啶虫酰胺及其代谢物的方法
CN116918810A (zh) * 2022-06-22 2023-10-24 河北艾林化工科技有限公司 一种杀虫剂组合物及其应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020032328A1 (en) * 2000-03-22 2002-03-14 Shermolovich Yuriy Grigorievich Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
WO2004076421A1 (de) * 2003-02-25 2004-09-10 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische amide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2008090048A2 (en) * 2007-01-26 2008-07-31 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest ii
WO2009025397A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fluorine-containing organosulfur compound and pesticidal composition thereof
EP2591673A1 (en) * 2010-07-07 2013-05-15 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
WO2015117912A1 (en) * 2014-02-07 2015-08-13 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide derivatives with sulphur containing substituents
WO2015144895A1 (en) * 2014-03-28 2015-10-01 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2994182B2 (ja) * 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2003506360A (ja) * 1999-07-30 2003-02-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト トリフルオロメチルピリ（ミ）ジン・カルボキシアミド
EP1204661A1 (en) * 1999-08-20 2002-05-15 Syngenta Participations AG Derivatives of trifluoromethylpyri(mi)dine
AP1387A (en) 1999-11-25 2005-04-13 Vestergaard Frandsen Sa Composition for impregnation of fabrics and nettings.
WO2001058261A2 (en) * 2000-02-11 2001-08-16 The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Insecticide-impregnated fabric and method of production
JP2002201133A (ja) * 2000-05-25 2002-07-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 動物の外部寄生虫防除用組成物
ATE302546T1 (de) 2001-10-25 2005-09-15 Siamdutch Mosquito Netting Com Behandlung von geweben mit einem insektizid
GB0503359D0 (en) 2005-02-17 2005-03-23 Livie Biopesticides Ltd Insecticidal composition
CN101232815A (zh) 2005-06-03 2008-07-30 巴斯福股份公司 用于浸渍纤维、织物和网状物而赋予抗害虫保护活性的组合物
EP1941093A2 (en) 2005-09-27 2008-07-09 Syngenta Limited Insecticidal textile material
JP2008013508A (ja) 2006-07-07 2008-01-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 害虫防除材
JP2010523603A (ja) 2007-04-10 2010-07-15 ベステルガールド フランドセン ソシエテ アノニム 布もしくは網または他の種類の非生物性材料の殺虫剤含浸方法
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
CN102014619B (zh) 2008-04-04 2014-01-01 拜尔农作物科学股份公司 含有嵌入杀虫剂和添加剂的材料
EP2418940A1 (en) 2009-04-14 2012-02-22 Vestergaard Frandsen SA Mosquito net with dinotefuran and pbo for killing mosquitoes, especially mosquitoes with pyrethroid resistance
EP2377395A1 (de) 2010-04-15 2011-10-19 Bayer CropScience AG Insektizidhaltiges Flächengebilde
EP2377399A1 (de) 2010-04-15 2011-10-19 Bayer Cropscience AG Insektizidhaltiges Polymermaterial
WO2013127768A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Pyridine carboxamide pesticides
WO2013127780A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2014023531A1 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Syngenta Participations Ag Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides
CN104273160A (zh) * 2014-09-18 2015-01-14 青岛润鑫伟业科贸有限公司 一种含有氟啶虫酰胺、苯氰菊酯和双甲脒的高效杀虫剂

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020032328A1 (en) * 2000-03-22 2002-03-14 Shermolovich Yuriy Grigorievich Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
WO2004076421A1 (de) * 2003-02-25 2004-09-10 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclische amide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2008090048A2 (en) * 2007-01-26 2008-07-31 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest ii
WO2009025397A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fluorine-containing organosulfur compound and pesticidal composition thereof
EP2591673A1 (en) * 2010-07-07 2013-05-15 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
WO2015117912A1 (en) * 2014-02-07 2015-08-13 Syngenta Participations Ag Pesticidally active amide derivatives with sulphur containing substituents
WO2015144895A1 (en) * 2014-03-28 2015-10-01 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents

Also Published As

Publication number Publication date
AU2021203002A1 (en) 2021-06-10
CL2018000905A1 (es) 2019-02-22
US20190350203A1 (en) 2019-11-21
PH12018500743A1 (en) 2018-10-15
CN108135169A (zh) 2018-06-08
RS60099B1 (sr) 2020-05-29
AU2023209649A1 (en) 2023-08-31
WO2017060389A1 (en) 2017-04-13
AU2021203002B2 (en) 2023-06-01
MX2022010048A (es) 2022-09-19
AU2016335079A1 (en) 2018-04-19
CA3001170A1 (en) 2017-04-13
EP3358952A1 (en) 2018-08-15
JP6886970B2 (ja) 2021-06-16
ZA201802929B (en) 2019-02-27
EP3358952B1 (en) 2020-01-15
AU2016335079B2 (en) 2021-03-11
JP2021152007A (ja) 2021-09-30
HRP20200528T1 (hr) 2020-06-26
KR102665375B1 (ko) 2024-05-14
ES2784726T3 (es) 2020-09-30
US20170094972A1 (en) 2017-04-06
EP3659438A1 (en) 2020-06-03
JP2018535944A (ja) 2018-12-06
CY1123873T1 (el) 2022-03-24
JP7258945B2 (ja) 2023-04-17
CN113491273A (zh) 2021-10-12
CO2018004773A2 (es) 2018-10-31
MX2018004241A (es) 2018-05-15
MY191495A (en) 2022-06-28
CN108135169B (zh) 2021-07-09
PT3358952T (pt) 2020-04-07
KR20240033131A (ko) 2024-03-12
BR112018006904A2 (pt) 2018-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7258945B2 (ja) 害虫に対するノックダウン活性または吸血阻害活性を有する化合物および組成物
EP3302056B1 (en) Mosquito vector control compositions, methods and products utilizing same
ES2968664T3 (es) Método y material polimérico que tienen actividad debilitante o inhibidora de la alimentación a partir de sangre contra mosquitos
US11369113B2 (en) Vector control compositions, methods and products utilizing same
OA18787A (en) Compounds and compositions having knockdown or blood feed inhibition activity against insect pests.
OA19508A (en) Compounds and compositions having knock-down or blood feed inhibition activity against insect pests.
BR112019020811B1 (pt) Método para controlar mosquitos incômodos, portadores de doenças, e material polimérico para provocar a inativação ou a inibição da alimentação de sangue de mosquitos incômodos
WO2023222724A1 (en) Method for mosquito control
WO2022045112A1 (ja) 害虫に対する忌避・殺虫剤およびこの製造方法、機能性物品
WO2018073161A1 (en) Mosquito vector control compositions, methods and products utilizing same
JPH01242508A (ja) ダニ駆除組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
A107 Divisional application of patent
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant