CN1498213A - 芳基异噁唑啉衍生物、其制备方法及其作为杀虫剂的用途 - Google Patents

芳基异噁唑啉衍生物、其制备方法及其作为杀虫剂的用途 Download PDF

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CN1498213A CNA028070658A CN02807065A CN1498213A CN 1498213 A CN1498213 A CN 1498213A CN A028070658 A CNA028070658 A CN A028070658A CN 02807065 A CN02807065 A CN 02807065A CN 1498213 A CN1498213 A CN 1498213A
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Abstract

式(I)的化合物，其中符号和标记如下所示：X相同或不同地为a)卤素、氰基、硝基；b)(C1－C4)－烷基、(C1－C4)－烷氧基、(C1－C4)－烷硫基、(C1－C4)－烷亚磺酰，其中b组的基团视需要经一个或多个，优选一个、二个或三个选自卤素的基团取代；R1相同或不同地为卤素、(C1－C4)－卤代烷基、(C1－C4)－烷基、(C1－C4)－烷氧基、(C1－C4)－卤代烷氧基或氰基；m为0、1、2、3或4；n为1、2、3、4或5；Z为氧、硫、CH2或NR2；R2为CN、(C1－C4)－烷氧基－(C1－C4)－烷基、CHO、(C1－C6)－烷羰基、(C1－C6)－烷氧羰基或(CW)NR3R4；R3、R4相同或不同地为H、(C1－C6)－烷基；W为O或S；G为单取代至四取代的(优选单或二取代的)异噁唑啉，其被连接在相邻苯环的3－，4－或5－位置上；其纯的异构体(光学和几何异构体)、异构体混合物、N－氧化物和适宜作为杀害虫剂使用的盐类。

Description

芳基异噁唑啉衍生物、其制备方法及其作为杀虫剂的用途
本发明涉及芳基异噁唑啉衍生物、其制备方法、含有芳基异噁唑啉衍生物的组合物及用以控制动物性害虫类的用途，特别是节肢动物类(如昆虫目和蜱螨目)及蠕虫类。
由于化合物的生物活性，某些1，3-噁唑啉类、1，3-噻唑啉类、吡咯啉类和咪唑啉类适用于控制动物性害虫类(见，例如WO-A-93/24470，WO-A-95/04726和WO-A-96/22283)。
然而，由于现代的杀虫剂必须满足各式各样的需求，例如效力、效力持久性、作用谱、使用谱、毒性、与其它活性物质的组合、与调和剂的组合或合成，和由于可能产生的抗药性，杀虫剂的开发永远不会终止，并且对于至少在某方面优越于已知化合物的新化合物有持续的大量需求。
本发明的目的是提供在各种方面能扩展杀虫剂谱的化合物。
此目的和其它还未明白地提及的目的(其目的可以从本说明书中所探讨的内文中得到或推论出)可利用式(I)的芳基异噁啉衍生物达到，
其中符号和标记如下所示：
X相同或不同地为
a)卤素、氰基、硝基；
b)(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷亚磺酰，其中b组的基团视需要经一个或多个，优选一个、二个或三个选自卤素的基团取代；
R1相同或不同地为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或氰基；
m为0、1、2、3或4；
n为1、2、3、4或5；
Z为氧、硫、CH2或NR2；
R2为CN、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、CHO、(C1-C6)-烷羰基、(C1-C6)-烷氧羰基或(CW)NR3R4；
R3、R4相同或不同地为H、(C1-C6)-烷基；
W为O或S；
G为单取代至四取代的(优选单或二取代的)异噁唑啉，其被连接在相邻苯环的3-，4-或5-位置上；
其纯的异构体(光学和几何异构体)、异构体混合物、N-氧化物和适宜作为杀害虫剂使用的盐类。
令人意外地，对于作用谱和效力而言，式(I)的化合物有比已知的1，3-噁唑啉、1，3-噻唑啉、吡咯啉或咪唑啉衍生物类更优选的杀螨和杀虫的作用。
在式(I)中的符号和标记优选具有如下的意义：
X优选为卤素(尤其是氯、溴和氟)、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C3)-卤代烷氧基。
X特别优选为卤素(尤其是氯、溴和氟)、(C1-C4)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C3)-卤代烷氧基。
m优选为0或1；
n优选为1、2或3；
Z优选为氧或CH2；
R1优选为H、卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基。
G优选为
Figure A0280706500141
特别优选
Figure A0280706500142
或 尤其特别优选
或
Figure A0280706500145
具体的是
Figure A0280706500146
或
Figure A0280706500147
t为0、1、2或3，优选0或1。
R5相同或不同地为
a)卤素、CN、NO2；
b)具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个以上的(CH2)基团被下列基团任意取代：-O-、-S(O)-0，1，2、-NH-、-NR6、-CO-、-CS-、-CH＝CH-、-C≡C-、未取代或经取代的芳二基、未取代或经取代的杂环二基、未取代或经取代的(C3-C8)-环烷二基或未取代或经取代的(C3-C8)-环烯二基，条件是不能相邻于硫属基团，其中两个R5与异噁唑啉环的原子任意形成3至8元的环系统，而且其中各个氢原子被卤素任意取代；
c)在位于α位置上的两个R5的情况下，R5也为(＝Y)，其中Y为(＝O)、(＝S)、(＝NOR6)或(＝CR2 6)；
条件是R5总计含有不超过一个五元以上的环系统。
R6为(C1-C4)-烷基、未取代或经取代的苯基或未取代或经取代的苄基。
作为在异噁唑啉基团上的取代基，R5优选具有如下的意义：
R5相同或不同地为D-R7、或两个R5与其上所连接的原子形成3至8元饱和或不饱和的环系统，该环系统为未取代或被一个以上的R7取代的，而且该环系统也任意的另含有杂原子，优选O、N、S、SO和/或SO2；
D为键或(C1-C6)-烷二基，是未取代或被一个以上的卤素原子取代的；
R7相同或不同地为R8、R9、-C(W)R8、-C(＝NOR8)R8、-C(＝NNR8 2)R8、-C(＝W)OR8、-C(＝W)NR8 2、-OC(＝W)R8、-OC(＝W)OR8、-NR8C(＝W)R8、-N[C(＝W)R8]2、-NR8C(＝W)OR8、-C(＝W)NR8-NR8 2、-C(＝W)NR8-NR8[C(＝W)R8]、-NR8-C(＝W)NR8 2、-NR8-NR8C(＝W)R8、-NR8-N[C(＝W)R8]2、N[(C＝W)R8]-NR8 2、-NR8-N[(C＝W)WR8]、-NR8[(C＝W)NR8 2]、-NR8(C＝NR8)R8、-NR8-(C＝NR8)NR8 2、-O-NR8 2、-O-NR8(C＝W)R8、-SO2NR8 2、-NR8SO2R8、-SO2OR8、-OSO2R8、-OR8、-NR8 2、-SR8、-SiR8 3、-PR8 2、-P(＝W)R8 2、-SOR8、-SO2R8、-PW2R8 2、-PW3R8 2或两个R7一起为(＝Y)、(＝N-R8)、(＝CR8 2)或(＝CHR8)；
W为O或S；
R8相同或不同地为H、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-链烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、(C4-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C4)-链烯基、(C4-C8)-环烯基-(C2-C4)-链烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基、(C2-C6)-链烯基-(C3-C8)-环烷基、(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基、(C2-C6)-链烯基-(C4-C8)-环烯基、芳基、杂环基；其中所提及的基团为未取代或被一个以上的R9取代的，而且视情况两个R8一起形成环系统；
R9相同或不同地为卤素、氰基、硝基、羟基、硫代、氨基、(C1-C6)-烷酰基、(C2-C6)-卤代烷酰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-链烯氧基、(C3-C6)-炔氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-卤代烯氧基、(C3-C6)-卤代炔氧基、(C3-C8)-环烷氧基、(C4-C8)-环烯氧基、(C3-C8)-卤代环烷氧基、(C4-C8)-卤代环烯氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷氧基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C4)-链烯氧基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-链烯氧基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷氧基、(C2-C6)-链烯基-(C3-C8)-环烷氧基、(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷氧基、(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯氧基、(C2-C6)-链烯基-(C4-C8)-环烯氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C3-C6)-链烯氧基、氨基甲酰、(C1-C6)-一-或二烷基氨基甲酰、(C1-C6)-一-或二卤代烷基氨基甲酰、(C3-C8)-一-或二环烷基氨基甲酰、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C1-C6)-烷酰氧基、(C3-C8)-环烷酰氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷酰氧基、(C1-C6)-烷酰胺基、(C1-C6)-卤代烷酰胺基、C(O)NH(C1-C6)-烷基、C(O)NH(C1-C6)-卤代烷基、C(O)N[(C1-C6)-烷基]2、C(O)N[(C1-C6)-卤代烷基]2、(C2-C6)-链烯酰胺基、(C3-C8)-环烷酰胺基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷酰胺基、(C1-C6)-烷硫基、(C3-C6)-链烯硫基、(C3-C6)-炔硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C3-C6)-卤代烯硫基、(C3-C6)-卤代炔硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C4-C8)-环烯硫基、(C3-C8)-卤代环烷硫基、(C4-C8)-卤代环烯硫基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷硫基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷硫基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-链烯硫基、(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-链烯硫基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷硫基、(C2-C6)-链烯基-(C3-C8)-环烷硫基、(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯硫基、(C2-C6)-链烯基-(C4-C8)-环烯硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰、(C3-C6)-链烯基亚磺酰、(C3-C6)-炔基亚磺酰、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰、(C3-C6)-卤代烯基亚磺酰、(C3-C6)-卤代炔基亚磺酰、(C3-C8)-环烷基亚磺酰、(C4-C8)-环烯基亚磺酰、(C3-C8)-卤代环烷基亚磺酰、(C4-C8)-卤代环烯基亚磺酰、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基亚磺酰、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基亚磺酰、(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-链烯基亚磺酰、(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-链烯基亚磺酰、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰、(C2-C6)-链烯基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰、(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基亚磺酰、(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基亚磺酰、(C2-C6)-链烯基-(C4-C8)-环烯基亚磺酰、(C1-C6)-烷基磺酰、(C3-C6)-链烯基磺酰、(C3-C6)-炔基磺酰、(C1-C6)-卤代烷基磺酰、(C3-C6)-卤代烯基磺酰、(C3-C6)-卤代炔基磺酰、(C3-C8)-环烷基磺酰、(C4-C8)-环烯基磺酰、(C3-C8)-卤代环烷基磺酰、(C4-C8)-卤代环烯基磺酰、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基磺酰、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基磺酰、(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-链烯基磺酰、(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-链烯基磺酰、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基磺酰、(C2-C6)-链烯基-(C3-C8)-环烷基磺酰、(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基磺酰、(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基磺酰、(C2-C6)-链烯基-(C4-C8)-环烯基磺酰、(C1-C6)-二烷基氨基、(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-链烯基氨基、(C3-C6)-炔基氨基、(C1-C6)-卤代烷基氨基、(C3-C6)-卤代烯基氨基、(C3-C6)-卤代炔基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C4-C8)-环烯基氨基、(C3-C8)-卤代环烷氨基、(C4-C8)-卤代环烯基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C4)-烷基氨基、(C4-C8)-环烯基-(C1-C4)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C3-C4)-链烯基氨基、(C4-C8)-环烯基-(C3-C4)-链烯基氨基、(C1-C6)-烷基-(C3-C8)-环烷基氨基、(C2-C6)-链烯基-(C3-C8)-环烷基氨基、(C2-C6)-炔基-(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基-(C4-C8)-环烯基氨基、(C2-C6)-链烯基-(C4-C8)-环烯基氨基、(C1-C6)-三烷基甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳基-(C1-C4)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷酰基、芳基-(C3-C4)-链烯氧基、芳基-(C1-C4)-烷硫基、芳基-(C2-C4)-链烯硫基、芳基-(C1-C4)-烷基氨基、芳基-(C3-C4)-链烯基氨基、芳基-(C1-C6)-二烷基甲硅烷基、二芳基-(C1-C6)-烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基和5或6元的杂环基，其中该杂环基为未取代或被一个以上选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、硫代、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C4)-卤代烷基氨基和(C1-C4)-烷酰基。
尤其优选
R5为CN、未取代或经取代的苯基、未取代或经取代的苯氧基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-链烯基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤烯基、(C1-C6)-烷二基-芳基，其中芳基为未取代或经取代的，而且其中一个-CH2-单元视情况被C(O)-NR10-、NR10-(CO)、NR10或O取代。
R10为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、未取代或经取代的苯基、未取代或经取代的苄基。
对于 特别优选的基团是
Figure A0280706500182
和
Figure A0280706500184
和
式(I)的化合物特别优选式(I1)至(I28)的基团：
Figure A0280706500191
Figure A0280706500201
Figure A0280706500211
Figure A0280706500221
在上述的化学式中，“卤素”表示：氟、氯、溴或碘原子；“(C1-C4)-烷基”表示：具有1至4个碳原子的直链或支链的烃基团，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基；
“(C1-C6)-烷基”表示：上述所提及的烷基，例如戊基、2-甲基丁基、1，1-二甲基丙基或己基；
“(C1-C6)-烷二基”表示：具有1至6个碳原子的直链或支链的烷二基，例如亚甲基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、丁烷-1，4-二基、丁烷-1，3-二基或2-甲基丙烷-1，3-二基；
“(C1-C4)-卤代烷基”表示：在“(C1-C4)-烷基”项下所提及的烷基，其中一个以上的氢原子被上述所提及的卤素原子(优选氯或氟)取代，
例如三氟甲基、1-氟代乙基、2，2，2-二氟乙基、氯甲基或氟甲基、二氟甲基或1，1，2，2-四氟乙基；
“(C3-C8)-环烷基”表示：环丙基、环丁基或环戊基；以及环己基、环庚基或环辛基；
“(C3-C8)-卤环烷基”表示：上述所列出的(C3-C8)-环烷基中的一种，其中一个以上的，在氟的情况下还有全部的氢原子任意地被卤素(尤其是氟或氯)取代，例如2，2-二氟代-或2，2-二氯代环丙烷基团或氟代环戊烷基团；
“(C2-C4)-链烯基”表示：乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基或2-丁烯基；
“(C2-C4)-卤烯基”表示：(C2-C4)-链烯基，其中部分或在氟的情况下全部氢原子任意地被卤素(优选氟或氯)取代；
“(C2-C4)-炔基”表示：例如乙炔基、炔丙基、2-甲基-2-丙炔基或2-丁炔基；
“(C2-C6)-炔基”表示：上述基团以及例如1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、或4-戊炔基；
“卤炔基”表示：炔基，其中部分或在氟的情况下全部氢原子任意地被卤素(优选氟或氯)取代；
“(C1-C4)-烷酰-(C1-C4)-烷基”表示：例如乙酰甲基、丙酰甲基、2-乙酰乙基或丁酰甲基；
“(C1-C4)-烷酰基”表示：例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基或丁酰基；
“(C1-C6)-烷酰基”表示：上述所提及的基团以及例如戊酰基、新戊酰基或己酰基；
“(C2-C6)-卤代烷酰基”表示：(C2-C6)-烷酰基，其中部分或在氟的情况下全部氢原子任意地被卤素(优选氟或氯)取代；
“(C1-C6)-烷氧羰基”表示：例如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基或己氧羰基；
“(C1-C6)-卤代烷氧羰基”表示：(C1-C6)-烷氧羰基，其中部分或在氟的情况下全部氢原子任意地被卤素(优选氟或氯)取代；
“(C1-C6)-烷硫基”表示：烷硫基，其中烃基具有在“(C1-C6)-烷基”项下的意义；
“(C1-C6)-卤代烷硫基”表示：(C1-C6)-烷硫基，其中部分或在氟的情况下全部氢原子任意地被卤素(尤其是氟或氯)取代；
“(C1-C6)-烷基亚磺酰基”表示：例如甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-、叔丁基-、戊基-、2-甲基丁基-或己基亚磺酰基；
“(C1-C6)-烷基磺酰基”表示：例如甲基-、乙基-、丙基-、异丙基-、丁基-、异丁基-、仲丁基-、叔丁基-、戊基-、2-甲基丁基-或己基磺酰基；
“(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基”和“(C1-C6)-卤代烷基磺酰基”表示：具有上述意义的(C1-C6)-烷基亚磺酰基和(C1-C6)-烷基磺酰基，其中一个以上的或在氟的情况下还有全部的烃部分的氢原子任意地被卤素(尤其是氟或氯)取代；
“(C1-C6)-烷氧基”表示：烷氧基，其烃基团具有在“(C1-C6)-烷基”项下所提及的意义；
“(C1-C6)-烷氨基”表示：例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基、叔丁氨基、戊氨基或己氨基；
“(C1-C6)-二烷基氨基”表示：例如二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊基氨基或二己基氨基；还有环系统，例如吡咯烷基或哌啶子基团；
“(C1-C6)-卤代烷氧基”表示：卤代烷氧基，其卤代烃基团具有在“(C1-C6)-卤代烷基”项下所提及的意义；
“芳基”表示：碳环芳族基团，其优选具有6至14个(尤其是6至12个)碳原子，如苯基或萘基，优选苯基；
“杂环基”表示：杂芳族或杂脂族的环系统，其中“杂芳族环系统”表示：芳基，其中一个以上的CH基团被N取代和/或至少二个邻近的CH基团被S、NH或O取代，例如噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噁唑、咪唑、异噻唑、异噁唑、吡唑、1，3，4-噁二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，4-三唑、1，2，4-噁二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，4-三唑、1，2，3-三唑、1，2，3，4-四唑、苯并[b]噻吩、苯并[b]呋喃、吲哚、苯并[c]噻吩、苯并[c]呋喃、异吲哚、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并异噁唑、苯并异噻吩、苯并吡唑、苯并噻二唑、苯并三唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，4，5-三嗪、喹啉、异喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噌啉、1，8-萘啶、1，5-萘啶、1，6-萘啶、1，7-萘啶、酞嗪、吡啶并嘧啶、嘌呤、蝶啶或4H-喹嗪基团；
“杂脂族环系统”表示：(C3-C8)-环烷基，其中一个以上的碳单元被O、S、NR11基团取代，且R11为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或芳基；
“芳硫基”表示：例如苯硫基；
“芳氧基”表示：例如苯氧基；
“杂环氧基”或“杂环硫基”表示经氧或硫原子连接的上述所提及的杂环基团；
“(C3-C8)-环烷氧基”或“(C3-C8)-环烷硫基”表示经氧或硫原子连接的上述所提及的(C3-C8)-环烷基；
“(C3-C8)-环烷氧羰基”表示：例如环丁氧羰基、环戊氧羰基、环己氧羰基或环庚羰基；“视情况未取代或经取代的芳基、杂环基、苯基等”表示：优选被一个以上的(优选1至3个)取代或在卤素的情况下被直至最多数的自下列基团中选出的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、硫代、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷氨基、(C1-C4)-卤代烷氨基、甲酰基或(C1-C4)-烷酰基。
上述解说适用于相应的同系物及其衍生基团。
本发明涉及以游离碱或酸加成盐形式的式(I)的化合物。可用来制备盐类的酸类是：例如无机酸类，如氢氯酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸，或有机酸类，如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、油酸、甲烷磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
在部分情况下，式(I)的化合物在双键上具有一个以上的手性碳原子或立体异构体。因此出现对映异构体或非对映异构体。本发明涉及纯的异构体及异构体的混合物。可利用常用的方法将非对映异构体的混合物加以分开为组成份，例如从适宜的溶剂中选择性的结晶或通过色谱法。可以利用以下的常用方法使外消旋物分开为对映异构物：以手性的纯对映异构体的酸生成盐，分开非对映异构体的盐类并借助碱释放纯的对映异构体。
根据本发明的化合物的制备依据文献上本身已知的方法进行，例如其在用于有机合成的标准操作中的描述：如Houben-Weyl，有机化学方法(Methoden der Organischen Chemie)，Georg-Thieme-Verlag，Stuttgart。
所述制备是在已知且适宜上述反应的反应条件情况下进行的。其也可以使用本身已知的而在此不作进一步详解的变体方案。
若有需要，也可以利用以下的方式就地制得起始物质，并且起始物质不从反应混合物中分离，而是立即进一步地反应生成式(I)的化合物。
1，3-噁唑啉类的通用化学在Tetrahedron，1994，50，2297-2360以及在Nachr.Chem.Tech.Lab.1996，44，744-750中有描述。
本发明也提供式(I，G＝3-异噁嗪基)的化合物的制备方法，该制备方法如下：用卤化剂使式(II)的1，3-噁唑啉类，1，3-噻唑啉类，吡咯啉类和咪唑啉类(见例如WO-A-96/22283)(被Xn和R1 m适当地取代)生成式(III)的化合物，并将该化合物与烯烃(IV)(被R5 t适当地取代)反应，其中最初用卤化剂(优选氯化剂)使式(II)的肟，
其中
X和Z具有在式(I)中所提及的意义，生成式(III)的化合物
Figure A0280706500272
其中
Hal为卤素，优选氯，
随即进一步与式(IV)的烯烃反应，
Figure A0280706500273
其中R5和t有如上所示的意义。
本发明还提供式(II)的化合物的制备方法，该制备方法如下：视情况在碱的存在下，使式(V)的1，3噁唑啉类、1，3-噻唑啉类、吡咯啉类和咪唑啉类(被X和R1适当地取代)与羟胺或其盐类反应。
其中
Xn和Z具有在式(I)中所示的意义。
本发明还提供由式(VI)的1，3-噁唑啉类、1，3-噻唑啉类、吡咯啉类和咪唑啉类(被X和R1适当地取代)制备式(V)的化合物的方法，其中式(VI)的化合物，
其中
Y1和Y2各自独立地是氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧羰基或苯基，且
Xn和Z具有在式(I)中所示的意义，与氧化剂反应生成式(V)的化合物。
例举用于合成式(I)的化合物(G＝3-异噁嗪基)的各亚组基团的方法A至D：
异噁唑环的制备在碱(例如碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐类、醇盐类和胺类)的存在下进行是有利的：
方法A
Figure A0280706500283
用卤化剂(适宜的卤化剂是例如卤素元素、次岩盐类和N-卤代酰亚胺类)使式(II)的肟类转化为卤肟类(III)：
方法B
Figure A0280706500291
式(II)的肟类是在视情况在碱的存在下经式(V)的醛类与羟胺或羟胺盐反应制备的：
方法C：
式(V)的醛类是通过借助氧化剂(适宜的氧化剂是例如钌或锇化合物与高碘酸盐，或臭氧的组合)使式(VI)的烯烃类断裂制备的：
方法D
式(VI)的化合物部分被描述于(WO-A-95/04726)，或可以相似的方式制备。
本发明还提供式(I)的化合物(G＝5-异噁嗪基)的制备方法，该制备方法如下：式(VII)的1，3-噁唑啉类、1，3-噻唑啉类、吡咯啉类和咪唑啉类(被Xn和R1 m适当地取代)(见例如WO-A-95/04726)与卤肟反应，
其中式(VII)的烯烃
Figure A0280706500301
其中
Z和R5 t有上述的意义，与式(VIII)的卤肟反应，
Figure A0280706500302
其中R5有上述的意义。
例举用于合成式(I)的化合物(G＝3-异噁嗪基)的方法E：
异噁唑环的制备在碱(例如碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐类、醇盐类和胺类)的存在下进行。
方法E
Figure A0280706500303
可以由酸衍生物类制得作为基团R5的各种酯类和酰胺类。其再度例如通过酯类的皂化获得。例如：
Figure A0280706500311
作为皂化剂可以例如使用碱性水溶液。
在酰胺类或酯类的制备期间可以例如使用碳二亚胺、碳酰二咪唑或无机的酰基氯(例如亚硫酰氯)使酸激活。
也可以由羟基和胺衍生物制备作为基团R5的各种酯类和酰胺类。其再度例如通过酯类的皂化获得。例如：
作为皂化剂可以例如使用碱性水溶液。
用于制备酰胺类或酯类，醇或胺可以与经活化的酸(例如酰基氯)反应。
根据上述模式可以合成的式(I)的化合物的集合，也可以用并列进行的方式制备，其可以用手工、半自动或全自动的方式。在此有可能例如将反应的实施、产物或中间产物的处理或提纯自动化。总体上对此理解为一种例如通过S.H.DeWitt在“组合化学和分子多样性年报：自动化合成(Annual Reports in Combinatorial Chemistry and MolecularDiversity：Automated synthesis)”，第1册，Verlag Escom 1997，第69至77页所描述的做法。
可以使用一系列的商购装置用于并行的反应实施及处理，例如公司Stem Corporation(Woodrolfe Road，Tollesbury，Essex，CM9 8S E，英国)或H+P Labortechnik GmbH(Bruckmannring 28，85764Oberschleiβheim，德国)或Radleys公司(Shirehill，Saffron Walden，Essex，英国)提供的装置。提供用于并列进行提纯通式(I)的化合物以及在制备过程中出现的中间产物的还有色谱仪，例如公司ISCO，Inc.，4700 Superior Srteet，Lincoln，NE 68504，USA的装置。
将所列举的装置以组合方式使用，其中将各个工作步骤自动化，在工作步骤之间却必须以手工操作进行。这也可以通过部分或完全整合的自动化体系的应用，其中将各自动化组件例如通过机器人操作。此类自动化系统可以例如参考Zymark Corporation(Zymark Center，HopkintonMA 01748，USA)的。
在此描述之外，通式(I)的化合物可以完全或部分通过固相辅助的方法制备。出于此目的，将合成的各中间步骤或所有中间步骤或一种符合于进行方式相适应的合成与合成树脂相结合。固相辅助的合成方法在专业文献中有足够的描述，例如Barry A.Bunin在“组合标记(TheCombinatorial Index)”，Verlag Academic Press，1998。
对于经固相辅助的合成方法的应用有一系列文献已知的报告，其还是可以手工或自动方式实施。例如IRORI公司(11149 North Torrey PinesRoad，La Jolla，CA 92037，USA)的产品以“茶包法(Teebeutelmethode)”(Houghten，US 4,631,211；Houghten等人，Proc.Natl.Acad.Sci.1985，82，5131-5135)可以部份自动化。经固相辅助的并行合成法例如可通过公司Argonaut Technologies，Inc.(887 Industrial Road，SandCarlos，CA 94070，USA)或MultiSyn Tech GmbH(Wullener Feld 4，58454Witten，德国)的装置达到自动化。
根据在此描述的方法的制备，是以物质集合的形式(称之为集合库)提供式(I)的化合物的。本发明的也提供此集合库，其包含至少两种式(I)的化合物。
式(I)的化合物在植物对其具有良好的耐受性并且其适宜的温血动物类毒性的情况下，适于控制动物害虫类，特别是昆虫类、蜘蛛类节肢动物类、蠕虫类及软体动物类，尤其优选控制在农业、家畜饲养、森林、在储存物和材料保护以及与卫生学方面的昆虫类和蜘蛛类节肢动物类。其对于一般敏感的及具有抗药性的物种以及所有或各个进化阶段的物种有效。归属于上述提及的害虫类包括：
蜱螨目分类，例如，粗脚粉螨、脱缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、茶鈲瘿螨、桔皱叶刺瘿螨、牛蜱属、头蜱属(Rhipicephalus spp.)、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、线螨属、苜蓿螨属、全爪螨属、叶螨属、始叶螨属、爪螨属、真叶螨属；
等足目分类，例如，Oniscus aselus、Armadium vulgare、Porcellioscaber；
Diplopod马陆目分类，例如，Blaniulus guttulatus；
唇足亚网分类，例如，食土甜果螨(Geophilus carpophagus)、蚰蜒属(Scutigera spp.)；
组合网分类，例如，白松鼠(Scutigerella immaculat阿)
缨尾目分类，例如，台湾衣鱼；
弹尾目分类，例如，棘跳虫(Onychiurus armatus)；
直翅目分类，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、Leucophaea maderae、德国小蠊、居屋艾蟋、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、非洲飞蝗、特异黑蝗、沙漠蝗；
等翅目分类，例如，散白蚁属；
虱目分类，例如，葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、头虱(Pediculus humanuscorporis)、血虱属、Linognathus spp.；
食毛目分类，例如，嚼虱属、Damalinea spp.；
缨翅目分类，例如，蔗苗网纹蓟马、烟蓟马(葱蓟马)；
异翅亚目分类，例如，扁盾蝽属、棉红蝽属(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽、椎猪蝽属；
同翅亚目分类，例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶鈲隐瘤蚜、Doralis fabae、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、Euscelusbilobatus、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属、木虱属；
鳞翅目分类，例如，红铃麦蛾，Bupalus piniarius、果园秋尺蛾(Cheimatobia brumata)、细潜蛾(Lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾(棕尾毒蛾)、毒蛾属、棉药穿孔潜蛾(Bucculartix thurberiella)、柑桔叶潜蛾(柑桔潜叶蛾)、地虎属、切夜蛾属、褐夜蛾(Feltia spp.)、埃及钻夜蛾(埃及金钢钻)、实夜蛾属、贪夜蛾(甜菜夜蛾)、甘蓝夜峨、小眼夜蛾(panolis flammea)、斜纹夜蛾、灰翅夜蛾属、粉斑夜蛾(粉纹夜蛾)、苹果小卷蛾(苹果蠹蛾)、苹小卷叶蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟(玉米钻心虫)、Ephestiakuehniella、蜡螟(大蜡螟、绵虫)、黄尾卷叶蛾、Capua reticulana、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾，栎绿卷蛾；
鞘翅目分类，例如，家俱窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、家希天牛(家天牛)、杨树莹叶甲、马铃薯叶甲(马铃薯甲虫)、辣根猿叶甲、灯蛾属(Diabrotica spp.)、油菜壮Psylloides chrysocephala、Epilachna varivestis、Atomariaspp.、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、Ceuthorrynchus assimilis、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、Meligethes aeneus、蛛甲属、黄蛛甲、裸蛛甲、拟谷盗属、黄粉虫、叩头虫属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟(五月金龟子)、双绺鳃金龟(马铃薯金龟子)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)；
膜翅目分类，例如，松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁、胡蜂属；
双翅目分类，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黑尾果蝇(醋蝇、黄猩猩果蝇)、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、绿蝇属、Hrysomyia spp.、疽蝇属(Cuterebra spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、Hypobosca spp.、螯蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、Tannia spp.、花园毛蚊、欧洲麦杵绳、草种蝇属、菠菜蝇属(Pegomyiahyoscyami)、地中海实蝇、橘果实蝇、欧洲大蚊；
蚤目种分类，例如，印属客蚤、角叶蚤属；
蛛形网分类，例如，Scorpio maurus、红斑蛛；
蠕虫分类，例如，血矛线虫属(Haemonchus)、毛圆线虫(Trichostrongulus)、奥斯托线虫、古柏线虫、夏柏特线虫、圆线虫科、结节线虫、猪圆线虫、钩口线虫属、蛔虫属、异刺线虫及片形吸虫；
腹足纲动物分类，例如，蛞蝓属(Deroceras spp.)、阿勇蛞蝓属、椎实螺属、土蜗属、琥珀螺属、双脐螺属、豆螺属(Bulinus spp.)、钉螺属；
双壳纲分类，例如，饰贝属。
可以根据本发明控制寄生于植物的线虫类包括，例如，寄生于根部的土居型线虫类，如例如那些根结线虫属(根结线虫类，如南方根结线虫、北方根结线虫及爪蛙根结线虫)、异皮线虫属及球异皮线虫属(形成囊块的线虫如马铃薯金线虫，苍白球异皮线虫、三叶草异皮线虫、)与那些穿孔线虫属(如相似穿孔线虫)、短体线虫属(如疏忽短体线虫、穿刺短体线虫和草地垫刃线虫属(Pratylenchus curvitatus))；
小垫刃线虫属如半穿刺线虫、矮化线虫属如不定矮化线虫及克莱顿矮化线虫、盘旋线虫属如强壮盘旋线虫、Heliocotylenchus如Haliocotylenchus multicinctus、Belonoaimus(如Belonoaimuslongicaudatus)、长针线虫属如逸去长针线虫、毛刺线虫属如原始毛刺线虫及剑线虫属如标准剑线虫。
此外根据本发明的化合物用于控制茎线虫属(茎部寄生虫如起绒草茎线虫、马铃薯茎线虫)、滑刃线虫属(叶部线虫类如菊叶芽滑刃线虫属ritzemabosi)及鳗线虫属(种子线虫类，如小麦粒瘿线虫)。
本发明还涉及组合物，例如植物保护组合物，优选杀虫的、杀螨的、杀蜱的、杀线虫的、杀软体动物的或杀真菌的组合，特别优选杀虫及杀螨组合物，其除了适宜的调配助剂之外包含一种或多种式(I)的化合物。
根据本发明的组合物通常包含1至95重量％的式(I)的活性物质。
为了制备根据本发明的组合物，将活性物质与其它添加剂组合并调配成适宜的使用形式。
它们可以不同的方式调配，分别是通过给出的生物和/或化学-物理参数而定。作为调配可能性因此例如考虑：
可湿性的粉剂(WP)、可乳化的浓缩剂(EC)、水溶液(SL)、乳液、可喷雾的溶液、基于油或水的分散液(SC)、悬浮乳液(SE)、喷粉剂(DP)、种子消毒剂(以微颗粒、喷雾颗粒、涂敷的颗粒及吸附颗粒形式的粒剂)、水分散性粒剂(WG)、ULV调配组合物、微胶囊、蜡或诱饵。
所述各种调配类型基本上是已知，并例如在：Winnacker-Küchler，“化学技术(Chemische Technologie)”，第7册，C.Hauser VerlagMünchen，第四版，1986；van Falkenberg，“农药调配(PesticidesFormulations)”，Marcel Dekker N.Y.，第二版，1972-73；K.Martens，“喷雾干燥手册(Spray Drying Hahdbook)”，第三版，1979，G.GoodwinLtd.London中有描述。
所述必要的调配辅剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂及其它的添加剂同样是已知的并例如在：Watkins，“(杀虫粉尘稀释液和载体手册)Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrier”，第二版，DarlandBooks，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“粘土胶体化学入门(Introductionto Clay Colloid Chemistry)”，第二版，J.Wiley&Sons，N.Y.；Marsden，“Solvents Guide”，第二版，Interscience，N.Y.1950；McCutcheon’s，“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，RidgewoodN.J.；Sisley and Wood，“表面活性剂百科全书(Encyclopedia of surfaceActive Agents)”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schonfeldt，“表面活性的环氧乙烷加成物(GrenzflchenaktiveAthylenoxid-addukte)”，Wiss Verlagsgesell.，Stuttgart 1967；Winnacker-Küchler，“化学技术”，第7册，C.Hauser Verlag München，第四版1986中有描述。
以所述调配为基础，也可以制备与其它杀虫活性物质、肥料和/或生长调节剂例如以调配好的形式的组合物或桶混组合物。可湿性的粉剂是均匀分散在水中的制品，在活性物质之外，除了稀释剂或惰性物质还有湿润剂(例如，聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、烷基磺酸酯或烷基酚基磺酸酯)及分散剂(例如，木素磺酸钠、2，2’-二萘甲烷-6，6’-二磺酸钠)。
可乳化的浓缩剂是通过将活性物质溶解在有机溶剂中(如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或还有沸点较高的芳族或烃)并添加一种或多种乳化剂而制备的。作为乳化剂可以被使用的是例如：烷芳基磺酸的钙盐(如十二烷基苯-磺酸钙)或非离子性乳化剂(如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷-缩合产物、烷基聚醚、失水山梨糖脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨醇酯)。
喷粉剂是通过用细粒分布的固体物质(例如滑石粉、天然粘土(如高岭土、澎润土或叶蜡石)或硅藻土)研磨活性物质所得。粒剂或以活性物质喷洒在吸附性、粒化惰性物质上，或以结合剂的方式(例如，聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或还有矿物油)将活性物质浓缩物覆盖在载体表面上(如沙、高岭石或粒化惰性物质)制备。也可将适宜的活性物质以用于生产肥料颗粒的惯用方式，视需要在与肥料的混合物中粒化。
可湿性的粉剂中的活性物质浓度通常约10至90重量％，其余的100重量％是由惯用的调配组份所组成。就可乳化的浓缩液而论，活性物质浓度可以是约5至80重量％。喷粉剂形式的调配组合物通常包含至少5至20重量％的活性物质，可喷洒的溶液约2至20重量％。就粒剂而论，活性物质的含量部分取决于活性物质是以液体还是固体形式存在并且由所使用的粒化助剂、填料等而定。
此外，所提及的活性物质调配组合物视需要分别包含惯用的粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体。
在使用时，将以商购通常形式提供的浓缩液视需要以惯用的方式稀释，例如，用水稀释可湿性的粉剂、可乳化的浓缩液、分散液及也有时稀释微粒剂。粉剂形式的制品和粒化的制品以及可喷洒的溶液在使用前通常不再用其它惰性物质稀释。
必要的施用量以外在的条件如温度、湿度以及其他条件而变化。其可以在较宽的限制范围内变动，例如，介于0.0005和10.0千克/公顷之间或更多的活性物质，优选则介于0.001和5千克/公顷之间。
根据本发明的活性物质可以以其商购通常的调配组合物形式提供以及以这些调配组合物与其它活性物质(如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂)的混合物所制备的使用形式提供。
用于控制有害虫类的制剂包括例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、甲脒、锡化合物及通过微生物体产生的物质。
在混合物中优选的组份是：
1.来自磷化合物组
乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、益棉磷、保棉磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、硫线磷(F-67825)、氯乙氧磷(Chlorethoxyphos)、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、内吸磷、甲基内吸磷、砜吸磷、氯亚胺硫磷、二嗪磷、敌敌畏、百治磷、乐果、乙拌磷、苯硫磷、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、伐灭磷、虫胺磷、杀螟硫磷、线虫磷、倍硫磷、地虫硫磷、安果、噻唑磷(ASC-66824)、庚烯磷、氯唑磷、异拌磷、噁唑磷、马拉硫磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、蔬果磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、亚砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、硫环磷、磷虫威(BAS-301)、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、嘧啶磷、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、丙虫磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、吡达潘噻恩(Pyridapenthion)、喹硫磷、甲丙硫磷、双硫磷、特丁磷、丁基嘧啶磷、杀虫畏、二甲硫吸磷、三唑磷、敌百虫、蚜灭多；
2.来自氨基甲酸酯组
棉铃威(OK-135)、涕灭威、仲丁威(BPMC)、甲萘威、克百威、丁硫克百威(Carbosulfan)、除线威(Cloethocarb)、丙硫克百威、乙硫苯威(Ethiofencarb)、呋线威(Furathiocarb)、HCN-801、叶蝉散、灭多威、邻-枯烯基丁酰基(甲基)氨基甲酸甲酯(5-methyl-m-cumenylbutyryl(methyl)carbamate)、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威(thiofanox)、1-甲硫基(亚乙基氨基)-N-甲基-N-(吗啉硫代)氨基甲酸酯(UC 51717)、三阿萨密特(Triazamate)；
3.来自羧酸酯组
氟酯菊酯、烯丙菊酯、甲体氯氰菊酯、(E)-(1R)-顺式-2，2-二甲基-3-(2-氧thiolan-3-亚基甲基)环丙烷羧酸5-苄基-3-呋喃甲酯(5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2，2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate)、氟氯氰菊酯、乙体氯氰菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)-环戊基异构体)、生物苄呋菊酯、氟氯菊酯、(1RS)-反式-3-(4-叔丁苯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸(RS)-1-氰基-1-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲酯(NCI 85193)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、氰氟菊酯(Cyfluthrin)、格林奈(Cyhalothrin)、氟氰戊菊酯(Cythithrin)、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯(Empenthrin)、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、五氟苯菊酯(Fenfluthrin)、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D异构体)、依密丙菊酯(Imiprothrin)(S-41311)、氯氟氰菊酯、氯菊酯、苯氧菊酯((R)异构体)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(天然产物)、苄呋菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、θ-氯氰菊酯(TD-2344)、四溴菊酯，反氟菊酯(Transfluthrin)、ξ-氯氰菊酯(F-56701)；
4.来自脒组
双虫脒、杀虫脒；
5.来自锡化合物组
三环锡、苯丁锡；
6.其它
齐墩螨素、ABG-9008、啶虫咪、安纳葛瑞发番西秦瑞(Anagraphafalcitera)、AKD-1022、AKD-3059、环虫酰肼(ANS-118)、苏云金杆菌、白僵菌属巴其安纳(Beauveria bassiana)、杀虫磺、联苯肼酯(D-2341)、乐杀螨、BJL-932、溴螨酯、BTG-504、BTG-505、噻嗪酮、毒杀芬、杀螟丹、氯杀螨(Chlorbenzilate)、溴虫腈(Chlorfenapyr)、定虫隆、2-(4-氯苯基)-4，5-二苯基噻吩(苯塞螨UBI-T 930)、氯芬泰辛(Chlorfentezine)、环虫酰肼(Chromafenozide)(ANS-118)、CG-216、CG-217、CG-234、A-184699、(2-萘甲基)环丙烷羧酸酯(Ro12-0470)、灭蝇胺、噻虫嗪(Diacloden，Thiamethoxam)、戴尔芬脲(Diafenthiuron)、N-(3，5-二氯基-4-(1，1，2，3，3，3-六氟基-1-丙氧基)苯基)氨基甲酰基)-2-氯基苯并羰亚胺酸乙酯、滴滴涕、三氯杀螨醇、除虫脲、N-(2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-亚基)-2，4-二甲苯胺、消螨通、二硝酯、苯虫醚、DPX-062、埃玛菌素-苯甲酸酯(MK-244)、硫丹、艾噻普耳(Ethiprole，Sulfethiprole)、醚菊酯(Ethofenprox)、乙螨唑(YI-5301)、喹螨醚、双氧威、氟虫腈、啶蜱脲(Fluzauron)、氯螨嗪(Flumite)(氟芬辛(Flufenzine)，SZI-121)、2-氟基-5-(4-(4-乙氧苯基)-4-甲基-1-戊基)二苯醚(MTI 800)、颗粒层增殖及核型多角体病病毒(Granulose-und Kernpolyederviren)、唑螨酯、芬索卡(Fenthiocarb)、氟螨噻、氟螨脲、氟虫脲(Flufenoxuron)、三氟醚菊酯(ICI-A5683)、Fluproxyfen、林丹、氯虫酰肼(Halofenozide)(RH-0345)、溴氟醚菊酯(Halofenprox)(MTI-732)、氟铃脲(DE_473)、噻螨酮、HOI-9004、伏蚁腙(AC 217300)、虱螨脲(Lurfenuron)、吡虫啉、茚虫威(Indoxacarb)(DPX-MP062)、凯密特(Kanemite)(AKD-2023)、M-020、呋虫胺、伊维素菌(Ivermectin)、M-020、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)(Intrepid，RH-2485)、弥拜菌素、NC-196、Neemgard、烯啶虫胺(Nitenpyram)(TI-304)、2-硝甲基-4，5-二氢-6H-噻嗪(DS52618)、2-硝甲基-3，4-二氢噻唑(SD 35651)、2-硝基亚甲基-1，2-噻嗪-3-基氨基甲酸醛(噻虫醛(WL 108477))、蚊蝇醚(S-71639)、NC-196、NC-1111、NNI-9768、氟酰脲(Novaluron)(MCW-275)、OK-9701、吲哚酯、OK-9602、克螨特、吡蚜酮、哒螨酮、嘧螨醚(SU-8801)、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、RYI-210、S-1283、S-1833、SB7242、弥拜菌素、氟硅菊酯(Silafluofen)、希拉达丁(Silomadine)(CG-177)、多杀菌素(Spinosad)、嘧螨醚、虫酰肼、吡螨胺(Tebufenpyrad)(MK-239)、伏虫隆、三氯杀螨砜、杀螨硫醚、噻虫啉(Thiacloprid)、杀虫环(Thiocyclam)、TI-435、唑虫酰胺(Tolfenpyrad)(OMI-88)、三阿萨密特(Triazamate)(RH-7988)、杀虫隆、增效炔醚(Verbutin)、维秦利克(Vertalec)(Mykotal)、乙螨唑。
以商购调配组合物配备剂型的活性物质含量可以为0.00000001至95重量％，活性物质优选介于0.00001和1重量％之间。以适合于剂型的惯用方式应用。
本发明还提供控制有害的昆虫类、螨类、软体动物类和/或线虫类的方法，在该方法中将有效量的根据本发明的化合物或根据本发明的组合物应用于遭受上述有害生物侵害的植物、区域或基底上。
本发明同样提供将根据本发明的化合物或根据本发明的组合物应用于控制有害的昆虫类，螨类，软体动物类和/或线虫类的用途。
根据本发明的活性物质也适于兽医学医药领域用于控制内或外生寄生虫和动物饲养领域。
根据本发明的活性物质的应用在此以已知的方式如以例如片剂、胶囊、口服液、粒剂形式的口服应用，以例如浸没(浸蘸)、喷溅(喷洒)、浇洒(倾泻和点滴(pour-on and spot-on))和敷粉形式的表皮应用以及例如注射形式的胃肠外应用。
根据本发明的式(I)的化合物因此可以特别有利于家畜饲养中使用(例如，牛、羊、猪及家禽如鸡、鹅等)。在本发明优选的具体实施方案中，将化合物视需要以适合的调配组合物并视需要与饮用水或食料一起经口服给动物用药。因为对于粪便排泄物是较有效的，使得昆虫在动物粪便中的发育和容易受到抑制。各种适宜的剂量和调配组合物是特别取决于家畜的种类和发育阶段及病害风险，并通过依据惯用方法是容易测定及确定的。例如，所述化合物可以用0.01至1mg/kg体重的剂量应用于牛。
所以，本发明还提供将式(I)的化合物或上述的组合物用于制备动物药剂的用途。
此外，根据本发明的化合物也适宜在工业领域中使用，例如作为木材保护剂、涂料的防腐剂、用于金属加工的冷却性润滑剂或在钻孔切割油的防腐剂。
式(I)的化合物可以其商购形式的调配物单独使用或与其它文献已知的杀真菌剂组合使用。
作为文献已知的杀真菌剂类，其可以依照本发明的方式与式(I)的化合物组合的，例如是以下的产品：aldimorph、andoprim、敌菌灵、氧唑菌、BAS 450F、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、乐杀螨、双苯三唑醇、糠菌唑、粉病定、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、氟噁菌、酯菌胺、抑菌灵、哒菌清、苄氯三唑、乙霉威、噁醚唑(CGA 169374)、Difluconazole、甲菌定、烯酰吗啉、烯唑醇、敌螨普、二噻农、吗菌灵、多果定、克瘟散、乙菌定、氯唑灵、异嘧菌醇、呋菌胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、嘧菌腙(TF164)、氟啶胺、Fluobenzimine、喹唑菌酮、Fluorimide、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、藻菌磷、麦穗宁、磺菌胺(MT-F 651)、呋氨丙灵、呋菌唑、拌种胺、双胍盐、己唑醇、腈嘧菌酯、烯菌灵、酰胺唑、异稻瘟净、异丙定、富士一号、环戊唑醇、铜化合物如(铜氧化氯、8-羟基喹啉-铜、铜氧化物C)、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺(KIF 3535)、环戊唑菌、丙氧灭绣胺、甲霜灵、磺菌威、甲呋菌胺、溴氟唑菌、腈菌唑、代森钠、Nitrothalidopropyl、氟苯嘧啶醇、甲呋菌胺、噁霜灵、氧化萎锈灵、戊菌唑、戊菌隆、辛唑酮、噻菌灵、甲基代森锌、丙氯灵、杀菌利、百维灵、丙环唑、胺丙威、比锈灵、定菌磷、啶斑肟、咯喹酮、吡咪唑菌、腈苯唑、硫磺粉、戊唑醇、TF167、涕必灵、噻菌腈、Thiofanatemethyl、福美双、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、唑菌醇、三环唑、克啉菌、氟菌唑、嗪氨灵、有效霉素、Vinchiozolin、氟苄酰胺、代森锌、十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠、C13/C15-醇醚磺酸钠、鲸蜡硬脂磷酸酯钠、二辛基磺基丁二酸钠、异丙基萘磺酸钠、亚甲基联萘磺酸钠、十六烷基三甲基铵氯化物、长链的一级(二级或三级)铵盐、烷基亚丙基铵盐、溴化十二烷基嘧啶鎓盐、羟乙基化的季化的脂肪铵盐、氯化烷基二甲基苄基铵盐和1-羟乙基-2-烷基咪唑啉。
上述所提到的组合成份是已知的活性物质，其中大部分在C.D.S.Tomlin，S.B.Walker所著的《农药手册》(The Pesticide Manual)，第12版，British Crop Protection Council，Farnham 2000中有描述。
本发明还提供种子，其含有或被覆有效量的根据本发明的化合物或根据本发明的组合物。
式(I)的化合物还可以用于控制在已知的或正在进行的基因改良植物培养中的有害植物。通常转基因植物表现出特别有利的特性，例如对于某种植物防护剂的耐受性、对于植物疾病或植物疾病病原的抵抗力，如某种昆虫或微生物(如霉菌、细菌或病毒)。其它特别的特性涉及例如收成物的量、品质、储藏期、组成及特殊成份。因此已知的转基因植物具有提高的淀粉含量或改良的淀粉品质或那些收成物具有不同的脂肪酸组合。
优选在农作物及观赏植物的转基因经济作物中的用途，例如，谷物(如小麦、大麦、裸麦、燕麦、高粱和粟、稻米、木薯和玉米)或还有甜菜、棉、大豆、油菜籽、土豆、西红柿，豌豆及其它蔬菜种类的农作物。
在转基因农作物中的运用，特别是那些在植物中表达抗昆虫性基因的，除了在其它农作物中观察到的针对有害的有机体的效用还常出现在各转基因农作物的实施中特殊的效用。例如在实施中可以应用控制的经改良的或特别扩展的害虫类谱或改变的施用量。
本发明因此还提供式(I)的化合物用于在转基因农作植物中控制有害有机体的用途。
式(I)的化合物或有式(I)的化合物的组合物的根据本发明的应用，例如作为杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂或杀线虫剂的用途，还包括：在施用后，例如在昆虫、植物或在土壤中才由前体化合物形成式(I)的化合物或其盐类。
德国专利申请101 14 597.7的内容，本申请声明其优先性，并且其附属的摘要在此明确用以参考；其也通过引用构成本说明书的组成部分。
以下的实施例用于说明本发明，而非将本发明加以限制。
A.制备实施例
3-芳基异噁唑啉类
前体产物VP1：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(2-苯基乙烯基)苯基)噁唑啉
将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(33.8g，0.1mol)和苯乙烯(22.9ml，0.2mol)与碳酸钠(11.66g，0.11mol)、三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸盐(6.47g，10mmol)和乙酸钯(0.45g，2mmol)于300ml的DMF溶液中在回流的情形下加热20小时。用乙酸乙酯萃取操作之后，将留存液与庚烷/二氯甲烷(1∶1)充分搅拌。得到27g结晶(熔点141℃)。
前体产物VP2：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-甲酰苯基)噁唑啉
在0℃下，使2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(2-苯基乙烯基)苯基)噁唑啉(7.22g，20mmol)和偏高碘酸钠(8.55g，20mmol)在乙腈/丙酮/水(1∶1∶1，180ml)中悬浮，加入催化量的三氯化钌水合物。用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作之后，得到5.6g粘性油状的醛。
前体产物VP3：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(羟亚氨基甲基)苯基)噁唑啉
在室温下，将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-甲酰苯基)噁唑啉(5.6g)、盐酸羧胺(1.53g，1.1当量)和乙酸钠(4.9g，3当量)在乙醇(50ml)中搅拌24小时。用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作之后，得到4.2g结晶(熔点159℃)。
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(5-叔丁基异噁唑啉-3-基)苯基)噁唑啉(实施例9)
将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(羟亚氨基甲基)苯基)噁唑啉(40mg，0.13mmol)和N-氯代琥珀酰亚胺(19mg，1.1当量)于2ml的DMF溶液中50℃下加热4小时。待冷却至室温后，使加入3，3-二甲基丁烯(33mg，0.4mmol)和三乙胺(41mg，0.4mmol)。在搅拌16小时之后，用乙酸乙酯萃取操作，并用柱式色谱分离法将留存液提纯。得到19mg产物。
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(5-三氟甲基异噁唑啉-3-基)苯基)噁唑啉(实施例43)
将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(羟亚氨基甲基)苯基)噁唑啉(40mg，0.13mmol)和N-氯代琥珀酰亚胺(19mg，1.1当量)于2ml的DMF溶液中50℃下加热4小时。冷却至室温后，使加入2ml用3，3，3-三氟丙烯饱和的DMF溶液和三乙胺(41mg，0.4mmol)。待搅拌16小时之后，用乙酸乙酯萃取操作，并用柱式色谱分离法将留存液提纯。得到37mg产物。2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(5-三氟乙酰氨基甲基)异噁唑啉-3-基)苯基)噁唑啉(实施例115)
将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(羟亚氨基甲基)苯基)噁唑啉(1.2g，4mmol)和N-氯代琥珀酰亚胺(560mg，1.05当量)于6ml的DMF溶液中50℃下加热4小时。冷却至室温后，使加入N-烯丙基三氟乙酰胺(2.75g，3当量)和三乙胺(1.66ml，3当量)。待搅拌16小时之后，用乙酸乙酯萃取操作，并用柱式色谱分离法将留存液提纯。得到920mg产物。2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(5-丙酰胺甲基)异噁唑啉-3-基)苯基)噁唑啉(实施例116)
将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(5-三氟乙酰氨基甲基)异噁唑啉-3-基)苯基)噁唑啉(43mg)的2ml甲醇溶液与0.5ml的2N氢氧化钠水溶液混合并搅拌16小时。用二氯甲烷萃取后，粗制的胺的2ml二氯甲烷溶液在0℃下与三乙胺(0.05ml)和丙酰氯(50mg)混合。待搅拌2小时之后，用乙酸乙酯萃取操作，并用柱式色谱分离法将留存液提纯。得到40mg产物。
5-芳基异噁唑啉类
前体产物VP4：2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-乙烯基苯基)噁唑啉
在20巴的乙烯下，将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-溴苯基)噁唑啉(6.0g，18mmol)在压热器中与在100ml的DMF溶液中的碳酸钠(2.9g，21mmol)、三(2，4-二叔丁基苯基)亚磷酸盐(1.2g，1.8mmol)和乙酸钯(64mg，2％当量)于150℃加热44小时。用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作之后，得到3.75g结晶(熔点76℃)。
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(3-甲基异噁唑啉-5-基)苯基)噁唑啉(实施例566)
在室温下，将乙醛肟(30mg，0.5mmol)和N-氯代琥珀酰亚胺(67mg，1当量)于3ml的DMF溶液中搅拌3小时。随即使加入2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-乙烯基苯基)噁唑啉(43mg，0.15mmol)和三乙胺(46mg，0.45mmol)并搅拌16小时。用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作之后，得到32mg产物。
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(3-叔丁基异噁唑啉-5-基)苯基)噁唑啉(实施例573)
在室温下，将三甲基乙醛肟(51mg，0.5mmol)和N-氯代琥珀酰亚胺(67mg，1当量)于3ml的DMF溶液中搅拌3小时，随即使加入2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-乙烯基苯基)噁唑啉(43mg，0.15mmol)和三乙胺(46mg，0.45mmol)并搅拌16小时。用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作之后，得到30mg产物。
2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(3-乙氧基羰基异噁唑啉-5-基)苯基)噁唑啉(实施例614)
在0℃下，2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-乙烯基苯基)噁唑啉(570mg，2mmol)和2-氯代-2-羟亚氨基乙酸乙酯(320mg，1.05当量)于10ml二氯乙烷溶液中与三乙胺(0.33ml，1.2当量)混合，并在室温下搅拌16小时。用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作之后，得到420mg产物。2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(3-(2，2，2-三氟乙基氨基羰基)异噁唑啉-5-基)苯基)噁唑啉(实施例628)
在室温下，将2-(2，6-二氟苯基)-4-(4-(3-乙氧基羰基异噁唑啉-5-基)苯基)噁唑啉(769mg，1.9mmol)于20ml乙醇溶液和6.5ml的2N氢氧化钠水溶液中搅拌3小时。用2N盐酸酸化后，用二氯甲烷萃取。得到715mg可以直接被进一步地使用的粗制酸。
将47mg(0.13mmol)该粗制酸于2ml的DMF溶液中与羟基苯并三唑(18mg，1当量)和N-乙基-N’-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(25mg，1当量)混合。随即加入于1ml的THF溶液中的乙基二异丙胺(17mg，1当量)和于1ml的THF溶液中的2，2，2-三氟乙胺(0.015ml)。在50℃下搅拌16小时，用乙酸乙酯萃取和柱式色谱分离法操作，得到41mg产物。
B.化学实例(表1-4)
表1
式(I)的噁唑啉，Z＝0，G＝3-异噁唑啉基
Figure A0280706500481
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
 1 F F H H  NMR
 2 F F H CH3  NMR
 3 ” ” ” C2H5
 4 ” ” ” 正-C3H7
 5 ” ” ” 异-C3H7  NMR
 6 ” ” ” 正-C4H9
 7 ” ” ” 异-C4H9
 8 ” ” ” 仲-C4H9
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
 9 ” ” ” 叔-C4H9 NMR
 10 ” ” ” 正-C6H13 NMR
 11 ” ” ” CH2-叔丁基 NMR
 12 ” ” ” CH2Cl NMR
 13 ” ” ” CH2Br NMR
 14 F F CH3 CH3
 15 ” ” ” C2H5
 16 ” ” ” 正-C3H7
 17 ” ” ” 异-C3H7
 18 ” ” ” 仲-C4H9 NMR
 19 ” ” ” 异-C4H9 NMR
 20 ” ” ” 叔-C4H9 NMR
 21 ” ” ” 正-C6H13
 22 ” ” ” CH2-叔丁基 NMR
 23 ” ” ” CH2Cl NMR
 24 F F H OCH3
 25 ” ” ” OC2H5
 26 ” ” ” O-正-C3H7
 27 ” ” ” O-正-C4H9
 28 ” ” ” O-异-C4H9 NMR
 29 ” ” ” CN NMR
 30 ” ” ” CH2CN NMR
 31 ” ” ” CH2OCH3
 32 ” ” ” CH2OC2H5 NMR
 33 ” ” ” CH2O-正-C3H7 NMR
 34 ” ” ” CH2O-异-C3H7
 35 ” ” ” CH2O-正-C4H9 NMR
 36 ” ” ” CH2O-异-C4H9
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
37 ” ” ” CH2O-仲-C4H9
38 ” ” ” CH2O-叔-C4H9
39 ” ” ” CH2OCF2CF2H NMR
40 ” ” ” CH2OCH2CF3 NMR
41 ” ” ” CH2O-苯基 NMR
42 ” ” ” CH2O-2-吡啶基 NMR
43 ” ” ” CF3 NMR
44 ” ” ” C2F5
45 ” ” ” 正-C3F7 NMR
46 ” ” ” 正-C4F9 NMR
47 ” ” ” 正-C5F11
48 ” ” ” 正-C6F13 NMR
49 ” ” ” 苯基 NMR
50 ” ” ” 2-F-苯基 NMR
51 ” ” ” 3-F-苯基 NMR
52 ” ” ” 4-F-苯基 NMR
53 ” ” ” 2-Cl-苯基 NMR
54 ” ” ” 3-Cl-苯基
55 ” ” ” 4-Cl-苯基 NMR
56 ” ” ” 2，4-Cl2-苯基
57 ” ” ” 3，4-Cl2-苯基
58 ” ” ” 2，6-Cl2-苯基 NMR
59 ” ” ” 4-Br-苯基 NMR
60 ” ” ” 2-CF3-苯基 NMR
61 ” ” ” 3-CF3-苯基
62 ” ” ” 3，5-(CF3)2-苯基 NMR
63 ” ” ” 4-CF3-苯基 NMR
64 ” ” ” 2-CH3-苯基 NMR
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
65 ” ” ” 4-CH3-苯基 NMR
66 ” ” ” 2，4-(CH3)2-苯基 NMR
67 ” ” ” 2，6-(CH3)2-苯基
68 ” ” ” 2，4，6-(CH3)3-苯基 NMR
69 ” ” ” 2-CH3O-苯基
70 ” ” ” 4-CH3O-苯基 NMR
71 ” ” ” 4-C2H5O-苯基
72 ” ” ” 4-CF3O-苯基 NMR
73 ” ” ” 4-CN-苯基 NMR
74 ” ” ” 4-叔丁基-苯基 NMR
75 ” ” ” 4-NO2-苯基
76 ” ” ” CH2-苯基 NMR
77 ” ” ” CH2-(4-F-苯基)
78 ” ” ” C2H4Br NMR
79 ” ” ” CH2SCH3 NMR
80 ” ” ” CH2SOCH3
81 ” ” ” CH2SO2CH3
82 ” ” ” CH2SC2H5
83 ” ” ” CH2S-正-C3H7
84 ” ” ” COOCH3 NMR
85 ” ” ” COOC2H5
86 ” ” ” COOCH2CF3 NMR
87 ” ” ” COOC2H4CF3 NMR
88 ” ” ” C2F4Br NMR
89 ” ” ” CONHCH3
90 ” ” ” CONHC2H5 NMR
91 ” ” ” CON(CH3)2 NMR
92 ” ” ” CON(C2H5)2 NMR
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
93 ” ” ”  CONH(正-C3H7) NMR
94 ” ” ”  CONHCH2C2F5 NMR
95 ” ” ”  CONHCH2C2H3 NMR
96 ” ” ”  CONH-叔-C4H9 NMR
97 ” ” ”  CONH-正-C5H11 NMR
98 ” ” ”  CONHC3H6OCH3 NMR
99 ” ” ”  CONHCH2C3F7 NMR
100 ” ” ”  CONHCH2-(2-四氢呋喃基) NMR
101 ” ” ”  CONH-苯基
102 ” ” ”  CONH(4-F-苯基)
103 ” ” ”  CONH(4-CF3-苯基) NMR
104 ” ” ”  CONCH3(苯基)
105 ” ” ”  CONCH3(4-F-苯基)
106 ” ” ”  CONH(4-Cl-苯基)
107 ” ” ”  CONHC2H4(1-哌啶基) NMR
108 ” ” ”  CONHCH2CF3 NMR
109 ” ” ”  CONHCH2苯基
110 ” ” ”  CONHCH2(2，6-F2-苯基) NMR
111 ” ” ”  CONHCH2(4-F-苯基)
112 ” ” ”  CONHCH2(4-CF3-苯基)
113 ” ” ”  CONHCH2(3-CF3-苯基) NMR
114 ” ” ”  CH2NHCOCH3 NMR
115 ” ” ”  CH2NHCOCF3 NMR
116 ” ” ”  CH2NHCOC2H5 NMR
117 ” ” ”  CH2NHCOC2F5 NMR
118 ” ” ”  CH2NHCO-正-C3H7
119 ” ” ”  CH2NHCO-异-C3H7
120 ” ” ”  CH2NHCO-正-C3F7 NMR
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
121 ” ” ” CH2NHCOC2H4CF3 NMR
122 ” ” ” CH2NHCO-叔-C4H9
123 ” ” ” CH2NHCO-苯基
124 ” ” ” CH2NHCO(4-Cl-苯基) NMR
125 ” ” ” CH2NHCO(2-Cl-5-吡啶基) NMR
126 F H H CH3
127 ” ” ” C2H5
128 ” ” ” 正-C3H7
129 ” ” ” 异-C3H7
130 ” ” ” 正-C4H9
131 ” ” ” 异-C4H9
132 ” ” ” 仲-C4H9
133 ” ” ” 叔-C4H9
134 ” ” ” 正-C6H13
135 ” ” ” CH2-叔丁基
136 ” ” ” CF3
137 ” ” ” C2F5
138 ” ” ” 正-C3F7
139 ” ” ” 正-C4F9 NMR
140 ” ” ” 正-C5F11
141 ” ” ” 正-C6F13 NMR
142 ” ” ” 苯基
143 ” ” ” 2-F-苯基
144 ” ” ” 3-F-苯基
145 ” ” ” 4-F-苯基
146 ” ” ” 2-Cl-苯基
147 ” ” ” 3-Cl-苯基
148 ” ” ” 4-Cl-苯基 NMR
实例序号 X1 X2 R‘ R“ 物理数据
149 ” ” ” 2，4-Cl2-苯基
150 ” ” ” 3，4-Cl2-苯基
151 ” ” ” 2，5-Cl2-苯基
152 ” ” ” 2，6-Cl2-苯基
153 ” ” ” 2-CF3-苯基
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C.调配组合物实例
a)将10重量份的活性物质与作为惰性物质的90重量份的滑石粉混合，并在锤磨机中粉碎，以制备喷粉剂。
b)将25重量份的活性物质、作为惰性物的65重量份的含高邻土的石英、作为湿润剂及分散剂的10重量份的木素磺酸钾及1重量份的油酰甲基牛磺酸钠混合，并在针状盘式磨机中研磨，以制备可轻易分散在水中的可湿润的分散剂。
c)将40重量份的活性物质与7重量份的磺化琥珀酸半酯、2重量份的木素磺酸钠盐及51重量份的水混合，并在球磨机中研磨成小于5微米的粒度，以制备可轻易分散在水中的分散式浓缩液。
d)由15重量份的活性物质、作为溶剂的75重量份的环己烷及作为乳化剂的10重量份乙氧化的壬基酚(10 EO)制备可乳化的浓缩液。
e)由2至15重量份的活性物质及惰性颗粒截体物质(如硅镁土、浮石颗粒和/或石英砂)制备粒剂。适当地使用具有30％固体份额的实施例b)的可湿性粉剂的悬浮液，并将其喷在硅镁土颗粒的表面上，干燥并直接混合。可湿性粉剂的重量份额约占5％而惰性载体物质约占制备的粒剂的95％。
D.生物实施例
实施例1：对于二点叶螨的效力
将切下的带有一片叶子的豆科植物(菜豆)的茎移至装有自来水的棕色玻璃瓶中，随即使大约100只二点叶螨覆于其上。然后将茎叶和二点叶螨浸入待检定的调配制剂的水溶液中5秒钟。待溶液滴尽后，将茎叶和二点叶螨放置在环境受控制的陈列机中(每天光照16小时，25℃，40-60％的相对湿度)。待放置6天后，测定所有时期下制剂对于二点叶螨的致死率。在500ppm的浓度下(以活性物质的含量为基准)，根据实施例编号1、2、5、9、10、12、22、23、32、33、35、39、41、42、43、45、46、48、49、52、63、76、79、87、90、91、92、95、96、97、99、108、110、113、117、120、569、570、573、574、576、578、579、589、600、605、619、623、624、625、626、628、629、630、631，制剂引起80-100％的致死率。
实施例2：对于甜菜蚜虫的效力
将切下的带有一片叶子的豆科植物(菜豆)的茎移至装有自来水的棕色玻璃瓶中，随即使大约100只甜菜蚜虫覆于其上。然后将茎叶和甜菜蚜虫浸入待检定的调配制剂的水溶液中5秒钟。待溶液滴尽后，将茎叶和甜菜蚜虫放置在环境受控制的陈列机中(每天光照16小时，25℃，40-60％的相对湿度)。待放置6天后，测定所有时期下制剂对于甜菜蚜虫的致死率。在500ppm的浓度下(以活性物质的含量为基准)，根据实施例编号96和103制剂引起80-100％的致死率。
实施例3：对于烟牙夜蛾(Heliothis virescens)的卵-幼虫期的效力
准备底部覆盖滤纸并且装有大约5ml的培养基的陪替氏培养皿。将带有大约30颗的24小时大的烟芽夜蛾卵的滤纸切片浸入待检定的调配制剂的水溶液中5秒钟，随即将该滤纸切片放置在陪替氏培养皿中。使200μl的所述水溶液分布在培养基上。将陪替氏培养皿关闭后，将之放置在大约25℃的环境受控制的陈列机中。待放置6天后，测定制剂对于卵和可能孵化出的幼虫的致死率。在500ppm的浓度下(以活性物质的含量为基准)，根据实施例编号1、5、9、20、22、28、39、45、46、48、49、52、63、94、103、116、568、567、573、579、589、619、623，制剂引起80-100％的致死率。
实施例4：对于烟牙夜蛾的蝶-幼虫期的防蛀效力
将培养基(冷冻干燥方块)浸入待检定的调配制剂的水溶液中，随即将该培养基放置在陪替氏培养皿中。然后覆盖10只烟牙夜蛾的L2-幼虫。随即将陪替氏培养皿加盖关闭。在大约23℃下放置4天后测定制剂对于幼虫的效力。在500ppm的浓度下(以活性物质的含量为基准)，根据实施例编号2、9、13、20、22、28、29、30、32、35、39、40、41、42、43、45、46、48、49、52、63、76、78、91、93、94、95、98、103、114、116、117、120、121、124、125、567、573、589、600、605、613、614、615、619、621、623、624、629，制剂引起80-100％的致死率。
实施例5：对于棉卷虫(Spodoptera litoralis)的蝶-幼虫期的喂食效力
将培养基(冷冻干燥方块)浸入待检定的调配制剂的水溶液中，随即将该培养基放置在陪替氏培养皿中。然后覆盖10只埃及棉卷虫的L2-幼虫。接着将陪替氏培养皿盖上盖子。随即将陪替氏培养皿加盖关闭。在大约23℃下放置4天后测定制剂对于幼虫的效力。在500ppm的浓度下(以活性物质的含量为基准)，根据实施例编号5、9、12、28、29、30、35、39、40、41、42、43、45、46、48、52、63、87、90、91、92、94、97、98、99、100、103、107、113、117、120、125、566、567、573、574、589、600、613、614、619、626，制剂引起80-100％的致死率。

Claims (17)

1.式(I)的芳基异噁唑啉衍生物，
其中符号和标记如下所示：
X相同或不同地为
a)卤素、氰基、硝基；
b)(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷亚磺酰，其中b组的基团视需要经一个或多个选自卤素的基团取代；
R1相同或不同地为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基或氰基；
m为0、1、2、3或4；
n为1、2、3、4或5；
Z为氧、硫、CH2或NR2；
R2为CN、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、CHO、(C1-C6)-烷羰基、(C1-C6)-烷氧羰基或(CW)NR3R4；
R3、R4相同或不同地为H、(C1-C6)-烷基；
W为O或S；
G为单取代至四取代的异噁唑啉，其被连接在相邻苯环的3-，4-或5-位置上；
其纯的异构体(光学和几何异构体)、异构体混合物、N-氧化物和适宜作为杀害虫剂使用的盐类。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中符号和标记如下所示：
X为卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C3)-卤代烷氧基。
m为0或1；
n为1、2或3；
Z为氧或CH2；
R1为H、卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基。
G为
Figure A0280706500031
或
t为0、1、2或3；
R5相同或不同地为
a)卤素、CN、NO2；
b)具有1至12个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个以上的(CH2)基团被下列基团任意取代：-O-、-S(O)-0，1，2、-NH-、-NR6-、-CO-、-CS-、-CH＝CH-、-C≡C-、未取代或经取代的芳二基、未取代或经取代的杂环二基、未取代或经取代的(C3-C8)-环烷二基或未取代或经取代的(C3-C8)-环烯二基，条件是不能相邻于硫属基团，其中两个R5与异噁唑啉环的原子任意形成3至8元的环系统，而且其中各个氢原子被卤素任意取代；
c)在位于α位置上的两个R5的情况下，R5也为(＝Y)，其中Y为(＝O)、(＝S)、(＝NOR6)或(＝CR2 6)；
条件是R5总计含有不超过一个五元以上的环系统；
R6为(C1-C4)-烷基、未取代或经取代的苯基或未取代或经取代的苄基。
3.根据权利要求2的化合物，其中R5具有如下意义：
R5为CN、未取代或经取代的苯基、未取代或经取代的苯氧基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-链烯基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-卤烯基、(C1-C6)-烷二基-芳基，其中芳基为未取代或经取代的，而且其中一个-CH2-单元视情况被-C(O)-NR10-、NR10-(CO)、NR10或O取代。
R10为H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、未取代或经取代的苯基、未取代或经取代的苄基。
4.根据权利要求1-3中一项或多项的化合物，其中
表示
或
Figure A0280706500044
5.根据权利要求1-4中一项或多项的化合物，其选自(I1)至(I28)的基团：
Figure A0280706500045
其中R1 m和R5具有在权利要求2中的定义。
6.根据权利要求1-5中一项或多项的式(I)化合物的制备方法，其中，
a)用于制备具有3-异噁嗪基的化合物，用氯化剂将式(II)的肟，
Figure A0280706500091
其中
X和Z具有式(I)中的定义，转化生成式(III)的化合物，
其中
Hal为卤素
随即进一步与式(IV)的烯烃反应，
Figure A0280706500093
其中
R5和t有如上定义；
或
b)用于制备具有5-异噁嗪基的化合物，式VII)的烯烃
其中
Z和R5 t具有在权利要求2的定义，与式(VIII)的卤化肟反应，
Figure A0280706500102
其中
R5具有权利要求2中的定义。
7.一种杀害虫剂，其含有至少一种的根据权利要求1-5之一的化合物和至少一种的调配辅助剂。
8.一种根据权利要求7的杀虫、杀螨和/或杀线虫的组合物，其包含有效量的至少一种根据权利要求1-5中一项或多项的化合物，连同在此应用中惯用的添加剂或辅助剂。
9.一种害虫控制剂，其含有有效量的杀虫、杀螨和/或杀线虫的至少一种根据权利要求1-5中一项或多项的化合物和至少一种其它的活性物质，连同在此应用中惯用的添加剂或辅助剂。
10.应用于木材保护的组合物或作为防腐剂用于封闭层、涂料、用于金属加工的冷却性润滑剂或在钻孔切割油的防腐剂，其包含有效量的至少一种根据权利要求1-5之一的化合物连同在此应用中惯用的添加剂或辅助剂。
11.根据权利要求1-5中一项或多项的化合物或根据权利要求7、8或9的组合物用于制备动物药剂。
12.用于制备根据权利要求7-11中一项或多项的组合物的方法，其中将活性物质和其它的添加剂组合，并且调制成适宜的应用形式。
13.根据权利要求1-5中一项或多项的化合物或根据权利要求7、8和9中一项或多项的组合物作为木材保护剂、作为封闭层、涂料的防腐剂、用于金属加工的冷却性润滑剂或在钻孔切割油的防腐剂的用途。
14.根据权利要求1-5中一项或多项的化合物或根据权利要求7、8、9或10中一项或多项的组合物用于控制有害昆虫、螨、软体动物和线虫的用途。
15.用于控制有害昆虫、螨、软体动物和/或线虫的方法，其中使有效量的一种以上的根据权利要求1-5中一项或多项的化合物或根据权利要求7、8、9或10中一项或多项的组合物与所提到的生物接触。
16.用于控制根据权利要求15的有害昆虫、螨、软体动物和/或线虫的方法，其中使有效量的根据权利要求1-5之一的化合物或根据权利要求7、8或9之一的组合物应用于上述生物或应用于遭受上述生物侵害的植物、区域或基底层上。
17.种子，其含有或被覆有效量的根据权利要求1-5之一的化合物或根据权利要求7、8或9之一的组合物。
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