JP2002532496A - ４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリルピリジン類、それらの製造法、それらを包含する組成物および農薬としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式（Ｉ） 【化１】 の４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリルピリジン類およびこれらを含有する製品は、動物害虫、特に昆虫、ハダニ、外部寄生虫および蠕虫と戦うために適している。Ｒ¹およびＲ²は、明細書中に示した意味を有し、そしてｍは、０または１である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリルピリジン類、それらの
製造法、それらを包含する組成物、および動物害虫、特に昆虫、ハダニ、外部寄
生虫および蠕虫を制御するためのそれらの使用に関する。

【０００２】 適当に置換されたピリジン類が殺ダニおよび殺虫作用を有することは、すでに
公知である。例えば、ＷＯ ９５／０７８９１には、４位に、ヘテロ原子によっ
て結合しているシクロアルキル基を有し、そして３位に種々の置換基群を有する
ピリジン類が開示されている。しかしながら、有害生物に関する所望の作用は、
必ずしも満足すべきものとは限らない。そのうえ、これらの化合物は、しばしば
、哺乳類および水生動物に関して望ましくない毒物学的特性を有する。

【０００３】 国際出願ＷＯ−Ａ−９８／５７９６９（これは、決して先行刊行物ではない）
は、農薬として使用するための４−ハロアルキル−３−ヘテロシクリルピリジン
および−ピリミジンを提案している。 哺乳類および水生動物に関する低毒性と組み合わせた、良好な殺虫および殺ダ
ニ特性を有する化合物を提供することは、本発明の目的であった。 所望ならばまた塩としての、式（Ｉ）の化合物は、先行技術の化合物と比較し
て、哺乳類および水生動物に関するより有利な毒物学的特性と組み合わせた、動
物害虫に関するより広い活性スペクトルを有することがこのたび見出された。

【０００４】 従って、本発明は、式（Ｉ）

【化３】 ｛式中、記号および指数は、以下に定義するとおりである： ｍは、０または１であり； Ｒ¹およびＲ²は、 ａ) Ｈ、ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂(ＣＨ₃)₂または
シクロプロピル、または ｂ) −ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＸＲ³、−ＣＨＹ、−ＣＯ₂Ｒ⁴または−ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶、
（ここで各々の場合において基Ｒ¹、Ｒ²の一方は、群ａのものであり、そして他
方は、群ｂのものである）であり；

【０００５】 Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂またはＮＲ⁷であり； Ｙは、Ｏ、Ｂｒ₂、−Ｏ−(ＣＨ₂)₂−Ｏ−、（（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ)₂、
（（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオ)₂、Ｖ−（ＣＨ₂)₂または_3-Ｖ［ここでＶ＝Ｏ、
Ｓであり、ここでＨ原子は、場合により（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルによって置き換
えられていてもよい］であり； Ｒ³は、Ｒ⁸、ＣＯＲ⁹、ＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²であるかまたは、もしＸが
ＯまたはＮＲ⁷であるならばＳＯ₂Ｒ¹³であり； Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は、同一であるかま
たは異なっていて、相互に独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₁₀）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₁₀ ）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₁₀）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル
、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル、（Ｃ₆−Ｃ₈）−シクロアルキニル、アリー
ルまたはヘテロシクリル［ここで、最後に記載した８つの基の各々は、未置換で
あるかまたはモノ−またはポリ置換されており、そしてここで適宜、各々の場合
にＲ⁵およびＲ⁶およびＲ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって〜（ＣＨ₂)₄−、−(ＣＨ ₂ )₅−、−(ＣＨ₂)₂−Ｏ−(ＣＨ₂)₂−または−（ＣＨ₂)₂−ＮＲ⁴−(ＣＨ₂)₂であ
る］であるが；

【０００６】 但し、 Ｒ¹＝ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅であってＲ²＝Ｈ、 Ｒ¹＝ＨであってＲ²＝ＣＨ₂ＮＨＣ₆Ｈ₅、 Ｒ¹＝ＣＨ₃であってＲ²＝ＣＯ₂Ｈ、 Ｒ¹＝ＣＨ₃であってＲ²＝ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、 Ｒ¹＝ＣＨ₃であってＲ²＝ＣＯＮ(ＣＨ₃)₂、 Ｒ¹＝ＣＨ(ＣＨ₃)₂であってＲ²＝ＣＯ₂Ｈ、 Ｒ¹＝ＣＨ(ＣＨ₃)₂であってＲ²＝ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、 である化合物は、包含されない｝ の化合物を提供する。

【０００７】 好ましい式（Ｉ）の化合物は、例えば、 １．Ｒ¹がＨであり、そしてＲ²が群ｂの基である化合物、 ２．Ｒ¹が群ｂの基であり、そしてＲ²がＨである化合物、 ３．Ｒ¹が水素を除く群ａの基であり、そしてＲ²が群ｂの基である化合物、 である。

【０００８】 ｍは、好ましくは０である。 もしｍ＝１であり、そしてＲ¹またはＲ²＝ＣＨ₂Ｓ(Ｏ)_nＲ³であるならば、ｎ
は、好ましくは２である。 群ａからは、Ｈ、ＣＨ₃およびシクロプロピルが好ましい。群ｂからは、ＣＨ₂ ＸＲ³および−ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶が好ましい。

【０００９】 Ｒ⁴〜¹³は、好ましくは ａ) Ｈ、（Ｃ₁−Ｃ₁₀）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₁₀）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₁₀
）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケ
ニル、（Ｃ₆−Ｃ₈）−シクロアルキニル｛ここで、最後に記載した６つの基は、
未置換であるかまたは、ハロゲン、シアノ、シトロ、ヒドロキシル、−Ｃ（＝Ｗ
）Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝ＮＯＲ¹⁰）Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝ＮＮＲ¹⁴²）Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝Ｗ）Ｏ
Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴²、−ＯＣ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＯＣ（＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、−
ＮＲ⁵Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−Ｎ［Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴]₂、−ＮＲ¹⁴Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、
−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴−ＮＲ¹⁴²、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴−ＮＲ¹⁴［Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁵
］、−ＮＲ¹⁴−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴²、−ＮＲ¹⁴−ＮＲ¹⁴Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＮＲ^{1 4} −Ｎ［Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴]₂、−Ｎ［（Ｃ＝Ｗ）Ｒ¹⁴］−ＮＲ¹⁴²、−ＮＲ¹⁴−ＮＲ ¹⁴ ［（Ｃ＝Ｗ）ＷＲ¹⁴］、−ＮＲ¹⁴（Ｃ＝ＮＲ¹⁴）Ｒ¹⁴、−ＮＲ¹⁴（Ｃ＝ＮＲ¹⁴ ）−ＮＲ¹⁴²、−Ｏ−ＮＲ¹⁴²、−Ｏ−ＮＲ¹⁴（Ｃ＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＳＯ₂ＮＲ¹⁴²、
−ＮＲ¹⁴ＳＯ₂Ｒ¹⁴、−ＳＯ₂ＯＲ¹⁴、−ＯＳＯ₂Ｒ¹⁴、−ＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁴²、−
ＳＲ¹⁴、−ＳｉＲ¹⁴³、−ＳｅＲ¹⁴、−ＰＲ¹⁴²、−Ｐ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴²、−ＳＯＲ^{1 4} 、−ＳＯ₂Ｒ¹⁴、−ＰＷ₂Ｒ¹⁴²、−ＰＷ₃Ｒ¹⁴²、アリールおよびヘテロシクリル
［この最後に記載した２つの基は、未置換であるかまたは、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アル
キル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−
シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル、（Ｃ₆−Ｃ₈）−シクロアル
キニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニル、（Ｃ₂
−Ｃ₆）−ハロアルキニル、ハロゲン、−ＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁴²、−ＳＲ¹⁴、−Ｓｉ
Ｒ¹⁴³、−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴²、−ＳＯ
Ｒ¹⁴、−ＳＯ₂Ｒ¹⁴、ニトロ、シアノおよびヒドロキシルより成る群からの１つ
以上の基によって置換されている］より成る群からの１つ以上の基によって置換
されている｝、

【００１０】 ｂ) アリール ［これは、未置換であるかまたは、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−
アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル、（Ｃ ₄ −Ｃ₈）−シクロアルケニルおよび（Ｃ₆−Ｃ₈）−シクロアルキニルより成る群
からの１つ以上の基によって置換されており、 ここでこれらの６つの上記基は、未置換であるかまたは、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、−Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＣＣ＝ＮＯＲ¹⁰）Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝ＮＮＲ¹⁴²）Ｒ^{1 4} 、−Ｃ（＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴²、−ＯＣ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＯＣ（
＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁴Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−［Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴]₂、−ＮＲ¹⁴Ｃ（
＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、−ＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁴²、−ＳＲ¹⁴、−ＳｉＲ¹⁴³、−ＰＲ¹⁴²、−
ＳＯＲ¹⁴、−ＳＯ₂Ｒ¹⁴、−ＰＷ₂Ｒ¹⁴²および−ＰＷ₃Ｒ¹⁴²より成る群からの１
つ以上の基によって置換されている］、

【００１１】 ｃ) ヘテロシクリル ［これは、場合により、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル
、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−
シクロアルケニルおよび（Ｃ₆−Ｃ₈）−シクロアルキニルより成る群からの１つ
以上の基によって置換されていてもよく、 ここでこれらの６つの上記基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−
Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＣＣ＝ＮＯＲ¹⁰）Ｒ¹⁴、−Ｃ（＝ＮＮＲ¹⁴²）Ｒ¹⁴、−Ｃ（
＝Ｗ）ＯＲ¹⁴、−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ¹⁴²、−ＯＣ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−ＯＣ（＝Ｗ）Ｏ
Ｒ¹⁴、−ＮＲ¹⁴Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴、−［Ｃ（＝Ｗ）Ｒ¹⁴]₂、−ＮＲ¹⁴Ｃ（＝Ｗ）Ｏ
Ｒ¹⁴、−ＯＲ¹⁴、−ＮＲ¹⁴²、−ＳＲ¹⁴、−ＳｉＲ¹⁴³、−ＰＲ¹⁴²、−ＳＯＲ¹⁴
、−ＳＯ₂Ｒ¹⁴、−ＰＷ₂Ｒ¹⁴²および−ＰＷ₃Ｒ¹⁴²より成る群からの１つ以上の
基によって置換されていてもよい］、 であり、 Ｗは、ＯまたはＳであり；

【００１２】 Ｒ¹⁴は、同一であるかまたは異なっていて、水素、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル、
（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロ
アルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−
（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−ア
ルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニル、（Ｃ₄−
Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキ
ル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）
−シクロアルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル
、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−
アルケニル−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル｛ここで最後に記載した１４の基
は、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ホ
ルミル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルオキシ、（Ｃ₂
−Ｃ₆）−アルキニルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆
）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₈ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ₃−Ｃ₈）
−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルオキシ、（Ｃ₃
−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロ
アルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ ₂ −Ｃ₄）−アルケニルオキシ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）
−アルケニルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルコキ
シ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆ ）−アルキニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−
（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₄−
Ｃ₈）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルオキシ、カ
ルバモイル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−モノ−または−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ₁−
Ｃ₆）−モノ−または−ジハロアルキルカルバモイル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−モノ−ま
たはジシクロアルキルカルバモイル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシカルボニル、（
Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルカノイルオキシ
、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルカノイルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルコキシカ
ルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルカノイルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルカンア
ミド、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルカンアミド、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケンアミド、（
Ｃ₃−Ｃ₆）−シクロアルカンアミド、（Ｃ₃−Ｃ₆）−シクロアルキル−（Ｃ₁−
Ｃ₄）−アルカンアミド、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケ
ニルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルチオ、
（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ ₃ −Ｃ₈）−シクロアルキルチオ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ₃
−Ｃ₈）−ハロシクロアルキルチオ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルチオ
、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₄−Ｃ₈）
−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアル
キル−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニルチオ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ ₁ −Ｃ₄）−アルケニルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロア
ルキルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルチオ、
（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆）
−アルキル−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル
−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルスルフィニル
、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニルスルフィ
ニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニ
ルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−
シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルフィニル、
（Ｃ₃−Ｃ₈）−ハロシクロアルキルスルフィニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロア
ルケニルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルス
ルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニルスルフ
ィニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルケニルスルフィ
ニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルフィニル、
（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ ₂ −Ｃ₆）−アルキニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ₁−
Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆
）−アルケニル−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）
−アルキルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−
アルキニルスルホニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）
−ハロアルケニルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ ₃ −Ｃ₈）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルホ
ニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−ハロシクロアルキルスルホニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシク
ロアルケニルスルホニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アル
キルスルホニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルス
ルホニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニルスルホニ
ル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルケニルスルホニル、
（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ₂−
Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）
−アルキニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アル
キル−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル
−（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ
、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニルアミノ、（Ｃ₁
−Ｃ₆）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニルアミノ、（Ｃ₂−
Ｃ₆）−ハロアルキニルアミノ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ₄−
Ｃ₈）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−ハロシクロアルキルアミノ、
（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルアミノ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−
（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄ ）−アルキルアミノ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニ
ルアミノ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルケニルアミノ
、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆ ）−アルケニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキ
ニル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₄
−Ｃ₈）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル−（Ｃ₄−Ｃ₈）
−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−トリアルキルシリル、アリール、ア
リールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アル
コキシ、アリール−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニルオキシ、アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）
−アルキルチオ、アリール−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニルチオ、アリール−（Ｃ₁
−Ｃ₄）−アルキルアミノ、アリール−（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニルアミノ、アリ
ール−（Ｃ₁−Ｃ₆）−ジアルキルシリル、ジアリール−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル
シリル、トリアリールシリルおよび５−または６−員ヘテロシクリル［ここで最
後に記載した１４の基の環部分は、未置換であるかまたは、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）
−ハロアルキル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、
（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−
ハロアルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキ
ルアミノ、ホルミルおよび（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルカノイルより成る群からの１つ以
上の基によって置換されている］ より成る群からの１つ以上、好ましくは１つないし３つ、の基によって置換され
ていてもよい｝、

【００１３】 アリール、５−または６−員複素芳香族基［ここで最後に記載した２つの基は
、未置換であるかまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、ア
ミノ、ホルミル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルオキシ
、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルオキシ、（Ｃ ₂ −Ｃ₆）−ハロアルケニルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルオキシ、（Ｃ ₃ −Ｃ₈）−シクロアルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルオキシ、（Ｃ₃
−Ｃ₈）−ハロシクロアルコキシ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルオキシ
、カルバモイル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−モノ−または−ジアルキルカルバモイル、（Ｃ ₁ −Ｃ₆）−アルコキシカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルカノイルオキシ、（Ｃ₁
−Ｃ₆）−モノ−または−ジハロアルキルカルバモイル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロア
ルコキシカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルカノイルオキシ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルカンアミド、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルカンアミド、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケン
アミド、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルチオ、（Ｃ₂
−Ｃ₆）−アルキニルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−
ハロアルケニルチオ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シク
ロアルキルチオ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルチオ、（Ｃ₃−Ｃ₈）−ハロシ
クロアルキルチオ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルキルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）
−アルキニルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ₂
−Ｃ₆）−ハロアルケニルスルフィニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルスルフ
ィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロア
ルケニルスルフィニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−ハロシクロアルキルスルフィニル、（Ｃ ₄ −Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルスルフィニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルスルホ
ニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニルスルホ
ニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルケニル
スルホニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルスルホニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロ
アルキルスルホニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルスルホニル、（Ｃ₃−Ｃ₈ ）−ハロシクロアルキルスルホニル、（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニルスル
ホニル、（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニルアミノ、（
Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニルアミノ、（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキルアミノ、（Ｃ₂−
Ｃ₆）−ハロアルケニルアミノ、（Ｃ₂−Ｃ₆）−ハロアルキニルアミノ、（Ｃ₃−
Ｃ₈）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニルアミノ、（Ｃ₃ −Ｃ₈）−ハロシクロアルキルアミノおよび（Ｃ₄−Ｃ₈）−ハロシクロアルケニ
ルアミノより成る群からの１つ以上の基によって置換されている］ である。

【００１４】 Ｒ⁴〜Ｒ¹⁴は、特に好ましくは、同一であるかまたは異なっていて、Ｈ、（Ｃ₁ −Ｃ₆）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル、
（Ｃ₃−Ｃ₆）−シクロアルキル、（Ｃ₄−Ｃ₆）−シクロアルケニル、アリールま
１１たはヘテロシクリル｛ここで最後に記載した７つの基は各々、未置換である
かまたは、ハロゲン、好ましくはＦ、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）
−アルキルチオ、ＮＲ′−ＣＯ− （Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル［ここで、Ｒ′＝Ｈ
または（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルである］より成る群からの１つ以上の基によって
置換されている｝ である。

【００１５】 特に好ましいのは、下記の式（Ｉ）ａ〜ｇの化合物群である。

【化４】

【００１６】 非常に特に好ましいのは式１ａ１〜１ａ１２の化合物である。

【化５】

【００１７】

【化６】

【００１８】 非常に特に好ましいのは更に式１ｂ１〜１ｂ１２の化合物である。

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】 式Ｉａ〜ｆおよび１ａ〜１２の各々、およびＩｂ１〜１２中の記号は、上記の
意味および優先性を有する。

【００２１】 用語“ハロゲン”は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。 用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル”は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチ
ル基のような１、２、３または４つの炭素原子を有する直鎖または分枝鎖状炭化
水素基として理解されるべきである。相応じて、これより大きな炭素原子範囲を
有するアルキル基は、記載された範囲に相当する数の炭素原子を含む直鎖または
分枝鎖状飽和炭化水素基として理解されるべきである。従って、用語“（Ｃ₁−
Ｃ₆）−アルキル”は、上記のアルキル基および、例えばペンチル、２−メチル
ブチル、１,１−ジメチルプロピル、ヘキシル基を包含する。用語“（Ｃ₁−Ｃ₁₀ ）−アルキル”は、上記のアルキル基および、例えばノニル、１−デシルまたは
２−デシル基として理解されるべきである。

【００２２】 “（Ｃ₁−Ｃ₄）−ハロアルキル”は、例えばトリフルオロメチル、１−フルオ
ロエチル、２,２,２−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチルおよび１,１,２,２−テトラフルオロエチル基のような１つ以上
の水素原子が同じ数の同一または異なるハロゲン原子、好ましくは塩素またはフ
ッ素によって置き換えられている、用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル”で述べたア
ルキル基として理解されるべきである。 “(Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ”は、その炭化水素基が用語“(Ｃ₁−Ｃ₄）−アル
キル”で示した意味を有するアルコキシ基として理解されるべきである。これよ
り大きな炭素原子範囲を包含するアルコキシ基は、相応じて理解されるべきであ
る。

【００２３】 炭素原子範囲を説明する接頭辞を有する用語“アルケニル”および“アルキニ
ル”は、問題の不飽和基のいずれの位置にあってもよい少なくとも１つの多重結
合を包含する、示された範囲に相当する数の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖
状炭化水素基を示す。この結果、“（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルケニル”は、例えばビニ
ル、アリル、２−メチル−２−プロペニルまたは２−ブテニル基であり；“(Ｃ₂ −Ｃ₆）−アルケニル”は、上記の基および、例えばペンテニル、２−メチルペ
ンテニルまたはヘキセニル基を示す。

【００２４】 “（Ｃ₂−Ｃ₄）−アルキニル”は、例えばエチニル、プロパルギル、２−メチ
ル−２−プロピニルまたは２−ブチニル基である。“（Ｃ₂−Ｃ₆）−アルキニル
”は、上記の基および、例えば２−ペンチニルまたは２−ヘキセニル基として理
解されるべきであり、そして“（Ｃ₂−Ｃ₁₀）−アルキニル”は、上記の基およ
び、例えば２−オクチニルまたは２−デシニル基として理解されるべきである。 “（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル”は、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基のような
単環式アルキル基およびノルボルニル基のような二環式アルキル基を示す。

【００２５】 用語“（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル”は、例えば
シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
ヘキシルエチルおよびシクロヘキシルブチル基として理解されるべきであり、そ
して用語”（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル”は、例え
ば１−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロペンチル、１−メチルシクロヘ
キシル、３−ヘキシルシクロブチルおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル
基として理解されるべきである。 “（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルオキシ”は、例えば１
−エトキシエトキシのような、さらにもう１つのアルコキシ基によって置換され
ている上記で定義したとおりのアルコキシ基である。

【００２６】 “（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルコキシ”または“（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル
チオ”は、酸素または硫黄原子を通して結合している上記（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロ
アルキル基の１つとして理解されるべきである。 “（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル−（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルコキシ”は、例えばシ
クロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シク
ロヘキシルメトキシ、シクロヘキシルエトキシまたはシクロヘキシルブトキシ基
である。 用語“（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル−（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルコキシ”は、例え
ばメチルシクロプロピルオキシ、メチルシクロブチルオキシまたはブチルシクロ
ヘキシルオキシ基である。

【００２７】 “（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルチオ”は、その炭化水素基が用語”（Ｃ₁−Ｃ₆）−
アルキル”で示した意味を有するアルキルチオ基である。 同様に、“（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルスルフィニル”は、例えばメチル−、エチ
ル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ｓｅｃ−ブチル
−またはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基であり、そして “（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルスルホニル”は、例えばメチル−、エチル−、プロ
ピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ｓｅｃ−ブチル−またはｔ
ｅｒｔ−ブチルスルホニル基である。 “（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルアミノ”は、１つまたは２つの同一または異なる上
記定義のアルキル基によって置換されている窒素原子である。 用語“（Ｃ₁−Ｃ₆）−モノ−または−ジアルキルカルバモイル”は、１つまた
は２つの炭化水素基［この炭化水素基は、用語”（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）”で示
した意味を有し、そして２つの炭化水素基の場合には同一であるかまたは異なっ
ていることができる］を有するカルバモイル基である。

【００２８】 同様に、“（Ｃ₁−Ｃ₆）−ジハロアルキルカルバモイル”は、上記の定義に従
う２つの（Ｃ₁−Ｃ₆）−ハロアルキル基、または上記の定義に従う１つの（Ｃ₁
−Ｃ₆）−ハロアルキル基および１つの（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキル基、を有するカ
ルバモイル基である。 “（Ｃ₁−Ｃ₆）−アルカノイル”は、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリ
ルまたは２−メチルブチリル基である。 用語“アリール”は、好ましくは６ないし１４、特に６ないし１２、の炭素原
子を有する炭素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、
好ましくはフェニル、として理解されるべきである。

【００２９】 用語“ヘテロシクリル”は、好ましくは、完全に飽和されているか、一部が不
飽和であるかまたは完全に不飽和であることができ、そして窒素、硫黄または酸
素より成る群からの少なくとも１個以上の同一または異なる原子によって中断さ
れていることができる（しかしながら２つの酸素原子は、相互に直接隣接するこ
とは許されず、そして少なくとも１つの炭素原子は、その環中に存在しなくては
ならない）環状基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサ
ゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１,
３,４−オキサジアゾール、１,３,４−チアジアゾール、１,３,４−トリアゾー
ル、１,２,４−オキサジアゾール、１,２,４−チアジアゾール、１,２,４−トリ
アゾール、１,２,３−トリアゾール、１,２,３,４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ
］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ベ
ンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、
ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾ
ピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジ
ベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、１,３,５−トリアジン、１,２,４−トリアジン、１,２,５−トリアジン、キ
ノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１,８−ナフ
チリジン、１,５−ナフチリジン、１,６−ナフチリジン、１,７−ナフチリジン
、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、４Ｈ−キノリジン；ピ
ペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ
ン、イソオキサゾリジンまたはチアゾリジン基を示す。

【００３０】 用語“複素芳香族基”はこうして、用語“ヘテロシクリル”で上記した意味の
うちから各々の場合において完全に不飽和である芳香族複素環化合物を包含する
。 ヘテロシクリルは、特に好ましくは、３ないし６個の環構成員およびＯ、Ｓお
よびＮより成る群からの１ないし４個のヘテロ原子を有する、飽和、一部飽和ま
たは芳香環系である。 ヘテロシクリルは、殊に好ましくは、ピリジン、ピリミジン、（１,２,４）−
オキサジアゾール、（１,３,４）−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオ
フェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾ
ール、１,２,４−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサ
ゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、
ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジ
ン、オキシランおよびオキセタンの基である。

【００３１】 “アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ”は、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ基を
通して結合しているアリール基、例えばベンジルオキシ、フェニルエトキシ、フ
ェニルブトキシまたはナフチルメトキシ基である。 “アリールチオ”は、硫黄原子を通して結合しているアリール基、例えばフェ
ニルチオまたは１−または２−ナフチルチオ基である。同様に、“アリールオキ
シ”は、例えばフェノキシまたは１−または２−ナフチルオキシ基である。 “アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルチオ”は、アルキルチオ基を通して結合
しているアリール基、例えばベンジルチオ、ナフチルメチルチオまたはフェニル
エチルチオ基である。

【００３２】 用語“（Ｃ₁−Ｃ₆）−トリアルキルシリル”は、上記の定義に従う３つの同一
または異なるアルキル基を有するケイ素原子を示す。同様に、“アリール−（Ｃ ₁ −Ｃ₆）−ジアルキルシリル”は、上記の定義に従う１つのアリール基および２
つの同一または異なるアルキル基を有するケイ素原子であり、“ジアリール−（
Ｃ₁−Ｃ₆）−アルキルシリル”は、上記の定義に従う１つのアルキル基および２
つの同一または異なるアリール基を有するケイ素原子であり、そして”トリアリ
ールシリル”は、上記の定義に従う３つの同一または異なるアリール基を有する
ケイ素原子である。

【００３３】 上記で定義した置換基の性質に依って、式（Ｉ）の化合物は、酸性または塩基
性特性を有し、塩を形成することができる。もし式（Ｉ）の化合物が、例えばヒ
ドロキシル、カルボキシルまたは酸性特性を誘発するその他の基のような基を有
するならば、これらの化合物は、塩基と反応させて、塩を得ることができる。適
当な塩基は、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩、特にナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのそれら
、さらにアンモニア、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル基を有する第一、第二および第三
アミンそしてまた、（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアル
カノールアミンである。もし式（Ｉ）の化合物が、例えばアミノ、アルキルアミ
ノまたは塩基性特性を誘発するその他の基のような基を有するならば、これらの
化合物は、酸と反応させて、塩を得ることができる。適当な酸は、例えば、塩酸
および硫酸およびリン酸のような鉱酸、酢酸、蓚酸のような有機酸およびＮａＨ
ＳＯ₄およびＫＨＳＯ₄のような酸性塩である。このようにして得ることができる
塩は、同様に殺虫、殺ダニおよび殺線虫性を有する。

【００３４】 式（Ｉ）の化合物は、１個以上の不斉炭素原子、または二重結合に関する立体
異性体を有することができる。このためエナンチオマーまたはジアステレオマー
が存在することができる。本発明は、純粋な異性体およびそれらの混合物の両方
を包含する。ジアステレオマーの混合物は、通例の方法によって、例えば適当な
溶媒からの選択的結晶化によるかまたはクロマトグラフィーによって、各異性体
に分離することができる。ラセミ化合物は、通例の方法によって各エナンチオマ
ーに分離することができる。本発明に従う化合物は、有機合成に関する標準的著
述、例えばHouben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organ
ic Chemistry]、 Georg-Thieme-Verlag、シュツットガルト、に記載されたとおり
の、文献からそれ自体公知である方法に従って製造される。

【００３５】 製造は、公知であって、言及される反応のために適当である反応条件下で実施
される。本文では詳述されていないが、それら自体で既知である別の条件を使用
することも可能である。 所望ならば、出発物質はまた、その場で形成させて、それらを反応混合物から
単離しないで直接さらに反応させて、式（Ｉ）の化合物を得ることもできる。

【００３６】 本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を製造するための方法にも関する： Ｒ²＝Ｈである式（Ｉ）の化合物は、例えば、化合物（III）または（IV）：

【化９】 をさらに官能性化することによって製造することができる。

【００３７】 化合物（III）または（IV）は、例えば、式（Ｖ）の化合物を環化させること
：

【化１０】 によって得られる。

【００３８】 種々の環化手順が文献から公知である。例えば - ＫＯＨ／エタノール／還流（例えばJ．Reisch外、Pharmazie 1992、47、18-
20 参照） - ＮａＨ／ＴＨＦ／７０℃（例えばB．M．Nilsson外、J．Heterocyclic Chem
．1 989、26、269-275参照） - Ｈｇ(ＣＨ₃ＣＯ₂)₂／氷酢酸／還流（例えばJ．Saunders外、J．Med．Chem．
19 90、33、1128-1130参照）。

【００３９】 出発物質（Ｖ）は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３
−ジ−メチルアミノプロピル）カルボジイミドまたはＮ,Ｎ′−カルボニルジイ
ミダゾールのような脱水剤を使用することによって、市販のトリフルオロメチル
ニコチン酸およびプロパルギルアミンから直接得ることができる。

【００４０】 Ｒ¹＝Ｈである式（Ｉ）の化合物は、例えば、化合物（VI）：

【化１１】 をさらに官能性化することによって得ることができる。

【００４１】 化合物（VI）は、例えば、（VII）の環化：

【化１２】 によって２工程で製造することができ、ここでは（VII）を、例えば、最初にグ
リコールジメチルエーテル中、４０℃でトリフルオロメチルスルホン酸トリメチ
ルシリルで処理し、続いて０℃でｔｅｒｔ−ブタノール中のカリウムｔｅｒｔ−
ブトキシドで処理して、（VI）を得る［例えば、S．Swaminathan外、Tetrahedro
n Lett．1998、39、4769-4472参照］。

【００４２】 化合物（VII）は、例えば、標準条件下で、２−アミノ−３,３−ジエトキシプ
ロピオン酸エチルを塩化４−トリフルオロメチル−ニコチノイルでアシル化する
ことによって製造することができる。２−アミノ−３,３−ジエトキシプロピオ
ン酸エチルは、文献から公知の方法によって製造することができる［例えば、S.
K．Singh外、Heterocycles 1997、44、379-391またはT．W．Doyle外、Can．J.
Chem．1977、55、468-483参照］。

【００４３】 Ｒ¹が群ａの基であり、そしてＲ²が群ｂの基である化合物は、例えば、式（VI
II）：

【化１３】 （ここで Ｒ¹⁵は、ＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅であり、そして Ｒ¹⁶は、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ(ＣＨ₃)₂またはシクロ
プロピルである） の化合物をさらに官能性化することによって製造することができる。

【００４４】 （VIII）は、例えば、式（IX）のアミドを環化させること：

【化１４】 によって製造することができる。

【００４５】 この目的のために使用することができる適当な脱水剤は、例えば、塩化チオニ
ルまたは塩化ホスホリルのような無機酸塩化物、硫酸またはリン酸のような無機
酸、または無水酢酸と無機酸との混合物である（例えば、K．Meguro外、Chem. P
harm．Buul．1986、34、2840-2851参照）。

【００４６】 式（IX）の化合物は、例えば、相当するβ−ケトエステル（Ｘ）および塩化４
−トリフルオロメチル−ニコチノイルからワンポット法で製造することができる
。

【化１５】 酢酸中の亜硝酸ナトリウムを使用するβ−ケトエステルからのオキシムの製造
、Ｚｎ／硫酸を使用する還元およびそれに続くアシル化は、例えばG．Erhart、B
erichte、1949、82、60-63に記載されている。 オキサゾール系が縮合および環化反応によって構成された後、式（XI）の化合
物の基Ｒ¹およびＲ²は、所望ならば、当業者にはよく知られた広範囲の有機化学
合成法を使用してさらに誘導体化することができる。

【００４７】 式（Ｉ）のエステルおよびカルボキサミドは、例えば、式（XI）の化合物から
、エステル交換反応、アミノリシスまたは、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジ−メチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ,Ｎ′
−カルボニルジイミダゾールまたは２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル
）−１,１,３,３−テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボレートのような
脱水剤を使用するカルボン酸およびアミンからのアミド形成のような文献から公
知であり当業者にはよく知られた方法によって、得ることができる。

【００４８】

【化１６】 （式中、 Ｒ¹、Ｒ²またはＲ¹′、Ｒ²′は、例えば下記の意味を有する： R¹=H；R²=CO₂H R¹′=H、R²′=CO₂R₄、CONR⁵R⁶ R¹=CO₂Et、CO₂H；R²=H R¹′=CO₂R₄、CONR⁵R⁶；R²′=H R¹=CO₂Me、CO₂Et、CO₂H R¹′=CO₂R⁴、CONR⁵R⁶、 R²=Me、Et、n-Pr、i-Prおよびc-pr R²′=Me、Et、i-Prおよびc-Pr(c＝シクロ) Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は、上に定義したとおりである。

【００４９】 Ｒ¹＝ＣＯ₂Ｅｔ、ＣＯ₂Ｍｅ、ＣＯ₂Ｈ；Ｒ²＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ
−Ｐｒおよびｃ−Ｐｒである式（XI）の化合物は、説明した環化反応によって直
接、または環化生成物のエステルの加水分解によって、得ることができる。 Ｒ¹＝ＨであってＲ²＝ＣＯ₂Ｈである化合物（XI）は、例えば、文献から公知
の方法に従う酸化によって化合物（III）または（IV）から製造することができ
る。 式（XIV）のエーテル、チオエーテルおよびアミンおよびその他の誘導体は、
例えば、式（XIII）の化合物から適当な求核試薬との反応によって得ることがで
き、この反応は、文献から公知であり、そして当業者にはよく知られている。

【００５０】

【化１７】 Ｉ． R¹=H；R²=CH₂Br、CH₂I R¹′=H；R²′=CH₂XR³ II. R¹=CH₂Cl、CH₂I；R²＝H R¹′=CH₂XR³；R²′=H III. R¹=CH₂Cl、CH₂I； R²=Me、Et；n-Pr、i-Prおよびc-pr; R¹′=CH₂XR³、 R²′=Me、Et、n-Pr、i-Prおよび c-Pr X=O、S、NR⁴ ここで、Ｘ、Ｒ³およびＲ⁴は、上に定義したとおりである。

【００５１】 式（XIII）の化合物は、式（III）、（VI）および（VIII）の化合物から、文
献から公知であり、そして当業者にはよく知られている方法、例えば

【化１８】 によって製造することができる。

【００５２】 Ｒ¹またはＲ²がＣＨ₂ＸＲ³（ここでＸ＝ＳまたはＮＲ⁴であり、ここでＲ³また
はＲ⁴＝ＨまたはＲ³＝Ｒ⁴＝Ｈ）である式（XIV）の化合物は、文献から公知であ
り、そして当業者にはよく知られている方法によって反応させて、例えばスルホ
キシド、スルホン、アミドおよびカルバメートを得ることができる。 ｍが１である式（Ｉ）の化合物を合成するためには、ｍが０である式（Ｉ）の
化合物をメタクロロ過安息香酸のような酸化剤で処理することが可能である。

【００５３】 上記のスキームによって合成することができる式（Ｉ）の化合物のコレクショ
ンはまた、パラレル方式で製造することもでき、そしてこれは、手動で、または
半オートメーション化または全オートメーション化して実施することができる。
この場合には、例えば、反応、仕上げまたは生成物または中間体の精製の手順を
オートメーション化することが可能である。全体で、これは、例えば“Annual R
eports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated syn
thesis"、第１巻、Verlag Escom 1997、第６９ないし77ページにS. H. DeWittに
よって記載されているとおりの手順を意味するものとして理解されるべきである
。

【００５４】 例えばステム・コーポレーション（Stem Corporation）、ウッドロルフ・ロー
ド（Woodrolfe Road）、トールスベリー（Tollesbury）、エセックス、ＣＭ９８
ＳＥ、イギリスまたはＨ＋Ｐ ラボルテクニク（Labortechnik）ＧｍｂＨ、ブル
ックマンリング（Bruckmannring）２８、８５７６４ オーベルシュライスハイム
（Oberschleissheim）、ドイツによって提供される多数の市販の装置を、この反
応および仕上げのパラレル手順のために使用することができる。式（Ｉ）の化合
物、またはこの製造中に得られる中間体のパラレル精製のためには、なかんずく
、クロマトグラフィー装置、例えばＩＳＣＯ，Inc., ４７００ スペリアー・ス
トリート（Superior Street）、リンカーン、ニュー・イングランド ６８５０４
、米国、からの装置を使用することができる。

【００５５】 上記の装置により、個々の工程はオートメーション化されているが、これらの
工程の間では手動操作を実施しなくてはならないモジュラー手順に導かれる。こ
れは、問題のオートメーションモジュールが例えばロボットによって操作される
、半連続または全連続オートメーションシステムを使用することによって避ける
ことができる。このようなオートメーションシステムは、例えばジマーク・コー
ポレーション（Zymark Corporation）、ジマーク・センター（Zymark Center）
、ホプキントン（Hopkinton）、マサチューセッツ ０１７４８、米国、から得る
ことができる。

【００５６】 ここに記載したことに加えて、式（Ｉ）の化合物は、一部または完全に、固相
担持（solid-phase-supported）法によって製造することができる。この目的の
ためには、この合成または問題の手順に合うように適応させた合成の、個々の中
間工程またはすべての中間工程を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法は、
専門家の文献、例えば“The Combinatorial Index”、Verlag Academic Press、
1998中のBarry A．Buninに広範囲にわたって記載されている。

【００５７】 固相担持合成法の使用は、文献から公知であって、順番に手動またはオートメ
ーションで実施することができる、一連のプロトコルを可能にする。例えば、IR
ORI、11149 North Torrey Pines Road、 La Jolla、カリフォルニア 92037、米国
からの製品を使用する“ティーバッグ法”（Houghten、US 4，631，211；Hought
en外、Proc．Natl．Acad．Sci.、1985、82、5131-5135）は、半オートメーショ
ン化することができる。固相担持パラレル合成のオートメーション化は、例えば
、アーゴノウ・テクノロジーズ（Argonaut Technologies），Inc.、887 Industr
ial Road、サンカルロス（San Carlos）、カリフォルニア 94070、米国またはマ
ルチシンテク（MultiSyn Tech）ＧｍｂＨ、Wullener Feld 4、58454 Witten、ド
イツ、からの装置によって首尾よく遂行される。

【００５８】 本明細書中に記載したプロセスに従う製法により、ライブラリーと呼ばれる物
質コレクションの形態で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明はまた、少なくと
も２つの式（Ｉ）の化合物より成るライブラリーにも関する。 式（Ｉ）の化合物は、動物害虫、特に昆虫、クモ形類、蠕虫および軟体類を制
御するために、そして特に好ましくは、農業、家畜飼育、森林、貯蔵した商品お
よび物質の保護、および衛生学分野において遭遇する昆虫およびクモ形類を制御
するために適しており、良好な植物許容性および温血種にとって有利な毒性を有
する。これらは、普通に感受性でそして抵抗性である種に対して、およびすべて
のまたは個々の発育期に対して活性である。上記の害虫には以下のものがある:

【００５９】 ダニ目から、例えばアシブトコナダニ、ナガヒメダニ属の種、カズキダニ属の
種、ニワトリダニ、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、フィロコプ
トルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ウシマダニ属の種、コイタ
マダニ属の種、キララマダニ属の種、イボマダニ属の種、マダニ属の種、キュウ
センヒゼンダニ属の種、ショクヒヒゼンダニ属の種、ヒゼンダニ属の種、ホコリ
ダニ属の種、赤クモ、パノニカス（Panonychus）の種、ハダニ属の種、エオテト
ラニカス（Eotetranychus）の種、オリゴニカス（Oligonychus）の種およびユー
テトラニカス（Eutetranychus）の種。

【００６０】 等脚目から、例えばオニスカス・アセラス（Oniscus asselus）、アルマジウ
ム・バルガレ（Armadium vulgare）およびポーセリオ・スカバー（Porcellio sc
aber）。 倍脚綱目から、例えばブラニウラス・グッツラタス（Blaniulus guttulatus）
。 唇脚綱目から、例えばジオフィラス・カーポファガス（Geophilus carpophagu
s）およびスクティゲラ属の種。 結合綱目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Scutigerella immaculata
）。

【００６１】 総尾目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina）。 トビムシ目から、例えばオニキウラス・アルマタス（Onychiurus armatus）。 直翅目から、例えばコバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、ロイコファエア・マデ
イラ（Leucophaea madeira）、チャバネゴキブリ、アケタ・ドメスティカス（Ac
heta domesticus）、グリロタルパ（Gryllotalpa）の種、ローカスタ・ミグラト
リア・ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプ
ラス・ディファレンシャリス（Melanoplus differentialis）およびシストセル
カ・グレガリア（Schistocerca gregaria）。

【００６２】 等翅目から、例えばレチキュリターメス（Reticulitermes）の種。 シラミ目から、例えばフィロエラ・バスタトリクス（Phylloera vastatrix)、 ペンフィガス（Pemphigus）の種、コロモジラミ、ブタジラミ属の種およびケ
モノホソジラミ属の種。 ハジラミ目から、例えばケモノハジラミ属の種およびダマリニア属の種。 総翅目から、例えばハーシノトリプス・フェモラリス（Hercinothrips femora
lis）およびトリプス・タバシ（Thrips tabaci）。 異翅亜目から、例えばユーリーガスター（Eurygaster）の種、ディスダーカス
・インターメディウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クアドラタ（Pie
sma quadrata）、トコジラミ、ロドニウス・プロリクサス（Rhodnius prolixus
）およびトリアトーマ属の種。

【００６３】 同翅目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、ベ
ミシア・タバシ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Tria
leurodes vaporariorum）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii）、ブレビ
コリン・ブラシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミザス・リビス（Cry
ptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（D
oralis pomi）、エリオソーマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum）、ヒアロプ
テルス・アランディニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシファム・アベナ
エ（Macrosiphum avenae）、ミザス（Myzus）の種、フォロドン・ヒュムリ（Pho
rodon humuli）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi）、エンポアス
カ（Empoasca）の種、ユーセラス・ビロバタス（Euscelus bilobatus）、ネフォ
テティクス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカニウム・コルニ
（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae）、ラオデルフ
ァクス・ストリアテラス（Laodelphax striatellus）、ニラパルバタ・ルーゲン
ス（Nilaparvata lugens）、アオニジエラ・オーランティ（Aonidiella auranti
i）、アスピジオタス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、プソイドコッカス（P
seudococcus）の種およびプシラ（Psylla）の種。

【００６４】 鱗翅目から、例えばペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Pectinophora gossypiel
la）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis b
lancardella）、ヒポノミュータ・パデラ（Hyponomeuta padella）、プルテラ・
マクリペンニス（Plutella maculipennis）、マラコソーマ・ノイストニア（Mal
acosoma neustria）、ユープロクチス・クリソルホエア（Euproctis chrysorrho
ea）、マイマイ蛾属の種、バッカラトリクス・サーベリエラ（Bucculatrix thur
beriella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella）、アグロ
チス（Agrotis）の種、ユークソア（Euxoa）の種、フェルチア（Feltia）の種、
エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis）の種、
ラフィグマ・エクシグア（Laphygma exigua）、マメストラ・ブラシカエ（Mames
tra brassicae）、パノリス・フラミア（Panolis flammea）、プロデニア・リツ
ラ（Prodenia litura）、スポドプテラ（Spodoptera）の種、トリコプルシア・
ニ（Trichoplusia ni）、カーポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、
ピエリス（Pieris）の種、キロ（Chilo）の種、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrau
sta nubilalis）、コナマダラメイガ、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonel
la）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua r
eticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、
クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、ホモナ・マグナニマ（Homona
magnanima）およびトートリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。

【００６５】 鞘翅目から、例えばアノビウム・パンクタタム（Anobium punctatum）、リゾ
ペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクタス（Br
uchidius obtectus）、アカントセリデス・オブテクタス（Acanthoscelides obt
ectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・
アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、フェドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブ
ロチカ（Diabrotica）の種、プシロイデス・クリソセファラ（Psylloides chrys
ocephala）、エピラクナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア
（Atomaria）の種、オリザエフィルス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinam
ensis）、アントナマス（Anthonumus）の種、シトフィラス（Sitophilus）の種
、オチオリンクス・サルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・
ソルジダス（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuth
orrynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、ダーメステス
（Dermestes）の種、トロゴダーマ（Trogoderma）、アンスレナス（Anthrenus）
の種、アッタゲナス（Attagenus）の種、リクタス（Lyctus）の種、メリゲテス
・アエニウス（Meligethes aeneus）、プチナス（Ptinus）の種、ニプタス・ホ
ロリューカス（Niptus hololeucus）、ギビウム・プシロイデス（Gibbium psyll
oides）、トリボリウム（Tribolium）の種、チャイロコメゴミムシダマシ、アグ
リオテス（Agriotes）の種、コノデルス（Conoderus）の種、メロロンタ・メロ
ロンタ（Melolontha melolontha）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Amphi
mallon solstitialis）およびコステリトラ・ジーランジカ（Costelytra zealan
dica）。

【００６６】 膜翅目から、例えばジプリオン（Diprion）の種、ホプロカンパ（Hoplocampa
）の種、ラシウス（Lasius）の種、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium p
haraonis）およびスズメバチ属の種。 双翅目から、例えばヤブカ属の種、ハマダラカ属の種、イエカ属の種、キイロ
ショウジョウバエ、イエバエ属の種、ヒメイエバエ属の種、カリホラ・エリスロ
セファラ（Calliphora erythrocephala）、キンバエ属の種、オビキンバエ属の
種、ウサギヒフバエの種、ウマバエの種、ハイポボスカ（Hypobosca）の種、サ
シバエ属の種、ヒツジバエ属の種、ハイポダーマ（Hypoderma）の種、アブ属の
種、タンニア（Tannia）の種、ビビオ・ホルツラヌス（Bibio hortulanus）の種
、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、フォービア（Phorbia）の種、ペゴ
ミイア・ヒオシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera
titis capitata）、ダカス・オレアエ（Dacus oleae）およびティプラ・パルド
サ（Tipula paludosa）。

【００６７】 ノミ目から、例えばインドネズミノミ（Xenopsylla cheopsis）およびナガノ
ミ属の種。 クモ形綱の目から、例えばエジプト産有毒サソリ（Scorpio maurus）および南
米産黒色ゴケグモ（Latrodectus mactans）。 蠕虫の綱から、例えば捻転胃虫属、毛様線虫属（Trichostrongulus）、オステ
ルタジア属、クーペリア属、チャバーチア（Chabertia）、ストロンギロイデス
属、腸結節虫属、ヒオストロングルス（Hyostrongulus）、鉤虫属、回虫属およ
びヘテラキス属ならびにファスキオラ属。 腹足綱から、例えばデロセラス（Deroceras）の種、アリオン（Arion）の種、
モノアラガイ属の種、ガルバ（Galba）の種、スクシネア（Succinea）の種、ビ
オンファラリア属の種、ブリヌス属の種および片山貝属の種。 双殻類の綱から、例えばドレイッセナ（Dreissena）の種。

【００６８】 本発明に従って制御することができる植物−寄生線虫には、例えば、例えば属
メロイドジーン（Meloidogyne）［メロイドジーン・インコグニタ（Meloidogyne
incognita）、メロイドジーン・ハプラ（Meloidogyne hapla）およびメロイド
ジーン・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）のような根のえい瘤（root gall
）線虫］、シストセンチュウ属（Heterodera）およびグロボデラ（Globodera）
［グロボデラ・ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、グロボデラ・
パリダ（Globodera pallida）およびヘテロデラ・トリフォリイ（Heterodera tr
ifolii）のような嚢胞形成線虫］の線虫、および属ラドフォルス（Radopholus）
［ラドフォルス・シミリス（Radopholus similis）のような］、プラチレンクス
（Pratylenchus）［プラチレンクス・ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）
、プラチレンクス・ペネトランス（Pratylenchus penetrans）およびプラチレン
クス・カービタツス（Pratylenchus curvitatus）のような］；チレンクルス（T
ylenchulus）［チレンクルス・セミペネトランス（Tylenchulus semipenetrans
）のような］、チレンコリンクス（Tylenchorhynchus）［チレンコリンクス・デ
ュビウス（Tylenchorhynchus dubius）およびチレンコリンクス・クレイトニ（T
ylenchorhynchus claytoni）のような］、ロチレンクス（Rotylenchus）［ロチ
レンクス・ロブスツス（Rotylenchus robustus）のような］、ヘリオコチレンク
ス（Heliocotylenchus）［ヘリコオチレンクス・マルチシンクタス（Heliocotyl
enchus multicinctus）のような］、ベロノアイムス（Belonoaimus）［ベロノア
イムス・ロンギコーダタス（Belonoaimus longicaudatus）のような］、ロンギ
ドルス（Longidorus）［ロンギドルス・エロンガタス（Longidorus elongatus）
のような］、トリコドルス（Trichodorus）［トリコドルス・プリミチブス（Tri
chodorus primitivus）のような］およびキシフィネマ（Xiphinema）［キシフィ
ネマ・インデクス（Xiphinema index）のような］の線虫のような根に寄生する
土壌線虫が包含される。

【００６９】 線虫、属ジチレンクス（Ditylenchus）［ジチレンクス・ジプサシ（Ditylench
us dipsaci）およびジチレンクス・デストラクター（Ditylenchus destructor）
のような茎寄生虫］、アフェレンコイデス上科［アフェレンコイデス・リツェマ
ボシ（Aphelenchoides ritzemabosi）のような葉線虫］およびアングイナ（Angu
ina）［アングイナ・トリチシ（Anguina tritici）のような花線虫］は、さらに
、本発明に従う化合物を用いて制御することができる。

【００７０】 本発明はまた、組成物、特に殺虫および殺ダニ用組成物、にも関し、この組成
物は、適当な製剤用助剤に加えた１種以上の式（Ｉ）の化合物より成る。 本発明に従う組成物は、一般には、１ないし９５重量％の式Ｉの活性化合物を
包含する。それらは、これが生物学的および／または化学物理的パラメーターに
よってどのように決定されるかに依存して種々に製剤化することができる。適当
な製剤可能性は、そのため： 水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、乳濁液、散布液、油−また
は水−をベースとする分散液（ＳＣ）、懸濁乳濁液（suspoemulsions）（ＳＥ）
、散布剤（ＤＰ）、種子粉衣剤、ミクロ顆粒剤、散布顆粒剤、吸収顆粒剤および
吸着顆粒剤の形態の顆粒剤、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロ
カプセル、ワックスまたは餌、である。

【００７１】 これらの個々の製剤型は、原則として公知であり、例えば；Winnacker-Kuechl
er、“Chemische Technologie”[Chemical Technology]、第７巻、C.Hauser Ver
lag ミュンヘン、第４版、1986；van Falkenberg、“Pesticides Formulations
”、Marcel Dekker、ニューヨーク、第２版、1972-73；K．Martens、“Spray Dr
ying Handbook"、第３版、1979、G．Goodwin Ltd．ロンドン、に記載されている
。

【００７２】 必要な製剤化助剤、すなわち、不活性物資、界面活性剤、溶媒およびさらに別
の添加物のようなキャリヤー物質および／または界面活性物質は、同様に公知で
あり、例えば：Watkins、“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carri
ers"、第２版、Darland Books、Caldwell ニュージャージー；H.v．Olphen、“I
ntroduction to Clay Colloid Chemistry"、第２版、J．Wiley & Sons、ニュー
ヨーク；Marsden、“Solvents Guide"、第２版、Interscience、ニューヨーク 1
950；McCutcheon's、“Detergents and Emulsifiers Annual"、MC Publ．Corp.
、Ridgewood ニュージャージー；Sisley and Wood、“Encyclopedia of Surface
Active Agents"、Chem．Publ．Co．Inc.、ニューヨーク 1964；Schoenfeldt、
“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”[Surface-active ethylene oxid
e adducts]、Wiss．Verlagsgesell.、シュツットガルト 1967；Winnacker-Kuech
ler、“Chemische Technologie”[Chemical Technology］、第７巻、C．Hauser
Verlag ミュンヘン、第４版 1986、に記載されている。

【００７３】 農薬としての作用を有する他の物質、肥料および／または生長調整物質との組
合せ物を、これらの製剤を基にして、例えばすぐ使用できる製剤の形態でまたは
タンクミックスとして製造することができる。水和剤は、水中に均一に分散する
ことができ、活性化合物にならんで、そして希釈剤または不活性物質に加えて、
また湿潤剤、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂
肪アルコールまたはアルキル−またはアルキルフェノールスルホネート、および
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウム２,２′−ジナ
フチルメタン−６,６′−ジスルホネートをも含有する製剤である。乳剤は、活
性化合物を、１種以上の乳化剤を加えた有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘ
キサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭
化水素に溶解させることによって製造する。使用することができる乳化剤は、例
えば：ドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａのようなアルキルアリールスルホン酸カ
ルシウム、または脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／
エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソ
ルビトールエステルのような非イオン性乳化剤である。

【００７４】 散布剤は、例えば活性化合物を、微粉固体物質、例えば滑石；カオリン、ベン
トナイトおよびパイロフィライト（pyrophillite）のような天然クレー；または
珪藻土とともに粉砕することによって得る。顆粒剤は、例えば活性化合物を、吸
着することができる顆粒状不活性物質上に噴霧することによるかまたは、活性化
合物濃縮物を、砂、カオリナイトまたは顆粒状不活性物質のようなキャリヤー物
質の表面上に接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱油によって適用することによって、製造することができる。適当な活性
化合物はまた、所望ならば肥料との混合物として、肥料顆粒の製造のために一般
に行われているようにして顆粒化することもできる。

【００７５】 水和剤においては、活性化合物濃度は、一般に約１０ないし９０重量％であり
、１００重量％にするための残部は、通例の製剤成分より成る。乳剤の場合には
、活性化合物の濃度は、約５ないし８０重量％であることができる。粉剤様製剤
は、通常５ないし２０重量％の活性化合物を包含し、散布液は、約２ないし２０
重量％の活性化合物を包含する。顆粒剤では、活性化合物の含量は、部分的に、
その活性化合物が液体または固体の形態で存在するかどうか、およびどの顆粒化
助剤、充填剤などが使用されているかに依存する。

【００７６】 さらに、上記の活性化合物の製剤は、適宜、特定の慣用の粘着付与剤、湿潤剤
、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤またはキャリヤー物質を包含する。 使用のためには、市販の形態の濃縮物を、適宜、水和剤、乳剤、分散液（いく
つかの場合においてはまたミクロ顆粒剤）の場合には例えば水によって、通例の
方法で希釈する。粉剤様および顆粒状製剤ならびに散布液は、通常、使用前に付
加的な不活性物質でそれ以上希釈しない。 適用される必要量は、温度、湿度などのような外部条件によって変化する。そ
れは、広範囲、例えば０.０００５ないし１０.０kg／ヘクタール以上の活性化合
物内で変動することができるが、好ましくは０.００１ないし５kg／ヘクタール
である。

【００７７】 本発明に従う活性化合物は、その市販製剤で、そして、他の農薬、例えば殺虫
剤または殺ダニ剤、誘引物質、不妊剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生長調整物質また
は除草剤のような他の活性化合物との混合物としてこれらの製剤から製造される
使用形態で存在することができる。農薬としては、例えばリン酸エステル、カル
バメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、スズ化合物および微生物によ
って生成される物質がある。

【００７８】 好ましい混合物用の相手は、以下のものである、 １．リン化合物群から アセフェート、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinph
os-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ブロモホス、ブロモホ
ス−エチル（bromophos-ethyl）、カダサホス（cadusafos）（F-67825）、クロ
ルエトキシホス（chlorethoxyphos）、クロルフェンビンホス、クロルメホス、
クロルピリホス、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、デメトン
（demeton）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、デメトン−Ｓ−メ
チルスルホン（demeton-S-methylsulfone）、ジアリホス（dialifos）、ダイア
ジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ＥＰＮ、
エチオン、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、ファン
ファー、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトリオチオン（fenitriothion）
、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノホス（fonofos）、ホルモチオン、
ホスチアザート（fosthiazate）（ASC-66824）、ヘプテノホス（heptenophos）
、イサゾホス（isazophos）、イソチオエート（isothioate）、イソキサチオン
、マラチオン、メタクリホス（methacrifos）、メタアミドホス、メチダチオン
、サリチオン（salithion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（mono
crotophos）、ナレド、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル、
パラチオン、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、フェントアート、ホラ
ート、ホサロン、ホスホラン（phosfolan）、ホスホカルブ（phosphocarb）（Ｂ
ＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（pirimiph
os）、ピリミホス−エチル（pirimiphos-ethyl）、ピリミホス−メチル（pirimi
phos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プ
ロエタンホス（proetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（p
yraclofos）、ピリダペンチオン（pyridapenthion）、キナルホス（quinalphos
）、スルプロホス（sulprofos）、テメホス（temephos）、ターブホス（terbufo
s）、テブピリンホス（tebupirimfos）、テトラクロルビンホス、チオメトン（t
hiometon）、トリアゾホス、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチオン;

【００７９】 ２．カルバメート群から アラニカブ（alanycarb）（OK-135）、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニルメチルカルバメート（BPMC）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルフ
ァン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、ベンフラカルブ（benf
uracarb）、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ（furathiocarb）、HCN-801、
イソプロカルブ（isoprocarb）、メトミル、５−メチル−ｍ−クメニルブチリル
（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポキ
サール（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノクス（thiofano
x）、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ
）カルバメート（UC51717）、トリアザメート（triazamate）；

【００８０】 ３．カルボン酸エステル群から アクリナトリン（acrinathrin）、アレトリン、アルファメトリン（alphametr
in）、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２,２−ジ−
メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカル
ボキシレート、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ベータ−シペルメ
トリン（beta-cypermethrin）、ビオアレトリン（bioallethrin）、ビオアレト
リン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）
、ビフェントリン（bifenthrin）、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキ
シ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（NCI 85193）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロト
リン（cyhalothrin）、シチトリン（cythithrin）、シペルメトリン（cypermeth
rin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、
エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、フ
ェンフルトリン（fenfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェ
ンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメト
リン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）（Ｄ異性体）、イミプロ
トリン（imiprothrin）（S-41311）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothr
in）、パーメトリン（permethrin）、フェオトリン（pheothrin）（（Ｒ）異性
体）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン類（天然産物）、レスメトリ
ン（resmethrin）、テフルトリン（tefluthrin）、テトラメトリン、シータ−シ
ペルメトリン（theta-cypermethrin）（TD-2344）、トラロメトリン（tralometh
rin）、トランスフルトリン（transfluthrin）およびゼータ−シペルメトリン（
zeta-cypermethrin）（F-56701）；

【００８１】 ４．アミジン群から アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム； ５．スズ化合物群から シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；

【００８２】 ６．その他 アバメクチン（abamectin）、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド（acetamipr
id）、アナグラファ・ファルシテラ（Anagrapha falcitera）、ＡＫＤ−１０２
２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮＳ−１１８、バチルス・サリンジエンシス（Bacill
us thuringiensis）、ビューベリア・バッシアニア（Beauveria bassianea）、
ベンサルタプ（bensultap）、ビフェナゼート（bifenazate）（Ｄ−２３４１）
、ビナプアクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート（bromopropylate）、
ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン（buprofezin）、カンフェク
ロール（camphechlor）、カータップ（cartap）、クロロベンジラート、クロル
フェナピル（chlorfenapyr）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、２−（
４−クロロフェニル）−４,５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ ９３０）、
クロルフェンテジン（chlorfentezine）、クロマフェノジド（chromafenozide）
（ANS-118）、ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、ＣＧ−２３４、Ａ−１８４６９９
、２−ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）
、シロマジン（cyromazin）、ジアクロデン（diacloden）［チアメトキサム（th
iamethoxam）］、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、エチルＮ−（３,５−
ジクロロ−４−（１,１,２,３,３,３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）
フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシイミデート、ＤＤＴ、
ジコホール、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、Ｎ−（２,３−ジヒドロ−３
−メチル−１,３−チアゾール−２−イリデン）−２,４−キシリジン、ジノブト
ン、ジノカプ（dinocap）、ジオフェノラン（diofenolan）、ＤＰＸ−０６２、
エマメクチン−ベンゾエート（emamectin-benzoate）（ＭＫ−２４４）、エンド
スルファン、エチプロール（ethiprole）［スルフェチプロール（sulfethiprole
）］、エトフェンプロクス（ethofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）（Ｙ
Ｉ−５３０１）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェノキシカルブ（fenoxyca
rb）、フィプロニル（fipronil）、フルアズロン（fluazuron）、フルマイト（f
lumite）［フルフェンジン（flufenzine）、ＳＺＩ−１２１］、２−フルオロ−
５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニル
エーテル（ＭＴＩ ８００）、顆粒症および核（nuclear）多角体病ウイルス、フ
ェンピロクシメート（fenpyroximate）、フェンチオカルブ（fenthiocarb）、フ
ルベンジミン（flubenzimine）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フル
フェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロクス（flufenprox）（ＩＣＩ
−Ａ５６８３）、フルプロクシフェン（fluproxyfen）、ガンマ−ＨＣＨ、ハロ
フェノジド（halofenozide）（ＲＨ−０３４５）、ハロフェンプロクス（halofe
nprox）（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）（ＤＥ−４７
３）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノ
ン（hydramethylnon）（ＡＣ ２１７３００）、ルフェヌロン（lufenuron）、イ
ミダクロプリド（imidacloprid）、インドキサカルブ（indoxacarb）（ＤＰＸ−
ＭＰ０６２）、カネマイト（kanemite）（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、Ｍ
ＴＩ−４４６、イベルメクチン（ivermectin）、Ｍ−０２０、メトキシフェノジ
ド（methoxyfenozide）［イントレピド（Intrepid）、ＲＨ−２４８５］、ミル
ベメクチン（milbemectin）、ＮＣ−１９６、ニームガード（neemgard）、ニテ
ンピラム（nitenpyram）（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４,５−ジヒド
ロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ ５２６１８）、２−ニトロメチル−３,４−ジヒドロ
チアゾール（ＳＤ ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１,２−チアジナン−３
−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ １０８４７７）、ピリプロキシフェン（pyrip
roxyfen）（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７
６８、ノバルロン（novaluron）（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−
９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルギット、ピメトロジン（pymethrozine）、
ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）（ＳＵ−８８０１）
、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８
３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン（silafluofen）、シ
ロマジン（silomadine）（ＣＧ−１７７）、スピノサド（spinosad）、ＳＵ−９
１１８、テブフェノジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）
（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テトラジホン、テト
ラスル（tetrasul）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyc
lam）、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（tolfenpyrad）（ＯＭＩ−８８）、ト
リアザメート（triazamate）（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン（triflumuro
n）、バーブチン（verbutin）、バータレック（vertalec）［ミコタル（Mykotal
）］、ＹＩ−５３０１。

【００８３】 上記の組み合わせ相手は、公知活性化合物であり、その大部分は、Ch. R. Wor
thing、 S. B. Walker、 The Pesticide Manual、第９版（1997）、British Crop
Protection Council、に記載されている。 市販製剤から製造される使用形態の活性化合物含量は、０.０００００００１
ないし９５重量％の活性化合物、好ましくは０.００００１ないし１重量％であ
ることができる。 活性化合物は、その使用形態に適する通常の方法で使用される。

【００８４】 本発明に従う活性化合物はまた、獣医学分野および家畜学分野において内部−
および外部−寄生虫を制御するためにも適している。本発明に従う活性化合物は
、ここでは、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤または顆粒剤の形態での経口使
用、例えば浸漬、噴霧、浴びせかけ（pouring-on）、局所適用（spotting-on）
および粉剤振りかけ（dusting）の形態での皮膚使用、および例えば注射の形態
での非経口使用によるような公知方法で使用される。

【００８５】 式（Ｉ）の新規化合物は、従ってまた、畜産（例えば牛、羊、豚およびにわと
り、がちょうなどのような家禽）において特に有利に使用することができる。本
発明の好ましい態様においては、本化合物は、適宜適当な製剤で、そして適宜飲
料水または飼料と一緒に、動物に経口投与される。糞中の排泄は、活性で起こる
ので、動物の糞中の昆虫の発生は、この方法で非常に簡単に予防することができ
る。各々の場合に適する用量および製剤は、特に、家畜動物の種および発育期に
、そしてまた侵入（infestation）の水準にも依存し、通常の方法によって容易
に決定し、特定することができる。本新規化合物は、牛では、例えば０.０１な
いし１mg／kg体重の用量で使用することができる。

【００８６】 本明細書中で上述した適用法に加えて、本発明に従う式（Ｉ）の化合物はまた
、優れた全身作用を有する。そのため本活性化合物は、本活性化合物が液体また
は固体形態で植物のすぐ周囲に適用されるとき（例えば土壌適用、水田での適用
における顆粒剤）、その植物の地下および地上部分（根、茎、葉）を通じて植物
内に導入されることができる。

【００８７】 さらに、本発明に従う活性化合物は、例えば穀類、野菜、綿、コメ、てんさい
およびその他の作物および観賞用植物の種子、またはその他の生長繁殖させた作
物および観賞用植物の球根、切り枝および塊茎のような生長的および発生的繁殖
原料（stock）を処理するために特に有用である。このために、処理は、播種ま
たは植え付け前に（例えば、特殊な種子粉衣技術、液体または固体種子粉衣また
は種箱処理による）、播種または植え付け中にまたは特殊適用技術（例えば種子
列処理）により播種または植え付け後に実施することができる。用途によって、
適用される活性化合物の量は、比較的広範囲内で変動する。一般に、適用量は、
土壌面積１ヘクタール当たり活性化合物１ｇないし１０kgである。

【００８８】 式（Ｉ）の化合物はまた、公知の遺伝的に改変された植物またはなお開発され
るべき遺伝的に改変された植物の作物における有害植物を制御するためにも使用
することができる。トランスジェニック植物は、一般に、特に有利な性質、例え
ば特定の作物保護剤に対する抵抗性、植物の病気または、特定の昆虫または真菌
、バクテリアまたはウイルスのような微生物のような植物の病気の病原体に対す
る抵抗性、を有する。その他の特性は、例えば、量、質、保存寿命、組成および
特定成分について、収穫された生産物に関する。こうして、増大した澱粉含量ま
たは改変された澱粉の質を有するトランスジェニック植物または収穫された生産
物の異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が公知である。

【００８９】 経済的に重要な、有用および観賞植物のトランスジェニック作物、例えば小麦
、大麦、ライ麦、オート麦、キビ、イネ、カッサバおよびトウモロコシのような
穀類、でなければ甜菜、綿、大豆、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよ
びその他の野菜種の作物における使用が好ましい。トランスジェニック作物、特
に昆虫に対する抵抗性を有する作物、における使用は、他の作物において観察す
ることができる有害生物に関する効果に加えて、しばしば各々のトランスジェニ
ック作物における適用に特異的である効果、例えば、制御することができる害虫
の改変されたかまたは特異的に広げられたスペクトル、または適用のために使用
することができる改変された適用量と関連している。 そのため本発明はまた、トランスジェニック作物植物における有害生物を制御
するための式（Ｉ）の化合物の使用をも提供する。

【００９０】 本発明に従う化合物の使用は、害虫への直接適用に加えて、式（Ｉ）の化合物
が害虫に作用するいずれかのその他の適用を包含する。そのような間接適用は、
例えば、例えば土壌、植物または害虫中で、分解するかまたは崩壊して式（Ｉ）
の化合物となる化合物の使用であることができる。

【００９１】 本明細書に添えて、その優先権が本出願によって主張されているドイツ国特許
出願１９８５８１９２.０、の内容、およびその要約が特別に参照され；それは
、参照によって本明細書中に組み込まれるものとする。 以下の実施例は、本発明を具体的に説明するものであり、どのような限定をも
意味するものではない。

【００９２】 Ａ．化学的実施例 実施例No.１ ５−メチル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−オキサゾール Ｎ−プロピオニル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド（６.２ｇ）およ
び酢酸水銀（II）（０.６ｇ）を、酢酸（２５０ml）中で３時間加熱して還流さ
せた。その後この反応混合物を濃縮し、残留物を飽和炭酸ナトリウム溶液に溶解
させ、ジクロロメタンで抽出した。粗生成物のクロマトグラフィー精製（シリカ
ゲル、ヘプタン／酢酸エチル）により所望の化合物を無色油状物として得た。 ¹H-NMR (CDCl₃，300MHz)：2.45(s，3H)、6.98(s，1H)、7.65(d，J=5Hz，1H)、
8.84(d，J=5Hz，1H)；9.32(s，1H) 無色油状物としての純粋な５−ホルミル−２−（４−トリフルオロメチル−３
−ピリジル）−オキサゾールを副生成物として得た。 ¹H-NMR (CDCl₃，300MHz)：7.77(d，J=5Hz，1H)、8.05(s，1H)、9.00(d，J=5Hz
，1H)、9.43(s，1H)、9.94(s，1H)

【００９３】 実施例No.２ ５−ｎ−プロピルチオメチル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）
−オキサゾール ナトリウムメトキシド（１３０μｌ、メタノール中３０％）を、メタノール（
７ml）中の５−ブロモメチル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）
−オキサゾール（１６０mg）およびｎ−プロパンチオール（６０μｌ）の溶液に
加えて、混合物を室温で４時間攪拌した。その後水（５０ml）を加え、混合物を
酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、濾過し
、濃縮した。これによって純粋な形態の所望の生成物を淡黄色油状物として得た
。 ¹H-NMR (CDCl₃，300MHz)：1.02(t，J=7Hz，3H)、1.65(quin，J=7Hz，2H)、2.5
7(t，J=7Hz，2H)、3.81(s，2H)、7.16(s，1H)、7.70(d，J=5Hz，1H)、8.88(d，J
=5Hz，1H)、9.35(s，1H) 表に示すチオエーテル類を同様にして製造した。

【００９４】 実施例No.３ ５−シクロプロピル−４−イソプロピルオキシメチル−２−（４−トリフルオロ
メチル−３−ピリジル）−オキサゾール 新しく製造したナトリウムイソプロポキシドの溶液（２０mgのＮａ、５mlの２
−プロパノール）を、２−プロパノール（５ml）中の４−クロロメチル−５−シ
クロプロピル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−オキサゾール
（２００mg）の溶液に加えて、混合物を１０時間加熱して還流させた。その後こ
の反応混合物を濃縮し、水と混合し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、シリカゲルを通して濾
過した。有機相を濃縮して、純粋な形態の生成物を淡黄色油状物として得た。 ¹H-NMR (CDCl₃，300MHz)：0.99-1.09(m，4H)、1.28(d，J=7Hz，2H)、2.05-2.1
5(M，1H)、3.82(quin，J=7Hz，1H)、4.56(s，2H)、7.73(d，J=5Hz，1H)、8.80(d
，J=5Hz，1H)、9.39(s，1H) 表に示すエーテル類を同様にして製造した。

【００９５】 実施例No.４ Ｎ−アセチル、Ｎ−メチル−５−アミノメチル−２−（４−トリフルオロメチル
−３−ピリジル）−オキサゾール 塩化アセチル（４０μｌ）を、ジクロロメタン（５ml）中のＮ−メチル−５−
アミノメチル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−オキサゾール
（１５０mg）およびトリエチルアミン（９０μl）の溶液に加え、混合物を室温
で１時間攪拌した。その後この混合物を水および飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し
、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、濃縮した。これによって純粋な生成物を無
色油状物として得た。¹Ｈ−ＮＭＲは、回転異性体の混合物（２：１比率）を示
した。 ¹H-NMR (CDCl₃；300MHz)：2.15および2.28(s，3H)、3.00および3.14(s，3H)、
4.60および4.70(s，2H)、7.22(s，1H)、7.68および7.72(d，J=5Hz，1H)、8.89お
よび8.93(d，J=5Hz，1H)、9.36(s，1H) 表に示すアミド類、カルバメート類、チオカルバメート類、スルホンアミド類
および尿素誘導体類を同様にして製造した。

【００９６】 実施例No.５ ４−エトキシカルボニル−５−エチル−２−（４−トリフルオロメチル−３−ピ
リジル）−オキサゾール 水（６ml）中の亜硝酸ナトリウム（４.０ｇ）の溶液を、酢酸（８.０ml）中の
プロピオニル酢酸エチル（７.６ｇ）の溶液に加えた（温度０ないし１０℃）。
室温で１時間後に、３０％濃度の硫酸（６６ml）および氷水（８０ml）を加えた
。有効に冷却して激しく攪拌しながら、次に亜鉛粉末（６２ｇ）を加えた。１５
分後に、過剰の亜鉛を濾過して取り、濾液を、激しく攪拌しながら酢酸ナトリウ
ム（４８.３ｇ）および新しく製造した塩化４−トリフルオロメチル−ピリジン
−３−カルボニル（１１.５ｇ）と混合した。室温で２時間後に、反応混合物を
ジクロロメタンで抽出した。有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液および水で洗浄
し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、濃縮した。クロマトグラフィー精製（シ
リカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）によりエチル２−（４−トリフルオロメチル
−３−アミド）−アセトアセテートを得た。無水酢酸（２７ml）中のこの化合物
（１３.２ｇ）を硫酸（２.３モル）と混合し、その後この反応混合物を９０℃で
１時間攪拌した。冷却後に、反応混合物を濃縮し、飽和重炭酸ナトリウム溶液を
用いてアルカリ性にして、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、濾過
し、濃縮した。これによって純粋な形態の所望の生成物を無色結晶（融点７６〜
７７℃）として得た。 ¹H-NMR (CDCl₃，300MHz)：1.33(t，J=7Hz，3H)、1.42(t，J=7Hz，3H)、3.16(q
，J=7Hz，2H)、4.45(q，J=7Hz，2H)、7.70(d，J=5Hz，1H)、8.90(d，J=5Hz，1H)
、9.38(s，1H) 表に示す４−エトキシカルボニル−５−アルキルオキサゾール誘導体類を同様
にして製造した。

【００９７】 実施例No.６ ５−イソプロピル−４−ジメチルアミノカルボニル−２−（４−トリフルオロメ
チル−３−ピリジル）−オキサゾール １,４−ジオキサン（７０ml）中の４−カルボニル−５−イソプロピル−２−
（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−オキサゾール（０.８ｇ）および
１,１′−カルボニルジイミダゾール（０.５ｇ）の懸濁液を、８０℃で２時間攪
拌した。その後、５０℃でジメチルアミンを３０分間導入して、混合物をさらに
１時間攪拌した。冷却後に、水（４００ml）を加えて、混合物をジクロロメタン
で抽出した。有機相を５％濃度の硫酸水素カリウム水溶液および水で洗浄し、乾
燥させ（ＭｇＳＯ₄）、濾過した。有機相を濃縮して、純粋な形態の生成物を無
色結晶（融点９１〜９２℃）として得た。 ¹H-NMR (CDCl₃，300MHz)：1.37(d，J=7Hz，6H)、3.12(s，3H)、3.35(s，3H)、
3.70(quin．J=7Hz，1H)、7.70(d，J=5Hz，1H)、8.8(d，J=5Hz，1H)、9.36(s，1H
) 表に示すオキサゾールカルボキサミド類を同様にして製造した。

【００９８】

【表１】

【００９９】

【表２】

【０１００】

【表３】

【０１０１】

【表４】

【０１０２】

【表５】

【０１０３】

【表６】

【０１０４】

【表７】

【０１０５】

【表８】

【０１０６】

【表９】

【０１０７】

【表１０】

【０１０８】

【表１１】

【０１０９】

【表１２】

【０１１０】

【表１３】

【０１１１】

【表１４】

【０１１２】

【表１５】

【０１１３】

【表１６】

【０１１４】

【表１７】

【０１１５】

【表１８】

【０１１６】

【表１９】

【０１１７】

【表２０】

【０１１８】

【表２１】

【０１１９】

【表２２】

【０１２０】

【表２３】

【０１２１】

【表２４】

【０１２２】

【表２５】

【０１２３】

【表２６】

【０１２４】

【表２７】

【０１２５】

【表２８】

【０１２６】

【表２９】

【０１２７】

【表３０】

【０１２８】

【表３１】

【０１２９】

【表３２】

【０１３０】

【表３３】

【０１３１】

【表３４】

【０１３２】

【表３５】

【０１３３】

【表３６】

【０１３４】

【表３７】

【０１３５】

【表３８】

【０１３６】

【表３９】

【０１３７】

【表４０】

【０１３８】

【表４１】

【０１３９】

【表４２】

【０１４０】

【表４３】

【０１４１】

【表４４】

【０１４２】

【表４５】

【０１４３】

【表４６】

【０１４４】

【表４７】

【０１４５】

【表４８】

【０１４６】

【表４９】

【０１４７】

【表５０】

【０１４８】 Ｂ．製剤実施例 ａ) １０重量部の活性化合物および９０重量部の不活性物質としての滑石を混
合し、この混合物をインパクトミル中で微粉砕することによって散布剤を得た。 ｂ) ２５重量部の活性化合物、６５重量部の不活性物質としてのカオリン含有
石英、１０重量部のリグニンスルホン酸カリウム、および１重量部の湿潤ならび
に分散剤としてのナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合し、この混合
物を、ピンを植えたディスクミル中で粉砕することによって、容易に水中に分散
することができる水和剤を得た。

【０１４９】 ｃ) ４０重量部の活性化合物を、７重量部のスルホコハク酸モノエステル、２
重量部のリグニンスルホン酸ナトリウムおよび５１重量部の水と混合し、この混
合物を粉砕ビーズミル中で粉砕して５ミクロン未満の粉末度にすることによって
、容易に水中に分散することができる分散剤原液を製造した。 ｄ) １５重量部の活性化合物、７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサンおよ
び１０重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）から
、乳剤を製造することができた。 ｅ) ２ないし１５重量部の活性化合物および、アタパルジャイト、軽石顆粒お
よび／または珪砂のような不活性顆粒キャリヤー物質から、顆粒剤を製造するこ
とができた。固体含量３０％を有する実施例ｂ）からの水和剤の懸濁液を便宜上
使用して、これをアタパルジャイト顆粒の表面上に噴霧した後、成分を乾燥させ
そして均質に混合した。水和剤の重量含量は、ほぼ５％であり、不活性キャリヤ
ー物質の重量含量は、完成した顆粒剤のほぼ９５％であった。

【０１５０】 Ｃ．生物学的実施例 実施例１ 幼根をもつ発芽させたそらまめの種子［ビシア・ファバ（Vicia faba）］を、
水道水で満たした褐色ガラスビン内に移し、その後ほぼ１００匹の黒豆アブラム
シ［アフィス・ファバエ（Aphis fabae）］を棲息させた。その後、植物および
アブラムシを試験すべき配合した製剤の水溶液中に５秒間浸漬した。溶液を滴下
させて除去した後、植物および動物を特定の環境にした室内（１６時間の光／日
、２５℃、４０〜６０％の相対大気湿度）に保持した。３日および６日貯蔵した
後、アブラムシに関する本製剤の効果を決定した。３００ppmの濃度（活性化合
物の含量を基にして）では、実施例No.１／３７、１／７８、１／１３６、１／
９４、１／１７４、１／１４、１／１２５、１／１８７、１／１７、１／８４、
１／５２、１／８２、１／７０、３／７４、１／５４、１／８１、１／４２、３
／１６１、１／１８６の製剤がアブラムシのうちの９０〜１００％の死亡率をも
たらした。（活性化合物は、表中の表／番号を用いて番号をつけた）。

【０１５１】 実施例２ ８cmの茎長を有する１２本のイネの植物の葉を、試験すべき配合した製剤の水
溶液中に５秒間浸漬した。溶液を滴下させて除去した後、このように処理したイ
ネの植物をぺトリ皿に入れて、ほぼ２０匹のイネリーフホッパー種のニラパルバ
タ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）の幼虫（Ｌ３期）を棲息させた。ぺトリ皿
を密閉して、特定の環境にした室内（１６時間の光／日、２５℃、４０〜６０％
の相対大気湿度）に貯蔵した。６日貯蔵した後、リーフホッパーの幼虫のうちの
死亡率を決定した。３００ppmの濃度（活性化合物の含量を基にして）では、実
施例No.１／５３、１／２６、１／１６４、１／１７４、１／８２、１／４２の
製剤が９０〜１００％の死亡率をもたらした。

【０１５２】 実施例３ 幼根をもつ発芽させたそらまめの種子［ビシア・ファバ（Vicia faba）］を、
水道水で満たした褐色ガラスビン内に移した。試験すべき配合した製剤の水溶液
４mlを、この褐色ガラスビン中にピペットで加えた。その後、このそらまめにほ
ぼ１００匹の黒豆アブラムシ［アフィス・ファバエ（Aphis fabae）］を密に棲
息させた。その後、植物およびアブラムシを特定の環境にした室内（１６時間の
光／日、２５℃、４０〜６０％の相対大気湿度）に貯蔵した。３日および６日貯
蔵した後、アブラムシに関する本製剤の根−全体活性を決定した。３０ppmの濃
度（活性化合物の含量を基にして）では、実施例No.１／５３、１／２６、１／
３７、１／７８、１／１３６、１／５６、１／９４、１／１７４、１／１４、１
／１８７、１／８４、１／５２、１／８２、１／７０、１／３２、３／７４、１
／５４、１／８１、１／４２、３／２２７、３／１６１の製剤が根−全体作用に
よりアブラムシのうちの９０〜１００％の死亡率をもたらした。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47/12 １０２ Ａ０１Ｎ 47/12 １０２ 47/16 47/16 Ｚ 47/38 47/38 Ｚ Ｃ０７Ｄ 413/14 Ｃ０７Ｄ 413/14 417/14 417/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ， ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，Ｃ Ｚ，ＤＭ，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 ダニエーラ・ヤンス ドイツ連邦共和国デー−61348バートホム ブルク・ファウ・デー・ハー．シェーネア ウスジヒト11 (72)発明者 ヴァルトラウト・ヘムペル ドイツ連邦共和国デー−65835リーダーバ ハ．ツム・モルゲングラーベン18 (72)発明者 ウルリヒ・ザンフト ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン／テー・エス．アム・フォーゲルゲザ ング７ゲー (72)発明者 マリーア−テレージア・テーネセン ドイツ連邦共和国デー−55262ハイデスハ イム．フラウエンロープシュトラーセ10 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB08 CC52 CC62 CC81 CC87 CC97 DD12 DD52 4H011 AC01 BA01 BA05 BB10 BB13 BB14 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC08 DH10

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、記号および指数は、以下に定義するとおりである： ｍは、０または１であり； Ｒ¹およびＲ²は、 ａ) Ｈ、ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₃、−ＣＨ₂(ＣＨ₃)₂または
   シクロプロピル、または ｂ) −ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＸＲ³、−ＣＨＹ、−ＣＯ₂Ｒ⁴または−ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶、
   （ここで各々の場合において基Ｒ¹、Ｒ²の一方は、群ａのものであり、そして他
   方は、群ｂのものである）であり； Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂またはＮＲ⁷であり； Ｙは、Ｏ、Ｂｒ₂、（（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルコキシ)₂、（（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキ
   ルチオ)₂、Ｖ−（ＣＨ₂)₂または（ＣＨ₂)_3-Ｖ［ここでＶ＝Ｏ、Ｓであり、ここ
   でＨ原子は、場合により（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルによって置き換えられていても
   よい］であり； Ｒ³は、Ｒ⁸、ＣＯＲ⁹、ＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²であるかまたは、もしＸが
   ＯまたはＮＲ⁷であるならばＳＯ₂Ｒ¹³であり； Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は、同一であるかま
   たは異なっていて、相互に独立してＨ、（Ｃ₁−Ｃ₁₀）−アルキル、（Ｃ₂−Ｃ₁₀ ）−アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₁₀）−アルキニル、（Ｃ₃−Ｃ₈）−シクロアルキル
   、（Ｃ₄−Ｃ₈）−シクロアルケニル、（Ｃ₆−Ｃ₈）−シクロアルキニル、アリー
   ルまたはヘテロシクリル（heterocyclyl）［ここで、最後に記載した８つの基の
   各々は、未置換であるかまたはモノ−またはポリ置換されており、そしてここで
   適宜、各々の場合にＲ⁵およびＲ⁶およびＲ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって〜（Ｃ
   Ｈ₂)₄−、−(ＣＨ₂)₅−、−(ＣＨ₂)₂−Ｏ−(ＣＨ₂)₂−または−(ＣＨ₂)₂−ＮＲ⁴ −(ＣＨ₂)₂−である］であるが； 但し、 Ｒ¹＝ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅であってＲ²＝Ｈ、 Ｒ¹＝ＨであってＲ²＝ＣＨ₂ＮＨＣ₆Ｈ₅、 Ｒ¹＝ＣＨ₃であってＲ²＝ＣＯ₂Ｈ、 Ｒ¹＝ＣＨ₃であってＲ²＝ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、 Ｒ¹＝ＣＨ₃であってＲ²＝ＣＯＮ(ＣＨ₃)₂、 Ｒ¹＝ＣＨ(ＣＨ₃)₂であってＲ²＝ＣＯ₂Ｈ、 Ｒ¹＝ＣＨ(ＣＨ₃)₂であってＲ²＝ＣＯ₂Ｃ₂Ｈ₅、 である化合物は、包含されない｝ の４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリル誘導体。
2. 【請求項２】 Ｒ¹がＨであり、そしてＲ²が群ｂの基である、請求項１に記
   載の４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリルピリジン。
3. 【請求項３】 Ｒ¹が群ｂの基であり、そしてＲ²がＨである、請求項１に記
   載の４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリルピリジン。
4. 【請求項４】 Ｒ¹が水素を除く群ａの基であり、そしてＲ²が群ｂの基であ
   る、請求項１に記載の４−トリフルオロメチル−３−オキサゾリルピリジン。
5. 【請求項５】 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物
   の製造方法であって、式（II） 【化２】 ［ここでＲ¹およびＲ²は、請求項１の式（Ｉ）で定義したとおりである］の化合
   物を無機酸塩化物、無機酸および無水物のような脱水剤と反応させることより成
   る方法。
6. 【請求項６】 殺虫、殺ダニおよび／または殺線虫作用を有する組成物であ
   って、少なくとも１つの、請求項１ないし４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の
   化合物より成る組成物。
7. 【請求項７】 キャリヤー物質および／または界面活性物質との混合物とし
   ての、請求項６に記載の殺虫、殺ダニおよび／または殺線虫作用を有する組成物
   。
8. 【請求項８】 請求項６または７に記載の組成物であって、殺ダニ剤、殺真
   菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤または生長調整物質の群からのさらに別の活性
   化合物を包含する組成物。
9. 【請求項９】 獣医学的使用のための薬剤を製造するための、請求項１ない
   し４のいずれか１項に記載の化合物または請求項６または７に記載の組成物の使
   用。
10. 【請求項１０】 有害な昆虫、ダニおよび線虫を防除する方法であって、有
    効量の、請求項１ないし４のいずれか１項に記載の化合物または請求項６ないし
    ８のいずれか１項に記載の組成物を所望の作用の部位に適用することより成る方
    法。
11. 【請求項１１】 有害な昆虫、ダニおよび線虫の望ましくない作用に対して
    有用な植物を保護する方法であって、有用な植物の種子を処理するために、請求
    項１ないし４のいずれか１項に記載の化合物の少なくとも１つまたは請求項６な
    いし８のいずれか１項に記載の１つの組成物を使用することより成る方法。
12. 【請求項１２】 有害な昆虫、ダニおよび線虫を防除するための、請求項１
    ないし４のいずれか１項に記載の化合物または請求項６または８の１項に記載の
    組成物の使用。