JP2005504104A - 農薬として使用するn−チオ−ニコチンアミド誘導体及び関連する化合物 - Google Patents
農薬として使用するn−チオ−ニコチンアミド誘導体及び関連する化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005504104A JP2005504104A JP2003531811A JP2003531811A JP2005504104A JP 2005504104 A JP2005504104 A JP 2005504104A JP 2003531811 A JP2003531811 A JP 2003531811A JP 2003531811 A JP2003531811 A JP 2003531811A JP 2005504104 A JP2005504104 A JP 2005504104A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cycloalkyl
- alkyl
- formula
- compound
- cycloalkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 115
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 26
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 16
- -1 nitro, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 117
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000001846 repelling effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005862 (C1-C6)alkanoyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 3
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006798 (C1-C6) haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000006554 (C4-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006714 (C3-C10) heterocyclyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- RGICCULPCWNRAB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hexoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCOCCO RGICCULPCWNRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- YNRKXBSUORGBIU-UHFFFAOYSA-N hydroxycarbamothioic s-acid Chemical compound ONC(S)=O YNRKXBSUORGBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 34
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 23
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 15
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 11
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 11
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 10
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 10
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 7
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 5
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 5
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- ZGZUKKMFYTUYHA-HNNXBMFYSA-N (2s)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propane-1-thiol Chemical compound C1=CC(C[C@@H](CS)N)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZGZUKKMFYTUYHA-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUIWZYBJXUPIKF-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=C1C(F)(F)F JUIWZYBJXUPIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 3
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000555745 Sciuridae Species 0.000 description 3
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 3
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AUDYLFZMAASUSY-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCl AUDYLFZMAASUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 3
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N (E)-thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)/N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Polymers C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELFZPZYUIBSFE-UHFFFAOYSA-N 2-(nitromethyl)-1,3-thiazolidine Chemical compound [O-][N+](=O)CC1NCCS1 RELFZPZYUIBSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)-6-(2,6-difluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 SWBHWUYHHJCADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 2
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 2
- 239000005900 Flonicamid Substances 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 2
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000040487 Heterodera trifolii Species 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000237509 Patinopecten sp. Species 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 2
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 2
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 2
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] n-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N bifenazate Chemical compound C1=C(NNC(=O)OC(C)C)C(OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VHLKTXFWDRXILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 2
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N dibenzyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSSCC1=CC=CC=C1 GVPWHKZIJBODOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N flonicamid Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCC#N RLQJEEJISHYWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 2
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NEKWBGYGPTVYPY-UHFFFAOYSA-N (1,2-dihydroxypyrrolidin-2-yl)methanediol Chemical compound OC(O)C1(O)CCCN1O NEKWBGYGPTVYPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- ZSUSUQNCSGOYIG-GQCTYLIASA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-4h-1,3-thiazine-3-carbaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1\SC=CCN1C=O ZSUSUQNCSGOYIG-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N (2r,3r)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C([C@H]([C@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- DXEMHWAAAJAXBG-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-5-propan-2-ylphenyl) n-butanoyl-n-methylcarbamate Chemical compound CCCC(=O)N(C)C(=O)OC1=CC(C)=CC(C(C)C)=C1 DXEMHWAAAJAXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYOXAEWIVYMSGJ-CMPLNLGQSA-N (5s,6s)-6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)octan-3-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)C[C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1C=NC=N1 QYOXAEWIVYMSGJ-CMPLNLGQSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- NRPCZWUIOZTKHN-FMIVXFBMSA-N (ne)-n-[1-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methyl]-3,5-dimethyl-1,3,5-triazinan-2-ylidene]nitramide Chemical compound C1N(C)CN(C)\C(=N/[N+]([O-])=O)N1CC1=CN=C(Cl)S1 NRPCZWUIOZTKHN-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- 0 *c(*c1*)c(C(*2)C2NS*)c(*)*1O Chemical compound *c(*c1*)c(C(*2)C2NS*)c(*)*1O 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazine Chemical compound C1=NN=CN=N1 HTJMXYRLEDBSLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFGDUGSIBUXRMR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrrol-2-ide Chemical class C=1C=[C-]NC=1 CFGDUGSIBUXRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 1,5-naphthyridine Chemical compound C1=CC=NC2=CC=CN=C21 VMLKTERJLVWEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 1,6-naphthyridine Chemical compound C1=CN=CC2=CC=CN=C21 VSOSXKMEQPYESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 1,7-naphthyridine Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CN=C21 MXBVNILGVJVVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-1-butylsulfanyl-n-pyridin-3-ylmethanimine Chemical compound C=1C=CN=CC=1N=C(SCCCC)SCC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZZVVDIVWGXTDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUCYRGGMVNGLNP-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1.C1=CC=C2SC=CC2=C1 MUCYRGGMVNGLNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQOQIWOYSFZCFO-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyrimidin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CN=C1 XQOQIWOYSFZCFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1h-benzimidazole Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=NC2=CC=CC=C2N1 RUGYNGIMTAFTLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWMUJGVUSWFZKG-UHFFFAOYSA-N 2-(nitromethyl)thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)CN1CCCCS1 OWMUJGVUSWFZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QEGKXSHUKXMDRW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosuccinic acid Chemical compound OC(=O)CC(Cl)C(O)=O QEGKXSHUKXMDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCNBSJMFXJQGGH-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(Cl)=O OCNBSJMFXJQGGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYJKVJGVILZRBG-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalene-1,2-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C(C(C)(C=C)C)=C(O)C2=C1 JYJKVJGVILZRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 244000153158 Ammi visnaga Species 0.000 description 1
- 235000010585 Ammi visnaga Nutrition 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 241000566548 Anagrapha Species 0.000 description 1
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 1
- 241000380490 Anguina Species 0.000 description 1
- 241000399940 Anguina tritici Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241000473391 Archosargus rhomboidalis Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000237518 Arion Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N BTG 505 Natural products C1=CC=C2C(=O)C(C(C)(C=C)C)=C(O)C(=O)C2=C1 NKUYBNCXFLAOEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000223679 Beauveria Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 239000005653 Bifenazate Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000237359 Biomphalaria Species 0.000 description 1
- 241001148506 Bitylenchus dubius Species 0.000 description 1
- 241001573716 Blaniulus guttulatus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N Bromofos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl NYQDCVLCJXRDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241000041029 Bulinus Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- WUZIOGQZQQHUSZ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)[ClH]O Chemical compound C(C)(C)(C)[ClH]O WUZIOGQZQQHUSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUGOBHXSAAAXSI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3.C3=CC=CC=2C1=CC=CC=C1NC32 Chemical compound C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3.C3=CC=CC=2C1=CC=CC=C1NC32 JUGOBHXSAAAXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000893172 Chabertia Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N Demeton-S-methylsulphon Chemical compound CCS(=O)(=O)CCSP(=O)(OC)OC PZIRJMYRYORVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241001300085 Deroceras Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000399948 Ditylenchus destructor Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241000193907 Dreissena Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000488562 Eotetranychus Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241001034433 Eutetranychus Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 241000585112 Galba Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241000920462 Heterakis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000012186 Litura Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000237354 Lymnaea Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 238000006751 Mitsunobu reaction Methods 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510960 Oesophagostomum Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241000565675 Oncomelania Species 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000232219 Platanista Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- 241000193940 Pratylenchus penetrans Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000710331 Rotylenchus robustus Species 0.000 description 1
- ZVJARWAQINSSCD-UHFFFAOYSA-L S(=O)(=O)([O-])[O-].C(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12.[Na+].[Na+] Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].C(C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12.[Na+].[Na+] ZVJARWAQINSSCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910006024 SO2Cl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241000883293 Scutigerella Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 1
- 241001301282 Succinea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241000402796 Tylenchorhynchus claytoni Species 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- PPCUNNLZTNMXFO-UHFFFAOYSA-N [1-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]-3-ethylimidazolidin-2-ylidene]cyanamide Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)N1CCN(CC)C1=NC#N PPCUNNLZTNMXFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVJNUSKWCAWXMV-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl] acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC(=O)C)=C(C(C)(C)C=C)C(=O)C2=C1 WVJNUSKWCAWXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000320 amidine group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037640 animal pathogen Species 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N azamethiphos Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=O)(OC)OC)C2=N1 VNKBTWQZTQIWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N azane;pyridine Chemical compound N.C1=CC=NC=C1 DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecylbenzene;sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 PODVGHFHXJZNSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001177 cyclohexylbutoxy group Chemical group [H]C([H])(O*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NWWQJUISNMIVLJ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasulfur Chemical compound S1SSS1 NWWQJUISNMIVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- UMFYNSAAPFOPTG-UHFFFAOYSA-L disodium dodecyl sulfate hydrogen sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O UMFYNSAAPFOPTG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFOSOPHVAWHESH-UHFFFAOYSA-L disodium;1-propan-2-ylnaphthalene;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 UFOSOPHVAWHESH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004634 feeding behavior Effects 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229940014144 folate Drugs 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 244000037671 genetically modified crops Species 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N halfenprox Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)Br)C=CC=1C(C)(C)COCC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WIFXJBMOTMKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 230000005541 medical transmission Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013586 microbial product Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3-thiazol-2-imine Chemical group CC1=CC(C)=CC=C1N=C1N(C)C=CS1 YUAUPYJCVKNAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTRAVXQXHVMRC-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound CCC(C)SNC(=O)C1=CN=CC=C1C(F)(F)F YFTRAVXQXHVMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JUHBZUBBBFKLMJ-UHFFFAOYSA-N n-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.FC(F)(F)C1=CC=NC=C1C(=O)NCl JUHBZUBBBFKLMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VZPRFNYMFQEGNV-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylmethyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1COC(=O)C1CC1 VZPRFNYMFQEGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N osmium dioxide Inorganic materials O=[Os]=O XSXHWVKGUXMUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000006 phenylethylthio group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])S* 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical compound C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000007867 post-reaction treatment Methods 0.000 description 1
- VISKNDGJUCDNMS-UHFFFAOYSA-M potassium;chlorite Chemical compound [K+].[O-]Cl=O VISKNDGJUCDNMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N potassium;hypobromite Chemical compound [K+].Br[O-] ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 235000013324 preserved food Nutrition 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M silver acetate Chemical compound [Ag+].CC([O-])=O CQLFBEKRDQMJLZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940071536 silver acetate Drugs 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N sodium;hypobromite Chemical compound [Na+].Br[O-] CRWJEUDFKNYSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- SRJQTHAZUNRMPR-UHFFFAOYSA-N spinosyn A Natural products CC1C(=O)C2=CC3C4CC(OC5C(C(OC)C(OC)C(C)O5)OC)CC4C=CC3C2CC(=O)OC(CC)CCCC1OC1CCC(N(C)C)C(C)O1 SRJQTHAZUNRMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010414 supernatant solution Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004921 temefos Drugs 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Substances ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000723 toxicological property Toxicity 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N triarathene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229960000281 trometamol Drugs 0.000 description 1
- 241000701366 unidentified nuclear polyhedrosis viruses Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 230000009417 vegetative reproduction Effects 0.000 description 1
- 238000013466 vegetative reproduction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
【0001】
本発明はヘテロ環状アミド及びイミン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する組成物、並びに、それらを用いた動物の害虫、特に、昆虫やダニ類のような節足動物類、及び、蠕虫類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
昆虫類のもたらす莫大な損失、例えば、有用植物、保存食料、材木、及び織物等の食害による損失、又は、人、家畜、及び、有用植物への病気の伝染による損失、を防ぐために、殺虫剤又は忌避剤は常に必要とされている。殺虫剤は病害虫の統合的な防除を考える上で重要な構成要素であり、世界中で、収量を上げるため、及び、安定した収穫を維持しつづけるために決定的な役割を果たしている。
【0003】
US-A-6,028,101には、殺菌剤として使用するための置換された炭素環状化合物及びヘテロ環状化合物が開示されている。記載された化合物の一般式には、ピリジルアミドも含まれ、そのアミド窒素は種々の基、特にアルキルチオで置換されてもいいとされる。しかしながら、そうした化合物の具体的な開示はされてない。
【0004】
DE-A-36 00 288には、選択的な除草剤としての活性を有するスルホニルウレア誘導体の、穀物植物との適合性を改良するために、選択されたアミド類を薬害軽減剤として使用する方法を記載している。使用されるアミド類は、特に、アミド窒素がアルキルチオ基で置換されているピリジンカルボン酸誘導体であることができる。しかしながら、そうした化合物の具体的な開示はされていない。
【0005】
EP-A-434,097には、カラー写真のための、ハロゲン化銀を含有する物質の現像方法が記載されている。使用された現像用物質は、特に、ヘテロ環状イミン誘導体に由来する成分を含んでいる。しかしながら、ピリジル基を含む化合物の具体的な開示はされていない。
【0006】
EP-A 0 580 374 には、農薬として使用するトリフルオロメチルピリジンアミド類が記載されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかしながら、現代の殺虫剤に対する生態環境学的及び経済的な要求、例えば、毒性、選択性、施用量、残留物形成、及び、好ましい製造方法、は変わることなく増大しつづけているために、並びに、さらに抵抗性による問題があるために、少なくともある地域においては、公知の殺虫剤を凌駕する利点を有する新規な殺虫剤の開発が常に必要性とされる。
【課題を解決するための手段】
【0008】
化学式(I)及び(II)の化合物又は必要に応じてそれらの塩が、動物害虫に対して良好な活性のスペクトラムを有し、同時に、良好な植物に対する適合性を有し、哺乳動物や水生動物に対しては有利な毒性学的性質を有していることが見出された。
【0009】
すなわち、本願の発明は、次の化学式(I)及びその塩を提供するものである。
【化1】
(ここで式中、記号及び指標(index)は以下のように定義される:
Xは=CH−又は=N−;
Yは=O又は=S;
nは0又は1;
mは0、1、又は2;
R1は (C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、−S(ハロゲン)5 又はハロゲンであって、1又は2個のCH2基は−O−又は−S−又は−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよく、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならない;
R2、 R3はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル又はハロゲンであって、1又は2個のCH2基は−O−又は−S−又は−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよく、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならない;
R4は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C6−C14)−アリール、(C3−C10)−ヘテロシクリル又は(C1−C10)−アルカノイルであって、これらの基は非置換又は一置換又は多置換されてもよく;
R5は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C8−C10)−シクロアルキニル、アリール又はヘテロシクリルであって、これらの基は非置換又は一置換又は多置換されてもよく;
但し、化学式(I)の化合物において Xが=CH−、mが1又は2であり、そしてR5が非置換又は置換された(C1−C10)−アルキルであるものを除く。)
【0010】
さらに、本発明は、次の化学式(II)のイミン誘導体及びその塩を提供するものである。
【化2】
(ここで式中、記号及び指標は以下のように定義される:
Xは=CH−又は=N−、−O−、−S−;
Y′は −O−又は−S−;
nは0又は1;
mは0、1、又は2;
R1は (C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、−S(ハロゲン)5 又はハロゲンであって、1又は2個のCH2基は−O−又は−S−又は−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよく、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならない;
R2、R3はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル又はハロゲンであって、1又は2個のCH2基は−O−又は−S−又は−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよく、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならない;
R4'は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C6−C14)−アリール又は(C3−C10)−ヘテロシクリルであって、これらの基は非置換又は一置換又は多置換されてもよく;そして
R6は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C8−C10)−シクロアルキニル、アリール又はヘテロシクリルであって、これらの基は非置換又は一置換又は多置換されても良い。)
【0011】
化学式(I)の記号及び指標は、好ましくは以下の意味を有する:
Xは、好ましくは=CH−;
Yは、好ましくは=O;
mは、好ましくは0;
nは、好ましくは0;
R1は、好ましくは、SF5、(C1−C6)−ハロアルキル、特に、フッ素及び/又は塩素により一置換又は多置換された(C1−C6)−アルキルであり、特に好ましくは、SF5、CF3、CHF2、又は、CF2Cl、であり、その中でも特に好ましいのは、CF3;
R2、 R3は、好ましくは、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、NH(C1−C6)−アルキル、N(C1−C6)−アルキルであり、特に好ましくは、水素;
R4は、好ましくは、水素、(C1−C6)−アルキル、又は、フッ素及び/又は塩素により一置換又は多置換された(C1−C6)−アルキルであり、特に好ましくは、水素、又は、CH3;
R5は、好ましくは、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C6−C14)−アリール、又は、合わせて1から3個の窒素、酸素及び/又は硫黄の環原子を有するヘテロシクリルであり、これらの基は非置換であるか又は一置換又は多置換されてもよい。
【0012】
特に好ましくは、化学式(I)の化合物に用いられる記号及び指標は、以下の意味を有する:
Xは、好ましくは=CH−;
Yは、好ましくは=O;
mは、好ましくは0;
nは、好ましくは0;
R1は、好ましくは、−CF3;
R2、R3は、好ましくは、水素;
R5は、好ましくは、(C1−C10)−アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C8−C10)−シクロアルキニル、アリール又はヘテロシクリルであって、これらの基は非置換であるか又は一置換又は多置換されてもよい。
【0013】
化学式(II)の記号及び指標は、好ましくは以下の意味を有する:
Xは、好ましくは=CH−;
Y′は、好ましくは−O−;
mは、好ましくは0;
nは、好ましくは0;
R1は、好ましくは、SF5、(C1−C6)−ハロアルキル、特に、フッ素及び/又は塩素により一置換又は多置換された(C1−C6)−アルキルであり、特に好ましくは、SF5、CF3、CHF2、又は、CF2Cl、であり、その中でも特に好ましいのは、CF3;
R2、 R3は、好ましくは、水素、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、NH(C1−C6)−アルキル、N(C1−C6)2−アルキルであり、特に好ましくは、水素;
R4'は、好ましくは、(C1−C6)−アルキル、又は、フッ素及び/又は塩素により一置換又は多置換された(C1−C6)−アルキルであり、特に好ましくは、(C1−C6)−アルキル;
R6は、好ましくは、(C1−C10)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はヘテロシクリルであり、これらの基は非置換であるか又は一置換又は多置換されてもよい。
【0014】
R4、R4'、R5及びR6は、好ましくは、基R7であり、以下のように定義される:
R7は、同一又は異なって、R8であるか、又は、2つのR7がそれらが結合している原子と一緒になって、3員から8員環の飽和又は不飽和環系を形成し、これらの環は非置換であるか又は1個もしくはそれよりも多いR8基によって置換されており、そしてこの環はさらにヘテロ原子、好ましくは、O、N、S、SO及び/又はSO2を含んでもよい;
R8は、同一又は異なって、R9、R10、−C(W)R9、−C(=NOR9)R9、−C(=NNR9 2)R9、−C(=W)OR9、−C(=W)NR9 2、−OC(=W)R9、−OC(=W)NR9、−NR9C(=W)R9、−N〔C(=W)R9〕2、−NR9C(=W)OR9、−C(=W)NR9−NR9 2、−C(=W)NR9−NR9〔C(=W)R9〕、−NR9−C(=W)NR9 2、−NR9−NR9C(=W)R9、−NR9−N〔C(=W)R9〕2、−N〔(C=W)R9〕−NR9 2、−NR9−N〔(C=W)WR9〕、−NR9〔(C=W)NR9 2〕、−NR9(C=NR9)R9、−NR9(C=NR9)NR9 2、 −O−NR9 2、−O−NR9(C=W)R9、−SO2NR9 2、−NR9SO2R9、−SO2OR9、−OSO2R9、−OR9、−NR9 2、−SR9、−SiR9 3、−PR9 2、−P(=W)R9 2、−SOR9、−SO2R9、−PW2R9 2、−PW3R9 2であるか又は、2つのR8基が一緒になって(=W)、(=N−R9)、(=CR2 9)、(=CHR9)又は(=CH2);
Wは=O又は=S;
R9は、同一又は異なって、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、 (C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C2−C4)−アルケニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C2−C4)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリルであり、これらの基は非置換であるか、又は、1個またはそれより多いR10基、及び、一緒になって環系を形成してもよい2つのR9基により置換されてもよく;
【0015】
R10は、同一又は異なって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ホルミル、(C1−C6)−アルカノイル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−ハロシクロアルコキシ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C3−C6)−アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1−C6)−モノもしくは−ジアルキルカルバモイル、(C1−C6)−モノもしくは−ジハロアルキルカルバモイル、(C3−C8)−モノもしくは−ジシクロアルキルカルバモイル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルカノイルオキシ、(C3−C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−ハロアルカノイルアミノ、(C2−C6)−アルケノイルアミノ、(C3−C8)−シクロアルカノイルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−アルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C3−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C3−C8)−ハロシクロアルキルチオ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C3−C6)−アルケニルスルフィニル、(C3−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、 (C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−アルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C6)−アルケニルアミノ、(C3−C6)−アルキニルアミノ、(C1−C6)−ハロアルキルアミノ、(C3−C6)−ハロアルケニルアミノ、(C3−C6)−ハロアルキニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−ハロシクロアルカミノ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C1−C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアミノ、アリール−(C1−C4)−アルコキシ、アリール−(C3−C4)−アルケニルオキシ、アリール−(C1−C4)−アルキルチオ、アリール−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、アリール−(C1−C4)−アルキルスルホニル、アリール−(C2−C4)−アルケニルチオ、アリール−(C2−C4)−アルケニルスルフィニル、アリール−(C2−C4)−アルケニルスルホニル、アリール−(C1−C4)−アルキルアミノ、アリール−(C3−C4)−アルケニルアミノ、アリール−(C1−C6)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C1−C6)−アルキルシリル、トリアリールシリル、及び、5員−又は6員環ヘテロシクリルであって、これらの最後に述べた14個の基の環状基部分は、非置換であるか、又は、1個またはそれより多い、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ、及び、(C1−C4)−アルカノイルからなるグループから選ばれる基で置換され、そして、R9がアリール、又は、ヘテロシクリルならば、(C1−C4)−アルキル、又は、(C1−C4)−ハロアルキルである。
【0016】
R10は、好ましくは、同一又は異なって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルカノイル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルキルオキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C6)−モノもしくは−ジアルキルカルバモイル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−(C1−C4)−アルキル、アリールアミノ、アリール−(C1−C4)−アルコキシであって、これらの最後に述べた6個の基の環状基部分は、非置換であるか、又は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、及び、(C1−C4)−ハロアルコキシからなるグループから選ばれる、1個またはそれより多い基により置換され;
そして、もしR9がアリール又はヘテロシクリルならば、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルである。
【0017】
基R5の中で、特に好ましいのは、非置換又は一置換又は多置換されたフェニル基であり、特に化学式(IIa)の置換基である。
【化3】
(ここで式中、記号及び指標は、以下のように定義される:
R7は上述の意味を有し;
aは0、1、2、3又は4、好ましくは0、1又は2である。)
【0018】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素を含む。好ましくは、塩素又はフッ素である。
「−S(ハロゲン)5」という用語は、−SI5−、−SBr5−、−SCl5及び、特に−SF5を含む。
【0019】
「(C1−C6)−アルキル」という用語は、1から6個の炭素原子を有する、非分枝又は分枝型炭化水素基であって、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル、tert−ブチル、1−ペンチル、2−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、又は、1−ヘキシル基を意味すると理解される。対応して、広い範囲の炭素原子を有するアルキル基は、示された範囲に対応しする炭素原子数を有する非分枝又は分枝型炭化水素基を意味するものと理解される。したがって、「(C1−C10)−アルキル」という用語は、上述のアルキル基を含み、例えば、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル又はデシル基をも含む。
【0020】
「(C1−C6)−ハロアルキル」は、「(C1−C6)−アルキル」という表現で述べられたアルキル基の意味を有すると理解され、その中で、1個以上の水素原子は同数の、同一又は異なった、ハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素により置換されており、 その例としては、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル及び1,1,2,2−テトラフルオロエチル基がある。
【0021】
「(C1−C6)−アルコキシ」は、「(C1−C6)−アルキル」の用語の下に与えられた意味を有する炭化水素を有するアルコキシ基を意味するものと理解される。広い範囲の炭素原子を有するアルコキシ基は、それに従って、理解される。
【0022】
接頭辞として述べられた、ある範囲の炭素原子を有する「アルケニル」及び「アルキニル」とは、直鎖または分枝した炭化水素基であって、述べられた範囲に対応した炭素原子数を有し、それぞれの不飽和基は、いずれの位置にあっても良い、少なくとも1個の、多重結合を含んでいる。したがって、「(C2−C4)−アルケニル」は、例えば、ビニル、アリル、2−メチル−2−プロペニル又は2−ブテニル基を意味し;「(C2−C6)−アルケニル」は上述の基、例えば、ペンテニル、2−メチルペンテニル、又は、ヘキセニル基を意味している。「(C2−C4)−アルキニル」は、 例えば、エチニル、プロパルギル、2−メチル−2−プロピニル又は2−ブチニル基を意味している。「(C2−C6)−アルキニル」は上述の基、例えば、2−ペンチニル又は2−ヘキシニル基を意味するものと理解され、また「(C2−C10)−アルキニル」は上述の基、例えば、2−オクチニル又は2−デシニル基を意味するものと理解される。
【0023】
「(C3−C8)−シクロアルキル」は、一環式アルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル基を意味し、そして、二環式アルキル基、例えば、ノルボルニル基を意味する。
【0024】
「(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル」という表現は、例えば、シクロプロピルメチル、 シクロペンチルメチル、 シクロヘキシルメチル、 シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルブチル基を意味し、そして、「(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル」は、例えば、1−メチルシクロプロピル、1−メチルシクロペンチル、1−メチルシクロヘキシル、3−ヘキシルシクロブチル及び4−tert−ブチルシクロヘキシル基を意味するものと理解される。
【0025】
「(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキルオキシ」は上記で定義されたアルコキシ基であって、さらにアルコキシ基で置換された基、例えば、1−エトキシエトキシを意味する。
【0026】
「(C3−C8)−シクロアルコキシ」又は「(C3−C8)−シクロアルキルチオ」は酸素又は硫黄原子を介して上述の(C3−C8)−シクロアルキル基に結合したものと理解される。
【0027】
「(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ」は、例えば、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロヘキシルエトキシ又はシクロヘキシルブトキシ基を意味している。
【0028】
「(C1−C4)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルコキシ」という表現は、例えば、メチルシクロプロピルオキシ、メチルシクロブチルオキシ又はブチルシクロヘキシルオキシ基を意味している。
【0029】
「(C1−C6)−アルキルチオ」は、その炭化水素基が「(C1−C6)−アルキル」という表現で与えられた意味を有するアルキルチオ基を示している。
【0030】
同様に、「(C1−C6)−アルキルスルフィニル」は、例えば、メチル−、 エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、又は、tert−ブチルスルフィニル基を、「(C1−C6)−アルキルスルホニル」は、 例えば、メチル−、 エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、sec−ブチル−、又は、tert−ブチルスルホニル基を意味する。
【0031】
「(C1−C6)−アルキルアミノ」は、1個又は、同一もしくは異なっている2個の上記で定義されたアルキル基で置換された窒素原子を意味する。
【0032】
「(C1−C6)−モノ−又はジアルキルカルバモイル」という表現は、「(C1−C6)−アルキル」という表現に付与された意味を持つ1個、又は、同一もしくは異なっていることができる2個の炭化水素基を有するカルバモイル基を示す。
【0033】
同様に、「(C1−C6)−ジハロアルキルカルバモイル」は、2個の(C1−C6)−ハロアルキル基であって、上記の定義による2個の(C1−C6)−ハロアルキル基、又は、1個の(C1−C6)−ハロアルキル基及び上述の定義による1個の(C1−C6)−アルキル基を有する、カルバモイル基を意味する。
【0034】
「(C1−C6)−アルカノイル」は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、又は、2−メチルブチリル基を意味する。
【0035】
「アリール」という表現は、炭素環、即ち、炭素原子で構成された、好ましくは6から14個の、特に好ましくは、6から12個の、炭素原子を有する芳香族基、例えば、フェニル、ナフチル、又はビフェニル、好ましくはフェニル、を意味するものとして理解される。
【0036】
「アロイル」とは、したがって、上記にて定義されたアリール基がカルボニル基を介して結合している、例えば、ベンゾイル基を意味する。
【0037】
「ヘテロシクリル」という表現は、好ましくは、環式基であって、それが完全に飽和しているもの、部分的に不飽和のもの、又は、完全に不飽和のもの、又は、芳香族性の環であって、この環は少なくとも1個またはそれより多い、窒素、硫黄、及び酸素からなるグループから選ばれた、同一又は異なっている原子で中断されたものではあるが、ここで、2つの酸素原子は直接に隣接してはならず、そして少なくとも1つの炭素原子がその環の中に存在しなければならない環式基を意味している。例を挙げると、チオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ〔b〕チオフェン、ベンゾ〔b〕フラン、インドール、ベンゾ〔c〕チオフェン、ベンゾ〔c〕フラン、イソインドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン、4H−キノリジン、ピペリジン、ピロリジン、オキサゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、イソオキサゾリジン、又はチアゾリジン基、などである。
したがって、「ヘテロ芳香族性」という表現には、上述の「ヘテロシクリル」の意味の中から、それぞれの場合において、完全に不飽和である芳香族性ヘテロ環式化合物が包含される。
【0038】
「ヘテロシクリル」は、 特に好ましくは、飽和した、部分的に飽和した、又は、芳香族性環系であり、3員から6員環であって、1から4個の、O、S、及びNからなるグループから選ばれたヘテロ原子を有し、環中に少なくとも1個の炭素原子が存在していなければならない基を意味する。
【0039】
とりわけ特に好ましくは、 「ヘテロシクリル」は、ピリジン、ピリミジン、 (1,2,4)−オキサジアゾール、(1,3,4)−オキサジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、ピラジン、ピリダジン、オキサゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、オキシラン、及びオキセタン基を示す。
【0040】
「アリール−(C1−C4)−アルコキシ」 は、アリール基が(C1−C4)−アルコキシ基を介して結合しているもの、例えば、ベンジルオキシ、フェニルエトキシ、フェニルブトキシ又はナフチルメトキシ基を示す。
【0041】
「アリールチオ」 はアリール基が硫黄原子を介して結合しているもの、例えば、フェニルチオ又は1−もしくは2−ナフチルチオ基を示す。同様に、「アリールオキシ」は、例えば、フェノキシ又は1−もしくは2−ナフチルオキシ基を示す。
【0042】
「アリール−(C1−C4)−アルキルチオ」は、アリール基がアルキルチオ基を介して結合しているもの、例えば、ベンジルチオ、ナフチルメチルチオ又はフェニルエチルチオ基を示す。
【0043】
「(C1−C6)−トリアルキルシリル」という表現は、珪素原子が、3個の同一又は異なっている上述の定義によるアルキル基と結合しているものを示す。同様に、「アリールー(C1−C4)−ジアルキルシリル」は、珪素原子が1個のアリール基、及び、2個の同一又は異なっている上述の定義によるアルキル基と結合しているもの、「ジアリール−(C1−C6)−アルキルシリル」は、珪素原子が1個の上述の定義によるアルキル基、及び、2個の同一又は異なっている上述の定義によるアリール基と結合しているもの、並びに、「トリアリールシリル」は、珪素原子が、3個の同一又は異なっている上述の定義によるアリール基と結合しているものを示す。
【0044】
種々の脂肪族、芳香族及びヘテロ環系における置換基は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−トリアルキルシリル、 (C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C2)−アルコキシ−〔CH2CH2〕1,2−エトキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、ハロフェノキシ、(C1−C4)−アルキルチオフェノキシ、(C1−C4)−アルコキシフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ハロヘテロシクリルオキシ、アルキルヘテロシクリルオキシ、又は、アルコキシヘテロシクリルオキシであり、それらのアルキル基及びその誘導体において、1個またはそれより多い水素原子がハロゲン(フッ素の場合は可能な上限数まで)、好ましくは、塩素又はフッ素で、置換されていても良い。
【0045】
特に好ましい置換基は、特に環式系に関しては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、 (C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、 (C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ、 ホルミル、及び、(C1−C4)−アルカノイルである。
【0046】
上記で定義された置換基の特性にしたがって、化学式(I)及び(II)の化合物は酸性又は塩基性の性質を有し、塩を生成する事が可能である。もし、例えば、化学式(I)及び(II)の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基、または他の酸性をもたらす基を有している場合は、これらの化合物は塩基と反応して塩を生成しうる。適した塩基とは、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、及び重炭酸塩であり、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウム塩が適しており、さらに、アンモニア、(C1−C4)−アルキル基を有する第一級、第二級、及び、第三級アミン、並びに、(C1−C4)−アルカノールのモノ−、ジ−及びトリアルカノールアミンが適している。もし、例えば、化学式(I)及び(II)の化合物がアミノ、アルキルアミノ、又は他の塩基性をもたらす基を有している場合は、これらの化合物は酸と反応して塩を生成しうる。適した酸は、鉱酸、例えば、塩酸、硫酸及び燐酸、有機酸、例えば、酢酸又は蓚酸、並びに、酸性塩、例えば、NaHSO4及びKHSO4である。このようにして得られた塩は、同様に殺虫剤、殺コナダニ剤、及び、殺ダニ剤としての特性を有している。
【0047】
化学式(I)及び(II)の化合物は、1個の非対称的に置換された硫黄原子及び/又は1個以上の非対称的に置換された炭素原子、又は、二重結合の位置での立体異性体を有することができる。そのために、エナンチオマー又はジアステレオマーの存在が可能である。本発明は、純粋な異性体及びそれらの混合物を包含する。ジアステレオマーの混合物は慣用方法、例えば、適切な溶媒からの選択的結晶化により又はクロマトグラフにより、その異性体に分離することができる。ラセミ体は慣用方法によりそのエナンチオマーに分離できる。
【0048】
本発明による化合物の製造方法は、文献に化学合成の標準的手順として記載されたような、それ自体、知られた方法により実施される(参考;例えば、T. L. Gilchrist、C. J. Moody、Chem. Rev. 77、409 (1977); Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry]、Vol. E11、p.877)。
【0049】
この製造は、言及された反応に公知の適切な反応条件下で実施される。また、ここでは詳しくは言及しないがそれ自体公知の変法を用いることも可能である。
【0050】
もし望ましければ、出発原料をその場で(in situ)生成させることも可能であり、それらは反応混合物から分離することなく、そのまま次の反応にかけられ、化学式(I)及び(II)の化合物が製造できる。
【0051】
本発明は、化学式(I)及び(II)の化合物を製造する方法にも関連している。化学式(I)の化合物は、チオールをニトレン生成化合物(nitrene-forming compound)、例えば、N−クロロアミド又はアジド、と反応させることで得ることができる。ニトレン生成化合物は、溶液の中でも合成することができる。しかしながら、反応はハロメルカプタン及びアミドを用いた逆向きの方法でも実施することができる。典型的な溶剤は、反応条件下で不活性であるような有機溶剤であり、プロトン性でなくてもよく、例としては、トルエン又はアセトニトリルが挙げられる。典型的には、塩基が反応溶液の中に加えられるが、前もって作成された塩を使用することも可能である。
【0052】
化学式(I)の化合物(式中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、n及びXが化学式(I)に付与された意味を有し、mは0である)を製造するために、化学式(III)のカルボキサミド(式中、R1、R2、R3、R4、Y、n及びXは化学式(I)に付与された意味を有する)を、例えば、ハロゲン化試薬、好ましくは塩素化又は臭素化試薬、と反応させ、化学式(IV)の化合物(式中、R1、R2、R3、R4、Y、n及びXが化学式(I)に付与された意味を有し、Halはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素、である)を得、次いで、この化合物をチオエーテルR5SH(R5は化学式(I)に付与された意味を有する)と、塩基の存在下で反応させ、化学式(I)の最終生成物を与える。
【0053】
【化4】
【0054】
化合物(IV)の製造に適したハロゲン化試薬は、例えば、有機的−又はアルカリ金属の次亜塩素酸塩、例えば、tert−ブチル次亜塩素酸、又は、次亜塩素酸ナトリウム、もしくは、次亜塩素酸カリウム、アルカリ金属の次亜臭素酸塩、例えば、次亜臭素酸ナトリウムもしくは次亜臭素酸カリウム、又は、塩基、例えば、アルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩、又は、アルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩の存在下での元素状ハロゲンである。
【0055】
化学式(IVa)のN−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド及びその塩
【化5】
(式中、Aは非酸化性有機又は無機陰イオン)
は、4−トリフルオロメチルニコチンアミドを水性酸中でCl2と反応させ塩素化し、ついで、必要ならば、陰イオン交換樹脂、及び/又は、必要ならば、塩基と反応させ、N−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミドを製造することができる。
【0056】
この明細書の文脈の中で、「非酸化性」とは、対応する陰イオンがN−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミドのN−Cl基と反応しないことを意味する。
【0057】
Aは、好ましくは、F、HF2、Cl、BF4、PF6、HSO4、1/2SO4、CH3COO、CF3COO、CF3SO3、CH3SO3、p−CH3−C6H5SO3、又は、H2PO4である。
【0058】
出発原料の4−トリフルオロメチルニコチンアミド及びそのN−置換された誘導体は公知であり、その製造法とともに、例えば、EP−A−0580374及びDE−A10061967に記載されている。
【0059】
反応温度は通常は、−5℃から+40℃の間であり、好ましくは、0℃から+25℃の間である。
【0060】
反応は、水性酸、例えば、HCl、H2SO4、HBF4、CH3COOH、又は、CF3COOH、好ましくはHCl(好ましくは、3〜10質量%の濃度で)で実施される。複数の酸の混合物を使用することも可能である。
【0061】
Cl2は、好ましくは、ガス形状で用いることもできる;通常は1〜1.5モル、特に、1〜1.3モル、好ましくは、1〜1.2モルを、1モルの4−トリフルオロメチルニコチンアミドに対して使用する。
【0062】
4−トリフルオロメチルニコチンアミドの塩素化は対応する塩、好ましくは塩酸塩を与える。
【0063】
後処理(Work-up)は、当業者に公知の方法によって実施され、例えば、 沈殿した生成物はフィルターで分離され、洗浄され、ついで乾燥させる。
【0064】
つづく陰イオン交換は当業者になじみのある公知の方法により実施できる。反応で得られた塩は、目的とする塩が後に不溶性になるように適当な溶媒中に溶解させることができる。望ましい陰イオンを含み、この溶媒に同様に溶解性のある、塩との反応は、沈殿により、目的の塩(選ばれた溶媒に不溶性なので)を与える。
【0065】
必要ならば、遊離のN−クロロ化合物は、当業者に良く知られた簡単な方法で塩基と反応させることにより、分離できる。
【0066】
適した塩基は、例えば、アルカリ金属類やアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、及び重炭酸塩であり、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムのものが適しており、さらには、(C1−C4)−アルキル基を有する第三級アミンが適している。さらに、水で処理し有機溶媒で抽出することで、遊離の塩基を分離することも可能である。
【0067】
最終生産物(I)を与える、N−ハロアミド(IV)、必要ならば塩としての、反応は、例えば、不活性溶媒(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は、ベンゼン)中で、0℃から100℃の範囲、好ましくは、20℃から50℃の範囲で、塩基の存在下で実施できる。
【0068】
適した塩基は、アルカリ金属類もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、もしくは重炭酸塩であるか、又は、有機塩基、例えば、トリアルキルアミンもしくはピリジンである。
【0069】
上述の反応工程は、もし適当ならば、ワンポット反応(one-pot reaction)でも実施することができ、化学式(V)の中間体(式中、R5は化学式(I)の下で先に定義されたもので、Zはハロゲン基、好ましくは、塩素又は臭素)を、アミド(III)の反応相手として生成させることも可能である。
【0070】
【化6】
【0071】
化学式(I)の化合物(式中、R1、R2、R3、R4、R5、Y、n、m及びXは化学式(I)にて付与された意味を有する)は、さらに、化学式(VI)のカルボン酸又はチオカルボン酸を、
【化7】
(式中、R1、R2、R3、Y、X及びnは化学式(I)で定義されたとおり)
この酸の活性型誘導体の形で、塩基の存在下、化学式(VII)の化合物(式中、R4、R5及びmは化学式(I)で定義されたとおりである)と反応させることにより製造することができる。
【0072】
【化8】
【0073】
使用することができる、適している酸の活性化誘導体は、例えば、酸無水物、アゾリド、又は、好ましくは、酸塩化物である。適している塩基は、例えば、アミン(例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又は、ルチジン)、又はその他には、アルカリ金属類やアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、及び重炭酸塩である。この反応は、不活性溶媒中で実施することが有利であり、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、又は、テトラヒドロフラン、さらに、これらの溶媒の混合物としても用いることができ、温度は、0℃から100℃の範囲、好ましくは、20℃から50℃の範囲で、実施できる。
【0074】
化学式(Ia)の化合物(式中、m=0、R4は水素、R5は、上記で定義された基の1つであってβ−水素原子を有し、好ましくは、β−水素原子を有する分枝アルキル基である)は、下記の反応式に従って対応するスルフィミド(VIII)の熱分解によっても製造することができる。
【0075】
【化9】
【0076】
式中、R1、R2、R3、R5、Y及びX、並びに、指標nは、上記で定義されたとおりであり、R5'は、R5と独立して、R5に付与された定義の一つであり、R5 ”は、水素原子が1個分減少しているR5'から誘導されたエチレン性不飽和脱離基である。対称性を保持して置換された化学式(VIII)(R5=R5')の化合物に加えて、非対称的に置換(R5≠R5')された化合物を用いることもできる。
【0077】
反応は、化学式(VIII)のの非希釈物質を、その融点より高い温度で、用いて実施することができる。しかし、非プロトン性の有機溶媒中で反応させることも可能である。例えば、S,S−2−ブチル−N−(4−トリフルオロメチル)ニコチノイルスルフイミドを100℃で5時間加熱することにより、N−2−ブチルチオ−4−トリフルオロメチルニコチンアミドに転換することができる。後処理は、標準的な工程、例えばクロマトグラフ工程によって実施できる。
【0078】
この反応を逆向きにして、化学式(VIII)のスルフイミドを提供することも可能である。したがって、本発明は、化学式(Ia)の化合物を変換することで化学式(VIII)の化合物を製造する方法にも関連する。化学式(VIII)のスルフィミド(式中、R1、R2、R3、R5、Y、n及びXは化学式(I)に付与された意味を有する)を製造するために、化学式(Ia)の化合物(式中、R1、R2、R3、R5、Y、n及びXは、上記で定義されたとおりであり)を、化合物R5'−Z(式中、R5'は上記の定義に従い、Zは脱離基である)の存在下で反応させる。
【0079】
【化10】
【0080】
典型的な脱離基Zは、ハロゲン、メシレート及びトシレートである。
対称的に置換された化学式(VIII)(R5=R5')の化合物に加えて、この工程は、特に、非対称的に置換(R5≠R5')された化合物もまた、提供する。
【0081】
本発明の工程は、好ましくは、並列式反応を実施するためにも適している。
【0082】
化学式(I)の化合物を合成するための、化学式(VIII)の前駆体は、例えば、化学式(VI)のカルボン酸又はチオカルボン酸を、
【化11】
(式中、R1、R2、R3、Y、X及びnは化学式(I)で定義されたとおり)
この酸の活性型誘導体の形で、塩基の存在下で、化学式(IX)の化合物、好ましくはその塩と、反応させることによって得ることができる。
【0083】
【化12】
(式中、R5は化学式(I)で定義されたとおり)
化学式(Ib)の化合物を、R4基(水素ではない)を有する化学式(II)の化合物への誘導体化反応は、ミツノブ(Mitsunobu)反応によって、下記の反応式にしたがって、実施される。
【0084】
【化13】
【0085】
この反応は、副産物としての化学式(I)のN−誘導体に加えて、化学式(II)のO−又はS−誘導体を与える。
【0086】
この反応はミツノブの条件下、即ち、NH誘導体を、アルコール、R4'−OH(例えば、ブタノール)と、アゾジカルボン酸ジエステル及びホスフィンの存在下で反応させることで、実施できる。
【0087】
【化14】
【0088】
酸(VI X=OH)は、変換反応で活性化し、酸ハロゲン化物(VIa、X=ハロゲン化物)とすることができる。可能なハロゲン化試薬には、塩化蓚酸、POCl3、PCl3、PCl5、SOCl2、又は、SO2Cl2が含まれる。このようにして生成した酸ハロゲン化物は、さらにチオアミン(X)と反応させることができる。典型的には、この酸ハロゲン化物(VIa、X=ハロゲン化物)は、塩基に存在するチオアミンと反応する。適した塩基は、例えば、アルカリ金属類の水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩、又は、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩、又は、有機塩基、例えば、トリアルキルアミンもしくはピリジンである。固定相に支持された塩基を使用することも可能であり、例えば、Agilentより入手したS−トリスアミン、又は、Rappから入手したポリスチレンAMNH2が使用できる。好ましくは、反応は、不活性溶媒、(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテルもしくはテトラヒドロフラン、又は、それら溶媒の混合物)の中で、0℃から100℃の範囲、好ましくは、20℃から50℃の範囲の中で実施される。
【0089】
別法として、この酸は、チオアミン誘導体と、カップリング試薬(例えば、CDI、DCC又はEDAC)を用いて、直接に反応させることもできる。
【0090】
化学式(I)及び(II)の化合物(式中、nは1)を製造するために、ピリジン窒素を、好ましくは、R5S基を導入する前に、酸化することができる(参照、例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie、Vol. E 7b、part 2、p. 565、G. Thieme Verlag、Stuttgart 1992)。適した酸化剤は、例えば、3−クロロ過安息香酸のような有機過酸化物、及び、H2O2である。
【0091】
必要ならば、mが0の場合、上記の工程で製造される化学式(I)及び(II)の化合物からは、硫黄の酸化によって、mが1又は2である化学式(I)及び(II)の化合物が得られる(参考、例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie、Vol. E11、p. 1299 ff.、G. Thieme Verlag、Stuttgart 1985)。適した酸化剤は、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム、又は3−クロロ過安息香酸のような有機過酸化物である。
【0092】
さらに、適切な場合は、R2及び/又はR3がハロゲン原子、好ましくは塩素又は臭素、である化学式(I)及び(II)の化合物は、アルコール、チオール又は第一級もしくは第二級アミンと、塩基の存在下で、R2及び/又はR3がアルコキシ、アルキルチオ又はアミノ基である別の化学式(I)及び(II)の化合物に変換することができる。
【0093】
本発明に関する化合物、及び、種々の出発物質の製造方法に関する、他の参考文献は、有機合成の標準的な報告のなかに見出され、その例としてはT. L. Gilchrist、C. J. Moody、Chem. Rev. 77、409 (1977) or Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie、Vol. E11、p.877が挙げられる。
【0094】
上記の反応式によって合成することができる、化学式(I)及び(II)の化合物の集合体(Collections)は、並列式方法によっても製造することができ、これは用手法又は半自動化法又は全自動化法によって実施できる。この場合、例えば、反応手順、中間体又は反応生産物の後処理又は精製を自動化することができる。全体として、この方法は、例えば、S. H. DeWitt in “Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis"、Volume 1、Verlag Escom 1997、pages 69 to 77に記載されたような方法を意味するものと理解される。
【0095】
例えばStem Corporation、 Woodrolfe Road、Tollesbury、Essex、CM9 8SE、England or H+P Labortechnik GmbH、Bruckmannring 28、85764 Oberschlei[beta]heim、 Germany or Radleys、 Shirehill、Saffron Walden、Essex、England から、購入できる一連の装置は、反応及び後処理の並列式工程のために用いることができる。化学式(I)の化合物、又は、製造の過程で得られるその中間体の、並列式精製工程は、とりわけ、例えば、ISCO、Inc.、4700 Superior Street、Lincoln、Nebr. 68504、USA から購入できるクロマトグラフ装置を用いて、実施できる。
【0096】
ここで述べた装置は、個々の工程の段階を自動化したモジュラー(modular)方式の工程に導入することができるが、用手法をそうした工程の間に行われなければならない。これは問題になっている自動化モジュールを、例えば、ロボットで操作する、半統合的又は全統合的自動化システムを用いることで、避けることができる。そうした自動化システムは、例えば、Zymark Corporation、Zymark Center、Hopkinton、Mass. 01748、USAから入手することができる。
【0097】
ここで述べた方法に加えて、化学式(I)及び(II)の化合物は、部分的又は完全に、固相支持体法によって製造することができる。この目的のためには、本件合成の又は問題になっている手順に適合する合成の、個々の中間段階もしくは全ての中間段階を、合成樹脂に結合させる。固相支持体合成方法は、専門的な文献、例えば Barry A. Bunin in “The Combinatorial Index"、Academic Press、1998に詳しく記載されている。
【0098】
この固相支持体合成方法には、文献で知られている一連の操作手順書を用いることができ、順番に、用手法又は自動化法で実施することができる。例えば、「ティーバック(tea-bag)法」(Houghten、U.S. Pat. No. 4、631、211; Houghten et al.、Proc. Natl. Acad. Sci、1985、82、5131-5135)では、IRORI、11149 North Torrey Pines Road、 La Jolla、Calif. 92037、 USAの製品が用いられており、これは半自動化されてもいい。 固相支持体並列合成の自動化は、例えば、Argonaut Technologies、Inc.、887 Industrial Road、San Carlos、Calif. 94070、USA or MultiSynTech GmbH、Wullener Feld 4、58454 Witten、Germany、から入手できる装置により手際よく達成できる。
【0099】
ここで記載された工程により、化学式(I)及び(II)の化合物が集合体(Substance collections)として製造されは、これはライブラリー(Library)と名づけられている。
【0100】
したがって、本発明は少なくとも2個の化学式(I)及び(II)の化合物を含むライブラリーにも関する。
【0101】
化学式(I)及び(II)の化合物は、動物の病害虫、特に、昆虫類、ダニ類、蠕虫、及び、軟体動物の防除、特に好ましくは、農業、家畜の飼育、林業、貯蔵製品及び原料の保存、並びに、衛生分野で遭遇する昆虫類やダニ類の防除に適しており、植物に対する良好な耐性及び温血動物種に対しては好ましい低い毒性を有している。これらの化合物は、通常感受性及び抵抗性の種、並びに、全ての又は個別の成長段階に対しても有効である。
【0102】
上記の病害虫は、以下のものを含む:
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アルガス類(Argas spp.)、カズキダニ類(Ornithodoros spp.)、デルマニッスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボーフィルス類(Boophilus spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、チマダニ類(Hyalomma spp.)、 マダニ類(Ixodes spp.)、 プソロプテス類(Psoroptes spp.)、 コリオプテス類(Chorioptes spp.)、 ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ類(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、ハダニ類(Panonychus spp.)、ハダニ類(Tetranychus spp.)、 エオテトラニクス類(Eotetranychus spp.)、オリゴニクス類(Oligonychus spp.)、エウテトラニクス類(Eutetranychus spp.);
等脚目(Isopoda)からは、例えば、ミズムシ(Oniscus aselus)、オカダンゴムシ(Armadium vulgare)、ワラジムシ(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus);
唇脚目(Chilopoda)からは、例えば、ジムカデ(Geophilus carpophagus)、ゲジ類(Scutigera spp.);
結合目(Symphyla)からは、例えば、ミゾコムカデ(Scutigerella immaculate);
シミ目(Thysanura)からは、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
【0103】
直翅目(Orthoptera)からは、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ウメタテコオロ(Acheta domesticus)、ケラ類(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス(Melanoplus differentialis)、 スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、ヤマトシロアリ類(Reticulitermes spp.);
シラミ目(Anoplura)からは、例えば、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、ペンフィグス類(Pemphigus spp.)、キモノジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ類(Haematopinus spp.)、ブタジラミ類(Linognathus spp.);
ハジラミ目(Mallophaga)からは、例えば、イヌハジラミ類(Trichodectes spp.)、ダマリネア類(Damalinea spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)からは、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci);
異翅目(Heteroptera)からは、例えば、エウリガステル類(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、サシガメ類(Triatoma spp.);
【0104】
同翅目(Homoptera)からは、例えば、アレウロデス・ブラッシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス・ファバエ(Doralis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、リンゴアブラムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、モモアブラムシ類(Myzus spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、 コミドリヨコバイ類(Empoasca spp.)、エウスセルス・ビロバツス(Euscelus bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、 コナカイガラムシ類(Pseudococcus spp.)、 キジラミ類(Psylla spp.);
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キンモンガ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ類(Lymantria spp.)、チビガ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、カブラヤガ類(Agrotis spp.)、 クロヤガ類(Euxoa spp.)、ヤンモンヤガ類(Feltia spp.)、ワタミムシ(Earias insulana)、ツメクサガ類(Heliothis spp.)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリヤガ(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(Prodenia litura)、ワタケムシ類(Spodoptera spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、スジグロチョウ類(Pieris spp.)、ニカメイチュウ類(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、カクモンハマキ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグェラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、 トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana);
【0105】
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、 シバンムシ(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、マメゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ハムシ(Phaedon cochleariae)、ハムシモドキ類(Diabrotica spp.)、ナスノミハムシ(Psylloides chrysocephala)、ヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、セマルキスイムシ類(Atomaria spp.)、ノコギリコクヌスト(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ類(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ類(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、バナナゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、アカザルゾウムシ(Ceuthorrynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツオブシムシ類(Dermestes spp.)、ヒメアカカツオブシムシ類(Trogoderma spp.)、ハナマルカツオブシムシ類(Anthrenus spp.)、ヒメカツオブシムシ類(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ類(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ類(Ptinus spp.)、 ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ類(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、ムナボソコメツキ類(Agriotes spp.)、コノデルス類(Conoderus spp.)、コフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロボシハバチ類(Diprion spp.)、ナシミハバチ類(Hoplocampa spp.)、ラシウス類(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(monomorium pharaonis)、スズメバチ類(Vespa spp.);
【0106】
双翅目(Diptera)からは、例えば、 ヤブカ類(Aedes spp.)、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、アカイエカ類(Culex spp.)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ類(Musca spp.)、ヒメイエバエ類(Fannia spp.)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ類(Lucilia spp.)、オビキンバエ類(Chrysomyia spp.)、クテレブラ類(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス類(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ類(Hypobosca spp.)、サシバエ類(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ類(Oestrus spp.)、ヒポデルマ類(Hypoderma spp.)、アブ類(Tabanus spp.)、タンニア類(Tannia spp.)、アカケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリット(Oscinella frit)、フォルビア類(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ミカンバエ(Dacus oleae)、ガガンボ(Tipula paludosa);
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、ネズミノミ(Xenopsylla cheopsis)、セラトフィルス類(Ceratophyllus spp.);
蛛形(Arachnida)目からは、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans);
蠕虫綱(helminths)からは、例えば、捻転胃虫(Haemonchus)、毛様線虫(Trichostrongulus)、オステルタギア(Ostertagia)、コーペリア(Cooperia)、カベルチア(Chabertia)、糞線虫(Strongyloides)、オエソファゴストムム(Oesophagostomum)、ヒオストロングルス(Hyostrongulus)、鉤虫(Ancylostoma)、 回虫(Ascaris)及びヘテラキス(Heterakis)及び肝蛭(Fasciola);
腹足綱(Gastropoda)からは、例えば、ノハラナメクジ類(Deroceras spp.)、コウラナメクジ類(Arion spp.)、モノアラガイ類(Lymnaea spp.)、ヒメモノアラガイ類(Galba spp.)、オカモノアラガイ類(Succinea spp.)、ヒラマキガイ類(Biomphalaria spp.)、ヒラマキガイ類(Bulinus spp.)、カタヤマガイ類(Oncomelania spp.);
二枚貝綱(Bivalva)からは、例えば、カワホトトギス類(Dreissena spp.)
さらに、原生動物(protozoa)、例えば、アイメリア(Eimeria)、も防除できる。
【0107】
本発明により、防除できる植物寄生線虫(plant-parasitic nematodes)は、例えば、根寄生土壌居住性線虫類、例えば、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne)(根瘤線虫類(root knot nematodes)、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)及び ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica))、 シストセンチュウ類(Heterodera and Globodera)(包嚢形成線虫類(cyst-forming nematodes)、例えば、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii))、並びに、ネモグリセンチュウ類(Radopholus)(例えば、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis))、ネグサレセンチュウ類(Pratylenchus)(例えば、 ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)及びビンセンチュウ(Pratylenchus curvitatus))、ネセンチュウ類(Tylenchulus)(例えば、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans))、イシュクセンチュウ類(Tylenchorhynchus)(例えば、チレンコリクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)及びイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni))、フクロセンチュウ類(Rotylenchus)(例えば、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus))、 ヘリオコチレンクス類(Heliocotylenchus)(例えば、ハリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Haliocotylenchus multicinctus))、ベロノアイムス類(Belonoaimus)(例えば、ベロノアイムス・ロンギカウダツス(Belonoaimus longicaudatus))、ロンギドルス類(Longidorus)(例えば、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus))、 トリコドルス類(Trichodorus)(例えば、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus))並びに、ハリセンチュウ類(Xiphinema)(例えば、キシフィネマ・インデクス(Xiphinema index))。
【0108】
本発明の化合物で制御できる他の線虫類は、クキセンチュウ類(Ditylenchus)(茎寄生虫(stem parasites)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)及びイモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor))、ハセンチュウ類(Aphelenchoides)(葉線虫類(foliar nematodes)、例えば、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi))並びに、ツブセンチュウ類(Anguina)(種子線虫類、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici))である。
【0109】
本発明は、組成物、例えば穀物保護用組成物、にも関連し、好ましくは、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺マダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又は殺菌剤、特に好ましくは、殺昆虫剤及び殺ダニ剤、に対する組成物であって、1つ以上の化学式(I)及び/又は(II)の化合物、及び、適当な製剤用補助剤を含有している。
【0110】
一般に、本発明による組成物は1から95質量%の化学式(I)及び/又は(II)の化合物を活性物質として含有している。
【0111】
本発明の組成物を製造するために、活性物質及び他の添加剤を混合し適当な使用剤形に成形する。
【0112】
本発明は、また、特に、化学式(I)及び/又は(II)の化合物、及び、適当な製剤用補助剤を含有している、殺昆虫剤及び殺ダニ剤に関する。
【0113】
一般に、本発明による組成物は1から95質量%の化学式(I)及び/又は(II)の化合物を活性物質として含有している。この組成物は、優勢な生物学的及び/又は物理化学的なパラメーターに依存して、種々の方法で製剤化できる。可能な製剤の例は、以下のものである。
【0114】
水和剤(WP)、乳剤(EC)、水溶剤(SL)、乳濁剤、散布剤、油性−又は水性分散剤(SC)、サスポエマルジョン剤(SE)、粉剤(DP)、種子粉衣剤、微顆粒の形状での粒剤、散布用顆粒剤、コーテイングした顆粒剤及び吸着性顆粒剤、水拡散性顆粒剤(WG)、ULV製剤、マイクロカプセル剤、ワックス剤、又は毒入り餌である。
【0115】
これらのそれぞれの型の製剤は、原則的によく知られたものであり、例えば、Winnacker-Kuchler、“Chemische Technologie" [Chemical Technology]、Volume 7、C. Hanser Verlag Munich、4th Edition 1986; van Falkenberg、“Pesticides Formulations"、Marcel Dekker N.Y.、2nd Ed. 1972-73; K. Martens、“Spray Drying Handbook"、3rd Ed. 1979、G. Goodwin Ltd. London、に記載されている。
【0116】
必要な製剤の補助剤は、例えば、担体用物質、及び/又は、界面活性物質、例えば、不活性物質、界面活性剤、溶媒、及び、その他の添加剤であり、これも、例えば、Watkins、“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers"、2nd Ed.、 Darland Books、 Caldwell N. J.; H. v. Olphen、“Introduction to Clay Colloid Chemistry"、2nd Ed.、J. Wiley & Sons、N.Y.; Marsden、“Solvents Guide"、2nd Ed.、Interscience、N.Y. 1950; McCutcheon's、“Detergents and Emulsifiers Annual"、MC Publ. Corp.、Ridgewood N.J.; Sisley and Wood、“Encyclopedia of Surface Active Agents"、Chem. Publ. Co. Inc.、N.Y. 1964; Schonfeldt、 “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts]、Wiss. Verlagsgesell.、Stuttgart 1967; Winnacker-Kuchler、“Chemische Technologie"、Volume 7、C. Hanser Verlag Munich、4th Edition 1986、に記載されている。
【0117】
これらの製剤を基にして、他の農薬活性物質、肥料、及び/又は、成長調節剤と、例えば、混合済み製剤又はタンクミックス(tank mix)の剤形で、混合剤を製造することも可能である。水和剤は 水中に均一に拡散した製剤であり、活性物質の他に、湿潤剤(例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、アルキルスルホネート、又はアルキルフェノールスルホネート)、拡散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、又は、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム) を、希釈剤又は不活性物質と共に含有する。
【0118】
乳剤は、活性物質を有機溶媒(例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他の高沸点性芳香族もしくは炭化水素族)中に溶解し、さらに1個以上の乳化剤を添加することによって製造される。乳化剤は、例えば、アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩類(例えば、ドデシルベンゼン硫酸カルシウム)、又は、非イオン性乳化剤(例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビトールエステル)である。
【0119】
粉剤は、例えば、活性物質を微細分割用固形物質(例えばタルク、又は、天然粘土(例えばカオリン、ベントナイトもしくはピロフィライト)、又は、珪藻土)を用いてすり潰すことで製造できる。顆粒剤は、活性物質を粘着性の顆粒化不活性物質上に噴霧するか、又は、活性物質濃縮物を担体物質(例えば、砂、カオリナイト)の表面、または顆粒化不活性物質の表面に、結合剤(例えば、ポリビニルアルコール、又は、ナトリウムポリアクリレート、又は、鉱物油)を用いて結合させることによって製造できる。適した活性物質は、また、肥料顆粒の製造に慣用の方法で顆粒化でき、必要な場合は、肥料との混合物としてもよい。
【0120】
水和剤中の活性物質は、通常、約10から90質量%であり、慣用的な製剤構成成分により残余は充填され100%とされる。乳剤の場合は、活性物質の濃度は約5から80質量%であっていい。粉剤の製剤は、通常、5から20質量%の、散布液の場合は、約2から20質量%の、活性成分を含有している。顆粒剤の場合は、活性成分の含有量は、活性化合物が液体であるか固体であるか、及び、どのような顆粒化補助剤、充填剤などが使用されているかに、ある程度依存している。
【0121】
その他に、上記の活性物質の製剤は、必要ならば、それぞれ慣用の、粘着性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤又は担体を含む。
【0122】
使用にあたって、市販ルートで入手可能な原液を、必要な場合は、慣用の方法で水で希釈し、その例としては、水和剤、乳液、分散液の場合、及び、さらに、ある場合は微細顆粒剤が挙げられる。粉剤及び顆粒剤の調製物、並びに、散布剤の場合は、通常は、使用前には、それ以上他の不活性物質で希釈されることはない。
【0123】
必要な投与量は、外的条件、特に温度及び湿度により変わる。投与量は広い範囲で変動してもよく、例えば、活性物質にして0.0005から10.0kg/haまたはそれ以上、好ましくは活性物質にして0.001から5kg/haの用量である。
【0124】
本発明による活性物質は、市販されている製剤及びその製剤から調製した使用形態であって、他の活性物質、例えば、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質又は除草剤、などと混合した形であっても良い。
【0125】
この農薬には、例えば、リン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合物、及び、微生物産生物質が含まれる。
【0126】
混合物として好ましい化合物は、以下のもの;
1.燐化合物のグループからは、
アセフェート、アザメチオホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス(F-67825)、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロスメホス、クロルピリホス、クロルピリホスーメチル、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトンーS−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ(BAS-301)、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
【0127】
2.カルバメートのグループからは、
アラニカルブ(OK-135)、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート(BPMC)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、メトミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、1−メチルチオ(エチリデン−アミノ)−N−メチル−N−(モルホリノチオ)カルバメート(UC 51717)、トリアザメート;
【0128】
3.カルボン酸エステルのグループからは、
アクリナトリン、アレトリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R)−cis−2,2−ジメチル−3―(2―オキソチオランー3−イリデネメチル)シクロプロパネカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、ビフェントリン、(RS)−1−シアノ−1−(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル(1RS)−trans−3−(4−tert−ブチルフェニル)−2、2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(NCI 85193)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン(S-41311)、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン((R)異性体)、プラレトリン、ピレトリン類(天然物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、テータ−シペルメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン(F−56701);
【0129】
4.アミジンのグループからは、
アミトラズ、クロロジメホルム;
5.錫化合物のグループからは、
シヘキサチン、フェンブタチンオキシド;
【0130】
6.その他のものとしては、
アバメクチン、ABG−9008、アセキノシル、アザジラクチン、アセタミプリド、アナグラファ・ファリシテラ(Anagrapha falcitera)、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、AL−9811、ANS−118、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベアウベリア・バッシアーナ(Beauveria bassianea)、ベンスルタプ、ビフェナゼート(D−2341)、ビナパクリル、BJL−932、ブロモプロピレート、BAJ−2740(スピロジクロフェン)、BTG−504、BTG−505、ブプロフェジン、カムフェクロール、カルタプ、クロロベンジレート、クロロフェナピル、クロロフルアズロン、2−(4−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI−T 930)、クロロフェンテジン、クロプロキシフェン、 クロチアニジン、クロマフェノジド(ANS−118)、A−184699、クロチアニジン、2-ナフチルメチルシクロプロパンカルボキシレート(Ro12−0470)、シロマジン、CM−002X、DBI−3204、ジアクロデン(チアメトキサム)、ジアフェンチウロン、DBI−3204、エチル−2−クロローN−(3,5−ジクロロー4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ)フェニル)カルバモイル)−2−カルボキシイミデート、 DDT、ジコホール、ジフルベンズロン、N−(2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン)−2,4−キシリジン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカプ、ジオフェノロン、DRX−062,エマメクチンベンゾエート(MK−244)、エンドスルファン、エチプロール(スルフェチプロール)、エトフェンプロックス、エトキサゾール(YI−5301)、フェナザキン、フェノキシカルブ、フェプロニル、フルアズロン、フルミット(フルフェンジン、SZI−121)、2−フルオロ−5−(4−(4−エトキシフェニル)−4−メチル−1−ペンチル)ジフェニルエーテル(MTI 800)、 顆粒症及び核多角体病ウイルス、フェンピロキシメート、フェンチオカルブ、フルアクリピリム、フルフェンジン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロキスロン、フルフェンプロクス(ICI−A5683)、フルフェンジン、フルプロキシフェン、FMC−F6028、ガンマ−HCH、ハルフェノジド(RH−0345)、ハロフェンプロクス(MTI−732)、ヘキサフルムロン(DE−473)、ヘキシチアゾクス、HOI−9004、ヘドラメチノン(AC 217300)、ルフェヌロン、L−14165、イミダクロプリド、インドキサカルブ(DPX−MP062)、カネミット(AKD−2023)、M−020、MTI−446、イベルメクチン、M−020、IKA−2000,IKI−220(フロニカミド)、MKI−245、メトキシフェノジド(イントレピド、RH−2485)、ミルベメクチン、NC−196、ネームガルド、ニテンピラム(TI−304)、2−ニトロメチル−4,5−ジヒドロ−6H−チアジン(DS 52618)、2−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD 35651)、2−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−3−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、ノバルロン、NC−196、NNI−0001、ニジンテフラン、プロパルジット、ピリプロキシフェン(S−71639)、ピリダリル、プロトリフェンブト、ピリプロキシフェン、NC−196、NC−1111、NNI−9768、ノバルロン(MCW−275)、OK−9701、OK−9601、OK−9602、OK−9802、プロパルジット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン(SU−8801)、R−195,RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SB7242、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン(CG−177)、スピノサド、スピロジクロフェン、SU−9118、テブフェノジド、テブフェンピラド(MK−239)、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロピリド、チオシクラム、チオメトキサム、TI−435、トルフェンピラド(OMI−88)、トリアザメート(RH−7688)、トリフルムロン、トリエトキシスピノシンA、ベルブチン、ベルタレク(ミコタール)、YI−5301及びYi−6101。
【0131】
上述の合剤の成分は公知の活性物質であり、その多くは次の文献に記載されている。Ch. R Worthing、S. B. Walker、The Pesticide Manual、12th Edition、British Crop Protection Council、Farnham 2000。
【0132】
本発明の化学式(I)及び(II)の化合物とともに合剤を製造するために適するものとして述べることができる抗菌剤には次の製品がある:
アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS 450F、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、CGA 173506、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール(CGA 169374)、ジフルコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモール、エトリジアゾート、フェナリモール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェリムゾーン(TF164)、フルアジナム、フルオベンジミン、フルキンコナゾール、フルオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルタホール、ホルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド(MT−F 651)、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロキス、クアザチン、ヘキサコナゾール、ICI A5504、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、KNF 317、銅化合物(例えば、オキシクロライド銅、オキシン−銅、銅オキシド)、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム(KIF 3535)、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、MON 24000、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモール、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクルロン、PP 969、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノキス、ピロキロン、ラベンザゾール、RH7592、硫黄、テブコナゾール、TF167、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563、ジネブ、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、C13/C15−アルコールエーテル硫酸ナトリウム、セトステアリール燐酸ナトリウム、ジオクチルスルホスクシネートナトリウム、イソプロピルナフタレン硫酸ナトリウム、メチレンビスナフタレン硫酸ナトリウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、長鎖第一級、第二級、又は第三級アミンの塩、アルキルプロピレンアミン、臭化ラウリルピリミジニウム、エトキシル化四化(quaternized)脂肪族アミン、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、及び、1−ヒドロキシエチル−2−アルキルイミダゾリン。
【0133】
市販の製剤から製造した使用形態中の活性物質の含有量は、0.00000001から95質量%まで変動可能で、好ましくは0.00001から1質量%である。
【0134】
施用は、使用形態に適するように慣用方法で実施される。
【0135】
したがって、本発明はさらに、化学式(I)の化合物又はその塩、及び/又は、化学式(II)の化合物又はその塩を、動物性病害虫の防除への使用を提供し、さらに、化学式(I)又は(II)の化合物またはそれらの塩を、直接又は間接的に、病害虫へ投与する段階を含む、動物病害虫の防除方法を提供する。
【0136】
本発明の活性物質は、ヒト及び獣医用医薬品の領域及び/又は動物飼育の分野で、体内寄生虫及び体外寄生虫にも使用することができる。本発明の活性物質は、公知の方法で使用でき、例えば、錠剤、カプセル剤、飲料剤又は顆粒剤のような経口投与、例えば、浸染(dipping)、噴霧、液体注入(pouring on)及び滴下(spotting on)並びに粉剤のような経皮適用、並びに、例えば注射のような非経口投与により、施用される。
【0137】
したがって、本発明の化学式(I)及び(II)の化合物は、特に有利に、温血動物種、特に、家畜の飼育の分野(例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、並びに、ニワトリ及びガチョウ等のような家禽類)の治療にも、用いることができる。本発明の好ましい実施例では、化合物は、もしできれば適切な製剤形で、さらに必要ならば、飲み水又は餌と一緒に、経口的に動物に投与する。糞中には十分量が排出されるので、動物の糞中の昆虫の成育をこの方法で非常に容易に防ぐことができる。それぞれの場合に適した投与量及び剤形は、特に、繁殖用家畜の種及び成長段階、並びに、蔓延の危険性に依存し、慣用の方法で用量及び剤形の決定ができる。例えば、本化合物はウシの場合、0.01〜1mg/kg体重の用量で用いることができる。
【0138】
上記の施用方法に加えて、化学式(I)及び(II)の化合物は、優れた全身性の効果も有する。したがって、もし活性化合物が、液剤又は固形剤として、植物に直接、及び/又は、植物の直ぐ周辺に施用できる場合(例えば、土壌用顆粒剤、水を張った水田への適用、樹木の場合は主幹への注入、宿根性植物の場合は幹への包帯として)は、活性化合物は、地下及び地上(例えば、根、匍匐枝、茎、主幹、葉)の植物の部分を経由して、植物体内に導入することができる。
【0139】
さらに、本発明の活性化合物は、場合によっては殺菌剤との混合剤形として、栄養性生殖又は有性生殖の植物の生殖用器官、例えば、穀物類、野菜類、綿花、稲、砂糖大根及び他の穀物や観葉植物の種子、又は、栄養性生殖をおこなう他の穀物類や観葉植物の球根、種苗及び塊茎の処理に、特に、有用である。この処理は、種蒔きの前もしくは植付けの前に(例えば、特別な種子のコーテイングや、溶液もしくは固形剤の被覆によって、又は、種子箱の処理により)、種蒔きもしくは植付けの間に、又は、種蒔きもしくは植付けの後で、特別な適用方法(例えば、畦間への適用)で実施することができる。活性化合物の用量は、適用方法に依存して、かなり広い範囲で変わることができる。
【0140】
化学式(I)及び(II)の化合物は、公知の遺伝子組換え植物、又は、開発中の遺伝子組換え植物の収穫物中の動物性病害虫を防除するためにも使用することができる。通常、遺伝子組換え(transgenic)植物は、特別に有利な特性によって識別され、その例としては、特定の農作物保護剤に対する抵抗性、植物の病気又は植物病源体(例えば、特定の昆虫類もしくは真菌、菌類もしくはウイルスのような微生物)への抵抗性が挙げられる。他の特別の性質は、例えば、収穫物の収穫量、品質、貯蔵性、組成、及び、特別な成分に関係する。このように、遺伝子組換え植物は、澱粉含量が増加したもの、澱粉の品質が変化したもの、又は、収穫物の脂肪酸組成が異なったものが知られている。
【0141】
経済学的に重要な遺伝子組換え農作物(有用植物及び観賞用植物)は、好ましくは、小麦、大麦、ライ麦、カラス麦、黍、稲、キャッサバ、とうもろこしなどの穀類、又は他に、砂糖大根、綿花、大豆、菜種、ジャガイモ、えんどう豆のような農作物、及び、他の種類の野菜類である。
【0142】
遺伝子組換え植物、特に昆虫に対する抵抗性を有するものに、用いた場合、他の農作物に見られる病害虫に対する効果に加えて、対象になっている遺伝子組換え植物への適用に特徴的な効果、例えば、制御できる病害虫のスペクトルの変換または特異的な拡大、又は、適用に供せられる適用量を変更などの効果がしばしば観察される。
【0143】
本発明は、そのために、化学式(I)及び(II)の化合物の病害性生物、特に遺伝子組換え植物の動物性病原体の防除のための使用にも関連する。
【0144】
病原体への致死効果に加えて、化学式(I)及び(II)の化合物は、優れた忌避剤としての効果も有する。
【0145】
この化合物の目的である忌避剤とは、他の生命体、特に有害な害虫及び不快な害虫、に対して、撃退又は忌避させる効果を有する、単一物質あるいは物質の混合物である。この用語は、また、摂食阻害効果、即ち、摂食行動の阻害又は妨害(抗摂食効果)、産卵の抑制、生息数に対する効果をも含有する。
【0146】
本発明は、そのために、化学式(I)又は(II)の化合物の、特に生物試験で述べた病害虫の場合において上記効果を達成するための使用も提供する。
【0147】
本発明は、化学式(I)及び(II)の化合物を有害生物を撃退又は忌避させるべき地域へ適用する、有害生物の撃退又は忌避方法も提供する。
【0148】
植物の場合の施用は、例えば、植物の処理だけでなく種子の処理も意味することができる。
【0149】
個体群への効果に関して、興味あることに、効果は個体群の成長を通して連続して効果をもたらし、累積効果が見られる。そうした場合は、個々の効果自体は100%にははるかに届かなくても、全体では最終的に100%の効果が達成される。
【0150】
さらに、化学式(I)及び(II)の化合物は、その組成物は、もし上述の効果を活用するためには、通常、直接制御の場合より早い時期に適用されるという事実によって特徴づけられる。効果は、しばしば、効果の効き目が2ヶ月以上も続くように、長い期間にわたって継続している。
【0151】
こうした効果は、昆虫、ダニ類、及び、他の上述の病原体において観察される。
【0152】
本発明による化合物の効果は、病害虫に対する直接的な効果に加えて、化学式(I)及び(II)の化合物の、どのような他の適用も含有する。そうした間接的な適用は、例えば、土壌、植物体又は病害虫の中で、崩壊して化学式(I)及び(II)の化合物を生成し、及び/又は、分解して化学式(I)及び(II)の化合物を生成する、化合物の使用であることができる。
【0153】
本出願が優先権を主張しているドイツ特許出願10146873.3の内容、及び、添付された要約は参照によって本願に組み入れられる。
【0154】
下記の実施例により本発明を説明する。
【0155】
1.化学的実施例
実施例A: N−シクロへキシルチオ(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
【化15】
シクロヘキシルメルカプタン(1g=0.009モル)及びトリエチルアミン(1.2ml=0.009モル)を最初にアセトニトリル20ml中に溶解しておき、ついで、トリエチルアミン(1.2ml=0.009モル)を含むアセトニトリル10mlのN−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチンアミド塩酸塩(2.24g=0.009モル)の上清溶液を滴下により加えた。この混合物は室温で3時間撹拌した。 反応後処理のためにアセトニトリルは留去し、残留物はアセトンを用いてすりつぶし、沈殿物は吸引濾過で除いた。沈殿物をアセトンで洗浄し、有機相を次いで合体し、溶媒を除き、残留した油状物をシリカゲルクロマトグラフィでエチルアセテートにより精製した。この結果、N−シクロヘキシルチオ(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミド1.64g(63%)が透明な油状物として得られた。
【0156】
実施例B:
N−(2−ブチルチオ)−(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
【化16】
S,S−2−ブチル−N−(4−トリフルオロメチル)ニコチノイルスルフィミド(0.5g=0.0015モル)を100℃で5時間加熱した。反応混合物はエチルアセテートで抽出し、シリカゲルのパットで濾過した。溶媒を減圧下に除き、N−(2−ブチルチオ)−(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミド0.26g(62.5%)を無色の油状物として得た。(NMR (DMSO): 9.75、s、1H; 8.95、d、6Hz、1H; 8.84、s、1H; 7.86、d、6Hz、1H; 3.00、m、1H; 1.60、m、1H; 1.44、m、1H; 1.20、d、7 Hz、 3H; 0.96、t、7Hz、1H)。
【0157】
実施例C:
N−(イソプロピル)−(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミド及び化合物(X)の製造
【化17】
トリフェニルホスフィン3.95g(0.015モル)を100mlのTHFに溶解した。5℃以下で、ジエチルアゾジカルボキシレート2.35ml(0.015モル)を滴下で加え、溶液を室温で20分間撹拌した。そのあと、1−ブタノール1.35mlを滴下で加え、混合液を室温で撹拌した。5分後、THF25ml中にN−イソプロピルチオ(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミド2.65g溶解した溶液を加え、混合液を室温で20時間撹拌した。ついで、物質の混合物を濃縮し、n−ヘプタン:エチルアセテート(1:1)を用いてカラム上で精製した。N−ブチル−N−イソプロピルチオ(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミド0.17g(5%)、及び、化合物(X)1.2g(37%)が油状物として得られた。
【0158】
実施例D:
N−ベンジルチオ−N−シクロヘキシル−(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミドの製造
【化18】
ジベンジルジスルフィド0.81g及び酢酸銀1.1g(0.0066モル)を最初にエチルアセテート40ml中に装入し、混合物を0〜5℃に冷却し、シクロヘキシルアミン1.9ml(0.016モル)を滴下で加えた。反応はわずかに発熱的であった。氷槽を取り除き、フラスコをアルミニウムホイルで包み、室温で終夜撹拌した。ついで、混合物を濾過し、溶媒を取除き、反応混合物をジエチルエーテルと水で抽出し、不溶性物質は濾去した。有機相を水で洗浄し、乾燥し、溶媒を除去した。生成物のN−(シクロヘキシル)−N−(ベンジルチオ)アミン0.15g(18.5%)を蝋状物として得た。
【0159】
N−シクロヘキシル−N−(ベンジルチオ)アミン0.14g(0.0006モル)及びトリエチルアミン0.16ml(0.0011モル)をTHF2.5mlに溶解し、(4−トリフルオロメチル)−ニコチノイルクロライドを滴下で加えた。反応混合物を室温で4時間撹拌した。後処理には、エチルアセテート及び水を加え、有機相を濃縮し、ついで残留物をエチルアセテート:n−ヘプタン(2:3)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィを行った。この結果、N−ベンジルチオ−N−シクロヘキシル−(4−トリフルオロメチル)ニコチンアミド0.12g(51%)を得た。
【0160】
下記の表にまとめられた化合物は類似の方法により製造した。
【0161】
【表1】
【0162】
【表2】
【0163】
【表3】
【0164】
【表4】
【0165】
【表5】
【0166】
【表6】
【0167】
2.処方実施例
a) 粉剤は、質量比、で活性物質10部及びタルク(不活性物質)90部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕して、製造した。
b) 水に容易に拡散できる水和剤は、質量比で、活性物質25部、カオリン含有石英65部、リグノスルホネート10部、及び、オレオイルメチルタウリネート(湿潤剤及び拡散剤として)1部を混合し、ピンドデスクミル(pinned-disk mill)で混合物をすり潰して、製造した。
c) 水に容易に分散できる分散剤コンセントレートは、質量比で、活性物質40部、スルホ琥珀酸モノエステル7部、リグノスルホネート2部、及び、水51部を混合し、ボールミル(ball mill)で混合物を5ミクロン以下の細かさまですり潰して、製造した。
d) 乳剤は、質量比で、活性物質15部、シクロヘキサン(溶剤として)75部、及び、オキシエチル化ノニルフェノール(10EO、乳化剤として)10部から製造することができる。
e) 顆粒剤は、質量比で、活性物質2〜15部、及び、不活性顆粒担体(例えば、アタパルジャイト、軽石顆粒物、及び/又は、石英砂)から製造することができる。実施例2−b)の水和剤(アタパルジャイト顆粒の表面に散布し、乾燥し、丁寧に混和したもの)を固形分含量30%で懸濁液として用いることも好都合である。この水和剤の量は最終製剤の約5質量%で、不活性担体物質は約95質量%である。
【0168】
3.生物学的実施例
下記の実施例1及び2では、化合物の500ppm(活性化合物の含量を基に)以下の濃度で、有害生物に対して50%以上の効果を示したとき、有効と判定した。
【実施例1】
【0169】
種子根をもつ発芽しているソラマメ(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色のガラス瓶に移し、つづいて約100匹のワタアブラムシ(Aphis fabae)を棲まわせた。植物体及びアブラムシは、試験製剤の水溶液に5秒間浸した。排水した後、植物体及びアブラムシを環境制御チェンバーに保存した(1日16時間の照明時間、25℃、40〜60%相対湿度)。3日及び6日間保存した後、アブラムシに対する試験製剤の効果を測定した。以下の実施例の化合物が有効であった:A、B、C、1、2、 3、4、6、18、23、29、38、44、45、48、49、50、84、85、98、115、116、124。
【実施例2】
【0170】
種子根をもつ発芽しているソラマメ(Vicia faba)を、水道水を満たした褐色のガラス瓶に移した。試験製剤の水溶液4mlを褐色ガラス瓶にピペットで加えた。ついで、ソラマメには約100匹のワタアブラムシ(Aphis fabae)を密に棲まわせた。植物体及びアブラムシを、次に、環境制御チャンバーに保存した(1日16時間の照明時間、25℃、40〜60%相対的湿度)。3日および6日間保存した後、アブラムシに対する試験製剤の根を経由した植物体全体への効果を、アブラムシの死亡率として測定した。以下の実施例の化合物が有効であった: A、B、C、1、2、3、4、6、18、23、29、38、44、45、48、49、50、84、85、98、115、116、124。
Claims (20)
- 式(I)
Yは=Oまたは=S;
nは0または1;
mは0、1、または2;
R1は (C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、−S(ハロゲン)5またはハロゲンであり、ここで1または2個のCH2基は−O−または−S−または−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよいが、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならず;
R2、R3はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルまたはハロゲンであり、ここで、1または2個のCH2基は−O−または−S−または−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよいが、但し、これらのヘテロ原子は隣接してじはならず;
R4は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C6−C14)−アリール、(C3−C10)−ヘテロシクリルまたは(C1−C10)−アルカノイルであって、ここで、これらの基は非置換であるかまたは一置換または多置換されてもよく;
R5は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C8−C10)−シクロアルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであって、ここで、これらの基は非置換であるかまたは一置換または多置換されてもよく;
但し、式(I)においてXが=CH−、mが1または2であり、そしてR5が非置換であるかまたは置換された(C1−C10)−アルキルである化合物を除く]
の化合物またはその塩。 - 式(II)
Y′は−O−または−S−;
nは0または1;
mは0、1、または2;
R1は (C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、−S(ハロゲン)5またはハロゲンであり、ここで、1または2個のCH2基は−O−または−S−または−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよいが、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならず;
R2、R3はそれぞれ独立して水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキルまたはハロゲンであり、ここで、1または2個のCH2基は−O−または−S−または−N(C1−C6)−アルキルで置換されてもよいが、但し、これらのヘテロ原子は隣接してはならず;
R4'は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−シクロアルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C6−C14)−アリールまたは(C3−C10)−ヘテロシクリルであって、ここで、これらの基は非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されてもよく;そして
R6は水素、(C1−C10)−アルキル、(C3−C10)−アルケニル、(C3−C10)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C8−C10)−シクロアルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであって、ここで、これらの基は非置換であるかまたは一置換または多置換されてもよい]
の化合物またはその塩。 - R1がSF5、CHF2、CF2ClまたはCF3である、請求項1に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R2およびR3が水素である、請求項1または3に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- Xが=CH−、Yが=0、mおよびnが0、R1がCF3、R2、R3およびR4が水素、並びに、R5が (C1−C10)―アルキル、(C2−C10)−アルケニル、(C2−C10)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C8−C10)−シクロアルキニル、アリールまたはヘテロシクリルであって、これらの基は非置換であるかまたは一置換もしくは多置換されてもよい、請求項1、3および4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R5が下記の式IIaの基である請求項1、3、4および5のいずれか1項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
R7は、同一もしくは異なって、R8であるか、または、2つのR7基がそれらが結合している原子と一緒になって、 3員から8員環の飽和もしくは不飽和の環系を形成し、これらの環は非置換であるかまたは1個もしくはそれより多いR8基により置換されており、そして、この環はさらに、O、N、S、SOおよびSO2からなる群から選ばれるヘテロ原子を含んでいてもよく;
R8は、同一もしくは異なってR9、R10、−C(W)R9、−C(=NOR9)R9、−C(=NNR9 2)R9、−C(=W)OR9、−C(=W)NR9 2、−OC(=W)R9、 −OC(=W)OR9、 −NR9C(=W)R9、 −N〔C(=W)R9〕2、−NR9C(=W)OR9、−
C(=W)NR9−NR9 2、−C(=W)NR9−NR9〔C(=W)R9〕、−NR9−C(=W)NR9 2、−NR9−NR9C(=W)R9、−NR9−N〔C(=W)R9〕2、−N〔(C=W)R9〕−NR9 2、−NR9−N〔(C=W)WR9〕、−NR9〔(C=W)NR9〕2、−NR9(C=NR9)R9、−NR9(C=NR9)NR9 2、−O−NR9 2、−O−NR9(C=W)R9、−SO2NR9 2、−NR9SO2R9、−SO2OR9、−OSO2R9、−OR9、−NR9 2、−SR9、−SiR9 3、 −PR9 2、−P(=W)R9 2、−SOR9、−SO2R9、−PW2R9 2、−PW3R9 2であるか、または、2つのR8基が一緒になって(=W)、(=N−R9)、(=CR2 9)、(=CHR9)、もしくは(=CH2);
W は=O、または、=S;
R9は、同一または異なって、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C2−C4)−アルケニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C2−C4)−アルケニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル; であり、ここでこれらの基は非置換であるか、または、1個もしくはそれより多いR10基で置換されたものであり、そして、2つのR9基は一緒になって環系を形成することができるものとし;
R10は、同一または異なって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、チオ、アミノ、ホルミル、(C1−C6)−アルカノイル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C6)−アルケニルオキシ、(C3−C6)−アルキニルオキシ、(C1−C6)−ハロアルキルオキシ、(C3−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C3−C6)−ハロアルキニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−ハロシクロアルコキシ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルオキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルコキシ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルケニルオキシ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルオキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C3−C6)−アルケニルオキシ、カルバモイル、(C1−C6)−モノもしくは−ジアルキルカルバモイル、(C1−C6)−モノもしくは−ジハロアルキルカルバモイル、(C3−C8)−モノもしくは−ジシクロアルキルカルバモイル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C3−C8)−シクロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−アルカノイルオキシ、(C3−C8)−シクロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルカノイルオキシ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−ハロアルカノイルアミノ、(C2−C6)−アルケノイルアミノ、(C3−C8)−シクロアルカノイルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C3−C6)−アルケニルチオ、(C3−C6)−アルキニルチオ、(C1−C6)−ハロアルキルチオ、(C3−C6)−ハロアルケニルチオ、(C3−C6)−ハロアルキニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C3−C8)−ハロシクロアルキルチオ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルチオ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルチオ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルチオ、(C1−C6)−アルキルスルフィニル、(C3−C6)−アルケニルスルフィニル、(C3−C6)−アルキニルスルフィニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルフィニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルフィニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルフィニル、 (C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルフィニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルフィニル、(C1−C6)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−アルケニルスルホニル、(C3−C6)−アルキニルスルホニル、(C1−C6)−ハロアルキルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルケニルスルホニル、(C3−C6)−ハロアルキニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−ハロシクロアルキルスルホニル、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルスルホニル、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルスルホニル、(C1−C6)−ジアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C6)−アルケニルアミノ、(C3−C6)−アルキニルアミノ、(C1−C6)−ハロアルキルアミノ、(C3−C6)−ハロアルケニルアミノ、(C3−C6)−ハロアルキニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−ハロシクロアルカミノ、(C4−C8)−ハロシクロアルケニルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C4−C8)−シクロアルケニル−(C3−C4)−アルケニルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C2−C6)−アルキニル−(C3−C8)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C2−C6)−アルケニル−(C4−C8)−シクロアルケニルアミノ、(C1−C6)−トリアルキルシリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールアミノ、アリール−(C1−C4)−アルコキシ、アリール−(C3−C4)−アルケニルオキシ、アリール−(C1−C4)−アルキルチオ、アリール−(C1−C4)−アルキルスルフィニル、アリール−(C1−C4)−アルキルスルホニル、アリール−(C2−C4)−アルケニルチオ、アリール−(C2−C4)−アルケニルスルフィニル、アリール−(C2−C4)−アルケニルスルホニル、アリール−(C1−C4)−アルキルアミノ、アリール−(C3−C4)−アルケニルアミノ、アリール−(C1−C6)−ジアルキルシリル、ジアリール−(C1−C6)−アルキルシリル、トリアリールシリル、および、5員−または6員環ヘテロシクリルであって、これらの最後に述べた14個の基の環状基部分は、非置換であるか、または、1個もしくはそれより多い、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C4)−ハロアルキルアミノ、および、(C1−C4)−アルカノイルからなるグループから選ばれる基で置換され、そして、もしR9がアリール、または、ヘテロシクリルならば、(C1−C4)−アルキル、または、(C1−C4)−ハロアルキルである。 - R1はSF5、CHF2、CF2Cl、または、CF3である、請求項2に記載の式(II)の化合物またはその塩。
- Xは=CH−、Y′は−O−、mおよびnは0、R1はCF3、R2、R3およびR4'は水素、並びに、R6は(C1−C10)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、アリール、 ベンジル、または、合計で1から3個の窒素、酸素および/または硫黄の環原子を有し、これらの基は非置換であるかまたは一置換もしくは多置換であってよいヘテロシクリルである、請求項2または7に記載の式(II)の化合物またはその塩。
- 置換基はR7基であり、ここでR7は、同一もしくは異なって、R8であるか、または、2つのR7基が、それらが結合している原子と一緒になって、3員から8員の飽和もしくは不飽和の環系を形成し、これらの環は非置換であるか、または、1個もしくはそれより多いR8基で置換され、そしてこの環はさらにO、N、S、SOおよびSO2からなる群から選ばれるヘテロ原子を含んでもよく;R8は請求項6で定義されたものである、請求項2、7および8のいずれか1項に記載の式(II)の化合物またはその塩。
- 請求項1または2に記載の、式(I)の化合物もしくはその塩の少なくとも1つおよび/または式(II)の化合物もしくはその塩を含有する、殺昆虫作用、殺コナダニ作用、殺マダニ作用、殺線虫作用、殺軟体動物作用、および/または殺菌作用を有する組成物。
- 動物の害虫を防除するための、請求項1または2に記載の式(I)の化合物もしくはその塩、および/または、式(II)の化合物もしくはその塩の使用方法。
- 有害な害虫、および/または不快な害虫を撃退または忌避するための、請求項1または2の、式(I)の化合物もしくはその塩および/または式(II)の化合物もしくはその塩の使用。
- 獣医用医薬品を製造するための、請求項1または2に記載の、式(I)の化合物もしくはその塩および/または式(II)の化合物もしくはその塩の使用。
- 請求項1または2に記載の、式(I)または式(II)の化合物またはそれらの塩を、直接または間接的に動物の害虫に適用する、動物の害虫の防除方法。
- 請求項1または2に記載の、式(I)および/または式(II)の化合物の1つもしくはそれより多くまたはそれらの塩を、忌避または撃退する有害生物体の棲息する場所へ適用する、有害な生物を忌避または撃退する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10146873A DE10146873A1 (de) | 2001-09-24 | 2001-09-24 | Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
PCT/EP2002/010279 WO2003028458A1 (de) | 2001-09-24 | 2002-09-13 | N-thio-nicotinamid derivate und verwandte verbindungen zur verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005504104A true JP2005504104A (ja) | 2005-02-10 |
JP2005504104A5 JP2005504104A5 (ja) | 2009-03-26 |
JP4445260B2 JP4445260B2 (ja) | 2010-04-07 |
Family
ID=7699998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003531811A Expired - Lifetime JP4445260B2 (ja) | 2001-09-24 | 2002-09-13 | 農薬として使用するn−チオ−ニコチンアミド誘導体及び関連する化合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20030119852A1 (ja) |
EP (1) | EP1432313B1 (ja) |
JP (1) | JP4445260B2 (ja) |
KR (1) | KR100923826B1 (ja) |
AT (1) | ATE384437T1 (ja) |
CY (1) | CY1108078T1 (ja) |
DE (2) | DE10146873A1 (ja) |
DK (1) | DK1432313T3 (ja) |
ES (1) | ES2300468T3 (ja) |
PT (1) | PT1432313E (ja) |
WO (1) | WO2003028458A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017019813A (ja) * | 2010-06-28 | 2017-01-26 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 有害生物防除剤としての複素環化合物 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7396819B2 (en) * | 2003-08-08 | 2008-07-08 | Virbac Corporation | Anthelmintic formulations |
TWI355894B (en) * | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
WO2005094210A2 (en) * | 2004-03-12 | 2005-10-13 | The Hartz Mountain Corporation | Multi-action anthelmintic formulations |
DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
CA2608435C (en) * | 2005-05-19 | 2014-07-22 | Fmc Corporation | Insecticidal compositions suitable for use in preparation of insecticidal liquid fertilizers |
US8748582B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-06-10 | Monash University | Affinity ligands and methods for protein purification |
US8993613B2 (en) | 2013-04-17 | 2015-03-31 | The Hartz Mountain Corporation | Ectoparasiticidal formulations |
TWI735416B (zh) | 2014-10-06 | 2021-08-11 | 美商維泰克斯製藥公司 | 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑 |
PL3436446T3 (pl) | 2016-03-31 | 2023-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulatory mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa |
CN109803962B (zh) | 2016-09-30 | 2022-04-29 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物 |
MA54847A (fr) | 2016-12-09 | 2021-12-08 | Vertex Pharma | Forme crystalline d'un n-(pyrazol-4-yl)sulfonyl-6-(pyrazol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide pour traiter la mucoviscidose |
EP3634402A1 (en) | 2017-06-08 | 2020-04-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
WO2019018395A1 (en) | 2017-07-17 | 2019-01-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS |
ES2912657T3 (es) | 2017-08-02 | 2022-05-26 | Vertex Pharma | Procesos para preparar compuestos de pirrolidina |
AU2018351533B2 (en) | 2017-10-19 | 2023-02-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Crystalline forms and compositions of CFTR modulators |
KR20200097293A (ko) | 2017-12-08 | 2020-08-18 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭포성 섬유증 막횡단 전도 조절자의 조정제의 제조 방법 |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
US11414439B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-08-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3600288A1 (de) | 1986-01-08 | 1987-07-16 | Bayer Ag | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonylharnstoff-derivaten |
JPS62181261A (ja) * | 1986-02-06 | 1987-08-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | N−フエニルスルホニルニコチン酸アミド誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌組成物 |
JPH0368550A (ja) * | 1989-08-09 | 1991-03-25 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素スルホンアミド誘導体および殺虫、殺ダニ剤 |
DE3935277A1 (de) * | 1989-10-24 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Sulfonierte heterocyclische carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren |
JP2640984B2 (ja) | 1989-12-21 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
CA2119155C (en) | 1991-10-18 | 1999-06-15 | Dennis Paul Phillion | Fungicides for the control of take-all disease of plants |
JP2994182B2 (ja) * | 1992-07-23 | 1999-12-27 | 石原産業株式会社 | アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 |
DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US6117821A (en) * | 1998-05-21 | 2000-09-12 | Rohm And Haas Company | N-(heterocyclylcarbonyl)sulfonamide herbicides |
CN1091349C (zh) * | 1999-05-20 | 2002-09-25 | 沈阳化工研究院 | N-(杂环甲酰基)磺酰胺除草剂 |
JP2003506360A (ja) * | 1999-07-30 | 2003-02-18 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | トリフルオロメチルピリ(ミ)ジン・カルボキシアミド |
HUP0300406A3 (en) * | 2000-03-22 | 2003-10-28 | Bayer Cropscience Gmbh | Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, compositions containing them and their use as pesticides |
-
2001
- 2001-09-24 DE DE10146873A patent/DE10146873A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-09-13 PT PT02762475T patent/PT1432313E/pt unknown
- 2002-09-13 WO PCT/EP2002/010279 patent/WO2003028458A1/de active IP Right Grant
- 2002-09-13 AT AT02762475T patent/ATE384437T1/de active
- 2002-09-13 EP EP02762475A patent/EP1432313B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-13 ES ES02762475T patent/ES2300468T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-13 JP JP2003531811A patent/JP4445260B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-13 DE DE50211613T patent/DE50211613D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-13 KR KR1020047004205A patent/KR100923826B1/ko active IP Right Grant
- 2002-09-13 DK DK02762475T patent/DK1432313T3/da active
- 2002-09-18 US US10/246,220 patent/US20030119852A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-03-29 US US10/811,578 patent/US7235571B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-05-31 US US11/756,525 patent/US7629348B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2007-05-31 US US11/756,555 patent/US20080097099A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-04-15 CY CY20081100411T patent/CY1108078T1/el unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017019813A (ja) * | 2010-06-28 | 2017-01-26 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 有害生物防除剤としての複素環化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7235571B2 (en) | 2007-06-26 |
WO2003028458A1 (de) | 2003-04-10 |
JP4445260B2 (ja) | 2010-04-07 |
US20030119852A1 (en) | 2003-06-26 |
KR100923826B1 (ko) | 2009-10-27 |
US20080097099A1 (en) | 2008-04-24 |
ATE384437T1 (de) | 2008-02-15 |
US20080139627A1 (en) | 2008-06-12 |
US20040192712A1 (en) | 2004-09-30 |
CY1108078T1 (el) | 2014-02-12 |
DE10146873A1 (de) | 2003-04-17 |
DK1432313T3 (da) | 2008-05-19 |
KR20040037100A (ko) | 2004-05-04 |
DE50211613D1 (de) | 2008-03-13 |
US7629348B2 (en) | 2009-12-08 |
EP1432313B1 (de) | 2008-01-23 |
ES2300468T3 (es) | 2008-06-16 |
PT1432313E (pt) | 2008-03-27 |
EP1432313A1 (de) | 2004-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7629348B2 (en) | Heterocyclic amide and imine derivatives, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides | |
JP4366518B2 (ja) | 農薬としてのヘテロシクリルニコチンアミド及び類似のピリミジン誘導体 | |
JP4238035B2 (ja) | アリールイソオキサゾリン誘導体、その製造方法及び農薬としてのその使用 | |
ZA200506154B (en) | Heterocyclic amides, method for the production thereof, substances containing said heterocyclic amides, and use thereof as pesticides | |
US6555501B1 (en) | 4-trifluoromethyl-3-oxazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides | |
JP4484516B2 (ja) | ジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物および農薬としてのそれらの使用 | |
US20020032328A1 (en) | Heterocyclic acylsulfimides, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides | |
JP2002532497A (ja) | 4−トリフルオロメチル−3−オキサジアゾリルピリジン、その製造方法、その化合物を含有する薬剤、および農薬としてのその使用 | |
US20020132813A1 (en) | Heterocyclylalkylazole derivatives and their use as pesticides | |
DE10014006A1 (de) | Heterocyclische Acylsulfimine, Verfahren zu ihrer Herstellung , sie enthalten Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
JP2006508053A (ja) | 置換ピリジン又はピリミジン、それらの製造方法、該物質を含む薬剤、及びそれらの農薬としての使用 | |
JP2003508412A (ja) | 農薬としてのアザビシクロおよびアザシクロオキシム、並びにアミン化合物 | |
US20050176734A1 (en) | Method for producing 4-haloalkyl nicotinic acid amides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050901 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20080214 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081028 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090128 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20090128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090324 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090622 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090918 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091222 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100115 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4445260 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130122 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |