JPH09194418A - ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた殺虫、殺ダニ効果を示す化合物を提供
することを課題とする。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基等を表わ
し、Ｚは酸素原子等を表わし、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ
⁴ は、同一または相異なり、ハロゲン原子等を表わし、
Ｘは塩素原子等を表わす。〕で示されるジハロプロペン
化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジハロプロペン化
合物、その用途およびその製造中間体に関する。

【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることがたとえば特開昭
49−1526号公報等に記載されている。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫剤の有効成分として必
ずしも常に充分なものであるとは言えない。

【０００２】

【問題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫効力を有する化合物を見出すべく
鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化３で示されるジ
ハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数
１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケ
ニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３
から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニ
ル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭
素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、あ
るいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
ル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキル
アルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されて
もよい炭素数５から６のシクロアルケニル基または炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６か
ら８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
は 化４

【０００３】

【化４】

【０００４】（式中、Ａは（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよ
いフェニル基、（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよいナフチル
基または（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよい複素環基を表
す。ここで、ｑは０から７の整数を表わし、Ｒ¹⁴はハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルフ
ァニル基（Ｆ₅ Ｓ）（炭素数１から４のアルコキシ）カ
ルボニル基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１か
ら３のハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ
基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から
３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチ
オ基、炭素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭素
数１から２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２の
ハロアルキルスルフィニル基、炭素数１から２のハロア
ルキルスルホニル基、炭素数３から６のアルケニルオキ
シ基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素
数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアル
ケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２か
ら４のハロアルキニル基、炭素数３から６のアルキニル
オキシ基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、
炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から
４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキル
チオアルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセト
アミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、
カルボキシル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノ
カルボニル基、〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミ
ノ〕カルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキル
基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３か
ら６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６の
シクロアルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各
々、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置
換されてもよい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基またはベンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｑが
２から５のとき、隣接する２つのＲ¹⁴が互いに末端で結
合してトリメチレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原
子もしくは炭素数１から３のアルキル基で置換されても
よいメチレンジオキシ基またはハロゲン原子もしくは炭
素数１から３のアルキル基で置換されてもよいエチレン
ジオキシ基を表わす。Ｂは酸素原子、Ｓ（Ｏ）_n 基、Ｎ
Ｒ¹⁵基、Ｃ（＝Ｏ）Ｇ基またはＧＣ（＝Ｏ）基（ここ
で、ｎは０から２の整数を表し、Ｒ¹⁵は水素原子または
炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｇは酸素原子また
はＮＲ¹⁶基を表し、Ｒ¹⁶は水素原子または炭素数１から
３のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数
１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表
し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、
炭素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基ま
たはハロゲン原子を表し、Ｒ¹²は、ハロゲン原子、炭素
数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキ
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基を表し、Ｒ¹³は、水素原子、ハ
ロゲン原子またはメチル基を表し、ｉは０から６の整数
を表し、ｊは１から６の整数を表し、ｋは０から４の整
数を表し、ｌ（エル）は１または２を表し、ｍは０から
２の整数を表す。）で示されるＱ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、
Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ またはＱ₈ を表す。但し、Ｒ¹
が３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−３−クロロ−２
−プロペニル基を表わすことはない。

【０００５】Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘ
は、それぞれ独立して塩素原子または臭素原子を表す。
Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞれ独立して、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素
数１から３のハロアルキル基を表す。但し、Ｒ² 、Ｒ³
およびＲ⁴ が同時に水素原子を表すことはない。〕で示
されるジハロプロペン化合物。（以下、本発明化合物と
称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を
提供する。

【０００６】本発明は、さらに、本発明化合物の一部の
製造中間体として有用な一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＸは前記と同じ意味を
表わす。〕で示される化合物をも提供する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ¹ で表
わされる炭素数１から１０のアルキル基とは、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−
ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、１−
エチルプロピル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−
メチルブチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル
基、２−エチルブチル基、オクチル基、１−メチルヘプ
チル基、１−メチルオクチル基、ノニル基、デシル基等
であり、

【０００８】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から５のハロア
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，
２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２
−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロ
エチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、
３，３，３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基、１−フルオロプロピ
ル基、２−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、
１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−ヨ
ードエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−１，２，
２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−フルオ
ロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ヨードプロ
ピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２，２，３，３
−テトラフルオロプロピル基、２−クロロ−１−メチル
エチル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−フル
オロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２−ブロモ−
１−（ブロモメチル）エチル基、２−クロロ−１−（ク
ロロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチ
ル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−
ヨードブチル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、３
−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−クロ
ロ−２−メチルプロピル基、５−フルオロペンチル基、
５−クロロペンチル基、５−ブロモペンチル基、５−ヨ
ードペンチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピ
ル基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル
基等であり、

【０００９】Ｒ¹ で表わされる炭素数２から１０のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、アリル基、イソプ
ロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２
−プロペニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、
２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル
基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１−メチル−
４−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、２−
エチル−２−ブテニル基、１−ビニルブチル基、２−イ
ソプロピル−２−プロペニル基、２−ヘプテニル基、１
−アリル−３−ブテニル基、１−ビニルヘキシル基、
１，５−ジメチル−４−ヘキセニル基、３−ノネニル
基、３−デセニル基、３，７−ジメチル−６−オクテニ
ル基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数２から６のハロ
アルケニル基とは、たとえば、２，２−ジクロロエテニ
ル基、２，２−ジブロモエテニル基、２，３−ジクロロ
−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニ
ル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２
−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−
クロロ−２−ブテニル基、２−クロロエテニル基、３−
ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−
プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４，
４−トリフルオロ−２−ブテニル基、２−（クロロメチ
ル）−２−プロペニル基、３−クロロ−４，４，４−ト
リフルオロ−２−ブテニル基、４−ブロモ−３，４，４
−トリフルオロ−２−ブテニル基、３，４，４，４−テ
トラフルオロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３
−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、
６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基等であり、Ｒ¹ で
表わされる炭素数３から９のアルキニル基とは、たとえ
ば、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル
基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル
−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−
エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘ
キシニル基、２−ヘプチニル基、３−オクチニル基、１
−エチニルヘキシル基、３−ノニニル基、５−ヘキシニ
ル基等であり、

【００１０】Ｒ¹ で表わされる炭素数３から５のハロア
ルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２
−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピ
ニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基、４−クロ
ロ−２−ブチニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４
−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニ
ル基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、４−クロロ−２
−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ−２−メチル−
３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニ
ル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル基、３−
クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ−
１−エチル−２−プロピニル基等であり、Ｒ¹ で表わさ
れる炭素数２から７のアルコキシアルキル基とは、たと
えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピル
オキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシプロピ
ル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプロピル
基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−プロピル
オキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、２
−エトキシ−２−メチルエチル基、２−エトキシ−１−
メチルエチル基、２−メトキシブチル基、１−エチル−
２−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、３−
メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチルプロピル
基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、２−ブトキ
シエチル基、３−メトキシ−３−メチルブチル基、２−
ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、Ｒ¹ で表わさ
れる炭素数２から７のアルキルチオアルキル基とは、た
とえば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プ
ロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−
メチルチオエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エ
チルチオエチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチ
ルチオプロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メ
チルチオプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチ
ル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチ
オエチル基、２−エチルチオプロピル基、２−エチルチ
オ−１−メチルエチル基、２−メチルチオブチル基、１
−エチル−２−メチルチオエチル基、３−エチルチオプ
ロピル基、３−メチルチオブチル基、２−メチル−３−
メチルチオプロピル基、１−メチル−３−メチルチオプ
ロピル基、４−メチルチオブチル基、１−メチル−２−
メチルチオプロピル基、２−tert−ブチルチオエチル
基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチルチ
オエチル基、３−tert−ブチルチオプロピル基、３−イ
ソブチルチオプロピル基、３−sec −ブチルチオプロピ
ル基等であり、

【００１１】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３か
ら６のシクロアルキル基における、炭素数１から４のア
ルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基
またはtert−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基
または炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されて
もよい炭素数３から６のシクロアルキル基における、炭
素数１から３のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基またはイソプロポキシ基であり、Ｒ
¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル基、炭素数１
から３のアルコキシ基または炭素数１から３のハロアル
コキシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロア
ルキル基における、炭素数１から３のハロアルコキシ基
とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基、２，２，２，１，１−ペン
タフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブ
ロモエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロ
エトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
基，３，３，３，２，２，１−ヘキサフルオロホプロポ
キシ基等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または炭素数
１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数
３から６のシクロアルキル基における、炭素数３から６
のシクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
り、

【００１２】Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキ
ルアルキル基における、炭素数１から４のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４
のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシク
ロアルキルアルキル基における、炭素数４から９のシク
ロアルキルアルキル基とは、たとえば、シクロプロピル
メチル基、１−シクロプロピルエチル基、２−シクロプ
ロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチ
ルメチル基、２−シクロペンチルエチル基、３−シクロ
ペンチルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、２−シ
クロヘキシルエチル基、３−シクロヘキシルプロピル基
等であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基における、炭素数１から４のアルキル基とは、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基またはtert−ブチル
基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニ
ル基における、炭素数５から６のシクロアルケニル基と
は、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル
基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル
基、２−シクロヘキセニル基または３−シクロヘキセニ
ル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケ
ニルアルキル基における、炭素数１から４のアルキル基
とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基またはte
rt−ブチル基であり、Ｒ¹ で表わされる炭素数１から４
のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から８のシク
ロアルケニルアルキル基における、炭素数６から８のシ
クロアルケニルアルキル基とは、たとえば、１−シクロ
ペンテニルメチル基、２−シクロペンテニルメチル基、
３−シクロペンテニルメチル基、１−シクロヘキセニル
メチル基、２−シクロヘキセニルメチル基、３−シクロ
ヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エ
チル基等であり、

【００１３】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ
¹³およびＲ¹⁴で表わされるハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ¹²
で表わされる炭素数１から４のアルキル基とは、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec −ブチル基またはtert−ブチル
基であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数１から８のアルキル
基とは、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec −ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１−メチルブチ
ル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−エチ
ルブチル基、オクチル基、１−メチルヘプチル基等であ
り、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ¹²およびＲ¹⁴で表わされる炭
素数１から３のハロアルキル基とは、たとえば、トリフ
ルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ
チル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル基、
１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、３，３，
３，２，２−ペンタフルオロプロピル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２
−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等でありＲ
¹²で表わされる炭素数１から３のアルコキシ基とは、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基であり、Ｒ¹²およびＲ¹⁴で表わされる炭素数１から３
のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリフルオロメト
キシ基、ジルフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメ
トキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロ
モエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエ
トキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
基、３，３，３，２，２，１−ヘキサフルオロプロポキ
シ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキ
シ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３，３，２，２−
ペンタフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオ
ロプロポキシ基、２，２，２，１，１−ペンタフルオロ
エトキシ基、３，３，３，２，１，１−ヘキサフルオロ
プロポキシ基等であり、

【００１４】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ
⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶で表わされる炭
素数１から３のアルキル基とは、メチル基、エチル基、
プロピル基またはイソプロピル基であり、Ｒ¹⁴で表わさ
れる炭素数１から７のアルコキシ基とは、たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、sec −ブトキシ基、イソブトキシ基、
tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオ
キシ基、１−メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ
基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、
１，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基等であり、

【００１５】Ｒ¹⁴で表わされる炭素数１から３のアルキ
ルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピル
チオ基、イソプロピルチオ基であり、Ｒ¹⁴で表わされる
炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、たとえば、
トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、
ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフル
オロエチルチオ基、２−クロロ−１，１，２−トリフル
オロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフル
オロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエ
チルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエ
チルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、１，１，２，
２，２−ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプ
ロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、３−ブロモ
プロピルチオ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロ
プロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチ
オ基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数３から６のアル
ケニルオキシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−
メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プ
ロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオ
キシ基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキ
シ基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数３から６のハロ
アルケニルオキシ基とは、たとえば、３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ基、２，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ
基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ
−２−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−フルオロ−３−クロロ−２−プロペニ
ルオキシ基、３−メチル−４，４，４−トリフルオロ−
２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキ
シ基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数２から４のアル
ケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル
基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル
基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ
¹⁴で表わされる炭素数２から４のハロアルケニル基と
は、たとえば、２，２−ジクロロエテニル基、２，２−
ジブロモエテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−
ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−
プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−ク
ロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル
基、３−クロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ¹⁴で表わ
される炭素数２から４のアルキニル基とは、たとえば、
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１
−メチル−２−プロピニル基等であり、

【００１６】Ｒ¹⁴で表わされる炭素数２から４のハロア
ルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモ
エチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロ
ピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード
−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル
基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であ
り、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数２から４のアルコキシアル
キル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシ
メチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、１−エトキシエチル基、３
−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、１−
メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル
基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数２から４のアルキ
ルチオアルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル
基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、イソ
プロピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−
メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エ
チルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、２−メ
チルチオプロピル基、１−メチルチオプロピル基、２−
メチルチオ−１−メチルエチル基等であり、Ｒ¹⁴で表わ
される炭素数３から６のシクロアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭
素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえば、１
−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−
シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シ
クロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等であり、
Ｒ¹⁴で表わされる炭素数３から６のシクロアルキルオキ
シ基とは、たとえば、シクロプロピルオキシ基、シクロ
ブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数５から
６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−シ
クロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキシ
基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキセ
ニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−シ
クロヘキセニルオキシ基等であり、

【００１７】Ｒ¹⁴で表わされる炭素数１から２のアルキ
ルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基またはエ
チルスルフィニル基であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数１
から２のアルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル
基またはエチルスルホニル基であり、Ｒ¹⁴で表わされる
炭素数１から２のハロアルキルスルフィニル基とは、た
とえば、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，
２−トリフルオロエチルスルフィニル基、パーフルオロ
エチルスルフィニル基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素
数１から２のハロアルキルスルホニル基とは、たとえ
ば、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−ト
リフルオロエチルスルホニル基、パーフルオロエチルス
ルホニル基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる炭素数１から３
のヒドロキシアルキル基とは、ヒドロキシメチル基、２
−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基等で
あり、Ｒ¹⁴で表わされる（炭素数１から２のアルキル）
アミノカルボニル基とは、メチルアミノカルボニル基ま
たはエチルアミノカルボニル基であり、Ｒ¹⁴で表わされ
る〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミノ〕カルボニ
ル基とは、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボ
ニル基等であり、Ｒ¹⁴で表わされる、各々、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよ
い、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベン
ジルオキシ基における炭素数１から４のアルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基または
イソブチル基であり、Ｒ¹⁴で表わされる、各々、ハロゲ
ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
よい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベ
ンジルオキシ基における炭素数１から３のハロアルキル
基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル
基、１−ブロモエチル基、３，３，３，２，２−ペンタ
フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基、１−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基等であり、

【００１８】Ｒ¹⁴で表わされる、各々、ハロゲン原子、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素
数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい、フ
ェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベンジルオ
キシ基における炭素数１から３のアルコキシ基とは、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはイソプロポ
キシ基であり、Ｒ¹⁴で表わされる、各々、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよ
い、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベン
ジルオキシ基における炭素数１から３のハロアルコキシ
基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フル
オロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２
−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−
ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、３，３，３，
２，２，１−ヘキサフルオロプロポキシ基、３−フルオ
ロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモ
プロポキシ基、３，３，３，２，２−ペンタフルオロプ
ロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、
２，２，２，１，１−ペンタフルオロエトキシ基等であ
り、

【００１９】Ｒ¹⁴で表わされる、ｑが２から５のとき、
隣接する２つのＲ¹⁴が互いに末端で結合してトリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ハロゲン原子もしくは炭素数
１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレンジオ
キシ基またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３のア
ルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基におけ
るハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子であり、

【００２０】Ｒ¹⁴で表わされる、ｑが２から５のとき、
隣接する２つのＲ¹⁴が互いに末端で結合してトリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ハロゲン原子もしくは炭素数
１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレンジオ
キシ基またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３のア
ルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基におけ
る炭素数１から３のアルキル基とはメチル基、エチル
基、プロピル基またはイソプロピル基であり、

【００２１】Ａで示される置換されてもよい複素環基に
おける複素環とは、たとえば、イソオキサゾール、イソ
チアゾール、チアゾール、１，３，４−チアヂアゾー
ル、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミ
ダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−ト
リアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピリジ
ン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−
トリアジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベ
ンゾフラン、チアナフタレン、インダゾール、ベンズイ
ミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾ
ール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリ
ン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾール、ピペリ
ジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロ
ピラン、ピラゾリン等である。

【００２２】本発明化合物において、Ｒ¹ の好ましい態
様として、Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつ、Ａが、（Ｒ¹⁴）_q
で置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁴）_q で置換
されてもよい２−ピリジル基である化合物；Ｒ¹ がＱ₂
であり、かつ、Ａが、（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよいフ
ェニル基、（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよい２−ピリジル
基である化合物；Ｒ¹ がＱ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇
またはＱ₈ であり、かつＡが（Ｒ¹⁴）_qで置換されても
よいフェニル基または（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよい２
−ピリジル基である化合物があげられ、Ｚの好ましい態
様として、酸素原子があげられ、Ｂの好ましい態様とし
て、酸素原子、ＣＯ₂ 基またはＣＯＮＨ基があげられ、
Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ の好ましい態様として、Ｒ² が水素原
子であり、かつＲ³ およびＲ⁴ がハロゲン原子である化
合物があげられる。

【００２３】本発明化合物において、好ましい化合物と
して、Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつ、Ａが（Ｒ¹⁴）_q で置換
されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁴）_q で置換されて
もよい２−ピリジル基であり、かつ、Ｚが酸素原子であ
り、かつ、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ が水素原子であり、か
つ、ｉが０から３の整数である化合物；Ｒ¹ がＱ₂ であ
り、かつ、Ａが（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよいフェニル
基または（Ｒ¹⁴）_q で置換されていてもよい２−ピリジ
ル基であり、かつ、Ｚが酸素原子であり、かつ、Ｂは酸
素原子、ＣＯ₂ 基またはＣＯＮＨ基であり、かつ、
Ｒ⁵、Ｒ⁶ およびＲ⁷ が水素原子であり、かつ、ｉが２
または３である化合物があげられる。

【００２４】本発明化合物は、たとえば以下の方法（製
造法Ａ）〜（製造法Ｉ）により製造することができる。 （製造法Ａ） Ｚが酸素原子のとき、一般式 化５

【化５】Ｒ¹ −ＯＨ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物と一般式 化６（一般式〔Ｉ〕）

【化６】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＸは前記と同じ意味を
表わす。〕で示される化合物とを反応させることによっ
て製造する方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、
必要に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用さ
れる脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカル
ボジイミドやジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジ
カルボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、
ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアル
キル（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリー
ルホスフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチル
ホスフィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげるこ
とができる。使用される溶媒としては、たとえばベンゼ
ン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロ
メタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類をあげることができる。反応温度は、−
２０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の
範囲をとることができる。反応に供する原料および脱水
剤のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに
近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
目的の本発明化合物を単離することができる。必要なら
ば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作
によってさらに精製することもできる。

【００２５】（製造法Ｂ） 一般式 化７

【化７】Ｒ¹ −Ｌ¹ 〔式中、Ｒ¹ は前記と同じ意味を表わし、Ｌ¹ はハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メシル
オキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示される
ハライド化合物と一般式 化８

【化８】 〔式中、Ｚ、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＸは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在
下、不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒
としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁
−Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル
リン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニト
ロメタン等の極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の
炭化水素類または水等をあげることができる。必要に応
じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができ
る。使用される塩基としては、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシ
ウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化
物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ
土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金
属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルア
ミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また必要
に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般
式 化８で示される化合物１モルに対し、0.01〜１モル
の割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃か
ら反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をと
ることができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸
点または１００℃までの温度がより望ましい。反応に供
する原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等
モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００２６】（製造法Ｃ） 一般式 化９

【化９】 〔上式、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＺは前記と同じ
意味を表わす。〕で示される化合物と一般式 化１０

【化１０】Ｌ¹ −ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、ＸおよびＬ¹ は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるハライド化合物とを反応させることによって製
造する方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エ
ーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等
の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類ま
たは水等をあげることができる。必要に応じて、これら
の溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用される
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カル
シウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応
系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジンアン
モニウムクロライド等）等の触媒を一般式 化９で示さ
れるフェノール化合物１モルに対し、0.01〜１モルの割
合添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとるこ
とができるが、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点ま
たは１００℃までの温度がより望ましい。反応に供する
原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モル
またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。反
応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を単離することができ
る。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の通常の操作によってさらに精製することもできる。

【００２７】（製造法Ｄ） 一般式 化１１

【化１１】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＺは前記と同じ
意味を表わす。〕で示されるアルデヒド化合物とトリア
ルキルホスフィンまたはトリアリールホスフィン存在
下、四塩化炭素または四臭化炭素とを反応させることに
よって製造する方法。上記反応は、必要に応じて金属亜
鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うこともできる。使用
される不活性溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（四
臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげることがで
きる。反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶媒の
沸点または１５０℃の範囲をとることができる。反応に
供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンま
たはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリフェ
ニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげること
ができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が
好ましい。反応に供する原料および試剤のモル比は任意
に設定できるが、一般式 化１１のアルデヒド化合物１
モルに対して、四臭化（四塩化）炭素は１〜５モルの割
合、トリアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィ
ンは２〜１０モルの割合、亜鉛を用いるとき、亜鉛は１
〜５モルの割合が好ましく、またはそれに近い比率で反
応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明
化合物を単離することができる。必要ならば、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作により、精製
することもできる。

【００２８】（製造法Ｅ） 一般式 化９で示されるフェノール化合物と一般式 化
１２

【化１２】ＨＯ−ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＸ₂ 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃から
２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとる
ことができる。反応に供する原料および脱水剤のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で
反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精
製することもできる。

【００２９】（製造法Ｆ）｛本発明化合物においてＺ＝
Ｏであり、Ｒ¹ ＝Ｑ₃ であり、かつ、Ｂ＝Ｂ¹ （ここで
Ｂ¹ は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹⁵を表わし、Ｒ
¹⁵は前記と同じ意味を表わす。）であるとき｝ 一般式 化１３

【化１３】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｂ¹ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
ｉおよびＸは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物と一般式 化１４

【化１４】 〔式中、Ａ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｌ¹ およびｊは前記と同じ意
味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることに
よって製造する方法。

【００３０】上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −
Ｃ₄ ）エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロ
メタン等の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化
水素類または水等をあげることができる。必要に応じ
て、これらの溶媒の混合溶媒も使用することができる。
使用される塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭
酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属またはアル
カリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また
必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例えば、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を
一般式 化１３で示される化合物１モルに対し、0.01〜
１モルの割合添加してもよい。反応温度は、通常、−２
０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１５０℃の範
囲をとることができるが、−５℃から反応に使用する溶
媒の沸点または１００℃までの温度がより望ましい。反
応に供する原料および塩基のモル比は任意に設定できる
が、等モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利
である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離する
ことができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製すること
もできる。

【００３１】（製造法Ｇ）（本発明化合物においてＺ＝
Ｂ＝Ｏであり、Ｒ¹ ＝Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₆ またはＱ₇ であ
るとき） 一般式 〔II〕 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、ｉおよ
びＸは前述と同じ意味を表す。〕で示されるアルコール
化合物と一般式〔III 〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
方法。

【００３２】上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要
に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される
脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカル
ボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイ
ソプロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル
（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホ
スフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホス
フィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることが
できる。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、
キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類をあげることができる。反応温度は、−２
０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範
囲をとることができる。反応に供する原料および脱水剤
のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近
い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応
液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目
的の本発明化合物を単離することができる。必要なら
ば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作
によってさらに精製することもできる。

【００３３】（製造法Ｈ）（本発明化合物において、Ｚ
＝Ｏであり、Ｂ＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ¹⁵、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであ
り、Ｒ¹ ＝Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₆ またはＱ₇ であるとき） 一般式〔IV〕 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｌ¹ 、
Ｘおよびｉは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化
合物と一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ａ、Ｂおよびｊは前
述と同じ意味を表す。〕で示される化合物とを反応させ
ることによって製造する方法。

【００３４】上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性
溶媒中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ₁ −Ｃ₄ ）エ
ーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン等
の極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類ま
たは水等をあげることができる。必要に応じて、これら
の溶媒の混合溶媒も使用することができる。使用される
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の炭酸化物、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カル
シウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。また必要に応じて、反応
系にアンモニウム塩（例えば、トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド等）等の触媒を一般式〔Ｖ〕で示さ
れる化合物１モルに対して、0.01〜１モルの割合添加で
もよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応に使用す
る溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができる
が、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００
℃までの温度がより望ましい。反応に供する原料および
塩基のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれ
に近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的の本発明化合物を単離することができる。必要
ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の
操作によってさらに精製することもできる。

【００３５】（製造法Ｉ）（本発明化合物において、Ｚ
＝Ｏであり、Ｂ＝Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ¹⁶であり、Ｒ¹ ＝Ｑ₂
またはＱ₃ であるとき） 一般式 化１５

【化１５】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ¹⁶、
Ｘおよびｉは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ミノ化合物と一般式〔VI〕 〔式中、Ａ、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ およびｊは前記と同じ意味を表
わす。〕で示されるカルボン酸化合物とを反応させるこ
とによって製造する方法。

【００３６】上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要
に応じて不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される
脱水剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド、ジアルキル（例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アゾジカル
ボキシレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイ
ソプロピルアゾジカルボキシレート等）、トリアルキル
（ｅｘ．Ｃ₁ −Ｃ₂₀）ホスフィンまたはトリアリールホ
スフィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホス
フィン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることが
できる。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、
キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類をあげることができる。反応温度は、−２
０℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範
囲をとることができる。反応に供する原料および脱水剤
のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近
い比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応
液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目
的の本発明化合物を単離することができる。必要なら
ば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作
によってさらに精製することもできる。

【００３７】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。

【００３８】次に、本発明化合物の具体例を化１６から
化２１（各置換基Ｒ¹ は表１から表３４に示したものを
表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。尚、化１６から化２１において、ｎ
−Ｐｒはプロピル基を表し、ｉｓｏ−Ｐｒはイソプロピ
ル基を表す。

【００３９】

【化１６】

【００４０】

【化１７】

【００４１】

【化１８】

【００４２】

【化１９】

【００４３】

【化２０】

【００４４】

【化２１】 （化２１の続き） （化２１の続き）

【００４５】

【表１】

【表２】

【００４６】

【表３】

【表４】

【００４７】

【表５】

【表６】

【００４８】

【表７】

【００４９】

【表８】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【表９】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【表１０】

【表１１】

【００５６】

【表１２】

【００５７】

【表１３】

【００５８】

【００５９】

【表１４】

【００６０】

【表１５】

【００６１】

【表１６】

【００６２】

【００６３】

【表１７】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【表１８】

【００８６】

【００８７】

【表１９】

【００８８】

【表２０】

【００８９】

【００９０】

【表２１】

【表２２】

【００９１】

【表２３】

【００９２】

【表２４】

【００９３】

【表２５】

【００９４】

【表２６】

【００９５】

【００９６】

【表２７】

【００９７】

【表２８】

【００９８】

【表２９】

【００９９】

【０１００】

【表３０】

【０１０１】

【表３１】

【０１０２】

【表３２】

【０１０３】

【０１０４】

【０１０５】

【０１０６】

【表３３】

【０１０７】

【０１０８】

【０１０９】

【０１１０】

【０１１１】

【０１１２】

【０１１３】

【０１１４】

【０１１５】

【０１１６】

【０１１７】

【表３４】

【０１１８】次に本発明化合物を製造する際の中間体化
合物の製造法について説明する。一般式 化６（一般式
〔Ｉ〕）で示される化合物は、例えば、スキーム 化２
２に従って製造することができる。

【化２２】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕一般式 化
８および化６で示される化合物は、例えばスキーム 化
２３に従って、製造することができる。

【化２３】 〔式中、Ｄ¹ 、Ｄ² およびＤ³ は、互いに選択的に除去
出来る保護基を表わす。例えば、Ｄ¹ はベンジル基、Ｄ
² はアセチル基、Ｄ³ はベンゾイル基があげられる。そ
の他の記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１１９】一般式 化９で示される化合物は、たとえ
ばスキーム 化２４に従って製造することができる。

【化２４】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１２０】一般式 化１１で示される化合物は、例え
ば、スキーム 化２５に従って製造することができる。

【化２５】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１２１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１０で示される化合物および一般式 化１２で示さ
れるアルコール化合物は、市販されているものを用いる
か、またはスキーム 化２６に従って製造することがで
きる。

【化２６】 〔式中、Ｌ² は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ³
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕

【０１２２】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化５および化７で示される化合物のうち、Ｒ¹ がＲ¹
₁ （ここでＲ¹ ₁ はＲ¹ のうち、Ｑ₁ またはＱ₂ を表わ
す。）である化合物は、市販されているものを用いる
か、または、例えば、下記スキーム 化２７や化２８の
方法により製造することができる。尚、一般式 化７で
示される化合物を製造する際の原料化合物となり得る、
一般式 Ａ−ＣＨＯ（式中、Ａは前記と同じ意味を表
す。）で示されるアルデヒド化合物は例えば下記文献に
記載の方法により得ることができる。 フランカルボアルデヒド Zh.Org.Khim., 11, 1955 ;Tetrahedron., 39, 3881 ;Ch
em. Pharm. Bull., 28, 2846 等 チオフェンカルボアルデヒド Tetrahedron., 32, 1403 ;J.Org.Chem.,41, 2835 ;Zh.O
bshch.Khim.,34, 4010 ;Bull.Soc.Chim.France., 479(1
963) 等 ピロールカルボアルデヒド Beilstein., 21, 1279 等 イソチアゾールカルボアルデヒド J.Medicin. Chem., 13, 1208 ;J.Chem. Soc., 446(196
4) 等 ピラゾールカルボアルデヒド Chem.Ber.,97, 3407 ;J.Chem.Soc., 3314(1957) 等 イミダゾールカルボアルデヒド J.Pharm. Soc. Japan., 60, 184 ;J.Amer. Chem. Soc.,
71, 2444 等 チアゾールカルボアルデヒド 特開昭59−206370 ;Chem. Ab., 62, 7764d ;Chem. Be
r., 101, 3872 ;特開昭59−206370 等 チアヂアゾールカルボアルデヒド 米国特許第1113705 号明細書等

【０１２３】

【化２７】 〔式中、記号は前述と同じ意味を表す。〕

【０１２４】

【化２８】 〔式中、記号は前述と同じ意味を表わす。〕

【０１２５】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化１３で示される化合物および一般式〔II〕、〔IV〕
で示される化合物は、たとえばスキーム 化２９〜化３
１に従って製造することができる。

【化２９】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕 ＊）J.Amer.Chem.Soc., 33, 440(1905)

【０１２６】

【化３０】 〔式中、Ｍ_s はメシル基を表わし、Ｔ_s はトシル基を表
わし、Ｄ⁵ はアルコールの保護基（例えば、ベンゾイル
基等）を表わし、Ｄ⁶ はホルミル基の保護された基（例
えば、アセタール基等）を表わし、Ｌは水酸基またはＬ
¹ を表わし、Ｒ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
Ｘ、Ｌ¹ およびｉは前記と同じ意味を表わす。）

【化３１】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１２７】一般式 化１５で示される化合物は、例え
ば、スキーム 化３２に従って製造することが出来る。

【化３２】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕

【０１２８】本発明化合物が防除効力を発揮する害虫類
としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothisspp.)、ヘリ
オティス属害虫 (Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コ
イガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノハミムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ダニ目 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 等の有害ダニ類 さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。

【０１２９】本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、その
まま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、
ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、
フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォ
ッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製
剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比
で0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固
体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪
藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液状担体としては、たとえば水、アルコール水（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリピニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。

【０１３０】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアゾアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾオキシサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シロハトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，
２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプ
ロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネー
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、ア
クリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ），３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸 （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェ
ニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモ
ジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキ
シベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３
Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テト
ラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル
〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロ
ピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロ
フェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オ
ン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミ
ダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾ
リジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチル
アミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チ
オシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２
−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサル
フォホート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン等のＮ−シアミアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、プロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルホスホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ルスルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビス
〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン等があげられる。

【０１３１】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、0.１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、１ppm 〜10000ppmであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈
することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等は、通常、水で１ppm 〜10000ppmに希釈し
て施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等について
はそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、い
ずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害
虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範
囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりする
ことができる。

【０１３２】

【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ （製造法Ａ）による化合物（５）の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.40ｇ、４−ブロモフェネチ
ルアルコール0.30ｇおよびトリフェニルホスフィン0.38
ｇを塩化メチレン２０mlに溶かした溶液に、室温下、撹
拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.
30ｇを塩化メチレン５mlに溶かした溶液を滴下した。室
温で２４時間撹拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得
た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−２，６−ジクロ
ロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
ベンゼン0.25ｇを得た。 収率 ３８％ ｎ_D ^23.5 1.5950 製造例２ （製造法Ｂ）による化合物（19）の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−３
−トリフルオロメチルフェノール0.50ｇ、炭酸カリウム
0.26ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混
合物に、室温下、撹拌しながら、１−（３−ブロモプロ
ピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン0.57
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液
を滴下した。室温で１２時間撹拌した後、反応液を氷水
に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）−４−（３−（４−（トリフ
ルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−２−
（トリフルオロメチル）ベンゼン0.50ｇを得た。 収率 ５７％ ｎ_D ^20.5 1.4988

【０１３３】製造例３ （製造法Ｃ）による化合物（1
8) の製造 ３−エチル−４−（３−（４−（トリフルオロメトキ
シ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール0.50ｇ、
炭酸カリウム0.19ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０mlの混合物に、室温下、撹拌しながら、１，１，
３−トリクロロプロペン0.27ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５mlの溶かした溶液を滴下した。８時間で室温
で撹拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテ
ル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−３−エチル−４−（３−（４−（トリフルオロメトキ
シ）フェノキシ）プロピルオキシ）ベンゼン0.40ｇを得
た。 収率 ６２％ ｎ_D ^22.5 1.5215 製造例４ （製造法Ａ）による化合物（13）の製造 ２，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.３ｇ、４−フェニル−１−
ブタノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.29ｇ
を塩化メチレン２０mlに溶かした溶液に、室温下、撹拌
しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.22
ｇを塩化メチレン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温
で２４時間撹拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。
この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，
５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−４−（４−フェニルブチルオキシ）ベンゼ
ン0.22ｇを得た。 収率 ５０％ ｎ_D ^24.0 1.5778

【０１３４】製造例５ （製造法Ａ）による化合物（2
0）の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
３，５−ジクロロフェノール0.50ｇ、３−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロパン−１−オ
ール0.40ｇおよびトリフェニルホスフィン0.48ｇをテト
ラビドロフラン２０mlに溶かした溶液に、室温下、撹拌
しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.37
ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下し
た。室温で２４時間撹拌した後、反応液を濃縮し、残渣
を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−２，６−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）ベンゼン0.30ｇを得た。 収率 ３５％ ｎ_D ^24.5 1.5368 製造例６ （製造法Ｈ）による化合物（21) の製造 １−（３−ブロモプロピルオキシ）−３，５−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.40ｇおよび４−クロロベンゾイックアシッドを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶かした溶液
に、室温下、撹拌しながら、炭酸カリウム0.15ｇを加え
た。室温で２４時間撹拌した後、反応液を氷水に投入
し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、４−（３−（４−クロロベンゾ
イルオキシ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.20ｇを得た。 収率 ４３％ ｍ．ｐ． 102.7℃

【０１３５】製造例７ （製造法Ａ）による化合物（2
2）の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.５ｇ、３−（４−（トリフ
ルオロメチル）ベンゾイルアミノ）プロパン−１−オー
ル0.45ｇおよびトリフェニルホスフィン0.48ｇをテトラ
ヒドロフラン２０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌し
ながら、ジイソプロピルアゾジカルボキレート0.37ｇを
テトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室
温で２４時間撹拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得
た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロ−４−（３−（４−（トリフルオロメ
チル）ベンゾイルアミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.
27ｇを得た。 収率 ３０％ ｍ．ｐ． 101.3℃

【０１３６】次に、本発明化合物の具体例のいくつかを
化合物番号と共に示す。 （１） ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−２−クロロ−１−（３，３−ジ クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^20.0 1.6002 （２） ２−クロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5791 （３） ２−ブロモ−４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−１−（３，３−ジ クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.5 1.6040 （４） ２−ブロモ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^22.5 1.5850 （５） ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−２，６−ジクロロ−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.5 1.5950 （６） ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−２，６−ジク ロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.5 1.5770 （７） ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−２，６−ジブロモ−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.6212 （８） ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−２，６−ジブ ロモ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^20.0 1.6039 （９） ２，６−ジブロモ−４−（３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノ キシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ ンゼン ｎ_D ^23.5 1.5497 （10） ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−２，６−ジメ チル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5630

【０１３７】 （11） ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−２，５−ジクロロ−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ．98.6℃ （12） ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−２，５−ジク ロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ．91.8℃ （13） ２，５−ジクロロ−４−（４−フェニルブチルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^24.0 1.5778 （14） ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）−３−クロロ−１−（３，３−ジ クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.5975 （15） ３−クロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5810 （16） ３−ｎ−プロピル−４−（４−（４−（イソプロピルオキシ）フェノキ シ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン ｍ．ｐ．69.1℃ （17） ４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）−３−トリフル オロメチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ．67.0℃ （18） ３−エチル−４−（３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^22.5 1.5215 （19） ２−トリフルオロメチル−４−（３−（４−（トリフルオロメトキシ） フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）ベンゼン ｎ_D ^20.5 1.4988 （20） ２，６−ジクロロ−４−（３−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピ リジルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ キシ）ベンゼン ｎ_D ^24.5 1.5368

【０１３８】 （21） ２，６−ジクロロ−４−（３−（４−クロロベンゾイルオキシ）プロピ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ．102.7 ℃ （22） ２，６−ジクロロ−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）ベンゾイ ルアミノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ ）ベンゼン ｍ．ｐ．101.3 ℃ （23） ２−メチル−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5274 （24） ３−メチル−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5282 （25） ４−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメチル−１−（３，３−ジブロ モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.5608 （26） ４−（１−（４−ブロモフェニル）エチルオキシ）−２，６−ジクロロ −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5986 （27） ４−（１−（４−ブロモフェニル）エチルオキシ）−２，６−ジクロロ −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.6033 （28） ４−（３−クロロベンジルオキシ）−２，６−ジクロロ−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5932 （29） ４−（３−クロロベンジルオキシ）−２，５−ジクロロ−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 78.1℃ （30） ４−（４−フルオロ−３−フェノキシベンジルオキシ）−２，６−ジク ロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5964

【０１３９】 （31） ４−（４−フルオロ−３−フェノキシベンジルオキシ）−２，５−ジク ロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ 78.4℃ （32） ４−（１−フェニルエチルオキシ）−２，６−ジクロロ−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5825 （33） ４−（１−フェニルエチルオキシ）−２，５−ジクロロ−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5869 （34） ４−（１−フェニルエチルオキシ）−３−クロロ−１−（３，３−ジク ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^23.0 1.5815 （35） ４−ベンジルオキシ−２，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２ −プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ．112.7 ℃ （36） ４−ベンジルオキシ−３−クロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ ペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ 42.9 ℃ （37） ４−ベンジルオキシ−３−トリフルオロメチル−１−（３，３−ジクロ ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ_D ^25.0 1.5399

【０１４０】次に、一般式 化６（一般式〔Ｉ〕）で示
される中間体で示される中間体化合物の製造例を示す。 中間体製造例１（中間体化合物４）の製造） ハイドロキシンモノベンジルエーテル25.5ｇ、ベンゾイ
ルクラロイド17.9ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミ
ド0.50ｇおよびトルエン１００mlを反応容器に入れ、氷
冷下、撹拌しながら、１０％水酸化カリウム溶液78.6ｇ
をゆっくり滴下した。２４時間後、２０％塩酸により反
応液を弱酸性にした後、結晶を濾取した。得られた結晶
を１０％塩酸および水で順次洗浄し、乾燥して、４−ベ
ンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇを得た。
（収率９８％） ４−ベンジルオキシフェニル ベンゾエード３８ｇおよ
びエタノール５００mlを反応容器に入れ、容器内の空気
を窒素で書き換えた。１０％パラジウムカーボン1.０ｇ
を加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時
間激しく撹拌した。容器内の水素を窒素で置き換えた
後、反応溶液をセライト瀘過し、瀘液を濃縮し、４−ヒ
ドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇを得た。（収率
９４％） ４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇおよび四
塩化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、撹拌しな
がら、次亜塩素酸ｔ−ブチル24.8ｇを四塩化炭素２０ml
に溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反応
液を水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分離した。
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニ
ル ベンゾエート29.5ｇを得た。（収率９１％） ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル ベンゾエ
ート3.０ｇ、１，１，３−トリクロロプロペン1.７ｇお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物に、
室温下、撹拌しながら、炭酸カリウム1.６ｇを加えた。
１２時間室温で撹拌した後、反応液を氷水に投入し、ジ
エチルエーテル１００mlで２回抽出した。エーテル層を
併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、４−ベンゾイルオキシ−２，６−
ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン3.２ｇを得た。 収率 ７６％ ４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジクロロ−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン3.２ｇ
をメタノール１０mlに溶かした溶液に、氷冷下、撹拌し
ながら、水酸化カリウム1.０ｇを水１０mlに溶かした水
溶液を滴下した。１時間、室温で撹拌した後、１０％塩
酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル５０mlで
２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をジリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５
−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノール1.７ｇを得た。 収率 ７２％ ｎ_D ^23.0 1.5520 中間体製造例２（中間体化合物１）の製造） クロロヒドロキノン５ｇ、炭酸カリウム7.２ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlの混合物に、室温
下、撹拌しながら、１，１，３−トリクロロプロペン2.
５ｇを滴下した。８時間室温で撹拌した後、反応液を氷
水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回抽出し
た。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、３−クロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル1.３ｇを得た。 収率 ３０％ ｍ．ｐ． 53.7 ℃ 中間体製造例３（中間体化合物２）の製造） ２，５−ジクロロヒドロキノン５ｇ、炭酸カリウム5.８
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlの混合物
に、室温下、撹拌しながら、１，１，３−トリクロロプ
ロペン2.０ｇを滴下した。８時間室温で撹拌した後、反
応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回
抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５−ジ
クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノール1.６ｇを得た。 収率 ４０％ ｍ．ｐ．67.3℃

【０１４１】一般式 化６（一般式〔Ｉ〕）で示される
中間体化合物の具体例を次に示す。 1) ３−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール ｍ．ｐ．53.7℃ 2) ２，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ ノール ｍ．ｐ．67.3℃ 3) ３−ブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール ｍ．ｐ．75.9℃ 4) ３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ ノール ｎ_D ^23.0 1.5520 5) ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−３−トリフルオロメチ ルフェノール

【０１４２】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ0.３部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉
剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々２０部とソルビタン
トリオレエート1.５部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉末（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート0.
１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリ
コール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸
濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々0.１部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜（37）の各々0.１部、テトラメス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜（37）の各々0.２部、ｄ−アレス
リン0.２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、
脱臭灯油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜（37）の各々0.３ｇにｄ−アレス
リン0.３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜（37）の各々0.４ｇ、ｄ−アレス
リン0.４ｇおよびピペニルブトキサイド0.４ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
を0.５mlを、2.５cm×1.５cm、厚さ0.３cmの電気マット
用基剤（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブ
リルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の
電気蚊取マットを得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜（37）の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜（37）の各々１０mgをアセトン0.
５mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育
繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを
風乾し、各々の0.５％毒餌を得る。

【０１４３】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表３５に記載の化合物記号で示す。

【表３５】 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハンモスヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物（2)、
（5)〜（9)、（11）〜（15）、（17）〜（20）、（2
3）、（26）〜（28）、（30）〜（34）、（36）は各々
死虫率８０％以上を示した。それに対し、比較対照に用
いた化合物（Ａ）の死虫率は０％であった。

【０１４４】試験例２ （ニセナミハダニに対する試
験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、１
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。本発明化合物（2)、（4)、（6)、（7)、（1
0）、（11）、（13）、（14）、（20）、（26）〜（2
8）、（30）、（32）〜（34）の効果判定はいずれも−
であった。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ）
の効果判定は++であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/22 Ａ０１Ｎ 37/22 37/24 37/24 43/30 43/30 43/32 43/32 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｃ １０１Ｊ １０１Ｚ Ｃ０７Ｃ 43/23 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/23 Ｅ 69/76 69/76 Ｚ 233/15 9547−4Ｈ 233/15 233/25 9547−4Ｈ 233/25 235/46 9547−4Ｈ 235/46 237/30 9547−4Ｈ 237/30 237/42 9547−4Ｈ 237/42 317/22 7419−4Ｈ 317/22 323/11 7419−4Ｈ 323/11 323/20 7419−4Ｈ 323/20 323/32 7419−4Ｈ 323/32 Ｃ０７Ｄ 213/24 Ｃ０７Ｄ 213/24 213/61 213/61 213/64 213/64 213/70 213/70 213/73 213/73 213/74 213/74 213/75 213/75 213/79 213/79 213/80 213/80 (72)発明者 坂本 典保 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数
   １から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアルケ
   ニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数３
   から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキニ
   ル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基または炭
   素数２から７のアルキルチオアルキル基を表わすか、あ
   るいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
   のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコキ
   シ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアルキ
   ル基を表わすか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
   基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロアルキル
   アルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置換されて
   もよい炭素数５から６のシクロアルケニル基または炭素
   数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６か
   ら８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
   は式 化２ 【化２】 （式中、Ａは（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよいフェニル
   基、（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよいナフチル基または
   （Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよい複素環基を表わす。ここ
   で、ｑは０から７の整数を表わし、Ｒ¹⁴はハロゲン原
   子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル
   基（Ｆ₅ Ｓ）（炭素数１から４のアルコキシ）カルボニ
   ル基、炭素数１から８のアルキル基、炭素数１から３の
   ハロアルキル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素
   数１から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアル
   キルチオ基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭
   素数１から２のアルキルスルフィニル基、炭素数１から
   ２のアルキルスルホニル基、炭素数１から２のハロアル
   キルスルフィニル基、炭素数１から２のハロアルキルス
   ルホニル基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭
   素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数２から
   ４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル
   基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２から４の
   ハロアルキニル基、炭素数３から６のアルキニルオキシ
   基、炭素数３から６のハロアルキニルオキシ基、炭素数
   １から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のア
   ルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチオア
   ルキル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド
   基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボ
   キシル基、（炭素数１から２のアルキル）アミノカルボ
   ニル基、〔ジ（炭素数１から２のアルキル）アミノ〕カ
   ルボニル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素
   数５から６のシクロアルケニル基、炭素数３から６のシ
   クロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシクロア
   ルケニルオキシ基を表わすか、あるいは、各々、ハロゲ
   ン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
   のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
   くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
   よい、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基またはベ
   ンジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｑが２から５の
   とき、隣接する２つのＲ¹⁴が互いに末端で結合してトリ
   メチレン基、テトラメチレン基、ハロゲン原子もしくは
   炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいメチレ
   ンジオキシ基またはハロゲン原子もしくは炭素数１から
   ３のアルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基
   を表わす。Ｂは酸素原子、Ｓ（Ｏ）_n 基、ＮＲ¹⁵基、Ｃ
   （＝Ｏ）Ｇ基またはＧＣ（＝Ｏ）基（ここで、ｎは０か
   ら２の整数を表し、Ｒ¹⁵は水素原子または炭素数１から
   ３のアルキル基を表し、Ｇは酸素原子またはＮＲ¹⁶基を
   表し、Ｒ¹⁶は水素原子または炭素数１から３のアルキル
   基を表す。）を表し、 Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＲ⁹ はそれぞれ独立し
   て、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリ
   フルオロメチル基を表し、 Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、炭素
   数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基または
   ハロゲン原子を表し、 Ｒ¹²は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、
   炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のア
   ルコキシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を
   表し、 Ｒ¹³は、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表
   し、ｉは０から６の整数を表し、ｊは１から６の整数を
   表し、ｋは０から４の整数を表し、ｌ（エル）は１また
   は２を表し、ｍは０から２の整数を表す。）で示される
   Ｑ₁ 、Ｑ₂ 、Ｑ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ またはＱ₈
   を表す。但し、Ｒ¹ が３，３−ジクロロ−２−プロペニ
   ル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、３−ブロ
   モ−３−クロロ−２−プロペニル基を表わすことはな
   い。Ｚは、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｘは、それ
   ぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表す。Ｒ² 、
   Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１か
   ら３のハロアルキル基を表す。但し、Ｒ² 、Ｒ³ および
   Ｒ⁴ が同時に水素原子を表すことはない。〕で示される
   ジハロプロペン化合物。
2. 【請求項２】Ｒ¹ がＱ₁ であり、かつＡが（Ｒ¹⁴）_q で
   置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁴）_q で置換さ
   れてもよい２−ピリジル基である、請求項１記載のジハ
   ロプロペン化合物。
3. 【請求項３】Ｒ¹ がＱ₂ であり、かつＡが（Ｒ¹⁴）_q で
   置換されてもよいフェニル基または（Ｒ¹⁴）_q で置換さ
   れてもよい２−ピリジル基である、請求項１記載のジハ
   ロプロペン化合物。
4. 【請求項４】Ｒ¹ がＱ₃ 、Ｑ₄ 、Ｑ₅ 、Ｑ₆ 、Ｑ₇ また
   はＱ₈ であり、かつＡが（Ｒ¹⁴）_qで置換されてもよい
   フェニル基または（Ｒ¹⁴）_q で置換されてもよい２−ピ
   リジル基である、請求項１記載のジハロプロペン化合
   物。
5. 【請求項５】Ｚが酸素原子であり、かつＲ⁵ 、Ｒ⁶ およ
   びＲ⁷ が水素原子であり、かつｉが０から３の整数であ
   る、請求項２記載のジハロプロペン化合物。
6. 【請求項６】Ｚが酸素原子であり、かつＲ⁵ 、Ｒ⁶ およ
   びＲ⁷ が水素原子であり、かつｉが２または３であり、
   かつＢが酸素原子、ＣＯ₂ 基またはＣＯＮＨ基である、
   請求項３記載のジハロプロペン化合物。
7. 【請求項７】Ｒ² が水素原子であり、かつＲ³ およびＲ
   ⁴ がハロゲン原子である、請求項５記載のジハロプロペ
   ン化合物。
8. 【請求項８】Ｒ² が水素原子であり、かつＲ³ およびＲ
   ⁴ がハロゲン原子である、請求項６記載のジハロプロペ
   ン化合物。
9. 【請求項９】請求項１から８に記載のジハロプロペン化
   合物のいずれかを有効成分として含有することを特徴と
   する殺虫、殺ダニ剤。
10. 【請求項１０】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＸは請求項１に記載の
    意味を表す。〕で示される化合物。