JPH08337549A - ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体 - Google Patents
ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体Info
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- JPH08337549A JPH08337549A JP18195895A JP18195895A JPH08337549A JP H08337549 A JPH08337549 A JP H08337549A JP 18195895 A JP18195895 A JP 18195895A JP 18195895 A JP18195895 A JP 18195895A JP H08337549 A JPH08337549 A JP H08337549A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を提
供することを課題とする。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基等を表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14はハロゲン原子等を表わし、ｒ
は０から２の整数を表わし、Ｘは塩素原子等を表わし、
Ｙは酸素原子等を表わし、Ｚは酸素原子等を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物を用いる。
供することを課題とする。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基等を表
わし、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14はハロゲン原子等を表わし、ｒ
は０から２の整数を表わし、Ｘは塩素原子等を表わし、
Ｙは酸素原子等を表わし、Ｚは酸素原子等を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジハロプロペン化
合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその
製造中間体に関する。
合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその
製造中間体に関する。
【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることが、たとえば、特
開昭 48-86835 号公報や特開昭 49-1526号公報に記載さ
れている。
虫剤の有効成分として使用し得ることが、たとえば、特
開昭 48-86835 号公報や特開昭 49-1526号公報に記載さ
れている。
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化１で示
されるジハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、一般式 化１
況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化１で示
されるジハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、一般式 化１
【化１】 〔式中、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素
数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアル
ケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数
３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキ
ニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、アル
コキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭素数
１から７）基または炭素数２から７のアルキルチオアル
キル基を表すか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３か
ら６のシクロアルキル基を表すか、あるいは、炭素数１
から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９
のシクロアルキルアルキル基を表すか、あるいは、炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数５か
ら６のシクロアルケニル基を表すか、あるいは、炭素数
１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から
８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
は、一般式 化２
数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアル
ケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数
３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキ
ニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、アル
コキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭素数
１から７）基または炭素数２から７のアルキルチオアル
キル基を表すか、あるいは、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３か
ら６のシクロアルキル基を表すか、あるいは、炭素数１
から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４から９
のシクロアルキルアルキル基を表すか、あるいは、炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数５か
ら６のシクロアルケニル基を表すか、あるいは、炭素数
１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６から
８のシクロアルケニルアルキル基を表わすか、あるい
は、一般式 化２
【化２】
【０００３】（式中、Ｒ4 およびＲ12は、それぞれ独立
してハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表わ
し、Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ独立して水素原子、炭
素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基また
はハロゲン原子を表わし、Ｒ7 は、水素原子または炭素
数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ8 は、水素原子、
ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ9 は、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ペンタフルオロ
スルファニル基（Ｆ5 Ｓ）、炭素数１から８のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から８
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハ
ロアルキルチオ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ
基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数
１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のア
ルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素
数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルキニ
ルオキシ基、炭素数２から４のハロアルキニル基、炭素
数２から４のハロアルキニルオキシ基、炭素数２から４
のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチ
オアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭
素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数２から５の
アルコキシカルボニル基、炭素数３から６のシクロアル
キルオキシ基または炭素数５から６のシクロアルケニル
オキシ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル
基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３の
ハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ
基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で
置換されてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ハ
ロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１か
ら３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ
基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から
６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロ
アルケニルオキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を
表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４の
アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコ
キシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは
炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されて
もよいベンジル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数
１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケ
ニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニル
オキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わす
か、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から
３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ
基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素
数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよ
いピリジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）
が２から５のとき、隣接する２つのＲ9 が互いに末端で
結合してトリメチレン基、またはテトラメチレン基を表
わすか、またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３の
アルキル基で置換されてもよいメチレンジオキシ基を表
わすか、またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３の
アルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基を表
わす。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立し
て水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ａは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）
ｔ、ＮＲ13、Ｃ（＝Ｇ1 ）Ｇ2 またはＧ1 Ｃ（＝Ｇ 2 ）
を表わし、Ｇ1 およびＧ2 は、それぞれ独立して酸素原
子または硫黄原子を表わし、Ｒ13は水素原子、アセチル
基または炭素数１から３のアルキル基を表わし、ｔは、
０から２の整数を表わす。Ｚ1 は、酸素原子、硫黄原
子、またはＮＲ17を表わし、Ｒ17は水素原子、アセチル
基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。ｌ（エ
ル）は、０から５の整数を表わし、ｍは、０から４の整
数を表わし、ｎは、１から２の整数を表わし、ｐは、０
から６の整数を表わし、ｑは、０から３の整数を表わ
し、ｓは、１から６の整数を表わす。）で示される
Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、Ｑ8 、Ｑ
9 またはＱ10を表わす。Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ14は、それ
ぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロア
ルキル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。
ｒは、０から２の整数を表わす。Ｘは、それぞれ独立し
て、塩素原子または臭素原子を表わす。Ｙは、酸素原
子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。Ｚは、酸素原子、
硫黄原子またはＮＲ13を表わし、Ｒ13は水素原子、アセ
チル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本発明化合物
と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
を提供する。
してハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表わ
し、Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ独立して水素原子、炭
素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基また
はハロゲン原子を表わし、Ｒ7 は、水素原子または炭素
数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ8 は、水素原子、
ハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ9 は、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ペンタフルオロ
スルファニル基（Ｆ5 Ｓ）、炭素数１から８のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から８
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハ
ロアルキルチオ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ
基、炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基、炭素数
１から３のヒドロキシアルキル基、炭素数２から４のア
ルケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素
数２から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルキニ
ルオキシ基、炭素数２から４のハロアルキニル基、炭素
数２から４のハロアルキニルオキシ基、炭素数２から４
のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルキルチ
オアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭
素数５から６のシクロアルケニル基、炭素数２から５の
アルコキシカルボニル基、炭素数３から６のシクロアル
キルオキシ基または炭素数５から６のシクロアルケニル
オキシ基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル
基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１から３の
ハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ
基もしくは炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で
置換されてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ハ
ロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１か
ら３のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ
基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から
６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロ
アルケニルオキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を
表わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４の
アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
１から３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコ
キシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは
炭素数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されて
もよいベンジル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原
子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数
１から３のハロアルコキシ基、炭素数３から６のアルケ
ニルオキシ基もしくは炭素数３から６のハロアルケニル
オキシ基で置換されてもよいベンジルオキシ基を表わす
か、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から
３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ
基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素
数３から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよ
いピリジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）
が２から５のとき、隣接する２つのＲ9 が互いに末端で
結合してトリメチレン基、またはテトラメチレン基を表
わすか、またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３の
アルキル基で置換されてもよいメチレンジオキシ基を表
わすか、またはハロゲン原子もしくは炭素数１から３の
アルキル基で置換されてもよいエチレンジオキシ基を表
わす。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立し
て水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、Ａは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）
ｔ、ＮＲ13、Ｃ（＝Ｇ1 ）Ｇ2 またはＧ1 Ｃ（＝Ｇ 2 ）
を表わし、Ｇ1 およびＧ2 は、それぞれ独立して酸素原
子または硫黄原子を表わし、Ｒ13は水素原子、アセチル
基または炭素数１から３のアルキル基を表わし、ｔは、
０から２の整数を表わす。Ｚ1 は、酸素原子、硫黄原
子、またはＮＲ17を表わし、Ｒ17は水素原子、アセチル
基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。ｌ（エ
ル）は、０から５の整数を表わし、ｍは、０から４の整
数を表わし、ｎは、１から２の整数を表わし、ｐは、０
から６の整数を表わし、ｑは、０から３の整数を表わ
し、ｓは、１から６の整数を表わす。）で示される
Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、Ｑ8 、Ｑ
9 またはＱ10を表わす。Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ14は、それ
ぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロア
ルキル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。
ｒは、０から２の整数を表わす。Ｘは、それぞれ独立し
て、塩素原子または臭素原子を表わす。Ｙは、酸素原
子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。Ｚは、酸素原子、
硫黄原子またはＮＲ13を表わし、Ｒ13は水素原子、アセ
チル基または炭素数１から３のアルキル基を表わす。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本発明化合物
と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
を提供する。
【０００４】さらに、本発明は、本発明化合物の一部の
製造中間体として有用な、一般式 化３
製造中間体として有用な、一般式 化３
【化３】 （式中Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン原
子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３
のハロアルキル基を表し、Ｒ7 は水素原子または炭素数
１から３のアルキル基を表わし、Ｒ10及びＲ11は、それ
ぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基
またはトリフルオロメチル基を表し、Ｘはそれぞれ独立
して塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ1 は、水酸基、
ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ─ト
ルエンスルホニルオキシ基を表し、ｅは２から４の整数
を表す。）で示される化合物、および、その中でも、Ｒ
7 、Ｒ10およびＲ11が共に水素原子であり、ｅが２また
は３である化合物、ならびに一般式 化４
子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３
のハロアルキル基を表し、Ｒ7 は水素原子または炭素数
１から３のアルキル基を表わし、Ｒ10及びＲ11は、それ
ぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基
またはトリフルオロメチル基を表し、Ｘはそれぞれ独立
して塩素原子または臭素原子を表し、Ｌ1 は、水酸基、
ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基またはｐ─ト
ルエンスルホニルオキシ基を表し、ｅは２から４の整数
を表す。）で示される化合物、および、その中でも、Ｒ
7 、Ｒ10およびＲ11が共に水素原子であり、ｅが２また
は３である化合物、ならびに一般式 化４
【化４】 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン
原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から
３のハロアルキル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して塩素
原子または臭素原子を表わす。）で示される化合物、な
らびに、一般式 〔Ｖ−１〕 （式中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、ハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｒ
19は、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルコキシ
基またはトリフルオロメチル基を表し、ｕは１から４の
整数を表し、ｌ（エル）は、０から５の整数を表す。）
で示される化合物、ならびに、一般式 〔Ｖ−２〕 （式中、Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔまたはＮＲ13を表
わし、Ｒ13は水素原子、アセチル基または炭素数１から
３のアルキル基を表わし、ｔは、０から２の整数を表わ
し、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン原
子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３
のハロアルキル基を表し、Ｒ7 は水素原子または炭素数
１から３のアルキル基を表わし、Ｒ10及びＲ11は、それ
ぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基
またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ20はハロゲン原
子、炭素数１から３のアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表し、
ｌ（エル）は１から５の整数を表わし、ｅは１から４の
整数を表す。）で示される化合物、および、その中で
も、 Ｂが酸素原子である化合物；Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ
独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル
基であり、Ｒ7 、Ｒ10およびＲ11が水素原子であり、ｅ
が２または３である化合物をも提供する。
原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から
３のハロアルキル基を表し、Ｘはそれぞれ独立して塩素
原子または臭素原子を表わす。）で示される化合物、な
らびに、一般式 〔Ｖ−１〕 （式中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、ハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｒ
19は、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルコキシ
基またはトリフルオロメチル基を表し、ｕは１から４の
整数を表し、ｌ（エル）は、０から５の整数を表す。）
で示される化合物、ならびに、一般式 〔Ｖ−２〕 （式中、Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔまたはＮＲ13を表
わし、Ｒ13は水素原子、アセチル基または炭素数１から
３のアルキル基を表わし、ｔは、０から２の整数を表わ
し、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン原
子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から３
のハロアルキル基を表し、Ｒ7 は水素原子または炭素数
１から３のアルキル基を表わし、Ｒ10及びＲ11は、それ
ぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基
またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ20はハロゲン原
子、炭素数１から３のアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基または炭素数１から３のハロアルコキシ基を表し、
ｌ（エル）は１から５の整数を表わし、ｅは１から４の
整数を表す。）で示される化合物、および、その中で
も、 Ｂが酸素原子である化合物；Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ
独立してハロゲン原子または炭素数１から３のアルキル
基であり、Ｒ7 、Ｒ10およびＲ11が水素原子であり、ｅ
が２または３である化合物をも提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明化合物、一般式 化３、化
４、〔Ｖ−１〕または／および〔Ｖ−２〕の化合物にお
いて、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ12で表わされる、ならびにＲ9 におけるハロゲン原
子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から１０のアル
キル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘキシル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３
−ｎ−ペンチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペ
ンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルヘプチル
基、１−メチルオクチル基等であり、Ｒ1 およびＲ9 に
おける、ならびにＲ4 およびＲ12で示される炭素数１か
ら４のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基等であ
り、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16で表わされる炭素数１から
３のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基等であり、Ｒ9 で表わ
される炭素数１から８のアルキル基とは、たとえば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、tert−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、
１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチ
ルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等であ
り、Ｒ9 における炭素数１から２のアルキル基とは、メ
チル基またはエチル基であり、
４、〔Ｖ−１〕または／および〔Ｖ−２〕の化合物にお
いて、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ8 、Ｒ9 およ
びＲ12で表わされる、ならびにＲ9 におけるハロゲン原
子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から１０のアル
キル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘキシル
基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、３
−ｎ−ペンチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペ
ンチル基、１−エチルブチル基、３−メチルペンチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１−メチルヘプチル
基、１−メチルオクチル基等であり、Ｒ1 およびＲ9 に
おける、ならびにＲ4 およびＲ12で示される炭素数１か
ら４のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基等であ
り、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16で表わされる炭素数１から
３のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基等であり、Ｒ9 で表わ
される炭素数１から８のアルキル基とは、たとえば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、tert−ペンチル基、１−エチルプロピル基、ｎ
−ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、
１−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、３−メチ
ルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基等であ
り、Ｒ9 における炭素数１から２のアルキル基とは、メ
チル基またはエチル基であり、
【０００６】Ｒ1 で表わされる炭素数１から５のハロア
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−
トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、２−ヨードエチル基、 2,2−ジクロロエチル基、
２−ブロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル基、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−1,1,2
−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−1,1,2 −トリフ
ルオロエチル基、 2,2,2−トリクロロエチル基、 2,2,2
−トリブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブ
ロモプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−ヨード
プロピル基、 3,3,3−トリフルオロプロピル基、 2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 1,1,2,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、１−
クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモ−１−メチル
エチル基、２−フルオロ−１−( フルオロメチル) エチ
ル基、２−クロロ−１−( クロロメチル) エチル基、２
−ブロモ−１−ブロモメチル−エチル基、 2,2,2−トリ
フルオロ−１−( トリフルオロメチル) エチル基、 2,3
−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−ブ
ロモブチル基、４−クロロブチル基、４−ヨードブチル
基、４−ブロモメチルプロピル基、３−クロロ−２−ジ
メチル−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−２,2−ジメチル
プロピル基、 2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、
３−ブロモ−１−ブロモメチルプロピル基、 2,2,3,3,
4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基等であり、
ルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−
トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、２−ヨードエチル基、 2,2−ジクロロエチル基、
２−ブロモ−1,1,2,2 −テトラフルオロエチル基、 1,
1,2,2−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−1,1,2
−トリフルオロエチル基、２−ブロモ−1,1,2 −トリフ
ルオロエチル基、 2,2,2−トリクロロエチル基、 2,2,2
−トリブロモエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブ
ロモプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−ヨード
プロピル基、 3,3,3−トリフルオロプロピル基、 2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 1,1,2,3,3,3−ヘ
キサフルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、１−
クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモ−１−メチル
エチル基、２−フルオロ−１−( フルオロメチル) エチ
ル基、２−クロロ−１−( クロロメチル) エチル基、２
−ブロモ−１−ブロモメチル−エチル基、 2,2,2−トリ
フルオロ−１−( トリフルオロメチル) エチル基、 2,3
−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−ブ
ロモブチル基、４−クロロブチル基、４−ヨードブチル
基、４−ブロモメチルプロピル基、３−クロロ−２−ジ
メチル−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−２,2−ジメチル
プロピル基、 2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、
３−ブロモ−１−ブロモメチルプロピル基、 2,2,3,3,
4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基等であり、
【０００７】Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ9 およびＲ14で表わ
される、ならびにＲ9 における、炭素数１から３のハロ
アルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2
−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−
クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエ
チル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 3,3,3−トリ
フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−ク
ロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等であり、Ｒ1
で表わされる炭素数２から１０のアルケニル基とは、た
とえば、ビニル基、アリル基、ホモアリル基、イソプロ
ペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニ
ル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−
エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニ
ル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル
基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニ
ル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−プロピル−
２−プロペニル基、３−ヘキセニル基、２−イソプロピ
ル−２−プロペニル基、２−エチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテ
ニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、 1,3−ジメチ
ル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、４−ヘキセニ
ル基、５−ヘキセニル基、１−ｎ−プロピル−２−プロ
ペニル基、１−アリル−３−ブテニル基、２−ヘプテニ
ル基、 1,5−ジメチル−４−ヘキセニル基、１−ペンチ
ル−２−プロペニル基、 1,7−ジメチル−６−オクテニ
ル基、ゲラニル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数２
から６のハロアルケニル基とは、たとえば、２−クロロ
エテニル基、 2,2−ジクロロエテニル基、３−クロロ−
２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２
−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペ
ニル基、 3,3−ジクロロ−２−プロペニル基、 3,3−ジ
ブロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジフルオロ−２−プ
ロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４
−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル
基、３−クロロ−4,4,4 −トリフルオロ−２−ブテニル
基、４−ブロモ−３−フルオロ−4,4 −ジフルオロ−２
−ブテニル基、 3,4,4,4−テトラフルオロ−２−ブテニ
ル基、 4,4−ジクロロ−３−ブテニル基、 4,4−ジブロ
モ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、
6,6−ジクロロ−５−ヘキセニル基等であり、
される、ならびにＲ9 における、炭素数１から３のハロ
アルキル基とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2
−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−
クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエ
チル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、 3,3,3−トリ
フルオロプロピル基、１−フルオロプロピル基、２−ク
ロロプロピル基、３−ブロモプロピル基等であり、Ｒ1
で表わされる炭素数２から１０のアルケニル基とは、た
とえば、ビニル基、アリル基、ホモアリル基、イソプロ
ペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニ
ル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−
エチル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニ
ル基、２−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル
基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−３−ブテニ
ル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−プロピル−
２−プロペニル基、３−ヘキセニル基、２−イソプロピ
ル−２−プロペニル基、２−エチル−２−ブテニル基、
２−メチル−２−ペンテニル基、１−エチル−２−ブテ
ニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、 1,3−ジメチ
ル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、４−ヘキセニ
ル基、５−ヘキセニル基、１−ｎ−プロピル−２−プロ
ペニル基、１−アリル−３−ブテニル基、２−ヘプテニ
ル基、 1,5−ジメチル−４−ヘキセニル基、１−ペンチ
ル−２−プロペニル基、 1,7−ジメチル−６−オクテニ
ル基、ゲラニル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数２
から６のハロアルケニル基とは、たとえば、２−クロロ
エテニル基、 2,2−ジクロロエテニル基、３−クロロ−
２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２
−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペ
ニル基、 3,3−ジクロロ−２−プロペニル基、 3,3−ジ
ブロモ−２−プロペニル基、 3,3−ジフルオロ−２−プ
ロペニル基、２−クロロメチル−２−プロペニル基、４
−クロロ−２−ブテニル基、４−クロロ−２−ブテニル
基、３−クロロ−4,4,4 −トリフルオロ−２−ブテニル
基、４−ブロモ−３−フルオロ−4,4 −ジフルオロ−２
−ブテニル基、 3,4,4,4−テトラフルオロ−２−ブテニ
ル基、 4,4−ジクロロ−３−ブテニル基、 4,4−ジブロ
モ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、
6,6−ジクロロ−５−ヘキセニル基等であり、
【０００８】Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のアルケ
ニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１
−メチル−１−プロペニル基、アリル基、２−メチル−
２−プロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ9 で表
わされる炭素数２から４のハロアルケニル基とは、たと
えば、 2,2−ジクロロエテニル基、 2,2−ジブロモエテ
ニル基、 3,3−ジクロロアリル基、 3,3−ジブロモアリ
ル基、 2,3−ジクロロアリル基、 2,3−ジブロモアリル
基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−
プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ク
ロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素
数３から９のアルキニル基とは、たとえば、２−プロピ
ニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１
−メチル−３−ブチニル基、２−ペンチニル基、４−ペ
ンチニル基、３−ペンチニル基、１−エチル−２−プロ
ピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、５−
ヘキシニル基、１−ペンチル−２−プロピニル基、３−
ノニイル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数３から５
のハロアルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−
プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−ク
ロロ−２−ブチニル基、３−クロロ−１−メチル−２−
プロピニル基、３−ブロモ−１−メチル−２−プロピニ
ル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−３−
ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル
基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、１−メ
チル−４−クロロ−３−ブチニル基、１−メチル−４−
ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル
基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、１−エチル−３−
クロロ−２−プロピニル基、１−エチル−３−ブロモ−
２−プロピニル基等であり、
ニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペニル基、
１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１
−メチル−１−プロペニル基、アリル基、２−メチル−
２−プロペニル基、２−ブテニル基等であり、Ｒ9 で表
わされる炭素数２から４のハロアルケニル基とは、たと
えば、 2,2−ジクロロエテニル基、 2,2−ジブロモエテ
ニル基、 3,3−ジクロロアリル基、 3,3−ジブロモアリ
ル基、 2,3−ジクロロアリル基、 2,3−ジブロモアリル
基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−
プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ク
ロロ−２−ブテニル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素
数３から９のアルキニル基とは、たとえば、２−プロピ
ニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１
−メチル−３−ブチニル基、２−ペンチニル基、４−ペ
ンチニル基、３−ペンチニル基、１−エチル−２−プロ
ピニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、５−
ヘキシニル基、１−ペンチル−２−プロピニル基、３−
ノニイル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数３から５
のハロアルキニル基とは、たとえば、３−クロロ−２−
プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、４−ク
ロロ−２−ブチニル基、３−クロロ−１−メチル−２−
プロピニル基、３−ブロモ−１−メチル−２−プロピニ
ル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−３−
ブチニル基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル
基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、１−メ
チル−４−クロロ−３−ブチニル基、１−メチル−４−
ブロモ−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル
基、５−ブロモ−４−ペンチニル基、１−エチル−３−
クロロ−２−プロピニル基、１−エチル−３−ブロモ−
２−プロピニル基等であり、
【０００９】Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のアルキ
ニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プロピニル
基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基
等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のハロアル
キニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモエ
チニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピ
ニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−
２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロ
ピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル
基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であ
り、Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のアルキニルオキ
シ基とは、たとえば、エチニルオキシ基、１−プロピニ
ルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基であり、Ｒ9 で表わされる炭素数
２から４のハロアルキニルオキシ基とは、たとえば、ク
ロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオ
キシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、１−メ
チル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、１−メチ
ル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基等であり、Ｒ
1 で表わされる炭素数２から７のアルコキシアルキル基
とは、たとえば、メトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプ
ロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、ｎ−プ
ロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２−エト
キシ−１−メチルエチル基、２−メトキシブチル基、２
−メトキシ−１−エチルエチル基、３−エトキシプロピ
ル基、３−メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチ
ルプロピル基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、
２−イソプロポキシエチル基、３−メトキシブチル基、
３−メチル−３−メトキシブチル基、２−ブトキシエチ
ル基、２−ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、
ニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プロピニル
基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基
等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のハロアル
キニル基とは、たとえば、クロロエチニル基、ブロモエ
チニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピ
ニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−
２−プロピニル基、１−メチル−３−クロロ−２−プロ
ピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニル
基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニル基等であ
り、Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のアルキニルオキ
シ基とは、たとえば、エチニルオキシ基、１−プロピニ
ルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基であり、Ｒ9 で表わされる炭素数
２から４のハロアルキニルオキシ基とは、たとえば、ク
ロロエチニルオキシ基、３−クロロ−２−プロピニルオ
キシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、１−メ
チル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ基、１−メチ
ル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基等であり、Ｒ
1 で表わされる炭素数２から７のアルコキシアルキル基
とは、たとえば、メトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、１−エトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、２−メトキシプロピル基、１−メトキシプ
ロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、ｎ−プ
ロポキシエチル基、２−エトキシプロピル基、２−エト
キシ−１−メチルエチル基、２−メトキシブチル基、２
−メトキシ−１−エチルエチル基、３−エトキシプロピ
ル基、３−メトキシブチル基、３−メトキシ−２−メチ
ルプロピル基、３−メトキシ−１−メチルプロピル基、
２−イソプロポキシエチル基、３−メトキシブチル基、
３−メチル−３−メトキシブチル基、２−ブトキシエチ
ル基、２−ブトキシ−１−メチルエチル基等であり、
【００１０】Ｒ9 で表わされる炭素数２から４のアルコ
キシアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、イソプ
ロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロ
ピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−
メチルエチル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数２か
ら７のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチル
チオメチル基、エチルチオメチル基、２−メチルチオエ
チル基、１−メチルチオエチル基、プロピルチオメチル
基、イソプロピルチオメチル基、２−エチルチオエチル
基、１−エチルチオエチル基、３−( メチルチオ) プロ
ピル基、２−( メチルチオ) プロピル基、１−( メチル
チオ) プロピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル
基、２−イソプロピルチオエチル基、２−( プロピルチ
オ)エチル基、２−メチルチオ−1,2 −ジメチルエチル
基、２−( メチルチオ) ブチル基、１−エチル−２−メ
チルチオエチル基、２−( エチルチオ) プロピル基、２
−エチルチオ−１−メチルエチル基、３−( エチルチ
オ) プロピル基、３−(メチルチオ) ブチル基、２−メ
チル−３−( メチルチオ) プロピル基、１−メチル−３
−( メチルチオ) プロピル基、２−tert−ブチルチオエ
チル基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチ
ルチオエチル基、３−(tert −ブチルチオ) プロピル
基、３−( イソブチルチオ) プロピル基、３−(sec−ブ
チルチオ) プロピル基等であり、Ｒ9 で表わされる炭素
数２から４のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチ
オメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチ
オエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオプ
ロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチルチオ
プロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等で
あり、
キシアルキル基とは、たとえば、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、イソプ
ロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、２−メトキシプロ
ピル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシ−１−
メチルエチル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数２か
ら７のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、メチル
チオメチル基、エチルチオメチル基、２−メチルチオエ
チル基、１−メチルチオエチル基、プロピルチオメチル
基、イソプロピルチオメチル基、２−エチルチオエチル
基、１−エチルチオエチル基、３−( メチルチオ) プロ
ピル基、２−( メチルチオ) プロピル基、１−( メチル
チオ) プロピル基、１−メチル−２−メチルチオエチル
基、２−イソプロピルチオエチル基、２−( プロピルチ
オ)エチル基、２−メチルチオ−1,2 −ジメチルエチル
基、２−( メチルチオ) ブチル基、１−エチル−２−メ
チルチオエチル基、２−( エチルチオ) プロピル基、２
−エチルチオ−１−メチルエチル基、３−( エチルチ
オ) プロピル基、３−(メチルチオ) ブチル基、２−メ
チル−３−( メチルチオ) プロピル基、１−メチル−３
−( メチルチオ) プロピル基、２−tert−ブチルチオエ
チル基、２−イソブチルチオエチル基、２−sec −ブチ
ルチオエチル基、３−(tert −ブチルチオ) プロピル
基、３−( イソブチルチオ) プロピル基、３−(sec−ブ
チルチオ) プロピル基等であり、Ｒ9 で表わされる炭素
数２から４のアルキルチオアルキル基とは、たとえば、
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチ
オメチル基、イソプロピルチオメチル基、２−メチルチ
オエチル基、１−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、１−エチルチオエチル基、３−メチルチオプ
ロピル基、２−メチルチオプロピル基、１−メチルチオ
プロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等で
あり、
【００１１】Ｒ1 で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１
から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３
から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル
基、２−エトキシシクロペンチル基、２−プロポキシシ
クロペンチル基、２−イソプロポキシシクロペンチル
基、２−ブトキシシクロペンチル基、２−イソブチルオ
キシシクロペンチル基、２− sec−ブチルオキシシクロ
ペンチル基、２−tert−ブチルオキシシクロペンチル
基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、
２−メチルシクロペンチル基、３−メトキシシクロヘキ
シル基、３−エトキシシクロヘキシル基、３−プロポキ
シシクロヘキシル基、３−イソプロポキシシクロヘキシ
ル基、３−ブトキシシクロヘキシル基、３−イソブチル
オキシシクロヘキシル基、３− sec−ブチルオキシシク
ロヘキシル基、３−tert−ブチルオキシシクロヘキシル
基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシシク
ロヘキシル基、４−プロポキシシクロヘキシル基、４−
イソプロポキシシクロヘキシル基、４−ブトキシシクロ
ヘキシル基、４−イソブチルオキシシクロヘキシル基、
４− sec−ブチルオキシシクロヘキシル基、４−tert−
ブチルオキシシクロヘキシル基等であり、Ｒ1 で表わさ
れる炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭
素数４から９のシクロアルキルアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、
１−シクロプロピルエチル基、２−メチルシクロプロパ
ンメチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロペンチル
プロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基等であり、
ル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１
から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数３
から６のシクロアルキル基とは、たとえば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル
基、２−エトキシシクロペンチル基、２−プロポキシシ
クロペンチル基、２−イソプロポキシシクロペンチル
基、２−ブトキシシクロペンチル基、２−イソブチルオ
キシシクロペンチル基、２− sec−ブチルオキシシクロ
ペンチル基、２−tert−ブチルオキシシクロペンチル
基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、
２−メチルシクロペンチル基、３−メトキシシクロヘキ
シル基、３−エトキシシクロヘキシル基、３−プロポキ
シシクロヘキシル基、３−イソプロポキシシクロヘキシ
ル基、３−ブトキシシクロヘキシル基、３−イソブチル
オキシシクロヘキシル基、３− sec−ブチルオキシシク
ロヘキシル基、３−tert−ブチルオキシシクロヘキシル
基、４−メトキシシクロヘキシル基、４−エトキシシク
ロヘキシル基、４−プロポキシシクロヘキシル基、４−
イソプロポキシシクロヘキシル基、４−ブトキシシクロ
ヘキシル基、４−イソブチルオキシシクロヘキシル基、
４− sec−ブチルオキシシクロヘキシル基、４−tert−
ブチルオキシシクロヘキシル基等であり、Ｒ1 で表わさ
れる炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭
素数４から９のシクロアルキルアルキル基とは、たとえ
ば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、
１−シクロプロピルエチル基、２−メチルシクロプロパ
ンメチル基、２−（２−メチルシクロプロピル）エチル
基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロペンチル
プロピル基、３−シクロヘキシルプロピル基等であり、
【００１２】Ｒ1 で表わされる炭素数１から４のアルキ
ル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケ
ニル基とは、たとえば、２−シクロヘキセニル基、 3,
5,5−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチ
ル−２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル
基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基
等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニ
ルアルキル基とは、たとえば、（１−シクロペンテニ
ル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２
−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、Ｒ9 で
表わされる炭素数３から６のシクロアルキル基とは、た
とえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ9 で表わされ
る炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえ
ば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル
基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル
基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基
等であり、Ｒ9 で表わされる、およびＲ9 における炭素
数３から６のシクロアルキルオキシ基とは、たとえば、
シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シク
ロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等であ
り、Ｒ9 で表わされる、およびＲ9 における炭素数５か
ら６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−
シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキ
シ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキ
セニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−
シクロヘキセニルオキシ基等であり、
ル基で置換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケ
ニル基とは、たとえば、２−シクロヘキセニル基、 3,
5,5−トリメチル−２−シクロヘキセニル基、３−メチ
ル−２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル
基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基
等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から４のアルキル
基で置換されてもよい炭素数６から８のシクロアルケニ
ルアルキル基とは、たとえば、（１−シクロペンテニ
ル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、２
−（３−シクロヘキセニル）エチル基等であり、Ｒ9 で
表わされる炭素数３から６のシクロアルキル基とは、た
とえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ9 で表わされ
る炭素数５から６のシクロアルケニル基とは、たとえ
ば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル
基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル
基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基
等であり、Ｒ9 で表わされる、およびＲ9 における炭素
数３から６のシクロアルキルオキシ基とは、たとえば、
シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シク
ロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等であ
り、Ｒ9 で表わされる、およびＲ9 における炭素数５か
ら６のシクロアルケニルオキシ基とは、たとえば、１−
シクロペンテニルオキシ基、２−シクロペンテニルオキ
シ基、３−シクロペンテニルオキシ基、１−シクロヘキ
セニルオキシ基、２−シクロヘキセニルオキシ基、３−
シクロヘキセニルオキシ基等であり、
【００１３】Ｒ1 およびＲ9 における、ならびにＲ4 、
Ｒ12およびＲ14で示される炭素数１から３のアルコキシ
基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基等であり、Ｒ1 で表される
アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭
素数１から７）基とは、たとえば、１−（エトキシカル
ボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）メチル
基、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル基、２−
（メトキシカルボニル）エチル基、１−（イソプロポキ
シカルボニル）メチル基、３−（メトキシカルボニル）
プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５
−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシ
カルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）
ヘプチル基等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数１から８
のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、(1-
エチルプロピル) オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ
−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等であり、
Ｒ4 およびＲ9 で表わされる炭素数１から３のハロアル
コキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジ
フルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２
−フルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２
−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、２−ブロ
モ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、 1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ基、 1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロポキシ基、３−フルオロ−プロポキシ基、３−クロ
ロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、 2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロポキシ基、 3,3,3−トリフルオロ
プロポキシ基、 1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基
等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数１から３のアルキル
チオ基とは、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等であり、Ｒ
9 で表わされる炭素数１から３のハロアルキルチオ基と
は、たとえば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロ
メチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、 2,2,2
−トリフルオロエチルチオ基、２−クロロ− 1,1,2−ト
リフルオロエチルチオ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフ
ルオロエチルチオ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチル
チオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチル
チオ基、２−ブロモ−エチルチオ基、３−フルオロプロ
ピルチオ基、３−クロロ−プロピルチオ基、( ３−ブロ
モプロピル) チオ基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロ
ピルチオ基、 3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基等で
あり、Ｒ9 で表わされる炭素数３から６のアルケニルオ
キシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メチルア
リルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２
−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ
基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基
等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数３から６のハロアル
ケニルオキシ基とは、たとえば、3,3−ジクロロアリル
オキシ基、 3,3−ジブロモアリルオキシ基、 2,3−ジク
ロロアリルオキシ基、 2,3−ジブロモアリルオキシ基、
２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオ
キシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基等であり、
Ｒ9 で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアルキル
基とは、たとえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキ
シプロピル基等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数２から
５のアルコキシカルボニル基とは、たとえば、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブト
キシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、 sec−
ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等
である。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16で表わされ
る炭素数１から３のアルキル基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基等である。
Ｒ12およびＲ14で示される炭素数１から３のアルコキシ
基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基等であり、Ｒ1 で表される
アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭
素数１から７）基とは、たとえば、１−（エトキシカル
ボニル）メチル基、１−（メトキシカルボニル）メチル
基、１−（ｎ−プロポキシカルボニル）メチル基、２−
（メトキシカルボニル）エチル基、１−（イソプロポキ
シカルボニル）メチル基、３−（メトキシカルボニル）
プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、５
−（メトキシカルボニル）ペンチル基、６−（メトキシ
カルボニル）ヘキシル基、７−（メトキシカルボニル）
ヘプチル基等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数１から８
のアルコキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、 sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、(1-
エチルプロピル) オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ
−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等であり、
Ｒ4 およびＲ9 で表わされる炭素数１から３のハロアル
コキシ基とは、たとえば、トリフルオロメトキシ基、ジ
フルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２
−フルオロエトキシ基、 2,2,2−トリフルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２
−クロロ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、２−ブロ
モ− 1,1,2−トリフルオロエトキシ基、 1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ基、 1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロ
プロポキシ基、３−フルオロ−プロポキシ基、３−クロ
ロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、 2,2,3,3,3
−ペンタフルオロプロポキシ基、 3,3,3−トリフルオロ
プロポキシ基、 1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基
等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数１から３のアルキル
チオ基とは、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等であり、Ｒ
9 で表わされる炭素数１から３のハロアルキルチオ基と
は、たとえば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロ
メチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、 2,2,2
−トリフルオロエチルチオ基、２−クロロ− 1,1,2−ト
リフルオロエチルチオ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフ
ルオロエチルチオ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチル
チオ基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチル
チオ基、２−ブロモ−エチルチオ基、３−フルオロプロ
ピルチオ基、３−クロロ−プロピルチオ基、( ３−ブロ
モプロピル) チオ基、 2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロ
ピルチオ基、 3,3,3−トリフルオロプロピルチオ基等で
あり、Ｒ9 で表わされる炭素数３から６のアルケニルオ
キシ基とは、たとえば、アリルオキシ基、２−メチルア
リルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２
−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ
基、２−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基
等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数３から６のハロアル
ケニルオキシ基とは、たとえば、3,3−ジクロロアリル
オキシ基、 3,3−ジブロモアリルオキシ基、 2,3−ジク
ロロアリルオキシ基、 2,3−ジブロモアリルオキシ基、
２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、２−ブロモ−２−プロペニルオ
キシ基、３−クロロ−２−ブテニルオキシ基等であり、
Ｒ9 で表わされる炭素数１から３のヒドロキシアルキル
基とは、たとえば、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキ
シプロピル基等であり、Ｒ9 で表わされる炭素数２から
５のアルコキシカルボニル基とは、たとえば、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブト
キシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、 sec−
ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等
である。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16で表わされ
る炭素数１から３のアルキル基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基等である。
【００１４】本発明化合物において、好ましい態様とし
て、Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン原子また
は炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒ＝０で
あるジハロプロペン化合物；Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独
立して塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基または
イソプロピル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ2 及びＲ3 が共に塩素原子であり、か
つ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；Ｒ2 が塩素原
子であり、Ｒ3 がメチル基であり、かつ、ｒ＝０である
ジハロプロペン化合物；Ｒ2 がエチル基であり、Ｒ3 が
メチル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化
合物；Ｒ2 及びＲ3 が共に臭素原子であり、かつ、ｒ＝
０であるジハロプロペン化合物；Ｒ2 及びＲ3 が共にエ
チル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合
物；Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン原子また
は炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒが１か
ら２の整数であり、かつ、Ｒ14が、ハロゲン原子または
炭素数１から３のアルキル基であるジハロプロペン化合
物；Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン原子また
は炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒが１か
ら２の整数であり、かつ、Ｒ14が、ハロゲン原子である
ジハロプロペン化合物；Ｙ及びＺが共に酸素原子である
ジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ3 であるジハロプロペ
ン化合物；Ｒ1 がＱ3 であり、かつｐが０であり、かつ
Ｒ9 が、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、
炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のア
ルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素
数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロア
ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、または３，４−メ
チレンジオキシ基であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 が
Ｑ3 であり、かつｐが０であり、かつＲ9 が、ハロゲン
原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４
のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素
数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハ
ロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基である
か、あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファ
ニル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
よいベンジル基であるか、あるいは、ハロゲン原子、ペ
ンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から
３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
キシ基で置換されてもよいフェノキシ基であるか、ある
いは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素
数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいベン
ジルオキシ基であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ3
であり、かつ、ｐが１から３であり、かつ、Ｒ10及びＲ
11が水素原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ペンタフルオロスルファニル基また
は炭素数１から３のハロアルコキシ基であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ1 がＱ5 であるジハロプロペン化合物；
Ｒ1 がＱ5 であり、かつ、ｐが１から４であり、かつ、
Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ジフルオ
ロメチレンジオキシ基またはペンタフルオロスルファニ
ル基であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ5 であり、
かつ、ｐが２または３であり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水
素原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、イソプロピロオキシ基、炭素数１から３の
ハロアルコキシ基、ペンタフルオロスルファニル基また
はジフルオロメチレンジオキシ基であり、Ａが酸素原子
であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ5 であり、か
つ、ｐが２または３であり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素
原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、イソプロピロオキシ基、炭素数１から３のハ
ロアルコキシ基であり、Ａが酸素原子であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ1 が、炭素数１から１０のアルキル基、
炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０の
アルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭
素数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロア
ルキニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、
アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭
素数１から７）基または炭素数２から７のアルキルチオ
アルキル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアル
キル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数
１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数
３から６のシクロアルキル基であるか、あるいは、炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４か
ら９のシクロアルキルアルキル基であるか、あるいは、
炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数
５から６のシクロアルケニル基であるか、あるいは、炭
素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６
から８のシクロアルケニルアルキル基であるジハロプロ
ペン化合物があげられる。本発明化合物のうち、特に好
ましい化合物として、（１００）３，５−ジクロロ−４
−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン （１６６）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （２０３）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプ
ロピルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン（２２
２）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン （２８４）３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−
トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン があげられる。（番号は後記本発明化合物の化合物番号
を示す。）
て、Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン原子また
は炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒ＝０で
あるジハロプロペン化合物；Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独
立して塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基または
イソプロピル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ2 及びＲ3 が共に塩素原子であり、か
つ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合物；Ｒ2 が塩素原
子であり、Ｒ3 がメチル基であり、かつ、ｒ＝０である
ジハロプロペン化合物；Ｒ2 がエチル基であり、Ｒ3 が
メチル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化
合物；Ｒ2 及びＲ3 が共に臭素原子であり、かつ、ｒ＝
０であるジハロプロペン化合物；Ｒ2 及びＲ3 が共にエ
チル基であり、かつ、ｒ＝０であるジハロプロペン化合
物；Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン原子また
は炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒが１か
ら２の整数であり、かつ、Ｒ14が、ハロゲン原子または
炭素数１から３のアルキル基であるジハロプロペン化合
物；Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン原子また
は炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、ｒが１か
ら２の整数であり、かつ、Ｒ14が、ハロゲン原子である
ジハロプロペン化合物；Ｙ及びＺが共に酸素原子である
ジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ3 であるジハロプロペ
ン化合物；Ｒ1 がＱ3 であり、かつｐが０であり、かつ
Ｒ9 が、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、
炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４のア
ルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素
数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハロア
ルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、または３，４−メ
チレンジオキシ基であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 が
Ｑ3 であり、かつｐが０であり、かつＲ9 が、ハロゲン
原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４
のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素
数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハ
ロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基である
か、あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファ
ニル基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３
のハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もし
くは炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されても
よいベンジル基であるか、あるいは、ハロゲン原子、ペ
ンタフルオロスルファニル基、炭素数１から４のアルキ
ル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から
３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
キシ基で置換されてもよいフェノキシ基であるか、ある
いは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、
炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロア
ルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素
数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよいベン
ジルオキシ基であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ3
であり、かつ、ｐが１から３であり、かつ、Ｒ10及びＲ
11が水素原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、ペンタフルオロスルファニル基また
は炭素数１から３のハロアルコキシ基であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ1 がＱ5 であるジハロプロペン化合物；
Ｒ1 がＱ5 であり、かつ、ｐが１から４であり、かつ、
Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素数１から３のアルコ
キシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ジフルオ
ロメチレンジオキシ基またはペンタフルオロスルファニ
ル基であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ5 であり、
かつ、ｐが２または３であり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水
素原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基、イソプロピロオキシ基、炭素数１から３の
ハロアルコキシ基、ペンタフルオロスルファニル基また
はジフルオロメチレンジオキシ基であり、Ａが酸素原子
であるジハロプロペン化合物；Ｒ1 がＱ5 であり、か
つ、ｐが２または３であり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素
原子であり、かつ、Ｒ9 がハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、イソプロピロオキシ基、炭素数１から３のハ
ロアルコキシ基であり、Ａが酸素原子であるジハロプロ
ペン化合物；Ｒ1 が、炭素数１から１０のアルキル基、
炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０の
アルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭
素数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロア
ルキニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、
アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭
素数１から７）基または炭素数２から７のアルキルチオ
アルキル基であるか、あるいは、炭素数１から４のアル
キル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数
１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい炭素数
３から６のシクロアルキル基であるか、あるいは、炭素
数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数４か
ら９のシクロアルキルアルキル基であるか、あるいは、
炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数
５から６のシクロアルケニル基であるか、あるいは、炭
素数１から４のアルキル基で置換されてもよい炭素数６
から８のシクロアルケニルアルキル基であるジハロプロ
ペン化合物があげられる。本発明化合物のうち、特に好
ましい化合物として、（１００）３，５−ジクロロ−４
−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン （１６６）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （２０３）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプ
ロピルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン（２２
２）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン （２８４）３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−
トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン があげられる。（番号は後記本発明化合物の化合物番号
を示す。）
【００１５】本発明化合物は、たとえば、以下の方法
（製造法Ａ〜製造法Ｇ）により製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化５
（製造法Ａ〜製造法Ｇ）により製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化５
【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14、ｒ、ＹおよびＺは前
記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物と一般式
化６
記と同じ意味を表わす。〕で示される化合物と一般式
化６
【化６】Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＸ2 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メ
シルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示さ
れるハライド化合物とを反応させることによって製造す
る方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒
中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげるこ
とができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も
使用することができる。使用される塩基としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ
4 ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を一般式 化５で示される化合物１モルに
対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。
子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メ
シルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示さ
れるハライド化合物とを反応させることによって製造す
る方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒
中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげるこ
とができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も
使用することができる。使用される塩基としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ
4 ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を一般式 化５で示される化合物１モルに
対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。
【００１６】（製造法Ｂ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｏのとき） 前記一般式 化５で示される化合物と一般式 化７
Ｏのとき） 前記一般式 化５で示される化合物と一般式 化７
【化７】ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＸ2 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ1 −Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃から
２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとる
ことができる。反応に供する原料および脱水剤のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で
反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさ
らに精製することもできる。
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ1 −Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、
トリブチルホスフィン等）系等をあげることができる。
使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃から
２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとる
ことができる。反応に供する原料および脱水剤のモル比
は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で
反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有
機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発
明化合物を単離することができる。必要ならば、クロマ
トグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさ
らに精製することもできる。
【００１７】（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｏのとき） 一般式 化８
Ｏのとき） 一般式 化８
【化８】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14、ｒおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。〕で示されるアルデヒド化合物を四
塩化炭素または四臭化炭素と反応させることによって製
造する方法。上記反応は、適当なトリアルキルホスフィ
ンまたはトリアリールホスフィン存在下、必要に応じて
金属亜鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うのが好まし
い。使用される溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キ
シレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、 1,2−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（四
臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげることがで
きる。反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶媒の
沸点または１５０℃の範囲をとることができる。反応に
供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 〜Ｃ20）ホスフィンま
たはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリフェ
ニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげること
ができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が
好ましい。反応に供する原料および試剤のモル比は任意
に設定できるが、一般式 化８のアルデヒド化合物１モ
ルに対して、四臭化（四塩化）炭素は２モルの割合、ト
リアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィンは２
または４モルの割合（亜鉛を用いるときは２モル）およ
び亜鉛は２モルの割合が好ましく、またはそれに近い比
率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によ
り、さらに精製することもできる。
同じ意味を表わす。〕で示されるアルデヒド化合物を四
塩化炭素または四臭化炭素と反応させることによって製
造する方法。上記反応は、適当なトリアルキルホスフィ
ンまたはトリアリールホスフィン存在下、必要に応じて
金属亜鉛の存在下に、不活性溶媒中で行うのが好まし
い。使用される溶媒としては、たとえば、ベンゼン、キ
シレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、ジクロロメタン、 1,2−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（四
臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげることがで
きる。反応温度は、−３０℃から反応に使用する溶媒の
沸点または１５０℃の範囲をとることができる。反応に
供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 〜Ｃ20）ホスフィンま
たはトリアリールホスフィンとは、たとえば、トリフェ
ニルホスフィンやトリオクチルホスフィンをあげること
ができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛はダスト状が
好ましい。反応に供する原料および試剤のモル比は任意
に設定できるが、一般式 化８のアルデヒド化合物１モ
ルに対して、四臭化（四塩化）炭素は２モルの割合、ト
リアルキルホスフィンまたはトリアリルホスフィンは２
または４モルの割合（亜鉛を用いるときは２モル）およ
び亜鉛は２モルの割合が好ましく、またはそれに近い比
率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によ
り、さらに精製することもできる。
【００１８】（製造法Ｄ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏのとき） 一般式 化９
Ｚ＝Ｏのとき） 一般式 化９
【化９】 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14、ｒ、ＹおよびＺは前記と同
じ意味を表わす。〕で示される化合物と一般式 化１０
じ意味を表わす。〕で示される化合物と一般式 化１０
【化１０】Ｒ1 −Ｌ 〔式中、Ｒ1 およびＬは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で
行うのが好ましい。使用される溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげるこ
とができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も
使用することができる。使用される塩基としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ
4 ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を一般式 化９で示される化合物１モルに
対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。
示される化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で
行うのが好ましい。使用される溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげるこ
とができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も
使用することができる。使用される塩基としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ
4 ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を一般式 化９で示される化合物１モルに
対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。
【００１９】（製造法Ｅ）（本発明化合物においてＹ＝
Ｚ＝Ｏのとき） 前記一般式 化９で示される化合物と一般式 化１１
Ｚ＝Ｏのとき） 前記一般式 化９で示される化合物と一般式 化１１
【化１１】Ｒ1 −ＯＨ 〔式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アルコール化合物とを反応させることによって製造する
方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じ
て不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤
としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、ジアルキル（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキ
シレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプ
ロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅ
ｘ．Ｃ1 −Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフ
ィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができ
る。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃か
ら２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。 （製造法Ｆ）｛本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏであ
り、かつ、Ｒ1 がＱ5 （但し、Ａ＝Ａ2 ）、Ｑ6 （但し
Ａ＝Ａ2 ）、Ｑ7 、Ｑ8 またはＱ10（但し、Ａ＝Ａ 2 ）
のとき〔ここでＡ2 は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ13
を表わし、Ｒ13は前述と同じ意味を表す。〕｝ 一般式 〔VI〕 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14、Ｘ、
Ｌ、ｐおよびｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示され
る化合物と一般式 〔VII 〕 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｚ1 、
Ａ2 、ｌ、ｍ、ｑおよびｓは前述と同じ意味を表す。〕
で示されるＱ51、Ｑ61、Ｑ71、Ｑ81またはＱ101で示さ
れる化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行う
のが好ましい。使用される溶媒としては、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スル
ホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、
キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができ
る。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用する
ことができる。使用される塩基としては、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属また
はアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられ
る。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例え
ば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等
の触媒を一般式 〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対
し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。 反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。 （製造法Ｇ）｛本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏであ
り、かつ、Ｒ1 がＱ5 （但し、Ａ＝Ｏ）、Ｑ6 （但しＡ
＝Ｏ）、Ｑ7 、Ｑ8 またはＱ10（但し、Ａ＝Ｏ）のと
き｝ 一般式 〔VIII〕 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14、Ｘ、ｐ
およびｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化合
物と一般式 〔IX〕 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｚ1 、
ｌ、ｍ、ｑおよびｓは前述と同じ意味を表す。〕で示さ
れるＱ52、Ｑ62、Ｑ71、Ｑ81またはＱ102で示される化
合物とを反応させることによって製造する方法。上記反
応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒
中で行うのが好ましい。使用される脱水剤としては、た
とえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル
（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキシレート（ジエ
チルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 −
Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリ
フェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブ
チルホスフィン等）系等をあげることができる。使用さ
れる溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあ
げることができる。反応温度は、−２０℃から２００℃
または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることがで
きる。反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に
設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行
うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物
を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製
することもできる。
アルコール化合物とを反応させることによって製造する
方法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じ
て不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤
としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、ジアルキル（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキ
シレート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプ
ロピルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅ
ｘ．Ｃ1 −Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフ
ィン（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン等）系等をあげることができ
る。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キシ
レン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類をあげることができる。反応温度は、−２０℃か
ら２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をと
ることができる。反応に供する原料および脱水剤のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本
発明化合物を単離することができる。必要ならば、クロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によって
さらに精製することもできる。 （製造法Ｆ）｛本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏであ
り、かつ、Ｒ1 がＱ5 （但し、Ａ＝Ａ2 ）、Ｑ6 （但し
Ａ＝Ａ2 ）、Ｑ7 、Ｑ8 またはＱ10（但し、Ａ＝Ａ 2 ）
のとき〔ここでＡ2 は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ13
を表わし、Ｒ13は前述と同じ意味を表す。〕｝ 一般式 〔VI〕 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14、Ｘ、
Ｌ、ｐおよびｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示され
る化合物と一般式 〔VII 〕 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｚ1 、
Ａ2 、ｌ、ｍ、ｑおよびｓは前述と同じ意味を表す。〕
で示されるＱ51、Ｑ61、Ｑ71、Ｑ81またはＱ101で示さ
れる化合物とを反応させることによって製造する方法。
上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒中で行う
のが好ましい。使用される溶媒としては、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等
のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スル
ホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、
キシレン等の炭化水素類または水等をあげることができ
る。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も使用する
ことができる。使用される塩基としては、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属また
はアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の
アルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられ
る。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩（例え
ば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等）等
の触媒を一般式 〔ＶＩ〕で示される化合物１モルに対
し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。 反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。 （製造法Ｇ）｛本発明化合物においてＹ＝Ｚ＝Ｏであ
り、かつ、Ｒ1 がＱ5 （但し、Ａ＝Ｏ）、Ｑ6 （但しＡ
＝Ｏ）、Ｑ7 、Ｑ8 またはＱ10（但し、Ａ＝Ｏ）のと
き｝ 一般式 〔VIII〕 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14、Ｘ、ｐ
およびｒは前述と同じ意味を表わす。〕で示される化合
物と一般式 〔IX〕 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ16、Ｚ1 、
ｌ、ｍ、ｑおよびｓは前述と同じ意味を表す。〕で示さ
れるＱ52、Ｑ62、Ｑ71、Ｑ81またはＱ102で示される化
合物とを反応させることによって製造する方法。上記反
応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて不活性溶媒
中で行うのが好ましい。使用される脱水剤としては、た
とえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル
（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキシレート（ジエ
チルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカ
ルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 −
Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン（トリ
フェニルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリブ
チルホスフィン等）系等をあげることができる。使用さ
れる溶媒としては、たとえばベンゼン、キシレン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類をあ
げることができる。反応温度は、−２０℃から２００℃
または反応に使用する溶媒の沸点の範囲をとることがで
きる。反応に供する原料および脱水剤のモル比は任意に
設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応を行
うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物
を単離することができる。必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製
することもできる。
【００２０】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものであり、また、本発明化合物の中で、幾何異性
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有するそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）お
よびそれらのあらゆる比率の混合物をも含むものであ
る。
【００２１】次に、本発明化合物の具体例を化１２から
化４５（各置換基Ｒ1 は表１から表１７に示したものを
表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。
化４５（各置換基Ｒ1 は表１から表１７に示したものを
表す。）に例示するが、本発明化合物はこれらに限定さ
れるものではない。
【００２２】
【化１２】
【化１３】
【００２３】
【化１４】
【化１５】
【００２４】
【化１６】
【化１７】
【００２５】
【化１８】
【化１９】
【００２６】
【化２０】 （化２０の続き） （化２０の続き） （化２０の続き） （化２０の続き） （化２０の続き） （化２０の続き）
【化２１】
【００２７】
【化２２】
【化２３】
【００２８】
【化２４】
【化２５】
【００２９】
【化２６】
【化２７】
【００３０】
【化２８】
【化２９】
【００３１】
【化３０】
【化３１】
【００３２】
【化３２】
【化３３】
【００３３】
【化３４】
【化３５】
【００３４】
【化３６】
【化３７】
【００３５】
【化３８】
【化３９】
【００３６】
【化４０】
【化４１】
【００３７】
【化４２】
【化４３】
【００３８】
【化４４】
【化４５】 （化４５の続き） （化４５の続き） （化４５の続き）
【００３９】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【００４０】
【表５】
【表６】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
【００４６】
【表１２】 （表１２の続き）
【００４７】（表１２の続き） （表１２の続き） （表１２の続き） （表１２の続き） （表１２の続き） （表１２における（Ｒ9 ） lは以下のものを表す。）
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】
【表１３】（表１３の続き） （表１３の続き） （表１３の続き） （表１３の続き） （表１３の続き） （表１３の続き） 〔以上の表１３において、（Ｒ9 ) l は次のものを表わ
す。〕
す。〕
【００５５】
【００５６】
【表１４】
【００５７】
【表１５】
【００５８】（表１５の続き）
【表１６】
【００５９】
【表１７】
【００６０】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化８で示されるアルデヒド化合物は、たとえば、スキ
ーム 化４６に従って製造することができる。
化８で示されるアルデヒド化合物は、たとえば、スキ
ーム 化４６に従って製造することができる。
【化４６】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００６１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化５、〔Ｖ−１〕および／または〔Ｖ−２〕で示され
る化合物は、たとえば、スキーム 化４７〜化５１に従
って製造することができる。
化５、〔Ｖ−１〕および／または〔Ｖ−２〕で示され
る化合物は、たとえば、スキーム 化４７〜化５１に従
って製造することができる。
【化４７】 〔式中、Ｒ1 1 は、炭素数１から１０のアルキル基、炭
素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のア
ルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素
数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアル
キニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、炭
素数２から７のアルキルチオアルキル基、炭素数１から
４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数１から４の
アルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロ
アルキルアルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置
換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基、
または炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい
炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表わ
し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14およびＬは前記と同じ意味を表わ
す。〕
素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のア
ルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素
数３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアル
キニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、炭
素数２から７のアルキルチオアルキル基、炭素数１から
４のアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数１から４の
アルキル基で置換されてもよい炭素数４から９のシクロ
アルキルアルキル基、炭素数１から４のアルキル基で置
換されてもよい炭素数５から６のシクロアルケニル基、
または炭素数１から４のアルキル基で置換されてもよい
炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表わ
し、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ14およびＬは前記と同じ意味を表わ
す。〕
【００６２】
【化４８】
【００６３】
【化４９】
【００６４】
【化５０】
【００６５】
【化５１】 （化５１の続き）
【００６６】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化９および化４で示される化合物は、たとえば、スキ
ーム 化５２に従って製造することができる。
化９および化４で示される化合物は、たとえば、スキ
ーム 化５２に従って製造することができる。
【化５２】 〔式中、化９はｒ＝０のとき化４の化合物である。〕
【００６７】本発明化合物の製造中間体である、一般式
〔VIII〕、〔VI〕および化３で示される化合物はスキー
ム 化５３または化５４に従って製造することができ
る。
〔VIII〕、〔VI〕および化３で示される化合物はスキー
ム 化５３または化５４に従って製造することができ
る。
【化５３】 〔式中、〔ＶＩＩＩ〕はｒ＝０のとき化３でＬ1 ＝ＯＨ
の化合物であり、〔ＶＩ〕はｒ＝０のとき化３でＬ1 ＝
Ｌの化合物であり、Ｒ21は、アルコールの保護基（例え
ばベンゾイル基等）を表わし、Ｒ22はホルミル基の等価
体（例えば、ホルミル基のアセタ−ル等）を表わし、Ｍ
ｓはメシル基を表わし、Ｔｓはトシル基を表わし、その
他の記号は前記と同じ意味を表わす。〕
の化合物であり、〔ＶＩ〕はｒ＝０のとき化３でＬ1 ＝
Ｌの化合物であり、Ｒ21は、アルコールの保護基（例え
ばベンゾイル基等）を表わし、Ｒ22はホルミル基の等価
体（例えば、ホルミル基のアセタ−ル等）を表わし、Ｍ
ｓはメシル基を表わし、Ｔｓはトシル基を表わし、その
他の記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００６８】
【化５４】 〔式中、生成化合物は、一般式〔ＶＩ〕または〔ＶＩＩ
Ｉ〕の化合物のうちＲ7＝Ｒ10＝Ｒ11＝Ｈの化合物、お
よびｒ＝０のときの化３の化合物であり、記号は前述と
同じ意味を表わす。〕
Ｉ〕の化合物のうちＲ7＝Ｒ10＝Ｒ11＝Ｈの化合物、お
よびｒ＝０のときの化３の化合物であり、記号は前述と
同じ意味を表わす。〕
【００６９】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化６で示される化合物および一般式 化７で示される
アルコール化合物は、市販されているものを用いるか、
またはスキーム 化５５に従って製造することができ
る。
化６で示される化合物および一般式 化７で示される
アルコール化合物は、市販されているものを用いるか、
またはスキーム 化５５に従って製造することができ
る。
【化５５】 〔式中、Ｌ2 は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ3
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕
【００７０】本発明化合物が防除効力を示す有害昆虫
類、有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられ
る。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus)、トビイロ
ウンカ (Nilparvata lugens) 、セジロウンカ (Sogatell
a furcifera)などのウンカ類、ツマグロヨコバイ (Ne
photettix cincticeps) 、タイワンツマグロヨコバイ
(Nephotettix virescens)などのヨコバイ類、アブラ
ムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、
グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ(Chilo suppressalis) 、コブノメイカ (Cn
aphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラ
(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ (Parapediasia
teterrella) 、ワタノメイガ(Notarch derogata) 、ノ
シメマダラメイガ (Plodia interpunctella) などのメ
イガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura) 、シロイ
チモンジヨトウ（Spodoptera exigua) 、Spodoptera
litoralis 、アワヨトウ(Pseudaletia separata) 、ヨ
トウガ (Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis
ipsilon)、トリコプルシア属 (Trichoplusia spp.)、ヘ
リオティス属 (Heliothis spp.) 、ヘリコバルパ属 (He
licoverpa spp.) 、エアリアス属（Earias spp) などの
ヤガ類、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)
などのシロチョウ類、アドキソフィエス属 (Adoxophyes
spp.)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、コ
ドリングモス(Cydia pomonella)などのハマキガ類、モ
モシンクイガ(Carposina niponensis) などのシンクイ
ガ類、リオネティア属 (Lyonetia spp.)などのハモギリ
ガ類、リマントリア属 (Lymantriaspp.) 、ユープロク
ティス属 (Euprotis spp.)などのドクガ類、コナガ (Pl
utella xylostella) などのスガ類、ワタアカミムシ
(Pectinophora gossypiella)などのキバガ類、アメリ
カシロヒトリ (Hyphantria cunea)などのヒトリガ類、
イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bissllie
lla)などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルームワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類
(Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ類 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 更に既存の殺虫、殺ダニ剤に対し抵抗力の発達した害虫
にも有効である。
類、有害ダニ類としては、例えば下記のものがあげられ
る。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus)、トビイロ
ウンカ (Nilparvata lugens) 、セジロウンカ (Sogatell
a furcifera)などのウンカ類、ツマグロヨコバイ (Ne
photettix cincticeps) 、タイワンツマグロヨコバイ
(Nephotettix virescens)などのヨコバイ類、アブラ
ムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、
グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ(Chilo suppressalis) 、コブノメイカ (Cn
aphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラ
(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ (Parapediasia
teterrella) 、ワタノメイガ(Notarch derogata) 、ノ
シメマダラメイガ (Plodia interpunctella) などのメ
イガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera litura) 、シロイ
チモンジヨトウ（Spodoptera exigua) 、Spodoptera
litoralis 、アワヨトウ(Pseudaletia separata) 、ヨ
トウガ (Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis
ipsilon)、トリコプルシア属 (Trichoplusia spp.)、ヘ
リオティス属 (Heliothis spp.) 、ヘリコバルパ属 (He
licoverpa spp.) 、エアリアス属（Earias spp) などの
ヤガ類、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)
などのシロチョウ類、アドキソフィエス属 (Adoxophyes
spp.)、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、コ
ドリングモス(Cydia pomonella)などのハマキガ類、モ
モシンクイガ(Carposina niponensis) などのシンクイ
ガ類、リオネティア属 (Lyonetia spp.)などのハモギリ
ガ類、リマントリア属 (Lymantriaspp.) 、ユープロク
ティス属 (Euprotis spp.)などのドクガ類、コナガ (Pl
utella xylostella) などのスガ類、ワタアカミムシ
(Pectinophora gossypiella)などのキバガ類、アメリ
カシロヒトリ (Hyphantria cunea)などのヒトリガ類、
イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bissllie
lla)などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルームワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類
(Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ類 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 更に既存の殺虫、殺ダニ剤に対し抵抗力の発達した害虫
にも有効である。
【００７１】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。
【００７２】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕、プロフェノホス〔Ｏ−
４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ−プ
ロピル ホスホロチオエート〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート〕、チオジカーブ〔３，７，９，１３−テトラメ
チル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−
４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２
−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ〔エチル
（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（１−メチルチ
オエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ｝
−β−アラニナート〕等のカーバメート系化合物、エト
フェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２
−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテ
ル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニ
ル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デル
タメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１
−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシ
ラート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリ
ン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１
Ｒ−｛１α（Ｓ* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチ
ル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸 （Ｓ）−（α）−シ
アノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、
トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１′ＲＳ）
（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）〕−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフル
オフェン〔４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−tert−
ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，
３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン
誘導体、イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イン
デンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタ
ップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）
ビス（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミ
ン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノ
トリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等
のネライストキシン誘導体、アセトアミプリド〔Ｎ−シ
アノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）アセトアミジン〕等のＮ−シアノアミジン誘
導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０
−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサ
ヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサ
チエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビ
ス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン、クロルフェナピル〔４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリ
ル〕、テブフェノジド〔Ｎ−tertブチル−Ｎ’−（４−
エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジ
ド〕、フィプロニル〔５−アミノ−１−（２、６−ジク
ロロ−α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル−４−トリフ
ルオロメチルスルフィニルピラゾ−ル−３−カルボニト
ライト〕等があげられる。
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕、プロフェノホス〔Ｏ−
４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ−プ
ロピル ホスホロチオエート〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート〕、チオジカーブ〔３，７，９，１３−テトラメ
チル−５，１１−ジオキサ−２，８，１４−トリチア−
４，７，９，１２−テトラ−アザペンタデカ−３，１２
−ジエン−６，１０−ジオン、アラニカーブ〔エチル
（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（１−メチルチ
オエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ｝
−β−アラニナート〕等のカーバメート系化合物、エト
フェンプロックス〔２−（４−エトキシフェニル）−２
−メチルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテ
ル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニ
ル）−３−メチルブチレート〕、エスフェンバレレート
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレー
ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、シペルメトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，
２−メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シハロ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフロオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、デル
タメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル （１Ｒ，３Ｒ）−３（２，２−ジブロモビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１
−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカルボキシ
ラート〕、フルバリネート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリ
ン（２−メチルビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシラート、アクリナスリン（〔１
Ｒ−｛１α（Ｓ* ) ，３α（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチ
ル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸 （Ｓ）−（α）−シ
アノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステル、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル （３−フェノキシベンジル）エーテル、
トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１′ＲＳ）
（１′，１′，２′，２′−テトラブロモエチル）〕−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル、シラフル
オフェン〔４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−tert−
ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，
３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン
誘導体、イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イン
デンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタ
ップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）
ビス（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミ
ン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノ
トリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等
のネライストキシン誘導体、アセトアミプリド〔Ｎ−シ
アノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）アセトアミジン〕等のＮ−シアノアミジン誘
導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０
−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサ
ヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサ
チエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビ
ス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、テブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン、クロルフェナピル〔４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリ
ル〕、テブフェノジド〔Ｎ−tertブチル−Ｎ’−（４−
エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジ
ド〕、フィプロニル〔５−アミノ−１−（２、６−ジク
ロロ−α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル−４−トリフ
ルオロメチルスルフィニルピラゾ−ル−３−カルボニト
ライト〕等があげられる。
【００７３】本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤とし
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、 0.1ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、 0.1ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら
希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用
殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等は、通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に
希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等に
ついてはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度
は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方
法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上
記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させた
りすることができる。
て用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあた
り、 0.1ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、 0.1ppm 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら
希釈することなく製剤のままで施用する。また、防疫用
殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等は、通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に
希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等に
ついてはそのまま施用する。これらの施用量、施用濃度
は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方
法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上
記の範囲にかかわることなく増加させたり、減少させた
りすることができる。
【００７４】
【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（製造法Ｅ）による化合物（64) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、４−フェニル−１
−ブタノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27
ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温
下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシレート0.
21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下し
た。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣
を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−４−（４−フェニルブチルオキ
シ）ベンゼン0.32ｇを得た。 収率 ７３％ ｎD 26.0 1.5716 製造例２（製造法Ｅ）による化合物（77) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−フェノキシ−１
−プロパノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.
27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室
温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を
滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮
し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−フェノキ
シプロピルオキシ）ベンゼン0.36ｇを得た。 収率 ８２％ ｎD 25.0 1.5762 製造例３（製造法Ｅ）による化合物（34) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.33ｇ、ｍ−フェノキシベ
ンジルアルコール0.23ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.34ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.26ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過
した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジ
ル）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.31ｇを得た。 収率 ５７％ ｎD 25.5 1.6066 製造例４（製造法Ｅ）による化合物（35) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.46ｇ、ｐ−フェノキシベ
ンジルアルコール0.32ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.46ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.35ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過
した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.51ｇを得た。 収率 ６８％ ｎD 25.5 1.6084 製造例５（製造法Ｅ）による化合物（63) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、４−クロロ−β−
フェネチルアルコール0.16ｇおよびトリフェニルホスフ
ィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液
に、室温下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシ
レート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液
を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮
し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、４−（４−クロロ−β−フェネチルオキ
シ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.32ｇを得た。 収率 ７２％ ｎD 24.5 1.5868 製造例６（製造法Ａ）による化合物（１) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエ
トキシ）フェノール６００mg、炭酸カリウム３３０mgお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、
室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリクロロ−１−プロ
ペン３４０mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶
かした溶液を滴下した。５時間室温で攪拌した後、反応
液を氷水に投入し、ジエチルエーテル４０mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
６３０mgを得た。 収率 ８２％ ｎD 24.6 1.5067 製造例７（製造法Ａ）による化合物（41) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキ
シ）ベンジルオキシ−フェノール1.10ｇ、炭酸カリウム
0.44ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混
合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリブロモプ
ロペン0.89ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
に溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、
反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回
抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジ
クロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジ
ルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン1.16ｇを得た。 収率 ６９％ ｎD 22.5 1.6062
例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１（製造法Ｅ）による化合物（64) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、４−フェニル−１
−ブタノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27
ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温
下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシレート0.
21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下し
た。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣
を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−４−（４−フェニルブチルオキ
シ）ベンゼン0.32ｇを得た。 収率 ７３％ ｎD 26.0 1.5716 製造例２（製造法Ｅ）による化合物（77) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−フェノキシ−１
−プロパノール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.
27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室
温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を
滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮
し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（３−フェノキ
シプロピルオキシ）ベンゼン0.36ｇを得た。 収率 ８２％ ｎD 25.0 1.5762 製造例３（製造法Ｅ）による化合物（34) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.33ｇ、ｍ−フェノキシベ
ンジルアルコール0.23ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.34ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.26ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過
した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジ
ル）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.31ｇを得た。 収率 ５７％ ｎD 25.5 1.6066 製造例４（製造法Ｅ）による化合物（35) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.46ｇ、ｐ−フェノキシベ
ンジルアルコール0.32ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.46ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.35ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、２０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過
した。濾液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.51ｇを得た。 収率 ６８％ ｎD 25.5 1.6084 製造例５（製造法Ｅ）による化合物（63) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、４−クロロ−β−
フェネチルアルコール0.16ｇおよびトリフェニルホスフ
ィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液
に、室温下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシ
レート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液
を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮
し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、４−（４−クロロ−β−フェネチルオキ
シ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.32ｇを得た。 収率 ７２％ ｎD 24.5 1.5868 製造例６（製造法Ａ）による化合物（１) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエ
トキシ）フェノール６００mg、炭酸カリウム３３０mgお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、
室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリクロロ−１−プロ
ペン３４０mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３mlに溶
かした溶液を滴下した。５時間室温で攪拌した後、反応
液を氷水に投入し、ジエチルエーテル４０mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
６３０mgを得た。 収率 ８２％ ｎD 24.6 1.5067 製造例７（製造法Ａ）による化合物（41) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキ
シ）ベンジルオキシ−フェノール1.10ｇ、炭酸カリウム
0.44ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混
合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリブロモプ
ロペン0.89ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
に溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、
反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回
抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジ
クロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジ
ルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン1.16ｇを得た。 収率 ６９％ ｎD 22.5 1.6062
【００７５】製造例８（製造法Ｂ）による化合物（３)
の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
３，５−ジクロロフェノール0.54ｇ、３，３−ジクロロ
アリルアルコール0.24ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.49ｇをテトラヒドロフラン１５mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.38ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.52ｇを得た。 収率 ７０％ m.p. 75.8℃ 製造例９（製造法Ｃ）による化合物（47) の製造 亜鉛ダスト0.26ｇ、トリフェニルホスフィン 1.0ｇ、四
臭化炭素 1.3ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に
入れ、室温下、攪拌した。２４時間後、この溶液に（４
−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフ
ェノキシ）アセトアルデヒド0.70ｇを塩化メチレン５ml
に溶かした溶液を、室温下、攪拌しながら滴下した。室
温で６時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。
この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.63ｇを得た。 収率 ６３％ m.p. 83.5℃
の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
３，５−ジクロロフェノール0.54ｇ、３，３−ジクロロ
アリルアルコール0.24ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.49ｇをテトラヒドロフラン１５mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキ
シレート0.38ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶
液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃
縮し、残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.52ｇを得た。 収率 ７０％ m.p. 75.8℃ 製造例９（製造法Ｃ）による化合物（47) の製造 亜鉛ダスト0.26ｇ、トリフェニルホスフィン 1.0ｇ、四
臭化炭素 1.3ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に
入れ、室温下、攪拌した。２４時間後、この溶液に（４
−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフ
ェノキシ）アセトアルデヒド0.70ｇを塩化メチレン５ml
に溶かした溶液を、室温下、攪拌しながら滴下した。室
温で６時間攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。
この残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.63ｇを得た。 収率 ６３％ m.p. 83.5℃
【００７６】製造例１０（製造法Ｄ）による化合物（2
3) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.27ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、ｍ−クロロベンジルクロリ
ド0.29ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶
かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応
液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを
得た。 収率 ６９％ m.p. 87.0℃ 製造例１１（製造法Ｄ）による化合物（27) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.72ｇ、炭酸カリウム0.38ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、３−フルオロ−４−フェノ
キシベンジルブロミド0.71ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温
で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテ
ル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロ−４−フェ
ノキシ）ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン1.05ｇを得た。 収率 ８６％ ｎD 22.5 1.5973
3) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.27ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、ｍ−クロロベンジルクロリ
ド0.29ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶
かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応
液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを
得た。 収率 ６９％ m.p. 87.0℃ 製造例１１（製造法Ｄ）による化合物（27) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.72ｇ、炭酸カリウム0.38ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、３−フルオロ−４−フェノ
キシベンジルブロミド0.71ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温
で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテ
ル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロ−４−フェ
ノキシ）ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン1.05ｇを得た。 収率 ８６％ ｎD 22.5 1.5973
【００７７】製造例１２（製造法Ｅ）による化合物（3
7) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.41ｇ、α−フェネチルア
ルコール0.17ｇおよびトリフェニルホスフィン0.37ｇを
テトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、
攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
0.29ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下
した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２
０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾
液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−α−フェネチルオキシ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.27ｇを得た。 収率 ４８％ ｎD 26.0 1.5830
7) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.41ｇ、α−フェネチルア
ルコール0.17ｇおよびトリフェニルホスフィン0.37ｇを
テトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、
攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
0.29ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下
した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２
０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾
液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−α−フェネチルオキシ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.27ｇを得た。 収率 ４８％ ｎD 26.0 1.5830
【００７８】製造例１３（製造法Ｅ）による化合物（4
2) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、β−フェネチルア
ルコール0.12ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇを
テトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、
攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下
した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２
０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾
液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−β−フェネチルオキシ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.25ｇを得た。 収率 ６１％ ｎD 28.5 1.5816 製造例１４（製造法Ｄ）による化合物（19) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−５−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.27ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、２−（α−クロロメチル）
ナフタレン0.31ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した
後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで
２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５
−ジクロロ−４−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.58ｇを得た。 収率 ７６％ m.p. 86.7℃
2) の製造 ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２，６−ジクロロフェノール0.30ｇ、β−フェネチルア
ルコール0.12ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇを
テトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、
攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下
した。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２
０mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾
液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジクロロ−４−β−フェネチルオキシ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.25ｇを得た。 収率 ６１％ ｎD 28.5 1.5816 製造例１４（製造法Ｄ）による化合物（19) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−５−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.27ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、２−（α−クロロメチル）
ナフタレン0.31ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で攪拌した
後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで
２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５
−ジクロロ−４−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.58ｇを得た。 収率 ７６％ m.p. 86.7℃
【００７９】製造例１５（製造法Ｄ）による化合物（1
6) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.62ｇ、炭酸カリウム0.33ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、シンナミルブロマイド0.43
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液
を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に
投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（シンナミルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン0.70ｇを得た。 収率 ８０％ m.p. 51.3℃ 製造例１６（製造法Ｄ）による化合物（68) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.17ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、２−フルオロ−５−（４−
フルオロフェノキシ）ベンジルブロミド0.34ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。２４時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入
し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−フ
ルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキ
シ）ベンゼン0.50ｇを得た。 収率 ６８％ ｎD 26.0 1.5871 製造例１７（製造法Ｅ）による化合物（84) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−クロロフェネチ
ルアルコール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27
ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温
で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレー
ト0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴
下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し
残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（３−クロ
ロフェニルエトキシ）ベンゼン0.36ｇを得た。 収率 ８１％ ｎD 26.0 1.5897 製造例１８（製造法Ｅ）による化合物（86) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（トリフルオロ
メチル）フェネチルアルコール0.20ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶か
した溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、
反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（２−（３− (トリフルオロメチル）フェニル）エトキ
シ）ベンゼン0.39ｇを得た。 収率 ８１％ ｎD 26.0 1.5497 製造例１９（製造法Ｅ）による化合物（91) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール1.14ｇ、３−（４−クロロフ
ェノキシ）プロピルブロミド1.20ｇ、炭酸カリウム0.83
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
を８０℃で６時間攪拌した。攪拌後、反応溶液を氷水に
投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）
ベンゼン1.01ｇを得た。 収率 ５５％ ｎD 25.0 1.5822 製造例２０（製造法Ｅ）による化合物（99) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（４−ブロモフ
ェノキシ）−１−プロパノール0.24ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶か
した溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、
反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−（４−ブロモフェノキシ) プロピルオキシ）ベン
ゼン0.34ｇを得た。 収率 ６５％ ｎD 25.0 1.5917 製造例２１（製造法Ｅ）による化合物（100)の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（４−トリフル
オロメトキシ）フェノキシ) −１−プロパノール0.25ｇ
およびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフ
ラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒ
ドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４
時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，
５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−４−（３−（４− (トリフルオロメトキ
シ) フェノキシ）プロピルオキシ) ベンゼン0.41ｇを得
た。 収率 ７８％ ｎD 25.0 1.5342
6) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.62ｇ、炭酸カリウム0.33ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、シンナミルブロマイド0.43
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液
を滴下した。７時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に
投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（シンナミルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン0.70ｇを得た。 収率 ８０％ m.p. 51.3℃ 製造例１６（製造法Ｄ）による化合物（68) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.51ｇ、炭酸カリウム0.17ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
に、室温下、攪拌しながら、２−フルオロ−５−（４−
フルオロフェノキシ）ベンジルブロミド0.34ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。２４時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入
し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−フ
ルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキ
シ）ベンゼン0.50ｇを得た。 収率 ６８％ ｎD 26.0 1.5871 製造例１７（製造法Ｅ）による化合物（84) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−クロロフェネチ
ルアルコール0.16ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27
ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温
で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレー
ト0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴
下した。室温で２４時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し
残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）−４−（２−（３−クロ
ロフェニルエトキシ）ベンゼン0.36ｇを得た。 収率 ８１％ ｎD 26.0 1.5897 製造例１８（製造法Ｅ）による化合物（86) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（トリフルオロ
メチル）フェネチルアルコール0.20ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶か
した溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、
反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（２−（３− (トリフルオロメチル）フェニル）エトキ
シ）ベンゼン0.39ｇを得た。 収率 ８１％ ｎD 26.0 1.5497 製造例１９（製造法Ｅ）による化合物（91) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール1.14ｇ、３−（４−クロロフ
ェノキシ）プロピルブロミド1.20ｇ、炭酸カリウム0.83
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物
を８０℃で６時間攪拌した。攪拌後、反応溶液を氷水に
投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）
ベンゼン1.01ｇを得た。 収率 ５５％ ｎD 25.0 1.5822 製造例２０（製造法Ｅ）による化合物（99) の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（４−ブロモフ
ェノキシ）−１−プロパノール0.24ｇおよびトリフェニ
ルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶か
した溶液に、室温で攪拌しながら、ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、
反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−（４−ブロモフェノキシ) プロピルオキシ）ベン
ゼン0.34ｇを得た。 収率 ６５％ ｎD 25.0 1.5917 製造例２１（製造法Ｅ）による化合物（100)の製造 ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇ、３−（４−トリフル
オロメトキシ）フェノキシ) −１−プロパノール0.25ｇ
およびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラヒドロフ
ラン１０mlに溶かした溶液に、室温で攪拌しながら、ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレート0.21ｇをテトラヒ
ドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で２４
時間攪拌した後、反応溶液を濃縮し残渣を得た。この残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，
５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−４−（３−（４− (トリフルオロメトキ
シ) フェノキシ）プロピルオキシ) ベンゼン0.41ｇを得
た。 収率 ７８％ ｎD 25.0 1.5342
【００８０】製造例２２（製造法Ｆ）による化合物（16
6)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.56ｇ、４−トリフルオロメチルフェノール0.22
ｇ、炭酸カリウム0.21ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド20mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反
応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−
ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.48ｇを得た。 収率 ７１％ ｎD 24.4 1.5390 製造例２３（製造法Ｆ）による化合物（203)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン0.88ｇ、４−イソプロポキシフェノール0.32ｇ、炭
酸カリウム0.32ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20
mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を
氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。
エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.54ｇを得た。 収率 ５１％ ｎD 23.0 1.5578 製造例２４（製造法Ｆ）による化合物（222)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン0.61ｇ、４−クロロフェノール0.19ｇ、炭酸カリウ
ム0.22ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlの混合
物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を氷水に投
入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.54ｇを得た。 収率 ５９％ ｍ．ｐ． ５４．５℃
6)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.56ｇ、４−トリフルオロメチルフェノール0.22
ｇ、炭酸カリウム0.21ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド20mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反
応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−
ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.48ｇを得た。 収率 ７１％ ｎD 24.4 1.5390 製造例２３（製造法Ｆ）による化合物（203)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン0.88ｇ、４−イソプロポキシフェノール0.32ｇ、炭
酸カリウム0.32ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20
mlの混合物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を
氷水に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。
エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロ
ロ−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ）ブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.54ｇを得た。 収率 ５１％ ｎD 23.0 1.5578 製造例２４（製造法Ｆ）による化合物（222)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン0.61ｇ、４−クロロフェノール0.19ｇ、炭酸カリウ
ム0.22ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlの混合
物を、室温下、撹拌した。７時間後、反応液を氷水に投
入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.54ｇを得た。 収率 ５９％ ｍ．ｐ． ５４．５℃
【００８１】製造例２５（製造法Ｆ）による化合物（15
2)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.29ｇ、４−エトキシ安息香酸0.12ｇ、炭酸カリ
ウム0.12ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlを
反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水
に投入した。ジエチルエーテル50mlで２回抽出し、エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（３−（４−エトキシベンゾイルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.30ｇを得た。 収率 ８６％ ｎD 24.0 1.5715 製造例２６（製造法Ｆ）による化合物（235)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.20ｇ、４−クロロフェニル酢酸0.10ｇ、炭酸カ
リウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
を反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を
水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（３−（４−クロロフェニルアセチルオキシ）プロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン0.22ｇを得た。 収率 ９０％ ｎD 22.0 1.5698 製造例２７（製造法Ｆ）による化合物（236)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.20ｇ、４−クロロ桂皮酸0.11ｇ、炭酸カリウム
0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlを反応
容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水に投
入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−
（４−クロロシンナモイルオキシ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン0.24ｇを得た。 収率 ９６％ ｍ．ｐ． ６２．２℃ 製造例２８（製造法Ｆ）による化合物（237)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.20ｇ、４−クロロフェノキシ酢酸0.11ｇ、炭酸
カリウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
mlを反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液
を水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、
エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４
−（３−（４−クロロフノキシアセチルオキシ）プロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.23ｇを得た。 収率 ９１％ ｎD 22.0 1.5709
2)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.29ｇ、４−エトキシ安息香酸0.12ｇ、炭酸カリ
ウム0.12ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlを
反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水
に投入した。ジエチルエーテル50mlで２回抽出し、エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（３−（４−エトキシベンゾイルオキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.30ｇを得た。 収率 ８６％ ｎD 24.0 1.5715 製造例２６（製造法Ｆ）による化合物（235)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.20ｇ、４−クロロフェニル酢酸0.10ｇ、炭酸カ
リウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
を反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を
水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−
（３−（４−クロロフェニルアセチルオキシ）プロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン0.22ｇを得た。 収率 ９０％ ｎD 22.0 1.5698 製造例２７（製造法Ｆ）による化合物（236)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.20ｇ、４−クロロ桂皮酸0.11ｇ、炭酸カリウム
0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlを反応
容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液を水に投
入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−
（４−クロロシンナモイルオキシ）プロピルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン0.24ｇを得た。 収率 ９６％ ｍ．ｐ． ６２．２℃ 製造例２８（製造法Ｆ）による化合物（237)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.20ｇ、４−クロロフェノキシ酢酸0.11ｇ、炭酸
カリウム0.08ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
mlを反応容器に入れ、室温で12時間撹拌した後、反応液
を水に投入した。ジエチルエーテル30mlで２回抽出し、
エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４
−（３−（４−クロロフノキシアセチルオキシ）プロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン0.23ｇを得た。 収率 ９１％ ｎD 22.0 1.5709
【００８２】製造例２９（製造法Ｇ）による化合物 (18
5)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロポキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン1.10ｇ、３−トリフルオロメトキシフェノール0.
56ｇおよびトリフェニルホスフィン0.83ｇをテトラヒド
ロフラン20mlにとかした溶液に、室温下、撹拌しなが
ら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.64ｇをテ
トタヒドロフラン10mlに溶かした溶液を滴下した。室温
で24時間撹拌した後、反応液を濃縮し残渣を得た。この
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−
ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェ
ノキシ）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン1.03ｇを得た。 収率 ６４％ ｎD 23.4 1.5343 製造例３０（製造法Ｆ）による化合物 (276)の製造 ４−（トリフルオロメチル）アニリン3.9 ｇおよび１−
（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.50ｇの混合物を、90〜100 ℃で３時間撹拌した。反
応混合物の温度を室温にもどし、そのままシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）
プロピルオキシ）ベンゼン0.37ｇを得た。 収率 ６２％ ｎD 23.5 1.5617
5)の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロポキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン1.10ｇ、３−トリフルオロメトキシフェノール0.
56ｇおよびトリフェニルホスフィン0.83ｇをテトラヒド
ロフラン20mlにとかした溶液に、室温下、撹拌しなが
ら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.64ｇをテ
トタヒドロフラン10mlに溶かした溶液を滴下した。室温
で24時間撹拌した後、反応液を濃縮し残渣を得た。この
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３，５−
ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェ
ノキシ）プロポキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン1.03ｇを得た。 収率 ６４％ ｎD 23.4 1.5343 製造例３０（製造法Ｆ）による化合物 (276)の製造 ４−（トリフルオロメチル）アニリン3.9 ｇおよび１−
（３−ブロモプロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.50ｇの混合物を、90〜100 ℃で３時間撹拌した。反
応混合物の温度を室温にもどし、そのままシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ）
プロピルオキシ）ベンゼン0.37ｇを得た。 収率 ６２％ ｎD 23.5 1.5617
【００８３】製造例３１による化合物 (277)の製造 ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）−４−（３−（４−（トリフルオロメチ
ル）フェニル アミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.37
ｇ、ヨウ化メチル0.1ml 、炭酸カリウム0.12ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を50℃で３
時間撹拌した。反応混合物の温度を室温に戻した後、氷
水に投入し、酢酸エチル50mlで２回抽出した。酢酸エチ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）
アミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.26ｇを得た。 収率 ６８％ ｎD 25.5 1.5593 製造例３２（製造法Ｆ）による化合物 (182)の製造 ４−クロロチオフェノール0.47ｇ、１−（３−ブロモプ
ロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.33ｇ、炭酸
カリウム0.49ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20
mlの混合物を室温で24時間撹拌した。反応混合物を氷水
に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−（４−クロ
ロフェニルチオ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン1.24ｇを得た。 収率 ８１％ ｎD 26.0 1.6035
ペニルオキシ）−４−（３−（４−（トリフルオロメチ
ル）フェニル アミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.37
ｇ、ヨウ化メチル0.1ml 、炭酸カリウム0.12ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合物を50℃で３
時間撹拌した。反応混合物の温度を室温に戻した後、氷
水に投入し、酢酸エチル50mlで２回抽出した。酢酸エチ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（３−メチル（４−（トリフルオロメチル）フェニル）
アミノ）プロピルオキシ）ベンゼン0.26ｇを得た。 収率 ６８％ ｎD 25.5 1.5593 製造例３２（製造法Ｆ）による化合物 (182)の製造 ４−クロロチオフェノール0.47ｇ、１−（３−ブロモプ
ロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン1.33ｇ、炭酸
カリウム0.49ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20
mlの混合物を室温で24時間撹拌した。反応混合物を氷水
に投入し、ジエチルエーテル50mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、１−（３−（４−クロ
ロフェニルチオ）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン1.24ｇを得た。 収率 ８１％ ｎD 26.0 1.6035
【００８４】製造例３３ 化合物 (268)の製造 １−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキ
シ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇおよび塩化メチレ
ン20mlの混合物を氷水下撹拌しながらｍ- クロロ過安息
香酸0.26ｇを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌し
た後、塩化メチレン層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルス
ルフィニル）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.38ｇを得た。 収率 ７３％ ｎD 24.5 1.5962 製造例３４ 化合物 (285)の製造 １−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキ
シ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇおよび塩化メチレ
ン20mlの混合物を氷水下撹拌しながらｍ- クロロ過安息
香酸0.52ｇを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌し
た後、塩化メチレン層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルス
ルホニル）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.44ｇを得た。 収率 ８２％ ｎD 24.5 1.5863
シ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇおよび塩化メチレ
ン20mlの混合物を氷水下撹拌しながらｍ- クロロ過安息
香酸0.26ｇを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌し
た後、塩化メチレン層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルス
ルフィニル）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.38ｇを得た。 収率 ７３％ ｎD 24.5 1.5962 製造例３４ 化合物 (285)の製造 １−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキ
シ）−２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇおよび塩化メチレ
ン20mlの混合物を氷水下撹拌しながらｍ- クロロ過安息
香酸0.52ｇを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌し
た後、塩化メチレン層を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、１−（３−（４−クロロフェニルス
ルホニル）プロピルオキシ）−２，６−ジクロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
0.44ｇを得た。 収率 ８２％ ｎD 24.5 1.5863
【００８５】製造例３５（製造法Ｅ）による化合物 (24
2)の製造 ４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−１−オー
ル0.53ｇおよび酢酸エチル50mlを反応容器に入れ、容器
内の空気を窒素で置き換えた。10％パラジウムカーボン
0.1 ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で
24時間激しく撹拌した。容器内の水素を窒素に置き換え
た後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−
フルオロフェニル）−１−ブタノール0.48ｇを得た。４
−（３−フルオロフェニル）−１−ブタノール0.18ｇ、
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇおよびトリフェニルホ
スフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶
液に、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ−ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート0.20mlをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で24時間撹拌した後、反
応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（４−（３−フルオロフェニル）ブチルオキシ）ベンゼ
ン0.38ｇを得た。 収率 ８３％ ｎD 25.0 1.5620 製造例３６（製造法Ｅ）による化合物 (239)の製造 臭化（３−ヒドロキシプロピル）トリフェニルホスホニ
ウム4.0 ｇおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を０
℃に冷却し、撹拌しながら1.6M n−ブチルリチウム（ヘ
キサン溶液）12.5mlをゆっくりと滴下した。反応混合物
を０℃で30分撹拌した後、同温度で３−フルオロベンズ
アルデヒド1.24ｇおよびテトラヒドロフラン10mlの混合
物をゆっくりと滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹
拌した後、温度をゆっくりと室温に上げ、室温でさらに
６時間撹拌した。反応混合物を氷水に投入し、10％塩酸
を加えて酸性にし、ジエチルエーテル50mkで２回抽出し
た。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
４−（３−フルオロフェニル）−３−ブタン−１−オー
ル0.70ｇを得た。４−（３−フルオロフェニル）−３−
ブテン−１−オール0.17ｇ、２，６−ジクロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル0.30ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラ
ヒドロフラン10mlに溶かした溶液に、室温で撹拌しなが
らＮ，Ｎ−ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.20
mlをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下し
た。室温で24時間撹拌した後、反応溶液を濃縮し、残渣
を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（３−フルオロ
フェニル）−３−ブテニルオキシ）ベンゼン0.38ｇを得
た。 収率 ８４％ ｎD 25.5 1.5857
2)の製造 ４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−１−オー
ル0.53ｇおよび酢酸エチル50mlを反応容器に入れ、容器
内の空気を窒素で置き換えた。10％パラジウムカーボン
0.1 ｇを加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で
24時間激しく撹拌した。容器内の水素を窒素に置き換え
た後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−（３−
フルオロフェニル）−１−ブタノール0.48ｇを得た。４
−（３−フルオロフェニル）−１−ブタノール0.18ｇ、
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール0.30ｇおよびトリフェニルホ
スフィン0.27ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶かした溶
液に、室温で撹拌しながらＮ，Ｎ−ジイソプロピルアゾ
ジカルボキシレート0.20mlをテトラヒドロフラン５mlに
溶かした溶液を滴下した。室温で24時間撹拌した後、反
応溶液を濃縮し残渣を得た。この残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
（４−（３−フルオロフェニル）ブチルオキシ）ベンゼ
ン0.38ｇを得た。 収率 ８３％ ｎD 25.0 1.5620 製造例３６（製造法Ｅ）による化合物 (239)の製造 臭化（３−ヒドロキシプロピル）トリフェニルホスホニ
ウム4.0 ｇおよびテトラヒドロフラン20mlの混合物を０
℃に冷却し、撹拌しながら1.6M n−ブチルリチウム（ヘ
キサン溶液）12.5mlをゆっくりと滴下した。反応混合物
を０℃で30分撹拌した後、同温度で３−フルオロベンズ
アルデヒド1.24ｇおよびテトラヒドロフラン10mlの混合
物をゆっくりと滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹
拌した後、温度をゆっくりと室温に上げ、室温でさらに
６時間撹拌した。反応混合物を氷水に投入し、10％塩酸
を加えて酸性にし、ジエチルエーテル50mkで２回抽出し
た。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後濃縮し、粗生成物を得た。この粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
４−（３−フルオロフェニル）−３−ブタン−１−オー
ル0.70ｇを得た。４−（３−フルオロフェニル）−３−
ブテン−１−オール0.17ｇ、２，６−ジクロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル0.30ｇおよびトリフェニルホスフィン0.27ｇをテトラ
ヒドロフラン10mlに溶かした溶液に、室温で撹拌しなが
らＮ，Ｎ−ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.20
mlをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下し
た。室温で24時間撹拌した後、反応溶液を濃縮し、残渣
を得た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）−４−（４−（３−フルオロ
フェニル）−３−ブテニルオキシ）ベンゼン0.38ｇを得
た。 収率 ８４％ ｎD 25.5 1.5857
【００８６】製造例３７（製造法Ｅ）による化合物 (27
0)の製造 １，３−ジブロモプロパン20.4ｇ、炭酸カリウム 7.1ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlの混合物
に、室温下、撹拌しながら４−トリフルオロメトキシフ
ェノール９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに溶
かした溶液を滴下した。24時間室温で撹拌した後、反応
液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモプロ
ピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン 9.1
ｇ（収率60％）を得た。こうして得られた３，５−ジエ
チル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ）プロピルオキシ〕フェノール 0.6ｇ、炭酸カリウム
0.21ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合
物に、室温下、撹拌しながら１，１，−トリクロロ−１
−プロペン0.30ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
に溶かした溶液を滴下した。12時間室温で撹拌した後、
反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル 100mlで２回
抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピルオキシ〕−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.56ｇを得
た。 収率 ８０％ ｎD 25.9 1.5115 製造例３８（製造法Ｄ）による化合物 (216)の製造 １−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロ
メチルベンゼン（上記１−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−４−トリフルオロメトキシベンゼンと同様の方法
により得た。）0.35ｇと炭酸カリウム 0.2ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド 100mlに溶かし、これに２−クロ
ロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノール 0.3ｇを加え、室温で12時間撹
拌した。反応液をジエチルエーテルに200ml に加え、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、３−クロロ−４−〔３−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチル−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.50ｇを得た。 収率 ９４％ ｎD 23.0 1.5330 製造例３９（製造法Ａ）による化合物 (272)の製造 ３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフ
ェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチルフェノール
0.6ｇ、炭酸カリウム0.22ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド10mlの混合物に、室温下、撹拌しながらに
１，１，３−トリクロロ−１−プロペン0.31ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。12時間室温で撹拌した後、反応液を氷水に投入し、
ジエチルエーテルに100ml で２回抽出した。ジエチルエ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３−エチル−４−〔３−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキ
シ〕−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 0.5ｇを得た。 収率 ７１％ ｎD 23.5 1.5150
0)の製造 １，３−ジブロモプロパン20.4ｇ、炭酸カリウム 7.1ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlの混合物
に、室温下、撹拌しながら４−トリフルオロメトキシフ
ェノール９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlに溶
かした溶液を滴下した。24時間室温で撹拌した後、反応
液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、１−（３−ブロモプロ
ピルオキシ）−４−トリフルオロメトキシベンゼン 9.1
ｇ（収率60％）を得た。こうして得られた３，５−ジエ
チル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフェノキ
シ）プロピルオキシ〕フェノール 0.6ｇ、炭酸カリウム
0.21ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド10mlの混合
物に、室温下、撹拌しながら１，１，−トリクロロ−１
−プロペン0.30ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ml
に溶かした溶液を滴下した。12時間室温で撹拌した後、
反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル 100mlで２回
抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフルオロメト
キシフェノキシ）プロピルオキシ〕−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.56ｇを得
た。 収率 ８０％ ｎD 25.9 1.5115 製造例３８（製造法Ｄ）による化合物 (216)の製造 １−（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロ
メチルベンゼン（上記１−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−４−トリフルオロメトキシベンゼンと同様の方法
により得た。）0.35ｇと炭酸カリウム 0.2ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド 100mlに溶かし、これに２−クロ
ロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノール 0.3ｇを加え、室温で12時間撹
拌した。反応液をジエチルエーテルに200ml に加え、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、３−クロロ−４−〔３−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチル−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン0.50ｇを得た。 収率 ９４％ ｎD 23.0 1.5330 製造例３９（製造法Ａ）による化合物 (272)の製造 ３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキシフ
ェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチルフェノール
0.6ｇ、炭酸カリウム0.22ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド10mlの混合物に、室温下、撹拌しながらに
１，１，３−トリクロロ−１−プロペン0.31ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下し
た。12時間室温で撹拌した後、反応液を氷水に投入し、
ジエチルエーテルに100ml で２回抽出した。ジエチルエ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、３−エチル−４−〔３−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキ
シ〕−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 0.5ｇを得た。 収率 ７１％ ｎD 23.5 1.5150
【００８７】次に、本発明化合物の具体例のいくつかを
化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。 （１) ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（ ３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.6 1.5067 （２) ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（ ３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.6 1.5333 （３) ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 75.8℃ （４) ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）− １−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.6459 （５) ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5561 （６) ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5865 （７) ３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.9℃ （８) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１ −（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 77.1℃ （９) ３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5556 （10) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5552
化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。 （１) ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（ ３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.6 1.5067 （２) ３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオロエトキシ）−１−（ ３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.6 1.5333 （３) ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 75.8℃ （４) ２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）− １−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.6459 （５) ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5561 （６) ３，５−ジクロロ−４−エトキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5865 （７) ３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.9℃ （８) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１ −（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 77.1℃ （９) ３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5556 （10) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−ブテニルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5552
【００８８】 （11) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）−１−（ ３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5694 （12) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１ −（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.6℃ （13) ３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブトキシカルボニルベンジルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 78.3℃ （14) ３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブチルベンジルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5670 （15) ３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 95.4℃ （16) ３，５−ジクロロ−４−（シンナミルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ −２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 51.3℃ （17) ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 58.8℃ （18) ３，５−ジクロロ−４−（３−メトキシベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 73.9℃ （19) ３，５−ジクロロ−４−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 86.7 ℃ （20) ３，５−ジクロロ−４−（１−ナフチル）メトキシ−１−（３，３−ジク ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 84.1℃
【００８９】 （21) ３，５−ジクロロ−４−（３−シアノベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 122.9℃ （22) ３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 75.3℃ （23) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 87.0℃ （24) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 73.6℃ （25) ３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２− プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 46.8℃ （26) ３，５−ジクロロ−４−（３−メチルベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 43.6℃ （27) ３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロ−４−フェノキシ）ベンジルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5973 （28) ３，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 67.8℃ （29) ３，５−ジクロロ−４−（２−クロロベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 82.0℃ （30) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 89.3℃
【００９０】 （31) ３，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 98.9℃ （32) ３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 95.2℃ （33) ３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 85.5℃ （34) ３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジルオキシ）−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.6066 （35) ３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジルオキシ）−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.6084 （36) ３，５−ジクロロ−４−（４−フェニルベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 112.6℃ （37) ３，５−ジクロロ−４−（α−フェネチルオキシ）−１−（３，３−ジク ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5830 （38) ３，５−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキシベンジルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 97.3℃ （39) ３，５−ジクロロ−４−（３−ベンジルオキシベンジルオキシ）−１−（ ３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.6040 （40) ３，５−ジクロロ−４−（１−（２−メチルナフチル）メトキシ）−１− （３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 120.3℃
【００９１】 （41) ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジルオキ シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.6062 （42) ３，５−ジクロロ−４−（β−フェネチルオキシ）−１−（３，３−ジク ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 28.5 1.58 16 （43) ３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−フェニルベンジルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 28.5 1.6125 （44) ３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 28.5 1.6164 （45) ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 72.0℃ （46) ３，５−ジクロロ−４−（２−メチルベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 52.9℃ （47) ４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ−１−（３，３− ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 83.5℃ （48) ３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモベンジルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 82.5℃ （49) ３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 60.6℃ （50) ３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 135.6℃
【００９２】 （51) ３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモエトキシ）−１−（３，３−ジクロ ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5813 （52) ３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロエトキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5719 （53) ３，５−ジクロロ−４−（４−（メチルチオ）ブトキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5673 （54) ３，５−ジクロロ−４−（３−フェニルプロポキシ）−１−（３，３−ジ クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5794 （55) ３，５−ジクロロ−４−（３−イソプロポキシ−４−クロロベンジルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5780 （56) ３，５−ジクロロ−４−（４−ベンジルオキシベンジルオキシ）−１−（ ３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.6047 （57) ３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−フェノキシベンジルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6112 （58) ３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシ−３−ベンジルオキシベンジルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5958 （59) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベンジル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.6160 （60) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ ）ベンジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン ｎD 22.0 1.5713 （61) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）ベンジルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.6087 （62) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（３−（３−フェノキシフェニル）プロポキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5928 （63) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（４−クロロフェネチルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5868 （64) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（（４−フェニル）ブチルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5716 （65) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（（５−フェニル）ペンチルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5690 （66) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（１−インダニルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5982 （67) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−メチル−１−（４−フェノキシフェニル）−ｎ−プロポキシ）ベンゼ ン ｎD 26.0 1.5885 （68) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−フルオロ−５−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼ ン ｎD 26.0 1.5871 （69) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（４−フルオロフェネチルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.5711 （70) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（４−ブロモフェネチルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.5985 （71) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（４−メチルフェネチルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.5815 （72) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（４−メトキシフェネチルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.5806 （73) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（１−（４−フェノキシフェニル）エトキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.6007 （74) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−クロロフェネチルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5872 （75) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−（１−ナフチル）エトキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.6189 （76) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−フェノキシエトキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5836 （77) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（３−フェノキシプロピルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5762 （78) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−ブロモ−５−フェノキシベンジルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.6188 （79) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼ ン ｎD 26.5 1.5730 （80) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.5889 （81) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（６−フェニルヘキシルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5702 （82) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（３−（４−メチルフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.6019 （83) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）ベンジルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.6148 （84) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−（３−クロロフェニル）エトキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5897 （85) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）エトキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5516 （86) ３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）− ４−（２−（３−トリフルオロメチルフェニル）エトキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5497 （87) ３，５−ジクロロ−４−メトキシメトキシ−１−（３，３−ジクロロ−２ −プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 26.5 1.5596 （88) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロ ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5430 （89) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）プロピルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5828 （90) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）プロピルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5832 （91) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5822 （92) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ）−１ −（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 78.6 ℃ （93) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5961 （94) ３，５−ジクロロ−４−（４−エトキシベンジルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 84.0 ℃ （95) ３，５−ジクロロ−４−（２−（フェニルチオ）エトキシ）−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.6063 （96) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5416 （97) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 72.1 ℃ （98) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェノキシ）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5817 （99) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5917 （100)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5342 （101)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル ベンゾエート ｎD 25.0 1.5698 （102)３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ−２− プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.0 1.5697 （103)３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジブロモ−２− プロペニルオキシ）ベンゼン m.p. 70.2 ℃ （104)３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジクロロ −２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5793 （105)３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシ−１−（３，３−ジブロモ −２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5998
【００９３】 （106)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル ベンゾエート ｎD 23.5 1.5711 （107)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−tert−ブチルフェノキシ）プロピル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.8 1.5601 （108)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エチルフェノキシ）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.8 1.5673 （109)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェノキシ ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン ｎD 24.0 1.5443 （110)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェノキシ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5647 （111)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシフェノキシ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5620 （112)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ベンジルフェノキシ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.3 1.5761 （113)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモプロピルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5693 （114)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェノキシ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.3 1.5689 （115)３，５−ジクロロ−４−（３−（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニ ル））フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ ルオキシ）ベンゼン ｎD 22.3 1.5751 （116)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−４−（３−クロロ−５−ト リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１− （３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.3 1.5710 （117)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブ チル）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ ルオキシ）ベンゼン ｎD 22.3 1.5570 （118)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｎ−オクチルオキシフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.3 1.5526 （119)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−フルオロフェニル）エトキシ）−１ −（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5548
【００９４】 （120)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−ブロモフェニル）エトキシ）−１− （３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5900 （121)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5730 （122)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5669 （123)３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェノキシ）プロピル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.7 1.5837 （124)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４−トリクロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5857 （125)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5799 （126)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，６−トリクロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.7 1.5857 （127)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.7 1.5870 （128)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４，６−テトラクロロフェノキ シ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 25.7 1.5870 （129)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルチオフェノキシ）プロピルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.7 1.5898 （130)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−エトキシフェノキシ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.7 1.5628 （131)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−メトキシフェノキシ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.7 1.5625 （132)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−クロロ）ベンゾエート ｍ．ｐ． 72.3℃ （133)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−クロロ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5811 （134)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル ベンゾエート ｎD 23.5 1.5794
【００９５】 （135)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5354 （136)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5337 （137)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエート ｎD 22.5 1.5320 （138)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （３，５−ジクロロ）ベンゾエート ｍ．ｐ． 86.1℃ （139)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロ エトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5262 （140)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロ −２−ブロモエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロ ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5302 （141)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモジフルオロメトキシフェノキ シ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 23.5 1.5481 （142)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エト キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5462 （143)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ブロモフェニル）プロピルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5913 （144)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニル）−３−ブテニルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 53.6℃ （145)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5653 （146)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5409 （147)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5325 （148)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル フェニルアセテート ｎD 21.5 1.5717
【００９６】 （149)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （２−クロロ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5744 （150)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３−クロロ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5766 （151)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5791 （152)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−エトキシ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5715 （153)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5370 （154)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （２−クロロ）ベンゾエート ｍ．ｐ． 51.9℃ （155)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （３−クロロ）ベンゾエート ｎD 24.8 1.5793 （156)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニルチオ）エトキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.6121 （157)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３−フェノキシ）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5753 （158)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−フルオロ）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5627 （159)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5832 （160)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （２−フルオロ−４−トリフルオロメチル）ベンゾ エート ｎD 24.5 1.5351 （161)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３，５−ビストリフルオロメチル）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5146 （162)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ）プロピ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.4 1.5608 （163)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−イソプロポキシフェノキシ）プロピ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.4 1.5611
【００９７】 （164)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキ シ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル オキシ）ベンゼン ｎD 24.4 1.5371 （165)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキ シ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル オキシ）ベンゼン ｎD 24.4 1.5361 （166)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.4 1.5390 （167)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロ エトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.4 1.5267 （168)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（2-ブロモ−１，１，２，２−テト ラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ −２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.4 1.5343 （169)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （２，４−ジクロロ）ベンゾエート ｎD 25.0 1.5850 （170)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３，４−ジエトキシ）ベンゾエート ｎD 25.0 1.5664 （171)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３−トリフルオロメチル）ベンゾエート ｎD 25.0 1.5410 （172)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３，４−ジメトキシ）ベンゾエート ｍ．ｐ． 66.2℃ （173)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−イソプロピル）ベンゾエート （174)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキシ）−１−（３，３−ジ クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5666 （175)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 115.0℃ （176)３，５−ジクロロ−４−（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジ クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 111.0℃
【００９８】 （177)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5865 （178)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5720 （179)３−クロロ−５−メチル−４−（４−フェニルブチルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5625 （180)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ） −１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 70.7℃ （181)３，５−ジクロロ−４−（３−（フェニルチオ）プロピルオキシ）−１− （３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.5997 （182)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.6035 （182)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルチオ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 26.0 1.6035 （183)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル １−ナフトエート ｎD 25.5 1.5978 （184)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル ２−ナフトエート ｍ．ｐ． 71.4℃ （185)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.4 1.5343 （186)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （４−エトキシ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5652 （187)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5703 （188)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5650 （189)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−エトキシ）ベンゾエート ｍ．ｐ． 77.8℃ （190)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチルオクチルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.7 1.5340 （191)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−６−オクテニルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.7 1.5446
【００９９】 （192)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.7 1.5762 （193)３，５−ジクロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−（３，３−ジクロ ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.5 1.5297 （194)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロベンジルオキシ）エトキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.7 1.5777 （195)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （２−クロロ）ベンゾエート ｎD 23.5 1.5734 （196)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （３−クロロ）ベンゾエート ｎD 23.5 1.5732 （197)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （４−クロロ）ベンゾエート ｎD 23.5 1.5746 （198)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエート ｎD 23.5 1.5326 （199)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート ｎD 23.5 1.5622 （200)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5635 （201)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔert −ブチルフェニルチオ）プロ ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5777 （202)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5367 （203)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロピルオキシフェノキシ）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5578 （204)３，５−ジブロモ−４−（２−（４−ブロモフェニル）エトキシ）−１− （３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6180 （205)３，５−ジブロモ−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5983 （206)３，５−ジブロモ−４−（４−フェニルブチルオキシ）−１−（３，３− ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5918
【０１００】 （207)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニル）ブチルオキシ）− １−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5721 （208)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （３−エトキシ）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5716 （209)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３−エトキシ）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5646 （210)４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）ブチル （３−エトキシ）ベンゾエート ｎD 24.5 1.5585 （211)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエート ｎD 25.5 1.5427 （212)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエート ｎD 25.5 1.5396 （213)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5693 （214)３，５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5613 （215)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−ブテニルオキシ）−１−（３ ，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （216)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキ シ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 23.0 1.5330 （217)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5990 （218)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェニルチオ）プロピルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5844 （219)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニ ルチオ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ） ベンゼン ｎD 25.5 1.5619 （220)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニルチオ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.6004 （221)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニルチオ）プロピルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.6117
【０１０１】 （222)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 54.5℃ （223)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−イソプロポキシフェノキシ）ブチル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5615 （224)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5355 （225)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロ エトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ ニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5283 （226)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロ エトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ ニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5298 （227)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキ シ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ キシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5384 （228)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキ シ）フェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ キシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5431 （229)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5484 （230)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.3 1.5446 （231)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5519 （232)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ジフルオロメトキシフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.3 1.5500 （233)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5418 （234)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.3 1.5375 （235)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）フェニルアセテート ｎD 22.0 1.5698
【０１０２】 （236)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）シンナメート ｍ．ｐ． 62.2℃ （237)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−クロロ）フェノキシアセテート ｎD 22.0 1.5709 （238)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチルアニリノ）プロピルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5887 （239)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテニル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5857 （240)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３ −ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン ｎD 25.5 1.5588 （241)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）− ３−ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 25.5 1.5502 （242)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェニル) ブチルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5620 （243)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5373 （244)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5314 （245)２−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）エチル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゾ エート ｍ．ｐ． 57.6℃ （246)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベン ゾエート ｍ．ｐ． 53.9℃ （247)３，５−ジクロロ−４−（（３−エトキシカルボニル）プロピルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5367 （248)３，５−ジクロロ−４−（（３−（４−トリフルオロメトキシ）フェノキ シカルボニル）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ キシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5307 （249)３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−（４−クロロフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （250)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノ キシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ ンゼン ｎD 23.0 1.5279
【０１０３】 （251)３−（２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ ルオキシ）フェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエート ｎD 24.0 1.5798 （252)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−イソプロポキシフェニル）エトキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5632 （253)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ トキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5370 （254)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニル）プロピルオキシ） −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5891 （255)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5367 （256)３，５−ジメチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5638 （257)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−（Ｚ）− ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.9 1.5827 （258)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノキシ）−２−（Ｅ）− ブテニルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.9 1.5824 （259)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−ジフルオロメチル）ベンゾエート ｎD 23.0 1.5535 （260)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ ））ベンゾエート ｎD 23.0 1.5329 （261)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （３−メチル−２−（４−クロロフェニル））ブチ レート ｎD 23.0 1.5565 （262)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニルチオ）ブチルオキシ ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5910 （263)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5608 （264)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ブチルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5998
【０１０４】 （265)３，５−ジメチル−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5183 （266)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−メトキシフェニルチオ）ブチルオキ シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5831 （267)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロポキシフェニルチオ）ブチ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5718 （268)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルスルフェニル）プロ ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5962 （269)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノ キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 23.0 1.5070 （270)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.9 1.5115 （271)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.9 1.5292 （272)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノ キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 23.5 1.5150 （273)３−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ シ）フェノキシ）プロピル （４−トリフルオロメチル）シンナメート ｎD 25.5 1.5542 （274)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5503
【０１０５】 （275)３，５−ジクロロ−４−（３−アニリノ）プロピルオキシ）−１−（３， ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.0 1.5974 （276)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルアニリノ）プロ ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5617 （277)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルア ニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ） ベンゼン ｎD 25.5 1.5593 （278)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチル アニリノ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5395 （279)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメトキシフェニルチオ ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン ｎD 23.5 1.5569 （280)３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）−１ −（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （281)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル）エト キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （282)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5367 （283)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 52.1℃ （284)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキ シ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 21.5 1.5234 （285)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニルスルホニル）プロピ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5863 （286)２，３，５，６−テトラクロロ−４−（３−（４−トリフルオロメチルフ ェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ） ベンゼン （287)２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ビス（３，３−ジクロロ−２− プロペニルオキシ）ベンゼン （288)３，５−ジクロロ−４−（４−アニリノ）ブチルオキシ）−１−（３，３ −ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5919 （289)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメチルアニリノ）ブチ ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5606 （290)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロメトキシアニリノ）ブ チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5491 （291)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.0 1.5230 （292)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキシカルボニルフェノキ シ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 22.7 1.5440 （293)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）プ ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.7 1.5519
【０１０６】 （294)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノ キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 23.0 1.5208 （295)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキ シ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン ｎD 23.0 1.5285 （296)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 54.5℃ （297)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5812 （298)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｍ．ｐ． 51.6℃ （299)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5485 （300)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5482 （301)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェノ キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン ゼン ｎD 23.0 1.5150 （302)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキ シ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ ン （303)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロロフェノキシ）プロピル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5562 （304)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロロフェノキシ）ブチルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.3 1.5554 （305)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−ブロモフェノキシ）プロピル オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5670 （306)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−ブロモフェノキシ）ブチルオ キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.3 1.5620 （307)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−イソプロポキシフェノキシ） プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5430 （308)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−イソプロポキシフェノキシ） ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.3 1.5429
【０１０７】（309)３，５−ジエチル−４−（４−（４
−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン （310)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （311)３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロフェ
ノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン （312)３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン （313)３，５−ジエチル−４−（３−（４−ブロモフェ
ノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン （314)３，５−ジエチル−４−（４−（４−ブロモフェ
ノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン （315)３，５−ジエチル−４−（３−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （316)３，５−ジエチル−４−（４−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （317)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリ
フルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （318)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （319)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （320)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−クロ
ロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （321)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−クロ
ロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （322)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−ブロ
モフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （323)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−ブロ
モフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （324)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−イソ
プロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （325)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−イソ
プロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン （310)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （311)３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロフェ
ノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン （312)３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロフェ
ノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン （313)３，５−ジエチル−４−（３−（４−ブロモフェ
ノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン （314)３，５−ジエチル−４−（４−（４−ブロモフェ
ノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン （315)３，５−ジエチル−４−（３−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （316)３，５−ジエチル−４−（４−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （317)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリ
フルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （318)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （319)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （320)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−クロ
ロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （321)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−クロ
ロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （322)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−ブロ
モフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （323)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−ブロ
モフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （324)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−イソ
プロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン （325)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−イソ
プロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１０８】次に、一般式 化５、〔Ｖ−１〕および／
または〔Ｖ−２〕で示される中間体化合物の製造例を示
す。 中間体製造例１（中間体化合物 １）の製造） ハイドロキノンモノベンジルエーテル25.5ｇ、ベンゾイ
ルクロライド17.9ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミ
ド0.50ｇおよびトルエン１００mlを反応容器に入れ、氷
冷下、攪拌しながら、１０％水酸化カリウム溶液78.6ｇ
をゆっくり滴下した。２４時間後、２０％塩酸により反
応液を弱酸性にした後、結晶を濾取した。得られた結晶
を１０％塩酸および水で順次洗浄し、乾燥して、４−ベ
ンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇを得た。
（収率９８％） ４−ベンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇおよ
びエタノール５００mlを反応容器に入れ、容器内の空気
を窒素で置き換えた。１０％パラジウムカーボン 1.0ｇ
を加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時
間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素で置き換えた
後、反応容器をセライト濾過し、濾液を濃縮し、４−ヒ
ドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇを得た。（収率
９４％）４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇ
および四塩化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、
攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル24.8ｇを四塩化炭
素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間
後、反応液を水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分
離した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキ
シフェニル ベンゾエート29.5ｇを得た。（収率９１
％） ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル ベンゾエ
ート1.54ｇ、炭酸カリウム0.83ｇ、４−フルオロ−３−
フェノキシベンジルブロミド1.53ｇおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０mlを反応容器に入れ、室温で５時
間攪拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテ
ル５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシベンジルオキシ）フェニル ベンゾエート2.32ｇ
を得た。（収率８８％） ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキ
シベンジルオキシ）フェニル ベンゾエート1.36ｇおよ
びメタノール１０mlを反応容器に入れ、氷冷下、５％水
酸化カリウム溶液に 4.2ｇをゆっくり滴下した。１時間
攪拌した後、１０％塩酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエ
チルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシベンジルオキシ）フェノール0.97ｇ
を得た。収率 ９１％ m.p. 144.8 ℃
または〔Ｖ−２〕で示される中間体化合物の製造例を示
す。 中間体製造例１（中間体化合物 １）の製造） ハイドロキノンモノベンジルエーテル25.5ｇ、ベンゾイ
ルクロライド17.9ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミ
ド0.50ｇおよびトルエン１００mlを反応容器に入れ、氷
冷下、攪拌しながら、１０％水酸化カリウム溶液78.6ｇ
をゆっくり滴下した。２４時間後、２０％塩酸により反
応液を弱酸性にした後、結晶を濾取した。得られた結晶
を１０％塩酸および水で順次洗浄し、乾燥して、４−ベ
ンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇを得た。
（収率９８％） ４−ベンジルオキシフェニル ベンゾエート３８ｇおよ
びエタノール５００mlを反応容器に入れ、容器内の空気
を窒素で置き換えた。１０％パラジウムカーボン 1.0ｇ
を加え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時
間激しく攪拌した。容器内の水素を窒素で置き換えた
後、反応容器をセライト濾過し、濾液を濃縮し、４−ヒ
ドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇを得た。（収率
９４％）４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート24.5ｇ
および四塩化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、
攪拌しながら、次亜塩素酸ｔ−ブチル24.8ｇを四塩化炭
素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間
後、反応液を水に投入し、有機層（四塩化炭素層）を分
離した。水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮
後、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキ
シフェニル ベンゾエート29.5ｇを得た。（収率９１
％） ３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル ベンゾエ
ート1.54ｇ、炭酸カリウム0.83ｇ、４−フルオロ−３−
フェノキシベンジルブロミド1.53ｇおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０mlを反応容器に入れ、室温で５時
間攪拌した後、反応液を水に投入した。ジエチルエーテ
ル５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシベンジルオキシ）フェニル ベンゾエート2.32ｇ
を得た。（収率８８％） ３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェノキ
シベンジルオキシ）フェニル ベンゾエート1.36ｇおよ
びメタノール１０mlを反応容器に入れ、氷冷下、５％水
酸化カリウム溶液に 4.2ｇをゆっくり滴下した。１時間
攪拌した後、１０％塩酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエ
チルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシベンジルオキシ）フェノール0.97ｇ
を得た。収率 ９１％ m.p. 144.8 ℃
【０１０９】中間体製造例２（中間体化合物 ２）の製
造） ４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジクロロフェノール2.
27ｇ、２−クロロベンジルクロリド1.29ｇ、炭酸カリウ
ム1.21ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlの
混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応溶液を室温に戻
した後、氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回
抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−
ベンゾイルオキシ−４−（２−クロロベンジルオキシ）
−３，５−ジクロロベンゼン2.87ｇを得た。（収率８８
％） １−ベンゾイルオキシ−４−（２−クロロベンジルオキ
シ）−３，５−ジクロロベンゼン2.87ｇおよびメタノー
ル１００mlの混合物に、室温で攪拌しながら１０％（w/
w)水酸化カリウム水溶液 5.1ｇを滴下した。室温で６時
間攪拌した後、反応溶液に１０％塩酸を加えて弱酸性と
し、メタノールを減圧下留去した。残渣を酢酸エチル１
００mlで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５
−ジクロロフェノール1.17ｇを得た。収率 ５５％ m.p. 108.3 ℃
造） ４−ベンゾイルオキシ−２，６−ジクロロフェノール2.
27ｇ、２−クロロベンジルクロリド1.29ｇ、炭酸カリウ
ム1.21ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlの
混合物を８０℃で６時間攪拌した。反応溶液を室温に戻
した後、氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回
抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−
ベンゾイルオキシ−４−（２−クロロベンジルオキシ）
−３，５−ジクロロベンゼン2.87ｇを得た。（収率８８
％） １−ベンゾイルオキシ−４−（２−クロロベンジルオキ
シ）−３，５−ジクロロベンゼン2.87ｇおよびメタノー
ル１００mlの混合物に、室温で攪拌しながら１０％（w/
w)水酸化カリウム水溶液 5.1ｇを滴下した。室温で６時
間攪拌した後、反応溶液に１０％塩酸を加えて弱酸性と
し、メタノールを減圧下留去した。残渣を酢酸エチル１
００mlで２回抽出し、酢酸エチル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５
−ジクロロフェノール1.17ｇを得た。収率 ５５％ m.p. 108.3 ℃
【０１１０】中間体製造例３（中間体化合物 ２６４）
の製造） ２−エチル−６−メチルアニリン２７ｇ、濃硫酸３６ml
および水１００mlの混合物を０℃〜５℃の温度で攪拌し
ながら、これに、亜硝酸ナトリウム16.1ｇを５０mlの水
に溶かした溶液を滴下した。滴下が終了した後、これに
１５０ｇの冷水、1.５ｇの尿素および１５０ｇの氷を加
えた。この水溶液を、硫酸１００ml、水１００mlおよび
硫酸ナトリウム１５０ｇの混合物を１３５℃で加熱攪拌
している溶液中に滴下した。滴下と同時に、水蒸気蒸留
を行ない、滴下終了後、水蒸気蒸留によって蒸留を行な
った水溶液を食塩で塩析し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−６−メチ
ルフェノール１６ｇ（収率５９％）を得た。２−エチル
−６−メチルフェノール１６ｇをクロロホルム２００ml
に溶かし、０℃で攪拌を行ない、この溶液にテトラブチ
ルアンモニウムトリブロミド56.6ｇを少しずつ加えた。
室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残渣
をジエチルエーテル３００mlに溶かし、１０％塩酸水お
よび水で水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、４−ブロモ−２−エチル−６−メ
チルフェノール２３ｇ（収率９２％）を得た。４−ブロ
モ−２−エチル−６−メチルフェノール１０ｇ、１−
（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメト
キシベンゼン14.0ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カ
リウム７ｇを加えた。１２時間室温で攪拌した後、反応
液を氷水に投入しジエチルエーテル２００mlで２回抽出
した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し４−ブロ
モ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン
18.1ｇ（収率９０％）を得た。４−ブロモ−２−エチル
−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメトキシ
フェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン6.６ｇをテトラ
ヒドロフラン２００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行な
い、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.58mol
／ｌ）溶液9.６mlを滴下し、さらに−７０℃で２時間攪
拌した。この反応溶液にトリエトキシボラン2.２ｇをテ
トラヒドロフラン６０mlに溶かした溶液を滴下した。滴
下終了後、反応温度を室温にもどしながら、１時間攪拌
してから、１０％塩酸水１３mlを少しずつ加え、室温で
２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、ト
ルエン５０mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに３０
％過酸化水素水６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行
なった後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄アンモニウム水
で洗浄２回、さらに水洗１回を行なって、トルエン層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキ
シフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチルフェノー
ル3.４ｇ（収率６１％）を得た。 ｎD 25.4 1.4955
の製造） ２−エチル−６−メチルアニリン２７ｇ、濃硫酸３６ml
および水１００mlの混合物を０℃〜５℃の温度で攪拌し
ながら、これに、亜硝酸ナトリウム16.1ｇを５０mlの水
に溶かした溶液を滴下した。滴下が終了した後、これに
１５０ｇの冷水、1.５ｇの尿素および１５０ｇの氷を加
えた。この水溶液を、硫酸１００ml、水１００mlおよび
硫酸ナトリウム１５０ｇの混合物を１３５℃で加熱攪拌
している溶液中に滴下した。滴下と同時に、水蒸気蒸留
を行ない、滴下終了後、水蒸気蒸留によって蒸留を行な
った水溶液を食塩で塩析し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、２−エチル−６−メチ
ルフェノール１６ｇ（収率５９％）を得た。２−エチル
−６−メチルフェノール１６ｇをクロロホルム２００ml
に溶かし、０℃で攪拌を行ない、この溶液にテトラブチ
ルアンモニウムトリブロミド56.6ｇを少しずつ加えた。
室温で１時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残渣
をジエチルエーテル３００mlに溶かし、１０％塩酸水お
よび水で水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、４−ブロモ−２−エチル−６−メ
チルフェノール２３ｇ（収率９２％）を得た。４−ブロ
モ−２−エチル−６−メチルフェノール１０ｇ、１−
（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメト
キシベンゼン14.0ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カ
リウム７ｇを加えた。１２時間室温で攪拌した後、反応
液を氷水に投入しジエチルエーテル２００mlで２回抽出
した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し４−ブロ
モ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン
18.1ｇ（収率９０％）を得た。４−ブロモ−２−エチル
−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメトキシ
フェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン6.６ｇをテトラ
ヒドロフラン２００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行な
い、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.58mol
／ｌ）溶液9.６mlを滴下し、さらに−７０℃で２時間攪
拌した。この反応溶液にトリエトキシボラン2.２ｇをテ
トラヒドロフラン６０mlに溶かした溶液を滴下した。滴
下終了後、反応温度を室温にもどしながら、１時間攪拌
してから、１０％塩酸水１３mlを少しずつ加え、室温で
２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、ト
ルエン５０mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに３０
％過酸化水素水６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行
なった後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄アンモニウム水
で洗浄２回、さらに水洗１回を行なって、トルエン層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３−エチル−４−〔３−（４−トリフルオロメトキ
シフェノキシ）プロピルオキシ〕−５−メチルフェノー
ル3.４ｇ（収率６１％）を得た。 ｎD 25.4 1.4955
【０１１１】中間体製造例４（中間体化合物 ２６３）
の製造） ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェノール１０ｇ、１−
（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメト
キシベンゼン13.5ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カ
リウム6.６ｇを加えた。１２時間室温で攪拌した後、反
応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回
抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４
−ブロモ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−
トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベ
ンゼン14.8ｇ（収率７６％）を得た。４−ブロモ−２−
エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメ
トキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン7.０ｇを
テトラヒドロフラン２００mlに溶かし、−７０℃で攪拌
を行ない、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.
58mol ／ｌ）溶液10.0mlを滴下し、さらに−７０℃で２
時間攪拌した。この反応溶液にトリメトキシボラン2.４
ｇをテトラヒドロフラン６０mlに溶かした溶液を滴下し
た。滴下終了後、反応温度を室温にもどしながら、１時
間攪拌してから、１０％塩酸水１３mlを少しずつ加え、
室温で２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行な
い、トルエン５０mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これ
に３０％過酸化水素水６mlを滴下した。１時間、加熱還
流を行なった後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄アンモニ
ウム水で洗浄２回、さらに水洗１回を行なって、トルエ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕フェノー
ル4.３ｇ（収率５０％）を得た。 ｎD 25.4 1.5060
の製造） ４−ブロモ−２，６−ジエチルフェノール１０ｇ、１−
（３−ブロモプロピルオキシ）−４−トリフルオロメト
キシベンゼン13.5ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、炭酸カ
リウム6.６ｇを加えた。１２時間室温で攪拌した後、反
応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル２００mlで２回
抽出した。ジエチルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４
−ブロモ−２−エチル−６−メチル−１−〔３−（４−
トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベ
ンゼン14.8ｇ（収率７６％）を得た。４−ブロモ−２−
エチル−６−メチル−１−〔３−（４−トリフルオロメ
トキシフェノキシ）プロピルオキシ〕ベンゼン7.０ｇを
テトラヒドロフラン２００mlに溶かし、−７０℃で攪拌
を行ない、これにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.
58mol ／ｌ）溶液10.0mlを滴下し、さらに−７０℃で２
時間攪拌した。この反応溶液にトリメトキシボラン2.４
ｇをテトラヒドロフラン６０mlに溶かした溶液を滴下し
た。滴下終了後、反応温度を室温にもどしながら、１時
間攪拌してから、１０％塩酸水１３mlを少しずつ加え、
室温で２０分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行な
い、トルエン５０mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これ
に３０％過酸化水素水６mlを滴下した。１時間、加熱還
流を行なった後、水洗１回、１０％硫酸第一鉄アンモニ
ウム水で洗浄２回、さらに水洗１回を行なって、トルエ
ン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、３，５−ジエチル−４−〔３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ〕フェノー
ル4.３ｇ（収率５０％）を得た。 ｎD 25.4 1.5060
【０１１２】一般式 化５、〔Ｖ−１〕および／または
〔Ｖ−２〕で示される中間体化合物の具体例のいくつか
を化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。 １）３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシベンジルオキシ）フェノール
m.p. 144.8 ℃ ２）４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジク
ロロフェノールm.p. 108.3 ℃ ３）３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオ
ロエトキシ）フェノール ４）３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ５）３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ６）３，５−ジクロロ−４−エトキシフェノール ７）３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）フェノール ８）３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）フェノール ９）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−ブテニ
ルオキシ）フェノール 10）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノール 11）３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブトキシカル
ボニルベンジルオキシ）フェノール 12）３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェノール 13）３，５−ジクロロ−４−（３−メチルベンジルオキ
シ）フェノール 14）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキ
シ）フェノール 15）３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 16）３，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 17）３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 18）３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモベンジルオキ
シ）フェノール 19）３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジル
オキシ）フェノール 20）３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジル
オキシ）フェノール
〔Ｖ−２〕で示される中間体化合物の具体例のいくつか
を化合物番号およびあるものは物性値と共に次に示す。 １）３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロ−３−フェ
ノキシベンジルオキシ）フェノール
m.p. 144.8 ℃ ２）４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジク
ロロフェノールm.p. 108.3 ℃ ３）３，５−ジクロロ−４−（1,1,2,2 −テトラフルオ
ロエトキシ）フェノール ４）３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ５）３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール ６）３，５−ジクロロ−４−エトキシフェノール ７）３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）フェノール ８）３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−２−ブテニ
ルオキシ）フェノール ９）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−ブテニ
ルオキシ）フェノール 10）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノール 11）３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブトキシカル
ボニルベンジルオキシ）フェノール 12）３，５−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェノール 13）３，５−ジクロロ−４−（３−メチルベンジルオキ
シ）フェノール 14）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロベンジルオキ
シ）フェノール 15）３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 16）３，５−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 17）３，５−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 18）３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモベンジルオキ
シ）フェノール 19）３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシベンジル
オキシ）フェノール 20）３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシベンジル
オキシ）フェノール
【０１１３】21）３，５−ジクロロ−４−（４−フェニ
ルベンジルオキシ）フェノール 22）３，５−ジクロロ−４−（α−メチルベンジルオキ
シ）フェノール 23）３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブチルベンジ
ルオキシ）フェノール 24）３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシベンジルオ
キシ）フェノール 25）３，５−ジクロロ−４−（３−フェニル−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール 26）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフル
オロメチル）ベンジルオキシ）フェノール 27）３，５−ジクロロ−４−（３−メトキシベンジルオ
キシ）フェノール 28）３，５−ジクロロ−４−（２−ナフチルメトキシ）
フェノール 29）３，５−ジクロロ−４−（１−ナフチルメトキシ）
フェノール 30）３，５−ジクロロ−４−（３−シアノベンジルオキ
シ）フェノール 31）３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロベンジルオ
キシ）フェノール 32）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロベンジルオキ
シ）フェノール 33）３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモベンジルオキ
シ）フェノール 34）３，５−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキ
シベンジルオキシ）フェノール 35）３，５−ジクロロ−４−（３−ベンジルオキシベン
ジルオキシ）フェノール 36）３，５−ジクロロ−４−（１−（２−メチルナフチ
ル））メトキシフェノール 37）３，５−ジクロロ−４−（フェネチルオキシ）フェ
ノール 38）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−フェニ
ルベンジルオキシ）フェノール 39）３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルベンジルオ
キシ）フェノール 40）３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジルオ
キシ）フェノール
ルベンジルオキシ）フェノール 22）３，５−ジクロロ−４−（α−メチルベンジルオキ
シ）フェノール 23）３，５−ジクロロ−４−（４−tert−ブチルベンジ
ルオキシ）フェノール 24）３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシベンジルオ
キシ）フェノール 25）３，５−ジクロロ−４−（３−フェニル−２−プロ
ペニルオキシ）フェノール 26）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフル
オロメチル）ベンジルオキシ）フェノール 27）３，５−ジクロロ−４−（３−メトキシベンジルオ
キシ）フェノール 28）３，５−ジクロロ−４−（２−ナフチルメトキシ）
フェノール 29）３，５−ジクロロ−４−（１−ナフチルメトキシ）
フェノール 30）３，５−ジクロロ−４−（３−シアノベンジルオキ
シ）フェノール 31）３，５−ジクロロ−４−（３−フルオロベンジルオ
キシ）フェノール 32）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロベンジルオキ
シ）フェノール 33）３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモベンジルオキ
シ）フェノール 34）３，５−ジクロロ−４−（３，４−メチレンジオキ
シベンジルオキシ）フェノール 35）３，５−ジクロロ−４−（３−ベンジルオキシベン
ジルオキシ）フェノール 36）３，５−ジクロロ−４−（１−（２−メチルナフチ
ル））メトキシフェノール 37）３，５−ジクロロ−４−（フェネチルオキシ）フェ
ノール 38）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−フェニ
ルベンジルオキシ）フェノール 39）３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルベンジルオ
キシ）フェノール 40）３，５−ジクロロ−４−（４−フルオロベンジルオ
キシ）フェノール
【０１１４】41）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル
ベンジルオキシ）フェノール 42）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモベンジルオキ
シ）フェノール 43）３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロベンジルオ
キシ）フェノール 44）３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 45）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモエトキシ）フ
ェノール 46）３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロエトキ
シ）フェノール 47）３，５−ジクロロ−４−（４−（メチルチオ）ブト
キシ）フェノール 48）３，５−ジクロロ−４−（３−フェニルプロポキ
シ）フェノール 49）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−イソプ
ロポキシベンジルオキシ）フェノール 50）３，５−ジクロロ−４−（４−ベンジルオキシ）ベ
ンジルオキシフェノール 51）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−フェノ
キシ）ベンジルオキシフェノール 52）３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシ−３−ベン
ジルオキシ）ベンジルオキシフェノール 53）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 54）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メチルベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェノール 55）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）ベンジルオキシ）フェノール 56）３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）フェノール 57）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フェノキシフ
ェニル）プロピルオキシ）フェノール 58）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニ
ル）エトキシ）フェノール 59）３，５−ジクロロ−４−（４−フェニルブトキシ）
フェノール 60）３，５−ジクロロ−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェノール 61）３，５−ジクロロ−４−（１−インダニルオキシ）
フェノール 62）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（４−
フェノキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 63）３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−５−（４
−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 64）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−フルオロフェ
ニル）エトキシ）フェノール 65）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ブロモフェニ
ル）エトキシ）フェノール 66）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−メチルフェニ
ル）エトキシ）フェノール 67）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−メトキシフェ
ニル）エトキシ）フェノール 68）３，５−ジクロロ−４−（１−（４−フェノキシフ
ェニル）エトキシ）フェノール 69）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−クロロフェニ
ル）エトキシ）フェノール 70）３，５−ジクロロ−４−（２−（１−ナフチル）エ
トキシ）フェノール 71）３，５−ジクロロ−４−（２−フェノキシエトキ
シ）フェノール 72）３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシエトキ
シ）フェノール 73）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモ−５−フェノ
キシベンジルオキシ）フェノール 74）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 75）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 76）３，５−ジクロロ−４−（６−フェニルヘキシルオ
キシ）フェノール 77）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルフェノ
キシ）ベンジルオキシ）フェノール 78）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 79）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−クロロフェニ
ル）エトキシ）フェノール 80）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール 81）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール 82）３，５−ジクロロ−４−メトキシメトキシフェノー
ル 83）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 84) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニ
ル）プロピルオキシ）フェノール 85) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ル）プロピルオキシ）フェノール 86) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール
ｎD 26.0 1.5525 87) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェノ
キシ）エトキシ）フェノール 88) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 89) ３，５−ジクロロ−４−（４−エトキシベンジルオ
キシ）フェノール 90) ３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルチオエトキ
シ）フェノール 91) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメトキ
シベンジルオキシ）フェノール 92) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメトキ
シベンジルオキシ）フェノール 93) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 94) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 95) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェノキシプロピルオキシ）フェノール
ｎD 25.0 1.5000 96) ３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル ベンゾエート 97) ３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシフェノール
m.p. 81.6 ℃ 98) ３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシフェ
ノールｎD 25.0 1.5842
ベンジルオキシ）フェノール 42）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモベンジルオキ
シ）フェノール 43）３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロベンジルオ
キシ）フェノール 44）３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ）フェノール 45）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモエトキシ）フ
ェノール 46）３，５−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロエトキ
シ）フェノール 47）３，５−ジクロロ−４−（４−（メチルチオ）ブト
キシ）フェノール 48）３，５−ジクロロ−４−（３−フェニルプロポキ
シ）フェノール 49）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−イソプ
ロポキシベンジルオキシ）フェノール 50）３，５−ジクロロ−４−（４−ベンジルオキシ）ベ
ンジルオキシフェノール 51）３，５−ジクロロ−４−（４−クロロ−３−フェノ
キシ）ベンジルオキシフェノール 52）３，５−ジクロロ−４−（４−メトキシ−３−ベン
ジルオキシ）ベンジルオキシフェノール 53）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 54）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メチルベンジルオキシ）ベンジルオキシ）フェノール 55）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）ベンジルオキシ）フェノール 56）３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）フェノール 57）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フェノキシフ
ェニル）プロピルオキシ）フェノール 58）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニ
ル）エトキシ）フェノール 59）３，５−ジクロロ−４−（４−フェニルブトキシ）
フェノール 60）３，５−ジクロロ−４−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェノール 61）３，５−ジクロロ−４−（１−インダニルオキシ）
フェノール 62）３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（４−
フェノキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 63）３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−５−（４
−フルオロフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 64）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−フルオロフェ
ニル）エトキシ）フェノール 65）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ブロモフェニ
ル）エトキシ）フェノール 66）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−メチルフェニ
ル）エトキシ）フェノール 67）３，５−ジクロロ−４−（２−（４−メトキシフェ
ニル）エトキシ）フェノール 68）３，５−ジクロロ−４−（１−（４−フェノキシフ
ェニル）エトキシ）フェノール 69）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−クロロフェニ
ル）エトキシ）フェノール 70）３，５−ジクロロ−４−（２−（１−ナフチル）エ
トキシ）フェノール 71）３，５−ジクロロ−４−（２−フェノキシエトキ
シ）フェノール 72）３，５−ジクロロ−４−（３−フェノキシエトキ
シ）フェノール 73）３，５−ジクロロ−４−（２−ブロモ−５−フェノ
キシベンジルオキシ）フェノール 74）３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 75）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 76）３，５−ジクロロ−４−（６−フェニルヘキシルオ
キシ）フェノール 77）３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルフェノ
キシ）ベンジルオキシ）フェノール 78）３，５−ジクロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 79）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−クロロフェニ
ル）エトキシ）フェノール 80）３，５−ジクロロ−４−（２−（２−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール 81）３，５−ジクロロ−４−（２−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール 82）３，５−ジクロロ−４−メトキシメトキシフェノー
ル 83）３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 84) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニ
ル）プロピルオキシ）フェノール 85) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ル）プロピルオキシ）フェノール 86) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール
ｎD 26.0 1.5525 87) ３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェノ
キシ）エトキシ）フェノール 88) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）ベンジルオキシ）フェノール 89) ３，５−ジクロロ−４−（４−エトキシベンジルオ
キシ）フェノール 90) ３，５−ジクロロ−４−（２−フェニルチオエトキ
シ）フェノール 91) ３，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメトキ
シベンジルオキシ）フェノール 92) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメトキ
シベンジルオキシ）フェノール 93) ３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 94) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 95) ３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェノキシプロピルオキシ）フェノール
ｎD 25.0 1.5000 96) ３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル ベンゾエート 97) ３，５−ジメチル−４−ベンジルオキシフェノール
m.p. 81.6 ℃ 98) ３−クロロ−５−メチル−４−ベンジルオキシフェ
ノールｎD 25.0 1.5842
【０１１５】99) ４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェノキシ）ブチル ベンゾエート 100)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−tert−ブチル
フェノキシ）プロピオキシ）フェノール 101)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エチルフェノ
キシ）プロピオキシ）フェノール 102)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メチル）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 103)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 104)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 105)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ベンジルフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 106)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）フェノール 107)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 108)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル））フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 109)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 110)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ）プロピルオ
キシ）フェノール 111)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｎ−オクチル
オキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 112)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−フルオロフェ
ニル）エトキシ）フェノール 113)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−ブロモフェニ
ル）エトキシ）フェノール 114)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェ
ニル）プロピルオキシ）フェノール 115)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ニル）プロピルオキシ）フェノール 116)３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 117)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４−トリ
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
キシフェノキシ）ブチル ベンゾエート 100)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−tert−ブチル
フェノキシ）プロピオキシ）フェノール 101)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エチルフェノ
キシ）プロピオキシ）フェノール 102)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メチル）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 103)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 104)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−エトキシフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 105)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ベンジルフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 106)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）フェノール 107)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 108)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル））フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 109)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 110)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ）プロピルオ
キシ）フェノール 111)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｎ−オクチル
オキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 112)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−フルオロフェ
ニル）エトキシ）フェノール 113)３，５−ジクロロ−４−（２−（３−ブロモフェニ
ル）エトキシ）フェノール 114)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−フルオロフェ
ニル）プロピルオキシ）フェノール 115)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ニル）プロピルオキシ）フェノール 116)３，５−ジクロロ−４−（３−（３，４−ジクロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 117)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４−トリ
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
【０１１６】118)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，
４，６−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 119)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，６−トリ
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 120)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，５−トリ
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 121)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４，６−
テトラクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 122)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルチオフ
ェノキシ）プロピルオキシ）−１−フェノール 123)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−エトキシフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 124)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−メトキシフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 125)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−クロロ）ベンゾエート 126)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−ブロモ）ベンゾエート 127)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル ベンゾエート 128)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 129)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 130)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエー
ト 131)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （３，５−ジクロロ）ベンゾエート 132)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピ
ルオキシ）フェノール 133)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロ−２−ブロモエトキシ）フェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 134)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 135)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール
４，６−トリクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 119)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，６−トリ
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 120)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，４，５−トリ
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 121)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，４，６−
テトラクロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 122)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メチルチオフ
ェノキシ）プロピルオキシ）−１−フェノール 123)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−エトキシフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 124)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−メトキシフェ
ノキシ）プロピルオキシ）フェノール 125)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−クロロ）ベンゾエート 126)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−ブロモ）ベンゾエート 127)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル ベンゾエート 128)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 129)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 130)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエー
ト 131)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （３，５−ジクロロ）ベンゾエート 132)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピ
ルオキシ）フェノール 133)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロ−２−ブロモエトキシ）フェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 134)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 135)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール
【０１１７】136)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−
ブロモフェニル）プロピルオキシ）フェノール 137)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニ
ル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 138)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−フルオロフェ
ニル）ブチルオキシ）フェノール 139)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 140)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 141)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル フェニルアセテート 142)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （２−クロロ）ベンゾエート 143)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−クロロ）ベンゾエート 144)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）ベンゾエート 145)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−エトキシ）ベンゾエート 146)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエ
ート 147)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （２−クロロ）ベンゾエート 148)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （３−クロロ）ベンゾエート 149)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニ
ルチオ）エトキシ）フェノール 150)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−フェノキシ）ベンゾエート 151)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−フルオロ）ベンゾエート
ブロモフェニル）プロピルオキシ）フェノール 137)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニ
ル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 138)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−フルオロフェ
ニル）ブチルオキシ）フェノール 139)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 140)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）プロピルオキシ）フェノール 141)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル フェニルアセテート 142)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （２−クロロ）ベンゾエート 143)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−クロロ）ベンゾエート 144)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）ベンゾエート 145)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−エトキシ）ベンゾエート 146)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエ
ート 147)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （２−クロロ）ベンゾエート 148)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （３−クロロ）ベンゾエート 149)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロフェニ
ルチオ）エトキシ）フェノール 150)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−フェノキシ）ベンゾエート 151)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−フルオロ）ベンゾエート
【０１１８】152)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエー
ト 153)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル）ベンゾエート 154)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３，５−ビストリフルオロメチル）ベ
ンゾエート 155)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 156)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−イソプロポキ
シフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 157)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 158)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 159)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
ｎD 25.0 1.5151 160)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピ
ルオキシ）フェノール 161)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキ
シ）プロピルオキシ）フェノール 162)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （２，４−ジクロロ）ベンゾエート 163)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３，４−ジクロロ）ベンゾエート 164)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−トリフルオロメチル）ベンゾエー
ト 165)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３，４−ジメトキシ）ベンゾエート 166)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−イソプロピル）ベンゾエート 167)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）フェノール 168)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
キシフェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエー
ト 153)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （２−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ル）ベンゾエート 154)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３，５−ビストリフルオロメチル）ベ
ンゾエート 155)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 156)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−イソプロポキ
シフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 157)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 158)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 159)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
ｎD 25.0 1.5151 160)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）プロピ
ルオキシ）フェノール 161)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−（２−ブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキ
シ）プロピルオキシ）フェノール 162)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （２，４−ジクロロ）ベンゾエート 163)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３，４−ジクロロ）ベンゾエート 164)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−トリフルオロメチル）ベンゾエー
ト 165)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３，４−ジメトキシ）ベンゾエート 166)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−イソプロピル）ベンゾエート 167)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）フェノール 168)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，６−ジクロロ
−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
【０１１９】169)３，５−ジクロロ−４−（４−（２，
６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 170)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモ
フェニル）エトキシ）フェノール 171)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 172)３−クロロ−５−メチル−４−（４−フェニルブチ
ルオキシ）フェノール 173)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモ
フェニル）エトキシ）フェノール 174)３，５−ジクロロ−４−（３−（フェニルチオ）プ
ロピルオキシ）フェノール 175)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ルチオ）プロピルオキシ）フェノール 176)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル １−ナフトエート 177)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル ２−ナフトエート 178)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 179)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−エトキシ）ベンゾエート 180)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート 181)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート 182)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−エトキシ）ベンゾエート 183)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチルオクチ
ルオキシ）フェノール 184)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−６−
オクテニルオキシ）フェノール 185)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−２，
６−オクタジエン−１−イルオキシ）フェノール 186)３，５−ジクロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）フ
ェノール 187)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロベンジ
ルオキシ）エトキシ）フェノール
６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 170)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモ
フェニル）エトキシ）フェノール 171)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−クロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 172)３−クロロ−５−メチル−４−（４−フェニルブチ
ルオキシ）フェノール 173)３−クロロ−５−メチル−４−（２−（４−ブロモ
フェニル）エトキシ）フェノール 174)３，５−ジクロロ−４−（３−（フェニルチオ）プ
ロピルオキシ）フェノール 175)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ルチオ）プロピルオキシ）フェノール 176)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル １−ナフトエート 177)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル ２−ナフトエート 178)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 179)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−エトキシ）ベンゾエート 180)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート 181)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート 182)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−エトキシ）ベンゾエート 183)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチルオクチ
ルオキシ）フェノール 184)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−６−
オクテニルオキシ）フェノール 185)３，５−ジクロロ−４−（３，７−ジメチル−２，
６−オクタジエン−１−イルオキシ）フェノール 186)３，５−ジクロロ−４−（ｎ−オクチルオキシ）フ
ェノール 187)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−クロロベンジ
ルオキシ）エトキシ）フェノール
【０１２０】188)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロ
キシフェノキシ）ブチル （２−クロロ）ベンゾエート 189)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （３−クロロ）ベンゾエート 190)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−クロロ）ベンゾエート 191)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエー
ト 192)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート 193)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）プロピルオキシ） 194)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔｅrt−ブチ
ルフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 195)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 196)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロピル
オキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
ｎD 25.5 1.5484 197)３，５−ジブロモ−４−（２−（４−ブロモフェニ
ル）エトキシ）フェノール
ｎD 26.0 1.5875 198)３，５−ジブロモ−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール
m.p. 80.3 ℃ 199)３，５−ジブロモ−４−（４−フェニルブチルオキ
シ）フェノールm.p.105.4 ℃ 200)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニ
ル）ブチルオキシ）フェノール 201)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （３−エトキシ）ベンゾエート 202)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−エトキシ）ベンゾエート 203)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （３−エトキシ）ベンゾエート 204)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエート 205)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエー
ト
キシフェノキシ）ブチル （２−クロロ）ベンゾエート 189)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （３−クロロ）ベンゾエート 190)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−クロロ）ベンゾエート 191)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−トリフルオロメトキシ）ベンゾエー
ト 192)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （４−イソプロポキシ）ベンゾエート 193)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）プロピルオキシ） 194)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ｔｅrt−ブチ
ルフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 195)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 196)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロピル
オキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
ｎD 25.5 1.5484 197)３，５−ジブロモ−４−（２−（４−ブロモフェニ
ル）エトキシ）フェノール
ｎD 26.0 1.5875 198)３，５−ジブロモ−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール
m.p. 80.3 ℃ 199)３，５−ジブロモ−４−（４−フェニルブチルオキ
シ）フェノールm.p.105.4 ℃ 200)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニ
ル）ブチルオキシ）フェノール 201)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （３−エトキシ）ベンゾエート 202)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−エトキシ）ベンゾエート 203)４−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）ブチル （３−エトキシ）ベンゾエート 204)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエート 205)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−トリフルオロメチル）ベンゾエー
ト
【０１２１】206)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル
−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 207)３，５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−（４−
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 208)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−ブテニ
ルオキシ）フェノール 209)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシフェ
ニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 210)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 211)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，５，６−
テトラフルオロフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノ
ール 212)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニ
ルチオ）プロピルオキシ）フェノール 213)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニ
ルチオ）プロピルオキシ）フェノール 214)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール
ｎD 25.0 1.5540 215)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−イソプロポキ
シフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 216)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 217)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチル
オキシ）フェノール 218)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチル
オキシ）フェノール 219)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）
フェノール 220)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）
フェノール 221)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ジフルオロメ
トキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 222)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ジフルオロメ
トキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
−３−（４−クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 207)３，５−ジクロロ−４−（１−メチル−３−（４−
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 208)３，５−ジクロロ−４−（３−メチル−３−ブテニ
ルオキシ）フェノール 209)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシフェ
ニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 210)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 211)３，５−ジクロロ−４−（３−（２，３，５，６−
テトラフルオロフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノ
ール 212)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−クロロフェニ
ルチオ）プロピルオキシ）フェノール 213)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニ
ルチオ）プロピルオキシ）フェノール 214)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール
ｎD 25.0 1.5540 215)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−イソプロポキ
シフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 216)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 217)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチル
オキシ）フェノール 218)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチル
オキシ）フェノール 219)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）
フェノール 220)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）
フェノール 221)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ジフルオロメ
トキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 222)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−ジフルオロメ
トキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２２】223)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−
ジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 224)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ジフルオロメ
トキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 225)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 226)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 227)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）フェニルアセテート 228)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）シンナメート 229)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）フェノキシアセテート 230)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）プロピルオキシ）フェノール 231)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェ
ニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 232)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 233)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 234)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェ
ニル）ブチルオキシ）−フェノール 235)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ブチルオキシ）フェノール 236)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）ブチルオキシ）フェノール 237)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ））ベンゾエート 238)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ））ベンゾエート 239)３，５−ジクロロ−４−（（３−エトキシカルボニ
ル）プロピルオキシ）フェノール
ジフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 224)３，５−ジクロロ−４−（３−（３−ジフルオロメ
トキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 225)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 226)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 227)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）フェニルアセテート 228)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）シンナメート 229)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−クロロ）フェノキシアセテート 230)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチルアニリ
ノ）プロピルオキシ）フェノール 231)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェ
ニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 232)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 233)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）−３−ブテニルオキシ）フェノール 234)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−フルオロフェ
ニル）ブチルオキシ）−フェノール 235)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）ブチルオキシ）フェノール 236)３，５−ジクロロ−４−（４−（３−トリフルオロ
メトキシフェニル）ブチルオキシ）フェノール 237)２−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）エチル （４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ））ベンゾエート 238)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ））ベンゾエート 239)３，５−ジクロロ−４−（（３−エトキシカルボニ
ル）プロピルオキシ）フェノール
【０１２３】240)（４−トリフルオロメトキシ）フェノ
キシ ４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジクロロフェノ
キシ）ブチレート 241)３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−（４−
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 242)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノー
ル 243)３−（２−クロロ−６−メチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエート 244)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−イソプロポキ
シフェニル）エトキシ）フェノール 245)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エトキシ）フェノール 246)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニ
ル）プロピルオキシ）フェノール 247)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 248)３，５−ジメチル−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 249)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）−２−（Ｚ）−ブテニルオキシ）フェノール 250)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）−２−（Ｅ）−ブテニルオキシ）フェノール 251)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−ジフルオロメチル）ベンゾエート 252)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ））ベンゾエート 253)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−メチル−２−（４−クロロフェニ
ル））ブチレート 254)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニ
ルチオ）ブチルオキシ）フェノール 255)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール 256)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
キシ ４−（４−ヒドロキシ−２，６−ジクロロフェノ
キシ）ブチレート 241)３，５−ジクロロ−４−（２−メチル−３−（４−
クロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 242)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノー
ル 243)３−（２−クロロ−６−メチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）プロピル （４−ブロモ）ベンゾエート 244)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−イソプロポキ
シフェニル）エトキシ）フェノール 245)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エトキシ）フェノール 246)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブロモフェニ
ル）プロピルオキシ）フェノール 247)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 248)３，５−ジメチル−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 249)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）−２−（Ｚ）−ブテニルオキシ）フェノール 250)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）−２−（Ｅ）−ブテニルオキシ）フェノール 251)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−ジフルオロメチル）ベンゾエート 252)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ））ベンゾエート 253)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （３−メチル−２−（４−クロロフェニ
ル））ブチレート 254)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェニ
ルチオ）ブチルオキシ）フェノール 255)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール 256)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２４】257)３，５−ジメチル−４−（３−（４−
トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フ
ェノール 258)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−メトキシフェ
ニルチオ）ブチルオキシ）フェノール 259)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロポキ
シフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール 260)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ルスルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 261)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール 262)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 263)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
ｎD 20.4 1.5060 264)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノー
ル ｎD 25.4 1.4955 265)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−トリフルオロメチル）シンナメー
ト 266)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシアニリノ）プロピルオキシ）フェノール 267)３，５−ジクロロ−４−（３−アニリノ）プロピル
オキシ）フェノール 268)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノール 269)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチル−４−
トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノ
ール 270)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−アシル−４−
トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノ
ール 271)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 272)３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）チオフェノール 273)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール 274)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フ
ェノール 258)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−メトキシフェ
ニルチオ）ブチルオキシ）フェノール 259)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イソプロポキ
シフェニルチオ）ブチルオキシ）フェノール 260)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ルスルフェニル）プロピルオキシ）フェノール 261)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール 262)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 263)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール
ｎD 20.4 1.5060 264)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノー
ル ｎD 25.4 1.4955 265)３−（２，６−ジクロロ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）プロピル （４−トリフルオロメチル）シンナメー
ト 266)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシアニリノ）プロピルオキシ）フェノール 267)３，５−ジクロロ−４−（３−アニリノ）プロピル
オキシ）フェノール 268)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノール 269)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−メチル−４−
トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノ
ール 270)３，５−ジクロロ−４−（３−（Ｎ−アシル−４−
トリフルオロメチルアニリノ）プロピルオキシ）フェノ
ール 271)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メトキシフェニルチオ）プロピルオキシ）フェノール 272)３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）チオフェノール 273)３，５−ジクロロ−４−（２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）エトキシ）フェノール 274)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）プロピルオキシ）フェノール
【０１２５】275)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−
トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 276)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 277)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ルスルホニル）プロピルオキシ）フェノール 278)２，３，５，６−テトラクロロ−４−（３−（４−
トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 279)３，５−ジクロロ−４−（４−アニリノ）ブチルオ
キシ）フェノール 280)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルアニリノ）ブチルオキシ）フェノール 281)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシアニリノ）ブチルオキシ）フェノール 282)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 283)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキ
シカルボニルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 284)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシカル
ボニルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 285)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 286)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 287)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロロ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 288)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 289)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−ブロモ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 290)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 291)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 276)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 277)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−クロロフェニ
ルスルホニル）プロピルオキシ）フェノール 278)２，３，５，６−テトラクロロ−４−（３−（４−
トリフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール 279)３，５−ジクロロ−４−（４−アニリノ）ブチルオ
キシ）フェノール 280)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルアニリノ）ブチルオキシ）フェノール 281)３，５−ジクロロ−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシアニリノ）ブチルオキシ）フェノール 282)３，５−ジエチル−４−（３−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 283)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イソプロポキ
シカルボニルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 284)３，５−ジクロロ−４−（３−（４−メトキシカル
ボニルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 285)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 286)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 287)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−クロロ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 288)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 289)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−ブロモ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 290)３−クロロ−５−メチル−４−（３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 291)３−クロロ−５−メチル−４−（４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２６】292)３−エチル−５−メチル−４−（４−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキ
シ）フェノール 293)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 294)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 295)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロロ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 296)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 297)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−ブロモ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 298)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 299)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 300)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 301)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 302)３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 303)３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール 304)３，５−ジエチル−４−（３−（４−ブロモフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 305)３，５−ジエチル−４−（４−（４−ブロモフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール 306)３，５−ジエチル−４−（３−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 307)３，５−ジエチル−４−（４−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 308)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキ
シ）フェノール 293)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 294)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−クロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 295)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−クロロ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 296)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 297)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−ブロモ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 298)３−エチル−５−メチル−４−（３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 299)３−エチル−５−メチル−４−（４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 300)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロ
メトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 301)３，５−ジエチル−４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 302)３，５−ジエチル−４−（３−（４−クロロフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 303)３，５−ジエチル−４−（４−（４−クロロフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール 304)３，５−ジエチル−４−（３−（４−ブロモフェノ
キシ）プロピルオキシ）フェノール 305)３，５−ジエチル−４−（４−（４−ブロモフェノ
キシ）ブチルオキシ）フェノール 306)３，５−ジエチル−４−（３−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 307)３，５−ジエチル−４−（４−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 308)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２７】309)３，５−ジイソプロピル−４−（３−
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 310)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 311)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−クロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 312)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−クロロ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 313)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 314)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−ブロモ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 315)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 316)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール 310)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−トリフ
ルオロメトキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 311)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−クロロ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 312)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−クロロ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 313)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−ブロモ
フェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 314)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−ブロモ
フェノキシ）ブチルオキシ）フェノール 315)３，５−ジイソプロピル−４−（３−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール 316)３，５−ジイソプロピル−４−（４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）ブチルオキシ）フェノール
【０１２８】次に、一般式 化８で示される中間体化合
物の製造例を示す。 中間体製造例５ （４−（２−クロロベンジルオキシ）
−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒドの製
造） ４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ
フェノール0.85ｇ、ブロモアセトアルデヒド ジエチル
アセタール0.47ml、炭酸カリウム0.46ｇおよびＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物を９０℃で６時
間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、氷水に投入
し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロベンジル
オキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒ
ドジエチル アセタール0.85ｇを得た。（収率７２％） ４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ
フェノキシアセトアルデヒド ジエチル アセタール0.
85ｇを酢酸１０mlに溶解し、氷冷下、攪拌しながら濃塩
酸１mlを滴下した。氷冷下で２時間攪拌した後、反応溶
液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して、粗４−（２−クロ
ロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセ
トアルデヒド0.70ｇを得た。
物の製造例を示す。 中間体製造例５ （４−（２−クロロベンジルオキシ）
−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒドの製
造） ４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ
フェノール0.85ｇ、ブロモアセトアルデヒド ジエチル
アセタール0.47ml、炭酸カリウム0.46ｇおよびＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド２０mlの混合物を９０℃で６時
間攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、氷水に投入
し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−（２−クロロベンジル
オキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセトアルデヒ
ドジエチル アセタール0.85ｇを得た。（収率７２％） ４−（２−クロロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロ
フェノキシアセトアルデヒド ジエチル アセタール0.
85ｇを酢酸１０mlに溶解し、氷冷下、攪拌しながら濃塩
酸１mlを滴下した。氷冷下で２時間攪拌した後、反応溶
液を氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出
した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下溶媒を留去して、粗４−（２−クロ
ロベンジルオキシ）−３，５−ジクロロフェノキシアセ
トアルデヒド0.70ｇを得た。
【０１２９】次に、一般式 化９および／または化４で
示される中間体の製造例を示す。 中間体製造例６（中間体化合物 ３１７）の製造） ４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート30.5ｇ、炭酸カ
リウム21.6ｇ、 1,1,3−トリクロロプロペン20.8ｇおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容器に
入れ、室温で１５時間攪拌した後、反応液を水に投入し
た。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニル ベンゾエート44.1ｇを得
た。（収率９６％） ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ニル ベンゾエート44.1ｇおよびメタノール４００mlを
反応容器に入れ、氷冷下、３０％水酸化カリウム溶液３
３ｇをゆっくり滴下した。１時間攪拌した後、１０％塩
酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル１５０ml
で２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル26.0ｇを得た。（収率８７％） ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール26.0ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入
れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔert−ブチル2
7.1ｇを四塩化炭素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴
下した。２４時間後、反応液を水に投入し、有機層（四
塩化炭素層）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，６−ジクロ
ロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノール11.0ｇを得た。収率 ３２％ ｎD 22.5 1.5895
示される中間体の製造例を示す。 中間体製造例６（中間体化合物 ３１７）の製造） ４−ヒドロキシフェニル ベンゾエート30.5ｇ、炭酸カ
リウム21.6ｇ、 1,1,3−トリクロロプロペン20.8ｇおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容器に
入れ、室温で１５時間攪拌した後、反応液を水に投入し
た。ジエチルエーテル１５０mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニル ベンゾエート44.1ｇを得
た。（収率９６％） ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ニル ベンゾエート44.1ｇおよびメタノール４００mlを
反応容器に入れ、氷冷下、３０％水酸化カリウム溶液３
３ｇをゆっくり滴下した。１時間攪拌した後、１０％塩
酸にて弱酸性にし、塩析下、ジエチルエーテル１５０ml
で２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この
粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル26.0ｇを得た。（収率８７％） ４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノール26.0ｇおよび四塩化炭素５００mlを反応容器に入
れ、氷冷下、攪拌しながら、次亜塩素酸ｔert−ブチル2
7.1ｇを四塩化炭素２０mlに溶かした溶液をゆっくり滴
下した。２４時間後、反応液を水に投入し、有機層（四
塩化炭素層）を分離した。水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。この粗生成物を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，６−ジクロ
ロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノール11.0ｇを得た。収率 ３２％ ｎD 22.5 1.5895
【０１３０】中間体製造例７（中間体化合物 ３２５）
の製造） ４−ブロモ−６−クロロ−２−メチルフェノール５０ｇ
およびベンジルブロミド42.5ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００mlに溶かした溶液を室温で攪拌しなが
ら、これに炭酸カリウム37.4ｇを加え、１２時間攪拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル４
００mlに加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−６−クロロ
−２−メチル−１−ベンジルオキシベンゼン６３ｇ（収
率９０％）を得た。４−ブロモ−６−クロロ−２−メチ
ル−１−ベンジルオキシベンゼン４０ｇをテトラヒドロ
フラン４００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行ない、こ
れにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.69mol/ｌ）溶
液７６mlを滴下し、さらに２時間−７０℃で攪拌した。
この反応溶液に、トリメトキシボラン13.3ｇをテトラヒ
ドロフラン５０mlに溶かしたものを滴下した。滴下終了
後、反応温度を室温にもどしながら１時間攪拌してか
ら、１０％塩化水素水溶液１００mlを少しずつ加え２０
分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、トルエン
２００mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに、３０％
過酸化水素水３６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行
なった後、水洗１回、、１０％硫酸第一鉄アンモニウム
水で水洗２回、水洗さらに１回を行なって、トルエン層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を
得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチルフ
ェノール２９ｇ（収率９１％）を得た。４−ベンジルオ
キシ−３−クロロ−５−メチルフェノール27.3ｇをクロ
ロホルム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌している溶液中
に、ベンゾイルクロリド15.4ｇを加え、次にトリエチル
アミン13.3ｇを加えた。２時間、室温で攪拌させた後、
クロロホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１
−ベンゾイルオキシベンゼン３５ｇ（収率９０％）を得
た。４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１
−ベンゾイルオキシベンゼン３５ｇと酢酸エチル２００
mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換え
た。１０％パラジウムカーボン２ｇを加え、容器内の窒
素を水素で置き換え、室温で１０時間激しく攪拌した。
容器内の水素を窒素に置き換え後、反応溶液をろ過し、
ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、４−ベンゾイルオキシ−２−クロロ−６−メチ
ルフェノール２５ｇ（収率９６％）を得た。４−ベンゾ
イルオキシ−２−クロロ−６−メチルフェノール２５ｇ
をクロロホルム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌しなが
ら、クロロメチル メチル エーテル１２ｇを加え、次
にＮ−エチルジイソプロピルアミン２１ｇを滴下した。
１時間加熱還流した後、クロロホルム層を水洗し、濃縮
した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−
ベンゾイルオキシベンゼン27.4ｇ（収率９６％）を得
た。３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−
１−ベンゾイルオキシベンンゼン２６ｇをメタノール２
００mlに溶かし、１０％ＫＯＨ水６０mlを滴下しなが
ら、室温で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留
去し、残渣を水１５０mlに加え、１０％塩酸水で中和
し、ジエチルエーテル２００mlで抽出した。溶媒を減圧
留去したのち、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル
フェノール17.4ｇ（収率９６％）を得た。３−クロロ−
４−メトキシメトキシ−５−メチルフェノール１０ｇ、
炭酸カリウム７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、１，１，
３−トリクロロ−１−プロペン８ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０mlに溶かした溶液を滴下した。１２時
間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチル
エーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層
を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−
クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
14.1ｇ（収率９１％）を得た。３−クロロ−４−メトキ
シメトキシ−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン14.1ｇを８０％酢酸水溶
液１００mlに溶かし、１時間、加熱還流して攪拌を行な
った。反応終了後、反応液に２００mlの水を加え、ジエ
チルエーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノール11.3ｇ（収率９３％）
を得た。ｍ．ｐ． 70.0℃
の製造） ４−ブロモ−６−クロロ−２−メチルフェノール５０ｇ
およびベンジルブロミド42.5ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド２００mlに溶かした溶液を室温で攪拌しなが
ら、これに炭酸カリウム37.4ｇを加え、１２時間攪拌し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル４
００mlに加え、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、４−ブロモ−６−クロロ
−２−メチル−１−ベンジルオキシベンゼン６３ｇ（収
率９０％）を得た。４−ブロモ−６−クロロ−２−メチ
ル−１−ベンジルオキシベンゼン４０ｇをテトラヒドロ
フラン４００mlに溶かし、−７０℃で攪拌を行ない、こ
れにｎ−ブチルリチウム（ヘキサン溶液1.69mol/ｌ）溶
液７６mlを滴下し、さらに２時間−７０℃で攪拌した。
この反応溶液に、トリメトキシボラン13.3ｇをテトラヒ
ドロフラン５０mlに溶かしたものを滴下した。滴下終了
後、反応温度を室温にもどしながら１時間攪拌してか
ら、１０％塩化水素水溶液１００mlを少しずつ加え２０
分間攪拌した。このテトラヒドロフラン層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮を行ない、トルエン
２００mlを加え、７０℃で加熱攪拌し、これに、３０％
過酸化水素水３６mlを滴下した。１時間、加熱還流を行
なった後、水洗１回、、１０％硫酸第一鉄アンモニウム
水で水洗２回、水洗さらに１回を行なって、トルエン層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を
得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチルフ
ェノール２９ｇ（収率９１％）を得た。４−ベンジルオ
キシ−３−クロロ−５−メチルフェノール27.3ｇをクロ
ロホルム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌している溶液中
に、ベンゾイルクロリド15.4ｇを加え、次にトリエチル
アミン13.3ｇを加えた。２時間、室温で攪拌させた後、
クロロホルム層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１
−ベンゾイルオキシベンゼン３５ｇ（収率９０％）を得
た。４−ベンジルオキシ−３−クロロ−５−メチル−１
−ベンゾイルオキシベンゼン３５ｇと酢酸エチル２００
mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換え
た。１０％パラジウムカーボン２ｇを加え、容器内の窒
素を水素で置き換え、室温で１０時間激しく攪拌した。
容器内の水素を窒素に置き換え後、反応溶液をろ過し、
ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、４−ベンゾイルオキシ−２−クロロ−６−メチ
ルフェノール２５ｇ（収率９６％）を得た。４−ベンゾ
イルオキシ−２−クロロ−６−メチルフェノール２５ｇ
をクロロホルム２５０mlに溶かし、０℃で攪拌しなが
ら、クロロメチル メチル エーテル１２ｇを加え、次
にＮ−エチルジイソプロピルアミン２１ｇを滴下した。
１時間加熱還流した後、クロロホルム層を水洗し、濃縮
した後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−
ベンゾイルオキシベンゼン27.4ｇ（収率９６％）を得
た。３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−
１−ベンゾイルオキシベンンゼン２６ｇをメタノール２
００mlに溶かし、１０％ＫＯＨ水６０mlを滴下しなが
ら、室温で１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留
去し、残渣を水１５０mlに加え、１０％塩酸水で中和
し、ジエチルエーテル２００mlで抽出した。溶媒を減圧
留去したのち、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、３−クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル
フェノール17.4ｇ（収率９６％）を得た。３−クロロ−
４−メトキシメトキシ−５−メチルフェノール１０ｇ、
炭酸カリウム７ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、１，１，
３−トリクロロ−１−プロペン８ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０mlに溶かした溶液を滴下した。１２時
間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチル
エーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテル層
を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、３−
クロロ−４−メトキシメトキシ−５−メチル−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
14.1ｇ（収率９１％）を得た。３−クロロ−４−メトキ
シメトキシ−５−メチル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン14.1ｇを８０％酢酸水溶
液１００mlに溶かし、１時間、加熱還流して攪拌を行な
った。反応終了後、反応液に２００mlの水を加え、ジエ
チルエーテル２００mlで２回抽出した。ジエチルエーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、
２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノール11.3ｇ（収率９３％）
を得た。ｍ．ｐ． 70.0℃
【０１３１】一般式 化９および／または化４で示され
る中間体化合物の具体例のいくつかを化合物番号および
あるものは物性値と共に次に示す。 317)２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：4.57(2H,d)、5.50(1H,brs)、6.11(1H,
t)、6.85(2H,s) 318)２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 319)２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 320)２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 321)２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 322)２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 323)２，６−ジメチル−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 324)２，６−ジメチル−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 325)２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノールｍ．ｐ． 70.0℃ 326)２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール
る中間体化合物の具体例のいくつかを化合物番号および
あるものは物性値と共に次に示す。 317)２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：4.57(2H,d)、5.50(1H,brs)、6.11(1H,
t)、6.85(2H,s) 318)２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 319)２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 320)２−クロロ−６−ブロモ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 321)２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 322)２，６−ジブロモ−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 323)２，６−ジメチル−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 324)２，６−ジメチル−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 325)２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノールｍ．ｐ． 70.0℃ 326)２−クロロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール
【０１３２】327)２，６−ジエチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 328)２，６−ジエチル−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 329)２，６−ジイソプロピル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 330)２，６−ジイソプロピル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 331)２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 332)２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 333)２−エチル−６−クロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 334)２−エチル−６−クロロ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 335)２，６−ジフルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノール 336)２，６−ジフルオロ−４−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）フェノール 337)２−クロロ−６−フルオロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 338)２−クロロ−６−フルオロ−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 339)２−イソプロピル−６−メチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 340)２−イソプロピル−６−メチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 341)２−イソプロピル−６−エチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 342)２−イソプロピル−６−エチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 328)２，６−ジエチル−４−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）フェノール 329)２，６−ジイソプロピル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 330)２，６−ジイソプロピル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 331)２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 332)２−エチル−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 333)２−エチル−６−クロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 334)２−エチル−６−クロロ−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 335)２，６−ジフルオロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノール 336)２，６−ジフルオロ−４−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）フェノール 337)２−クロロ−６−フルオロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 338)２−クロロ−６−フルオロ−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 339)２−イソプロピル−６−メチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 340)２−イソプロピル−６−メチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 341)２−イソプロピル−６−エチル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 342)２−イソプロピル−６−エチル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール
【０１３３】343)２−イソプロピル−６−クロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル 344)２−イソプロピル−６−クロロ−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 345)２−ブロモ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 346)２−ブロモ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 347)２−ブロモ−６−エチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 348)２−ブロモ−６−エチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 349)２−ブロモ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 350)２−ブロモ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 351)２−フルオロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 352)２−フルオロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 353)２−フルオロ−６−エチル−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 354)２−フルオロ−６−エチル−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 355)２−フルオロ−６−イソプロピル−４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 356)２−フルオロ−６−イソプロピル−４−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 357)２−ブロモ−６−フルオロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 358)２−ブロモ−６−フルオロ−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 359)２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 360)２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 361)２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル 362)２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−４−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル 344)２−イソプロピル−６−クロロ−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 345)２−ブロモ−６−メチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 346)２−ブロモ−６−メチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 347)２−ブロモ−６−エチル−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 348)２−ブロモ−６−エチル−４−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 349)２−ブロモ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 350)２−ブロモ−６−イソプロピル−４−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 351)２−フルオロ−６−メチル−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 352)２−フルオロ−６−メチル−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 353)２−フルオロ−６−エチル−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 354)２−フルオロ−６−エチル−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 355)２−フルオロ−６−イソプロピル−４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 356)２−フルオロ−６−イソプロピル−４−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 357)２−ブロモ−６−フルオロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 358)２−ブロモ−６−フルオロ−４−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）フェノール 359)２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール 360)２−クロロ−６−トリフルオロメチル−４−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール 361)２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル 362)２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−４−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノー
ル
【０１３４】次に、一般式 〔VI〕および化３で示され
る中間体化合物の製造例を示す。 中間体製造例８（中間体化合物 363) の製造) １，３−ジブロモプロパン10.6ｇ、炭酸カリウム5.53ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlを反応容器
に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノール30.5ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド40mlに溶かした溶液をゆっくり滴下
した。室温で24時間撹拌した後、反応液を水に投入し
た。ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層
を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ブ
ロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン11.1ｇを得た。収率 ７７
％ ｎD 24.0 1.5693 中間体製造例９（中間体化合物 365) の製造) １，４−ジブロモブタン 22.67ｇ、炭酸カリウム 11.06
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 200mlを反応容
器に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 20.16ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド80mlに溶かした溶液をゆっくり
滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応液を水に投入
した。ジエチルエーテル 300mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−
ブロモブチロキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン21.77ｇを得た。収率 ７４
％ ｎD 25.0 1.5666 次に、一般式 〔VIII〕および化３で示される中間体化
合物の製造例を示す。 中間体製造例１０（中間体化合物 367) の製造) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン11.1ｇ、安息香酸3.31ｇ、炭酸カリウム3.90ｇお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50mlを反応容器に入
れ、室温で24間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジ
エチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾ
イルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.6ｇを得た。（収
率９５％） ３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン11.6ｇ、10％水酸化カリウム水溶液1
5.2ｇおよびメタノール 300mlを反応容器に入れ、室温
で24時間撹拌した後、反応液を濃縮した。濃縮物を水に
投入し、ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、３−（２，６−ジクロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）−１−プロピルアルコール7.41ｇを得た。（収率
８３％） ｍ．ｐ． 56.6℃ 次に、一般式 〔VI〕、〔VIII〕または／および化３で
示される中間体化合物の具体例を化合物番号およびある
ものは物性値と共に示す。
る中間体化合物の製造例を示す。 中間体製造例８（中間体化合物 363) の製造) １，３−ジブロモプロパン10.6ｇ、炭酸カリウム5.53ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 100mlを反応容器
に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノール30.5ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド40mlに溶かした溶液をゆっくり滴下
した。室温で24時間撹拌した後、反応液を水に投入し
た。ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層
を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ブ
ロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン11.1ｇを得た。収率 ７７
％ ｎD 24.0 1.5693 中間体製造例９（中間体化合物 365) の製造) １，４−ジブロモブタン 22.67ｇ、炭酸カリウム 11.06
ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 200mlを反応容
器に入れ、２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノール 20.16ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド80mlに溶かした溶液をゆっくり
滴下した。室温で24時間撹拌した後、反応液を水に投入
した。ジエチルエーテル 300mlで２回抽出し、エーテル
層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃
縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（４−
ブロモブチロキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン21.77ｇを得た。収率 ７４
％ ｎD 25.0 1.5666 次に、一般式 〔VIII〕および化３で示される中間体化
合物の製造例を示す。 中間体製造例１０（中間体化合物 367) の製造) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン11.1ｇ、安息香酸3.31ｇ、炭酸カリウム3.90ｇお
よびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50mlを反応容器に入
れ、室温で24間撹拌した後、反応液を水に投入した。ジ
エチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィーに付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾ
イルオキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン11.6ｇを得た。（収
率９５％） ３，５−ジクロロ−４−（３−ベンゾイルオキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン11.6ｇ、10％水酸化カリウム水溶液1
5.2ｇおよびメタノール 300mlを反応容器に入れ、室温
で24時間撹拌した後、反応液を濃縮した。濃縮物を水に
投入し、ジエチルエーテル 150mlで２回抽出し、エーテ
ル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルク
ロマトグラフィーに付し、３−（２，６−ジクロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）−１−プロピルアルコール7.41ｇを得た。（収率
８３％） ｍ．ｐ． 56.6℃ 次に、一般式 〔VI〕、〔VIII〕または／および化３で
示される中間体化合物の具体例を化合物番号およびある
ものは物性値と共に示す。
【０１３５】363)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5693 364)３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 365)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎD2 25.5 1.5666 366)３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 367)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼンm.p. 56.6℃ 368)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 369)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 370)３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 371)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 372)３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 373)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 374)３，５−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 375)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 376)３−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 377)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 378)３−クロロ−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 379)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5693 364)３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 365)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼンｎD2 25.5 1.5666 366)３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 367)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼンm.p. 56.6℃ 368)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 369)３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 370)３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 371)３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 372)３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 373)３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 374)３，５−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 375)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 376)３−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 377)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 378)３−クロロ−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 379)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン
【０１３６】380)３−クロロ−５−メチル−４−（４−
ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン 381)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 382)３−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 383)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 384)３−クロロ−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 385)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 386)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 387)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 388)３−エチル−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 389)３−エチル−５−メチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 390)３−エチル−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 391)３−エチル−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 392)３−エチル−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 393)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 394)３−エチル−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 395)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 396)３−エチル−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン
ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン 381)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 382)３−クロロ−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 383)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 384)３−クロロ−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 385)３−クロロ−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 386)３−クロロ−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 387)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 388)３−エチル−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 389)３−エチル−５−メチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 390)３−エチル−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 391)３−エチル−５−メチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 392)３−エチル−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 393)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 394)３−エチル−５−メチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 395)３−エチル−５−メチル−４−（３−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 396)３−エチル−５−メチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン
【０１３７】397)３−エチル−５−メチル−４−（３−
ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン 398)３−エチル−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 399)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 400)３，５−ジブロモ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 401)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 402)３，５−ジブロモ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 403)３，５−ジブロモ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 404)３，５−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 405)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 406)３，５−ジブロモ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 407)３，５−ジブロモ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 408)３，５−ジブロモ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 409)３，５−ジブロモ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 410)３，５−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 411)３，５−ジメチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 412)３，５−ジメチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 413)３，５−ジメチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
ヒドロキシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン 398)３−エチル−５−メチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 399)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 400)３，５−ジブロモ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 401)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 402)３，５−ジブロモ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 403)３，５−ジブロモ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 404)３，５−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 405)３，５−ジブロモ−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 406)３，５−ジブロモ−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 407)３，５−ジブロモ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 408)３，５−ジブロモ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 409)３，５−ジブロモ−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 410)３，５−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 411)３，５−ジメチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 412)３，５−ジメチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 413)３，５−ジメチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【０１３８】414)３，５−ジメチル−４−（４−クロロ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 415)３，５−ジメチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 416)３，５−ジメチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 417)３，５−ジメチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 418)３，５−ジメチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 419)３，５−ジメチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 420)３，５−ジメチル−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 421)３，５−ジメチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 422)３，５−ジメチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ) −１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 423)３，５−ジエチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 424)３，５−ジエチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 425)３，５−ジエチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 426)３，５−ジエチル−４−（４−クロロブチルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 427)３，５−ジエチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 428)３，５−ジエチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 429)３，５−ジエチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 430)３，５−ジエチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 431)３，５−ジエチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 415)３，５−ジメチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 416)３，５−ジメチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 417)３，５−ジメチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 418)３，５−ジメチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 419)３，５−ジメチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 420)３，５−ジメチル−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 421)３，５−ジメチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 422)３，５−ジメチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ) −１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 423)３，５−ジエチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 424)３，５−ジエチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 425)３，５−ジエチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 426)３，５−ジエチル−４−（４−クロロブチルオキ
シ) −１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 427)３，５−ジエチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 428)３，５−ジエチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 429)３，５−ジエチル−４−（３−ブロモプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 430)３，５−ジエチル−４−（３−クロロプロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 431)３，５−ジエチル−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【０１３９】432)３，５−ジエチル−４−（４−クロロ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 433)３，５−ジエチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 434)３，５−ジエチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 435)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 436)３，５−ジイソプロピル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 437)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 438)３，５−ジイソプロピル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 439)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 440)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 441)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 442)３，５−ジイソプロピル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 443)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 444)３，５−ジイソプロピル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 445)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 446)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 447)３，５−ジフルオロ−４−（３−ブロモプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 448)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 433)３，５−ジエチル−４−（３−ヒドロキシプロピル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 434)３，５−ジエチル−４−（４−ヒドロキシブチルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 435)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 436)３，５−ジイソプロピル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 437)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 438)３，５−ジイソプロピル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 439)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 440)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 441)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 442)３，５−ジイソプロピル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 443)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 444)３，５−ジイソプロピル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 445)３，５−ジイソプロピル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 446)３，５−ジイソプロピル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 447)３，５−ジフルオロ−４−（３−ブロモプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 448)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
【０１４０】449)３，５−ジフルオロ−４−（４−ブロ
モブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 450)３，５−ジフルオロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 451)３，５−ジフルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 452)３，５−ジフルオロ−４−（４−ヒドロキシブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 453)３，５−ジフルオロ−４−（３−ブロモプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 454)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 454)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 455)３，５−ジフルオロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 456)３，５−ジフルオロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 457)３，５−ジフルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 458)３，５−ジフルオロ−４−（４−ヒドロキシブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 459)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ブロモプロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 460)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−クロロプロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 461)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ブロモブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 462)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−クロロブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 463)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 464)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン
モブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 450)３，５−ジフルオロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 451)３，５−ジフルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 452)３，５−ジフルオロ−４−（４−ヒドロキシブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 453)３，５−ジフルオロ−４−（３−ブロモプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 454)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 454)３，５−ジフルオロ−４−（３−クロロプロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 455)３，５−ジフルオロ−４−（４−ブロモブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 456)３，５−ジフルオロ−４−（４−クロロブチルオキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン 457)３，５−ジフルオロ−４−（３−ヒドロキシプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 458)３，５−ジフルオロ−４−（４−ヒドロキシブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 459)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ブロモプロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 460)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−クロロプロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 461)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ブロモブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 462)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−クロロブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 463)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 464)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン
【０１４１】465)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３
−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン 466)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−クロロプロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 467)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ブロモブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 468)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−クロロブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 469)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 470)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 471)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 472)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 473)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 474)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 475)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 476)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 477)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 478)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 479)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 480)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 481)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 482)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン
−ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン 466)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−クロロプロ
ピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 467)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ブロモブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 468)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−クロロブチ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 469)３−クロロ−５−フルオロ−４−（３−ヒドロキシ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 470)３−クロロ−５−フルオロ−４−（４−ヒドロキシ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 471)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 472)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 473)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 474)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 475)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 476)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 477)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 478)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 479)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 480)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 481)３−ブロモ−５−クロロ−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 482)３−ブロモ−５−クロロ−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン
【０１４２】483)３−クロロ−５−エチル−４−（３−
ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン 484)３−クロロ−５−エチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 485)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 486)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 487)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 488)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 489)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 490)３−クロロ−５−エチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 491)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 492)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 493)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 494)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 495)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ブロモ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 496)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−クロロ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 497)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ブロモ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 498)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−クロロ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 499)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ヒドロ
キシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン
ブロモプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン 484)３−クロロ−５−エチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 485)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 486)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 487)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ヒドロキシプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 488)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 489)３−クロロ−５−エチル−４−（３−ブロモプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 490)３−クロロ−５−エチル−４−（３−クロロプロピ
ルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン 491)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ブロモブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 492)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 493)３−クロロ−５−エチル−４−（４−クロロブチル
オキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン 494)３−クロロ−５−エチル−４−（４−ヒドロキシブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン 495)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ブロモ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 496)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−クロロ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 497)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ブロモ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 498)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−クロロ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 499)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ヒドロ
キシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４３】500)３−クロロ−５−イソプロピル−４−
（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン 501)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ブロモ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 502)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−クロロ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 503)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ブロモ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 504)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−クロロ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 505)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ヒドロ
キシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン 506)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ヒドロ
キシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン
（４−ヒドロキシブチルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン 501)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ブロモ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 502)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−クロロ
プロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 503)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ブロモ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 504)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−クロロ
ブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン 505)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（３−ヒドロ
キシプロピルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン 506)３−クロロ−５−イソプロピル−４−（４−ヒドロ
キシブチルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン
【０１４４】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉
剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々２０部とソルビタン
トリオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中
懸濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.1部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.1部、テトラメス
リン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.2部、ｄ−アレス
リン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、
脱臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.3ｇにｄ−アレス
リン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.4ｇ、ｄ−アレス
リン 0.3ｇおよびピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
0.5mlを、 2.5cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット用
基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気
蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜(325）の各々１０mgをアセトン
0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトン
を風乾し、各々の0.5％毒餌を得る。
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々１０部を、キシレン
３５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を
加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々２０部を、ラウリル
硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々５部に、合成含水酸
化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加
え充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々１部を適当量のアセ
トンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、Ｐ
ＡＰ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサ
ーで攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉
剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々２０部とソルビタン
トリオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２部
を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート
0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレング
リコール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中
懸濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.1部をキシレン５
部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯
油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.1部、テトラメス
リン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填
して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.2部、ｄ−アレス
リン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、
脱臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.3ｇにｄ−アレス
リン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香
用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混
合）99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物（１）〜(325) の各々 0.4ｇ、ｄ−アレス
リン 0.3ｇおよびピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
0.5mlを、 2.5cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット用
基材（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて各々の電気
蚊取マット剤を得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物（１）〜(325) の各々１００mgを適量のア
セトンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物（１）〜(325）の各々１０mgをアセトン
0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼
育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商
品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついてアセトン
を風乾し、各々の0.5％毒餌を得る。
【０１４５】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表１８に記載の化合物記号で示す。
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表１８に記載の化合物記号で示す。
【表１８】 試験例１ （ハスモンヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物(1) 〜
(39)、(41)〜(49)、(51)〜(66)、(68)〜(72)、(74)〜(8
6)、(88)〜(101) 、(104) 、(105) 、(106) 〜(172) 、
(174) 〜(189)、(191) 、(193) 〜(200) 、(202) 〜(24
6) 、(248) 、(250) 〜(274) 、(276)〜(279) 、(284)
〜(286) 、(288) 〜(308) は各々死虫率８０％以上を示
した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),
（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物(1) 〜
(39)、(41)〜(49)、(51)〜(66)、(68)〜(72)、(74)〜(8
6)、(88)〜(101) 、(104) 、(105) 、(106) 〜(172) 、
(174) 〜(189)、(191) 、(193) 〜(200) 、(202) 〜(24
6) 、(248) 、(250) 〜(274) 、(276)〜(279) 、(284)
〜(286) 、(288) 〜(308) は各々死虫率８０％以上を示
した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),
（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【０１４６】試験例２ （ニセナミハダニに対する試
験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は、 −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、本発明化合物（７）〜（８）、(25)
〜(27)、(42)〜(43)、(49)、(63)、(69)〜(72)、(76)、
(77)、(102) 、(104) 、(119) 、(120) 、(252) の効果
判定は−または＋であった。それに対し、比較対照に用
いた化合物（Ａ),（Ｂ）の効果判定はいずれも++であっ
た。
験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は、 −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、本発明化合物（７）〜（８）、(25)
〜(27)、(42)〜(43)、(49)、(63)、(69)〜(72)、(76)、
(77)、(102) 、(104) 、(119) 、(120) 、(252) の効果
判定は−または＋であった。それに対し、比較対照に用
いた化合物（Ａ),（Ｂ）の効果判定はいずれも++であっ
た。
【０１４７】試験例３ （Heliothis virescens に対す
る殺虫試験) 製剤例１によって得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液 (１００ppm)0.2ml を人工飼料に混入処理し、こ
れをH. virescens２齢幼虫に与えてプラスチック容器内
で飼育した。一処理について１０頭を供試した。６〜７
日後に死虫率を求めた。その結果、本発明化合物(27)、
(34)、(35)、(42)、(43)、(54)〜(57)、(60)、(64)、(6
5)、(68)〜(70)、(77)、(81)、(84)〜(86)、(88)〜(9
2)、(98)〜(101)、(107) 、(108) 、(112) 、(114) 〜
(116) 、(119) 、(122) 、(124) 、(125)、(127) 〜(12
9) 、(139) 、(142) 、(146) 、(147) 、(164) 、(166)
、(185)、(202) 、(203) 、(222) 、(224) 〜(226) 、
(229) 、(233) 、(262) 、(263)、(272) は各々死虫率
８０％以上を示した。それに対し、比較対照に用いた化
合物（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
る殺虫試験) 製剤例１によって得られた供試化合物の乳剤の水による
希釈液 (１００ppm)0.2ml を人工飼料に混入処理し、こ
れをH. virescens２齢幼虫に与えてプラスチック容器内
で飼育した。一処理について１０頭を供試した。６〜７
日後に死虫率を求めた。その結果、本発明化合物(27)、
(34)、(35)、(42)、(43)、(54)〜(57)、(60)、(64)、(6
5)、(68)〜(70)、(77)、(81)、(84)〜(86)、(88)〜(9
2)、(98)〜(101)、(107) 、(108) 、(112) 、(114) 〜
(116) 、(119) 、(122) 、(124) 、(125)、(127) 〜(12
9) 、(139) 、(142) 、(146) 、(147) 、(164) 、(166)
、(185)、(202) 、(203) 、(222) 、(224) 〜(226) 、
(229) 、(233) 、(262) 、(263)、(272) は各々死虫率
８０％以上を示した。それに対し、比較対照に用いた化
合物（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【０１４８】試験例４ （コナガに対する殺虫試験) 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤に、水およ
び展着剤リノー（日本農薬株式会社製）を加えて、有効
成分濃度が５０ppm で、展着剤が１０００倍に希釈され
るようにした液を、ポット植えのキャベツ（５葉期）に
１ポットあたり２５mlを散布処理した。処理した植物を
風乾させた後、これにコナガ３齢幼虫１０頭を放した。
４日後に死虫率を調査した。その結果、本発明化合物(2
7)、(63)〜(65)、(68)、(70)、(77)、(81)、(84)、(9
8)、(100) 、(101) 、(106) 、(108) 、(111) 、(120)
、(130) 、(139) 〜(142) 、(145) 〜(147) 、(149)
〜(153) 、(157) 〜(159) 、(162) 、(164) 〜(166) 、
(185) 、(188) 、(199) 、(202) 〜(204) 、(209) 、(2
12) 、(214) 、(216) 、(222) 〜(234) 、(236) 、(24
2) 、(246) 、(250) 、(251) 、(259) 、(260) 、(262)
、(263) 、(267) 、(272) 、(284) 、(292) 、(294)
〜（296)、(299）〜(302) 、(304) 、(306) 、(308) は
各々死虫率８０％以上を示した。それに対して、比較対
照に用いた化合物（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０
％であった。
び展着剤リノー（日本農薬株式会社製）を加えて、有効
成分濃度が５０ppm で、展着剤が１０００倍に希釈され
るようにした液を、ポット植えのキャベツ（５葉期）に
１ポットあたり２５mlを散布処理した。処理した植物を
風乾させた後、これにコナガ３齢幼虫１０頭を放した。
４日後に死虫率を調査した。その結果、本発明化合物(2
7)、(63)〜(65)、(68)、(70)、(77)、(81)、(84)、(9
8)、(100) 、(101) 、(106) 、(108) 、(111) 、(120)
、(130) 、(139) 〜(142) 、(145) 〜(147) 、(149)
〜(153) 、(157) 〜(159) 、(162) 、(164) 〜(166) 、
(185) 、(188) 、(199) 、(202) 〜(204) 、(209) 、(2
12) 、(214) 、(216) 、(222) 〜(234) 、(236) 、(24
2) 、(246) 、(250) 、(251) 、(259) 、(260) 、(262)
、(263) 、(267) 、(272) 、(284) 、(292) 、(294)
〜（296)、(299）〜(302) 、(304) 、(306) 、(308) は
各々死虫率８０％以上を示した。それに対して、比較対
照に用いた化合物（Ａ）、（Ｂ）の死虫率はいずれも０
％であった。
【０１４９】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効
力を有する。
力を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/65 Ｃ０７Ｃ 69/65 69/708 9546−4Ｈ 69/708 Ｚ 69/76 9546−4Ｈ 69/76 Ｚ 9546−4Ｈ Ａ 69/86 69/86 69/92 69/92 211/52 8517−4Ｈ 211/52 217/20 7457−4Ｈ 217/20 255/49 255/49 317/22 317/22 323/18 323/18 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (92)
- 【請求項１】一般式 〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、炭素
数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１０のアル
ケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル基、炭素数
３から９のアルキニル基、炭素数３から５のハロアルキ
ニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキル基、アル
コキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキル（炭素数
１から７）基、または炭素数２から７のアルキルチオア
ルキル基を表すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から
３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
キシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアル
キル基を表すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
よい炭素数４から９のシクロアルキルアルキル基を表す
か、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
よい炭素数５から６のシクロアルケニル基を表すか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
よい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基を表
わすか、あるいは、 一般式 〔II〕 （式中、Ｒ4 およびＲ12は、それぞれ独立してハロゲン
原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３の
ハロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基または
炭素数１から３のハロアルコキシ基を表わし、 Ｒ5 およびＲ6 は、それぞれ独立して水素原子、炭素数
１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハ
ロゲン原子を表わし、 Ｒ7 は、水素原子または炭素数１から３のアルキル基を
表わし、 Ｒ8 は、水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わ
し、 Ｒ9 は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、
ペンタフルオロスルファニル基（Ｆ5 Ｓ）、炭素数１か
ら８のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、
炭素数１から８のアルコキシ基、炭素数１から３のハロ
アルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素
数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３から６のア
ルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアルケニルオ
キシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル基、炭素
数２から４のアルケニル基、炭素数２から４のハロアル
ケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭素数２か
ら４のアルキニルオキシ基、炭素数２から４のハロアル
キニル基、炭素数２から４のハロアルキニルオキシ基、
炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から
４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロ
アルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭
素数２から５のアルコキシカルボニル基、炭素数３から
６のシクロアルキルオキシ基または炭素数５から６のシ
クロアルケニルオキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３
から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいフ
ェニル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３
から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいフ
ェノキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３
から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいベ
ンジル基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３
から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいベ
ンジルオキシ基を表わすか、 あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から３
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数３から６のアルケニルオキシ基もしくは炭素数３
から６のハロアルケニルオキシ基で置換されてもよいピ
リジルオキシ基を表わすか、 あるいは、ｌ（エル）が２から５のとき、隣接する２つ
のＲ9 が互いに末端で結合してトリメチレン基、または
テトラメチレン基を表わすか、またはハロゲン原子もし
くは炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいメ
チレンジオキシ基を表わすか、またはハロゲン原子もし
くは炭素数１から３のアルキル基で置換されてもよいエ
チレンジオキシ基を表わす。Ｒ10、Ｒ11、Ｒ15およびＲ
16は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１から３のア
ルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 Ａは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔ、ＮＲ13、Ｃ（＝Ｇ1 ）Ｇ
2 またはＧ1 Ｃ（＝Ｇ 2 ）を表わし、Ｇ1 およびＧ
2 は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わ
し、Ｒ13は水素原子、アセチル基または炭素数１から３
のアルキル基を表わし、ｔは、０から２の整数を表わ
す。Ｚ1 は、酸素原子、硫黄原子またはＮＲ17を表わ
し、Ｒ17は水素原子、アセチル基または炭素数１から３
のアルキル基を表わす。ｌ（エル）は、０から５の整数
を表わし、 ｍは、０から４の整数を表わし、 ｎは、１から２の整数を表わし、 ｐは、０から６の整数を表わし、 ｑは、０から３の整数を表わし、 ｓは、１から６の整数を表わす。）で示されるＱ1 、Ｑ
2 、Ｑ3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、Ｑ8 、Ｑ9 または
Ｑ10を表わす。Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ14は、それぞれ独立
して、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基
または炭素数１から３のアルキル基を表わす。ｒは、０
から２の整数を表わす。Ｘは、それぞれ独立して、塩素
原子または臭素原子を表わす。Ｙは、酸素原子、ＮＨ基
または硫黄原子を表わす。Ｚは、酸素原子、硫黄原子ま
たはＮＲ13を表わし、Ｒ13は水素原子、アセチル基また
は炭素数１から３のアルキル基を表わす。〕で示される
ジハロプロペン化合物。 - 【請求項２】Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、
ｒ＝０である請求項１記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項３】Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立して塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル
基であり、かつ、ｒ＝０である、請求項１記載のジハロ
プロペン化合物。 - 【請求項４】Ｒ2 及びＲ3 が共に塩素原子であり、か
つ、ｒ＝０である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。 - 【請求項５】Ｒ2 が塩素原子であり、Ｒ3 がメチル基で
あり、かつ、ｒ＝０である、請求項１記載のジハロプロ
ペン化合物。 - 【請求項６】Ｒ2 がエチル基であり、Ｒ3 がメチル基で
あり、かつ、ｒ＝０である、請求項１記載のジハロプロ
ペン化合物。 - 【請求項７】Ｒ2 及びＲ3 が共に臭素原子であり、か
つ、ｒ＝０である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。 - 【請求項８】Ｒ2 及びＲ3 が共にエチル基であり、か
つ、ｒ＝０である、請求項１記載のジハロプロペン化合
物。 - 【請求項９】Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基であり、かつ、
ｒが１から２の整数であり、かつ、Ｒ14が、ハロゲン原
子または炭素数１から３のアルキル基である請求項１記
載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項１０】Ｒ2 及びＲ3 がそれぞれ独立してハロゲ
ン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、か
つ、ｒが１から２の整数であり、かつ、Ｒ14が、ハロゲ
ン原子である請求項１記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項１１】Ｙ及びＺが共に酸素原子である請求項１
記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項１２】Ｙ及びＺが共に酸素原子である請求項２
記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項１３】Ｒ1 がＱ3 である請求項１記載のジハロ
プロペン化合物。 - 【請求項１４】Ｒ1 がＱ3 であり、かつｐが０であり、
かつＲ9 が、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１から４
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
炭素数１から３のアルキルチオ基、炭素数１から３のハ
ロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、または３，４
−メチレンジオキシ基である請求項１記載のジハロプロ
ペン化合物。 - 【請求項１５】Ｒ1 がＱ3 であり、かつｐが０であり、
かつＲ9 が、 ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル基、炭素数
１から４のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル
基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基
であるか、 あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル
基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
ベンジル基であるか、 あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル
基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
フェノキシ基であるか、 あるいは、ハロゲン原子、ペンタフルオロスルファニル
基、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から３のハ
ロアルキル基、炭素数１から３のアルコキシ基もしくは
炭素数１から３のハロアルコキシ基で置換されてもよい
ベンジルオキシ基である、請求項１記載のジハロプロペ
ン化合物。 - 【請求項１６】Ｒ1 がＱ3 であり、かつｐが１から３で
あり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、Ｒ
9 がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ペンタフル
オロスルファニル基または炭素数１から３のハロアルコ
キシ基である請求項１記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項１７】Ｒ1 がＱ3 であり、かつｐが１から３で
あり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、Ｒ
9 がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ペンタフル
オロスルファニル基または炭素数１から３のハロアルコ
キシ基である請求項１２記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項１８】Ｒ1 がＱ5 である請求項１記載のジハロ
プロペン化合物。 - 【請求項１９】Ｒ1 がＱ5 であり、かつｐが１から４で
あり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、Ｒ
9 がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１か
ら３のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ
基、ジフルオロメチレンジオキシ基またはペンタフルオ
ロスルファニル基である請求項１記載のジハロプロペン
化合物。 - 【請求項２０】Ｒ1 がＱ5 であり、かつｐが２または３
であり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、
Ｒ9 がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、イソプロ
ピルオキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、ペ
ンタフルオロスルファニル基またはジフルオロメチレン
ジオキシ基であり、Ａが酸素原子である請求項１１記載
のジハロプロペン化合物。 - 【請求項２１】Ｒ1 がＱ5 であり、かつｐが２または３
であり、かつ、Ｒ10及びＲ11が水素原子であり、かつ、
Ｒ9 がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、イソプロ
ピルオキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基であ
り、Ａが酸素原子である請求項１１記載のジハロプロペ
ン化合物。 - 【請求項２２】Ｒ1 がＱ2 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２３】Ｒ1 がＱ6 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２４】Ｒ1 がＱ1 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２５】Ｒ1 がＱ4 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２６】Ｒ1 がＱ7 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２７】Ｒ1 がＱ8 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２８】Ｒ1 がＱ9 である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項２９】Ｒ1 がＱ10である請求項１２記載のジハ
ロプロペン化合物。 - 【請求項３０】Ｒ1 が、炭素数１から１０のアルキル
基、炭素数１から５のハロアルキル基、炭素数２から１
０のアルケニル基、炭素数２から６のハロアルケニル
基、炭素数３から９のアルキニル基、炭素数３から５の
ハロアルキニル基、炭素数２から７のアルコキシアルキ
ル基、アルコキシ（炭素数１から３）カルボニルアルキ
ル（炭素数１から７）基または炭素数２から７のアルキ
ルチオアルキル基であるか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から
３のアルコキシ基もしくは炭素数１から３のハロアルコ
キシ基で置換されてもよい炭素数３から６のシクロアル
キル基であるか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
よい炭素数４から９のシクロアルキルアルキルである
か、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
よい炭素数５から６のシクロアルケニル基であるか、 あるいは、炭素数１から４のアルキル基で置換されても
よい炭素数６から８のシクロアルケニルアルキル基であ
る請求項１記載のジハロプロペン化合物。 - 【請求項３１】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ク
ロロフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３２】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブ
ロモフェノキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３３】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−
（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン - 【請求項３４】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３５】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イ
ソプロピルオキシフェノキシ）プロピルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３６】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−
（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）フェノ
キシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３７】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ク
ロロフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３８】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ブ
ロモフェノキシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項３９】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−
（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）ブチルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン - 【請求項４０】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項４１】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イ
ソプロピルオキシフェノキシ）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項４２】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−
（１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ）フェノ
キシ）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項４３】３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ブ
ロモフェニル）エトキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項４４】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ク
ロロフェニル）ブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項４５】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
リフルオロメトキシ）フェニル）ブチルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項４６】３−クロロ−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン - 【請求項４７】３−クロロ−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン - 【請求項４８】３−エチル−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピル
オキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン - 【請求項４９】３−エチル−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン - 【請求項５０】３，５−ジエチル−４−（３−（４−
（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン - 【請求項５１】３，５−ジエチル−４−（３−（４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオキシ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン - 【請求項５２】請求項１記載のジハロプロペン化合物を
有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
剤。 - 【請求項５３】一般式 〔III 〕 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン
原子、炭素数１から３のアルキル基、または炭素数１か
ら３のハロアルキル基を表わし、Ｒ7 は水素原子または
炭素数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ10及びＲ
11は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３の
アルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｘは
それぞれ独立して塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ
1 は水酸基、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基
またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わし、ｅは
２から４の整数を表わす。）で示される化合物。 - 【請求項５４】Ｒ7 、Ｒ10およびＲ11が共に水素原子で
あり、ｅが２または３である請求項５３記載の化合物。 - 【請求項５５】３，５−ジクロロ−４−（３−クロロプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン - 【請求項５６】３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモプ
ロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン - 【請求項５７】３，５−ジクロロ−４−（４−クロロブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン - 【請求項５８】３，５−ジクロロ−４−（４−ブロモブ
チルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン - 【請求項５９】３，５−ジクロロ−４−（３−ヒドロキ
シプロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項６０】３，５−ジクロロ−４−（４−ヒドロキ
シブチルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン - 【請求項６１】一般式 〔IV〕 （式中、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン
原子、炭素数１から３のアルキル基または炭素数１から
３のハロアルキル基を表わし、Ｘはそれぞれ独立して塩
素原子または臭素原子を表わす。）で示される化合物。 - 【請求項６２】２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール - 【請求項６３】２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール - 【請求項６４】２−クロロ−６−メチル−４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール - 【請求項６５】２−クロロ−６−メチル−４−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール - 【請求項６６】２−エチル−６−メチル−４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール - 【請求項６７】２−エチル−６−メチル−４−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノール - 【請求項６８】一般式 〔Ｖ−１〕 （式中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立して、ハロゲン
原子または炭素数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ19
は、ハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を表わし、ｕは１から４の
整数を表わし、ｌ（エル）は、０から５の整数を表わ
す。）で示される化合物。 - 【請求項６９】３，５−ジクロロ−４−（２−（４−ブ
ロモフェニル）エトキシ）フェノール - 【請求項７０】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ク
ロロフェニル）ブトキシ）フェノール - 【請求項７１】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ブトキシ）フェノール - 【請求項７２】一般式 〔Ｖ−２〕 （式中、Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｔまたはＮＲ13を表
わし、Ｒ13は水素原子、アセチル基または炭素数１から
３のアルキル基を表わし、ｔは、０から２の整数を表わ
し、Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ独立して、ハロゲン原
子、炭素数１から３のアルキル基、または炭素数１から
３のハロアルキル基を表わし、Ｒ7 は水素原子または炭
素数１から３のアルキル基を表わし、Ｒ10及びＲ11は、
それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキ
ル基またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ20はハロ
ゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基または炭素数１から３のハロハルコキシ基を
表わし、ｌ（エル）は０から５の整数を表わし、ｅは１
から４の整数を表わす。）で示される化合物。 - 【請求項７３】Ｂが酸素原子である請求項７２記載の化
合物。 - 【請求項７４】Ｒ2 及びＲ3 が、それぞれ独立して、ハ
ロゲン原子または炭素数１から３のアルキル基であり、
Ｒ7 、Ｒ10およびＲ11が水素原子であり、ｅが２または
３である請求項７３記載の化合物。 - 【請求項７５】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ク
ロロフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール - 【請求項７６】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ブ
ロモフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール - 【請求項７７】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）プロピルオキシ）フェノ
ール - 【請求項７８】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−ト
リフルオロメトキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェ
ノール - 【請求項７９】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−イ
ソプロポキシフェノキシ）プロピルオキシ）フェノール - 【請求項８０】３，５−ジクロロ−４−（３−（４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキ
シ）プロピルオキシ）フェノール - 【請求項８１】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ク
ロロフェノキシ）ブトキシ）フェノール - 【請求項８２】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ブ
ロモフェノキシブトキシ）フェノール - 【請求項８３】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）ブトキシ）フェノール - 【請求項８４】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−ト
リフルオロメトキシフェノキシ）ブトキシ）フェノール - 【請求項８５】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−イ
ソプロポキシフェノキシ）ブトキシ）フェノール - 【請求項８６】３，５−ジクロロ−４−（４−（４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキ
シ）ブトキシ）フェノール - 【請求項８７】３−クロロ−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピル
オキシ）フェノール - 【請求項８８】３−クロロ−５−メチル−４−（３−
（４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオ
キシ）フェノール - 【請求項８９】３−エチル−５−メチル−４−（３−
（４−トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオ
キシ）フェノール - 【請求項９０】３−エチル−５−メチル−４−（３−
（４−トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール - 【請求項９１】３，５−ジエチル−４−（３−（４−
（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）プロピルオキ
シ）フェノール - 【請求項９２】３，５−ジエチル−４−（３−（４−
（トリフルオロメチル）フェノキシ）プロピルオキシ）
フェノール
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|---|---|---|---|
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