JP2008529962A - 殺虫活性ケトン及びオキシム誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
A0、A1、及びA2は、互いに独立して、結合、又は置換されていない若しくはハロゲン及びC3−C8シクロアルキルから選択される1〜6の同一又は異なる置換基により置換されているC1−C6アルキレン架橋であり;
A3は、置換されていない又はハロゲン及びC3−C8シクロアルキルから選択される1〜6の同一又は異なる置換基により置換されているC1−C6アルキレン架橋であり;
Yは、O、NR11、S、SO、又はSO2であり;
Mは、O、又はNOR6であり、
X1及びX2は、互いに独立してフッ素、塩素、又は臭素であり;
R1、R2、及びR3は、互いに独立して、H、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、−S(=O)−C1−C6アルキル、−S(=O)2−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、又はC3−C6ハロアルキニルオキシであり;mが2である場合、置換基R3は互いに独立しており;
Qは、O、NR11、S、SO、又はSO2であり;
Wは、O、NR11、S、SO、SO2、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NR11−、又は−NR11−C(=O)−であり;
Tは、結合、O、NR11、S、SO、SO2、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NR11−、又は−NR11−C(=O)−であり;
Dは、CH、又はNであり;
R4は、H、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、−S(=O)−C1−C6アルキル、−S(=O)2−C1−C6アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6ハロアルキニルオキシ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、又はN(C1−C6アルキル)2であり、ここで当該2つのアルキル基は互いに独立しており;kが1以上の場合、置換基R4は互いに独立であり;
R5は、N3、NO2、OH、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ、−P(=O)(OC1−C6アルキル)2、−S(O)q−R13、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)、−N(R7)2(ここで当該2つのR7は互いに独立である)、及び−NR14S(O)qR15から成る群から選択される1〜5の置換基により置換されているC1−C12アルキル;
C1−C6アルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、及びN(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)から成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC3−C8シクロアルキル;
−N(R7)2(ここで、当該2つのR7は互いに独立である);
−C(=O)−O−R8;−C(=O)−R9;−C(=O)−NH−R9;−C(=N−O−R9)R10;−C(=N−NH−R9)R10;C2−C6アルケニル;C2−C6アルキニル;ヘテロシクリル;又は、
−NR14S(O)qR15であり、
ここで、当該アルケニル及びアルキニルラジカルは置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−N3、CN、NO2、OH、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C3−C6ハロアルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、−P(=O)(OC1−C6アルキル)2、−S(O)q−R13、NH2、NH(C1−C6アルキル)、及びN(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)から成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
そしてここで、R5において言及したヘテロシクリルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシ−カルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される1〜5の置換基により置換されており;
あるいは、A0が、C1−C6アルキレン架橋である場合、R5は、A0の炭素原子の1つに結合するC2−C6アルキレンであり;
あるいは、R4、及び−C(=NOR6)R5基が、相対的にオルト位に存在する場合、R4及びR5は、一緒にC2−C6アルキレン架橋を形成し、ここで1又は2のCH2基は、互いに独立してO、NR12、S、又はSOにより置換されてもよく、そしてここでCH2基は、置換されておらず、又はハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、又はC1−C6ハロアルコキシにより一置換若しくは二置換されており;
R6は、H、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで当該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、及びアルキニルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−N3、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキル−アミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
そして、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキル−カルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
R7は、H、C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C3ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキルカルボニル、又はホルミルであり;
R8は、H、ハロゲン、−N3、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、及びC1−C6アルキルカルボニルアミノから選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC1−C12アルキル;C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジル(ここで当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の置換基により置換されている)であり;
R9は、H、置換されていない又はハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、及びC1−C6アルキルカルボニルアミノから選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC1−C12アルキル;C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される1〜5の置換基により置換されており;
R10は、H、置換されていない又はハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2、及びC1−C6アルキルカルボニルアミノから選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC1−C12アルキル;C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
R11及びR12は、互いに独立して、H、C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C3ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルキル、又はC3−C8シクロアルキルカルボニルであり;そして、
R13は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
R14は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
R15は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
kは、0、1、2、3、又は4であり;
mは、1、又は2であり;そして、
qは、0、1、又は2である;
化合物、及び適用可能な場合には、それぞれの遊離形態又は塩形態における、これらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び/又は互変異性体に関し、これらの化合物、E/Z異性体、及び互変異性体の調製方法に関し、並びに有害生物の制御における使用に関し、活性成分がこれらの化合物、E/Z異性体、互変異性体から選択されている殺虫組成物に関し、並びにこれらの組成物の調製方法に関し、並びにこれらの使用に関し、これらの化合物の調製のための、遊離形態又は塩形態における、中間体、及び適用可能な場合には、これらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び/又は互変異性体に関し、適用可能な場合には、遊離形態又は塩形態において、これらの中間体の互変異性体に関し、並びにこれらの中間体、及びこれらの互変異性体の調製方法に関し、並びにこれらの使用に関する。
(2)X1及びX2が塩素又は臭素、特に塩素である、(1)の式(I)に従う化合物;
(3)A1−T−A2基が結合である、(1)又は(2)の式(I)に従う化合物;
(4)Wが、酸素、−C(=O)O−、又は−C(=O)NH−、特にOである、(1)〜(3)の式(I)に従う化合物;
(5)A3が、直鎖アルキレン架橋、特にエチレン、プロピレン、又はブチレン、より特にはプロピレンである、(1)〜(4)の式(I)に従う化合物;
(6)A0が、結合である、(1)〜(5)の式(I)に従う化合物;
(7)Qが、酸素である、(1)〜(6)の式(I)に従う化合物;
(8)Yが、酸素である、(1)〜(7)の式(I)に従う化合物;
(9)R1及びR2が、臭素又は塩素、特に塩素である、(1)〜(8)の式(I)に従う化合物;
(10)R3が、水素である、(1)〜(9)の式(I)に従う化合物;
(11)R4が、水素である、(1)〜(10)の式(I)に従う化合物;
(12)Dが、CHである、(1)〜(11)の式(I)に従う化合物;
(13)Dが、Nである、(1)〜(11)の式(I)に従う化合物;
(14)R5が、C1−C12アルコキシ−C1−C12アルキルである、(1)〜(13)の式(I)に従う化合物;
(15)R5が、ヘテロシクリルである、(1)〜(13)の式(I)に従う化合物;
(16)R4及びC(=NOR6)R5基が、互いに相対的にオルト位に存在し、R4とR5が一緒にアルキレン架橋を形成し、ここで1又は2のCH2基は互いに独立にO、NR12、S、又はSOにより交換されていてよく、そしてここで当該CH2基は置換されておらず、又はハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、又はC1−C6ハロアルコキシにより一置換若しくは二置換されている、(1)〜(13)の式(I)に従う化合物;
(17)Mが、Oである、(1)〜(16)の式(I)に従う化合物;及び、
(18)Mが、NOR6である、(1)〜(16)の式(I)に従う化合物、
である。
G−Z2a(III a)
の化合物(式中、Z2aは、O−C(=O)−C1−C6アルキルであり、Gは、式(II)中のGが付いた括弧中の式の一部を表示する)に変換され;あるいは、
G−Z2b(III b)
の化合物(式中、Gは、式(II)中のGが付いた括弧中の式の一部を表示し、Z2bは、式−Y−C(=O)R22のラジカルであり、Yは(1)において式(I)のために定義されたとおりであり、R22は、置換されていない又は1〜3の同一の又は異なるハロゲン置換基により置換されたC1−C12アルキル、あるいは、置換されていない又はハロゲン、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、及びC2−C6ハロアルケニルオキシから選択される1〜3の同一又は異なる置換基により置換されたフェニルである)は、加水分解性切断により、以下式の化合物、
G−Z3(IV)、
(式中、Gは、式(II)中のGが付いた括弧中の式の一部を表示し、Z3は、YHであり、Yは(1)において式(I)のために定義されたとおりである)に変換され;又は、
G−Z4(V)、
(式中、Z4は、Y−CH2−フェニルであり、ここで当該フェニルラジカルは、置換されておらず、又はハロゲン、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、及びC2−C6ハロアルケニルオキシから選択される1〜3の同一又は異なる置換基により置換されており、Gは、式(II)中のGが付いた括弧中の式の一部を表示し、Yは、式(I)に定義されたとおりである)は、ベンジル基の除去により上に定義された式(IV)の化合物に変換され;
G−Z5(VI)
(式中、Gは、式(II)中のGが付いた括弧中の式の一部を表示し、Z5は
G−Z6(VII )、
(式中、Z6はY−CH2−C(=O)Hであり、Gは式(II)中のGが付いた括弧中の式の一部を表示し、そしてYは(1)において式(I)のために定義されたとおりである)に変換され;あるいは、
(f2)X1及びX2が塩素である式(I)の化合物の調製のために、式(VII )の化合物を、先ず、強塩基の存在下で、CCl3−COOH又はクロロホルムと反応させ、それから酢酸無水物、そして引き続いて、酢酸中で粉末化亜鉛と反応させ;又は、
(f3)X1がフッ素であり、且つX2が塩素又は臭素である式(I)の化合物の調製のために、式(VII )の化合物を、先ず、ホスフィンの存在下で、式CF2X2の化合物、式CFX3の化合物、式CF2XC(=O)ONaの化合物、又は式CFX2C(=O)ONaの化合物と反応させ;又は、
(g2)X1及びX2が塩素又は臭素である式(I)の化合物の調製のために、式(IV)の化合物を、塩基の存在下において以下の式の化合物、
(h)(1)における式(I)の化合物の調製方法であり、式中QがO、NR11、又はSであり、そしてR11が(1)の式(I)のために定義されたとおりであり、ここで以下の式の化合物
(i1)WがO、NR11、S、−O−C(=O)−、又は−NR11−C(=O)−であり、そしてR11が(1)において式(I)のために定義されたとおりである式(I)の化合物の調製方法であって、ここで以下の化合物
そして生じる上に定義された式(Xa)〜(Xf)の化合物は、必要ならば、即ちラジカルZの意味に従い1又は複数の工程(a)〜(g)のプロセスに更に類似して反応させる。
(k)(1)で上に定義されたとおりの式(I)の化合物の調製方法であって、ここで上に定義された式(VII )の化合物は、塩基の存在下で以下の式の化合物
(l)(1)で上に定義されたとおりの式(I)の化合物の調製方法であって、ここで、上で定義された式(XI)の化合物は、変形(i1)〜(i2)のプロセスに類似する方法において、以下の式の化合物
(m1)以下の化合物
(m2)その結果生じる以下の式の化合物
(n1)以下の式の化合物
(n2)上の式(XX)の化合物を先ずヒドロキシルアミン又はその塩と反応させ、R6が水素である式(I)の化合物を形成し、そしてそれから任意的にアルキル化剤、好ましくはハロゲン化アルキル、例えば、ヨウ化メチル、又はヨウ化エチルと更に反応させる。
(o)以下の式の化合物
(q)以下の式の化合物
当該反応は、酢酸又はハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン中で、−20℃〜100℃、好ましくは20℃〜50℃の温度において行われる。ここで使用される酸化剤は、例えば、過酸化水素、過酸、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、3−クロロ過安息香酸、又は混合物、例えば、酢酸中のペルホウ酸ナトリウムである。
当該反応は、好ましくは、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、又はアルコール/水混合物中で、無機塩基、例えば、NaOH、又はKOHの存在下で、そして0℃〜150℃、好ましくは20℃〜80℃の温度において行われる。あるいは一級アミン、例えば、ブチルアミンでのアミノリシスは、炭化水素、例えば、トルエン、又はベンゼン中で、0℃〜150℃、好ましくは20℃〜80℃の温度において行うことができる。
除去すべきベンジル置換基の性質に依存して、当該反応は、例えば、水素雰囲気下、1〜150bar、特に1〜20barにおいて、触媒、例えば、パラジウム/炭素の添加により、アルコール又はエーテル中で行うことができる。好ましい反応温度は0℃〜120℃、特に20℃〜80℃である。
当該反応は、好ましくは、塩基、例えば、炭酸カリウム、又は炭酸ナトリウムの存在下で、アセトン、又はジメチルホルムアミド中で、0℃〜150℃、好ましくは20℃〜80℃で行われる。必要であれば、触媒量のヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、又は相転移触媒、例えば、クラウンエーテル、又は四級アンモニウム塩を添加する。
当該反応は、好ましくは、アセトン、ジクロロメタン、酢酸、又は特には水中で、任意的に鉱酸の添加を伴い、0℃〜120℃、好ましくは20℃〜50℃において行われる。当該アセタールの完全な切断は、強鉱酸、例えば、塩酸、硫酸、又は4−トルエンスルホン酸を添加することが好ましい。
ジフルオロ−、ジクロロ−、ジブロモ−、クロロフルオロ−、及びブロモフルオロ−ビニル化合物の調製のために、CCl4、CBr4、CF2X2、CX3、CF2XC(=O)ONa、又はCFX2C(=O)ONa(ここでXは臭素又は塩素である)との反応は、トリアルキル−、又はトリアリール−ホスフィンの存在下において、任意的に粉末亜鉛の添加を伴い行われる。当該反応は、不活性溶媒、例えば、ベンゼン、又はトルエン、又はエーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、又はテトラヒドロフラン中で、0℃〜150℃、好ましくは20℃〜80℃で行われる。
当該反応は、好ましくは、エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、又はN−メチルピロリドン中で、0℃〜150℃、好ましくは20℃〜80℃において、塩基、例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムの添加を伴い行われる。あるいは、カップリング試薬、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、又はジイソプロピルエーテル、及びトリフェニルホスフィンを使用することができる。
L2がHal−C(=O)−基である場合、当該プロセスは、不活性溶媒、例えば、エーテル、又はトルエン中で、0℃〜80℃において、適当な塩基、例えば、トリアルキルアミンの存在下において行うことができる。
当該反応は、好ましくは、溶媒、例えば、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル、又はトルエン中で、0℃〜100℃において、塩基の存在下において行われる。
当該反応は、好ましくは、水、又は塩化炭化水素中で、そしてハロゲン化剤、例えば、塩素、臭素、NaOCl、又は次亜塩素酸tert−ブチルを伴い行われる。
当該反応は、好ましくは、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、又はイソプロパノール中で、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド中で、ジメチルスルホキシド中で、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で、又は有機塩基、例えば、トリアルキルアミン中で行われる。好ましい作業温度は、0℃〜180℃、特に20℃〜100℃である。
好ましいハロゲン化剤は、塩素、臭素、及びCuBr2である。適当な溶媒は、特にハロゲン化炭化水素、例えば、四塩化炭素、又は塩化メチレン、及びエステル、例えば、酢酸エチルである。好ましくは作業温度は、0℃〜180℃、特に20℃〜100℃である。
適当な溶媒は、特に、ハロゲン化炭化水素、例えば、四塩化炭素、又は塩化メチレン、及びエーテル、例えば、テトラヒドロフラン、又はジオキサン、アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドである。考慮される亜硝酸アルキルは、特に、亜硝酸tert−ブチル、及び亜硝酸イソペンチルである。当該反応は、好ましくは、塩酸の存在下で行われる。
Abagrotis spp. , Abraxas spp., Acantholeucania spp. , Acanthoplusia spp. , Acarus spp., Acarus siro, Aceria spp. , Aceria sheldoni, Acleris spp. , Acoloithus spp. , Acompsia spp., Acossus spp. , Acria spp. , Acrobasis spp. , Acrocercops spp., Acrolepia spp. , Acrolepiopsis spp. , Acronicta spp., Acropolitis spp. , Actebia spp., Aculus spp. , Aculus schlechtendali, Adoxophyes spp. , Adoxophyes reticulana, Aedes spp. , Aegeria spp. , Aethes spp. , Agapeta spp. , Agonopterix spp. , Agriopis spp. , Agriotes spp., Agriphila spp. , Agrochola spp. , Agro perina spp., Alabama ssp. , Alabama argillaceae, Agrotis spp., Albuna spp. , Alcathoe spp. , Alcis spp. , Aleimma spp. , Aletia spp. , Aleurothrixus spp. , Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes spp. , Aleyrodes brassicae, Allophyes spp. , Alsophila spp. , Amata spp. , Amathes spp., Amblyomma spp. , Amblyptilia spp. , Ammoconia spp. , Amorbia spp. , Amphion spp. , Amphi poea spp. , Amphipyra spp., Amyelois spp. , Anacamptodes spp. , Anagrapha spp. , Anarsia spp. , Anatrychyntis spp., Anavitrinella spp. , Ancylis spp. , Andropolia spp. , Anhimella spp. , Antheraea spp. , Antherigona spp. , Antherigona soccata, Anthonomus ssp. , Anthonomus grandis, Anticarsia spp. , Anticarsia gemmatalis, Aonidiella spp. , Apamea spp. , Aphania spp., Aphelia spp. , Aphididae, Aphis spp. , Apotomis spp. , Aproaerema spp. , Archippus spp., Archips spp. , Acromyrmex, Arctia spp. , Argas spp., Argolamprotes spp. , Argyresthia spp., Argyrogramma spp., Argyroploce spp. , Argyrotaenia spp. , Arotrophora spp. , Ascotis spp., Aspidiotus spp., Aspilapteryx spp. , Asthenoptycha spp. , Aterpia spp. , Athetis spp. , Atomaria spp. , Atomaria linearis, Atta spp. , Atypha spp. , Autographa spp., Axylia spp. , Bactra spp., Barbara spp. , Batrachedra spp., Battaristis spp. , Bembecia spp. , Bemisia spp. , Bemisia tabaci, Bibio spp. , Bibio hortulanis, Bisigna spp., Blastesthia spp. , Blatta spp. , Blatella spp. , Blepharosis spp. , Bleptina spp. , Boarmia spp. , Bombyx spp., Bomolocha spp. , Boophilus spp. , Brachmia spp. , Bradina spp., Brevipalpus spp. , Brithys spp. , Bryobia spp. , Bryobia praetiosa, Bryotropha spp., Bupalus spp. , Busseola spp. , Busseola fusca, Cabera spp., Cacoecimorpha spp. , Cadra spp. , Cadra cautella, Caenurgina spp., Calipitrimerus spp. , Callierges spp. , Callophpora spp. , Callophpora erythrocephala, Calophasia spp. , Caloptilia spp. , Calybites spp. , Capnoptycha spp. , Capua spp. , Caradrina spp. , Caripeta spp. , Car menta spp. , Carposina spp. , Carposina nipponensis, Catamacta spp., Catelaphris spp. , Catoptria spp., Caustoloma spp. , Celaena spp. , Celypha spp. , Cenopis spp. , Cephus spp., Ceramica spp. , Cerapteryx spp. , Ceratitis spp, Ceratophyllus spp. , Ceroplaster spp. , Chaetocnema spp. , Chaetocnema tibialis, Chamaesphecia spp. , Charanvca spp., Cheimophila spp. , Chersotis spp. , Chiasmia spp., Chilo spp. , Chionodes spp. , Chorioptes spp. , Choristoneura spp. , Chrysaspidia spp. , Chrysodeixis spp. , Chrysomya spp., Chrysomphalus spp. , Chry somphalus dictyospermi, Chrysomphalus aonidium, Chrysoteuchia spp., Cilix spp. , Cimex spp. , Clysia spp. , Clysia ambiguella, Clepsis spp. , Cnaemidophorus spp., Cnaphalocrocis spp. , Cnephasia spp. , Coccus spp. , Coccus hesperidum, Cochylis spp. , Coleophora spp. , Colotois spp. , Commophila spp. , Conistra spp. , Conopomorpha spp. , Corcyra spp. , Cornu tiplusia spp. , Cosmia spp., Cosmopolites spp. , Cosmopterix spp. , Cossus spp. , Costae onvexa spp. , Crambus spp. , Creatonotos spp., Crocidolomia spp. , Crocidolomia binotalis, Croesia spp. , Crymodes spp. , Cryptaspasma spp., Cryptoblabes spp. , Cryptocala spp. , Cryptophlebia spp. , Cryptophlebia leucotreta, Cryptoptila spp. , Ctenopseustis spp., Cucullia spp. , Curculio spp. , Culex spp. , Cuterebra spp. , Cydia spp. , Cydia pomonella, Cymbalophora spp. , Dactylethra spp. , Dacus spp. , Dadica spp., Damalinea spp. , Dasychira spp. , Deca darchis spp. , Decodes spp., Deilephila spp. , Deltodes spp. , Dendrolimus spp. , Depressaria spp. , Dermestes spp. , Dermanyssus spp. , Dermanyssus gallinae, Diabrotica spp. , Diachry sia spp. , Diaphania spp. , Diarsia spp. , Diasemia spp. , Diatraea spp. , Diceratura spp. , Dichomeris spp. , Dichrocrocis spp. , Dichrorampha spp., Dicycla spp. , Dioryctria spp. , Diparopsis spp. , Diparopsis castanea, Dipleurina spp. , Diprion spp. , Diprionidae, Discestra spp. , Distan tiella spp. , Distantiella theobroma, Ditula spp. , Diurnea spp. , Doratopteryx spp. , Drepana spp. , Drosphila spp. , Drosphila melanogaster, Dysauxes spp. , Dysdercus spp. , Dysstroma spp. , Eana spp. , Earias spp., Ecclitica spp. , Ecdytolopha spp. , Ecpyrrhorrhoe spp. , Ecto myelois spp. , Eetropis spp. , Egira spp., Elasmopalpus spp. , Emmelia spp. , mpoasca spp., Empyreuma spp. , Enargia spp. , Enarmonia spp. , Endopiza spp. , Endothenia spp. , Endo tricha spp. , Eoreuma spp. , Eotetranychus spp. , Eotetranychus carpini, Epagoge spp., Epelis spp. , Ephestia spp. , Ephestiodes spp., Epiblema spp. , Epiehoristodes spp. , Epinotia spp., Epiphyas spp., Epiplema spp. , Epipsestis spp. , Epirrhoe spp. , Episimus spp. , Epitymbia spp. , Epllachna spp. , Erannis spp. , Erastria spp. , Eremnus spp. , Ereunetis spp. , Eriophyes spp. , Eriosoma spp. , Eriosoma lanigerum, Erythroneura spp. , Estigmene spp. , Ethmia spp., Etiella spp. , Euagrotis spp. , Eucosma spp., Euehlaena spp. , Euelidia spp. , Eueosma spp., Euchistus spp. , Eucosmomorpha spp. , Eudonia spp. , Eufidonia spp. , Euhyponomeutoides spp. , Eulepitodes spp. , Eulia spp. , Eulithis spp. , Eupithecia spp., Euplexia spp. , Eupoecilia spp. , Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Eupsilia spp. , Eurhodope spp. , Eurois spp., Eurygaster spp. , Eurythmia spp. , Eustrotia spp. , Euxoa spp. , Euzophera spp. , Evergestis spp. , Evippe spp. , Exartema spp. , Fannia spp. , Faronta spp., Feltia spp. , Filatima spp. , Fishia spp., Frankliniella spp. , Fumibotys spp. , Gaesa spp. , Gasgardia spp., Gastrophilus spp. , Gelechia spp. , Gilpinia spp. , Gilpinia polytoma, Glossina spp. , Glyphipterix spp. , Glyphodes spp. , Gnorimoschemini spp. , Gonodonta spp. , Gortyna spp., Gracillaria spp. , Graphania spp., Grapholita spp. , Grapholitha spp. , Gravitarmata spp. , Gretchena spp., Griselda spp. , Gryllotalpa spp. , Gynaephora spp. , Gypsonoma spp. , Hada spp. , Haema topinus spp., Halisidota spp. , Harpipteryx spp., Harrisina spp. , Hedya spp., Helicoverpa spp. , Heliophobus spp. , Heliothis spp. , Hellula spp. , Helotropa spp. , Hemaris spp. , Hercinothrips spp. , Herculia spp. , Hermonassa spp. , Heterogenea spp., Holomelina spp. , Homadaula spp. , Homoeosoma spp., Homoglaea spp. , Homohadena spp. , Homona spp. , Homonopsis spp., Hoplocampa spp. , Hoplodrina spp. , Hoshinoa spp., Hxalomma spp. , Hydraecia spp., Hydriomena spp., Hyles spp. , Hyloicus spp. , Hypagyrtis spp., Hypatima spp. , Hyphantria spp. , Hyphantria cunea, Hypocala spp. , Hypocoena spp. , Hypodema spp. , Hyppobosca spp., Hypsipyla spp. , Hyssia spp. , Hysterosia spp., Idaea spp. , Idia spp., Ipimorpha spp. , Isia spp. , Isochorista spp., Isophrictis spp. , Isopolia spp., Isotrias spp. , Ixodes spp., tame spp. , Jodia spp. , Jodis spp., Kawabea spp. , Keiferia spp. , Keiferia lycopersicella, Labdia spp. , Lacini polia spp. , Lambdina spp. , Lamprothritpa spp., Laodelphax spp. , Lasius spp., Laspeyresia spp. , Leptinotarsa spp. , Leptinotarsa decemlineata, Leptocorisa spp., Leptostales spp. , Lecanium spp. , Lecanium comi, Lepidosaphes spp. , Lepisma spp. , Lepisma saccharina, Lesmone spp. , Leucania spp. , Leucinodes spp. , Leucophaea spp. , Leucophaea maderae, Leucoptera spp. , Leucoptera scitella, Linognathus spp., Liposcelis spp. , Lissorhoptrus spp., Lithacodia spp., Lithocolletis spp. , Lithomoia spp. , Lithophane spp. , Lixodessa spp. , Lobesia spp. , Lobesia botrana, Lobophora spp. , Locusta spp., Lomanaltes spp. , Lomographa spp., Loxagrotis spp. , Loxostege spp., Lucilia spp. , Lymantria spp. , Lymnaecia spp. , Lyonetia spp. , Lyriomyza spp. , Macdonnoughia spp. , Macrauzata spp. , Macronoctua spp. , Macro siphus spp., Malacosoma spp. , Maliarpha spp. , Mamestra spp. , Mamestra brassicae, Manduca spp. , Manduca sexta, Marasmia spp. , Margaritia spp. , Matratinea spp. , Matsumu raeses spp., Melanagromyza spp. , Melipotes spp. , Melissopus spp. , Melittia spp. , Melolontha spp. , Meristis spp. , Meritastis spp. , Merophyas spp. , Mesapamea spp. , Mesogona spp., Mesoleuca spp. , Metanema spp. , Metendothenia spp. , Metzneria spp. , Micardia spp. , Micro corses spp., Microleon spp. , Mnesictena spp., Mocis spp. , Monima spp. , Monochroa spp., Monomorium spp. , Monomorium pharaonis, Monopsis spp. , Morrisonia spp. , Musca spp., Mutuuraia spp., Myelois spp. , Mythimna spp. , Myzus spp. , Naranga spp. , Nedra spp. , Nema pogon spp. , Neodiprion spp., Neosphaleroptera spp. , Nephelodes spp. , Nephotettix spp., Nezara spp., Nilaparvata spp. , Niphonympha spp., Nippoptilia spp. , Noctua spp., Nola spp. , Notocelia spp. , Notodonta spp., Nudaurelia spp. , Ochropleura spp. , Ocnerostoma spp., Oestrus spp., Olethreutes spp. , Oligia spp. , Olindia spp. , Olygonychus spp. , Olygonychus gallinae, Oncocnemis spp. , Operophtera spp. , Ophisma spp. , Opogona spp. , Oraesia spp., Orniodoros spp. , Orgyia spp. , Oria spp., Orseolia spp. , Orthodes spp. , Orthogonia spp., Orthosia spp., Oryzaephilus spp. , Oscinella spp. , Oscinella frit, Osminia spp. , Ostrinia spp., Ostrinia nubilalis, Otiorhynchus spp., Ourapteryx spp., Pachetra spp., Pachysphinx spp., Pagyda spp., Paleacrita spp. , Paliga spp. , Palthis spp. , Pammene spp. , Pandemis spp., Panemeria spp., Panolis spp. , Panolis flammea, Panonychus spp. , Parargyresthia spp., Paradiarsia spp., Paralobesia spp. , Paranthrene spp. , Parapandemis spp. , Parapediasia spp. , Parastichtis spp. , Parasyndemis spp. , Paratoria spp. , Pareromeme spp. , Pectinophora spp. , Pectinophora gossypiella, Pediculus spp. , Pegomyia spp. , Pegomyia hyoscyami, Pelochrista spp. , Pennisetia spp. , Penstemonia spp. , Pemphigus spp. , Peribatodes spp., Peridroma spp., Perileucoptera spp. , Periplaneta spp. , Perizoma spp. , Petrova spp. , Pexi copia spp., Phalonia spp.
, Phalonidia spp. , Phaneta spp., Phlyctaenia spp. , Phlyctinus spp. , Phorbia spp. , Phragmatobia spp. , Phricanthes spp. , Phthorimaea spp. , Phthorimaea oper culella, Phyllocnistis spp. , Phyllocoptruta spp. , Phyllocoptruta oleivora, Phyllonorycter spp. , Phyllophila spp. , Phylloxera spp. , Pieris spp. , Pieris rapae, Piesma spp., Planococus spp. , Planotortrix spp. , Platyedra spp. , Platynota spp. , Platyptilia spp. , Platysenta spp. , Plodia spp. , Plusia spp. , Plutella spp. , Plutella xylostella, Podosesia spp., Polia spp. , Popillia spp. , Polymixis spp. , Polyphagotarsonemus spp. , Polyphagotarsonemus latus, Prays spp., Prionoxystus spp., Probole spp. , Proceras spp. , Prochoerodes spp., Proeulia spp. , Pros chistis spp., Proselena spp. , Proserpinus spp. , Protagrotis spp. , Proteoteras spp. , Proto bathra spp. , Protoschinia spp., Pselnophorus spp. , Pseudaletia spp. , Pseudanthonomus spp. , Pseudaternelia spp. , Pseudaulacaspis spp. , Pseudexentera spp. , Pseudococus spp., Pseudohermenias spp., Pseudoplusia spp. , Psoroptes spp., Psylla spp. , Psylliodes spp. , Pterophorus spp., Ptycholoma spp. , Pulvinaria spp. , Pulvinaria aethiopica, Pyralis spp. , Pyrausta spp. , Pyrgotis spp. , Pyrreferra spp. , Pyrrharctia spp. , Quadraspidiotus spp. , Ran cora spp. , Raphia spp., Reticultermes spp. , Retinia spp., Rhagoletis spp, Rhagoletis pomo nella, Rhipicephalus spp. , Rhizoglyphus spp., Rhizopertha spp. , Rhodnius spp. , Rhopha losiphum spp. , Rhopobota spp. , Rhyacia spp. , Rhyacionia spp. , Rhynchopacha spp. , Rhyzo sthenes spp., Rivula spp. , Rondotia spp. , Rusidrina spp., Rynchaglaea spp. , Sabulodes spp. , Sahlbergella spp. , Sahlbergella singularis, Saissetia spp. , Samia spp. , Sannina spp., Sanninoidea spp. , Saphoideus spp. , Sarcoptes spp. , Sathrobrota spp. , Scarabeidae, Sceli odes spp. , Schinia spp. , Schistocerca spp. , Schizaphis spp. , Schizura spp. , Schrecken steinia spp. , Sciara spp. , Scirpophaga spp. , Scirthrips auranti, Scoparia spp., Scopula spp. , Scotia spp. , Scotinophara spp. , Scotogramma spp., Scrobipalpa spp. , Scrobipalpopsis spp. , Semiothisa spp. , Sereda spp. , Sesamia spp. , Sesia spp. , Sicya spp. , Sideridis spp. , Simyra spp. , Sineugraphe spp. , Sitochroa spp. , Sitobion spp., Sitophilus spp. , Sitotroga spp., Solen opsis spp. , Smerinthus spp. , Sophronia spp., Spaelotis spp. , Spargaloma spp. , Sparganothis spp. , Spatalistis spp. , Sperchia spp. , Sphecia spp. , Sphinx spp., Spilonota spp. , Spodoptera spp. , Spodoptera littoralis, Stagmatophora spp., Staphylinochrous spp. , Stathmopoda spp., Stenodes spp. , Sterrha spp. , Stomoxys spp. , Strophedra spp. , Sunira spp. , Sutyna spp., Swammerdamia spp., Syllomatia spp. , Sympistis spp. , Synanthedon spp. , Synaxis spp., Syncopacma spp. , Syndemis spp. , Syngrapha spp. , Synthomeida spp. , Tabanus spp., Taeniarchis spp. , Taeniothrips spp. , Tannia spp. , Tarsonemus spp., Tegulifera spp. , Teha ma spp., Teleiodes spp. , Telorta spp. , Tenebrio spp. , Tephrina spp., Teratoglaea spp. , Terri cula spp. , Tethea spp. , Tetranychus spp., Thalpophila spp. , Thaumetopoea spp. , Thiodia spp. , Thrips spp. , Thrips palmi, Thrips tabaci, Thyridopteryx spp. , Thyris spp., Tineola spp. , Tipula spp. , Tortricidia spp. , Tortrix spp. , Trachea spp., Trialeurodes spp. , Trialeurodes va porariorum, Triatoma spp. , Triaxomera spp., Tribolium spp. , Tricodectes spp., Trichoplusia spp. , Trichoplusia ni, Trichoptilus spp. , Trioza spp. , Trioza erytreae, Triphaenia spp. , Tripho sa spp. , Trogoderma spp. , Tyria spp. , Udea spp. , Unaspis spp. , Unaspis citri, Utetheisa spp., Valeriodes spp. , Vespa spp. , Vespamima spp. , Vitacea spp., Vitula spp. , Witlesia spp. , Xan thia spp. , Xanthorhoe spp. , Xanthotype spp. , Xenomicta spp., Xenopsylla spp. , Xenopsylla cheopsis, Xestia spp., Xylena spp. , Xylomyges spp. , Xyrosaris spp. , Yponomeuta spp. , Yp solopha spp. , Zale spp. , Zanclognathus spp. , Zeiraphera spp. , Zenodoxus spp. , Zeuzera spp. , Zygaena spp. ,。
乳化性濃縮物:
活性成分: 1〜90%、好ましくは5〜20%
界面活性剤: 1〜30%、好ましくは10〜20%
溶媒: 5〜98%、好ましくは70〜85%
粉塵:
活性成分: 0.1〜10%、好ましくは0.1〜1%
固形担体: 99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁性濃縮物:
活性成分: 5〜75%、好ましくは10〜50%
水: 94〜24%、好ましくは88〜30%
界面活性剤: 1〜40%、好ましくは2〜30%
湿潤性粉末:
活性成分: 0.5〜90%、好ましくは1〜80%
界面活性剤: 0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固形担体: 5〜99%、好ましくは15〜98%
顆粒:
活性成分: 0.5〜30%、好ましくは3〜15%
固形担体: 99.5〜70%、好ましくは97〜85%
実施例P1):以下の式のN−{(4−{3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−フェノキシ]−プロポキシ}フェニル)−[(E)−エトキシイミノ]−メチル}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド
4mlのHCl5%中に誘導し、それから0.6gのイソペンチルニトリルをそれに滴下する。室温で1時間撹拌後、0.8mlのトリエチルアミンを添加する。当該反応混合物を水に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出する。当該有機相を濃縮し、そしてシリカゲル上で精製後、1−(4−{3−[2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−フェノキシ]−プロポキシ}−フェニル)−プロパン−1,2−ジオン 1−オキシムを得る。1H−NMR(CDCl3)300MHz:2.30(m,2H),2.51(s,3H),4.16(t,2H),4.30(t,2H),4.58(d,2H),6.11(t,1H),6.84(s,2H),6.98(d,2H),7.34(d,2H),8.30(s,1H)。
実施例F1:乳化性濃縮物 a) b) c)
活性成分 25% 40% 50%
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5% 8% 6%
ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル
(36mol EO) 5% − −
トリブチルフェノールポリエチレン−
グリコールエーテル(30mol EO) − 12% 4%
シクロヘキサノン − 15% 20%
キシレン混合物 65% 25% 20%
基準活性成分及び添加物をよく混合することは、水での希釈において所望の濃度の乳化物を生じる乳化性濃縮物を与える。
活性成分 80% 10% 5% 95%
エチレングリコールモノメチルエーテル 20% − − −
ポリエチレングリコール(MW 400) − 70% − −
N−メチルピロリド−2−オン − 20% − −
エポキシ化ココナッツ油 − − 1% 5%
ベンジン(沸点範囲:160〜190度) − − 94% −
基準活性成分及び添加物を細かく混合することは、微小的の形態における使用に適当な溶液を与える。
活性成分 5% 10% 8% 21%
カオリン 94% − 79% 54%
高分散ケイ酸 1% − 13% 7%
アタパルジャイト − 90% − 18%
当該活性成分はジクロロメタン中に溶解され、当該溶液は、担体混合物において噴霧され、そして当該溶媒は真空内で留去される。
実施例B1:オオタバコガ(Heliothis virescens)幼虫に対する作用
若い大豆植物に400ppmの試験化合物を含んで成る水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧−コーティングを乾燥させた後、当該大豆植物に10匹の第一期のオオタバコガ(Heliothis virescens)の幼虫を棲息させ、そしてプラスチックの容器に置く。評価は6日後に行う。個体群におけるパーセンテージの低下及び摂食ダメージにおけるパーセンテージの低下(%活性)は、処理した植物における死んだ幼虫の数及び摂食ダメージを未処理の植物におけるものと比較することにより測定する。
若いキャベツ植物に400ppmの試験化合物を含んで成る水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧−コーティングを乾燥させた後、当該キャベツ植物に10匹の第一期のコナガ(Plutella xylostella)の幼虫を棲息させ、そしてプラスチックの容器に置く。評価は3日後に行う。個体群におけるパーセンテージの低下及び摂食ダメージにおけるパーセンテージの低下(%活性)は、処理した植物における死んだ幼虫の数及び摂食ダメージを未処理の植物におけるものと比較することにより測定する。
若い大豆植物に400ppmの試験化合物を含んで成る水性乳化噴霧混合物を噴霧する。噴霧−コーティングを乾燥させた後、当該大豆植物に10匹の第一期のスポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littorals)の幼虫を棲息させ、それからプラスチックの容器に置く。3日後、個体群におけるパーセンテージの低下及び摂食ダメージにおけるパーセンテージの低下(%活性)は、処理した植物における死んだ幼虫の数及び摂食ダメージを未処理の植物におけるものと比較することにより測定する。
Claims (11)
- 以下の式の化合物
A0、A1、及びA2は、互いに独立して、結合、又は置換されていない若しくはハロゲン及びC3−C8シクロアルキルから選択される1〜6の同一又は異なる置換基により置換されているC1−C6アルキレン架橋であり;
A3は、置換されていない又はハロゲン及びC3−C8シクロアルキルから選択される1〜6の同一又は異なる置換基により置換されているC1−C6アルキレン架橋であり;
Yは、O、NR11、S、SO、又はSO2であり;
Mは、O、又はNOR6であり、
X1及びX2は、互いに独立してフッ素、塩素、又は臭素であり;
R1、R2、及びR3は、互いに独立して、H、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、−S(=O)−C1−C6アルキル、−S(=O)2−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、又はC3−C6ハロアルキニルオキシであり;mが2である場合、置換基R3は互いに独立しており;
Qは、O、NR11、S、SO、又はSO2であり;
Wは、O、NR11、S、SO、SO2、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NR11−、又は−NR11−C(=O)−であり;
Tは、結合、O、NR11、S、SO、SO2、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NR11−、又は−NR11−C(=O)−であり;
Dは、CH、又はNであり;
R4は、H、ハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、−S(=O)−C1−C6アルキル、−S(=O)2−C1−C6アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6ハロアルキニルオキシ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、又はN(C1−C6アルキル)2であり、ここで当該2つのアルキル基は互いに独立しており;kが1以上の場合、置換基R4は互いに独立であり;
R5は、−N3、NO2、OH、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ、−P(=O)(OC1−C6アルキル)2、−S(O)q−R13、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)、−N(R7)2(ここで当該2つのR7は互いに独立である)、及び−NR14S(O)qR15から成る群から選択される1〜5の置換基により置換されているC1−C12アルキル;
C1−C6アルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、及びN(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)から成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC3−C8シクロアルキル;
−N(R7)2(ここで、当該2つのR7は互いに独立である);
−C(=O)−O−R8;−C(=O)−R9;−C(=O)−NH−R9;−C(=N−O−R9)R10;−C(=N−NH−R9)R10;C2−C6アルケニル;C2−C6アルキニル;ヘテロシクリル;又は、
−NR14S(O)qR15であり、
ここで、当該アルケニル及びアルキニルラジカルは置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−N3、CN、NO2、OH、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C3−C6ハロアルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、−P(=O)(OC1−C6アルキル)2、−S(O)q−R13、NH2、NH(C1−C6アルキル)、及びN(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)から成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
そしてここで、R5において言及したヘテロシクリルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される1〜5の置換基により置換されており;
あるいは、A0が、C1−C6アルキレン架橋である場合、R5は、A0の炭素原子の1つに結合するC2−C6アルキレンであり;
あるいは、R4、及び−C(=NOR6)R5基が、相対的にオルト位に存在する場合、R4及びR5は、一緒にC2−C6アルキレン架橋を形成し、ここで1又は2のCH2基は、互いに独立してO、NR12、S、又はSOにより置換されてもよく、そしてここでCH2基は、置換されておらず、又はハロゲン、OH、SH、CN、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、又はC1−C6ハロアルコキシにより一置換若しくは二置換されており;
R6は、H、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで当該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、及びアルキニルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、−N3、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキル−アミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
そして、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C2−C6ハロアルケニルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルコキシ−C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C2−C6ハロアルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
R7は、H、C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C3ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキルカルボニル、又はホルミルであり;
R8は、H;ハロゲン、−N3、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、及びC1−C6アルキルカルボニルアミノから選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC1−C12アルキル;C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジル(ここで当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の置換基により置換されている)であり;
R9は、H、置換されていない又はハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、及びC1−C6アルキルカルボニルアミノから選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC1−C12アルキル;C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで、当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ハロアルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6ハロアルキニルオキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6ハロアルキニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから選択される1〜5の置換基により置換されており;
R10は、H、置換されていない又はハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2、及びC1−C6アルキルカルボニルアミノから選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されたC1−C12アルキル;C3−C8シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、又はベンジルであり、ここで当該アリール、ヘテロシクリル、及びベンジルラジカルは、置換されておらず、又は置換可能性に依存して、ハロゲン、CN、NO2、OH、SH、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C8シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、NH2、NH(C1−C6アルキル)、N(C1−C6アルキル)2(ここで、当該2つのアルキル基は互いに独立である)、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、及びC1−C6アルキルアミノカルボニルアミノから成る群から選択される1〜5の同一又は異なる置換基により置換されており;
R11及びR12は、互いに独立して、H、C1−C6アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C3ハロアルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8シクロアルキル−C1−C6アルキル、又はC3−C8シクロアルキルカルボニルであり;そして、
R13は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
R14は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
R15は、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、又はC1−C6ハロアルキルであり;
kは、0、1、2、3、又は4であり;
mは、1、又は2であり;そして、
qは、0、1、又は2である)、
あるいは、適用可能な場合には、遊離形態又は塩形態における、これらの可能なE/Z異性体、E/Z異性体混合物、及び/又は互変異性体。 - 上記式中、MがNOR6である、請求項1に記載の化合物。
- 上記式中、MがOである、請求項1に記載の化合物。
- 遊離形態における、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 上記式中、X1及びX2が塩素又は臭素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 上記式中、DがCHである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 上記式中、A3が直鎖のアルキレン架橋である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 上記式中、R5がC1−C12アルコキシ−C1−C12アルキルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 上記式中、R5がヘテロシクリルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 活性成分として、遊離形態における又は農芸化学的に受容可能な塩形態における、少なくとも1つの請求項1〜9のいずれか一項に定義された化合物、及び少なくとも1つのアジュバントを含んで成る殺虫組成物。
- 請求項10に定義された殺虫組成物を有害生物又はその場所に適用することを含んで成る、有害生物の制御方法。
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