KR20050016949A - 4-(3,3-디할로-알릴옥시)페녹시 알킬 유도체 - Google Patents

4-(3,3-디할로-알릴옥시)페녹시 알킬 유도체

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KR20050016949A
KR20050016949A KR10-2004-7021450A KR20047021450A KR20050016949A KR 20050016949 A KR20050016949 A KR 20050016949A KR 20047021450 A KR20047021450 A KR 20047021450A KR 20050016949 A KR20050016949 A KR 20050016949A
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spp
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compounds
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KR10-2004-7021450A
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잠바하베르너
레놀트페터
슈타이거아르투르
트라슈테판
할로저그라함
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신젠타 파티서페이션즈 아게
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Abstract

본 명세서에는 각각의 경우 유리 형태 또는 염 형태인, 화학식 I의 화합물 및, 경우에 따라, 이의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 토토머; 당해 화합물의 제조방법 및 이의 용도; 활성 성분이 이러한 화합물 및 농화학적으로 허용되는 이의 염으로부터 선택되는 살충 조성물; 이러한 조성물의 제조방법 및 이의 용도; 이러한 조성물로 처리된 식물 번식 물질; 및 해충 방제방법이 기재되어 있다:
화학식 I
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 결합 또는 C1-C6알킬렌 브릿지이고,
A4는 C1-C6알킬렌 브릿지이며,
D는 CH 또는 N이고,
W는, 예를 들면, O, NH 또는 NR7이며,
T는, 예를 들면, 결합, O, NR7 또는 S이고,
Q는 O, NR7, S, SO 또는 SO2이며,
Y는 O, NR7, S, SO 또는 SO2이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 불소, 염소 또는 브롬이며,
R1, R2 및 R3은, 예를 들면, H, 할로겐, CN, 니트로, C1-C6 알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐 또는 C2-C6알케닐이고,
R4는, 예를 들면, H, 할로겐, CN, 니트로 또는 C1-C6알킬이며,
R5 및 R6은, 예를 들면, H, CN, OH, C1-C6알킬, C3-C 8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6 알콕시 또는 C1-C6할로알콕시이고,
R7은 H, C1-C6알킬, C1-C6알콕시알킬 또는 C1 -C6알킬카보닐이며,
k는, D가 질소인 경우, 1, 2 또는 3이거나, D가 CH인 경우, 1, 2, 3 또는 4이고,
m은 1 또는 2이다.

Description

4-(3,3-디할로-알릴옥시)페녹시 알킬 유도체{4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives}
본 발명은 (1) 각각의 경우 유리 형태 또는 염 형태인, 화학식 I의 화합물 및, 경우에 따라, 이의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 토토머; 이러한 화합물, E/Z 이성체 및 토토머의 제조방법 및 이의 용도; 활성 성분이 이러한 화합물, E/Z 이성체 및 토토머로부터 선택된 살충 조성물; 이러한 조성물의 제조방법 및 이의 용도; 이러한 화합물을 제조하기 위한, 유리 형태 또는 염 형태인, 중간체 및, 경우에 따라, 이의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 토토머, 경우에 따라, 이러한 화합물의 유리 형태 또는 염 형태인 토토머; 및 이러한 중간체 및 이의 토토머의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 결합이거나, 치환되지 않거나 C3 -C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬 및 C1-C3 할로알킬로부터 선택된 1 내지 6개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 C1-C6알킬렌 브릿지이고,
A4는 치환되지 않거나 C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C 1-C6알킬 및 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1 내지 6개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 C1-C6알킬렌 브릿지이며,
D는 CH 또는 N이고,
T는 결합, O, NH, NR7, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR8- 또는 -NR8-C(=O)-이며,
W는 O, NR7, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR8- 또는 -NR 8-C(=O)-이고,
Q는 O, NR7, S, SO 또는 SO2이며,
Y는 O, NR7, S, SO 또는 SO2이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 불소, 염소 또는 브롬이며,
R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, 할로겐, CN, 니트로, C1-C 6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6할로알케닐옥시로서, 치환체 R3은, m이 2인 경우, 서로 독립적이고,
R4는 H, 할로겐, CN, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1 -C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C1-C 6알콕시카보닐 또는 C2-C6할로알케닐옥시로서, 치환체 R4는, k가 1을 초과하는 경우, 서로 독립적이며,
R5는 H, CN, OH, C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, -C(=O)R9, -C(=S)R9, 페닐, 벤질; 또는 방향족 환에서 할로겐, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, 하이드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 치환된 페닐 또는 벤질이고,
R6은 H, CN, C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3 -C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, -C(=O)R9, -C(=S)R9, 페닐, 벤질; 또는 방향족 환에서 할로겐, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6 -알콕시, 하이드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 치환된 페닐 또는 벤질이거나,
R5와 R6은 함께 4원 내지 8원 알킬렌 또는 4 내지 8원 알케닐렌 브릿지를 형성하고, 여기서 CH2 그룹은 O, S 또는 NR10으로 대체될 수 있으며, 알킬렌 브릿지 또는 알케닐렌 브릿지는 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, CN 및 -C(=O)C1-C 6알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나,
R6은 -C(=O)R9 또는 -C(=S)R9이며, R5와 R9는 함께 2 내지 8원 알킬렌 브릿지 또는 2 내지 8원 알케닐렌 브릿지를 형성하며, 여기서 CH2 그룹은 O, S 또는 NR10으로 대체될 수 있으며, 알킬렌 브릿지 또는 알케닐렌 브릿지는 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C 1-C6알킬, C1-C3할로알킬, CN 및 -C(=O)C1-C6알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되며,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 -C(=O)R9 또는 -C(=S)R9로서, 2개의 R9는 함께 직쇄 또는 측쇄의 2 내지 8원 알킬렌 브릿지 또는 2 내지 8원 알케닐렌 브릿지를 형성하며, 여기서 CH2 그룹은 O, S 또는 NR10으로 대체될 수 있으며, 알킬렌 브릿지 또는 알케닐렌 브릿지는 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, CN 및 -C(=O)C1-C 6알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고,
R7은 H, C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, C1-C 3할로알킬카보닐, C1-C6알콕시알킬, C1-C6알킬카보닐 또는 C3-C8사이클로알킬이며,
R8은 H, C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, C1-C 3할로알킬카보닐, C1-C6알콕시알킬, -C(=O)C1-C6알킬 또는 C3-C8사이클로알킬이고,
R9는 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C 6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬, 페닐, 벤질; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, CN, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C 6알콕시카보닐, C1-C3할로알콕시카보닐 및 C2-C6할로알케닐옥시로부터 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 치환된 페닐 또는 벤질이며,
R10은 H, C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, C1-C 3할로알킬카보닐, C1-C6알콕시알킬, C1-C6-알킬카보닐 또는 C3-C8사이클로알킬이고,
k는, D가 질소인 경우, 1, 2 또는 3이거나, D가 CH인 경우, 1, 2, 3 또는 4이며,
m은 1 또는 2이다.
특정 디할로비닐 유도체는 살충 조성물에서 활성 성분으로서 문헌에 제시되어 있다. 이러한 공지된 화합물의 생물학적 특성은 해충 방제 분야에서 완전히 만족스러운 것은 아니지만, 곤충 및 아카리나 목(Order Acarina)의 일부를 방제하기 위해, 살충 특성을 갖는 추가의 화합물을 제공할 필요가 있다는 이유로 인해, 이러한 문제는 화학식 I의 화합물의 제공함으로써 본 발명에 따라 해결된다.
화학식 I의 화합물 및, 경우에 따라, 이의 토토머는 염(예: 산 부가염)을 형성할 수 있다. 산 부가염은, 예를 들면, 광산(mineral aicd)(예: 황산, 인산 또는 하이드로할산)과 같은 강한 무기 산; 치환되지 않거나 치환된, 예를 들면, 할로 치환된 C1-C4알칸카복실산(예: 아세트산), 포화되거나 포화되지 않은 디카복실산(예: 옥살산, 말론산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산), 하이드록시카복실산(예: 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산) 또는 벤조산과 같은 강한 유기 카복실산; 또는 치환되지 않거나 치환된, 예를 들면, 할로 치환된 C1-C4알칸-설폰산 또는 아릴-설폰산(예: 메탄-설폰산 또는 p-톨루엔-설폰산)과 같은 유기 설폰산을 사용하여 형성된다. 또한, 하나 이상의 산 그룹을 갖는 화학식 I의 화합물은 염기를 를 갖는 염을 형성할 수 있다. 염기를 갖는 적합한 염은, 예를 들면, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염(예: 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘 염)과 같은 금속 염; 또는 암모니아, 또는 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리-저급 알킬아민(예: 에틸-프로필-아민, 디에틸-프로필-아민 또는 트리에틸-프로필-아민)과 같은 유기 아민을 갖는 염이다. 상응하는 중간체 염이 형성될 수도 있다. 유리 형태가 바람직하다. 화학식 I의 화합물의 염 중에서, 농화학적으로 유리한 염이 바람직하다. 화학식 I의 유리 화합물 또는 이의 염에 대해 상기 및 하기에서 참조한 것은, 경우에 따라, 각각 상응하는 염 또는 화학식 I의 유리 화합물을 포함하는 것으로 이해된다. 화학식 I의 화합물의 토토머 및 이의 염에도 동일하게 적용된다.
상기 및 하기에서 사용한 일반적인 용어는 달리 언급하지 않는 한, 아래에 기재되어 있는 의미를 갖는다.
그 자체가 하나의 그룹으로서, 그리고 기타 그룹 및 화합물의 구성 요소로서의 할로겐, 예를 들면, 할로알킬, 할로사이클로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐 및 할로알콕시는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬, 보다 특히 불소 또는 염소, 특히 염소이다.
달리 정의하지 않는 한, 탄소 함유 그룹 및 화합물은 각각 탄소원자를 1 내지 20개, 바람직하게는 1 내지 18, 특히 1 내지 10, 보다 특히 1 내지 6, 특히 1 내지 4, 특히 1 내지 3, 보다 특히 1개 또는 2개 함유하며, 메틸이 특히 바람직하다.
그 자체가 하나의 그룹으로서, 그리고 기타 그룹 및 화합물의 구성 요소로서의 알킬, 예를 들면, 할로알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 할로알콕시, 알콕시카보닐, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설포닐 및 알킬설포닐옥시는 - 당해 그룹 또는 화합물에 함유된 탄소원자의 수를 충분히 고려하는 각각의 경우에 있어서 - 직쇄(예: 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실, n-도데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실) 또는 측쇄(예: 이소프로필, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실)이다.
그 자체가 하나의 그룹으로서, 그리고 기타 그룹 및 화합물의 구성 요소로서의 알케닐 및 알키닐, 예를 들면, 할로알케닐, 할로알키닐, 알케닐옥시, 할로알케닐옥시, 알키닐옥시 또는 할로알키닐옥시는 직쇄 또는 측쇄이며, 각각 2개, 바람직하게는 하나의 불포화 탄소-탄소 결합(들)을 함유한다. 예를 들면, 비닐, 프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 프로프-2-인-1-일, 부트-2-인-1-일 및 부트-3-인-1-일을 언급할 수 있다.
그 자체가 하나의 그룹으로서, 그리고 기타 그룹 및 화합물의 구성 요소로서의 사이클로알킬, 예를 들면, 알킬은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다. 사이클로펜틸 및 사이클로헥실, 특히 사이클로프로필이 바람직하다.
알킬렌은 직쇄 또는 측쇄 브릿지 멤버이고, 특히 -CH2-, -CH2CH2-, -CH 2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-, -CH(CH3)CH2 -CH2-, -CH(C2H5)-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2-, -CH(CH3)CH(CH3)- 또는 -CH2C(CH3)2-CH2-이다. 아케닐렌은 직쇄 또는 측쇄 브릿지 멤버이고, 예를 들면, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH-CH2-CH2- 또는 -CH(CH 3)CH=CH-이다.
할로 치환된 탄소 함유 그룹 및 화합물, 예를 들면, 할로알킬 및 할로알콕시는 부분적으로 할로겐화되거나 과할로겐화될 수 있으며, 폴리할로겐화의 경우 할로겐 치환체는 동일하거나 상이하다. 그 자체가 하나의 그룹으로서, 그리고 기타 그룹 및 화합물의 구성 요소로서의 할로알킬(예: 할로알콕시)의 예는 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 1 내지 3회 치환된 메틸, 예를 들면, CHF2, CF3 또는 CH2Cl; 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 1 내지 5회 치환된 에틸, 예를 들면, CH2CF3, CF2CF 3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2 CFCl2, CH2CH2Cl, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF 또는 CClFCHClF; 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 1 내지 7회 치환된 프로필 또는 이소프로필, 예를 들면, CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF 2CF3, CF2CF2CF3, CH(CF3)2 또는 CH2CH2CH2Cl; 및 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 1 내지 9회 치환된 부틸 또는 이의 이성체, 예를 들면, CF(CF3)CHFCF3, CF2(CF2)2CF 3 또는 CH2(CF2)2CF3이다.
아릴은, 특히 페닐 또는 나프틸, 바람직하게는 페닐이다.
본 발명의 범주내의 바람직한 양태는 다음과 같다:
(2) X1 및 X2가 염소 또는 브롬, 특히 염소인 화학식 I의 (1)에 따르는 화합물;
(3) A1이 결합인 화학식 I의 (1) 또는 (2)에 따르는 화합물;
(4) A1이 -CH2CH2- 또는 -CH2-, 특히 -CH2-인 화학식 I의 (1) 또는 (2)에 따르는 화합물;
(5) 그룹 A2-T-A3이 결합인 화학식 I의 (1) 내지 (4) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(6) W가 산소, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NH-, 특히 O인 화학식 I의 (1) 내지 (5) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(7) A4가 직쇄 알킬렌 브릿지, 특히 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌, 보다 특히 프로필렌인 화학식 I의 (1) 내지 (6) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(8) Q가 산소인 화학식 I의 (1) 내지 (7) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(9) Y가 산소인 화학식 I의 (1) 내지 (8) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(10) R1 및 R2가 브롬 또는 염소, 특히 염소인 화학식 I의 (1) 내지 (9) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(11) R3이 수소인 화학식 I의 (1) 내지 (10) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(12) R4가 수소인 화학식 I의 (1) 내지 (11) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(13) R5가 H, C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C 3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C 6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시 또는 C2-C6알키닐옥시인 화학식 I의 (1) 내지 (12) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(14) R6이 -C(=O)R9 또는 -C(=S)R9이고, R9가 C1-C 6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C3-C 6사이클로알킬 또는 페닐인 화학식 I의 (1) 내지 (13) 중의 어느 하나에 따르는 화합물;
(15) A2가 결합이고, T가 산소이며, A3이 C1-C6알킬렌 브릿지인 화학식 I의 (1) 내지 (4) 및 (6) 내지 (14) 중의 어느 하나에 따르는 화합물; ;
(16) A2가 결합이고, T가 -C(=O)O-(여기서, 산소는 A3에 결합되어 있다) 또는 -C(=O)NH-(여기서, NH는 A3에 결합되어 있으며, A3은 C1-C6알킬렌 브릿지이다)인 화학식 I의 (1) 내지 (4) 및 (6) 내지 (15) 중의 어느 하나에 따르는 화합물; ;
(17) D가 CH인 화학식 I의 (1) 내지 (16) 중의 어느 하나에 따르는 화합물 및
(18) D가 N인 화학식 I의 (1) 내지 (16) 중의 어느 하나에 따르는 화합물.
표에 기재되어 있는 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 제조방법에 관한 것이다.
(a) A1, A2, A3, A4, D, W, Q, T, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m 및 k가 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z1이 -C(=O)R11(여기서, R11은 H 또는 C1-C6알킬이다)인 화학식 II의 화합물을 산화제, 특히 과산의 존재하에 Z2a가 O-C(=O)-R12(여기서, R12는 C1-C 6알킬이다)이고, G가 화학식 II에서 G로 나타낸 괄호에서 화학식의 일부를 나타내는 화학식 IIIa의 G-Z2a 화합물로 전환시키거나,
(b1) 위의 화학식 IIIa의 화합물, 또는 G가 화학식 II에서 G로 나타낸 괄호에서 화학식의 일부를 나타내고, Z2b가 화학식 -Y-C(=O)R13[여기서, Y는 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, R13은 치환되지 않거거나 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 할로겐 치환체에 의해 치환된 C1-C12알킬이거나, 치환되지 않거나 할로겐, CN, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6 알킬-카보닐, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알콕시카보닐 및 C2-C6할로알케닐옥시로부터 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐이다]의 라디칼인 화학식 IIIb의 G-Z2b 화합물을 가수분해 개열에 의해, G가 화학식 II에서 G로 나타낸 괄호에서 화학식의 일부를 나타내고, Z3이 YH[여기서, Y는 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다]인 화학식 IV의 G-Z3 화합물로 전환시키거나,
(c) Z4가 Y-CH2-페닐(여기서, 페닐 라디칼은 치환되지 않거나 할로겐, CN, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬-카보닐, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C6알콕시카보닐 및 C2-C6할로알케닐옥시로부터 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고, Y가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다)이고, G가 화학식 II에서 G로 나타낸 괄호에서 화학식의 일부를 나타내는 화학식 V의 G-Z4 화합물을 벤질 그룹의 제거에 의해 위에서 정의한 바와 같은 화학식 IV의 화합물로 전환시키거나,
(d) 이와 같이 수득한 화학식 IV의 화합물을 염기의 존재하에 화학식 의 화합물(여기서, Hal은 할로겐, 바람직하게는 브롬 또는 염소이고, 알킬은 C1-C6알킬이거나, 2개의 알킬 라디칼과 함께 C3-C8알킬렌 브릿지를 형성한다)과 반응시켜, G가 화학식 II에서 G로 나타낸 괄호에서 화학식의 일부를 나타내고, Z5가 화학식 의 화합물(여기서, 알킬 및 Y는 위에서 정의한 바와 같다)인 화학식 VI의 G-Z5 화합물을 형성하거나,
(e) 이와 같이 수득한 화학식 VI의 화합물을 산의 존재하에 아세탈 기능의 탈보호에 의해, Z6이 그룹 Y-CH2-C(=O)H[여기서, Y는 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다]이고, G가 화학식 II에서 G로 나타낸 괄호에서 화학식의 일부를 나타내는 화학식 VII의 G-Z6 화합물로 전환시키거나,
(f1) X1 및 X2가 염소 또는 브롬인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 VII의 화합물을 포스핀의 존재하에 X가 염소 또는 브롬인 화학식 C(X)4의 화합물과 반응시키거나,
(f2) X1 및 X2가 염소인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 VII의 화합물을 강염기의 존재하에 먼저 CCl3-COOH 또는 클로로포름과 반응시키고, 아세트산 무수물과 반응시킨 다음, 아세트산 중의 분말 아연과 반응시키거나,
(f3) X1이 불소이고 X2가 염소 또는 브롬인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 VII의 화합물을 포스핀의 존재하에 먼저 화학식 CF2X2의 화합물, 화학식 CFX3의 화합물, 화학식 CF2XC(=O)ONa의 화합물 또는 화학식 CFX2C(=O)ONa의 화합물과 반응시키거나,
(g1) X1 및 X2가 염소 또는 브롬인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 IV의 화합물을 염기의 존재하에 화학식 의 화합물(여기서, L3은 이탈 그룹, 바람직하게는 염소 또는 브롬이고, Hal은 염소 또는 브롬이다)과 반응시키거나,
(g2) X1 및 X2가 염소 또는 브롬인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 IVa 또는 화학식 IVb의 화합물을 염기의 존재하에 화학식 의 화합물(여기서, Hal은 할로겐이고, X는 염소 또는 브롬이다)과 반응시킨다.
본 발명은 또한
(h) A1, A2, A3, A4, D, W, T, R4, R5, R6 및 k가 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, L1이 이탈 그룹인 화학식 VIII의 화합물을 염기의 존재하에 R1, R2, R3 및 m이 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Q가 O, NR7[여기서, R7은 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다] 또는 S이며, Z가 화학식 II 내지 VII에 대해 정의한 바와 같은 라디칼 Z1 내지 Z6 중의 하나인 화학식 IX의 화합물과 반응시키고, A1, A2, A3, A4, D, W, Q, T, R1, R2 , R3, R4, R5, R6, m 및 k가 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, Z가 위에서 나타낸 화학식 II 내지 VII에 대해 정의한 바와 같은 라디칼 Z1 내지 Z6 중의 하나인 생성된 화학식 X/a 내지 X/f의 화합물을, 경우에 따라, 즉 라디칼 Z의 의미에 따라, 단계(a) 내지 (g) 공정 중의 하나 이상과 유사하게 추가로 반응시킴으로써, Q가 O, NR7[여기서, R7은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다] 또는 S인 (1)하에 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 X/a 내지 X/f의 화합물에서, 화합물 X/a에서 Z는 화학식 II의 화합물에서 Z1에 대해 정의한 바와 같으며, 화합물 X/b에서 Z는 화학식 III의 화합물에서 Z2에 대해 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한
(i1) A1, A2, A3, D, T, R4, R5, R6 및 k가 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, W1이 O, NR7[여기서, R7은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다], S 또는 -NR8-[여기서, R8은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다]인 화학식 XI의 화합물을, A4, R1, R2, R3, Q 및 m이 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, L2가 이탈 그룹이거나 그룹 Hal-C(=O)-(여기서, Hal은 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다)이며, Z가 위에서 나타낸 화학식 II 내지 VII에서 정의한 바와 같은 라디칼 Z1 내지 Z6 중의 하나인 화학식 XII/a 내지 XII/f의 화합물과 반응시킴으로써, W가 O, NR7[여기서, R7은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다], S, -C(=O)-O- 또는 -C(=O)-NR8-[여기서, R8은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다]인 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법 또는
(i2) A1, A2, A3, D, T, R4, R5, R6 및 k가 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, L1이 이탈 그룹이거나, 그룹 -C(=O)-Hal(여기서, Hal은 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다)인 화학식 XIII의 화합물을 W2가 O, NR7[여기서, R7은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다], S 또는 NR8[여기서, R8은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다]인 화학식 XIV/a 내지 XIV/f의 화합물과 반응시키고, 생성된 화학식 Xa 내지 Xf의 화합물을, 경우에 따라, 즉 라디칼 Z의 의미에 따라, 단계(a) 내지 (g) 공정 중의 하나 이상과 유사하게 추가로 반응시킴으로써, W가 O, NR7[여기서, R7은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다], S, -C(=O)-O- 또는 -C(=O)-NR8-[여기서, R8은 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같다]인 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 XII/a 내지 XII/f의 화합물 및 화학식 XIV/a 내지 XIV/f의 화합물에서, 라디칼 Z는 화학식 X/a 내지 X/f의 화합물에 대해 위에서 정의한 바와 같으며, 즉 예를 들면, 화학식 XII/a의 화합물에서의 Z는 화학식 II의 화합물에서 Z1에 대해 정의한 바와 같으며, 화학식 XII/b의 화합물에서의 Z는 화학식 III의 화합물에서 Z2에 대해 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한
(k) 위에서 정의한 바와 같은 화학식 VIII의 화합물을 염기의 존재하에 R1, R2, R3, Q, X1, X2, Y 및 m이 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의 한 바와 같은 화학식 XV의 화합물과 반응시킴으로써, (1)하에 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한
(l) 위에서 정의한 바와 같은 화학식 XI의 화합물을 변형 단계(i) 공정과 유사한 방식으로 A4, R1, R2, R3, Q, Y, X1, X2 및 m이 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, L2 가 화학식 XII의 화합물에 대해 정의한 바와 같은 화학식 XVI의 화합물과 반응시킴으로써, (1)하에 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한
(m) R5가 H이고 R6이 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같은 화학식 VIII, X/a 내지 X/f, XI 및 XIII의 화합물 중의 임의의 화합물을 염기의 존재하에 화학식 할로겐-C(=O)R9 또는 O(-C(=O)R9)2의 화합물과 반응시킴으로써, R5가 -C(=O)R9이며, R6 및 R9가 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같은 화학식 VIII, X/a 내지 X/f, XI 및 XIII의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한
(n) A1, A2, A3, A4, D, W, Q, T, R1, R2, R3, R4, X1, X2, Y, m 및 k가 (1)하에 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같은 화학식 XVII의 화합물을 환원제의 존재하에 1급 아민과 반응시킴으로써, R6이 수소인 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
R1 및 R2가 할로겐인 화학식 IIIa 및 IIIb의 화합물은, 공정(k)와 유사하게, R3, Q, Y 및 m이 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 화학식 XVIII-1의 화합물을 화학식 Hal-C(=O)-R12(여기서, R12는 위에서 정의한 바와 같다)의 화합물과 반응시키고, R3, Q, Y 및 m이 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 생성된 화학식 XVIII-2의 화합물을 할로겐화시킨 다음, R3, Q, Y 및 m이 (1)하에 화학식 I에 대해 정의한 바와 같고, R1 및 R2가 할로겐인 생성된 화학식 XX의 화합물과 추가로 반응시킴으로써 수득할 수 있다.
상기 및 하기에 기재되어 있는 반응은, 예를 들면, 적합한 용매, 희석액 또는 이의 혼합물의 부재하에, 경우에 따라, 이들의 존재하에 공지된 방식 그 자체로 수행되며, 당해 반응은, 필요에 따라, 실온에서 냉각시키거나, 예를 들면, 약 -80℃ 내지 반응 혼합물의 비점 온도, 바람직하게는 약 -20℃ 내지 약 +150℃의 온도 범위에서, 경우에 따라, 밀폐 용기에서 불활성 가스 대기 및/또는 무수 조건하의 압력에서 가열하여 수행한다. 특히 유리한 반응 조건은 실시예에서 알 수 있다.
이탈 그룹(예: 위에서 정의한 이탈 그룹 L1 및 L2) 또는 짝이온은, 예를 들면, 당해 기술분야의 숙련가에게 공지되어 있는 통상적인 화학 반응을 고려한 임의의 제거가능한 그룹, 특히 OH, 할로겐(예: 불소, 염소, 브롬 또는 요오드), -O-Si(C1-C8알킬)3, -O-아릴, -S-(C1-C8알킬), -S-아릴, -O-S(=O)2U, -S(=O)U 또는 -S(=O)2U(여기서, U는 치환되지 않거나 치환된 C1-C8알킬, C2-C 8알케닐, C2-C8알키닐, 치환되지 않거나 치환된 아릴, 또는 치환되지 않거나 치환된 벤질이다)로서 상기 및 하기에서 이해될 것이다. 이탈 그룹으로서 특히 바람직한 것은 염소 또는 브롬, 메실레이트, 트리플레이트, 토실레이트, 특히 염소; 또는 염화물 또는 브롬화물, 특히 염화물이다.
공정(a):
당해 반응은 -20 내지 100℃의 온도, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서 아세트산 또는 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로메탄) 중에서 수행된다. 산화제로서, 예를 들면, 과산화수소, 과산, 예를 들면, 과산화아세트산, 트리플루오로과산화아세트산, 3-클로로과산화붕산 또는 이들의 혼합물, 예를 들면, 아세트산 중의 과붕산나트륨이 사용된다.
공정(b):
당해 반응은 바람직하게는 무기 염기(예: NaOH 또는 KOH)의 존재하에 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 알콜(예: 메탄올, 에탄올 또는 알콜/물 혼합물) 중에서 수행된다. 또한, 1급 아민(예: n-부틸아민)을 사용하는 가아민 분해는 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 탄화수소(예: 톨루엔 또는 벤젠) 중에서 수행할 수 있다.
공정(c):
제거될 벤질 치환체의 성질에 따라, 당해 반응은, 예를 들면, 수소 대기하에 1 내지 150bar, 특히 1 내지 20bar의 압력에서 알콜 또는 에테르 중에서 촉매(예: 백금/탄소)를 첨가하여 수행할 수 있다. 바람직한 반응 온도는 0 내지 120℃, 특히 20 내지 80℃이다.
공정(d) 및 (g):
당해 반응은 바람직하게는 염기(예: 탄산칼륨 또는 탄산나트륨)의 존재하에 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 아세톤 또는 디메틸포름아미드 중에서 수행한다. 경우에 따라, 촉매량의 요오드화칼륨 또는 요오드화나트륨, 또는 상 전이 촉매(예: 4급 암모늄 염의 크라운 에테르)를 첨가한다.
공정(e):
당해 반응은 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서 아세톤, 디클로로메탄, 아세트산, 특히 물 중에서, 임의로 광산을 첨가하여 수행된다. 아세탈의 개열을 완성시키기 위해, 강한 광산(예: 염산, 황산 또는 4-톨루엔설폰산)을 첨가하는 것이 바람직할 것이다.
공정(f):
디플루오로-, 디클로로-, 디브로모-, 클로로플루오로- 및 브로모플루오로-비닐 화합물을 제조하기 위해, CCl4, CBr4, CF2X2, CFX3, CF2XC(=O)ONa 또는 CFX2C(=O)ONa(여기서, X는 브롬 또는 염소이다)를 트리알킬-포스핀 또는 트리아릴-포스핀의 존재하에, 임의로 분말 아연을 첨가하여 수행한다. 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 불활성 용매, 예를 들면, 벤젠 또는 톨루엔, 또는 에테르, 예를 들면, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산 또는 테트라하이드로푸란 중에서 반응을 수행한다.
디클로로비닐 화합물을 제조하기 위해, 트리클로로아세트산/나트륨 트리클로로아세테이트의 존재하에 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔 또는 에테르 중에서 수행한 다음, 임의로 염기(예: 트리에틸아민)를 사용하여 아세트산 무수물을 첨가한 다음, 최종적으로 아연 및 아세트산을 첨가함으로써, 공정을 수행할 수 있다.
공정(h) 및 (k):
당해 반응은 바람직하게는 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 에테르, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈 중에서 염기(예: 탄산칼륨 또는 탄산나트륨)를 사용하여 수행한다. 또한, 커플링제, 예를 들면, 아조디카복실산 디에틸 또는 디이소프로필 에테르 및 트리페닐포스핀을 사용할 수 있다.
공정(i) 및 (l):
L2가 그룹 Hal-C(=O)-인 경우, 당해 공정은 적합한 염기(예: 트리알킬아민)의 존재하에 0 내지 80℃에서 불활성 용매(예: 에테르 또는 톨루엔) 중에서 수행할 수 있다.
나머지 경우에 있어서, 반응은 0 내지 150℃의 온도에서 에테르, 아미드, 예를 들면, 디메틸포름아미드 또는 N-메틸피롤리돈 중에서 수행된다. 예를 들면, 수산화나트륨이 염기로서 사용될 수 있다.
공정(m) 및 (n2):
당해 반응은 바람직하게는 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서 톨루엔, 메틸렌클로라이드, 클로로포름 또는 에테르 중에서 수행한다. 바람직하게는, 염기(예: 트리에틸아민 또는 탄산나트륨)가 첨가된다.
공정(n):
당해 반응은 바람직하게는 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디에틸에테르, 톨루엔 또는 알콜(예: 이소프로판올) 중에서 수행한다. 환원제로서, 팔라듐 촉매의 존재하에 수소화붕소나트륨 또는 수소가 사용될 수 있다.
당해 공정 또는 기타 수단에 따라 수득할 수 있는 화학식 I의 화합물은, 본 발명에 따르는 또 다른 (기타) 치환체(들)에 의해 통상적인 방식으로 화학식 I의 출발 화합물 중에서 하나 이상의 치환체를 대체시킴으로써 공지된 방식 그 자체로 화학식 I의 기타 화합물로 전환시킬 수 있다.
반응 조건 및 이에 적합한 출발 물질의 선택에 따라 좌우되는 이러한 대체의 경우, 단지 하나의 치환체가 반응 단계에서 본 발명에 따르는 또 다른 기타 치환체로 대체될 수 있거나, 복수의 치환체가 동일한 반응 단계에서 본 발명에 따르는 기타 치환체로 대체될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염을 공지된 방식 그 자체로 제조할 수 있다. 예를 들면, 염기를 갖는 화학식 I의 화합물의 염은 유리 화합물을 적합한 염기 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 수득할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 통상의 방식, 예를 들면, 적합한 산 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 화학식 I의 유리 화합물로 전환시킬 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 공지된 방식 그 자체로 화학식 I의 화합물의 기타 염으로 전환시킬 수 있다.
유리 형태 또는 염 형태인 화학식 I의 화합물은, 예를 들면, 분자 및 이들의 절대적 및 상대적 배열에서 발생하는 비대칭 탄소원자의 수, 및/또는 분자내에 발생하는 비방향족 이중 결합의 배열에 따라 가능한 이성체 중의 하나의 형태 또는 이의 혼합물의 형태, 대장체 및/또는 부분입체이성체와 같은 순수한 형태, 또는 거울상이성체(예: 라세미체)의 혼합물, 부분입체이성체의 혼합물 또는 라세미체의 혼합물과 같은 이성체의 혼합물 형태일 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체와 모든 가능한 이성체의 혼합물 둘 다에 관한 것이며, 입체화학의 상세한 설명이 모든 경우에 구체적으로 언급되지 않지 않더라도, 상기 및 하기에서와 같이 해석된다.
선택한 출발 물질 및 공정에 좌우되는 본 발명에 따르는 공정 또는 기타 방법에 의해 수득할 수 있는 유리 형태 또는 염 형태인, 부분입체이성체의 혼합물, 라세미체의 혼합물 및 화학식 I의 화합물의 이중 결합 이성체의 혼합물을, 예를 들면, 분별 결정화, 증류 및/또는 크로마토그래피 방법을 사용하여 성분 간의 물리 화학적 차이를 기본으로 하여 공지된 방식으로 순수한 부분입체이성체 또는 라세미체로 분리할 수 있다.
상응하는 방식으로 수득할 수 있는 거울상이성체(예: 라세미체)의 혼합물을 공지된 방법, 예를 들면, 광학 활성 용매로부터의 재결정화에 의해, 키랄 흡착제상에서의 크로마토그래피, 예를 들면, 적합한 미생물을 사용하여 아세틸셀룰로스상에서의 고압 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해, 단지 하나의 거울상이성체가 착물화된, 예를 들면, 키랄 크라운 에테르를 사용하는 내포 화합물의 형성을 통해 특정 고정화 효소를 사용한 분할에 의해, 또는 부분입체이성체성 염으로의 전환에 의해 거울상이성체로 분리한 다음, 예를 들면, 분별증류에 의해 이들의 상이한 용해도를 기본으로 하여 이와 같이 수득한 부분입체이성체의 혼합물을 부분입체이성체로 분리할 수 있는데, 목적하는 거울상이성체는 적합한 제제의 작용에 의해 제거될 수 있다.
상응하는 이성체 혼합물의 분리와는 별도로, 순수한 부분입체이성체 또는 거울상이성체는 일반적으로 공지되어 있는 부분입체선택적 또는 거울상선택적 합성법에 의해, 예를 들면, 상응하게는 적합한 입체화학을 갖는 출발 물질을 사용하여 본 발명에 따르는 공정을 수행함으로써 본 발명에 따라 수득할 수 있다.
각각의 경우, 생물학적으로 보다 활성인 이성체(예: 거울상이성체 또는 부분입체이성체) 또는 이성체 혼합물(거울상이성체 혼합물 또는 부분입체이성체 혼합물)을 분리하거나 합성하는 것이 유리하며, 각각의 성분은 상이한 생물학적 활성을 갖는다.
유리 형태 또는 염 형태인 화학식 I의 화합물은 또한 이의 수화물 형태로 수득될 수 있으며/있거나 기타 용매, 예를 들면, 고체 형태로 화합물의 결정화에 사용될 수 있는 용매를 포함할 수 있다.
본 발명은 임의의 공정 단계에서 출발 물질 또는 중간체로서 수득 가능한 화합물이 출발 물질로서 사용되고, 나머지 단계 중의 일부 또는 전부가 수행되거나, 출발 물질이 유도체 또는 염 및/또는 이의 라세미체 또는 대장체 형태로 사용되거나, 특히 반응 조건하에 형성되는 본 발명의 방법에 따르는 모든 양태에 관한 것이다.
본 발명의 공정에 있어서, 각각의 경우 유리 형태 또는 염 형태인 출발 물질 및 중간체를 사용하여, 특히 중요하다고 처음 부분에 기재되어 있는 화학식 I의 화합물 및 이의 염을 생성하는 것이 바람직하다.
본 발명은 특히 실시예 P1 내지 P4에 기재되어 있는 제조 공정에 관한 것이다.
본 발명은, 각각의 경우 유리 형태 또는 염 형태인, 신규한 화학식 II 내지 XX의 중간체, 경우에 따라, 이의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 토토머에 관한 것이다. 이러한 화합물의 바람직한 적용은 화학식 I의 화합물의 적용과 동일하다.
해충 방제 부문에서, 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 낮은 농도 비율에서도 매우 유리한 살균 범위 및 매우 넓은 범위의 귀중한 예방 및/또는 치료 활성을 나타내는 활성 성분이지만, 온혈 동물, 어류 및 식물에 의해 내성이 우수하다. 이는, 놀랍게도, 사람 및 보다 특히 생산적인 가축류, 가정용 동물 및 애완 동물에서 식물 해충과 체외 및 체내 기생충을 방제하기에 동일하게 적합하다. 이는 일반적으로 민감성 동물 해충 뿐만 아니라, 내성이 있는 동물 해충, 예를 들면, 곤충 및 대표적인 아카리나 목, 선충류, 조충류 및 흡충류의 모든 또는 개별적인 발현 단계에 대해 효과적인 반면, 동시에 유용한 유기체를 보호한다. 본 발명에 따르는 활성 성분의 살균 또는 진드기 구충 활성은 그 자체가 즉, 예를 들면, 탈피(moulting) 도중에 즉시 또는 단지 잠시 후에 발생하는 해충 사망률에서 직접적으로 명백하거나, 예를 들면, 감소된 산란 및/또는 부화율, 50 내지 60% 이상의 사망률에 상응하는 우수한 활성에서 간접적으로 명백할 수 있다.
본 발명의 주제의 범주내에서 성공적인 방제는, 특히 레피도프테라(Lepidoptera), 콜레오프테라(Coleoptera), 오르토프테라(Orthoptera), 이소프테라(Isoptera), 프소코프테라(Psocoptera), 아노플루라(Anoplura), 말로파가(Mallophaga), 티사노프테라(Thysanoptera), 헤테로프테라(Heteroptera), 호모프테라(Homoptera), 하이메노프테라(Hymenoptera), 디프테라(Diptera), 시포나프테라(Siphonaptera), 티사누라(Thysanura) 및 아크리나(Acarina) 목, 주로 레피도프테라 및 콜레프테라 목이다. 매우 특히 우수한 방제는 다음 해충에 대해 가능하다:
아바그로티스 종(Abagrotis spp.), 아브락스 종(Abraxas spp.), 아칸토류카니아 종(Acantholeucania spp.), 아칸토풀시아 종(Acanthoplusia spp.) 아카루스 종(Acarus spp.), 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 종(Aceria spp.), 아세리아 쉘도니(Aceria sheldoni), 아클레리스 종(Acleris spp.), 아콜로이투스 종(Acoloithius spp.), 아콤프시아 종(Acompsia spp.), 아코써스 종(Acossus spp.), 아크리아 종(Acria spp.), 아크로바시스 종(Acrobasis spp.), 아크로세르코프스 종(Acrocercops spp.), 아크롤레피아 종(Acrolepia spp.), 아크롤레피오프시스 종(Acrolepiopsis spp), 아크로닉타 종(Acronicta spp.), 아크로폴리티스 종(Acropolitis spp.), 악테비아 종(Actebia spp.), 아큘루스 종(Aculus spp.), 아큘루스 슐렉텐달리(Aculus schlechtendali), 아독소피스 종(Adoxophyes spp.), 아독소피스 레티큘라나(Adoxophyes reticulana), 아에데스 종(Aedes spp.), 아에게리아 종(Aegeria spp.), 아에테스 종(Aethes spp.), 아가페타 종(Agapeta spp.), 아고노프테릭스 종(Agonopterix spp.), 아그리오피스 종(Agriopis spp.), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 아그리필라 종(Agriphila spp.), 아그로콜라 종(Agrochola spp.), 아그로페리나 종(Agroperina spp.), 알라바마 종(Alabama ssp.), 알라바마 아르길라세아에(Alabama argillaceae), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알부나 종(Albuna spp.), 알카토에 종(Alcathoe spp.), 알시스 종(Alcis spp.), 알레임마 종(Aleimma spp.), 알레티아 종(Aletia spp.), 알레우로트릭서스 종(Aleurothrixus spp.), 알레우로트릭서스 플록코서스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로데스 종(Aleyrodes spp.), 알레이로데스 브라시카에(Aleyrodes brassicae), 알로피스 종(Allophyes spp.), 알소필라 종(Alsophila spp.), 아마타 종(Amata spp.), 아마테스 종(Amathes spp.), 암블리오마 종(Amblyomma spp.), 암블리프틸리아 종(Amblyptilia spp.), 암모코니아 종(Ammoconia spp.), 아모르비아 종(Amorbia spp.), 암피온 종(Amphion spp.), 암피포에아 종(Amphipoea spp.) 암피피라 종(Amphipyra spp.), 아미엘로이스 종(Amyelosis spp.), 아나캄프토데스 종(Anacamptodes spp.), 아나그라파 종(Anagrapha spp.), 아나르시아 종(Anarsia spp.), 아나트리킨티스 종(Anatrychyntis spp.), 아나비트리넬라 종(Anavitrinella spp.), 안실리스 종(Ancylis spp.), 안드로폴리아 종(Andropolia spp.), 안히멜라 종(Anhimella spp.), 안테라에아 종(Antheraea spp.), 안테리고나 종(Antherigona spp.), 안테리고나 솟카타(Antherigona soccata), 안토노무스 종(Anthonomus ssp.) , 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안티카르시아 종(Anticarsia spp.), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파메아 종(Apamea spp.), 아파니아 종(Aphania spp.), 아펠리아 종(Aphelia spp.), 아피디다에 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신굴라리스(Sahlbergella singularis), 사이스세티아 종(Saissetia spp.), 사미아 종(Samia spp.), 산니나 종(Sannina spp.), 산니노이데아 종(Sanninoidea spp.), 사포이데우스 종(Saphoideus spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 사트로브로타 종(Sathrobrota spp.), 카라베이다에(Scarabeidae), 쉘리오데스 종(Sceliodes spp.), 쉬니아 종(Schinia spp.), 쉬스토세르카 종(Schistocerca spp.), 쉬자피스 종(Schizaphis spp.), 쉬주라 종(Schizura spp.), 쉬렉켄스테이니아 종(Schreckensteinia spp.), 스키아라 종(Sciara spp.), 스키로포파가 종(Scirpophaga spp.), 스키르트리프스 아우란티(Scirthrips auranti), 스코파리아 종(Scoparia spp.), 스코풀라 종(Scopula spp.), 스코티아 종(Scotia spp.), 스코티노파라 종(Scotinophara spp.), 스코토그람마 종(Scotogramma spp.), 스크로비팔파 종(Scrobipalpa spp.), 스크로비팔포프시스 종(Scrobipalpopsis spp.), 세미오티사 종(Semiothisa spp.), 세레다 종(Sereda spp.), 세사미아 종(Sesamia spp.), 세시아 종(Sesia spp.), 시시아 종(Sicya spp.), 시데리디스 종(Sideridis spp.), 시미라 종(Simyra spp.), 시네우그라페 종(Sineugraphe spp.), 시토크로아 종(Sitochroa spp.), 시토비온 종(Sitobion spp.), 시노필루스 종(Sitophilus spp.), 시토트로가 종(Sitotroga spp.), 솔레오프시스 종(Solenopsis spp.), 스페린투스 종(Smerinthus spp.), 소프로니아 종(Sophronia spp.), 스파엘로티스 종(Spaelotis spp.), 스파르갈로마 종(Spargaloma spp.), 스파르가노티스 종(Sparganothis spp.), 스파탈리스티스 종(Spatalistis spp.), 스페르키아 종(Sperchia spp.), 스페시아 종(Sphecia spp.), 스핀스 종(Sphinx spp.), 스필로노타 종(Spilonota spp.), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 스포도프테라 리트토랄리스(Spodoptera littoralis), 스타그마토포라 종(Stagmatophora spp.), 스타필리노크로우스 종(Staphylinochrous spp.), 스타트모포다 종(Stathmopoda spp.), 스테노데스 종(Stenodes spp.), 스테르하 종(Sterrha spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 스트로페드라 종(Strophedra spp.), 수니라 종(Sunira spp.), 수티나 종(Sutyna spp.), 스왐메르다미아 종(Swammerdamia spp.), 실로마티아 종(Syllomatia spp.), 심피스티스 종(Sympistis spp.), 시난테돈 종(Synanthedon spp.), 시낙시스 종(Synaxis spp.), 신코팍마 종(Syncopacma spp.), 신데미스 종(Syndemis spp.), 신그라파 종(Syngrapha spp.), 신토메이다 종(Synthomeida spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 타에니아르키스 종(Taeniarchis spp.), 타에니오트리프스 종(Taeniothrips spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테굴리페라 종(Tegulifera spp.), 테하마 종(Tehama spp.), 텔레이오데스 종(Teleiodes spp.), 텔로르타 종(Telorta spp.), 테네브리오 종(Tenebrio spp.), 테프리나 종(Tephrina spp.), 테라토글라에아 종(Teratoglaea spp.), 테리쿨라 종(Terricula spp.), 테테아 종(Tethea spp.), 테트라닐쿠스 종(Tetranychus spp.), 탈포필라 종(Thalpophila spp.), 타우메토포에아 종(Thaumetopoea spp.), 티오디아 종(Thiodia spp.), 트리프스 종(Thrips spp.), 트리프스 팔미(Thrips palmi), 트리프스 타바시(Thrips tabaci), 티리도프테릭스 종(Thyridopteryx spp.), 티리스 종(Thyris spp.), 티네올라 종(Tineola spp.), 티풀라 종(Tipula spp.), 토르트리시디아 종(Tortricidia spp.), 토르트릭스 종(Tortrix spp.), 트라케아 종(Trachea spp.), 트리알류로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리알류로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 트리악소메라 종(Triaxomera spp.), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트리코덱테스 종(Tricodectes spp.), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 트리코프틸루스 종(Trichoptilus spp.), 트리오자 종(Trioza spp.), 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae), 트리파에니아 종(Triphaenia spp.), 트리포사 종(Triphosa spp.), 트로고데르마 종(Trogoderma spp.), 트리아 종(Tyria spp.), 우데아 종(Udea spp.), 우나스피스 종(Unaspis spp.), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 우테테이사 종(Utetheisa spp.), 발레리오데스 종(Valeriodes spp.), 베스파 종(Vespa spp.), 베스파미마 종(Vespamima 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본 발명에 따르는 화합물을 사용하여 선충류 해충을 방제할 수도 있다. 이러한 해충은, 예를 들면, 뿌리혹 선충류, 포낭 형성 선충류, 및 줄기 및 잎 선충류; 특히 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 예를 들면, 헤테로데라 샤치티(Heterodera schachtii), 헤테로도라 아베나(Heterodora avenae) 및 헤테로도라 트리폴리(Heterodora trifolii); 글로보데라 종(Globodera spp.), 예를 들면, 글로보데라 로스토치엔시스(Globodera rostochiensis); 멜로이도진 종(Meloidogyne spp.), 예를 들면, 멜로이도진 이코그니타(Meloidogyne incognita) 및 멜로이도진 자바니카(Meloidogyne javanica); 라도폴루스 종(Radopholus spp.), 예를 들면, 라도폴루스 시미스(Radopholus simiis); 프라틸렌추스(Pratylenchus), 예를 들면, 프라틸렌추스 네글렉탄스(Pratylenchus neglectans) 및 프라틸렌추스 페네트란스(Pratylenchus penetrans); 타이렌출루스(Tylenchlus), 예를 들면, 타이렌출루스 세미페네트란스(Tylenchlus semipenetrans); 롱기도루스(Longidorus), 트리초도루스(Trichodorus), 크시피네마(Xiphinema), 디틸렌추스(Ditylenchus), 아펜초이데스(Apheenchoides) 및 안구이나(Anguina); 인스베손데레 멜로이도진(insbesondere Meloidogyne), 예를 들면, 멜로이도진 인코그니타(Meloidogyne incognita) 및 헤테로데라, 예를 들면, 헤테로데라 글리신(Heterodera glycines)을 포함한다.
본 발명의 특히 중요한 국면은 기생충 공급 해충에 대한 식물 보호시의 본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도이다.
본 발명에 따르는 화합물 및 당해 화합물을 포함하는, 동물 해충에 대한 조성물의 작용은 상당히 확대될 수 있으며 기타 살충제, 살비제(acaricide) 또는 살선충제를 첨가하여 제시된 환경에 적응된다. 적합한 첨가제는, 예를 들면, 대표적인 다음 부류의 활성 성분, 유기인 화합물, 니트로페놀 및 유도체, 포름아미딘, 요소, 카바메이트, 피레트로이드, 염소화 탄화수소, 네오니코티노이드 및 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 제제를 포함한다.
특히 적합한 혼합 보조제의 예는 아자메티포스; 클로펜빈포스; 사이퍼메트린, 사이퍼메트린 하이-시스; 시로마진; 디아펜티우론; 디아지논; 디클로르포스; 디크로토포스; 디사이클라닐; 페녹시카브; 플루아주론; 프라티오카브; 이스아조포스; 요오드펜포스; 키노프렌; 루페누론; 메타크리포스; 메티다티온; 모노크로토포스; 포스파미돈; 프로페노포스; 디오페놀란; 바실루스 투링기엔시스 균주 GC91 또는 균주 NCTC11821로부터 수득 가능한 물질; 파이메트로진; 브로모프로필레이트; 메토프렌; 디설포톤; 퀴날포스; 타우플루발리네이트; 티오사이클람; 티오메톤; 알디카브; 아진포스메틸; 벤푸라카브; 비펜트린; 부프로페진; 카보푸란; 디부틸아미노티오; 카르탑; 클로로플루아주론; 클로로피리포스; 사이플루트린; λ-사이할로트린; α-사이퍼메트린; ζ-사이퍼메트린; δ-메트린; 디플루벤주론; 엔도설판; 에티오펜카브; 페니트로티온; 페노부카브; 펜발레레이트; 포르모티온; 메티오카브; 헵테노포스; 이미다클로프리드; 티아메톡삼; 클로티아니딘; 이소프로카브; 메타미도포스; 메토밀; 메핀포스; 파라티온; 파라티온-메틸; 포살론; 피리미카브; 프로폭수어; 테플루벤주론; 터부포스; 트리아자메이트; 페노부카브; 테부페노지드; 피프로닐; β-사이플루트린; 실라플루오펜; 펜피록시메이트; 피리다벤; 페나자퀸; 피리프록시펜; 피리미디펜; 니텐피람; 아세트아미프리드; 에마멕틴; 에마멕틴-벤조에이트; 스피노사드; 곤충에 대해 활성인 식물 추출물; 선충을 포함하며 곤충에 대해 활성인 제제; 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis)로부터 수득 가능한 제제; 균류를 포함하며 곤충에 대해 활성인 제제; 바이러스를 포함하며 곤충에 대해 활성인 제제; 클로르페나피르; 아세페이트; 아크리나트린; 알라니카브; α-메트린; 아미트라즈; AZ 60541; 아진포스 A; 아진포스 M; 아조사이클로틴; 벤디오카브; 벤설팝; β-사이플루트린; BPMC; 브로펜프록스; 브로모포스 A; 부펜카브; 부토카복심; 부틸피리다벤; 카두사포스; 카브아릴; 카보페노티온; 클로로에토카브; 클로르에톡시포스; 클로르메포스; 시스-레스메트린; 클로사이트린; 클로펜테진; 시아노포스; 사이클로프로트린; 사이헥사틴; 데메톤 M; 데메톤 S; 데메톤 S-메틸; 디클로펜티온; 디클리포스; 디에티온; 디메토에이트; 디메틸빈포스; 디옥사티온; 에디펜포스; 에스펜발레레이트; 에티온; 에토펜프록스; 에토프로포스; 에트림포스; 페나미포스; 펜부타틴 옥사이드; 페노티오카브; 펜프로파트린; 펜피라드; 펜티온; 플루아지남; 플루사이클록수론; 플루사이트리네이트; 플루페녹수론; 플루펜프록스; 포노포스; 포스티아제이트; 푸브펜프록스; HCH; 헥사플루무론; 헥시티아족스; IKI-220; 이프로벤포스; 이소펜포스; 이스옥사티온; 이버멕틴; 말라티온; 메카밤; 메설펜포스; 메탈데하이드; 메톨카브; 밀베멕틴; 목시덱틴; 날레드; NC 184; 오메토에이트; 옥사밀; 옥시데메톤 M; 옥시데프로포스; 퍼멕트린; 펜토에이트; 포레이트; 포스메트; 폭심; 피리미포스 M; 피리미포스 E; 프로메카브; 프로파포스; 프로티오포스; 프로토에이트; 피라클로포스; 피라다펜티온; 피레스메트린; 피레트룸; 테부페노지드; 살티온; 세부포스; 설포텝; 설프로포스; 테부펜피라드; 테부피림포스; 테플루트린; 테메포스; 테르밤; 테트라클로르빈포스; 티아클로프리드; 티아페녹스; 티오디카브; 티오파녹스; 티오나진; 투린기엔신; 트랄로메트린; 트리아라텐; 트리아조포스; 트리아주론; 트리클로르폰; 트리플루무론; 트리메타카브; 바미도티온; 크실릴카브; YI 5301/5302; 제타메트린; DPX-MP062; 인독스카브; 메톡시페노지드; 비페나제이트; XMC(3,5-크실릴 메틸카바메이트) 또는 진균 병원체 메타르히지윰 아니솔플리애(Matarhizium anisopliae)를 포함한다.
본 발명에 따르는 화합물은 농업, 원예 및 임업에서 식물, 특히 유용한 식물 및 관상 식물, 또는 이러한 식물의 부분, 예를 들면, 과실, 꽃, 잎, 줄기, 덩이줄기 또는 뿌리에서 발생하는 언급한 유형의 해충을 방제, 즉 억제 또는 구제하는 데 사용될 수 있고, 몇몇 경우 이후에 성장하는 식물 부분은 여전히 이러한 해충에 대해 보호되고 있다.
목적하는 농작물은, 특히 곡류, 예를 들면, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수 및 수수; 비트(beet), 예를 들면, 사탕 무우 및 사료 비트; 과실, 예를 들면, 배꼴 열매(pome), 씨 있는 과실(stone fruit) 및 부드러운 과실, 예를 들면, 사과, 배, 서양 자두, 복숭아, 아몬드, 체리 및 베리, 예를 들면, 딸기, 나무딸기 및 검은딸기; 콩과 식물, 예를 들면, 콩, 렌즈콩(lentil), 완두콩 및 대두; 오일 식물, 예를 들면, 평지, 겨자, 퍼피(poppy), 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유, 코코아 및 땅콩; 표주박(cucurbitaceae), 예를 들면, 매로우(marrow), 오이 및 메론; 섬유 식물, 예를 들면, 목화, 아마, 대마 및 황마; 감귤류 과실, 예를 들면, 오렌지, 레몬, 그레이프프루트(grapefruit) 및 맨더린(mandarins); 야채, 예를 들면, 시금치, 레티스(lettuce), 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 및 파프리카(paprika); 로라세아(lauraceae), 예를 들면, 아보카도(avocado), 계피 및 장뇌(camphor); 및 담배, 견과류, 커피, 가지, 당 줄기(sugar cane), 홍차, 후추, 덩굴, 홉(hop), 바나나, 천연 고무 식물 및 관상 식물을 포함한다.
본 발명에 따르는 화합물의 용도의 추가의 영역은 저장 식품 및 저장실의 보호와 원료의 보호, 및 위생 부문에서 특히 언급한 종류의 해충에 대한 가정용 동물 및 생산적인 가축의 보호, 보다 특히 벼룩, 진드기 및 선충류에 의한 공격으로부터의 가정용 동물, 특히 고양이 및 개의 보호이다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따르는 하나 이상의 화합물을 포함하는, 살충 조성물, 예를 들면, 유화성 농축물, 현탁액 농축물, 직접 분사 가능한 또는 희석 가능한 용액, 확산성 페이스트, 희석 유액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 분말(dust), 과립 및 중합체 물질의 캡슐화에 관한 것이다(여기서, 당해 제형은 의도하는 목적물 및 보급 환경에 따라 선택된다).
예를 들면, 특별한 입자 크기의, 또는 바람직하게는 제형 기술에서 통상적인 하나 이상의 보조제, 예를 들면, 증량제(예: 용매 또는 고체 담체) 또는 표면 활성 화합물(계면활성제)을 포함하는 고체 활성 성분은 순수 형태의 당해 조성물 속에서 사용된다. 기생충 방제 영역에 있어서, 사람, 가정용 동물, 생산적인 가축 및 애완 동물에서 단지 생리학적으로 허용되는 첨가제를 사용하는 것이 그 자체로 명백하다.
용매는, 예를 들면, 비수소화되거나 부분적으로 수소화된 방향족 탄화수소, 바람직하게는 알킬벤젠의 분획 C8 내지 C12, 예를 들면, 크실렌 혼합물, 알킬화 나프탈렌 또는 테트라하이드로프탈렌, 지방족 또는 지환족 탄화수소, 예를 들면, 파라핀 또는 사이클로헥산, 알콜, 예를 들면, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올, 글리콜 및 에테르, 및 이의 에스테르, 예를 들면, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 -에틸 에테르, 케톤, 예를 들면, 사이클로헥산온, 이소포론 또는 디아세톤 알콜, 강한 극성 용매, 예를 들면, N-메틸피롤리드-2-온, 디메틸 설폭사이드 또는 N,N-디메틸포름아미드, 물, 비에폭시화 또는 에폭시화 식물 오일, 예를 들면, 비에폭시화 또는 에폭시화 평지씨유, 피마자유, 코코넛유, 대두유 및 실리콘유가 있다.
예를 들면, 분말 및 분산성 분말에 사용되는 고체 담체는 일반적으로 천연 바위 분말, 예를 들면, 방해석, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애타풀자이트가 있다. 고분산성 규산 또는 고분산성 흡수성 중합체는 물성을 개선시키기 위해 첨가할 수도 있다. 과립상 흡착성 과립 담체는 다공성 유형, 예를 들면, 부석, 부서진 벽돌, 세피오라이트 또는 벤토나이트이고, 비흡착제 담체 물질은 방해석 또는 모래이다. 무기 또는 유기 천연물의 대다수의 과립 물질을 특히 고회석 또는 분쇄된 식물 잔류물에 추가로 사용할 수 있다.
계면활성 화합물은 제형화될 활성 화합물의 성질에 따라 유화성, 분산성 및 습윤성이 우수한 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물이다. 아래에 기재되어 있는 계면활성제는 단지 예로서 간주되며, 제형 기술에서 통상적이며 본 발명에 따라 적합한 다수의 기타 계면활성제가 관련 문헌에 기재되어 있다,
비이온성 계면활성제는, 특히 (지방족) 탄화수소 라디칼에 3 내지 30개의 글리콜 에테르 그룹과 8 내지 20개의 탄소원자를 함유하고 일킬페놀의 알킬 라디칼에 6 내지 18개의 탄소원자를 함유할 수 있는 지방족 또는 지환족 알콜, 포화되거나 불포화된 지방산 및 알킬페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이다. 추가로 적합한 계면활성제는 알킬 쇄에 1 내지 10개의 탄소원자를 갖는 프로필렌 글리콜, 에틸렌 디아미노프로필프로필렌 글리콜 및 알킬 프로필렌 글리콜상에 에틸렌 글리콜 에테르 20 내지 250개와 글리콜 에테르 그룹 10 내지 100개를 함유하는 수용성 폴리에틸렌 옥사이드 부가물이다. 언급한 화합물을 일반적으로 프로필렌 글리콜 단위당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다. 예에는 노닐페놀-폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌-폴리에틸렌 옥사이드 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 있다. 기타 물질에는 폴리옥시에틸렌 소르비탄(예: 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레이트)의 지방산 에스테르가 있다.
양이온성 계면활성제는, 특히 치환체로서 탄소수 8 내지 22의 하나 이상의 알킬 라디칼과, 추가의 치환체로서 저급의 비할로겐화 또는 할로겐화 알킬, 벤질 또는 저급 하이드록시알킬 라디칼을 함유하는 4급 암모늄 염이다. 염은 바람직하게는 할로겐화물, 메틸-계면활성제 또는 에틸-계면활성제 형태이다. 예에는 스테아릴-트리메틸-암모늄 클로라이드 및 벤질-디-(2-클로로에틸)-에틸-암모늄 브로마이드가 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 수용성 비누 및 수용성 합성 계면활성 화합물 둘 다 일 수 있다. 적합한 비누는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 치환되거나 치환되지 않은 고급 지방산(C10-C22)의 암모늄 염, 예를 들면, 올레산 또는 스테아르산의 나트륨 또는 칼륨 염, 또는 예를 들면, 코코넛유 또는 톨유로부터 수득할 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨 염; 및 추가의 지방산 메틸-타우린 염이다. 그러나, 합성 계면활성제, 특히 지방 설포네이트, 지방 설페이트, 설폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴설포네이트도 종종 사용된다. 지방 설포네이트 및 설페이트는 일반적으로 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 치환되거나 치환되지 않은 암모늄 염의 형태이며, 일반적으로 탄소수 8 내지 22의 알킬 라디칼을 갖는데, 알킬은 또한 아실 라디칼의 알킬 잔기를 포함하며, 예에는 리그린설폰산, 도데실황산 에스테르 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방 알콜 설페이트 화합물의 나트륨 또는 칼슘 염이 있다. 지방 알콜-에틸렌 옥사이드 부가물의 황산 에스테르 및 설폰산의 염도 포함된다. 설폰화 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 설폰산 그룹 2개와 탄소수 약 8 내지 22의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트에는, 예를 들면, 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산-포름알데하이드 축합 생성물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올암모늄 염이 있다. 상응하는 포스페이트, 예를 들면, p-노닐페놀-(4-14)-에틸렌 옥사이드 부가물의 인산 에스테르의 염 또는 인지질을 추가로 사용할 수도 있다.
조성물은 일반적으로 활성 화합물 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95% 및 하나 이상의 고상 또는 액상 보조제 1 내지 99.9%, 특히 5 내지 99.9%를 포함하며, 일반적으로 계면활성제 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 20%를 포함한다(각각의 경우, %는 중량%이다). 농축 조성물이 시판 제품으로서 보다 바람직하지만, 최종 사용자는 일반적으로 활성 화합물의 농도가 상당히 낮은 희석 조성물을 사용한다. 바람직한 조성물은, 특히 다음과 같이 이루어진다(% = 중량%):
유화성 농축물:
활성 성분: 1 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량%
계면활성제: 1 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 20중량%
용매: 5 내지 98중량%, 바람직하게는 70 내지 85중량%
분말:
활성 성분: 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%
고체 담체: 99.9 내지 90중량%, 바람직하게는 99.9 내지 99중량%
현탁액 농축물:
활성 성분: 5 내지 75중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량%
물: 94 내지 24중량%, 바람직하게는 88 내지 30중량%
계면활성제: 1 내지 40중량%, 바람직하게는 2 내지 30중량%
습윤성 분말:
활성 성분: 0.5 내지 90중량%, 바람직하게는 1 내지 80중량%
계면활성제: 0.5 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 15중량%
고체 담체: 5 내지 99중량%, 바람직하게는 15 내지 98중량%
과립:
활성 성분: 0.5 내지 30중량%, 바람직하게는 3 내지 15중량%
고체 담체: 99.5 내지 70중량%, 바람직하게는 97 내지 85중량%.
본 발명에 따르는 조성물은 또한 고상 또는 액상 보조제, 예를 들면, 안정화제, 예를 들면, 식물성 오일 또는 에폭시화 식물성 오일(예: 에폭시화 코코넛 오일, 평지씨유 또는 대두유), 소포제(예: 실리콘 오일), 방부제, 점도 조절제, 접합제 및/또는 점착제 및 비료 또는 특별한 효과를 수득하기 위한 기타 활성 성분(예: 살비제, 살균제, 진균제, 살선충제, 연속종 제거제(molluscicide) 또는 선택적인 제초제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따르는 농작물 보호 생성물은, 예를 들면, 특정 입자 크기로 고체 활성 성분 또는 이의 혼합물을, 예를 들면, 분쇄, 체질 및/또는 압축에 의해 보조제의 부재하에, 그리고 당해 활성 성분 또는 이의 혼합물과 보조제를, 예를 들면, 긴밀하게 혼합 및/또는 분쇄에 의해 하나 이상의 보조제의 존재하에 공지된 방식으로 제조된다. 마찬가지로, 본 발명은 당해 발명에 따르는 조성물의 제조방법 및 당해 조성물의 제조에 있어서의 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 농작물 보호 생성물의 살포 방법, 즉 언급한 유형의 해충을 방제하는 방법, 예를 들면, 의도되는 목적물 및 보급 환경에 따라 선택되는 분사법, 분무법, 분말화법, 피복법, 분의법(dressing), 분산법 또는 주입법, 및 언급한 유형의 해충을 방제하기 위한 조성물의 용도에 관한 것이다. 통상의 농도는 활성 성분의 0.1 내지 1,000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500ppm이다. 1ha당 살포율은 일반적으로 활성 성분 1 내지 2,000g, 특히 10 내지 1,000g, 바람직하게는 20 내지 600g이다.
농작물 보호 영역에서 바람직한 살포 방법은 식물의 경엽에 대한 살포(경엽 살포)로서, 살포 빈도 및 살포율은 해당 해충에 의한 감염 위험에 따라 결정한다. 그러나, 활성 성분은 또한 당해 식물 서식지에 액상 제형을 주입하거나 활성 성분을 식물 서식지로 고형으로, 예를 들면, 토양 속으로(토양 살포), 예를 들면, 과립 형태로 혼입하는 경우, 뿌리를 통하여 식물에 침투(전신성 작용)될 수 있다. 벼 농작물의 경우, 이러한 과립은 관수된 논에 계량된 양으로 살포될 수 있다.
본 발명에 따르는 농작물 보호 생성물은 또한 식물 번식 물질, 예를 들면, 종자(예: 과실, 덩이줄기 또는 곡물)의 보호, 또는 동물 해충에 대한 식물 벌채(plant cutting)에 적합하다. 번식 물질은 조림(planting)하기 전에 당해 조성물을 사용하여 처리될 수 있으며; 종자는, 예를 들면, 파종(sowing) 전에 가지칠 수 있다. 본 발명에 따르는 활성 성분은 또한 종자에 액상 제형으로 주입하거나, 이를 고상 제형으로 피복시킴으로써 곡물에 살포(피복)될 수 있다. 당해 조성물은 또한 번식 물질을, 예를 들면, 파종 동안에 종자 고랑(seed furrow) 처리에 의해 조림(planting)하는 경우, 조림 위치에 살포할 수도 있다. 본 발명은 또한 식물 번식 물질의 처리 방법 및 이와 같이 처리되는 식물 번식 물질에 관한 것이다.
다음 실시예들로 본 발명을 설명한다. 본 실시예들은 본 발명을 제한하지 않는다. 온도는 섭씨 온도로 제공되며, 용매의 혼합 비는 용적부로 제공된다.
제조실시예
실시예 P1): (4-{3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로알릴옥시)-페녹시]-프로폭시}-페닐)-카밤산 t-부틸 에스테르의 제조방법
아자디카복실산 디이소프로필 에스테르 1.69g을 0 내지 5℃에서 THF 60mL 중의 트리페닐포스핀 1.97g 용액에 적가한다. 0 내지 5℃에서 30분 후에, 테트라하이드로푸란 30ml에 용해되어 있는 3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)-페녹시]-프로판-1-올 2.5g과 (4-하이드록시-페닐)-카밤산 t-부틸 에스테르 1.5g을 적가한다. 실온에서 24시간 동안 교반시킨 후에, 반응 혼합물을 농축시킨 다음, 실리카 겔을 통해 정제한다. (4-{3-[2, 6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)-페녹시]-프로폭시}-페닐)-카밤산 t-부틸 에스테르(화합물 1.6)를 수득한다.
제조실시예 P2): 3-(4-{3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)-페녹시]-프로폭시}-페닐)-옥사졸리딘-2-온의 제조방법
요오드화구리(L) 7mg, 에틸렌디아민 2mg 및 제3인산칼륨 155mg을 아르곤하에 디옥산 4ml 중의 1,3-디클로로-5-(3,3-디클로로-알릴옥시)-2-[3-(4-요오도페녹시)-프로폭시]-벤젠 200mg 및 2-옥사졸리딘 38mg 용액에 첨가한다. 110℃에서 17시간 후에, 반응 혼합물을 여과하고 농축한다. 실리카 겔을 통해 정제하여 표제 화합물(화합물 29.3)을 수득한다.
실시예 P3):
위에 기재되어 있는 방식과 유사한 방식으로, 하기 표 2 내 28의 추가의 화합물을 제조할 수도 있다. 표에서, nD 20은 굴절률이고, m. p.는 융점(℃)이다.
표 A1
화학식
의 화합물
표 A2
표 A3
표 A4
표 A5
표 A6
표 A7
표 A8
표 A9
표 A10
표 A11
표 A12
표 A13
표 A14
표 A15
표 A16
표 A17
표 A18
표 1a
표 1b
표 1c
표 2: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 3: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 4: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 5: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 6: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 7: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 8: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 9: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 10: X1 및 X2가 불소이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 11: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 12: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 13: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 14: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 15: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 16: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 17: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 18: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 19: X1 및 X2가 염소이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 20: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 21: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 22: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 23: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 24: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 25: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 26: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 27: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 28: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 결합이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 29: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 30: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 31: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 32: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 33: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 34: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 35: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 36: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 37: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 38: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 39: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 40: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 41: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 42: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 43: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 44: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 45: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 46: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 47: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 48: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 49: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 50: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 51: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 52: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 53: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 54: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 55: X1 및 X2가 염소이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 56: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 2인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 57: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 2인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 58: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 2인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 59: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 3인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 60: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 3인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 61: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 3인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 62: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 4인 화학식 la의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 63: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 4인 화학식 lb의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 64: X1 및 X2가 브롬이고, A1이 -CH2-CH2-이며, n이 4인 화학식 lc의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R5 및 R9의 조합은 표 A1 내지 표 A18의 A.1 내지 A.598 행에 상응한다).
표 65
표 B1
표 B2
표 B3
표 66: X1 및 X2가 불소이고, n이 2인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 67: X1 및 X2가 불소이고, n이 2인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 68: X1 및 X2가 불소이고, n이 2인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 69: X1 및 X2가 불소이고, n이 3인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 70: X1 및 X2가 불소이고, n이 3인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 71: X1 및 X2가 불소이고, n이 3인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 72: X1 및 X2가 불소이고, n이 4인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 73: X1 및 X2가 불소이고, n이 4인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 74: X1 및 X2가 불소이고, n이 4인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 75: X1 및 X2가 염소이고, n이 2인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 76: X1 및 X2가 염소이고, n이 2인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 77: X1 및 X2가 염소이고, n이 2인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 78: X1 및 X2가 염소이고, n이 3인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 79: X1 및 X2가 염소이고, n이 3인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 80: X1 및 X2가 염소이고, n이 3인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 81: X1 및 X2가 염소이고, n이 4인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 82: X1 및 X2가 염소이고, n이 4인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 83: X1 및 X2가 염소이고, n이 4인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 84: X1 및 X2가 브롬이고, n이 2인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 85: X1 및 X2가 브롬이고, n이 2인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 86: X1 및 X2가 브롬이고, n이 2인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 87: X1 및 X2가 브롬이고, n이 3인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 88: X1 및 X2가 브롬이고, n이 3인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 89: X1 및 X2가 브롬이고, n이 3인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 90: X1 및 X2가 브롬이고, n이 4인 화학식 ld의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 91: X1 및 X2가 브롬이고, n이 4인 화학식 le의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 92: X1 및 X2가 브롬이고, n이 4인 화학식 lf의 화합물(여기서, 각각의 화합물에 대한 치환체 R이 표 B1 내지 표 B3의 B.1 내지 B.82 행에 상응한다).
표 93
표 94
표 95
제형 실시예(% = 중량%)
실시예 F1: 유화성 농축물 a) b) C)
활성 성분 25% 40% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 5% 8% 6%
피마자유 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 36mol) 5% - -
트리부틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 30mol) - 12% 4%
사이클로헥사논 - 15% 20%
크실렌 혼합물 65% 25% 20%
미세하게 분쇄된 활성 성분과 첨가제를 혼합하여, 물로의 희석시 목적하는 농도의 유액을 제공하는 유화성 농축물을 수득한다.
실시예 F2: 용액 a) b) C) d)
활성 성분 80% 10% 5% 95%
에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 20% - - -
폴리에틸렌 글리콜(분자량 400) - 70% - -
N-메틸피롤리드-2-온 - 20% - -
에폭시화 코코넛 오일 - - 1% 5%
석유 에테르(비점 범위: 160 내지 190℃) - - 94% -
미세하게 분쇄된 활성 성분과 첨가제를 혼합하여 미적 형태로 사용하기에 적합한 용액을 수득한다.
실시예 F3: 과립 a) b) C) d)
활성 성분 5% 10% 8% 21%
카올린 94% - 79% 54%
고도로 분산된 규산 1% - 13% 7%
애타풀자이트 - 90% - 18%
활성 성분을 디클로로메탄에 용해시키고, 당해 용액을 담체의 혼합물에 분무한 다음, 용매를 감압하에 증발 제거한다.
생물학적 실시예:
실시예 B1: 헬리오티스 바이어센스(Heliothis virescens) 유충에 대한 활성
어린 대두 묘목을 시험 화합물 400ppm을 포함하는 수성 에멀젼 분무 혼합물로 분무한다. 분무-피막을 건조시킨 후에, 대두 묘목에 헬리오티스 바이어센스의 제1 단계의 유충 10마리를 접종시킨 다음, 플라스틱 용기에 넣는다. 6일 후에 평가한다. 처리된 묘목과 처리되지 않은 묘목에서의 죽은 유충의 수 및 먹이 손실을 비교함으로써 개체군 감소율과 먹이 손실 감소율(활성%)을 측정한다.
표의 화합물은 이러한 시험에서 헬리오티스 바이어센스에 대해 우수한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 1.3, 1.4, 1.6, 1.10, 93.1, 93.11, 93.16 및 93.17은 80% 이상 효과적이다.
실시예 B2: 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) 유충에 대한 활성
어린 양배추에 시험 화합물 400ppm을 포함하는 수성 유액 분무 혼합물을 분무한다. 분무-피막을 건조시킨 후, 당해 양배추에 플루텔라 크실로스텔라의 제3 단계의 유충 10마리를 접종시키고, 플라스틱 용기에 넣는다. 3일 후에 평가한다. 처리된 묘목과 처리되지 않은 묘목에서의 죽은 유충의 수 및 먹이 손실을 비교함으로써 개체군 감소율과 먹이 손실 감소율(활성%)을 측정한다.
표의 화합물은 플루텔라 크실로스텔라에 대해 우수한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 1.4 내지 1.12, 1.18, 93.1, 93.11, 93.16 및 93.17은 80% 이상 효과적이다.
실시예 B3: 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)에 대한 활성
어린 대두 묘목에 시험 화합물 400ppm을 포함하는 수성 유액 분무 혼합물을 분무하고, 분무-피막을 건조시킨 후에, 당해 대두 묘목에 스포도프테라 리토랄리스의 제1 단계의 유충 10마리를 접종시키고, 플라스틱 용기에 넣는다. 3일 후에, 처리된 묘목과 처리되지 않은 묘목에서의 죽은 유충의 수 및 먹이 손실을 비교함으로써 개체군 감소율과 먹이 손실 감소율(활성%)을 측정한다.
표의 화합물은 이러한 시험에서 우수한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 1.4 내지 1.12, 1.18, 93.1, 93.11, 93.16 및 93.17은 80% 이상 효과적이다.

Claims (8)

  1. 각각의 경우, 유리 형태 또는 염 형태인, 화학식 I의 화합물 및, 경우에 따라, 이의 가능한 E/Z 이성체, E/Z 이성체 혼합물 및/또는 토토머.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    A1, A2 및 A3은 각각 독립적으로 결합이거나, 치환되지 않거나 C3 -C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬 및 C1-C3 할로알킬로부터 선택된 1 내지 6개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 C1-C6알킬렌 브릿지이고,
    A4는 치환되지 않거나 C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C 1-C6알킬 및 C1-C3할로알킬로부터 선택된 1 내지 6개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 C1-C6알킬렌 브릿지이며,
    D는 CH 또는 N이고,
    T는 결합, O, NH, NR7, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR8- 또는 -NR8-C(=O)-이며,
    W는 O, NR7, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR8- 또는 -NR 8-C(=O)-이고,
    Q는 O, NR7, S, SO 또는 SO2이며,
    Y는 O, NR7, S, SO 또는 SO2이고,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 불소, 염소 또는 브롬이며,
    R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, 할로겐, CN, 니트로, C1-C 6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6알케닐, C2-C6 할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6 할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6할로알케닐옥시로서, 치환체 R3은, m이 2인 경우, 서로 독립적이고,
    R4는 H, 할로겐, CN, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1 -C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C1-C 6알콕시카보닐 또는 C2-C6할로알케닐옥시로서, 치환체 R4는, k가 1을 초과하는 경우, 서로 독립적이며,
    R5는 H, CN, OH, C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, -C(=O)R9, -C(=S)R9, 페닐, 벤질; 또는 방향족 환에서 할로겐, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, 하이드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환된 페닐 또는 벤질이고,
    R6은 H, CN, C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3 -C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, -C(=O)R9, -C(=S)R9, 페닐, 벤질; 또는 방향족 환에서 할로겐, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6 -알콕시, 하이드록시, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 치환된 페닐 또는 벤질이거나,
    R5와 R6은 함께 4원 내지 8원 알킬렌 또는 4 내지 8원 알케닐렌 브릿지를 형성하고, 여기서 CH2 그룹은 O, S 또는 NR10으로 대체될 수 있으며, 알킬렌 브릿지 또는 알케닐렌 브릿지는 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, CN 및 -C(=O)C1-C 6알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나,
    R6은 -C(=O)R9 또는 -C(=S)R9이며, R5와 R9는 함께 2 내지 8원 알킬렌 브릿지 또는 2 내지 8원 알케닐렌 브릿지를 형성하며, 여기서 CH2 그룹은 O, S 또는 NR10으로 대체될 수 있으며, 알킬렌 브릿지 또는 알케닐렌 브릿지는 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C 1-C6알킬, C1-C3할로알킬, CN 및 -C(=O)C1-C6알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되며,
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 -C(=O)R9 또는 -C(=S)R9로서, 2개의 R9는 함께 직쇄 또는 측쇄의 2 내지 8원 알킬렌 브릿지 또는 2 내지 8원 알케닐렌 브릿지를 형성하며, 여기서 CH2 그룹은 O, S 또는 NR10으로 대체될 수 있으며, 알킬렌 브릿지 또는 알케닐렌 브릿지는 치환되지 않거나 C1-C6알킬, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, CN 및 -C(=O)C1-C 6알킬로부터 선택된 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되고,
    R7은 H, C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, C1-C 3할로알킬카보닐, C1-C6알콕시알킬, C1-C6알킬카보닐 또는 C3-C8사이클로알킬이며,
    R8은 H, C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, C1-C 3할로알킬카보닐, C1-C6알콕시알킬, -C(=O)C1-C6알킬 또는 C3-C8사이클로알킬이고,
    R9는 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C 6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C2-C6알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬, 페닐, 벤질; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, CN, 니트로, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C2-C6알키닐, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C1-C 6알콕시카보닐, C1-C3할로알콕시카보닐 및 C2-C6할로알케닐옥시로부터 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 치환된 페닐 또는 벤질이며,
    R10은 H, C1-C6알킬, C1-C3할로알킬, C1-C 3할로알킬카보닐, C1-C6알콕시알킬, C1-C6-알킬카보닐 또는 C3-C8사이클로알킬이고,
    k는, D가 질소인 경우, 1, 2 또는 3이거나, D가 CH인 경우, 1, 2, 3 또는 4이며,
    m은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 유리 형태의 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X1 및 X2가 염소 또는 브롬인 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 CH2인 화학식 I의 화합물.
  5. 활성 화합물로서 유리 형태 또는 농화학적으로 허용되는 염 형태의 제1항에 따르는 하나 이상의 화학식 I의 화합물과 하나 이상의 보조제를 포함하는 살충 조성물.
  6. 활성 성분을 보조제(들)와 함께 긴밀하게 혼합함을 포함하는, 제5항에 따르는 조성물의 제조방법.
  7. 제5항에 따르는 살충 조성물을 해충 또는 이의 서식지에 살포함을 포함하는, 해충 방제방법.
  8. 제5항에 따르는 조성물의 제조에 있어서의, 유리 형태 또는, 경우에 따라, 농화학적으로 허용되는 염 형태인 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 화합물의 용도.
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