JP2001342170A

JP2001342170A - アミジン化合物およびその用途

Info

Publication number: JP2001342170A
Application number: JP2001080516A
Authority: JP
Inventors: Osamu Matsumoto; 修松本; Toru Kamikawa; 徹上川
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2000-03-28
Filing date: 2001-03-21
Publication date: 2001-12-11

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた有害生物防除活性を有する化合物を提供
すること。【解決手段】一般式（１）【化１】［式中、ＸおよびＹはハロゲン原子等を表し、ＺはＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基を表す。Ｒ¹はハロゲン原子等を
表し、Ｒ²およびＲ³はハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基を表し、Ｒ⁴はＮＲ⁶Ｒ⁷で示される基また
はＮ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹で示される基を表す。］で示されるアミ
ジン化合物およびこれをを有効成分として含有すること
を特徴とする有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアミジン化合物およ
びその用途に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、有害昆虫類、有害ダニ類および有害線虫類等の有
害生物の防除を目的として種々の化合物が用いられてい
る。しかしながら、省力化を目指した新たな防除体系、
環境に対する影響への配慮、対象有害生物の薬剤に対す
る抵抗性の発現など、有害生物防除技術を取り巻く環境
は激しく変化している。このような状況から、新規な化
学構造、新規な作用機序を持つ有害生物防除剤の開発が
強く望まれている。本発明は、殺虫、殺ダニおよび殺線
虫等の有害生物防除効力を有する化合物およびそれらの
化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害
生物防除剤を提供することを目的とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者等はこのような
状況に鑑み、有害生物防除効力を有する化合物を見出す
べく鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示されるア
ミジン化合物が優れた有害生物防除効力を有することを
見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は一般式
（１）

【化２】［式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を
表し、ＺはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ６
ハロアルコキシ基を表す。Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ基またはＳ（Ｏ）_nＲ⁵｛ここでＲ⁵はＣ１−Ｃ６アル
キル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｎは
０、１または２を表す。｝で示される基を表し、Ｒ²お
よびＲ³は同一または相異なり、ハロゲン原子またはＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ⁴はＮＲ⁶Ｒ⁷で示さ
れる基またはＮ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹で示される基｛ここでＲ⁶は
水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アシル基を表し、Ｒ⁷
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）カルボニル基またはＣ２−Ｃ６アシル基を表
し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子を表
し、Ｒ⁹はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基を表
す。｝を表す。］で示されるアミジン化合物（以下、本
発明化合物と記す。）およびこれを有効成分として含有
することを特徴とする有害生物防除剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物の各置換基はそれぞ
れ以下のものが挙げられる。ＸおよびＹで示されるハロ
ゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子および
臭素原子が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基およびヘ
キシル基が挙げられる。

【０００５】Ｚで示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基と
しては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロ
エチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブ
チル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジクロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチ
ル基、ジブロモフルオロメチル基、クロロフルオロメチ
ル基、ブロモフルオロメチル基、ジクロロメチル基、２
−クロロテトラフルオロエチル基、２−ブロモテトラフ
ルオロエチル基および２，２，２−トリフルオロエチル
基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、
例えばトリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキ
シ基およびジフルオロメトキシ基が挙げられる。

【０００６】Ｒ¹で示されるハロゲン原子としては、例
えばフッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、ネオペンチル基およびヘキシル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、例えばトリフルオ
ロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ
プロピル基、ノナフルオロブチル基、ジフルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチ
ル基、ブロモジフルオロメチル基、ジブロモフルオロメ
チル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチ
ル基、ジクロロメチル基、２−クロロテトラフルオロエ
チル基、２−ブロモテトラフルオロエチル基および２，
２，２−トリフルオロエチル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブ
トキシ基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とし
ては、例えばトリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロ
エトキシ基およびジフルオロメトキシ基が挙げられる。

【０００７】Ｒ⁵で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基
およびヘキシル基が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオ
ロブチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジクロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロ
メチル基、ジブロモフルオロメチル基、クロロフルオロ
メチル基、ブロモフルオロメチル基、ジクロロメチル
基、２−クロロテトラフルオロエチル基、２−ブロモテ
トラフルオロエチル基および２，２，２−トリフルオロ
エチル基が挙げられる。

【０００８】Ｒ²およびＲ³で示されるＣ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナ
フルオロブチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフル
オロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、ブロモジフ
ルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、クロロフ
ルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、ジクロロメ
チル基、２−クロロテトラフルオロエチル基、２−ブロ
モテトラフルオロエチル基および２，２，２−トリフル
オロエチル基が挙げられる。

【０００９】Ｒ⁶で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基
およびヘキシル基が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル
基およびエトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イ
ソブトキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メト
キシ−２，２−ジメチルプロピル基、１−エトキシ−
２，２−ジメチルプロピル基、１−メトキシ−１，２，
２−トリメチルプロピル基および１−エトキシ−１，
２，２−トリメチルプロピル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ６
アシル基としては、例えばアセチル基、プロパノイル
基、ブタノイル基、３−メチルブタノイル基、２−メチ
ルプロパノイル基およびペンタノイル基が挙げられる。

【００１０】Ｒ⁷で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基
およびヘキシル基が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル
基およびエトキシカルボニル基が挙げられ、Ｃ２−Ｃ６
アシル基としては、例えばアセチル基、プロパノイル
基、ブタノイル基、３−メチルブタノイル基、２−メチ
ルプロパノイル基およびペンタノイル基が挙げられる。

【００１１】Ｒ⁸で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基
およびヘキシル基が挙げられる。

【００１２】Ｒ⁹で示されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基と
しては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ネオペンチル基およびヘキシル基が
挙げられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基として
は、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基および
ジイソプロピルアミノ基が挙げられる。

【００１３】本発明化合物の形態としては例えば以下の
ものが挙げられる。一般式（１）において、ＺがＣ１−
Ｃ６ペルフルオロアルキル基である化合物；一般式
（１）において、Ｚがトリフルオロメチル基である化合
物一般式（１）において、ＸおよびＹがハロゲン原子で
ある化合物；一般式（１）において、ＸおよびＹがニト
ロ基である化合物；一般式（１）において、Ｘがハロゲ
ン原子であり、Ｙがニトロ基である化合物；一般式
（１）において、ＸおよびＹが塩素原子である化合物；
一般式（１）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６アルキルチオ
基である化合物；一般式（１）において、Ｒ¹がＣ１−
Ｃ６ハロアルキル基である化合物；一般式（１）におい
て、Ｒ²およびＲ³がフッ素原子である化合物；一般式
（１）において、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキル
基であり、ＸおよびＹがハロゲン原子である化合物；一
般式（１）において、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアル
キル基であり、ＸおよびＹがニトロ基である化合物；一
般式（１）において、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアル
キル基であり、ＸおよびＹが塩素原子である化合物；一
般式（１）において、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアル
キル基であり、ＸおよびＹがニトロ基であり、Ｒ¹がＣ
１−Ｃ６アルキルチオ基である化合物；一般式（１）に
おいて、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキル基であ
り、ＸおよびＹがハロゲン原子であり、Ｒ¹がＣ１−Ｃ
６ハロアルキル基である化合物；一般式（１）におい
て、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキル基であり、Ｘ
およびＹがニトロ基であり、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基である化合物；一般式（１）において、ＺがＣ１
−Ｃ６ペルフルオロアルキル基であり、ＸおよびＹが塩
素原子であり、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である
化合物；一般式（１）において、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフ
ルオロアルキル基であり、ＸおよびＹがニトロ基であ
り、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６アルキルチオ基であり、Ｒ²および
Ｒ³がフッ素原子である化合物；一般式（１）におい
て、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキル基であり、Ｘ
およびＹがハロゲン原子であり、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基であり、Ｒ²およびＲ³がフッ素原子である化
合物；一般式（１）において、ＺがＣ１−Ｃ６ペルフル
オロアルキル基であり、ＸおよびＹがニトロ基であり、
Ｒ¹がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、Ｒ²およびＲ³
がフッ素原子である化合物；一般式（１）において、Ｚ
がＣ１−Ｃ６ペルフルオロアルキル基であり、Ｘおよび
Ｙが塩素原子であり、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基
であり、Ｒ²およびＲ³がフッ素原子である化合物。

【００１４】本発明化合物において、有害生物防除効力
の点から好ましい置換基としては、以下のものが挙げら
れる。ＸおよびＹとしてハロゲン原子およびニトロ基が
挙げられ、ＺとしてＣ１−Ｃ６ハロアルキル基が挙げら
れ、Ｒ¹としてＣ１−Ｃ６ハロアルキル基が挙げられ、
Ｒ²およびＲ³としてハロゲン原子が挙げられ、Ｒ⁴とし
てはアミノ基が挙げられる。

【００１５】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は例えば下記（製造法１）〜（製造
法５）に示す方法で製造することができる。

【００１６】（製造法１）本発明化合物のうちＲ⁴がＮＲ⁶Ｒ⁷である化合物の製造
法該化合物は一般式（２）

【化３】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は前記と同じ意味
を表し、Ｒ¹⁰はハロゲン原子（塩素原子等）を表す。）
で示される化合物と、一般式（３）

【化４】（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は前記と同じ意味を表す。）で示
される化合物とを反応させることにより製造することが
できる。該反応は無溶媒または溶媒中、通常塩基の存在
下に行われる。反応温度の範囲は、通常−５〜１５０℃
であり、反応時間の範囲は、通常瞬時〜２４時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式（２）で示され
る化合物１モルに対して、一般式（３）で示される化合
物は通常１〜１０モルの割合であり、塩基は通常１〜１
０モルの割合である。反応に用いられる塩基としては、
例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属
アルコキシド、及びトリエチルアミン等の第三級アミン
が挙げられる。また、一般式（３）で示される化合物を
塩基として用いることもできる。反応に用いられれる溶
媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン等の芳香
族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物、水あるいはこれらの混合物があ
げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、有機溶
媒抽出した後、有機層を濃縮する等の通常の後処理操作
を行い、必要であればさらにクロマトグラフィー、再結
晶等の操作に付して本発明化合物を得ることができる

【００１７】一般式（２）で示される化合物は、一般式
（４）

【化５】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は前記と同じ意味
を表す。）で示される化合物をハロゲン化することによ
り製造することができる。該ハロゲン化は、例えば一般
式（４）で示される化合物と五塩化リン、オキシ塩化リ
ン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素等のハロゲン
化剤とを反応させることにより行うことができる。該反
応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応温度の範囲は
通常−５〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通常１〜
２４時間である。反応に供されるハロゲン化剤の量は通
常、一般式（４）で示される化合物１モルに対して１モ
ル〜過剰量である。反応に用いられる溶媒としては例え
ば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等
の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングルコールジメチルエーテル等のエーテル類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の硫黄化合物およびそれらの混合物があげられ
る。反応終了後は、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出
した後、有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行
い、必要であればさらにクロマトグラフィー、再結晶等
の操作に付して本発明化合物を得ることができる。

【００１８】一般式（４）で示される化合物は、下記ス
キームにしたがって製造することができる。

【化６】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚ，Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ¹⁰は前記と同
じ意味を表し、Ｒ¹¹はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）

【００１９】エステル化合物［ＩＩ］は例えばＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．５５巻、８１２頁（１９９０）、Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ５２巻、１５７頁（１９９６）に記
載の方法またはこれに準じた方法によりカルボン酸化合
物［Ｉ］から製造することができる。

【００２０】アミド化合物［ＩＩＩ］は例えばＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．５１巻、３３２頁（１９８６）、Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．３４巻、７１９５頁（１
９９３）に記載の方法またはこれに準じた方法によりエ
ステル化合物［ＩＩ］から製造するか、又はＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．６０巻、１３１９頁（１９９５）、Ｊ．
ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．８４巻、１３５頁（１９
９７）に記載の方法またはこれに準じた方法により酸ハ
ロゲン化物［ＩＶ］から製造することができる。

【００２１】酸ハロゲン化物［ＩＶ］は例えばＪ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．５４巻、６０９６頁（１９８９）、Ｊ．
ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．７５巻、３５頁（１９９
５）に記載の方法またはこれに準じた方法によりカルボ
ン酸化合物［Ｉ］から製造することができる。

【００２２】一般式（４）で示される化合物は、一般式
（５）

【化７】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同じ意味を表す。）で示さ
れる化合物と、アミド化合物［ＩＩＩ］、酸ハロゲン化
物［ＩＶ］または酸無水物［Ｖ］とを反応させることに
より製造することができる。この場合の反応条件は、例
えば以下の文献に記載の条件またはこれに準じる条件が
挙げられる。新実験化学講座１４巻［ＩＩ］、１１４２
〜１１４５頁（丸善株式会社）特開平８−２９５６６３
号公報

【００２３】また一般式（４）で示される化合物はアミ
ド化合物［ＩＩＩ］と、一般式（６）

【化８】（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹²は脱
離基（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、メトキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオ
キシ基、メタンスルホニルオキシ基）を表す。）で示さ
れる化合物とを反応させることにより製造することもで
きる。該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応温度の範囲は通常−５〜１５０℃であり、反応時間
の範囲は通常１０分間〜２４時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式（６）で示される化合物１モルに
対して、アミド化合物［ＩＩＩ］は通常１〜１０モルの
範囲であり、塩基は通常１モル〜過剰量の範囲である。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カ
リウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基が挙
げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水およびそれら
の混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注
加し、有機溶媒抽出した後、有機層を濃縮する等の通常
の後処理操作を行い、必要であればさらにクロマトグラ
フィー、再結晶等の操作に付して本発明化合物を得るこ
とができる。

【００２４】（製造法２）本発明化合物のうちＲ⁴がアミノ基である化合物の製造
法該化合物は、一般式（６）で示される化合物と一般式
（７）

【化９】（式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³は前記と同じ意味を表す。）で
示されるアミジン化合物とを反応させることにより製造
することができる。該反応は通常溶媒中、塩基の存在下
に行われる。反応温度の範囲は通常−５〜１５０℃であ
り、反応時間の範囲は通常１０分間〜２４時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式（６）で示される化
合物１モルに対して、一般式（７）で示される化合物は
通常１〜１０モルの範囲であり、塩基は１モル〜過剰量
である。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基
が挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えば
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水およびこれら
の混合物が挙げられる。なお、該反応には、クラウンエ
ーテル、フッ化カリウム等を触媒として共存させること
もできる。反応終了後は、反応液を水に注加し、有機溶
媒抽出した後、有機層を濃縮する等の通常の後処理操作
を行い、必要であればさらにクロマトグラフィー、再結
晶等の操作に付して本発明化合物を得ることができる。

【００２５】一般式（７）で示される化合物は例えば
Ｊ，Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３０巻、３７２９頁（１９６
５）に記載の方法またはこれに準じた方法で製造するこ
とができる。

【００２６】（製造法３）本発明化合物のうち、Ｒ⁴がＮＨＲ¹³またはＮ（Ｒ¹³）₂
｛Ｒ¹³は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アシル基を表す。｝で
示される基である化合物の製造法該化合物は、本発明化合物のうちＲ⁴がアミノ基である
化合物（以下、本発明化合物（Ａ）と記す。）と、一般
式（８）Ｒ¹³−Ｒ¹⁴ （８）（式中、Ｒ¹³は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁴は脱離基
（例えば、塩素原子、臭素原子）を表す。）で示される
化合物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われる。反
応温度の範囲は通常−５〜１５０℃であり、反応時間の
範囲は通常１〜２４時間である。Ｒ⁴がＮＨＲ¹³で示さ
れる基である化合物を製造する場合の反応に供される試
剤の量は、本発明化合物（Ａ）１モルに対して、一般式
（８）で示される化合物は通常０．８〜１モルの割合で
あり、塩基は通常０．８〜１モルの割合である。Ｒ⁴が
Ｎ（Ｒ¹³）₂で示される基である化合物を製造する場合
の反応に供される試剤の量は本発明化合物（Ａ）１モル
に対して、一般式（８）で示される化合物は通常２〜１
０モルの割合であり、塩基は通常２〜１０モルの割合で
ある。反応に用いられる塩基としては例えば、水素化ナ
トリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基が挙
げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水
およびこれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、反
応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層を濃縮
する等の通常の後処理操作を行い、必要であればさらに
クロマトグラフィー、再結晶等の操作に付して本発明化
合物を得ることができる。

【００２７】（製造法４）本発明化合物のうち、Ｒ⁴がＮＲ¹³Ｒ¹⁵｛Ｒ¹³は前記と
同じ意味を表し、Ｒ¹⁵はＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アシル基
を表す。｝で示される基である化合物の製造法該化合物は本発明化合物のうちＲ⁴がＮＨＲ¹³で示され
る化合物（以下、本発明化合物（Ｂ）と記す。）と一般
式（９）Ｒ¹⁵−Ｒ¹⁴ （９）（式中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は前記と同じ意味を表す。）で
示される化合物とを反応させることにより製造すること
ができる。該反応は通常溶媒中、塩基の存在下に行われ
る。反応温度の範囲は通常−５〜１５０℃であり、反応
時間の範囲は通常１〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、本発明化合物（Ｂ）１モルに対して一般式
（９）で示される化合物は通常１〜１０モルであり、塩
基は通常１〜１０モルである。反応に用いられる塩基と
しては例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアル
カリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる溶媒と
しては例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水およびそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後、有機層
を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、必要であれば
さらにクロマトグラフィー、再結晶等の操作に付して本
発明化合物を得ることができる。

【００２８】（製造法５）本発明化合物のうちＲ⁴がＮ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹で示される基で
ある化合物の製造法該化合物は本発明化合物（Ａ）と一般式（１０）（Ｒ¹⁶Ｏ）₂ＣＲ⁸Ｒ⁹ （１０）（式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁶は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で示される化合物また
は一般式（１１）Ｏ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹ （１１）（式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は前記と同じ意味を表す。）で示
される化合物とを反応させることにより製造することが
できる。該反応は無溶媒または溶媒中、酸の存在下に行
われる。反応温度の範囲は通常−５〜１５０℃であり、
反応時間の範囲は通常１〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、本発明化合物（Ａ）１モルに対して、
一般式（１０）で示される化合物または一般式（１１）
で示される化合物は通常１〜１０モルであり、酸の量は
通常０．０１〜１モルの割合である。反応に用いられる
酸としては、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸等の有機酸、三フッ化ホウ素エーテ
レート等のルイス酸が挙げられる。反応に用いられる溶
媒としては、例えばヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケドン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物およびそれらの混合物が
挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、有機
溶媒抽出した後、有機層を濃縮する等の通常の後処理操
作を行い、必要であればさらにクロマトグラフィー、再
結晶等の操作に付して本発明化合物を得ることができ
る。

【００２９】本発明化合物は、二重結合に基づく幾何異
性体が存在するが、本発明化合物にはこれらの幾何異性
体のいずれもが含まれる。

【化１０】

【００３０】本発明化合物の具体例を（表１）〜（表１
４）に示す。なお、表中でＭｅはメチル基を表し、Ｅｔ
はエチル基を表す。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【表４】

【００３５】

【表５】

【００３６】

【表６】

【００３７】

【表７】

【００３８】

【表８】

【００３９】

【表９】

【００４０】

【表１０】

【００４１】

【表１１】

【００４２】

【表１２】

【００４３】

【表１３】

【００４４】本発明化合物が防除効力を有する有害生物
としては、例えば昆虫、ダニ、線虫が挙げられ、具体的
には例えば以下のものが挙げられる。

【００４５】Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ、Ａｒｍ
ａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌｇａｒｅ、（オカダンゴ
ムシ）、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ等の等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）害虫；Ｂｌａｎｉｌｕｓｇｕｔｔ
ｕｌａｔｕｓ（ヤスデの一種）などの倍脚目（Ｄｉｐｌ
ｏｐｏｄａ）害虫；Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏｐ
ｈａｇｕｓ、Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｐ．、Ｓｃｏｌ
ｏｐｅｎｄｒａｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ（トビズムカ
デ）、Ｔｈｅｒｅｕｎｅｍａｓｐｐ．（ゲジの仲間）
などの唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）害虫；Ｓｃｕｔｉ
ｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａなどの結合目（Ｓ
ｙｍｐｈｙｌａ）害虫；Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａｖ
ｉｌｌｏｓａ（ヤマトシミ）、Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃ
ｃｈａｒｉｎａ（キボシアリシミの一種）などの総尾目
（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）害虫；Ｔｒｏｇｉｕｍｐｕｌ
ｓａｔｏｒｉｕｍ（コナチャタテ）などの噛虫目（Ｐｓ
ｏｃｏｐｔｅｒａ）害虫；Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒ
ｍａｔｕｓ（シロトビムシの一種）などの粘管目（Ｃｏ
ｌｌｅｍｂｏｌａ）害虫；ムカシシロアリ科（Ｍａｓｔ
ｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ
属、Ａｒｃｈｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、オオシロアリ
（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓｊａｐｏｎｉｃａ）等
のＨｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ属、Ｐｏｒｏｔｅｔｍｅ
ｓ属等のオオシロアリ科（Ｔｅｒｍｏｐｓｉｄａｅ）、
Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ属、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏ
ｔｅｒｍｅｓｋｏｓｈｕｅｎｓｉｓ）等のＮｅｏｔｅ
ｒｍｅｓ属、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍ
ｅｓｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）等のＣｒｙｐｔｏｔｅｒ
ｍｅｓ属、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔ
ｅｒｍｅｓｍｉｎｏｒ）等のＩｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅ
ｓ属、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓｓ
ａｔｓｕｍａｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇ．ｎ
ａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇ．ｆｕｓｃｕ
ｓ）等のＧｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属等のレイビシロア
リ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ｈｏｄｏｔｅ
ｒｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｈｏｄｏｔｅｒｍｅｓ属、Ａｎ
ａｃａｎｔｈｏｔｅｒｍｅｓ属等のシュウカクシロアリ
科（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）、ヤマトシロアリ
（Ｒｅｔｉｔｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕ
ｓ）、カンモンシロアリ（Ｒ．ｓｐ）、キアシシロアリ
（Ｒ．ｆｌａｖｉｃｅｐｓ）、アマミシロアリ（Ｒ．ｍ
ｉｙａｔａｋｅｉ）等のＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
属、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ属、イエシロアリ（Ｃｏ
ｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のＣｏ
ｐｔｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｓｃｈｅｄｏｌｉｎｏｔｅｒｍ
ｅｓ属等のミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍ
ｉｔｉｄａｅ）、ノコギリシロアリ科（Ｓｅｒｒｉｔｅ
ｒｍｉｔｉｄａｅ）、Ａｍｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｄｒｅｐ
ａｎｏｔｅｒｍｅｓ属、Ｈｏｐｉｔａｌｉｔｅｒｍｅｓ
属、Ｔｒｉｎｅｒｖｉｔｅｒｍｅｓ属、Ｍａｃｒｏｔｅ
ｒｍｅｓ属、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍ
ｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のＯｄｏｎｔｏｔｅｒ
ｍｅｓ属、Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ属、タカサゴシロア
リ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓｔａｋａｓａｇｏｅｎｓ
ｉｓ）等のＮａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ属、ニトベシロア
リ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓｎｉｔｏｂｅ
ｉ）等のＰｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ属、Ａｎｏｐ
ｌｏｔｅｒｍｅｓ属等のシロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄ
ａｅ）などの等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）害虫；

【００４６】Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（ト
ウヨウゴキブリ）、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒ
ｉｃａｎａ（ワモンゴキブリ）、Ｐ．ｆｕｌｉｇｉｎｏ
ｓａ（クロゴキブリ）、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄ
ｅｒａｅ（マデラゴキブリ）、Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇ
ｅｒｍａｎｉｃａ（チャバネゴキブリ）、などの網翅目
（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）害虫；Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａｓｐｐ．（ケラの一種）、Ａｃｈｅｔａｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ（イエコオロギ）、Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌ
ｌｕｓｅｍｍａ（エンマコオロギ）、Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ（トノサマバッタ）、Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ（バッタ
の一種）、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａｒｉ
ａ（サバクワタリバッタ）などの直翅目（Ｏｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ）害虫；Ｌａｂｉｄｕｒａｒｉｐａｒｉａ（オ
オハサミムシ）、Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ（クギヌキハサミムシの一種）などの革翅目
（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）害虫；Ｐｈｔｈｉｒｕｓｐ
ｕｂｉｓ（ケジラミ）、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａ
ｎｕｓ（アタマジラミ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｓｕｌｓ（ブタジラミ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ（ウシジラミ）、Ｄａｍａｌｉ
ｎｉａｏｖｉｓ（ヒツジジラミ）、Ｌｉｎｏｇｎａｔ
ｈｕｓｓｐｐ．（ホソジラミの一種）、Ｓｏｌｅｎｏ
ｐｏｔｅｓｓｐｐ．（ホソジラミの一種）などのシラ
ミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）害虫；Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ
ｅｓｓｐｐ．（ケモノハジラミの一種）、Ｔｒｏｍｅ
ｎｏｐｏｎｓｐｐ．（ケモノタンカクハジラミの一
種）、Ｂｏｖｉｃｏｌａｓｐｐ．（ケモノハジラミの
一種）、Ｆｅｌｉｃｏｌａｓｐｐ．（ケモノハジラミ
の一種）などの食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）害虫；
Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｉｎｔｏｎｓａ（ヒラズ
ハナアザミウマ）、Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ（ネギ
アザミウマ）、Ｔ．ｐａｌｍｉ（ミナミキイロアザミウ
マ）などの総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）害虫；
Ｎｅｚａｒａｓｐｐ．（アオクサカメムシの一種）、
Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐｐ．（チャイロカメムシの
一種）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ
（ホシカメムシの一種）、Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ（トコジラミ）、Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．
（サシガメの一種）、Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ（オオサシガメの一種）、Ｎｅｚａｒａａｎｔｅ
ｎｎａｔａ（マオクサマメムシ）、Ｃｌｅｔｕｓｐｕ
ｎｅｔｉｇｅｒ（ホソハリカメムシ）などの異翅亜目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）害虫；Ａｌｅｕｒｏｃａｎ
ｔｈｕｓｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ（ミカントゲコナジラ
ミ）、Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ（タバココナジラ
ミ）、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ（オンシツコナジラミ）、Ａｐｈｉｓｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ（ワタアブラムシ）、Ｂｒｅｖｏｃｏｒｙｎｅ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ（ダイコンアブラムシ）、Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ（アブラムシの一種）、
Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ（チューリップヒゲナガアブラム
シ）、Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ（モモアカアブラ
ムシ）、Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ（ホップイボ
アブラムシ）、Ｅｍｐｏａｓｃａｓｐｐ．（ヒメヨコ
バイの一種）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ（ツマグロヨコバイ）、Ｌｅｃａｎｉｕｍｃ
ｏｒｎｉ（ミズキカタカイガラムシ）、Ｓａｉｓｓｅｔ
ｉａｏｌｅａｅ（オリーブカタカイガラムシ）、Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ（ヒメトビ
ウンカ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ（ト
ビイロウンカ）、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉ
ｉ（アカマルカイガラムシ）、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ（シロマルカイガラムシ）、Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓｓｐｐ．（クワコナカイガラムシの一
種）、Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ．（キジラミの一種）、Ｐ
ｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ（ブドウネア
ブラムシ）などの同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）害
虫；

【００４７】Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ（ワタアカミムシ）、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ（ホソガの一種）、
Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ（コナガ）、
Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ（オビカレ
ハ）、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｓｕｂｆｌａｖａ（ドク
ガ）、Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ（マイマイ
ガ）、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ
（ナシチビガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔ
ｒｅｌｌａ（ミカンハモグリガ）、Ａｇｒｏｔｉｓｓ
ｐｐ．（カブラヤガの一種）、Ｅｕｘｏａｓｐｐ．
（ヤガの一種）、Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ（ワ
タリンガの一種）、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．（ワ
タミムシの一種）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕ
ａ（シロイチモジヨトウ）、Ｓ．ｌｉｔｕｒａ（ハスモ
ンヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．（ヨトウ
の一種）、Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ（ヨ
トウガ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ（ウワバの
一種）、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ
（コドリンガ）、Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ．（モンシロチ
ョウの一種）、Ｃｈｉｌｏｓｐｐ．（ニカメイガの一
種）、Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ（メイガ
の一種）、Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
（スジコナマダラメイガ）、Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ（ハチミツガ）、Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ（コイガ）、Ｔｅｎｅａｔｒａｎ
ｓｌｕｃｅｎｓ（イガ）、Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎ
ｉｍａ（チャハマキ）、Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ（ハマキの一種）などの鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ）害虫；Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ（シ
バンムシの一種）、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉ
ｎｉｃａ（コナナガシンクイ）、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅ
ｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ（インゲンマメゾウム
シ）、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ（ハンノキハムシ
の一種）、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ（コロラドハムシ）、Ｐｈａｅｄｏｎｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ（ハムシの一種）、Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａｓｐｐ．（コーンルートワームの一種）、Ｐｓ
ｙｌｌｉｏｄｅｓａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ（ナス
ノミハムシ）、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａ
ｔａ（キスジノミハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａｓｐ
ｐ．（ニジュウヤホシテントウの一種）、Ａｔｏｍａｒ
ｉａｓｐｐ．（キスイムシの一種）、Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ（ノコギリヒラタ
ムシ）、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ．（ハナゾウム
シの一種）、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．（コクゾ
ウムシの一種）、Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃ
ａｔｕｓ（キンケクチブトゾウムシ）、Ｃｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ（バショウオサゾウム
シ）、Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｉｄｉｕｓａｌｂｏｓ
ｕｔｕｒａｌｉｓ（ダイコンゾウムシ）、Ｈｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ（アルファルファタコゾウムシ）、Ｄ
ｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ．カツオブシムシの一種）、
Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｐ．（マダラカツオブシム
シの一種）、Ａｔｔａｇｅｎｕｓｕｎｉｃｏｌｏｒ
（ヒメカツオブシムシ）、Ｌｙｃｔｕｓｄｅｎｔａｔ
ｕｍ（アラゲヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｐｌａｎｉｃｏ
ｌｌｉｓ（アメリカヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｓｉｎｅ
ｎｓｉｓ（ケヤキヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ（ナラヒラタキクイムシ）、Ｌ．ｂｒｕｎｎｅｕ
ｓ（ヒラタキクイムシ）、Ｌ．ａｆｒｉｃａｎｕｓ（ア
フリカヒラタキクイムシ）等のヒラタキクイムシ科（Ｌ
ｙｃｔｒｉｄａｅ）、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅ
ｕｓ（ケシキスイの一種）、Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．（ヒ
ョウホンムシの一種）、Ｇｉｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏ
ｉｄｅｓ（セマルヒョウホンムシ）、Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍｓｐｐ．（コクヌストモドキの一種）、Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ（チャイロコメノゴミムシダマ
シ）、Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．（ムナボソコメツキ
の一種）、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｏｌｏｌｏｎｔｈ
ａ（コフキコガネの一種）、Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ属、Ｓ
ｃｏｌｙｔｏｐｌａｔｙｐｕｓ属等のキクイムシ科（Ｓ
ｃｏｌｙｔｉｄａｅ）、Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ属、Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ属、Ｈｅｓｐｅｒｏｐｈａｎｕｓ属、
Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ属、Ｐａｌａｅｏｃａｌｌｉ
ｄｉｕｍ属、Ｓｅｍａｎｏｔｕｓ属、Ｐｕｒｐｕｒｉｃ
ｅｎｕｓ属、Ｓｔｒｏｍａｔｉｕｍ属等のカミキリムシ
科（Ｃｅｒａｍｂｙｃｉｄａｅ）、Ｃｒｏｓｓｏｔａｒ
ｓｕｓ属、Ｐｌａｔｙｐｕｓ属等のナガキクイムシ科
（Ｐｌａｔｙｐｏｄｉｄａｅ）、Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ
属、Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ属、Ｓｉｎｏｄｅｒｕｓ属等
のナガシンクイムシ科（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄａｅ）、
Ｅｒｎｏｂｉｕｓ属、Ａｎｏｂｉｕｍ属、Ｘｙｌｅｔｉ
ｎｕｓ属、Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ属、Ｐｔｉｌｉｎｕｓ
属、Ｎｉｃｏｂｉｕｍ属、Ｐｔｉｌｉｎｅｕｒｕｓ属等
のシバンムシ科（Ａｎｏｂｉｉｄａｅ）、タマムシ科
（Ｂｕｐｒｅｓｔｉｄａｅ）などの鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）害虫；Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．（クロホ
シハバチの一種）、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．
（ハバチの一種）、Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ．（クロクサ
アリの一種）、Ｆｏｒｍｉｃａｊａｐｏｎｉｃａ（ク
ロヤマアリ）、Ｖｅｓｐａｓｐｐ．（スズメバチの一
種）、Ｕｒｏｃｅｒｕｓ属、Ｓｉｒｅｘ属等のキバチ科
（Ｓｉｒｉｃｉｄａｅ）などの膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ）害虫；Ａｅｄｅｓｓｐｐ．（シマカの一
種）、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．（ハマダラカの一
種）、Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．（イエカの一種）、Ｄｒｏ
ｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ（キイロシ
ョウジョウバエの一種）、Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉ
ｃａ（イエバエ）、Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．（ヒメイエ
バエの一種）、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａｓｐｐ．（クロ
バエの一種）、Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．（キンバエの
一種）、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ．（オビキンバエ
の一種）、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．（ウマバエの一種）、Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓｓｐｐ．（サシバエの一種）、Ｏｅｓｔｒｕ
ｓｓｐｐ．（ヒツジバエの一種）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａｓｐｐ．（ウシバエの一種）、Ｔａｂａｎｕｓｓ
ｐｐ．（アブの一種）、Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ（ケバエの一種）、Ｐｅｇｏｍｙｉａｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ（ハナバエの一種）、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃ
ａｐｉｔａｔａ（チチュウカイミバエ）、Ｄａｃｕｓ
ｄｏｒｓａｌｉｓ（ミカンコミバエ）、Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ（ガガンボの一種）、Ｓｉｍｕｌｉｕ
ｍｓｐｐ．（ブユの一種）、Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ
ｓｐｐ．、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓｓｐｐ．（サシチ
ョウバエの一種）、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓｓｐｐ．
（ヌカカの一種）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓｓｐｐ．（メク
ラアブの一種）、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｓｐｐ．
（サシバエの一種）、Ｂｒａｕｌａｓｐｐ．（ミツバ
チシラミバエの一種）、Ｍｏｒｅｌｌｉａｓｐｐ．
（ハナバエの一種）、Ｇｌｏｓｓｉｎａｓｐｐ．（ツ
ェツェバエの一種）、Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａｓｐ
ｐ．、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａｓｐｐ．（ニクバエの一
種）、Ｌｉｐｏｐｔｅｎａｓｐｐ．（シラミバエの一
種）、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．（シラミバエの
一種）、Ｍｕｓｃｉｎａｓｐｐ．（オオイエバエの一
種）などの双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）害虫；Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ（ケオプスネズミノミ）、
Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ（ネコノ
ミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ
（イヌノミ）、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ．
（トゲノミの一種）、Ｐｕｌｅｘｓｐｐ．（ヒトノミ
の一種）などの隠翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）害
虫；Ｓｃｏｒｐｉｏｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃ
ｔｕｓｍａｃｔａｎｓ、Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ
ｓｐｐ．（コマチグモの一種）などの蛛形綱（Ａｒａ
ｃｈｎｉｄａ）害虫；

【００４８】Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．（ミミヒゼ
ンダニの一種）、Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ（アシブトコ
ナダニ）Ａｒｇａｓｓｐｐ．（ヒメダニの一種）、Ｏ
ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ．（カズキダニの一
種）、Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．（イエダ
ニの一種）、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．（ワク
モの一種）、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｓｐｐ．（フシダニ
の一種）、Ｈａｅｍａｐｈｙｘａｌｉｓｌｏｎｇｉｃ
ｏｒｎｉｓ（フタトゲチマダニ）、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ
ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（オウシマダニ）、Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．（コイタマダニの一種）、Ｃ
ｈｅｌａｃａｒｏｐｓｉｓｍｏｏｒｅｉ（ミナミツメ
ダニ）、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓｓｐｐ．
（ヒョウヒダニの一種）、Ｈｙａｌｏｍｍａｓｐｐ．
（イボマダニの一種）、Ｉｘｏｄｅｓｏｖａｔｕｓ（ヤ
マトマダニ）、Ｉｘｏｄｅｓｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ
（シュルツェマダニ）、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｅｑｕｉ
（キュウセンヒゼンダニ）、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓ
ｐｐ．（ショクヒヒゼンダニの一種）、Ｓａｒｃｏｐｔ
ｅｓｓｐｐ．（ヒゼンダニの一種）、Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓｓｐｐ．（ホコリダニの一種）、Ｂｒｙｏｂｉ
ａｐｒａｅｔｉｏｓａ（クローバハダニ）、Ｐａｎｏ
ｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．（ミカンハダニの一種）、Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．（ナミハダニの一種）、
Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．（カクマダニの一
種）、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｓｐｐ．（チマダ
ニの一種）、Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａｓｐｐ．、Ｐｎｅ
ｕｍｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．（サルハイダニの一
種）、Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｒｍａｓｐｐ．、Ａｃａｒ
ａｐｉｓｓｐｐ．（ミツバチダニの一種）、Ｃｈｅｙｌ
ｅｔｉｅｌｌａｓｐｐ．（ツメダニの一種）、Ｍｙｏ
ｂｉａｓｐｐ．（ケモチダニの一種）、Ｐｓｏｒｅｒ
ｇａｔｅｓｓｐｐ．（ヒツジツメダニの一種）、Ｄｅｍ
ｏｄｅｘｓｐｐ．（ニキビダニの一種）、Ｔｒｏｍｂ
ｉｃｕｌａｓｐｐ．（ツツガムシの一種）、Ｌｉｓｔ
ｒｏｐｈｏｒｕｓｓｐｐ．（ズツキダニの一種）、Ｔ
ｙｒｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．（ケナガコナダニの一
種）、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．（イヌセンコウヒ
ゼンダニの一種）、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓｓｐｐ．（ネ
コショウセンコウヒゼンダニの一種）、Ｃｙｔｏｄｉｄ
ｅｓｓｐｐ．（フエダニの一種）、Ｌａｍｉｎｏｓｉ
ｏｐｔｅｓｓｐｐ．などのダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）
害虫；Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．（ネグサレ
センチュウの類）、Ｇｒｏｂｏｄｅｒａｓｐｐ．、Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．（シストセンチュウの
類）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐｐ．（ネコブセン
チュウの類）、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｓｐ
ｐ．（シンガレセンチュウの類）、Ｎｏｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｓｐｐ．（メセンチュウの類）、Ｂｕｒｓａｐｈ
ｅｌｅｎｃｈｕｓｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ（マツノザイ
センチュウ）などの植物寄生性線虫の害虫。

【００４９】さらに本発明化合物は既存の有害生物防除
剤に対し、抵抗性の発達した有害生物に対しても有効で
ある。

【００５０】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合には、本発明化合物をそのまま使用す
ることもできるが、通常は、さらに固体担体、液体担
体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織
布等の基材に含浸し、必要により界面活性剤、その他の
製剤用補助剤を含有し、油剤、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッギング
等）、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル製
剤等に製剤化されたものである。これらの製剤中の本発
明化合物の量は、通常、０．０１〜９５重量％である。
なお、場合よっては本発明化合物は製剤中で本発明化合
物の塩の形態で存在することもある。

【００５１】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)
の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、例えば水、アルコ−ル類（メタノール、エタノール
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類
（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド及び植物油（大豆油、綿実油等）があげら
れ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えばフロ
ンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチ
ルエ−テル及び炭酸ガスがあげられる。

【００５２】毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロースの餌成分、ジブチルヒドロキシ
トルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防
止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供
やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料
等の害虫誘引性香料が挙げられる。

【００５３】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキル
アリールエーテルのポリオキシエチレン化物、ポリエチ
レングリコールエーテル類、多価アルコ−ルエステル類
及び糖アルコ−ル誘導体があげられる。

【００５４】その他の製剤用補助剤としては、例えば固
着剤や分散剤としてのカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）等、安定剤としてのＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２、６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合
物）、植物油、鉱物油、脂肪酸および脂肪酸エステル等
があげられる。

【００５５】本発明化合物を農業用の有害生物防除剤と
して用いる場合には、その施用量は１０００ｍ²あたり
本発明化合物の量で０．１〜１００ｇであり、乳剤、水
和剤、フロアブル剤等を水で希釈して用いる場合は、本
発明化合物を通常１〜１００００ｐｐｍの濃度となるよ
うに希釈して施用し、粒剤、粉剤等は何ら希釈すること
なく製剤のままで施用する。また、本発明化合物を防疫
用の有害生物防除剤として用いる場合には、乳剤、水和
剤、フロアブル剤等は、通常、本発明化合物の濃度が
０．１ｐｐｍ〜５００ｐｐｍとなるように水で希釈して
施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシー
ト等についてはそのまま施用する。これらの施用量、施
用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、
施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によって異な
り、必要に応じて増減することができる。

【００５６】本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イ
ヌ、ネコ等のペット等の動物外部寄生虫防除用の有害生
物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製
剤を、獣医学的に公知の方法で使用する。その方法とし
ては例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒ
ｏｌ）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬
液、ボリ（ｂｏｌｉ）、飼料混入、坐薬、注射（筋肉
内、皮下、静脈内、腹腔内等）等により投与する方法が
挙げられ、非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃ
ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、油性または水
性液剤を噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒ−ｏｎ）、滴下（ｓ
ｐｏｔ−ｏｎ）等により投与する方法及び樹脂製剤を首
輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着する方法が
あげられる。この場合、本発明化合物は、通常、宿主動
物１ｋｇに対して、本発明化合物として０．０１〜１０
００ｍｇの割合で施用される。

【００５７】また、本発明化合物を有害生物防除剤とし
て使用する場合は、他の有害生物防除剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物
用飼料等と混用または併用することもできる。

【００５８】かかる有害生物防除剤の有効成分として
は、例えば以下の化合物が挙げられる。

【００５９】フェニトロチオン［Ｏ、Ｏ−ジメチルＯ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
−ト］、フェンチオン［Ｏ、Ｏ−ジメチルＯ−（３−
メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ
−ト］、ダイアジノン［Ｏ、Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イ
ソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロ
チオエ−ト］、クロルピリホス［Ｏ、Ｏ−ジエチル−Ｏ
−３、５、６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオ
エ−ト］、アセフェ−ト［Ｏ、Ｓ−ジメチルアセチルホ
スホラミドチオエ−ト］、メチダチオン［Ｓ−２、３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１、３、４−チ
アジアゾ−ル−３−イルメチルＯ、Ｏ−ジメテルホス
ホロジチオエ−ト］、ジスルホトン［Ｏ、Ｏ−ジエチル
Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト］、
ＤＤＶＰ［２、２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト］、スルプロホス［Ｏ−エチルＯ−４−（メチルチ
オ）フェニルＳ−プロピルホスホロジチオエ−ト］、
シアノホス［Ｏ−４−シアノフェニルＯ、Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト］、ジオキサベンゾホス［２−メ
トキシ−４Ｈ−ｌ、３、２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド］、ジメトエ−ト［Ｏ、Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト］、フェントエ−ト［エチル２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト］、マラ
チオン［ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト］、トリクロルホン［ジメチル２、
２、２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト］、アジンホスメチル［Ｓ−３、４−ジヒドロ−４−
オキソ−１、２、３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ルＯ、Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト］、モノクロ
トホス［ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカ
ルバモイル）ビニルホスフエ−ト］、エチオン［Ｏ、
Ｏ、Ｏ’、Ｏ’−テトラエチルＳ、Ｓ’−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエ−ト）］等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカ−バ
メ−ト］、ベンフラカルブ［エチルＮ−［２、３−ジ
ヒドロ−２、２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキ
シカルボニル（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピ
ル−β−アラニネ−ト］、プロポキスル［２−イソプロ
ポキシフェニルＮ−メチルカ−バメ−ト］、カルボス
ルファン［２、３−ジヒドロ−２、２−ジメチル−７−
べンゾ［ｂ］フラニルＮ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−
メチルカ−バメ−ト］、カルバリル［１−ナフチル−Ｎ
−メチルカ−バメ−ト］、メソミル［Ｓ−メチル−Ｎ−
［（メチルカルバモイル）オキシ］チオアセトイミデ−
ト］、エチオフェンカルブ［２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト］、アルジカルブ［２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−
メチルカルバモイルオキシム］、オキサミル［Ｎ、Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド］、フェノチオカルブ［Ｓ−
（４−フェノキシブチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカ−
バメ−ト］等のカ−バメ−ト系化合物、

【００６０】エトフェンプロックス［２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル］、フェンバレレ−ト［（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト］、エスフ
ェンバレレ−ト［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト］、フェンプロパトリン［（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル２、２、３、３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト］、シ
ペルメトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２、２
−ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト］、ペルメトリン［３−フェノキシベ
ンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−３−（２、２−
ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト］、シハロトリン［（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉ
ｓ−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト］、デルタメトリン［（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−
（２、２−ジブロモビニル）−２、２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト］、シクロプロトリン［（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）
−２、２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシレ−ト］、フルバリネ−ト（α
−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ
−α、α、α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリ
ネ−ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３
−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉｓ−３−（２
−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニ
ル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシ
フェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テ
ル、トラロメトリン［（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（１、２、２、２−
テトラブロモエチル）−２、２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト］、シラフルオフェン［４−エトキ
シフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェ
ニル）プロピル）ジメチルシラン］、ｄ−フェノトリン
［３−フェノキシベンジル（１Ｒ−シス、トランス）
−クリサンテマ−ト］、シフェノトリン［（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ−シス、ト
ランス）−クリサンテマ−ト）、ｄ−レスメトリン［５
−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス、トラン
ス）−クリサンテマ−ト］、アクリナスリン［（Ｓ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ−シス
（Ｚ））−（２、２−ジメチル−３−（３−オキソ−３
−（１、１、１、３、３、３−ヘキサフルオロプロピル
オキシ）プロペニル）シクロプロパンカルボキシレ−
ト］、シフルトリン［（ＲＳ）−α−シアノ−４−フル
オロ−３−フェノキシベンジル３−（２、２−ジクロ
ロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト］、テフルトリン［２、３、５、６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ−シス（Ｚ））
−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト］、トランスフルスリン［２、３、５、６
−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−トランス）−３−
（２、２−ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロ
プロパン力ルボキシレ−ト］、テトラメトリン［３、
４、５、６−テトラヒドロフタルイミドメチル（１Ｒ
Ｓ）−シス、トランス−クリサンテマ−ト］、アレトリ
ン［（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシ
クロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス、トランス
−クリサンテマ−ト］、プラレトリン［（Ｓ）−２−メ
チル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シクロペン
ト−２−エニル（１Ｒ）−シス、トランス−クリサン
テマ−ト］、エンペントリン［（ＲＳ）−１−エチニル
−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−シス、トラ
ンス−クリサンテマ−ト］、イミプロスリン［２、５−
ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリジン
−１−イルメチル（１Ｒ）−シス、トランス−２、２
−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シク
ロプロパンカルボキシレ−ト］、ｄ−フラメトリン［５
−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス、ト
ランス−クリサンテマ−ト］、５−（２−プロピニル）
フルフリル２、２、３、３−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００６１】ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１、３、５−
チアジアジン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、ニ
トロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ、Ｓ’−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バ
メ−ト））、チオシクラム［Ｎ、Ｎ−ジメチル−１、
２、３−トリチアン−５−イルアミン］、ベンスルタッ
プ［Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンジ
（ベンゼンチオスルフォネ−ト）］等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン［６、７、８．
９、１０、１０−ヘキサクロロ−１、５、５ａ、６、
９、９ａ−ヘキサヒドロ−６、９−メタノ−２、４、３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド］、γ−ＢＨＣ
（１、２、３、４、５、６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン）、１、１−ビス（クロロフェニル）−２、２、２−
トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン［１−（３、５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２、６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア］、テフルベンズロン［１−（３、５−ジク
ロロ−２、４−ジフルオロフェニル）−３−（２、６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア］、フルフェノクスロン
［１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−（２、６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア］等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ［Ｎ、Ｎ’［（メチルイ
ミノ）ジメチリジン］ジ−２、４−キシリジン］、クロ
ルジメホルム［Ｎ’−（４−クロロ−２−メテルフェニ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルメタニミダミド］等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン［Ｎ−（２、６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルカルボジイミド］等チオ尿素誘導体、フェ
ニルピラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾン［５−メト
キシ−３−（２−メトキシフェニル）−１、３、４−オ
キサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン］、ブロモプロピ
レ−ト［イソプロピル４、４’−ジブロモベンジレ−
ト］、テトラジホン［４−クロロフェニル２、４、５
−トリクロロフェニルスルホン］、キノメテオネ−ト
［Ｓ、Ｓ−６−メチルキノキサリン−２、３−ジイルジ
チオカルボネ−ト］、プロパルギット［２−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシルプロピ−２
−イルスルファイト］、フェンブタティンオキシド
［ビス［トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）
ティン］オキシド］、ヘキシチアゾクス［（４ＲＳ、５
ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキ
シル−４−メテル−２−オキソ−１、３−チアゾリジン
−３−カルボキサミド］、クロフェンテジン［３、６−
ビス（２−クロロフェニル）−１、２、４、５−テトラ
ジン］、ピリダベン［２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン］、フェンピロキシメ−ト［ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−［（１、３−ジメテル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル］ベンゾエ−ト］、デブフェンピラド［Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル］−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド]、
ポリナクチンコンプレックス［テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン］、ピリミジフェン［５−クロロ−
Ｎ−［２−｛４−（２−エトキシエチル）−２、３−ジ
メチルフェノキシ｝エチルコ−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメ
クチン、アザジラクチン［ＡＺＡＤ］

【００６２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。

【００６３】まず、本発明化合物の製造例を示す。製造例１氷冷下で３−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾ
トリフルオリド２．０ｇ（８．２ミリモル）、トリフル
オロアセトアミジン０．９２ｇ（８．２ミリモル）およ
びジメチルスルホキシド１６ｍｌの混合物に水素化ナト
リウム（油性、約６０％含有）０．３４ｇ（８．６ミリ
モル）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混
合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、下式で示されるＮ−（２−クロロ
−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，２−トリフルオロアセトアミジン〔以下、本発
明化合物１と記す〕１．５ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．１５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００６４】製造例２３−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾトリフル
オリドの代わりに３，４，５−トリフルオロベンゾトリ
フルオリドを用いた以外は製造例１と同様にしてＮ−
（２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミジン〔以
下、本発明化合物２と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．２４（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００６５】製造例３３−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾトリフル
オリドの代わりに３，５−ジクロロ−４−フルオロベン
ゾトリフルオリドを用いた以外は製造例１と同様にして
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミジン〔以
下、本発明化合物３と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６１（ｓ，２Ｈ），５．００（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００６６】製造例４エタノール４０ｍｌと２８％アンモニア水１０ｍｌの混
合液にＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピオンイミドイルクロライド３．９ｇ（１０．０ミリ
モル）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を濃縮
して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮して下式で示される、Ｎ−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロピオンアミジン〔以下、本発明
化合物４と記す〕３．７０ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６１（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００６７】製造例５Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ
−２，２−ジフルオロアセトイミドイルクロライドを用
いた以外は製造例４と同様にして、Ｎ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ
−２，２−ジフルオロアセトアミジン〔以下、本発明化
合物５と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６１（ｓ，２Ｈ），４．９７（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００６８】製造例６Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６ジニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロリド
を用いた以外は製造例４と同様にして、Ｎ−（２，６−
ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンアミジン
〔以下、本発明化合物６と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４１（ｓ，２Ｈ），５．５３（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００６９】製造例７Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジ
フルオロアセトイミドイルクロライドを用いた以外は製
造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−２，２−ジフルオロアセト
アミジン〔以下、本発明化合物７と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６０（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ
＝５４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００７０】製造例８Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−クロロ−
６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にして、Ｎ−
（２−クロロ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
オンアミジン〔以下、本発明化合物８と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．１５（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），
７．９２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｂ
ｒ.ｓ，２Ｈ）

【００７１】製造例９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にして、Ｎ−
（２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオン
アミジン〔以下、本発明化合物９と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．２４（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００７２】製造例１０Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−ブロモ−
６−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２−ブロモ−６−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
オンアミジン〔以下、本発明化合物１０と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１
Ｈ），５．０６（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００７３】製造例１１Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブ
チルアミジン〔以下、本発明化合物１１と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６２（ｓ，２Ｈ），５．０６（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００７４】製造例１２Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジ
クロロアセトイミドイルクロライドを用いた以外は製造
例４と同様にしてＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２，２−ジクロロアセトアミ
ジン〔以下、本発明化合物１２と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５９（ｓ，２Ｈ），６．３３（ｓ，１
Ｈ），４．９６（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００７５】製造例１３Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−クロロ−
６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，２−トリフロオロアセトイミドイルクロライド
を用いた以外は製造法４と同様にしてＮ−（２−クロロ
−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，２−トリフルオロアセトアミジン〔以下、本発
明化合物１３と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ
＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０６（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００７６】製造例１４Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−クロロ−
６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイル
クロリドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２
−クロロ−６−シアノ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオン
アミジン〔以下、本発明化合物１４と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．１５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），
８．０４（ｓ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００７７】製造例１５Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−クロロ−
６−メチル−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２−クロロ−６−メチル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
オンアミジン〔以下、本発明化合物１５と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１
Ｈ），４．９６（ｂｒ.ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３
Ｈ）

【００７８】製造例１６Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジブ
ロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，
６−ジブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンアミジ
ン〔以下、本発明化合物１６と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．４８（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００７９】製造例１７Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジブ
ロモ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，
６−ジブロモ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンアミジ
ン〔以下、本発明化合物１７と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．８２（ｓ，２Ｈ），５．０６（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００８０】製造例１８Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンアミジ
ン〔以下、本発明化合物１８と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．２７（ｓ，２Ｈ），５．０６（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００８１】製造例１９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−クロロ−
６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミド
イルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ
−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピオンアミジン〔以下、本発明化合物１９と記す〕を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ
＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００８２】製造例２０Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３−テトラフルオロプロピオンイミドイルクロライ
ドを用いた以外は製造例４と同様にＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３−テトラフルオロプロピオンアミジン〔以下、本
発明化合物２０と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６１（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｔｔ，
Ｊ＝５２．９Ｈｚ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１３
（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００８３】製造例２１Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブ
チルアミジン〔以下、本発明化合物２１と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３９（ｓ，２Ｈ），５．６９（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００８４】製造例２２Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２
−トリクロロアセトイミドイルクロライドを用いた以外
は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニトロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリクロ
ロアセトアミジン〔以下、本発明化合物２２と記す〕を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４１（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００８５】製造例２３Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジ
ブロモ−２−フルオロアセトイミドイルクロライドを用
いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジブ
ロモ−２−フルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合
物２３と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４０（ｓ，２Ｈ），５．３３（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００８６】製造例２４Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ブロモ
−２−フルオロアセトイミドイルクロライドを用いた以
外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニトロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−２−ブロモ−２−フ
ルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合物２４と記
す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３６（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ
＝４９．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００８７】製造例２５Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ブロモ
−２，２−ジフルオロアセトイミドイルクロライドを用
いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ブロモ−
２，２−ジフルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合
物２５と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４１（ｓ，２Ｈ），５．３９（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００８８】製造例２６Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３−テトラフルオロプロピオンイミドイルクロライ
ドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−
ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３−テトラフルオロプロピオンアミジン〔以
下、本発明化合物２６と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４０（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｔｔ，
Ｊ＝５２．７Ｈｚ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５３
（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００８９】製造例２７Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−ブロモ−
６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２−ブロモ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピ
オンアミジン〔以下、本発明化合物２７と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１
Ｈ），５．２８（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００９０】製造例２８Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ
−２，２−ジフルオロアセトイミドイルクロライドを用
いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ−
２，２−ジフルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合
物２８と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４２（ｓ，２Ｈ），５．４４（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９１】製造例２９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ブロモ
−２，３，３，３−テトラフルオロプロピオンイミドイ
ルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−ブロモ−２，３，３，３−テトラフルオロプ
ロピオンアミジン〔以下、本発明化合物２９と記す〕を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３８（ｓ，２Ｈ），５．４６（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９２】製造例３０Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチルイ
ミドイルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にし
てＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナ
フルオロペンチルアミジン〔以下、本発明化合物３０と
記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６２（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９３】製造例３１Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオ
ロヘキシルイミドイルクロライドを用いた以外は製造例
４と同様にしてＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−２，２，３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルアミジン
〔以下、本発明化合物３１と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６２（ｓ，２Ｈ），５．０７（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９４】製造例３２Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２−クロロ−
６−ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミド
イルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ
−（２−クロロ−６−ニトロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフル
オロブチルアミジン〔以下、本発明化合物３２と記す〕
を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１
Ｈ），５．２８（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【００９５】製造例３３Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２
−トリフルオロアセトイミドイルクロライドを用いた以
外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニトロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフ
ルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合物３３と記
す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４１（ｓ，２Ｈ），５．４２（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９６】製造例３４Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジ
クロロ−２−フルオロアセトイミドイルクロライドを用
いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニト
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジク
ロロ−２−フルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合
物３４と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４１（ｓ，２Ｈ），５．３７（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９７】製造例３５Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−クロロ
−２，２，３，３−テトラフルオロプロピオンイミドイ
ルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−クロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピオンアミジン〔以下、本発明化合物３５と記す〕を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３９（ｓ，２Ｈ），５．４８（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【００９８】製造例３６Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロフェニル）−２，２−ジフルオ
ロプロピオンイミドイルクロライドを用いた以外は製造
例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２，２−ジフルオロプロピオ
ンアミジン〔以下、本発明化合物３６と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３８（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ），１．９２（ｔ，Ｊ＝１９．１Ｈｚ，３Ｈ）

【００９９】製造例３７Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３，４−ジ
クロロ−２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチルイ
ミドイルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にし
てＮ−（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３，４−ジクロロ−２，２，３，４，４−ペ
ンタフルオロブチルアミジン〔以下、本発明化合物３７
と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３６（ｓ，２Ｈ），５．４９（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１００】製造例３８Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルイミ
ドイルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にして
Ｎ−（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフル
オロペンチルアミジン〔以下、本発明化合物３８と記
す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３９（ｓ，２Ｈ），６．０９（ｔｔ，
Ｊ＝５１．９Ｈｚ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５０
（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【０１０１】製造例３９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブロモ
−２，２，３，３−テトラフルオロプロピオンイミドイ
ルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロピオンアミジン〔以下、本発明化合物３９と記す〕を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３９（ｓ，２Ｈ），５．５９（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１０２】製造例４０Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブロモ
−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロプロピオンイ
ミドイルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にし
てＮ−（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−ブロモ−２−クロロ−２，３，３−トリ
フルオロプロピオンアミジン〔以下、本発明化合物４０
と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３６（ｓ，２Ｈ），５．４９（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１０３】製造例４１Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メトキ
シ−２，３，３，３−テトラフルオロプロピオンアミジ
ンを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−
ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−メ
トキシ−２，３，３，３−テトラフルオロプロピオンア
ミジン〔以下、本発明化合物４１と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３３（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）

【０１０４】製造例４２Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−ペンタフルオロエチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジニトロ−４−ペンタフルオロエチルフェニ
ル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブ
チルアミジン〔以下、本発明化合物４２と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３５（ｓ，２Ｈ），５．５４（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１０５】製造例４３Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−ペンタフルオロエチルフェニル）−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，
６−ジニトロ−４−ペンタフルオロエチルフェニル）−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンアミジ
ン〔以下、本発明化合物４３と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３７（ｓ，２Ｈ），５．５６（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１０６】製造例４４Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，
３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，
６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチルアミジ
ン〔以下、本発明化合物４４と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．４０（ｓ，２Ｈ），５．６０−５．２
５（ｍ，１Ｈ），５．５４（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【０１０７】製造例４５Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミドイル
クロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブ
チルアミジン〔以下、本発明化合物４５と記す〕を得
た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．０４（ｓ，２Ｈ），５．５０（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１０８】製造例４６Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジ
フルオロ−２−エチルチオアセトイミドイルクロライド
を用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−
ジフルオロ−２−エチルチオアセトアミジン〔以下、本
発明化合物４６と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３８（ｓ，２Ｈ），５．３７（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），
１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）

【０１０９】製造例４７Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−ヘプタフルオロプロピル）−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイルクロライ
ドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−
ジニトロ−４−ヘプタフルオロプロピルフェニル）−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンアミジ
ン〔以下、本発明化合物４７と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３６（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１１０】製造例４８Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−ヘプタフルオロプロピルフェニル）−２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミド
イルクロライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ
−（２，６−ジニトロ−４−ヘプタフルオロプロピルフ
ェニル）−２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオ
ロブチルアミジン〔以下、本発明化合物４８と記す〕を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３４（ｓ，２Ｈ），５．５５（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１１１】製造例４９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−ヘプタフルオロプロピルフェニル）−２，
２，２−トリフルオロアセトイミドイルクロライドを用
いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジニト
ロ−４−ヘプタフルオロプロピルフェニル）−２，２，
２−トリフルオロアセトアミジン〔以下、本発明化合物
４９と記す〕。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３７（ｓ，２Ｈ），５．４８（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１１２】製造例５０Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−｛２，６−ジニ
トロ−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−ト
リフルオロメチル−エチル）フェニル｝−２，２，３，
３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルイミドイルクロ
ライドを用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−｛２，
６−ジニトロ−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ
−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル｝−２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミジ
ン〔以下、本発明化合物５０と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５８（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ）

【０１１３】製造例５１Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンイミドイルクロライドの代わりにＮ−（２，６−ジニ
トロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−ジ
フルオロ−２−メチルチオアセトイミドイルクロライド
を用いた以外は製造例４と同様にしてＮ−（２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２−
ジフルオロ−２−メチルチオアセトアミジン〔以下、本
発明化合物５１と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３９（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｂｒ.
ｓ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）

【０１１４】製造例５２Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトイミドイルク
ロライド０．３４ｇ（１．０ミリモル）をＮ,Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、ジメチルアミン塩
酸塩０．０８ｇ（１．０ミリモル）及びトリエチルアミ
ン０．２２ｇ（２．０ミリモル）を加え、室温にて３時
間攪拌した。その後、反応液に水を注加し、酢酸エチル
で抽出した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下に濃縮して、下式で示されるＮ’−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
２，２，２−トリフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセト
アミジン〔以下、本発明化合物５２と記す〕０．２８ｇ
を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５１（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，６
Ｈ）

【０１１５】製造例５３Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトイミドイルク
ロライドの代わりにＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−２，２，３，３，３−ペン
タフルオロプロピオンイミドイルクロライドを用いた以
外は製造例５２と同様にしてＮ’−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロピオ
ンアミジン〔以下、本発明化合物５３と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５２（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，６
Ｈ）

【０１１６】製造例５４Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトイミドイルク
ロライドの代わりにＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フロロメチルフェニル）−２−クロロ−２，２−ジフル
オロアセトイミドイルクロライドを用いた以外は製造例
５２と同様にしてＮ’−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−２−クロロ−２，２−ジフ
ルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミジン〔以下、本
発明化合物５４と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５０（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，６
Ｈ）

【０１１７】製造例５５ジメチルアミン塩酸塩の代わりにメチルアミン塩酸塩を
用いた以外は製造例５２と同様にしてＮ’−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル−アセトアミジン
〔以下、本発明化合物５５と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５３（ｓ，２Ｈ），５．４８（ｂｒ.
ｓ，１Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ）

【０１１８】製造例５６Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトイミドイルク
ロライド０．１７ｇ（０．５０ミリモル）をＮ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、ジプロピルアミ
ン０．１０ｇ（０．５０ミリモル）及びトリエチルアミ
ン０．１０ｇ（０．５０ミリモル）を加え、室温にて３
時間攪拌した。その後、反応液に水に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮して、下式で示されるＮ’−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アセトアミジン〔以下、本発明化合物５６と記す〕０．
１８ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５０（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ，４Ｈ），１．７５（ｔｑ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．
４Ｈｚ，６Ｈ）

【０１１９】製造例５７ジプロピルアミンの代わりにジエチルアミンを用いた以
外は製造例５６と同様にしてＮ’−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−２，２，２−トリフルオロアセトアミジン〔以下、
本発明化合物５７と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７.５０（ｓ，２Ｈ）,３．５２（ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，４Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，
６Ｈ）

【０１２０】製造例５８Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトイミドイルク
ロライドの代わりにＮ−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−２，２−ジクロロアセトイ
ミドイルクロライドを、ジプロピルアミンの代わりにエ
チルアミンを用いた以外は製造例５６と同様にしてＮ’
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２，２−ジクロロ−Ｎ−エチル−アセトアミジン
〔以下、本発明化合物５８と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５６（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１
Ｈ），５．７０−５．４８（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｑ
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３
３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）

【０１２１】製造例５９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，２−トリフルオロアセトイミドイルク
ロライドの代わりＮ−（２，６−ジニトロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２，２−ジクロロアセトイミ
ドイルクロライドをジプロピルアミンの代わりにエチル
アミンを用いた以外は製造例５６と同様にして、Ｎ’−
（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−Ｎ−エチル−２，２−ジクロロアセトアミジン
〔以下、本発明化合物５９と記す〕を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．３７（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，１
Ｈ），６．０３−５．８６（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｑ
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２
９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）

【０１２２】製造例６０Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンアミジン（本発明化合物４）０．１８ｇ（０．５０ミ
リモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解し、氷冷下で水素化ナトリウム（約６０％油性）０．
０４ｇ（１．０ミリモル）を氷冷下で加え、１０分間攪
拌した。次いでクロロぎ酸メチル０．０５ｇ（０．５０
ミリモル）を加え、室温で６時間攪拌した。その後、反
応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される［１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ニルイミノ）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル］カルバミン酸メチルエステル〔以下、本発明化
合物６０と記す〕０．０８ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．５６（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｂｒ.
ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ）

【０１２３】製造例６１クロロギ酸メチル０．０５ｇの代りにアセチルクロリド
０．０４ｇを用いた以外は製造例５と同様にしてＮ−
［１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニルイミノ）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
−プロピル］アセトアミド〔以下、本発明化合物６１と
記す〕０．１１ｇを得た ¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．８０（ｂｒ.ｓ，１Ｈ），７．５５
（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）

【０１２４】次いで、本発明化合物の製造中間体の製造
法について参考製造例として記す。参考製造例１２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブタン−１
−オール９．１ｇ（５０ミリモル）を水４０ｍｌに溶解
し、二クロム酸カリウム１４．７ｇ（５０ミリモル）及
び濃硫酸１７ｍｌを加え、１００℃で３時間加熱した。
その後反応混合物を室温まで冷却した後、ジエチルエー
テルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下濃縮し、２，２，３，４，４，４−ヘキ
サフルオロ酪酸９．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝５．８０（ｂｒ.ｓ，１Ｈ），５．３６−
５．０６（ｍ，１Ｈ）

【０１２５】参考製造例２３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピオ
ン酸７．０ｇ（３１ミリモル）のエタノール４０ｍｌ溶
液に、濃硫酸１．０ｍｌを加え８時間加熱還流した。そ
の後、反応混合物を常圧下蒸留して、３−ブロモ−２，
２，３，３−テトラフルオロプロピオン酸エチルのエタ
ノール溶液を得た。この溶液にアンモニアガスを吹き込
み室温にて終夜放置した。次いでこの溶液を減圧下濃縮
し、３−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロ
ピオン酸アミド５．６ｇを白色固体として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝６．４０（ｂｒ.ｓ，２Ｈ）

【０１２６】参考製造例３ブロモジフルオロアセトアミド４．７ｇ（２７ミリモ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに溶解
し、メチルメルカプトナトリウム３．２ｇ（４６ミリモ
ル）を加え、８０℃で２日間加熱した。その後、反応混
合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２，２−
ジフルオロ−２−メチルチオアセトアミド４．３ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝６．２０（ｂｒ.ｓ，１Ｈ），５．７６
（ｂｒ.ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）

【０１２７】参考製造例４２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリン
４．６ｇ（２０ミリモル）をジクロロメタン１００ｍｌ
に溶解し氷冷下、ペンタフルオロプロピオン酸無水物
６．２ｇ（２０ミリモル）を加え、室温で１８時間攪拌
した。その後、減圧下に溶媒を留去した。残渣にヘキサ
ンを加え、析出した固体を濾取した。得られた固体をヘ
キサンで洗浄、乾燥してＮ−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロピオンアミド４．３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．８０（ｂｒ.ｓ，１Ｈ），７．７２
（ｓ，２Ｈ）

【０１２８】参考製造例５２−クロロ−１，３−ジニトロ−５−トリフルオロメチ
ルベンゼン４．６ｇ（１７ミリモル）と３−ブロモ−
２，２，３，３−テトラフルオロプロピオン酸アミド
４．０ｇ（１８ミリモル）とをアセトン４０ｍｌに溶解
し、炭酸カリウム５．０ｇ（３６ミリモル）を加え、４
時間加熱還流した。その後、反応混合物を水に注加し、
これを酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２，６−ジ
ニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ブロ
モ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピオンアミド
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝１０．６０（ｂｒ.ｓ，１Ｈ），８．６６
（ｓ，２Ｈ）

【０１２９】参考製造例６１−メトキシ−４−ペンタフルオロエチルベンゼン１．
０ｇ（４．４ミリモル）に濃硫酸６ｍｌを加え、発煙硝
酸１．８ｍｌを内温１０℃以下に保ちながら１０分間か
けて滴下した。滴下終了後、３０分間攪拌した。その後
反応液を氷水に注加した、酢酸エチルで抽出した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２
−メトキシ−１，３−ジニトロ−５−ペンタフルオロエ
チルベンゼンを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．２６（ｓ，２Ｈ），４．１５（ｓ，３
Ｈ）

【０１３０】参考製造例７２−メトキシ−１，３−ジニトロ−５−ペンタフルオロ
エチルベンゼン０．７０ｇ（２．２ミリモル）と２，
２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミド
０．４７ｇ（２．２ミリモル）とをアセトン７ｍｌに溶
解し、炭酸カリウム０．６１ｇ（４．４ミリモル）を加
え２時間加熱還流した。その後、反応混合物を水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２，６−ジニト
ロ−４−ペンタフルオロエチルフェニル）−２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミドを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．６３（ｓ，２Ｈ）

【０１３１】参考製造例８Ｎ−（２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−クロロ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピオンアミド０．４１ｇ（１．０ミリモル）、五塩
化リン０．３１ｇ（１．５ミリモル）およびトルエン２
ｍｌの混合物を６時間加熱還流した。その後、反応混合
物を飽和炭酸水素ナトリウム水に注加し、酢酸エチルで
抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２，
６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−クロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピオン
イミドイルクロライドを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝８．６８（ｓ，２Ｈ）

【０１３２】参考製造例９Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオ
ンアミド４．３ｇ（１１ミリモル）をジクロロメタン２
２ｍｌに溶解し、四塩化炭素１．８ｍｌとトリフェニル
ホスフィン４．５ｇ（１７ミリモル）とを加え室温で１
８時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下で濃縮
し、得られた残渣にヘキサンを加え、生じた不溶物を濾
過により除いた。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオンイミドイル
クロライド３．８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６７（ｓ，２Ｈ）

【０１３３】参考製造例１０トリフェニルホスフィン３１．４ｇ（１２０ミリモル）
とトリエチルアミン４．９ｇ（４８ミリモル）とを四塩
化炭素２０ｍｌに加え、ここに氷冷下でジフルオロ酢酸
３．８ｇ（４０ミリモル）を滴下した。滴下終了後、氷
冷下で１０分間攪拌した。次に２、６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルアニリン９．２ｇ（４０ミリモル）
の四塩化炭素２０ｍｌ溶液を反応混合物に滴下し、さら
に８０℃で６時間加熱した。その後、反応混合物を減圧
下で濃縮し、得られた残渣にヘキサンを加えて生じた不
溶物を濾過により取り除き、濾液を減圧下で濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−２，２−ジフルオロアセトイミドイルクロライ
ド６．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）＝７．６５（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ
＝５４．１Ｈｚ，１Ｈ）

【０１３４】次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表
し、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。製剤例１本発明化合物１〜６１の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部
を含むホワイトカーボン３５部、および水５５部を混合
し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を
得る。製剤例２本発明化合物１〜６１の各々５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することによ
り、各々の水和剤を得る。

【０１３５】製剤例３本発明化合物１〜６１の各々２部、カオリンクレー８８
部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより、
各々の粉剤を得る。製剤例４本発明化合物１〜６１の各々２０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく
混合することにより、各々の乳剤を得る。

【０１３６】製剤例５本発明化合物１〜６１の各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することによ
り、各々の粒剤を得る。製剤例６本発明化合物１〜６１の各々２０部とソルビタントリオ
レエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含
む水溶液２８．５部と混合し、サンドグラインダーで微
粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガ
ム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケー
ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレ
ングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％フ
ロアブル剤を得る。

【０１３７】製剤例７本発明化合物１〜６１の各々０．１部をキシレン５部お
よびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８
９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る。製剤例８本発明化合物１〜６１の各々０．１部、テトラメスリン
０．２部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエタ
ン１０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧
充填して各々の油性エアゾールを得る。

【０１３８】製剤例９本発明化合物１〜６１の各々０．２部、ｄ−アレスリン
０．２部、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５部、
脱臭灯油３．４部および乳化剤｛アトモス３００（アト
ラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾ−ルを得
る。製剤例１０本発明化合物１〜６１の各々０．３ｇにｄ−アレスリン
０．３ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用
担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）
９９．４ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加
え、充分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線
香を得る。

【０１３９】製剤例１１本発明化合物１〜６１の各々０．４ｇ、ｄ−アレスリン
０．４ｇおよびピペニルブトキサイド０．４ｇにアセト
ンを加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
０．５mlを、２．５cm×１．５cm、厚さ０．３cmの電気
マット用基剤（コットンシリンタ−とパルプの混合物の
フィブリルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、
各々の電気蚊取マットを得る。製剤例１２本発明化合物１〜６１の各々１００mgを適量のアセトン
に溶解し、４．０cm×４．０cm、厚さ１．２cmの多孔セ
ラミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。

【０１４０】製剤例１３本発明化合物１〜６１の各々１０mgをアセトン０．５ml
に溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖
用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）
５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾
し、各々の０．５％毒餌を得る。製剤例１４本発明化合物１〜６１の各々をアセトンで希釈し、不織
布に１ｍ²当たり１ｇとなるように滴下含浸し、アセト
ンを風乾して各々の防ダニシートを得る。

【０１４１】次に本発明化合物が有害生物防除剤の有効
成分として有用であることを試験例により示す。なお試
験例中、本発明化合物及び比較化合物は前記の化合物番
号で示す。

【０１４２】試験例１直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５
ｃｍの濾紙を敷き、ここに製剤例１に準じて得られた供
試化合物の製剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌ
を滴下し、さらにショ糖３０ｍｇを均一に入れた。その
中にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をして６日後にその
生死を調査し、死虫率を求めた。その結果、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１
３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２
１、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３
３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４
１、４２、４３、４４、４５、４７、４９、５０、５
１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５
９、６０および６１は死虫率１００％を示した。

【０１４３】試験例２直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５
ｃｍの濾紙を敷き、ここに製剤例１に準じて得られた供
試化合物の製剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌ
を滴下し、さらにショ糖３０ｍｇを均一に入れた。その
中にイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成
虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を調査し、
死虫率を求めた。その結果、本発明化合物１、２、３、
４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１
４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２
５、２６、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３
５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４
３、４４、４５、４７、５１、５２、５３、５４、５
５、６０および６１は死虫率１００%を示した。

【０１４４】試験例３１００ｍｌのイオン交換水に製剤例１に準じて得られた
供試化合物の製剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍ
ｌを加え、その中にアカイエカ終令幼虫２０頭を放っ
た。８日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その
結果、本発明化合物３、４、５、６、８、９、１０、１
１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１
９、２０、２１、２５、２６、２７、２８、２９、３
０、３１、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３
９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４
８、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５７、５
８、５９、６０および６１は死虫率１００％を示した。

【０１４５】試験例４本発明化合物５５、５８及び５９、並びに後記比較化合
物Ａ、Ｂ及びＣの各々２０μｇ／μｌのアセトン溶液１
μｌをチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）雌成虫の胸部腹面に処理した。このチャバ
ネゴキブリを、餌（ラット飼育用固形飼料；オリエンタ
ル酵母工業株式会社製）および水を与えながら飼育し
た。７日後にその生死を調査し、死虫率を調査した。
（１群１０頭、３反復）その結果を下表に示す。

【０１４６】

【表１４】

【０１４７】比較化合物ＡＮ’−（２，６−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−
トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−アセトアミジン

【化１１】（特開平３−２６４５５７号公報の化合物１７）

【０１４８】比較化合物ＢＮ−エチル−Ｎ’−（２，４，６−トリクロロ−フェニ
ル）−２，２−ジクロロアセトアミジン

【化１２】（特開昭５６−８１５５３号公報の化合物１６８）

【０１４９】比較化合物ＣＮ−エチル−Ｎ’−（２−ニトロ−４−トリフルオロメ
チル−フェニル）−２，２−ジクロロアセトアミジン

【化１３】（特開昭５６−８１５５３号公報の化合物１３９）

【０１５０】

【発明の効果】本発明化合物は優れた有害生物防除効力
を有することから、種々の有害生物防除に使用すること
ができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 323/60 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０６ＺＦターム(参考） 4H006 AA01 AB02 4H011 AC02 AC04 BA01 BA06 BB06 BB15 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA07 DA10 DA15 DA16 DA21 DC04 DD05 DD06 DE05 DE07 DE16 DG13 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】［式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基またはＣ１−Ｃ６アルキル基を
表し、ＺはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ６
ハロアルコキシ基を表す。Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ基またはＳ（Ｏ）_nＲ⁵｛ここでＲ⁵はＣ１−Ｃ６アル
キル基またはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｎは
０、１または２を表す。｝で示される基を表し、Ｒ²お
よびＲ³は同一または相異なり、ハロゲン原子またはＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基を表し、Ｒ⁴はＮＲ⁶Ｒ⁷で示さ
れる基またはＮ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹で示される基｛ここでＲ⁶は
水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ６アルキル基またはＣ２−Ｃ６アシル基を表し、Ｒ⁷
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）カルボニル基またはＣ２−Ｃ６アシル基を表
し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル基または水素原子を表
し、Ｒ⁹はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基を表
す。｝を表す。］で示されるアミジン化合物。
【請求項２】一般式（１）において、Ｒ⁴がアミノ基で
あることを特徴とする請求項１に記載のアミジン化合
物。
【請求項３】一般式（１）においてＲ¹がＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基であり、Ｒ²およびＲ³が同一または相異な
りハロゲン原子であることを特徴とする請求項１に記載
のアミジン化合物。
【請求項４】一般式（１）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基であり、Ｒ²およびＲ ³が同一または相異
なりハロゲン原子であり、Ｒ⁴がアミノ基であることを
特徴とする請求項１に記載のアミジン化合物。
【請求項５】一般式（１）においてＲ¹がＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基であり、Ｒ²およびＲ³が同一または相異な
りハロゲン原子であり、Ｒ⁴がアミノ基であり、Ｘおよ
びＹが同一または相異なりハロゲン原子またはニトロ基
のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載のア
ミジン化合物。
【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のアミジン
化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害
生物防除剤。