JP2002145828A - エステル化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有害生物防除剤の有効成分として有用な化合物
を提供すること。 【解決手段】４−メトキシメチル−２，３，５，６−テ
トラフルオロベンジル ３−（３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート及びそれを有効成分として含有する
ことを特徴とする有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物及び
それを有効成分として含有することを特徴とする有害生
物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
昭５７−１２３１４６号公報において４−メトキシメチ
ル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートが殺虫剤の有効成分として記載されている。しか
し、該化合物は活性の点で有害生物防除剤の有効成分と
して必ずしも十分とは言えない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は有害生物防除
効力を有するエステル化合物を見出すべく鋭意検討を重
ねた結果、後記式（１）で示される４−メトキシメチル
−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−
（３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートが優れた
有害生物防除効力を有することを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は式（１）

【化２】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル ３−（３，３，３−トリフルオロ
−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（以下、本発明化合物と記す。）及び
それを有効成分として含有することを特徴とする有害生
物防除剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物には、シクロプロパ
ン環上の２個の不斉炭素に由来する異性体およびカルボ
ン酸部分に存在する炭素−炭素二重結合に由来する異性
体が存在するが、本発明にはその各々及びその混合物が
含まれる。本発明化合物中、有害生物防除効力の点から
はシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である
化合物またはシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ
配置である化合物に富む異性体混合物が好ましく、特に
シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置でありシ
クロプロパン環１位と３位の相対立体配置がトランスで
ある化合物｛（１Ｒ）−トランス体｝または（１Ｒ）−
トランス体に富む異性体混合物が好ましい。また、カル
ボン酸部分に存在する炭素−炭素二重結合の立体配置
は、Ｅ配置である化合物が好ましい。

【０００５】本発明化合物は、例えば以下に示す（製造
法１）〜（製造法３）により製造することができる。

【０００６】（製造法１） 式（２）

【化３】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジルアルコールと、式（３）

【化４】 で示される３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とを反応させる方法 該反応は、通常、縮合剤の存在下または酸触媒の存在
下、通常、溶媒中で行なわれる。反応に用いられる、縮
合剤としては例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミドハイドロクロリド等があげられ、酸触媒とし
ては例えば硫酸等の無機酸及びパラトルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸等の有機酸があげられる。本反応
には、反応に不活性な溶媒を用いることができ、具体的
には例えば、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類及びこれらの混合溶媒があげられる。反応時
間の範囲は、通常瞬時〜７２時間である。反応温度の範
囲は、通常−２０〜１００℃（溶媒の沸点が１００℃以
下のときは反応に使用する溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる式（２）で示されるアルコール化合物
は、式（３）で示されるカルボン酸化合物１モルに対し
て１モルで目的を達し得るが、通常、０．５〜１．５モ
ルの範囲で変化することができる。本反応を縮合剤の存
在下に行う場合、反応に用いられる縮合剤の量は、通
常、式（３）で示されるカルボン酸化合物１モルに対し
て１モルであるが、反応の状況に応じて変化することが
できる。また本反応を酸触媒の存在下に行う場合、反応
に用いられる酸触媒は反応の状況に応じて任意の量を用
いることができる。反応後、反応混合物を有機溶媒抽出
した後濃縮する等の通常の後処理操作を行うことによっ
て、必要であれば更にクロマトグラフィー、蒸留等の精
製操作を行うことによって本発明化合物を得ることがで
きる。

【０００７】（製造法２） 式（２）で示されるアルコール化合物と式（３）で示さ
れるカルボン酸化合物の反応性誘導体（酸ハロゲン化
物、酸無水物等）とを反応させる方法 該反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反
応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基があげられる。本反応には、反応に不活性な溶媒
を用いることができ、具体的には例えばトルエン、ヘキ
サン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合
溶媒をあげることができる。反応時間の範囲は、通常瞬
時〜７２時間である。反応温度の範囲は、通常−２０〜
１００℃（溶媒の沸点が１００℃以下のときは反応に使
用する溶媒の沸点）の範囲である。反応に用いられる式
（２）で示されるアルコール化合物は、式（３）で示さ
れるカルボン酸化合物の反応性誘導体１モルに対して１
モルで目的を達することができるが、反応の状況に応じ
て変化することができる。また、反応に用いられる塩基
は、式（３）で示されるカルボン酸の反応性誘導体１モ
ルに対して１モルで目的を達することができるが、反応
の状況に応じて変化することができる。反応後、反応混
合物を水に注加して有機溶媒抽出した後濃縮する等の通
常の後処理を行い、必要であれば、更にクロマトグラフ
ィー、蒸留等の精製操作を行うことによって本発明化合
物を得ることができる。

【０００８】（製造法３） フッ化セシウムの存在下、式（５）

【化５】 で示されるアルデヒド化合物と式（６） （Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ⁺−ＣＨ₂ＣＦ₃ ^-ＯＴｆ （６） で示される（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフ
ェニルホスホニウムトリフルオロメタンスルホネートと
を反応させることにより製造する方法 該反応はBull.Chem.Soc.Jpn.,64,2008-2010(1991)に記
載の条件下で反応させることにより行うことができる。
反応後、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出した後
濃縮する等の通常の後処理を行い、必要であれば、更に
クロマトグラフィー、蒸留等の精製操作を行うことによ
って本発明化合物を得ることができる。

【０００９】式（５）で示されるアルデヒド化合物は，
例えば式（７）

【化６】 で示される化合物をオゾン分解するか、または四酸化オ
スミウム−メタ過ヨウ素酸ナトリウムと反応させること
により製造することができる。

【００１０】式（２）で示されるアルコール化合物は、
特開昭５７−１２３１４６号公報に記載された化合物で
あり、該公報に記載の方法により製造することができ
る。また、式（３）で示されるカルボン酸化合物および
その反応性誘導体は、例えば特開昭５４−１３０５３７
号公報に記載された方法により製造することができる。
さらに、式（７）で示されるエステル化合物は、例えば
EP1004569公報に記載された化合物であり、該公報に記
載の方法により製造することができる。

【００１１】本発明化合物が対象とする害虫としては、
例えば以下の害虫があげられる。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Hel
icoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、
アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類

【００１２】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合には、本発明化合物をそのまま用いて
もよいが、通常は本発明化合物を製剤化して使用する。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粉剤、粒剤、エ
アゾール剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、
吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型
燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤
等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、
煙霧剤（フォッキング等）、ＵＬＶ剤及び毒餌があげら
れる。製剤化の方法としては、例えば以下の方法をあげ
ることができる。 （１）本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製
剤用補助剤を添加・加工する方法。 （２）本発明化合物を有効成分を含有していない基材に
含浸する方法。 （３）本発明化合物と基材を混合した後に成形加工する
方法。 これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよる
が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有する。

【００１３】製剤化の際に用いられる担体としては、例
えば固体担体｛粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セ
リサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ、モンモリロナイト等）、化学肥料（硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等）等｝、液体担体｛水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン、フェニルキシリルエタン等）、脂肪族炭化
水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類
（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル
類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミ
ド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチル
スルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）等｝、ガス
状担体｛フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等｝があげられる。

【００１４】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキ
ルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、及び糖アルコール誘導体があげられる。

【００１５】その他の製剤用補助剤としては、固着剤、
分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖
類（デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アル
ギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノールと３−ｔ−ブチル−４−メ
トキシフェノールとの混合物）があげられる。

【００１６】殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕
粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の
結合剤との混合物があげられる。

【００１７】電気殺虫マットの基材としては、例えばコ
ットンリンターを板状に固めたもの、コットンリンター
とパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが
あげられる。

【００１８】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例え
ば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウ
ム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃
焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重ク
ロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム
等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、
珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤があげられ
る。

【００１９】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテト
ラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、
天然繊維片、合成繊維片等の充填剤があげられる。

【００２０】非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱
可塑性樹脂、紙（濾紙、和紙等）があげられる。

【００２１】毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアセチック酸等の酸化防
止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子ど
もやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネ
ギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげら
れる。

【００２２】本発明化合物の製剤の使用方法としては、
例えば、以下の方法が挙げられ、製剤の剤型、使用場所
等に応じて適宜選択できる。 （１）製剤をそのまま害虫の生息場所に処理する方法。 （２）製造を水等の溶媒で希釈した後に、害虫の生息場
所に処理する方法。 この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル製剤等を本発明化合物の濃度が０．１〜
１００００ｐｐｍとなるように希釈する。 （３）製剤を害虫の生息場所で加熱する方法。 この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも
製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物
の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。

【００２３】本発明化合物を含有する有害生物防除剤
は、加熱蒸散剤、非加熱蒸散剤等の蒸散剤としても有用
である。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤
は、他の殺虫剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、
除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌
改良材と混用または併用することもできる。

【００２４】かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分として
は、例えば、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−
メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ
−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イ
ソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロ
チオエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオ
エ−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホ
スホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チ
アジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル
Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン化合物、

【００２５】ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチ
ルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサ
ミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキ
シイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチ
オカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルチオカ−バメ−ト〕等のカ−バメ−ト化合物、

【００２６】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、
２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェ
ニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、
トラロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４
−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェ
ノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−
シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメト
リン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，
トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００２７】ニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ−シアノ
−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、
エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキ
サクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ
−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピ
ンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ〔１，２，３，４，５，６
−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の
塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア化合物、フ
ェニルピラゾール化合物、メトキサジアゾン〔５−メト
キシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピ
レ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−
クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキ
シメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、ジアフェン
チウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノ
キシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミ
ド〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−
ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレッ
クス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、
ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−
エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチ
ル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミルベメク
チン、アバメクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン
等があげられ、

【００２８】忌避剤としては、例えば、３、４−カラン
ジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メ
チルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピ
ペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジ
オール、ヒソップ油などの植物精油等があげられ、

【００２９】共力剤としては、例えば、ビス−（２，
３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４
２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．
２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエト
キシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プ
ロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）等があげられ
る。

【００３０】

【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例等により本
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。

【００３１】まず、本発明化合物の製造例を示す。

【００３２】製造例 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに式（８）

【化７】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル ３−ホルミル−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート１．０ｇ及び（２，
２，２−トリフルオロエチル）トリフェニルホスホニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート１．５５ｇを溶解
し、氷冷下でフッ化セシウム２．１８ｇを加え、さらに
室温で８時間攪拌した。その後、反応液を１％塩酸約２
０ｍｌに注加し、酢酸エチル５０ｍｌで２回抽出した。
有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付して、式（９）

【化８】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル （Ｚ）−３−（３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物１と記
す）０．２９ｇ及び式（１０）

【化９】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル （Ｅ）−３−（３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物２と記
す。）０．２９ｇを得た。 本発明化合物１の物性値¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．
１９（ｓ，３Ｈ）、１．５６（ｓ，３Ｈ）、１．６７
（ｄ，１Ｈ）、２．４５（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｓ，
３Ｈ）、４．５９（ｓ，２Ｈ）、５．２５（ｓ，２
Ｈ）、５．６６（ｍ，２Ｈ） 本発明化合物２の物性値¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．
１９（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．７２
（ｄ，１Ｈ）、２．１２（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｓ，
３Ｈ）、４．５８（ｓ，２Ｈ）、５．７９（ｍ，２Ｈ）

【００３３】次に、式（８）で示される化合物の製造法
を参考製造例１として示す。 参考製造例１ テトラヒドロフラン１０ｍｌに４−メトキシメチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール
１．０ｇ及びピリジン０．４２ｇを溶解し、氷冷下で３
−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸塩化物｛立体異性体比率
（１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−
トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：
３．５：０．１｝０．９ｇを加え、さらに室温で８時間
攪拌した。その後、反応液を氷水約５０ｍｌ中に注加
し、酢酸エチル８０ｍｌで２回抽出した。有機層を合わ
せて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−メトキシメチル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−メチ
ル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート１．４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．
１３（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．３８
（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｂｒｓ，６Ｈ）、２．１０
（ｄｄ，１Ｈ）、３．４０（ｓ，３Ｈ）、４．５９
（ｓ，２Ｈ）、４．８７（ｄ，１Ｈ）、５．２４（ｄ
ｄ，２Ｈ）

【００３４】テトラヒドロフラン２５ｍｌと１，４−ジ
オキサン１５０ｍｌとの混合溶媒に４−メトキシメチル
−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２
−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート１５．４ｇを溶解し、室温で
四酸化オスミウム１．０ｇを加え、さらにメタ過ヨウ素
酸ナトリウム２４．０ｇを水５０ｍｌに溶解した溶液を
加えた後、２時間加熱還流した。その後反応液を水約２
００ｍｌに注加し、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出し
た。有機層を合わせて１％チオ硫酸ナトリウム水溶液、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付して、式（８）で示される４−メトキシメチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−ホルミ
ル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
１０．４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．
３０（ｓ，３Ｈ）、１．３６（ｓ，３Ｈ）、２．４７
（ｍ，２Ｈ）、３．４１（ｓ，３Ｈ）、４．５９（ｓ，
２Ｈ）、５．２６（ｓ，２Ｈ）、９．５９（ｓ，１Ｈ）

【００３５】さらに、後記試験例で用いた比較対照化合
物の製造法を参考製造例２に示す。 参考製造例２ メタノール４３０ｇ、ピリジン２６５ｇの混合物中に、
氷冷下で３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド｛立体異
性体比率 （１Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：
（１Ｓ）−トランス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：
２．５：３．５：０．１｝５０１．９ｇを約２．５時間
かけて加え、加え終わった後、さらに室温で４時間攪拌
した。その後、反応液を約半分まで減圧濃縮してから
３．５％塩酸５００ｍｌに滴下し、メチル−ｔ−ブチル
エーテル２００ｍｌで抽出した。水層をさらにメチル−
ｔ−ブチルエーテル２００ｍｌで２回抽出した。有機層
を合わせて、水３００ｍｌ、飽和食塩水２００ｍｌで洗
浄した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を減圧蒸留
（８４〜８９℃／７ｍｍＨｇ）して、３−（２−メチル
−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸メチル４２６ｇを得た。

【００３６】メタノール１０００ｍｌに３−（２−メチ
ル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸メチル１５０ｇを溶解し−６０〜−５０℃
でオゾンを吹き込んだ。ガスクロマトグラフィーで原料
の消失を確認した後、オゾンの吹き込みを停止し、ジメ
チルスルフィド１７０ｇを滴下した。その後、反応液を
室温まで昇温し、一晩静置した。反応液を濃縮し、得ら
れた残渣にメチル−ｔ−ブチルエーテル５００ｍｌと１
０％塩酸１０００ｍｌを加え、攪拌し室温で２時間静置
した後、分液した。水層はさらにメチル−ｔ−ブチルエ
ーテル５００ｍｌで抽出した。有機層を合わせて飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌ、飽和食塩水５００
ｍｌで順次洗浄した後、減圧下濃縮した。得られた残渣
を減圧蒸留（８４〜１０３℃／７ｍｍＨｇ）することに
より、３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸メチル８８．９ｇを得た。

【００３７】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに
３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸メチル５．４ｇを溶解し、室温で１，１，１−トリ
クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン２０．０ｇ及
び金属亜鉛６．３ｇを加え、４０℃で７時間攪拌した。
その後、反応液をセライト濾過し、濾液を１％塩酸１０
０ｍｌに注加した。これをジエチルエーテル１００ｍｌ
で３回抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下濃縮して３−（１−ヒドロキ
シ−２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
ピル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メ
チル１１．６ｇを得た。

【００３８】ｎ−ヘキサン１００ｍｌに３−（１−ヒド
ロキシ−２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロピル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸メチル１１．６ｇを溶解し、室温で無水酢酸１６ｇ、
ピリジン４．５ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．
４ｇを加え、８時間攪拌した。その後、反応液を飽和塩
化アンモニウム水溶液５０ｍｌに注加し、ジエチルエー
テル１００ｍｌで３回抽出した。有機層を合わせて、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮し
て３−（１−アセトキシ−２，２−ジクロロ−３，３，
３−トリフルオロプロピル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸メチル１２．１ｇを得た。

【００３９】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４５ｍｌに
３−（１−アセトキシ−２，２−ジクロロ−３，３，３
−トリフルオロプロピル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸メチル１２．１ｇを溶解し、室温で金
属亜鉛２．８ｇを加え、５０℃で３時間攪拌した。その
後反応液をセライト濾過し、濾液を１％塩酸１００ｍｌ
に注加した。これをジエチルエーテル１００ｍｌで３回
抽出した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付して、（Ｚ）−３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチ
ル７．６ｇを得た。

【００４０】エタノール１０ｍｌに（Ｚ）−３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチ
ル２．５ｇを溶解し、水２ｍｌに水酸化ナトリウム０．
４３ｇを溶解した溶液を加え、１時間加熱還流した。そ
の後、反応液を氷水約３０ｍｌに注加し、ジエチルエー
テル５０ｍｌで抽出した。この水層に１％塩酸１０ｍｌ
を加え、ジエチルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。有
機層を合わせて、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、（Ｚ）−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−
エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
２．１ｇを得た。

【００４１】ジクロロメタン４０ｍｌに（Ｚ）−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−
エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
２．１ｇ及び４−メトキシメチル−２，３，５，６−テ
トラフルオロベンジルアルコール１．９４ｇを溶解し、
ジシクロヘキシルカルボジイミド１．８ｇ及び４−ジメ
チルアミノピリジン０．３ｇを加え、室温で２時間攪拌
した。その後、反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、式（１２）

【化１０】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル（Ｚ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート３．０ｇを得
た。

【００４２】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示
す。 製剤例１ 本発明化合物１または２ ２０部をキシレン６５部に溶
解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５
部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。

【００４３】製剤例２ 本発明化合物１または２ ４０部にソルポール３００５
Ｘ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合
成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００
メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌
混合して、水和剤を得る。

【００４４】製剤例３ 本発明化合物１または２ １０部、フェニルキシリルエ
タン１０部およびスミジュールＬ−７５（トリレンジイ
ソシアネート、住友バイエルウレタン社製）０．５部を
混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加
え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマ
ルジョンを得る。次にこれにエチレングリコール２部を
加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイク
ロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２
部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５６．３部に
分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルス
ラリー４２．５部および増粘剤溶液５７．５部を混合し
て、マイクロカプセル剤を得る。

【００４５】製剤例４ 本発明化合物１または２ １０部とフェニルキシリルエ
タン１０とを混合した後、ポリエチレングリコールの１
０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、
平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサン
ガム０．２部ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシ
リケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５８．
８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン
溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロアブル
剤を得る。

【００４６】製剤例５ 本発明化合物１または２ ５部をカープレックス＃８０
（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）３
部、ＰＡＰ０．３部（モノイソプロピルホスフェートと
ジイソプロピルホスフェートの混合物）及びタルク（３
００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで
攪拌混合し、粉剤を得る。

【００４７】製剤例６ 本発明化合物１または２ ０．１部をジクロロメタン５
部に溶解し、これを脱臭灯油９４．９部に混合して油剤
を得る。

【００４８】製剤例７ 本発明化合物１または２ １部、ジクロロメタン５部及
び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じ手噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エア
ゾールを得る。

【００４９】製剤例８ 本発明化合物１または２ ０．６部、キシレン５部、脱
臭灯油３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラス
ケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５
０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エ
アゾールを得る。

【００５０】製剤例９ 本発明化合物１または２ ０．３ｇをアセトン２０ｍｌ
に溶解し、線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：
３の割合で混合したもの）９９．７ｇと均一に攪拌混合
した後、水１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを
成型乾燥し、殺虫線香を得る。

【００５１】製剤例１０ 本発明化合物１または２ ０．８ｇ、ピペロニルブトキ
サイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部出１０
ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５
ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コット
ンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固め
たもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得
る。

【００５２】製剤例１１ 本発明化合物１または２ ３部を脱臭灯油９７部に溶解
して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒ
ーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバイ
ンダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、
吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。

【００５３】製剤例１２ 本発明化合物１または２ １００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの
多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。

【００５４】製剤例１３ 本発明化合物１または２ １００μｇを適量のアセトン
に溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均
一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得
る。

【００５５】製剤例１４ 本発明化合物１または２のアセトン溶液を濾紙に本発明
化合物濃度が１ｍ²当り１ｇとなるように含浸させ、ア
セトンを風乾して、防ダニシートを得る。

【００５６】次に本発明化合物が有害生物防除剤の有効
成分として有効であることを試験例により示す。 試験例 本発明化合物をアセトンに希釈し、その希釈液０．６４
ｍｌを底部の直径が９ｃｍのアルミニウム皿に滴下し、
アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直径９ｃ
ｍ、高さ４．５ｃｍ）内にアカイエカ雌成虫１０頭を放
ち、その上部に虫が直接に薬剤処理面に触れないように
ナイロンネットをした。このカップの天地を逆にし、上
記アルミニウム皿の上にのせた。２５℃で６０分経過
後、ノックダウンしたアカイエカを数え、ノックダウン
率（％）を求めた。比較対象化合物としては式（１２）
で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
ラフルオロベンジル （Ｚ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いた。結
果を表１に示す。

【表１】

【００５７】

【発明の効果】本発明化合物は有害生物防除活性に優
れ、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB02 BJ20 BJ50 BM10 BM30 BM71 BP30 KA31 4H011 AC02 BA01 BB15 BC01 BC02 BC03 BC05 BC07 BC09 BC11 BC17 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA06 DA07 DA10 DA13 DA15 DA21 DB04 DB05 DC05 DC08 DE04 DE07 DH02 DH03 DH10 DH14

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） 【化１】 で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テト
   ラフルオロベンジル ３−（３，３，３−トリフルオロ
   −１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
   カルボキシレート。
2. 【請求項２】請求項１に記載のエステル化合物を含有す
   ることを特徴とする有害生物防除剤。