JP2002249464A - エステル化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規な優れた有害生物防除効力を有する化合物
を提供すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒはメチル基又はメトキシ基を表す。）で示さ
れる２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１
Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート化
合物およびそれを有効成分として含有することを特徴と
する有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物及び
それを有効成分として含有することを特徴とする有害生
物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ある
種のシクロプロパンカルボン酸エステル化合物に有害生
物防除効力があることが知られている。しかし、これら
のシクロプロパンカルボン酸エステル化合物の有害生物
防除効力は必ずしも十分でない場合がある。本発明は優
れた有害生物防除効力を有する化合物を提供することを
課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は有害生物防除
効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結
果、後記一般式（１）で示されるエステル化合物が優れ
た有害生物防除効力を有することを見出し、本発明に至
った。すなわち、本発明は一般式（１）

【化２】 （式中、Ｒはメチル基又はメトキシ基を表す。）で示さ
れるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す。）及
びそれを有効成分として含有することを特徴とする有害
生物防除剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物には、シクロプロパ
ン環上の２個の不斉炭素に由来する異性体および二重結
合に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々
及びその混合物が含まれる。本発明化合物中、有害生物
防除効力の点からはシクロプロパン環１位の絶対立体配
置がＲ配置である化合物またはシクロプロパン環１位の
絶対立体配置がＲ配置である化合物に富む異性体混合物
が好ましく、さらにシクロプロパン環１位の絶対立体配
置がＲ配置でありかつシクロプロパン環１位と３位の相
対立体配置がトランスである化合物｛（１Ｒ）−トラン
ス体｝、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置
でありかつシクロプロパン環１位と３位の相対立体配置
がトランスである化合物に富む異性体混合物が好まし
い。

【０００５】本発明化合物は、例えば以下に示す（製造
法１）〜（製造法３）により製造することができる。

【０００６】（製造法１） 一般式（２）

【化３】 （Ｒは、前記と同じ意味を表す。）で示されるベンジル
アルコール化合物と、式（３）

【化４】 で示される３−（３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とを反応させる方法 該反応は、通常、縮合剤の存在下または酸触媒の存在
下、通常、溶媒中で行なわれる。反応に用いられる、縮
合剤としては例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミドハイドロクロリド等があげられ、酸触媒とし
ては例えば硫酸等の無機酸及びパラトルエンスルホン
酸、メタンスルホン酸等の有機酸があげられる。本反応
には、反応に不活性な溶媒を用いることができ、具体的
には例えば、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化
炭化水素類及びこれらの混合溶媒があげられる。反応時
間の範囲は、通常瞬時〜７２時間である。反応温度の範
囲は、通常−２０〜１００℃（溶媒の沸点が１００℃以
下のときは反応に使用する溶媒の沸点）の範囲である。
反応に用いられる一般式（２）で示されるアルコール化
合物は、式（３）で示されるカルボン酸化合物１モルに
対して１モルで目的を達し得るが、通常、０．５〜１．
５モルの範囲で変化することができる。本反応を縮合剤
の存在下に行う場合、反応に用いられる縮合剤の量は、
通常、式（３）で示されるカルボン酸化合物１モルに対
して１モルであるが、反応の状況に応じて変化すること
ができる。 また、本反応を酸触媒の存在下に行う場
合、反応に用いられる酸触媒は反応の状況に応じて任意
の量を用いることができる。反応後、反応混合物を有機
溶媒抽出した後、濃縮する等の通常の後処理操作を行う
ことによって、必要であれば更にクロマトグラフィー、
蒸留等の精製操作を行うことによって本発明化合物を得
ることができる。

【０００７】（製造法２）一般式（２）で示されるベン
ジルアルコール化合物と式（３）で示されるカルボン酸
化合物の反応性誘導体（酸ハロゲン化物、酸無水物等）
とを反応させる方法 該反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反
応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチ
ルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基があげられる。本反応には、反応に不活性な溶媒
を用いることができ、具体的には例えばトルエン、ヘキ
サン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合
溶媒をあげることができる。反応時間の範囲は、通常瞬
時〜７２時間である。反応温度の範囲は、通常−２０〜
１００℃（溶媒の沸点が１００℃以下のときは反応に使
用する溶媒の沸点）の範囲である。反応に用いられる一
般式（２）で示されるアルコール化合物は、式（３）で
示されるカルボン酸化合物の反応性誘導体１モルに対し
て１モルで目的を達することができるが、反応の状況に
応じて変化することができる。また、反応に用いられる
塩基は、式（３）で示されるカルボン酸の反応性誘導体
１モルに対して１モルで目的を達することができるが、
反応の状況に応じて変化することができる。反応後、反
応混合物を水に注加して有機溶媒抽出した後、濃縮する
等の通常の後処理を行い、必要であれば、更にクロマト
グラフィー、蒸留等の精製操作を行うことによって本発
明化合物を得ることができる。

【０００８】（製造法３） 一般式（４）

【化５】 （Ｒは、前記と同じ意味を表す。）で示されるアルデヒ
ド化合物と式（５） （Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ⁺−ＣＨ₂ＣＦ₃ ^-ＯＴｆ （５） で示される（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフ
ェニルホスホニウムトリフルオロメタンスルホネートと
を反応させることにより製造する方法 該反応は室温で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中、フ
ッ化セシウムの存在下、式（４）で示される化合物と
（２，２，２−トリフルオロエチル）トリフェニルホス
ホニウムトリフルオロメタンスルホネートとを反応させ
ることにより行うことができる。（Bull.Chem.Soc.Jp
n.,64,2008-2010(1991)参照） 反応後、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出した
後、濃縮する等の通常の後処理を行い、必要であれば、
更にクロマトグラフィー、蒸留等の精製操作を行うこと
によって本発明化合物を得ることができる。

【０００９】式（４）で示されるアルデヒド化合物は，
例えば一般式（６）

【化６】 （Ｒは、前記と同じ意味を表す。）で示されるエステル
化合物をオゾン分解するか、または四酸化オスミウム−
メタ過ヨウ素酸ナトリウムと反応させることにより製造
することができる。

【００１０】なお、（製造法３）により本発明化合物の
光学活性体を製造する場合には、原料化合物として通
常、一般式（６）で示される化合物の光学活性体が用い
られる。一般式（６）で示される化合物のうち光学活性
体のものとは例えば以下のものである。

【００１１】４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチ
ル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート；４−メトキシ−２，３，５，６−
テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−シス−３−（２−
メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート；４−メトキシ−２，３，５，
６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−トランス−３
−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートに富む異性体混合物；
４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジ
ル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レートの含有率が８０％以上である異性体混合物；４−
メトキシ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トの含有率が９０％以上である異性体混合物。

【００１２】一般式（２）で示されるベンジルアルコー
ル化合物は、特開昭５６−９７２５１号公報に記載され
た化合物であり、該公報に記載の方法により製造するこ
とができる。また、式（３）で示されるカルボン酸化合
物およびその反応性誘導体は例えば特開昭５４−１３０
５３７号公報に記載された方法により製造することがで
きる。さらに、一般式（６）で示されるエステル化合物
は、例えば特開平１１−２２２４６３号公報に記載の方
法に準じて製造することができる。

【００１３】本発明化合物が対象とする害虫としては、
例えば、以下の害虫があげられる。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Hel
icoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等

【００１４】双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、
アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等

【００１５】網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等

【００１６】膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等

【００１７】隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等

【００１８】シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等

【００１９】等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等

【００２０】半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等

【００２１】鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等

【００２２】総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等

【００２３】直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【００２４】ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類

【００２５】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合には、本発明化合物をそのまま用いて
もよいが、通常は本発明化合物を製剤化して使用する。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粉剤、粒剤、エ
アゾール剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、
吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型
燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤
等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、
煙霧剤（フォッキング等）、ＵＬＶ剤及び毒餌があげら
れる。製剤化の方法としては、例えば以下の方法をあげ
ることができる。 （１）本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製
剤用補助剤を添加・加工する方法。 （２）本発明化合物を有効成分を含有していない基材に
含浸する方法。 （３）本発明化合物と基材を混合した後に成形加工する
方法。 これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよる
が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有する。

【００２６】製剤化の際に用いられる担体としては、例
えば固体担体｛粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セ
リサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ、モンモリロナイト等）、化学肥料（硫安、燐
安、硝安、尿素、塩安等）等｝、液体担体｛水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン、フェニルキシリルエタン等）、脂肪族炭化
水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類
（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル
類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミ
ド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロ
メタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチル
スルホキシド、植物油（大豆油、綿実油等）等｝、ガス
状担体｛フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等｝があげられ、

【００２７】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキ
ルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステ
ル類、及び糖アルコール誘導体があげられ、その他の製
剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、例
えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（デンプン、アラビア
ガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘
導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸
等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェ
ノール）、ＢＨＡ（２−ｔ−ブチル−４−メトキシフェ
ノールと３−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）があげられる。

【００２８】殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕
粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の
結合剤との混合物があげられる。

【００２９】電気殺虫マットの基材としては、例えばコ
ットンリンターを板状に固めたもの、コットンリンター
とパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが
あげられる。

【００３０】自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例え
ば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウ
ム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃
焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重ク
ロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム
等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、
珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤があげられ
る。

【００３１】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテト
ラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、
天然繊維片、合成繊維片等の充填剤があげられる。

【００３２】非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱
可塑性樹脂、紙（濾紙、和紙等）があげられる。

【００３３】毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植
物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ノルジヒドログアセチック酸等の酸化防
止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子ど
もやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネ
ギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげら
れる。

【００３４】本発明化合物の製剤の使用方法としては、
例えば、以下の方法が挙げられ、製剤の剤型、使用場所
等に応じて適宜選択できる。 （１）製剤をそのまま害虫の生息場所に処理する方法。 （２）製造を水等の溶媒で希釈した後に、害虫の生息場
所に処理する方法。 この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル製剤等を本発明化合物の濃度が０．１〜
１００００ｐｐｍとなるように希釈する。 （３）製剤を害虫の生息場所で加熱する方法。 この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも
製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物
の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。

【００３５】本発明化合物を有害生物防除剤として用い
る場合には、他の殺虫剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、
殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥
料、土壌改良材と混用または併用することもできる。

【００３６】かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分として
は、例えば、フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ
−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ
−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−
メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ
−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イ
ソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホロ
チオエ−ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ
−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオ
エ−ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホ
スホラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−
ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チ
アジアゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル
Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、

【００３７】ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチ
ルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ
−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポキスル
〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−
ト〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルア
ミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１
−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ
−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオ
アセトイミデ−ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジ
カルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンア
ルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム〕、オキサ
ミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキ
シイミノ−２−（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチ
オカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルチオカ−バメ−ト〕等のカ−バメ−ト系化合物、

【００３８】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−
ト）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イ
ルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、
２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェ
ニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、
トラロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，
２，２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４
−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェ
ノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−
シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメト
リン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，
トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００３９】ニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ−シアノ
−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、
エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキ
サクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ
−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピ
ンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ〔１，２，３，４，５，６
−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロ
ロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の
塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフル
ベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン〔５−
メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプ
ロピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジ
レ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，
４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ
−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイ
ルジチオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−
ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−
４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピ
ロキシメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，
３−ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）
メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、ジアフ
ェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フ
ェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジ
イミド〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルベンジル〕−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−
５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプ
レックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミ
ルベメクチン、アバメクチン、イバ−メクチン、及びア
ザジラクチンがあげられ、

【００４０】忌避剤としては、例えば、３、４−カラン
ジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メ
チルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピ
ペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジ
オール、及び植物精油（ヒソップ油など）があげられ、

【００４１】共力剤としては、例えば、ビス−（２，
３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４
２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．
２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド（ＭＧＫ−２６４）、及びα−[２−（２−ブトキシ
エトキシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２
−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）があげら
れる。

【００４２】

【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例等により本
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。

【００４３】まず、本発明化合物の製造例を示す。

【００４４】製造例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに式（７）

【化７】 で示される４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル ３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート（後記参考製造例１により製造
したもの）１．０ｇ及び（２，２，２−トリフルオロエ
チル）トリフェニルホスホニウムトリフルオロメタンス
ルホネート１．７０ｇを溶解し、氷冷下で、フッ化セシ
ウム２．３８ｇを加え、さらに室温で８時間攪拌した。
その後、反応液を１％塩酸約２０ｍｌに注加し、酢酸エ
チル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（８）

【化８】 で示される本発明化合物１ ０．８３ｇ（二重結合に関
する異性体の混合物：Ｚ／Ｅ＝１／１）（６９％）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．
１８（ｓ，３／２Ｈ，Ｚ体）、１．２１（ｓ，３／２
Ｈ，Ｅ体）、１．２８（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．６
７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１２（ｍ，１／２Ｈ，
Ｅ体）、２．２９（ｂｒｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．４
４（ｍ，１／２Ｈ，Ｚ体）、５．２０（ｂｒｓ，２Ｈ，
Ｚ＋Ｅ体）、５．５０〜６．２０（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ
体）

【００４５】製造例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに式（９）

【化９】 で示される４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフル
オロベンジル ３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（後記参考製造例２により製
造したもの）１．０ｇ及び（２，２，２−トリフルオロ
エチル）トリフェニルホスホニウムトリフルオロメタン
スルホネート１．６２ｇを溶解し、氷冷下で、フッ化セ
シウム２．２６ｇを加え、さらに室温で８時間攪拌し
た。その後反応液を１％塩酸約２０ｍｌに注加し、酢酸
エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（１０）

【化１０】 で示される、本発明化合物２ ０．７７ｇ（二重結合に
関する異性体の混合物：Ｚ／Ｅ＝１／１）（６４％）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．
１８（ｓ，３／２Ｈ，Ｚ体）、１．２１（ｓ，３／２
Ｈ，Ｅ体）、１．２９（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．６
８（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１２（ｍ，１／２Ｈ，
Ｅ体）、２．４４（ｍ，１／２Ｈ，Ｚ体）、４．１０
（ｂｒｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２０（ｂｒｓ，２
Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５０〜６．２０（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋
Ｅ体）

【００４６】次に、製造例１及び製造例２に使用した原
料化合物の製造法を参考製造例として示す。 参考製造例１ テトラヒドロフラン１００ｍｌに４−メチル−２，３，
５，６−テトラフルオロベンジルアルコール１０．０ｇ
及びピリジン４．５ｇを溶解し、氷冷下、３−（２−メ
チル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率（１Ｒ）−
トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トランス
体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：３．５：
０．１｝１０．１ｇを加え、室温で８時間攪拌した。そ
の後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エ
チル３００ｍｌに溶解し、さらに氷水約５０ｍｌを加
え、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル ３
−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート１５．４ｇ（収率８７
％）を得た。

【００４７】テトラヒドロフラン２５ｍｌ及び１，４−
ジオキサン１５０ｍｌに４−メチル−２，３，５，６−
テトラフルオロベンジル ３−（２ーメチル−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート１５．４ｇを溶解し、室温で四酸化オスミウム
１．０ｇ、次いでメタ過ヨウ素酸ナトリウム２４．０ｇ
を水５０ｍｌに溶解した溶液を加え、２時間加熱還流し
た。その後、反応液を水約２００ｍｌに注加し、酢酸エ
チル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を合わせて１％
チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（７）で示
される４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ３−ホルミル２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート８．４ｇ（５９％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ）：１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、
２．２９（ｂｒｓ，３Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）、
５．２３（ｓ，２Ｈ）、９．５８（ｄ，１Ｈ）

【００４８】参考製造例２ テトラヒドロフラン１５０ｍｌに４−メトキシ−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール１２．
８ｇ、ピリジン５．３ｇを溶解し、氷冷下で、３−（２
−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸クロリド｛立体異性体の比率（１
Ｒ）−トランス体：（１Ｒ）−シス体：（１Ｓ）−トラ
ンス体：（１Ｓ）−シス体＝９３．９：２．５：３．
５：０．１｝１２．５ｇを加え、室温で８時間攪拌し
た。その後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢
酸エチル５００ｍｌを加えた。この混合物を氷水約５０
ｍｌに注加し、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフルオロベ
ンジル ３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１４．０ｇ
を得た。

【００４９】テトラヒドロフラン２５ｍｌと１，４−ジ
オキサン１５０ｍｌとの混合物に４−メトキシ−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル ３−（２−メチ
ル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート１４．０ｇを溶解し、室温で、四酸
化オスミウム１．０ｇ、ついでメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム２５．１ｇを水５０ｍｌに溶解した溶液を加え、２時
間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで放冷
し、水約２００ｍｌに注加した。これを、酢酸エチル２
５０ｍｌで２回抽出した。有機層を合わせて１％チオ硫
酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付して、式（９）で示される４−メト
キシ−２，３，５，６−テトラフロロベンジル ３−ホ
ルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート９．１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ）：１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、
２．２９（ｂｒｓ，３Ｈ）、２．４７（ｍ，２Ｈ）、
５．２３（ｓ，２Ｈ）、９．５８（ｓ，１Ｈ）

【００５０】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示
す。 製剤例１ 本発明化合物１又は２ ２０部をキシレン６５部に溶解
し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部
を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。

【００５１】製剤例２ 本発明化合物１又は２ ４０部にソルポール３００５Ｘ
５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成
含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メ
ッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混
合して、水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１又は２ １.５部およびＡＧＳＯＲＢＬ
ＶＭ−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリロ
ナイトの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）
９８.５部を加えてよく混合し、押し出し造粒機で造粒
し、乾燥して、１.５％粒剤を得る。

【００５２】製剤例４ 本発明化合物１又は２ １０部、フェニルキシリルエタ
ン１０部およびスミジュールＬ−７５（トリレンジイソ
シアネート、住友バイエルウレタン社製）０．５部を混
合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加
え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマ
ルジョンを得る。次にこれにエチレングリコール２部を
加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイク
ロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２
部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケー
ト、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５６．３部に
分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルス
ラリー４２．５部および増粘剤溶液５７．５部を混合し
て、マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１又は２ １０部とフェニルキシリルエタ
ン１０とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０
％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平
均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガ
ム０．２部ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリ
ケート、三洋化成製）１．０部をイオン交換水５８．８
部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶
液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロアブル剤
を得る。

【００５３】製剤例６ 本発明化合物１又は２ ５部をカープレックス＃８０
（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）３
部、ＰＡＰ（モノ、ジイソプロピルホスフェート混合
物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部
を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。 製剤例７ 本発明化合物１又は２ ０．１部をジクロロメタン５部
に溶解し、これを脱臭灯油９４．９部に混合して油剤を
得る。

【００５４】製剤例８ 本発明化合物１又は２ １部、ジクロロメタン５部及び
脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じ手噴
射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エア
ゾールを得る。 製剤例９ 本発明化合物１又は２ ０．６部、キシレン５部、脱臭
灯油３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケ
ミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０
部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エア
ゾールを得る。

【００５５】製剤例１０ 本発明化合物１又は２ ０．３ｇをアセトン２０ｍｌに
溶解し、線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３
の割合で混合したもの）９９．７ｇと均一に攪拌混合し
た後、水１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成
型乾燥し、殺虫線香を得る。 製剤例１１ 本発明化合物１又は２ ０．８ｇ、ピペロニルブトキサ
イド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部出１０ｍ
ｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃ
ｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットン
リンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めた
もの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。

【００５６】製剤例１２ 本発明化合物１又は２ ３部を脱臭灯油９７部に溶解し
て液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒー
ターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバイン
ダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸
液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。 製剤例１３ 本発明化合物１又は２ １００ｍｇを適量のアセトンに
溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多
孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。

【００５７】製剤例１４ 本発明化合物１又は２ １００μｇを適量のアセトンに
溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一
に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得
る。 製剤例１５ 本発明化合物１又は２のアセトン溶液を濾紙に本発明化
合物濃度が１ｍ²当り１ｇとなるように含浸させ、アセ
トンを風乾して、防ダニシートを得る。

【００５８】次に本発明化合物が有害生物防除剤の有効
成分として有効であることを試験例により示す。 試験例 本発明化合物１および２を各々アセトンで０．０２％に
希釈し、その希釈液０.６４ｍｌを底部の直径９ｃｍの
アルミニウム皿に滴下し、アセトンを風乾した。ポリエ
チレンカップ（直径９ｃｍ、高さ４.５ｃｍ）内にアカ
イエカ雌成虫１０頭を放ち、その上部にナイロンネット
をした。このカップをナイロンネットが下になるように
して、上記アルミニウム皿の上にのせた。２５℃で２４
時間経過後、苦悶虫数、死虫数を観察し、苦死虫率
（％）を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物１
及び本発明化合物２の苦死虫率は１００％であった。

【００５９】

【発明の効果】本発明化合物は有害生物防除活性に優
れ、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 53/00 ５０６Ｚ Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 BJ20 BM10 BM30 BM71 BP30 KA06 KC20 KD10 KF20 4H011 AC02 AC04 BA01 BB15 BC01 BC18 BC19 BC22 DA02 DA06 DA10 DA13 DA15 DA21 DB04 DC01 DC05 DC06 DC08 DC10 DD05 DG08 DH05 DH20

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒはメチル基又はメトキシ基を表す。）で示さ
   れるエステル化合物。
2. 【請求項２】一般式（１）で示されるエステル化合物に
   おいてシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置で
   ある請求項１に記載のエステル化合物。
3. 【請求項３】一般式（１）で示されるエステル化合物に
   おいてシクロプロパン環１位と３位の置換基の相対立体
   配置がトランスである請求項１又は２のいずれかに記載
   の化合物。
4. 【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載のエステル
   化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤。