JP5076623B2 - エステル化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents
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Description
本発明化合物には、シクロプロパン環上に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、及び、二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には活性な各々及び任意の異性体比率である化合物が含まれる。
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であるエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であるエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスであるエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富むエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上であるエステル化合物;
式(I)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上であるエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であるエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスであるエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富むエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上であるエステル化合物;
式(I)において、Rがエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上であるエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であるエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスであるエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富むエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上であるエステル化合物;
式(I)において、Rがメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上であるエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であるエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスであるエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富むエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上であるエステル化合物;
式(I)において、Rが1−メチルエチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上であるエステル化合物。
本発明化合物は、式(II)
で示される化合物と、式(III)
〔式中、Rは前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体(例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物)と反応させる方法。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行われる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロへキシルカルボジイミド及び1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド ハイドロクロリドが挙げられ、塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリン、4−ジメチルアミノピリジン及びジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン等のエーテル、並びに、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常、−20℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃〜溶媒の沸点)の範囲であり、好ましくは−5℃〜100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−5℃〜溶媒の沸点)の範囲であり、反応時間は、通常5分間〜72時間の範囲である。
該反応における式(IV)で示される化合物と、式(V)で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体との使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近いモル比で行うのが好ましく、また、縮合剤又は塩基の使用量は、式(IV)で示される化合物1モルに対して、通常は1モル〜過剰量までの任意の割合で使用することができ、好ましくは1モル〜5モルの割合である。これらの縮合剤又は塩基は、反応に用いられる式(V)で示されるカルボン酸又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、蒸留等によりさらに精製することもできる。
式(III)で示される化合物は、例えば、Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2470, 21, (1974).に記載される化合物、または、該公報に記載される方法に準じて製造できる化合物である。
鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等;
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等;
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等;
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等;
隠翅目害虫:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等;
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等;
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等;
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等;
鞘翅目害虫:ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等;
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等;
直翅目害虫:ケラ、バッタ等;
ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類。
かかる製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、粉剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、ULV剤及び毒餌が挙げられる。
(1)本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3)本発明化合物と基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよるが、通常、重量比で0.001〜95%含有する。
(1)本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
(2)本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1〜10000ppmとなるように希釈する。
(3)本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
BPMC、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物;
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、ビフェンスリン、2−メチル−2−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)プロピル(3−フェノキシベンジル)エ−テル、トラロメトリン、シラフルオフェン、d−フェノトリン、シフェノトリン、d−レスメトリン、アクリナスリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルスリン、テトラメトリン、アレスリン、d−フラメトリン、プラレトリン、エンペントリン、5−(2−プロピニル)フルフリル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物;
ニトロイミダゾリジン誘導体;アセタミプリド等のN−シアノアミジン誘導体;エンドスルファン、γ−BHC、1,1−ビス(クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物;クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物;フェニルピラゾール系化合物;メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフェンチウロン、テブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン及びアザジラクチンが挙げられる。
窒素雰囲気下、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール 0.20g、(1R)−トランス−3−((E)−3−エトキシ−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 0.22g、4−ジメチルアミノピリジン 0.022g及び無水ジクロロメタン 7mlの混合物中に、N,N−ジシクロへキシルカルボジイミド 0.21gを加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−((E)−3−エトキシ−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本発明化合物(1)と記す。) 0.28gを得た。
本発明化合物(1)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.32(s,3H)、1.34(t,3H)、1.38(s,3H)、2.06(m,1H+1H)、2.63(m,1H)、3.64(s,2H)、4.32(q,2H),5.25(s,2H)、7.24(d,1H)
窒素雰囲気下、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール 0.10g、(1R)−トランス−3−((E)−3−メトキシ−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 0.10g、4−ジメチルアミノピリジン 0.011g及び無水クロロホルム 4mlの混合物中に、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド ハイドロクロリド 0.11gを加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を飽和食塩水 15mlに注加し、酢酸エチル 30mlで抽出した。有機層を無水無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−((E)−3−メトキシ−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本発明化合物(2)と記す。) 0.16gを得た。
本発明化合物(2)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.26(s,3H)、1.36(s,3H)、2.08(m,1H+1H)、2.66(m,1H)、3.65(s,2H)、3.86(s,3H)、5.27(s,2H)、7.28(d,1H)
窒素雰囲気下、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール 0.09g、(1R)−トランス−3−((E)−3−(1−メチルエトキシ)−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 0.10g、4−ジメチルアミノピリジン 0.01g及び無水クロロホルム 4mlの混合物中に、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド ハイドロクロリド 0.10gを加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物を飽和食塩水 15mlに注加し、酢酸エチル 30mlで抽出した。有機層を無水無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−((E)−3−(1−メチルエトキシ)−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物(3)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.30(s,3H)、1.32(d,6H)、1.38(s,3H)、2.08(m,1H+1H)、2.65(m,1H)、3.65(s,2H)、5.12(m,1H),5.27(s,2H)、7.26(d,1H)
窒素雰囲気下、t−ブチル (1R)−トランス−3−((E)−3−エトキシ−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート 1.47g、p−トルエンスルホン酸一水和物 0.29g及びトルエン 20mlの混合物中を、30分間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷後、水 30mlに注加し、酢酸エチル 50mlを加えて分液した。有機層を順次、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、(1R)−トランス−3−((E)−3−エトキシ−2−シアノ−3−オキソ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸 0.91gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.33(s,3H)、1.35(t,3H)、1.43(s,3H)、2.10(m,1H)、2.67(m,1H)、4.33(q,2H),7.27(d,1H)
製剤例1
本発明化合物(1)〜(3)の各々20部をキシレン 65部に溶解し、ソルポール3005X(東邦化学登録商標) 15部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々40部にソルポール3005X 5部を加え、良く混合してカープレックス#80(合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標) 32部及び300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々1.5部及びトクシールGUN(合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製) 1部、リアックス85A(リグニンスルホン酸ナトリウム、West vaco chemicals社製) 2部、ベントナイト富士(ベントナイト、ホウジュン社製) 30部及び勝光山Aクレー(カオリンクレー、勝光山鉱業所社製) 65.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、1.5%粒剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々10部、フェニルキシリルエタン 10部及びスミジュールL−75(トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製) 0.5部を混合した後、アラビアガムの10%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径20μmのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール 2部を加え、さらに60℃の温浴中で24時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム 0.2部及びビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製) 1.0部をイオン交換水 56.3部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー 42.5部及び増粘剤溶液 57.5部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々10部とフェニルキシリルエタン 10部とを混合した後、ポリエチレングリコールの10%水溶液 20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径3μmのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム 0.2部及びビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製) 1.0部をイオン交換水 58.8部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 40部及び増粘剤溶液 60部を混合してフロアブル剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々5部をカープレックス#80(合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標) 3部、PAP(モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物) 0.3部及びタルク(300メッシュ) 91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々0.1部をジクロロメタン 10部に溶解し、これを脱臭灯油 89.9部に混合して、油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々1部、ジクロロメタン 5部及び脱臭灯油 34部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々0.6部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.4部及びアトモス300(乳化剤、アトラスケミカル社登録商標) 1部を混合溶解したものと、水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々0.3gをアセトン 20mlに溶解し、これと線香用基材(タブ粉:粕粉:木粉=4:3:3の割合で混合したもの) 99.7gとを均一に攪拌混合した後、水 100mlを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々0.8g及びピペロニルブトキシド 0.4gにアセトンを加えて溶解し、全部で10mlとする。この溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気殺虫マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々3部を脱臭灯油 97部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
本発明化合物(1)〜(3)の各々100μgを適量のアセトンに溶解し、2cm×2cm、厚さ0.3mmの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
本発明化合物(1)0.00625部をジクロロメタン 10部に溶解し、これを脱臭灯油 89.99375部に混合して、本発明化合物(1)の0.00625%油剤を調製した。
イエバエ成虫(雄雌各5頭)を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物(1)の0.00625%油剤 0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。その後10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。得られた結果から供試虫の90%がノックダウンするのに要する時間(KT90)を求めた。
また、本発明化合物(2)、本発明化合物(3)、及び、特開昭61−207361号公報に記載の化合物である4−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
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