JP4285045B2 - エステル化合物およびその用途 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、エステル化合物およびその用途に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、優れた有害生物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明者は優れた有害生物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、後記式(1)で示される化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
【0004】
即ち、本発明は、式(1)
【化2】
で示されるエステル化合物(以下、本発明化合物と記す。)、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、および本発明化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物防除方法を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明化合物にはシクロプロパン環上に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、および二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明にはその各々および任意の異性体比率である化合物が含まれる。
【0006】
本発明化合物の形態としては例えば以下のものが挙げられる。
【化3】
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシスである化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものに富む化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが80%以上である化合物;
式(1)において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであるものが90%以上である化合物。
【0007】
本発明化合物は例えば以下に示す方法により製造することができる。
式(2)
【化4】
で示されるアルデヒド化合物と式(3)
【化5】
で示されるジエチル(1−シアノエチル)ホスホナートとを反応させる方法。
該反応は通常塩基の存在下、溶媒中で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類およびこれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシド、カリウム−tert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、およびナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビスイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(2)で示されるアルデヒド化合物1モルに対して、式(3)で示される化合物が通常0.8〜1.5モルの割合であり、塩基が通常0.8〜1.5モルの割合である。
反応時間は通常瞬時〜72時間の範囲、反応温度は通常−80〜80℃の範囲である。
反応終了後は反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物はクロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
【0008】
式(2)で示されるアルデヒド化合物は例えば式(4)
【化6】
で示される化合物をオゾン分解する、または式(4)で示される化合物を四酸化オスミウム−メタ過ヨウ素酸ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
【0009】
本発明化合物はまた、式(5)
【化7】
で示される4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコールと式(6)
【化8】
で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体とを反応させることによっても製造することができる。
【0010】
式(4)で示される化合物は例えばヨーロッパ特許公開EP1004569A1号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法で製造することができる。
式(5)で示される2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジルアルコールは例えば特開昭56−97251号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法で製造することができる。
式(6)で示されるカルボン酸化合物は例えばAgr.Biol.Chem.,34,1119(1970)に記載された化合物であり、該文献に記載された方法で製造することができる。
【0011】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物があげられ、具体的には例えば以下の害虫等があげられる。
鱗翅目害虫
ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
【0012】
双翅目害虫
アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
【0013】
網翅目害虫
チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
【0014】
膜翅目害虫
アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
【0015】
隠翅目害虫
イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
【0016】
シラミ目害虫
ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
【0017】
等翅目害虫
ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
【0018】
半翅目害虫
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
【0019】
鞘翅目害虫
ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
【0020】
総翅目害虫
ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
【0021】
直翅目害虫
ケラ、バッタ等
【0022】
ダニ類
コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類
【0023】
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は本発明化合物を製剤化されている。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸濁剤、水中乳濁剤等)、粉剤、粒剤、エアゾール剤、加熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等)、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、非加熱蒸散剤(樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等)、煙霧剤(フォッキング等)、ULV剤および毒餌があげられる。
【0024】
製剤化の方法としては、例えば以下の方法をあげることができる。
(1)本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本発明化合物を有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3)本発明化合物と基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよるが、通常、重量比で0.001〜95%含有する。
【0025】
製剤化の際に用いられる担体としては、例えば固体担体{粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、モンモリロナイト等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等}、液体担体{水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド、植物油(大豆油、綿実油等)等}、およびガス状担体{フロンガス、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等}があげられる。
【0026】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、及び糖アルコール誘導体があげられる。
【0027】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン)、ポリアクリル酸等、BHT(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)、およびBHA(2−t−ブチル−4−メトキシフェノールと3−t−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)があげられる。
【0028】
殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等の結合剤との混合物があげられる。
【0029】
電気殺虫マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、およびコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものがあげられる。
【0030】
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤があげられる。
【0031】
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、および天然繊維片、合成繊維片等の充填剤があげられる。
【0032】
非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂、および紙(濾紙、和紙等)があげられる。
【0033】
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアセチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。
【0034】
本発明の有害生物防除方法は通常、本発明の有害生物防除剤を有害生物または有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
【0035】
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法があげられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
(2)本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1〜10000ppmとなるように希釈する。
(3)本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
【0036】
本発明の有害生物防除剤は他の殺虫剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用することもできる。
【0037】
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、フェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、DDVP、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン等の有機リン系化合物、
【0038】
BPMC、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物、
【0039】
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、ビフェンスリン、2−メチル−2−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)プロピル(3−フェノキシベンジル)エ−テル、トラロメトリン、シラフルオフェン、d−フェノトリン、シフェノトリン、d−レスメトリン、アクリナスリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルスリン、テトラメトリン、アレスリン、d−フラメトリン、プラレトリン、エンペントリン、5−(2−プロピニル)フルフリル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、
【0040】
ニトロイミダゾリジン誘導体、アセタミプリド等のN−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン、γ−BHC、1,1−ビス(クロロフェニル)−2,2,2−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフェンチウロン、テブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、およびアザジラクチンがあげられる。
【0041】
忌避剤としては、例えば、3,4−カランジオール、N,N−ジエチル−m−トルアミド、1−メチルプロピル 2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、p−メンタン−3,8−ジオール、およびヒソップ油などの植物精油等があげられる。
【0042】
共力剤としては、例えば、ビス−(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテル(S−421)、N−(2−エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK−264)、およびα−[2−(2−ブトキシエトキシ)エトキシ]−4,5−メチレンジオキシ−2−プロピルトルエン(ピペロニルブトキシド)があげられる。
【0043】
【実施例】
以下、製造例、製剤例及び試験例等により本発明さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【0044】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例
窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン6mlにジエチル(1−シアノエチル)ホスホナート0.54gを溶解し、約0℃で、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン溶液(1mol/l)2.8mlを加え、30分間攪拌した。そこに、式(7)で示される
【化9】
4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−ホルミル−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(後記参考製造例1の方法で製造したもの)1.0gをテトラヒドロフラン2mlに溶解した溶液を加え、室温で3時間攪拌した。その後、反応混合物を1%塩酸約20mlに注加し、酢酸エチル100mlで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して式(8)
【化10】
で示される4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート0.76g(二重結合に関する異性体の比率:Z/E=約2/1)を得た。
【0045】
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.21(s,3H,Z+E体)、1.32(s,3H,Z+E体)、1.73(m,1H,Z+E体)、1.96(s,3H、Z+E体)、2.20(m,1/3H,E体)、2.47(m,2/3H,Z体)、3.41(s,3H,Z+E体)、4.59(s,2H,Z+E体)、5.26(s,2H,Z+E体)、5.78(m,2/3H,Z体)、6.01(m,1/3H,E体)
【0046】
参考製造例1
テトラヒドロフラン10mlに4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール1.0g及びピリジン0.42gを溶解し、氷冷下で3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸塩化物{立体異性体比率 (1R)−トランス体:(1R)−シス体:(1S)−トランス体:(1S)−シス体=93.9:2.5:3.5:0.1}0.9gを加え、さらに室温で8時間攪拌した。その後、反応混合物を氷水約50ml中に注加し、酢酸エチル80mlで2回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート1.4gを得た。
【0047】
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.13(s,3H)、1.26(s,3H)、1.38(d,1H)、1.69(brs,6H)、2.10(dd,1H)、3.40(s,3H)、4.59(s,2H)、4.87(d,1H)、5.24(dd,2H)
【0048】
テトラヒドロフラン25mlと1,4−ジオキサン150mlとの混合溶媒に4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート15.4gを溶解し、室温で四酸化オスミウム1.0gを加え、さらにメタ過ヨウ素酸ナトリウム24.0gを水50mlに溶解した溶液を加えた後、2時間加熱還流した。その後、反応混合物を水約200mlに注加し、酢酸エチル200mlで2回抽出した。有機層を合わせて1%チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル 3−ホルミル−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート10.4gを得た。
【0049】
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.30(s,3H)、1.36(s,3H)、2.47(m,2H)、3.41(s,3H)、4.59(s,2H)、5.26(s,2H)、9.59(s,1H)
【0050】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例1
本発明化合物20部をキシレン65部に溶解し、ソルポール3005X(東邦化学登録商標)15部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
【0051】
製剤例2
本発明化合物40部にソルポール3005X 5部を加え、良く混合してカープレックス#80(合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
【0052】
製剤例3
本発明化合物 1.5部およびトクシールGUN(合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製)1部、リアックス85A(リグニンスルホン酸ナトリウム、West vaco chemicals社製)2部、ベントナイト富士(ベントナイト、ホウジュン社製)30部および勝光山Aクレー(カオリンクレー、勝光山鉱業所社製)65.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、1.5%粒剤を得る。
【0053】
製剤例4
本発明化合物10部、フェニルキシリルエタン10部およびスミジュールL−75(トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製)0.5部を混合した後、アラビアガムの10%水溶液20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径20μmのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール2部を加え、さらに60℃の温浴中で24時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム0.2部、ビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製)1.0部をイオン交換水56.3部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー42.5部および増粘剤溶液57.5部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
【0054】
製剤例5
本発明化合物10部とフェニルキシリルエタン10部とを混合した後、ポリエチレングリコールの10%水溶液20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径3μmのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム0.2部、ビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製)1.0部をイオン交換水58.8部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液40部及び増粘剤溶液60部を混合してフロアブル剤を得る。
【0055】
製剤例6
本発明化合物5部をカープレックス#80(合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標)3部、PAP(モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物)0.3部及びタルク(300メッシュ)91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
【0056】
製剤例7
本発明化合物0.1部をジクロロメタン10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、油剤を得る。
【0057】
製剤例8
本発明化合物1部、ジクロロメタン5部及び脱臭灯油34部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
【0058】
製剤例9
本発明化合物0.6部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部及びアトモス300(乳化剤、アトラスケミカル社登録商標)1部を混合溶解したものと、水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
【0059】
製剤例10
本発明化合物0.3gをアセトン20mlに溶解し、これと線香用基材(タブ粉:粕粉:木粉=4:3:3の割合で混合したもの)99.7gとを均一に攪拌混合した後、水100mlを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
【0060】
製剤例11
本発明化合物0.8g、ピペロニルブトキシド0.4gにアセトンを加えて溶解し、全部で10mlとする。この溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気殺虫マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
【0061】
製剤例12
本発明化合物3部を脱臭灯油97部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
【0062】
製剤例13
本発明化合物100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
【0063】
製剤例14
本発明化合物100μgを適量のアセトンに溶解し、2cm×2cm、厚さ0.3mmの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
【0064】
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。
【0065】
試験例1
前記製造例にて製造した本発明化合物0.025部をジクロロメタン10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9975部に混合して、0.025%油剤を調製した。
イエバエ成虫(雄雌各5頭)を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物の0.025%油剤0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。その後10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。供試虫の半数がノックダウンするのに要する時間は1.0分であった。
【0066】
試験例2
前記製造例にて製造した本発明化合物0.00625部をジクロロメタン10部に溶解し、これを脱臭灯油89.99375部に混合して、0.00625%油剤を調製した。
イエバエ成虫(雄雌各5頭)を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物の0.00625%油剤0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。その後10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした(2反復)。供試虫の半数がノックダウンするのに要する時間は平均1.1分であった。
前記で製造した本発明化合物の代わりに、対照として国際公開第99/32426号パンフレットのExample12に記載の化合物4−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2−フルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて上記と同様の試験を行い、供試中の半数がノックダウンするのに要する時間は5.0分であった。
【0067】
試験例3
本発明化合物{(1R)−シス−(E)−体}0.00625部をジクロロメタン10部に溶解し、これを脱臭灯油89.99375部に混合して、0.00625%油剤を調製した。
アカイエカ(雌10頭)を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物の0.00625%油剤0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。その後10分後まで経時的にノックダウンした虫数をカウントした。供試虫の半数がノックダウンするのに要する時間は1.3分であった。
【0068】
【発明の効果】
本発明化合物は優れた有害生物防除効果を有することから、本発明化合物は有害生物防除剤の有効成分として有用である。
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