JP2010047561A - エステル化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた有害生物防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2はメチル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基を表す。〕で示されるエステル化合物；該エステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物；および該エステル化合物の有効量を有害生物又は有害成分の生息場所に施用する手順を含む有害生物の防除方法。
【選択図】なし
【解決手段】式（１）〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2はメチル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基を表す。〕で示されるエステル化合物；該エステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物；および該エステル化合物の有効量を有害生物又は有害成分の生息場所に施用する手順を含む有害生物の防除方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、エステル化合物及びその用途に関する。
従来、有害生物を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている。例えば、特許文献１には、ある種のシクロプロパンカルボン酸エステルが記載されている。
本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、式（１）で示される化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は、式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2はメチル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基を表す。〕
で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す。）、
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除組成物、及び
本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する手順を含む有害生物防除方法を提供する。
で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記す。）、
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除組成物、及び
本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する手順を含む有害生物防除方法を提供する。
本発明化合物は、優れた有害生物防除効力を有するので、有害生物防除組成物の有効成分として有用である。
本発明化合物には、シクロプロパン環上に存在する２個の不斉炭素原子に由来する異性体が存在し、Ｒ2が二重結合を有する置換基である場合二重結合に由来する異性体が存在し得るが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体が含まれる。
本発明化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
本発明化合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ1及びＲ2がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基でありシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基でありシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基でありシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基でありシクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
本発明化合物は、有害防除組成物に用いる場合、任意の比率の異性体混合物の形態で用いてもよい。
上記異性体混合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が５０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が８０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が９０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が５０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が８０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が９０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が５０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が８０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が９０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシスである化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環３位の置換基に存在する二重結合の相対配置がＺ配置である化合物；
本発明化合物は、有害防除組成物に用いる場合、任意の比率の異性体混合物の形態で用いてもよい。
上記異性体混合物としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が５０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が８０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−シアノ−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が９０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が５０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が８０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が２−メチル−１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が９０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が５０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が８０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2が１−プロペニル基であり、シクロプロパン環１位の絶対立体配置がＲ配置であり、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置がトランスである化合物が９０％以上である異性体混合物；
式（１）において、Ｒ1は好ましくは水素原子である。
式（１）において、Ｒ2は、好ましくは１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基であり、より好ましくは２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基であり、更に好ましくは二重結合の相対配置がＺ配置である２−メチル−１−プロペニル基または二重結合の相対配置がＺ配置である２−シアノ−１−プロペニル基である。
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置は、好ましくはＲ配置である。
式（１）において、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置は、好ましくはトランス配置である。
式（１）において、Ｒ2は、好ましくは１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基であり、より好ましくは２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基であり、更に好ましくは二重結合の相対配置がＺ配置である２−メチル−１−プロペニル基または二重結合の相対配置がＺ配置である２−シアノ−１−プロペニル基である。
式（１）において、シクロプロパン環１位の絶対立体配置は、好ましくはＲ配置である。
式（１）において、シクロプロパン環１位の置換基とシクロプロパン環３位の置換基との相対立体配置は、好ましくはトランス配置である。
本発明化合物は、式（２）
で示されるアルコール化合物と、式（３）
〔式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより、製造することができる。該反応性誘導体としては、式（３）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物、該カルボン酸化合物のメチルエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物、酸ブロマイド化合物が挙げられる。
で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより、製造することができる。該反応性誘導体としては、式（３）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物、該カルボン酸化合物のメチルエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物、酸ブロマイド化合物が挙げられる。
該反応は通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行われる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフラン等のエ−テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及びＷＳＣ（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド ハイドロクロリド）が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃の範囲であり、好ましくは−５℃〜１００℃の範囲である。
但し、反応温度は、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは−５℃〜溶媒の沸点の範囲である。
該反応において、式（２）で示されるアルコ−ル化合物と、式（３）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。
縮合剤又は塩基は、式（２）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。 縮合剤又は塩基は、式（３）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフラン等のエ−テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及びＷＳＣ（１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド ハイドロクロリド）が挙げられる。
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃の範囲であり、好ましくは−５℃〜１００℃の範囲である。
但し、反応温度は、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは−５℃〜溶媒の沸点の範囲である。
該反応において、式（２）で示されるアルコ−ル化合物と、式（３）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。
縮合剤又は塩基は、式（２）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。 縮合剤又は塩基は、式（３）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
式（２）で示されるアルコール化合物は特開昭５７−１２３１４６号公報に記載の化合物であり、該公報に記載の方法で製造することができる。
式（３）で示されるカルボン酸化合物は市販品もしくは、特開２０００−６３３２９号公報、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，３４，１１１９（１９７０）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０７６（１９７０）、特開昭４７−４３３３３号公報、特開昭４９−４７５３１号公報等に記載された化合物であるか、これらの文献に記載された方法で製造することができる。
式（３）で示されるカルボン酸化合物は市販品もしくは、特開２０００−６３３２９号公報、Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，３４，１１１９（１９７０）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０７６（１９７０）、特開昭４７−４３３３３号公報、特開昭４９−４７５３１号公報等に記載された化合物であるか、これらの文献に記載された方法で製造することができる。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば昆虫やダニ等の節足動物が挙げられる。
上記有害生物としては、例えば以下の害虫等が挙げられる。
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
上記有害生物としては、例えば以下の害虫等が挙げられる。
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ、バッタ等
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
本発明の有害生物防除組成物は、通常は製剤である。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌が挙げられる。
これらの製剤は、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比０．００１〜９５％の量で含有する。
その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッキング等）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌が挙げられる。
これらの製剤は、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比０．００１〜９５％の量で含有する。
製剤化の方法としては、例えば以下の方法が挙げられる。
［１］ 本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］ 本発明化合物を基材に含浸させる方法。
［３］ 本発明化合物と基材とを混合した後に成形加工する方法。
［１］ 本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］ 本発明化合物を基材に含浸させる方法。
［３］ 本発明化合物と基材とを混合した後に成形加工する方法。
固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（2，4，6−トリイソプロピル−1，3，5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。
樹脂蒸散剤の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられる。樹脂蒸散剤の調製において、これらの樹脂基材は、１種のみ用いてもよいし、２種以上用いてもよい。
上記樹脂基材には、必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されてもよい。
樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記樹脂基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、所望により、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
上記樹脂基材には、必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されてもよい。
樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記樹脂基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、所望により、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。
本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する手順を含む。
上記防除方法において、本発明化合物は、通常、有害生物防除組成物の形態で有害生物又は有害生物の生息場所に施用する。
本発明化合物の施用は、例えば以下の方法で行うことができ、具体的な施用方法は、本発明化合物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明化合物または本発明の有害生物防除組成物をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
（２）本発明化合物または本発明の有害生物防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布する方法。
（２）の方法では、通常、本発明化合物または本発明の有害生物防除組成物は、本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈した後で散布する。
（３）本発明の有害生物防除組成物を有害生物の生息場所で加熱し、本発明化合物を揮散させる方法。
（３）の方法において、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明化合物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
上記防除方法において、本発明化合物は、通常、有害生物防除組成物の形態で有害生物又は有害生物の生息場所に施用する。
本発明化合物の施用は、例えば以下の方法で行うことができ、具体的な施用方法は、本発明化合物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明化合物または本発明の有害生物防除組成物をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
（２）本発明化合物または本発明の有害生物防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布する方法。
（２）の方法では、通常、本発明化合物または本発明の有害生物防除組成物は、本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈した後で散布する。
（３）本発明の有害生物防除組成物を有害生物の生息場所で加熱し、本発明化合物を揮散させる方法。
（３）の方法において、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明化合物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
本発明化合物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ2である。
殺虫線香、電気殺虫マット等の加熱蒸散剤は、その製剤形態に応じた加熱により有効成分を揮散させることにより施用できる。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等の非加熱蒸散剤は、例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより施用できる。
本発明化合物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内、野外の開放空間が挙げられる。
殺虫線香、電気殺虫マット等の加熱蒸散剤は、その製剤形態に応じた加熱により有効成分を揮散させることにより施用できる。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等の非加熱蒸散剤は、例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより施用できる。
本発明化合物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内、野外の開放空間が挙げられる。
本発明化合物は、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。
具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。
具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。
本発明化合物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混合または併用して用いることができる。
上記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料及び土壌改良材の各種類は、特に制限されない。
上記殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料及び土壌改良材の各種類は、特に制限されない。
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、フェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホス、エチオン等の有機リン系化合物；
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物；
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、ビフェントリン、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロメトリン、シラフルオフェン、ｄ−フェノトリン、シフェノトリン、ｄ−レスメトリン、アクリナトリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルトリン、テトラメトリン、アレスリン、ｄ−フラメトリン、プラレトリン、イミプロトリン、エンペントリン、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、メトフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン等のピレスロイド化合物；
ニトロイミダゾリジン誘導体、クロチアニジン、ジノテフラン等のニトログアニジン誘導体、アセタミプリド等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフェンチウロン、テブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、及びアザジラクチンが挙げられる。
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ等のカーバメート系化合物；
エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、ビフェントリン、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロメトリン、シラフルオフェン、ｄ−フェノトリン、シフェノトリン、ｄ−レスメトリン、アクリナトリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルトリン、テトラメトリン、アレスリン、ｄ−フラメトリン、プラレトリン、イミプロトリン、エンペントリン、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、メトフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン等のピレスロイド化合物；
ニトロイミダゾリジン誘導体、クロチアニジン、ジノテフラン等のニトログアニジン誘導体、アセタミプリド等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、フェニルピラゾール系化合物、メトキサジアゾン、ブロモプロピレート、テトラジホン、キノメチオネート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフェンチウロン、テブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン、及びアザジラクチンが挙げられる。
忌避剤の有効成分としては、例えば３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、及びヒソップ油などの植物精油等が挙げられる。
共力剤の有効成分としては、例えばビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６４）、及びΑ−[２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）が挙げられる。
以下、製造例、製剤例及び試験例により本発明さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール１４５ｍｇ、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１３０ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇ及び無水クロロホルム１０ｍｌの混合物中に、ＷＳＣ１５６ｍｇを加え、室温で１８時間攪拌した。反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して下記式
で示される４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝（１Ｒ）−トランス−Ｚ−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１５０ｍｇ（以下、本発明化合物（１）と記す）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．７１（ｄ，１Ｈ， J＝５．１ Ｈｚ）、１．９５（ｄ，３Ｈ，J＝１．５ Ｈｚ ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．４５−２．４８（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．８，１．５ Ｈｚ）
製造例１
４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール１４５ｍｇ、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸１３０ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇ及び無水クロロホルム１０ｍｌの混合物中に、ＷＳＣ１５６ｍｇを加え、室温で１８時間攪拌した。反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して下記式
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，３Ｈ）、１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．７１（ｄ，１Ｈ， J＝５．１ Ｈｚ）、１．９５（ｄ，３Ｈ，J＝１．５ Ｈｚ ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．４５−２．４８（ｍ，１Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．２４（ｓ，２Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．８，１．５ Ｈｚ）
製造例２
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、下記式
で示される４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)―２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（２）と記す）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｄ，１Ｈ，J＝５．６ Ｈｚ）、１．７０（ｄ，３Ｈ，J＝１．３ Ｈｚ）、１．７１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、２．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，５．６ Ｈｚ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、４．８８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．３ Ｈｚ）、５．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１ Ｈｚ）、５．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１ Ｈｚ）
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、下記式
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｄ，１Ｈ，J＝５．６ Ｈｚ）、１．７０（ｄ，３Ｈ，J＝１．３ Ｈｚ）、１．７１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、２．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，５．６ Ｈｚ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，２Ｈ）、４．８８（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．３ Ｈｚ）、５．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１ Ｈｚ）、５．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．１ Ｈｚ）
製造例３
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、（１Ｒ）−トランス−３−(Ｚ)−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、下記式
で示される４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（３）と記す）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｄ，１Ｈ，J＝５．３ Ｈｚ）、１．６７−１．７３（ｍ，３Ｈ），２．１３（ｄ，３Ｈ，J＝０．８ Ｈｚ）、２．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，５．３ Ｈｚ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．０９−５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１８−５．２６（ｍ，２Ｈ）、５．５６−５．６４（ｍ，１Ｈ）
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、（１Ｒ）−トランス−３−(Ｚ)−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、下記式
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｄ，１Ｈ，J＝５．３ Ｈｚ）、１．６７−１．７３（ｍ，３Ｈ），２．１３（ｄ，３Ｈ，J＝０．８ Ｈｚ）、２．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２，５．３ Ｈｚ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、５．０９−５．１４（ｍ，１Ｈ）、５．１８−５．２６（ｍ，２Ｈ）、５．５６−５．６４（ｍ，１Ｈ）
製造例４
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、２，２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、下記式
で示される４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝２，２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本発明化合物（４）と記す）を得る。
製造例１において、（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、２，２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、下記式
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（４）の各々２０部をキシレン ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標） １５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（４）の各々２０部をキシレン ６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標） １５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（４）の各々４０部にソルポール３００５Ｘ ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標） ３２部及び３００メッシュ珪藻土 ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々４０部にソルポール３００５Ｘ ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標） ３２部及び３００メッシュ珪藻土 ２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（４）の各々１．５部、トクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製） １部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ ｖａｃｏ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製） ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製） ３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製） ６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々１．５部、トクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製） １部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔ ｖａｃｏ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製） ２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製） ３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製） ６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部、フェニルキシリルエタン １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製） ０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム ０．２部及びビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー ４２．５部及び増粘剤溶液 ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部、フェニルキシリルエタン １０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製） ０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール ２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム ０．２部及びビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー ４２．５部及び増粘剤溶液 ５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部とフェニルキシリルエタン １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム ０．２部及びビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 ４０部及び増粘剤溶液 ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々１０部とフェニルキシリルエタン １０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液 ２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム ０．２部及びビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製） １．０部をイオン交換水 ５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液 ４０部及び増粘剤溶液 ６０部を混合してフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（４）の各々５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標） ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物） ０．３部及びタルク（３００メッシュ） ９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標） ３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物） ０．３部及びタルク（３００メッシュ） ９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．１部をジクロロメタン １０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、油剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．１部をジクロロメタン １０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、油剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（４）の各々１部、ジクロロメタン ５部及び脱臭灯油 ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々１部、ジクロロメタン ５部及び脱臭灯油 ３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．６部、キシレン ５部、脱臭灯油 ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標） １部を混合溶解したものと、水 ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．６部、キシレン ５部、脱臭灯油 ３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標） １部を混合溶解したものと、水 ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス） ４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの） ９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水 １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの） ９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水 １００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
製剤例１１
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．８ｇ及びピペロニルブトキシド ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液 ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々０．８ｇ及びピペロニルブトキシド ０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液 ０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
製剤例１２
本発明化合物（１）〜（４）の各々３部を脱臭灯油 ９７部に溶解して得られる液剤を塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々３部を脱臭灯油 ９７部に溶解して得られる液剤を塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
製剤例１３
本発明化合物（１）〜（４）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物（１）〜（４）の各々１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
本発明化合物（１）〜（４）の各々１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例として示す。
試験例１
本発明化合物（２）０．１部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、本発明化合物（２）の０．１％油剤を調製した。本発明化合物（２）を本発明化合物（３）に代える以外は上記と同様の方法で、本発明化合物（３）の０．１％油剤を調製した。
イエバエ成虫を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、本発明化合物（２）の０．１％油剤０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。１５分後に０．５％の砂糖水を含んだ脱脂綿を入れた清潔なカップ（底面直径８．２ｃｍ）にイエバエ成虫を回収し、翌日まで静置した。２４時間後の死虫数をカウントし、死虫率を算出した（１反復）。本発明化合物（３）の油剤についても、同様の手順で試験を行い、イエバエ成虫の死虫率を求めた。
結果を表１に示す。
本発明化合物（２）０．１部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９部に混合して、本発明化合物（２）の０．１％油剤を調製した。本発明化合物（２）を本発明化合物（３）に代える以外は上記と同様の方法で、本発明化合物（３）の０．１％油剤を調製した。
イエバエ成虫を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、本発明化合物（２）の０．１％油剤０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。１５分後に０．５％の砂糖水を含んだ脱脂綿を入れた清潔なカップ（底面直径８．２ｃｍ）にイエバエ成虫を回収し、翌日まで静置した。２４時間後の死虫数をカウントし、死虫率を算出した（１反復）。本発明化合物（３）の油剤についても、同様の手順で試験を行い、イエバエ成虫の死虫率を求めた。
結果を表１に示す。
試験例２
本発明化合物（１）０．００６２５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９９３７５部に混合して、０．００６２５％油剤を調製した。
また、比較として下記式
で示される４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（特開２００４−２３６３号公報に記載の化合物。以下、対照化合物（Ａ）と記す。）を用いて、同様に０．００６２５％油剤を調製した。
アカイエカ雌成虫を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物（１）の０．００６２５％油剤 ０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。１０分後に０．５％の砂糖水を含んだ脱脂綿を入れた清潔なカップ（底面直径８．２ｃｍ）にアカイエカ雌成虫を回収し、翌日まで静置した。２４時間後の死虫数をカウントし、死虫率を算出した（２反復）。対照化合物（Ａ）の油剤についても、同様の手順で試験を行い、アカイエカ雌成虫の死虫率を求めた。
結果を表２に示す。
本発明化合物（１）０．００６２５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９９３７５部に混合して、０．００６２５％油剤を調製した。
また、比較として下記式
アカイエカ雌成虫を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物（１）の０．００６２５％油剤 ０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。１０分後に０．５％の砂糖水を含んだ脱脂綿を入れた清潔なカップ（底面直径８．２ｃｍ）にアカイエカ雌成虫を回収し、翌日まで静置した。２４時間後の死虫数をカウントし、死虫率を算出した（２反復）。対照化合物（Ａ）の油剤についても、同様の手順で試験を行い、アカイエカ雌成虫の死虫率を求めた。
結果を表２に示す。
試験例３
本発明化合物（１）０．０２５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９７５部に混合して、０．０２５％油剤を調製した。
また、比較として下記式
で示される４−メチルチオメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル＝（１Ｒ）−トランス−３−（(Ｚ)−２−クロロ−３，３，３-トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（特開昭５７−１２３１４６公報に記載の化合物。以下、対照化合物（Ｂ）と記す。）を用いて、同様に０．０２５％油剤を調製した。
イエバエ成虫（雄雌各５頭、計１０頭）を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物（１）の０．０２５％油剤 ０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。散布後３分後にノックダウンした虫数をカウントしたところ、本発明化合物（１）の油剤では９．５頭（２反復平均頭数）ノックダウンしており、対照化合物（Ｂ）の油剤ではノックダウンした虫は０頭であった。
本発明化合物（１）０．０２５部をジクロロメタン１０部に溶解し、これを脱臭灯油 ８９．９７５部に混合して、０．０２５％油剤を調製した。
また、比較として下記式
イエバエ成虫（雄雌各５頭、計１０頭）を一辺７０ｃｍの立方体チャンバー内に放ち、前記本発明化合物（１）の０．０２５％油剤 ０．７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて８．８×１０4Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。散布後３分後にノックダウンした虫数をカウントしたところ、本発明化合物（１）の油剤では９．５頭（２反復平均頭数）ノックダウンしており、対照化合物（Ｂ）の油剤ではノックダウンした虫は０頭であった。
本発明化合物は、優れた有害生物防除効力を有するので、有害生物防除組成物の有効成分として有用である。
Claims (3)
- 式（１）
〔式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2はメチル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基または２−シアノ−１−プロペニル基を表す。〕
で示されるエステル化合物。 - 請求項１記載のエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
- 請求項１記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する手順を含む有害生物の防除方法。
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