JP6382083B2 - エステル化合物及びその用途 - Google Patents
エステル化合物及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6382083B2 JP6382083B2 JP2014238430A JP2014238430A JP6382083B2 JP 6382083 B2 JP6382083 B2 JP 6382083B2 JP 2014238430 A JP2014238430 A JP 2014238430A JP 2014238430 A JP2014238430 A JP 2014238430A JP 6382083 B2 JP6382083 B2 JP 6382083B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- present
- chemical formula
- cyclopropane ring
- configuration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Catching Or Destruction (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(1)一般式[化1]
(2)前記一般式[化1]において、Xがシアノ基である(1)に記載のエステル化合物。
(3)前記一般式[化1]において、Xが水素原子である(1)に記載のエステル化合物。
(4)(1)ないし(3)のいずれか1に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
(5)(1)ないし(3)のいずれか1に記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法、ただし人体への使用は除く。
一般式[化2]
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置である化合物;
シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;
シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がZ配置である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるものに富む化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるものが80%以上である化合物;
シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であるものが90%以上である化合物。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。
(製造法1)
式[化3]
で示されるアルコール化合物と、
式[化4]
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド ハイドロクロライドが挙げられ、また、
塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
縮合剤又は塩基は、式[化3]で示されるアルコ−ル化合物1モルに対して、通常は0.25モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは0.5モル〜2モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式[化4]で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。
一方、一般式[化4]で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は市販品または特開2010−260854号公報の公知化合物であり、市販品を購入、または該文献に記載の方法で製造することができる。
(1)本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3)本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で0.001〜98%含有する。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
(1)合成ピレスロイド系化合物
ピレトリン(pyrethrins)、アレスリン(allethrin)、プラレトリン(prallethrin)、フラメトリン(furamethrin)、レスメトリン(resmethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、エンペントリン(empenthrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、ペルメトリン(permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、フルメトリン(flumethrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、テフルトリン(tefluthrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)、モンフルオロスリン(momfluorothrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等;
(2)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、ブタチオホス(butathiofos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、マラチオン(malathion)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、プロパホス(propaphos)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)等;
(3)カーバメート系化合物
カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、フェノブカルブ(fenobucarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メソミル(methomyl)、NAC、プロポクスル(propoxur:PHC)等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
フィプロニル(fiproni1)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)等;
(9)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
(10)その他の殺虫剤
アベルメクチンB(avermectin−B)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)等が挙げられる。
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等;
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等;
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等;
隠翅目害虫:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等;
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等;
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等;
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等;
鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等;
鞘翅目害虫:ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等;
ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
(2)本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1〜10000ppmとなるように希釈する。
(3)本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
製造例1
4−エチニル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール(130mg,0.64mmol)及び(1R)−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(二重結合に関する異性体の比率:Z/E=約2/1)(100mg,0.56mmol)のクロロホルム溶液(5mL)に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド ハイドロクロライド(200mg、1.04mmol)及び4−ジメチルアミノピリジン(5mg)を加えた。室温で10時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式[化5]
で示される4−エチニル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(二重結合に関する異性体の比率:Z/E=約2/1)(以下、本発明化合物[化5]と記す。)144mgを得た。
4−エチニル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジルアルコール(100mg,0.49mmol)をトルエン(3mL)に溶かし、ピリジン0.07mLを加えた。ここに氷冷下で、(1R)−トランス−3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド(二重結合に関する異性体の比率:Z/E=約8/1)(85mg,0.49mmol)を加えた。室温で12時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を5%塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式[化6]
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々0.1部をキシレン 10部に溶解し、これを脱臭灯油 89.9部に混合して、油剤を得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々0.1部及び脱臭灯油 39.9部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々0.6部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.4部及びレオドールMO−60 (乳化剤、花王株式会社登録商標) 1部を混合溶解したものと、水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス) 40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々0.3g及びBHT0.5gを、蚊取線香用基材(除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの) 99.2gに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水 100mLを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々0.8g、ピペロニルブトキシド 0.4g、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で10mLとする。この溶液 0.5mLを22mm×35mm、厚さ2.8mmの蚊取マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々0.7部及びBHT0.3部を、界面活性剤(ジエチレングリコールモノブチルエーテル)50部と精製水49部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体を焼成したもの)を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々100mgを適量のアセトンに溶解し、4cm×4cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々10mgを適量のアセトンに溶解し、5cm×5cm、厚さ0.3mmの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
本発明化合物([化5]及び[化6])の各々10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部、及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、10%フロアブル剤を得る。
直径28mm、内高13mm、底面積6.15cm2であるシャーレに本発明化合物である[化5]及び[化6]を0.1mg含む 0.2%アセトン溶液0.05mLを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、2連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌3匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、5分毎にノックダウン数を記録し、KT100(100%ノックダウンする時間)と24時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記0.2%アセトン溶液に更にアセトンを加えて10倍に希釈し、0.02%アセトン溶液とし、前記の各器具(シャーレ)、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照として下記式[化7]
で示される5−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル (1R)−トランス−3−(2−シアノ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(特許第4285045号公報に記載の化合物。以下、比較化合物[化7]と記す。)およびアレスリン:(RS)−2−メチル−3−(2−プロペニル)−シクロペント−2−エン−4−オン−1−イル (1RS)−トランス、シス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、比較化合物[化8]と記す。)を用い、同様に試験を行った。
結果を表1に示す。
直径9cm、内高1.9cm、底面積63.6cm2であるシャーレにアカイエカの雌10匹を入れ、16メッシュの金網で蓋をする。同じサイズのシャーレ(直径9cm、内高1.9cm、底面積63.6cm2)に調製した薬剤の本発明化合物である[化6] 及びエンペントリン:(RS)−(EZ)−1−エチニル−2−メチル−2−ペンテニル (1R)−トランス、シス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(以下、比較化合物[化9]と記す。)を0.01mg含む2%アセトン溶液0.5mLを滴下し、アセトンを風乾した。ついで、この薬剤を塗布したシャーレを上記金網の上に倒置した。そして、5分後、10分後、15分後及び20分後にノックダウンしたアカイエカ雌成虫の数を調査し、ノックダウン率を求めた。
その結果を表2に示す。
本発明化合物である[化5]及び比較化合物である[化6]の所定濃度(表3参照)の油剤(イソプロピルアルコール)を調製した。ガラス容器にCSMA系イエバエ雌(羽化後2日目)20匹を入れて金網で蓋をし、直径40cm、高さ45cmであるガラス円筒容器の底面に設置した。該油剤0.3mlをガラス円筒容器の上方の小孔よりスプレーガン(圧力1.5×106Pa)で散布した。その10分後までの時間経過に伴うノックダウン数を記録し、KT50(50%ノックダウンする時間)と24時間後の致死率を測定しかつ記録した。
その結果を表3に示す。
Claims (5)
- 一般式[化1]
- 前記一般式[化1]において、Xがシアノ基である請求項1に記載のエステル化合物。
- 前記一般式[化1]において、Xが水素原子である請求項1に記載のエステル化合物。
- 請求項1ないし3のいずれか一項に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1ないし3のいずれか一項に記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法、ただし人体への使用は除く。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014238430A JP6382083B2 (ja) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | エステル化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014238430A JP6382083B2 (ja) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | エステル化合物及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016098216A JP2016098216A (ja) | 2016-05-30 |
JP6382083B2 true JP6382083B2 (ja) | 2018-08-29 |
Family
ID=56077051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014238430A Active JP6382083B2 (ja) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | エステル化合物及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6382083B2 (ja) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2208509B (en) * | 1987-08-06 | 1990-11-21 | Ici Plc | Insecticidal cyclopropane carboxylic acid esters and intermediates therefor |
FR2641275B1 (fr) * | 1988-12-29 | 1991-10-11 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives fluores de l'acide 3-ethenyl 2,2-dimethyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
FR2642421B1 (fr) * | 1989-01-30 | 1991-09-06 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-monohaloethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2658819B1 (fr) * | 1990-02-27 | 1993-03-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives d'acide 3-(2-cyano 2-halogeno ethenyl) 2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
JP3728967B2 (ja) * | 1998-02-26 | 2005-12-21 | 住友化学株式会社 | エステル化合物 |
JP2002003313A (ja) * | 2000-06-21 | 2002-01-09 | Fumakilla Ltd | 飛翔害虫防除方法 |
CN101792392B (zh) * | 2010-04-08 | 2013-05-29 | 大连多相触媒有限公司 | 一种光学活性的拟除虫菊酯类化合物及其制备方法和应用 |
MY171780A (en) * | 2012-09-13 | 2019-10-29 | Sumitomo Chemical Co | Liquid insecticidal composition |
-
2014
- 2014-11-26 JP JP2014238430A patent/JP6382083B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016098216A (ja) | 2016-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6689969B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6014917B2 (ja) | 有害生物防除組成物 | |
JP7220954B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6716686B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6879449B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP2010173951A (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル及びその用途 | |
JP2017214310A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6382083B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6618364B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP5906723B2 (ja) | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 | |
JP6910728B2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP2010047561A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6061758B2 (ja) | トランスエステル化合物及びその用途 | |
JP6061759B2 (ja) | トランスエステル化合物及びその用途 | |
JP5251116B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル及びその用途 | |
JP2014159380A (ja) | 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 | |
JP2018043961A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6685600B2 (ja) | 蚊防除用加熱蒸散剤 | |
JP2019043890A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP2018048081A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP2019089717A (ja) | 殺虫用組成物 | |
JP2020105128A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP6628573B2 (ja) | ピレスロイド系化合物の光安定化剤、及びこれを用いたピレスロイド系化合物の光安定化方法 | |
JP2009143810A (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル及びその用途 | |
KR20110047986A (ko) | 유해 생물-방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171017 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180619 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180718 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180731 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180801 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6382083 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |