JP5906723B2 - 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 - Google Patents
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Description
〔式中、X1及びX2は同一又は相異なり、ハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子を表し、X3は水素原子、メチル基、プロパルギル基、メトキシ基又はメトキシメチル基を表す。〕
で示されるエステル化合物(以下、本エステル化合物と記す。)とを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は以下のとおりである。
[1] 本グアニジン化合物と、本エステル化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
[2] 本グアニジン化合物と、本エステル化合物との重量比が、50:1〜1:50である[1]記載の有害生物防除組成物。
[3] 本エステル化合物が、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである[1]又は[2]記載の有害生物防除組成物。
[4] 本エステル化合物が、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートである[1]又は[2]記載の有害生物防除組成物。
[5] 本グアニジン化合物と、本エステル化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
[6] 本グアニジン化合物と、本エステル化合物との重量比が、50:1〜1:50である[5]記載の防除方法。
本明細書において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原
子を意味する。
本グアニジン化合物としては、クロチアニジンの一般名で市販される化合物を用いることもできる。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が水素原子であり、X2がメチル基であり、X3がメチル基である化合物〕(以下、本化合物Aと記す。);
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が水素原子であり、X2がメチル基であり、X3がメトキシメチル基である化合物〕(以下、本化合物Bと記す。);
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(2−プロピニル)ベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が水素原子であり、X2がメチル基であり、X3がプロパルギル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が水素原子であり、X2がメチル基であり、X3がメトキシ基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が水素原子であり、X2がトリフルオロメチル基であり、X3がメトキシメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2がメチル基であり、X3がメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2がメチル基であり、X3がメトキシメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(2,2−ジフルオロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2がフッ素原子であり、X3がメトキシメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(2−クロロ−2−フルオロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1がフッ素原子であり、X2が塩素原子であり、X3がメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロベンジル=3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2が塩素原子であり、X3が水素原子である化合物〕(以下、本化合物Cと記す。);
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2が塩素原子であり、X3がメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシベンジル=3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2が塩素原子であり、X3がメトキシ基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1及びX2が塩素原子であり、X3がメトキシメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル=3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が塩素原子であり、X2がトリフルオロメチル基であり、X3がメチル基である化合物〕;
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔式(1)において、X1が塩素原子であり、X2がトリフルオロメチル基であり、X3がメトキシメチル基である化合物〕。
本エステル化合物は、例えば特開2000−44412号公報、特開2000−63329号公報、特開2000−239232号公報、特開2000−44413号公報、特開2001−213848号公報、特開2001−11022号公報等に記載された方法にて製造することができる。また、市販の化合物も使用することができる。
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等;
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等;
膜翅目害虫:クロオオアリ、トビイロシワアリ、トビイロケアリ、オオハリアリ、ヒメアリ、クロクサアリ、イエヒメアリ、クロヤマアリ、ルリアリ、アミメアリ、オオズアリ、アルゼンチンアリ等のアリ類、フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ等のハバチ類等;
隠翅目害虫:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等;
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等;
チャタテムシ目害虫:チャタテムシ類
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ、イースタンサブテラニアンターマイト、ウエスタンサブテラニアンターマイト、ダークサザンサブテラニアンターマイト、アリッドランドサブテラニアンターマイト、デザートサブテラニアンターマイト(等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト等のダンプウッドターマイト類等;
半翅目害虫:ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、アオクサカメムシ、ホソヘリカメムシ、オオトゲシラホシカメムシ、トゲシラホシカメムシ、チャバネアオカメムシ、クサギカメムシ、アカスジカスミカメ、アカヒゲホソミドリカスミカメ等のカメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫:ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫:ケラ類、バッタ類、コオロギ類等;
ダニ類:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サヤアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、タカラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類;
ゲジ類、トビズムカデ等のムカデ類; ヤケヤスデ、アカヤスデ等のヤスデ類;オカダンゴムシ等のダンゴムシ類、ワラジムシ類;チャコウラナメクジ、キイロコウラナメクジ等の腹足綱類;ジョロウグモ、カバキコマチグモ、セアカゴケグモ等のクモ類。
(1)本グアニジン化合物と本エステル化合物とを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
(2)本グアニジン化合物と本エステル化合物とを、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
(3)本グアニジン化合物、本エステル化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本グアニジン化合物及び本エステル化合物を、製剤形態にもよるが、通常、合計量にして0.001〜90重量%含有する。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。
本発明の有害生物防除組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除組成物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
(1)本発明の有害生物防除組成物をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
(2)本発明の有害生物防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除組成物を、本グアニジン化合物及び本エステル化合物の濃度が合計で0.1〜50000ppmとなるように希釈する。
(3)本発明の有害生物防除組成物を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本グアニジン化合物及び本エステル化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。
本発明の有害生物防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。
まず、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。
本グアニジン化合物0.9部、及び本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物9部とを、キシレン 37.5部及びN,N−ジメチルホルムアミド 37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル 9.1部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。
本グアニジン化合物20部、及び本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物20部とに、ソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土 23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
本グアニジン化合物3部、本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物0.3部とに、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、ベントナイト 30部及びクレー 56.7部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。
本グアニジン化合物4.5部、本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物0.5部、合成含水酸化珪素微粉末 1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部及びクレー 7部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー 86部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
本グアニジン化合物8部、本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物3部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン 35部及び水 54部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本グアニジン化合物0.05部、及び本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物0.1部とを、ジクロロメタン10部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤(アイソパーM、エクソン化学登録商標名)89.85部に混合して、油剤を得る。
本グアニジン化合物0.1部、及び本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物0.05部及びネオチオゾール(中央化成株式会社)49.85部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル 25部及びLPG 25部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。
本グアニジン化合物0.5部、本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物0.05部、BHT 0.01部、キシレン 5部、脱臭灯油 3.44部及び乳化剤{アトモス300(アトラスケミカル社登録商標名)}1部からなる混合物と、蒸留水 50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
本グアニジン化合物60mg、及び本化合物A〜Cより選ばれる1種の本エステル化合物40mgを適当量のアセトンに溶解し、4cm×4cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
尚、以下の試験例においては、本化合物Bとして、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=(1R)−トランス−3−(1−プロペニル(Z))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを使用した。
本グアニジン化合物及び本エステル化合物の所定濃度の試験用薬液を調製する。
チャバネゴキブリ10頭(雄雌各5頭)を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー(直径8.75cm、高さ7.5cm、底面16メッシュ金網張り)内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の底部に設置する。該コンテナー上面より60cmの高さから前記試験用薬液0.7mlをスプレーガンを用いて噴霧する(噴霧圧力0.4kg/cm2)。噴霧から30秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求める。
その結果、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除効力を示すことが確認できる。
本グアニジン化合物および本エステル化合物について、ガラス面に処理した際に表1に示すような薬量(mg/ガラス面)となるようにアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液0.5mlを、直径7cmのガラスシャーレの底面に均一に塗付し、風乾した。該シャーレ内に、吸虫管を用いてアカイエカ雌成虫10頭を入れ、透明の塩化ビニル板で蓋をして、処理面に強制的に接触させた。
3分経過後、該供試虫をナイロンケージ(16.5×15.5×22cm)内に放ち、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率(KD率)を求めた。ケージ内に放虫して5分後のKD率を、表1に示す。
Claims (2)
- (E)−1−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジンと、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有し、かつ(E)−1−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジンと、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの重量比が、18:1〜1:1である有害生物防除組成物。
- (E)−1−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジンと、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法であって、(E)−1−(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジンと、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル=3−(1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの重量比が、18:1〜1:1である防除方法。
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