JP2012207017A - 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法 - Google Patents

Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。
【解決手段】（Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンと、［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを含有する有害生物防除組成物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。

従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、特許文献１及び２参照）。

特表平３−１５７３０８号公報 特公昭６０−９７１５号公報

本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することを目的とする。

本発明者は、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、（Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン（以下、本グアニジン化合物と記す。）と、［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、本エステル化合物と記す。）とを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
即ち、本発明は以下の発明を提供する。
［１］ 本グアニジン化合物と、本エステル化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
［２］ 本グアニジン化合物と、本エステル化合物との重量比が、５０：１〜１：５０である［１］記載の有害生物防除組成物。
［３］ 本グアニジン化合物と、本エステル化合物との有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
［４］ 本グアニジン化合物と、本エステル化合物との重量比が、５０：１〜１：５０である［３］記載の防除方法。

本発明により、有害生物を防除することができる。

本発明の有害生物防除組成物は、本グアニジン化合物と本エステル化合物とを含有することを特徴とする。

本グアニジン化合物は、特表平３−１５７３０８号公報に記載される化合物であり、該公報に記載される方法で製造することができる。
本グアニジン化合物としては、クロチアニジンの一般名で市販される化合物を用いることもできる。

本エステル化合物は、例えば特公昭６０−９７１５や特開昭６３−２３８０６６等に記載された方法により製造することができる。
本エステル化合物には、シクロプロパン環上の２つの不斉炭素に基づく異性体が存在するが、本発明には活性な異性体を任意の比率で含有するものを使用することができる。
本エステル化合物としては、イミプロトリンの一般名で市販される化合物（［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝（１Ｒ）−シス／トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）を用いることもできる。

本発明の有害生物防除組成物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。

鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメマダラメイガ、スジコナマダラメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：クロオオアリ、トビイロシワアリ、トビイロケアリ、オオハリアリ、ヒメアリ、クロクサアリ、イエヒメアリ、クロヤマアリ、ルリアリ、アミメアリ、オオズアリ、アルゼンチンアリ等のアリ類、フタモンアシナガバチ、トガリフタモンアシナガバチ、セグロアシナガバチ、キアシナガバチ、キボシアシナガバチ、コアシナガバチ、ヤマトアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、ヒメスズメバチ、クロスズメバチ、シダクロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ等のスズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
チャタテムシ目害虫：チャタテムシ類
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ、イースタンサブテラニアンターマイト、ウエスタンサブテラニアンターマイト、ダークサザンサブテラニアンターマイト、アリッドランドサブテラニアンターマイト、デザートサブテラニアンターマイト（等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト等のダンプウッドターマイト類等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、アオクサカメムシ、ホソヘリカメムシ、オオトゲシラホシカメムシ、トゲシラホシカメムシ、チャバネアオカメムシ、クサギカメムシ、アカスジカスミカメ、アカヒゲホソミドリカスミカメ等のカメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、グンバイムシ類、キジラミ類等
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、タカラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類；
ゲジ類、トビズムカデ等のムカデ類； ヤケヤスデ、アカヤスデ等のヤスデ類；オカダンゴムシ等のダンゴムシ類、ワラジムシ類；チャコウラナメクジ、キイロコウラナメクジ等の腹足綱類；ジョロウグモ、カバキコマチグモ、セアカゴケグモ等のクモ類。

本発明の有害生物防除組成物において、本グアニジン化合物と本エステル化合物との重量比は、通常は５０：１〜１：５０、好ましくは２０：１〜１：２０、より好ましくは２０：１〜１：１０、さらに好ましくは２０：１〜１：１、さらにより好ましくは２０：１〜４：１、もっとも好ましくは２０：１〜５：１である。

本発明の有害生物防除組成物は、本グアニジン化合物と本エステル化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は製剤化されている。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、錠剤、コーティング製剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤（殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等）、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、及び、煙霧剤（フォッキング等）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌が挙げられる。

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本グアニジン化合物と本エステル化合物とを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本グアニジン化合物と本エステル化合物とを、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
（３）本グアニジン化合物、本エステル化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、本グアニジン化合物及び本エステル化合物を、製剤形態にもよるが、通常、合計量にして０．００１〜９０重量％含有する。
（４）本グアニジン化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工することで水中懸濁剤を作製し、本エステル化合物を固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工することで水中乳濁剤を作製し、本グアニジン化合物の水中懸濁剤、本エステル化合物の水中乳濁剤とを混合させる方法。
（５）本グアニジン化合物と本エステル化合物とを、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・混合し、それらを粉砕する方法。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡ポリエチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種又は２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。

液体担体としては、例えば芳香族又は脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体、リグニンスルホン酸系界面活性剤（リグニンスルホン酸ナトリウム等）、ポリカルボン酸型界面活性剤が挙げられる。
本発明の有害生物防除組成物において、本グアニジン化合物の界面活性剤として好ましくは、リグニンスルホン酸系界面活性剤、ポリカルボン酸型界面活性剤が挙げられる。
本発明の有害生物防除組成物において、本グアニジン化合物とリグニンスルホン酸系界面活性剤との重量比は、通常は５０：１〜１：１、好ましくは２０：１〜１：１、更に好ましくは２０：１〜５：１である。
本発明の有害生物防除組成物において、本グアニジン化合物とポリカルボン酸型界面活性剤との重量比は、通常は５０：１〜１：１、好ましくは２０：１〜１：１、更に好ましくは１０：１〜２：１である。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルティン等の結合剤との混合物が挙げられる。
殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グウニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本グアニジン化合物及び本エステル化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。

本発明の有害生物の防除方法は、本発明の有害生物防除組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。また、本発明の有害生物防除方法は、本グアニジン化合物と、本エステル化合物とを別々に有害生物又は有害生物の生息場所に施用することによっても行うことができる。
本発明の有害生物防除組成物の施用方法としては、具体的には、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除組成物の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明の有害生物防除組成物をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
（２）本発明の有害生物防除組成物を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除組成物を、本グアニジン化合物及び本エステル化合物の濃度が合計で０．１〜５００００ｐｐｍとなるように希釈する。
（３）本発明の有害生物防除組成物を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。
この場合、本グアニジン化合物及び本エステル化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除組成物の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。

本発明の有害生物防除組成物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本エステル化合物及び本グアニジン化合物の量として通常０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．０００１〜１０００ｍｇ／ｍ²である。殺虫線香、電気殺虫マット等の加熱蒸散剤はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等の非加熱蒸散剤は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。

本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本エステル化合物及び本グアニジン化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。

本発明の有害生物防除組成物は、本グアニジン化合物及び本エステル化合物の他に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤等の有害生物防除剤、共力剤、色素等を混用又は併用してもよい。

以下、製剤例及び試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
まず、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。

製剤例１
本グアニジン化合物０．９部及び本エステル化合物９部とを、キシレン ３７．５部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ３７．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ９．１部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部を加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。

製剤例２
本グアニジン化合物２０部及び本エステル化合物２０部とに、ソルポール５０６０（東邦化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土 ２３部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。

製剤例３
本グアニジン化合物３部、本エステル化合物０．３部とに、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ５部、ベントナイト ３０部及びクレー ５６．７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して、粒剤を得る。

製剤例４
本グアニジン化合物４．５部、本エステル化合物０．５部、合成含水酸化珪素微粉末 １部、凝集剤としてドリレスＢ(三共社製)１部及びクレー ７部を乳鉢でよく混合した後に、ジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー ８５．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。

製剤例５
本グアニジン化合物８部、本エステル化合物３部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５４部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

製剤例６
本グアニジン化合物０．０５部及び本エステル化合物０．１部とを、ジクロロメタン１０部に溶解し、これをイソパラフィン溶剤（アイソパーＭ、エクソン化学登録商標名）８９．８５部に混合して、油剤を得る。

製剤例７
本グアニジン化合物０．１部及び本エステル化合物０．０５部及びネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．８５部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル ２５部及びＬＰＧ ２５部を充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、油性エアゾールを得る。

製剤例８
本グアニジン化合物０．５部、本エステル化合物０．０５部、ＢＨＴ ０．０１部、キシレン ５部、脱臭灯油 ３．４４部及び乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部からなる混合物と、蒸留水 ５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。

製剤例９
本グアニジン化合物６０ｍｇ及び本エステル化合物４０ｍｇを適当量のアセトンに溶解し、４ｃｍ×４ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。

製剤例１０
本グアニジン化合物１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、蒸留水１１．９５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩２部、シリコン系消泡剤０．０５部からなる混合物と、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．５部を攪拌し得られた混合物とに、蒸留水６０部を加えて混合し、本グアニジン化合物を１０％含有する水中懸濁液を得る。本エステル化合物５部、ミリスチン酸イソプロピル５部、ポリビニルアルコール４部、蒸留水４０．９８部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．０２部からなる混合物と、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．５部を攪拌し得られた混合物とに、蒸留水２５部を加えて混合し、本エステル化合物５％を含有する水中乳濁剤を得る。得られた水中懸濁液５０部と水中乳濁剤５０部を混合させることでフロアブル剤を得る。

製剤例１１
本グアニジン化合物４０部、リグニンスルホン酸ナトリウム８部、蒸留水１１．４５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩２部、シリコン系消泡剤０．０５部からなる混合物と、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．５部を攪拌し得られた混合物とに、蒸留水２３．５部を加えて混合し、本グアニジン化合物を４０％含有する水中懸濁液を得る。本エステル化合物５部、ミリスチン酸イソプロピル５部、ポリビニルアルコール４部、蒸留水４０．９８部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．０２部からなる混合物と、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．５部を攪拌し得られた混合物とに、蒸留水２５部を加えて混合し、本エステル化合物５％を含有する水中乳濁剤を得る。得られた水中懸濁剤５０部と水中乳濁剤５０部を混合させることでフロアブル剤を得る。

製剤例１２
本グアニジン化合物６部、ポリカルボン酸型界面活性剤３部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル３部、エチレングリコール５部、ブチルパラベン０．１部、シリコン系消泡剤０．２部、高純度ソジウム・モンモリロナイト０．５部、キサンタンガム０．１部、蒸留水８２．１部を加えて攪拌・混合し、本グアニジン化合物を６％含有する水中懸濁液を得る。本エステル化合物５部、ミリスチン酸イソプロピル５部、ポリビニルアルコール４部、蒸留水４０．９８部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．０２部からなる混合物と、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．５部を攪拌し得られた混合物とに、蒸留水２５部を加えて混合し、本エステル化合物５％を含有する水中乳濁剤を得る。得られた水中懸濁剤５０部と水中乳濁剤５０部を混合させることでフロアブル剤を得る。

製剤例１３
本グアニジン化合物２０部、ポリカルボン酸型界面活性剤２部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル３部、エチレングリコール５部、ブチルパラベン０．１部、シリコン系消泡剤０．２部、高純度ソジウム・モンモリロナイト０．５部、キサンタンガム０．１部、蒸留水６９．１部を加えて攪拌・混合し、本グアニジン化合物を２０％含有する水中懸濁液を得る。本エステル化合物５部、ミリスチン酸イソプロピル５部、ポリビニルアルコール４部、蒸留水４０．９８部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．０２部からなる混合物と、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．５部を攪拌し得られた混合物とに、蒸留水２５部を加えて混合し、本エステル化合物５％を含有する水中乳濁剤を得る。得られた水中懸濁剤５０部と水中乳濁剤５０部を混合させることでフロアブル剤を得る。

製剤例１４
本グアニジン化合物１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、蒸留水１１．５部、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩２部、シリコン系消泡剤０．０５部からなる混合物、キサンタンガム０．１部、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．２部、防腐剤０．２部、蒸留水１４．９５部を攪拌し得られた混合物とに、本エステル化合物５部、ミリスチン酸イソプロピル５部、ポリビニルアルコール４部、蒸留水４０．９８部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．０２部からなる混合物とを混合し、粉砕することでフロアブル剤を得る。

次に、本発明の有害生物防除組成物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。
なお、以下の試験例においては、本グアニジン化合物としてクロチアニジンを用い、本エステル化合物としてイミプロトリンを用いた。

試験例１
〔製剤例Ａ〕
Ｒｅａｘ９１０（リグニンスルホン酸ナトリウム、ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ社商品名)１．５重量部、イオン交換水１１．４５重量部、ＳｏｐｒｏｐｈｏｒＦＬＫ（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム塩、ローディアジャパン社商品名）２重量部、ＡＮＴＩＦＯＡＭ Ｃ ＥＭＵＬＳＩＯＮ（シリコン系消泡剤、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社商品名）０．０５重量部及びクロチアニジン１０重量部を加えて混合し、混合液を得た。一方、Ｋｅｌｚａｎ Ｓ（キサンタンガム、Ｋｅｌｃｏ社商品名） ０．１重量部、Ｖｅｅｇｕｍ Ｇｒａｎｕｌｅｓ（ケイ酸アルミニウムマグネシウム、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社商品名） ０．２重量部及びＰｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（防腐剤、Ａｖｅｃｉａ社商品名） ０．２重量部をイオン交換水 １４．５重量部に加えて、１時間撹拌を継続して、増粘剤溶液を調製した。該混合液２５重量部に、該増粘剤溶液１５重量部及びイオン交換水６０重量部を加えて混合し、クロチアニジンを１０％含有する懸濁剤Ａを得た。
〔製剤例Ｂ〕
ゴーセノールＧＬ−０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業社商品名）４重量部、イオン交換水４０．９８重量部、プロピレングリコール５重量部、ＡＮＴＩＦＯＡＭ Ｃ ＥＭＵＬＳＩＯＮ（シリコン系消泡剤、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ社商品名）０．０２重量部を加えて混合した。ここにイミプロトリン５重量部とミリスチン酸イソプロピル５重量部を混合したものを加え、混合液を得た。一方、Ｋｅｌｚａｎ Ｓ（キサンタンガム、Ｋｅｌｃｏ社商品名） ０．１重量部、Ｖｅｅｇｕｍ Ｇｒａｎｕｌｅｓ（ケイ酸アルミニウムマグネシウム、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ社商品名） ０．２重量部及びＰｒｏｘｅｌ ＧＸＬ（防腐剤、Ａｖｅｃｉａ社商品名） ０．２重量部をイオン交換水 １４．５重量部に加えて、１時間撹拌を継続して、増粘剤溶液を調製した。該混合液６０重量部に、該増粘剤溶液１５重量部及びイオン交換水２５重量部を加えて混合し、イミプロトリンを５％含有する懸濁剤Ｂを得た。
製剤例Ａで得られた懸濁剤Ａ、及び／又は、製剤例Ｂで得られた懸濁剤Ｂの所定量と、純水とを混合して、イミプロトリン及び／又はクロチアニジンを所定濃度（表１参照）で含有する試験用薬液を各々調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから前記試験用薬液０．７ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ²）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた（３反復平均）。
その結果、下記表１に示した実施例１〜４の２分後のノックダウン率は８０％以上であり、比較例１、２の２分後のノックダウン率はそれぞれ３．３％、３７％であった。

試験例２
イミプロトリンおよびクロチアニジンについて、ガラス面に処理した際に表１に示すような薬量（ｍｇ／ガラス面）となるようにアセトン溶液を調製した。該アセトン溶液０．５ｍｌを、直径７ｃｍのガラスシャーレの底面に均一に塗付し、風乾した。該シャーレ内に、吸虫管を用いてアカイエカ雌成虫10頭を入れ、透明の塩化ビニル板で蓋をして、処理面に強制的に接触させた。
３分経過後、該供試虫をナイロンケージ（１６．５×１５．５×２２ｃｍ）内に放ち、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率（ＫＤ率）を求めた。
ケージ内に放虫して４５分後のＫＤ率を、表１に示す。

試験例３
試験例１に記載の製剤例Ａで得られる懸濁剤Ａ、製剤例Ｂで得られる懸濁剤Ｂの所定量と純水とを混合して、クロチアニジン、イミプロトリンを所定濃度で含有する試験用薬液を調整する。
建造物の床面にゴキブリ密度調査用粘着トラップを1週間設置し、チャバネゴキブリの密度を調査する。密度調査後、所定量の試験用薬液を建造物の床面に散布処理する。薬液処理1週間後に、再度ゴキブリ密度調査用粘着トラップを１週間設置し、処理前、処理後の密度を比較する。
その結果、本発明の有害生物防除組成物が優れた有害生物防除効力を示すことが確認できる。

本発明により、有害生物に対して優れた効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することができる。

Claims (4)

1. （Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンと、［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとを有効成分として含有する有害生物防除組成物。
2. （Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンと、［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの重量比が、５０：１〜１：５０である請求項１記載の有害生物防除組成物。
3. （Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンと、［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
4. （Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジンと、［２，５−ジオキソ−３−（２−プロピニル）−１−イミダゾリジニル］メチル＝３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートとの重量比が、５０：１〜１：５０である請求項３記載の防除方法。